TWI327589B - Adhesive composition for optical element and adhesive sheet for optical element using the same - Google Patents
Adhesive composition for optical element and adhesive sheet for optical element using the same Download PDFInfo
- Publication number
- TWI327589B TWI327589B TW092122217A TW92122217A TWI327589B TW I327589 B TWI327589 B TW I327589B TW 092122217 A TW092122217 A TW 092122217A TW 92122217 A TW92122217 A TW 92122217A TW I327589 B TWI327589 B TW I327589B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- weight
- parts
- propylene
- adhesive
- based polymer
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 38
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims description 37
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims description 36
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims description 22
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 53
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 52
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 48
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 claims description 12
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 10
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 claims description 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 6
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 6
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 3
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims 2
- -1 etc. Substances 0.000 description 22
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 20
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 19
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 8
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 7
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 5
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N propylene glycol Substances CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CBBNYJHIAFHIFC-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C(C=C1)=CC2=C1NN=CC=C2 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C(C=C1)=CC2=C1NN=CC=C2 CBBNYJHIAFHIFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 3
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 2
- POTYORUTRLSAGZ-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-2-hydroxypropyl) prop-2-enoate Chemical compound ClCC(O)COC(=O)C=C POTYORUTRLSAGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1N=C=O MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWYRVWBEIODDTJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-9h-fluorene Chemical compound C1C2=CC=CC=C2C2=C1C(C=C)=CC=C2 YWYRVWBEIODDTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENBTPHYHQHCSR-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethenethiol Chemical class SC(=C)C1=CC=CC=C1 LENBTPHYHQHCSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyloxirane Chemical compound CC1OC1C PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODNVMSBMPXJCDX-UHFFFAOYSA-N 