TWI377018B - Microbicidal composition - Google Patents

Microbicidal composition Download PDF

Info

Publication number
TWI377018B
TWI377018B TW100149813A TW100149813A TWI377018B TW I377018 B TWI377018 B TW I377018B TW 100149813 A TW100149813 A TW 100149813A TW 100149813 A TW100149813 A TW 100149813A TW I377018 B TWI377018 B TW I377018B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
hours
atcc
ppm
active ingredient
methyl
Prior art date
Application number
TW100149813A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201218948A (en
Inventor
Mma Beverly Jean Ela
Beat Heer
Richard Levy
Kiran Pareek
Original Assignee
Rohm & Haas
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rohm & Haas filed Critical Rohm & Haas
Publication of TW201218948A publication Critical patent/TW201218948A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI377018B publication Critical patent/TWI377018B/zh

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

1377018 六、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於-種經選擇之殺菌劑的協同組合,其具 有之活性比在個別殺菌劑中所觀察到之活性更大。 【先前技術】 *在某些情況中’即使是在高使用濃度下,由於商用殺 菌劑對抗某些類型的微生物(例如,料某些㈣劑具有抗 性之微生物)之活性弱,或由於侵略性環境條件而使該等 春商用殺菌劑無法提供有效的微生物控制。有時候在特定 目的使用環i兄中使用不同殺菌劑之組合,以提供全面的微 生物控制。例如,美國專利申請公開案第2〇〇7/〇〇78118 號揭示N-曱基-1,2-苯并異噻唑啉-3_酮(MBIT)與其他殺 生物劑之協同組合。然而,為提供有效的微生物控制,對 於具有抗各種微生物菌株之增強活性的額外殺菌劑組合仍 有所需求。再者,為了環境及經濟效益,對於含有較低量 鲁個別殺菌劑之組合亦有所需求。本發明係提供此等額外的 殺菌劑組合而解決問題。 【發明内容】 本發明係有關一種殺菌組成物(下文中有稱為「抗菌組 成物」之情形)’其包含:(a) N-曱基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮;及(b)至少一種殺菌劑’其係選自下列各者所組成之群 組.六氫-1,3,5-參(2-經基乙基)對稱三哄(hexahydro- l,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-s-triazine);4,4-:f* 噚唑啶;羥基曱基甘胺酸鈉;肉豆蔻醯胺丙基丙二醇-氯化 3 94379D05 一曱基錄麟酸能(myristamidopropyl PG -dimonium chloride phosphate);辛酸;2-乙基己基甘油;單辛酸甘 油醋;單癸酸甘油酯;7α-乙基二氫-iH,3H,5H-噚唑并 (3,4-«曙唾;及2-(硫基氰基曱基硫基)苯并噻唑(2- (thiocyanomethy1thio)benzothiazole)。 【實施方式】 如本文中所使用’除非文中另有明確指示,否則下列 術語具有指定的定義。“MBIT”係N-甲基-1,2-苯并異噻 嗤琳-3-酮。術語“殺菌劑”意指能夠於一位置(1〇cus)殺 死微生物、抑制微生物生長或控制微生物生長的化合物; 殺菌劑包括殺細菌劑、殺真菌劑及殺藻劑。術語‘‘微生物” 包括例如真菌(例如酵母菌及黴菌)、細菌及藻類。術語“位 置意指受到微生物污染之工業系統或産品。下列縮寫係 用於說明書全文中:ppm=以重量計之每百萬份之份數(重量 /重量)’ inL-聋升’ ATCC=美國種保藏中心(American Type Culture Collection),MBC=最低殺菌濃度,及 MIC=最低 抑制濃度。除非另外指明,否則溫度係以攝氏度(〇c)計, 且百分比(%)之參考基準係以重量計。有機殺菌劑的量係由 以ppm (重量/重量)計之活性成分基質呈現。 意外地發現本發明之組成物能在絚合的活性成分含 量低於個別设菌劑的活性成分含量之情況下,提供增強的 殺菌效力。超出申睛專利範圍所列殺菌劑範疇之其他殺菌 劑亦可存在於該組成物t。 於本發明的一具體例中,該抗菌組成物包含N_甲基 4 94379D05 1377018 ―1’ 2_笨并異噻唑啉-3-酮及六氫-1,3, 5-參(2-羥基乙基) 對稱二畊。六氫-1,3, 5-參(2-羥基乙基)對稱三畊對卜甲 基-1,2-苯并異噻唑啉_3_酮之重量比較佳為丨:〇 〇〇14至 1 : 150,更佳為! : 〇 〇12 至丨:15〇。 於本發明的一具體例中,該抗菌組成物包含N_甲基 —L 2_笨并異噻唑啉-3-酮及4, 4-二曱基噚唑啶。4, 4-二甲 基噚唑啶對N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉—3_酮之重量比較 佳為 1 : 0. 〇〇11 至 1 : 3. 5。 於本發明的一具體例中,該抗菌組成物包含N_甲基 -1,2-苯并異噻唑啉_3一酮及羥基曱基甘胺酸鈉。羥基甲基 甘胺酸鈉對N-曱基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮之重量比較 佳為 1 : 0.0005 至 1 : 2.3,更佳為 1 : 0.14至 1 : 2.3,又 更佳為1 : 0. 29至1 : 2. 3。 於本發明的一具體例中,該抗菌組成物包含N_曱基 1,2笨并異嗟唑琳_3_酮及肉豆蔻醯胺丙基丙一醇—氣化 二甲基銨磷酸酯。肉豆蔻醯胺丙基丙二醇-氣化二曱基銨磷 酸酯對N-曱基-1,2-笨并異噻唑啉-3-酮之重量比較佳為 1 : 0011 至 1 : 150。 於本發明的一具體例中,該抗菌組成物包含曱基 -1,2-笨并異噻唑啉_3_酮及辛酸.辛酸對甲基_丨,2一苯 并異噻唑啉-3-酮之重量比較佳為! : 〇.〇〇46至i : 68, 更佳為 1 : 029 至 1 : 0. 68。 於本發明的一具體例中,該抗菌組成物包含N_曱基 -1,2-笨并異噻唑啉_3__酮及2_乙基己基甘油。2乙基己基 94379D05 5 1377018 甘油對N甲基—12-苯并異噻唑啉_3_酮之重量 1:〇.〇17至1:2 3。 於本發明的一具體例中,該抗菌組成物包含N-甲基 -1,2-苯并異噻唑啉_3酮及單辛酸甘油酯。單辛酸甘油酉^ 子Ν甲基1,2—苯并異售唾琳_3—酮之重量比 〇._至1:75,更佳為mum 於本發明的一具體例中,該抗菌組成物包含N—甲基 -1,2-苯并異噻唑啉_3_酮及單癸酸甘油酯。單癸酸甘油酯 對N甲基-ι’2·_苯并異嗟唾琳_3_酮之重量比較佳為1 : 〇· 0031 至 1 : 8. 8,更佳為 1 : 0· 017 至 1 : 8. 8。 於本發明的一具體例中,該抗菌組成物包含Ν-甲基 I,2苯并異噻唑啉_3_酮及7α-乙基二氫-1Η,3Η,5Η-〇1 嗤开(3,4-C)n§唾。7〇:_乙基二氫_1Η,3Η,5Η_嗜唾并 (3,扣〇噚唑對Ν_甲基―丨,2_苯并異噻唑啉—3—酮之重量比 較佳為 1 : 0. 0003 至 1 : 7. 1。 於本發明的一具體例中,該抗菌組成物包含Ν—甲基 -1’2-苯并異噻唑啉_3_酮及2_(硫基氰基曱基硫基)苯= 嗟坐2 (石ι基氰基甲基硫基)苯并嗔唾對ν_甲基一1,苯 并異射琳+_之重量比較佳為1 : 0._至1 : 143。 可使用本發明組成物中之殺菌劑“本身,,或可先將 該殺菌劑與溶劑或_載劑調製。適#的溶劑包括例如: 水,一醇,例如乙二醇、丙二醇、二乙二醇、二丙二醇、 聚乙二醇及聚丙二醇;二醇峻;醇,例如甲醇、乙醇、丙 醇苯乙醇及笨氧基丙醇;酮,例如丙綱及甲基乙基綱; 94379D05 6 1377018 :,二如?酸乙醋、醋酸丁醋、擰檬酸三乙醯醋及三醋酸 =酉曰:_旨’例如碳酸丙二g旨及碳酸二甲g旨;及其混 :物。該溶劑較佳係選自水、二醇、 ^ 體載劑包括例如:環糊精、氧 趟J14、驗金屬及驗土金屬(例如,鈉、鎂、鉀) 座⑽+乳化物、硝酸鹽、漠化物、硫酸鹽)及木炭。 有界面2缝分調製於溶射時’該調配物可視需要含
呈乳化濃縮Ξ:當有界面活性, 化濃縮物在添加^辰縮物、或微乳液形式。乳 在添加足、σ s水之後’會形成乳液。微乳化遭縮物 微乳液。此等乳化及微乳化濃 含界面活性劑熟知;此等調配物較佳不 步獲取製備久 國專利第5,444,078號,以進一 … 各種微乳液及微乳化濃縮物之一般及具體細 節0 、 会八' 权菌劑組分調製成分散液形式。分散液之溶劑 =可為^機落劑或水,較佳為水。此等分散液可含有佐 背例如共瘩劑、增稠劑、防凍劑、分散劑、填充劑、 料、界面活+4 &蜊、生物分散劑、磺酸基琥珀酸酯、萜歸、 〇夫喃_、多4晉@ β ^ • 货除離子、安定劑、防垢劑及防腐蝕添加劑。 机*田將兩種殺菌劑各自首先與溶劑調製時,用於第一種 =菌劑之溶劑可與用於調製另—種商用殺菌劑之溶劑相同 或不同’但對於大部分工業殺菌應用而言,水為較佳者。 該兩種溶_麵可混溶者。 7 94379D05 1377018 熟悉此項技術者將瞭解, 殺菌劑組分至-位置,或可在、5 5時添加本發明之 該等殺菌劑組分。較佳為:至該位置之前,先組合 種殺_組分至—位置 種权_及 劑時,個顺柯各自含有❸相繼添加該等殺菌 ,、防 二胺-诚站歧 例如乙一胺四醋酸、乙 联-琥^、亞胺基二琥 性劑、味鉍八批Μ ^ 刀散劑、界面活 刀散β A確酸基號Ϊ白酸酷、莊说 價陽離子、总—知 §9萜烯、呋喃酮、多 U —女疋劑、防垢劑及防腐蝕添加劑。 物侵本發明殺菌組成物引至受微生 物用於;心 置内或位置處,而將本發明殺菌組成 益脊椎動^微生物或較高等水生生物種類(例如原生動物、 物= 動物、苔蘚錢、雙鞭毛藻類、甲殼動物、軟體動 積系絲長。適當的位置包括例如:工業處理水;電塗沉 廢二’冷卻塔;空氣清洗器;氣體洗條器;礦物漿料; 蒸發A、t i裝飾用喷泉;逆滲透過濾;超過濾;壓艙水; :、-旋态,熱乂換器;紙漿及紙張加工流體與添加劑; 殿粉;勉趿.> a岭,孔液;分散液;油漆;乳膠;塗料,例如清 漆;建築漆σ ’、座°σ ’例如膠黏劑(mast ics)、填隙劑及密封劑; 建築秀&卞丨 〇 考別’例如陶瓷黏著劑、地毯背襯黏著劑及層合黏 著別’工業或消費性黏著劑;照相化學品;印刷流體;家
用產。° ’例如浴室及廚房清潔劑與清潔濕巾;美容用品 4匕取f占》. 'A 亦 ’洗髮精;肥g;去汙劑;工業清潔劑;地板光 ^ ’洗衣用洗濯水;金屬加工流體;輪送機潤滑劑; 8 94379D05 1377018 體,皮革及皮革產品;織物;織造產品;木材及木材產 °°例如合板、碎木片板、牆板、刨花板、層合樑、定向 刨花板、硬板及粒片板;石油加工流體;燃料;油田流體, 例如噴射水、裂隙流體及鑽井泥漿;農業佐劑保存;界面 活性劑保存;醫學裝置;診斷試劑保存;食物保存,例如 塑膠或紙製食品包裝;食品、飲料及工業處理殺菌器;便 盆,娱樂用水;水池;以及礦泉。 較佳地,本發明殺菌組成物係用於抑制在選自下列一 或多個位置處的微生物之生長:礦物漿料;紙 二流體與添加劑;称乳液;分散液;油漆;乳= 料’建築黏著劑,例如陶竞黏著劑、地毯背觀黏著劑;照 相化學品;印刷流體;家用產品’例如浴室及廚房清潔劑 與清潔濕巾;美容用品;化妝品;洗髮精;肥g ;去汙劑; 工業清潔劑;地板光亮劑;洗衣用洗濯水;金屬加工流^ ; 織^產品,木材及木材產品;農業佐劑保存;界面活性劑 鲁保存;診斷試劑保存;食物保存;以及食品、飲料及工業 處理殺菌器。 ’、 • 抑制或控制一位置之微生物及較高等水生生物種類 2生長所需之本發明組成物的具體量係取決於欲保護之特 定位置。典型地’在-位置控制微生物生長的本發明組成 物若能於該位置提供〇· 1至1,_ ΡΡΙΠ的該組成物之異嗟 ‘·哇淋酮成分,則其量為足夠。在該位置,該組成物之異養 麵酮成分較佳以至少、〇.5_,更佳以至少4卿,最佳 从至少10 _的量存在。在該位置’該組成物之異射琳 94379D05 9 1377018 酮成分較佳以不超過1000 ppm ’更佳以不超過500 ppm, 最佳以不超過200 ppm的量存在。 實施例 材料及方法 本發明之組合的協同作用係藉由測試廣泛濃度及比 率範圍的該等化合物而予以證實。 協同作用之一種量測法係Kul 1,F. C. ; Eisman,P. C.;
Sylwestrowicz,H.D.及 Mayer, R.L.在 Applied
Microbiology 9:538-541 (1961)中所述之工業上接受的方 法,其係使用下述公式所測定之比率:
Qa/QA+ Qb/QB=協同指數(“SI”) 其中: QA=以ppm計的單獨作用之化合物A(第一種組分)的濃度, 其產生一終點(化合物A之MIC)。
Qa=以ppm計的混合物中之化合物A的濃度,其產生一終點。 QB=以ppm計的單獨作用之化合物B(第二種組分)的濃度, 其產生一終點(化合物B之MIC)。
Qb=以ppm計的混合物中之化合物B的濃度,其產生一終點。 當Qa/QA及Qb/QB之總和大於1時,表示拮抗作用。當 該總和等於1時’表示相加性;而當該總和小於1時,則 說明為協同作用。SI值愈低,則該特定混合物所展現的協 同性愈高。殺菌劑之最低抑制濃度(MIC)為在阻止所添加微 生物之生長的一組特別條件下所測得之最低濃度。 使用標準微量滴定盤分析,以設計成使測試微生物達 10 94379D05 1377018 到最佳生長之培養基來進行協同性測試。補充有〇· 2%葡萄 糖及0. 1%酵母萃取物的基本鹽類培養基(M9GY培養基)係 用於測試細菌;馬鈴薯葡萄糖培養液(PDB培養基)係用於
測試酵母菌及黴菌。在此方法中,藉由在各種濃度的MBIT 之存在下進行高解析度MIC分析來測試廣範圍的殺菌劑組 . 合。藉由對微量滴定盤的其中一欄添加不同量的殺菌劑, 並使用自動液體處理系統進行十倍連續稀釋,以獲得活性 成分自2 ppm至1〇, 〇〇〇 ppm變化的一系列終點,來測定高 鲁 解析度ΜIC。 本發明之組合的協同性係以對抗如下表中所述之數種 微生物而予以測定。所使用的細菌之濃度約為每毫升 個細菌,而酶母菌及黴菌之濃度為每毫升5χ105個真菌。 此等微生物代表許多消費性及工業性應用中的自然污染 物1經過於25ΐ(酶母菌及黴菌)或30Ϊ (細菌)培養不同時 間後’對㈣盤進行微生物生長(關度)之視覺評估,以 測定ΜIC。 顯示了:發明之_組合之協同性的測試結果係 而第一%中。於各測試中,第二組分(Β)為_τ, 其他組分:特=其人他商用殺菌劑。各表係顯示:随與 結果;藉各培養日相測試之對抗微生物的 混合物中的其他組分 組合(Γ触=活性;所計算之si值;以及所測試之各 及乃/MBIT或A/B)的協同比率範圍。 94379D05 11 1377018 表1
Ca : BIOBAN GK(六氫-1,3, 5-參(2-羥基乙基)對稱三哄)之 ppm(活性成分)
Cb:MBIT(N-曱基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮)之ppm(活性成分) 比率:Ca : Cb 測試生物 接觸時間 Ca Cb S.I. Ca:Cb 黑麴菌(A. niger) 3天 425 - - • ATCC# 16404 - 37.5 攀 參 110 18.8 0.76 1:0.1709 200 18.8 0.97 1:0.0940 300 18.8 1.21 1:0.0627 300 9.4 0.96 1:0.0313 425 9.4 1.25 1:0.0221 300 4.7 0.83 1:0.0157 425 4.7 1.13 1:0.0111 300 2.4 0.77 1:0.0080 425 2.4 1.06 1:0.0056 300 1.2 0.74 1:0.0040 425 1.2 1.03 1:0.0028 7天 650 - - - - 150 * - 42.5 75 0.57 1:1.76 彡 7 65 75 0.60 1:1.1538 110 75 0.67 1:0.6818 200 75 0.81 .1:0.3750 300 75 0.96 1:0.2500 400 75 1.12 1:0.1875 425 18.8 0.78 1:0.0442 525 18.8 0.93 1:0.0358 650 9.4 1.06 1:0.0145 525 4.7 0.84 1:0.0090 650 4.7 1.03 1:0.0072 525 2.4 0.82 1:0.0046 650 2.4 1.02 1:0,0037 650 1.2 1.01 1:0.0018 白色念珠菌 48小時 875 - - (C.albicans) * 30 ATCC# 10231 87.5 15 0.60 1:0.1714 110 15 0.63 1:0-1364 200 15 0.73 1:0.0750 300 15 0.84 1:0.0500 425 15 0.99 1:0.0353 110 7.5 0.38 1:0.0682 200 7.5 0.48 1:0.0375 300 7-5 0.59 1:0.0250 425 7.5 0.74 1:0.0176 525 7.5 0.85 1:0.0143 650 7.5 0.99 1:0.0115 425 3.75 0.61 1:0.0088 525 3.75 0.73 1:0.0071 650 3.75 0.87 1:0.0058 12 94379D05 1377018
875 3.75 1.13 1:0.0043 650 1.86 0.80 1:0.0029 875 1.86 1.06 1:0.0021 650 0.94 0.77 1-0.0014 875 0.94 1.03 1:0.0011 72小時 875 - - - 30 • 87.5 15 0.60 1:0.1714 110 15 0.63 1:0.1364 200 15 0.73 1:0.0750 300 15 0.84 1:0.0500 425 15 0.99 1:0.0353 425 7.5 0.74 1:0.0176 525 7.5 0.85 1:0.0143 650 7.5 0.99 1:0.0115 875 1.86 1.06 1:0.0021 875 0.94 1.03 1:0.0011 綠膿桿菌 24小時 55 • - - (Ps. aeruginosa) • 75 * ATCC#9027 32.5 37.5 1.09 1-1.1638 43.75 18.75 1.05 1:0.4286 43.75 9.4 0.92 1:0.2149 43.75 4.6 0.86 1*0.1051 48小時 55 争 - -· - 125 - • 26.25 75 1.08 1:2.8571 32.5 37.5 0.89 1:1.1538 43.75 37.5 1.10 1:0.8571 55 4.6 1.04 1:0.0836 金黃色葡萄球菌 24小時 55 - - (S. aureus) * 15 - • ATCC#6538 15 7.5 0.77 1:0.5000 32.5 3.8 0.84 1*0.1169 43.75 3.8 1.05 1:0.0869 32.5 1.8 0.71 1:0.0554 43.75 1.8 0.92 1:0.0411 55 1.8 1.12 1:0.0327 55 0.94 1.06 1:0.0171 48小時 55 - - • • 30 - 0.1 15 0.50 1:150.0000 L5 15 0.53 1:10.0000 2.625 15 0.55 1:5.7143 4.375 15 0.58 1:3.4286 5.5 15 0.60 1:2.7273 10 15 0.68 1:1.5000 15 15 0.77 1:1.0000 21.25 15 0.89 1:0.7059 26,25 15 0.98 1:0.5714 32.5 15 1.09 1:0.4615 21.25 7.5 0.64 1:0.3529 26.25 7.5 0,73 1:0.2857 32.5 7.5 0.84 1:0.2308 43.75 7.5 1.05 1:0.1714 32.5 3.8 0.72 1:0.1169 43.75 3:8 0.92 1:0.0869 55 3.8 1.13 1:0.0691 32.5 1.8 0.65 1:0.0554 55 1.8 1.06 1:0.0327 43.75 0.94 0.83 1-0.0215 55 0.94 L03 1:0.0171 13 94379D05 1377018 表2
Ca : BIOBAN 1135(4, 4-二曱基噚唑啶)之ppm(活性成分) Cb:MBIT(N-曱基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮)之ppm(活性成分) 比率:Ca : Cb 測試生物 接觸時間 Ca Cb S.I. Ca:Cb 黑錄諸(A. niger) 3天 525 - * - ATCC# 16404 - 37.5 * 200 18.8 0.88 1:0.0940 300 18.8 1.07 1:0.0627 300 9.4 0.82 1:0.0313 425 9.4 1.06 1:0.0221 425 4.7 0.93 1:0.0111 525 4.7 1.13 1:0.0090 425 2.4 0.87 1:0.0056 525 2.4 1.06 1:0.0046 425 1.2 0.84 1:0.0028 525 1.2 1.03 10.0023 7天 875 - • - - 150 - 525 75 1.1 1:0.1429 650 37.5 0.99 1:0.0577 875 9.4 1.06 1:0.0107 650 4.7 0.77 1:0.0072 875 4.7 1.03 1:0.0054 650 2.4 0.76 1:0.0037 875 2.4 1.02 1:0.0027 875 1.2 1.01 1:0.0014 白色念珠菌 48小時 1100 - - - (C.albicans) • 30 - * ATCC# 10231 425 15 0.89 1:0.0353 525 15 0.98 1:0.0286 650 15 1.09 1:0.0231 650 7.5 0.84 1:0.0115 875 7.5 1.05 1:0.0086 875 3.75 0.92 1:0.0043 1100 3.75 1.13 1:0.0034 875 1.86 0.86 1:0.0021 1100 1.86 1.06 1:0.0017 875 0.94 0.83 1:0.0011 14 94379D05 1377018
1100 .0.94 1.03 1*0.0009 72小時 1100 - - - - 30 * • 425 15 0.89 1:0.0353 525 15 0.98 1:0.0286 650 15 1.09 1:0.0231 875 7.5 1.05 1:0.0086 875 3.75 0.92 1:0.0043 1100 3.75 1.13 1:0.0034 875 1.86 0,86 1:0.0021 1100 1.86 1.06 1:0.0017 875 0.94 0.83 1:0.0011 1100 0.94 1.03 1:0.0009 綠膿桿菌 24小時 100 - - - (Ps. aeruginosa) - 75 ATCC#9〇27 55 37.5 1.05 1:0.6818 55 9.4 0.68 1Ό.1709 100 9.4 1.13 1:0.0940 55 4.6 0.61 1:0.0836 100 4.6 1.06 1:0.0460 48小時 100 - - - - 125 .- - 21.25 75 0.81 1:3.5294 26.25 75 0.86 1:2.8571 32.5 75 0.93 1:2.3077 43.75 75 1.04 1:1.7143 55 37.5 0.85 1:0.6818 100 9.4 1.08 1:0.0940 100 4.6 1.04 1:0.0460 金黃色葡萄球菌 24小時 55 - - - (S. aureus) - 30 - • ATCC#6538 21.25 15 0.89 1:0.7059 26.25 15 0.98 1:0,5714 32.5 15 1.09 1:0.4615 26.25 7.5 0.73 1:0.2857 32.5 7.5 0.84 1-0.2308 43.75 7.5 1.05 1:0.1714 43.75 3.8 0.92 1:0.0869 55 3.8 1.13 1:0.0691 55 1.8 1.06 1:0.0327 55 0.94 1.03 1:0.0171 48小時 55 - - • - 30 - • 21.25 15 0.89 1:0.7059 26.25 15 0.98 1:0.5714 32.5 15 1.09 1-0.4615 26.25 7.5 0.73 1:0.2857 32.5 7.5 0.84 1:0.2308 43.75 7.5 1.05 1:0.1714 43.75 3.8 0.92 1Ό.0869 55 3.8 1.13 1:0.0691 55 1.8 1.06 1:0.0327 55 0.94 1.03 1:0.0171 15 94379D05 1377018 表3
Ca : SUTTOCIDE A(羥基曱基甘胺酸鈉)之PPm(活性成分) Cb:MBIT(N-曱基-1,2-苯并異噻唑啉_3_酮)之ppm(活性成分) 比率:Ca : Cb 測試生物 接觸時間 Ca Cb S.I. Ca:Cb 黑麵菌(A. niger) 3天 875 - _ * ATCC # 16404 - 75 鲁 425 18.8 0.74 1:0.0442 525 18.8 0.85 1:0.0358 650 18.8 0.99 1:0.0289 425 9.4 0.61 1:0.0221 525 9.4 0.73 1:0.0179 650 9.4 0.87 1:0.0145 875 9.4 1.13 1:0.0107 650 4.7 0.81 1:0.0072 875 4.7 1.06 1:0.0054 525 2.4 0.63 1:0.0046 650 2.4 0.77 1:0.0037 875 2.4 1.03 1:0.0027 650 . 1.2 0.76 1:0.0018 875 1.2 1.02 1:0.0014 7天 1100 - - - - 150 - - 110 75 0.60 1:0.6818 200 75 0.68 1:0.3750 300 75 0.77 1:0.2500 425 75 0.89 1:0.1765 525 75 0.98 1:0.1429 650 75 1.09 1:0.1154 425 37.5 0.64 1:0.0882 525 37.5 0.73 1:0.0714 650 37.5 0.84 1:0.0577 875 37.5 1.05 1:0.0429 525 18.8 0.6 1:0.0358 650 18.8 0.72 1:0.0289 875 18.8 0.92 1:0.0215 1100 18.8 1.13 1:0.0171 525 9.4 0.54 1:0.0179 650 9.4 0.65 1:0.0145 875 9.4 0.86 1:0.0107 1100 9.4 1.06 1:0.0085 650 4.7 0.62 1:0.0072 875 4.7 0.83 1:0.0054 1100 4.7 1.03 1:0.0043 650 2.4 0.61 1:0.0037 875 2.4 0.81 1:0.0027 16 94379D05 1377018
1100 650 875 1100 2.4 1.2 1.2 1.2 1.02 0.60 0.80 1.01 1:0.0022 1:0.0018 1:0.0014 1:0.0011 白色念珠菌 48小時 3000 - - - (C. albicans) - 30 * - ATCC # 10231 525 15 0.68 1:0.0286 650 15 0.72 1:0.0231 875 15 0.79 1:0.0171 1100 15 0.87 1:0.0136 2000 15 1.17 1:0.0075 525 7.5 0.43 1:0.0143 650 7.5 0.47 1:0.0115 875 7.5 0.54 1:0-0086 1100 7.5 0.62 1:0.0068 2000 7.5 0.92 1:0_0038 3000 7.5 1.25 1:0.0025 875 3.75 0.42 1:0.0043 1100 3.75 0.49 1:0.0034 2000 3.75 0.79 1:0.0019 3000 3.75 1.13 1:0.0013 2000 1.86 0.73 1:0.0009 3000 1.86 1.06 1:0.0006 2000 0.94 0.70 1-0.00Q5 3000 0.94 1.03 1:0.0003 72小時 3000 - - * - 30 • • . 525 15 0.68 1:0.0286 650 15 0.72 1:0.0231 875 15 0.79 1:0.0171 1100 15 0.87 1:0.0136 2000 15 1.17 1:0.0075 3000 15 1.5 1:0.0050 525 7.5 0.43 1:0.0143 650 7.5 0.47 1:0.0115 875 7.5 0.54 1:0.0086 1100 7.5 0.62 1:0.0068 2000 7.5 0.92 1:0.0038 3000 7.5 1.25 1:0.0025 875 3.75 0.42 1:0.0043 1100 3.75 0.49 1:0.0034 2000 3.75 0.79 1:0.0019 3000 3.75 1.13 1:0.0013 2000 1.86 0.73 1:0.0009 3000 1.86 1.06 1:0.0006 2000 0.94 0.70 1:0.0005 3000 0.94 1.03 1:0.0003 綠膿桿菌 24小時 87.5 - - - (Ps.aeruginosa) - 75 - - ATCC#9027 65 9.4 0.87 1:0.1446 87.5 9.4 1.13 1:0.1074 48小時 110 - - 17 94379D05 1377018 87.5 110 110 125 9.4 9.4 4.6 0.87 1.08 1.04 1:0.1074 1:0.0855 1:0.0418 金黃色葡萄球菌 24小時 110 - - - (S. aureus) - 15 - V ATCC#6538 30 7.5 0.77 1:0.2500 42.5 7.5 89 1:0.1765 52.5 7.5 98 1:0.1429 65 7.5 1.09 1:0.1154 52.5 3.8 0.73 1:0.0724 65 3.8 0.84 1:0.0585 87.5 3.8 1.05 1:0.0434 110 0.94 1.06 1:0.0085 48小時 110 - - * - 30 - - 6.5 15 0.56 1:2.3077 8.75 15 0.58 1:1.7143 11 15 0.6 1:1.3636 20 15 0.68 1:0.7500 30 15 0.77 1:0.5000 42.5 15 0.89 1:0.3529 52.5 15 0.98 1:0.2857 65 15 1.09 1:0.2308 42.5 7.5 0.64 1:0.1765 52.5 7.5 0.73 1:0.1429 65 7.5 0.84 1:0.1154 87.6 7.5 1.05 1:0.0857 65 3.8 0.72 1:0.0585 110 1.8 1.06 1:0.0164 110 0.94 1.03 1:0.0085 18 94379D05 1377018 表4
Ca : Phospholipid PTM(肉豆蔻醯胺丙基丙二醇-氯化二曱 基敍填酸酯)之ppm(活性成分)
Cb:MBIT(N-曱基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮)之ppm(活性成分) 比率:Ca : Cb
測試生物 接觸時間 Ca Cb S.I. Ca*Cb 黑麴菌(A. niger) 3天 1100 - - • ATCC # 16404 - 37.5 • 425 18.8 0.89 1:0.0442 525 18.8 0.98 1:0.0358 650 18.8 1.09 10.0289 525 9.4 0.73 1:0.0179 650 9.4 0.84 1:0.0145 875 9.4 1.05 1:0.0107 1100 2.4 1.06 1:0.0022 1100 1.2 1.03 1:0.0011 7天 1100 - - * 19 94379D05 1377018 2 20 200 525 650 20 52.5 87.5 200 425 650 875 650 875 1100 650 875 1100 1100 1100 1100 150 75 75 75 75 75 37.5 37.5 37.5 37.5 37.5 37.5 37.5 18.8 18.8 18.8 9.4 9.4 9.4 4.7 2.4 1.2 0.50 0.52 0.68 0.98 1.09 0.27 0.3 0.33 0.43 0.64 0.84 1.05 0.72 0.92 1.13 0.65 0.86 1.06 1.03 1.02 1.01 1:37.5000 1:3.7500 1:0.3750 1:0.1429 1:0.1154 1:1.8750 1:0.7143 1:0.4286 1:0.1875 1:0.0882 1:0.0577 10.0429 1:0.0289 1:0.0215 ro.om 1:0.0145 1:0.0107 1:0.0085 1:0.0043 1:0.0022 1:0.0011 白色念珠菌 48小時 1100 . - (C. albicans) - 30 - -· ATCC# 10231 525 15 0.98 1-0.0286 650 15 1.09 1:0,0231 525 7.5 0.73 1:0.0143 650 7.5 0.84 1:0.0115 875 7.5 1.05 1:0.0086 650 3.75 0.72 1:0.0058 875 3.75 0.92 1:0.0043 1100 3.75 1.13 1:0.0034 875 1.86 0.86 1:0.0021 * 1100 1.86 1.06 1:0.0017 875 0.94 0.83 1:0.0011 1100 0.94 1.03 1:0.0009 72小時 1100 • - • - 60 - - 2 30 0.50 1:15.0000 20 30 0.52 1:1.5000 110 30 0.60 1:0.2727 200 30 0.68 1:0.1500 300 30 0.77 1:0.1000 425 30 0.89 1:0.0706 525 30 0.98 1:0.0571 650 30 1.09 1:0.0462 525 15 0.73 1:0.0286 650 15 0.84 10.0231 525 7.5 0.6 1:0.0143 650 7.5 0.72 1:0.0115 875 7.5 0.92 1:0.0086 650 3.75 0.65 1:0.0058 20 94379D05 1377018
875 1100 875 1100 875 1100 3.75 3.75 1.86 1.86 0.94 0.94 0.86 1.06 0.83 1.03 0.81 1.02 1:0.0043 1:0.0034 1:0.0021 1:0.0017 1:0.0011 1:0.0009 綠膿桿菌 24小時 425 - - • (Ps. aeruginosa) - 75 - - ATCC#9027 425 4.6 1.06 1:0.0108 48小時 525 - - - • 125 * • 525 4.6 1.04 1:0.0088 金黃色葡萄球菌 24小時 10 * - - (S. aureus) - 15 - - ATCC#6538 2.625 7.5 0.76 1:2.8571 3.25 7.5 0.83 1:2.3077 4.375 7.5 0.94 1:1.7143 5.5 7.5 1.05 1:1.3636 4.375 3.8 0.69 1:0.8686 5.5 3.8 0.80 1:0.6909 10 3.8 1.25 10.3800 4.375 1.8 0.56 1:0.4114 5.5 1.8 0.67 1:0.3273 10 1.8 1.12 1:0.1800 10 0.94 1.06 1:0.0940 48小時 10 - - - - 30 - 0.1 15 0.51 1: 150.0000 0.5 15 0.55 1:30.0000 1 15 0.6 1:15.0000 1.5 15 0.65 1:10.0000 2.125 15 0.71 1:7.0588 2.625 15 0.76 1:5.7143 3.25 15 0.83 1:4.6154 4.375 15 0.94 1:3.4286 5.5 15 1.05 1:2.7273 4.375 7.5 0.69 1:1.7143 5.5 7.5 0.80 1:1.3636 10 7.5 1.25 1:0.7500 4.375 3.8 0.56 10.8686 5.5 3.8 0.68 1:0.6909 10 3.8 1.13 10.3800 5.5 1.8 0.61 1:0.3273 10 1.8 1.06 1:0.1800 10 0.94 1.03 1:0.0940 21 94379D05 1377018 表5
Ca : Caprylic acid(辛酸)之 ppm(活性成分)
Cb:MBIT(N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮)之ppm(活性成分) 比率:Ca : Cb 測試生物 接觸時間 Ca Cb SI. Ca:Cb 黑麵菌(A. niger) 3天 650 - • ATCC# 16404 • 75 425 18.8 0.9 1:0.0442 525 18.8 1.06 1:0.0358 525 9.4 0.93 1:0.0179 650 9.4 1.13 1:0.0145 525 4.7 0.87 1:0.0090 525 2.4 0.84 1:0.0046 650 2.4 1.03 1:0.0037 650 1.2 1.02 1:0.0018 7天 875 - • - 150 - 110 75 0.63 1:0.6818 200 75 0.73 1:0.3750 300 75 0.84 1:0.2500 425 75 0.99 1:0.1765 650 37.5 0.99 1:0.0577 425 18.8 0.61 1:0.0442 650 18.8 0.87 1:0.0289 875 18.8 1.13 1:0.0215 875 9.4 1.06 1-0.0107 875 4.7 1.03 1:0.0054 875 2.4 1.02 1:0.0027 875 1.2 1.01 1:0.0014 白色念珠菌 48小時 65 - - - (C. albicans) • 30 • - ATCC# 10231 42.5 7.5 0.9 1:0.1765 52.5 7.5 1.06 Γ0.1429 65 1.86 1.06 1:0.0286 65 0.94 1.03 1:0.0145 72小時 87.5 - • - - 30 - 锤 42.5 15 0.99 1:0.3529 42.5 7.5 0.74 1:0.1765 52.5 7.5 0.85 1:0.1429 65 7.5 0.99 1:0.1154 65 3.75 0.87 1Ό.0577 87.5 3.75 1.13 1:0.0429 87.5 1.86 1.06 1:0.0213 87.5 0.94 1.03 1:0.0107 綠膿桿菌 48小時 >11000 - • (Ps. aeruginosa) - 125 - * ATCC#9027 8750 75 1.4 1:0,0086 11000 37.5 1.3 1:0.0034 11000 18.75 1.15 1:0.0017 11000 9.4 1.08 1:0.0009 11000 4.6 1.04 1:0.0004 金黃色趙萄球菌 24小時 425 - * (S. aureus) - 15 * * ATCC#6538 425 0.94 1.06 1:0.0022 48小時 425 - - • - 30 * 425 1.8 1.06 1:0.0042 425 0.94 1.03 1:0.0022 22 94379D05 1377018 表6
Ca : SENSIVASC 50 (3[(2-乙基己基)氧基]1,2-丙二醇)(2-乙基己基甘油)之ppm(活性成分)
Cb:MBIT(N-曱基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮)之ppm(活性成分) 比率:Ca : Cb
測試生物 接觸時間 Ca Cb S.I. Ca:Cb 黑麴菌(A.niger) 3天 875 - - * ATCC # 16404 - 37.5 • 鲁 650 9.4 0.99 1:0.0145 650 4.7 0.87 1:0.0072 875 4.7 1.13 1:0.0054 875 2.4 1.06 1:0.0027 875 1.2 1.03 1:0.0014 7天 1100 • - - • 150 - - 87.5 75 0.58 1:0.8571 110 75 0.60 1:0.6818 200 75 0.68 1:0.3750 300 75 0.77 1:0.2500 425 75 0.89 1:0.1765 525 75 0.98 1:0.1429 650 75 1.09 1:0.1154 650 37.5 0.84 1:0.0577 1100 9.4 1.06 1:0.0085 1100 4.7 1.03 1:0.0043 1100 2.4 1.02 1:0.0022 1100 1.2 1.01 1:0.0011 白色念珠菌 48小畚 2000 - - - (C. albicans) - 30 - - ATCC# 10231 6.5 15 0.50 1:2.3077 11 15 0.51 1:1.3636 110 15 0.56 1:0.1364 200 15 0.60 1:0.0750 300 15 0.65 1:0.0500 650 15 0.83 1:0.0231 875 15 0.94 1:0.0171 1100 15 1.05 1:0.0136 2000 1.86 1.06 1:0.0009 23 94379D05 1377018 2000 0.94 1.03 1:0.0005 72小時 2000 - - - 30 - - 425 15 0.71 1:0.0353 525 15 0.76 1:0.0286 650 15 0.83 1:0.0231 875 15 0.94 1:0.0171 1100 15 1.05 1:0.0136 2000 1.86 1.06 1:0.0009 2000 0.94 1.03 1:0·0005 綠膿桿菌 24小時 11000 - - - (Ps. aeruginosa) - 75 - - ATCC#9027 8750 37.5 1.3 1:0.0043 48小時 11000 - - - 125 - - 4250 75 0.99 1:0.0176 金黃色葡萄球菌 24小時 2000 - - - (S. aureus) - 30 - - ATCC#6538 8.75 15 0.5 1:1.7143 20 15 0.51 1:0.7500 42.5 15 0.52 1:0.3529 65 15 0.53 1:0-2308 110 15 0.56 1:0.1364 200 15 0.6 1:0.0730 425 15 0.71 1:0.0353 525 15 0.76 1:0.0286 650 15 0.83 1:0.0231 875 15 0.94 1:0.0171 1100 15 1.05 1:0.0136 2000 1.8 1.06 1:0.0009 2000 0.94 1.03 1:0.0005 48小時 2000 - • - - 30 * 8.75 15 0.50 1:1.7143 20 15 0.51 1:0.7500 42.5 15 0.52 1:0.3529 65 15 0.53 1:0.2308 110 15 0.56 1:0.1364 200 15 0.60 1:0.0750 425 15 0.71 1:0.0353 525 15 0.76 1:0.0286 650 15 0.83 1:0.0231 875 15 0.94 1:0.0171 1100 15 1.05 1:0.0136 2000 1.8 1.06 1:0.0009 2000 0.94 1.03 1:0.0005 24 94379D05 1377018 表Ί
Ca : CAPMUL MCM C8(單辛酸甘油酯)之ppm(活性成分) Cb:MBIT(N-曱基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮)之ppm(活性成分) 比率:Ca : Cb
測試生物 接觸時間 Ca Cb S.I. Ca:Cb 黑鲍菌(A. niger) 3天 4250 - - • ATCC # 16404 - 75 • 2000 37.5 0.97 1:0.0188 3000 37.5 1.21 1:0.0125 2000 18.8 0.72 1:0.0094 3000 18.8 0.96 1:0.0063 4250 18.8 1.25 1:0.0044 2000 9.4 0.60 1:0.0047 3000 9.4 0.83 1:0:0031 4250 9.4 1.13 1:0.0022 2000 4.7 0.53 1:0.0024 3000 4.7 0.77 1Ό.0016 4250 4.7 1.06 1:0.0011 2000 2.4 0.5 1:0.0012 3000 2.4 0.74 1:0.0008 4250 2.4 1,03 1:0.0006 3000 1.2 0.72 1:0.0004 4250 1.2 1,02 1:0.0003 7天 4250 - - - - 150 - 1100 75 0.76 1:0.0682 2000 75 0.97 1:0.0375 3000 75 1.21 1:0.0250 2000 37.5 0.72 1:0.0188 3000 37.5 0.96 1:0.0125 4250 37.5 1.25 1:0.0088 2000 18.8 0.60 1:0.0094 3000 18.8 0.83 1:0.0063 4250 18.8 1.13 1:0.0044 2000 9.4 0.53 1:0.0047 3000 9.4 0.77 1:0.0031 4250 9.4 1.06 1:0.0022 2000 4.7 0.50 1:0.0024 3000 4.7 0.74 1:0.0016 4250 4.7 1.03 1:0.0011 2000 2.4 0.49 1:0.0012 3000 2.4 0.72 1:0.0008 4250 2.4 1.02 1:0.0006 白色念珠菌 48小時 200 - - • (C.albicans) - 30 - - ATCC# 10231 0.2 15 0.50 1:75.0000 2 15 0.51 1:7.5000 20 15 0.60 1:0.7500 42.5 15 0.71 1:0.3529 65 15 0.83 1:0.2308 25 94379D05 1377018 87.5 15 0.94 1:0.1714 110 15 1.05 1:0.1364 200 1.86 1.06 1:0.0093 200 0.94 1.03 1:0.0047 72小時 200 - - - • 30 - - 0.2 15 0.50 1:75.0000 2 15 0.51 1:7.5000 20 15 0.6 1:0.7500 42.5 15 0.71 1:0.3529 65 15 0.83 1:0.2308 87.5 15 0.94 1:0.1714 110 15 1.05 1Ό.1364 200 1.86 1.06 1:0.0093 200 0.94 1.03 1:0.0047 綠膿桿菌 48小時 >11000 • • - (Ps. aeruginosa) 125 * ATCC#9027 2000 75 0.78 1:0.0375 3000 75 0.87 1:0.0250 4250 75 0.99 1:0.0176 金黃色葡萄球菌 24小時 650 - - - (S. aureus) . 30 - - ATCC#6538 0.2 15 0.50 1:75.0000 2 15 0.50 1:7.5000 6.5 15 0.51 1:2.3077 11 15 0.52 1:1.3636 20 15 0.53 1:0.7500 30 15 0.55 1:0.5000 42.5 15 0.57 1:0.3529 52.5 15 0.58 1:0.2857 65 15 0.60 1:0.2308 87.5 15 0.63 1:0.1714 110 15 0.67 1:0.1364 200 15 0.81 1:0.0750 300 15 0.96 10.0500 425 15 1.15 1:0.0353 425 7,5 0.9 1:0.0176 525 7.5 1.06 1Ό.0143 48小時 875 - - * - 30 * - 0.2 15 0.50 1:75.0000 2 15 0.50 1:7.5000 6.5 15 0.51 1:2.3077 11 15 0.51 1:1_3636 20 15 0.52 1:0.7500 30 15 0.53 1:0.5000 42.5 15 0.55 1:0.3529 52.5 15 0.56 1:0.2857 65 15 0.57 1:0.2308 87.5 15 0.60 1:0.1714 110 15 0.63 1:0.1364 200 15 0.73 1:0.0750 300 15 0.84 10.0500 425 15 0.99 1:0.0353 650 7.5 0.99 1:0.0115 875 1.8 1.06 1:0.0021 875 0.94 1.03 1:0.0011 26 94379D05 1377018 表8
Ca : CapmulMCMCIO (癸酸之單/二甘油酯(單癸酸甘油_)) 之ppm(活性成分)
Cb:MBIT(N-曱基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮)之ppm(活性成分) 比率:Ca : Cb
測試生物 接觸時間 Ca Cb S.I. Ca:Cb 黑趙菌(A. niger) 3天 2000 - - - ATCC# 16404 - 75 • 4.25 37.5 0.50 1:8.8235 6.5 37.5 0.50 1:5.7692 11 37.5 0.51 1:3.4091 30 37.5 0.52 1:1.2500 65 37.5 0.53 1:0.5769 110 37.5 0.56 1:0.3409 200 37.5 0.60 1:0.1875 300 37.5 0.65 1:0.1250 425 37.5 0.71 1:0.0882 525 37.5 0.76 1:0.0714 650 37.5 0.83 1:0.0577 875 37.5 0.94 10.0429 1100 37.5 1.05 1:0.0341 1100 18.8 0.8 1:0.0171 2000 4.7 1.06 1:0.0024 2000 2.4 1.03 1 0.0012 2000 1.2 1.02 1:0.0006 7天 2000 - - • - 150 - - 525 75 0.76 1:0.1429 650 75 0.83 1:0.1154 . 875 75 0.94 1:0.0857 1100 75 1.05 1:0.0682 1100 37.5 0.8 1:0.0341 1100 18.8 0.68 1:0.0171 2000 9.4 1.06 1:0.0047 2000 4.7 1.03 1:0.0024 2000 2.4 1.02 1-0.0012 2000 1,2 1.01 1:0.0006 白色念珠菌 48小時 425 - - - (C. albicans) - 30 - - ATCC# 10231 87.5 15 0.71 1:0.1714 110 15 0.76 1:0.1364 200 15 0.97 1:0.0750 300 15 1.21 1:0.0500 27 94379D05 1377018 200 7.5 0.72 1:0.0375 300 7.5 0.96 1:0.0250 425 7.5 1.25 1:0.0176 200 3.75 0.60 1:0,0188 300 3.75 0.83 1:0.0125 425 3.75 1.13 1:0.0088 200 1.86 0.53 1:0.0093 300 1.86 0.77 1:0.0062 425 1.86 1.06 1:0.0044 200 0.94 0.50 1:0.0047 300 0.94 0.74 1Ό.0031 425 0.94 1.03 1:0.0022 72小時 425 - - * - 30 * * 87,5 15 0.71 1:0_1714 110 15 0.76 1:0.1364 200 15 0.97 1:0.0750 300 15 1.21 1:0.0500 200 7.5 0.72 1*0.0375 300 7.5 0.96 1:0.0250 425 7.5 1.25 1:0.0176 200 3.75 0.60 1:0.0188 300 3.75 0.83 1:0.0125 425 3.75 1.13 1:0.0088 200 1.86 0.53 1:0.0093 300 1,86 0.77 1:0.0062 425 1.86 1.06 1:0.0044 200 0.94 0.50 1:0.0047 300 0.94 0.74 1:0.0031 425 0.94 1.03 1:0.0022 綠膿桿菌 24小時 11000 - - (Ps. aeruginosa) - 75 - ATCC#9027 - 37.5 - - 18.75 - - 9.4 - - 4.6 - 48小時 11000 - - - 125 • - 75 • - 37.5 - - 18.75 - - 9.4 - - 4.6 • - 金黃色葡萄球菌 24小時 200 • • - (S. aureus) - 30 • - ATCC#6538 5.25 15 0.53 1:2.8571 11 15 0.56 1 1.3636 20 15 0.60 1:0.7500 30 15 0.65 1:0.5000 42.5 15 0.71 1:0.3529 52.5 15 0.76 1:0.2857 65 15 0.83 1:0.2308 87.5 15 0.94 1:0.1714 110 15 1.05 1:0.1364 48小時 200 - - * - 30 - - 65 15 0.83 1:0.2308 87.5 15 0.94 1:0.1714 110 15 1.05 1:0.1364 28 94379D05 1377018 表9
Ca:BI0BAN1246(7 a-乙基二氫-1H,3H,5H-噚唑并(3,4-C) 曙也)之ppm(活性成分)
Cb:MBIT(N-曱基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮)之ppm(活性成分) 比率:Ca : Cb
測試生物 接觸時間 Ca Cb S.I. Ca:Cb 黑魏菌(A. niger) 3天 650 - - • ATCC# 16404 - 37.5 • 200 18.8 0.81 1:0.0940 300 18.8 0.96 1:0.0627 425 18.8 1.16 1:0.0442 425 9.4 0.90 1:0.0221 525 9.4 1.06 1:0.0179 425 4.7 0.78 1:0.0111 525 4.7 0.93 1:0.0090 650 4.7 1.13 1Ό.0072 425 2.4 0.72 1:0.0056 525 2.4 0.87 1:0.0046 650 2.4 1.06 1:0.0037 425 1.2 0.69 1Ό.0028 525 1.2 0.84 1:0.0023 650 1.2 1.03 1:0.0018 7天 875 - - • - 150 * - 425 75 0.99 1:0.1765 650 37.5 0.99 1:0.0577 525 18.8 0.73 1:0.0358 650 18.8 0.87 1:0.0289 875 18.8 1.13 1:0.0215 875 9.4 1.06 1:0.0107 875 4.7 1.03 1:0.0054 875 2.5 1.02 1:0.0029 875 1.2 1.01 1:0.0014 白色念珠菌 48小時 3000 - - - (C. albicans) - 30 - - ATCC# 10231 875 15 0.79 1:0.0171 1100 15 0.87 1:0.0136 2000 15 1.17 1:0.0075 875 7*5 0.54 1:0.0086 1100 7.5 0.62 1:0·0068 2000 7.5 0.92 1:0.0038 29 94379D05 1377018 3000 7.5 1.25 1:0.0025 2000 3.75 0.79 1Ό.0019 3000 3.75 1.13 1:0.0013 2000 1.86 0.73 ι:αοο〇9 3000 1.86 1.06 1:0.0006 3000 0.94 1.03 1:0.0003 72小時 4250 - - - - 30 - - 875 15 0.71 1:0.0171 1100 15 0.76 1:0.0136 2000 15 0.97 1:0.0075 3000 15 1.21 1:0.0050 875 7.5 0.46 1:0.0086 1100 7.5 0.51 1:0.0068 2000 7.5 0.72 1:0.0038 3000 7.5 0.96 1:0.0025 4250 7.5 1.25 1:0.0018 2000 3.75 0.6 1:0.0019 3000 3.75 0.83 1:0.0013 4250 3.75 1.13 1-0.0009 2000 1.86 0.53 1:0.0009 3000 0.94 0.74 1:0.0003 4250 0.94 1.03 1:0.0002 綠膿桿菌 24小時 100 - - * ** (Ps.aeruginosa) - 75 - - ATCC#9027 26.25 75 1.26 1:2.8571 43.75 37.5 0.94 1:0.8571 55 37.5 1.05 1:0.6818 55 18.75 0.80 10.3409 100 18.75 1.25 1:0.1875 55 9.4 0.68 1:0.1709 100 9.4 1.13 1:0.0940 100 4.6 1.06 1:0.0460 48小時 150 - - - 125 - - 26.25 75 0.78 1:2.8571 32.5 75 0.82 1:2.3077 43.75 75 0.89 1:1.7143 55 75 0.97 1: 1.3636 100 75 1.27 1:0.7500 55 37.5 0.67 1:0.6818 100 37.5 0.97 1:0.3750 150 37.5 1.3 1:0.2500 100 18.75 0.82 1:0.1875 150 18.75 1.15 1-0.1250 150 9.4 1.08 1:0.0627 150 4.6 1.04 1:0.0307 金黃色葡萄球菌 24小時 55 - - - (S. aureus) - 30 - - ATCC#6538 2.125 15 0.54 1:7.0588 5.5 15 0.60 1:2.7273 10 15 0.68 1:1.5000 30 94379D05 1377018
26.25 15 0.98 32.5 15 1.09 21.25 7.5 0.64 26.25 7.5 0.73 32.5 7.5 0.84 43.75 7.5 1.05 32.5 3.8 0.72 43.75 3.8 0.92 55 3.8 1.13 55 1.8 1.06 55 0.94 1.03 48小時 55 - * - 30 - 2.125 15 0.54 5.5 15 0.60 10 15 0.68 26.25 15 0.98 32.5 15 1.09 21.25 7.5 0.64 26.25 7.5 0.73 32.5 7.5 0.84 43.75 7.5 1.05 32.5 3.8 0.72 43.75 3.8 0.92 55 3.8 1.13 55 1.8 1.06 55 0.94 1,03 1:0.5714 1:0.4615 1:0.3529 1:0.2857 1:0.2308 1:0.1714 1:0.1169 1:0.0869 1:0.0691 10.0327 1:0.0171 1:7.0588 1:2.7273 1: 1.5000 1:0.5714 1:0.4615 1:0.3529 1:0.2857 1:0.2308 1:0.1714 1:0.1169 1:0.0869 1:0.0691 1:0.0327 1:0.0171
31 94379D05 1377018 表10
Ca:TCMTB(2-(硫基氰基f基硫基)苯并噻唑)之PPm(活性成分) Cb : MBIT (N-曱基-1,2-笨并異噻唑啉-3-酮)之ppm(活性成分) 比率:Ca : Cb 測試生物 接觸時間 Ca Cb S.I. Ca:Cb 黑趙菌(A.niger) 3天 3 - - * ATCC# 16404 - 37.5 • * 3 2.4 1.06 1:0.8000 3 1.2 1.03 1:0.4000 7天 8.75 - - * - 150 * * 0.525 75 0.56 1:142.8571 0.65 75 0.57 1:115.3846 0.875 75 0.60 1:85.7143 1.1 75 0.63 1:68.1818 2 75 0.73 1:37.5000 3 75 0.84 1:25.0000 4.25 75 0.99 1:17.6471 8.75 9.4 1.06 1:1.0743 6.5 2.4 0.76 1:0.3692 8.75 2.4 1.02 1:0.2743 8.75 1.2 1.01 1:0.1371 白色念珠菌 48小時 4.25 • - • (C. albicans) - 30 - • ATCC# 10231 4.25 1.86 1.06 ΙΌ. 4376 4.25 0.94 1.03 1:0.2212 72小時 5.25 - - - - 60 - * 1.1 30 0.71 1:27.2727 2 30 0.88 1:15.0000 3 30 1.07 1:10.0000 4.25 15 1.06 1:3.5294 4.25 7.5 0.93 1:1.7647 5.25 3.75 1.06 1:0.7143 4.25 1.86 0.84 1:0.4376 5.25 1.86 1.03 1:0.3543 4.25 0.94 0.83 1:0,2212 5.25 0.94 1.02 1:0.1790 綠膿桿菌 48小時 212.5 • - - (Ps. aeruginosa) - 125 - • ATCC»9027 21.25 75 0.70 1:3.5294 26.25 75 0.72 1:2.8571 43.75 75 0.81 1:1.7143 55 75 0.86 1:1.3636 100 75 * 1.07 1:0.7500 150 37.5 1.01 1:0.2500 150 18.75 0.86 1:0.1250 212.5 18.75 1.15 1:0.0882 150 9.4 0.78 1:0-0627 212.5 9.4 1,08 1:0.0442 212.5 4.6 1.04 1:0.0216 金黃色葡萄球_ 24小時 26.25 - - * (S.aureus) 15 - - ATCC#6538 26.25 0.94 1·06 1:0.0358 32 94379D05 1377018
【圖式簡單說明】 無 【主要元件符號說明】 益 33 94379D05

Claims (1)

  1. 七、申請專利範圍: 1 · 一種殺菌組成物,包含: (a) N-曱基-1,2-苯并異噻唑琳-3-酮;及 (b) 至少一種殺菌劑,其係選自單辛酸甘油酯及單癸酸 甘油醋。 .如申請專利範圍第1項之殺菌組成物’其中,該至少一 種殺囷劑為單辛酸甘油酯,且單辛酸甘油酯對甲美 -1,2-苯并異噻唑琳-3-酮之比率為υ.οοΜι •如申請專利範圍第2項之殺菌組成物,其中,單辛酸甘 油酯對N-曱基-1,2-苯并異噻唑啉_3_酮之該比率為 1 : 0. 012 至 1 : 75。 •如申請專利範圍第丨項之殺菌組成物,其中,該至少一 種殺菌劑為單癸酸甘油酯,且單癸酸甘油酯對N_甲基 -1’ 2-苯并異噻唑啉_3—酮之比率為1:〇. 〇〇31至1:8. 8。 如申請專利範圍第4項之殺菌組成物,其中,單癸酸甘 油酯對N-甲基-丨,2_苯并異噻唑啉_3_酮之該比率為 1 : 0. 017 至 1 : 8 §。 94379D05
TW100149813A 2007-07-18 2008-07-08 Microbicidal composition TWI377018B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP07290901 2007-07-18

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201218948A TW201218948A (en) 2012-05-16
TWI377018B true TWI377018B (en) 2012-11-21

Family

ID=38659551

Family Applications (8)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW100149810A TWI377027B (en) 2007-07-18 2008-07-08 Microbicidal composition
TW100149815A TWI377022B (en) 2007-07-18 2008-07-08 Microbicidal composition
TW100149811A TWI377019B (en) 2007-07-18 2008-07-08 Microbicidal composition
TW100149814A TWI377028B (en) 2007-07-18 2008-07-08 Microbicidal composition
TW097125653A TWI377021B (en) 2007-07-18 2008-07-08 Microbicidal composition
TW100149812A TWI377017B (en) 2007-07-18 2008-07-08 Microbicidal composition
TW100149813A TWI377018B (en) 2007-07-18 2008-07-08 Microbicidal composition
TW100149807A TWI377020B (en) 2007-07-18 2008-07-08 Microbicidal composition

Family Applications Before (6)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW100149810A TWI377027B (en) 2007-07-18 2008-07-08 Microbicidal composition
TW100149815A TWI377022B (en) 2007-07-18 2008-07-08 Microbicidal composition
TW100149811A TWI377019B (en) 2007-07-18 2008-07-08 Microbicidal composition
TW100149814A TWI377028B (en) 2007-07-18 2008-07-08 Microbicidal composition
TW097125653A TWI377021B (en) 2007-07-18 2008-07-08 Microbicidal composition
TW100149812A TWI377017B (en) 2007-07-18 2008-07-08 Microbicidal composition

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW100149807A TWI377020B (en) 2007-07-18 2008-07-08 Microbicidal composition

Country Status (11)

Country Link
US (1) US8188127B2 (zh)
EP (8) EP2119357B1 (zh)
JP (9) JP4944843B2 (zh)
KR (8) KR101090155B1 (zh)
CN (8) CN102273463B (zh)
AU (1) AU2008203011B2 (zh)
CA (8) CA2637084C (zh)
MX (1) MX2008009225A (zh)
PL (2) PL2119358T3 (zh)
TW (8) TWI377027B (zh)
ZA (1) ZA200806096B (zh)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4944844B2 (ja) * 2007-07-18 2012-06-06 ローム アンド ハース カンパニー 殺微生物組成物
JP2009149610A (ja) * 2007-12-20 2009-07-09 Rohm & Haas Co 相乗的殺微生物性組成物
US9510597B2 (en) * 2012-05-24 2016-12-06 Dow Global Technologies Llc Microbicidal composition
EP3003035A2 (en) * 2013-05-28 2016-04-13 Thor Specialities (UK) Limited Microbicidal composition comprising an isothiazolone and an amineoxide
AU2014329442B2 (en) * 2013-10-03 2017-12-14 Dow Global Technologies Llc Microbicidal composition
EP3089596B1 (en) * 2013-12-30 2018-08-15 Dow Global Technologies LLC Microbicidal composition
US9642367B2 (en) 2013-12-30 2017-05-09 Dow Global Technologie Sllc Microbicidal composition
JP6551650B2 (ja) * 2015-03-04 2019-07-31 セイコーエプソン株式会社 インクジェット記録用水系インク組成物
WO2017003772A1 (en) * 2015-06-29 2017-01-05 Rohm And Haas Company Microbicidal composition
WO2017174182A2 (de) * 2016-04-05 2017-10-12 Thor Gmbh Synergistische biozidzusammensetzungen enthaltend 5-chlor-2-methylisothiazolin-3-on
CN112136820A (zh) * 2020-09-21 2020-12-29 西安三业新材料股份有限公司 一种强化型金属加工液防腐杀菌剂及其制备方法和应用

Family Cites Families (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2466663A (en) * 1944-10-20 1949-04-05 Ward Baking Co Fungicide containing caprylic acid and its salt
US4209449A (en) * 1978-11-30 1980-06-24 Mona Industries Phosphate quaternary compounds
US4337269A (en) * 1979-07-23 1982-06-29 Sutton Laboratories, Inc. Preservative compositions
JPS5929163B2 (ja) * 1979-11-14 1984-07-18 北興化学工業株式会社 防腐防かび剤
US4595691A (en) * 1985-07-22 1986-06-17 Nalco Chemical Company Synergistic biocide of 2-(thiocyanomethylthio) benzothiazole with a mixture of 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one and 2-methyl-4-isothiazolin-3-one
FI84421C (fi) 1986-03-04 1991-12-10 Sutton Lab Inc Sammansaettningar av konserveringsaemnen och anvaendningar av desamma.
CA1331559C (en) * 1986-04-21 1994-08-23 Jon Joseph Kabara Antimicrobial preservative compositions and methods
US4725612A (en) * 1986-08-06 1988-02-16 Drew Chemical Corporation Synergistic microbiocidal compositions containing a mixture of a bicyclic polyoxymethylene oxazolidine and a 1,2-benzisothiazolin-3-one
JPH0780730B2 (ja) * 1986-10-17 1995-08-30 株式会社片山化学工業研究所 工業用防腐防かび剤
DE3807070A1 (de) * 1988-03-04 1989-09-14 Hoechst Ag Schlauchfoermige nahrungsmittelhuelle aus cellulosehydrat, insbesondere kuenstliche wursthuelle
US4997581A (en) * 1988-11-14 1991-03-05 Nalco Chemical Company Additive and method for temporarily reducing permeability of subterranean formations
US4983618A (en) * 1989-07-14 1991-01-08 Buckman Laboratories International, Inc. Combination of 2-(thiocyanomethylthio)benzothiazole and a trihalogenated phenol
ZA908425B (en) * 1989-11-03 1991-07-31 Rohm & Haas Synergistic microbicidal combinations
CA2054523A1 (en) 1990-11-27 1992-05-28 Samuel E. Sherba Antimicrobial compositions comprising fatty acids and isothiazolones and methods of controlling microbes
US5648348A (en) * 1991-10-28 1997-07-15 Mona Industries, Inc. Phospholipid antimicrobial compositions
DE4240674C2 (de) * 1992-11-26 1999-06-24 Schuelke & Mayr Gmbh Desodorierende Wirkstoffe
GB2274779A (en) 1993-02-09 1994-08-10 Yukong Ltd A microbiocidal formulation for domestic use
US5444078A (en) 1993-10-01 1995-08-22 Rohm And Haas Company Fully water-dilutable microemulsions
US5441979A (en) * 1994-01-27 1995-08-15 Buckman Laboratories International, Inc. Synergistic antimicrobial compositions containing methylene-bis(thiocyanate) and an organic acid
US5571443A (en) * 1994-12-30 1996-11-05 Buckman Laboratories International, Inc. Synergistic combination of 2-(thiocyanomethylthio)benzothiazole and thiophanate compounds useful as fungicides
FR2734158B1 (fr) * 1995-05-17 1997-06-27 Roche Posay Lab Pharma Association d'un compose a activite anti-microbienne et d'un monoalkylether de glycerol
US5693631A (en) * 1995-05-30 1997-12-02 Buckman Laboratories International, Inc. Potentiation of the microbicide 2-(thiocyanomethylthio) benzothiazole using an N-alkyl heterocyclic compound
US5585033A (en) * 1995-07-21 1996-12-17 Huls America Inc. Liquid formulations of 1,2-benzisothiazolin-3-one
DE19548710A1 (de) * 1995-12-23 1997-06-26 Riedel De Haen Ag Konservierungsmittel, enthaltend Isothiazolinon-Derivate und Komplexbildner
JPH10298012A (ja) * 1997-04-22 1998-11-10 Takeda Chem Ind Ltd 殺微生物剤組成物および微生物防除方法
GB9712064D0 (en) 1997-06-11 1997-08-13 Cussons Int Ltd Skin cleansing composition
JP4088664B2 (ja) * 1997-06-25 2008-05-21 株式会社片山化学工業研究所 工業用殺菌剤及び工業的殺菌方法
US6241994B1 (en) * 1998-02-27 2001-06-05 Buckman Laboratories International, Inc. Solid TCMTB formulations
JP4833414B2 (ja) * 1999-05-21 2011-12-07 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 抗微生物性物品
JP4377521B2 (ja) * 2000-04-28 2009-12-02 株式会社パーマケム・アジア 工業用殺菌剤及び殺菌方法
US6432433B1 (en) * 2000-06-05 2002-08-13 Isp Investments Inc. Liquid biocidal composition of a formaldehyde adduct and an isothiazolone and method of use
US6846846B2 (en) * 2001-10-23 2005-01-25 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Gentle-acting skin disinfectants
GB2382588A (en) * 2001-11-28 2003-06-04 Illinois Tool Works Slideway lubricant with anti-microbial additive
JP2003335658A (ja) * 2002-05-17 2003-11-25 Pola Chem Ind Inc 敏感肌用の化粧料
AU2004201059B2 (en) * 2003-03-26 2009-06-04 Rohm And Haas Company Microbicidal composition
US7341983B2 (en) * 2003-08-04 2008-03-11 Ecolab Inc. Antimicrobial compositions including carboxylic acids and alkoxylated amines
DE10340830B4 (de) * 2003-09-04 2006-04-13 Schülke & Mayr GmbH Verbesserte mikrobizide Zusammensetzung auf Basis von Formaldehyd-Depotverbindungen und Antioxidantien
JP2005187491A (ja) * 2003-12-24 2005-07-14 Kao Corp 液体洗浄剤組成物
US20060008538A1 (en) * 2004-07-07 2006-01-12 Wu Jeffrey M Methods of treating the skin
US7468384B2 (en) * 2004-11-16 2008-12-23 Rohm And Haas Company Microbicidal composition
DE102004059041A1 (de) * 2004-12-07 2006-06-08 Schülke & Mayr GmbH Verwendung von Formaldehyd und Formaldehyd freisetzenden Verbindungen in einer Zusammensetzung zur Bekämpfung von Mykobakterien
US7521404B2 (en) * 2004-12-16 2009-04-21 Georgia-Pacific Consumer Products Lp Antimicrobial liquid hand soap composition with tactile signal comprising a phospholipid surfactant
JP2006219647A (ja) * 2005-02-14 2006-08-24 Diversey Ip Internatl Bv 洗浄剤組成物
DE102005011626A1 (de) * 2005-03-02 2006-09-07 Beiersdorf Ag Antibakterieller Wirkkomplex für ölfreie Zubereitungen
DE102005012123A1 (de) * 2005-03-16 2006-09-28 Schülke & Mayr GmbH Isothiazolon-haltiges Konservierungsmittel mit verbesserter Wirksamkeit
DE102005013695A1 (de) * 2005-03-21 2006-09-28 Bode Chemie Gmbh & Co Wäßrige Suspensionen oder Dispersionen anorganischer Pigmente enthaltend ein Gemisch aus Dialdehyden und Formaldehydabspaltern
JP2006273719A (ja) * 2005-03-28 2006-10-12 Adeka Corp 抗菌剤組成物
EP2000122A3 (en) 2005-07-11 2010-12-15 Thor Specialities (UK) Limited Microbiocidal composition
JP2009519207A (ja) * 2005-09-02 2009-05-14 トール・ゲー・エム・ベー・ハー 相乗作用を示す銀含有殺生物組成物
EP1772055A1 (en) * 2005-10-04 2007-04-11 Rohm and Haas France SAS Synergistic microbicidal compositions comprising a N-alkyl-1,2-benzoisothiazolin-3-one
WO2007098135A2 (en) 2006-02-21 2007-08-30 Inolex Investment Corporation Anti-microbial compositions
DE102007017851A1 (de) * 2007-04-16 2008-10-23 Schülke & Mayr GmbH Zusammensetzung auf Basis von Glycerinether/Polyol-Gemischen
JP4944844B2 (ja) * 2007-07-18 2012-06-06 ローム アンド ハース カンパニー 殺微生物組成物

Also Published As

Publication number Publication date
AU2008203011B2 (en) 2014-02-20
JP2011251995A (ja) 2011-12-15
TW201218954A (en) 2012-05-16
JP2011252001A (ja) 2011-12-15
EP2119360A2 (en) 2009-11-18
KR20100125207A (ko) 2010-11-30
CN102246769A (zh) 2011-11-23
TW201218948A (en) 2012-05-16
JP5367029B2 (ja) 2013-12-11
US8188127B2 (en) 2012-05-29
EP2119356A2 (en) 2009-11-18
JP2011251998A (ja) 2011-12-15
CA2722200C (en) 2013-04-23
TWI377027B (en) 2012-11-21
EP2119359A2 (en) 2009-11-18
EP2025228A3 (en) 2009-03-25
EP2119355A3 (en) 2011-10-26
EP2025228B1 (en) 2015-03-18
KR20100126640A (ko) 2010-12-02
CN102273463B (zh) 2013-11-27
CA2722117C (en) 2014-01-28
EP2119359A3 (en) 2012-01-04
CA2722200A1 (en) 2009-01-18
JP2009024003A (ja) 2009-02-05
JP2011251999A (ja) 2011-12-15
EP2119358A3 (en) 2011-11-16
KR101073447B1 (ko) 2011-10-17
KR20100125209A (ko) 2010-11-30
JP5367028B2 (ja) 2013-12-11
CA2722117A1 (en) 2009-01-18
ZA200806096B (en) 2009-07-29
EP2119357A2 (en) 2009-11-18
TWI377019B (en) 2012-11-21
AU2008203011A1 (en) 2009-02-05
TWI377017B (en) 2012-11-21
TW200904333A (en) 2009-02-01
EP2119359B1 (en) 2012-09-19
CN102318616A (zh) 2012-01-18
KR20100124694A (ko) 2010-11-29
JP5356467B2 (ja) 2013-12-04
TW201216852A (en) 2012-05-01
JP4944843B2 (ja) 2012-06-06
TWI377021B (en) 2012-11-21
KR101102498B1 (ko) 2012-01-05
JP5356468B2 (ja) 2013-12-04
EP2119354A1 (en) 2009-11-18
KR101090155B1 (ko) 2011-12-06
TWI377020B (en) 2012-11-21
EP2119360A3 (en) 2011-11-16
EP2119355A2 (en) 2009-11-18
EP2119357A3 (en) 2011-11-02
JP2011251997A (ja) 2011-12-15
TW201218949A (en) 2012-05-16
CN102318614B (zh) 2014-12-10
KR101102501B1 (ko) 2012-01-03
TW201218952A (en) 2012-05-16
CN101347118A (zh) 2009-01-21
KR20100126641A (ko) 2010-12-02
EP2119358B1 (en) 2012-09-26
CA2722343C (en) 2013-09-10
US20090023688A1 (en) 2009-01-22
CA2722097A1 (en) 2009-01-18
CN102308848B (zh) 2014-07-09
CN102318616B (zh) 2014-02-26
JP2011256194A (ja) 2011-12-22
CA2722533A1 (en) 2009-01-18
CA2722123C (en) 2013-03-26
CA2722085A1 (en) 2009-01-18
EP2025228A2 (en) 2009-02-18
CA2722097C (en) 2014-03-25
TW201218953A (en) 2012-05-16
CN102318615A (zh) 2012-01-18
PL2119359T3 (pl) 2013-02-28
KR101073450B1 (ko) 2011-10-17
TWI377022B (en) 2012-11-21
CA2637084A1 (en) 2009-01-18
CN102318614A (zh) 2012-01-18
KR20100124695A (ko) 2010-11-29
MX2008009225A (es) 2009-03-05
KR101102493B1 (ko) 2012-01-05
CA2722085C (en) 2014-02-11
CN102308848A (zh) 2012-01-11
CN102246769B (zh) 2013-11-06
PL2119358T3 (pl) 2013-02-28
CA2637084C (en) 2011-05-17
EP2119356A3 (en) 2011-12-07
EP2119357B1 (en) 2016-11-16
JP2011252000A (ja) 2011-12-15
TW201218947A (en) 2012-05-16
CA2722343A1 (en) 2009-01-18
EP2119355B1 (en) 2015-12-16
JP5367026B2 (ja) 2013-12-11
CN102318615B (zh) 2014-01-22
KR20090009116A (ko) 2009-01-22
CA2722123A1 (en) 2009-01-18
KR101073448B1 (ko) 2011-10-17
JP2011251996A (ja) 2011-12-15
KR20100125208A (ko) 2010-11-30
JP5367027B2 (ja) 2013-12-11
CN102302019B (zh) 2014-07-02
CN102302019A (zh) 2012-01-04
JP5367025B2 (ja) 2013-12-11
KR101102499B1 (ko) 2012-01-03
TWI377028B (en) 2012-11-21
CN102273463A (zh) 2011-12-14
EP2119358A2 (en) 2009-11-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI377018B (en) Microbicidal composition
TWI377941B (en) Microbicidal composition
TWI417047B (zh) 殺菌組成物
EP2227959B1 (en) Antimicrobial composition useful for preserving wood
TW201216855A (en) Microbicidal composition
TW200930807A (en) Synergistic microbicidal compositions
JP4026833B2 (ja) 殺菌剤組成物
CA2610046C (en) Antimicrobial composition useful for preserving wood
JP2021102632A (ja) オルトフェニルフェノール及びイソチアゾリノンを含有する殺菌性組成物
AU2011204989B2 (en) Antimicrobial composition useful for preserving wood
AU2011204985B2 (en) Antimicrobial composition useful for preserving wood
AU2011204987B2 (en) Antimicrobial composition useful for preserving wood

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees