CN1490371A - 光学部件用粘合剂组合物及使用该粘合剂组合物的光学部件用粘合膜 - Google Patents

光学部件用粘合剂组合物及使用该粘合剂组合物的光学部件用粘合膜 Download PDF

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Abstract

本发明提供不仅可满足透明性、耐光性及耐气候性,而且随时间的推移无变黄现象、涂敷(粘合加工)后的处理时间短的丙烯酸系光学部件用粘合剂组合物及使用该组合物的光学用粘合膜。本发明提供的光学部件用粘合剂组合物是相对于(a)(甲基)丙烯酸烷基酯100重量份,包含0.1-10重量份(b)分子内含有羟基的单体和0.05-3重量份(c)分子内含有羧基、酰胺基、氨基中的任何一种官能团的单体的单体混合物的共聚物,采用凝胶渗透色谱法测得其含有重均分子量为50万以上200万以下的丙烯酸系聚合物100重量份和多元醇改性苯二亚甲基二异氰酸酯交联剂0.01-5重量份,本发明提供的光学用粘合膜是通过在支持物的一面或两面形成由上述光学部件用粘合剂组合物组成的粘合剂层而得到的。

Description

光学部件用粘合剂组合物及使用该 粘合剂组合物的光学部件用粘合膜
技术领域
本发明涉及要求透明性的光学部件用粘合剂组合物及使用该粘合剂组合物的光学部件用粘合膜,更详细是,涉及含有特定的丙烯酸系共聚物和特定的异氰酸酯固化剂的光学部件用粘合剂、及在支持物的一面或两面设有使用该粘合剂组合物的粘合剂层的光学部件用粘合膜。
背景技术
液晶显示器(LCD)和等离子体显示器面板(PDP)等平面控制板显示屏(FDP),在各种领域作为显示装置被使用。这些显示装置使用可防止来自外部光源反射的防止反射膜和可防止显示装置擦伤的保护膜等。
此外,阴极射线管(CRT)和FPD不仅作为显示装置被利用,在其表面设置触摸面板,也可用作为输入装置。该触摸面板使用保护膜、防止反射膜和ITO蒸镀树脂膜等。
这些膜通过粘合剂(压敏性粘接剂)粘贴而被使用,由于要求高透明性及高耐久性等,因此,作为粘合剂主要使用丙烯酸系粘合剂。此外,LCD在层压偏振光板和相位差板时,也使用丙烯酸系粘合剂。
作为丙烯酸系粘合剂,可列举使含有以烷基的碳原子数在1-20的丙烯酸烷基酯为主要组分的丙烯酸等官能团的单体及可共聚的其它单体发生共聚的丙烯酸系聚合物,大多添加有分子内具有2个以上该丙烯酸系聚合物所含有的官能团和有反应性的有机基的交联剂、及根据情况添加有增粘树脂等,可通过适当选择丙烯酸系聚合物的单体掺合、丙烯酸系聚合物的分子量和分子量分布、交联剂及增粘树脂的掺合量等,调制其粘合特性。
作为该丙烯酸系粘合剂的交联剂,已知有异氰酸酯化合物、环氧化合物、胺化合物、氮丙啶化合物、密胺化合物及金属螯合物等,其中,异氰酸酯化合物由于交联反应后的粘合剂的触摸感及与被粘结物的粘结性优良,因此得到了广泛的使用。
但是,作为交联剂使用了异氰酸酯化合物的丙烯酸系粘合剂,与使用其它交联剂的丙烯酸系粘合剂比较表明,交联后的尿烷结构有引起耐光性、透明性降低的倾向,粘合剂组合物的养护(老化)时间长,如果使用芳香族异氰酸酯,则得到的粘合剂容易变黄,如果使用脂肪族或脂环族异氰酸酯化合物,则容易白化。
在特开平7-324183号公报中,公开了由聚异氰酸酯化合物和多元醇的反应生成物,即由至少含有2个以上键合在叔碳原子上的异氰酸酯基的聚异氰酸酯改性物和含有游离的羧基的丙烯酸系共聚物组成的粘合剂组合物,它具有完全可得到满足的贮存期,涂膜的耐气候性及透明性优良。但是,该粘合剂组合物涂敷于支持物后的交联反应慢,达到粘合性能稳定需要相当长的时间,因此,从提高生产性来看还不能满足市场要求。
本发明的课题是提供不仅可满足透明性、耐光性及耐气候性,而且随时间的推移无变黄现象、涂敷(粘合)后的老化时间短的丙烯酸系光学部件用粘合剂组合物及使用该组合物的光学用粘合膜。
发明内容
本发明的  光学部件用粘合剂组合物是相对于(a)(甲基)丙烯酸烷基酯100重量份,包含0.1-10重量份(b)分子内含有羟基的单体和0.05-3重量份(c)分子内含有羧基、酰胺基、氨基中的任何一种官能团的单体的单体混合物的共聚物,采用凝胶渗透色谱法测得其含有重均分子量为50万以上200万以下的丙烯酸系聚合物100重量份和多元醇改性苯二亚甲基二异氰酸酯交联剂0.01-5重量份。此外,上述丙烯酸系聚合物最好是通过溶液聚合或整体聚合得到的。
本发明的光学用粘合膜是在支持物的一面或两面设有由上述光学部件用粘合剂组合物组成的粘合剂层的粘合膜。
具体实施方式
本发明的光学部件用粘合剂组合物所使用的丙烯酸系聚合物是相对于单体组分(a)(甲基)丙烯酸烷基酯100重量份,单体组分(b)分子内含有羟基的单体为0.1-10重量份和单体单位(c)分子内含有羧基、酰胺基、氨基中的任何一种官能团的单体为0.05-3重量份的单体混合物的共聚物。
作为单体混合物的单体组分(a)(甲基)丙烯酸烷基酯,可列举:(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸-2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸十八烷基酯等。(甲基)丙烯酸表示丙烯酸和甲基丙烯酸两者,(甲基)丙烯酸酯表示丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯两者。
作为单体混合物的单体组分(b)分子内含有羟基的单体,可列举(甲基)丙烯酸-2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸-4-羟丁酯、(甲基)丙烯酸-2-羟丙酯、(甲基)丙烯酸-2-羟丁酯、(甲基)丙烯酸-6-羟己酯、1,4-环己烷单(甲基)丙烯酸二甲醇酯、氯代(甲基)丙烯酸-2-羟丙酯、单(甲基)丙烯酸二醇酯、烯丙醇等。
作为单体混合物的单体组分(c)分子内含有羧基、酰胺基、氨基中的任何一种官能团的单体可列举:(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸-2-羧乙酯、(甲基)丙烯酸-3-羧丙酯、(甲基)丙烯酸-4-羧丁酯、衣康酸、巴豆酸、马来酸、富马酸及马来酸酐等含有羧基的单体;(甲基)丙烯酰胺、N,N-二甲基(甲基)丙烯酰胺、N-异丙基(甲基)丙烯酰胺、N,N-二乙基(甲基)丙烯酰胺、丙烯酰吗啉、N-乙烯基乙酰胺、二丙酮(甲基)丙烯酰胺、N,N-二甲基氨基丙基(甲基)丙烯酰胺、乙烯基吡咯烷酮、羟甲基(甲基)丙烯酰胺、甲氧基乙基(甲基)丙烯酰胺等含有酰胺基的单体;N,N-二甲基氨基(甲基)丙烯酸乙酯、N,N-二乙基氨基乙基(甲基)丙烯酰胺、N,N-二甲基氨基丙基(甲基)丙烯酰胺、单ホリノ(甲基)丙烯酸乙酯等含有氨基的单体等。
单体组分(c)分子内含有羧基、酰胺基、氨基中的任何一种官能团的单体的官能团,在扩散膜、防止反射膜、防止玻璃飞散膜等接受紫外线照射的情况时,氨基及酰胺基更好。对于LCD所使用的偏振光板和相位差板,羧基更好。
上述单体混合物的掺合量,相对于单体组分(a)100重量份,单体组分(b)为0.1重量份以上10重量份以下,单体组分(c)为0.05重量份以上3重量份以下,最好为相对于单体组分(a)100重量份,(b)为0.5重量份以上5重量份以下,(c)为0.05重量份以上2重量份以下。由于单体组分(a)-(c)在该数值范围,可迅速进行和下述多元醇改性苯二亚甲基二异氰酸酯的交联反应。
上述单体混合物中,根据需要也可混合其它单体(d)。该其它单体可列举:甲氧基(甲基)丙烯酸乙酯及乙氧基(甲基)丙烯酸乙酯等烷氧基(甲基)丙烯酸烷基酯;(甲基)丙烯酸缩水甘油酯等含有环氧基的(甲基)丙烯酸酯;乙酰乙酰氧基(甲基)丙烯酸乙酯等含有乙酰乙酰基的(甲基)丙烯酸酯,苯乙烯、甲基苯乙烯及乙烯基甲苯等芳香族单体;甲基丙烯氧基丙基甲氧基硅烷、乙酸乙烯酯、氯乙烯及(甲基)丙烯腈等。其它单体(d)的混合比,相对于单体组分(a)丙烯酸烷基酯100重量份,为50重量份以下,更好为30重量份以下,特好为10重量份以下。
本发明的光学部件用粘合剂组合物所使用的上述丙烯酸系聚合物,可将上述单体聚合物采用溶液聚合法、整体聚合法、乳化聚合法及悬浮聚合法等以往公知的聚合法进行制造,但最好采用不含乳化剂和悬浮剂等聚合稳定剂的溶液聚合法及整体聚合法进行制造。此外,上述丙烯酸系聚合物采用凝胶渗透色谱法(GPC)测得的重均分子量(Mw)在50万以上200万以下,最好在60万以上180万以下。如果Mw不足50万时,则粘合耐久性不充分,如果Mw超过200万时,则对支持物(基材)伸缩的跟随性变差,容易发生与被粘附物剥离等情况。
本发明的光学部件用粘合剂组合物所使用的多元醇改性苯二亚甲基二异氰酸酯为苯二亚甲基二异氰酸酯和多元醇的反应生成物,多元醇可列举:乙二醇、二甘醇、聚乙二醇、丙二醇、聚丙二醇、丙二醇、丙三醇、丁二醇、丁三醇、己二醇、己三醇、季戊四醇、三羟甲基丙烷、二季戊四醇等之外,还有聚醚型多元醇和聚酯型多元醇、丙烯酸多元醇、聚丁二烯多元醇、聚异戊二烯多元醇等。其中最好为相对于三羟甲基丙烷1摩尔加苯二亚甲基二异氰酸酯3摩尔的三羟甲基丙烷改性苯二亚甲基二异氰酸酯。
上述丙烯酸系聚合物和上述多元醇改性苯二亚甲基二异氰酸酯的混合,在通过溶液聚合调制成上述丙烯酸聚合物的情况时,最好在聚合结束后的丙烯酸系聚合物溶液中添加异氰酸酯化合物,而在通过整体聚合调制成上述丙烯酸系聚合物的情况时,由于聚合结束后难以均匀混合,因此,最好在聚合的过程中使之混合。
上述丙烯酸系聚合物和上述多元醇改性苯二亚甲基二异氰酸酯的混合比,较好是相对于丙烯酸系聚合物100重量份,多元醇改性苯二亚甲基二异氰酸酯为0.01-5重量份,特好是0.05-1重量份。
本发明的光学部件用粘合剂组合物中,在不损害本发明效果的范围内,也可掺合硅烷偶联剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、增粘剂、增塑剂等。
本发明的光学部件用粘合膜是在支持物的一面或两面上形成由上述光学部件用粘合剂组合物组成的粘合剂层。粘合剂层可用以往公知的方法形成。作为支持物可列举:偏振光膜、相位差膜、椭圆偏振光膜、防止反射膜、提高亮度膜、光扩散膜、防止玻璃飞散及表面保护膜等。
实施例
通过实施例对本发明进行具体说明,但本发明不仅限于此。
<制造例1>丙烯酸系聚合物溶液A
将丙烯酸正丁酯100重量份、丙烯酸-2-羟乙酯4重量份、丙烯酸0.5重量份、乙酸乙酯90重量份及过氧化苯甲酰0.1重量份放入反应器中,用氮气置换该反应器内的空气。然后,边搅拌边升温至70℃,使反应进行8小时,得到丙烯酸系聚合物溶液A。得到的丙烯酸系聚合物A用GPC测得的Mw为120万。
<制造例2>丙烯酸系聚合物溶液B
将丙烯酸正丁酯100重量份、丙烯酸-2-羟乙酯2重量份、丙烯酰胺1重量份、乙酸乙酯100重量份及偶氮二异丁腈0.2重量份放入反应器中,用氮气置换该反应器内的空气。然后,边搅拌边升温至60℃,使反应进行4小时,4小时后,加入甲苯100重量份、α-甲基苯乙烯二聚物5重量份、偶氮二异丁腈2重量份,升温至90℃,再使反应进行4小时,得到丙烯酸系聚合物溶液B。得到的丙烯酸系聚合物B用GPC测得的Mw为70万。
<制造例3>丙烯酸系聚合物溶液C
将丙烯酸-2-乙基己酯100重量份、丙烯酸-4-羟丁酯0.5重量份、丙烯酰胺2.5重量份、乙酸乙酯90重量份及过氧化苯甲酰0.07重量份放入反应器中,用氮气置换该反应器内的空气。然后,边搅拌边升温至73℃,使反应进行8小时,得到丙烯酸系聚合物溶液C。得到的丙烯酸系聚合物C用GPC测得的Mw为140万。
<制造例4>丙烯酸系聚合物溶液D
除将制造例1中的丙烯酸用量改为4重量份之外,其它与制造例1同样进行反应,得到丙烯酸系聚合物溶液D。得到的丙烯酸系聚合物E用GPC测得的Mw为130万。
<制造例5>丙烯酸系聚合物溶液E
除不使用制造例1中的丙烯酸之外,其它与制造例1同样进行反应,得到丙烯酸系聚合物溶液E。得到的丙烯酸系聚合物F用GPC测得的Mw为120万。
<制造例6>丙烯酸系聚合物溶液F
除将制造例1中的丙烯酸-2-羟乙酯的用量改为0.05重量份之外,其它与制造例1同样进行反应,得到丙烯酸系聚合物溶液F。得到的丙烯酸系聚合物E用GPC测得的Mw为110万。
<制造例7>丙烯酸系聚合物溶液G
除将制造例1中的丙烯酸-2-羟乙酯的用量改为12重量份之外,其它与制造例1同样进行反应,得到丙烯酸系聚合物溶液G。得到的丙烯酸系聚合物H用GPC测得的Mw为140万。
<制造例8>丙烯酸系聚合物溶液H
除将制造例1中的乙酸乙酯90重量份改为乙酸乙酯10重量份、甲苯80重量份之外,其它与制造例1同样进行反应,得到丙烯酸系聚合物溶液I。得到的丙烯酸系聚合物H用GPC测得的Mw为30万。
<制造例9>采用整体聚合的方法制造丙烯酸系聚合物
作为第1工序,将丙烯酸-2-乙基己酯100重量份、丙烯酸-2-羟乙酯2重量份、二甲基氨基丙烯酸乙酯1重量份放入反应器中,用氮气置换该反应器内的空气后,边搅拌边升温至50℃,然后,加入2,2’-偶氮二(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)0.025重量份,提高反应体系的温度,在不经冷却的情况下进行聚合反应,反应体系的温度到达119℃,然后渐渐开始降温。加入丙烯酸-2-乙基己酯20重量份、丙烯酸-2-羟乙酯0.4重量份、二甲基氨基丙烯酸乙酯0.2重量份,将反应体系的温度冷却至110℃。再用水浴冷却至室温,得到丙烯酸系部分聚合物。
接下来,作为第2工序,在该丙烯酸系部分聚合物100重量份中,添加光聚合引发剂(商品名:ダロキュァ1173、チバガイギ一(株式会社)制)0.3重量份,经充分搅拌得到聚合性组合物。将其涂布于剥离处理后的聚酯膜上,在氮气气氛中,用高压水银灯以10w/m2照射360秒、之后以3000W/m2照射45秒进行光聚合反应,形成25μm的丙烯酸系聚合物层。该丙烯酸系聚合物层用GPC测得的Mw为115万。
GPC的测定条件见表1。
〔表1〕
表1(GPC的测定条件)
装置名:东ソ一(株式会社)制HLC-8120
柱:东ソ一(株式会社)制G7000HXL 7.8mmID×30cm 1根
                      GMHXL    7.8mmID×30cm 2根
                      G2000HXL 7.8mmID×30cm 1根
样品浓度:用四氢呋喃稀释为1.5mg/cm2
移动相溶剂:四氢呋喃
流量:1.0cm3/秒
柱温度:40℃
<实施例1>
在丙烯酸系聚合物溶液A的固体组分100重量份中,添加三羟甲基丙烷的甲苯二异氰酸酯附加物0.05重量份,经充分搅拌得到粘合剂组合物。将其涂布于剥离处理后的聚酯膜上,使其干燥,形成25μm的粘合剂层后,将其转移至偏振光膜的一面上,在温度23℃、湿度65%的条件下使其老化。
<实施例2>
在丙烯酸系聚合物溶液B的固体组分100重量份中,添加三羟甲基丙烷的苯二亚甲基二异氰酸酯0.7重量份,经充分搅拌得到粘合剂组合物。将其涂布于剥离处理后的聚酯膜上,使其干燥,形成25μm的粘合剂层后,将其转移至偏振光膜的一面上,在温度23℃、湿度65%的条件下使其老化。
<实施例3>
在丙烯酸系聚合物溶液C的固体组分100重量份中,添加三羟甲基丙烷的苯二亚甲基二异氰酸酯附加物0.1重量份,经充分搅拌得到粘合剂组合物。将其涂布于剥离处理后的聚酯膜上,使其干燥,形成25μm的粘合剂层后,将其转移至偏振光膜的一面上,在温度23℃、湿度65%的条件下使其老化。
<实施例4>
除将制造例9中的第2工序的聚合性组合物中再添加相对于丙烯酸系部分聚合物100重量份的三羟甲基丙烷的苯二亚甲基二异氰酸酯附加物0.5重量份之外,其它与制造例9相同,在经剥离处理后的聚酯膜上形成25μm的粘合剂层。将其转移至偏振光膜的一面上,在温度23℃、湿度65%的条件下使其老化。
<比较例1>
除将实施例1中的丙烯酸系聚合物溶液A改为丙烯酸聚合物溶液D之外,其它与实施例1相同。
<比较例2>
除将实施例1中的丙烯酸系聚合物溶液A改为丙烯酸聚合物溶液E之外,其它与实施例1相同。
<比较例3>
除将实施例1中的丙烯酸系聚合物溶液A改为丙烯酸聚合物溶液F之外,其它与实施例1相同。
<比较例4>
除将实施例1中的丙烯酸系聚合物溶液A改为丙烯酸聚合物溶液G之外,其它与实施例1相同。
<比较例5>
除将实施例1中的丙烯酸系聚合物溶液A改为丙烯酸聚合物溶液H之外,其它与实施例1相同。
<比较例6>
除将实施例1中三羟甲基丙烷的苯二亚甲基二异氰酸酯附加物的用量改为0.001重量份之外,其它与实施例1相同。
<比较例7>
除将实施例1中三羟甲基丙烷的苯二亚甲基二异氰酸酯附加物的用量改为6重量份之外,其它与实施例1相同。
<比较例8>
除将实施例1中的三羟甲基丙烷的亚二甲基二异氰酸酯附加物改为三羟甲基丙烷的1,6-己二异氰酸酯之外,其它与实施例1相同。
<比较例9>
除将实施例1中的三羟甲基丙烷的苯二亚甲基二异氰酸酯附加物改为三羟甲基丙烷的甲苯二异氰酸酯之外,其它与实施例1相同。
<评价试验>
将粘合剂组合物涂敷后,测定1、3、5、7、10、15日的凝胶分率。
凝胶的分率采用下述方法求得,取在支持物上以温度23℃、湿度65%RH的条件老化的粘合剂约0.1g放入试样瓶中,加入乙酸乙酯30cc、振动24小时后,将该试样瓶中的内容物用200网眼的不锈钢制金属网过滤,将金属网上的残余物于100℃干燥2小时后,测定干燥重量,以下式(I)求得。其结果见表2。
〔式1〕
凝胶分率(%)=(干燥重量/粘合剂的样品重量)×100    (I)
表2
                        凝胶分率(%)  变黄性  存贮性
    1日     3日     5日     7日     10日    15日
  实施例1     10     36     36     37     37     37    ○    ○
  实施例2     5     27     28     28     28     28    ○    ○
  实施例3     26     43     44     44     44     44    ○    ○
  实施例4     9     31     32     32     33     33    ○    ○
  比较例1     12     37     43     44     44     44    ○    ×
  比较例2     8     14     23     25     30     34    ○    ◎
  比较例3     0     1     5     8     11     16    ○    ◎
  比较例4     44     68     69     69     69     70    ○    ○
  比较例5     2     9     9     10     11     11    ○    ○
  比较例6     0     0     0     0     0     0    ○    ◎
  比较例7     44     67     80     80     80     81    ○    ○
  比较例8     1     15     35     38     43     43    △    ◎
  比较例9     6     36     40     42     44     44    ×    ○
变黄性
用25μm的聚酯膜代替上述实施例1-4、比较例1-9中的偏振光膜使用,作成光学部件用粘合膜。将在温度23℃、湿度65%RH的条件下经7日,老化得到的粘合膜,在100℃的干燥机中静置15日后,通过目视观察颜色的变化。结果见表2。“○”表示未变黄,“△”表示观察到仅稍微变黄,“×”表示明显变黄。
存贮性
将上述实施例1-4、比较例1-9中得到的粘合剂组合物在温度23℃、湿度65%RH的条件下静置,观察从粘合剂组合物调制后到发生粘度上升为止的时间。结果见表2。“◎”为12小时以上,“○”为超过6小时-不足12小时,“×”为不足6小时。
耐久性
用层压辊辗机,将上述实施例1-4、比较例1-9中得到的光学部件用粘合膜涂布于厚度0.5mm的无碱玻璃板的一面。然后,在50℃、5个气压的压热器中维持20分钟,使其粘接。
将以上述方法得到的试料在100℃、60℃90%RH的条件下放置500小时,通过目视观察光学部件的剥离、粘接界面的起泡情况。结果见表3。表中的“○”表示在实用上没有问题,“△”表示在实用上可能会发生问题,“×”表示在实用上存在问题。
                             表3
    100℃×500小时     60℃90%×500小时
    剥离     起泡     剥离     起泡
  实施例1实施例2实施例3实施例4比较例1比较例2比较例3比较例4比较例5比较例6比较例7比较例8比较例9 ○○○○○○○△○○×○○ ○○○○○△×○×××○○ ○○○○○○○×○○×○○ ○○○○○○△×△××○○
本发明的光学部件用粘合剂,如上述实施例所示,不仅具有不易变黄、工业上有充分的存贮性,而且,与以往的粘合剂组合物相比,具有涂敷后可迅速完成交联结构、凝胶分率稳定,因此,可在短时间内获得稳定的粘合特性。使用本发明的光学部件用粘合剂的本发明的光学部件用粘合膜,可在粘合加工(涂敷工序)之后迅速使用,可使生产能力得到大幅度提高。

Claims (3)

1.光学部件用粘合剂组合物,其特征在于,它是相对于(a)(甲基)丙烯酸烷基酯100重量份,包含0.1-10重量份(b)分子内含有羟基的单体和0.05-3重量份(c)分子内含有羧基、酰胺基、氨基中的任何一种官能团的单体的单体混合物的共聚物,采用凝胶渗透色谱法测得其含有重均分子量为50万以上200万以下的丙烯酸系聚合物100重量份和多元醇改性苯二亚甲基二异氰酸酯交联剂0.01重量份以上5重量份以下。
2.根据权利要求1所述的光学部件用粘合剂组合物,其特征在于,丙烯酸系聚合物是通过溶液聚合或整体聚合得到的。
3.光学部件用粘合膜,它是包括支持物和在支持物的一面或两面设置的粘合剂层的粘合膜,其特征在于,粘合剂层由相对于(a)(甲基)丙烯酸烷基酯100重量份,包含0.1-10重量份(b)分子内含有羟基的单体和0.05-3重量份(c)分子内含有羧基、酰胺基、氨基中的任何一种官能团的单体的单体混合物的共聚物形成的粘合剂组合物构成,采用凝胶渗透色谱法测得该共聚物中含有重均分子量为50万以上200万以下的丙烯酸系聚合物100重量份和多元醇改性苯二亚甲基二异氰酸酯0.01重量份以上5重量份以下。
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Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100510790C (zh) * 2005-03-30 2009-07-08 大日本油墨化学工业株式会社 光扩散膜
CN101198671B (zh) * 2005-06-23 2010-11-24 木本股份有限公司 粘接着剂及粘接着片
CN101283069B (zh) * 2005-10-18 2010-12-01 日东电工株式会社 粘合剂组合物、粘合剂层及其制造方法以及带有粘合剂的光学构件
CN101033380B (zh) * 2006-01-13 2011-03-30 琳得科株式会社 压敏粘合剂及其片材、起偏振片和光学薄膜及其生产方法
CN102317397A (zh) * 2009-02-16 2012-01-11 综研化学株式会社 光学构件用射线固化型粘合剂组合物以及粘合型光学构件
CN102812100A (zh) * 2010-03-25 2012-12-05 日东电工株式会社 光学用丙烯酸类粘合剂组合物及光学用丙烯酸类粘合带
CN102096139B (zh) * 2006-03-27 2013-01-09 日东电工株式会社 带粘合剂的光学薄膜以及图像显示装置
CN103045129A (zh) * 2012-12-28 2013-04-17 宁波大榭开发区综研化学有限公司 丙烯酸酯胶粘剂、应用有该胶粘剂的保护膜胶带及其制备方法
CN103242754A (zh) * 2012-02-10 2013-08-14 爱思开哈斯显示用薄膜有限公司 用于平板显示器的防止玻璃飞散的薄膜
CN103459535A (zh) * 2011-03-23 2013-12-18 Lg化学株式会社 用于光学膜的压敏粘合剂组合物
CN105102574A (zh) * 2013-04-08 2015-11-25 综研化学株式会社 无溶剂型光学用粘接剂组合物及其制造方法、光学用粘合片、图像显示装置、输入输出装置以及粘接剂层的制造方法
CN105408782A (zh) * 2013-07-23 2016-03-16 柯尼卡美能达株式会社 偏振片及va型液晶显示装置
CN114316807A (zh) * 2021-12-15 2022-04-12 武汉市科达云石护理材料有限公司 一种低粘度耐黄变快固石材面胶及其制备方法与应用

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8153742B2 (en) * 2005-09-23 2012-04-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Acrylic polymer-based adhesives
KR20070075158A (ko) * 2006-01-12 2007-07-18 삼성코닝 주식회사 광학 필름 조성물, 이를 포함하는 광학 필터 및 이를포함하는 표시 장치
JP5347115B2 (ja) * 2007-04-24 2013-11-20 綜研化学株式会社 粘着剤の製造方法
JP2009084400A (ja) * 2007-09-28 2009-04-23 Gunze Ltd 近赤外線吸収性粘着剤組成物及び多層光学フィルム
JP2009084399A (ja) * 2007-09-28 2009-04-23 Gunze Ltd 近赤外線吸収性粘着剤組成物及び多層光学フィルム
KR101109441B1 (ko) 2007-10-22 2012-02-09 닛토덴코 가부시키가이샤 광학 필름용 점착제 조성물, 광학 필름용 점착제층, 그 제조 방법, 점착형 광학 필름 및 화상 표시 장치
EP2072552A3 (en) 2007-12-20 2009-07-29 Nitto Denko Corporation Pressure-sensitive adhesive composition for optical films, pressure-sensitive adhesive optical film and image display
JP5379409B2 (ja) 2008-02-15 2013-12-25 日東電工株式会社 光学フィルム用粘着剤組成物、粘着型光学フィルムおよび画像表示装置
JP5379410B2 (ja) 2008-03-14 2013-12-25 日東電工株式会社 光学フィルム用粘着剤組成物、粘着型光学フィルムおよび画像表示装置
JP5210078B2 (ja) * 2008-07-31 2013-06-12 ビッグテクノス株式会社 電気剥離性粘着剤組成物、電気剥離性粘着製品及びその剥離方法
US8361632B2 (en) 2008-10-03 2013-01-29 3M Innovative Properties Company Cloud point-resistant adhesives and laminates
US8361633B2 (en) 2008-10-03 2013-01-29 3M Innovative Properties Company Cloud point-resistant adhesives and laminates
KR101191117B1 (ko) * 2009-09-28 2012-10-15 주식회사 엘지화학 터치 패널
JP2011074308A (ja) * 2009-10-01 2011-04-14 Three M Innovative Properties Co 透明粘着シート及びそれを含む画像表示装置
KR101625228B1 (ko) * 2010-04-05 2016-05-27 (주)엘지하우시스 점착제 조성물, 점착시트 및 터치 패널
KR101552741B1 (ko) * 2010-04-05 2015-09-11 (주)엘지하우시스 터치 패널용 점착제 조성물, 점착필름 및 터치 패널
JP5695529B2 (ja) * 2011-08-29 2015-04-08 綜研化学株式会社 積層体および該積層体を有するタッチパネル
JP5983198B2 (ja) * 2011-09-09 2016-08-31 東洋インキScホールディングス株式会社 光学用粘着剤、光学用粘着シート及び積層体
CN104220965B (zh) * 2012-01-26 2016-10-12 柯尼卡美能达株式会社 带触摸面板的液晶显示装置
JP6641095B2 (ja) * 2015-03-31 2020-02-05 アイカ工業株式会社 粘着剤組成物

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3503188B2 (ja) * 1994-05-31 2004-03-02 三菱化学株式会社 粘着剤組成物
JPH09113724A (ja) * 1995-10-16 1997-05-02 Sekisui Chem Co Ltd 粘着型偏光板
JP3557429B2 (ja) * 1995-02-06 2004-08-25 綜研化学株式会社 液晶素子用感圧接着剤および液晶素子
JP3426411B2 (ja) * 1995-05-12 2003-07-14 日本合成化学工業株式会社 粘着剤組成物
JP2001240830A (ja) * 2000-02-28 2001-09-04 Saiden Chemical Industry Co Ltd 粘着剤組成物および表面保護フィルム
JP4673957B2 (ja) * 2000-05-30 2011-04-20 リンテック株式会社 粘着剤組成物、それを用いた粘着シート及び粘着性光学部材
JP4072309B2 (ja) * 2000-10-13 2008-04-09 日本カーバイド工業株式会社 偏光フィルム用粘着剤組成物及び偏光フィルム

Cited By (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN100510790C (zh) * 2005-03-30 2009-07-08 大日本油墨化学工业株式会社 光扩散膜
CN101198671B (zh) * 2005-06-23 2010-11-24 木本股份有限公司 粘接着剂及粘接着片
CN101283069B (zh) * 2005-10-18 2010-12-01 日东电工株式会社 粘合剂组合物、粘合剂层及其制造方法以及带有粘合剂的光学构件
CN101033380B (zh) * 2006-01-13 2011-03-30 琳得科株式会社 压敏粘合剂及其片材、起偏振片和光学薄膜及其生产方法
CN102096139B (zh) * 2006-03-27 2013-01-09 日东电工株式会社 带粘合剂的光学薄膜以及图像显示装置
CN102317397A (zh) * 2009-02-16 2012-01-11 综研化学株式会社 光学构件用射线固化型粘合剂组合物以及粘合型光学构件
CN102317397B (zh) * 2009-02-16 2014-03-05 综研化学株式会社 光学构件用射线固化型粘合剂组合物以及粘合型光学构件
CN102812100A (zh) * 2010-03-25 2012-12-05 日东电工株式会社 光学用丙烯酸类粘合剂组合物及光学用丙烯酸类粘合带
CN103459535B (zh) * 2011-03-23 2015-11-25 Lg化学株式会社 用于光学膜的压敏粘合剂组合物
US9745494B2 (en) 2011-03-23 2017-08-29 Lg Chem, Ltd. Pressure-sensitive adhesive composition for optical film
CN103459535A (zh) * 2011-03-23 2013-12-18 Lg化学株式会社 用于光学膜的压敏粘合剂组合物
CN103242754A (zh) * 2012-02-10 2013-08-14 爱思开哈斯显示用薄膜有限公司 用于平板显示器的防止玻璃飞散的薄膜
CN103242754B (zh) * 2012-02-10 2016-01-20 爱思开哈斯显示用薄膜有限公司 用于平板显示器的防止玻璃飞散的薄膜
TWI586529B (zh) * 2012-02-10 2017-06-11 Skc哈斯顯示膜股份有限公司 平板顯示器之玻璃分散防止膜
CN103045129A (zh) * 2012-12-28 2013-04-17 宁波大榭开发区综研化学有限公司 丙烯酸酯胶粘剂、应用有该胶粘剂的保护膜胶带及其制备方法
CN105102574A (zh) * 2013-04-08 2015-11-25 综研化学株式会社 无溶剂型光学用粘接剂组合物及其制造方法、光学用粘合片、图像显示装置、输入输出装置以及粘接剂层的制造方法
CN105408782A (zh) * 2013-07-23 2016-03-16 柯尼卡美能达株式会社 偏振片及va型液晶显示装置
CN105408782B (zh) * 2013-07-23 2018-01-16 柯尼卡美能达株式会社 偏振片及va型液晶显示装置
CN114316807A (zh) * 2021-12-15 2022-04-12 武汉市科达云石护理材料有限公司 一种低粘度耐黄变快固石材面胶及其制备方法与应用

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Publication number Publication date
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JP4753196B2 (ja) 2011-08-24
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