JP7073649B2 - 液晶組成物の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明に係る調製工程は、融点が50℃より高い液晶化合物を1種以上含む液晶混合物を調製する工程である。
本発明に係る調製工程は、容量が10リットル以上の容器内で前記液晶混合物を調製することが好ましく、100リットル以上がより好ましく、300リットル以上がさらに好ましい。また、容量の上限は1000リットル以下の容器内で前記液晶混合物を調製することが好ましい。
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32は、それぞれ独立して
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)及び
(d) 1,4-シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32はそれぞれ独立して単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表し、
XN21は水素原子又はフッ素原子を表し、
TN31は-CH2-又は酸素原子を表し、
nN11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32はそれぞれ独立して0~3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32はそれぞれ独立して1、2又は3であり、AN11~AN32、ZN11~ZN32が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)
一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3)で表される化合物は、Δεが負でその絶対値が3よりも大きな化合物であることが好ましい。
より具体的には、一般式(N-1)で表される化合物は一般式(N-1-1)~(N-1-22)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
RN111は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。RN112は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN121は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基が好ましい。RN122は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基が好ましい。
RN131は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN132は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数3~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、1-プロペニル基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN141及びRN142はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN151及びRN152はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましくエチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
RN1101は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1-プロペニル基が好ましい。RN1102は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1111は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1-プロペニル基が好ましい。RN1112は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1121は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1122は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1131は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1132は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1141は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1142は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1151は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1152は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1161は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1162は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1171は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1172は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1181は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1182は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1201及びRN1202はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
RN1211及びRN1212はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
RN1221及びRN1222はそれぞれ独立して、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
一般式(N-2-2)で表される化合物は下記の化合物である。
一般式(N-2-3)で表される化合物は下記の化合物である。
一般式(N-3)で表される化合物は一般式(N-3-2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
RN321及びRN322は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、プロピル基又はペンチル基が好ましい。
nL1は0、1、2又は3を表し、
AL1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZL1及びZL2はそれぞれ独立して単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表し、
nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3)で表される化合物を除く。)
一般式(L)で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類であり、8種類であり、9種類であり、10種類以上である。
RL11及びRL12は、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
一般式(L-1-1)で表される化合物は、式(L-1-1.1)から式(L-1-1.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L-1-1.2)又は式(L-1-1.3)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L-1-1.3)で表される化合物であることが好ましい。
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物(または液晶混合物)の総量に対しての式(L-1-2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物(または液晶混合物)の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%である。
RL13及びRL14は、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
RL15及びRL16は、直鎖状の炭素原子数1~5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1~4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましい。
一般式(L-1)で表される化合物は一般式(L-1-6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物(または液晶混合物)の総量に対しての式(L-1-6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物(または液晶混合物)の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%である。
RL21は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、RL22は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましい。
RL31及びRL32はそれぞれ独立して炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましい。
RL41は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、RL42は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましい。)
一般式(L-4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
RL51は炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、RL52は炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数4~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましい。
RL61及びRL62はそれぞれ独立して炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、XL61及びXL62のうち一方がフッ素原子他方が水素原子であることが好ましい。
式中、RL71及びRL72はそれぞれ独立して炭素原子数1~5のアルキル基、炭素原子数2~5のアルケニル基又は炭素原子数1~4のアルコキシ基が好ましく、AL71及びAL72はそれぞれ独立して1,4-シクロヘキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましく、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は単結合又は-COO-が好ましく、単結合が好ましく、XL71及びXL72は水素原子が好ましい。
S21は、単結合又は炭素原子数1~15のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、-O-、-OCO-又は-COO-で置換されてよく、
n21は、0、1又は2を表し、
A21は、
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立して、炭素原子数1~12のアルキル基、炭素原子数1~12のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基又はP21-S21-で置換されていても良く、
上記一般式(II)の1分子内に少なくとも1以上のP21-S21-を有し、
L21は単結合、-OCH2-、-CH2O-、-C2H4-、-OC2H4O-、-COO-、-OCO-、-CH=CRa-COO-、-CH=CRa-OCO-、-COO-CRa=CH-、-OCO-CRa=CH-、-(CH2)z-COO-、-(CH2)z-OCO-、-OCO-(CH2)z-、-COO-(CH2)z-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-又は-C≡C-(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~3のアルキル基を表し、前記式中、zはそれぞれ独立して1~4の整数を表す。)を表すが、
P21、S21、及びA21が複数存在する場合は、それぞれ同一であっても異なっていても良いが、但し、一般式(I)で表される化合物を除く。)で表される重合性化合物が好ましい。
前記合計含有量の下限値は、0.02質量%が好ましく、0.03質量%が好ましく、0.04質量%が好ましく、0.05質量%が好ましく、0.06質量%が好ましく、0.07質量%が好ましく、0.08質量%が好ましく、0.09質量%が好ましく、0.1質量%が好ましく、0.15質量%が好ましく、0.2質量%が好ましく、0.25質量%が好ましく、0.3質量%が好ましく、0.35質量%が好ましく、0.4質量%が好ましく、0.5質量%が好ましい。
本発明に係る調製工程は、化合物群Aを化合物群Bより前に容器に投入することが好ましい。
本発明に係る外部加熱手段は、マントルヒーター、オイルバス又はジャケットヒーター、温水循環装置であることが好ましい。 加熱する際には、局所的な過加熱を防いだ方法が有用であり、本発明に係る溶解工程における加熱手段(温度を調整する温度制御手段)としては、公知の加熱手段および/または温度制御手段が採用されうる。具体的には、汎用の恒温機、クリーンオーブン、ホットプレート、オイルバス、ウォーターバス、ジャケットヒーター、マントルヒーター、温水循環装置、ペルチエ素子を用いる方法、発熱プローブを化合物の容器内に直接埋没させる方法、あるいは容器壁を直接誘導加熱する方法、熱風・冷風循環式恒温オーブン、マイクロ波または(遠)赤外線ヒーター、温度調節用に加熱されたロール、ヒートパイプロール、金属ベルト、ホットプレスなどが挙げられる。
以下の表1に液晶組成物LC-Aに使用される化合物の分子構造、混合比率および融点を示す。
実施例1と同じ組成を備えた液晶組成物LC-Aを特許第5055657号に記載されている方法に従い製造した。具体的には、容量が370リットルのSUS製容器に撹拌翼を設置した後、上記表1の液晶化合物を計量した。この容器に攪拌モーターと温水循環装置、真空ライン、窒素ラインを取り付け、真空ポンプにより4.3kPaに減圧し、撹拌翼を150rpmで回転させた。温水循環装置を用いて容器の内温が95℃になるまで加熱し、前記容器の内温が95℃に到達後、20分間保持した。加熱開始から加熱終了まで時間は合計で2時間であった。その後、水を流して容器の内温が25℃になるまで冷却した。その後、攪拌翼の回転を止め、脱気 真空ポンプを止め、窒素ガスを封入することで大気圧まで戻して、比較例1の製造方法により液晶組成物LC-Aを調製した。
実施例1と同じ液晶組成物LC-Aを特許第5846452号に記載されている方法に従い製造した。具体的には、容量が370リットルのSUS製容器に撹拌翼を設置した後、上記表1の液晶化合物を計量した。攪拌モーターを取り付けた後、当該SUS製容器を密閉する際に、チッソガスを封入し容器を密閉し、室温(25℃)で攪拌翼を使用して上記表1の液晶化合物の混合物を撹拌した。撹拌を始めてから4時間で液晶化合物が液晶状態に変化した時点で撹拌を終了し、比較例2の製造方法により液晶組成物LC-Aを調製した。調製時の組成物の温度は40℃以下であった。
(実施例2)
実施例1と同様の製造方法により以下の表2の組成の液晶組成物LC-Bを100kg製造した。なお、液晶組成物LC-Bに使用される化合物の分子構造、混合比率および融点は以下の通りである。
実施例1と同様の製造方法によりLC-Cを100kg製造した。なお、液晶組成物LC-Cに使用される化合物の分子構造、混合比率および融点は以下の表3に示す通りである。
実施例1と同様の製造方法によりLC-Dを100kg製造した。なお、液晶組成物LC-Dに使用される化合物の分子構造、混合比率および融点は以下の表4に示す通りである。
上記のようにして製造した各液晶組成物に対して「均一性」、「滴下痕」、「表示ムラ」及び「表示不良」の評価を行った。これらのうち、均一性の評価については以下に示す通り容器に入った液晶組成物を使用して行い、滴下痕、表示ムラ及び表示不良の評価は、以下に示す通り作製した液晶表示素子を用いて行った。その結果を以下の表5に示す。
均一性の評価は、容器の上部を開放し、表層からピペットで採取した液晶組成物と、容器の底にあるバルブを開放し、採取した液晶組成物の成分比をガスクロマトグラフィーで分析し、以下の2段階で評価を行った。
×:容器の表層から採取した液晶組成物と、容器の底にあるバルブを開放し、採取した液晶組成物の成分比との差が1%以上
「液晶表示素子の作製」
ホメオトロピック配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布した、全面が一様に透明な共通電極からなる透明電極層及びカラーフィルタ層を具備した第一の基板(共通電極基板)と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する画素電極層を有するホメオトロピック配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布した第二の基板(画素電極基板)とを用いて、基板上に液晶組成物を滴下するODF法により液晶組成物を電極基板間に充填しセルギャップが3.2μmの液晶表示素子を作製した。こうして作製した液晶表示素子の滴下痕、表示ムラ、表示不良を以下の方法で評価した。その結果を以下の表5に示す。
滴下痕の評価は、全面黒表示した場合における、ODF法により液晶組成物を滴下した箇所にできる白く浮かび上がる滴下痕を目視にて以下の3段階評価で行った。
△:滴下痕観察され許容できないレベル
×:滴下痕がはっきりと観察されかなり劣悪
「表示ムラ評価」
表示ムラの評価は、全面黒表示した場合における黒レベルの濃淡均一性を目視にて以下の3段階評価で行った。
△:黒の濃淡が観察され、許容できないレベル
×:黒の濃淡がはっきり観察され、かなり劣悪
「表示不良評価」 表示不良の評価は、全面白表示した場合におけるちらつきや色変化を目視で評価した。
△:ちらつきや色変化が観察され、許容できないレベル
×:ちらつきや色変化がはっきり観察され、かなり劣悪
「VHR評価」
VHRの評価は、1V、3Hz、60℃のときの電圧保持率(%)であるが、液晶表示素子を70℃で80日加熱処理したものを測定した。
実施例1と同様の製造方法によりLC-Eを100kg製造した。なお、液晶組成物LC-Eに使用される化合物の分子構造、混合比率および融点は以下の表5に示す通りである。
実施例1と同様の製造方法によりLC-Cを100kg製造した。そのLC-Cを用いて実施例1と同様の方法によりLC-Eを100kg製造した。加熱開始から加熱終了まで時間は合計で1時間であった。なお、液晶組成物LC-Eに使用される液晶組成物、化合物の分子構造、混合比率および融点は以下の表6に示す通りである。
実施例1と同様の製造方法によりLC-Cを100kg製造した。その際以下の表9に記載の順序で原料を調製した。なお、液晶組成物LC-Cに使用される液晶組成物、化合物の分子構造、混合比率、融点および投入順は以下の表9に示す通りである。
Claims (7)
- 液晶化合物を2種以上含む液晶混合物から液晶組成物を製造する液晶組成物の方法であって、融点が50℃より高い前記液晶化合物を1種以上含む前記液晶混合物を調製する調製工程と、外部加熱手段により50℃から70℃の温度範囲で前記液晶混合物を溶解させる溶解工程とを備え、
前記液晶混合物中の-2から2の範囲の誘電率異方性(Δε)を示す液晶化合物として下記一般式(L)で表される化合物を用い、当該液晶化合物の含有量が1%以上であり、
前記液晶混合物中の-2より小さい誘電率異方性(Δε)を示す液晶化合物として下記一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3)で表される化合物から選ばれる化合物を用い、当該液晶化合物の含有量が1%以上であることを特徴とするΔεが負の液晶組成物の製造方法。
nL1は0、1、2又は3を表し、
AL1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZL1及びZL2はそれぞれ独立して単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表し、
nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、下記一般式(N-1)、(N-2)及び(N-3)で表される化合物を除く。)
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32は、それぞれ独立して
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)及び
(d) 1,4-シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32はそれぞれ独立して単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表し、
XN21は水素原子又はフッ素原子を表し、
TN31は-CH2-又は酸素原子を表し、
nN11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32はそれぞれ独立して0~3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32はそれぞれ独立して1、2又は3であり、AN11~AN32、ZN11~ZN32が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。) - 前記液晶化合物の少なくとも2種の融点が50℃より大きい、請求項1記載のΔεが負の液晶組成物の製造方法。
- 前記溶解工程は、撹拌手段を用いて撹拌しながら外部加熱手段により50℃から70℃の温度範囲で前記液晶混合物を溶解させる、請求項1又は請求項2に記載のΔεが負の液晶組成物の製造方法。
- 前記調製工程は、容量が10リットル以上の容器内で前記液晶混合物を調製する請求項1~3のいずれか1項に記載のΔεが負の液晶組成物の製造方法。
- 前記溶解工程は、容量が10リットル以上の容器内で前記液晶混合物を溶解状態にする請求項1~4に記載のΔεが負の液晶組成物の製造方法。
- 前記外部加熱手段は、マントルヒーター、オイルバス又はジャケットヒーターである、請求項1~5のいずれか1項に記載のΔεが負の液晶組成物の製造方法。
- 前記撹拌手段は、遊星式撹拌装置、振とう機、ラボミキサー、撹拌プロペラ、シェーカー又はロータリーエバポレータである、請求項3に記載のΔεが負の液晶組成物の製造方法。
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