TWI290164B - DPP-containing conjugated polymers and electroluminescent devices - Google Patents

DPP-containing conjugated polymers and electroluminescent devices Download PDF

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TWI290164B
TWI290164B TW089115275A TW89115275A TWI290164B TW I290164 B TWI290164 B TW I290164B TW 089115275 A TW089115275 A TW 089115275A TW 89115275 A TW89115275 A TW 89115275A TW I290164 B TWI290164 B TW I290164B
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TW
Taiwan
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aryl
alkoxy
polymer
patent application
Prior art date
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TW089115275A
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Bernd Tieke
Thomas Beyerlein
Wolfgang Bruetting
Stefan Forero-Lenger
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Ciba Sc Holding Ag
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    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
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Description

1290164 A7
五、發明說明（1 ) 本發明係關於以二g同基σ比咯并吼咯（Dpp)為主的聚合 物及共聚物包含下列單位
其中X係選自〇.005至1，較佳選自仏…至丨，以及y係 選自0.995至0較佳0.99至〇,以及其中奸厂丨，以及 其中Ar1及Ar2分別表示 -------------# • 讀 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
R1及R2分別表示Η，烷基，-C(0)0-CrC18烷基 ，全氟-cvc12烷基，無取代c6_Ci2芳基或以CrCi2烷基、 even烷氧基、或鹵原子取代之芳基、Ci_Ci2烷基_ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 x 297公釐） 訂-------- I 丨線IAW------------------------ 1290164 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（2 ) C6_c12烧基、或C6_C12芳基-C「C12^基取代—至三次’ R3及R4較佳表示氫，CrC12烷基，CVCu烷氧基，無 取代C6-C12芳基或acrc12烷基、crc12烷氧基、或鹵原子 取代c6-c12芳基或全氟-crc12烷基取代一至三次，以及 R5較佳表示CVC12烷基，CVC12烷氧基，無取代C6-C12 芳基或以CrC12烷基、Crc12烷氧基、或鹵原子取代crci2 芳基或全氟-CrC12院基取代一至三次， 此等聚合物及共聚物與其它聚合物之攙合物，其用於 製備電致發光（EL)裝置之用法以及包含此種聚合物或共聚 物之EI裝置。 EP-A 787,730說明一種聚丙烯酸酯以及聚胺基甲酸酯 係經由聚合式laiDpp獲得
其中仏及仏分別表示可聚合反應基，以及q2&q3分 別表示氫，Cu-Cm烷基，c6-C24烷基其由0或S中斷一或多 次’或為下式基 0
If —C〇-Qs 其中Q5為c4-c18烷基或c5-c10環烷基。 雖然该案述及化合物“可用於製備導光及導電聚合物 ，但未提出相對實例。進一步未曾教示如何製備包含以 本紙張尺度適財⑽X 297 ^17 7 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
- n ϋ ϋ ϋ ϋ 一-口、I ϋ ϋ I ϋ LI I I — ϋ I I I I n ϋ ϋ I I ϋ ϋ H ϋ I n n I I I 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1290164 A7 厂 ___Β7__ 五、發明說明（3 ) DPP為主之聚合物的EL裝置，以及如何對個別DPP聚合物 選擇適當DPP單體。 巨分子化學物理學200 (1999) 106-112說明螢光DPP聚 合物’係經由共聚合雙官能單體DPP衍生物（其中官能基 係附著至DPP分子的氮原子）與二異氰酸酯或二醇或二酸 共聚合獲得。 JACS 115 (1993) 11735-11743 說明 DPP 聚合物驗證光 折射性，亦即具有光傳導性及第二次冪非線性光學活性。 雖然光傳導性質係使用類似EL裝置之裝置測量，亦即使 用雷射束照射裝置，然後測量由照射所得電流，但未曾做 有關電致發光的測量。進一步未曾教示如何選擇其它DPP 聚合物。 先進材料4 (1992) 36-37說明以聚（對伸苯基）為主的EL 裝置發藍光。但未教示也未敘述如何改性用過的聚合物。 進一步電致發光之λ max係於藍光區。 如此本發明之目的係提供新穎以DPP為主之聚合物及 共聚物’較佳具有電致發光之；I max其非於藍光區，亦即 非400至470毫微米，但較佳於500至8〇〇亳微米，更佳6〇〇 至750毫微米之範圍；及其用於電子及光子裝置例如二極 體’發光二極體，光電二極體，場效電晶體，聚合物格栅 三極體’發光電化學電池，光電耦合器及雷射。進一步， 新穎聚合物之電致發光強度須相對於聚（1，4_伸苯基）改良 。此外，藉旋塗及溶液塗布新穎聚合物加工成為薄膜之加 工能力以聚（1，4-伸苯基）改良。 本紙張尺度週用T國國冢標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） I~ -- --------------------訂------A---線 i « (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7
129〇164 1、發明說明（4 ) 如此發現前述以DPP為主的聚合物。 此外，也發現包含本發明聚合物之攙合物，包含本發 明聚合物之EL裝置，以及DPP I及其聚合物之用途。 較佳Ar1表示 ,較佳一^ R4 R尸 一^以及Ar2表示 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 較佳地R1及R2分別表示H，CVC12烷基，-C(0)0-CVC12 烧基’全氟-Ci-Cu烧基’無取代C6-C12芳基或以烧 基、Ci-Cp烷氧基、或鹵原子取代之c6_c12芳基、匕七^烷 基-C6-C12方基、或C6_C12芳基基取代一至三次， R及R較佳表示氫’ C^-Cu烧基’ C^-Cu院氧基，無取代 芳基或ucrC12烷基、crc12烷氧基、或鹵原子取代 CpCu芳基或全氟-Crc12烷基取代一至三次，以及 R5較佳表示Cl-C12烷基，CrC12烷氧基，無取代C6-Cl2芳基 或以Κ12烷基、Crc12烷氧基、或鹵原子取代C6-C12芳基 或全氟-C^Cu烷基取代一至三次。 較佳具體實施例係有關包含下列單位之共聚物 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 x 297公釐） 1290164 A7 B7 五、發明說明（5 )
其中R6及R7分別表示氫，CrC12烷基，CrC12烷氧基 ，無取代C6-C12芳基或WCrC12烷基、C「C12烷氧基或鹵原 子取代C6-C12芳基或全氟-C「C12烷基取代一至三次， 更佳
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
CrC18烷基表示甲基，乙基，正-、異-丙基，正-、 異-、第二-、第二-丁基’正-、異-、新-戍基’正-己基’ 正-庚基’正-辛基’ 2-乙基己基’正-壬基’正-癸基’ 3,7-二甲基辛基’正-十一基’正-十二基’正-十三基’正-十 四基，正-十五基，正-十六基，正-十七基，正-十八基； 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 10 --------------------訂----------線 b Η (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1290164
季父隹表示C1-c12院基，例如甲基，乙基，正、異_丙基， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 :-、異-、第二-、第三-丁基，正-，異-、新-戊基，正、已 基，正-庚基，正-辛基，2 ，37_二 2-乙基己基，正-壬基，正·癸基 ，一基辛基，正-十一基或正-十二基。 #全氟々Cl2烧基表示全然或部分氣化c A烧基例如 鼠甲基’三氟甲基，五氟乙基，七氟丙基或九敗丁基。 c「c12烷氧基表示甲氧基，乙氧基，正·、異丙氧基 ，正-、異_、第二-或第三_丁氧基，正·，異_、戊氧基， 正L己氧基，正-庚氧基，正-辛氧基，2_乙基己氧基Γ正· 壬乳基’正-癸氧基，3,7·二甲基辛氧基，正十一烷氧基 ，正-十二烷氧基；較佳表示C4-Ci2烷氧基例如正·、異… 第二:或第三-丁氧基，正_，異、戊氧基，正-己氧基，正 •庚氧基，正-辛氧基，2_乙基己氧基，正_壬氧基，正·癸 氧基，3,7_二甲基辛氧基，正·十一烷氧基、正-十二烷氧 基。
CfCu芳基典型為苯基，1-萘基，2-萘基或4_聯苯基 ci_C12垸基-C6-C12芳基表示例如2_ , 3-，4-甲基-苯基 ’ 2-，3-，4-乙基-苯基，2-，3-，4-正-丙基·苯基，2-，3-’ 4_異-丙基-苯基，2-，3-，4-正-丁基-苯基，2_，3_，‘ 第二丁基-苯基，1-，2-甲基-萘基，, 2-乙基-萘基，ι_ ，2-正-丙基-萘基，1-，2-異-丙基-萘基，卜，2-正-丁基_ 萘基，1-，2-第三丁基-苯基。 CVC12芳基-Ci-C!2烧基表示例如苄基，2·苄基-2-丙基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 11 ^-----------------訂—^4—線"^11^ (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁} 1290164 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（7 ) ，/苯基_乙基，α，α·二甲基苄基，苯基-丁基，ω， 二甲基-ω-苯基-丁基，ω-苯基·十二基，ω-苯基-十八 基’ ω-苯基·廿基或〇-苯基-廿二基；較佳C7_Ci8芳烷基 例如苄基，2-苄基·2_丙基，冷-苯基-乙基，二甲基_ 苄基，ω-苯基-丁基，ω，ω_二甲基_ω-苯基_丁基，ω-苯 基-十二基或ω_苯基-十八基；以及特佳表示C7_Ci2芳烷基 例如苄基，2-苄基-2-丙基，/5-苯基-乙基，α，α_二甲基 卡基，ω-苯基-丁基或ω，ω •二甲基-ω-苯基·丁基。 本發明聚合物及共聚物（後文中聚合物一詞包含共聚 物一詞）通常具有分子量Mw係於1，〇〇〇至1，〇〇〇,〇〇〇克/莫耳 ’較佳2,000至1〇〇,〇〇〇克/莫耳，以及最佳2〇〇〇至5〇〇〇〇克 /莫耳之範圍。 本發明之較佳具體實施例係有關一種製備DPP聚合物 製法，包含下列單位：
該方法包含式II DPP衍生物 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐）
——^^_wi (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 12 1290164 A7 B7 五、發明說明（8 ) 其中
R表不鹵原子例如氯或溴，較佳為溴或E具有定 義
-C 或
(CH3}2 或
ch2)1 其中a為2或3， 與二經硼酸衍生物III反應
E E 川 --------------------訂----------線 m « (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
Ha! Hat 或於R非為鹵原子之例
Uta 其中Hal表示如上定義之鹵原子，較佳表示漠 以及選擇性與二_苯基化合物IV反應 1290164 A7
較佳反應係於有機溶劑如芳族㈣尋常極性有機溶劑 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 例如苯’甲苯’二甲笨’四氫吱喃或二，烧或其混合物最 佳為甲苯存在下進行。通常溶劑用量係選擇相對於每莫耳 二羥侧酸衍生物III約1至10升。 也較佳反應係於惰性氣氛如氮氣或氬氣下進行。 進一步較佳於水性鹼如鹼金屬氫氧化物或碳酸鹽如氣 氧化鈉，氫氧化鉀，碳酸鈉，碳酸鉀等存在下進行，較佳 選用碳酸鉀水溶液。通常鹼對化合物m之莫耳比係選擇 約0.5: 1至50: 1之範圍。 一般而言反應溫度係選自4〇。〇至1〇8。〇之範圍，且較 佳於回流條件下進行。 較佳反應時間係選自1至80小時，更佳2〇至72小時之 範圍。 較佳具體貫施例中使用耦合反應或縮聚合反應使用的 尋常催化劑較佳為以鈀為主的催化劑例如肆（三芳基磷）鈀 ，較佳（Ph3P)4Pd及其衍生物。通常催化劑添加之莫耳比 為本發明DPP聚合物對催化劑於1〇〇 : 1至1〇Γ i，較佳5〇 ·· 1至30 : 1之範圍。 也較佳催化劑係呈溶液或懸浮液添加。較佳使用適當 有機溶劑如前述者，較佳苯，甲笨，二甲苯，THF，二1 烧，更佳為甲苯或其混合物。溶劑用量通常係選擇相對於 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) • --------訂------- 線· 14 !29〇164
；. --------tx---.---- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 線· 1290164
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1290164 五、發明說明（12 較佳具體實施例中’ ITO用於基材上，Ι1Ό薄膜厚度 係由10亳微米（100埃）至1微米（10000埃），較佳由2〇亳微Ζ (200埃）至500毫微米（5000埃）之範圍。通常ΙΤ〇薄膜的片 電阻係選用約不超過100歐姆/平方厘米且較佳不超過5〇歐 姆/平方厘米。 此種陽極於市面上例如得自日本製造商例如基歐馬碟 克（Geomatech)公司，三洋真空公司，日本薄板玻璃公 至於基材可使用導電或電絕緣材料。使用導電基材之 例，發光層或正電洞運送層直接形成於導電基材上，但於 使用電絕緣基材之例，首先於基材上形成電極，然後才重 疊設置發光層或正電洞運送層。 基材可為透明、半透明或不透明。但於使用基材作為 指示平面之例，基材須為透明或半透明。 透明電絕緣基材例如為無機化合物如玻璃，石英等； 有機聚合物化合物例如聚乙烯，聚丙烯，聚甲基丙烯酸甲 酯，聚丙烯腈，聚酯，聚碳酸酯，聚乙烯基氯，聚乙烯醇 ，聚乙酸乙烯酯等。各基材可根據前述任一種方法提供電 極而轉成透明導電基材。 至、力半透明電絕緣基材之例，包括無機化合物如铭氧 ysz(釔穩定化鍅氧）等；有機聚合物化合物如聚乙烯， 聚丙烯，聚苯乙烯，環氧樹脂等。各基材可經由根據前述 任一種方法提供電極而轉成半透明導電基材。 至於不透明導電基材之例有金屬 類例如is，銦，鐵，
線· (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) ---------訂-------
本紙張尺度翻 I29〇i64 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（13 ) 鎳’鋅’錫’鉻’鈦，銅，銀，金，顧等；各種電錢金屬 ，金屬合金例如青銅，不銹鋼等；半導體如Si，Ge，GaAs 等，導電性聚合物例如聚苯胺，聚噻吩，聚咄咯，聚乙炔 ’聚對伸苯基等。 ' 基材可經由將前述任一種基材材料成形為預定尺寸獲 知。較佳基材有光滑表面。但即使有粗糙面，仍不會造成 實際使用上的任何問題，只要具有圓化不均勻度之區域不 小於20微米即可。至於基材厚度，只要可確保有足夠機械 強度則無限制。作為陰極，可使用具有低加工功能的尋常 陰極材料例如鹼金屬類，鹼土金屬類，13族元素，銀及銅 及其合金或混合物如鈉，鐘，鉀，鈉-鉀合金，鎂，鎂_銀 合金，鎂-銅合金，鎂_鋁合金，鎂-銦合金，鋁，鋁_氧化 鋁合金，鋁-鋰合金，銦，鈣及Ep_A 499,〇11舉出的材料 例如導電性聚合物如聚咣咯，聚噻吩，聚苯胺，聚丙炔等 ’較佳為紹，鈣，鎂/銀合金或鋰-鋁組合物。 此種陰極可藉前述已知真空沉積方法沉積於前述電子 運送層上。 本^明之較佳具體實施例中，發光層可用於電洞運送 層與電子運送層（選擇性）相對於陰極間。通常較佳經由形 成本發明DPP聚合物薄膜於電洞運送層上製備。 至於形成薄膜之方法，有例如真空沉積法，旋塗法， 也鑄法，朗穆-布拉吉（Langmuir-Bl〇dgett)(LB)方法等。此 等方法中鑑於操作的容易及成本，以真空沉積法、旋塗法 及洗每法為特佳。 本紙張尺錢财_國冢標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐) ------ j---.--------------訂------K---線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1290164 A7 B7 五、發明說明（14 於使用本發明之DPP聚合物藉真空沉積法形成薄膜之 例中，真空沉積條件通常與化合物性質、形狀及結晶狀態 有密切關係。但最理想條件係選自例如加熱舟皿溫度ι〇〇 至4〇〇°C，基材溫度_100它至35(rc，，壓力丨％ χ 1〇4帕（ι X 1〇2托耳）至1·33 X 1〇-4帕（1 χ 10-6托耳）及沉積速率丨微微米 至6¾微米/秒之範圍。 於有機EL·元件，發光層厚度為決定發光性質的因素 之一。例如若發光層夠厚，則夾置發光層之二電極間相當 容易發生短路，因而無法獲得EL發射。它方面，若發光 層過厚’則由於尚電阻’發光層内部出現大電位降，故EL 發射之閾電壓增高。如此需要限制有機發光層厚度於5亳 微米至5微米之範圍。較佳厚度為1〇毫微米至5〇〇亳微米之 範圍。 於使用旋塗法及洗鑄法形成發光層之例，塗裝可使用 溶液進行’溶液之製法係將本發明DPP聚合物以〇.〇〇〇1至 9〇°/〇重量比濃度溶解於適當有機溶劑製備，溶劑例如苯， 曱本’一甲苯’四氫σ夫喃，甲基四氫吱喃，N，N-二甲基 甲酿胺，二氯甲烷，二甲亞颯等。此處，本發明DPP聚合 物漢度愈高，則所得膜愈厚；而濃度愈低則所得膜愈薄。 但若濃度超過90%重量比，則溶液通常太過黏稠而無法允 許形成光滑均質薄膜。它方面，原則上若濃度低於0.0001 % 重量比’則薄膜的形成效率太低而不經濟。如此本發明Dpp 聚合物濃度較佳係於0.01至80%重量比之範圍。 於使用前述旋塗或澆鑄法之例，可進一步經由添加聚 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ---------訂------^---線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 19 1290164 A7
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1290164 A7 B7 五、發明說明（16 -ί-〇Η2-ρΗ-)ηΓ
三苯基胺衍生物（TPD)化合物揭示於美國化學會期刊 90 (1968) 3925
其中Z〗AZ2各自表示氫原子或甲基； 應用物理學期刊65(9) (1989) 3610揭示之化合物
--------------------訂------^—線 • - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 以二苯基乙烯為主的化合物
CH=CH 丁 其中T及乃表示有機殘基， 聚(二氧伸乙基伸噻吩基）(PEDOT) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 21 A7
1290164 等。 用作為正電洞運送材料之化合物非僅限於上列化合物 。任何具有運送正電洞性質之化合物皆可用作為正電洞運 送材料例如三唑衍生物，哼二唑衍生物，，咪唑衍生物，聚 芳基燒衍生物，吼嗤琳衍生物，π比唾_衍生物，伸苯美一 胺衍生物，芳基胺衍生物，胺基取代查耳酮衍生物，哼唑 衍生物，二苯乙烯基蒽衍生物，苟酮衍生物，腙衍生物， 二苯基乙烯衍生物，苯胺衍生物共聚物，導電募聚物特別 嗔吩寡聚物，咄咯紫質化合物，芳族第三胺化合物，二笨 乙烯基胺化合物等。特別芳族第三胺化合物例如 N，N，N，N’ -四苯基-4,4’·二胺基聯苯，ν，Ν’·二苯基 貳（3-甲基苯基）-4,4，-二胺基聯苯（TPD)，2,2，-貳（二-對-甲 苯基胺基苯基）丙烷，1，1，-貳（4-二-甲苯基胺基苯基>4-苯 基環己烷，貳（4-二甲基胺基-2-甲基苯基）苯基甲烷，貳（4· 二-對-甲苯基胺基苯基）苯基甲烷，N，N，-二苯基-N，N，-二（4-甲氧苯基）-4,4，-二胺基聯苯，N，N，N，，N，-四苯基-4,4，-二胺 基二苯基醚，4,4’-貳（二苯基胺基）四元苯基，n，N，N-三（ 對-甲苯基）胺，4-(二-對甲苯基胺基）-4，-[4-(二-對-甲苯基 胺基）二苯乙烯基]二苯乙烯，4-N，N-二苯基胺基-(2-二笨 基乙烯基）苯，3-甲氧-4，-N，N-二苯基胺基二苯乙烯，N-笨 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公f ) ---------------„--- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 22 1290164 A7 五、發明說明（18 基卡巴唑等。 此外us 5,061，569揭示的4,4，_家[Ν·(1_萘基）N苯基 胺基]聯苯’化合物其中三個三苯基胺單位鍵結至氣原子 類似「星爆」結構例如EP_A 5〇8,562揭示的4,4，,4，，_參[邮_ 甲基苯基）-Ν·苯基胺基]三苯基胺。 曰正電洞運送層可經由製備含至少—種正電洞運送材料 於陽極上之有機薄膜形成。正電洞運送層可藉真空沉積法 、旋塗法、洗鑄法、LB方法物成。此等方法中鑑於 容易及成本以真空沉積法、旋塗法及_法為㈣。 於使用真空沉積法之例，沉積條件可以 所述相同方式選擇（參見上文）。若希望形成包含 正電洞運送材料的正電洞運送層，則可使用預定化合物採 用共同蒸錢法。 以藉旋塗法或澆鑄法形成正電洞運送層為例，該層可 於對形成發光層所述條件下形成（參見上文）。 一如同使用含聚合物黏結劑溶液形成發光層之例，更為 光滑且更為均質的正電洞運送層可使用含黏結劑以及至少 種正電洞運送材料之溶液製成。使用此種溶液的塗裝可 以使用聚合物黏結劑形成發光層之例之相同方式進行。任 何聚合物黏結劑皆可使用，但其可溶解於至少一種正電洞 ^送材料溶解於其中的溶劑。適當聚合物黏結劑之例及適 當及較佳濃度於前文說明形成發光層時列舉。正電洞運送 層厚度較佳選自0.5至1000毫微米，較佳丨至丨⑻毫微米， 及更佳2至50毫微米之範圍。 線 1 員 X 消 費 合 作 社 印 製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格⑽X撕公爱 五、發明說明（19) 洚於電子運达層之電子運送材料，較佳具有由陰極高 又子射出效率及局度電子活動性。下列材料可舉出作為 電子運k材料之例··參（8奮㈣酸根）_11)及其衍生物 ，貳（1〇_經笨并[h]喳啉酸根）鈹（11)及其衍生物，哼二唑衍 生物如2-(4-聯苯）士(4-第三-丁基苯基）麵^4巧二嗤及其 二=體系統如UK4·第三丁基苯基-U，4“f二嗤基艸 聯苯基以及l，3l气（心第I 丁基苯基_U，4D坐基^申苯 基一口坐何生4勿，菲繞琳衍生物或二蔡嵌苯幾酸衍生物， 例如揭示於應用物理學函件48 (2)(1986) 183。 電子運送層可經由製備含至少一種電子運送材料於電 洞運送層或發光層㈣。電子運送層可藉真空沉積法、旋 塗法、澆鑄法，LB方法等形成。 如同使用含聚合物黏結劑之溶液形成發光層或正電洞 運送層之例，經由使用含黏結劑及至少一種電子運送材料 之溶液可形成更光滑且更均質的電子運送層。 通常本發明聚合物具有莫耳吸收係數於1〇3至1〇6[1〇3 平方厘米莫耳-1]之範圍。 進一步較佳具體實施例係有關本發明聚合物用於電子 及光子裝置之用途’此等裝置例如二極體，發光二極體， 光電二極體，場效電晶體，聚合物格栅三極體，發光電化 學電池，光電耦合器及雷射。 本發明之又一具體實施例係有關包含本發明聚合物之 電子及光子裝置，例如二極體，發光二極體，光電二極體 ，場效電晶體，聚合物格柵三極體，發光電化學電池，光 24 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ^90164 A7
請 先 閱 讀 背 © 之 注 項 頁 訂 « λ
1290164 A7 B7 五、發明說明（21 ) 433.9亳克 1,4-二酮基-2,5-二（異戊基）_3,6-二（4-溴苯基（吼咯并-[3,4-c]吼咯，5〇〇〇毫克2,5_二-異_戊氧苯_ 1，4-貳（二羥硼酸）及3〇2 〇亳克2,5-二溴_i，4_: •異-戊氧苯 於氮氣氣氛下溶解於2〇毫升四氫呋喃及加入2〇毫升丨^^碳 酸氫鈉於水溶液。溶液加熱至回流及加入丨7毫克肆三苯基 膦基-鈀（0)於5亳升四氫呋喃。混合物回流72小時及於冷 卻至室溫後倒入甲醇。過濾後聚合物以水洗滌及藉加入甲 醇由氣仿再結晶。獲得暗紅色粉末具有分子量Mw=45〇〇克 /莫耳（聚合物11，參考下表）。 H-NMR ; (CDCL3) : 5 (ppm) : 0.7-1.6 (於異-戊基之 CH2，CH3) ’ 3.89(於DPP之異-戊基之 α _CH2)，3 95(於伸苯 基之異戊氧基之a-CH2)，6.9及7.0，7.6，7.76及7.9 (DPP及 伸苯基之芳香質子）； UV/VIS吸收（CHC13): λ·χ=493，3〇5毫微米。 螢光（CHC13) : Amax=558 毫微米。 表1 :(共）聚合物之組成及特徵性質 聚合物 X 產率（％) Mw[克/其耳】 P w 色彩 1 1 69 5400 8 深橙 2 0.65 73 6400 10 撥 3 0.50 84 21000 36 橙 4 0.45 79 19000 33 橙 5 0.25 71 6100 11 橙 6 0.10 65 9800 19 淡橙 7 0.05 62 3000 6 淡橙 8 0.01 58 2900 6 褐橙 9 0.005 57 2700 6 淡褐 10 0 87 39000 80 淡褐 11 0.50 63 4500 7 深紅 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 #--------訂.— !線如---------------------- 26 1290164
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PW定義為Mw/M，其中Μ為對應單體單位相對於依據χ 及y加權單體單位之分子量。 X係藉本發明聚合物於CDC〗3進行iH-NMr光譜術測定 分子量係藉尺寸[排除層析術（SEC)使用瓦特氏/迷你 波（WaterS/MiliP〇re)紫外光偵測器48丨及SEC管柱組合雷特 克/斯迪拉吉（Latek/styragel) 50/1000毫微米孔徑）。全部測 量皆係於氫呋喃於45。〇進行。管柱相對於市售聚苯乙烯標 準之校準。 复遵2: 83毫克聚合物1溶解於4·5亳升氯仿。使用塗 裝以錮錫氧化物（ITO)(100毫微米）及聚（二氧基伸乙基伸噻 吩基）(PED〇T)/PSS(貝川（Baytron) Ρ得自拜耳公司）(5〇毫 微米）塗裝，且使用旋塗法塗上一層聚合物丨薄膜（膜厚度 • 100¾微米）；塗裝條件包含每分鐘1500轉歷10秒，加速 時間1秒’每分鐘2000轉歷20秒，加速為i秒以及每分鐘1〇〇〇 轉歷30秒，延遲時間為2秒。隨後薄膜使用真空沉積（壓力 :6 · 10_6毫巴）以一厚5〇毫微米之鋁層塗裝。 電致發光測量係使用HP 16442A試驗固定具帶有家庭 衣式樣本夾持器於氮氣氣氛下進行。電壓選擇為〇至2〇伏 及電流使用HP 4155A半導體參數分析器測量，光功率係 使用哈麻瑪兹（Hamamatsu) S2281-01矽光電二極體測量。 電致發光光譜係使用配備有15〇克/毫米光柵的 LN/CCD偵測器測量。於15伏，光功率為3 χ 1〇_2毫瓦/平 方厘米，電流密度為·· 2 X ΙΟ4安/平方厘米及又_χ=623毫 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） .#--------tr—:—卜丨線 1#-----------------------
1290164 五、發明說明（23 ) 微米。 复迦120毫克聚合物2溶解於5.5毫升氯仿。使用旋 塗於塗布以ITO (100毫微米）及PEDOT (50毫微米）之玻璃 基材上準備厚1〇〇毫微米之薄膜；塗裝條件包含每分鐘15〇〇 轉經歷10秒，加速時間1秒，每分鐘2〇〇〇轉歷2〇秒，加速 時間為1秒及每分鐘1 〇〇〇轉30秒，延遲時間2秒。隨後薄膜 使用氣相沉積（壓力6 X 10-6毫巴）塗裝一層鋁厚5〇毫微米。 電致發光性質係如實例2所述測定：於15伏，光功率 為8 X 10_2毫瓦/平方厘米，電流密度：5 x 10-2安/平方厘米 及入max = 623毫微米。 : 80毫克聚合物3溶解於6亳升氣仿。使用旋塗 於塗布以ITO (1〇〇毫微米）及pED0T (5〇毫微米）之玻璃基 材上準備厚1〇〇毫微米之薄膜；塗裝條件包含每分鐘15〇〇 轉經歷10秒，加速時間1秒，每分鐘12〇〇轉經歷2〇秒，加 速時間為3秒及每分鐘1800轉經歷30秒，延遲時間2秒。隨 後薄膜使用氣相沉積（壓力6 X 1〇·6毫巴）塗裝一層鋁厚5〇毫 微米。 電致發光性質係如實例2所述測定：於15伏，光功率 為5 X 10_2毫瓦/平方厘米，電流密度：5.5 X ι〇·2安/平方厘 米及又tnax = 623亳微米。 t例6 : 83毫克聚合物5溶解於6亳升氯仿。使用旋塗 於塗布以ITO (1〇〇毫微米）及PED0T (5〇毫微米）之玻璃基 材上準備厚100亳微米之薄膜；塗裝條件包含每分鐘18〇〇 轉經歷10秒，加速時間1秒，每分鐘2200轉經歷2〇秒，加 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） (請先閱讀背面之涑意事頊再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
ϋ ϋ ϋ ϋ ·ϋ ϋ I ^1 ϋ I ϋ I ^1 ϋ n ϋ ^1 ^1 ϋ H ϋ ^1 «I ϋ ϋ ·1 ^1 ^1 ^1 I 28
五、 24 1290164 發明說明（ 速日守間為1秒及每分鐘1000轉經歷30秒，延遲時間2秒。隨 後薄膜使用氣相沉積（壓力6 X 10·6毫巴）塗裝-層銘厚50毫 微米。 電致發光性質係如實例2所述測定：於15伏，光功率 為8 X 1〇笔瓦/平方厘米，電流密度·· 2 X ι〇·3安/平方厘米 及λ max=623亳微米。 120亳克聚合物6溶解於6毫升氯仿。使用旋塗 於塗布以1T〇 (100亳微米）及PEDOT (50亳微米）之玻璃基 材上準備厚100毫微米之薄膜；塗裝條件包含每分鐘1500 轉經歷10秒，加速時間1秒，每分鐘2000轉經歷20秒，加 速時間為1秒及每分鐘1〇〇〇轉經歷3〇秒，延遲時間2秒。隨 後薄膜使用氣相沉積（壓力6 χ 1〇_6毫巴）塗裝一層鋁厚5〇毫 微米。 電致發光性質係如實例2所述測定：於丨5伏，光功率 為5 χ 10·4毫瓦/平方厘米，電流密度· 15 χ 1〇_3安/平方厘 米及入max = 623毫微米。 免例8 :應用實例3之相同程序，但沉積鈣（1〇〇毫微米） 而非鋁。 電致發光性質係如實例2所述測定：於15伏，光功率 為4 χ 10_3毫瓦/平方厘米，電流密度：3 χ 1〇-3安/平方厘米 及入= 毫微米。 宜85毫克聚合物丨溶解於5毫升氣仿。使用旋塗 於塗布以FTO (100毫微米）之玻璃基材上準備厚5〇亳微米 之薄膜；塗裝條件包含每分鐘1800轉經歷1〇秒，加速時間 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -— — — — — — II 一口、1 — lllll· — · ϋ I I ϋ ϋ I — — — — — ϋ ϋ I I ϋ ϋ I ί I I I _ 1290164 A7 Β7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（25 ) 1秒，每分鐘2200轉經歷20秒，加速時間為丨秒及每分鐘1〇〇〇 轉經歷30秒，延遲時間2秒。隨後薄膜使用氣相沉積（壓力 6 X 106¾巴）塗裝一層紹厚5〇毫微米。 電致發光性質（於氮氣下）於14伏：又㈣尸623毫微米， 光功率· 3 X 10 3毫瓦/平方厘米，電流密度：9 X 1〇1安/平 方厘米。 魅10 : 70毫克聚合物3溶解於6毫升氯仿。使用旋塗 於塗布以FTO之玻璃基材上準備厚75毫微米之薄膜；塗裝 條件包含每分鐘1500轉經歷1〇秒，加速時間〗秒，每分鐘2〇〇 轉經歷20秒，加速時間為丨秒及每分鐘1〇〇〇轉經歷3〇秒， 延遲時間2秒。隨後薄膜使用氣相沉積（壓力6 %丨〇_6毫巴） 塗裝一層鋁厚50毫微米。電致發光性質（於氮氣下）於2〇伏：又max=623毫微米， 光功率：4 X 1〇·4毫瓦/平方厘米，電流密度：4 χ 1〇_2安/平 方厘米。 复例11 ·· 1〇0亳克聚合物2溶解於5.5亳升氣仿。使用 旋塗於塗布以FTO之玻璃基材上準備厚75毫微米之薄膜； 塗裝條件包含每分鐘18〇〇轉經歷1〇秒，加速時間丨秒，每 分鐘2200轉經歷20秒，加速時間為丨秒及每分鐘1〇〇〇轉經 歷30秒，延遲時間2秒。隨後薄膜使用氣相沉積（壓力6χ ι〇ό 毫巴）塗裝一層鋁厚50毫微米。 電致發光性質（於氮氣下）於職：又_=623毫微米， 光功率·· 2 χ ΙΟ·4毫瓦/平方厘米，電流密度· 6 χ 1〇_2安/平 方厘米。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（2$ 297公釐） 30 (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁} - 訂------Κ---線 ---------------------- 1290164 A7 五、發明說明（26 ) 艾魁il: 88亳克聚合物U溶解於4亳升氯仿。使用旋 塗於塗布以ITO (1〇〇亳微米）及PED〇T (約5〇毫微米）之玻 璃基材上準備厚1〇〇毫微米之薄膜；塗裴條件包含每分鐘 1500轉經歷1〇秒，加速時間3秒，每分鐘2〇〇〇轉經歷2〇秒 ，加速時間為1秒及每分鐘1000轉經歷3〇秒，延遲時間2秒 。隨後薄膜使用氣相沉積（壓力6 χ 1〇-6毫巴）塗裝一層鋁厚 50毫微米。 曰 電致發光性質（於氮氣下）於20伏：寬EI光譜帶有又 max=727毫微米，光功率^ χ 1〇_4毫瓦/平方厘米，電流密 度：1 χ 10·1安/平方厘米。 訂 88亳克聚合物u溶解於4毫升氣仿。使用旋 ^於;k布以ITG (1GG亳微米）之玻璃基材上準備厚1〇〇亳微 米之薄膜；塗裝條件包含每分鐘15〇〇轉經歷1〇秒，加速時 間3秒，每分鐘2000轉經歷2〇秒，加速時間為丨秒及每分鐘 誦轉經歷30秒，延遲時間2秒。隨後薄膜使用氣相沉積（ 壓力6xl〇-6毫巴）塗裝一層鋁厚刈毫微米。 電致發光性質（於氮氣下）於20伏：寬EI光譜帶有又 max 727¾微米，光功率：L5 χ 1〇-4毫瓦/平方厘米，電流 密度·· 3 χ 1〇·ι安/平方厘米。 本紙張尺度適用中關家標準i)A4規格⑵Q χ挪^

Claims (1)

  1. 1290164 第89115275號專利申請案申請專利範圍修正本舛年5月8曰 1· 一種以二酮基咄咯并咄咯為主的聚合物，其可使用於電 致發光裝置，包含下列單體
    其中X係選自0.005至1，及y係選自0.995至0，以及 其中x+y=l，以及 其中Ar1及Ar2分別表示
    以及m，η為1至10之數目，以及 R1及R2分別表示Η，cVCw烷基，-c(0)〇-Ci-Ci8烷 基，全氟-Ci_C12烧基，無取代C6-Ci2芳基，或以Ci-Cu 32 1290164 六、申請專利範圍 烷基、Ci-Cu烷氧基或鹵原子經一至三次取代之c^Ci2 芳基’ Ci-Cu烧基-C6-C12芳基，或c6-Ci2芳基-Ci-Ci2烧 基， R3及R4表示氫，CVC12烷基，Cl_Ci2烷氧基，無取 代CVCu芳基或以CVC〗2烷基、氧基或鹵原子 經〆至三次取代之CpC〗2芳基，或全氟—匕/^烷基，以 及 R5表示氫，CVCu烷基，Cl_Ci2烷氧基，無取代 CVC〗2芳基或以CVCu烷基、Cl_Ci2烷氧基或_原子經 一至三次取代之CcCi2芳基，或全氟_Ci_Ci2烷基。 2·如申明專利範圍第1項之以二酮基。比略并吼ρ各為主的聚 合物，包含下列單體
    3. 一種製備如申請專利範圍第1項之以二酮基吡咯并吡咯 為主之來合物的方法，該方法包含將一式n Dpp衍生物
    33 1290164 六、申請專利範圍 R2 r\
    Re 其中R1及R2定義如申請專利範圍第1項，以及 R8表示鹵原子，或E具有以下定義 或
    (CH3)2 或 其中a為2或3， 與二經侧酸（boronic acid)衍生物III反應
    E E III
    或於R8非為鹵原子之例
    Hal Hal Ilia 其中Hal表示鹵原子，且R3及R4定義如申請專利範 圍第1項， 以及選擇性與二鹵苯基化合物IV反應 Hal
    Hal IV R
    34 1290164 六、申請專利範圍 其中R6及R7各自分別表示氫，CVCu烷基，CVC12 烷氧基，無取代(：6-(：12芳基或以CVC12烷基、（^-(：12烷 氧基、或鹵原子經一至三次取代之C6-C12芳基，或全氟 •Cl -Ci2烧基。
    35
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