TWI504680B - 有機ｅｌ發光體配向控制用組成物、有機ｅｌ發光體配向控制膜、有機ｅｌ元件及其製造方法 - Google Patents

Description

有機EL發光體配向控制用組成物、有機EL發光體配向控制膜、有機EL元件及其製造方法

本發明關於一種適合於形成可以控制有機EL發光體配向的膜的有機EL發光體配向控制用組成物、由該組成物形成的有機EL發光體配向控制膜、具有該有機EL發光體配向控制膜的有機EL元件及其製造方法。

作為元件自身發光的裝置，研發出有機EL(電致發光)元件、無機EL元件、半導體LED、電漿顯示器等。在研發能有效地發揮每個發光元件特徵的顯示裝置的推進中，採用了作為發光性有機化合物的有機EL發光體的有機EL元件，容易薄型化，消耗電能低，亮度和動態畫面顯示功能優良而引人關注。

作為這樣的有機EL元件的一個應用例，正在嘗試作為液晶顯示元件的背光而使用。液晶自身不能發光，利用能夠發出包含寬波長的自然光的背光，從而顯示圖像資訊。在全面提高液晶顯示元件的圖像顯示功能的同時，在抑制消耗電能方面，要求有效利用背光發出的光。

液晶顯示元件藉由控制輸入液晶胞的電壓，調節透過偏光板的光來顯示圖像資訊。相對於偏光板有僅透過規定方向的偏光的性質，從一般的背光放射出的光沒有偏光，因此部分從背光放射出的光被背光側的偏光板擋住了。這種情況下，無法有效地利用從背光發出的光，從而成為了液晶顯示元件的電能消耗變高的原因之一。一般地，有機EL元件中，由來自陰極的電子和來自陽極的正電洞在發光層相結合而發光時，由此被取出的光沒有偏光，所以如果直接採用有機EL元件作為背光的光，不能謀求更高效率的利用。

於是，提出如下一種技術方案：由背光自身發出偏向一個方向的光，從而減少被偏光板遮擋的光的比例，使更多的光得到有效的利用。基於這樣的想法，有機EL元件作為上述那樣的偏光發光背光的應用例，使發光體層單軸配向，研發從發光的階段發出偏光的有機EL元件。

根據現有的發光體層的配向技術，在配向膜上形成發光體層，從而對構成發光體層的化合物單軸配向。具體地，採用經進行摩擦處理的膜作為配向膜，在該配向膜上形成發光體層，從而使發光體進行單軸配向(例如參考日本特開平11-204261號公報)。將這樣的發出偏光的有機EL元件用作光源，由此減低由上述偏光板造成的光損失。但是，進行摩擦處理時，膜表面會有物理劃傷，膜以及其他層會有受損的可能。另外，進行摩擦處理會產生微小的粉塵，可能會因這些粉塵發生短路。從上述觀點來看，由摩擦處理法製造可靠性高的有機EL元件有侷限性。

於是，還提出以下方案：作為使發光體層自發配向的技術來替代摩擦處理，由於發光體層照射光，構成包含至少部分進行單軸配向的光配向性化合物和發光的有機化合物的有機EL元件(例如參考日本特開2009-239180號公報)。該有機EL元件，雖然不會產生上述進行摩擦處理時的問題，但與採用進行了摩擦處理的配向膜相比，不容易藉由光照射進行發光層的配向，因為發光體層的配向需要足夠的光照射量。另外，對於製造時或使用時的熱負荷，與熱負荷前相比發光效率降低了。

鑒於這種情況，希望研發出如下的有機EL發光體配向控制膜以及形成該膜的光配向感度良好的有機EL發光體配向控制用組成物：因高耐熱性而具有發光效率穩定性，並且以高水準誘發有機EL發光體的各向異性的配向，可以提高偏光的發光效率(以下均稱為“偏光發光效率”)。

現有技術文獻 專利文獻

專利文獻1　日本特開平11-204261號公報

專利文獻2　日本特開2009-239180號公報

本發明是基於上述內容作成的，其目的在於提供如下一種有機EL發光體配向控制膜以及形成該膜的有機EL發光體配向控制用組成物，具備上述有機EL發光體配向控制膜的有機EL元件及其製造方法：該配向膜的光配向的感度良好，因高耐熱性而具有發光效率穩定性，並且可以高水準誘發有機EL發光體的各向異性的配向，可以提高偏光的發光效率。

為解決上述問題，本發明為：一種有機EL發光體配向控制用組成物，其含有：[A]具有包含桂皮酸結構的光配向性基團的化合物(以下稱“[A]化合物”或“光配向性化合物”)。

該有機EL發光體配向控制用組成物，由於其含有：[A]具有包含桂皮酸結構的光配向性基團的化合物，所以採用該化合物形成有機EL發光體配向控制膜時，由於良好的光配向感度，可以使光配向性基團的配向所必需的光照射量降低，由此可以提高有機EL元件的生產效率。另外，採用該有機EL發光體配向控制用組成物形成的有機EL發光體配向控制膜中，藉由各向異性地配向的[A]化合物，可以進行有機EL發光體高水準的各向異性的配向，其結果為：可使有機EL元件達到優良的偏光發光效率。

[A]化合物較佳為聚有機矽氧烷化合物。根據該有機EL發光體配向控制用組成物，[A]化合物為聚有機矽氧烷化合物，也就是作為主鏈結構而採用聚有機矽氧烷，由此獲得的配向控制膜的熱穩定性和化學穩定性高，表現出高耐熱性，由此即使在熱負荷後，也能夠長期以較高比例維持最初的發光效率。

該有機EL發光體配向控制用組成物中，較佳為上述含有桂皮酸結構的光配向性基團是從來自下述式(1)所表示的化合物的基團以及來自式(2)所表示的化合物的基團構成的群組中出的至少一種(以下，下述式(1)所表示的化合物以及下述式(2)所表示的化合物的一個或兩個，均稱為“特定桂皮酸衍生物”)。

式(1)中，R¹ 為伸苯基、伸聯苯基、伸三聯苯基或伸環己基，該伸苯基、伸聯苯基、伸三聯苯基或伸環己基的部分或全部氫原子可以被碳原子數為1~10的烷基、可含有氟原子作為取代基的碳原子數為1~10的烷氧基、氟原子或氰基取代；R² 為單鍵、碳原子數為1~3的伸烷基、氧原子、硫原子、-CH=CH-、-NH-或-COO-；a為0~3的整數，當a為2以上時，R¹ 和R² 可分別相同或不同；R³ 為氟原子或氰基，b為0~4的整數；式(2)中，R⁴ 為伸苯基或伸環己基，該伸苯基或伸環己基的部分或全部氫原子可以被碳原子數為1~10的鏈狀或環狀的烷基、碳原子數為1~10的鏈狀或環狀的烷氧基、氟原子或氰基取代；R⁵ 為單鍵、碳原子數為1~3的伸烷基、氧原子、硫原子或-NH-；c為1~3的整數，當c為2以上時，R⁴ 和R⁵ 可分別相同或不同；R⁶ 為氟原子或氰基，d為0~4的整數；R⁷ 為氧原子、-COO-＊或-OCO-＊(惟，以上帶有“＊”的連接鍵與係R⁸ 連接)；R⁸ 為2價的芳香族基團、2價的脂環式基團、2價的雜環基團2價的縮合環基團；R⁹ 為單鍵、-OCO-(CH₂ )_f -＊或-O(CH₂ )_g -＊(惟，以上帶有“＊”的連接鍵係與羧基連接)；f和g分別為1~10的整數，e為0~3的整數。

作為包含上述桂皮酸結構的光配向性基團，藉由採用來自上述特定桂皮酸衍生物的基團，對有機EL發光體賦予各向異性的性能，也就是進一步提高配向性能，有機EL發光體的單軸配向(各向異性的配向)的規定變得容易，可使有機EL發光體層的偏光發光效率進一步提高。

該有機EL發光體配向控制用組成物中，[A]化合物較佳為下述反應生成物：從含有具有環氧基的1價有機基的聚有機矽氧烷、其水解物以及其水解物的縮合物構成的群組中選出的至少一種(以下均稱“具有環氧基的聚有機矽氧烷”)，與從來自上述式(1)所表示的化合物以及來自(2)所表示的化合物構成的群組中選出的至少一種的反應生成物。該有機EL發光體配向控制用組成物中，利用具有環氧基的聚有機矽氧烷和特定桂皮酸衍生物之間的反應性，藉此，可容易地將來自有光配向性的特定桂皮酸衍生物的側鏈基導入到作為主鏈的聚有機矽氧烷中。

該有機EL發光體配向控制用組成物，上述具有環氧基的1價有機基較佳為由下述式(X₁ -1)或(X₁ -2)所示。

式(X₁ -1)中，A為氧原子或單鍵；h為1~3的整數；i為0~6的整數，其中，i為0時，A為單鍵；式(X₁ -2)中，j為1~6的整數，式(X₁ -1)和式(X₁ -2)中，“*”分別表示連接鍵。

藉由採用上述式(X₁ -1)或(X₁ -2)所示的結構作為上述具有環氧基的1價有機基，將來自上述特定桂皮酸衍生物的側鏈基導入該有機EL發光體配向控制用組成物的聚有機矽氧烷中變得容易。

該有機EL發光體配向控制用組成物，其較佳為還含有[B]具有兩個以上從由羧酸的縮醛酯結構、羧酸的縮酮酯結構、羧酸的1-烷基環烷基酯結構以及羧酸的三級丁酯結構構成的群組中選出的至少一種結構的化合物(以下，稱“[B]化合物”或“含有酯結構的化合物”)。該有機EL發光體配向控制用組成物，藉由含有這樣的[B]化合物，可使偏光照射前的燒結步驟(以下稱“後烘烤”)中產生酸，藉由產生的酸，促進[A]化合物的交聯，其結果是：可使獲得的有機EL發光體配向控制膜的耐熱性提高。

本發明的有機EL發光體配向控制膜藉由該有機EL發光體配向控制用組成物形成。其結果是：該有機EL發光體配向控制膜，即使在熱負荷後，因高耐熱性能顯示出優異的發光效率穩定性，並且，根據光配向性基團，有機EL發光體的單軸配向的規定變得容易，可以顯現有機EL發光體層的優良偏光發光效率。

本發明的有機EL元件包含：在基板上形成的陽極電極；覆蓋上述陽極電極而形成的該有機EL發光體配向控制膜；形成在上述有機EL發光體配向控制膜上的有機EL發光體層；形成在上述有機EL發光體層上的陰極電極。該有機EL元件，採用該有機EL發光體配向控制膜作為有機EL發光體層用的配向控制膜，因此，能發揮優異的光配向感度，減少形成配向控制膜的光照射量，同時可以使有機EL發光體層的偏光發光效率提高。另外，該有機EL發光體配向控制膜的耐熱性高，因此，即使在熱負荷後，也能長時間維持最初的發光效率。

本發明的有機EL元件的製造方法包括：為覆蓋在基板上形成的陽極電極，採用該有機EL發光體配向控制用組成物形成塗膜的步驟；在上述塗膜上照射直線偏光，形成有機EL發光體配向控制膜的步驟；在上述有機EL發光體配向控制膜上形成有機EL發光體層的步驟；以及在有機EL發光體層上形成陰極電極的步驟。藉由採用該有機EL元件的製造方法，可以簡便有效地製造該有機EL元件。

如上所述，藉由本發明的有機EL發光體配向控制用組成物、有機EL發光體配向控制膜、有機EL元件及其製造方法，可以達到良好的光配向感度，藉由高耐熱性可以實現發光效率穩定性，還可以使有機EL發光體進行高水準的各向異性的配向，從而發揮優良的偏光發光效率。

實施發明之形態

本發明的有機EL發光體配向控制用組成物含有：[A]具有包含桂皮酸結構的光配向性基團的化合物，因此，可以藉由高感度的光配向性，減少配向所必需的光照射量。另外，藉由採用該有機EL發光體配向控制用組成物，獲得的有機EL發光體配向控制膜能顯示高耐熱性，由此，可以發揮熱負荷後的高發光效率穩定性。再有，該有機EL發光體配向控制膜具有優良的光配向性，因此，可以實現有機EL發光體層的高水準的各向異性的配向，使有機EL元件的偏光發光效率提高。

該有機EL發光體配向控制用組成物含有[A]化合物，並且，還可以含有適當成分的[B]化合物(含有酯結構的化合物)，還可以含有其他任意成分，如：[A]化合物以外的聚合物(以下稱“其他聚合物”)、硬化劑、硬化催化劑、硬化促進劑、分子內至少含有一個具有環氧基的化合物(以下稱“環氧基化合物”)、官能性矽烷化合物、界面活性劑、光增感性化合物等。以下，對該有機EL發光體配向控制用組成物進行說明。

<[A]成分：具有包含桂皮酸結構的光配向性基團的化合物>

[A]化合物具有光配向性基團。在以該有機EL發光體配向控制用組成物形成有機EL發光體配向控制膜時，向該光配向性基團照射偏光等的具有各向異性的光後，伴隨該有機EL發光體配向控制膜內的分子的重新排列或各向異性，會產生化學反應等。藉由伴隨各向異性而導致的配向控制膜分子結構的變化，賦予有機EL發光體各向異性。

上述光配向性基團包含以桂皮酸或其衍生物作為基本骨架的桂皮酸結構。上述光配向性基團由於含有桂皮酸結構，呈現出二聚化型的各向異性現象，可發揮高配向能，並且，容易導入光配向性基團。另外，桂皮酸或其衍生物，藉由光的照射如果可以進行二聚化，那麼順式型、反式型都可以。

含有桂皮酸結構的光配向性基團的結構，如果含有以桂皮酸或其衍生物作為基本骨架，則沒有特別限定，但最好具有來自上述式(1)所表示的化合物以及上述式(2)所表示的化合物(即，特定桂皮酸衍生物)中至少一種的基團。另外，上述式(1)中，R¹ 為伸苯基、伸聯苯基、伸三聯苯基或伸環己基，該伸苯基、伸聯苯基、伸三聯苯基或伸環己基的部分或全部氫原子可以被碳原子數為1~10的烷基、可含有氟原子作為取代基的碳原子數為1~10的烷氧基、氟原子或氰基取代；R² 為單鍵、碳原子數為1~3的伸烷基、氧原子、硫原子、-CH=CH-、-NH-或-COO-；a為0~3的整數，當a為2以上時，R¹ 和R² 可分別相同或不同；R³ 為氟原子或氰基，b為0~4的整數。

作為上述式(1)所表示的化合物，例如可以列舉下述化合物。

關於此等之中的R¹ ，較佳為沒有被取代的伸苯基、或者為被氟原子或者碳原子數為1～3的烷基取代的伸苯基，R² 較佳為單鍵、氧原子或-CH=CH-。b較佳為0～1，當a為1～3時，b特佳為0。

上述式(2)中，R⁴ 為伸苯基或伸環己基，該伸苯基或伸環己基的部分或全部氫原子可以被碳原子數為1~10的鏈狀或環狀的烷基、碳原子數為1~10的鏈狀或環狀的烷氧基、氟原子或氰基取代；R⁵ 為單鍵、碳原子數為1~3的伸烷基、氧原子、硫原子或-NH-；c為1~3的整數，當c為2以上時，R⁴ 和R⁵ 可分別相同或不同；R⁶ 為氟原子或氰基、d為0~4的整數；R⁷ 為氧原子、-COO-＊或-OCO-＊(惟，以上帶有“＊”的連接鍵與R⁸ 連接)。R⁸ 為2價的芳香族基團、2價的脂環式基團、2價的雜環基團或2價的縮合環基團；R⁹ 為單鍵、-OCO-(CH₂ )_f -＊或-O(CH₂ )_g -＊(惟，以上帶有“＊”的連接鍵與羧基連接)。f和g分別為1~10的整數，e為0~3的整數。

作為上述式(2)所表示的化合物，例如可以列舉下述式(2-1)～(2-4)所表示的化合物。

式中，Q為碳原子數1～10的鏈狀或環狀的烷基、碳原子數1～10的鏈狀或環狀的烷氧基、氟原子或氰基，f與式(2)同義。

<特定桂皮酸衍生物的合成>

對特定桂皮酸衍生物的合成順序沒有特別的限定，可以組合現有的公知的方法來進行。作為具有代表性的合成順序，例如列舉有：(1)在鹼性條件下，使具有被鹵素原子取代的苯環骨架的化合物與丙烯酸在過渡金屬催化劑的存在下反應，獲得特定桂皮酸衍生物的方法；(2)在鹼性條件下，使苯環的氫原子被鹵素原子取代的桂皮酸與具有被鹵素原子取代的苯環骨架的化合物在過渡金屬催化劑的存在下反應，獲得特定桂皮酸衍生物的方法等。其中，特定桂皮酸衍生物的合成順序在這些方法中沒有被限定。

[A]化合物只要有包含桂皮酸結構的光配向性基團，就沒有特別的限定，但較佳為具有在側鏈包含桂皮酸結構的光配向性基團的聚合物；從電特性方面考慮，更佳為由聚有機矽氧烷、聚醯亞胺、聚醯胺酸、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚(苯乙烯-苯基馬來醯亞胺)衍生物、纖維素衍生物、聚酯、聚醯胺、聚苯乙烯衍生物以及聚醯胺酸酯作為主鏈結構的聚合物，從耐光性方面考慮，進一步更佳為由聚有機矽氧烷作為主鏈結構的聚合物。

[A]化合物是由聚有機矽氧烷作為主鏈結構的化合物(聚有機矽氧烷化合物)，其具有下述結構：將上述光配向性基團作為側鏈導入來自作為主鏈的聚有機矽氧烷、其水解物及其水解物的縮合物構成的群組中選出的至少一種的部分。[A]化合物為聚有機矽氧烷化合物時，根據光配向性基團和聚有機矽氧烷化合物，光配向的感度變得良好，可以實現低光照射量。同時，採用聚有機矽氧烷作為主鏈，因此，以該有機EL發光體配向控制用組成物形成的有機EL發光體配向控制膜，具有優良的化學穩定性和熱穩定性，可以發揮高耐熱性，從而即使在熱負荷後也可以長時間維持發光效率。

<來自由聚有機矽氧烷、其水解物及其水解物的縮合物構成的群組中選出的至少一種的部分>

[A]化合物為聚有機矽氧烷化合物時，來自作為主鏈而包含的聚有機矽氧烷、其水解物及其水解物的縮合物構成的群組中選出的至少一種的部分，只要其自身具有來自藉由導入上述光配向性基團獲得的結構，就沒有特別的限定。作為聚有機矽氧烷化合物的[A]化合物，具有來自由這樣的聚有機矽氧烷、其水解物、其水解物的縮合物構成的群組中選出的至少一種的部分，和來自上述光配向性所示的化合物的基團。

作為能夠導入上述光配向性基團獲得的結構，可列舉如羥基、環氧基、胺基、羧基、巰基、酯基、醯胺基等。此等之中，考慮到導入和製備的容易性，較佳為環氧基。

[A]化合物，較佳為具有環氧基的聚有機矽氧烷與上述式(1)和/或(2)所表示的化合物的反應生成物。該有機EL發光.體配向控制用組成物中，藉由利用具有環氧基的聚有機矽氧烷和特定桂皮酸衍生物之間的反應性，可以容易地導入來自作為主鏈的聚有機矽氧烷中具有光配向性的特定桂皮酸衍生物的基團。

＜具有環氧基的聚有機矽氧烷＞

具有採用了該有機EL發光體配向控制用組成物的環氧基的聚有機矽氧烷，只要能在聚有機矽氧烷中導入作為側鏈的具有環氧基的1價有機基團，就沒有特別的限定。作為具有上述環氧基的聚有機矽氧烷，最好從具有下述式(3)所表示的重複單元的聚有機矽氧烷和其水解物及其水解物的縮合物構成的群組中選擇至少一種。

式(3)中、X¹ 是具有環氧基的1價有機基團，Y¹ 是羥基、碳原子數為1～10的烷氧基、碳原子數為1～20的烷基或碳原子數為6～20的芳基。

另外，具有上述式(3)表示的重複單元的聚有機矽氧烷的水解物或者其縮合物具有如下概念：不僅包括其聚有機矽氧烷之間的水解縮合物，也包括在由上述式(3)表示的重複單元的水解縮合生成聚有機矽氧烷的過程中，產生得到主鏈的分支或交聯等的聚有機矽氧烷，具有上述式(3)表示的重複單元時的水解物或者其縮合物。

如果上述式(3)的X¹ 是具有環氧基的1價有機基團，則不做特別地限定，例如可以列舉含有縮水甘油基、縮水甘油氧基、環氧環己基等。作為具有環氧基的1價有機基團(即X¹ )，較佳為由上述式(X₁ -1)或(X₁ -2)表示。進一步，在上述式(X₁ -1)或(X₁ -2)表示的基團中，較佳為下述式(X₁ -1-1)或(X₁ -2-1)表示的基團。

上述式中，“*”表示連接鍵。

在上述式(3)的Y¹ 中，可以分別列舉作為碳原子數為1~10的烷氧基，例如甲氧基、乙氧基等；作為碳原子數為1~20的烷基，例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基等；作為碳原子數為6~20的芳基，例如苯基等。

具有環氧基的聚有機矽氧烷，採用凝膠滲透色譜法(GPC)測定的聚苯乙烯換算質量平均分子量，較佳為500~100,000，更佳為1,000~10,000，進一步更佳為1,000~5,000。

這樣的具有環氧基的聚有機矽氧烷，可以藉由較佳為具有環氧基的矽烷化合物，或者具有環氧基的矽烷化合物與其他矽烷化合物的混合物，較佳為在適當的有機溶劑、水和催化劑的存在下，進行水解或者水解縮合而合成。

作為上述具有環氧基的矽烷化合物，可以列舉例如3-縮水甘油醚氧丙基三甲氧基矽烷(3-glycidyloxy propyltrimethoxysilane)、3-縮水甘油醚氧丙基三乙氧基矽烷、3-縮水甘油醚氧丙基甲基二甲氧基矽烷、3-縮水甘油醚氧丙基甲基二乙氧基矽烷、3-縮水甘油醚氧丙基二甲基甲氧基矽烷、3-縮水甘油醚氧丙基二甲基乙氧基矽烷、2-(3,4-環氧基環己基)乙基三甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧基環己基)乙基三乙氧基矽烷等。

作為上述其他矽烷化合物，除可以列舉例如四氯矽烷、四甲氧基矽烷、四乙氧基矽烷、四正丙氧基矽烷、四異丙氧基矽烷、四正丁氧基矽烷、四二級丁氧基矽烷、三氯矽烷、三甲氧基矽烷、三乙氧基矽烷、三正丙氧基矽烷、三異丙氧基矽烷、三正丁氧基矽烷、三-二級丁氧基矽烷、氟三氯矽烷、氟三甲氧基矽烷、氟三乙氧基矽烷、氟三正丙氧基矽烷、氟三異丙氧基矽烷、氟三正丁氧基矽烷、氟三-二級丁氧基矽烷、甲基三氯矽烷、甲基三甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、甲基三正丙氧基矽烷、甲基三異丙氧基矽烷、甲基三正丁氧基矽烷、甲基三-二級丁氧基矽烷、2-(三氟甲基)乙基三氯矽烷、2-(三氟甲基)乙基三甲氧基矽烷、2-(三氟甲基)乙基三乙氧基矽烷、2-(三氟甲基)乙基三正丙氧基矽烷、2-(三氟甲基)乙基三異丙氧基矽烷、2-(三氟甲基)乙基三正丁氧基矽烷、2-(三氟甲基)乙基三-二級丁氧基矽烷、2-(全氟正己基)乙基三氯矽烷、2-(全氟正己基)乙基三甲氧基矽烷、2-(全氟正己基)乙基三乙氧基矽烷、2-(全氟正己基)乙基三正丙氧基矽烷、2-(全氟正己基)乙基三異丙氧基矽烷、2-(全氟正己基)乙基三正丁氧基矽烷、2-(全氟正己基)乙基三-二級丁氧基矽烷、2-(全氟正辛基)乙基三氯矽烷、2-(全氟正辛基)乙基三甲氧基矽烷、2-(全氟正辛基)乙基三乙氧基矽烷、2-(全氟正辛基)乙基三正丙氧基矽烷、2-(全氟正辛基)乙基三異丙氧基矽烷、2-(全氟正辛基)乙基三正丁氧基矽烷、2-(全氟正辛基)乙基三-二級丁氧基矽烷、羥基甲基三氯矽烷、羥基甲基三甲氧基矽烷、羥基乙基三甲氧基矽烷、羥基甲基三正丙氧基矽烷、羥基甲基三異丙氧基矽烷、羥基甲基三正丁氧基矽烷、羥基甲基三-二級丁氧基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基三氯矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基三正丙氧基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基三異丙氧基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基三正丁氧基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基三-二級丁氧基矽烷、3-巰基丙基三氯矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基三乙氧基矽烷、3-巰基丙基三正丙氧基矽烷、3-巰基丙基三異丙氧基矽烷、3-巰基丙基三正丁氧基矽烷、3-巰基丙基三-二級丁氧基矽烷、巰基甲基三甲氧基矽烷、巰基甲基三乙氧基矽烷、乙烯基三氯矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基三正丙氧基矽烷、乙烯基三異丙氧基矽烷、乙烯基三正丁氧基矽烷、乙烯基三-二級丁氧基矽烷、烯丙基三氯矽烷、烯丙基三甲氧基矽烷、烯丙基三乙氧基矽烷、烯丙基三正丙氧基矽烷、烯丙基三異丙氧基矽烷、烯丙基三正丁氧基矽烷、烯丙基三-二級丁氧基矽烷、苯基三氯矽烷、苯基三甲氧基矽烷、苯基三乙氧基矽烷、苯基三正丙氧基矽烷、苯基三異丙氧基矽烷、苯基三正丁氧基矽烷、苯基三-二級丁氧基矽烷、甲基二氯矽烷、甲基二甲氧基矽烷、甲基二乙氧基矽烷、甲基二正丙氧基矽烷、甲基二異丙氧基矽烷、甲基二正丁氧基矽烷、甲基二-二級丁氧基矽烷、二甲基二氯矽烷、二甲基二甲氧基矽烷、二甲基二乙氧基矽烷、二甲基二正丙氧基矽烷、二甲基二異丙氧基矽烷、二甲基二正丁氧基矽烷、二甲基二-二級丁氧基矽烷、(甲基)[2-(全氟正辛基)乙基]二氯矽烷、(甲基)[2-(全氟正辛基)乙基]二甲氧基矽烷、(甲基)[2-(全氟正辛基)乙基]二乙氧基矽烷、(甲基)[2-(全氟正辛基)乙基]二正丙氧基矽烷、(甲基)[2-(全氟正辛基)乙基]二異丙氧基矽烷、(甲基)[2-(全氟正辛基)乙基]二正丁氧基矽烷、(甲基)[2-(全氟正辛基)乙基]二-二級丁氧基矽烷、(甲基)(3-巰基丙基)二氯矽烷、(甲基)(3-巰基丙基)二甲氧基矽烷、(甲基)(3-巰基丙基)二乙氧基矽烷、(甲基)(3-巰基丙基)二正丙氧基矽烷、(甲基)(3-巰基丙基)二異丙氧基矽烷、(甲基)(3-巰基丙基)二正丁氧基矽烷、(甲基)(3-巰基丙基)二-二級丁氧基矽烷、(甲基)(乙烯基)二氯矽烷、(甲基)(乙烯基)二甲氧基矽烷、(甲基)(乙烯基)二乙氧基矽烷、(甲基)(乙烯基)二正丙氧基矽烷、(甲基)(乙烯基)二異丙氧基矽烷、(甲基)(乙烯基)二正丁氧基矽烷、(甲基)(乙烯基)二-二級丁氧基矽烷、二乙烯基二氯矽烷、二乙烯基二甲氧基矽烷、二乙烯基二乙氧基矽烷、二乙烯基二正丙氧基矽烷、二乙烯基二異丙氧基矽烷、二乙烯基二正丁氧基矽烷、二乙烯基二-二級丁氧基矽烷、二苯基二氯矽烷、二苯基二甲氧基矽烷、二苯基二乙氧基矽烷、二苯基二正丙氧基矽烷、二苯基二異丙氧基矽烷、二苯基二正丁氧基矽烷、二苯基二-二級丁氧基矽烷、氯二甲基矽烷、甲氧基二甲基矽烷、乙氧基二甲基矽烷、氯三甲基矽烷、溴三甲基矽烷、碘三甲基矽烷、甲氧基三甲基矽烷、乙氧基三甲基矽烷、正丙氧基三甲基矽烷、異丙氧基三甲基矽烷、正丁氧基三甲基矽烷、二級丁氧基三甲基矽烷、三級丁氧基三甲基矽烷、(氯)(乙烯基)二甲基矽烷、(甲氧基)(乙烯基)二甲基矽烷、(乙氧基)(乙烯基)二甲基矽烷、(氯)(甲基)二苯矽烷、(甲氧基)(甲基)二苯矽烷、(乙氧基)(甲基)二苯矽烷等具有一個矽原子的矽烷化合物以外，還可以列舉例如商品名KC-89、KC-89S、X-21-3153、X-21-5841、X-21-5842、X-21-5843、X-21-5844、X-21-5845、X-21-5846、X-21-5847、X-21-5848、X-22-160AS、X-22-170B、X-22-170BX、X-22-170D、X-22-170DX、X-22-176B、X-22-176D、X-22-176DX、X-22-176F、X-40-2308、X-40-2651、X-40-2655A、X-40-2671、X-40-2672、X-40-9220、X-40-9225、X-40-9227、X-40-9246、X-40-9247、X-40-9250、X-40-9323、X-41-1053、X-41-1056、X-41-1805、X-41-1810、KF6001、KF6002、KF6005、KR212、KR-213、KR-217、KR220L、KR242A、KR271、KR282、KR300、KR311、KR401N、KR500、KR510、KR5206、KR5230、KR5235、KR9218、KR9706(以上、信越化學工業(股)製造)；Glass Resin(昭和電工(股)製造)；SH804、SH805、SH806A、SH840、SR2400、SR2402、SR2405、SR2406、SR2410、SR2411、SR2416、SR2420(以上、東麗-道康寧(股)製造)；FZ3711、FZ3722(以上、日本Unicar(股)製造)；DMS-S12、DMS-S15、DMS-S21、DMS-S27、DMS-S31、DMS-S32、DMS-S33、DMS-S35、DMS-S38、DMS-S42、DMS-S45、DMS-S51、DMS-227、PSD-0332、PDS-1615、PDS-9931、XMS-5025(以上、Chisso(股)製造)；Methyl Silicate MS51、Methyl Silicate MS56(以上、三菱化學(股)製造)；Ethyl Silicate 28、Ethyl Silicate 40、Ethyl Silicate 48(以上、Colcoat(股)製造)；GR100、GR650、GR908、GR950(以上、昭和電工(股)製造)等部分縮合物。

這些其他的矽烷化合物中，從得到的有機EL發光體配向控制膜的配向性和化學穩定性的角度出發，較佳為四甲氧基矽烷、四乙氧基矽烷、甲基三甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-(甲基)丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、烯丙基三甲氧基矽烷、烯丙基三乙氧基矽烷、苯基三甲氧基矽烷、苯基三乙氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基三乙氧基矽烷、巰基甲基三甲氧基矽烷、巰基甲基三乙氧基矽烷、二甲基二甲氧基矽烷或二甲基二乙氧基矽烷。

本發明中使用的具有環氧基的聚有機矽氧烷，為了以充足量導入具有光配向性的側鏈，同時抑制由環氧基的導入量過多導致不希望的副反應等，其環氧當量較佳為100~10,000g/mol，更佳為150~1,000g/mol。因此，在合成具有環氧基的聚有機矽氧烷時，較佳為以使得到的聚有機矽氧烷環氧當量在上述的範圍的方式，製備、設定具有環氧基的矽烷化合物和其他矽烷化合物的使用比例。

具體地，相對於具有環氧基的聚有機矽氧烷和其他矽烷化合物的總和，較佳為使用0~50質量%，更佳為5~30質量%的這種其他矽烷化合物。

作為在合成具有環氧基的聚有機矽氧烷時可以使用的有機溶劑，可以列舉例如碳氫化合物、酮化合物、酯化合物、醚化合物、醇化合物等。

可以分別列舉，作為上述碳氫化合物，例如甲苯、二甲苯等；作為上述酮化合物，例如甲基乙基酮、甲基異丁基酮、甲基正戊酮、二乙酮、環己酮等；作為上述酯化合物，例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異戊酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、乳酸乙酯等；作為上述醚化合物，例如乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、四氫呋喃、二烷等；作為上述醇化合物，例如1-己醇、4-甲基-2-戊醇、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單正丙醚、乙二醇單正丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單正丙醚等。此等之中較佳為非水溶性的化合物。這些有機溶劑可以單獨或者混合兩種以上使用。

有機溶劑的使用量相對於全部矽烷化合物100質量份，較佳為10~10,000質量份，更佳為50~1,000質量份。另外，製造具有環氧基的聚有機矽氧烷時的水的使用量，相對於全部矽烷化合物，較佳為0.5~100倍莫耳，更佳為1~30倍莫耳。

作為上述催化劑，可以使用例如酸、鹼金屬化合物、有機鹼、鈦化合物、鋯化合物等。

作為上述鹼金屬化合物可以列舉例如氫氧化鈉、氫氧化鉀、甲氧基鈉、甲氧基鉀、乙氧基鈉、乙氧基鉀等。

作為上述有機鹼可以分別列舉例如乙胺、二乙胺、哌、哌啶、吡咯啶、吡咯的有機一級、二級胺；例如三乙基胺、三正丙基胺、三正丁基胺、吡啶、4-二甲基胺吡啶、二氮雜二環的有機三級胺；例如氫氧化四甲銨的有機四級銨鹽等。從反應穩定進行的角度考慮，這些有機鹼中較佳為例如三乙基胺、三正丙基胺、三正丁基胺、吡啶、4-二甲基胺吡啶的有機三級胺；例如氫氧化四甲銨的有機四級銨鹽。

作為製造具有環氧基的聚有機矽氧烷時的催化劑，較佳為鹼金屬化合物或有機鹼。藉由使用鹼金屬化合物或有機鹼作為催化劑，不會發生環氧基的開環等副反應，形成可以得到以高水解縮合速度為目的的聚有機矽氧烷，生產穩定性優良而為較佳。另外，含有使用鹼金屬化合物或有機鹼作為催化劑合成的具有環氧基的聚有機矽氧烷，與特定桂皮酸衍生物的反應產物的本發明的有機EL發光體配向控制用組成物，由於保存穩定性非常優秀，故是有利的。

其理由如Chemical Reviews，95卷，p1409(1995年)中指出的那樣，推測一旦在水解縮合反應中使用鹼金屬化合物或有機鹼作為催化劑，則形成不規則結構、梯狀結構或籠狀結構，可以得到矽烷醇基的含有比例少的聚有機矽氧烷。由於矽烷醇基的含有比例少，矽烷醇基之間的縮合反應被抑制，進而在本發明的有機EL發光體配向控制用組成物為含有後述的其他聚合物的情況下，推測矽烷醇基與其他聚合物的縮合反應被抑制，故得到保存穩定性優秀的結果。

作為催化劑特佳為有機鹼。有機鹼的使用量根據有機鹼的種類、溫度等反應條件等不同而有所不同，可以適當地設定。有機鹼的具體使用量例如相對於全部矽烷化合物，較佳為0.01~3倍莫耳，更佳為0.05~1倍莫耳。

製造具有環氧基的聚有機矽氧烷時的水解或水解縮合反應，較佳為根據具有環氧基的矽烷化合物的需要，將其他矽烷化合物溶解到有機溶劑中，將該溶液與有機鹼和水混合，例如藉由油浴等加熱來實施。

對於水解縮合反應時的油浴的加熱溫度較佳為130℃以下，更佳為40~100℃，希望較佳為在0.5~12小時，更佳為在1~8小時進行加熱。加熱進行時，攪拌混合液也可以，置於回流進行也可以。

反應結束後，較佳為用水洗滌從反應液中分液的有機溶劑層。在該洗滌時，從洗滌操作的容易角度出發，較佳為用含有少量鹼的水，例如0.2質量%左右的硝酸銨水溶液等進行洗滌。洗滌進行到洗滌後的水層為中性為止，然後將有機溶劑層根據需要用無水硫酸鈣、分子篩等乾燥劑進行乾燥後，除去溶劑，由此可以得到期望的具有環氧基的聚有機矽氧烷。

在本發明中，也可以使用市場銷售品作為具有環氧基的聚有機矽氧烷。這種市場銷售品可以列舉例如DMS-E01、DMS-E12、DMS-E21、EMS-32(以上、Chisso(股)製造)等。

[A]化合物也可包含來自具有環氧基的聚有機矽氧烷自身水解產生的水解物的部分，或者來自具有環氧基的聚有機矽氧烷之間水解縮合的水解縮合物的部分。作為該部分的構成材料的這些水解物或水解縮合物，也可以與具有環氧基的聚有機矽氧烷的水解或者縮合條件同樣地製備。

<[A]化合物的合成>

在本發明中使用的[A]化合物為聚有機矽氧烷化合物的情況下，例如可以藉由使具有如上述的環氧基的聚有機矽氧烷和上述式(1)和/或(2)表示的化合物(即、特定桂皮酸衍生物)較佳為在催化劑的存在下反應而合成。

這裏的特定桂皮酸衍生物，相對於聚有機矽氧烷具有的環氧基1mol，較佳為0.001~10mol，更佳為0.01~5mol，進一步更佳為0.05~2mol而使用。

作為上述催化劑，可以使用有機鹼、或促進環氧化合物與酸酐反應的所謂硬化促進劑的公知化合物。

作為上述有機鹼，可以列舉例如乙胺、二乙胺、哌、哌啶、吡咯啶、吡咯的有機一級、二級胺；例如三乙基胺、三正丙基胺、三正丁基胺、吡啶、4-二甲基胺吡啶、二氮雜二環的有機三級胺；例如氫氧化四甲銨的有機四級胺等。

這些有機鹼中，較佳為例如三乙基胺、三正丙基胺、三正丁基胺、吡啶、4-二甲基胺吡啶的有機三級胺；例如氫氧化四甲銨的有機四級銨鹽。

作為上述硬化促進劑，可以列舉例如苄基二甲基胺、2,4,6-三(二甲基氨甲基)苯酚、環己基二甲基胺、三乙醇胺的三級胺；例如2-甲基咪唑、2-正庚基咪唑、2-正十一烷基咪唑、2-苯基咪唑、2-苯基-4-甲基咪唑、1-苄基-2-甲基咪唑、1-苄基-2-苯基咪唑、1,2-二甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、1-(2-氰乙基)-2-甲基咪唑、1-(2-氰乙基)-2-正十一烷基咪唑、1-(2-氰乙基)-2-苯基咪唑、1-(2-氰乙基)-2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基-4-甲基-5-羥基甲基咪唑、2-苯基-4,5-二(羥基甲基)咪唑、1-(2-氰乙基)-2-苯基-4,5-二[(2’-氰基乙氧基)甲基]咪唑、1-(2-氰乙基)-2-正十一烷基偏苯三酸酯咪唑、1-(2-氰乙基)-2-苯基偏苯三酸酯咪唑、1-(2-氰乙基)-2-乙基-4-甲基偏苯三酸酯咪唑、2,4-二胺基-6-[2’-甲基咪唑基-(1’)]乙基-s-三、2,4-二胺基-6-(2’-正十一烷基咪唑)乙基-s-三、2,4-二胺基-6-[2’-乙基-4’-甲基咪唑基-(1’)]乙基-s-三、2-甲基咪唑的異氰脲酸加成物、2-苯基咪唑的異氰脲酸加成物、以及2,4-二胺基-6-[2’-甲基咪唑基-(1’)]乙基-s-三的異氰脲酸加成物的咪唑化合物；例如二苯基膦、三苯基膦、亞磷酸三苯酯的有機磷化合物；例如苄三苯基氯化鏻、四正丁基溴化鏻、甲基三苯基溴化鏻、乙基三苯基溴化鏻、正丁基三苯基溴化鏻、四苯基溴化鏻、乙基三苯基碘化鏻、乙酸乙基三苯基鏻、o,o-二乙基磷連二硫酸四正丁基鏻、苯并三唑四正丁基鏻、四苯基硼酸四苯基鏻、四氟硼酸四正丁基鏻、四苯基硼酸四正丁基鏻的四級鏻鹽；例如1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳烯-7或其有機酸鹽的二氮雜雙環烯烴；例如辛酸鋅、辛酸錫、乙醯丙酮鋁錯合物的有機金屬化合物；例如四乙基溴化銨、四正丁基溴化銨、四乙基氯化銨、四正丁基氯化銨物的四級銨鹽；例如三氟化硼、硼酸三苯酯的硼化合物；例如氯化鋅、氯化錫那樣的金屬鹵化物；雙氰胺或胺與環氧樹脂的加成物等胺加成型促進劑等高熔點分散型潛在性硬化促進劑；用聚合物覆蓋上述咪唑化合物、有機磷化合物和四級鏻鹽等硬化促進劑的表面的微膠囊型潛在性硬化促進劑；胺鹽型潛在性硬化促進劑；路易士酸鹽、質子酸鹽等高溫分解型的熱陽離子聚合型潛在性硬化促進劑等的潛在性硬化促進劑等。

在這些催化劑中，較佳為例如四乙基溴化銨、四正丁基溴化銨、四乙基氯化銨、四正丁基氯化銨的四級銨鹽。

相對於具有環氧基的聚有機矽氧烷100質量份，催化劑較佳為以100質量份以下，更佳為0.01~100質量份，進一步更佳為0.1~20質量份的量使用。

反應溫度較佳為0~200℃，更佳為50~150℃。反應時間較佳為0.1~50小時，更佳為0.5~20小時。

[A]化合物可以根據需要在有機溶劑的存在下合成。所述的有機溶劑可以列舉例如碳氫化合物、醚化合物、酯化合物、酮化合物、醯胺化合物、醇化合物等。此等之中，從原料和產物的溶解性以及產物的精製難易度的角度出發，較佳為醚化合物、酯化合物、酮化合物。溶劑用固體成分濃度(反應溶液中的溶劑以外的成分的質量占溶液的總質量的比例)較佳為0.1質量%~70質量%，更佳為5質量%~50質量%的量而使用。

本發明的[A]化合物可以藉由在具有環氧基的聚有機矽氧烷中，向特定桂皮酸衍生物的羧基的環氧基的開環加成，導入來自特定桂皮酸衍生物的結構。該製造方法簡單，且可以使來自特定桂皮酸衍生物的結構的導入率提高，是非常合適的方法。

在本發明中，在不損害本發明的效果的範圍內，上述特定桂皮酸衍生物的一部分也可用下述式(4)表示的化合物置換。此時，[A]化合物的合成藉由具有環氧基的聚有機矽氧烷和特定桂皮酸衍生物與下述式(4)表示的化合物的混合物反應而進行。

R¹⁰ ─R¹¹ ─R¹² 　(4)

上述式(4)中的R¹⁰ 是氫原子的一部分或全部可以被氟取代的烷基或者烷氧基，較佳為碳原子數8~20的烷基或者烷氧基，或碳原子數4~21的氟代烷基或者氟代烷氧基。R¹¹ 是單鍵、伸環烷基或伸芳基，較佳為單鍵、1,4-伸環己基或1,4-伸苯基。另外，R¹² 是有機酸基，較佳為羧基。

上述式(4)表示的化合物較佳為例可以列舉例如下述式(4-1)~(4-3)任一項表示的化合物。

上述式(4)表示的化合物使[A]化合物的活性部位失活，可使該有機EL發光體配向控制用組成物的穩定性提高。在本發明中，與特定桂皮酸衍生物同時使用上述式(4)表示的化合物的場合，特定桂皮酸衍生物和上述式(4)表示的化合物的總和的使用比例，相對於聚有機矽氧烷具有的環氧基1mol，較佳為0.001~1.5mol，更佳為0.01~1mol，進一步更佳為0.05~0.9mol。此時，上述式(4)表示的化合物相對於與特定桂皮酸衍生物的總和，較佳為50mol%以下，更佳為25mol%以下的範圍內使用。上述式(4)表示的化合物的使用比例超過50mol%，則恐怕會產生有機EL發光體配向控制膜的配向性下降的不良情況。

另外，作為[A]化合物為聚有機矽氧烷化合物以外的聚合物的場合的製造方法，可以列舉使具有可導入光配向性基團的結構的公知的聚合物與桂皮酸或桂皮酸衍生物(上述特定桂皮酸衍生物或桂皮酸氯化物等)反應的方法。作為可導入上述光配向性基團的結構，可以列舉例如羥基、環氧基、胺基、羧基、巰基、酯基、醯胺基等。

這樣得到的[A]化合物採用凝膠滲透色譜測定的聚苯乙烯換算質量平均分子量沒有特別的限定，較佳為1,000~20,000，更佳為3,000~15,000。藉由在這樣的分子量範圍內，可以確保有機EL發光體配向控制膜的良好的配向性和熱穩定性。

<[B]成分：含酯結構的化合物>

該有機EL發光體配向控制用組成物，藉由包括[B]含酯結構的化合物，可形成耐熱性和耐光性優秀的有機EL發光體配向控制膜，同時可使該有機EL發光體配向控制用組成物的保存穩定性提高。

[B]含酯結構的化合物是在分子內具有兩個以上由羧酸的縮醛酯結構、羧酸的縮酮酯結構、羧酸的1-烷基環烷酯結構和羧酸的三級丁酯結構構成的群組中選出的至少一種結構的化合物。[B]含酯結構的化合物可以是具有兩個以上這些結構中的相同種類的結構的化合物，也可以是具有兩個以上這些結構中的不同種類的結構的化合物。作為含有上述羧酸的縮醛酯結構的基團可以列舉下述式(B-1)和(B-2)分別表示的基團。

式(B-1)中，R¹³ 和R¹⁴ 各自獨立地是碳原子數1~20的烷基、碳原子數3~10的脂環式基團、碳原子數6~10的芳基或碳原子數7~10的芳烷基，式(B-2)中，n1是2~10的整數。

在此，有關上述式(B-1)中的R¹³ ，烷基較佳為甲基；脂環式基團較佳為環己基；芳基較佳為苯基；芳烷基較佳為苄基，R¹⁴ 之烷基較佳為碳原子數1~6的烷基；脂環式基團較佳為碳原子數6~10的脂環式基團；芳基較佳為苯基；芳烷基較佳為苄基或2-苯基乙基。式(B-2)中的n1較佳為3或4。

作為上述式(B-1)表示的基團，可以列舉例如1-甲氧基乙氧基羰基、1-乙氧基乙氧基羰基、1-正丙氧基乙氧基羰基、1-異丙氧基乙氧基羰基、1-正丁氧基乙氧基羰基、1-異丁氧基乙氧基羰基、1-二級丁氧基乙氧基羰基、1-三級丁氧基乙氧基羰基、1-環戊氧基乙氧基羰基、1-環己氧基乙氧基羰基、1-降烷氧基乙氧基羰基、1-烷氧基乙氧基羰基、1-苯氧基乙氧基羰基、1-(1-萘氧基)乙氧基羰基、1-苄氧基乙氧基羰基、1-苯乙氧基乙氧基羰基、(環己基)(甲氧基)甲氧基羰基、(環己基)(乙氧基)甲氧基羰基、(環己基)(正丙氧基)甲氧基羰基、(環己基)(異丙氧基)甲氧基羰基、(環己基)(環己氧基)甲氧基羰基、(環己基)(苯氧基)甲氧基羰基、(環己基)(苄氧基)甲氧基羰基、(苯基)(甲氧基)甲氧基羰基、(苯基)(乙氧基)甲氧基羰基、(苯基)(正丙氧基)甲氧基羰基、(苯基)(異丙氧基)甲氧基羰基、(苯基)(環己氧基)甲氧基羰基、(苯基)(苯氧基)甲氧基羰基、(苯基)(苄氧基)甲氧基羰基、(苄基)(甲氧基)甲氧基羰基、(苄基)(乙氧基)甲氧基羰基、(苄基)(正丙氧基)甲氧基羰基、(苄基)(異丙氧基)甲氧基羰基、(苄基)(環己氧基)甲氧基羰基、(苄基)(苯氧基)甲氧基羰基、(苄基)(苄氧基)甲氧基羰基等；作為上述式(B-2)表示的基團，可以列舉例如2-四氫呋喃基氧羰基、2-四氫吡喃基氧羰基等。

此等之中，較佳為1-乙氧基乙氧基羰基、1-正丙氧基乙氧基羰基、1-環己氧基乙氧基羰基、2-四氫呋喃基氧羰基、2-四氫吡喃基氧羰基等。

作為含有上述羧酸的縮酮酯結構的基團，可以列舉例如下述式(B-3)~(B-5)分別表示的基團。

式(B-3)中，R¹⁵ 是碳原子數為1~12的烷基，R¹⁶ 和R¹⁷ 各自獨立地為碳原子數1~12的烷基、碳原子數3~20的脂環式基團、碳原子數6~20的芳基或碳原子數7~20的芳烷基。

式(B-4)中，R¹⁸ 是碳原子數1~12的烷基，n2是2~8的整數。

式(B-5)中，R¹⁹ 是碳原子數1~12的烷基，n3是2~8的整數。

這裏，上述式(B-3)中的R¹⁵ 的烷基較佳為甲基，有關R¹⁶ ，烷基較佳為甲基；脂環式基團較佳為環己基；芳基較佳為苯基；芳烷基較佳為苄基，有關R¹⁷ ，烷基較佳為碳原子數1~6的烷基；脂環式基團較佳為碳原子數6~10的脂環式基團；芳基較佳為苯基；芳烷基較佳為苄基或2-苯基乙基，式(B-4)中的R¹⁸ 的烷基較佳為甲基，n2較佳為3或4，式(B-5)中的R¹⁹ 的烷基較佳為甲基，n3較佳為3或4。

作為上述式(B-3)表示的基團，可以列舉例如1-甲基-1-甲氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-乙氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-正丙氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-異丙氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-正丁氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-異丁氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-二級丁氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-三級丁氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-環戊氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-環己氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-降烷氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-烷氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-苯氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-(1-萘氧基)乙氧基羰基、1-甲基-1-苄氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-苯乙氧基乙氧基羰基、1-環己基-1-甲氧基乙氧基羰基、1-環己基-1-乙氧基乙氧基羰基、1-環己基-1-正丙氧基乙氧基羰基、1-環己基-1-異丙氧基乙氧基羰基、1-環己基-1-環己氧基乙氧基羰基、1-環己基-1-苯氧基乙氧基羰基、1-環己基-1-苄氧基乙氧基羰基、1-苯基-1-甲氧基乙氧基羰基、1-苯基-1-乙氧基乙氧基羰基、1-苯基-1-正丙氧基乙氧基羰基、1-苯基-1-異丙氧基乙氧基羰基、1-苯基-1-環己氧基乙氧基羰基、1-苯基-1-苯氧基乙氧基羰基、1-苯基-1-苄氧基乙氧基羰基、1-苄基-1-甲氧基乙氧基羰基、1-苄基-1-乙氧基乙氧基羰基、1-苄基-1-正丙氧基乙氧基羰基、1-苄基-1-異丙氧基乙氧基羰基、1-苄基-1-環己氧基乙氧基羰基、1-苄基-1-苯氧基乙氧基羰基、1-苄基-1-苄氧基乙氧基羰基等；作為上述式(B-4)表示的基團，可以列舉例如2-(2-甲基四氫呋喃基)氧羰基、2-(2-甲基四氫吡喃基)氧羰基等；作為上述式(B-5)表示的基團，可以列舉例如1-甲氧基環戊基氧羰基、1-甲氧基環己基氧羰基等。

此等之中，較佳為1-甲基-1-甲氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-環己氧基乙氧基羰基等。

作為含有上述羧酸的1-烷基環烷基酯結構的基團，可以列舉例如下述式(B-6)表示的基團。

式(B-6)中，R²⁰ 是碳原子數1~12的烷基，n4是1~8的整數。

作為上述式(B-6)中的R²⁰ 的烷基，較佳為碳原子數1~10的烷基。

作為上述式(B-6)表示的基團，可以列舉例如1-甲基環丙氧基羰基、1-甲基環丁氧基羰基、1-甲基環戊氧基羰基、1-甲基環己氧基羰基、1-甲基環庚氧基羰基、1-甲基環辛氧基羰基、1-甲基環壬氧基羰基、1-甲基環癸氧基羰基、1-乙基環丙氧基羰基、1-乙基環丁氧基羰基、1-乙基環戊氧基羰基、1-乙基環己氧基羰基、1-乙基環庚氧基羰基、1-乙基環辛氧基羰基、1-乙基環壬氧基羰基、1-乙基環癸氧基羰基、1-(異)丙基環丙氧基羰基、1-(異)丙基環丁氧基羰基、1-(異)丙基環戊氧基羰基、1-(異)丙基環己氧基羰基、1-(異)丙基環庚氧基羰基、1-(異)丙基環辛氧基羰基、1-(異)丙基環壬氧基羰基、1-(異)丙基環癸氧基羰基、1-(異)丁基環丙氧基羰基、1-(異)丁基環丁氧基羰基、1-(異)丁基環戊氧基羰基、1-(異)丁基環己氧基羰基、1-(異)丁基環庚氧基羰基、1-(異)丁基環辛氧基羰基、1-(異)丁基環壬氧基羰基、1-(異)丁基環癸氧基羰基、1-(異)戊基環丙氧基羰基、1-(異)戊基環丁氧基羰基、1-(異)戊基環戊氧基羰基、1-(異)戊基環己氧基羰基、1-(異)戊基環庚氧基羰基、1-(異)戊基環辛氧基羰基、1-(異)戊基環壬氧基羰基、1-(異)戊基環癸氧基羰基、1-(異)己基環丙氧基羰基、1-(異)己基環丁氧基羰基、1-(異)己基環戊氧基羰基、1-(異)己基環己氧基羰基、1-(異)己基環庚氧基羰基、1-(異)己基環辛氧基羰基、1-(異)己基環壬氧基羰基、1-(異)己基環癸氧基羰基、1-(異)庚基環丙氧基羰基、1-(異)庚基環丁氧基羰基、1-(異)庚基環戊氧基羰基、1-(異)庚基環己氧基羰基、1-(異)庚基環庚氧基羰基、1-(異)庚基環辛氧基羰基、1-(異)庚基環壬氧基羰基、1-(異)庚基環癸氧基羰基、1-(異)辛基環丙氧基羰基、1-(異)辛基環丁氧基羰基、1-(異)辛基環戊氧基羰基、1-(異)辛基環己氧基羰基、1-(異)辛基環庚氧基羰基、1-(異)辛基環辛氧基羰基、1-(異)辛基環壬氧基羰基、1-(異)辛基環癸氧基羰基等。

作為包含上述羧酸的三級丁基酯結構的基團是指三級丁氧基羰基。

作為本發明的[B]含酯結構的化合物，較佳為下述式(B)表示的化合物。

B_n R　(B)

式(B)中，B是上述式(B-1)~(B-5)中任一個表示的基團或者是三級丁氧基羰基，n是2且R是單鍵，或n是2~10的整數且R是從碳原子數3~10的雜環化合物中除去氫得到的n價基團或碳原子數1~18的n價的烴基。

n較佳為2或3。

作為上述式(B)中的R的具體例，n為2的情況，可以列舉單鍵、亞甲基、碳原子數2~12的伸烷基、1,2-伸苯基、1,3-伸苯基、1,4-伸苯基、2,6-伸萘基、5-磺化鈉-1,3-伸苯基、5-四丁基磺化鏻-1,3-伸苯基等；n為3的情況，可以列舉下述式表示的基團、苯-1,3,5-三基等。

作為上述伸烷基，較佳為直鏈的基團。

上述式(B)表示的[B]含酯結構的化合物可以藉由有機化學常規方法或者適當地組合有機化學的常規方法而合成。

作為例如上述式(B)中的基團B為上述式(B-1)表示的基團的化合物(其中，除R¹³ 為苯基的場合除外)較佳為在磷酸催化劑的存在下，可以藉由化合物R-(COOH)_n (其中，R和n分別與上述式(B)中的意思相同)和化合物R¹⁴ -O-CH=R¹³ (其中，R¹⁴ 與上述式(B-1)中的意思相同，R¹³ 是從上述式(B-1)中的基團R¹³ 的一位碳除去氫原子得到的基團)加成而合成。

作為上述式(B)中的基團B為上述式(B-2)表示的基團的化合物較佳為在對甲苯磺酸催化劑的存在下，可以藉由化合物R-(COOH)_n (其中，R和n分別與上述式(B)中的意思相同)和下述式表示的化合物加成而合成。

式中，n1與上述式(B-2)中的意思相同。

該有機EL發光體配向控制用組成物中的[B]含酯結構的化合物的含量，如果從要求的耐熱性等考慮決定的話，沒有特別地限定，但是相對於[A]化合物100質量份，[B]含酯結構的化合物較佳為0.1~50質量份，更佳為1~20質量份，特佳為2~10質量份。

<其他聚合物>

為了進一步改善本發明的有機EL發光體配向控制用組成物的溶液特性和得到的有機EL發光體配向控制膜的電特性，可以使用上述其他聚合物。作為所述的其他聚合物，可以列舉例如由具有與上述式(3)表示的重複單元不同結構的重複單元的聚有機矽氧烷、其水解物和其水解物的縮合物構成的群組中選出的至少一種(以下也簡稱為“其他聚有機矽氧烷”)、聚醯胺酸酯、聚酯、聚醯胺、纖維素衍生物、聚縮醛、聚苯乙烯衍生物、聚(苯乙烯-苯基馬來醯亞胺)衍生物、聚(甲基)丙烯酸酯等。

<其他聚有機矽氧烷>

本發明的有機EL發光體配向控制用組成物也可以如上所述含有[A]化合物以外的其他聚有機矽氧烷。在本發明中含有其他聚有機矽氧烷的情況下，較佳為由具有下述式(5)表示的重複單元的聚有機矽氧烷、其水解物和其水解物的縮合物構成的群組中選出的至少一種。

式(5)中，X² 是羥基、鹵原子、碳原子數1~20的烷基、碳原子數1~6的烷氧基或碳原子數6~20的芳基，Y² 是羥基或碳原子數1~10的烷氧基。

另外，該有機EL發光體配向控制用組成物含有上述其他聚有機矽氧烷的場合，其他聚有機矽氧烷的大部分可以作為[A]化合物獨立存在，也可以其一部分作為[A]化合物的縮合物存在。

所述的其他聚有機矽氧烷，可以藉由例如由烷氧基矽烷化合物和鹵化矽烷化合物構成的群組中選出的至少一種矽烷化合物(以下稱為“原料矽烷化合物”)，較佳為在適當的有機溶劑中，在水和催化劑的存在下，進行水解或水解縮合而合成。

作為在此可以使用的原料矽烷化合物，可以列舉例如四甲氧基矽烷、四乙氧基矽烷、四正丙氧基矽烷、四異丙氧基矽烷、四正丁氧基矽烷、四-二級丁氧基矽烷、四-三級丁氧基矽烷、四氯矽烷；甲基三甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、甲基三正丙氧基矽烷、甲基三異丙氧基矽烷、甲基三正丁氧基矽烷、甲基三-二級丁氧基矽烷、甲基三-三級丁氧基矽烷、甲基三苯氧基矽烷、甲基三氯矽烷、乙基三甲氧基矽烷、乙基三乙氧基矽烷、乙基三正丙氧基矽烷、乙基三異丙氧基矽烷、乙基三正丁氧基矽烷、乙基三-二級丁氧基矽烷、乙基三-三級丁氧基矽烷、乙基三氯矽烷、苯基三甲氧基矽烷、苯基三乙氧基矽烷、苯基三氯矽烷；二甲基二甲氧基矽烷、二甲基二乙氧基矽烷、二甲基二氯矽烷；三甲基甲氧基矽烷、三甲基乙氧基矽烷、三甲基氯矽烷等。此等之中，較佳為四甲氧基矽烷、四乙氧基矽烷、甲基三甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、苯基三甲氧基矽烷、苯基三乙氧基矽烷、二甲基二甲氧基矽烷、二甲基二乙氧基矽烷、三甲基甲氧基矽烷或三甲基乙氧基矽烷。

在合成其他聚有機矽氧烷時，作為可以任意使用的有機溶劑，可以列舉例如醇化合物、酮化合物、醯胺化合物、酯化合物或其他的非質子性化合物。此等可以單獨使用或者兩種以上組合使用。

作為上述醇化合物，可以分別列舉例如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、異丁醇、二級丁醇、三級丁醇、正戊醇、異戊醇、2-甲基丁醇、二級戊醇、三級戊醇、3-甲氧基丁醇、正己醇、2-甲基戊醇、二級己醇、2-乙基丁醇、二級庚醇、庚醇-3、正辛醇、2-乙基己醇、二級辛醇、正壬醇、2,6-二甲基庚醇-4、正癸醇、二級十一烷醇、三甲基壬醇、二級十四烷醇、二級十七烷醇、苯酚、環己醇、甲基環己醇、3,3,5-三甲基環己醇、苯甲醇、雙丙酮醇等的單醇化合物；乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丁二醇、戊二醇-2,4、2-甲基戊二醇-2,4、己二醇-2,5、庚二醇-2,4、2-乙基己二醇-1,3、二乙二醇、二丙二醇、三乙二醇、三丙二醇等的多元醇化合物；乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單丙基醚、乙二醇單丁基醚、乙二醇單己基醚、乙二醇單苯基醚、乙二醇單-2-乙基丁基醚、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇單丙基醚、二乙二醇單丁基醚、二乙二醇單己基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、丙二醇單丙基醚、丙二醇單丁基醚、二丙二醇單甲基醚、二丙二醇單乙基醚、二丙二醇單丙基醚等的多元醇化合物的部分醚等。這些醇化合物可以使用一種或者兩種以上組合使用。

作為上述酮化合物，可以分別列舉例如丙酮、甲乙酮、甲基正丙酮、甲基正丁酮、二乙酮、甲基異丁酮、甲基正戊酮、乙基正丁基酮、二異丁基酮、甲基正己酮、三甲基壬酮、環己酮、2-己酮、甲基環己酮、葑酮、苯乙酮等的單酮化合物；乙醯丙酮、2,4-戊二酮、2,4-己二酮、2,4-庚二酮、3,5-庚二酮、5-甲基-2,4-己二酮、2,4-辛二酮、3,5-辛二酮、2,4-壬二酮、3,5-壬二酮、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮、1,1,1,5,5,5-六氟-2,4-庚二酮等的β-二酮化合物；丙酮基丙酮等的γ-二酮化合物等。這些酮化合物可以使用一種或者兩種以上組合使用。

作為上述醯胺化合物，可以列舉例如甲醯胺、N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-乙基甲醯胺、N,N-二乙基甲醯胺、乙醯胺、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-乙基乙醯胺、N,N-二乙基乙醯胺、N-甲基丙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、N-甲醯嗎啉、N-甲醯哌啶、N-甲醯吡咯、N-乙醯嗎啉、N-乙醯哌啶、N-乙醯吡咯等。這些醯胺化合物可以使用一種或者兩種以上組合使用。

作為上述酯化合物，可以列舉例如碳酸伸乙酯、碳酸伸丙酯、碳酸二乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、γ-丁內酯、γ-戊內酯、乙酸正丙酯、乙酸異丙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、乙酸二級丁酯、乙酸正戊酯、乙酸二級戊酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸甲基戊酯、乙酸2-乙基丁酯、乙酸2-乙基己酯、乙酸苄酯、乙酸環己基、乙酸甲基環己酯、乙酸正壬酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、乙酸乙二醇單甲基醚、乙酸乙二醇單乙基醚、乙酸二乙二醇單甲基醚、乙酸二乙二醇單乙基醚、乙酸二乙二醇單正丁醚、乙酸丙二醇單甲基醚、乙酸丙二醇單乙基醚、乙酸丙二醇單丙基醚、乙酸丙二醇單丁基醚、乙酸二丙二醇單甲基醚、乙酸二丙二醇單乙基醚、二乙酸乙二醇、乙酸甲氧基三甘醇、丙酸乙酯、丙酸正丁酯、丙酸異戊酯、丙二酸二乙酯、草酸二乙酯、草酸二正丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯、乳酸正戊酯、鄰苯二甲酸二甲基、鄰苯二甲酸二乙酯等。這些酯化合物可以使用一種或者兩種以上組合使用。

作為上述其他的非質子性化合物，可以列舉例如乙腈、二甲基亞碸、N,N,N’,N’-四乙基磺醯胺、六甲基磷醯三胺、N-甲基嗎啉、N-甲基吡咯、N-乙基吡咯、N-甲基-Δ3-吡咯啉、N-甲基哌啶、N-乙基哌啶、N,N-二甲基哌、N-甲基咪唑、N-甲基-4-哌啶酮、N-甲基-2-哌啶酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、1,3-二甲基四氫-2(1H)-嘧啶等。

這些溶劑中特佳為多元醇化合物、多元醇化合物的部分醚或者酯化合物。

作為在其他聚有機矽氧烷的合成時使用的水的用量，相對於原料矽烷化合物具有的烷氧基和鹵原子的總量1mol，較佳為0.01~100mol，更佳為0.1~30mol，進一步更佳為1~1.5mol。

