TWI377022B - Microbicidal composition - Google Patents

Microbicidal composition Download PDF

Info

Publication number
TWI377022B
TWI377022B TW100149815A TW100149815A TWI377022B TW I377022 B TWI377022 B TW I377022B TW 100149815 A TW100149815 A TW 100149815A TW 100149815 A TW100149815 A TW 100149815A TW I377022 B TWI377022 B TW I377022B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
hours
atcc
ppm
active ingredient
methyl
Prior art date
Application number
TW100149815A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201218953A (en
Inventor
Mma Beverly Jean Ela
Beat Heer
Richard Levy
Kiran Pareek
Original Assignee
Rohm & Haas
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rohm & Haas filed Critical Rohm & Haas
Publication of TW201218953A publication Critical patent/TW201218953A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI377022B publication Critical patent/TWI377022B/zh

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

1377022 *. 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種經選擇之殺菌劑的協同組合，其具 有之活性比在個別殺菌劑中所觀察到之活性更大。 【先前技術】 在某些情況中，即使是在高使用濃度下，由於商用殺 菌劑對抗某些類型的微生物（例如，對於某些殺菌劑具有抗 性之微生物）之活性弱，或由於侵略性環境條件，而使該等 # 商用殺菌劑無法提供有效的微生物控制。有時候，在特定 目的使用環境中使用不同殺菌劑之組合，以提供全面的微 生物控制。例如，美國專利申請公開案第2007/0078118 號揭示N-甲基-1,2-苯并異β塞u坐琳-3-酮（MBIT)與其他殺 生物劑之協同組合。然而，為提供有效的微生物控制，對 於具有抗各種微生物菌株之增強活性的額外殺菌劑組合仍 有所需求。再者，為了環境及經濟效益，對於含有較低量 個別殺菌劑之組合亦有所需求《本發明係提供此等額外的 殺菌劑組合而解決問題。 【發明内容】 本發明係有關一種殺菌組成物（下文中有稱為「抗菌組 成物」之情形）’其包含：（a) N-曱基-1,2-苯并異嚷嗤淋-3~~ 酮；及（b)至少一種殺菌劑，其係選自下列各者所組成之群 組：六氫-1，3, 5-參（2-經基乙基）對稱三哄（1^乂&1^(11'〇-1, 3, 5-tris(2-hydroxyethyl)-s-triazine) ； 4, 噚唑啶；羥基甲基甘胺酸鈉；肉豆蔻醯胺丙基丙二醇-氣化 3 94379D07 1377022 二曱基錄礙酸醋（myristamidopropyl PG-diinoniuin chloride phosphate);辛酸；2-乙基己基甘油；單辛酸甘 油酯；單癸酸甘油酯；7α-乙基二氫-1H, 3H, 5H-曙嗤并 (3, 4-C)曙吐；及2-(硫基氰基曱基硫基）苯并嗟嗤（2一 (thiocyanomethylthio)benzothiazole) ° 【實施方式】 如本文中所使用，除非文中另有明確指示，否則下列 術語具有指定的定義。“MBIT”係N-甲基-1,2-苯并異嗔 唑琳-3-酮。術語“殺菌劑”意指能夠於一位置（i〇cus)殺 死微生物、抑制微生物生長或控制微生物生長的化合物； 殺菌劑包括殺細菌劑、殺真菌劑及殺藻劑。術語“微生物” 包括例如真菌（例如酵母菌及黴菌）、細菌及藻類。彳标語“位 置”意指受到微生物污染之工業系統或産品。下列縮寫係 用於說明書全文中：ppm=以重量計之每百萬份之份數（重量 /重量），mL=毫升，ATCO美國菌種保藏中心（American Type
Culture Collection)，MBC=最低殺菌濃度，及 mic=最低 抑制濃度。除非另外指明，否則溫度係以攝氏度（〇c)計， 且百分比（％)之參考基準係以重量計。有機殺菌劑的量係由 以ppm (重量/重量）計之活性成分基質呈現。 意外地發現本發明之組成物能在纟且合的活性成分含 量低於個別殺菌劑的活性成分含量之情況下，提供增強的 殺菌效力。超出申請專利範圍所列殺菌劑範疇之其他殺菌 劑亦可存在於該組成物中。 於本發明的一具體例中，該抗菌組成物包含N_曱基 94379D07 4 1377022 • _丨，2-苯并異噻唑啉-3-酮及六氫-1，3, 5-參（2-羥基乙基） 對稱三D并。六氫-1，3, 5-參（2-羥基乙基）對稱三卩井對卜甲 基-1，2-苯并異噻唑啉—3-酮之重量比較佳為1 : 〇〇14至 1 : 150，更佳為 1 : 〇. 〇12 至 1 : 150。 於本發明的一具體例中，該抗菌組成物包含N一甲基 -1’ 2-苯并異噻唑啉_3一酮及4, 4_二曱基噚唑啶。4 4_二曱 基曙嗤咬對N-曱基-1，2-苯并異嚷唾琳-3-酮之重量比較 佳為 1 : 0.0011 至 1 : 3. 5。 鲁 於本發明的一具體例中，該抗菌組成物包含N-曱基 -1,2-苯并異噻唑啉_3_酮及羥基曱基甘胺酸鈉。羥基曱基 甘feeI鈉對N-曱基-i，2-苯并異嗟唾琳_3-酮之重量比較 佳為 1 : 0· 0005 至 1 : 2. 3，更佳為 1 : 〇. 14 至 1 : 2. 3，又 更佳為1 · 0.29至1:23。 於本發明的一具體例中，該抗菌組成物包含N_甲基 1’ 2-苯并異噻唑啉_3_酮及肉豆蔻醯胺丙基丙二醇-氯化 •二甲基銨磷酸酯。肉豆蔻醯胺丙基丙二醇-氯化二曱基銨磷 &知對N甲基-1,2-苯并異嗔唾琳-3-酮之重量比較佳為 1 : 〇·〇〇11 至 1 : 15〇 。 於本發明的一具體例中，該抗菌組成物包含N曱基 ,1，2-笨并異噻唑啉-3-酮及辛酸。辛酸對N-甲基-1,2-苯 并異塞吐琳-3~酮之重量比較佳為丨：〇. 〇〇46至η 〇 68， 更佳為 1 : 〇 029 至 1 : 〇. 68。 於本發明的一具體例中，該抗菌組成物包含N_曱基 ―1’2—苯并異噻唑啉-3-酮及2-乙基己基甘油。2-乙基己基 5 94379D07 1377022 甘油對N-甲基-1，2-苯并異嗟唾嘛_3_酮之重量比較佳為 1 ·· 〇·〇17 至 1 : 2. 3。 於本發明的一具體例中，該抗菌組成物包含N_甲基 -1,2-苯并異噻唑啉_3_酮及單辛酸甘油酯。單辛酸甘油酯 對甲基-i，2-笨并異噻唑啉_3_酮之重量比較佳為i ·· 〇· 0004 至 1 : 75 ’ 更佳為 1 : 〇. 012 至 i : 75。 於本發明的一具體例中，該抗菌組成物包含N_甲基 -1，2-笨并異噻唑啉_3_酮及單癸酸甘油酯。單癸酸甘油酯 對N-甲基-i，2-笨并異噻唑啉_3—酮之重量比較佳為^ : 0.0031 至 1 : 8.8，更佳為 1 : 〇 〇17 至 1 : 8 8。 於本發明的一具體例中，該抗菌組成物包含N_甲基 -l’、2-苯并異嗟唾琳_3—酮及7α—乙基二氣]& 3h，5H—曙 唾并（3,4-C)曙嗤。7^_乙基二氫_1H，3H,㈣琴唾并 (3, 噚唑對N-甲基-1，2-笨并異噻唑啉-3-酮之重量比 較佳為 1.0.0003至 1:7 1。 於本發明的一具體例中，該抗菌組成物包含N-甲基 -1，2-笨并異嗟唾琳_3_酮及2_(硫基氰基曱基硫基）苯二 噻唑。2-(硫基氰基甲基硫基）苯并噻唑對N_甲基— I，？—笨 并異嗟。坐琳-3-酮之重量比較佳為i : 0 ()63至i : 143。 可使用本發明組成物中之殺菌劑“本身，，或可先將 該殺菌劑與溶劑或隨载劑調製。適#的溶劑包括例如 水；二醇’例如乙二醇、丙二醇、二乙二醇 '二丙二醇、 聚乙二醇及聚丙二醇；二醇鱗；醇，例如甲醇、乙醇、丙 醇、苯乙醇及苯氧基丙醇；酮，例如丙酮及甲基乙基酮· 94379D07 6 1377022 乙醯酯及三醋酸 酯，例如醋酸乙酯、醋酸丁酯 甘油知，奴酸酯，例如碳酸丙二酯及碳酸二甲酯；及其混 «物。該溶劑較佳係選自水、二醇、二醇醚、酯及其混合 物。適當的固體载劑包括例如：環糊精、氧化矽、矽藻土、 蠟、纖維質材料、鹼金屬及鹼土金屬（例如，鈉、鎂、鉀） 鹽（例如，氯化物、硝酸鹽、溴化物、硫酸鹽）及木炭。 將殺菌劑組分調製於溶劑中時’該調配物可視需要含
有界面活丨生Μ。當此等調配物含有界面活性劑時，其通常 呈=化濃綱、乳液、微乳化濃騎、或微乳液形式。乳 化濃縮物^添加足量水之後，會形成乳液。微乳化濃縮物 在添加足里水之後’會形成微乳液。此等乳化及微乳化濃 縮物於本技觸域巾普遍為人職知；料職物較佳不 含界面活性劑。可查閱美國專利第5,抱，〇78號，以進一 步獲取製備各種微乳液及微乳化濃縮物之一般及具體細 節0 # #可將㈣·分調製成分散液形式。分散液之溶劑 組分可為有機溶劑或水，較佳為水。此等分散液可含有佐 劑，例如共溶劑、增稍劑、防束劑、分散劑、填充劑'顏 料、界面活性劑、生物分散劑、續酸基_酸醋、⑽、 咬喃綱、多價陽離子、安定劑、防垢劑及防腐飼添加劑。 當將兩種殺菌劑各自首先與溶劑調製時，用於第一種 殺菌劑之溶劑可與用於調製另一種商用殺菌劑之溶劑相同 或不同，但對於大部分工業殺菌應用而言，水為較佳者。 該兩種溶劑較佳為可混溶者。 94379D07 7 1377022 熟悉此項技術者將瞭解，可相繼或同時添加本發明之 殺菌劑組分至一位置，或可在添加至該位置之前，先組合 該等殺菌劑組分。較佳為同時或相繼添加第一種殺菌劑及 第二種殺菌劑組分至一位置。當同時或相繼添加該等殺菌 劑時，個別組分可各自含有佐劑，舉例而言，例如溶劑、 增稠劑、防凍劑、著色劑、螯合劑（例如乙二胺四醋酸、乙 二胺二琥珀酸、亞胺基二琥珀酸及其鹽）、分散劑、界面活 性劑、生物分散劑、靖酸基琥拍酸醋、萜烯、吱喃酮、多 價陽離子、安定劑、防垢劑及防腐蝕添加劑。 可藉由將殺菌有效量之本發明殺菌組成物引至受微生 物侵襲的位置上、位置内或位置處，而將本發明殺菌組成 物用於抑制微生物或較高等水生生物種類（例如原生動物、 無脊椎動物、苔蘚蟲類、雙鞭毛藻類、甲殼動物、軟體動 物等）的生長。適當的位置包括例如：工業處理水；電塗沉 積系統；冷卻塔；空氣清洗器；氣體洗滌器；礦物漿料； 廢水處理；裝飾用喷泉；逆滲透過濾；超過濾；壓艙水； 蒸發冷凝器；熱交換器；紙漿及紙張加工流體與添加劑； 澱粉；塑膠；乳液；分散液；油漆；乳膠；塗料，例如清 漆；建築產品，例如膠黏劑（mastics)、填隙劑及密封劑； 建築黏著劑，例如陶瓷黏著劑、地毯背襯黏著劑及層合黏 著劑；工業或消費性黏著劑；照相化學品；印刷流體；家 用產品，例如浴室及廚房清潔劑與清潔濕巾；美容用品； 化妝品；洗髮精；肥g ;去汙劑；工業清潔劑；地板光亮 劑；洗衣用洗濯水；金屬加工流體；輸送機潤滑劑；液壓 8 94379D07 1377022 流體；皮革及皮革產品；織物；織造產品；木材及木材產 品，例如合板、碎木片板、牆板、刨花板、層合樑定向 刨花板、硬板及粒片板；石油加工流體；燃料；油田流體 例如噴射水、裂隙流體及鑽井泥漿；農業佐劑保存；界面 活性劑保存；醫學裝置；診斷試劑保存；食物保存，例如 塑膠或紙製食品包裝；食品、飲料及工業處理殺菌器；便 盆’娱樂用水；水池；以及礦泉。
車父佳地’本發明殺菌組成物係用於抑制在選自下列一 或多個位置處的微生物之生長：礦物聚料漿 工流截與添加劑;·澱粉;乳液;分散液;油漆 料；建築黏著劑’例如陶曼黏著劑、地毯背襯黏著劑；照 相化學品；印刷流體；家用產品’例如浴室及廚房清潔劑 與清潔濕巾；美容用品；化妝品；洗髮精；肥g ;去汗劑； 工業清潔劑；地板光亮劑；洗衣用洗濯水；金屬加工流體； 織造產品；木材及木材產品；農業佐劑保存；界面活性劑 保存；診斷試劑保存；食物保存；以及食品、飲料及工業 處理殺菌器。 ’、 抑制或控制-位置之微生物及較高等水生生物種類 =生長所需之本發明組成物的具體量係取決於欲保護之特 ^位置。典型地’在—位置控制微生物生長的本發明組成 口勿若能於該位置提供〇.丨至丨，_酬的該組成物之異嗟 琳剩成刀’則其I為足夠。在該位置，該組成物之異嗟 =琳酮成分較佳以至少G5ppm，更佳以至少4酬，最佳 以至少10 ppm的量存在'在該位置，該組成物之異噻唑啉 94379D07 9 1377022 酮成分較佳以不超過1000 ppm，更佳以不超過5〇〇 ppm , 最佳以不超過200 ppm的量存在。 實施例 材料及方法 本發明之組合的協同作用係藉由測試廣泛濃度及比 率範圍的該等化合物而予以證實。 協同作用之一種1測法係Kul 1, c. ; Eisman，P. C.;
Sylwestrowicz，H.D.及 Mayer, R.L.在 Applied
Microbiology 9:538-541 (1961)中所述之工業上接受的方 法，其係使用下述公式所測定之比率： Q3/Qa+ Qb/QB=協同指數（“si”） 其中： 以ppm計的單獨作用之化合物A(第一種組分）的濃度， 其產生一終點（化合物A之MIC)。
Qa=以ppm計的混合物中之化合物a的濃度，其產生一終點。 QB=以ppm計的單獨作用之化合物b(第二種組分）的濃度， 其產生一終點（化合物B之MIC)。
Qb=以ppm計的混合物中之化合物b的濃度，其產生一終點。 當Qa/QA及Qb/QB之總和大於1時，表示拮抗作用。當 該總和等於1時，表示相加性；而當該總和小於1時，則 說明為協同作用。SI值愈低，則該特定混合物所展現的協 同性愈高。殺菌劑之最低抑制濃度（ΜIC )為在阻止所添加微 生物之生長的一組特別條件下所測得之最低濃度。 使用標準微量滴定盤分析，以設計成使測試微生物達 10 94379D07 2取佳生長之培養基來進行協同性測試。補充有0.2%葡萄 及0.1%酵母萃取物的基本鹽類培養*(M9GY培養基）係 用=測试細菌；馬鈴薯葡萄糖培養液（PDB培養基）係用於 則忒酵母菌及黴菌。在此方法中，藉由在各種濃度的 之存在下進行咼解析度MIC分析來測試廣範圍的殺菌劑組 s。藉由對微量滴定盤的其中一欄添加不同量的殺菌劑， 並使用自動液體處理系統進行十倍連續稀釋，以獲得活性 成分自2 ppm至1 〇, 〇〇〇 ppm變化的一系列終點，來測定高 解析度MIC。 本發明之組合的協同性係以對抗如下表中所述之數種 微生物而予以測定。所使用的細菌之濃度約為每毫升5χ1〇6 個細菌，而酶母菌及黴菌之濃度為每毫升5χΐ〇5個真菌。 此等微生物代表許多消費性及工業性應用中的自然污染 物。經過於25°C (酶母菌及黴菌）或3(TC (細菌）培養不同時 間後’對滴定盤進行微生物生長（混濁度）之視覺評估，以 測定ΜIC。 用於證實本發明之MBIT組合之協同性的測試結果係 顯示於下表1至1〇中。於各測試中，第二組分（B)為MBIT， 而第一組分（A)為其他商用殺菌劑。各表係顯示·· mbit與 其他組分之特定組合；以各培養時間測試之對抗微生物的 绪果；藉由單獨的MBIT (仏）、單獨的其他組分（Q〇、混合 物中的MBIT (Qb)及混合物中的其他組分（Qa)之mic所量測 的以ppm計之終點活性；所計算之SI值；以及所測試之各 t 組合（其他組分/MBIT或A/B)的協同比率範圍。 94379D07 1377022 表1
Ca : BIOBAN GK(六氫-1，3, 5-參（2-羥基乙基）對稱三哄）之 ppm(活性成分）
Cb:MBIT(N-曱基-1，2-苯并異噻唑啉-3-酮）之ppm(活性成分） 比率：Ca : Cb 測試生物 接觸時間 Ca Cb S.I. Ca：Cb 黑魏菌（A. niger) 3天 425 - - - ATCC # 16404 - 37.5 • 110 18.8 0.76 1:0.1709 200 18.8 0.97 1:0.0940 300 18.8 1.21 1:0.0627 300 9.4 0.96 1:0.0313 425 9.4 1.25 1:0.0221 300 4.7 0.83 1:0.0157 425 4.7 1.13 1:0.0111 300 2.4 0.77 1:0.0080 425 2.4 1.06 1:0.0056 300 1.2 0.74 1:0.0040 425 1·2 1.03 1:0.0028 7天 650 - - - - 150 - - 42.5 75 0.57 1:1.76^7 65 75 0.60 1:1.1538 110 75 0.67 1:0.6818 200 75 0.81 1:0.3750 300 75 0.96 1:0.2500 400 75 1.12 1:0.1875 425 18.8 0.78 1:0.0442 525 18.8 0.93 1:0.0358 650 9.4 1.06 1:0.0145 525 4.7 0.84 1:0.0090 650 4.7 1.03 1:0.0072 525 2.4 0.82 1:0.0046 650 2.4 1.02 1:0.0037 650 1.2 1.01 1:0.0018 白色念珠菌 48小時 875 - - - (C.albicans) * 30 • ATCC# 10231 87.5 15 0.60 1:0.1714 110 15 0.63 1:0.1364 200 15 0.73 1:0.0750 300 15 0.84 1:0.0500 425 15 0.99 1:0.0353 110 7.5 0.38 1:0.0682 200 7.5 0.48 1:0.0375 300 7.5 0.59 1:0.0250 425 7.5 0.74 1:0.0176 525 7.5 0.85 10.0143 650 7.5 0.99 1:0.0115 425 3.75 0.61 1:0.0088 525 3.75 0.73 1Ό.0071 650 3.75 0.87 1:0.0058 12 94379D07 1377022
875 3.75 1.13 1:0.0043 650 1.86 0.80 1:0.0029 875 1.86 1.06 1:0.0021 650 0.94 0.77 1:0.0014 875 0.94 1.03 1:0.0011 72小時 875 - • • - 30 - 87.5 15 0.60 1:0.1714 110 15 0.63 1:0· 1364 200 15 0.73 1:0.0750 300 15 0.84 1:0.0500 425 15 0.99 1:0.0353 425 7.5 0.74 1:0.0176 525 7.5 0.85 1:0.0143 650 7.5 0.99 1:0.0115 875 1.86 1.06 1:0.0021 875 0.94 1.03 1:0.0011 綠膿桿菌 24小時 55 - - - (Ps, aeruginosa) * 75. • ATCC#9027 32.5 37.5 1.09 1:1.1538 43.75 18.75 1.05 1:0.4286 43.75 9.4 0.92 1:0.2149 43.75 4.6 0.86 1:0.1051 48小時 55 - - * · - 125 * - 26.25 75 1.08 1:2.8571 32.5 37.5 0.89 1:1.1538 43.75 37.5 1.10 1:0.8571 55 4.6 1.04 1:0.0836 金黃色葡萄球菌 24七時 55 - - - (S.aureus) - 15 * ATCC#6538 15 7.5 0.77 1:0_5000 32.5 3.8 0.84 1:0.1169 43.75 3*8 1.05 1:0.0869 32.5 1,8 0.71 1:0.0554 43.75 1.8 0.92 1:0.0411 55 1.8 1.12 1:0.0327 55 0.94 1.06 1:0.0171 48小時 55 - - - - 30 • - 0.1 15 0.50 1:150.0000 1.5 15 0.53 1：10.0000 2.625 15 0.55 1:5.7143 4.375 15 0.58 1:3.4286 5.5 15 0.60 1:2.7273 10 15 0.68 1:1.5000 15 15 0.77 1:1.0000 21.25 15 0.89 1:0.7059 26.25 15 0.98 1:0.5714 32.5 15 1.09 1:0.4615 21.25 7.5 0.64 1:0.3529 26.25 7.5 0.73 1:0.2857 32.5 7.5 0.84 1:0.2308 43.75 7.5 1.05 1:0.1714 32.5 3.8 0.72 1:0.1169 43.75 3:8 0.92 1:0:0869 55 3.8 1.13 1:0.0691 32.5 1.8 0.65 1:0.0554 55 1.8 1.06 1:0.0327 43.75 0.94 0.83 1:0.0215 55 0.94 1.03 1:0.0171 13 94379D07 1377022 表2
