TWI503397B - 發光元件材料及發光元件 - Google Patents

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TWI503397B
TWI503397B TW101121253A TW101121253A TWI503397B TW I503397 B TWI503397 B TW I503397B TW 101121253 A TW101121253 A TW 101121253A TW 101121253 A TW101121253 A TW 101121253A TW I503397 B TWI503397 B TW I503397B
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Kazumasa Nagao
Kazunori Sugimoto
Tsuyoshi Tominaga
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Toray Industries
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Description

發光元件材料及發光元件
本發明是有關於一種可將電能轉換為光的發光元件。更詳細而言，本發明是有關於一種可用於顯示元件、平板顯示器、背光源、照明、室內裝飾、標識、招牌、電子照相機及光信號產生器等領域中的發光元件。
近年來，有機薄膜發光元件的研究正在積極地進行，該有機薄膜發光元件是自陰極所注入的電子與自陽極所注入的電洞於在被兩極夾持的有機螢光體內再結合時發光的發光元件。該發光元件的特徵為薄型、低驅動電壓下的高亮度發光、及可藉由選擇螢光材料而實現多色發光，其正受到矚目。該研究自藉由柯達公司的C.W.Tang等人揭示了有機薄膜元件高亮度地發光以來，正由許多研究機構進行研究。
另外，有機薄膜發光元件因可藉由將各種螢光材料用於發光層，而獲得多種發光色，故針對顯示器等的實用化研究正在盛行。三原色的發光材料之中，綠色發光材料的研究最為活躍，目前對於紅色發光材料與藍色發光材料，正以提昇特性為目標而進行努力研究。
有機薄膜發光元件需要發光效率的提昇、驅動電壓的降低及耐久性的提昇。其中，若發光效率低，則無法進行需要高亮度的圖像的輸出，且用以輸出所期望的亮度的消耗電力增多。例如，為了提昇發光效率，而開發有將芘作 為基本骨架的發光材料或電子傳輸材料(例如，參照專利文獻1~專利文獻4)。另外，揭示有向用作電子傳輸層的材料中摻雜鹼金屬的技術(例如，參照專利文獻5~專利文獻6)。
先前技術文獻
專利文獻
專利文獻1：日本專利特開2007-131723號公報
專利文獻2：日本專利特開2010-056190號公報
專利文獻3：國際公開WO2007/29798號手冊
專利文獻4：國際公開WO2008/108256號手冊
專利文獻5：國際公開WO2010/113743號手冊
專利文獻6：國際公開WO2010/001817號手冊
但是，尤其關於藍色發光元件，提供可進行高效率發光及低電壓驅動、且耐久性亦優異的可靠性高的元件的藍色發光材料少。
另外，即便於對電子傳輸層中所使用的化合物進行改良的情況下，於先前公知的組合中，低電壓驅動與耐久性的並存亦不充分。
本發明的目的在於解決該先前技術的問題，提供一種可實現如下的有機薄膜發光元件的發光元件材料及使用其的發光元件，該有機薄膜發光元件可進行高效率發光及低電壓驅動、且耐久性優異。
本發明是一種發光元件材料，其包含由下述通式(1) 所表示的化合物：
R1~R4彼此可相同，亦可不同，且為選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基、胺甲醯基、胺基、矽基及-P(=O)R5R6所組成的組群中的基；R5及R6為芳基或雜芳基，且可由鄰接的取代基彼此來形成環；Ar1為由通式(2)所表示的基；Ar2為由通式(3)所表示的基；L1及L2為單鍵、伸芳基或伸雜芳基，且彼此可相同，亦可不同；但是，當L1及L2為伸萘基(naphthalenylene)時，L1及L2均不會在萘環的1位上與芘鍵結；X1及X2為芳基或雜芳基，且彼此可相同，亦可不同；但是，當L1為單鍵時，X1不為1-萘基，當L2為單鍵時，X2不為1-萘基。
另外，本發明是一種發光元件，其是在陽極與陰極之間存在有機層，且藉由電能來發光的發光元件，其於上述有機層中含有上述發光元件材料。
藉由本發明，可提供一種可進行高效率發光及低電壓驅動、且耐久性優異的有機電場發光元件。
對由通式(1)所表示的化合物進行詳細說明。
R1~R4彼此可相同，亦可不同，且為選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基、胺甲醯基、胺基、矽基及-P(=O)R5R6所組成的組群中的基。R5及R6為芳基(aryl)或雜芳(heteroaryl)基，且可由鄰接的取代基彼此來形成環。Ar1為由通式(2)所表示的基。Ar2為由通式(3)所表示的基。
L1及L2為單鍵、伸芳基或伸雜芳基，且彼此可相同，亦可不同。但是，當L1及L2為伸萘(naphthylene)基時，L1及L2均不會在萘環的1位上與芘鍵結。X1及X2為芳基或雜芳基，且彼此可相同，亦可不同。但是，當L1為單鍵時，X1不為1-萘基，當L2為單鍵時，X2不為1-萘基。
該些取代基之中，氫亦可為重氫。
另外，所謂烷基，例如是指甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等飽和脂肪族烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。經取代時的追加的取代基並無特別限制，例如可列舉烷基、芳基、雜芳基等。該點於以下的記載中亦通用。另外，烷基的碳數並無特別限定，但就獲得的容易性或成本的觀點而言，較佳為1以上、20以下，更佳為1以上、8以下的範圍。
所謂環烷基，例如是指環丙基、環己基、降莰(norbornyl)基、金剛烷(adamantanyl)基等飽和脂環式烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。烷基部分的碳數並無特別限定，但較佳為3以上、20以下的範圍。
所謂雜環基，例如是指吡喃環、哌啶環、環狀醯胺等環內具有碳以外的原子的脂肪族環，其可具有取代基，亦可不具有取代基。雜環基的碳數並無特別限定，但較佳為2以上、20以下的範圍。
所謂烯基，例如是指乙烯基、烯丙基、丁二烯基等含有雙鍵的不飽和脂肪族烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。烯基的碳數並無特別限定，但較佳為2以上、20以下的範圍。
所謂環烯基，例如是指環戊烯基、環戊二烯基、環己烯基等含有雙鍵的不飽和脂環式烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。
所謂炔基，例如是指乙炔基等含有三鍵的不飽和脂肪 族烴基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。炔基的碳數並無特別限定，但較佳為2以上、20以下的範圍。
所謂烷氧基，例如是指甲氧基、乙氧基、丙氧基等經由醚鍵而鍵結有脂肪族烴基的官能基，該脂肪族烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。烷氧基的碳數並無特別限定，但較佳為1以上、20以下的範圍。
所謂烷硫(alkylthio)基，是指烷氧基的醚鍵的氧原子被硫原子取代而成者。烷硫基的烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。烷硫基的碳數並無特別限定，但較佳為1以上、20以下的範圍。
所謂芳醚基，例如是指苯氧基等經由醚鍵而鍵結有芳香族烴基的官能基，芳香族烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。芳醚基的碳數並無特別限定，通常為6以上、40以下的範圍。
所謂芳基硫醚基，是指芳醚基的醚鍵的氧原子被硫原子取代而成者。芳醚基中的芳香族烴基可具有取代基，亦可不具有取代基。芳醚基的碳數並無特別限定，但較佳為6以上、40以下的範圍。
所謂芳基，例如是指苯基、萘基、菲(phenanthryl)基、聯三苯基、丙[二]烯合茀基(fluoranthenyl)等芳香族烴基。芳基可具有取代基，亦可不具有取代基。芳基的碳數並無特別限定，但較佳為6以上、40以下的範圍。
所謂雜芳基，是指呋喃基、苯硫基、吡啶(pyridyl)基、喹啉基、異喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、萘啶基、苯并 呋喃基、苯并苯硫基、吲哚基、二苯并呋喃(dibenzofuranyl)基、二苯并苯硫(dibenzothiophenyl)基、咔唑(carbazolyl)基等環內具有一個或多個碳以外的原子的環狀芳香族基，其可未被取代，亦可被取代。雜芳基的碳數並無特別限定，但較佳為2以上、30以下的範圍。
所謂鹵素，是指選自氟、氯、溴及碘中的原子。
羰基、羧基、氧羰基、胺甲醯基、胺基可具有取代基，亦可不具有取代基。作為取代基，例如可列舉烷基、環烷基、芳基、雜芳基等，該些取代基亦可進一步被取代。
所謂矽基，例如是指三甲基矽基等矽原子上鍵結有烷基、環烷基、烷氧基、芳基等有機基的官能基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。矽基的碳數並無特別限定，但通常為3以上、20以下的範圍。另外，矽的數量通常為1以上、6以下的範圍。
關於由-P(=O)R5R6所表示的基，R5及R6為芳基或雜芳基，且可由鄰接的取代基彼此來形成環。當鄰接的取代基R5與R6形成環時，R5與R6可相互鍵結而形成共軛或非共軛的縮合環。作為縮合環的構成元素，除碳以外，亦可包含選自氮、氧、硫、磷及矽中的原子，進而亦可與其他環進行縮合。
所謂伸芳基，是指自苯基、萘基、聯苯基、菲基、聯三苯基等芳香族烴基衍生出的二價的基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。伸芳基的碳數並無特別限定，但較佳為6以上、40以下的範圍。
所謂伸雜芳基，是指自吡啶基、喹啉基、吡嗪基、萘啶基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基、咔唑基等環內具有一個或多個碳以外的原子的環狀芳香族基衍生出的二價的基，其可具有取代基，亦可不具有取代基。伸雜芳基的碳數並無特別限定，但較佳為亦包括取代基在內為2以上、30以下的範圍。
由通式(1)所表示的化合物藉由芘骨架的6位、7位及8位均為氫原子，而可增強芘骨架彼此的相互作用。藉由該效果，分子間的電子的交接變得容易，而顯現高電子傳輸性，因此可降低所獲得的發光元件的驅動電壓。另外，利用芳基或雜芳基來取代芘骨架的1位與3位這兩個位置，藉此熱穩定性提昇，可獲得穩定的膜，因此可提昇所獲得的發光元件的耐久性。
另外，若Ar1及Ar2為彼此不同的基，則伴隨分子的對稱性的下降，玻璃轉移溫度上昇，所獲得的薄膜的非晶性提昇。若薄膜的非晶性高，則當對所獲得的發光元件進行電流驅動時，不易產生膜構造的變化或結晶化，因此可抑制發光元件的驅動電壓上昇或發光亮度的下降。因此，較佳為Ar1及Ar2為彼此不同的基。
L1及L2分別可具有取代基，亦可不具有取代基。
若L1及L2分別為伸芳基，則熱穩定性提高，故較佳。L1及L2更佳為單鍵、伸苯基、伸聯苯(biphenylene)基或伸萘基。但是，具有芘骨架與萘環的1位直接鍵結而成的結構的化合物容易因熱而產生如下式所示的縮環反應。
當製作有機薄膜發光元件時，成為材料的有機化合物經過昇華精製或蒸鍍等步驟。若於該過程中產生上述縮環反應，則無法獲得材料原來的特性。另外，為了防止上述縮環反應，可考慮如下式所示般將取代基R導入至萘環的8位的方法，但此種化合物由取代基所產生的位阻大，成為減弱芘骨架彼此的相互作用的原因，而成為導致電子傳輸性下降的原因。
因此，當L1及L2為伸萘基時，L1及L2均不能在萘環的1位上與芘骨架鍵結。另外，根據相同的理由，當L1為單鍵時，X1不能為1-萘基，當L2為單鍵時，X2不能為1-萘基。再者，芳香環於1-萘基上縮環的取代基亦會產生相同的問題，因此同様不能與芘骨架直接鍵結。作為產生 此種問題的具體的取代基的例子，可列舉：1-菲基、9-菲基、1-蒽基、9-蒽基、1-芘基等。
作為L1及L2的較佳例，具體而言，可列舉單鍵、1,4-伸苯基、1,3-伸苯基、4,4'-伸聯苯基、2,6-伸萘基、2,8-伸萘基等，更佳為可列舉1,4-伸苯基等。
當L1及L2被進一步取代時，作為其取代基，並無特別限制，但較佳為烷基、芳基、雜芳基等。作為烷基，較佳為甲基、第三丁基等。作為芳基，較佳為苯基、萘基、聯苯基等。作為雜芳基，較佳為吡啶基，更具體而言，較佳為2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基等。
當X1及X2為芳基時，分別獨立且較佳為苯基、萘基、菲基、茀基、丙[二]烯合茀基等。更具體而言，可列舉苯基、1-萘基、2-萘基、2-茀基、丙[二]烯合茀基等，更佳為可列舉苯基、1-萘基、2-萘基等。但是，當L1為單鍵時，X1不為1-萘基，當L2為單鍵時，X2不為1-萘基。當X1及X2被進一步取代時，其取代基並無特別限制，例如可列舉烷基、苯基、氟等，更具體而言，可列舉甲基、第三丁基、苯基、氟等。
