TWI287032B - Disazo dyes and ink jet inks containing them - Google Patents

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TWI287032B
TWI287032B TW092119411A TW92119411A TWI287032B TW I287032 B TWI287032 B TW I287032B TW 092119411 A TW092119411 A TW 092119411A TW 92119411 A TW92119411 A TW 92119411A TW I287032 B TWI287032 B TW I287032B
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Helen Ava O'shaughnessy
Maria Soteri Hadjisoteriou
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Fujifilm Imaging Colorants Ltd
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Description

1287032 玖、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種化合物及其鹽’關於含有該等化合物 之組合物及該等組合物於噴墨印刷（nIJP")中之應用，關於噴 墨印表機墨匣且關於喷墨印刷方法。 【先前技術】 IJP係一種非撞擊式印刷技術，其中藉由一精密噴嘴將有 色液滴噴射於一基材上，而未使喷嘴與基材接觸。 。因此，需改善印 或隨時間經過而變 IJP係一種印刷多色影像，譬如自數位源（諸如電子照相 機、掃描器及網際網路）獲取之圖像的相對廉價之方式。於 家庭或辦公環境中使用噴墨印表機印刷彩色影像愈來愈普 遍。但是與習知鹵化銀攝影術相比，IJP存在一較大缺陷： 其所生成之影像可能於普通日光下褪色。因此， 刷品耐光牢度以防止影像褪色或消失 色。
於噴墨系統中， 著色劑之選擇對影像質 量及堅牢度至關 86770 1287032 重要。著色劑在印刷到一基材上之後亦應具有高度耐光牢 度。對含水墨水而言，著色劑需充分可溶於水，以製備能 夠於基材上產生足夠密度之溶液，且需於長儲存時間中保 持穩定而無沈殿。 英國專利第2036780號描述了供習知含纖維素材料染色用 的某些黃色重氮染料。該等染料包括藉由三嗪（三聚氰 酸）半族鏈結之兩種偶氮組份，其中該等偶氮組份之一係一 個二磺基_莕基（disulPh〇-naphthyl qroup)，且另一偶氮組份包厶 兩個苯基。 ° 美國專利第5519121號揭示了於織物及紙張之印刷墨水中 的某些三聚氰酸鏈結重氮染料，其中分子之一終端組份包 含一個二磺基-莕基，且另一終端組份包含一個磺化苯基。 歐洲專利第468647號揭示了供在墨水中使用之某些三聚氰 酸鏈結重氮黃色染料，其中兩個終端基團皆獨立包含笨$ 或奈基，其限制條件為於一終端組份上，存在至少一種幾 紅（或硫代幾酸）。 【發明内容】 7吾人驚奇的是，頃發現本發明之化合物係喷墨印刷篇、 水之極好著色劑。 '七 根據本發明，提供一種包含液體介質與式⑴之化合物 其鹽的組合物： 86770 1287032 FJ_f
ΝΗ(〇Η2)^〇3Η
式⑴ m、η與X較佳為2。 其中： m 係1或2 ; n 係1或2 ;且 X 係2至4。 於式⑴之化合物中 較佳之鹽係鹼金屬鹽（尤其係 鹽及其混合物。尤其較佳之鹽 揮發性胺之鹽及其混合物。鐘 有低毒性且不易堵塞噴墨喷嘴 水。 4里、鈉與鉀鹽）、銨與取代銨 係納、鉀與鋰鹽，具有氨與 鹽具有良好可溶性，形成具 而特別具有儲存穩定性之墨 使用吾人已知之技術可將化合物轉變為吾人所要之鹽。 d可藉由以下步驟而將化合物之鹼金屬鹽轉變為銨與 取代胺鹽：將該化合物之驗金屬鹽溶解於水，以無機酸酸 化，且以氨或胺將溶液之#值調整至阳9至9·5，且藉由透 析或藉由使用離子交換樹脂移除鹼金屬陽離子。 可被用以形成該等鹽之胺的實例包括甲胺、二甲胺、三 甲胺、乙胺、η-丙胺、異丙胺、η_ 丁胺、異丁胺、第二丁胺、 第三丁胺、呱啶、吡啶、嗎啉、丙烯胺、二乙胺、三乙胺、 四甲胺（tetramethylamine)及其混合物。染料並非必要完全為銨 86770 1287032 鹽與取代銨鹽之形態，且混合之鹼金屬與銨鹽或取代銨鹽 亦有效，其中至少50%之離子係銨或取代銨離子的混合之鹼 金屬與銨鹽或取代銨鹽尤其有效。 前述化合物較佳為黃色染料。 可藉由使式H2N(CH2)XS〇3H之胺與式（2)之化合物縮合以製備 式⑴之化合物：
X 係一不安定原子或基團；及 m、η與X係如前文所定義。 較佳地，X為鹵素（hai〇第三頁）（尤其為C1*F)。 較佳於水介質中、更佳於水中執行縮合。因為鹼性pH值 可移除於縮合期間產生之任何Ηχ，因此pH值較佳高於7。 較佳於5至ll〇°C下執行縮合。 可藉由使攜帶三個X基團之s-三嗪的均等物（如三聚氯化 氰）與兩種胺縮合以製備式⑺之化合物，兩種胺之一係式⑺ 之胺’而另外一種則為式（4)之胺，其中X、m與n係如前述 所界定。較佳縮合考慮因素亦如前所述。 86770 -9- 1287032
卿
式（4) 式⑶
式（5) #可藉由分別使式與之胺重氮化且將生成之重氮鹽與 苯胺I甲磺酸鹽（methanesulph〇na⑹偶聯而製備式⑶與⑷之 胺’其中m與η係如前述所界定。
式⑹ 叫H>p 土重氮化條件係於染料技術中通常所運用之條件，嬖 如運用低於5 C之溫度、水、稀釋無機酸及作為重氮化劑之 硝酸鈉。 亦可使用製備式（1)之化合物的替代方法。舉例而言，可 使胺H2N(CH2)xS〇3H與三聚氯化氰縮合，隨後與式⑶及⑷之胺 的縮合。 本發明之組合物較佳包括： ⑻0.01至30份如前文所界定的式⑴之化合物或其鹽，；及 (b) 70至99.99份的液體介質； 其中所有份數係重量比，且（a)+(b)之份數=1〇()。 較佳之液體介質包括水或水與一種或多種有機溶劑之混 合物。 % 當液體介質包括水與有機溶劑之混合物時，水與有機^容 劑之重量比較佳為自99:1至1:99，更佳係自99:1至5〇:5〇，尤佳 係 95:5 至 80:20。 86770 -10- 1287032 存在於水與有機溶劑之混合物 水溶性溶劑。ω q有機冷劑取佳為 甲醇、乙醇、二Γ性有機溶劑包括、姻，較佳為 妒 丙每、異丙醇、-丁醇、第二丁醇、第三丁 醇、η-戊醇、環$醢 碎u 線性疏胺，較佳為二τ基甲 : 甲基乙酶胺；酮及，醇，較佳為丙酮、甲基醚酮、 稼己嗣及雙丙酉同醇；水溶 尺，合性醚，較佳四氳呋喃及二氧六環； 較佳具有2至12個碳原子之二醇，譬如戊燒-α二醇、 τ二醇、戊二醇、己二醇、硫二甘醇及 暴^聚^醇，較佳4:料、三料、聚乙二醇及聚 丙上醇，—醇，較佳為丙三醇及i，2,6·己燒三醇(hexanetriol); 二醇之單-CM烷基醚’較佳為具有則個碳原子的二醇之 單-CM-燒基醚，尤其為2_甲氧乙醇、以2甲氧 乙氧）乙醇、2-(2-乙氧乙氧）_乙醇、2识2_曱氧乙氧）乙氧] 乙醇2-〇(2-乙氧乙氧）_乙氧].乙醇及乙二醇單缔丙酸；環 酿胺，較佳為2-吨嘻燒嗣、N_甲基_2士各燒嗣、N_乙基1 吡咯烷酮、己内醯胺及❾二甲基咪唑啉酮 (dimethylimidazolidone);環酯，較佳為己内酯；亞颯，較佳為 二甲基亞砜及環丁砜。較佳地，液體介質包含水及2種或2 種以上，尤其為2至8種水溶性有機溶劑。 尤其較佳之水溶性有機溶劑係環醯胺，尤其為厶吡咯烷 酮、N-甲基-吡咯烷酮及N-乙基-吡咯烷酮；二醇，尤其為。· 戊烷二醇、乙二醇、硫二甘醇、二甘醇及三甘醇；及二醇 之單_cM-烷基與cM-烷基醚，更佳為具有2至12個碳原子的二 醇之單-CM•烷基醚，尤其為2-甲氧乙氧乙氧乙醇。 86770 -11 - 1287032 組合物之pH值較佳在4至11之間，更佳為7至1〇。 於25 C下組合物之黏度較佳低於5〇 cp，更佳低於π，且 尤其應低於5 cP。 當將根據本發明之組合物用作噴墨印刷組合物時，該組 合物較佳具有每百萬份中少於5〇〇份（更佳係每百萬份中少於 100份）之自素離子濃度。最好該組合物每百萬份中具有少於 100份（更佳少於50份）之二價與三價金屬，其中份數係指桉 重量相對於組合物總重量計算的份數。吾人頃發現提純組 石物以降低吾人所不欲之離子的濃度減少了於噴墨印刷頭 中（尤其於熱噴墨印表機中）喷嘴堵塞的發生。 由於式（1)之化合物具有吸引力之黃色調，故可用作本發 明之組合物中的唯一著色劑。但是，若需要，當一特定最 終用途要求一略有不同之色調時，吾人可將當前之化合物 與一種或多種另外的黃色著色劑結合。另外的著色劑較佳 為染料。當組合物中需包含另外的著色劑時，該等著色劑 車乂佳係選自但不限於黃色著色劑，諸如Ο. Direct Yell〇w 142 ; ect Yellow 132 , C.I· Direct Yellow 86 ; C.I· Direct Yellow 85 ; C.I. Direct Yellow 173 ;與 c.I. Acid Yellow 23 及其混合物。 根據本發明之此態樣之組合物亦可包含噴墨印刷墨水中 白知使用 < 額外組份，譬如黏度與表面張力調節劑、防腐 奴生物y、防/亏染添加劑及離子或非離子的表面活性 劑。 本發明之第三態樣提供一種於基材上印刷影像之方法， 这方法包括將根據本發明之一種組合物施用至該基材。 86770 -12- 1287032 較佳藉由一噴墨印表機執行該印刷影像之方法。喷墨印 表機較佳以液滴的形態將組合物施用至基材，其中藉由一 小噴嘴將液滴噴射至基材上。較佳喷墨印表機係壓電喷墨 印表機與熱噴墨印表機。於熱噴墨印表機中，藉由與噴嘴 相鄰之電阻器將熱量的程式化脈衝施加於容器中之組合 物’藉此使得組合物以小液滴形態被喷射，該等小液滴於 基材與噴嘴之間的相對運動過程中，被引向著基材。於壓 電喷墨印表機中，小結晶之振蕩導致組合物自噴嘴噴射。 基材較佳為紙、塑膠、織物、金屬或玻璃，更佳為紙、 高架投影片或紡織材料，尤其為紙。 較佳之紙為可具有酸性、鹼性或中性特質之普通或精製 紙。市面上可購得之精製紙的實例包括HP Premium Coated Paper、HP PhotopaperTM(皆購自惠普公司（Hewlett Packard Inc·)); Stylus™ Pro 720 dpi Coated Paper ^ Epson Photo Quality™ Glossy Film " Epson Photo Quality™ Glossy Paper(皆購自精工愛普生公司（Seiko Epson Corp.)) ； Canon HR 101 High Resolution™ Paper ^ Canon GP 201 Glossy™ Paper、Canon HG 101 與 HG201 High GlossTM Film、Canon PR101(皆購自佳能公司（Canon)) ; Kodak Premium™ Photopaper、 Kodak Premium™ InkJetpaper(購自柯達公司（Kodak)) ; Konica Inkjet Paper QP™ Professional Photo Glossy ' Konica Inkjet Paper QP™ Professional Photo 2-sided Glossy ' Konica Inkjet Paper QP™ Premium Photo Glossy Λ Konica Inkjet Paper QPTM Premium Photo Silky (購自柯尼卡公司 (Konica)) ° 本發明之第四態樣提供一種視需要可再裝之喷墨印表機 86770 -13- 1287032 、土、 ’其包括一個或多個腔室及組合物，並士、、 A u > 在於兮签B、、 其中茲組合物存 —能接< 口物係如本發明之第
恐樣所界定。 V 明之組合物 、高架投影 本發明之第五態樣分別提供一種以根據本發 或藉由根據本發明之第三態樣之方法印刷的紙 片或紡織材料。 本發明之第六態樣提供一種式⑴之化合物或其職
(C0找 m 係1或2 ; n係1或2 ;及 χ 係2至4 ; 其限制條件為該化合物並非式（A)之化合物或其鹽：
86770 -14- 1287032 【實施方式】 藉由下列實施例進一步闡述本發明，其中除非另加注明， 否則所有份數與百分比皆以重量計。 實施例 實施例1 染料1之製備··
染料1 H盈111 3-[(E)-(4-氨苯基）二氮晞基]萘-l，5-二磺酸（”單偶氮 ⑴”）之製備。 將1，5-二磺基各氨基-莕（37.8克）溶解於中性pH值之水（400毫 升）中，添加亞硝酸鈉（6·9克），且將該混合物冷卻至〇-5 °c。 添加濃縮鹽酸（30毫升），且攪拌混合物直到重氮化作用完 成。以胺基磺酸破壞過量的亞硝酸，將溶解於中性ρΗ值下 之水（300毫升）中的苯胺-ω_甲磺酸（AMS)溶液（32克）添加至重 氮鹽落液。以碳酸鈉將pH值增加至7 ,且將該反應混合物於 1：溫下攪拌一整夜。濾去生成之沈澱物，且使濾餅重新懸 浮於水（800耄升）中，添加氫氧化鈉溶液（2〇毫升），且將混合 物加熱至60 C。當反應完成時，將混合物冷卻至室溫，將pH 值凋整至pH 4 ’且添加氯化鈉溶液（1〇% w/v)以使產物（單偶氮 86770 -15 - 1287032 ⑴）沈殿，藉由過濾分離該產物。 笸3-[(E>氨基苯）二氮缔基]間苯二甲酸（isophalic acid) (”單偶氮（2)”）之製備。 將5-氨基-間苯二甲酸（18克）溶解於水（2〇〇毫升）中，且以 氫氧化鈉將pH值調整至pH 7。添加亞硝酸鈉（6.9克），且攪拌 孩混合物5分鐘，然後將其冷卻至〇-51。緩慢添加濃縮Ηα(35 毫升），且於0-5°C下繼續攪拌直到重氮化作用完成。以氨基 磺酸破壞過量亞硝酸。將中性1)11值下之水（3〇〇毫升）中的AMs 落液（32克）添加至重氮鹽溶液，且以碳酸鈉將pH值增加至7。 於室溫下將混合物攪拌一整夜，隨之濾去沈澱產物，且使 其重新懸浮於水（800毫升）中，且以氫氧化鈉將pH值調整至 pH 10。將混合物加熱至6〇_7〇°c，且當水解作用完成時，將 混合物冷卻至室溫，隨之將pH值調整至阳4。添加氯化鈉溶 液（10% w/v)以使產物（單偶氮⑺）沈澱，藉由過濾分離該產物。 階段（3)標的染料之製備 將單偶氮⑴（0.2莫耳）溶解於pH 7下之水中，添加calsolene oil(2滴），且將溶液冷卻至〇_5°C。在1〇分鐘内添加三聚氯化 氰（4克），於此期間以碳酸鈉溶液將pH值維持在pH 6.5-7。揽 拌混合物直到反應完成，然後允許該混合物上升至室溫。 將pH值調整至PH7，且將混合物攪拌1小時。 將水（100毫升）中之單偶氮（2)(0.2莫耳）溶液添加至前述溶 液，且將pH值在PH7上維持24小時。當反應完成時，pH值降 低至pH 4，且添加氯化鈉（20% w/v)以使產物沈;殿，藉由過濾 分離且以飽和鹽水溶液清洗該產物。使固體重新懸浮於水 86770 -16- 1287032 (5 00愛升）中’且添加2-氨基乙磺酸（2_amin〇ethan acid)(0.6莫耳）。將pH值調整至pH 9.5且將混合物加熱至7(rc 並保持6小時’且隨後將該混合物冷卻至室溫，並將其調整 至pH 3，Ik之將產物冗全沈殿出溶液，且藉由過濾、分離該產 物。然後使用Visking™導管（<50 pScnr1)將溶液透析至低傳導 性，藉由一串篩檢程式（GF/A，GF/D，〇·45 μιη)篩選且於乾燥 爐中乾燥該溶液以產出該標題產物。 也較實例1 比較染料1之製備：
CCyn 重複實施例1之方法，使用乙醇胺代替階段（3)中所用之2-氨基乙磺酸以產生前述之染料。 足施例2-墨永配方與測試 根據下列配方製備喷墨印刷墨水，其中染料係來自實施 例1或前述比較實例之染料。 2-吡咯烷酮 5份 硫二甘醇 SurfynolTM 465 染料 5份 1 份（購自 Air Products Inc” USA) 3份 86770 -17- 1287032 水 86份 使用Epson Stylus™ 880壓電喷墨印表機將含有染料1之墨水 (π墨水1π)或含有比較染料1之墨水比較墨水1 印刷至一系 列專利媒質上。 耐光牢度 為計算耐光牢度，於一 Altas Ci35 Weatherometer™中照射印刷 品100、150及200小時。表1展示了其結果，表1中將褪色率 表示作ΔΕ，其中數字愈小則耐光牢度愈高。將ΔΕ界定為於 印刷品之CIE色彩座標L、a、b中的總變化，且藉由等式 AE=(AL2+Aa2+Ab2)G·5表示。該等ΔΕ值表明本發明之墨水1具有優 於比較墨水1之耐光牢度。 表1 墨水 紙 ΔΕ ΔΕ ΔΕ (lOOhLF) (150h LF) (200h LF) 墨水1 PR101™ 8 10 10 墨水1 Kodak Prem. Picture™ 8 10 12 墨水1 Epson Premium™ 2 4 5 比較墨水1 PR101™ 11 13 13 比較墨水1 Kodak Prem. Picture™ 11 11 13 比較墨水1 Epson Premium™ 3 5 6 耐臭氧性 其後使用漢普敦測試儀器公司（Hampden Test Equipment)之臭 氧測試箱評估印刷基材之臭氧穩定性。該測試於每1億份中 存在400份臭氧時且於40°C及55%之相對濕度下進行24、48及 86770 -18- 1287032 72小時。使用一 Xrite 983ΤΜ光譜密度計，藉由對臭氧暴露前 後，光學密度中之差異來判斷印刷墨水對臭氧之堅牢度。 因此，％〇D (光學密度）損失愈低則耐臭氧性愈高。表2展示 了其結果，且該等結果清楚地表明基於本發明化合物之墨 水顯示良好的耐臭氧性。 表2 墨水 紙 OD %〇D損失 %〇D損失 %OD損失 24小時 48小時 72小時 墨水1 PR101™ 1.37 1 4 6 墨水1 GP301™ 1.44 2 7 10 墨水1 HR101™ 1.28 2 3 5 墨水1 Kodak Prem. Picture™ 1.40 1 0 0 墨水1 Epson Premium™ 1.33 0 1 2 比較墨水1 PR101™ 1.34 1 4 6 比較墨水1 GP301™ 1.43 3 9 13 比車父墨水1 HR101™ 1.26 2 4 6 比較墨水1 Kodak Prem. Picture™ 1.38 1 0 0 比較墨水1 Epson Premium™ 1.32 2 3 4 墨水1 :染料係實施例1之染料1 墨水2 ··染料係實施例1之比較染料1 可根據表（I)及（II)所展示之配方以相似方式製備其他墨 水，其中於第一行中所描述之染料係實施例1之染料1，且 其中於第二行向前所引用之數字係指相關成份之份數，且 所有份數係重量比。可藉由熱或壓電噴墨印刷將該等墨水 86770 -19- 1287032 施用於紙。 表（I)及（II)中使用下列縮寫： PG=丙二醇 DEG=二甘醇 NMP=N-甲基吡咯烷酮（pyrollidone) DMK=二甲基酮 IPA=異丙醇 MEOHN甲醇 2P=p比洛燒酮（2-pyrollidone) MIBK=甲基異丁基酮 P12=丙烷-1，2-二醇 BDL= 丁烷-2,3-二醇 CET=溴化十六烷基銨 PH0=Na2HP04& TBT=第三丁醇 TDG=硫二甘醇 -20- 86770 1287032 表i 染料 含量 水 PG DEG NMP DMK NaOH Na Stearate IPA MEOH 2P MIBK 2.0 80 5 6 4 5 3.0 90 5 5 0.2 10.0 85 3 3 3 5 1 2.1 91 8 1 3.1 86 5 0.2 4 5 1.1 81 9 0.5 0.5 9 2.5 60 4 15 3 3 6 10 5 4 5 65 20 10 2.4 75 5 4 5 6 5 4.1 80 3 5 2 10 0.3 3.2 65 5 4 6 5 4 6 5 5.1 96 4 10.8 90 5 5 10.0 80 2 6 2 5 1 4 1.8 80 5 15 2.6 84 11 5 3.3 80 2 10 2 6 12.0 90 7 0.3 3 5.4 69 2 20 2 1 3 3 6.0 91 4 5 86770 -21 - 1287032
表II 染料含量 水 PG DEG NMP CET TBT TDG BDL PHO 2P PI2 3.0 80 15 0.2 5 9.0 90 5 1.2 5 1.5 85 5 5 0.15 5.0 0.2 2.5 90 6 4 0.12 3.1 82 4 8 0.3 6 0.9 85 10 5 0.2 8.0 90 . 5 5 0.3 4.0 70 10 4 1 4 11 2.2 75 4 10 3 2 6 10.0 91 6 3 9.0 76 9 7 3.0 0.95 5 5.0 78 5 11 6 5.4 86 7 7 2.1 70 5 5 5 0.1 0.2 0.1 5 0.1 5 2.0 90 10 2 88 10 5 78 5 12 5 8 70 2 8 15 5 10 80 8 12 10 80 10 86770 -22-

Claims (1)

  1. Ι287ρ^2ιΐ9411 號專利申請案 中文申請專利範圍替換本(k年5月） 拾、申請專利範固： 1. 一種包括液體介質及 物： 具有通式⑴之化 合
    通式⑴ 其中： m係1或2 ; η 係1或2 ;且 X 係2至4。 2·如申料利範圍第丨項之組合物，其中該液體介質包括水 與一或多種有機溶劑之混合物。 3.如申請專利範圍第i項之組合物，其中『⑻係士 4· -種將影像印㈣基材上之方法，該方法包括將如申請專 利範圍第1或2項之組合物施用至該基材。 5. 如申請專利辜！圍第！或2項之組合物，其係用於一视需要可 再无填〈噴墨印表機墨厘，該墨匿包括一個或多個腔室及 二、、且&物，其中该組合物存在於該等腔室的至少一個中。 6. 如申μ專利圍第1或2項之組合物，其係用於將影像印 刷於紙、高架投影片或紡織材料上。 7· —種具有通式⑴之化合物或其鹽： 86770-960525.doc 1287032
    通式⑴ 其中= m 係1或2 ; η 係1或2 ;且 X 係2至4 ; 其限制條件為該化合物並非通式（Α)之化合物或其鹽：
    8.如申請專利範圍第7項之化合物或其鹽，其中m、η與X係2。 86770-960525.doc
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