TWI334232B - Blue-laser-adsorbing material - Google Patents

Blue-laser-adsorbing material Download PDF

Info

Publication number
TWI334232B
TWI334232B TW095137789A TW95137789A TWI334232B TW I334232 B TWI334232 B TW I334232B TW 095137789 A TW095137789 A TW 095137789A TW 95137789 A TW95137789 A TW 95137789A TW I334232 B TWI334232 B TW I334232B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
laser light
blue laser
light absorbing
absorbing material
Prior art date
Application number
TW095137789A
Other languages
English (en)
Other versions
TW200718754A (en
Inventor
Fu Shing Wang
Kuang Mei Hsu
Original Assignee
Tube Smith Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tube Smith Technology Co Ltd filed Critical Tube Smith Technology Co Ltd
Publication of TW200718754A publication Critical patent/TW200718754A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI334232B publication Critical patent/TWI334232B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/58—[b]- or [c]-condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/10—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/10—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups
    • C09B23/105—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups two >CH- groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/652—Cyanine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於-種部花青素（merocyanlne)染料，尤 指-種適於吸收藍光雷射的部花青素染料，其可應用於有 機光導材料、雷射光學記錄材料或有機發光二極體材料等。 【先前技術】 藍光雷射的應用範11很廣，從高密度光電資料儲存到 醫學等應用都有。在高密度DVD資料儲存上已有使用藍 光雷射作為光源的新-代DVD光碟產生，因藍光雷射波 長（約405nm)遠較紅光雷射波長（約65〇nm)為短，可 對光碟進行高密度記錄與讀取。目前採用藍光技術的DVD 主要有兩種，一為藍光光碟（Blu_ray Disc)，另一為先進 光碟 AOD (Advanced Optical Disc)。 在it光技術中，光碟片上用以吸收藍光雷射的材料亦 疋不可或缺的一環，目前採用的包括有機染料與無機相變 化材料等。在對應藍光波長405 nm之有機染料部分，其要 求之吸收光譜峰值約在39〇11111至49〇11„1之間，目前已知 可用於吸收藍光雷射的有機染料包括花青素類 jCyamne)、紫質類（P〇rphyrin)、聚烯類（p〇iyene)、疊 氮類（azo)、二氰乙烯苯基類（dicyan〇vinylphenyl)化合 物染料等。 =染料的上’除了應具有高藍光莫 同時考慮光敏感性、製程溶解度、光牢度、^ ::Γ!因素;因此’持續尋找更新更好的藍光雷“ 〃、於監光技躺進-步發展有著_性的影響。 【發明内容】
Vi 本案係關於-種藍光雷射吸光材料，包括具下列 、’、’《射光子5己錄材料或有機發光二極體材料等。 0) 鹵 $中’η為㈣3的整數；以不具取代基或具笨基、齒 二烧基等取代之1〜6個韻直鏈或具支_ 基，心為具取代或不具取代之笨基、节基、蔡基等；㈣ 咖組合成具取代或不具取錄之芳香料職煙基團；、 L為具取代基或不具取代基之卜8個麵絲基，^為 氰基、瑞基、㈣、羧酸酷基等，或〇與LI組合為具 取代基或不具取代基之環氧或環氮烴基酮。 口 其中，該部花青素類（黯❹―）化合物之吸收光 譜峰值較佳分佈在390 nm至490 nm之間。 其中，在通式(1)的左侧，NRlR2所組合之基團較佳選 1334232 自包括嗔唾類（oxaz〇le)、喹啉類（quin〇Hne)、十朵類 (indole)芳香族基團。其中吲哚類芳香族基團的苯環上可 具有溴取代，其氮雜五環上可具有节基取代。 其中在通式（1)的右側，OYJ2所組合之基團較佳選自 包括亂基羧酸酯類（cyanocarb〇Xyiate )、唑琳酮類 (pyraz〇l〇ne)、氫化茚二酮類（indanedione)、二噁烧二酮 類（dioxanedione)基團。其中二噁燒二酮類基團上可具有 金剛烷基取代，唑啉酮類基團上可具有苯基取代。 【實施方式】
在本發明中，利用一種下列通式⑴之部花青素類 (mer0Cyanine)化合物做為光碟片染料，並藉由置換適當 的取代基，以達成更佳的光敏感性、製程溶解度、光 以及低燒率功率。 X
Ri /™Υι 〇 Ο) 其中’η為〇到3的整數；心為不具取代基或具苯基、函 素、醋基、⑦錄等取代之卜6個碳够鏈或具支鍵烧 基；I為具取代或不具取代之苯基、苄基、萘基等；\與 】队組合成具取代料具取代基之料婦職烴基團；、 Υι為具取代基或不具取代基之^個碳的院氧基，义為 8 1334232 雖然在第-圖⑷與⑻所列舉之化合物均以一組妓輕 雙鍵做為η，但本案職#素類（m_yanme)化ς物
骨架中之雜雙鍵不限於-組，討視所需之性能以及製 程的容易度加以延伸。 在通式⑴的左側’ NR%所組合之基團實例包括喝唾 類（oxazde)、喹琳類（quinoIine)、啊類（ind〇ie)等芳 香族基團。其中，在代號為Μ26〇〇、Μ26〇ι、奶咖、 =03、M2_、Μ蓮等化合物的啊類芳香族基團的 苯％上具有溴取代；在代號為Μ26〇5之化合物的吲哚 香族基_氮紅環上具衫絲代。_代基可增加碟 =對雷射光的敏感度，且具有局部降低燒錄功率效果。而
氰基 '縣、鹵素、細旨基等，或〇與γιγ2 取代基或不具取似之魏。 a g 一圖⑷與⑻之表列舉出可做為光碟片染料之本案 部化青素類（merocyanine)化合物之部分實例。 苄基取代基可大幅降低熱分解溫度，對高倍速燒錄功率有 顯者效果。 在通式(1)的右側，OYiY2所組合之基團實例包括氰基 羧酸酯類（cyanocarboxylate)、唑啉酮類（pyraz〇1〇ne)、氫 化印二酮類（indanedi〇ne)、二噁烷二酮類（di〇xanedi〇ne) 等基團’在代號為 M26〇〇、M26〇1、M26〇2、M2603、M2604、 M2605等化合物的二噁烷二酮類基團上具有金剛烷基取 代；在代號為M2700、Μ27(Π、M2702之化合物的唑啉酮 類基團上具有苯基取代。金剛烷取代基可增加耐候特性。 9 1334232 而苯基取代基具有耐光優點。 第一圖（A)與(B)的表中同時列舉各部花青素類 (merocyanine)化合物於曱醇中之吸收光譜峰值久max。由 表中可知’這些化合物的吸收光譜峰值λ max符合吸收藍光 雷射的要求’因此適合應用於配合藍光雷射的有機光導材 料、雷射光學記錄材料或有機發光二極體材料上。 以下舉表中幾個化合物的實例說明本案部花青素染料 於藍光技術的DVD上之應用。 實例1 製備例1 將13.3克之2_甲基苯甲[d]噪吐 (2-methylbenzo[d]oxazole)與 21,3 克曱基碘溶於 13 3 毫 升乙醯腈中，加熱迴流8小時。然後，使反應溶液冷卻至 50 C，並加入26.6毫升丙酮使之沉澱。冷卻到室溫後，濾 出沉澱物，以13.3毫升丙酮清洗。然後以8〇»c烘箱烘^ 產物，得到21.3克白色結晶粉末。 製備例2 _ —將13.8克之製備例丨所製得之中間產物與19 6克队 二苯基甲脒（N，N-diphenylf0rmamidine)以及4丨克醋酸鈉 溶於41.1毫升乙醇中，加熱迴流2小時。然後，冷^室 溫後，濾出沉澱物，以13.8毫升甲醇清洗。然後以卯。c 供箱烘乾混合物，再以乙酸乙_撕管柱純化，得到Μ 10 克黃色結晶粉末。 製備例3 於室溫下將3.8克之製備例2所製得之中間產物 克3-甲基+苯基_2_唾 /、·7 作 酉同 (3-methyl-l-phenyl-2-pyrazole-5-one)溶於 4 毫升 中。然後’逐祕2克三甲基胺加人反應溶液_，於〜 下攪拌5小時。然後，將1M毫升曱醇加入所得溶液中* 濾出沉m物’並以5.7毫升曱醇清洗。於8〇。 縣二销2.4克式(2)所示之M27〇1化合物黃色粉末。= 吸收光错峰值又max為449 nm，如第二圖所示。
X) (2) 將所製得之式(2)之部花青素染料溶解於 :二其它可用之溶财例包括…·三氟乙醇或八^ 後相具孔隙1度為G·2微米之鐵氟龍濾、紙，然 塗2施敷於聚碳酸醋碟片上，所得碟片可以藍 ^ 度f胃寫，其反射率約為3Q%，燒錄功率約 訊號(2T叫約在35’均符合作為光 ΛΜ2 11 以7-溴-1，1，2-三曱基-1H-苯曱[e]吲哚 (7~br〇m0_i，i，2_trimeAyl-lH-benzo[e]indole)取代 2-曱基 本甲 W]。惡。坐（2-methylbenzo[d]oxazole)，並以丁基峨取代 甲基碘進行製備例1的步驟，得到白色結晶粉末。 以製備例4所製得之中間產物取代製備例1之中間產 物進行製備例2的步驟，得到黃色結晶粉末。
以製備例5所製得之中間產物取代製備例2之中間產 物’並以乙基-2-氰基乙酸酯（ethyl-2-cyanoacetate )取代 3-甲基-1-苯基-2-唑啉-5_ _ (3-methyl-l-phenyl-；2-pyrazole-5-one)進行製備例 3 的步 騾，得到式(3)所示之M2800化合物黃色粉末。其吸收光^ 峰值人_為454 nm，如第三圖所示。
(3) 將所製得之式(3)之部花青素染料溶解於-四a 丙醇中，溶液通過具孔隙寬度為〇.2微米之鐵氟龍濾紙氣 然後藉旋轉塗佈法施敷於聚碳酸酯碟片上，所得碟片可r 藍光雷射進行高密度讀寫。其反射率、燒錄功^燒錄= 號（2TCNR)等均符合作為光碟片染料之要求。 12 以 1，1，2-三曱基-1H-苯曱[e] 口引哚 (l，l，2~trimethyl-lH-benzo[e]indole)取代 2-甲基苯甲[d] D惡唾（2-methylbenzo[d]oxazole)進行製備例1的步驟，得 到白色結晶粉末。 以製備例7所製得之中間產物取代製備例丨之中間產 物進行製備例2的步驟，得到黃色結晶粉末。
衣桶扪^…τ冋座物取代製備例2之 物，進行製備例3的步驟，得到式(4)所示之奶 2 黃色粉末。其體光譜峰值λ _為491 _ 二物 示。 如弟四圖所
肘所1侍之式⑷之部花青素染料溶⑼ 丙酵中’溶液通過具孔隙寬度為α2微米 /3-四氣 然後藉旋轉塗佈法施敷於聚麵㈣片上，鐵崎濾'紙， 藍光雷射進行高密度讀寫。其^ ^得碟片可以 域功率 號（2TCNR)等均符合作為光碟片染料之要求。 ϋΐ4 絮備例10 將10.4克之丙一酸與16 5克之金剛炫溶在16 $毫升 乙酸酐中、然後逐滴加人〇2毫升的硫酸。在室溫下檀掉8 小時後，將2〇〇毫升水與細毫升己烧倒入反應溶液中， 亚於室溫下攪拌1小時。濾出沉殿物，以毫升水與刚 耄升己烷清洗。然後以8(rc烘箱乾燥後得到2〇·2克白色 結晶粉末。 製備例11 以製備例8所製得之中間產物取代製備例2之中間產 物，並以製備例10所製得之中間產物取代3_曱基_丨_笨基 -2-嗤淋-5-酮（3-methyl-l-phenyl-2-pyrazole-5-one)進行掣 備例3的步驟，得到式(5)所示之M26〇2化合物黃色粉末。 其吸收光s普峰值又max為460 nm，如第五圖所示。
(5) 將所裝彳于之式(5)之部花青素染料溶解於2,2,3,3-四氟 二醇^ ’溶液通過具孔隙寬度為。,2微米之鐵氟龍據紙弗 二後藉旋轉塗佈法施敷於聚碳酸酯碟片上，所得碟片可以 監光雷射進行高密度讀寫。其反射率、燒錄功率、燒錄訊 1334232 號（2TCNR)等均符合作為光碟片染料之要求。 製備例12 以7-溴-2,3,3-三甲基_3H_苯甲[e] π引嗓 (7-bromo-2,3,3-trimethyl-3H-benzo[e]indole)取代 2-甲基
本曱[d]°惡。圭（2-methylbenzo[d]〇xazole)，並以丁基硬取代 曱基碘進行製備例1的步驟，得到白色結晶粉末。 製備例13 以製備例12所製得之中間產物取代製備例丨之中間產 物進行製備例2的步驟，得到黃色結晶粉末。 製備例14
以製備例13所製得之中間產物取代製備例2之中間產 物，並以製備例10所製得之中間產物取代3_甲基_丨、苯美 2 坐琳 5 酉同（3-methyl-i_phenyi_2-pyrazole-5-〇ne)進行制 備例3的步驟’得到式⑹所示之M2601化合物黃色粉末二 其及收光。f峰值;^_為471 nm，如第六圖所示。
將所衣件之式⑹之部花青素轉溶解於2,2,3,3、四氟 15 1334232 丙醇中，溶液通過具孔隙寬度為〇2微米之鐵氟龍濾紙， 然後藉旋轉塗佈法施敷於聚碳酸酯碟片上，所得碟片可以 監光雷射進行高密度讀寫。其反射率、燒錄功率、燒錄訊 號（2TCNR)等均符合作為光碟片染料之要求。 實例6 ΜΜΜΛΙ
以2-曱基喹啉（2-methylquinoline)取代2-曱基苯曱[d] 。惡峻（2-methylbenzo[d]oxazole)，並以丁基碘取代曱基碘 進行製備例1的步驟，得到白色結晶粉末。 製備例16 以製備例I5所製得之中間產物取代製備例丨之中間產 物進行製備例2的步驟，得到棕色結晶粉末。
製備例17 以製備例16所製得之中間產物取代製備例2之中間產 物，並以製備例10所製得之中間產物取代3_曱基_1_笨基 -2-唑啉-5-酮（3-methyl-l-phenyl-2_pyrazole-5-one)進行制 備例3的步驟’得到式(7)所示之M2604化合物橘色粉束^ 其吸收光譜峰值λ max 為480 nm，如第七圖所示。
〇) 16 1334232 ▲將所製付之式⑺之部花青素染料溶解於2,2,3，3_四氣 丙醇中，溶液通過具孔隙寬度為〇 2微来之鐵氟龍據紙， . 2後藉旋轉塗佈法施敷於聚碳酸g旨碟片上，所得碟片可以 . 【光雷射進—讀讀寫。其反料、麟功率、燒錄訊 • 5虎（2TCNR)等均符合作為光碟片染料之要求。 复備例18 鲁鲁 以製備例16所製得之中間產物取代製備例2之中間產 物，並以乙基-2-氰基乙酸酯取代3_甲基_丨_苯基_2_唑啉_5_ 明（3-methyl-l-phenyl-2-pyraz〇le_5-one)進行製備例 3 的 步驟，得到式(8)所示之M2802化合物橘色粉末。其吸收光 。曰峰值又max為469 nm，如第八圖所示。
將所製得之式(8)之部花青素染料溶解於2,2,3,3_四氟 丙醇中，溶液通過具孔隙寬度為〇2微米之鐵氟龍濾纸， 然後藉旋轉塗佈法施敷於聚碳酸酯碟片上，所得碟片可以 監光雷射進行高密度讀寫。其反射率、燒錄功率、燒錄訊 號（2TCNR)等均符合作為光碟片染料之要求。 紅上所述，藉由提供一種如通式（丨）的部花青素 (merocyamne)化合物，並透過適當的溶劑溶解後，可將 其塗佈在相關載體上，做為有機光導材料 '雷射光學記錄 17 f料或有機發光—極體材料上吸收藍光雷射之用。此外， 藉=官能基的修飾’可適度提高光敏祕、製程溶解度、 光牢度、並降低所需燒率功率。 、本案得由A悉本技蟄之人士任施匠思而為諸般修飾， 然皆不脫如附申請專利範圍所欲保護者。 【圖式簡單說明】 t案得藉由下·式及詳細說明，俾得更深人之瞭解： 第圖(A)與(B)為本發明部花青素類（mer〇cyanine ) 化合物之實例列表； 第二圖為本發明代號搬701部花青素化合物之紫外-可見光吸收光譜圖； 第三圖為本發明代號觀00部花青素化合物之紫外_ 可見光吸收光譜圖； 第四圖為本發明代號M27〇〇部花青素化合物之紫外_ 可見光吸收光譜圖； 第五圖為本發明代號M2602部花青素化合物之紫外_ 可見光吸收光譜圖； 第六圖為本發明代號M2601部花青素化合物之紫外_ 可見光吸收光譜圖； 第七圖為本發明代號M2604部花青素化合物之紫外_ 可見光吸收光譜圖；以及 .第八圖為本發明代號M2802部花青素化合物之紫外_ 18 1334232 可見光吸收光譜圖。 【主要元件符號說明】 »*»>
19

Claims (1)

1334232 申請專利範圍：
99年3月2 曰修JL 1. 一種藍光雷射吸光材料 類（merocyanine)化合物 匕括具下列通式（1)之部 化青素
其中，η為0到3的整數；Ri為不具取代基或具笨基、_ 素、酯基、矽烷基等取代之1〜6個碳的直鏈或具支鏈燒 基；I為具取代或不具取代之苯基、苄基、萘基等；N與 RiR2組合成具取代或不具取代基之方香族并環氮煙基團， 選自包括D惡哇類（oxazole )、唾琳類（quinoline )、叫丨嗓類 (indole)芳香族基團；Yi為具取代基或不具取代基之1 〜8個碳的烧氧基，γ2為氰基、墙基、鹵素、竣酸醋基等， φ 或〇與YiY2組合為具取代基或不具取代基之環氧或環氮 煙基酮。 2.根據申請專利範圍第1項之藍光雷射吸光材料，其中該 部花青素類（merocyanine)化合物之吸收光譜♦值分佈在 390 nm 至 490 mn 之間。 3·根據申請專利範圍第1項之藍光雷射吸光材料，其令該 >^與1¾組合成的基團為吲哚類芳香族基團，且其苯環上 具有〉臭取代。 4.根據申請專利範圍第1項之藍光雷射吸光材料，其中該 20 1334232
月厶曰晗(吏)正替換頁 N與RiR2組合成為吲嗓基 99年3月2日修正 環上具有苄基取代。 團’且其氮雜五 之部花青素 類（merocyanine)化合物，
-種藍光雷射吸*材料，包括具下列通式⑴
京、酯基、矽烷基等取代之1〜6 個碳的直鏈或具支鏈烧 ⑴ 、鹵 基；R2為具取代或不具取代之笨基、节基、蔡基等；N斑 ㈣組合成具取代或不具取代基之芳香族并環氮煙基團； Y4具取代基或不具取代基之丨〜8個碳的絲基，1為 氰基、硝基、S素、羧酸酯基等，或〇與γ 取代基或不具取代基之環氧或環氮烴基嗣，選自包括氮基 •羧酸酯類（Cyan〇Carboxylate )、唑啉綱類（pyrazolone )、氫 化茚二酮類（indanedione)、二噁烷二酮類（di〇xanedi〇ne) 基團。 6.根據申請專利範圍第5項之藍光雷射吸光材料，其中該 部花青素類（merocyanine)化合物之吸收光譜峰值分佈在 390 nm 至 490 nm 之間。 7‘根據申請專利範圍第1項之藍光雷射吸光材料，其中該 0與YiY2組合為二嗔烧二酮類基團，且其上具有金剛烧基 取代。 21 ?^年>月2_曰降(更)正瞀换霞 ο , --- 99 年 3 月 2 日修正 根據^專利範圍第1項之藍光雷射吸光材料，其中該 〇與ya組合為唾仙類基團，且其上具有苯基取代。 9. 一種藍光雷射吸光材料’其為一種部花青素類 (merocyanine)化合物，選自下列結構式之化合物之一：
22 1334232
修正
10. 根據申請專利範圍第1項之藍光雷射吸光材料，做為 雷射光學記錄材料。 11. 根據申請專利範圍第10項之藍光雷射吸光材料，係塗 佈於一聚碳酸酯碟片上作為雷射光學記錄材料。 12. 根據申請專利範圍第1項之藍光雷射吸光材料，做為 有機光導材料。 13. 根據申請專利範圍第1項之藍光雷射吸光材料，做為 有機發光二極體材料。 14. 根據申請專利範圍第5項之藍光雷射吸光材料，做為 雷射光學記錄材料。 15. 根據申請專利範圍第14項之藍光雷射吸光材料，係塗 佈於一聚碳酸酯碟片上作為雷射光學記錄材料。 16. 根據申請專利範圍第5項之藍光雷射吸光材料，做為 有機光導材料。 17. 根據申請專利範圍第5項之藍光雷射吸光材料，做為 有機發光二極體材料。 18. 根據申請專利範圍第9項之藍光雷射吸光材料，做為 23 1334232 肚 曰如史)止替換艮 _1 99年3月2日修正 雷射光學記錄材料。 19. 根據申請專利範圍第18項之藍光雷射吸光材料，係塗 佈於一聚碳酸酯碟片上作為雷射光學記錄材料。 20. 根據申請專利範圍第9項之藍光雷射吸光材料，做為 有機光導材料。 21. 根據申請專利範圍第9項之藍光雷射吸光材料，做為 有機發光二極體材料。
24 1334232 ' 月2_日修(裒)正替換頁99年3月2曰修正 Η一、圖式：
第一圖(Α) 25 1334232 99年3月2日修正 代號 結構 λ 嶋(inMeOH) Μ2701 449 nm Μ2702 512 nm Μ2703 B，^H0 / 0 515 nm Μ2704 0 493 nm Μ2800 厂 1 454 nm Μ2801 ； Vq/ / ° ^ 454 nm Μ2802 469 nm
第一圖(Β) 26 1334232 年5月乙曰時.(史)正替換鼓 ____ 99年3月2日 修正
M2701
M2800
第三圖 27 1334232
第四圖 修正
Μ2602
第五圖 28 1334232 修正
?1年》月Iwh史)正替換j 99年3月2日 Abs M2601
nm 第六圖
第七圖 29 1334232
ίί年>月爻曰修(僉)正替換頁 99年3月2日修正
nm 第八圖 30
TW095137789A 2005-10-13 2006-10-13 Blue-laser-adsorbing material TWI334232B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US72637805P 2005-10-13 2005-10-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW200718754A TW200718754A (en) 2007-05-16
TWI334232B true TWI334232B (en) 2010-12-01

Family

ID=44209832

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW095137789A TWI334232B (en) 2005-10-13 2006-10-13 Blue-laser-adsorbing material

Country Status (2)

Country Link
US (1) US8119816B2 (zh)
TW (1) TWI334232B (zh)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7718242B2 (en) * 2006-01-10 2010-05-18 Industrial Technology Research Institute Organic dyes for recording layer and high density optical recording medium using the same
JP2009188337A (ja) * 2008-02-08 2009-08-20 Fujifilm Corp 光電変換素子
JP6326994B2 (ja) * 2014-06-12 2018-05-23 Jsr株式会社 カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ用着色硬化膜、表示素子及びカラーフィルタ用着色剤分散液
JP6590308B2 (ja) * 2015-07-27 2019-10-16 パナソニックＩｐマネジメント株式会社 光カットフィルタ及び照明器具
KR102342654B1 (ko) * 2018-03-28 2021-12-23 후지필름 가부시키가이샤 광전 변환 소자, 촬상 소자, 광 센서, 화합물

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3840375A (en) * 1972-06-26 1974-10-08 Eastman Kodak Co Photographic elements comprising merocarbocyanine filter dyes
US4757046A (en) * 1986-10-06 1988-07-12 Eastman Kodak Company Merocyanine dye-donor element used in thermal dye transfer
EP0962923B1 (en) * 1998-06-04 2011-11-16 FUJIFILM Corporation Information recording medium and novel oxonol compound
KR100735134B1 (ko) * 1999-12-16 2007-07-03 교와 핫꼬 케미칼 가부시키가이샤 스쿠아리리움 화합물 및 이를 함유한 광학적 기록 매체
JP2001288197A (ja) * 2000-04-10 2001-10-16 Fuji Photo Film Co Ltd 蛍光ヌクレオチド
DE10109243A1 (de) 2001-02-26 2002-09-05 Few Chemicals Gmbh UV- und blaues Licht absorbierende Merocyaninverbindungen
JP2002249674A (ja) 2001-02-27 2002-09-06 Fuji Photo Film Co Ltd オキソノール色素化合物、及びそれを用いた光情報記録媒体、光情報記録方法
JP2004525798A (ja) * 2001-03-28 2004-08-26 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 情報層中に吸光性化合物としてシアニン色素を含有する光学データ記録媒体
EP1377976A2 (de) * 2001-03-28 2004-01-07 Bayer Chemicals AG Optischer datenträger enthaltend in der informationsschicht einen merocyaninfarbstoff als lichtabsorbierende verbindung
JP3708094B2 (ja) 2003-08-07 2005-10-19 旭電化工業株式会社 シアニン化合物、光学記録材料及び光学記録媒体
JP4640769B2 (ja) 2004-10-07 2011-03-02 株式会社Ａｄｅｋａ シアニン化合物及び光学記録材料

Also Published As

Publication number Publication date
US20070085074A1 (en) 2007-04-19
TW200718754A (en) 2007-05-16
US8119816B2 (en) 2012-02-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5078877B2 (ja) シアニン化合物及び光学記録材料
TWI334232B (en) Blue-laser-adsorbing material
WO2006038464A1 (ja) シアニン化合物及び光学記録材料
JP2008274291A (ja) ビス−スチリル染料及びその製造方法並びに高密度光学記録媒体のためのその使用
TWI226629B (en) Optical data carrier comprising a light-absorbent compound having a plurality of chromophoric centres in the information layer
WO2006035554A1 (ja) 複素環化合物及び光学記録材料
TWI300431B (en) Squarylium-metal chelate compounds and optical recording media
TW593564B (en) New benzoindole styryl compounds and its use for a high density optical recording medium
JP5241084B2 (ja) 架橋型シアニン化合物及び該化合物を用いた光学記録材料
TW559678B (en) Novel cyanine-TCNQ dye for high density data storage media
JP2001039032A (ja) 光情報記録媒体
TW200808718A (en) Indolium compound and optical recording material
Aldoshin Spiropyrans: structural features and photochemical properties
JP6721810B2 (ja) 色素化合物
JP5241121B2 (ja) メロシアニン化合物及び該化合物を用いた光学記録材料
JP2008045092A (ja) ヒドラジド化合物、金属キレート錯体化合物および該化合物を用いた光学記録媒体の記録層形成用色素
JPH04308791A (ja) 光学記録媒体
JP2007090768A (ja) 光学記録媒体の記録層形成用色素及びそれを用いた光学記録媒体
TWI233937B (en) A cyanine-TCNQ complex dye for data storage media
TW200410238A (en) Optical recording medium
JP2009292955A (ja) シアニン化合物及び該化合物を用いた光学記録材料
JPS59129954A (ja) 光学記録媒体
JP5558462B2 (ja) 有機塩化合物、該有機塩化合物を用いた光学記録材料及び光学記録媒体
JP2008120074A (ja) シアニン化合物の光学異性体を用いた光学記録材料
TWI337193B (en) Dye and its use for high density optical recording media