2-(decylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCNCCOC(=O)C=C ODNVMSBMPXJCDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYHNVHGFPZAZGA-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyhexanoic acid Chemical compound CCCCC(O)C(O)=O NYHNVHGFPZAZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYAWPPXBNNWJRK-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCC(O)COC(=O)C=C FYAWPPXBNNWJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAWJJMYZJQJLPZ-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(S)=C DAWJJMYZJQJLPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQLZINXFSUDMHM-UHFFFAOYSA-N Acetamidine Chemical compound CC(N)=N OQLZINXFSUDMHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- WXQDFOGZIYLEGP-UHFFFAOYSA-N C(C(C)C)#N.C(C(C)C)#N.[N] Chemical compound C(C(C)C)#N.C(C(C)C)#N.[N] WXQDFOGZIYLEGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGWMAHQJHYHVET-UHFFFAOYSA-N C(C=C)(=O)N(CCCN(C)C)CCCCCCCCCC Chemical compound C(C=C)(=O)N(CCCN(C)C)CCCCCCCCCC OGWMAHQJHYHVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUJIBVQJDXQVHQ-UHFFFAOYSA-N C(CC)C(CCCCCCCCC)OCCCCCCCCCC Chemical compound C(CC)C(CCCCCCCCC)OCCCCCCCCCC UUJIBVQJDXQVHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFOWSEYSWTWDKN-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCC)OC(CC(C#N)S)(C)S Chemical compound C(CCCCCCCCC)OC(CC(C#N)S)(C)S UFOWSEYSWTWDKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIXYMWHPPBREKX-UHFFFAOYSA-N C1(=C(C(=C(C=2C3=CC=CC=C3CC12)O)O)O)O Chemical compound C1(=C(C(=C(C=2C3=CC=CC=C3CC12)O)O)O)O OIXYMWHPPBREKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUSHKFZARGFRAP-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)C(C#N)=C Chemical compound C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)C(C#N)=C PUSHKFZARGFRAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOWZQCKBXBCXRX-UHFFFAOYSA-N C=CC.N=C=O Chemical group C=CC.N=C=O AOWZQCKBXBCXRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUIJKVWBEAVZFL-UHFFFAOYSA-N CCOCCOC(C(=C)S)=O Chemical compound CCOCCOC(C(=C)S)=O PUIJKVWBEAVZFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001125840 Coryphaenidae Species 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 101000878916 Homo sapiens Uncharacterized protein C17orf80 Proteins 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- 240000008881 Oenanthe javanica Species 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 102100037950 Uncharacterized protein C17orf80 Human genes 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICCCMYXTWUCIIT-UHFFFAOYSA-N [Bi](N=C=O)N=C=O Chemical compound [Bi](N=C=O)N=C=O ICCCMYXTWUCIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- GBOQZBQFDGPXEI-UHFFFAOYSA-N ethene;pent-2-ene Chemical group C=C.CCC=CC GBOQZBQFDGPXEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMATMOGWCNTRC-UHFFFAOYSA-N morpholine prop-1-ene Chemical compound C=CC.N1CCOCC1 UPMATMOGWCNTRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical group CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UVBMZKBIZUWTLV-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-propylpropan-1-amine Chemical compound CCCN(C)CCC UVBMZKBIZUWTLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBTAXVIGKZQJMU-UHFFFAOYSA-N n-propyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCNCCC LBTAXVIGKZQJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005502 peroxidation Methods 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 1
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Polymers 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WHFQAROQMWLMEY-UHFFFAOYSA-N propylene dimer Chemical group CC=C.CC=C WHFQAROQMWLMEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001397 quillaja saponaria molina bark Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 229930182490 saponin Natural products 0.000 description 1
- 150000007949 saponins Chemical class 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000010558 suspension polymerization method Methods 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- BFDRQZUBFIOWOF-UHFFFAOYSA-N tridecane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(O)(O)O BFDRQZUBFIOWOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09J133/062—Copolymers with monomers not covered by C09J133/06
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/24—Homopolymers or copolymers of amides or imides
- C09J133/26—Homopolymers or copolymers of acrylamide or methacrylamide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/20—Adhesives in the form of films or foils characterised by their carriers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Adhesive Tapes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
1327589 玟、發明說明 [發明所屬之技術領域] 本發明係關於要求透明性之光學元件用黏著劑組成 物,以及使用該黏著劑組成物之光學元件用黏著片,更詳 述之,係關於含有特定之丙烯系共聚物(acrylic copQIymei% 亦稱為丙烯酸系共聚物)與特定之異氰酸酯硬化劑之光學 元件用黏著劑’以及將使用該黏著劑組成物之黏著劑層設 置在載體之單面或兩面而成之光學元件用黏著片者。 [先前技術] 液晶顯示器(LCD)與電漿顯示器(pdp)等平面顯示器 (FPD) ’係使用在各式各樣領域中之顯示裝置。該等顯示裝 置中,常使用為防止來自外部光源之反射抗反射膜,以及 為防止顯示裝置擦傷之保護膜等。 此,,陰極射線管((:尺”及FPD不僅被用作顯示裝 置,該等表面裝設觸控屏後亦可被用作輸入裝置。在該觸 控屏上,使用保護膜、抗反射膜、以及IT〇蒸鍍樹脂膜等。 、2等膜係以黏著劑(感壓黏著劑)黏貼而使用,而為了 要求高透明性及高耐久性辇, 等黏著劑使用。尤二Γ 劑作為該 之π J中’在層積偏光板或相位差板 之際’亦使用丙烯系黏著劑。 丙烯系黏著劑大客以p f i A 醋為主成分,再丄碳至20之丙稀酸烧 共聚之其它單〜„ 寺“b基之早1體以及可
P0lymef A : “ ♦而成之丙烯系聚合物(acryliC 上與該丙"聚合物)、在分子内具有2個以 '、31合物所具有之官能基具反應性之有機基 314956修正頁 5 1327589 藉由適當選擇 之分子量或分 而調製該等黏 之父聯劑、以及依情況而定之增黏樹脂等。 丙稀系聚合物之單量體調配、丙烯系聚合物 子里^佈、父聯劑以及增黏樹脂之調配量, 著特性。 化合物、胺化合物、乙撐亞胺化 ^八衣. 以及金屬整合等為周知者,而其中以盈;二:胺化合物、 ^ τ 乂 /、虱馱酯化合物在交 如反應後4者劑的黏著感以及 廣被使用。 之嬈者性優異而 然而,使用異氰酸酯化合物 劑,盥佶用苴〜 ㈣為又恥劑之丙烯系黏著 某甲酸酯槿i止而相比,交聯後因胺 基甲酉义酉曰構^使耐光性、透明性有降低的 組成物之热成(aging)時間、。j者Θ 物,則所得之點著劑易…,=:/…酸,化合 氰酸酷化合物則容易白化。’、使用月曰肪族或脂環族異 其中,日本特開平7-324 1 83號公報福_ II化合物與多元醇之反報揭不—種聚異氰酸 町人-久應產物,佴出 叔碳原子鍵結之異氰酸酷基之聚里 ?有2個以上與 離羧基之丙烯系共聚物 :广:改質物與含有游 份滿足之適用期―小…紐成物,其具有充 異。然而’該黏著劑組成物、冷、之耐候性及透明性均優 黏著性能達到安定為止之勺乂如反應遲紱, 場需求之生產性提昇。 、τ 4甚多,以致無法滿足市 發明欲解決之謖者 3)4956 6 表月之S果題係提供—種 及耐候性m ㈣足柄性、耐光性以 丑不因經0$而泛备 時間亦短之丙稀系光學元件用二:(黏著加工)後的熟成 黏著劑組成物之光學用點著:劑組㈣,以及使用該 [發明内容]
本發明之光學元件用點著劑組成物係對單量體成份 U)(曱基)丙烯酸烷酯WO 子内具經基之單量體"至里:,使含有單量體成份(b)分 八早允目,, 至1 〇重量份,與單量體成份(C) 刀子内具叛基、醯胺基'胺基中 击旦v 中佐—種官能基之單量體0.05 主3重^:伤之單量體混合物 < 共聚物。係由依凝膠滲透層 析法測得重量平均分子量 ¥ ^ 1ΛΛ ^ 〇 4以上200萬以下之丙烯系 取合物100重量份與多元醇 〇 ηι , ^ θ 文貝本二曱基二異氰酸酯交聯 flj 0 · 0 1至5重$份所構成。 咕 並且’上述丙烯系聚合物係以 a液聚合或塊狀聚合所得者為佳。 本毛月之光子用‘著片係在載體之單面或雙面上,形 ?上述光學7C件用黏著劑組成物所構成之黏著劑。 [貫施方式] 鳘_明實施之最佳形熊- …本發明之光學元件用黏著劑所使用之丙婦系聚合物倍 =早量體成份(a)(甲基)丙烯酸烷酯1〇〇重量份,使含有單 量體成份(b)分子内具經基之單量體〇」至】〇重量份處單 量體成份⑷分子内具缓基、醒胺基' 胺基中任一種官能基 之單量體0.05至3重量份之 刀I早里體混合物的共聚物。 314956 1327589 單量體混合物之單量體成份(a)(甲基)丙烯酸烷酯之例 可列舉如:(甲基)丙烯酸曱酯、(曱基)丙烯酸乙酯、(甲基) 丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、 (甲基)丙烯酸第三丁酯、(曱基)丙烯酸2_乙基己酯、(甲基) 丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸異辛酯、(甲基)丙烯酸十二烷 酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯等。(甲基)丙烯基係指丙烯酸與甲 土丙烯S义2種之思,而(甲基)丙烯酸酯係指丙烯酸酯與丙 烤酸甲酯2種之意。 ^早量體混合物之單量體成份(b)分子内具羥基之單量 體之例可列舉如:(曱基)丙稀酸經乙酷、(甲基)丙焊酸4- I 丁西曰、(甲基)丙烯酸2_羥丙酯、(甲基)丙烯酸羥丁酯、 (。曱基)丙烯酸卜羥己醋、(甲基)丙烯酸環己烷二曱醇 早酯、氯-2-羥丙基丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸二乙二醇單酯、 焊丙醇等。 早置體混合物之單量體成份⑷分子内具幾基、酿胺 \胺基中任—種官能基之單量冑之例可列舉士口 :(甲基) 丙烯酸、(甲基)丙烯酸2,乙酿、(甲基)丙烯酸3_經丙:、 (曱基)丙稀酸4-竣丁 s|、衣康酸、巴豆酸、馬來酸、富馬 酸以及馬來酸酐等含緩基單量體;(甲基)丙烯醒胺、N,N_ :甲基(甲基)丙烯醯胺’ N_異丙基(甲基)丙烯醯胺、N,N_ 二乙基(甲基)丙烯醯胺、丙烯醯嗎啉、n_乙烯基胺' 二丙綱(甲基)丙_胺、NsN-二甲胺丙基(甲丙 基(甲基)丙職胺等含賴基單量Κ甲心 314956 8 1327589 二甲胺基乙11、N,N-二乙胺基乙基(甲基)丙稀醯胺、N,N_ 二甲胺基丙基(曱基)丙埽醯胺、(甲基)丙稀酸單㉟基乙醉等 含胺基之單量體等。 單量體成份⑷分子内錢基、醯胺基' 胺基中任—種 官能基之單量體的官能基,在擴散膜、抗反射m'防止玻 璃飛散膜等受到紫外線照射時,以胺基及酿胺基為佳,在 LCD使=偏光板及相位差板之貼黏中,則以叛基為佳。 上述單量體混合物之調配量,相對於單量體成份 (a)i〇〇。重量份’單量體成份(13)為〇1重量份以上1〇重量份 以下單里體成份(C)為〇.05重量份以上3重量份以下者。 但較佳者係相對於成份㈤!⑽重量份,成份⑻為以重量 份以上5重量份以下,成份⑷為〇 〇5重量份以上2重量 ^以下者。將單量體成份(a)至(c)限制於該數值範圍内,則 與下述之多元醇改質苯二曱基二異氰酸醋之交聯反應將加 速進行。 在上述單量體混合物中,因應需要亦可混合其它單量 體(d)。其它單量體之例可列舉如:(甲基)丙烯酸曱氧基乙 、(曱基)丙烯酸乙氧基乙酯等(曱基)丙烯酸烧氧基烷 δ曰,(甲基)丙烯酸縮水甘油酯等含環氧基之(甲基)丙烯酸 S曰’(甲基)丙烯酸乙醯氧乙醯乙酯等含乙醯乙醯基之(曱基) 丙烯H ’笨乙烯、甲基苯乙烯以及乙烯基曱笨等芳族單 量體;甲基丙、成 場乳基丙基曱基氧矽烷 '乙酸乙烯、氯化乙 ,θ及(曱基)丙烯腈等。其它單量體(d)之混合比係相對於 早^成份(以歸酸㈣】◦◦重量份為50重量份以下, 314956 9 1327589 以30重量份以下為佳,尤以i ^ , , 里1刀以下為最佳。 本务明之光學元件用著添,丨_ + 车-八物用』者^且成物所使用之上述丙烯 系水合物,可由上述單量合 八> Λι彳卜划入、'奋液聚合法、塊狀聚 、:二I: 懸浮聚合法等—般習知之聚合法製 二3礼化劑及懸浮劑等聚合安定劑之溶液聚 二法以及塊狀聚合法所製造者為佳。而且s上述 聚 合物以凝轉透層析法(㈣測得之重量平均分子量(MW) 二50 4以上200萬以下,以6〇萬以上】8〇萬以下者為佳。 W不滿5〇萬時’其黏著耐久性不充份,S Mw超過200 萬時’則對載體(基材)伸縮之隨動性變差,而容易發生自 被點物剝離等狀況。 本發明之光學元件用黏著劑組成物所使用之多元醇改 :本—甲基二異氰酸醇’係苯二曱基二異氰酸 ;反應產物。多元醇之例除了乙二醇、二甘醇'聚乙二= :二醇1丙二醇、仏丙二醇、丙三醇、丁二醇、丁: 醇、p — :丄 一 四醇等二、己三醇、李戍四醇、三經甲基丙坑、二李戊 梅/…,亦可列舉如:聚醚多元醇或聚酯多元醇、丙 亦烤多元醇' 聚異戊二焊多元醇等。其* 旲耳之二羥甲基丙烷添加3莫耳之三羥甲基二里 …之三經甲基丙院改質笨二甲基二異氰酸醋為佳, 駿能歸系聚合物與f述多元醇改質笨二甲基二異氣 .,。.在上述丙烯系聚合物以溶液聚合調製時,开 物’ 〇 = ·、俊之丙烯系聚合物溶液中添加異氰酸酯化合 〜丙烯乐聚合物以塊狀聚合調製時,因聚合結朿後 314956 10 1327589 難以均勻混合,而以在聚合中途混合者為佳 上述丙烯系聚合物與上述多元二— 貝本^二_甲—里着 酸酯之混合比,係以對丙烯系聚合物 土一 ” 丄0 0重量份,混人肀 多元醇改質苯一甲基二異氰酸酯〇〇1 θ 主5重量份為付,*5 以0.05至1重量份為最佳。 馬彳土又 在本發明之光學元件用黏著劑組 成物中,只要在不指 及本發明效果之範圍内,亦可調配有 、 $機矽烷偶合劑、抗稾 化劑、紫外線吸收劑、增黏劑、增塑劑等。 本發明之光學元件用黏著片’係在載 上,設有由上述光學元件用黏著劑組成物所構成上: 層者。黏著劑層可以習知方法設置。 —者浏 职< 肢可列舉如:低 膜、相位差膜1圓偏、抗 先 W 私南壳度膜、次 擴散膜、防止玻螭散飛以及保護表面膜等。 、 f施例: 以王不貫施例而更具體說明本發明,但本 限於該等實施例。 月卫不文
<製造例1>丙烯系聚合物溶液A 將丙烯酸正丁酯100重量份 '丙烯酸2-羥乙酯旦 1丙稀U.5重量份、乙酸乙酷9()重量份以及過氧化笨 0.1重量份加入反應槽内,將該反應槽内之本 取代。拯荽+ 工氧以氮氣 接者’在攪拌下昇溫至7〇。〇使反應8小時 车今八姒> > 了句件丙烯 ^ ° ,谷液A。所得之丙烯系聚合物A以凝豚液相麻 法(GPC)測彳旱$ λ/Γ ^履相層析 J J仔之M\V為120萬。
衣&例2>丙烯系聚合物溶液B 314956 1327589 將丙烯酸正丁酯1 00重量份、丙烯酸2-羥乙酯2重量 份、丙烯醯胺1重量份、乙酸乙酯1 00重量份以及偶氮二 異丁腈0.2重量份加入反應槽内,將該反應槽内的空氣以 氮氣取代。接著,在攪拌下昇溫至60°C使反應4小時。4 小時後,添加曱苯1 00重量份、α -曱基苯乙烯二聚物5重 量份、偶氮二異丁腈2重量份,昇溫至90°C再反應4小時 而得丙烯系聚合物溶液B。所得之丙烯系聚合物B以GPC 測得之Mw為70萬。
〈製造例3 >丙烯系聚合物溶液C 將丙烯酸2-乙基己酯100重量份、丙烯酸4-羥丁酯0.5 重量份、丙烯醯胺2.5重量份、乙酸乙酯90重量份以及過 氧化苯醯0.07重量份加入反應槽内,將該反應槽内之空氣 以氮氣取代。接著,在攪拌下昇溫至73 °C使反應8小時而 得丙烯系聚合物溶液C。所得之丙烯系聚合物C以GPC測 得之Mw為140萬。
<製造例4>丙烯系聚合物溶液D 在製造例1中,除了將丙烯酸變更為4重量份以外, 其它如同製造例1反應而得丙烯系聚合物溶液D。所得之 丙烯系聚合物D以GPC測得之Mw為130萬。
<製造例5>丙烯系聚合物溶液E 在製造例1中,除了去掉丙烯酸以外,其它如同製造 例1反應而得丙烯系聚合物溶液E。所得之丙烯系聚合物 E以GPC測得之Mw為1 20萬。
<製造例6>丙烯系聚合物溶液F 12 314956 1327589
在製造例1中,除了將丙烯酸2-羥乙酯變更為0.05 重量份以外,其它如同製造例1反應而得丙稀系聚合物溶 液F。所得之丙烯系聚合物F以GPC測得之Mw為11 0萬。 <製造例7>丙烯系聚合物溶液G 在製造例1中,除了將丙烯酸2 -羥乙酯變更為12重 量份以外,其它如同製造例1反應而得丙烯系聚合物溶液 G。所得之丙烯系聚合物G以GPC測得之Mw為140萬。 <製造例8>丙烯系聚合物溶液Η 在製造例1中,除了將乙酸乙酯90重量份變更為乙酸 乙酯10重量份及曱苯80重量份以外,其它如同製造例1 反應而得丙烯系聚合物溶液Η。所得之丙烯系聚合物Η以 GPC測得之Mw為30萬。 <製造例9>以塊狀聚合製造丙烯系聚合物 第一步驟係將丙烯酸2-羥己酯1 0 0重量份、丙烯酸2 -羥乙酯2重量份、丙烯酸二曱胺乙酯1重量份加入反應槽 内,將該反應槽内之空氣以氮氣取代後,在攪拌下昇溫至 50 °C。接著,在添加 2;2’-偶氮(4-曱氧基-2,4-二曱基戊 腈)0.025重量份之際,上應系溫度上昇,不冷卻而進行聚 合反應之際,反應系溫度達到1 1 9°C,其後開始緩慢降溫。 投入丙烯酸2 -乙基己酯20重量份,丙烯酸2-羥乙酯0.4 重量份,丙烯酸二曱胺基乙酯0.2重量份,將反應系溫度 降至 11 0 °C,再以水浴降至室溫而得丙烯酸系部份聚合 物。 接著,第二步驟係在該丙烯系部份聚合物1 00重量份 314956 1327589 中’添加光聚合起始劑(商品名稱:DAROCUR I 173, Cibacr 股份公司製造)〇·3重量份,充份攪拌而得聚合性組成物。 將其塗佈在經剝離處理之聚酯膜,在氮氣環境下,用高壓 水銀燈以l〇W/m2照射360秒,其後又以3000 W/m2照射 μ秒進行光聚合而設置25 # m之丙烯系聚合物層。該丙烯 $ ΛΚ合物層以G P C測得之M w為1 1 5萬。 GPC測定條件如表]所示。 [表1] 表1(GPC測定條件) 裝置名稱:東曹(Tosoh)股份公司製造,HLC-8 120 s才主:東曹(Tosoh)股份公司製造: G7 000HXL 7.8mmID><3 0cm 1 支 GMHXL 7.8mmIDx30cm 2 支 G2000HXL 7.8mmIDx30cm 1 支 樣本濃度:以四氫呋喃稀釋為1 5mg/cm3 矛夕動相溶劑:四氫咲喃 流量:1.0cm3/min 管杈溫度:40T: <貫施例1 > 在丙烯系聚合物溶液A之固形物1 00重量份中,添加 二說甲基丙烷之曱苯撐二異氰酸酯附加物〇 〇 5重量份,充 份搜拌而得黏著劑組成物。將其塗佈在經剝離處理之聚SI 膜I吏之乾無而形成2 5 // m之黏著劑層後,將其轉錄至偏光 膜之單面:以溫度23°C、濕度65%的條件使其熟成。 3)4956 〈貫施例2 > y_ — 烯乐聚合物溶液B之固形成份1 00重量份中,添
加二罗每甲t I 拌基两烷之曱苯撐二異氰酸酯0.7重量份,充份攪 之而=黏著劑組成物。將其塗佈在經剝離處理之聚酯膜使 單面燥而形成25从m之黏著劑層後,將其轉錄至偏光膜之 早广’以溫度2rc、濕度65%的條件使其熟成。 〈貫施例3 > 在丙烯系聚合物溶液C之固形物1〇〇重量份中添加 二羥甲基丙烷之甲笨撐二異氰酸酯附加物〇 .丨重量份,充 份攪拌而得黏著劑組成物。將其塗佈在經剝離處理之聚酯 膜使之乾燥而形成25 /z m之黏著劑層後,將其轉錄至偏光 膜之單面,以▲度23 C、濕度μ%的條件使其熟成。 <實施例4> 在製邊例9中,除了對第二步驟之聚合性組成物相對 於丙烯系部份聚合物100重量份再添加三羥甲基丙烷之甲 笨撐二異氰I Sa附加物0.5重量份以外,其它如同製造例 9,在經刹離處理之聚醉膜上得到25 " m之黏著膜層。將 其轉錄裏偏光膜之單面,以溫度23。(:、濕度65%的條件使 其熟成。 <比較例 在實施例1巾’除了將丙烤系聚合物溶液A變更為丙 烯系聚合物冷液D以外,其它如同實施例1。 <比較例 在實施例1中’除了將丙烤系聚合物溶液A變更為丙 314956 15 1327589 烯系聚合物溶液E以外,其它如同實施例1。 <比較例3 > 在實施例1中,除了將丙烯系聚合物溶液A變更為丙 烯系聚合物溶液F以外,其它如同實施例1。 〈比較例4> 在實施例1中,除了將丙烯系聚合物溶液A變更為丙 烯系聚合物溶液G以外,其它如同實施例1。 〈比較例5> 在實施例1中,除了將丙烯系聚合物溶液A變更為丙 烯系聚合物溶液Η以外,其它如同實施例1。 <比較例6 > 在實施例1中,除了將三羥曱基丙烷之笨二甲基二異 氱酸酯附加物變更為0.00 1重量份以外,其它如同實施例 1 ° 〈比較例7 > 在實施例1中,除了將三羥曱基丙烷之苯二曱基二異 氱酸酯附加物變更為6重量份以外,其它如同實施例1。 〈比較例8 > 在實施例1中,除了將三羥曱基丙烷之苯二曱基二異 氰酸酯附加物變更為三羥甲基丙烷之六曱撐二異氰酸酯以 外,其它如同實施例1。 〈比較例9 > 在實施例1中,除了將三羥曱基丙烷之苯二曱基二異 氰酸酯附加物變更為三羥曱基丙烷之曱笨撐二異氮酸酯以 16 314956 外,其它如同實施例i。 : ①凝膠分率(凝膠含量): 7、1 〇、1 5曰分別 濕度65%之條 加入乙酸乙g旨 在塗上黏著劑組成物後之1、3、< 測定其凝膠分率。 、 喊膠分率传垃& 此址 在載體上以溫度23 t:
