TWI485213B - 紫外線硬化型黏著劑組成物 - Google Patents
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Description
本發明係關於藉由紫外線照射而表現出黏著力的紫外線硬化型黏著劑組合物。
近年來,電漿顯示器、液晶顯示器等電子圖像顯示裝置(電子顯示器)得到廣泛普及。對於電漿顯示器,需要在顯示器的表面貼合用於提高可見性的防反射性薄膜,另外,對於液晶顯示器,也需要在顯示器的表面、內面貼合偏光板或其他機能性薄膜。在貼附此等機能性薄膜的用途中,利用(甲基)丙烯酸系聚合物的黏著劑的使用急劇增加。
以往,在貼附機能性薄膜的用途中,使用所謂的熱硬化型黏著劑,該熱硬化型黏著劑以(甲基)丙烯酸系聚合物溶解在有機溶劑中而成的黏著劑做為主劑,在使用前向該主劑添加熱交聯劑,藉由加熱而表現出黏著力(參照專利文獻1及2)。如此的熱硬化型黏著劑,在主劑中添加熱交聯劑後,塗佈到機能性薄膜等表面,藉由加熱使主劑所含有的溶劑成分揮發,然後在常溫或加熱的條件下,經由數天的熟成使熱交聯劑產生交聯反應,發揮穩定的黏著性能。
例如,專利文獻1中揭示了一種光學零件用黏著劑組合物,其含有丙烯酸系聚合物(A)、丙烯酸系聚合物(B)、矽烷偶合劑以及熱交聯劑;其中所述丙烯酸系聚合物(A)以(甲基)丙烯酸烷基酯及不飽和羧酸為單體單元、重量平均分子量為50萬以上;所述丙烯酸系聚合物(B)以(甲基)丙烯酸烷基酯及不飽和羧酸為單體單元、羧酸當量大於丙烯酸系聚合物(A)、重量平均分子量為0.2~5萬。並且,在專利文獻1中揭示如下例:在含有溶劑的狀態下調製該黏著劑組合物,於110℃乾燥‧交聯5分鐘,形成黏著劑層後,再於50℃的高溫下進行24小時熟成,而得到黏著型光學零件。
又,在專利文獻2中揭示了含有含乙烯性不飽和基的丙烯酸系樹脂、光聚合起始劑和矽烷系化合物的光學層合體用活化能量射線硬化型的黏著劑組合物。並且,在專利文獻2中,記載了該黏著劑組合物以溶劑稀釋到濃度為10~20質量%且較佳為使用熱交聯劑之內容,且公開了在40℃的高溫下進行4天的長時間熟成的例子。
此等熱硬化型黏著劑具有黏著性良好、耐久性高、塗佈精度高等優點,但問題是需要進行如上所述的熟成(aging)。亦即,產品不能立即使用,並且需要熟成所需之時間和場地,所以除了產品的處理繁瑣之外,保存成本之增加亦存在著問題。
因此,提出了藉由使用具有聚合性不飽和基的UV硬化成分,而不需要高溫‧長時間熟成的紫外線硬化型黏著劑的方案。例如,提出了一種紫外線硬化型樹脂組合物,其含有規定重量平均分子量的丙烯酸共聚物、在分子內具有2個不飽和雙鍵、在分子內具有烷撐二醇鏈的單體以及光聚合起始劑(參照專利文獻3)。
另外,提出了由導入有雙鍵的反應性聚合物(A)、(甲基)丙烯酸酯單體(B)、能與(B)共聚的單官能單體(C)以及光聚合起始劑等(D)所構成的紫外線硬化型黏著劑組合物(參照專利文獻4)。
進而,本發明人也提出了一種紫外線硬化型黏著劑組合物,其含有反應性聚合物、光聚合起始劑、具有聚合性雙鍵的單體,上述反應性聚合物是在主鏈中含有來自(甲基)丙烯酸系單體的重複單元且在支鏈中具有(甲基)丙烯醯系官能基的改性(甲基)丙烯酸系聚合物(參照專利文獻5)。
專利文獻1:日本特開2004-263165號公報
專利文獻2:日本特開2006-316231號公報
專利文獻3:日本特開2006-312664號公報
專利文獻4:日本特開2001-64593號公報
專利文獻5:日本特開2006-282805號公報
對專利文獻3~5所記載的紫外線硬化型黏著劑組合物照射紫外線時,光聚合起始劑產生作用,藉由聚合性單體或反應性聚合物之聚合反應之進行,表現出黏著力。因此,具有產生黏著力時不需要加熱,幾乎在照射紫外線的同時就能夠表現出黏著力的優點。並且,由於黏著劑中不含有熱交聯劑,所以具有在製造黏著劑時不需要熟成時間(無熟成)的這樣的熱硬化型黏著劑所不具有的優異特性。
但是,與熱硬化型黏著劑相比,紫外線硬化型的黏著劑具有光學耐久性、再剝離性差的傾向,且在高速下的塗佈適合性和空氣環境下的紫外線硬化性等方面也未能令人充分滿足。特別是在對電子顯示器貼合功能性薄膜的用途中使用的黏著劑,要求技術水準的進一步提高,例如提高生產率(塗佈速度)、提高塗佈精度、黏著劑層隨著產品的薄層化而薄膜化等,尚存在待解決的課題。
本發明為解決上述現有技術的課題而完成的,亦即提供一種紫外線硬化型黏著劑組合物,其在發揮不需要熟成的紫外線硬化型黏著劑的優點的同時,具有在空氣環境下的紫外線硬化性優異,在光學耐久性、再剝離性、生產率(塗佈速度)、塗佈適合性(塗佈精度、黏著劑層的薄膜化等)方面都具有能與熱硬化型黏著劑匹敵的性能。
本發明人為解決上述現有技術的課題進行了深入研究,結果想到藉由以規定的組成比使用在支鏈導入有聚合性(甲基)丙烯醯基的交聯性(甲基)丙烯酸系聚合物、(甲基)丙烯酸等具有聚合性不飽和基的聚合性羧酸類、醯基氧化膦系光聚合起始劑以及具有環氧系官能基的矽烷偶合劑來解決上述課題,遂完成了本發明。具體而言,藉由本發明,提供以下的紫外線硬化型黏著劑組合物。
[1]一種紫外線硬化型黏著劑組合物,其含有(甲基)丙烯酸系聚合物(A成分)、具有聚合性不飽和基的羧酸及其寡聚物中的至少一種(B成分)、光聚合起始劑(C成分)、矽烷偶合劑(D成分)以及除上述A成分和上述B成分以外的具有聚合性不飽和基的化合物(E成分)作為構成成分,該A成分是在主鏈中含有來自(甲基)丙烯酸系單體的重複單元、在支鏈中具有含有(甲基)丙烯醯基骨架的(甲基)丙烯醯系官能基,且每100g聚合物含有0.5~20mmol的前述(甲基)丙烯醯系官能基、玻璃轉移溫度(Tg)為-55℃~0℃、重量平均分子量(Mw)在20萬~100萬範圍內的交聯性(甲基)丙烯酸系聚合物,該C成分是醯基氧化膦系光聚合起始劑,該D成分是具有環氧系官能基的矽烷偶合劑,以上述A成分和上述B成分的總量為100質量份時,含有80~99.5質量份的上述A成分、0.5~20質量份的上述B成分、0.05~3質量份的上述C成分、0.1~5質量份的上述D成分、0~20質量份的上述E成分。
[2]如上述[1]所述的紫外線硬化型黏著劑組合物,其中,上述A成分是在支鏈中具有含有烷氧矽烷基骨架的烷氧矽烷基系官能基,且每100g聚合物含有0.04~4mmol的上述烷氧矽烷基系官能基的交聯性(甲基)丙烯酸系聚合物。
[3]如上述[1]或[2]所述的紫外線硬化型黏著劑組合物,其中,上述E成分是每1分子具有2個以上之上述(甲基)丙烯醯系官能基的多官能寡聚物,以上述A成分和上述B成分的總量為100質量份時,含有0.5~20質量份的上述E成分。
[4]如上述[3]所述的紫外線硬化型黏著劑組合物,其中,上述E成分是以脂肪族聚酯為基本骨架,重量平均分子量(Mw)在1千~1萬範圍內的多官能寡聚物。
[5]如上述[3]所述的紫外線硬化型黏著劑組合物,其中,上述E成分是以雙酚為基本骨架,重量平均分子量(Mw)在400~2,000範圍內的多官能寡聚物。
[6]如上述[1]或[2]所述的紫外線硬化型黏著劑組合物,其中,含有在350~400nm波長範圍具有λmax的二苯甲酮系化合物作為紫外線吸收劑(F成分)。
[7]如上述[1]或[2]所述的紫外線硬化型黏著劑組合物,其中,上述C成分是2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基氧化膦。
本發明的紫外線硬化型黏著劑組合物不需要熟成,具有在空氣環境下的紫外線硬化性優異,在光學耐久性、再剝離性、生產率(塗佈速度)、塗佈適合性(塗佈精度、黏著劑層的薄膜化等)方面都具有能與熱硬化型黏著劑匹敵的性能。
以下,具體說明用於實施本發明紫外線硬化型黏著劑組合物的方式。但本發明涵蓋具備發明技術特徵的全部實施方式,而不限於以下所示的實施方式。
[1]定義等:
在以下的說明中,所謂“(甲基)丙烯酸系聚合物”係指在主鏈中含有來自(甲基)丙烯酸系單體的重複單元(以下,將“來源於單體X的重複單元”簡稱為“X單元”)的聚合物。
另外,聚合物(也包括寡聚物)的“主鏈”係指該聚合物中碳原子數最多的碳鏈。另一方面,“支鏈”係指從聚合物的主鏈(碳原子數最多的碳鏈)分支的、碳原子數比主鏈少的碳鏈。
進而,“聚合性不飽和基”係指具有聚合性的不飽和鍵,即,乙烯基等聚合性雙鍵、乙炔基等聚合性三鍵等。這些不飽和鍵只要具有聚合性,對其結構就沒有特別限定,例如亦可為構成環狀結構一部分的如環己烯基。
[2]本發明的構成:
本發明的紫外線硬化型黏著劑組合物是含有(甲基)丙烯酸系聚合物(A成分)、具有聚合性不飽和基的羧酸及其寡聚物中至少一種(B成分)、光聚合起始劑(C成分)、矽烷偶合劑(D成分)以及除上述A成分和上述B成分以外的具有聚合性不飽和基的化合物(E成分)作為構成成分的黏著劑組合物。以下,對各成分進行說明。
[2-1](甲基)丙烯酸系聚合物(A成分):
“(甲基)丙烯酸系聚合物”係指在主鏈中含有來自(甲基)丙烯酸系單體的重覆單位的聚合物。本發明的黏著劑組合物使用在支鏈具有能交聯的反應性官能基的“交聯性(甲基)丙烯酸系聚合物”作為“(甲基)丙烯酸系聚合物”。
[2-1A]主鏈:
“交聯性(甲基)丙烯酸系聚合物”的主鏈含有來自(甲基)丙烯酸系單體的重覆單位。
一般,“(甲基)丙烯酸系單體”係指丙烯酸、甲基丙烯酸或此等之鹽或酯。具體而言,除丙烯酸、甲基丙烯酸以外,可舉例如(甲基)丙烯酸銨、(甲基)丙烯酸鈉、(甲基)丙烯酸鉀等(甲基)丙烯酸鹽類;(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸正戊酯、(甲基)丙烯酸異戊酯、(甲基)丙烯酸正己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸環己酯等(甲基)丙烯酸酯類;(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丙酯、(甲基)丙烯酸3-羥丙酯、(甲基)丙烯酸4-羥丁酯等含有羥基的(甲基)丙烯酸酯類等。
A成分較佳含有來源於上述(甲基)丙烯酸系單體中的(甲基)丙烯酸酯類的重覆單位,更佳含有來源於丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯或丙烯酸2-乙基己酯的重覆單位,進一步較佳含有來源於丙烯酸乙酯或丙烯酸丁酯的重覆單位,特別較佳含有來源於丙烯酸乙酯的重覆單位。這是由於藉由含有這些重覆單位,可以發揮良好的黏著特性。
並且,A成分既可以是主鏈僅含有一種(甲基)丙烯酸系單體單元的均聚物,或是含有2種以上(甲基)丙烯酸系單體單元的共聚物。但是,從製成黏著劑或黏接劑時容易精密地調整其塗膜(黏著劑層)的物性的觀點而言,較佳含有2種以上(甲基)丙烯酸系單體單元的共聚物。這種情況下,特別較佳含有來源於丙烯酸乙酯和丙烯酸丁酯的重覆單位。
此外,A成分只要含有(甲基)丙烯酸系單體單元就足夠,無需全部的重覆單位都是(甲基)丙烯酸系單體單元。即,只要不妨礙本發明的效果,或含有(甲基)丙烯酸系單體以外的單體單元(有時記為“其他的單體單元”)。
對於“(甲基)丙烯酸系單體以外的單體”的種類沒有特別限制,例如可以使用具有聚合性不飽和鍵的單體。具體可舉出(甲基)丙烯醯胺等(甲基)丙烯醯胺類;(甲基)丙烯腈等(甲基)丙烯腈類;苯乙烯、α-甲基苯乙烯等芳香族乙烯基類;乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯等羧酸乙烯酯類;馬來酸酐、衣康酸、富馬酸等不飽和二羧酸類;N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基己內醯胺等N-乙烯基內醯胺類等。
A成分較佳含有來源於上述“(甲基)丙烯酸系單體以外的單體”中的(甲基)丙烯腈類、特別是丙烯腈的重覆單位。藉由含有這些重覆單位,能夠提高黏著劑的凝集力,進而能夠提高再剝離性。
在A成分的(甲基)丙烯酸系單體單元中,以構成(甲基)丙烯酸系聚合物主鏈的單體單元的合計為100質量%時,(甲基)丙烯酸系單體單元的含量較佳為50質量%以上,更佳為60質量%以上,特佳為70質量%以上。其中,較佳主鏈全部由(甲基)丙烯酸系單體單元構成。(甲基)丙烯酸系單體單元的含量小於50質量%時,具有黏著特性降低的傾向,所以不宜。
作為含有(甲基)丙烯酸系單體以外的單體的情況下的具體組成,較佳具有(甲基)丙烯酸酯單元和丙烯腈單元的(甲基)丙烯酸系聚合物。其中,特佳如下的(甲基)丙烯酸系聚合物,即,以構成(甲基)丙烯酸系聚合物主鏈的單體單元的合計為100質量%時,含有70~98.9質量%的(甲基)丙烯酸酯單元、1~20質量%的丙烯腈單元、0.1~10質量%的其他單體單元的(甲基)丙烯酸系聚合物。
[2-1B]支鏈:
“交聯性(甲基)丙烯酸系聚合物”的支鏈具有能交聯的反應性官能基。由於在支鏈具有能交聯的反應性官能基,因此藉由紫外線照射使得A成分與其他的聚合成分(例如,後述的B成分、E成分等)交聯自不必說,A成分彼此也都交聯。由此,能夠使形成的黏著層的凝膠成分的濃度增加,能夠形成黏著性能優異、強度和耐久性(特別是光學耐濕熱性)高的黏著層。
“交聯性(甲基)丙烯酸系聚合物”在支鏈中至少具有含有(甲基)丙烯醯基骨架的(甲基)丙烯醯系官能基作為能交聯的反應性官能基。換言之,能夠使用對成為基本骨架的(甲基)丙烯酸系聚合物藉由化學修飾導入(甲基)丙烯醯系官能基而進行了改性的(甲基)丙烯酸系聚合物。
本說明書中所稱“含有(甲基)丙烯醯基骨架的官能基”係指含有下述通式(1)所示的“丙烯醯基骨架”或下述通式(2)所示的“甲基丙烯醯基骨架”的官能基,也包括構成丙烯醯基骨架或甲基丙烯醯基骨架的全部或部分氫原子被其他原子或官能基取代而得的取代衍生物。在本說明書中,有時將這些官能基稱為“(甲基)丙烯醯系官能基”。
作為代表性的例子,可舉出例如丙烯醯基、甲基丙烯醯基等。丙烯醯基在能夠賦予優異的聚合性(進而紫外線硬化性)這一點上是較佳的,與丙烯醯基相比,甲基丙烯醯基在安全性高這一點上是較佳的。
並且,(甲基)丙烯醯系官能基沒有必要是丙烯醯基骨架或甲基丙烯醯基骨架能直接與主鏈結合的結構的官能基,或是丙烯醯基骨架或甲基丙烯醯基骨架藉由某種原子或官能基能間接與主鏈結合的結構的官能基(例如,丙烯醯氧基等)。
(甲基)丙烯醯系官能基的含量根據主鏈的結構、重量平均分子量、玻璃轉移溫度、黏著物性等而異。但每100g聚合物必須含有0.5~20mmol的(甲基)丙烯醯系官能基,較佳為含有0.5~15mmol,特佳為含有0.5~10mmol。例如,重量平均分子量為42萬的交聯性(甲基)丙烯酸系聚合物時,則較佳為每1分子聚合物具有2.1~84個(甲基)丙烯醯系官能基,更佳為具有2.1~63個,特佳為具有2.1~42個。
(甲基)丙烯醯系官能基的含量小於0.5mmol/100g時,不能充分增加凝膠成分,有時黏著劑層的強度變得不足。於情況下,1)在將塗佈了黏著劑組合物的薄膜產品等卷取成卷筒時,黏著劑組合物有可能會因薄膜產品的自重而被壓散壞,出現黏著劑組合物從卷筒的端部、側緣滲出的不良情況。並且,2)近年來,作為塗佈了黏著劑組合物的薄膜產品等的保護膜,有時會使用形成有凹凸的壓紋薄膜,因此還可能出現上述薄膜產品等上存留壓紋模樣的壓痕的不良情況。為了解決這樣的問題,較佳為使(甲基)丙烯醯系官能基的含量為0.5mmol/100g以上。但含量超過20mmol/100g時,會有黏著劑的耐濕熱性降低之虞。
“交聯性(甲基)丙烯酸系聚合物”的支鏈,宜為除具有(甲基)丙烯醯系官能基作為反應性官能基之外,還具有含有下述通式(3)所示的烷氧矽烷基骨架的烷氧矽烷基系官能基作為反應性官能基。
(式中,R表示可被取代的烷基)。
在支鏈中具有烷氧矽烷基系官能基的聚合物,在使用玻璃材料作為被著物的情況下的耐久性、特別是耐熱性或耐濕熱性優異。具體而言,其特徵係即使在高溫條件下或高溫.高濕條件下也能顯示優異的密著性、黏著特性優異。進而,藉由進行此等改性,即使在B成分量少的情況下,也能夠獲得在耐熱‧耐濕熱條件下黏著特性也不易下降的黏著組合物。
本說明書中所稱“烷氧矽烷基骨架”係指如上述通式(3)所示,在矽原子上至少結合有1個烷氧基的骨架之意。因此,“含有烷氧矽烷基骨架的官能基”還包括在矽原子上除烷氧基以外,還結合有某種原子、除烷氧基以外的官能基的官能基。在本說明書中,將這些官能基稱為“烷氧矽烷基系官能基”。
具體可舉如,三烷氧矽烷基、二烷氧矽烷基、單烷氧矽烷基等。其中,從容易取得的三烷氧基矽烷衍生物進行導入的理由,特別宜為選用三烷氧矽烷基。
並且,烷氧矽烷基系官能基沒有必要是烷氧矽烷基骨架能直接與主鏈結合的結構的官能基,或是烷氧矽烷基骨架藉由某種原子或官能基能間接結合的結構的官能基(例如,三烷氧矽烷基烷基等)。
烷氧矽烷基系官能基的適當含量根據主鏈結構、重量平均分子量、玻璃轉移溫度等而異。但較佳為每100g聚合物含有0.04~4mmol的烷氧矽烷基系官能基,更佳為含有0.04~2mmol,特佳為含有0.04~1mmol。例如,重量平均分子量為42萬的交聯性(甲基)丙烯酸系聚合物時,則較佳為每1分子聚合物具有0.17~17個烷氧矽烷基系官能基,更佳為具有0.17~8.5個,特佳為具有0.17~4.2個。
烷氧矽烷基系官能基的含量小於0.04mmol/100g時,有可能無法充分獲得烷氧矽烷基系官能基帶來的改性效果(具體而言,如使用玻璃材料作為被著物的情況下的耐久性、特別是耐熱性、耐濕熱性優異等效果等)。另一方面,含量超過4mmol/100g時,雖然因聚合物組成等而異,但有隨時間經過而導致聚合物黏度上升的傾向。
對交聯性(甲基)丙烯酸系聚合物的製造方法沒有特別限定,例如,對於作為基本骨架的(甲基)丙烯酸系聚合物,可採用藉由化學修飾導入(甲基)丙烯醯系官能基和烷氧矽烷基系官能基的方法(化學修飾法)來製造。
作為化學修飾法的具體例,例如可舉出以具有羥基的(甲基)丙烯酸系聚合物為基質聚合物,使具有異氰酸酯基的(甲基)丙烯酸系化合物或具有異氰酸酯基的烷氧基矽烷系化合物直接結合於該基質聚合物的羥基上,由此導入(甲基)丙烯醯系官能基和烷氧矽烷基系官能基的方法(直接結合法)。
“具有羥基的(甲基)丙烯酸系聚合物”可以藉由使丙烯酸2-羥乙酯等含有羥基的(甲基)丙烯酸酯類與其他(甲基)丙烯酸系單體共聚而得到。作為“具有異氰酸酯基的(甲基)丙烯酸系化合物”,可舉出例如2-甲基丙烯醯氧乙基異氰酸酯(商品名:Karenz MOI,昭和電工公司製造)、2-丙烯醯氧乙基異氰酸酯(商品名:Karenz AOI,昭和電工公司製造)、2-(2-甲基丙烯醯氧基乙基氧基)乙基異氰酸酯(商品名:Karenz MOI EG,昭和電工公司製造)等。另一方面,作為具有異氰酸酯基的烷氧基矽烷系化合物,可舉出例如3-異氰酸酯基丙基三乙氧基矽烷(商品名:KBE-9007,信越化學工業公司製造)等。
另外,化學修飾法方面,或採用使聚異氰酸酯化合物等多官能性化合物結合於基質聚合物的羥基上,藉由該多官能性化合物間接結合具有羥基的(甲基)丙烯酸系化合物或具有羥基的烷氧基矽烷系化合物,由此導入(甲基)丙烯醯系官能基和烷氧矽烷基系官能基的方法(間接結合法)。
作為“聚異氰酸酯化合物”,可舉出例如亞甲基二苯基二異氰酸酯(MDI)、甲苯二異氰酸酯(TDI)、二異氰酸異佛爾酮(IPDI)等。作為“具有羥基的(甲基)丙烯酸系化合物”,可舉例如已述的含有羥基的(甲基)丙烯酸酯類等。作為“具有羥基的烷氧基矽烷系化合物”,可舉例如3-羥基丙基三乙氧基矽烷等。
基質聚合物的製造方法沒有特別的限定,能夠使用溶液聚合、懸浮聚合、塊狀聚合等現有公知的方法。例如,如果是使用溶液聚合的情況,則藉由在有機溶劑等適當的溶劑中添加聚合起始劑,且在氮氣流下加熱攪拌的方法等,使(甲基)丙烯酸酯系單體成分,根據需要使用能與其共聚的乙烯性不飽和單體成分構成的乙烯性不飽和單體混合物聚合。
另外,作為基質聚合物,可使用市售的丙烯酸系共聚物。例如可使用商品名:PARACRON AW4500H(固體成分:40%,Mw:32萬,Tg:-8℃,甲苯溶劑,根上工業公司製造)、商品名:PARACRON AS3000E(固體成分:30%,Mw:65萬,Tg:-36℃,甲苯溶劑,根上工業公司製造)等。
作為交聯性(甲基)丙烯酸系聚合物的製造方法,或舉出如下方法,即,對於烷氧矽烷基系官能基而言,將具有烷氧矽烷基系官能基的單體與其他單體共聚而引入到基質聚合物的骨架中;對於(甲基)丙烯醯系官能基而言,藉由將該引入有烷氧矽烷基系官能基的基質聚合物進行化學修飾來導入之方法(聚合法)。
聚合法更具體的說明,其為如下的方法:將含有(甲基)丙烯酸系單體、具有羥基的單體和具有烷氧矽烷基系官能基的單體的單體混合物進行聚合反應,得到在支鏈中具有上述烷氧矽烷基系官能基和羥基的第1改性(甲基)丙烯酸系聚合物,以該第1改性(甲基)丙烯酸系聚合物為基質聚合物,藉由化學修飾在該基質聚合物的羥基上導入(甲基)丙烯醯系官能基,得到第2交聯性(甲基)丙烯酸系聚合物。
作為“具有烷氧矽烷基系官能基的單體”,可舉例如甲基丙烯醯氧基三烷氧基矽烷、丙烯醯氧基三烷氧基矽烷、乙烯基三烷氧基矽烷等。其中,在聚合時的反應性高這一點上,較佳為使用甲基丙烯醯氧基三烷氧基矽烷或丙烯醯氧基三烷氧基矽烷,特佳為使用丙烯醯氧基三烷氧基矽烷。
[2-1C]平均分子量:
A成分的重量平均分子量(Mw)在20萬~100萬的範圍內。如果重量平均分子量小於20萬,則製成黏著劑時在被著物上殘留的糊料會增加,存在會污染被著物的傾向,故不宜。另一方面,如果重量平均分子量超過100萬,則與溶劑、單體的混合性不良,調製組合物時的附著損失增加,並且,可能出現塗佈黏著劑時塗佈液的操作性惡化和塗佈性降低等不良情況之虞。更具體而言,在作為塗佈物件的薄膜等上會出現塗佈條痕或塗佈液發生拉絲等狀況。塗佈液的拉絲會經由塗佈輥的旋轉而使塗佈液的黏度上升,故不宜。
為了更切實地獲得上述效果,重量平均分子量在25萬~80萬的範圍內為佳,特佳為40萬~60萬的範圍內。
藉由適當控制成為主鏈的(甲基)丙烯酸系聚合物聚合時的聚合條件,例如聚合起始劑的種類和量、鏈轉移劑的種類和量、溶劑的種類和量、反應溫度、反應時間等,能夠將重量平均分子量調整在上述範圍內。此外,還可以從市售的(甲基)丙烯酸系聚合物中適當選擇具有所需重量平均分子量的聚合物,將其改性使用之。
此外,本說明書中所稱“重量平均分子量”係指用GPC法(凝膠滲透色譜法)測定得到的按聚苯乙烯換算的重量平均分子量之意。
具體而言,較佳以各試樣的固體成分為0.025%的方式將各試樣溶解在四氫呋喃(THF)中,在以下的條件下對該溶液進行測定。(1)GPC測定裝置:高速GPC裝置HLC-8820(商品名,東曹公司製造)、(2)柱:TSK-GEL系列(商品名,東曹公司製造)、(3)流動相:THF、(4)流量:1ml/分鐘、(5)柱溫:40℃、(6)檢測器:RI、UV、(7)換算:聚苯乙烯。
[2-1D]玻璃轉移溫度(Tg):
A成分的玻璃轉移溫度(Tg)在-55~0℃的範圍內。藉由使玻璃轉移溫度處於該範圍內,在製成黏著劑時會表現出適度的黏著性能。如果玻璃轉移溫度超過0℃,則製成黏著劑時,有黏著強度降低、或塗佈性會隨著與溶劑的混合性降低而降低的傾向,故不宜。另一方面,如果玻璃轉移溫度小於-55℃,則製成黏著劑時,在被著物上殘留的糊料增加,而有污染被著物的傾向,故不宜。為了更切實可靠地獲得這些效果,較佳的玻璃轉移溫度在-40~-10℃的範圍內,更佳在-30~-20℃的範圍內。
藉由對構成為主鏈的(甲基)丙烯酸系聚合物的重覆單位的種類和比例進行適當控制,能夠將玻璃轉移溫度調整到上述範圍內。由來源於單體M1
、M2
、...Mn
的重覆單位構成的聚合物P的玻璃轉移溫度(理論值),能夠藉由FOX公式(下述數學式(1))算出,所以可參考該數學式調整重覆單位的種類和比例。
1/TgP=r1
/TgM1
+r2
/TgM2
…+rn
/TgMn
(1)
(其中,TgP:聚合物P的玻璃轉移溫度(K)、TgM1
:單體M1
的均聚物的玻璃轉移溫度(K)、TgM2
:單體M2
的均聚物的玻璃轉移溫度(K)、TgMn
:單體Mn
的均聚物的玻璃轉移溫度(K)、r1
:聚合物P中單體M1
單元的質量分率、r2
:聚合物P中單體M2
單元的質量分率、rn
:聚合物P中單體Mn
單元的質量分率)
下面為更具體的說明。由於構成A成分的交聯性(甲基)丙烯酸系聚合物的玻璃轉移溫度較低,為-55~0℃,所以聚合時,在以均聚物的玻璃轉移溫度較低的單體,例如丙烯酸丁酯(Tg:-55℃)、丙烯酸乙酯(Tg:-24℃)、丙烯酸2-乙基己酯(Tg:-85℃)等為主成分的單體混合物中,適當添加均聚物的玻璃轉移溫度較高的單體,例如甲基丙烯酸甲酯(Tg:105℃)、苯乙烯(Tg:100℃)等進行聚合反應,能夠得到具有所需玻璃轉移溫度的聚合物。此外,或從市售的(甲基)丙烯酸系聚合物中適當選擇具有所需玻璃轉移溫度的聚合物,將其改性使用之。
此外,本說明書中所稱“玻璃轉移溫度”係指基於JIS K 7121(塑膠的轉變溫度測定方法)測定得到的玻璃轉移溫度。
[2-1E]含量:
構成A成分的交聯性(甲基)丙烯酸系聚合物的含量,雖然根據A成分的聚合物的結構、被著物的種類、所要求的黏著特性等而異,但以A成分和B成分的總量為100質量份時,必須使該交聯性(甲基)丙烯酸系聚合物為80~99.5質量份。含量小於80質量份時,存在黏著力降低的傾向,故不宜。另一方面,含量超過99.5質量份時,存在黏著層的耐久性會因凝集力不足而降低的傾向,故不宜。
為了更切實可靠地得到上述效果,較佳為使A成分的含量為85~99.5質量份,更佳為90~99.5質量份。
[2-2]具有聚合性不飽和基的羧酸類(B成分):
本發明的組合物含有具有聚合性不飽和基的羧酸及其寡聚物中的至少一種(B成分)。藉由添加B成分,能夠得到即使在氧存在下紫外線硬化性也不受損,被膜強度和對基材的密合性也得到提高,而且,即使不使用熱交聯劑,在耐熱‧耐濕熱條件下黏著特性也不易下降的黏著組合物。即,在產生黏著物性方面不需要熟成。
“具有聚合性不飽和基的羧酸”係指具有聚合性雙鍵或聚合性三鍵的羧酸之意。所謂的不飽和羧酸,更具體而言,可舉出(甲基)丙烯酸、巴豆酸、馬來酸、馬來酸酐、富馬酸、檸康酸、戊烯二酸、衣康酸、丙烯醯胺N-乙醇酸、肉桂酸等。
“具有聚合性不飽和基的羧酸的寡聚物”係指重量平均分子量為1萬以下的上述羧酸的聚合物。例如除丙烯酸二聚體外,還可舉出重量平均分子量為1萬以下的丙烯酸聚合物。
B成分的含量雖然根據A成分的聚合物結構、被著物種類、所要求的黏著特性等而異,但以A成分和B成分的總量為100質量份時,必須使B成分為0.5~20質量份。含量不足0.5質量份時,黏著層的黏著耐久性、光學耐久性有降低的傾向。另一方面,含量超過20質量份時,再剝離時的糊料殘留有增多的傾向。為了更切實可靠地獲得上述效果,較佳使B成分的含量為0.5~15質量份,更佳為0.5~10質量份。
[2-3]光聚合起始劑(C成分):
本發明的組合物含有光聚合起始劑(C成分)作為構成成分。光聚合起始劑係指具有添加到聚合體系後藉由光照射而引發聚合反應的作用的添加劑之意。即,C成分以紫外線的照射為契機,引發A成分和B成分的聚合反應,有助於來源於B成分的聚合物、A成分與B成分的交聯物、A成分自身的交聯物的形成。利用這樣的性質,能夠形成強度高的黏著層。
作為光聚合起始劑,例如,已知有α-羥基苯乙酮(商品名:Irgacure 184,Ciba Specialty Chemicals公司製造)、α-胺基苯乙酮、苯偶姻系化合物等光聚合起始劑。本發明的組合物中含有醯基氧化膦系化合物作為光聚合起始劑。這是因為,加入醯基氧化膦系化合物,能夠將黏著層的色調惡化(黃變)抑制在極輕微的水準,能夠形成光學特性和耐久性優異的黏著劑。此外,亦有可能將本發明的黏著劑組合物用於將機能性膜貼合於電子顯示器的用途等的情況,因此有時會添加紫外線吸收劑(F成分),這種情況下,較佳為使用一光聚合起始劑,其透過與F成分之吸收波長相異的波長領域之紫外線,而能使B成分產生聚合作用者。
一般,紫外線吸收劑的吸收波長被設定為250~380nm左右的範圍。因此,宜選用在波長為380nm以上的紫外線的照射時,而能引發聚合反應的醯基氧化膦系化合物。
此外,作為在波長為380nm以上的紫外線的照射時能引發聚合反應的光聚合起始劑,有2-苄基-2-二甲胺基-1-(4-嗎啉代苯基)-丁酮-1(商品名:Irgacure 369,Ciba Specialty Chemicals公司製造)等α-胺基烷基苯酮系化合物等存在。但是,在使用醯基氧化膦系化合物以外的光聚合起始劑的情況下,會發生紫外線硬化性的降低、黏著層的黃變。
“醯基氧化膦系化合物”係指具有醯基氧化膦結構(參照下述通式(4))的化合物。即,只要其結構的一部分具有下述通式(4)所示的醯基氧化膦結構,無論其他部分的結構如何,均包含在本發明所說的“醯基氧化膦系化合物”中。因此,依據作為樹脂組合物所要求的性能(紫外線硬化性、顏色等),從這樣的各種物質中適當選擇最佳的物質當作C成分即可。
(式中,R表示可以被取代的烷基或可以被取代的芳基)。
作為“醯基氧化膦系化合物”,可舉出例如雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)-苯基氧化膦(商品名:Irgacure 819,Ciba Specialty Chemicals公司製造)、雙(2,6-二甲氧基苯甲醯基)-2,4,4-三甲基-戊基氧化膦(商品名:CGL403,Ciba Specialty Chemicals公司製造)、2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基氧化膦(商品名:Lucirin TPO,BASF公司製造)等。其中,從硬化性優異、塗膜色調幾乎不變化的觀點而言,特佳為2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基氧化膦。
此外,“醯基氧化膦系化合物”還包括高分子化合物。即,在高分子化合物中導入有醯基氧化膦結構的高分子光聚合起始劑或作為C成分使用。該高分子光聚合起始劑不僅包括所謂的聚合物(重量平均分子量大概為5萬以上),也包括所謂的寡聚物(重量平均分子量為500~5萬左右)。這樣的高分子光聚合起始劑必須至少具有醯基氧化膦結構,但除此之外或具有其他的光聚合起始劑的結構。例如,可舉出除具有醯基氧化膦結構外,還具有苯偶姻結構、羥基苯乙酮結構、胺基苯乙酮結構或二苯甲酮結構等的其他的光聚合起始劑的結構的高分子光聚合起始劑。
C成分的含量根據A成分的聚合物結構、被著物種類、所要求的黏著特性等而不同,但以A成分和B成分的總量為100質量份時,使C成分為0.05~3質量份。如果含量不足0.05質量份,則有時黏著劑會不硬化或者硬化不充分,故不宜。另一方面,如果含量超過3質量份,則黏著劑可能發生黃變,故不宜。為了更切實可靠地獲得上述效果,較佳為使C成分的含量為0.1~1質量份,更佳為0.1~0.5質量份。
此外,醯基氧化膦系光聚合起始劑容易被氧抑制,如果不在層合加工等排除了氧的條件下,則難以實際應用。本發明人發現了如下事實,即,藉由與B成分(丙烯酸等具有聚合性不飽和基的羧酸類)共存時,在氧存在下醯基氧化膦系光聚合起始劑引發的紫外線硬化會快速進行。由此,在空氣下,並且以少量的光聚合起始劑就能夠進行紫外線硬化,從而能夠用醯基氧化膦系光聚合起始劑產生黏著性能。與現有的紫外線硬化型黏著劑相比,在本發明的黏著劑組合物中藉由將起始劑的量減少為極低,從而能夠減少殘留起始劑和低分子聚合物的量,可提高黏著劑的光學特性。
[2-4]矽烷偶合劑(D成分):
本發明的組合物含有矽烷偶合劑(D成分)作為構成成分。藉由掺合D成分,在與玻璃等被著物接合的用途中能夠發揮良好的黏著性。此外,藉由掺合D成分,即使在B成分量少的情況下,也能夠獲得在耐熱.耐濕熱條件下黏著特性也不易下降的黏著組合物。
作為D成分,可以廣泛使用通常稱作“矽烷偶合劑”的物質。通常,作為矽烷偶合劑,可使用具有環氧丙氧基、甲基丙烯醯氧基、丙烯醯氧基等反應性官能基的矽烷化合物。但在本發明的黏著劑組合物中使用具有環氧系官能基的矽烷偶合劑作為D成分。“環氧系官能基”係指具有環氧環的官能基,例如可舉出環氧丙氧基等。具有環氧系官能基的矽烷偶合劑,在能夠提高對電漿顯示器的前面板等玻璃基材的密合性這一點上是較佳的。
作為具體化合物,可舉出γ-環氧丙氧丙基三甲氧基矽烷(商品名:KBM-403(信越化學工業公司製造)等)、γ-環氧丙氧丙基三乙氧基矽烷(商品名:KBE-403(信越化學工業公司製造)等)、γ-環氧丙氧丙基甲基二甲氧基矽烷等,具有環氧丙氧基的烷基烷氧基矽烷類。這些矽烷偶合劑可單獨使用一種,或組合兩種以上使用。
D成分的含量,根據A成分的聚合物結構、被著物種類、所要求的黏著特性等而不同,但以A成分和B成分的總量為100質量份時,D成分為0.1~5質量份為宜。如果含量不足0.1質量份,則在與玻璃等被著物接合用途中產生黏著性不足。另一方面,如果該含量超過5質量份,則再剝離時有可能發生糊料殘留。為了更切實可靠地獲得上述效果,較佳為D成分的含量為0.5~2質量份。
[2-5]A成分及B成分以外的具有聚合性不飽和基之化合物(E成分):
本發明的組合物除上述成分外,可以進一步含有除上述A成分和上述B成分以外的具有聚合性不飽和基的化合物(E成分)作為構成成分。
此外,所述“化合物”是廣泛涵蓋具有聚合性不飽和鍵的物質的概念。即,只要具有聚合性不飽和鍵,則對其化學結構沒有特別限定,可以是單體,或是寡聚物。
作為具有聚合性不飽和基的單體,可舉出(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸正戊酯、(甲基)丙烯酸異戊酯、(甲基)丙烯酸正己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸環己酯、丙烯酸四氫糠酯等(甲基)丙烯酸酯類;(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丙酯、(甲基)丙烯酸3-羥丙酯、丙烯酸4-羥基丁酯等含有羥基的(甲基)丙烯酸酯類;1,6-己二醇二丙烯酸酯、1,9-壬二醇二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯等多官能丙烯酸酯類;乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯等羧酸乙烯酯類;苯乙烯、α-甲基苯乙烯等芳香族乙烯基類等。
但是,具有聚合性不飽和基的單體,在如本發明中之減少了光聚合起始劑量的條件下,有可能會產生紫外線硬化性降低或黏著劑組合物發生黃變之虞。因此,本發明的黏著劑組合物中,較佳使用每1分子具有2個以上(甲基)丙烯醯系官能基的多官能寡聚物作為E成分。藉由將多官能寡聚物作為構成成分,還可進一步促進黏著劑成分交聯的效果。
對具體的結構沒有特別限制,可舉出在成為基本骨架的聚酯型多元醇、聚丙二醇、脂肪族聚酯、雙酚系環氧樹脂等聚合物上,結合有(甲基)丙烯酸酯類等具有聚合性不飽和鍵的單體,而成的聚胺酯丙烯酸酯等。雖然根據黏著劑的要求性能而異,但從與其他成分的相容性、容易對硬化後的黏著力進行調整的觀點而言,較佳為使用脂肪族聚酯骨架的聚胺酯丙烯酸酯和雙酚系環氧丙烯酸酯。
作為多官能丙烯酸酯,例如有市售的Light tackPSA-805(商品名,共榮公司化學公司製造;基本骨架:聚酯型多元醇)、NK OLIGO UA-340P(商品名,新中村化學工業公司製造;基本骨架:聚丙二醇)、EB270(商品名,Daicel SciTech公司製造;基本骨架:脂肪族聚酯)、CN-965(商品名,日本化藥公司製造;基本骨架:脂肪族聚酯)、Ripoxy VR-77(商品名,昭和高分子公司製造;基本骨架:雙酚系環氧樹脂)等。除此之外,還市售有Biscoat #300(商品名,大阪有機化學公司製造;基本骨架:季戊四醇)等。但或依據所要求的性能,適當合成所期望結構的物質來使用。
其中,較佳以脂肪族聚酯為基本骨架、每1分子具有2個以上(甲基)丙烯醯系官能基、重量平均分子量(Mw)在1千~1萬範圍內的多官能寡聚物(例如,上述EB270等),或者以雙酚系環氧樹脂為基本骨架、每1分子具有2個以上所述(甲基)丙烯醯系官能基、重量平均分子量(Mw)在400~2000範圍內的多官能寡聚物(例如,Ripoxy VR-77等)。
E成分可單獨使用上述化合物中之僅一種,或組合2種以上使用。
E成分的含量,根據A成分的聚合物結構、被著物種類、所要求的黏著特性等而異,但以A成分和B成分的總量為100質量份時,必須使E成分為0~20質量份。特別是使用上述多官能寡聚物作為E成分的情況下,較佳為含有0.5~20質量份的該多官能寡聚物。如果多官能寡聚物的含量小於0.5質量份,則可能會有黏著強度調整困難的現象發生。另一方面,如果含量超過20質量份,會有黏著力明顯下降的傾向。為了更切實可靠地獲得上述效果,較佳為使多官能寡聚物的含量為0.5~15質量份,更佳為0.5~10質量份。
[2-6]紫外線吸收劑(F成分):
本發明的組合物除上述構成成分以外,還可以含有紫外線吸收劑(F成分)。藉由掺合F成分,可以發揮如下效果,即,遮蔽具有強化學作用的紫外線、抑制較黏著層下層側之物質的氧化和變質、或抑制有機物分解所致的劣化(變色、退色、脆化等),如此的有益效果(以下,稱為“紫外線遮蔽性”)。
作為F成分,較佳為含有在350~400nm的波長範圍具有λmax之二苯甲酮系化合物。所謂“二苯甲酮系化合物”是具有下述結構式(5)所示的二苯甲酮骨架的化合物。即,只要在其結構的一部分具有下述結構式(5)所示的二苯甲酮骨架,則無論其他部分的結構如何,均包含在本發明的“二苯甲酮系化合物”中。因此,根據作為樹脂組合物所要求的性能(紫外線硬化性、顏色等),從這樣的各種物質中適當選擇最佳的物質當作F成分即可。
但在本發明的組合物中,為了在不妨礙光聚合起始劑(C成分)的作用的條件下,且能賦予紫外線遮蔽性,C成分與F成分的吸收光譜圖較佳為不一致者。在本發明的組合物中,較佳為使用在200~440nm範圍內具有吸收波長範圍的物質作為C成分;使用在200~415nm範圍內具有吸收波長範圍的物質作為F成分。
換言之,作為F成分,較佳使用其λmax與C成分的λmax具有不同的波長範圍之物質。例如,使用在240~250nm範圍內具有λmax的物質作為C成分的情況時,則較佳使用在280~300nm範圍內具有λmax的紫外線吸收劑;使用在280~300nm範圍內具有λmax的物質作為C成分的情況時,較佳使用在310~330nm範圍內具有λmax的紫外線吸收劑;使用在380~410nm範圍內具有λmax的物質作為C成分的情況時,較佳使用在340~380nm範圍內具有λmax的紫外線吸收劑。
作為吸收波長範圍處於200~440nm範圍內的光聚合起始劑,可舉出例如α-羥基苯乙酮(商品名:Irgacure 184,Ciba Specialty Chemicals公司製造)、α-胺基苯乙酮、苯偶姻系化合物和醯基氧化膦系化合物(雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)-苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基氧化膦等)等。
另一方面,作為吸收波長範圍處於200~415nm範圍內的紫外線吸收劑(即,在280~380nm的波長範圍具有λmax的紫外線吸收劑),可舉出例如2,2',4,4'-四羥基二苯甲酮(商品名:DAINSORB P-6,大和化成公司製造)、2,2'-二羥基-4,4'-二甲氧基二苯甲酮(商品名:SEESORB 107,SHIPRO化成公司製造)、2,4-二羥基二苯甲酮(商品名:SEESORB 100,SHIPRO化成公司製造)等。
因此,本發明的組合物中,較佳為將上述光聚合起始劑和上述紫外線吸收劑組合使用。其中,從不易出現色調惡化(黃變)、光學特性良好的觀點而言,較佳為2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基氧化膦與2,2'-二羥基-4,4'-二甲氧基二苯甲酮的組合。
F成分的含量,根據C成分的種類和量等而不同,以A成分和B成分的總量為100質量份時,較佳為F成分為0.1~15質量份。含量不足0.1質量份時,可能會有紫外線遮蔽效果不足之現象。另一方面,如果含量超過15質量份,則可能會有黏著劑無法硬化或硬化不足之現象。為了更切實可靠地獲得上述效果,較佳為使F成分的含量為0.5~10質量份,更佳為1~5質量份。
[2-7]溶劑:
本發明的組合物亦可含有溶劑作為構成成分。藉由含有溶劑,能夠提高塗佈性及有效防止塗佈時容易產生塗怖不均等不良情況。
溶劑的種類無特別限制,只要考慮與其他成分的混合性進行適當選擇即可。例如可舉出甲苯、二甲苯等芳香族系溶劑;丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、2-甲基-5-己酮等酮系溶劑;乙酸乙酯、乙酸丁酯、乳酸乙酯等酯系溶劑;氯甲烷、二氯甲烷、二氯乙烷等含鹵素系溶劑;乙醇、異丙醇等醇系溶劑;乙二醇乙醚、丙二醇甲醚、丙二醇-正丙醚、丙二醇甲基醚乙酸酯等二醇醚系溶劑;乙酸溶纖劑、甲基溶纖劑、乙基溶纖劑、正丁基溶纖劑、異丁基溶纖劑、正丙基溶纖劑等溶纖劑類等。
上述溶劑中,從容易降低殘留溶劑濃度的觀點而言,較佳為使用甲基乙基酮、乙酸乙酯,特佳為使用甲基乙基酮。這些溶劑可單獨使用一種,或將兩種以上組合使用。
溶劑的含量,根據A成分的聚合物結構、被著物種類、所要求的黏著特性等而不同,較佳為使黏著劑組合物的固體成分濃度為20~50質量%範圍的方式含有溶劑。黏著劑組合物的固體成分濃度不足20質量%時,可能難以調整塗佈膜厚。另一方面,固體成分濃度超過50質量%時,因組合物的黏度增高,會有導致塗佈性降低之虞。
此外,溶劑的含量以組合物黏度為標準來進行調整即可。具體而言,以組合物黏度(25℃)為100~5000mPa‧s、較佳為300~2000mPa‧s的方式來調整溶劑的量。但溶劑並不限於在如上所述的組合物的黏度調整時添加。例如,將A成分進行溶液聚合時並不將溶劑蒸餾除去,而是將溶劑用於調製組合物的情況時,A成分的聚合溶劑也應被包含在溶劑中。
[2-8]其他添加劑:
在本發明的組合物中,除上述各成分以外,依需要還可加入抗老化劑、消泡劑、整平劑、密著性賦予劑、黏著性賦予劑(增黏劑)、光穩定劑、抗靜電劑、界面活性劑、保存穩定劑、防止熱聚合劑、可塑劑、潤濕性改善劑等,有時添加在黏著劑組合物中的添加劑。這些添加劑的含量,在不妨礙本發明組合物的目的的範圍內適當決定即可。
另外,本發明的組合物與以往的組合物不同,不需要添加熱交聯劑。由於不需使用熱交聯劑,2液型溶劑系黏著劑不需進行2液混合必要的操作和熟成(無熟成性)。
“熱交聯劑”係指藉由加熱促進交聯反應從而使黏著物性表現出來的物質。但,本發明的組合物,即使在不使用這些熱交聯劑也能夠使黏著物性表現出來。以下,舉出2液型溶劑系黏著劑中使用的熱交聯劑的例子用於參考。
雙酚A‧表氯醇型環氧樹脂;乙二醇二縮水甘油醚、聚乙二醇二縮水甘油醚、甘油二縮水甘油醚、甘油三縮水甘油醚、1,6-己二醇二縮水甘油醚、三羥甲基丙烷三縮水甘油醚、山梨糖醇多縮水甘油醚、聚甘油多縮水甘油醚、季戊四醇多縮水甘油基赤蘚醇、一縮二甘油多縮水甘油醚等環氧系化合物;四羥甲基甲烷-三-β-氮丙啶基丙酸酯、三羥甲基丙烷-三-β-氮丙啶基丙酸酯、N,N'-二苯基甲烷-4,4'-雙(1-氮丙啶羧醯胺)、N,N'-六亞甲基-1,6-雙(1-氮丙啶羧醯胺)等氮丙啶系化合物;六甲氧基甲基三聚氰胺、六乙氧基甲基三聚氰胺、六丙氧基甲基三聚氰胺、六丁氧基甲基三聚氰胺、六戊氧基甲基三聚氰胺、六己氧基甲基三聚氰胺、三聚氰胺樹脂等三聚氰胺系化合物;2,4-甲苯二異氰酸酯、2,6-甲苯二異氰酸酯、氫化甲苯二異氰酸酯、1,3-苯二亞甲基二異氰酸酯、1,4-苯二亞甲基二異氰酸酯、二苯基甲烷-4,4-二異氰酸酯、異佛爾酮二異氯酸酯、1,3-雙(異氰酸根合甲基)環己烷、四甲基苯二亞甲基二異氰酸酯、1,5-萘二異氰酸酯、三羥甲基丙烷的甲苯二異氰酸酯加成物、三羥甲基丙烷的苯二亞甲基二異氰酸酯加成物、三羥甲基丙烷的二苯基甲烷-4,4-二異氰酸酯加成物、三羥甲基丙烷的異佛爾酮二異氰酸酯加成物、三苯甲烷三異氰酸酯、亞甲基雙(4-苯基甲烷)三異氰酸酯等異氰酸酯系化合物;乙二醛、丙二醛、丁二醛、馬來二醛、戊二醛、甲醛、乙醛、苯甲醛等醛系化合物;六亞甲基二胺、三乙基二胺、聚乙烯亞胺、六亞甲基四胺、二亞乙基三胺、三乙基四胺、異佛酮二胺、胺基樹脂、聚醯胺等胺系化合物;在鋁、鐵、銅、鋅、錫、鈦、鎳、銻、鎂、釩、鉻、鋯等金屬上配位元乙醯丙酮、乙醯乙醯基酯等而成的金屬螯合物等。
[3]製造方法:
本發明的組合物可藉由以規定比例混合A成分、B成分、C成分、D成分、視需要使用的E成分、F成分、溶劑和其他添加劑而得到。
[4]使用方法:
本發明的組合物可直接用於塗佈。例如,利用塗佈器等現有公知的塗佈裝置塗佈在被著物的表面後,乾燥後除去有機溶劑,接下來,照射與C成分(光聚合起始劑)的種類相對應的紫外線,形成黏著劑塗膜即可。
作為本發明組合物適合的被著物,可舉出例如聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚對苯二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯、聚碸、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚丁二烯、ABS樹脂、AS樹脂、AES樹脂、聚醯亞胺樹脂、脂肪族聚醯胺樹脂(商品名:尼龍)、纖維素、硝化纖維素、三乙醯纖維素等熱塑性樹脂;酚醛樹脂、甲酚甲醛樹脂、三聚氰胺樹脂、尿素樹脂等熱硬化性樹脂;玻璃、陶瓷、金屬等無機材料等。此外,被著物或根據使用用途進行了表面處理的被著物。
本發明的組合物藉由紫外線的照射而表現出黏著力。對紫外線的波長沒有特別限制,較佳照射波長為200~400nm的紫外線。作為光源的具體例,可舉出例如超高壓水銀燈、高壓水銀燈、金屬鹵化物燈、高功率金屬鹵化物燈等。對紫外線照射條件也沒有特別限制,高壓水銀燈的情況時,則較佳為100~600mW/cm2
(20~150mJ/cm2
)。
作為黏著強度,較佳為與現有的熱硬化型同樣,即為20~25N/25mm左右,但隨著近年來面板的大型化,有要求低黏著力的趨勢。這種情況下,較佳黏著強度為20N/25mm以下,其中特佳為15N/25mm以下。該黏著強度可以藉由A成分的重量平均分子量(Mw)和玻璃轉移溫度(Tg)、(甲基)丙烯醯基-烷氧矽烷基的含量、以及E成分的種類和量來調整。
以下,利用實施例更具體說明本發明的紫外線硬化型黏著劑組合物。但這些實施例只不過是用於表示本發明的一部分實施方式的例子。因此,本發明不應解釋為限定於這些實施例。
[1]A成分的基質聚合物的合成:
首先,調製成為A成分的基質聚合物的(甲基)丙烯酸系聚合物。
(参考例1)
在具備回流冷凝器、攪拌器、氮氣吹入口和溫度計的四口圓底燒瓶中,加入丙烯酸乙酯67質量份、丙烯腈10質量份、甲基丙烯酸2-羥乙酯23質量份以及甲基乙基酮233質量份,在氮氣流下加熱,開始加熱回流。其後,加入作為聚合起始劑的2,2'-偶氮二異丁腈(以下記作“AIBN”)0.1質量份,於90℃反應5小時,得到(甲基)丙烯酸系聚合物(P-1)溶液(重量平均分子量19.8萬、玻璃轉移溫度0℃、固體成分濃度30質量%、黏度600mPa‧s/25℃)。
(参考例2)
在具備回流冷凝器、攪拌器、氮氣吹入口和溫度計的四口圓底燒瓶中,加入丙烯酸乙酯87質量份、丙烯腈3.5質量份、丙烯酸2-羥乙酯9.5質量份以及甲基乙基酮233質量份,在氮氣流下加熱,開始加熱回流。其後,加入作為聚合起始劑的AIBN 0.03質量份,於80℃反應6小時,由此得到(甲基)丙烯酸系聚合物(P-2)溶液(重量平均分子量27.4萬、玻璃轉移溫度-20℃、固體成分濃度30質量%、黏度400mPa‧s/25℃)。
(参考例3)
在具備回流冷凝器、攪拌器、氮氣吹入口和溫度計的四口圓底燒瓶中加入水300質量份,攪拌溶解作為分散穩定劑的聚乙烯醇0.7質量份。在該溶解液中一次性加入由丙烯酸乙酯33.4質量份、丙烯酸丁酯50質量份、甲基丙烯酸甲酯3質量份、甲基丙烯酸2-羥乙酯13.6質量份構成的單體混合物和作為聚合起始劑的AIBN 1質量份,製作成懸浮液。在氮氣流下加熱該懸浮液,開始加熱回流。於80℃反應4小時後,將反應生成物固液分離,用水充分洗淨後,使用乾燥機在70℃乾燥12小時,得到固態樹脂(甲基)丙烯酸系聚合物(P-3)(重量平均分子量42.3萬、玻璃轉移溫度-30℃)。
(参考例4)
在具備回流冷凝器、攪拌器、氮氣吹入口和溫度計的四口圓底燒瓶中加入水300質量份,攪拌溶解作為分散穩定劑的聚乙烯醇0.4質量份。在該溶解液中一次性加入由丙烯酸乙酯54.4質量份、丙烯酸丁酯29質量份、甲基丙烯酸甲酯3質量份、丙烯酸2-羥乙酯13.6質量份構成的單體混合物和作為聚合起始劑的AIBN 0.5質量份,製作成懸浮液。在氮氣流下加熱該懸浮液,開始加熱回流。於80℃反應6小時後,將反應生成物固液分離,用水充分洗淨後,使用乾燥機於70℃乾燥12小時,得到固態樹脂(甲基)丙烯酸系聚合物(P-4)(重量平均分子量60.3萬、玻璃轉移溫度-30℃)。
(参考例5)
在具備回流冷凝器、攪拌器、氮氣吹入口和溫度計的四口圓底燒瓶中,加入丙烯酸丁酯97質量份、丙烯酸2-羥乙酯3質量份和甲基乙基酮233質量份,在氮氣流下加熱,開始加熱回流。其後,加入作為聚合起始劑的AIBN 0.5質量份,於80℃反應6小時,由此得到(甲基)丙烯酸系聚合物(P-5)溶液(重量平均分子量79.8萬、玻璃轉移溫度-55℃、固體成分濃度30質量%、黏度4500mPa‧s/25℃)。
(参考例6)
在具備回流冷凝器、攪拌器、氮氣吹入口和溫度計的四口圓底燒瓶中,加入丙烯酸2-乙基己酯70質量份、丙烯腈15質量份、甲基丙烯酸2-羥乙酯15質量份以及甲基乙基酮400質量份,在氮氣流下加熱,開始加熱回流。其後,加入作為聚合起始劑的AIBN 0.01質量份,於80℃反應8小時,由此得到(甲基)丙烯酸系聚合物(P-6)溶液(重量平均分子量152.3萬、玻璃轉移溫度-55℃、固體成分濃度20質量%、黏度8000mPa‧s(25℃))。
(参考例7)
將市售的丙烯酸系共聚物(商品名:ARUFON UH2000,固體成分100質量%,重量平均分子量1.1萬,玻璃轉移溫度-55℃,東亞合成公司製造)作為聚合物(P-7)。
(参考例8)
在具備回流冷凝器、攪拌器、氮氣吹入口和溫度計的四口圓底燒瓶中,加入甲苯100質量份,接下來,在氮氣流下用2小時滴加丙烯酸2-乙基己酯97.5質量份、丙烯酸2-羥乙酯1.5質量份、丙烯酸1質量份和AIBN 2質量份的混合液,同時在100℃反應8小時,由此得到(甲基)丙烯酸系聚合物(P-8)溶液(重量平均分子量48.6萬,玻璃轉移溫度-83℃,固體成分濃度50質量%,黏度7400mPa‧s/25℃)。
(参考例9)
在具備回流冷凝器、攪拌器、氮氣吹入口和溫度計的四口圓底燒瓶中,加入丙烯酸5質量份、丙烯酸丁酯95質量份和乙酸乙酯80質量份、丙酮40質量份、作為聚合起始劑的AIBN 0.03質量份,在氮氣流下於乙酸乙酯回流溫度反應3小時後,用乙酸乙酯稀釋,得到(甲基)丙烯酸系聚合物(P-9)溶液(重量平均分子量183.6萬,玻璃轉移溫度-50℃,固體成分濃度16質量%,黏度9000mPa‧s/25℃)。
[2]交聯性(甲基)丙烯酸系聚合物(A成分)的合成:
接下來,在基質聚合物中導入反應性感應基,得到交聯性(甲基)丙烯酸系聚合物(A-1)。
(参考例10)
在參考例1中合成的(甲基)丙烯酸系聚合物(P-1)溶液中,加入相對於100質量份(按固體成分換算)的(甲基)丙烯酸系聚合物(P-1)為0.05質量份的月桂酸二丁基錫和0.3質量份的2-甲基丙烯醯氧乙基異氰酸酯(商品名:Karenz MOI,昭和電工公司製造),於50℃反應8小時。藉由反應液的滴定分析,由異氰酸酯基的消失而確認反應終止。由此,在丙烯酸系聚合物(P-1)中導入(甲基)丙烯醯基,得到交聯性(甲基)丙烯酸系聚合物(A-1)溶液(重量平均分子量19.9萬,玻璃轉移溫度0℃,固體成分濃度30質量%,黏度600mPa‧s/25℃)。
(参考例11~23)
除了改變基質聚合物的種類、具有異氰酸酯基的(甲基)丙烯酸系化合物的種類和量以外,與參考例8進行同樣地操作,得到交聯性(甲基)丙烯酸系聚合物(A-2)~(A-10)、(A-12)~(A-15)。表1、表3、表5和表7中顯示出其投料比。
(參考例24)
使參考例3中合成的(甲基)丙烯酸系聚合物(P-3)溶解在甲基乙基酮233質量份中,得到(甲基)丙烯酸系聚合物溶液(固體成分濃度30質量%)。相對於(甲基)丙烯酸系聚合物100質量份(按固體成分換算),加入月桂酸二丁基錫0.05質量份、2-丙烯醯氧乙基異氰酸酯(商品名:Karenz AOI,昭和電工公司製造)0.25質量份和烷氧基矽烷系化合物(3-異氰酸酯基丙基三乙氧基矽烷,商品名:KBE-9007,信越化學公司製造)0.1質量份,於50℃反應8小時。藉由反應液的滴定分析,以確認到異氰酸酯基消失的時刻作為反應終止,得到交聯性(甲基)丙烯酸系聚合物(A-11)溶液(重量平均分子量42.5萬,玻璃轉移溫度-30℃,黏度500mPa‧s/25℃)。
(参考例25)
在參考例8中合成的(甲基)丙烯酸系聚合物(P-8)溶液中加入2-甲基丙烯醯氧乙基異氰酸酯(昭和電工公司製造;Karenz MOI)2質量份、氫醌0.04質量份和月桂酸二丁基錫0.04質量份,在同一溫度下進行8小時改性反應。接下來,蒸餾除去甲苯,使殘留溶劑為1%以下,由此得到交聯性(甲基)丙烯酸系聚合物(A-16)(重量平均分子量49.3萬,玻璃轉移溫度-83℃)。
(参考例26)
在參考例9中合成的(甲基)丙烯酸系聚合物(P-9)溶液中,相對於100質量份(按固體成分換算)的(甲基)丙烯酸系聚合物(P-9)加入乙酸乙酯50質量份/甲苯50質量份的混合溶劑、二月桂酸二丁基錫0.08質量份和2-甲基丙烯醯氧乙基異氰酸酯5.4質量份,於65℃反應8小時。最後,用甲苯稀釋該反應溶液,得到交聯性(甲基)丙烯酸系聚合物(A-17)溶液(重量平均分子量185.3萬,玻璃轉移溫度-50℃,固體成分濃度13質量%,黏度9500mPa‧s/25℃)。
另外,對於A成分的品質,採用以下的方法進行評價。
[重量平均分子量]
以GPC法測定聚合物的聚苯乙烯換算的重量平均分子量。
[玻璃轉移溫度]
依照JIS K7121(塑膠的轉移溫度測定方法)測定聚合物的玻璃轉移溫度。
[甲基丙烯醯基含量‧三乙氧基甲矽烷基含量]
藉由酸鹼滴定法對聚合物的甲基丙烯醯基含量和三乙氧基矽烷基含量進行定量。具體而言,將得到的聚合物與二正丁胺(DBA)混合,使(甲基)丙烯酸系化合物和烷氧基矽烷系化合物的未反應的異氰酸酯基與DBA反應,用鹽酸對所消耗的DBA的量進行反滴定,從而進行定量。
[紫外線硬化性黏著劑組合物的調製]
(實施例1)
相對於參考例10的交聯性(甲基)丙烯酸系聚合物(A-1成分)溶液(固體成分30質量%)中的固體成分93質量份,混合丙烯酸(B-1成分)7質量份、2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基氧化膦(C-1成分,商品名:Lucirin TPO,BASF公司製造)0.5質量份、3-環氧丙氧丙基三甲氧基矽烷(D-1成分,商品名:KBM-403,信越化學工業公司製造)1質量份,調製紫外線硬化性黏著劑組合物。
(實施例2~27、比較例1~23)
使用參考例10~26中合成的A成分(A-1~A-15成分),將各成分的種類和量變更為表1~12所記載的組成,除此以外與實施例1同樣地製備紫外線硬化性黏著劑組合物。另外,作為各成分,係使用以下物質。
<B成分>
B-1:丙烯酸(大阪有機工業化學公司製造)
B-2:丙烯酸二聚體(商品名:SIPOMER β-CEA-J,Rhodia日華公司製造)
<C成分>
C-1:2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基氧化膦(商品名:Lucirin TPO,BASF公司製造)
C-2:氧基-苯基-乙酸2-[2-氧代-2-苯基-乙醯氧基-乙氧基]-乙基酯與氧基-苯基-乙酸2-[2-羥基-乙氧基]-乙基酯的混合物(商品名:Irgacure 754,Ciba Specialty Chemicals公司製造)
C-3:2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉基丙烷-1-酮(商品名:Irgacure 907,Ciba Specialty Chemicals公司製造)
C-4:2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮(商品名:Irgacure 651,Ciba Specialty Chemicals公司製造)
C-5:1-羥基-環己基-苯基-酮(商品名:Irgacure 184,Ciba Specialty Chemicals公司製造)
<D成分>
D-1:3-環氧丙氧丙基三甲氧基矽烷(商品名:KBM-403,信越化學工業公司製造)
D-2:3-環氧丙氧丙基三乙氧基矽烷(商品名:KBE-403,信越化學工業公司製造)
D-3:N-2-(胺基乙基)3-胺基丙基三甲氧基矽烷(商品名:KBM-603,信越化學工業公司製造)
D-4:3-巰基丙基三甲氧基矽烷(商品名:KBM-803,信越化學工業公司製造)
<E成分>
E-1:脂肪族聚酯骨架聚胺酯丙烯酸酯(商品名:EB270,Daicel SciTech公司製造)
E-2:雙酚系環氧樹脂骨架聚胺酯丙烯酸酯(商品名:RipoxyVR-77,昭和高分子公司製造)
E-3:丙烯酸2-乙基己酯
E-4:1,6-己二醇二丙烯酸酯(商品名:NK ESTER A-HD,新中村化學工業製造)
<F成分>
F-1:2,2',4,4'-四羥基-二苯甲酮(商品名:DAINSORBP-6,大和化成公司製造)
<熱交聯劑>
聚異氰酸酯(商品名:CORONATE L,日本聚胺酯工業公司製造)
<溶劑>
甲基乙基酮(Kishida Chemical公司製造)
甲苯(Kishida Chemical公司製造)
乙酸乙酯(Kishida Chemical公司製造)
丙酮(Kishida Chemical公司製造)
另外,採用以下的方法評價紫外線硬化型黏著劑組合物的品質。
[操作性(液體拉絲性)]
將作為評價物件的組合物製成固體成分濃度為30質量%的塗佈液,使塗佈液附著於玻璃棒上,觀察塗佈液從玻璃棒落下時的狀態,進行目視評價。塗佈液從玻璃棒落下時,塗佈液與玻璃棒完全分離,以液滴狀態落下的情況下評價為“◎”(良好);塗佈液與玻璃棒沒有完全分離,以拉絲狀態落下的情況下評價為“×”(不良)。
[塗佈性(塗佈條痕)]
將作為評價物件的組合物製成固體成分濃度為30%的塗佈液,利用塗佈器將該塗佈液塗佈在一面已實施了矽酮處理的厚度38μm的PET膜(剝離膜)的矽酮處理面上,於80℃乾燥2分鐘後,以500mW/cm2
、80mJ/cm2
的條件照射紫外線,使塗膜進行紫外線硬化,形成黏著劑層。其後,藉由將上述剝離膜的黏著劑層貼合在成為基材的PET膜(厚度100μm,總光線透射率91%,霧度值0.3。以下記作“基材膜”)上,從而在上述基材膜的表面形成厚度15mm的黏著劑層。此外,上述紫外線的照射利用高壓汞燈進行。藉由高壓汞燈,照射波長200~400nm的紫外線。
塗佈性的評價如下進行,利用塗佈器將塗佈液塗佈在上述剝離膜的表面,確認塗佈時有無產生塗佈條痕。具體而言,調節塗佈器的狹縫寬度,以使得塗膜的厚度為15μm,以20m/分鐘的速度實施塗佈。此時產生的塗佈條痕的根數利用每15cm的塗佈寬度中產生的根數來評價。塗佈條痕為0根時評價為“◎”(極好),1根時評價為“○”,2根以上時評價為“×”(不良)。
[凝膠成分]
利用索氏提取法稱量作為評價物件的組合物的凝膠成分。具體而言,以四氫呋喃為溶劑,進行8小時索氏提取,將未被提取而殘留的不溶成分的質量%表示為凝膠成分(質量%)。凝膠成分為60質量%以上時評價為“◎”(極好),55質量%以上且小於60質量%時評價為“○”(良好),小於55質量%時評價為“×”(不良)。凝膠成分為55質量%以上的情況下,卷取黏著膜時不發生黏著劑滲出,也沒有壓紋膜等保護膜留下的壓痕。
[黏著膜的製作]
在上述剝離膜的矽酮處理面上塗佈實施例和比較例的紫外線硬化性黏著劑組合物的溶液(固體成分濃度為30%),於80℃乾燥2分鐘後,用高壓汞燈照射紫外線(UV照射條件:500mW/cm2
、80mJ/cm2
),形成厚度15μm的黏著劑層。接下來,將上述剝離膜的黏著劑層貼合在上述基材膜上,剝離上述剝離膜,由此得到形成有黏著劑層的基材膜(黏著膜)。
但是,對於比較例21-1,在上述剝離膜的矽酮處理面上直接塗佈未用溶劑稀釋的比較例21-1的紫外線硬化性黏著劑組合物(固體成分濃度為100%),貼合上述基材膜,製成層合狀態,將黏著劑層調整為20μm的厚度,用高壓汞燈照射紫外線(UV照射條件:500mW/cm2
、80mJ/cm2
)。其後,剝離上述剝離膜,由此得到形成有黏著劑層的基材膜(黏著膜)。
另外,對於比較例21-2,在上述剝離膜的矽酮處理面直接塗佈未用溶劑稀釋的比較例21-2的紫外線硬化性黏著劑組合物(固體成分濃度為100%),用高壓汞燈照射紫外線(UV照射條件:500mW/cm2
、80mJ/cm2
),形成厚度20μm的黏著劑層。接下來,將上述剝離膜的黏著劑層貼合在上述基材膜上,剝離上述剝離膜,由此得到形成有黏著劑層的基材膜(黏著膜)。
此外,對於比較例22-1,在上述剝離膜的矽酮處理面上塗佈比較例22-1的紫外線硬化性黏著劑組合物的溶液(固體成分濃度為30%),於90℃加熱3分鐘,形成厚度20μm的黏著劑層。接下來,將上述剝離膜的黏著劑層貼合在上述基材膜上製成層合狀態後,用高壓汞燈進行紫外線照射。在40℃、乾燥的條件下熟成4天,剝離上述剝離膜,得到形成有黏著劑層的基材膜(黏著膜)。
另外,對於比較例22-2、22-3,對上述剝離膜的黏著劑層進行紫外線照射後,貼合在上述基材膜上,剝離上述剝離膜,由此得到形成有黏著劑層的基材膜(黏著膜)。並且,不進行上述熟成。
另外,對於比較例23-1,在上述剝離膜的矽酮處理面上塗佈比較例23-1的熱硬化型黏著劑組合物的溶液(固體成分濃度為30%),於90℃加熱3分鐘,形成厚度20μm的黏著劑層。接下來,將上述剝離膜的黏著劑層貼合在上述基材膜上後,不進行熟成,剝離上述剝離膜,得到形成有黏著劑層的基材膜(黏著膜)。將該黏著膜貼合在鹼性玻璃上。對於比較例23-2,在40℃、乾燥條件下熟成4天,除此以外與比較例23-1同樣地操作,得到黏著膜。
[黏著性]
除比較例21-1~21-2、22-1~22-3、23-1~23-2外,與上述塗佈性評價同樣地在上述基材膜的表面形成厚度15μm的塗膜(黏著劑層)。
其後,在無熟成下(具體而言,在塗膜形成2小時後),將該形成有黏著劑層的基材膜(黏著膜)貼合在鹼性玻璃(普通硬質玻璃)上,形成層積體。形成該層積體後,用JIS Z0237(黏著膠帶-黏著片試驗方法)記載的180°剝離試驗測定經過1小時時的上述黏著膜與鹼性玻璃之間的黏著力(初期黏著力)。並且,目視評價此時的鹼性玻璃表面的糊料殘留。
將初期黏著力為5N/25mm以上、15N/25mm以下的情況評價為“◎”(極好),初期黏著力為3N/25mm以上且小於5N/25mm的情況以及超過15N/25mm且在20N/25mm以下的情況評價為“○”(良好),超過20N/25mm且在30N/25mm以下的情況評價為“△”(稍差),小於3N/25mm的情況和超過30N/25mm的情況評價為“×”(不良)。對於糊料殘留,目視確認完全沒有糊料殘留的情況評價為“○”(良好),目視確認到稍有糊料殘留的情況評價為“×”(不良)。
[耐熱性]
與上述黏著性的評價相同,將形成有黏著劑層的基材膜(黏著膜)貼合在鹼性玻璃(普通硬質玻璃)上,形成層積體。將該層積體在高溫(80℃)的各種條件下暴露1000小時,利用JIS Z0237(黏著膠帶-黏著片試驗方法)記載的180°剝離試驗測定上述暴露後的上述黏著膜與鹼性玻璃之間的黏著力。並且,目視評價此時的鹼性玻璃表面的糊料殘留。
根據下述數學式(2)由上述黏著性評價中常態下暴露後的黏著力T1
和高溫條件下暴露後的黏著力T2
計算出的黏著保持率R1
為100~200%範圍內的情況評價為“◎”(良好),R1
小於100%的情況和超過200%的情況評價為“×”(不良)。並且,對於糊料殘留,目視確認沒有糊料殘留的情況評價為“◎”(良好),目視確認存在糊料殘留的情況評價為“×”(不良)。
R1
=(T2
/T1
)×100 (2)
(其中,T1
:常態下的初期黏著力(N/25mm),T2
:高溫條件下暴露後的黏著力(N/25mm),R1
:黏著保持率(%))
[耐濕熱性]
與上述黏著性評價同樣,將形成有黏著劑層的基材膜(黏著膜)貼合在鹼性玻璃(普通硬質玻璃)上,形成層積體。將該層積體在高溫高濕(溫度:60℃、濕度:90%)的各種條件下暴露1000小時,利用JIS Z0237(黏著膠帶-黏著片試驗方法)記載的180°剝離試驗測定上述暴露後的上述黏著膜與鹼性玻璃之間的黏著力。
根據下述數學式(3)由上述黏著性評價中常態下暴露後的黏著力T1
和高溫高濕條件下暴露後的黏著力T3
計算出的黏著保持率R2
為100~200%範圍內的情況評價為“◎”(良好),R2
小於100%的情況和超過200%的情況評價為“×”(不良)。並且,對於糊料殘留,目視確認沒有糊料殘留的情況評價為“◎”(良好),目視確認存在糊料殘留的情況評價為“×”(不良)。
R2
=(T3
/T1
)×100 (3)
(其中,T1
:常態下的初期黏著力(N/25mm),T3
:高溫高濕條件下暴露後的黏著力(N/25mm),T2
(N/25mm),R2
:黏著保持率(%))
[色差]
與上述黏著性的評價同樣,將形成有黏著劑層的基材膜(黏著膜)貼合在鹼性玻璃(普通硬質玻璃)上,形成層積體。利用色差計(商品名:分光光度計SQ-2000,日本電色工業公司製造)測定該層積體在25℃的色差(b*)(以下有時記作“初期色差”)。初期色差(b*)為0.3以下的情況評價為“◎”(極好),超過0.3且在0.5以下的情況評價為“○”(良好),超過0.5的情況評價為“×”(不良)。但是,對於添加有紫外線吸收劑的實施例27的組合物,由於紫外線吸收劑本身帶黃色,色差指標不同,所以將初期色差(b*)為1以下的情況評價為“◎”,超過1的情況評價為“×”。
並且,對於耐熱性試驗後的層積體和耐濕熱性試驗後的層積體也利用相同的方法測定色差(以下有時記作“耐久色差”)。對於耐久色差(b*),將與初期色差之差小於0.1的情況評價為“◎”(極好),差值在0.1以上且在0.2以下的情況評價為“○”(良好),超過0.2的情況評價為“×”(不良)。
[總光線透射率]
與上述黏著性的評價相同,將形成有黏著劑層的基材膜(黏著膜)貼合在鹼性玻璃(普通硬質玻璃)上,形成層積體。利用濁度計(商品名:霧度計HM-150,村上色彩技術研究所公司製造)測定該層積體在25℃的總光線透射率(以下有時記作“初期總光線透射率”)。初期總光線透射率為90%以上的情況評價為“◎”(極好),初期總光線透射率為88%以上的情況評價為“○”(良好),小於88%的情況評價為“×”(不良)。
並且,對於耐熱性試驗後的層積體和耐濕熱性試驗後的層積體也藉由相同的方法測定總光線透射率(以下有時記作“耐久總光線透射率”)。對於耐久總光線透射率,將與初期總光線透射率之差小於1%的情況評價為“◎”(極好),在1%以上且在2%以下的的情況評價為“○”(良好),超過2%的情況評價為“×”(不良)。
[霧度]
與上述黏著性的評價相同,將形成有黏著劑層的基材膜(黏著膜)貼合在鹼性玻璃(普通硬質玻璃)上,形成層積體。利用濁度計(商品名:霧度計HM-150,村上色彩技術研究所公司製造)測定該層積體在25℃的霧度(以下有時記作“初期霧度”)。將初期霧度為1.0以下的情況評價為“◎”(極好),超過1.0且在2.0以下的情況評價為“○”(良好),超過2.0的情況評價為“×”(不良)。
並且,對於耐熱性試驗後的層積體和耐濕熱性試驗後的層積體也採用相同的方法測定霧度(以下有時記作“耐久霧度”)。對於耐久霧度,將其與初期霧度之差小於0.1的情況評價為“◎”(極好),該差值為0.1以上且在0.3以下的情況評價為“○”(良好),超過0.3的情況評價為”×”(不良)。
[紫外線遮蔽性]
對於實施例27中得到的組合物,藉由以下的方法評價紫外線遮蔽性。
首先,與上述黏著性的評價相同,將形成有黏著劑層的基材膜(黏著膜)貼合在鹼性玻璃(普通硬質玻璃)上,形成層積體。其後,使用紫外可見分光光度計(商品名:U-best V-570,日本分光公司製造),測定波長300~800nm的分光光譜,測定該層積體的紫外線透射率(表中記作“UV遮蔽性”)。波長為380nm以下的紫外線透射率均為5%以下的情況評價為“○”(良好),超過5%的情況評價為“×”(不良)。
(評價)
實施例1~27的黏著劑組合物在空氣下不進行層合保護並且在無熟成下發揮黏著性,在操作性、塗佈性、凝膠成分、黏著物性、光學特性、糊料殘留(再剝離性)的所有方面都顯示出良好的結果。實施例27的黏著劑組合物進而在紫外線遮蔽性方面也顯示出良好的結果。
這些黏著劑組合物中,滿足A成分的重量平均分子量為40萬~60萬、A成分的含量為90~99.5質量份、B成分的量為0.5~10質量份、C成分的量為0.05~0.5質量份的範圍的條件的實施例3、4、6、8、9、10的黏著劑組合物在空氣下的硬化性、15N/25mm左右的初期黏著力、耐熱/耐濕熱條件下的黏著力以及光學特性方面都顯示出良好的結果。
並且,含有E成分的黏著劑組合物中,滿足A成分的重量平均分子量為40萬~60萬、A成分的含量為90~99.5質量份、(甲基)丙烯醯基官能基的量為0.6~10.6mmol/100g、B成分的量為0.5~10質量份、使用E-1成分和/或E-2成分作為E成分的條件的實施例12、13、14、16、17、23、25、26顯示出5~15N/25mm的初期黏著力,在耐熱/耐濕熱條件下的黏著力和光學特性方面顯示出良好的結果。
其中,特別是實施例4、8、13、14、16、21、23、25的黏著劑組合物發揮出包括具有5~15N/25mm左右的低黏著力在內的優異的黏著物性,在光學特性、凝膠成分、塗佈性等評價專案中全都表現出極佳的結果。
藉由添加B成分,可以在空氣下使用醯基氧化膦系起始劑,並能夠減少其用量。使用醯基氧化膦系起始劑並降低了其用量的實施例3~5、7~10、12~14、16~18、20~21、23~27的黏著劑組合物在光學特性、特別是色差方面將初期色差的值抑制在低值,並且,耐久試驗後的色差的值與初期值相比也幾乎沒有變化,顯示同等的值,表現出極佳的結果。
另一方面,比較例1的黏著劑組合物由於A成分的分子量過大,黏度和黏性高,所以是塗佈性差的結果。比較例2由於A成分的分子量過小,所以是凝膠成分少(即,紫外線硬化後的膜強度差),並且糊料殘留(再剝離性)差的結果。
比較例3~6的黏著劑組合物由於B成分或C成分的含量在本發明的範圍以外,所以在空氣下使之硬化時,是黏著物性、光學特性差的結果。另外,比較例7~10的黏著劑組合物由於使用非醯基氧化膦系的光聚合起始劑作為C成分,所以是光學特性差的結果。
比較例11~14的黏著劑組合物由於A成分的(甲基)丙烯醯基官能基的含量在本發明的範圍以外,所以是黏著物性、光學特性和凝膠成分(膜強度)差的結果。
比較例15~17的黏著劑組合物由於D成分的含量在本發明的範圍以外,所以出現黏著物性差的結果。另外,藉由與比較例13~14的黏著劑組合物的比較可知,在不將具有(甲基)丙烯醯系官能基的A成分與D成分並用的情況下,出現在耐濕熱條件下的黏著保持力差的結果。
比較例18~19的黏著劑組合物由於D成分是不具有環氧系官能基的矽烷偶合劑,所以出現黏著物性差的結果。另外,比較例20的黏著劑組合物由於E成分的含量在本發明的範圍以外,所以出現黏著物性差的結果。
比較例21-1、21-2的黏著劑組合物由於使用丙烯酸酯單體作為E成分,並且其用量在本發明的範圍以外,所以出現塗佈性、光學特性差的結果。
比較例22-2的黏著劑組合物由於使用熱交聯劑且未熟成,所以顯示出黏著物性差的結果。比較例22-1的黏著劑組合物由於使用熱交聯劑且在層合保護下進行硬化,所以黏著物性、光學特性較好。但是,由於A成分的重量平均分子量大,所以操作性和塗佈性差。另外,在比較例22-3的黏著劑組合物那樣的具有與比較例22-1、22-2同樣的組成,且不添加熱交聯劑的情況下,黏著物性和光學特性都差。
進而,比較例23-2的黏著劑組合物使用熱交聯劑,獲得了良好的黏著物性,但需要在40℃熟成4天。即,不進行上述熟成時,如比較例23所示,黏著物性、光學特性都差。
本發明的紫外線硬化型黏著劑組合物能夠很好地用於電子材料、光學材料等用途,特別是在等離子體顯示器(PDP)、液晶顯示器(LCD)等的表面上貼附防反射性膜等功能性膜的用途。
Claims (6)
- 一種紫外線硬化型黏著劑組合物,其係含有(甲基)丙烯酸系聚合物(A成分)、具有聚合性不飽和基的羧酸及其寡聚物中之至少一種(B成分)、光聚合起始劑(C成分)、矽烷偶合劑(D成分)以及前述A成分和前述B成分以外的具有聚合性不飽和基之化合物(E成分)作為構成成分,前述A成分係在主鏈中含有來自(甲基)丙烯酸系單體之重複單元,在支鏈中具有含有(甲基)丙烯醯基骨架的(甲基)丙烯醯系官能基,且每100g聚合物含有0.5~20mmol之前述(甲基)丙烯醯系官能基、玻璃轉移溫度Tg為-55℃~0℃、重量平均分子量Mw在20萬~100萬之範圍內的交聯性(甲基)丙烯酸系聚合物,前述C成分係醯基氧化膦系光聚合起始劑,前述D成分係具有環氧系官能基的矽烷偶合劑,前述E成分係每1分子具有2個以上之前述(甲基)丙烯醯系官能基之多官能寡聚物,以前述A成分和前述B成分的總量為100質量份時,含有80~99.5質量份之前述A成分、0.5~20質量份之前述B成分、0.05~3質量份之前述C成分、0.1~5質量份之前述D成分、0.5~20質量份之前述E成分。
- 如專利申請範圍第1項所記載之紫外線硬化型黏著劑組合物,其中,前述A成分係在支鏈中具有含有烷氧矽烷基骨架之烷氧矽烷基系官能基,且每100g聚合物含有0.04~4mmol之前述烷氧矽烷基系官能基的交聯性(甲基) 丙烯酸系聚合物。
- 如專利申請範圍第1或2項所記載之紫外線硬化型黏著劑組合物,其中,前述E成分係以脂肪族聚酯為基本骨架,且重量平均分子量Mw在1千~1萬之範圍內的多官能寡聚物。
- 如專利申請範圍第1或2項所記載之紫外線硬化型黏著劑組合物,其中,前述E成分係以雙酚型環氧樹脂為基本骨架,且重量平均分子量Mw在400~2000之範圍內的多官能寡聚物。
- 如專利申請範圍第1或2項所記載之紫外線硬化型黏著劑組合物,其係含有在350~400nm波長範圍具有λmax的二苯甲酮系化合物作為紫外線吸收劑(F成分)。
- 如專利申請範圍第1或2項所記載之紫外線硬化型黏著劑組合物,其中,前述C成分係2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基氧化膦。
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