Ca : BIOBAN 1135(4, 4-二曱基噚唑啶）之ppm(活性成分） Cb:MBIT(N-曱基-1, 2-苯并異噻唑啉-3-酮）之ppm(活性成分） 比率：Ca : Cb 測試生物 接觸時間 Ca Cb S.I. Ca:Cb 黑麴菌（A. niger) 3天 525 - • - ATCC# 16404 - 37.5 • * 200 18.8 0.88 1:0.0940 300 18.8 1.07 1:0.0627 300 9.4 0.82 1:0.0313 425 9.4 1.06 10.0221 425 4.7 0.93 1:0.0111 525 4.7 1.13 1:0.0090 425 2.4 0.87 1:0.0056 525 2.4 1.06 1:0.0046 425 1.2 0.84 1:0.0028 525 1.2 1.03 1:0.0023 7天 875 - - - 150 - - 525 75 1.1 1:0.1429 650 37.5 0.99 1:0.0577 875 9.4 1.06 1:0.0107 650 4.7 0.77 1:0.0072 875 4.7 1.03 1:0.0054 650 2.4 0.76 1:0.0037 875 2.4 1.02 1:0.0027 875 1.2 1.01 1:0.0014 白色念珠菌 48小時 1100 - - (C. albicans) - 30 - * ATCC# 10231 425 15 0.89 1:0.0353 525 15 0.98 1:0.0286 650 15 1.09 1:0.0231 650 7.5 0.84 1:0.0115 875 7.5 1.05 1:0.0086 875 3.75 0.92 1:0.0043 1100 3.75 1.13 1:0.0034 875 1.86 0.86 1:0.0021 1100 1.86 1.06 1:0.0017 875 0.94 0.83 1:0.0011 14 94379D07 1377022
1100 0.94 1.03 1:0.0009 72小時 1100 - - - 30 - * 425 16 0.89 1:0.0353 525 15 0.98 1:0.0286 650 15 1.09 1:0.0231 875 7.5 1.05 1:0.0086 875 3.75 0.92 1:0.0043 1100 3.75 1.13 1:0.0034 875 1.86 0.86 1:0.0021 1100 1.86 1.06 1:0.0017 875 0.94 0.83 1:0.0011 1100 0.94 1.03 1:0.0009 綠膿桿菌 24小時 100 - - * (Ps.aeruginosa) - 75 - ATCC#9027 55 37.5 1.05 1:0.6818 55 9.4 0.68 1:0.1709 100 9.4 1.13 1:0.0940 55 4.6 0.61 1:0.0836 100 4.6 1.06 1:0.0460 48小時 100 - * 125 * • 21.25 75 0.81 1:3.5294 26.25 75 0.86 1:2.8571 32.5 75 0.93 1:2.3077 43.75 75 1.04 1:1.7143 55 37.5 0.85 1:0.6818 100 9.4 1.08 1Ό.0940 100 4.6 1.04 1:0.0460 金黃色葡萄球菌 24小時 55 - - - (S, aureus) - 30 - - ATCC#6538 21.25 15 0.89 1:0.7059 26.25 15 0.98 1:0.5714 32.5 15 1.09 1:0.4615 26.25 7.5 0.73 1:0.2857 32.5 7.5 0.84 1:0.2308 43.75 7.5 1.05 1:0.1714 43.75 3.8 0.92 1:0.0869 55 3.8 1.13 1:0.0691 55 1.8 1.06 1:0.0327 55 0.94 1.03 1:0.0171 48小時 55 • - * 30 - • 21.25 15 0.89 1:0.7059 26.25 15 0.98 1:0.5714 32.5 15 1.09 1:0.4615 26.25 7.5 0.73 1:0.2857 32.5 7.5 0.84 1:0.2308 43.75 7.5 1.05 1:0.1714 43.75 3.8 0.92 1:0.0869 55 3.8 1.13 1:0.0691 55 1.8 1.06 1:0.0327 55 0.94 1.03 1:0.0171 15 94379D07 1377022 表3
Ca : SUTTOCIDE A(羥基曱基甘胺酸鈉）之ppm(活性成分） Cb:MBIT(N-曱基-1，2-苯并異噻唑啉-3-酮）之ppm(活性成分） 比率：Ca : Cb 測試生物 接觸時間 Ca Cb S.I. Ca:Cb 黑麵菌（A. niger) 3夭 875 - * ATCC # 16404 * 75 • 425 18.8 0.74 1:0.0442 525 18.8 0.85 1:0.0358 650 18.8 0.99 1:0.0289 425 9.4 0.61 1:0.0221 525 9.4 0.73 1:0.0179 650 9.4 0.87 1:0.0145 875 9.4 1.13 1:0.0107 650 4.7 0.81 1:0.0072 875 4.7 1.06 1:0.0054 525 2.4 0.63 1:0.0046 650 2.4 0.77 1:0.0037 875 2.4 1.03 1:0.0027 650 1.2 0.76 1:0.0018 875 1.2 1.02 1:0.0014 7天 1100 - - * - 150 - - 110 75 0.60 1:0.6818 200 75 0.68 1:0.3750 300 75 0.77 1:0.2500 425 75 0.89 1:0.1765 525 75 0.98 1:0.1429 650 75 1.09 1:0.1154 425 37.5 0.64 1:0.0882 525 37.5 0.73 1:0.0714 650 37.5 0.84 1:0.0577 875 37.5 1.05 1:0.0429 525 18.8 0.6 1:0.0358 650 18.8 0.72 1:0.0289 875 18.8 0.92 1:0.0215 1100 18.8 1.13 1:0.0171 525 9.4 0.54 1:0.0179 650 9.4 0.65 1:0.0145 875 9.4 0.86 1:0.0107 1100 9.4 1.06 1:0.0085 650 4.7 0.62 1:0.0072 875 4.7 0.83 1:0.0054 1100 4.7 1.03 1:0.0043 650 2.4 0.61 1:0.0037 875 2.4 0.81 1:0.0027
16 94379D07 1377022
1100 650 875 1100 2.4 1.2 1.2 1.2 1.02 0.60 0.80 1.01 1:0.0022 1:0.0018 1:0.0014 1:0.0011 白色念珠菌 48小時 3000 - - - (C.albicans) - 30 - • ATCC # 10231 525 15 0.68 1:0.0286 650 15 0.72 1-0.0231 875 15 0.79 1:0.0171 1100 15 0.87 1:0.0136 2000 15 1.17 1:0.0075 525 7.5 0.43 1:0.0143 650 7.5 0.47 1:0.0115 875 7.5 0.54 1:0.0086 1100 7.5 0.62 1:0.0068 2000 7.5 0.92 1:0.0038 3000 7.5 1.25 1:0.0025 875 3.75 0.42 1:0.0043 1100 3.75 0.49 1Ό.0034 2000 3.75 0.79 1:0.0019 3000 3,75 1.13 1Ό.0013 2000 1.86 0.73 1:0.0009 3000 1.86 1.06 1:0.0006 2000 0.94 0.70 1:0.0005 3000 0.94 1.03 1:0.0003 72小時 3000 - - - - 30 - - 525 15 0.68 1:0.0286 650 15 0.72 1:0.0231 875 15 0.79 1:0.0171 1100 15 0.87 1:0.0136 2000 15 1.17 1:0.0075 3000 15 1.5 1-0.0050 525 7.5 0.43 1:0.0143 650 7.5 0.47 1:0.0115 875 7.5 0.54 1:0_0086 1100 7.5 0.62 1:0.0068 2000 7.5 0.92 1:0.0038 3000 7.5 1.25 1:0.0025 875 3.75 0.42 1:0.0043 1100 3.75 0.49 1:0.0034 2000 3.75 0.79 1:0.0019 3000 3.75 1.13 1:0.0013 2000 1.86 0.73 1：0.0009 3000 1.86 1.06 1:0.0006 2000 0.94 0.70 1:0.0005 3000 0.94 1.03 1:0.0003 綠膿桿菌 24小時 87.5 - - - (Ps. aeruginosa) - 75 - • ATCC#9027 65 9.4 0.87 1:0.1446 87.5 9.4 1.13 1:0.1074 48小時 110 - - * 17 94379D07 1377022 87.5 110 110 125 9.4 9.4 4.6 0.87 1.08 1.04 1:0.1074 1:0.0855 1:0.0418 金黃色葡萄球菌 24小時 110 - - • (S. aureus) • 15 - - ATCC#6538 30 7.5 0.77 1:0.2500 42.5 7.5 89 1:0.1765 52.5 7.5 98 1:0.1429 65 7.5 1.09 1:0.1154 52.5 3.8 0.73 1:0.0724 65 3.8 0.84 1:0.0585 87.5 3.8 1.05 1:0.0434 110 0.94 1.06 1:0.0085 48小時 110 - - * - 30 - - 6.5 15 0.56 1:2.3077 8.75 15 0.58 1:1.7143 11 15 0.6 1:1.3636 20 15 0.68 1:0.7500 30 15 0.77 1:0.5000 42.5 15 0.89 1:0.3529 52.5 15 0.98 1:0.2857 65 15 1.09 1:0.2308 42.5 7.5 0.64 1:0.1765 52.5 7.5 0.73 1:0.1429 65 7.5 0.84 1:0.1154 87.6 7.5 1.05 1:0.0857 65 3.8 0.72 1-0.0585 110 1.8 1.06 1:0.0164 110 0.94 1.03 1:0.0085 18 94379D07 1377022 表4
Ca : Phospholipid PTM(肉豆蔻趨胺丙基丙二醇-氯化二曱 基銨填酸酯）之ppm(活性成分）
Cb:MBIT(M-甲基-1，2-苯并異售唾琳-3-酮）之ppm(活性成分） 比率：Ca : Cb
測試生物 接觸時間 Ca Cb S.I. Ca：Cb 黑麴菌（A. niger) 3天 1100 - - - ATCC# 16404 - 37.5 - 425 18.8 0.89 1:0.0442 525 18.8 0.98 1:0.0358 650 18.8 1.09 1:0.0289 525 9.4 0.73 1:0.0179 650 9.4 0.84 1:0.0145 875 9.4 1.05 1:0.0107 1100 2.4 1.06 1:0.0022 1100 1.2 1.03 1:0.0011 7天 1100 - - - 19 94379D07 1377022 2 20 200 525 650 20 52.5 87.5 200 425 650 875 650 875 1100 650 875 1100 1100 1100 1100 150 75 75 75 75 75 37.5 37.5 37.δ 37.5 37.5 37.5 37.5 18.8 18.8 18.8 9.4 9.4 9.4 4.7 2.4 1.2 0.50 0.52 0.68 0.98 1.09 0.27 0.3 0.33 0.43 0.64 0.84 1.05 0.72 0.92 1.13 0.65 0.86 1.06 1.03 1.02 1.01 1-37.5000 1:3.7500 1:0.3750 1:0.1429 1:0.1154 1:1.8750 1:0.7143 1:0.4286 1:0.1875 1:0.0882 1:0.0577 10.0429 1:0.0289 1:0.0215 1：0.0171 1:0.0145 1:0.0107 1:0.0085 1:0.0043 1:0.0022 1:0.0011 白色念珠菌 48小時 1100 -· • - (C. albicans) - 30 • -* ATCC# 10231 525 15 0.98 1:0.0286 650 15 1.09 1:0.0231 525 7.5 0.73 1:0.0143 650 7.5 0.84 1:0.0115 875 7.5 1.05 1:0.0086 650 3.75 0.72 1:0.0058 875 3.75 0.92 1:0.0043 1100 3.75 1.13 1:0.0034 875 1.86 0.86 1:0.0021 1100 1.86 1.06 1:0.0017 875 0.94 0.83 1:0.0011 1100 0.94 1.03 1:0.0009 72小時 1100 * * - 60 - - 2 30 0.50 1： 15.0000 20 30 0.52 1:1.5000 110 30 0.60 1:0.2727 200 30 0.68 1:0.1500 300 30 0.77 10.1000 425 30 0.89 1:0.0706 525 30 0.98 1:0.0571 650 30 1.09 1:0.0462 525 15 0.73 1:0.0286 650 15 0.84 1:0.0231 525 7.5 0.6 1:0.0143 650 7.5 0.72 1:0.0115 875 7.5 0.92 1-0.0086 650 3.75 0.65 1:0.0058 20 94379D07 1377022
875 1100 875 1100 875 1100 3.75 3.75 1.86 1.86 0.94 0.94 0.86 1.06 0.83 1.03 0.81 1.02 1:0.0043 1:0.0034 1:0.0021 1:0.0017 1:0.0011 1:0.0009 綠膿桿菌 24小時 425 - - - (Ps. aeruginosa) - 75 - - ATCC#9027 425 4.6 1.06 1:0.0108 48小時 525 - - 騰 * 125 _ • 525 4.6 1.04 1:0.0088 金黃色葡萄球菌 24小時 10 - - (S. aureus) - 15 - * ATCC#6538 2.625 7.5 0.76 1:2.8571 3.25 7.5 0.83 1:2.3077 4.375 7.5 0.94 1:1.7143 5.5 7.5 1.05 1:1.3636 4.375 3.8 0.69 1:0.8686 5.5 3.8 0.80 1:0.6909 10 3.8 1.25 1:0.3800 4.375 1.8 0.56 1:0.4114 5.5 1.8 0.67 1:0.3273 10 1.8 1.12 1:0.1800 10 0.94 1.06 1:0.0940 48小時 10 - * - 30 • 0.1 15 0.51 1： 150.0000 0.5 15 0.55 1:30.0000 1 15 0.6 1:15.0000 1.5 15 0.65 1:10.0000 2.125 15 0.71 1:7.0588 2.625 15 0.76 1:5.7143 3.25 15 0.83 1:4.6154 4.375 15 0.94 1:3.4286 5.5 15 1.05 1:2.7273 4.375 7.5 0.69 1:1.7143 5.5 7.5 0.80 1:1.3636 10 7.5 1.25 1:0.7500 4.375 3.8 0.56 1:0.8686 5.5 3.8 0.68 1:0.6909 10 3.8 1.13 1Ό.3800 5.5 1.8 0.61 1:0.3273 10 1.8 1.06 1:0.1800 10 0.94 1.03 1:0.0940 21 94379D07 1377022 表5
Ca : Caprylic acid(辛酸）之 ppm(活性成分）
Cb:MBIT(N-曱基-1，2-笨并異噻唑啉-3-酮）之ppm(活性成分） 比率：Ca : Cb 測試生物 接觸時間 Ca Cb S.L Ca：Cb 黑錢菌（A.niger) 3天 650 • • ATCC # 16404 • 75 425 18.8 0.9 1:0.0442 525 18.8 1.06 1:0.0358 625 9.4 0.93 1:0.0179 650 9Λ 1.13 1:0.0145 525 4.7 0.87 1:0.0090 525 2.4 0.84 1:0.0046 650 2.4 1.03 1:0.0037 650 1.2 1.02 1:0.0018 7天 875 • • 150 * 110 75 0.63 1:0.6818 200 75 0.73 1:0.3750 300 75 0.84 1:0.2500 425 75 0.99 1:0.1765 650 37.5 0.99 1*0.0577 425 18.8 0.61 1:0.0442 650 18.8 0.87 1:0.0289 875 18.8 1.13 1Ό.0215 875 9.4 1.06 1:0.0107 875 4.7 1.03 1:0.0054 875 2.4 1.02 1:0.0027 875 1.2 1.01 1:0.0014 白色念珠菌 48小時 65 • - • (C. albicans) - 30 - - ATCC #10231 42.5 7.5 0.9 1:0.1765 52.5 7.5 1.06 1:0.1429 65 1.86 1.06 1:0.0286 65 0.94 1.03 1:0.0145 72小時 87.5 - - - • 30 • - 42.5 15 0.99 1:0.3529 42.5 7.5 0.74 1:0.1765 52.5 7.5 0.85 1:0.1429 65 7.5 0.99 1:0.1154 65 3.75 0.87 1:0.0577 87.5 3.75 1.13 1:0.0429 87.5 1.86 1.06 1:0.0213 87.5 0.94 1.03 1:0.0107 綠胰桿菌 48小時 >11000 • • - (Ps. aeruginosa) - 125 - * ATCC#9027 8750 75 1.4 1:0.0086 11000 37.5 1.3 1:0.0034 11000 18.75 1.15 ΓΌ.0017 11000 9.4 1.08 1:0.0009 11000 4.6 1.04 1:0.0004 金黃色葡笱球菌 24小時 425 - - • (S. aureus) - 15 - • ATCC#6538 425 0.94 1.06 1:0.0022 48小時 425 - • - - 30 - 425 1.8 1.06 1:0.0042 425 0.94 1.03 1:0.0022 22 . 94379D07 1377022 表6
Ca : SENSIVA SC 50 (3[(2-乙基己基）氧基]1，2-丙二醇）（2-乙基己基甘油）之ppm(活性成分）
Cb:MBIT(N-曱基-1，2-苯并異噻唑啉-3-酮）之ppm(活性成分） 比率：Ca : Cb
測試生物 接觸時間 Ca Cb S.I. Ca：Cb 黑麴菌（A. niger) 3天 875 - - - ATCC # 16404 - 37.5 • * 650 9.4 0.99 1:0.0145 650 4.7 0.87 1:0.0072 875 4.7 1.13 1:0.0054 875 2.4 1.06 1:0.0027 875 1.2 1.03 1:0.0014 7天 1100 - • * 150 - * 87.5 75 0.58 1:0.8571 110 75 0.60 1:0.6818 200 75 0.68 1:0.3750 300 75 0.77 1:0.2500 425 75 0.89 1 Ό.1765 525 75 0.98 1:0.1429 650 75 1.09 1:0.1154 650 37.5 0.84 1:0.0577 1100 9.4 1.06 1:0.0085 1100 4.7 1.03 1:0.0043 1100 2.4 1.02 1:0.0022 1100 1.2 1.01 1:0.0011 白色念珠菌 48小時 2000 - - • (C. albicans) - 30 - • ATCC# 10231 6.5 15 0.50 1:2.3077 11 15 0.51 1:1.3636 110 15 0.56 1:0.1364 200 15 0.60 1:0.0750 300 15 0.65 1:0.0500 650 15 0.83 1:0.0231 875 15 0.94 1:0.0171 1100 15 1.05 1:0.0136 2000 1.86 1.06 1:0.0009 23 94379D07 1377022 2000 0.94 1.03 1:0.0005 72小時 2000 - - - 30 - - 425 15 0.71 1:0.0353 525 15 0.76 1:0.0286 650 15 0.83 1:0.0231 875 15 0.94 1:0.0171 1100 15 1.05 1:0.0136 2000 1.86 1.06 1：0.0009 2000 0.94 1.03 1:0.0005 綠膿桿菌 24小時 11000 • - (Ps. aeruginosa) - 75 - - ATCC#9027 8750 37.5 1.3 1:0.0043 48小時 11000 - - - 125 巋 - 4250 75 0.99 1:0.0176 金黃色葡萄球菌 24小蛘 2000 - - - (S.aureus) - 30 - • ATCC#6538 8.75 15 0.5 1:1.7143 20 15 0.51 1:0.7500 42.5 15 0.52 1:0.3529 65 15 0.53 1:0.2308 110 15 0.56 1:0.1364 200 15 0.6 1：0.0750 425 15 0.71 1:0.0353 525 15 0.76 1:0.0286 650 15 0.83 1:0.0231 875 15 0.94 1:0.0171 1100 15 1.05 1:0.0136 2000 1.8 1.06 1:0.0009 2000 0.94 1.03 10.0005 48小時 2000 * - • 30 - - 8.75 15 0.50 1:1.7143 20 15 0.51 1:0.7500 42.5 15 0.52 1:0.3529 65 15 0.53 1:0.2308 110 15 0.56 10.1364 200 15 0.60 1:0.0750 425 15 0.71 1:0.0353 525 15 0.76 1:0.0286 650 15 0.83 1:0.0231 875 15 0.94 1:0.0171 1100 15 1.05 1:0.0136 2000 1.8 1.06 1:0.0009 2000 0.94 1.03 1:0.0005 24 94379D07 1377022 表7
Ca : CAPMUL MCM C8(單辛酸甘油酯）之ppm(活性成分） Cb:MBIT(N-甲基-1，2-苯并異噻唑啉-3-酮）之ppm(活性成分） 比率：Ca : Cb
測試生物 接觸時間 Ca Cb S.I. Ca：Cb 黑麴菌（A. niger) 3天 4250 - - • ATCC # 16404 • 75 卷 • 2000 37.5 0.97 1:0.0188 3000 37.5 1.21 1:0.0125 2000 18.8 0.72 1:0.0094 3000 18.8 0.96 1:0.0063 4250 18.8 1.25 1:0.0044 2000 9.4 0.60 1:0.0047 3000 9.4 0.83 1:0.0031 4250 9.4 1.13 1:0.0022 2000 4.7 0.53 1:0.0024 3000 4.7 0.77 1:0.0016 4250 4.7 1.06 1:0.0011 2000 2.4 0.5 1:0.0012 3000 2.4 0.74 1:0.0008 4250 2.4 1.03 1:0.0096 3000 1.2 0.72 1:0.0004 4250 1.2 1,02 1:0·0003 7天 4250 - - - - 150 - - 1100 75 0.76 1:0.0682 2000 75 0.97 1:0.0375 3000 75 1.21 1:0.0250 2000 37.5 0.72 1:0.0188 3000 37.5 0.96 1:0.0125 4250 37.5 1.25 1:0.0088 2000 18.8 0.60 1:0.0094 3000 18.8 0.83 1:0.0063 4250 18.8 1.13 1:0.0044 2000 9.4 0.53 1:0.0047 3000 9.4 0.77 1:0.0031 4250 9.4 1.06 1:0.0022 2000 4.7 0.50 1:0.0024 3000 4.7 0.74 1:0.0016 4250 4.7 1.03 1:0.0011 2000 2.4 0.49 1:0.0012 3000 2.4 0.72 1:0.0008 4250 2.4 1.02 1:0.0006 白色念珠菌 48小時 200 * - - (C. albicans) - 30 - - ATCC# 10231 0.2 15 0.50 1:75.0000 2 15 0.51 1-7.5000 20 15 0.60 1:0.7500 42.5 15 0.71 1:0.3529 65 15 0.83 1:0.2308 25 94379D07 1377022 87.5 15 0.94 1:0.1714 110 15 1.05 1:0.1364 200 1.86 1.06 10.0093 200 0.94 1.03 1:0.0047 72小時 200 - - - • 30 - - 0.2 15 0.50 1:75.0000 2 15 0.51 1:7.5000 20 15 0.6 1:0.7500 42.5 15 0.71 1:0.3529 65 15 0.83 1:0.2308 87.5 15 0.94 1:0.1714 110 15 1.05 1:0.1364 200 1.86 1.06 1：0.0093 200 0.94 1.03 1:0.0047 綠膿桿菌 48小時 >11000 - • - (Ps. aeruginosa) - 125 - - ATCC#9027 2000 75 0.78 1:0.0375 3000 75 0.87 1:0.0250 4250 75 0.99 1:0.0176 金黃色葡萄球画 24小時 650 - - • (S. aureus) - 30 - - ATCC#6538 0.2 15 0.50 1:75.0000 2 15 0.50 1:7.5000 6.5 15 0.51 1:2·3077 11 15 0.52 1:1.3636 20 15 0.53 1:0.7500 30 15 0.55 1:0.5000 42.5 15 0.57 1:0.3529 52.5 15 0.58 1:0.2857 65 15 0.60 1:0.2308 87.5 15 0.63 1:0.1714 110 15 0.67 1.Ό.1364 200 15 0.81 1:0.0750 300 15 0.96 1:0.0500 425 15 1.15 1:0.0353 425 7.5 0.9 1:0.0176 525 7.5 1.06 1:0.0143 48小時 875 - - - - 30 - - 0.2 15 0.50 1:75.0000 2 15 0.50 1:7.5000 6.5 15 0.51 1:2.3077 11 15 0.51 1:1.3636 20 15 0.52 1:0.7500 30 15 0.53 1:0.5000 42.5 15 0.55 1:0.3529 52.5 15 0.56 1:0.2857 65 15 0.57 1:0.2308 87.5 15 0.60 1：0.1714 110 15 0.63 1:0.1364 200 15 0.73 1:0.0750 300 15 0.84 1:0.0500 425 15 0.99 1 0.0353 650 7.5 0.99 1:0.0115 875 1.8 1.06 1:0.0021 875 0.94 1.03 1:0.0011 26 94379D07 1377022 表8
Ca : CapmulMCMCIO (癸酸之單/二甘油酯（單癸酸甘油酷）） 之ppm(活性成分）
Cb:MBIT(N-甲基-1，2-苯并異噻唑啉-3-酮）之ppm(活性成分） 比率：Ca : Cb
測試生物 接觸時間 Ca Cb S.L Ca：Cb 黑趙菌（A. niger) 3天 2000 - - - ATCC# 16404 - 75 • 4.25 37.5 0.50 1:8.8235 6.5 37.5 0.50 1:5.7692 11 37.5 0.51 1:3.4091 30 37.5 0.52 1:1.2500 65 37.5 0.53 1:0.5769 110 37.5 0.56 1:0.3409 200 37.5 0.60 1:0.1875 300 37.5 0.65 1:0.1250 425 37.5 0.71 1:0.0882 525 37.5 0.76 1:0.0714 650 37.5 0.83 1:0.0577 875 37.5 0.94 1:0.0429 1100 37.5 1.05 1:0.0341 1100 18.8 0.8 1:0.0171 2000 4.7 1.06 1:0.0024 2000 2.4 1.03 1:0.0012 2000 1.2 1.02 1:0.0006 7天 2000 • - 150 - - 525 75 0.76 1:0.1429 650 75 0.83 1:0.1154 875 75 0.94 1:0.0857 1100 75 1.05 1:0.0682 1100 37.5 0.8 1:0.0341 1100 18.8 0.68 1:0.0171 2000 9.4 1.06 1:0.0047 2000 4.7 1.03 1:0.0024 2000 2.4 1.02 1Ό.0012 2000 1.2 1.01 1:0.0006 白色念珠菌 48小時 425 - - - (C. albicans) - 30 - • ATCC# 10231 87.5 15 0.71 1:0.1714 110 15 0.76 1:0.1364 200 15 0.97 1:0.0750 300 15 1.21 1:0.0500 27 94379D07 1377022 200 7.5 0.72 1:0.0375 300 7.5 0.96 1:0.0250 425 7.5 1.25 1:0.0176 200 3.75 0.60 1:0.0188 300 3.75 0.83 1:0.0125 425 3.75 1.13 1:0.0088 200 1.86 0.53 1:0.0093 300 1.86 0.77 1:0.0062 425 1.86 1.06 1:0.0044 200 0.94 0.50 1:0.0047 300 0.94 0.74 1:0.0031 425 0.94 1.03 1:0.0022 72小時 425 - - - - 30 - - 87.5 15 0.71 1Ό.1714 110 15 0.76 1:0.1364 200 15 0.97 1:0.0750 300 15 1.21 1:0.0500 200 7.5 0.72 1:0.0375 300 7.5 0.96 1:0.0250 425 7.5 1.25 1:0.0176 200 3.75 0.60 1:0.0188 300 3.75 0.83 1：0.0125 425 3.75 1.13 1:0.0088 200 1.86 0.53 1:0.0093 300 1.86 0.77 1:0.0062 425 1.86 1.06 1:0.0044 200 0.94 0.50 1:0.0047 300 0.94 0.74 1:0.0031 425 0,94 1.03 1:0.0022 綠膿桿菌 24小時 11000 - (Ps. aeruginosa) - 75 ATCC#9027 - 37.5 - 18.75 • 9.4 - 4·6 48小時 11000 - 125 - 75 - 37.5 - 18.75 - 9.4 - 4.6 金黃色葡萄球菌 24小時 200 - (S. aureus) * 30 ATCC#6538 5.25 15 0.53 1:2.8571 11 15 0.56 1:1.3636 20 15 0.60 1:0.7500 30 15 0.65 1:0.5000 42.5 15 0.71 1:0.3529 52.5 15 0.76 1:0.2857 65 15 0.83 1:0.2308 87.5 15 0.94 1:0.1714 110 15 1.05 1:0.1364 48小時 200 ·- * - 30 • • 65 15 0.83 1:0.2308 87.5 15 0.94 1:0.1714 110 15 1.05 1:0.1364 28 94379D07 1377022 表9
Ca:BIOBAN1246(7 a-乙基二氫-1H，3H, 5H-Pf唑并（3,4-C) 曙唾）之ppm(活性成分）
Cb:MBIT(N-甲基-1，2-苯并異噻唑啉-3-酮）之ppm(活性成分） 比率：Ca : Cb
測試生物 接觸時間 Ca Cb SI Ca：Cb 黑麴 g(A.niger) 3天 650 - • ATCC# 16404 y7.5 * 200 18.8 0.81 1:0.0940 300 18.8 0.96 1:0.0627 425 18.8 1.16 1:0.0442 425 9.4 0.90 1:0.0221 525 9.4 1.06 1:0.0179 425 4.7 0.78 1:0.0111 525 4.7 0.93 1:0.0090 650 4.7 1.13 1:0.0072 425 2.4 0.72 1:0.0056 525 2.4 0.87 1:0.0046 650 2.4 1.06 1:0.0037 425 1.2 0.69 1:0.0028 525 1.2 0.84 1:0.0023 650 1.2 1.03 10.0018 7天 875 - - • - 150 • 425 75 0.99 1:0.1765 650 37.5 0.99 1:0.0577 525 18.8 0.73 1:0.0358 650 18.8 0.87 1:0.0289 875 18.8 1.13 1:0.0215 875 9.4 1.06 1:0,0107 875 -4.7 1.03 1:0.0054 875 2.5 1.02 1:0.0029 875 1.2 1.01 1:0,0014 白色念珠菌 48小時 3000 - - - (C. albicans) - 30 - - ATCC# 10231 875 15 0.79 1:0.0171 1100 15 0,87 1:0.0136 2000 15 1.17 1:0.0075 875 7.5 0.54 1:0.0086 1100 7.5 0.62 1:0.0068 2000 7.5 0.92 1Ό.0038 29 94379D07 1377022 3000 7.5 1.25 1:0.0025 2000 3.75 0.79 1:0.0019 3000 3.75 1.13 1:0.0013 2000 1.86 0.73 1:0.0009 3000 1.86 1.06 1:0.0006 3000 0.94 1.03 1:0.0003 72小時 4250 - - - - 30 - - 875 15 0.71 1:0.0171 1100 15 0.76 1:0.0136 2000 15 0.97 1:0.0075 3000 15 1.21 1:0.0050 875 7.5 0.46 1:0.0086 1100 7.5 0.51 1:00068 2000 7.5 0.72 1:0.0038 3000 7.5 0.96 1:0.0025 4250 7.5 1.25 1:0.0018 2000 3.75 0.6 1:0.0019 3000 3.75 0.83 1:0.0013 4250 3.75 1.13 1:0.0009 2000 1.86 0.53 1:0.0009 3000 0.94 0.74 1:0.0003 4250 0.94 1.03 1:0.0002 綠膿桿菌 24士時 100 - * - · (Ps. aeruginosa) • 75 - - ATCC#9027 26.25 75 1.26 1:2.8571 43.75 37.5 0.94 1:0.8571 55 37.5 1.05 1:0.6818 55 18.75 0.80 1:0.3409 100 18.75 1.25 1:0.1875 55 9.4 0,68 1:0.1709 100 9.4 1.13 1:0.0940 100 4.6 1.06 1:0.0460 48小時 150 - - - - 125 - • 26.25 75 0.78 1:2.8571 32.5 75 0.82 1:2.3077 43.75 75 0.89 1:1.7143 55 75 0.97 1:1.3636 100 75 1.27 Γ0.7500 55 37.5 0-67 1:0.6818 100 37.5 0.97 1:0.3750 150 37.5 1.3 1:0.2500 100 18.75 0.82 1:0.1875 150 18.75 1.15 1:0.1250 150 9.4 1.08 1:0.0627 150 4.6 1.04 1:0.0307 金黃色葡萄球菌 24小時 55 辱- - - (S.aureus) - 30 - - ATCC#6538 2.125 15 0.54 1:7.0588 5.5 15 0.60 1:2.7273 10 15 0.68 1:1.5000 30 94379D07 1377022
26.25 15 0.98 32.5 15 1.09 21.25 7.5 0.64 26.25 7.5 0.73 32.5 7.5 0.84 43.75 7.5 1.05 32.5 3.8 0.72 43.75 3.8 0.92 55 3.8 1.13 55 1.8 1.06 55 0.94 1.03 55 - - 30 - 2.125 15 0.54 5.5 15 0.60 10 15 0.68 26.25 15 0.98 32.5 15 1.09 21.25 7.5 0.64 26.25 7.5 0.73 32.5 7.5 0.84 43.75 7.5 1.05 32.5 3.8 0.72 43.75 3.8 0.92 55 3.8 1.13 55 1.8 1.06 55 0.94 1,03 1:0.5714 1:0.4615 1:0.3529 1:0.2857 1:0.2308 1:0.1714 1:0.1169 1:0.0869 1:0.0691 1:0.0327 1:0.0171 1:7.0588 1:2.7273 1:1.5000 1:0.5714 1:0.4615 1:0.3529 1:0.2857 1:0.2308 1:0.1714 1:0.1169 1:0,0869 1:0.0691 1:0.0327 1:0.0171
31 94379D07 1377022 表10
Ca:TCMTB(2-(硫基氰基曱基硫基）苯并噻唑）之PPm(活性成分） Cb : MBIT (N-甲基-1，2-苯并異噻唑啉-3-酮）之ppm(活性成分） 比率：Ca : Cb 測試生物 接觸時間 Ca Cb S.I· Cfl.-Ob 黑麴菌（A.niger) 3夭 3 - - • ATCC# 16404 - 37.5 • 3 2.4 1.06 1:0.8000 3 1.2 1,03 1:0.4000 7天 8.75 * * - 150 秦 _ 0.525 75 0.56 1:142.8571 0.65 75 0.57 1:115.3846 0.875 75 0.60 1:85.7143 1.1 75 0.63 1:68.1818 2 75 0.73 1:37.5000 3 75 0.84 1:25.0000 4.25 75 0.99 1:17.6471 8.75 9.4 1.06 1:1.0743 6.5 2.4 0.76 1:0.3692 8.75 2.4 1.02 1:0.2743 8.75 1.2 1Ό1 1:0.1371 白色念珠菌 48小時 4.25 - - - (C. albicans) - 30 • - ATCC #10231 4.25 1.86 1.06 1:0.4376 4.25 0.94 1.03 1:0.2212 72小時 5.25 - - - - 60 - - 1.1 30 0.71 1:27.2727 2 30 0.88 1:15.0000 3 30 1.07 1:10,0000 4.25 15 1.06 1:3.5294 4.25 7.5 0.93 1:1.7647 5.25 3.75 1.06 1:0.7143 4.25 1.86 0.84 1Ό.4376 5.25 1.86 1,03 1:0.3543 4.25 0.94 0.83 1:0.2212 5.25 0.94 1.02 1:0.1790 綠膿桿菌 48小時 212.5 • - * (Ps. aeruginosa) - 125 - • ATCC#9027 21.25 75 0.70 1*3.5294 26.25 75 0.72 1:2.8571 43,75 75 0.81 1:1.7143 55 75 0.86 1:1.3636 100 75 1.07 1:0.7500 150 37.5 1.01 1:0.2500 150 18,75 0.86 1:0.1250 212.5 18.75 1.15 1:0,0882 150 9.4 0,78 1:0,0627 212.5 9.4 1.08 1:0.0442 212.5 4.6 1.04 1:0,0216 金黃色葡苺球菌 24小時 26.25 - * - (S. aureus) - 15 - - ATCC#6538 26.25 0.94 1.06 1:0.0358
32 94379D07 1377022 【圖式簡單說明】 無 【主要元件符號說明】 無
33 94379D07

Claims (1)

1377022 公告本 七、申請專利範圍： 1. 一種殺菌組成物，包含： (a) N-甲基-1,2-苯并異噻唑啉-3-酮；及 (b) 2-(硫基氰基曱基硫基）笨并噻唑（2-(thiocyanomethylthio)benzothiazole) 〇 2. 如申請專利範圍第1項之殺菌組成物，其中，2-(硫基 氰基曱基硫基）苯并噻唑對N-曱基-1，2-苯并異噻唑啉 -3-酮之比率為1 : 0. 063至1 : 143。 1 94379D07
TW100149815A 2007-07-18 2008-07-08 Microbicidal composition TWI377022B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP07290901 2007-07-18

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201218953A TW201218953A (en) 2012-05-16
TWI377022B true TWI377022B (en) 2012-11-21

Family

ID=38659551

Family Applications (8)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW100149815A TWI377022B (en) 2007-07-18 2008-07-08 Microbicidal composition
TW097125653A TWI377021B (en) 2007-07-18 2008-07-08 Microbicidal composition
TW100149812A TWI377017B (en) 2007-07-18 2008-07-08 Microbicidal composition
TW100149811A TWI377019B (en) 2007-07-18 2008-07-08 Microbicidal composition
TW100149810A TWI377027B (en) 2007-07-18 2008-07-08 Microbicidal composition
TW100149814A TWI377028B (en) 2007-07-18 2008-07-08 Microbicidal composition
TW100149813A TWI377018B (en) 2007-07-18 2008-07-08 Microbicidal composition
TW100149807A TWI377020B (en) 2007-07-18 2008-07-08 Microbicidal composition

Family Applications After (7)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW097125653A TWI377021B (en) 2007-07-18 2008-07-08 Microbicidal composition
TW100149812A TWI377017B (en) 2007-07-18 2008-07-08 Microbicidal composition
TW100149811A TWI377019B (en) 2007-07-18 2008-07-08 Microbicidal composition
TW100149810A TWI377027B (en) 2007-07-18 2008-07-08 Microbicidal composition
TW100149814A TWI377028B (en) 2007-07-18 2008-07-08 Microbicidal composition
TW100149813A TWI377018B (en) 2007-07-18 2008-07-08 Microbicidal composition
TW100149807A TWI377020B (en) 2007-07-18 2008-07-08 Microbicidal composition

Country Status (11)

Country Link
US (1) US8188127B2 (zh)
EP (8) EP2119355B1 (zh)
JP (9) JP4944843B2 (zh)
KR (8) KR101090155B1 (zh)
CN (8) CN101347118A (zh)
AU (1) AU2008203011B2 (zh)
CA (8) CA2722200C (zh)
MX (1) MX2008009225A (zh)
PL (2) PL2119359T3 (zh)
TW (8) TWI377022B (zh)
ZA (1) ZA200806096B (zh)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4944844B2 (ja) * 2007-07-18 2012-06-06 ローム アンド ハース カンパニー 殺微生物組成物
JP2009149610A (ja) * 2007-12-20 2009-07-09 Rohm & Haas Co 相乗的殺微生物性組成物
KR102103214B1 (ko) * 2012-05-24 2020-04-22 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 살미생물 조성물
CN105188370A (zh) * 2013-05-28 2015-12-23 托尔特制品（英国）有限公司 包含异噻唑啉酮和胺氧化物的杀微生物组合物
CN105578880B (zh) * 2013-10-03 2018-05-08 陶氏环球技术有限责任公司 杀微生物组合物
JP6641278B2 (ja) * 2013-12-30 2020-02-05 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 殺菌性組成物
WO2015102832A1 (en) * 2013-12-30 2015-07-09 Dow Global Technologies Llc Microbicidal composition
JP6551650B2 (ja) * 2015-03-04 2019-07-31 セイコーエプソン株式会社 インクジェット記録用水系インク組成物
US10709132B2 (en) 2015-06-29 2020-07-14 Dupont Specialty Products Usa, Llc Microbicidal composition
EP3439473A2 (de) * 2016-04-05 2019-02-13 THOR GmbH Synergistische biozidzusammensetzungen enthaltend 5-chlor-2-methylisothiazolin-3-on
CN112136820A (zh) * 2020-09-21 2020-12-29 西安三业新材料股份有限公司 一种强化型金属加工液防腐杀菌剂及其制备方法和应用

Family Cites Families (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2466663A (en) * 1944-10-20 1949-04-05 Ward Baking Co Fungicide containing caprylic acid and its salt
US4209449A (en) * 1978-11-30 1980-06-24 Mona Industries Phosphate quaternary compounds
US4337269A (en) * 1979-07-23 1982-06-29 Sutton Laboratories, Inc. Preservative compositions
JPS5929163B2 (ja) * 1979-11-14 1984-07-18 北興化学工業株式会社 防腐防かび剤
US4595691A (en) * 1985-07-22 1986-06-17 Nalco Chemical Company Synergistic biocide of 2-(thiocyanomethylthio) benzothiazole with a mixture of 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one and 2-methyl-4-isothiazolin-3-one
FI84421C (fi) 1986-03-04 1991-12-10 Sutton Lab Inc Sammansaettningar av konserveringsaemnen och anvaendningar av desamma.
CA1331559C (en) * 1986-04-21 1994-08-23 Jon Joseph Kabara Antimicrobial preservative compositions and methods
US4725612A (en) * 1986-08-06 1988-02-16 Drew Chemical Corporation Synergistic microbiocidal compositions containing a mixture of a bicyclic polyoxymethylene oxazolidine and a 1,2-benzisothiazolin-3-one
JPH0780730B2 (ja) * 1986-10-17 1995-08-30 株式会社片山化学工業研究所 工業用防腐防かび剤
DE3807070A1 (de) 1988-03-04 1989-09-14 Hoechst Ag Schlauchfoermige nahrungsmittelhuelle aus cellulosehydrat, insbesondere kuenstliche wursthuelle
US4997581A (en) * 1988-11-14 1991-03-05 Nalco Chemical Company Additive and method for temporarily reducing permeability of subterranean formations
US4983618A (en) * 1989-07-14 1991-01-08 Buckman Laboratories International, Inc. Combination of 2-(thiocyanomethylthio)benzothiazole and a trihalogenated phenol
CA2028223C (en) * 1989-11-02 2000-11-14 Jemin Charles Hsu Synergistic microbicidal combinations containing 4,5-dichloro-2-octyl-3-isothiazolone and certain commercial biocides
CA2054523A1 (en) 1990-11-27 1992-05-28 Samuel E. Sherba Antimicrobial compositions comprising fatty acids and isothiazolones and methods of controlling microbes
US5648348A (en) * 1991-10-28 1997-07-15 Mona Industries, Inc. Phospholipid antimicrobial compositions
DE4240674C2 (de) * 1992-11-26 1999-06-24 Schuelke & Mayr Gmbh Desodorierende Wirkstoffe
GB2274779A (en) 1993-02-09 1994-08-10 Yukong Ltd A microbiocidal formulation for domestic use
US5444078A (en) 1993-10-01 1995-08-22 Rohm And Haas Company Fully water-dilutable microemulsions
US5441979A (en) * 1994-01-27 1995-08-15 Buckman Laboratories International, Inc. Synergistic antimicrobial compositions containing methylene-bis(thiocyanate) and an organic acid
US5571443A (en) * 1994-12-30 1996-11-05 Buckman Laboratories International, Inc. Synergistic combination of 2-(thiocyanomethylthio)benzothiazole and thiophanate compounds useful as fungicides
FR2734158B1 (fr) * 1995-05-17 1997-06-27 Roche Posay Lab Pharma Association d'un compose a activite anti-microbienne et d'un monoalkylether de glycerol
US5693631A (en) * 1995-05-30 1997-12-02 Buckman Laboratories International, Inc. Potentiation of the microbicide 2-(thiocyanomethylthio) benzothiazole using an N-alkyl heterocyclic compound
US5585033A (en) * 1995-07-21 1996-12-17 Huls America Inc. Liquid formulations of 1,2-benzisothiazolin-3-one
DE19548710A1 (de) * 1995-12-23 1997-06-26 Riedel De Haen Ag Konservierungsmittel, enthaltend Isothiazolinon-Derivate und Komplexbildner
JPH10298012A (ja) * 1997-04-22 1998-11-10 Takeda Chem Ind Ltd 殺微生物剤組成物および微生物防除方法
GB9712064D0 (en) 1997-06-11 1997-08-13 Cussons Int Ltd Skin cleansing composition
JP4088664B2 (ja) * 1997-06-25 2008-05-21 株式会社片山化学工業研究所 工業用殺菌剤及び工業的殺菌方法
US6241994B1 (en) * 1998-02-27 2001-06-05 Buckman Laboratories International, Inc. Solid TCMTB formulations
ES2209894T3 (es) * 1999-05-21 2004-07-01 3M Innovative Properties Company Articulos antimicrobianos.
JP4377521B2 (ja) * 2000-04-28 2009-12-02 株式会社パーマケム・アジア 工業用殺菌剤及び殺菌方法
US6432433B1 (en) * 2000-06-05 2002-08-13 Isp Investments Inc. Liquid biocidal composition of a formaldehyde adduct and an isothiazolone and method of use
US6846846B2 (en) * 2001-10-23 2005-01-25 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Gentle-acting skin disinfectants
GB2382588A (en) * 2001-11-28 2003-06-04 Illinois Tool Works Slideway lubricant with anti-microbial additive
JP2003335658A (ja) * 2002-05-17 2003-11-25 Pola Chem Ind Inc 敏感肌用の化粧料
AU2004201059B2 (en) * 2003-03-26 2009-06-04 Rohm And Haas Company Microbicidal composition
US7341983B2 (en) * 2003-08-04 2008-03-11 Ecolab Inc. Antimicrobial compositions including carboxylic acids and alkoxylated amines
DE10340830B4 (de) * 2003-09-04 2006-04-13 Schülke & Mayr GmbH Verbesserte mikrobizide Zusammensetzung auf Basis von Formaldehyd-Depotverbindungen und Antioxidantien
JP2005187491A (ja) * 2003-12-24 2005-07-14 Kao Corp 液体洗浄剤組成物
US20060008538A1 (en) * 2004-07-07 2006-01-12 Wu Jeffrey M Methods of treating the skin
US7468384B2 (en) * 2004-11-16 2008-12-23 Rohm And Haas Company Microbicidal composition
DE102004059041A1 (de) * 2004-12-07 2006-06-08 Schülke & Mayr GmbH Verwendung von Formaldehyd und Formaldehyd freisetzenden Verbindungen in einer Zusammensetzung zur Bekämpfung von Mykobakterien
US7521404B2 (en) * 2004-12-16 2009-04-21 Georgia-Pacific Consumer Products Lp Antimicrobial liquid hand soap composition with tactile signal comprising a phospholipid surfactant
JP2006219647A (ja) * 2005-02-14 2006-08-24 Diversey Ip Internatl Bv 洗浄剤組成物
DE102005011626A1 (de) * 2005-03-02 2006-09-07 Beiersdorf Ag Antibakterieller Wirkkomplex für ölfreie Zubereitungen
DE102005012123A1 (de) * 2005-03-16 2006-09-28 Schülke & Mayr GmbH Isothiazolon-haltiges Konservierungsmittel mit verbesserter Wirksamkeit
DE102005013695A1 (de) * 2005-03-21 2006-09-28 Bode Chemie Gmbh & Co Wäßrige Suspensionen oder Dispersionen anorganischer Pigmente enthaltend ein Gemisch aus Dialdehyden und Formaldehydabspaltern
JP2006273719A (ja) * 2005-03-28 2006-10-12 Adeka Corp 抗菌剤組成物
US20090123397A1 (en) 2005-07-11 2009-05-14 Thor Specialities (Uk) Limited Microbiocidal compositions
JP2009519207A (ja) * 2005-09-02 2009-05-14 トール・ゲー・エム・ベー・ハー 相乗作用を示す銀含有殺生物組成物
EP1772055A1 (en) * 2005-10-04 2007-04-11 Rohm and Haas France SAS Synergistic microbicidal compositions comprising a N-alkyl-1,2-benzoisothiazolin-3-one
WO2007098135A2 (en) 2006-02-21 2007-08-30 Inolex Investment Corporation Anti-microbial compositions
DE102007017851A1 (de) * 2007-04-16 2008-10-23 Schülke & Mayr GmbH Zusammensetzung auf Basis von Glycerinether/Polyol-Gemischen
JP4944844B2 (ja) * 2007-07-18 2012-06-06 ローム アンド ハース カンパニー 殺微生物組成物

Also Published As

Publication number Publication date
CA2722200A1 (en) 2009-01-18
PL2119359T3 (pl) 2013-02-28
US20090023688A1 (en) 2009-01-22
CN102318614B (zh) 2014-12-10
CA2722097C (en) 2014-03-25
CN102308848A (zh) 2012-01-11
JP5367027B2 (ja) 2013-12-11
EP2119357B1 (en) 2016-11-16
KR20090009116A (ko) 2009-01-22
CN102273463B (zh) 2013-11-27
CN102273463A (zh) 2011-12-14
KR101102498B1 (ko) 2012-01-05
TW201216852A (en) 2012-05-01
JP2011251997A (ja) 2011-12-15
EP2119357A3 (en) 2011-11-02
EP2119358A3 (en) 2011-11-16
TWI377019B (en) 2012-11-21
JP4944843B2 (ja) 2012-06-06
CN102308848B (zh) 2014-07-09
CN102302019B (zh) 2014-07-02
EP2119359A3 (en) 2012-01-04
KR101102501B1 (ko) 2012-01-03
JP2011252000A (ja) 2011-12-15
JP2011251995A (ja) 2011-12-15
TW201218954A (en) 2012-05-16
CA2722200C (en) 2013-04-23
CN102318615A (zh) 2012-01-18
EP2119355A2 (en) 2009-11-18
TW201218953A (en) 2012-05-16
TW201218952A (en) 2012-05-16
TWI377027B (en) 2012-11-21
KR20100126640A (ko) 2010-12-02
AU2008203011B2 (en) 2014-02-20
CN102302019A (zh) 2012-01-04
JP2011251999A (ja) 2011-12-15
TW201218947A (en) 2012-05-16
EP2119354A1 (en) 2009-11-18
KR101073447B1 (ko) 2011-10-17
EP2119356A3 (en) 2011-12-07
EP2119360A3 (en) 2011-11-16
EP2119359B1 (en) 2012-09-19
JP5356468B2 (ja) 2013-12-04
JP2011252001A (ja) 2011-12-15
KR20100125209A (ko) 2010-11-30
TW200904333A (en) 2009-02-01
JP5367026B2 (ja) 2013-12-11
CN102318616A (zh) 2012-01-18
EP2119359A2 (en) 2009-11-18
US8188127B2 (en) 2012-05-29
KR101073448B1 (ko) 2011-10-17
TW201218948A (en) 2012-05-16
JP2011251998A (ja) 2011-12-15
CA2722117C (en) 2014-01-28
KR20100124695A (ko) 2010-11-29
JP2009024003A (ja) 2009-02-05
EP2119355A3 (en) 2011-10-26
KR101073450B1 (ko) 2011-10-17
CA2722343A1 (en) 2009-01-18
CN102246769B (zh) 2013-11-06
EP2119357A2 (en) 2009-11-18
CA2637084C (en) 2011-05-17
CA2722085C (en) 2014-02-11
KR101102493B1 (ko) 2012-01-05
JP5367029B2 (ja) 2013-12-11
KR20100126641A (ko) 2010-12-02
CA2637084A1 (en) 2009-01-18
CN102318614A (zh) 2012-01-18
EP2119355B1 (en) 2015-12-16
CA2722123A1 (en) 2009-01-18
CA2722533A1 (en) 2009-01-18
EP2119360A2 (en) 2009-11-18
KR20100124694A (ko) 2010-11-29
CN101347118A (zh) 2009-01-21
CA2722343C (en) 2013-09-10
CA2722097A1 (en) 2009-01-18
ZA200806096B (en) 2009-07-29
CA2722117A1 (en) 2009-01-18
EP2119358A2 (en) 2009-11-18
CN102246769A (zh) 2011-11-23
KR20100125208A (ko) 2010-11-30
EP2025228A2 (en) 2009-02-18
JP5367028B2 (ja) 2013-12-11
AU2008203011A1 (en) 2009-02-05
KR101090155B1 (ko) 2011-12-06
TWI377020B (en) 2012-11-21
EP2119358B1 (en) 2012-09-26
CA2722085A1 (en) 2009-01-18
EP2119356A2 (en) 2009-11-18
CN102318615B (zh) 2014-01-22
TWI377018B (en) 2012-11-21
PL2119358T3 (pl) 2013-02-28
MX2008009225A (es) 2009-03-05
KR101102499B1 (ko) 2012-01-03
KR20100125207A (ko) 2010-11-30
TWI377028B (en) 2012-11-21
TW201218949A (en) 2012-05-16
JP2011251996A (ja) 2011-12-15
JP5367025B2 (ja) 2013-12-11
JP2011256194A (ja) 2011-12-22
JP5356467B2 (ja) 2013-12-04
EP2025228A3 (en) 2009-03-25
TWI377021B (en) 2012-11-21
CN102318616B (zh) 2014-02-26
EP2025228B1 (en) 2015-03-18
TWI377017B (en) 2012-11-21
CA2722123C (en) 2013-03-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI377022B (en) Microbicidal composition
TWI418300B (zh) 殺菌組成物
TWI381808B (zh) 殺菌組成物
JP2004292449A (ja) 殺菌剤組成物
AU2013270581B2 (en) Microbicidal composition

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees