JP7073649B2

JP7073649B2 - 液晶組成物の製造方法

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Publication number: JP7073649B2
Application number: JP2017160222A
Authority: JP
Inventors: 僚神田; 真一平田; 豪須藤
Original assignee: DIC Corp
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 2017-08-23
Filing date: 2017-08-23
Publication date: 2022-05-24
Anticipated expiration: 2037-08-23
Also published as: CN109423305A; JP2019038896A

Description

本発明は液晶組成物の製造方法に関する。

液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッサー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ、時計、広告表示板等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型、ＳＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチック）型、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）を用いた垂直配向型やＩＰＳ（イン・プレーン・スイッチング）型、ＦＦＳ（フリンジ・フィールド・スイッチング）型等がある。これらの液晶表示素子に用いられる液晶組成物は水分、空気、熱、光などの外的刺激に対して安定であること、また、室温を中心としてできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、低粘性であり、かつ駆動電圧が低いことが求められる。さらに液晶組成物は個々の表示素子にとって誘電率異方性（Δεとも称する。）又は及び屈折率異方性（Δｎとも称する。）等を最適な値とするために、数種類から数十種類の化合物から構成されている。

そのため、液晶組成物を調製するためには、数種類から数十種類の化合物をブレンドする技術が重要になる。液晶組成物の一般的な製造方法としては、液晶組成物の構成要素の全ての化合物を混合容器に投入し、外部高温媒体から混合容器壁を経由した熱伝導によって溶解させ、減圧下あるいは不活性ガス雰囲気下において攪拌翼あるいは容器自体の回転等によって混合する方法が一般的である。特許文献１では、撹拌又は超音波照射開始時の温度が４０℃以下で撹拌又は超音波照射し、外部より加熱することなく液晶組成物を製造する方法が開示されている。また、特許文献２では、液晶化合物を混合した容器を１００℃に昇温して液晶を液体状にした後、冷却して液晶組成物を得る方法などが開示されている。

特開２０１３－１５５５９５号公報特開２００２－１９４３５６号公報

上記特許文献１に記載の製造方法は外部からの加熱を行わないため、加熱による溶解混合に付きまとう液晶化合物の酸化分解に起因する比抵抗の低下や電圧保持率（ＶＨＲ）の著しい低下または液晶組成物の物性値や電気光学特性の変化の問題点は軽減されるが、製造した液晶組成物の均一性などの新たな問題が生ずる。また、非加熱による製造方法の場合、原料に含まれる溶剤などの不純物が揮発しないため、パネル化した際に滴下痕や表示不良を引き起こす可能性が有る。さらには、液晶化合物が溶解するまでに時間を要するため生産性が低下するという問題も生じる。

また、上記特許文献２に記載の製造方法は、液晶化合物の液晶相の上限温度以上に加熱するため、加熱による液晶化合物の酸化分解に起因する比抵抗や電圧保持率（ＶＨＲ）の著しい低下や液晶組成物の物性値や電気光学特性の変化の問題点が改善されないという課題が残存する。

さらには、８０キログラムを超えるような大バッチの製造方法の場合、当然のことながら液晶化合物を大量に収容できる大きな容器を必要とするため、容器内の場所によって温度ムラが生じやすくなる。このため部分的な過加熱による品質不良を招くという問題も生じる。

そこで、本願発明が解決しようとする課題は、２種以上の液晶化合物を混合してなる液晶組成物の製造において、調製された液晶組成物の均一性や比抵抗やＶＨＲの低下といった信頼性を損ねることなく、より効率的に製造する方法を提供することである。

上記課題の解決について本願発明者らは鋭意検討した結果、本願発明の完成に至った。本願発明は、液晶化合物を２種以上含む液晶混合物から液晶組成物を製造する液晶組成物の方法であって、融点が５０℃より高い前記液晶化合物を１種以上含む前記液晶混合物を調製する調製工程と、外部加熱手段により４０℃から８０℃の温度範囲で前記液晶混合物を溶解させる溶解工程と、を備えることを特徴とする液晶組成物の製造方法により、上記課題を解決する。

本発明の製造方法は、液晶組成物の均一性を損ねることがないまたは均一性の低下を抑制することができる。

本発明の製造方法は、液晶組成物のＶＨＲの低下を抑制することができる。

本発明の製造方法は、完成した液晶表示素子において滴下痕が発生しないまたは滴下痕の発生を抑制することができる液晶組成物の製造方法である。

本発明の製造方法は、完成した液晶表示素子において表示ムラが発生しないまたは表示ムラの発生を抑制することができる液晶組成物の製造方法である。

本発明の製造方法は、完成した液晶表示素子において表示不良が発生しないまたは表示不良の発生を抑制することができる液晶組成物の製造方法である。

本発明の製造方法は、上記４つの効果を同時に達成することができる。

本発明の第一は、液晶化合物を２種以上含む液晶混合物から液晶組成物を製造する方法であって、融点が５０℃より高い前記液晶化合物を１種以上含む前記液晶混合物を調製する調製工程と、外部加熱手段により４０℃から８０℃の温度範囲で前記液晶混合物を溶解させる溶解工程と、を備えることを特徴とする液晶組成物の製造方法である。

本発明の製造方法により得られた液晶組成物は、均一性や比抵抗やＶＨＲの低下といった信頼性を損ねることがないまたは抑制することができる。

本明細書の「融点」とは、ネマチック相になる温度を言い、ネマチック相を有さない化合物の場合は、固相からアイソトロピック相になる温度を言う。そのため、例えば、固相－スメクチック相－ネマチック相－アイソトロピック相を備えた化合物の場合は、スメクチック相からネマチック相になる温度を融点と呼び、固相－ネマチック相－アイソトロピック相を備えた化合物の場合は、固相からネマチック相になる温度を融点と呼ぶ。

上記液晶組成物の信頼性が低下すると、液晶表示素子を作成した際、滴下痕や表示ムラ、表示不良等の問題が引き起こされる。ノーマリーブラック方式の垂直配向型やＦＦＳ型の液晶表示素子を作成した際、ここで言う「滴下痕」とは、液晶表示素子の画像表示部分を全面黒表示した場合における、ＯＤＦ法により液晶組成物を滴下した箇所にできる白く浮かび上がる痕のことである。また、「表示ムラ」とは、液晶表示素子の画像表示部分を全面黒表示した場合における黒レベルの濃淡が均一でないことをいう。「表示不良」とは、液晶表示素子の画像表示部分を全面白表示した場合におけるちらつきや色変化のことである。

本発明に係る液晶組成物の製造方法を、以下、調製工程と溶解工程との２つに分けて説明する。

「調製工程」
本発明に係る調製工程は、融点が５０℃より高い液晶化合物を１種以上含む液晶混合物を調製する工程である。

一般に液晶表示素子に用いる液晶組成物は－３０℃程度から１００℃程度まで幅広い温度範囲でネマチック相を示すことが求められる。そのためには５０℃より高い融点を示す液晶化合物を２種以上混合すると、液晶組成物全体のネマチック相を示す上限温度範囲を広げることができる。

上記融点が５０℃より高い液晶化合物の常温（２５℃）における形態は特に制限されることはないが、粉末状の液晶化合物が好ましい。液晶化合物を混合した際に、粉末状であると、異なる液晶化合物同士が接触する面積が増える。そのため融点降下が起こりやすくなり、溶解にかかる時間を短くすることができるため、生産性を向上できると考えられる。

本発明に係る液晶混合物は、液晶化合物を２種以上含む混合物であり、そのうち少なくとも１種の液晶化合物が、５０℃より高い融点を示す。好ましくは、少なくとも２種の液晶化合物が、５０℃より高い融点を示す。

本発明に係る調製工程において、必要により後述の撹拌手段を用いて撹拌しながら調製工程を行ってもよい。

撹拌手段を用いて調製工程を行うと融点降下が起こりやすくなり、溶解にかかる時間を短くすることができるため、生産性を向上できる。
本発明に係る調製工程は、容量が１０リットル以上の容器内で前記液晶混合物を調製することが好ましく、１００リットル以上がより好ましく、３００リットル以上がさらに好ましい。また、容量の上限は１０００リットル以下の容器内で前記液晶混合物を調製することが好ましい。

溶解前の液晶混合物はネマチック相状態の液晶組成物の約２倍から４倍以上の体積がある。そのため大容量の容器が必要である。また、本発明に係る製造方法においては、大容量の容器を使用しても部分的な過加熱による品質不良を低減または無くすことができるため、一度に大量の液晶組成物を製造することができ、製造効率性に優れる。

当該容器の形状や種類は、特に制限されることはなく公知の容器を使用することができ、ガラス製セパラブルフラスコまたはなす型フラスコ、ＳＵＳ製フラスコまたは釜、表面がチタンもしくは酸化チタン製のフラスコまたは釜など使用することができる。また、本発明に係る容器の材質は、液晶組成物に有害な不純物が出にくい材質のものが良く、容器の材質は、上記に限らず、ＳＵＳ、チタン、テフロン（登録商標）、ガラス、またはガラスライニングなどを使用することができる。ガラス容器を用いる場合は、例えばセパラブルフラスコを用いて減圧にし、磁石型の撹拌子を入れ撹拌する方法や撹拌プロペラを用いて撹拌する方法などがある。また、なす型フラスコなどを用いてロータリーエバポレータ等で減圧し、なす型フラスコを回転させることにより撹拌させる方法などがある。あるいは、遠心力により均一化させる方法もある。

本発明に係る調製工程において、液晶化合物を１種以上含む前記液晶混合物を調製する外部雰囲気の温度は、１０～３５℃が好ましく、１８～２８℃が好ましい。

本発明に係る調製工程において、液晶化合物を１種以上含む前記液晶混合物を調製する容器の温度は、４０℃から８０℃の範囲であり、４５℃から７５℃の範囲が好ましく、４７℃から６８℃の範囲が好ましく、４８℃から６５℃の範囲が更に好ましく、４９℃から６４℃の範囲が更に好ましく、４５℃から６３℃の範囲が特に好ましい。

本発明に係る調製工程の雰囲気は、液晶化合物自体の酸化の容易性に応じて適宜選択することが好ましい。例えば、不飽和結合を有さない液晶化合物を含む場合は、クリーンエアー雰囲気下で行うこともできる。一方、酸化されやすい基を有する化合物の場合は雰囲気から可能な限り酸素を除去しておくことが好ましく、酸素の除去が不十分だと予期せぬ液晶化合物の劣化を招く場合がある。例えば、クリーンエアー雰囲気下、減圧下または不活性ガス雰囲気下で調製工程を行うことが好ましく、減圧下または不活性ガス雰囲気下で行うことがより好ましく、不活性ガス雰囲気下で行うことが特に好ましい。好ましい不活性ガスとしては、窒素ガス、アルゴンガスが挙げられる。

本発明に使用できる液晶化合物は、誘電的に負の化合物（Δεの符号が負で、その絶対値が２より大きい。）、誘電的に正の化合物（Δεの符号が正で、２より大きい。）および誘電的に中性の化合物（Δεの絶対値が２未満。Δε＝－２～＋２）からなる群から選択される１種または２種以上であることが好ましい。なお本願におけるΔεとは、液晶化合物長軸方向の誘電率ε／／と液晶化合物短軸方向の誘電率ε⊥の差分のことであり、Δε＝ε／／―ε⊥と定義される。

本発明に係る液晶組成物は、所望の特性に合わせて本発明の製造方法により液晶化合物を混合した液晶混合物から調製されることが好ましい。例えば、Δεが負の液晶組成物を製造する場合は、誘電的に負の化合物（Δεの符号が負で、その絶対値が２より大きい。）を誘電的に正の化合物（Δεの符号が正で、２より大きい。）より多く含有する液晶混合物から調製されることが好ましい。一方、Δεが正の液晶組成物を製造する場合は、誘電的に正の化合物を誘電的に負の化合物より多く含有する液晶混合物から調製されることが好ましい。

