JP2012158593A

JP2012158593A - テトラヒドロピラン化合物、液晶組成物およびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子

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Publication number: JP2012158593A
Application number: JP2012043433A
Authority: JP
Inventors: Tokifumi Masukawa; 解文益川; Atsuko Fujita; 敦子藤田
Original assignee: JNC Corp; JNC Petrochemical Corp
Current assignee: JNC Corp; JNC Petrochemical Corp
Priority date: 2004-10-04
Filing date: 2012-02-29
Publication date: 2012-08-23
Anticipated expiration: 2025-09-29
Also published as: US7842357B2; KR20070074556A; KR101226396B1; KR101258384B1; TWI373515B; JP4997972B2; EP2128149A1; EP1798228B1; EP2128149B1; CN101035779A; JPWO2006038522A1; WO2006038522A1; TW200613528A; CN101560398B; JP5488628B2; KR20120079486A; CN101035779B; EP1798228A4; US20060071194A1; EP1798228A1

Abstract

【課題】本発明は、化合物に必要な一般的物性、小さな粘度、適切な光学異方性、適切な誘電率異方性、および他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する液晶性化合物であり、ネマチック相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な光学異方性、および低いしきい値電圧を有する液晶組成物である。そして、この組成物を含有した液晶表示素子を提供する。
【解決手段】式（１）で表される化合物とする。

式（１）において、例えば、Ｒ^１およびＲ^２は炭素数１〜１０のアルキルであり；Ｔ^１、Ｔ^２、およびＴ^３はテトラヒドロピラン−２，５−ジイルまたはテトラヒドロピラン−３，６−ジイルであり；Ａ^１およびＡ^２は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、およびＺ^４は単結合または炭素数１〜４のアルキレンであり；ｎおよびｉは０または１であり；ｊ、ｋおよびｍは０、１、または２である。
【選択図】なし

Description

本発明は液晶組成物、液晶性化合物および液晶表示素子に関する。さらに詳しくはテトラヒドロピラン化合物、これを含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物およびこの組成物を含有する液晶表示素子に関する。

液晶表示素子は液晶物質がもつ光学異方性および誘電率異方性を利用したものである。その表示様式によってＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型（配向相変型）、ＳＴＮ型（超ねじれネマチック型）およびＴＦＴ型（薄膜トランジスタ型）など各種の方式に分けられるが、最近はＴＮ型、ＳＴＮ型およびＴＦＴ型の３種類が主流となっている。いずれの表示素子に用いられる液晶材料も、水分、空気、熱、光等に安定であることが必要であるうえ、室温を中心としてできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、低粘性であり、最適な誘電率異方性値（Δε）を持ち、最適な屈折率異方性値（Δｎ）、最適な弾性定数Ｋおよび弾性定数比Ｋ33／Ｋ1l（Ｋ33：ベンド弾性定数、Ｋ11：スプレイ弾性定数）を持たなければならない。現在のところ単一化合物ではこのような条件をすべて満たす物質はなく、数種から、数十種の液晶性化合物を混合して要求特性に合致させているのが現状である。液晶組成物を調製する際、前述の特性をすべて満たさなければならないため、例えばΔεが小さいため、または、Δｎが大きいために要求特性を満たせない場合がある。
現在、液晶表示素子の高性能化を達成するため、液晶組成物の特性に対する要求が非常に厳しくなってきている。このような要求を満足させる目的で、液晶組成物の物性を高度に調整するための液晶化合物が必要とされている。

また現在、液晶ディスプレイには低温での駆動が可能であることが求められている。通常、低Δｎの組成物中の化合物にはシクロヘキサン環が多く用いられており、このような組成物は低温において相溶性が良くないため、スメクチック相または結晶が析出しやすい。これらのことからΔεが小さく透明点の高い液晶性化合物、またはΔεが小さく相溶性に優れる液晶性化合物の開発が求められている。

従来、このような目的に供するための液晶化合物として、例えば下記の化合物（１６）が報告されている。（特許文献ドイツ特許第３３０６９６０号明細書）しかしながら、この化合物（１６）はΔｎが大きく、低温における相溶性が十分とはいえなかった。

従来の技術は下記のとおりである。さらに好ましい液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子が望まれている。

ＥＰ１３０２５２３ＤＥ１９９５０１９４ＤＥ１９７３３１９９ＤＥ１９６２５１００ＧＢ２３１０６６９ＤＥ１９６１１０９６ＷＯ９６２３８５１ＤＥ４２３８３７７ＤＥ４２２２３７１ＷＯ９２１３９２８ＤＥ４１３２００６ＷＯ９１０５０２９ＥＰ３７６２９４

本発明の第一の目的は、ネマチック相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な光学異方性、および低いしきい値電圧を有する液晶組成物である。第二の目的は、化合物に必要な一般的物性、小さな粘度、適切な光学異方性、適切な誘電率異方性、および他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する液晶性化合物である。第三の目的は、この組成物を含有し、短い応答時間、小さな消費電力、大きなコントラスト、および高い電圧保持率を有する液晶表示素子を提供することにある。

本発明は下記の項１から項２５のとおりである。化合物（１）における末端基および結合基に関して好ましい例も述べる。

１．式（１）で表される化合物。

式（１）において、Ｒ^１およびＲ^２は独立して水素または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ_２）_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；Ｔ^１、Ｔ^２、およびＴ^３は独立してテトラヒドロピラン−２，５−ジイルまたはテトラヒドロピラン−３，６−ジイルであり、Ａ^１およびＡ^２は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり、これらの環において一つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ_２）_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、１，４−フェニレンにおいて一つの−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよく、そしてこれらの環において一つの水素はハロゲン、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆで置き換えられてもよく；Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、およびＺ^４は独立して単結合または炭素数１〜４のアルキレンであり、このアルキレンにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、そして任意の−（ＣＨ_２）_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；ｉは０または１であり；ｊ、ｋおよびｍは独立して０、１、または２であり；ｎは独立して０または１であり；ｉ＋ｊ＋ｋ＋ｍ＋ｎは２、３、または４であり；そしてｉ＋ｋ＋ｎは１、２、３、または４であり；ｉ＋ｊ＋ｋ＋ｍ＋ｎが２または３のとき、ｊ、ｋおよびｍは独立して０または１であり；ｉ＋ｊ＋ｋ＋ｍ＋ｎが４、ｊ＋ｍが３であり、ｎが１のとき、ｊは１であり；ｉが０のとき、ｊは１または２であり；ｎが０のとき、ｍは１または２であり；ｉが１のとき、Ｒ^１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ_２）_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；
ｎが０のときＺ^４は単結合であり；ｉ＋ｋ＋ｎが１のとき、Ｔ^１、Ｔ^２およびＴ^３はテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり；ｉ＋ｊ＋ｋ＋ｍ＋ｎが２のとき、Ａ^１およびＡ^２は独立して１，４−シクロヘキシレンまたはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり、これらの環において一つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく；ｉ＋ｊ＋ｋ＋ｍ＋ｎが３のとき、独立したＡ^１およびＡ^２の少なくとも１つは１，４−シクロヘキシレンまたはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり、これらの環において一つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく；ｉ＋ｊ＋ｋ＋ｍ＋ｎが４のとき、独立したＡ^１およびＡ^２の少なくとも２つは１，４−シクロヘキシレンまたはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり、これらの環において一つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく；ｉ＋ｊ＋ｋ＋ｍ＋ｎが３、ｉ＋ｋが０、Ａ^１が１，４−シクロヘキシレン、そしてＡ^２が１，４−フェニレンのとき、Ｒ^１およびＲ^２の少なくとも一つはアルケニルであり；ｉ＋ｊ＋ｋ＋ｍ＋ｎが３、ｉ＋ｋが０、Ａ^１が１，４−シクロヘキシレン、そしてＡ^２が２−フルオロ−１，４−フェニレンのとき、Ｒ^２はアルコキシまたはアルケニルである。

「アルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ_２）_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよい」の句の意味を一例で示す。Ｃ_４Ｈ_９−において任意の−ＣＨ_２−を−Ｏ−、または任意の−（ＣＨ_２）_２−を−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えた基の例は、Ｃ_３Ｈ_７Ｏ−、ＣＨ_３−Ｏ−（ＣＨ_２）_２−、ＣＨ_３−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−、Ｈ_２Ｃ＝ＣＨ−（ＣＨ_２）_２−、ＣＨ_３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２−、ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２−Ｏ−などである。このように「任意の」語は、「区別なく選択された少なくとも一つの」を意味する。化合物の安定性を考慮して、酸素と酸素とが隣接したＣＨ_３−Ｏ−Ｏ−ＣＨ_２−よりも、酸素と酸素とが隣接しないＣＨ_３−Ｏ−ＣＨ_２−Ｏ−の方が好ましい。

好ましいＲ^１またはＲ^２は、炭素数２〜１０のアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニルオキシ、ポリフルオロアルキル、ポリフルオロアルコキシ、およびポリフルオロアルケニルである。これらの基において分岐よりも直鎖の方が好ましい。Ｒ^１およびＲ^２が分岐の基であっても光学活性であるときは好ましい。より好ましいＲ^１またはＲ^２は、炭素数２〜１０のアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、またはアルケニルオキシである。最も好ましいＲ^１およびＲ^２は炭素数２〜１０のアルキル、アルコキシ、またはアルケニルである。

アルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランス配置が好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシス配置が好ましい。

具体的なＲ^１またはＲ^２は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ペントキシメチル、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、２−ペンテニルオキシ、−ＣＨ_２Ｆ、−ＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−（ＣＨ_２）_２Ｆ、−ＣＦ_２ＣＨ_２Ｆ、−ＣＦ_２ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−（ＣＨ_２）_３Ｆ、−（ＣＦ_２）_２ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、−ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＯＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＦ_３、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、−ＯＣＦ_２ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、−ＯＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＨ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＦ_２、−ＣＦ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ_３、および−（ＣＨ_２）_２ＣＨ＝ＣＦ_２である。

より好ましいＲ^１またはＲ^２は、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、メトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ペントキシメチル、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ、および２−ペンテニルオキシである。最も好ましいＲ^１またはＲ^２は、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、および４−ペンテニルである。

Ａ^１、およびＡ^２は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンー２，６−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり、これらの環において一つの−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ_２）_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、１，４−フェニレンにおいて一つの−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよく、そしてこれらの環において一つの水素はハロゲン、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆで置き換えられてもよい。

好ましいＡ^１、およびＡ^２は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンー２，６−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルである。より好ましいＡ^１、およびＡ^２は１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、および３−フルオロ−１，４−フェニレンである。最も好ましいＡ^１、およびＡ^２は１，４−シクロヘキシレンおよび１，４−フェニレンである。

Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、およびＺ^４は独立して単結合または炭素数１〜４のアルキレンであり、このアルキレンにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ_２）_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ２−で置き換えられてもよい。

好ましいＺ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、およびＺ^４は、単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２ＣＯ−、−ＣＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＳｉＨ_２−、−ＳｉＨ_２ＣＨ_２−、−Ｏ（ＣＨ_２）_２Ｏ−、−（ＣＨ_２）_２ＣＯＯ−、−（ＣＨ_２）_２ＯＣＯ−、−ＣＯＯ（ＣＨ_２）_２−、−ＯＣＯ（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−、および−ＯＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−である。−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−、および−ＯＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−のような結合基の二重結合に関する立体配置はシスよりもトランスが好ましい。

さらに好ましいＺ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、およびＺ^４は、単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、および−Ｃ≡Ｃ−である。最も好ましいＺ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、およびＺ^４は、単結合、−（ＣＨ_２）_２−、および−ＣＨ＝ＣＨ−である。

２．式（１−１）、式（１−２）、式（１−４）〜式（１−６）、および式（１−１１）〜式（１−１４）で表される項１に記載の化合物。

式（１−１）、式（１−２）、式（１−４）〜式（１−６）、および式（１−１１）〜式（１−１４）において、Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^４は独立して水素または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ_２）_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；Ｒ^３およびＲ^５は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ_２）_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；Ａ^１およびＡ^２は独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり、これらの環において一つの−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ_２）_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、１，４−フェニレンにおいて一つの−ＣＨ＝は−Ｎ＝で置き換えられてもよく、そしてこれらの環において一つの水素はハロゲン、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、または−ＯＣＨ_２Ｆで置き換えられてもよく；Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、およびＺ^４は独立して単結合または炭素数１〜４のアルキレンであり、このアルキレンにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、そして任意の−（ＣＨ_２）_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−または、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；式（１−１）においてＡ^２が１，４−フェニレンのとき、Ｒ^３およびＲ^４の少なくとも一つはアルケニルであり；式（１−２）においてＡ^１が１，４−フェニレンのとき、Ｒ^３およびＲ^４の少なくとも一つはアルケニルであり；式（１−４）においてＡ^１およびＡ^２が１，４−フェニレンのとき、Ｒ^３およびＲ^４の少なくとも一つはアルケニルであり；式（１−６）においてＡ^１が１，４−シクロヘキシレン、そしてＡ^２が１，４−フェニレンのとき、Ｒ^３およびＲ^４の少なくとも一つはアルケニルであり；式（１−６）においてＡ^１が１，４−シクロヘキシレン、そしてＡ^２が２−フルオロ−１，４−フェニレンのとき、Ｒ^３はアルコキシまたはアルケニルであり；式（１−６）においてＡ^１、Ａ^２が１，４−フェニレンのとき、Ｒ^３およびＲ^４の少なくとも一つはアルケニルであり；式（１−１４）においてＡ^１が１，４−シクロヘキシレンであり、Ａ^２が１，４−フェニレンのとき、Ｒ^３およびＲ^４の少なくとも一つはアルケニルである。

３．項２に記載の式（１−１）、式（１−２）、式（１−４）〜式（１−６）、および式（１−１１）〜式（１−１４）において、Ｒ^１〜Ｒ^５が独立して炭素数２から１０のアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数３から９のアルケニルオキシ、炭素数２から１０のポリフルオロアルキル、炭素数１から９のポリフルオロアルコキシ、または炭素数２から１０のポリフルオロアルケニルであり；Ａ^１およびＡ^２が独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル、またはナフタレン−２，６−ジイルであり；Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、およびＺ^４が独立して単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＯ−、−ＣＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＳｉＨ_２−、−ＳｉＨ_２ＣＨ_２−、−Ｏ（ＣＨ_２）_２Ｏ−、−（ＣＨ_２）_２ＣＯＯ−、−（ＣＨ_２）_２ＯＣＯ−、−ＣＯＯ（ＣＨ_２）_２−、−ＯＣＯ（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２Ｏ−、または−ＯＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−である項２に記載の化合物。

４．項２に記載の式（１−１）、式（１−２）、式（１−４）〜式（１−６）、および式（１−１１）〜式（１−１４）において、Ｒ^１〜Ｒ^５が独立して炭素数２〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜９のアルコキシアルキル、または炭素数３〜９のアルケニルオキシであり；Ａ^１およびＡ^２が独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または３−フルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、およびＺ^４が独立して単結合、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、または−Ｃ≡Ｃ−である項２に記載の化合物。

５．項２に記載の式（１−１）、式（１−２）、式（１−４）〜式（１−６）、および式（１−１１）〜式（１−１４）において、Ｒ^１〜Ｒ^５が独立して炭素数２〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、または炭素数１〜９のアルコキシであり；Ａ^１およびＡ^２が独立して１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、およびＺ^４が独立して単結合、−（ＣＨ_２）_２−、または−ＣＨ＝ＣＨ−である項２に記載の化合物。

６．項２に記載の式（１−１）および式（１−２）において、Ａ^１およびＡ^２が１，４−シクロヘキシレンであり；項２に記載の式（１−４）〜式（１−６）において、Ａ^１およびＡ^２が独立して１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり、Ａ^１およびＡ^２の少なくとも１つが１，４−シクロヘキシレンであり；項２に記載の式（１−１１）〜式（１−１４）において、Ａ^１およびＡ^２が独立して１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり、Ａ^１およびＡ^２の少なくとも２つが１，４−シクロヘキシレンである項２に記載の化合物。

７．式（１−１−１）、式（１−２−１）、式（１−４−１）〜式（１−４−３）、式（１−５−１）〜式（１−５−３）、式（１−６−１）〜式（１−６−３）、式（１−１１−１）〜式（１−１１−４）、式（１−１２−１）〜式（１−１２−４）、式（１−１３−１）〜式（１−１３−４）、式（１−１４−１）〜式（１−１４−４）のいずれか１つで表される項２〜６のいずれか１項に記載の化合物。

式（１−１−１）、式（１−２−１）、式（１−４−１）〜式（１−４−３）、式（１−５−１）〜式（１−５−３）、式（１−６−１）〜式（１−６−３）、式（１−１１−１）〜式（１−１１−４）、式（１−１２−１）〜式（１−１２−４）、式（１−１３−１）〜式（１−１３−４）、式（１−１４−１）〜式（１−１４−４）において、Ｒ^３１、Ｒ^３２、およびＲ^３３は独立して炭素数２〜１０のアルキル、炭素数１〜９のアルコキシまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり；Ｒ^３４は炭素数２〜１０のアルキル、炭素数１〜９のアルコキシ、または１−アルケニル以外の炭素数２〜１０のアルケニルであり；Ｒ^３１およびＲ^３２のいずれか１つはアルキルであり；Ｒ^３３またはＲ^３４のいずれか１つはアルキルであり；Ｚ^３１，Ｚ^３２，Ｚ^３３，Ｚ^３７，Ｚ^３８，Ｚ^３９，Ｚ^４０，Ｚ^４１，またはＺ^４３は独立して単結合、−（ＣＨ_２）_２−、または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｚ^３４，Ｚ^３５，Ｚ^３６，Ｚ^４２，Ｚ^４４，またはＺ^４５は独立して単結合、または−（ＣＨ_２）_２−であり；Ｚ^３１およびＺ^３２のいずれか１つは単結合であり；Ｚ^３３およびＺ^３４のいずれか１つは単結合であり；Ｚ^３５およびＺ^３６のいずれか１つは単結合であり；Ｚ^３７，Ｚ^３８，およびＺ^３９のいずれか２つは単結合であり；Ｚ^４０，Ｚ^４１，およびＺ^４２のいずれか２つは単結合であり；Ｚ^４３，Ｚ^４４，およびＺ^４５のいずれか２つは単結合である。

８．式（１−１−１）および（１−２−１）のいずれか一つで表される化合物。

式（１−１−１）、式（１−２−１）において、Ｒ^３１、およびＲ^３２は独立して炭素数２〜１０のアルキル、炭素数１〜９のアルコキシまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり；Ｒ^３１およびＲ^３２の一方はアルキルである。

９．式（１−４−１）、（１−５−１）および（１−６−１）のいずれか一つで表される化合物。

式（１−４−１）、式（１−５−１）、式（１−６−１）において、Ｒ^３１、およびＲ^３２は独立して炭素数２〜１０のアルキル、炭素数１〜９のアルコキシまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり；Ｒ^３１およびＲ^３２の一方はアルキルであり；Ｚ^３１，またはＺ^３２は独立して単結合、−（ＣＨ_２）_２−、または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；そしてＺ^３１またはＺ^３２のいずれか１つは単結合である。

１０．式中のＲ^３１およびＲ^３２の一方がアルキルであり、もう一方がアルケニルである項８または９記載の化合物。

１１．式中のＲ^３１およびＲ^３２がアルケニルである項８または９記載の化合物。

１２．項１〜１１のいずれか１項に記載した少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。

１３．下記の式（２）、（３）および（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する項１２に記載の液晶組成物。

式中、Ｒ^７は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ^１はフッ素、塩素、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、または−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３であり；環Ｂ、Ｄおよび環Ｄは独立して１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり、環Ｅは１，４−シクロヘキシレンまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ｚ^５、およびＺ^６は独立して−（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合であり；そしてＬ^１およびＬ^２は独立して水素またはフッ素である。

１４．下記の式（５）および（６）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する項１２に記載の液晶組成物。

式中、Ｒ^８およびＲ^９は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ^２は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮであり；環Ｇは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；環Ｊは１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２,５−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；環Ｋは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ^７は−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、または単結合であり；Ｌ^３、Ｌ^４およびＬ^５は独立して水素またはフッ素であり；そしてｂ、ｃおよびｄは独立して０または１である。

１５．下記の式（７）、（８）、（９）、（１０）、および（１１）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する項１２に記載の液晶組成物。

式中、Ｒ^１０およびＲ^１１は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、あるいはＲ^１０はフッ素であってもよく；環Ｍおよび環Ｐは独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたはデカヒドロ−２，６−ナフチレンであり；Ｚ^８およびＺ^９は独立して−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−または単結合であり；そしてＬ^６およびＬ^７は独立して水素またはフッ素であり、Ｌ^６とＬ^７の少なくとも一つはフッ素である。

１６．下記の式（１２）、（１３）および（１４）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する項１２に記載の液晶組成物。

式中、Ｒ^１２およびＲ^１３は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ｑ、環Ｔおよび環Ｕは独立して１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２、５−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；そしてＺ^１０およびＺ^１１は独立して−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。

１７．項１４に記載の式（５）および（６）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する項１３に記載の組成物。

１８．項１６に記載の式（１２）、（１３）および（１４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項１３に記載の組成物。

１９．項１６に記載の式（１２）、（１３）および（１４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項１４に記載の組成物。

２０．項１６に記載の式（１２）、（１３）および（１４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する項１５に記載の組成物。

２１．少なくとも一つの光学活性化合物をさらに含有する項１２〜２０のいずれか１項に記載の液晶組成物。

２２．液晶性化合物の全重量に基づいて、第一成分の割合が５〜９０重量％の範囲である項１２〜２１のいずれか１項に記載の液晶組成物。

２３．項１２〜２２のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。

２４．ＶＡまたはＥＣＢ効果に基づくアクティブマトリックス駆動を有する項２３に記載の液晶表示素子。

２５．項１２〜２２のいずれか１項に記載の液晶組成物の液晶表示素子における使用。

本発明の化合物は、化合物に必要な一般的物性、熱、光などに対する安定性、適切な光学異方性、適切な誘電率異方性、他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する。本発明の液晶組成物は、これらの化合物の少なくとも一つを含有し、そしてネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、低いしきい値電圧を有する。本発明の液晶表示素子は、この組成物を含有し、そして使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きなコントラスト比、低い駆動電圧を有する。

この明細書における用語の使い方は次のとおりである。液晶性化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物および液晶相を有しないが液晶組成物の成分として有用な化合物の総称である。液晶性化合物、液晶組成物、液晶表示素子をそれぞれ化合物、組成物、素子と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。ネマチック相の上限温度はネマチック相−等方相の相転移温度であり、そして単に上限温度と略すことがある。ネマチック相の下限温度を単に下限温度と略すことがある。式（１）で表わされる化合物を化合物（１）と略すことがある。この略記は式（２）などで表される化合物にも適用することがある。式（１）から式（１１）において、Ａ^１、Ｂ^１、Ｅ、Ｍなどの記号はそれぞれ環Ａ^１、環Ｂ^１、環Ｅ、環Ｍなどに対応する。成分または液晶性化合物の割合（百分率）は、液晶性化合物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。以下に本発明をさらに説明する。

第一に、本発明の化合物（１）をさらに説明する。ナフタレン環などの縮合環は一環と数える。化合物（１）はテトラヒドロピラン環を有する二環、三環および四環の化合物である。この化合物は、素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に極めて安定であり、そして他の液晶性化合物との相溶性がよい。この化合物を含有する組成物は素子が通常使用される条件下で安定である。この組成物を低い温度で保管しても、この化合物が結晶（またはスメクチック相）として析出することがない。この化合物は、化合物に必要な一般的物性、適切な光学異方性、そして適切な誘電率異方性を有する。

化合物（１）の末端基、環および結合基を適切に選択することによって、光学異方性などの物性を任意に調整することが可能である。末端基Ｒ^１およびＲ^２、環Ａ^１およびＡ^２、結合基Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、およびＺ^４の種類が、化合物（１）の物性に与える効果を以下に説明する。

Ｒ^１またはＲ^２が直鎖であるときは液晶相の温度範囲が広くそして粘度が小さい。Ｒ^１またはＲ^２が分岐鎖であるときは他の液晶性化合物との相溶性がよい。Ｒ^１またはＲ^２が光学活性基である化合物は、キラルドーパントとして有用である。この化合物を組成物に添加することによって、素子に発生するリバース・ツイスト・ドメイン（Reverse twisted domain）を防止することができる。Ｒ^１またはＲ^２が光学活性基でない化合物は組成物の成分として有用である。Ｒ^１またはＲ^２がアルケニルであるとき、好ましい立体配置は二重結合の位置に依存する。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109およびMol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327に詳細な説明がある。

環Ａ^１またはＡ^２が、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または３−フルオロ−１，４−フェニレンであるときは光学異方性が大きい。環Ａ^１およびＡ^２が、１，４−シクロヘキシレンであるときは光学異方性が小さい。

少なくとも二つの環が１，４−シクロヘキシレンであるときは、上限温度が高く、光学異方性が小さく、そして粘度が小さい。少なくとも一つの環が１，４−フェニレンのときは、光学異方性が比較的大きく、そして配向秩序パラメーター（orientational order parameter）が大きい。

結合基Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、またはＺ^４が単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ₂Ｏ−−ＣＨ＝ＣＨ−、または−（ＣＨ₂）_４−であるときは粘度が小さい。結合基が単結合、−（ＣＨ₂）₂−、または−ＣＨ＝ＣＨ−であるときは粘度がより小さい。結合基が−ＣＨ＝ＣＨ−であるときは液晶相の温度範囲が広く、そして弾性定数比Ｋ₃₃／Ｋ₁₁（Ｋ₃₃：ベンド弾性定数、Ｋ₁₁：スプレイ弾性定数）が大きい。結合基が−Ｃ≡Ｃ−のときは光学異方性が大きい。

化合物（１）が二環または三環を有するときは粘度が小さい。化合物（１）が三環または四環を有するときは上限温度が高い。以上のように、末端基、環および結合基の種類、環の数を適当に選択することにより目的の物性を有する化合物を得ることができる。したがって、化合物（１）はＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡなどの素子に用いられる組成物の成分として有用である。

化合物（１）の好ましい例は、本発明の項２に記載した化合物（１−１）、（１−２）、（１−４）〜（１−６）、および（１−１１）〜（１−１４）である。これらの化合物におけるＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ａ^１、Ａ^２、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、およびＺ^４の記号の意味は、項２に記載した記号の意味と同一である。

化合物（１）は有機合成化学における手法を適切に組み合わせることにより合成する。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、オーガニックシンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載されている。

結合基Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３またはＺ^４を生成する方法の一例に関して、最初にスキームを示し、次に項（Ｉ）〜項（XI）でスキームを説明する。このスキームにおいて、ＭＳＧ^１またはＭＳＧ^２は少なくとも一つの環を有する１価の有機基である。スキームで用いた複数のＭＳＧ^１（またはＭＳＧ^２）は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物（１Ａ）から（１Ｋ）は化合物（１）に相当する。

（Ｉ）単結合の生成
アリールホウ酸（２１）と公知の方法で合成される化合物（２２）とを、炭酸塩水溶液とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、公知の方法で合成される化合物（２３）にｎ−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で化合物（２２）を反応させることによっても合成される。

（II）−ＣＯＯ−と−ＯＣＯ−の生成
化合物（２３）にｎ−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸（２４）を得る。化合物（２４）と、公知の方法で合成されるフェノール（２５）とをＤＤＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）の存在下で脱水させて−ＣＯＯ−を有する化合物（１Ｂ）を合成する。この方法によって−ＯＣＯ−を有する化合物も合成する。

（III）−ＣＦ_２Ｏ−と−ＯＣＦ_２−の生成
化合物（１Ｂ）をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物（２６）を得る。化合物（２６）をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）でフッ素化し、−ＣＦ_２Ｏ−を有する化合物（１Ｃ）を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992，827.を参照。化合物（１Ｃ）は化合物（２６）を（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。この方法によって−ＯＣＦ_２−を有する化合物も合成する。Peer. Kirsch et al., Anbew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によってこれらの結合基を生成させることも可能である。

（IV）−ＣＨ＝ＣＨ−の生成
化合物（２３）をｎ−ブチルリチウムで処理した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などのホルムアミドと反応させてアルデヒド（２８）を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩（２７）をカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド（２８）に反応させて化合物（１Ｄ）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。

（V）−（ＣＨ_２）_２−の生成
化合物（１Ｄ）をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物（１Ｅ）を合成する。

（VI）−（ＣＨ_２）_４−の生成
ホスホニウム塩（２７）の代わりにホスホニウム塩（２９）を用い、項（IV）の方法に従って−（ＣＨ_２）_２−ＣＨ＝ＣＨ−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物（１Ｆ）を合成する。

（VII）−Ｃ≡Ｃ−の生成
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物（２３）に２−メチル−３−ブチン−２−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物（３０）を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物（３０）を化合物（２２）と反応させて、化合物（１Ｇ）を合成する。

（VIII）−ＣＦ＝ＣＦ−の生成
化合物（２３）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物（３１）を得る。化合物（２２）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと化合物（３１）と反応させて化合物（１Ｈ）を合成する。

（IX）−ＣＨ_２Ｏ−または−ＯＣＨ_２−の生成
化合物（２８）を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物（３２）を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物（３３）を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物（３３）を化合物（２５）と反応させて化合物（１Ｊ）を合成する。

（X）−（ＣＨ₂）₃Ｏ−または−Ｏ（ＣＨ₂）₃−の生成
化合物（３２）の代わりに化合物（３４）を用いて、項（IX）の方法に従って化合物（１Ｋ）を合成する。

（XI）−（ＣＦ₂）₂−の生成
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414.に記載された方法に従い、ジケトン（−ＣＯＣＯ−）をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して−（ＣＦ₂）₂−を有する化合物を得る。

次にｉ＝０、ｋ＞０、そしてｎ＝０のとき、式（１）で表されるテトラヒドロピラン化合物を合成する方法の一例を下記のスキームに示す。初めにラクトン骨格を有する合成中間体（３９）を合成するスキームを説明し、次いで（３９）を出発物質としたテトラヒドロピラン化合物（４２）を合成する方法の一例を述べる。

化合物（３６）〜（３９）において、Ｑ^２は式（１）の構造単位である。構造単位はスキームに示した。これらの化合物におけるＲ^１、Ａ^２、およびＺ^２の記号の意味は、項１に記載した記号の意味と同一である。

すなわち、化合物（３７）は、化合物（３６）とシクロヘキシルアミンとの反応によって合成する。これらの反応は、好ましくはジエチルエーテル等の溶媒中、炭酸カリウムなどの塩基の存在下、室温から溶媒の沸点までの間の温度で行う。化合物（３８）は、化合物（３７）にアクリル酸エチルを付加させた後、脱保護することにによって合成する。この反応は、アクリル酸エチル自身を溶媒として用いるのが好ましいが、化合物（３７）やアクリル酸エチルと反応しないトルエンなどを溶媒として使用しても良い。アクリル酸エチルの重合を防ぐため、ヒドロキノンなどの重合禁止剤を共存させることが好ましい。この反応は、通常のガラス反応器を用いる場合は室温から溶媒の沸点までの間の温度で行うが、ステンレス製オートクレーブなどの耐圧反応器を用いて溶媒の沸点以上の温度で反応を行うこともできる。付加反応が十分に進行した後、シュウ酸などの酸を添加することにより、シクロヘキシルアミンを脱離させ、化合物（３８）を得る。化合物（３９）は、化合物（３８）の環化反応によって合成する。この反応は、好ましくはイソプロパノールなどの溶媒中、シアノ水素化ホウ素ナトリウムの存在下、室温程度の温度で行う。反応を促進させるために塩酸などの酸を添加してもよい。
出発物である化合物（３６）は有機合成化学の方法に従って容易に合成することができる。

次に、化合物（４２）に関する合成法の一例を示す。

化合物（３９）〜（４２）において、Ｑ^１またはＱ^２は式（１）の構造単位である。構造単位はスキームに示した。これらの化合物におけるＲ^１、Ｒ^２、Ａ^１、Ａ^２、Ｚ^２、およびＺ^３の記号の意味は、項１に記載した記号の意味と同一である。

すなわち、化合物（４１）は、化合物（３９）と化合物（４０）との反応によって合成する。この反応は、好ましくはテトラヒドロフラン等の溶媒中、−３０℃の温度で行う。化合物（４２）は、化合物（４１）をジクロロメタンなどの溶媒中、トリエチルシラン、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体の共存下、−５０℃以下の温度で反応させることによって合成する。
化合物（４０）は有機合成化学の方法に従って容易に合成することができる。

ｉ＝０、ｋ＞０、そしてｎ＝０以外のとき、式（１）で表されるテトラヒドロピラン化合物についても、同様の方法で合成することができる。

次に、テトラヒドロピラン化合物（４６）を合成する方法の一例を述べる。

化合物（４３）〜（４６）において、Ｑ^１またはＱ^２は式（１）の構造単位である。構造単位はスキームに示した。これらの化合物におけるＲ^１、Ｒ^２、Ａ^１、Ａ^２、Ｚ^２、およびＺ^３の記号の意味は、項１に記載した記号の意味と同一である。

化合物（４４）は、化合物（４３）をＤＩＢＡＬ−Ｈで還元することにより得られる。この反応は、好ましくはトルエン等の溶媒中、−６０℃以下の温度で行う。化合物（４６）は、炭酸カリウムなどの存在下で、化合物（４４）を化合物（４５）と反応させることにより合成する。
化合物（４５）は有機合成化学の方法に従って容易に合成することができる。

第二に、本発明の組成物をさらに説明する。好ましい組成物は化合物（１）から選択された少なくとも一つの化合物を１〜９９％の割合で含有する。この組成物は化合物（２）〜（１４）の群から選択された成分を主として含有する。

化合物（１）を含有する好ましい組成物は次のとおりである。好ましい組成物は化合物（２）、（３）および（４）の群から選択された少なくとも一つの化合物を含有する。別の好ましい組成物は、化合物（５）および（６）の群から選択された少なくとも一つの化合物を含有する。別の好ましい組成物は、このような二つの群のそれぞれから選択された少なくとも二つの化合物を含有する。これらの組成物は、液晶相の温度範囲、粘度、光学異方性、誘電率異方性、しきい値電圧などを調整する目的で、化合物（１２）、（１３）および（１４）の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有してもよい。この組成物は、物性をさらに調整する目的で、化合物（７）〜（１１）の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有してもよい。この組成物は、ＡＭ−ＴＮ素子、ＳＴＮ素子などに適合させる目的で、その他の液晶性化合物、添加物などの化合物をさらに含有してもよい。

別の好ましい組成物は、化合物（７）〜（１１）の群から選択された少なくとも一つの化合物を含有する。この組成物は、化合物（１２）、（１３）および（１４）の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有してもよい。この組成物は、物性をさらに調整する目的で、化合物（２）〜（６）の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有してもよい。この組成物は、ＶＡ素子などに適合させる目的で、その他の液晶性化合物、添加物などの化合物をさらに含有してもよい。

化合物（２）、（３）および（４）は、誘電率異方性が正で大きいので、ＡＭ−ＴＮ素子用の組成物に主として用いられる。この組成物において、これらの化合物の量は１〜９９％である。好ましい量は１０〜９７％である。より好ましい量は４０〜９５％である。この組成物に化合物（１２）、（１３）または（１４）をさらに添加する場合、この化合物の好ましい量は６０％以下である。より好ましい量は４０％以下である。

化合物（５）および（６）は、誘電率異方性が正で非常に大きいので、ＳＴＮ素子用の組成物に主として用いられる。この組成物において、これらの化合物の量は１〜９９％である。好ましい量は１０〜９７％である。より好ましい量は４０〜９５％である。この組成物に化合物（１２）、（１３）または（１４）をさらに添加する場合、この化合物の好ましい量は６０％以下である。より好ましい量は４０％以下である。

化合物（７）、（８）、（９）、（１０）、および（１１）は、誘電率異方性が負であるので、ＶＡ素子用の組成物に主として用いられる。これらの化合物の好ましい量は８０％以下である。より好ましい量は４０〜８０％である。この組成物に化合物（１２）、（１３）または（１４）をさらに添加する場合、この化合物の好ましい量は６０％以下である。より好ましい量は４０％以下である。

化合物（１２）、（１３）および（１４）の誘電率異方性は小さい。化合物（１２）は粘度または光学異方性を調整する目的で主に使用される。化合物（１３）および（１４）は上限温度を上げて液晶相の温度範囲を広げる、または光学異方性を調整する目的で使用される。化合物（１２）、（１３）および（１４）の量を増加させると組成物のしきい値電圧が高くなり、粘度が小さくなる。したがって、組成物のしきい値電圧の要求値を満たすかぎり多量に使用してもよい。

好ましい化合物（２）〜（１４）は、それぞれ化合物（２−１）〜（２−９）、化合物（３−１）〜（３−９７）、化合物（４−１）〜（４−３３）、化合物（５−１）〜（５−５６）、化合物（６−１）〜（６−３）、化合物（７−１）〜（７−４）、化合物（８−１）〜（８−６）、化合物（９−１）〜（９−４）、化合物（１０−１）、化合物（１１−１）、化合物（１２−１）〜（１２−１１）、化合物（１３−１）〜（１３−２１）、および化合物（１４−１）〜（１４−６）である。これらの化合物において、Ｒ^７、Ｒ^９、Ｘ^１およびＸ^２の記号の意味は、化合物（２）〜（１４）におけるこれらの記号の意味と同一である。

本発明の組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分である化合物を混合し、加熱によって互いに溶解させる。組成物に適当な添加物を加えて組成物の物性を調整してもよい。このような添加物は当業者によく知られている。メロシアニン、スチリル、アゾ、アゾメチン、アゾキシ、キノフタロン、アントラキノン、テトラジンなどの化合物である二色性色素を添加してＧＨ素子用の組成物を調製してもよい。一方、液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を与える目的でキラルドーパントが添加される。キラルドーパントの例は上記の光学活性化合物（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−１３）である。

キラルドーパントを組成物に添加してねじれのピッチを調整する。ＴＮ素子およびＴＮ−ＴＦＴ素子用の好ましいピッチは４０〜２００μｍの範囲である。ＳＴＮ素子用の好ましいピッチは６〜２０μｍの範囲である。ＢＴＮ素子用の好ましいピッチは１．５〜４μｍの範囲である。ＰＣ素子用の組成物にはキラルドーパントを比較的多量に添加する。ピッチの温度依存性を調整する目的で少なくとも二つのキラルドーパントを添加してもよい。

本発明の組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＢＴＮ，ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡなどの素子に使用できる。これらの素子は駆動方式がＰＭであってもよいし、またはＡＭであってもよい。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）素子、例えばＰＮ（polymer network）素子にも使用できる。

実施例により本発明を詳細に説明する。本発明は下記の実施例によって限定されない。Ｎｏ．１などの化合物番号は、実施例５において表で示した化合物のそれと対応する。表において、１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルに関する立体配置はトランスである。−ＣＨ＝ＣＨ−の結合基に関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は好ましい化合物の番号に対応する。（−）の記号はその他の化合物を意味する。化合物の割合（百分率）は、組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。最後に、組成物の特性値をまとめた。

特性値の測定は下記の方法にしたがった。それらの多くは、日本電子機械工業会規格（Standard of Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。

ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。

ネマチック相の下限温度（Ｔｃ；℃）：ネマチック相を有する試料を０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを≦−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。

光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ‖は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。試料が組成物のときはこの方法によって光学異方性を測定した。試料が化合物のときは、化合物を適切な組成物に混合したあと光学異方性を測定した。化合物の光学異方性は外挿値である。

粘度（η；２０℃と−１０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定にはＥ型粘度計を用いた。２０℃で測定した値をη（２０℃）、−１０℃で測定した値をη（−１０℃）と表記した。

誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
△εの値が正の組成物の場合：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度のＴＮ素子に試料を入れた。このＴＮ素子に１０ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。０．５ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。正の誘電率異方性を有する組成物をこの方法によって測定した。試料が化合物のときは、化合物を適切な組成物に混合したあと誘電率異方性を測定した。化合物の誘電率異方性は外挿値である。

△εの値が負の組成物の場合：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍであるＶＡ素子に試料を入れた。このＶＡ素子に０．５ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。２枚のガラス基板の間隔が９μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。このＴＮ素子に０．５ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥の式から計算した。負の誘電率異方性を有する組成物をこの方法によって測定した。試料が化合物のときは、化合物を適切な組成物に混合したあと誘電率異方性を測定した。化合物の誘電率異方性は外挿値である。

しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が（０．５／Δｎ）μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）の液晶表示素子に試料を入れた。Δｎは上記の方法で測定した光学異方性の値である。この素子に周波数が３２Ｈｚである矩形波を印加した。印加電圧を上昇させ、ＴＮ素子を通過する光の透過率が９０％になったときの電圧の値を測定した。

らせんピッチ（２０℃で測定；μｍ）：らせんピッチの測定には、カノのくさび型セル法を用いた。カノのくさび型セルに試料を注入し、セルから観察されるディスクリネーションラインの間隔（ａ；単位はμｍ）を測定した。らせんピッチ（Ｐ）は、式Ｐ＝２・ａ・ｔａｎθから算出した。θは、くさび型セルのおける２枚のガラス板の間の角度である。

実施例１
２−エチル−５−（４−ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロピラン（化合物Ｎｏ．１−１−１−１）の合成

第一工程
（４−ペンチルシクロヘキシル）アセトアルデヒド（３０．１ｇ）をジエチルエーテ（４０ｍｌ）に溶解し、シクロヘキシルアミン（１５．２ｇ）と炭酸カリウム（１２ｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。この懸濁液をセライトろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた黄色油状のシクロヘキシル−［２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチリデン］アミン（４０．６ｇ）を精製することなく第二工程に用いた。

第二工程
第一工程で得られた粗製のシクロヘキシル−［２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチリデン］アミン（４０．６ｇ）をアクリル酸エチル（４０ｍｌ）に溶解し、ヒドロキノン（０．６ｇ）を加え、１０５℃で１０時間加熱還流した。室温まで冷却し、ＴＨＦ（５００ｍｌ）を加え、飽和シュウ酸水溶液（３００ｍｌ）を徐々に加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた褐色の残渣（４４．９３ｇ）をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、黄色油状の５−オキサ−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ペンタン酸エチル（２７．４ｇ）を得た。

第三工程
第二工程で得られた５−オキサ−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ペンタン酸エチル（２７．４ｇ）をイソプロパノール（２００ｍｌ）に溶解し、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（６．５ｇ）を加え、ＨＣｌ（２Ｎ）で常にｐｈが約３になるよう調整しながら室温で３時間撹拌した。反応液に水（１００ｍｌ）を加え、トルエンで抽出した。有機層を水で洗浄し、減圧下に濃縮した。得られた橙色の残渣（２３．３ｇ）をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、淡黄色油状の５−（４−ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロピラン−２−オン（１４．０ｇ）を得た。

第四工程
トリメチルシリルアセチレン（１６．８ｍｌ）をＴＨＦ（３００ｍｌ）に溶解した後、−７０℃でｎ−ブチルリチウム（１．５Ｍ、ヘキサン溶液、７４．２ｍｌ）を滴下し、同温度で１時間撹拌した。この溶液に第三工程で得られた５−（４−ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロピラン−２−オン（１４．０ｇ）を−７０℃で滴下し、さらに１時間同温度で撹拌し、その後徐々に室温まで昇温した。反応物を飽和塩化アンモニウム水溶液３００ｍｌに注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、減圧下に濃縮した。得られた褐色の残渣（２０．２ｇ）をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、褐色固体５−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２−トリメチルシラニルエチニルテトラヒドロピラン−２−オール（１３．９ｇ）を得た。

第五工程
第四工程で得られた５−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２−トリメチルシラニルエチニルテトラヒドロピラン−２−オール（１３．９ｇ）をジクロロメタン（１５０ｍｌ）とアセトニトリル（３０ｍｌ）に溶解し、−５０℃でトリエチルシラン（１１．８ｍｌ）を滴下し、続けて３フッ化ホウ素−ジエチルエーテル錯体（７ｍｌ）を滴下した。ゆっくり０℃に昇温した後、氷水３００ｍｌ中に注ぎ、ｎ−ヘプタンで抽出した。有機層を水で洗浄し、減圧下に濃縮した。得られた褐色の残渣（１１．０ｇ）をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、黄色油状の２−エチニル−５−（４−ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロピラン（８．９ｇ）を得た。

第六工程
第五工程で得られた２−エチニル−５−（４−ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロピラン（２．９ｇ）をイソプロパノール（５０ｍｌ）に溶解し、Ｐｄ−Ｃ触媒０．１５ｇを加えた。真空ポンプで反応容器を減圧にした後、水素を常圧で導入し、常温で一晩撹拌した。反応液をろ過し、触媒を取り除いた後、減圧下に濃縮した。得られた無色の残渣（２．７ｇ）をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、無色油状の２−エチル−５−（４−ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロピラン（２．４ｇ）を得た。このものをさらに再結晶を繰り返すことにより精製し、純粋な２−エチル−５−（４−ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロピラン（０．５ｇ）をえた。

実施例２
２−ビニル−５−（４−ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロピラン（化合物Ｎｏ．１−１−１−４）の合成

実施例１の第五工程で得られた２−エチニル−５−（４−ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロピラン（２．７ｇ）をｎ−ヘプタン（３０ｍｌ）に溶解し、キノリン（０．４ｍｌ）とＬｉｎｄｌａｒ触媒０．０４ｇを加えた。真空ポンプで反応容器を減圧にした後、水素を常圧で導入し、常温で９０分撹拌した。反応液をろ過し、触媒を取り除いた後、減圧下に濃縮した。得られた淡黄色の残渣（２．５ｇ）をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、無色油状の２−ビニル−５−（４−ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロピラン（２．２ｇ）を得た。このものをさらに再結晶を繰り返すことにより精製し、純粋な２−ビニル−５−（４−ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロピラン（１．２ｇ）を得た。

実施例３
２−ビニル−５−（４−プロピルシクロヘキシル）テトラヒドロピラン（化合物Ｎｏ．１−１−１−５）の合成

（４−ペンチルシクロヘキシル）アセトアルデヒドに替えて（４−プロピルシクロヘキシル）アセトアルデヒドを用い、実施例２と同様に合成を行うことにより２−ビニル−５−（４−プロピルシクロヘキシル）テトラヒドロピランを合成した。

実施例４
２−エチル−５−（４’−プロピル−ビシクロヘキシル−４−イル）テトラヒドロピラン（化合物Ｎｏ．１−４−１−２）の合成

（４−ペンチルシクロヘキシル）アセトアルデヒドに替えて（４’−プロピルビシクロヘキシル−４−イル）アセトアルデヒドを用い、実施例１と同様に合成を行うことにより２−エチル−５−（４’−プロピルビシクロヘキシル−４−イル）テトラヒドロピランを合成した。

実施例５
５−（４’−プロピルビシクロヘキシル−４−イル）−２−ビニル−テトラヒドロピラン（化合物Ｎｏ．１−４−１−６）の合成

（４−ペンチルシクロヘキシル）アセトアルデヒドに替えて（４’−プロピルビシクロヘキシル−４−イル）アセトアルデヒドを用い、実施例２と同様に合成を行うことにより５−（４’−プロピルビシクロヘキシル−４−イル）−２−ビニル−テトラヒドロピランを合成した。

実施例６
２−プロピル−５−（４’−ビニルビシクロヘキシル−４−イル）−テトラヒドロピラン（化合物Ｎｏ．１−４−１−４）の合成

第一工程
塩化メトキシメチルトリフェニルホスホニウム（１７．９ｇ）をＴＨＦ（１５０ｍｌ）に懸濁し、−２０℃でカリウム−ｔ−ブトキシド（５．８ｇ）のＴＨＦ（１５０ｍｌ）溶液を滴下した。−２０℃で３０分撹拌した後、同温度で４’−ビニルビシクロヘキシルー４−カルボアルデヒド（９．０ｇ）のＴＨＦ１００ｍｌ溶液を滴下し、同温度で１時間撹拌した。室温まで昇温し、反応液に水（３００ｍｌ）を加え、トルエンで抽出した。有機層を水で洗浄し、減圧下に約３００ｍｌまで濃縮し、ｎ−ヘプタン（１０００ｍｌ）に強く撹拌しながら投入し、減圧ろ過した。ろ液を減圧下に濃縮し、得られた淡黄色の残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、淡黄色油状の４−（２−メトキシビニル）−４’−ビニルビシクロヘキシル（８．９ｇ）を得た。

第二工程
第一工程で得られた４−（２−メトキシビニル）−４’−ビニルビシクロヘキシル（８．９ｇ）をアセトン（１００ｍｌ）に溶解し、ＨＣｌ（２Ｎ）６ｍｌを加え室温で２時間撹拌した。反応液に水（１００ｍｌ）を加え、トルエンで抽出した。有機層を水で洗浄し、減圧下に濃縮し、得られた淡黄色の残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、淡黄色油状の（４’−ビニル−ビシクロヘキシル−４−イル）−アセトアルデヒド（８．２ｇ）を得た。

第三工程
第一工程で得られた（４’−ビニル−ビシクロヘキシル−４−イル）−アセトアルデヒド（８．２ｇ）をＴＨＦ（１００ｍｌ）に溶解し、シクロヘキシルアミン（３．５ｇ）と炭酸カリウム（３ｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。この懸濁液をセライトろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた黄色油状のシクロヘキシル−［２−（４’−ビニルシクロヘキシル−４−イル）エチリデン］アミン（１１．３ｇ）を精製することなく第四工程に用いた。

第四工程
第一工程で得られた粗製のシクロヘキシル−［２−（４’−ビニルシクロヘキシル−４−イル）エチリデン］アミン（１１．３ｇ）をアクリル酸エチル（２０ｍｌ）に溶解し、ヒドロキノン（０．２ｇ）を加え、１１０℃で１５時間加熱還流した。室温まで冷却し、ＴＨＦ（５０ｍｌ）を加え、飽和シュウ酸水溶液（１００ｍｌ）を徐々に加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた黄色の残渣（１１．９ｇ）をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、無色油状の５−オキサ−４−（４’−ビニルビシクロヘキシル−４−イル）ペンタン酸エチル（７．８ｇ）を得た。

第五工程
第四工程で得られた５−オキサ−４−（４’−ビニルビシクロヘキシル−４−イル）ペンタン酸エチル（７．８ｇ）イソプロパノール（４０ｍｌ）に溶解し、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（１．２ｇ）を加え、ＨＣｌ（２Ｎ）で常にｐｈが約３になるよう調整しながら室温で３時間撹拌した。反応液に水（１００ｍｌ）を加え、トルエンで抽出した。有機層を水で洗浄し、減圧下に濃縮した。得られた無色の残渣（７．３ｇ）をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、無色油状の５−（４’−ビニルビシクロヘキシル−４−イル）テトラヒドロピラン−２−オン（６．０ｇ）を得た。

第六工程
細かく切り分けた金属リチウム（０．８５ｇ）をジエチルエーテル（５０ｍｌ）にくわえ、室温で１−ブロモプロパン（７．４ｇ）のＴＨＦ（３０ｍｌ）溶液を反応液が緩やかに還流するようゆっくり滴下し、同温度で１時間撹拌したのち、室温で静置し固体を沈殿させ、上澄みを次の反応に用いた。別の反応装置に第五工程で得られた５−（４’−ビニルビシクロヘキシル−４−イル）テトラヒドロピラン−２−オン（６．０ｇ）のＴＨＦ溶液を投入し、−７０℃に冷却し、先ほど得られた上澄みを滴下、さらに１時間同温度で撹拌し、その後徐々に室温まで昇温した。反応物を飽和塩化アンモニウム水溶液１００ｍｌに注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、減圧下に濃縮した。得られた白色の固体（５．４ｇ）をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、白色固体２−プロピル−５−（４’−ビニルビシクロヘキシル−４−イル）−２−テトラヒドロピラン−２−オール（１．８ｇ）を得た。

第七工程
第六工程で得られた２−プロピル−５−（４’−ビニルビシクロヘキシル−４−イル）−２−テトラヒドロピラン−２−オール（１．８ｇ）をジクロロメタン（５０ｍｌ）とアセトニトリル（１０ｍｌ）に溶解し、−５０℃でトリエチルシラン（１．５ｍｌ）を滴下し、続けて３フッ化ホウ素−ジエチルエーテル錯体（０．９ｍｌ）を滴下した。ゆっくり０℃に昇温した後、氷水５０ｍｌ中に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、減圧下に濃縮した。得られた白色固体（１．８ｇ）をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、白色固体の２−プロピル−５−（４’−ビニルビシクロヘキシル−４−イル）−テトラヒドロピラン（１．４ｇ）を得た。このものをさらに再結晶を繰り返すことにより精製し、純粋な２−プロピル−５−（４’−ビニルビシクロヘキシル−４−イル）−テトラヒドロピラン（０．６ｇ）を得た。

実施例７
２−［２−（４−エチルシクロヘキシル）エチル］−５−（４−ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロピラン（化合物Ｎｏ．１−５−１−１０）の合成

第一工程
１−エチル−４−エチニルシクロヘキサン（３．５ｇ）をＴＨＦ（１００ｍｌ）に溶解した後、−７０℃でｎ−ブチルリチウム（１．５Ｍ、ヘキサン溶液、１６．０ｍｌ）を滴下し、同温度で１時間撹拌した。この溶液に実施例１の第三工程で得られた５−（４−ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロピラン−２−オン（５．４ｇ）を−７０℃で滴下し、さらに１時間同温度で撹拌し、その後徐々に室温まで昇温した。反応物を飽和塩化アンモニウム水溶液１００ｍｌに注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水で洗浄し、減圧下に濃縮した。得られた褐色の残渣（７．９ｇ）をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、褐色固体２−（４−エチルシクロヘキシルエチニル）−５−（４−ペンチルシクロヘキシル）−テトラヒドロピラン−２−オール（７．４ｇ）を得た。

第二工程
第一工程で得られた２−（４−エチルシクロヘキシルエチニル）−５−（４−ペンチルシクロヘキシル）−テトラヒドロピラン−２−オール（７．４ｇ）をジクロロメタン（５０ｍｌ）とアセトニトリル（１０ｍｌ）に溶解し、−５０℃でトリエチルシラン（５．４ｍｌ）を滴下し、続けて３フッ化ホウ素−ジエチルエーテル錯体（３．２ｍｌ）を滴下した。ゆっくり０℃に昇温した後、氷水５０ｍｌ中に注ぎ、ｎ−ヘプタンで抽出した。有機層を水で洗浄し、減圧下に濃縮した。得られた褐色の残渣（７．２ｇ）をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、黄色油状の２−（４−エチルシクロヘキシルエチニル）−５−（４−ペンチルシクロヘキシル）−テトラヒドロピラン（６．６ｇ）を得た。

第三工程
第二工程で得られた２−（４−エチルシクロヘキシルエチニル）−５−（４−ペンチルシクロヘキシル）−テトラヒドロピラン（３．０ｇ）をｎ−ヘプタン（３０ｍｌ）に溶解し、Ｐｄ−Ｃ触媒０．１５ｇを加えた。真空ポンプで反応容器を減圧にした後、水素を常圧で導入し、常温で一晩撹拌した。反応液をろ過し、触媒を取り除いた後、減圧下に濃縮した。得られた淡黄色の残渣（２．８ｇ）をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、無色固体の２−［２−（４−エチルシクロヘキシル）−エチル］−５−（４−ペンチルシクロヘキシル）−テトラヒドロピラン（２．５ｇ）を得た。このものをさらに再結晶を繰り返すことにより精製し、純粋な２−［２−（４−エチルシクロヘキシル）エチル］−５−（４−ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロピラン（１．５ｇ）を得た。

実施例８
２−［２−（４−エチルシクロヘキシル）ビニル］−５−（４−ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロピラン（化合物Ｎｏ．１−５−１−１９）の合成

実施例７の第二工程で得られた２−（４−エチルシクロヘキシルエチニル）−５−（４−ペンチルシクロヘキシル）−テトラヒドロピラン（３．６ｇ）をジエチルエーテル（１０ｍｌ）およびエタノール（１０ｍｌ）に溶解させた。Ｄｅｗａｒ冷却器にドライアイスメタノールを入れ、系内に乾燥アンモニアガスを導入し、液体アンモニア約１００ｍｌを溜め、リチウム０．７ｇを少しずつ加えた。３時間撹拌後、塩化アンモニウム５０ｇを加え、Ｄｅｗａｒ冷却器を取り外し
、チッソ気流下アンモニアを系内から除去した。残渣に飽和塩化アンモニウム水溶液１００ｍｌを加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を水で洗浄し、減圧下に濃縮した。得られた黄色の残渣（３．３ｇ）をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、無色固体の２−［２−（４−エチルシクロヘキシル）ビニル］−５−（４−ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロピラン（２．９ｇ）を得た。このものをさらに再結晶を繰り返すことにより精製し、純粋な２−［２−（４−エチルシクロヘキシル）ビニル］−５−（４−ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロピラン（１．８ｇ）を得た。

実施例９
実施例１〜４、さらに記載した合成法をもとに、下記の化合物Ｎｏ．１−１−１−１〜１−６−３−２７を合成する。実施例１〜４で得られた化合物（Ｎｏ．１−１−１−１、Ｎｏ．１−１−１−４、Ｎｏ．１−５−１−１０、Ｎｏ．１−５−１−１９）もリストアップした。

調製例
４つの化合物を混合して、ネマチック相を有する組成物Ａ（母液晶）を調製した。４つの化合物は、４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル（２４％）、４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル（３６％）、４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル（２５％）、４−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）フェニルベンゾニトリル（１５％）である。組成物Ａの物性値は次のとおりであった。上限温度（ＮＩ）＝７１．７℃、粘度（η_２０）＝２７．０ｍＰａ・ｓ、誘電率異方性（Δε）＝１１．０、光学異方性（Δｎ）＝０．１３７。

実施例１０
調製例に記載した組成物Ａの８５％と実施例１で得られた２−エチル−５−（４−ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロピラン（化合物Ｎｏ．１−１−１−１）の１５％とからなる組成物Ｂを調製した。測定した組成物Ｂの物性値を外挿して化合物Ｎｏ．１−１−１−１の物性値を算出した。上限温度（ＮＩ）＝３１．０、誘電率異方性（Δε）＝−０．６、光学異方性（Δｎ）＝０．０２４。

実施例１１
調製例に記載した組成物Ａの８５％と実施例２で得られた２−ビニル−５−（４−ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロピラン（化合物Ｎｏ．１−１−１−４）の１５％とからなる組成物Ｃを調製した。測定した組成物Ｃの物性値を外挿して化合物Ｎｏ．１−１−１−４の物性値を算出した。上限温度（ＮＩ）＝５１．０、粘度（η；ｍＰａ・ｓ）−２．８、誘電率異方性（Δε）＝０．３、光学異方性（Δｎ）＝０．０５０。

実施例１２
調製例に記載した組成物Ａの８５％と実施例３で得られた２−ビニル−５−（４−プロピルシクロヘキシル）テトラヒドロピラン（化合物Ｎｏ．１−１−１−５）の１５％とからなる組成物Ｄを調製した。測定した組成物Ｄの物性値を外挿して化合物Ｎｏ．１−１−１−５の物性値を算出した。上限温度（ＮＩ）＝３７．７、誘電率異方性（Δε）＝−０．４、光学異方性（Δｎ）＝０．０４４。

実施例１３
調製例に記載した組成物Ａの８５％と実施例４で得られた２−エチル−５−（４’−プロピル−ビシクロヘキシル−４−イル）テトラヒドロピラン（化合物Ｎｏ．１−４−１−２）の１５％とからなる組成物Ｅを調製した。測定した組成物Ｅの物性値を外挿して化合物Ｎｏ．１−４−１−２の物性値を算出した。上限温度（ＮＩ）＝１７５．０、粘度（η；ｍＰａ・ｓ）４５．５、誘電率異方性（Δε）＝０．３、光学異方性（Δｎ）＝０．０７７。

実施例１４
調製例に記載した組成物Ａの８５％と実施例５で得られた５−（４’−プロピルビシクロヘキシル−４−イル）−２−ビニル−テトラヒドロピラン（化合物Ｎｏ．１−４−１−６）の１５％とからなる組成物Ｆを調製した。測定した組成物Ｆの物性値を外挿して化合物Ｎｏ．１−４−１−６の物性値を算出した。上限温度（ＮＩ）＝１９６．４、誘電率異方性（Δε）＝２．１、光学異方性（Δｎ）＝０．０９７。

実施例１５
調製例に記載した組成物Ａの８５％と実施例６で得られた２−プロピル−５−（４’−ビニルビシクロヘキシル−４−イル）−テトラヒドロピラン（化合物Ｎｏ．１−４−１−４）の１５％とからなる組成物Ｇを調製した。測定した組成物Ｇの物性値を外挿して化合物Ｎｏ．１−４−１−４の物性値を算出した。上限温度（ＮＩ）＝１８２．４、誘電率異方性（Δε）＝１．４、光学異方性（Δｎ）＝０．０８４。

実施例１６
調製例に記載した組成物Ａの８５％と実施例７で得られた２−［２−（４−エチルシクロヘキシル）エチル］−５−（４−ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロピラン（化合物Ｎｏ．１−５−１−１０）の１５％とからなる組成物Ｈを調製した。測定した組成物Ｈの物性値を外挿して化合物Ｎｏ．１−５−１−１０の物性値を算出した。上限温度（ＮＩ）＝１４１．０、粘度（η；ｍＰａ・ｓ）３６．５、誘電率異方性（Δε）＝−１．７、光学異方性（Δｎ）＝０．０４４。

実施例１７
調製例に記載した組成物Ａの８５％と実施例８で得られた２−［２−（４−エチルシクロヘキシル）ビニル］−５−（４−ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロピラン（化合物Ｎｏ．１−５−１−１９）の１５％とからなる組成物Ｉを調製した。測定した組成物Ｉの物性値を外挿して化合物Ｎｏ．１−５−１−１９の物性値を算出した。上限温度（ＮＩ）＝１７４．４、粘度（η；ｍＰａ・ｓ）３４．３、誘電率異方性（Δε）＝１．４、光学異方性（Δｎ）＝０．０７０

本発明の代表的な組成物を組成物例１〜１５にまとめた。最初に、組成物の成分である化合物とその量（重量％）を示した。化合物は下記の表１の取り決めに従い、左末端基、結合基、環構造、および右末端基の記号によって表示した。

組成物例１
５−Ｈｄｈ２Ｈ−２（１−５−１−１０）１０％
２−ＨｄｈＨ−３（１−５−１−３）５％
５−ＨＢ−ＣＬ（２−１）１６％
３−ＨＨ−４（１２−１）１２％
３−ＨＨ−５（１２−１）４％
３−ＨＨＢ−Ｆ（３−１）４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ（３−１）３％
４−ＨＨＢ−ＣＬ（３−１）４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）５％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）５％
７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２３）５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５（１４−１）３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−６）２％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−６）３％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−６）３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１５）３％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１５）３％
ＮＩ＝１２１．２℃；Δｎ＝０．０８７；η（２０℃）＝２０．８ｍＰａ・ｓ；Δε＝２．７；Ｖｔｈ＝２．８４Ｖ．
上記組成物１００部にＯｐ−０５を０．２５部添加したときのピッチは６０．０μｍであった。

組成物例２
５−Ｈｄｈ−Ｖ（１−１−１−４）３％
Ｖ−Ｈｄｈ−５（１−１−１−７）３％
Ｖ−ＨｄｈＶＨ−３（１−５−１−２３）３％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）９％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５）９％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５）８％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５）８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２４）２０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２４）１４％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２７）７％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−６）３％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ（４）２％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１５）３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４（１４−１）４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５（１４−１）４％

組成物例３
５−Ｈｄｈ−２（１−１−１−１）５％
５−Ｈｄｈ２Ｂ−２（１−５−２−８）５％
５−ＨＢ−Ｆ（２−１）１２％
６−ＨＢ−Ｆ（２−１）９％
７−ＨＢ−Ｆ（２−１）７％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３（３−１）７％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３（３−１）７％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３（３−１）７％
５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３（３−１）５％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３（３−４）４％
５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３（３−４）４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ（３−３）４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３（３−３）５％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ（３−５）３％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２３）５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２３）５％
５−ＨＢＢＨ−３（１４−１）３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３（１４−２）３％

組成物例４
５−Ｈｄｈ−１Ｖ（１−１−１−６）５％
３−ＨｄｈＢ−２（１−５−２）４％
５−ＨＢ−ＣＬ（２−１）７％
３−ＨＨ−４（１２−１）８％
３−ＨＨＢ−１（１３−１）５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２４）２０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２４）１０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１２）１０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１２）３％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１２）３％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３６）３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３６）５％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３６）３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−６）６％

組成物例５
Ｖ−Ｈｄｈ２Ｈ−３（１−５−１−１３）４％
５−Ｈｄｈ２Ｂ−２（１−５−２−８）６％
３−ＨＢ−ＣＬ（２−１）３％
５−ＨＢ−ＣＬ（２−１）２％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３（３−１）５％
３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３（３−１３）５％
５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３（３−１９）１５％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）５％
３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（３−２１）８％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（３−２１）１０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５）５％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５）７％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２６）５％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２６）５％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３６）５％

組成物例６
５−Ｈｄｈ−Ｖ（１−１−１−４）４％
５−Ｈｄｈ２Ｈ−２（１−５−１−１０）５％
３−ＨｄｈＢ−２（１−５−２）５％
５−ＨＢ−ＣＬ（２−１）１３％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（２−３）３％
３−ＨＨ−４（１２−１）１０％
３−ＨＨ−５（１２−１）５％
３−ＨＢ−Ｏ２（１２−５）５％
３−ＨＨＢ−１（１３−１）８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１（１３−１）５％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２）７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）６％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５）５％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５）５％

組成物例７
２−ＨｄｈＨ−３（１−５−１−３）５％
Ｖ−ＨｄｈＶＨ−３（１−５−１−２３）５％
５−ＨＢ−ＣＬ（２−１）３％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ（２−２）７％
３−ＨＨ−４（１２−１）９％
３−ＨＨ−ＥＭｅ（−）１３％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ（３−１０）８％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ（３−１０）８％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１２）１０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１２）５％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−９１）５％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−９１）６％
２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−９４）４％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−９４）５％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−９７）７％

組成物例８
５−Ｈｄｈ−１Ｖ（１−１−１−６）５％
５−ＨｄｈＶＨ−２（１−５−１−１９）５％
３−ＨＨ−４（１２−１）８％
３−ＨＨＢ−１（１３−１）６％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）１０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５）９％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２４）１５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−８５）２５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５（１４−１）７％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−６）３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−６）３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−１５）４％
ＮＩ＝９０．６℃；Δｎ＝０．１０８；η（２０℃）＝２６．３ｍＰａ・ｓ；Δε＝９．６；Ｖｔｈ＝１．５２Ｖ．

組成物例９
５−Ｈｄｈ２Ｈ−２（１−５−１−１０）４％
２−ＨｄｈＨ−３（１−５−１−３）４％
３−ＨＨ−４（１２−１）５％
３−ＨＨ−５（１２−１）５％
３−ＨＨ−Ｏ１（１２−１）６％
３−ＨＨ−Ｏ３（１２−１）６％
３−ＨＢ−Ｏ１（１２−５）５％
３−ＨＢ−Ｏ２（１２−５）５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（７−１）１０％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（７−１）１０％
３−ＨＨＥＨ−３（１３−２０）４％
３−ＨＨＥＨ−５（１３−２０）３％
４−ＨＨＥＨ−３（１３−２０）３％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１（８−１）４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２（８−１）４％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（８−１）１２％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２（８−１）１０％
ＮＩ＝８５．６℃；Δｎ＝０．０７５；η（２０℃）＝２７．４ｍＰａ・ｓ；Δε＝−３．３．

組成物例１０
２−ＨｄｈＨ−３（１−５−１−３）５％
３−ｄｈ２ＢＨ−２（１−６−３−２０）５％
５−ＨＢ−ＣＬ（２−１）３％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ（５−３）７％
３−ＨＨ−４（１２−１）９％
３−ＨＨ−ＥＭｅ（−）１３％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ（３−１０）８％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ（３−１０）８％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１２）１０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１２）５％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−９１）５％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−９１）６％
２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−９４）４％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−９４）５％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−９７）７％

組成物例１１
３−ｄｈｄｈ−Ｖ（１−３）５％
３−ＨｄｈＢ−２（１−５−２）４％
５−ＨＢ−ＣＬ（２−１）７％
３−ＨＨ−４（１２−１）８％
３−ＨＨＢ−１（１３−１）５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３）８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２４）２０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２４）１０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１２）１０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１２）３％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１２）３％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３６）３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３６）５％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−３６）３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（４−６）６％

組成物例１２
５−Ｈｄｈ−１Ｖ（１−１−１−６）４％
５−Ｈｄｈ２Ｈ−２（１−５−１−１０）４％
５−ＨｄｈＶＨ−２（１−５−１−１９）３％
２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ（５）５％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ（５）４％
４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ（５）１２％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ（５）１６％
３−ＨＢ−Ｏ２（１２−５）３％
３−ＨＨ−４（１２−１）３％
３−ＨＨＢ−Ｆ（３−１）３％
３−ＨＨＢ−１（１３−１）４％
３−ＨＨＢ−Ｏ１（１３−１）４％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ（３−３４）４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ（３−３４）７％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ（３−３４）７％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２（１３−１５）４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３（１３−１５）４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４（１３−１５）４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２（１３−１４）５％
ＮＩ＝９２．７℃；Δｎ＝０．１３８；η（２０℃）＝４１．７ｍＰａ・ｓ；Δε＝２８．０；Ｖｔｈ＝１．０７Ｖ．

組成物例１３
Ｖ−Ｈｄｈ−５（１−１−１−７）１０％
５−Ｈｄｈ２Ｂ−２（１−５−２−８）５％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ（５）８％
３−ＨＢ−Ｃ（５−２）８％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ（５−２）８％
１Ｖ−ＨＢ−Ｃ（５−２）８％
３−ＨＢ−Ｏ２（１２−５）３％
３−ＨＨ−２Ｖ（１２−１）９％
３−ＨＨ−２Ｖ１（１２−１）３％
Ｖ２−ＨＨＢ−１（１３−１）９％
３−ＨＨＢ−１（１３−１）５％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ（３−１０）７％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２（１３−１５）６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３（１３−１５）６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４（１３−１５）５％

組成物例１４
Ｖ−Ｈｄｈ２Ｈ−３（１−５−１−１３）１０％
Ｖ−ＨｄｈＶＨ−３（１−５−１−２３）８％
５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ（５）５％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ（５−２）１１％
５−ＰｙＢ−Ｃ（５−８）６％
４−ＢＢ−３（１２−８）１１％
３−ＨＨ−２Ｖ（１２−１）１０％
５−ＨＨ−Ｖ（１２−１）１１％
Ｖ−ＨＨＢ−１（１３−３）７％
Ｖ２−ＨＨＢ−１（１３−３）３％
３−ＨＨＢ−１（１３−３）３％
１Ｖ２−ＨＢＢ−２（１３−４）１０％
３−ＨＨＥＢＨ−３（１４−６）５％

組成物例１５
５−Ｈｄｈ−２（１−１−１−１）５％
Ｖ−Ｈｄｈ−５（１−１−１−７）６％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ（５）８％
３−ＨＢ−Ｃ（５−２）１８％
２−ＢＴＢ−１（１２−１０）１０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ（１２−１）２０％
３−ＨＨＢ−１（１３−１）６％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１（１３−１）６％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１（１３−１）６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２（１３−１５）５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３（１３−１５）５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４（１３−１５）５％

Δεが小さく透明点の高い液晶性化合物、またはΔεが小さく相溶性に優れる液晶性化合物となる液晶性化合物であり、優れた液晶組成物となる、さらにいろんなモードの液晶表示素子となる。

Claims

式（１）で表される化合物。

式（１）において、Ｒ^１およびＲ^２は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ_２）_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；Ｔ^１、Ｔ^２、およびＴ^３は独立してテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり、Ａ^１およびＡ^２は独立して１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり、；ただし、Ａ ^１およびＡ ^２の少なくとも１つは１，４−シクロヘキシレンであり；Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、およびＺ^４は独立して単結合または炭素数１〜２のアルキレンであり、このアルキレンにおいて−（ＣＨ_２）_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；ｉは０または１であり；ｊ、ｋおよびｍは独立して０または１であり；ｎは０または１であり；ｉ＋ｊ＋ｋ＋ｍ＋ｎは３であり；そしてｉ＋ｋ＋ｎは１であり；ｉが０のとき、ｊは１であり；ｎが０のとき、ｍは１または２であり；ｉが１のとき、Ｒ^１は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ_２）_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；ｎが０のときＺ^４は単結合であり；ｉ＋ｋが０、Ａ^１が１，４−シクロヘキシレン、そしてＡ^２が１，４−フェニレンのとき、Ｒ ^１およびＲ^２の少なくとも一つはアルケニルである。
式（１−４）〜式（１−６）で表される請求項１に記載の化合物。

式（１−４）〜式（１−６）において、Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^４は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ_２）_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；Ｒ^３は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、または−ＳｉＨ_２−で置き換えられてもよく、任意の−（ＣＨ_２）_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよく；Ａ^１およびＡ^２は独立して１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり、；ただし、Ａ ^１およびＡ ^２の少なくとも１つは１，４−シクロヘキシレンであり；Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、およびＺ^４は独立して単結合または炭素数２のアルキレンであり、このアルキレンにおいて任意の−（ＣＨ_２）_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；式（１−６）においてＡ^１が１，４−シクロヘキシレン、そしてＡ^２が１，４−フェニレンのとき、Ｒ^３およびＲ^４の少なくとも一つはアルケニルである。
請求項２に記載の式（１−４）〜式（１−６）において、Ｒ^１〜Ｒ ^４が独立して炭素数２から１０のアルキル、炭素数２から１０のアルケニル、炭素数１から９のアルコキシ、炭素数２から９のアルコキシアルキル、炭素数３から９のアルケニルオキシであり；Ａ^１およびＡ^２が独立して１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ^１、Ｚ^２、Ｚ^３、およびＺ^４が独立して単結合、−（ＣＨ_２）_２−、または−ＣＨ＝ＣＨ−である請求項２に記載の化合物。
請求項２に記載の式（１−４）〜式（１−６）において、Ａ^１およびＡ^２が独立して１，４−シクロヘキシレンである請求項２に記載の化合物。
式（１−４−１）〜式（１−４−３）、式（１−５−１）〜式（１−５−３）、式（１−６−１）〜式（１−６−３）のいずれか１つで表される請求項２〜４のいずれか１項に記載の化合物。

式（１−４−１）〜式（１−４−３）、式（１−５−１）〜式（１−５−３）、式（１−６−１）〜式（１−６−３）において、Ｒ^３１、Ｒ^３２、およびＲ^３３は独立して炭素数２〜１０のアルキル、炭素数１〜９のアルコキシまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり；Ｒ^３４は炭素数２〜１０のアルキル、炭素数１〜９のアルコキシ、または１−アルケニル以外の炭素数２〜１０のアルケニルであり；Ｒ^３１およびＲ^３２のいずれか１つはアルキルであり；Ｒ^３３またはＲ^３４のいずれか１つはアルキルであり；Ｚ^３１，Ｚ^３２またはＺ^３３は独立して単結合、−（ＣＨ_２）_２−、または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｚ^３４，Ｚ^３５またはＺ^３６は独立して単結合、または−（ＣＨ_２）_２−であり；Ｚ^３１およびＺ^３２のいずれか１つは単結合であり；Ｚ^３３およびＺ^３４のいずれか１つは単結合であり；Ｚ^３５およびＺ^３６のいずれか１つは単結合であり；式（１−６−３）において、Ｒ ^３１またはＲ ^３２の少なくともひとつはアルケニルである。
式（１−４−１）、（１−５−１）および（１−６−１）のいずれか一つで表される化合物。

式（１−４−１）、式（１−５−１）、式（１−６−１）において、Ｒ^３１、およびＲ^３２は独立して炭素数２〜１０のアルキル、炭素数１〜９のアルコキシまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり；Ｒ^３１およびＲ^３２の一方はアルキルであり；Ｚ^３１，またはＺ^３２は独立して単結合、−（ＣＨ_２）_２−、または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；そしてＺ^３１またはＺ^３２のいずれか１つは単結合である。
式中のＲ^３１およびＲ^３２の一方がアルキルであり、もう一方がアルケニルである請求項６記載の化合物。
請求項１〜７のいずれか１項に記載した少なくとも１つの化合物を含有する液晶組成物。
下記の式（２）、（３）および（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する請求項８に記載の液晶組成物。

式中、Ｒ^７は炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ^１はフッ素、塩素、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＨＦ_２、−ＣＦ_３、−ＣＨＦ_２、−ＣＨ_２Ｆ、−ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、または−ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３であり；環Ｂ、Ｄおよび環Ｄは独立して１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり、環Ｅは１，４−シクロヘキシレンまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ｚ^５、およびＺ^６は独立して−（ＣＨ_２）_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合であり；そしてＬ^１およびＬ^２は独立して水素またはフッ素である。
下記の式（５）および（６）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する請求項８に記載の液晶組成物。

式中、Ｒ^８およびＲ^９は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ^２は−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮであり；環Ｇは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；環Ｊは１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２,５−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；環Ｋは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ^７は−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、または単結合であり；Ｌ^３、Ｌ^４およびＬ^５は独立して水素またはフッ素であり；そしてｂ、ｃおよびｄは独立して０または１である。
下記の式（７）、（８）、（９）、（１０）、および（１１）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する請求項８に記載の液晶組成物。

式中、Ｒ^１０およびＲ^１１は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、あるいはＲ^１０はフッ素であってもよく；環Ｍおよび環Ｐは独立して１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたはデカヒドロ−２，６−ナフチレンであり；Ｚ^８およびＺ^９は独立して−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＯＯ−または単結合であり；そしてＬ^６およびＬ^７は独立して水素またはフッ素であり、Ｌ^６とＬ^７の少なくとも一つはフッ素である。
下記の式（１２）、（１３）および（１４）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する請求項８に記載の液晶組成物。

式中、Ｒ^１２およびＲ^１３は独立して炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ_２−は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく；環Ｑ、環Ｔおよび環Ｕは独立して１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２、５−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；そしてＺ^１０およびＺ^１１は独立して−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ_２）_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。
請求項１０に記載の式（５）および（６）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する請求項９に記載の組成物。
請求項１２に記載の式（１２）、（１３）および（１４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項９に記載の組成物。
請求項１２に記載の式（１２）、（１３）および（１４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項１０に記載の組成物。
請求項１２に記載の式（１２）、（１３）および（１４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する請求項１１に記載の組成物。
少なくとも一つの光学活性化合物をさらに含有する請求項８〜１６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
液晶性化合物の全重量に基づいて、請求項１〜７のいずれかに記載の化合物の割合が５〜９０重量％の範囲である請求項８〜１７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
請求項８〜１８のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
ＶＡまたはＥＣＢ効果に基づくアクティブマトリックス駆動を有する請求項１９に記載の液晶表示素子。
請求項８〜１８のいずれか１項に記載の液晶組成物の液晶表示素子における使用。