TWI509007B - 彈性體產品及其製造方法 - Google Patents

彈性體產品及其製造方法 Download PDF

Info

Publication number
TWI509007B
TWI509007B TW100136010A TW100136010A TWI509007B TW I509007 B TWI509007 B TW I509007B TW 100136010 A TW100136010 A TW 100136010A TW 100136010 A TW100136010 A TW 100136010A TW I509007 B TWI509007 B TW I509007B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
elastomer
phr
crosslinking agent
weight ratio
crosslinked
Prior art date
Application number
TW100136010A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201224031A (en
Inventor
Jennifer Forgue
Chris M Nola
Ii Roger L Burtraw
Original Assignee
Vanderbilt Chemicals Llc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Vanderbilt Chemicals Llc filed Critical Vanderbilt Chemicals Llc
Publication of TW201224031A publication Critical patent/TW201224031A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI509007B publication Critical patent/TWI509007B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3432—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L21/00—Compositions of unspecified rubbers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L71/02—Polyalkylene oxides
    • C08L71/03—Polyepihalohydrins

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

彈性體產品及其製造方法
本發明係有關於用於diaminic、金屬氧化物、硫及三嗪交聯彈性體之醛-胺縮合產物與脂肪胺的新穎混合增速劑。
本發明有關於一種增速劑，其包括新穎之醛-胺縮合產物與脂肪胺的混合物，可用於diaminic、金屬氧化物、硫及三嗪交聯彈性體，特別是，乙烯丙烯酸酯彈性體(AEM)、聚丙烯酸酯彈性體(ACM)、聚異戊二烯(IR)、苯乙烯-丁二烯橡膠(SBR)、丙烯腈-丁二烯橡膠(NBR)、乙烯丙烯二烯三聚物(EPDM)、異丁烯-異戊二烯共聚物(IIR)、氯化異丁烯-異戊二烯共聚物(CIIR)與溴化異丁烯-異戊二烯共聚物(BIIR)。
Diaminically交聯之乙烯丙烯酸酯彈性體(AEM)與聚丙烯酸酯彈性體(ACM)為相對便宜的彈性體材料，其在密封領域中非常重要，特別是其廣泛地使用於載具引擎的許多構件中。
AEM彈性體可來自於，如杜邦公司(DuPont)的，且ACM可來自於吉恩化工(Zeon Chemicals)，如與。
AEM與ACM適合diaminic交聯，包括所謂的交聯點單體單元(cure site monomer units)，其在彈性體中的含量一般為約1至約5 phr。傳統上，diaminically交聯的AEM和ACM彈性體與交聯劑進行交聯，例如，六亞甲基二胺氨基甲酸(hexamethylene diamine carbamate)、N,N-二次肉桂基二胺氨基甲酸(N,N-dicinnamylide diamine carbamate)、4,4-二胺基二環己基甲烷(4,4-diaminodicyclohexylmethane)、m-二甲苯二胺(m-xylene diamine)、4,4-二胺基二苯基甲烷(4,4-diaminodiphenylmethane)、4,4-二胺基二苯醚(4,4-diaminodiphenyl ether)與2,2-雙[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷(2,2-bis[4-(4-amino-phenoxy)phenyl]propane)，其可單獨或合併使用。其它適合的二胺交聯劑屬於六亞甲基二胺族群。
美國專利2009/0270549教示一種用於乙烯丙烯酸酯彈性體(AEM)與聚丙烯酸酯彈性體(ACM)的交聯劑，包括一二胺交聯劑，一選自於1,8-二氮雜-5,4,0-十一碳-7烯(1,8-diazabicyclo-5,4,0-undec-7-ene)(DBU)、其衍生物或鹽類的增速劑，以及一吡咯烷酮類的調控劑。此文獻表示儘管三級胺之DBU為已知的增速劑，但在高溫時會導致劣質壓縮。此文獻教示可合併DBU與一調控劑來克服此問題。
聚氯丁烯(CR)與天然橡膠(NR)彈性體屬於較便宜的彈性體材料，其可用在許多橡膠的應用上。CR彈性體可為，如杜邦公司(DuPont)的Neoprene，且NR彈性體可由許多天然橡膠特定技術說明製備。
通常，CR是用於壓模與射出產品、軟管、電線電纜、鞋跟和鞋底、塗層織物、和墊片。所有的天然橡膠是用於輪胎和汽車產品。NR其他主要的應用為工業與工程產品、鞋子與黏合劑。
對於CR與NR不同的聚合化學成分使用不同的交聯系統。CR使用金屬氧化物作為硫化劑(curative)，而NR使用硫作為其硫化劑。兩者的交聯系統皆可與一增速劑合併使用，其可來自於各種化學族群(chemical groups)。
聚環氧氯丙烷為一種三嗪交聯彈性體，例如，環氧氯丙烷聚合物(CO)、環氧氯丙烷的共聚物(ECO)與環氧氯丙烷(GECO)的三聚物。聚環氧氯丙烷彈性體具有平衡特性(balance of properties)，可用於汽車油封與軟管，可為來自於吉恩化工，如商品名。
三嗪交聯系統可使用多種增速劑與緩速劑以廣泛地調控此硫化系統(cure system)。
這些交聯系統與增速劑一起使用，增速劑較佳可為來自於胍基的物質，特別是屬於OTBG、DOTG、DPG及/或雙胍類(biguanidine)的增速劑。然而，由於在毒性上問題，很可能上述系統，特別是DOTG會被主管機關所淘汰。
本發明係有關於一種用於交聯彈性體的增速劑。本發明特別有關於一種新穎之醛-胺縮合產物與脂肪胺的混合物。醛-胺縮合產物可為以下類型，例如，3,5-二乙基-1,2-二氫-1-苯基-2-丙基吡啶(“PDHP”)，丁醛與苯胺的縮合產物(“B-A rxn”)，以及丁醛與丁胺的縮合產物。
脂肪胺為衍生自天然物質(烷基二級胺)的高分子量脂肪胺，例如，二可可烷基胺(“DCAA”)，二(氫化牛油烷基)胺(“BHTAA”)以及1-十八胺、N-十八烷基-胺。
驚人的發現，醛-胺縮合產物與脂肪胺的混合物可成功地取代DOTG作為製造彈性體化合物中的增速劑。此混合物在diaminically交聯AEM與ACM中，不需吡咯烷酮減速劑即可達到良好的結果，且可直接在金屬氧化物、硫及三嗪交聯彈性體中進行取代。
加速混合物在彈性體組合物中可大於1-10 phr，較佳為0.2-4 phr。此混合物本身由脂肪胺及醛-胺縮合產物，以1:10至10:1(wt%)，較佳2:1至6:1(wt%)組成。本發明包括增速劑本身以及含此混合物的彈性體組合物。
申請人研究在AEM、ACM、CR、NR與ECO彈性體化合物中取代DOTG的效果。本發明的目的在於提供於彈性體硫化系統(cure system)中可取代DOTG的取代物，其物理性質與含DOTG之化合物類似。本發明利用脂肪胺與醛-胺縮合產物之混合物取代彈性體中的DOTG。此組合物與DOTG有類似的物理性質，且在熱熟化後保有類似橡膠的加工特性及性質。
重要的物理性質為：
‧壓縮歪度(Compression Set)
‧熟化伸張性
‧熟化拉力強度
為顯示增速劑的效力，觀察下列流變特性：
‧最大力矩的硫化程度，MH
‧硫化時間，t’90
為了證明協同效應，分別使用各個成分及分析其產生的特性趨勢。首先對AEM進行測試，以開發一種可接受的增速劑，並確認其在ACM、CR、NR與ECO的功效。本發明有關於在diaminic、金屬氧化物、硫及三嗪交聯彈性體使用此新穎之增速劑混合物。
AEM彈性體的母粒(master batch)如表1所示。
申請人測試將AEM彈性體之DOTG置換的效果，特別是3,5-二乙基-1,2-二氫-1-苯基-2-丙基吡啶(“PDHP”)，二(氫化牛油烷基)，以及此二成分的最終混合物。本發明利用脂肪胺與醛-胺縮合產物的混合物取代DOTG。
單獨使用BHTAA與PDHP以及合併兩種成分的比較，如表2所示。在比較產品的各個物理性質時，合併兩種成分的良好結果顯示混合物的協同效果。
接著，測試6：1 BHTAA：PDHP的最佳化混合比例以顯示此組合的操作範圍。在4 phr下，最佳的phr與DOTG相同。表2的數據顯示10 phr以上的組合具有一有效的操作範圍。較佳的使用範圍為0.2-4 phr，且10 phr為超出使用範圍。
測試混合比例以顯示此組合的操作範圍。表3的數據顯示即使是1：10與10：1的混合比例仍比相同使用範圍之單獨產物具有更好的功效，最佳的混合比例為6:1 BHTAA:PDHP。
最後，除了特定成分之外並測試其它起始原料，顯示新穎之醛-胺縮合產物與脂肪胺的混合物也可作用。
測試單獨脂肪胺二可可烷基胺(“DCAA”)以及與PDHP的合併，顯示合併兩者可取代DOTG(表4)。在2及10 phr之高與低範圍下測試最佳的6：1混合比例。在10：1 DCAA：PDHP比例範圍下，測試最佳的phr。
接著，測試單獨醛-胺縮合產物丁醛與苯胺(“B-A rxn”)，以及與BHTAA的合併，顯示此合併可取代DOTG(表5)。在2與8 phr下，測試最佳的6：1混合比例。在3：1 BHTAA：B-A rxn下，測試最佳的phr。
在使用其它起始原料時，各種混合比例與phr範圍可證明合併醛-胺縮合產物與脂肪胺的操作範圍。
其他對ACM聚丙烯酸酯彈性體的試驗顯示此合併組合也可提供與DOTG在丙烯酸彈性體中類似的物理性質。
用於ACM彈性體的母粒如表6所示。
表7的數據證明1：10與10：1的混合比例比相同使用範圍之單獨產物具有更好的功效，最佳的混合比例為6:1 BHTAA:PDHP。在此彈性體中，2 phr為最佳使用範圍，且表7也顯示此較佳比例的混合物在4 phr下的特性。此數據證明合併醛-胺縮合產物與脂肪胺的物理性質可取代ACM與AEM中的DOTG。
接著，在其他交聯彈性體中測試本發明，顯示新穎之醛-胺縮合產物與脂肪胺混合物也可取代金屬氧化物、硫及三嗪交聯彈性體的DOTG。
CR、NR、ECO彈性體的母粒如表8-10所示。
表11的數據顯示此混合物在金屬氧化物交聯的CR彈性體中具有比相同使用範圍之單獨產物具有更好的功效。在1 phr和2 phr使用範圍下，測試1:1與6:1 BHTAA:PDHP的混合比例。此數據證明醛-胺縮合產物與脂肪胺的合併在金屬氧化物交聯彈性體中具有良好的物理性質可取代DOTG。
表12數據顯示此混合物在硫交聯的NR彈性體中具有比相同使用範圍之單獨產物具有更好的功效。在1 phr和2 phr使用範圍下，測試1:1與6:1 BHTAA:PDHP的混合比例。此數據證明醛-胺縮合產物與脂肪胺的合併在硫交聯彈性體中具有良好的物理性質可取代DOTG。
表13數據顯示此混合物在三嗪交聯的ECO彈性體中具有比相同使用範圍之單獨產物具有更好的功效。測試最佳6:1 BHTAA:PDHP混合比例對DOTG與DPG胍類化合物。此數據證明醛-胺縮合產物與脂肪胺的合併在三嗪交聯彈性體中具有良好的物理性質可取代胍類化合物(guanidines)。
本發明之醛-胺縮合產物與脂肪胺的混合可成功地取代DOTG，在diaminic、金屬氧化物、硫及三嗪交聯彈性體化合物的製備中可作為增速劑。

Claims (34)

  1. 一種彈性體產品，包括：一交聯彈性體，其擇自於下列所組成之族群：乙烯丙烯酸酯彈性體(AEM)、聚丙烯酸酯彈性體(ACM)、聚氯丁烯(CR)、天然橡膠(NR)、聚異戊二烯(IR)、苯乙烯-丁二烯橡膠(SBR)、丙烯腈-丁二烯橡膠(NBR)、乙烯丙烯二烯三聚物(EPDM)、異丁烯-異戊二烯共聚物(IIR)、氯化異丁烯-異戊二烯共聚物(CIIR)、溴化異丁烯-異戊二烯共聚物(BIIR)及環氧氯丙烷聚合物(CO)；以及一1-10phr的交聯劑，該交聯劑包括(a)二(氫化牛油烷基)胺(BHTAA)以及(b)3,5-二乙基-1,2-二氫-1-苯基-2-丙基吡啶(PDHP)，(a)：(b)之重量比為1：10至10：1。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之彈性體產品，具有改善之壓縮歪度(compression set)特性，其中該交聯彈性體擇自於乙烯丙烯酸酯彈性體(AEM)及聚丙烯酸酯彈性體(ACM)所組成之族群，且該交聯劑為2-10phr，以及(a)：(b)之重量比為1：10至10：1。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之彈性體產品，其中該交聯彈性體為乙烯丙烯酸酯彈性體(AEM)且(a)：(b)之重量比為6：1至10：1。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之彈性體產品，其中該交聯劑為4phr。
  5. 如申請專利範圍第3項所述之彈性體產品，其中該交聯劑為10phr且(a)：(b)之重量比為6：1。
  6. 如申請專利範圍第3項所述之彈性體產品，其中該交聯劑為4phr且(a)：(b)之重量比為10：1。
  7. 如申請專利範圍第2項所述之彈性體產品，其中該交聯彈性體為聚丙烯酸酯彈性體(ACM)且該交聯劑為2-4phr。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之彈性體產品，其中該交聯劑為2phr且(a)：(b)之重量比為10：1。
  9. 如申請專利範圍第7項所述之彈性體產品，其中該交聯劑為2phr且(a)：(b)之重量比為1：10。
  10. 如申請專利範圍第7項所述之彈性體產品，其中該交聯劑為4phr且(a)：(b)之重量比為6：1。
  11. 如申請專利範圍第1項所述之彈性體產品，具有改善之壓縮歪度(compression set)特性，其中該交聯彈性體擇自於乙烯丙烯酸酯彈性體(AEM)及聚丙烯酸酯彈性體(ACM)所組成之族群，且該交聯劑為2-10phr，以及(a)：(b)之重量比為6：1至10：1。
  12. 如申請專利範圍第1項所述之彈性體產品，具有改善之熟化拉力強度(aged tensile strength)特性，其中該交聯彈性體為聚氯丁烯(CR)，且該交聯劑為1-2phr，以及(a)：(b)之重量比為1：1至6：1。
  13. 如申請專利範圍第12項所述之彈性體產品，其中該交聯劑為1phr且(a)：(b)之重量比為1：1。
  14. 如申請專利範圍第1項所述之彈性體產品，其中該交聯彈性體為天然橡膠(NR)，且該交聯劑為1-2phr， 以及(a)：(b)之重量比為1：1至6：1。
  15. 如申請專利範圍第14項所述之彈性體產品，其中該交聯劑為1phr且(a)：(b)之重量比為1：1。
  16. 一種彈性體產品之製造方法，包括使一交聯彈性體以及一1-10phr的交聯劑反應，該交聯彈性體，擇自於下列所組成之族群：乙烯丙烯酸酯彈性體(AEM)、聚丙烯酸酯彈性體(ACM)、聚氯丁烯(CR)、天然橡膠(NR)、聚異戊二烯(IR)、苯乙烯-丁二烯橡膠(SBR)、丙烯腈-丁二烯橡膠(NBR)、乙烯丙烯二烯三聚物(EPDM)、異丁烯-異戊二烯共聚物(IIR)、氯化異丁烯-異戊二烯共聚物(CIIR)、溴化異丁烯-異戊二烯共聚物(BIIR)及環氧氯丙烷聚合物(CO)，該交聯劑包括(a)二(氫化牛油烷基)胺(BHTAA)以及(b)3,5-二乙基-1,2-二氫-1-苯基-2-丙基吡啶(PDHP)。
  17. 如申請專利範圍第16項所述之彈性體產品之製造方法，其中該彈性體產品具有改善之壓縮歪度(compression set)特性，且其中該交聯彈性體擇自於乙烯丙烯酸酯彈性體(AEM)及聚丙烯酸酯彈性體(ACM)所組成之族群，且該交聯劑為2-10phr，以及(a)：(b)之重量比為1：10至10：1。
  18. 如申請專利範圍第17項所述之彈性體產品之製造方法，其中該交聯彈性體為乙烯丙烯酸酯彈性體(AEM)且(a)：(b)之重量比為6：1至10：1。
  19. 如申請專利範圍第18項所述之彈性體產品之製 造方法，其中該交聯劑為4phr。
  20. 如申請專利範圍第18項所述之彈性體產品之製造方法，其中該交聯劑為10phr且(a)：(b)之重量比為6：1。
  21. 如申請專利範圍第18項所述之彈性體產品之製造方法，其中該交聯劑為4phr且(a)：(b)之重量比為10：1。
  22. 如申請專利範圍第17項所述之彈性體產品之製造方法，其中該交聯彈性體為聚丙烯酸酯彈性體(ACM)且該交聯劑為2-4phr。
  23. 如申請專利範圍第22項所述之彈性體產品之製造方法，其中該交聯劑為2phr且(a)：(b)之重量比為10：1。
  24. 如申請專利範圍第22項所述之彈性體產品之製造方法，其中該交聯劑為2phr且(a)：(b)之重量比為1：10。
  25. 如申請專利範圍第22項所述之彈性體產品之製造方法，其中該交聯劑為4phr且(a)：(b)之重量比為6：1。
  26. 如申請專利範圍第16項所述之彈性體產品之製造方法，其中該彈性體產品具有改善之壓縮歪度(compression set)特性，其中該交聯彈性體擇自於乙烯丙烯酸酯彈性體(AEM)及聚丙烯酸酯彈性體(ACM)所組成之族群，且該交聯劑為2-10phr，以及(a)：(b)之重量比為6： 1至10：1。
  27. 如申請專利範圍第16項所述之彈性體產品之製造方法，其中該彈性體產品具有改善之熟化拉力強度(aged tensile strength)特性，其中該交聯彈性體為聚氯丁烯(CR)，且該交聯劑為1-2phr，以及(a)：(b)之重量比為1：1至6：1。
  28. 如申請專利範圍第27項所述之彈性體產品之製造方法，其中該交聯劑為1phr且(a)：(b)之重量比為1：1。
  29. 如申請專利範圍第16項所述之彈性體產品之製造方法，其中該交聯彈性體為天然橡膠(NR)，且該交聯劑為1-2phr，以及(a)：(b)之重量比為1：1至6：1。
  30. 如申請專利範圍第29項所述之彈性體產品之製造方法，其中該交聯劑為1phr且(a)：(b)之重量比為1：1。
  31. 如申請專利範圍第1至15項任一項所述之彈性體產品，其中該交聯彈性體為環氧氯丙烷共聚物(ECO)。
  32. 如申請專利範圍第16至30項任一項所述之彈性體產品之製造方法，其中該交聯彈性體為環氧氯丙烷共聚物(ECO)。
  33. 如申請專利範圍第1至15項任一項所述之彈性體產品，其中該交聯彈性體為環氧氯丙烷三聚物(GECO)彈性體。
  34. 如申請專利範圍第16至30項任一項所述之彈性 體產品之製造方法，其中該交聯彈性體為環氧氯丙烷三聚物(GECO)彈性體。
TW100136010A 2010-10-06 2011-10-05 彈性體產品及其製造方法 TWI509007B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US39036310P 2010-10-06 2010-10-06
US201061425389P 2010-12-21 2010-12-21

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201224031A TW201224031A (en) 2012-06-16
TWI509007B true TWI509007B (zh) 2015-11-21

Family

ID=45925632

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW100136010A TWI509007B (zh) 2010-10-06 2011-10-05 彈性體產品及其製造方法

Country Status (18)

Country Link
US (1) US9156965B2 (zh)
EP (1) EP2625206B1 (zh)
JP (1) JP5680209B2 (zh)
KR (1) KR101830118B1 (zh)
CN (1) CN103154040B (zh)
AR (1) AR083342A1 (zh)
AU (1) AU2011311990B2 (zh)
BR (1) BR112013007603A2 (zh)
CA (1) CA2812112C (zh)
CL (1) CL2013000924A1 (zh)
EA (1) EA023234B1 (zh)
IL (1) IL225175A0 (zh)
MX (1) MX338129B (zh)
MY (1) MY163060A (zh)
SG (1) SG188533A1 (zh)
TW (1) TWI509007B (zh)
UY (1) UY33656A (zh)
WO (1) WO2012048075A2 (zh)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102016115464A1 (de) * 2016-08-19 2018-02-22 Elringklinger Ag Vernetzungsmittelzusammensetzung für Elastomere
CN115003768A (zh) * 2020-01-23 2022-09-02 洛德公司 用于丙烯酸粘合剂的氧化还原引发体系
CN111320860A (zh) * 2020-04-14 2020-06-23 江苏冠联新材料科技股份有限公司 一种燃油胶管用eco胶料
CN113087657A (zh) * 2021-04-09 2021-07-09 河南易交联新材料科技有限公司 一种醛胺类促进剂dhp的改进工艺

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101084262A (zh) * 2004-12-21 2007-12-05 陶氏环球技术公司 可硫化的卤化弹性体组合物
JP2010090351A (ja) * 2008-10-11 2010-04-22 Nok Corp アクリルゴム組成物及びそれを用いて加硫成形されたシール部品

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3369004A (en) * 1965-11-12 1968-02-13 Nalco Chemical Co Vulcanization process
FR2723374A1 (fr) * 1994-08-03 1996-02-09 Michelin & Cie Composition de caoutchouc depourvue de precusseur de nitrosamine cancerigene et servant de gomme de liaison
IT1283201B1 (it) * 1996-03-07 1998-04-16 Great Laker Chemical Italia S Diidropiridine come acceleranti di vulcanizzazione per gomme naturali o sintetiche
CN1113930C (zh) * 1999-07-08 2003-07-09 中国科学院广州化学研究所 三元乙丙橡胶的改性方法
FR2804121A1 (fr) * 2000-01-24 2001-07-27 Michelin Soc Tech Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant une charge blanche renforcante et un systeme de couplage ( charge blanche/elastomere)
GB0013028D0 (en) * 2000-05-31 2000-07-19 Ici Plc Emulsions
JP2002256121A (ja) * 2001-03-05 2002-09-11 Mitsui Chemicals Inc 加硫可能なゴム組成物およびスポンジゴム
JP4273671B2 (ja) 2001-03-06 2009-06-03 日本ゼオン株式会社 アクリルゴム組成物および加硫物
WO2006086602A2 (en) * 2005-02-10 2006-08-17 Reilly Industries, Inc. Improved process for the preparation of 3,5-diethyl-1,2-dihydro-1-phenyl-2-propylpyridine
US7709054B2 (en) 2005-07-19 2010-05-04 Wayne State University Particle-rod nano structures and method of forming same by spin coating
CN100374470C (zh) * 2006-04-14 2008-03-12 戴近禹 三元乙丙胶专用硫化剂
CN101463235B (zh) * 2007-12-18 2010-11-10 湖北回天胶业股份有限公司 一种高伸长率丙烯酸酯胶粘剂
DE102008020196B4 (de) 2008-04-15 2013-10-17 Elringklinger Ag Vernetzungsmittel und dessen Verwendung, diaminisch vernetzte AEM- und ACM-Elastomere sowie daraus hergestellte Dichtungen
EP2145920A1 (en) 2008-07-15 2010-01-20 Lanxess Deutschland GmbH Vulcanizable polymer compositions
CN101392153A (zh) * 2008-09-28 2009-03-25 广东恒大新材料科技有限公司 一种双组分丙烯酸酯胶粘剂
EP2199326B1 (en) 2008-12-19 2014-10-29 LANXESS Deutschland GmbH Vulcanizable polymer compositions
CN101735735B (zh) * 2010-01-14 2012-05-09 江苏大力士投资有限公司 丙烯酸酯胶粘剂

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101084262A (zh) * 2004-12-21 2007-12-05 陶氏环球技术公司 可硫化的卤化弹性体组合物
JP2010090351A (ja) * 2008-10-11 2010-04-22 Nok Corp アクリルゴム組成物及びそれを用いて加硫成形されたシール部品

Also Published As

Publication number Publication date
CA2812112A1 (en) 2012-04-12
MX338129B (es) 2016-04-04
AU2011311990A1 (en) 2013-04-04
SG188533A1 (en) 2013-04-30
UY33656A (es) 2012-07-31
TW201224031A (en) 2012-06-16
KR20140034718A (ko) 2014-03-20
CN103154040B (zh) 2015-07-01
IL225175A0 (en) 2013-06-27
CA2812112C (en) 2019-02-19
CL2013000924A1 (es) 2014-04-11
MX2013003909A (es) 2013-06-03
BR112013007603A2 (pt) 2016-08-09
CN103154040A (zh) 2013-06-12
EA023234B1 (ru) 2016-05-31
JP5680209B2 (ja) 2015-03-04
EP2625206A2 (en) 2013-08-14
WO2012048075A3 (en) 2012-06-07
WO2012048075A2 (en) 2012-04-12
AR083342A1 (es) 2013-02-21
AU2011311990B2 (en) 2015-02-05
JP2013538925A (ja) 2013-10-17
EP2625206B1 (en) 2019-09-25
EP2625206A4 (en) 2016-10-26
KR101830118B1 (ko) 2018-02-20
EA201390478A1 (ru) 2013-07-30
US9156965B2 (en) 2015-10-13
US20120088887A1 (en) 2012-04-12
MY163060A (en) 2017-08-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102259755B1 (ko) 엘라스토머성 생성물의 제조를 위한 라텍스 제형
EP2857448B1 (en) Polyamine-vulcanizable highly saturated nitrile rubber composition
TWI509007B (zh) 彈性體產品及其製造方法
EP2891694B1 (en) Adhesive agent composition
EP2053088B1 (en) Acrylic rubber composition
EP2857447A1 (en) Polyamine-vulcanizable highly saturated nitrile rubber composition
JP2010090351A (ja) アクリルゴム組成物及びそれを用いて加硫成形されたシール部品
JPWO2019087788A1 (ja) エチレンアクリレートゴム組成物とその成形品
WO2015186482A1 (ja) 防振ゴム組成物及び防振ゴム
JP2007161869A5 (zh)
CN111978608A (zh) 弹性体制品
TWI470018B (zh) Acrylic rubber compositions and their sulfides
JP6211854B2 (ja) ゴム組成物ならびにゴム永久圧縮ひずみ性の改良方法
KR20220058566A (ko) 아민 가교성 고무 및 폴리에틸렌이민을 함유하는 혼합물
KR100402518B1 (ko) 클로로설폰화에틸렌-알파-올레핀공중합체조성물및그조성물을이용하는조인트부트
WO2019003917A1 (ja) 架橋アクリルゴム成形体の製造方法、アクリルゴム組成物およびシール材
JP2012121302A (ja) 加硫ゴム積層体の製造方法および加硫ゴム積層体
JP6385130B2 (ja) ゴム組成物ならびにゴム圧縮永久ひずみ性の改良方法
JP4255606B2 (ja) クロロプレン系ゴム組成物
JP2022033567A (ja) ニトリルゴム組成物およびその成形品
CN116082727A (zh) 一种兼具高压缩低温性橡胶密封垫片及其制备方法和用途
JP2023092678A (ja) 脱硫ゴム、ゴム組成物および空気入りタイヤ

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees