CN101421225A - 芳香族胺衍生物及使用了它的有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种以所述通式(I)等表示的芳香族胺衍生物；以及一种有机电致发光元件，其是在阴极与阳极之间夹持有至少包含发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件，通过使该有机薄膜层的至少一层单独地或作为混合物的成分地含有前述芳香族胺衍生物，而使得寿命长、发光效率高，可以获得色纯度高的蓝色发光；以及实现它的芳香族胺衍生物。式中，R1及R2各自独立地表示烷基等，a及b是0～4的整数，R3及R4各自独立地表示氢原子等。A1～A4各自独立地表示芳基或杂环基。Ar1表示芳基或杂环基。Ar2表示单键、芳基或杂环基。A1与A2或A3与A4中的至少一个是含有氮的杂环基。

Description

芳香族胺衍生物及使用了它的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及芳香族胺衍生物及使用了它的有机电致发光元件，特别涉及寿命长、发光效率高、可以获得色纯度高的蓝色发光的有机电致发光元件及实现它的芳香族胺衍生物。
背景技术
使用了有机物质的有机EL元件有望用作固体发光型的廉价的大面积全色显示元件，进行了很多的开发。一般来说，EL元件由发光层及夹持该层的一对对置电极构成。发光是如下的现象，即，当向两个电极之间施加电场时，则会从阴极侧注入电子，从阳极侧注入空穴。继而，该电子在发光层中与空穴复合，生成激发状态，在激发状态回到基态之时就会将能量以光的形式释放。
以往的有机EL元件与无机发光二极管相比驱动电压高，发光亮度或发光效率也低。另外，特性劣化也很明显，尚未达到实用化。最近的有机EL元件虽然渐渐地改良，但是仍然要求有更高的发光效率、更长的寿命。例如，公开有将单一的单蒽化合物作为有机发光材料使用的技术(专利文献1)。但是，该技术中，例如在电流密度165mA/cm2下，只能得到1650cd/m2的亮度，效率为极低的1cd/A，不是实用的水平。另外，公开有将单一的双蒽化合物作为有机发光材料而使用的技术(专利文献2)。但是，该技术中，效率也很低，为1～3cd/A左右，需要用于实用化的改良。另一方面，提出有如下的长寿命的有机EL元件(专利文献3)，即，作为有机发光材料而使用二苯乙烯基化合物，使用了向其中添加了苯乙烯胺等的材料。但是，该元件的寿命不够充分，需要进行进一步的改良。
另外，公开有将单或双蒽化合物和二苯乙烯基化合物作为有机发光介质层而使用的技术(专利文献4)。但是，这些技术中，因苯乙烯基化合物的共轭结构，发光光谱发生长波长化，使得色纯度恶化。另外，专利文献5中，公开有使用了二氨基
Figure A200780013742D0019142135QIETU
衍生物的蓝色发光元件。
但是，该元件虽然发光效率出色，然而寿命不够充分，需要进一步的改良。
另外，专利文献6中公开有使用了四芳基乙烯衍生物的有机EL元件。但是，在将四芳基乙烯衍生物使用于发光层中时，发光颜色会发生蓝绿色化，无法获得色纯度高的蓝色发光。
专利文献1：日本特开平11—3782号公报
专利文献2：日本特开平8—12600号公报
专利文献3：国际公开WO94/006157号公报
专利文献4：日本特开2001—284050号公报
专利文献5：国际公开WO04/044088号公报
专利文献6：日本特开平11—260551号公报
发明内容
本发明是为了解决前述的问题而完成的，其目的在于，提供寿命长、发光效率高、可以获得色纯度高的蓝色发光的有机EL元件及实现它的芳香族胺衍生物。
本发明人等为了开发出具有前述的理想的性质的芳香族胺衍生物及使用它的有机EL元件，反复进行了深入研究，结果发现，通过利用以下述通式(I)～(VIII)表示的特定结构的芳香族胺衍生物，就可以达成该目的。本发明是基于该见解完成的。
即，本发明提供以下述通式(I)～(VIII)表示的芳香族胺衍生物。
[化1]
式中，R1及R2各自独立地表示取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
a及b各自独立地为0～4的整数，当a为2以上时，多个R1既可以相同也可以不同，当b为2以上时，多个R2既可以相同也可以不同；
R3及R4各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
A1～A4各自独立地表示取代或未取代的碳数为5～50的芳基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
Ar1表示取代或未取代的碳数为5～50的芳基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
Ar2表示单键、取代或未取代的碳数为5～50的芳基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
当A1～A4为芳基时，A1与A2、Ar1与A1、A3与A4、Ar2与A3也可以分别连结形成饱和或不饱和的环；
A1与A2中的至少一个及A3与A4中的至少一个是取代或未取代的环原子数为5～25的含有氮的杂环基。
[化2]
Figure A200780013742D00211
式中，R1及R2各自独立地表示取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
a及b各自独立地为0～4的整数，当a为2以上时，多个R1既可以相同也可以不同，当b为2以上时，多个R2既可以相同也可以不同；
R3及R4各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
Ar1表示取代或未取代的碳数为5～50的芳基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
Ar2表示单键、取代或未取代的碳数为5～50的芳基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
A1～A4各自独立地为取代或未取代的碳数为10～50的饱和或不饱和的芳基。
[化3]
Figure A200780013742D00221
式中，R1及R2各自独立地表示取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
a及b各自独立地为0～4的整数，当a为2以上时，多个R1既可以相同也可以不同，当b为2以上时，多个R2既可以相同也可以不同；
R3及R4各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
Ar1表示取代或未取代的碳数为5～50的芳基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
Ar2表示单键、取代或未取代的碳数为5～50的芳基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
A5～A8各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、取代或未取代的碳数为3～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
c、d、e及f各自独立地表示0～5的整数，当c、d、e及f的任一个为2以上时，对应的多个A5～A8既可以分别相同也可以不同，也可以相互连结形成饱和或不饱和的环；另外，A5与A6及A7与A8也可以分别连结形成饱和或不饱和的环；
c与d中的至少一个及e与f中的至少一个为2以上。
[化4]
Figure A200780013742D00231
式中，R1及R2各自独立地表示取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；a及b各自独立地为0～4的整数，当a为2以上时，多个R1既可以相同也可以不同，当b为2以上时，多个R2既可以相同也可以不同；
R3及R4各自独立地为表示氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
Ar1表示取代或未取代的碳数为5～50的芳基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
Ar2表示单键、取代或未取代的碳数为5～50的芳基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
A5～A8各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、取代或未取代的碳数为3～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
c、d、e及f各自独立地表示0～5的整数，当c、d、e及f的任一个为2以上时，对应的多个A5～A8既可以分别相同也可以不同，也可以相互连结形成饱和或不饱和的环；另外，A5与A6及A7与A8也可以分别连结形成饱和或不饱和的环；
A5与A6中的至少一个及A7与A8中的至少一个是取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基。
[化5]
Figure A200780013742D00251
式中，R1及R2各自独立地表示取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
a及b各自独立地为0～4的整数，当a为2以上时，多个R1既可以相同也可以不同，当b为2以上时，多个R2既可以相同也可以不同；
R3及R4各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
Ar1和Ar2各自独立地表示单键、取代或未取代的碳数为5～50的芳基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
A5～A8各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、取代或未取代的碳数为3～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
c、d、e及f各自独立地表示0～5的整数，当c、d、e及f的任一个为2以上时，对应的多个A5～A8既分别可以相同也可以不同，也可以相互连结形成饱和或不饱和的环；另外，A5与A6及A7与A8也可以分别连结形成饱和或不饱和的环；
A5与A6中的至少一个及A7与A8中的至少一个是取代或未取代的碳数为3～50的环烷基。
[化6]
式中，R1及R2各自独立地表示取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
a及b各自独立地为0～4的整数，当a为2以上时，多个R1既可以相同也可以不同，当b为2以上时，多个R2既可以相同也可以不同；
R3及R4各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
A1～A4各自独立地表示取代或未取代的碳数为5～50的芳基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
Ar1表示取代或未取代的碳数为5～50的芳基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
Ar2表示单键、取代或未取代的碳数为5～50的芳基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
当A1～A4为芳基时，A1与A2、Ar1与A1、A3与A4、Ar2与A3也可以分别连结形成饱和或不饱和的环；
Ar1与Ar2相互不同且不同时为杂原子。
[化7]
Figure A200780013742D00271
式中，R1及R2各自独立地表示取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
a及b各自独立地为0～4的整数，当a为2以上时，多个R1既可以相同也可以不同，当b为2以上时，多个R2既可以相同也可以不同；
R3及R4各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
A5～A8各自独立地表示取代或未取代的碳数为5～50的芳基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
Ar1表示取代或未取代的碳数为5～50的芳基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
Ar2表示单键；
c、d、e及f各自独立地表示0～5的整数；当c、d、e及f的任一个为2以上时，对应的多个A5～A8既可以分别相同也可以不同，也可以相互连结形成饱和或不饱和的环；另外，A5与A6及A7与A8也可以分别连结形成饱和或不饱和的环；
c与d中的至少一个及e与f中的至少一个为2以上。
[化8]
Figure A200780013742D00281
式中，R1及R2各自独立地表示取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
a及b各自独立地为0～4的整数，当a为2以上时，多个R1既可以相同也可以不同，当b为2以上时，多个R2既可以相同也可以不同；
R3及R4各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
Ar1表示取代或未取代的碳数为5～50的芳基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
Ar2表示单键；
A1～A4各自独立地为取代或未取代的碳数为10～50的饱和或不饱和的芳基。
通式(I)中，R1～R4各自独立地为氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的环碳数为5～50的芳基、取代或未取代的环碳数为6～50的芳烷基、取代或未取代的环碳数为5～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的环碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的环碳数为5～50的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基、取代或未取代的环碳数为5～50的杂环基或卤原子。
a及b各自独立地为0～4的整数，在a、b为2以上时，多个R1及多个R2既可以相同也可以不同。A1～A4各自独立地为取代或未取代的环碳数为5～50的芳基或取代或未取代的环碳数为5～50的杂环基，Ar1及Ar2各自独立地为取代或未取代的环碳数为5～50的亚芳基或取代或未取代的环碳数为5～50的2价的杂环基。当A1～A4为芳基时，A1与A2、Ar1与A1、A3与A4、Ar2与A3也可以分别连结形成饱和或不饱和的环。
另外，本发明提供一种有机EL元件，其是在阴极与阳极之间夹持有至少包含发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件，该有机薄膜层的至少一层单独地或作为混合物的成分地含有前述芳香族胺衍生物。
使用了本发明的芳香族胺衍生物的有机EL元件可以用很低的付加电压获得实用上充分的发光亮度，发光效率高，即使长时间使用也不会导致劣化，寿命长。
附图说明
图1是表示合成例2中得到的本发明的芳香族胺衍生物的1H—NMR谱图的图。
图2是表示合成例2中得到的本发明的芳香族胺衍生物的发光谱图的图。
具体实施方式
本发明的芳香族胺衍生物是以下述通式(I)～(VIII)表示的化合物。
[化9]
Figure A200780013742D00301
式中，R1及R2各自独立地表示取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基。a及b各自独立地为0～4的整数，当a为2以上时，多个R1既可以相同也可以不同，当b为2以上时，多个R2既可以相同也可以不同。R3及R4各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基。A1～A4各自独立地表示取代或未取代的碳数为5～50的芳基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基。Ar1表示取代或未取代的碳数为5～50的芳基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基。Ar2表示单键、取代或未取代的碳数为5～50的芳基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基。当A1～A4为芳基时，A1与A2、Ar1与A1、A3与A4、Ar2与A3也可以分别连结形成饱和或不饱和的环；A1与A2中的至少一个及A3与A4中的至少一个是取代或未取代的环原子数为5～25的含有氮的杂环基。
[化10]
Figure A200780013742D00311
式中，R1及R2各自独立地表示取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基。a及b各自独立地为是0～4的整数，当a为2以上时，多个R1既可以相同也可以不同，当b为2以上时，多个R2既可以相同也可以不同。R3及R4各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基。Ar1表示取代或未取代的碳数为5～50的芳基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基。Ar2表示单键、取代或未取代的碳数为5～50的芳基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基。A1～A4各自独立地为取代或未取代的碳数为10～50的饱和或不饱和的芳基。
[化11]
Figure A200780013742D00321
式中，R1及R2各自独立地表示取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基。a及b各自独立地为是0～4的整数，当a为2以上时，多个R1既可以相同也可以不同，当b为2以上时，多个R2既可以相同也可以不同。R3及R4各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基。Ar1表示取代或未取代的碳数为5～50的芳基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基。Ar2表示单键、取代或未取代的碳数为5～50的芳基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基。A5～A8各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、取代或未取代的碳数为3～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基。c、d、e及f各自独立地表示0～5的整数。当c、d、e及f的任意一个为2以上时，对应的多个A1～A4既可以分别相同也可以不同，也可以相互连结形成饱和或不饱和的环。另外，A5与A6及A7与A8也可以分别连结形成饱和或不饱和的环。其中，c与d中的至少一个及e与f中的至少一个为2以上。
[化12]
式中，R1及R2各自独立地表示取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基。a及b各自独立地为0～4的整数，当a为2以上时，多个R1既可以相同也可以不同，当b为2以上时，多个R2既可以相同也可以不同。R3及R4各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基。Ar1表示取代或未取代的碳数为5～50的芳基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基。Ar2表示单键、取代或未取代的碳数为5～50的芳基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基。A5～A8各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、取代或未取代的碳数为3～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基。c、d、e及f各自独立地表示0～5的整数。当c、d、e及f的任意一个为2以上时，对应的多个A5～A8既可以分别相同也可以不同，也可以相互连结形成饱和或不饱和的环。另外，A5与A6及A7与A8也可以分别连结形成饱和或不饱和的环。但是，A5与A6中的至少一个及A7与A8中的至少一个是取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基。
[化13]
Figure A200780013742D00351
式中，R1及R2各自独立地表示取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基。a及b各自独立地为0～4的整数，当a为2以上时，多个R1既可以相同也可以不同，当b为2以上时，多个R2既可以相同也可以不同。R3及R4各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基。Ar1表示取代或未取代的碳数为5～50的芳基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基。Ar2表示单键、取代或未取代的碳数为5～50的芳基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基。A5～A8各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、取代或未取代的碳数为3～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基。c、d、e及f各自独立地表示0～5的整数。当c、d、e及f的任意一个为2以上时，对应的多个A5～A8既可以分别相同也可以不同，也可以相互连结形成饱和或不饱和的环。另外，A5与A6及A7与A8也可以分别连结形成饱和或不饱和的环。但是，A5与A6中的至少一个及A7与A8中的至少一个是取代或未取代的碳数为3～50的环烷基。
[化14]
Figure A200780013742D00361
式中，R1及R2各自独立地表示取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基。a及b各自独立地为0～4的整数，当a为2以上时，多个R1既可以相同也可以不同，当b为2以上时，多个R2既可以相同也可以不同。R3及R4各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基。A1～A4各自独立地表示取代或未取代的碳数为5～50的芳基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基。Ar1表示取代或未取代的碳数为5～50的芳基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基。Ar2表示单键、取代或未取代的碳数为5～50的芳基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基。当A1～A4为芳基时，A1与A2、Ar1与A1、A3与A4、Ar2与A3也可以分别连结形成饱和或不饱和的环；Ar1与Ar2相互不同且不同时为杂原子
[化15]
Figure A200780013742D00371
式中，R1及R2各自独立地表示取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基。a及b各自独立地为0～4的整数，当a为2以上时，多个R1既可以相同也可以不同，当b为2以上时，多个R2既可以相同也可以不同。R3及R4各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基。A5～A8各自独立地表示取代或未取代的碳数为5～50的芳基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基。Ar1表示取代或未取代的碳数为5～50的芳基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基。Ar2表示单键。c、d、e及f各自独立地表示0～5的整数。当c、d、e及f的任一个为2以上时，对应的多个A5～A8既可以分别相同也可以不同，也可以相互连结形成饱和或不饱和的环。另外，A5与A6及A7与A8也可以分别连结形成饱和或不饱和的环。c与d中的至少一个及e与f中的至少一个为2以上。
[化16]
Figure A200780013742D00381
式中，R1及R2各自独立地表示取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基。a及b各自独立地为0～4的整数，当a为2以上时，多个R1既可以相同也可以不同，当b为2以上时，多个R2既可以相同也可以不同。R3及R4各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基。Ar1表示取代或未取代的碳数为5～50的芳基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基。Ar2表示单键。A1～A4各自独立地为取代或未取代的碳数为10～50的饱和或不饱和的芳基。
作为R1～R4的碳数为1～50的烷基，例如可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、硬脂基、2—苯基异丙基、三氯甲基、三氟甲基、苄基、α—苯氧基苄基、α，α—二甲基苄基、α，α—甲基苯基苄基、α，α—双三氟甲基苄基、三苯基甲基、α—苄基氧基苄基等。
作为R1～R4的碳数为5～50的芳基，例如可以举出苯基、2—甲基苯基、3—甲基苯基、4—甲基苯基、4—乙基苯基、联苯基、4—甲基联苯基、4—乙基联苯基、4—环己基联苯基、三联苯基、3，5—二氯苯基、萘基、5—甲基萘基、蒽基、芘基、芴基等。
作为R1～R4的碳数为1～50的芳烷基，例如可以举出苄基、1—苯基乙基、2—苯基乙基、1—苯基异丙基、2—苯基异丙基、苯基叔丁基、α—萘基甲基、1—α—萘基乙基、2—α—萘基乙基、1—α—萘基异丙基、2—α—萘基异丙基、β—萘基甲基、1—β—萘基乙基、2—β—萘基乙基、1—β—萘基异丙基、2—β—萘基异丙基、1—吡咯基甲基、2—(1—吡咯基)乙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1—羟基—2—苯基异丙基、1—氯—2—苯基异丙基等。
作为R1～R4的碳数为5～50的环烷基，例如可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、双环庚基、双环辛基、三环庚基、金刚烷基等，优选环戊基、环己基、环庚基、双环庚基、双环辛基、金刚烷基。
作为R1～R4的碳数为1～50的烷氧基，例如可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、各种戊氧基、各种己氧基等。
R1～R4分别表示取代或未取代的、取代或未取代的、取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或者表示取代或未取代的碳数为5～50的杂环基。
作为R1～R4的碳数为5～50的芳氧基，例如可以举出苯氧基、甲苯氧基、萘氧基等。
作为R1～R4的碳数为5～50的芳基氨基，例如可以举出二苯基氨基、二甲苯基氨基、二萘基氨基、萘基苯基氨基等。
作为R1～R4的碳数为1～20的烷基氨基，例如可以举出二甲基氨基、二乙基氨基、二己基氨基等。
作为R1～R4的碳数为1～20的甲硅烷基，可以举出甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、丁基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基等。
作为R1～R4的碳数为5～50的杂环基，例如可以举出咪唑、苯并咪唑、吡咯、呋喃、噻吩、苯并噻吩、噁二唑啉、吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、苯醌、pyralozine、咪唑烷、哌啶等残基。
通式(I)～(VIII)中，a及b各自独立地为0～4的整数，当a为2以上时，多个R1既可以相同也可以不同，当b为2以上时，多个R2既可以相同也可以不同。
通式(I)～(VIII)中，Ar1表示取代或未取代的碳数为5～50的芳基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基，作为其具体例，与R1～R4的例子中举出的相同。
通式(I)～(IV)中，Ar2表示单键、取代或未取代的碳数为5～50的芳基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基，通式(VII)及(VIII)中，Ar2表示单键，其具体例与R1～R4的例子中举出的相同。
