TWI461430B - 用於有機電子元件之化合物、使用此化合物之有機電子元件及電子裝置 - Google Patents

用於有機電子元件之化合物、使用此化合物之有機電子元件及電子裝置 Download PDF

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Sunhee Lee
Soungyun Mun
Daesung Kim
Hwasoon Jung
Wonsam Kim
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Description

用於有機電子元件之化合物、使用此化合物之有機電子元件及電子裝置
本發明係關於一種包含一五元雜環的化合物，使用此化合物的一有機電子元件，以及包含此有機電子元件之一電子裝置。
一般而言，有機發光是指一種現象，其中有機材料的電能被轉換成光能。利用有機發光現象的有機電子元件通常具有這樣的結構，包括一個陽極，一個陰極，以及一有機材料層配置於其中。此處，在許多情況下，有機材料層可以具有多層結構，包括由不同材料製成的多個層，以改善有機電子元件的效率和穩定性，例如，可包括電洞注入層，電洞傳輸層，發光層，電子傳輸層，電子注入層，以及其他類似層。
用作有機電子元件中的有機材料層的材料可以被分類成發光材料和電荷傳輸材料，例如，電洞注入材料，電洞傳輸材料，電子傳輸材料，電子注入材料，等根據其功能的材料。此外，發光材料可以根據其分子量被分為高分子量的類型和低分子量的類型，也可以根據其發光機制被分為來自電子的激發單重態的螢光材料和來自電子激發三重態的磷光材料。再者，發光材料更可以根據它的發光顏色被劃分成藍色，綠色和紅色發光材料，以及黃色和橙色發光材料以提供更自然的顏色再製。
特別是，大量的研究已經利用有機材料插入電洞傳輸層或緩衝層來獲得有機電子元件的優異壽命特性。為此，需要電洞注入層材料來提供在形成薄膜時從陽極到有機層具有高遷移率的電洞，並且在薄膜沉積後具有高均勻性和低結晶度。
另外一方面，需要開發一種電洞注入層材料來阻礙金屬氧化 物從陽極(ITO)滲透/擴散到有機層，這是有機電子元件的壽命縮短的原因之一，並且具有抵抗有機電子元件操作期間所產生的焦耳熱的穩定性，亦即，高玻璃轉變溫度。此外，低玻璃化轉變溫度的電洞傳輸層材料已經被報導對於有機電子元件的壽命有很大的影響，因為在元件操作期間薄膜表面的均勻性衰退。在一般情況下，沉積法是形成有機發光二極體(OLED)的一個主要的方法，因此有實際的需要開發一種能用於這樣的沉積法的材料，也就是，一種耐熱性高的材料。
同時，當只有一個材料被用作發光材料時，有發生最大發光波長向長波長偏移的問題，這是由於分子間的相互作用，以及相應元件的效率降低是因為色純度的劣化或發光效率的降低所致。考慮到這一點，主要/摻雜劑系統可以用作發光材料，通過能量轉移改善色純度並提高發光效率。這是基於下述原理：當在發光層中混合少量具有較小於主要發光層材料的能隙的摻雜劑，那麼在發光層中產生的激發子將被傳到摻雜劑，因此發出高效率的光。關於此，因為主要發光層材料的波長係偏移到摻雜劑的波長帶，根據摻雜劑的種類，可以得到所希望的波長的光。
為了使有機電子元件充分表現出上述的優良特性，有機材料層中構成材料的元素應該是先決條件，例如，電洞注入材料，電洞傳輸材料，光發射材料，電子傳輸材料，電子注入材料，或類似的其他材料，一個穩定且高效率的材料。然而，有機電子元件的穩定且高效率的有機材料層的材料尚未被充分開發，因此，有一個繼續的需求來為有機材料層開發新的材料。
為了解決在現有技術中所發生的上述問題，本發明的一個目的是提供一種化合物，包含一個五元雜環，其允許有機電子元件具有高發光效率和低驅動電壓且改善色純度以及壽命，使用此化合物的一種有機電子元件，及一種電子裝置，其包含上述有機電子元件。
本發明之主要目的在於提供一種用於有機電子元件之化合物，如下列公式所示：
本發明之次要目的在於提供一種使用上述公式所示的化合物之有機電子元件以及一種包含該有機電子元件之電子裝置。
藉由使用根據本發明的一種新的化合物，基本上包括一個五元雜環的化合物，有機電子元件不僅具有高發光效率和低驅動電壓，也可以改善其色純度和壽命。
100‧‧‧有機電子元件
110‧‧‧基板
120‧‧‧第一電極
130‧‧‧電洞注入層
140‧‧‧電洞傳輸層
141‧‧‧緩衝層
150‧‧‧發光層
151‧‧‧發射輔助層
160‧‧‧電子傳輸層
170‧‧‧電子注入層
180‧‧‧第二電極
第1圖：本發明一實施例之有機電子元件。
為了讓本發明之上述及其他目的、特徵、優點能更明顯易懂，下文將特舉本發明較佳實施例，並配合所附圖式，作詳細說明如下。再者，本發明所提到的方向用語，例如上、下、頂、底、前、後、左、右、內、外、側面、周圍、中央、水平、橫向、垂直、縱向、軸向、徑向、最上層或最下層等，僅是參考附加圖式的方向。因此，使用的方向用語是用以說明及理解本發明，而非用以限制本發明。
在下文中，本發明的一些實施例將被詳細描述，請參照隨附圖式。
在圖式符號中，相同的參考符號將被指定為相同的元件，儘管它們是在不同的圖中。此外，在本發明以下描述中，若已知功能及其配置之詳細說明可能使本發明技術主題更不清楚時，該詳細說明將予以省略。
另外，當描述本發明之構成要件時，可用如第一、第二、A、B、(a)、(b)等術語說明。任一上述術語並非用以定義一對應構成要件之要 素、順序或次序，而是僅用來區別該對應構成要件。應當注意的是若說明書描述一構成要件係「連接」、「耦合」或「聯合」另一構成要件，一第三構成要件可「連接」、「耦合」及「聯合」該第一構成要件及第二構成要件之間，儘管該第一構成要件可能直接連接、耦合或聯合該第二構成要件。
除非另有聲明，術語“鹵(halo)”或這裡所用的“鹵素(halogen)”包括氟，氯，溴和碘。
除非另有聲明，術語“烷基(alkyl)”或“烷基團(alkyl group)”，如本文所用，但並不限於，具有1至60個碳原子。
除非另有聲明，術語“烯基(alkenyl)”或“炔基(alkynyl)”，如本文所用，但並不限於，具有雙鍵或三鍵的2至60個碳原子。
除非另有聲明，本文所用的術語“環烷基(cycloalkyl)”是代表，但不限於，該烷基具有3至60個碳原子形成的環。
除非另有聲明，本文所用的術語“烷氧基(alkoxy)”，但並不限於，具有1至60個碳原子。
除非另有聲明，這裡所用的術語“芳基(aryl group)”或“亞芳基(arylene group)”，但並不限於，具有具有6至60個碳原子。
在這裡，芳基或亞芳基是指同素環(homocyclic)或雜環芳基，芳基的例子可包括一苯基(phenyl group)，一聯苯基(biphenyl group)，一氟基(fluorine group)，和一螺芴基(spirofluorene group)。
除非另有聲明，本文所用的術語“雜烷基(heteroalkyl)”是指含有一個或多個雜原子(heteroatoms)的烷基。除非另有聲明，術語“雜芳基(heteroaryl group)”或“雜亞芳基(heteroarylene group)”如本文所用是指，但不限於，一C3 至C60 的芳基或含有一個或多個雜原子的亞芳基，既包括同素環和雜環，並且還可以與相鄰的基團結合形成。
除非另有聲明，本文所用的“雜環烷基(heterocyclic alkyl)”或“雜環基(heterocyclic group)”，包含一個或多個雜原子，具有2至60個碳原子，既包括同素環和雜環，也可以在與相鄰的基團結合形成。此外，該雜環基可以是指含有雜原子的脂環族及/或芳香基團。
除非另有聲明，本文所用的“雜原子(heteroatom)”表示N， O，S，P，和Si中的至少一個。
除非另有聲明，本文所用“脂族(aliphatic)”是指具有1至60個碳原子的脂族烴基，並且術語“脂肪族環(aliphatic ring)”是指具有3至60個碳原子的脂族烴環。
除非另有聲明，本文所用“飽和或不飽和環(saturated or unsaturated ring)”是指飽和或不飽和的脂肪族環，具有6至60個碳原子的芳環，或雜環。
除了上述雜化合物的雜化合物或雜基團，其任一包含但不限於，一個或多個雜原子。
除非另有聲明，本文中所用的“取代的或未取代的”是指進行取代至少一個取代基選自下列群組，但不限於，氘，鹵素，一氨基，一腈基，一硝基，一C1 -C20 烷基，一C1 -C20 烷氧基，一C1 -C20 烷基胺基，一C1 -C20 烷硫基，一C6 -C20 芳硫基，一C2 -C20 烯基，一C2 -C20 炔基，一C3 -C20 環烷基，一C6 -C60 芳基，一C6 -C20 氘取代的芳基，一C8 -C20 芳烯基，一矽烷基，一硼基，一鍺基以及一C5 -C20 雜環基。
第1圖為根據本發明的一個實施例的有機電子元件。
參照第1圖所示，根據本發明的一有機電子元件100包括一第一電極120，一第二電極180，以及在第一電極120和第二電極180之間的一有機材料層，其形成在基板110上，且該有機材料層包含由公式1表示的化合物。在此處，該第一電極120可以是陽極(正極)，該第二電極180可以是陰極(負極)。在一個反式的有機電子元件的情況下，該第一電極可以是陰極，而該第二電極可以是陽極。
該有機材料層包括一電洞注入層130，一電洞傳輸層140，一發光層150，一電子傳輸層160，以及一電子注入層170依序形成在該第一電極120上。在此處，包括在有機材料層中的該些層中，除了該發光層150，是可以不形成的。該有機材料層可以進一步包括一電洞阻隔層，一電子阻隔層，一發射輔助層151，一緩衝層141，等等...，且該電子傳輸層160和其他相似層可作為電洞阻隔層。
雖然未繪示，根據本發明的該有機電子元件可進一步包括保 護層，形成在該第一和該第二電極其中一側，其係與該有機材料層相對的一側。
根據本發明的新化合物可用於該有機材料層的主體材料，摻雜劑材料，或覆蓋層材料在電洞注入層130，電洞傳輸層140，電子傳輸層160，電子注入層170，或在發光層150上。較佳地，本發明的化合物可以用作發光層150，電洞輸送層140，及/或發射輔助層151。
由於根據附加取代基的類型及位置，一個能帶間隙，電子特性，界面的屬性，和其他性質等即使在相同的核心也可能會有所不同，核心選擇以及核心旁支附加的取代基的組合也是非常重要的，且當能階以及T1的數值，固有的材料特性(流動性，界面屬性等等)以及包括在該有機材料層的各層中其他類似的屬性有一最理想的結合時，壽命長以及效率高可同時被達成。
因此，在本發明中，最佳化的結合能階以及T1的數值，固有的材料特性(流動性，界面屬性等等)以及包括在該有機材料層的各層中其他類似的屬性係藉由使用公式1所示的化合物來形成該發光層，如此一來該有機電子元件之壽命以及效率可以同時被改善。
物理氣相沉積(PVD，physical vapor deposition)方法可以用來製造根據本發明的一實施例的有機電子元件。舉例來說，該有機電子元件可藉由下述步驟被製造：沉積一金屬，一導電性金屬氧化物，或其混合物在基板110上形成的陽極120；在其上形成該有機材料層，包括該電洞注入層130，該電洞傳輸層140，該發光層150，該電子傳輸層160，以及該電子注入層170；然後在其上沉積可被用作為陰極180的材料。
此外，該有機材料層可以下列方式製造：使用不同聚合物材料藉由溶解或溶劑的程序來形成一小量的層，例如，旋轉塗佈，浸入塗佈，刮塗，網印，噴墨印刷，或熱轉移，來取代沉積的方法。
根據所使用的材料，本發明的有機電子元件可以是頂部發光型，底部發光型，或一個雙側發光型。
另外，根據本發明的有機電子元件可以是有機發光二極體(OLED)，有機太陽能電池，有機光導體(OPC)鼓，有機電晶體(organic TFT)， 以及用以單色或白光照明的一個元件中的任一個。
在本發明的另一實施例提供了一種電子裝置，包括一顯示裝置，其包括上述的有機電子元件，以及一控制單元，用於控制該顯示裝置。此處的電子裝置可以是一有線/無線通信端，其係目前使用或將用於未來，並且涵蓋了所有類型的電子裝置，包括一個移動通信端，例如手機，個人數位助理(PDA)，電子詞典，行動多媒體撥放器(PMP)，遙控器，導航裝置，遊戲機，各種類型的電視，和各種類型的電腦。
在下文中，將描述根據本發明的一化合物。
下面公式1所示為根據本發明的一化合物。
在上面的公式1中，i)R1 ~R10 係彼此獨立地選自下述組成的群組，包含氫、氘、鹵素、一C6 -C60 芳基、一芴基、一C3 -C60 脂族環和C6 -C60 芳香環的稠環基、一C2 -C60 雜環基，包含至少一個選自O、N、S、Si及P的雜原子、-L-N(R')(R")、一C1 -C50 烷基、一C2 -C20 烯基、一C1 -C30 烷氧基以及一C6 -C30 芳氧基，或ii)R1 ~R10 中任兩個相鄰的基團係連結在一起以形成至少一環(其中，不形成環的其餘基團係如上述i)所定義)。
然而，只有當R5 和R6 彼此連結形成一個環時且R1 ~R4 以及R7 ~R10 同時都可以是氫，及當R5 和R6 彼此沒有連結且因此不形成環時，R1 ~R4 中的至少一個以及R7 ~R10 中的至少一個必需不是氫。
即，R1 ~R4 和R7 ~R10 各自任一個可以是氫，但在同一時間僅有R5 和R6 彼此連接形成一個環時，其全部可以是氫。當然，當R5 和R6 彼此連接形成環時，R1 ~R4 和R7 ~R10 中的至少一個可以是任何如上定義 的取代基，但不包括氫。然而，同樣在這種情況下(當R5 和R6 不彼此連接形成一個環時)，R1 ~R4 中的至少一個必須是氫以外的取代基，同時，R7 ~R10 的至少一個(一個或多個)必須是氫以外的取代基。因此，當R5 和R6 不形成環時，所有的R1 ~R4 是氫和/或所有的R7 ~R10 為氫是必須被排除的情況。
另外，在ii)中，R1 ~R10 中任何兩個相鄰的基團連接在一起形成至少一個環的事實是指R1 和R2 ，R2 和R3 ，R3 和R4 ，R5 和R6 ，R7 和R8 ，以及/或R8 和R9 各自彼此連接以形成一個環。關於這一點，因為重要的是任何兩個相鄰的基團連接在一起形成一個環的這一事實本身，因此本發明的範圍並不限於是由何種取代基，並通過何種反應，使它們可以形成一個環。
R1 ~R10 中任意兩個相鄰的基團所形成的環不僅可以是單環或多環的芳香環，或含有至少一個雜原子的雜環，也可以是芳香環和脂族環融合的這樣一種形式。藉由舉例的方式，R1 ~R10 中任何兩個相鄰的基團連接在一起形成一個芳香環，例如苯，萘，或菲(phenanthrene)，其中所形成的芳香環較佳地具有6至60個核心碳原子。例如，當R7 和R8 連接在一起形成苯環且R9 和R10 連接在一起形成苯環，以及R9 和R10 連接在一起形成苯環，菲可以與連接有苯環的苯環配基形成在一起。
此外，R1 和R10 可連接在一起形成一個雜環，如噻吩，呋喃，吡啶，吲哚，或喹啉，其中所形成的雜環可以具有2至60個碳原子。再者，在多環的情況下，它可以是一稠合多環，一非稠合多環其中的多個環沒有稠合，或它們的混合環其中混合有稠合多環和非稠合多環。
在上面的公式1中，X與Y係彼此獨立地為S、O或SiR11 R12 。在這裡，R11 與R12 係彼此獨立地為：氫、一C6 -C60 芳基、一C2 -C60 雜環基，其包含至少一個選自O、N、S、Si以及P的雜原子、或一C1 -C50 烷基。在上面公式1中，m與n係可以各自為0或1，但其條件是m與n不可同時為0。因為m+n必須假設為等於或大於1的整數，X與Y中的至少一個必須存在。
L係選自包含：一單鍵、一C6 -C60 亞芳基、一芴基、一C2 -C66 雜環基，其包含至少一個選自O、N、S、Si和P的雜原子、以及一個二價 的脂族烴基。在這裡，亞芳基、芴基、雜環基、和脂族烴基可被一個或多個取代基取代，該取代基係選自一硝基、一氰基、一鹵素基團、一C1 -C20 烷基、一C6 -C20 芳基、一C2 -C20 雜環基、一C1 -C20 烷氧基以及一氨基。
此外，Ar1 可以是：一C2 -C60 雜環基，包含至少一個選自O、N、S、Si和P的雜原子、一C6 -C60 芳基、一芴基或-N(R')(R")。
R'和R"可以是彼此獨立地為：C2 -C60 雜環基，包含至少一個選自O、N、S、Si和P的雜原子、一C6 -C60 芳基或一芴基。
當R1 ~R12 、Ar1 、R'和R"是芳基時，R1 ~R12 、Ar1 、R'和R"可以被一個或多個選自下列群組的取代基所取代，其包含氘、鹵素、一矽烷基、一硼基、一鍺基、一氰基、一硝基、一C1 -C20 烷硫基、一C1 ~C20 烷氧基、一C1 -C20 烷基、一C2 -C20 烯基、一C2 -C20 炔基，一C6 -C20 芳基、一C6 -C20 被氘取代的芳基、一C2 -C20 雜環基、一C3 -C20 環烷基，一C7 -C20 芳烷基以及一C8 -C20 芳烯基。
當R1 ~R12 、Ar1 、R'和R"是一個雜環基時，R1 ~R12 、Ar1 、R'和R"可以被一個或多個選自下列群組的取代基所取代，其包含氘、鹵素、一矽烷基、一氰基、一硝基、一C1 -C20 烷氧基、一C1 -C20 烷基、一C2 -C20 烯基、一C6 -C20 芳基、一C6 -C20 被氘取代的芳基、一C2 -C20 雜環基、一C3 -C20 環烷基、一C7 -C20 芳烷基及一C8 -C20 芳烯基。
當R1 ~R10 、Ar1 、R'和R"是芴基時，R1 ~R10 、Ar1 、R'和R"可以被一個或多個選自下列群組的取代基所取代，其包含氘、鹵素、一矽烷基、一氰基、一C1 -C20 烷基、一C2 -C20 烯基、一C6 -C20 芳基、一C6 -C20 氘取代的芳基、一C2 -C20 雜環基及一C3 ~C20 環烷基。
當R1 ~R10 是一稠環基時，R1 ~R10 可以被一個或多個選自下列群組的取代基所取代，其包含氘、鹵素、一矽烷基、一硼基、一鍺基、一氰基、一硝基、一C1 -C20 烷硫基、一C1 -C20 烷 氧基、一C1 -C20 烷基、一C2 -C20 烯基、一C2 -C20 炔基、一C6 -C20 芳基、一C6 -C20 被氘取代的芳基、一C2 -C20 雜環基、一C3 -C20 環烷基、一C7 -C20 芳烷基以及一C8 -C20 芳烯基。
當R1 ~R12 是烷基時，R1 ~R12 可以被一個或多個選自下列群組的取代基所取代，其包含鹵素、一矽烷基、一硼基、一氰基、一C1 -C20 烷氧基、一C1 -C20 烷基、一C2 -C20 烯基、一C6 -C20 芳基、一C6 -C20 被氘取代的芳基、一C2 -C20 雜環基、一C7 -C20 芳烷基以及一C8 -C20 芳烯基。
當R1 ~R10 是烯基時，R1 ~R10 可以被一個或多個選自下列群組的取代基所取代，其包含氘、鹵素、一矽烷基、一氰基一C1 -C20 烷氧基、一C1 -C20 烷基、一C2 -C20 烯基、一C6 -C20 芳基、一C6 -C20 被氘取代的芳基、一C2 -C20 雜環基、一C3 -C20 環烷基、一C7 -C20 芳烷基以及一C8 -C20 芳烯基。
當R1 ~R10 是烷氧基時，R1 ~R10 可以被一個或多個選自下列群組的取代基所取代，其包含氘、鹵素、一矽烷基、一C1 -C20 烷基、一C6 -C20 芳基、一C6 -C20 被氘取代的芳基、一C2 -C20 雜環基以及一C3 -C20 環烷基。
當R1 ~R10 為芳氧基時，R1 ~R10 可以被一個或多個選自下列群組的取代基所取代，其包含氘、一矽烷基、一氰基、一C1 -C20 烷基、一C6 -C20 芳基、一C6 -C20 被氘取代的芳基、一C2 -C20 雜環基以及一C3 -C20 環烷基。
上述公式1所示的化合物可由下列公式表示之。
[公式7]
[公式14]
[公式18]
更特別的是，由上面的公式1所表示的化合物可以是下面的化合物之一。
在下文中，本發明將藉由上面的公式1的所示的化合物的合成例以及有機電子元件的製備例被更詳細地描述。然而，以下示範例僅用於說明本發明之目的，並非用來侷限本發明之範圍。
通過舉例的方式，本發明的化合物係由子產物1至子產物12和子產物13其中之一的反應所製備，如下面的反應圖式1中表示。雖然下列合成的方法藉由舉例的情況下X是S，然而即使當X是O或Si時，合成將以相同的方式進行，所以關於其單獨的描述將被省略。在下面的合成實施例中，R1 對應於公式1中的R1 ~R4 ，R2 對應於公式1中的R7 ~R10 ，以及R3 對應於公式1中的R5 和R6 。
反應圖式1的子產物1至子產物12可藉由下述合成方法來合成。
(為簡化示意，此處及下述各合成方法中之反應物或用語將以英文原名或本領域專有名詞英文縮寫直接表示，例如甲苯將以toluene表示、方法將以method表示、最終產物將以product或final product表示、子產物將以 Sub表示、範例將以example表示、中間體將以intermediate表示、吡啶將以pyridine表示、起始材料將以starting material表示、比較例將以comp.example表示、化合物將以compound表示，並以此類推；上述英文或縮寫皆已於各合成方法之詳細合成文字說明中提及相對應中文名稱)
範例1
子產物1的合成例：
(1)子產物1-1的合成方法：3-碘萘-1-硼酸，2-溴苯基甲基硫烷，四(三苯基膦)鈀，和碳酸鉀被放進一個圓底燒瓶中，四氫呋喃和水以2：1作為反應溶劑倒入圓底燒瓶中，然後反應物在70℃攪拌下迴流。反應完成後，將反應產物用二氯甲烷和水萃取，然後，萃取的有機層用硫酸鎂脫水乾燥並濃縮。接著，將所生成的有機材料通過矽膠管柱分離並再結晶，得到子產物1-1(產率：68%)。
(2)子產物1-2的合成方法：子產物1-1和乙酸放入圓底燒瓶中，子產物1-1會溶解在乙酸中，並將過氧化氫和乙酸的混合溶液滴加到反應物中，然後在室溫下攪拌6小時。反應完成後，使用真空裝置除去乙酸，並用矽膠管柱得到子產物1-2(回收率：69%)。
(3)子產物1-3的合成方法：子產物1-2和三氟甲磺酸放入圓底燒瓶中，將反應物在室溫下攪拌24小時，以水和吡啶(8：1)逐滴加入到反應物中，然後將反應物加熱迴流30分鐘。降低反應物溫度，以二氯甲烷和水萃取反應產物，然後將萃取的有機層用硫酸鎂脫水乾燥並濃縮。接著，所生成的有機材料通過矽膠柱分離，得到子產物1-3(回收率：67%)。
(4)子產物1-4的合成方法：子產物1-3和無水四氫呋喃放入圓底燒瓶中之後，子產物1-3溶解在無水四氫呋喃中，反應燒瓶中的溫度降低至-78℃，逐滴加入正丁基鋰(2.5M在己烷中)到反應物。在0℃攪拌1小時，反應燒瓶的溫度降低至-78℃，和硼酸三甲酯逐滴加入到反應物，然後在室溫下攪拌12小時。在反應完成後，在反應產物溶液中加入2N的HCl，攪拌30分鐘，然後用乙醚和水萃取。萃取的有機層用硫酸鎂乾燥並濃縮，然後所生成的有機材料通過矽膠柱分離，得到子產物1-4(產率：65%)。
(5)子產物1-5的合成方法：子產物1-4，R1 取代的1-溴-2-硝基苯，四(三苯基膦)鈀，和碳酸鉀被放進一個圓底燒瓶中，四氫呋喃和水以2：1作為反應溶劑倒入圓底燒瓶中，然後將反應物在攪拌下迴流24小時。在反應完成後，將反應產物的溫度降至室溫，反應產物用二氯甲烷和水萃取，然後將翠取的有機層用硫酸鎂乾燥並濃縮。接著，所生成的有機材料通過矽膠柱分離，得到子產物1-5(產率：63%)。
(6)子產物1-6的合成方法：子產物1-5和NBS(N-溴代琥珀酰亞胺)被放進一個圓底燒瓶中，並溶解在二氯甲烷中，然後在攪拌下迴流7小時。在反應完成後，將反應產物的溫度降至室溫，碳酸氫鈉水溶液加入到反應產物中，攪拌30分鐘。接著，反應產物用二氯甲烷和水萃取，萃取的有機層用硫酸鎂乾燥並濃縮，然後所產生的有機物質通過矽膠柱分離，得到子產物1-6(產率：65%)。
(7)子產物1-7的合成方法：子產物1-6，三苯基膦，和鄰二氯苯放入圓底燒瓶中，子產物1-6和三苯基膦溶解在鄰二氯苯中，接著攪拌迴流24小時。反應完成後，使用真空蒸餾將溶劑除去，然後濃縮的產物通過矽膠柱分離並再結晶，得到子產物1-7(產率：61%)。
(8)子產物1-8的範例：子產物1-8的範例包括，但不限於下 列化合物。
表1
(9)子產物1的合成方法(使用子產物1-8)：子產物1-7(1當量)，子產物1-8(1.1當量)，四(三苯基膦)鈀(0.03當量)，氫氧化鈉(3當量)，以及水放入圓底燒瓶中，然後將反應物在攪拌下迴流。在反應完成後，將反應產物用乙醚和水萃取，萃取的有機層用硫酸鎂乾燥並濃縮，然後所生成的有機材料通過矽膠柱分離並再結晶，得到子產物1。
(10)子產物1的合成方法(使用子產物1-8')：子產物1-7(1.1當量)，子產物1-8'(1當量)，三(二亞苄基丙酮)二鈀(0.04當量)，三第三丁基膦(0.1當量)，第三丁基氧化納(3當量)，和甲苯(10.5毫升/1毫莫耳)被放進一個圓底燒瓶中，然後在100℃下進行反應。反應完成後，將反應產物用乙醚和水萃取，萃取的有機層用硫酸鎂乾燥並濃縮，然後所生成的有機材料通過矽膠柱分離並再結晶，得到子產物1。
範例2
子產物2的合成例：
[反應圖式3]
(1)子產物2-1的合成方法：在氮氣中，2-氟萘-1-硫醇，氧化亞銅，1-氯-2-硝基苯溶解在吡啶溶劑中，將反應物迴流12小時。在反應完成後，將反應產物的溫度降至室溫，加入1M鹽酸，然後將反應產物用乙醚萃取，並用水洗滌。萃取的有機層用硫酸鎂乾燥和真空濃縮，然後將所得產物通過矽膠柱分離，得到所需的子產物2-1(回收率68%)。
(2)子產物2-2的合成方法：合成的子產物2-1和鐵粉末被溶解在乙醇和鹽酸的混合溶液中，將反應物加熱洞流6小時。接著，用矽藻土過濾，用乙酸乙酯萃取反應產物，然後用水洗滌。使用無水硫酸鎂去除在萃取液中少量的水，萃取物進行真空過濾，然後濃縮過濾出來的有機溶劑。將所得產物通過矽膠柱分離，得到所需的子產物2-2(產率：65%)。
(3)子產物2-3的合成方法：將得到的子產物2-2溶解在水和硫酸的的混合溶液中，並緩慢滴加溶解在水中的亞硝酸鈉和碘化鉀。添加後，將反應物在室溫下攪拌30分鐘，將銅粉末加入到反應物中，然後迴流30分鐘。反應完成後，反應產物的溫度降至室溫，然後將反應產物用二氯甲烷萃取，並用硫代硫酸鈉洗滌。使用無水硫酸鎂去除在萃取液中少量的 水，將萃取液進行真空過濾，然後濃縮過濾出來的有機溶劑。將所得產物通過矽膠柱分離，得到所需的子產物2-3(產率：63%)。
(4)子產物2-4的合成方法：將得到的子產物2-3溶解在無水四氫呋喃中，且將反應物的溫度降低至-78℃。第三丁基鋰(1.5M在戊烷中)緩慢地逐滴加入到反應物中，反應物在-78℃攪拌1小時，然後反應物的溫度升溫至0℃，再攪拌反應物30分鐘。隨後，將反應物的溫度再次降低至-78℃，逐滴加入1,2-二溴乙烷，接著在室溫下攪拌1小時。反應完成後，將反應產物用乙酸乙酯萃取，並用水洗滌。使用無水硫酸鎂去除在萃取液中少量的水，將萃取液進行真空過濾，然後濃縮過濾出來的有機溶劑。將所得產物通過矽膠柱分離，得到所需的子產物2-4(產率：65%)。
(5)子產物2-5的合成方法：將得到的子產物2-4溶解在無水四氫呋喃中，反應物的溫度降低至-78℃，緩慢地逐滴加入正丁基鋰(2.5M在己烷溶液)到反應物中，然後將反應物在0℃下攪拌1小時。隨後，反應物的溫度降低至-78℃，滴加入硼酸三甲酯到反應物中，接著在室溫下攪拌12小時。在反應完成後，反應產物加入2N鹽酸，攪拌30分鐘，然後用乙醚萃取。使用無水硫酸鎂去除在萃取液中的水，將萃取液進行真空過濾，然後濃縮過濾出來的有機溶劑。將所得產物通過矽膠柱分離，得到所需的子產物2-5(產率：63%)。
(6)子產物2-6的合成方法：將得到的子產物2-5，R1 取代的1-溴-2-硝基苯，四(三苯基膦)鈀，和碳酸鉀溶解在無水四氫呋喃和少量的水中，然後將反應物加熱迴流24小時。反應完成後，反應產物的溫度降低至室溫，然後將反應產物用二氯甲烷萃取並用水洗滌。使用無水硫酸鎂去除在萃取液中少量的水，將萃取液進行真空過濾，然後濃縮過濾的有機溶劑。將所得產物通過矽膠柱分離，得到所需的子產物2-6。
(7)子產物2-7的合成方法：將得到的子產物2-6和NBS(N-溴代琥珀酰亞胺)溶解在二氯甲烷中，然後反應物迴流7小時。在反應完成後，將反應產物的溫度降低至室溫，在反應產物中加入碳酸氫鈉水溶液，用二氯甲烷和蒸餾水萃取反應產物。使用無水硫酸鎂去除在萃取液中的水，將萃取液進行真空過濾，然後濃縮過濾的有機溶劑。將所得產物通過矽膠 柱分離並再結晶，得到所需的子產物2-7。
(8)子產物2-8的合成方法：將得到的子產物2-7和三苯基膦溶解在鄰二氯苯中，然後將反應物加熱迴流24小時。反應完成後，使用真空蒸餾從反應產物中除去溶劑，濃縮的產物通過矽膠柱分離，得到所需的子產物2-8。
(9)子產物2的合成方法(使用子產物1-8)：子產物1-7(1當量)，子產物1-8(1.1當量)，四(三苯基膦)鈀(0.03當量)，氫氧化鈉(3當量)，和水放入圓底燒瓶中，然後將反應物在攪拌下迴流。在反應完成後，將反應產物用乙醚和水萃取，萃取的有機層使用無水硫酸鎂乾燥並濃縮，然後所生成的有機材料通過矽膠柱分離並再結晶，得到子產物2。
(10)子產物2的合成方法(使用子產物1-8)：子產物1-7(1.1當量)，子產物1-8'(1當量)，三(二亞苄基丙酮)二鈀(0.04當量)，三第三丁基膦(0.1當量)，第三丁基氧化納(3當量)，和甲苯(10.5毫升/1毫莫耳)放進一個圓底燒瓶中，然後將反應物在100℃下進行反應。在反應完成後，將反應產物用乙醚和水萃取，萃取的有機層使用無水硫酸鎂乾燥並濃縮，然後所生成的有機材料通過矽膠柱分離並再結晶，得到子產物2。
範例3
子產物3的合成例：
(1)子產物3-1的合成方法：R2 和R3 取代的4-溴二苯並噻吩溶解在無水四氫呋喃中，反應物的溫度降低至-78℃，緩慢地逐滴加入正丁基鋰(2.5M在己烷溶液)到反應物中，然後將反應物在0℃下攪拌1小時。隨後，反應物的溫度降低至-78℃，逐滴加入硼酸三甲酯到反應物中，在室溫下攪拌12小時。反應完成後，反應產物中加入2N鹽酸，攪拌30分鐘，然後用乙醚萃取。使用無水硫酸鎂去除在萃取液中的水，將萃取液進行真空 過濾，然後濃縮過濾的有機溶劑。將所得產物通過矽膠柱分離並再結晶，得到子產物3-1。
(2)子產物3-2的合成方法：將得到的子產物3-1，R1 取代的1-溴-2-硝基苯，四(三苯基膦)二鈀，和碳酸鉀溶解在無水四氫呋喃和水中，然後將反應物加熱迴流24小時。反應完成後，反應產物的溫度降低至室溫，然後將反應產物用二氯甲烷萃取並用水洗滌。所萃取的有機層用硫酸鎂乾燥和真空濃縮，然後將所得產物通過矽膠柱分離，得到子產物3-2。
(3)子產物3的合成方法：將得到的子產物3-2和三苯基膦溶解在鄰二氯苯中，然後將反應物加熱迴流24小時。反應完成後，使用真空蒸餾將溶劑去除，然後，濃縮的產物通過矽膠柱分離，得到子產物3。
範例4
子產物4的合成例：
(1)子產物4-1的合成方法：R2 和R3 取代的二苯並噻吩-1-基硼酸，四(三苯基膦)二鈀，和碳酸鉀溶解於無水四氫呋喃及少量的水中，然後將反應物加熱迴流24小時。反應完成後，反應產物的溫度降低至室溫，反應產物用二氯甲烷和水萃取。萃取的有機層用硫酸鎂乾燥和真空濃縮，然後將所得產物通過矽膠柱分離，得到子產物4-1。
(2)子產物4的合成方法：將得到的子產物4-1和三苯基膦溶解在鄰二氯苯中，然後將反應物加熱迴流24小時。反應完成後，使用真空蒸餾將溶劑除去，濃縮的產物通過矽膠柱分離以及再結晶，得到子產物4。
範例5
子產物5的合成例：
[反應圖式6]
(1)子產物5-1的合成方法：R2 和R3 取代的二苯並噻吩-4-基-硼酸，1-溴-2-硝基萘，四(三苯基膦)二鈀，和碳酸鉀溶解於無水四氫呋喃及少量的水中，然後將反應物加熱迴流24小時。反應完成後，反應產物的溫度降低至室溫，反應產物用二氯甲烷和水萃取。萃取的有機層用硫酸鎂乾燥和真空濃縮，然後將所得產物通過矽膠柱分離，得到子產物5-1。
(2)子產物5的合成方法：將得到的子產物5-1和三苯基膦溶解在鄰二氯苯中，然後將反應物加熱迴流24小時。反應完成後，使用真空蒸餾將溶劑除去，濃縮的產物用管柱層析法分離，得到子產物5。
範例6
子產物6的合成例：
(1)子產物6-1的合成方法：R2 和R3 取代的二苯並噻吩-1-基-硼酸，1-溴-2-硝基萘，四(三苯基膦)二鈀，和碳酸鉀溶解於無水四氫呋喃及少量的水中，然後將反應物加熱迴流24小時。反應完成後，反應產物的溫度降低至室溫，反應產物用二氯甲烷和水萃取。萃取的有機層用硫酸鎂乾燥和真空濃縮，然後將所得產物通過矽膠柱分離，得到子產物6-1。
(2)子產物6的合成方法：將得到的子產物6-1和三苯基膦溶解在鄰二氯苯中，然後將反應物加熱迴流24小時。反應完成後，使用真空蒸餾將溶劑除去，濃縮的產物通過矽膠柱分離並再結晶，得到子產物6。
範例7
子產物7的合成例：
(1)子產物7-1的合成方法：R2 和R3 取代的二苯並噻吩-4-基-硼酸，9-溴-10-硝基菲，四(三苯基膦)二鈀，和碳酸鉀溶解於無水四氫呋喃及少量的水中，然後將反應物加熱迴流24小時。反應完成後，反應產物的溫度降低至室溫，反應產物用二氯甲烷和水萃取。萃取的有機層用硫酸鎂乾燥和真空濃縮，然後將所得產物通過矽膠柱分離，得到子產物7-1。
(2)子產物7的合成方法：將得到的子產物7-1和三苯基膦溶解在鄰二氯苯中，然後將反應物加熱迴流24小時。反應完成後，使用真空蒸餾將溶劑除去，濃縮的產物通過矽膠柱分離並再結晶，得到子產物7。
範例8
子產物8的合成例：
(1)子產物8-1的合成方法：R2 和R3 取代的二苯並噻吩-1-基-硼酸，9-溴-10-硝基菲，四(三苯基膦)二鈀，和碳酸鉀溶解於無水四氫呋喃及少量的水中，然後將反應物加熱迴流24小時。反應完成後，反應產物的溫度降低至室溫，反應產物用二氯甲烷和水萃取。萃取的有機層用硫酸鎂乾燥和真空濃縮，然後將所得產物通過矽膠柱分離，得到子產物8-1。
(2)子產物8的合成方法：將得到的子產物8-1和三苯基膦溶解在鄰二氯苯中，然後將反應物加熱迴流24小時。反應完成後，使用真空 蒸餾將溶劑除去，濃縮的產物通過矽膠柱分離及再結晶，得到子產物8。
範例9
子產物9的合成例：
(1)子產物9-1的合成方法：R2 取代的苯並萘噻吩-6-基-硼酸，1-溴-2-硝基萘，四(三苯基膦)二鈀，和碳酸鉀溶解於無水四氫呋喃及少量的水中，然後將反應物加熱迴流24小時。反應完成後，反應產物的溫度降低至室溫，反應產物用二氯甲烷和水萃取。萃取的有機層用硫酸鎂乾燥和真空濃縮，然後將所得產物通過矽膠柱分離，得到子產物9-1。
(2)子產物9的合成方法：將得到的子產物9-1和三苯基膦溶解在鄰二氯苯中，然後將反應物加熱迴流24小時。反應完成後，使用真空蒸餾將溶劑除去，濃縮的產物通過矽膠柱分離及再結晶，得到子產物9。
範例10
子產物10的合成例：
(1)子產物10-1的合成方法：R2 取代的苯並萘噻吩-6-基-硼酸，1-溴-2-硝基萘，四(三苯基膦)二鈀，和碳酸鉀溶解於無水四氫呋喃及少量的水中，然後將反應物加熱迴流24小時。反應完成後，反應產物的溫度降低至室溫，反應產物用二氯甲烷和水萃取。萃取的有機層用硫酸鎂乾燥和真空濃縮，然後將所得產物通過矽膠柱分離，得到子產物10-1。
(2)子產物10的合成方法：將得到的子產物10-1和三苯基膦 溶解在鄰二氯苯中，然後將反應物加熱回流24小時。反應完成後，使用真空蒸餾將溶劑除去，濃縮的產物通過矽膠柱分離及再結晶，得到子產物10。
範例11
子產物11的合成例：
(1)子產物11-1的合成方法：R2 取代的苯並萘噻吩-6-基-硼酸，9-溴-10-硝基菲，四(三苯基膦)二鈀，和碳酸鉀溶解於無水四氫呋喃及少量的水中，然後將反應物加熱迴流24小時。反應完成後，反應產物的溫度降低至室溫，反應產物用二氯甲烷和水萃取。萃取的有機層用硫酸鎂乾燥和真空濃縮，然後將所得產物通過矽膠柱分離，得到子產物11-1。
(2)子產物11的合成方法：將得到的子產物11-1和三苯基膦溶解在鄰二氯苯中，然後將反應物加熱迴流24小時。反應完成後，使用真空蒸餾將溶劑除去，濃縮的產物用管柱層析法分離，得到子產物11。
範例12
子產物12的合成例：
(1)子產物12-1的合成方法：R2 取代的苯並萘噻吩-6-基-硼酸，1-溴-2-硝基萘，四(三苯基膦)二鈀，和碳酸鉀溶解於無水四氫呋喃及少量的水中，然後將反應物加熱迴流24小時。反應完成後，反應產物的溫 度降低至室溫，反應產物用二氯甲烷和水萃取。萃取的有機層用硫酸鎂乾燥和真空濃縮，然後將所得產物通過矽膠柱分離，得到子產物12-1。
(2)子產物12的合成方法：將得到的子產物12-1和三苯基膦溶解在鄰二氯苯中，然後將反應物加熱回流24小時。反應完成後，使用真空蒸餾將溶劑除去，濃縮的產物用管柱層析法分離，得到子產物12。
範例13
如上所述，最終化合物可以通過舉例的方式，由反應圖式1合成。
子產物13的合成例：
子產物13的實施例包括，但不限於下列化合物。
表2
表2
使用子產物1至12，子產物1-8或1-8'，子產物13，以及子產物15，以方法1和方法2獲得產物。
方法1：子產物1~12(1當量)，子產物13(1.2當量)，三(二亞苄基丙酮)二鈀(0.05當量)，三第三丁基膦(0.1當量)，第三丁基氧化納(3當量)，甲苯(10.5毫升/1毫莫耳)放入圓底燒瓶中，然後將反應物在100℃下進行反應。反應完成後，將反應產物用乙醚和水萃取，將萃取的有機層用硫酸鎂乾燥並濃縮，然後所生成的有機材料通過矽膠柱分離以及再結晶， 得到所需產物。
方法2-1：上述合成的子產物15(1當量)溶解於四氫四氫呋喃，加入子產物1-8(1.2當量)，四(三苯基膦)鈀(0.03當量)，氫氧化鈉(3當量)和水，然後將反應物在攪拌下迴流。反應完成後，將反應產物用乙醚和水萃取，萃取的有機層用硫酸鎂乾燥且濃縮，然後所生成的有機材料通過矽膠柱分離以及再結晶，得到所需產物。
方法2-2：上述合成的子產物15(1當量)，子產物1-8(1.2當量)，三(二亞苄基丙酮)二鈀(0.05當量)，三第三丁基膦(0.1當量)，第三丁基氧化納(3當量)，甲苯(10.5毫升/1毫莫耳)放入一個圓底燒瓶中，然後將反應物在100℃進行反應。反應完成後，將反應產物用乙醚和水萃取，將萃取的有機層用硫酸鎂乾燥且濃縮，然後所生成的有機材料通過矽膠柱分離以及再結晶，得到所需產物。
範例14
子產物1-8的合成例(方法1)：一五元雜環化合物(11.8克，20毫莫耳)和碘苯(4.9克，24毫莫耳)，混合於甲苯(210毫升)，以及分別加入三(二亞苄基丙酮)二鈀(0.92克，1毫莫耳)，三第三丁基膦(0.4克，2毫莫耳)，和三丁基氧化納(5.8克，60毫莫耳)，接著於100℃下迴流攪拌24小時。將反應產物用二氯甲烷和水萃取，萃取的有機層用硫酸鎂乾燥且濃縮，然後所生成的有機材料通過矽膠柱分離以及再結晶，得到8.7克子產品1-8(產率65%)。
範例15
子產物1-29的合成例(方法1)：使用一五元雜環化合物(9.5克，20毫莫耳)，2-溴-4,6-二苯基嘧啶(7.5克，24毫莫耳)，甲苯(210毫升)和三(二亞苄基丙酮)二鈀(0.92克，1毫莫耳)，三第三丁基膦(0.4克，2毫莫 耳)，和三丁基氧化納(5.8克，60毫莫耳)，如同子產物1-8的合成方法所述可獲得9.5克的子產物1-29(產率67%)。
範例16
子產物1-56的合成例(方法1)：使用一五元雜環化合物(10.6克，20毫莫耳)，碘苯(4.9克，24毫莫耳)，甲苯(210毫升)和三(二亞苄基丙酮)二鈀(0.92克，1毫莫耳)，三第三丁基膦(0.4克，2毫莫耳)，和三丁基氧化納(5.8克，60毫莫耳)，如同子產物1-8的合成方法所述可獲得8.5克的子產物1-56(產率70%)。
範例17
子產物1-69的合成例(方法1)：使用一五元雜環化合物(9.5克，20毫莫耳)，2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基嘧啶(9.3克，24毫莫耳)，甲苯(210毫升)，三(二亞苄基丙酮)二鈀(0.92克，1毫莫耳)，三第三丁基膦(0.4克，2毫莫耳)，和三丁基氧化納(5.8克，60毫莫耳)，如同子產物1-8的合成方法所述可獲得10.6克子產物1-69(產率68%)。
範例18
子產物1-129的合成例(方法1)：使用一五元雜環化合物(9.6 克，20毫莫耳)，碘苯(4.9克，24毫莫耳)，甲苯(210毫升)，三(二亞苄基丙酮)二鈀(0.92克，1毫莫耳)，三第三丁基膦(0.4克，2毫莫耳)，和三丁基氧化納(5.8克，60毫莫耳)，如同子產物1-8的合成方法所述可獲得7.2克子產物1-129(產率65%)。
範例19
子產物2-5的合成例(方法1)：使用一五元雜環化合物(9.5克，20毫莫耳)，2-溴-4,6-二苯基嘧啶(7.5克，24毫莫耳)，甲苯(210毫升)，三(二亞苄基丙酮)二鈀(0.92克，1毫莫耳)，三第三丁基膦(0.4克，2毫莫耳)，和三丁基氧化納(5.8克，60毫莫耳)，如同子產物1-8的合成方法所述可獲得9.18克子產物2-5(產率65%)。
範例20
子產物2-25的合成例(方法1)：使用一五元雜環化合物(9.5克，20毫莫耳)，2-溴-4,6-二苯基嘧啶(7.5克，24毫莫耳)，甲苯(210毫升)，三(二亞苄基丙酮)二鈀(0.92克，1毫莫耳)，三第三丁基膦(0.4克，2毫莫耳)，和三丁基氧化納(5.8克，60毫莫耳)，如同子產物1-8的合成方法所述可獲得9.18克子產物2-25(產率65%)。
範例21
子產物3-5的合成例(方法1)：使用一五元雜環化合物(9.5克，20毫莫耳)，2-溴-4,6-二苯基嘧啶(7.5克，24毫莫耳)，甲苯(210毫升)，三(二亞苄基丙酮)二鈀(0.92克，1毫莫耳)，三第三丁基膦(0.4克，2毫莫耳)，和三丁基氧化納(5.8克，60毫莫耳)，如同子產物1-8的合成方法所述可獲得8.47克子產物3-5(產率60%)。
子產物3-30的合成例(方法1)：一五元雜環化合物(9.0克，20毫莫耳)和2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基嘧啶(9.3克，24毫莫耳)與甲苯混合，分別添加(二亞苄基丙酮)二鈀，三第三丁基膦，和三丁基氧化納，接著迴流下攪拌24小時。將反應產物用乙醚和水萃取，萃取的有機層用硫酸鎂乾燥且濃縮，然後所生成的有機材料通過矽膠柱分離以及再結晶，得到9.37克子產物3-30(產率62%)。
子產物4-1的合成例(方法1)：使用一五元雜環化合物(6.5克，20毫莫耳)，2-溴-4-苯基喹唑啉(6.8克，24毫莫耳)，甲苯(210毫升)，三(二亞苄基丙酮)二鈀(0.92克，1毫莫耳)，三第三丁基膦(0.4克，2毫莫耳)， 和三丁基氧化納(5.8克，60毫莫耳)，如同子產物1-8的合成方法所述可獲得7.2克子產物4-1(產率68%)。
子產物4-11的合成例(方法1)：使用一五元雜環化合物(6.5克，20毫莫耳)，2-溴-4-苯基喹唑啉(10.5克，24毫莫耳)，甲苯(210毫升)，三(二亞苄基丙酮)二鈀(0.92克，1毫莫耳)，三第三丁基膦(0.4克，2毫莫耳)，和三丁基氧化納(5.8克，60毫莫耳)，如同子產物1-8的合成方法所述可獲得8.7克子產物4-11(產率64%)。
子產物4-17的合成例(方法1)：使用一五元雜環化合物(6.5克，20毫莫耳)，2-(3-溴苯基)-4-苯基喹唑啉(8.7克，24毫莫耳)，甲苯(210毫升)，三(二亞苄基丙酮)二鈀(0.92克，1毫莫耳)，三第三丁基膦(0.4克，2毫莫耳)，和三丁基氧化納(5.8克，60毫莫耳)，如同子產物1-8的合成方法所述可獲得7.4克子產物4-17(產率61%)。
子產物4-25的合成例(方法1)：使用一五元雜環化合物(6.5克，20毫莫耳)，2-溴-4-苯基喹唑啉(6.8克，24毫莫耳)，甲苯(210毫升)，三(二亞苄基丙酮)二鈀(0.92克，1毫莫耳)，三第三丁基膦(0.4克，2毫莫耳)，和三丁基氧化納(5.8克，60毫莫耳)，如同子產物1-8的合成方法所述可獲得7.1克子產物4-25(產率67%)。
子產物5-1的合成例(方法1)：使用一五元雜環化合物(6.5克，20毫莫耳)，2-溴-4-苯基吡啶並[2,3-d]嘧啶(6.9克，24毫莫耳)，甲苯(210毫升)，三(二亞苄基丙酮)二鈀(0.92克，1毫莫耳)，三第三丁基膦(0.4克，2毫莫耳)，和三丁基氧化納(5.8克，60毫莫耳)，如同子產物1-8的合成方法所述可獲得6.7克子產物5-1(產率63%)。
子產物6-1的合成例(方法1)：使用一五元雜環化合物(6.5克，20毫莫耳)，4-([1,1'-聯苯]-3-基)-2-溴吡啶並噻吩[3,2-d]嘧啶(8.7克，24毫莫耳)，甲苯(210毫升)，三(二亞苄基丙酮)二鈀(0.92克，1毫莫耳)，三第三丁基膦(0.4克，2毫莫耳)，和三丁基氧化納(5.8克，60毫莫耳)，如同子產物1-8的合成方法所述可獲得7.5克子產物6-4(產率62%)。
子產物1-157的合成例(方法2-1)：一五元雜環化合物(11.09克，20毫莫耳)和(4-(二(萘-1-基)氨基)苯基)硼酸(9.3克，24毫莫耳)溶解在四氫呋喃中，分別加入四(三苯基膦)鈀(0.7克，0.6毫莫耳)，氫氧化鈉(2.4克，60毫莫耳)和水，然後在攪拌下迴流。反應完成後，將反應產物用乙醚和水萃取，萃取的有機層用硫酸鎂乾燥及濃縮，然後所生成的有機材料通過矽膠柱分離以及再結晶，得到10.2克的子產物1-157(產率62%)。
子產物1-10的合成例(方法2-2)：使用N-([1,1'-聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(7.2克，20毫莫耳)，一五元雜環化合物(13.3克，24毫莫耳)，甲苯(210毫升)，三(二亞苄基丙酮)二鈀(0.92克，1毫莫耳)，三第三丁基膦(0.4克，2毫莫耳)，和三丁基氧化納(5.8克，60毫莫耳)，如同子產物1-8的合成方法所述可獲得10.7克子產物1-10(產率64%)。
子產物1-1至6-48的化合物的FD-MS分析數據在下面的表3中。
表3
有機電子元件的製備與評估
測試例1：使用所合成的本發明化合物作為主體材料的發光層以傳統方法製備了有機發光二極體(OLED)。每個有機發光二極體的製作如下。首先，在玻璃基板上形成的ITO層(陽極)，和2-TNATA(N1 -(naphthalene-2-yl)-N4 ,N4 -bis(4-(naphthalene-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N1 -phenylbenzene-1,4-diamine)的薄膜以真空沉積在ITO層上形成電洞注入層，其厚度為60奈米。然後，4,4-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(以下簡稱為“NPD”)的薄膜以真空沉積20奈米厚度，在電洞注入層上形成電洞傳輸層。此外，厚度為30奈米的發光層，以本發明的化合物(1-1至3-80)作為主體材料摻雜作為摻雜劑的材料[三([2-苯基吡啶)銥]而沉積在電洞傳輸層上，其摻雜的重量比為95：5。接著，BAlq(即(1,1'-bisphenyl)-4-olato)bis(2-methyl-8-quinolinolato)aluminum)薄膜真空沉積10奈米的厚度在發光層上，以形成電洞阻隔層，以及薄膜Alq3 (即tris(8-quinolinolato)aluminum)，以形成厚度為40奈米的電子傳輸層。接下 來，氟化鋰作為鹵化鹼金屬以0.2奈米的厚度沉積在電子傳輸層上，形成電子注入層，然後沉積厚度為150奈米的鋁在電子注入層上形成陰極。以這種方式，該有機發光二極體被完成。
比較例1：以測試例1中描述的相同方法製造OLED，除了被用作發光層的主體材料使用下面所示的比較化合物1，而不是本發明的化合物。
比較例2：以測試例1中描述的相同方法製造OLED，除了被用作發光層的主體材料使用下面所示的比較化合物2，而不是本發明的化合物。
比較例3：以測試例1中描述的相同方法製造OLED，除了被用作發光層的主體材料使用下面所示的比較化合物3，而不是本發明的化合物。
比較化合物3：
比較例4：以測試例1中描述的相同方法製造OLED，除了被用作發光層的主體材料使用下面所示的比較化合物4，而不是本發明的化合物。。
比較例5：以測試例1中描述的相同方法製造OLED，除了被用作發光層的主體材料使用下面所示的比較化合物5，而不是本發明的化合物。
一正向偏壓DC電壓施加到每個測試例1和比較例所製造的OLED中，以PR-650(Photoresearch)進行OLED的電致發光(EL)特性測定。另外，T95壽命以壽命測量設備(Mcscience)在基準亮度為300燭光/平方公尺(cd/m2 )下測定。下面的表4中顯示所製造的有機發光二極體的評估結果。
在表4中，範例1到範例312代表了根據測試例1製造的本 發明有機發光二極體。
此外，在下表中，“Comp.Ex.”表示“比較例”，“Ex.”表示“範例”，“Comp.Mat.”代表“比較材料”，且“Comp.”代表“化合物”。
從表4中的結果可以看出，相較於比較例1~5所製造的OLED，大多數使用的本發明的化合物顯示出低驅動電壓，高效率，長壽命。
此外，在本發明的化合物，類似於比較例2和3，取代基鍵結的位置在R1 ~R4 和R7 ~R10 含有雜環基的情況下，它們表現出相對高的驅動電壓，低效率，且平均壽命短，如同在比較例2和3的情況下。相信這是因為當雜環基連接到R1 和R2 時，其能帶間隙是相對比較低的，HOMO 增加，電洞遷移率降低，驅動電壓增加，導致效率低且壽命短。
另外也須注意到，比較例4和5中R1 ~R4 和R7 ~R10 是氫時表現出比本發明的化合物的壽命更短。
測試例2：使用所合成的本發明化合物作為主體材料的發光層以傳統方法製備了有機發光二極體(OLED)。每個有機發光二極體的製作如下。首先，在玻璃基板上形成的ITO層(陽極)，2-TNATA的薄膜以真空沉積在ITO層上形成電洞注入層，其厚度為60奈米。然後，NPD的薄膜以真空沉積20奈米厚度，在電洞注入層上形成電洞傳輸層。此外，厚度為30奈米的發光層，以本發明的化合物(4-1至4-48)作為主體材料摻雜作為摻雜劑的材料PIQ(即[bis-(1-phenylisoquinolyl)iridium(III)acetylacetonate])而沉積在電洞傳輸層上，其摻雜的重量比為95：5。接著，BAlq薄膜真空沉積10奈米的厚度在發光層上，以形成電洞阻隔層，以及Alq3 薄膜形成厚度為40奈米的電子傳輸層。接下來，氟化鋰作為鹵化鹼金屬以0.2奈米的厚度沉積在電子傳輸層上，形成電子注入層，然後沉積厚度為150奈米的鋁在電子注入層上形成陰極。以這種方式，該有機發光二極體被完成。
比較例6：以測試例2中描述的相同方法製造OLED，除了被用作發光層的主體材料使用比較化合物1，而不是本發明的化合物。
比較例7：以測試例2中描述的相同方法製造OLED，除了被用作發光層的主體材料使用比較化合物2，而不是本發明的化合物。
比較例8：以測試例2中描述的相同方法製造OLED，除了被用作發光層的主體材料使用比較化合物3，而不是本發明的化合物。
比較例9：以測試例2中描述的相同方法製造OLED，除了被用作發光層的主體材料使用比較化合物4，而不是本發明的化合物。
比較例10：以測試例2中描述的相同方法製造OLED，除了被用作發光層的主體材料使用比較化合物5，而不是本發明的化合物。
一正向偏壓DC電壓施加到每個測試例2和比較例所製造的OLED中，以PR-650(Photoresearch)進行OLED的電致發光(EL)特性測定。另外，T95壽命以壽命測量設備(Mcscience)在基準亮度為300燭光/平方公尺(cd/m2 )下測定。下面的表5中顯示所製造的有機發光二極體的評估結果。
在表5中，範例313到範例456代表了根據測試例2所製造的本發明有機發光二極體，。
從表5的結果中可以看出，實例中使用本發明的化合物，其中R5 和R6 連接在一起形成一個環，作為磷光發光的紅色主體顯示相較於比較例6~10具有較高的效率和較長的壽命。尤其是，在本發明的化合物和比較例9和10之間，其被氫取代R1 ~R4 和R7 ~R10 ，可以注意到，本發明的化合物顯示出更高的效率和較長的壽命。
如上表結果所示，當本發明的OLED材料被用作OLED的主體材料時，色純度提高，發光效率增加，且壽命有顯著改善。
測試例3發射輔助層(紅色)：每個OLED的製作如下。首先，在玻璃基板上形成的ITO層(陽極)，且2-TNATA真空沉積在ITO層上形成 電洞注入層的厚度為60奈米。隨後，NPD薄膜以真空沉積20奈米厚度，在電洞注入層上形成電洞輸送層。接著，本發明的化合物(1-153~1-163)真空沉積在電洞傳輸層上，形成一個發射輔助層，其厚度為20奈米。隨後，厚度為30奈米的發光層被沉積在該發射輔助層上，其以CBP([4,4'-N,N'-dicarbazole-bisphenyl])為主體材料，PIQ作為摻雜劑材料，其重量比為95：5。此外，BAlq薄膜真空沉積10奈米的厚度，在發光層上形成電洞阻擋層，並形成有厚度為40奈米的Alq3 的薄膜以形成電子傳輸層。接著，氟化鋰作為鹵化鹼金屬被沉積在電子傳輸層上，形成厚度為0.2奈米的電子注入層，然後沉積厚度為150奈米的鋁在電子注入層上，形成陰極。以這種方式，該OLED被完成。
比較例11：以測試例3中描述的相同方法製造OLED，除了發射輔助層的材料使用比較化合物1，而不是本發明的化合物。
比較例12：以測試例3中描述的相同方法製造OLED，除了發射輔助層的材料使用比較化合物2，而不是本發明的化合物。
比較例13：以測試例3中描述的相同方法製造OLED，除了發射輔助層的材料使用比較化合物3，而不是本發明的化合物。
比較例14：以測試例3中描述的相同方法製造OLED，除了發射輔助層的材料使用比較化合物4，而不是本發明的化合物。
比較例15：以測試例3中描述的相同方法製造OLED，除了發射輔助層的材料使用比較化合物5，而不是本發明的化合物。
比較例16：以測試例3中描述的相同方法製造OLED，除了不形成發射輔助層。
一正向偏壓DC電壓施加到每個測試例3和比較例所製造的OLED中，以PR-650(Photoresearch)進行OLED的電致發光(EL)特性測定。另外，T95壽命以壽命測量設備(Mcscience)在基準亮度為300燭光/平方公尺(cd/m2 )下測定。下面的表6中顯示所製造的有機發光二極體的評估結果。
在表6中，範例457到467代表了根據測試例3所製造之本發明的有機發光二極體。
表6
從表6結果中可以看出，即使當本發明的化合物被用作發射輔助層材料，發光效率和壽命的均有改善且驅動電壓被降低了。
很明顯地，即使當本發明的化合物被用於OLED的其他有機材料層中，例如，電子注入層，電子傳輸層，和電洞注入層，仍可以獲得同樣的效果。
雖然本發明已以較佳實施例揭露，然其並非用以限制本發明，任何熟習此項技藝之人士，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作各種更動與修飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
100‧‧‧有機電子元件
110‧‧‧基板
120‧‧‧第一電極
130‧‧‧電洞注入層
140‧‧‧電洞傳輸層
141‧‧‧緩衝層
150‧‧‧發光層
151‧‧‧發射輔助層
160‧‧‧電子傳輸層
170‧‧‧電子注入層
180‧‧‧第二電極

Claims (11)

  1. 一種用於有機電子元件之化合物，如下列公式所示： 其中，R1 至R10 中任兩個相鄰的基團係連結在一起以形成至少一環，其中不形成環的其餘基團係彼此獨立地選自：氫、氘、鹵素、一C6 -C60 芳基、一芴基、一C3 -C60 脂肪族環和C6 -C60 芳香環的稠環基、一C2 -C60 雜環基，其包含至少一個選自O、N、S、Si及P的雜原子、-L-N(R')(R")、一C1 -C50 烷基、一C2 -C20 烯基、一C1 -C30 烷氧基或一C6 -C30 芳氧基；其中僅當R5 和R6 彼此連結以形成一個環且同時R1 ~R4 以及R7 ~R10 都可以是氫，並且當R5 和R6 彼此沒有連結且因此不形成環時，R1 ~R4 中的至少一個以及R7 ~R10 中的至少一個必需不是氫；X與Y係彼此獨立地為S、O或SiR11 R12 ，其中R11 與R12 係彼此獨立地為：氫、一C6 -C60 芳基、一C2 -C60 雜環基，其包含至少一個選自O、N、S、Si以及P的雜原子、或一C1 -C50 烷基，並且m與n係各自為0或1，其中m+n為大於或等於1的一整數； L係選自：一單鍵、一C6 -C60 亞芳基、一芴基、一C2 -C60 雜環基，其包含至少一個選自O、N、S、Si和P的雜原子、或二價的脂肪烴基，其中亞芳基、芴基、雜環基和脂肪烴基可被一個或多個取代基取代，該取代基係選自一硝基、一氰基、一鹵素基團、一C1 -C20 烷基、一C6 -C20 芳基、一C2 -C20 雜環基、一C1 -C20 烷氧基或一氨基；Ar1 係：一C2 -C60 雜環基，其包含至少一個選自O、N、S、Si和P的雜原子、一C6 -C60 芳基、一芴基或-N(R')(R")；以及R'和R"係彼此獨立地為：C2 -C60 雜環基，其包含至少一個選自O、N、S、Si和P的雜原子、一C6 -C60 芳基或一芴基；其中當R1 ~R12 、Ar1 、R'和R"是芳基時，R1 ~R12 、Ar1 、R'和R"可以被一個或多個選自下列群組的取代基所取代，其包含氘、鹵素、一矽烷基、一硼基、一鍺基、一氰基、一硝基、一C1 -C20 烷硫基、一C1 ~C20 烷氧基、一C1 -C20 烷基、一C2 -C20 烯基、一C2 -C20 炔基，一C6 -C20 芳基、一C6 -C20 被氘取代的芳基、一C2 -C20 雜環基、一C3 -C20 環烷基，一C7 -C20 芳烷基以及一C8 -C20 芳烯基；當R1 ~R12 、Ar1 、R'和R"是一個雜環基時，R1 ~R12 、Ar1 、R'和R"可以被一個或多個選自下列群組的取代基所取代，其包含氘、鹵素、一矽烷基、一氰基、一硝基、一C1 -C20 烷氧基、一C1 -C20 烷基、一C2 -C20 烯基、一C6 -C20 芳基、 一C6 -C20 被氘取代的芳基、一C2 -C20 雜環基、一C3 -C20 環烷基、一C7 -C20 芳烷基及一C8 -C20 芳烯基；當R1 ~R10 、Ar1 、R'和R"是芴基時，R1 ~R10 、Ar1 、R'和R"可以被一個或多個選自下列群組的取代基所取代，其包含氘、鹵素、一矽烷基、一氰基、一C1 -C20 烷基、一C2 -C20 烯基、一C6 -C20 芳基、一C6 -C20 氘取代的芳基、一C2 -C20 雜環基及一C3 ~C20 環烷基；當R1 ~R10 是一稠環基時，R1 ~R10 可以被一個或多個選自下列群組的取代基所取代，其包含氘、鹵素、一矽烷基、一硼基、一鍺基、一氰基、一硝基、一C1 -C20 烷硫基、一C1 -C20 烷氧基、一C1 -C20 烷基、一C2 -C20 烯基、一C2 -C20 炔基、一C6 -C20 芳基、一C6 -C20 被氘取代的芳基、一C2 -C20 雜環基、一C3 -C20 環烷基、一C7 -C20 芳烷基以及一C8 -C20 芳烯基；當R1 ~R12 是烷基時，R1 ~R12 可以被一個或多個選自下列群組的取代基所取代，其包含鹵素、一矽烷基、一硼基、一氰基、一C1 -C20 烷氧基、一C1 -C20 烷基、一C2 -C20 烯基、一C6 -C20 芳基、一C6 -C20 被氘取代的芳基、一C2 -C20 雜環基、一C7 -C20 芳烷基以及一C8 -C20 芳烯基；當R1 ~R10 是烯基時，R1 ~R10 可以被一個或多個選自下列群組的取代基所取代，其包含氘、鹵素、一矽烷基、一氰基一C1 -C20 烷氧基、一C1 -C20 烷基、一C2 -C20 烯基、一C6 -C20 芳基、一C6 -C20 被氘取代的芳基、一C2 -C20 雜環基、一C3 -C20 環烷基、一C7 -C20 芳烷基以及一C8 -C20 芳烯基；當R1 ~R10 是烷氧基時，R1 ~R10 可以被一個或多個選自下列群組的取代基所取代，其包含氘、鹵素、一矽烷基、一C1 -C20 烷基、一C6 -C20 芳基、一C6 -C20 被氘取代的芳基、一C2 -C20 雜環基以及一C3 -C20 環烷基；以及當R1 ~R10 為芳氧基時，R1 ~R10 可以被一個或多個選自下列群組的取代基所取代，其包含氘、一矽烷基、一氰基、一C1 -C20 烷基、一C6 -C20 芳基、一C6 -C20 被氘取代的芳基、一C2 -C20 雜環基以及一C3 -C20 環烷基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述用於有機電子元件之化合物，其中該化合物係如下列公式的其中之一所示： 在上面公式中，其中R1 ~R10 、X、Y、L以及Ar1 係如申請專利範圍第1項的公式中所定義。
  3. 如申請專利範圍第1項所述用於有機電子元件之化合物，其 中該化合物係如下列公式所示： 在上面公式中，其中R1 ~R4 、R7 ~R10 、X、Y、m、n、L、以及Ar1 係如申請專利範圍第1項的公式中所定義，且環A是一個芳環或一個雜環。
  4. 如申請專利範圍第1項所述用於有機電子元件之化合物，其中該化合物係如下列公式的其中之一所示： 在上述公式中，R1 ~R4 、R7 ~R10 、X、Y、L以及Ar1 係如申 請專利範圍第1項的公式中所定義，且環A是一個芳環或一個雜環，Ar2 係選自氫、氘、鹵素、一C1 -C20 烷基、一C2 -C20 烯基、一C1 -C20 烷氧基、-L-N(R')(R")、一C6 -C20 芳基、一C6 -C20 氘取代的芳基、一C7 -C20 芳基、一C8 -C20 芳烯基、一C2 -C20 雜環基、一腈基或一乙炔基，且X1 ~X4 為CR21 或N，其中，R21 是氫、氘、一C6 -C20 芳基或一C2 -C20 雜環基。
  5. 一種用於有機電子元件之化合物，其中該化合物係由下列化合物中的任何一個所表示：
  6. 一種有機電子元件，包含： 一第一電極；一第二電極；以及一有機材料層，設置在該第一電極與該第二電極之間，其中該有機材料層包含如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述之用於有機電子元件之化合物。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之有機電子元件，其中該有機材料層包含藉由一溶解程序來形成之該化合物。
  8. 如申請專利範圍第6項所述之有機電子元件，其中該有機材料層包含一發光層，一電洞注入層，一電洞傳輸層，一電子注入層，一電子傳輸層以及一發射輔助層中的至少一個。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之有機電子元件，其中該光發射層或該發射輔助層包含有該化合物。
  10. 一種電子裝置，包含：一顯示裝置，其包含如申請專利範圍第6項所述之有機電子元件；以及一控制單元用以驅動該顯示裝置。
  11. 如申請專利範圍第10項所述之電子裝置，其中該有機電子元件包含一有機發光二極體，一有機太陽能電池，一有機光導體鼓，一有機電晶體，以及用於單色或白光照明的一元件中的至少一個。
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