TWI443131B - 光學薄膜 - Google Patents

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TWI443131B TW097150185A TW97150185A TWI443131B TW I443131 B TWI443131 B TW I443131B TW 097150185 A TW097150185 A TW 097150185A TW 97150185 A TW97150185 A TW 97150185A TW I443131 B TWI443131 B TW I443131B
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Haruki Okawa
Tetsuo Akasaka
Koshiro Ochiai
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Sumitomo Chemical Co
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Description

光學薄膜
本發明是有關一種光學薄膜。
在平板顯示裝置(FPD)中，含有使用偏光板或相位差板等之光學薄膜的構材。作為光學薄膜者，可列舉如：將聚合性化合物溶解到溶劑中而得之溶液，塗佈到支撐基材後進行聚合而得到光學薄膜。
另一方面，波長λnm之光所賦予光學薄膜的相位差(Re(λ))，已知是由雙折射率△n與薄膜之厚度d之積來決定(Re(λ)=△n×d)。同時，波長分散特性通常係以波長λnm中之相位差值Re(λ)除以550nm中之相位差值Re(550)的值(Re(λ)/Re(550))表示，在(Re(λ)/Re(550))接近1之波長區域，或表示[Re(450)/Re(550)]＜1並且[Re(650)/Re(550)]＞1之逆波長分散性之波長區域，已知可進行均勻的偏光轉換。
SID Symposium Digest of Technical Papers，2006年,37卷,p. 1673中，係揭示作為聚合性化合物者，為下述式所示的化合物(LC 242)。
本發明係提供下述者。
<1>一種光學薄膜，係使含有式(A)所示之基及至少一個聚合性基之化合物進行聚合而得者，式(A)-Ga -Da -Ar-Db -Gb - (A)
(式中，Ar表示具有至少一個選自芳香族烴環及芳香族雜環所成群組中之芳香環之2價基，在該2價基中所含芳香環π電子總數Nπ 是12以上。Da 及Db 各自獨立地表示單鍵、-CO-O-、-O-CO-、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-、-CR1 R2 -、-CR1 R2 -CR3 R4 -、-O-CR1 R2 -、-CR1 R2 -O-、-CR1 R2 -O-CR3 R4 -、-CR1 R2 -O-CO-、-O-CO-CR1 R2 -、-CR1 R2 -O-CO-CR3 R4 -、-CR1 R2 -CO-O-CR3 R4 -、-NR1 -CR2 R3 -、-CR2 R3 -NR1 -、-CO-NR1 -或-NR1 -CO-，R1 、R2 、R3 及R4 各自獨立地表示氫原子、氟原子、或碳數1至4之烷基。Ga 及Gb 各自獨立地表示2價之芳香族烴基或2價之芳香族雜環基，該芳香族烴基及芳香族雜環基，可經選自鹵原子、碳數1至4之烷基、碳數1至4之氟烷基、碳數1至4之烷氧基、氰基及硝基所成群組中之至少一者所取代)。
<2>如<1>所述之光學薄膜，其中，含有式(A)所示之基及至少一個聚合性基之化合物，為含有式(B)所示之基及至少一個聚合性基之化合物，式(B)-E1 -Ga -Da -Ar-Db -Gb -E2 - (B)
(式中，Ar、Da 、Db 、Ga 及Gb 表示與申請專利範圍第1項之定義為相同定義，E1 及E2 各自獨立地表示-CR5 R6 -、-CH2 -CH2 -、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-、-O-C(=S)-O-、-CO-NR5 -、-NR5 -CO-、-O-CH2 -、-CH2 -O-、-S-CH2 -、-CH2 -S-、或單鍵，R5 及R6 各自獨立地表示氫原子、氟原子或碳數1至4之烷基)。
＜3＞如＜2＞所述之光學薄膜，其中，含有式(B)所示之基及至少一個聚合性基的化合物，為含有式(C)所示之基及至少一個聚合性基的化合物，
(式中，Ar、Da 、Db 、Ga 、Gb 、E1 及E2 表示與＜1＞及＜2＞之定義為相同定義，B1 及B2 各自獨立地表示-CR5 R6 -、-CH2 －CH2 -、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-、-O-C(=S)-O-、-CO-NR5 -、-NR5 -CO-、-O-CH2 -、-CH2 -O-、-S-CH2 -、-CH2 -S-、或單鍵，R5 及R6 表示與上述為相同定義；A1 及A2 各自獨立地表示2價之脂環式烴基或2價之芳香族烴基，該脂環式烴基及芳香族烴基，可經選自鹵原子、碳數1至4之烷基、碳數1至4之氟烷基、碳數1至4之烷氧基、碳數1至4之氟烷氧基、氰基及硝基所成群組中之至少一者所取代。k及l各自獨立地表示0至3的整數)。
＜4＞如＜3＞所述之光學薄膜，其中，含有式(C)所示之基及至少一個聚合性基的化合物，為式(D)所示之化合物，
(式中，Ar、Da 、Db 、Ga 、Gb 、E1 、E2 、B1 及B2 表示與＜1＞、＜2＞及＜3＞之定義為相同定義；F1 及F2 各自獨立地表示碳數1至12之烷撐基，該烷撐基，可經選自碳數1至5之烷基、碳數1至5之烷氧基、及鹵原子所成群組中之至少一者所取代，同時，構成該烷撐基之至少一個亞甲基，可經-O-或-CO-所取代；P1 及P2 的任何一個表示聚合性基，另一個則表示氫原子或聚合性基)。
＜5＞如＜1＞至＜4＞所述任一項之光學薄膜，其係滿足式(2)及式(3)者，
(Nπ -4)/3＜k+l+4　(2)
12≦Nπ ≦22　(3)。
＜6＞如＜4＞所述之光學薄膜，其中，式(D)所示之化合物，為式(1)所示之化合物，
(式中，Ar、E1 、E2 、B1 、B2 、F1 、F2 、P1 、P2 、k及l表示與＜1＞、＜2＞、＜3＞及＜4＞項之定義為相同定義；D1 及D2 各自獨立地表示-CR1 R2 -、-CR1 R2 -CR3 R4 -、-O-CR1 R2 -、-CR1 R2 -O-、-CR1 R2 -O-CR3 R4 -、-CR1 R2 -O-CO-、-O-CO-CR1 R2 -、-CR1 R2 -O-CO-CR3 R4 -、-CR1 R2 -CO-O-CR3 R4 -、-NR1 -CR2 R3 -、或-CR2 R3 -NR1 -；R1 、R2 、R3 及R4 表示與上述為相同意義，G1 及G2 各自獨立地表示2價之芳香族烴基或2價之芳香族雜環基，該芳香族烴基及該芳香族雜環基，可經選自鹵原子、碳數1至4之烷基、碳數1至4之氟烷基、碳數1至4之烷氧基、氰基及硝基所成群組中之至少一者所取代)。
＜7＞如＜1＞至＜6＞所述之任一項之光學薄膜，其中，Ar為式(Ar-1)至式(Ar-13)所示之基的任一者，
(式中，Z1 表示鹵原子、碳數1至6之烷基、氰基、硝基、碳數1至6之烷基亞磺醯基、碳數1至6之烷基磺醯基、羧基、碳數1至6之氟烷基、碳數1至6之烷氧基、碳數1至6之烷硫基、碳數1至6之N-烷基胺基、碳數2至12之N,N-二烷基胺基、碳數1至6之N-烷基胺磺醯基或碳數2至12之N,N-二烷基胺磺醯基；Q1 及Q3 各自獨立地表示-CR7 R8 -、-S-、-NR7 -、-CO-或-O-，R7 及R8 各自獨立地表示氫原子或碳數1至4之烷基；Y1 、Y2 及Y3 各自獨立地表示可經取代之芳香族烴基或可經取代之芳香族雜環基；W1 及W2 各自獨立地表示氫原子、氰基、甲基或鹵原子；m表示0至6的整數，n表示0至2之整數)。
＜8＞如＜1＞至＜5＞所述任一項之光學薄膜，其中，Da 為-O-CR1 R2 -，Db 為-CR1 R2 -O-。
＜9＞如＜1＞至＜5＞所述任一項之光學薄膜，其中，Ga 及Gb 為1,4-苯撐基。
＜10＞如＜6＞所述之光學薄膜，其中D1 為-O-CR1 R2 -，D2 為-CR1 R2 -O-。
＜11＞如＜6＞所述之光學薄膜，其中，G1 及G2 為1,4-苯撐基。
＜12＞如＜1＞至＜11＞所述任一項之光學薄膜，其中，波長550nm中之相位差值(Re(550))為113至163nm。
＜13＞如＜1＞至＜11＞所述任一項之光學薄膜，其中，波長550nm中之相位差值(Re(550))為250至300nm。
＜14＞一種組成物，係包含：含有式(A)所示之基及至少一個聚合性基之化合物、以及式(4)所示化合物，
式(A)
-Ga -Da -Ar-Db -Gb -　(A)
(式中，Ar表示具有至少一個選自芳香族烴環及芳香族雜環所成群組中之芳香環之2價基，在該2價基中所含芳香環的π電子總數Nπ 是12以上。Da 及Db 各自獨立地表示單鍵、-CO-O-、-O-CO-、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-、-CR1 R2 -、-CR1 R2 -CR3 R4 -、-O-CR1 R2 -、-CR1 R2 -O-、-CR1 R2 -O-CR3 R4 -、-CR1 R2 -O-CO-、-O-CO-CR1 R2 -、-CR1 R2 -O-CO-CR3 R4 -、-CR1 R2 -CO-O-CR3 R4 -、-NR1 -CR2 R3 -、-CR2 R3 -NR1 -、-CO-NR1 -或-NR1 -CO-；R1 、R2 、R3 及R4 各自獨立地表示氫原子、氟原子、或碳數1至4之烷基。Ga 及Gb 各自獨立地表示2價之芳香族烴基或2價之芳香族雜環基，該芳香族烴基及芳香族雜環基，可經選自鹵原子、碳數1至4之烷基、碳數1至4之氟烷基、碳數1至4之烷氧基、氰基及硝基所成群組中之至少一者所取代)；
式(4)
(式中，A11 表示芳香族烴基、脂環式烴基或雜環基，該芳香族烴基、脂環式烴基或雜環基可經選自鹵原子、碳數1至6之烷基、碳數1至6之烷氧基、碳數1至6之N-烷基胺基、硝基、氰基及氫硫基所成群組中之至少一者所取代；B11 及B12 各自獨立地表示-CR14 R15 -、-C≡C-、-CH=CH-、-CH2 -CH2 -、-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-O-C(=O)-O-、-C(=S)-、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C(=O)-NR14 -、-NR14 -C(=O)-、-OCH2 -、-OCF2 -、-NR14 -、-CH2 -O-、-CF2 -O-、-CH=CH-C(=O)-O-、-O-C(=O)-CH=CH-、或單鍵，R14 及R15 各自獨立地表示氫原子、氟原子、或碳數1至4之烷基；R14 及R15 可鍵結而形成碳數4至7的烷撐基。E11 表示碳數1至12之烷撐基，該烷撐基可經碳數1至6的烷基、碳數1至6的烷氧基、及鹵原子所成群組中之至少一者所取代。P11 表示聚合性基。G表示氫原子、鹵原子、碳數1至13的烷基、碳數1至13的烷氧基、碳數1至13之氟烷基、碳數1至13之N-烷基胺基、氰基或硝基，或是介由碳數1至12之烷撐基而鍵結之聚合性基，該烷撐基，可經選自碳數1至6的烷基、碳數1至6的烷氧基、及鹵原子所成群組中之至少一者所取代。t表示1至5的整數)。
＜15＞如＜14＞所述之組成物，其中，含有式(A)所示之基及至少1個聚合性基之化合物為式(1)所示之化合物，
(式中，Ar表示與＜14＞之定義為相同定義；D1 及D2 各自獨立地表示-CR1 R2 -、-CR1 R2 -CR3 R4 -、-O-CR1 R2 -、-CR1 R2 -O-、-CR1 R2 -O-CR3 R4 -、-CR1 R2 -O-CO-、-O-CO-CR1 R2 -、-CR1 R2 -O-CO-CR3 R4 -、-CR1 R2 -CO-O-CR3 R4 -、-NR1 -CR2 R3 -、或-CR2 R3 -NR1 -；R1 、R2 、R3 及R4 是表示與上述相同意思；G1 及G2 各自獨立地表示2價之芳香族烴基或2價之芳香族雜環基，該芳香族烴基及芳香族雜環基，可經選自鹵原子、碳數1至4之烷基、碳數1至4之氟烷基、碳數1至4之烷氧基、氰基及硝基所成群組中之至少一者所取代。E1 及E2 各自獨立地表示-CR5 R6 -、-CH2 -CH2 -、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-、-O-C(=S)-O-、-CO-NR5 -、-NR5 -CO-、-O-CH2 -、-CH2 -O-、-S-CH2 -、-CH2 -S-、或單鍵，R5 及R6 各自獨立地表示氫原子、氟原子或碳數1至4之烷基。B1 及B2 各自獨立地表示-CR5 R6 -、-CH2 -CH2 -、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-、-O-C(=S)-O-、-CO-NR5 -、-NR5 -CO-、-O-CH2 -、-CH2 -O-、-S-CH2 -、-CH2 -S-、或單鍵。A1 及A2 各自獨立地表示2價之脂環式烴基或2價之芳香族烴基，該脂環式烴基及該芳香族烴基可經選自鹵原子、碳數1至4之烷基、碳數1至4之氟烷基、碳數1至4之烷氧基、碳數1至4之氟烷氧基、氰基及硝基所成群組中之至少一者所取代。k及l各自獨立地表示0至3的整數。F1 及F2 各自獨立地表示碳數1至12之烷撐基，該烷撐基，可經選自碳數1至5之烷基、碳數1至5之烷氧基、及鹵原子所成群組中之至少一者所取代，同時，構成該烷撐基之至少一個亞甲基可經-O-或-CO-所取代。P1 及P2 的任何一個表示聚合性基，另一個則表示氫原子或聚合性基)。
＜16＞如申請專利範圍＜14＞或＜15＞所述之組成物，其復含有光聚合起始劑。
＜17＞一種偏光板，其係含有如＜1＞至＜11＞所述任一項之光學薄膜及偏光薄膜者。
＜18＞一種濾色器，其係依序將濾色層、配向膜及如＜1＞至＜11＞所述任一項之光學薄膜積層而成者。
＜19＞一種液晶顯示裝置，其係含有如＜18＞所述之濾色器者。
＜20＞一種平面顯示裝置，其係具備如＜17＞所述之偏光板及液晶面板者。
＜21＞一種有機EL顯示裝置，其係具備含有如＜17＞所述之偏光板之有機電致發光(EL)板者。
＜22＞一種式(1)所示之化合物，
(式中，Ar表示具有至少一個選自芳香族烴環及芳香族雜環所成群組中之芳香環之2價基，在該2價基中所含芳香環的π電子總數Nπ 是12以上。D1 及D2 各自獨立地表示-CR1 R2 -、-CR1 R2 -CR3 R4 -、-O-CR1 R2 -、-CR1 R2 -O-、-CR1 R2 -O-CR3 R4 -、-CR1 R2 -O-CO-、-O-CO-CR1 R2 -、-CR1 R2 -O-CO-CR3 R4 -、-CR1 R2 -CO-O-CR3 R4 -、-NR1 -CR2 R3 -、或-CR2 R3 -NR1 -；R1 、R2 、R3 及R4 是各自獨立地表示氫原子、氟原子、或碳數1至4之烷基。G1 及G2 各自獨立地表示2價之芳香族烴基或2價之芳香族雜環基，該芳香族烴基及芳香族雜環基可經選自鹵原子、碳數1至4之烷基、碳數1至4之氟烷基、碳數1至4之烷氧基、氰基及硝基所成群組中之至少一者所取代。E1 及E2 各自獨立地表示-CR5 R6 -、-CH2 -CH2 -、-O-、-S-、-CO-O－、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-、-O-C(=S)-O-、-CO-NR5 -、-NR5 -CO-、-O-CH2 -、-CH2 -O-、-S-CH2 -、-CH2 -S-、或單鍵，R5 及R6 各自獨立地表示氫原子、氟原子或碳數1至4之烷基。B1 及B2 各自獨立地表示-CR5 R6 -、-CH2 -CH2 -、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-、-O-C(=S)-O-、-CO-NR5 -、-NR5 -CO-、-O-CH2 -、－CH2 -O-、-S-CH2 -、-CH2 -S-、或單鍵。A1 及A2 各自獨立地表示2價之脂環式烴基或2價之芳香族烴基，該脂環式烴基及芳香族烴基可經選自鹵原子、碳數1至4之烷基、碳數1至4之氟烷基、碳數1至4之烷氧基、碳數1至4之氟烷氧基、氰基及硝基所成群組中之至少一者所取代。k及l各自獨立地表示0至3的整數。F1 及F2 各自獨立地表示碳數1至12之烷撐基，該烷撐基可經選自碳數1至5之烷基、碳數1至5之烷氧基、及鹵原子所成群組中之至少一者所取代，同時，構成該烷撐基之至少一個亞甲基可經-O-或-CO-所取代。P1 及P2 的任何一個表示聚合性基，另一個則表示氫原子或聚合性基)。
＜23＞如＜22＞所述之化合物，其係滿足式(2)及式(3)者，(Nπ -4)/3＜k+l+4　(2)12≦Nπ ≦22　(3)。
＜24＞如＜22＞或＜23＞所述之化合物，其中，Ar為式(Ar-1)至式(Ar-13)所示之基的任一者，
(式中，Z1 表示鹵原子、碳數1至6之烷基、氰基、硝基、碳數1至6之烷基亞磺醯基、碳數1至6之烷基磺醯基、羧基、碳數1至6之氟烷基、碳數1至6之烷氧基、碳數1至6之烷硫基、碳數1至6之N-烷基胺基、碳數2至12之N,N-二烷基胺基、碳數1至6之N-烷基胺磺醯基或碳數2至12之N,N-二烷基胺磺醯基。Q1 及Q3 各自獨立地表示-CR7 R8 -、-S-、-NR7 -、-CO-或-O-，R7 及R8 各自獨立地表示氫原子或碳數1至4之烷基。Y1 、Y2 及Y3 各自獨立地表示可經取代之芳香族烴基或可經取代之芳香族雜環基。W1 及W2 各自獨立地表示氫原子、氰基、甲基或鹵原子。m表示0至6的整數，n表示0至2之整數)。
＜25＞如＜22＞至＜24＞所述任一項之化合物，其中，D1 為-O-CR1 R2 -，D2 為-CR1 R2 -O-。
＜26＞如＜22＞至＜25＞所述任一項之化合物，其中，G1 及G2 為1,4-苯撐基。
＜27＞一種未聚合薄膜之製造方法，其特徵為：將含有＜22＞至＜26＞中所述任一項之化合物的溶液塗佈在支撐基材上或塗佈在形成於支撐基材上之配向膜上，再使之乾燥。
＜28＞一種光學薄膜之製造方法，其特徵為：使以＜27＞所述之製造方法而得之未聚合薄膜進行聚合。
本發明之光學薄膜，係將含有下述式(A)所示之基及至少一個聚合性基之化合物(以下，簡稱為化合物(A))經由聚合而得者。
式(A)
-Ga -Da -Ar-Db -Gb -　(A)
(式中，Ar表示具有至少一個選自芳香族烴環及芳香族雜環所成群組中之芳香環的2價基，在該2價基中所含芳香環之π電子總數Nπ 是12以上。Da 及Db 各自獨立地表示單鍵、-CO-O-、-O-CO-、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-、-CR1 R2 -、-CR1 R2 -CR3 R4 -、-O-CR1 R2 -、-CR1 R2 -O-、-CR1 R2 -O-CR3 R4 -、-CR1 R2 -O-CO-、-O-CO-CR1 R2 -、-CR1 R2 -O-CO-CR3 R4 -、-CR1 R2 -CO-O-CR3 R4 -、-NR1 -CR2 R3 -、-CR2 R3 -NR1 -、-CO-NR1 -、或-NR1 -CO-；R1 、R2 、R3 及R4 各自獨立地表示氫原子、氟原子、或碳數1至4之烷基。Ga 及Gb 各自獨立地表示2價之芳香族烴基或2價之芳香族雜環基，該芳香族烴基及芳香族雜環基可經選自鹵原子、碳數1至4之烷基、碳數1至4之氟烷基、碳數1至4之烷氧基、氰基及硝基所成群組中之至少一者所取代)。
本發明中“光學薄膜”是指可透光之薄膜，具有光學機能之薄膜。光學機能是指折射、雙折射等之意。光學薄膜中之一種的相位差薄膜，係為了使直線偏光轉換成圓偏光或橢圓偏光，或反之使圓偏光或橢圓偏光轉換成直線偏光而使用。
本發明之光學薄膜，係在廣波長區域中，藉由具有上述式(A)所示之基，可成為一樣的偏光轉換。同時，藉由調整光學薄膜中之式(A)所示之基的含量，可以調整光學薄膜之波長分散特性。
Ar係具有至少一個選自由芳香族烴環及芳香族雜環所成群組中之芳香環的2價基，該2價基中所含芳香環之π電子總數Nπ 是12以上，以12以上，22以下為佳，以13以上，22以下更佳。
Ar係以具有至少2個選自芳香族烴環及芳香族雜環所成群組中之芳香環的2價基為佳。
作為芳香族烴環者，可列舉如：苯環、萘環、蒽環、菲啉環(phenanthroline)等，作為芳香族雜環者，可列舉如：呋喃環、吡咯環、噻吩環、吡啶環、噻唑環、苯并噻唑環等，其中以苯環、噻唑環、苯并噻唑環為佳。
Ar是以下述式(Ar-1)至(Ar-13)中所示之基的任何一個基為宜。
(式中，Z1 表示鹵原子、碳數1至6之烷基、氰基、硝基、碳數1至6之烷基亞磺醯基、碳數1至6之烷基磺醯基、羧基、碳數1至6之氟烷基、碳數1至6之烷氧基、碳數1至6之烷硫基、碳數1至6之N-烷基胺基、碳數2至12之N,N-二烷基胺基、碳數1至6之N-烷基胺磺醯基或碳數2至12之N,N-二烷基胺磺醯基。Q1 及Q3 各自獨立地表示-CR7 R8 -、-S-、-NR7 -、-CO-或-O-，R7 及R8 各自獨立地表示氫原子或碳數1至4之烷基。Y1 、Y2 及Y3 各自獨立地表示可經取代之芳香族烴基或可經取代之芳香族雜環基。W1 及W2 各自獨立地表示氫原子、氰基、甲基或鹵原子。m表示0至6的整數，n表示0至2之整數)。
鹵原子可列舉如：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，而以氟原子。氯原子、溴原子為佳。
碳數1至6之烷基可列舉如：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基等，而以碳數1至4之烷基為佳，碳數1至2之烷基更佳，甲基為特佳。
作為碳數1至6之烷基亞磺醯基者，可列舉如：甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、丙基亞磺醯基、異丙基亞磺醯基、丁基亞磺醯基、異丁基亞磺醯基、第二丁基亞磺醯基、第三丁基亞磺醯基、戊基亞磺醯基、己基亞磺醯基等，而以碳數1至4之烷基亞磺醯基為佳，以碳數1至2之烷基亞磺醯基更佳，以甲基亞磺醯基為特佳。
作為碳數1至6之烷基磺醯基者，可列舉如：甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、異丙基磺醯基、丁基磺醯基、異丁基磺醯基、第二丁基磺醯基、第三丁基磺醯基、戊基磺醯基、己基磺醯基等，而以碳數1至4之烷基磺醯基為佳，以碳數1至2之烷基磺醯基更佳，以甲基磺醯基為特佳。
作為碳數1至6之氟烷基者，可列舉如：氟甲基、三氟甲基、氟乙基、五氟乙基、七氟丙基、九氟丁基等，而以碳數1至4之氟烷基為佳，以碳數1至2之氟烷基更佳，以三氟甲基為特佳。
作為碳數1至6之烷氧基者，可列舉如：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基等，以碳數1至4之烷氧基為佳，以碳數1至2之烷氧基更佳，以甲氧基為特佳。
作為碳數1至6之烷硫基者，可列舉如：甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、戊硫基、己硫基等，以碳數1至4之烷硫基為佳，以碳數1至2之烷硫基更佳，以甲硫基為特佳。
作為碳數1至6之N-烷基胺基者，可列舉如：N-甲基胺基、N-乙基胺基、N-丙基胺基、N-異丙基胺基、N-丁基胺基、N-異丁基胺基、N-第二丁基胺基、N-第三丁基胺基、N-戊基胺基、N-己基胺基等，而以碳數1至4之N-烷基胺基為佳，以碳數1至2之N-烷基胺基更佳，以N-甲基胺基為特佳。
作為碳數2至12之N,N-二烷基胺基者，可列舉如：N,N-二甲基胺基、N-甲基-N-乙基胺基、N,N-二乙基胺基、N,N-二丙基胺基、N,N-二異丙基胺基、N,N-二丁基胺基、N,N-二異丁基胺基、N,N-二戊基胺基、N,N-二己基胺基等，而以碳數2至8之N,N-二烷基胺基為佳，以碳數2至4之N,N-二烷基胺基更佳，以N,N-二甲基胺基為特佳。
作為碳數1至6之N-烷基胺磺醯基者，可列舉如：N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N-第二丁基胺磺醯基、N-第三丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N-己基胺磺醯基等，而以碳數1至4之N-烷基胺磺醯基為佳，以碳數1至2之N-烷基胺磺醯基更佳，以N-甲基胺磺醯基為特佳。
作為碳數2至12之N,N-二烷基胺磺醯基者，可列舉如：N,N-二甲基胺磺醯基、N-甲基-N-乙基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-二丙基胺磺醯基、N,N-二異丙基胺磺醯基、N,N-二丁基胺磺醯基、N,N-二異丁基胺磺醯基、N,N-二戊基胺磺醯基、N,N-二己基胺磺醯基等，而以碳數2至8之N,N-二烷基胺磺醯基為佳，以碳數2至4之N,N-二烷基胺磺醯基更佳，以N,N-二甲基胺磺醯基為特佳。
p. 18
Z1 是以鹵原子、甲基、氰基、硝基、羧基、甲磺醯基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基、N-甲基胺基、N,N-二甲基胺基、N-甲基胺磺醯基或N,N-二甲基胺磺醯基為佳。
作為R7 及R8 中之碳數1至4之烷基者，可列舉如：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三丁基等，而以碳數1至2之烷基為佳，以甲基更佳。
Q1 是以-S-、-CO-、-NH-、-N(CH3 )-為佳，Q3 是以-S-、-CO-為佳。
作為Y1 、Y2 及Y3 中之芳香族烴基者，可列舉如：苯基、萘基、蒽基、菲基、聯苯基等之碳數6至20的芳香族烴基，而以苯基、萘基為佳，以苯基更佳。作為芳香族雜環基者，可列舉如：呋喃基、吡咯基、噻吩基、吡啶基、噻唑基、苯并噻唑基等至少含有一個之氮原子、氧原子、硫原子等雜原子的碳數4至20的芳香族雜環基，而以呋喃基、吡咯基、噻吩基、吡啶基、噻唑基為佳。
該芳香族烴基及芳香族雜環基，可有至少1個取代基，作為取代基者，可列舉如：鹵原子、碳數1至6之烷基、氰基、硝基、碳數1至6之烷基亞磺醯基、碳數1至6之烷基磺醯基、羧基、碳數1至6之氟烷基、碳數1至6之烷氧基、碳數1至6之烷硫基、碳數1至6之N-烷基胺基、碳數2至12之N,N-二烷基胺基、碳數1至6之N-烷基胺磺醯基、碳數2至12之N,N-二烷基胺磺醯基等，而以鹵原子、碳數1至2之烷基、氰基、硝基、碳數1至2之烷基磺醯基、碳數1至2之氟烷基、碳數1至2之烷氧基、碳數1至2之烷硫基、碳數1至2之N-烷基胺基、碳數2至4之N,N-二烷基胺基、碳數1至2之烷基亞磺醯基為佳。
作為鹵原子、碳數1至6之烷基、氰基、硝基、碳數1至6之烷基亞磺醯基、碳數1至6之烷基磺醯基、羧基、碳數1至6之氟烷基、碳數1至6之烷氧基、碳數1至6之烷硫基、碳數1至6之N-烷基胺基、碳數2至12之N,N-二烷基胺基、碳數1至6之N-烷基胺磺醯基、及碳數2至12之N,N-二烷基胺磺醯基者，可列舉與前述為相同者。
Y1 、Y2 及Y3 以各自獨立地為下述式(Y-1)至(Y-6)所示之基為宜。
(式中，Z2 表示鹵原子、碳數1至6之烷基、氰基、硝基、碳數1至6之烷基亞磺醯基、碳數1至6之烷基磺醯基、羧基、碳數1至6之氟烷基、碳數1至6之烷氧基、碳數1至6之硫烷基、碳數1至6之N-烷基胺基、碳數2至12之N,N-二烷基胺基、碳數1至6之N-烷基胺磺醯基、或碳數2至12之N,N-二烷基胺磺醯基，R表示氫原子或甲基。a1 表示0至5之整數，a2 表示0至4之整數，b1 表示0至3之整數，b2 表示0至2之整數。)
在化合物(A)易於製造之點上，以Y1 、Y2 及Y3 各自獨立地為式(Y-1)或(Y-3)所示之基者更佳。
W1 及W2 以各自獨立地為氫原子、氰基或甲基者更佳，而以氫原子更佳。
m以0或1為佳。n以0為佳。
Ar為下述式(Ar-6a)、式(Ar-6b)、式(Ar-6c)、式(Ar-10a)、或(Ar-10b)所示之基者更佳，而以式(Ar-6a)、式(Ar-6b)、或式(Ar-6c)所示之基者為特佳。
(式中，Z1 、n、Q1 、Z2 、a1 及b1 表示與上述者為相同定義)。
作為式(Ar-1)至(Ar-4)所示之基的具體例，可列舉如：式(ar-1)至式(ar-29)所示之基。
式(Ar-5)所示之基的具體例，可列舉如：式(ar-30)至式(ar-39)所示之基。
式(Ar-6)及式(Ar-7)所示之基的具體例，可列舉如式(ar-40)至式(ar-119)所示之基。
式(Ar-8)及式(Ar-9)所示之基的具體例，可列舉如：式(ar-120)至式(ar-129)所示之基。
(Ar-10)所示之基的具體例，可列舉如：式(ar-130)至式(ar-149)所示之基。
式(Ar-11)所示之基的具體例，可列舉如：式(ar-150)至式(ar-159)所示之基。
式(Ar-12)所示之基的具體例，可列舉如：式(ar-160)至式(ar-179)所示之基。
式(Ar-13)所示之基的具體例，可列舉如：式(ar-180)至式(ar-189)所示之基。
Da 及Db 各自獨立地表示單鍵、-CO-O-、-O-CO-、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-、-CR1 R2 -、-CR1 R2 -CR3 R4 -、-O-CR1 R2 -、-CR1 R2 -O-、-CR1 R2 -O-CR3 R4 -、-CR1 R2 -O-CO-、-O-CO-CR1 R2 -、-CR1 R2 -O-CO-CR3 R4 -、-CR1 R2 -CO-O-CR3 R4 -、-NR1 -CR2 R3 -、-CR2 R3 -NR1 -、-CO-NR1 -、或-NR1 -CO-；R1 、R2 、R3 及R4 各自獨立地表示氫原子、氟原子、或碳數1至4之烷基(例如，甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三丁基等)。
Da 及Db 以各自獨立地為-CR1 R2 -、-CR1 R2 -CR3 R4 -、-O-CR1 R2 -、-CR1 R2 -O-、-CR1 R2 -O-CR3 R4 -、-CR1 R2 -O-CO-、-O-CO-CR1 R2 -、-CR1 R2 -O-CO-CR3 R4 -、-CR1 R2 -CO-O-CR3 R4 -、-NR1 -CR2 R3 -、或-CR2 R3 -為佳，以-CR1 R2 -CR1 R2 -、-O-CR1 R2 -或-CR1 R2 -O-更佳，Da 以-O-CR1 R2 -為特佳，Db 以-CR1 R2 -O-為特佳。R1 、R2 、R3 及R4 以各自獨立地為氫原子或碳數1至4之烷基為佳，以氫原子、甲基或乙基更佳。
Ga 及Gb 各自獨立地表示2價之芳香族烴基或2價之芳香族雜環基，該芳香族烴基及芳香族雜環基可經選自鹵原子、碳數1至4之烷基、碳數1至4之氟烷基、碳數1至4之烷氧基、氰基及硝基所成群組中之至少一者所取代。Ga 及Gb 以各自獨立地為2價之芳香族烴基為佳。
作為2價之芳香族烴基者，可列舉如下述式(a-1)至(a-8)所示之基，以式(a-1)所示之基為佳，以1，4-苯撐基為更佳。
作為2價之芳香族雜環基者，可列舉如：呋喃二基、吡咯二基、噻吩二基、吡啶二基、噻唑二基等。
化合物(A)，除了前述式(A)所示之基以外，尚有至少一個聚合性基。化合物(A)是以有1至4個聚合性基為佳，從所得光學薄膜之膜硬度觀點而言，以有2個聚合性基為佳。
作為聚合性基者，只要為可參化合物(A)之聚合反應之基即可，具體上，可列舉如：乙烯基、對-二苯乙烯基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基、羧基、乙醯基、羥基、胺基甲醯基、碳數1至4之N-烷基胺基、胺基、環氧基、氧雜環丁基、甲醯基、-N=C=0、-N=C=S等。其中，從適合光聚合之觀點而言，以自由基聚合性基或陽離子聚合性基為宜，在處理容易方面，化合物(A)之製造也容易之觀點而言，以丙烯醯基或甲基丙烯醯基更佳，以丙烯醯基為特佳。
聚合性基可直接結合在以式(A)所示之基的末端，但以隔介1個以上之2價連結基而結合為佳。
該化合物(A)者，以含有下述式(B)所示之基的化合物為佳，
-E1 -Ga -Da -Ar-Db -Gb -E2 -(B)
(式中，Ar、Da 、Db 、Ga 及Gb 是表示與上述相同定義，E1 及E2 各自獨立地表示-CR5 R6 -、-CH2 -CH2 -、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-、-O-C(=S)-O-、-CO-NR5 -、-NR5 -CO-、-O-CH2 -、-CH2 -O-、-S-CH2 -、-CH2 -S-、或單鍵，R5 及R6 各自獨立地表示氫原子、氟原子或碳數1至4之烷基)；
以含有下述式(C)所示之基的化合物為更佳，
式(C)
(式中，Ar、Da 、Db 、Ga 、Gb 、E1 及E2 是表示與前述相同之定義，B1 及B2 各自獨立地表示-CR5 R6 -、-CH2 -CH2 -、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(＝S)-O-、-O-C(=S)-、-O-C(=S)-O-、-CO-NR5 -、-NR5 -CO-、-O-CH2 -、-CH2 -O-、-S-CH2 -、-CH2 -S-、或單鍵，R5 及R6 表示與前述為相同定義；A1 及A2 各自獨立地表示2價之脂環式烴基或2價之芳香族烴基，該脂環式烴基及芳香族烴基可經選自鹵原子、碳數1至4之烷基、碳數1至4之氟烷基、碳數1至4之烷氧基、碳數1至4之氟烷氧基、氰基及硝基所成群組中之至少一者所取代。k及1各自獨立地表示0至3的整數)。而以含有下述式(D)所示之基的化合物為特佳；
式(D)
(式中，Ar、Da 、Db 、Ga 、Gb 、E1 、E2 、B1 及B2 表示與前述為相同定義；F1 及F2 各自獨立地表示碳數1至12之烷撐基，該烷撐基可經選自碳數1至5之烷基、碳數1至5之烷氧基、及鹵原子所成群組中之至少一者所取代，同時，構成該烷撐基之至少一個亞甲基可經-O-或-CO-所取代。P1 及P2 的任何一個表示聚合性基，另一個則表示氫原子或聚合性基)。
E1 及E2 以各自獨立地為-O-、-S-、-CO-O-、或-O-CO-為佳，以E1 是-CO-O-、E2 是-O-CO-為更佳。
作為A1 及A2 所示2價之脂環式烴基或2價之芳香族烴基者，可列舉如：上述式(a-1)至式(a-8)所示之基，亦可以含有下述式(g-1)至式(g-10)所示之雜原子的脂環式烴基。
上述式(a-1)至式(a-8)及式(g-1)至式(g-10)所示之基，可經甲基、乙基、異丙基、第三丁基等碳數1至4之烷基；甲氧基、乙氧基等碳數1至4之烷氧基；三氟甲基等碳數1至4之氟烷基；三氟甲氧基等碳數1至4之氟烷氧基；氰基；硝基；氟原子、氯原子、溴原子等鹵原子所取代。
從易於製造含有式(C)所示之基的化合物或式(D)所示化合物之觀點而言，以A1 及A2 為相同之基為佳，以1,4-苯撐基或1,4-環己撐基為更佳，以1,4-苯撐基為特佳。
從易於製造含有式(C)所示之基的化合物或式(D)所示化合物之觀點而言，以B1 及B2 為相同之基者為佳。只與A1 或是A2 鍵結之B1 及B2 ，以各自獨立地為-CH2 -CH2 -、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-O-CH2 -、-CH2 -O-、或單鍵為佳，從含有式(C)所示之基的化合物或式(D)所示化合物之液晶性的觀點而言，以-CO-O-或-O-CO-為佳。與E1 或E2 鍵結之B1 及B2 ，以各自獨立地為-O-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、或單鍵為佳。
k以0至2的整數為佳，1以0至2的整數為佳；k及1之總和以在5以下之整數為佳，4以下之整數更佳，尤以滿足下述式(2)及(3)者為特佳。
(Nπ -4)/3＜k+1+4　(2)
12≦Nπ ≦22　(3)
作為式(D)所示之化合物者，以下述式(1)所示化合物為佳。
(式中，Ar、E1 、E2 、B1 、B2 、F1 、F2 、P1 、P2 、k及1表示與上述者為相同定義；D1 及D2 各自獨立地表示-CR1 R2 -、-CR1 R2 -CR3 R4 -、-O-CR1 R2 -、-CR1 R2 -O-、-CR1 R2 -O-CR3 R4 -、-CR1 R2 -O-CO-、-O-CO-CR1 R2 -、-CR1 R2 -O-CO-CR3 R4 -、-CR1 R2 -CO-O-CR3 R4 -、-NR1 -CR2 R3 -、或-CR2 R3 -NR1 -，R1 、R2 、R3 及R4 表示與上述者為相同意義，G1 及G2 各自獨立地表示2價之芳香族烴基或2價之芳香族雜環基，該芳香族烴基及芳香族雜環基可經選自鹵原子、碳數1至4之烷基、碳數1至4之氟烷基、碳數1至4之烷氧基、氰基及硝基所成群組中之至少一者所取代)。
D1 及D2 以各自獨立地為-CR] R2 -、-CR1 R2 -CR3 R4 -、-O-CR1 R2 -、-CR1 R2 -O-、-CR1 R2 -O-CR3 R4 -、-CR1 R2 -O-CO-、-O-CO-CR1 R2 -、-CR1 R2 -O-CO-CR3 R4 -、-CR1 R2 -CO-O-CR3 R4 -、-NR1 -CR2 R3 -、或-CR2 R3 -NR1 -為佳，以-CR1 R2 -CR1 R2 -、-O-CR1 R2 -或-CR1 R2 -O-更佳，以D1 是-O-CR1 R2 -、D2 是-CR1 R2 -O-為特佳。R1 、R2 、R3 及R4 以各自獨立地為氫原子或碳數1至4之烷基為佳，以氫原子、甲基或乙基更佳。
作為G1 及G2 之具體例者，可列舉如：上述式(a-1)至(a-8)所示之基，而以式(a-1)所示之基為佳，以1,4-苯撐基為更佳。
下述式(1-A)及(1-B)
所示之具體例，可列舉如：下述式(R-1)至式(R-78)所示之基，同時，式(R-1)至式(R-78)中之n表示2至12之整數。
作為化合物(1)之具體例，可列舉如下述表1所記載之化合物。
上述表1中，化合物(xvi)意指Ar所示之基為式(ar-120)所示之基的化合物、或Ar所示之基為式(ar-121)所示之基的化合物、或者Ar所示之基為式(ar-120)所示之基的化合物與式(ar-121)所示之基的化合物之混合物的任一者。化合物(xvii)意指Ar所示之基為式(ar-122)所示之基的化合物、或Ar所示之基為式(ar-123)所示之基的化合物、或者Ar所示之基為式(ar-122)所示之基的化合物與式(ar-123)所示之基的化合物之混合物的任一者。
表1所記載之化合物(i)及化合物(vi)之代表例如下述。
有關化合物(A)之製造方法，以化合物(1)為例，作以下說明。
化合物(1)可藉由將Methoden der OrganisChen Chemie. Organic Reactions,Organic Syntheses,Comprehensive Organic Synthesis新實驗化學講座等之中所記載的習知有機合成反應(例如，縮合反應、酯化反應、威廉姆遜(Williamson)反應、烏耳曼(Ullmann)反應、維悌希(Wittig)反應、席夫氏鹼(Schiff base)生成反應、苄(基)化反應、菌頭反應(Sonogashira reaction)、鈴木-宮浦反應、根岸反應、熊田反應、檜山反應、Buchwald-Hartwig反應、Friedel-Crafts反應、Mizoroki-Heck反應、醛醇(Aldol)縮合反應等)，依其構造並經適當組合而製造。
例如，在D1 為-O-CR1 R2 -，D2 為-CR1 R2 -O-之化合物(1)時，將式(1-1)所示之化合物與式(1-2)所示之化合物，藉由在鹼之存在下反應，可得式(1-3)所示之化合物，
HO-Ar-OH　(1-1)
(式中，Ar表示與上述者為相同之意。)
(式中，R1 、R2 、G1 、E1 、A1 、B] 、F1 、P1 及k表示與上述者為相同之意，X1 表示鹵原子。)
(式中，Ar、R1 、R2 、G1 、E1 、A1 、B1 、F1 、P1 及k表示與上述者為相同之意。)
再將所得式(1-3)所示之化合物與式(1-4)所示之化合物藉由在鹼之存在下反應即可製得
(式中，R1 、R2 、G2 、E2 、A2 、B2 、F2 、P2 及1是表示與上述為相同之意，X2 表示鹵原子。)。
又，例如，在E1 為-O-CO-、E2 為-CO-O-之化合物(1)時，將式(1-5)所示之化合物與式(1-6)所示之化合物，在酯化劑存在下進行酯化反應，可得式(1-7)所示化合物，
HOOC-G1 -D1 -Ar-D2 -G2 -COOH　(1-5)
(式中，Ar、D1 、D2 、G1 及G2 表示與上述者為相同之意。)
(式中，A1 、B1 、F1 、P1 及k表示與上述者為相同之意。)
(式中，Ar、D1 、D2 、G1 、G2 、A1 、B1 、F1 、P1 及k表示與上述者為相同之意。)
再將所得式(1-7)所示之化合物與式(1-8)所示之化合物，在酯化劑存在下進行酯化反應即可製造。
(式中，A2 、B2 、F2 、P2 及1表示與上述者為相同之意。)
酯化劑的具體例子，可列舉如：1-環己基-3-(2-嗎啉基乙基)碳二亞胺對甲苯基磺酸甲酯、二環己基碳二亞胺、1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二亞胺、1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽、雙(2,6-二異丙基苯基)碳二亞胺、雙(三甲基矽基)碳二亞胺、雙異丙基碳二亞胺等碳二亞胺化合物、2-甲基-6-硝基安息香酸酐、2,2’-羰基雙-1H-咪唑、1,1’-乙二醯基二咪唑、二苯基磷醯疊氮化物、1-(4-硝基苯磺醯基)-1H-1,2,4-三唑、1H-苯并三唑-1-基氧基三吡咯基鏻六氟磷酸鹽、1H-苯并三唑-1-基氧基參(二甲基胺基)鏻六氟磷酸鹽、N,N,N’,N’-四甲基-O-(N-琥珀醯亞胺基)脲(Uronium)四氟硼酸酯、N-(1,2,2,2-四氯乙氧基羰氧基)琥珀醯亞胺、N-苄氧羰基琥珀醯亞胺、O-(6-氯苯并三唑-1-基)-N,N,N’,N’-四甲基脲(Uronium)四氟硼酸酯、O-(6-氯苯并三唑-1-基)-N,N,N’,N’-四甲基脲六氟磷酸酯、2-溴-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸鹽、2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓氯化物、2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓六氟磷酸鹽、2-氯-1-甲基吡啶鎓碘化物、2-氯-1-甲基吡啶鎓對甲苯磺酸鹽、2-氟-1-甲基吡啶鎓對甲苯磺酸鹽、三氯乙酸五氯苯基酯等。
本發明之光學薄膜可藉由將化合物(A)進行聚合而得。可以聚合一種類之化合物(A)，亦可以聚合二種類以上之化合物(A)。同時，亦可以聚合化合物(A)與化合物(A)以外之具有聚合性基之液晶化合物(以下，簡稱為液晶化合物。)。
作為液晶化合物者，可列舉記載在液晶手冊(液晶手冊編集委員會主編，丸善(股)平成12年10月30日發行)之第3章「分子構造與液晶性」、3.2「非掌性(non-chiral)棒狀液晶分子」及3.3「掌性(chiral)棒狀液晶分子」之化合物中具有聚合性基之化合物。
可以使用一種類之液晶化合物，亦可以使用二種類以上之液晶化合物。作為該液晶化合物之具體例，可列舉如式(4)表示之化合物(以下簡稱為化合物(4))等。
(式中，A11 表示芳香族烴基、脂環式烴基或雜環基，該芳香族烴基、脂環式烴基或雜環基，可經選自鹵原子、碳數1至6之烷基、碳數1至6之烷氧基、碳數1至6之N-烷基胺基、硝基、氰基及氫硫基所成群組中之至少一者所取代。B11 及B12 各自獨立地表示-CR14 R15 -、-C≡C-、-CH=CH-、-CH2 -CH2 -、-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-O-C(=O)-O-、-C(=S)-、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C(=O)-NR14 -、-NR14 -C(=O)-、-OCH2-、-OCF2-、-NR14 -、-CH2 -O-、-CF2 -O-、-CH=CH-C(=O)-O-、-O-C(=O)-CH=CH-、或單鍵，R14 及R15 各自獨立地表示氫原子、氟原子、或碳數1至4之烷基；R14 及R15 亦可鍵結而形成碳數4至7的烷撐基。E11 表示碳數1至12之烷撐基，該烷撐基可經碳數1至6的烷基、碳數1至6的烷氧基、及鹵原子所成群組中之至少一者所取代。P11 表示聚合性基；G表示氫原子、鹵原子、碳數1至13的烷基、碳數1至13的烷氧基、碳數1至13之氟烷基、碳數1至13之N-烷基胺基、氰基或硝基、或是介由碳數1至12之烷撐基而鍵結之聚合性基，該烷撐基可經碳數1至6的烷基、碳數1至6的烷氧基、及鹵原子所成群組中之至少一者所取代。t表示1至5的整數)。
A11 之芳香族烴基、脂環式烴基以及雜環基之碳數是以3至18為佳，以5至12更佳，而以5或6為特佳。
該芳香族烴基、脂環式烴基及雜環基，可經選自鹵原子、碳數1至6之烷基、碳數1至6之烷氧基、碳數1至6之N-烷基胺基、硝基、氰基及氫硫基所成群組中之至少一者所取代，作為鹵原子、碳數1至6之烷基、碳數1至6之烷氧基、及碳數1至6之N-烷基胺基者，可以列舉與上述相同者。
作為R14 及R15 所示之碳數1至4之烷基者，可以列舉與上述相同者。作為R14 及R15 經鍵結而形成碳數4至7的烷撐基者，可以列舉如：四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基等。
作為E11 所示碳數1至12之烷撐基者，可以列舉與上述相同者。該烷撐基可經碳數1至6的烷基、碳數1至6的烷氧基、及鹵原子所成組群中之至少一者所取代，作為碳數1至6的烷基、碳數1至6的烷氧基、及鹵原子者，可以列舉與上述相同者。
作為式(4)中之聚合性基者，只要為可與化合物(A)聚合之基即可，可以列舉如：乙烯基、乙烯氧基、對-二苯乙烯基、丙烯醯基、丙烯醯氧基、甲基丙烯醯基、甲基丙烯醯氧基、羧基、乙醯基、羥基、胺基甲醯基、胺基、碳數1至4之烷基胺基、環氧基、氧雜環丁基、甲醯基、-N＝C＝0、或-N＝C=S等。其中，從適合光聚合之觀點而言，以自由基聚合性基或陽離子聚合性基為宜，在處理容易方面，液晶化合物之製造也容易之觀點而言，以丙烯醯氧基、甲基丙烯醯氧基、或乙烯氧基為佳。
作為G所示鹵原子者，可以列舉與上述相同者。作為碳數1至13的烷基者，可以列舉如：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、癸基等。作為碳數1至13的烷氧基者，可以列舉如：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、癸氧基等。作為碳數1至13的氟烷基者，可以列舉如：氟甲基、三氟甲基、氟乙基、五氟乙基、七氟丙基、九氟丁基等。作為碳數1至13之N-烷基胺基者，可以列舉如：N-甲基胺基、N-乙基胺基、N-丙基胺基、N-異丙基胺基、N-丁基胺基、N-異丁基胺基、N-第二丁基胺基、N-第三丁基胺基、N-戊基胺基、N-己基胺基等。
G表示介由碳數1至12之烷撐基而鍵結之聚合性基時，作為碳數1至12之烷撐基者，可以列舉如與前述相同者，該烷撐基，可經選自上述碳數1至6的烷基、碳數1至6的烷氧基、及鹵原子所成群組中之至少一者所取代。
作為化合物(4)者，可以列舉如：以式(4-1)及式(4-2)所示之化合物。
(式中，P11 、E11 、B11 、A11 、B12 及t表示與前述相同之意。E12 表示碳數1至12之烷撐基，該烷撐基可經選自上述碳數1至6的烷基、碳數1至6的烷氧基、及鹵原子所成群組中之至少一者所取代。P12 表示聚合性基，F11 表示氫原子、鹵原子、碳數1至13的烷基、碳數1至13的烷氧基、碳數1至13之氟烷基、碳數1至13之N-烷基胺基、氰基或硝基)。
作為式(4-1)及(4-2)所示之化合物者，可以列舉下述式(I)、式(II)、式(III)、式(IV)、或式(V)所示之化合物。
P11 -E11 -B11 -A11 -B12 -A12 -B13 -A13 -B14 -A14 -B15 -A15 -B16 -E12 -P12 (I)
P11 -E11 -B11 -A11 -B12 -A12 -B13 -A13 -B14 -A14 -B15 -E12 -P12 (II)
P11 -E11 -B11 -A11 -B12 -A12 -B13 -A13 -B14 -E12 -P12 (III)
P11 -E11 -B11 -A11 -B12 -A12 -B13 -A13 -B14 -F11 (IV)
P11 -E11 -B11 -A11 -B12 -A12 -B13 -F11 (V)(式中，A12 至A15 各自獨立地表示芳香族烴基、脂環式烴基或雜環基，該芳香族烴基、脂環式烴基或雜環基，可經選自鹵原子、碳數1至6之烷基、碳數1至6之烷氧基、碳數1至6之N-烷基胺基、硝基、氰基及氫硫基所成群組中之至少一者所取代。B13 及B16 各自獨立地表示-CR14 R15 -、-C≡C-、-CH=CH-、-CH2 -CH2 -、-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-O-C(=O)-O-、-C(=S)-、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C(=O)-NR14 -、-NR14 -C(=O)-、-OCH2 -、-OCF2 -、-NR14 -、-CH2 -O-、-CF2 -O-、-CH=CH-C(=O)-O-、-O-C(=O)-CH=CH-、或單鍵，R14 及R15 各自獨立地表示與上述相同之意。)
作為上述式(4-1)、式(4-2)、式(I)、式(II)、式(III)、式(IV)及式(V)所示之化合物者，以P11 與E11 之間鍵結及P12 與E12 之間鍵結成為醚鍵結或酯鍵結之方式，而宜選擇P11 、E11 、P12 及E12 者為佳。
化合物(4)之具體例，可以列舉如：下述式(I-1)至式(I-5)、式(II-1)至式(II-6)、式(III-1)至式(III-19)、式(IV-1)至式(IV-14)、式(V-1)至式(V-5)所示化合物等。下述式中，k表示1至11之整數。下述液晶化合物，因容易合成，而宜從市售等取得。
化合物(A)與液晶化合物聚合時，相對於化合物(A)與液晶化合物之總和為100重量份時，液晶化合物之使用量通常在90重量份以下。
聚合反應，通常是在聚合起始劑之存在下進行。
作為聚合起始劑者，以光聚合起始劑為佳。作為光聚合起始劑者可以列舉：苯偶因化合物、二苯甲酮化合物、苯偶醯二甲基縮酮化合物、α-羥基酮化合物、α-胺基酮化合物、錪鹽、鎏鹽等。作為該光聚合起始劑的具體例者，可以列舉：Irgacure 907(汽巴特化(股)製)、Irgacure 184(汽巴特化(股)製)、Irgacure 651(汽巴特化(股)製)、Irgacure 819(汽巴特化(股)製)、Irgacure 250(汽巴特化(股)製)、Irgacure 369(汽巴特化(股)製)、SEIKUOL BZ(精工化學(股)製)、SEIKUOL Z(精工化學(股)製)、SEIKUOL BEE(精工化學(股)製)、KAYACURE-BP100(日本化藥(股)製)、KAYACURE-UVI-6992(陶氏(股)製)、ADEKA OPTOMER SP-152(ADEKA(股)製)、ADEKA OPTOMER SP-170(ADEKA(股)製)等。
相對於液晶化合物與化合物(A)之總和100重量份，聚合起始劑之使用量通常在0.1重量份至30重量份，而以0.5重量份至10重量份為佳，在上述範圍內時，液晶化合物之配向性不會散亂，可以聚合化合物(A)。
本發明之光學薄膜的波長分散特性，係藉由調整光學薄膜中源自化合物(A)的結構單元之含量，而可以任意決定。光學薄膜中源自化合物(A)的結構單元之含量多時，所得光學薄膜有更平坦之波長分散特性，進一步顯示逆波長分散特性。
為了得到顯示所求之波長分散特性的光學薄膜，例如，只要有如下者即可。首先，將含有源自化合物(A)的結構單元之含量不同的液晶化合物與化合物(A)之組成物，調製成2至5種類左右。使用各種之組成物，製造相同膜厚之光學薄膜。測定所得光學薄膜之相位差值，求取源自化合物(A)的結構單元之含量與光學薄膜之相位差值的關係。根據所得相關關係，在上述膜厚中為了得到光學薄膜顯示所預期之相位差值而求取必要的源自化合物(A)的結構單元含量，以成為該含量之方式而調製含有液晶化合物與化合物(A)之組成物，並使之聚合。
有關本發明之光學薄膜的製造方法，說明如下。
首先，將化合物(A)，與前述液晶化合物及前述聚合起始劑混合，調製含有化合物(A)之組成物。在所得組成物成膜之際，從易於成膜之觀點而言，於調製該組成物之際，以使用有機溶劑而調製含有化合物(A)之溶液為佳。同時，因應必要，亦可以使用阻聚劑、光增感劑、塗平劑等添加劑。
作為阻聚劑者，可列舉如：氫醌或具有烷基醚等取代基之氫醌化合物、丁基鄰苯二酚等之具有烷基醚等取代基的鄰苯二酚化合物、焦棓酚化合物、2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧自由基等之自由基補集劑、硫酚化合物、β-萘基胺化合物、β-萘酚化合物等。
藉由使用阻聚劑，變得容易控制聚合反應，可以提高所得光學薄膜之安定性。相對於液晶化合物與化合物(A)之總和100重量份，阻聚劑之使用量，通常在0.1重量份至30重量份，而以0.5重量份至10重量份為佳，在上述範圍內時，液晶化合物之配向性不會散亂，可以使化合物(A)聚合。
作為光增感劑者，可列舉如：呫噸酮(xanthone)、噻噸酮(thioxanthone)等呫噸酮化合物、蒽或具有烷基醚等取代基之蒽化合物、吩噻嗪(phenothiazine)、紅螢烯(rubrene)等。
藉由使用光增感劑，可以在高感度下進行聚合反應。相對於液晶化合物與化合物(A)之總和100重量份，光增感劑之使用量，通常在0.1重量份至30重量份，而以0.5重量份至10重量份為佳，在上述範圍內時，液晶化合物之配向性不會散亂，可以使化合物(A)聚合。
作為塗平劑者，可列舉如：放射線硬化塗料用添加劑(BYK-Chemie Japan製：BYK-352、BYK-353、BYK-361N)、塗料添加劑(東麗道康寧(股)製：SH28PA、DC11 PA、ST80 PA)、塗料添加劑(信越化學工業(股)製：KP321、KP323、X22-161A、KF6001)；氟系添加劑(大日本油墨化學工業(股)製：F-445、F-470、F-479)等。
藉由使用塗平劑，可以使光學薄膜平滑化。同時，在光學薄膜之製造過程中，可以控制含有化合物(A)之組成物的流動性，可以調整所得之光學薄膜之交聯密度。相對於液晶化合物與化合物(A)之總和100重量份，塗平劑之使用量，通常在0.1重量份至30重量份，而以0.5重量份至10重量份為佳，在上述範圍內時，液晶化合物之配向性不會散亂，可以使化合物(A)聚合。
有機溶劑係可溶解化合物(A)、液晶化合物等之有機溶劑，只要在聚合反應中為惰性溶劑者即可，具體上，可以列舉如：甲醇、乙醇、乙二醇、異丙醇、丙二醇、甲基溶纖素、丁基溶纖素等之醇溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇甲基醚乙酸酯、γ-丁內酯、丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯等酯溶劑；丙酮、甲乙酮、環戊酮、環己酮、甲基戊基酮、甲基異丁酮等酮溶劑；戊烷、己烷、庚烷等脂肪族烴溶劑；甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烴溶劑；乙腈等腈溶劑；丙二醇單甲基醚、四氫呋喃、二甲氧基乙烷等醚溶劑；氯仿等鹵化烴溶劑；酚等。此等有機溶劑可以單獨使用，亦可以組合二種類以上來使用。尤其，含有化合物(A)及液晶化合物之組成物，其相溶性優異，由於可在醇溶劑、酯溶劑、酮溶劑、非氯系脂肪族烴溶劑及非氯系芳香族烴溶劑中溶解，故不使用鹵化烴溶劑而可成膜。
含有化合物(A)之溶液的黏度，考慮到該組成物之塗佈性，通常是調整在10Pa‧s以下，而以調整在0.1至7Pa‧s左右為佳。
又，含有化合物(A)之溶液的固形分的濃度，通常是在5至50重量%以下。固形分的濃度在5重量%以上時，光學薄膜不會變得太薄，在液晶面板之光學補償中有可賦予必要之雙折射率之傾向。同時，固形分的濃度在50重量%以下時，組成物之黏度不會變得太小，在光學薄膜之膜厚中有不易產生不均之傾向，故而為佳。
將含有該化合物(A)之溶液，塗佈在支撐基材上，藉由乾燥、聚合，可以得到光學薄膜。
在支撐基材上，塗佈含有化合物(A)之溶液，乾燥後可得未聚合薄膜。未聚合薄膜在顯示向列相(絲狀，nematic)等之液晶相時，所得光學薄膜係藉由單一區塊(mono domain)配向而顯示雙折射性。未聚合藩膜因通常是在0至120℃左右配向(以在25至80℃配向為佳)，故可以使用不一定有充分耐熱性之支撐基材。進一步，由於未聚合薄膜在配向後即使冷卻到10至30℃左右，也不會結晶化，故處理容易。
在對含有化合物(A)之溶液中的化合物(A)濃度或支撐基材上，藉由適當調整該溶液的塗佈量即可調製膜厚。化合物(A)為定量之溶液時，所得光學薄膜之相位差值(延遲值，Re(λ))係由式(7)來決定，
Re(λ)=dxΔn(λ)　(7)
(式中，Re(λ)表示波長λnm中之相位差值，d表示膜厚，Δn(λ)表示波長λnm中之雙折射率。)
故為了得到所預期之Re(λ)，只要調整膜厚d即可。
對支撐基材的塗佈方法，可以列舉如：擠出塗佈法、直接凹版塗佈法、逆轉凹版塗佈法、CAP塗佈法、鑄模塗佈法等。使用浸漬塗佈、棒塗佈、旋轉塗佈等塗佈機之塗佈方法。
作為支撐基材者，可以列舉如：玻璃、塑膠薄片、塑膠薄膜、透光性薄膜等。作為透光性薄膜者，可以列舉如：聚乙烯、聚丙烯、降冰片烯系聚合物等聚烯烴薄膜；聚乙烯醇薄膜；聚對苯二甲酸乙二酯薄膜；聚甲基丙烯酸酯薄膜；聚丙烯酸酯薄膜；維維素酯薄膜；聚萘二甲酸乙二酯薄膜；聚碳酸酯薄膜；聚碸薄膜；聚醚碸薄膜；聚醚酮薄膜；聚苯硫化物薄膜；聚苯氧化物薄膜；等。
在要求光學薄膜強度的光學薄膜之貼合步驟、搬運步驟、保管步驟等步驟中，可藉由使用支撐基材，使光學薄膜不會破裂等而容易處理。
在支撐基材上形成配向膜之後，在該配向膜上塗佈含有化合物(A)之溶液為宜。配向膜係在塗佈含有化合物(A)之溶液時，以具有不溶於該溶液之溶劑耐性者為佳。同時，配向膜為了除去溶劑或液晶分子之配向的熱處理中以具有耐熱性者為佳。進一步，在摩擦(rubbing)時，以不會因摩擦等而產生剝離等之配向膜為佳，作為該配向膜者，以由聚合物或含有聚合物之組成物所成者為佳。
作為上述聚合物者，可以列舉如：分子內具有醯胺鍵之聚醯胺或明膠化合物、分子內具有醯亞胺鍵之聚醯亞胺及此之水解物之聚醯胺酸(amic acid)、聚乙烯醇、烷基改質聚乙烯醇、聚丙烯醯胺、聚噁唑、聚乙烯亞胺、聚苯乙烯、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸或聚丙烯酸酯等聚合物。此等聚合物可單獨使用，亦可混合二種類以上使用。同時，亦可使用此等之共聚合物。此等之聚合物，可以藉由脫水聚縮合、脫胺聚縮合等之聚縮合、自由基聚合、陰離子聚合、陽離子聚合等鏈聚合、配位聚合、開環聚合等而輕易獲得。
此等聚合物，通常可作為溶解於溶劑中之溶液使用。溶劑並無特別限制。具體上，可列舉如：水；甲醇、乙醇、乙二醇、異丙醇、丙二醇、甲基溶纖素、丁基溶纖素等之醇溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇甲基醚乙酸酯、γ-丁內酯、丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯等酯溶劑；丙酮、甲乙酮、環戊酮、環己酮、甲基戊基酮、甲基異丁酮等酮溶劑；戊烷、己烷、庚烷等脂肪族烴溶劑；甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烴溶劑；乙腈等腈溶劑；丙二醇單甲基醚、四氫呋喃、二甲氧基乙烷等醚溶劑；氯仿等鹵化烴溶劑；等。此等有機溶劑可單獨使用，亦可以組合二種類以上使用。
市售之配向膜材料亦可以直接使用，而形成配向膜。作為市售之配向膜材料者，可以列舉如：Sunever(註冊商標；日產化學工業(股)製)、Optomer(註冊商標；LSR(股)製)等。
使用如此之配向膜時，因為不須進行由延伸所進行之折射率控制，故雙折射之面內不均變小，可以提供因應支撐基材上平面顯示裝置(FPD)之大型化的大片光學薄膜。
作為支撐基材上形成配向膜之方法者，可列舉如：將市售之配向膜材料或成為配向膜材料之化合物作成溶液後塗佈在支撐基材上，然後進行退火之方法。
配向膜之厚度，通常是10nm至10000nm，而以10nm至1000nm為佳。若在上述範圍的話，在該配向膜上可以將化合物(A)等配向成預定之角度。因應必要，配向膜可進行摩擦處理，亦可在配向膜進行偏光UV照射。
作為將配向膜進行摩擦處理之方法，可以列舉如：使旋轉之纏繞有摩擦布之摩擦輥接觸承載在台上並經搬運之配向膜之方法。
積層在支撐基材上之配向膜上層積未聚合薄膜之方法，與製作液晶單元(cell)並在該液晶單元注入液晶化合物之方法相比，可以降低生產成本，同時，也能以輥薄膜生產薄膜。
溶劑之去除，雖也可以與聚合反應平行進行，但在聚合反應進行之前，幾乎去除全部之溶劑，在成膜性之觀點而言為佳。
去除溶劑之方法，可列舉自然乾燥、通風乾燥、減壓乾燥等方法。加熱除去溶劑之時的溫度，以10至120℃為佳，以25至80℃更佳。加熱時間，以10秒鐘至60分鐘為佳，30秒至30分鐘更佳。加熱溫度及加熱時間若在上述範圍時，作為支撐基材者，不一定須有充分之耐熱性的支撐基材。
將所得之未聚合薄膜進行聚合後，藉由硬化可得到化合物(A)之配向性固定之薄膜，即，可得聚合薄膜。可得在薄膜之平面方向折射率之變化小，在薄膜之法線方向折射率變化大的光學薄膜。
使未聚合薄膜聚合之方法，只要因應液晶化合物及化合物(A)之種類，而適當決定。化合物(A)及液晶化合物中之聚合性基只要是光聚合性基即可使用光聚合法，該聚合性基只要是熱聚合性基即可使用熱聚合法。依光聚合法，可以在低溫聚合未聚合薄膜，以支撐基材之耐熱性的選擇幅度廣之觀點及工業製造容易之觀點而言，以使用有光聚合性之聚合性基的化合物(A)及液晶化合物為佳。同時，從成膜性之觀點而言，亦以光聚合法為佳。光聚合反應，係在未聚合薄膜上，藉由可見光、紫外光或雷射光來進行照射。在處理觀點方面以紫外光為特佳。光照射，亦可以在化合物(A)成為液晶相之溫度進行。此時，亦可以藉由遮罩(masking)等使聚合薄膜圖案化。
本發明之光學薄膜，係支撐基材與光學薄膜之密著性及配向膜與光學薄膜之密著性良好而容易製造。
本發明之光學薄膜，與藉由延伸聚合物而賦與相位差之延伸薄膜相比，膜厚較薄。
藉由剝離支撐基材，可得配向膜與光學薄膜經積層之薄膜。進一步，剝離配向膜，可得光學薄膜。
如此而得之光學薄膜，透明性優，可以作為各種顯示器用薄膜使用。光學薄膜之厚度，係如上述，隨著光學薄膜之相位差值而異，厚度以0.1至10μm為佳，從光彈性小之觀點而言，以0.5至3μm更佳。
表示雙折射性之光學薄膜的相位差值，通常是50至500nm左右，而以100至300nm為佳。
此種膜薄且在寬廣波長區域中有均勻之偏光轉換的光學薄膜，在全部之液晶面板或有機EL等之FPD中，可以作為光學補償薄膜使用。
本發明之光學薄膜，可以作為寬帶域λ/4板或λ/2板來使用。作為寬帶域λ/4板或λ/2板使用時，光學薄膜中之源自於化合物(A)的結構單元之含量及光學薄膜之膜厚只要適當選擇即可。作為λ/4板使用時，只要調整膜厚，使所得光學薄膜之Re(550)一般成為113至163nm(以135至140nm為佳，以137.5nm左右更佳)即可。作為λ/2板使用時，只要調整膜厚，使所得光學薄膜之Re(550)一般成為250至300nm(以273至277nm為佳，以275左右為特佳)即可。
本發明之光學薄膜，亦可作為VA(vertical alignment;垂直配向)模式用光學薄膜使用。作為VA模式用光學薄膜使用時，光學薄膜中之源自於化合物(A)的結構單元之含量只要適當選擇即可。只要調整膜厚，使所得光學薄膜之Re(550)成為較佳者為40至100nm(以60至80nm左右更佳)即可。
本發明之光學薄膜，亦可以在抗反射(AR；Anti-reflection)薄膜等防止反射薄膜、偏光薄膜、相位差薄膜、橢圓偏光薄膜、視野角擴大薄膜或穿透型液晶顯示器之視野角補償用光學補償薄膜等之中使用。
本發明之光學薄膜，即使1片就顯示有優秀之光學特性，也可以積層複數片來使用。同時，也可以與其他薄膜組合使用。與其他薄膜組合之具體例，可列舉如：在偏光薄膜中貼合本發明之光學薄膜的橢圓偏光板，在該橢圓偏光板上進一步將本發明之光學薄膜貼合成寬帶域λ/4板的寬帶域圓偏光板等。
本發明之光學薄膜，因可在支撐基材或配向膜上塗佈後，藉由聚合而形成，故如第1圖所示，比以往更為簡便而可在濾色器上形成寬帶域，例如λ/4、λ/2之光學薄膜。
第1圖表示本發明之濾色器1的概略圖。
彩色濾光片1是依序將濾色層4、配向膜3及本發明之光學薄膜2積層而成。
下述為該濾色器1的製造方法之一個例子。首先，在濾色層4之上積層配向性之聚合物，進行摩擦處理，形成配向膜3。配向性之聚合物可使用噴墨法積層。
繼之，在所得之配向膜3上，調製含有經調整化合物(A)含量的化合物(A)之溶液，使所得之光學薄膜具有所預定之波長分散特性，塗佈該溶液成為所期望之相位差值的 厚度，而形成光學薄膜2。
藉由使用該濾色器1，即可製造更薄型之液晶顯示裝置。作為此之一例者，如在第2圖所示之本發明之液晶顯示裝置5之概略圖。
第2圖所示之液晶顯示裝置5中，在偏光板6上，與玻璃基板等之背光對向的基板7係介由接著劑而固定。在基板7上作成之濾色層4’上介由配向膜3’形成光學薄膜2’。進一步在光學薄膜2’上形成對向電極8，在對向電極8上形成液晶相9。在背光側，係介由接著劑而將玻璃基板等基板11固定於偏光板10。進一步在基板11上為了使液晶層主自動驅動而形成薄膜電晶體(TFT：thin film transistor)及絕緣層12，進一步在TFT上藉由Ag、Al或ITO(銦錫氧化物)形成透明電極13及/或反射電極13’。第2圖所示之液晶顯示裝置5之結構，與以往之液晶顯示裝置相比，為光學薄膜之片數少之結構，可以製造更薄型之液晶顯示裝置。
濾色器1’形成在一方基板的液晶層側的液晶顯示裝置5之製法的一個例子係如下所述。在背光側之基材上之硼矽酸玻璃上，堆積由Mo或MoW等所成之閘電極(gate electrode)、閘絕緣膜、及非晶性矽並形成圖案後，經由將非晶性矽以依準分子雷射退火而結晶化形成半導體薄膜，之後，在閘電極兩側領域摻配P、B等，即可形成n通道、p通道之TFT。進一步藉由形成由SiO2 所成之絕緣層12，可得背光側之基板。進一步在背光側基板11上藉由濺鍍ITO，使背光側之基板上可積層全穿透型顯示裝置用的透明電極13。同時，相同地藉由使用Ag、Al等取代ITO可得全反射型顯示裝置用之反射電極13’。進一步藉由適當組合反射電極、透明電極，可得半穿透型之液晶顯示裝置用背光側之電極。
另一方面，在對向之基板7，形成濾色層4’。藉由併用R、G、B之濾色器，可得全彩之液晶顯示裝置。繼之在濾色層4’上塗佈配向性聚合物，藉由摩擦可以形成配向膜3’。在此配向膜3’上塗佈含有本發明化合物(A)之組成物，一面在取得液晶相之溫度範圍內加熱，一面藉由紫外線照射聚合，而形成光學薄膜2’。形成光學薄膜後，藉由ITO濺鍍可以形成對向電極8，進一步在該對向電極上生成配向膜，形成液晶相9。最後，藉由與上述背光側之基板組合，可以製作液晶顯示裝置5。
進一步本發明之光學薄膜，可以在反射型液晶顯示裝置及有機EL顯示器之相位差板以及備有該相位差板或上述光學薄膜之FPD中使用。上述FPD並無特別之限定者，例如，可以列舉如：液晶顯示裝置(LCD)或有機EL。
繼之，說明有關本發明之偏光板及備有該偏光板之FPD。
本發明之偏光板係含有本發明之光學薄膜及偏光薄膜，通常是藉由積層本發明之光學薄膜及偏光薄膜而得，具體上，在具有偏光機能之薄膜，亦即，在偏光薄膜之單面或是雙面上直接或使用接著劑，藉由貼合本發明之光學薄膜而得，本說明書中“接著劑”意指接著劑與黏著劑兩者之意。以下，使用第3圖至第5圖，說明本發明之偏光板。
第3圖(a)至第3圖(e)是表示本發明之偏光板1之概略圖。
第3圖(a)表示之偏光板30a，係將積層體14與偏光薄膜15直接貼合，積層體14係由支撐基材16、配向膜17及光學薄膜18所構成。偏光板30a係依支撐基材16、配向膜17、光學薄膜18、偏光薄膜15之順序積層而成。
第3圖(b)表示之偏光板30b，係介由接著劑層19貼合積層體14與偏光薄膜15。
第3圖(c)表示之偏光板30c，係直接貼合積層體14與積層體14’，進一步將積層體14’與偏光薄膜15直接貼合。
第3圖(d)表示之偏光板30d，係介由接著劑層19貼合積層體14與積層體14’，進一步在積層體14’上直接貼合偏光薄膜15。
第3圖(e)表示之偏光板30e所具有之構成，係介由接著劑層19貼合積層體14與積層體14’，進一步介由接著劑層19，貼合積層體14’與偏光薄膜15。
可取代積層體14，而使用自積層體14剝離支撐基材16及配向膜17之光學薄膜18，亦可使用由積層體14剝離支撐基材16之由配向膜17及光學薄膜18所成之薄膜。可取代積層體14’，而使用經由積層體14’剝離支撐基材16’及配向膜17’之光學薄膜18’，亦可使用自積層體14’剝離支撐基材16’之由配向膜17’及光學薄膜18’所成之薄膜。
本發明之偏光板，可層積複數之積層體，此複數之積層體可全部相同，亦可不同。
偏光薄膜15只要為具有偏光機能之薄膜即可，具體上，可列舉如：聚乙烯醇系薄膜吸附碘或二色性色素而延伸之薄膜，延伸聚乙烯醇系薄膜後吸附碘或二色性色素之薄膜等。
在接著劑層19及接著劑層19’使用之接著劑，係以透明性高且耐熱性優異之接著劑為宜。該接著劑可列舉如：丙烯酸系接著劑、環氧系接著劑、聚胺酯系接著劑。
本發明之平面顯示裝置係具備有本發明之光學薄膜者，具體上，可列舉如：具備貼合本發明之偏光板與液晶面板之貼合品之液晶顯示裝置，或具備貼合本發明之偏光板與發光層之有機EL面板之有機EL顯示裝置。
作為本發明之面板顯示裝置之實施形態，取用液晶顯示裝置與有機EL顯示裝置之例，說明如下。
第4圖，係表示本發明之液晶顯示裝置的液晶面板20與偏光板30之貼合品21的概要圖。貼合品21係本發明之偏光板30與液晶面板20隔著接著層22貼合而成者。使用未示於圖中之電極，藉由在液晶面板20外加電壓而驅動液晶分子，即可顯示黑白。
第5圖，係表示本發明之有機EL顯示裝置的有機EL面板23之概要圖。有機EL面板23係介由接著層25而貼合本發明之偏光板30與發光層24而成者。
在上述有機EL面板中，偏光板30是有寬帶域圓偏光板之機能。同時，上述發光層24是至少1層由導電性有機化合物所成之層。
實施例
藉由實施例更詳細說明本發明。但本發明不限此等實施例。
實施例1
(1)依日本特開2004-262884號公報所揭示的方法，使氫醌與二氫吡喃反應，可得上述式(i-1-1)所示化合物。
(2)混合所得式(i-1-1)所示化合物100.1g、碳酸鉀97.1g、6-溴己醇64g及N,N-二甲基乙醯胺200mL，將所得混合物在氮氣環境、90℃下反應後，進一步在100℃中反應。
所得反應混合物放冷至室溫，在反應混合物中，加入甲基異丁基酮，攪拌後，分液成有機層及水層。所得有機層以純水、氫氧化鈉水溶液，進一步以純水洗淨。在洗淨後之有機層中加入無水硫酸鈉進行脫水處理。藉由過濾去除硫酸鈉後，以減壓濃縮所得之濾液。所得殘渣加入甲醇，由過濾取得析出之沉澱物。真空乾燥取出之沉澱物，可得上述式(i-1-2)所示化合物126g，收率為91%(以6-氯己醇為基準)。
(3)在氯仿中溶解所得之(i-1-2)所示化合物126g、3,5-二-第三丁基-4-羥基甲苯1.40g、N,N-二甲基苯胺116.7g及1,3-二甲基-2-咪唑啶酮1.00g，將所得之溶液加以冰冷，在氮環境下，滴下丙烯醯氯(acryloyl chloride)58.1g並於室溫下反應。在所得反應混合物中，加入純水攪拌，分離有機層及水層，所得有機層以鹽酸水、飽和碳酸鈉水溶液、進一步以純水洗淨。在洗淨後之有機層中加入無水硫酸鈉使其乾燥。藉由過濾去除硫酸鈉之後，在所得之濾液中，加入3,5-二-第三丁基-4-羥基甲苯，進行減壓濃縮。可得(i-1-3)所示化合物。
(4)在所得(i-1-3)所示化合物中加入四氫呋喃200Ml之後，再加入四氫呋喃200mL。在所得溶液中加入鹽酸後，於氮氣環境，60℃下反應。在所得反應混合物中加入飽和食鹽水並加以攪拌，分液成有機層及水層，在所得有機層中加入無水硫酸鈉，進行脫水處理。藉由過濾去除硫酸鈉後，以減壓濃縮所得之濾液。在所得之濃縮液中加入己烷，冰冷下攪拌，由過濾取得析出之固體。真空乾燥取出之固體，可得上述式(i-1-4)所示化合物90g，收率為79%(以(i-1-4)所示化合物為基準)。
(5)在容器中，加入1,4-二羥基蒽醌5.0g、碳酸鉀8.6g、4-(溴甲基)安息香酸甲酯10.1g及N,N’-二甲基乙醯胺60g，在60℃下攪拌所得之混合物，使之反應。將所得反應混合物投入冰水中，由過濾取得析出之固體。取得之固體以純水洗淨，可得含式(i-1-6)所示化合物之粉末9.5g。粉碎所得之粉末後，以甲醇洗淨，可得純度96%以上之式(i-1-6)所示化合物之粉末7.8g。收率為66%(以1,4-二羥基蒽醌為基準)。
1 H-NMR(CDCl3 ):δ(ppm)3.93(s,6H)、5.30(s,4H)、7.27(s,2H)、7.67～7.73(d,4H)、7.74～7.78(dd,2H)、8.08～8.11(dd,4H)、8.19～8.25(m,2H)
(6)在容器中，加入所得式(i-1-6)所示化合物5.0g、乙醇12g、四氫呋喃40g及飽和氫氧化鉀水溶液7g，將所得混合物，於氮氣環境，60℃下攪拌並使之反應。所得反應混合物放冷後，投入冰水中。在所得溶液中滴入鹽酸使pH變成2為止，過濾分離所生成之沉澱物，以水及己烷洗淨分離之沉澱物，可得含上述式(i-1-7)所示化合物之粉末4.7g。粉碎所得之粉末後，以四氫呋喃洗淨，可得純度96%以上之式(i-1-7)所示化合物之粉末3.2g。收率為68%(以式(i-1-6)所示化合物為基準)。
1 H-NMR(d6 -二甲基亞碸)：6(ppm)5.33(s,4H)、7.26(s,2H)、7.71～7.74(d,4H)、7.80～7.84(dd,2H)、7.96～8.00(d,4H)、8.04～8.08(m,2H)
(7)在容器中，加入所得式(i-1-7)所示化合物2.00g、上述(4)所得式(i-1-4)所示化合物2.3g、乙基二甲基胺基丙基碳化二醯亞胺鹽酸鹽1.74g，4-二甲基胺基吡啶0.18g及氯仿55g，在所得混合物中，加入N,N-二甲基乙醯胺10g並加以攪拌。在所得混合物中，加入3,5-二-第三丁基-4-羥基甲苯10mg後，再加入N,N’-二甲基乙醯胺30g，使所得之混合物反應48小時，由過濾分離所生成之沉澱物。真空乾燥所分離之沉澱物，將所得粉末以乙酸乙酯萃取。所得有機層以蒸發器濃縮到1/3之量後，添加甲醇。以甲醇洗淨所析出之固體，得到上述式(i-1-8)所示化合物3.0g。收率為74%(以式(i-1-7)所示化合物為基準)。
1 H-NMR(CDCl3 )：δ(ppm)1.32～1.82(m,16H)、3.94～3.99(t,4H)、4.13～4.18(t,4H)、5.35(s,4H)、5.79～5.83(dd,2H)、6.07～6.17(m,2H)、6.37～6.43(m,2H)、6.91～6.94(m,4H)、7.11～7.14(m,4H)、7.31(s,2H)、7.74～7.79(m,6H)、8.21～8.27(m,6H)
實施例2
(1)在實施例1(2)中，除了以10-溴癸醇取代6-溴己醇之外，其餘與實施例1(2)至(4)同樣實施，可得上述式(i-1-5)所示化合物。收率為60%(以式(i-1-1)所示化合物為基準)。
(2)在實施例1(7)中，除了以上述式(i-1-5)所示化合物取代式(i-1-4)所示化合物之外，其餘與實施例1(5)至(7)同樣實施，可得式(i-1-9)所示化合物。
實施例3
(1)依J. Chem. Soc.,Perkin Trans. 1,205-210(2000)所記載的方法，自2,5-二甲氧基苯胺，得到式(vi-1-1)所示化合物。
(2)在容器中放入所得式(vi-1-1)所示化合物10.8g、與氯化吡啶鎓54.0g。將所得混合物在220℃下攪拌。將所得混合物冷卻後，加水216g。藉由過濾分離所析出之沉澱物。以水及己烷洗淨所分離之沉澱物。可得含上述式(vi-1-2)所示化合物之固體8.7g，收率為89%(以(vi-1-1)所示化合物為基準)。
(3)在容器中，放入所得式(vi-1-2)所示化合物7.0g、與碳酸鉀11.9g、4-(溴甲基)安息香酸甲酯13.8g及N,N-二甲基乙醯胺69g，在60℃下攪拌所得之混合物並使之反應。將所得之反應混合物投入冰水中，將所得固體過濾。將經過濾之固體以水及己烷洗淨，可得含上述式(vi-1-3)所示化合物之固體14.5g，收率為91%(以(vi-1-2)所示化合物為基準)。
1 H-NMR(CDCl3 ):δ(ppm)3.91、3.92(2s,6H)、5.25(s,2H)、5.46(s,2H)、6.66～6.80(dd,2H)、7.47～7.61(m,7H)、8.03～8.16(m,6H)
(4)在容器中，加入所得式(vi-1-3)所示化合物14.0g、甲醇56g、四氫呋喃56g、氫氧化鈉2.6g及水28g。所得混合物在65℃下攪拌並使之反應。將所得反應混合物冷卻後，投入冰水中，在所得混合物中滴入鹽酸至pH達到3為止。過濾分離所析出之沉澱物。分離之固體以水及己烷洗淨，可得含上述式(vi-1-4)所示化合物之固體13.2g，收率為99%(以(vi-1-3)所示化合物為基準)。
1 H-NMR(d6 -二甲基亞碸):6(ppm)5.34(s,2H)、5.41(s,2H)、6.98～7.06(dd,2H)、7.56～7.64(m,7H)、7.95～8.10(m,6H)
(5)在容器中，加入上述(4)所得式(vi-1-4)所示化合物3.58g、上述實施例1(4)所得式(i-1-4)所示化合物3.79g、4-二甲基胺基吡啶0.18g及氯仿243g，得到混合物。將N,N’-二環己基碳二醯亞胺2.96g溶解到氯仿61g中而得溶液，在冰冷下滴到所得之混合物中。攪拌所得混合物使之反應。過濾分離所析出之固體。將所得之濾液在減壓下濃縮到1/2之量為止。在所得之濃縮濾液中添加甲醇。攪拌所得混合物後，藉由過濾分離所析出之固體，將經分離之固體，以甲醇洗淨，可得式(vi-1-5)所示化合物5.50g，收率為78%(以(vi-1-4)所示化合物為基準)。
1 H-NMR(CDCl3 ):6(ppm)1.44～L.83(m,16H)、3.94～3.98(t,4H)、4.15～4.20(t,4H)、5.29(s,2H)、5.51(s,2H)、5.79～5.84(dd,2H)、6.07～6.17(m,2H)、6.37～6.44(m,2H)、6.72～6.94(m,4H)、7.09～7.13(m,4H)、7.48～7.50(t,3H)、7.58～7.68(dd,4H)、8.14～8.24(m,6H)
實施例4
在玻璃基板上，塗佈聚乙烯醇(聚乙烯醇1000完全皂化型，和光純藥工業(股)製)之2%水溶液後，使之加熱乾燥，得到厚度89nm之膜。在所得之膜表面進行摩擦處理後，經摩擦處理之面上，藉由旋塗法塗佈下述組成之溶液。在130℃熱盤上乾燥1分鐘後，在100℃一面加熱一面照射2400mJ/cm2 之紫外線，得到光學薄膜。
＜組成＞
化合物(A)：下述式(vi-1-5)所示化合物13.8%
液晶化合物：LC242(BASF(股)所販售)16.2%
光聚合起始劑：IRGACURE 819(Ciba日本(股)製)0.9%
塗平劑：BYK 361N(BYK-Chemie Japan(股)製)0.1%
溶劑：環戊酮
比較例1
在實施例4中，除了不使用式(vi-1-5)所示化合物，LC 242之含量成為29.0%之外，其餘與實施例4相同實施，可得光學薄膜。
＜光特性之測定＞
自450nm至700nm之波長範圍中，製作之光學薄膜之相位差值使用測定機(KOBRA-WR，王子計測機器(股)製)測定，以裝置之附屬程式算出波長450nm之相位差值Re(450)、波長550nm之相位差值Re(550)、波長650nm之相位差值Re(650)，結果如表2所示。
實施例5
在實施例4中，除了使用式(i-1-8)所示化合物，取代式(vi-1-5)所示化合物之外，其餘與實施例4相同實施，可製得到光學薄膜。
實施例6
在實施例4中，除了使用式(i-1-9)所示化合物，取代式(vi-1-5)所示化合物之外，其餘與實施例4相同實施，可製得到光學薄膜。
 (產業上之可利用性)
本發明之光學薄膜，在廣波長區域中可有一樣的偏光轉換。
1,1’‧‧‧濾色器
2,2’‧‧‧光學薄膜
3,3’‧‧‧配向膜
4,4’‧‧‧濾色層
5‧‧‧液晶顯示裝置
6,10‧‧‧偏光板
7,11‧‧‧基板
8‧‧‧對向電極
9‧‧‧液晶層
12‧‧‧TFT、絕緣層
13‧‧‧透明電極
13’‧‧‧反射電極
30,30a,30b,30c,30d,30e‧‧‧偏光板
14,14’‧‧‧積層體
15‧‧‧偏光薄膜
16,16’‧‧‧支撐基材
17,17’‧‧‧配向膜
18,18’‧‧‧光學薄膜
19,19’,22,25‧‧‧接著劑層
20‧‧‧液晶面板
21‧‧‧貼合品
23‧‧‧有機EL面板
24‧‧‧發光層
第1圖係呈示本發明之濾色器1之概略圖。
第2圖係呈示本發明之液晶顯示裝置5之概略圖。
第3圖(a)至(e)係呈示本發明之偏光板30之概略圖。
第4圖係呈示本發明之液晶顯示裝置之液晶面板20與偏光板30之貼合品21之概略圖。
第5圖係呈示本發明之有機EL顯示裝置之有機EL面板23之概略圖。
1．．．濾色器
2．．．光學薄膜
3．．．配向膜
4．．．濾色層

Claims (26)

  1. 一種光學薄膜，係使含有式(A)所示之基及至少一個聚合性基之化合物進行聚合而得者，式(A)-Ga -Da -Ar-Db -Gb - (A)(式中，Ar表示式(Ar-1)至式(Ar-13)所示之基的任一者，在該Ar中所含芳香環的π電子總數Nπ 是12以上； (式中，Z1 表示鹵原子、碳數1至6之烷基、氰基、硝基、碳數1至6之烷基亞磺醯基、碳數1至6之烷基磺醯基、羧基、碳數1至6之氟烷基、碳數1至6之烷氧基、碳數1至6之烷硫基、碳數1至6之N-烷基胺基、碳數2至12之N,N-二烷基胺基、碳數1至6之N-烷基胺磺醯基、或碳數2至12之N,N-二烷基胺磺醯基；Q1 及Q3 各自獨立地表示-CR7 R8 -、-S-、-NR7 -、-CO-或-O-，R7 及R8 各自獨立地表示氫原子或碳數1至4之烷基；Y1 、Y2 及Y3 各自獨立地表示可經取代之芳香族烴基或可 經取代之芳香族雜環基；W1 及W2 各自獨立地表示氫原子、氰基、甲基或鹵原子；m表示0至6的整數，n表示0至2之整數)Da 及Db 各自獨立地表示單鍵、-CO-O-、-O-CO-、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-、-CR1 R2 -、-CR1 R2 -CR3 R4 -、-O-CR1 R2 -、-CR1 R2 -O-、-CR1 R2 -O-CR3 R4 -、-CR1 R2 -O-CO-、-O-CO-CR1 R2 -、-CR1 R2 -O-CO-CR3 R4 -、-CR1 R2 -CO-O-CR3 R4 -、-NR1 -CR2 R3 -、-CR2 R3 -NR1 -、-CO-NR1 -或-NR1 -CO-；R1 、R2 、R3 及R4 各自獨立地表示氫原子、氟原子、或碳數1至4之烷基；Ga 及Gb 各自獨立地表示2價之芳香族烴基或2價之芳香族雜環基，該芳香族烴基及芳香族雜環基可經選自鹵原子、碳數1至4之烷基、碳數1至4之氟烷基、碳數1至4之烷氧基、氰基及硝基所成群組中之至少一者所取代)。
  2. 如申請專利範圍第1項之光學薄膜，其中，含有式(A)所示之基及至少一個聚合性基之化合物，為含有式(B)所示之基及至少一個聚合性基之化合物，式(B)-E1 -Ga -Da -Ar -Db -Gb -E2 - (B)(式中，Ar、Da 、Db 、Ga 及Gb 表示與申請專利範圍第1項之定義為相同定義，E1 及E2 各自獨立地表示-CR5 R6 -、-CH2 -CH2 -、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-、-O-C(=S)-O-、-CO-NR5 -、-NR5 -CO-、-O-CH2 -、-CH2 -O-、-S-CH2 -、-CH2 -S-或單鍵，R5 及R6 各自獨立地表示氫原子、氟原子或碳數1至4之烷基)。
  3. 如申請專利範圍第2項之光學薄膜，其中，含有式(B)所示之基及至少一個聚合性基的化合物，為含有式(C)所示之基及至少一個聚合性基的化合物， (式中，Ar、Da 、Db 、Ga 、Gb 、E1 及E2 表示與申請專利範圍第1及2項之定義為相同定義，B1 及B2 各自獨立地表示-CR5 R6 -、-CH2 -CH2 -、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-、-O-C(=S)-O-、-CO-NR5 -、-NR5 -CO-、-O-CH2 -、-CH2 -O-、-S-CH2 -、-CH2 -S-或單鍵，R5 及R6 表示與申請專利範圍第2項之定義為相同定義；A1 及A2 各自獨立地表示2價之脂環式烴基或2價之芳香族烴基，該脂環式烴基及芳香族烴基可經選自鹵原子、碳數1至4之烷基、碳數1至4之氟烷基、碳數1至4之烷氧基、碳數1至4之氟烷氧基、氰基及硝基所成群組中之至少一者所取代：k及l各自獨立地表示0至3的整數)。
  4. 如申請專利範圍第3項之光學薄膜，其中，含有式(C)所示之基及至少一個聚合性基的化合物，為式(D)所示之化合物， (式中，Ar、Da 、Db 、Ga 、Gb 、E1 、E2 、B1 及B2 表示與申請專利範圍第1、2及3項之定義為相同定義；F1 及F2 各自獨立地表示碳數1至12之烷撐基，該烷撐基可經選自碳數1至5之烷基、碳數1至5之烷氧基、及鹵原子所成群組中之至少一者所取代，同時，構成該烷撐基之至少一個亞甲基可經-O-或-CO-所取代；P1 及P2 的任何一個表示聚合性基，另一個則表示氫原子或聚合性基)。
  5. 如申請專利範圍第4項之光學薄膜，其係滿足式(2)及式(3)者，(Nπ -4)/3<k+l+4 (2) 12≦Nπ ≦22 (3)。
  6. 如申請專利範圍第4項之光學薄膜，其中，式(D)所示之化合物，為式(1)所示之化合物， (式中，Ar、E1 、E2 、B1 、B2 、F1 、F2 、P1 、P2 、k及l表示與申請專利範圍第1、2、3及4項之定義為相同定義；D1 及D2 各自獨立地表示-CR1 R2 -、-CR1 R2 -CR3 R4 -、-O-CR1 R2 -、-CR1 R2 -O-、-CR1 R2 -O-CR3 R4 -、-CR1 R2 -O-CO-、-O-CO-CR1 R2 -、-CR1 R2 -O-CO-CR3 R4 -、-CR1 R2 -CO-O-CR3 R4 -、-NR1 -CR2 R3 -、 或-CR2 R3 -NR1 -；R1 、R2 、R3 及R4 表示與上述為相同意義，G1 及G2 各自獨立地表示2價之芳香族烴基或2價之芳香族雜環基，該芳香族烴基及該芳香族雜環基，可經選自鹵原子、碳數1至4之烷基、碳數1至4之氟烷基、碳數1至4之烷氧基、氰基及硝基所成群組中之至少一者所取代)。
  7. 如申請專利範圍第1項之光學薄膜，其中，Da 為-O-CR1 R2 -，Db 為-CR1 R2 -O-。
  8. 如申請專利範圍第1項之光學薄膜，其中，Ga 及Gb 為1,4-苯撐基。
  9. 如申請專利範圍第6項之光學薄膜，其中D1 為-O-CR1 R2 -，D2 為-CR1 R2 -O-。
  10. 如申請專利範圍第6項之光學薄膜，其中，G1 及G2 為1,4-苯撐基。
  11. 如申請專利範圍第1項之光學薄膜，其中，波長550nm中之相位差值(Re(550))為113至163nm。
  12. 如申請專利範圍第1項之光學薄膜，其中，波長550nm中之相位差值(Re(550))為250至300nm。
  13. 一種組成物，係包含：含有式(A)所示之基及至少1個聚合性基之化合物、以及式(4)所示化合物，式(A)-Ga -Da -Ar-Db -Gb - (A)(式中，Ar表示式(Ar-1)至式(Ar-13)所示之基的任一者，在該Ar中所含芳香環的π電子總數Nπ 是12以上； (式中，Z1 表示鹵原子、碳數1至6之烷基、氰基、硝基、碳數1至6之烷基亞磺醯基、碳數1至6之烷基磺醯基、羧基、碳數1至6之氟烷基、碳數1至6之烷氧基、碳數1至6之烷硫基、碳數1至6之N-烷基胺基、碳數2至12之N,N-二烷基胺基、碳數1至6之N-烷基胺磺醯基或碳數2至12之N,N-二烷基胺磺醯基；Q1 及Q3 各自獨立地表示-CR7 R8 -、-S-、-NR7 -、-CO-或-O-，R7 及R8 各自獨立地表示氫原子或碳數1至4之烷基；Y1 、Y2 及Y3 各自獨立地表示可經取代之芳香族烴基或可經取代之芳香族雜環基；W1 及W2 各自獨立地表示氫原子、氰基、甲基或鹵原子；m表示0至6的整數，n表示0至2之整數)Da 及Db 各自獨立地表示單鍵、-CO-O-、-O-CO-、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-、-CR1 R2 -、-CR1 R2 -CR3 R4 -、-O-CR1 R2 -、-CR1 R2 -O-、-CR1 R2 -O-CR3 R4 -、-CR1 R2 -O-CO-、-O-CO-CR1 R2 -、-CR1 R2 -O-CO-CR3 R4 -、-CR1 R2 -CO-O-CR3 R4 -、 -NR1 -CR2 R3 -、-CR2 R3 -NR1 -、-CO-NR1 -或-NR1 -CO-；R1 、R2 、R3 及R4 各自獨立地表示氫原子、氟原子、或碳數1至4之烷基；Ga 及Gb 各自獨立地表示2價之芳香族烴基或2價之芳香族雜環基，該芳香族烴基及芳香族雜環基可經選自鹵原子、碳數1至4之烷基、碳數1至4之氟烷基、碳數1至4之烷氧基、氰基及硝基所成群組中之至少一者所取代)； (式中，A11 表示芳香族烴基、脂環式烴基或雜環基，該芳香族烴基、脂環式烴基或雜環基可經選自鹵原子、碳數1至6之烷基、碳數1至6之烷氧基、碳數1至6之N-烷基胺基、硝基、氰基及氫硫基所成群組中之至少一者所取代；B11 及B12 各自獨立地表示-CR14 R15 -、-C≡C-、-CH=CH-、-CH2 -CH2 -、-O-、-S-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-O-C(=O)-O-、-C(=S)-、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-C(=O)-NR14 -、-NR14 -C(=O)-、-OCH2 -、-OCF2 -、-NR14 -、-CH2 -O-、-CF2 -O-、-CH=CH-C(=O)-O-、-O-C(=O)-CH=CH-、或單鍵，R14 及R15 各自獨立地表示氫原子、氟原子、或碳數1至4之烷基；R14 及R15 可鍵結而形成碳數4至7的烷撐基；E11 表示碳數1至12之烷撐基，該烷撐基可經碳數1至6的烷基、碳數1至6的烷氧基、 及鹵原子所成群組中之至少一者所取代；P11 表示聚合性基；G表示氫原子、鹵原子、碳數1至13的烷基、碳數1至13的烷氧基、碳數1至13之氟烷基、碳數1至13之N-烷基胺基、氰基或硝基，或是介由碳數1至12之烷撐基而鍵結之聚合性基，該烷撐基可經選自碳數1至6的烷基、碳數1至6的烷氧基、及鹵原子所成群組中之至少一者所取代；t表示1至5的整數)。
  14. 如申請專利範圍第13項之組成物，其中，含有式(A)所示之基及至少1個聚合性基之化合物為式(1)所示之化合物， (式中，Ar表示與申請專利範圍第13項之定義為相同定義；D1 及D2 各自獨立地表示-CR1 R2 -、-CR1 R2 -CR3 R4 -、-O-CR1 R2 -、-CR1 R2 -O-、-CR1 R2 -O-CR3 R4 -、-CR1 R2 -O-CO-、-O-CO-CR1 R2 -、-CR1 R2 -O-CO-CR3 R4 -、-CR1 R2 -CO-O-CR3 R4 -、-NR1 -CR2 R3 -、或-CR2 R3 -NR1 -；R1 、R2 、R3 及R4 各自獨立地表示氫原子、氟原子、或碳數1至4之烷基；G1 及G2 各自獨立地表示2價之芳香族烴基或2價之芳香族雜環基，該芳香族烴基及芳香族雜環基可經選自鹵原子、碳數1至4之烷基、碳數1至4之氟烷基、碳數1至4之烷氧基、氰基及硝基所成群組中之至少一者所取代；E1 及E2 各自獨立地表示-CR5 R6 -、-CH2 -CH2 -、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-、 -O-C(=S)-O-、-CO-NR5 -、-NR5 -CO-、-O-CH2 -、-CH2 -O-、-S-CH2 -、-CH2 -S-、或單鍵，R5 及R6 各自獨立地表示氫原子、氟原子或碳數1至4之烷基；B1 及B2 各自獨立地表示-CR5 R6 -、-CH2 -CH2 -、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-、-O-C(=S)-O-、-CO-NR5 -、-NR5 -CO-、-O-CH2 -、-CH2 -O-、-S-CH2 -、-CH2 -S-、或單鍵；A1 及A2 各自獨立地表示2價之脂環式烴基或2價之芳香族烴基，該脂環式烴基及該芳香族烴基可經選自鹵原子、碳數1至4之烷基、碳數1至4之氟烷基、碳數1至4之烷氧基、碳數1至4之氟烷氧基、氰基及硝基所成群組中之至少一者所取代；k及l各自獨立地表示0至3的整數；F1 及F2 各自獨立地表示碳數1至12之烷撐基，該烷撐基，可經選自碳數1至5之烷基、碳數1至5之烷氧基、及鹵原子所成群組中之至少一者所取代，同時，構成該烷撐基之至少一個亞甲基可經-O-或-CO-所取代；P1 及P2 的任何一個表示聚合性基，另一個則表示氫原子或聚合性基)。
  15. 如申請專利範圍第13或14項之組成物，其復含有光聚合起始劑。
  16. 一種偏光板，其係含有申請專利範圍第1項之光學薄膜及偏光薄膜者。
  17. 一種濾色器，其係依序將濾色層、配向膜及申請專利範圍第1項之光學薄膜積層而成者。
  18. 一種液晶顯示裝置，其係含有申請專利範圍第17項之 濾色器者。
  19. 一種平面顯示裝置，其係具備申請專利範圍第16項之偏光板及液晶面板者。
  20. 一種有機EL顯示裝置，其係具備含有申請專利範圍第16項之偏光板之有機電致發光(EL)板者。
  21. 一種式(1)所示之化合物， (式中，Ar表示式(Ar-1)至式(Ar-13)所示之基的任一者，在該Ar中所含芳香環的π電子總數Nπ 是12以上； (式中，Z1 表示鹵原子、碳數1至6之烷基、氰基、硝基、碳數1至6之烷基亞磺醯基、碳數1至6之烷基磺醯基、羧基、碳數1至6之氟烷基、碳數1至6之烷氧基、碳數1至6之烷硫基、碳數1至6之N-烷基胺基、碳數2至12之N,N-二烷基胺基、碳數1至6之N-烷基胺磺醯基或碳數2至12之N,N-二烷基胺磺醯基；Q1 及 Q3 各自獨立地表示-CR7 R8 -、-S-、-NR7 -、-CO-或-O-，R7 及R8 各自獨立地表示氫原子或碳數1至4之烷基；Y1 、Y2 及Y3 各自獨立地表示可經取代之芳香族烴基或可經取代之芳香族雜環基；W1 及W2 各自獨立地表示氫原子、氰基、甲基或鹵原子；m表示0至6的整數，n表示0至2之整數)D1 及D2 各自獨立地表示-CR1 R2 -、-CR1 R2 -CR3 R4 -、-O-CR1 R2 -、-CR1 R2 -O-、-CR1 R2 -O-CR3 R4 -、-CR1 R2 -O-CO-、-O-CO-CR1 R2 -、-CR1 R2 -O-CO-CR3 R4 -、-CR1 R2 -CO-O-CR3 R4 -、-NR1 -CR2 R3 -、或-CR2 R3 -NR1 -；R1 、R2 、R3 及R4 各自獨立地表示氫原子、氟原子、或碳數1至4之烷基；G1 及G2 各自獨立地表示2價之芳香族烴基或2價之芳香族雜環基，該芳香族烴基及芳香族雜環基可經選自鹵原子、碳數1至4之烷基、碳數1至4之氟烷基、碳數1至4之烷氧基、氰基及硝基所成群組中之至少一者所取代；E1 及E2 各自獨立地表示-CR5 R6 -、-CH2 -CH2 -、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-、-O-C(=S)-O-、-CO-NR5 -、-NR5 -CO-、-O-CH2 -、-CH2 -O-、-S-CH2 -、-CH2 -S-、或單鍵，R5 及R6 各自獨立地表示氫原子、氟原子或碳數1至4之烷基；B1 及B2 各自獨立地表示，-CR5 R6 -、-CH2 -CH2 -、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(=S)-O-、-O-C(=S)-、-O-C(=S)-O-、-CO-NR5 -、-NR5 -CO-、-O-CH2 -、-CH2 -O-、-S-CH2 -、-CH2 -S-、或單鍵；A1 及A2 各自獨立地表示2價之脂環 式烴基或2價之芳香族烴基，該脂環式烴基及芳香族烴基可經選自鹵原子、碳數1至4之烷基、碳數1至4之氟烷基、碳數1至4之烷氧基、碳數1至4之氟烷氧基、氰基及硝基所成群組中之至少一者所取代；k及l各自獨立地表示0至3的整數；F1 及F2 各自獨立地表示碳數1至12之烷撐基，該烷撐基可經選自碳數1至5之烷基、碳數1至5之烷氧基、及鹵原子所成群組中之至少一者所取代，同時，構成該烷撐基之至少一個亞甲基可經-O-或-CO-所取代；P1 及P2 的任何一個表示聚合性基，另一個則表示氫原子或聚合性基)。
  22. 如申請專利範圍第21項之化合物，其係滿足式(2)及式(3)者，(Nπ -4)/3<k+l+4 (2) 12≦Nπ ≦22 (3)。
  23. 如申請專利範圍第21項之化合物，其中，D1 為-O-CR1 R2 -，D2 為-CR1 R2 -O-。
  24. 如申請專利範圍第21項之化合物，其中，G1 及G2 為1,4-苯撐基。
  25. 一種未聚合薄膜之製造方法，其特徵為：將含有申請專利範圍第21至24項中任一項之化合物之溶液塗佈在支撐基材上或塗佈在形成於支撐基材上之配向膜上，再使之乾燥。
  26. 一種光學薄膜之製造方法，其特徵為：使以申請專利範圍第25項之製造方法而得之未聚合薄膜進行聚合。
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Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5463666B2 (ja) * 2007-12-28 2014-04-09 住友化学株式会社 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法
JP5899607B2 (ja) * 2009-03-16 2016-04-06 住友化学株式会社 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法
JP5754086B2 (ja) * 2009-06-26 2015-07-22 住友化学株式会社 位相差板、表示装置ならびに位相差板の製造方法
JP5375644B2 (ja) * 2010-02-10 2013-12-25 住友化学株式会社 組成物及び光学フィルム
JP5703594B2 (ja) * 2010-05-26 2015-04-22 住友化学株式会社 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法
JP5624393B2 (ja) * 2010-07-13 2014-11-12 住友化学株式会社 組成物及び光学フィルム
EP2703385B1 (en) 2011-04-27 2017-09-20 Zeon Corporation Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and optically anisotropic material
EP2857424B1 (en) 2012-05-30 2017-12-27 Zeon Corporation Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and optically anisotropic material
JP5962760B2 (ja) 2012-07-09 2016-08-03 日本ゼオン株式会社 重合性化合物、重合性組成物、高分子、光学異方体、及び重合性化合物の製造方法
JP6206413B2 (ja) 2012-10-19 2017-10-04 日本ゼオン株式会社 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体
WO2014065243A1 (ja) 2012-10-22 2014-05-01 日本ゼオン株式会社 位相差板、円偏光板、及び画像表示装置
US9777096B2 (en) 2012-10-23 2017-10-03 Zeon Corporation Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and optical anisotropic body
CN104995219B (zh) 2013-02-15 2017-06-06 日本瑞翁株式会社 聚合性化合物、聚合性组合物、高分子、以及光学各向异性体
EP3037444A4 (en) 2013-08-22 2017-05-24 Zeon Corporation Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and optical anisotropic body
JP6428637B2 (ja) 2013-10-31 2018-11-28 日本ゼオン株式会社 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体
CN105705530B (zh) * 2013-11-29 2018-06-22 Dic株式会社 聚合性化合物、组合物、聚合物、光学各向异性体、液晶显示元件和有机el元件
US20170029655A1 (en) * 2013-11-29 2017-02-02 Dic Corporation Polymerizable compound, composition, polymer, optically anisotropic body, liquid crystal display device, and organic el device
US10392343B2 (en) 2014-02-12 2019-08-27 Zeon Corporation Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and optically anisotropic product
KR102393259B1 (ko) 2014-02-14 2022-04-29 제온 코포레이션 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 및 광학 이방체
WO2016104317A1 (ja) 2014-12-25 2016-06-30 Dic株式会社 重合性化合物及び光学異方体
CN107108775B (zh) 2015-01-16 2019-12-13 Dic株式会社 聚合性组合物和使用该聚合性组合物的光学各向异性体
US20180016502A1 (en) * 2015-01-16 2018-01-18 Dic Corporation Polymerizable composition and optically anisotropic body using same
CN107207652B (zh) 2015-01-16 2022-10-18 Dic株式会社 聚合性组合物和使用其的光学各向异性体
JP6729106B2 (ja) * 2015-08-21 2020-07-22 Jnc株式会社 重合性液晶化合物、組成物およびその重合体
KR102600890B1 (ko) * 2015-11-09 2023-11-13 디아이씨 가부시끼가이샤 중합성 화합물 및 광학 이방체
JP6055569B1 (ja) 2016-05-18 2016-12-27 日本ゼオン株式会社 重合性化合物、混合物、重合性液晶組成物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、フラットパネル表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置および反射防止フィルム
JP6146526B1 (ja) 2016-10-06 2017-06-14 日本ゼオン株式会社 混合物、重合性組成物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、フラットパネル表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置および反射防止フィルム、並びに重合性化合物の使用方法
KR20190078591A (ko) 2016-11-22 2019-07-04 니폰 제온 가부시키가이샤 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 광학 필름, 광학 이방체, 편광판, 플랫 패널 표시 장치, 유기 일렉트로루미네센스 표시 장치, 반사 방지 필름, 및 화합물
JP6191754B1 (ja) 2016-11-22 2017-09-06 日本ゼオン株式会社 重合性化合物、混合物、重合性液晶組成物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、表示装置および反射防止フィルム
US20200115482A1 (en) 2016-12-26 2020-04-16 Zeon Corporation Mixture, polymer, optical film, optically anisotropic product, polarizing plate, display device, antireflection film, and production method for mixture
KR20190097027A (ko) 2016-12-26 2019-08-20 니폰 제온 가부시키가이샤 중합성 화합물, 혼합물, 고분자, 광학 필름, 광학 이방체, 편광판, 표시 장치 및 반사 방지 필름
WO2018123586A1 (ja) 2016-12-27 2018-07-05 日本ゼオン株式会社 重合性化合物、重合性液晶混合物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、表示装置、反射防止フィルム、および化合物
CN110382471B (zh) 2017-03-17 2023-09-01 日本瑞翁株式会社 聚合性化合物、聚合性液晶混合物、高分子、光学膜、光学各向异性体、偏振片、显示装置、防反射膜和化合物
EP3604361A1 (en) 2017-03-23 2020-02-05 Zeon Corporation Polymerizable compound and production method therefor, polymerizable composition, polymer, optical film, optically anisotropic object, polarizer, display device, antireflection film, and compound and use thereof
EP3674757B1 (en) 2017-08-23 2022-04-20 Zeon Corporation Polymerizable liquid crystal material, polymerizable liquid crystal composition, polymer, optical film, optical anisotropic body, polarizer, antireflective film, display device and method for manufacturing polymerizable liquid crystal composition
CN111684325B (zh) * 2018-02-20 2022-08-19 日本瑞翁株式会社 液晶固化层及其制造方法、光学膜、偏振片、以及显示装置
JP2020095203A (ja) 2018-12-14 2020-06-18 住友化学株式会社 長尺液晶硬化層積層フィルム
JP6945586B2 (ja) 2019-04-17 2021-10-06 住友化学株式会社 積層体、及び画像表示装置
JP7285226B2 (ja) * 2020-02-06 2023-06-01 富士フイルム株式会社 重合性液晶組成物、化合物、光学異方性膜、光学フィルム、偏光板および画像表示装置
JP7335856B2 (ja) * 2020-08-17 2023-08-30 富士フイルム株式会社 重合性液晶組成物、光学異方性膜、光学フィルム、偏光板および画像表示装置

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1256602A1 (en) * 2001-05-08 2002-11-13 Rolic AG Dichroic mixture
JP4036076B2 (ja) * 2001-12-12 2008-01-23 チッソ株式会社 液晶性フルオレン誘導体およびその重合体
EP1462485A1 (en) * 2003-03-26 2004-09-29 Rolic AG Polymerizable dichroic azo dyes
JP2005208416A (ja) * 2004-01-23 2005-08-04 Nitto Denko Corp 逆波長分散位相差フィルム、それを用いた偏光板及びディスプレイ装置
JP4186980B2 (ja) * 2004-11-11 2008-11-26 住友化学株式会社 光学フィルム

Also Published As

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