通式(I)中，A1～A4各自独立地表示取代或未取代的碳数为5～50的芳基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基，其具体例与R1～R4的例子中举出的相同。当A1～A4为芳基时，A1与A2、Ar1与A1、A3与A4、Ar2与A3也可以分别连结形成饱和或不饱和的环，A1与A2中的至少一个及A3与A4中的至少一个是取代或未取代的环原子数为5～25的含有氮的杂环基。
通式(II)中，A1～A4各自独立地表示取代或未取代的碳数为10～50的芳基。其具体例与R1～R4的例子中举出的相同。
通式(III)～(V)中，A1～A4各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、取代或未取代的碳数为3～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基。其具体例与R1～R4的例子中举出的相同。c、d、e及f各自独立地表示0～5的整数。当c、d、e及f的任一个为2以上时，对应的多个A1～A4分别既可以相同也可以不同，也可以相互连结形成饱和或不饱和的环。另外，A1与A2、A3与A4也可以分别连结形成饱和或不饱和的环。
通式(III)中，c与d中的至少一个及e与f中的至少一个为2以上。另外，通式(IV)中，A5与A6中的至少一个及A7与A8中的至少一个是取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基。另外，通式(V)中，A5与A6中的至少一个及A7与A8中的至少一个是取代或未取代的碳数为3～50的环烷基。
作为上述杂环，特别优选由吡啶、喹啉、异喹啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩导出的例子。另外，作为上述芳基，特别优选的例子有β—萘基、间联苯基、对联苯基、三联苯基、芴基。作为甲硅烷基的特别优选的例子，有三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基。作为环烷基，优选环戊基、环己基。
通式(VI)中，A1～A4各自独立地表示取代或未取代的碳数为5～50的芳基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基。其具体例与R1～R4的例子中举出的相同。当A1～A4为芳基时，A1与A2、Ar1与A1、A3与A4、Ar2与A3也可以分别连结形成饱和或不饱和的环。Ar1与Ar2相互不同且不同时为杂环基。
通式(VII)中，c与d中的至少一个及e与f中的至少一个为2以上。作为2的情况的优选的例子，有3，4—二甲基苯基、3，5—二甲基苯基、2，4—二甲基苯基等。作为3的情况的优选的例子，有2，4，6—三甲基苯基、3，4，5—三甲基苯基等。
本发明的芳香族胺衍生物优选为有机电致发光元件用的掺杂材料。
另外，本发明提供一种有机EL元件，其是在阴极与阳极之间夹持有至少包含发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层的有机EL发光元件，该有机薄膜层的至少一层单独地或作为混合物的成分地含有前述芳香族胺衍生物。
另外，本发明的有机电致发光元件最好在发光层中单独地或作为混合物的成分地含有前述芳香族胺衍生物。
通式(I)～(VIII)中，存在A1～A8分别连结形成饱和或不饱和的环的情况。
作为该环，例如可以举出环丁烷、环戊烷、环己烷、金刚烷、降冰片烷等碳数为4～12的环烷烃；环丁烯、环戊烯、环己烯、环庚烯、环辛烯等碳数为4～12的环烯烃；环己二烯、环庚二烯、环辛二烯等碳数为6～12的环烷二烯；苯、萘、菲、蒽、芘、
Figure A200780013742D0019142135QIETU
、苊等碳数为6～50的芳香族环、咪唑、吡咯、呋喃、噻吩、吡啶等碳数为5～50的杂环等。
作为各基的取代基，可以举出取代或未取代的环碳数为5～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的环碳数为6～50的芳烷基、取代或未取代的环碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的环碳数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基羰基、氨基、卤原子、氰基、硝基、羟基、羧基等。
以下给出本发明的以通式(I)～(VIII)表示的芳香族胺衍生物的具体例，然而并不限定于这些例示化合物。而且，Me表示甲基。
[化17]
Figure A200780013742D00431
[化18]
[化19]
Figure A200780013742D00451
[化20]
Figure A200780013742D00461
[化21]
Figure A200780013742D00471
下面，对本发明的芳香族胺衍生物的制造方法进行说明。
本发明的以通式(I)～(VIII)表示的芳香族胺衍生物的制造方法没有特别限定，只要利用公知的方法制造即可，例如将Journal of Chemistry 38卷493～499页(1973)、Journal of Organometalic Chemistry 616卷80～88页(2000)、Organic Letter 6卷2933～2936页(2004)等中记载的方法得到的卤素衍生物，利用二芳基胺来氨基化(例如Journal Of Chemistry 65卷1158～1174页(2000))而制造芳香族胺。
本发明的芳香族胺衍生物优选作为有机EL元件用材料使用，更优选作为有机EL元件用发光材料使用，特别优选作为掺杂材料使用。
本发明的有机EL元件是在一对电极中夹持有至少包含发光层的由1层或多层构成的有机化合物层的有机电致发光元件，前述有机化合物层的至少一层含有至少一种本发明的芳香族胺衍生物。
本发明的有机EL元件中，前述发光层优选含有至少一种前述芳香族胺衍生物，前述发光层中优选含有0.01～20重量％的本发明的芳香族胺衍生物，更优选含有0.5～20重量％，特别优选含有1～20重量％，最优选含有5～20重量％。
另外，在将本发明的芳香族胺衍生物作为有机EL元件的发光材料而使用时，前述发光层优选含有至少一种前述芳香族胺衍生物和选自以下述通式(2a)～(2d)表示的化合物中的至少一种，最好从以下述通式(2a)～(2d)表示的化合物中选择至少一种作为主体材料。
下面，对通式(2a)～(2d)进行说明。
通式(2a)
Figure A200780013742D00481
式(2a)中，A1及A2各自独立地为由取代或未取代的环碳数为6～20的芳香族环衍生的基团。前述芳香族环也可以被1或2个以上的取代基取代。前述取代基选自：取代或未取代的环碳数为6～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为3～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为6～50的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基及羟基。在前述芳香族环被2个以上的取代基取代时，前述取代基既可以相同也可以不同，也可以相邻的取代基之间相互结合而形成饱和或不饱和的环状结构。
R1～R8各自独立地为选自氢原子、取代或未取代的环碳数为6～50的芳基、取代或未取代的环原子数为5～50的杂芳基、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为3～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为6～50的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基及羟基。
通式(2a)中，最好前述A1与A2是不同的基团。
前述通式(2a)中，最好A1与A2的至少一个是具有取代或未取代的环原子数为10～30的稠环基的取代基。
前述取代或未取代的环原子数为10～30的稠环基优选为取代或未取代的萘环。
作为通式(2a)的A1及A2的由取代或未取代的环碳数为6～20的芳香族环衍生的基团，可以举出苯基、1—萘基、2—萘基、1—蒽基、2—蒽基、9—蒽基、1—菲基、2—菲基、3—菲基、4—菲基、9—菲基、1—并四苯基、2—并四苯基、9—并四苯基、1—芘基、2—芘基、4—芘基、2—联苯基、3—联苯基、4—联苯基、对三联苯—4—基、对三联苯—3—基、对三联苯—2—基、间三联苯—4—基、间三联苯—3—基、间三联苯—2—基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2—苯基丙基)苯基、3—甲基—2—萘基、4—甲基—1—萘基、4—甲基—1—蒽基、4’—甲基联苯基、4”—叔丁基—对三联苯—4—基等。优选由取代或未取代的环碳数为10～14的芳香族环衍生的基团，特别优选1—萘基、2—萘基、9—菲基。
作为前述芳香族环的取代基的取代或未取代的环碳数为6～50的芳基，可以举出苯基、1—萘基、2—萘基、1—蒽基、2—蒽基、9—蒽基、1—菲基、2—菲基、3—菲基、4—菲基、9—菲基、1—并四苯基、2—并四苯基、9—并四苯基、1—芘基、2—芘基、4—芘基、2—联苯基、3—联苯基、4—联苯基、对三联苯—4—基、对三联苯—3—基、对三联苯—2—基、间三联苯—4—基、间三联苯—3—基、间三联苯—2—基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2—苯基丙基)苯基、3—甲基—2—萘基、4—甲基—1—萘基、4—甲基—1—蒽基、4’—甲基联苯基、4”—叔丁基—对三联苯—4—基等。优选取代或未取代的环碳数为6～18的芳基，特别优选苯基、1—萘基、2—萘基、9—菲基、1—并四苯基、2—并四苯基、9—并四苯基、1—芘基、2—芘基、4—芘基、2—联苯基、3—联苯基、4—联苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基。
通式(2a)的A1及A2各自独立地为取代或未取代的环碳数为10～30的芳香族环基(其中，除去蒽残基)。对于A1及A2的取代基，各自独立地为氢原子、取代或未取代的环碳数为6～50的芳香族环基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳香族杂芳基、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为6～50的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基及羟基。
作为通式(2a)的A1及A2的环碳数为10～30的芳香族环基(其中，除去蒽残基)的例子，可以举出取代或未取代的α—萘基及β—萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的
Figure A200780013742D0019142135QIETU
基、取代或未取代的并四苯基(丁省基)、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苯基萘基、取代或未取代的萘基萘基、取代或未取代的萘基苯基、取代或未取代的苯基芘基、取代或未取代的芘基苯基、取代或未取代的萘基萘基萘基、取代或未取代的萘基萘基苯基、取代或未取代的萘基苯基苯基、取代或未取代的萘基苯基萘基、取代或未取代的苯基萘基萘基、取代或未取代的苯基萘基苯基、取代或未取代的苯基苯基萘基等。它们当中优选取代或未取代的α—萘基及β—萘基、取代或未取代的苯基萘基、取代或未取代的萘基萘基或取代或未取代的萘基苯基。
作为通式(2a)的R1～R8的取代或未取代的环碳数为6～50的芳基，可以举出苯基、1—萘基、2—萘基、1—蒽基、2—蒽基、9—蒽基、1—菲基、2—菲基、3—菲基、4—菲基、9—菲基、1—并四苯基、2—并四苯基、9—并四苯基、1—芘基、2—芘基、4—芘基、2—联苯基、3—联苯基、4—联苯基、对三联苯—4—基、对三联苯—3—基、对三联苯—2—基、间三联苯—4—基、间三联苯—3—基、间三联苯—2—基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2—苯基丙基)苯基、3—甲基—2—萘基、4—甲基—1—萘基、4—甲基—1—蒽基、4’—甲基联苯基、4”—叔丁基—对三联苯—4—基等。
作为通式(2a)的R1～R8的取代或未取代的环碳数为5～50的杂芳基，可以举出1—吡咯基、2—吡咯基、3—吡咯基、吡嗪基、2—吡啶基、3—吡啶基、4—吡啶基、1—吲哚基、2—吲哚基、3—吲哚基、4—吲哚基、5—吲哚基、6—吲哚基、7—吲哚基、1—异吲哚基、2—异吲哚基、3—异吲哚基、4—异吲哚基、5—异吲哚基、6—异吲哚基、7—异吲哚基、2—呋喃基、3—呋喃基、2—苯并呋喃基、3—苯并呋喃基、4—苯并呋喃基、5—苯并呋喃基、6—苯并呋喃基、7—苯并呋喃基、1—异苯并呋喃基、3—异苯并呋喃基、4—异苯并呋喃基、5—异苯并呋喃基、6—异苯并呋喃基、7—异苯并呋喃基、喹啉基、3—喹啉基、4—喹啉基、5—喹啉基、6—喹啉基、7—喹啉基、8—喹啉基、1—异喹啉基、3—异喹啉基、4—异喹啉基、5—异喹啉基、6—异喹啉基、7—异喹啉基、8—异喹啉基、2—喹喔啉基、5—喹喔啉基、6—喹喔啉基、1—咔唑基、2—咔唑基、3—咔唑基、4—咔唑基、9—咔唑基、1—菲啶基、2—菲啶基、3—菲啶基、4—菲啶基、6—菲啶基、7—菲啶基、8—菲啶基、9—菲啶基、10—菲啶基、1—吖啶基、2—吖啶基、3—吖啶基、4—吖啶基、9—吖啶基、1，7—菲咯啉—2—基、1，7—菲咯啉—3—基、1，7—菲咯啉—4—基、1，7—菲咯啉—5—基、1，7—菲咯啉—6—基、1，7—菲咯啉—8—基、1，7—菲咯啉—9—基、1，7—菲咯啉—10—基、1，8—菲咯啉—2—基、1，8—菲咯啉—3—基、1，8—菲咯啉—4—基、1，8—菲咯啉—5基、1，8—菲咯啉—6—基、1，8—菲咯啉—7—基、1，8—菲咯啉—9—基、1，8—菲咯啉—10—基、1，9—菲咯啉—2—基、1，9—菲咯啉—3—基、1，9—菲咯啉—4—基、1，9—菲咯啉—5—基、1，9—菲咯啉—6—基、1，9—菲咯啉—7—基、1，9—菲咯啉—8—基、1，9—菲咯啉—10—基、1，10—菲咯啉—2—基、1，10—菲咯啉—3—基、1，10—菲咯啉—4—基、1，10—菲咯啉—5—基、2，9—菲咯啉—1—基、2，9—菲咯啉—3—基、2，9—菲咯啉—4—基、2，9—菲咯啉—5—基、2，9—菲咯啉—6—基、2，9—菲咯啉—7—基、2，9—菲咯啉—8—基、2，9—菲咯啉—10—基、2，8—菲咯啉—1—基、2，8—菲咯啉—3—基、2，8—菲咯啉—4—基、2，8—菲咯啉—5—基、2，8—菲咯啉—6—基、2，8—菲咯啉—7—基、2，8—菲咯啉—9—基、2，8—菲咯啉—10—基、2，7—菲咯啉—1—基、2，7—菲咯啉—3—基、2，7—菲咯啉—4—基、2，7—菲咯啉—5—基、2，7—菲咯啉—6—基、2，7—菲咯啉—8—基、2，7—菲咯啉—9—基、2，7—菲咯啉—10—基、1—吩嗪基、2—吩嗪基、1—吩噻嗪基、2—吩噻嗪基、3—吩噻嗪基、4—吩噻嗪基、10—吩噻嗪基、1—吩噁嗪基、2—吩噁嗪基、3—吩噁嗪基、4—吩噁嗪基、10—吩噁嗪基、2—噁唑基、4—噁唑基、5—噁唑基、2—噁二唑基、5—噁二唑基、3—呋吖基、2—噻吩基、3—噻吩基、2—甲基吡咯—1—基、2—甲基吡咯—3—基、2—甲基吡咯—4—基、2—甲基吡咯—5—基、3—甲基吡咯—1—基、3—甲基吡咯—2—基、3—甲基吡咯—4—基、3—甲基吡咯—5—基、2—叔丁基吡咯—4—基、3—(2—苯基丙基)吡咯—1—基、2—甲基—1—吲哚基、4—甲基—1—吲哚基、2—甲基—3—吲哚基、4—甲基—3—吲哚基、2—叔丁基—1—吲哚基、4—叔丁基—1—吲哚基、2—叔丁基—3—吲哚基、4—叔丁基—3—吲哚基等。
作为通式(2a)的R1～R8及前述芳香族环的取代基的取代或未取代的碳数为1～50的烷基，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1—羟基乙基、2—羟基乙基、2—羟基异丁基、1，2—二羟基乙基、1，3—二羟基异丙基、2，3—二羟基叔丁基、1，2，3—三羟基丙基、氯甲基、1—氯乙基、2—氯乙基、2—氯异丁基、1，2—二氯乙基、1，3—二氯异丙基、2，3—二氯叔丁基、1，2，3—三氯丙基、溴甲基、1—溴乙基、2—溴乙基、2—溴异丁基、1，2—二溴乙基、1，3—二溴异丙基、2，3—二溴叔丁基、1，2，3—三溴丙基、碘甲基、1—碘乙基、2—碘乙基、2—碘异丁基、1，2—二碘乙基、1，3—二碘异丙基、2，3—二碘叔丁基、1，2，3—三碘丙基、氨基甲基、1—氨基乙基、2—氨基乙基、2—氨基异丁基、1，2—二氨基乙基、1，3—二氨基异丙基、2，3—二氨基叔丁基、1，2，3—三氨基丙基、氰基甲基、1—氰基乙基、2—氰基乙基、2—氰基异丁基、1，2—二氰基乙基、1，3—二氰基异丙基、2，3—二氰基叔丁基、1，2，3—三氰基丙基、硝基甲基、1—硝基乙基、2—硝基乙基、2—硝基异丁基、1，2—二硝基乙基、1，3—二硝基异丙基、2，3—二硝基叔丁基、1，2，3—三硝基丙基等。
作为通式(2a)的R1～R8及前述芳香族环的取代基的取代或未取代的碳数为3～50的环烷基，可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4—甲基环己基、1—金刚烷基、2—金刚烷基、1—降冰片烷基、2—降冰片烷基等。
通式(2a)的R1～R8及前述芳香族环的取代基的取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基是以—OY表示的基团，作为Y，可以举出与前述R1～R8及前述芳香族环的取代基的取代或未取代的碳数为1～50的烷基相同的例子。
作为通式(2a)的R1～R8及前述芳香族环的取代基的取代或未取代的碳数为6～50的芳烷基，可以举出苄基、1—苯基乙基、2—苯基乙基、1—苯基异丙基、2—苯基异丙基、苯基叔丁基、α—萘基甲基、1—α—萘基乙基、2—α—萘基乙基、1—α—萘基异丙基、2—α—萘基异丙基、β—萘基甲基、1—β—萘基乙基、2—β—萘基乙基、1—β—萘基异丙基、2—β—萘基异丙基、1—吡咯基甲基、2—(1—吡咯基)乙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1—羟基—2—苯基异丙基、1—氯—2—苯基异丙基等。
通式(2a)的R1～R8及前述芳香族环的取代基的取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基及芳硫基分别表示为—OY’及—SY”，作为Y’及Y”，可以举出与前述R1～R8及前述芳香族环的取代基的取代或未取代的环原子数为6～50的芳基相同的例子。
通式(2a)的R1～R8及前述芳香族环的取代基的取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基羰基表示为—COOZ，作为Z，可以举出与前述R1～R8及前述芳香族环的取代基的取代或未取代的碳数为1～50的烷基相同的例子。
作为通式(2a)的R1～R8及前述芳香族环的取代基的甲硅烷基，可以举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等。
作为通式(2a)的R1～R8及前述芳香族环的取代基的卤原子，可以举出氟、氯、溴、碘等。
作为前述R1～R8及前述芳香族环的取代基所示的基的取代基，可以举出卤原子、羟基、硝基、氰基、烷基、芳基、环烷基、烷氧基、芳香族杂环基、芳烷基、芳氧基、芳硫基、烷氧基羰基、羧基等。
以通式(2a)表示的蒽衍生物优选为具有下述通式(2a’)所示的结构的化合物。
[化23]
Figure A200780013742D00541
式(2a’)中，A1及A2、R1～R8各自独立地与通式(2a)相同，可以举出相同的具体例。
但是，通式(2a’)中，排除在中心的蒽的9位及10位上结合相对于该蒽上所示的X—Y轴成为对称型的基团的情况。
作为本发明的有机EL元件中所用的以通式(2a)表示的蒽衍生物的具体例，可以举出日本特开2004—356033号公报[0043]～[0063]中所示的在分子中具有2个蒽骨架的化合物、国际公开第2005/061656号小册子的27～28页中所示的具有1个蒽骨架的化合物等公知的各种蒽衍生物。将代表性的具体例表示如下。
[化24]
[化25]
Figure A200780013742D00561
[化26]
Figure A200780013742D00571
[化27]
Figure A200780013742D00581
[化28]
Figure A200780013742D00591
[化29]
Figure A200780013742D00601
[化30]
Figure A200780013742D00611
[化31]
Figure A200780013742D00621
[化32]
[化33]
Figure A200780013742D00641
通式(2b)
[化34]
Figure A200780013742D00651
式(2b)中，Ar1及Ar2各自独立地为取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基。
L1及L2各自独立地为选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基及取代或未取代的亚二苯并硅杂环戊二烯(dibenzosilolylene)基。
m是0～2的整数，n是1～4的整数，s是0～2的整数，t是0～4的整数。
另外，L1或Ar1结合于芘的1～5位的任一位置，L2或Ar2结合于芘的6～10位的任一位置。
作为通式(2b)的Ar1及Ar2的环碳数为6～50的芳基，可以举出苯基、1—萘基、2—萘基、1—蒽基、2—蒽基、9—蒽基、9—(10—苯基)蒽基、9—(10—萘基—1—基)蒽基、9—(10—萘基—2—基)蒽基、1—菲基、2—菲基、3—菲基、4—菲基、9—菲基、1—并四苯基、2—并四苯基、9—并四苯基、1—芘基、2—芘基、4—芘基、2—联苯基、3—联苯基、4—联苯基、对三联苯—4—基、对三联苯—3—基、对三联苯—2—基、间三联苯—4—基、间三联苯—3—基、间三联苯—2—基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、3—甲基—2—萘基、4—甲基—1—萘基、4—甲基—1—蒽基等。优选环碳数为6～16的芳香族环基，特别优选苯基、1—萘基、2—萘基、9—(10—苯基)蒽基、9—(10—萘基—1—基)蒽基、9—(10—萘基—2—基)蒽基、9—菲基、1—芘基、2—芘基、4—芘基、2—联苯基、3—联苯基、4—联苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基。
另外，前述芳基也可以再被取代基取代，作为取代基，可以举出烷基(甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1—羟基乙基、2—羟基乙基、2—羟基异丁基、1，2—二羟基乙基、1，3—二羟基异丙基、2，3—二羟基叔丁基、1，2，3—三羟基丙基、氯甲基、1—氯乙基、2—氯乙基、2—氯异丁基、1，2—二氯乙基、1，3—二氯异丙基、2，3—二氯叔丁基、1，2，3—三氯丙基、溴甲基、1—溴乙基、2—溴乙基、2—溴异丁基、1，2—二溴乙基、1，3—二溴异丙基、2，3—二溴叔丁基、1，2，3—三溴丙基、碘甲基、1—碘乙基、2—碘乙基、2—碘异丁基、1，2—二碘乙基、1，3—二碘异丙基、2，3—二碘叔丁基、1，2，3—三碘丙基、氨基甲基、1—氨基乙基、2—氨基乙基、2—氨基异丁基、1，2—二氨基乙基、1，3—二氨基异丙基、2，3—二氨基叔丁基、1，2，3—三氨基丙基、氰基甲基、1—氰基乙基、2—氰基乙基、2—氰基异丁基、1，2—二氰基乙基、1，3—二氰基异丙基、2，3—二氰基叔丁基、1，2，3—三氰基丙基、硝基甲基、1—硝基乙基、2—硝基乙基、2—硝基异丁基、1，2—二硝基乙基、1，3—二硝基异丙基、2，3—二硝基叔丁基、1，2，3—三硝基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4—甲基环己基、1—金刚烷基、2—金刚烷基、1—降冰片烷基、2—降冰片烷基等)、碳数为1～6的烷氧基(乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊氧基、环己氧基等)、环原子数为5～40的芳基、被环原子数为5～40的芳基取代的氨基、具有环原子数为5～40的芳基的酯基、具有碳数为1～6的烷基的酯基、氰基、硝基、卤原子等。
通式(2b)的L1及L2优选选自取代或未取代的亚苯基及取代或未取代的亚芴基。
另外，作为该取代基，可以举出与前述芳香族基中所举出的相同的取代基。
通式(2b)的m优选为0～1的整数。通式(2b)的n优选为1～2的整数。通式(2b)的s优选为0～1的整数。
通式(2b)的t优选为0～2的整数。
作为本发明的有机EL元件中所用的以通式(2b)表示的芘衍生物的具体例，可以举出国际公开第2005/115950号小册子[0020]～[0023]中所示的不对称芘衍生物。此外还可以将对称芘衍生物作为本发明的有机EL元件用材料利用。将代表性的具体例表示如下。
[化35]
[化36]
Figure A200780013742D00681
[化37]
Figure A200780013742D00691
[化38]
Figure A200780013742D00701
通式(2c)
[化39]
Figure A200780013742D00711
式(2c)中，Ar1、Ar2及Ar3各自独立地为选自具有蒽结构的基团、具有菲结构的基团及具有芘结构的基团。
R1、R2及R3各自独立地表示氢原子或取代基。
通式(2c)中的Ar1、Ar2及Ar3优选选自取代或未取代的蒽基苯基、蒽基、菲基、苝基及芘基，更优选选自烷基取代或未取代的蒽基苯基、菲基及芘基，特别优选选自芘基及菲基。
作为通式(2c)中的R1、R2及R3，可以举出氢原子、烷基(优选碳数为1～30、更优选碳数为1～20、特别优选碳数为1～10，例如可以举出甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、环丙基、环戊基、环己基等)、链烯基(优选碳数为2～30、更优选碳数为2～20、特别优选碳数为2～10，例如可以举出乙烯基、烯丙基、2—丁烯基、3—戊烯基等)、炔基(优选碳数为2～30、更优选碳数为2～20、特别优选碳数为2～10，例如可以举出炔丙基、3—戊炔基等)、芳基(优选碳数为6～30、更优选碳数为6～20、特别优选碳数为6～12，例如可以举出苯基、对甲基苯基、萘基、蒽基等)、氨基(优选碳数为0～30、更优选碳数为0～20、特别优选碳数为0～10，例如可以举出氨基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基、二甲苯基氨基等)、烷氧基(优选碳数为1～30、更优选碳数为1～20、特别优选碳数为1～10，例如可以举出甲氧基、乙氧基、丁氧基、2—乙基己氧基等)、芳氧基(优选碳数为6～30、更优选碳数为6～20、特别优选碳数为6～12，例如可以举出苯氧基、1—萘氧基、2—萘氧基等)、杂芳氧基(优选碳数为1～30、更优选碳数为1～20、特别优选碳数为1～12，例如可以举出吡啶基氧基、吡嗪基氧基、嘧啶基氧基、喹啉基氧基等)、酰基(优选碳数为1～30、更优选碳数为1～20、特别优选碳数为1～12，例如可以举出乙酰基、苯甲酰基、甲酰基、新戊酰基等)、烷氧基羰基(优选碳数为2～30、更优选碳数为2～20、特别优选碳数为2～12，例如可以举出甲氧基羰基、乙氧基羰基等)、芳氧基羰基(优选碳数为7～30、更优选碳数为7～20、特别优选碳数为7～12，例如可以举出苯氧基羰基等)、酰氧基(优选碳数为2～30、更优选碳数为2～20、特别优选碳数为2～10，例如可以举出乙酰氧基、苯甲酰氧基等)、酰基氨基(优选碳数为2～30、更优选碳数为2～20、特别优选碳数为2～10，例如可以举出乙酰基氨基、苯甲酰基氨基等)、烷氧基羰基氨基(优选碳数为2～30、更优选碳数为2～20、特别优选碳数为2～12，例如可以举出甲氧基羰基氨基等)、芳氧基羰基氨基(优选碳数为7～30、更优选碳数为7～20、特别优选碳数为7～12，例如可以举出苯氧基羰基氨基等)、磺酰基氨基(优选碳数为1～30、更优选碳数为1～20、特别优选碳数为1～12，例如可以举出甲磺酰基氨基、苯磺酰基氨基等)、氨磺酰基氨基(优选碳数为0～30、更优选碳数为0～20、特别优选碳数为0～12，例如可以举出氨磺酰基氨基、甲基氨磺酰基氨基、二甲基氨磺酰基氨基、苯基氨磺酰基氨基等)、氨基甲酰基(优选碳数为1～30、更优选碳数为1～20、特别优选碳数为1～12，例如可以举出氨基甲酰基、甲基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基等)、烷硫基(优选碳数为1～30、更优选碳数为1～20、特别优选碳数为1～12，例如可以举出甲硫基、乙硫基等)、芳硫基(优选碳数为6～30、更优选碳数为6～20、特别优选碳数为6～12，例如可以举出苯硫基等)、杂芳硫基(优选碳数为1～30、更优选碳数为1～20、特别优选碳数为1～12，例如可以举出吡啶硫基、2—苯并咪唑硫基、2—苯并噁唑硫基、2—苯并噻唑硫基等)、磺酰基(优选碳数为1～30、更优选碳数为1～20、特别优选碳数为1～12，例如可以举出甲磺酰基、甲苯磺酰基等)、亚磺酰基(优选碳数为1～30、更优选碳数为1～20、特别优选碳数为1～12，例如可以举出甲亚磺酰基、苯亚磺酰基等)、脲基(优选碳数为1～30、更优选碳数为1～20、特别优选碳数为1～12，例如可以举出脲基、甲基脲基、苯基脲基等)、磷酸酰胺基(优选碳数为1～30、更优选碳数为1～20、特别优选碳数为1～12，例如可以举出二乙基磷酸酰胺、苯基磷酸酰胺等)、羟基、巯基、卤原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等)、氰基、磺基、羧基、硝基、异羟肟酸基、亚磺基、肼基、亚胺基、杂环基(优选碳数为1～30、更优选碳数为1～12，作为杂原子，例如可以举出氮原子、氧原子、硫原子，具体来说，例如可以举出咪唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、哌啶基、吗啉基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基等)、甲硅烷基(优选碳数为3～40、更优选碳数为3～30、特别优选碳数为3～24，例如可以举出三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等)等。这些取代基也可以再被取代。
