TWI376369B - - Google Patents

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九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種薪結+ a Λ 新穎之吲却化合物、濾光器以及光學 δ己錄材料。該11引D朵介人％ & 4 。物作為光學要素等較為有用。該吲 哚化合物，尤其是作盔 為用於圖像顯示裝置之濾光器所含之 紫外線吸收劑較為有用， 用又’對於用於光學記錄媒體之光 學記錄材料較為有用， 與 这光予5己錄媒體係具有可見以及近 紅外區域之波長’且 J猎由低述I雷射等實施高密度之光 學記錄以及再生者。 【先前技術】 』因光學記錄媒體通常具有記錄容量較大、非接觸下進行 。己錄或再生等良好特徵，故而受到廣泛普及。於觸謂、 CD-R、DVD_R等可寫—次型光碟中，使㈣聚光至光學記 錄層之微小面冑’改變光學記錄層之性狀進行記錄，並根 據記錄部分與未記錄部分之反射光量之*同而進行再生。 現在，於上述光碟中，用於記錄以及再生之半導體雷射 之波長，於CD-R令為750〜83〇 nm，DVD R中為62〇咖〜_ nm ’但為進-步增加容量’而研究有使用短波長雷射之光 碟，例如研究有使用380〜420 nm之光作為記錄光者。 於使用短波長雷射之光學記錄媒體中，形成光學記錄層 時，使用有各種化合物。例如，專利文獻丨中報告有偶氮化 合物，專利文獻2中報告有叶啉化合物，專利文獻3中報告 有三唑化合物之金屬錯合物。然而，該等化合物若作為; 於形成光學記錄層之光學記錄材料，則其吸收波長特性未 113344.doc 必適合。 另一方面，於液晶顯示裝置（LCD)、電漿顯示面板（PDP)、 電致發光顯示器（ELD)、陰極管顯示裝置（CRT)、螢光顯示 管、電場放射型顯示等用於圖像顯示裝置之濾光器中，使 用吸收300〜390 nm之波長的光之化合物作為紫外線吸收 劑。 例如’下述專利文獻4中報告有一種含有紫外線吸收劑， 且阻隔200〜410 nm之光的用於有機el顯示器元件之薄膜。 然而’該用於有機EL顯示器元件之薄膜中所使用之紫外線 吸收劑’若作為遽光器用之紫外線吸收劑，則其吸收波長 特性未必適合。 專利文獻1 :曰本專利特開2004-209771號公報 專利文獻2:日本專利特開2〇〇4_58365號公報 專利文獻3 :日本專利特開2〇〇4_174838號公報 專利文獻4 :曰本專利特開20044 〇2223號公報 發明所欲解決之問題 故而’本發明之目的在於提供—種化合物，其具有尤其 適合用於圖像顯示裝置用濾光器以及使用短波長雷射光之 光學記錄媒體的光學記錄材料所使用之光學要素的光學特 性。 【發明内容】 本發明者積極研究之結果發現，具有亞胺基結構之特定 °引"朵化合物具有滿足上述光學要素之吸收波長特性，從而 完成本發明。 113344.doc 1376369 錄材料。 [化1] 本發明係馨於上述知識而成者，其目的在於提供一種以 下述通式⑴表示之㈣化合物；含有該㈣化合物而形成 之遽光器；以及用於基體上形成有光學記錄層之光學記錄 媒體的該光學記錄層之含有該，朵化合物而形叙光學記

pAn* (式中’ R1以及R2分別獨立表示氪毋 丁風原子、碳原子數1〜30之烴 基或者以下述通式（Π)表示之取代基，R3以及r4分別獨立表 示碳原子數1〜10之烧基、碳原子數1，之烧氧基或者碳原 子數6〜3 0之芳基，R5、R6、…以片8 以及R分別獨立表示氫原子、 碳原子數1〜3 0之烴基、鹵辛®早

困I席子、每基 '硝基、氰基、NHR 或者NR’R” ’ R、R·以及R"分別撫 刀別獨立表示碳原子數1〜10之烷

基，R’以及R"亦可相互連接而 疋牧形成裱，R5以及R6、R6以及 R7、R7以及R8亦可分別相互遠技 連接而形成味；Anq表示q價之 陰離子，q表示1或2，〇袅+肢带— '、將電何保持為中性之係數） [化2]

(式中，Ra〜Ri分別獨立表示 基’該院基中之亞甲基亦可 氫原子或者碳原子數1〜6之烷 以或-CO-取代，Z表示直接 113344.doc 1376369 鍵結或者亦可具有取代基之碳原子數卜8之伸烷基，該伸烷 基中之亞甲基亦可以-0·、-S-、-CO-、_CO〇_、_〇c〇_、、 -NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH·或者-CH=CH-取代，Μ 表示金屬原子）。 【實施方式】 以下，就本發明之吲哚化合物、以及含有該吲哚化合物 而形成之遽光器及光學記錄材料’基於較好之實施形態加 以詳細說明。 首先’就本發明之D引η朵化合物加以說明。 於以上述通式（I)表示之本發明之吲哚化合物中作為以 R、R、R5、R6、R7以及R8表示之碳原子數卜“之烴基， 可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第 三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、己基、環己 基、環己基甲基、2-環己基乙基、庚基、異庚基、第三庚 基、正辛基、異辛基、第三辛基、2_乙基己基、壬基、異 壬基、癸基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、 十六烧基、十七烷基、十八烷基等烷基，乙烯基、丨·甲基 乙烯基、2-曱基乙烯基、丙烯基、丁烯基 '異丁烯基、戊 烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基'十五烯基、卜 苯基丙烯-3-基等烯基，苯基、萘基、2_甲基苯基、3_曱基 苯基、4-曱基苯基、4_乙烯基苯基、3_異丙基苯基、扣異丙 基苯基、4-丁基苯基、4_異丁基苯基、4_第三丁基苯基、4· 己基苯基、4-環己基苯基、4-辛基苯基、4-(2-乙基己基）苯 基、4-硬脂基苯基、2,3·二甲基苯基、2,4_二曱基笨基、 I I3344.doc 1376369 一曱基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4_二曱基苯基、3,5二甲 基苯基、2,4-二第三丁基苯基、環己基苯基等烷基芳基苄 基、苯乙基、2-苯基丙烷·2_基、二苯基甲基、三苯基甲基、 笨乙烯基、肉桂基等芳基烷基等，該等以醚鍵及/或硫醚鍵 中斷者，例如2-曱氧基乙基、3_曱氧基丙基、4_甲氧基丁基、 2-丁氧基乙基、甲氧基乙氧基乙基 '曱氧基乙氧基乙氧基 • 乙基、3_甲氧基丁基、2_苯氧基乙基、3-苯氧基丙基、2_ φ 甲硫基乙基' 2-苯硫基乙基等。進而，該等基亦可以烷氧 基、烯基、硝基、氰基、鹵素原子等取代，以選自烷氧基、 烯基以及氰基之1種以上取代之情形時，含有該等取代基之 所有碳原子數最大為30。 .， 作為上述通式⑴中之以R3、R4、R、R·以及R"表示之碳原 ，· 子數1〜10之烷基，可列舉曱基、乙基、丙基、異丙基、丁 . 基'第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三 戊基、己基、環己基、庚基、異庚基、第三庚基、正辛基、 • I辛基、第三辛基、2·乙基己基、壬基、癸基等，作為碳 原子數1〜10之烷氧基，可列舉子氧基、乙氧基、異丙氧基、 丙氧基、丁氧基、戊氧基、異戊氧基、己氧基、庚氧基' 辛氧基、2-乙基己氧基等，作為碳原子數6〜3〇之芳基，可 列舉苯基、萘基、2-甲基苯基、3_甲基苯基、4_曱基苯基、 4-乙烯基苯基、3-異丙基苯基、4•異丙基苯基、‘丁基苯基、 4-異丁基苯基、4-第三丁基苯基、4_己基苯基、4_^己基笨 基4·辛基苯基、4-(2_乙基己基）苯基、心硬脂基苯基、 二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5_二曱基笨基、^二甲 ]13344.doc -9- 1376369 基苯基' 3,4-二甲基苯基、3,5_二甲基苯基、^•二第三丁 基苯基、二第三丁基苯基、2,6•二·第三丁基苯基Μ. -第二戊基笨基、2,5_二第三戍基苯基、2,5_ 基、二異丙苯基苯基、環己基苯基、聯苯基、; 甲基苯基、节基、苯乙基、2_苯基丙炫·2·基、二笨基甲基、 二苯基甲基、苯乙烯基、肉桂基等。 作為上述通式⑴中之以r5、r6、r7以及r8表示之齒素原 子’可列舉氟、氣、溴、碘β 作為上述通式⑴中之R，以及R"連接所形成之環可列舉 娘咬環、料環…比略燒環、嗎嘛環等，作為r^r6、r6 與R7以及R7與…連接所形成之環，可列舉環丁稀環、環戍 烯環、環已埽環、苯環、D比咬環等。 作為上述通式（11)中之以Ra〜R>示之碳原子數W之烧 基一可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、 第一丁基、異丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、 甲氧土甲基[氧基甲基、2_甲氧基乙基、乙醯基' 卜羰基 乙基，乙醯基甲基、幾基丙基、2·氧代丁基、2·乙酿基乙 基1叛基異丙基等’作為亦可含有以z表示之取代基之碳 原子數1〜8之伸烷基’可列舉亞曱基、伸乙基、伸丙基、甲 基伸乙基、伸丁基、”基伸丙基、2·甲基伸丙基、“2-二 甲基伸丙基、1>3·二甲基伸丙基、卜甲基伸丁基、2甲基伸 丁基3·甲基伸丁基、4_甲基伸丁基、2,4·二甲基伸丁基、 1’3-二甲基伸丁基、伸戊基、伸己基、伸庚基、伸辛基、乙 二基、丙烧·2’2-二基、伸乙稀基、伸丙稀基、亞甲 II3344.doc

基氧基、伸乙基氧基、氧基亞甲基、硫代亞甲基、幾基亞 甲基、叛氧基亞甲基、亞甲基幾氧基、續酿基亞甲基、胺 基亞甲基、乙醯基胺基、伸乙基叛酿胺、乙烷酿亞胺基等， 作為以Μ表示之金屬原子，可列舉鐵、銘、錄鋼 '辞、 鋁、鈦、鍅、釩、鈮、钽、鉻、鉬、鎢、鉞、錳、釕、鎵、 銦、矽、鍺、錫、銻、鉍、金、銀、鈀、铑、鉑、銥、釔、 鋼、錯 '敍、飯、亂、鋼、欽、H 於上述通式（I)中，作為以Anq-表示之陰離子，例如作為 價者，可列舉氣陰離子、溴陰離子 '碘陰離子、氟陰離 子等齒素陰離子；過氯酸陰離子 '氯酸陰離子、硫氰酸陰 離子、六氟化磷陰離子、六氟化銻陰離子、四氟化硼陰離 子·#無機系陰離子；苯續酸陰離子、甲苯續酸陰離子、二 氟曱烷磺酸陰離子、二苯基胺_4_磺酸陰離子、2_胺基_4_甲 基-5-氣苯磺酸陰離子、2·胺基-5-硝苯磺酸陰離子等有機磺 酸陰離子；辛基磷酸陰離子、十二烷基磷酸陰離子、十八 烧基磷酸陰離子、苯基磷酸陰離子、壬基苯基磷酸陰離子、 2,2'-亞曱基雙（4,6-二第三丁基苯基）膦酸陰離子等有機磷 酸系陰離子’雙三氟甲基續醯基醯胺陰離子、雙全敦丁烧 磺醯基醯胺陰離子、全氟-4·乙基環己烷磺酸陰離子、四（五 氟苯基）硼酸陰離子、三（氟烷墓磺醯基）碳陰離子等，作為 二價者，例如可列舉苯二磺酸陰離子、萘二磺酸陰離子等。 又，亦可根據需要亦可使用具有使處於激發狀態之活性分 子去激發（猝滅）之功能的泮滅劑陰離子，或者環戊二烯環上 具有叛基或膦酸基、確醯基等陰離子性.基團之二茂鐵、二 J13344.doc 茂釕（Rutheocene)等金屬茂化合物陰離子等。 作為上述淬滅劑陰離子，例如可列舉以下述通式㈧、⑻ 或下述式⑹表示者，如揭示於日本專利特開昭60-234892 號公報、日本專利特開平5_43814號公報、日本專利特開平 5.305770號公報、日本專利特開平6 23_號公報、日本專 利特開平9·3〇9886號公報、日本專利㈣平9則㈣公 報、日本專利特開平1()·45767號公報、日本專利特開平 η·2〇8ΐΐ8號公報、日本專利特開2〇〇〇168237號公報日本 專利特開2GG2-2G1373號公報、日本專利特開·22〇6〇6ι 號公報 '日本專利特開2〇〇5·2974〇7號公報 '日本專利特公 平7-96334號公報、國際公開烟咖號公報等所揭示之陰 離子。 [化3]

(式中，X表示鎳原子或者鋼原子，R9以及r1G分別獨立表示 鹵素原子、碳原子數1〜8之烷基、碳原子數6〜3〇之芳基或者 -SOyG基，G表示烷基、亦可以齒素原子取代之芳基、二烷 基胺基、二芳基胺基、哌啶基或者嗎啉基，a以及b分別表 示0〜4。又，R丨丨、R〗2、Ru以及rM分別獨立表示烷基烷 基笨基、烧氧基苯基或者函化笨基）。 [化4] 113344.doc •12·

1376369

數f 3本：明之’朵化合物中，上述通式⑴中，R1為碳原子 ㈤ ’尤其是碳原子數1〜8之院基或者碳原子數

b ^芳基者，R2為氫原子或者碳原子數丨〜儿之烴基，尤 其是；原子、碳原子數1〜8之烷基或者碳原子數6〜13之芳基 者；R43為碳原子數1〜10之烷基，尤其是碳原子數i〜4之烷基 者；R4為碳原子數卜⑺之烷基，尤其是碳原子數丨〜4之烷基 者’該等於成本以及光學特性方面良好，故而較好。

[化5]

故而’作為本發明之吲哚化合物之具體例，可列舉下述 化合物No· 1〜24。

113344.doc -13- 1376369 化合构Me. 10

[化6] 化合物No. 12

fit

Η ^ 化合构Ν〇. 21 化合物Μ〇·22

[化7] 113344.doc -14-

1376369 對於以上述通式（i)表示之本發明之吲哚化合物之製造方 法，並未加以特別限定，可藉由利用眾所周知之普通反應 之方法獲得，但作為製造方法，例如獲得含有一價陰離子 之吲哚化合物之情形時，可列舉如下述[化6]所示之路徑般 合成之方法。 [化8]

(式中，Rl、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X、γΐ 以及 Y2 與上述通式（I)相同，Hal表示鹵素原子，表示陰離子） 本發明之吲哚化合物，其作為藉由吸收特定波長、尤其 113344.doc -15- 1376369 是320〜420 nm波長之光， 用。作為光學要素之例子， 吸收劑、用於形成光碟等光 學記錄劊等。 又，本發明之十朵化合物，除用於光學要素以外，亦可 用於醫藥品、t藥、香料、染料#合成中間體，或者各種 功能性材料等中》

其次，就本發明之濾光器加以說明。

而發揮功能之光學要素較為有 可列舉包含於濾光器之紫外線 學記錄媒體之光學記錄層的光 本發明之遽光器含有本發明之％ _化合物。本發明之巧 °朵化合物，因其於340〜390⑽具有吸收最大波長，並可吸 收、阻隔4H) nm以下之紫外線以及一部分可見光線進行阻 隔，故而含有本發明之Μ化合物之本發明之據光器，其 尤其適合用作顯示圖像之高品質化中所使用之用於圖像顯 不裝置的濾光器。本發明之濾光器，除用於圖像顯示裝置 用以外，亦可用於分析裝置、半導體裝置製造、天文觀測、 光通信、眼鏡透鏡等各種用途中。 本發明之濾光器通常配置於顯示器之前面。例如，本發 明之濾光器亦可直接貼附於顯示器之表面，於顯示器前嗖 置有前面板之情形時，亦可貼附於前面板之表側（外側）或= 背側（顯示器侧）》 作為本發明之濾光器之代表性構成，可列舉根據需要 透明支持體上設置下塗層、反射防止層、硬塗層、潤.骨 等各層者。作為使本發明之濾光器含有本發明之巧丨嘴化 物、或本發明之吲哚化合物以外之色素化合物、 合種穩 Ϊ *3344.doc -16- 劑等任意成分的方法，也丨l 1 例如可列舉（1)包含於透明支持體或 任意各層之方法， (2)塗層於透明支持體或任意各層之方 法’ (3):¾入選自透明支持體以及任意各層之任意鄰接兩者 間的黏者劑層之方法，, ()各層之外另外設置含有本發明之 引木化口物等光吸收劑等之光吸收層的方法等。 ;本發月之濾光盗中，本發明之吲哚化合物之使用量， 於滤光器之每單元面積中，通常^〜i〇〇〇mg/m2，較好的 是 5〜100 mg/m2， 田災用里不足1 mg/m2時，無法充分發 光吸收效果，當使用, 之色㈣強… "之情形時，可能膜 之色㈣強而導致顯示品質降低等，進而亦可 降低。 反

為使遽光器之每單分&接A 早7L面積中本發明之吲哚化合物之使用 量於上述範圍内，通常如下使用。例如，製造黏著劑層中 :有本發月之?卜木化合物之濾光器之情形時’相對於1〇〇質 量份丙稀酸系_著劑等黏著劑，添加較好之〇〇〇1〜〇〇5質量 伤本發明之。弓卜朵化合物以及較好之4〇〜遍質量份甲基乙美 嗣等溶劑，從而製作㈣，㈣清漆塗布於㈣密著處^ 之PET薄膜等透明支持體後，使其硬化，獲得具有厚产 0.1〜10微米之黏著劑層(硬化膜)的濾光器。 作為使本發明之十朵化合物以及任意成分包含於本發明 之慮先器之方法’採用上述⑴〜⑷之任何一種方法之情形 時’依據上述添加比例設定各成分之添加比例即可。 作為上述透明支持體之材料，例如可列舉 料匕乙酿基纖維素、^酿基纖維素（TAC)、_基2 I13344.doc -17· 1376369 素、丁醯基纖維素、乙醯基丙醯基纖維素、硝基纖維素等 纖維素酯；聚醯胺；聚碳酸酯；聚對苯二甲酸乙二醇s旨、 聚萘曱酸乙二醇酯、聚對苯二甲酸丁二醇酯、聚對笨二甲 酸環己二醇酯、聚-1,2·二苯氧基乙烷-4,4'-二羧酸乙二 能、聚對苯二甲酸丁二醇酯等聚酯；聚苯乙烯；聚乙稀、 聚丙烯、聚甲基戊烯等聚烯烴；聚甲基丙烯酸甲酯等丙稀 酸系樹脂；聚碳酸酯；聚颯；聚醚颯；聚醚酮；聚喊酿亞

胺；聚氧乙烯、降冰片烯樹脂等高分子材料。透明支持體 之透過率較好的是80%以上，尤其好的是86q/()以上。濁度較 好的是2%以下，尤其好的是1%以下。折射率較好的是 145〜1.70。 於該等透明支持體中，可添加紅外線吸收劑、無機微粒 子等’又，可對透明支持體實施各種表面處理。 作為上述無機微粒子，例如可列舉層狀黏土礦物、二氧 化硬、—氧化鈦、硫酸鋇、碳駿辦等。

