TWI293721B - Overcoating composition for photoresist and method for forming photoresist pattern using the same - Google Patents

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Description

1293721 玫、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本t月揭示光阻劑之外塗層組合物及降低該光阻劑圖案 Λ覓之方法。更洋§之，在由一般微影蝕刻製程所形成之 光阻劑圖案全體表面上塗佈含酸之外塗層組合物而使酸擴 政光阻悧圖案中。其中擴散有酸之該部分光阻劑以驗= 溶液顯影而移除。結果，可降低正型光阻劑圖案之線寬， 且可避免負型光阻劑圖案之線寬在隨後之使用sem之線寬 測量方法中變得更細。 【先前技術】 傳統上’已增加曝光能量以降低光阻劑圖案之線寬。 :、、〈'而，雖然上述方法極有效地降低光阻劑圖案之線寬， 但依據能量增加所繞射之光量變得太大，如圖1所示。結果 移除部分光阻劑圖案（10),且光阻劑圖案20轉變為三角 形。又，光阻劑圖案20之厚度降低。 该三角形輪廓及降低阻劑之厚度使隨後之蝕刻製程退化 ,,、特疋吕之，當測量圖案線寬時，該三角形圖案使再製性 劣化，且轉謄成底膜而使隨後之蝕刻圖案轉變成三角形。 結果，增加阻抗。 阻劑厚度降低無法在蝕刻底膜之製程中對電漿發揮掩蔽 功能。結果，蝕刻圖案轉變並破裂。 當形成負型光阻劑圖案時，藉由設定臨界尺寸（後文稱 = 標的而進行SEM測量。該SEM測量隨後之立即匸〇幾乎 與該標的相同。然而，在SEM測量後1〇分鐘内，該圖案⑶ 89641 1293721 減小，因測量製程期間光阻劑組合物申產生之高能量電子 束之故。 由於在超微細高積體之半導體製造令遠紫外線光源如
Ai*F (193 nm)及VUV (157 nm)而使該圖案cd更減小。 滿足各種物理性質如低光吸收度、高蝕刻、優異基材黏
著性、對光源之透明性及於鹼性顯影劑中之顯影能力之1 W nm及157 nm之大部分光阻劑組合物並未包含芳族材料，其 可減緩自SEM測量製程中產生之高能量電子束。結果，圖 案CD減小。 · 而使 由於電子束加速電壓及使圖案變得更小之曝光時間 圖案CD進一步減小，其導致製程產量劣化。 【發明内容】 本發明揭示可降低光阻劑圖案線寬之外塗 本發明揭示使用該所揭示外 9σ 案之方法。 卜土層組合物形成光阻劑 【實施方式】 包括水可溶聚合物 揭示一種光阻劑之外塗層組合物 酸性化合物及水。 較好該水可溶聚合物為式 酮： 之化合物或聚 己稀基Ρ比洛烧 89641 1293721 式1
其中
Rf 為 H或 CH3 ; R5及R6獨立為HSCrCs烷基；及 η為重複單元數。 該η為50至150之整數且式1化合物之分子量範圍自5〇0〇 至15000 〇 式1化合物較好為聚（Ν，Ν-二甲基丙烯醯胺）。 5亥酸性化合物可為有機磺酸例如對-曱苯磺酸單水含物 孩I 1±化合物存在量為水可溶聚合物量之2至2 〇重量％之 範圍，較好為5至1〇重量％之範圍。 二館水可作為組合物之溶劑之水。水存在量為存在之水 可溶聚合物量之500至4〇〇〇 重里/()之乾圍，較好在500至 2000重量％之範圍。 