TWI330654B - - Google Patents
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Description
1330654 (1) 玖、發明說!明 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關一種透明,且具有良好硬度與彎曲強度 硬化物之硬化性聚矽氧樹脂組成物。 【先前技術】 先行’做爲光學材料用部材,特別是發光二極體( LED )元件之密封材料者,通常使用環氧樹脂。又,聚矽 氧樹脂亦被嘗試做爲LED元件之模型部材等之使用(專利 文獻1、專利文獻2 ),做爲彩色濾器材料之使用(專利文 獻3)等,惟’實際之使用例極少。 近年來’白色LED被重視下,期待可解決目前爲止未 被注意之環氧密封材料經紫外線等產生黃變,伴隨小型化 發熱量增加產生裂化等問題點。 〔專利文獻1〕特開平1 0 _ 2 2 8 2 4 9號公報 〔專利文獻2〕特開平10-242513號公報 〔專利文獻3〕特開2000-123981號公報 【發明內容】 本發明之目的係爲解決該問題而提供一種透明,且, 具有良好硬度與彎曲強度硬化物之硬化性聚矽氧樹脂組成 物者。 提供含有 (A) —分子中具有至少2個結合於矽原子之氫原子 -5- (3) 1330654 爲更佳者。當此Si_H基於1分子中不足2 物將未充份硬化之。 做爲該芳香環例者如_ 0-、m—、p — 基、〇—、m—、p —苯二甲基,下式:
所示之2價伸芳基’此等芳香環之部份氫原^ 8個,特別是1〜4個)被甲基等烷基、氟、 取代者,取代伸芳基等例,較佳者爲〇—、m 、甲次苯基、〇—、m_、p —苯二甲基、聯萍 爲〇—、m—、p —苯基例者。 做爲該含芳香環烴基化合物者,只要滿互 可,未特別限定,如:一般式(2 ): f H—Si— (2) 〔式中,R2爲相同或相異之氫原子,取 之 脂肪族不飽和烴基以外之碳原子數1〜]2之— 取代或非取代之碳原子數]〜6之烷氧基者,R: 取代之碳原子數6〜12之二價芳香環含有烴基考 所示之化合物者宜。 該式(2)中’ R2爲氫原子,取代或非取 不飽和烴基以外之碳原子]〜8者宜,較佳者爲 烴基’或取代或非取代之碳原子數爲]〜4者宜 時’則組成 基、甲次苯 (—般1〜 氯等鹵原子 _ ' P —苯基 基’更佳者 上記條件即 代或非取代 價烴基,或 爲取代或非 代之脂肪族 】〜6之—價 ,較佳 (4) (4)1330654 j〜2之院氧基。. 做爲R2所示之取代或非取代脂肪族不飽和烴基以外之 一價烴基例者如:甲基、乙基 '丙基、異丙基、丁基、第 三一 丁基、〇—、m—、p —甲苯基等芳基;苄基、2_苯 基乙基等芳烷基;及此等基之部份或全部氫原子被鹵原子 、氰基、環氧基含有基等取代,如:氯甲基、3_氯丙基 、3,3,3 —三氟丙基等鹵化烷基、2 —氰乙基、3—環氧 丙氧基、乙基'苯基例者。 做爲該式(2 )中,R2所示之取代或非取代烷氧基例 者如··甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、次 -丁氧基、第三- 丁氧基、甲氧乙氧基等例,較佳者如: 甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基,更佳者爲甲氧基、 乙氧基例者。 其中又以所有該R2爲甲基者’其工業製造上較爲容易 ,且較易取得爲最理想者。 該式(2 )中,R3爲取代或非取代之碳原子數6〜10者 宜,更佳者爲6〜8之含二價芳香環烴基者° R3所示之含二 價芳香環烴基例者如:做爲含該芳香環烴基化合物中之芳 香環具體例之示例者,如:〇-、m_、P —苯基、〇_、 m_ ' p —苯二甲基' 聯苯基,更佳者爲〇—、m—、p_苯 基例者。 做爲(A )成份之具體例者如以下所示例者。又’以 下「Et」代表乙基、「Ph」代表苯基者。 (5)1330654
ch3 I Si 一 H I CH3
„Si H3C,、H
,CH 3
Ph
ch3 I CH2-Si-H I Ph
由其合成容易度等面觀之,上記示例中又以 -9- (10) (10)1330654 更佳者爲〇.3Sm$1.4之正數。π務必爲〇·2<η <]·9者’較佳者爲0.25Sn各1.7,更佳者爲〇·3芸„$1.5 之正數。惟,務必滿足}$m+n<2者,較佳者爲i + η‘1·9,更佳者爲lJSm+ngis之正數者,更務必滿 足 0.20Sn/ (m+n) S0.95者,較佳者爲 〇·25$η/ (m + n) S0.90’ 更佳者爲滿足 0·3$η/ (m+n) $〇_85 之 正數者。當m小於0.1時’將降低硬化物之硬度,超出ι8 則無法充份發揮高折射率化相關之苯基效果。η小於〇.2時 ,則無法充份發揮針對高折射率化之苯基效果,反之,超 出1 _ 9則降低硬化物之硬度》當m + „爲小於1或大於2時, 將無法取得做爲聚矽氧樹脂硬化物必要之硬度及強度。 此等有機聚矽氧烷可單獨使用1種,亦可組合2種以上 使周之。 〔(C)氫化矽烷化反應用觸媒〕 (C)成份之氫化矽烷化反應用觸媒係促進取得聚矽 氧樹脂組成物之硬化者。做爲該氫化矽烷化反應用觸媒例 者可使用所有先行公知者。其具體例如:鉑黑、氯化鉑、 氯化鉑酸、氯化鉑酸與一價醇之反應生成物、氯化鉑酸與 烯烴類相互之絡合物、鉑雙乙醯醋酸酯等鉑系觸媒;鈀系 觸媒、鍺系觸媒等鉑族系金屬觸媒例,較佳者爲鉑系觸媒 、鈀系觸媒,更佳者鉑系觸媒例者。 (C)成份之配合量只要爲做爲觸媒有效量者即可’ 未特別限定,一般,針對總(A )成份與(Β )成份(配 -14- (11) (11)1330654 合後述(D )成.份時(D )成份亦含於上述總計內),以 做爲鉑族金屬原子之重量換算下爲〇.〇]〜],〇〇〇 ppm之量 者宜,較佳者爲0.05〜500 ppm之量,特別以0.1〜500 ppm之量爲最佳。 〔(D)有機氫化聚矽氧烷〕 (D)成份之有機氫化聚矽氧烷於必要時配合後可更 提昇取得組成物之硬度及彎曲強度。(D )成份係下記平 均組成式(4 ): R5aHbSlO{(4 - a - b) /2) (4) 〔式中,R5爲相同或相異,取代或非取代之脂肪族不 飽和烴基以外之一價烴基,a爲0.5 s a彡2.1之正數,b爲 O.OlSb 客 1.0 之正數者,惟,〇.8Sa+bS2.6 者〕 所示者,1分子中至少平均具有2個Si—Η基者,25 °C之黏 度爲1,000 mPa . s以下之有機氫化聚矽氧烷者》 該有機氣聚砂氧院係1分子中平均有3個以上該Si- Η 基(通常爲3〜200個)者宜,較佳者爲平均具有3〜100個 。1分子中平均至少2個,較佳者平均含3個以上之Si - Η基 可任意位於分子鏈末端或分子鏈中間者’亦可位於此兩者 之間。又,25°C之黏度以〇.5〜1,〇〇〇 mPa· s者宜’更佳者 爲 1〜500mPa*s。 該有機氫化聚矽氧烷之分子結構可爲直鏈狀、支鏈狀 、環狀或三次元網狀結構者’又,1分子中矽原子數(或 聚合度)通常爲2〜3〇〇個,較佳者爲4〜15〇個。 -15- (12) (12)1330654 該式(4)中’ R5爲取代或非取代脂肪族不飽和烴基 以外之碳原子數爲1〜20者宜,較佳者爲1〜10,特別以1 〜6之一價烴基爲最佳。做爲R5所示之一價烴基者如:甲 基、乙基 '丙基、異丙基、丁基、第三_ 丁基、己基等烷 基' 環己基等環烷基之飽和烴基、苯基、甲苯基等之芳基 、苄基、苯乙基等芳烷基、或此等分子中部份或全部氫原 子被鹵原子、氰基等取代之3,3,3 -三氟丙基等鹵取代 或氰取代之一價烴基等例,較佳者爲烷基、芳基、鹵取化 之一價烴基,更佳者爲甲基、苯基例者。 a務必爲0.5SaS2.1之正數者,較佳者爲〇.7$aS2.0 ’更佳者爲1.0SaSl_8之正數。b務必爲O.OlgbSl.O之 正數,較佳者爲〇.〇2Sb$1.0,更佳者爲0.1.0各bgl.O之 正數。惟’務必滿足〇.8$a+b‘2.6者,較佳者爲l.Olga + b$2.4,更佳者爲].6$a+bS2.2者。當b不足0.01時, 則取得聚矽氧樹脂硬化物之硬將下降》 該有機氫化聚矽氧烷更爲至少滿足 i) 該平均組成式(4)中之R5爲含有苯基,對於總R5 與總Η之總計苯基之比例爲3 m ο 1 %以上,較佳者爲5 m ο 1 %以上,更佳者爲10〜60 mol%,及 ii) 分子量爲500以下,較佳者爲1〇〇〜450,更佳者 爲130〜400,任一條件者宜。當滿足該i )或^ )之任意條 牛後’則與(B)成份之互溶性爲良好者。該R5中非爲苯 基時,以甲基較有利易於合成者。 做爲該有機氫化聚矽氧烷之具體例者如:1,],3,3 -16- (13) (13)1330654 —四甲基二矽氧烷、1’ 3’ 5’ 7 -四甲基環四矽氧烷、三 (氫化二甲基矽氧烷)甲基矽烷、三(氫化二甲基矽氧烷 •二甲基矽氧基)苯基矽烷、甲基氫化環聚矽氧烷、甲基 氫化矽氧烷、二甲基矽氧烷環狀共聚物、兩末端三甲基矽 氧烷基閉鏈甲基氫化聚矽氧烷、兩末端三甲基矽氧烷基閉 鏈二甲基矽氧烷、甲基氫化矽氧烷共聚物、兩末端二甲基 氫化矽氧烷基閉鏈二甲基聚矽氧烷、兩末端二甲基氫化矽 氧烷基閉鏈二甲基矽氧烷 '甲基氫化矽氧烷共聚物、兩末 端三甲基矽氧烷基閉鏈甲基氫化矽氧烷、二苯基矽氧院共 聚物、兩末端三甲基矽氧烷基閉鏈甲基氫化矽氧烷、二苯 基矽氧烷、二甲基矽氧烷共聚物、兩末端三甲基矽氧烷基 閉鏈甲基氫化矽氧烷 '甲基苯基矽氧烷、二甲基矽氧院共 聚物、兩末端二甲基氫化矽氧烷基閉鏈甲基氫化矽氧烷、 二甲基矽氧烷、二苯基矽氧烷共聚物、兩末端二甲基氫化 矽氧烷基閉鏈甲基氫化矽氧烷、二甲基矽氧烷、甲基苯基 矽氧烷共聚物、(CH3) 2HSiOW2單位與(Ch3) 3Si01/2 單位與SiO^2單位所成之共聚物、(CH3 ) 2HSi01/2單位 與Si04/2單位所成共聚物、(CH3 ) 2HSiO】/2單位與 SiOm單位與(CeHOdiCh/2單位所成之共聚物等例。 (D)成份之配合量爲100重量份(B)成份之〇〜60 重量份者宜,較佳者爲]〜45重量份,更佳者爲]〜30重量 份。更適於做爲取得組成物黏度之成型者,硬化該組成物 後,取得硬化物爲良好硬度及彆曲強度者,因此,(D) 成份與該(A)成份之總配合量爲〗00重量份(B)成份之 -17- (15) 1330654 —般,如:調製該組成物後,成型之後,室溫(20〜401 )下放置後進行硬化之方法,或,調製該組成物,成型後 ,進行50〜200 °C之加熱後硬化之方法等例。又,使用本 發明組成物後,取得所期待之成型品時,其成型方法並未 特別限定,一般以模鑄法爲宜。 由 3 藉 例下 施以 實 發 本 >11 二 惟 明 說 之 細 詳 更 明 發 本 行 進 例 施 入 五 捨 11聚 之機 記有 下份 於 限 、. 受、%第 未丨點 並表數 明代小 四 之 下 以 成位 !|°院 例氧 施矽 成爲 構率 ’ 比 中位 例單 施各 實式 下成 以組 ’ 均 外平 另之 者
例 合 施配 實 V >
A Η 下
CH34ICH3 (5) 所示含芳香環烴基化合物:10重量份, (B)苯基三氯矽烷、甲基乙烯基二氯矽烷及二甲基 二氯矽烷同時進行水解(以下稱「共水解」)後取得下言己 平均組成式(6 ): (CH3)〇.70(C6H5)0.5 5(CH2 = CH)〇.2〇 Si〇i.28 (6) 所示,25 °C下軟糖狀(黏度:]00,000 mPa· s以上)之三 -19- (17) (17)1330654 )成份及(D ).成份總計’以鉑金屬原子重量換算爲4 〇 ppm之量,以及 (D )該平均組成式(7 )所示,2 5 〇c下黏度爲2 〇 mPa · s之有機氫化聚矽氧烷:10重量份, 後’均勻混合後取得聚矽氧樹脂組成物2。之後,與實施 例1同法取得聚矽氧樹脂硬化物2。 <實施例3 > 配合(A)該式(5)所示之含芳香環烴基化合物: 3 0重量份, (B) 苯基三氯砂院、甲基乙燃基二氯砂院及二苯基 二氯矽烷共水解後取得下記平均組成式(9 ): (CH3)〇.35(C6H5)〇 7〇(CH2 = CH)〇.35(〇H)〇.〇3Si〇129 (9) 所示,25 °c下軟糖狀(黏度:100, 〇〇〇 mPa. S以上)之三 次元網狀結構5;有機聚矽氧烷:1 00重量份,以及 (C) 氯化鉑酸之異丙醇溶液:針對(A)成份與(B )成份總計,以鉑金屬原子重量換算爲4 0 ppm之量, 後,均勻混合後,取得聚矽氧樹脂組成物3。之後,與實 施例1同法取得聚矽氧樹脂硬化物3。 <比較例1 > 配合(B)利用酸觸媒(硫酸)使二甲基二甲氧基矽 烷·、甲基三甲氧基矽烷、四甲氧基矽烷、六甲基二矽氧烷 及四甲基二乙烯二矽氧烷進行平衡化反應後取得下記平均 -21 - (18) (18)1330654 組成式(1〇):· (CH3)0.74(CH2 = CH)0.i6(〇CH3)0.06Si〇].52 (1〇) 所示,25 t下幾乎無流動性之固體狀三次元網狀結構之有 機聚矽氧烷:重量份, (C) 氯化鉑酸之異丙醇溶液:針對(B)成份與(D )成份總計,以鉑金屬原子重量換算爲40 ppm之量’以及 9 (D )該平均組成式(7 )所示25°C下黏度爲20 mPa • s之有機氫化聚矽氧烷:30重量份, 後,均勻混合後,取得聚矽氧樹脂組成物C 1。之後·,與實 施例1同法取得聚矽氧樹脂硬化物C 1。 <比較例2 > 配合(B)苯基三氯矽烷、甲基乙烯基二氯矽烷及二 甲基二氯矽烷共水解後取得該平均組成式(6 )所示,與 實施例1所使用相同之有機聚矽氧烷:100重量份, (C )氯化鉑酸之異丙醇溶液:針對總(B )成份與 (D)成份,以鉑金屬原子重量換算爲40 ppm之量,以及 (D) 該平均組成式(7)所示,25°C下黏度20 mPa .s之有機氫化聚矽氧院:30重量份, 後,均勻混合之後取得聚矽氧樹脂組成物C 2。之後,與實 施例1同法取得聚砂氧樹脂硬化物C2。 -22- (19) (19)1330654 <評定、測定方.法〉 依以下之評定,測定方法進行上記實施例及比較例取 得之聚砂氧樹脂硬化物特性之評定、測定者。其結果如表 1所示。 1 .外觀 藉由目測進行觀察上記取得硬化物之外觀。 2.硬度 依ASTM D 2240爲基準,進行測定上記取得硬化物之 硬度(Shore D)。 3 .彎曲強度 使用上5己取侍厚度4 mm、10 mm xlOO mm之硬化物’ 依JIS κ_ 691 1爲基準進行3點彎曲試驗後,測定彎曲強度 (Ν )。 (20) (20)1330654 〔表l〕 實施例 比較例 1 2 3 1 2 外觀 無色透明 無色透明 無色透明 無色透明 無色透明 硬度 (shore D) 74 78 73 45 73 彎曲強度 ΓΝ1 34 50 50 4 16 <評定> 實施例1〜3爲滿足本發明要件之聚矽氧樹脂組成物者 ,該組成物之外觀呈透明者,具有良好硬度與彎曲強度之 硬化物者。 比較例1爲未配合(A )成份之聚矽氧樹脂組成物者 ,該組成物之硬度及彎曲強度明顯低劣者。 比較例2爲未配合(A )成份之聚矽氧樹脂組成物者 ,該組成物之彎曲強度明顯低劣。 〔產業上可利用性〕 此組成物可有效做爲光學材料用部材' 電子材料用絕 緣材 '按鍵突起(keytop)等之用,對於此等之應用可期 待之。 -24-
Claims (1)
- 1330654 拾、申請專.利範圍 第93 1 1 866 1號專利申請案 中文申請專利範圍修正本 民國99年6月7 1 · 一種硬化性聚矽氧樹脂組成物,其特徵裔 述(A )〜(D )所成: (A)以下述一般式(2)所示之含芳香環炫 物: R2 R2 I. „ I H—Si—R3-Si-Η (2) 〔式中’ R2爲相同或相異,表示氫原子、耳 取代之脂肪族不飽和烴基以外的碳原子數1〜12-或取代或非取代之碳原子數1〜6之烷氧基者,R 或非取代之碳原子數6〜12二價之含芳香環烴基考 (B)以下述平均組成式(3)所示之含苯基;^ 矽氧烷: R4m(C6H5)„SiO { ( 4 - m - η ) / 2 J (3) 〔式中,R4爲相同或相異,表示取代或非取I 以外的一價烴基、取代或非取代之烷氧基或經基与 中0.1〜80 mol%爲燃基,m爲0_l‘m< 1.8之正數 $η<1.9 之正數,惟,l$m+n<2、〇_2〇gn/ ( $ 0.95者〕 且爲含(CeHO SiCh/2單位之三次元網狀結構之窄 曰修正 含有下 基化合 代或非 價烴基 爲取代 有機聚 之苯基 ,總R4 η爲 0.2 m + η ) 機聚矽 1330654 氧烷、 (c)氫化矽烷化反應用觸媒,及 (D )下述平均組成式(4 )所示 院: R5aHbSiO{(4-a-b)/2 ) 〔式中,R5爲含有苯基,相對於I 苯基比例爲3 mol%以上者,a爲1.0 g O.OlSbSl.O 之正數者,惟,1.6‘a+l 且爲直鏈狀構造之有機氫化聚矽氧烷》 2.如申請專利範圍第1項之硬化伯 ,其中該(D)成份之有機氫化聚矽! 以下者。 之有機氫化聚矽氧 (4) ! R5與總Η之總計之 ι S 1 . 8之正數,b爲 S 2.2 者〕 聚矽氧樹脂組成物 i烷係分子量爲5 0 0
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