CN101470227B - 光学膜 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种光学膜，将含有式(A)所示基团和至少1个聚合性基团的化合物聚合而得到。-Ga-Da-Ar-Db-Gb- (A)(式中，Ar表示具有选自芳香族烃环和芳香族杂环中的至少1个芳香环的二价基团，该二价基团中所含的芳香环的π电子的合计数Nπ为12以上。Da和Db各自独立地表示单键、-CO-O-、-O-CO-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-CR1R2-、-CR1R2-CR3R4-、-O-CR1R2-、-CR1R2-O-、-CR1R2-O-CR3R4-、-CR1R2-O-CO-，-O-CO-CR1R2-、-CR1R2-O-CO-CR3R4-、-CR1R2-CO-O-CR3R4-、-NR1-CR2R3-、-CR2R3-NR1-、-CO-NR1-或NR1-CO-。Ga和Gb各自独立地表示二价芳香族烃基或二价芳香族杂环基)。

Description

光学膜
技术领域
本发明涉及光学膜。
背景技术
平板显示装置(FPD)中含有使用了偏振片、相位差板等光学膜的部件。作为光学膜，可以列举将在溶剂中溶解聚合性化合物而得的溶液涂布在支持基材上后、聚合而得的光学膜。
另一方面，已知被供给波长λnm的光的光学膜的相位差(Re(λ))由双折射率Δn和膜的厚度d的积来决定(Re(λ)＝Δn×d)。此外，波长分散特性通常用波长λnm处的相位差值Re(λ)除以550nm处的相位差值Re(550)而得的值(Re(λ)/Re(550))来表示，已知在(Re(λ)/Re(550))接近1的波长范围、[Re(450)/Re(550)]＜1且[Re(650)/Re(550)]＞1的显示逆波长分散性的波长范围中，可以进行同样的偏振转换。
在SID Symposium Digest of Technical Papers，2006年，37卷，p.1673中，作为聚合性化合物，公开了下述式所示的化合物(LC242)。
Figure G2008101894504D00011
发明内容
本发明提供如下内容。
<1>一种光学膜，将含有式(A)所示基团和至少1个聚合性基团的化合物聚合而得到。
-Ga-Da-Ar-Db-Gb-    (A)
(式中，Ar表示具有选自芳香族烃环和芳香族杂环中的至少1个芳香环的二价基团，该二价基团中所含的芳香环的π电子的合计数Nπ为12以上。Da和Db各自独立地表示单键、-CO-O-、-O-CO-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-CR1R2-、-CR1R2-CR3R4-、-O-CR1R2-、-CR1R2-O-、-CR1R2-O-CR3R4-、-CR1R2-O-CO-，-O-CO-CR1R2-、-CR1R2-O-CO-CR3R4-、-CR1R2-CO-O-CR3R4-、-NR1-CR2R3-、-CR2R3-NR1-、-CO-NR1-或NR1-CO-，R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1～4的烷基。Ga和Gb各自独立地表示二价芳香族烃基或二价芳香族杂环基，该芳香族烃基和芳香族杂环基可以被选自卤素原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、氰基和硝基中的至少1个取代。)
<2>根据<1>所述的光学膜，含有式(A)所示基团和至少1个聚合性基团的化合物是含有式(B)所示基团和至少1个聚合性基团的化合物。
-E1-Ga-Da-Ar-Db-Gb-E2-    (B)
(式中，Ar、Da、Db、Ga和Gb表示与<1>中定义相同的意思，E1和E2各自独立地表示-CR5R6-、-CH2-CH2-、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-O-C(＝S)-O-、-CO-NR5-、-NR5-CO-、-O-CH2-、-CH2-O-、-S-CH2-、-CH2-S-或单键，R5和R6各自独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1～4的烷基。)
<3>根据<2>所述的光学膜，含有式(B)所示基团和至少1个聚合性基团的化合物，是含有式(C)所示基团和至少1个聚合性基团的化合物。
Figure G2008101894504D00021
(式中，Ar、Da、Db、Ga、Gb、E1和E2表示与<1>和<2>中定义相同的意思，B1和B2各自独立地表示-CR5R6-、-CH2-CH2-、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-O-C(＝S)-O-、-CO-NR5-、-NR5-CO-、-O-CH2-、-CH2-O-、-S-CH2-、-CH2-S-或单键，R5和R6表示与上述相同的意思。A1和A2各自独立地表示二价脂环式烃基或二价芳香族烃基，该脂环式烃基和该芳香族烃基可以被选自卤素原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、碳原子数1～4的氟代烷氧基、氰基和硝基中的至少1个取代。k和l各自独立地表示0～3的整数。)
<4>根据<3>所述的光学膜，含有式(C)所示基团和至少1个聚合性基团的化合物，是式(D)所示的化合物。
Figure G2008101894504D00031
(式中，Ar、Da、Db、Ga、Gb、E1、E2、B1和B2表示与<1>、<2>和<3>中定义相同的意思，F1和F2各自独立地表示碳原子数1～12的亚烷基，该亚烷基可以被选自碳原子数1～5的烷基、碳原子数1～5的烷氧基和卤素原子中的至少1个取代，并且，构成该亚烷基的至少1个亚甲基可以被取代为-O-或-CO-。P1和P2中的任何一方表示聚合性基团，另一方表示氢原子或聚合性基团。)
<5>根据<1>～<4>中任一项所述的光学膜，满足式(2)和式(3)。
(Nπ-4)/3＜k+l+4    (2)
12≤Nπ≤22         (3)
<6>根据<4>所述的光学膜，式(D)所示的化合物是式(1)所示的化合物。
Figure G2008101894504D00032
(式中，Ar、E1、E2、B1、B2、F1、F2、P1、P2、k和l表示与<1>、<2>、<3>和<4>中定义相同的意思，D1和D2各自独立地表示-CR1R2-、-CR1R2-CR3R4-、-O-CR1R2-、-CR1R2-O-、-CR1R2-O-CR3R4-、-CR1R2-O-CO-，-O-CO-CR1R2-、-CR1R2-O-CO-CR3R4-、-CR1R2-CO-O-CR3R4-、-NR1-CR2R3-或-CR2R3-NR1-，R1、R2、R3和R4表示与上述相同的意思，G1和G2各自独立地表示二价芳香族烃基或二价芳香族杂环基，该芳香族烃基和该芳香族杂环基可以被选自卤素原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、氰基和硝基中的至少1个取代。)
<7>根据<1>～<6>中任一项所述的光学膜，Ar为式(Ar-1)～式(Ar-13)所示的基团中的任一个。
Figure G2008101894504D00041
(式中，Z1表示卤素原子、碳原子数1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数1～6的烷基亚磺酰基、碳原子数1～6的烷基磺酰基、羧基、碳原子数1～6的氟代烷基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数1～6的烷硫基、碳原子数1～6的N-烷基氨基、碳原子数2～12的N，N-二烷基氨基、碳原子数1～6的N-烷基氨磺酰基或碳原子数2～12的N，N-二烷基氨磺酰基。Q1和Q3各自独立地表示-CR7R8-、-S-、-NR7-、-CO-或-O-，R7和R8各自独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基。Y1、Y2和Y3各自独立地表示取代或未取代的芳香族烃基或者取代或未取代的芳香族杂环基。W1和W2独立地表示氢原子、氰基、甲基或卤素原子。m表示0～6的整数，n表示0～2的整数。)
<8>根据<1>～<5>中任一项所述的光学膜，Da为-O-CR1R2-，Db为-CR1R2-O-。
<9>根据<1>～<5>中任一项所述的光学膜，Ga和Gb为1，4-亚苯基。
<10>根据<6>中任一项所述的光学膜，D1为-O-CR1R2-，D2为-CR1R2-O-。
<11>根据<6>所述的光学膜，G1和G2为1，4-亚苯基。
<12>根据<1>～<11>中任一项所述的光学膜，波长550nm处的相位差值(Re(550))为113～163nm。
<13>根据<1>～<11>中任一项所述的光学膜，波长550nm处的相位差值(Re(550))为250～300nm。
<14>一种组合物，含有具有式(A)所示基团和至少1个聚合性基团的化合物以及式(4)所示的化合物。
-Ga-Da-Ar-Db-Gb-    (A)
(式中，Ar表示具有选自芳香族烃环和芳香族杂环中的至少1个芳香环的二价基团，该二价基团中所含的芳香环的π电子的合计数Nπ为12以上。Da和Db各自独立地表示单键、-CO-O-、-O-CO-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-CR1R2-、-CR1R2-CR3R4-、-O-CR1R2-、-CR1R2-O-、-CR1R2-O-CR3R4-、-CR1R2-O-CO-，-O-CO-CR1R2-、-CR1R2-O-CO-CR3R4-、-CR1R2-CO-O-CR3R4-、-NR1-CR2R3-、-CR2R3-NR1-、-CO-NR1-或NR1-CO-，R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1～4的烷基。Ga和Gb各自独立地表示二价芳香族烃基或二价芳香族杂环基，该芳香族烃基和芳香族杂环基可以被选自卤素原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、氰基和硝基中的至少1个取代。)
Figure G2008101894504D00061
(式中，A11表示芳香族烃基、脂环式烃基或杂环基，该芳香族烃基、脂环式烃基和杂环基可以被选自卤素原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数1～6的N-烷基氨基、硝基、氰基和巯基中的至少1个取代。B11和B12各自独立地表示-CR14R15-、-C≡C-、-CH＝CH-、-CH2-CH2-、-O-、-S-、-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-O-C(＝O)-O-、-C(＝S)-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-CH＝N-、-N＝CH-、-N＝N-、-C(＝O)-NR14-、-NR14-C(＝O)-、-OCH2-、-OCF2-、-NR14-、-CH2O-、-CF2O-、-CH＝CH-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH＝CH-或单键，R14和R15各自独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1～4的烷基，R14和R15可以结合而形成碳原子数4～7的亚烷基。E11表示碳原子数1～12的亚烷基，该亚烷基可以被选自碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷氧基和卤素原子中的至少1个取代。P11表示聚合性基团。G表示氢原子、卤素原子、碳原子数1～13的烷基、碳原子数1～13的烷氧基、碳原子数1～13的氟代烷基、碳原子数1～13的N-烷基氨基、氰基或硝基、或者表示通过碳原子数1～12的亚烷基而结合的聚合性基团，该亚烷基可以被选自碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷氧基和卤素原子中的至少1个取代。t表示1～5的整数。)
<15>根据<14>所述的组合物，具有式(A)所示基团和至少1个聚合性基团的化合物是式(1)所示的化合物。
Figure G2008101894504D00062
(式中，Ar表示与<14>中的定义相同的意思。D1和D2各自独立地表示-CR1R2-、-CR1R2-CR3R4-、-O-CR1R2-、-CR1R2-O-、-CR1R2-O-CR3R4-、-CR1R2-O-CO-，-O-CO-CR1R2-、-CR1R2-O-CO-CR3R4-、-CR1R2-CO-O-CR3R4-、-NR1-CR2R3-或-CR2R3-NR1-，R1、R2、R3和R4表示与上述相同的意思，G1和G2各自独立地表示二价芳香族烃基或二价芳香族杂环基，该芳香族烃基和该芳香族杂环基可以被选自卤素原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、氰基和硝基中的至少1个取代。E1和E2各自独立地表示-CR5R6-、-CH2-CH2-、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-O-C(＝S)-O-、-CO-NR5-、-NR5-CO-、-O-CH2-、-CH2-O-、-S-CH2-、-CH2-S-或单键，R5和R6各自独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1～4的烷基。B1和B2各自独立地表示-CR5R6-、-CH2-CH2-、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-O-C(＝S)-O-、-CO-NR5-、-NR5-CO-、-O-CH2-、-CH2-O-、-S-CH2-、-CH2-S-或单键。A1和A2各自独立地表示二价脂环式烃基或二价芳香族烃基，该脂环式烃基和该芳香族烃基可以被选自卤素原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、碳原子数1～4的氟代烷氧基、氰基和硝基中的至少1个取代。k和l各自独立地表示0～3的整数。F1和F2各自独立地表示碳原子数1～12的亚烷基，该亚烷基可以被选自碳原子数1～5的烷基、碳原子数1～5的烷氧基和卤素原子中的至少1个取代，并且，构成该亚烷基的至少1个亚甲基可以被取代为-O-或-CO-。P1和P2中的任何一方表示聚合性基团，另一方表示氢原子或聚合性基团。)
<16>根据<14>或<15>所述的组合物，还含有光聚合引发剂。
<17>一种偏振片，含有<1>～<11>中任一项所述的光学膜和偏振膜。
<18>一种滤色器，按滤色器层、定向膜和<1>～<11>中任一项所述的光学膜的顺序层叠而成。
<19>一种液晶显示装置，含有<18>所述的滤色器。
<20>一种平板显示装置，具备<17>所述的偏振片和液晶板。
<21>一种有机EL显示装置，具备含有<17>所述的偏振片的有机场致发光板。
<22>一种化合物，由式(1)表示。
(式中，Ar表示具有选自芳香族烃环和芳香族杂环中的至少1个芳香环的二价基团，该二价基团中所含的芳香环的π电子的合计数Nπ为12以上。D1和D2各自独立地表示-CR1R2-、-CR1R2-CR3R4-、-O-CR1R2-、-CR1R2-O-、-CR1R2-O-CR3R4-、-CR1R2-O-CO-，-O-CO-CR1R2-、-CR1R2-O-CO-CR3R4-、-CR1R2-CO-O-CR3R4-、-NR1-CR2R3-或-CR2R3-NR1-，R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1～4的烷基。G1和G2各自独立地表示二价芳香族烃基或二价芳香族杂环基，该芳香族烃基和该芳香族杂环基可以被选自卤素原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、氰基和硝基中的至少1个取代。E1和E2各自独立地表示-CR5R6-、-CH2-CH2-、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-O-C(＝S)-O-、-CO-NR5-、-NR5-CO-、-O-CH2-、-CH2-O-、-S-CH2-、-CH2-S-或单键，R5和R6各自独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1～4的烷基。B1和B2各自独立地表示-CR5R6-、-CH2-CH2-、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-O-C(＝S)-O-、-CO-NR5-、-NR5-CO-、-O-CH2-、-CH2-O-、-S-CH2-、-CH2-S-或单键。A1和A2各自独立地表示二价脂环式烃基或二价芳香族烃基，该脂环式烃基和该芳香族烃基可以被选自卤素原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、碳原子数1～4的氟代烷氧基、氰基和硝基中的至少1个取代。k和l各自独立地表示0～3的整数。F1和F2各自独立地表示碳原子数1～12的亚烷基，该亚烷基可以被选自碳原子数1～5的烷基、碳原子数1～5的烷氧基和卤素原子中的至少1个取代，并且，构成该亚烷基的至少1个亚甲基可以被取代为-O-或-CO-。P1和P2中的任何一方表示聚合性基团，另一方表示氢原子或聚合性基团。)
<23>根据<22>所述的化合物，满足式(2)和式(3)。
(Nπ-4)/3＜k+l+4    (2)
12≤Nπ≤22         (3)
<24>根据<22>或<23>所述的化合物，Ar为式(Ar-1)～式(Ar-13)所示的基团中的任一个。
Figure G2008101894504D00091
(式中，Z1表示卤素原子、碳原子数1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数1～6的烷基亚磺酰基、碳原子数1～6的烷基磺酰基、羧基、碳原子数1～6的氟代烷基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数1～6的烷硫基、碳原子数1～6的N-烷基氨基、碳原子数2～12的N，N-二烷基氨基、碳原子数1～6的N-烷基氨磺酰基或碳原子数2～12的N，N-二烷基氨磺酰基。Q1和Q3各自独立地表示-CR7R8-、-S-、-NR7-、-CO-或-O-，R7和R8各自独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基。Y1、Y2和Y3各自独立地表示取代或未取代的芳香族烃基或者取代或未取代的芳香族杂环基。W1和W2各自独立地表示氢原子、氰基、甲基或卤素原子。m表示0～6的整数，n表示0～2的整数。)
<25>根据<22>～<24>中任一项所述的化合物，D1为-O-CR1R2-，D2为-CR1R2-O-。
<26>根据<22>～<25>中任一项所述的化合物，G1和G2为1，4-亚苯基。
<27>一种未聚合膜的制造方法，其特征在于，将含有<22>～<26>中任一项所述的化合物的溶液涂布在支持基材上或涂布在形成于支持基材上的定向膜上，并使之干燥。
<28>一种光学膜的制造方法，其特征在于，使通过<27>所述的制造方法得到的未聚合膜聚合。
附图说明
图1是表示本发明的滤色器1的概略图。
图2是表示本发明的液晶显示装置5的概略图。
图3是表示本发明的偏振片30的概略图。
图4是表示本发明的液晶显示装置的液晶板20和偏振片30的贴合品21的概略图。
图5是表示本发明的有机EL显示装置的有机EL板23的概略图。
符号说明
1、1’滤色器
2、2’光学膜
3、3’定向膜
4、4’滤色器层
5     液晶显示装置
6、10 偏振片
7、11 基板
8     相对电极
9     液晶层
12    TFT、绝缘层
13    透明电极
13’    反射电极
30、30a、30b、30c、30d、30e    偏振片
14、14’层叠体
15      偏振膜
16、16’支持基材
17、17’定向膜
18、18’光学膜
19、19’、22、25  粘合剂层
20      液晶板
21      贴合品
23      有机EL板
24      发光层
具体实施方式
本发明的光学膜通过将如下的化合物(以下简记为化合物(A))聚合得到，所述化合物含有下述式(A)所示的基团和至少1个聚合性基团。
-Ga-Da-Ar-Db-Gb-    (A)
(式中，Ar表示具有选自芳香族烃环和芳香族杂环中的至少1个芳香环的二价基团，该二价基团中所含的芳香环的π电子的合计数Nπ为12以上。Da和Db各自独立地表示单键、-CO-O-、-O-CO-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-CR1R2-、-CR1R2-CR3R4-、-O-CR1R2-、-CR1R2-O-、-CR1R2-O-CR3R4-、-CR1R2-O-CO-，-O-CO-CR1R2-、-CR1R2-O-CO-CR3R4-、-CR1R2-CO-O-CR3R4-、-NR1-CR2R3-、-CR2R3-NR1-、-CO-NR1-或NR1-CO-，R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1～4的烷基。Ga和Gb各自独立地表示二价芳香族烃基或二价芳香族杂环基，该芳香族烃基和芳香族杂环基可以被选自卤素原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、氰基和硝基中的至少1个取代。)
在本发明中，所谓“光学膜”，是指能够透过光、具有光学功能的膜。所谓“光学功能”，是指折射、双折射等。作为光学膜的一种的相位差膜，用于将直线偏振光转换为圆偏振光、椭圆偏振光，或者相反将圆偏振光或椭圆偏振光转换为直线偏振光。
本发明的光学膜，通过具有上述式(A)所示的基团，能够在宽波长范围中进行同样的偏振转换。此外，通过调整光学膜中式(A)所示的基团的含量，能够调整光学膜的波长分散特性。
Ar是具有选自芳香族烃环和芳香族杂环中的至少1个芳香环的二价基团，该二价基团中所含的芳香环的π电子的合计数Nπ为12以上，优选为12～22，更优选13～22。
Ar优选是具有选自芳香族烃环和芳香族杂环中的至少2个芳香环的二价基团。
作为芳香族烃环，可以列举苯环、萘环、蒽环、菲绕啉环等，作为芳香族杂环，可以列举呋喃环、吡咯环、噻吩环、吡啶环、噻唑环、苯并噻唑环等。其中，优选苯环、噻唑环、苯并噻唑环。
Ar优选为下述式(Ar-1)～式(Ar-13)所示基团中的任一个基团。
(式中，Z1表示卤素原子、碳原子数1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数1～6的烷基亚磺酰基、碳原子数1～6的烷基磺酰基、羧基、碳原子数1～6的氟代烷基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数1～6的烷硫基、碳原子数1～6的N-烷基氨基、碳原子数2～12的N，N-二烷基氨基、碳原子数1～6的N-烷基氨磺酰基或碳原子数2～12的N，N-二烷基氨磺酰基。Q1和Q3各自独立地表示-CR7R8-、-S-、-NR7-、-CO-或-O-，R7和R8各自独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基。Y1、Y2和Y3各自独立地表示取代或未取代的芳香族烃基或者取代或未取代的芳香族杂环基。W1和W2各自独立地表示氢原子、氰基、甲基或卤素原子。m表示0～6的整数，n表示0～2的整数。)
作为卤素原子，可以列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，优选氟原子、氯原子、溴原子。
作为碳原子数1～6的烷基，可以列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基等，优选碳原子数1～4的烷基，更优选碳原子数1～2的烷基，特别优选甲基。
作为碳原子数1～6的烷基亚磺酰基，可以列举甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基、戊基亚磺酰基、己基亚磺酰基等，优选碳原子数1～4的烷基亚磺酰基，更优选碳原子数1～2的烷基亚磺酰基，特别优选甲基亚磺酰基。
作为碳原子数1～6的烷基磺酰基，可以列举甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、戊基磺酰基、己基磺酰基等，优选碳原子数1～4的烷基磺酰基，更优选碳原子数1～2的烷基磺酰基，特别优选甲基磺酰基。
作为碳原子数1～6的氟代烷基，可以列举氟甲基、三氟甲基、氟乙基、五氟乙基、七氟丙基、九氟丁基等，优选碳原子数1～4的氟代烷基，更优选碳原子数1～2的氟代烷基，特别优选三氟甲基。
作为碳原子数1～6的烷氧基，可以列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基等，优选碳原子数1～4的烷氧基，更优选碳原子数1～2的烷氧基，特别优选甲氧基。
作为碳原子数1～6的烷硫基，可以列举甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、己硫基等，优选碳原子数1～4的烷硫基，更优选碳原子数1～2的烷硫基，特别优选甲硫基。
作为碳原子数1～6的N-烷基氨基，可以列举N-甲基氨基、N-乙基氨基、N-丙基氨基、N-异丙基氨基、N-丁基氨基、N-异丁基氨基、N-仲丁基氨基、N-叔丁基氨基、N-戊基氨基、N-己基氨基等，优选碳原子数1～4的N-烷基氨基，更优选碳原子数1～2的N-烷基氨基，特别优选N-甲基氨基。
作为碳原子数2～12的N，N-二烷基氨基，可以列举N，N-二甲基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N，N-二乙基氨基、N，N-二丙基氨基、N，N-二异丙基氨基、N，N-二丁基氨基、N，N-二异丁基氨基、N，N-二戊基氨基、N，N-二己基氨基等，优选碳原子数2～8的N，N-二烷基氨基，更优选碳原子数2～4的N，N-二烷基氨基，特别优选N，N-二甲基氨基。
作为碳原子数1～6的N-烷基氨磺酰基，可以列举N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N-仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺酰基、N-戊基氨磺酰基、N-己基氨磺酰基等，优选碳原子数1～4的N-烷基氨磺酰基，更优选碳原子数1～2的N-烷基氨磺酰基，特别优选N-甲基氨磺酰基。
作为碳原子数2～12的N，N-二烷基氨磺酰基，可以列举N，N-二甲基氨磺酰基、N-甲基-N-乙基氨磺酰基、N，N-二乙基氨磺酰基、N，N-二丙基氨磺酰基、N，N-二异丙基氨磺酰基、N，N-二丁基氨磺酰基、N，N-二异丁基氨磺酰基、N，N-二戊基氨磺酰基、N，N-二己基氨磺酰基等，优选碳原子数2～8的N，N-二烷基氨磺酰基，更优选碳原子数2～4的N，N-二烷基氨磺酰基，特别优选N，N-二甲基氨磺酰基。
Z1优选为卤素原子、甲基、氰基、硝基、羧基、甲基磺酰基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基、N-甲基氨基、N，N-二甲基氨基、N-甲基氨磺酰基或N，N-二甲基氨磺酰基。
作为R7和R8中的碳原子数1～4的烷基，可以列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基等，优选碳原子数1～2的烷基，更优选甲基。
Q1优选为-S-、-CO-、-NH-、-N(CH3)-，Q3优选为-S-、-CO-。
作为Y1、Y2和Y3中的芳香族烃基，可以列举苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基等碳原子数6～20的芳香族烃基，优选苯基、萘基，更优选苯基。作为芳香族杂环基，可以列举呋喃基、吡咯基、噻吩基、吡啶基、噻唑基、苯并噻唑基等至少含有1个氮原子、氧原子、硫原子等杂原子且碳原子数为4～20的芳香族杂环基，优选呋喃基、吡咯基、噻吩基、吡啶基、噻唑基。
该芳香族烃基和芳香族杂环基可以具有至少1个取代基，作为取代基，可以列举卤素原子、碳原子数1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数1～6的烷基亚磺酰基、碳原子数1～6的烷基磺酰基、羧基、碳原子数1～6的氟代烷基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数1～6的烷硫基、碳原子数1～6的N-烷基氨基、碳原子数2～12的N，N-二烷基氨基、碳原子数1～6的N-烷基氨磺酰基、碳原子数2～12的N，N-二烷基氨磺酰基等，优选卤素原子、碳原子数1～2的烷基、氰基、硝基、碳原子数1～2的烷基磺酰基、碳原子数1～2的氟代烷基、碳原子数1～2的烷氧基、碳原子数1～2的烷硫基、碳原子数1～2的N-烷基氨基、碳原子数2～4的N，N-二烷基氨基、碳原子数1～2的烷基氨磺酰基。
作为卤素原子、碳原子数1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数1～6的烷基亚磺酰基、碳原子数1～6的烷基磺酰基、羧基、碳原子数1～6的氟代烷基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数1～6的烷硫基、碳原子数1～6的N-烷基氨基、碳原子数2～12的N，N-二烷基氨基、碳原子数1～6的N-烷基氨磺酰基和碳原子数2～12的N，N-二烷基氨磺酰基，可以列举与上述基团相同的基团。
作为Y1、Y2和Y3，优选独立地为下述式(Y-1)～(Y-6)所示的基团。
Figure G2008101894504D00161
(式中，Z2表示卤素原子、碳原子数1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数1～6的烷基亚磺酰基、碳原子数1～6的烷基磺酰基、羧基、碳原子数1～6的氟代烷基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数1～6的硫烷基、碳原子数1～6的N-烷基氨基、碳原子数2～12的N，N-二烷基氨基、碳原子数1～6的N-烷基氨磺酰基或碳原子数2～12的N，N-二烷基氨磺酰基，R表示氢原子或甲基。a1表示0～5的整数，a2表示0～4的整数，b1表示0～3的整数，b2表示0～2的整数。)
从化合物(A)的制造容易的方面出发，更优选Y1、Y2和Y3各自独立地为式(Y-1)或式(Y-3)所示的基团。
W1和W2优选各自独立地为氢原子、氰基或甲基，更优选为氢原子。
m优选为0或1。n优选为0。
Ar更优选为下述式(Ar-6a)、式(Ar-6b)、式(Ar-6c)、式(Ar-10a)或式(Ar-10b)所示的基团，特别优选为式(Ar-6a)、式(Ar-6b)或式(Ar-6c)所示的基团。
Figure G2008101894504D00171
(式中，Z1、n、Q1、Z2、a1和b1表示与上述相同的意思。)
作为式(Ar-1)～式(Ar-4)所示的基团的具体例，可以列举式(ar-1)～式(ar-29)所示的基团。
Figure G2008101894504D00181
Figure G2008101894504D00191
作为式(Ar-5)所示的基团的具体例，可以列举式(ar-30)～式(ar-39)所示的基团。
Figure G2008101894504D00192
Figure G2008101894504D00201
作为式(Ar-6)和式(Ar-7)所示的基团的具体例，可以列举式(ar-40)～式(ar-119)所示的基团。
Figure G2008101894504D00211
Figure G2008101894504D00221
Figure G2008101894504D00231
Figure G2008101894504D00241
作为式(Ar-8)和式(Ar-9)所示的基团的具体例，可以列举式(ar-120)～式(ar-129)所示的基团。
Figure G2008101894504D00242
作为式(Ar-10)所示的基团的具体例，可以列举式(ar-130)～式(ar-149)所示的基团。
Figure G2008101894504D00251
作为式(Ar-11)所示的基团的具体例，可以列举式(ar-150)～式(ar-159)所示的基团。
作为式(Ar-12)所示的基团的具体例，可以列举式(ar-160)～式(ar-179)所示的基团。
Figure G2008101894504D00262
Figure G2008101894504D00271
作为式(Ar-13)所示的基团的具体例，可以列举式(ar-180)～式(ar-189)所示的基团。
Da和Db各自独立地表示单键、-CO-O-、-O-CO-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-CR1R2-、-CR1R2-CR3R4-、-O-CR1R2-、-CR1R2-O-、-CR1R2-O-CR3R4-、-CR1R2-O-CO-，-O-CO-CR1R2-、-CR1R2-O-CO-CR3R4-、-CR1R2-CO-O-CR3R4-、-NR1-CR2R3-、-CR2R3-NR1-、-CO-NR1-或NR1-CO-，R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1～4的烷基(例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基等)。
Da和Db优选各自独立地为-CR1R2-、-CR1R2-CR3R4-、-O-CR1R2-、-CR1R2-O-、-CR1R2-O-CR3R4-、-CR1R2-O-CO-，-O-CO-CR1R2-、-CR1R2-O-CO-CR3R4-、-CR1R2-CO-O-CR3R4-、-NR1-CR2R3-或-CR2R3-，更优选为-CR1R2-CR1R2-、-O-CR1R2-或-CR1R2-O-。Da特别优选为-O-CR1R2-，Db特别优选为-CR1R2-O-。R1、R2、R3和R4优选各自独立地为氢原子或碳原子数1～4的烷基，更优选为氢原子、甲基或乙基。
Ga和Gb各自独立地表示二价芳香族烃基或二价芳香族杂环基，该芳香族烃基和芳香族杂环基可以被选自卤素原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、氰基和硝基中的至少1个取代。Ga和Gb优选各自独立地为二价芳香族烃基。
作为二价芳香族烃基，可以列举下述式(a-1)～(a-8)所示的基团，优选式(a-1)所示的基团，更优选1，4-亚苯基。
作为二价芳香族杂环基，可以列举呋喃二基、吡咯二基、噻吩二基、吡啶二基、噻唑二基等。
除了上述式(A)所示的基团之外，化合物(A)还具有至少1个聚合性基团。化合物(A)优选具有1～4个聚合性基团，从得到的光学膜的膜硬度的观点出发，优选具有2个聚合性基团。
作为聚合性基团，只要是能够参与化合物(A)的聚合反应的基团即可，具体来说，可以列举乙烯基、茋基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基、羧基、乙酰基、羟基、氨基甲酰基、碳原子数1～4的N-烷基氨基、氨基、环氧基、氧杂环丁基、甲酰基、-N＝C＝O、-N＝C＝S等。其中，从适于光聚合的观点出发，优选自由基聚合性基团或阳离子聚合性基团，从操作容易、且化合物(A)的制造也容易的观点出发，更优选丙烯酰基或甲基丙烯酰基，特别优选丙烯酰基。
聚合性基团可以直接结合于式(A)所示基团的末端，但优选通过1个以上的二价连接基团结合。
作为所述化合物(A)，优选是含有下述式(B)所示基团的化合物，
-E1-Ga-Da-Ar-Db-Gb-E2-    (B)
(式中，Ar、Da、Db、Ga和Gb表示与上述相同的意思，E1和E2各自独立地表示-CR5R6-、-CH2-CH2-、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-O-C(＝S)-O-、-CO-NR5-、-NR5-CO-、-O-CH2-、-CH2-O-、-S-CH2-、-CH2-S-或单键，R5和R6各自独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1～4的烷基。)更优选是含有下述式(C)所示基团的化合物，
Figure G2008101894504D00301
(式中，Ar、Da、Db、Ga、Gb、E1和E2表示与上述相同的意思，B1和B2各自独立地表示-CR5R6-、-CH2-CH2-、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-O-C(＝S)-O-、-CO-NR5-、-NR5-CO-、-O-CH2-、-CH2-O-、-S-CH2-、-CH2-S-或单键，R5和R6表示与上述相同的意思。A1和A2各自独立地表示二价脂环式烃基或二价芳香族烃基，该脂环式烃基和芳香族烃基可以被选自卤素原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、碳原子数1～4的氟代烷氧基、氰基和硝基中的至少1个取代。k和l各自独立地表示0～3的整数。)
特别优选是下述式(D)所示的化合物。
Figure G2008101894504D00302
(式中，Ar、Da、Db、Ga、Gb、E1、E2、B1和B2表示与上述相同的意思，F1和F2各自独立地表示碳原子数1～12的亚烷基，该亚烷基可以被选自碳原子数1～5的烷基、碳原子数1～5的烷氧基和卤素原子中的至少1个取代，并且，构成该亚烷基的至少1个亚甲基可以被取代为-O-或-CO-。P1和P2中的任何一方表示聚合性基团，另一方表示氢原子或聚合性基团。)
E1和E2优选各自独立地为-O-、-S-、-CO-O-或-O-CO-。更优选E1为-CO-O-、且E2为-O-CO-。
作为A1和A2所示的二价脂环式烃基或二价芳香族烃基，可以列举上述式(a-1)～式(a-8)所示的基团、下述式(g-1)～式(g-10)所示的可以含有杂原子的脂环式烃基。
Figure G2008101894504D00311
上述式(a-1)～式(a-8)和式(g-1)～式(g-10)所示的基团，可以被甲基、乙基、异丙基、叔丁基等碳原子数1～4的烷基；甲氧基、乙氧基等碳原子数1～4的烷氧基；三氟甲基等碳原子数1～4的氟代烷基；三氟甲氧基等碳原子数1～4的氟代烷氧基；氰基；硝基；氟原子、氯原子、溴原子等卤素原子取代。
从含有式(C)所示基团的化合物或式(D)所示化合物的制造容易的观点出发，优选A1和A2为相同的基团，更优选为1，4-亚苯基或1，4-亚环己基，特别优选为1，4-亚苯基。
从含有式(C)所示基团的化合物或式(D)所示的化合物的制造容易的观点出发，优选B1和B2为相同的基团。仅与A1或A2结合的B1和B2优选各自独立地为-CH2-CH2-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-NH-、-NH-CO-、-O-CH2-、-CH2-O-或单键，从含有式(D)所示基团的化合物和式(D)所示的化合物的液晶性的观点出发，优选为-CO-O-或-O-CO-。与E1或E2结合的B1和B2优选各自独立地为-O-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-或单键。
k优选为0～2的整数。l优选为0～2的整数。k和l的合计优选为5以下的整数，更优选为4以下的整数，特别优选满足下述式(2)和式(3)。
(Nπ-4)/3＜k+l+4    (2)
12≤Nπ≤22         (3)
作为式(D)所示的化合物，优选为下述式(1)所示的化合物。
Figure G2008101894504D00321
(式中，Ar、E1、E2、B1、B2、F1、F2、P1、P2、k和l表示与上述相同的意思，D1和D2各自独立地表示-CR1R2-、-CR1R2-CR3R4-、-O-CR1R2-、-CR1R2-O-、-CR1R2-O-CR3R4-、-CR1R2-O-CO-，-O-CO-CR1R2-、-CR1R2-O-CO-CR3R4-、-CR1R2-CO-O-CR3R4-、-NR1-CR2R3-或-CR2R3-NR1-，R1、R2、R3和R4表示与上述相同的意思，G1和G2各自独立地表示二价芳香族烃基或二价芳香族杂环基，该芳香族烃基和该芳香族杂环基可以被选自卤素原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、氰基和硝基中的至少1个取代。)
D1和D2优选各自独立地为-CR1R2-、-CR1R2-CR3R4-、-O-CR1R2-、-CR1R2-O-、-CR1R2-O-CR3R4-、-CR1R2-O-CO-，-O-CO-CR1R2-、-CR1R2-O-CO-CR3R4-、-CR1R2-CO-O-CR3R4-、-NR1-CR2R3-或-CR2R3-，更优选为-CR1R2-CR1R2-、-O-CR1R2-或-CR1R2-O-。特别优选D1为-O-CR1R2-、且D2为-CR1R2-O-。R1、R2、R3和R4优选各自独立地为氢原子或碳原子数1～4的烷基，更优选为氢原子、甲基或乙基。
作为G1和G2的具体例，可以列举上述式(a-1)～(a-8)所示的基团，优选式(a-1)所示的基团，更优选1，4-亚苯基。
作为下述式(1-A)和式(1-B)所示的基团的具体例，
Figure G2008101894504D00332
可以列举下述式(R-1)～式(R-78)所示的基团。此外，式(R-1)～式(R-78)中的n表示2～12的整数。
Figure G2008101894504D00333
Figure G2008101894504D00341
Figure G2008101894504D00351
Figure G2008101894504D00361
作为化合物(1)的具体例，可以列举下述表1所记载的化合物。
[表1]
上述表1中，化合物(xvi)是指，Ar所示基团为式(ar-120)所示基团的化合物、Ar所示基团为式(ar-121)所示基团的化合物、或者Ar所示基团为式(ar-120)所示基团的化合物与Ar所示基团为式(ar-121)所示基团的化合物的混合物中的任一个。化合物(xvii)是指，Ar所示基团为式(ar-122)所示基团的化合物、Ar所示基团为式(ar-123)所示基团的化合物、或者Ar所示基团为式(ar-122)所示基团的化合物与Ar所示基团为式(ar-123)所示基团的化合物的混合物中的任一个。
表1中记载的化合物(i)和化合物(vi)的代表例如下所示。
Figure G2008101894504D00401
关于化合物(A)的制造方法，以化合物(1)为例说明如下。
化合物(1)可以根据其结构，通过将Methoden der OrganischenChemie、Organic Reactions、Organic Syntheses、ComprehensiveOrganic Synthesis、新实验化学讲座等中记载的公知有机合成反应(例如，缩合反应、酯化反应、威廉姆森反应、乌尔曼反应、维悌希反应、希夫碱生成反应、苄基化反应、薗头反应、铃木-宫浦反应、根岸反应、熊田反应、桧山反应(Hiyama reaction)、Buchwald-Hartwig反应、弗瑞德-克来福特反应、赫克反应、Aldol反应等)适当组合而制造。
例如，在D1为-O-CR1R2-、且D2为-CR1R2-O-的化合物(1)的情况下，可以通过如下方法制造：通过使式(1-1)所示的化合物与式(1-2)所示的化合物在碱的存在下反应，得到式(1-3)所示的化合物，使所得到的式(1-3)所示的化合物与式(1-4)所示的化合物在碱的存在下反应。
HO-Ar-OH    (1-1)
(式中，Ar表示与上述相同的意思。)
Figure G2008101894504D00411
(式中，R1、R2、G1、E1、A1、B1、F1、P1和k表示与上述相同的意思，X1表示卤素原子。)
(式中，Ar、R1、R2、G1、E1、A1、B1、F1、P1和k表示与上述相同的意思。)
Figure G2008101894504D00413
(式中，R1、R2、G2、E2、A2、B2、F2、P2和l表示与上述相同的意思，X2表示卤素原子。)
此外，在E1为-O-CO-、且E2为-CO-O-的化合物(1)的情况下，可以通过如下方法制造：在酯化剂的存在下，进行式(1-5)所示的化合物与式(1-6)所示化合物的酯化反应，得到式(1-7)所示的化合物，在酯化剂的存在下，进行所得到的式(1-7)所示的化合物与式(1-8)所示化合物的酯化反应。
HOOC-G1-D1-Ar-D2-G2-COOH    (1-5)
(式中，Ar、D1、D2、G1和G2表示与上述相同的意思。)
(式中，A1、B1、F1、P1和k表示与上述相同的意思。)
Figure G2008101894504D00421
(式中，Ar、D1、D2、G1、G2、A1、B1、F1、P1和k表示与上述相同的意思。)
Figure G2008101894504D00422
(式中，A2、B2、F2、P2和l表示与上述相同的意思。)
作为酯化剂的具体例，可以列举1-环己基-3-(2-吗啉代乙基)碳二亚胺对甲苯磺酸盐、二环己基碳二亚胺、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐、双(2、6-二异丙基苯基)碳二亚胺、双(三甲基甲硅烷基)碳二亚胺、二异丙基碳二亚胺等碳二亚胺化合物；2-甲基-6-硝基苯甲酸酐、2，2’-羰基二-1H-咪唑、1，1’-草酰基二咪唑、叠氮磷酸二苯酯、1(4-硝基苯磺酰基)-1H-1，2，4-三唑、1H-苯并三唑-1-基氧基三吡咯烷基鏻六氟磷酸盐、1H-苯并三唑-1-基氧基三(二甲基氨基)鏻六氟磷酸盐、N，N，N’，N’-四甲基-O-(N-琥珀酰亚胺基)脲鎓四氟硼酸盐、N-(1，2，2，2-四氯乙氧基羰基氧基)琥珀酰亚胺、N-苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺、O-(6-氯代苯并三唑-1-基)-N，N，N’，N’-四甲基脲鎓四氟硼酸盐、O-(6-氯代苯并三唑-1-基)-N，N，N’，N’-四甲基脲鎓六氟磷酸盐、2-溴-1-乙基吡啶鎓四氟硼酸盐、2-氯-1，3-二甲基咪唑鎓氯化物、2-氯-1，3-二甲基咪唑鎓六氟磷酸盐、2-氯-1-甲基吡啶鎓碘化物、2-氯-1-甲基吡啶鎓对甲苯磺酸盐、2-氟-1-甲基吡啶鎓对甲苯磺酸盐、三氯乙酸五氯苯基酯等。
本发明的光学膜通过将化合物(A)聚合而得到。可以将1种化合物(A)聚合，也可以将两种以上的化合物(A)聚合。此外，还可以使化合物(A)与化合物(A)以外具有聚合性基团的液晶化合物(以下，简记作液晶化合物)聚合。
作为液晶化合物，可以列举液晶便览(液晶便览编集委员会编，丸善(株)平成12年10月30日发行)的3章“分子结构和液晶性”、3.2“非手性棒状液晶分子”和3.3“手性棒状液晶分子”中记载的化合物中，具有聚合性基团的化合物。
可以使用1种液晶化合物，也可以使用两种以上的液晶化合物。
作为该液晶化合物的具体例，可以列举式(4)所示的化合物(以下，简记作化合物(4))等。
(式中，A11表示芳香族烃基、脂环式烃基或杂环基，该芳香族烃基、脂环式烃基和杂环基可以被选自卤素原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数1～6的N-烷基氨基、硝基、氰基和巯基中的至少1个取代。B11和B12各自独立地表示-CR14R15-、-C≡C-、-CH＝CH-、-CH2-CH2-、-O-、-S-、-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-O-C(＝O)-O-、-C(＝S)-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-CH＝N-、-N＝CH-、-N＝N-、-C(＝O)-NR14-、-NR14-C(＝O)-、-OCH2-、-OCF2-、-NR14-、-CH2O-、-CF2O-、-CH＝CH-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH＝CH-或单键，R14和R15各自独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1～4的烷基，R14和R15可以结合而形成碳原子数4～7的亚烷基。E11表示碳原子数1～12的亚烷基，该亚烷基可以被选自碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷氧基和卤素原子中的至少1个取代。P11表示聚合性基团。G表示氢原子、卤素原子、碳原子数1～13的烷基、碳原子数1～13的烷氧基、碳原子数1～13的氟代烷基、碳原子数1～13的N-烷基氨基、氰基或硝基、或者表示通过碳原子数1～12的亚烷基而结合的聚合性基团，该亚烷基可以被选自碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷氧基和卤素原子中的至少1个取代。t表示1～5的整数。)
A11的芳香族烃基、脂环式烃基和杂环基的碳原子数优选为3～18，更优选5～12，特别优选5或6。
该芳香族烃基、脂环式烃基和杂环基可以被选自卤素原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数1～6的N-烷基氨基、硝基、氰基和巯基中的至少1个取代，作为卤素原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷氧基和碳原子数1～6的N-烷基氨基，可以列举与上述相同的基团。
作为R14和R15所示的碳原子数1～4的烷基，可以列举与上述相同的基团。作为R14和R15结合而形成的碳原子数4～7的亚烷基，可以列举四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基等。
作为E11所示的原子数1～12的亚烷基，可以列举与上述相同的基团。该亚烷基可以被选自碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷氧基和卤素原子中的至少1个取代，作为碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷氧基和卤素原子，可以列举与上述相同的基团。
作为式(4)中的聚合性基团，只要是能够与化合物(A)聚合的基团即可，可以列举乙烯基、乙烯基氧基、茋基、丙烯酰基、丙烯酰氧基、甲基丙烯酰基、甲基丙烯酰氧基、羧基、乙酰基、羟基、氨基甲酰基、氨基、碳原子数1～4的烷基氨基、环氧基、氧杂环丁基、甲酰基、-N＝C＝O或-N＝C＝S等。其中，从适于光聚合的观点出发，优选自由基聚合性基团或阳离子聚合性基团，从操作容易、且液晶化合物的制造也容易的观点出发，更优选丙烯酰氧基、甲基丙烯氧酰基或乙烯基氧基。
作为G所示的卤素原子，可以列举与上述相同的基团。作为碳原子数1～13的烷基，可以列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、癸基等，作为碳原子数1～13的烷氧基，可以列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、癸氧基等。作为碳原子数1～13的氟代烷基，可以列举氟甲基、三氟甲基、氟乙基、五氟乙基、七氟丙基、九氟丁基等。作为碳原子数1～13的N-烷基氨基，可以列举N-甲基氨基、N-乙基氨基、N-丙基氨基、N-异丙基氨基、N-丁基氨基、N-异丁基氨基、N-仲丁基氨基、N-叔丁基氨基、N-戊基氨基、N-己基氨基等。
作为G表示通过碳原子数1～12的亚烷基而结合的聚合性基团时的碳原子数1～12的亚烷基，可以列举与上述相同的基团。该亚烷基可以被选自上述的碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷氧基和卤素原子中的至少1个取代。
作为化合物(4)，可以列举式(4-1)和式(4-2)所示的化合物。
Figure G2008101894504D00451
Figure G2008101894504D00452
(式中，P11、E11、B11、A11、B12和t表示与上述相同的意思，E12表示碳原子数1～12的亚烷基，该亚烷基可以被选自碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷氧基和卤素原子中的至少1个取代。P12表示聚合性基团，F11表示氢原子、卤素原子、碳原子数1～13的烷基、碳原子数1～13的烷氧基、碳原子数1～13的氟代烷基、碳原子数1～13的N-烷基氨基、氰基或硝基。)
作为式(4-1)和式(4-2)所示的化合物，可以列举下述式(I)、式(II)、式(III)、式(IV)或式(V)所示的化合物。
P11-E11-B11-A11-B12-A12-B13-A13-B14-A14-B15-A15-B16-E12-P12  (I)
P11-E11-B11-A11-B12-A12-B13-A13-B14-A14-B15-E12-P12          (II)
P11-E11-B11-A11-B12-A12-B13-A13-B14-E12-P12                  (III)
P11-E11-B11-A11-B12-A12-B13-A13-B14-F11                      (IV)
P11-E11-B11-A11-B12-A12-B13-F11                              (V)
(式中，A12～A15各自独立地表示芳香族烃基、脂环式烃基或杂环基，该芳香族烃基、脂环式烃基和杂环基可以被选自卤素原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数1～6的N-烷基氨基、硝基、氰基和巯基中的至少1个取代。B13～B16各自独立地表示-CR14R15-、-C≡C-、-CH＝CH-、-CH2-CH2-、-O-、-S-、-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-O-C(＝O)-O-、-C(＝S)-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-CH＝N-、-N＝CH-、-N＝N-、-C(＝O)-NR14-、-NR14-C(＝O)-、-OCH2-、-OCF2-、-NR14-、-CH2O-、-CF2O-、-CH＝CH-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH＝CH-或单键，R14和R15表示与上述相同的意思。)
作为上述式(4-1)、式(4-2)、式(I)、式(II)、式(III)、式(IV)和式(V)所示的化合物，优选以使P11和E11之间的键以及P12和E12之间的键成为醚键或酯键的方式，来选择P11、E11、P12和E12。
作为化合物(4)的具体例，可以列举下述式(I-1)～式(I-5)、式(II-1)～式(II-6)、式(III-1)～式(III-19)、式(IV-1)～式(IV-14)、式(V-1)～式(V-5)所示的化合物等。下述式中，k表示1～11的整数。下述液晶化合物从合成容易、有市售等的获得的观点出发是优选的。
Figure G2008101894504D00471
Figure G2008101894504D00481
Figure G2008101894504D00501
Figure G2008101894504D00511
使化合物(A)和液晶化合物聚合时，以化合物(A)和液晶化合物的合计为100重量份时，液晶化合物的使用量通常为90重量份以下。
聚合反应通常在聚合引发剂的存在下进行。
作为聚合引发剂，优选光聚合引发剂。作为光聚合引发剂，可以列举苯偶姻化合物、二苯甲酮化合物、苯偶酰缩酮化合物、α-羟基酮化合物、α-氨基酮化合物、碘鎓盐、锍盐等。作为该光聚合引发剂的具体例，可以列举IRGACURE907(汽巴精化公司制)、IRGACURE184(汽巴精化公司制)、IRGACURE651(汽巴精化公司制)、IRGACURE819(汽巴精化公司制)、IRGACURE250(汽巴精化公司制)、IRGACURE369(汽巴精化公司制)、SEIKUOL BZ(精工化学公司制)、SEIKUOL Z(精工化学公司制)、SEIKUOL BEE(精工化学公司制)、KAYACURE BP100(日本化药公司制)、KAYACURE UVI-6992(DOW公司制)、ADEKA OPTOMER SP-152(ADEKA公司制)、ADEKAOPTOMER SP-170(ADEKA公司制)等。
相对于液晶化合物和化合物(A)的合计100重量份，聚合引发剂的使用量通常为0.1重量份～30重量份，优选0.5重量份～10重量份。只要在上述范围内，就能够在不打乱液晶化合物的定向性的情况下使化合物(A)聚合。
本发明的光学膜的波长分散特性可以通过调整光学膜中来源于化合物(A)的结构单元的含量来任意决定。如果光学膜中来源于化合物(A)的结构单元的含量增多，则得到的光学膜显示更平稳的波长分散特性，进而显示逆波长分散特性。
为了得到显示所要求波长分散特性的光学膜，例如可以如下进行。首先，调制2～5种左右来源于化合物(A)的结构单元含量不同的含有液晶化合物和化合物(A)的组合物，使用各组合物制造相同膜厚的光学膜。测定所得到的光学膜的相位差值，求出来源于化合物(A)的结构单元含量与光学膜的相位差值的相关关系。基于得到的相关关系，求出为了使上述膜厚的光学膜显示所需相位差值所必须的来源于化合物(A)的结构单元的含量，调制含有液晶化合物和化合物(A)的组合物以达到该含量，并进行聚合。
对于本发明的光学膜的制造方法，说明如下。
首先，将化合物(A)与上述液晶化合物和上述聚合引发剂混合，调制含有化合物(A)的组合物。将得到的组合物成膜时，从能够容易成膜的观点出发，优选在调制该组合物时使用有机溶剂来调制含有化合物(A)的溶液。此外，还可以根据需要使用聚合抑制剂、光增感剂、流平剂等添加剂。
作为聚合抑制剂，可以列举对苯二酚或具有烷基醚等取代基的对苯二酚化合物、丁基儿茶酚等具有烷基醚等取代基的儿茶酚化合物、连苯三酚化合物、2，2，6，6-四甲基哌啶-1-氧自由基等自由基捕获剂、苯硫酚化合物、β-萘胺化合物、β-萘酚化合物等。
通过使用聚合抑制剂，聚合反应的控制变得容易，能够使得到的光学膜的稳定性提高。相对于液晶化合物和化合物(A)的合计100重量份，聚合抑制剂的使用量通常为0.1重量份～30重量份，优选0.5重量份～10重量份。只要在上述范围内，就能够在不打乱液晶化合物的定向性的情况下使化合物(A)聚合。
作为光增感剂，可以列举呫吨酮、噻吨酮等呫吨酮化合物、蒽或具有烷基醚等取代基的蒽化合物、吩噻嗪、红荧烯等。
通过使用光增感剂，能够高灵敏度地进行聚合反应。相对于液晶化合物和化合物(A)的合计100重量份，光增感剂的使用量通常为0.1重量份～30重量份，优选0.5重量份～10重量份。只要在上述范围内，就能够在不打乱液晶化合物的定向性的情况下使化合物(A)聚合。
作为流平剂，可以列举放射线固化涂料用添加剂(BYK-ChemieJapan公司制，BYK-352、BYK-353、BYK-361N)、涂料添加剂(TORAY DOW CORNING公司制，SH28PA、DC11PA、ST80PA)、涂料添加剂(信越化学工业公司制，KP321、KP323、X22-161A、KF6001)、氟系添加剂(大日本油墨化学工业公司制，F-445、F-470、F-479)等。
通过使用流平剂，能够使光学膜平滑化。此外，在光学膜的制造过程中，还能够控制含有化合物(A)的组合物的流动性，或者调整所得到的光学膜的交联密度。相对于液晶化合物和化合物(A)的合计100重量份，流平剂的使用量通常为0.1重量份～30重量份，优选0.5重量份～10重量份。只要在上述范围内，就能够在不打乱液晶化合物的定向性的情况下使化合物(A)聚合。
作为有机溶剂，只要是能够溶解化合物(A)、液晶化合物等的有机溶剂且对聚合反应为惰性的溶剂即可，具体可以列举甲醇、乙醇、乙二醇、异丙醇、丙二醇、甲基溶纤剂、丁基溶纤剂等醇溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇甲基醚乙酸酯、γ-丁内酯、丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯等酯溶剂；丙酮、甲基乙基酮、环戊酮、环己酮、甲基戊基酮、甲基异丁基酮等酮溶剂；戊烷、己烷、庚烷等脂肪烃溶剂；甲苯、二甲苯、氯苯等芳香烃溶剂；乙腈等腈溶剂；丙二醇单甲醚、四氢呋喃、二甲氧基乙烷等醚溶剂；氯仿等卤代烃溶剂；酚等。这些有机溶剂可以单独使用，也可以将两种以上组合使用。尤其是含有化合物(A)和液晶化合物的组合物相溶性优异，能够溶解于醇溶剂、酯溶剂、酮溶剂、非氯系脂肪烃溶剂和非氯系芳香烃溶剂中，因此能够不使用卤代烃溶剂地成膜。
含有化合物(A)的溶液的粘度，考虑到该组合物的涂布性，通常调整为10Pa·s以下，优选0.1～7Pa·s左右。
此外，含有化合物(A)的溶液的固体成分浓度通常为5～50重量％。如果固体成分浓度在5％以上，则光学膜不会变得过薄，存在获得液晶板的光学补偿所必要的双折射率的倾向。此外，如果固体成分浓度在50％以下，则组合物的粘度不会变得过小，存在不易产生光学膜的膜厚不均的倾向，因而是优选的。
通过将该含有化合物(A)的溶液涂布在支持基材上，使之干燥、聚合，可以得到光学膜。
在支持基材上涂布含有化合物(A)的溶液并进行干燥，可得到未聚合膜。未聚合膜显示向列相等的液晶相时，得到的光学膜显示由单畴定向所致的双折射性。由于未聚合膜通常在0～120℃、优选25～80℃进行定向，因此可以使用耐热性并不一定充分的支持基材。进而，由于未聚合膜在定向后即使冷却到10～30℃左右也不会结晶，因此操作容易。
通过适当调整含有化合物(A)的溶液中化合物(A)的浓度、该溶液向支持基材上的涂布量，能够调整膜厚。化合物(A)的量为一定的溶液的情况，得到的光学膜的相位差值(延迟值，Re(λ))由式(7)决定，为了得到所需的Re(λ)，调整膜厚d即可。
Re(λ)＝d×Δn(λ)    (7)
(式中，Re(λ)表示波长λnm处的相位差值，d表示膜厚，Δn(λ)表示波长λnm处的双折射率。)
作为向支持基材的涂布方法，可以列举挤出涂布法、直接凹版涂布法、反转凹版涂布法、CAP涂布法、口模涂布法等。还可以列举使用浸涂机、刮棒涂布机、旋涂机等涂布机进行涂布的方法。
作为支持基材，可以列举玻璃、塑料片、塑料膜、透光性膜等。作为透光性膜，可以列举聚乙烯、聚丙烯、降冰片烯系聚合物等聚烯烃膜；聚乙烯醇膜；聚对苯二甲酸乙二醇酯膜；聚甲基丙烯酸酯膜；聚丙烯酸酯膜；纤维素酯膜；聚萘二甲酸乙二醇酯膜；聚碳酸酯膜；聚砜膜；聚醚砜膜；聚醚酮膜；聚苯硫醚膜；聚苯醚膜等。
即使在光学膜的贴合工序、运输工序、保存工序等要求光学膜强度的工序中，通过使用支持基材，也能够在不使光学膜破损等的情况下容易地进行操作。
优选在支持基材上形成定向膜后，在该定向膜上涂布含有化合物(A)的溶液。定向膜优选具有在涂布含有化合物(A)的溶液时不溶于该溶液的耐溶剂性。此外，定向膜优选具有用于除去溶剂、液晶分子定向的加热处理的耐热性。进而，优选为在打磨时不会产生因摩擦等而导致的剥离等的定向膜。作为该定向膜，优选由聚合物或含有聚合物的组合物形成。
作为上述聚合物，可以列举在分子内具有酰胺键的聚酰胺或明胶化合物、在分子内具有酰亚胺键的聚酰亚胺和作为其水解物的聚酰胺酸、聚乙烯醇、烷基改性聚乙烯醇、聚丙烯酰胺、聚噁唑、聚乙烯亚胺、聚苯乙烯、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸或聚丙烯酸酯等聚合物。这些聚合物可以单独使用，也可以将两种以上混合使用。此外，还可以是这些聚合物的共聚物。这些聚合物可以通过脱水缩聚、脱胺缩聚等缩聚、自由基聚合、阴离子聚合、阳离子聚合等链聚合、配位聚合、开环聚合等而容易地得到。
这些聚合物通常作为溶解于溶剂中的溶液来使用。溶剂没有特别限制。具体可以列举水；甲醇、乙醇、乙二醇、异丙醇、丙二醇、甲基溶纤剂、丁基溶纤剂等醇溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇甲基醚乙酸酯、γ-丁内酯、丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯等酯溶剂；丙酮、甲基乙基酮、环戊酮、环己酮、甲基戊基酮、甲基异丁基酮等酮溶剂；戊烷、己烷、庚烷等脂肪烃溶剂；甲苯、二甲苯、氯苯等芳香烃溶剂；乙腈等腈溶剂；丙二醇单甲醚、四氢呋喃、二甲氧基乙烷等醚溶剂；氯仿等卤代烃溶剂等。这些有机溶剂可以单独使用，也可以将两种以上组合使用。
可以直接使用市售的定向膜材料来形成定向膜。作为市售的定向膜材料，可以列举SUNEVER(注册商标，日产化学工业公司制)、OPTOMER(注册商标，JSR公司制)等。
使用这样的定向膜时，由于无需进行采用拉伸的折射率控制，因此双折射的面内不均减小，可以提供能够应对支持基材上平板显示装置(FPD)的大型化的光学膜。
作为在支持基材上形成定向膜的方法，可以列举将市售的定向膜材料、作为定向膜材料的化合物制成溶剂后涂布在支持基材上，然后进行退火的方法。
定向膜的厚度通常为10nm～10000nm，优选为10nm～1000nm。在上述范围时，可以使化合物(A)等以所需角度在该定向膜上定向。根据需要，可以对定向膜进行打磨处理，也可以对定向膜进行偏振光UV照射。
作为对定向膜进行打磨处理的方法，可以列举如下的方法：使旋转的卷绕有打磨布的打磨辊与台上承载而运送的定向膜接触。
在层叠于该支持基材上的定向膜上层叠未聚合膜的方法，与制作液晶单元、并向该液晶单元中注入液晶化合物的方法相比，能够减少生产成本，并且能够进行采用辊膜的膜生产。
溶剂的除去可以与聚合反应平行地进行，但从成膜性的观点出发，优选在进行聚合反应前除去几乎全部的溶剂。
作为溶剂的除去方法，可以列举自然干燥、通风干燥、减压干燥等方法。加热而除去溶剂时的温度优选为10～120℃，更优选为25～80℃。加热时间优选为10秒～60分钟，更优选为30秒～30分钟。加热温度和加热时间在上述范围内时，作为支持基材，可以使用耐热性不一定充分的支持基材。
通过使得到的未聚合膜聚合、固化，可以得到化合物(A)的定向性固定化的膜、即聚合膜。可以得到膜平面方向上折射率变化小、膜法线方向上折射率变化大的光学膜。
使未聚合膜聚合的方法可以根据液晶化合物和化合物(A)的种类而适当决定。化合物(A)和液晶化合物中的聚合性基团为光聚合性基团时使用光聚合法，该聚合性基团为热聚合性基团时使用热聚合法。采用光聚合法，能够在低温下使未聚合膜聚合，从支持基材的耐热性的选择范围宽的观点和工业上制造容易的观点出发，优选使用具有光聚合性聚合性基团的化合物(A)和液晶化合物。此外，从成膜性的观点出发也优选光聚合法。光聚合反应通过对未聚合膜照射可见光、紫外光或激光来进行。在操作性方面，特别优选紫外光。光照射可以在化合物(A)成为液晶相的温度下进行。这时，还可以利用掩模等将聚合膜图案化。
本发明的光学膜，支持基材与光学膜的密合性以及定向膜与光学膜的密合性良好，其制造容易。
本发明的光学膜，与通过拉伸聚合物而赋予相位差的拉伸膜相比，为薄膜。
通过剥离支持基材，可以得到层叠有定向膜和光学膜的膜。进而，剥离定向膜，可以得到光学膜。
这样得到的光学膜透明性优异，可以作为各种显示器用膜来使用。光学膜的厚度如上所述，因光学膜的相位差值的不同而不同，厚度优选为0.1～10μm，从减小光弹性的观点出发，更优选为0.5～3μm。
显示双折射性的光学膜的相位差值通常为50～500nm左右，优选100～300nm左右。
这样的薄膜且能够在更宽波长范围进行同样的偏振转换的光学膜，可以在所有液晶板、有机EL等的FPD中作为光学补偿膜来使用。
本发明的光学膜可以作为宽带域λ/4板或λ/2板使用。作为宽带域λ/4板或λ/2板使用时，可以适当选择光学膜中来源于化合物(A)的结构单元的含量和光学膜的膜厚。作为λ/4板使用时，可以调整膜厚，以使得到的光学膜的Re(550)通常为113～163nm、优选为135～140nm、特别优选为约137.5nm左右。作为λ/2板使用时，可以调整膜厚，以使得到的光学膜的Re(550)通常为250～300nm、优选为273～277nm、特别优选为约275nm左右。
本发明的光学膜还可以作为VA(Vertica Alingment)模式用光学膜使用。作为VA模式用光学膜使用时，可以适当选择光学膜中来源于化合物(A)的结构单元的含量。可以调整膜厚，以使得到的光学膜的Re(550)优选为40～100nm，更优选为60～80nm左右。
本发明的光学膜还可以用于防反射(AR)膜等防反射膜、偏振膜、相位差膜、椭圆偏振膜、视角扩大膜或透射型液晶显示器的视角补偿用光学补偿膜等。
本发明的光学膜1片即可显示优异的光学特性，但也可以层叠多片使用。此外，可以与其它膜组合使用。作为与其它膜组合的具体例，可以列举在偏振膜上贴合本发明的光学膜而得的椭圆偏振片、在该椭圆偏振片上进一步将本发明的光学膜作为宽带域λ/4板贴合而得的宽带域圆偏振片等。
本发明的光学膜可以通过在支持基材上或定向膜上涂布、聚合而形成，因此如图1所示，能够较以往简便地在滤色器上形成宽带域、例如λ/4、λ/2的光学膜。
图1是表示本发明的滤色器1的概略图。
滤色器1按滤色器层4、定向膜3和本发明的光学膜2的顺序层叠而成。
以下记载该滤色器1的制造方法的一例。首先，在滤色器层4上层叠定向性聚合物，进行打磨处理，形成定向膜3。定向性聚合物可以使用喷墨法进行层叠。
接着，调制为了使得到的光学膜具备所需的波长分散特性而调整了化合物(A)含量的含有化合物(A)的溶液，在得到的定向膜3上涂布能够成为所需相位差值的厚度的该溶液，形成光学膜2。
通过使用该滤色器1，可以制造更薄型的液晶显示装置。作为其一例，将表示本发明的液晶显示装置5的概略图示于图2。
在图2所示的液晶显示装置5中，在偏振片6上，介由粘合剂固定有玻璃基板等与背光灯相对的基板7。在形成于基板7上的滤色器层4’上，介由定向膜3’形成有光学膜2’。进而，在光学膜2’上形成有相对电极8，在相对电极8上形成有液晶相9。背光灯侧中，在偏振片10上介由粘合剂固定有玻璃基板等基板11。进而，在基板11上形成有用于使液晶层有源驱动的薄膜晶体管(TFT)和绝缘层12，进而在TFT上形成有使用Ag、Al或ITO(Indium Tin Oxide)的透明电极13和/或反射电极13’。图2所示的液晶显示装置5的构成与以往的液晶显示装置相比，是光学膜的片数少的构成，能够制造更薄型的液晶显示装置。
以下记载滤色器1’形成于一方基板的液晶层侧的液晶显示装置5的制法的一例。可以如下进行：在背光灯侧的基板上，在硼硅酸玻璃上堆积由Mo、MoW等形成的栅极、栅绝缘膜和无定形硅并图案化，然后形成将无定形硅用准分子激光进行退火而结晶化从而形成半导体薄膜，然后，在栅极两侧的区域掺杂P、B等，形成n型通道、p型通道的TFT。进而，通过形成由SiO2制成的绝缘层12，从而得到背光灯侧的基板。进而，通过在背光灯侧基板11上溅射ITO，从而可以在背光灯侧基板上层叠全透射型显示装置用的透明电极13。此外，同样地，通过使用Ag、Al等代替ITO，得到全反射型显示装置用的反射电极13’。进而，通过适当组合反射电极、透明电极，也可以得到半透射型液晶显示装置用的背光灯侧的电极。
另一方面，在相对的基板7上，形成滤色器层4’。通过并用R、G、B滤色器，还可以得到彩色液晶显示装置。接着，在滤色器层4’上涂布定向性聚合物，进行打磨，从而形成定向膜3’。在该定向膜3’上涂布本发明的含有化合物(A)的组合物，一边加热至能获得液晶相的温度范围，一边通过紫外线照射而聚合，形成光学膜2’。形成光学膜后，通过溅射ITO，可以形成相对电极8。进而在该相对电极上生成定向膜，形成液晶相9，最后与上述背光灯侧的基板一起进行组装，从而可以得到液晶显示装置5。
进而，本发明的光学膜还可以用于反射型液晶显示器以及有机EL显示器的相位差板及具有该相位差板、上述光学膜的FPD。上述FPD没有特别限制，可以列举例如液晶显示装置(LCD)、有机EL。
接着，对本发明的偏振片和具有该偏振片的FPD进行说明。
本发明的偏振片含有本发明的光学膜和偏振膜，通常通过层叠本发明的光学膜和偏振膜而得到。具体来说，通过在具有偏振功能的膜、即偏振膜的单面或两面直接、或使用粘合剂贴合本发明的光学膜而得到。在本说明书中，“粘合剂”指“粘合剂”和“胶粘剂”两者。以下，使用图3～图5，对本发明的偏振片进行说明。
图3(a)～图3(e)是表示本发明的偏振片1的概略图。
图3(a)所示的偏振片30a中，层叠体14和偏振膜15直接贴合，层叠体14由支持基材16、定向膜17和光学膜18构成。偏振片30a按支持基材16、定向膜17、光学膜18、偏振膜15的顺序层叠。
图3(b)所示的偏振片30b中，层叠体14和偏振膜15介由粘合剂层19贴合。
图3(c)所示的偏振片30c中，层叠体14和层叠体14’直接贴合，进而，层叠体14’和偏振膜15直接贴合。
图3(d)所示的偏振片30d中，层叠体14和层叠体14’介由粘合剂层19贴合，进而，层叠体14’上直接贴合有偏振膜15。
图3(e)所示的偏振片30e具有如下构成：层叠体14和层叠体14’介由粘合剂层19贴合，进而，层叠体14’和偏振膜15介由粘合剂层19’贴合。
可以使用从层叠体14剥离了支持基材16和定向膜17而得的光学膜18来代替层叠体14，也可以使用从层叠体14剥离了支持基材16而得的由定向膜17和光学膜18构成的膜来代替层叠体14。可以使用从层叠体14’剥离了支持基材16’和定向膜17’而得的光学膜18’来代替层叠体14’，也可以使用从层叠体14’剥离了支持基材16’而得的由定向膜17’和光学膜18’构成的膜来代替层叠体14’。
本发明的偏振片，可以将多个层叠体层叠，该多个层叠体可以全部相同，也可以不同。
偏振膜15只要是具有偏振功能的膜即可，具体可以列举在聚乙烯醇系膜中吸附碘、二色性色素后拉伸而得的膜；将聚乙烯醇系膜拉伸后吸附碘、二色性色素而得的膜等。
粘合剂层19和粘合剂层19’中使用的粘合剂优选透明性高、耐热性优异的粘合剂。作为该粘合剂，可以列举丙烯酸系粘合剂、环氧系粘合剂、聚氨酯系粘合剂等。
本发明的平板显示装置具备本发明的光学膜，具体来说，可以列举具备将本发明的偏振片和液晶板贴合而成的贴合品的液晶显示装置、具备将本发明的偏振片和发光层贴合而成的有机EL板的有机EL显示装置。
作为本发明的平板显示装置的实施方式，以液晶显示装置和有机EL显示装置为例说明如下。
图4是表示本发明的液晶显示装置的液晶板20和偏振片30的贴合品21的概略图。贴合品21是将本发明的液晶板20和偏振片30介由粘合层22贴合而成的。通过使用未图示的电极，对液晶板20外加电压，可以驱动液晶分子，进行黑白显示。
图5是表示本发明的有机EL显示装置的有机EL板23的概略图。有机EL板23是将本发明的偏振膜30和发光层24介由粘合层25贴合而成的。
在上述有机EL板中，偏振膜30作为宽带域圆偏振片发挥作用。而上述发光层24是由导电性有机化合物形成的至少1层的层。
实施例
以下，通过实施例进一步详细地说明本发明，但本发明不受这些实施例的限制。
实施例1
(1)按照特开2004-262884号公报中记载的方法，使对苯二酚和二氢吡喃反应，得到上述式(i-1-1)所示的化合物。
(2)混合所得到的式(i-1-1)所示的化合物100.1g、碳酸钾97.1g、6-溴己醇64g和N，N-二甲基乙酰胺200mL。使得到的混合物在氮气氛下、于90℃进行反应后，再在100℃进行反应。将得到的反应混合物放冷至室温。向反应混合物中加入甲基异丁基酮，搅拌后，分液为有机层和水层。将得到的有机层用纯水、氢氧化钠水溶液、再用纯水进行洗涤。向洗涤后的有机层中加入无水硫酸钠进行脱水处理。将硫酸钠通过过滤除去后，将得到的滤液减压浓缩。向得到的残渣中加入甲醇，通过过滤取出所析出的沉淀物。将取出的沉淀物进行真空干燥，得到上述式(i-1-2)所示的化合物126g。收率：91％(6-氯己醇基准)。
(3)将得到的式(i-1-2)所示的化合物126g、3，5-二叔丁基-4-羟基甲苯1.40g、N，N-二甲基苯胺116.7g和1，3-二甲基-2-咪唑啉酮1.00g溶解于氯仿。将得到的溶液冰冷，在氮气氛下滴加丙烯酰氯58.1g，在室温下反应。向得到的反应混合物中加入纯水并搅拌。分离有机层和水层，将得到的有机层用盐酸水溶液、饱和碳酸钠水溶液、再用纯水进行洗涤。向洗涤后的有机层中加入无水硫酸钠而使之干燥。将硫酸钠通过过滤除去后，向得到的滤液中加入3，5-二叔丁基-4-羟基甲苯，减压浓缩，得到上述式(i-1-3)所示的化合物。
(4)向得到的式(i-1-3)所示的化合物中加入四氢呋喃200mL后，再加入四氢呋喃200mL，向得到的溶液中加入盐酸后，在氮气氛下、于60℃反应。向得到的反应混合物中加入饱和食盐水并搅拌，分液为有机层和水层。向得到的有机层中加入无水硫酸钠，进行脱水处理。将硫酸钠通过过滤除去后，将得到的滤液减压浓缩。向得到的浓缩液中加入己烷，冰冷下搅拌。将析出的固体通过过滤取出。将取出的固体进行真空干燥，得到上述式(i-1-4)所示的化合物90g。收率：79％(式(i-1-1)所示的化合物基准)。
(5)在容器中加入1，4-二羟基蒽醌5.0g、碳酸钾8.6g、4-(溴甲基)苯甲酸甲酯10.1g和N，N’-二甲基乙酰胺60g。将得到的混合物在60℃下搅拌，进行反应。将得到的反应混合物投入冰水中，通过过滤取出所析出的固体。将取出的固体用纯水洗涤，得到含有上述式(i-1-6)所示化合物的粉末9.5g。将得到的粉末粉碎后，用甲醇洗涤，得到纯度96％以上的式(i-1-6)所示的化合物的粉末7.8g。收率：66％(1，4-二羟基蒽醌基准)。
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)3.93(s，6H)、5.30(s，4H)、7.27(s，2H)、7.67～7.73(d，4H)、7.74～7.78(dd，2H)、8.08～8.11(dd，4H)、8.19～8.25(m，2H)
(6)在容器中加入所得到的式(i-1-6)所示的化合物5.0g、乙醇12g、四氢呋喃40g和饱和氢氧化钾水溶液7g。使得到的混合物在氮气氛下、于60℃搅拌，进行反应。将得到的反应混合物放冷后投入冰水中。在得到的溶液中滴加盐酸直至pH达到2，通过过滤分离所生成的沉淀。将分离的沉淀用水和己烷洗涤，得到含有上述式(i-1-7)所示的化合物的粉末4.7g。将得到的粉末粉碎后用四氢呋喃洗涤，得到纯度96％以上的式(i-1-7)所示化合物的粉末3.2g。收率：68％(式(i-1-6)所示的化合物基准)。
1H-NMR(d6-DMSO)：δ(ppm)5.33(s，4H)、7.26(s，2H)、7.71～7.74(d，4H)、7.80～7.84(dd，2H)、7.96～8.00(d，4H)、8.04～8.08(m，2H)
(7)在容器中加入所得到的式(i-1-7)所示的化合物2.00g、上述(4)中得到的式(i-1-4)所示的化合物2.3g、乙基二甲基氨基丙基碳二亚胺盐酸盐1.74g、4-二甲基氨基吡啶0.18g和氯仿55g。向得到的混合物中加入N，N-二甲基乙酰胺10g并搅拌。向得到的混合物中加入3，5-二叔丁基-4-羟基甲苯10mg后，再加入N，N-二甲基乙酰胺30g。使得到的混合物反应48小时。将生成的沉淀物通过过滤分离。将分离的沉淀物进行真空干燥，用乙酸乙酯提取所得到的粉末。将得到的有机层用蒸发仪浓缩至1/3的量后，添加甲醇。将析出的固体用甲醇洗涤，得到上述式(i-1-8)所示的化合物3.0g。收率：74％(式(i-1-7)所示的化合物基准)。
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)1.32～1.82(m，16H)、3.94～3.99(t，4H)、4.13～4.18(t，4H)、5.35(s，4H)、5.79～5.83(dd，2H)、6.07～6.17(m，2H)、6.37～6.43(m，2H)、6.91～6.94(m，4H)、7.11～7.14(m，4H)、7.31(s，2H)、7.74～7.79(m，6H)、8.21～8.27(m，6H)
实施例2
Figure G2008101894504D00641
(1)在实施例1(2)中，使用10-溴癸醇代替6-溴己醇，除此之外与实施例1(1)～(4)同样地进行，得到式(i-1-5)所示的化合物。收率：60％(式(i-1-1)所示的化合物基准)。
(2)在实施例1(7)中，使用上述(1)中得到的式(i-1-5)所示的化合物代替式(i-1-4)所示的化合物，除此之外与实施例1(5)～(7)同样地进行，从而可以得到式(i-1-9)所示的化合物。
实施例3
(1)按照J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1，205-210(2000)中记载的方法，由2，5-二甲氧基苯胺得到式(vi-1-1)所示的化合物。
(2)将得到的式(vi-1-1)所示的化合物10.8g和氯化吡啶鎓54.0g装入容器中。将得到的混合物在220℃进行搅拌。将得到的混合物冷却后，加入水216g。将析出的沉淀通过过滤分离。将分离的沉淀物用水和己烷洗涤，得到含有上述式(vi-1-2)所示化合物的固体8.7g。收率：89％(式(vi-1-1)所示的化合物基准)。
(3)在容器中加入所得到的式(vi-1-2)所示的化合物7.0g、碳酸钾1.9g、4-(溴甲基)苯甲酸甲酯13.8g和N，N-二甲基乙酰胺69g。将得到的混合物在60℃下搅拌，进行反应。将得到的反应混合物投入冰水中，滤出所得到的固体。将滤得的固体用水和己烷洗涤，得到含有式(vi-1-3)所示化合物的固体14.5g。收率：91％(式(vi-1-2)所示的化合物基准)。
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)3.91、3.92(2s，6H)、5.25(s，2H)、5.46(s，2H)、6.66～6.80(dd，2H)、7.47～7.61(m，7H)、8.03～8.16(m，6H)
(4)在容器中加入得到的式(vi-1-3)所示的化合物14.0g、甲醇56g、四氢呋喃56g、氢氧化钠2.6g和水28g。将得到的混合物在65℃下搅拌，进行反应。将得到的反应混合物冷却后投入冰水中。在得到混合物中滴加盐酸直至pH达到3。通过过滤分离所析出的沉淀物。将分离的固体用水和己烷洗涤，得到含有式(vi-1-4)所示化合物的固体13.2g。收率：99％(式(vi-1-3)所示的化合物基准)。
1H-NMR(d6-DMSO)：δ(ppm)5.34(s，2H)、5.41(s，2H)、6.98～7.06(dd，2H)、7.56～7.64(m，7H)、7.95～8.10(m，6H)
(5)在容器中加入上述(4)中得到的式(vi-1-4)所示的化合物3.58g、上述实施例1(4)中得到的化合物(i-1-4)3.79g、4-二甲基氨基吡啶0.18g和氯仿243g，得到混合物。在冰冷下，将使N，N’-二环己基碳二亚胺2.96g溶解于氯仿61g而得的溶液滴加入所得到的混合物中。搅拌所得到的混合物，进行反应。通过过滤分离所析出的固体。将得到的滤液在减压下浓缩至1/2的量。向得到的浓缩液中添加甲醇。搅拌所得到的混合物后，通过过滤分离所析出的固体。将分离的固体用甲醇洗涤，得到式(vi-1-5)所示的化合物5.50g。收率：78％(式(vi-1-4)所示的化合物基准)。
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)1.44～1.83(m，16H)、3.94～3.98(t，4H)、4.15～4.20(t，4H)、5.29(s，2H)、5.51(s，2H)、5.79～5.84(dd，2H)、6.07～6.17(m，2H)、6.37～6.44(m，2H)、6.72～6.94(m，4H)、7.09～7.13(m，4H)、7.48～7.50(t，3H)、7.58～7.68(dd，4H)、8.14～8.24(m，6H)
实施例4
在玻璃基板上，涂布聚乙烯醇(聚乙烯醇1000完全皂化型，和光纯药公司制)的2％水溶液后，加热干燥，得到厚89nm的膜。对得到的膜表面进行打磨处理后，在进行了打磨处理的面上，通过旋涂法涂布下述组成的溶液。在130℃热板上干燥1分钟后，一边在100℃加热一边照射2400mJ/cm2的紫外线，得到光学膜。
<组成>
化合物(A)：下述式(vi-1-5)所示的化合物      13.8％
Figure G2008101894504D00671
液晶化合物：LC242(由BASF公司市售)          16.2％
光聚合引发剂：IRGACURE 819(汽巴精化公司制) 0.9％
流平剂：BYK 316N(BYK-Chemie Japan公司制)   0.1％
溶剂：环戊烯酮
比较例1
在实施例4中，不使用式(vi-1-5)所示的化合物、并使LC242的含量为29.0％，除此之外与实施例4同样地进行，得到光学膜。
<光学特性的测定>
在450nm～700nm的波长范围，使用测定机(KOBRA-WR，王子计测机器公司制)测定所制作的光学膜的相位差值，用装置附带的程序算出波长450nm的相位差值Re(450)、波长550nm的相位差值Re(550)和波长650nm的相位差值Re(650)。结果示于表2。
[表2]
  Re(550)(nm)   Re(450)/Re(550)   Re(450)/Re(550)   膜厚d(μm)   双折射率Δn
 实施例4   128   1.058   0.983   0.91   0.140
 比较例1   156   1.070   0.960   1.09   0.143
实施例5
在实施例4中，使用式(i-1-8)所示的化合物代替式(vi-1-5)所示的化合物，除此之外与实施例4同样地进行，从而可以制造光学膜。
实施例6
在实施例4中，使用式(i-1-9)所示的化合物代替式(vi-1-5)所示的化合物，除此之外与实施例4同样地进行，从而可以制造光学膜。
本发明的光学膜，能够在宽波长范围进行同样的偏振转换。

Claims (28)

1.一种光学膜，将含有式(A)所示基团和至少1个聚合性基团的化合物聚合而得到，
-Ga-Da-Ar-Db-Gb-        (A)
式中，Ar表示具有选自芳香族烃环和芳香族杂环中的至少1个芳香环的二价基团，该二价基团中所含的芳香环的π电子的合计数Nπ为12以上；Da和Db各自独立地表示单键、-CO-O-、-O-CO-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-CR1R2-、-CR1R2-CR3R4-、-O-CR1R2-、-CR1R2-O-、-CR1R2-O-CR3R4-、-CR1R2-O-CO-，-O-CO-CR1R2-、-CR1R2-O-CO-CR3R4-、-CR1R2-CO-O-CR3R4-、-NR1-CR2R3-、-CR2R3-NR1-、-CO-NR1-或NR1-CO-，R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1～4的烷基；Ga和Gb各自独立地表示二价芳香族烃基或二价芳香族杂环基，该芳香族烃基和芳香族杂环基被选自卤素原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、氰基和硝基中的至少1个取代或未取代。
2.根据权利要求1所述的光学膜，其中，含有式(A)所示基团和至少1个聚合性基团的化合物，是含有式(B)所示基团和至少1个聚合性基团的化合物，
-E1-Ga-Da-Ar-Db-Gb-E2-    (B)
式中，Ar、Da、Db、Ga和Gb表示与权利要求1中定义相同的意思，E1和E2各自独立地表示-CR5R6-、-CH2-CH2-、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-O-C(＝S)-O-、-CO-NR5-、-NR5-CO-、-O-CH2-、-CH2-O-、-S-CH2-、-CH2-S-或单键，R5和R6各自独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1～4的烷基。
3.根据权利要求2所述的光学膜，其中，含有式(B)所示基团和至少1个聚合性基团的化合物，是含有式(C)所示基团和至少1个聚合性基团的化合物，
Figure FSB00000731977800011
式中，Ar、Da、Db、Ga、Gb、E1和E2表示与权利要求1和2中定义相同的意思，B1和B2各自独立地表示-CR5R6-、-CH2-CH2-、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-O-C(＝S)-O-、-CO-NR5-、-NR5-CO-、-O-CH2-、-CH2-O-、-S-CH2-、-CH2-S-或单键，R5和R6表示与权利要求2中定义相同的意思；A1和A2各自独立地表示二价脂环式烃基或二价芳香族烃基，该脂环式烃基和该芳香族烃基被选自卤素原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、碳原子数1～4的氟代烷氧基、氰基和硝基中的至少1个取代或未取代；k和l各自独立地表示0～3的整数。
4.根据权利要求3所述的光学膜，其中，含有式(C)所示基团和至少1个聚合性基团的化合物，是式(D)所示的化合物，
Figure FSB00000731977800021
式中，Ar、Da、Db、Ga、Gb、E1、E2、B1和B2表示与权利要求1、2和3中定义相同的意思，F1和F2各自独立地表示碳原子数1～12的亚烷基，该亚烷基被选自碳原子数1～5的烷基、碳原子数1～5的烷氧基和卤素原子中的至少1个取代或未取代，并且，构成该亚烷基的至少1个亚甲基被取代为-O-或-CO-或者不被取代；P1和P2中，一方表示聚合性基团，另一方表示氢原子或聚合性基团。
5.根据权利要求4所述的光学膜，满足式(2)和式(3)，
(Nπ-4)/3＜k+l+4(2)
12≤Nπ≤22(3)。
6.根据权利要求4所述的光学膜，其中，式(D)所示的化合物是式(1)所示的化合物，
Figure FSB00000731977800023
式中，Ar、E1、E2、B1、B2、F1、F2、P1、P2、k和l表示与权利要求1、2、3和4中定义相同的意思，D1和D2各自独立地表示-CR1R2-、-CR1R2-CR3R4-、-O-CR1R2-、-CR1R2-O-、-CR1R2-O-CR3R4-、-CR1R2-O-CO-，-O-CO-CR1R2-、-CR1R2-O-CO-CR3R4-、-CR1R2-CO-O-CR3R4-、-NR1-CR2R3-或-CR2R3-NR1-，R1、R2、R3和R4表示与上述相同的意思；G1和G2各自独立地表示二价芳香族烃基或二价芳香族杂环基，该芳香族烃基和该芳香族杂环基被选自卤素原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、氰基和硝基中的至少1个取代或未取代。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的光学膜，其中，Ar为式(Ar-1)～式(Ar-13)所示的基团中的任一个，
Figure FSB00000731977800031
式中，Z1表示卤素原子、碳原子数1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数1～6的烷基亚磺酰基、碳原子数1～6的烷基磺酰基、羧基、碳原子数1～6的氟代烷基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数1～6的烷硫基、碳原子数1～6的N-烷基氨基、碳原子数2～12的N，N-二烷基氨基、碳原子数1～6的N-烷基氨磺酰基或碳原子数2～12的N，N-二烷基氨磺酰基；Q1和Q3各自独立地表示-CR7R8-、-S-、-NR7-、-CO-或-O-，R7和R8各自独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基；Y1、Y2和Y3各自独立地表示取代或未取代的芳香族烃基或者取代或未取代的芳香族杂环基；W1和W2各自独立地表示氢原子、氰基、甲基或卤素原子；m表示0～6的整数，n表示0～2的整数。
8.根据权利要求1所述的光学膜，其中，Da为-O-CR1R2-，Db为-CR1R2-O-。
9.根据权利要求1所述的光学膜，其中，Ga和Gb为1，4-亚苯基。
10.根据权利要求6所述的光学膜，其中，D1为-O-CR1R2-，D2为-CR1R2-O-。
11.根据权利要求6所述的光学膜，其中，G1和G2为1，4-亚苯基。
12.根据权利要求1所述的光学膜，其中，由下式决定的、波长550nm处的相位差值Re(550)为113～163nm，
Re(λ)＝d×Δn(λ)
式中，Re(λ)表示波长λnm处的相位差值，d表示膜厚，Δn(λ)表示波长λnm处的双折射率。
13.根据权利要求1所述的光学膜，其中，由下式决定的、波长550nm处的相位差值Re(550)为250～300nm，
Re(λ)＝d×Δn(λ)
式中，Re(λ)表示波长λnm处的相位差值，d表示膜厚，Δn(λ)表示波长λnm处的双折射率。
14.一种组合物，含有具有式(A)所示基团和至少1个聚合性基团的化合物以及式(4)所示的化合物，
-Ga-Da-Ar-Db-Gb-    (A)
式(A)中，Ar表示具有选自芳香族烃环和芳香族杂环中的至少1个芳香环的二价基团，该二价基团中所含的芳香环的π电子的合计数Nπ为12以上；Da和Db各自独立地表示单键、-CO-O-、-O-CO-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-CR1R2-、-CR1R2-CR3R4-、-O-CR1R2-、-CR1R2-O-、-CR1R2-O-CR3R4-、-CR1R2-O-CO-，-O-CO-CR1R2-、-CR1R2-O-CO-CR3R4-、-CR1R2-CO-O-CR3R4-、-NR1-CR2R3-、-CR2R3-NR1-、-CO-NR1-或NR1-CO-，R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1～4的烷基；Ga和Gb各自独立地表示二价芳香族烃基或二价芳香族杂环基，该芳香族烃基和芳香族杂环基被选自卤素原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、氰基和硝基中的至少1个取代或未取代；
式(4)中，A11表示芳香族烃基、脂环式烃基或杂环基，该芳香族烃基、脂环式烃基和杂环基被选自卤素原子、碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数1～6的N-烷基氨基、硝基、氰基和巯基中的至少1个取代或未取代；B11和B12各自独立地表示-CR14R15-、-C≡C-、-CH＝CH-、-CH2-CH2-、-O-、-S-、-C(＝O)-、-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-、-O-C(＝O)-O-、-C(＝S)-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-CH＝N-、-N＝CH-、-N＝N-、-C(＝O)-NR14-、-NR14-C(＝O)-、-OCH2-、-OCF2-、-NR14-、-CH2O-、-CF2O-、-CH＝CH-C(＝O)-O-、-O-C(＝O)-CH＝CH-或单键，R14和R15各自独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1～4的烷基，R14和R15不结合或者结合而形成碳原子数4～7的亚烷基；E11表示碳原子数1～12的亚烷基，该亚烷基被选自碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷氧基和卤素原子中的至少1个取代或未取代；P11表示聚合性基团；G表示氢原子、卤素原子、碳原子数1～13的烷基、碳原子数1～13的烷氧基、碳原子数1～13的氟代烷基、碳原子数1～13的N-烷基氨基、氰基或硝基、或者表示通过碳原子数1～12的亚烷基而结合的聚合性基团，该亚烷基被选自碳原子数1～6的烷基、碳原子数1～6的烷氧基和卤素原子中的至少1个取代或未取代；t表示1～5的整数。
15.根据权利要求14所述的组合物，其中，具有式(A)所示基团和至少1个聚合性基团的化合物是式(1)所示的化合物，
Figure FSB00000731977800052
式中，Ar表示与权利要求14中的定义相同的意思；D1和D2各自独立地表示-CR1R2-、-CR1R2-CR3R4-、-O-CR1R2-、-CR1R2-O-、-CR1R2-O-CR3R4-、-CR1R2-O-CO-，-O-CO-CR1R2-、-CR1R2-O-CO-CR3R4-、-CR1R2-CO-O-CR3R4-、-NR1-CR2R3-或-CR2R3-NR1-，R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1～4的烷基；G1和G2各自独立地表示二价芳香族烃基或二价芳香族杂环基，该芳香族烃基和该芳香族杂环基被选自卤素原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、氰基和硝基中的至少1个取代或未取代；E1和E2各自独立地表示-CR5R6-、-CH2-CH2-、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-O-C(＝S)-O-、-CO-NR5-、-NR5-CO-、-O-CH2-、-CH2-O-、-S-CH2-、-CH2-S-或单键，R5和R6各自独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1～4的烷基；B1和B2各自独立地表示-CR5R6-、-CH2-CH2-、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-O-C(＝S)-O-、-CO-NR5-、-NR5-CO-、-O-CH2-、-CH2-O-、-S-CH2-、-CH2-S-或单键；A1和A2各自独立地表示二价脂环式烃基或二价芳香族烃基，该脂环式烃基和该芳香族烃基被选自卤素原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、碳原子数1～4的氟代烷氧基、氰基和硝基中的至少1个取代或未取代；k和l各自独立地表示0～3的整数；F1和F2各自独立地表示碳原子数1～12的亚烷基，该亚烷基被选自碳原子数1～5的烷基、碳原子数1～5的烷氧基和卤素原子中的至少1个取代或未取代，并且，构成该亚烷基的至少1个亚甲基被取代为-O-或-CO-或者不被取代；P1和P2中的任何一方表示聚合性基团，另一方表示氢原子或聚合性基团。
16.根据权利要求14或15所述的组合物，还含有光聚合引发剂。
17.一种偏振片，含有权利要求1所述的光学膜和偏振膜。
18.一种滤色器，按滤色器层、定向膜和权利要求1所述的光学膜的顺序层叠而成。
19.一种液晶显示装置，含有权利要求18所述的滤色器。
20.一种平板显示装置，具备权利要求17所述的偏振片和液晶板。
21.一种有机EL显示装置，具备含有权利要求17所述偏振片的有机场致发光板。
22.一种化合物，由式(1)表示，
Figure FSB00000731977800071
式中，Ar表示具有选自芳香族烃环和芳香族杂环中的至少1个芳香环的二价基团，该二价基团中所含的芳香环的π电子的合计数Nπ为12以上；D1和D2各自独立地表示-CR1R2-、-CR1R2-CR3R4-、-O-CR1R2-、-CR1R2-O-、-CR1R2-O-CR3R4-、-CR1R2-O-CO-，-O-CO-CR1R2-、-CR1R2-O-CO-CR3R4-、-CR1R2-CO-O-CR3R4-、-NR1-CR2R3-或-CR2R3-NR1-，R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1～4的烷基；G1和G2各自独立地表示二价芳香族烃基或二价芳香族杂环基，该芳香族烃基和该芳香族杂环基被选自卤素原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、氰基和硝基中的至少1个取代或未取代；E1和E2各自独立地表示-CR5R6-、-CH2-CH2-、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-O-C(＝S)-O-、-CO-NR5-、-NR5-CO-、-O-CH2-、-CH2-O-、-S-CH2-、-CH2-S-或单键，R5和R6各自独立地表示氢原子、氟原子或碳原子数1～4的烷基；B1和B2各自独立地表示-CR5R6-、-CH2-CH2-、-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-C(＝S)-O-、-O-C(＝S)-、-O-C(＝S)-O-、-CO-NR5-、-NR5-CO-、-O-CH2-、-CH2-O-、-S-CH2-、-CH2-S-或单键；A1和A2各自独立地表示二价脂环式烃基或二价芳香族烃基，该脂环式烃基和该芳香族烃基被选自卤素原子、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的氟代烷基、碳原子数1～4的烷氧基、碳原子数1～4的氟代烷氧基、氰基和硝基中的至少1个取代或未取代；k和l各自独立地表示0～3的整数；F1和F2各自独立地表示碳原子数1～12的亚烷基，该亚烷基被选自碳原子数1～5的烷基、碳原子数1～5的烷氧基和卤素原子中的至少1个取代或未取代，并且，构成该亚烷基的至少1个亚甲基被取代为-O-或-CO-或者不被取代；P1和P2中，一方表示聚合性基团，另一方表示氢原子或聚合性基团。
23.根据权利要求22所述的化合物，满足式(2)和式(3)，
(Nπ-4)/3＜k+l+4    (2)
12≤Nπ≤22(3)。
24.根据权利要求22所述的化合物，其中，Ar为式(Ar-1)～式(Ar-13)所示的基团中的任一个，
式中，Z1表示卤素原子、碳原子数1～6的烷基、氰基、硝基、碳原子数1～6的烷基亚磺酰基、碳原子数1～6的烷基磺酰基、羧基、碳原子数1～6的氟代烷基、碳原子数1～6的烷氧基、碳原子数1～6的烷硫基、碳原子数1～6的N-烷基氨基、碳原子数2～12的N，N-二烷基氨基、碳原子数1～6的N-烷基氨磺酰基或碳原子数2～12的N，N-二烷基氨磺酰基；Q1和Q3各自独立地表示-CR7R8-、-S-、-NR7-、-CO-或-O-，R7和R8各自独立地表示氢原子或碳原子数1～4的烷基；Y1、Y2和Y3各自独立地表示取代或未取代的芳香族烃基或者取代或未取代的芳香族杂环基；W1和W2各自独立地表示氢原子、氰基、甲基或卤素原子；m表示0～6的整数，n表示0～2的整数。
25.根据权利要求22所述的化合物，其中，D1为-O-CR1R2-，D2为-CR1R2-O-。
26.根据权利要求22所述的化合物，其中，G1和G2为1，4-亚苯基。
27.一种未聚合膜的制造方法，其特征在于，将含有权利要求22～26中任一项所述化合物的溶液涂布在支持基材上或涂布在形成于支持基材上的定向膜上，并使之干燥。
28.一种光学膜的制造方法，其特征在于，使通过权利要求27所述的制造方法得到的未聚合膜聚合。
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Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5391682B2 (ja) * 2007-12-28 2014-01-15 住友化学株式会社 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法
JP5899607B2 (ja) * 2009-03-16 2016-04-06 住友化学株式会社 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法
JP5754086B2 (ja) * 2009-06-26 2015-07-22 住友化学株式会社 位相差板、表示装置ならびに位相差板の製造方法
JP5375644B2 (ja) * 2010-02-10 2013-12-25 住友化学株式会社 組成物及び光学フィルム
JP5703594B2 (ja) * 2010-05-26 2015-04-22 住友化学株式会社 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法
JP5624393B2 (ja) * 2010-07-13 2014-11-12 住友化学株式会社 組成物及び光学フィルム
EP4223746A1 (en) 2011-04-27 2023-08-09 Zeon Corporation Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and optically anisotropic material
KR102089668B1 (ko) 2012-05-30 2020-03-16 제온 코포레이션 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 및 광학 이방체
WO2014010325A1 (ja) 2012-07-09 2014-01-16 日本ゼオン株式会社 重合性化合物、重合性組成物、高分子、光学異方体、及び重合性化合物の製造方法
JP6206413B2 (ja) 2012-10-19 2017-10-04 日本ゼオン株式会社 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体
CN104737044B (zh) 2012-10-22 2017-09-01 日本瑞翁株式会社 相位差板、圆偏振片及图像显示装置
WO2014065176A1 (ja) 2012-10-23 2014-05-01 日本ゼオン株式会社 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体
US10227292B2 (en) 2013-02-15 2019-03-12 Zeon Corporation Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and optically anisotropic body
US10273322B2 (en) 2013-08-22 2019-04-30 Zeon Corporation Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, and optical anisotropic body
KR102315630B1 (ko) 2013-10-31 2021-10-20 제온 코포레이션 중합성 화합물, 중합성 조성물, 고분자, 및 광학 이방체
WO2015080220A1 (ja) * 2013-11-29 2015-06-04 Dic株式会社 重合性化合物、組成物、重合体、光学異方体、液晶表示素子及び有機ｅｌ素子
WO2015080219A1 (ja) * 2013-11-29 2015-06-04 Dic株式会社 重合性化合物、組成物、重合体、光学異方体、液晶表示素子及び有機ｅｌ素子
JP6575360B2 (ja) 2014-02-12 2019-09-18 日本ゼオン株式会社 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体
CN105940017B (zh) 2014-02-14 2018-06-19 日本瑞翁株式会社 聚合性化合物、聚合性组合物、高分子和光学各向异性体
CN107108458B (zh) 2014-12-25 2021-07-30 Dic株式会社 聚合性化合物和光学各向异性体
JP6255632B2 (ja) 2015-01-16 2018-01-10 Dic株式会社 重合性組成物及びそれを用いた光学異方体
CN107108775B (zh) 2015-01-16 2019-12-13 Dic株式会社 聚合性组合物和使用该聚合性组合物的光学各向异性体
JP6172556B2 (ja) * 2015-01-16 2017-08-02 Dic株式会社 重合性組成物及びそれを用いた光学異方体
JP6729106B2 (ja) * 2015-08-21 2020-07-22 Jnc株式会社 重合性液晶化合物、組成物およびその重合体
US10919870B2 (en) * 2015-11-09 2021-02-16 Dic Corporation Polymerizable compound and optically anisotropic body
JP6055569B1 (ja) 2016-05-18 2016-12-27 日本ゼオン株式会社 重合性化合物、混合物、重合性液晶組成物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、フラットパネル表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置および反射防止フィルム
JP6146526B1 (ja) 2016-10-06 2017-06-14 日本ゼオン株式会社 混合物、重合性組成物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、フラットパネル表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置および反射防止フィルム、並びに重合性化合物の使用方法
US20190322872A1 (en) 2016-11-22 2019-10-24 Zeon Corporation Polymerizable compound, polymerizable composition, polymer, optical film, optically anisotropic body, polarizer, flat panel display, organic electroluminescence display, antireflection film, and compound
JP6191754B1 (ja) * 2016-11-22 2017-09-06 日本ゼオン株式会社 重合性化合物、混合物、重合性液晶組成物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、表示装置および反射防止フィルム
EP3564221A1 (en) 2016-12-26 2019-11-06 Zeon Corporation Polymerizable compound, mixture, polymer, optical film, optically anisotropic body, polarizing sheet, display device, and antireflective film
JPWO2018123622A1 (ja) 2016-12-26 2019-11-14 日本ゼオン株式会社 混合物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、表示装置および反射防止フィルム、並びに、混合物の製造方法
EP3564222A4 (en) 2016-12-27 2020-08-26 Zeon Corporation POLYMERIZABLE COMPOUND, MIXED PRODUCT OF POLYMERISABLE LIQUID CRYSTALS, POLYMER, OPTICAL FILM, OPTICALLY ANISOTROPIC BODY, POLARIZATION PLATE, DISPLAY DEVICE, ANTI-REFLECTIVE FILM AND COMPOUND
EP3597643A4 (en) 2017-03-17 2020-08-12 Zeon Corporation POLYMERIZABLE COMPOUND, POLYMERIZABLE LIQUID CRYSTAL MIXTURE, POLYMER, OPTICAL FILM, OPTICALLY ANISOTROPIC BODY, POLARIZING PLATE, DISPLAY DEVICE, ANTI-REFLECTIVE FILM AND COMPOUND
EP3604361A1 (en) 2017-03-23 2020-02-05 Zeon Corporation Polymerizable compound and production method therefor, polymerizable composition, polymer, optical film, optically anisotropic object, polarizer, display device, antireflection film, and compound and use thereof
JP7255484B2 (ja) 2017-08-23 2023-04-11 日本ゼオン株式会社 重合性液晶材料、重合性液晶組成物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、反射防止フィルム、表示装置、並びに、重合性液晶組成物の製造方法
WO2019163611A1 (ja) * 2018-02-20 2019-08-29 日本ゼオン株式会社 液晶硬化層及びその製造方法、光学フィルム、偏光板、並びに、ディスプレイ装置
JP2020095203A (ja) 2018-12-14 2020-06-18 住友化学株式会社 長尺液晶硬化層積層フィルム
JP6945586B2 (ja) 2019-04-17 2021-10-06 住友化学株式会社 積層体、及び画像表示装置
JP7285226B2 (ja) * 2020-02-06 2023-06-01 富士フイルム株式会社 重合性液晶組成物、化合物、光学異方性膜、光学フィルム、偏光板および画像表示装置
JP7335856B2 (ja) * 2020-08-17 2023-08-30 富士フイルム株式会社 重合性液晶組成物、光学異方性膜、光学フィルム、偏光板および画像表示装置

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1256602A1 (en) * 2001-05-08 2002-11-13 Rolic AG Dichroic mixture
JP4036076B2 (ja) * 2001-12-12 2008-01-23 チッソ株式会社 液晶性フルオレン誘導体およびその重合体
EP1462485A1 (en) * 2003-03-26 2004-09-29 Rolic AG Polymerizable dichroic azo dyes
JP2005208416A (ja) * 2004-01-23 2005-08-04 Nitto Denko Corp 逆波長分散位相差フィルム、それを用いた偏光板及びディスプレイ装置
JP4186980B2 (ja) * 2004-11-11 2008-11-26 住友化学株式会社 光学フィルム

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JP特开2006-1972A 2006.01.05
JP特开2006-342332A 2006.12.21

Also Published As

Publication number Publication date
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JP2009173893A (ja) 2009-08-06

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