TWI332491B - Organic electron functional material and its use - Google Patents

Description

1332491 产低、耐献)!—有機化合物本身、因玻璃轉移溫 度低耐熱性差，而存在非晶膜之安定性或壽命上之問題。 多秒重情況下，如前所述，所謂上述「星爆」分子之 夕核方a力矢^級胺類，冰受、、Γ 因…… 其本身形成非晶膜， 因此在作為有機電子功能材料相倍㈣目。此 分子係從其分子構造大致可區分為三組群，亦即，三= 胺：架：(三苯基胺類k胺基苯骨架者(三胺基苯：)：. 二笨基本骨架者（三苯基苯類）。 、 三苯基胺類係如揭示於特開平01—224353號公報令， 已关有4,4，4二（N，N-二苯基胺基）三苯:基胺（tdata 4’ 4 ’ 4 tris(N，N-dipheny卜amincO-triphenylamine)或 4,4:，4:-球苯基+計甲苯基胺基)三苯基月安(1^六了入 4, 4’，4”-tris(N-pheny卜N-m-tolylamino) triphenylamine))，尤其，如揭示於特開平 號公報中，亦已知有4, 4，，4，，_三（n_(2-萘基）苯基胺基） 三苯基胺（2-TNATA 4,4，，4，,-tris(N-(2-naphthyl)_N_ phenylamino)-triphenyl_amine))等（參照專利文獻 2)。此 等之二苯基胺類之氧化還原為可逆性，藉蒸鍍法可形成非 bb膜仁TDATA或m-MTDATA不易具有耐熱性·，而tnata 因具有iio°c前後之玻璃轉移溫度，故耐熱性優異，而因 易於結BB化，因此，非晶膜便有安定性之問題。 二苯基笨類係如「能帶技術報告（Band technical report)」第2號、第9至18頁（1 998年）所揭示，已知有 1，3, 5-二（4-N，N-二苯基胺基苯基）苯（tdapb : 1，3, 5-tris 316504 7 1332491 (4-N，N-diphenylaminophenyl)benzene)4i，3 5-=(4- (N-曱苯基-N-苯基胺基苯基）笨（MTDAPb : i，3, 5_tris(4_ (N-methylpheny 卜 N-phenyl ami nophenyl )benzene)(參照 非專利文獻1)。此等三苯基笨類在形成非晶膜時，雖具有 〇· 6至0.7V之氧化電位，但由於係不可逆之氧化還原，故 缺乏作為如電洞輸送劑之電子功能材料的實用性。另外， 三胺基苯類已知有1，; 3，.5 —三（恥甲基苯基1—苯基胺基）苯 (MTDAB ： 1,3,5-tris(N-methylphenyl-N-phenylamino) benzene)。此等之氧化電位雖為〇6至〇7v，但由於係不 可逆之氧化還原，故同樣地，缺之作為有機電子功能材料 之實用性。 進一步，本發明人等便提出一種有機化合物，其氧化 還原為可逆性，氧化電位在〇. 5至"v的之範圍，且耐孰 性優異、藉蒸鍍可形成非晶膜之例如1，3, 5-三（N—(p_甲; 苯基）N-(卜萘基））胺基苯（P-MTPNAB: l，3,5-trisd 土 (p-methylPhenyi；)-N_(1_Naphthyl)amin〇)b咖㈣）或 1，3, 5-二（N-(p-甲基笨基）_n_(4_聯苯基）胺基）苯 (P-MTPBAB ： 1, 3, 5-tris(N-(p-methylphenyl)-N- (4 biphenylyl)amin〇)benzene))(日本專利特願 2003-079441)。 、 =等之^ΜΤΡΝΑΒ或p—MTpBAB係為可逆之氧化還原， 二：位亦南’破璃轉移溫度亦分別高達87°C及98。。，但 反覆進行氧化還原時，汽 ~~ 向：因此在作為有^ 峰值中電流有降低之傾 在作為有機電子功能材料時，便有性能安定性或 8 336504 耐久性不足之虞慮。 胺，】：成一直以來由具有聯苯基骨架之多核芳香族三級 夭i、—，電洞輸送劑亦已為眾所周知。如此之多核芳 ==，係如揭示於曰本專利特開平關㈣號 苯（τρ ^有4’4’ —雙（N—(3-曱基苯基）-N-苯基胺基）聯 blph _n JlsaK3~methy⑽enyl)iphenyiamino) 令，如揭示於日本專利特開平05一23,4681號公報 NPD」，4 ~雙（N—(1'萘基）'N-苯基胺基）聯苯 Γ日二秦n'naphthyi)~N」p—咖加細 :，=:等化合物作為電洞輪送劑之有機電激發光元 要令其動作，必須有高的驅動電壓。 者，ίΓΓί為解決有機電子功能材料之上述問題而成 供一種有機電子功能材料，其係具有光 非5 : 且氧化還原為可逆性，可以其本身形成 月中、示了玻璃轉移溫度高之外，即使在反覆之氧化還 r:’峰值電流值之變化少，因此，安定性優異。 【發明内容】 ，本♦明而可提供一種有機電子功能材料，其特徵在 灰.係由以通式（I)

(丨) (式中，A及B係以通式（II) 316504 9 1332491

R 環娱《基，n為 相異。） ^〜火你卞数5或β之 、卜2或3)所示之基，可為相同，亦可為 所不之三（芳基胺基）苯類所構成；在循環 描速度20mV/秒之5〇-欠循女圖中，在掃 ％曲線的峰值電流偏差為峰值· 机之千均值的± 10%以内者。 手值电 尤其，依本發明便可提供一種有機電激發光 知具有.由上述有機電子功能材料所構成之帝、、 與含有如此電洞輸送劑之電洞輸送層。W輪送劑、 【實施方式】 本务明之有機電子功能材料，係由式G)

(I) (式中，Α及Β係以通式（11)

(II) (式中，R表示碳原子數1至6之烷基或碳原子數 環燒基，η為〇、 或3)所示之基，可為相 或 同’亦 之 可為 3^6504 10 1332491 相異。） 所示之三（芳基胺基）苯類所構成。 因此：在以上述通式⑴所示之三（芳基胺基）苯類中， 基A及B係具有上述烧基或環烧基之笨基、於末端之笨基 上具有上述烧基或環烧基之聯苯基、於末端之苯基上且有 士述院基或環烧基之聯三笨基（terphenyiyi)或於末端之 笨基上具有上述烷基或環烷.基之聯四苯美( (quaterphenyiyi)’基am可互為相i，亦可為相里。 尤其’依本發明，而以上述通式⑴所示之三（芳 ^苯^細「基A於末端之.苯基的對位上具有上述烧ς 基…於對位上具有上述燒基或環燒基之 如此之三(芳基胺基)苯類所構成之有機 料’就氧化還原之可逆性、氧化電 之方面而言，具有平衡上之優異。 …注 在本發財，上述絲係例如m基、丁基 ^己基’可為直鏈狀，，亦可為分枝 二 環戊基或環己基。 又，¾烷基為 即使在如此之三（芳基胺基）苯類之中，如仿太祧 由以下式（IV) ★依本發明， 316504 1] 1332491

所不之1，3，.5-三（N-U，〜甲其/ 脍其、- 甲基~4〜聯笨基）-N-（對、甲笈款、 月女基）笨所構成之有機電 本基） —〜u 于力月匕材料對於反覆氧化還屌夕 貪定性優異，因此，在各種電 <、南用洛 之 廷劑。 ％ 如此之1，3, 5-三（Ν-（4’-甲基—4-聯苯基）-Ν-(對-甲苯 基）胺基）苯係如示於如下之機構，例如可將1，3，5 -三（對-曱苯基）胺基笨（V)與4-碘一4,~甲基聯苯（VI)經由反應而 得。 Η

H3C

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(VI) (IV) 12 316504 (V) 1332491 本發明之_電子功能材料，在三（芳基胺基）苯類 二使各別之方基胺基中的各個芳基之末端化學活性點， ^㈣苯基之對位碳原子以如上述絲或環㈣等安定 爆^ ί進订取代’換言之’藉由使之隔開，而可確保「星 ’即三（芳基胺基）苯類的氧化還原性、高氧 耐=:璃轉移溫度，尚可對反覆之氧化還原賦予 峰值η 來’在反覆之氧化還原中，可成功地減少 之變化，在各種電子元件中，便可適用為安定且 /、耐久J·生之有機電子功能材料。 有機電激發光元件具有低㈣直流㈣ 且可薄化，故除了背光或照明裝置以外，作 器袭置方面，近年來其實用化正日有進展。 為顯不 此有機電激發光元件之例，係 =膜(氧化銦-氧化錫膜)之類的透明電極二= 拉接地積層支持於由例如玻璃 此透明電極上係由電MW 3a\ ^月基板1上，在 4及全甘儿入电洞輪送層3、發光層 …屬或由其化合物所構成之陰極5之 者：上述陽極與陰極係連接於外部之電源6 成 可省政帝、w 机/月况，亦 子輸送層1 亦可在發光層與陰極之間積層電 高分子層（緩衝声 與電洞輸送層之間積層導電性 有機電激發光元件。 有形成各種構造之 以上電激發光元件所具有之特徵在於:具有 之二（芳基胺基）苯類作為電洞輸送劑 316504 13 U32491 之電洞輸送層-，复并恳4巷、止并 ”積層構&亚無特別限定。電 膜厚一般為1〇至2〇〇随左右。 hi肩之 具有如上迷之積層構造的有機電激發光元件中，上述 电洞輛达層係岔接於陽極，而從該陽極將 層，同時並阻擔電子，另外，電子輸送層係密接於陰= 而從該陰極將電子輪送至發光層，因此在發光層中，從阶 斤注人之電子與從陽極注人於發光層之電洞之再结入 發光，此乃通過透明電極(陽極)與透明基板而 本=之有機電激發Μ件中，上述電洞輪送層 =亦即透明基板、陽極、發光層、電子輸送層及陰極 於/知者。因此’陽極可使用例如由氧化銦-氧化錫 ^或氧化錫-氧化銦等所構成之透明電極，於陰極方面 二由：、鎮、姻、銀等之單體金屬或該等之合金(例如 透明f AgMg合金寻)、或金屬化合物所構成之電極， 遗月基板可使用一般之破璃基板。 峨層方面，可使用例如三(8，啉物叫)， 广厚-般在10至編之範圍。電子輸送層之膜厚一般 至200冊之範圍，含有導電性高分子層時，其膜厚— 叙亦在10至200nm之範圍。 使用切日狀錢電子功能料作為電㈣送劑時， =陽極與電洞輸送層間之能隙（energygap)，因易使電洞 ^朝電洞輸送層輸送’因此，亦可於陽極與電洞輸送 曰之間設有電洞注人層（其係使用歷來所f知之銅駄菁 316504 )4 (Cupc)作為電洞注i。 進一步，本發明之有 洞輸送齊n 电子功能材料係使用itf*说Γ法 q，问時並經由併 优用此作為電 1汁用以通式（111)

.X .(式中，X及y為芳基 : 、所示之三叫U 乂芳基胺H =可為相異） -低之驅動電屡而顯示本基）胺類，而可得到藉更 依本發明，在右媸+ 有機電激發光元件。亦卽 月在有機電激發光元件 忏亦即， ^之三（4~(N，N—二芳基胺基）苯基 ==上述通式（ίΠ) 毛洞>主入層、與以本發明之 “為電洞注入劑 輪送劑之電洞輪送声 功能材料作為電洞 〜曰必订積層，便可佳— 機電激發光元件的電壓-亮度特性。 -改善所得之有( 又，依本發明，可因應 件令，形成：以上述通式（hi)所示之、!* (在有機電激發光元 ^苯基)胺類與本發明之有機電子功二心二芳基胺 作為電洞輸送劑之電洞輪送層。 才枓之均句混合物 以上述通式（111)所示之三（4—(n =中，㈣基，可互為㈣胺基）苯基) 之方基的具體例可列舉如：笨基、0 了為相異。如此 " 〇-、或笨基、卜 316504 15 或2—萘基、4—對聯苯基、[對聯三苯基等。 因此’三（4~(N，N_二芳基胺具 如前述，可列舉如：4 4, 4„ 2 土私類之具體例， 胺ΠΊ)ΑΤΑ)、4,4，，4”_三（]；:=二f基胺基）三苯基 胺（m-MTDATA)、4 4, 4，，- m f本基胺基）三笨基 基胺(”_等，但不缝他基)三苯 產_^_上之可利 .一 本發明之有機電子功能 原、氧化電位古„ , 係/、有可延性之氣化還 本身二璃轉移溫度高、而且藉由蒸鎮等，其 示了可形成安定之非晶膜之， 在顯示氧化還原之可逆性的掃=別 2〇mV/秒之50次的循俨曲诒々文口 T以田速度 之平均值的+⑽以内 電流之偏差為峰值電流 還原之可逆性優里，因：形態為土 5%以内，而氧化 值^^ 口此，即使在反覆之氧化還原中，峰 可長期維持初期性能，如此-來，在各種 、、同蚣、、,=’例如有機電激發光元件中，可適用為如電 /nfe运劑之有機電子功能材料。 [實施例] 但本發明並不受此等 一以下舉出實施例以說明本發明 施例之任何限定。 (1，3,5-三（]3、曱苯基）胺基苯之調製 文丄θ苯—酕U_8g、p-曱苯胺50g及碳0.5g饋入3〇〇 二口 k瓶中，在氮氣下以15(TC加熱攪拌使之 316504 16 1332491 反應。反應結束後，將所得之反應混合物以曱醇、己烷、 曱醇之順序清洗’乾燥，成為略帶紅色之固體，得到標的 物之1’ 3, 5-二（p-曱笨）胺基苯31. 9g。收率為86 5%。 (1，3, 5-二（N-(4’-甲基-4-聯苯基）_N_(p_曱苯基）胺基）苯 (P-MBTAB)之調製） 將1，3,5_三（p-曱苯基）胺基苯2 〇§、4_碘_4,一曱基聯 笨 7· 〇g、碳酸鉀 6. 9g、銅粉；ig 及 18_冠_6(丨，4, ？，1〇, 16-六噁環十八烷）〇. 7g與反應溶劑之均三甲苯15m丨共同 饋入100ml容量之玻璃瓶中，在氤氣下以17〇。〇使之反應 15小時。反應結束後，將所得之反應混合物以曱苯萃取， 將此曱苯溶液傾入矽凝膠管柱色層分析，分取反應生成 物。將此反應生成物以再結晶純化後，昇華純化，而得到 裇的物之（1，3, 5-三（N-(4’ -曱基-4-聯苯基）一N-(p_曱苯基 胺基）苯（p-MBTAB)。收率為15. 6%。 元素分析值: C Η Ν 計算值 88. 89 6. 40 4. 71 測定值 88. 69 6. 55 4. 76 質量分析 892(M+) 微差掃描熱量測定（DSC) 秤取P-MBTAB約5mg作為試料，而在微差掃描熱量測 定裝置中暫時熔解後，雖以5(rc/分鐘之速度冷卻至室 溫，然試料並未結晶化，而成為非晶形之玻璃狀。接著， 將鋁板作為參照，以升溫速度5r/分鐘測定熱特性。而如 316504 17 弟2圖中之dsc曲線所示之，祐斑綠仏 <坡璃轉移溫度（Tg)為103.4 L、結晶化溫度（Tc)為138· 7。(：盥iRn 1£> 丄 〇r ^ i8〇. 1C，融點為 277. 9 梅環伏安計（CV): 將P-MBTAB溶解於二氣曱烷中 ^ m , τ机τ，调整至10 3M濃度。 2 (W卿CHMO. 1M)作為支援持電解質，使用α_+ 乍.=參考電極’以掃描.速度2 Q m v /秒㈣氧化還原特性。 如弟3圖所不之，氧化曲線峰 平m电位與還原曲線之峰值 U位的平均值所定義之氧仆雷 ςη , 位為 〇· 49V(vs Ag/Ag+)，在 5 U二人之反覆測定中，氣]卜清语θ 一 虱化逖原具有可逆性.，而且，氧化曲 、，袭峰值電流之平均值為2 1η-6Α π 〇 么 Μ” 10 A，最大值為 2. 596χ 1〇 A、琅小值為2. 533χ 1(Γ6α，低呈冲 Α 偏是僅為± 1. 21 %且安定， 可確§忍出反覆之氧仆；寰4 ( 是心虱化還原而極少使性能降低。 比較例1 (1，3, 5-三（1-萘基）胺基苯之調製） 丄」苯:阪4· 4g、卜萘基胺25g及填〇· 5g饋入1〇〇

谷置之三口燒瓶中’在氮氣下以14(TC加熱擾拌4小 時而反應之。反廉社击你 说讦4 J …、、、。束後’將所得之反應混合物以甲醇、 己烧、曱醇之順序清洗，乾 导乙知成為略帶紅色之固體，得 到標的物之1，3,5_三（1—苹美 妝付 、τ'丞）胺基本4, 4g。收率為25%。 (1,3,5-三（N-(4-聯！其、』(Λ 〜 ^ 本基奈基）胺基）苯（ΤΒΝΑΒ)之 調製） 將1，3, 5-三(卜萘基)胺基苯2 〇g、4，聯苯5 碳酸鉀3 _ 7 g、銅喪> 9 〇 p - 拍 4 及 18 —冠-6(1，4,7，10，13，16-六噁環 316504 18 1332491 • 十八烧）〇· 3g及反應溶劑均三曱苯1 Om 1同饋入1 〇〇m 1容量 、 之玻璃瓶中，在氮氣下以170°C反應1 7小時。反應結束後， 將所得之反應混合物以曱笨萃取，將此曱笨溶液傾入石夕凝 膠管柱色層分析’分取反應生成物。將此反應生成物從曱 本/己烧混合溶劑再結晶’乾燥，進一步昇華純化，得到 標的物之（1, 3, 5-三（N-(4，-聯苯基）— N —(1_萘基）胺基）苯 (TBNAB)1. 2g。 收率為32%。 •. 元素分析值（％) ·· C Η N 計算值 90. 25 5. 36 4. 39 測定值 89. 96 5. 44 4. 32 質量分析 957(M+) 微差掃描熱量測定（DSC) 秤取TBNAB約5mg作為試料，而在微差掃描熱量測定 裝置中暫時熔解後，雖以5(rc/分鐘之速度冷卻至室溫， 然試料並未結晶化，而成為非晶形之玻璃狀。接著，將鋁 板作為參照，而以升溫速度5°C/分鐘測定熱特性。而如第 4圖中之DSC曲線所示之，玻璃轉移溫度（了“為13〇。〇、結 晶化溫度（Tc)為204。〇，融點為27TC。 循環伏安計（CV): —β將^BNAB溶解於二氯曱烷中，與實施例i同樣地，測 疋氧化還原特性。如第5圖所示之，氧化電位為〇

Ag/Ag+)’在5〇次之反覆測定中，氧化還原雖具有可逆性， :、、、而氧化曲線峰值電流之平均值為4. 257χ ^ ,最大值 316504 19 1332491 為4.6δ7Χ 1〇.4Α '最小值為3.816x 1(ΤΑ，偏差係高達+ 10. 1%。 實施例2 於單面塗布1Τ0之玻璃板（山容真空（股）製造）實施丙 酮之超音波清洗與使用曱醇之蒸氣清洗後’利用低壓水銀 丈且…、射！外線1 〇分鐘。此後，立即於上述塗布I 丁 〇上分 =使用真空㈣裳置，㈣㈣菁（⑽），而·形成厚20nm 二、〇:入：後’於其上蒸鍍Ρ—ΜβΤΑΒ，形成厚4°nm之電洞 二=r广後：☆此電洞輸送層之上形成由三(8-喹啉紛) 芦严二所構成之厚75nm之發光層’更於其上依序蒸鍍積 :厂子之氣化鐘層與厚10◦…層，形成陰極，： 此一末，件到有機電激發光元件。 對此有機電激發光元件之電極間以施加 亮度1 000cd/mqt A 电土吟之初期 化。其結果示於第6:’Γ後之亮度的經時變 ρ. .. . ^ _ 、 圖中。對此有機電激發光元件之電h ㈣π度特t其結果示於第7圖中。 在只知例2中，除了使用工，一三 苯基）胺基苯基）笨（m_MTDAPM 一 P本基-Νι、甲 n详似、, U MTDAPB)以取代P-MBTAB以外，复从 法，得到有機電激發光元件。對此有機雷㈣/、餘 件之電極間以施加電屙 電激赉光元 _，而研究並後：Γ順度10°叫2作為 中。 之免度的經時變化。其結果示於第6圖 其結果如第6圖所示之’ 八備乂本卷月之P-MBTAB作 3叱〇4 20 1332491 為電洞輸送劑之電洞輸送層的有機電激發光元件，相較於 =用以比較之m-MTDAPB作為電洞輸送劑之電洞輸送層、 的有機電激發光元件，其壽命特性優異。 施例卩 ::面塗布Π0之玻璃板(山容真空(股)製造)實施丙 二與使用甲醇之蒸氣清洗後，利用低壓水銀 L:? 分鐘。此後，立即於上述塗布™上分 別使用真空蒸鍍裝置，蒸鍍4 4， — ;= 三本基胺(2—ΤΝΑΤΑ)，而形成厚5〇_電洞注入層 麦於其上崧鍍P-MBTAB ,形成厚丨n 後，於此電洞輪送声之上妒成由⑽之電洞輸送層。然 ，5nm 之氟化-層與厚⑽…層二序厚广 得到有機電激發光元件。…極，如此-來，便 -亮度’=?果發先二件7之電極間施加電心研究電壓 卉結果不於第7圖中。 _比較例 在實施例3中，除了使用4雔 一 基胺基）聯笨MDn、 ， 又（N_(卜奈基）-N-苯 _ ( α -NPD)以取代P-MBTAB以外，並餘同杯供 法，侍到有機電激發光元 /、餘1^做 極間施加電壓^咖 對此有機笔激發光元件之電 圖中。 而研究電f亮度特性。其結果示於第7 _比較例1 中’除了形成由姆菁所構成之厚 316504 2】 20nm的電洞輪送M、 所構成之厚40nm =取代2~TNATA，於其上，形成由α. 同樣做法，得到右挑電洞輸送層以取代p—MBTAB以外，其餘 件之電核間施加電:電激發光元件。對此有機電激發光元 電壓〜亮度特性。：❿研究在此有機電激發光元件中之 從望/性其結果示於第7圖中。

弟7圖之結果明B 作為電洞輸送劑之带=二°，具備：以本發明之P-MBTAB 人劑所構成的電洞：二：廷層.、與由一向所習知之電洞注 及3)，係相較於I備^有機電激發光·元件（實施例2 電洞輪送層、與由、—6戶=4向習知之電洞輸送劑所構成的 注入層之有機電洞注入劑所構成的電洞 綱時=::件(比較例3及4)，當使施加電 【圖式簡單說明】 ==示有機電激發光元件之-例的剖面圖。 (4，- 之有機電子功能材料即U，三（N- 、土如苯基笨基）胺基）苯（p-MBTAB)之 微差掃描熱量儀（DSC:…⑽加⑷％咖叫 calorimetry)所測定之曲線。 第3圖係本發明之有機電子功能材料即l53,5_三（N_ (4’-甲基-4-聯苯基）-N-(p-f苯基）胺基）苯.観Αβ : l,3,5-tr1s(N-(4-methyl-4-b1phenylyl)^(p_methylp henyl)aiinno)benzene)之循環伏安圖。 第4圖係作為比較例之有機電子功能材料即丨，3,5一三 (N-(4-聯笨基）-N-(卜萘基）胺基）苯（ΤβΝΑβ :〗，义5_什4 3]6504 22

V 差知缸熱里儀（DSC)所測定之曲線。 (二較例之有機電子功能材料即u，5-三 圖。 ▲卜奈基）胺基）笨（職B)之循環伏安 弟6圖係呈示「且備 、" 之時間-亮度特性(實施例2)=!的有機電激發光元件 明之U，5-讓(:，=2:電洞輸送層係以由本發 笨（p-mbtab)所構成之有 ）(=本基）胺基）< 削;以及具備電洞輸送〜：，材科作為電洞輸送 待性(比較叫二:Γ電激發光元件之時間-亮度 層係用以比較之1，… 劑」之圖。 土）本基」本（m-MTDAPB)作為電洞輸送 第7圖在呈示「具備由銅馱宜希 依本發明之有機電子功能材料所：成二二洞注入層與 電激發光元件（實施例成的笔洞輪送層之有機 注入層與由本發明 _、 —τνατα所構成之電洞翁 電激發光元件(實施例3) 成之私洞輪廷層之有機 注入層與由4,4、雙由2—而A所構成之電洞 咖）所構成之電洞輸 :1本基胺基）聯苯（α- 及具備由_菁所構成之電洞 之電洞輸送層之有機電激 -α NPD所構成 -亮度特性」之圖。 （比較例4)之各別電壓 【主要元件符號說明】 316504 23 1332491 .1 透明基板 2 陽極 3 電洞輸送層 3a 電洞注入層 4 發光層 5 陰極 6 電源 24 316504

Claims (1)

1. A 口+、申請專利範圍：

   3135562號專利申請案 9年6月3日） 種有機電子功能材料，其特徵在：係由以通式（工） -B

   (|) (式中，A及B係通式（11)

   (式中’R表示碳原子數i至6之烷基或碳原子數5或6 之環烷基，η為〇、1、2或3(惟，A中之11與]8中之n 不會同時為0))所示之基，可為相同，亦可為相異） =不之三（芳基胺基）苯類所構成，.而在循環伏安圖中， 掃插速度20mV/秒之50次循環曲線的峰值電流偏差為 峰值電流之平均值的土10%以内者。 2. 如申請專利範圍第1項之有機電子功能材料，其中，三 (芳基胺基）苯類之基A係於末端之苯基上具有碳原子~ 數1至6之烷基或碳原子數5或6之環烷基之聯苯基或 聯三苯基，基B係具有碳原子數丨至6之烷基或碳原子 數5或6之環烷基之苯基。 3. 如申請專利範圍第1項之有機電子功能材料，其中，三 (芳基胺基）笨類係1，3, 5一三（N_(4，_甲基_4_聯苯基） - N-(p_甲苯基）胺基）苯。 (修正本）316504 25 1332491 第93135562號專利申請案 A - (9 9年 6月 3日） .一電洞輪送劑，係由如申請專利範圍第工至3項中任 一項之有機電子功能材料所構成。 有機電激發光元件’其係具有含如申請專利範圍第 4項之電洞輸送劑之電洞輸送層。 6· 一種有機電激發光元件，其係具備：含有如申請專利範 圍第4項之電洞輸送劑的電洞輸送層、與含有由通式 (III)

   (式中，X及γ為芳基，可為相同，亦可為 =示之三（4_(N’N'二芳基胺基）苯基）胺類所構成之電 洞注入劑的電洞注入層。 再风 < 冤 (修正本）316504 26