當X1及X2為雜芳基時，分別獨立且較佳為可列舉吲哚(indol)基、苯并呋喃基、苯并苯硫基、咔唑(carbazolyl)基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、喹噁啉基(quinoxalinyl)基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、啡啉基、咪唑并吡啶基、咪唑并喹啉基、咪唑并喹唑啉基、吡啶并咪唑并喹啉基、三嗪基、 吖啶基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、咔啉基等。具體而言，可列舉：2-吲哚基、2-苯并呋喃基、2-苯并苯硫基、9-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、2-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、2-二苯并苯硫基、4-二苯并苯硫基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-喹啉基、3-喹啉基、6-喹啉基、1-異喹啉基、4-異喹啉基、2-苯并[h]喹啉基、3-苯并[h]喹啉基、2-喹噁啉(quinoxalinyl)基、1-吡嗪基、2-嘧啶基、5-嘧啶基、3-噠嗪基、2-啡啉基、3-啡啉基、2-咪唑并[1,2-a]吡啶基、3-咪唑并[1,2-a]吡啶基、11-苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]喹啉基、6-苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]喹唑啉基、6-吡啶并[2',1'：2,3]咪唑并[4,5-c]喹啉基、1-三唑基、9-吖啶基、1-苯并[d]咪唑基、2-苯并[d]咪唑基、2-苯并[d]噁唑基、2-苯并[d]噻唑基、9-α-哢啉基(carbolinyl)基、9-β-哢啉基基、9-γ-哢啉基基、9-δ-哢啉基基等。更佳為可列舉9-咔唑基、3-咔唑基、4-二苯并呋喃基、4-二苯并苯硫基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-喹啉基、3-喹啉基、6-喹啉基、1-異喹啉基、4-異喹啉基、2-苯并[h]喹啉基、2-喹噁啉(quinoxalinyl)基、1-吡嗪基、5-嘧啶基、2-啡啉基、1-三唑基、1-苯并[d]咪唑基、2-苯并[d]咪唑基等。進而更佳為可列舉9-咔唑基、3-咔唑基、4-二苯并呋喃基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基等。
當上述X1及X2中的至少一個為芳基時，熱穩定性增加，故較佳。另外，當X1及X2中的至少1個為咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并苯硫基時，藉由體積大的芳香族雜 環基而使非晶性提昇，且薄膜穩定性增加，故較佳。咔唑基、二苯并呋喃基及二苯并苯硫基可具有取代基，亦可不具有取代基。
另外，當X1及X2中的至少1個為含有電子接受性氮的芳香族雜環基時，藉由電子接受性增加而顯現高電子注入傳輸能力，故較佳。
此處所述的電子接受性氮是指與鄰接原子之間形成有多重鍵的氮原子。因氮原子具有高陰電性，故該多重鍵具有電子接受性。因此，含有電子接受性氮的芳香族雜環具有高電子親和性。
所謂含有電子接受性氮的芳香族雜環基，是指上述雜芳基之中，環內具有至少一個或多個電子接受性的氮原子作為碳以外的原子的環狀芳香族基。具體而言，可列舉：吡啶基、喹啉基、異喹啉基、喹噁啉(quinoxalinyl)基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、啡啉基、咪唑并吡啶基、三嗪基、吖啶基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基等。含有電子接受性氮的芳香族雜環基可具有取代基，亦可不具有取代基。含有電子接受性氮的芳香族雜環基中所含有的電子接受性氮的數量並無特別限定，但較佳為1以上、3以下的範圍。另外，含有電子接受性氮的芳香族雜環基的碳數並無特別限定，但較佳為2以上、30以下的範圍。
含有電子接受性氮的芳香族雜環基的連結位置可為任何部分。例如於吡啶基的情況下，可為2-吡啶基、3-吡啶基及4-吡啶基的任一者。
但是，於X1及X2均為2-吡啶基的情況下，因會導致所獲得的元件的耐久性下降，故當X1為2-吡啶基時，作為X2，較佳為選自2-吡啶基以外的基中的基。
當含有電子接受性氮的芳香族雜環基被進一步取代時，其取代基無特別限制，例如可列舉：烷基、芳基、雜芳基等。
由通式(1)所表示的芘化合物可藉由以下的方法來合成。作為向芘骨架中導入芳基及雜芳基的方法，例如可列舉以下的方法，該方法使用鈀或鎳觸媒下的鹵化芘衍生物、與芳基及雜芳基的硼酸或硼酸酯的偶合反應，但並不限定於該些方法。
作為以選擇位置的方式向芘骨架的1位與3位上導入芳基或雜芳基的方法，例如可列舉以下的方法。首先，藉由公知的方法(例如，參照國際公開WO2008/108256號手冊)，以選擇位置的方式向7位經第三丁基取代的芘骨架的1位與3位上導入選自芳基及雜芳基的基。繼而，於適當的溶劑中將其與酸一同加熱，藉此將7位的第三丁基取代成氫原子。作為此處所使用的酸的例子，例如可列舉Nafion-H等強酸性聚合物(參照「Journal of Organic Chemistry(有機化學期刊)」，(美國)，1991年，56卷，3號，p.1334-1337)、三氟甲磺酸等有機酸或三氯化鋁等路易斯酸等，但並不限定於該些酸。
作為由上述通式(1)所表示的芘化合物，並無特別限定，具體而言，可列舉如下的例子。
[化6]
[化7]
[化8]
[化9]
[化10]
[化11]
[化12]
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
由通式(1)所表示的芘化合物可用作發光元件材料。此處，所謂發光元件材料，是指用於發光元件的任一層的材料。所謂發光元件的任一層，如後述般，除選自電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層中的層以外，亦包括陰極的保 護膜。藉由將由通式(1)所表示的芘化合物用於發光元件的任一層，可獲得驅動電壓低且耐久性優異的發光元件。
由通式(1)所表示的芘化合物因具有高電子注入傳輸能力、發光效率及薄膜穩定性，故較佳為用於發光元件的發光層或電子傳輸層。
當將由通式(1)所表示的芘化合物用於發光層時，若X1及X2中的至少一個為芳基或不含電子接受性氮的雜芳基，則較佳。發光層必須十分平衡地傳送電洞與電子，若X1或X2為芳基或不含電子接受性氮的雜芳基，則可發揮芘骨架的高電子傳輸性，並提昇電洞傳輸性，而有助於發光元件的低電壓化及高效率化，故較佳。另外，若X1及X2均為芳基或不含電子接受性氮的雜芳基，則電洞傳輸性進一步提昇，故較佳，若X1及X2均為選自芳基、咔唑基、二苯并呋喃基及二苯并苯硫基中的基，則電洞傳輸性進一步提昇，故較佳。
另外，當X1及X2中的至少1個為含有電子接受性氮的芳香族雜環基時，由通式(1)所表示的芘化合物具有優異的電子注入傳輸能力，因此較佳為用於電子傳輸層。
其次，對本發明的發光元件的實施形態進行詳細說明。發光元件具有陽極、陰極、以及介於上述陽極與陰極之間的有機層。該有機層至少包含發光層，該發光層藉由電能來發光。
作為有機層，除僅包含發光層的構成以外，可列舉1)電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層、2)發光層/電子傳輸層、 3)電洞傳輸層/發光層等積層構成。另外，上述各層分別可為單層、多層的任一種。當電洞傳輸層及電子傳輸層具有多層時，有時將與電極接觸之側的層分別稱為電洞注入層及電子注入層，但於以下的說明中，只要未特別言及，則電洞注入材料包含於電洞傳輸材料中，電子注入材料包含於電子傳輸材料中。
另外，為了保持發光元件的機械強度，較佳為將發光元件形成於基板上。作為基板，可較佳地使用鈉玻璃或無鹼玻璃等玻璃基板。玻璃基板的厚度只要是足以保持機械強度的厚度即可，因此只要為0.5mm以上便足夠。關於玻璃的材質，較佳為來自玻璃的溶出離子少，因此較佳為無鹼玻璃。施加有SiO2等的隔離塗層的鈉鈣玻璃亦有銷售，因此亦可使用該鈉鈣玻璃。進而，基板無需為玻璃，例如亦可使用塑膠基板。
於發光元件中，陽極與陰極具有用於供給足以使元件發光的電流的作用。為了自發光元件中導出光，理想的是陽極與陰極的至少一者為透明或半透明。通常，將形成於基板上的陽極設為透明電極。
作為陽極中所使用的材料，若可將電洞高效率地注入至有機層中、且為了導出光而為透明或半透明，則並無特別限定，可列舉：氧化錫、氧化銦、氧化錫銦(Indium Tin Oxide，ITO)、氧化鋅銦(Indium Zinc Oxide，IZO)等導電性金屬氧化物；或者金、銀、鉻等金屬；碘化銅、硫化銅等無機導電性物質；聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等導電性 聚合物等。特別理想的是使用ITO玻璃或奈塞玻璃(nesa glass)。該些電極材料可單獨使用，亦可將多種材料積層或混合來使用。陽極的電阻只要可供給足以使元件發光的電流即可，因此並無限定，但就元件的消耗電力的觀點而言，理想的是低電阻。例如，若是電阻為300Ω/□以下的ITO基板，則可充分用作元件電極，但目前亦可供給10Ω/□左右的基板，因此特別理想的是使用20Ω/□以下的低電阻的基板。陽極的厚度可配合電阻值而任意地選擇，但於100nm~300nm之間使用的情況多。
陰極中所使用的材料只要是可將電子高效率地注入至發光層的物質，則並無特別限定。通常較佳為鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁、銦等金屬，或者該些金屬與鋰、鈉、鉀、鈣、鎂等低功函數金屬的合金或多層積層體等。其中，就電阻值或製膜容易性、膜的穩定性、發光效率等方面而言，較佳為選自鋁、銀及鎂的金屬。尤其，若陰極包含鎂與銀，則向電子傳輸層及電子注入層的電子注入變得容易，可實現低電壓驅動，故較佳。
進而，可列舉以下的較佳例：為了保護陰極，而將鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁及銦等金屬；使用該些金屬的合金；二氧化矽、二氧化鈦及氮化矽等無機物；聚乙烯醇、聚氯乙烯、烴系高分子化合物等有機高分子化合物等作為保護膜層而積層於陰極上。另外，由通式(1)所表示的化合物亦可用作該保護膜層。但是，於自陰極側導出光的元件構造(頂部發光構造)的情況下，保護膜層選自於可見 光區域中具有透光性的材料。
該些電極的製作方法為電阻加熱、電子束、濺鍍、離子鍍及塗佈等，並無特別限制。
電洞傳輸層必須於被施加了電場的電極間高效率地傳輸自陽極所注入的電洞。因此，電洞傳輸材料理想的是電洞注入效率高，並高效率地傳輸所注入的電洞。因此，要求電洞傳輸材料為如下的物質：具有適當的游離電位，而且電洞移動率大，進而穩定性優異，於製造時及使用時不易產生成為陷阱的雜質。作為滿足此種條件的物質，並無特別限定，但較佳為4,4'-雙(N-(3-甲基苯基)-N-苯胺基)聯苯、4,4'-雙(N-(1-萘基)-N-苯胺基)聯苯、4,4',4"-三(3-甲基苯基(苯基)胺基)三苯基胺等三苯基胺衍生物；雙(N-烯丙基咔唑)或雙(N-烷基咔唑)等雙咔唑衍生物；吡唑啉衍生物；二苯乙烯系化合物；腙(hydrazone)系化合物；苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、酞花青衍生物、卟啉(porphyrin)衍生物等雜環化合物；富勒烯衍生物；於聚合物系中，較佳為側鏈上具有上述單體的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物；聚噻吩、聚苯胺、聚茀、聚乙烯咔唑及聚矽烷等。
進而，亦可使用p型Si、p型SiC等無機化合物。另外，亦可使用由下述通式(4)所表示的化合物、四氟四氰基醌二甲烷(4F-TCNQ)或氧化鉬。
[化27]
R7~R12彼此可相同，亦可不同，且為選自由鹵素、磺醯基、羰基、硝基、氰基及三氟甲基所組成的組群中的基。
其中，若電洞傳輸層或電洞注入層中含有化合物(5)(1,4,5,8,9,12-六氮雜聯伸三苯六碳腈)，則變成更低的電壓驅動，故較佳。
電洞傳輸層可僅由一種電洞傳輸材料形成，亦可將兩種以上的電洞傳輸材料積層或混合來形成。另外，亦可使用電洞傳輸材料與高分子黏結劑的混合物來形成電洞傳輸層。另外，亦可向電洞傳輸材料中添加如氯化鐵(III)般的無機鹽來形成電洞傳輸層。
發光層可為單層、多層的任一種。發光材料可為主體 材料(host)與摻雜劑(dopant)材料的混合物，亦可為單一的主體材料。於發光層中，可為僅主體材料或摻雜劑材料發光，亦可為主體材料與摻雜劑材料均發光。就高效率地利用電能、獲得高色純度的發光的觀點而言，較佳為發光層包含主體材料與摻雜劑材料的混合物。另外，主體材料與摻雜劑材料分別可為一種，亦可為多種的組合。摻雜劑材料可包含於整個主體材料中，亦可包含於一部分主體材料中。摻雜劑材料可與包含主體材料的層進行積層，亦可分散於主體材料中。藉由將主體材料與摻雜劑材料加以混合，可控制發光色。於此情況下，若摻雜劑材料的量過多，則會產生濃度淬滅(concentration quenching)現象，因此相對於主體材料，較佳為以20wt%(重量百分比)以下來使用摻雜劑材料，更佳為10wt%以下。作為將主體材料與摻雜劑材料加以混合的方法，可對主體材料與摻雜劑材料進行共蒸鍍，亦可事先將主體材料與摻雜劑材料混合後進行蒸鍍。
作為發光材料，具體而言，可使用蒽或芘等的縮合環衍生物；以三(8-羥基喹啉(quinolinato))鋁為首的金屬螯合化類咢辛(oxinoid)化合物；雙苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物；四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫環酮衍生物、環戊二烯衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚咔唑衍生物；於聚合物系中，可使用聚伸苯基乙 烯衍生物、聚對苯衍生物、以及聚噻吩衍生物等，並無特別限定。
由通式(1)所表示的化合物因具有高發光性能，故可較佳地用作發光材料。另外，由通式(1)所表示的化合物因於紫外~藍色區域(300nm~450nm區域)中顯現強發光，故可特佳地用作藍色發光材料。由通式(1)所表示的化合物亦可用作摻雜劑材料，但因薄膜穩定性優異，故可較佳地用作主體材料。
主體材料無需僅限於一種化合物，亦可混合多種化合物來使用。作為主體材料，並無特別限定，可使用萘、蒽、菲、芘、1,2-苯并菲、稠四苯、聯伸三苯、苝、熒蒽(fluoranthene)、茀、茚等具有縮合芳基環的化合物或其衍生物；N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺等芳香族胺衍生物；以三(8-羥基喹啉)鋁(III)為首的金屬螯合化類咢辛化合物；二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物；四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫環酮衍生物、環戊二烯衍生物、吡咯并吡咯衍生物、噻二唑並吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚咔唑衍生物、三嗪衍生物；於聚合物系中，可使用聚伸苯基乙烯衍生物、聚對苯衍生物、聚茀衍生物、聚乙烯咔唑衍生物、聚噻吩衍生物等，並無特別限定。其中，作為發光層進行磷光發光時所使用的主體材料，可較佳地使用金屬螯合化類咢辛化合物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚咔唑衍生物、 三嗪衍生物等。
作為摻雜劑材料，並無特別限定，可列舉：萘、蒽、菲、芘、1,2-苯并菲、聯伸三苯、苝、熒蒽、茀、茚等具有縮合芳基環的化合物或其衍生物(例如2-(苯并噻唑-2-基)-9,10-二苯基蒽或5,6,11,12-四苯基稠四苯等)；呋喃、吡咯、噻吩、噻咯、9-矽茀、9,9'-螺二矽茀、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、啡啉、吡啶、吡嗪、萘啶、喹噁啉、吡咯并吡啶、噻噸等具有雜芳基環的化合物或其衍生物；硼烷衍生物；二苯乙烯基苯衍生物；4,4'-雙(2-(4-二苯胺基苯基)乙烯基)聯苯、4,4'-雙(N-(二苯乙烯-4-基)-N-苯基胺基)二苯乙烯等胺基苯乙烯基衍生物；芳香族乙炔衍生物；四苯基丁二烯衍生物；二苯乙烯衍生物；醛連氮衍生物；吡咯亞甲基衍生物；二酮吡咯并[3,4-c]吡咯衍生物；2,3,5,6-1H,4H-四氫-9-(2'-苯并噻唑基)喹嗪并[9,9a,1-gh]香豆素等香豆素衍生物；咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物及其金屬錯合物；以及以N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺為代表的芳香族胺衍生物等。
另外，作為發光層進行磷光發光時所使用的摻雜劑材料，較佳為包含選自由銥(Ir)、釕(Ru)、鈀(Pd)、鉑(Pt)、鋨(Os)、及錸(Re)所組成的組群中的至少一種金屬的金屬錯化合物。配位子較佳為具有苯基吡啶骨架或苯基喹啉骨架等含氮芳香族雜環。但是，並不限定於該些，可根據所要求的發光色、元件性能、及與主體化合物的關係而 選擇適當的錯合物。
所謂電子傳輸層，是指自陰極注入電子，進而傳輸電子的層。對於電子傳輸層，期望電子注入效率高，並高效率地傳輸所注入的電子。因此，要求電子傳輸材料為如下的物質：電子親和力大，而且電子移動率大，進而穩定性優異，於製造時及使用時不易產生成為陷阱的雜質。尤其，當將膜厚積層得厚時，低分子量的化合物進行結晶化等且膜質容易劣化，因此為了保持穩定的膜質，較佳為分子量為400以上的化合物。另一方面，當考慮了電洞與電子的傳輸平衡時，若電子傳輸層發揮可高效率地阻止來自陽極的電洞未再結合而流向陰極側的作用，則即便電子傳輸層包含電子傳輸能力並不那麼高的材料，提昇發光效率的效果亦與包含電子傳輸能力高的材料的情況相同。
電子傳輸材料無需僅限於各一種化合物，亦可混合多種化合物來使用。作為電子傳輸材料，並無特別限定，可列舉：萘、蒽、芘等具有縮合芳基環的化合物或其衍生物；以4,4'-雙(二苯基乙烯基)聯苯為代表的苯乙烯基系芳香環衍生物；苝衍生物；紫環酮衍生物；香豆素衍生物；萘二甲醯亞胺衍生物；蒽醌或聯苯醌等醌衍生物；氧化磷衍生物；咔唑衍生物及吲哚衍生物；三(8-羥基喹啉)鋁(III)等羥基喹啉錯合物、或羥苯基噁唑錯合物等羥基唑錯合物；甲亞胺錯合物；環庚三烯酚酮金屬錯合物及黃酮醇金屬錯合物。
由通式(1)所表示的化合物因具有高電子注入傳輸能 力，故特別適合用作電子傳輸材料。另外，當電子傳輸層中進而含有施體(donor)性化合物時，於薄膜狀態下，其與施體性化合物相容性高，而顯現更高的電子注入傳輸能力。藉由該混合物層的作用，自陰極向發光層的電子的傳輸得到促進，進一步提昇高發光效率與低驅動電壓的效果。
施體性化合物是藉由改善電子注入障壁，而使自陰極或電子注入層向電子傳輸層的電子注入變得容易，進而提昇電子傳輸層的導電性的化合物。因此，電子傳輸層除包含由通式(1)所表示的化合物以外，為了提昇電子傳輸能力，更佳為包含施體性化合物。
作為施體性化合物的較佳例，可列舉：鹼金屬、含有鹼金屬的無機鹽、鹼金屬與有機物的錯合物、鹼土金屬、含有鹼土金屬的無機鹽、或鹼土金屬與有機物的錯合物等。作為鹼金屬及鹼土金屬的較佳的種類，可列舉：功函數低且提昇電子傳輸能力的效果大的鋰、鈉、銫等鹼金屬，或者鎂、鈣等鹼土金屬。
另外，就於真空中的蒸鍍容易且處理性優異而言，與金屬單體相比，施體性化合物較佳為無機鹽、或者金屬與有機物的錯合物的狀態。進而，就於大氣中的處理的容易性、或容易控制添加濃度的觀點而言，更佳為鹼金屬與有機物的錯合物、或鹼土金屬與有機物的錯合物。作為無機鹽的例子，可列舉：LiO、Li2O等氧化物；氮化物；LiF、NaF、KF等氟化物；Li2CO3、Na2CO3、K2CO3、Rb2CO3、Cs2CO3等碳酸鹽等。另外，作為鹼金屬或鹼土金屬的較佳 例，就原料廉價且容易合成的觀點而言，可列舉鋰。另外，作為金屬與有機物的錯合物中的有機物的較佳例，可列舉：羥基喹啉、苯并羥基喹啉、黃酮醇、羥基咪唑并吡啶、羥基苯并唑、羥基三唑等。其中，較佳為鹼金屬與有機物的錯合物，更佳為鋰與有機物的錯合物，特佳為羥基喹啉鋰。
另外，若電子傳輸層中的施體性化合物的含有比例適當，則自陰極或電子注入層朝向電子傳輸層的電子的注入比例增加，陰極與電子注入層之間、或電子注入層與電子傳輸層之間的能量障壁減輕，而實現低驅動電壓化。施體性化合物的合適的含有比例亦根據材料或摻雜區域的膜厚而不同，但較佳為以使電子傳輸材料與施體性化合物的蒸鍍速度比成為100：1~1：100的範圍的方式進行蒸鍍來形成電子傳輸層。蒸鍍速度比更佳為10：1~1：10，特佳為7：3~3：7。
向電子傳輸層中摻雜施體性化合物來提昇電子傳輸能力的方法於有機層的膜厚較厚的情況下，尤其發揮效果。當電子傳輸層及發光層的合計膜厚為50nm以上時，效果特別大。例如，有為了提昇發光效率而利用干涉效應的方法，其是使自發光層直接放射的光與由陰極反射的光的相位整合來提昇光的導出效率的方法。其最佳條件對應於光的發光波長而變化，但存在電子傳輸層及發光層的合計膜厚變成50nm以上的情況。另外，當發光為紅色等的長波長發光時，存在電子傳輸層及發光層的合計膜厚變成接近 100nm的厚膜的情況。
摻雜施體性化合物的電子傳輸層的膜厚可為電子傳輸層的一部分及全部的任一者，較佳為電子傳輸層整體的膜厚越厚，摻雜的濃度亦越濃。當向電子傳輸層的一部分進行摻雜時，理想的是至少於電子傳輸層/陰極界面上設置摻雜區域，其原因在於可獲得低電壓化的效果。另一方面，於若將施體性化合物摻雜至發光層為止，則會帶來使發光效率下降的不良影響的情況下，理想的是於發光層/電子傳輸層界面上設置無摻雜區域。
構成發光元件的上述各層的形成方法為電阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍、濺鍍、分子積層法、塗佈法等，並無特別限定，通常就元件特性的觀點而言，較佳為電阻加熱蒸鍍或電子束蒸鍍。
有機層整體的厚度亦取決於發光物質的電阻值，因此無法進行限定，但較佳為1nm~1000nm。發光層、電子傳輸層及電洞傳輸層的膜厚分別較佳為1nm以上、200nm以下，更佳為5nm以上、100nm以下。
發光元件具有可將電能轉換為光的功能。此處，主要使用直流電流作為電能，但亦可使用脈衝電流或交流電流。電流值及電壓值並無特別限制，但若考慮元件的消耗電力或壽命，則應以利用儘可能低的能量獲得最大的亮度的方式選擇。
本發明的發光元件可較佳地用作例如以矩陣(matrix)方式及/或片段(segment)方式來顯示的顯示器。
所謂矩陣方式，是指將用於顯示的畫素二維地配置成格子狀或馬賽克狀等，並藉由畫素的集合來顯示文字或圖像的方式。畫素的形狀或尺寸是根據用途來決定。例如於個人電腦、監視器、電視機的圖像及文字顯示中，通常使用一邊為300μm以下的四邊形的畫素，另外，於如顯示面板般的大型顯示器的情況下，變成使用一邊為mm級的畫素。於單色顯示的情況下，只要排列相同顏色的畫素即可，但於彩色顯示的情況下，使紅、綠及藍的畫素並列來進行顯示。於此情況下，典型的畫素的排列有三角型與條紋型。另外，矩陣的驅動方法可為線順序驅動及主動矩陣的任一者。於線順序驅動的情況下，顯示器的構造簡單，但於動作特性方面，主動矩陣更優異，因此必須根據用途而區分使用。
所謂片段方式，是指如下的方式：以顯示事先所決定的資訊的方式形成圖案，並使藉由該圖案的配置而決定的區域發光。作為片段方式的顯示器的例子，可列舉：數位時鐘或溫度計中的時刻或溫度顯示、音頻設備或電磁爐等的動作狀態顯示及汽車的面板顯示等。上述矩陣顯示與片段顯示亦可於同一面板中共存。
本發明的發光元件亦可較佳地用作各種機器等的背光源。背光源主要為了提昇不進行自發光的顯示裝置的視認性而使用，其用於液晶顯示裝置、時鐘、音頻裝置、汽車面板、顯示板及標識等。尤其，本發明的發光元件可較佳地用於液晶顯示裝置之中，薄型化正得到研究的個人電腦 用途的背光源，而可提供比先前的背光源更薄型且輕量的背光源。
[實例]
以下，藉由實例來說明本發明，但本發明並不限定於該些實例。
合成例1
化合物[1]的合成
於氮氣氣流下，將包含芘150g、第三丁基氯化物75.52g及二氯甲烷742ml的混合溶液冷卻至0℃，然後添加氯化鋁98.9g。於室溫下將該混合溶液攪拌3小時後，注入水1100ml，然後利用二氯甲烷1100ml進行萃取。利用水750ml將所獲得的有機層清洗3次，並利用硫酸鎂加以乾燥，然後進行蒸發。藉由甲醇清洗來對所獲得的固體進行精製，然後進行過濾。對所獲得的固體進行真空乾燥，藉此獲得含有65wt%的2-第三丁基芘的褐色固體272g。
繼而，於氮氣氣流下，將上述褐色固體6g(2-第三丁基芘的含有率為65%)、二氯甲烷100ml及甲醇30ml的混合溶液冷卻至0℃，然後滴加溶解於二氯甲烷20ml中的三溴化苄基三甲基銨6.6g。於室溫下將該混合溶液攪拌2小時後，注入水100ml，然後利用二氯甲烷100ml進行萃取。利用水100ml將所獲得的有機層清洗2次，並利用硫酸鎂加以乾燥，然後進行過濾。使濾液蒸發，向所獲得的固體中添加甲醇20ml，攪拌10分鐘後，進行過濾。向所獲得的固體中添加己烷60ml，攪拌30分鐘後，進行過 濾。對所獲得的固體進行真空乾燥，藉此獲得含有79.2wt%的1-溴-7-第三丁基芘4.6g的固體。
繼而，對含有1-溴-7-第三丁基芘的固體4.6g(含有率為79.2%)、4-氯苯基硼酸1.9g、1,2-二甲氧基乙烷54mL及1.5M碳酸鈉水溶液16mL的混合溶液進行氮氣置換，然後添加雙(三苯基膦)二氯化鈀76mg，於60℃下加熱攪拌4小時。將反應混合物冷卻至室溫後，利用甲苯100ml進行萃取。利用水50ml將所獲得的有機層清洗3次，並利用硫酸鎂加以乾燥，然後進行過濾。使濾液蒸發，然後藉由矽膠管柱層析法來進行精製。使溶出液蒸發後，向所獲得的固體中添加甲醇50ml，並進行過濾。對所獲得的固體進行真空乾燥，藉此獲得7-第三丁基-1-(4-氯苯基)芘3.2g(產率為81%)。
繼而，於氮氣氣流下，將7-第三丁基-1-(4-氯苯基)芘3.2g、二氯甲烷50ml及甲醇16ml的混合溶液冷卻至0℃，然後滴加溶解於二氯甲烷10ml中的三溴化苄基三甲基銨3.9g。於室溫下將該混合溶液攪拌2小時後，注入水40ml，然後利用二氯甲烷40ml進行萃取。利用水40ml 將所獲得的有機層清洗2次，並利用硫酸鎂加以乾燥，然後進行蒸發。向所獲得的固體中添加甲醇20ml，並放置一夜。對所析出的固體進行過濾，並進行真空乾燥，藉此獲得中間物(A)4.3g(產率為97%)。
繼而，對中間物(A)4.3g、4-聯苯基硼酸2.1g、1,2-二甲氧基乙烷48mL及1.5M碳酸鈉水溶液14mL的混合溶液進行氮氣置換，然後添加雙(三苯基膦)二氯化鈀67mg，並於回流下加熱攪拌2小時。將反應混合物冷卻至室溫後，利用甲苯50mL進行萃取。利用水50ml將所獲得的有機層清洗2次後，添加硫酸鎂與活性碳，於室溫下攪拌30分鐘後，進行矽藻土過濾。使濾液蒸發後，向將甲苯8ml添加至所獲得的固體中來使其溶解而成的溶液中滴加己烷20ml。對所析出的固體進行過濾，並進行真空乾燥，藉此獲得1-(4-聯苯基)-7-第三丁基-3-(4-氯苯基)芘4.5g(產率為89%)。
繼而，於氮氣氣流下，將1-(4-聯苯基)-7-第三丁基-3-(4-氯苯基)芘4.5g、三氯化鋁1.7g及鄰二甲苯170ml 的混合溶液在60℃下加熱攪拌6小時。將反應混合物冷卻至室溫後，注入水80ml，並添加甲苯100ml進行萃取。利用水100ml將所獲得的有機層清洗2次，並利用硫酸鎂加以乾燥，然後進行過濾。使濾液蒸發，然後藉由矽膠管柱層析法來進行精製。使溶出液蒸發後，使所獲得的固體加熱溶解於甲苯50ml中。進而，向該溶液中添加乙酸乙酯50ml，於室溫下攪拌5小時後，對所析出的固體進行過濾。利用甲醇對固體進行清洗後，進行真空乾燥，從而獲得中間物(B)2.5g(產率為63%)。
繼而，對中間物(B)2.5g、4-吡啶硼酸0.99g、雙(二亞苄基丙酮)鈀62mg、三環己基膦．四氟硼酸鹽37mg及1,4-二噁烷27ml的混合溶液進行氮氣置換，然後添加1.27M磷酸三鉀水溶液7.2ml，於氮氣氣流下，並在回流下加熱攪拌3小時。將反應混合物冷卻至室溫後，添加水27ml，對析出物進行過濾，然後利用真空乾燥機對所獲得的析出物進行乾燥。藉由矽膠管柱層析法來對析出物進行精製，使溶出液蒸發後，向所獲得的固體中添加甲醇20ml，並進行過濾。對所獲得的固體進行真空乾燥後，使用甲苯 80mL並藉由再結晶來進行精製，從而獲得黃色結晶1.7g(產率為62%)。
所獲得的黃色結晶的1H-NMR分析結果如下，已確認上述所獲得的黃色結晶為化合物[1]。
1H-NMR(CDCl3)δ 7.40(1H,t,J=3.8Hz),7.48-7.56(2H,m),7.65(2H,dd,J=1.6Hz,5.9Hz),7.70-7.89(10H,m),8.01-8.12(4H,m),8.22(2H,d,J=9.7Hz),8.28(2H,dd,J=10.8Hz,17.0Hz),8.73(2H,dd,J=1.6Hz,6.5Hz)。
再者，於1×10-3Pa的壓力下，使用油擴散泵以約300℃對該化合物[1]進行昇華精製後，將其用作發光元件材料。該化合物[1]的高效液相層析法(High Performance Liquid Chromatography，HPLC)純度(測定波長254nm下的面積%)是昇華精製前為99.9%，昇華精製後為99.9%。
合成例2
化合物[2]的合成
對中間物(A)10.0g、3-(9-咔唑基)苯基硼酸7.1g、1,2-二甲氧基乙烷111mL及1.5M碳酸鈉水溶液33mL的 混合溶液進行氮氣置換，然後添加雙(三苯基膦)二氯化鈀157mg，並於回流下加熱攪拌2小時。將反應混合物冷卻至室溫後，利用甲苯100mL進行萃取。利用水100ml將所獲得的有機層清洗2次，並利用硫酸鎂加以乾燥，然後進行過濾。使濾液蒸發，然後藉由矽膠管柱層析法來進行精製。使溶出液蒸發後，向所獲得的固體中添加甲醇100ml，並進行過濾。對所獲得的固體進行真空乾燥，藉此獲得7-第三丁基-1-(3-(9-咔唑基苯基))-3-(4-氯苯基)芘11.5g(產率為85%)。
繼而，於氮氣氣流下，將7-第三丁基-1-(3-(9-咔唑基苯基))-3-(4-氯苯基)芘6.0g、三氯化鋁1.6g及鄰二甲苯197ml的混合溶液在60℃下加熱攪拌4小時。將反應混合物冷卻至室溫後，注入水200ml，然後添加甲苯100ml進行萃取。利用水200ml將所獲得的有機層清洗2次，並利用硫酸鎂加以乾燥，然後進行過濾。使濾液蒸發，然後藉由矽膠管柱層析法來對所獲得的固體進行精製。使溶出液蒸發後，向所獲得的固體中添加甲醇100ml並進行過濾。對所獲得的固體進行真空乾燥，藉此獲得1-(3-(9-咔唑基苯基))-3-(4-氯苯基)芘3.8g(產率為70%)。
[化33]
繼而，對1-(3-(9-咔唑基苯基))-3-(4-氯苯基)芘3.8g、4-吡啶硼酸1.3g、雙(二亞苄基丙酮)鈀79mg、三環己基膦．四氟硼酸鹽48mg及1,4-二噁烷34ml的混合溶液進行氮氣置換，然後添加1.27M磷酸三鉀水溶液9.2ml，於氮氣氣流下，並在回流下加熱攪拌6小時。將反應混合物冷卻至室溫後，添加水34ml，然後利用甲苯34ml進行萃取。利用水50ml將所獲得的有機層清洗2次，並利用硫酸鎂加以乾燥，然後進行過濾。使濾液蒸發，然後藉由矽膠管柱層析法來進行精製。使溶出液蒸發後，使用甲苯150mL並藉由再結晶來對所獲得的固體進行精製。再次使用甲苯120ml並藉由再結晶來對所獲得的固體進行精製，然後進行真空乾燥，藉此獲得黃色結晶1.8g(產率為44%)。
所獲得的黃色結晶的1H-NMR分析結果如下，已確認上述所獲得的黃色結晶為化合物[2]。
1H-NMR(CDCl3)δ 7.30(2H,dt,J=0.84Hz,7.3Hz),7.44(2H,dt,J=1.4Hz,7.0Hz),7.55-7.64(4H,m),7.68-7.93(8H,m),8.04-8.26(9H,m),8.35(1H,d,J=9.2Hz),8.72(2H,dd,J=4.1Hz,1.6Hz)。
再者，於1×10-3Pa的壓力下，使用油擴散泵在約300℃ 下對該化合物[2]進行昇華精製後，將其用作發光元件材料。化合物[2]的HPLC純度(測定波長254nm下的面積%)是昇華精製前為99.7%，昇華精製後為99.8%。
合成例3
化合物[3]的合成
對中間物(B)2.8g、1-萘硼酸1.3g、磷酸三鉀3.8g及甲苯30ml的混合溶液進行氮氣置換，然後添加雙(二亞苄基丙酮)鈀172mg及三-第三丁基膦．四氟硼酸鹽208mg，於氮氣氣流下，並在回流下加熱攪拌4小時。將反應混合物冷卻至室溫後，添加水30ml，然後利用甲苯34ml進行萃取。利用水30ml將所獲得的有機層清洗2次，並利用硫酸鎂加以乾燥，然後進行過濾。使濾液蒸發後，藉由矽膠管柱層析法來對所獲得的固體進行精製。使溶出液蒸發後，使用庚烷27ml與甲苯27ml的混合液並藉由再結晶來對所獲得的固體進行精製。再次使用庚烷27ml與甲苯27ml的混合液並藉由再結晶來對所獲得的固體進行精製，然後進行真空乾燥，藉此獲得黃色結晶1.8g(產率 為54%)。
所獲得的黃色結晶的1H-NMR分析結果如下，已確認上述所獲得的黃色結晶為化合物[3]。
1H-NMR(CDCl3)：7.41(1H,tt,J=7.6Hz,0.81Hz),7.48-7.64(6H,m),7.68-7.86(10H,m),7.88-7.98(2H,m),8.02-8.17(5H,m),8.18-8.24(2H,m),8.33(1H,d,J=9.2Hz),8.40(1H,d,J=9.5Hz)。
再者，於1×10-3Pa的壓力下，使用油擴散泵以約280℃對該化合物[3]進行昇華精製後，將其用作發光元件材料。化合物[3]的HPLC純度(測定波長254nm下的面積%)是昇華精製前為99.7%，昇華精製後為99.8%。
實例1
將堆積有165nm的ITO透明導電膜的玻璃基板(Geomatec(股份)製造，11Ω/□，濺鍍品)切斷成38mm×46mm，然後進行蝕刻，而將ITO透明導電膜形成為規定的電極形狀。利用「Semico Clean 56」(商品名，Furuuchi化學(股份)製造)對所獲得的基板進行15分鐘超音波清洗 後，利用超純水進行清洗。於即將製作元件之前對該基板進行1小時紫外線(Ultraviolet，UV)-臭氧處理，然後將其設置於真空蒸鍍裝置內，進行排氣直至裝置內的真空度成為5×10-4Pa以下為止。於ITO透明導電膜上，首先利用電阻加熱法以5nm的厚度蒸鍍1,4,5,8,9,12-六氮雜聯伸三苯六碳腈來作為電洞注入層，並以60nm的厚度蒸鍍4,4'-雙(N-(1-萘基)-N-苯胺基)聯苯來作為電洞傳輸層。繼而，將混合有作為主體材料的化合物(H-1)及作為摻雜劑材料的化合物(D-1)的層以摻雜劑濃度成為5wt%的方式蒸鍍成40nm的厚度來作為發光層。繼而，以蒸鍍速度比1：1(0.05nm/s：0.05nm/s)將混合有化合物[1]、及作為施體性化合物的氟化鋰的層蒸鍍成25nm的厚度來作為電子傳輸層。
繼而，將氟化鋰蒸鍍成0.5nm的厚度後，將鋁蒸鍍成1000nm的厚度來作為陰極，從而製成發光面為5mm×5mm見方的發光元件。此處所述的膜厚是石英振盪式膜厚監視器的顯示值。以10mA/cm2對該發光元件進行直流驅動，結果獲得驅動電壓為4.6V、外部量子效率為5.3%、亮度減半時間為6500小時的低驅動電壓且進行高效率發光的耐久性優異的藍色發光元件。
[化36]
實例2~實例9
使用表1中所記載的材料作為電子傳輸層，除此以外，以與實例1相同的方式製作發光元件。將結果示於表1。再者，表1中，(2E-1)為下述所示的化合物。
比較例1~比較例6
使用表1中所記載的材料作為電子傳輸層，除此以外，以與實例1相同的方式製作發光元件。將結果示於表1。再者，表1中，(E-1)、(E-2)為下述所示的化合物。
實例10
以蒸鍍速度比1：1(0.05nm/s：0.05nm/s)將混合有化合物[1]、及作為施體性化合物的(2E-1)的層蒸鍍成25nm的厚度來作為電子傳輸層，繼而，將(2E-1)蒸鍍成0.5nm的厚度後，以蒸鍍速度比為鎂：銀=10：1(0.5nm/s：0.05nm/s)將鎂與銀的共蒸鍍膜蒸鍍成15nm的厚度來作為陰極，除此以外，以與實例1相同的方式製作發光元件。
以10mA/cm2對該發光元件進行直流驅動，結果獲得驅動電壓為3.7V、外部量子效率為5.9%、亮度減半時間為7600小時的低驅動電壓且進行高效率發光的耐久性優異的藍色發光元件。
實例11~實例60
使用表2、表3中所記載的材料作為電子傳輸層，除此以外，以與實例10相同的方式製作發光元件。將結果示於表2、表3。再者，表2中，化合物[4]~化合物[51]為下述所示的化合物。
比較例7~比較例10
使用表3中所記載的材料作為電子傳輸層，除此以外，以與實例10相同的方式製作發光元件。將結果示於表3。再者，表3中，(E-3)、(E-4)為下述所示的化合物。
實例61~實例71
使用表4中所記載的材料作為主體材料、摻雜劑材料及電子傳輸層，除此以外，以與實例1相同的方式製作發光元件。將結果示於表4。再者，表4中，(H-2)~(H-8)、(D-2)~(D-10)為下述所示的化合物。
實例72
使用化合物[1]作為主體材料，並使用三(8-羥基喹啉)鋁(III)(Alq3)作為電子傳輸層，除此以外，以與實例1相同的方式製作發光元件。以10mA/cm2對該發光元件進行直流驅動，結果獲得驅動電壓為4.8V、外部量子效率為4.9%、亮度減半時間為7900小時的低驅動電壓且進行高效率發光的耐久性優異的藍色發光元件。
實例73~實例80
使用表5中所記載的材料作為主體材料，除此以外，以與實例72相同的方式製作發光元件。將結果示於表5。
比較例11~比較例14
使用表5中所記載的材料作為主體材料，除此以外，以與實例72相同的方式製作發光元件。將結果示於表5。再者，表5中，(H-9)為下述所示的化合物。
[產業上之可利用性]
本發明提供一種可實現如下的有機薄膜發光元件的發光元件材料及使用其的發光元件，該有機薄膜發光元件可 進行高效率發光及低電壓驅動、且耐久性優異。本發明的發光元件材料可較佳地用於發光元件的電子傳輸層或發光層。

Claims (10)

  1. 一種發光元件材料，其包含由下述通式(1)所表示的化合物： R1~R4彼此可相同，亦可不同，且為選自由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳基硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧羰基、胺甲醯基、胺基、矽基及-P(=O)R5R6所組成的組群中的基；R5及R6為芳基或雜芳基，且可由鄰接的取代基彼此來形成環；Ar1為由通式(2)所表示的基；Ar2為由通式(3)所表示的基；L1及L2為單鍵、伸芳基或伸雜芳基，且彼此可相同，亦可不同；但是，當L1及L2為伸萘基時，L1及L2均不會在萘環的1位上與芘鍵結；X1及X2為芳基或雜芳基，且彼此可相同，亦可不同；但是，當L1為單鍵時，X1不為1-萘基，當L2為單鍵時，X2不為1-萘基，其中X1及X2中的至少1個為含有電子接受性氮的芳香族雜環基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之發光元件材料，其中 當X1為2-吡啶基時，X2選自2-吡啶基以外的基。
  3. 如申請專利範圍第1項或第2項所述之發光元件材料，其中L1及L2為單鍵、伸苯基、伸聯苯基或伸萘基。
  4. 如申請專利範圍第1項或第2項所述之發光元件材料，其中Ar1與Ar2為不同的基。
  5. 一種發光元件，其是在陽極與陰極之間存在有機層，且藉由電能來發光的發光元件，其於上述有機層中含有如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述之發光元件材料。
  6. 如申請專利範圍第5項所述之發光元件，其中上述有機層包含電子傳輸層，電子傳輸層含有如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述之發光元件材料。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之發光元件，其中上述電子傳輸層進而含有施體性化合物。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之發光元件，其中上述施體性化合物為鹼金屬、含有鹼金屬的無機鹽、鹼金屬與有機物的錯合物、鹼土金屬、含有鹼土金屬的無機鹽、或鹼土金屬與有機物的錯合物。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之發光元件，其中施體性化合物為鹼金屬與有機物的錯合物、或鹼土金屬與有機物的錯合物。
  10. 如申請專利範圍第5項所述之發光元件，其中上述有機層包含發光層，發光層含有如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述之發光元件材料。
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