件使熟成之黏著劑約Λ, ^ C 30c c # 94 , ± 放入樣本瓶中,加入乙鳗乙酉: •广:動24小時後,將該樣本瓶之内含物在· :銹鋼製金屬網上過渡,將金屬網上之殘餘物以⑽以 二2小% ’測定其乾燥重量,以下式求得之結果示於表2。 [式 1] κ 夥刀率(%)=(乾燥重量/黏著劑採取重量)x 100 .....(I) [表 2] v }
17 314956 丄 jz/Desy 在上述實施例1至4、比較例丨至9 、 酯膜取代偏光膜製成光學元件用 ,以25〆1Ή聚 〇 r ^ &者片。將在溫度23 〇Γ u度65 %下熟成7曰所得之點菩y 巧敌入1 〇〇t:之齡焯哭山 「〇」表示無泛黃,「△」表示:b其-果不於表2。 ± 有到部份微微泛普,「γ 表示有明顯泛黃。 ’、八」 ③適用期: 在上述貫施例1至 ^ ' tL· ^ 孕父例1至9中,將所得之黏 者别組成物靜置於溫度2rc、濕度65%條件下,觀察 劑組成物在調製後至發生黏度上昇之時間。其結果示於表 2。「®」表示12小時以上,「〇」表* “、時以上12小時 以下’「X」表示6小時以下者。 ④埘久性: 在上述貫施例1至4、比較例1至9中,將所得之光 學元件用黏著片以複合機滾筒黏貼在〇 5mrn厚之無驗破壤 板之單面。接著,在50。(:,5大氣壓之高壓鍋中維持2〇 分鐘使黏接。 將如此所得之試料在】00它及60°C、90%RH的條件下 放置5 0 0小時,以肉眼觀察光學元件之剝離及在黏著界面 之發泡。其結杲示於表3。表中之「〇」係在實用上沒有 問題之意,「△」係在實用上有發生問題的可此性之意’「X _ 係在實用上有問題者。 3)4956 18 1327589 [表3] 100°C X 500 小時 60°C 90%x 5 00小時 剝離 發泡 剝離 發泡 實施例1 〇 〇 〇 〇 2 〇 〇 〇 〇 3 〇 〇 〇 〇 4 〇 〇 〇 〇 比較例 1 〇 〇 〇 〇 2 〇 Δ 〇 〇 3 〇 X 〇 △ 4 △ 〇 X X 5 〇 X 〇 Δ 6 〇 X 〇 X 7 X X X X 8 〇 〇 〇 〇 9 〇 〇 〇 〇 發明效果: 本發明之光學元件用黏著劑係如上述實施例所示,不 僅具優異之防止泛黃性、具有在工業上之充份的適用期, 和以往之黏著劑組成物相比較,在塗佈後,因為迅速完成 其交聯構造使凝膠分率穩定,在短時間内黏著特性即穩 定。所以使用本發明之光學元件用黏著劑之本發明之光學 元件用黏著片,可在黏著加工(塗佈)後迅速使用而大幅度 提高生產性。 19 31-J956
Claims (1)
1327589 8δ. 8.
1. η 委 員 明 本 % 正 梭 2. 3. 第92122217號專利申請案 申請專利範圍修正本 (95年8月7曰) 一種光學元件用黏著劑組成物’其特徵為含有相對於 (a)(甲基)丙烯酸烷酯100重量份,(b)分子内且有麫美 之單量體為O.i至1〇重量份與(c)分子内具有缓基二二 胺基、胺基中任一種官能基之單量體為〇〇5至3重量 份之單量體混< 合物之共聚物所構成之依 法測定其重量平均分子量為5。萬以上2〇〇萬以二二 稀系聚合物(acrylic P〇lymer,亦稱為丙烯酸系聚合 物)〗〇〇重量份,以及多元醇改質苯二甲基二異氰酸酯: 聯劑0.01重量份以上5重量份以下者。 如申請專利範圍第1項之光學元件用黏著劑組成物,其 中,丙烯系聚合物係由溶液聚合或塊狀聚合而得者。 一種光學元件用黏著片,係由載體(支持體)與設置於载 體之單面或雙面上之黏著劑層所構成之黏著片,該黏著 劑層之特徵係由含有:由相對於(a)(曱基)丙烯酸烷酯 100重量份,(b)分子内具有羥基之單量體為〇1至1Q 重量份與(C)分子内具有羧基、醯胺基' 胺基中任一種 官能基之單量體為0.05至3重量份之單量體混合物之 共聚物所構成之依凝膠滲透層析法測定其重量平均分 子$為50萬以上200萬以下之丙烯系聚合物1〇〇重量 份,以及多元醇改質苯二甲基二異氰酸酯交聯劑〇 〇】 重量份以上5重量份以下之黏著劑組成物所構成者。 Ί
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002250458A JP4753196B2 (ja) | 2002-08-29 | 2002-08-29 | 光学部材用粘着剤組成物及び該粘着剤組成物を用いた光学部材用粘着シート |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW200406476A TW200406476A (en) | 2004-05-01 |
TWI327589B true TWI327589B (en) | 2010-07-21 |
Family
ID=32057286
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW092122217A TWI327589B (en) | 2002-08-29 | 2003-08-13 | Adhesive composition for optical element and adhesive sheet for optical element using the same |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4753196B2 (zh) |
KR (1) | KR20040030279A (zh) |
CN (1) | CN1286935C (zh) |
TW (1) | TWI327589B (zh) |
Families Citing this family (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN100510790C (zh) * | 2005-03-30 | 2009-07-08 | 大日本油墨化学工业株式会社 | 光扩散膜 |
JP5209306B2 (ja) * | 2005-06-23 | 2013-06-12 | 株式会社きもと | 粘接着剤及び粘接着シート |
EP1945685B1 (en) * | 2005-09-23 | 2018-11-07 | Henkel AG & Co. KGaA | Acrylic polymer-based adhesives |
JP4869015B2 (ja) * | 2005-10-18 | 2012-02-01 | 日東電工株式会社 | 粘着剤組成物、粘着剤層およびその製造方法、ならびに粘着剤付光学部材 |
KR20070075158A (ko) * | 2006-01-12 | 2007-07-18 | 삼성코닝 주식회사 | 광학 필름 조성물, 이를 포함하는 광학 필터 및 이를포함하는 표시 장치 |
JP5000940B2 (ja) * | 2006-01-13 | 2012-08-15 | リンテック株式会社 | 偏光板用粘着剤、粘着シート、粘着剤付き偏光板及びその製造方法、並びに光学フィルム及びその製造方法 |
JP4780766B2 (ja) * | 2006-03-27 | 2011-09-28 | 日東電工株式会社 | 光学用粘着剤、粘着剤付き光学フィルムおよび画像表示装置 |
JP5347115B2 (ja) * | 2007-04-24 | 2013-11-20 | 綜研化学株式会社 | 粘着剤の製造方法 |
JP2009084399A (ja) * | 2007-09-28 | 2009-04-23 | Gunze Ltd | 近赤外線吸収性粘着剤組成物及び多層光学フィルム |
JP2009084400A (ja) * | 2007-09-28 | 2009-04-23 | Gunze Ltd | 近赤外線吸収性粘着剤組成物及び多層光学フィルム |
KR101109441B1 (ko) | 2007-10-22 | 2012-02-09 | 닛토덴코 가부시키가이샤 | 광학 필름용 점착제 조성물, 광학 필름용 점착제층, 그 제조 방법, 점착형 광학 필름 및 화상 표시 장치 |
EP2072552A3 (en) | 2007-12-20 | 2009-07-29 | Nitto Denko Corporation | Pressure-sensitive adhesive composition for optical films, pressure-sensitive adhesive optical film and image display |
JP5379409B2 (ja) | 2008-02-15 | 2013-12-25 | 日東電工株式会社 | 光学フィルム用粘着剤組成物、粘着型光学フィルムおよび画像表示装置 |
JP5379410B2 (ja) | 2008-03-14 | 2013-12-25 | 日東電工株式会社 | 光学フィルム用粘着剤組成物、粘着型光学フィルムおよび画像表示装置 |
JP5210078B2 (ja) * | 2008-07-31 | 2013-06-12 | ビッグテクノス株式会社 | 電気剥離性粘着剤組成物、電気剥離性粘着製品及びその剥離方法 |
US8361632B2 (en) | 2008-10-03 | 2013-01-29 | 3M Innovative Properties Company | Cloud point-resistant adhesives and laminates |
US8361633B2 (en) * | 2008-10-03 | 2013-01-29 | 3M Innovative Properties Company | Cloud point-resistant adhesives and laminates |
KR20110127136A (ko) * | 2009-02-16 | 2011-11-24 | 소켄 케미칼 앤드 엔지니어링 캄파니, 리미티드 | 광학 부재용 방사선 경화형 점착제 조성물 및 점착형 광학 부재 |
KR101191117B1 (ko) | 2009-09-28 | 2012-10-15 | 주식회사 엘지화학 | 터치 패널 |
JP2011074308A (ja) * | 2009-10-01 | 2011-04-14 | Three M Innovative Properties Co | 透明粘着シート及びそれを含む画像表示装置 |
JP5781063B2 (ja) * | 2010-03-25 | 2015-09-16 | 日東電工株式会社 | 光学用アクリル系粘着剤組成物および光学用アクリル系粘着テープ |
KR101625228B1 (ko) * | 2010-04-05 | 2016-05-27 | (주)엘지하우시스 | 점착제 조성물, 점착시트 및 터치 패널 |
KR101552741B1 (ko) * | 2010-04-05 | 2015-09-11 | (주)엘지하우시스 | 터치 패널용 점착제 조성물, 점착필름 및 터치 패널 |
WO2012128594A2 (ko) * | 2011-03-23 | 2012-09-27 | 주식회사 엘지화학 | 광학 필름용 점착제 조성물 |
JP5695529B2 (ja) * | 2011-08-29 | 2015-04-08 | 綜研化学株式会社 | 積層体および該積層体を有するタッチパネル |
JP5983198B2 (ja) * | 2011-09-09 | 2016-08-31 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 光学用粘着剤、光学用粘着シート及び積層体 |
JP5831559B2 (ja) * | 2012-01-26 | 2015-12-09 | コニカミノルタ株式会社 | タッチパネル付き液晶表示装置 |
KR101355020B1 (ko) * | 2012-02-10 | 2014-01-27 | 에스케이씨하스디스플레이필름(유) | 박막 디스플레이 기판 유리 비산 방지 보호필름 |
CN103045129B (zh) * | 2012-12-28 | 2015-07-22 | 宁波大榭开发区综研化学有限公司 | 丙烯酸酯胶粘剂、应用有该胶粘剂的保护膜胶带及其制备方法 |
KR20150140699A (ko) * | 2013-04-08 | 2015-12-16 | 소켄 케미칼 앤드 엔지니어링 캄파니, 리미티드 | 무용제형 광학용 접착제 조성물 및 그 제조 방법, 광학용 점착 시트, 화상 표시 장치, 출입력 장치, 그리고 접착제층의 제조 방법 |
JP6358253B2 (ja) * | 2013-07-23 | 2018-07-18 | コニカミノルタ株式会社 | 偏光板及びva型液晶表示装置 |
JP6641095B2 (ja) * | 2015-03-31 | 2020-02-05 | アイカ工業株式会社 | 粘着剤組成物 |
CN114316807B (zh) * | 2021-12-15 | 2023-06-02 | 武汉市科达云石护理材料有限公司 | 一种低粘度耐黄变快固石材面胶及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3503188B2 (ja) * | 1994-05-31 | 2004-03-02 | 三菱化学株式会社 | 粘着剤組成物 |
JPH09113724A (ja) * | 1995-10-16 | 1997-05-02 | Sekisui Chem Co Ltd | 粘着型偏光板 |
JP3557429B2 (ja) * | 1995-02-06 | 2004-08-25 | 綜研化学株式会社 | 液晶素子用感圧接着剤および液晶素子 |
JP3426411B2 (ja) * | 1995-05-12 | 2003-07-14 | 日本合成化学工業株式会社 | 粘着剤組成物 |
JP2001240830A (ja) * | 2000-02-28 | 2001-09-04 | Saiden Chemical Industry Co Ltd | 粘着剤組成物および表面保護フィルム |
JP4673957B2 (ja) * | 2000-05-30 | 2011-04-20 | リンテック株式会社 | 粘着剤組成物、それを用いた粘着シート及び粘着性光学部材 |
JP4072309B2 (ja) * | 2000-10-13 | 2008-04-09 | 日本カーバイド工業株式会社 | 偏光フィルム用粘着剤組成物及び偏光フィルム |
-
2002
- 2002-08-29 JP JP2002250458A patent/JP4753196B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-08-13 TW TW092122217A patent/TWI327589B/zh not_active IP Right Cessation
- 2003-08-28 KR KR1020030059776A patent/KR20040030279A/ko active Search and Examination
- 2003-08-29 CN CNB031577903A patent/CN1286935C/zh not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1490371A (zh) | 2004-04-21 |
JP2004091499A (ja) | 2004-03-25 |
CN1286935C (zh) | 2006-11-29 |
JP4753196B2 (ja) | 2011-08-24 |
TW200406476A (en) | 2004-05-01 |
KR20040030279A (ko) | 2004-04-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI327589B (en) | Adhesive composition for optical element and adhesive sheet for optical element using the same | |
TWI343939B (en) | Acrylic pressure-sensitive adhesive compositions | |
US9487681B2 (en) | Pressure-sensitive adhesive compositions, polarizers and liquid crystal displays comprising the same | |
TWI399419B (zh) | 壓感性黏著劑組成物、偏光板及含彼之液晶顯示器 | |
US9399695B2 (en) | Pressure-sensitive adhesive compositions, polarizers and liquid crystal displays comprising the same | |
TWI388642B (zh) | 光學膜用黏著劑組成物、黏著片及使用該黏著劑組成物之光學構件 | |
CN102099432B (zh) | 压敏粘合剂组合物、偏振片和液晶显示器 | |
TWI448469B (zh) | An organic silicon compound, a method for producing the same, an adhesive composition containing the organic silicon compound, an adhesive polarizing plate, and a liquid crystal display device | |
CN102076804B (zh) | 粘合剂组合物、偏振片和液晶显示器 | |
TWI570203B (zh) | Adhesive compositions, adhesives, and adhesive sheets | |
TW201139592A (en) | Backlight unit | |
TW201221605A (en) | Pressure-sensitive adhesive composition for touch panel, pressure-sensitive adhesive film and touch panel | |
JPWO2005111167A1 (ja) | 粘着剤組成物 | |
TWI375835B (en) | Polarizer having pressure-sensitive adhesive layer with improved light leakage property | |
TW200907001A (en) | Adhesive composition, adhesive sheet, adhesive sheet for optics and adhesive sheet for electromagnetic shielding | |
JP6705542B1 (ja) | 粘着シート | |
TW201141983A (en) | Adhesive composition for polarizing plates, polarizing plate with adhesive using same, and liquid crystal display device using same | |
KR20180136712A (ko) | 점착제 조성물 및 그를 이용한 점착 시트 | |
EP3889225B1 (en) | Coating composition | |
JP7567644B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化型粘着シート及び表示装置 | |
WO2023074553A1 (ja) | 光硬化性粘着シート | |
KR20240089053A (ko) | 광학 점착 시트 | |
JP2023057914A (ja) | 粘着シート |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees |