TWI373515B - Tetrahydropyran compound, liquid crystal composition and liquid crystal display device containing the liquid crystal composition - Google Patents

Description

18263pifl 修正日期101年4月26曰 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種液晶組成物、液晶化合物及液晶顯 示元件且更特定言之，其係關於一種四氫°底喃化合物、包 含該化合物且具有一向列相之液晶組成物及包含該液晶組 成物之液晶顯示元件。 【先前技術】 液晶顯示元件使用液晶物質所固有的光學各向異性與 介電各向異性。液晶顯示元件分為各種類型，其包括TN 型（扭轉向列型）、DS型（動態散射型）、客體-主體型、 DAP型（排列相型之變形）、δΤΝ型（超扭轉向列型）及 TFT型（薄膜電晶體型），且TN型、STN型及TFT型近 年來正成為主流。在此等顯示元件類型中的任何類型中使 =之液晶材料均需具有水、空氣、熱及光穩定性，且其亦 需在盡可能以室溫為中心的寬溫度範圍中顯示液晶相；;具 有低黏度、具有最佳介電各向異性值（Δε)且具有最佳折 射率各向異性值（△!!)、最佳彈性常數κ及最佳彈性常數 =j33/Ku 彎曲彈性常數，Κη :斜展彈性常數）。 形在於尚不存在滿足此等要求之單-物質且應將數 曰混合以實現上述所f特徵。在製備液 :二成物4，存在—輯形’其中糊而言，陳過小且 △過大而不能實現所需特徵。 徵之高效能的液晶顯示元件’對液晶組成物特 徵之要求紅變得祕1滿足此等要求，需要該液晶化 丄川Μ!) 18263pifi 修正日期101年4月26日 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 合物可高度調整液晶組成物的特性。 目前要求液晶顯示器可在低溫下驅動。在具有低 、，且成物中使用的化合物-般包含大量環己烧環且由於該組 ^物在低溫下具有不良相容性’碟狀液晶相或晶體易於自 該組成物中沉積。在此等情形下，需要研製具有小紅與高 澄清點之液晶化合物或具有小缸及優良相容性之液晶化 合物。 作為用於上述目的之液晶化合物，由下式（16)表示 之化合物已在（例如）德國專利第3,306,960號中得到報 導。然而’該化合物（16)在低溫下具有大Δη與不充分相 容性。 C3H7 —\ )一"^_-V-〇2H5 (16) 本發明之相關技術在以下專利文獻中有所揭示：EP 1 302 523、DE 19 950 194、DE 19 733 199、DE 19 625 100、 GB 2 310 669、DE 19 611 096、WO 9 632 851、DE 4 238 377、DE 4 222 371、WO 9 213 928、DE 4 132 006、WO 9 105 029及EP376 294。需要更佳之液晶化合物、液晶組成 物及液晶顯示元件。 【發明内容】 本發明係關於由下式（1)表示之化合物：

r1+t1-z14^a1-z2V+-t2-z3+-4a2-z4- k tlR2 ⑴ 5 1373515 18263pifl 修正日期101年4月26曰 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 其中R與R2各自獨立表示氫或具有 1至10個碳之烷 基’其限制條件在於該烷基中之任意_CH2可由_〇_、_s_、 -co· ^sih2-置換且任意 _(CH2)2_ 可由 _CH=CH或·c=c置 換，T、T2及τ3各自獨立表示四氫哌喃_2,5_二基或四氫哌 二基；Α1與Α2各自獨立表示1，4-伸環己基、1，4-伸 苯基、十氫萘-2,6-二基、12,3,4-四氫萘-2,6—二基或萘-2,6- 一基，其限制條件在於此等環中之一個-CH2-可由-Ο-、 S 或-SlH2-置換且任意_(CH2)2·可由-CH=CH_置換， L，4·伸苯基中之一個_CH=可由-N=置換且此等環中之一個 氮可由 ^ 素、2_CF3、_CHF2、_ch2f、_0CT3、_QCHF2 S_och2f ，換’ Z、z2、z3及z4各自獨立表示單鍵或具有1至4個 2之伸絲’其限制條件在於該伸烧射之任t、-CH2-可由 S· ' 'C〇-或-SiH2_ 置換且任意-(CH2)2-可由-CH=CH-或-CsC-詈拖·；圭_ „ 兴’ 1表不〇至1 ; j、k及m各自獨立表示0、1 3 2’^b各自獨立表示〇或1; i+j+k+m+n為2、3或4 ; i+k+n 為 1、2、1 < 上 3 或 4，當 i+j+k+m+n 為 2 或 3 時，j、k 自獨立表示〇或1;當i+j+k+m+n為4時，j+m為 3且η為i，〗·矣-, , . J表不1 ;當i為〇時，j表示1或2 ;當η為0 時，m砉千〗+ 或2 ;當i為1時，R1表示具有1至10個碳 。元土 ’其限制條件在於該烷基中之任意-CH2-可由-Ο-、

、-CO-式 Q.TT 4心知置換且任意-(CH2)2-可由-CH=CH-或 •C三C-置換； 及丁3均n為0時’ Z4表示單鍵；當i+k+n為1時’ Τ1、T2 獨立表示四氫哌喃·2,5·二基；當i+j+k+m+n為2 6 1373515 18263pifi 修正曰期101年4月26曰 爲第94丨34475號中文說明書無劃線修正本 時，A1與A2各自獨立表示丨，4-伸環己基或十氫萘_2,6_二 基，其限制條件在於此等環中之一個_Ch2_可由_〇_、_s_、 C〇-或-SiHr置換；當i+j+k+m+n為3時，獨立"與A2 中之至少一者表示i，4_伸環己基或十氫萘-26•二基，盆限 制條件在於此等環中之一個_CHr可由_〇…各、_c〇'·或 AH2·;當i+j+k+m+n為4時，獨立八丨與¥中之至少兩 f各自表示Ι，4·伸環己基射氫萘·2,6•二基，其限制條件 =於此等環中之一個偶·可由_〇…s·、_c〇或-_置 換，當Hj+k+m+n為3時，i+k為〇，Al為M伸環己基且 A為1，4-伸笨基，Ri#r2中之至少—者表示稀基；且當 為3時’ i+k為〇，Al為M伸環己基且¥為 2_亂-1，4-伸苯基，r2表示烷氧基或烯基。 本發明亦係關於含有該些化合物之液晶組成物。 本發明亦係關於含有該液晶組成物之液晶顯示元 該組成物之用途等。 【實施方式】 在本說明書中使用的術語係如下所述來定義 成，為通職語’其偏於奸料向附目與雜液:曰:相 =相的:合物及不具有液晶相、但適用作液 的組份之化合物。液晶化合物、液晶組成物及液^ 件有時可分職寫為化合物、組成物及_ 件為液晶齡面板與液晶顯示之通用術語。=列7 上限溫度係由向列相轉變為各向同性相之相 時可縮寫為上限溫度。向列相之下限溫度有時可縮^為下 7 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 修正曰期101年4月26日 限溫度。選自式（1 )所表示的化合物之族群之至少一種化 合物有時可縮寫為化合物（1 )。由諸如式（2)之任何其它 式所表示的化合物有時亦可以相同方式進行縮寫。在式（1) -(11)中，符號A1 'B1、E、Μ及其類似符號對應於環 Α1、環Β1、環Ε、環Μ及其類似物。該些組份或液晶化 合物之比例係由基於液晶組成物總重量之重量百分比（重 量％)來表示。下文將詳細描述本發明。 本發明之第一目的係提供此種具有寬溫度範圍的向列 相、低黏度、適當光學各向異性及低臨限電壓之液晶組成 物。本發明之第二目的係提供此種具有化合物的一般特 性、低黏度、適當光學各向異性、適當介電各向異性且亦 與另一液晶化合物具有良好相容性之液晶組成物。本發明 之第三目的係提供此種包含包含該液晶化合物的組成物且 具有紐回應時間、低電功率消耗、大對比度及高電壓保持 率之液晶顯示元件。 本發明包括下文所示之由式⑴表示的液晶化合物、 液ΒΒ組成物及液晶顯示元件。本發明亦將描述式（丨）中之 ^基與結合基的較佳實例。 1·本發明侧於由下式⑴表示之化合物：

UTiR2 R14t1-z1V-/a1-z2

~t2'23Ha2-Z4 k \ Jm 限制二 8 1373515 18263pifl 修正日期101年4月26日 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 置換且任意-(CH2)2-可由-CH=CH-或-OC-置換；T1、 T2及T3獨立為四氫哌务2,5-二基或四氫哌喃-3,6-二基； A1與A2獨立為ι，4-伸環己基、ι，4-伸苯基、十氫萘_2,6-二 基、1，2,3,4-四虱备-2,6--二基或萘-2,6-二基，其限制條件在 於此等環中之一個-CH2-可由-0-、-S-、-CO-或-SiH2-置換 且任意-(CH2)2-可由-CH=CH-置換，1,4-伸苯基中之一個 -CH=可由-N=置換且此等環中之一個氫可由鹵素、_CF3、 -CHF2、-CH2F、-〇CF3、-〇CHF2 或-OCH2F 置換；Z1、z2、 z3及z4獨立為單鍵或具有1至4個碳之伸烷基，其限制條 件在於該伸烷基中之任意_CH2_可由_〇_、_S_、_C〇-或_SiH2_ 置換且任意-(CH2)2-可由-CH=CH-或置換；i為0至 1;j、k及 m 獨立為 〇、1 或 2;η為 〇或1; i+j+k+m+n 為 2 3 或 4，i+k+n 為 1、2、3 或4;當 i+j+k+m+n 為 2 或3時，j、k及m獨立為〇或1 ;當i+j+k+m+n為4時， J+m為3且η為i ’ j為丨；當i為0時，j為1或2 ;當η 為〇時’m為1或2;當丨為1時，Ri為具有丨至1〇個碳 之燒基，其限制條件在於該烷基中之任意_CH2_可由_〇_、 -S-、-CO-或-SiH2-置換且任意-(ch2)2-可由-CH=CH-或 置換；當n為〇時，Z4為單鍵；當i+k+n為i時， T士1、T2及T3獨立為四氫哌喃_2,5_二基；當i+j+k+m+n為2 蛉’ A1與A2獨立為ι，4-伸環己基或十氫萘_2,6_二基，其限 制條件在於此等環中之一個-CHr可由、各、_c〇或 -SiH2-置換；當i+j+k+m+n為3時，Al與a2中之至少一者 為伸環己基或十氫萘_2,6_二基，其限制條件在於此等 9 1373515 18263pifl 修正日期101年4月26曰 爲第9413彻號巾文細 %中之一個-CHr可由·〇…s…c〇或_siH2_;當i+j+k+m+n 為4時一’A1與A2中之至少兩者各為1，4-伸環己基或十氫 萘-2,6-一基，其限制條件在於此等環中之一個/Η】·可由 〇 $ 1 -CO-或-SiHr置換；當 i+j+k+m+n 為 3 時，i+k 為〇 ’ A1為K伸環己基且A2為1，4-伸苯基，R1與R2中 之至少一者為烯基；且當i+j+k+m+n為3時，i+k為〇， A1為1,4-伸環己基且八2為2_氟-伸苯基，&為烷 或烯基。 由短語“該烷基中之任意—CHr可由_〇_、_s_、_c〇或 -SiH2*·置換且任意_(CH2)2_可由_CH=CH或《置換，，所表 ^之涵義的實例將得到描述。藉由以-0-取代c4H9-中之任 意-CH2·且以_CH=CH取代其中任意仰2)2所獲得的基團 之實例包括 C3H70-、Ch3-〇-(Ch2)2-、CH3_0_CH2_0_、 H2C=CH(CH2)2- ^ ch3-ch=ch-ch2-^ ch2=ch-ch2-〇- 〇 因此’術語“任意，，意謂“不加區別所選者，，。考慮到該化人 物的穩定性，其中兩個氧原子並未彼此相鄰I CHr〇-CH2-〇-優於其_兩個氧原子彼此相鄰之 CH3-0-0-CH2- ° R1或R2之較佳實例包括具有2至1〇個碳之烧基、婦 ^氧基、錄基錄、稀氧基、多氟燒基、多氣烧氧 基及夕氟烯基。在此等基时，直鏈基團優於支键基團。 气支鏈基團具有絲活性時，該支鏈基團較佳為R1盘r2。 R或R2之更佳實例包括具有2 S 10個碳之炫基、稀基、 烧乳基、錄基錄及職基。或r2之最佳實例包括 18263pifl 修正日期101年4月26曰 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 具有2至1〇個碳之烷基、烷氧基及烯基。 ^烯基中之-CHcCH-的較佳空間組態視雙鍵之位置而 定。對於諸如1·丙烯基、〗_丁烯基、卜戊烯基、〗己烯基、 ^戊烯基及3-己烯基之烯基而言，反式組態為較佳。^於 ，如2-丁烯基、2·戊烯基及2_己烯基之烯基而言，順式組 態為較佳。 R或R2之特定實例包括甲基、乙基、丙基、丁基、 ，基、己基、庚基、辛基、甲氧基、乙氧基、丙氧基丁 氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、曱氧基曱基、曱氧基乙 基、甲氧基丙基、乙氧基曱基、乙氧基乙基、乙氧基丙基、 丙氧基曱基、丁氧基曱基、戊氧基曱基、乙烯基、丨丙烯 基、2-丙烯基、:U丁烯基、2_丁烯基、3_丁烯基、丨·戊烯基、 2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、2-丙烯氧基、2-丁烯氧基、 2-戊稀氧基、-CH2F、-CHF2、-CF3、-(CH2)2F、、 -CF2CHF2、-CH2CF3、-CF2CF3、-(ch2)3f、-(cf2)2cf3、 -CF2CHFCF3' -CHFCF2CF3 ' -OCF3 ' -OCHF2 ' -OCH2F > -OCF2CF3、-〇CF2CHF2、-OCF2CH2F、-〇CF2CF2CF3、 -OCF2CHFCF3、-〇CHFCF2CF3、-CH=CHF、-CH=CF2、 -CF=CHF、-CH=CHCH2F、-CH=CHCF3 及-(CH2)2CH=CF3。 R1或R2之更佳實例包括乙基、丙基、丁基、戊基、 己基、庚基、辛基、曱氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、 戊氧基、己氧基、庚氧基、曱氧基曱基、甲氧基乙基、曱 氧基丙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、乙氧基丙基、丙氧 基曱基、丁氧基甲基、戊氧基曱基、乙烯基' 1-丙烯基、 1373515 18263pifl 修正日期1Q1年4月26日 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3_丁烯基、丨-戊烯基、2_ 戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、2-丙烯氧基、2-丁烯氧基及 2-戊烯氧基。R1或R2之最佳實例包括乙基、丙基、丁基、 戊基、己基、庚基、辛基、曱氧基、乙氧基、丙氧基、丁 氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、乙烯基、卜丙烯基、2_ 丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3·丁烯基、1-戊烯基、2_ 戊烯基、3-戊烯基及4-戊烯基。 A1與A2獨立為1，4-伸環己基、丨，4_伸苯基、十氫萘_2,6· 二基、1，2,3,4-四氫萘_2,6-二基或萘_2,6-二基’其限制條件 在於此等環中之一個-CH2·可由_〇_、_s•…c〇_或_SiH2_置 換且任意-(CH2)2·可由-CH=CH-置換，ι，4-伸苯基中之一個 -CH-可由·Ν=置換且此等環中之一個氫习·由鹵素、ά、 -CHF2、-CH2F、-0CF3、-0CHF2 或-〇CH2F 置換。 A1與A2之較佳實例包括14_伸環己基、丨，4_伸笨基、 2-氟-1，4-伸苯基、3-氟-i，4-伸苯基、十氫萘·2,6-二基、 1，2,3,4-四氫萘_2,6-二基及萘·2,6-二基。Α1與Α2之更佳實

例包括1，4-伸環己基、κ伸苯基、2·氟4,4-伸苯基及I 氟·1，4-伸苯基。Αι與a2之最佳實例包括丨,4-伸環己基與 1，4-伸笨基。 ζ1、ζ2、ζ3及Ζ4獨立為單鍵或具有1至4個碳之伸燒 基’其限制條件在於該伸烷基中之任意-CHr可由_〇_、 -S_、-C0-或·3ίΗ2-置換且任意 _(CH2)2-可由-CH=CH-、 -OC-、-CO-或-SiH2-置換。 Z1、z2、z3及Z4之較佳實例包括單鍵、_(CH2)2-、 12 1373515 18263pifl 修正日期101年4月26曰 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 -CH=CH-、-CH20-、-OCH2-、-(CH2)4-、-OC-、-COO-、 -OCO-、-CH2CO-、-COCH2-、-CH2SiH2-、-SiH2CH2-、 -o(ch2)2o_、-(CH2)2COO-、-(CH2)2OCO_、-COO(CH2)2-、 -OCO(CH2)2-、-CH=CH-CH2〇-及-〇CH2-CH=CH-。在諸如 -CH=CH-、-CH=CH-CH20-及-〇CH2-CH=CH-之結合基中， 雙鍵之空間組態較佳為反式組態，而非順式組態。 Z1、Z2、Z3及Z4之更佳實例包括單鍵、_(CH2)2_、 -CH=CH-、-CH20-、-〇CH2-、-(CH2)4-及-OC-。Z1、z2、 z3及Z4之最佳實例包括單鍵、_(CH2)2j_CH=CH_。 舉例而言，本發明之化合物具有該化合物所必需之一 般特性、熱及光穩定性、適當光學各向異性、適當介電各 向異性及與另-液晶化合物的良好相容性。例如，本發明 之液晶組成物包含至少-種化合物且具有高上限溫度丄向 =相、低下限溫度之向列相、低黏度、適當光學各 有較寬讀含該組成物且具 電壓寬冑圍、短回應時間、大對比率與低驅動 2.根據項目 炙化合物，其中該化合物係由 训及⑽)-(m4)中: 13 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 修正日期101年4月26日 R3— —z1· A2 —R4 (1-1) R4- -A1—— —z2 —R3 (1-2) R3 — z1· -A1—— —z2 --A2— —R4 (1-4) R1一 ——A1—— z2- —Z3 -A2 —R2 (1-5) R4 — ——A1— z2- ——A2 —Z4. -o- —R3 (1-6) R5— 务 —z1- -A1—— —Z2 --A2— —Z^— A2-R2 (1-11) R1 — ——A1 — —z2· -O-23 -A2 — —Z4— A2-R2 (1-12) R1一 A1 -z2· -A1— —Z2 -O- —za_ A2-R2 (1-13) R4 — ——A1 — -z2- -A2—— — 24· -A2— —Z4— Μ (1-14) 其中R、R及R4獨立為氫或具有i至1〇個碳之烧基， 其限制條件在於該烷基中之任意可由_〇胃、_s_、_c〇_ 或-SiH2-置換且任意·((：Η2)2_可由_CH=CH或·置換； R與R獨立為具有1至10個碳之烧基，其限制條件在於 該烷基中之任意-CH2·可由-〇-、_S_、_(：0_或_；51112置換且 任意-(CH2)2·可由-CH=CH4C=C_置換；Αι與A!獨立為 伸環己基、Μ·伸苯基、十氫萘_2,6_二基、^，以四氫 萘-2,6-二基或萘_2,6-二基，其限制條件在於此等環中之一 個-CH2·可由_〇_、_s_、置換且任意秘-可 由-CH=CH-置換’ 1，4_伸苯基中之一個_CH=可由_N=置換且 此等環中之一個氫可由鹵素、_CF3、_CHF2、_CH2F、-〇cF3、 •0CHF2或·οαί2：ρ置換；z1、Z2、Z3及Z4獨立為單鍵或^ 1373515 18263pifl 修正日期101年4月26日 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 有1至4個碳之伸烷基，其限制條件在於該伸烷基中之任 意-CH2-可由-0-、-s-、-CO-或-SiHr置換且任意-(CH2)2-可 由-CH=CH-或-OC·置換；在式（M)中，當a2為Μ· 伸苯基時，R3與R4中之至少—者為烯基；在式（12)中， 當Α1為1，4-伸苯基時，]^與R4中之至少一者為烯基；在 式（1-4)中’當A1與A2各為ι，4_伸苯基時，R3與r4中 之至少一者為烯基；在式（1_6)中，當Αι為i，4_伸環己 基且A2為1，4-伸苯基時，尺3與R4中之至少一者為烯基； 在式（1-6)中，當A1為1，4-伸環己基且A2為2n4j 本基時，R為烧乳基或稀基；在式（1_6)中，當八丨盘a2 各為1，4-伸苯基時，R3與R4中之至少一者為烯基；且在式 (1-14)中，當A1為1，4-伸環己基且八2為14_伸苯基時， R3與R4中之至少一者為烯基。 3·根據項目2之化合物，其中在式（u )、（丨_2)、（ 14) -(1-6)及（1-11) - (1-14)中，rLR5 獨立為具有 2 至 1〇 個碳之烧基、具有2至10個碳之烯基、具有丨至9個碳之 烷氧基、具有2至9個碳之烷氧基烷基、具有3至9個碳 之烯氧基、具有2至10個碳之多氟烧基、具有丨至9個碳 之多氟烷氧基或具有2至1〇個碳之多氟烯基；Αι與A2獨 立為1，4-伸環己基、1，4-伸苯基、2-氟_ι，4_伸苯基、3-氟-i，4-伸苯基、十氫萘-2,6-二基、1，2,3,4-四氫萘_2,6_二基或萘-2,6-二基；且 zi、z2、z3 及 z4 獨立為單鍵'_(CH2)2_、_CH=CH·、 -CH2〇-' -〇CH2-' -(CH2)4-' -C=C-' -COO- ^ -OCO-' -C^C-' -CH2CO-、-C0CH2-、-CH2SiH2-、-SiH2CH2-、-0(CH2)20-、 15 1373515 修正日期101年4月26曰 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 -(CH2)2COO-、-(CH2)2OCO-、-COO(CH2)2-、-〇CO(CH2)2-、 CH=CH-CH20-或-OCH2-CH=CH-。 4. 根據項目2之化合物，其中在式（1-1 )、（ 1-2)、（ 1-4) -(1-6)及（1-11) - (1-14)中，Ri-R5獨立為具有 2 至 10 個碳之烷基、具有2至10個碳之烯基、具有1至9個碳之 烷氧基、具有2至9個碳之烷氧基烷基或具有3至9個碳 之烯氧基；A1與A2獨立為1，4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1，4-伸苯基或3-氟-1,4-伸苯基；且Z1、Z2、Z3及Z4獨 立為單鍵、_(CH2)2-、-CH=CH-、-CH20-、-〇CH2-、-(CH2)4-或-C=C-。 5. 根據項目2之化合物，其中在式（1-1 )、（ ι_2)、（ 1-4) -(1_6)及（1-11) - (1_14)中，rLr5獨立為具有 2 至 1〇 個碳之烷基、具有2至10個碳之烯基或具有丨至9個碳之 燒氧基；A1與A2獨立為1,4-伸環己基或ι，4-伸苯基；且 zl、Z2、Z3 及 Z4獨立為單鍵、-(CH2)2-或-CH=CH-。 6. 根據項目2之化合物，其中在式（u )與（u)中， ^與A2為I4·伸環己基；在式（1-4) - (1-6)中，A1與 A2獨立為M-伸環己基或1，4·伸苯基且A1與A2中之至少 一2者為伸環己基；且在式（1-11)-(1-14)中，A】與 A2獨立為1，4-伸環己基或i，4_伸苯基且Αι與A2中之至少 兩者為1，4_伸環己基。 7. 根據項目2-6中任一項之化合物，其中該化合物係 1-6-1)-( 1-6-3 )>( Μ Μ ).(!_! 2.4)^ 1121) 1373515 18263pifl 修正日期101年4月26日 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 -(1-12-4)、（1-13-1) - (1-13-4)及（1-14-1) - (1-14-4) 中之一式來表示：

R32 R32 r34 R32

R34 R31-<^ y~Z31rOz34Oz33-{ Κ31^^ζ35^〇_ζ：

R32

r32 R33 (1-1-1) (1-2-1) (1-4-1) (1-4-2) (1-4-3) (1-5-1) (1-5-2) (1-5-3) (1-6-1) (1-6-2) (1-6-3) 17 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 修正日期101年4月26曰

37 / V-738 Ο r31-( Vz

_(^_Z39^^_R32 ^>z44-〇-z45〇z43^>r: r3i-〇'z43hC^z44Okz45hC^r r33〇^z40-〇_z41O_z42^kr r31^^z37-^^z38-(^^z39-^)-r: r34-<^~^-z42-^ ^)-z4°-^ )~z4i~{ y~R R31-^ )~z43~^ ^)~Z， r31

-4W \_t42 44 _/ \_745 R33~{ )"Z4

R 31

^37.

38 739

32 ^z42Oz4〇i>z4lO^z45i>z430

r31-( Vz44 )33

33 3〇z4i-〇z42-^r34 (1-11-1) (1-11-2) (1-11-3) (1-11-4) (1-12-1) (1-12-2) (1-12-3) (1-12-4) (1-13-1) (1-13-2) (1-13-3) (1-13-4) 18 1373515 18263pifl 修正日期101年4月26曰 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 r31(^-z3《^-z38{^-z39-(^κ34-〇-ζ42Κ^ζ40·〇·ζ41^3·κ： R32 33 (1-14-2)

32 R R32 (1-14-3) (1-14-4) 其中R31、R32及R33獨立為具有2至10個碳之烷基、 具有1至9個碳之烷氧基或具有2至10個碳之烯基；R34 為具有2至10個碳之烷基、具有1至9個碳之烷氧基或具 有2至10個碳、但不具有1-烯基之烯基；R31與R32中之 一者為烷基；R33與R34中之一者為烷基；Z31、Z32、Z33、 Z37、Z38、Z39、Z40、Z41 及 Z43 獨立為單鍵、-(CH2)2-或 -CH=CH- ; Z34、Z35、Z36、Z42、Z44 及 Z45 獨立為單鍵或 -(CH2)2- ; Z31與Z32中之一者為單鍵；Z33與Z34中之一者 為單鍵；Z35與Z36中之一者為單鍵；Z37、Z38及Z39中之 兩者為單鍵；Z4G、Z41及Z42中之兩者為單鍵；且Z43、Z44 及Z45中之兩者為單鍵。 8.由下式（1-1-1)與（1-2-1)中任一式表示的化合物：

19 1373515 18263pifl 修正日期101年4月26曰 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 其中R31與R32獨立為具有2至10個碳之烷基、具有 1至9個碳之烷氧基或具有2至10個碳之烯基；且R31與 R32中之一者為烷基。 9.由下式（1-4-1)、（1-5-1)及（1-6-1)中任一式表示 的化合物： R31

?31h^_z32{^_R32

：32hC3~r32

(1-6-1) 其中R31與R32獨立為具有2至10個碳之烷基、具有 1至9個碳之烷氧基或具有2至10個碳之烯基；R31與R32 中之一者為烷基；Z31與Z32獨立為單鍵、-(CH2)2-或 -CHNCH-;且Z31與Z32中之一者為單鍵。 10. 根據項目8或9之化合物，其中R31與R32中之一 者為烧基且另一者為稀基。 11. 根據項目8或9之化合物，其中R31與R32中之一 者為烯基。 12. 包含至少一種根據項目1至11中任一項之化合物 的液晶組成物。 13. 根據項目12之液晶組成物，其中該組成物更含有 20 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本修正曰期1〇i年4月％曰 至少一種選自下式（2)、（3)及（4)所表示的化合物之化 合物：

其中R7為具有1至10個碳之烷基，其限制條件在於 該烧基中之任意-CH2·可由-0-或-CH=CH-置換且任意氫可 由氟置換；X1 為氟、氣、-〇CF3、-〇CHF2、-CF3、-CHF2、 -CH2F、-OCF2CHF2 或-OCF2CHFCF3 ;環 B 與環 D 獨立為 M-伸環己基、1，3-二°惡烧-2,5-二基或1，4·伸苯基，其限制 條件在於該1，4-伸笨基中之任意氫可由氟置換；環ε為1，4_ 伸環己基或1,4-伸苯基’其限制條件在於該ι，4-伸苯基中 之任意氫可由氟置換；Ζ5與Ζ6獨立為_(Ch2)2_、_(Ch2)4_、 -C〇〇_、-CF20-、-OCF2-、-CH=CH-或單鍵；且 L1 與 L2 獨立為氫或氟。 14.根據項目12之液晶組成物，其中該組成物更含有 至少一種選自下式（5)與（6)所表示的化合物之化合物： 21 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 修正日期1〇i年4月26日

其中R8與R9獨立為具有1至1〇個碳之烷基，其限制 條件在於該烷基中之任意_Ch2_可由·〇4_CH=CH_置換且 任意氫可由氟置換；X2為_CH或·C«N ;環G為丨,4_伸 環己基、1,4-伸苯基、l，3-二噁烧_2,5_二基或嘧咬_2,5_二 基；環J為1,4-伸環己基、嘧啶_2,5_二基或154_伸苯基， 其限制條件在於該1，4-伸苯基中之任意氫可由氟置換；環 K為I4-伸環己基或1，4-伸苯基；Z7為-(CH2)2-、-COO-、 -CF2〇-、-〇CFr或單鍵；L3、L4及L5獨立為氫或氟；且b、 c及d獨立為〇或1。 15.根據項目π之液晶組成物，其中該組成物更含有 至少一種選自下式（7)、（8)、（9)、（1〇)及（11)所表示 的化合物之化合物： 22 1373515 18263pifl 修正日期101年4月26日 爲第94134475號中文說明書無劃線修je#

其中RlG與Rl1獨立為具有1至ίο個碳之烷基，其限 制條件在於該烷基中之任意_CH2_可由_〇_或·ch=ch_置換 且任意氫可由氟置換，且RK)可為氟；環Μ與環p獨立為 伸環己基、1,4-伸苯基或十氫_2,6_伸萘基；z8與z9各蜀 立為-(CH2)2·、-COO-或單鍵；l6與L7獨立為氫或氟；且 L6與L7中之至少一者為氟。 16.根據項目12之液晶組成物，其中該組成物更含有 至少一種選自下式（12)、（13)及（14)所表示的化合物 之化合物： 23 1373515 18263pifl 修正曰期101年4月26曰 (12) (13) 爲第94134475號中文說明書無劃線修正^ Κ12·(〇^-Ζ10^Τ^—z11-R13 R12-^〇y-210-^T^—Z11-^U^-R13 R120~K^Z1〇{lK^)-R13 (14) 八中R與R獨立為具有1至1〇個碳之烧基，其限 制條件在於該絲中之任意-CH2·可由_〇_或ch=ch置換 且任意，可由氟置換；環q、環T及環U獨立為M伸環 己基、射-2,5-二基或M_伸苯基’其限制條件在於該n 伸苯基中之任意氫可由氟置換；且ζ、ζ11獨立為《_、 -COO-、-((：Η2)2-、-CH=CH-或單鍵。 17. 根據項目13之液晶組成物，其中該組成物更含有 至少-種選自項目14中的式⑸與⑷所表示的化合物 之化合物。 18. 根據項目13之液晶組成物，其中該組成物更含有 至少一種選自項目16中的式（12)、（13)及（14)所表示 的化合物之化合物。 19. 根據項目14之液晶組成物，其中該組成物更含 至少一種選自項目16t的式（12)、（13)及（14)所表示 的化合物之化合物。 20. 根據項目15之液晶組成物，其中該組成物更含 至少一種選自項目16+的式（12)、（13)及（14)所表示 的化合物之化合物。 μ 24 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 修正曰期丨01年4月26日 21.根據項目12至20中任一項之液晶組成物，其中該 組成物更含有至少一種光學活性化合物。 22·根據項目12至21中任一項之液晶組成物，其中該 組成物含有根據項目1至11中任一項之化合物，其量以該 液晶組成物之總重量計為約5重量％至約90重量％。 23·含有根據項目12至22中任一項之液晶組成物的液 晶顯示元件。 24.根據項目23之液晶顯示元件，其中該顯示元件係 由基於VA或ECB效應之主動式矩陣來驅動。 一 25.根據項目12至22中任一項之液晶組成物在液晶顯 示元件中之用途。 一自无，將更詳細描述本發明之化合物（丨）。將諸如萘 環^稠環計為-個環。化合物⑴包括具有四氫料環之 環或四環化合物。該化合物在元件的使用條件下 =與化學穩定性且與另—液晶化合物具有良好 f定的化合物之組成物在元件的使祕件下亦係 知疋的。即使將輪成物儲存 相)。該化合物二= 可==义學各向異性與適當介電各向異性。 任意控擇學:合向物^ 特^2及結合基广〜及作化合物⑴ 在其中R1與R2為直鏈形式之情形下，該化合物具有 25 1373515 18263pifl 修正日期101年4月26曰 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 寬溫度範圍之液晶相且具有低黏度。在其中R1與R2為支 鏈形式之情形下，該化合物與另一液晶化合物具有良好相 容性。在其中R1與R2為光學活性基團之情形下，該化合 物適用作對掌性摻雜劑。藉由將該化合物添加至組成物中 可防止在元件中出現反向扭轉區域。具有非光學活性基團 Rl與R2之化合物適用作該組成物之組份。在其中Ri與R2 為烯基之情形下’該化合物之較佳空間組態視雙鍵之位置 而疋。具有較佳空間組態之烯基化合物具有高上限溫度或 寬溫度範圍之液晶相。此係詳述於M〇l. Cn/St T,彳η rryct 苐 131 卷’第 1〇9 頁（1985)與 Mol, Crvst. Liq. 第 131 卷，第327頁（1985)中。 ’ >在其中環A1與A2為1，4-伸苯基、2-氟_1，4_伸苯基或 3-氟-1，4_伸苯基之情形下’該化合物具有大光學各向異 性。在其中環八1與^為Li伸環己基之情形下 ，該化合 物具有小光學各向異性。 在其中至少兩個環為伸環己基之情形下，該化合 ，有較⑤上pm小光學各向異性及低黏度。在其中 =:個環為丨，4_伸苯基之情形下，該化合物具有相對較 大的光學*向異性與大取向有序參數。 -CH ^其 ^ 結合基 Zl、Z2、23 及 Z4 為單鍵、-(CH2)2-、 2 了 Η-01_或-(〇12)4-之情形下，該化合物具有低黏 ^，Γ★勿具有較低黏度。在其中結合基為-ch=ch之情形 〜化合物具有寬溫度範圍之液晶相與大彈性常數比 26 1373515 18263pifl 修正曰期101年4月26曰 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 K33/K" (K33:彎曲彈性常數，K":斜展彈性常數）。在其 中結合基為-C=C-之情形下，該化合物具有大光學各向異 性。 在其中化合物（1)具有兩環或三環結構之情形下該 化合物具有低黏度。在其中化合物（丨）具有三環或四環結 構之情形下，該化合物具有較高上限溫度。如前文所述， 具有目標特性之化合物可藉由適當選擇端基、環及結合基 之種類與環數目來獲得。因此，化合物（1 )適用作在包括 PC、TN、STN、ECB、〇CB ' IPS及VA之各種元件中使 用的化合物的組份。 化合物（1 )之較佳實例包括在項目2中所述的化合物 (1-1 )、（ 1-2)、（ 1-4) - ( 1-6)及（i_ii ) - ( ι_ΐ4)。此等 式中之符號 R1、R2、R3、R4、R5、r6、a1、A2、Z1、Z2、 Z3及Z4之涵義與項目2中所述符號的涵義相同。 化合物（1 )可藉由適當組合合成有機化學領域内已知 之方法來合成。用於將目標端基、環及結合基引入起始材 料中之方法已揭示於已知出版物中，諸如John Wiley & Sons，Inc.出版的 Organic Synthesis'Tolln Wiley & Sons, Inc. 出版的 Organic Reactions、Pergamon Press 出版的 Comprehensive Organic Synthesis Ά Maruzen，Inc.出版的 Shin Jikken Kagaku Koza ( Lectures on New Experimental Chemistry)。 用於形成結合基Z1、Z2、Z3或Z4之方法的實例將首 先參考反應流程且隨後參考用於描述該流程之項目（I) · 27 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 修正日期101年4月26曰 (XI)來進行描述。在該流程中，MSG1與MSG2各自表 示具有至少一個環之單價有機基團。在該流程中使用的複 數個由MSG1 (或MSG2)表示之基團可彼此相同或不同。 化合物（1A) - ( 1K)對應於化合物（1 )。 MSG1-B(〇H2 + Hal-MSG2

Pd(PPfb)4 M32CCl3水溶液 ， --MSG'-MSG2 (21) (22) Hal = Br,l (1A)

Ha 卜 MSG? , CsS ,ii)ZnCI2liii)PdCl2(PPh3)2 (22) Hal = Br.l MSG1-Hal ——---- ¢23) Hal = Br, I

Mse1-Mse2 (1A) 唱观，m8〇m〇 _ D〇C.^AP OH (23D ΗθΙ = Br, I (24) Η2〇2?Κιβϊδ MSG2-日(〇H>2-MSG2-0H- ,0 msgm 。 O-MSG2 (1B) (21) (25)

-MSG5 (1B) 拉爾森試劑 S HF-Py,NBS MSG1—^ ^ - O-MSG4 (26) msg1-^F O-MSG?

Hal—MSG2

(23) Hal = Br, I MSG1^ PPh3+Br 0 , (27) .第三丁氯化鉀 KMSG2-► M SG1- CH= CH_ M SG2 H (28) (1D) 28 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 修正日期101年4月26日 MSG1—CH=CK-MSG ⑽ 2

H2fPd^C

MSG -MSG2 (1E) Ο ；2 Η MSGS^PFt^Br· (29〕

C28)第三丁氧化鉀Η2尸d-C 广 MSG2 (1F) MSG1—Hal -(23)Hal = Br,l OHH^A PdCI2l Cul

Ha 卜 MSG ：2

N^DH MSG1^-H- (30) (22) Hal = Br, I ~PdClj, Cul MSG1—=-MSG2 (10) MSG2—Hal (23) Hal = Bi, m ji)i MSG2—i^F F (31)

Hal -MSGi F (22)Hal=Br. I .正丁基鋰

MSG ""Vmsg2 F (1H) 〇 NaBH4 卜MSG2- H (28)

HO

厂MSG (32) rMSG Γ (33) 2 2 HBr MSG1—OH (25) ,K2C03 MSGf O (1J) 广 MSG"

0、 9 NaBH4 >-MSG2- H

-MSG 2 HBr

HO (34)

Br

Hmsg2 MSG1—OH (25) K2C〇3 jrfMSG2 MSG厂O 3 (1K) (28) (35) 29 1373515 18263pifl 修正日期101年4月26曰 爲第94134475號中文說明書無劃線 (I)形成單鍵 在碳酸鹽水溶液與諸如肆(三苯基 I庙將芳基概⑻與以已知方法合成之化合物= ^應以合成化合物（1Α)。化合物（1Α)亦可以下述方式 3成.將以已知枝合成之化合物（23)與正了基鐘反應 且隨後與祕鋅反應，並接著在諸如三氣雙(三苯基麟)把 之催化劑存在下與化合物（22)反應。 (Π)形成-COO-與_〇c〇_ 將化合物（23)與正丁基鐘反應且隨後與二氧化碳反 應以獲得羧酸（2 4 )。在D C c (丨，3 _二環己基碳化二醯亞胺） 與DMAP (4-二甲基胺基吡啶）存在下，使化合物（24) 與以已知方法合成之酚化合物（25)經歷脫水作用以合成 具有-COO-之化合物（1B)。具有_〇(：〇_之化合物係以相同 方式產生。 (III)形成-CF20-與-0CF2- 以諸如拉爾森試劑（Lawson reagent)之硫化劑來處理 化合物（1B)以獲得化合物（26)。以氟化氫吼α定複合物 (hydrogen fluoride pyridine complex)與 NBS (N-溴代丁 一醯亞胺）來氟化化合物（26)以合成具有-CF2O-之化合 物（1C)。該反應在 M. Kuroboshi 等人的 Chem. T,ett 1992, 第827頁中有所描述。亦可藉由以（二乙胺基）三氟化硫 (DAST)氟化化合物（26)來合成化合物（1C)。該反應 在 W.H. Bunnelle 等人的 J. Ore. Chem.,第 55 卷，第 768 頁（1990)中有所描述。具有-〇CF2-之化合物係以相同方式 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 修正日期101年4月26日 產生。此等結合基亦可藉由Peer. Kirsch等人的Anbew. 第40卷，第1480頁(2001)中所述之方法來 形成。 (Iv)形成-CH=CH- 以正丁基鋰來處理化合物（23)且隨後使該化合物與 諸如N，N-—甲基曱酸胺（DMF)之曱酸胺反應以獲得酸化 合物（28)。以諸如第三丁氧化钟之驗來處理以已知方法合 成之鱗鹽（27)以形成構醯基化物（phosphoylide)，其隨 後與醛化合物（28)反應以合成化合物（1D)。視反應條 件來形成順式化合物，並視必要性以已知方法將該順式化 合物異構化為反式化合物。 (V) 形成_(ch2)2- 在諸如披鈀木炭之催化劑存在下將化合物（1D)氫化 以合成化合物（1E)。 (VI) 形成-(CH2)4- 根據與項目（IV)中所述方式相同之方式，藉由使用 鎮鹽（29)替代鱗鹽（27)來獲得具有_(CH2)2_CH=CH之 化合物。使該化合物經歷催化氫化以合成化合物（if)。 (VII) 形成 在包含二氣把（didil〇ropaiiadium)與自_ halogenide)之催化劑存在下，將化合物（23)與2甲n 丁炔-2-醇反應且隨後在驗性條件下去保護轉得化^物 (30)。在包含二氯纪與!|化鋼之催化劑存在下，將化 (30)與化合物（22)反應以合成化合物（ig)。" 1373515 18263pifl 修正日期101年4月26曰 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 (VIII) 形成-CF=CF-以正丁基鋰來處理化合物（23)且隨後使該化合物與 四氟乙烯反應以獲得化合物（31)。以正丁基經來處理化合 物（22)且隨後使該化合物與化合物（31)反應以合成化 合物（1Η> (IX) 形成-CH2〇-或-〇CH2- 以諸如硼氫化鈉（sodium borohydride)之還原劑來還 原化合物（28)以獲得化合物（32)，隨後以氫溴酸或其類 似物來鹵化化合物（32)以獲得化合物（33)。在碳酸鉀或 其類似物存在下，將化合物（33)與化合物（25)反應以 合成化合物（1J)。 (X) 形成-(ch2)3o-或-〇(CH2)3- 除使用化合物（34)來替代化合物（32)之外，以與 項目（IX)相同之方式來合成化合物（ικ)。 (XI) 形成-(CF2)2- 在氟化氫催化劑存在下’根據J. Am· Chem. soc..第 123卷，第5414頁（2001)中所述之方法以四敗化硫（阳版 tetmfluoride)來氟化二酮（_COC〇_)以獲得具有（π. 之化合物。 下列流程顯示用於合成由式（丨）表示的四氫哌喃化合 物之方法的實例，其中i=G，k>G且㈣。首先描述具有内 醋（lactone)骨架之合成中間物（39)的合成流程，並隨 後描述用於以化合物⑼作為起始材料來合成四氫派喃 化合物（42)之方法的實例。 32 1373515 18263pifl 爲第94麵5號中文說明書無劃線修正本 修正日期丨〇丨年4月26日

G’:一(z3-々R1 在化合物（36) - (39)中，q2表示式（1)之結構單 元。該些化合物中之符號R'A1及Z2具有與式〇)中之 彼等涵義相同的涵義。 藉由將化合物（36)與環己胺反應來合成化合物（37)。 杈佳地，在室溫與所用溶劑之沸點之間的溫度下，在諸如 石反酸卸之佩齡在下在諸如乙⑽之溶财進行該反應。 將丙烯4酸乙g旨添加至化合物（37)巾且紐將該化合物去 保，藉此來合成化合物（38)。較佳地，藉由使用本身作 1浴劑之丙烯酸乙酯來進行該反應，並可使用一種不與化 二，（37)及丙烯酸乙酯反應之溶劑。為防止丙烯酸乙酯 ♦ &較it添加諸如虱酿（hydr〇qUinone )之聚合抑制劑。 在室溫，所用溶狀彿點之_溫度下，藉由使用普通玻 ，反應器來進行該反應；且在高於溶綱點之溫度下，可 二使用绪如不錄鋼局壓爸（stainless steel autoclave )之 ，力反來進行該反應。在充分實現加成反應之後，藉 人添加諸如草酸之酸來釋放環己胺以獲得化合物（38 )。化 二=(39)係藉由使化合物（38)經歷環化反應而獲得。 ’ 在、々為至/凰之溫度下，在氰基硼氫化納（sodium 33 1373515 18263pifl 修正日期101年4月26曰 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 cy anoborohydride )存在下於諸如異丙醇之溶劑中進行該反 應。可添加諸如鹽酸之酸來加速該反應。 作為起始材料之化合物（36)可易於藉由合成有機化 學領域内已知之普通方法合成。 化合物（42)之合成方法的實例將得到描述。

(39) (41) 01=~(Z2一々R1 〇2^.23__(.Α^_Κ2 在化合物（39) - (42)中，Q1與Q2各自表示式〇) 之結構單元。該結構單元在該流程中有所顯示。該些化合 物中之符號R^R2、A1、A2、Z2及Z3具有與式（1)中之 彼專涵義相同的涵義。 化合物（41)係藉由將化合物（39)與化合物（4〇) 反應來合成。較佳地，在約-30°C之溫度下在諸如四氫呋喃 之溶劑中進行該反應。在約-50〇C或更低之溫度下，在三乙 基石夕院與三氟化爛乙醚複合物存在下使化合物（Μ)在諸 如二氣曱燒之溶劑中反應’藉此來合成化合物（42)。= 化合物（40)可易於藉由合成有機化學領域内已知 普通方法合成。 可以類似方式合成由式（1)表示之四氫哌喃化合物， 其中i=0、k>〇且n=0之情形除外。 D ’ 化合物（46)之合成方法的實例將得到描述。 34 1373515 18263pifl 修正曰期10!年4月26曰 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本

〇2!^klQl

O-R2 (46) (43) (44) 〇1=~fz4A2)i^-T$z2.A 炉-T，R1 在ί合物（43) -(46)中，Q1與Q2各自表示式⑴ 之結構早兀。縣鮮元在紐程巾有觸*。該些化合 =之rRl、R2'Al、A2、Z^Z^H(^e 彼等涵義相同的涵義。 化合物（44)係藉由以DIBAL_H還原化合物（43) ，合成。触地’在約_6(^或更叙溫度下在諸如甲苯之 溶劑中進行該反應合物（46)係藉由在諸如碳酸狎之 驗存在下使化合物（44)與化合物（45)反應而合成。 化合物（45)可易於藉由合成有機化學領域内已知之 普通方法合成。 其-人，隨後將更詳細描述本發明之組成物。該組成物 ^較佳實例包含至少-種選自式⑴所表示的化合物之化 合物，其比例為約1%至約99%。該組成物主要包含選自 化合物（2) - (14)之組份。 包含化合物（1)之組成物的較佳實例係如下所述。較 佳組成物之實例包含至少一種選自由化合物（2)、（3)及 (4)組成之族群之化合物。較佳組成物之另一實例包含至 少一種選自由化合物（5)與（6)組成之族群之化合物。 較佳組成物之又一實例包含至少兩種分別選自上述兩個族 35 1373515 18263pifl 修正曰期101年4月26曰 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 群之化合物。為達成諸如調整液晶相的溫度範圍、黏度、 光學各向異性、介電各向異性及臨限電壓之目的，此等組 成物更可包含至少一種選自由化合物（12)、（13)及（14) 組成之知群之化合物。為進一步調整該些特性，該些組成 物更可包含至少一種選自由化合物（7) η)組成之族 群之化合物。該些組成物更可包含另一液晶化合物與諸= 添加劑之化合物以優化為ΑΜ-ΤΝ元件與STN元件。 較佳組成物之另一實例包含至少一種選自由化合物 (7) _ (11)組成之族群之化合物。該組成物更可包含 少一種選自由化合物（12)、（13)及（14)組成之族^之 化合物。為進一步調整特性，該組成物更可包含至少一 ，自由化合物⑴·⑷組成之族群之化合物。該組成物 更可包含另一液晶化合物與諸如添加劑之化合物以優化為 VA元件。 … 化合物（2)、（3)及（4)因其大正介電各向異性而主 要，用於AM-TN元件之組成物中使用。在該組成物中， 此等化合物之量一般為約1%至約99%，較佳為約至 約97%且更佳為約40%至約95%。在其中將化合物、 (=)及（14)添加至該組成物中之情形中，此等化合物 之里較佳為約60。/。或更少且更佳為約4〇%或更少。 化合物（5)與（6)因其極大正介電各向異性 HSTN元件之組成物中使用。在該組成物中化 。物之I一般為約1%至約99% ’較佳為約1〇%至約97〇/ 且更佳為約40%至约95°/。。在其中將化合物（12八（13)〇 36 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修 修正曰期101年4月26曰 及（14)添加至該組成物中之情形中，此等化合物之量較 佳為約60%或更少且更佳為約4〇%或更少。 化合物（7)、（8)、（9)、（10)及（11)因其負介電各 向異性而主要在用於VA元件之組成物中使用。在該組成 物中，此等化合物之量較佳為約8〇%或更少且更佳為約 40%至約80%。在其中將化合物（12)、（13)及（i4j添 加至該組成物中之情形中，此等化合物之量較佳為約6〇% 或更少且更佳為約40%或更少。 化合物（12)、（13)及（14)具有小介電各向異性。 化合物（12)主要係用於調整黏度或光學各向異性。化合 物（13)與（14)會增加液晶相之上限溫度且擴展其溫度 範圍。化合物（13)與（14)亦係用於調整光學各向異性。 藉由增加化合物（12)、（13)及（14)之量來增加該組成 物之臨限電壓且降低其黏度。因此，此等化合物可大量使 用以滿足該組成物之臨限電.壓的所要值。 化合物（2) - (14)之較佳實例包括下文所示之化合 物（2-1) - (2-9)、化合物（3-1) - (3-97)、化合物（4-1) -(4-33 )、化合物（5-1 ) - (5-56)、化合物（6-1 ) - (6-3)、 化合物（7-1)-(7-4)、化合物（8-1) -(8-6)、化合物（9-1) -(9-4)、化合物（10-1 )、化合物（ii_i )、化合物（12-1) -(12-11 )、化合物（13-1 ) - ( 13-21 )及化合物（14-1 )-(14-6)。在該些化合物中’符號R7、R9及X1具有與化合 物（2) - (14)中之彼等涵義相同的涵義。 37 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 修正日期1〇1年4月26曰

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(2-1) (2-2) (2-3) (2-4) (2-5) (2-6) (2-7) (2-8) (2-9) (3-1) (3-2) (3-3) (3-4) (3-5) (3-6) (3-7) (3-8) (3-9) (3-10) (3-11) (3-12) 38 1373515 18263pifl爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 修正日期1〇1年4月26日

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(3-13) (3-14) (3-15) (3-16) (3-17) (3-18) (3-19) (3-20) (3-21) (3-22)

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(3-27) (3-28) (3-29) (3-30) (3-31) (3-32) P-33) (3-34) P-35) 0-36) 39 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 修正日期101年4月26曰

(3-37) (3-38) (3-39) P-40) (3-41) (3-42)

(3-49) P-50) (3-51)

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(3-43) P-44) (3-45) (3-46) (3-47) (3-48)

(3-52) (3-53) (3-54) (3-55) P-56) (3-57) (3-58) P-59) (3-60) 40 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 (3-61) (3-62) (3-63) (3-64) (3-65) (3-66) (3-67) (3-68) P-69) (3-70) 修正日期1〇1年4月26曰

(3-71) (3-72) (3-73) (3-74) P-75) (3-76) (3-77) (3-78) (3-79) (3-80) 41 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 修正曰期101年4月26曰

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(3-94) P-95) P-96) (3-97) 42 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本修正曰期101年4月26曰

(4-1) (4-2) (4-3) (4-4) (4-5) (4-6) 43 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 修正日期101年4月26曰

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(4-13) (4-14) (4-15) (4-16) (4-17) (4-18) 45 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 修正日期1〇1年4月％日

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(4-19) (4-20) (4-21) (4-22) (4-23) (4-24) 46 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 修正日期101年4月26日

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(4-31) (4-32) (4-33) 47 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本

(5-1) (5-2) (5-3) (5-4) (5-5) (5-6) (5-7) (5-8) (5-9) (5-10) (5-11) (5-12) 修正日期101年4月26曰

(5-13) (5-14) (5-15) (5-16) (5-17) (5-18) (5-19) (5-20) (5-21) (5-22) (5-23) 48 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 修正日期101年4月26曰

(5-24) (5-25) (5-26) (5-27) (5-28) (5-29) (5-30) (5-31) (5-32) (5-33)

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(5-41) (5-42) (5-43) (5-44) (5-45) 49 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 修正曰期101年4月26曰

(5-46) (5-47) (5-48) (5-49) (5-50) (5-51) (5-52) (5-53) (5-54) (5-55) (5-56) 50 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 修正日期1〇1年4月26日

(6-1) (6-2) (6-3) (7-1) (7-2) (7-3) (7-4) (8-1) (8-2) (8-3) (8-4) (8-5) (8-6)

(10-1) (11-1) (9-1) (9-2) (9-3) (9-4) 51 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 修正日期101年4月26日

(12-1) (12-2) (12-3) (12-4) (12-5) (12-6) (12-7) (12-8)

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(13-3) (13-4) (13-5) (13-6) (13-7) (13-8) (13-9) (13-10) (13-11) (13-12) 52 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 R 12

12 R

Or〇- R12 R 12 R 12

F 修正日期101年4月26日 R13 (13-13) R13 (13-14) (13-15) 13 (13-16) (13-18)

(13-19) (13-20)

13 (13-21) 53 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 修正日期1〇1年4月26日

R12

R13 R12

R13 (14-1) (14-2) (14-3) (14-4) (14-5) R12

R13 (14-6) 54 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 修正曰期101年4月26曰

(Op-1)

(〇p-2) (OP-3)

(Op-5)

(Op-6) (〇p-7)

(〇p-8) (〇P-9) (Op-10)

(〇p-12) (〇p-13) 55 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 修正日期101年4月26曰 本發明之組成物係由已知方法製備。例如， ==些組份化合物β可將熟習此項“者;: ?性广諸如部花青—二物: ^亞胺偶極體（aZ0祕me)、氧偶氮基（_χγ = 酮（_〇Phthal〇ne)、葱酿及四嗪之二向色顏料（dichr〇ic 來製備祕GH元件之組成物。可添加對掌性換 =劑以糟由誘導液晶之螺旋結構來提供扭轉角。該對掌性 摻雜劑中之實例為光學活性化合物（Op-o _ (〇p_12)。 一將對掌性摻雜劑添加至該組成物中以調整扭矩。TN =件與TN-TFT元件之扭矩較佳在約4〇 μηι至約2〇〇 _ 範圍内STN元件之扭矩較佳在約石，至約2〇叫範圍 内。ΒΤΝ元件之扭矩較佳在、約15μιη至約4μβΐ範圍内。 將相對大量之對掌性摻雜劑添加至用於pc元件之組成物 中。可添加至少兩種對掌性摻雜劑以調整扭矩之溫度相關 性。 本發明之組成物可用於諸如PC、TN、STN、BTN、 、〇cB、IPS及VA元件之元件中。該些元件之驅動模 式可為PM或AM。該組成物亦可用於藉由將該組成物微 膠囊化而產生的NCAP (向列型曲線排列相）元件與藉由 在該組成物中形成三維網路聚合物而獲得的pD(聚合物分 散型）元件，諸如PN (聚合物網路）元件。 實例 下文將參考以下實例進一步描述本發明，但不應將本 56 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本修正曰期丨01年4月26日 發明理解為僅限於該些實例。諸如“第1號，，之化合物號 碼對應於實例5中之表中所示化合物的號碼。在該表中， 1，4-伸環己基與丨,3_二噁烷_2,5_二基之空間組態為反式，且 結合基-CH=CH-之空間組態亦為反式。符號後之括號中的 數字對應於較佳化合物的號碼。符號（_)意謂另一化合物。 該些化合物之比例（就百分比而言）係由基於組成物總重 里之百分重量比（percentage by weight)(重量％)來表示。 組成物之特徵值係概述於最後。 根據以下方法來進行特徵值之量測。其中大多數方法 為曰本電子工業協會（Electric Industrial Association of Japan)標準之EIAJED_2521A中所述的方法或藉由對其進 行修改而獲得的方法。 向列相之上限溫度（NI;。〇:將樣本置於配備有偏 光顯微鏡之熔點量測裝置中的熱板上且以每分鐘丨〇c之速 率加熱。當部分樣本開始由向列相改變為各向同性液體 時，量測溫度。向列相之上限溫度可縮寫為“上限溫度”。 向列相之下限溫度（Tc;。〇:將具有向列相之樣本 分別於〇C、-lot：、-20°c、-3〇t：及-40°c下在冷卻器中保 存十天且觀察液晶相。例如，當樣本在_2(rc下保持向列相 且該樣本在-30。(：下改變為結晶相或碟狀液晶相時，几表 示為S20〇C。下限溫度可縮寫為“下限溫度”。 光學各向異性（折射率各向異性；Δη ;於25。〇下量 測）：借助於具有附著於目鏡的起偏振片之阿貝折射計 (Abbe refractometer) ’以具有589 nm波長之光來量測光 57 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 修正曰期101年4月26日 學各向異性。在-财向上雜域鏡的表面之後，將樣 本滴在該域鏡上。當起偏方向與雜方向平行時，量則 折射率n||。當起偏方向與摩擦方向垂直時，量測折射率 η丄。由等式：AntnU-n丄來計算光學各向異性之值。在复 中樣本為組成物之情形下，以上述方式來量測光學各向^ 性。在其中樣本為化合物之情形下，將該化合物與適冬^ ί=;:後量測光學各向異性。該化合物之光學二 黏度（η ; mPa.s ’在耽與_1〇ΐ下量測）：借助 ㈣度計來量測減。將在机下量測 、 且將在_1(rc下量測之值表達為（η ι〇)。 私Uo) 具^正介電各向異性（Δε)之化合物的介電各向 (Δε ;在25t下量測）：將樣本注入一 τν元件中= 兩塊玻璃板之間的單元間隙為9师且扭轉 力;Γ電壓來量測在液晶分子長軸方= t (chelectnc constant) (ε||)〇 〇5 γ 里“彳在液晶分子短軸方向上的介電常數（ ，.& K來計算介電各向異性之值。 = 各向異性之組成物。在其中樣本== 各:盈性’ ί該化合賴適纽絲混合且隨後量測介ΐ /、。邊化合物之介電各向異性為推斷值。 具^介電各向異性（Δε)之化 =巧下量測):將樣本注入〜:= 兩塊玻璃板之間的單元間隙為20 μιη。藉由對該VA= 58 1373515 18263pifl 修正日期101年4月26曰 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 子妹方向上的介電_ == 元件中，其中兩塊玻璃板之間的 f:在液晶”短轴方向上的介電常數⑻。由4 Λε “ 异介電各向異性之值。以上述方式來量測具 有負；I ^各向舰之組祕。在其巾樣本為化合物之情形 將及化合物與適當組成物混合且隨後量測介電各向異 性。該化合物之介電各向紐為推斷值。 " ^ΐΙΊί (鳥；在25°CT量測；v):將樣本注入一 ?吊:'、莫式之TN元件中，其中兩塊玻璃板之間的單 =間隙為（0.5/Δη )帅且扭轉角為8〇。。Δη為以上述方式 ϋ之ί學各向異性值。將具有32 ΗΖ頻率之矩形波施加 ，兀、上。增加外加電壓且量測使通過該ΤΝ元件的光 透射率為90%之電壓值。 累方疋間距（在25 c下量測；μιη):為量測螺旋間距， 使用卡諾氏元方法（CWs wedge-shaped cell method)。純本置於切氏娜單元巾，並量測自該單元 所觀敵向錯線（disclinati〇nlme)_Pi|i( a;單位：μιη)。 > 2xaxtane來計算螺旋間距（Ρ)。Θ為該楔形單元中 之兩塊玻璃板之間的角度。 實例1 口，2-乙基_5_(4_戊基環己基）四氫裱喃（化合物第 1-1-1-1 號） 59 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 修正日期101年4月26曰

〇5日11 第一步驟 將(4-戊基環己基)乙路（30.1 g)溶解於乙喊（4〇此） 中，向其中添加環己胺（15.2g)與碳酸鉀（12g)且在室 溫下將該系統攪拌隔夜。以矽藻土來過濾所得懸浮液且在 減壓下》辰縮濾液。因此獲得的呈黃色油狀形式之環己基 -(2-(4-戊基環己基)亞乙基)胺（4〇6g)無需純化即用於後 續步驟中。 第二步驟 ^將在第一步驟中作為粗產物獲得的環己基-(2-(4-戊基 環己基)亞乙基)胺（40.6g)溶解於丙烯酸乙酯（4〇mL) 中，向其中添加氫酿（〇·6 g)且在1〇5。〇下使該系統加熱 回流ίο小時。將該系統冷卻至室溫，向其中添加thf(灣 =L)且逐漸添加飽和草酸水溶液（3〇〇mL)，隨後以乙醚 萃取。以水洗滌有機層且以無水硫酸鎂乾燥，且隨後使其 在減壓下親。藉由卿管㈣析來純化所 制勿 (㈣g)以獲得呈黃色油狀形式之5_氧_4作戊基環^ 戊酸乙酯（27.4g)。 第三步驟 將在第二步驟帽得的5-氧·4-(4·戊基環己基)戊酸略 (2J7.4 g)溶解於異丙醇（2〇〇此）中向其中添加氰基 硼氫化鈉（6_5g)且在室溫下將該系統龄3小時，同時 以HC1 (2 N)將PH值愷定地調整至約3。向反應液體中 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 修正日期101年4月26曰 且以甲苯萃取該系統。將有機層以水洗 條且在減壓下祕。藉由謂管柱層析來軌所得橘色殘 餘物（23.3g)以獲得呈黃色油狀形叙$似 四虱哌喃-2-酮（14.0g)。 第四步驟 將三甲基魏基乙炔（16.8 mL)溶解於挪（細虹） 中’隨後在-70C下向其中逐滴添加正丁基链（ι·5μ己炫 洛液’ 74.2 mL)’隨後在此溫度下_ i小時。在％ 寻溶液中逐滴添加在第三步驟中獲得的％戍基環 己基)四虱哌鳴-2-酮（14.0 g)，隨後在此溫度下另 小時且隨後將該純之溫度逐漸增加至室溫。將反應產物 注入300 mL飽和氣化録水溶液中，隨後以乙驗萃取。將 有機層以水絲且麵财_。藉由鄉管㈣析來純 化所^褐色殘餘物（20.2 g)以獲得呈褐色固體形式之5 (4_ 戊基年己基).2_三甲基魏基乙块基四氫料·2_醇（13 9 第五步驟 將在第四步驟中獲得的5_(4_戊基環己基峰三甲基石夕 烧基乙炔基四氫派喃-2,（13.9g)溶解於二氣甲土⑼ 與乙腈（3〇mL)中，在·机下向其令逐滴添加三乙 基石夕烧（11.8 mL)且隨後逐滴添加三氟化獨乙峻複合物 虹）。在逐漸將該系統之溫度增加至叱之後，將該系統 ^入_ mL冰水中，隨後以正庚烧萃取。將有機層以水 洗務且在減1下濃縮。藉由卿管柱層析來純化所 61 1373515 18263pifl 修正曰期101年4月26日 爲第94134475號中文說明書無劃線修正；^ 殘餘物（ll.Og)以獲得呈黃色油狀形式之2_乙炔基·5_(4_ 戊基環己基)四氫°底喃（8.9g)。 第六步驟 尸將在第五步驟中獲得的2_乙炔基_5_(4·戊基環己基)四 氫哌喃（2.9 g)溶解於異丙醇（5〇 mL)中，向其中添加 0.15 g Pd-C催化劑。在以真空泵將反應容器降壓之後，在 常壓下將氫導人其中且將該系統在常溢下祕隔夜。將反 應液體過濾以雜劑域後在減壓下濃縮。藉由石夕膠 管柱層析來純化所得無色殘餘物（27g)以獲得呈無色油 狀形式之2-乙基_5_(4·戊基環己基)四氫派喃（2 4 g)。藉由 使所得產物重複經歷再結晶來使其純化以獲得純乙基 -5-(4-戊基環己基)四氳哌喃（〇 5 g)。 實例2 合成2-乙烯基邻-戊基環己基)四氣 1小1-4號） ^

C5Hh 將在貫例 矛ι歹鄉甲獲仵的2-乙炔基-5-(4·戊基 己基)四氫料（2.7g)溶解於正庚貌（3()mL)中，向 中添加㈣（0.4 mL)與_ g林躲（Lindlar)催化齊 在以真空泵將反應容將壓之後，在常壓下將氫導入盆 且將該系統在常溫下攪拌9〇分鐘。將反應液體過遽以移 催化^且隨後在減射濃縮。藉由鄉管柱層析來純化 仔淺育色殘餘物（2.5g)賴得呈無色油狀形式之2_乙 62 1373515 18263pifl 修正日期101年4月26日 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 基-5-(4-戊基環己基)四氫哌喃（2.2 g)。藉由使所得產物重 複經歷再結晶來使其純化以獲得純2-乙烯基-5-(4-戊基環 己基）四氫旅喃（1.2 g)。 實例3 合成2-乙烯基-5-(4-戊基環己基)四氫哌喃（化合物第 1-1-1-5 號)

c3h7 使用（4-丙基環己基）乙醛來替代(4-戊基環己基）乙 醛，與實例1同樣地合成2-乙烯基-5-(4-戊基環己基)四氫 派ϋ南。 實例4 合成2-乙基-5-(4^-丙基-二ί衷己基-4-基)四鼠°辰喃（化 合物第1-4-1-2號）

c3h7 使用（4’-丙基-二環己基-4-基）乙醛來替代(4-戊基環己 基）乙醛，與實例1同樣地合成2-乙基-5-(4'-丙基-二環己基 -4-基）四氫旅喃。 實例5 合成5-(4^-丙基-二壤己基-4-基)-2-乙細基-四氮π底喃 (化合物第1-4-1-6號） 63 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 1Λ1 ^ 修正日期101年4月26日 使用（4'-丙基-二環己基_4-基）乙醛來替代(4_戊基殫己 基）乙酸，與實例2同樣地合成5_(4，_丙基_二環己基|私2_ 乙烯基-四氫娘喃。 實例6 合成2-丙基-5-(4，-乙烯基-二環己基·4_基)四氮派喃（化 合物第1-4-1-4號） c3h7

第一步驟 將甲氧基曱基三苯基氯化鱗（17 9 g )懸浮於THF( 15〇 mL)中’隨後在_20ΐ下向其中逐滴添加第三丁氧化卸之 溶液（150 mL)，隨後在此溫度下攪拌0.5小時。在-20 C下向所得混合物中逐滴添加4，_乙烯基-二環己基曱醛 9.0 g)之THF〉谷液（1〇〇 mL) ’隨後在此溫度下另外授 拌1小時且隨後將该系統之溫度逐漸增加至室溫。向所得 溶液中添加水（300 mL)’隨後以甲苯萃取。將有機層以 水洗滌且在減壓下濃縮至約3 00 m L，並隨後將所得溶液注 入|〇0〇„^正庚烷中，同時劇烈攪拌。在減壓下過濾所得 懸浮液且隨後在減壓下濃縮濾液。藉由矽膠管柱層析來純 ，所得淡黃色殘餘物以獲得呈淡黃色油狀形式之4_(2_甲 氧基-乙烯基)-4，-乙烯基二環己基（8.9g)。 第二步驟 將在第一步驟t獲得的4_(2_甲氧基_乙烯基)4L乙烯 64 18263pifl 爲第9·號中文說明書無劃線修正本 修正日卿丨年4月26日 基二環己基（8.9g)溶解於丙酮（1〇〇mL) _，向其中添 加6mLHCl(2N)且在室溫下將該系統搜拌2小時。^ 所得溶液中添加水⑽mL)，隨後以甲苯萃取。將有機 洗叙在_下濃縮。藉由_管柱層析來純化所 ==餘物以獲得呈淡黃色油狀形式導乙烯基二 展己基-4-基）乙酸：（8 2 g )。 第三步驟 (82將步驟#獲得的(4,_乙烯基二環己基·4_基)乙經 (8.2 g?谷解於THF( 1〇〇虹）中，向其中添加環己胺⑴ 二么且在室溫下將該系統擾拌隔夜。以 的Ϊ普22=^液且在減壓下濃縮渡液。因此獲得 乙基)胺=Λ =己基_(導乙婦基環己基_4·基)亞 .g)"，、祐純化即用於後續步驟中。 第四步驟 ' 步驟中作為粗產物獲得的環己基仰-乙烯 mU中，( g)溶解於丙稀酸乙脂（2〇 rm力_ (a2g)且將該系統在靴下 (5〇mL)且逐漸Ρ ^皿向其中添加™ 〇 ( 1〇0 ^ 德將ϋ *胃火冼滌且經無水硫酸鎂乾燥，且隨 基衣己基冰基)戊酸乙酉旨（7.8 g)。 烯 第五步驟 65 1373515 18263pifl 修正日期1〇1年4月26曰 爲第94134475號中文說明書無劃線修 將在第四步驟中獲得的5_氧邻,_ 戊酸酯⑺山容解於異丙醇(4〇 mL) *，二=基) = 且將該系統在室溫下授拌；、小二α i中#力“100『將广值恆定地整至約3。向反應液 加水⑽mL)且以甲苯萃取該系 ==濃縮。藉由w柱層析來純= 色，餘物（7.3 g)賴得呈無色油狀形式之叫基_ 一裱己基-4-基）四氫哌喃_2·^同（6 〇g)。 土 第六步驟 將切成細粉狀的鐘線（0.85g)添加至挪⑼ 甲，隨後在t溫T緩慢地肖其巾逐_加 之THF溶液⑼叫以使反:⑽C7.4g) r * 史反應液體自由回流，隨後在此 C二庙:。小心置放所得混合物’將撇潰用於以 在第五步驟帽得的5_(4乙烯基二環己基 _4_基)四虱㈣·2·酮（6.〇g)之辦溶液射入另一反應哭 I ’在-70C下向其甲逐滴添加不久之前獲得的撇逢 =溫度下_ i小時且隨後將該純之溫度逐漸增加至 至m·將，應產物〉主入1〇〇 mL飽和氯化錄水溶液中，隨 後=乙越萃取。將有機層以水洗條且在減壓下濃縮。藉由 石夕膠管柱層析來純化所得白色殘餘物（A)以獲得呈白 色固體形式之2-丙基_5_(4|_乙烯基環己基冰基)·2四氫哌 喃-2-醇（1.8 g)。 第七步驟 將在第六步驟中獲得的2_丙基_5·(4，_乙烯基環己基_4_ 66 1373515 18263pifl 修正日期101年4月26曰 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 基)-2-四氫娘喃-2-醇（1.8g)溶解於二氯甲院（5〇mL)與 乙腈（lGmL) t’在fC下向其中逐滴添加三乙基石夕烧 (1.5 mL)且隨後逐滴添加三氟化硼乙醚複合物（〇9 mL)。在將該系統之溫度逐漸增加至〇。〇之後將該系統 左入50 mL冰水中’隨後以乙_萃取。將有機層以水洗蘇 且在減壓下/辰縮。藉由石夕膠管柱層析來純化所得白色殘餘 物（1.8 g)以獲得呈白色固體形式之2_丙基_5 (4,乙稀基 環己基·4_基)四氫料（1.4g)。藉由使所得產物重複經歷 再結晶來使其純化以獲得純2_·_5·(4·.乙稀基環己基·4_ 基）四氫哌喃（0.6 g)。 實例7 合成2-(2-(4-乙基環己基）乙基)_5_(4_戊基環己基)四氫 哌喃（化合物第1-5-1-10號）

第一步驟 將1乙基-4-乙快基環己烧（3.5 g)溶解於THF (1〇〇 mL)中’隨後在_70〇C下向其中逐滴添加正丁基鐘㈠ 己燒溶液’ 16.0mL)，隨後在此溫度下攪拌丨小時。在％ °C下向所得溶液中逐滴添加在實例1第三步驟中獲得的 5-(4-戊基環己基)四氫派喃_2,（54g)，隨 ^ 另外赫Η、時赠後將㈣統之溫度逐漸增加至2了 將f應產物注入100 mL飽和氣化銨水溶液中，隨後以乙 醚萃取。將有機層以水絲且在減壓下濃縮。藉岭膠管 67 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 修正日期101年4月26日 柱層析來純化所得褐色殘餘物（7.9 g)以獲得呈褐色固 形式之2-(4-乙基己基乙炔基戊基環己基）四 咗 -2-醇（7.4 g)。 味 第二步驟 四將在第-步驟中獲得的2♦乙基己基乙炔基)_5·( 基環己基)四氫㈣-2-醇（7.4 g)溶解於二氯甲烧（5〇 與乙腈（10mL)中’在-5CTC下向其中逐滴添加三己 烷（5.4 mL)且隨後逐滴添加三氟化硼乙醚複合物&2 mL)。在將该系統之溫度逐漸増加至〇它之後，將哕 注入5〇就冰水中，賴处庚料取。將有機層^水^ 條且在減壓下濃縮。II由娜錄層析來純 餘物⑺g)以獲得呈黃色油狀形式之2普乙基環^^ 炔基)_5_(4-戊基環己基)四氫哌喃（66g)。 第三步驟 =在第二步驟中獲得的2_⑷乙基環己基乙快基)_5 (4_ 己基)四氫―（3‘〇 g)溶解於正庚烧（3〇 mL)中， ^添加〇· 15 g Pd_c催化劑。在以真空泵將反應容器降 #在《壓下將氫導入其中且在常溫下將該系統授拌 输^ I 移除催化劑且隨後在減壓下濃 以择二3娜官柱層析來純化所得淺黃色殘餘物（2.8 g) 戊ί二ί、色ΐ體形式之2·(2-(4-乙基環己基）乙基)-5_(4- 再It :(2·5 g)°藉由使所得產物重複經歷 ^ j使其純化以獲得㉚2_(2_(4•乙基環己基）乙 基)-5-(4-戊基環己基)四氫哌喃（15呂）。 68 x^3515 ^8263pifl 修正曰期1〇丨年4月26曰 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 實例8 合成2-(2-(4-乙基環己基）乙烯基-5-(4-戊基環己基)四 氣哌喃（化合物第卜5_1·19號）

C5H11 將在實例3第二步驟中獲得的2-(4-乙基環己基乙块 基)-5-(4-戊基環己基)四氫哌喃（3.6 g)溶解於乙醚（1〇 mL) 與乙醇（10 mL)中。以具有乾冰/曱醇冷卻介質之德沃爾 (Dewar)冷卻容器來冷卻該系統，並將乾燥氨氣導入該 系統中以在其中積聚約1〇〇 mL液氨’向其中逐漸添加〇7 g鐘。在撥拌3小時之後添加50 g氯化銨，並將該系統自 德沃爾冷卻容器中取出以在氮氣流下自該系統中移除氨。 向所得殘餘物中添加100 rnL飽和氯化銨水溶液，隨後以 二氣甲烷萃取。將有機層以水洗滌且在減壓下濃缩。藉由 矽膠管柱層析來純化所得黃色殘餘物（3.3 g)以獲得^益 色固體形式之2-(2-(4-乙基環己基）乙烯基)_5_(4_戊基環^ 基)四氫派喃（2.9 g)。藉由使所得產物重複經歷再結晶來 使其純化以獲得純2-(2-(4-乙基環己基）乙烯基)_5_(4_戊基 環己基）四氫哌喃（1.8 g)。 土 實例9 下列化合物第1-1-1-1至1-6-3-27號之合成係基於實 例1至4及所揭不之合成方法。在貫例1至4中獲得的化 合物（化合物第 1-1-1-1、卜1-1-4、1-5-1-10 及 號) 69 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 修正日期101年4月26曰 亦在下文中列出。 C2H5- 〇 C2H5- C3H7- 0

o- o- o- C5H11- o- c3c7- CH30- o- C2H50- o- -C3H7 (M-1-2) (1-1-1-3) 1 (1-1-1-4) f (1-1-1-5) -C5H11 (M-1-6) (1-1-1-7) (1-1-1-8) •C5H” (1-1-1-9) -CsHn (1-1-1-10) -OCH. (1-1-1-11) o- C2H5- o- C2H5· (1-2-1-2) o- C3H7- o (1-2-1-4) C3H7 (1-2-1-5) (1-2-1-6)

(1-2-1-8) (1-2-1-9) (1-2-1-10) (1-2-1-11) C3H7 70 1373515 修正日期101年4月26日 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 C3H7

C2H5 C5H”

(1-4-1-9) ru_ /0_Λ ^O- (y C3H7 (⑷-24) (1-4-1-10) C4H7—1 -^^-och3。斗1·25) (1-4-1-11) 尸Λ {^0(^5(1福) (1-4-1-12) 〇响(1 斗1·27) (1-4-1-13) C2H5-^) /~\ (1-4-1-28) C5H11 〇3Η7 c3h7 ch3o- C2H5 C2H5 C3H7 C3H7

C3H7 (1-4-1-29) C2H5 (1-4-1-30) (1-4-1-31) C5H11 (1-4-1-32) 〇3Η7 (1-4-1-33) OCH3 (1-4-1-34) oc2h5 (1-4-1-35) C3H7 (1-4-1-36) C5H11 (1-4-1-37) C3H7 (1-4-1-38) 71 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 修正日期101年4月26曰

(1-4-1-40)

CsHu (1-4-1-41) C3H7 (1-4-1-42)

CaHy (1-4-2-4) OCH3 (1-4-2-7) C3H7 OC2H5 (1-4-2-8)

(1-Φ2-1) C3H7 (1-4-2-2) C3H7 C2H5 (1-4-2-3) CH3O (1-4-2-5) C2H5 CsHy (1-4-2-6) CaH?

CaHy (1-4-2-9) CgHn (1-4-2-10) 〇3咔 θ'4"2-11) @5 (142-12) CzHg (1-4-1-39)

(1-4-2-22)

CsHu (1-4-2-23) 72 1373515 18263pifl 修正日期101年4月26曰 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本

C2H5 (1-4-3-2) Ms. C2H5 (1-4-3-3) C2H5 (1-4-3-10) C2H5· (1-4-3-11) C2H5

C3H7 CH30 C3H7 (1-4-3-26) 73 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 修正日期101年4月26曰 C3H7

〇2Ηδ C5Hh C3H7 och3 〇〇2H5 c3h7 (·2) / OCH-,

(1-5-1-8) (1-4-3-31) (1-5-1-9)

CsHu C-&-1-10) C3H7 (1-5-1-11) 〇2Η5 (1-5-1-12) (1-5-1-13) (1-4-3-27) 〇2Η5 (1-4-3-28) C2H5 (1-4-3-29) °3η7· (1-4-3-30) 〇3Η7 C5H” (1-5-1-1) CgHr 〇3η7 (1-5-1-2) C3H7 C2H5 (1-5-1-3) CH3O (1-5-1-4) CzHg C5H11 (1-5-1-5) CzHg C3H7 (1-5-1-6) C3H7 (1-5-1-7) CaHy

74 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 修正日期101年4月26曰 C4H7

OCH3 OC2H5 (1-5-1-27) C3H7 (1-5-1-28) (1-5-1-29) C5H11 〇3Η7 C2H5 CsHy OCH3 〇〇2H5 (1-5-1-36) C3H7 C5H” O3H7 C2H5 (1-5-1-32) C2H5—^ C5H11 (1_、1-33)训 (1-5-1-34) °3H7 (1-5-1-41) (1-5-1-26) C3H7 C3H7 (1-5-1-30) 〇3Η7 (1-5-1-31) CH30 (1-5-1-35) C3H7 (1-5-1-37) °3H7 CH30

(1-5-2-7) (1-5-1-38)

(1-5^2-8) °3η7 (1-5-2-9) 75 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 修正日期1〇1年4月26曰 (1-5-2-10)

CaHy (1-5-2-12) °3H7

(1-5-2-13) CH3〇— (1-5-2-14) C2H5-(^ 0 -π” (1-5-3-1) (V5-2-15) I CaHs-^ (1-5-3-2) (1-5-2-16) C3H7~^ >-0 _C2H5 (1-5-3-3) (1-5-2-17) K >0 —C5H” (1-5-3-4) (1-5-2-18) >c 一 C3H7 (1-5-3-5) (1-5-2-19) C3H7

f OCH3 OC2H5 C3H7 (1-5-3-6) (1-5-3-7) (1-5-3-8)

76 1373515 18263pifl爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 修正日期1〇1年4月26日 C3H7 CaHy CsHr

CH3' C2H5 C2H5 C2H5 (1-5-3-26)

(1-6-1-2) 〇3Η7 (1-5-3-32) C5H” (1-6-1-1)

C3H7 C2H5 、 C3H7 />-〇3Η7 (1-5-3-21) ^)-OCH3 (1-5-3-22) // C^H5(1-5-3-23) CsHy (1-5-3-24)研” (1··)

OC2H5 (1-6-1-8) C3H7 (1-6-1-9) (1-6-1-3) (1-6-1-4) (1-6-1-5) (1-6-1-6) (1-6-1-7) 77 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 修正日期101年4月26曰

C5H11 c3h7 d·6·1·11) CjHs (1-6-1-12) CsHu c-6-1-14) c3h7 d·6*1-15) OCHq OC2H5 C3H7 CsHu (1-6-1-19) C3H5 C2H5 C5Hl1 (1-6-1-23) C3H7 (1-6-1-24) C4H7 (1-6-1-10) C3H7 CH30 (1-6-1-13) C2H5 C2H5 C3H7 (1-6-1-16) C3H7 (1-6-1-17) (1-6-1-18) C3H7 (1-6-1-20) C3H7 (1-6-1-21) CH3O (1-6-1-22) C2H5 C2H5 C3H7

OC2H5 C5H11 (1-6-1-29) (1-6-1-30) (1-6-1-31) (1-6-1-32) (1-6-1-33) (1-6-1-34) C2H5 (1-6-1-35) (1-6-1-36) (1-6-1-37) (1-6-1-38) 78 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 C3H7 0CH3 (1-6-1-42) ch3〇 0〇2Η5(1 各1^43) 〇—> C2H5 〇3Η7 (1各1, 修正日期101年4月26日 C2H5 (1-6-2-10) (1-6-2-11) CaHy C3H7 CgHn (1-6-1^0) 〇3Η7 〇3Η7 C2H5·

(1-6-1-39) C2H5- 八 y-CsHu (1-6-2-1) -Λ P_ \ C2H5- x_ -Λ 〇- y~-^7 \ (1-6-2-2) C3H7- 〇~V (1-6-2-3) -\ p- Λ C3H7- >Λ_ H (1-6-2-4) -\ Ο \ c3h7- 〇~{! Χ. Λ P~ y-〇〇H3 Λ (1-6-2-5) c3h7- X. -\ 〇- >-〇〇2Η5 Λ (1-6-2-6) ch3o- >Λ_ y-C3H7 (1-6-2-7) C2H5- Ό~ν o (1-6-2-8) CaHs- -0- -(〇Λ-〇3Η7 (1-6-2-9) c3h7 79 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 修正日期101年4月26日 C3H7 C3H7 C3H7 C2H5

c3h7

(1-6-3-12) (1-6-3-13) (1-6-3-14) (1-6-3-15) (1-6-3^16) (1-6-3-17) (1-6-3-18) (1-6-3^19) (1-6-3^20) (1-6-3-21) (1-6-3-22) (1-6-3-23) (1-6-3-24) (1-6-3-25) (1-6-3-26) 80 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 修正日期1〇1年4月26日 CH3〇

C3H7 (1-6-3-27) 製備實例 將四種化合物混合以製備具有向列相之組成物A (母 液晶）。所用之四種化合物為4-(4-丙基環己基）苯曱腈 (24%)、4-(4-戊基環己基)苯甲腈（36%)、4-(4-庚基環己 基）苯曱腈（25%)及4-(4-(4_戊基環己基）苯基）苯曱腈 (15%)。組成物a之物理特性係如下所述。 上限溫度（NI) : 71.7°C 黏度（η2〇) : 27.0mpa.s 介電各向異性（Λε): η 〇 光學各向異性（△!!) : 〇 137 實例10 製備组成物Β，其包含85%在製備實例中所述的組成 物八與15%在實例1中所獲得的2-乙基-5-(4-戊基環己基) 四氫哌喃（化合物第1-M-1號）。對組成物B之所量測物 理特性進行外推以計算化合物第1-1-1-4號之物理特性。 上限溫度（NI) : 31.0。〇 介電各向異性（Δε) : -0.6 光學各向異性（Δη) : 0.024 實例11 你成物C’其包含85%在製備實例中所述的組成 幻在實例2中所獲得的2-乙烯基-5-(4-戊基環己 土絲口南（化合物第M小4號）。對組成物c之所量 81 1373515 18263pifl 修正日期101年4月26曰 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 測物理特性進行外推以計算化合物第M-1-4號之物理特 性。 上限溫度（NI) : 51.CTC 黏度（η2〇 ) : 2.8 mPa.s 介電各向異性（Δε) : 0.3 光學各向異性（Δη) : 0.050 實例12 製備組成物D，其包含85%在製備實例中所述的組成 物Α與15%在實例3 _所獲得的2_乙烯基_5_(4_丙基環己 基)四氫哌喃（化合物第UM_5號）。對組成物D之所量 測物理特性進行外推以計算化合物第1_M_5號之物理特 性。 上限溫度（NI) : 37.7°C 介電各向異性（&) : _〇 4 光學各向異性（Δη) : 0.044 實例13 製備組成物Ε，其包含85%在製備實例中所述的組成 f Α與15%在實例4中所獲得的2_乙基·5·(4，·丙基·二環己 二上基)四氫哌喃（化合物第號)。對組成物Ε之 物理特性進行外推以計算化合物第丨·4·1·2號之物 理特性。 上限溫度（NI) : 〇〇c 點度（η2〇) : 45.5mpa.s 介電各向異性（Δε) : 03 82 1373515 18263pifl 修正曰期101年4月26曰 爲第94134475號中文說明書無劃線修正# 光學各向異性（△!!): 0 077 實例14 製備組成物F，其包含85%在製備實例中所述的組成 物A與15%在實例5中所獲得的5_(4，_丙基_二環己基_4_ 基)-2-乙烯基-四氫哌喃（化合物第1_4_1_6號）。對組成物 F之所量測物理特性進行外推以計算化合物第1 _ 4 _丨_ 6號之 物理特性。 上限溫度（ΝΊ) : 196.4。〇 介電各向異性（△£ ) : 2 1 光學各向異性（Δη) : 0.097 實例15 製備組成物G’其包含85%在製備實例中所述的組成 物A與15%在實例6中所獲得的2丙基_5 (4，·乙烯基二環

己基基)四氫哌喃（化合物第1-4-1-4號）。對組成物G 之所調物理特性進行外推以計算化合物第Μ]· 物理牿W。 上限溫度（NI) : 182.4°C 介電各向異性（&): Μ 光學各向異性（如）：〇 〇84 實例16 物在製備實例中所述的組成 中所獲得的2-(2·(4_乙基環己基）乙 ί·組成物‘王衣己^)四氣旅。南（化合物第1_5·Μ〇號）。 之所里測物理特性進行外推以計算化合物第 83 1373515 18263pifl 修正日期101年4月26日 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 1-5-1-10號之物理特性。 上限溫度（NI) : 141.0°C 黏度（η2〇) : 36.5 介電各向異性（Δε) : _1.7 光學各向異性（Δη) : 0.044 實例17 製備組成物Ε，其包含85%在製備實例中所述的組成 物Α與15%在實例8中所獲得的2-(2-(4-乙基環己基）乙烯 基)-5-(4-戊基環己基)四氫哌喃（化合物第1-5-1-19號）。 對組成物E之所量測物理特性進行外推以計算化合物第 1-5-1-19號之物理特性。 上限溫度（NI) : 174.4°C 黏度（η2〇) : 34.3 mPa-s 介電各向異性（Δε) : 1.4 光學各向異性（△!〇 : 0.070 本發明組成物之代表性實例在下文中顯示為組成物 1-15。作為組成物組份之化合物及其量（就重量％而言） 亦得以顯示。根據下表1所述的方法來顯示該些化合物， 即藉由對應於左邊端基、結合基、環結構及右邊端基之符 號來顯示其結構。 84 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 修正日期101年4月26日

表1 -Zn-CAn)-X 使用符號來描述裉含物之方法 1)左遑瑞基R- 3)結合基-Z„- 符號 CnH2n + 1- n 一 -C2H4- 2 Cn H2n +1 OCmH2m- nOm— -C4H8- 4 CH2=CH- V- -CH=CH- V Cr.H2n+1CH=CH- η V— -COO- E CH2=CHCnH2n- Vn - -〇=〇- T Cn H2n+1 CH= CHCmH2m- nVm— -CF20- X CF2=CH- VFF- CF2=CHCnH2n- VFFn-

乃環結構式--ό-F F

符號 B BCF) 4)右邊端基-X -F -CI -OCF2H -OCF3 符號 F CL OCF2H -OCF3 -CF3 -CF3 —Cn H2n +1 —n B(F, F) -OCnHSn+1 -On -CH=CH2 -V -CnH2nCH=CH2 —nV B(2F, 3F) -CnH2nCH=CHCrnH2m+1 -nVm -CH=CF2 -VFF Py -COOCH3 -EMe 85 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 修正日期101年4月26曰 5)描述內容之實例 實例 17-HB(F)-F 實例3 2-HdhH-3 C2H5~O_0HC}~C3H7 實例 2 101-HBBH-5 c h3o c h2-Q^〇~〇~〇-c5h „ 組成物1 5-Hdh2H-2 (1-5-1-10) 10% 2-HdhH-3 (1-5-1-3) 5% 5-HB-CL (2-1) 16% 3-HH-4 (12-1) 12% 3-HH-5 (12-1) 4% 3-HHB-F (3-1) 4% 3-HHB-CL (3-1) 3% 4-HHB-CL (3-1) 4% 3-HHB(F)-F (3-2) 5% 4-HHB(F)-F (3-2) 5% 5-HHB(F)-F (3-2) 5% 7-HHB(F)-F (3-2) 5% 5-HBB(F)-F (3-23) 5% 101-HBBH-5 (14-1) 3% 86 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本修正日期101年4月26日 3-HHBB(F，F)-F (4-6) 2% 4-HHBB(F,F)-F (4-6) 3% 5-HHBB(F,F)-F (4-6) 3% 3-HH2BB(F,F)-F (4-15) 3% 4-HH2BB(F,F)-F (4-15) 3% NI=121.2〇C * Δη=0.087；( η2〇)=20.8 mPa-s； Δε=2.7 ； Vth=2.84 V。 在將相對於組成物為0.25%之量的光學活性化合物 (Op-5)添加至以上組成物1中時，螺旋間距之值為60.0 μιη ° 組成物2 5-Hdh-V (1-1-1-4) 3% V-Hdh-5 (1-1-1-7) 3% V-HdhVH-3 (1-5-1-23) 3% 3-HHB(F,F)-F (3-3) 9% 3-H2HB(F,F)-F (3-15) 9% 4-H2HB(F,F)-F (3-15) 8% 5-H2HB(F,F)-F (3-15) 8% 3-HBB(F,F)-F (3-24) 20% 5-HBB(F,F)-F (3-24) 14% 3-H2BB(F,F)-F (3-27) 7% 5-HHBB(F,F)-F (4-6) 3% 5-HHEBB-F (4) 2% 3-HH2BB(F,F)-F (4-15) 3% 87 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 101-HBBH-4 (14-1) 101-HBBH-5 (14-1) 組成物3 5-Hdh-2 (l-l-l-l) 5-Hdh2B-2 (1-5-2-8) 5-HB-F (2-1) 6-HB-F (2-1) 7-HB-F (2-1) 2-HHB-OCF3 (3-1) 3-HHB-OCF3 (3-1) 4-HHB-OCF3 (3-1) 5-HHB-OCF3 (3-1) 3-HH2B-OCF3 (3-4) 5-HH2B-OCF3 (3-4) 3-HHB(F,F)-OCF2H 3-HHB(F,F)-OCF3 (3-3) 3-HH2B(F)-F (3-5) 3-HBB(F)-F (3-23) 修正曰期ιοί年4月26曰 4% 4% 5% 5% 12% 9% 7% 7% 7% 7% 5% 4% 4% (3-3) 4% 5% 3% 5% 5-HBB(F)-F (3-23) 5% 5-HBBH-3 (14-1) 3% 3-HB(F)BH-3 (14-2) 3% 88 1373515 修正日期101年4月26日 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 組成物4 5-Hdh-lV (1-1-1-6) 5% 3-HdhB-2 (1-5-2) 4% 5-HB-CL (2-1) 7% 3-HH-4 (12-1) 8% 3-HHB-l (13-1) 5% 3-HHB(F,F)-F (3-3) 8% 3-HBB(F,F)-F (3-24) 20% 5-HBB(F,F)-F (3-24) 10% 3-HHEB(F,F)-F (3-12) 10% 4-HHEB(F,F)-F (3-12) 3% 5-HHEB(F,F)-F (3-12) 3% 2-HBEB(F,F)-F (3-36) 3% 3-HBEB(F,F)-F (3-36) 5% 5-HBEB(F,F)-F (3-36) 3% 3-HHBB(F,F)-F (4-6) 6% 組成物5 V-Hdh2H-3 (1-5-1-13) 4% 5-Hdh2B-2 (1-5-2-8) 6% 3-HB-CL (2-1) 3% 5-HB-CL (2-1) 2% 3-HHB-OCF3 (3-1) 5% 3-H2HB-OCF3 (3-13) 5% 89 1373515 修正日期101年4月26曰 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 5-H4HB-OCF3 (3-19) 15% V-HHB(F)-F (3-2) 5% 3-HHB(F)-F (3-2) 5% 5-HHB(F)-F (3-2) 5% 3-H4HB(F,F)-CF3 (3-21) 8% 5-H4HB(F,F)-CF3 (3-21) 10% 5-H2HB(F,F)-F (3-15) 5% 5-H4HB(F,F)-F (3-15) 7% 2-H2BB(F)-F (3-26) 5% 3-H2BB(F)-F (3-26) 5% 3-HBEB(F,F)-F (3-36) 5% 組成物6 5-Hdh-V (1-1-1-4) 4% 5-Hdh2H-2 (1-5-1-10) 5% 3-HdhB-2 (1-5-2) 5% 5-HB-CL (2-1) 13% 7-HB(F,F)-F (2-3) 3% 3-HH-4 (12-1) 10% 3-HH-5 (12-1) 5% 3-HB-02 (12-5) 5% 3-HHB-l (13-1) 8% 3-HHB-Ol (13-1) 5% 2-HHB(F)-F (3-2) 7% 90 1373515 修正日期101年4月26曰 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 3-HHB(F)-F (3-2) 7% 5-HHB(F)-F (3-2) 7% 3-HHB(F,F)-F (3-3) 6% 3-H2HB(F,F)-F (3-15) 5% 4-H2HB(F,F)-F (3-15) 5% 組成物7 2-HdhH-3 (1-5-1-3) 5% V-HdhVH-3 (1-5-1-23) 5% 5-HB-CL (2-1) 3% 7-HB(F)-F (2-2) 7% 3-HH-4 (12-1) 9% 3-HH-Eme (-) 13% 3-HHEB-F (3-10) 8% 5-HHEB-F (3-10) 8% 3-HHEB(F,F)-F (3-12) 10% 4-HHEB(F,F)-F (3-12) 5% 4-HGB(F,F)-F (3-91) 5% 5-HGB(F,F)-F (3-91) 6% 2-H2GB(F,F)-F (3-94) 4% 3-H2GB(F,F)-F (3-94) 5% 5-GHB(F,F)-F (3-97) 7% 91 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 組成物8 5-Hdh-lV (1-1-1-6) 5-HdhVH-2 (1-5-1-19) 3-HH-4 (12-1) 3-HHB-l (13-1) 3-HHB(F,F)-F (3-3) 3-H2HB(F,F)-F (3-15) 3-HBB(F，F)-F (3-24) 3-BB(F,F)XB(F,F)-F 101-HBBH-5 (14-1) 2-HHBB(F,F)-F (4-6) 3-HHBB(F,F)-F (4-6) 3-HH2BB(F,F)-F (4-15) 修正日期101年4月26曰 5% 5% 8% 6% 10% 9% 15% (3-85) 25% 7% 3% 3% 4% NI=90.6°C ; ^11=0.108 ;(η2〇)=26.3 mPa.s; Vth=l.52 V。 組成物9 5-Hdh2H-2 (1-5-1-10) 4% 2-HdhH-3 (1-5-1-3) 4% 3-HH-4 (12-1) 5% 3-HH-5 (12-1) 5% 3-HH-Ol (12-1) 6% 3-HH-03 (12-1) 6% 3-HB-Ol (12-5) 5% 92 1373515 修正日期101年4月26日 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 3-ΗΒ-02 (12-5) 5% 3-HB(2F，3F)-02 (7-1) 10% 5-HB(2F,3F)-02 (7-1) 10% 3-HHEH-3 (13-20) 4% 3-HHEH-5 (13-20) 3% 4-HHEH-3 (13-20) 3% 2-HHB(2F,3F)-l (8-1) 4% 3-HHB(2F,3F)-2 (8-1) 4% 3-HHB(2F,3F)-02 (8-1) 12% 5-HHB(2F,3F)-02 (8-1) 10% NI=85.6〇C ； Δη=0.075 ； (η2〇) =27.4 mPa· 組成物10 2-HdhH-3 (1-5-1-3) 5% 3-dh2BH-2 (1-6-3-20) 5% 5-HB-CL (2-1) 3% 7-HB(F)-F (5-3) 7% 3-HH-4 (12-1) 9% 3-HH-Eme (-) 13% 3-HHEB-F (3-10) 8% 5-HHEB-F (3-10) 8% 3-HHEB(F,F)_F (3-12) 10% 4-HHEB(F,F)-F (3-12) 5% 4-HGB(F,F)-F (3-91) 5% s ; Αε=-3.3。 93 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本

5-HGB(F,F)-F

2- H2GB(F,F)-F

3- H2GB(F,F)-F 5-GHB(F,F)-F 組成物11

3-dhdh-V 3-HdhB-2

5-HB-CL 3-HH-4 3-HHB-l

3-HHB(F,F)-F

3-HBB(F,F)-F

5-HBB(F,F)-F

3- HHEB(F,F)-F

4- HHEB(F,F)-F

5- HHEB(F,F)-F

2- HBEB(F,F)-F

3- HBEB(F,F)-F 5-HBEB(F,F)-F 3-HHBB(F,F)-F

組成物12 5-Hdh-lV 修正曰期101年4月26日 (3-91) 6% (3-94) 4% (3-94) 5% (3-97) 7% (1-3) 5% (1-5-2) 4% (2-1) 7% (12-1) 8% (13-1) 5% (3-3) 8% (3-24) 20% (3-24) 10% (3-12) 10% (3-12) 3% (3-12) 3% (3-36) 3% (3-36) 5% (3-36) 3% (4-6) 6% (1-1-1-6) 4% 94 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 修正曰期1〇1年4月26日 5-Hdh2H-2 (1-5-1-10) 4% 5-HdhVH-2 (1-5-1-19) 3% 2- BEB(F)-C (5) 5% 3- BEB(F)-C (5) 4% 4- BEB(F)-C (5) 12% 1V2-BEB(F,F)-C (5) 16% 3-HB-02 (12-5) 3% 3-HH-4 (12-1) 3% 3-HHB-F (3-1) 3% 3-HHB-l (13-1) 4% 3-HHB-Ol (13-1) 4% 3-HBEB-F (3-34) 4% 3-HHEB-F (3-34) 7% 5- HHEB-F (3-34) 7% 3-H2BTB-2 (13-15) 4% 3-H2BTB-3 (13-15) 4% 3-H2BTB-4 (13-15) 4% 3-HB(F)TB-2 (13-14) 5% NI=92.7〇C ; Δη=0.138 ; ( η2〇 ) =41.7 mPa· s ; Αε=28.0 ; Vth=1.07 V。 組成物13 V-Hdh-5 (1-1-1-7) 10% 5-Hdh2B-2 (1-5-2-8) 5% 95 1373515 修正日期101年4月26日 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 3-BEB(F)-C (5) 8% 3-HB-C (5-2) 8% V-HB-C (5-2) 8% 1V-HB-C (5-2) 8% 3-HB-02 (12-5) 3% 3-HH-2V (12-1) 9% 3-HH-2V1 (12-1) 3% V2-HHB-1 (13-1) 9% 3-HHB-1 (13-1) 5% 3-HHEB-F (3-10) 7% 3-H2BTB-2 (13-15) 6% 3-H2BTB-3 (13-15) 6% 3-H2BTB-4 (13-15) 5% 組成物14 V-Hdh2H-3 (1-5-1-13) 10% V-HdhVH-3 (1-5-1-23) 8% 5-BEB(F)-C (5) 5% V-HB-C (5-2) 11% 5-PyB-C (5-8) 6% 4-BB-3 (12-8) 11% 3-HH-2V (12-1) 10% 5-HH-V (12-1) 11% V-HHB-1 (13-3) 7% 96 1373515 修正日期101年4月26日 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 V2-HHB-1 (13-3) 3% 3-HHB-1 (13-3) 3% 1V2-HBB-2 (13-4) 10% 3-HHEBH-3 (14-6) 5% 組成物15 5-Hdh-2 (l-l-l-l) 5% V-Hdh-5 (1-1-1-7) 6% 1V2-BEB(F,F)-C (5) 8% 3-HB-C (5-2) 18% 2-BTB-l (12-10) 10% 5-HH-VFF (12-1) 20% 3-HHB-l (13-1) 6% VFF-HHB-1 (13-1) 6% VFF2-HHB-1 (13-1) 6% 3-H2BTB-2 (13-15) 5% 3-H2BTB-3 (13-15) 5% 3-H2BTB-4 (13-15) 【圖式簡單說明】 5% 無 【主要元件符號說明】 無 97

Claims (1)

1373515 18263pifl 修正日期101年4月26日 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 七、申請專利範圍： 1.一種化合物，由下式（1)表示： R1

⑴ 其中R1與R2獨立為氫或具有丨至10個碳之烷基，其 限制條件在於該烷基中之任意_CH2-可由-0-、-S-、-CO-或 -SiH2-置換且任意-(CH2)2-可由_ch=CH-或-OC-置換；τ1、 T2及T3獨立為四氫哌淹_2,5-二基或四氫哌喃-3,6-二基； A1與A2獨立為1，4-伸環己基' 丨，4_伸苯基、十氫萘_2,6_二 基、1，2,3,4-四氫萘-2,6--二基或萘_2,6-二基，其限制條件在 於該些環中之一個-CH2·可由-〇_、_s·、_ca^_Siij2置換 且任意-(CH2)r可由-CH=CH-置換且該ι，4_伸苯基中之一 個-CH=可由-N=置換；Z1、Z2、23及Z4獨立為單鍵或具有 1至4個碳之伸烷基’其限制條件在於該伸烷基中之任意 -CH2_可由-0、-S-、-CO-或-SiH2-置換且任意_(Ch2)2·可由 -CH=CH-或-OC-置換；i為0至1 ; j、k&m獨立為〇、】 或 2 ; η 為 〇 或 1 ; i+j+k+m+n 為 2、3 或 4 ; i+k+n 為卜 2、 3或4 ;當i+j+k+m+n為2或3時，j、k&m獨立為〇或 1 ’·當 i+j+k+m+n 為 4、j+m 為 3 且 n 為}時，j 為 j ;當 i 為〇時’j為1或2;當η為〇時，出為1或2;當丨為1 時，R1為具有丨至10個碳之烷基，其限制條件在胃於該烷 基中之任意-CH2·可由-0---S-、-CO-或-SiH2-置換且任音 _(CH2)2-可由-CH=CH_或《置換；當η為〇時，、24為^ 98 18263pif] 修正日期101年4月26曰 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 鍵；當i+k+n為1時，Tl、T2及T3獨立為四氬娘喃_2,5-—基；f冲k+m+n為2時，八丨與a2獨立為M_伸環己 基或十氫萘·2,6·二基，其限制條件在於該些環中之一個 CH2-可由-〇-、-s-、-CO-或傭2_置換，·當 i+j+k+m+n 為 3 時其AjA2中之至少一者為M•伸環己基或十 一基，其限制條件在於該些環中之一個-CHy可由， -S-、-CO-或-SiHr 置換；當 i+j+k+m+n 為 4 時，Αι 斑 2 中之至少兩者各為M_伸環己基或十氫萘_2,6_二基，^八2 制條件在於該些環中之一個_CH2_可由·〇_、·、、二、限 —I IJ -SiH2-置換；且當i+j+k+m+n為3、i+k為〇、八丨為1 4 2 環己基且A2為ι，4-伸苯基時，R1與R2中之至少—’ *伸 基。 节為烯 2.如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中該化八 物是由下式（1-1)、（1-2)、（1-4M1-6)&(1-U)^" S 其中之一來表示： —） 99 1373515 18263pifl 修正日期101年4月26曰 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 R3 -z1 -A2-r4 (1-1) R4 -A1—— -z2- —R3 (1-2) R3. z1 ——A1--22 ——A2 -R4 (1-4) R1_ ——A1 z2— —\2)-z3 ——A2- --R2 (1-5) R4· -A1- Z2 A2 —-z4— -o --R3 (1-6) R5- •z1— —-A1--Z2 ——A2- --z4— A2--R2 (1-11) R1* -A1- z2— —z3- —A2· --Z4— —A2-R2 (1-12) R1- -A1- z2— ——A1--z2 — -o --z3— A2-R2 (1-13) R4· -A1- z2— —A2— Z4 — ——A2· --Z4— -〇—R3 (1-14) 其中R、R及R獨立為氫或具有1至10個碳之烧基， 其限制條件在於該烷基中之任意_CH2_可由·〇_、_s_、七 或^SiH2·置換且任意_(CH2)2-可由_CH=CH_或·CeC•置換； R3與R5獨立為具有i至10個碳之烧基，其限制條件在於 該烧基中之任意_〇!2_可由·〇_、各、微或视2·置換且 任意_(CH2)2-可由·chkh·或_c心置換；Al與a2獨立為 ^伸環己基、M_伸苯基、十氯蔡_2,6_二基、12,3,4_四氮 ^^― 萘·2,6·'"基，其限制條件在於該些環中之一 •置換且 ^換ζ ί換，且巧1，4·伸苯基中之—個咖可由养 r a mi^及Ζ獨立為單鍵或具有1至4個碳之伸 ，基限制條件在_伸絲巾之任意偶·可由_〇_、 3 _SlH2·置換且任意'(CH2)2-可由_CH=CH_或 100 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本修正日期101年4月26日 -OC-置換；在該式（1-6)中，當A1為1，4-伸環己基且 A2為1，4-伸笨基時，R3與R4中之至少一者為烯基；在該 式（1-6)中，當A1與A2各為1,4-伸苯基時’ R3與R4中 之至少一者為烯基；且在該式（卜14)中，當A1為ΐ，4·伸 環己基且A2為1，4-伸苯基時，R3與R4中之至少一者為烯 基。 3. 如申請專利範圍第2項所述之化合物，其中在式 (1-1)、（1-2)、（1-4) - (1-6)及_ (1_14)中， R1至R5獨立為具有2至10個碳之烷基、具有2至1〇個 碳之烯基、具有1至9個碳之烷氧基、具有2至9個碳之 燒氧基烧基、具有3至9個碳之烯氧基或具有2至10個碳 之多氟烷基；A1與A2獨立為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、 十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基或萘-2,6-二基； 且 Z1、Z2、Z3 及 Z4 獨立為單鍵、-(CH2)2-、-CH=CH-、 CH2O-、-OCH2-、-(CH2)4·、-CeC-、-COO-、-OCO-、-CeC-、 _CH2CO-、-COCH2-、-CH2SiH2-、-SiH2CH2-、-0(CH2)20-、 -(CH2)2COO-、-(CH2)2OCO-、-COO(CH2)2-、-OCO(CH2)2-、 -CH=CH-CH2〇-或-OCH^-CH^CH-。 4. 如申請專利範圍第2項所述之化合物，其中在式 (1-1 )、（ 1-2)、（ 1-4) - ( 1-6)及（1-11 ) - ( 1-14)中， R1至R5獨立為具有2至10個碳之烷基、具有2至10個 碳之烯基、具有1至9個碳之烷氧基、具有2至9個碳之 烧氧基烧基或具有3至9個碳之烯氧基；A1與A2獨立為 1，4-伸環己基或1，4-伸苯基；且Z1、Z2、Z3及Z4獨立為單 101 1373515 18263pifl 修正日期101年4月26曰 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 鍵、_(CH2)2-、_CH=CH-、_CH20-、_OCH2-、-(CH2)4·或 -C三C-。 5-如申請專利範圍第2項所述之化合物，其中在式 (1-1)、（1-2)、（1-4) - (1-6)及（1-11) - (M4)中， R1至R5獨立為具有2至10個碳之烷基、具有2至1〇個 碳之烯基或具有1至9個碳之烷氧基；Αι與A2獨立為丨,4_ 伸環己基或I，4-伸苯基；且2；1、22、23及24獨立為單鍵、 -(CH2)2-或 _CH=CH-。 6·如申請專利範圍第2項所述之化合物，其中在3 -Vi:二與士(5中，Al與A2為伸環己基;在式（M 且A1與為W伸環己基或Μ·伸苯基’ -(1-⑷中，α、α2者為Μ_伸環己基；且在式（mi 且伸苯基 物是7由如下=圍第2項所=物， 。训)、。七」、）、(ΜΜ)·(Μ1_4)、( Hi: 其中之—來表示：-(Μ3·4)及（1-14-1) _ (1_14_4: R31

R31

102 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 ?31

?31

?33

ί20 ,6^> ^31

735

>32 32 R31-<^^Z31H^y-Z32-<^K r34_^^_z34_^^_z33_^^_r33R33-/™Vz33-^

31h(^)-Z3134^ζΌζ33^ 310

-R 32 -R 34 修正日期101年4月26日 (1-4-1) (1-4-2) (1-4-3) (1-5-1) (1-5-2) (1-5-3)

R 32 •R， 33

R 32 (1-6-1) (1-6-2) (1-6-3) R31

31 744 ?rr.

ζ38^^_ζ39^Λ_ρ32 R3

〇~z45{>43〇r32 r31 乂 ^)-z43-^~y~z44-^~^-z45-^~y~R32 (1-11-2) (1-11-3) R 33

103 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 31h^>-z37-^>-z38-^)-z39-(^>-r32 r31 Οζ42Οζ4〇Οζ4ΐΟΟζ43^>ζ44^ζ45^> 33 R33

r31{^)-z37〇z38 人^z39{^r32r34^Okz42*hC3~z40^O~z41~C^r33(^z44^q^z45hC^z43{^r32 R31 r33

z40-G)-z4i^C3"z42hO^r34 31H^^Z37-^^Z38-^^Z39^0z4041< z44hC~^)~z45h(—y~z43\ ~)~r32

R3Mv /Vz42

R31 / yZ43

3〇-z44〇-z45^ -R32 其中R31、R32及R33獨立為具有2至 修正日期101年4月26曰 (1-12-1) (1-12-2) (1-12-3) (1-12-4) (1-13-1) (1-13-2) (1-13-3) (1-13-4) (1-14-1) (1-14-2) (1-14-3) (1-14-4)10個碳之烷基、 104 1373515 18263pifl 修正日期101年4月26日 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 具有1至9個碳之烷氧基或具有2至10個碳之烯基；R34 為具有2至10個碳之烷基、具有1至9個碳之烷氧基或具 有2至10個碳之烯基，但不為1-烯基；R31與R32中之一 者為烷基；R33與R34中之一者為烷基；Z31、Z32、Z33、Z37、 Z38、Z39、Z40、Z41 及 Z43 獨立為單鍵、-(CH2)2-或-CH=CH-; Z34、Z35、Z36、Z42、Z44及 Z45獨立為單鍵或-(CH2)2- ; Z31 與Z32中之一者為單鍵；Z33與Z34中之一者為單鍵；Z35 與Z36中之一者為單鍵；Z37、Z38及Z39中之兩者為單鍵； Z40、Z41及Z42中之兩者為單鍵；且Z43、Z44及Z45中之兩 者為單鍵。 8.—種化合物，由下式（1-1-1)與（1-2-1)中任一式 表不·

其中R31與R32獨立為具有2至10個碳之烷基、具有 1至9個碳之烷氧基或具有2至10個碳之烯基；且R31與 R32中之一者為烷基。 9.一種化合物，由下式（1-4-1)、（1-5-1)及（1-6-1) 中任一式表示：

(1斗1) 105 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 修正日期101年4月26曰 (1-5-1) ei^^Z31H^)-Z32^^)-R32 R31-^>-Z31

其中R31與R32獨立為具有2至10個碳之烷基、具有 1至9個碳之烷氧基或具有2至10個碳之烯基；R31與R32 中之一者為烷基；Z31與Z32獨立為單鍵、_(CH2)2-或 -CH=CH-;且Z31與Z32中之一者為單鍵。 10. 如申請專利範圍第8或9項所述之化合物，其中 R31與R32中之一者為烷基且另一者為烯基。 11. 如申請專利範圍第8或9項所述之化合物，其中 R31與R32各自為烯基。 12. —種液晶組成物，含有至少一種如申請專利範圍第 1項所述之化合物。 13. 如申請專利範圍第12項所述之液晶組成物，其中 該液晶組成物更含有至少一種選自下式（2)、（3)及（4) 所表示之化合物： 106 1373515 修正日期101年4月26日 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本

(2) (3) ⑷ 其中R7為具有1至10個碳之烷基，其限制條件在於 該烷基中之任意-CH2-可由-〇-或-CH=CH-置換且任意氫可 由氟置換；X1 為氟、氯、_〇CF3、-OCHF2 ' -CF3、-CHF2、 -CH2F、-0CF2CHF2 或-〇CF2CHFCF3 ;環 B 與環 D 獨立為 1，4-伸環己基、i，3_二噁烷_2,5_二基或丨，冬伸苯基，其限制 條件在於該1，4-伸苯基中之任意氫可由氟置換；環£為 伸環己基或1,4-伸苯基，其限制條件在於該】,4伸苯基中 之任意氫可由氟置換；Z5與Z6獨立為_(CH2)2_、_(CH2)4_、 -COO-、-CF2〇_、_0CF2…CH=CH 或單鍵；且 Li 與 L2 獨立為氮或氟。 如巾請專利第12項所述之液晶域物，其中 更含有至少—種選自下式⑴肖⑷所表 不<化合物： 107 1373515 18263pifl 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 L3

修正日期101年4月26日 (5) (6) 其中R8與R9獨立為具有1至10個碳之烷基，其限制 條件在於該烷基中之任意-CH2-可由-0-或-CH=CH-置換且 任意氫可由氟置換；X2為-CH或-OC-CN ;環G為1，4-伸 環己基、1，4-伸苯基、1，3-二噁烷-2,5-二基或嘧啶-2,5-二 基；環J為1,4-伸環己基、嘧啶-2,5-二基或1,4-伸苯基， 其限制條件在於該1,4-伸苯基中之任意氫可由氟置換；環 K為1,4-伸環己基或1，4-伸苯基；Z7為-(CH2)2-、-COO-、 -CF20-、-OCF2-或單鍵；L3、L4及L5獨立為氫或氟；且b、 c及d獨立為0或1。 15.如申請專利範圍第12項所述之液晶組成物，其中 該液晶組成物更含有至少一種選自下式（7 )、（ 8 )、（ 9 )、（ 10 ) 及（11)所表示之化合物： 108 1373515 18263pifi 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 修正日期101年4月26日

(8) (9) (10) (11) 制你it ΚΙ Rl獨立為具有1至1G個碳之烧基，其限 曰=立㈣烧基中之任意-CHr可由·〇_或-CH=CH_置換 ^任^氫可由氟置換，且e可為氟；環M與環p獨立為 ’ 環己基、丨，4-伸苯基或十氫-2,6-伸萘基；z8與Z9獨 立為-(CH2)2*·、-COO-或單鍵；以與L7獨立為氫或氟；且 L6與L7中之至少一者為氟。 16.如申清專利範圍第I]項所述之浪晶組成物，其中 邊液晶組成物更含有至少一種選自下式（12)、（13)及（14) 所表示之化合物： 109 1373515 1S263pifi 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 修正日期101年4月26日 R12-^Q^-Z10-^7)—Z11-R13 (12)

Z11-(u)-R13 (13) R12'G}_^°)~z10'(i)_Ki>_Rl3 (14) 其中R12與R13獨立為具有1至10個碳之烷基，其限 制條件在於該烷基中之任意-CH2-可由-0-或-CH=CH-置換 且任意氫可由氟置換；環Q、環T及環U獨立為ι，4-伸環 己基、嘧啶-2,5-二基或1，4-伸苯基，其限制條件在於該i，4_ 伸苯基中之任意氫可由氟置換；且21〇與Ζιι獨立為《_、 -COO-、-(CH2)2-、-CH=CH-或單鍵。 17. 如申凊專利範圍第13項所述之液晶組成物，其中 該液晶組成物更含有至少一種選自如申請專利範圍第14 項所述之式（5)與（6)所表示之化合物。 18. 如申請專利範圍第13項所述之液晶組成物，其中 該液晶組成物更含有至少一種選自如申請專利範圍第16 項所述之式（12)、（13)及（14)所表示之化合物。 如申請專利範園第14項所述之液晶組成物，其中 該液晶組成物更含有至少-種選自如ΐ請專利範圍第16 項所述之式⑴）、⑼及⑼所表示之化合物。 20. 如申請專利範圍第15項所述之液晶組成物，其中 該液晶組成物更含有至少—種選自如申請專利範圍第Μ 項所述之式^12)、（13)及⑽所表示之化合物。 21. 如申請專利範㈣12項所述之液晶組成物，其中 110 1373515 18263pifl 修正日期101年4月26日 爲第94134475號中文說明書無劃線修正本 該液晶組成物更含有至少一種光學活性化合物。 22. 如申請專利範圍第12項所述之液晶組成物，其中 該液晶組成物含有如申請專利範圍第1項所述之化合物， 以該液晶組成物之總重量計為約5重量％至約90重量〇/〇。 23. —種液晶顯示元件，含有如申請專利範圍第12項 戶斤述之液晶組成物。 24. 如申請專利範圍第23項所述之液晶顯示元件，其 中該顯示元件是由基於VA或ECB效應之主動式矩陣驅 動。 25. 一種將如申請專利範圍第12項所述之液晶組成物 用於一液晶顯示元件中之用途。 111