一種形成光阻劑圖案之方法，包括·· Q)藉微影蝕刻製程形成光阻劑圖案； (b) 在該光阻劑圖案整個表面上冷 形成外塗層； 主 述外塗層組合物而 (c) 供烤該外塗層；及 (d) 以鹼性顯影溶液使該外塗層顯影。 89641 1293721 其中藉微影蝕刻製程形成光阻劑圖案之步驟（a)包括·· (a 1)在半導體基材上塗佈化學增大之光阻劑組合物並烘 烤該基材形成光阻劑薄膜； (a_2)使光阻劑薄膜曝光； (a"3)烘烤該光阻劑薄膜；及 (a_4)使光阻劑薄膜顯影。 較好，步驟（a)所得之光阻劑圖案在步驟（^丨）中塗佈之高 X範圍自2000至3 〇〇〇埃，且步驟（b)中外塗層厚度範圍在 2〇〇至5000埃，均從步驟（…之光阻劑圖案之上表面計算。 。步驟（c)之烘烤製程為酸擴散烘烤製程且較好在％至1 Μ C之溫度範圍進行3〇至9〇秒。 進仃垓烘烤製程以使自外塗層跑出之酸擴散入該光阻劑 圖 中 〇 么士 m ^ 一…果，具有酸之光阻劑圖案區域增加且其可藉鹼 合液私除。此處’因酸擴散烘烤製程溫度變高且外 :以度變厚’該酸擴散距離變長。據此，圖案寬度 用上述理論予以調節。 傳之驗性顯影溶液可為tmah、丽或Na〇H水溶液 光二膜：塗=物係在形成光阻劑圖案之前塗心 一、 妾者進仃隨後之光微影蝕刻製程。 但’藉一般微影蝕刻贺 示之外塗層組合物塗佈成先阻劑圖案之後，_ 著，進行該供烤製程劑圖案之整個表面上i 衣征Μ獲仔微細圖案。 亦即’在光阻劑圖案整 _ 且接著tw i 表面上形成所揭示之組合物， 妾者進仃《烤製程以使酸擴散入該光阻劑圖案中。接 89641 1293721 著， 結果 已擴散入酸之光阻劑圖案區 ，可降低圖案之線寬。 域藉鹼性顯影溶液移除 形成負型圖案之後，於其上汾一 。接著在所彳曰紝Μ卜4 土佈所揭不之外塗層組合物 接者在所付結構上進行烘烤製姓 , ^ 、、口禾’包含在组合物 中之酸吸收入圖案之上面部分且 在、， 尺q茶硬化。進行$
程以測量線寬，因而避免圖案變得更細。 I 此方式中，所揭示之外塗層組 物马外塗佈在預先形成 之光阻劑圖案上之組合物。 x 依據較佳具體例之形成圖案方 卞心乃/gr將參考附圖更詳細加 以說明。 參考圖2a，化學增大之光阻劑組合物（未圖示）塗佈在半導 體基材（未圖示）上，並烘烤形成光阻劑薄膜（未圖示 光阻劑薄膜曝光、烘烤及顯影形成光阻劑圖案ι〇〇。 步驟（a-Ι)中塗佈之光阻劑圖案1〇〇高度較好自2〇〇〇至 3000埃之範圍。 任何一般化學增大之光阻劑可用於該光阻劑組合物。較 X光阻劑組合物包括具有式2之重複單元之光阻劑聚合 物： 式2
其中 X!、x2、Y,、Y2、Zl&Z2獨立為 CH2或 CH2CH2 ; 89641 -10- 1293721 R1、R3及R4獨立選自Η、唾取杆夕Γ ρ卜甘丄 u 、、取代之C l - C丨o烧基及未經取代 1 C 1 〇 k基所組成之組群； R2為CrC1()羥基烷基； R*為酸不安定之保護基； P、q及r獨立為〇至2之整數；及 a · b · c · d之相對比例在5至9〇莫耳。/。： 5至9〇莫耳％ ·· 〇 至90莫耳％ : 〇至9〇莫耳％之範圍。 σ藉fee脫離之《酸不安定保護基決定pR材料之驗性顯影 二1 ’合液之浴液。亦即，該酸不安定之保護基可避免化合物 /合於鹼性顯影劑溶液中。若該酸不安定之保護基藉曝光所 產生之酸而脫離時，該PR材料可溶於顯影劑溶液中。有些 白头之酉文不安定之保護基揭示於美國專利號 (1993 年 5 月 18 日）、W0 97/33 198 (1997 年 9 月 12 日）、W0 96/37526 (1996年11 月 28 日）、EP 0 794 458 (1997年 9 月 10 日）EP 0789278(1997年 8 月 13 曰）、美國專利號 5,75〇,68〇 (1998年5月12曰）、美國專利號6,〇51，678 (2〇〇〇年4月曰） GB 2,345,286 A (2000年 7月 5日）、美國專利號6，132,926 (2000年10月17日）、美國專利號6,143,463 (2000年11月7曰〕 、美國專利號6，150,069 (2000年11月21日）、美國專利號 6，180,316 B1 (2001 年 1 月 30日）、美國專利號 6,225,〇2〇 ⑴ (2001年5月1日）、美國專利號6,235,448 B1 (2 001年5月22 曰）及美國專利號6,235,447 B1 (2001年5月22日）。較好，該 酸不安定之保護基係選自第三丁基、四氫p比喃-2 -基、2 -曱 基-四氫吡喃-2-基、四氫呋喃-2-基、2 -甲基四氫呋喃·2_基 89641 1293721 、1-甲氧基丙基、1-曱氧基-i-甲基乙基、丨_乙氧基丙基、 1-乙氧基-1-甲基乙基、1-甲氧基乙基、1-乙氧基乙基、第 三丁氧基乙基及1-異丁基乙基所組成之組群。 該光阻劑聚合物包括含具有上式2所示之環_烯烴主鏈之 重複單元之第一聚合物及具有重複單元丙烯酸酯主鏈之第 二聚合物。 較好，該丙烯酸酯主鏈包括聚甲基丙烯酸{4-[2-(4-羥基 笨基）-1，1，1，3,3,3-六氟丙基]苯基酯/曱基丙烯酸 (1，1，1，3,3,3-六氟-2-第三丁基緩酸酯）異丙基酯}、聚[仏全 氟丙基順丁烯二醯亞胺/第三丁基原冰片烯羧酸酯/曱 基丙烯酸2-(全氟-辛基）乙基酯]或聚（順丁烯二酸酐/六氟丁 基-5-原冰片烯-2-羧酸酯/丙烯酸2,6-二氟曱基节基酯）。 步驟（a-2)之曝光源係選自ArF (193 nm)、KrF (248 nm)、 F2 (157 nm)及EUV (13 nm)所成之組群。步驟（a-2)之曝光能 量範圍自10至30 mJ/cm2。 如圖2b所示，外塗層組合物1〇2塗佈在圖以之上述方法所 形成之光阻劑圖案100上。 外塗層組合物之厚度從光阻劑圖案上表面計算，為200 至5000埃之範圍。 女圖2c所示，在圖2b中形成之外塗層組合物1〇2上進行酸 擴散烘烤製程以使外塗層上之酸擴散入該光阻劑圖案中。 、、’。果，產生酸已浸入該光阻劑圖案中之區域1 。 田幵y成之圖案為負型圖案時，包含在組合物中之酸擴散 入圖案上端部分。結果，圖案之上端部分硬化(未圖示）。 89641 -12- 1293721 二火、烤衣私較好在50至15〇t之溫度範圍進行3〇至9〇秒。 藉圖2c之烘烤製程增加光阻劑圖案中具有酸之區域後， /、有馱之區域1 04以鹼性顯影溶液移除而形成其線寬降低 汝圖2d所示或其表面已硬化之光阻劑圖案1 。 車又好，孩鹼性顯影溶液可為1^八]^、K〇H4Na〇HA溶液。 由於圖案線寬與驗處理時間成比例地變小，戶斤需之線寬 可错由調節處理時間而獲得。若㈣顯影溶液濃度變高， 則阻劑材料之移除速率變快。結果，可改善生產量。本文 中具有酸之區域較好以2.38重量％之TMAH水溶液處理3〇 至60秒。 所揭不之外塗層組合物將參考下列實例更詳細加以說明 ’但其不用以限制本發明之範圍。 I ·外塗層組合物之製備 UILl外塗層組合物（π之f , 步驟1 ·聚（N，N-二甲基丙稀酿胺）之合成 於四氫呋喃溶劑（300克）中添加队：^_二甲基丙烯醯胺（1〇〇 克）及AIBN (5克）。所得混合物在66它反應9小時。隨後， 所得混合物於乙醚中沉澱，並脫水因而獲得純的聚（N，N_ 二甲基丙烯醯胺）（分子量約12,7〇〇，產率約88%)。合成之化 合物之NMR光譜示於圖3。 步驟2.較佳具體例1 於蒸館水（300克）中添加製備例以斤得之聚（N,N_二甲基丙 烯酿胺）聚合物（30克）及對-甲苯磺酸（〇·5克）。接著，以〇·2 微米濾紙過濾所得混合物，因而獲得所揭示之外塗層組合 -13 - 89641 1293721 物0 宜创2·夕勿⑵之1備 於蒸館水（300克）中添加聚乙稀吡咯烷酮（分子量1〇,〇〇〇) (30克）（Aldrich公司）及對-曱苯磺酸（〇·5克）。接著，以〇.2微 米濾紙過慮所得混合物，因而獲得所揭示之外塗層組合物。 Π.形成正型光阻劑圖案 實例3. 在晶圓上塗佈厚度為330埃之ArF抗反射塗層（後文稱為 ’’BARC”）薄膜（DHRC-A20)(Dongjin SemiChem股份有限公 司）°在其上塗佈厚度為2400埃之正型ArF光阻劑（DHA-H150)(Dongjin SemiChem股份有限公司）。所得結構使用 ArF曝光機（ASML股份有限公司）曝光並顯影，因而獲得圖 4a之正型光阻劑圖案（線寬約112奈米）。 貫例1步驟2所得之外塗層組合物在圖4a之圖案上塗佈 3000埃之厚度。所得結構在i5(rc烘烤3〇秒。烘烤製程後， 所得結構以2.38重量％iTMAH溶液顯影，因而獲得圖4b之 圖案（線寬約86奈米）。 圖4b之圖案線寬顯示比圖4a之圖案線寬減小26奈米。據 此’藉所揭示之方法可增加圖案之解析力。 貫例4. 在晶圓上塗佈厚度330埃之ArF BARC薄膜（DHRC-A20) 。在其上塗佈厚度為2400埃之正型ArF光阻劑（DHA-H1 50) 。所得結構使用ArF曝光機曝光並顯影，因而獲得圖5a之正 型光阻劑圖案（線寬約111奈米）。 · 89641 1293721 實例2所得之外塗層組合物在圖5a之圖案上塗佈30〇〇埃 之厚度。所得結構在150°C烘烤30秒。烘烤製程後，所得結 構以2.38重量％之TMAH溶液顯影，因而獲得圖5b之圖案 (線寬約88奈米）。 圖5b之圖案線寬顯示比圖5a之圖案線寬減小23奈米。據 此’猎所揭示之方法可增加圖案之解析力。 免例5 · 在晶圓上塗佈光阻劑（八乂1020?)((：131^1^股份有限公司） 。所得結構在120°C烘烤90秒形成光阻劑薄膜。該光阻劑薄 膜使用ArF曝光機曝光，並在i20°C烘烤90秒。所得結構以 2.38重量％ TMAH水溶液顯影，因而獲得圖6a之正型光阻劑 圖案（線寬約100奈米）。 實例2所得之外塗層組合物在圖6a之圖案上塗佈2400埃 之厚度。所得結構在120°C烘烤90秒以擴散酸。接著所得結 構以2.38重量。/〇之TMAH溶液顯影40秒，因而獲得線寬80奈 米之圖案（參見圖6b)。 圖6b之圖案線寬顯示比圖6a之圖案線寬減小20奈米。據 此，藉所揭示之方法可增加圖案之解析力。 ΠΙ·形成負型光阻劑圖案 實例6. 在晶圓上塗佈厚度為330埃之ArF抗反射塗層薄膜（DHRC -A2 0)(Dongjin SemiChem股份有限公司）。在其上塗佈厚度 為2400埃之負型ArF光阻劑（GX02)(Dongjin SemiChem股份 有限公司）。所得結構使用ArF曝光機（ASML股份有限公司） 89641 15 1293721 曝光並顯影，因而獲得負型光阻劑圖案（線寬約i i2奈米）。 實例1步驟2所得之外塗層組合物在該負型圖案上塗佈 3〇〇〇埃之厚度。所得結構在15(rc烘烤2分鐘。烘烤製程後 ，所得結構以蒸餾水顯影，因而獲得圖7a之圖案（線寬約1〇3 奈米）。 雖然上述負型光阻劑圖案使用SEM儀器在8〇〇v之加速電 壓及120K放大之下暴露至電子束中3〇秒，但測量該圖案之 線寬減小。參見圖7b，1〇3奈米之圖案中未觀察到變細現 象。 比較例1. 在晶圓上塗佈厚度330埃之ArF抗反射塗層薄膜（DHRC_ A20)(D〇ngjin SemiChem股份有限公司）。在其上塗佈ArF光 阻劑（GX02)。 所得結構使用ArF曝光機（ASML股份有限公司）曝光並顯 影，因而獲得圖8a之正型光阻劑圖案（線寬約112奈米）。 雖然上述負型光阻劑圖案使用SEM儀器在8〇〇v之加速電 壓及1 20K放大之下曝露至電子束中3〇秒，但測量該圖案之 線寬減小。 參見圖8 a，9 1奈米之圖案中顯示變細現象。 如先前所述，圖案之線寬可容易地藉簡單濕式顯影製程 而減小，且不須新穎設備，因而可降低成本。此外，可降 低DRAM或MPU之電晶體線寬，因而改良半導體速度之操 作速度，且DRAM之磁頭線線寬可減小，因而改良容量。 在負型光阻劑之例中，在使用SEM之隨後線寬測量製程中 89641 -16-
<避免線見變細現象’因而改良所得光阻劑圖举之再製性 及 < 靠性。 [圖式簡單說明】 圖1為顯示依據增加曝光能量而使光阻劑圖案線寬及輪 崩改變之製程示意圖。 圖2a至圖2d為說明形成光阻劑圖案之所揭示方法之示意 圖3為聚（N，N-二甲基丙烯醯胺）之^“尺光譜圖。 之SEM照片。 圖4a及圖4b為實例3所得之光阻劑圖案之瞻照片 圖5a及圖5b為實例4所得之光阻劑圖案之廳照片 圖^及圖6b為實例5所得之光阻劑圖案之SEM照片
之SEM照片。 案之SEM照片 【圖式代表符號說明】 1〇 顯影後移除之光阻劑材料 -顯影後留下之光祖二 100 光阻劑圖案 102 外塗層 1〇4 酸擴散區域 減小之光阻劑圖案 89641 -17-

Claims (1)

129|從》34384號專利申請案 中文申請專利範圍替換本(95年9月） 拾、申請專利範圍： /浑1月"日修(最)正替换頁; 1. 一種形成光阻劑圖案之方法，包括·· ⑷在半導體基材上塗佈一化學增大之光阻 並烘烤該基材形成光阻劑薄膜；以形成一 案； 劑組合物 光阻劑圖 (b)使光阻劑薄膜曝光； (c) 供烤該光阻劑薄膜； (d) 使該光阻劑薄膜顯影； (e) 在該光阻劑圖案整個表面上塗佈 形成一外塗層； 外塗層組合物而 (0供烤該外塗層；及 (g)以鹼性顯 合物包括 影溶液使該外塗 層顯影；其中該外塗層阻 ⑴ 選自式1之化合物或聚 組的水可溶聚合物： 乙稀基吡咯烷酮之群
其中 K為Η或CH3 ; 及η為從50至150 R5及&獨立為燒基 之整數； (Π) —酸性化合物；及 89641-950908.doc 1293721 产1月(’r:，(楚)正替換頁i (iii)水。 —---| 2 ·如申清專利範圍第1項之古、上 郝丨圖宏夕一 員之方法，其中步驟（d)所得之光阻 片回/、 同度為2000至3〇〇〇埃之範圍。 3 .如申清專利範圍楚 声语 弟員之方法，其中步驟（e)中該外塗芦 厚度，從步驟（d)之兮伞Ra w 1 )之忒先阻劑圖案之上表面計算，在200 至5000埃之範圍。 4. 5. 6 · 如申明專利轭圍第1項之方法，其中步驟⑴之烘烤製程 係在5〇至15〇°C之溫度範圍進行30至90秒。 :申π專利耗圍第i項之方法，#中步驟㈤之鹼性顯影 溶液為TMAH、KOH或NaOH水溶液。 如申明專利範圍第i項之方法，其中該化學增大之光阻 d、、且5物包括具有式2之重複單元之光阻劑聚合物： 式2
其中 X!、χ2、γ!、y2、zazj 別為 CH2 或 CH2CH2 ; R】、R3及R4個別選自Η、經取代之烷基及未經取 代之C ] - C 1 Q炫基所組成之組群； 羥基烷基； R*為酸不安定之保護基； p、q及r個別為〇至2之整數；及 a : b ·· c ·· d之相對比例在5至90莫耳％ : 5至90莫耳％ : 〇 89641-950908.doc • 2 _ 1293721 h年°ι月作t使)正替換頁1 至90莫耳❹/❻：〇至9〇莫耳％之範圍。 7·如申明專利範圍第6項之方法，其中該光阻劑聚合物為 進一步包括含一具有丙烯酸酯的重複單元之聚合物之 第二聚合物。 8 ·如申明專利範圍第7項之方法，其中該第二聚合物之重 複早το為聚甲基丙烯酸{4_[2_(4_羥基苯基hum% 六氣丙基]苯基酯/甲基丙烯酸六氟_2_第三 丁基羧酸酯）異丙基酯}、聚全氟丙基順丁烯二醯亞 月女/第一丁基-5-原冰片烯_2_缓酸酯/甲基丙浠酸2_(全氟 _辛基）乙基酯]或聚（順丁烯二酸酐/六氟丁基_5_原冰片 烯-2-羧酸酯/丙烯酸2,6_二氟甲基苄基酯）。 9·如申請專利範圍第丨項之方法，其中該步驟（…之曝光源 係璉自 ArF (193 nm)、KrF (248 nm)、F2 (157 nm)及 EUV (13 nm)所成之組群。 10.如申请專利範圍第丨項之方法，其中該步驟之曝光能 量範圍自10至30 mJ/cm2。 1 !·如申請專利範圍第1項之方法，其中該式丨化合物之分子 量範圍自5000至15000 。 12. 如申請專利範圍第丨項之方法’其中該式丨所示之水可溶 t合物為聚（N，N-二曱基丙晞醯胺）。 13. 如申請專利範圍第1項之方法，其中該（ii)之酸性化合物 為有機確酸。 14·如申請專利範圍第13項之方法’其中該有機確酸為對_ 89641-950908.doc 1293721 !_— 月1丨曰凌(棗)正替換頁 甲笨續酸單水合物。 15. 16. :::::範圍第1項之方法，，中該(⑴之酸性化合物 如申嗜垂 ° '谷聚合物量之2至20重量％之範圍0 辱利範圍笛， 為水可溶电 间弟1項之方法，其中（出）之該水存在眚 里之500至4〇〇〇重量％之範圍。
89641-950908.doc -4-
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