TW541855B - Polymeric fluorescent substance and polymer light-emitting device using the same - Google Patents
Polymeric fluorescent substance and polymer light-emitting device using the same Download PDFInfo
- Publication number
- TW541855B TW541855B TW091108053A TW91108053A TW541855B TW 541855 B TW541855 B TW 541855B TW 091108053 A TW091108053 A TW 091108053A TW 91108053 A TW91108053 A TW 91108053A TW 541855 B TW541855 B TW 541855B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- groups
- aryl
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
- C08G61/10—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aromatic carbon atoms, e.g. polyphenylenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/114—Poly-phenylenevinylene; Derivatives thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/115—Polyfluorene; Derivatives thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/151—Copolymers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/12—Copolymers
- C08G2261/122—Copolymers statistical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/142—Side-chains containing oxygen
- C08G2261/1424—Side-chains containing oxygen containing ether groups, including alkoxy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/143—Side-chains containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/10—Definition of the polymer structure
- C08G2261/14—Side-groups
- C08G2261/148—Side-chains having aromatic units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/312—Non-condensed aromatic systems, e.g. benzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/314—Condensed aromatic systems, e.g. perylene, anthracene or pyrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/316—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
- C08G2261/3162—Arylamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/322—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed
- C08G2261/3228—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed containing nitrogen and oxygen as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
- C08G2261/3246—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/50—Physical properties
- C08G2261/52—Luminescence
- C08G2261/522—Luminescence fluorescent
- C08G2261/5222—Luminescence fluorescent electrofluorescent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1416—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1425—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1433—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1441—Heterocyclic
- C09K2211/1475—Heterocyclic containing nitrogen and oxygen as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1441—Heterocyclic
- C09K2211/1483—Heterocyclic containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Description
541855 A7 B7 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 五、發明說明(1 ) [發明背景] [發明領域] 本發明係有關-種聚合螢光物質,在發光層含有該聚 合螢光物質之聚合物發光裝置(後文’稱為聚合物led), 以及使用該聚合螢光物質之裝置。 [相關技藝之說明] 多方面地研究具有較高分子量之發光材料(聚合螢光 物質),此乃由於其可溶於溶劑中且可藉由塗敷方法形成 發光裝置中之發光層,與那些具有較低分子量者不同之 故。至於可使用於聚合物LED中作為發光材料或電荷傳 送材料之聚合物材料,習知有聚苯撐乙烯撐衍生物、聚芴 何生物、聚苯撐衍生物等。例如,曰本專利申請案公開(早 期么開)苐11 -502248號揭露低聚苯撐之共聚物。其一實 例為低聚苯撐乙烯撐。曰本專利申請案公開(81>_八)第U_ 246660號揭露芳香族胺化合物基與不飽和雙鍵基之共聚 物。更明確地說,可示例三苯基胺與未經取代之三苯撐之 二聚物的共聚物。再者,至於含有2,5-二烷氧基苯撐之聚 合物材料,已知有共聚物如苯撐、噻吩、吡啶、雙苯撐、 雙噻吩等(合成金屬,第1〇2冊,第1〇6〇頁(1999))。 本發明之目的係提供一種含有特定苯撐結構且顯示強 烈螢光及/或優異電荷傳送性質之聚合螢光物質,以及可 使用此聚合螢光物質以高效率於低電壓予以驅動之高性能 聚合物LED。 |_本案發明人深入地研究,結果發現於固態顯示螢光且 本紙張尺度過用中國國家標準(CNS)A4規格⑵Qx297公爱) " ------- 1 313605 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) >aj* - •線· 541855 A7 ____ . B7 · _____— 五、發明說明(2 ) 具有103至108之聚苯乙烯折合數目平均分子量之聚合螢 光物質(其中此物質含有一個或多個式(1)之重複單元及一 (請先閱讀背面之注咅?事項再填寫本頁) 個或多個式(2)之重複單元)’顯示強烈螢光及/或優異電荷 傳送性質,以及使用此聚合榮光物質所獲得之以高效率於 低電壓予以驅動之高性能聚合物LED,導致完成本發明。' [發明概述] 亦即’本發明係有關下列[1 ]至[8]。 Π]一種於固態顯示螢光且具有103至1〇8之聚苯乙烯折合 數目平均分子量之聚合螢光物質,其中此物質含有一個或 多個式(1)之重複單元及一個或多個式(2)之重複單元且以 式(1)及式(2)重複單元之總量計,式〇)重複單元之總量為 10莫耳%或更多及90莫耳%或更少··
•線 (1) [式中’ 、R2、R3及R4各自獨立表示氫原子或取代基; 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
Ri、I、R3及R4之至少一者係選自烷氧基、經烷氧基取 代之芳基、芳氧基及芳基烷氧基之基團] 七1· (2) [式中’ ΑΓι表示與式(1)不同之基團且係選自經取代之苯 撐基(具有一個或多個烷氧基、經烷氧基取代之芳基、芳 氧基及芳基烷氧基以外之取代基)、經取代之甚基(在苯環 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格⑽χ 297公爱) — 2 313605 541855 Α7 Β7 五、發明說明( 上具有一個或多個選自烷氧基、經健 疋乳基取代之芳基、菩 氧基及芳基烷氧基之基團)、二芪美 方 氐基、稠合之多環芳香族 化合物、稠合之多環雜環化合物美、—^ 、 物基、方香族胺化合物基、 及式(3)之基團, & •Ar2_Ar3-Ar4- (3) (式中,Ar2、Ar3及ΑΓ4為不同於那些式⑴者之基團且各 自獨立表示芳撐基或二價雜環化合物基)]。 [2]依據[1]之聚合螢光物質,其中式 _ 一,、τ巧(1)之重複早疋係選自 式(4)或(5)之重複單元:(?吹
(4) [式中,I示選自具有1至20個碳原子之烷基、具有6 至60個碳原子之芳基、具有7至6〇個碳原子之芳基烷基 及具有4至60個碳原子之單價雜環化合物基;η示i至4 之整數,且當η為2或更大時,複數個〇r5可相同或不 同]0 -------------裝---- (請先閱讀背面之注音?事項再填寫本頁) 訂 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
⑸ [式中’R6及R7各自獨立表示選自具有1至2〇個破原子 '本張尺度適用中國國豕標準(CNS)A4規格(21G X 297公髮) 3 313605 541855 A7 B7 五、發明說明(4 ) 之烧基、具有6至60個碳原子之芳基、具有7至60個碳 原子之芳基烷基及具有4至60個碳原子之單價雜環化合 物基之基團;1示1至5之整數;111示1至3之整數;當 1為2或更大時,複數個〇r6可相同或不同;當m為2或 更大時,複數個OR?可相同或不同]。 [3]依據[1]或[2]之聚合螢光物質,其中式(2)之重複單元係 選自式(6)之重複單元,
原子之燒基、具有1至20個碳原子之烧氧基、具有1至 20個碳原子之烷硫基、具有i至6〇個碳原子之烷基甲矽 烷基、具有1至40個碳原子之烷胺基、具有6至6〇個碳 原子之芳基、具有6至60個碳原子之芳氧基、具有6至 60個碳原子之芳基甲矽烷基、具有6至6〇個碳原子之芳 胺基、具有7至60個碳原子之芳基烷基、具有7至6〇個 碳原子之芳基烷氧基、具有7至6〇個碳原子之芳基烷基 甲矽烷基、具有7至60個碳原子之芳基烷胺基、具有8 至60個碳原子之芳基烯基、具有8至6〇個碳原子之芳基 炔基、具有4至60個碳原子之單價雜環化合物基及氰基 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公爱)'""""" - 313605 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) · 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 4 541855 A7 B7 五、發明說明(5 ) 之基團。i及j各自獨立表示〇至4之整數;…至5 之整數;h示1至2之整數;當4 2或更大時複數個 心可相同或不同;當j為2或更大時,複數個&可相同 或不同;當k為2或更大時’複數個&。可相同或不同; RJRl。可速接以形成環;再者,當RjRi。為含有烷 基鏈之基團時,構成烷基鏈之一個或多個甲基亞甲基及 次甲基可以含有雜原子之基團予以取代]。 [4]依據Π]或[2]之聚合螢光物質,其中式(2)之重複單元係 選自式(7)之重複單元, xp-(Sb ⑺ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 [式中’Rn及Ri2各自獨立表示選自具有 子之烷基、具有1至20個碳原子之烷氧基、具有1至2〇 個碳原子之烷硫基、具有1至60個碳原子之烷基甲矽烷 基、具有1至40個碳原子之烷胺基、具有6至6〇個碳原 子之芳基 '具有6至60個碳原子之芳氧基、具有6至6〇 個碳原子之方基甲梦烧基、具有6至60個碳原子之芳胺 基、具有7至60個碳原子之芳基烷基、具有7至6〇個碳 原子之芳基烷氧基、具有7至60個碳原子之芳基烷基甲 矽烷基、具有7至60個碳原子之芳基烷胺基、具有8至 00個碳原子之芳基烯基、具有8至60個碳原子之芳基炔 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公髮) ' ------ 1至20個碳原 5 313605
— — — —— — — ·11111111 I 541855 A7 B7 五、發明說明(6 ) 基、具有4至60個碳原子之單價雜環化合物基及氰基之 基團;a及b各自獨立表示0至3之整數;當&為2或更 大時,複數個Ru可相同或不同;當b為2或更大時,複 數個R12可相同或不同;Ru至R12可連接以形成環;再者, 當Ru至R12為含有烷基鏈之基團時,構成烷基鏈之一個 或多個甲基、亞甲基及次甲基可以含有雜原子之基團予以 取代]。 [5]依據[1]或[2]之聚合螢光物質,其中式(2)之重複單元係 選自式(8)之重複單元, (R-)c (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) . (Rie) d ⑻ [式中’ Ru及R10各自獨立表示選自具有1至2〇個碳原 子之烧基、具有1至20個碳原子之烧氧基、具有1至2〇 個碳原子之烧硫基、具有丨至6〇個碳原子之烷基甲矽烷 基、具有1至40個碳原子之烷胺基、具有6至6〇個碳原 子之芳基、具有6至60個碳原子之芳氧基、具有6至6〇 個碳原子之芳基甲矽烷基、具有6至6〇個碳原子之芳胺 基、具有7至60個碳原子之芳基烧基、具有7至6〇個碳 原子之芳基烷氧基、具有7至6〇個碳原子之芳基烷基甲 石夕烧基、具有7至60個碳原子之芳基燒胺基、具有8至 60個碳原子之芳基烯基、具有8至6〇個碳原子之芳基炔 313605 --線· 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 6 541855 A7
五、發明說明(7 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 基、具有4至60個碳原子之單價雜環化合物基及氰基之 基團;c及d各自獨立表示0至4之整數;當。為2或更 大時,複數個R13可相同或不同;當U 2或更大時,複 數個R16可相肖或不同;苯環上之一個或兩個取代基係選 自烧氧基、㈣氧基取代之芳基、芳氧基及芳基燒氧基之 基團;尺“及Ru各自獨立表示選自氫原子、具有i至2〇 個碳原子之烷基、具有6至60個碳原子之芳基、具有7 至60個碳原子之芳基烷基、具有4至6〇個碳原子之單價 雜環化合物基及氮基之基團;R1S至Ri6可連接以形成環; 再者,當尺”至為含有烷基鏈之基團時,構成烷基鏈 之一個或多個甲基、亞甲基及次甲基可以含有雜原子之基 團予以取代]。 [6]依據[1]或[2]之聚合螢光物質,其中式(2)之重複單元係 選自式(9)之重複單元:
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 [式中’ R!1 2及R2〇各自獨立表示選自具有1至20個碳原 子之烷基、具有1至20個碳原子之烷氧基、具有1至20 個碳原子之烷硫基、具有1至60個碳原子之烷基甲矽烷 基、具有1至40個碳原子之烷胺基、具有6至60個碳原 1 I紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) '~ 2 313605 541855
五、發明說明(8 ) 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 子之芳基、具有6至6〇個碳原子之芳氧基、具有石至⑽ 個碳原子之芳基甲矽烷基、具有6至6〇個碳原子之芳胺 基、具有7至60個碳原子之芳基烷基、具有7至6〇個碳 原子之芳基烷氧基、具有7至60個碳原子之芳基烷基甲 矽烷基、具有7至60個碳原子之芳基烷胺基、具有8至 60個碳原子之芳基烯基、具有8至6〇個碳原子之芳基炔 基、具有4至60個碳原子之單價雜環化合物基及氰基之 基團;e示0至5之整數,f示〇至3之整數;當^為2 或更大時,複數個可相同或不同;當[為2或更大時, 複數個Rm可相同或不同;Rls & 各自獨立表示選自表 示選自氫原子、具有1至20個碳原子之烷基、具有6至 60個碳原子之芳基、具有7至60個破原子之芳基烧基、 具有4至60個碳原子之單價雜環化合物基及氰基之基團; Rn至Rw可連接以形成環;再者,當至Rm為含有燒 基鏈之基團時,構成烷基鏈之一個或多個甲基、亞甲基及 次甲基可以含有雜原子之基團予以取代 [7]依據[1]或[2]之聚合螢光物質,其中式(2)之重複單元係 選自式(10)之重複單元,
(10) [式中,Rn示選自具有1至20個碳原子之烧基、具有1 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 8 313605 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ·- -線· 541855 A7 ---- B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明(9 ) 至20個碳原子之烷氧基、具有1至2〇個碳原子之烷硫基' 具有1至60個碳原子之烷基甲矽烷基、具有1至40個碳 原子之烧胺基、具有6至60個碳原子之芳基、具有6至 60個碳原子之芳氧基、具有6至60個碳原子之芳基甲矽 烧基、具有6至60個碳原子之芳胺基、具有7至60個碳 原子之芳基烷基、具有7至60個碳原子之芳基烷氧基、 具有7至60個碳原子之芳基烷基甲矽烷基、具有7至6〇 個碳原子之芳基烷胺基、具有8至6〇個碳原子之芳基烯 基、具有8至60個碳原子之芳基炔基、具有4至60個碳 原子之單價雜環化合物基及氰基之基團;g示0至2之整 數;當g為2時,複數個r2i可相同或不同,複數個r2i 可連接以形成環;再者,當r2i為含有烷基鏈之基團時, 構成烧基鏈之一個或多個甲基、亞甲基及次甲基可以含有 雜原子之基團予以取代;Xi係選自〇及s]。 [8]依據[1]或[2]之聚合螢光物質,其中式(2)之重複單元係 選自式(11)之重複單元,
[式中,R22及R„各自獨立表示選自具有丨至2〇個碳原 子之烧基、具有1至20個碳原子之烷氧基、具有1至20 個碳原子之烧硫基、具有丨至60個碳原子之烷基甲矽烷 基、具有1至40個碳原子之烷胺基、具有6至60個碳原 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公爱) 9 313605 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 满 ·.線· 855 A7 B7 五、發明說明(10 ) 子之芳基、具有6至60個碳原子 人原于之方虱基、具有6至60 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 個碳原子之芳基甲石夕院基、具有6至60個碳原子之芳胺 基、具有7至60個碳原子之芳基烧基、具有7至60個碳 原子之芳基烧氧基、具有7至6〇個碳原子之芳基烧基甲 石夕烷基、具有7至60個碳原子之芳基烷胺基、具有8至 60個碳原子之芳基稀基、具有8至6()個碳原子之芳基快 基、具有4至60個碳原子之單價雜環化合物基及氮基之 基團;〇及p各自獨立表示〇至4之整數;當〇為2時, 複數個R22可相同或不同;當p為2時,複數個R23可相 同或不同;Hu與R23可連接以形成環;再者,當R22及Is 為含有烷基鏈之基團時,構成烷基鏈之一個或多個曱基、 亞甲基及次曱基可以含有雜原子之基團予以取代;&示 選自Ο、S、N-R24及SiR25R26之基團;χ3及χ4各自獨立 表示選自Ν或C-Rn之基團。14至17各自獨立表示選 自氫原子、具有1至20個碳原子之烷基、具有6至6〇個 碳原子之芳基、具有7至60個碳原子之芳基烷基及具有 4至60個碳原子之單價雜環化合物基之基團]。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 [9]依據[1]或[2]之聚合發光物質,其中式(2)之重複單元係 選自式(12)之重複單元, (12) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 10 313605 541855 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明(11 ) [式中,Aq示芳撐基或二價雜環化合物基。及Rm各 自獨立表不具有1至20個碳原子之烷基、具有1至2〇個 碳原子之烷氧基、具有1至2〇個碳原子之烷硫基、具有 1至60個碳原子之烷基甲矽烷基、具有丨至彳^個碳原子 之烷胺基、具有6至60個碳原子之芳基、具有6至6〇個 碳原子之芳氧基、具有6至60個碳原子之芳基甲矽烷基、 具有6至60個碳原子之芳胺基、具有7至6〇個碳原子之 芳基烷基、具有7至60個碳原子之芳基烷氧基、具有7 至60個碳原子之芳基烷基甲矽烷基、具有7至6〇個碳原 子之芳基烧胺基、具有8至6〇個碳原子之芳基烯基、具 有8至60個碳原子之芳基炔基、具有4至6〇個碳原子之 單價雜環化合物基及氰基之基團;q及Γ各自獨立表示〇 至4之整數;當q為2或更大時,複數個^^#可相同或不 同’當r為2或更大時,複數個r29可相同或不同; 至R28各自獨立表示選自氫原子、具有1至2〇個碳原子 之烧基、具有6至60個碳原子之芳基、具有7至6〇個碳 原子之芳基烷基、具有4至60個碳原子之單價雜環化合 物基及氰基之基團;R24至r29可連接以形成環;再者, 當R24至R29為含有烷基鏈之基團時,構成烷基鏈之一個 或多個甲基、亞甲基及次曱基可以含有雜原子之基團予以 取代]。 [10]—種聚合物發光裝置,包括由至少一者為透明或半透 明之陽極及陰極所組成之一對電極及設置在電極間之包括 [1]至[9]任一者之聚合螢光物質之至少一發光層。 本紙張尺度適用τ國國家標準(CNS)A4規格⑵G x 297公髮) - 11 313605 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 訂: -•線· 541855 A7 B7 經濟部智慧財產局員Η消費合作社印製 五、發明說明(12 ) [11] 依據[10]之聚合物發光裝置,其中至少在一電極與發 光層間設置包括導電聚合物之層,使得包括導電聚合物之 層鄰近於該電極。 [12] 依據[10]之聚合物發光裝置,其中至少在一電極與發 光層間設置具有2nm或更小厚度之絕緣層,使得絕緣廣 鄰近於該電極。 [13] 依據[10]至[12]任一者之聚合物發光裝置,其中在陰 極與發光層間設置包括電子傳送化合物之層,使得包括電 子傳送化合物之層鄰近於該發光層。 [14] 依據[10]至[12]任一者之聚合物發光裝置,其中在陽 極與發光層間設置包括孔洞傳送化合物之層,使得包括孔 洞傳送化合物之層鄰近於該發光層。 [15] 依據[10]至[12]任一者之聚合物發光裝置,其中在陰 極與發光層間設置包括電子傳送化合物之層,使得包括電 子傳送化合物之層鄰近於該發光層,並且在陽極與發光層 間設置包括孔洞傳送化合物之層,使得包括孔洞傳送化合 物之層鄰近於該發光層。 [16] —種包括依據[1〇]至[15]任一者之聚合物發光裝置之 平面光源。 [17] —種包括依據[1〇]至[15]任一者之聚合物發光裝置之 分段顯示器。 [18] —種包括依據[1〇]至[15]任一者之聚合物發光裝置之 點矩陣顯示器。 [19] 一種包括依據[1〇]至[15]任一者之聚合物發光裝置作 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210x 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .濟 · --線· 1? 541855 A7 B7 五、發明說明(13 ) 為背光之液晶顯示器。 [發明之詳細說明] (請先閱讀背面之注音?事項再填寫本頁} 本發明之聚合螢光物質的特徵在於其在固態顯示螢光 且具有1〇3至1〇8之聚苯乙烯折合數目平均分子量,其中 此物質含有一個或多個上述式(1)之重複單元及一個或多 個上述式(2)之重複單元且以式(1)及之重複單元的總量 計,式(1)之重複單元的總量為10莫耳%或更多及90莫耳 %或更少。 以式(1)及(2)之重複單元的總量計,式(丨)重複單元的 總量更佳為20莫耳%或更多,又更佳為3〇莫耳%或更多。 由溶解度及螢光性質的觀點來看,式(1)及(2)之重複 單元的總量較佳為50莫耳%或更多,更佳為6〇莫耳%或 更多,又更佳為70莫耳〇/〇或更多。 此處,至少一個式(1)之重複單元具有選自烷氧基、 -線· 經烷氧基取代之芳基、芳氧基及芳基烷氧基之基團作為取 代基。 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 本發明中,芳基為自芳香族烴移除一個氫原子所得到 之原子基。此處,芳香族烴為芳香族化合物之母體且含有 苯環之烴,1其㈣包含那些具有稍合環者及那些附屬苯 環或稠合環係直接鍵結或經由基團如乙烯撐等鍵結者。 烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀之任一者,且碳原子數 目通常為1至20,且其特定實例包含甲氧基、乙氧基、 丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第三丁氧‘、戊 ^氧基 '異戊氧基、己氧基、環己氧基、庚氧基、辛氧 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格—X 297公爱)---- 土 13 313605 54
五、發明說明(14 ) 2_乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、37-二甲基辛氧基、月 桂氧基等,較佳為戊氧基、異戊氧基、己氧基、辛氧基 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2_乙基己氧基、癸氧基及7-二甲基辛氧基。 經烷氧基取代之芳基中,芳基中的碳原子數目通常為 6至60,且可特定示例苯基、萘基、八萘基、9_蒽基等。 經烷氧基取代之芳基通常為具有上述烷氧基作為取代基之 上述芳基,且可特定示例Cl-12烷氧基苯基(Cii2係指j至 12之碳原子數目。此表示方式亦適用於下列說明。)、二_ 烷氧基苯基、三烷氧基苯基、Clel2烷氧基萘基、 二_C1-12烷氧基萘基、cl-12烷氧基蒽基等。 方氧基通常具有約6至60個碳原子,且可特定示例 苯氧基、CVu燒氧基苯氧基、c1-12烧基苯氧基、1-萘氧 基、2-萘氧基等,較佳為苯氧基、Cl-12烷氧基苯氧基及Ci 12 烷基苯氧基。 芳基烷氧基通常具有約7至60個碳原子,且可特定 示例苯基-(^12烷氧基、C1-12烷氧基苯基-(^^烷氧基、cv12 烷基苯基-(^.^烷氧基、1-萘基<1-12烷氧基、2-萘基 烷氧基等,較佳為CVt2烷氧基苯基烷氧基及cv12 烷基苯基_cv12烷氧基。 藉由包含這些含有氧原子之取代基,而使本發明之聚 合螢光物質具有適合的溶解度及強烈的螢光。 式(1)之重複單元可具有烷氧基、經烷氧基取代之芳 基、芳氧基及芳基烷氧基以外之取代基。至於此取代基之 實例,可示例烷基、烷硫基、烷基甲矽烷基、烷胺基、芳 (請先閱讀背面之注音?事項再填寫本頁) •線· 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 14 313605 541855
五、發明說明(15 ) 基(未經烧氧基取代)、彡聽基、芳基稀基、芳基块基、 芳胺基、單價雜環化合物基、氰基等。當式(1)之重複單 元具有複數個取代基時,這些可相同或不同。為了提昇溶 劑中之溶解度,較佳含有一個或多個取代基,且重複單元 的形式較佳包含具有極低對稱性之取代基。 烷基可為直鏈、支鏈或環狀之任一者,且通常具有約 1至20個碳原子,其特定實例包含甲基、乙基、丙基、 異丙基、丁基、異丁基、第三丁基、戊基、異戊基、己基、 環己基、庚基、辛基、2 -乙基己基、壬基、癸基、3,7_二 甲基辛基、月桂基等,較佳為戊基、異戊基、己基、辛基、 2 -乙基己基、癸基及3,7-二甲基辛基。 烷硫基可為直鏈、支鏈或環狀之任一者,且通常具有 約1至20個碳原子,其特定實例包含甲硫基、乙硫基、 丙硫基、異丙硫基、丁硫基、異丁硫基、第三丁硫基、戊 硫基、異戊硫基、己硫基、環己硫基、庚硫基、辛硫基、 2 -乙基己硫基、壬硫基、癸硫基、3,7-二甲基辛硫基、月 桂硫基等,較佳為戊硫基、異戍硫基、己硫基、辛硫基、 2 -乙基己硫基、癸硫基及3,7 -二甲基辛硫基。 烷基甲矽烷基可為直鏈、支鏈或環狀之任一者,且通 常具有約1至60個碳原子,其特定實例包含甲基甲矽烷 基、乙基甲矽烷基、丙基曱矽烷基、異丙基甲矽烷基、丁 基曱矽烷基、異丁基甲矽烷基、第三丁基曱矽烷基、戊基 甲矽烷基、異戊基甲矽烷基、己基甲矽烷基、環己基甲矽 烷基、庚基甲矽烷基、辛基甲矽烷基、2-乙基己基甲矽烷 ΐ紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 一 15 313605 (請先閱讀背面之注音?事項再填寫本頁) · ;線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 541855 A7 B7 五、發明說明() 基、壬基甲矽烷基、癸基甲矽烷基、3,7-二甲基辛基曱矽 烷基、月桂基甲矽烷基、三甲基甲矽烷基、乙基二甲基甲 矽烷基、丙基二甲基曱矽烧基、異丙基二曱基甲矽烧基、 丁基二甲基甲矽烷基、第三丁基二曱基甲矽烷基、戊基二 曱基曱矽烷基、異戊基二甲基甲矽烷基、己基二甲基甲矽 烷基、庚基二甲基曱矽烷基、辛基二甲基曱矽烷基、2-乙 基己基-二甲基甲矽烷基、壬基二甲基甲矽烷基、癸基二 曱基矽烷基、3,7-二甲基辛基-二甲基曱矽烷基、月桂基 二甲基甲矽烷基等,較佳為戊基甲矽烷基、異戊基甲矽烷 基、己基曱矽烷基、辛基甲矽烷基、2-乙基己基甲矽烷基、 癸基甲矽烷基、3,7-二甲基辛基甲矽烷基、戊基二甲基甲 矽烷基、異戊基二甲基矽烷基、己基二曱基甲矽烷基、辛 基二甲基甲矽烷基、2·乙基己基二甲基甲矽烷基、癸基 二甲基甲矽烷基及3,7-二甲基辛基-二甲基甲矽烷基。 烷胺基可為直鏈、支鏈或環狀之任一者,可為單烷胺 基或二烧胺基,且通常具有約1至40個碳原子,其特定 實例包含曱胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、丙胺基、 異丙胺基、丁胺基、異丁胺基、第三丁胺基、戊胺基、異 戊胺基、己胺基、環己胺基、庚胺基、辛胺基、2 -乙基己 胺基、壬胺基、癸胺基、3,7-二甲基辛胺基、月桂胺基等, 較佳為戊胺基、異戊胺基、己胺基、辛胺基、2 -乙基己胺 基、癸胺基及3,7-二甲基辛胺基。 芳基通常具有約6至60個碳原子,其特定實例包含 苯基、Ci — u烧氧基苯基(C1-12表示1至12個碳原子,以 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 16 313605 (請先閱讀背面之注音?事項再填寫本頁) 訂· --線- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 541855 Α7 Β7 五、發明說明(π ) 下相同)、CVu烧基苯基、1-萘基、2_萘基等,較佳為c u烧氧基苯基及(Vu烧基苯基。芳基為自芳香族煙移除 一個氫原子所獲得之原子基。 μ 芳基烧基通常具有約7至60個碳原子,其特定實例 包含苯基-Cm烷基、c^2烷氧基苯基_Cii2烷基、c -12 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 烧基苯基-CVu烧基、1-萘基烧基、2-萘基基等,較佳為(Vu说氧基苯基-cVu烷基及Cii2烧基苯 基i .12烧基。 芳胺基通常具有約6至60個碳原子,其特定實例包 含苯胺基、二苯胺基、clel2烷氧基苯胺基、二(Ci^烷氧 基笨基)胺基、二(Clel2烷基苯基)烷基、丨_萘胺基、2_萘胺 基等,較佳為(:^烧基苯胺基及二(Ci i2烷基苯基)胺基。 單價雜環化合物基係指自雜環化合物移除一個氫原子 所獲得之殘留原子基,碳原子數目通常為約4至6〇,軚 佳為4至20。雜環化合物基的碳原子數目不包含取代基 的峡原子數目。此處,雜環化合物一詞包含其中環中所含 之構成環的元素不僅係由碳原子亦由雜原子如氧、硫、氮、 磷、硼等所組成之具有環狀結構之有機化合物。更特定地 說’可示例噻嗯基、C1-12烧基噻嗯基、D比洛墓、咲喃基、 0比啶基、烷基吡啶基等,較佳為噻嗯基、C112烷基 噻嗯基、吡啶基及Cbu烷基吡啶基。 取代基的實例中,含有烷基鏈的取代基可為直鏈、支 鏈或環狀之任一者或者其組合,當非為直鏈者時,可示例 严Λ & ' 2_乙基己基、3,7-二甲基辛基、環己基、4-CM2 -12 烷 (請先閱讀背面之注音?事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 17 313605 541855 A7
五、發明說明(18 ) 經濟部智慧財產局員Η消費合作社印製 烷基環己基等。為了提昇聚合螢光物質於溶劑中的溶解 度,式(1)重複單元上之一個或多個取代基較佳含有環狀 或支鏈烧基鍵。兩個烷基鏈的點可連接以形成環。再者, 烷基鏈中之部份碳原子可以含有雜原子之基團予以取代, 至於雜原子’可示例氧原子、硫原子、氣原子等。 再者,取代基的實例中,當部份地含有芳基及雜環化 合物基時,其可進一步具有一個或多個取代基。 式(1)之重複單元中,更佳實例為上述式(4)或(5)之基 團。 式(4)之R5及式(5)中之R6和R7各自獨立表示選自具 有1至20個碳原子之燒基、具有6至60個破原子之芳基、 具有7至60個碳原手之芳基烧基及具有4至60個後原子 之單價雜環化合物基。這些取代基的特定實例係如上述 者。 式(4)中,η示1至4之整數。當η為2或更大時,複 數個OR5可相同或不同。 式(5)中,1示1至5之整數,且m示1至3之整數。 當1為2或更大時,複數個OR6可相同或不同。再者,當 m為2或更大時,複數個〇R7可相同或不同。 式(4)或(5)之重複單元可具有上述取代基以外之取代 基。至於該種取代基之實例,可示例烧基、烧硫基、烧基 甲矽烷基、烷胺基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、芳基炔 基、芳胺基、單價雜環化合物基、氰基等。這些取代基的 特定實例係如上述者。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(2忉χ 297公釐) 18 313605 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) · •線. 541855 A7 -- --B7 _ 五、發明說明() (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 弋()中Ar〗所不之重複單元為不同於式(丨)基團之基 團且係選自經取代之轉基(具有—個或多㈣氧基、經 烧氧基取代之芳基、芳氧基及芳基烧氧基以外之取代基)、 取代之甚基(在苯環上具有—個或多個選自烧氧基、經 烧氧基取代之芳基、芳氧基及芳基烧氧基之取代基)、二 芪基稠0之多環芳香族化合物基、稠合之多環雜環化合 物基、芳香族胺化合物基及式(3)基團之基團。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 此處經取代之苯撐基具有一個或多個烷氧基、經烷 氧基取代之芳基、芳氧基及芳基絲基以外之取代基。至 於此取代基,可示例具有1至2〇個碳原子之烷基、具有 1至20個碳原子之烷硫基、具有1至⑹個碳原子之烷基 甲矽烷基、具有1至40個碳原子之烷胺基、具有6至6〇 個碳原子之芳基(未經烷氧基取代)、具有6至6〇個碳原 子之芳基甲碎统基、具有6至6〇個破原子之芳胺基、具 有7至60個碳原子之芳基烧基、具有7至6〇個碳原子之 芳基烧基甲矽烷基、具有7至60個碳原子之芳基烷胺基、 具有8至60個碳原子之芳基烯基、具有8至60個碳原子 之芳基炔基、具有4至60個碳原子之單價雜環化合物基 及氰基等。這些取代基的特定實例係如上述者。 經取代之芪基在苯環上具有一個或兩個選自烷氧基、 經烷氧基取代之芳基、芳氧基及芳基烷氧基之基團。這些 取代基的特定實例係如上述者。 二甚基為在中心具有芳撐基或二價雜環化合物基且在 兩個苯撐基間具有乙烯撐基之基團。芳撐基為自芳香族烴 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 19 313605 541855 五、發明說明(20 ) 化合物移除兩個氩原子所獲得之原子基。二價雜環化合物 基為自雜環化合物移除兩個氫原子所獲得之原子基。稠合 之多環芳香族化合物基為自稠合之多環芳香族化合物移除 兩個氫原子所獲得之原子基。此處,稠合之多環芳香族化 合物較佳為藉由縮合2至5個苯環(其中環中所含之碳原 子數目通常為6至60個)所獲得之芳香族化合物。更特定 地說,可述及萘、蒽、菲、芘、茈、丁省、戊省、丨,2_苯 并菲、暈苯等,較佳為萘及蒽。由溶解度的觀點來看,較 佳含有至少一個取代基。 稠合之多環芳香族化合物基為自稠合之多環芳香族化 合物移除兩個氫原子所獲得之原子基。此處,Ari所示之 稠合之多環芳香族化合物包含藉由縮合其中環中所含之構 成環的元素不僅係由碳原子亦由雜原子如氧、硫、氮、磷、 硼等所組成之兩個或更多個環所獲得之具有環狀結構之有 機化合物。環中所含之碳原子數目較佳為約6至6〇個, 更佳為6至30個。更特定地說,可列出喹啉、喹喔啉、 吖啶、菲繞啉、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并噁二唑、苯并 :一唑、一苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑等,較佳為喹啉、 苯并鳴唾、苯并噻二嗤及昨唾。由溶解度的觀點來看,較 佳含有至少一個取代基。 &氏張尺度剌t關家鮮(cns)A4規格⑵ 芳香無胺化合物基為自含有具有兩個《更多個芳基之 取代基之胺化合物移除兩個氫原子所獲得之原子基。此 處’至於芳基’可示例苯基、萘基、蔑基、菲基等。這政 方基可具有-個^些取代基的特定實例係 297公釐) 20 313605 541855 A7 五、發明說明(2!) 如上述者。 式(3)基團為藉由結合全邱 M _ σ王邛不冋於式(1)基團之三嗰基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 團所獲得之基團。式(3)中 ^ 之Αγ2、Αγ3及Αγ4各自獨立表 不:撐基或二價雜環化合物基。與Μ、^及^全部 為芳撐基或二價雜環化合物基相較下更佳為^、A。 及Ar4之-個或兩個為芳撐基而其餘基圈為二價雜環化合 物基。此處,芳撐基為自芳香族煙移除兩個氣原子所獲得 之原子基雜環化合物基為自雜環化合物移除兩個氯原子 $獲得之原子基。更特定地說,可示例緖基、萘二基、 蒽、二基、噻嗯撑基、咲喃二基、口比唆二基、嗟琳二基、嗤 喔啉一基等,較佳為苯撐基、帛二基、葱二基及嚷嗯撐基。 --線· 式(2)之重複單元較佳具#式(6)至(12)之結構。鑑於 材料的耐久性,更佳為式(6)至(8)、(1〇)及(12)所示之結構。 又,特佳為式(6)及(1〇)所示之結構,此乃由於可輕易地獲 得具有優異電荷傳送性質的材料之故。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 當式(2)之重複單元為式(6)之結構時,、&及 各自獨立表示選自具有丨至2〇個碳原子之烷基、具有1 至20個碳原子之烷氧基、具有1至2〇個碳原子之烷硫基、 具有1至60個碳原子之烷基曱矽烷基、具有1至4〇個碳 原子之烷胺基、具有6至60個碳原子之芳基、具有6至 6〇個碳原子之芳氧基、具有6至60個碳原子之芳基甲矽 烧基、具有6至60個碳原子之芳胺基、具有7至60個碳 原子之芳基烷基、具有7至60個碳原子之芳基烷氧基、 t具有7至60個碳原子之芳基烷基甲矽烷基、具有7至60 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(21〇 X 297公釐) 21 313605 541855 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明(22 ) 個碳原子之芳基烷胺基、具有8至60個碳原子之芳美稀 基、具有8至60個破原子之芳基炔基、具有4至6〇個碳 原子之單價雜環化合物基及氰基之基團。這些取代基的特 定實例係如上述者。i及j各自獨立表示〇至4之整數。' 更佳為i或j不為0或其兩者皆不為0。^示〇至5之整 數。h不1至2之整數。當h為1時,形成三苯基胺衍生 物之結構,當h為2時,形成N,N,_四苯基·苯撐二胺衍 生物之結構。當h為1且式(6)之兩個結構相鄰時,形成 N,N、四苯基-聯苯胺衍生物之結構。當4為2或更大時, 複數個Rs可相同或不同。當』為2或更大時,複數個心 可相同或不同。當k為2或更大時,複數個&。可相同^ 不同。Rs至R10可連接以形成環。再者,亦可藉由碳-碳 單鍵使鄰近於一個N之兩個苯環連接以形成咔唑環。再 者,當Rs至R1G為含有烷基鏈之基團時,構成烷基鏈之 -個或多個甲基、亞甲基及次甲基可以含有雜原子之基團 予以取代。 當式(2)之重複單70為式(7)之結構時,R"及Ri2各自 獨立表不選自具有1至20個碳原子之烷基、具有1至2〇 個碳原子之烷氧基、具有i至2〇個碳原子之烷硫基、具 有1至60個碳原子之烷基甲矽烷基、具有i至4〇個碳原 子之烷胺基、具有6至60個碳原子之芳基、具有6至6〇 個碳原子之芳氧基、具有6至60個碳原子之芳基曱矽烷 基、具有6至60個碳原子之芳胺基、具有7至6〇個碳原 子之芳基烷基、具有7至60個碳原子之芳基烷氧基、具 $紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(_21〇 x 297公餐1--- 22 313605 (請先閱讀背面之注咅?事項再填寫本頁) . 丨線· 541855 A7 五、發明說明(23 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 有7至60個碳原子之芳基烷基甲矽烷基、具有7至6〇個 碳原子之芳基烷胺基、具有8至60個碳原子之芳基烯基、 具有8至60個碳原子之芳基炔基、具有4至6〇個碳原子 之單價雜環化合物基及氰基之基團。這些取代基的特定實 例係如上述者。a及b各自獨立表示〇至3之整數。由溶 解度的觀點來看,較佳係a*b不為〇。當&為2或更大 時,複數個Rn可相同或不同。當b為2或更大時,複數 個Ru可相同或不同。ru至Ri2可連接以形成環。再者, 當Ru至Ru為含有烧基鏈之基團時,構成烷基鏈之一個 或多個甲基、亞甲基及次甲基可以含有雜原子之基團予以 取代。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 當式(2)之重複單元為式(8)之結構時,及各自 獨立表示選自具有丨至2〇個碳原子之烷基、具有1至 個碳原子之烷氧基、具有丨至2〇個碳原子之烷硫基、具 有1至60個碳原子之烷基甲矽烷基、具有丨至彳❹個碳原 子之烷胺基、具有6至60個碳原子之芳基、具有6至6〇 個碳原子之芳氧基、具有6至6〇個碳原子之芳基甲矽烷 基、具有6至60個碳原子之芳胺基、具有7至6〇個碳原 子之芳基烷基、具有7至60個碳原子之芳基烷氧基、具 有7至60個碳原子之芳基烷基甲矽烷基、具有7至6〇個 碳原子之芳基烷胺基、具有8至60個碳原子之芳基烯基、 具有8至60個碳原子之芳基炔基、具有4至6〇個碳原子 之單彳貝雜ί衣化合物基及氰基之基團。這些取代基的特定實 例係如上述者。c及d各自獨立表示〇至4之整數。當c 私紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公髮) 23 313605 541855 A7 B7 五、發明說明(24 ) 為2或更大時,複數個R13可相同或不同。當d為2或更 大時,複數個R16可相同或不同。R14及r15各自獨立表示 選自氫原子、具有1至20個碳原子之烷基、具有6至60 個碳原子之芳基、具有7至60個碳原子之芳基烷基、具 有4至60個碳原子之單價雜環化合物基及氰基之基團。 這些取代基的特定實例係如上述者。R13至R16可連接以 形成環。再者,當尺^至!^6為含有烷基鏈之基團時,構 成烷基鏈之一個或多個甲基、亞甲基及次甲基可以含有雜 原子之基團予以取代。
5 ]I ] 讀 背 面 I 之I 注 I 意 I 事I 項 I 再 I 填J裝— 頁i 'W I 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 杜 印 製 當式(2)之重複單元為式(9)之結構時,R17及r2g各自 獨立表示選自具有1至2〇個破原子之烧基、具有1至 個破原子之烷氧基、具有1至20個碳原子之烷硫基、具 有1至60個碳原子之烷基甲矽烷基、具有1至40個碳原 子之烷胺基、具有6至60個碳原子之芳基、具有6至6〇 個碳原子之芳氧基、具有6至60個碳原子之芳基甲矽烷 基、具有6至60個碳原子之芳胺基、具有7至6〇個碳原 子之芳基烷基、具有7至60個碳原子之芳基烷氧基、具 有7至60個碳原子之芳基烷基甲矽烷基、具有7至6〇個 碳原子之芳基烷胺基、具有8至6〇個碳原子之芳基烯基、 具有8至60個碳原子之芳基炔基、具有4至6〇個碳原子 之單價雜環化合物基及氰基之基團。這些取代基的特定實 例係如上述者。e示〇至5之整數。『示〇至3之整數。 當e為2或更大時,複數個R”可相同或不同。當{為2 j更大時’複數個汉20可相同或不同。Rl8及r19各自獨立 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(21G x 297公餐)-------- 線
24 313605 541855 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明(25 表不選自氫原子、具有1至2〇個碳原子之烷基、具有6 至60個碳原子之芳基、具有7至⑽個碳原子之芳基烷基、 具有4至60個碳原子之單價雜環化合物基及氰基之基團。 這二取代基的特定實例係如上述者。至R2❹可連接以 形成環。再者,t ‘至R2〇為含有烧基鏈之基團時,構 成烷基鏈之一個或多個甲基、亞甲基及次甲基可以含有雜 原子之基團予以取代。 當式(2)之重複單元為式(1〇)之結構時,R21示選自具 有1至20個碳原子之烷基、具有工至汕個碳原子之烷氧 基、具有1至20個碳原子之烷硫基、具有工至6〇個碳原 子之烷基曱矽烷基、具有丨至利個碳原子之烷胺基、具 有6至60個碳原子之芳基、具有6至6〇個碳原子之芳氧 基、具有6至60個碳原子之芳基曱矽烷基、具有6至6〇 個碳原子之芳胺基、具有7至60個碳原子之芳基烷基、 具有7至60個碳原子之芳基烷氧基、具有7至6〇個碳原 子之芳基烧基甲石夕烧基、具有7至60個破原子之芳基烧 胺基、具有8至60個碳原子之芳基烯基、具有8至6〇個 碳原子之芳基快基、具有4至60個碳原子之單價雜環化 合物基及氰基之基團。這些取代基的特定實例係如上述 者。g示0至2之整數。當§為2或更大時,複數個 可相同或不同。複數個Rn可連接以形成環。再者,當 為含有烷基鏈之基團時,構成烷基鏈之一個或多個甲基、 亞甲基及次甲基可以含有雜原子之基團予以取代。X係 選自Ο或S ‘紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 25 313605 (請先閱讀背面之注咅?事項再填寫本頁)
- 541855 A7
五、發明說明(26 ) 連接至式(10)結構之兩侧的重複單元不可為那些式(1) 者,例如,可使用噻嗯撐基、萘二基,那些式(1)以外之 苯基等。在兩側上之這些重複單元可具有各種上述之取代 基。至於包含相鄰重複單元之結構,可更特定地示例下述 結構。
當式(2)之重複單元為式(11)之結構時,r22及r23各 自獨立表示選自具有〗至20個碳原子之烷基、具有1至 2〇個碳原子之烷氧基、具有1至20個碳原子之烷硫基、 具有1至60個碳原子之烷基甲矽烷基、具有1至4〇個碳 原子之烷胺基、具有6至60個碳原子之芳基、具有6至 60個碳原子之芳氧基、具有6至60個碳原子之芳基甲矽 燒基、具有6至60個碳原子之芳胺基、具有7至60個碳 原子之芳基烷基、具有7至60個碳原子之芳基烷氧基、 具有7至60個碳原子之芳基烷基甲矽烷基、具有7至60 個碳原子之芳基烷胺基、具有8至60個碳原子之芳基烯 基、具有8至60個碳原子之芳基炔基、具有4至60個碳 原子之單價雜環化合物基及氰基之基團。這些取代基的特 定實例係如上述者。〇及p各自獨立表示〇至4之整數。 T紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格⑵G x 297公髮) — 26 313605 (請先閱讀背面之注音?事項再填寫本頁) 訂: •線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 541855 A7 B7 五、發明說明(27 ) 當〇為2或更大時,複數個r22可相同或不同。當p為2 或更大時,複數個r23可相同或不同。r22及r23可連接以 形成環。當R22或r23為含有烷基鏈之基團時,構成烷基 鏈之一個或多個甲基、亞甲基及次甲基可以含有雜原子之 基團予以取代。x2示選自〇、S、N_R24及SiR25R26之基 團 X3及X4各自獨立表示選自N及C-R27之基團。R24 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 至R27各自獨立表示選自氫原子、具有1至2〇個碳原子 之烧基、具有6至60個碳原子之芳基、具有7至60個碳 原子之芳基烷基及具有4至60個碳原子之單價雜環化合 物基。 至於在式(11)重複單元之中心之5員環的實例,可列 出噁二唑、三唑、噻吩、呋喃、矽烷醇(sil〇1)等。 當式(2)之重複單元為式(12)之結構時,Ar5示芳撐基 或二價雜環化合物基。這些基團的特定實例與ΑΓ2至At4 之上述實例相同。R24及R29各自獨立表示選自具有1至2〇 個碳原子之烧基、具有1至20個碳原子之烷氧基、具有 1至20個碳原子之烷硫基、具有丨至6〇個碳原子之烷基 甲石夕烧基、具有1至4Ό個碳原子之烧胺基、具有6至60 個碳原子之芳基、具有6至60個碳原子之芳氧基、具有 6至60個碳原子之芳基甲矽烷基、具有6至6〇個碳原子 之芳胺基、具有7至60個碳原子之芳基烧基、具有7至 60個碳原子之芳基烷氧基、具有7至6〇個碳原子之芳基 烷基甲矽烷基、具有7至60個碳原子之芳基烷胺基、具 有8至60個破原子之芳基烯基^有8至60個碳原子之 本&張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐J ------ 27 313605 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) . -丨線- 541855 Α7 Β7 五、發明說明(28 ) #基炔基、具有4至60個碳原子之單價雜環化合物基及 氰基之基團。這些取代基的特定實例係如上述 (請先閱讀背面之注咅?事項再填寫本頁) 各自獨立表示0至4之整數。當4為 4馮2或更大時,複數個 R24可相同或不同。當r為2或更大時’複數個可相 同或不同。R25至R28各自獨立表示選自氫原子、具有^ 至20個碳原子之烷基、具有6至6〇個碳原子之芳'基且 有7至60個碳原子之芳基烷基、具有4至6〇個碳^子^ 單價雜環化合物基及氰基之基團。這些取代基的特定實例 係如上述者。R24至R29可連接以形成環。再者,當R24至 R29為含有烷基鏈之基團時,構成烷基鏈之一個或多個甲 基、亞甲基及次甲基可以含有雜原子之基團予以取代。 •線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 在不使發光性質及電荷傳送性質劣化的範圍内,此聚 合螢光物質可含有式(1)至(11)重複單元以外之重複單元。 式(1)至(11)之重複單元或式(1)至(11)之重複單元以外之單 元可經由非共軛單元予以連接,或該種非共軛部份亦可含 於重複單元中。至於聯結結構,可示例那些示於下述化學 式者、那些示於下述化學式者與乙烯撐基之組合者、那些 示於下述化學式者之兩個或更多個之組合者等。 此處’ R係選自如上述之相同取代基,立Ar示具有 6至60個碳原子之烴基。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 28 313605 541855 A7 B7 五、發明說明(29 )
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) φ裝 此聚合螢光物質亦可為無規、欲段或接枝共聚物、或 具有其中間體結構之聚合物’例如,具有封阻性質之無規 共聚物。 由獲得具有高勞光量子產率之聚合螢光物質的觀點來 看,較佳為重複正規性較低,例如,無規共聚物比交替共 聚物更佳。為了獲得交替共聚物,在聚合反應上需使用各 具有兩種活性基之單體。另一方面,無規共聚物可藉由以 所要之比率置入複數種具有一種活性基之單體而獲得,使 得製備可輕易地進行。再者,具有封阻性質之無規共聚物 及由不均勻大小之喪段所組成之嵌段共聚物、或接枝共聚 物比完全之無規共聚物更佳。亦包含在主鏈上分支及具有 三個或更多個端基之聚合物。再者,亦包含正規地成長之 樹狀物(dendrimer)及含有無規分支之結構。 再者,適合使用那些在固態發出螢光者作為聚合螢光 物質,此乃由於此材料利用自薄膜發光之故 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 313605 -線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 29 A7 五、發明說明(3〇 ) 至於聚合螢光物質的_ ^ ”。 負的良好溶劑’可示例氣仿、二氯甲 烷、二虱乙烷、四氫咲喃、 谍、宍F* τ 甲本、二甲苯、均三甲苯、萘 (請先間讀背面之注意事項再填寫本頁) 滿、奈烷、正-丁基笨等。臂人 螢光物質通常可以0.1wt〇/〇 或更大的用篁溶解於這此滚盡 ^ ^ 一合劑中,雖然此用量視聚合螢光 物貝之結構及分子量而不同。 聚合螢光物質具有以臀# π μ , ^ 一旁Μ、本乙烯計之1〇3至Μ8之數目 平均分子量,且其聚合度 X W視其重複結構及比例而變。由 膜形成性質的觀點來看,一私 ^ 百 叙而S,重複結構的總量較佳 為20至1Μ00,更佳為30至1〇,〇〇〇,特佳為50至5,000。 當使用這些聚合螢光物質作為聚合物LED之發光材 料時,發光性質受其純度影響,因此,較佳在聚合反應前 先藉由方法如蒸餾、昇華純化、再結晶等純化單體,再者, 較佳在合成後進行純化處理如再沈澱純化、色層分離等。 本發明之聚合螢光物質不僅可作為發光材料,亦可作 •線· 為有機半導體材料、光學材料,或藉由摻雜作為導電材料。 以下將說明本發明之聚合螢光物質的製造方法。 至於本發明之聚合螢光物質的製造方法,例如,當主 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 鏈中含有乙烯撐基時,,可述及jp_A第5-202355號所述之 方法。亦即,可示例方法如依據Wittig反應之具有醛基 之化合物與具有鱗鹽基之化合物的聚合反應,或具有醛基 及鱗鹽基之化合物的聚合反應,依據Heck反應之具有乙 豨基之化合物與具有_素基之化合物的聚合反應,或具有 乙浠基及鹵素基之化合物的聚合反應,依據Horner-
Wadsworth-Emmons反應之具有醛基之化合物與具有烷基 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS〉A4規格(21〇 x 297公釐 30 313605 541855 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明(31 ) 膦酸酯基之化合物的聚合反應,或具有醛基及烷基膦酸酯 基之化合物的聚合反應,依據去-氫豳化方法之具有兩個 或更多個齒化甲基之化合物的縮聚反應,依據鎏鹽分解方 法之具有兩個或更多個鎏鹽基之化合物的縮聚反應,依據 Knoevenagel反應之具有醛基之化合物與具有乙腈基之化 合物的聚合反應,或具有搭基及乙腈基之化合物的聚合反 應,依據McMurry反應之具有兩個或更多個酸基之化合 物的聚合反應等。 當主鍵中不含乙烯撐基時,例如,可示例藉由鈴木偶 合反應之由相對應單體聚合的方法,藉由格里納反應的聚 合方法,使用Ni(0)觸媒的聚合方法,使用氧化劑如FeCl3 等的聚合方法,電化學之氧化聚合方法,具有適合釋放基 之中間體聚合物的分解方法等。 其中,較佳為藉由Wittig反應的聚合方法,藉由Heck 反應的聚合方法,藉由Horner_Wadsworth_Emmons方法 的聚合方法,藉由Knoevenagel反應的聚合方法,藉由鈴 木偶合反應的聚合方法,藉由格里納反應的聚合方法及使 用Ni(0)觸媒的聚合方法,此乃由於這些方法中結構控制 容易之故。 更特定地說,例如,需要的話,將使用作為單體之具 有複數個反應性取代基之化合物溶解於有機溶劑中,且可 使用鹼或適合觸媒在熔解溫度或更高及有機溶劑的沸點或 更低下反應。例如,可使用見述於”有機反應”,第14冊 第 270 至 490 頁,John Wiley & Sons, Inc.,1965,“有機反 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) · -線· 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 31 313605 541855 A7 B7 五、發明說明(32 ) (請先閱讀背面之注咅?事項再填寫本頁) 應”,第 27 冊第 345 至 390 頁,John Wiley & Sons,Inc.,1982, “有機合成”,集合冊VI,第407至411頁,John Wiley & Sons, Inc.,1988,化學回顧,第95冊,第2457頁(1995),有機 金屬化學期刊,第576冊,第147頁(199 9),實用化學期 刊,第336冊,第247頁(1994),大分子化學大分子論集, 第12冊,第229頁(1987)等已知方法。 較佳使所使用的有機溶劑進行充分的去氧化處理且反 應係在惰性氣氛下進行(通常係為抑制副反應),雖然處理 係視所使用之化合物及反應而不同。再者,同樣地,較佳 進行脫水處理(然而,此在具有水之兩相系統之反應,如 鈴木偶合反應的情形下不適用)。 就反應而言,可適當地添加鹼或適合的觸媒。這些可 依據所使用的反應予以選擇。鹼或觸媒較佳可充分地溶解 於反應所使用的溶劑中。至於混合鹼或觸媒的方法,可示 例緩慢地添加鹼或觸媒之溶液同時在氬及氮等之惰性氣氛 下攪摔的方法或相反地將反應溶液緩慢地添加至驗或觸媒 之溶液中的方法。 經濟部智慧財產局員工消費合作杜印製 更特定地說’關於反應條件,在Wittig反應、Horner 反應、Knoevengel反應等情形下,以單體之官能基量計 使用並反應相當或更大用量,較佳為1至3當量之驗。驗 並無特別限制,例如,可使用金屬烷醇鹽如第三丁醇鉀、 第三丁醇鈉、乙醇鈉、曱醇鋰等,氫化物試劑如氫化鈉等, 酿胺如胺基鈉等。至於溶劑,可使用二甲基甲醯胺、 四氫呋喃、二噁烷、甲苯等。反應通常可在室溫至約15〇 i紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格⑵〇 χ 297公髮) " —-- 32 313605 541855 A7 B7 五、發明說明( 33 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 C之反應溫度下進行。反應時間為,例如,5分鐘至4〇 J時,且可允許聚合反應充分進行的時間,而由於在反應 完成後無需留下長時間,故反應時間較佳為10分鐘至24 小時。反應中的濃度可有利地在約0 01wt%至最大溶液濃 度之範圍内予以適當地選擇,此乃由於當濃度太低時,反 應效率差,而當太高時,反應控制困難,一般範圍為〇 lwt% 至20wt%。在Heck反應的情形下,使用鈀觸媒,在鹼如 二乙胺等之存在中使單體反應。此反應係使用具有相對較 兩/弗點之溶劑如N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基Π比洛燒嗣等, 在約80至160°C之反應溫度進行約1至10〇小時之反應 時間。 在鈐木偶合反應之情形下,例如使用鈀[肆(三苯基 膦)]、乙酸鈀等作為觸媒,而無機鹼如碳酸鉀、碳酸鈉、 氫氧化鋇等,有機鹼如三乙胺等,及無機鹽如氟化鉋等較 佳以相當量,更佳為以單體計之1至10當量之用量添加, 再予以反應。亦可使用呈水溶液之無機鹽再於兩相系統中 反應。至於溶劑,可示例N,N-二甲基甲醯胺、甲苯、二 甲氧基乙烷、四氫呋喃等。視溶劑而定,較佳使用50至 160°C之溫度。亦可使溫度提升至接近於溶劑的沸點,以 造成迴流。反應時間為約1至200小時。 在格里納反應之情形下,可示例其中由化物與金屬鎂 Mg在醚系溶劑如四氫呋喃、二乙醚、二甲氧基乙烷等中 反應以製備與分別製備之單體溶液混合之格里納試劑,再 添加鎳或鈀觸媒同時注意過度反應,然後,使反應溫度提 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公餐) 33 313605 (請先閱讀背面之注音?事項再填寫本頁) .濟 .. •線· 541855 A7 五、發明說明(34 ) 升至迴"iL而使反應進行。以相當量,較佳為以單體計之工 至1 ,更佳為!至i 2當量之用量使用格里納試劑。 在藉由那些上述者以外之方法之聚合反應的情形下,亦可 藉由已知方法進行反應。 其次,將說明本發明之聚合物LED。關於本發明之 聚合物LED的、结構,係在至少—者為透明或半透明之陽 極與陰極間存在發光層,而本發明之聚合螢光物質係含於 發光層中。 至於本發明之聚合物LED,可列出具有設置在陰極 與發光層間之電子傳送層之聚合物LED,具有設置在陽 極與發光層間之孔洞傳送層之聚合物LED,具有設置在 陰極與發光層間之電子傳送層並具有設置在陽極與發光層 間之孔洞傳送層之聚合物LED。 例如,可特定地示例下述結構幻至d)。 a) 陽極/發光層/陰極 b) 陽極/孔洞傳送層/發光層/陰極 c) 陽極/發光層/電子傳送層/陰極 d) 陽極/孔洞傳送層/發光層/電子傳送層/陰極 (其中,/表示相鄰之層合層。後文,相同) 本文’發光層為具有發光功能之層,孔洞傳送層為且 有傳送孔洞功能之層,電子傳送層為具有傳送電子功能之 層。本文,電子傳送層及孔洞傳送層通稱為電荷傳送層。 發光層、孔洞傳送層及電子傳送層亦可各自獨立地使 用於兩層或更多層中。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) ---- 34 313605 (請先閱讀背面之注音?事項再填寫本頁) · -I線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 541855
五、發明說明(35 設置在鄰近於電極之電荷傳送層中,具有改良自電極 之電何注入效率之功能及具有降低裝置之驅動電壓之功效 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 者通韦有時特別稱為電荷注入層(孔洞注入層、電子注入 層)〇 為了提昇與電極的黏附性並改良自電極之電荷注入, 亦可在鄰近於電極處提供上述之電荷注入層或具有2nm 或更小厚度之絕緣層,進一步,為了提昇界面的黏附性, 防止混合等,亦可在電荷傳送層與發光層的界面中插置薄 緩衝層。 層合之層的次序和數目及各層的厚度可予以適當地應 用但需同時思及及發光效率及裝置的壽命。 本發明中’至於所提供之具有電荷注入層(電子注入 層、孔洞注入層)之聚合物LED,可列出具有鄰近於陰極 提供之電荷注入層之聚合物LED及具有鄰近於陽極提供 之電荷注入層之聚合物LED。 例如,可特定地示例下述結構e)至p)。 e) 陽極/電荷注入層/發光層/陰極 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 f) 陽極/發光層/電荷注入層/陰極 g) 陽極/電荷注入層/發光層/電荷注入層/·陰極 h) 陽極/電荷注入層/孔洞傳送層/發光層/陰極 i) 陽極/孔洞傳送層/發光層/電荷注入層/陰極 j) 陽極/電荷注入層/孔洞傳送層/發光層/電荷注入層/ 陰極 k) 陽極/電荷注入層/發光層/電子傳送層/陰極 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公楚)~ "——- 35 313605 541855
五、發明說明(36 ) l) 陽極/發光層/電子傳送層/電荷注入層/陰極 m) 陽極/電荷注入層/發光層/電子傳送層/電荷注入屑 η)陽極/電荷注入層/孔洞傳送層/發光層/電子傳送層/ 陰極 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 0)陽極/孔洞傳送層/發光層/電子傳送層/電荷注入層/ 陰極 θ Ρ)陽極/電荷注入層/孔洞傳送層/發光層/電子傳送層/ 電荷注入層/陰極 至於電荷注入層的特定實例,可示例含有導電聚合物 之層,設置在陽極與孔洞傳送層間且含有具有介於陽極材 料之電離電勢與含於孔洞傳送層中之孔洞傳送材料之電離 電勢間之電離電勢之材料之層,設置在陰極與電子傳送層 間且含有具有介於陰極材料之電子親和力與含於電子傳送 層中之電子傳送材料之電子親和力間之電子親和力之材料 之層等。 當上述之電荷注入層為含有導電聚合物之層時,導電 聚合物的導電率較佳為10·5 S/cm或更大且1〇3 s/cm或更 小’而且為了降低發光晝素(pixel)間的漏泄電流,更佳為 ΗΓ5 S/cm或更大且102S/cm或更小,又更佳為1〇·5 s/cm 或更大且lOiS/cm或更小。 通常’為了提供1〇_5 S/cm或更大且l〇3s/cm或更小 之導電聚合物的導電率,掺雜適合量之離子至導電聚合物 中 〇 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 36 313605 (請先閱讀背面之注咅?事項再填寫本頁) Μ 二^1· --線· 541855 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明(37 ) 關於摻雜之離子的種類,在孔洞注入層中使用陰離子 並在電子注入層中使用陽離子。至於陰離子的實例,可示 例聚苯乙烯磺酸鹽離子、烷基苯磺酸鹽離子、樟腦磺酸鹽 離子等,至於陽離子的實例,可示例鋰離子、鈉離子、鉀 離子、四丁基銨離子等。 電荷注入層的厚度為例如,lnm至lOOnm,較佳為2nm 至 50nm ° 使用於電荷注入層之材料可鑑於與電極及相鄰層之材 料的關係而予以適合地選擇,可示例導電聚合物如聚苯胺 及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚 (苯撐乙烯撐)及其衍生物、聚(噻嗯撐乙烯撐)及其衍生物、 聚喹琳及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物,在主鏈或側鏈 中含有芳香族胺結構之聚合物等,及金屬酞菁(銅酞菁 專)、碳等。 具有2nm或更小厚度之絕緣層具有使電荷注入容易 的功能。至於上述絕緣層的材料,可列出金屬氟化物、金 屬氧化物、有機絕緣材料等。至於具有厚度為2nm或更 小之絕緣層之聚合物LED,可列出具有相鄰於陰極提供 之厚度為2nm或更小之絕緣層之聚合物LED,及具有相 鄰於陽極提供之厚度為2nm或更小之絕緣層之聚合物 LED 〇 更特定地說,可列出,例如下述結構q)至ab)。 q)陽極/具有2nm或更小厚度之絕緣層/發光層/陰極 0陽極/發光層/具有2nm或更小厚度之絕緣層/陰極 (請先閱讀背面之注音?事項再填寫本頁) 濟 訂: -線· 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(21〇 X 297公釐) 37 313605 541855 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明(38 ) s) 陽極/具有2nm或更小厚度之絕緣層/發光層/具有 2nm或更小厚度之絕緣層/陰極 t) 陽極/具有2nm或更小厚度之絕緣層/孔洞傳送層/ 發光層/陰極 u) 陽極/孔洞傳送層/發光層/具有2nm或更小厚度之 絕緣層/陰極 v) 陽極/具有2nm或更小厚度之絕緣層/孔洞傳送層/ 發光層/具有2nm或更小厚度之絕緣層/陰極 w) 陽極/具有2nm或更小厚度之絕緣層/發光層/電子 傳送層/陰極 X)陽極/發光層/電子傳送層/具有2nm或更小厚度之 絕緣層/陰極 y) 陽極/具有2nm或更小厚度之絕緣層/發光層/電子 傳送層/具有2nm或更小厚度之絕緣層/陰極 z) 陽極/具有2nm或更小厚度之絕緣層/孔洞傳送層/ 發光層/電子傳送層/陰極 aa) 陽極/孔洞傳送層/發光層/電子傳送層/具有2nm 或更小厚度之絕緣層/陰極 ab) 陽極/具有2nm或更小厚度之絕緣層/扎洞傳送層/ 發光層/電子傳送層/具有2nm或更小厚度之絕緣層/陰極 在聚合物LED製造中,當由使用該種可溶於有機溶 劑之聚合螢光物質之溶液形成膜時,在塗覆此溶液後所需 的僅是藉由乾燥移除溶劑,而且即時在混合電荷傳送材料 I發光材料時,亦可應用相同方法,導致在製造上極度有 i紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(21〇 x 297公釐) 1 ~ 38 313605 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) · 線- 541855 A7 B7 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 五、發明說明(39 ) 利。至於自溶液之膜形成法,可使用塗覆法如旋轉塗覆法、 洗鑄法、微照相凹版塗覆法、照相凹版塗覆法、條棒塗復 法、滾筒塗覆法、綿棒塗覆法、浸潰塗覆法、噴霧塗覆法、 網版印刷法、橡膠版輪轉(flexo)印刷法、膠版印刷法、嘴 墨印刷法等。 ' 關於發光層的厚度,最佳值視所使用的材料而不同, 且7予以適當地選擇使得驅動電壓及發光效率變成最隹 值,例如,其為lnm至1从m,較佳為2nm至5〇〇nm, 更佳為5nm至200nm。 本發明之聚合物LED中,發光層中亦可混合上述聚 合螢光物質以外之發光材料。再者,本發明之聚合物 中,含有上述聚合螢光物質以外之發光材料之發光層亦可 與含有上述聚合螢光物質之發光層層合。 可使用已知材料作為發光材料。在具有較低分子量之 化合物中,可使用,例如,萘衍生物、蒽或其衍生物茈 或其衍生物;染料如聚次甲基染料、咕噸染料、香豆素染 料、喹啉藍染料;8-羥基喹琳或其衍生物之金屬錯合物: 芳香族胺、四苯基環戍烷或其衍生物、或四苯基丁二烯或 其衍生物等。 一 更特定地說,例#,可使用已知化合物如㈣見述於JP-A 第 57-51781、59-195393 號者等。 當本發明之聚合物LED具有孔洞傳送層時,使用作 為孔洞傳送材料者,可示例聚乙烯基昨唾或其衍生物、聚 矽烧或其衍生*、在側鏈或主鍵中具有芳香族脸〆勒切备 本紙張尺度適用中國_標準(CNS)A4規格⑽χ 297 )------: — 39 313605 (請先閱讀背面之注音?事項再填寫本頁) ·- ;線. 541855 五、發明說明(40 ) (請先閱讀背面之注音α事項再填寫本頁) 烷衍生物、吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、芪衍生物、三 苯基二胺衍生物、聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物、 聚吡咯或其衍生物、聚(對_苯撐乙婦撐)或 (2,5-噻謂乙_)或其衍生物等。 物來 孔洞傳送材料的特定實例包含那些見述於JP_A第 63-60257、63.17586G、2-135359、2-135361、2·2_88、 3-37992 及 3_152184 號者。 其中,至於使甩於孔洞傳送層中之孔洞傳送材料,較 佳為聚合物孔洞傳送材料如聚乙烯基咔唑或其衍生物、聚 梦烧或其衍生物、在侧鏈或主鍵中具有芳香族胺化合物基 之聚梦氧烧衍生&、聚苯胺或其衍生#、聚噻吩或其衍生 物聚(對-笨推乙烯撐)或其衍生物、聚(2,5-噻嗯撐乙烯 撐)或其衍生物等,又更佳為聚乙烯基咔唑或其衍生物、 聚碎烧或其衍生物及在側鍵或主鍵中具有芳香族胺化合物 基之聚矽氧烷衍生物。在具有較低分子量之孔洞傳送材料 的情形下,其較佳分散於所使用之聚合物黏合劑中。 聚乙稀基咔唑或其衍生物係藉由,例如,自乙烯基單 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 體之陽離子聚合反應或自由基聚合反應所獲得者。 至於聚苯胺或其衍生物,可示例見述於化學回顧,奴 1359(1989)及GB2300196公開之專利說明書中等化合物’ 至於合成’可使用見述於其中之方法,且特別適合使用 Kipping 法。 至於聚碎氧烧或及衍生⑱’係那些在側冑或主鍵中具 有上述較低分子量之孔洞傳送材料之結構者,此乃由於矽 G氏張尺度適用中_家標準(CNS)A4 A格(210 X 297公釐丁 40 313605 541855 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 五、發明說明(41 ) 氧烧主結構具有不良孔洞傳送性質之故。尤其,可示例那 些在側鏈或主鏈中具有孔洞傳送性質之芳香族胺者。 孔洞傳送層的形成方法並無限制,在具有較低分子量 之孔洞傳送層的情形下,可示例由具有聚合物黏合劑之混 合溶液形成層之方法。在聚合物孔洞傳送材料之情形下, 可示例由溶液形成層之方法。 由溶液形成膜用之溶劑並無特別限制,只要其可溶解 同傳送材料即可。至於溶劑,可示例氣溶劑如氯仿^二 虱甲烧、二氣乙燒等,_溶劑如四氮咲喃等,芳香族煙溶 劑如甲苯、二甲苯等,酮溶劑如丙酮、甲基乙基酮等,及 醋溶劑如乙酸乙酿、乙酸丁醋、乙基溶纖素乙酸醋等。 至於自溶液之膜形成法,可使用自溶液之塗覆法如旋 轉塗覆法、洗鑄法、微照相凹版塗覆法、照相凹版塗覆法、 條棒塗覆法、滾筒塗覆法、綿棒塗覆法、浸潰塗覆法、喷 霧塗覆法、網版印刷法、橡膠版輪轉(flex〇)印刷法、膠版 印刷法、噴墨印刷法等。 混合之聚合物黏合劑較佳為不會極端地干擾電荷傳送 者,且適合使用不具有強烈可見光吸收性者。至於此種聚 合物黏合劑,可示例聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚(丙烯酸甲酯)、聚(甲基丙烯酸甲酯)、聚苯乙烯、聚(氯乙烯)、聚 矽氧烷等。 關於孔洞傳送層的厚度,最佳值視所使用之材料而不 同’且可予以適當地選擇使得驅動電壓及發光效率變成最 .且厚度至少需為不產生針孔者,而太大厚度亦不佳, 中國國家標準(CNS)A4規格⑵〇 x 297公餐) '*--- 41 313605 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Φ 訂_ 線_ 541855
五、發明說明(42 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 此乃由於裝置的驅動電壓增如 宏喟加之故。因此,孔洞傳送層的 厚度為,例如,lnm至1 从m較佳為2nm至500nm,更 佳為5nm至200nm。 當本發明之聚合物led具有電子傳送層時,可使用 已知化合物作為電子傳送材料,且可示例嗔二唾衍生物、 ®醌二甲燒或其衍生物、苯酿或其衍生物、蔡醒或其衍生 物,、蒽醌或其衍生物、四氰青蒽酉昆二甲烧或其衍生物、苟 酮衍生物一本基一氰基乙稀或其衍生物、聯對苯醒衍生 物,或8-羥基喹啉或其衍生物的金屬錯合物、聚喹啉及 其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚苟或其衍生物等。 更特定地說’可示例那些具述於jp_A第63·7〇257、63-175860 、 2-135359 、 2-135361 、 2-209988 、 3-37992 及 3-152184 號者。 其中,較佳為噁二唑衍生物、苯醌或其衍生物、蒽醌 或其衍生物,或8-羥基喹啉或其衍生物的金屬錯合物、 聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚芴或其衍生 物,又更佳為2-(4-聯苯)_5-(4-第三丁基苯基)-1,3,4-噁二 唾、苯醒、蒽醌、參(&_喹啉酚)鋁及聚喹啉。 電子傳送層的形成方法並無特別限制,在具有較低分 子量之電子傳送材料之情形下,可示例自粉末之蒸氣沈積 法’或自溶液或熔融狀態之膜形成法,及在聚合物電子傳 送材料之情形下,可分別示例自溶液或熔融狀態之膜形成 法。 白溶液形成膜用的溶劑並無特別限制,只要其可溶解 本紙ϋ尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(21〇 X 297公釐)一 一 42 313605 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) φ裝 · ;線· 541855 A7 五、發明說明(43 ) 電子傳送材料及/或聚合物黏合劑即可。至於溶劑,可示 例氣溶劑如氣仿、二氣甲烷、二氣乙烷等,醚溶劑如四氫 呋喃等,芳香族烴溶劑如甲笨、二甲苯等,酮溶劑如丙酮、 甲基乙基酮等,及醋溶劑如乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶 纖素乙酸酯等。 至於自溶液或熔融狀態形成膜之方法,可使用塗覆法 如旋轉塗覆法、澆鑄法、微照相凹版塗覆法、照相凹版塗 覆法、條棒塗覆法、滾筒塗覆法、線棒塗覆法、浸潰塗覆 法、喷霧塗覆法、網版印刷法、橡膠版輪轉(flex〇)印刷法、 膠版印刷法、喷墨印刷法等。 欲混合之聚合物黏合劑較佳為不會極端地干擾電荷傳 送性質者,且可適合使用不具有強烈可見光吸收性者。至 於此種聚合物黏合劑,可示例聚(N•乙烯基咔唑)、聚苯胺 或其衍生物、聚噻吩或其衍生物、聚(對-苯撑乙稀撐)或 其衍生物、聚(2,5-噻嗯撐乙烯撐)或其衍生物、聚碳酸酯、 聚丙烯酸酯、聚(丙烯酸甲酯)、聚(曱基丙烯酸甲酯)、聚 苯乙烯、聚(氣乙烯)、聚矽氧烷等。 關於電子傳送層的厚度,最佳值視所使用的材料而不 同,且可予以適當地選擇使得驅動電壓及發光效率變成最 佳值,且厚度至少需不產生針孔者,而太大厚度亦不佳, 此乃由於裝置的驅動電壓增加之故。囡此,電子傳送層的 厚度為,例如,lnm至1 // m,較佳為2nm至500nm ,又 更佳為5nm至200nm。 形成本發明聚合物LED之基材較佳可為在形成電極 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210x297公釐) 313605 -II-----II----· I I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 43 541855 A7 B7
五、發明說明(44 ) 2有機材料層時不改變者,且可示例破璃、塑膝、聚合物 、矽基材等。在不透明基材的情形τ,# 透明或半透明者。 ^下’相反電極較佳為 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 子導陽極較佳為透明或半透明者,且可使用電 導,金屬氧化物膜、半透明金屬薄料作為此陽極的材 用由ί特定地說’可使用氧化鋼、氧化辞、氧化錫,及使 用由銦.錫.氧化物(ΙΤ0)、銦.辞.氧化 氧化物錯合物)所組成之電子導電破璃所製成之膜材 (NESA等)’以及金、翻、銀、銅等,其中,較佳為工丁〇、 銦.辞.氧化物、氧化錫。至於製造方法,可使用真空蒸 氣沈積法、義法、離子電鍍法、㈣法等。至㈣極,,、' 亦可使用有機透明導電膜如聚苯胺或其料物、聚嚷吩或 其衍生物等。 陽極的厚度可予以適當地選擇同時思及透光率及導電 率,例如,lOrnn至l〇/zm,較佳為2〇11111至^m,又更 佳為 50nm 至 500nm。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 再者,為了使電荷注入容易,可在陽極上提供包括酞 菁衍生物導電聚合物、碳等之層、或包括金屬氧化物、金 屬氟化物、有機絕緣材料等之平均膜厚度為2nm或更小 之層。 至於使用於本發明聚合物LED中之陰極的材料,較 佳為具有較低功函數者。例如,可使用金屬如鋰、鈉、鉀、 铷、鉋、鈹、鎂、鈣、鋰、鋇、鋁、銳、釩、鋅、釔、銦、 鈽、釤、銪、铽、鏡等,或包括其中之兩個或更多個之合 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公楚 313605 541855 A7 B7 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 五、發明說明(45 ) 金’或包括其中之一個或多個與金、銀、始、鋼、鐘、鈇 話、鎳、鎢及錫中之一個或多個之合金、石墨或石墨嵌加 化合物等。合金的實例包含鎂-銀合金、鎂-銦合金、鎂_ 紹合金、銦-銀合金、經_銘合金、鐘_鎂合金、鐘_銦合金、 每-銘合金等。陰極可形成成兩層或更多層的層合結構。 陰極的厚度可予以適當地選擇同時思及透光率及導電 率,例如,10nm至10# m,較佳為20nm至i v m,又更 佳為 50nm 至 500nm。 至於陰極的製造方法,可使用真空蒸氣沈積法、濺鍍 法、在熱及壓力下黏附金屬薄膜之層合法等。再者,亦可 在陰極與有機層間提供包括導電聚合物之層,或包括金屬 氧化物、金屬氟化物、有機絕緣材料等之平均膜厚度為2nm 或更小之層,而且在陰極製造後,亦可提供保護聚合物LEd 之保護層。為了長期穩定使用聚合物LED,較佳提供用 於保護裝置之保護層及/或保護蓋以防止其受到外界損 害。 至於保護層,可使用聚合物化合物,金屬氧化物、金 屬氟化物、金屬職鹽等。至於保護蓋,可使用玻璃板, Ϊ面經施加低水份滲透處理之«板等,且適合使用藉由 :封用之熱固性樹脂或光固性樹脂使保護蓋與裝置基材封 1:方法。若使用間隔板保持空間,則容易防止裝置受到 傷害。若在此空間中封入惰性氣體如則 防止陰極氧化,再者,藉由在鼠孔則了此 + P^間中放置乾燥劑如氧 鋇等,谷易抑制裝置受到製造渦 ^ 0 Ϊ紙張尺度適时_家標準(CNS)A4規格(21〇Ti^jT-^ ·者之水氣的損 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) φ裝 線· 45 313605 541855 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明(46害。其中,較佳採用任一種或更多種方法。 為了使用本發明之聚合物LED獲得平面狀發光,可 適當地放置平面狀之陽極與陰極使得其彼此層合。再者, 為了獲得圖樣狀發光,有將具有圖樣狀視窗之光罩放置在 上述平面發光裝置上之方法,形成非發光部份之有機層以 ^得提供實質上非發光之極大厚度之方法,及以圖樣形成 陽極或陰極之任一者,或其兩者之方法。藉由以這些方法 之任一者形成圖樣或放置一些電極使得獨立開啟/閉合成 為可能,而獲得可顯示數字、字母、簡單符號等分段型的 .、属不器裝置。再者’為了形成點矩陣裝置,可有利地將陽 極與陰極製成條狀再予以放置使得其以正角交叉。藉由分 開放置複數種發出不同顏色光之聚合螢光物質的方法或使 用濾色器或發光轉換過濾器的方法,獲得區域顏色顯示器 及多重顏色顯示器。點矩陣顯示器可藉由被動驅動,或與 TFT組合之主動驅動等予以驅動。這些顯示器裝置可使用作為電腦、電視機、攜帶式終端機、攜帶式電話、汽車領 航器、影像相機之反光鏡等的顯示器。再者,上述之平面狀發光裝置為薄自身發光者,且可 適合地使用作為液晶顯示器之背光的平面光源,或作為照月用的平面光源。再者,若使用撓曲板,則其亦可使用作 為曲面光源或顯示器。 [實施例]下述實施例進一步詳細說明本發明但不侷限其範圍。 此處,關於重量平均分子量及數目平均分子量,聚苄 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(21〇 X 297公髮) "— --- 46 313605 (請先閱讀背面之注音?事項再填寫本頁) φ裝 · ;線_ 541855 Α7 Β7 五、發明說明(47 ) 乙烯折合之平均分子量係使用氣仿作為溶劑藉由凝膠滲透 層析術(GPC)所獲得者。 (請先閱讀背面之注音?事項再填寫本頁) 實施例1 <聚合螢光物質1之合成> 將0-62£(1.13111111〇1)1,4-二溴_2,5-二(3,7-二甲基辛氧 基)苯、0.25g(0.37mmol)N,N,-二苯基-ΝΑ、二(3-甲基-4- 溴笨基)聯苯胺及〇 55g 2,2’-聯二Π比咬置入反應器中,然 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 後,以氬氣吹掃反應系統中的氣氛。對此添加4〇ml預先 以氬氣吹泡脫氣之甲苯(脫水溶劑)。然後,對此混合溶液 添加0.96g雙(1,5-環辛二烯)鎳(0),於室溫攪拌此混合物 1〇分鐘,然後,於60X:反應7小時。此反應係在氬氣氛 中進行。反應後,冷卻此溶液,然後,倒入i 〇ml之25% 氨水/150ml曱醇/5 0ml離子交換水之混合溶液中,攪拌此 混合物約1小時。然後,使此混合溶液靜置,至發現分離 成兩層。回收上層,將此溶液倒入甲醇中以造成再沈澱, 再回收所產生之沈澱物。乾燥此沈澱物,然後,溶於氣仿 中。過濾此溶液以移除不溶物質,然後,將此溶液倒入甲 醇中以造成再沈澱,再回收所產生之沈澱物。在減壓下乾 燥此沈澱物以得到〇.22g聚合物。所得之聚合物稱為聚合 螢光物質1。 聚合螢光物質1具有1.7x 104之聚苯乙烯折合數目平 均分子量,及1·3χ 105之聚苯乙烯折合重量平均分子量。 由所置入之單體推估此聚合物的結構為無規共聚物,且重 複單元的莫耳比率係如下所述。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 47 313605 541855 Α7 Β7 五、發明說明(48 )
75 / 25 實施例2 <聚合螢光物質2之合成> 以與實施例1相同之方式得到聚合物,但1,4-二溴-2,5-二(3,7-二甲基辛氧基)苯對 N,N、二苯基-N,N’_:(3_1 基-4-溴苯基)聯苯胺的置入比率為1: 1。此聚合物稱為聚 合螢光物質2。 聚合螢光物質2具有1.6x 104之聚苯乙烯折合數目平 均分子量及4·2χ 104之聚苯乙烯折合重量平均分子量。由 置入之單體推估此聚合物的結構為無規共聚物,且重複單 元的莫耳比率係如下所述。 (請先閱讀背面之注音?事項再填寫本頁) 1. -1線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
50 / 50 實施例3 <聚合螢光物質3之合成> 以與實施例2相同之方式得到聚合物,但以1,4-二溴 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 48 313605 ^41855 A7 五、發明說明(49 ) 一2、二(3,7-二甲基辛氧基)苯取代14_二溴-2,5-二(3,7-二甲 基辛氧基)苯。此聚合物稱為聚合螢光物質3。 聚合螢光物質3具有ΐ.6χ 1〇4之聚苯乙烯折合數目平 均分子量及5.Οχ 1〇4之聚苯乙烯折合重量平均分子量。由 所置入之單體推估此聚合物的結構為無規共聚物,且重複 單元的莫耳比率係如下所述。
Me (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作杜印制衣 50 复座例4 <聚合螢光物質4之合成> 將 0.41g(0.75mmol)之 1,4-二溴-2,5-二(3,7-二曱基辛 氧基)苯、0.285g(〇.75mmol)之 2,5_ 雙(4-漠苯基)_1-噁-3,4-—11 坐及0.55g之2,2 -聯^一 口比咬置入反應器中,然後,以 氬氣吹掃反應系統中的氣氛。對此添加40ml預先以氬氣 吹泡脫氣之四氫呋喃(脫水溶劑)。然後,對此混合溶液添 加0.96g雙(1,5_環辛二烯)鎳(〇),再於室溫攪拌此混合物 1〇分鐘’然後’於60°C反應7小時。此反應係在氬氣氛 中進行。反應後,冷卻此溶液,然後,倒入l〇ml之25% 氨水/150ml甲醇/50ml離子交換水之混合溶液中,再攪拌 此混合物約1小時。然後,使此混合溶液靜置,至發現分 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 49 313605 . ;線- 541855 A7 B7 五、發明說明(50 ) 離成兩層。回收上層,將此溶液倒入曱醇中以造成再沈澱, 再回收所產生之沈殿物。乾燥此沈澱物,然後,溶於氣仿 中。過濾此溶液以移除不溶物質,然後,將此溶液倒入甲 醇中以造成再沈澱,再回收所產生之沈澱物。在減壓下乾 燥此沈澱物以得到0· 19g聚合物。所得之聚合物稱為聚合 螢光物質4 〇 聚合螢光物質4具有1·8χ 104之聚苯乙烯折合數目平 均分子量,及4· 5χ 104之聚苯乙烯折合重量平均分子量。 由所置入的單體推估此聚合物的結構為無規共聚物,且重 複單元的莫耳比率係如下所述。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) _濟
•線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例5 <聚合螢光物質5之合成> 將 0.41g(0.75mmol)之 1,4·二溴·2,5·二(3,7-二甲基辛 氧基)苯、0.488g(0.75mmol)之 4,4,·二溴-2,5-二(3,7-二甲 基辛氧基)芪及〇.55g之2,2、聯二吡啶置入反應器中,然 後,以氬氣吹掃反應系統中的氣氛。對此添加40ml預先 以氬氣吹泡脫氣之四氫呋喃(脫水溶劑)。然後,對此混合 溶液添加0.96g雙(1,5-環辛二烯)鎳(〇),再於室溫攪拌此 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 50 313605 541855 A7 B7 五、發明說明(Μ ) 混合物10分鐘,然後,於6(rc反應7小時。此反應係在 氬氣氛中進行。反應後,冷卻此溶液,然後,倒入i 〇πι1 之25%氨水/15〇ml甲醇/5〇ml離子交換水之混合溶液中, 再擾拌此混合物約1小時。然後,使此混合溶液靜置,至 發現分離成兩層。回收上層,將此溶液倒入甲醇中以造成 再沈殿,再回收所產生之沈澱物。乾燥此沈澱物,然後, 溶於氣仿中。過濾此溶液以移除不溶物質,然後,將此溶 液倒入曱醇中以造成再沈澱,再回收所產生之沈澱物。在 減壓下乾燥此沈殿物以得到〇 2 4 g聚合物。所得之聚合物 稱為聚合螢光物質5。 聚合螢光物質5具有7·3χ 104之聚苯乙烯折合數目平 均分子量,及2· lx 1〇5之聚苯乙烯折合重量平均分子量。 由所置入的單體推估此聚合物的結構為無規共聚物,且重 複單元的莫耳比率係如下所述。 (請先閱讀背面之注音?事項再填寫本頁) 訂: 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
實施例6 <聚合螢光物質6之合成> 將 0.41g(0.75mmol)之 1,4-二溴-2,5-二(3,7-二曱基辛 氧基)苯、0.379g(0.75mmol)之 1,4-二溴 _2-(2_(4_ 二苯基胺 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公髮) 51 313605 •線. 541855 A7 五、發明說明(52 ) 基苯基)乙烯基)苯及〇.55g之2,2,-聯二吡啶置入反應器 中,然後,以氬氣吹掃反應系統中的氣氛。對此添加4〇ml 預先以氬氣吹泡脫氣之四氫呋喃(脫水溶劑)。然後,對此 混合溶液添加0.96g雙(1,5-環辛二烯)鎳(〇),再於室溫攪 拌此混合物10分鐘,然後,於6(rc反應7小時。此反應 係在氬氣氛中進行。反應後,冷卻此溶液,然後,倒入ι〇Μ 之25%氨水/150ml甲醇/50ml離子交換水之混合溶液中, 再攪拌此混合物約1小時。然後,使此混合溶液靜置,至 發現分離成兩層。回收上層,將此溶液倒入甲醇中以造成 再沈澱,再回收所產生之沈澱物。乾燥此沈澱物,然後, 溶於氯仿中。過濾此溶液以移除不溶物質,然後,將此、六 液倒入曱醇中以造成再沈澱,再回收所產生之沈澱物。2 減壓下乾燥此沈澱物以得到0 05g聚合物。所得之聚人物 稱為聚合螢光物質6。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 --------------裝--- (請先閱讀背面之注咅?事項再填寫本頁) -,線- 聚合勞光物質6具有ΐ·ιχ 1〇5之聚苯乙烯折合數目平 均分子量,及4·6χ 105之聚苯乙烯折合重量平均分子量。 由所置入的單體推估此聚合物的結構為無規共聚物,I重 複單元的莫耳比率係如下所述。
本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐 313605 52 541855 A7 B7 五、發明說明(53 ) 7 <聚合螢光物質7之合成> (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 將 0.41g(0.75mmol)之 1,4-二溴-2,5-二(3,7-二曱基辛 氧基)苯、〇.365g(0.75mmol)之 2,6-二溴-1,5-二(3,7-二甲 基辛氧基)萘及〇.55g之2,2、聯二吡啶置入反應器中,然 後’以氬氣吹掃反應系統中的氣氛。對此添加40ml之預 先以氬氣吹泡脫氣之四氫呋喃(脫水溶劑)。然後,對此混 合溶液添加0.96g雙(1,5-環辛二烯)鎳(〇),再於室溫攪拌 此混合物10分鐘,然後,於60°C反應7小時。此反應係 在氬氣氛中進行。反應後,冷卻此溶液,然後,倒入1 〇ml 之25%氨水/150ml甲醇/50ml離子交換水之混合溶液中, 再攪拌此混合物約1小時。然後,使此混合溶液靜置,至 發現分離成兩層。回收上層,將此溶液倒入甲醇中以造成 再沈澱,再回收所產生之沈澱物。乾燥此沈澱物,然後, 溶於氣仿中。過濾此溶液以移除不溶物質,然後,將此溶 液倒入甲醇中以造成再沈澱,再回收所產生之沈澱物。在 減壓下乾燥此沈澱物以得到〇.12g聚合物^所得之聚合物 稱為聚合螢光物質7。 聚合勞光物質7具有1· lx 1〇4之聚苯乙烯折合數目平 均分子量,及5· 3x 1〇4之聚苯乙烯折合重量平均分子量。 由所置入之單體推估此聚合物的結構為無規共聚物,且重 複單元的莫耳比率係如下所述。
53 313605 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 541855 A7 B7 五、發明說明(54
實施例8 <聚合螢光物質8之合成> 將 1.65g(3.00mmol)之 M-二溴-2,5-二(3,7-二甲基辛 氧基)苯、1.69g(3.00mmol)之4,4,_二(三氟甲基硫氧基)-3,3、二乙氧基芪及2.2g之2,2’-聯二吡啶置入反應器中, 然後,以氬氣吹掃反應系統中的氣氛。對此添加160ml 之預先以氬氣吹泡脫氣之四氫咲喃(脫水溶劑)。然後,對 此混合溶液添加3.84g雙(1,5 -環辛二烯)錄(0),再於室溫 攪拌此混合物10分鐘,然後,於60°C反應7小時。此反 應係在氬氣氛中進行。反應後,冷卻此溶液,然後,倒入 40 ml之25%氨水/600ml甲薄/200 ml離子交換水之混合 溶液中,再授拌此混合物約1小時。然後,使此混合溶液 靜置,至發現分離成兩層。回收上層,將此溶液倒入甲醇 中以造成再沈澱,再回收所產生之沈澱物。乾燥此沈澱物, 然後,溶於氣仿中。過濾此溶液以移除不溶物質,然後, 將此溶液倒入甲醇中以造成再沈殿,再回收所產生之沈溉 物。在減壓下乾燥此沈澱物以得到0.14g聚合物。所得之 聚合物稱為聚合螢光物質8 ◊ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐)—' 54 313605 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
541855 A7 ---- B7 五、發明說明(55 ) 聚合螢光物貝8具有1.8χ 104之聚苯乙烯折合數目平 均分子1,及1. Οχ 1〇5之聚苯乙烯折合重量平均分子量。 由所置入的單體推估此聚合物的結構為無規共聚物,且重 複單元的莫耳比率係如下所述。
------------磷裝--- (請先閱讀背面之注咅?事項再填寫本頁)
V 實施例9 . <聚合螢光物質9之合成> -線· 在氬氣氛下,使1,4-雙(硼酸丙烯酯>2,5-二(3,7-二甲 基辛氧基)(32111^,0.575111111〇1)、457-二溴-苯并噻二唑 (161mg,0.547mmol)及 aliquatR336(Aldrich, 221mg, 0.547mmol)溶解於甲苯(30ml)中再對此添加30ml碳酸鉀 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 水溶液(238mg,1.73mmol)。再者,添加肆(三苯基膦)把 (1.27mg,1.09x 10_6mmol),在迴流下加熱此混合物2〇小 時。冷卻後,分離此溶液,再以水沖洗有機層。將此有機 層滴入曱醇(300ml)中,再過濾所沈積之沈澱物。藉由石夕 膠層析術(甲苯)純化此沈澱物,以得到聚合物。然後,將 所得到之聚合物溶解於曱苯中以製備溶液。在密閉瓶中混 合此溶液與25%氨水,於室溫攪拌3小時。在靜置並且 分離成甲苯與水後,回收曱苯層。將此溶液倒入曱醇中再 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 55 313605 541855 A7
五、發明說明(56 ) 予以攪拌,過濾所產生之沈澱物。在以甲醇沖洗後,於5〇 C在減壓下乾燥2小時,得到231 mg聚合物。所得之聚 合物稱為聚合螢光物質9。 聚合螢光物質9具有2·6χ 104之聚笨乙烯折合數目平 均分子量,及76x 1〇4之重量平均分子量。由所置入的單 體預期此聚合物的結構為交替共聚物,且重複單元的莫耳 比率係如下式。
50 / 50 ---------------k裝—— (請先閱讀背面之注音心事項再填寫本頁)
V · 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例10 <螢光性質之評估> 將於氣仿中溶有聚合螢光物質1之〇.2wt%溶液旋轉 塗覆在石英板上以製成聚合螢光物質1之薄膜。使用螢光 光譜儀(850,日立公司出品)測量此薄膜的螢光光譜。以 相同方式,測量聚合螢光物質2至9的螢光光譜。 聚合螢光物質1至9全部具有強烈螢光,且於下述表 1中顯示出現的螢光波峰波長。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 56 313605 線- 541855 五、發明說明( 57
聚合螢光物質
聚合螢光物質 聚合螢光物質2 聚合螢光物質3 聚合螢光物質4 聚合螢光物質5 聚合螢光物質6 聚合螢光物質7 聚合螢光物質8 聚合螢光物質9 螢光波峰波長 (細丄 416 418 422 450 472 456 416 452 570 較例1 -------------Μ裝—— (請先閱讀背面之注音?事項再填寫本頁)
V 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 <聚合螢光物質10之合 以與實施例5相同之太々π , J〈万式得到聚合物,但……— -9,9_二辛基-芴取代1,4_-、、皇 ’ 一/昊-2,5-二(3,7_二甲基辛氧基) 苯。此聚合物稱為聚合螢光物質1〇。 聚合螢光物質10具有Ι3χ 1〇5之聚苯乙烯折合數目 平均分子量及4·5χ 1〇5之聚苯乙浠折合重量平均分子量。 由所置入之單體推估此聚合物的結構為無規共聚物,且重 複單元的莫耳比率係如下所述。 以2,7-二溴
50 50 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 x 297公釐) 57 313605 訂· 線 纛 541855 A7 ------- B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明(58 ) 實施例11 <螢光性質之評估> 將聚合螢光物質5之〇.2wt%氯仿溶液旋轉塗覆在石 英上,以形成聚合螢光物質5之薄膜。以相同方式形成聚 合螢光物質10之薄膜。分別使用紫外可見光吸收光譜儀 (UV3500,曰立公司出品)及螢光光譜儀(85〇,曰立公司出 品)測量這些薄膜的紫外可見光吸收光譜及螢光光譜。為 了計算螢光強度,使用於35〇nm激發之螢光光譜。對橫 座標上之波數所繪出之螢光光譜面積除以於35〇nm的吸 收度,以得到螢光強度的相對值。 實%例5所得到之聚合螢光物質5的螢光強度相對值 為8·8,而比較例!所得到之聚合螢光物質1〇的螢光強 度相對值為6.0。 實施例12 <聚(9,9-二辛基芴)之合成> 以與實施例5相同之方式得到聚(99-二辛基芴),但 僅使用2,7 -一漠-9,9-^一辛基-苟作為單體。 所知到之聚(9,9-二辛基芴)具有4·3χ 1〇4之聚苯乙浠 折合數目平均分子量及1·1χ 105之聚苯乙烯折合重量平均 分子量。 <裝置的製造及評估> 藉由旋轉塗覆使用聚(乙撐二氧噻吩)/聚苯乙烯磺酸 之溶液(Baytron,Bayer出品)在其上已依據濺鍍法製成 150rim厚度之IT0膜的玻璃基材上形成具有5〇nm厚度之 ^紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐)---- 58 313605 — — — — — — — ί — -裝 i I 「靖先閱磧背面之注音?事項再填寫本頁) > ·- 線· 541855 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明(59 ) 膜’在加熱板上於120C乾燥此膜10分鐘。其次,以50: 50之重量比率混合聚(9,9-二辛基芴)與聚合螢光物質i, 再使用所製備之甲苯溶液旋轉塗覆,使得總量為l.5wt%, 以形成具有約100nm厚度之膜。再者,在減壓下於8〇°c 乾燥此膜1小時,然後,蒸氣沈積〇.4nm之氟化鋰作為 陰極緩衝層,蒸氣沈積25nm之鈣及蒸氣沈積40nm之鋁 作為陰極,以製成聚合物LED。任何蒸氣沈積中,真空 度皆為1至8x 10-6托。在所得之裝置上施加電壓,以自 聚合螢光物質1得到EL發光。EL發光的強度大約正比 於電流密度。 此裝置的發光率在約3· IV時達到超過icd/m2。此裝 置顯示0.94cd/A之最大EL效率及6920cd/m2之最大發光 率。 實施例13 <裝置的製造及評估> 以與實施例12相同之方式製造聚合物led,但使用 以63 : 27 : 10之重量比率混合之聚(9,9_二辛基芴)、聚合 螢光物質10及聚合螢光物質5取代聚(9 二辛基芴)及聚 合螢光物質1。對所得之裝置施加電壓,以自聚合螢光物 質5得到EL發光。EL發光的強度大約正比於電流密度。 此裝置的發光率在約4·2ν時達到超過lcd/m2。此裝 置顯示1.71cd/A之最大el效率及6087cd/m2之最大發光 率。 實施例14 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(21〇 X 297公餐) 59 313605 --------------褒--- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) · -線· 541855 A7 五、發明說明(6G ) <聚(9,9·二異戊基知、共_99_二辛基苗)之合成〉 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 以與實施例5相同之方式得到聚.二異戊基努_共_ 9,9-二辛基$ ),但使用! : i莫耳比率之2 7_二漠_9 9_二 異戊基-努及2,7 -二漠_9 9--本:a: $ t、一辛基-芴作為單體。所得到之 聚(9,9-二異戊基努-共_99-立|^±、轉丄 、,9_一辛基芴)具有1·7χ 105之聚苯 乙稀折合數目平均分子1λ5 』刀卞重及ό·5Χ 1〇5之聚苯乙烯折合重量 平均分子量。 <裝置的製造及評估> 以與實施例12相同之方式製造聚合物led,但使用 以63 : 27: 10之重量比率混合之聚(9 9_二異戊基芴共_9 9- 二辛基芴)、聚合螢光物質2及聚合螢光物質8取代聚(99_ 二辛基芴)及聚合螢光物質i。對所得之裝置施加電壓, 以自聚合螢光物質8得到EL發光。EL·發光的強度大約 正比於電流密度。 此裝置的發光率在約3.9 V時達到超過lcd/m2。此裝 置顯示0.93cd/A之最大EL效率及6234cd/m2之最大發光 率。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 比較例2 〈裝置的製造及評估> 以與實施例12相同之方式製造聚合物LED,但僅使 用聚(9,9-二辛基芴)取代聚(9,9-二辛基芴)及聚合螢光物質 1。對所得之裝置施加電壓,以自聚(9,9-二辛基芴)得到EL 發光。EL發光的強度大約正比於電流密度。 此裝置的發光率在约4.6V時達到超過lcd/m2。此裝 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 313605 M1855
五、發明說明(μ ) 置顯示0.09cd/A之最大EL效率及749cd/m2之最大發光 率 〇 本發明之聚合螢光物質顯示強烈螢光及/或優異電荷 傳送性質,而可適合使用作為聚合物LED之發光材料及/ 或電荷傳送材料。本發明之聚合螢光物質亦可使用作為雷 射的染料、有機太陽電池的材料、有機電晶體的有機半導 體及導電薄膜的材料。再者,使用此聚合螢光物質所獲 得之聚合物LED顯示較低的電壓及高電發光效率。因此, 此聚合物LED可適合應用作為液晶顯示裝置的背光或照 明用之曲面狀或平面狀的光源,及顯示器裝置如分段型或 點陣列之平面顯示器等。 (請先閱讀背面之注音?事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 61 31360$
Claims (1)
- 541855 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 一種聚合螢光物質,其在固態顯示螢光且具有1〇3至ίο5 之聚苯乙稀折合數目平均分子量,其中此物質含有一 個或多個式(1)之重複單元及一個或多個式(2)之重複單 元,且以式(1)及(2)之重複單元的總量計,式(1)重複 單元的總量為lOmol%或更多且90mol%或更少:(1) 式中’R^R2、R3及R4各自獨立表示氫原子或取代基, 且Ri、R2、Rs及R4之至少一者係選自烷氧基、經烷 氧基取代之芳基、芳氧基及芳基烷氧基之基團, -Αιν (2) 式中,Aq示不同於式(〗)者之基國且係選自經取代之 苯撐基(具有一個或多個烷氧基、經烷氧基取代之芳 基、芳氧基及芳基烷氧基以外之取代基)、經取代之芪 基(在苯環上具有一個或多個選自烷氧基、經烷氧基取 代之芳基、芳氧基及芳基烷氧基之基圓)、二芪基、稠 2之多環芳香族化合物基、稠合之多環雜環化合物基、 芳香族胺化合物基,及式基團之基團, _Ar2-Ar3_Ar4 (3) 式中,Ah、Ars及係不同於那些式(1)者之基團且 各自獨立表示芳撐基或二價雜環化合物基。 2·如申請專利範圍第1項之聚合螢光物質,其中式 張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格⑵Q x观公董)--- 工之 313605 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) --------t--------- r 62 541855 A8B8C8D8 六、申請專利範圍 重複單元係選自式(4)或之重複單元:(?^n⑷ 式中,R5示選自具有1蓋20個碳原子之烷基、具有6 至60個碳原子之芳基、具有7至60個碳原子之芳基 烧基及具有4至60個碳原子之單價雜環化合物基之基 團;η示1至4之整數;且當n為2或更大時,複數 個OR5可相同或不同,經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 式中,R6&R7各自獨立表示選自具有1至20個碳原 子之烷基、具有6至60個碳原子之芳基、具有7至60 個碳原子之芳基烷基及具有4至60個碳原子之單價雜 環化合物基之基團;1示1至5之整數,m* 1至3之 整數,且當1為2或更大時,複數個〇r6可相同或不 同;當m為2或更大時,複數個〇r7可相同或不同。 3.如申请專利範圍第1或2項之聚合螢光物質,其中式(2) 之重複單元係選自式(6)之重複單元: 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 x 297公釐) 63 313605 ------------^--------I------I --Γ f請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} M1855 A8 B8 C8 D8 ⑹ 六、申請專利範圍 (0 Η (味 式中’ R8、I及r1〇各自獨立表示選自具有1至2〇個 碳原子之烷基、具有1至2〇個碳原子之烷氧基、具有 1至20個碳原子之烧硫基、具有丨至6〇個碳原子之 烷基甲矽烷基、具有1至40個碳原子之烷胺基、具有 6至60個碳原子之芳基、具有6至6〇個碳原子之芳 氧基、具有6至60個碳原子之芳基甲矽烷基、具有6 至60個碳原子之芳胺基、具有7至6〇個碳原子之芳 基烷基、具有7至60個碳原子之芳基烷氧基、具有7 至60個碳原子之芳基烷基甲矽烷基、具有7至6〇個 碳原子之务基烧胺基、具有8至6〇個碳原子之芳基烯 基、具有8至60個碳原子之芳基炔基、具有$至6〇 個碳原子之單價雜環化合物基及氰基之基團;丨及』各 自獨立表示0至4之整數,k表示〇至5之整數, 1至2之整數;當i為2或更大時,複數個&可相同 或不同;當j為2或更大時,複數個I可相同或不同; 當k為2或更大時,複數個R1Q可相同或不同;R8至 R10可連接以形成環;再者,當Rs至R1G為含有烧^鍵 之基團時,構成烷基鏈之一個或多個甲基、亞甲基及 313605 -----------i.--------------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) __ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 本紙張尺度適國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 六、申請專利範圍 次甲基可以含有雜原子之基團予以取代。 ’如:請專利範圍第1或2項之聚合螢光物質,其中式⑺ 之重複單元係選自式⑺之重複單元: (R11)a (R12)b ;b ⑺ 式中,尺^及Ru各自獨立表示選自具有i至2〇個碳 原子之烷基、具有1至2〇個碳原子之烷氧基、具有j 至20個碳原子之烷硫基、具有i至6〇個碳原子之烷 基甲矽烷基、具有1至40個碳原子之烷胺基、具有6 至60個碳原子之芳基、具有6至6〇個碳原子之芳氧 基、具有6至60個碳原子之芳基甲矽烷基、具有6至 60個碳原子之芳胺基、具有7至6〇個碳原子之芳基 烷基、具有7至60個碳原子之芳基烷氧基、具有7至 60個碳原子之芳基烷基甲矽烷基、具有7至個碳 原子之芳基烧胺基、具有8至60個碳原子之芳基稀基、 具有8至60個碳原子之芳基快基、具有4至60個破 原子之單價雜環化合物基及氰基之基團;a及b各自 獨立表示〇至3之整數;當a為2或更大時,複數個 Rn可相同或不同;當b為2或更大時,複數個可 相同或不同’ R11至可連接以形成環;再者;當Rn 至r12為含有烧基鏈之基團時,構成烷基鏈之一個或多 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 一裝--------訂---------線秦 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 tr氏張尺度(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 65 313605六、申請專利範 亞甲基及次甲基可以含有 個甲篇LK ® 取代。 雜原子之基團予以經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ⑻ 式中,尺13及R10各自獨立表示選自具有 原子之烷基、具有1至20個碳原子之烷氧基、具有j 至20個碳原子之烷硫基、具有丨至6〇個碳原子之烷 基甲矽烷基、具有1至40個碳原子之烷胺基、具有6 至60個碳原子之芳基、具有6至6〇個碳原子之芳氧 基、具有6至60個碳原子之芳基甲矽烷基、具有6至 6〇個碳原子之芳胺基、具有7至60個碳原子之芳基 烧基、具有7至60個碳原子之芳基烷氧基、具有7至 6G個碳原子之芳基烧基甲發烧基、具有7至60個碳 原子之芳基烷胺基、具有8至60個碳原子之芳基烯基、 具有8至60個碳原子之芳基块基、具有4至60個碳 原子之單價雜環化合物基及氰基之基團;c及d各自 獨立表示〇至4之整數;當c為2或更大時,複數個 R13可相同或不同;當d為2或更大時,複數個R16可 相同或不同;此處,苯環上之一個或兩個取代基為選 1至20個碳 -----------裝--------訂---------線 —: (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 66 313605 ⑼ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 x 297公釐) 67 541855 六、申請專利範圍 自烷氧基、經烷氧基取代之芳基、芳氧基及芳基烷氧 基之基團,及Rls各自獨立表示選自氫原子、具有 1至20個碳原子之烧基、具有6至60個破原子之芳 基、具有7至60個碳原子之芳基烷基、具有4至6〇 個碳原子之單價雜環化合物基及氰基之基團;Ri3至Ri6 可連接以形成環;再者,當Rn至Ri6為含有烷基鏈之 基團時’構成烷基鏈之一個或多個甲基、亞甲基及次 甲基可以含有雜原子之基團予以取代。 6.如申請專利範圍第1或2項之聚合螢光物質,其中式(2) 之重複單元係選自式(9)之重複單元:e \^7 01 Nf 式中,及R2〇各自獨立表示選自具有1至20個碳 原子之烷基、具有1至20個碳原子之烷氧基、具有 至20個破原子之烷硫基、具有1至6〇個碳原子之娱 基甲矽烷基、具有1至40個碳原子之烷胺基、具有< 至60個碳原子之芳基、具有6至6〇個碳原子之芳辈 基、具有6至60個破原子之芳基甲矽烷基、具有6J 6〇個碳原子之芳胺基、具有7至個碳原子之芳J 炫基、具有7至60個碳原子芳基烷氧基、具有7至6 313605 ^ r -----------裝--------訂---------— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) J砷丄δ:):) 09888 ABCD 六、申請專利範圍 個:原子之芳基烷基甲矽烷基、具有7i 6〇個碳原子 之芳基烷胺基、具有8至6〇個碳原子之芳基烯基、具 有8, 6〇個碳原子之芳基炔基、具有4至60個碳原 子之早價雜環化合物基及氰基之基團;e示〇至$之 整數:f示〇至3之整數;當e為2或更大時複數 可相同或不同,當f為2或更大時,複數個^可相同 或不同;Rls& Rb各自獨立表示選自氫原子、具有1 至2〇個兔原子之烧基、具有6至60個碳原子之芳基、 具有7至60個碳原子之芳基烷基、具有4至6{)個碳 原子之單價雜環化合物基及氰基之基團;至可 連接以形成環;再者,當化^至r2❶為含有烷基鏈之基 團時構成烧基鏈之一個或多個甲基、亞甲基及次甲 基可以含有雜原子之基團予以取代。 7·如申請專利範圍第丨或2項之聚合螢光物質,其中式(2) 之重複單元係選自式(10)之重複單元: (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝--------訂--------- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製(10) 式中’Ru示選自具有1至20個碳原子之烷基、具有 1至20個碳原子之烷氧基、具有1至20個碳原子之 烷硫基、具有1至60個碳原子之烷基甲矽烷基、具有 1至40個碳原子之烷胺基、具有6至6〇個碳原子之 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 68 31360$ 541855經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 69 六、申請專利範圍 芳基、具有6至60個破原子之芳氧基、具有6至60 個碳原子之芳基甲矽烷基、具有6至60個碳原子之芳 胺基、具有7至60個峻原子之芳基烷基、具有7至60 個碳原子之芳基烷氧基、具有7至6〇個碳原子之芳基 烧基曱带烷基、具有7至60個碳原子之芳基烷胺基、 具有8至60個碳原子之芳基烯基、具有8至60個碳 原子之芳基炔基、具有4至60個碳原子之單價雜環化 合物基及氰基之基團;g示〇至2之整數;當g為2 時’複數個R21可相同或不同;複數個可連接以形 成環;再者,當R21為含有烷基鏈之基團時’構成烷 基鏈之一個或多個甲基、亞甲基及次甲基可以含有雜 原子之基團予以取代;且係選自〇及S。 8·如申請專利範圍第1或2項之聚合螢光物質,其中式(2) 之重複單元係選自式(11)之重複單元:式中,R22及R23各自獨立表示選自具有1至20個碳 原子之烧基、具有1至20個碳原子之烷氧基、具有1 至20個碳原子之烷硫基、具有1至6〇個碳原子之烷 基石夕烧基、具有1至40個碳原子之烷胺基、具有6至 60個碳原子之芳基、具有6至60個碳原子之芳氧基、 具有6至60個碳原子之芳基甲石夕燒基、具有6至60 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公髮) 313605 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) π裝--------訂---------線赢 541855 A8 B8 C8I 70 313605 請 先 閲 讀 背 面 之 意 事 項 再 % ^ ; 頁I- I 訂經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 71 541855六、申請專利範圍 式中Ars不芳撐基或二價雜環化合物基;R24及 各自獨立表示選自具有!至20個碳原子之烷基、具有 1至20個碳原子之烷氧基、具有1至20個碳原子之 烷硫基、具有1至60個碳原子之烷基甲矽烷基、具有 1至40個碳原子之烷胺基、具有6至6〇個碳原子之 芳基、具有6至60個碳原子之芳氧基、具有6至60 個碳原子之芳基甲矽烷基、具有6至6〇個碳原子之芳 胺基、具有7至6G個碳原子之芳基烷基、具有7至60 個碳原子之芳基烷氧基、具有7至6〇個碳原子之芳基 烷基甲矽烷基、具有7至60個碳原子之芳基烷胺基、 具有8至60個碳原子之芳基稀基、具有$至60個碳 原子之芳基炔基、具有4至60個碳原子之單價雜環化 合物基及氰基之基團;q及r各自獨立表示〇至4之整 數;當q為2或更大時,複數個r24可相同或不同; 當r為2或更大時,複數個r29可相同或不同;r25至 R28各自獨立表示選自氫原子、具有1至20個碳原子 之烷基、具有6至60個碳原子之芳基、具有7至60 個碳原子之芳基烷基、具有4至60個碳原子之單價雜 環化合物基及氰基之基團;R24至r29可連接以形成環; 再者,當R24至R29為含有烷基鏈之基團時,構成烷基 鏈之一個或多個甲基、亞甲基及次甲基可以含有雜原 子之基團予以取代。 10.—種聚合物發光裝置,包括由至少一者為透明或半透 明之陽極及陰極所組成之一對電極以及設置在電極間 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 313605-----訂---------線^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) )41855’、申晴專利範圍 之包括申請專利範圍第1至9 質之至少-發光層。 “榮光物 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) u :申请專利範圍第10項之聚合物發光裝置,其中,至 :在-電極與發光層間設置包括導電聚合物之層使 得該包括導電聚合物之層鄰近於該電極。 12★申請專利範圍第Π)項之聚合物發光裝置,其中,至 少在一電極與發光層間設置具有2nm或更小厚度之絕 緣層’使得該絕緣層鄰近於該電極。 13·如申請專利範圍第1()至12項任—項之聚合物發光裝 置,其中,在陰極與發光層間設置包括電子傳送化合 物之層’使得該包括電子傳送化合物之層鄰近於該發 光層。 14·如申請專利範圍第10至12項任一項之聚合物發光裝 置,其中,在陽極與發光層間設置包括孔洞傳送化合 物之層,使知該包括孔洞傳送化合物之層鄰近於該發 光層。 ^ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 5·如申请專利範圍第1〇至12項任一項之聚合物發光裝 置,其中,在陰極與發光層間設置包括電子傳送化合 物之層,使得該包括電子傳送化合物之層鄰近於該發 光層’並且在陽極與發光層間設置包括孔洞傳送化合 物之層,使得該##孔洞傳送化合物之層鄰近於該發 *層。 霸A 16.一種平面光源>^|^^申請專利範圍第10至15項任一 項之聚合物發光ifi。 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 72 313605 541855 A8 B8 C8 D8申請專利範圍第10至15項 六、申請專利範圍魏 17. —種分段顯示申請專利範圍第10至15項任 一項之聚合物 18. —種點矩陣顯示器 任一項之聚合物f 19. 一種液晶顯示器申請專利範圍第10至15項任 一項之聚合物發光裝置作為背光。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐) 73 313605
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001132423 | 2001-04-27 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW541855B true TW541855B (en) | 2003-07-11 |
Family
ID=18980438
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW091108053A TW541855B (en) | 2001-04-27 | 2002-04-19 | Polymeric fluorescent substance and polymer light-emitting device using the same |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7244515B2 (zh) |
EP (4) | EP2221353A3 (zh) |
KR (2) | KR101000728B1 (zh) |
DE (1) | DE60237259D1 (zh) |
SG (2) | SG121712A1 (zh) |
TW (1) | TW541855B (zh) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SG94878A1 (en) * | 2001-07-30 | 2003-03-18 | Sumitomo Chemical Co | Polymeric fluorescent substance and polymer light-emitting device using the same |
US6770904B2 (en) * | 2002-01-11 | 2004-08-03 | Xerox Corporation | Polythiophenes and electronic devices generated therefrom |
US7141644B2 (en) * | 2002-01-11 | 2006-11-28 | Xerox Corporation | Polthiophenes and devices thereof |
TWI280973B (en) * | 2002-08-28 | 2007-05-11 | Sumitomo Chemical Co | Polymer compound and polymer light-emitting device using the same |
JPWO2004083278A1 (ja) * | 2003-03-17 | 2006-06-22 | 出光興産株式会社 | 芳香環系重合体及び低誘電材料 |
US7186793B2 (en) * | 2003-03-31 | 2007-03-06 | Council Of Scientific And Industrial Research | Recording/playback apparatus, recording/playback method, program, and storage medium |
GB0329364D0 (en) | 2003-12-19 | 2004-01-21 | Cambridge Display Tech Ltd | Optical device |
JP2007519810A (ja) * | 2004-01-28 | 2007-07-19 | ソルヴェイ アドバンスド ポリマーズ リミテッド ライアビリティ カンパニー | 担持された遷移金属触媒を介する置換ポリフェニレン |
JP4195411B2 (ja) * | 2004-04-12 | 2008-12-10 | セイコーエプソン株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス装置の製造方法 |
WO2006132355A1 (ja) * | 2005-06-10 | 2006-12-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 芳香族グラフト重合体 |
KR101156528B1 (ko) * | 2005-09-27 | 2012-06-20 | 삼성에스디아이 주식회사 | 신규한 질소계 반도체 화합물 및 이를 이용한 소자 |
KR101503564B1 (ko) * | 2008-05-12 | 2015-03-17 | 도레이 카부시키가이샤 | 카본 나노튜브 복합체, 유기 반도체 콤포지트 및 전계 효과형 트랜지스터 |
JP2011108899A (ja) * | 2009-11-18 | 2011-06-02 | Seiko Epson Corp | 発光素子、発光装置、表示装置および電子機器 |
JP2013521194A (ja) * | 2010-03-05 | 2013-06-10 | シェイプ・コープ | 歩行者のためのボンネットエネルギー吸収体 |
DE112011102126T5 (de) | 2010-06-25 | 2013-05-08 | Cambridge Display Technology Limited | Organische lichtemittierende Zusammensetzung, Einrichtung und Verfahren |
GB2499969A (en) * | 2010-06-25 | 2013-09-11 | Cambridge Display Tech Ltd | Composition comprising an organic semiconducting material and a triplet-accepting material |
GB2508410A (en) * | 2012-11-30 | 2014-06-04 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymer and organic electronic device |
US10541506B1 (en) * | 2019-04-10 | 2020-01-21 | King Saud University | Conjugated polymer laser with temperature-controlled power output |
Family Cites Families (39)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
JPS59195393A (ja) | 1983-04-21 | 1984-11-06 | Toshiba Corp | メモリ装置 |
JPS6372665A (ja) | 1986-09-12 | 1988-04-02 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真用電荷輸送材料の製造方法 |
JPS63175860A (ja) | 1987-01-16 | 1988-07-20 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
JP2651237B2 (ja) | 1989-02-10 | 1997-09-10 | 出光興産株式会社 | 薄膜エレクトロルミネッセンス素子 |
JPH02135361A (ja) | 1988-11-16 | 1990-05-24 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
JPH02135359A (ja) | 1988-11-16 | 1990-05-24 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
JPH0337992A (ja) | 1989-07-04 | 1991-02-19 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
JPH03152184A (ja) | 1989-11-08 | 1991-06-28 | Nec Corp | 有機薄膜el素子 |
EP0546081A4 (en) * | 1990-08-28 | 1994-08-17 | Chiron Corp | New insulin-like growth factor binding protein (igfbp-4) |
JP3191374B2 (ja) | 1992-01-29 | 2001-07-23 | 住友化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP0704094B1 (en) * | 1993-06-10 | 2001-08-08 | Cambridge Display Technology Limited | Polymers for optical devices |
US5514878A (en) * | 1994-03-18 | 1996-05-07 | Holmes; Andrew B. | Polymers for electroluminescent devices |
US5759709A (en) * | 1994-03-10 | 1998-06-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymeric fluorescent substance and organic electroluminescence device |
WO1996010617A1 (de) * | 1994-09-30 | 1996-04-11 | Hoechst Aktiengesellschaft | Poly(paraphenylenvinylen)-derivate und ihre verwendung als elektrolumineszenzmaterialien |
DE19505416A1 (de) | 1995-02-17 | 1996-08-22 | Hoechst Ag | Poly(paraphenylenvinylen)-Derivate und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
TW334474B (en) * | 1995-02-01 | 1998-06-21 | Sumitomo Kagaku Kk | Method for making a polymeric fluorescent substrate and organic electrolumninescent element |
DE19509451A1 (de) | 1995-03-20 | 1996-09-26 | Hoechst Ag | Poly((oligo-p-phenylen)-vinylen)-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
US5830972A (en) | 1995-04-10 | 1998-11-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polysilane, its production process and starting materials therefor |
DE69608446T3 (de) * | 1995-07-28 | 2010-03-11 | Sumitomo Chemical Company, Ltd. | 2,7-aryl-9-substituierte fluorene und 9-substituierte fluorenoligomere und polymere |
WO1997009394A1 (de) * | 1995-09-04 | 1997-03-13 | Hoechst Research & Technology Deutschland Gmbh & Co. Kg | Polymere mit triarylamin-einheiten als elektrolumineszenzmaterialien |
DE19540195C2 (de) * | 1995-10-30 | 2000-01-20 | Fraunhofer Ges Forschung | Verfahren der Röntgenfluoreszenzmikroskopie |
US6207301B1 (en) | 1996-08-21 | 2001-03-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymer fluorescent substance and organic electroluminescence device |
JP3622366B2 (ja) * | 1996-09-05 | 2005-02-23 | 日本エクスラン工業株式会社 | キトサン繊維の製造方法 |
US6309763B1 (en) * | 1997-05-21 | 2001-10-30 | The Dow Chemical Company | Fluorene-containing polymers and electroluminescent devices therefrom |
JPH1124660A (ja) | 1997-06-27 | 1999-01-29 | Yamaha Corp | 防振台 |
GB2328212B (en) * | 1997-08-12 | 2000-11-29 | Samsung Display Devices Co Ltd | Organic electroluminescent polymer for light emitting diode |
JP3243247B2 (ja) | 1997-10-21 | 2002-01-07 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | エレクトロルミネセントデバイスのための重合体材料 |
US5879821A (en) | 1997-11-13 | 1999-03-09 | Xerox Corporation | Electroluminescent polymer compositions and processes thereof |
US5945502A (en) * | 1997-11-13 | 1999-08-31 | Xerox Corporation | Electroluminescent polymer compositions and processes thereof |
KR100697861B1 (ko) * | 1998-03-13 | 2007-03-22 | 캠브리지 디스플레이 테크놀로지 리미티드 | 전장 발광 디바이스들 |
US6403237B1 (en) * | 1998-06-10 | 2002-06-11 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Polymeric fluorescent substance and organic electroluminescence device |
KR100663052B1 (ko) * | 1999-02-04 | 2007-01-02 | 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. | 플루오렌 공중합체 및 이로부터 제조된 디바이스 |
US6521359B1 (en) * | 1999-04-09 | 2003-02-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymeric fluorescent substance and polymer light emitting device |
US20010012572A1 (en) * | 1999-12-10 | 2001-08-09 | Katsumi Araki | Novel polymer, light-emitting device material and light-emitting device using the same |
TWI288761B (en) * | 2000-03-31 | 2007-10-21 | Sumitomo Chemical Co | Polymeric fluorescent substance, production method thereof, and polymer light-emitting device using the same |
TW541853B (en) * | 2000-11-10 | 2003-07-11 | Sumitomo Chemical Co | Polymeric fluorescent substance and polymer light-emitting device using the same |
TW555833B (en) * | 2000-12-06 | 2003-10-01 | Sumitomo Chemical Co | Polymeric fluorescent substance and polymer light-emitting device using the same |
GB0031634D0 (en) * | 2000-12-23 | 2001-02-07 | Johnson Matthey Plc | Organic materials |
-
2002
- 2002-04-19 TW TW091108053A patent/TW541855B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-04-24 SG SG200202391A patent/SG121712A1/en unknown
- 2002-04-24 SG SG200604134-7A patent/SG147309A1/en unknown
- 2002-04-26 US US10/132,466 patent/US7244515B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-04-26 KR KR1020020023048A patent/KR101000728B1/ko active IP Right Grant
- 2002-04-26 EP EP10005976A patent/EP2221353A3/en not_active Withdrawn
- 2002-04-26 EP EP10011855A patent/EP2264124A1/en not_active Withdrawn
- 2002-04-26 EP EP02252973A patent/EP1253180B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-04-26 EP EP10005977A patent/EP2221354A3/en not_active Withdrawn
- 2002-04-26 DE DE60237259T patent/DE60237259D1/de not_active Expired - Lifetime
-
2010
- 2010-06-21 KR KR1020100058798A patent/KR101031992B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2221353A3 (en) | 2010-09-15 |
EP2221353A2 (en) | 2010-08-25 |
EP1253180B1 (en) | 2010-08-11 |
DE60237259D1 (de) | 2010-09-23 |
US7244515B2 (en) | 2007-07-17 |
EP2264124A1 (en) | 2010-12-22 |
SG121712A1 (en) | 2006-05-26 |
EP1253180A2 (en) | 2002-10-30 |
EP2221354A3 (en) | 2010-09-15 |
KR101031992B1 (ko) | 2011-05-02 |
SG147309A1 (en) | 2008-11-28 |
KR101000728B1 (ko) | 2010-12-14 |
US20020185635A1 (en) | 2002-12-12 |
EP2221354A2 (en) | 2010-08-25 |
KR20100075815A (ko) | 2010-07-05 |
EP1253180A3 (en) | 2003-01-22 |
KR20020083494A (ko) | 2002-11-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TW588105B (en) | Polymeric fluorescent substance and polymer light-emitting device using the same | |
TW541855B (en) | Polymeric fluorescent substance and polymer light-emitting device using the same | |
TW586332B (en) | Polymeric fluorescent substance and polymer light-emitting device using the same | |
KR100889516B1 (ko) | 폴리머 매트릭스 전계발광 재료 및 전계발광 소자 | |
TWI249542B (en) | Polymer compound and polymer light-emitting device using the same | |
TW541853B (en) | Polymeric fluorescent substance and polymer light-emitting device using the same | |
JP4182245B2 (ja) | 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子 | |
TW201016746A (en) | High polymer compound and high polymer illumination element using the same | |
TW572990B (en) | Polymeric fluorescent substance, polymeric fluorescent substance solution and polymer light-emitting device using the same substance | |
KR20010021172A (ko) | 고분자 형광체 및 이를 사용한 고분자 발광 소자 | |
TW200301271A (en) | Copolymer, polymer composition and polymer light-emitting device | |
TWI238183B (en) | Polymeric fluorescent substance and polymer light-emitting device | |
JP4147778B2 (ja) | 高分子化合物、その製造方法および高分子発光素子 | |
JP2002313561A (ja) | 高分子発光素子の製造方法および高分子発光素子 | |
JP2008056910A (ja) | 高分子化合物及びそれを用いた高分子発光素子 | |
TW511394B (en) | Polymeric fluorescent substance and polymer light emitting device | |
JP4045883B2 (ja) | 高分子蛍光体およびそれを用いた高分子発光素子 | |
WO2002102925A1 (fr) | Materiau fluorescent polymerique, procede de production, et element luminescent polymerique | |
Kuo et al. | High‐efficiency poly (phenylenevinylene)‐co‐fluorene copolymers incorporating a triphenylamine as the end group for white‐light‐emitting diode applications | |
JP4045848B2 (ja) | 高分子蛍光体およびそれを用いた高分子発光素子 | |
JP4218340B2 (ja) | 高分子化合物の製造方法 | |
JP2002155274A (ja) | 高分子蛍光体および高分子発光素子 | |
JP3922005B2 (ja) | 高分子蛍光体およびそれを用いた高分子発光素子 | |
JP5245325B2 (ja) | 高分子化合物及びそれを用いた高分子発光素子 | |
JP2007224282A (ja) | 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
GD4A | Issue of patent certificate for granted invention patent | ||
MM4A | Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees |