TWI424044B - Aromatic amine derivatives and organic electroluminescent elements using the same - Google Patents

Aromatic amine derivatives and organic electroluminescent elements using the same Download PDF

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TWI424044B
TWI424044B TW096113637A TW96113637A TWI424044B TW I424044 B TWI424044 B TW I424044B TW 096113637 A TW096113637 A TW 096113637A TW 96113637 A TW96113637 A TW 96113637A TW I424044 B TWI424044 B TW I424044B
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Masakazu Funahashi
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Description

芳香族胺衍生物及使用其之有機電致發光元件
本發明係關於芳香族胺衍生物及使用其之有機電致發光元件，特別為壽命長，高發光效率下可得到色純度高之藍色發光之有機電致發光元件及實現此之芳香族胺衍生物。
使用有機物質之有機EL元件可望作為固體發光型之便宜大面積全彩色顯示元件之用途，正進行多方面開發。一般EL元件由挾持發光層及該層之一對對向電極所構成。發光為，兩電極間外加電場時，由陰極側注入電子，由陽極側注入電洞。且，該電子於發光層與電洞再結合，生成激發狀態，激發狀態回復至基底狀態時能量以光的形式釋出之現象。
過去的有機EL元件與無機發光二極管相比較，其驅動電壓較為高，發光亮度或發光效率較為低。又，特性劣化亦顯著無法達到實用化。最近的有機EL元件已慢慢被改良，但被要求更高發光效率及更長壽命。例如，將單一單蒽化合物作為有機發光材料使用的技術已被揭示(專利文獻1)。然而，該技術中，例如於電流密度165mA/cm2 下僅得到1650cd/m2 之亮度，效率為極低的1cd/A，未能達到實用性。又，將單一雙蒽化合物作為有機發光材料使用的技術亦被揭示(專利文獻2)。然而，該技術中，效率為較低的1~3cd/A程度，實用化之改良被要求。另一方面，作為有機發光材料，已被提出使用二苯乙烯基化合物，於次添加苯乙烯基胺等之長壽命有機EL元件(專利文獻3)。然而，該元件的壽命並非充分，被要求必須進一步改良。
又，單或雙蒽化合物與二苯乙烯基化合物作為有機發光媒體層使用的技術已被揭示(專利文獻4)。然而，此等技術中藉由苯乙烯基化合物之共軛結構造成的發光光譜之波長增長，會使色純度惡化。且，專利文獻5中揭示，使用二胺(Chrysene)衍生物之藍色發光元件。
然而，該元件雖發光效率優良，但壽命並非充分，故被要求進一步改良。
又，專利文獻6中揭示使用四芳基乙烯衍生物之有機EL元件。然而，將四芳基乙烯衍生物使用於發光層時，發光色會青綠化而無法得到色純度高之藍色發光。
〔專利文獻1〕特開平11－3782號公報〔專利文獻2〕特開平8－12600號公報〔專利文獻3〕國際公開WO94/006157號公報〔專利文獻4〕特開2001－28405o號公報〔專利文獻5〕國際公開WO04/044088號公報〔專利文獻6〕特開平11－260551號公報
本發明為解決上述課題所得者，以提供壽命長，高發光效率下得到色純度高之藍色發光的有機EL元件及實現此的芳香族胺衍生物為目的。
本發明者欲開發具有前述較佳性質之芳香族胺衍生物及使用其之有機EL元件而進行詳細重複研究結果，發現利用下述一般式(I)~(VIII)所示特定結構的芳香族胺衍生物可達到該目的。本發明係依據該見解而完成者。
即，本發明提供下述一般式(I)~(VIII)所示芳香族胺衍生物。
〔式中，R1 及R2 各獨立表示取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數5~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的芳烷基、取代或無取代之碳數5~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳基胺基、取代或無取代之碳數1~20的烷基胺基、取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。a及b各獨立為0~4之整數，a為2以上時，複數的R1 可為相同或相異，b為2以上時，複數的R2可為相同或相異。R3 及R4 各獨立表示氫原子、取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數5~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的芳烷基、取代或無取代之碳數5~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳基胺基、取代或無取代之碳數1~20的烷基胺基、取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。A1 ~A4 各獨立表示取代或無取代之碳數5~50的芳基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。Ar1 表示取代或無取代之碳數5~50的芳基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。Ar2 表示單鍵、取代或無取代之碳數5~50的芳基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。A1 ~A4 為芳基時，A1 與A2 、Ar1 與A1 、A3 與A4 、Ar2 與A3 為各連結可形成飽和或不飽和之環。但，A1 與A2 之至少1個，及A3 與A4 之至少1個為取代或無取代之核原子數5~25的含有氮之雜環基。〕
〔式中，R1 及R2 各獨立表示取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數5~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的芳烷基、取代或無取代之碳數5~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳基胺基、取代或無取代之碳數1~20的烷基胺基、取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。a及b各獨立為0~4之整數，a為2以上時，複數的R1 可為相同或相異，b為2以上時，複數的R2 可為相同或相異。R3 及R4 各獨立表示氫原子、取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數5~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的芳烷基、取代或無取代之碳數5~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳基胺基、取代或無取代之碳數1~20的烷基胺基、取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。Ar1 表示取代或無取代之碳數5~50的芳基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。Ar2 表示單鍵、取代或無取代之碳數5~50的芳基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。A1 ~A4 各獨立表示取代或無取代之碳數10~50之飽和或不飽和的芳基。〕
〔式中，R1 及R2 各獨立表示取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數5~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的芳烷基、取代或無取代之碳數5~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳基胺基、取代或無取代之碳數1~20的烷基胺基、取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。a及b各獨立為0~4之整數，a為2以上時，複數的R1 可為相同或相異，b為2以上時，複數的R2 可為相同或相異。R3 及R4 各獨立表示氫原子、取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數5~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的芳烷基、取代或無取代之碳數5~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳基胺基、取代或無取代之碳數1~20的烷基胺基、取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。Ar1 表示取代或無取代之碳數5~50的芳基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。Ar2 表示單鍵、取代或無取代之碳數5~50的芳基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。A5 ~A8 各獨立表示氫原子、取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數5~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的芳烷基、取代或無取代之碳數3~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳基胺基、取代或無取代之碳數1~20的烷基胺基、取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。c，d、e及f各獨立表示0~5之整數。c，d、e及f之任一為2以上時，對應之複數的A5 ~A8 各可為相同或相異，或可互相連結形成飽和或不飽和的環。又，A5 與A6 、及A7 與A8 為各連結可形成飽和或不飽和之環。但，c與d中之至少1個，及e與f中之至少1個為2以上。〕
〔式中，R1 及R2 各獨立表示取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數5~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的芳烷基、取代或無取代之碳數5~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳基胺基、取代或無取代之碳數1~20的烷基胺基、取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。a及b各獨立為0~4之整數，a為2以上時，複數的R1 可為相同或相異，b為2以上時，複數的R2 可為相同或相異。R3 及R4 各獨立表示氫原子、取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數5~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的芳烷基、取代或無取代之碳數5~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳基胺基、取代或無取代之碳數1~20的烷基胺基、取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。Ar1 表示取代或無取代之碳數5~50的芳基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。Ar2 表示單鍵、取代或無取代之碳數5~50的芳基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。A5 ~A8 各獨立表示氫原子、取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數5~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的芳烷基、取代或無取代之碳數3~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳基胺基、取代或無取代之碳數1~20的烷基胺基、取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。c，d、e及f各獨立表示0~5之整數。c，d、e及f之任一為2以上時，對應的複數的A5 ~A8 各可為相同或相異，或可互相連結形成飽和或不飽和的環。又，A5 與A6 、及A7 與A8 為各連結可形成飽和或不飽和之環。但，A5 與A6 之至少1個，及A7 與A8 之至少1個為取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基。
〔式中，R1 及R2 各獨立表示取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數5~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的芳烷基、取代或無取代之碳數5~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳基胺基、取代或無取代之碳數1~20的烷基胺基、取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。a及b各獨立為0~4之整數，a為2以上時，複數的R1 可為相同或相異，b為2以上時，複數的R2可為相同或相異。R3 及R4 各獨立表示氫原子、取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數5~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的芳烷基、取代或無取代之碳數5~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳基胺基、取代或無取代之碳數1~20的烷基胺基、取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。Ar1 及Ar2 各獨立表示單鍵、取代或無取代之碳數5~50的芳基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。A5 ~A8 各獨立表示氫原子、取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數5~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的芳烷基、取代或無取代之碳數3~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳基胺基、取代或無取代之碳數1~20的烷基胺基、取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。c，d、e及f各獨立表示0~5之整數。c，d、e及f之任一為2以上時，對應的複數的A5 ~A8 各可為相同或相異，或可互相連結形成飽和或不飽和的環。又，A5 與A6 、及A7 與A8 為各連結可形成飽和或不飽和之環。但，A5 與A6 之至少1個，及A7 與A8 之至少1個為取代或無取代之碳數3~50的環烷基。〕
〔式中，R1 及R2 各獨立表示取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數5~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的芳烷基、取代或無取代之碳數5~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳基胺基、取代或無取代之碳數1~20的烷基胺基、取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。a及b各獨立為0~4之整數，a為2以上時，複數的R1 可為相同或相異，b為2以上時，複數的R2可為相同或相異。R3 及R4 各獨立表示氫原子、取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數5~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的芳烷基、取代或無取代之碳數5~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳基胺基、取代或無取代之碳數1~20的烷基胺基、取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。A1 ~A4 各獨立表示取代或無取代之碳數5~50的芳基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。Ar1 表示取代或無取代之碳數5~50的芳基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。Ar2 表示單鍵、取代或無取代之碳數5~50的芳基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。A1 ~A4 為芳基時，A1 與A2 、Ar1 與A1 、A3 與A4 、Ar2 與A3 為各連結可形成飽和或不飽和之環。但，Ar1 與Ar2 彼此相異，且兩者不會同時為雜環基。〕
〔式中，R1 及R2 各獨立表示取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數5~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的芳烷基、取代或無取代之碳數5~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳基胺基、取代或無取代之碳數1~20的烷基胺基、取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。a及b各獨立為0~4之整數，a為2以上時，複數的R1 可為相同或相異，b為2以上時，複數的R2 可為相同或相異。R3 及R4 各獨立表示氫原子、取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數5~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的芳烷基、取代或無取代之碳數5~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳基胺基、取代或無取代之碳數1~20的烷基胺基、取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。A5 ~A8 各獨立表示取代或無取代之碳數5~50的芳基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。Ar1 表示取代或無取代之碳數5~50的芳基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。Ar2 表示單鍵。c，d、e及f各獨立表示0~5之整數。c，d、e及f之任一為2以上時，對應的複數的A5 ~A8 各可為相同或相異，或可互相連結形成飽和或不飽和的環。又，A5 與A6 、A7 與A8 為各連結可形成飽和或不飽和之環。但，c與d中之至少1個，及e與f中之至少1個為2以上。〕
〔式中，R1 及R2 各獨立表示取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數5~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的芳烷基、取代或無取代之碳數5~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳基胺基、取代或無取代之碳數1~20的烷基胺基、取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。a及b各獨立為0~4之整數，a為2以上時，複數的R1 可為相同或相異，b為2以上時，複數的R2 可為相同或相異。R3 及R4 各獨立表示氫原子、取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數5~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的芳烷基、取代或無取代之碳數5~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳基胺基、取代或無取代之碳數1~20的烷基胺基、取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。Ar1 表示取代或無取代之碳數5~50的芳基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。Ar2 表示單鍵。A1 ~A4 各獨立表示取代或無取代之碳數10~50之飽和或不飽和的芳基。〕
〔一般式(I)中，R1 ~R4 各獨立表示氫原子、取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之核碳數5~50的芳基、取代或無取代之核碳數6~50的芳烷基、取代或無取代之核碳數5~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之核碳數5~50的芳氧基、取代或無取代之核碳數5~50的芳基胺基、取代或無取代之碳數1~20的烷基胺基、取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基、取代或無取代之核碳數5~50的雜環基或鹵素原子。a及b各獨立為0~4之整數，a、b為2以上時，複數的R1 及複數的R2 各可為相同或相異。A1 ~A4 各獨立表示取代或無取代之核碳數5~50的芳基、或取代或無取代之核碳數5~50的雜環基，Ar1 及Ar2 各獨立表示取代或無取代之核碳數5~50的伸芳基、或取代或無取代之核碳數5~50的2價雜環基。A1 ~A4 為芳基時，A1 與A2 、Ar1 與A1 、A3 與A4 、Ar2 與A3 為各連結可形成飽和或不飽和之環。〕
又，本發明為提供一種陰極與陽極間挾持至少含有發光層之一層或複數層所成的有機薄膜層之有機EL元件中，該有機薄膜層之至少一層為含有前述芳香族胺衍生物作為單獨或混合物之成分的有機EL元件。
使用本發明的芳香族胺衍生物之有機EL元件，可於較低外加電壓下得到實用上充分的發光亮度，其發光效率高，且長時間使用下亦不會劣化之壽命長者。
本發明的芳香族胺衍生物為下述一般式(I)~(VIII)所示化合物。
式中，R1 及R2 各獨立表示取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數5~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的芳烷基、取代或無取代之碳數5~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳基胺基、取代或無取代之碳數1~20的烷基胺基、取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。a及b各獨立為0~4之整數，a為2以上時，複數的R1 可為相同或相異，b為2以上時，複數的R2 可為相同或相異。R3 及R4 各獨立表示氫原子、取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數5~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的芳烷基、取代或無取代之碳數5~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳基胺基、取代或無取代之碳數1~20的烷基胺基、取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。A1 ~A4 各獨立表示取代或無取代之碳數5~50的芳基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。Ar1 表示取代或無取代之碳數5~50的芳基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。Ar2 表示單鍵、取代或無取代之碳數5~50的芳基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。A1 ~A4 為芳基時，A1 與A2 、Ar1 與A1 、A3 與A4 、Ar2 與A3 為各連結可形成飽和或不飽和之環。但，A1 與A2 之至少1個，及A3 與A4 之至少1個為取代或無取代之核原子數5~25的含有氮之雜環基。
式中，R1 及R2 各獨立表示取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數5~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的芳烷基、取代或無取代之碳數5~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳基胺基、取代或無取代之碳數1~20的烷基胺基、取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。a及b各獨立為0~4之整數，a為2以上時，複數的R1 可為相同或相異，b為2以上時，複數的R2 可為相同或相異。R3 及R4 各獨立表示氫原子、取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數5~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的芳烷基、取代或無取代之碳數5~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳基胺基、取代或無取代之碳數1~20的烷基胺基、取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。Ar1 表示取代或無取代之碳數5~50的芳基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。Ar2 表示單鍵、取代或無取代之碳數5~50的芳基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。A1 ~A4 各獨立表示取代或無取代之碳數10~50之飽和或不飽和的芳基。
式中，R1 及R2 各獨立表示取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數5~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的芳烷基、取代或無取代之碳數5~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳基胺基、取代或無取代之碳數1~20的烷基胺基、取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。a及b各獨立為0~4之整數，a為2以上時，複數的R1 可為相同或相異，b為2以上時，複數的R2 可為相同或相異。R3 及R4 各獨立表示氫原子、取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數5~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的芳烷基、取代或無取代之碳數5~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳基胺基、取代或無取代之碳數1~20的烷基胺基、取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。Ar1 表示取代或無取代之碳數5~50的芳基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。Ar2 表示單鍵、取代或無取代之碳數5~50的芳基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。A5 ~A8 各獨立表示氫原子、取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數5~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的芳烷基、取代或無取代之碳數3~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳基胺基、取代或無取代之碳數1~20的烷基胺基、取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。c，d、e及f各獨立表示0~5之整數。c，d、e及f之任一為2以上時，對應的複數的A1 ~A4 各可為相同或相異，或可互相連結形成飽和或不飽和的環。又，A5 與A6 、及A7 與A8 為各連結可形成飽和或不飽和之環。但，c與d中之至少1個，及e與f中之至少1個為2以上。
式中，R1 及R2 各獨立表示取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數5~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的芳烷基、取代或無取代之碳數5~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳基胺基、取代或無取代之碳數1~20的烷基胺基、取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。a及b各獨立為0~4之整數，a為2以上時，複數的R1 可為相同或相異，b為2以上時，複數的R2 可為相同或相異。R3 及R4 各獨立表示氫原子、取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數5~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的芳烷基、取代或無取代之碳數5~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳基胺基、取代或無取代之碳數1~20的烷基胺基、取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。Ar1 表示取代或無取代之碳數5~50的芳基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。Ar2 表示單鍵、取代或無取代之碳數5~50的芳基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。A5 ~A8 各獨立表示氫原子、取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數5~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的芳烷基、取代或無取代之碳數3~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳基胺基、取代或無取代之碳數1~20的烷基胺基、取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。c，d、e及f各獨立表示0~5之整數。c，d、e及f之任一為2以上時，對應的複數的A5 ~A8 各可為相同或相異，或可互相連結形成飽和或不飽和的環。又，A5 與A6 、及A7 與A8 為各連結可形成飽和或不飽和之環。但，A5 與A6 之至少1個，及A7 與A8 之至少1個為取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基。
式中，R1 及R2 各獨立表示取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數5~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的芳烷基、取代或無取代之碳數5~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳基胺基、取代或無取代之碳數1~20的烷基胺基、取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。a及b各獨立為0~4之整數，a為2以上時，複數的R1 可為相同或相異，b為2以上時，複數的R2 可為相同或相異。R3 及R4 各獨立表示氫原子、取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數5~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的芳烷基、取代或無取代之碳數5~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳基胺基、取代或無取代之碳數1~20的烷基胺基、取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。Ar1 表示取代或無取代之碳數5~50的芳基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。Ar2 表示單鍵、取代或無取代之碳數5~50的芳基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。A5 ~A8 各獨立表示氫原子、取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數5~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的芳烷基、取代或無取代之碳數3~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳基胺基、取代或無取代之碳數1~20的烷基胺基、取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。c，d、e及f各獨立表示0~5之整數。c，d、e及f之任一為2以上時，對應的複數的A5 ~A8 各可為相同或相異，或可互相連結形成飽和或不飽和的環。又，A5 與A6 、及A7 與A8 為各連結可形成飽和或不飽和之環。但，A5 與A6 之至少1個，及A7 與A8 之至少1個為取代或無取代之碳數3~50的環烷基。
式中，R1 及R2 各獨立表示取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數5~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的芳烷基、取代或無取代之碳數5~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳基胺基、取代或無取代之碳數1~20的烷基胺基、取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。a及b各獨立為0~4之整數，a為2以上時，複數的R1 可為相同或相異，b為2以上時，複數的R2 可為相同或相異。R3 及R4 各獨立表示氫原子、取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數5~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的芳烷基、取代或無取代之碳數5~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳基胺基、取代或無取代之碳數1~20的烷基胺基、取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。A1 ~A4 各獨立表示取代或無取代之碳數5~50的芳基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。Ar1 表示取代或無取代之碳數5~50的芳基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。Ar2 表示單鍵、取代或無取代之碳數5~50的芳基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。A1 ~A4 為芳基時，A1 與A2 、Ar1 與A1 、A3 與A4 、Ar2 與A3 為各連結可形成飽和或不飽和之環。但，Ar1 與Ar2 彼此相異，且兩者不會同時為雜環基。
式中，R1 及R2 各獨立表示取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數5~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的芳烷基、取代或無取代之碳數5~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳基胺基、取代或無取代之碳數1~20的烷基胺基、取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。a及b各獨立為0~4之整數，a為2以上時，複數的R1 可為相同或相異，b為2以上時，複數的R2 可為相同或相異。R3 及R4 各獨立表示氫原子、取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數5~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的芳烷基、取代或無取代之碳數5~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳基胺基、取代或無取代之碳數1~20的烷基胺基、取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。A1 ~A4 各獨立表示取代或無取代之碳數5~50的芳基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。Ar1 表示取代或無取代之碳數5~50的芳基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。Ar2 表示單鍵。c，d、e及f各獨立表示0~5之整數。c，d、e及f之任一為2以上時，對應的複數的A1 ~A4 各可為相同或相異，或可互相連結形成飽和或不飽和的環。又，A1 與A2 、A3 與A4 為各連結可形成飽和或不飽和之環。但，c與d中之至少1個，及e與f中之至少1個為2以上。
式中，R1 及R2 各獨立表示取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數5~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的芳烷基、取代或無取代之碳數5~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳基胺基、取代或無取代之碳數1~20的烷基胺基、取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。a及b各獨立為0~4之整數，a為2以上時，複數的R1 可為相同或相異，b為2以上時，複數的R2 可為相同或相異。R3 及R4 各獨立表示氫原子、取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數5~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的芳烷基、取代或無取代之碳數5~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳基胺基、取代或無取代之碳數1~20的烷基胺基、取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。Ar1 表示取代或無取代之碳數5~50的芳基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。Ar2 表示單鍵。A1 ~A4 各獨立表示取代或無取代之碳數10~50之飽和或不飽和的芳基。
作為R1 ~R4 之碳數1~50的烷基，例如可舉出、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、sec－丁基、第三丁基、戊基、己基、庚基、辛基、硬脂基、2－苯基異丙基、三氯甲基、三氟甲基、苯甲基、α－苯氧基苯甲基、α,α－二甲基苯甲基、α,α－甲基苯基苯甲基、α,α－二三氟甲基苯甲基、三苯基甲基、α－苯甲氧基苯甲基等。
作為R1 ~R4 之碳數5~50的芳基，例如可舉出苯基、2－甲基苯基、3－甲基苯基、4－甲基苯基、4－乙基苯基、聯苯基、4－甲基聯苯基、4－乙基聯苯基、4－環己基聯苯基、聯三苯基、3，5－二氯苯基、萘基、5－甲基萘基、蒽基、芘基、芴基等。
作為R1 ~R4 的碳數1~50的芳烷基，例如可舉出苯甲基、1－苯基乙基、2－苯基乙基、1－苯基異丙基、2－苯基異丙基、苯基－t－丁基、α－萘基甲基、1－α－萘基乙基、2－α－萘基乙基、1－α－萘基異丙基、2－α－萘基異丙基、β－萘基甲基、1－β－萘基乙基、2－β－萘基乙基、1－β－萘基異丙基、2－β－萘基異丙基、1－吡咯基甲基、2－(1－吡咯基)乙基、p－甲基苯甲基、m－甲基苯甲基、o－甲基苯甲基、p－氯苯甲基、m－氯苯甲基、o－氯苯甲基、p－溴苯甲基、m－溴苯甲基、o－溴苯甲基、p－碘苯甲基、m－碘苯甲基、o－碘苯甲基、p－羥基苯甲基、m－羥基苯甲基、o－羥基苯甲基、p－胺苯甲基、m－胺苯甲基、o－胺苯甲基、p－硝苯甲基、m－硝苯甲基、o－硝苯甲基、p－氰苯甲基、m－氰苯甲基、o－氰苯甲基、1－羥基－2－苯基異丙基、1－氯－2－苯基異丙基等。
作為R1 ~R4 之碳數5~50的環烷基，例如可舉出環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、雙環庚基、雙環辛基、三環庚基、金剛烷基等，其中以環戊基、環己基、環庚基、雙環庚基、雙環辛基、金剛烷基為佳。
作為R1 ~R4 之碳數1~50的烷氧基，例如可舉出甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、sec－丁氧基、第三丁氧基、各種戊氧基、各種己氧基等。
R1 ~R4 表示取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。
作為R1 ~R4 之碳數5~50的芳氧基，例如可舉出苯氧基、甲苯氧基、萘氧基等。
作為R1 ~R4 之碳數5~50的芳基胺基，例如可舉出二苯胺基、二甲苯胺基、二萘胺基、萘苯胺基等。
作為R1 ~R4 之碳數1~20的烷基胺基，例如可舉出二甲胺基、二乙胺基、二己基胺基等。
作為R1 ~R4 之碳數1~20的甲矽烷基可舉出甲矽烷基、三甲基甲矽烷基、三乙基甲矽烷基、三丙基甲矽烷基、三苯基甲矽烷基、丁基二甲基甲矽烷基、丙基二甲基甲矽烷基、乙烯基二甲基甲矽烷基、t－丁基二甲基甲矽烷基等。
作為R1 ~R4 之碳數5~50的雜環基，例如可舉出、咪唑、苯並咪唑、吡咯、呋喃、噻吩、苯並噻吩、噁二唑啉、吲哚啉、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、對苯醌、pyralozine、咪唑烷、哌啶等殘基。
一般式(I)~(VIII)中，a及b各獨立為0~4之整數，a為2以上時，複數的R1 可為相同或相異，b為2以上時，複數的R2 可為相同或相異。
一般式(I)~(VIII)中，Ar1 表示取代或無取代之碳數5~50的芳基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基，該具體例與R1 ~R4 所舉的例相同。
一般式(I)~(VI)中，Ar2 表示單鍵、取代或無取代之碳數5~50的芳基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基，一般式(VII)及(VIII)中，Ar2 表示單鍵，該具體例可與R1 ~R4 所舉的例相同。
一般式(I)中，A1 ~A4 各獨立表示取代或無取代之碳數5~50的芳基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基，該具體例可舉出與R1 ~R4 之例相同者。A1 ~A4 為芳基時，A1 與A2 、Ar1 與A1 、A3 與A4 、Ar2 與A3 為各連結可形成飽和或不飽和之環，但A1 與A2 之至少1個，及A3 與A4 之至少1個為取代或無取代之核原子數5~25的含有氮之雜環基。
一般式(II)中，A1 ~A4 各獨立表示取代或無取代之碳數10~50之飽和或不飽和的芳基。該具體例與R1 ~R4 所舉的例子相同。
一般式(III)~(V)中，A1 ~A4 各獨立表示氫原子、取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數5~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的芳烷基、取代或無取代之碳數3~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳氧基、取代或無取代之碳數5~50的芳基胺基、取代或無取代之碳數1~20的烷基胺基、取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。該具體例與R1 ~R4 所舉的例子相同。c，d、e及f各獨立表示0~5之整數。c，d、e及f之任一為2以上時，對應的複數的A1 ~A4 各可為相同或相異，或可互相連結形成飽和或不飽和的環。又，A1 與A2 、A3 與A4 為各連結可形成飽和或不飽和之環。
但，一般式(III)中，c與d中之至少1個，及e與f中之至少1個為2以上。又，一般式(IV)中，A5 與A6 之至少1個，及A7 與A8 之至少1個為取代或無取代之碳數1~20的甲矽烷基。又，一般式(V)中，A5 與A6 之至少1個，及A7 與A8 之至少1個為取代或無取代之碳數3~50的環烷基。
作為上述雜環以由吡啶、喹啉、異喹啉、二苯並呋喃、二苯並噻吩所衍生出的例子為特佳。又，作為上述芳基以β－萘基、m－聯苯基、p－聯苯基、聯三苯基、芴基為特佳的例子。作為甲矽烷基之特佳例子為三甲基甲矽烷基、三苯基甲矽烷基。作為環烷基以環戊基、環己基為佳。
一般式(VI)中，A1 ~A4 各獨立表示取代或無取代之碳數5~50的芳基、或取代或無取代之碳數5~50的雜環基。該具體例與R1 ~R4 所舉的例子相同。A1 ~A4 為芳基時，A1 與A2 、Ar1 與A1 、A3 與A4 、Ar2 與A3 為各連結可形成飽和或不飽和之環。但，Ar1 與Ar2 彼此相異，且兩者不會同時為雜環基。
一般式(VII)中，c與d中之至少1個，及e與f中之至少1個為2以上。作為2時的較佳例子為3,4－二甲基苯基、3,5－二甲基苯基、2,4－二甲基苯基等。作為3時的較佳例子為2,4,6－三甲基苯基、3,4,5－三甲基苯基等。
本發明的芳香族胺衍生物較佳為有機電致發光元件用之摻雜材料。
又，本發明為提供一種陰極與陽極間挾持至少含有發光層之一層或複數層所成的有機薄膜層之有機EL元件中，該有機薄膜層之至少一層為含有前述芳香族胺衍生物作為單獨或混合物之成分的有機EL元件。
又，本發明的有機電致發光元件較佳為發光層中含有前述芳香族胺衍生物作為單獨或混合物之成分。
一般式(I)~(VIII)中，A1 ~A8 各連結形成飽和或不飽和之環。
作為該環，例如可舉出、環丁烷、環戊烷、環己烷、金剛烷、原菠烷等碳數4~12的環鏈烷、環丁烯、環戊烯、環己烯、環庚烯、環辛烯等碳數4~12的環鏈烯、環己二烯、環庚二烯、環辛二烯等碳數6~12的環烷二烯、苯、萘、菲、蒽、芘、(Chrysene)、苊等碳數6~50的芳香族環、咪唑、吡咯、呋喃、噻吩、吡啶等碳數5~50之雜環等。
作為各基的取代基可舉出取代或無取代之核碳數5~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之核碳數6~50的芳烷基、取代或無取代之核碳數5~50的芳氧基、取代或無取代之核碳數5~50的芳硫基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基羰基、胺基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、羧基等。
本發明的一般式(I)~(VIII)所示芳香族胺衍生物之具體例如以下所示，但未限定於這些例示化合物。且，Me表示甲基。
其次，對於本發明的芳香族胺衍生物之製造方法做說明。
本發明的一般式(I)~(VIII)所示芳香族胺衍生物之製造方法並無特別限定，可由公知方法製造，例如由Journal of Chemistry 38卷493~499頁(1973)、Journal of Organic Chemistry 616卷80~88頁(2000)、Organic Letter 6卷2933~2936頁(2004)等所記載的方法所得之鹵素衍生物，藉由二芳基胺進行胺化(例如，Journal of Chemistry 65卷1158~1174頁(2000))製造出芳香族胺。
本發明的芳香族胺衍生物作為有機EL元件用材料使用為佳，作為有機EL元件用發光材料，特別為作為摻雜材料使用為更佳。
本發明的有機EL元件為一對電極中挾持至少含有發光層之1層或複數層所成的有機化合物層之有機電致發光元件，其中前述有機化合物層的至少1層含有至少1種之本發明芳香族胺衍生物。
本發明的有機EL元件中，前述發光層含有至少1種前述芳香族胺衍生物為佳，前述發光層中本發明的芳香族胺衍生物之含有量為0.01~20重量%為佳，含有0.5~20重量%為較佳，含有1~20重量%為特佳，含有5~20重量%為最佳。
又，本發明的芳香族胺衍生物作為有機EL元件之發光材料使用時，前述發光層含有至少1種前述芳香族胺衍生物、與至少1種選自下述一般式(2a)~(2d)所示化合物者為佳，至少1種選自下述一般式(2a)~(2d)所示化合物作為主材料為佳。
以下對於一般式(2a)~(2d)做說明。
一般式(2a)
(式(2a)中，A1 及A2 各獨立表示取代或無取代之核碳數6~20的芳香族環所衍生出的基。前述芳香族環可由1或2以上的取代基所取代。前述取代基為選自取代或無取代之核碳數6~50的芳基、取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數3~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數6~50的芳烷基、取代或無取代之核原子數5~50的芳氧基、取代或無取代之核原子數5~50的芳硫基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基羰基、取代或無取代之甲矽烷基、羧基、鹵素原子、氰基、硝基及羥基。前述芳香族環由2以上的取代基所取代時，前述取代基可為相同或相異，鄰接取代基彼此互相結合可形成飽和或不飽和之環狀結構。R1 ~R8 各獨立表示選自氫原子、取代或無取代之核碳數6~50的芳基、取代或無取代之核原子數5~50的雜芳基、取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之碳數3~50的環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數6~50的芳烷基、取代或無取代之核原子數5~50的芳氧基、取代或無取代之核原子數5~50的芳硫基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基羰基、取代或無取代之甲矽烷基、羧基、鹵素原子、氰基、硝基及羥基。)
一般式(2a)中前述A1 與A2 為相異基時為佳。
前述一般式(2a)中，A1 與A2 的至少一個為具有取代或無取代之核原子數10~30之縮合環基之取代基為佳。
前述取代或無取代之核原子數10~30之縮合環基為取代或無取代之萘環時為佳。
一般式(2a)中，作為由A1 及A2 的取代或無取代之核碳數6~20的芳香族環所衍生的基，可舉出苯基、1－萘基、2－萘基、1－蒽基、2－蒽基、9－蒽基、1－菲基、2－菲基、3－菲基、4－菲基、9－菲基、1－萘並萘基、2－萘並萘基、9－萘並萘基、1－芘基、2－芘基、4－芘基、2－聯苯基、3－聯苯基、4－聯苯基、p－聯三苯基－4－基、p－聯三苯基－3－基、p－聯三苯基－2－基、m－聯三苯基－4－基、m－聯三苯基－3－基、m－聯三苯基－2－基、o－甲苯基、m－甲苯基、p－甲苯基、p－t－丁基苯基、p－(2－苯基丙基)苯基、3－甲基－2－萘基、4－甲基－1－萘基、4－甲基－1－蒽基、4’－甲基聯苯基、4”－t－丁基－p－聯三苯基－4－基等。較佳為由取代或無取代之核碳數10~14的芳香族環所衍生的基，特佳為1－萘基、2－萘基、9－菲基。
作為前述芳香族環的取代基的取代或無取代之核碳數6~50的芳基可舉出苯基、1－萘基、2－萘基、1－蒽基、2－蒽基、9－蒽基、1－菲基、2－菲基、3－菲基、4－菲基、9－菲基、1－萘並萘基、2－萘並萘基、9－萘並萘基、1－芘基、2－芘基、4－芘基、2－聯苯基、3－聯苯基、4－聯苯基、p－聯三苯基－4－基、p－聯三苯基－3－基、p－聯三苯基－2－基、m－聯三苯基－4－基、m－聯三苯基－3－基、m－聯三苯基－2－基、o－甲苯基、m－甲苯基、p－甲苯基、p－t－丁基苯基、p－(2－苯基丙基)苯基、3－甲基－2－萘基、4－甲基－1－萘基、4－甲基－1－蒽基、4’－甲基聯苯基、4”－t－丁基－p－聯三苯基－4－基等。較佳為取代或無取代之核碳數6~18的芳基，特佳為苯基、1－萘基、2－萘基、9－菲基、1－萘並萘基、2－萘並萘基、9－萘並萘基、1－芘基、2－芘基、4－芘基、2－聯苯基、3－聯苯基、4－聯苯基、o－甲苯基、m－甲苯基、p－甲苯基、p－t－丁基苯基。
一般式(2a)中，A1 及A2 各獨立表示取代或無取代之核碳數10~30的芳香族環基(但，除去蒽殘基)。A1 及A2 的取代基各獨立表示氫原子、取代或無取代之核碳數6~50的芳香族環基、取代或無取代之核原子數5~50的芳香族雜環基、取代或無取代之碳數1~50的烷基、取代或無取代之環烷基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基、取代或無取代之碳數6~50的芳烷基、取代或無取代之核原子數5~50的芳氧基、取代或無取代之核原子數5~50的芳硫基、取代或無取代之碳數1~50的烷氧基羰基、取代或無取代之甲矽烷基、羧基、鹵素原子、氰基、硝基或羥基。
一般式(2a)中，作為A1 及A2 之核碳數10~30的芳香族環基(但，除去蒽殘基)的例子，可舉出取代或無取代之α－萘基及β－萘基、取代或無取代之菲基、取代或無取代之1,2－苯並菲基、取代或無取代之丁省基、取代或無取代之芘基、取代或無取代之苯基萘基、取代或無取代之萘基萘基、取代或無取代之萘基苯基、取代或無取代之苯基芘基、取代或無取代之芘基苯基、取代或無取代之萘基萘基萘基、取代或無取代之萘基萘基苯基、取代或無取代之萘基苯基苯基、取代或無取代之萘基苯基萘基、取代或無取代之苯基萘基萘基、取代或無取代之苯基萘基苯基、取代或無取代之苯基苯基萘基等。其中以取代或無取代之α－萘基及β－萘基、取代或無取代之苯基萘基、取代或無取代之萘基萘基、或取代或無取代之萘基苯基為佳。
作為一般式(2a)之R1 ~R8 的取代或無取代之核碳數6~50的芳基可舉出苯基、1－萘基、2－萘基、1－蒽基、2－蒽基、9－蒽基、1－菲基、2－菲基、3－菲基、4－菲基、9－菲基、1－萘並萘基、2－萘並萘基、9－萘並萘基、1－芘基、2－芘基、4－芘基、2－聯苯基、3－聯苯基、4－聯苯基、p－聯三苯基－4－基、p－聯三苯基－3－基、p－聯三苯基－2－基、m－聯三苯基－4－基、m－聯三苯基－3－基、m－聯三苯基－2－基、o－甲苯基、m－甲苯基、p－甲苯基、p－t－丁基苯基、p－(2－苯基丙基)苯基、3－甲基－2－萘基、4－甲基－1－萘基、4－甲基－1－蒽基、4’－甲基聯苯基、4”－t－丁基－p－聯三苯基－4－基等。
作為一般式(2a)之R1 ~R8 的取代或無取代之核碳數5~50的雜芳基可舉出1－吡咯基、2－吡咯基、3－吡咯基、吡嗪基、2－吡啶基、3－吡啶基、4－吡啶基、1－吲哚基、2－吲哚基、3－吲哚基、4－吲哚基、5－吲哚基、6－吲哚基、7－吲哚基、1－異吲哚基、2－異吲哚基、3－異吲哚基、4－異吲哚基、5－異吲哚基、6－異吲哚基、7－異吲哚基、2－呋喃基、3－呋喃基、2－苯並呋喃、3－苯並呋喃、4－苯並呋喃、5－苯並呋喃、6－苯並呋喃、7－苯並呋喃、1－異苯並呋喃、3－異苯並呋喃、4－異苯並呋喃、5－異苯並呋喃、6－異苯並呋喃、7－異苯並呋喃、喹啉基、3－喹啉基、4－喹啉基、5－喹啉基、6－喹啉基、7－喹啉基、8－喹啉基、1－異喹啉基、3－異喹啉基、4－異喹啉基、5－異喹啉基、6－異喹啉基、7－異喹啉基、8－異喹啉基、2－喹喔啉基、5－喹喔啉基、6－喹喔啉基、1－咔唑基、2－咔唑基、3－咔唑基、4－咔唑基、9－咔唑基、1－菲啶基、2－菲啶基、3－菲啶基、4－菲啶基、6－菲啶基、7－菲啶基、8－菲啶基、9－菲啶基、10－菲啶基、1－吖啶基、2－吖啶基、3－吖啶基、4－吖啶基、9－吖啶基、1,7－菲繞啉－2－基、1,7－菲繞啉－3－基、1,7－菲繞啉－4－基、1,7－菲繞啉－5－基、1,7－菲繞啉－6－基、1,7－菲繞啉－8－基、1,7－菲繞啉－9－基、1,7－菲繞啉－10－基、1,8－菲繞啉－2－基、1,8－菲繞啉－3－基、1,8－菲繞啉－4－基、1,8－菲繞啉－5－基、1,8－菲繞啉－6－基、1,8－菲繞啉－7－基、1,8－菲繞啉－9－基、1,8－菲繞啉－10－基、1,9－菲繞啉－2－基、1,9－菲繞啉－3－基、1,9－菲繞啉－4－基、1,9－菲繞啉－5－基、1,9－菲繞啉－6－基、1,9－菲繞啉－7－基、1,9－菲繞啉－8－基、1,9－菲繞啉－10－基、1,10－菲繞啉－2－基、1,10－菲繞啉－3－基、1,10－菲繞啉－4－基、1,10－菲繞啉－5－基、2,9－菲繞啉－1－基、2,9－菲繞啉－3－基、2,9－菲繞啉－4－基、2,9－菲繞啉－5－基、2,9－菲繞啉－6－基、2,9－菲繞啉－7－基、2,9－菲繞啉－8－基、2,9－菲繞啉－10－基、2,8－菲繞啉－1－基、2,8－菲繞啉－3－基、2,8－菲繞啉－4－基、2,8－菲繞啉－5－基、2,8－菲繞啉－6－基、2,8－菲繞啉－7－基、2,8－菲繞啉－9－基、2,8－菲繞啉－10－基、2,7－菲繞啉－1－基、2,7－菲繞啉－3－基、2,7－菲繞啉－4－基、2,7－菲繞啉－5－基、2,7－菲繞啉－6－基、2,7－菲繞啉－8－基、2,7－菲繞啉－9－基、2,7－菲繞啉－10－基、1－吩嗪基、2－吩嗪基、1－吩噻嗪基、2－吩噻嗪基、3－吩噻嗪基、4－吩噻嗪基、10－吩噻嗪基、1－吩噁嗪基、2－吩噁嗪基、3－吩噁嗪基、4－吩噁嗪基、10－吩噁嗪基、2－噁唑基、4－噁唑基、5－噁唑基、2－噁二唑基、5－噁二唑基、3－呋咱基、2－噻吩基、3－噻吩基、2－甲基吡咯－1－基、2－甲基吡咯－3－基、2－甲基吡咯－4－基、2－甲基吡咯5－基、3－甲基吡咯－1－基、3－甲基吡咯－2－基、3－甲基吡咯－4－基、3－甲基吡咯－5－基、2－t－丁基吡咯－4－基、3－(2－苯基丙基)吡咯－1－基、2－甲基－1－吲哚基、4－甲基－1－吲哚基、2－甲基－3－吲哚基、4－甲基－3－吲哚基、2－t－丁基1－吲哚基、4－t－丁基1－吲哚基、2－t－丁基3－吲哚基、4－t－丁基3－吲哚基等。
作為一般式(2a)之R1 ~R8 及前述芳香族環的取代基的取代或無取代之碳數1~50的烷基可舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、n－丁基、s－丁基、異丁基、t－丁基、n－戊基、n－己基、n－庚基、n－辛基、羥基甲基、1－羥基乙基、2－羥基乙基、2－羥基異丁基、1,2－二羥基乙基、1,3－二羥基異丙基、2,3－二羥基－t－丁基、1,2,3－三羥基丙基、氯甲基、1－氯乙基、2－氯乙基、2－氯異丁基、1,2－二氯乙基、1,3－二氯異丙基、2,3－二氯－t－丁基、1,2,3－三氯丙基、溴甲基、1－溴乙基、2－溴乙基、2－溴異丁基、1,2－二溴乙基、1,3－二溴異丙基、2,3－二溴－t－丁基、1,2,3－三溴丙基、碘甲基、1－碘乙基、2－碘乙基、2－碘異丁基、1,2－二碘乙基、1,3－二碘異丙基、2,3－二碘－t－丁基、1,2,3－三碘丙基、胺甲基、1－胺乙基、2－胺乙基、2－胺異丁基、1,2－二胺乙基、1,3－二胺異丙基、2,3－二胺－t－丁基、1,2,3－三胺丙基、氰甲基、1－氰乙基、2－氰乙基、2－氰異丁基、1,2－二氰乙基、1,3－二氰異丙基、2,3－二氰－t－丁基、1,2,3－三氰丙基、硝甲基、1－硝乙基、2－硝乙基、2－硝異丁基、1,2－二硝乙基、1,3－二硝異丙基、2,3－二硝－t－丁基、1,2,3－三硝丙基等。
作為一般式(2a)之R1 ~R8 及前述芳香族環的取代基的取代或無取代之碳數3~50的環烷基可舉出環丙基、環丁基、環戊基、環己基、4－甲基環己基、1－金剛烷基、2－金剛烷基、1－原菠烷基、2－原菠烷基等。
一般式(2a)之R1 ~R8 及前述芳香族環的取代基的取代或無取代之碳數1~50的烷氧基為－OY所示基，作為Y可舉出與前述R1 ~R8 及前述芳香族環的取代基的取代或無取代之碳數1~50的烷基之同様例子。
作為一般式(2a)之R1 ~R8 及前述芳香族環的取代基的取代或無取代之碳數6~50的芳烷基可舉出苯甲基、1－苯基乙基、2－苯基乙基、1－苯基異丙基、2－苯基異丙基、苯基－t－丁基、α－萘基甲基、1－α－萘基乙基、2－α－萘基乙基、1－α－萘基異丙基、2－α－萘基異丙基、β－萘基甲基、1－β－萘基乙基、2－β－萘基乙基、1－β－萘基異丙基、2－β－萘基異丙基、1－吡咯基甲基、2－(1－吡咯基)乙基、p－甲基苯甲基、m－甲基苯甲基、o－甲基苯甲基、p－氯苯甲基、m－氯苯甲基、o－氯苯甲基、p－溴苯甲基、m－溴苯甲基、o－溴苯甲基、p－碘苯甲基、m－碘苯甲基、o－碘苯甲基、p－羥基苯甲基、m－羥基苯甲基、o－羥基苯甲基、p－胺苯甲基、m－胺苯甲基、o－胺苯甲基、p－硝苯甲基、m－硝苯甲基、o－硝苯甲基、p－氰苯甲基、m－氰苯甲基、o－氰苯甲基、1－羥基－2－苯基異丙基、1－氯－2－苯基異丙基等。
一般式(2a)之R1 ~R8 及前述芳香族環的取代基的取代或無取代之核原子數5~50的芳氧基及芳硫基各以－OY’及－SY”表示，作為Y’及Y”可舉出與前述R1 ~R8 及前述芳香族環的取代基的取代或無取代之核原子數6~50的芳基之同様例子。
一般式(2a)之R1 ~R8 及前述芳香族環的取代基的取代或無取代之碳數1~50的烷氧基羰基以－COOZ表示，作為Z可舉出與前述R1 ~R8 及前述芳香族環的取代基的取代或無取代之碳數1~50的烷基之同様例子。
作為一般式(2a)之R1 ~R8 及前述芳香族環的取代基的甲矽烷基，可舉出三甲基甲矽烷基、三乙基甲矽烷基、t－丁基二甲基甲矽烷基、乙烯基二甲基甲矽烷基、丙基二甲基甲矽烷基、三苯基甲矽烷基等。
作為一般式(2a)之R1 ~R8 及前述芳香族環的取代基之鹵素原子，可舉出氟、氯、溴、碘等。
作為前述R1 ~R8 及前述芳香族環的取代基所示基中的取代基，可舉出鹵素原子、羥基、硝基、氰基、烷基、芳基、環烷基、烷氧基、芳香族雜環基、芳烷基、芳氧基、芳硫基、烷氧基羰基、羧基等。
一般式(2a)所示蒽衍生物以具有下述一般式(2a’)所示結構之化合物為佳。
(式(2a’)中，A1 及A2 、R1 ~R8 各獨立與一般式(2a)相同，可舉出相同具體例。但，一般式(2a’)中，於中心蒽之第9位及第10位上，未有與對於該蒽上所示X－Y軸成為對稱型之基結合的情況。)
作為本發明的有機EL元件所使用的一般式(2a)所示蒽衍生物之具體例，可舉出特開2004－356033號公報〔0043〕~〔0063〕所示之分子中具有2個蒽骨架者、或國際公開第2005/061656號冊子之第27~28頁所是的具有1個蒽骨架之化合物等公知的各種蒽衍生物。代表性具體例如下所述。
一般式(2b)
(式(2b)中，Ar1 及Ar2 各獨立表示取代或無取代之核碳數6~50的芳基。L1 及L2 各獨立表示選自取代或無取代之伸苯基、取代或無取代之伸萘基、取代或無取代之伸芴基、及取代或無取代之二苯並silolylene基。m為0~2之整數，n為1~4之整數，s為0~2之整數，t為0~4之整數。又，L1 或Ar1 結合於芘之第1~5位中任一位置，L2 或Ar2 結合於芘之第6~10位中任一位置。)
一般式(2b)中，作為Ar1 及Ar2 之核碳數6~50的芳基可舉出苯基、1－萘基、2－萘基、1－蒽基、2－蒽基、9蒽基、9－(10－苯基)蒽基、9－(10－萘基－1－基)蒽基、9－(10－萘基－2－基)蒽基、1－菲基、2－菲基、3－菲基、4－菲基、9－菲基、1－萘並萘基、2－萘並萘基、9－萘並萘基、1－芘基、2－芘基、4－芘基、2－聯苯基、3－聯苯基、4－聯苯基、p－聯三苯基－4－基、p－聯三苯基－3－基、p－聯三苯基－2－基、m－聯三苯基－4－基、m－聯三苯基－3－基、m－聯三苯基－2－基、o－甲苯基、m－甲苯基、p－甲苯基、p－t－丁基苯基、3－甲基－2－萘基、4－甲基－1－萘基、4－甲基－1－蒽基等。較佳為核碳數6~16的芳香族環基，特佳為苯基、1－萘基、2－萘基、9－(10－苯基)蒽基、9－(10－萘基－1－基)蒽基、9－(10－萘基－2－基)蒽基、9－菲基、1－芘基、2－芘基、4－芘基、2－聯苯基、3－聯苯基、4－聯苯基、o－甲苯基、m－甲苯基、p－甲苯基、p－t－丁基苯基。
又，前述芳基可再被取代基取代，作為取代基可舉出烷基(甲基、乙基、丙基、異丙基、n－丁基、s－丁基、異丁基、t－丁基、n－戊基、n－己基、n－庚基、n－辛基、羥基甲基、1－羥基乙基、2－羥基乙基、2－羥基異丁基、1,2－二羥基乙基、1,3－二羥基異丙基、2,3－二羥基－t－丁基、1,2,3－三羥基丙基、氯甲基、1－氯乙基、2－氯乙基、2－氯異丁基、1,2－二氯乙基、1,3－二氯異丙基、2,3－二氯－t－丁基、1,2,3－三氯丙基、溴甲基、1－溴乙基、2－溴乙基、2－溴異丁基、1,2－二溴乙基、1,3－二溴異丙基、2,3－二溴－t－丁基、1,2,3－三溴丙基、碘甲基、1－碘乙基、2－碘乙基、2－碘異丁基、1,2－二碘乙基、1,3－二碘異丙基、2,3－二碘－t－丁基、1,2,3－三碘丙基、胺甲基、1－胺乙基、2－胺乙基、2－胺異丁基、1,2－二胺乙基、1,3－二胺異丙基、2,3－二胺－t－丁基、1,2,3－三胺丙基、氰甲基、1－氰乙基、2－氰乙基、2－氰異丁基、1,2－二氰乙基、1,3－二氰異丙基、2,3－二氰－t－丁基、1,2,3－三氰丙基、硝甲基、1－硝乙基、2－硝乙基、2－硝異丁基、1,2－二硝乙基、1,3－二硝異丙基、2,3－二硝－t－丁基、1,2,3－三硝丙基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、4－甲基環己基、1－金剛烷基、2－金剛烷基、1－原菠烷基、2－原菠烷基等)、碳數1~6的烷氧基(乙氧基、甲氧基、i－丙氧基、n－丙氧基、s－丁氧基、t－丁氧基、戊氧基、己氧基、環戊氧基、環己氧基等)、核原子數5~40的芳基、核原子數5~40的芳基所取代之胺基、具有核原子數5~40的芳基之酯基、具有碳數1~6的烷基之酯基、氰基、硝基、鹵素原子等。
一般式(2b)中L1 及L2 較佳為選自取代或無取代之伸苯基及取代或無取代之伸芴基。
又，作為該取代基可舉出與前述芳香族基所舉出的相同者。
一般式(2b)中，m較佳為0~1之整數。一般式(2b)中n較佳為1~2之整數。一般式(2b)中，s較佳為0~1之整數。
一般式(2b)中，t較佳為0~2之整數。
作為本發明的有機EL元件所使用的一般式(2b)所示芘衍生物之具體例，可舉出國際公開第2005/115950號冊子〔0020〕~〔0023〕所是的非對稱芘衍生物。其他對稱芘衍生物亦可作為本發明有機EL元件用材料利用。代表性具體例如下述。
一般式(2c)
(式(2c)中，Ar1 、Ar2 及Ar3 各獨立表示選自具有蒽結構之基、具有菲結構之基、及具有芘結構之基。R1 、R2 及R3 各獨立表示氫原子或取代基。)
一般式(2c)中，Ar1 、Ar2 及Ar3 較佳為選自取代或無取代之蒽苯基、蒽基、菲基、苝基及芘基，更佳為選自烷基取代或無取代之蒽苯基、菲基及芘基，特佳為選自芘基及菲基。
作為一般式(2c)之R1 、R2 及R3 可舉出氫原子、烷基(較佳為碳數1~30，更佳為碳數1~20，特佳為碳數1~10，例如可舉出甲基、乙基、異丙基、t－丁基、n－辛基、n－癸基、n－十六烷基、環丙基、環戊基、環己基等)、烯基(較佳為碳數2~30，更佳為碳數2~20，特佳為碳數2~10，例如可舉出乙烯基、烯丙基、2－丁烯基、3－戊烯基等)、炔基(較佳為碳數2~30，更佳為碳數2~20，特佳為碳數2~10，例如可舉出丙炔基、3－戊炔基等)、芳基(較佳為碳數6~30，更佳為碳數6~20，特佳為碳數6~12，例如可舉出苯基、p－甲基苯基、萘基、蒽基等)、胺基(較佳為碳數0~30，更佳為碳數0~20，特佳為碳數0~10，例如可舉出胺、甲基胺、二甲胺、二乙胺、二苯甲基胺、二苯基胺、二甲苯胺等)、烷氧基(較佳為碳數1~30，更佳為碳數1~20，特佳為碳數1~10，例如可舉出甲氧基、乙氧基、丁氧基、2－乙基己氧基等)、芳氧基(較佳為碳數6~30，更佳為碳數6~20，特佳為碳數6~12，例如可舉出苯氧基、1－萘氧基、2－萘氧基等)、雜芳氧基(較佳為碳數1~30，更佳為碳數1~20，特佳為碳數1~12，例如可舉出吡啶氧基、吡嗪基氧基、嘧啶基氧基、喹啉氧基等)、醯基(較佳為碳數1~30，更佳為碳數1~20，特佳為碳數1~12，例如可舉出乙醯基、苯甲醯基、甲醯基、三甲基乙醯基等)、烷氧基羰基(較佳為碳數2~30，更佳為碳數2~20，特佳為碳數2~12，例如可舉出甲氧基羰基、乙氧基羰基等)、芳氧基羰基(較佳為碳數7~30，更佳為碳數7~20，特佳為碳數7~12，例如可舉出苯氧基羰基等)、醯氧基(較佳為碳數2~30，更佳為碳數2~20，特佳為碳數2~10，例如可舉出乙醯氧基、苯甲醯氧基等)、醯基胺基(較佳為碳數2~30，更佳為碳數2~20，特佳為碳數2~10，例如可舉出乙醯基胺、苯甲醯基胺等)、烷氧基羰基胺基(較佳為碳數2~30，更佳為碳數2~20，特佳為碳數2~12，例如可舉出甲氧基羰基胺等)、芳氧基羰基胺基(較佳為碳數7~30，更佳為碳數7~20，特佳為碳數7~12，例如可舉出苯氧基羰基胺等)、磺醯基胺基(較佳為碳數1~30，更佳為碳數1~20，特佳為碳數1~12，例如可舉出甲磺醯基胺、苯磺醯基胺等)、胺磺醯基(較佳為碳數0~30，更佳為碳數0~20，特佳為碳數0~12，例如可舉出胺磺醯基、甲基胺磺醯基、二甲基胺磺醯基、苯基胺磺醯基等)、胺基甲醯基(較佳為碳數1~30，更佳為碳數1~20，特佳為碳數1~12，例如可舉出胺基甲醯基、甲基胺基甲醯基、二乙基胺基甲醯基、苯基胺基甲醯基等)、烷硫基(較佳為碳數1~30，更佳為碳數1~20，特佳為碳數1~12，例如可舉出甲硫基、乙硫基等)、芳硫基(較佳為碳數6~30，更佳為碳數6~20，特佳為碳數6~12，例如可舉出苯硫基等)、雜芳硫基(較佳為碳數1~30，更佳為碳數1~20，特佳為碳數1~12，例如可舉出吡啶硫基、2－苯並咪唑硫基、2－苯並噁唑硫基、2－苯並噻唑硫基等)、磺醯基(較佳為碳數1~30，更佳為碳數1~20，特佳為碳數1~12，例如可舉出甲磺醯基、對甲磺醯基等)、亞磺醯基(較佳為碳數1~30，更佳為碳數1~20，特佳為碳數1~12，例如可舉出甲烷亞磺醯基、苯亞磺醯基等)、脲基(較佳為碳數1~30，更佳為碳數1~20，特佳為碳數1~12，例如可舉出脲基、甲基脲基、苯基脲基等)、磷酸醯胺基(較佳為碳數1~30，更佳為碳數1~20，特佳為碳數1~12，例如可舉出二乙基磷酸醯胺基、苯基磷酸醯胺基等)、羥基、氫硫基、鹵素原子(例如可舉出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等)、氰基、磺基、羧基、硝基、羥肟酸基、亞磺基、聯胺基、亞胺基、雜環基(較佳為碳數1~30，更佳為碳數1~12，作為雜原子，例如可舉出氮原子、氧原子、硫原子，具體例子可舉出咪唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、哌啶基、嗎啉代基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻唑基等)、甲矽烷基(較佳為碳數3~40，更佳為碳數3~30，特佳為碳數3~24，例如可舉出三甲基甲矽烷基、三苯基甲矽烷基等)等。這些取代基可再被取代。
一般式(2c)中，取代基R1 、R2 及R3 較佳為選自烷基及芳基。
作為本發明的有機EL元件所使用的一般式(2c)所示胺衍生物的具體例，可舉出特開2002－324678號公報〔0079〕~〔0083〕所示之胺衍生物等公知之各種胺衍生物。代表性具體例如下述。
一般式(2d)
(式(2d)中，Ar11 、Ar21 及Ar31 各獨立表示核碳數6~50的芳基。前述芳基可由1或2以上的取代基所取代。Ar11 、Ar21 、Ar31 及這些芳基所具有的取代基的至少1個具有核碳數10~20之縮合環芳基結構或核碳數6~20之縮合環雜芳基結構。Ar表示由芳香族環或雜芳香環所衍生的3價基。)
一般式(2d)之Ar11 、Ar21 及Ar31 的核碳數6~50的芳基較佳為核碳數為6~30，更佳為6~20，特佳為6~16。作為芳基可舉出苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基、聯苯基、聯三苯基、rubrenyl、1,2－苯並菲基、三伸苯基、苯並蒽基、苯並菲基、二苯基蒽基等，這些芳基可進一步具有取代基。
作為芳基上的取代基，例如可舉出烷基(較佳為碳數1~30，更佳為碳數1~20，特佳為碳數1~10，例如可舉出甲基、乙基、異丙基、t－丁基、n－辛基、n－癸基、n－十六烷基、環丙基、環戊基、環己基等)、烯基(較佳為碳數2~30，更佳為碳數2~20，特佳為碳數2~10，例如可舉出乙烯基、烯丙基、2－丁烯基、3－戊烯基等)、炔基(較佳為碳數2~30，更佳為碳數2~20，特佳為碳數2~10，例如可舉出丙炔基、3－戊炔基等)、芳基(較佳為碳數6~30，更佳為碳數6~20，特佳為碳數6~12，例如可舉出苯基、p－甲基苯基、萘基、蒽基等)、胺基(較佳為碳數0~30，更佳為碳數0~20，特佳為碳數0~10，例如可舉出胺、甲基胺、二甲胺、二乙胺、二苯甲基胺、二苯基胺、二甲苯胺等)、烷氧基(較佳為碳數1~30，更佳為碳數1~20，特佳為碳數1~10，例如可舉出甲氧基、乙氧基、丁氧基、2－乙基己氧基等)、芳氧基(較佳為碳數6~30，更佳為碳數6~20，特佳為碳數6~12，例如可舉出苯氧基、1－萘氧基、2－萘氧基等)、雜芳氧基(較佳為碳數1~30，更佳為碳數1~20，特佳為碳數1~12，例如可舉出吡啶氧基、吡嗪基氧基、嘧啶基氧基、喹啉氧基等)、醯基(較佳為碳數1~30，更佳為碳數1~20，特佳為碳數1~12，例如可舉出乙醯基、苯甲醯基、甲醯基、三甲基乙醯基等)、烷氧基羰基(較佳為碳數2~30，更佳為碳數2~20，特佳為碳數2~12，例如可舉出甲氧基羰基、乙氧基羰基等)、芳氧基碳基(較佳為碳數7~30，更佳為碳數7~20，特佳為碳數7~12，例如可舉出苯氧基羰基等)、醯氧基(較佳為碳數2~30，更佳為碳數2~20，特佳為碳數2~10，例如可舉出乙醯氧基、苯甲醯氧基等)、醯基胺基(較佳為碳數2~30，更佳為碳數2~20，特佳為碳數2~10，例如可舉出乙醯基胺、苯甲醯基胺等)、烷氧基羰基胺基(較佳為碳數2~30，更佳為碳數2~20，特佳為碳數2~12，例如可舉出甲氧基羰基胺等)、芳氧基羰基胺基(較佳為碳數7~30，更佳為碳數7~20，特佳為碳數7~12，例如可舉出苯氧基羰基胺等)、磺醯基胺基(較佳為碳數1~30，更佳為碳數1~20，特佳為碳數1~12，例如可舉出甲磺醯基胺、苯磺醯基胺等)、胺磺醯基(較佳為碳數0~30，更佳為碳數0~20，特佳為碳數0~12，例如可舉出胺磺醯基、甲基胺磺醯基、二甲基胺磺醯基、苯基胺磺醯基等)、胺基甲醯基(較佳為碳數1~30，更佳為碳數1~20，特佳為碳數1~12，例如可舉出胺基甲醯基、甲基胺基甲醯基、二乙基胺基甲醯基、苯基胺基甲醯基等)、烷硫基(較佳為碳數1~30，更佳為碳數1~20，特佳為碳數1~12，例如可舉出甲硫基、乙硫基等)、芳硫基(較佳為碳數6~30，更佳為碳數6~20，特佳為碳數6~12，例如可舉出苯硫基等)、雜芳硫基(較佳為碳數1~30，更佳為碳數1~20，特佳為碳數1~12，例如可舉出吡啶硫基、2－苯並咪唑硫基、2－苯並噁唑硫基、2－苯並噻唑硫基等)、磺醯基(較佳為碳數1~30，更佳為碳數1~20，特佳為碳數1~12，例如可舉出甲磺醯基、對甲磺醯基等)、亞磺醯基(較佳為碳數1~30，更佳為碳數1~20，特佳為碳數1~12，例如可舉出甲烷亞磺醯基、苯亞磺醯基等)、脲基(較佳為碳數1~30，更佳為碳數1~20，特佳為碳數1~12，例如可舉出脲基、甲基脲基、苯基脲基等)、磷酸醯胺基(較佳為碳數1~30，更佳為碳數1~20，特佳為碳數1~12，例如可舉出二乙基磷酸醯胺基、苯基磷酸醯胺基等)、羥基、氫硫基、鹵素原子(例如可舉出、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等)、氰基、磺基、羧基、硝基、羥肟酸基、亞磺基、聯胺基、亞胺基、雜環基(較佳為碳數1~30，更佳為碳數1~12，作為雜原子，例如可舉出氮原子、氧原子、硫原子，具體可舉出咪唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、哌啶基、嗎啉代基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻唑基、咔唑基、Azepinyl等)、甲矽烷基(較佳為碳數3~40，更佳為碳數3~30，特佳為碳數3~24，例如可舉出三甲基甲矽烷基、三苯基甲矽烷基等)等。這些取代基可再被取代。
一般式(2d)中，作為Ar11 、Ar21 、Ar31 及這些芳基所具有的取代基的至少1個所具有的核碳數10~20之縮合環芳基結構，可舉出萘結構、蒽結構、菲結構、芘結構、苝結構等，較佳為萘結構、蒽結構、芘結構、菲結構，更佳為菲結構、4環以上之芳基結構，特佳為芘結構。
一般式(2d)中，作為Ar11 、Ar21 、Ar31 及這些芳基所具有的取代基的至少1的所具有的核碳數6~20之縮合環雜芳基結構，可舉出喹啉結構、喹喔啉結構、喹唑啉結構、吖啶結構、菲啶結構、酞嗪結構、菲繞啉結構等，較佳為喹啉結構、喹喔啉結構、喹唑啉結構、酞嗪結構、菲繞啉結構。
一般式(2d)中，Ar之芳香環所衍生的3價基，較佳為碳數6~30，更佳為6~20，特佳為碳數6~16。具體為苯、萘、蒽、菲、芘、三伸苯基所衍生的3價基等。
一般式(2d)中，Ar之雜芳香環所衍生的3價基，較佳為含有作為雜原子之選自氮原子、硫原子及氧原子之原子，更佳為含有氮原子。又，較佳為碳數2~30，更佳為碳數3~20，特佳為碳數3~16。具體可舉出吡啶、吡嗪、噻喃、喹啉、喹喔啉、三嗪所衍生的3價基等。這些芳香環或雜芳香環所衍生的3價基可具有取代基。作為取代基為取代基Ar11 的芳基上的取代基所示基等。Ar較佳為苯三基、萘三基、蒽三基、芘三基、三伸苯基所衍生的3價基，更佳為苯三基，特佳為為無取代(Ar11 、Ar21 及Ar31 被取代)苯三基、烷基取代苯三基。
作為本發明有機EL元件所使用的一般式(2d)所示苯衍生物之具體例，可舉出特開2002－324678號公報〔0079〕~〔0083〕所示苯衍生物等公知之各種苯衍生物。代表性具體例如下述。
本發明中，有機薄膜層為複數層型之有機EL元件時，可舉出(陽極/電洞注入層/發光層/陰極)、(陽極/發光層/電子注入層/陰極)、(陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極)等構成經層合所得者。
前述複數層中，視需要除本發明的芳香族胺衍生物以外亦可使用公知之發光材料、摻雜材料、電洞注入材料或電子注入材料。有機EL元件藉由將前述有機薄膜層為複數層結構，可經驟冷而防止亮度或壽命的降低。若必要，可組合發光材料、摻雜材料、電洞注入材料或電子注入材料使用。又，藉由摻雜材料可提高發光亮度或發光效率，而可得到紅色或藍色發光。又，電洞注入層、發光層、電子注入層可藉由各二層以上之層構成而形成。此時，電洞注入層的情況為，由電極注入電洞的層稱為電洞注入層，由電洞注入層至接受電洞之發光層輸送電洞之層稱為電洞輸送層。同様地，電子注入層的情況為，由電極注入電子之層稱為電子注入層，由電子注入層至接受電子之發光層輸送電子的層稱為電子輸送層。此等各層可藉由材料之能量準位、耐熱性、有機層或與金屬電極之密著性等各因素做選擇使用。
作為可與本發明的芳香族胺衍生物同時使用於發光層之上述一般式(IV)~(VI)以外的主材料或摻雜材料，例如可舉出、萘、菲、紅熒烯、蒽、並四苯(tetracene)、芘、苝、(Chrysene)、十環烯、六苯並苯(Coronene)、四苯基環戊二烯、五苯基環戊二烯、芴、螺芴、9,10－二苯基蒽、9,10－雙(苯基乙炔基)蒽、1,4－雙(9’－乙炔基蒽基)苯等縮合多量芳香族化合物及這些衍生物、參(8－羥基喹啉)鋁、雙－(2－甲基－8－羥基喹啉)－4－(苯基酚酸)鋁等有機金屬錯合物、三芳基胺衍生物、苯乙烯基胺衍生物、二苯代乙烯衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物、oxazon衍生物、苯並噻唑衍生物、苯並噁唑衍生物、苯並咪唑衍生物、吡嗪衍生物、桂皮酸酯衍生物、二酮吡咯並吡咯衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物等，但未限定於此。
作為電洞注入材料以具有輸送電洞之能力，由陽極之電洞注入效果，對於發光層或發光材料具有優良電洞注入效果，可防止由發光層生成之激發子往電子注入層或電子注入材料之移動，且薄膜形成能力優良的化合物為佳。具體而言，酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、卟啉衍生物、噁唑、氧雜二唑基、三唑、咪唑、吡唑酮、咪唑硫酮、吡唑、吡唑啉－5－酮、四氫咪唑、噁唑、氧雜二唑基、腙、醯基腙、聚芳基鏈烷、二苯代乙烯、丁二烯、聯苯胺型三苯基胺、苯乙烯基胺型三苯基胺、二胺型三苯基胺等與這些衍生物、及聚乙烯基咔唑、聚矽烷、導電性高分子等高分子材料，但未限定於此。
本發明有機EL元件中可使用之電洞注入材料中，更具有效果之電洞注入材料為芳香族三級胺衍生物及酞菁衍生物。
作為芳香族三級胺衍生物，例如可舉出三苯基胺、三甲苯胺、甲苯二苯基胺、N,N’－二苯基－N,N’－(3－甲基苯基)－1,1’－聯苯基－4,4’－二胺、N,N,N’,N’－(4－甲基苯基)－1,1’－苯基－4,4’－二胺、N,N,N’,N’－(4－甲基苯基)－1,1’－聯苯基－4,4’－二胺、N,N’－二苯基－N,N’－二萘基－1,1’－聯苯基－4,4’－二胺、N,N’－(甲基苯基)－N,N’－(4－n－丁基苯基)－菲－9,10－二胺、N,N－雙(4－二－4－甲苯胺苯基)－4－苯基－環己烷等、或具有這些芳香族三級胺骨架之寡聚物或聚合物，但未限定於此。
作為酞菁(Pc)衍生物，例如可舉出H2 Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl2 SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc、GaPc－O－GaPc等酞菁衍生物及萘酞菁衍生物，但未限定於此。
又，本發明的有機EL元件為，發光層與陽極之間形成含有這些芳香族三級胺衍生物及/或酞菁衍生物之層，例如形成前述電洞輸送層或電洞注入層所成者為佳。
作為電子注入材料，具有輸送電子之能力，由陰極之電子注入效果，對於發光層或發光材料具有優良電子注入效果，可防止於發光層生成之激發子往電洞注入層之移動，且薄膜形成能力優良的化合物為佳。具體的可舉出芴酮、蒽醌二甲烷、聯苯醌、噻喃二氧化物、噁唑、氧雜二唑基、三唑、咪唑、苝四羧酸、亞芴甲烷、蒽醌二甲烷、蒽酮等與這些衍生物、但未限定於此。又，電洞注入材料中添加電子受容物質，於電子注入材料中添加電子供應性物質時可增加其感度。
本發明的有機EL元件中，更具有效果之電子注入材料為金屬錯合物化合物及含氮五員環衍生物。
作為前述金屬錯合物化合物，例如可舉出、8－羥基喹啉鋰、雙(8－羥基喹啉)鋅、雙(8－羥基喹啉)銅、雙(8－羥基喹啉)錳、參(8－羥基喹啉)鋁、參(2－甲基－8－羥基喹啉)鋁、參(8－羥基喹啉)鎵、雙(10－羥基苯並〔h〕喹啉)鈹、雙(10－羥基苯並〔h〕喹啉)鋅、雙(2－甲基－8－喹啉)氯鎵、雙(2－甲基－8－喹啉)(o－甲酚)鎵、雙(2－甲基－8－喹啉)(1－萘酚)鋁、雙(2－甲基－8－喹啉)(2－萘酚)鎵等，但未限定於此。
作為前述含氮五員衍生物，例如可舉出噁唑、噻唑、氧雜二唑基、噻二唑、三唑衍生物為佳。具體可舉出2,5雙(1－苯基)－1,3,4－噁唑、二甲基POPOP、2,5－雙(1－苯基)－1,3,4－噻唑、2,5－雙(1－苯基)－1,3,4－氧雜二唑基、2－(4’－第三丁基苯基)－5－(4”－聯苯基)1,3,4－氧雜二唑基、2,5－雙(1－萘基)－1,3,4－氧雜二唑基、1,4－雙〔2－(5－苯基噁二唑基)〕苯、1,4－雙〔2－(5－苯基噁二唑基)－4－第三丁基苯〕、2－(4’－第三丁基苯基)－5－(4”－聯苯基)－1,3,4－噻二唑、2,5－雙(1－萘基)－1,3,4－噻二唑、1,4－雙〔2－(5－苯基噻二唑)〕苯、2－(4’－第三丁基苯基)－5－(4”－聯苯基)－1,3,4－三唑、2,5－雙(1－萘基)－1,3,4－三唑、1,4－雙〔2－(5－苯基三唑)〕苯等，但未限定於此。
本發明有機EL元件中，發光層中含有選自一般式(I)、一般式(II)或一般式(III)之至少一種芳香族胺衍生物以外，亦可含有發光材料、摻雜材料、電洞注入材料及電子注入材料的至少1種於同一層中。又，欲提高藉由本發明所得之有機EL元件之溫度、濕度、環境等安定性，於元件表面上可設置保護層、矽油、樹脂等而保護元件全體。
作為使用於本發明的有機EL元件之陽極的導電性材料，適合具有比4eV大的功函數者，可使用碳、鋁、鈀、鉄、鈷、鎳、鎢、銀、金、鉑、鈀等及使用於這些合金、ITO基板、NESA基板之氧化錫、氧化銦等氧化金屬，且可使用聚噻吩或聚吡咯等有機導電性樹脂。作為使用於陰極之導電性物質，適用具有比4eV小的功函數者，可使用鎂、鈣、錫、鉛、鈦、釔、鋰、釕、錳、鋁、氟化鋰等及這些合金，但未限定於此。作為合金可舉出以鎂/銀、鎂/銦、鋰/鋁等為代表例者，但未限定於此。合金的比率可藉由蒸鍍源之溫度、環境、真空度等來控制，適當地選出其比率。陽極及陰極若必要可藉由二層以上之層構成而形成。
本發明的有機EL元件中欲使其可有效率地發光，至少一面於元件的發光波長區域中可充分透明為佳。又，基板亦透明為佳。透明電極為使用上述導電性材料，以蒸鍍或濺鍍等方法設定成可確保所定透光性。發光面的電極為使光透過率達到10%以上為佳。基板為具有機械性，熱強度且透明性者即可並無特別限定，可舉出玻璃基板及透明性樹脂薄膜。作為透明性樹脂薄膜可舉出聚伸乙基、伸乙基－乙酸乙烯基共聚物、伸乙基－乙烯基醇共聚物、聚伸丙基、聚苯乙烯、聚甲基甲基丙烯酸酯、聚氯化乙烯基、聚乙烯基醇、聚乙烯基丁縮醛、尼龍、聚醚醚酮、聚碸、聚醚碸、四氟伸乙基－全氟烷基乙烯基醚共聚物、聚乙烯基氟化物、四氟伸乙基－伸乙基共聚物、四氟伸乙基－六氟伸丙基共聚物、聚氯三氟伸乙基、聚亞乙烯氟化物、聚酯、聚碳酸酯、聚尿烷、聚亞胺、聚醚亞胺、聚亞胺、聚伸丙基等。
本發明的有機EL元件之各層的形成可適用真空蒸鍍、濺鍍、電漿法、離子電鍍法等乾式成膜法或旋轉塗佈法、浸漬法、流動塗佈法等濕式成膜法之任一方法。膜厚並無特別限定，必須設定為適當膜厚。膜厚若過厚，欲得到一定光出力時必須施予較大外加電壓，而使效率變差。膜厚若過薄時會產生針孔等，即使外加電場亦未能得到充分發光亮度。一般膜厚為5nm~10 μm之範圍，但以10nm~0.2 μm之範圍為更佳。
濕式成膜法的情況為，將形成各層之材料溶解或分散於乙醇、氯仿、四氫呋喃、二噁烷等適當溶劑中形成薄膜，但任何溶劑皆可。又，對於任一有機薄膜層，欲提高成膜性，防止膜針孔等亦可使用適當的樹脂或添加劑。
作為可使用的樹脂，可舉出聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚丙烯酸、聚酯、聚醯胺基、聚尿烷、聚碸、聚甲基甲基丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、纖維素等絕緣性樹脂及這些共聚物、聚－N－乙烯基咔唑、聚矽烷等光導電性樹脂、聚噻吩、聚吡咯等導電性樹脂。又，作為添加劑可舉出抗氧化劑、紫外線吸收劑、可塑劑等。
本發明的有機EL元件可利用於壁掛式電視機的平面直角顯示器(Flat Panel Display)等平面發光體、影印機、列表機、液晶顯示器之背光或計器類等光源、顯示板、標識燈等。又，本發明的材料不僅可使用於有機EL元件，亦可使用於電子照片感光體、光電變換元件、太陽電池、影像感測器等領域。
 〔實施例〕 合成例1 (D－2－2)
(1－1)1,2－雙(4－溴)乙烯之合成氬氣流下附有冷卻管之1L三口燒瓶中放入4－溴－苯甲基膦酸二乙基酯61.6g(0.2mol)、4－溴苯甲醛37g(0.2mol)、第三丁氧基鉀23.5g(0.21mol)、THF 500mL，室溫下進行8小時攪拌。反應終了後加入水500mL，過濾析出之結晶，再以己烷500mL洗淨，得到白色粉末64g(產率95%)。
(1－2)1,2－雙(4－(4’－氯苯基)苯基)乙烯之合成氬氣流下附有冷卻管之1L三口燒瓶中放入1,2－雙(4－溴)乙烯15g(44.7mmol)、4－氯苯基硼酸16.7g(107mmol)、肆三苯基膦鈀2g(1.8mmol)，碳酸鈉21.3g/水100mL(201mmol，2M)、二甲氧基乙烷100mL後，於110℃進行8小時加熱攪拌。反應終了後，過濾析出之結晶，再以水100mL、甲醇100mL洗淨後得到淡黃色粉末16g(產率89%)。
(1－3)D－2－2之合成氬氣流下附有冷卻管之300mL三口燒瓶中加入1,2－雙(4－(4’－氯苯基)苯基)乙烯4g(10mmol)、雙(2－萘基)胺5.4g(25mmol)、乙酸鈀0.03g(1.5mol%)、三－t－丁基膦0.06g(3mol%)、t－丁氧基鈉2.4g(25mmol)、乾燥甲苯100mL後，於100℃下進行一晚加熱攪拌。反應終了後過濾析出之結晶，再以甲苯50mL、甲醇100mL洗淨後得到淡黃色粉末6.1g。此再經1 H－NMR光譜及FD－MS(The field－desorption mass spectra)之測定，鑑定化合物(D－2－2)(產率80%)。且，1 H－NMR光譜使用Brucker公司製DRX－500(重二氯甲烷溶劑)進行測定。對於所得之化合物於甲苯溶液中所測定之最大吸收波長為389nm、最大螢光波長為445nm。
合成例2 (D－2－4)
氬氣流下附有冷卻管之300mL三口燒瓶中放入1,2－雙(4－(4’－氯苯基)苯基)乙烯4g(10mmol)、雙(2，4－二甲基苯基)胺5.6g(25mmol)、乙酸鈀0.03g(1.5mol%)、三－t－丁基膦0.06g(3mol%)、t－丁氧基鈉2.4g(25mmol)、乾燥甲苯100mL後，100℃下進行一晚加熱攪拌。反應終了後過濾析出之結晶，再以甲苯50mL、甲醇100mL洗淨後得到淡黃色粉末6.6g。此藉由1 H－NMR光譜(圖1)及FD－MS測定後鑑定為化合物(D－2－2)(產率85%)。且，1 H－NMR光譜為使用Brucker公司製DRX－500(重二氯甲烷溶劑)進行測定。對於所得之化合物於甲苯溶液中所測定之最大吸收波長為383nm，最大螢光波長為441nm。
合成例3 (D－4－4)
氬氣流下附有冷卻管之300mL三口燒瓶中中放入4－溴－4’(p－溴苯基)－(E)－1,2－二苯代乙烯4.1g(10mmol)、雙(2－萘基)胺5.4g(25mmol)、乙酸鈀0.03g(1.5mol%)、三－t－丁基膦0.06g(3mol%)、t－丁氧基鈉2.4g(25mmol)、乾燥甲苯100mL後，於100℃下進行一晚加熱攪拌。反應終了後過濾析出結晶，再以甲苯50mL、甲醇100mL洗淨，得到淡黃色粉末7.1g。此藉由FD－MS測定後鑑定為化合物(D－4－4)(產率90%)。對於所得之化合物於甲苯溶液中所測定之最大吸收波長為397nm，最大螢光波長為446nm。發光光譜如圖2所示。
合成例4 D－2－6
氬氣流下附有冷卻管之300mL三口燒瓶中放入1,2－雙(4－(4’－氯苯基)苯基)乙烯4g(10mmol)、雙(4－三甲基苯基)胺7.8g(25mmol)、乙酸鈀0.03g(1.5mol%)、三－t－丁基膦0.06g(3mol%)、t－丁氧基鈉2.4g(25mmol)、乾燥甲苯100mL後，100℃下進行一晚加熱攪拌。反應終了後過濾析出之結晶，再以甲苯50mL、甲醇100mL洗淨後得到淡黃色粉末7.6g。此藉由1 H－NMR光譜及FD－MS測定後鑑定為化合物(D－2－6)(產率80%)。對於所得之化合物於甲苯溶液中所測定之最大吸收波長為381nm，最大螢光波長為439nm。
合成例5 D－2－8
氬氣流下附有冷卻管之300mL三口燒瓶中放入1,2－雙(4－(4’－氯苯基)苯基)乙烯4g(10mmol)、4－環己基二苯基胺6.3g(25mmol)、乙酸鈀0.03g(1.5mol%)、三－t－丁基膦0.06g(3mol%)、t－丁氧基鈉2.4g(25mmol)、乾燥甲苯100mL後，於100℃下進行一晚加熱攪拌。反應終了後過濾析出之結晶，再以甲苯50mL、甲醇100mL洗淨後得到淡黃色粉末7.7g。此藉由1 H－NMR光譜及FD－MS測定後鑑定為化合物(D－2－8)(產率93%)。對於所得之化合物於甲苯溶液中所測定之最大吸收波長為384nm，最大螢光波長為443nm。
實施例1
(1)有機EL元件的製造25mm×75mm×1.1mm厚之玻璃基板上設置膜厚130nm之銦錫氧化物所成的透明電極。將該玻璃基板以異丙基醇進行超音波洗淨，照射紫外線及臭氧後洗淨。其次，將附有透明電極之玻璃基板設置於真空
置之蒸鍍槽內的基板支架上的同時，使真空槽內的真空度減壓至1×10－3 Pa。
首先，形成透明電極之側面上如覆蓋前述透明電極一般，將N’,N”－雙〔4－(二苯基胺)苯基〕－N’,N”－二苯基聯苯基－4,4’－二胺之層以蒸鍍速度2nm/sec成膜為膜厚60nm。該膜可作為電洞注入層發揮其功能。
其次，該電洞注入層上將N,N,N’,N’－四(4－聯苯基)聯苯胺之層以蒸鍍速度2nm/sec成膜為膜厚20nm。該膜作為電洞輸送層而發揮其功能。
電洞輸送層上將上述化合物(2a’－55)〔發光材料1〕與化合物(D－2－1)〔發光材料2〕各以蒸鍍速度2nm/sec及0.2nm/sec同時蒸鍍為膜厚40nm，重量比為(2a’－55)：(D－2－1)＝40：2。該膜作為發光層發揮其功能。
其上將參(8－羥基羥基喹啉)鋁以蒸鍍速度2nm/sec蒸鍍成膜成膜厚20nm之電子輸送層。
且，將氟化鋰以蒸鍍速度0.1nm/sec成膜成膜厚1nm之電子注入層。
最後將鋁以蒸鍍速度2nm/sec形成膜厚200nm之陰極層，製造出有機EL元件。
(2)有機EL元件的評估其次於此元件進行通電試驗時，確認電壓6.3V下之發光亮度為900cd/m2 ，測定發光吸收峰波長(EL λmax )及色度時，確認發光色為藍色。又，初期發光亮度為100cd/m2 使其定電流驅動時，半衰期為10,000小時以上，確認其為充分且實用區域。所得之結果如第1表所示。
實施例2~5
取代實施例1之化合物(2a’－55)與(D－2－1)，各於實施例2中使用化合物(2a’－55)與(D－2－5)，實施例3中使用化合物(2a’－55)與(D－4－4)，實施例4中使用化合物(2a’－59)與(D－5－1)，實施例5中使用化合物(2a’－59)與(D－5－5)以外，與實施例1同様地製造出有機EL元件。
與實施例1同様地評佔有機EL元件時，如第1表所示皆觀察到藍色發光，發光亮度為750~900cd/m2 ，半衰期為10,000小時以上，確認其為充分且實用區域。
實施例6~9
取代實施例1的化合物(2a’－55)(D－2－1)各於實施例6中使用化合物(2a－7)與(D－5－6)，實施例7中使用化合物(2b－8)與(1－13)，實施例8中使用(2a－17)與(D－1－4)，實施例9中使用化合物(2a－33)與(D－5－3)以外，其他與實施例1同樣下製造出有機EL元件。
比較例1
取代實施例1之化合物(1－3)，各比較例1中使用下述化合物(A)以外，其他與實施例1同様下製造出有機EL元件。
與實施例1相同下評估有機EL元件後，觀察到如第1－2表所示之藍色發光，發光亮度為300cd/m2 與發光效率較低，半衰期為較短之3,000小時以下。
比較例2
取代實施例1之化合物(1－3)，各比較例2中使用下述化合物(B)以外，與實施例1同様下製造出有機EL元件。
與實施例1同様下評估有機EL元件後，如第1－2表所示觀察到藍色發光，但半衰期為較短之4、500小時以下。
實施例10
(1)有機EL元件的製造25mm×75mm×1.1mm厚的玻璃基板上設置膜厚130nm之銦錫氧化物所成的透明電極。將該玻璃基板以異丙基醇進行超音波洗淨，照射紫外線及臭氧後洗淨。
其次，將附有透明電極之玻璃基板裝置於真空蒸鍍裝置的蒸鍍槽內之基板支架的同時，真空槽內之真空度減壓為1×10－3 Pa。
首先，形成透明電極之側面上如覆蓋前述透明電極一般，將N’,N”－雙〔4－(二苯基胺)苯基〕－N’,N”－二苯基聯苯基－4,4’－二胺之層，以蒸鍍速度2nm/sec成膜為膜厚60nm。該膜可作為電洞注入層而發揮其功能。
其次，該電洞注入層上將N,N,N’,N’－四(4－聯苯基)聯苯胺之層以蒸鍍速度2nm/sec成膜為膜厚20nm。該膜作為電洞輸送層而發揮其功能。
於電洞輸送層上將上述化合物(2a－31)〔發光材料1〕與化合物(D－2－6)〔發光材料2〕各於蒸鍍速度1nm/sec及0.2nm/sec下同時蒸鍍為膜厚40nm，且重量比(2a－31)：(D－2－6)＝40：2。該膜作為發光層發揮其功能。
其上將參(8－羥基羥基喹啉)鋁以蒸鍍速度2nm/sec蒸鍍成膜成膜厚20nm之電子輸送層。
且，將氟化鋰以蒸鍍速度0.1nm/sec成膜成膜厚1nm之電子注入層。
最後將鋁以蒸鍍速度2nm/sec形成膜厚200nm之陰極層，製造出有機EL元件。
(2)有機EL元件的評估其次於此元件進行通電試驗時，確認電壓6.3V之發光亮度為600cd/m2 ，測定發光吸收峰波長(EL λmax )及色度後亦確認發光色為藍色。又，將初期發光亮度作為100cd/m2 使其定電流驅動後，半衰期為9,000小時。
實施例11及實施例12
取代實施例10之化合物(2a－31)：(D－2－6)＝40：2，各實施例11中使用化合物(2a－31)：(D－2－6)＝40：3，實施例12中使用化合物(2a－31)：(D－2－6)＝40：4以外，與實施例8同様下製造出有機EL元件。
與實施例10同様下評估有機EL元件，觀察到皆為藍色發光，發光亮度於實施例11中為620cd/m2 ，實施例12中為625cd/m2 。半衰期皆為10,000小時以上。由上述確認出發光層中含有本發明的芳香族胺衍生物5~10重量%含有之元件，具有充分高之實用性能。
產業上可利用性
如上述詳細說明，使用本發明的芳香族胺衍生物之有機EL元件，於較低外加電壓下可得到實用性充分的發光亮度，較高發光效率，長時間使用亦不易劣化之長壽命。因此，可作為掛壁式電視之平面發光體或顯示器之背光等光源使用。
〔圖1〕合成例2所得之本發明的芳香族胺衍生物之1 H－NMR光譜圖。
〔圖2〕合成例2所得之本發明的芳香族胺衍生物之發光光譜圖。

Claims (21)

  1. 一種如下述一般式(IV)所示之芳香族胺衍生物， 〔式中，R1 及R2 各獨立表示取代或無取代的碳數1~50的烷基、取代或無取代的碳數5~50的芳基、取代或無取代的碳數1~50的芳烷基、取代或無取代的碳數5~50的環烷基、取代或無取代的碳數1~50的烷氧基、取代或無取代的碳數5~50的芳氧基、取代或無取代的碳數5~50的芳胺基、取代或無取代的碳數1~20的烷胺基、取代或無取代的碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代的碳數5~50的雜環基；a及b各獨立為0~4的整數，a為2以上時，複數的R1 可為相同或相異，b為2以上時，複數的R2 可為相同或相異；R3 及R4 各獨立表示氫原子、 取代或無取代的碳數1~50的烷基、取代或無取代的碳數5~50的芳基、取代或無取代的碳數1~50的芳烷基、取代或無取代的碳數5~50的環烷基、取代或無取代的碳數1~50的烷氧基、取代或無取代的碳數5~50的芳氧基、取代或無取代的碳數5~50的芳胺基、取代或無取代的碳數1~20的烷胺基、取代或無取代的碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代的碳數5~50的雜環基；Ar1 為取代或無取代的碳數5~50的芳基、或取代或無取代的碳數5~50的雜環基；Ar2 為單鍵、取代或無取代的碳數5~50的芳基、或取代或無取代的碳數5~50的雜環基；A5 ~A8 各獨立表示氫原子、取代或無取代的碳數1~50的烷基、取代或無取代的碳數5~50的芳基、取代或無取代的碳數1~50的芳烷基、取代或無取代的碳數3~50的環烷基、取代或無取代的碳數1~50的烷氧基、取代或無取代的碳數5~50的芳氧基、取代或無取代的碳數5~50的芳胺基、 取代或無取代的碳數1~20的烷胺基、取代或無取代的碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代的碳數5~50的雜環基；c、d、e及f各獨立為0~5的整數；c、d、e及f之任一為2以上時，對應的複數A5 ~A8 各可為相同或相異，或可互相連結形成飽和或不飽和的環；又，A5 與A6 、及A7 與A8 各可連結形成飽和或不飽和的環；但，A5 與A6 的至少1個、及A7 與A8 的至少1個為取代或無取代的的碳數1~20的甲矽烷基〕。
  2. 如申請專利範圍第1項之芳香族胺衍生物，其中a及b為0。
  3. 如申請專利範圍第1項之芳香族胺衍生物，其中R3 及R4 為氫原子。
  4. 如申請專利範圍第1項之芳香族胺衍生物，其中Ar1 表示取代或無取代的碳數5~50的芳基，為選自苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、聯苯基、4-甲基聯苯基、4-乙基聯苯基、4-環己基聯苯基、聯三苯基、3,5-二氯苯基、萘基、5-甲基萘基、蒽基、芘基及芴基；Ar1 表示取代或無取代的碳數5~50的雜環基，為選自咪唑、苯並咪唑、吡咯、呋喃、噻吩、苯並噻吩、噁二唑啉、吲哚啉、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、對苯醌、pyralozine、咪唑烷及哌啶。
  5. 如申請專利範圍第1項之芳香族胺衍生物，其中Ar2 表示取代或無取代的碳數5~50的芳基，為選自苯基 、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、聯苯基、4-甲基聯苯基、4-乙基聯苯基、4-環己基聯苯基、聯三苯基、3,5-二氯苯基、萘基、5-甲基萘基、蒽基、芘基及芴基；Ar2 表示取代或無取代的碳數5~50的雜環基，為選自咪唑、苯並咪唑、吡咯、呋喃、噻吩、苯並噻吩、噁二唑啉、吲哚啉、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、對苯醌、pyralozine、咪唑烷及哌啶。
  6. 如申請專利範圍第1項之芳香族胺衍生物，其中A5 ~A8 各獨立表示氫原子、取代或無取代的碳數1~50的烷基、取代或無取代的碳數5~50的芳基、取代或無取代的碳數3~50的環烷基、取代或無取代的碳數1~20的甲矽烷基、或取代或無取代的碳數5~50的雜環基。
  7. 如申請專利範圍第6項之芳香族胺衍生物，其中前述取代或無取代的碳數1~50的烷基，為選自甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、sec-丁基、第三丁基、戊基、己基、庚基、辛基、硬脂基、2-苯基異丙基、三氯甲基、三氟甲基、苯甲基、α-苯氧基苯甲基、α,α-二甲基苯甲基、α,α-甲基苯基苯甲基、α,α-二三氟甲基苯甲基、三苯基甲基及α-苯甲氧基苯甲基。
  8. 如申請專利範圍第6項之芳香族胺衍生物，其中前述取代或無取代的碳數5~50的芳基，為選自苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、聯苯基 、4-甲基聯苯基、4-乙基聯苯基、4-環己基聯苯基、聯三苯基、3,5-二氯苯基、萘基、5-甲基萘基、蒽基、芘基、芴基、菲基及9,9-二甲基芴基。
  9. 如申請專利範圍第6項之芳香族胺衍生物，其中前述取代或無取代的碳數3~50的環烷基，為選自環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、雙環庚基、雙環辛基、三環庚基及金剛烷基。
  10. 如申請專利範圍第6項之芳香族胺衍生物，其中前述取代或無取代的碳數1~20的甲矽烷基，為選自甲矽烷基、三甲基甲矽烷基、三乙基甲矽烷基、三丙基甲矽烷基、三苯基甲矽烷基、丁基二甲基甲矽烷基、丙基二甲基甲矽烷基、乙烯基二甲基甲矽烷基及t-丁基二甲基甲矽烷基。
  11. 如申請專利範圍第6項之芳香族胺衍生物，其中前述取代或無取代的碳數5~50的雜環基，為選自咪唑、苯並咪唑、吡咯、呋喃、噻吩、苯並噻吩、噁二唑啉、吲哚啉、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、對苯醌、pyralozine、咪唑烷、哌啶及二苯並呋喃。
  12. 如申請專利範圍第6項之芳香族胺衍生物，其中A5 ~A8 各獨立表示選自氫原子或甲矽烷基、三甲基甲矽烷基、三乙基甲矽烷基、三丙基甲矽烷基、三苯基甲矽烷基、丁基二甲基甲矽烷基、丙基二甲基甲矽烷基、乙烯基二甲基甲矽烷基、t-丁基二甲基甲矽烷基之取代或無取代的甲矽烷基。
  13. 如申請專利範圍第1項之芳香族胺衍生物，其中A5 與A6 之中至少一個，A7 與A8 之中至少一個，為選自氫原子或甲矽烷基、三甲基甲矽烷基、三乙基甲矽烷基、三丙基甲矽烷基、三苯基甲矽烷基、丁基二甲基甲矽烷基、丙基二甲基甲矽烷基、乙烯基二甲基甲矽烷基、t-丁基二甲基甲矽烷基之取代或無取代的甲矽烷基。
  14. 如申請專利範圍第1項至第13項中任一項之芳香族胺衍生物，其為有機電致發光元件用之摻雜材料。
  15. 一種有機電致發光元件，其為陰極與陽極間挾持至少含有發光層的一層或複數層所成之有機薄膜層的有機電致發光元件，其特徵為該有機薄膜層的至少1層為含有如申請專利範圍第1項至第13項中任一項之芳香族胺衍生物作為單獨或混合物的成分者。
  16. 如申請專利範圍第15項之有機電致發光元件，前述發光層為含有前述芳香族胺衍生物。
  17. 如申請專利範圍第15項之有機電致發光元件，其中該發光層為進一步含有具有具蒽中心骨架的下述一般式(2a)所示結構的化合物； 〔式(2a)中，A1 及A2 各獨立表示由取代或無取代的核碳數6~20的芳香族環所衍生的基；該芳香族環可由1或2個以上的取代基所取代；該取代基可選自取代或無取代的核碳數6~50的芳基、取代或無取代的碳數1~50的烷基、取代或無取代的碳數3~50的環烷基、取代或無取代的碳數1~50的烷氧基、取代或無取代的碳數6~50的芳烷基、取代或無取代的核原子數5~50的芳氧基、取代或無取代的核原子數5~50的芳硫基、取代或無取代的碳數1~50的烷氧基羰基、取代或無取代的甲矽烷基、羧基、鹵素原子、氰基、硝基及羥基；以該芳香族環的2個以上的取代基取代時，該取代基可為相同或相異，鄰接的取代基彼此可相互結合形成飽和或不飽和的環狀結構；R1 ~R8 各獨立選自氫原子、取代或無取代的核碳數6~50的芳基、取代或無取代的核原子數5~50的雜芳基、取代或無取代的碳數1~50的烷基、取代或無取代的碳數3~50的環烷基、取代或無取代的碳數1~50的烷氧基、 取代或無取代的碳數6~50的芳烷基、取代或無取代的核原子數5~50的芳氧基、取代或無取代的核原子數5~50的芳硫基、取代或無取代的碳數1~50的烷氧基羰基、取代或無取代的甲矽烷基、羧基、鹵素原子、氰基、硝基及羥基〕。
  18. 如申請專利範圍第17項之有機電致發光元件，其中該一般式(2a)中，A1 及A2 為相異的基。
  19. 如申請專利範圍第15項之有機電致發光元件，其中該發光層為進一步含有具有具芘中心骨架的下述一般式(2b)所示結構的化合物； 〔式(2b)中，Ar1 及Ar2 各獨立為取代或無取代的核碳數6~50的芳基；L1 及L2 各獨立選自取代或無取代的伸苯基、取代或無取代的伸萘基、取代或無取代的伸芴基、及取代或無取代的dibenzosilolylene； m為0~2的整數，n為1~4的整數，s為0~2的整數，t為0~4的整數；又，L1 或Ar1 為結合於芘的1~5位中任一位置，L2 或Ar2 為結合於芘的6~10位中任一位置〕。
  20. 如申請專利範圍第15項之有機電致發光元件，其中該發光層為進一步含有具有具三苯胺骨架的下述一般式(2c)所示結構的化合物； 〔式(2c)中，Ar1 、Ar2 及Ar3 各獨立選自具有蒽結構的基、具有菲結構的基、及具有芘結構的基；R1 、R2 及R3 各獨立表示氫原子或取代基〕。
  21. 如申請專利範圍第15項之有機電致發光元件，其中該發光層為進一步含有具有下述一般式(2d)所示結構的化合物； 〔式(2d)中，Ar11 、Ar21 及Ar31 各獨立表示核碳數6~50的芳基；該芳基可由1或2個以上的取代基取代；Ar11 、Ar21 、Ar31 及這些芳基所具有之取代基的至少1個為具有核碳數10~20的縮合環芳基結構或核碳數6~20的縮合環雜芳基結構；Ar表示由芳香族環或雜芳香環所衍生的3價基〕。
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