TW577873B - Method for recovering terephthalic acid - Google Patents
Method for recovering terephthalic acid Download PDFInfo
- Publication number
- TW577873B TW577873B TW088101253A TW88101253A TW577873B TW 577873 B TW577873 B TW 577873B TW 088101253 A TW088101253 A TW 088101253A TW 88101253 A TW88101253 A TW 88101253A TW 577873 B TW577873 B TW 577873B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- terephthalic acid
- crystallization tank
- crystallization
- temperature
- stage
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C63/14—Monocyclic dicarboxylic acids
- C07C63/15—Monocyclic dicarboxylic acids all carboxyl groups bound to carbon atoms of the six-membered aromatic ring
- C07C63/26—1,4 - Benzenedicarboxylic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/487—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
577873 A7 B7 五、發明説明彳) 發明所屬的技術領域 本發明係有關對苯二甲酸之回收方法,尤指有關利用 對二甲苯之氧化反應而得的粗對苯二甲酸之水溶液’在第 VI I I I族金屬觸媒之存在下,採用氫氣予以精製’而 得高純度之對苯二甲酸之對苯二甲酸之回收方法。 習知的技術 於利用對二甲苯之氧化而得的粗對苯二甲酸中,大量 含有4 - CBA,對甲苯酸等的雜質,長久以來將此等精
I 製後,使用作聚酯之原料。 至於對苯二甲酸之精製方法,於高溫,高壓下在P d • P t等第V I I I族金屬觸媒之存在下採用氫氣還原處 理粗對苯二甲酸之水溶液,由經予處理的水溶液回收對苯 二甲酸之結晶的方法係爲人所知的(日本特公昭4 1 - 1 6 8 6 0號公報)。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 至於回收對苯二甲酸之結晶的方法,已知有批次式, 連續式的方法(英國專利第1 1 5 2 5 7 5號公報)、。批 次式之方法在生產高純度的對苯二甲酸上係有效的,惟於 大量生產對苯二甲酸之際,在操作上或經濟上係極其不利 的。因此工業規模上欲生產對苯二甲酸時,以採用連續式 的方法係較普遍的,利用連續急驟結晶化法,對苯二甲酸 結晶之回收溫度,係至與下一步驟之固液分離步驟的處理 溫度成爲相同爲止,採用各自分階段的溫度之降低所操作 的2個或2個以上連接成串聯的晶析槽之方法則爲人所知 -4 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4祝格(21〇X297公釐) 577873 A7 B7 ____ 五、發明説明& ) 的(日本特開昭50 - 49248號公報)。 至於固液分離之方法,於晶析槽之最終溫度及壓力下 ’將由晶析槽生成的對苯二甲酸之淤泥予以離心分離或過 濾的方法則爲人所知的,經過第1段之固液分離,再淤泥 ,第2段之固液分離之步驟,送入乾燥步驟,而得對苯二 甲酸之方法係爲人所知的(日本特公昭4 7 — 4 9 0 4 9 號公報)。 又,至於固液分離之方法,在加壓下的狀態,採用附 有淸洗裝置之過濾裝置,而得高純度對苯二甲酸之方法, 聲 已知亦有若干種(日本特開平1 一 2 9 9 6 1 8號公報, 特開平5-65246號公報,特表平6—506461 號公報)。 發明欲解決的課穎 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 於氫化精製反應,粗對苯二甲酸中之4 一 CBA,係 在第VI I I族金屬觸媒之存在下,利用氫氣使大部分還 原或對甲苯酸。因此在晶析系,利用急驟冷卻法,使溫度 呈階段性降低,有製得對甲苯酸等雜質較少的高純度對苯 二甲酸之結晶的必要。此時成爲問題,爲被視作可與對苯 二甲酸結晶中共晶的對苯甲酸,不論未達飽和的足夠水分 即使經予保持著,亦被包含於對苯二甲酸結晶中。 爲防止包含於對苯二甲酸之結晶內的對苯甲酸之共晶 等,以製造出符合品質要求之高純度對苯二甲酸’有對各 晶析槽之操作條件進行控制的必要。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4祝格(210X297公釐) -5 - 577873 A7 B7 五、發明説明^ ) 本發明之目的係提供可連續製造高純度之對苯二甲酸 之對苯二甲酸的回收方法。 解決課題而採的手段 有鑑於以上的問題點,本發明中,將濃度爲2 2〜 3 0重量%之粗對苯二甲酸之水淤泥升溫至2 7 0〜 3 0 0 t,完全溶解後,經氫化反應,反應後將對苯二甲 酸水溶液依序供給至3至5段之晶析槽內,選擇各段之晶 析槽之操作溫度成次下一近似式表示的値,y = 2 6 6 e X p ( — 〇 · 6 X ) ± 5〔式內:X = 1以總段數相除 的値乘上各段的段數値之値,y =溫(°C )〕,以第1晶 析槽之溫度設爲不滿2 4 0 °C之溫度,各晶析槽之平均滯 留時間爲1 0〜6 0分鐘,供給至該滯留液相部之對苯二 甲酸水溶液或淤泥至各槽,固液分離出由最終段之晶析槽 而得的淤泥,而得高純度之對苯二甲酸的方法。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 使液相氧化對二甲苯而得的粗對苯二甲酸完全溶解於 水溶液中,在第VIII族金屬觸媒之存在下,利用與氫 氣接觸的氫化反應精製該水溶液。粗對苯二甲酸中之4 -C BA等的雜質,即成爲聚酯製品之著色原因,又,此等 的雜質由於具有容易共晶包含於對苯二甲酸之結晶內的性 質,在上述反應,4 一 CBA會轉化成對苯甲酸,又其他 的雜質則經予氫化分解精製。因此,氫化反應後的該水溶 液係被送往晶析系。晶析系係由經予串聯連接的多數段之 晶析槽所構成,利用急驟蒸發,而得高純度之對苯二甲酸 -6 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A杉見格(210X297公釐) 577873 A7 B7 五、發明説明4 ) 結晶。本發明係於此晶析系,爲滿足品質要求,提供各晶 析槽之最適操作條件。 於此精製法,完全溶解2 2〜3 0重量%之粗對苯二 甲酸水淤泥,製成水溶液需要在2 7 0〜3 0 0°C附近的 溫度,因此爲使該水溶液以液狀存在,保持該水溶液之蒸 氣壓,大致在水之蒸氣壓以上,進行氫化精製。 其後,在由高溫、高壓狀態之該對苯二甲酸水溶液使 對苯二甲酸晶析之際,利用氫化還原的對苯甲酸所代表的 雜質係次共晶等方式包含於對苯二甲酸之結晶粒子,而會
I 引起純度降低一事係在前述的專利公報等已顯而可知的。 因此,於氫化精製所用的濃度係採用2 2〜3 0重量 %之水淤泥,對晶析操作之晶析條件作各種檢討,結果, 由於共晶等使包含於對苯二甲酸結晶粒子內的對苯甲酸等 之雜質會受液相中之雜質濃度所影響係勿庸置疑的,惟操 作上溫度,亦即對各晶析槽操作溫度之對苯二甲酸的晶析 之比率最受影響,愈於高溫晶析時,對苯甲酸之包含愈少 ,隨者變成低溫,對苯甲酸之包含愈顯著。尤其若下降至 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1 4 0〜1 5 0t時,對苯甲酸量亦可得知會呈大量增加 〇 另一方面,若由對苯二甲酸之晶析回收量予以評估時 ,則最終晶析槽亦即將晶析對苯二甲酸淤泥導入固液分離 步驟之槽的溫度以經予降低者較宜。 考慮此等溫度上之相反規則的操作,採用3〜5段之 晶析槽,爲獲得高純度且回收率較高的對苯二甲酸,發現 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 577873 A7 __B7 五、發明説明< ) 有依前述近似式可進行溫度控制較佳的傾向。因此爲於3 〜5段之晶析槽進行溫度控制,亦可得知第一段之晶析槽 以設定成未滿2 4 0 °C爲宜。 再者其他操作條件,受各晶析槽之滯留時間影響,最 低限度亦有保持1 0分鐘之必要。滯留時間若較1 0分鐘 短時,則結晶不生長,且發現結晶中所包含的雜質量亦有 變多的傾向。因此,即使相當的增長滯留時間,亦無較大 的功效,由裝置上的平衡以至約6 0分鐘或較爲適當。 其次水溶液及淤泥之對各晶析槽之供給,係送入各槽
I 滯留液之液相部,使急驟冷卻一事變成重要。亦即藉由急 驟冷卻亦使不致包含於對苯二甲酸結晶粒子之中,使發生 結晶分散,生長。該時,有使成爲結晶核之對苯二甲酸結 晶粒子事先存在的必要。 將最終段之晶析槽之操作溫度設爲1 4 0〜1 5 0 °C ,在此溫度,壓力下進行第1段之固液分離,再追加淤泥 用之水,使操作壓力降至常壓,進行第2段之固液分離以 回收對苯二甲酸之方法爲宜。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 不論任何理由,對有降低最終段之晶析槽的操作溫度 之必要的情形,藉由用水稀釋,可降低包含於對苯二甲酸 結晶中之對苯甲酸等的雜質,尤其對有降低溫度至常壓爲 止的必要之情形,藉由送入與最終段晶析槽中的對苯二甲 酸淤泥同量以上的水,可回收符合品質要求之對苯二甲酸 〇 再者在常壓下,藉由與附有淸洗裝置之固液分離裝置 -8- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 577873 A7 B7 五、發明説明參) 組合,可將固液分離裝置作成1段。由於不需要再淤泥及 第2段之固液分離步驟,在第1段之固液分離步驟有可能 採用常壓的裝置,故其經濟效果較大。 若控制此等的操作條件時,由利用氫化精製反應而得 的對苯二甲酸水溶液可回收高純度之對苯二甲酸。 i明之實施形態 實施例1 t 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 採用第1圖所示的裝置,製造高純度對苯二甲酸。用 作原料之粗對苯二甲酸(CTA)中的不純物(4 一 CBA,對苯甲酸等)之量,對對苯二甲酸,約爲 3,〇〇〇ppm - wt。此 CTA 係於 CTA 混合槽 1 ’與離子交換水混合,成爲2 5w t %之濃度之對苯二甲 酸水淤泥。經予混合的對苯二甲酸水淤泥,係予加壓(約 9 0 k g / c m2 G )至使水溶劑不蒸發,予以加熱至約 2 8 5 °C。經予加熱的C T A淤泥係在C T A溶解槽暫時 滯留並予確保溶解之完全化。其次完全溶解的C TA水溶 液係予通至已塡充市售的P d/C觸媒之氫化反應槽4內 ,CTA水溶液中之4 一 CBA大致全量還原成對苯甲酸 〇 氫化反應後之對苯二甲酸溶液,係予供給至由第1段 晶析槽5 ’第2段晶析槽6,第3段晶析槽7,第四段晶 析槽8 ’第5段晶析槽9而成的晶析系之液相部內,利用 -9 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4祝格(210X297公羡) 577873 A7 ___ B7 五、發明説明θ ) 壓力控制徐徐的減壓使溫度下降。因此各晶析槽之滯留時 間在2 0〜4 0分鐘。 大量含有由第5段晶析槽9而得的對苯二甲酸之對苯 二甲酸溶液係於方塊10(固液分離·乾燥裝置)進行固 液分離·乾燥,而回收最終製品之高純度對苯二甲酸。 事先將晶析槽之段數設爲5段,如表1般表示進行各 晶析槽之操作溫度時的高純度對苯二甲酸中之對苯甲酸含 有量。 實施例2及3 於實施例1 1之方法,實施例1 2係旁通第4段晶析 槽,實施例3係旁通第3段晶析槽7,第4段晶析槽8並 予實施。各晶析槽之操作溫度及回收對苯二甲酸中的對苯 甲酸含有量示於表1。 ----:---_|,--71-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} -、π- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) -1〇 - 577873 7 Β 五、發明説明) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 備註 I_ 4段晶析 m 供給至氣相部 3段晶析 供給稀釋水 m < η Plh Ρ Τ含有量 62ppm 7 6ppm 104ppm 96ppm 129ppm 205ppm 87ppm 3 30ppm 84ppm 1 02ppm 65ppm ιπ§ m si P IT) P wn P vn P wn P P cn P wn P Ο。 〇 Ρ Ρ LO 靼 寸 寸 寸 寸 寸 寸 寸 ON ON 〇 Os ON 寸 濉 mg m si P 1 P P 〇。 P | o。 P Ρ Ρ 寸 靼 CN v〇 o VO o \o CN CO VO 寸 寸 v〇 VO CO νο 搬 m Ρ P P P P P 1 P P P Ρ CO CN oo VO v〇 Γ- oo CO oo CN oo VO oo oo 搬 mg m si P P o。 O。 O。 O。 P P P P 〇。 CM 駟 卜 o Ό ON o ON o CN o rvl Ό o rvi v〇 Ό ON 寸 〇\ oo o rsl ο Γ\3 濉 v. >1 V. ^ >1 ν Ν mg m P P P P P 〇〇 P P P P Ρ 1—Η cn o cn o o v〇 rvi cn v〇 cn ΓΝ3 o (N On csj 〇 m VO cn 04 〇〇 m C1^ 搬 v. >4 V >1 V >1 V >4 V >1 rH oa T—1 CM CO 寸 CO LO 寸 CD LTD m 握 鎰 鎰 鎰 鎰 辑 鎰 握 鎰 辑 {U U -LJ JL3 λλ Jj J-X ΛΛ n ΛΛ IK κ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210X297公釐) -11 · 577873 A7 __B7 五、發明説明(9 ) 比較例1,2及5 於實施例1之方法’如表1段改變各晶析槽之操作溫 度並進行。所得的回收對苯二甲酸中之對苯甲酸含有量, 即成爲如表1所示般。 比較例3 於實施例1之方法,降低各晶析槽之液相面,調整滯 留時間成約5分鐘並進行。結果如表1所示。 比較例4 於實施例1之方法,將送入至各晶析槽之供給液向氣 相部送出。結果如表1所示。 實施例4 於比較例5之方法,將正予保持於第4段之晶析槽的 對苯二甲酸淤泥與同量的離子交換水供給至第5段之晶析 槽。結果如表1所示。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 比較例Fi 於實施例1之方法,將於CTA混合槽之CTA淤泥 混合調整成2 0 w t %。各晶析槽之操作溫度及回收對苯 =甲酸中的對苯甲酸含有量示於表1。 寬龙例Fi 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 297公釐) -12 - 577873 A7 B7 五、發明説明(10 ) 於實施例1之方法,將於CTA混合槽之CTA淤泥 混合調整成2 8w t %。各晶析槽之操作溫度及回收對苯 二甲酸中的對苯甲酸含有量示於表1。 發明之功效 依本發明,可設定各晶析槽之溫度使對苯甲酸之量及 析出的對苯二甲酸結晶之量間的均衡可適當達成,結果, 可以所期待的純度製得所期待量之高純度對苯二甲酸。 圖式之簡單說明 · 第1圖爲表示本發明之對苯二甲酸之回收方法的一實 施例之方塊系統圖。 圖號之說明 1 ...... c T A混合槽,2 ·••…c T A淤泥加熱器,3 ......C T A溶解槽,4 ......氫化反應槽,5 ......第1段晶 析槽,6 ......第2段晶析槽,7 ......第3段晶析槽,8… 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 …第4段晶析槽,9 ......第5段晶析槽,1 〇 ......固液分 離·乾燥裝置。 -13 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Λ4規格(210X297公釐)
Claims (1)
- 577873 'v,. 一; 。 ) A8 • V.:: B8 . f C8六、申請專利範圍 1 · 一種對苯二甲酸之回收方法,其特徵在於將濃度 爲2 2〜3 0重量%之粗對苯二甲酸之水淤泥在2 7 0〜 300 °C之溫度範圍,於第VI I I族金屬觸媒之存在下 ’經氫化精製後,採用已串聯的3〜5段之晶析槽藉由急 驟蒸發冷卻法冷卻該對苯二甲酸水溶液以晶析回收對苯二 甲酸之方法,以第1晶析槽之溫度設爲不滿2 4 0 °C之溫 度後,循下述近似式 請 先 閲 讀 背 面 之, 注 I y 266exp(—〇·61χ)±5 旁 嘻 (式內,X爲1以總段數相除的値乘上各段的段數値之値 ’ y爲晶析槽操作溫度(°C ) ( 1 4 0 $ y ^ 2 4 0 )) 表示的溫度呈階段性的冷卻各晶析槽之操作溫度至1 4 0 〜1 5 0 °C爲止,以各晶析槽之平均滯留時間爲1 0〜 6 0分鐘,將對各晶析槽之供給於該滯留液相部進行。 2 ·如申請專利範圍第1項之對苯二甲酸之回收方法 ,係將與正予保持於較最終段一段前的晶析槽之對苯二甲 酸淤泥與同量以上的稀釋水送入,使最終段晶析槽之操作 壓力設在常壓以下。 3 ·如申請專利範圍第2項之對苯二甲酸之回收方法 ,係於晶析步驟之後流僅設置1段附有在常壓以下操作的 淸洗裝置之固液分離裝置。 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -14 -
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP03086398A JP3648372B2 (ja) | 1998-02-13 | 1998-02-13 | テレフタル酸の回収方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW577873B true TW577873B (en) | 2004-03-01 |
Family
ID=12315575
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW088101253A TW577873B (en) | 1998-02-13 | 1999-01-27 | Method for recovering terephthalic acid |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3648372B2 (zh) |
KR (1) | KR100355334B1 (zh) |
CN (1) | CN1124252C (zh) |
TW (1) | TW577873B (zh) |
WO (1) | WO1999041225A1 (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI626231B (zh) * | 2017-03-22 | 2018-06-11 | 天華化工機械及自動化研究設計院有限公司 | Pta精製單元母液的回收利用方法 |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005225916A (ja) * | 2004-02-10 | 2005-08-25 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機機能性材料の製造方法、有機機能性材料、および、これを用いた有機電界発光素子 |
KR100883288B1 (ko) * | 2004-05-28 | 2009-02-11 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 고순도 테레프탈산의 제조 방법 |
CN1960960B (zh) * | 2004-05-28 | 2010-09-15 | 三菱化学株式会社 | 高纯度对苯二甲酸的制造方法 |
JP4747544B2 (ja) * | 2004-09-30 | 2011-08-17 | 株式会社日立プラントテクノロジー | テレフタル酸の精製方法 |
ES2278267T3 (es) * | 2004-12-15 | 2007-08-01 | Saudi Basic Industries Corporation | Proceso para preparar acido tereftalico purificado. |
WO2008105087A1 (ja) * | 2007-02-28 | 2008-09-04 | Hitachi Plant Technologies, Ltd. | 水素化精製用粗製芳香族ジカルボン酸の製造方法 |
CN101624343B (zh) * | 2009-08-13 | 2012-12-19 | 中国纺织工业设计院 | 精对苯二甲酸装置精制单元氢气回收方法及装置 |
US10683253B2 (en) | 2016-09-14 | 2020-06-16 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Method for producing high-purity terephthalic acid |
CN112774579B (zh) * | 2020-12-28 | 2023-05-30 | 南京延长反应技术研究院有限公司 | 一种粗对苯二甲酸加氢精制的智能微界面反应系统及方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3612724B2 (ja) * | 1994-02-03 | 2005-01-19 | 三菱化学株式会社 | スラリー特性に優れたテレフタル酸の製造方法 |
JPH08208561A (ja) * | 1994-11-16 | 1996-08-13 | Mitsubishi Chem Corp | テレフタル酸の製造方法 |
JPH1087555A (ja) * | 1996-09-17 | 1998-04-07 | Hitachi Ltd | テレフタル酸の回収方法 |
-
1998
- 1998-02-13 JP JP03086398A patent/JP3648372B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-30 CN CN98813576A patent/CN1124252C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-30 KR KR1020007008682A patent/KR100355334B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-09-30 WO PCT/JP1998/004413 patent/WO1999041225A1/ja active IP Right Grant
-
1999
- 1999-01-27 TW TW088101253A patent/TW577873B/zh not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI626231B (zh) * | 2017-03-22 | 2018-06-11 | 天華化工機械及自動化研究設計院有限公司 | Pta精製單元母液的回收利用方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3648372B2 (ja) | 2005-05-18 |
WO1999041225A1 (fr) | 1999-08-19 |
CN1284940A (zh) | 2001-02-21 |
CN1124252C (zh) | 2003-10-15 |
KR20010040788A (ko) | 2001-05-15 |
JPH11228492A (ja) | 1999-08-24 |
KR100355334B1 (ko) | 2002-10-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6013835A (en) | Method and apparatus for preparing purified terephthalic acid | |
JP4381600B2 (ja) | 精製テレフタル酸を製造する方法及び装置 | |
JP4272704B2 (ja) | 精製テレフタル酸の製造法および装置 | |
JP5095390B2 (ja) | 選択的溶媒を用いた複合体形成によるカルボン酸の精製 | |
TW577873B (en) | Method for recovering terephthalic acid | |
TWI221150B (en) | Method for manufacturing 2,6-dimethylnaphthalene | |
JPH07118200A (ja) | ナフタレンジカルボン酸の製造方法 | |
JP3269508B2 (ja) | 高純度イソフタル酸を製造する方法 | |
JPS6039056B2 (ja) | ジヒドロキシ化合物の製法 | |
JP4032186B2 (ja) | 高純度2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチルの製造法 | |
JPH07238051A (ja) | 高純度ナフタレンジカルボン酸の製造方法 | |
JP4626031B2 (ja) | 高純度ピロメリット酸および高純度無水ピロメリット酸の製造方法 | |
JPH1087555A (ja) | テレフタル酸の回収方法 | |
KR20040061555A (ko) | 2,6-나프탈렌디카르복실산의 정제 방법 | |
JP3267191B2 (ja) | 芳香族ポリカルボン酸の精製方法 | |
TWI359133B (en) | Process for preparing purified terephthalic acid | |
JPH0454149A (ja) | 高純度イソフタル酸の製造方法 | |
JP3831952B2 (ja) | テレフタル酸の製造方法 | |
JP2002069073A (ja) | 高純度無水ピロメリット酸の製造方法 | |
JP3201436B2 (ja) | 高純度イソフタル酸の製造法 | |
SU757516A1 (ru) | Способ очистки терефталевой кислоты 1 | |
JP4729173B2 (ja) | 結晶化によるイソフタル酸の精製方法 | |
JPH10330312A (ja) | 高純度テレフタル酸の製造方法 | |
JPH03123755A (ja) | 芳香族カルボン酸の製造方法 | |
WO2005115957A1 (ja) | 高純度テレフタル酸の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MK4A | Expiration of patent term of an invention patent |