作為其他聚有機矽氧烷的合成時可以使用的催化劑，可以列舉例如金屬螯合化合物、有機酸、無機酸、有機鹼、氨、鹼金屬化合物等。

作為上述金屬螯合化合物，可以列舉例如三乙氧基‧單(乙醯丙酮)鈦、三正丙氧基‧單(乙醯丙酮)鈦、三異丙氧基‧單(乙醯丙酮)鈦、三正丁氧基‧單(乙醯丙酮)鈦、三-二級丁氧基‧單(乙醯丙酮)鈦、三-三級丁氧基‧單(乙醯丙酮)鈦、二乙氧基‧二(乙醯丙酮)鈦、二正丙氧基‧二(乙醯丙酮)鈦、二異丙氧基‧二(乙醯丙酮)鈦、二正丁氧基‧二(乙醯丙酮)鈦、二-二級丁氧基‧二(乙醯丙酮)鈦、二-三級丁氧基‧二(乙醯丙酮)鈦、單乙氧基‧三(乙醯丙酮)鈦、單正丙氧基‧三(乙醯丙酮)鈦、單異丙氧基.三(乙醯丙酮)鈦、單正丁氧基‧三(乙醯丙酮)鈦、單二級丁氧基‧三(乙醯丙酮)鈦、單三級丁氧基‧三(乙醯丙酮)鈦、四(乙醯丙酮)鈦、三乙氧基‧單(乙醯乙酸乙酯)鈦、三正丙氧基‧單(乙醯乙酸乙酯)鈦、三異丙氧基‧單(乙醯乙酸乙酯)鈦、三正丁氧基‧單(乙醯乙酸乙酯)鈦、三-二級丁氧基‧單(乙醯乙酸乙酯)鈦、三-三級丁氧基‧單(乙醯乙酸乙酯)鈦、二乙氧基‧二(乙醯乙酸乙酯)鈦、二正丙氧基‧二(乙醯乙酸乙酯)鈦、二異丙氧基‧二(乙醯乙酸乙酯)鈦、二正丁氧基‧二(乙醯乙酸乙酯)鈦、二-二級丁氧基‧二(乙醯乙酸乙酯)鈦、二-三級丁氧基‧二(乙醯乙酸乙酯)鈦、單乙氧基‧三(乙醯乙酸乙酯)鈦、單正丙氧基‧三(乙醯乙酸乙酯)鈦、單異丙氧基‧三(乙醯乙酸乙酯)鈦、單正丁氧基‧三(乙醯乙酸乙酯)鈦、單二級丁氧基‧三(乙醯乙酸乙酯)鈦、單三級丁氧基‧三(乙醯乙酸乙酯)鈦、四(乙醯乙酸乙酯)鈦、單(乙醯丙酮)三(乙醯乙酸乙酯)鈦、二(乙醯丙酮)二(乙醯乙酸乙酯)鈦、三(乙醯丙酮)單(乙醯乙酸乙酯)鈦等的鈦螯合化合物；三乙氧基‧單(乙醯丙酮)鋯、三正丙氧基‧單(乙醯丙酮)鋯、三異丙氧基‧單(乙醯丙酮)鋯、三正丁氧基‧單(乙醯丙酮)鋯、三-二級丁氧基‧單(乙醯丙酮)鋯、三-三級丁氧基‧單(乙醯丙酮)鋯、二乙氧基‧二(乙醯丙酮)鋯、二正丙氧基‧二(乙醯丙酮)鋯、二異丙氧基‧二(乙醯丙酮)鋯、二正丁氧基‧二(乙醯丙酮)鋯、二-二級丁氧基‧二(乙醯丙酮)鋯、二-三級丁氧基‧二(乙醯丙酮)鋯、單乙氧基‧三(乙醯丙酮)鋯、單正丙氧基‧三(乙醯丙酮)鋯、單異丙氧基‧三(乙醯丙酮)鋯、單正丁氧基‧三(乙醯丙酮)鋯、單二級丁氧基‧三(乙醯丙酮)鋯、單三級丁氧基‧三(乙醯丙酮)鋯、四(乙醯丙酮)鋯、三乙氧基‧單(乙醯乙酸乙酯)鋯、三正丙氧基‧單(乙醯乙酸乙酯)鋯、三異丙氧基‧單(乙醯乙酸乙酯)鋯、三正丁氧基‧單(乙醯乙酸乙酯)鋯、三-二級丁氧基‧單(乙醯乙酸乙酯)鋯、三三級丁氧基‧單(乙醯乙酸乙酯)鋯、二乙氧基‧二(乙醯乙酸乙酯)鋯、二正丙氧基‧二(乙醯乙酸乙酯)鋯、二異丙氧基‧二(乙醯乙酸乙酯)鋯、二正丁氧基‧二(乙醯乙酸乙酯)鋯、二-二級丁氧基‧二(乙醯乙酸乙酯)鋯、二-三級丁氧基‧二(乙醯乙酸乙酯)鋯、單乙氧基‧三(乙醯乙酸乙酯)鋯、單正丙氧基‧三(乙醯乙酸乙酯)鋯、單異丙氧基‧三(乙醯乙酸乙酯)鋯、單正丁氧基‧三(乙醯乙酸乙酯)鋯、單二級丁氧基‧三(乙醯乙酸乙酯)鋯、單三級丁氧基‧三(乙醯乙酸乙酯)鋯、四(乙醯乙酸乙酯)鋯、單(乙醯丙酮)三(乙醯乙酸乙酯)鋯、二(乙醯丙酮)二(乙醯乙酸乙酯)鋯、三(乙醯丙酮)單(乙醯乙酸乙酯)鋯等的鋯螯合化合物；三(乙醯丙酮)鋁、三(乙醯乙酸乙酯)鋁等的鋁螯合化合物等。

作為上述有機酸，可以列舉例如乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、己酸、庚酸、辛酸、壬酸、癸酸、草酸、馬來酸、己二酸、甲基丙二酸、癸二酸、沒食子酸、丁酸、苯六甲酸、花生四烯酸、莽草酸、2-乙基己酸、油酸、硬脂酸、亞油酸、亞麻酸、水楊酸、苯甲酸、對胺基苯甲酸、對甲苯磺酸、苯磺酸、一氯乙酸、二氯乙酸、三氯乙酸、三氟乙酸、蟻酸、丙二酸、磺酸、鄰苯二甲酸、富馬酸、檸檬酸、酒石酸等。

作為上述無機酸，可以列舉例如鹽酸、硝酸、硫酸、氫氟酸、磷酸等。

作為上述有機鹼，可以列舉例如吡啶、吡咯、哌、吡咯啶、哌啶、甲基吡啶、三甲胺、三乙胺、一乙醇胺、二乙醇胺、二甲基一乙醇胺、單甲基二乙醇胺、三乙醇胺、二氮雜二環辛烷、二氮雜二環壬烷、二氮雜二環十一碳烯、氫氧化四甲銨等。

作為上述鹼金屬化合物，可以列舉例如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋇、氫氧化鈣等。這些催化劑可以使用一種或者兩種一起使用。

這些催化劑中較佳為金屬螯合化合物、有機酸或無機酸。作為金屬螯合化合物，特佳為鈦螯合化合物。

催化劑的使用量相對於原料矽烷化合物100質量份較佳為0.001~10質量份，更佳為0.001~1質量份。

催化劑可以預先添加到作為原料的矽烷化合物中，或將矽烷化合物溶解在有機溶劑的溶液中，或者預先在添加的水中進行溶解或分散。

其他聚有機矽氧烷的合成時添加的水，可以間斷地或者連續地向作為原料的矽烷化合物中或將矽烷化合物溶解在有機溶劑的溶液中進行添加。

其他聚有機矽氧烷的合成時的反應溫度，較佳為0~100℃，更佳為15~80℃。反應時間較佳為0.5~24小時，更佳為1~8小時。

<其他聚合物的使用比例>

在本發明的有機EL發光體配向控制用組成物是與[A]化合物一起還含有其他聚合物的場合，作為其他聚合物的含量，相對於[A]化合物100質量份，較佳為10,000質量份以下。其他聚合物的更佳含量根據其他聚合物的種類不同而異。

另一方面，在本發明的有機EL發光體配向控制用組成物是含有[A]化合物和其他聚有機矽氧烷的情況下，二者較佳的使用比例，相對於[A]化合物100質量份的其他聚有機矽氧烷的量是100~2,000質量份。在本發明的有機EL發光體配向控制用組成物是與[A]化合物一起含有其他聚合物的場合，作為其他聚合物的種類，較佳為其他聚有機矽氧烷。

<硬化劑和硬化催化劑以及硬化促進劑>

出於更加鞏固[A]化合物的交聯反應的目的，在本發明的有機EL發光體配向控制用組成物中可以含有上述硬化劑和硬化催化劑。出於促進硬化劑的硬化反應的目的，在本發明的有機EL發光體配向控制用組成物中可以含有上述硬化促進劑。

作為上述硬化劑，可以使用具有環氧基的硬化性化合物，或者一般用於含有具有環氧基的化合物的硬化性組成物的硬化的硬化劑。作為這樣的硬化劑可以舉例例如多元胺、多元羧酸酐、多元羧酸。

作為上述多元羧酸酐，可以列舉例如環己烷三羧酸的酐和其他多元羧酸酐。

作為環己烷三羧酸酐的具體例，例如環己烷-1,3,4-三羧酸-3,4-酐、環己烷-1,3,5-三羧酸-3,5-酐、環己烷-1,2,3-三羧酸-2,3-酸酐等，作為其他多元羧酸酐，可以列舉例如4-甲基四氫鄰苯二甲酸酐、甲基降烯二酸酐、十二碳烯基琥珀酸酐、琥珀酸酐、馬來酸酐、鄰苯二甲酸酐、偏苯三酸酐、下述式(6)表示的化合物、和一般用於聚醯胺酸的合成中的四羧酸二酐以外、α-松油烯、異體羅勒烯等的具有共軛雙鍵的脂環式化合物和馬來酸酐的Diels-Alder反應生成物和這些的加氫物等。

式(6)中，p為1~20的整數。

作為上述硬化催化劑，可以使用例如六氟化銻化合物、六氟化磷化合物、三乙醯丙酮鋁等。這些催化劑可以藉由加熱，催化環氧基的陽離子聚合。

作為上述硬化促進劑，可以列舉例如咪唑化合物；四級磷化合物；四級胺化合物；如1,8-二氮雜二環[5.4.0]十一碳烯-7或其有機酸鹽的二氮雜二環烯烴；如辛酸鋅、辛酸錫、乙醯丙酮鋁錯合物的有機金屬化合物；如三氟化硼、硼酸三苯酯的硼化合物；如氯化鋅、氯化錫的金屬鹵化物；如雙氰胺、胺和環氧樹脂的加成物的胺加成型促進劑等的高融點分散型潛在性硬化促進劑；四級鏻鹽等的用聚合物覆蓋表面的微囊型潛在性硬化促進劑；胺鹽型潛在性硬化促進劑；如路易士酸鹽、質子酸鹽的高溫解離型的熱陽離子重合型潛在性硬化促進劑等。

<環氧化合物>

從提高對於形成的有機EL發光體配向控制膜的基板或陽極電極表面的黏附性的觀點出發，本發明的有機EL發光體配向控制用組成物中也可以含有上述環氧化合物。

作為所述的環氧化合物，可以列舉例如乙二醇二縮水甘油醚、聚乙二醇二縮水甘油醚、丙二醇二縮水甘油醚、三丙二醇二縮水甘油醚、聚丙二醇二縮水甘油醚、新戊二醇二縮水甘油醚、1,6-己二醇二縮水甘油醚、甘油二縮水甘油醚、2,2-二溴新戊二醇二縮水甘油醚、1,3,5,6-四縮水甘油醚-2,4-己二醇、N,N,N’,N’-四縮水甘油醚-間二甲苯二胺、1,3-二(N,N-二縮水甘油醚氨甲基)環己烷、N,N,N’,N’-四縮水甘油醚-4,4’-二胺基二苯基甲烷、N,N-二縮水甘油醚-苄胺、N,N-二縮水甘油醚-氨甲基環己烷等作為較佳為例。

在本發明的有機EL發光體配向控制用組成物含有環氧化合物的場合，其含有比例相對於上述[A]化合物和任意使用的其他聚合物的總和100質量份，較佳為0.01~40質量份以下，更佳為0.1~30質量份。

另外，在本發明的有機EL發光體配向控制用組成物含有環氧化合物的場合，出於高效地引發其交聯反應的目的，也可以倂用1-苄基-2-甲基咪唑等鹼性催化劑。

<官能性矽烷化合物>

出於提高與得到的有機EL發光體配向控制膜的陽極電極的黏附性的目的可以使用上述官能性矽烷化合物。作為官能性矽烷化合物，可以列舉例如3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、2-胺基丙基三甲氧基矽烷、2-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-(2-胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-醯脲丙基三甲氧基矽烷、3-醯脲丙基三乙氧基矽烷、N-乙氧基羰基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-乙氧基羰基-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-三乙氧基甲矽烷基丙基三乙烯基三胺、N-三甲氧基甲矽烷基丙基三乙烯基三胺、10-三甲氧基甲矽烷基-1,4,7-三氮雜癸烷、10-三乙氧基甲矽烷基-1,4,7-三氮雜癸烷、9-三甲氧基甲矽烷基-3,6-二氮壬乙酸酯、9-三乙氧基甲矽烷基-3,6-二氮壬乙酸酯、N-苄基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-苄基-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-苯基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-苯基-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-二(氧乙烯)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-二(氧乙烯)-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、2-(3,4-環氧基環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷等，進而列舉日本特開昭63-291922號公報記載的四羧酸二酐與具有胺基的矽烷化合物的反應產物等。

在本發明的有機EL發光體配向控制用組成物含有官能性矽烷化合物的場合，其含有比例相對於[A]化合物和任意使用的其他聚合物的總和100質量份，較佳為50質量份以下，更佳為20質量份以下。

<界面活性劑>

作為上述界面活性劑，可以列舉例如非離子界面活性劑、陰離子界面活性劑、陽離子界面活性劑、兩性界面活性劑、有機矽界面活性劑、聚環氧化物界面活性劑、含氟界面活性劑等。

在該有機EL發光體配向控制用組成物含有上述界面活性劑的場合，其含有比例相對於有機EL發光體配向控制用組成物的整體100質量份，較佳為10質量份以下，更佳為1質量份以下。

<光增感性化合物>

該有機EL發光體配向控制用組成物可含有的光增感性化合物是具有由羧基、羥基、-SH、-NCO、-NHR(其中R為氫原子或者碳原子數1~6的烷基)、-CH=CH₂ 和SO₂ Cl構成的群組中選出的至少一種基團以及光增感性結構的化合物。藉由使上述具有環氧基的聚有機矽氧烷和特定桂皮酸衍生物和光增感性化合物的混合物反應，本發明的有機EL發光體配向控制用組成物中含有的[A]化合物，形成同時具有來自特定桂皮酸衍生物的感光性結構(桂皮酸結構)和來自光增感性化合物的光增感性結構。該光增感性結構，藉由照射光而激發，具有賦予該激發能量在聚合物內接近的感光性結構的功能。該激發態可以是單重態，也可以是三重態。鑒於長壽或效率的能量轉移，較佳為三重態。上述光增感性結構吸收的光較佳為波長在150~600nm範圍內的紫外線或可見光。波長為比上述下限更短的光，由於不能藉由一般的光學系統進行處理，故不適合用於光配向法。另一方面，比上述上限波長更長的光能量小，難以誘發上述光增感性結構的激發態。

作為涉及到的光增感性結構，可以列舉例如苯乙酮結構、苯甲酮結構、蒽醌結構、聯苯結構、咔唑結構、芳硝基結構、茀結構、萘結構、蒽結構、吖啶結構、吲哚結構等，這些可以單獨或組合兩種以上使用。這些光增感性結構，是分別從苯乙酮、苯甲酮、蒽醌、聯苯、咔唑、硝基苯或者二硝基苯、萘、茀、蒽、吖啶或吲哚中除去1～4個氫原子而得到的基團的結構。這裏，苯乙酮結構、咔唑結構以及吲哚結構最好分別是從苯乙酮、咔唑或吲哚的苯環具有的氫原子中除去1～4個而得到的基團的結構。最好是由這些光增感性結構中的苯乙酮結構、苯甲酮結構、蒽醌結構、聯苯結構、咔唑結構、芳硝基結構以及萘結構構成的群組中選出的至少一種，更好是由苯乙酮結構、苯甲酮結構以及芳硝基結構構成的群組中選出的至少一種。

作為光增感性化合物，較佳為羧基以及具有光增感性結構的化合物，而且作為較佳的化合物，可以列舉例如下述式(H-1)～(H-10)分別表示的化合物等。

上述式中，q是1～6的整數。

本發明中使用的[A]化合物，如上所述，係加入到具有環氧基的聚有機矽氧烷以及特定桂皮酸衍生物，與光增感性化合物組合，最好在有催化劑的情況下，在有機溶劑中使其反應而合成。這種情況下，特定桂皮酸衍生物相對於1mol具有環氧基的聚有機矽氧烷的矽原子，以較佳為0.001～1mol，更佳為0.1～1mol，最較佳為0.2～0.9mol的範圍來使用。光增感性化合物相對於1mol具有環氧基的聚有機矽氧烷的矽原子，以較佳為0.0001～0.5mol，更佳為0.0005～0.2mol，最較佳為0.001～0.1mol的範圍來使用。

＜有機EL發光體配向控制用組成物的製備＞

本發明的有機EL發光體配向控制用組成物，係如上所述，含有作為必要成分的[A]化合物，且另外根據需要還含有其他成分，但最好各成分作為能被有機溶劑溶解的溶液狀組成物而製備。另外，光配向性化合物和其他的含有成分(例如，從由聚醯胺酸以及聚醯亞胺構成的群組中選出的至少一種聚合物或其他的聚有機矽氧烷等)是指，有機EL發光體配向控制用組成物以及有機EL發光體配向控制膜的任意狀態下，可以相互地部分結合。

可以用來製備本發明的有機EL發光體配向控制用組成物的有機溶劑，較佳為溶解[A]化合物以及使用的其他成分，並與此等不發生反應的有機溶劑。本發明的有機EL發光體配向控制用組成物中可以較佳為使用的有機溶劑，根據任意添加的其他聚合物的種類而有所不同。

本發明的有機EL發光體配向控制用組成物中，作為對[A]化合物較佳的有機溶劑，可以列舉上述示例過的用於合成聚醯胺酸的有機溶劑。此時，可以倂用示例過的作為用於合成本發明的聚醯胺酸的不良溶劑。這些有機溶劑，可以單獨使用也可以組合兩種以上使用。

另一方面，本發明的有機EL發光體配向控制用組成物，含有作為聚合物的[A]化合物以及其他的聚有機矽氧烷時的較佳為有機溶劑，可以列舉例如：1-乙氧基-2-丙醇、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁基醚、丙二醇單乙酸酯、二丙二醇甲醚、二丙二醇乙醚、二丙二醇丙醚、二丙二醇二甲醚、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁基醚(丁基溶纖劑)、乙二醇單戊醚、乙二醇單己醚、二乙二醇、甲基溶纖劑乙酸酯、乙基溶纖劑乙酸酯、丙基溶纖劑乙酸酯、丁基溶纖劑乙酸酯、甲基二甘醇乙醚、乙基二甘醇乙醚、丙基二甘醇乙醚、丁基二甘醇乙醚、乙酸正丙酯、乙酸異丙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、乙酸二級丁酯、乙酸正戊酯、乙酸二級戊酯、乙酸3-丁基甲氧基酯、乙酸戊酸甲酯、乙酸2-丁基乙酯、乙酸2-乙基己基、乙酸苄酯、乙酸正己酯、乙酸環己酯、乙酸辛酯、乙酸戊酯、乙酸異戊酯等。其中可較佳為列舉：乙酸正丙酯、乙酸異丙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、乙酸二級丁酯、乙酸正戊酯、乙酸二級戊酯等。

本發明的有機EL發光體配向控制用組成物的製備中採用的較佳為溶劑，根據是否使用其他聚合物以及其種類，可以組合上述有機溶劑一種或兩種以上而獲得。像這樣的溶劑，在下述較佳的固體成分濃度中，不析出有機EL發光體配向控制用組成物中含有的各成分，且有機EL發光體配向控制用組成物的表面張力在25～40mN/m範圍內。

該有機EL發光體配向控制用組成物的固體成分濃度，也就是有機EL發光體配向控制用組成物中的溶劑以外的所有成分的質量，占有機EL發光體配向控制用組成物全部質量的比例，雖然是考慮黏性和揮發性等加以選擇，但較佳為1～10質量%的範圍內。本發明的有機EL發光體配向控制用組成物，塗布在基板或陽極電極上，形成作為有機EL發光體配向控制膜的塗膜，當固體成分濃度在1質量%以上時，該塗膜的膜厚不易變得過小，從而可以獲得良好的有機EL發光體配向控制膜。另一方面，當固體成分濃度為10質量%以下時，可以抑制塗膜的膜厚過大，可獲得良好的有機EL發光體配向控制膜。另外，可防止有機EL發光體配向控制用組成物的黏性增大，而且塗布特性良好。特別是較佳的固體含量濃度的範圍，根據在基板或陽極電極上塗布有機EL發光體配向控制用組成物時採用的方法而異。例如採用旋塗法時，較佳為1.5～4.5質量%的範圍。採用印刷法時，固體成分濃度為3～9質量%的範圍，因此，溶液黏度特佳為12～50mPa.s的範圍。採用噴墨法時，固體成分濃度為1～5質量%的範圍，因此溶液黏度特佳為3～15mPa.s的範圍。

製備本發明的有機EL發光體配向控制用組成物時的溫度，最好為0℃～200℃，更佳為0℃～40℃。

＜有機EL發光體配向控制膜＞

本發明的有機EL發光體配向控制用組成物，能夠適合用於：藉由光配向法而在有機EL發光體層中形成賦予各向異性的配向控制膜。

作為形成有機EL發光體配向控制膜的方法，可以列舉如下方法：例如在基板上形成陽極電極，以覆蓋該陽極電極的方式，形成該有機EL發光體配向控制用組成物之塗膜，接著，藉由向該塗膜照射具有各向異性的偏光等的光配向法，賦予有機EL發光體配向能。

首先，本發明的有機EL發光體配向控制用組成物，藉由例如輥塗法、旋塗法、印刷法、噴墨法等的適宜的塗布方法進行塗布。而且，對該塗布面進行預備加熱(預烘烤)，接著進行燒結(後烘烤)，由此形成塗膜。預烘烤條件為：例如在40～120℃中，預烘烤0.1～5分鐘，後烘烤條件較佳為120～300℃，更佳為在150～250℃中，最好後烘烤5～200分鐘，更佳為後烘烤10～100分。後烘烤後的塗膜膜厚最好為0.001～1μm，更佳為0.005～0.5μm。

接著，藉由對上述塗膜照射直線偏光或者部分偏光的光或無偏光的光，賦予有機EL發光體配向能。這裏，作為光，可以用例如含有波長為150nm～800nm的光的紫外線以及可見光線，但較佳為含有波長為300nm～400nm的光的紫外線。採用的光為直線偏光或部分偏光時，可以垂直於基板面照射，也可以斜向照射，另外，亦可組合此等進行照射。照射無偏光的光時，必須是斜向照射。

作為使用的光源，可以使用例如低壓水銀燈、高壓水銀燈、氘燈、金屬鹵化物燈、氬共振燈、氙燈、準分子雷射等。上述較佳波長區域的紫外線，可以藉由將上述光源與例如濾光器或光柵等倂用的方法等得到。

關於光的照射量，沒有特別的限定，最好是1J/m² 以上，不足10,000J/m² ，更好為10～3,000J/m² 。另外，針對藉由現有已知的有機EL發光體配向控制用組成物形成的塗膜，藉由光配向法賦予有機EL發光體配向能時，光照射量必須達到10,000J/m² 以上。

但，若使用本發明的有機EL發光體配向控制用組成物，即使光配向法時的放射線照射量在3,000J/m² 以下，進一步在1,000J/m² 以下，也可以賦予良好的有機EL發光體配向能，提高有機EL元件的生產性，降低成本。

塗布有機EL發光體配向控制用組成物時，為了使其與基板或陽極電極的接著性更加良好，可以預先在基板或陽極電極上，塗布官能性矽烷化合物、鈦酸等。

＜有機EL元件及其製造方法＞

關於本發明的有機EL元件，參考附圖一面進行說明。第1圖是表示本發明的有機EL元件的一個例子的模式截面圖。其包括：有機EL元件1，形成在基板2上的陽極電極3，覆蓋陽極電極3而形成的有機EL發光體配向控制膜4，形成在有機EL發光體配向控制膜4上的有機EL發光體層5，與形成有機EL發光體層5上的陰極電極6。

另外，本發明的有機EL元件製造方法，包括：以覆蓋形成在基板上的陽極電極之方式，採用該有機EL發光體配向控制用組成物形成塗膜的步驟，向上述塗膜照射直線偏光，形成有機EL發光體配向控制膜的步驟，在上述有機EL發光體配向控制膜上形成有機EL發光體層的步驟，以及在上述有機EL發光體層上形成陰極電極的步驟。以下對各要素進行說明。

＜基板＞

基板2，適宜採用可見光領域的光透過率高，而且在形成有機EL元件的步驟中不產生變化的基板，可為剛性板或可撓性板，例如適合採用玻璃板、塑膠板、高分子膜以及矽板、還有將此等積層而成的積層板等。

作為構成塑膠板或高分子膜的樹脂，較佳為例如不溶解於藉由塗布法形成有機EL發光體層5以及後述的正電洞注入層等的塗布液中的樹脂。具體而言，可以列舉：低密度或高密度聚乙烯、乙烯-丙烯共聚物、乙烯-丁烯共聚物、乙烯-己烯共聚物、乙烯-辛烯共聚物、乙烯-降烯共聚物、乙烯-二甲橋八氫萘(DMON)共聚物、聚丙烯、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物、離聚物樹脂等的聚烯烴類樹脂；聚對苯二甲酸乙二酯、聚對苯二甲酸丁二酯、聚萘二甲酸乙二酯等的聚酯類樹脂；尼龍-6、尼龍-6,6、二甲苯二胺-己二酸縮聚物；聚醯亞胺甲基丙烯酸甲酯等的醯胺類樹脂；聚甲基丙烯酸甲酯等的丙烯酸類樹脂；聚苯乙烯、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-丙烯腈-丁二烯共聚物、聚丙烯腈等的苯乙烯-丙烯腈類樹脂；三乙酸纖維素、二乙酸纖維素等的疏水化纖維素類樹脂；聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚偏二氟乙烯、聚四氟乙烯等的含有鹵素的樹脂；聚乙烯醇、乙烯-乙烯醇共聚物、纖維素衍生物等的氫結合性樹脂；聚碳酸酯樹脂、聚碸樹脂、聚醚碸樹脂、聚醚醚酮樹脂、聚苯醚樹脂、聚甲醛樹脂、聚芳酯樹脂、液晶樹脂等的工程塑料類樹脂等。

基板的製造程式需要要求耐熱性，上述的樹脂中，較佳為玻璃化轉變溫度Tg在150℃以上的樹脂，更佳為180℃以上的樹脂，最較佳為200℃以上的樹脂。

另外，頂部發光型的有機EL元件中，不從基板取出光，因此不需要透明的基板，透光性基板和不透光性的基板均可。

＜陽極電極＞

陽極電極3，藉由表示透光性以及導電性的薄膜來構成，例如藉由金屬氧化物膜以及金屬薄膜等構成。具體而言，可以列舉：氧化銦、氧化鋅、氧化錫、銦錫氧化物(Indium Tin Oxide：簡稱ITO)、銦鋅氧化物(Indium Zinc Oxide：簡稱IZO)、金、鉑、銀、銅等的薄膜，較佳為ITO、IZO、氧化錫等的薄膜。而且作為陽極電極3，可以採用聚苯胺或者其衍生物，聚噻吩或者其衍生物等的有機透明導電膜。陽極電極3的厚度，考慮光透過性和導電性可以進行適當地設定，一般地，在10nm～10μm左右，較佳為20nm～1μm，更佳為50nm～500nm。另外，不從陽極電極側取出光時，陽極電極可以形成不透明的陽極。

作為陽極電極的形成方法，可以列舉真空蒸鍍法、濺射法、離子鍍法、電鍍法等。

＜有機EL發光體配向控制膜＞

作為構成有機EL元件1的有機EL發光體配向控制膜4，採用上述本發明的有機EL發光體配向控制膜。有機EL發光體配向控制膜4的構成和製造方法與上述的說明相同，因此此處省略。

＜有機EL發光體層＞

有機EL發光體層5，含有作為有機EL發光體的發光性有機化合物，該發光的有機化合物(以下均稱“發光材料”)由：發出螢光和/或磷光的有機物，或者含有該有機物和摻雜劑所構成。摻雜劑以例如提高發光效率或使發光波長變化等目的而添加。發光材料可以是低分子化合物也可以是高分子化合物，較佳為顯示液晶性的材料。作為構成有機EL發光體層的發光材料，可以列舉：例如以下的材料。有機EL發光體層較佳為發出白色的光。

作為色素類的發光材料，可以列舉例如：環戊丙甲胺衍生物、四苯基丁二烯衍生物化合物、三苯胺衍生物、二唑衍生物、吡唑喹啉衍生物、二苯乙烯苯衍生物、二苯乙烯芳基衍生物、吡咯衍生物、噻吩環化合物、吡啶環化合物、環酮衍生物、二萘嵌苯衍生物、寡聚噻吩衍生物、三富馬胺(trifumanylamine)衍生物、二唑二聚物、吡唑啉二聚物等。

作為金屬錯合物類的發光材料，中心金屬中含有Al、Zn、Be等、或Tb、Eu、Dy等的稀土類金屬，配體中，可以列舉含有二唑、噻二唑、苯基吡啶、苯基咪唑、喹啉結構等的金屬錯合物。例如具有來.自銥錯合物、鉑錯合物等的三重態激發態的發光金屬錯合物，羥基喹啉鋁錯合物、苯并喹啉鈹錯合物、苯并唑鋅錯合物、苯并噻唑鋅錯合物、甲基偶氮鋅錯合物、卟啉鋅錯合物、銪錯合物等。

作為高分子類的發光材料可以列舉比如：聚對苯乙炔衍生物、聚噻吩衍生物、聚對苯衍生物、聚矽烷衍生物、聚乙炔衍生物、聚茀衍生物、以及聚乙烯咔唑衍生物等，還可以列舉，作為上述色素類的發光材料或金屬錯合物類的發光材料的高分子化材料等。

上述發光材料中，作為發出藍色光的材料，可以列舉：二苯乙烯基伸芳基衍生物、二唑衍生物、以及此等的聚合物、聚乙烯咔唑衍生物、聚對苯衍生物、聚茀衍生物等。其中較佳為：高分子材料的聚乙烯咔唑衍生物、聚對苯衍生物和聚茀衍生物等。

另外，作為發出綠色光的材料，可以列舉：喹吖啶酮衍生物、香豆素衍生物、以及此等的聚合物、聚對苯乙炔衍生物、聚茀衍生物等。其中較佳為：高分子材料的聚對苯乙炔衍生物、聚茀衍生物等。

另外，作為發出紅色光的材料，可以列舉：香豆素衍生物、噻吩環化合物、以及此等的聚合物、聚對苯乙炔衍生物、聚噻吩衍生物、聚茀衍生物等。其中較佳為高分子材料的聚對苯乙炔衍生物、聚噻吩衍生物、聚茀衍生物等。

作為摻雜劑材料，可以列舉：例如二萘嵌苯衍生物、香豆素衍生物、紅熒烯衍生物、喹吖啶酮衍生物、方酸鹽衍生物、卟啉衍生物、苯乙烯類色素、四苯衍生物、吡唑啉酮衍生物、十環烯、啡酮等。

作為顯示液晶性的發光材料的一個具體例子，可以列舉例如Macromolecules 2003，36、3457-3464、Appl. Phys. Lett. 2006，89，121920、J. Phys. Chem. B107，4887(2003)、日本化學會春季年會3G7-40、Proc. SPIE 2005，5963，59360C中記載的液晶性發光材料。

以上的發光材料中，從容易配向的材料的觀點考慮，較佳為從室溫至50度之間具有液晶性的材料。另外，這樣的有機EL發光體層的厚度，通常約為2nm～2000nm。

形成有機EL發光體層的步驟，首先例如採用塗布液藉由塗布法形成有機EL發光體層用膜。該塗布液含有成為有機EL發光體層的液晶性化合物(發光材料)。

有機EL發光體層用的塗布液可以是溶液也可以是乳濁液。有機EL發光體層用的塗布液的溶劑，可以是溶解液晶性化合物(發光材料)的液體，列舉例如作為正電洞注入層用的塗布液的溶劑而適當的採用。而且分散介質可以是能均勻分散液晶性化合物(發光材料)的液體。

作為塗布法，可以列舉例如旋塗法、流延塗布法、微型凹版塗布法、凹版塗布法、棒塗法、輥塗法、線棒塗覆法、浸漬法、狹縫塗布法、毛細管電泳塗層法、噴塗法、噴嘴塗法等的塗布法、凹版印刷法、絲網印刷法、膠版印刷法、平凸印刷法、轉印印刷法、噴墨列印法等。從圖案形成和多色塗布的容易性的觀點考慮，較佳為凹版印刷法、絲網印刷法、膠版印刷法、平凸印刷法、轉印印刷法、噴墨列印法等的塗布法。另外，昇華性的低分子化合物的場合，可以採用真空蒸鍍法。再有，藉由由雷射進行轉印或熱轉印等，可以只形成所期望的有機EL發光體層。

像這樣形成的有機EL發光體層，形成在該有機EL發光體配向控制膜上，從而有機EL發光體在進行高度單軸配向，可以顯示優異的偏光發光效率，同時，即使在熱負荷後，仍可維持高比例的初期發光效率。

＜陰極電極＞

陰極電極6作為陰極發揮功能。作為這樣的陰極電極6的材料，較佳為功函數小，容易向有機EL發光體層5注入電子的材料，而且較佳為電傳導性高的材料。具體而言，可以採用鹼金屬、鹼土類金屬、過渡金屬以及Ⅲ-B族金屬等的金屬，進一步具體而言，可以列舉：鋰、鈉、鉀、銣、銫、鈹、鎂、鈣、鍶、鋇、鋁、鈧、釩、鋅、釔、銦、鈰、釤、銪、鋱、鐿等的金屬，或上述金屬中的兩種以上的合金，或者此等中的一種以上與金、銀、鉑、銅、錳、鈦、鈷、鎳、鎢以及錫中的一種以上的合金，或者是石墨或石墨層間化合物等。作為合金的例子，可以列舉例如鎂-銀合金、鎂-銦合金、鎂-鋁合金、銦-銀合金、鋰-鋁合金、鋰-鎂合金、鋰-銦合金、鈣-鋁合金等。

另外，用透明的電極構成陰極電極時，陰極電極由例如上述材料構成的薄膜，和導電性金屬氧化物或導電性有機物等構成的薄膜積層形成的積層體構成。

該有機EL元件除上述構成之外，為了改善向陽極電極和有機EL發光體配向控制膜之間的正電洞的注入效率，根據需要也可以設置正電洞注入層。

＜正電洞注入層＞

作為正電洞注入材料，可以列舉比如：例如苯胺類、星狀大分子(starburst)胺類、酞菁類、氧化釩、氧化鉬、氧化釕、氧化鋁等的氧化物、無定形碳、聚苯胺、聚噻吩衍生物等。

形成正電洞注入層的步驟，首先例如採用塗布液藉由塗布法形成功能層薄膜(正電洞注入層用膜)，該塗布液含有具有正電洞注入功能的正電洞注入材料。

正電洞注入層用的塗布液可以是溶液也可以是乳濁液。正電洞注入層用的塗布液的溶劑，只要是溶解正電洞注入材料的液體即可，而且分散介質只要是能均勻分散正電洞注入材料的液體即可。作為溶劑，可以列舉例如：氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷等的氯類溶劑，還可以列舉四氫呋喃等的醚類溶劑，甲苯、二甲苯等的芳香族烴類溶劑，丙酮、丁酮等的酮類溶劑、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸乙酯溶纖劑等的酯類溶劑、以及水。

作為塗布法可以列舉：旋塗法、流延塗布法、微型凹版塗布法、凹版塗布法、棒塗法、輥塗法、線棒塗覆法、浸漬法、噴塗法、絲網印刷法、膠版印刷法、平凸印刷法、噴墨列印法等。

第1圖的有機EL元件1，在陽極電極2和陰極電極6之間設置有機EL發光體配向控制膜4以及有機EL發光體層5，根據需要，在陽極電極2和有機EL發光體配向控制膜4之間設置正電洞注入層。但是，有機EL元件1的構成不侷限於第1圖所示。下面對有機EL元件的陽極電極和陰極電極之間的元件構成的一個例子進行說明。又，陽極電極以及陰極電極，只要在光取出側配置的電極至少透明就可以，因為將一側作為陽極、另一側作為陰極來使用，因此，以下說明的一例中，是把陽極以及陰極中的任意一側作為陽極電極，另外一側作為陰極電極，陽極電極以及陰極電極的極性沒有特定限制之元件結構。

如上所述，在陽極和陰極之間，最好設置至少一層有機EL發光體層，陽極和陰極之間可以設置多個與有機EL發光體層和/或有機EL發光體層不同的一個或多個層。

作為在陰極和有機EL發光體層之間設置的層，可以列舉電子注入層、電子運輸層、正電洞阻擋層等。在陰極和有機EL發光體層之間設置電子注入層和電子運輸層的兩個層時，位於靠近陰極的層稱為電子注入層，位於靠近有機EL發光體層的層稱為電子運輸層。

電子注入層是具有改善從陰極注入電子效率功能的層。電子運輸層是具有改善從陰極或電子注入層，或者比陰極靠近電子運輸層的電子注入功能的層。正電洞阻擋層是具有截距正電洞運輸功能的層。另外，電子注入層或電子運輸層有相容正電洞阻擋層的情況。

作為陽極和有機EL發光體層之間設置的層，可以列舉正電洞注入層、正電洞運輸層、電子阻擋層等。陽極和有機EL發光體層之間設置正電洞注入層和正電洞運輸層兩個層時，位於靠近陽極側的層稱為正電洞注入層，位於靠近有機EL發光體層側的層稱為正電洞運輸層。

正電洞注入層是具有改善來自於陽極的正電洞注入效率功能的層。正電洞運輸層是具有改善陽極或正電洞注入層，或者比陽極更靠近的正電洞運輸層的正電洞注入機能的層。電子阻擋層是具有截斷電子運輸功能的層。正電洞注入層或正電洞運輸層兼有電子阻擋層的情況。

另外，電子注入層以及正電洞注入層統稱為電荷注入層，電子運輸層以及正電洞運輸層統稱為電荷運輸層。

以下是表示可能的有機EL元件的層結構的具體的一個例子。

a)陽極/正電洞運輸層/有機EL發光體層/陰極

b)陽極/有機EL發光體層/電子運輸層/陰極

c)陽極/正電洞運輸層/有機EL發光體層/電子運輸層/陰極

d)陽極/電荷注入層/有機EL發光體層/陰極

e)陽極/有機EL發光體層/電荷注入層/陰極

f)陽極/電荷注入層/有機EL發光體層/電荷注入層/陰極

g)陽極/電荷注入層/正電洞運輸層/有機EL發光體層/陰極

h)陽極/正電洞運輸層/有機EL發光體層/電荷注入層/陰極

i)陽極/電荷注入層/正電洞運輸層/有機EL發光體層/電荷注入層/陰極

j)陽極/電荷注入層/有機EL發光體層/電荷運輸層/陰極

k)陽極/有機EL發光體層/電子運輸層/電荷注入層/陰極

l)陽極/電荷注入層/有機EL發光體層/電子運輸層/電荷注入層/陰極

m)陽極/電荷注入層/正電洞運輸層/有機EL發光體層/電荷運輸層/陰極

n)陽極/正電洞運輸層/有機EL發光體層/電子運輸層/電荷注入層/陰極

o)陽極/電荷注入層/正電洞運輸層/有機EL發光體層/電子運輸層/電荷注入層/陰極

(這裏，記號“/”表示該記號“/”兩邊的兩個層鄰接積層。下同。)

另外，有機EL元件也可以具有兩層以上的有機EL發光體層。作為具有兩層有機EL發光體層的有機EL元件的具體實例，可以列舉具有：

p)陽極/電荷注入層/正電洞運輸層/有機EL發光體層/電子運輸層/電荷注入層/電極/電荷注入層/正電洞運輸層/有機EL發光體層/電子運輸層/電荷注入層/陰極的層結構。

另外，作為具有三層以上的有機EL發光體層的有機EL元件，將(電極/電荷注入層/正電洞運輸層/有機EL發光體層/電子運輸層/電荷注入層)作為一個重複單元，可以列舉如下：

q)陽極/電荷注入層/正電洞運輸層/有機EL發光體層/電子運輸層/電荷注入層/重複單元/重複單元/……/陰極那樣含有兩個以上的重複單元的層結構。

上述層結構p以及q中，陽極、陰極、有機EL發光體層以外的各層可以根據需要刪減。

從基板2取出光的底部發射型的有機EL元件，以有機EL發光體層為基準，將配置在基板2側的層全部以透明的層來構成。而且像後述那樣，以有機EL發光體層作為基準，從與基板相對側取出光，也就是所謂的頂部發光型的有機EL元件，以有機EL發光體層為基準，藉由將配置在與基板相對側的層全部設置為透明的層來構成。

有機EL元件，為進一步提高與電極的密著性，以及改善來自電極的電荷輸入，可以設置與電極相鄰的膜厚在2nm以下的絕緣層，另外，為提高表面密著性和防止混合等，可以在相鄰的上述各層表面插入薄的緩衝區層。

以下、對各層的具體結構進行說明，關於有機EL發光體層5以及正電洞注入層，省略與上述內容重複的說明。另外，陽極和/或陰極中，可以分別適當地採用上述的陽極電極或陰極電極，因此省略了重複的說明。

＜正電洞運輸層＞

作為構成正電洞運輸層的正電洞運輸材料，可以列舉：聚乙烯咔唑或其衍生物，聚矽烷或其衍生物、側鏈或主鏈中含有芳香族胺的聚矽氧烷衍生物、吡唑啉衍生物、芳香胺衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物、聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物、聚芳香胺或其衍生物、聚吡咯或其衍生物、聚(對苯乙烯)或其衍生物、或聚(2,5-噻吩乙烯)或其衍生物等。

在這些正電洞運輸材料中，作為正電洞運輸材料，較佳為：聚乙烯咔唑或其衍生物、聚矽烷或其衍生物、側鏈或主鏈中具有芳香族胺化合物基的聚矽氧烷衍生物、聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物、聚芳香胺或其衍生物、聚(對苯乙烯)或其衍生物、或聚(2,5-噻吩乙烯)或其衍生物等的高分子正電洞運輸材料。進一步較佳為聚乙烯咔唑或其衍生物、聚矽烷或其衍生物、側鏈或主鏈中芳香族胺的聚矽氧烷衍生物等。低分子正電洞運輸材料的情形，較佳為使其分散在高分子黏合劑中後而使用。

作為正電洞運輸層的成膜方法，對於低分子正電洞運輸材料可以列舉由與高分子黏合劑的混合溶液進行成膜的方法，對於高分子的正電洞運輸材料可以列舉從溶液中成膜的方法。

正電洞運輸層的製造步驟，例如藉由採用含有正電洞運輸材料的塗布液的塗布法形成功能性薄膜(正電洞運輸層用膜)。

正電洞運輸層用的塗布液，可以是溶液也可以是乳濁液。正電洞運輸層用的塗布液的溶劑，只要是溶解正電洞運輸材料的液體即可，可以適當地採用例如作為正電洞注入層用的塗布液的溶劑列舉的溶劑，而且分散介質只要是可以將正電洞運輸材料均勻分散的液體即可。

作為塗布法，可以適當的採用形成上述正電洞注入層以及有機EL發光體層時列舉的塗布法。

作為混合的高分子黏合劑，最好選擇完全不阻礙電荷運輸的黏合劑，而且採用合適的對於可見光的吸收弱的黏合劑。作為該高分子黏合劑，可以列舉聚碳酸酯、聚丙烯酸酯(聚甲基丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯等)、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚矽氧烷等。

作為正電洞運輸層的膜厚，根據採用的材料不同，最適值有所不同。選擇適合驅動電壓和發光效率的值，至少是不能有氣孔出現的厚度，過厚會使元件的驅動電壓變高而不佳。因此，作為正電洞運輸層的膜厚，例如為1nm～1μm，較佳為2nm～500nm，進一步較佳為5nm～200nm。

＜電子阻擋層＞

電子阻擋層，如上所述是具有截斷電子運輸功能的層。例如為具有正電洞注入層和有機EL發光體層的元件結構時，意思是在該正電洞注入層和有機EL發光體層之間設置的層(通常為正電洞運輸層)。

具備電子阻擋層的有機EL元件的層結構的具體例子q)～t)如下所示。

q)陽極/電子阻擋層/有機EL發光體層/陰極

r)陽極/正電洞運輸層/電子阻擋層/有機EL發光體層/陰極

s)陽極/電子阻擋層/有機EL發光體層/電子運輸層/陰極

t)陽極/正電洞運輸層/電子阻擋層/有機EL發光體層/電子運輸層/陰極

作為構成電子阻擋物的電子阻擋材料，列舉有：聚乙烯咔唑或其衍生物、側鏈或主鏈中具有芳香族胺的聚伸芳基衍生物、芳香胺衍生物、三苯基二胺衍生物等的含有芳香族胺的聚合物。

電子阻擋層的成膜方法沒有限制，但是列舉有：例如採用高分子材料的情況下，從溶液中成膜的方法。

電子阻擋層的製造步驟，首先例如藉由採用含有電子阻擋材料的塗布液的塗布法形成功能性薄膜(電子阻擋層用膜)。

電子阻擋層用的塗布液，可以是溶液也可以是乳濁液。電子阻擋層用的塗布液的溶劑，只要是溶解電子阻擋材料的液體即可，可以適當地採用例如作為電子阻擋層用的塗布液的溶劑列舉的溶劑，而且分散介質只要是可以將電子阻擋材料均勻分散的液體即可。

作為塗布法，可以適當的採用形成上述電子阻擋層以及有機EL發光體層時列舉的塗布法。

另外，電子阻擋層用的塗布液，也可以是與高分子黏合劑的混合溶液。作為混合的高分子黏合劑，最好選擇完全不阻礙電子阻擋功能的黏合劑，而且適宜使用對於可見光的吸收弱的黏合劑。作為該高分子黏合劑，可以列舉聚碳酸酯、聚丙烯酸酯(聚甲基丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯等)、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚矽氧烷等。

作為電子阻擋層的膜厚，根據採用的材料不同，最適值有所不同；以使驅動電壓和發光效率的成為適當值的方式進行選擇，至少必須是不能有氣孔出現的厚度，過厚會使元件的驅動電壓變高，不較佳為。因此，作為電子阻擋層的膜厚，例如1nm～500μm，較佳為2nm～200nm，更佳為5nm～100nm。

＜電子注入層＞

作為構成電子注入層的電子注入材料，對應於有機EL發光體層的種類，可以列舉，例如鹼金屬、鹼土類金屬、或含有上述金屬一種以上的合金，或上述金屬的氧化物、鹵化物以及碳酸鹽，或上述物質的混合物等。作為鹼金屬或其氧化物、鹵化物、碳酸鹽，可以列舉：例如鋰、鈉、鉀、銣、銫、氧化鋰、氟化鋰、氧化鈉、氟化鈉、氧化鉀、氟化鉀、氧化銣、氟化銣、氧化銫、氟化銫、碳酸鋰等。另外，作為鹼土類金屬或其氧化物、鹵化物、碳酸鹽的例子，可以列舉：鎂、鈣、鋇、鍶、氧化鎂、氟化鎂、氧化鈣、氟化鈣、氧化鋇、氟化鋇、氧化鍶、氟化鍶、碳酸鎂等。

電子注入層也可以是積層兩層以上的積層體。作為積層體的具體例子可以列舉LiF/Ca等。電子注入層藉由蒸鍍法、濺射法、印刷法等形成。作為電子注入層的膜厚，最好為1nm～1μm左右。

＜電子運輸層＞

作為構成電子運輸層的電子運輸材料，可以列舉：例如二唑衍生物、蒽醌二甲烷或其衍生物、苯醌或其衍生物、萘醌或其衍生物、蒽醌或其衍生物、四氰蒽醌二甲烷或其衍生物、茀衍生物、二氰基二苯乙烯或其衍生物、聯苯醌衍生物、或8-羥基喹啉或其衍生物的金屬錯合物、聚喹啉或其衍生物、聚喹啉或其衍生物、聚茀或其衍生物等。

此等之中，作為電子運輸材料，較佳為二唑衍生物、苯醌或其衍生物、蒽醌或其衍生物、或8-羥基喹啉或其衍生物的金屬錯合物、聚喹啉或其衍生物、聚喹啉或其衍生物、聚茀或其衍生物，更佳為2-(4-聯苯基)-5-(4-三級丁基苯基)-1,3,4-二唑、苯醌、蒽醌、三(8-羥基喹啉)鋁、聚喹啉。

採用上述的有機EL元件1，從而可以實現具備有機EL元件的照明裝置，或具備多個有機EL元件的顯示裝置。

該有機EL元件可以用作作為液晶顯示裝置的背光、照明裝置、面狀光源、段顯示裝置以及點陣顯示裝置的光源。由於該有機EL元件自身發出直線偏光，因此特別合適作為液晶顯示裝置的背光而使用。

該有機EL元件作為面狀光源使用時，可以配置為：例如面狀的陽極和陰極從積層方向的一方看去重合的樣式。而且關於段顯示裝置的光源，構成以規定的圖案發光的有機EL元件，有如下方法：在上述面狀光源的表面設置光罩，該光罩之透過光的窗係形成為規定圖案；形成極厚的應消光部位的有機物層，實質上令其不發光的方法；以規定圖案形成陽極以及陰極中至少一電極的方法。藉由這些方法和規定的圖案形成發光有機EL元件的同時，可以對若干電極有選擇施加電壓進行配線，從而實現可以顯示數字、文字、簡單的記號等的段型顯示裝置。

為實現點陣顯示裝置的光源，陽極和陰極分別形成條紋狀，可以配置成從積層方向的一方看相互垂直的樣式。為實現可以部分彩色顯示和多色顯示等的點陣顯示裝置，可以採用發光色不同的多個種類的發光材料塗敷的方法，以及採用濾色器和螢光變換濾光器等的方法。點陣顯示裝置也可以被動驅動，也可以與TFT等組合主動驅動。這些顯示裝置，可以作為電腦、電視、可擕式終端、行動電話、車載導航儀、視頻攝像機的取景器等的顯示裝置而使用。

而且，上述面狀光源為自發光薄型光源，可以合適地作為液晶顯示裝置的背光，或面狀照明裝置使用。另外，藉由採用可撓性的基板，可以作為曲面狀光源或顯示裝置來使用。

背光由形成面狀的該有機EL元件，例如與擴散板積層構成。而且液晶顯示裝置由液晶胞、液晶胞中帶有電場的一對電極、夾持液晶胞而配置的一對偏光板、向這對偏光板的一方照射光的上述背光構成。另外，採用偏光度高的有機EL元件時，在這對偏光板中，可以省略背光側的偏光板。如上所述的該有機EL元件向規定方向發出偏光，因此從背光射出的光也為偏光，採用這樣的背光用於液晶顯示裝置，可以減低偏光板的光損失，藉此可以實現電力消耗低的液晶顯示裝置。

[實施例]

以下，根據實施例對本發明做進一步具體地說明。但本發明並不限制於這些實施例。

以下的實施例中得到的具有環氧基的聚有機矽氧烷以及[A]化合物的質量平均分子量(Mw)是根據下面的凝膠滲透色譜法(GPC)所測定的聚苯乙烯的換算值。

柱：東曹(股)製造、TSKgelGRCXLII

溶劑：四氫呋喃

溫度：40℃

壓力：68kgf/cm²

另外，以下的實施例中使用的原料化合物以及聚合物的必需量，是根據對應下述合成例所表示的合成路線中的原料化合物以及聚合物的合成所需要的反復合成確保的。

＜具有環氧基的聚有機矽氧烷的合成＞ [合成例1]

在具備攪拌器、溫度計、滴液漏斗以及回流冷凝器的反應容器中加入：100.0g之2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷(ECETS)、500g甲基異丁基酮以及10.0g三乙胺，在室溫下混合。

接著，從滴液漏斗用30分鐘滴下100g去離子水後，邊在回流下混合，邊在80℃下反應6小時。反應結束後，取出有機層，用0.2質量%硝酸銨水溶液洗淨，直到水變為中性後，在減壓下餾出溶劑和水，由此得到具有環氧基的聚有機矽氧烷的黏稠狀透明液體。

對該具有環氧基的聚有機矽氧烷進行1H-NMR分析後，在化學位移(δ)=3.2ppm的附近，以環氧基為基礎、藉由理論強度而獲得峰值，確認反應中沒有引起環氧基的副反應。得到的具有環氧基的聚有機矽氧烷的Mw為2,200，環氧當量為186。

＜特定桂皮酸衍生物的合成＞

特定桂皮酸衍生物的合成反應均在惰性氣體中進行。

[合成例2]

在具備冷凝管的500mL三口燒瓶中混合20g之4-溴二苯醚、0.18g乙酸鈀、0.98g三(2-甲苯基)膦、32.4g三乙胺、135mL二甲基乙醯胺。接著，用注射器向混合溶液加入7g丙烯酸，並攪拌。將該混合溶液進一步在120℃下加熱攪拌3小時。用TLC確認反應結束後，將反應溶液冷卻到室溫。濾去沉澱物後，將濾液注入到300mL的1N鹽酸水溶液中，回收沉澱物。該沉澱物在乙酸乙酯與己烷為1:1的溶液下進行再結晶，由此得到8.4g下述式(K-1)所表示的化合物(特定桂皮酸衍生物(K-1))。

[合成例3]

在具備冷凝管的300mL三口燒瓶中，混合6.5g之4-氟苯基硼酸、10g之4-溴基桂皮酸、2.7g四(三苯基膦)鈀、4g碳酸鈉、80mL四氫呋喃、39mL純水。繼續將反應溶液在80℃下加熱攪拌8小時，反應結束後用TLC確認。反應溶液冷卻至室溫後，注入到200mL的1N鹽酸水溶液中，過濾析出固體。使得到的固體在乙酸乙酯中溶解，依次用100mL的1N鹽酸水溶液、100mL純水、100mL飽和食鹽水進行分液洗淨。接著，將有機層用無水硫酸鎂乾燥，蒸發掉溶劑。將得到的固體進行真空乾燥，得到9g下述式(K-2)所表示的化合物(特定桂皮酸衍生物(K-2))。

[合成例4]

在具備冷凝管的200mL三口燒瓶中混合3.6g之4-氟苯乙烯、6g之4-溴基桂皮酸、0.059g乙酸鈀、0.32g三(2-甲苯基)膦、11g三乙胺、50mL二甲基乙醯胺。將該溶液在120℃下加熱攪拌3小時，用TLC確認反應結束後，將反應溶液冷卻至室溫。過濾沉澱物後，將濾液注入到300mL的1N鹽酸水溶液中，回收沉澱物。將這些沉澱物在乙酸乙酯下進行再結晶，從而得到4.1g下述式(K-3)所表示的化合物(特定桂皮酸衍生物(K-3))。

[合成例5]

在具備冷凝管的200mL三口燒瓶中混合9.5g之4-乙烯基聯苯、10g之4-溴基桂皮酸、0.099g乙酸鈀、0.54g三(2-甲苯基)膦、18g三乙胺、80mL二甲基乙醯胺。將該溶液在120℃下加熱攪拌3小時，用TLC確認反應結束後，將反應溶液冷卻至室溫。將濾液注入500mL的1N鹽酸水溶液中，回收沉澱物。將該沉澱物在二甲基乙醯胺和乙醇為1:1的溶液中進行再結晶，從而得到11g下述式(K-4)所表示的化合物(特定桂皮酸衍生物(K-4))。

[合成例6]

在1L的茄型燒瓶中放入91.3g之4-羥基安息香酸甲酯、182.4g碳酸鉀以及320mL N-甲基-2-吡咯啶酮，在室溫下攪拌1小時後，加入110.9g 1-碘-4,4,4-三氟丁烷，在100℃下攪拌5小時。反應結束後，用水進行再沉澱。接著，向該沉澱中加入48g氫氧化鈉以及400mL水，進行3小時回流的水解反應。反應結束後，用鹽酸中和，將產生的沉澱在乙醇下進行再結晶。得到102g之4-(4,4,4-三氟丁基氧)安息香酸的白色結晶。得到的4-戊氧基安息香酸中取10.41g放入反應容器中，加入100mL亞硫醯氯以及77mL之N,N-二甲基甲醯胺，在80℃下攪拌1小時。接著，在減壓下餾出亞硫醯氯，加入二氯甲烷。用碳酸氫鈉水溶液洗淨，用硫酸鎂乾燥，進行濃縮後，加入四氫呋喃製成溶液。接著，在和上述不同的500mL三口燒瓶中放入7.39g之4-羥基桂皮酸、13.82g碳酸鉀、0.48g四丁基銨、50mL四氫呋喃以及100mL水。用冰冷卻該水溶液，慢慢滴下上述四氫呋喃溶液，再攪拌2小時進行反應。反應結束後，加入鹽酸中和，用乙酸乙酯萃取後，用硫酸鎂乾燥，濃縮後，在乙醇下進行再結晶，從而獲得9.2g下述式(K-5)所表示的化合物(特定桂皮酸衍生物(K-5))的白色結晶。

＜[A]光配向性化合物的合成＞ [合成例7]

在100mL的三口燒瓶中放入9.3g上述合成例1中得到的具有環氧基的聚有機矽氧烷、26g甲基異丁基酮、3g上述合成例2中得到的特定桂皮酸衍生物(K-1)以及0.10g商品名“UCAT 18X”(San-Apro(股)製造的四級銨鹽)，在80℃下攪拌12小時。反應結束後，以甲醇進行再沉澱，將沉澱物在乙酸乙酯中溶解，獲得溶液，將該溶液水洗三次之後，餾去溶劑，從而獲得6.3g[A]光配向性化合物(S-1)的白色粉末。[A]光配向性化合物(S-1)的質量平均分子量Mw為3500。

[合成例8]

除了用3g合成例3中得到的特定桂皮酸衍生物(K-2)之外，與合成例7的方法一樣進行合成。其結果是，獲得7.0g[A]光配向性化合物(S-2)的白色粉末。[A]光配向性化合物(S-2)的質量平均分子量Mw為4900。

[合成例9]

除了用4g合成例4中得到的特定桂皮酸衍生物(K-3)之外，與合成例7的方法一樣進行合成。其結果是，獲得10g[A]光配向性化合物(S-3)的白色粉末。[A]光配向性化合物(S-3)的質量平均分子量Mw為5000。

[合成例10]

除了用4.1g合成例5中得到的特定桂皮酸衍生物(K-4)之外，與合成例7方法一樣進行合成。其結果是，獲得10g[A]光配向性化合物(S-4)的白色粉末。[A]光配向性化合物(S-4)的質量平均分子量Mw為4200。

[合成例11]

在200mL的三口燒瓶中放入5.0g上述合成例1中得到的具有環氧基的聚有機矽氧烷、46.4g甲基異丁基酮、5.3g合成例6中得到的特定桂皮酸衍生物(K-5)(對於具有環氧基的聚有機矽氧烷所具有的矽原子而言，相當於50mol%)、1.08g作為光增感性化合物的下述式(H-1-1)所表示的化合物(對於具有環氧基的聚有機矽氧烷所具有的矽原子而言，相當於20mol%)以及0.10g四丁基溴化銨，在80℃下攪拌12小時進行反應。反應結束後，以甲醇進行再沉澱，將沉澱物在乙酸乙酯中溶解，獲得溶液，將該溶液水洗三次之後，將溶劑餾出，從而獲得2.8g[A]光配向性化合物(S-5)的白色粉末。[A]光配向性化合物(S-5)的質量平均分子量Mw為12,500。

[合成例12]

將13.1g聚(甲基丙烯酸2-羥基乙酯)在50mL之N-甲基-2-吡咯啶酮中加熱溶解，冷卻至室溫後，加入10mL吡啶。再加入17.0g桂皮醯氯，攪拌8小時。將反應混合物以N-甲基-2-吡咯啶酮稀釋後，加入到甲醇中，充分將沉澱水洗，乾燥後，得到25g[A]光配向性化合物(S-6)。

＜[B]含有酯結構的化合物的合成＞

按照下述合成路線，合成含有酯結構的化合物(B-1-1)。

[合成例13]

在具備回流管、溫度計以及氮氣導入管的500mL三口燒瓶中放入21g均苯三酸、60g正丁基乙烯基醚以及0.09g磷酸，在50℃下攪拌30小時進行反應。反應結束後，向反應混合物中加入500mL正己烷，得到有機層，依次用1M氫氧化鈉水溶液分液洗淨兩次以及水分液洗淨三次。之後，從有機層中餾去溶劑，從而獲得50g含有酯結構的化合物(B-1-1)的無色透明液體。

＜有機EL發光體配向控制用組成物的製備＞ [實施例1]

在組成為N-甲基-2-吡咯啶酮：丁基溶纖劑=50:50(質量比)的溶劑中，溶解100質量份上述合成例7中得到的[A]光配向性化合物(S-1)，製成固體成分濃度為4.0質量%的溶液。將該溶液藉由孔徑1μm的過濾器過濾，從而製備有機EL發光體配向控制用組成物(A-1)。

[實施例2～5]

藉由變更[A]光配向性化合物，與實施例1同樣地製備各種有機EL發光體配向控制用組成物(A-2)～(A-5)。另外，實施例4中，相對於100質量份[A]化合物，進一步添加5質量份合成例12中得到的含有酯結構的化合物(B-1-1)，從而製備有機EL發光體配向控制用組成物(A-4)。此等的調配在表1中表示。

[實施例6]

向[A]光配向性化合物(S-6)中加入N-甲基-2-吡咯啶酮以及丁基溶纖劑，溶劑組成為N-甲基-2-吡咯啶酮：丁基溶纖劑=50:50(質量比)，製成固體成分濃度為4.0質量%的溶液。將該溶液藉由孔徑1μm的過濾器進行過濾，從而製備有機EL發光體配向控制用組成物(A-6)。

[比較例1]

將1.00g之4-(2-甲基丙烯醯氧基乙氧基)偶氮苯和0.01g之2,2’-偶氮(異丁腈)和乾燥後的2.00g苯放入安瓿脫氣後，封管，將其注入到甲醇中，得到高分子化合物的沉澱物。將其過濾後，再次將沉澱物放入苯中溶解，在甲醇中再沉澱，過濾，重複兩次這樣的操作後，使其乾燥。於其中加入N-甲基-2-吡咯啶酮以及丁基溶纖劑，溶劑組成為N-甲基-2-吡咯啶酮：丁基溶纖劑=50:50(質量比)，製成固體成分濃度為4.0質量%的溶液。將該溶液藉由孔徑1μm的過濾器進行過濾，從而製備組成物(CA-1)。

＜有機EL發光體配向控制膜的形成以及有機EL元件的作成＞

將已塗布陽極電極的ITO之玻璃基板(薄膜電阻15Ω/□)用異丙醇進行超聲波洗淨，接著用純水洗淨，再用異丙醇沖洗，使其立即乾燥。在該形成有陽極電極的基板上，將實施例1中製備的有機EL發光體配向控制用組成物(A-1)藉由旋塗進行塗布，用80℃的熱板進行1分鐘的預烘烤後，將室內進行氮氣置換，在烘箱中以200℃加熱(後烘烤)1小時，形成膜厚為0.1μm的塗膜。為使形成的膜厚達到0.1μm，旋塗旋轉數設為2000轉，製備的配向控制膜溶劑的固體成分濃度為4.0質量%。接著，該塗膜表面上採用Hg-Xe燈以及Glan-Taylor棱鏡，將含有313nm的明線的直線偏向紫外線從基板法線垂直照射，作成有機EL發光體配向控制膜。測定此時形成的塗膜的光配向性基團配向所必需的光照射量，得到光配向性感度的指標。另外，光配向性基團的配向，採用偏光顯微鏡來確認。

接著，將配有配向控制膜的基板導入真空腔室內的基板架，進行真空排氣直到達到10^-5 Pa。加熱蒸發盒，在有機EL發光體配向控制膜上，作為發光體分子，共蒸鍍下述式(7-1)～式(7-5)所示的苯乙烯二苯乙烯衍生物的反式-反式體，製作有機EL發光體層(厚度為50nm)。

莫耳組成比式(7-1)：式(7-2)：式(7-3)：式(7-4)：式(7-5)約為1:2:2:3:2。此時的基板溫度為25℃。

接著，將Mg和Ag進行共蒸鍍，作成陰極電極(厚為50nm，Mg:Ag=10:1，重量比)，得到具有上述第1圖所示結構的有機EL元件。

實施例2～6以及比較例1中製備的組成物，也是用同樣的方法製作有機EL元件。對於這些有機EL元件，根據以下方法進行評價。評價結果如表1所示。

＜有機EL元件的評價＞ (1)初期發光效率的評價

將按上述順序製作的有機EL元件藉由10mA/cm² 的直流電流，使其發光，將發光體分子的配向方向配置為與偏光板的偏光軸平行，將藉由偏光板時的發光效率(偏光發光效率)(Cd/A)作為初期發光效率進行測定。

(2)熱負荷後的發光效率的評價

對該有機EL元件賦予加熱條件，測定熱負荷後的發光效率，評價對熱的穩定性。具體而言，按照上述順序製作的有機EL元件，在設定為70℃的烘箱中加熱500小時，之後，測定與上述“(1)初期發光效率的評價”同樣順序進行熱負荷後的發光效率。評價結果如表1所示。另外，熱負荷後的發光效率的維持率也在表1中所示。

從表1的結果顯而易見，根據實施例1～6的有機EL發光體配向控制用組成物，採用了這些化合物製作有機EL發光體配向控制膜時，光配向所必要的光照射量極低，且光配向感度良好。另外，具備該配向控制膜的該有機EL元件，達到高的偏光發光效率，而且該有機EL元件即使在熱負荷後，仍可維持較高的最初發光效率，並獲得優異的耐熱性。特別是，採用實施例1～5的有機EL發光體配向控制用組成物作成的配向膜，加熱後發光效率降低極小，可知具有優異的耐熱性。採用比較例1的組成物製作的配向膜，光配向的照射量必須為20000J/m² 。另外，比較例1中，偏光發光效率與實施例的有機EL元件的偏光發光效率相比較，大幅下降。另外，熱負荷後的發光效率也大幅下降，結果耐熱性也變差了。

產業上之可利用性

本發明的有機EL發光體配向控制用組成物，具有包含光配向性基團的化合物，其中光配向性基團中含桂皮酸結構，因此，如上所述，光配向性感度良好，熱負荷後的發光效率的穩定性優異，具備該有機EL發光體配向控制膜的有機EL元件，藉由該有機EL發光體配向控制膜表面的光配向性基團，可以高水準地誘發有機EL發光體的各向異性的配向，其結果是可以達到優異的偏光發光效率。

1．．．有機EL元件

2．．．基板

3．．．陽極電極

4．．．有機EL發光體配向控制膜

5．．．有機EL發光體層

6．．．陰極電極

第1圖是表示本發明的有機EL元件的一個例子的概略截面圖。

Claims (6)

1. 一種有機EL發光體配向控制用組成物，其含有：[A]具有包含桂皮酸結構的光配向性基團的化合物，該[A]化合物為聚有機矽氧烷化合物，其係下述成分之反應生成物：從含有具有環氧基的1價有機基的聚有機矽氧烷、其水解物以及其水解物的縮合物構成的群組中選出的至少一種，與從來自下述式(1)所表示的化合物， 式(1)中，R¹ 為伸苯基、伸聯苯基、伸三聯苯基或伸環己基、或者是該等之伸苯基、伸聯苯基、伸三聯苯基或伸環己基的部分或全部氫原子被氟原子取代者；R² 為單鍵、碳原子數為1~3的伸烷基、氧原子、硫原子、-CH=CH-、-NH-或-COO-：a為1~3的整數，當a為2以上時，複數個R¹ 和複數個R² 可分別相同或不同；R³ 為氟原子或氰基，b為0~4的整數。
2. 如申請專利範圍第1項之有機EL發光體配向控制用組成物，其中上述具有環氧基的1價有機基由下述式(X₁ -1)或(X₁ -2)所示： 式(X₁ -1)中，A為氧原子或單鍵；h為1~3的整數；i為0~6的整數，惟，i為0時，A為單鍵；式(X₁ -2)中，j為1~6的整數，式(X₁ -1)和式(X₁ -2)中，“*”分別表示連接鍵。
3. 如申請專利範圍第1或2項之有機EL發光體配向控制用組成物，其還含有[B]具有兩個以上從由羧酸的縮醛酯結構、羧酸的縮酮酯結構、羧酸的1-烷基環烷基酯結構以及羧酸的三級丁酯結構構成的群組中選出的至少一種結構的化合物。
4. 一種有機EL發光體配向控制膜，其係由如申請專利範圍第1至3項中任一項之有機EL發光體配向控制用組成物所形成。
5. 一種有機EL元件，其包含：形成在基板上的陽極電極；覆蓋上述陽極電極而形成的如申請專利範圍第4項之有機EL發光體配向控制膜；形成在上述有機EL發光體配向控制膜上的有機EL發光體層；形成在上述有機EL發光體層上的陰極電極。
6. 一種有機EL元件的製造方法，其包括：以覆蓋形成在基板上的陽極電極的方式，採用如申請專利範圍第1至3項中任一項之有機EL發光體配向控 制用組成物形成塗膜的步驟；在上述塗膜上照射直線偏光，形成有機EL發光體配向控制膜的步驟；在上述有機EL發光體配向控制膜上形成有機EL發光體層的步驟；以及在上述有機EL發光體層上形成陰極電極的步驟。