作為上述各種表面處理，例如可列舉藥品處理、機械性 處理、電暈放電處理、火焰處理、紫外線照射處理、高頻 處理、輝光放電處理、活性電聚處理 '雷射處理、混酸處 理以及臭氧氧化處理等。 、叹直3有光吸收劑之光吸收層之情形時，上述_ 係用於透明支持體與光吸收層之間之層。上述下塗/ 成為含有破璃轉化溫度為备6代之聚合物之層、^ 層側之表面為粗面之層、或去人 A者a有與光吸收層之聚4 有親和性之聚合物的層。又， 下塗層’其設置於未言 113344.doc -18· 1376369 先吸收層之透明支持體之面，亦可為改善透明支持體與設 置於其上部之層(例如，反射防止層 '硬塗層)之接著力而設 置，亦可為改善用以接著渡光器與圖像顯示裝置的接著劑 與遽光器之親和性而設置。下塗層之厚度較好的是2.2〇 帥，更好的是5 nm〜5㈣，進而較好的是2()細〜2㈣特 別好的是SOnd㈣’最好的是8〇nm〜扇含有玻璃 轉化溫度為备6〇t之聚合物之下塗層，其以聚合物之黏 著性而接著透明支持體與薄膜層。玻璃轉化溫度為 ，〜6(TC之聚合物，例如可藉由氯乙烯、偏氯乙烯、乙酸 乙烯醋、丁二烯、氯丁橡膠、苯乙婦、氯丁二婦、丙婦酸 酉旨、甲基丙稀酸醋、丙稀腈或甲基乙稀越之聚合或該等之 共聚合而獲得。玻璃轉化溫較好的是5〇{>c以下，更好的是 贼以下，進而較好的是抓以下，特別好的是抑以下， 最好的是20。(:以下。下塗層之2，c下之彈性率較好的是 卜卿MPa，進而較好的是5〜_胸，最好的是1〇〜則 驗。光吸收層側之表面為粗面之下塗層，藉由於粗面上 形成光吸收層’而接著透明支持體與光吸收層。光吸收層 側之表面為粗面之下塗層，可藉由塗布聚合物乳膠而易於 形成。乳敎平均粒純好的是⑽〜⑽，進而較好的是 〇·〇5〜―作為與光吸收層之黏合劑聚合物具有親和性之 聚合物，可列舉丙稀酸樹脂、纖維素衍生物、明膠、路蛋 白、澱粉、聚乙烯醇、可溶性尼龍以及高分子乳膠等。又， 亦可於本發明之濾光器中設置兩層以上之下塗層。於下塗 層中’亦可添加使透明支持體膨潤之溶劑、極光劑、界面 113344.doc •19- 活性劑、帶電防止劑、塗布助劑以及硬膜劑等。 於上述反射防止層中，必須設置低折射率層。低折射率 層之折射率低於上述透明支持體之折射率。低折射率層之 折射率，較好的是L20〜⑸，進而較好的是低 折射率層之厚度’較好的是50〜彻nm，進而較好的是 5〇〜200 nm。低折射率層，可形成為含有折射率較低之含敦 聚合物之層（揭示於日本專利特開昭叫侧號、日本專利 特開平3_U咖號、日本專利特開平6·⑽挪、日本專利 特開w號、日本專利特開平7摘刚號之各公 報），藉由溶膠-凝膠法獲得之層（揭示於曰本專利特開平 m、日本專利㈣平6_299q9丨號、日本專利特開平 '168003號之各公報)、或者含有微粒子之層(揭示於曰本專 利特a昭6G 5925G號 '日本專利特開平513⑵號、日本專 利特開平6-56478號、日本專利特開平7·92則號、日本專利 特開平9-288201號之各公報）。含有微粒子之層中，可作為 微粒子間或微粒子内$ Μ π ' ’ 于円之被孔，於低折射率層中形成空隙。 含有微粒子之層，齡辟目士， 权子的疋具有3〜5〇體積％之空隙率，進 而較好的是具有5〜35體積％之空隙率。 為防止廣泛波長區域之反射，較好的是於上述反射防止 層中，除低折射率層以外，積層折射率較高之層(中.高折射 率層)。向折射率層之折射率’較好的是1.65〜2.40,進而較 好的是1 ·70〜2.20。蔣φ姑私屯a , 將中折射率層之折射率調整為低折射率 層之折射率與高折射率層之折射率之中間值。中折射率層 之折射率，較好的是15g〜19q，進而較好的 113344.doc •20· 1376369 中0高折射率層之厚度，較好的是5 nm〜100叫’進而較好 10 μηι，最好的是3〇 nmy 。中高折射 之濁度，較好的是⑽以下，進而較好的是3%以下 二 是1%以下。中.古从“方。 开的 n折射率層，可使用具有折射率比較高之 二物黏而形成。作為折射率較高之聚合物，可列舉聚 本乙婦#乙歸共聚物、聚碳酸醋、三聚氛胺樹脂、苯盼 樹脂、環氧樹脂、藉由環狀（脂環式或芳香族）異氛酸酿 兀醇之反應而獲得之聚胺基 /、 心具有其他環狀（芳香 雜環式、脂環式）基之聚合物，或具有氟以外之齒 子作為取代基之聚合物折 …' — 义折射辜亦較南。夺可使用藉由導 雙鍵而貫現自由基硬化之單體的聚合反應而形成的聚合 物。 。 八為獲得進而較高之折射率，亦可於上述聚合物黏合劑中 为散無機微粒子。較好的是無機微粒子之折 =80〜2.80。無機微粒子，較好的是自金屬之氧化物或硫化 物形成。作為金屬之氧化物或硫化物，可列舉氧化欽⑽ 士。’金紅石、金紅石/銳鈦礦之混晶、銳鈦礦、非晶結構）、 氧化錫、氧化銦、氧化鋅、氧化錯、硫化 別好的是氧化鈦、氧化錫以及氧化銦。無機微粒;以該= 金屬之氧化物或硫化物作為主成分，進而 〆一 士 ^ 3 ^ί. 所謂主成分’係指構成粒子之成分中含量(重量叫較多 之成分。作為其他元素，可列舉Ti、Zr、 亦可使用可分散於溶劑、或其本身為液狀之無機材：專例 H3344.doc '與配位性化合物鍵結 無機聚合物，以被膜形 如各種元素之院醇鹽、有機酸之鹽 之配位化合物（例如’螯合物）、活性 成性而形成中·高折射率層。 對於上述反射防止層之矣而 <表面可賦予防眩功能（使入射光 於表面散射’從而防止膜周囹旦1士 I联周圍厅、色轉移至膜表面之功能）。 例如於透U膜之表面形成微細凹凸，從而於其表面形 成反射防止層，或者形成反射防止層後，藉由壓花親於表 面形成凹凸，藉此可獲得具有防眩功能之反射防止層。具 有防眩功能之反射防止層通常具有3〜3〇%之濁度。 上述硬塗層，具有高於上述透明支持體之硬度之高度。 硬塗層較好的是含有經交聯之聚合物。硬塗層可使用丙烯 酸系、胺基曱酸酯系、、環氧系之聚合物，寡聚物或單體(例 如，1外線硬化型樹脂）等形成。亦可自二氧化矽系材料形 成硬塗層。 亦可於上述反射防止層（低折射率層）之表面形成潤滑 層。潤滑層具有對於低折射率層表面賦予滑性，從而改善 耐損傷性之功能。潤滑層可使用聚有機矽氧烷（例如，矽 ’由）、天然蠘、石油躐、高級脂肪酸金屬鹽、氟系潤滑劑或 其衍生物等形成。潤滑層之厚度，較好的是2〜2〇 nm。 上述各層之外另外設置光吸收層之情形時，既可直接使 用本發明之吲哚化合物，亦可使用黏合劑。作為黏合劑， 例如可使用明膠、酪蛋白、澱粉、纖維素衍生物、褐藻酸 等天然高分子材料，或者聚甲基丙烯酸甲酯、聚乙烯酵縮 丁酸、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯醇、聚氣乙烯、苯乙烯-丁 U3344.doc -22- 1376369 二歸共聚物、聚苯乙稀、聚碳酸醋、聚醯胺、聚胺基甲酸 酯、聚酯、聚脲等合成高分子材料。 上述下塗層、反射防止層、硬塗層、潤滑層、光吸收層 等可藉由通常之塗布方法形成。作為塗布方法可列舉^ /貝塗布法、氣刀塗布法、淋幕塗布法、滚筒塗布法、線棒 塗布法、凹版印刷塗布法、使用漏斗之擠出塗布法（揭示於 美國專利第2觀94號說明書）等。亦可藉由同時塗布而形 成兩層以上之層。關於同時塗布法，例如揭示於美國專利 第2761791號、美國專利第294刪號、美國專利第35剛7 號、美國專利第3526528號之各說明書以及原崎勇次著..塗 層工程253頁（1973年’朝倉書店發行）。 其次，就本發明之光學記錄材料加以說明。 本發明之光學記錄材料，係含有本發明之吲哚化合物， 且用於形成光學記錄媒體之光學記錄層者，可根據所含之 叫丨哚化合物之光吸收特性而適用於各種光學記錄媒體。本 發明之光學記錄材料中’尤其適合於波長為38〇nm〜42〇⑽ 之短波長雷射用光碟者，係所含之十朵化合物於溶液狀態 之光吸收特性中’於320〜420 mm之範圍内具有最大吸收波

長WX者。又’關於吸收強度，當Xmax下之ε小於UxW 時存有6己錄靈敏度降低之可能性，故而較好的是】加1〇4 以上。上述㈣化合物之溶液狀態下之人霞以及以測定， 可根據吊用方法’選擇試料溶液之濃度、測定時使用之溶 劑等而進行。 關於使用合有上述卜朵化合物之本發明之光學記錄材料 113344.doc -23- C S ) 1376369 錄層的方法，並未加以特別限 ••於甲醇、乙醇等低級醇類； 丁基溶纖劑、二乙二醇丁鍵等 甲基異丁基嗣、環己嗣、二 形成光學記錄媒體之光學記 制。通常，可列舉如下方法 甲基溶纖劑、乙基溶纖劑、 醚醇類；丙酮、甲基乙基酮 丙酮醇等酮類；乙酸乙酯、 乙^丁酯 '乙酸甲氧基乙酯等 醋類，丙稀酸乙g旨、丙條龄T 枯 ^ 輝酸丁 g日等丙烯酸酯類；2,2,3,3-四 氟丙醇等氟化醇類；苯、甲裳 一 T本一甲苯等烴類；二氯甲烷、

二氣乙燒、氯仿等氯化烴類辇毺 工頸寺有機溶劑中，溶解本發明之 吲Β朵化合物以及各種化人抓 、 σ物’將如此獲得之溶液於基體上 以旋塗、噴射、浸珍黧 踅4進仃塗布之濕式塗布法、蒸鍍法、 及濺射法等。 上述光子6己錄層作為薄膜而形成，其厚度通常〇 〇 叫較為合適，較好的是Q.G1〜5 _之範圍。 人百本發月之光學s己錄材料中之本發明之吲哚化合物之 含量’較好的是於本發明之光學記錄材料所含之固形分中 100重里％。上述光學記錄層’較好的是以光學記錄 曰3有50刚質$ %之以上述通式（I)表*之十朵化合物 的方式形成’為形成如此之吲哚化合物含量之光學記錄 二曰進而較好的是本發明之光學記錄材料以本發明之光學 、、、材料所3之固形分為基準，含有5〇〜質量％之以上 述通式⑴表示之。5丨嗓化合物。 本發明之光學記錄材料’除本發明之吲哚化合物以外， :了根據需要含有菁系化合物、偶氮系化合物、酞菁系化 氧右系化合物、Squarilium系化合物苯乙烯系化合 H3344.doc •24- 1376369 物、。卜吩系化合物、Azlenium系化合物、

系化合物、吡喃鑷系化合物、硫代吡喃鎬系化合物、三芳 基曱烷系化合物、二苯基曱烷系化合物、四氫膽鹼系化合 物、靛酚系化合物、蒽醌系化合物、萘醌系化合物、氧雜 蒽系化合物、嗟嗪系化合物"丫咬系化合物，系化合 物、螺吡喃系化合物、芴系化合物、若丹明系化合物等通 常用於光學記錄層之化合物；聚乙燁、聚、聚苯乙稀、 聚碳酸類；界面活性劑；帶電防止劑；潤滑劑； 阻燃劑，受阻胺等自由基捕捉劑；二茂鐵衍生物等訊坑形 成促進劑；分㈣；氧化防止劑；交聯劑；耐光性賦予劑 等。進而，本發明之光學記錄材料，亦可含有芳香族亞硝 基化合物、銨化合物、亞胺離子化合物、雙亞胺離子化合 物、過渡金屬整合物等，作為單態氧等猝滅劑，亦可使用 猝滅劑陰離子。於本發明之光學記錄材料中，較好的是使 用於本發明之光學記錄材料所含之固形分中佔〇〜5〇重量％ 範圍之量的該等各種化合物。 設置如此之光學記錄層之上述基體之材質，若對於寫入 (記錄)光以及讀出(再生)光實質上為透明者，則並無特別限 制，例如可使用聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二醇 酉旨、聚碳酸醋等樹脂’玻璃等。x，其形狀，根據用料 使用磁帶狀、滾筒狀、皮帶狀、碟狀等任意形狀者。 又，於上述光學記錄層上，既可使用金、銀、鋁、銅等， 藉由蒸鍍法或濺射法形成反射臈，亦可藉由丙 紫外線硬化性樹脂等形成保護層。 曰 I I3344.doc ^25 - S 3 1376369 實施例 以下，藉由實施例以及比較例進一步詳細說明本發明。 然而’本發明並非限定於下述實施例等。 [實施例1]化合物No. 1之合成 於經氮置換之反應燒瓶中，加入10 ml二甲基甲醯胺 (DMF)以及80 ml氣仿，於冰浴下滴加6.91 g(45.1 mmol)鱗 醯氣，冰浴下攪拌1小時》於冰浴下滴加40 ml氯仿中溶解 有3.94 g(30.0 mmol)l-曱基吲哚者’加熱回流3小時。冷卻 至室溫’並將反應液緩慢滴加至23.1 g( 126 mmol)六氟化磷 酸鉀之400 ml水溶液中，於室溫下攪拌2小時。過濾分離析 出物，使用200 ml甲醇於室溫下攪拌30分鐘，進行清洗。 經由過濾、乾燥，獲得9.32 g(收率93.4°/。）粉紅色固體。確 認所得之粉紅色固體為目標物之化合物Ν〇· 1。以下表示關 於所得化合物No. 1之分析結果。 (1) 〗H-NMR(ppm、DMSO溶劑） 3.5 7(s ; 3H)、3.74(s ; 3H)、4.01(s ; 3H)、7.39-7.50(m ; 2H)、 7.26-7.65(m; 1H)、8.00-8.10(m; 1H)、8.70(s; 1H)、9.12(s ; 1H) (2) IR吸收（cm·1) 3168、1647、1536、1466、1402、1349、1256、1113、838、 758 (3) UV吸收測定（丙酮溶劑）

Xmax : 345.0 nm，ε : 1.86x 104(濃度 6·68χ 1 Ο·6 mol/1) (4) 分解溫度（TG-DTA : 100 ml/分鐘氮氣流中，升溫i〇°c/ 113344.doc -26- (S ) 分鐘） 295.8°C :熔點，326_7°C :質量減少開始點 [實施例2]化合物No. 2之合成 於經氮置換之反應燒瓶中，加入1〇 ml DMF以及80 ml氣 仿，於冰洛下滴加6.90 g(45.0 mmol)填酿氯，冰浴下搜拌1 小時。於冰浴下滴加40 ml氣仿中溶解有6 22 g(3〇 〇 mm〇1)1-曱基·2-苯基。引哚者，加熱回流3小時。冷卻至室溫，將反應 液緩慢滴加至20.0 g( 109 mmol)六氟化磷酸鉀之4〇〇 ml水溶 液中’於室溫下攪拌3〇分鐘。除去水層，添加4〇〇 mi水於 至溫下攪拌30分鐘後’過濾分離析出物，並使用15 0 ml甲 醇於至溫下搜拌3 〇分鐘’進行清洗。經由過渡、乾燥，獲 得灰白色固體。自乙腈/乙醇混合溶劑進行再結晶，獲得5 〇6 g(收率4 1.5。/〇)灰白色固體。確認所得之灰白色固體為目標 物之化合物No. 2。以下表示所得化合物No. 2之分析結果。 (1) 】H-NMR(ppm、DMSO溶劑） 3.53(s ; 3H)、3.68(s ; 3H)、3.82(s ; 3H)、7.45-7.55(m ; 2H)、 7.58-7.75(m ; 5H)、7.83(d ; 1H、J=7.8Hz)、7.88(d ; 1H、 J=7.6Hz) ' 8.51(s ； 1H) (2) IR吸收（cm·1) 3430、1656、1490、1474、1463、1391、1120、842、795、 754 、 705 (3) UV吸收測定（丙酮溶劑）

Xmax : 348.5 nm，ε : Ι.74χ104(濃度 1.93xl0·6 mol/1) (4) 分解溫度（TG-DTA: 100 ml/分鐘氮氣流中，升溫1〇。〇/ 113344.doc •27- 分鐘） 162.6°C :熔點，332 9〇c :質量減少開始點 [實施例3]化合物No. 3之合成 於經氮置換之反應燒瓶中，於冰浴下加入15狀4 _1)Ν，Ν·正二丁基甲酿胺以及521 g(34 〇咖〇1)麟酿氯， 冰浴下授拌1小時。於冰浴下添加2 62 g(2〇 〇 ·〇ΐ)ι •甲基 引木’於100 c下攪拌3小時。冷卻至室溫，餾去N,N正二 丁基曱醢胺後，添加15.3 g(95.4 mmol)六氟化磷酸鉀進行均 勻混合。添加150 ml水於室溫下攪拌3〇分鐘後，過濾分離 析出物，並使用100 ml曱酵於室溫下攪拌3〇分鐘，進而添 加50 ml水，於室溫下攪拌3〇分鐘進行清洗。經由過濾、乾 燥，獲得黃土色固體。自乙腈/曱醇混合溶劑進行再結晶， 經由過濾、乾燥，獲得2.90 g(收率34.8%)淡粉紅色固體。 確認所得之淡粉紅色固體為目標物之化合物No. 3。以下表 示所得化合物No· 3之分析結果。 (1) 丨H-NMR(pρm'DMSO溶劑） 〇.96(t ； 3H ； J=7.3Hz) ' 0.97(t ； 3H ； J=7.3Hz) ' 1.36(tq ； 2H; J = 7.6、7.3Hz)、1.5 2(tq; 2H; J=7.8、7.6Hz)、1.70-1.89(m; 4)、3.85-3.99(m ; 4)、4.05(s ; 3H)、7.45(dd ; 1H、J=6.6、 3.9Hz)、7.46(dd ; 1H、J=6.6、3.7Hz)、7.68-7.80(m ; 1H)、 8.08-8.20(m ； 1H) ' 8.56(s ； 1H) ' 9.08(s ； 1H) (2) IR吸收（cm·1) 2955、2874、1639' 1532、1476、1352、1256、1114、834 ' 751 113344.doc -28- 1376369 (3)UV吸收測定（氣仿溶劑）

Xmax : 357.0 nm，ε : 2.04xl04(濃度 5.64X10·6 mol/1) ⑷分解溫度（TG-DTA : 100 ml/分鐘氮氣流中，升溫1〇口 分鐘） 179.7°C :熔點，307.8°C :質量減少開始點 [實施例4 ]化合物N 〇. 4之合成 於經氮置換之反應燒瓶中，於冰浴下加入丨5 g(95.4 mmol)N，N-正一 丁基甲酿胺以及5.21 g(34.0 mmol)填酿氯， 冰浴下攪拌1小時。於冰浴下添加6.22 g(30.0 mm〇l)l-曱基 吲哚’於100°C下攪拌4小時。冷卻至室溫，餾去N，N_正二 丁基曱酿胺後’添加25.0 g( 132 mmol)三氟甲烧石黃酸钟，進 行均勻混合。添加150 ml水於室溫下進行3〇分鐘超聲波照 射後’過滤分離析出物》自乙醇/二乙喊混合溶劑進行再結 晶，經由過濾、乾燥，獲得淡4.64 g(收率55.1 %)黃色固體。 確認所得之淡黃色固體為目標物之化合物Ν〇 4 β以不表示 所得化合物Ν 〇 · 4之分析結果。 (iyH-NMR(ppm、DMSO溶劑） 〇.94(t ; 3H ; J=6.6Hz)、0.96(t ; 3H ; J=7.iHz)、1.35(tq ; 2H , J = 7.6'7.6Hz) '1.51 (tq ； 2H ； J=7.6 > 7.6Hz)' 1.70-1.85(m； 4H)、3.85-3.95(m ; 4H)、4.05(s ; 3H)、7.35_7 5〇(m ; 2H)、 7.65-7.80(m; 1H)、8.05-8.20(m; 1H)、8.58(s; 1H)、9.09(s ; 1H) (2)IR吸收（cm·1) 2960、2874、1624、1588、1476、1464、1430、1265、1153、 II3344.doc -29- (S j 1376369 1032 ' 965 (3) UV吸收測定（氣仿溶劑）

Xmax : 356.5 nm，ε : Ι·84χ104(濃度 9.89xl(T6m〇i/i) (4) 分解溫度（TG-DTA: 100 ml/分鐘氮氣流中，升溫1〇〇c/ 分鐘） ll〇.3°C :熔點’ 287.TC :質量減少開始點 [實施例5 ]化合物Ν 〇. 5之合成 於經氮置換之反應燒瓶中’於冰浴下加入22.5 g( 143 mmoI)N，N-正二丁基甲醢胺以及7.82 g(51 〇 mm〇1)磷醯氣’ 冰浴下攪拌1小時。於冰浴下添加6.08 g(18.4 雙三氟曱基苯基）吲哚’於l〇〇°C下攪拌4小時。冷卻至室 溫，餾去N，N-正二丁基曱醯胺後’添加50.0g(272 mm〇1)六 說化構酸#f ’進行均勻混合。添加1L於水於室溫下搜拌3〇 分鐘後，除去水層，並使用1 L乙醇攪拌30分鐘進行清洗 後’過濾分離析出物。自丙酮/乙醇混合溶劑進行再結晶， 經由過濾、乾燥，獲得2.75 g(收率24.3%)無色透明針狀結 晶。’確認所得之無色透明針狀結晶為目標物之化合物N〇. 5。以下表示所得化合物No· 5之分析結果。 (lVH-NMR(ppm、DMSO溶劑） 0.96(t ; 3H ; J=7.6Hz)、0.99(t ; 3H ; J = 7.1Hz)、1.4〇(tq ; 2H; J=7.3、7.1Hz)、.1.48(tq; 2H; J=7.6' 7.6Hz)、1.78-1.95(m ; 4H)、4.05(t; 2 H; J = 7.6Hz)、4.11(t; 2 H; J=7.8Hz)、7.5i(dd ; 1H ; J = 8.5、7.1Hz)、7.55(dd ; 1H ; J=7.8、7.1Hz)、7.64(d ; 1 H; J=8.3Hz)、8.26(d; 1H; J=7.6Hz)、8.41(s; 1H)、8.60(s ; -30· 113344.doc 1376369 2H)、8.83(s ; 1H)、9.34(s ; 1H) (2) IR吸收（cm·1) 2967、2880、1646、1522、1475、1360、1282、1230、1192、 1146 、 843 、 825 、 762 (3) UV吸收測定（氯仿溶劑）

Xmax : 354.5 mm，ε : 1.92χ104(濃度 6.87xl(T6mol/l) (4) 分解溫度（TG-DTA : 100 ml/分鐘氮氣流中，升溫l〇°C/ 分鐘） 183.3°C :熔點’ 297.5*1：:質量減少開始點 [實施例6 ]化合物N 〇 · 6之合成 於經氮置换之反應燒瓶中，於冰浴下加入22.5 g(143 mmol)N，N-正二丁基甲醯胺以及7.82 g(51.0 mmol)磷醯氯， 冰浴下攪拌1小時。於冰浴下添加6.22 g(30.0 mm〇l)i_曱基 -2-笨基吲哚’於i〇〇°c下擾拌4小時。冷卻至室溫，館去N,N_ 正一丁基甲酿胺後’添加50.0 g(272 mmol)六氟化碳酸奸， 進行均勻混合。添加1 L水於室溫下攪拌30分鐘進行清洗 後’過濾分離析出物。自丙酮/乙醇混合溶劑進行再結晶， 經由過濾、乾燥，獲得3.02 g(收率20_4%)淡綠色固體。確 認所得之淡綠色固體為目標物之化合物Ν〇· 6。以下表示所 得化合物N 〇. 6之分析結果》 (l^H-NMI^ppm、DMSO溶劑） 〇 8〇(t ； 3H ； J=7.3Hz) ' 0.90(t ； 3H ； J=7.3Hz) > 1.2〇(tq ； 2H; J=7.6、7.6Hz)、1.30(tq; 2H; J=7.6、7.6Hz)、1.65-1.79(m; 4H)、3.82(s ; 3H)、3.89(t ; 2H ; J=6.8Hz)、3.91(t ; 2H ; 113344.doc -31 · -(s ) 1376369 J = 6.8Hz)、7.49(dd; 1H; J=7.2、7.2Hz)、7.53(dd; 1H; J=7J、 7.1Hz)、7.57-7.63(m; 2H)、7.64-7.77(m; 3H)、7.80(d; 1H ; J = 7.8Hz)、7.85(d ; 1H ; J = 7.8Hz)、8.54(s ; 1H) (2) IR吸收（cm·1) 2960、2935、2874、165卜 1477、1464、1404、1368、1086、 838 > 802 ' 750 (3) UV吸收測定（氣仿溶劑）

Xmax : 352.5 nm，ε : 2·48χ104(濃度 4.07xl(T6mol/l) (4) 分解溫度（TG-DTA : 100 ml/分鐘氮氣流中，升溫l〇°C/ 分鐘） 100.4°C :熔點，304.9°C :質量減少開始點 [實施例7]化合物No. 21之合成 於經氮置換之反應燒瓶中，於冰浴下加入10 ml N，N-正二 曱基曱醯胺、80 ml氣仿以及6.74 g(44_0 mmol)鱗醯氯，冰 浴下攪拌1小時》於冰浴下添加10.5 g(29.3 mmol)l-丙基二 茂鐵基吲哚之40 ml氯仿溶液，加熱回流3.5小時。冷卻至室 溫’緩慢滴加至23.5 g(l27 mmol)六氟化構酸鉀之5〇〇 mi水 水溶液中’於室溫下攪拌1小時。過濾分離析出物，經由乾 燥，獲得16.2 g(收率99.4%)茶色固體。確認所得之茶色固 體為目標物之化合物No. 21。以下表示所得化合物N〇 21 之分析結果。 (lVH-NMI^ppm、DMSO溶劑） 1.48(dt ; 2H ; J = 7.3、7.3Hz)、1.90(dt ; 2H ; J = 7.3、7·3Ηζ)、 2.32(t，2H ; J=7.6Hz)、3.61(s ; 3H)、3.74(s ; 3H)、4.〇3(s ; 113344.doc -32- 1376369 5H)、3.98-4.05(m; 4H)、4.44(t; 2H; J=7.3Hz)、7.35-7.50(m ; 2H)、7.81(d; 1H; J=7.1Hz)、8.08(d; 1H; J=6.8Hz)、8.76(s ; 1H)、9.17(s ; 1H) (2) IR吸收（cm·1) 1654、1530、1404、1364 ' 1105、836 (3) UV吸收測定（氣仿溶劑）

Xmax : 353.0 nm，ε : 2.1〇xl04(濃度 1.59X10·5 mol/1) (4) 分解溫度（TG-DTA: 100 ml/分鐘氮氣流中，升溫l〇°C/ 分鐘） 2〇〇.5°C :熔點’ 284.7°C :質量減少開始點 [實施例8]化合物No. 24之合成 於經氮置換之反應燒瓶中，於冰浴下加入43.6 g(277 mmol)N，N-正二丁基甲醯胺以及13.3 g(87.1 mmol)填醢氣， 冰浴下攪拌1小時。於冰浴下添加12.2 g(58.0 mmol)5-溴-1-曱基吲哚，於100°C下攪拌4小時。冷卻至室温，餾去N，N-正二丁基曱酿胺後，添加58.0 g(315 mmol)六氟化構酸釺’ 進行均勻混合。添加1 L水於室溫下攪拌3 〇分鐘進行清洗 後，過濾分離析出物。自丙酮/曱醇混合溶劑進行再結晶， 經由過濾、乾燥’獲得18.9 g(收率65.8%)淡黃色固體。確 認所得之淡黃色固體為目標物之化合物N〇. 24 »以下表示 所得化合物No. 24之分析結果。 (1) H-NMR(ppm、DMSO溶劑） °-95(t ； 3H ； J=7.3Hz) ' 0.96(t ； 3H ； J = 7.3Hz) ' 1.36(tq ； 2H； J = 7.3'7.8Hz)' 1.5 0(tq； 2H； J = 7.6' 7.8Hz)' 1.72-1.87(m； ί 13344.doc •33· 1376369 4H)、3.91(t ; 4 Η ; J = 7.1Hz)、4.04(s ; 3H)、7.59(dd ; 1H ; J=1.7、8.8Hz)、7.7l(d; 1H; J=8.8Hz)' 8.41(ci; 1H; J=1.7Hz)、 8.58(s ； 1H) > 9.11(s ； 1H) (2) IR吸收（cm·1) 2964、1638、1530、1449、1353、1253、1123、838 (3) UV吸收測定（氯仿溶劑）

Xmax : 354.0 nm ’ ε : 2.14><104(濃度 l.OlxlO·5 mol") (4) 分解溫度（TG-DTA : 100 ml/分鐘氮氣流中，升溫1(TC/ 分鐘） 161.7°C :熔點，313.8°C :質量減少開始點 [實施例9]化合物No. 23之合成 將2.06 g(4.18 mmol)實施例8中獲得之化合物No. 24溶解 於20 ml丙酮中，滴加162 ml丙酮中溶解有5.0 mmol以化學 式[C]表示之陰離子之三乙基胺鹽者，加熱回流3小時。冷 卻至至k為止後’將反應物緩慢滴加至8 0 0 m 1水中，於室 溫下授拌14小時》過濾分離析出之固體，以丙酮清洗後， 使之乾燥而獲得4.1 8 g(收率93.7%)紅茶色固體。確認所得 之紅茶色固體為目標物之化合物Ν〇· 23。以下表示所得化 合物No. 23之分析結果。 (lVH-NMI^ppm、DMSO溶劑） 〇.95(t ； 6H ； J=7.1Hz) ' 1.01(t ； 12H ； J = 7.1Hz) > 1.36(tq ； 2H，J=7.3、7.3Hz)、1.48(tq;2H;J=7.3、7.3Hz)、1.72-1.85(m; 4H)、3.29(q ; 8H ; J=6.8Hz)、3.89(t; 4H ; J = 7.6Hz)、4.00(s ; 3H)、5.74(d ; 2H ; J=2.4Hz)、6.35(dd ; 2H ; J=2.7、9.5Hz)、 I13344.doc -34- 1376369 6.55(d; 2H; J=9.3Hz)、7.58(dd; 1H; J=1.7、8·8Ηζ)、7.64(d ; 2H ; J=9.3Hz)、7.69(d ; 1H ; J=8.8Hz)、7.84(dd ; 2H ; J=2.9、 9.3Hz)、8.39(d ; 1H ; J=1.7Hz)、8.54(s ; 1H)、9.00(d ; 2H ; J=2.9Hz) ' 9.08(s ； 1H) (2) IR吸收（cm·1) 2975 、 1611 、 1578 ' 1459 、 1320 、 1283 、 1262 、 1141 (3) UV吸收測定（氯仿溶劑）

Xmax : 357.5 nm，ε : 3·95χ104 541.5 mm，ε : 6·2〇χ104(濃度 2.18Χ10·6 mol") (4) 分解溫度（TG-DTA: 100 ml/分鐘氮氣流中，升溫i〇°c/ 分鐘） 2 16 · 8 C ·炫點’ 2 5 8.9 °C :質量減少開始點 [實施例10]含有黏著劑層之濾光器之製造 根據下述添加而製作UV清漆，於經過易密著處理之i88 μηι厚之PET薄膜上，藉由刮棒塗布機#9塗布該uv清漆後， 於100 C下乾燥10分鐘。其後，藉由附帶紅外線截止薄膜濾 光片之高壓水銀燈照射1 〇〇 mj紫外線，獲得於pET薄膜上具 有硬化膜厚約為5微米之薄膜層（黏著劑層）的濾光器。使用 曰本分光股份有限公司製造之紫外可見近紅外分光光度計 V-5 70測定該遽光器時，xmax為353 mm 〇 (添加） 化合物Nck4 ^ Λ 2·ϋ mg 丙烤酸系黏著劑（DB5541 ; DIA BOND公司製造）2〇 g 甲基乙基_ 113344.doc •35· 1376369 [實施例π]濾光器之製造 根據下述添加而製作UV清漆，於經過易密著處理之188 μιη厚之PET薄膜上，藉由刮棒塗布機塗布該旧清漆後， 於100。。下乾燥10分鐘。其後，藉由附帶紅外線截止薄膜濾 光片之高壓水銀燈照射10〇111】紫外線，獲得於pET薄膜上具 有硬化臈厚約為5微米之薄膜層的濾光器。使用日本分光股 份有限公司製造之紫外可見近紅外分光光度計v_ 5 7 〇測定 該渡光器時，Xmax為354 mm。 (添加） 100 g 樹脂成分80重量％)

Adecaopmer KRX-571-65 (旭電化工業公司製造之UV硬化樹脂

化合物N 〇. 5 曱基乙基酮 2.0 mg 60 g [實施例12 ]光學5己錄材料以及光學記錄媒體之製造暨光學 記錄媒體之評價

以化合物No. 4之濃度成為1·〇質量％之方式，將上述製造 例4中獲得之化合物]^0· 4溶解於2,2,3,3_四氟丙醇中，作為 2,2,3,3-四氟丙醇溶液而獲得光學記錄材料。於塗布鈦螯合 物（T-50 :日本曹達公司製造）進行水解，且設置有基礎層 (0.01 μπι)之直徑12 cm之聚碳酸醋碟基板上，藉由旋塗法塗 布上述光學把錄材料’形成厚度1〇〇 nm之光學記錄層而獲 付光學s己錄媒體。關於該光學記錄媒體，測定薄膜之吸收 UV光譜與入射角5。之反射光之UV光譜時，吸收Xmax為3 53 nm ’ 反射光 ^max為 382 nm。 113344.doc •36-

C S 1376369 可確認使用本發明之吲哚化合物之膜於特定波長 (340~390 nm)具有最大吸收（實施例10以及11)，適合用作用 於濾光器之紫外線吸收劑。 又，具有藉由含有本發明之吲哚化合物之光學記錄材料 而形成之光學記錄層的光學記錄媒體，其於特定波長 (340~3 90 nm)具有反射光之最大吸收（實施例12)。以光碟為 代表之光學記錄媒體之再生模式中，關於使雷射光反射至 光學記錄媒體之反射光，可藉由雷射波長之光量差而檢測 有無記錄’故而較好的是於反射光之吸收光譜中，光學記 錄媒體越接近雷射光之波長處顯示越大之吸收強度。藉 此，含有本發明之吲哚化合物之本發明之光學記錄材料， 適合用作用於形成使用短波長雷射之光碟等使用405 nm雷 射光之光學記錄媒體的光學記錄層之光學記錄材料。 [評價例1-1〜1-5以及比較評價例丨·。以上述通式⑴表示之 化合物之耐光性評價 就實施例7〜9中獲得之化合物N〇. 21、No. 23以及No. 24 以及比較化合物1，進行耐光性評價。 首先，以成為1質量％之方式，於2,2,3,3_四氟丙醇中溶解 本發明之化合物，從而製備2,2,3,3_四氟丙醇溶液，藉由旋 塗法以2000 rpm、60秒之條件，將所得之溶液塗布於2〇χ2〇 mm之聚碳酸酯板上，製成試驗片。評價係藉由對該試驗片 照射55000勒克斯之光，分別照射24小時、150小時後，測 定照射前之UV吸收光譜之kmax下之吸光度殘存率而進 打。再者’[表1]中’作為併用物，以成為2,2,3,3·四氟丙醇 113344.doc •37- 1376369 溶液之0.1質量％之方式，溶解使用下述[化8]所示之 dimonium化合物或二硫醇化合物。[表1 ]中表示結果。 [表1] 化合物 吸光度殘存率(％) 24小時後 150小時後 評價例1-1 化合物No. 21 無 95.8 89.9 評價例1·2 化合物No. 23 無 97.2 91.6 評價例1-3 化合物No. 24 無 25.9 25.0 評價例1-4 化合物No. 24 二硫醇化合物 95.5 21.0 評價例1-5 化合物No. 24 dimonium化合物 92.2 3.9 比較評價例1-1 比較化合物No. 1 無 1.7 0

[化9] 比較化合物1

[化 10]

Dimonium化合物

自[表1]所明示，本發明之以上述通式（I)表示之化合物於 照射1 50小時後吸光度殘存率亦較高，併用dimonium化合物 或二硫醇化合物之情形時，照射150小時後，亦未發現吸光 -38- 113344.doc 1376369 度殘存率之降。另一方面，比較化合物於照射24小時後， 發現吸光度殘存率下降，又，照射ls〇小時後，發現吸光度 殘存率顯著下降。 產業上之可利用性 本發明係提供一種作為光學要素較好 物。又，使用該吲哚化合物之濾光器適厶之新穎吲哚化合 示裝置之濾光器，含有該吲11朵化合 。用作用於圖像顯 σ切而形成 料適用於形成光學記錄媒體之光學記錄層之光學記錄材

113344.doc -39-

Claims (1)

1376369 第095128767號專利申請案

(式中’ R以及R分別獨立表不氣原子、碳原子數1〜3 〇之 烴基或者以下述通式（II)表示之取代基，R3以及R4分別獨 立表不碳原子數1〜10之烷基、碳原子數卜⑺之烷氧基或 者碳原子數6〜3 0之芳基，R5、r6、R7以及R8分別獨立表 示氫原子、碳原子數1〜30之烴基、鹵素原子、羥基、硝 基、氰基、NHR或者NR’R"，R、R’以及R"分別獨立表示 碳原子數1〜10之烷基，Rl以及R"亦可相互連接而形成 環，R5以及R6、R6以及r7、R7以及R8亦可分別相互連接 而形成碳環；AV表示q價之陰離子，q表示丨或2，p表示 將電荷保持為中性之係數）； (式中R R分別獨立表示氫原子或者碳原子數丨〜4之烷 基，該院基中之亞甲基亦可以-0-或-C0-取代，Ζ表示直 接鍵結或者亦可具有取代基之碳原子數卜8之伸烧基，該 113344-1010316.doc 1376369 伸烷基中之亞甲基亦可以_〇_、_S_、_C0_、-COO-、_〇C〇-、 -S02-、-NH-、-CONH-、_NHCO_ ' _N=CH-或者 _CH=CH- 取代，M表示鐵、鈷、鎳）。 -- 2·如請求項1之濾光器’其中，上述通式⑴中，Ri為碳原子 _ 數1〜30之烴基’ R2為氫原子或者碳原子數丨〜％之烴基， R3為碳原子數1〜10之烷基，R4為碳原子數丨〜⑺之烷基。 3. 如請求項1或2之濾光器，其用於圖像顯示裝置。 4, 一種光學記錄材料，其係含有以下述通式（I)表示之吲哚 化合物而成者，係用於基體上形成有光學記錄層之光學 φ 記錄媒體的該光學記錄層：

(式中，R1以及R2分別獨立表示氫原子、碳原子數卜3〇 烴基或者以下述通式（11)表示之取代基，R3以及Μ分別 立表示碳原子數1〜10之烷基、碳原子數丨〜1〇之烷氧基 者碳原子數6〜3 0之芳基’ R5、r6、r7以及r8分別獨： 示氫原子、碳原子數1〜30之烴基 '函素原子、羥基、 基、氰基、NHR或者NR，R"，R、R，以及R.,分別^表 碳原子數i〜10之烷基’ R，以及R"亦可相互連接而形 環，V以及“以及R'R7以及可分別相互連, 而形^碳環表示q價之陰離子，q表示p表 將電荷保持為中性之係數）； 113344-1010316.doc S (II)1376369

(式中，Ra〜R1分別獨立表示氫原子或者碳原子數卜4之烷 基，該烷基中之亞甲基亦可以_〇或_c〇_取代，z表示直 接鍵結或者亦可具有取代基之碳原子數卜8之伸烷基，該 伸烷基中之亞甲基亦可以_〇_、S、、 S〇2- ' -NH- 、-CONH-、-NHCO-、·ν=(：Η-或者-CH=CH- 取代’ M表示鐵、結、鎳）。 5·如請求項4之光學記錄材料，其中’上述通式⑴中，&丨為 碳原子數卜30之烴基，r2為氫原子或者碳原子數丨〜”之 烴基，R3為碳原子數〗〜！〇之烷基，R4為碳原子數1〜之 院基0

113344-1010316.doc