JPH0769975A - 高純度テレフタル酸の製造方法 - Google Patents
高純度テレフタル酸の製造方法Info
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- JPH0769975A JPH0769975A JP21275793A JP21275793A JPH0769975A JP H0769975 A JPH0769975 A JP H0769975A JP 21275793 A JP21275793 A JP 21275793A JP 21275793 A JP21275793 A JP 21275793A JP H0769975 A JPH0769975 A JP H0769975A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 粗テレフタル酸を、高温、高圧下、水性媒体
に溶解させ、該水溶液を白金族金属触媒の存在下、水素
と接触させて精製する高純度テレフタル酸の製造方法に
おいて、上記水溶液の酢酸含有量が水に対して１〜３０
重量％であることを特徴とする高純度テレフタル酸の製
造方法。 【効果】 以上のように、粗テレフタル酸の水溶液の水
素還元精製の際に水性媒体中に特定量の酢酸を存在させ
ることにより着色原因不純物が少なく、色相のよい高純
度のテレフタル酸を得ることができる。特に、酢酸溶媒
中で酸化し反応母液を分離して得られた粗テレフタル酸
を、完全に乾燥させず所望濃度の酢酸を含有した状態と
し、これを、水性媒体として水あるいは酢酸水溶液に直
接溶解させて水素還元精製することができるので、乾燥
工程が簡略化され、かつ、経済的である。
に溶解させ、該水溶液を白金族金属触媒の存在下、水素
と接触させて精製する高純度テレフタル酸の製造方法に
おいて、上記水溶液の酢酸含有量が水に対して１〜３０
重量％であることを特徴とする高純度テレフタル酸の製
造方法。 【効果】 以上のように、粗テレフタル酸の水溶液の水
素還元精製の際に水性媒体中に特定量の酢酸を存在させ
ることにより着色原因不純物が少なく、色相のよい高純
度のテレフタル酸を得ることができる。特に、酢酸溶媒
中で酸化し反応母液を分離して得られた粗テレフタル酸
を、完全に乾燥させず所望濃度の酢酸を含有した状態と
し、これを、水性媒体として水あるいは酢酸水溶液に直
接溶解させて水素還元精製することができるので、乾燥
工程が簡略化され、かつ、経済的である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は高純度テレフタル酸の製
造方法に関する。詳しくは、パラキシレンの酸化反応に
より得られた粗テレフタル酸を白金族金属の存在下、水
素と接触させて高純度のテレフタル酸を製造する方法に
関する。
造方法に関する。詳しくは、パラキシレンの酸化反応に
より得られた粗テレフタル酸を白金族金属の存在下、水
素と接触させて高純度のテレフタル酸を製造する方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】パラキシレンの酸化によって得られる粗
テレフタル酸中には、通常、４−カルボキシベンズアル
デヒド（「４ＣＢＡ」と略して示す）をはじめとする各
種不純物が比較的多量に含まれており、従来、これを精
製した後、ポリエステルの原料として用いている。
テレフタル酸中には、通常、４−カルボキシベンズアル
デヒド（「４ＣＢＡ」と略して示す）をはじめとする各
種不純物が比較的多量に含まれており、従来、これを精
製した後、ポリエステルの原料として用いている。
【０００３】このような粗テレフタル酸の精製方法とし
ては、粗テレフタル酸中の不純物を水素還元して精製す
る方法あるいは、酸化処理して除去する方法が知られて
いる。このうち、テレフタル酸中の不純物を水素還元精
製する方法として、高温、高圧下において粗テレフタル
酸を水に溶解させ、水素化触媒と接触させ、該水溶液か
らテレフタル酸の結晶を回収する方法が提案されている
（特公昭４１−１６８６０号公報）。
ては、粗テレフタル酸中の不純物を水素還元して精製す
る方法あるいは、酸化処理して除去する方法が知られて
いる。このうち、テレフタル酸中の不純物を水素還元精
製する方法として、高温、高圧下において粗テレフタル
酸を水に溶解させ、水素化触媒と接触させ、該水溶液か
らテレフタル酸の結晶を回収する方法が提案されている
（特公昭４１−１６８６０号公報）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上記の水素還元精製で
は、水を溶媒として用いることにより粗テレフタル酸中
の無機性不純物である金属イオン、及び、有機性不純物
の中で最も含有量の多い４ＣＢＡの混入量を著しく低下
させることができる。しかしながら、粗テレフタル酸に
は４ＣＢＡ以外にも種々の不純物が存在し、そのうち微
量の構造不明の有機性不純物（以下「着色原因不純物」
という）がこの水素還元精製では完全に除去することが
できず、精製テレフタル酸中にこの着色原因不純物が一
部残存し、例えば、ポリエステル製造時に着色を引き起
こしポリマーの白色度を低下させるという問題がある。
は、水を溶媒として用いることにより粗テレフタル酸中
の無機性不純物である金属イオン、及び、有機性不純物
の中で最も含有量の多い４ＣＢＡの混入量を著しく低下
させることができる。しかしながら、粗テレフタル酸に
は４ＣＢＡ以外にも種々の不純物が存在し、そのうち微
量の構造不明の有機性不純物（以下「着色原因不純物」
という）がこの水素還元精製では完全に除去することが
できず、精製テレフタル酸中にこの着色原因不純物が一
部残存し、例えば、ポリエステル製造時に着色を引き起
こしポリマーの白色度を低下させるという問題がある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記課題に
鑑み、鋭意検討を行った結果、水素還元精製の際に、粗
テレフタル酸の水性溶液中に適当量の酢酸を含有させる
ことにより、着色原因不純物の少ない極めて高純度の精
製テレフタル酸を得ることができることを見いだし、本
発明に到達した。
鑑み、鋭意検討を行った結果、水素還元精製の際に、粗
テレフタル酸の水性溶液中に適当量の酢酸を含有させる
ことにより、着色原因不純物の少ない極めて高純度の精
製テレフタル酸を得ることができることを見いだし、本
発明に到達した。
【０００６】即ち、本発明の要旨は、粗テレフタル酸
を、高温、高圧下、水性媒体に溶解させ、該水溶液を白
金族金属触媒の存在下、水素と接触させて精製する高純
度テレフタル酸の製造方法において、上記水溶液の酢酸
含有量が水に対して１〜３０重量％であることを特徴と
する高純度テレフタル酸の製造方法に存する。以下、本
発明を詳細に説明する。
を、高温、高圧下、水性媒体に溶解させ、該水溶液を白
金族金属触媒の存在下、水素と接触させて精製する高純
度テレフタル酸の製造方法において、上記水溶液の酢酸
含有量が水に対して１〜３０重量％であることを特徴と
する高純度テレフタル酸の製造方法に存する。以下、本
発明を詳細に説明する。
【０００７】パラキシレンの酸化反応は、酢酸溶媒中
で、触媒として遷移金属化合物及び臭素化合物の存在
下、分子状酸素により液相酸化することにより実施され
る。触媒としての遷移金属化合物としては、マンガン、
コバルト、鉄、ニッケル、クロム等の遷移金属の臭素
塩、安息香酸塩、ナフテン酸塩、酢酸塩等のカルボン酸
塩、アセチルアセトナート等が、また、臭素化合物とし
ては、マンガン、コバルト、鉄、ニッケル、クロム等の
臭素塩、臭化水素酸、臭化ナトリウム、ジブロモエチレ
ン、テトラブロモエタン等が用いられている。なお、遷
移金属の臭素塩は、遷移金属化合物成分と臭素化合物成
分とを兼ねることができる。また、分子状酸素として
は、純酸素、空気、純酸素と不活性ガスとの混合物等が
用いられる。
で、触媒として遷移金属化合物及び臭素化合物の存在
下、分子状酸素により液相酸化することにより実施され
る。触媒としての遷移金属化合物としては、マンガン、
コバルト、鉄、ニッケル、クロム等の遷移金属の臭素
塩、安息香酸塩、ナフテン酸塩、酢酸塩等のカルボン酸
塩、アセチルアセトナート等が、また、臭素化合物とし
ては、マンガン、コバルト、鉄、ニッケル、クロム等の
臭素塩、臭化水素酸、臭化ナトリウム、ジブロモエチレ
ン、テトラブロモエタン等が用いられている。なお、遷
移金属の臭素塩は、遷移金属化合物成分と臭素化合物成
分とを兼ねることができる。また、分子状酸素として
は、純酸素、空気、純酸素と不活性ガスとの混合物等が
用いられる。
【０００８】原料パラキシレンは、通常、酢酸溶媒に対
して１〜５０重量％の割合で用いられる。触媒としてコ
バルト化合物またはマンガン化合物と臭素化合物が用い
られるときは、これらの化合物は、溶媒に対して、通常
コバルト原子が１０〜５０００重量ｐｐｍ、マンガン原
子が１０〜５０００重量ｐｐｍ、臭素原子が１０〜１０
０００重量ｐｐｍとなるように用いられる。また、酸化
反応器に供給する分子状酸素は、通常、パラキシレン１
モルに対して酸素として３〜２０モルの割合となるよう
に用いられる。そして、反応は、通常、反応温度１６０
〜２６０℃、反応圧力４〜５０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ、滞留時
間１０〜２００分の範囲で行なわれる。
して１〜５０重量％の割合で用いられる。触媒としてコ
バルト化合物またはマンガン化合物と臭素化合物が用い
られるときは、これらの化合物は、溶媒に対して、通常
コバルト原子が１０〜５０００重量ｐｐｍ、マンガン原
子が１０〜５０００重量ｐｐｍ、臭素原子が１０〜１０
０００重量ｐｐｍとなるように用いられる。また、酸化
反応器に供給する分子状酸素は、通常、パラキシレン１
モルに対して酸素として３〜２０モルの割合となるよう
に用いられる。そして、反応は、通常、反応温度１６０
〜２６０℃、反応圧力４〜５０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇ、滞留時
間１０〜２００分の範囲で行なわれる。
【０００９】このようにして得られた粗テレフタル酸を
含有する反応混合物は、通常冷却し、粗テレフタル酸を
晶析分離する。得られた粗テレフタル酸は、不純物とし
て４ＣＢＡを通常５０〜１００００重量ｐｐｍ含んでお
り、高品質のポリエステルの原料として用いるために水
素還元精製が行われる。即ち、粗テレフタル酸の水性ス
ラリーを加熱し、スラリー中のテレフタル酸を水性媒体
に完全に溶解させ、高温、高圧下、水素の存在下に白金
族金属と接触させ、この後、晶析によって精製テレフタ
ル酸を得る方法が採用される。
含有する反応混合物は、通常冷却し、粗テレフタル酸を
晶析分離する。得られた粗テレフタル酸は、不純物とし
て４ＣＢＡを通常５０〜１００００重量ｐｐｍ含んでお
り、高品質のポリエステルの原料として用いるために水
素還元精製が行われる。即ち、粗テレフタル酸の水性ス
ラリーを加熱し、スラリー中のテレフタル酸を水性媒体
に完全に溶解させ、高温、高圧下、水素の存在下に白金
族金属と接触させ、この後、晶析によって精製テレフタ
ル酸を得る方法が採用される。
【００１０】より詳細には、テレフタル酸スラリー濃度
が通常１〜６０重量％、好ましくは１０〜５０重量％で
ある水性スラリーを加熱して粗テレフタル酸を水性媒体
に溶解させ、通常、２２０〜３２０℃、好ましくは２６
０〜３００℃の温度で水素添加反応を行う。３２０℃を
越えると水素還元反応中での副生物の生成が顕著とな
り、また、２２０℃未満では水添化率が低下するので好
ましくない。この際の圧力は通常５０〜１５０ｋｇ／ｃ
ｍ2である。
が通常１〜６０重量％、好ましくは１０〜５０重量％で
ある水性スラリーを加熱して粗テレフタル酸を水性媒体
に溶解させ、通常、２２０〜３２０℃、好ましくは２６
０〜３００℃の温度で水素添加反応を行う。３２０℃を
越えると水素還元反応中での副生物の生成が顕著とな
り、また、２２０℃未満では水添化率が低下するので好
ましくない。この際の圧力は通常５０〜１５０ｋｇ／ｃ
ｍ2である。
【００１１】また、粗テレフタル酸水溶液１ｔ／ｈｒあ
たり，分子状水素を通常０．０５〜１０Ｎｍ3／ｈｒ、
好ましくは０．１〜３Ｎｍ3／ｈｒ供給し、ルテニウ
ム、ロジウム、パラジウム、白金、オスミウム等の白金
族金属触媒と、通常１〜１００分間接触する。これら白
金族金属触媒は、通常、テレフタル酸の熱水溶液に不溶
性の担体、例えば、活性炭等に担持させて用いられる。
特に、活性炭に担持させたパラジウム（以下、「Ｐｄ／
Ｃ」と略す）を固定床として用いるのが精製効果の点か
ら好ましい。このようにして精製処理したテレフタル酸
の熱水溶液は、次いで、７０〜１８０℃まで冷却され、
テレフタル酸を晶析させ、分離する。
たり，分子状水素を通常０．０５〜１０Ｎｍ3／ｈｒ、
好ましくは０．１〜３Ｎｍ3／ｈｒ供給し、ルテニウ
ム、ロジウム、パラジウム、白金、オスミウム等の白金
族金属触媒と、通常１〜１００分間接触する。これら白
金族金属触媒は、通常、テレフタル酸の熱水溶液に不溶
性の担体、例えば、活性炭等に担持させて用いられる。
特に、活性炭に担持させたパラジウム（以下、「Ｐｄ／
Ｃ」と略す）を固定床として用いるのが精製効果の点か
ら好ましい。このようにして精製処理したテレフタル酸
の熱水溶液は、次いで、７０〜１８０℃まで冷却され、
テレフタル酸を晶析させ、分離する。
【００１２】本発明は、上記の水素還元精製を行う際に
粗テレフタル酸水溶液中の水に対する酢酸含有量が１〜
３０重量％、好ましくは１．５〜１０重量％の水溶液を
用いることを特徴とする。酢酸含有量が下限以下では着
色原因不純物の量が多くなるので好ましくない。また、
酢酸含有量が多すぎると経済的に不利である。上記の酢
酸量を含有する粗テレフタル酸水溶液の調整方法として
は、完全に乾燥した粗テレフタル酸結晶を所定濃度の酢
酸水溶液に溶解させてもよいが、酢酸溶媒中で酸化して
得られた粗テレフタル酸を、完全に乾燥させず所望の濃
度まで濃縮した粗テレフタル酸を得、これを水性媒体と
して、水あるいは酢酸水溶液に溶解させる方法が好まし
い。かかる方法によれば、乾燥工程が簡略化され、か
つ、経済的である。この時、粗テレフタル酸が含有する
酢酸の量は粗テレフタル酸水性スラリーの濃度と水性媒
体中の酢酸の濃度等によって変化するが、テレフタル酸
に対して通常２〜１００重量％、好ましくは５〜２５重
量％含有することができる。
粗テレフタル酸水溶液中の水に対する酢酸含有量が１〜
３０重量％、好ましくは１．５〜１０重量％の水溶液を
用いることを特徴とする。酢酸含有量が下限以下では着
色原因不純物の量が多くなるので好ましくない。また、
酢酸含有量が多すぎると経済的に不利である。上記の酢
酸量を含有する粗テレフタル酸水溶液の調整方法として
は、完全に乾燥した粗テレフタル酸結晶を所定濃度の酢
酸水溶液に溶解させてもよいが、酢酸溶媒中で酸化して
得られた粗テレフタル酸を、完全に乾燥させず所望の濃
度まで濃縮した粗テレフタル酸を得、これを水性媒体と
して、水あるいは酢酸水溶液に溶解させる方法が好まし
い。かかる方法によれば、乾燥工程が簡略化され、か
つ、経済的である。この時、粗テレフタル酸が含有する
酢酸の量は粗テレフタル酸水性スラリーの濃度と水性媒
体中の酢酸の濃度等によって変化するが、テレフタル酸
に対して通常２〜１００重量％、好ましくは５〜２５重
量％含有することができる。
【００１３】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。実施例において、ＧＰＣ成分とは、ＧＰＣ（ゲルパ
ーミュエーションクロマトグラフィー）分析により、標
準ポリスチレン換算で分子量が数百から数万に相当す
る、テレフタル酸製品における着色原因不純物を意味す
る。ＧＰＣ成分量の比較としては、ＧＰＣのクロマトグ
ラムのピーク面積（相対値）を表示した。また、粗テレ
フタル酸中の４ＣＢＡの含有率は液体クロマトグラフィ
ーによって測定し、同じく、吸光度は、粗テレフタル酸
７．５ｇを２規定の水酸化カリウム５０ｍｌに溶解して
光路長１ｃｍの石英セルにて３４０ｎｍ（「ＯＤ340」
と称する）および４００ｎｍ（「ＯＤ400」と称する）
での各吸光度で示した。
る。実施例において、ＧＰＣ成分とは、ＧＰＣ（ゲルパ
ーミュエーションクロマトグラフィー）分析により、標
準ポリスチレン換算で分子量が数百から数万に相当す
る、テレフタル酸製品における着色原因不純物を意味す
る。ＧＰＣ成分量の比較としては、ＧＰＣのクロマトグ
ラムのピーク面積（相対値）を表示した。また、粗テレ
フタル酸中の４ＣＢＡの含有率は液体クロマトグラフィ
ーによって測定し、同じく、吸光度は、粗テレフタル酸
７．５ｇを２規定の水酸化カリウム５０ｍｌに溶解して
光路長１ｃｍの石英セルにて３４０ｎｍ（「ＯＤ340」
と称する）および４００ｎｍ（「ＯＤ400」と称する）
での各吸光度で示した。
【００１４】実施例１ 酢酸溶媒中、遷移金属化合物及び臭素化合物の存在下、
分子状酸素によってパラキシレンを酸化して得られた粗
テレフタル酸の水スラリー化槽、計量槽、スラリーフィ
ードポンプ、スラリー加熱ライン、スラリー溶解槽、
０．５重量％のＰｄを活性炭に担持させた触媒を充填し
た水添反応器及び、晶析槽を備えた装置を用いて固定床
流通方式での水素還元精製実験を行った。本装置におい
て、各機器や加熱ラインについては閉塞防止のために電
気ヒーターと保温材及び圧力調整器を装備しており、温
度、圧力ができる限り正確に制御されている。
分子状酸素によってパラキシレンを酸化して得られた粗
テレフタル酸の水スラリー化槽、計量槽、スラリーフィ
ードポンプ、スラリー加熱ライン、スラリー溶解槽、
０．５重量％のＰｄを活性炭に担持させた触媒を充填し
た水添反応器及び、晶析槽を備えた装置を用いて固定床
流通方式での水素還元精製実験を行った。本装置におい
て、各機器や加熱ラインについては閉塞防止のために電
気ヒーターと保温材及び圧力調整器を装備しており、温
度、圧力ができる限り正確に制御されている。
【００１５】最初に、スラリー化槽を除く全系を窒素ガ
スで十分置換した後、９０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇに加圧した。
次に、計量槽内に仕込んだ水をスラリーフィードポンプ
を用いてスラリー加熱ライン、溶解槽、反応器を経由し
て晶析槽へと順次流通させ、系内の加熱を行った。加熱
ラインの最終部で反応温度の２９０℃に到達するように
加熱を調整し、次の溶解槽では２９０℃に保持して溶解
の押し切りを行うように温度を調整した。
スで十分置換した後、９０ｋｇ／ｃｍ2 Ｇに加圧した。
次に、計量槽内に仕込んだ水をスラリーフィードポンプ
を用いてスラリー加熱ライン、溶解槽、反応器を経由し
て晶析槽へと順次流通させ、系内の加熱を行った。加熱
ラインの最終部で反応温度の２９０℃に到達するように
加熱を調整し、次の溶解槽では２９０℃に保持して溶解
の押し切りを行うように温度を調整した。
【００１６】温度が安定したところで予め、容量５０ｌ
の撹拌機付きスラリー化槽で、乾燥粗テレフタル酸１０
０重量部当たり酢酸を１０重量部含み、４ＣＢＡが３０
２０重量ｐｐｍ、ＯＤ340が５０．９×１０-2、ＯＤ400
が７．０６×１０-2である粗テレフタル酸を乾燥重量換
算で３０重量部を水に添加し全体を１００重量部とし
た。このとき、スラリー中の水に対する酢酸含有量は
４．５重量％であった。このように調整したスラリーを
計量槽に移送し、水からスラリーに切り替えてフィード
（６ｌ／Ｈ）を開始した。該スラリーを反応器に導入し
て、水素流量３Ｎｌ／Ｈ、反応圧力９０ｋｇ／ｃｍ2
Ｇ、反応温度２９０℃で水添反応を行った。
の撹拌機付きスラリー化槽で、乾燥粗テレフタル酸１０
０重量部当たり酢酸を１０重量部含み、４ＣＢＡが３０
２０重量ｐｐｍ、ＯＤ340が５０．９×１０-2、ＯＤ400
が７．０６×１０-2である粗テレフタル酸を乾燥重量換
算で３０重量部を水に添加し全体を１００重量部とし
た。このとき、スラリー中の水に対する酢酸含有量は
４．５重量％であった。このように調整したスラリーを
計量槽に移送し、水からスラリーに切り替えてフィード
（６ｌ／Ｈ）を開始した。該スラリーを反応器に導入し
て、水素流量３Ｎｌ／Ｈ、反応圧力９０ｋｇ／ｃｍ2
Ｇ、反応温度２９０℃で水添反応を行った。
【００１７】水添反応処理を受けたテレフタル酸水溶液
は、連続的に晶析槽に送られ、テレフタル酸を晶出さ
せ、１００℃の温度で母液を分離後、水洗し、次いで乾
燥させた。得られた精製テレフタル酸のＯＤ340、ＯＤ
400およびＧＰＣ分析の結果を表−１に示す。
は、連続的に晶析槽に送られ、テレフタル酸を晶出さ
せ、１００℃の温度で母液を分離後、水洗し、次いで乾
燥させた。得られた精製テレフタル酸のＯＤ340、ＯＤ
400およびＧＰＣ分析の結果を表−１に示す。
【００１８】実施例２ 実施例１において粗テレフタル酸が含有する酢酸の量を
乾燥粗テレフタル酸１００重量部当たり５重量部に変え
た他は同様に行った。この時、スラリー中の水に対する
酢酸含有量は２．１重量％となる。結果を表−１に示し
た。 実施例３ 実施例１において粗テレフタル酸が含有する酢酸の量を
乾燥粗テレフタル酸１００重量部当たり２０重量部に変
えた他は同様に行った。この時、スラリー中の水に対す
る酢酸含有量は９．４重量％となる。結果を表−１に示
した。 比較例１ 原料粗テレフタル酸として十分な乾燥処理を施し、酢酸
含有量が８００ｐｐｍの粗テレフタル酸を用いた以外は
実施例１と全く同じ装置、条件で実験した。スラリー中
の水に対する酢酸含有量は０．０３重量％となる。得ら
れた精製テレフタル酸のＯＤ340、ＯＤ400およびＧＰＣ
分析の結果を表−１に示す。
乾燥粗テレフタル酸１００重量部当たり５重量部に変え
た他は同様に行った。この時、スラリー中の水に対する
酢酸含有量は２．１重量％となる。結果を表−１に示し
た。 実施例３ 実施例１において粗テレフタル酸が含有する酢酸の量を
乾燥粗テレフタル酸１００重量部当たり２０重量部に変
えた他は同様に行った。この時、スラリー中の水に対す
る酢酸含有量は９．４重量％となる。結果を表−１に示
した。 比較例１ 原料粗テレフタル酸として十分な乾燥処理を施し、酢酸
含有量が８００ｐｐｍの粗テレフタル酸を用いた以外は
実施例１と全く同じ装置、条件で実験した。スラリー中
の水に対する酢酸含有量は０．０３重量％となる。得ら
れた精製テレフタル酸のＯＤ340、ＯＤ400およびＧＰＣ
分析の結果を表−１に示す。
【００１９】表−１より酢酸含有量が少な過ぎる場合、
着色原因不純物であるＧＰＣ成分量が著しく増加し、ま
た、精製テレフタル酸の色相が低下していることが分か
る。
着色原因不純物であるＧＰＣ成分量が著しく増加し、ま
た、精製テレフタル酸の色相が低下していることが分か
る。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【発明の効果】以上のように、粗テレフタル酸の水溶液
の水素還元精製の際に水性媒体中に特定量の酢酸を存在
させることにより着色原因不純物が少なく、色相のよい
高純度のテレフタル酸を得ることができる。特に、酢酸
溶媒中で酸化し反応母液を分離して得られた粗テレフタ
ル酸を、完全に乾燥させず所望濃度の酢酸を含有した状
態とし、これを、水性媒体として水あるいは酢酸水溶液
に直接溶解させて水素還元精製することができるので、
乾燥工程が簡略化され、かつ、経済的である。
の水素還元精製の際に水性媒体中に特定量の酢酸を存在
させることにより着色原因不純物が少なく、色相のよい
高純度のテレフタル酸を得ることができる。特に、酢酸
溶媒中で酸化し反応母液を分離して得られた粗テレフタ
ル酸を、完全に乾燥させず所望濃度の酢酸を含有した状
態とし、これを、水性媒体として水あるいは酢酸水溶液
に直接溶解させて水素還元精製することができるので、
乾燥工程が簡略化され、かつ、経済的である。
Claims (3)
- 【請求項１】 粗テレフタル酸を、高温、高圧下、水性
媒体に溶解させ、該水溶液を白金族金属触媒の存在下、
水素と接触させて精製する高純度テレフタル酸の製造方
法において、上記水溶液の酢酸含有量が水に対して１〜
３０重量％であることを特徴とする高純度テレフタル酸
の製造方法。 - 【請求項２】 酢酸溶媒中、遷移金属化合物及び臭素化
合物の存在下、分子状酸素によってパラキシレンを酸化
し、反応母液を分離して得られた粗テレフタル酸を、酢
酸を含有した状態で、高温、高圧下、水性媒体に溶解さ
せ、該水溶液中の酢酸含有量が水に対して１〜３０重量
％となるようにし、該水溶液を白金族金属触媒の存在
下、水素と接触させて精製することを特徴とする高純度
テレフタル酸の製造方法。 - 【請求項３】 粗テレフタル酸の酢酸含有量がテレフタ
ル酸に対して２〜１００重量％である請求項２に記載の
高純度テレフタル酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21275793A JPH0769975A (ja) | 1993-08-27 | 1993-08-27 | 高純度テレフタル酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21275793A JPH0769975A (ja) | 1993-08-27 | 1993-08-27 | 高純度テレフタル酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0769975A true JPH0769975A (ja) | 1995-03-14 |
Family
ID=16627910
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21275793A Pending JPH0769975A (ja) | 1993-08-27 | 1993-08-27 | 高純度テレフタル酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0769975A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000032548A1 (en) * | 1998-11-30 | 2000-06-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Improved process for producing highly pure aromatic carboxylic acids |
| WO2004060848A1 (ja) * | 2002-12-09 | 2004-07-22 | Mitsubishi Chemical Corporation | 粗テレフタル酸溶解液の反応器への供給方法 |
-
1993
- 1993-08-27 JP JP21275793A patent/JPH0769975A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000032548A1 (en) * | 1998-11-30 | 2000-06-08 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Improved process for producing highly pure aromatic carboxylic acids |
| WO2004060848A1 (ja) * | 2002-12-09 | 2004-07-22 | Mitsubishi Chemical Corporation | 粗テレフタル酸溶解液の反応器への供給方法 |
| CN1318371C (zh) * | 2002-12-09 | 2007-05-30 | 三菱化学株式会社 | 向反应器内供应粗对苯二甲酸溶液的方法 |
| KR100982367B1 (ko) * | 2002-12-09 | 2010-09-14 | 미쯔비시 가가꾸 가부시끼가이샤 | 조테레프탈산 용해액의 반응기로의 공급방법 |
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