JP3232765B2 - 高純度テレフタル酸の製造方法 - Google Patents
高純度テレフタル酸の製造方法Info
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- JP3232765B2 JP3232765B2 JP09155293A JP9155293A JP3232765B2 JP 3232765 B2 JP3232765 B2 JP 3232765B2 JP 09155293 A JP09155293 A JP 09155293A JP 9155293 A JP9155293 A JP 9155293A JP 3232765 B2 JP3232765 B2 JP 3232765B2
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は高純度テレフタル酸の製
造方法に関する。詳しくは、パラキシレンの酸化反応に
より得られた粗テレフタル酸を白金族金属の存在下、水
素と接触させて精製する際に、不純物の生成を抑制する
ことにより高純度のテレフタル酸を製造する方法に関す
る。
造方法に関する。詳しくは、パラキシレンの酸化反応に
より得られた粗テレフタル酸を白金族金属の存在下、水
素と接触させて精製する際に、不純物の生成を抑制する
ことにより高純度のテレフタル酸を製造する方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】パラキシレンの酸化によって得られる粗
テレフタル酸中には、通常、４−カルボキシベンズアル
デヒド（「４ＣＢＡ」と略して示す）をはじめとする各
種不純物が比較的多量に含まれており、従来、これを精
製した後、ポリエステルの原料として用いている。
テレフタル酸中には、通常、４−カルボキシベンズアル
デヒド（「４ＣＢＡ」と略して示す）をはじめとする各
種不純物が比較的多量に含まれており、従来、これを精
製した後、ポリエステルの原料として用いている。
【０００３】このような粗テレフタル酸の精製方法とし
ては、粗テレフタル酸を水素化処理あるいは、酸化処理
する方法が知られている。このうち、テレフタル酸を水
素化処理する方法として、高温、高圧下において粗テレ
フタル酸の水溶液を水素化触媒の存在下に水素還元処理
し、かつ、処理された水溶液からテレフタル酸の結晶を
回収する方法が提案されている（特公昭４１−１６８６
０号公報）。
ては、粗テレフタル酸を水素化処理あるいは、酸化処理
する方法が知られている。このうち、テレフタル酸を水
素化処理する方法として、高温、高圧下において粗テレ
フタル酸の水溶液を水素化触媒の存在下に水素還元処理
し、かつ、処理された水溶液からテレフタル酸の結晶を
回収する方法が提案されている（特公昭４１−１６８６
０号公報）。
【０００４】かかる粗テレフタル酸を水素添加して精製
する方法によれば、粗テレフタル酸中の無機性不純物で
ある金属イオン、及び、有機性不純物の中で最も含有量
の多い４ＣＢＡの混入量を著しく低下させることができ
る。しかしながら、４ＣＢＡ以外の構造不明の有機性不
純物（以下「着色原因不純物」という）を完全に除去す
ることはできず、精製テレフタル酸中にこの着色原因不
純物が一部残存し、例えば、ポリエステル製造時に着色
を引き起こしポリマーの白色度を低下させる。
する方法によれば、粗テレフタル酸中の無機性不純物で
ある金属イオン、及び、有機性不純物の中で最も含有量
の多い４ＣＢＡの混入量を著しく低下させることができ
る。しかしながら、４ＣＢＡ以外の構造不明の有機性不
純物（以下「着色原因不純物」という）を完全に除去す
ることはできず、精製テレフタル酸中にこの着色原因不
純物が一部残存し、例えば、ポリエステル製造時に着色
を引き起こしポリマーの白色度を低下させる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の高純
度テレフタル酸の製造における上記した問題を解決する
ためになされたものであって、高温、高圧下、粗テレフ
タル酸の水溶液を水素と接触させて精製する方法、即
ち、水素還元精製する方法において、水素還元精製する
前の高温下で着色原因不純物が生成するのを抑制して高
純度の精製テレフタル酸を製造する方法を提供すること
を目的とする。
度テレフタル酸の製造における上記した問題を解決する
ためになされたものであって、高温、高圧下、粗テレフ
タル酸の水溶液を水素と接触させて精製する方法、即
ち、水素還元精製する方法において、水素還元精製する
前の高温下で着色原因不純物が生成するのを抑制して高
純度の精製テレフタル酸を製造する方法を提供すること
を目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記課題に
鑑み、鋭意検討を行った結果、水素還元精製前の粗テレ
フタル酸が高温にさらされる時間、特に２５０℃以上に
さらされる時間を限定することにより、着色原因不純物
の生成を抑制でき、極めて高純度の精製テレフタル酸を
得ることができることを見いだし、本発明に到達した。
鑑み、鋭意検討を行った結果、水素還元精製前の粗テレ
フタル酸が高温にさらされる時間、特に２５０℃以上に
さらされる時間を限定することにより、着色原因不純物
の生成を抑制でき、極めて高純度の精製テレフタル酸を
得ることができることを見いだし、本発明に到達した。
【０００７】即ち、本発明の要旨は、パラキシレンの酸
化反応により得られた粗テレフタル酸を加熱して、水に
溶解し、２６０〜３２０℃の温度で、白金族金属触媒の
存在下、水素と接触させて精製する方法において、該水
溶液が加熱過程で２５０℃以上に達してから精製を開始
するまでの時間を３分以下とすることを特徴とする高純
度テレフタル酸の製造方法に存する。
化反応により得られた粗テレフタル酸を加熱して、水に
溶解し、２６０〜３２０℃の温度で、白金族金属触媒の
存在下、水素と接触させて精製する方法において、該水
溶液が加熱過程で２５０℃以上に達してから精製を開始
するまでの時間を３分以下とすることを特徴とする高純
度テレフタル酸の製造方法に存する。
【０００８】以下、本発明を詳細に説明する。パラキシ
レンの酸化反応は、通常、低級脂肪族カルボン酸から成
る溶媒中、特に酢酸溶媒中で、触媒として遷移金属化合
物及び臭素化合物の存在下、分子状酸素により液相酸化
することにより実施される。触媒としての遷移金属化合
物としては、マンガン、コバルト、鉄、ニッケル、クロ
ム等の遷移金属の臭素塩、安息香酸塩、ナフテン酸塩、
酢酸塩等のカルボン酸塩、アセチルアセトナート等が、
また、臭素化合物としては、マンガン、コバルト、鉄、
ニッケル、クロム等の臭素塩、臭化水素酸、臭化ナトリ
ウム、ジブロモエチレン、テトラブロモエタン等が用い
られている。なお、遷移金属の臭素塩は、遷移金属化合
物成分と臭素化合物成分とを兼ねることができる。ま
た、分子状酸素としては、純酸素、空気、純酸素と不活
性ガスとの混合物等が用いられる。
レンの酸化反応は、通常、低級脂肪族カルボン酸から成
る溶媒中、特に酢酸溶媒中で、触媒として遷移金属化合
物及び臭素化合物の存在下、分子状酸素により液相酸化
することにより実施される。触媒としての遷移金属化合
物としては、マンガン、コバルト、鉄、ニッケル、クロ
ム等の遷移金属の臭素塩、安息香酸塩、ナフテン酸塩、
酢酸塩等のカルボン酸塩、アセチルアセトナート等が、
また、臭素化合物としては、マンガン、コバルト、鉄、
ニッケル、クロム等の臭素塩、臭化水素酸、臭化ナトリ
ウム、ジブロモエチレン、テトラブロモエタン等が用い
られている。なお、遷移金属の臭素塩は、遷移金属化合
物成分と臭素化合物成分とを兼ねることができる。ま
た、分子状酸素としては、純酸素、空気、純酸素と不活
性ガスとの混合物等が用いられる。
【０００９】より具体的には、例えば、パラキシレンを
酢酸中で液相酸化してテレフタル酸を製造する場合に
は、原料パラキシレンは、通常、酢酸溶媒に対して１〜
５０重量％の割合で用いられる。触媒としてコバルト化
合物またはマンガン化合物と臭素化合物が用いられると
きは、これらの化合物は、溶媒に対して、通常コバルト
原子が１０〜５０００重量ｐｐｍ、マンガン原子が１０
〜５０００重量ｐｐｍ、臭素原子が１０〜１００００重
量ｐｐｍとなるように用いられる。また、酸化反応器に
供給する分子状酸素は、通常、パラキシレン１モルに対
して酸素として３〜２０モルの割合となるように用いら
れる。そして、反応は、通常、反応温度１６０〜２６０
℃、反応圧力４〜５０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ、滞留時間１０〜
２００分の範囲で行なわれる。
酢酸中で液相酸化してテレフタル酸を製造する場合に
は、原料パラキシレンは、通常、酢酸溶媒に対して１〜
５０重量％の割合で用いられる。触媒としてコバルト化
合物またはマンガン化合物と臭素化合物が用いられると
きは、これらの化合物は、溶媒に対して、通常コバルト
原子が１０〜５０００重量ｐｐｍ、マンガン原子が１０
〜５０００重量ｐｐｍ、臭素原子が１０〜１００００重
量ｐｐｍとなるように用いられる。また、酸化反応器に
供給する分子状酸素は、通常、パラキシレン１モルに対
して酸素として３〜２０モルの割合となるように用いら
れる。そして、反応は、通常、反応温度１６０〜２６０
℃、反応圧力４〜５０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ、滞留時間１０〜
２００分の範囲で行なわれる。
【００１０】このようにして得られる粗テレフタル酸
は、不純物として４ＣＢＡを通常５０〜１００００重量
ｐｐｍ含んでおり、ポリエステルの原料として用いるた
めに水素還元精製することが好ましい。即ち、粗テレフ
タル酸の水スラリーを加熱し、スラリー中のテレフタル
酸を水に完全に溶解させ、高温、高圧下、水素の存在下
に白金族金属と接触させ、この後、晶析によって精製テ
レフタル酸を得る方法が採用される。
は、不純物として４ＣＢＡを通常５０〜１００００重量
ｐｐｍ含んでおり、ポリエステルの原料として用いるた
めに水素還元精製することが好ましい。即ち、粗テレフ
タル酸の水スラリーを加熱し、スラリー中のテレフタル
酸を水に完全に溶解させ、高温、高圧下、水素の存在下
に白金族金属と接触させ、この後、晶析によって精製テ
レフタル酸を得る方法が採用される。
【００１１】より詳細には、水１００重量部に対して粗
テレフタル酸を、通常１〜８０重量部、好ましくは１５
〜６５重量部からなる水スラリーを加熱して粗テレフタ
ル酸を水に溶解させ、２６０〜３２０℃、好ましくは２
７０〜３００℃で水素添加反応を行う。３２０℃を越え
ると水素還元反応中での副生物の生成が顕著となり、ま
た、２５０℃未満では水添加率が低下するので好ましく
ない。
テレフタル酸を、通常１〜８０重量部、好ましくは１５
〜６５重量部からなる水スラリーを加熱して粗テレフタ
ル酸を水に溶解させ、２６０〜３２０℃、好ましくは２
７０〜３００℃で水素添加反応を行う。３２０℃を越え
ると水素還元反応中での副生物の生成が顕著となり、ま
た、２５０℃未満では水添加率が低下するので好ましく
ない。
【００１２】また、粗テレフタル酸水溶液１ｔ／ｈｒあ
たり、分子状水素を０．０５〜１０Ｎｍ3／ｈｒ、好ま
しくは０．１〜３Ｎｍ3／ｈｒ用い、ルテニウム、ロジ
ウム、パラジウム、白金、オスミウム等の白金族金属触
媒と、通常１〜１００分間、接触する。この際の圧力は
通常、５０ｋｇ／ｃｍ2 以上である。これら白金族金属
触媒は、通常、テレフタル酸熱水溶液に不溶性の担体、
例えば、活性炭等に担持させて用いられる。これらのな
かでは、特に、活性炭に担持させたパラジウム（以下、
「Ｐｄ／Ｃ」と略す）を固定床として用いるのが精製効
果の点から好ましい。このようにして精製処理したテレ
フタル酸の熱水溶液は、次いで、７０〜１８０℃迄冷却
され、テレフタル酸を晶析させ、分離される。
たり、分子状水素を０．０５〜１０Ｎｍ3／ｈｒ、好ま
しくは０．１〜３Ｎｍ3／ｈｒ用い、ルテニウム、ロジ
ウム、パラジウム、白金、オスミウム等の白金族金属触
媒と、通常１〜１００分間、接触する。この際の圧力は
通常、５０ｋｇ／ｃｍ2 以上である。これら白金族金属
触媒は、通常、テレフタル酸熱水溶液に不溶性の担体、
例えば、活性炭等に担持させて用いられる。これらのな
かでは、特に、活性炭に担持させたパラジウム（以下、
「Ｐｄ／Ｃ」と略す）を固定床として用いるのが精製効
果の点から好ましい。このようにして精製処理したテレ
フタル酸の熱水溶液は、次いで、７０〜１８０℃迄冷却
され、テレフタル酸を晶析させ、分離される。
【００１３】以上のような水素還元のプロセスにおい
て、粗テレフタル酸を水に溶解し、水溶液として反応器
へ供給するためには、通常２６０〜３２０℃の反応温度
に事前に加温しておく必要がある。また、粒子状のテレ
フタル酸の未溶解物が残存した状態で反応器に供給され
ると水添精製ができないばかりか、Ｐｄ／Ｃの固定床で
閉塞のトラブルが起こり、強いてはプラントの停止にも
至る。従って、従来は、未溶解の粗テレフタル酸が反応
器へ供給されないように水スラリー中の粗テレフタル酸
の濃度に見合った溶解温度より若干高めの温度を保つこ
とにより滞留時間を長くして溶解の押しきりを行ってい
た。具体的には、スラリーを加熱し始め、反応温度であ
る２６０〜３２０℃の温度に到達するまでに０．５〜３
分、反応温度に達してから溶解の押し切りを行い水素還
元精製する前までの時間に３〜１０分程度要していた。
て、粗テレフタル酸を水に溶解し、水溶液として反応器
へ供給するためには、通常２６０〜３２０℃の反応温度
に事前に加温しておく必要がある。また、粒子状のテレ
フタル酸の未溶解物が残存した状態で反応器に供給され
ると水添精製ができないばかりか、Ｐｄ／Ｃの固定床で
閉塞のトラブルが起こり、強いてはプラントの停止にも
至る。従って、従来は、未溶解の粗テレフタル酸が反応
器へ供給されないように水スラリー中の粗テレフタル酸
の濃度に見合った溶解温度より若干高めの温度を保つこ
とにより滞留時間を長くして溶解の押しきりを行ってい
た。具体的には、スラリーを加熱し始め、反応温度であ
る２６０〜３２０℃の温度に到達するまでに０．５〜３
分、反応温度に達してから溶解の押し切りを行い水素還
元精製する前までの時間に３〜１０分程度要していた。
【００１４】ところが、本発明者等が詳細に検討を行っ
た結果では、このような高温下、特に２５０℃以上にテ
レフタル酸を曝すことにより熱的変質が起こり、分子量
が数百から数万の高分子量の着色原因不純物が生成する
ことを見いだし、かつ、これら着色原因不純物は高温下
に曝される時間が短い程生成する量が少なくなる関係が
あることを見いだした。
た結果では、このような高温下、特に２５０℃以上にテ
レフタル酸を曝すことにより熱的変質が起こり、分子量
が数百から数万の高分子量の着色原因不純物が生成する
ことを見いだし、かつ、これら着色原因不純物は高温下
に曝される時間が短い程生成する量が少なくなる関係が
あることを見いだした。
【００１５】そこで、本発明が特徴とするところは、パ
ラキシレンの酸化により得られた粗テレフタル酸の水ス
ラリーを加熱して溶解させる際、２５０℃以上の温度に
加熱された状態から水素雰囲気下、白金族金属と接触さ
せ水素還元精製を開始するまでの時間（保持時間、滞留
時間）を３分以下、好ましくは２分以下、更に好ましく
は、１分以下で行うことにより、高温に曝される時間を
できる限り短くすることで温度による変質を抑え、着色
原因不純物の生成を抑制した点にある。
ラキシレンの酸化により得られた粗テレフタル酸の水ス
ラリーを加熱して溶解させる際、２５０℃以上の温度に
加熱された状態から水素雰囲気下、白金族金属と接触さ
せ水素還元精製を開始するまでの時間（保持時間、滞留
時間）を３分以下、好ましくは２分以下、更に好ましく
は、１分以下で行うことにより、高温に曝される時間を
できる限り短くすることで温度による変質を抑え、着色
原因不純物の生成を抑制した点にある。
【００１６】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。実施例において、ＧＰＣ成分とは、ＧＰＣ（ゲルパ
ーミュエーションクロマトグラフィー）分析により、標
準ポリスチレン換算で分子量が数百から数万に相当す
る、テレフタル酸製品における着色原因不純物を意味す
る。ＧＰＣ成分量の比較としては、ＧＰＣのクロマトグ
ラムのピーク面積（相対値）を表示した。また、粗テレ
フタル酸中の４ＣＢＡの含有率は液体クロマトグラフィ
ーによって測定し、同じく、アルカリ透過率（「Ｔ３４
０」と略して示す）は、粗テレフタル酸７．５ｇを２規
定の水酸化カリウム５０ｍｌに溶解して光路長１ｃｍの
石英セルにて３４０ｍμでの光線透過率で示した。
る。実施例において、ＧＰＣ成分とは、ＧＰＣ（ゲルパ
ーミュエーションクロマトグラフィー）分析により、標
準ポリスチレン換算で分子量が数百から数万に相当す
る、テレフタル酸製品における着色原因不純物を意味す
る。ＧＰＣ成分量の比較としては、ＧＰＣのクロマトグ
ラムのピーク面積（相対値）を表示した。また、粗テレ
フタル酸中の４ＣＢＡの含有率は液体クロマトグラフィ
ーによって測定し、同じく、アルカリ透過率（「Ｔ３４
０」と略して示す）は、粗テレフタル酸７．５ｇを２規
定の水酸化カリウム５０ｍｌに溶解して光路長１ｃｍの
石英セルにて３４０ｍμでの光線透過率で示した。
【００１７】実施例１粗テレフタル酸の水スラリー化
槽、計量槽、スラリーフィードポンプ、スラリー加熱ラ
イン、スラリー溶解槽、０．５重量％のＰｄを活性炭に
担持させた触媒を充填した水添反応器及び、晶析槽を備
えた装置を用いて固定床流通方式での水添実験を行っ
た。本装置において、各機器や加熱ラインについては閉
塞防止のために電気ヒーターと保温材及び圧力調整器を
装備しており、温度、圧力ができる限り正確に制御され
ている。
槽、計量槽、スラリーフィードポンプ、スラリー加熱ラ
イン、スラリー溶解槽、０．５重量％のＰｄを活性炭に
担持させた触媒を充填した水添反応器及び、晶析槽を備
えた装置を用いて固定床流通方式での水添実験を行っ
た。本装置において、各機器や加熱ラインについては閉
塞防止のために電気ヒーターと保温材及び圧力調整器を
装備しており、温度、圧力ができる限り正確に制御され
ている。
【００１８】最初に、スラリー化槽を除く全系を窒素ガ
スで十分置換した後、９０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇに加圧した。
次に、計量槽内に仕込んだ水をスラリーフィードポンプ
を用いてスラリー加熱ライン、溶解槽、反応器を経由し
て晶析槽へと順次流通させ、系内の加熱を行った。加熱
ラインの最終部で反応温度の２９０℃に到達するように
加熱を調整し、次の溶解槽では２９０℃に保持して溶解
の押し切りを行うように温度を調整した。
スで十分置換した後、９０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇに加圧した。
次に、計量槽内に仕込んだ水をスラリーフィードポンプ
を用いてスラリー加熱ライン、溶解槽、反応器を経由し
て晶析槽へと順次流通させ、系内の加熱を行った。加熱
ラインの最終部で反応温度の２９０℃に到達するように
加熱を調整し、次の溶解槽では２９０℃に保持して溶解
の押し切りを行うように温度を調整した。
【００１９】温度が安定したところで予め、容量５０ｌ
の撹拌機付きスラリー化槽で４ＣＢＡを２８５０ｐｐｍ
を含み、Ｔ３４０が３８％の粗テレフタル酸を３０重量
部、水７０重量部に調整したスラリーを計量槽に移送
し、水からスラリーに切り替えてフィード（６ｌ／Ｈ）
を開始した。この時、スラリーが２５０℃に加熱されて
から加熱ラインの最終部に到達するまでの時間は０．５
分、溶解槽での保持時間は１．５分であった。該スラリ
ーを反応器に導入して、水素流量３ｌ／Ｈ、反応圧力９
０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ、反応温度２９０℃で水添反応を行っ
た。
の撹拌機付きスラリー化槽で４ＣＢＡを２８５０ｐｐｍ
を含み、Ｔ３４０が３８％の粗テレフタル酸を３０重量
部、水７０重量部に調整したスラリーを計量槽に移送
し、水からスラリーに切り替えてフィード（６ｌ／Ｈ）
を開始した。この時、スラリーが２５０℃に加熱されて
から加熱ラインの最終部に到達するまでの時間は０．５
分、溶解槽での保持時間は１．５分であった。該スラリ
ーを反応器に導入して、水素流量３ｌ／Ｈ、反応圧力９
０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ、反応温度２９０℃で水添反応を行っ
た。
【００２０】水添反応処理を受けたテレフタル酸水溶液
は、連続的に晶析槽に送られ、テレフタル酸を晶出さ
せ、１００℃の温度で母液を分離後、水洗し、次いで乾
燥させた。得られた精製テレフタル酸中のＧＰＣ分析の
結果を表−１に示す。 比較例１ 加熱ライン及び、溶解槽での保持時間を表−１に示す様
にした以外は実施例１と全く同じ装置、条件で実験し
た。結果を表１に示す。表−１より明らかなように２５
０℃以上の高温保持時間が長い程着色原因不純物である
ＧＰＣ成分量が著しく増加する。
は、連続的に晶析槽に送られ、テレフタル酸を晶出さ
せ、１００℃の温度で母液を分離後、水洗し、次いで乾
燥させた。得られた精製テレフタル酸中のＧＰＣ分析の
結果を表−１に示す。 比較例１ 加熱ライン及び、溶解槽での保持時間を表−１に示す様
にした以外は実施例１と全く同じ装置、条件で実験し
た。結果を表１に示す。表−１より明らかなように２５
０℃以上の高温保持時間が長い程着色原因不純物である
ＧＰＣ成分量が著しく増加する。
【００２１】
【表１】
【００２２】
【発明の効果】以上のように、粗テレフタル酸の水溶液
の水素還元精製までの加熱条件を特定することにより着
色原因不純物の生成が抑制され、色相のよい高純度のテ
レフタル酸を得ることができる。
の水素還元精製までの加熱条件を特定することにより着
色原因不純物の生成が抑制され、色相のよい高純度のテ
レフタル酸を得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭56−79635（ＪＰ，Ａ) 特公 昭41−16860（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭51−32618（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 63/26 C07C 51/487 C07B 61/00 300
Claims (1)
- 【請求項１】 パラキシレンの酸化反応により得られた
粗テレフタル酸を加熱して、水に溶解し、２６０〜３２
０℃の温度で、白金族金属触媒の存在下、水素と接触さ
せて精製する方法において、該水溶液が加熱過程で２５
０℃以上に達してから精製を開始するまでの時間を３分
以下とすることを特徴とする高純度テレフタル酸の製造
方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09155293A JP3232765B2 (ja) | 1993-04-19 | 1993-04-19 | 高純度テレフタル酸の製造方法 |
| DE4334100A DE4334100C2 (de) | 1992-10-13 | 1993-10-06 | Verfahren zur Herstellung hochreiner Terephthalsäure |
| TW082108289A TW225520B (ja) | 1992-10-13 | 1993-10-07 | |
| KR1019930021132A KR100267897B1 (ko) | 1992-10-13 | 1993-10-12 | 고순도 테레프탈산의 제조방법 |
| GB9320992A GB2271568B (en) | 1992-10-13 | 1993-10-12 | Process for producing highly pure terephthalic acid |
| CN93119113.0A CN1035763C (zh) | 1992-10-13 | 1993-10-13 | 生产高纯度对苯二甲酸的方法 |
| US08/134,907 US5420344A (en) | 1992-10-13 | 1993-10-13 | Process for producing highly pure terephthalic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09155293A JP3232765B2 (ja) | 1993-04-19 | 1993-04-19 | 高純度テレフタル酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06298697A JPH06298697A (ja) | 1994-10-25 |
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