Δεが負の液晶組成物を製造する場合において、本発明に係る液晶混合物は、誘電的に負の化合物（Δεの符号が負で、その絶対値が２より大きい。）と、必要により誘電的に中性の化合物（Δεの絶対値が２未満。Δε＝－２～＋２）と、必要により誘電的に正の化合物（Δεの符号が正で、その絶対値が２より大きい。）と、必要により添加剤（酸化防止剤、重合性化合物、ＵＶ吸収剤など）と、を混合して液晶混合物を調製されることが好ましく、誘電的に負の化合物と、誘電的に中性の化合物と、必要により添加剤（酸化防止剤、重合性化合物、ＵＶ吸収剤など）と、を混合して液晶混合物を調製されることがより好ましい。

また、Δεが負の液晶組成物を製造する場合において、融点が５０℃より高い液晶化合物としては、誘電的に正の化合物、誘電的に中性の化合物または誘電的に負の化合物のいずれでも良い。

Δεが正の液晶組成物を製造する場合において、本発明に係る液晶混合物は、誘電的に正の化合物と、必要により誘電的に中性の化合物と、必要により誘電的に負の化合物と、必要により添加剤（酸化防止剤、重合性化合物、ＵＶ吸収剤など）と、を混合して液晶混合物を調製することが好ましく、誘電的に正の化合物と、誘電的に中性の化合物と、必要により添加剤（酸化防止剤、重合性化合物、ＵＶ吸収剤など）と、を混合して液晶混合物を調製することがより好ましい。

また、Δεが正の液晶組成物を製造する場合において、融点が５０℃より高い液晶化合物としては、誘電的に正の化合物、誘電的に中性の化合物または誘電的に負の化合物のいずれでも良い。

以下、本発明に係る液晶組成物の製造方法に使用できる好適な液晶化合物、すなわち誘電的に負の化合物（Δεの符号が負で、その絶対値が２より大きい。）、誘電的に正の化合物（Δεの符号が正で、その絶対値が２より大きい。）および誘電的に中性の化合物（Δεの絶対値が２未満。Δε＝－２～＋２）について詳説する。

本発明に係る製造方法において得られる液晶混合物または液晶組成物は、一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）で表される化合物から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に負の化合物（Δεの符号が負で、その絶対値が２より大きい。）に該当する。

また、尚、化合物のΔεは、２５℃において誘電的にほぼ中性の組成物に添加して調製した組成物のΔεの測定値から外挿した値である。なお、以下含有量を％で記載するが、これは質量％を意味する。

（式中、Ｒ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ｒ^Ｎ２１、Ｒ^Ｎ２２、Ｒ^Ｎ３１及びＲ^Ｎ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ_２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
Ａ^Ｎ１１、Ａ^Ｎ１２、Ａ^Ｎ２１、Ａ^Ｎ２２、Ａ^Ｎ３１及びＡ^Ｎ３２は、それぞれ独立して
（ａ）１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
（ｃ）ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）及び
（ｄ）１，４－シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）及び基（ｄ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
Ｚ^Ｎ１１、Ｚ^Ｎ１２、Ｚ^Ｎ２１、Ｚ^Ｎ２２、Ｚ^Ｎ３１及びＺ^Ｎ３２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－（ＣＨ_２）_４－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
Ｘ^Ｎ２１は水素原子又はフッ素原子を表し、
Ｔ^Ｎ３１は－ＣＨ_２－又は酸素原子を表し、
ｎ^Ｎ１１、ｎ^Ｎ１２、ｎ^Ｎ２１、ｎ^Ｎ２２、ｎ^Ｎ３１及びｎ^Ｎ３２はそれぞれ独立して０～３の整数を表すが、ｎ^Ｎ１１＋ｎ^Ｎ１２、ｎ^Ｎ２１＋ｎ^Ｎ２２及びｎ^Ｎ３１＋ｎ^Ｎ３２はそれぞれ独立して１、２又は３であり、Ａ^Ｎ１１～Ａ^Ｎ３２、Ｚ^Ｎ１１～Ｚ^Ｎ３２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。）
一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）で表される化合物は、Δεが負でその絶対値が３よりも大きな化合物であることが好ましい。

一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）中、Ｒ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ｒ^Ｎ２１、Ｒ^Ｎ２２、Ｒ^Ｎ３１及びＲ^Ｎ３２はそれぞれ独立して、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、炭素原子数２～８のアルケニル基又は炭素原子数２～８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、炭素原子数２～５のアルケニル基又は炭素原子数２～５のアルケニルオキシ基が好ましい。Ｒ^１１、Ｒ^２１およびＲ^３１はそれぞれ独立して、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が更に好ましく、Ｒ^１２、Ｒ^２２およびＲ^３２はそれぞれ独立して、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基又は炭素原子数２～５のアルケニルオキシ基がより好ましい。

また、末端基（Ｒ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ｒ^Ｎ２１、Ｒ^Ｎ２２、Ｒ^Ｎ３１及びＲ^Ｎ３２）の結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び炭素原子数４～５のアルケニル基が好ましく、前記末端基の結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。

アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。）

Ａ^Ｎ１１、Ａ^Ｎ１２、Ａ^Ｎ２１、Ａ^Ｎ２２、Ａ^Ｎ３１及びＡ^Ｎ３２はそれぞれ独立してΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、

トランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－シクロヘキセニレン基又は１，４－フェニレン基を表すことがより好ましい。

Ｚ^Ｎ１１、Ｚ^Ｎ１２、Ｚ^Ｎ２１、Ｚ^Ｎ２２、Ｚ^Ｎ３１及びＺ^Ｎ３２はそれぞれ独立して－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－又は単結合を表すことが好ましく、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２－又は単結合が更に好ましく、－ＣＨ_２Ｏ－又は単結合が特に好ましい。

Ｘ^Ｎ２１はフッ素原子が好ましい。

Ｔ^Ｎ３１は酸素原子が好ましい。

ｎ^Ｎ１１＋ｎ^Ｎ１２、ｎ^Ｎ２１＋ｎ^Ｎ２２及びｎ^Ｎ３１＋ｎ^Ｎ３２は１又は２が好ましく、ｎ^Ｎ１１が１でありｎ^Ｎ１２が０である組み合わせ、ｎ^Ｎ１１が２でありｎ^Ｎ１２が０である組み合わせ、ｎ^Ｎ１１が１でありｎ^Ｎ１２が１である組み合わせ、ｎ^Ｎ１１が２でありｎ^Ｎ１２が１である組み合わせ、ｎ^Ｎ２１が１でありｎ^Ｎ２２が０である組み合わせ、ｎ^Ｎ２１が２でありｎ^Ｎ２２が０である組み合わせ、ｎ^Ｎ３１が１でありｎ^Ｎ３２が０である組み合わせ、ｎ^Ｎ３１が２でありｎ^Ｎ３２が０である組み合わせ、が好ましい。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ－１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％である。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ－２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％である。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ－３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％である。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。さらに、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つためにΔεを大きくしたいときは、上記の下限値を高く上限値が高いことが好ましい。

一般式（Ｎ－１）で表される化合物として、下記の一般式（Ｎ－１ａ）～（Ｎ－１ｇ）で表される化合物群を挙げることができる。

（式中、Ｒ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２は一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表し、ｎ^Ｎａ１２は０又は１を表し、ｎ^Ｎｂ１１は０又は１を表し、ｎ^Ｎｃ１１は０又は１を表し、ｎ^Ｎｄ１１は０又は１を表し、ｎ^Ｎｅ１１は１又は２を表し、ｎ^Ｎｆ１２は１又は２を表し、ｎ^Ｎｇ１１は１又は２を表し、Ａ^Ｎｅ１１はトランス－１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基を表し、Ａ^Ｎｇ１１はトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－シクロヘキセニレン基又は１，４－フェニレン基を表すが、ｎ^Ｎｇ１１が１の場合、Ａ^Ｎｇ１１は１，４－シクロヘキセニレン基を表し、ｎ^Ｎｇ１１が２の場合、少なくとも１つのＡ^Ｎｇ１１は１，４－シクロヘキセニレン基を表し、Ｚ^Ｎｅ１１は単結合又はエチレン基を表すが、ｎ^Ｎｅ１１が１の場合、Ｚ^Ｎｅ１１はエチレン基を表す。ｎ^Ｎｅ１１が２の場合、少なくとも１つのＺ^Ｎｅ１１はエチレン基を表す。）
より具体的には、一般式（Ｎ－１）で表される化合物は一般式（Ｎ－１－１）～（Ｎ－１－２２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

一般式（Ｎ－１－１）で表される化合物は下記の化合物である。

（式中、Ｒ^Ｎ１１１及びＲ^Ｎ１１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｎ１１１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。Ｒ^Ｎ１１２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。

一般式（Ｎ－１－１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ－１－１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、５０％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。

さらに、一般式（Ｎ－１－１）で表される化合物は、式（Ｎ－１－１．１）から式（Ｎ－１－１．２２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１．１）～（Ｎ－１－１．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１．１）及び式（Ｎ－１－１．３）で表される化合物が好ましい。

式（Ｎ－１－１．１）～（Ｎ－１－１．２２）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、５０％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。

一般式（Ｎ－１－２）で表される化合物は下記の化合物である。

（式中、Ｒ^Ｎ１２１及びＲ^Ｎ１２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｎ１２１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基が好ましい。Ｒ^Ｎ１２２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基が好ましい。

一般式（Ｎ－１－２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ－１－２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％であり、３７％であり、４０％であり、４２％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、５０％であり、４８％であり、４５％であり、４３％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％である。

さらに、一般式（Ｎ－１－２）で表される化合物は、式（Ｎ－１－２．１）から式（Ｎ－１－２．２２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－２．３）から式（Ｎ－１－２．７）、式（Ｎ－１－２．１０）、式（Ｎ－１－２．１１）、式（Ｎ－１－２．１３）及び式（Ｎ－１－２．２０）で表される化合物であることが好ましく、Δεの改良を重視する場合には式（Ｎ－１－２．３）から式（Ｎ－１－２．７）で表される化合物が好ましく、Ｔ_ＮＩの改良を重視する場合には式（Ｎ－１－２．１０）、式（Ｎ－１－２．１１）及び式（Ｎ－１－２．１３）で表される化合物であることが好ましく、応答速度の改良を重視する場合には式（Ｎ－１－２．２０）で表される化合物であることが好ましい。

式（Ｎ－１－２．１）から式（Ｎ－１－２．２２）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、５０％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。

一般式（Ｎ－１－３）で表される化合物は下記の化合物である。

（式中、Ｒ^Ｎ１３１及びＲ^Ｎ１３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｎ１３１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。Ｒ^Ｎ１３２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数３～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、１－プロペニル基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

一般式（Ｎ－１－３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ－１－３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

さらに、一般式（Ｎ－１－３）で表される化合物は、式（Ｎ－１－３．１）から式（Ｎ－１－３．２１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－３．１）～（Ｎ－１－３．７）及び式（Ｎ－１－３．２１）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－３．１）、式（Ｎ－１－３．２）、式（Ｎ－１－３．３）、式（Ｎ－１－３．４）及び式（Ｎ－１－３．６）で表される化合物が好ましい。

式（Ｎ－１－３．１）～式（Ｎ－１－３．４）、式（Ｎ－１－３．６）及び式（Ｎ－１－３．２１）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、式（Ｎ－１－３．１）及び式（Ｎ－１－３．２）の組み合わせ、式（Ｎ－１－３．３）、式（Ｎ－１－３．４）及び式（Ｎ－１－３．６）から選ばれる２種又は３種の組み合わせが好ましい。本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

一般式（Ｎ－１－４）で表される化合物は下記の化合物である。

（式中、Ｒ^Ｎ１４１及びＲ^Ｎ１４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｎ１４１及びＲ^Ｎ１４２はそれぞれ独立して、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。

一般式（Ｎ－１－４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ－１－４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１１％であり、１０％であり、８％である。

さらに、一般式（Ｎ－１－４）で表される化合物は、式（Ｎ－１－４．１）から式（Ｎ－１－４．１４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－４．１）～（Ｎ－１－４．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－４．１）、式（Ｎ－１－４．２）及び式（Ｎ－１－４．４）で表される化合物が好ましい。

式（Ｎ－１－４．１）～（Ｎ－１－４．１４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１１％であり、１０％であり、８％である。

一般式（Ｎ－１－５）で表される化合物は下記の化合物である。

（式中、Ｒ^Ｎ１５１及びＲ^Ｎ１５２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｎ１５１及びＲ^Ｎ１５２はそれぞれ独立して、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましくエチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。

一般式（Ｎ－１－５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ－１－５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

さらに、一般式（Ｎ－１－５）で表される化合物は、式（Ｎ－１－５．１）から式（Ｎ－１－５．６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－５．１）、式（Ｎ－１－５．２）及び式（Ｎ－１－５．４）で表される化合物が好ましい。

式（Ｎ－１－５．１）、式（Ｎ－１－５．２）及び式（Ｎ－１－５．４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

一般式（Ｎ－１－１０）で表される化合物は下記の化合物である。

（式中、Ｒ^{Ｎ１１０１}及びＲ^{Ｎ１１０２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^{Ｎ１１０１}は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は１－プロペニル基が好ましい。Ｒ^{Ｎ１１０２}は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

一般式（Ｎ－１－１０）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ－１－１０）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

さらに、一般式（Ｎ－１－１０）で表される化合物は、式（Ｎ－１－１０．１）から式（Ｎ－１－１０．１４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１０．１）～（Ｎ－１－１０．５）式（Ｎ－１－１０．１３）及び式（Ｎ－１－１０．１４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１０．１）、式（Ｎ－１－１０．２）、式（Ｎ－１－１０．１３）及び式（Ｎ－１－１０．１４）で表される化合物が好ましい。

式（Ｎ－１－１０．１）、式（Ｎ－１－１０．２）、式（Ｎ－１－１０．１３）及び式（Ｎ－１－１０．１４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

一般式（Ｎ－１－１１）で表される化合物は下記の化合物である。

（式中、Ｒ^{Ｎ１１１１}及びＲ^{Ｎ１１１２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^{Ｎ１１１１}は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は１－プロペニル基が好ましい。Ｒ^{Ｎ１１１２}は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

一般式（Ｎ－１－１１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、Ｔ_ＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ－１－１１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

さらに、一般式（Ｎ－１－１１）で表される化合物は、式（Ｎ－１－１１．１）から式（Ｎ－１－１１．１４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１１．１）～（Ｎ－１－１１．１４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１１．２）及び式（Ｎ－１－１１．４）で表される化合物が好ましい。

式（Ｎ－１－１１．２）及び式（Ｎ－１－１１．４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

一般式（Ｎ－１－１２）で表される化合物は下記の化合物である。

（式中、Ｒ^{Ｎ１１２１}及びＲ^{Ｎ１１２２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^{Ｎ１１２１}は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。Ｒ^{Ｎ１１２２}は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

一般式（Ｎ－１－１２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ－１－１２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

一般式（Ｎ－１－１３）で表される化合物は下記の化合物である。

（式中、Ｒ^{Ｎ１１３１}及びＲ^{Ｎ１１３２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^{Ｎ１１３１}は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。Ｒ^{Ｎ１１３２}は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

一般式（Ｎ－１－１３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ－１－１３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

一般式（Ｎ－１－１４）で表される化合物は下記の化合物である。

（式中、Ｒ^{Ｎ１１４１}及びＲ^{Ｎ１１４２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^{Ｎ１１４１}は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。Ｒ^{Ｎ１１４２}は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

一般式（Ｎ－１－１４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ－１－１４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

一般式（Ｎ－１－１５）で表される化合物は下記の化合物である。

（式中、Ｒ^{Ｎ１１５１}及びＲ^{Ｎ１１５２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^{Ｎ１１５１}は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。Ｒ^{Ｎ１１５２}は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

一般式（Ｎ－１－１５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ－１－１５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

一般式（Ｎ－１－１６）で表される化合物は下記の化合物である。

（式中、Ｒ^{Ｎ１１６１}及びＲ^{Ｎ１１６２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^{Ｎ１１６１}は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。Ｒ^{Ｎ１１６２}は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

一般式（Ｎ－１－１６）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ－１－１６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

一般式（Ｎ－１－１７）で表される化合物は下記の化合物である。

（式中、Ｒ^{Ｎ１１７１}及びＲ^{Ｎ１１７２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^{Ｎ１１７１}は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。Ｒ^{Ｎ１１７２}は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

一般式（Ｎ－１－１７）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ－１－１７）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

一般式（Ｎ－１－１８）で表される化合物は下記の化合物である。

（式中、Ｒ^{Ｎ１１８１}及びＲ^{Ｎ１１８２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^{Ｎ１１８１}は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。Ｒ^{Ｎ１１８２}は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。

一般式（Ｎ－１－１８）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ－１－１８）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

さらに、一般式（Ｎ－１－１８）で表される化合物は、式（Ｎ－１－１８．１）から式（Ｎ－１－１８．５）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１８．１）～（Ｎ－１－１８．３）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－１８．２）及び式（Ｎ－１－１８．３）で表される化合物が好ましい。

一般式（Ｎ－１－２０）で表される化合物は下記の化合物である。

（式中、Ｒ^{Ｎ１２０１}及びＲ^{Ｎ１２０２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^{Ｎ１２０１}及びＲ^{Ｎ１２０２}はそれぞれ独立して、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。

一般式（Ｎ－１－２０）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ－１－２０）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

一般式（Ｎ－１－２１）で表される化合物は下記の化合物である。

（式中、Ｒ^{Ｎ１２１１}及びＲ^{Ｎ１２１２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^{Ｎ１２１１}及びＲ^{Ｎ１２１２}はそれぞれ独立して、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。

一般式（Ｎ－１－２１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ－１－２１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

一般式（Ｎ－１－２２）で表される化合物は下記の化合物である。

（式中、Ｒ^{Ｎ１２２１}及びＲ^{Ｎ１２２２}はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－１）におけるＲ^Ｎ１１及びＲ^Ｎ１２と同じ意味を表す。）
Ｒ^{Ｎ１２２１}及びＲ^{Ｎ１２２２}はそれぞれ独立して、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。

一般式（Ｎ－１－２２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ－１－２２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、５％である。

さらに、一般式（Ｎ－１－２２）で表される化合物は、式（Ｎ－１－２２．１）から式（Ｎ－１－２２．１２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－２２．１）～（Ｎ－１－２２．５）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ－１－２２．１）～（Ｎ－１－２２．４）で表される化合物が好ましい。

一般式（Ｎ－２）で表される化合物は、以下の一般式（Ｎ－２－１）～（Ｎ－２－３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

一般式（Ｎ－２－１）で表される化合物は下記の化合物である。

（式中、Ｒ^Ｎ２１１及びＲ^Ｎ２１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－２）におけるＲ^Ｎ２１及びＲ^Ｎ２２と同じ意味を表す。）
一般式（Ｎ－２－２）で表される化合物は下記の化合物である。

（式中、Ｒ^Ｎ２２１及びＲ^Ｎ２２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－２）におけるＲ^Ｎ２１及びＲ^Ｎ２２と同じ意味を表す。）
一般式（Ｎ－２－３）で表される化合物は下記の化合物である。

（式中、Ｒ^Ｎ２３１及びＲ^Ｎ２３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－２）におけるＲ^Ｎ２１及びＲ^Ｎ２２と同じ意味を表す。）
一般式（Ｎ－３）で表される化合物は一般式（Ｎ－３－２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

（式中、Ｒ^Ｎ３２１及びＲ^Ｎ３２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ－３）におけるＲ^Ｎ３１及びＲ^Ｎ３２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｎ３２１及びＲ^Ｎ３２２は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、プロピル基又はペンチル基が好ましい。

一般式（Ｎ－３－２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ－３－２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、５０％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％である。

さらに、一般式（Ｎ－３－２）で表される化合物は、式（Ｎ－３－２．１）から式（Ｎ－３－２．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

本発明に係る液晶混合物または液晶組成物は、一般式（Ｌ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。一般式（Ｌ）で表される化合物は誘電的にほぼ中性の化合物（Δεの値が－２～＋２）に該当する。

（式中、Ｒ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ_２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
ｎ^Ｌ１は０、１、２又は３を表し、
Ａ^Ｌ１、Ａ^Ｌ２及びＡ^Ｌ３はそれぞれ独立して
（ａ）１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ）ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
Ｚ^Ｌ１及びＺ^Ｌ２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－（ＣＨ_２）_４－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
ｎ^Ｌ１が２又は３であってＡ^Ｌ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎ^Ｌ１が２又は３であってＺ^Ｌ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）で表される化合物を除く。）
一般式（Ｌ）で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類である。あるいは本発明の別の実施形態では２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類であり、６種類であり、７種類であり、８種類であり、９種類であり、１０種類以上である。

本発明の組成物において、一般式（Ｌ）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、Δεなどの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％である。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つためにΔεを大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。

信頼性を重視する場合にはＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２はともにアルキル基であることが好ましく、化合物の揮発性を低減させることを重視する場合にはアルコキシ基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。

分子内に存在するハロゲン原子は０、１、２又は３個が好ましく、０又は１が好ましく、他の液晶分子との相溶性を重視する場合には１が好ましい。

Ｒ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２の結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、Ｒ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２はそれぞれ独立して、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び炭素原子数４～５のアルケニル基が好ましく、Ｒ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２の結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、Ｒ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２はそれぞれ独立して、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。

ｎ^Ｌ１は応答速度を重視する場合には０が好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには２又は３が好ましく、これらのバランスをとるためには１が好ましい。また、組成物として求められる特性を満たすためには異なる値の化合物を組み合わせることが好ましい。

Ａ^Ｌ１、Ａ^Ｌ２及びＡ^Ｌ３はΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、それぞれ独立してトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、

トランス－１，４－シクロへキシレン基又は１，４－フェニレン基を表すことがより好ましい。

Ｚ^Ｌ１及びＺ^Ｌ２は応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。

一般式（Ｌ）で表される化合物は分子内のハロゲン原子数が０個又は１個であることが好ましい。当該ハロゲン原子としてはフッ素原子または塩素原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。

一般式（Ｌ）で表される化合物は一般式（Ｌ－１）～（Ｌ－７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

一般式（Ｌ－１）で表される化合物は下記の化合物である。

（式中、Ｒ^Ｌ１１及びＲ^Ｌ１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｌ１１及びＲ^Ｌ１２は、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。

一般式（Ｌ－１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

好ましい含有量の下限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１５％であり、２０％であり、２５％であり、３０％であり、３５％であり、４０％であり、４５％であり、５０％であり、５５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、９５％であり、９０％であり、８５％であり、８０％であり、７５％であり、７０％であり、６５％であり、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％である。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つためにΔεを大きくしたいときは、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。

一般式（Ｌ－１）で表される化合物は一般式（Ｌ－１－１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

（式中Ｒ^Ｌ１２は一般式（Ｌ－１）における意味と同じ意味を表す。）
一般式（Ｌ－１－１）で表される化合物は、式（Ｌ－１－１．１）から式（Ｌ－１－１．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－１－１．２）又は式（Ｌ－１－１．３）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ－１－１．３）で表される化合物であることが好ましい。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ－１－１．３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。

一般式（Ｌ－１）で表される化合物は一般式（Ｌ－１－２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

（式中Ｒ^Ｌ１２は一般式（Ｌ－１）における意味と同じ意味を表す。）
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ－１－２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４２％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％である。

さらに、一般式（Ｌ－１－２）で表される化合物は、式（Ｌ－１－２．１）から式（Ｌ－１－２．４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－１－２．２）から式（Ｌ－１－２．４）で表される化合物であることが好ましい。特に、式（Ｌ－１－２．２）で表される化合物は本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴｎｉを求めるときは、式（Ｌ－１－２．３）又は式（Ｌ－１－２．４）で表される化合物を用いることが好ましい。式（Ｌ－１－２．３）及び式（Ｌ－１－２．４）で表される化合物の含有量は、低温での溶解度を良くするために３０％以上にすることは好ましくない。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ－１－２．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１０％であり、１５％であり、１８％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％であり、３８％であり、４０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４３％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３２％であり、３０％であり、２７％であり、２５％であり、２２％である。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ－１－１．３）で表される化合物及び式（Ｌ－１－２．２）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、１０％であり、１５％であり、２０％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４３％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３２％であり、３０％であり、２７％であり、２５％であり、２２％である。

一般式（Ｌ－１）で表される化合物は一般式（Ｌ－１－３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

（式中Ｒ^Ｌ１３及びＲ^Ｌ１４はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数１～８のアルコキシ基を表す。）
Ｒ^Ｌ１３及びＲ^Ｌ１４は、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ－１－３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、３０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３７％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２７％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％である。

さらに、一般式（Ｌ－１－３）で表される化合物は、式（Ｌ－１－３．１）から式（Ｌ－１－３．１３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－１－３．１）、式（Ｌ－１－３．３）又は式（Ｌ－１－３．４）で表される化合物であることが好ましい。特に、式（Ｌ－１－３．１）で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴｎｉを求めるときは、式（Ｌ－１－３．３）、式（Ｌ－１－３．４）、式（Ｌ－１－３．１１）及び式（Ｌ－１－３．１２）で表される化合物を用いることが好ましい。式（Ｌ－１－３．３）、式（Ｌ－１－３．４）、式（Ｌ－１－３．１１）及び式（Ｌ－１－３．１２）で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度を良くするために２０％以上にすることは好ましくない。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ－１－３．１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％である。

一般式（Ｌ－１）で表される化合物は一般式（Ｌ－１－４）及び／又は（Ｌ－１－５）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

（式中Ｒ^Ｌ１５及びＲ^Ｌ１６はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数１～８のアルコキシ基を表す。）
Ｒ^Ｌ１５及びＲ^Ｌ１６は、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ－１－４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％である。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ－１－５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％である。

さらに、一般式（Ｌ－１－４）及び（Ｌ－１－５）で表される化合物は、式（Ｌ－１－４．１）から式（Ｌ－１－５．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－１－４．２）又は式（Ｌ－１－５．２）で表される化合物であることが好ましい。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ－１－４．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％である。

式（Ｌ－１－１．３）、式（Ｌ－１－２．２）、式（Ｌ－１－３．１）、式（Ｌ－１－３．３）、式（Ｌ－１－３．４）、式（Ｌ－１－３．１１）及び式（Ｌ－１－３．１２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、式（Ｌ－１－１．３）、式（Ｌ－１－２．２）、式（Ｌ－１－３．１）、式（Ｌ－１－３．３）、式（Ｌ－１－３．４）及び式（Ｌ－１－４．２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、これら化合物の合計の含有量の好ましい含有量の下限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％であり、上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、８０％であり、７０％であり、６０％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３７％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％である。組成物の信頼性を重視する場合には、式（Ｌ－１－３．１）、式（Ｌ－１－３．３）及び式（Ｌ－１－３．４））で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、組成物の応答速度を重視する場合には、式（Ｌ－１－１．３）、式（Ｌ－１－２．２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましい。
一般式（Ｌ－１）で表される化合物は一般式（Ｌ－１－６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

（式中Ｒ^Ｌ１７及びＲ^Ｌ１８はそれぞれ独立してメチル基又は水素原子を表す。）
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ－１－６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４２％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％である。

さらに、一般式（Ｌ－１－６）で表される化合物は、式（Ｌ－１－６．１）から式（Ｌ－１－６．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。

一般式（Ｌ－２）で表される化合物は下記の化合物である。

（式中、Ｒ^Ｌ２１及びＲ^Ｌ２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｌ２１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、Ｒ^Ｌ２２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましい。

低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ－２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。

さらに、一般式（Ｌ－２）で表される化合物は、式（Ｌ－２．１）から式（Ｌ－２．６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－２．１）、式（Ｌ－２．３）、式（Ｌ－２．４）及び式（Ｌ－２．６）で表される化合物であることが好ましい。

一般式（Ｌ－３）で表される化合物は下記の化合物である。

（式中、Ｒ^Ｌ３１及びＲ^Ｌ３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｌ３１及びＲ^Ｌ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましい。

一般式（Ｌ－３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ－３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。

高い複屈折率を得る場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、高いＴｎｉを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。

さらに、一般式（Ｌ－３）で表される化合物は、式（Ｌ－３．１）から式（Ｌ－３．７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ－３．２）から式（Ｌ－３．７）で表される化合物であることが好ましい。

一般式（Ｌ－４）で表される化合物は下記の化合物である。

（式中、Ｒ^Ｌ４１及びＲ^Ｌ４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｌ４１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、Ｒ^Ｌ４２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましい。）
一般式（Ｌ－４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物において、一般式（Ｌ－４）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、Δεなどの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ－４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％であり、２３％であり、２６％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ－４）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。

一般式（Ｌ－４）で表される化合物は、例えば式（Ｌ－４．１）から式（Ｌ－４．３）で表される化合物であることが好ましい。

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式（Ｌ－４．１）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ－４．２）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ－４．１）で表される化合物と式（Ｌ－４．２）で表される化合物との両方を含有していても良いし、式（Ｌ－４．１）から式（Ｌ－４．３）で表される化合物を全て含んでいても良い。本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ－４．１）又は式（Ｌ－４．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、９％であり、１１％であり、１２％であり、１３％であり、１８％であり、２１％であり、好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％である。

式（Ｌ－４．１）で表される化合物と式（Ｌ－４．２）で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、１５％であり、１９％であり、２４％であり、３０％であり、好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

一般式（Ｌ－４）で表される化合物は、例えば式（Ｌ－４．４）から式（Ｌ－４．６）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ－４．４）で表される化合物であることが好ましい。

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式（Ｌ－４．４）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ－４．５）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ－４．４）で表される化合物と式（Ｌ－４．５）で表される化合物との両方を含有していても良い。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ－４．４）又は式（Ｌ－４．５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、９％であり、１１％であり、１２％であり、１３％であり、１８％であり、２１％である。好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％である。

式（Ｌ－４．４）で表される化合物と式（Ｌ－４．５）で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、１５％であり、１９％であり、２４％であり、３０％であり、好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。

一般式（Ｌ－４）で表される化合物は、式（Ｌ－４．７）から式（Ｌ－４．１０）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ－４．９）で表される化合物が好ましい。

一般式（Ｌ－５）で表される化合物は下記の化合物である。

（式中、Ｒ^Ｌ５１及びＲ^Ｌ５２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表す。）
Ｒ^Ｌ５１は炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、Ｒ^Ｌ５２は炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数４～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましい。

一般式（Ｌ－５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物において、一般式（Ｌ－５）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、Δεなどの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ－５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％であり、２３％であり、２６％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ－５）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。

一般式（Ｌ－５）で表される化合物は、式（Ｌ－５．１）又は式（Ｌ－５．２）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ－５．１）で表される化合物であることが好ましい。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。

一般式（Ｌ－５）で表される化合物は、式（Ｌ－５．３）又は式（Ｌ－５．４）で表される化合物であることが好ましい。

一般式（Ｌ－５）で表される化合物は、式（Ｌ－５．５）から式（Ｌ－５．７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、特に式（Ｌ－５．７）で表される化合物であることが好ましい。

一般式（Ｌ－６）で表される化合物は下記の化合物である。

（式中、Ｒ^Ｌ６１及びＲ^Ｌ６２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表し、Ｘ^Ｌ６１及びＸ^Ｌ６２はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
Ｒ^Ｌ６１及びＲ^Ｌ６２はそれぞれ独立して炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましく、Ｘ^Ｌ６１及びＸ^Ｌ６２のうち一方がフッ素原子他方が水素原子であることが好ましい。

一般式（Ｌ－６）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ－６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％であり、２３％であり、２６％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ－６）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。Δｎを大きくすることに重点を置く場合には含有量を多くした方が好ましく、低温での析出に重点を置いた場合には含有量は少ない方が好ましい。

一般式（Ｌ－６）で表される化合物は、式（Ｌ－６．１）から式（Ｌ－６．９）で表される化合物であることが好ましい。

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から１種～３種類含有することが好ましく、１種～４種類含有することがさらに好ましい。また、選ぶ化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式（Ｌ－６．１）又は（Ｌ－６．２）で表される化合物から１種類、式（Ｌ－６．４）又は（Ｌ－６．５）で表される化合物から１種類、式（Ｌ－６．６）又は式（Ｌ－６．７）で表される化合物から１種類、式（Ｌ－６．８）又は（Ｌ－６．９）で表される化合物から１種類の化合物を選び、これらを適宜組み合わせることが好ましい。その中でも、式（Ｌ－６．１）、式（Ｌ－６．３）式（Ｌ－６．４）、式（Ｌ－６．６）及び式（Ｌ－６．９）で表される化合物を含むことが好ましい。

さらに、一般式（Ｌ－６）で表される化合物は、例えば式（Ｌ－６．１０）から式（Ｌ－６．１７）で表される化合物であることが好ましく、その中でも、式（Ｌ－６．１１）で表される化合物であることが好ましい。

一般式（Ｌ－７）で表される化合物は下記の化合物である。

（式中、Ｒ^Ｌ７１及びＲ^Ｌ７２はそれぞれ独立して一般式（Ｌ）におけるＲ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２と同じ意味を表し、Ａ^Ｌ７１及びＡ^Ｌ７２はそれぞれ独立して一般式（Ｌ）におけるＡ^Ｌ２及びＡ^Ｌ３と同じ意味を表すが、Ａ^Ｌ７１及びＡ^Ｌ７２上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、Ｚ^Ｌ７１は一般式（Ｌ）におけるＺ^Ｌ２と同じ意味を表し、Ｘ^Ｌ７１及びＸ^Ｌ７２はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表す。）
式中、Ｒ^Ｌ７１及びＲ^Ｌ７２はそれぞれ独立して炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数２～５のアルケニル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基が好ましく、Ａ^Ｌ７１及びＡ^Ｌ７２はそれぞれ独立して１，４－シクロヘキシレン基又は１，４－フェニレン基が好ましく、Ａ^Ｌ７１及びＡ^Ｌ７２上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、Ｚ^Ｌ７１は単結合又は－ＣＯＯ－が好ましく、単結合が好ましく、Ｘ^Ｌ７１及びＸ^Ｌ７２は水素原子が好ましい。

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類である。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物において、一般式（Ｌ－７）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、Δεなどの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ－７）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％である。本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ－７）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物が高いＴｎｉの実施形態が望まれる場合は式（Ｌ－７）で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の実施形態が望まれる場合は含有量を少なめにすることが好ましい。

さらに、一般式（Ｌ－７）で表される化合物は、式（Ｌ－７．１）から式（Ｌ－７．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ－７．２）で表される化合物であることが好ましい。

さらに、一般式（Ｌ－７）で表される化合物は、式（Ｌ－７．１１）から式（Ｌ－７．１３）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ－７．１１）で表される化合物であることが好ましい。

さらに、一般式（Ｌ－７）で表される化合物は、式（Ｌ－７．２１）から式（Ｌ－７．２３）で表される化合物である。式（Ｌ－７．２１）で表される化合物であることが好ましい。

さらに、一般式（Ｌ－７）で表される化合物は、式（Ｌ－７．３１）から式（Ｌ－７．３４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ－７．３１）又は／及び式（Ｌ－７．３２）で表される化合物であることが好ましい。

さらに、一般式（Ｌ－７）で表される化合物は、式（Ｌ－７．４１）から式（Ｌ－７．４４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ－７．４１）又は／及び式（Ｌ－７．４２）で表される化合物であることが好ましい。

さらに、一般式（Ｌ－７）で表される化合物は、式（Ｌ－７．５１）から式（Ｌ－７．５３）で表される化合物であることが好ましい。

本発明に係る液晶組成物は、重合性化合物を含んでも良い。当該重合性化合物としては、一般式（ＩＩ）：

（式中、Ｒ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０３、Ｒ^２０４、Ｒ^２０５、Ｒ^２０６、Ｒ^２０７、Ｒ^２０８、Ｒ^２０９及びＲ^２１０は、それぞれ独立して、Ｐ^２１－Ｓ^２１－、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１から１８のアルキル基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１から１８のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、Ｐ^２１は式（Ｒ－１）から式（Ｒ－９）のいずれかを表し、
Ｓ^２１は、単結合又は炭素原子数１～１５のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ_２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＯＣＯ－又は－ＣＯＯ－で置換されてよく、
ｎ^２１は、０、１又は２を表し、
Ａ^２１は、
（ａ）１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ）ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）は、それぞれ独立して、炭素原子数１～１２のアルキル基、炭素原子数１～１２のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基又はＰ^２１－Ｓ^２１－で置換されていても良く、
上記一般式（ＩＩ）の１分子内に少なくとも１以上のＰ^２１－Ｓ^２１－を有し、
Ｌ^２１は単結合、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－Ｃ_２Ｈ_４－、－ＯＣ_２Ｈ_４Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＲ^ａ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＲ^ａ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＲ^ａ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＲ^ａ＝ＣＨ－、－（ＣＨ_２）_ｚ－ＣＯＯ－、－（ＣＨ_２）_ｚ－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－（ＣＨ_２）_ｚ－、－ＣＯＯ－（ＣＨ_２）_ｚ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－又は－Ｃ≡Ｃ－（式中、Ｒ^ａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１～３のアルキル基を表し、前記式中、ｚはそれぞれ独立して１～４の整数を表す。）を表すが、
Ｐ^２１、Ｓ^２１、及びＡ^２１が複数存在する場合は、それぞれ同一であっても異なっていても良いが、但し、一般式（Ｉ）で表される化合物を除く。）で表される重合性化合物が好ましい。

一般式（Ｉ）で表される重合性化合物と、上記一般式（ＩＩ）で表される重合性化合物とを含む液晶組成物は、プレチルト角の変化による表示不良の発生をより低減できるという観点で効果がある。

上記一般式（ＩＩ）において、当該一般式（ＩＩ）で表される化合物の１分子内に１又は２以上のＰ^２１－Ｓ^２１－を有することが好ましく、４以下のＰ^２１－Ｓ^２１－を有することが好ましく、前記一般式（ＩＩ）の１分子内に存在するＰ^２１－Ｓ^２１－の数は、１以上４以下が好ましく、１以上３以下がより好ましく、上記一般式（ＩＩ）で表される化合物の分子内におけるＰ^２１－Ｓ^２１－の数は、２又は３であることが特に好ましい。

すなわち、一般式（ＩＩ）で表される化合物は、２つのベンゼン環と、必要により環Ａ^２１とが連結した構造であり、これら２つのベンゼン環および環Ａ^２１においてＰ^２１－Ｓ^２１－を少なくとも一つ有していることから、一般式（ＩＩ）で表される化合物は重合性化合物としての作用・効果を奏する。

上記一般式（ＩＩ）において、Ｒ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０３、Ｒ^２０４、Ｒ^２０５、Ｒ^２０６、Ｒ^２０７、Ｒ^２０８、Ｒ^２０９及びＲ^２１０からなる群から選択される１種または２種以上がＰ^２１－Ｓ^２１－である場合は、Ｒ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０４、Ｒ^２０７、Ｒ^２０９又はＲ^２１０のいずれか１種または２種以上がＰ^２１－Ｓ^２１－であることが好ましく、Ｒ^２０１及びＲ^２１０がＰ^２１－Ｓ^２１－であることがより好ましい。

上記一般式（ＩＩ）において、Ｒ^２０１及びＲ^２１０は、それぞれ独立して、Ｐ^２１－Ｓ^２１－であることが好ましく、この場合、Ｒ^２０１及びＲ^２１０は同一のＰ^２１－Ｓ^２１－であっても、異なるＰ^２１－Ｓ^２１－であってもよい。

上記一般式（ＩＩ）において、Ｒ^２０１、Ｒ^２０２、Ｒ^２０３、Ｒ^２０４、Ｒ^２０５、Ｒ^２０６、Ｒ^２０７、Ｒ^２０８、Ｒ^２０９及びＲ^２１０は、それぞれ独立して、Ｐ^２１－Ｓ^２１－、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１から１８のアルキル基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１から１８のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表すが、この場合、前記アルキル基およびアルコキシ基の好ましい炭素原子数は、１～１６であり、より好ましくは１～１０であり、さらに好ましくは１～８であり、よりさらに好ましくは１～６であり、さらにより好ましくは１～４であり、特に好ましくは１～３である。また、前記アルキル基およびアルコキシ基は、直鎖状または分岐状であってもよいが、直鎖状が特に好ましい。

上記一般式（ＩＩ）において、Ｒ^２０２、Ｒ^２０３、Ｒ^２０４、Ｒ^２０５、Ｒ^２０６、Ｒ^２０７、Ｒ^２０８及びＲ^２０９は、それぞれ独立して、Ｐ^２１－Ｓ^２１－、炭素原子数１から３のアルキル基、フッ素原子又は水素原子であることが好ましく、Ｐ^２１－Ｓ^２１－、フッ素原子又は水素原子であることが更に好ましく、フッ素原子又は水素原子であることがより好ましい。

Ｐ^２１は式（Ｒ－１）であることが好ましく、アクリル基またはメタクリル基であることがより好ましく、メタクリル基であることがさらに好ましい。

Ｓ^２１は、単結合又は炭素原子数１～３のアルキレン基であることが好ましく、単結合であることが更に好ましい。

上記一般式（ＩＩ）において、ｎ^２１は、０又は１が好ましい。

上記一般式（ＩＩ）において、Ａ^２１は、１，４－フェニレン基又はナフタレン－２，６－ジイル基であることが好ましく、１，４－フェニレン基であることが更に好ましい。

上記一般式（ＩＩ）において、Ｌ^２１は、単結合、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－Ｃ_２Ｈ_４－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ_２Ｈ_４－ＣＯＯ－、－Ｃ_２Ｈ_４－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－Ｃ_２Ｈ_４－、－ＣＯＯ－Ｃ_２Ｈ_４－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－又は－Ｃ≡Ｃ－が好ましい。

一般式（ＩＩ）で表される重合性化合物の含有量は、０．０１から５質量％含有するが、含有量の下限は０．０２質量％が好ましく、０．０３質量％が好ましく、０．０４質量％が好ましく、０．０５質量％が好ましく、０．０６質量％が好ましく、０．０７質量％が好ましく、０．０８質量％が好ましく、０．０９質量％が好ましく、０．１質量％が好ましく、０．１５質量％が好ましく、０．２質量％が好ましく、０．２５質量％が好ましく、０．３質量％が好ましく、０．３５質量％が好ましく、０．４質量％が好ましく、０．５質量％が好ましく、０．５５質量％が好ましく、含有量の上限は、４．５質量％が好ましく、４質量％が好ましく、３．５質量％が好ましく、３質量％が好ましく、２．５質量％が好ましく、２質量％が好ましく、１．５質量％が好ましく、１質量％が好ましく、０．９５質量％が好ましく、０．９質量％が好ましく、０．８５質量％が好ましく、０．８質量％が好ましく、０．７５質量％が好ましく、０．７質量％が好ましく、０．６５質量％が好ましく、０．６質量％が好ましく、０．５５質量％が好ましい。

本発明に係る液晶組成物全体（１００質量％）のうち、一般式（Ｉ）および一般式（ＩＩ）で表される重合性化合物との合計含有量の上限値は、６質量％が好ましく、５．８質量％が好ましく、５．５質量％が好ましく、５．２質量％が好ましく、５質量％が好ましく、４．８質量％が好ましく、４．６質量％が好ましく、４．４質量％が好ましく、４．２質量％が好ましく、４質量％が好ましく、３．５質量％が好ましく、３質量％が好ましく、２．５質量％が好ましく、２質量％が好ましく、１．５質量％が好ましく、１質量％が好ましく、０．９５質量％が好ましく、０．９質量％が好ましく、０．８５質量％が好ましく、０．８質量％が好ましく、０．７５質量％が好ましく、０．７質量％が好ましく、０．６５質量％が好ましく、０．６質量％が好ましく、０．５５質量％が好ましい。
前記合計含有量の下限値は、０．０２質量％が好ましく、０．０３質量％が好ましく、０．０４質量％が好ましく、０．０５質量％が好ましく、０．０６質量％が好ましく、０．０７質量％が好ましく、０．０８質量％が好ましく、０．０９質量％が好ましく、０．１質量％が好ましく、０．１５質量％が好ましく、０．２質量％が好ましく、０．２５質量％が好ましく、０．３質量％が好ましく、０．３５質量％が好ましく、０．４質量％が好ましく、０．５質量％が好ましい。

本発明に係る一般式（ＩＩ）で表される化合物は、一般式（ＩＶ）で表される重合性化合物であることが好ましい。

上記一般式（ＩＶ）中、Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれ独立して、上記の式（Ｒ－１）から式（Ｒ－９）のいずれかを表し、Ｘ^１からＸ^８は、それぞれ独立して、トリフルオロメチル基、フッ素原子または水素原子を表す。

上記一般式（ＩＶ）中、Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれ独立して、メタクリル基またはアクリル基であることが好ましい。

前記一般式（ＩＶ）で表される化合物は、式（ＩＶ－１１）～式（ＩＶ－１５）からなる群から選択される１種または２種以上であることが更に好ましく、式（ＩＶ－１１）であることが特に好ましい。

式（ＩＶ－１１）から式（ＩＶ－１５）で表される重合性化合物と一般式（Ｉ）とを併用した場合、更に良好な配向状態が得られる。

本発明に係る一般式（ＩＩ）で表される化合物は、具体的には、例えば式（ＸＸ－１）から一般式（ＸＸ－１３）で表される化合物が好ましく、式（ＸＸ－１）から式（ＸＸ－７）が更に好ましい。

式（ＸＸ－１）から一般式（ＸＸ－１３）中、Ｓｐ^ｘｘは炭素原子数１～８のアルキレン基または－Ｏ－（ＣＨ_２）_ｓ－（式中、ｓは１から７の整数を表し、酸素原子は環に結合するものとする。）を表す。

式（ＸＸ－１）から一般式（ＸＸ－１３）中、１，４－フェニレン基中の水素原子は、更に、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＣＦ_３、－ＣＨ_３または式（Ｒ－１）から式（Ｒ－１５）のいずれかによって置換されていても良い。

また、一般式（ＩＩ）で表される化合物として、例えば、式（Ｍ１）から式（Ｍ１８）で表される重合性化合物が好ましい。

また、式（Ｍ１９）から式（Ｍ３４）のような重合性化合物も好ましい。

式（Ｍ１９）から式（Ｍ３４）中の１，４－フェニレン基及びナフタレン基中の水素原子は、更に、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＣＦ_３、－ＣＨ_３によって置換されていても良い。

また、一般式（ＩＩ）で表される化合物は、式（Ｍ３５）～式（Ｍ６５）で表される重合性化合物も好ましい。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物または液晶混合物において、式（Ｍ１）～式（Ｍ６５）で表される重合性化合物の液晶組成物全体に対する含有量は、０．０１から５質量％含有するが、含有量の下限は０．０２質量％が好ましく、０．０３質量％が好ましく、０．０４質量％が好ましく、０．０５質量％が好ましく、０．０６質量％が好ましく、０．０７質量％が好ましく、０．０８質量％が好ましく、０．０９質量％が好ましく、０．１質量％が好ましく、０．１５質量％が好ましく、０．２質量％が好ましく、０．２５質量％が好ましく、０．３質量％が好ましく、０．３５質量％が好ましく、０．４質量％が好ましく、０．５質量％が好ましく、０．５５質量％が好ましく、含有量の上限は４．５質量％が好ましく、４質量％が好ましく、３．５質量％が好ましく、３質量％が好ましく、２．５質量％が好ましく、２質量％が好ましく、１．５質量％が好ましく、１質量％が好ましく、０．９５質量％が好ましく、０．９質量％が好ましく、０．８５質量％が好ましく、０．８質量％が好ましく、０．７５質量％が好ましく、０．７質量％が好ましく、０．６５質量％が好ましく、０．６質量％が好ましく、０．５５質量％が好ましい。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物または液晶混合物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤又は赤外線吸収剤等を含有しても良い。

酸化防止剤として、一般式（Ｈ－１）から一般式（Ｈ－４）で表されるヒンダードフェノールが挙げられる。

一般式（Ｈ－１）から一般式（Ｈ－４）中、Ｒ^Ｈ１は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシ基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表すが、基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は非隣接の２個以上の－ＣＨ_２－はそれぞれ独立的に－Ｏ－又は－Ｓ－に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。更に具体的には、炭素原子数２から７のアルキル基、炭素原子数２から７のアルコキシ基、炭素原子数２から７のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基であることが好ましく、炭素原子数３から７のアルキル基又は炭素原子数２から７のアルケニル基であることが更に好ましい。

一般式（Ｈ－４）中、Ｍ^Ｈ４は炭素原子数１から１５のアルキレン基（該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ_２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－に置換されていても良い。）、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、単結合、１，４－フェニレン基（１，４－フェニレン基中の任意の水素原子はフッ素原子により置換されていても良い。）又はトランス－１，４－シクロヘキシレン基を表すが、炭素原子数１から１４のアルキレン基であることが好ましく、揮発性を考慮すると炭素原子数は大きい数値が好ましいが、粘度を考慮すると炭素原子数は大き過ぎない方が好ましいことから、炭素原子数２から１２が更に好ましく、炭素原子数３から１０が更に好ましく、炭素原子数４から１０が更に好ましく、炭素原子数５から１０が更に好ましく、炭素原子数６から１０が更に好ましい。

一般式（Ｈ－１）から一般式（Ｈ－４）中、１，４－フェニレン基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝によって置換されていても良い。また、１，４－フェニレン基中の水素原子はそれぞれ独立的に、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良い。

一般式（Ｈ－１）から一般式（Ｈ－４）中、１，４－シクロヘキシレン基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－又は－Ｓ－によって置換されていても良い。また、１，４－シクロヘキシレン基中の水素原子はそれぞれ独立的に、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良い。

更に具体的には、例えば、式（Ｈ－１１）から式（Ｈ－１５）が挙げられる。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物または液晶混合物に酸化防止剤が含有する場合、１０質量ｐｐｍ以上が好ましく、２０質量ｐｐｍ以上が好ましく、５０質量ｐｐｍ以上が好ましい。酸化防止剤の含有する場合の上限は１００００質量ｐｐｍであるが、１０００質量ｐｐｍが好ましく、５００質量ｐｐｍが好ましく、１００質量ｐｐｍが好ましい。

なお、本発明に係る液晶組成物または液晶混合物に含有する液晶化合物や添加剤の含有量は上記した通りであり、上記の含有量になるように液晶化合物や添加剤を添加することが好ましい。また、本発明に係る液晶化合物や添加剤は、調製工程や後述の溶解工程などで揮発する可能性があるが、揮発する量はその添加量の１質量％未満であるため、本発明に係る製造方法における液晶化合物や添加剤の添加量は、液晶化合物や添加剤の含有量と実質的には同程度である。

本発明に係る調製工程において、液晶化合物を容器に添加する順序は以下の通りであることが好ましい。始めに－２より小さい誘電率異方性（Δε）を示す液晶化合物で構造中に環の数が２個以下の液晶化合物を添加する。次に－２から＋２の範囲の誘電率異方性（Δε）を示す液晶化合物で構造中に環の数が２個以下の液晶化合物を添加する。次に－２から＋２の範囲の誘電率異方性（Δε）を示す液晶化合物で構造中に環の数が３個以上の液晶化合物を添加する。最後に－２より小さい誘電率異方性（Δε）を示す液晶化合物で構造中に環の数が３個以上の液晶化合物を添加することが好ましい。

上記の順序でいれることで融点降下が起こりやすくなり、溶解にかかる時間を短くすることができるため、生産性を向上できる。攪拌手段による攪拌は必要により行っても良い。

より具体的には、上記説明した液晶化合物を以下の化合物群Ａ～化合物群Ｆの６つに分類し、当該６つの化合物群を所定の順序で容器に投入して液晶混合物を調製することが好ましい。

一般式（Ｌ－１）～一般式（Ｌ－３）で表される化合物群Ａ（以下、化合物群Ａと称する。）；一般式（Ｌ－４）～一般式（Ｌ－６）で表される化合物群Ｂ（以下、化合物群Ｂと称する。）；一般式（Ｌ－７）で表される化合物群Ｃ（以下、化合物群Ｃと称する。）；一般式（Ｎ－１－１）、一般式（Ｎ－１－４）、一般式（Ｎ－１－１０）、一般式（Ｎ－１－１２）および一般式（Ｎ－１－１２）で表される化合物群Ｄ（以下、化合物群Ｄと称する。）；一般式（Ｎ－１－２）、一般式（Ｎ－１－３）、一般式（Ｎ－１－５）、一般式（Ｎ－１－１１）、一般式（Ｎ－１－１３）、一般式（Ｎ－１－１８）、一般式（Ｎ－１－２２）、一般式（Ｎ－１－１５）、一般式（Ｎ－１－１６）および一般式（Ｎ－１－１７）で表される化合物群Ｅ（以下、化合物群Ｅと称する。）；一般式（Ｎ－１－２０）、一般式（Ｎ－１－２１）、一般式（Ｎ－２－１）、一般式（Ｎ－２－２）および一般式（Ｎ－２－３）で表される化合物群Ｆ（以下、化合物群Ｆと称する。）
本発明に係る調製工程は、化合物群Ａを化合物群Ｂより前に容器に投入することが好ましい。

本発明に係る調製工程は、化合物群Ｄを化合物群Ｅより前に容器に投入することが好ましい。

本発明に係る調製工程は、化合物群Ｄを化合物群Ａと同時または化合物群Ａより前に容器に投入することが好ましい。

本発明に係る調製工程は、化合物群Ｂを化合物群Ｅと同時または化合物群Ｅより前により前に容器に投入することが好ましい。

本発明に係る調製工程は、化合物群Ｅを化合物群Ｃより前に容器に投入することが好ましい。

本発明に係る調製工程は、化合物群Ｅを化合物群Ｆより前に容器に投入することが好ましい。

本発明に係る調製工程は、化合物群Ｃを化合物群Ｆと同時または化合物群Ｆより前に容器に投入することが好ましい。

本発明に係る調製方法は、化合物群Ａまたは化合物群Ｄの一方を容器に投入し、その後他方を容器に投入し、さらに化合物群Ｂまたは化合物群Ｅの一方を容器に投入し、その後他方を容器に投入することがより好ましく、当該化合物群Ａ、Ｂ、ＣおよびＥのうちいずれかに融点が５０℃より高い液晶化合物を１種以上含むことがより好ましい。

上記の順序でいれることで融点降下が起こりやすくなり、溶解にかかる時間を短くすることができるため、生産性を向上できる。上記の順序で２種以上の化合物群を接触させることで、接触した２種以上の化合物群同士の流動性が向上（いわゆる液状）になり、溶解にかかる時間を短縮できる。

本発明に係る調製工程は、化合物群Ｄ、化合物群Ａ、化合物群Ｂおよび化合物群Ｅの順に容器に投入することがさらに好ましい。

本発明に係る好ましい形態として、化合物群Ａ、化合物群Ｂ、化合物群Ｃおよび化合物群Ｄのうち少なくとも２種以上の化合物群を含む液晶混合物の調製工程は、化合物群Ｄ、化合物群Ａ、化合物群Ｂおよび化合物群Ｅの順に容器に投入することが好ましい。

なお、液晶混合物に混合しない化合物群がある場合は、当該化合物を除外して次の化合物群を容器に投入する。すなわち、例えば化合物群Ｂを含まない液晶組成物を製造する場合、化合物群Ｄ、化合物群Ａおよび化合物群Ｅの順に容器に投入する。

本発明に係る特に好ましい形態として、化合物群Ａ～化合物群Ｆのうち少なくとも２種以上の化合物群を含む液晶混合物の調製工程は、化合物群Ｄ、化合物群Ａ、化合物群Ｂ、化合物群Ｅ、化合物群Ｃおよび化合物群Ｆの順に容器に投入することが好ましい。なお、この場合も同様に、液晶混合物に混合しない化合物群がある場合は、当該化合物を除外して次の化合物群を容器に投入する。

本発明に係る溶解工程は、外部加熱手段により４０℃から８０℃の温度範囲で前記液晶混合物を溶解させる工程である。

外部加熱手段により液晶混合物を比較的低い温度で加熱するため、熱による劣化を抑制・防止することができる。一方、外部加熱手段により液晶混合物を加熱しない場合は、分子同士の会合体の形成などにより液晶組成物の均一性に問題が出る。一方、８０℃以上の高い温度範囲で加熱すると、加熱による液晶化合物の酸化分解に起因する比抵抗や電圧保持率（ＶＨＲ）の著しい低下や液晶組成物の物性値や電気光学特性の変化の問題点が改善されない。４０℃から８０℃の温度範囲であれば当該問題点を解決できる。

本発明に係る溶解工程において、液晶混合物を溶解させる好ましい温度範囲は、４５℃から７５℃の範囲であり、より好ましくは４７℃から６８℃の範囲であり、さらに好ましくは４８℃から６５℃の範囲であり、よりさらに好ましくは４９℃から６４℃の範囲であり、特に好ましくは４５℃から６３℃の範囲である。

本発明に係る溶解工程において、液晶混合物を溶解させる温度の上限は、８０℃以下、７９℃以下、７８℃以下、７７℃以下、７６℃以下、７５℃以下、７４℃以下、７３℃以下、７２℃以下、７１℃以下、７０℃以下、６９℃以下、６８℃以下、６７℃以下、６６℃以下、６５℃以下、６４℃以下、６３℃以下、６２℃以下、６１℃以下、６０℃以下であることが好ましい。

本発明に係る溶解工程において、液晶混合物を溶解させる温度の下限は、４０℃以上、４１℃以上、４２℃以上、４３℃以上、４４℃以上、４５℃以上、４６℃以上、４７℃以上、４８℃以上、４９℃以上、５０℃以上、５１℃以上、５２℃以上、５３℃以上、５４℃以上、５５℃以上であることが好ましい。

外部加熱手段により液晶混合物を液晶組成物のネマチック相転移温度（Ｔｎｉ）以下の比較的低い温度で加熱することが好ましい。

本発明に係る溶解工程は、外部加熱手段により４０℃から８０℃の温度範囲で前記液晶混合物を、撹拌手段を用いて撹拌しながら溶解させることが好ましい。

外部加熱手段により液晶混合物を液晶組成物のネマチック相転移温度（Ｔｎｉ）以下の比較的低い温度で加熱するため、熱による劣化を抑制・防止することができる。一方、外部加熱手段により液晶混合物を加熱しない場合は、分子同士の会合体の形成などにより液晶組成物の均一性に問題が出る。一方、非常に高い温度範囲（例えばＴｎｉより２０℃以上高い温度範囲）で加熱すると、不飽和炭素結合を有する側鎖を有する液晶化合物や、連結基を有する液晶化合物は熱に弱いため、加熱による液晶化合物の酸化分解に起因する比抵抗や電圧保持率（ＶＨＲ）の著しい低下や液晶組成物の物性値や電気光学特性の変化の問題点が改善されない。

また、溶解工程において攪拌を行わないと温度ムラが生じるため、部分的に過加熱になり、液晶組成物の品質が低下する。特に容量が１０リットル以上、１００リットル以上、３００リットル以上の容器内で前記液晶混合物を溶解状態にする場合、容器の位置によって温度ムラが生じることで部分的に過加熱になり、液晶組成物の品質が低下しやすくなる。外部加熱手段により４０℃から８０℃の温度範囲で前記液晶混合物を撹拌手段を用いて撹拌しながら溶解させることで、高品質な液晶組成物を製造できる。

本発明に係る溶解工程は、容量が１０リットル以上の容器内で前記液晶混合物を溶解状態にすることが好ましい。

非加熱だと大容量になるほど溶解時間が長くなり、組成の均一性に問題が出る。液晶相の上限温度以上に加熱する場合は、大容量になると容器内の場所によって温度ムラが生じやすくなる。このため部分的な過加熱による品質不良が起きる。そのため本発明に係る溶解工程において、大容量になるほど効果が得られやすく、容量１０リットル以上が好ましく、１００リットル以上が好ましく、３００リットル以上がより好ましい。また、容量の上限は１０００リットル以下の容器内で前記液晶混合物を調製することが好ましい。
本発明に係る外部加熱手段は、マントルヒーター、オイルバス又はジャケットヒーター、温水循環装置であることが好ましい。加熱する際には、局所的な過加熱を防いだ方法が有用であり、本発明に係る溶解工程における加熱手段（温度を調整する温度制御手段）としては、公知の加熱手段および／または温度制御手段が採用されうる。具体的には、汎用の恒温機、クリーンオーブン、ホットプレート、オイルバス、ウォーターバス、ジャケットヒーター、マントルヒーター、温水循環装置、ペルチエ素子を用いる方法、発熱プローブを化合物の容器内に直接埋没させる方法、あるいは容器壁を直接誘導加熱する方法、熱風・冷風循環式恒温オーブン、マイクロ波または（遠）赤外線ヒーター、温度調節用に加熱されたロール、ヒートパイプロール、金属ベルト、ホットプレスなどが挙げられる。

また、加熱手段としては、容器の形状により適宜選択できるが、クリーンオーブンまたはペルチエ素子が好ましく、クリーンオーブンがより好ましい。また、クリーンオーブンの場合には、昇降温プログラム機能と減圧用配管および不活性ガスパージ用配管を具備していることが好ましい。

本発明に係る撹拌手段は、超音波装置を用いて振動させ撹拌させる方法、磁石型の攪拌子を入れて攪拌する方法、遊星式撹拌装置、振とう機、ラボミキサー、撹拌プロペラ、シェーカー又はロータリーエバポレータであることが好ましい。

上記の中でも、撹拌プロペラまたは遊星式攪拌装置が好ましい。尚、本願発明において遊星式撹拌装置とは、材料の入った容器を自転させながら公転させる方式の撹拌装置を指し、自転・公転式撹拌装置とも呼ばれる。又、遊星式撹拌装置は脱泡機能が付加されることから遊星式撹拌脱泡装置とも呼ばれる。その他には、超音波照射装置が使用できる。

また、必要によりマイクロ波の照射を行っても良い。当該マイクロ波である場合のマイクロ波照射手段としては、マグネトロンやクライストロン等の公知の発振素子を用いてなるマイクロ波発振器を備えて構成される。ここで、マイクロ波とは、周波数が３００ＭＨｚ～３ＴＨｚ程度であり、波長が１００μｍ～１ｍ程度の電磁波であり、例えば、９５０ＭＨｚ、２．４５ＧＨｚ、５．８ＧＨｚ程度の周波数が含まれる。

本発明に係る撹拌手段における撹拌時間は、製造する液晶組成物の生産量によって適宜選択される。

本発明に係る製造方法における気圧条件は、特に制限されることはなく、減圧、常圧又は加圧下にて行うことができる。通常は、大気圧（約０．１ＭＰａ）近傍の圧力下で実施すればよいが、０．１ＭＰａ未満の減圧下においても円滑に液晶組成物を製造することができる。溶解工程の最初から最後まで減圧下で行うか、または製造方法の一部分の工程を減圧下で行ってもよい。本発明に係る溶解工程における気圧条件は、１Ｐａ～大気圧（約１０１ＫＰａ）よりも低い圧力の範囲が好ましく、５０Ｐａ～７０ＫＰａが好ましく、１００Ｐａ～５０ＫＰａが好ましく、２００Ｐａ～２０ＫＰａの減圧下で溶解工程を行うことがより好ましい。減圧度が高いほど、容器内や液晶組成物中に含まれる空気を除去できるため、過熱しても酸化分解が起こりにくくなる。しかし、減圧度を上げすぎると低沸点の液晶化合物が揮発し、液晶組成物の組成比に影響がでるため、減圧度は最適化が必要である。

本発明に係る溶解工程の雰囲気は、液晶化合物自体の酸化の容易性に応じて適宜選択することが好ましい。例えば、不飽和結合を有さない液晶化合物を含む場合は、クリーンエアー雰囲気下で行うこともできる。一方、酸化されやすい基を有する化合物の場合は雰囲気から可能な限り酸素を除去しておくことが好ましく、酸素の除去が不十分だと予期せぬ液晶化合物の劣化を招く場合がある。例えば、クリーンエアー雰囲気下、減圧化または不活性ガス雰囲気下で調製工程を行うことが好ましく、減圧下または不活性ガス雰囲気下で行うことがより好ましく、減圧下で行うことが特に好ましい。好ましい不活性ガスとしては、窒素ガス、アルゴンガスが挙げられる。

また、本発明に係る溶解工程の後、窒素ガス、アルゴンガスなどの不活性ガスにより減圧から大気圧に戻す工程をさらに設けてもよい。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物は、２０℃における誘電率異方性（Δε）が－２．０から－８．０であるが、－２．０から－６．０が好ましく、－２．０から－５．０がより好ましく、－２．５から－５．０が特に好ましい。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物は、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４であるが、０．０９から０．１３がより好ましく、０．０９から０．１２が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１３であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物は、２０℃における粘度（η）が１０から５０ｍＰａ・ｓであるが、１０から４５ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０から４０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０から３５ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０から３０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０から２５ｍＰａ・ｓであることが更に好ましく、１０から２２ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物は、２０℃における回転粘性（γ_１）が５０から１６０ｍＰａ・ｓであるが、５５から１６０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、６０から１６０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、６５から１５０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、７０から１４０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、７５から１３０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、８０から１２５ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。

本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物は、ネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）が６０℃から１２０℃であるが、７０℃から１００℃がより好ましく、７０℃から８５℃が特に好ましい。

本発明に係る液晶組成物の製造工程の特に好ましい形態は、一般式（Ｌ－１）～一般式（Ｌ－３）で表される化合物群Ａから選択される１種または２種以上の液晶化合物ならびび一般式（Ｎ－１－２）、一般式（Ｎ－１－３）、一般式（Ｎ－１－５）、一般式（Ｎ－１－１１）、一般式（Ｎ－１－１３）、一般式（Ｎ－１－１８）、一般式（Ｎ－１－２２）、一般式（Ｎ－１－１５）、一般式（Ｎ－１－１６）および一般式（Ｎ－１－１７）で表される化合物群Ｅ（以下、化合物群Ｅと称する。）から選択される１種または２種以上の液晶化合物を含む液晶組成物であって、最初に前記化合物群Ａの液晶化合物を容器に投入した後、前記化合物群Ｅの液晶化合物を容器に投入し、外部加熱手段を用いて前記液晶化合物を加熱することなく、撹拌しないで液晶混合物を調製する調製工程と、２ＫＰａ～８ＫＰａの減圧下で当該液晶混合物を５０～８０℃になるよう外部加熱手段を用いて溶解する溶解工程と、不活性ガスにより減圧から大気圧に戻す工程とを含む。

本発明に係る液晶組成物の製造工程の特に好ましい形態は、一般式（Ｌ－１）と一般式（Ｎ－１－３）で表される１種または２種以上の液晶化合物を含む液晶組成物であって、先に一般式（Ｌ－１）で表される液晶化合物を容器に投入し、後から一般式（Ｎ－１－３）で表される液晶化合物を容器に投入し、外部加熱手段を用いて前記液晶化合物を加熱することなく、撹拌しないで液晶混合物を調製する調製工程と、３ＫＰａ～５ＫＰａの減圧下で当該液晶混合物を５０～７０℃になるよう外部加熱手段を用いて溶解する溶解工程と、不活性ガスにより減圧から大気圧に戻す工程と、を含む。

本発明に係る液晶組成物の製造工程の特に好ましい他の形態は、一般式（Ｌ－１－２．２）、一般式（Ｌ－１－３．１）、一般式（Ｌ－１－３．３）、一般式（Ｌ－１－３．４）、一般式（Ｌ－１－６．１）および一般式（Ｎ－１ｃ）で表される１種または２種以上の液晶化合物を含む液晶組成物であって、一般式（Ｌ－１－２．２）、一般式（Ｌ－１－３．１）、一般式（Ｌ－１－３．３）、一般式（Ｌ－１－３．４）または一般式（Ｌ－１－６．１）で表される液晶化合物と一般式（Ｎ－１ｃ）で表される液晶化合物とを容器に投入し、外部加熱手段を用いて前記液晶化合物を加熱することなく、撹拌しないで液晶混合物を調製する調製工程と、１ＫＰａ～１０ＫＰａの減圧下で当該液晶混合物を５０～７０℃になるよう外部加熱手段を用いて溶解する溶解工程と、不活性ガスにより減圧から大気圧に戻す工程とを含む。なお、この場合、化合物群Ａ（一般式（Ｌ－１－２．２）、一般式（Ｌ－１－３．１）、一般式（Ｌ－１－３．３）、一般式（Ｌ－１－３．４）または一般式（Ｌ－１－６．１）で表される液晶化合物）と、一般式（Ｎ－１ｃ）で表される液晶化合物との投入順序は、化合物群Ａを先に容器に添加しても後に添加してもよい。

上記の化合物群Aは、比較的揮発しやすい液晶化合物であるが、本発明の製造方法であれば、添加量と含有量との差を低減できるため、均一な液晶組成物を形成しやすい。

以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は『質量%』を意味する。

（実施例１）
以下の表１に液晶組成物ＬＣ－Ａに使用される化合物の分子構造、混合比率および融点を示す。

（表１）

上記の液晶化合物の合計量が１００ｋｇになるよう各化合物を秤量し、容量が３７０リットルのＳＵＳ製容器に撹拌翼を設置した後、上記液晶化合物を投入し液晶混合物を調製した。この容器に攪拌モーターと温水循環装置、真空ライン、窒素ラインを取り付け、真空ポンプにより４．３ｋＰａに減圧し、撹拌翼を１５０ｒｐｍで回転させた。温水循環装置を用いて容器の内温が６０℃になるまで加熱し、前記容器の内温が６０℃に到達後、２０分間保持した。加熱開始から加熱終了まで時間は合計で２時間であった。その後、水を流して容器の内温が２５℃になるまで冷却した。その後、攪拌翼の回転を止め、真空ポンプを止め、窒素ガスを封入することで大気圧まで戻し、上記組成比の液晶組成物ＬＣ－Ａを得た。

（比較例１）
実施例１と同じ組成を備えた液晶組成物ＬＣ－Ａを特許第５０５５６５７号に記載されている方法に従い製造した。具体的には、容量が３７０リットルのＳＵＳ製容器に撹拌翼を設置した後、上記表１の液晶化合物を計量した。この容器に攪拌モーターと温水循環装置、真空ライン、窒素ラインを取り付け、真空ポンプにより４．３ｋＰａに減圧し、撹拌翼を１５０ｒｐｍで回転させた。温水循環装置を用いて容器の内温が９５℃になるまで加熱し、前記容器の内温が９５℃に到達後、２０分間保持した。加熱開始から加熱終了まで時間は合計で２時間であった。その後、水を流して容器の内温が２５℃になるまで冷却した。その後、攪拌翼の回転を止め、脱気真空ポンプを止め、窒素ガスを封入することで大気圧まで戻して、比較例１の製造方法により液晶組成物ＬＣ－Ａを調製した。

（比較例２）
実施例１と同じ液晶組成物ＬＣ－Ａを特許第５８４６４５２号に記載されている方法に従い製造した。具体的には、容量が３７０リットルのＳＵＳ製容器に撹拌翼を設置した後、上記表１の液晶化合物を計量した。攪拌モーターを取り付けた後、当該ＳＵＳ製容器を密閉する際に、チッソガスを封入し容器を密閉し、室温（２５℃）で攪拌翼を使用して上記表１の液晶化合物の混合物を撹拌した。撹拌を始めてから４時間で液晶化合物が液晶状態に変化した時点で撹拌を終了し、比較例２の製造方法により液晶組成物ＬＣ－Ａを調製した。調製時の組成物の温度は４０℃以下であった。
（実施例２）
実施例１と同様の製造方法により以下の表２の組成の液晶組成物ＬＣ－Ｂを１００ｋｇ製造した。なお、液晶組成物ＬＣ－Ｂに使用される化合物の分子構造、混合比率および融点は以下の通りである。

（表２）

（実施例３）
実施例１と同様の製造方法によりＬＣ－Ｃを１００ｋｇ製造した。なお、液晶組成物ＬＣ－Ｃに使用される化合物の分子構造、混合比率および融点は以下の表３に示す通りである。

（表３）

（実施例４）
実施例１と同様の製造方法によりＬＣ－Ｄを１００ｋｇ製造した。なお、液晶組成物ＬＣ－Ｄに使用される化合物の分子構造、混合比率および融点は以下の表４に示す通りである。

（表４）

（液晶組成物の評価方法）
上記のようにして製造した各液晶組成物に対して「均一性」、「滴下痕」、「表示ムラ」及び「表示不良」の評価を行った。これらのうち、均一性の評価については以下に示す通り容器に入った液晶組成物を使用して行い、滴下痕、表示ムラ及び表示不良の評価は、以下に示す通り作製した液晶表示素子を用いて行った。その結果を以下の表５に示す。

「均一性評価」
均一性の評価は、容器の上部を開放し、表層からピペットで採取した液晶組成物と、容器の底にあるバルブを開放し、採取した液晶組成物の成分比をガスクロマトグラフィーで分析し、以下の２段階で評価を行った。

○：容器の表層から採取した液晶組成物と、容器の底にあるバルブを開放し、採取した液晶組成物の成分比との差が１％以内
×：容器の表層から採取した液晶組成物と、容器の底にあるバルブを開放し、採取した液晶組成物の成分比との差が１％以上
「液晶表示素子の作製」
ホメオトロピック配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布した、全面が一様に透明な共通電極からなる透明電極層及びカラーフィルタ層を具備した第一の基板（共通電極基板）と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する画素電極層を有するホメオトロピック配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布した第二の基板（画素電極基板）とを用いて、基板上に液晶組成物を滴下するＯＤＦ法により液晶組成物を電極基板間に充填しセルギャップが３．２μｍの液晶表示素子を作製した。こうして作製した液晶表示素子の滴下痕、表示ムラ、表示不良を以下の方法で評価した。その結果を以下の表５に示す。

「滴下痕評価」
滴下痕の評価は、全面黒表示した場合における、ＯＤＦ法により液晶組成物を滴下した箇所にできる白く浮かび上がる滴下痕を目視にて以下の３段階評価で行った。

○：滴下痕なし
△：滴下痕観察され許容できないレベル
×：滴下痕がはっきりと観察されかなり劣悪
「表示ムラ評価」
表示ムラの評価は、全面黒表示した場合における黒レベルの濃淡均一性を目視にて以下の３段階評価で行った。

○：全面黒で濃淡がない
△：黒の濃淡が観察され、許容できないレベル
×：黒の濃淡がはっきり観察され、かなり劣悪
「表示不良評価」表示不良の評価は、全面白表示した場合におけるちらつきや色変化を目視で評価した。

○：ちらつきや色変化がない
△：ちらつきや色変化が観察され、許容できないレベル
×：ちらつきや色変化がはっきり観察され、かなり劣悪
「ＶＨＲ評価」
ＶＨＲの評価は、１Ｖ、３Ｈｚ、６０℃のときの電圧保持率（％）であるが、液晶表示素子を７０℃で８０日加熱処理したものを測定した。

（表５）

本発明の製造方法により製造した液晶組成物である実施例１～４は、均一性、滴下痕、ムラ、表示不良の４項目において良好な結果を示した。一方、公知技術である製造方法により製造した比較例１は均一性のみ良好な結果で、滴下痕、ムラ、表示不良は許容できないか劣悪なものであった。これは、加熱による液晶化合物の酸化分解に起因する比抵抗や電圧保持率（ＶＨＲ）の著しい低下によるものと予想される。比較例２は均一性、滴下痕、ムラ、表示不良の４項目が全て許容できないか劣悪な結果であった。これは、非加熱のため、実施例より攪拌時間を長くしたが、添加した液晶化合物によっては溶解が進みにくいため、均一性が低下したと予想される。攪拌時間をさらに延長すれば均一性は増すと思われるが、生産性が低下する。また、非加熱だと原料の液晶化合物に微量含まれる有機溶剤が液晶組成物中に残留しやすい。これが滴下痕やムラ、表示不良を引き起こしたと予想される。

（実施例５）
実施例１と同様の製造方法によりＬＣ－Ｅを１００ｋｇ製造した。なお、液晶組成物ＬＣ－Ｅに使用される化合物の分子構造、混合比率および融点は以下の表５に示す通りである。

（表６）

（実施例６）
実施例１と同様の製造方法によりＬＣ－Ｃを１００ｋｇ製造した。そのＬＣ－Ｃを用いて実施例１と同様の方法によりＬＣ－Ｅを１００ｋｇ製造した。加熱開始から加熱終了まで時間は合計で１時間であった。なお、液晶組成物ＬＣ－Ｅに使用される液晶組成物、化合物の分子構造、混合比率および融点は以下の表６に示す通りである。

（表７）

実施例５、実施例６で調製した液晶組成物を、上記の「液晶表示素子の作製」の欄および表５に示した評価方法と同様の方法で均一性、滴下痕、ムラ、表示不良、ＶＨＲを測定した。本発明の製造方法により製造した液晶組成物である実施例５と実施例６は均一性、滴下痕、ムラ、表示不良の４項目において良好な結果を示した。その結果を以下の表８に示す。

（実施例７）
実施例１と同様の製造方法によりＬＣ－Ｃを１００ｋｇ製造した。その際以下の表９に記載の順序で原料を調製した。なお、液晶組成物ＬＣ－Ｃに使用される液晶組成物、化合物の分子構造、混合比率、融点および投入順は以下の表９に示す通りである。

（表９）

実施例７で調製した液晶組成物を、上記の「液晶表示素子の作製」の欄および表５に示した評価方法と同様の方法で均一性、滴下痕、ムラ、表示不良、ＶＨＲを測定した。

本発明の製造方法により製造した液晶組成物である実施例７は、以下の表１０に示す通り、均一性、滴下痕、ムラ、表示不良の４項目において良好な結果を示した。また、実施例７は調製工程中に溶解が進んでいたため、実施例１より攪拌時間が短縮され、生産性を向上できる可能性が有ると考えられる。

（表１０）

Claims

液晶化合物を２種以上含む液晶混合物から液晶組成物を製造する液晶組成物の方法であって、融点が５０℃より高い前記液晶化合物を１種以上含む前記液晶混合物を調製する調製工程と、外部加熱手段により５０℃から７０℃の温度範囲で前記液晶混合物を溶解させる溶解工程とを備え、
前記液晶混合物中の－２から２の範囲の誘電率異方性（Δε）を示す液晶化合物として下記一般式（Ｌ）で表される化合物を用い、当該液晶化合物の含有量が１％以上であり、
前記液晶混合物中の－２より小さい誘電率異方性（Δε）を示す液晶化合物として下記一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）で表される化合物から選ばれる化合物を用い、当該液晶化合物の含有量が１％以上であることを特徴とするΔεが負の液晶組成物の製造方法。

（式中、Ｒ^Ｌ１及びＲ^Ｌ２はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ_２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
ｎ^Ｌ１は０、１、２又は３を表し、
Ａ^Ｌ１、Ａ^Ｌ２及びＡ^Ｌ３はそれぞれ独立して
（ａ）１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ）ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
Ｚ^Ｌ１及びＺ^Ｌ２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－（ＣＨ_２）_４－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
ｎ^Ｌ１が２又は３であってＡ^Ｌ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎ^Ｌ１が２又は３であってＺ^Ｌ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、下記一般式（Ｎ－１）、（Ｎ－２）及び（Ｎ－３）で表される化合物を除く。）

（式中、Ｒ^Ｎ１１、Ｒ^Ｎ１２、Ｒ^Ｎ２１、Ｒ^Ｎ２２、Ｒ^Ｎ３１及びＲ^Ｎ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ_２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
Ａ^Ｎ１１、Ａ^Ｎ１２、Ａ^Ｎ２１、Ａ^Ｎ２２、Ａ^Ｎ３１及びＡ^Ｎ３２は、それぞれ独立して
（ａ）１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ_２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－に置き換えられてもよい。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
（ｃ）ナフタレン－２，６－ジイル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又はデカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基（ナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられても良い。）及び
（ｄ）１，４－シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）及び基（ｄ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
Ｚ^Ｎ１１、Ｚ^Ｎ１２、Ｚ^Ｎ２１、Ｚ^Ｎ２２、Ｚ^Ｎ３１及びＺ^Ｎ３２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－（ＣＨ_２）_４－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ_２－、－ＣＦ_２Ｏ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、
Ｘ^Ｎ２１は水素原子又はフッ素原子を表し、
Ｔ^Ｎ３１は－ＣＨ_２－又は酸素原子を表し、
ｎ^Ｎ１１、ｎ^Ｎ１２、ｎ^Ｎ２１、ｎ^Ｎ２２、ｎ^Ｎ３１及びｎ^Ｎ３２はそれぞれ独立して０～３の整数を表すが、ｎ^Ｎ１１＋ｎ^Ｎ１２、ｎ^Ｎ２１＋ｎ^Ｎ２２及びｎ^Ｎ３１＋ｎ^Ｎ３２はそれぞれ独立して１、２又は３であり、Ａ^Ｎ１１～Ａ^Ｎ３２、Ｚ^Ｎ１１～Ｚ^Ｎ３２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。）
前記液晶化合物の少なくとも２種の融点が５０℃より大きい、請求項１記載のΔεが負の液晶組成物の製造方法。
前記溶解工程は、撹拌手段を用いて撹拌しながら外部加熱手段により５０℃から７０℃の温度範囲で前記液晶混合物を溶解させる、請求項１又は請求項２に記載のΔεが負の液晶組成物の製造方法。
前記調製工程は、容量が１０リットル以上の容器内で前記液晶混合物を調製する請求項１～３のいずれか１項に記載のΔεが負の液晶組成物の製造方法。
前記溶解工程は、容量が１０リットル以上の容器内で前記液晶混合物を溶解状態にする請求項１～４に記載のΔεが負の液晶組成物の製造方法。
前記外部加熱手段は、マントルヒーター、オイルバス又はジャケットヒーターである、請求項１～５のいずれか１項に記載のΔεが負の液晶組成物の製造方法。
前記撹拌手段は、遊星式撹拌装置、振とう機、ラボミキサー、撹拌プロペラ、シェーカー又はロータリーエバポレータである、請求項３に記載のΔεが負の液晶組成物の製造方法。