KR20040061555A - 2,6-나프탈렌디카르복실산의 정제 방법 - Google Patents

Abstract

본 발명은 2,6-나프탈렌디카르복실산의 정제 방법에 대한 것으로, 보다 상세하게는 산화반응에 의해 제조된 2,6-나프탈렌디카르복실산을 특정용매에 용해하여 불용성분을 제거한 후, 수소화 촉매하에 잔존 불순물을 수소화하는 과정을 거쳐, 2,6-나프탈렌디카르복실산을 결정화시키는 것에 의해 생성된 부반응물을 제거하는 것을 특징으로 하는 2,6-나프탈렌디카르복실산의 정제 방법에 대한 것이며, 본 발명에 의하면, 폴리에스테르 중합에서 선호될 수 있는 고순도, 고색도의 2,6-나프탈렌디카르복실산을 경제적으로 제조할 수 있다.

Description

2,6-나프탈렌디카르복실산의 정제 방법 {Purification Method of 2,6-Naphthalenedicarboxylic Acid}

본 발명은 2,6-나프탈렌디카르복실산의 정제 방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 산화반응에 의해 제조된 2,6-나프탈렌디카르복실산을 특정용매에 용해하여 불용성분을 제거한 후, 수소화 촉매하에 잔존 불순물을 수소화하는 과정을 거쳐, 2,6-나프탈렌디카르복실산을 결정화시키는 것에 의해 생성된 부반응물을 제거하는 것을 특징으로 하는 2,6-나프탈렌디카르복실산의 정제 방법에 대한 것이다.

2,6-나프탈렌디카르복실산은 에틸렌글리콜과 중합하여 폴리에틸렌 나프탈레이트(PEN)를 제조하는데 사용된다.

나프탈렌디카르복실산은 디메틸나프탈렌을 초산 용매중에서 코발트, 망간 등의 중금속과 브롬화합물의 존재하에 O₂를 고온, 고압으로 반응시키는 방법에 의하여 얻어진다. 그러나, 이 방법은 생성물 중에 촉매 금속인 코발트, 망간 외에 산화 반응의 중간 생성물인 포르밀나프토산(FNA), 메틸나프토산(MNA), 분해 생성물인 트리멜리트산(TMLA), 브롬이 부가된 나프탈렌디카르복실산브로마이드(Br-NDA), 원료 디메틸나프탈렌의 불순물에서 유래한 나프토산(NA) 등이 불순물로서 포함되므로, 이를 에틸렌글리콜과 바로 중합시키면, 중합 생성물인 폴리에스테르는 내열성과 연화점이 저하되며, 착색 등의 품질 저하가 발생한다. 특히, 포르밀나프토산이 특정치 이상 포함되어 있으면, 중합도는 향상되지 않고 겔화나 착색이 발생한다. 따라서, 고품질의 폴리에스테르를 얻기 위해서는 순도 99.9% 이상의 고순도 2,6-나프탈렌디카르복실산이 요구된다.

이러한 수준의 물성을 만족시키기 위해서는 상기에서 언급한 불순물의 제거가 필수적이다. 하지만 범용용매에 거의 녹지 않는 2,6-나프탈렌디카르복실산의 특성으로 인해 직접적인 2,6-나프탈렌디카르복실산의 정제 방법은 아직까지 상업화되지 못한 실정이다. 기존의 PEN 중합용 단량체 제조 방법으로는, 산화반응에 의해 제조된 2,6-나프탈렌디카르복실산을 에스테르화 반응을 통해 디메틸-2,6-나프탈렌디카르복실산(NDC)으로 전환시킨 후 증류 또는 재결정 등을 이용하여 정제하는 우회적인 방법을 사용하고 있다. 이 경우 공정이 복잡해지고, 중합과정에서 알콜이 부산물로 생성되며, 기존 폴리에스터 제조 설비를 사용하지 못하는 등의 단점이 있다.

상기의 문제점들을 해결하기 위해 2,6-나프탈렌디카르복실산의 직접적인 정제기술에 대한 많은 연구가 수행되고 있으며, 2,6-나프탈렌디카르복실산을 용매에 용해하고, 정제하는 방법으로서 다음과 같은 방법이 제안되고 있다.

일본특허공개 소62-230747은 디메틸설폭사이드(DMSO), 디메틸포름아미드(DMF) 등의 용매로 용해, 재결정하는 정제 방법을 개시하고 있다. 그러나, 2,6-나프탈렌디카르복실산은 상기 용매에 대한 용해도가 낮고, 불순물을 수소화시켜 제거하려 하면 용매도 함께 수소화되기 때문에 수소화 처리가 불가하며, 포르밀나프토산(FNA)의 완전한 제거도 어렵다.

일본특허공개 평5-32586은 피리딘류에 용해하고 재결정하는 정제방법에 관한 것인데, 2,6-나프탈렌 디카르복실산의 피리딘류에 대한 용해도의 온도 의존성이 낮기 때문에 회수율이 낮은 단점이 있다.

미국 특허 제 5,859,294호는 지방족 아민, 환형 지방족 아민 또는 아세토니트릴을 함유하는 수용액에 2,6-나프탈렌디카르복실산을 용해하여 아민염으로 전환하고, 이 아민염을 가열, 분해하여 2,6-나프탈렌디카르복실산을 정제하는 방법을 제시하고 있다. 그러나 이 방법은 아민염의 형성 및 분해 과정을 거치면서 상당량의 수율 감소가 발생할 소지가 있다. 또한 염 형태로의 전환 과정에서 과량의 아민이 필요하며, 이로 인해 아민의 회수 공정이 필요할 수도 있어 경제성이 낮아질 수 있는 단점을 가지고 있다.

미국 특허 제 5,256,817호는 물 또는 초산 수용액을 용매로 하여 300℃ 이상의 고온에서 용해하고 수소첨가 반응을 이용하여 정제하는 방법을 제시하고 있다 이 방법은 과정이 단순하기는 하나 원료로 사용되는 2,6-나프탈렌디카르복실산의 순도는 90 중량%로 매우 낮아 정제 후 수율 및 순도 측면에서 매우 불리할 수 있으며, 정제된 2,6-나프탈렌디카르복실산 순도가 93 중량%로 폴리에스터 중합용 원료로 적합하지 않다.

미국 특허 제 6,255,525호에서는 보다 개선된 수소화 정제 방법을 제안하고 있다. 이 특허상의 원료로 사용된 2,6-나프탈렌디카르복실산의 순도가 97.6 중량%로 수소화 방식으로 정제할 경우, 대상 시료의 순도에 따른 필연적인 획득 고형물의 수율 저하가 있을 수 있으며, 불순물의 수소화 전환 및 용해도 차에 따른 정제 효율을 높이기 위해 보다 가혹한 조건과 보다 많은 촉매량 및 처리 시간, 혹은 보다 더 복잡한 반응 후 단계가 필요하게 되어 상용 공정에서의 경제적인 활용이 어려울 수 있다. 또한 수소화 반응에 의한 정제 대상 불순물의 전환 외에도, 원치 않는 반응으로 인해 2,6-나프탈렌디카르복실산의 수율이 현격히 저하될 수 있다. 따라서 PEN 중합에 요구되는 수준의 고순도 2,6-나프탈렌디카르복실산을 제조하는 데는 한계가 있을 수 있으며, 산화반응물의 순도 향상 및 정제 방법상의 개선이 요구된다.

본 발명은 상기와 같은 종래 기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로, 수소화 반응에 의해 2,6-나프탈렌디카르복실산을 정제함에 있어, 보다 경제적이고 효과가 뛰어난 2,6-나프탈렌디카르복실산의 정제방법을 제공함을 그 목적으로 한다.

즉, 본 발명은 1) 슬러리 제조부에서 산화반응에 의해 제조된, 순도 98.0∼99.9 중량% 범위의 2,6-나프탈렌디카르복실산을 저분자량의 카르복시산, 물 또는 이들의 혼합용매와 혼합하여 균일한 슬러리 상으로 제조하는 단계; 2) 예비가열기에서 상기 1)단계에서 제조된 슬러리를 수소화 온도까지 가열시켜 2,6-나프탈렌디카르복실산을 용해시키는 단계; 3) 용해조에서 2,6-나프탈렌디카르복실산의 용해도를 더욱 높이고, 불용성분을 제거하는 단계; 4) 수소화 반응기에서 수소화 반응을 진행시켜 용해액 내에 포함된 불순물을 제거하거나 또는 제거되기 쉬운 물질로 변환하는 단계; 및 5) 결정화조에서 2,6-나프탈렌디카르복실산을 결정화하고, 세정하는 단계를 포함하는 2,6-나프탈렌디카르복실산의 정제방법에 관한 것이다.

이하, 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.

본 발명에 의해 정제되는 2,6-나프탈렌디카르복실산(이하, 2,6-NDA라 함)는 통상적으로 브롬/코발트/망간으로 구성되는 촉매계를 이용하여 초산 용매하에서 2,6-디메틸나프탈렌 및 공기와 희석가스를 연속적으로 공급하여 반응온도 180∼220℃에서 반응시켜 제조된다. 이 산화반응은 이미 공지된 것으로 산화반응 원료, 조건 및 촉매조성에 관해서는 특별한 제약이 없다. 이렇게 제조된 2,6-NDA는 99 중량% 이상의 순도를 가지며, 포르밀나프토산(FNA), 나프탈렌디카르복실산브로마이드(Br-NDA), 메틸나프토산(MNA), 분해 생성물인 트리멜리트산(TMLA), 나프토산(NA) 등의 불순물을 함유한다.

이렇게 제조된 2,6-NDA는 우선 수소화 반응에 사용되어지는 용매와 일정 비율로 혼합되어져 균일한 슬러리상으로 만들어진다. 여기에 사용되는 용매로는 저분자량의 카르복시산, 예를 들면 초산, 벤조산, 프로피온산이나 물이 사용된다. 그중에서도 산화반응의 용매로 사용되는 초산이나 물이 선호되며 이들의 혼합용매 또한 바람직하다.

용매와 2,6-NDA의 혼합 중량비는 99:1 내지 70:30이며, 바람직하게는 수소화 반응의 온도, 압력 조건에서 2,6-NDA가 용매상에 균일 액체상으로 존재할 수 있도록 2,6-NDA의 비율이 20 중량% 이하인 것이 좋다.

슬러리상의 균일성을 높이기 위해 슬러리 제조부 내의 온도를 일정온도 이상으로 유지하는 것이, 균일 슬러리를 제조하기 위한 시간을 단축시킬 수 있고, 제조된 슬러리상의 균일성이 현저히 양호해져서 바람직하다. 이러한 목적을 위해 슬러리 제조 용기의 온도는 40∼150℃, 더욱 바람직하게는 60∼100℃로 유지한다.

상기 조건에서 제조된 슬러리는 예비 가열기를 통해 수소화 반응 온도까지 승온되고, 이때 2,6-NDA는 용매에 대부분 용해된다. 예비 가열기는 권선형의 튜브 형태로 형성되어 있으며, 고온에서의 부식성을 고려하여 하스텔로이-C와 같은 특수 합금이나, 티타늄 재질을 사용하는 것이 바람직하다. 예비 가열기 튜브 내경은 슬러리가 고체와 액체로 분리됨이 없이 균일하게 수소화 반응기까지 공급될 수 있도록 설계될 것이 요구된다. 또한 슬러리의 균일한 이송을 위해 튜브관내의 슬러리 유속을 초당 0.5∼5m, 바람직하게는 초당 1∼3m로 유지하는 것이 좋다.

예비 가열기를 통해 가열된 슬러리는 수소화 반응기로 유입되기 전, 용해조를 통과하게 된다. 용해조에서는 녹지 않고 남아있던 미량의 2,6-NDA가 추가적으로 용해되고, 용매에 불용성인 불순물, 예를 들면 산화반응시 생성된 2,6-NDA 올리고머 및 기타 유기 물질과 금속 성분을 제거하여 완전한 액체 균일상을 만들어 준다. 상기 불순물 중 특히 2,6-NDA 올리고머는 용매에 녹지 않을 뿐만 아니라, 수소화반응으로 제거하기 곤란한 물질로서, 수소화 반응 전에 제거함으로서 수소화의 부하를 줄여줌과 동시에 반응 효율을 높일 수 있다. 또한 불용성분의 흡착을 막아주어 수소화 반응에 사용되는 촉매의 사용 기간을 연장시키는 부수적인 효과도 기대할 수 있다.

불용성분의 제거를 위해 용해조의 출구는 50 미크론 이하의 가는 메쉬 형태로 되어 있으며, 여기에서 불용성분들은 걸러지게 된다. 용해조에서의 2,6-NDA 체류시간은 수분 이내가 적당하나, 너무 짧을 경우 완전한 액상이 되지 않을 수 있다. 용해조의 온도 및 압력은 수소화 반응의 온도, 압력 조건과 동일하거나 약간 높은 것이 바람직하다. 더욱 바람직하게는 수소화 반응의 온도, 압력보다 온도는 2∼5℃, 압력은 1∼5 kg/㎠ 만큼 높은 것이 좋다.

상기 용해조를 통과한 용해액은 수소화 반응기로 유입된다. 수소화 반응기로 수소화 촉매가 담지된 활성탄이 충전되어 있는 고정층 촉매 반응기를 사용한다. 상기 수소화 촉매로서는 철, 코발트, 루테늄, 니켈, 팔라듐, 백금 등의 금속이 사용되며, 바람직하게는 팔라듐 또는 백금이 사용된다. 이때 활성탄에 함침되는 금속의 함량은 0.1∼1 중량%이며, 바람직하게는 0.3∼0.7 중량%이다.

수소화 반응시 온도는 250∼350℃, 바람직하게는 280∼330℃이다. 반응온도가 250℃보다 낮은 경우 2,6-NDA를 녹이기 위해 필요한 용매의 양이 급격히 증가한다. 또한 반응온도가 350℃를 초과하는 경우 2,6-NDA의 과도한 분해반응이 유발될 수 있다.

수소화 반응시 수소분압은 0.1∼30 kg/㎠, 바람직하게는 1∼20 kg/㎠로 조절된다. 수소화 반응의 원료인 2,6-NDA의 순도가 높을수록, 즉 제거할 불순물의 함량이 낮을수록 수소 공급량은 줄어들며, 따라서 수소 분압은 내려가게 된다. 특히 원료로 사용되는 2,6-NDA의 순도가 99 중량% 이상일 경우, 수소 분압을 현저히 낮출 수 있으며, 이로 인해 수소화 반응의 부산물인 2,6-디카르복시테트랄린 및 FNA의 수소화에 의한 MNA의 생성량을 감소시킬 수 있다.

상기 수소화 반응에 의해 FNA 및 Br-NDA 등의 불순물이 수소화되어 제거되거나 제거되기 쉬운 불순물로 전환된다.

수소화 반응기를 거친 2,6-NDA는 결정화조에서 냉각되어 정제된 2,6-NDA가 결정화된다. 이때 결정화조에서의 냉각 속도는 분당 30℃ 이하이며, 바람직하게는 분당 20℃ 이하이다. 결정화된 2,6-NDA는 반응 부산물들은 용매에 용해되어 있으면서, 최대한 많은 양의 2,6-NDA가 석출되는 상태까지 냉각시켜 분리하는 것이 좋으며, 이러한 온도 범위는 150∼250℃, 바람직하게는 150∼230℃이다. 250℃를 초과하는 온도에서 용매를 분리할 경우, 정제된 2,6-NDA의 손실량이 증가하여 수율이 현저히 떨어지며, 150℃ 미만인 경우에는 NA, MNA, DCT 등의 부산물들이 대부분 결정화가 일어나 정제된 2,6-NDA의 불순물 함량이 증가하므로 바람직하지 않다.

이렇게 얻어진 2,6-NDA는 부반응물, 불순물 및 잔존 용매를 제거하기 위해 수소화 반응에 사용된 용매와 동일한 용매로 1∼3회 세정한다. 이때 온도는 2,6-NDA와 용매의 분리 온도와 동일한 범위인 150∼250℃로 유지하며, 용매의 양은 2,6-NDA 중량 대비 1∼5 배를 사용하는 것이 적당하다.

상기의 과정에 의해 고순도의 2,6-NDA를 연속적으로 제조할 수 있으며, PEN제조를 위한 원료로서 적합하게 사용할 수 있다.

이하, 실시예와 비교예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명하고자 하나, 실시예는 본 발명의 보호범위를 제한하는 것으로 해석되어서는 아니된다.

<제조예> : 2,6-나프탈렌디카르복실산의 제조

환류콘덴서, 교반기, 가열기, 공기, 희석가스 도입부를 갖춘 2ℓ의 티타늄반응기에 하기 표 1의 조성으로 촉매와 용매를 투입하였다.

초산	339g
코발트 아세테이트	3.02g
망간 아세테이트	0.79g
48% 브롬산	2.26g
증류수	10.7g

상기 반응기의 온도를 200℃로, 압력을 20㎏W/㎠로 조절하면서, 초산에 대한 디메틸나프탈렌의 중량비가 10%인 반응 용액를 12.5g/min로 공급하고, 하기 표 2의 조성으로 제조된 촉매 용액을 2g/min로 공급하면서 45분간 반응을 진행시켰다.

초산	200g
코발트 아세테이트	8.38g
망간 아세테이트	2.21g
48% 브롬산	6.27g
증류수	29.72g

반응 중 공기의 투입은 디메틸나프탈렌 1몰당 공기가 37.5몰이 되도록 투입하였고, 반응용액과 촉매용액의 공급을 중단한 후 30분간 추가로 투입하였다. 60℃까지 냉각후 슬러리 형태의 반응물을 회수한 후 고액 분리하고, 고상분을 중량기준 3배의 초산으로 20분간 교반한 후 액상과 고상을 분리하여 건조하였다.

상기 과정으로 제조된 2,6-나프탈렌디카르복실산의 조성은 하기 표 3에 나타내었다.

<실시예 1>

반응장치로서 2,6-NDA와 용매와의 슬러리 조제기, 예비가열기, 용해조, 수소화용 고정층 촉매 반응기 및 결정화조가 연속적으로 연결된 구조의 것을 사용하였다.

상기 참고예에서 제조된 2,6-NDA을 용매와 함께 95℃로 유지되는 슬러리 제조용기에 투입하였다. 용매는 물을 사용하였고, 물과 2,6-NDA의 혼합비는 9 대 1 중량비로 하였다. 슬러리 제조용기에서 충분한 균일성을 가진 슬러리를 예비가열기를 통하여 310℃까지 승온시켜 용해조로 유입시키고, 여기서 불용 성분이 제거된 균일 액체상의 2,6-NDA 용액을 315℃로 승온시켜 수소화 반응기로 공급하였다. 수소화 반응기는 0.5 중량%의 백금이 담지된 활성탄 촉매로 충진된 것을 사용하였다. 수소화 반응 중 수소 분압이 8∼9 kg/㎠로 유지되도록 수소를 공급하였으며, 반응온도는 310℃로 조절하였다. 수소화 반응기를 통과한 반응물을 결정화조에서 210℃로 냉각하여 결정화시키고, 용매는 결정화조 바닥에 설치된 필터를 통해 2,6-NDA와 분리시켰다. 용매와 분리된 2,6-NDA는 200℃의 물을 사용하여 재슬러리화 및 용매분리 과정을 2회 반복하여 세정한 후 건조시켰다. 최종 정제된 2,6-NDA의 조성을 하기 표 3에 나타내었다.

<실시예 2>

슬리러 제조용기의 온도를 상온으로 한 것을 제외하고는 모든 조건을 실시예 1과 동일하게 수행하였다. 결과를 하기 표 3에 나타내었다.

<실시예 3>

수소화 반응기의 수소 분압을 4kg/㎠으로 한 것을 제외하고는 모든 조건을 실시예 1과 동일하게 수행하였다. 결과를 하기 표 3에 나타내었다.

<실시예 4>

수소화 반응기의 수소 분압을 16kg/㎠으로 한 것을 제외하고는 모든 조건을 실시예 1과 동일하게 수행하였다. 결과를 하기 표 3에 나타내었다.

<비교예>

용해조에서 불용성분을 제거하는 단계를 생략하고, 대신 예비가열기의 온도를 315℃로 한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 수행하였다. 결과를 하기 표 3에 나타내었다.

하기 표 3에서 알 수 있듯이 용해조에서 불용성분을 제거하는 과정을 생략할경우, 기타 물질의 함량 증가로 인해 정제 후의 2,6-NDA 순도 및 색도가 저하되는 것을 알 수 있다.

원료 2,6-NDA	실시예 1	실시예 2	실시예 3	실시예 4	비교예 5
유기물조성(중량%)	2,6-NDA	99.104	99.925	99.894	99.889	99.902	99.824
	NA	0.028	0.002	0.003	0.001	0.002	0.003
	MNA	0.017	0.001	0.001	0.002	0.004	0.004
	TMLA	0.025	0.000	0.000	0.000	0.000	0.000
	FNA	0.215	0.002	0.003	0.008	0.000	0.004
	Br-NDA	0.205	0.000	0.000	0.000	0.000	0.000
	DCT	0.000	0.021	0.026	0.017	0.059	0.024
	기타	0.406	0.049	0.073	0.083	0.033	0.141
색도	Color b*	14.2	2.5	2.7	3.1	2.1	4.8

본 발명에 의하면, 산화 반응에 의해 생성된 순도 98.0∼99.9 중량% 범위의 2,6-NDA를 PEN의 원료로 사용할 수 있을 정도인 99.9% 이상의 고순도로 제조할 수 있다. 특히 원료 물질로 99% 이상의 2,6-NDA를 사용하고, 용매에 불용성분을 제거하는 단계를 거칠 경우, 종래의 수소화 방식을 이용한 정제법에 비해 순도 및 색도면에서 보다 개선된 2,6-NDA를 얻을 수 있다.

Claims (9)

1) 슬러리 제조부에서 산화반응에 의해 제조된, 순도 98.0∼99.9 중량% 범위의 2,6-나프탈렌디카르복실산을 저분자량의 카르복시산, 물 또는 이들의 혼합용매와 혼합하여 균일한 슬러리 상으로 제조하는 단계;

2) 예비가열기에서 상기 1)단계에서 제조된 슬러리를 수소화 온도까지 가열시켜 2,6-나프탈렌디카르복실산을 용해시키는 단계;

3) 용해조에서 2,6-나프탈렌디카르복실산의 용해도를 더욱 높이고, 불용성분을 제거하는 단계;

4) 수소화 반응기에서 수소화 반응을 진행시켜 용해액 내에 포함된 불순물을 제거하거나 또는 제거되기 쉬운 물질로 변환하는 단계; 및

5) 결정화조에서 2,6-나프탈렌디카르복실산을 결정화하고, 세정하는 단계를 포함하는 2,6-나프탈렌디카르복실산의 정제방법.

제 1항에 있어서, 상기 슬러리 제조부에서 용매와 2,6-나프탈렌디카르복실산의 혼합 중량비가 99:1 내지 70:30이며, 슬러리 제조부의 온도가 40∼150℃로 유지되는 것을 특징으로 하는 2,6-나프탈렌디카르복실산의 정제 방법.

제 1항에 있어서, 상기 예비 가열기에 의해 슬러리의 온도가 수소화 온도까지 승온되는 것을 특징으로 하는 2,6-나프탈렌디카르복실산의 정제 방법.

제 1항에 있어서, 상기 용해조의 온도는 수소화 반응의 온도보다 2∼5℃ 높도록, 압력은 수소화 반응의 압력보다 1∼5kg/㎠ 높도록 유지되는 것을 특징으로 하는 2,6-나프탈렌디카르복실산의 정제 방법.

제 1항에 있어서, 상기 용해조에서 불용성분은 용해조 출구에 설치된 50미크론 이하 메쉬의 필터를 통해 제거되는 것을 특징으로 하는 2,6-나프탈렌디카르복실산의 정제 방법.

제 1항에 있어서, 상기 수소화 반응은 철, 코발트, 루테늄, 니켈, 팔라듐, 및 백금으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 또는 2종 이상의 금속이 0.1∼1중량% 함침된 활성탄으로 충전된 고정층 촉매 반응기를 사용하여 수행되는 것을 특징으로 하는 2,6-나프탈렌디카르복실산의 정제 방법.

제 6항에 있어서, 상기 수소화 반응은 250∼350℃의 온도 및 0.1∼30kg/㎠의 수소분압 조건에서 수행되는 것을 특징으로 하는 2,6-나프탈렌디카르복실산의 정제 방법.

제 1항에 있어서, 상기 결정화조가 분당 30℃ 이하의 속도로 150∼250℃까지 냉각되는 것을 특징으로 하는 2,6-나프탈렌디카르복실산의 정제 방법.

제 1항에 있어서, 상기 결정화조에서의 세정이 150∼250℃온도에서 2,6-NDA 중량대비 1∼5배의 용매를 사용하여 수행되는 것을 특징으로 하는 2,6-나프탈렌디카르복실산의 정제 방법.