通式(2c)的取代基R1、R2及R3优选选自烷基及芳基。
作为本发明的有机EL元件中所用的以通式(2c)表示的胺衍生物的具体例，可以举出日本特开2002—324678号公报[0079]～[0083]中所示的胺衍生物等公知的各种胺衍生物。将代表性的具体例表示如下。
[化40]
Figure A200780013742D00741
[化41]
通式(2d)
[化42]
Figure A200780013742D00761
式(2d)中，Ar11、Ar21及Ar31各自独立地表示环碳数为6～50的芳基。前述芳基也可以被1个或2个以上的取代基取代。
Ar11、Ar21、Ar31及这些芳基所具有的取代基中的至少一个具有环碳数为10～20的稠环芳基结构或环碳数为6～20的稠环杂芳基结构。
Ar表示由芳香族环或杂芳香环衍生的3价的基团。
通式(2d)的Ar11、Ar21及Ar31的环碳数为6～50的芳基优选环碳数为6～30，更优选为6～20，进一步优选为6～16。作为芳基，可以举出苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、芴基、联苯基、三联苯基、红荧烯基、
Figure A200780013742D0076084121QIETU
基、三亚苯基、苯并蒽基、苯并菲基、二苯基蒽基等，这些芳基也可以还具有取代基。
作为芳基上的取代基，例如可以举出烷基(优选碳数为1～30、更优选碳数为1～20、特别优选碳数为1～10，例如可以举出甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、环丙基、环戊基、环己基等)、链烯基(优选碳数为2～30、更优选碳数为2～20、特别优选碳数为2～10，例如可以举出乙烯基、烯丙基、2—丁烯基、3—戊烯基等)、炔基(优选碳数为2～30、更优选碳数为2～20、特别优选碳数为2～10，例如可以举出炔丙基、3—戊炔基等)、芳基(优选碳数为6～30、更优选碳数为6～20、特别优选碳数为6～12，例如可以举出苯基、对甲基苯基、萘基、蒽基等)、氨基(优选碳数为0～30、更优选碳数为0～20、特别优选碳数为0～10，例如可以举出氨基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基、二甲苯基氨基等)、烷氧基(优选碳数为1～30、更优选碳数为1～20、特别优选碳数为1～10，例如可以举出甲氧基、乙氧基、丁氧基、2—乙基己氧基等)、芳氧基(优选碳数为6～30、更优选碳数为6～20、特别优选碳数为6～12，例如可以举出苯氧基、1—萘氧基、2—萘氧基等)、杂芳氧基(优选碳数为1～30、更优选碳数为1～20、特别优选碳数为1～12，例如可以举出吡啶基氧基、吡嗪基氧基、嘧啶基氧基、喹啉基氧基等)、酰基(优选碳数为1～30、更优选碳数为1～20、特别优选碳数为1～12，例如可以举出乙酰基、苯甲酰基、甲酰基、新戊酰基等)、烷氧基羰基(优选碳数为2～30、更优选碳数为2～20、特别优选碳数为2～12，例如可以举出甲氧基羰基、乙氧基羰基等)、芳氧基羰基(优选碳数为7～30、更优选碳数为7～20、特别优选碳数为7～12，例如可以举出苯氧基羰基等)、酰氧基(优选碳数为2～30、更优选碳数为2～20、特别优选碳数为2～10，例如可以举出乙酰氧基、苯甲酰氧基等)、酰基氨基(优选碳数为2～30、更优选碳数为2～20、特别优选碳数为2～10，例如可以举出乙酰基氨基、苯甲酰基氨基等)、烷氧基羰基氨基(优选碳数为2～30、更优选碳数为2～20、特别优选碳数为2～12，例如可以举出甲氧基羰基氨基等)、芳氧基羰基氨基(优选碳数为7～30、更优选碳数为7～20、特别优选碳数为7～12，例如可以举出苯氧基羰基氨基等)、磺酰基氨基(优选碳数为1～30、更优选碳数为1～20、特别优选碳数为1～12，例如可以举出甲磺酰基氨基、苯磺酰基氨基等)、氨磺酰基氨基(优选碳数为0～30、更优选碳数为0～20、特别优选碳数为0～12，例如可以举出氨磺酰基氨基、甲基氨磺酰基氨基、二甲基氨磺酰基氨基、苯基氨磺酰基氨基等)、氨基甲酰基(优选碳数为1～30、更优选碳数为1～20、特别优选碳数为1～12，例如可以举出氨基甲酰基、甲基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基等)、烷硫基(优选碳数为1～30、更优选碳数为1～20、特别优选碳数为1～12，例如可以举出甲硫基、乙硫基等)、芳硫基(优选碳数为6～30、更优选碳数为6～20、特别优选碳数为6～12，例如可以举出苯硫基等)、杂芳硫基(优选碳数为1～30、更优选碳数为1～20、特别优选碳数为1～12，例如可以举出吡啶硫基、2—苯并咪唑硫基、2—苯并噁唑硫基、2—苯并噻唑硫基等)、磺酰基(优选碳数为1～30、更优选碳数为1～20、特别优选碳数为1～12，例如可以举出甲磺酰基、甲苯磺酰基等)、亚磺酰基(优选碳数为1～30、更优选碳数为1～20、特别优选碳数为1～12，例如可以举出甲亚磺酰基、苯亚磺酰基等)、脲基(优选碳数为1～30、更优选碳数为1～20、特别优选碳数为1～12，例如可以举出脲基、甲基脲基、苯基脲基等)、磷酸酰胺基(优选碳数为1～30、更优选碳数为1～20、特别优选碳数为1～12，例如可以举出二乙基磷酸酰胺、苯基磷酸酰胺等)、羟基、巯基、卤原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等)、氰基、磺基、羧基、硝基、异羟肟酸基、亚磺基、肼基、亚胺基、杂环基(优选碳数为1～30、更优选碳数为1～12，作为杂原子，例如可以举出氮原子、氧原子、硫原子，具体来说，例如可以举出咪唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、哌啶基、吗啉基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、氧杂基等)、甲硅烷基(优选碳数为3～40、更优选碳数为3～30、特别优选碳数为3～24，例如可以举出三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等)等。这些取代基也可以再被取代。
作为通式(2d)的Ar11、Ar21、Ar31及这些芳基所具有的取代基中的至少一个所具有的环碳数为10～20的稠环芳基结构，可以举出萘结构、蒽结构、菲结构、芘结构、苝结构等，优选萘结构、蒽结构、芘结构、菲结构，更优选菲结构、4环以上的芳基结构，特别优选芘结构。
作为通式(2d)的Ar11、Ar21、Ar31及这些芳基所具有的取代基中的至少一个所具有的环碳数为6～20的稠环杂芳基结构，可以举出喹啉结构、喹噁啉结构、喹唑啉结构、吖啶结构、菲啶结构、酞嗪结构、菲咯啉结构等，优选喹啉结构、喹噁啉结构、喹唑啉结构、酞嗪结构、菲咯啉结构。
由通式(2d)的Ar的芳香环衍生的3价的基团优选碳数为6～30，更优选为6～20，进一步优选碳数为6～16。具体来说，可以举出由苯、萘、蒽、菲、芘、苯并菲衍生的3价的基团等。
由通式(2d)的Ar的杂芳香环衍生的3价的基团优选作为杂原子含有选自氮原子、硫原子及氧原子的原子，更优选含有氮原子。另外，优选碳数为2～30，更优选碳数为3～20，进一步优选碳数为3～16。具体来说，可以举出由吡啶、哌嗪、噻喃、喹啉、喹噁啉、三嗪衍生的3价的基团。由这些芳香环或杂芳香环衍生的3价的基团也可以具有取代基。作为取代基，可以举出在取代基Ar11的芳基上的取代基中所示的基团等。Ar优选为由亚苯三基、亚萘三基、亚蒽三基、亚芘三基、苯并菲衍生的3价的基团，更优选为亚苯三基，进一步优选未取代(Ar11、Ar21及Ar31被取代)亚苯三基、烷基取代亚苯三基。
作为本发明的有机EL元件中所用的以通式(2d)表示的胺衍生物的具体例，可以举出日本特开2002—324678号公报[0079]～[0083]中所示的苯衍生物等公知的各种苯衍生物。将代表性的具体例表示如下。
[化43]
Figure A200780013742D00791
[化44]
Figure A200780013742D00801
[化45]
Figure A200780013742D00811
本发明中，作为有机薄膜层为多层型的有机EL元件，可以举出以(阳极/空穴注入层/发光层/阴极)、(阳极/发光层/电子注入层/阴极)、(阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极)等构成而层叠的元件。
在前述多层中，根据需要，也可以除了本发明的芳香族胺衍生物以外，还使用任何的公知的发光材料、掺杂材料、空穴注入材料或电子注入材料。有机EL元件通过将前述有机薄膜层设为多层结构，就可以防止由猝灭造成的亮度或寿命的降低。如果需要，可以将发光材料、掺杂材料、空穴注入材料或电子注入材料组合使用。另外，利用掺杂材料，还可以获得发光亮度或发光效率的提高，并获得红色或蓝色的发光。另外，空穴注入层、发光层、电子注入层也可以分别由两层以上的层构成来形成。此时，对于空穴注入层的情况，将从电极注入空穴的层称作空穴注入层，将空穴注入层接收空穴并输送到发光层的层称作空穴输送层。同样地，对于电子注入层的情况，将从电极注入电子的层称作电子注入层，将电子注入层接收电子并输送到发光层的层称作电子输送层。这些层可以根据材料的能量水平、耐热性、与有机层或金属电极的密合性等各要因来选择使用。
作为可与本发明的芳香族胺衍生物一起用于发光层中的上述通式(IV)～(VI)以外的主体材料或掺杂材料，例如可以举出萘、菲、红荧烯、蒽、并四苯、芘、苝、
Figure A200780013742D0019142135QIETU
、十环烯、晕苯、四苯基环戊二烯、五苯基环戊二烯、芴、螺芴、9，10—二苯基蒽、9，10—双(苯基乙炔基)蒽、1，4—双(9’—乙炔基蒽基)苯等缩合多聚芳香族化合物及其衍生物、三(8—羟基喹啉)铝、双—(2—甲基—8—喹啉)—4—(联苯氧基)铝等有机金属配位化合物、三芳基胺衍生物、苯乙烯基胺衍生物、茋衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物、噁嗪酮衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并咪唑衍生物、哌嗪衍生物、肉桂酸酯衍生物、二酮基吡咯并吡咯衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物等，但并不限定于此。
作为空穴注入材料，优选如下的化合物，即，具有输送空穴的能力，具有从阳极的空穴注入效果、对发光层或发光材料的具有优良的空穴注入效果，防止在发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料中的移动，并且薄膜形成能力优良。具体来说，可以举出酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、卟啉衍生物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、咪唑啉酮、咪唑硫酮、吡唑啉、吡唑啉酮、四氢咪唑、噁唑、噁二唑、腙、酰基腙、多芳基烷烃、茋、丁二烯、联苯胺型三苯基胺、苯乙烯基胺型三苯基胺、二胺型三苯基胺等和它们的衍生物及聚乙烯基咔唑、聚硅烷、导电性高分子等高分子材料，然而并不限定于它们。
在可以用于本发明的有机EL元件中的空穴注入材料当中，更为有效的空穴注入材料是芳香族叔胺衍生物及酞菁衍生物。作为芳香族叔胺衍生物，例如为三苯基胺、三甲苯基胺、甲苯基二苯基胺、N，N’—二苯基—N，N’—(3—甲基苯基)—1，1’—联苯基—4，4’—二胺、N，N，N’，N’—(4—甲基苯基)—1，1’—苯基—4，4’—二胺、N，N，N’，N’—(4—甲基苯基)—1，1’—联苯基—4，4’—二胺、N，N’—二苯基—N，N’—二萘基—1，1’—联苯基—4，4’—二胺、N，N’—(甲基苯基)—N，N’—(4—正丁基苯基)—菲—9，10—二胺、N，N—双(4—二—4—甲苯基氨基苯基)—4—苯基—环己烷等或者具有这些芳香族叔胺骨架的低聚物或聚合物，然而并不限定于它们。
作为酞菁(Pc)衍生物，例如有H2Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl2SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc、GaPc—O—GaPc等酞菁衍生物及萘酞菁衍生物，然而并不限定于它们。
另外，本发明的有机EL元件最好在发光层与阳极之间，形成含有这些芳香族叔胺衍生物及/或酞菁衍生物的层，例如形成前述空穴输送层或空穴注入层。
作为电子注入材料，优选如下的化合物，即，具有输送电子的能力，具有从阳极的电子注入效果、对发光层或发光材料具有优良的电子注入效果，防止在发光层中生成的激子向空穴注入层中的移动，并且薄膜形成能力优良。具体来说，可以举出芴酮、蒽醌二甲烷、二苯醌、噻喃二氧化物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四酸、亚芴基甲烷、蒽醌二甲烷、蒽酮等和它们的衍生物，然而并不限定于它们。另外，也可以通过在空穴注入材料中添加电子接收性物质，在电子注入材料中添加电子给予性物质，来将其敏化。
本发明的有机EL元件中，更为有效的电子注入材料是金属配位化合物及含氮五元环衍生物。
作为前述金属配位化合物，例如可以举出8—羟基喹啉锂、双(8—羟基喹啉)锌、双(8—羟基喹啉)铜、双(8—羟基喹啉)锰、三(8—羟基喹啉)铝、三(2—甲基—8—羟基喹啉)铝、三(8—羟基喹啉)镓、双(10—羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10—羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2—甲基—8—喹啉)氯镓、双(2—甲基—8—喹啉)(邻甲酚)镓、双(2—甲基—8—喹啉)(1—萘酚)铝、双(2—甲基—8—喹啉)(2—萘酚)镓等，然而并不限定于它们。
作为前述含氮五元衍生物，例如优选噁唑、噻唑、噁二唑、噻二唑、三唑衍生物。具体来说，可以举出2，5—双(1—苯基)—1，3，4—噁唑、二甲基POPOP、2，5—双(1—苯基)—1，3，4—噻唑、2，5—双(1—苯基)—1，3，4—噁二唑、2—(4’—叔丁基苯基)—5—(4”—联苯基)1，3，4—噁二唑、2，5—双(1—萘基)—1，3，4—噁二唑、1，4—双[2—(5—苯基噁二唑基)]苯、1，4—双[2—(5—苯基噁二唑基)—4—叔丁基苯]、2—(4’—叔丁基苯基)—5—(4”—联苯基)—1，3，4—噻二唑、2，5—双(1—萘基)—1，3，4—噻二唑、1，4—双[2—(5—苯基噻二唑基)]苯、2—(4’—叔丁基苯基)—5—(4”—联苯基)—1，3，4—三唑、2，5—双(1—萘基)—1，3，4—三唑、1，4—双[2—(5—苯基三唑基)]苯等，然而并不限定于它们。
本发明的有机EL元件中，在发光层中，除了选自通式(I)、通式(II)或通式(III)中的至少一种芳香族胺衍生物以外，也可以在同一层中还含有发光材料、掺杂材料、空穴注入材料及电子注入材料中的至少一种。另外，为了提高利用本发明得到的有机EL元件的对温度、湿度、气氛等的稳定性，也可以在元件的表面设置保护层，或利用硅油、树脂等来保护元件整体。
作为本发明的有机EL元件的阳极中所用的导电性材料，优选具有大于4eV的功函数的材料，可以使用炭、铝、钒、铁、钴、镍、钨、银、金、铂、钯等及它们的合金；ITO基板、NESA基板中所用的氧化锡、氧化铟等氧化金属；以及聚噻吩或聚吡咯等有机导电性树脂。作为阴极中所用的导电性物质，优选具有小于4eV的功函数的材料，可以使用镁、钙、锡、铅、钛、铱、锂、钌、锰、铝、氟化锂等以及它们的合金，然而并不限定于它们。作为合金，作为代表例可以举出镁/银、镁/铟、锂/铝等，然而并不限定于它们。合金的比率可以利用蒸镀源的温度、气氛、真空度等来控制，选择为适当的比率。如果需要，阳极及阴极也可以利用两层以上的层构成来形成。
本发明的有机EL元件中，为了有效地发光，最好将至少一方的面设为在元件的发光波长区域中充分透明。另外，基板也最好是透明的。透明电极使用上述的导电性材料，利用蒸镀或溅射等方法设定为可以确保规定的透光性。发光面的电极最好将光透过率设为10％以上。基板只要是具有机械的、热的强度并具有透明性的材料，就没有限定，然而有玻璃基板及透明性树脂膜。作为透明性树脂膜，可以举出聚乙烯、乙烯—醋酸乙烯共聚物、乙烯—乙烯醇共聚物、聚丙烯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚氯乙烯、聚乙烯醇、聚乙烯醇缩丁醛、尼龙、聚醚醚酮、聚砜、聚醚砜、四氟乙烯—全氟烷基乙烯醚共聚物、聚氟乙烯、四氟乙烯—乙烯共聚物、四氟乙烯—六氟丙烯共聚物、聚氯三氟乙烯、聚偏氟乙烯、聚酯、聚碳酸酯、聚氨酯、聚酰亚胺、聚醚酰亚胺、聚酰亚胺、聚丙烯等。
本发明的有机EL元件的各层的形成可以使用真空蒸镀、溅射、等离子体、离子镀等干式成膜法或旋转涂覆、浸渍、流涂等湿式成膜法的任意方法。膜厚没有特别限定，然而需要设定为适当的膜厚。如果膜厚过大，则为了获得一定的光输出，需要很大的付加电压，效率变差。如果膜厚过小，则会产生针孔等，即使施加电场，也无法获得充分的发光亮度。通常的膜厚优选为5nm～10μm的范围，更优选为10nm～0.2μm的范围。
在湿式成膜法时，将形成各层的材料溶解或分散于乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等合适的溶剂中而形成薄膜，其溶剂无论为何种都可以。另外，在任何的有机薄膜层中，为了提高成膜性、防止膜的针孔等，也可以使用恰当的树脂或添加剂。
作为可以使用的树脂，可以举出聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚芳酯、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、纤维素等绝缘性树脂及它们的共聚物、聚—N—乙烯基咔唑、聚硅烷等光导电性树脂、聚噻吩、聚吡咯等导电性树脂。另外，作为添加剂，可以举出抗氧化剂、紫外线吸收剂、增塑剂等。
本发明的有机EL元件可以用于壁挂电视机的平板显示器等平面发光体、复印机、打印机、液晶显示器的背光灯或计量仪器等的光源、显示板、标志灯等中。另外，本发明的材料不仅可以用于有机EL元件中，还可以用于电子照片感光体、光电转换元件、太阳能电池、图像传感器等领域中。
实施例
合成例1(D—2—2)
(1—1)1，2—双(4—溴)乙烯的合成
在氩气气流下，向带冷却管的1L三口烧瓶中，加入4—溴—苄基磷酸二乙酯61.6g(0.2mol)、4—溴苯甲醛37g(0.2mol)、叔丁氧基镓23.5g(0.21mol)、THF500mL，在室温下搅拌8小时。反应结束后，加入500mL水，滤出所析出的晶体，用己烷500mL清洗，得到了白色粉末64g(收率95％)。
(1—2)1，2—双(4—(4’—氯苯基)苯基)乙烯的合成
在氩气气流下，向带冷却管的1L三口烧瓶中，加入1，2—双(4—溴)乙烯15g(44.7mmol)、4—氯苯基硼酸16.7g(107mmol)、四(三苯基膦)钯2g(1.8mmol)、碳酸钠21.3g/水100mL(201mmol，2M)、二甲氧基乙烷100mL后，在110℃下加热搅拌8小时。反应结束后，滤出所析出的晶体，用水100mL、甲醇100mL清洗，得到了淡黄色粉末16g(收率89％)。
(1—3)D—2—2的合成
在氩气气流下，向带冷却管的300mL三口烧瓶中，加入1，2—双(4—(4’—氯苯基)苯基)乙烯4g(10mmol)、双(2—萘基)胺5.4g(25mmol)、乙酸钯0.03g(1.5mol％)、三—叔丁基膦0.06g(3mol％)、叔丁氧基钠2.4g(25mmol)、干燥甲苯100mL后，在100℃下加热搅拌一宿。反应结束后，滤出所析出的晶体，用甲苯50mL、甲醇100mL清洗，得到了淡黄色粉末6.1g。利用1H—NMR谱图及FD—MS(场解析质谱)的测定，将该物质鉴定为化合物(D—2—2)(收率80％)。而且，1H—NMR谱图是使用Brucker公司制DRX—500(二氯甲烷溶剂)测定的。对所得的化合物在甲苯溶液中测定的最大吸收波长为389nm，最大荧光波长为445nm。
合成例2(D—2—4)
在氩气气流下，向带冷却管的300mL三口烧瓶中，加入1，2—双(4—(4’—氯苯基)苯基)乙烯4g(10mmol)、双(2，4二甲基苯基)胺5.6g(25mmol)、乙酸钯0.03g(1.5mol％)、三—叔丁基膦0.06g(3mol％)、叔丁氧基钠2.4g(25mmol)、干燥甲苯100mL后，在100℃下加热搅拌一宿。反应结束后，滤出所析出的晶体，用甲苯50mL、甲醇100mL清洗，得到了淡黄色粉末6.6g。利用1H—NMR谱图(图1)及FD—MS的测定，将该物质鉴定为化合物(D—2—2)(收率85％)。而且，1H—NMR谱图是使用Brucker公司制DRX—500(二氯甲烷溶剂)测定的。对所得的化合物在甲苯溶液中测定的最大吸收波长为383nm，最大荧光波长为441nm。
合成例3(D—4—4)
在氩气气流下，向带冷却管的300mL三口烧瓶中，加入4—溴—4’(对溴苯基)—(E)—1，2—茋4.1g(10mmol)、双(2—萘基)胺5.4g(25mmol)、乙酸钯0.03g(1.5mol％)、三—叔丁基膦0.06g(3mol％)、叔丁氧基钠2.4g(25mmol)、干燥甲苯100mL后，在100℃下加热搅拌一宿。反应结束后，滤出所析出的晶体，用甲苯50mL、甲醇100mL清洗，得到了淡黄色粉末7.1g。利用FD—MS的测定，将该物质鉴定为化合物(D—4—4)(收率90％)。对所得的化合物在甲苯溶液中测定的最大吸收波长为397nm，最大荧光波长为446nm。发光光谱如图2所示。
合成例4D—2—6
在氩气气流下，向带冷却管的300mL三口烧瓶中，加入1，2—双(4—(4’—氯苯基)苯基)乙烯4g(10mmol)、双(4—三甲基苯基)胺7.8g(25mmol)、乙酸钯0.03g(1.5mol％)、三—叔丁基膦0.06g(3mol％)、叔丁氧基钠2.4g(25mmol)、干燥甲苯100mL后，在100℃下加热搅拌一宿。反应结束后，滤出所析出的晶体，用甲苯50mL、甲醇100mL清洗，得到了淡黄色粉末7.6g。利用1H—NMR谱图及FD—MS的测定，将该物质鉴定为化合物(D—2—6)(收率80％)。对所得的化合物在甲苯溶液中测定的最大吸收波长为381nm，最大荧光波长为439nm。
合成例5D—2—8
在氩气气流下，向带冷却管的300mL三口烧瓶中，加入1，2—双(4—(4’—氯苯基)苯基)乙烯4g(10mmol)、4—环己基二苯基胺6.3g(25mmol)、乙酸钯0.03g(1.5mol％)、三—叔丁基膦0.06g(3mol％)、叔丁氧基钠2.4g(25mmol)、干燥甲苯100mL后，在100℃下加热搅拌一宿。反应结束后，滤出所析出的晶体，用甲苯50mL、甲醇100mL清洗，得到了淡黄色粉末7.7g。利用1H—NMR谱图及FD—MS的测定，将该物质鉴定为化合物(D—2—8)(收率93％)。对所得的化合物在甲苯溶液中测定的最大吸收波长为384nm，最大荧光波长为443nm。
实施例1
(1)有机EL元件的制造
在25mm×75mm×1.1mm厚的玻璃基板上，设置了由膜厚130nm的铟锡氧化物构成的透明电极。将该玻璃基板用异丙醇进行超声波清洗，并照射紫外线及臭氧而清洗。
然后，将带透明电极的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的蒸镀槽内的基板夹具上，并且将真空槽内的真空度减压为1×10-3Pa。
首先，在形成有透明电极的一侧的面上将前述透明电极覆盖地以蒸镀速度2nm/sec、膜厚60nm的方式形成N’，N”—双[4—(二苯基氨基)苯基]—N’，N”—二苯基联苯基—4，4’—二胺的层。该膜作为空穴注入层发挥作用。
然后，在该空穴注入层上以蒸镀速度2nm/sec、膜厚20nm形成N，N，N’，N’—四(4—联苯基)联苯胺的层。该膜作为空穴输送层发挥作用。
在空穴输送层上，分别以蒸镀速度2nm/sec及0.2nm/sec、膜厚40nm同时蒸镀上述化合物(2a’—55)[发光材料1]和化合物(D—2—1)[发光材料2]的层，使得重量比达到(2a’—55)：(D—2—1)＝40：2。该膜作为发光层发挥作用。
在其上以蒸镀速度2nm/sec、膜厚20nm蒸镀三(8—羟基喹啉)铝，形成了电子输送层。
继而，将氟化锂以蒸镀速度0.1nm/sec、膜厚1nm形成电子注入层。
最后，将铝以蒸镀速度2nm/sec、膜厚200nm形成阴极层，制成了有机EL元件。
(2)有机EL元件的评价
然后对该元件进行了通电试验，其结果为，在电压6.3V下发光亮度为900cd/m2，还测定了发光峰波长(EL λmax)及色度，结果确认发光颜色为蓝色。另外，将初期发光亮度设为100cd/m2而进行了恒电流驱动，其结果为，减半寿命为10,000小时以上，确认是足够、实用区域。将所得的结果表示于表1中。
实施例2～5
除了取代实施例1的化合物(2a’—55)和(D—2—1)，分别在实施例2中使用了化合物(2a’—55)和(D—2—5)，在实施例3中使用了化合物(2a’—55)和(D—4—4)，在实施例4中使用了化合物(2a’—59)和(D—5—1)，在实施例5中使用了化合物(2a’—59)和(D—5—5)以外，与实施例1相同地制作了有机EL元件。
与实施例1相同地评价了有机EL元件，结果如表1所示，全都观察到蓝色发光，发光亮度为750～900cd/m2，减半寿命为10,000小时以上，确认是足够、实用区域。
实施例6～9
除了取代实施例1的化合物(2a’—55)和(D—2—1)，分别在实施例6中使用了化合物(2a—7)和(D—5—6)，在实施例7中使用了化合物(2b—8)和(1—13)，在实施例8中使用了化合物(2a—17)和(D—1—4)，在实施例9中使用了化合物(2a—33)和(D—5—3)以外，与实施例1相同地制作了有机EL元件。
表1—1
 
实施例1 实施例2 实施例3 实施例4 实施例5
发光材料1 2a’—55 2a’—55 2a’—55 2a’—59 2a’—59
发光材料2 D—2—1 D—2—5 D—4—4 D—5—1 D—5—5
驱动电压(V) 6.3 6.3 6.3 6.3 6.3
ELλ max 465 463 455 459 460
发光亮度(cd/m2) 900 890 750 790 800
减半寿命(hr) >10,000 >10,000 >10,000 >10,000 >10,000
表1—2
 
实施例6 实施例7 实施例8 实施例9 比较例1 比较例2
发光材料1 2a—7 2b—9 2a—17 2a—33 2a’—59 2a’—59
发光材料2 D—4—8 D—5—6 D—1—4 D—5—3 化合物A 化合物B
驱动电压(V) 6.3 6.3 6.3 6.5 6.3 6.3
ELλmax 450 469 460 451 444 455
发光亮度(cd/m2) 550 790 700 600 300 600
减半寿命(hr) 9,000 7,500 8,000 7,000 3,000 4,500
比较例1
除了取代实施例1的化合物(1—3)，在比较例1中使用了下述化合物(A)以外，与实施例1相同地制作了有机EL元件。
与实施例1相同地评价了有机EL元件，结果如表1—2所示，虽然观察到蓝色发光，但是发光亮度为300cd/m2，发光效率低，减半寿命很短，为3,000小时以下。
[化46]
Figure A200780013742D00901
化合物A
比较例2
除了取代实施例1的化合物(1—3)，在比较例2中使用了下述化合物(B)以外，与实施例1相同地制作了有机EL元件。
与实施例1相同地评价了有机EL元件，结果如表1—2所示，虽然观察到蓝色发光，但是发现减半寿命很短，为4,500小时以下。
[化47]
化合物B
化合物B
实施例10
(1)有机EL元件的制造
在25mm×75mm×1.1mm厚的玻璃基板上，设置了由膜厚130nm的铟锡氧化物构成的透明电极。将该玻璃基板用异丙醇进行超声波清洗，并照射紫外线及臭氧而清洗。
然后，将带透明电极的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的蒸镀槽内的基板夹具上，并且将真空槽内的真空度减压为1×10-3Pa。
首先，在形成有透明电极的一侧的面上将前述透明电极覆盖地以蒸镀速度2nm/sec、膜厚60nm的方式形成N’，N”—双[4—(二苯基氨基)苯基]—N’，N”—二苯基联苯基—4，4’—二胺的层。该膜作为空穴注入层发挥作用。
然后，在该空穴注入层上以蒸镀速度2nm/sec、膜厚20nm的方式形成N，N，N’，N’—四(4—联苯基)联苯胺的层。该膜作为空穴输送层发挥作用。
在空穴输送层上，分别以蒸镀速度1nm/sec及0.2nm/sec、膜厚40nm的方式同时蒸镀上述化合物(2a—31)[发光材料1]和化合物(D—2—6)[发光材料2]的层，使得重量比达到(2a—31)：(D—2—6)＝40：2。该膜作为发光层发挥作用。
在其上以蒸镀速度2nm/sec、膜厚20nm蒸镀三(8—羟基喹啉)铝，形成了电子输送层。
继而，将氟化锂以蒸镀速度0.1nm/sec、膜厚1nm形成电子注入层。
最后，将铝以蒸镀速度2nm/sec、膜厚200nm形成阴极层，制成了有机EL元件。
(2)有机EL元件的评价
然后对该元件进行了通电试验，其结果为，在电压6.3V下发光亮度为600cd/m2，还测定了发光峰波长(EL λmax)及色度，结果确认发光颜色为蓝色。另外，将初期发光亮度设为100cd/m2而进行了恒电流驱动，其结果为，减半寿命为9,000小时以上。
实施例11及实施例12
除了取代实施例10的化合物(2a—31)：(D—2—6)＝40：2，分别在实施例11中将化合物(2a—31)：(D—2—6)设为40：3，在实施例12中将化合物(2a—31)：(D—2—6)设为40：4以外，与实施例8相同地制作了有机EL元件。
与实施例10相同地评价了有机EL元件，其结果为，全都观察到蓝色发光，发光亮度在实施例11中为620cd/m2，在实施例12中为625cd/m2。减半寿命都为10,000小时以上。根据以上情况，确认在发光层中含有5～10重量％的本发明的芳香族胺衍生物的元件中，具有足够高的实用性能。
工业上的利用可能性
如上详细说明所示，使用了本发明的芳香族胺衍生物的有机EL元件可以用低付加电压获得实用上足够的发光亮度，发光效率高，即使长时间使用也不会导致劣化，寿命长。由此，作为壁挂电视机的平面发光体或显示器的背光灯等的光源十分有用。

Claims (20)

1.一种以下述通式(I)表示的芳香族胺衍生物，
Figure A200780013742C00021
式中，R1及R2各自独立地表示
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳基、
取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、
取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、
取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、
取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或者
取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
a及b各自独立地为0～4的整数，当a为2以上时，多个R1既可以相同也可以不同，当b为2以上时，多个R2既可以相同也可以不同；
R3及R4各自独立地表示氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳基、
取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、
取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、
取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、
取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或者
取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
A1～A4各自独立地表示取代或未取代的碳数为5～50的芳基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
Ar1表示取代或未取代的碳数为5～50的芳基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
Ar2表示单键、取代或未取代的碳数为5～50的芳基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
当A1～A4为芳基时，A1与A2、Ar1与A1、A3与A4、Ar2与A3也可以分别连结形成饱和或不饱和的环；
A1与A2中的至少一个及A3与A4中的至少一个是取代或未取代的环原子数为5～25的含有氮的杂环基。
2.一种以通式(II)表示的芳香族胺衍生物，
Figure A200780013742C00031
式中，R1及R2各自独立地表示
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳基、
取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、
取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、
取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、
取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或者
取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
a及b各自独立地为0～4的整数，当a为2以上时，多个R1既可以相同也可以不同，当b为2以上时，多个R2既可以相同也可以不同；
R3及R4各自独立地表示氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳基、
取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、
取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、
取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、
取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或者
取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
Ar1表示取代或未取代的碳数为5～50的芳基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
Ar2表示单键、取代或未取代的碳数为5～50的芳基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
A1～A4各自独立地为取代或未取代的碳数为10～50的饱和或不饱和的芳基。
3.一种以下述通式(III)表示的芳香族胺衍生物，
Figure A200780013742C00041
式中，R1及R2各自独立地表示
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳基、
取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、
取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、
取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、
取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或者
取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
a及b各自独立地为0～4的整数，当a为2以上时，多个R1既可以相同也可以不同，当b为2以上时，多个R2既可以相同也可以不同；
R3及R4各自独立地表示氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳基、
取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、
取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、
取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、
取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或者
取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
Ar1表示取代或未取代的碳数为5～50的芳基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
Ar2表示单键、取代或未取代的碳数为5～50的芳基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
A5～A8各自独立地表示氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳基、
取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、
取代或未取代的碳数为3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、
取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、
取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或者
取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
c、d、e及f各自独立地表示0～5的整数，当c、d、e及f的任一个为2以上时，对应的多个A5～A8既可以分别相同也可以不同，也可以相互连结形成饱和或不饱和的环；另外，A5与A6及A7与A8也可以分别连结形成饱和或不饱和的环；
c与d中的至少一个及e与f中的至少一个为2以上。
4.一种以下述通式(IV)表示的芳香族胺衍生物，
Figure A200780013742C00061
式中，R1及R2各自独立地表示
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳基、
取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、
取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、
取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、
取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或者
取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
a及b各自独立地为0～4的整数，当a为2以上时，多个R1既可以相同也可以不同，当b为2以上时，多个R2既可以相同也可以不同；
R3及R4各自独立地为表示氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳基、
取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、
取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、
取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、
取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或者
取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
Ar1表示取代或未取代的碳数为5～50的芳基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
Ar2表示单键、取代或未取代的碳数为5～50的芳基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
A5～A8各自独立地表示氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳基、
取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、
取代或未取代的碳数为3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、
取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、
取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或者
取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
c、d、e及f各自独立地表示0～5的整数，当c、d、e及f的任一个为2以上时，对应的多个A5～A8既可以分别相同也可以不同，也可以相互连结形成饱和或不饱和的环；另外，A5与A6及A7与A8也可以分别连结形成饱和或不饱和的环；
A5与A6中的至少一个及A7与A8中的至少一个是取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基。
5.一种以下述通式(V)表示的芳香族胺衍生物，
Figure A200780013742C00081
式中，R1及R2各自独立地表示
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳基、
取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、
取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、
取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、
取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或者
取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
a及b各自独立地为0～4的整数，当a为2以上时，多个R1既可以相同也可以不同，当b为2以上时，多个R2既可以相同也可以不同；
R3及R4各自独立地表示氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳基、
取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、
取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、
取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、
取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或者
取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
Ar1表示取代或未取代的碳数为5～50的芳基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
Ar2表示单键、取代或未取代的碳数为5～50的芳基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
A5～A8各自独立地表示氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳基、
取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、
取代或未取代的碳数为3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、
取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、
取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或者
取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
c、d、e及f各自独立地表示0～5的整数，当c、d、e及f的任一个为2以上时，对应的多个A5～A8既分别可以相同也可以不同，也可以相互连结形成饱和或不饱和的环；另外，A5与A6及A7与A8也可以分别连结形成饱和或不饱和的环；
A5与A6中的至少一个及A7与A8中的至少一个是取代或未取代的碳数为3～50的环烷基。
6.一种以下述通式(VI)表示的芳香族胺衍生物，
Figure A200780013742C00101
式中，R1及R2各自独立地表示
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳基、
取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、
取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、
取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、
取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或者
取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
a及b各自独立地为0～4的整数，当a为2以上时，多个R1既可以相同也可以不同，当b为2以上时，多个R2既可以相同也可以不同；
R3及R4各自独立地表示氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳基、
取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、
取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、
取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、
取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或者
取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
A1～A4各自独立地表示取代或未取代的碳数为5～50的芳基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
Ar1表示取代或未取代的碳数为5～50的芳基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
Ar2表示单键、取代或未取代的碳数为5～50的芳基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
当A1～A4为芳基时，A1与A2、Ar1与A1、A3与A4、Ar2与A3也可以分别连结形成饱和或不饱和的环；
Ar1与Ar2相互不同且不同时为杂原子。
7.一种以下述通式(VII)表示的芳香族胺衍生物，
式中，R1及R2各自独立地表示
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳基、
取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、
取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、
取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、
取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或者
取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
a及b各自独立地为0～4的整数，当a为2以上时，多个R1既可以相同也可以不同，当b为2以上时，多个R2既可以相同也可以不同；
R3及R4各自独立地表示氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳基、
取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、
取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、
取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、
取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或者
取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
A5～A8各自独立地表示取代或未取代的碳数为5～50的芳基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
Ar1表示取代或未取代的碳数为5～50的芳基或者取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
Ar2表示单键；
c、d、e及f各自独立地表示0～5的整数；当c、d、e及f的任一个为2以上时，对应的多个A5～A8既可以分别相同也可以不同，也可以相互连结形成饱和或不饱和的环；另外，A5与A6及A7与A8也可以分别连结形成饱和或不饱和的环；
c与d中的至少一个及e与f中的至少一个为2以上。
8.一种以下述通式(VIII)表示的芳香族胺衍生物，
Figure A200780013742C00121
[式中，R1及R2各自独立地表示
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳基、
取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、
取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、
取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、
取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或者
取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
a及b各自独立地为0～4的整数，当a为2以上时，多个R1既可以相同也可以不同，当b为2以上时，多个R2既可以相同也可以不同；
R3及R4各自独立地表示氢原子、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳基、
取代或未取代的碳数为1～50的芳烷基、
取代或未取代的碳数为5～50的环烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳氧基、
取代或未取代的碳数为5～50的芳基氨基、
取代或未取代的碳数为1～20的烷基氨基、
取代或未取代的碳数为1～20的甲硅烷基或者
取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
Ar1表示取代或未取代的碳数为5～50的芳基或取代或未取代的碳数为5～50的杂环基；
Ar2表示单键；
A1～A4各自独立地为取代或未取代的碳数为10～50的饱和或不饱和的芳基。
9.根据权利要求1～8中任一项所述的芳香族胺衍生物，其是有机电致发光元件用的掺杂材料。
10.一种有机电致发光元件，其是在阴极与阳极之间夹持有至少包含发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件，其特征在于，该有机薄膜层的至少一层中单独地或作为混合物的成分地含有权利要求1～8中任一项所述的芳香族胺衍生物。
11.一种有机电致发光元件，其是在阴极与阳极之间夹持有至少包含发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件，其特征在于，在发光层中单独地或作为混合物的成分地含有权利要求1～8中任一项所述的芳香族胺衍生物。
12.根据权利要求10或11所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有所述芳香族胺衍生物、具有以具有蒽中心骨架的下述通式(2a)所示的结构的化合物，
Figure A200780013742C00141
式(2a)中，A1及A2各自独立地为由取代或未取代的环碳原子数为6～20的芳香族环衍生的基团；
所述芳香族环也可以被1个或2个以上的取代基取代；
所述取代基选自：
取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数为6～50的芳烷基、
取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基、
取代或未取代的环原子数为5～50的芳硫基、
取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基羰基、
取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基及羟基；
当所述芳香族环被2个以上的取代基取代时，所述取代基既可以相同也可以不同，相邻的取代基之间也可以相互结合形成饱和或不饱和的环状结构；
R1～R8各自独立地选自
氢原子、
取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基、
取代或未取代的环原子数为5～50的杂芳基、
取代或未取代的碳数为1～50的烷基、
取代或未取代的碳数为3～50的环烷基、
取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、
取代或未取代的碳数为6～50的芳烷基、
取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基、
取代或未取代的环原子数为5～50的芳硫基、
取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基羰基、
取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基及羟基。
13.根据权利要求12所述的有机电致发光元件，其中，所述通式(2a)中，A1与A2是不同的基团。
14.根据权利要求10或11所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有：所述芳香族胺衍生物、具有以具有芘中心骨架的下述通式(2b)所示的结构的化合物，
Figure A200780013742C00151
式(2b)中，Ar1及Ar2各自独立地为取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基；
L1及L2各自独立地选自
取代或未取代的亚苯基、
取代或未取代的亚萘基、
取代或未取代的亚芴基及
取代或未取代的亚二苯并硅杂环戊二烯(dibenzosilolylene)基；
m是0～2的整数，n是1～4的整数，s是0～2的整数，t是0～4的整数；
另外，L1或Ar1结合于芘的1～5位的任一位置，L2或Ar2结合于芘的6～10位的任一位置。
15.根据权利要求10或11所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有：所述芳香族胺衍生物、具有以具有三苯基胺骨架的下述通式(2c)所示的结构的化合物，
Figure A200780013742C00161
式(2c)中，Ar1、Ar2及Ar3各自独立地选自
具有蒽结构的基团、
具有菲结构的基团及
具有芘结构的基团；
R1、R2及R3各自独立地表示氢原子或取代基。
16.根据权利要求10或11所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有：所述芳香族胺衍生物、具有以下述通式(2d)所示的结构的化合物，
Figure A200780013742C00171
式(2d)中，Ar11、Ar21及Ar31各自独立地表示环碳原子数为6～50的芳基；
所述芳基也可以被1个或2个以上的取代基取代；
Ar11、Ar21、Ar31及这些芳基所具有的取代基的至少一个具有环碳原子数为10～20的稠环芳基结构或环碳原子数为6～20的稠环杂芳基结构；
Ar表示由芳香族环或杂芳香环衍生的3价基团。
17.一种含有机电致发光材料的溶液，其含有作为有机电致发光材料的权利要求1～8中任一项所述的芳香族胺衍生物和溶剂。
18.根据权利要求17所述的含有机电致发光材料的溶液，其是含有有机电致发光材料和溶剂的含有机电致发光材料溶液，
所述有机电致发光材料含有主体材料和掺杂材料，
所述掺杂材料是权利要求1～8中任一项所述的芳香族胺衍生物，
所述主体材料选自权利要求12中所述的以通式(2a)表示的化合物、权利要求14中所述的以通式(2b)表示的化合物、权利要求15中所述的以通式(2c)表示的化合物及权利要求16中所述的以通式(2d)表示的化合物中的至少一种。
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