TW523506B - Sulfonamide or carbamide derivatives and drugs containing the same as active ingredients - Google Patents

Sulfonamide or carbamide derivatives and drugs containing the same as active ingredients Download PDF

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TW523506B
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Shuichi Ohuchida
Yuuki Nagao
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Ono Pharmaceutical Co
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經濟部中央標準局員工消費合作社印製 523506 Α7 Β7 五、發明説明（l ) 琎明持術镅城 本發明係有翮磺鱅胺或脲衍生物。詳言之，係有醐： (1)通式（I)所示之化合物：
R4 (式中，各符號具有後逑之相同意義）， (2) 其製造方法，及 (3) 含其作為有效成分之筋列腺素E“後文簡稱為 PGE2)之拮抗或激動_。 習知坊術 PGE2已知為花生四烯酸級聯中之代謝產物，其已知具 有子宮收縮、引發疼痛作用、促進消化道蟠動、興奮作用 、膀胱收縮作用，抑制胃酸分泌作用，降血壓等作用。該 等作用中，拮抗作用及激動作用各預期具有Μ下作用。 對PGE2之拮抗作用，因其抑制作用，而各產生抑制子 宮收縮、縝痛、抑制消化道蓮動、誘眠作用及增勝胱容量 之作用。因此，PGE2拮抗劑可作為預防流產、縝痛劑、止 瀉劑、安眠劑及頻尿治療劑。 又，對PGE2之激動作用，因其促進作用，而各具有子 宮收縮、消化道蓮動亢進、抑制胃酸分泌作用、降血歴作 用及利尿作用等。因此PGE2之激動劑可作為堕胎劑、瀉劑 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） 393 3 1 ^^衣-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1Τ 523506 Α7 Β7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（4
Me (E) (式中，RE表示苯乙基、苄基、十六烷基、癸基、壬 基、丁基、丙基、乙基及甲基）。 Khia. Geterotsikl. Soediη ( 1 972 ) , ( 1 0 ) , 1 34 1 中 揭以下化合物：
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (Μ) (F-2) (式中，RF為硝基、甲氧基）。 、 KhiB· Geterotsikl· Soedin(1972), (5), 616中掲 示K下化合物： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（
(G-1)
(G-2) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) uMe
Khiin· Geterotsikl· Soedin( 1 976 ), (5 ), 641 中掲 示以下化合物：
(Η)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製
Me
Khii Geterotsikl· Soed i n (1971 ) , (7), 1 028 中揭
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 3933 1 523506 kl B7 五、發明説明（
(J-2)
Kh i m . Geterots i k 1 . Soedin ( 1 970 ) , ( 1 2), 1 597 中 揭示以下化合物： (K-1) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
C〇〇H (Κ-2) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (式中，RK各為溴或氯）。 通式（A)、 （B)及（C)所示之先行技術之目的與藥理作 用與本發明相同，但相對於本發明之磺釀胺或脲之必要结 構中，不同處在於醚或伸烷基，由該等结構無法容易類推 本發明。 又，通式（D)至U)所示之化合物，僅作為合成研究， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 6 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（7 ) 文獻中完全未記載其藥理作用。又，碳酸鍵结位置係在鄰 位，其構造不同。由該等目的及结構均不同之化合物，無 法類推得本發明。 發明椹示 本發明係有闞： 1) 一種通式（I)所示之磺醢胺或脲衍生物及其無毒性 塩：
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ⑴ (式中，及(2 各分別為碳瓌，或含有1 或2個氧、磺或氮原子之5-7員雜環， Z 1表示下列之基： -C0R 1、 -C 1 -4伸烷基-C0R 1、 -CH = CH-C0R 1 , 經濟部中央標準局員工消費合作社印袋 -C班 C-COR 1、 -0-C卜3伸焼基-COR 1 (各式中，R1為羥基、Ct-4烷氧基或式HR6R7之基（式 中，R6及R7各分別為氫或Ci-4烷基）； 或表示式-Ci-5伸烷基-0H之基， Z2表示氫，Cl-4烷基，Cl-4烷氧基，硝基，鹵素，三 氟甲基、三氟甲氧基、羥基或式C0R1之基（式中R1同前逑 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 7 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（8 ) 定義）， Z3表示單鍵或Ci-4伸烷基， Z4表示S〇2或C0 , Z5表示 (1) Ci-8烷基、C2-8烯基、C2-8炔基， (2) 苯基，C3-7環烷基、含1或2個氧、硫或氮原子之 5-7員雜環， (3) 經苯基或C3-7瓌烷基取代之Ci-4烷基、C2-4烯基 或C2 -4炔基， [上述（2)及（3)中含苯基、C3-7環烷基，含1或2儷氧 、硫或氮原子之5〜7員雜環可經Bi個（BI表示1〜5之整數） R5基（其中，各R5分別為氩、烷基、Ci-6烷氧基、
Ci-6烷硫基、硝基、鹵素、三氟甲基、三氟甲氧基或羥基 )所取代], R 2表示下列之基： CONR8> HR8CO, 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) C0HR8-Ci-4伸燒基、 C 1 -4伸烷基-COHR8、 NR8C0-Ci-4 伸烷基、 <
Ci-4伸烷基- NR8CO、
Ci-3伸烷基-C0HR8-Ci-3伸烷基、
Ci-3 伸基- NR8C0-Ct-3伸烷基、 (各式中，R8表示氫或Ci-4烷基）、 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 8 3933 1 523506 kl B7 五、發明説明（11 ) 基，己炔基，庚炔基，辛炔基及其異構體。 通式（I)中，R4中之Ci-4烷氧基，Z2及R1表示之Ci-4 烷氧基，意指甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基及其異構 體。 通式（I)中，R3及R5表示之Ci-6烷氧基，意指甲氧基 、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基及其異構體 〇 通式（I)中，R3及R5表示之Ci-6烷硫基，意指甲磙基 、乙硫基、丙硫基、丁硫基、戊硫基、己硫基及其異構體 Ο 通式（I)中，Z1及R2中之Ci-3伸烷基，意指亞甲基、 伸乙基、三亞甲基及其異構體。 通式（I)中，Z1及Z2中之C^-4伸烷基、Z3表示之Ci-4 伸烷基，意指亞甲基、伸乙基、三亞甲基、四亞甲基及其 異構體。 通式（I)中，Z1中之Ci-5伸烷基，意指亞甲基、伸乙 基、三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基及其異構體。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 通式（I)中，R2表示之C2-4伸烷基，意指伸乙基、三 亞甲基、四亞甲基及其異構體。 通式（I)中，R2表示之C2-4伸烯基，'意指伸乙烯基、 伸丙烯基、伸丁烯基及其異構體。 通式（I)中，R2表示之C2-4伸炔基，意指伸乙炔基、 伸丙炔基、伸丁炔基及其異構體。 通式（I)中，Z5及R4中之C3-7環烷基，Z5及R4表示之 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 39331 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 11 523506 A7 B7 五、發明説明（12 ) C3-7環烷基，意指環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環 庚基。 通式（I)中，及0表示之C5-15碳環，意指單 環、二雙、三環之CS-1S碳環芳基，或其部份或全部飽和 之環。 例如，C5-15碳環芳基，例如苯、戊搭烯（pentalene) 、茚、蔡、莫（azuiene)、 ^(fluorene)、藤等。而 C5-15 碳環芳基之部份或全部飽和之環，例如上逑環之部份或全 部飽和之環。 C5-15碳環，較好為單環、二環之Cs-10碳環芳基及前 逑之C5-7環烷基，更好為笨、萘、環戊基、環己基、環庚 基。 通式（I)中， ©、0及Μ示之含 1或2傾氧、 硫或氮原子之5-7員雜環，意指含1或2個氧、硫或氮原子 之5-7員雜環或其部份或全部飽和之環。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 含1或2個氧、硫或氮原子之5-7員雜環芳基，例如吡 咯、眯唑、吡唑、吡啶、吡_、嘧啶、嗒_、吖庚因、二 吖庚因、呋喃、吡喃、庚因、嗒睡庚因、《盼、0；喃、 thiepine、Β等唑、異Β等唑、《唑、異_：唑、a弩二唑、|咢二 姘、垮吖庚因、鸣二吖庚因、《二唑、《：二畊、躔二吖庚 因環等。 又，含1或2個氧、硫或氮原子之5-7員雜環芳基之部 份或全部飽和之環，例如吡咯啉、吡咯烷、咪唑啉、咪唑 烷、吡唑啉、吡唑烷、六氫吡啶、六氫吡畊、四氫嘧啶、 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 丄 Ζ ό U ό ό i 523506 A7 B7 13 五、發明説明（ 四氫嗒畊、二氫呋喃、四氫呋喃、二氫吡喃、四氫吡喃、 二氫《吩、四氫睡吩、二氫睡喃、四氫β喃、二氫噚唑、 四氫鸣唑、二氫異鸣唑、四氫異鸣唑、二氫瘭唑、四氫α 唑、二氫異噬唑、四氫異鼴唑、嗎咐、硫嗎啉環等。 通式（I)中，Ζ2, R3及R5表示之鹵原子，意指氯、溴 、氟、碘。 通式（I)中，Ζ3表示單鍵或前述之C 為單鍵或亞甲基，更好為單鍵。 伸烷基，較好 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 通式（I)中，Ζ4可為任何基，但較好為S〇2。 通式（I)中，R4可為任何基，但較好為氩K外之基。 本發明中，若無特別指示則包含異構艚。例如，烷基 、伸烷基及伸烯基包含直鍵及分枝鐽者，伸烯基中之雙鍵 包含E、Z及EZ混合物。又，存在有分枝鐽烷基時則包含存 在有不對稱碳原子所產生之異構體。 通式（I)所示之本發明化合物中，較好之化合物為 表示C5-15碳環，Z5為Cl-8烷基，C2-8烯基 ,C2-8炔基或含苯基或C3-7環烷基之基（各環可具有取代 基）之化合物。更好為(2)及（J)表示單環、二環之 C5-10碳環芳基及C5-7環烷基，Z5如上述之化合物。 又，Μ 及Ζ5中至少一個基為含1或2個氧 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 較 硫或氮原子之5〜7員雜環（各環可具有取代基之化合物 佳；該等化合物為例如（1) (J) 及表示Cs-1S碳 環，Z5為含1或2傾氧、磙或氮原子之5〜7員雜環之化合物 ，或（2) (J)及(Jj中任一者之基為含1或2個氧、硫或^ Twm 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 523506 A7 B7 五、發明説明（14 ) 氮原子之5〜7員雜環，另一基為C5-15碳環之化合物。更 好為（1)、 （2)之例中，及/或2 表示之碳環為單 環、二環之C5-l0碳瓌芳基及C5-7環烷基之化合物。 通式（1)所示之本發明化合物中，具體較好之化合物 舉例如實施例所載之化合物及其對應之酷及醢胺。 [塩] 通式（I)所示之本發明化合物可藉已知方法轉變成對 應之塩。塩較好為無毒性且水溶性者。缠當之塩為鹼金羼 (鉀、納等）之塩，鐮土金羼（鈣、鎂等）之塩，銨塩，蕖學 可接受之有機胺（四甲銨、三乙胺、甲胺、二甲胺、瓖戊 胺、苄胺、苯乙胺、六氫吡啶、單乙酵胺、二乙酵胺、蠢 (羧甲基）甲胺、賴氨酸、精氨酸、N-甲基-D-葡糖胺等）之 塩。 [本發明化合物之製造方法] 通式（I)所示之本發明化合物可藉下逑方法、後逑實 施例所載之方法或公知方法製造而得。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (1)通式（I)所示本發明化合物之羧酸化合物，亦即通 式（la)所示之化合物：
(式中，乙^及^&各表示與Z1及Z2相同定義，但其至 少一基表示COOH或含COOH之基，其他符號表示與前述相同 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 14 3 9 33 1 523506 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（15 之定義）； 係使通式（lb)所示之酿化合物 (R3b)n
Z 1b (Z2b)t (lb) 2 Z3-N-Z4- 2^b
R 4b (式中，Zlb及Z2b各表示z1及z2所示之相同定義，但 至少一基為CORlb或含CORib之基（各基中，Rib表示Cl-4烷 氧基或甲氧甲氧基（後文略稱為0Μ0Μ基）），R4b及Z5b 各表示R3, R4及Z5之相同定義，若R3, R4或Z5中之R5表示 C00H或羥基，或含C00H或羥基之基時，各C00H、羥基表示 經可藉酸性、中性或鐮性條件下脫離之保護基予Μ保護之 C00H或羥基，其他符號具前述相同定義 在鐮性、酸性或中性條件下水解，及視需要進一步依不同 之條件下水解而製得。 上述之鹸性、酸性、中性條件下水解而脫離保護基為 後逑之已知反應。 (2)通式（I)所示之本發明化合物之酿化合物，亦即通 式（I c )所示之化合物 (R3)n
z1c 2c\ (Z， (Ic) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 2 Z3-N — Z4 — Z5 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 15 3933 1 523506 ΑΊ Β7 五、發明説明（16 ) (式中，Z1G&Z2G各與Ζ1及Ζ2具相同定義，但至少一 基為C0R1C或含C0Rlc之基（各基中，R1C表示Ci-4烷氧基）， 其他符號具前述相同定義），係使通式（la)所示之化合物 進行簾化反應而製得。 _化反應為已知，例如 (a) 使用重氮烷之方法， (b) 使用鹵化烷之方法， (c) 使用DMF-二烷基乙縮醛之方法， (d) 與對應之烷酵反應之方法。 以下具驩說明該等方法，U)使用重氮烷之方法為例 如，使用對應之重氮烷，在有櫬溶劑（乙醚、乙酸乙_、 二氯甲烷、丙酮、甲醇、乙酵等）中，在-10T：至401C進行 反應。 (b) 使用鹵化烷之方法為例如，在有機溶劑（丙_、 DMF、DMS0等）中，在鹸（碳酸鉀、碳酸納、碳酸氫鉀、碳 酸氫納、氧化鈣等）存在下，使用對應之鹵化烷，在- ίου 至40TC進行反應。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (c) 使用DMF-二烷基乙縮醛之方法為例如，在有機溶 劑（苯、甲苯等）中，使用對應之DMF-二烷基乙縮醛，在 -101C至401C進行反應。 < (d) 與對應之烷酵反應之方法為例如，於對應之酵（ HR1G(式中與前述具相同定義））中，使用酸（塩酸、磙 酸、對-甲苯磺酸、氯化氫氣顦等，或縮合劑（DCC、三甲 基乙醢鹵化物、芳磺釀鹵化物、烷磺醸鹵化物等），在0〜 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 16 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（17 ) 40 t：進行反應。 不用說，該等_化反應可添加不影響反應之有機溶劑 (四氫呋喃、二氯甲烷等）予Μ進行。 (3)通式（I)所示之本發明化合物之醢胺化合物，亦即 通式（Id)所示之化合物： R2
(R3)n —（ B /z1d (Z2d)t 2 Z3-N-Z4 — z5 R4 (Id) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (式中，各與z1及z2所示相同定義，但至少 一基表示CORN或含C0Rld之基（各基中，Rid表示式NR6R7( 式中，全部符號具有與前逑相同之定義）），係使通式（la) 所示之化合物與通式（III)所示之化合物： HHR6R7 (III) (式中，全部符號具有與前述相同之定義）進行醢胺化 反應而製得。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 醢胺化反應為已知者，例如，在惰性有機溶劑（THP, 二氯甲烷，笨，丙醑，乙腈等）中，在三級胺（二甲胺吡啶 ，吡啶，三乙胺等）存在或不存在下，使用縮合繭（EDC、 D C C )等）在0〜5 0 t：進行。 (4)通式（I)所示之本發明化合物之酵化合物，亦即通 式（Ie)所示之化合物： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 17 39331 523506 A7 B7 五、發明説明（18 7 1e
(le) R4 (式中表示Ci-5伸烷基-OH,其他符號具前逑相同 定義 >,係使通式（If)所示之化合物：
(R3)n-( B Z1f (Z2)t (if) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 2 Z3-N-Z4- Z5 R4 (式中，Zlf表示式伸烷基-COOYM式中， 表示Ci-4烷基）之基，其他符虢具前逑相同定義），進行 缠原反應而製得。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 該還原反應為已知者，係在惰性有櫬溶劑（THF,二氯 甲烷，乙醚，低级烷酵等）存在下，使用氫化鋰鋁（LAH)或 氫化二異丁基鋁（DIBAL)在- 78tJ至室溫進行。 (5)通式（lb)中，R2 為 CONR8、Ci-4 伸烷基- C0NR8、 C0HR8-Ci-4伸烷基或Ci-3伸烷基-C0NR8-Ci-3伸烷基（式中 所有符號具前述之相同定義）之基之通式（Ib-1)所示之化 合物： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 18 3933 1 523506 A7 B7
Z1b (Z2b)t 5b R ‘ 五、發明説明（19 (lb-1) (式中，R20表示式CONR8, Ci-4伸烷基-C0NR8, - C0NR8-Ci-4伸烷基或Ci-3伸烷基-C0HR8-Ci-3伸烷基（式中 所有符號具前述相同定義）之基，其他符號具前述相同定 義），係使通式（IV)所示之化合物： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
(R3b)n—B
R200-COOH (IV) 2 Z3-N-Z4—Z5b
R 4b (式中，R2GQ表示單鍵或伸烷基，其他符號具前 述相同定義），與通式（V)所示之化合物·· r8hn-r201- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Z1b (Z2b)t (V) (式中，R2G1表示單鐽或Ci-4伸烷基，其他符號具前 逑之相同定義），進行醸胺化反應而製得。 酿胺化反應Μ前述（3)所載之相同方法進行。 (6)通式（lb)中，R2 為式 NR8C0、Ci-4伸烷基-NR8C0、 HR8C0-Ci-4伸烷基或Ci-3伸烷基-NR8C0-Ci-3伸烷基（式中 ，所有符號具有前述相同定義）之基之通式（Ib-2)所示之 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 19 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（2 2 ) 〇 (8)通式（lb)中，R2為式NZ6-Ci-4伸烷基、Ci-4伸烷 基- NZ6或Ci-3伸烷基- NZS-Ci-s伸烷基（式中，所有符號具 前述相同定義）所示之基之通式（Ib-4)所示之化合物： 71b
(式中，R23表示式NZe-Ci^伸烷基、Ci-4伸烷基 -NZ6或Ci-3伸烷基- 伸烷基（式中，所有符號具前 逑相同定義）所示之基，其他符號具前述相同定義），係 (a)使通式（VI-la)所示之化合物： ^J^r230-nhz6 (R3b)n (Vl-a) 2 Z3 - N—Z4- Z5b R4b 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) (式中，R23Q表示單鏈或Ci-4伸烷基，其他符號具前 述相同定義），與通式（VII-a)所示之化合物： ^.21b HOC-R231—(Vll-a) (式中，R23i表示單鍵或伸烷基，其他符號具前 本紙張尺度適用中國國家標準（⑽娜（210X 297⑷ 22 3933 1 523506 kl B7 五、發明説明（23 ) 述相同定義），進行适原胺化反應而製得，或 (b)使通式（VI-b)所示之化合物：
(R3b)nH B
l^R231-CHO (Vl-b) Z3-N—Z4~Z5b
R 4b (式中，所有符號具有前逑相同定義），與通式（vil-b )所示之化合物： hz6n-r230- /z1b-1(¾ ^v^(Z2b)t (Vll-b) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (式中，所有符號具有前述相同定義），進行缠原胺化 反應而製得。 上逑U)、 （b>之邐原胺化反應為例如在惰性有機溶_ (甲醇等.）中，在酸性條件下，使用氰硼氫化納等之硼試藥 在0〜5〇υ進行。 (9)通式（lb)中，R2為C2-4伸烯基之通式（Ib-5)所示 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 物 合 化 之 R3t
5b 中 式
定 同 相 逑 前 具 號 符 他 其 基 烯 伸 4 嫌 2 C 示 表 5 2 R 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 23 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（24 義），係使通式（XI)所示之化合物
(R3b)n—( B
1 R25 Z3-NHR4b z化 (Z2b)t (XI) (式中，所有符號具前逑相同定義），與通式（IX)所示 之化合物：x-z4-z5b (IX) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) (式中，所有符號具前逑相同定義），進行磺釀胺化或 醢胺化反應而製得。 磺醸胺化或醢胺化反應係以筋逑（7)所載之相同方法 進行 (10)通式（lb)中，R2為C2-4伸烷基之通式（Ib-6)所示 之化合物： 1cc 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (R3b)n
^>^(Z2b)t2、z3-n—z4-z5cc I , r4cc (lb-6) (式中，R26表示C2-4伸烷基，Zlcc、Z5ecRR4ee各表 示Zlb、Zst^R4b之相同定義，但各基不表示伸烯基、伸 炔基、含有伸烯基之基及含有伸炔基之基，其他符號具前 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 2 4 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（25 ) 逑相同定義，係使通式（Ib-5)所示之化合物進行催化邋原 反應而製得。 催化缠原為已知者，例如在氫氣中，於惰性有機溶劑 (THF,烷酵、丙酮等）中，使用邐原觸媒（鈀、鈀-碳、鉑 、氣化鉑等）在0〜50t!進行。 (11)通式（lb)中，R2為C2-4伸烯基之通式（Ib-7)所示 之化合物： (R3b)n
1 R27-
Z 1b (Z2b)t (lb-7) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 2 Z3 - N—Z4- Z5b
R 4b (式中，R27表示C2-4伸烯基，其他符號具前述相同定 義），係使通式（XII)所示之化合物：
(R3b)n-{ B 1 .R27-
Z 1b (Z2b)t 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 23—NHR4b (ΧΠ) (式中，所有符號具前逑相同定義），與通式（IX)所示 之化合物： X_Z4-Z5b (IX) (式中，所有符號具前逑相同定義 >,進行磺醢胺化或 釀胺化反應而製得。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 25 39 33 1 523506 A7 B7 五、發明説明（26 ) 磺醢胺化或釀胺化反應係Μ上逑（7)所載之相同方法 進行。 (12)通式（lb)中，R2為式NZ6S〇2(式中所有符號具前 逑相同定義）之通式（Ib-8)所示之化合物： z 1b (R3b)n
Ur28 (Z2b)t (lb-8) 2 Z3 - N—Z4- Z5b R4b (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (式中，R28表示式NZ6S〇2(式中，所有符號具前逑相 同定義），其他符號具前述相同定義），係使通式（Ζ-l)所 示之化合物： (R3b)n
NHZ" (Z-1) Z3-N-Z4-Z5b
R 4b 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (式中，所有符號具前述相同定義 >,與通式（Z-2)所 示之化合物： ,z1b *(Z2b)t xo2s (Ζ-2) (式中，所有符號具前述相同定義），進行·磺醢胺化反 應而製得。 本紙張尺度適用中國國家標準（⑽娜（2淑歸f ) 26 3933 1 523506 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（27 ) 磺釀胺化反應，係Μ前述（7)所載之相同方法進行。 (13)通式（lb)中，R2 為式 CO、CO-Ci-4 伸烷基、Ci-4 伸烷基-CO或Ci-3伸烷基-CO-C1-3伸烷基之通式（Ib-9)所 示之化合物： 7 1b (R3b)n
(lb-9) R (式中，R29表示式CO、CO-Ci-4伸烷基、Ci-4伸烷基 伸烷基-CO-Ci-3伸烷基，其他符號具前逑相同 定義），係使通式（Ζ-3)所示之化合物： 1 R200.C〇C|
(R3b)n-( B 2 z3-n-z4-z 4b (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) (Z-3) 5b (式中，所有符號具前逑相同定義），與通式（Z-4)所 示之化合物反應而製得： X—R201 Z1b -YaT (z-4) W^(Z2b)t (式中，所有符號具前逑相同定義）。 該反應係例如在惰性有櫬溶_(THF，二氛甲烷、苯、 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 27 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（28 ) 丙_、乙購等）中，在鋅、镇化_存在下，在- 78υ〜室溫 進行。 (14)通式（lb)中，R4b為氳以外之基之通式（Ib-ΙΟ)所 示之化合物：
Z
(Z2b)t (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1b (lb-10) (式中，R44表示除氫K外之同R4之定義，其他符號具 前述之相同定義），係使通式（Ib-ΙΙ)所示之化合物： 7 1b
(lb-11) Η 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (式中，所有符號具前逑之相同定義），與（a)通式 (Z - 5 )所示之化合物： X-R44 (Z-5) (式中，所有符號具前逑之相同定義），或（b)通式 (Z-6)所示之化合物反應而製得： HO-R44 (Z-6) (式中，所有符號具前逑之相同定義）。 上述反應為已知之N -烷化反應或對應之反應。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 28 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（29 ) 例如，使用（a)X-R44(式中，所有符號具前述相同定 義）所示之鹵化烷時，係在有機溶劑（丙萌、THF、二氯甲 烷等）中，在_ (碳酸鉀等）存在下，在0〜5〇υ之溫度進行 Ο 又，使用（b)HO-R44(式中，所有符號具有前逑相同之 定義）所示之酵時，係在有機溶劑（丙酮、THF、二氯甲烷 等）中，在三苯膦及二乙基偁氮甲醸胺（DEAD)存在下，在0 〜501C之溫度進行。 (15) R3為羥甲基之化合物係Μ上述方法或後述實施例 所述方法製造。 (16) Ζ4為式S〇2之基、Ζ5為環戊基、環己基（各環可經 (R5)m所取代）或異丙基之化合物係Μ上逑方法或後逑實施 例所述方法製造。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (17) ZiM外之基為C00H、C00Za(基中，Za表示Ci-4烷 基）或羥基或含C00H、C00ZM基中，所有符號具前逑相同 定義）或羥基之化合物製造時，係視情況將包含Z1及上述 各基K在鹼性、酸性或中性條件下可去保護之保護基保護 使其不進行反應；去保護係在鐮性、酸性或中性條件下進 行，或K組合不同條件進行去保護（例如各進行酸性條件 下之去保護及鐮性條件下之去保護，可先進行任一反應） 0 可在酸性條件下去保護之C00H保護基，可為例如第三 丁基二甲基矽烷基之含矽烷基之基、第三丁基等。 可在鐮性條件下去保護之C00H保護基，可為例如第三 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 29 39331 523506 Α7 Β7 五、發明説明（30 )丁基Μ外之烷基（例如甲基等）等。酸性條件及餘性條件下可去保護之C00H保護基，可為 例如甲氧甲基等。中性條件下可去保護之C00H保護基，可為例如苄基等 喃乙 吡基 氫氧 四乙 如1-例 ， 為基 可之 基基 護烷 保矽 基含 羥之 之等 護基 保烷 去矽 可基 C 下甲等 件二基 條基甲 性丁氧 酸三 甲 第 · 、基 等 基 釀 乙 如 例 為 可 基 護 保 基 羥 之 護 保 去 可 下 件 條 性 〇 鹼基中 醢 之 基 苄 如 例 為 可 基 護 保 基 羥 之 護 保 去 可 下 件 條 性 第 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 三丁基二甲基矽烷基等之含矽烷基之基。 鹼性條件下之去保護為已知者，例如在有櫬溶麵（甲 醇、四氫呋喃、二鸣烷等）中，使用_金羼氫氧化物（氫氧 化納、氫氧化鉀等）、鐮土金羼氩氧化物（氫氧化鈣等）或 碳酸塩（碳酸納、碳酸鉀等）之水溶液或其混合物，在0〜 40t：進行。 酸性條件下之去保護為已知者，例如在溶劑（二氯甲 烷、二呜烷、乙酸乙豳、乙酸、水或其混合溶劑）中，使 用有櫬酸（三氟乙酸等）或無機酸（塩酸、隹溴酸等），在0 〜ΐ2〇υ進行。 中性條件下之去保護為已知者，例如苄基之例中，係 有溶劑（_系（四氫呋喃、二鸣烷、二甲氧乙烷、乙_等） 、醇系（甲酵、乙酵等）、笨系（苯、甲苯等）、画系（丙醒 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 30 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（3 1 ) 、甲基乙基醒等）、腈条（乙猜等）、釀胺系（二甲基甲釀胺 等）、水、乙酸乙簾、乙酸或兩種以上之混合溶劑）中，在 觸媒（鈀-碳、鈀黑、氫氧化鈀、二氧化鉑、阮尼鐮等）存 在下，在常壓或加壓下於氫氣中或在甲酸銨存在下，在0 〜200 t：之溫度進行。 又，在第三丁基二甲基矽烷基等之含矽烷基之例中， 係在溶劑（醚系（四氫呋喃、二鸣烷、二甲氧乙烷、乙醚等 )、酵系（甲酵、乙酵等）、苯系（苯、甲苯等）、酮系（丙醑 、甲基乙基酮等 >、腈条（乙腈等）、醢胺系（二甲基甲醢胺 等）、水、乙酸乙醱、乙酸或兩種Μ上之混合溶劑）中，在 觸媒（鈀-碳，鈀黑、氫氧化鈀、二氧化鉑、阮尼鎳等）存 在下，在常壓或加壓下於氫氣中或在甲酸銨存在下，在0 〜200 1C之溫度進行。 通式（III)、（V)、（νίΠ、（IX)、（VII-a)、（VII-b) 、（Z-2)、 （Z-4)、 （Z-5)、 （Z-6)所示之化合物係已知者或 易依已知方法或後述實施例所載之方法製得。 通式（IV)、 （VI)、 （VIII)、 （X)、 （XI)、 （XII)及（Z-3 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) )所示之化合物係以次頁後所逑之反應圈式（A)〜（F)製得 〇 各反應圈式中，各符號具前述相同定義，或表示下列 定義。 R2G0:單鍵，Ci-4伸烷基； R202:單鍵，Cl_4伸烷基； R2〇3:單鍵，伸烷基； 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 31 3933 1 523506 kl B7 五、發明説明（32
2 2 2 2 2 5 R R R R R R ο
基·， 烷基 伸烷 C2伸 或C3 C1或 2 , C 鍵、 單 C
基 ·， 烷基 伸烷 C2伸 或C3 C 或 2 f C 建 0 、 單 C
基 烷 伸 2 C 或 1 C ; 基 基釀 烷乙 T氟 C1三 : : ο 1 應 反 之 要 必 有 況 情 ; 視 素為 鹵弧 : 括 X4之 、 中 X3式 、 圓 X2應 、 反 X1各 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 32 3933 1 523506 ΑΊ Β7 五、發明説明（33 2 zfHR# 藤1) (RjnAB 一
tRi,COOH 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (<) (ζ·3)
2^-2¾ (XIV) 蕺隳薄佘 鼸®Mb ζιζ" zh4b
(RjnABI
(RjnAB (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -RICOORg ΧΙΖΛΖ3 (IX) 函丼fp>) 1¾。丨 COORS ^/Νω±ΙΝΛΝΪ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） 33 39331 523506 A7 B7 五、發明説明（34 ) (I) n>4b
R—丨 NH ~ zrNHR^"(XVI)
(RjAB (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
xlN4—N5b (IX) 0 0 (3ΠΛΒ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 5b
Ri-N〇2 ν7Νω±ΙΝΛΝΪ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 34 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（35 <3 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
^工 Γοζω 丨 Λ/HFicnl β 雜 frr βc/3- ,ζ lb (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
Nib3t z。丨 NHJJ^
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 35 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（36 ) 2 ΖΓΝΗ2 (XXVI) z 一,3t 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
μ/νγνηρ^(I
(Rg)nAB ,3t 22
rsl(a X3i4b iD
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Njt z 1b (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
Ma画斗 fn)
N 1b 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 36 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（37
b/ζίρ (XXVII)
(RjnAB 3t
'xa 丨 R 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
Nlb3t z 3b4b
7 1b 3t z 1b (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) FLEIBhIE, 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 37 523506 A7 五、發明説明（38
丨n〇2 、2bx 1b 8〇工 SOCI2 ^ Z⑴丨n〇2 (XXXII) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 3t
Z lb Δ
Xa-R 3 口4b 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
Nib3t 3ΠΛΒ ΤΝωιζο^ (XXXVI) N-,3t
Nib IRilcocI Ph3IP-R^-I{g^ (XXXIV) c/3 ΜΝΓΝ02(xxxm) < 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 38 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（39 ) 本說明書各反應中之反應產物係K 一般純化手段，例 如常壓或減壓蒸餾、使用矽膠或矽酸鎂之高效液體層析法 、薄層層析法、或管柱曆析法或洗淨、再结晶等方法純化 。純化可在各反應時進行，或在反應结束後進行。 [起始物及試藥] 本發明所用之起始物及試蘗，為本身已知者或可依已 知方法製得。 [本發明化合物之藥理活性] 通式（I)所示之本發明化合物可與PGE2受髑结合，而 顯示拮抗或激動作用，而可作為PGE2拮抗麵或PGE2激動劑 〇 如前所述，對PGE2之拮抗作用，而產生抑制子宮收縮 、鎮痛、抑制消化道蓮動、誘眠作用及增大勝胱容量之作 用。因此，1>0£2拮抗麵可作為預防流產、縝痛劑、止瀉劑 、安眠劑及頻尿治療劑。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 又，如前所逑，對PGE2之激動作用，而各具有子宮收 縮、消化道蓮動亢進、抑制胃酸分泌作用、降血壓作用及 利尿作用等。因此PGE2之激動劑可作為墮胎劑、瀉劑、抗 潰瘍劑、抗胃炎劑、降血壓劑及利尿劑。 例如，Μ實驗室之實驗，由使用類前列腺素受體亞型 表現细胞之受體實驗，確認通式（I)所示之本發明化合物 可與PGE2 (ΕΡ1)受體結合。 (i)使用類前列腺素受體亞型表現细胞之受體结合實 驗依據杉本（Suginoto)等人之方法[J. Biol. Che»· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 39 3933 1 523506 Α7 Β7 五、發明説明（41 ) [表1] 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 實施例編號 解離常數Ki U Η) 2 (k) 0.099 18(30) 0.0016 18(38) 0.016 18(58) 0.0062 18(75) 0.0054 18(94) 0 . 0004 18(102) 0·0002 20(20) 0 . 0099 22(3) 0 * 48 24 0 . 0058 24(9) 0.018 30 0.073 38 0.16 43 0 . 38 44 0.0013 48 0*01 、 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) [毒性] 本發明化合物之毒性十分低而可相當安 σ ΡΡ 〇 蕖 0 為 作 地 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） 41 3933 1 523506 Α7 Β7 五、發明説明（42 ) [轚藥品應用] 通式（I)所示之本發明化合物可與PGE2受體結合，而 顯示拮抗或激動作用，而可作為PGE2拮抗劑或PGE2激動劑 〇 如前所逑，對PGE2之拮抗作用，而產生抑制子宮收縮 、鎮痛、抑制消化道運動、誘眠作用及增大膀胱容量之作 用。因此，？0〖2拮抗劑可作為預防流產、鎮痛劑、止瀉劑 、安眠劑及頻尿治療劑。 又，如前所述，對PGE2之激動作用，而各具有子宮收 縮、消化道運動亢進、抑制胃酸分泌作用、降血壓作用及 利尿作用等。因此PGE2之激動劑可作為墮胎劑、瀉劑、抗 潰瘍劑、抗胃炎劑、降血壓劑及利尿劑。 本發明化合物對PGE2受體，尤其是EPi受體之结合性 強，而預期具有作為縝痛劑、頻尿治療劑之用途。 通式（I)所示之本發明化合物，其無毒性塩或其水合 物，基於上逑目的使用時，通常係Μ全身性或局部Μ經口 或非經口形式投藥。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 投藥量視年龄、體重、症狀、治療效果、投藥方法、 治療時間等而異，但通常對每一成人W每次lag至lOOmg 範圍内一日一次至數次經口投蕖，或對每一成人每次Μ 0.1m g至l〇Bg範圍内一日一次至數次非經口投藥（較好Μ 靜脈內投藥），或Μ —日1小時至2 4小時範圍內Κ靜脈內持 績投藥。 當然前述中，因投藥量係依種種條件而異，因此亦可 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） 42 3 93 3 1 523506 Α7 Β7 五、發明説明（b ) 投與比上述投藥量少之量即已足夠或若必要亦可投與超過 上述範圍之量。 本發明化合物投藥之際，經口投藥可使用固體組成物 、液體組成物及其他組成物，非經口投藥則可使用注射劑 、外用劑、栓劑等。 經口投蕖之固體組成物包含錠劑、丸劑、膠囊劑、粉 劑、顆粒劑等。 膠囊劑中包含硬膠囊及軟膠囊。 該固體組成物中，一或一種以上之活性物質與至少一 種惰性稀釋劑混合，例如乳糖、甘露糖酵、葡萄糖、羥丙 基嫌維素、微晶纖維素、澱粉、聚乙烯吡咯烷酮、矽酸銘 酸鎂。依據一般方法，組成物可含有惰性稀釋劑以外之添 加劑，例如硬腊酸鎂之潤滑劑、纖維素乙酵酸鈣之崩解劑 、穀氨酸或天冬氨酸之溶解肋劑。錠劑或丸劑若霈要可以 白糖、明膠、羥丙基缬維素、羥丙基纖維素酞酸酯等之胃 溶性或腸溶性物質之膜被覆，亦可被覆2層Μ上之被膜。 再者像明膠這種易吸收物質之膠囊亦包含在内。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經口投蕖之液體組成物包含轚蕖容許之乳劑、溶液劑 、糖漿、甘酏劑等。該等液體組成物中含有一或一種Κ上 之活性物質、一般使用之惰性稀釋劑（例如純水、乙醇）。 該組成物除了惰性稀釋劑Κ外，亦可含有溼潤劑、懸浮劑 之肋劑、甘味劑、矯味劑、芳香劑、防腐劑。 經口投蕖之其他組成物為含有一或一種Μ上之活性物 質，包含依據本發明已知方法處方之噴霧劑。該等組成物 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 43 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（44 ) 除惰性稀釋劑M,可含有亞硫酸氫納之安定劑及賦與等張 性之安定化劑，氯化鈉，檸檬酸納之擰檬酸之等張劑。噴 霧劑之製造方法詳載於美國專利第2,868,691號及美國專 利第3,095,355號說明書中。 本發明中非經口投藥之注射劑包含無菌之水性或非水 性溶液劑、懸浮劑、乳劑、水性溶液劑、懸濁劑包含例如 注射用蒸餾水及生理食塩水。非水性溶液劑、懸浮劑包含 例如丙二酵、聚乙二醇、橄欖油等植物油，乙酵等之酵類 、聚山梨糖酵_80(登錄商檷）等。該等組成物又可含有防 腐劑、溼潤劑、乳化劑、分散劑、安定化劑、溶解助劑（ 例如穀氨酸、天冬氨酸）等之補助劑。其可藉通過保留细 菌之濾膜、配合殺菌劑及予以照射而殺菌。又可製造成無 菌之固體組成物，而在使用前Μ殺菌或無菌之注射用蒸餾 水或其他溶劑溶解使用。 非經口投藥之其他組成物含有一種或一種以上之活性 物質，該組成物包含Μ —般方法處方之外用液劑、軟膏、 塗佈劑、直腸內投藥之栓劑及陰道內投藥之子宮托。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) [參考例及實施例] 以下，藉由參考例及實施例詳细說明本發明，惟不因 此限制本發明。 ' 層析分離處所示括弧内之溶劑係表示所用之溶出溶劑 或展開溶劑，其比例係Μ體積比表示。若無特別說明，則 NMR係在氘氯仿溶液中测定。 參者例1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 44 3 93 3 1 523506 A7 B7 五、發明説明（46 ) 7 · 6 0 _ 7 · 3 7 ( 4 H , m )， 3 · 8 8 ( 3 H , s ) 參者例3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 2-苯磺釀胺基-5-氯苯甲酸
2-苯磺醯胺基-5-氯苯甲酸甲酯（600®g,由參考例2合 成）之THF-甲酵混合溶液（6al+3al)於室溫下，添加2N氯氧 化鈉水溶液（2ffil),攪拌2天。反應混合物中添1N塩酸（4.5 ®1>, K乙酸乙酷萃取，有機曆予Μ洗淨、乾燥，得具下 列物理性質之標題化合物（575ing)。 NMR： δ 10.31(lH,s), 7-99(lH,d), 7 . 92 - 7 · 83 ( 2 Η , m), 7.70(lH，d), 7.63-7.42(4H,m), 6.20(lH,brs) 奮）fe例1 4-(2-苯磺釀胺棊-5-氯苯甲釀胺基）笨甲酸甲酷
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 及對-胺基苯甲酸甲«(133Bg>之二氯甲烷懸浮液（5ml)中， 添加EDC(168mg)及二甲胺基吡啶（20mg),於室溫下搅拌3 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 46 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（4 7 ) 天。反應混合物中注入稀塩酸，Μ乙酸乙酷萃取。有機層 予Μ洙淨、乾煉並減壓濃縮。殘留物Μ矽髎管柱層析法（ 乙酸乙釀-苯）純化，得具有下列物理數據之檷題化合物（ 1 4 2 m g ) 〇 TLdRf 0·29(乙酸乙釀：苯=1:9); NHR (CDC 1 3 + DHSO-de) ： δ 10.40(lH,s), 9·90(1Η,πι), 8·03(2Η,(〇, 7·82-7·70(5Η,·), 7.63(lH,d), 7·50-7·24 (4Η，m) , 3·93 (3Η,s) 啻淪锎2 4-(2-苯磺醢胺基-5-氯苯甲醣胺基）苯甲酸 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4-(2 -苯磺醢胺基-5-氯苯甲醣胺基）苯甲酸甲酿（ 122mg;由實施例1合成）之THF-甲酵溶液（4al+2ml)在室溫 下，加入2H氫氧化納水溶液（0.5·1),攪拌隔夜。反應混 合物中加入2Ν塩酸（0·6Β1)及水，Μ乙酸萃取。有櫬 層予Κ洗淨、乾燥並減壓濃縮。殘留物Μ乙酸乙己烷 再結晶而純化，得具下列物理數據之標題化合物（80ng)。 TLC: Rf 0.32(甲酵：二氯甲烷=15:85); HHR (DHSO-de) ： δ 1 2 . 74 (1 Η , brs) , 10.61(lH,s), 10.40( 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 47 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明h ) lH,s), 7.95(2H,d)， 7·85-7·71(5Η，β〇, 7·64-7·35(5Η, m ) 奮牖例 2(a)-2 (bb) 依參考例1至參考例3及實施例1及2之相同操作，得到 具眘；F列物理數據之標題化合物。 奮_例2 (a) 3-(2-苯磺釀胺基苯甲醸胺基）苯甲酸 〇 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
C〇〇H NH S〇2 丁 L C : R f 0.57 (氯仿··甲酵：乙酸=1 〇 〇 : 1 〇 : 1); NMR (DMSO-dt,) ： ί 13.01 (1H,brs), 10.66 (1H,brs), 10.50 (1H,brs), 8.32 (1H, brs)，7_89 (1H, d)，7.76 (4H, m), 7.51 (6H，m), 7·23 (1H，m)。 經濟部中央標準局員工消費合作社印m 管_例2 (b) 3-(2-苯磺醢胺基-5-氯苯甲醣胺基）苯甲酸
〇 r^| .
Cl\ A八丨Λ^Λ〇〇〇η 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 48 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（49 ) TLC : R f 0.26 (氯仿··甲醇=17:3); NMR (CDCI3/DMSO-d6=1:l) ： 12.70 (1H, brs), 10.69 (1H, s), 10.44 (1 Η, s), 8.27 (1H, t), 7.95-7.69 (5H, m), 7.59-7.36 (6H, m)〇 n m m 7(r) 4 -u-苯磺釀胺基笨甲醢胺基）苯甲酸
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
C〇〇H T L C : R f 0·50 (氯仿：甲醇：乙酸=1 〇 〇 : 1 〇 : 1); NMR (DMSO-dfr) ： ^ 12.76 (1H, brs), 10.57 (1H, s), 10.49 (1H, s), 7.95 (2H, d), 7.77 (5H, m), 7.28-7.62 (5H, m), 7.24 (1H, m)〇 管嬾例2 (d) 4-[2-(4-氯苯基）磺釀胺基-5-氯苯甲醢胺基]苯甲酸
C〇〇H 經濟部中央標率局員工消費合作社印製
T L C : R f 0.27 (氯仿：甲醇=1 7 : 3 ); NMR(DMSO-d6)： 5 12.70 (1H, brs), 10.59 (1H, s), 10.30 (1H, s), 7.95 (2H, d)，7.83-7.66 (5H, m), 7.62-7.47 (3H，m), 7_34 (1H, d)。 mm2 (e) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 49 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（50 ) 4_[2-U-氯苯磺釀胺基卜4-氯苯甲釀胺基]苯甲酸
XX
COOH 'NH S〇2
Cl
丁 L C : R f 0.69 (氯仿：甲醇：乙酸=17:2:1); NMR (CDCI^+DMSO-d6) ： Θ 10.9-10.3 (1H, br), 10.3-9.9 (1H, br)，7.84 (2H， d)，7.7-7.5 (5H，m), 7.45 (1H,似s )，7·17 (2H，d)，7.0-6.9 (1H，m)。 gLte m ?.(f) 4-[2M4-氯笨磺釀胺基）-6-氯苯甲醢胺基]苯甲酸 COOH
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 T L C : R f 0.67 (氯仿：甲醇：乙酸=1 7 : 2 ·· 1 ); NMR: 5 9.64(1 H,似s )，7.8-7.7 (2H,m)，7.5-7.3 (4Η,ηι)，7·1-6.9 (5H，m)。 奮牖例2 (g) ( 4-[2-(4-氯笨磺醢胺基]-3-氯苯甲醢胺基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 50 39331 523506 A7 B7 五、發明説明（51
COOH NMR (DMSO-d6) ： $ 12.8-12.6 (1H, br), 10.7-10.5 (1H, br), 10.12 (1H,s), 7.89 (2H, d), 7.7-7.5 (6H, m), 7.5-7.3 (3H, m)〇 實施例2 (h) 4-[2-(2-氛苯磺釀胺基）-5-氣苯甲醢胺基]苯甲酸
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
COOH TLC : R f 0.16 (氯仿：甲醇=9 : 1); NMR (DMSO-d6) ： 5 12.78 (1H, br), 10.80 (2H, br), 8.08-8.03 (1H, m),7.95 (2H, d), 7.88 (1H, d), 7.80 (2H, d), 7.66-7.46 (4H, m), 7.38 (1H, d)〇 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 啻淪例2 ( η 4-[2-(3-氯苯磺醢胺基）-5-氯苯甲醢胺基')苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 51 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明备2
COOH TLC : Rf 0.15 (氯仿：甲醇=9:1); NMR (DMSO-d^) ： 5 12.76 (1 H, br), 10.62 (1H, brs), 10.36 (1 H, brs), 7.92 (2Η, d), 7.77-7.73 (4H, m), 7.67-7.44 (4H, m), 7.28 (1H, d)〇 置_]&例2 m 4-[2-(4-氯苯磺釀胺基）-5-氟苯甲醸胺基]苯甲酸
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .COOH 〇
II T L C ： R f 0.28 (氯仿：甲醇=17:3); 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 NMR (DMSO-d^) ： ^ 12.78 (1H, brs), 10.50 (1H, s), 10.09 (1H, s), 7.95 (2H, d), 7.75 (2H, d), 7.68-7.26 (7H, m)〇 奮）fe例2 (k) 4-[2-(4 -氯苯磺釀胺基）-5-溴苯甲釀胺基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 52 3933 1
523506 A7 B7 五、發明説明“
COOH τ L c : R f 0.28 (氯仿：甲醇=17:3); NMR (DMSO-d^) ： δ 12.74 (1H, brs), 10.61 (1H, s), 10.33 (1H, s), 7.95 (2H, d)，7·89 (1H，d), 7.81-7.65 (5H, m), 7.53 (2H, d)，7.29 (1H, d)。
WLMJSL2JJLL 4-[2-(4-氯苯磺釀胺基）-5-甲氧基苯甲醢胺基]苯甲酸 ------------ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
COOH 訂 T L C : R f 0.30 (氯仿：甲醇=17:3); 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 NM R (DMSO-d6) ： 5 12.77 (1H, brs), 10.39 (1H, s), 9.79 (1 Η, s), 7.94 (2Η, d), 7.73 (2H, d), 7.59 (2H, d), 7.43 (2H, d), 7.25-7.15 (2H, m), 7.09 (1H, dd)〇 m m m 2(m) { 4-[2-(4-溴苯磺釀胺基）-5-氯苯甲醢胺基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 53 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明纟4 )
COOH NMR (DMS〇-d6) : 5 12.74 (1H，br),10.55(1 H，brs),10.27(1 H，brs)，7.92 (2H，d), 7.75-7.71 (3H，m)，7.66-7.51 (5H, m), 7·31 (1H，d)。 奮淪锎2 (n) 4 - [2-(4-甲基笨磺釀胺基）-5-氛苯甲醢胺基]苯甲酸
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
COOH T L C : R f 0.30 (氯仿：甲醇=9 : 1); 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 NMR (DMS〇-d6) : 5 12.76(1 H，br)，10.56(1 H，brs)，10.23(1 Η, brs)，7.93 (2H, d), 7.77-7.73 (3H, m), 7.60-7.51 (3H, m), 7.36 (1H, d), 7.23 (2H, d), 2.24 (3H, s)。 啻淪俐2 、 4-[2-(4-甲氧基笨磺醢胺基）-5-氯苯甲醢胺基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 54 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明)
NMR (DMSO-d6) ： 12.76(1H, br), 10.57(1H,brs), 10.16(1H,brs), 7.93 (2H, d), 7.77-7.73 (3H, m), 7.62 (2H, d), 7.59-7.52 (1H, m), 7.37 (1H, d), 6.93 (2H,d), 3.70 (3H，s)。 審嬾锎2 f D) 4-[2-(4-硝基苯磺醢胺基）-5-氣笨甲醸胺基]笨甲酸 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局員工消費合作社印II NMR (DMSO-d^) ： 12.71 (1H, br), 10.55-10.35 (2H, br), 8.19 (2H, d), 7.93-7.86 (4H, m), 7.71-7.64 (3H, m), 7.58-7.52 (1H, m), 7.32 (1H, d)〇 啻牖例2 (、 4-[2-(2,4-二氛苯磺釀胺基）-5-氯苯甲醢胺基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 55 39331 523506 A7 B7
五、發明説明<b6 )
C〇〇H NMR (DMSO-d6) ： 12.50 (1H, br), 10.73 (2H, br), 7.99-7.91 (3H, m), 7.85 (1H,似 d )，7.79-7.71 (3H，m), 7.58-7.51 (2H，m), 7.36 (1H, d)。 "SLM m 2 (Γ) 4-[2-(4-丁基苯磺醸胺基）-5-氯苯甲釀胺基]苯甲酸 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 T L C : R f 0.33 (氯仿：甲醇=9 ·· 1); NMR (DMSO-d^) ： 5 12.72 (1H, br), 10.55 (1H, brs), 10.24 (1H, s), 7.92 (2H, d), 7.78-7.72 (3H, m), 7.60 (2H, d), 7.57-7.51 (1H, m), 7.37 (1H, d), 7.24 (2H, d), 2.54 -2.49 (2H, m)，1.48-1.33 (2H, m), 1.29-1 ·11 (2H, m), 0.82 (3H, t)。 y麻锎2 ( s ) 4-[2-(4-氯苯磺醢胺基）苯甲釀胺基]苯伊酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 56 3933 1 523506 A7 B7 五
、發明説明“
COOH τ L c : R f 0.30 (己烷：乙酸乙酯··乙酸=16:7:1); NMR (DMSO-d^) ： 5 13.00-12.60 (1H, brs), 10.55 (1H, brs), 10.38 (1H, brs), 7.95 (2H, d), 7.78 (2H, d), 7.74 (1 H, m), 7.72 (2H, d), 7.51 (2H, d), 7.50 (1H, m), 7.40-7.24 (2H, m)〇 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 奩_锎2 (t ) 4- (2-苯磺醸胺基
氟苯甲醢胺基）苯甲酸 COOH
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 NMR (DMSO-d6) ： 5 12.70 (1H,br), 10.52 (1H, br), 10.13 (1H, br), 7.92 (2H, d), 7.74 (2H, d), 7.68-7.64 (2H, m), 7.59-7.27 (6H, m)〇 2 ("u 丄 4-(2-笨磺釀胺基氟苯甲醢胺基）苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210x297公釐） 5 7 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明$8
^^C〇〇HXT Γ 'ΝΗ S〇2 Ό τ L C ： R f 0.20 (氯仿：甲醇= 9:1); NMR (DMSO-d6) ： 5 12.81 (1H, br), 10.85 (1H, br), 10.60 (1H, br), 7.95-7.74 (7H, m), 7.63-7.46 (3H, m), 7.19-7.02 (2H, m)〇 奮 m m 2 (v)4-[2-(4-氯苯磺醢胺基）-4-氟苯甲醸胺基]苯甲酸 r^YC00H Η 'ΝΗ S〇2
Cl (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 TLC : R f 0.22 (氯仿：甲醇= 9:1); NMR (DMSO-d^) ： 5 12.28 (1H, br), 10.75 (1H, br), 10.58 (1H, br), 7.95-7.72 (7H, m), 7.53 (2H, d), 7.19-7.08 (2H, m)〇 w m m 2 (w)4-[2-(4-氟苯磺醢胺基）-5-氯苯甲釀胺基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 58 39331 523506 A7 B7
五、發明説明“）
COOH NMR (DMSO-dg) ： δ 12.75 (1Η, br), 10.58 (1H, br), 10.27 (1H, brs), 7.93 (2H, d), 7.80-7.72 (5H, m), 7.54 (1H, dd), 7.34-7.22 (3H, m)〇 g施锎2 (xl_ 4-[2-(4-三氟甲基苯磺醸胺基氯苯甲醯胺基]苯甲酸 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 T L C ： R f 0.26 (氛仿：甲醇= 9:1); NMR (DMSO-d0) ： δ 12.70 (1Η, br), 10.56 (1H, br), 10.41 (1H, br), 7.92-7.68 (9H, m), 7.54(1 H,似 dd ), 7.31 (1H，d)。 _ 例 2 ( y i 4-(2-苯磺釀胺基-5-氯苯甲釀胺基甲基）苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210χ 297公釐） 59 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（60 ) 〇
T L C ： R f 0.45 (氛仿：甲醇=4:1); NMR (DMSO-d^) 12.90(1H,s),11.47(1H,s), 9.46(1 H,t), 7.94 (2H,d), 7.86 (1H, d), 7.77-7.36 (9H, m), 4.48 (1H, d)〇 奮遍俐2 f 7·) 4-[2-(2-笨基乙烯基）磺醸胺基氯苯甲醢胺基]苯甲酸 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 NMR(CD3OD) : 7.98 (2H, d), 7.83 (1H, d), 7.72 (2H, d), 7.63 (1H, d), 7.53 (1H, dd), 7.5-7.2 (6H, m), 7.01 (1H，d)。
n m m 2( a a I 4-[2-(2 -苯基乙基）磺醢胺基-5-氯笨甲醸胺基]苯甲酸
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210x297公羞） 60 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（61 ) T L C : R f 0.27 (氯仿··甲醇=9 : 1 ); NMR (DMSO-dfe) ： 5 12.75 (1H, br), 10.78 (1H, brs), 10.05 (1H, s), 7.95-7.79 (5H, m), 7.63-7.53 (2H, m), 7.24-7.10 (5H, m), 3.53-3.45 (2H, m), 2.99-2.91 (2H, m)〇 奮牖例2 (bb) 4-[2-(4-氯苯磺醢胺基）-5-硝基苯甲醢胺基]苯甲酸
^^C〇〇HXT
'N Η NH 〇2S\ Ιλ
Cl TLC ： R f 0.32 (己烷：乙酸乙酯：乙酸=12:4:1);. NMR (DMSO-d^) 12.50-10.00 (2H, brs), 8.66 (1H, d), 8.36-8.24 (1H, dd), 8.05-7.87 (4H, m), 7.80 (2H, d), 7.68-7.55 (3H, m)〇 啻施例34-[2-(4-羥基苯磺醢胺基卜5-氯苯甲醢胺基]苯甲酸 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印m
OH 4-[2-(4-三甲基乙釀基氧基笨磺醢胺基）-5-氯苯甲酿 胺基]苯甲酸甲酶（214mg，依參考例1、2及3及實施例1之 相同操作而合成）之甲酵-THF(8h1+3bi1)混合溶液中，添加 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇'乂297公釐） 61 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（62 ) 2N氫氧化納水溶液（2ib1),在60t!攪拌1天。反應液中添加 塩酸後，Μ乙酸乙酯萃取。有機層予Μ洗淨，乾燥，由甲 醇-乙酸乙酷-己烷之混合溶劑中再结晶而純化，得到具下 列物理數據之標題化合物（105mg)。 TLC ： Rf 0.42(氯仿：甲酵：乙酸=45:4:1); HMR(DMS0-d6): δ13·0鐘12,6(lH,br), 10·64(1Η,似 s), 10·50(1Η,似 s), 10.21(lH,s), 7.95(2H,d), 7·9-7·7(3Η ,m) , 7·6-7·3 (4H , m) , 6·76 (2H , d) 參者例4 4-[2-(2-硝基-5-氯苯基）-(ΕΖ)-乙烯基]苯甲酸甲_ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4-甲氧羰基苯基甲基三笨基磺醸溴（4.83g)之THF(20 ml )溶液中，添加第三丁酵鉀（600 mg),於室溫攪拌1小時 ，在0¾下，添加2 -硝基-5 -氯笨甲醛（742nig),在室溫搅 拌30分鐘後，反應混合物中注入稀塩酸。K己烷-乙酸乙 酯萃取，有機層予Μ洗淨、乾燥並減壓濃縮。殘留物K矽 膠管柱層析法（己烷-乙酸乙酯）純化，由己烷-乙酸乙_之 混合溶劑再结晶而純化，得具下列物理數據之標題化合物 (6 8 0 m g ) 〇 TLC: Rf 0.44(己烷：乙酸乙 _=4:1) 參者例5 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 62 393 3 1 523506 A7 B7 五、發明説明（63 ) 4-[2-(2_胺基-5-氯笨基）-(E)-乙烯基]苯甲酸甲醣及 4-[2-(2-胺基-5-氯苯基）-(Z)_乙烯基]苯甲酸甲酯
4-[2-(2-硝基-5-氯苯基）-(EZ)-乙烯基]苯甲酸甲_ (525mg;由參考例4合成）之THF(4ir1)溶液中添加水（1.5b1 )、2N塩酸及邐原嫌（554ng),於室溫攪拌隔夜。再添加2N 塩酸（0.2ml)及遷原鐵粉（330ag),攪拌3天。反應混合物 K乙酸乙酷稀釋後過濾。濾液予Μ洗淨、乾燥及減壓灞縮 。殘留物Μ矽膠管柱層析法（乙醚-己烷-乙酸乙酯）純化， 得到具下列物理數據之標題化合物。 (Ε)型 TLC: Rf 0.37(乙酸乙 _ :苯=5:95) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (Z)型 1^(：:1^0.41(乙酸乙酯：苯=5:95) 奮_例4 ' 4-[2-[2-(4-氯苯磺醢胺基）-5-氯笨基]-(E)-乙烯基]苯甲 酸甲簾 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 63 3933 1 523506 A7 B7
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) (130ag;由參考例5合成）之二氯甲烷（3ml)溶液中，添加 吡啶（0.073juA)及對-氯苯磺醯氯，於室溫下攪 拌隔夜。反應混合物中注入稀塩酸，以乙酸乙酯萃取。有 機層予Μ洗淨、乾煉及減壓濃縮。殘留物以矽膠管柱曆析 法（乙酸乙酯-己烷）純化，得到具下列物理數據之標題化 合物（205iag)。 仉(：：1^0.15(乙酸乙酯：笨=4:96); NMR:58.02(2H，d),7.63(2H,d),7.51(lH,s)，7.41-7·30(4Η，·), 7·26-7·22(2Η,πι)，6.91(lH，d), 6.81(lH，d ),6-63(lH,s), 3.95 (3H,s) V m m A(^) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4-[2-[2-(4-氯苯磺醯胺基）-5-氯笨基]-(Z)-乙烯基]苯甲 酸甲酯
使用參考例5所合成之Z體，如實施例4般相同操作， 得到具下列物理數據之標題化合物。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 64 3933 1
02S 523506 A7 B7 五、發明説明（65) TLC:Rf0.23(Z_Z_:，=4:96) NMR： δ 7.82(2Η , d) , 7 · 57(2Η , d) , 7 . 46 (1 Η,d) , 7.33( 2H,d)， 7.24(lH,dd), 7.06(lH,d), 6.99(2H,d)， 6·72( lH,d), 6.48(lH,s), 6.20(lH,d), 3.90(3H,s) 奮_例5 4-[2-[2-(4-氯苯磺醯胺基）-5-氯苯基]-(E)-乙烯基]苯甲 酸
COOH (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
使用4-[2-[2-(4-氯苯磺醢胺基）-5-氯苯基]-(E)-乙 烯基]苯甲酸甲酯（190mg;由實施例4合成），如實施例2般 操作，得到具下列物理數據之標題化合物（168iig)。 TLC: Rf 0.36(氯仿：甲醇=17:3);
NMR (DMSO-de) ： δ 10 · 11 (1 Η , brs ) , 7.96(2H,d), 7.80(1H 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ，d), 7.59(2H,d), 7·52-7,41(4Η,πι), 7.36(lH,dd), 7 . 20 (1H , d) , 7 . 15 (1H , d) , 7 · 08 (1H,d) 奮_例5 (a) 〈 4 - [2-[2-(4-氯笨磺釀胺基）-5-氯苯基]-(Z)-乙烯基]苯甲 酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 65 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（66 )
COOH 使用實施例4(a)合成之4-[2-[2-(4-氯苯磺醢胺基）-5-氯苯基]-(Z)-乙烯基]笨甲酸甲酿，如實施例2般操作， 得到具下列物理數據之標題化合物。 TLC : Rf 0 . 46 (氯仿：甲酵=17 : 3); HMR (DMSO-de) ： δ 1 0 . 05 (1 Η , brs ) , 7 · 79 - 7 · 67 ( 4 Η , m), 7·55(2Η,(〇， 7.30(lH,dd), 7·15(1Η,(Π， 7·00(1Η,<Π, 6 · 91 (1Η,d)，6.64 (2Η，s) 奮_例6 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
4-[2-[2-(4-氯苯基）磺酿胺基-5-氯苯基]乙基]苯甲酸 COOH
經濟部中央標準局員工消費合作社印製
4-[2-[2-(4-氯笨基）磺醢胺基-5-氯苯基]乙烯基]苯 甲酸（54®g;由實施例5合成）之THF(4ml)溶液中添加氫氧 化鉛（3mg),在氫氣中室溫下攪拌2小時。遇濂反應混合物 ,濾液減壓濃縮。殘留物中添加二氯甲烷，攪拌，過濾收 集所生成之结晶，得到具下列物理數據之檷蘼化合物（ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 66 3933 1 523506 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（67) 4 6 ffi g ) 〇 TLC: Rf 0.42(氯仿：甲醇=17:3); NMR(DMS0-d6): 512.75(lH,brs), 9.88(lH,s), 7·84( 2H，d)，7·72-7·57(4Η,ιε), 7.32(lH,d), 7.23(2H,d)· 7/18(lH,dd), 6.88(lH,d) 參者例6 4-(2-三氟乙醢胺基-5-氯苯氧甲基）苯甲酸甲簾 COOMe
〇^CF3 2 -三氟乙醯胺基-5-氯苯酚（350ng)及4 -溴甲基苯甲酸 甲_(435ng)之DMF(3al)溶液中，在室溫下添加碳酸鉀（ 2 63ing),在60¾下搅拌1小時30分鐘。反應結束後，反應 混合物中注入冷稀塩酸，K乙酸乙_萃取。有機層予K洗 淨、乾煉並減壓濃縮。殘留物Μ矽膠管柱層析法（乙酸乙 酯苯）純化，得到具有下列物理數據之摞題化合物（ 353ag) Ο TLC: Rf 0.44(乙酸乙酯：苯=5:95) 參者例7 4-(2-胺基-5-氣苯氧基甲基）苯甲酸甲簾 XOOMe
nr 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 67 3933 1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 523506 A7 B7 五、發明説明（68 ) 4 -（2-三氟乙醯胺基-5-氯苯氧甲基）苯甲酸甲_( 300flig,由參考例6合成）之THF -甲醇Uial + lOial)之混合溶 液中，添加碳酸納（440mg)之水（2ml)溶液，在60TC攪拌 8小時及在室溫授拌隔夜。反應混合物中注入稀塩酸，Μ 乙酸乙酯萃取。有機層予以洗淨、乾煉及減壓濃縮。殘留 物Κ矽膠管柱層析法（乙酸乙酯-苯）鈍化，得到具下列物 理數據之標題化合物（194ag)。 TLC: Rf 0.27(乙酸乙酯：苯=5:95) 奮_例7 4-[2-(4-氯苯磺醸胺基）-5-氯苯氧甲基]苯甲酸甲_ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
使用4-(2-胺基-5-氯笨氧甲基）笨甲酸甲酯（165iBg; 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 由參考例7合成），如實施例4般相同操作，得到具下列物 理數據之標題化合物（2 59 mg)。 TLC: Rf 0.30(乙酸乙酷：苯=5:95); NMR： 58.06(2H,d), 7.59(2H,d), 7.53(lH,d), 7.34( 2H,d), 7.18(2H,d), 6.96(lH,dd), 6.82(lH,brs)· 6·76 (1H , d) , 4·89(2H,s) , 3·96 (3H , s) 奮施例7(a)_ 4-(2-苯磺藤胺基-4-氯苯氧甲基）苯甲酸甲酯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 68 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（69 )
CI
NH 02S Ό COOMe 使用2-三氟乙醢胺基-4-氯苯酚，如參考例64參考例 74實施例44實施例2般相同操作，得到具下列物理數據 之標題化合物。 TLC: Rf 0.37(己烷：乙酸乙酯=2:1); NMR: S8.01(2H,d,J=8,4Hz), 7.75(2H,a), 7.63(lH,d, 』= 2·4Ηζ), 7·56(1Η,ιβ), 7·43(2Η,ιβ), 7.15(2H,d,J = 8.4 Hz), 6.69(lH,brs), 6·97(1Η,άυ = 2·4,8·8Ηζ), 6·63( lH,d,J=8.8Hz), 4.92(2H,s), 3.94(3H,s) 直―例& (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 磺cl 苯 氯 -
苯 TJ 酸 甲 使用4-[2-(4-氯苯磺醱胺基）-5-氯苯氧甲基]笨甲酸 甲酷（21 Omg ;由實施例7合成），如實施例2般相同操作， 得到具下列物理數據之標題化合物（197mg)。 TLC: Rf 0.43(氯仿：甲酵=17:3); 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 69 3 9 3 3 1 523506 A7 B7 五、發明説明（70) NMR (DMSO-de) ： δ 9·89 (1H , brs) , 7 . 93 (2H , d) , 7 . 6 0 ( 2 H, d), 7,42(2H，d), 7.34(2H,d), 7.29(lH,d)， 7.06(lH,d) ,7·01 (lH,dd) , 4.98(2H,s) 奮 _ 例 8 (a) -8 (p) 如參考例6、7及實施例7及8般相同操作，得到具有下 列物理數據之標題化合物。 窨_ _例8 (a) 4-(2-苯磺醯胺基-5-氯苯氧甲基）苯甲酸 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
T L C ·· R f 0.39 (氯仿：甲醇=4:1); NMR (DMSO-d6) ： (ί 12.98 (1H, s), 9.78 (1H, s), 7.92 (2H, d), 7.65 (2H, d), 7.55 (1 H, t), 7.41 (2H, t), 7.37 (2H, d), 7.28 (1 H, d), 7.04 (1 H, dz), 6.98 (1 H, dd), 4.98 (2H, s)〇 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 窨？fe例8 (b) 4-(2-苯磺釀胺基-4-氯苯氧甲基）苯甲酸 XOOH ,
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 7 0 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（71 ) T L C : R f 0.40 (氯仿：甲醇=4 ·· 1 ); NMR (DMSO-d6) ： ^ 12.98 (1H, brs), 9.94 (1H, s), 7.90 (2H, d), 7.70 (2H, d), 7.58 (1H, t), 7.44 (2H,), 7.36 (2H, d), 7.28 (1H, d), 7.15 (1H, dd), 6.94 (1H, d), 4.97 (2H, s)〇 奮撫锎8 (c) 4-[2-(4-氯苯磺釀胺基）-4-氯苯氧甲基]苯甲酸 cr ▽ 'NH o2s ucl T L C ： R f 0.40 (氯仿··甲醇=4 : 1); NMR (DMSO-d^) ：.5 12.93 (1H, s), 10.02 (1H, s), 7.88 (2H, d), 7.61 (2H, d), 7.42 (2H, d), 7.35-7.22 (3H，m), 7.17 (1H, dd)，6.93 (1H, d), 4.94 (2H, s)。 參者例8 0-甲磺醢基 硝基-5-氣苯甲酵 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
2-硝基-5-氯笨甲醇（400mg)之二氯申烷（6ml)溶液以 食塩-冰冷却，添加三乙胺（0.6nl)及甲基氯（0.25ml),攪 拌15分鐘。反應液中加水，Μ乙酸乙簾萃取。有機層予Μ 洗淨、乾煉及減壓湄縮，得到具下列物理數據之標題化合 物（600nig) 〇 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 71 39331 523506 A7 B7 經濟部中央標隼局員工消費合作社印聚 五、發明説明（72) TLC: Rf 0.36(己烷：乙酸乙酿=2:1) 參者例9 4-(2-硝基-5-氯苯基甲氧基）苯甲酸甲_
xr COOMe 0 -甲磺醢基-2-硝基-5-氯苯甲醇（600mg;由參考例8 合成）之丙醑（lOal)溶液中，加入4-羥基苯甲酸甲酯（425 mg)及碳酸鉀（900mg),攪拌1小時。反應混合物中添加丙 酮（ΙΟιβΙ),攪拌22小時。邊瀘反應混合物，濾液減壓濃縮 。殘留物以矽膠管柱層析法（己烷-乙酸乙酯）純化，得到 具下列物理數據之標題化合物（46 3ing)。 TLC: Rf 0.26(己烷：乙酸乙酯=2:1) 參者例10 4-(2-胺基-5-氯苯基甲氧基）苯甲酸甲酯 XOOMe
4-(2-硝基-5-氯苯基甲氧基）苯甲酸甲酯（460mg;由參 考例 9 合成）、T H F (1 0 π 1 )、水（3 in 1 )、 1 N 塩酸（0 · 4 ® 1 )及鐵 粉（ 500 mg)之混合物搅拌13小時。過濾反應混合物，滤液 予Μ洙淨、乾燥及減壓濃縮。殘留物以矽膠管柱曆析法（ 己烷-乙酸乙_)純化，得到具下列物理數據之標題化合物 (419mg)〇 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 72 3933 1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 523506 A7 B7 五、發明説明（73 ) TLC: Rf 0.23(己烷：乙酸乙酿=4:1) 奮_例9 4-[2-(4_氯苯磺醸胺基）-5-氯苯基甲氧基]苯甲酸甲簾
4-(2-胺基-5-氯苯基甲氧基）苯甲酸甲酯（450aig;由 參考例10合成）之二氯甲烷（4ml)溶液中，添加吡啶（0.24 ml)及4 -氯笨磺醢氯（380iag),攪拌21小時。反應液中加水 ,Μ乙酸乙酯萃取。有機層予K洗淨，乾燥並減壓濃縮。 殘留物Κ己烷-乙酸乙酯之混合溶劑再結晶而純化，得到 具下列物理數據之標題化合物（31〇ag)。 TLC : Rf 0 . 45 (笨：乙酸乙簾=9 : 1); HMR： δ8·01(2Η,ά), 7.62(2H,d), 7.40(2H,d), 7.32- 7.26(3H,m), 7-ll(lH,brs), 6*90(2H,d), 4.80(2H,s), 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 3·90 (3H · s) 奮施例1 0 4-[2-(4-氯笨磺醣胺基）-5-氯苯基甲氧基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 73 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（74 )
使用4-[2-(4-氯苯磺酿胺基）-5-氯苯基甲氧基]苯甲 酸甲酯（300iig;由實施例9合成），如實施例2般相同操作 ,得到具下列物理數據之標題化合物（187ag)。 TLC : Rf 0 · 51 (乙酸乙 _ ); NHR (DMSO-de) ： δ 1 0 . 2 - 1 0 . 0 (1 Η ,br) , 7*90(2Hfd), 7.69 (2H,d), 7.61(2H,d), 7.49(lH,d), 7.36(lH,dd), 7·01( 1H,d) , 6·92 (2H,d)，5·02 (2H，s> 參者例1 1 2-苯磺醸胺基-5-氯-1-硝基苯 — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 2-硝基-4-氯笨胺（50〇Kg)及吡啶（2.1ml)之二氯甲烷 (1 0 m 1 )溶液中，在氣氣中及0 t：下，滴加苯磺釀氯（1 . 2 ® 1 ) 。反應液於室溫攪拌3天。反應液中加氷，Μ乙酸乙酿萃 取。有機層予Μ洗淨、乾嫌及減壓濃縮。殘留物Μ乙酸乙 _ -己烷之混合溶劑使副產物再结晶。母液減壓濃縮，殘 留物Μ矽膠管柱層析法（乙酸乙酯-己烷）純化，Μ乙酸乙 酯-己烷之混合溶劑再结晶而純化，得具下列物理數據之 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） „ λ 0 Λ 0 0 , 74 39331 523506 A7 B7 五、發明説明（75) 摞題化合物（175fflg)。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) TLC: Rf 0.37(乙酸乙酯：己烷=1:5) 參者例12 2-苯磺醯胺基-5-氯苯胺
於氧氣中，2-苯磺醢胺基-5-氯-1-硝基苯（172ng;由 參考例11合成）之乙酸（4ιι1)溶液中，於室溫下添加遨原鐵 粉（154mg)。反應懸浮液在1201C搅拌2小時。反應懸浮液 以乙酸乙酯稀釋、過濾。濾液減壓濃縮，殘留物K矽膠管 柱層析法（乙酸乙_ -己烷）純化，得到具下列物理數據之 摞題化合物（92mg)。 TLC: Rf 0.34(乙酸乙酯：己烷=1:2) 奮_俐1 1 4-(2-苯磺醯胺基-5-氯苯胺基羰基）苯甲酸甲酯
.COOMe 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 於氣氣流中，於含2-笨磺釀胺基-5-氯笨胺（90mg;由 參考例12合成）及吡啶（0.05ml)之二氯甲烷溶液（5ml)中， 在室溫下添加4-甲氧羰基苯甲醢氯（70ing),携拌6小時。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 75 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（76 ) 反應結束後，於反應液中添加水，Μ乙酸乙_萃取。洙淨 有機層，乾燥及減壓濃縮。殘留物Κ乙酸乙酯-己烷之混 合溶劑再结晶而純化，得到具下列物理數據之標題化合物 (112fflg)〇 T L C : R f 0 . 5 5 (乙酸乙酯：己烷=1 : 1); HMR (CDC l3 + DHS0~de) ： δ 9·41 (1 Η , brs ) , 8 · 93 (1 Η , brs), 8.22(lH,d), 8‘15(2H,d), 7.98(2H,d), 7·72-7·62(2Η,ηι ),7 * 58 -7 . 45 ( 1 H , m) , 7.44-7.32(2H,ia), 6.96(lH,dd), 6 · 82 (1H , d) g _ 例 1 2 4-(2-苯磺醢胺基-5-氯苯胺羰基）苯甲酸
.COOH (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 使用4-(2-苯磺醯胺基-5-氯笨胺羰基）笨甲酸甲酯（ llOmg;由實施例11合成），同實施例2般操作，得到具下 列物理數據之標題化合物（107mg)。 TLC: Rf 0.36(己烷：乙酸乙簾：乙酸=1〇ί8:1); HHR(DHSO-de) ： δ 13.00(1Η,brs) , 9.80 (1 Η ,brs) , 9.65( lH,s), 8.09(2H,d), 7.87(2H,d), 7.81(lH,d), 7.65- 7.50(3H,m), 7.40(2H,t), 7.22(lH,dd), 7.14(lH,d) 參者例13 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 76 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（77 ) 2-硝基-5-氯笨甲釀氯
CI^^COCI ^^N02 2-硝基-5-氯苯甲酸（200mg)之磺醢氯（200βι1)溶液在 氩氣流及99 TC下攪拌4小時。冷却後，減壓濃縮，得標題 化合物。 參者锎14 1-(2-硝基-5-氯苯甲醮基）-1-(4-甲氧羰苯基）甲叉三苯磷 烷 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4-甲氧羰基苯甲基三苯鱗溴（1.17g)之THF(8id1)溶液 中，在氩氣流下，添加第三丁醇鉀（246mg),搅拌30分鐘 。於反應液中滴加含2-硝基-5-氯苯甲釀氯（由參考例13合 成）之THFUinl)溶液，於室溫搅拌3小時。反應混合物Μ飽 和氯化銨水溶液處理，Κ氯仿萃取。有機層經洗淨、乾燥 及減壓濃縮。殘留物以矽膠管柱層析法（氯仿-甲醇）純化 ，得具下列物理數據之標題化合物（619iag)。 TLC:Rf 0.26(氯仿：甲酵=100:1) 參者例15 4-[2-(2_硝基-5-氯苯基）乙炔基]苯甲酸甲簾 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 77 3 9 33 1 523506 A7 B7 五、發明説明（78 )
COOMe 含1-(2-硝基-5-氯苯甲醢基）-1-(4-甲氧羰苯基）甲叉 三笨磷烷（513mg;由參考例14合成）之鄰-三氯苯（10ml)溶 液在氩氣流及180 t：回流9小時。反應混合物予Μ減壓濃縮 ,殘留物Μ矽膠管柱層析法（己烷；乙酸乙酯）純化，得到 具下列物理數據之標題化合物（189ing)。 TLC: Rf 0.39(己烷：乙酸乙酯=7:1) 參者例1 6 4 - [2-(2-胺基-5-氛苯基）乙炔基]苯甲酸甲瞧
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) COOMe 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4-[2-(2-硝基-5-氯笨基）乙炔基]苯甲酸甲酯（180道8 由參考例15合成）之乙酸（3·6κ1)溶液中，添加邐原娥粉（ 160mg),回流30分鐘。過濾反應混合物，濾液減壓濃縮。 殘留物Μ矽膠管柱層析法（己烷-乙酸乙酷）純化，得具下 列物理數據之標題化合物（144 mg), TLC: Rf 0.25(己烷：乙酸乙酯=5:1) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 78 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（79 ) 4-[2-[2-(4_氯苯磺釀胺基）-5-氯苯基]乙炔基]苯甲酸甲 酯
— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) COOMe
4 - [2-(2-胺基-5-氯苯基）乙炔基]苯甲酸甲酿（136mg; 由參考例16合成）之二氯甲烷（2ml)溶液中，在氩氣及Ot 下，添加吡啶（77/il)及4-氯笨磺醢氛（106mg),於室溫攪 拌2 4小時。反應混合物以乙酸乙》稀釋，洗淨、乾燥及減 壓濃縮。殘留物K矽膠管柱曆析法（己烷-乙酸乙酷）純化， 得到具下列物理數據之標題化合物（ 207nig)。 TLC: Rf 0.50(己烷：乙酸乙酯=3:1) NMR: S8.07(2H,d), 7.67(2H,d), 7.58(lH,d), 7.49( 2H,d), 7·39(1Η,(1), 7.34(2H,d), 7.32(lH,dd), 7·07( 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 1H , brs) , 3 · 96 (3H , s) 奮施例1 4 4-[2-[2-(4-氯苯磺釀胺基）-5-氯苯基]Z炔基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 79 3 93 3 1 523506 A7 B7 五、發明説明（80 )
COOH
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 使用4-[2-[2-(4-氯苯磺醸胺基）-5-氯苯基]乙炔基] 苯甲酸甲_(1991^;由實施例13合成），如實施例2般相同 操作，得到具下列物理數據之標題化合笏（181 Bg)。 TLC: Rf 0.43(氯仿：甲酵：乙酸=100:5:1) HMR (DHSO-de) ： δ 1 3 · 1 6 (1 Η , brs) , 1 0 . 32 (1 Η , brs ), 8.00(2H,d), 7.65(2H,d), 7.59(lH,d), 7.57(2H,d), 7.50(lH,dd), 7.43(2H,d), 7.35(lH,d) 參者例1 7 4-(2-胺基-5-三氟甲基苯氧甲基）苯甲酸甲簾 COOMe 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 NH2 使用2-硝基-5-三氟甲基酚，依參考，6 參考例12般 相同操作，得具下列物理數據之標題化合物。 TLC: Rf 0.33(己烷：乙酸乙酯=3:1) 奮_例1 5 4-(2-苯磺釀胺基-5-三氟甲基苯氧甲基）苯甲酸甲簾 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 80 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（81
NH 02S COOMe F3COc 使用4-(2-胺基-5-三氟甲基苯氧基甲基）苯甲酸甲»( 由參考例17合成），依實施例7般相同操作，得到具下列物 理數據之檷題化合物。 TLC : Rf 0 . 76 (苯：丙銅=9 : 1) N M R : δ 8 · 0 5 ( 2 H , d , J = 8 ♦ 2 Η z ) , 7 · 7 7 ( 2 H , a ) , 7 · 6 9 (1 H , d , J = 8.6Hz), 7.58(lH,m), 7·45(2Η,βι), 7·25(3Η,ιη), 7·18 (lH,m), 6·99(1Η,·), 5.02(2H,s), 3.95(3H,s) 啻_锎1 fi 4-(2-苯磺釀胺基-5-三氟甲基苯氧甲基）苯甲酸 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) F3COc ,j〇r
C〇〇H 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
NH 02S 使用4-(2-苯磺醯胺基-5-三氟甲基苯氧甲基）苯甲酸 甲酯（由實施例15合成），依實施例2般相同操作，得到具 下列物理數據之標題化合物。 TLC: Rf 0.52(氯仿：甲醇：乙酸=100:5:1) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 81 3 93 3 1 523506 A7 B7 五、發明説明（82 ) NMR (DHSO-de) ： δ 12.95 (1 Η , brd) , 1 0 . 1 0 (1 Η , brd), 7.93(2H,d,J = 8.0Hz), 7·75(2Η,η), 7·59(1Η,πι)， 7.40-7.53(5H,a), 7.27(2H,m), 5.14(2H,s) 奮_例1 7 4-[2-(N-異丙基-苯磺釀胺基）-4-氯苯氧甲基]苯甲酸甲醮
4-(2-苯磺醢胺基-4-氯苯氧甲基）苯甲酸甲酯（402iag; 實施例7U)合成）之DMF(4ml)溶液中，添加碳酸鉀（256毫 克）及異丙基碘（185微升），室溫下攪拌一夜及在50TC搅拌 9小時。反應液中添加冰水及2N塩酸，Μ乙酸乙酯萃取。 有機層予Μ洗淨，乾燥及過滤濃縮，Μ乙醇固化後，洗淨 而得具下列物理數據之標題化合物（411mg)。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) TLC: Rf 0,59(己烷：乙酸乙酯=2:1) NMR： 8 8 · 05 (2Η , dfJ = 8 . 8Hz) , 7 . 8 3 - 7 . 79 ( 2 Η , m), 7.55-7.26(6H,m), 7*08(lH,d,J=2*8Hz), 6,89(lH,d, J=8.8Hz), 5.04(2H,s), 4.36(lH,sept,J=6.8Hz), 3.93 (3H,s), 1.05(6H,d,J=6*8Hz) 奮 _ 例 1 7 (1 ) - U ) 使用對應化合物，依參考例64參考例74實施例74 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 82 3933 1 523506 F3C、a .Ο、
A7 B7 五、發明説明（83 ) 實_例17或參考例8 —參考例9·»參考例ίο —實施例9 —實 施例17相同操作，得具有下列物理數據之標題化合物。 實 Jfe 例 1 7 (1) 4-[2-(N-異丙基苯磺釀胺基卜5_三氟甲基苯氧甲基]苯甲 酸甲酯 .COOMe T L C ： R f 0.55 (己烷：乙酸乙酯= 2:1); NM R ：δ 8.07 (2H, d, J=8.4Hz), 7.79 (2H, m), 7.44-7.55 (3H, m), 7.32-7.43 (2H, m), 7.18-7.29 (3H, m), 5.10 (2H, s), 4.38 (1 H, sept, J=6.6Hz), 3.94 (3H, s), 1.05 (6H, d, J=6.6Hz)〇 奮淪锎1 7 (2) 4-[2 -（N-異丙基苯磺醢胺基）-5 -甲基苯氧甲基]苯甲酸甲 --------MWI— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 酯
COOMe 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 83 3933 1 523506 A7 B7 __ 五、發明説明（84 ) TLC ： R f 0.48 (己烷·•乙酸乙酯=2 : 1 );, (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) NMR ：δ8.04 (2H, d, J=8.4Hz), 7.80 (2H, m), 7.41-7.52 (3H, m), 7.28-7.39 (2H, m), 6.97 (1H, d, J=8.6Hz), 6.73-6.80 (2H, m), 5.00 (2H, s), 4.38 (1H, sept, J=7.〇Hz), 3.93 (3H, s), 2.35 (3H, s), 1.05 (6H, d, J=7.0Hz)〇 置·例1 7 ( 3 ) 4-[2-(N-異丙基苯磺醸胺基卜5-氯苯氧甲基]苯甲酸甲酿
NMR ： δ 8.06 (2Η, d, J=8.2Hz), 7.78 (2H, d, J=7.2Hz), 7.25-7.48 (5H, m), 6.85-7.05 (3H, m), 5.02 (2H, s), 4.37 (1H, sept, J=6.4Hz), 3.94 (3H, s), 1.04 (6H, d, J=6.4Hz)〇 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 奮_例17 (4丄 4-[2_(N-異丙基 基]桂皮酸甲酯 -呋喃基磺釀胺基）-5-三氟甲基苯氧甲
COOMe 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 84 3933 1 523506 A7 B7_ _____ 五、發明説明（85 ) TLC ： R f 0.39 (苯：乙酸乙酯=19:1); NM R ： δ 7.71 (1H, d, J=16Hz), 7.59-7.45 (5H, m), 7.23-7.20 (3H, m), 6.94-6.92 (1 H, m), 6.50-6.42 (2H, m), 5.12 (2H, s), 4.5-4.4 (1 H, m), 3.82 (3H, s), 1.09 (6H, dd, J=6.5, 2Hz)。 奮施例li 4-[2-(N-異丙基苯磺醢胺基）_4_氛苯氧甲基]苯甲酸
使用4-[2-(N-異丙基笨磺醢胺基）-4-氯苯氧甲基]笨 甲酸甲_(實施例17合成）依實施例2之相同操作，得具下 列物理數據之標題化合物。 TLC: Rf 0.43(氯仿：甲酵：水=9:1:0.1) NMR (DMSO-de) ： δ 1 2 . 90 (1 Η , br) , 7 · 94 ( 2 Η ,d,J = 8 · 4 Ηz ), 經濟部中央標準局員工消費合作社印m (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 7.78(2H,d，J = 8.4Hz), 7·66-7·45(6Η,βι), 7.23(lH,d，J = 8·4Ηζ), 7.07(lH,d,J=2.4Hz), 5.13(2H,s), 4·20(1Η， 七峯，J = 6.6Hz), 0·99 and 0·96(各 3Η,《各 d,J = 6.6Hz) 實 l例 1 8 ( η - 1 a f 1 M ) 使用對應化合物依參考例64參考例74實施例74實 施例17 —實施例2或參考例84參考例94參考例1〇4實施 例9—實施例174實施例2之相同操作，得具下列物理數據 3933 1 85 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐）
XX 523506 A7 B7 五、發明説明（86) 之檫題化合物。 SUfe锎1 8⑴ 4-[2-(N-羧甲基苯磺醢胺基）-4-氯笨氧甲基]苯甲酸
C〇〇H
c丨/ 'COOH 〇2SvV^
U TLC ： R f 0.20 (氯仿：甲醇••水=7:3:0.3); NMR (DMSO-d^) :512.93 (2H, br), 7.88 (2H, d, J=8.4Hz), 7.63-7.37 (7H, m), 7.16-7.06 (3H, m), 4·88 (2H, s), 4.31 (2H，s)。 sl _ 例 18 m 4-[2-[N_(2-經乙基）苯磺醢胺基卜4-氯苯氧甲基]苯甲酸 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
CI
ΧΓ
COOH
IT 02S
.OH Τ L C ： R f 0.26 (氯仿：甲醇：水=9 : 1 : 0 · 1); NMR (DMS〇-d6) :δ 12.71 (1H，br)，7.88 (2H,d，J=8.4Hz)，7_63-7_32(7H,m)， 7.19-7.08 (3H, m), 4.89 (2H, brs), 4.71 (1H, br), 3.86-3.40 (4H, m)〇 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 86 3933 1 523506 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（87 )4-[2-(N-甲基苯磺釀胺基）-4-三氟甲基苯氧甲基]苯甲酸
C〇〇H
〇2S TLC ： R f 0.31 (氯仿：甲醇：水=9:1:0.1); NMR (DMSO-d6) ： δ 12.90 (1H, br), 7.90 (2H, d, J=8.4Hz), 7.76-7.70 (1H, 似 dd )，7.64-7.43 (6H，m), 7.31 (1 H, d, J=8.4Hz), 7.23 (2H, d, J=8.4Hz), 5.05 (2H, s), 3.18 (3H, s)。 實施例 1 8 (.4..)..4-[2-[N-(2-羥乙基）苯磺醣胺基]-4-三氟甲基苯氧甲基] 苯甲酸
jCT
C〇〇H (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
.OH
02S T L C ： R f 0.24 (氯仿：甲醇：水=9:1:0.1); NMR (DMSO-d6) ：δ 12.51 (1H, br), 7.89 (2H, d, J=8.4Hz), 7.74 (1 H, dd, J=2.2 IL 8.4Hz), 7.62-7.37 (6H, m), 7.28 (1H, d, J=8.4Hz), 7.20 (2H, d, J=8.4Hz), 5.00 (2H, brs), 4.70 (1H, br), 3.66-3.28 (4H, m)〇 奮淪例1 8 (4-[2-[N-(2-羥乙基）苯磺醢胺基]-5-三氟甲基苯氧甲基] 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 87 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（88 ) 苯甲酸 hr
.OH 〇2s
C〇〇H τ 乙 c : R f 0.40 (氯仿：甲醇：乙酸=100:5:1); NMR (DMS〇-d6) ： δ 12.96 (1H, brd), 7.89 (2H, d, J=8.4Hz), 7.61 (2H, m), 7.34-7.58 (6H, m), 7.20 (2H, d, J=8.4Hz), 5.05 (1H, brs), 4.67 (1 H, m), 3.60 (2H, m), 3.42 (2H, m)〇 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣. gLife m 1 8 f β) 訂 4-[2-(卜甲基苯磺釀胺基）-5-氯苯氧甲基]苯甲酸
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 T L C ： R f 0.36 (氛仿：甲醇：水=9··1:0·1); NMR (DMSO-d0) ：δ 12.63 (1H, br), 7.89 (2H, d, J=8.4Hz), 7.64-7.41 (5H, m), 7.25-7.19 (4H, m)，7.05 (1H, dd, J=2.2 及 8.4Hz), 4·98 (2H, s), 3.12 (3H, s)。 謇瀹例1 8 (7) 4-[2-[执-(2-羥乙基）磺釀胺基卜5-氛苯氧甲基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） 88 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（89
CI
OC
IT
.0H
〇2S
COOH T L c ： R f 0.27 (氯仿：甲醇：水=9 ·· 1 : 0 · 1); NMR (DMSO-d6) ：δ 12.88 (1Η, br), 7.89 (2H, d, J=8.4Hz), 7.62-7.36 (5H, m), 7.29-7.1 7 (4H, m), 7.06 (1 H, dd, J=2.2 及 8.4Hz), 4.95 (2H, brs), 4.68 (1 H, br), 3.66-3.24 (4H, br)。 亶施锎1 8 (8)4-[2-(N-甲基苯磺醢胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基]苯甲酸
〇2SvV^^
COOH (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 T L C ： R f 0.46 (氯仿：甲醇：乙酸=1〇〇:5:1); NMR ： δ 8.08 (2Η, d, J=8.0Hz), 7.68 (2H, m), 7.12-7.53 (8H, m), 4.93 (2H, s), 3.24 (3H，s)。 實施 1J _8(9)4-[2-(N-異丙基苯磺醢胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基]苯甲 酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 89 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（9〇 )
NMR ：δ 8.15 (2Η, d, J=8.6H2), 7.81 (2H, m), 7.52 (3H, m), 7.38 (2H, m), 7.24 (3H, m), 5·13 (2H, s)，4.40 (1H，t 峯，J=6.8Hz), 1.06 (6H, d, J=6.8Hz)。 管濂锎1 8(10) 4-[2-(N-異丙基苯磺醸胺基）-5-氯苯氧甲基]苯甲酸 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 NM R (DMSO-d6) ：δ 12.96 (1H, br), 7.95 (2H, d, J=8.2Hz), 7.78-7.74 (2H, m), 7.65-7.43 (5H, m), 7.32 (1H, s), 7.07 (2H, s), 5.21 及 5.07 (各 1 H,各 d, J=15.6Hz)，4·21 (1H,似t 峯），0.94 (6H, d，J=6.8Hz)。 • \ y _ 例 18 (i i) 4-[2-(H-異丙基苯磺醢胺基）-4-三氟甲基苯氧甲基]苯甲 酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 90 3933 1 523506 A7 五、發明説明（91)
COOH T L C ： R f 0.30 (氯仿：甲醇··水=9 ·· 1 ·· 0 · 1); NMR (DMS〇-d6) :δ 13.03 (1H，br)，7·95 (2H，d，J=8.2Hz), 7.84-7.74 (3H, 7.67-7.39 (6H, m), 7·25 (1H, d, J=2.4Hz), 5.28 及 5.21 (各 1H’ 各 d， J=16.6Hz)，4.26 (1H，似七峯），〇·98 及 0.97 (各 3H，各 d，J=6.6Hz)。 奮敝例18 (12) 4-[2-[H-(2-甲氧乙氧甲基）苯磺醢胺基]-4-氛苯氧甲基] 苯甲酸
COOH
CI n， cr 〇2s、 .OMe Ό 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 T L C ： R f 0.40 (氯仿：甲醇：水= 9:1:0.1); NMR (DMSO-d6) ：δ 12.98 (1H, br), 7.91 (2H, d, J=8.2Hz), 7.66-7.52 (3H, m), 7.45-7.38 (3H, m), 7.26-7.22 (3H, m), 7.10 (1H, d, J=8.2Hz), 5.06 (2H, brs),4·92 (2H, brs)，3.68-3.63 (2H,似 t), 3.42-3.37 (2H,似 t ), 3.21 (3H，s)。 奮淪例1 83) 4 - [2-[N-(2-甲氧乙基）笨磺醢胺基]-4-氯苯氧甲基]笨甲 酸 C请先閱讀背面之注意事項存填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 91 3 93 3 1 523506 A7 B7 五、發明説明（92)
C〇〇H
CI
/0C OMe
02S T L C : R f 0.25 (氯仿：甲醇：水=9 : 1 : 0.· 1); NMR (DMS〇-d0) :δ 12.92 (1H，br), 7.88 (2H,d，J=8.2Hz), 7.64-7.39 (6H, m), 7.22-7.10 (4H, m), 4.91 (2H, brs), 3.69 (2H, br), 3.38-3.33 (2H, m), 3.13 (3H, s)〇 奮）fe 例 18 (14)4-[2-[N-[2-(2-甲氧乙氧基）乙基]苯磺醢胺基]-4-氯苯氧 甲基]苯甲酸
OMe
COOH (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 丁 L C : R f 0.29 (氯仿··甲醇：水= 9:1:0.1); NMR (DMSO-d6) ：δ 12.95 (1Η, br), 7.89 (2H, d, J=8.2Hz), 7.65-7.39 (6H, m), 7.25 (1 H, d, ϋ=2.6Ηζ), 7.20 (2H, d, J=8.2Hz), 7.11 (1 H, d, J=8.2Hz), 4.92 (2H, brs), 3.69 (2H，br), 3.47-3.28 (6H, m)，3.19 (3H, s)。 g _ 锎 1 8 (1 5丄4-[2-(N-乙基苯磺醣胺基）-4-氯苯氧甲基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 92 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（93
C〇〇H
TLC ： R f 0.51 (氯仿：甲醇= 9:1); NM R ： δ 8.08 (2Η, d, J=8.2Hz), 7.8-7.6 (2H, m), 7.5-7.2 (7H, m), 6.81 J=9.4Hz), 4.88 (2H, s), 3.67 (2H, q, J=7.0Hz), 1.11 (3H, t, J=7.0Hz)〇 奮 _ 俐 1 8 f 1 fi) 4-[2-(N-丙基苯磺醯胺基）-4-氯苯氧甲基]苯甲酸 H,d, (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
Cl /〇c
-XT 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 T L C ： R f 0.50 (氯仿：甲醇=9:1); NM R ： δ 8.08 (2H, d, J=8.4Hz), 7.7-7.6 (2H, m), 7.5-7.2 (7H, m), 6.80 (1 H, d, J=9.6Hz)， 4.85 (2H, s), 3.6-3.5 (2H, m), 1.6-1.4 (2H, m), 0.89 (3H, t, J=7.2Hz)〇 管施例18 M 7、 ' 4-[2-(卜丁基苯磺釀胺基）-4-氯苯氧甲基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 93 39331 523506 A7 B7
經濟部中央標隼局員工消費合作社印t 五、發明説明（94 )
XT
C〇〇H
CI
02S TL C ： R f 0.53 (氯仿：甲醇= 9:1); NM R ： δ 8.08 (2H, d, J=8.4Hz), 7.7-7.6 (2H, m), 7.5-7.2 (7H, m), 6.80 (1 H, d, J=9.4Hz), 4.86 (2H, s), 3.7-3.5 (2H, m), 1.5-1.2 (4H, m), 0.85 (3H, t, J=7.0Hz)〇 置施例18 ( l&JL4 - [2-(N-戊基苯磺醢胺基）-4-氯苯氧甲基]苯甲酸
T L C ： R f 0.56 (氯仿：甲醇=9 : 1) ·， NM R ： δ 8.08 (2H, d, J=8.2Hz), 77-7.6 (2H, m), 7.5-7.2 (7H, m), 6.8-6.7 (1H, m), 4.86 (2H,s), 3.6-3.5 (2H, m), 1.5-1.2 (6H, m), 0.9-0.8 (3H, m)〇奮淪例1 8 (、4-[2-(N-己基苯磺醢胺基）-4-氯苯氧甲基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 523506 A7 B7 五、發明説明（95
C〇〇H
T L C ： R f 0.58 (氯仿：甲醇=9:1); NM R ： δ 8.08 (2H, d, J=8.6Hz), 7.7-7.6 (2H, m), 7.5-7.2 (7H, m), 6.9-6.8 (1 H, m), 4.86 (2H, s), 3.6-3.5 (2H, m), 1.5-1.1 (8H, m), 0.9-0.8 (3H, m)〇 奮施例1 8 (20) 4-[2-(N-苄基苯磺釀胺基）-4-氯苯氧甲基]苯甲酸 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 T L C ： R f 0.60 (氯仿：甲醇= 9:1); NM R ： δ 8.09 (2Η, d, J=8.6Hz), 7.8-7.7 (2H, m), 7.6-7.3 (3H, m), 7.3-7.1 (9H, m), 6.71 (1H, d, J=8.8Hz), 4.82 (2H, s), 4.78 (2H, s)。 實施例1 8 ( 2 1) 4-[2-(卜異丙基苯磺醢胺基）-5 -甲基苯氧甲基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 OX 297公釐） 95 3933 1 i
02S 523506 A7 B7 五、發明説明（96
COOH TLC ： R f 0.50 (氯仿：甲醇：乙酸=1 0 0 : 5 : 1); NMR ：δ 8.13 (2Η, d, J=8.2Hz), 7.82 (2H, m), 7.49 (3H, m), 7.36 (2H, m), 6.98 (1H, d, J=8.6Hz), 6.77 (2H, m), 5.05 (2H, s), 4.40 (1H，t 峯，j=6_6Hz), 2·36 (3H, s), 1.05 (6H，d, J=6.6Hz)。 簠施例1 8 ( 2 2 ) 4-[2-(N-甲基苯磺醢胺基）-5-甲基苯氧甲基]苯甲酸
COOH --------— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂
Me
__. T L C ： R f 0.56 (乙酸乙酯：己烷：乙酸=9:10:1); 經濟部中央標準局員工消費合作社印t NMR (DMSO-d6) ：δ 12.96 (1Η, brs), 7.89 (2H, d, J=8.5Hz), 7.67-7.40 (5H, m), 7.23 (2H, d, J=8.0Hz), 7.06 (1H, d, J=8.0Hz), 6.93 (1H, s), 6.78 (1H, d, J=8.0Hz), 4.93 (2H, s), 3.12 (3H, s), 2.30 (3H, s)〇 g施例18 (2m 4-[2-[N-(2-羥乙基）苯磺醣胺基]-5-甲基苯氧甲基]苯甲 酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 96 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（97 )
T L C ： R f 0.27 (乙酸乙酯：己烷··乙酸=9 ·· 1 〇 ♦· 1); NMR (DMSO-d6) ：δ 12.95 (1H, brs), 7.87 (2H, d, J=8.5Hz), 7.55-7.32 (5H, m), 7.20 (2H, d, J=8.5Hz), 7.08 (1H, d, J=8.0Hz), 6.91 (1H, s), 6.77 (1H, d, J=8.0Hz), 4.89 (2H, brs), 4.63 (1H, t, J=4.0Hz), 3.50-3.20 (4H, m), 2.29 (3H, s)〇 宣 _ 例 18 (24) 4-[2-[H-(丙-2-烯基）苯磺醢胺基卜4-氯苯氧甲基]苯甲酸
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1' 經濟部中央標準局目〈工消費合作社印裝 T L C ： R f 0.54 (氯仿：甲醇=9 : 1 ); NM R ： δ 8.08 (2Η, d, J=8.0Hz), 7.8-7.6 (2H, m), 7.6-7.2 (7H, m), 6.78 (1 H, d, J=9.4Hz), 5.9-5.6 (1H, m), 5.2-5.0 (2H, m), 4.86 (2H, s), 4.3-4.2 (2H, m)〇 啻 _ 例 1 8 (2 4-[2-(H-環戊基苯磺醯胺基）-4-氯苯氧甲基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 97 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（98
COOH T L C ： R f 0.47 (氯仿··甲醇=9 : 1); NM R ：δ8.13 (2H, d, J=8.4Hz), 7.9-7.8 (2H, m), 7.6-7.2 (6H, m), 7.07 (1 H, d, J=2.6Hz), 6.88 (1H, d, J=8.8Hz), 5.1-5.0 (2H, m), 4.5-4.3 (1 H, m)，2.0-1.7 (2H，m)，1.6-1.2 (6H，m)。 奮）fe 锎 1 8 (26) 4-[2-[N-(2 -甲氧乙基）苯磺酿胺基]-5-三氟甲基苯氧甲基 ]苯甲酸
COOH (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
.OMe 經 濟 部 中 標 準 工 消 費 合 作 社 印 製 TLC : Rf 0.46 (氯仿：甲醇♦·乙酸=1〇0:5:1); NMR ：δ 8.07 (2Η, d, J=8.4Hz), 7.66 (2H, m), 7.18-7.53 (7H, m), 7.12 (1H, m), 4.90 (2H, s), 3.81 (2H, m), 3.51 (2H, t, J=6.0Hz), 3.24 (3H, s)。 啻施例1 8 f ?· 7 ) 4-[2-(N-乙基苯磺醢胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 98 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（99
XX N〆
〇2S
C〇〇H
T L C ： R f 0.43 (氯仿：甲醇=9:1); NM R ： δ 8.09 (2H, d, J=8.4Hz), 77-7.6 (2H, m), 7.5-7.2 (7H, m), 7.15 (1 H, d, J=1.6Hz), 4.94 (2H, s), 3.69 (2H, q, J=7.4Hz), 1.11 (3H, t, J=7.4Hz)〇 實L施例1 8 ( 2 8 )4-[2-(H-丙基苯磺醢胺基）-5-三氟甲基笨氧甲基]苯甲酸 XOOH
--------嫌衣-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 ___ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 T L C ： R f 0.5 (氯仿：甲醇=9 : 1); NM R ： δ 8.09 (2Η, d, J=8.2Hz), 7.7-7.6 (2H, m), 7.5-7.2 (7H, m), 7.14 (1 H, s), 4.92 (2H, s), 3.59 (2H, t, J=7.4Hz), 1.6-1.4 (2H, m), 0.88 (3H, t, J=7.4Hz)〇 窨 _ 例 1 8 4-[2-(N-異丁基苯磺醢胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基]笨甲 酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 9 9 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（l〇3
C〇〇H f3c T L C ： R f 0.53 (氯仿：甲醇= 9:1); NM R ： δ 8.10 (2H, d, J=8.4Hz), 7.7-7.6 (2H, m), 7.5-7.2 (7H, m), 7.11 (1 H, d, J=1.6Hz), 5.0-4.8 (2H, m), 3.44 (2H, d, J=7.4Hz), 1.7-1.5 (1 H, m), 0.90 (6H, d, J=6.4Hz)〇 簠例 i « (3(n l[2-(N-環戊基苯磺醢胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基]苯甲 酸
02S
COOH 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 丁 L C : R f 〇·54 (氛仿··甲醇=9:1); NM R ： δ 8.15 (2Η, d, J=8.0Hz), 7.8-7.7 (2H, m), 7.6-7.3 (5H, m), 7.3-7.2 (3H, m), 5.2-5.0 (2H, m), 4.5-4.3 (1H, m), 2.0-1.8 (2H, m), 1.6-1.2 (6H, m)〇 g mm i8(3n 4-[2-(N-(丙-2-烯基）笨磺醸胺基]-5-三氟甲基苯氧甲基] 苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 100 39 33 1 523506 A7 B7 五、發明説明（101)
N j〇r
COOH TLC ： R f 0.47 (氛仿：甲醇=9 : 1); NMR ： δ 8.10 (2H, d, J=8.6Hz), 7.8-7.6 (2H, m), 7.6-7.2 (7H, m), 7.12 (1H, s), 5.9-5.6 (1H, m), 5.1-5.0 (2H, m), 4.93 (2H, s), 4.24 (2H, d，J=6.2Hz)。 g 施例 18 (32) 4-[2-[N-(2 -甲基丙-2-烯基）苯磺釀胺基]-5-三氟甲基苯 氧甲基]苯甲酸
COOH (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 T L C : R f 〇.48 (氛仿：甲酵=9 ·· 1 ); NMR ： 5 8.10 (2H, d, J=8.4Hz), 7.7-7.6 (2H, m), 7.5-7.2 (7H, m), 7.10 (1H, s), 4.89 (2H, s), 4·71 (2H, d, J=12_0Hz), 4.20 (2H, s), 1.74 (3H, s)。 奮施例1 8 ( 3 3 ) ' 4-[2-(N-異丙基-4 -甲基苯磺醢胺基）-5-三氟甲基苯氧甲 基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 101 3933 1 523506 A7 B7
五、發明説明（1 02)
COOH
T L C ： R f 0.60 (氯仿：甲醇：乙酸= ι〇〇:5:1); NM R ： δ 8.1 4 (2Η, d, J=8.4Hz), 7.68 (2H, d, J=8.2Hz), 7.52 (2H, d, J=8.2Hz), 7.19 (5H，m,芳族），5.I4 (2H，s), 4.38 (1H,七峯，J=6.8Hz)，2.38 (3H, s), 1.05 (6H, d, J=6.8Hz)〇 奮 _ 锎 1 8 () 4-[2-(N-異丙基-4-氟苯磺醢胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基] 笨甲酸
八 XOOH (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
〇 NIS F3C
經濟部中央標準局員工消費合作社印$L T L C : R f 0.60 (氮仿：甲醇：乙酸=1 0 〇 ·· 5 ·· 1 ); ΝΜ R :δ 8.16 (2Η，d，J=8.2Hz)，7.76 (2Η，m，芳族），7.52 (2Η，d，J=8.2Hz)，7.26 (3H，m，芳族），7.〇1 (2H, m，芳族），5.10 (2H，dd，J=1L8, 14.6Hz)，4·38 〇Η, 七峯，J=6.4Hz)，1.09 (3H，d, J=6.4Hz), 1 ·07 (3H, d J=6.4l4z)。 管淪例1 8 ΡΠ 4-[2-(H-異丙基-4 -甲氧基苯磺釀胺基卜5-三氟甲基苯氧 甲基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨〇X297公釐） 102 393 3 1 523506 A7 B7 五、發明説明（103)
八 XOOH
T L C ： R f 0.60 (氯仿：甲醇：乙酸=100:5:1); NMR ： 5 8.15 (2H, d, J=8.2Hz), 772 (2H,d, J=8.8Hz), 7.53 (2H, d, J=8.2Hz), 7.18 (3H, m，芳族），6.81 (2H, d，J=9.2Hz), 5.14 (2H，s), 4_35 (1H,七峯， J=6.4Hz)，3.83 (3H，s)，1.08 (3H，d，J=6.4Hz)，1.05 (3H，d，J=6.4Hz)。 啻）fe 俐 1 8 M ft ) 4-[2-(N-異丙基苯确醢胺基）-5-氯苯氧甲基]苯甲酸
八 /COOH (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 T L C ： R f 0.36 (氮仿：甲醇= 9:1); NM R ： 5 8.11 (2H, d, J=8.6Hz), 7.8-7.7 (2H, m), 7.6-7.3 (3H, m), 7.2-7.1 (2H m)，7.02 (2H，d，J=8.6Hz)，6.92 (1H，d，J=2.0Hz)，4.6-4.4 (1H，m), 114 (3H d J=2.4Hz), 1.11 (3H，d, J=2.4Hz)。 ’ ’ 奮施例1 8 ( 了1 3-[2-(N-異丙基苯磺醢胺基）-5-氯苯氧甲基]桂皮酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 103 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（10
C〇〇H NM R ： δ 7.9-7.8 (2H, m), 7.73 (1 H, d, J=1 5.8Hz), 7.6-7.3 (5H, m), 7.2-7.0 (4H, m), 6.78 (1H, d, J=2.2Hz), 6.42 (1H, d, J=15.8Hz), 4.6-4.4 (1H, m), 1.17 (3H, d, J=6.8Hz), 1.13 (3H, d, J=6.8Hz)〇 丁 L C : R f 0.33 (氯仿：甲醇=9:1); --------— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 審撫俐1 3 8) 4-[2-(H-異丙基苯磺醢胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基]環己 烷酸
COOH T L C : R f 0.53 (氛仿：甲酵：乙酸：1 0 〇 : 5 : 1 ); NMR : δ 7.81 (2H, m), 7.42-7.63 (3H, m), 7.10-7.24 (3H, m)，4.38 (1H,七峯， J=6.8Hz), 3.79 (2H, m), 2.33 (1H, tt, J=3.8, 10.2Hz), 2.1 1 (2H, m), 1.93 (2H, m), 1.71 (1H, m), 1.50 (2H, m), 1.18 (2H, m), 1.07 (3H, d, J=6.8Hz), 1.02 (3H, d, J=6.8Hz), g 施例 1 8 ( 3 9 ) 4-[2-(N-異丙基苯磺釀胺基）-5-氯苯氧甲基]苯乙酸 訂
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X：297公釐） 104 39331 523506 Μ Β7 五、發明説明（1 05)
'C〇〇H NMR ： 5 7.9-7.8 (2H, m), 7.6-7.4 (3H, m), 7.28 (2H, d, J=7.4Hz), 7.13 (1H, d, J=8.6Hz), 7.01 (1H, dd, J=2.2, 8.6Hz), 6.89 (2H, d, J=8.6Hz), 6.78 (1H, d, J=2.2Hz)，4.6-4.4 (1H, m), 3.66 (2H, s)，1.15 (3H, s), 1·12 (3H，s)。 g ife m 18(40) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 4-[2-(N-異丙基苯磺醢胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基]桂皮 酸
〇2S 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 T L C ： R f 0.5 (氛仿：甲醇=9 : 1); NM R ： δ 7.9-7.8 (3Η, m), 7.60 (2H, d, J=8.0Hz), 7,5-7.3 (5H, m), 7.3-7.2 (3H, m), 6.49 (1H, d, J=15.8Hz), 5.08 (2H, s), 4.4-4.3 (1H, m), 1.05 (6H, d, J=6.6Hz)〇 管施例1 S f ) 3-[4-[2-(N-異丙基苯磺醢胺基卜5-三氟甲基苯氧甲基]笨 基]丙酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 105 39 3 3 1 523506 A7 B7 五、發明説明（1 〇6)
T L C ： R f 0.59 (氯仿：甲醇=9 : 1 ); NM R ： δ 7.80 (2Η, d, J=7.4Hz), 7.5-7.4 (1 H, m), 7.4-7.2 (9Η, m), 4.99 (2H, s), 4.4-4.2 (1H, m), 3.00 (2H, t, J=7.6Hz), 2.72 (2H, t, J=7.6Hz), 1.08 (3H, d, J=6.8Hz), 1.02 (3H, d, J=6.8Hz)〇 奮_锎1 8 U2) 3-[2-N-異丙基苯磺醢胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基）苯乙酸 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) F3
Η 〇 〇 C 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 T L C ： R f 0.50 (氯仿：甲醇= 9:1); NMR ：δ7.8-7.7 (2H, m), 7.6-7.2 (10H, m), 5.05 (1H, d, J=11.0Hz), 4.98 (1H, d, J=11.0Hz), 4.4-4.2 (1 H, m), 3.68 (2H, s), 1.06 (3H, d, J=6.6Hz), 1.03 (3H, d, J=6.6Hz)〇 奮_例1 8 U 3 ) 4-[2-(N-異丙基-4-乙氧基苯磺醯胺基）-5-三氟甲基苯氧 甲基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 106 393 3 1 523506 A7 B7
02S 五、發明説明（ioi
C〇〇H 〇c2h5 T L C : R f 0.44 (氯仿··甲酵=9 : 1); NMR ： δ 8.1 5 (2H, d, J=8.2Hz), 7.71 (2H, d, J=8.8Hz), 7.54 (2H, d, J=8.2Hz), 7.3-7.2 (3H, m), 6.78 (2H, d, J=8.8Hz), 5.14 (2H, s), 4.4-4.2 (1H, m), 4.03 (2H, q, J=7.0Hz), 1.44 (3H, t, J=7.0Hz), 1.08 (3H, d, J=7.0Hz), 1.04 (3H, d, J=7.0Hz)〇 奩_例1 8 4-[2-(N-異丁基苯磺釀胺基）-5-甲基苯氧甲基]苯甲酸
COOH (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 〇 NIS Θ Μ
Ρ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 T L C : R f 〇·47 (氯仿：甲醇：乙酸= i〇〇:5:l); NMR ： 5 8.07 (2H,d, J=8.2Hz), 7.63 (2H, m), 7.15-7.44 (6H, m), 6.79 (1H, m), 6.65 (1 H, m), 4.80 (2H, m), 3.40 (2H, m), 2.33 (3H, s), 1.63 (1 H, m), 0.90 (6H, d, J=6.4Hz)〇 奮）fe 例 i 8 u pn 4-[2-(N-異丙基苯磺醢胺基）-5-氟苯氧甲基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210>< 297公釐） 107 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（10设
COOH (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) NMR (DMSO-d6) ：δ 7.95 (2Η, d, J=8.2Hz), 7.80 (2H, d, J=7.2Hz), 7.46-7.65 (5H, m), 7.08 (2H, m), 6.82 (1H, m), 5.14 (2H, bs), 4.20 (1H, t*, J=6.6Hz), 0.94 (6H, d, J=6.6Hz)〇 管施例18 (46) 4-[2-(H-異丙基苯磺醢胺基）-5-甲氧基苯氧甲基]苯甲酸
COOH 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
NMR (DMSO-d6) ：δ 7.95 (2Η, d, J=8.2Hz), 7.73 (2H, d, J=7.2Hz), 7.42-7.68 (3H, m), 6.93 (2H, d, J=8.6Hz), 7.21 (1 H, m), 6.56 (2H, dd, J=8.6Hz, J=2.8Hz), 5.11 (2H，bs), 4.20 (1H,七峯，J=6.6Hz), 3.79 (3H, s), 0.94 (6H, d, J=6.6Hz)。 管施例1 8 (47 ) 4-[2-(N-丙基笨磺醢胺基）-5-甲基苯氧甲基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 108 3 93 3 1 523506 A7 B7 五、發明説明（lod 〇^σ
COOH N〆
02S T L C : R f 0.38 (氯仿：甲醇：乙酸=100:5:1); NMR ： 5 8.07 (2H,d, J=8.6Hz), 7.67 (2H, m), 7.15-7.45 (6H, m), 6.79 (1H, m), 6.68 (1 H, m), 4.83 (2H, brs), 3.57 (2H, m), 2.34 (3H, s), 1.48 (2H, m), 0.88 (3H, t, J=7.4Hz)〇 簠施_例18(48) 4-[2-[N-(丙-2-烯基）苯磺醢胺基]-5-甲基苯氧甲基]苯甲 酸
COOH (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
Me
N
02S 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 TLC ： R f 0.39 (氯仿：甲醇：乙酸=100:5:1); NMR ： 5 8.07(2H,d, J=8.0Hz), 7.69 (2H, m), 7.13-7.48 (6H,m),6.78 (1H, m), 6.66 (1H, m), 5.80 (1H,tdd, J=6.2, 10.2, 17.2Hz), 4.98-5^1 2 (2H, m), 4.84 (2H, brs), 4.23 (2H, m), 2·33 (3H, s)。 奮施例1 8 ( 4 9 ) 4-[2-[N-(2-甲基丙-2-烯基）苯磺醸胺基]-5-甲基苯氧甲 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 109 3933 1
C〇〇H 523506 A7 B7 五、發明説明（1 1 0) 基]苯甲酸 u T L C : R f 0.37 (氯仿：甲醇：乙酸=100:5:1); NM R ： δ 8.07 (2H, d, J=8.2Hz), 7.66 (2H, m), 7.16-7.47 (6H, m), 6.77 (1 H, m), 6.64 (1 H, m), 4.80 (2H, brs), 4.71 (2H, m), 4.20 (1 H, brs), 2.32 (3H, s), 1.77 (3H, S)〇 奮施例18 (50) 4-[2-(N -環丙基甲基苯磺釀胺基）-5-甲基苯氧甲基]苯甲 酸 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
Me Ό； 〇ja
C〇〇H hr 〇2s 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 TLC ： R f 0.31 (氯仿：甲醇：乙酸=100:5:1); NM R ： δ 8.06 (2H, d, J=8.0Hz), 7.68 (2H, m), 7.18-7.44 (6H, m), 6.80 (1 H, m), 6.68 (1 H, m), 4.84 (2H, brs), 3.48 (2H, m), 2.34 (3H, s)；O.91 (1 H, m), 0.38 (2H, m),0_07 (2H，m)。 g as gll 1 8 f B 1 ) 4-[2-(N-丙基笨磺釀胺基）-5-氯苯氧甲基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 110 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（1 1 ])
CI
NIS 2 〇
P
C〇〇H T L C : R f 0·32 (氯仿：甲醇=20:1); NMR ： δ 8.07 (2Η, d, J=7.8Hz), 7.64 (2H, d, J=6.8Hz), 7.10-7.41 (6H, m), 6.85-6.99 (2H, m), 4.82 (2H, bs), 3.55 (2H, t, J=6.8Hz), 1.35-1.52 (2H, m), 0.87 (3H, t, J=7.6Hz)〇 (諸先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 4-[2-(H-異丁基苯磺醣胺基）-5-氯苯氧甲基]苯甲酸
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 T L C : R f 〇.32 (氯仿：甲醇= 20:1); NMR ： δ 8.04 (2H, d, J=7.8Hz), 7.54 (2H, d, J=7.4Hz), 7.10-7.41 (6H, m), 6.80-7.01 (2H, m), 4.58-4.95 (2H, bs), 3.34 (2H, d, J=7.0Hz), 1.46-1.65 (1 H, m), 0.83 (6H, d, J=6.4Hz)〇 ' 管施例1 8 ( 5 4-[2-(H-丙-2-烯基）苯磺醢胺基]-5-氯苯氧甲基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 111 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（11^)
COOH 〇 NIS 〈02
CI
丁 L C : R f 0·30 (氯仿：甲醇=20:1); NMR ： δ 8.09 (2Η, d, J=8.2Hz), 7.68 (2H, d, J=6.8Hz), 7.19-7.52 (6H, m), 6.87-7.01 (2H, m), 5.76 (1H, ddt, J=17.2Hz, 9.8Hz, 6.4Hz) 5.09 (1H, d, J=17·2Ηζ), 5·07 (1H ,d , J=9.8Hz), 4·85 (2H，s), 4.21 (2H, d, J=6.4Hz)。 奮淪例1 8 (fU ) 4-[2-[N-(2-甲基丙-2-烯基）苯磺醸胺基卜5-氯苯氧甲基] 笨甲酸 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局員工消費合作社印t TLC ： R f 0.33 (氯仿：甲醇= 20:1); NMR ： δ 8.09 (2Η, d, J=8.2Hz), 7.65 (2H, d, J=6.8Hz), 7.21-7.51 (6H, m), 6.83-7.00 (2H, m), 4.81 (2H, s), 4.74 (1 H, s), 4.68 (1 H, s), 4.18 (2H,s), 1.75 (3H, s)〇 、 審 _ 例 1 5 ΡΠ 4-[2-(N-環丙基甲基磺醣胺基）-5-氯苯氧甲基]苯甲酸 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 112 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（11
CI Ό：
XT
C〇〇H o2s 丁 L C : R f 0·40 (氯仿：甲醇=20:1); NMR ： δ 8.07 (2H, d, J=8.6Hz), 7.69 (2H, d, J=7.0Hz), 7.20-7.48 (6H, m), 6.85-7.09 (2H, m), 4.85(2H, s), 3.47 (2H, bs), 0.85 (1 H, m), 0.38 (2H, m), 0.06 (2H, m)〇 奮 _ 例 1 8 ( 5 fi ) 5-[2-(N-異丙基苯磺醢胺基）-5-甲基苯氧甲基]呋喃-2-羧 酸 .. 在 ΙΓ\
C〇〇H o2s 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Τ L C ： R f 0.18 (氯仿：甲醇=9:1); NM R : δ 7.82 (2H, m), 7.56-7.35 (3H, m)，7.31 (1 H，d，J =3·5Ηζ)，6.97 (1 H, d, J=8.5Hz), 6.83-6.75 (2H, m), 6.63 (1 H, d, J=3.5Hz), 5.03 (1 H, d, J=1 4Hz), 4.98 (1H, d, J=14Hz), 4.37 (1H, m) , 2.37 (3H, s), 1.09-0.96 (6H, m)〇 g _ 例 1 8 ( 5 7 ) 4-[2-(H-甲氧甲基苯磺醸胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基]苯 甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 113 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（11$
C〇〇H N 〇Me 〇2S、 Ό
T L C : R f 0·45 (氯仿：甲醇··乙酸=100:5:1); NMR ：δ8.09 (2H, d, J=8.0Hz), 7.65 (2H, m), 7.43-7.53 (2H, m), 7.20-7.40 (5H, m), 7·11 (1H, m), 5.09 (2H，s), 4.89 (2H, s), 3·44 (3H, s)。 音嫵锎1 8 ( 5 8 )4-[2-(N-異丙基-2-α吩基磺醯胺基）-5-氯苯氧甲基）苯甲 酸 COOH
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 丁乙（：：1^0_34(氯仿：甲醇=2 0:1); NMR ：δ8.14 (2Η, d, J=8.2Hz), 7.52-7.57 (4H, m), 6.98-7.03 (4H, m), 5.12 (2H, s), 4·55 (1H,七峯，J=6.4Hz)，1 ·09 (6H, d, J=6.6Hz)。 董…施例18 (59)4-[2-(N-異丙基-2-«吩磺醢胺基）-5-甲基苯氧甲基]苯甲 酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 114 3 933 1 523506 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（11 5)
COOH T L C : R f 0.39 (氛仿：甲醇= 20:1); NM R ： δ 8.1 3 (2Η, d, J=8.2Hz),7.43-7.58 (4H, m), 6.97 (1 H, m), 6.80 (2H, m), 5·12 (2H, s), 4·45 (1H,七峯，J=6.4Hz), 1.09 (6H，d, J=6.6Hz)。 奮嫵俐1 8 (60) 4- [2- (N-異丙基 酸 呋喃基磺釀胺基卜5-甲基笨氧甲基]苯甲
COOH 丁 L C : R ί 0.42 (氯仿：甲醇：乙酸=1〇〇:5:1); NMR ： 5 8.14 (2Η, d, J=8.2Hz), 7.58 (2H, d, J=8.2Hz), 7.44 (1H, dd, J=0.8, 1.6Hz), 6.88-6.95 (2H, m), 6.72-6.82 (2H, m), 6.41 (1H,dd, J=1.6, 3.4Hz), 5.12 (2H,s), 4.51 (1H,t 峯，J=6.6Hz)，2.31 (3H，s)，1.12 (3H,d, J=6_6Hz), 1.10 (3H, d, J=6.6Hz)〇 當淪锎18 (61) 4-[2-(H-異丙基-2-呋喃基磺醵胺基）-卜氯苯氧甲基]笨甲 酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 115 393 3 1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 523506 A7 B7 五、發明説明（11^)
COOH
丁1(3:1^0.43(氯仿：甲醇：乙酸=100:5:1); ： NMR ： δ 8.16 (2H, d, J=8.4Hz), 7.57 (2H, d, J=8.4Hz), 7.45 (1 H, dd, J=0.8, 1.6Hz), 6.95-7.04 (3H, m), 6.92 (1H, d, J=4.4Hz), 6.43 (1H, dd, J=1.8, 3.4Hz), 5·13 (2H, s)，4.49 (1H，七峯，J=7.0Hz), 1.11 (3H, d, J=7.0Hz), 1.09 (3H, d, J=7.0Hz)〇 奮施例18 (62) 4-[2-(N-異丁基笨磺醢胺基）-4-甲基苯氧甲基]苯甲酸 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 T L C : R f 0.23 (己烷：乙酸乙酯=1 : 1); NM R ： δ 8.06 (2Η, d, J=8Hz), 7.65-7.61 (2H, m), 7.6-7.4 (7H, m), 6.71 (1 H, d, J=8Hz), 4.9-4.6 (2H, m), 3.5-3.4 (2H, m), 2.29 (3H, s), 1.63 (1H, , J=6.5 Hz), 0.91 (6H, d, J=6.5Hz)〇 奮 _ 例 1 8 ( fi 3) 4-[2-(N-異丙基苯磺醢胺基）-4-甲基苯氧甲基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） λ 116 39331
523506 Α7 Β7 五、發明説明（1 17)
COOH T L C ： R f 0.22 (己烷：乙酸乙酯=1:1); NMR ： 5 8.12 (2H,d, J=8Hz), 7.86-7.81 (2H, m), 7.52-7.30 (5H, m), 7.15-7.10 (1H, m), 6.94 (1H, d, J=1.5Hz), 6.84 (1H, d, J=8Hz), 5.02 (2H, s), 4.37 (1H, 七峯，J=6.5 Hz), 2.28 (3H, s), 1 ·08 (6H, t, J=6.5 Hz)。 奮遍例1 8 (fU) 4-[2-[N-(丙-2-烯基）苯磺釀胺基）-4-甲基苯氧甲基]苯甲 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 酸 Χί
COOH
N
〇2S 丁 L C : R f 0.43 (氯仿：甲醇：乙酸=100:5:1); 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 NM R (DMSO-d6) ： δ 7.89 (2Η, d, J=8.2Hz), 7.63 (2H, m), 7.38-7.59 (3H, m), 7.23 (2H, d, J=8.2Hz), 7.1 2 (1 H, dd, J=1.8, 8.4Hz), 6.98 (1 H, d, J=1.8Hz), 6.94 (1H, d, J=8.6Hz), 5.71 (1H, tdd, J=6.4, 10.0, 17.2Hz), 4.97-5.13 (2H, m), 4.88 (2H, brs), 4.17 (2H, m), 2.22 (3H，s)。 奮施例1 8 ( 5) 4-[2-(N-異丙基-4-乙氧基苯磺醢胺基）-5-氯苯氧甲基]_ 甲酸 本紙張尺度適用中關家標準（⑽）Μ規格（训χ2嘯 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（1
NM R ： δ 8.13 (2Η, d, ϋ=8.6Ηζ), 7.69 (2Η, d, J=9.0Hz), 7.49 (2H, d, J=8.6Hz), 6.97-7.09 (3H, m), 6.76 (2H, d, J=9.0Hz), 5.06 (2H, s), 4.34 (1 H,七峯:,J=6.6Hz), 4.02 (2H, q, J=7.2Hz), 1.43 (3H, t, J=7.0Hz), 1.06 (3H, d, J=6.6Hz), 1.03 (3H, d, J=6.6Hz)〇 奮）fe 锎 1 fUfifi) 4-[2-(N -異丙基-4-乙氧基苯磺醢胺基）-5 -甲基苯氧甲基]苯 甲酸
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) NM R ： δ 8.1 2 (2Η, d, J=8.4Hz), 7.72 (2H, d, J=8.6Hz), 7.50 (2H, d, J=8.6Hz), 7.01 (1 H, d, J=8.8Hz)，6.72-6.80 (4H, m), 5.07 (2H, s)，4.34 (1 H,七峯，J=6_6Hz), 4.01 (2H, q, J=7.0Hz), 2.36 (3H, s), 1.42 (3H, t, J=6.8Hz), 1.07 (3H, d, J=7.2Hz), 1.04 (3H, d, J=6.8Hz)〇 y _ 例 (tm 4-[2-(N-乙基苯磺醸胺基）-4-甲基苯氧甲基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 118 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（11
C〇〇H j〇c
IT
02S 丁LC : R f 〇.33 (氯仿：甲醇= 9:1); NMR ： 5 8.05 (2H, d, J=8.4Hz), 7.8-7.6 (2H, m), 7.4-7.2 (5H, m), 7.2-7.0 (2H, m), 6.75 (1 H, d, J=8.4Hz), 4.82 (2H, s), 3.8-3.6 (2H, m), 2.30 (3H, s), 1.11 (3H, t, J=7.0Hz)〇 音瀹锎1 8 (68) 4-[2-(H-丙基苯磺釀胺基）-4-甲基苯氧甲基]苯甲酸
COOH (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T Ν'
02S -1% 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 TLC : R f 0.44 (氛仿：甲醇=9 : 1); NM R ： δ 8.05 (2Η, d, J=8.0Hz), 77-7.6 (2H, m), 7.5-7.0 (7H, m), 6.74 (1 H, d, J=8.4Hz), 4.80 (2H, s), 3.7-3.5 (2H, m), 2.29 (3H, s), 1.6-1.4 (2H, m), 0.89 (3H, t, J=7.4Hz)〇 , g _ 例 18 (69) 4-[2-(N-丁基苯磺醢胺基）-4-甲基苯氧甲基]笨甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） 119 39331
Me
523506 Α7 Β7 五、發明説明（12() N〆
I
02S 丁 L C : R ί 0·49 (氛仿··甲醇=9 : 1); NMR ： 5 8.05 (2Η, d, J=8.2Hz), 77-7.6 (2H, m), 7.4-7.2 (5H, m), 7.2-7.0 (2H, m), 6.74 (1H, d, J=8.4Hz), 4.80 (2H, s), 3.7-3.5 (2H, m), 2.30 (3H, s), 1.6-1.2 (4H, m), 0.85 (3H, t，J=7.0Hz)。 g 施例 18 (70) 4-[2-[N-(2-甲基丙-2-烯基）苯磺釀胺基]-4-甲基苯氧甲 基]苯甲酸 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
經漓部中央標準局員工消費合作社印製 TLC : R f 0.38 (氯仿：甲醇=9:1); NMR ： δ 8.06 (2Η, d, J=8Hz), 7.65 (2H, m), 7.47-7.25 (3H, m), 7.19 (2H, d, J=8Hz), 7.13 (1 H, d, J=2Hz), 7.04 (1 H, dd, J=8 A 2Hz), 6.70 (1 H, d, J=8Hz), 4.85-4.65 (4H, m), 4.21 (2H, s), 2.29 (3H, s), 1.78 (3H, s)〇 謇遍锎1 8 (71) 4-[2-(N-環丙基甲基苯磺醢胺基）-4-甲基苯氧甲基]苯甲 酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 120 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（121)
C〇〇H Λ
T L C : R f 0·40 (氯仿：甲醇：乙酸=100:5:1); NMR (CD^COCD^) ：δ7.99(2Η, d, J=8.0Hz), 7.68 (2H, m), 7.26-7.57 (5H, m), 7.15 (2H, m), 6.96 (1H, d, J=8.8Hz), 4.93 (2H, brs), 3.52 (2H, brd, J=7.0Hz), 2.28 (3H, s), 0.90 (1H, m), 0.35 (2H, m), 0.06 (2H, m)〇 管 _ 例 1 8 (72) 4-[2-(N-異丙基丙磺釀胺基）-5-甲基苯氧甲基]苯甲酸 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 T L C ： R f 0.24 (氯仿：甲醇=19:1); NM R ： δ 8.1 4 (2Η, d, J=8.2Hz), 7.57 (2H, d, J=8.2Hz), 7.16 (1 H, m), 6.82 (2H, m), 5.13 (2H, s), 4.33 (1H, m), 2.97 (2H, m), 2.36 (3H, s), 1.79 (2H, m), 1.23 (3H, d, J=6.6Hz), 1.09 (3H, d, J=6.6Hz), 0.85 (3H, t, J=7.4Hz)〇 謇嫵例1 8 ( 7 m 4-[2-(N-異丙基戊磺醢胺基）-5-甲基苯氧甲基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 121 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（12会
TLC : R f 0.26 (氯仿：甲醇=19:1); NMR ： 5 8.15 (2H,d1J=8.0Hz), 7.56 (2H, d, J=8.0Hz), 7.14 (1H, m),6.81 (2H, m), 5.12 (2H, s), 4.32 (1H, m), 2.97 (2H, m), 2.36 (3H, s), 1.77 (2H, m), 1.24 (3H, d, J=6.6Hz), 1.16 (4H, m), 1.09 (3H, d, J=6.6Hz), 1.12 (3H, d, J=6.6Hz), 0.83 (3H, t, J=6.4Hz)〇 奮施例1 8 (7U 4-[2-(H-苄基甲磺醮胺基）-5-甲基苯氧甲基]苯甲酸 认、〇>
COOH (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 〇2S、、 T L C ： R f 0.39 (氯仿：甲醇=19:1); NM R ： δ 8.17 (2Η, d, J=8.0Hz), 7.53 (2H, d, J=8.0Hz), 7.25 (5H, s), 6.98 (1 H, m), 6·77 (2H, m), 5.17 (2H, s)，4.70 (2H，bs), 2.89 (3H，s)，2.30 (3H, s)。 窨 Jfe 例 1 8 ( 7 5 ) 、 4-[2-(H-苄基丙磺醢胺基）-5-甲基苯氧甲基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 122 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（12沒
COOH 丁 L C : R f 〇.40 (氯仿：甲醇=19:1); ' NM R ： δ 8.1 7 (2Η, d, J=8.2Hz), 7.55 (2H, d, J=8.2Hz), 7.23 (5H, s), 6.98 (1 H, m), 6.78 (2H, m), 5.16 (2H, s), 4.77 (2H, bs), 2.95 (2H, m), 2.29 (3H, s), 1.81 (2H，m), 0.85 (3H, t，J=7.6Hz)。 奮胞例1 8 (7fi) 4 - [2-(N-異丙基環戊基磺釀胺基卜5-甲基苯氧甲基]苯甲 酸
COOH TLC ： R f 0.38 (氯仿••甲醇··乙酸=1 〇 〇 : 5 : 1); 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) NM R ： δ 8.15 (2Η, d, J=8.0Hz), 7.59 (2H, d, J=8.0Hz), 7.14 (1 H, d, J=8.6Hz), 6.81 (2H, m), 5.12 (2H, s), 4.35 (1H，t峯，J=6.6Hz)，3.51 (1H, m)，2.36 (3H, s), 1.85-2.15 (3H,m), 1.61-1.85 (3H, m), 1.34-1.61 (2H, m)^ 1.22 (3H, d, J=6.6Hz), 1.08 (3H,d, J=6.6Hz)〇 奮 _ 例 1 8 (77) 4-[2-(N-異丙基乙磺醢胺基）-4-甲基苯氧甲基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 123 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（1 2
Me 〇2S、/
C〇〇H TLC ： R f 0.23 (己烷：乙酸乙酯=1:1); NM R ： δ 8.1 5 (2H, d, J=8Hz), 7.53 (2H, d, J=8Hz), 7.21 (1 H, d, J=1.5Hz), 7.08 (1H, dd, J=8.5, 1.5Hz), 6.86 (1H, d, J=8.5Hz), 5.17 (2H, s), 3.46 (2H, d, J=7.5Hz), 2.97 (2H, q, J=7.5Hz), 2.30 (3H, s), 1.7-1 .5 (1H, m), 1.25 (3H, t, J=7.5Hz), 0.94-0.90 (6H, m)〇 奮施例1 8 ( 7 8 ) 4-[2-(N-異丙基丙磺醣胺基）-4-甲基苯氧甲基]苯甲酸
Me 〇2S、^\
C〇〇H (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 丁 L C : R f 0.27 (己烷：乙酸乙酯=1:1); NM R ： δ 8.1 5 (2H, d, J=8Hz), 7.53 (2H, d, J=8Hz), 7.20 (1 H, d, J=0.5Hz), 7.08 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (1H, dd, J=8, 0.5Hz), 6.86 (1H, d, J=8Hz), 5.17 (2H, s), 3.44 (2H, d, J=7Hz), 2.94-2.86 (2H, m), 2.30 (3H, s), 1.9-1.6 (3H, m), 1 .0-0.9(6H, m), 0.85 (3H, t, J=7Hz)〇 富濂例18 (79) 4-[2-(N-異丁基丁磺醢胺基）-4-甲基苯氧甲基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 124 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（125)
C〇〇H
Me T L C : R f 0.37 (己烷：乙酸乙酯=1:1); NM R ： δ 8.15 (2H, d, J=8Hz), 7.53 (2H, d, J=8Hz), 7.20 (1 H, d, J=0.5Hz), 7.08 (1 H, dd, J-8.5, 0.5Hz), 6.86 (1 H, d, J=8.5Hz), 5.16 (2H, s), 3.45 (2H, d, J=7Hz), 2.97-2.89 (2H, m), 2.30 (3H, s), 1.8-1.5 (3H , m), 1.3-1.1 (2H, m), 1.0-0.9(6H, m), 0.79 (3H, t, J=7Hz)〇 奮淪锎1 8 ( 8 0 ) 4-[2-(N-異丁基丙磺釀胺基）_5-甲基苯氧甲基]苯甲酸
Me (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ^γ〇〇〇Η 〇2S、^\ 丁 L C : R f 0.25 (氯仿：甲醇=20:1); 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 NM R : δ 8·1 6 (2H, d, J=8.4Hz), 7_53 (2H，d, J=8.4Hz), 7.28 (1 H, m), 6·82 (2H, m), 5.18 (2H, s), 3.41 (2H, d, J=7.0Hz) ,2.89 (2H, m), 2.35 (3H, s), 1.78 (2H, m), 1.60 (1H, m), 0.90 (6H, d, J=7.0Hz), 0.84 (3ΗΛ 7.6Hz)。 奮施例1 8 ( 8 1) 4-[2-[N-(丙-2-烯基）丙磺醢胺基卜5-甲基苯氧甲基]苯甲 酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 125 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（126)
C〇〇H
N 〇2S\/\ TLC ： R f 0.23 (氛仿：甲醇= 20:1); NM R ： δ 8.1 6 (2H, d, J=8.4Hz), 7.56 (2H, d, J=8.4Hz), 7.21 (1 H, m), 6.90 (2H, m), 5.80 (1H, m), 5.17 (2H, s), 5.07 (2H, m), 4.21 (2H, d, J=6.2Hz), 2.94 (2H, m), 2.34 (3H, s), 1.81 (2H, m), 0.86 (3H, t, J=7.4Hz)〇 g 施例 18 (82) 4 - [2-[N-(2-甲基丙-2-烯基）磺醢胺基]-5-甲基苯氧甲基] 笨甲酸 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
Me 〇2S^<
COOH 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 T L C ： R f 0.28 (氯仿：甲醇= 20:1); NM R ： δ 8.16 (2H, d, J=8.2Hz), 7.54 (2H, d, J=8.2Hz), 7.23 (1 H, m), 6.78 (2H, m), 5.17 (2H, s), 4.75 (2H, s), 4.18 (2H, s), 2.88 (2H, m), 2.34 (3H, s), 1.79 (2H, m), 1.78 (3H, s), 0.85 (3H, t, J=7.6Hz)。 奮施例1 8 ( 8 ” ( 4-[2-(N-異丁基苯磺醢胺基）-4-氯笨氧甲基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 126 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（1 27)
CI 〇2S^^
C〇〇H T L C ： R f 0.29 (氯仿：甲醇=19:1); NM R ： δ 8.06 (2H, d, J=8.0Hz), 7.64 (2H, d, J=8.0Hz), 7.20-7.40 (7H, m), 6.78 (1H, m), 4.80 (2H, bs), 3.40 (2H, d, J=7.0Hz), 1.61 (1H, m), 0.90 (6H, d, J=7.0Hz)〇 實施例1 8 ( 8 4 ) 4-[2-(»1_丙基丙磺醸胺基）-5-甲基苯氧甲基]苯甲酸
C〇〇H (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) Ν〆 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 Τ L C ： R f 0.52 (氯仿：甲醇=9:1); NMR ： 58.17 (2H, d, J=8.4Hz), 7.55 (2H,d, J=8.4Hz), 7.25 (1H, d, J=8.2Hz), 6.9- 6.8 (2H, m), 5.17 (2H, s), 3.56 (2H, t, J=7.4Hz), 3.0-2.8 (2H, m), 2.35 (3H, s), 1.9- 1.7 (2H, m), 1.6-1.4 (2H, m), 0.89 (3H, t, J=7.2Hz), 0.84 (3H, t, J=7.4Hz)〇 窗淪例18 (只、 4-[2-(N-異丁基己磺醢胺基）-4-甲基苯氧甲基]笨甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 127 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（12$
C〇〇H
Me Τ L C : R f 0.49 (氯仿··甲醇=：9 ·· 1 ); NM R ： δ 8.16 (2H, d, J=8.4Hz), 7.53 (2H, d, J=8.4Hz), 7.21 (1 H, d, J=2.0Hz), 7.09 (1H, dd, J=2.0, 8.4Hz), 6.87 (1H, d, J=8.4Hz), 5.16 (2H, s), 3.45 (2H, d, J=7.0Hz), 3.0-2.8 (2H, m), 2.30 (3H, s), 1.8-1.5 (3H, m), 1.3-1.0 (6H, m), 1.0-0.8 (6H, m), 0.83 (3H, t, J=7.0Hz)〇 奮淪例1 8 4-[2-(N-異丁基戊磺醢胺基）-4-甲基苯氧甲基]苯甲酸
C〇〇H
Me TLC ： R f 0.38 (氯仿··甲醇：乙酸=100:5:1); NM R ： δ 8.16 (2H, d, J=8.4Hz), 7.53 (2H, d, J=8.4Hz), 7.21 (1 H, d, J=2.2Hz), 經濟部中央標準局g〈工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 7.09 (1 H, dd, J=2.2, 8.6Hz), 6.87 (1 H, d, J=8.6Hz), 5.16 (2H, s), 3.45 (2H, d, J=7.2H2), 2.91 (2H, m), 2.30 (3H, s), 1.74 (2H, m), 1.60 (1 H, m), 1.17 (4H, m), 0.92 (6H, m), 0.82 (3H, m)〇 奮施例18 (87) 4-[2-[H-(丙-2-烯基）丙磺醢胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基] 苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 128 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（12^
C〇〇H
XI °2S^\ 丁 L C : R f 0·33 (己烷··乙酸乙酯=1:1); NMR (200MHz, CDCI3+1 滴 CD?〇D) ： δ 8.15-8.11 (2H, m), 7.54- 7.44(3H, m), 7.30-7.24 (2H, m), 5.88-5.68 (1H, m), 5.20 (2H, s), 5.12-5.10 (1 H, m), 5.04-5.03 (1H, m), 4.21 (2H, d, J=6.5Hz), 2.95-2.87 (2H, m), 1.8-1.7 (1H, m), 0.84 (3H, t, J=7.5 Hz)。 奮 _ 例 1 8 (88) 4-[2-[N-(2-甲基丙-2-烯基）丙磺釀胺基]-5-三氟甲基苯 氧甲基]苯甲酸
COOH (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
F3C 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 TLC ： R f 0.41 (己烷：乙酸乙酯=1:1); NM R ： δ 8.30 (2Η, d, J=8Hz), 7.71 -7.67 (2H, m), 7.62-7.56 (1 H, m), 7.40-7.35 (2H, m), 5.34 (2H, s), 4.89-4.85 (2H, m), 5.34 (2H, s), 4.89-4.85 (2H, m), 4.31 (2H, s), 3.07-2.99 (2H, m), 2.0-1.8 (2H, m), 1.8 7 (3H, s), 1.00-0.93 (3H, m)〇 窖施例18 (89) 4-[2-(N-丙基-2-呋喃磺醢胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基]桂 皮酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 129 3 93 3 1 523506 A7 B7 經濟部中央標隼局員工消費合作社印製 五、發明説明（13& N〆
〇2S
丁 L C : R f 0.38 (己烷：乙酸乙酯=1:1); NM R ： δ 7.81 (1 H, d, J=16Hz), 7.59 (2H, d, J=8Hz), 7.42-7.37 (3H, m), 7.28- 7.24 (2H, m), 7.18 (1H, d, J=1.5Hz), 6.85 (1H, dd, J=3, 1Hz), 6.49 (1H, d, J=16Hz), 6.35 (1 H, dd, J=3, 2Hz), 5.03 (2H, s), 3.71 - 3.64 (2H, m), 1.6-1.4 (2H, m), 0.88 (3H, t，J=7Hz)。 簠施例】8 ( Q 0 ) 4-[2-(N-丙基-丙磺醏胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基]苯甲酸
XX hr (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
C〇〇H 〇2S\/\ T L C ： R f 0.40 (氯仿：甲醇=9:1); NMR ： 5 8.17 (2H,d,J=8.2Hz), 7.56 (2H, d, J=8.2Hz), 7.49 (1H, m), 7.27 (2H, m), 5.22 (2H, s), 3.58 (2H, m), 2.91 (2H, m), 1.79 (2H, m), 1.45 (2H, m), 0.89 (3H, t, J=7.4Hz), 0.85 (3H, t, J=7.6Hz)〇 g 施例 1 8 (Q1、 4- [2- (N-異丁基-丙磺醢胺基 酸 )-5-三氟甲基苯氧甲基]苯甲 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 130 3933 1
523506 A7 B7 五、發明説明（1 3
COOH 丁 L C : R f 0.45 (氯仿：甲醇=9:1); NM R ： δ 8.1 8 (2Η, d, J=8.2Hz), 7.56 (2H, d, J=8.2Hz), 7.51 (1 H, m), 7.28 (2H, m), 5.23 (2H, s), 3.45 (2H, d, J=7.4Hz), 2.89 (2H, m), 1.75 (2H, m), 1.58 (1H, m), 0.90 (6H, d，J=6.8Hz)，0.84 (3H，t, J=7.4Hz)。 奮 _ 例 1 8 ( 9 2 ) 4-[2-(N-丙基-2-呋喃磺醢胺基）-5-甲基苯氧甲基]苯甲酸
COOH (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) h3c^y〇 n〆o2s.
T L C : R f 〇_38 (己烷：乙酸乙酯=1:1); 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 NMR ： 58.13 (2H, d, J=8Hz), 7.44 (2H, d, J=8Hz), 7.25 (1H, m), 7.12 (1H, d, J=8Hz), 6.83-6.73 (3H, m), 6.33-6.30 (1H, m), 5.01 (2H, s), 3.7-3.6 (2H, m), 2.33 (3H，s), 1.52 (2H, q，J=7Hz), 0.90 (3H, t, J=7Hz)。 g _ 例 1 8 ( 9 3) 4-[2-(N-異丁基-2-呋喃磺醢胺基）-5-甲基苯氧甲基]苯甲 酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 131 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（1 3这
Me
OC j〇r
C〇〇H 〇2S\
T L C ： R f 0.41 (己烷··乙酸乙酯=1 : 1 ); NMR ： 58.13 (2H, d, J=8Hz), 7.44 (2H, d, J=8Hz), 7.25 (1H, m), 7.15 (1H, d, J=8Hz), 6.80-6.71 (3H, m), 6.31 (1 H, m), 5.0 (2H, m), 3.53 (2H, d, J=7Hz), 1.75-1.60(1H, m), 0.91 (6H, t, J=7Hz)〇 奮 _ 俐 1 8 (Q4)4-[2-(H-異丁基-2-呋喃磺醢胺基）-5-三氟甲基笨氧甲基] (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 桂皮酸
經濟部中央標隼局員工消費合作社印製
COOH T L C : R f 0.44 (己烷：乙酸乙酯=1:1); NMR ： 5 7.81 (1H, d, J=16Hz), 7.60 (2H,d, J=8Hz), 7.41-7.37 (3H, m), 7.27-7.22 (2H, m), 7.17 (1H, m), 6.83 (1H, dd, J=3.5, 1.5Hz), 6.49 (1H, d, J=16Hz), 6.35 (1 H, dd, J=3.5, 1.5Hz), 5.02 (2H, s), 3.53 (2H, d, J=7.5 Hz), 1.74-1.50 (1 H, m),0.90 (6H,d, J=6.5Hz)。 g 锎 1 8 f 9 ;n 4-[2-(H-丙基-苯磺酿胺基）-5-甲基苯氧甲基]桂皮酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 132 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（1 33)
02S T L C : R f 0.33 (氯仿：甲醇·•乙酸=100:5:1); NM R ：δ 7.79 (1 H, d, J=16.0Hz), 7.67 (2H, m), 7.51 (2H, d, J=8.0Hz), 7.24-7.43 (3H, m), 7.17 (2H, d, J=8.0Hz), 7.15 (1H, d, J=8.0Hz), 6.78 (1H, m), 6.68 (1H, m), 6.47 (1 H, d, J=16.0Hz), 4.79 (2H, brs), 3.55 (2H, m), 2.34 (3H, s), 1.47 (2H, m)，0.87 (3H,t, J=7.2Hz)。 奮淪例1 8 (Qfn 4-[2-(H-異丁基苯磺醢胺基）-5 -甲基苯氧甲基]桂皮酸
COOH T L C ： R f 0.37 (氯仿：甲醇：乙酸=100:5:1); 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) NMR ：δ7.79 (1H, d, J=16.0Hz), 7.63 (2H, m), 7.51 (2H, d, J=8.2Hz), 7.24-7.46 (3H, m), 7.18 (1H, d, J=7.8Hz), 7.16 (2H, d, J=8.2Hz), 6.78 (1H, m), 6.66 (1H, m), 6.48 (1 H, d, J=16.0Hz), 4.74 (2H, m), 3.41 (2H, m), 2.33 (3H, s), 1.61 (1 Ht m), 0·89 (6H, d，J=6.4Hz)。 、 奮淪例1 8 ( 97 ) 4-[2-(N-異丁基-丙磺醸胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基]桂皮 酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 133 3933 1
02S 523506 A7 B7 五、發明説明（1 34)
COOH T L C : R f 0.36 (氯仿：甲酵：乙酸=100:5:1); NMR ： 5 7.80 (1H, d, J=16.0Hz), 7.62 (2H, d, J=8.4Hz), 7.44-7.56 (3H, m), 7.24-7.33 (2H, m), 6.50 (1 H, d, J=16.0Hz), 5.17 (2H, s), 3.44 (2H, d, J=7.4Hz), 2.87 (2H, m), 7.15 (2H, m), 1.55 (1H, m), 0.90 (6H, d, J=6.6Hz), 0.83 (3H, t, J=7.4H2)〇 奮餱锎1 8 (98) 4 - [2-(N-甲基-苯磺醢胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基]桂皮酸
COOH (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
T L C ： R f 0.44 (氯仿：甲醇=9 ·· 1 ); 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 NM R ： δ 7.79 (1 H, d, J=16.2Hz), 7.7-7.6 (2H, m), 7.6-7.2 (7H, m), 7.2-7.1 (3H, m), 6.49 (1H, d, J=16.2Hz), 4·88 (2H，s), 3·23 (3H, s)。 奮 _ 例 1 8 ( 9 9 ) 、 4-[2-(N-丙基-苯磺酿胺基）-5-三氟甲基笨氧甲基]桂皮酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 134 39 33 1 523506 A7 B7 五、發明説明（1 35)
F3C
TLC ： R f 0.43 (氛仿：甲醇=9 : 1); NMR ：δ7.80 (1H, d, J=16.0Hz), 7.7-7.6 (2H, m), 7.6-7.1 (10H, m), 6.49 (1H, d, J=16.0Hz), 4.86 (2H, s), 3.57 (2H, t, J=7.2Hz), 1.6-1.3 (2H, m), 0.87 (3H, t, J=7.2Hz)〇 奮 _ 俐 1 8 (100) 4-[2-(N-異丁基-苯磺醸胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基]桂皮 酸 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 TLC : R f 0.47 (氯仿：甲醇=9 : 1); NMR : δ7·80 (1H, d, J=16.0Hz), 7·7·7·1 (12H, m), 6.49 (1H, d, J=16OHz), 4.9-4.7 (2H, br), 3.42 (2H, d, J=7.6Hz)，1.7-1.5 (1H, m), 0·89 (6H, d, J=6.6Hz)。 奮施例1 8 (1 0 1 ) 4-[2-(N-異丙基-丙碣醸胺基）-5-甲基苯氧甲基]桂皮酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 135 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（1 36)
COOH 〇2S、/^ 丁 L C : R f 0·44 (氯仿：甲醇=9 : 1); . NMR ：δ7.79 (1Η, d, J=16.0Hz), 7.53 (4H, m), 7.14 (1H, m), 6.80 (2H, m), 6.47 (1H,d, J=16.0Hz), 5.07 (2H, s), 4.31 (1H, m), 2.94 (2H, m), 1.79 (2H, m), 1.23 (3H, d, J=6.6Hz), 1.08 (3H, d, J=6.6Hz), 0.83 (3H, t, J=7.2Hz)〇 窗嬾锎1 8 (102) 4-[2-(H-乙基-苯磺醢胺基）-5-三氟甲基笨氧甲基]桂皮酸
02S (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
COOH TLC : R f 0.37 (氯仿：甲醇=9:1); 經 濟 部 中 準 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 NMR : δ 7.79 (1H，d, J=16.0Hz), 7.60-7.71 (2H, m), 7.15-7.55 (10H, m), 6.49 (1H, d, J=16.0Hz), 4.89 (2H, s), 3·67 (2H, q, J=7.0Hz), 1.09 (3H, t, J=7.0Hz)。 窨）fe 俐 1 8 4-[2-(N-環丙基甲基-苯磺醸胺基）-5-三<氟甲基苯氧甲基] 桂皮酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 136 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（137)
C〇〇H TLC ： R f 0.47 (氯仿：甲酵=9:1); NMR ：δ7.80 (1H, d, J=16.0Hz), 7.14-7.55 (10H, m), 7.67 (2H, m), 6.49 (1H, d, J=16.0Hz), 4.88 (2H, s), 3.49 (2H, d, J=7.〇Hz), 0.87 (1 H, m), 0.37 (2H, m), 0.06 (2H, m)〇 審瀹例18 (1 04) 4-[2-(H-異丙基-甲磺醸胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基]桂皮 酸
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
COOH 〇2S、 TLC : R f 0.47 (氯仿：甲醇=9:1); 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 NM R ： δ 7.76 (1 H, d, J=16.0Hz), 7.61 (2H, d, J=8.4Hz), 7.49 (2H, d, J=8.4Hz), 7.37 (3H, m), 6.48 (1H, d, J=16.0Hz), 5.14 (2H, s), 4.31 (1H, m), 2.89 (3H, s), 1.28 (3H, d, J=6.6Hz), 1.09 (3H, d, J=6.6Hz)〇 奮施例is (i os) 苄基-丙磺酿胺基）-5-三氟甲基笨氧甲基]桂皮酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 137 3 93 3 1 523506 A7 B7 五、發明説明（138)
COOH T L C ： R f 0.29 (氯仿：甲醇：乙酸=100:5:1); NM R ： δ 7.82 (1 H, d, J=16.2Hz), 7.65 (2H, d, J=8.4Hz), 7.51 (2H, d, J=8.4Hz), 7.09-7.31 (8H, m), 6.52 (1H,d, J=16.2Hz), 5.17(2H, s), 4.78 (2H,s), 2.94 (2H, m), [80 (2H，m)，0.85 (2H, t，J=7.4Hz)。 奮 _ 例 1 8 Ofi) 4-[2-(N-丙基-苯磺釀胺基）-4-甲基苯氧甲基]桂皮酸
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
XOOH
TLC : Ri 0.39 (氯仿··甲醇=9:1); NMR ： 5 7.79 (1H, d, J=16.0Hz), 7.70-7.65 (2H, m), 7.50 (2H, d, J=8.0Hz), 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 7.42-7.38 (1H, m), 7.30 (2H, t, J=8.0Hz), 7.16 (2H, d, J=8.0Hz), 7.11 (1H, d, J=1.5Hz), 7.07 (1H, dd, J=1.5, 8.0Hz) , 6.74 (1H, d, J=8.0Hz), 6.47 (1H, d, J=16.0Hz), 4.90-470 (2H, br), 3.70-3.50 (2H, br), 2.29 (3H, s), 1.55-1.45 (2H, m), 0.88 (3H, t, J=7.0Hz)〇 奮施例1 8 ( 1 0 7 ) 4-[2-(N-丙-2-烯基）苯磺醸胺基]-5-三氟甲基苯氧甲基] 桂皮酸 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 138 3933 1 523506 ΑΊ Β7 五、發明説明（13si)
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Τ L C ： R f 0.35 (氯仿：甲醇=9:1); NMR ： 5 7.80 (1H, d, J=16.0Hz), 7.71-7.68 (2H, m), 7.54 (2H, d, J=8.0Hz), 7.49-7.45 (1H, m), 7.40 (1H, d, J=8.0Hz), 7.38-7.33 (2H, m), 7.25 (1H, dd, J=2.0, 8.0Hz), 7.19 (2H, d, J=8.0Hz), 7 .12 (1H, d, J=2.0Hz), 6.49 (1H, d, J=16.0Hz), 5.80-5.70 (1H, m), 5.07-5.02 (2H, m), 4.88 (2H, s), 4.5-4.3 (2H, m)〇 奮 _ 例 Ί 8 (1 0 8 ) 4 - [2-[N-(2-甲基丙·2-烯基）苯磺醢胺基]-5-三氟甲基苯 氧甲基]桂皮酸
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 TLC ： R f 0.39 (氯仿：甲醇=9:1); NMR ： 5 7.80 (1H, d, J=16.0Hz), 7.68-7.63 (2H, m), 7.54 (2H, d, J=8.0Hz), 7.48-7.44 (1H, m), 7.41 (1H, d, J=8.0Hz), 7.35 (2H, t, J=8.0Hz), 7.25 (1H, dd, J=1.5, 8.0Hz), 7.17 (2H, d, J=8.0Hz ), 7.10 (1H, d, J=1.5Hz), 6.50 (1H, d, J=16.0Hz), 4·84 (2H, s), 4.73 (1 H, s), 4.68 (1H, s), 4.20 (2H, s), 1 _74 (3H, s)。 奮 _ 例 1 8 (1 0 9 ) 4-[2-[N-(丙-2-烯基）-2-咲喃磺醯胺基卜5-甲基苯氧甲基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 139 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（1 40) ]苯甲酸
COOH
N
02S TLC ： R f 0.21 (己烷：乙酸乙酯=1 : 1 ); NMR ： 5 8.14-8.13 (2H, m), 7.45 (2H, d, J=8.5Hz), 7.28 (1H, m), 7.10 (1H, d, J=7.5Hz), 6.85 (1 H, m), 6.84-6.76 (1 H, m), 6.71 (1 H, s), 6.34 (1 H, m), 5.88-5.79 (1H, m), 5.11-5.02 (4H, m), 4.33 (2H, bs), 2.32 (3H, bs)〇 v m m 4-[2-[H-(2-甲基丙-2-烯基）-2-呋喃磺醢胺基]-5-甲基苯 氧甲基]苯甲酸
COOH
Me
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) o2s 經濟部中央標準局員工消費合作社印m T L C : R f 0·24 (己烷：乙酸乙酯=1:1); NMR ： δ 8.14-8.13 (2Η, m), 7.44 (2Η, d, J=8Hz), 7.26 (1H, m), 7.13 (1H, d, J=8Hz), 6.82 (1H, m), 6.78-6.69 (1H, m), 6.69 (1H, s), 6.^3 (1H, m), 5.00 (2H, s), 4.76 (1H, dd, J=9.5, 1.5 Hz), 4.30 (2H, bs), 2·32 (3H, s), 1.78 (3H，s)。 奮濂俐1 8 (1 1 1 ) 4-[2-(N-異丁基-苯磺醢胺基）-4-甲基苯氧甲基]桂皮酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 140 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（141)
C〇〇H NMR ： 5 7.79 (1H, d, J=1 6.0Hz), 7.70-7.60 (2H, m), 7.50 (2H, d, J=8.0Hz), 7.40-7.35 (1H, m), 7.30-7.20 (2H, m), 7.20-7.10 (3H, m), 7.05 (1H, dd, J=2.0, 8.0Hz), 6.72 (1 H, d, J=8.0Hz), 6.47 (1 H, d, J=1 6.0Hz), 4.9-4.5 (2H, m), 3.5-3.3 (2H, m), 2.29 (3H, s), 1.7-1.6 (1H, m), 1.0-0.8 (6H, m)〇 奮嫵俐1 8 (1 1 2) 4-[2-(H-苄基-甲磺醢胺基）-5-三氟甲基笨氧甲基]桂皮酸
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
COOH 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 NM R ： δ 7.80 (1 H, d, J=16.0Hz), 7.64 (2H, d, J=8.4Hz), 7.48 (2H, d, J=8.4Hz), 7·24 (8H, m)，6.50 (1H，d，J=16.0Hz)，5.18 (2H, s), 4_77 (2H, s), 2·88 (3H, s)。 管倫例1 8 (113) < 4-[2-(N-異丁基-2-呋喃磺醯胺基）-4-甲基苯氧甲基]苯甲 酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 141 39 3 3 1 523506 A7 B7 五、發明説明（143
Xr
C〇〇H
02S
TLC ： R f 0.26 (乙酸乙酯··己烷=1:1); NMR ： 5 8.11 (2H, d, J=8Hz), 7.41 (2H, d, J=8Hz), 7.25 7.09 (1H, d, J=2Hz), 7.06 (1H, dt, J=8,2Hz), 6.80 (1H, dd, J=4, 1Hz), 6.76 (1H, d, J=8Hz), 6.31 (1H, dd, J=2, 2Hz), 5.20-4.80 (2H, brs), 3.53 (2H, brs), 2.28 (3H, s), 1.67 (1H, m), 0.92 (6H, brs)〇 管 _ 例 1 8 (1 1 4) 4-[2-(N-異丙基-2-呋喃磺醢胺基）-4-甲基苯氧甲基]苯甲 酸
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
COOH TLC:Rf 0.19 (乙酸乙酯：己烷=1:1); 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 NM R ： δ 8.1 2 (2Η, d, J=8Hz), 7.55 (2H, d, J=8Hz), 7.44 (1 H, d, J=2Hz), 7.11 (1 H, dd, J=8, 2Hz), 6.91 (1 H, dd, J=3, 1 Hz), 6.87 (1 H, d, J=3Hz), 6.84 (1 H, d, J=8Hz), 6.42 (1 H, dd, J=3, 1 Hz), 5.10 (2H, s), 4.48 (1 H, m), 2.27 (3H, s), 1.12 (6H, d，J=7Hz)。 < 奮施例1 8 (1 1 5 ) 4-[2-[N-(2-甲基丙-2-烯基）-2-呋喃磺醢胺基]-4-甲基苯 氧甲基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 142 39 33 1 523506 A7 B7
C〇〇H
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
02S TLC ： R f 0.21 (乙酸乙酯··己烷=1 : 1 ); NMR ： 58.12 (2H, d, J=8Hz), 7.42 (2H, d, J=8Hz), 7.26 (1H, m), 7.07 (1H, d, J=2Hz), 7.06 (1 H, dd, J=8, 2Hz), 6.83 (1 H, d, J=3Hz), 6.75 (1 H, d, J=8Hz), 6.33 (1H, dd, J=3, 2Hz), 4.97 (2H, s), 4.77 (2H, s), 4.30 (2H, s), 2.28 (3H, s), 1.79 (3H,s)〇 奮 _ 例 1 8 (1 1 fi) 4-[2-(N-異丙基-2-呋喃磺醯胺基）-5-甲基苯氧甲基]桂皮 酸
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 TLC ： R f 0.20 (己烷：乙酸乙酯=1 : 1 ); NMR ： 5 7.80 (1H, d, J=16Hz), 7.61-7.45 (4H, m), 7.43 (1H, m), 6.93-6.88 (2H, m), 6.79-6.73 (2H, m), 6.47 (1H, d, J=16Hz), 6.41 (1H/dd, J=3.5, 2Hz), 5.07 (2H, s), 4.56-4.43 (1H, m), 2.34 (3H, s), 1.10 (6H, dd, J=6.5, 4Hz)〇 啻 _ 例 T 8 ( ΐ 1 7 ) 4-[2-(M-異丙基-2-呋喃磺醢胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基] 桂皮酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 143 39331 A7
523506 五、發明説明（144) TLC:Rf 0.18 (己烷：乙酸乙酯=1:1); NMR ： 57.80 (1H, d, J=16Hz), 7.63-7.51 (4H, m), 7.46 (1H, dd, J=1.5, 1Hz), 7.23-7.20 (3H, m), 6.94 (1 H, dd, J=3.5, 1 Hz), 6.52-6.43 (3H, m), 5.1 4 (2H, s), 4.51-4.41 (1H, m), 1.09 (6H，dd, J=6.5, 1 Hz)。 奮淪例1 8 (1 T8) 4-[2-(N-異丙基-2-呋喃磺釀胺基）-4-三氟甲基苯氧甲基] 苯甲酸 --------— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂
T L C ： R f 0.35 (乙酸乙酯：己烷：乙酸=50:50:1); 經滴部中央標隼局員工消費合作社印製 NMR ： 58.16 (2H, d, J=8.5Hz), 7.60 (3H, m), 7.38 (1H, dd, J=1.〇. 2.0Hz), 7.26 (1H, m), 7.05 (1H, d, J=9.0Hz), 6.95 (1H, d, J=3.0Hz), 6.47 (1H, dd, J-2.0, 3.5Hz), 5.22 (2H, s), 4·52 (1H,七峯，J=7.0Hz), 1.12 (3H，d, J=7.〇Hz)J.1〇 (3H’ d, J=7.0Hz)〇 奮淪例1 8 ( ΐ 1 9 ) 4-[2-(N-異丁基-2-呋喃磺醸胺基）-4-三氟甲基笨氧甲基] 苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 144 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（I4今
COOH
T L C ： R f 0.35 (乙酸乙酯··己烷··乙酸=50:50:1); NM R ： δ 8.1 5 (2Η, d, J=9.0Hz), 7.55 (1 H, m), 7.48 (2Η, d, J=9.0Hz), 7.44 (1 H, d, J=2.0Hz), 7.35 (1 H, dd, J=1.0, 2.0Hz), 6.99 (1 H, d, J=9.0Hz), 6.86 (1 H, dd, J=1.0, 2.0Hz), 6.39 (1 H, dd, J=2.0, 4.0Hz), 5.12 (2H, br), 3.52 (2H, d, J=7.0Hz), 1.64 (1H, m)，0.92 (6H，d, J=6.5Hz)。 奮 _ 例 1 8 (120) 4-[2-(N-異丙基-苯磺釀胺基）-4-三氟甲基苯氧甲基]桂皮 酸 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
經滴部中央標準局員工消費合作社印製 TLC ： R f 0.35 (乙酸乙酯·•己烷：乙酸=5 0 ·· 5 0 ·· 1); NM R ： δ 7.81 (3H, m), 7.58-7.62 (3H, m), 7.53 (1 H, m), 7.49 (2Η, d, J=8.0Hz), 7.41 (2H, m), 7.24 (1H, d,J=2.0Hz), 7.07 (1H, d, J=8.5Hz), 6.49 (1H, d, J=16.5Hz), 5.13 (1H, d, J=1 2.5Hz), 5.12 (1H, d, J=12.5Hz)，4.40 (1H,七峯， J=6.5Hz), 4.07 (3H, d, J=6.5Hz), 1.02 (3H, d, J=6.5Hz)〇 奮 _ 例 1 8 (1 21 ) 4-[2-(H-異丁基-2-呋喃磺醸胺基）-5-氯苯氧甲基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 145 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（14$
CI
XI
Xr
C〇〇H N〆
02S
T L C : R f 0.36 (乙酸乙酯：己烷：乙酸= 50:50:1); NM R ： δ 8.1 4 (2H, d, J=8.5Hz), 7.44 (2H, d, J=8.5Hz), 7.26 (1 H, m), 7.21 (1 H, d, J=9.0Hz), 6.98 (1H, dd, J=2.5, 8.0Hz), 6.91 (1H, d, J=2.5Hz), 6.82 (1H, d, J=4.5Hz), 6.34 (1 H, d, J=2.0, 3.0Hz), 5.00 (2H, br), 3.51 (2H, brs), 1.65 (1 H, m), 0.91 (6H, d, J=6.5Hz)。 奮施例1 1 2 W4-[2-(N-異丙基-2-呋喃磺醣胺基）-5-氯苯氧甲基]桂皮酸
02S
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) TLC : R f 0.49 (氯仿：甲醇=9:1); 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 NM R ： δ 7.80 (1 H, d, J=16.2Hz), 7.60 (2H, d, J=8.4Hz), 7.50 (2H, d, J=8.4Hz), 7.45-7.42 (1 H, m), 7.02-6.90 (4H, m), 6.53-6.40 (2H, m), 5.07 (2H, s), 4.60-4.40 (1H, m), 1.10 (3H, d, J=6.6Hz), 1.07 (3H, d, J=6.6Hz)〇 奮_例18 ( 4-[2-(N-異丁基-2-咲喃碌釀胺基）-5-氯苯氧甲基]桂皮酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 146 39 33 1 523506 A7 B7 呋喃磺醢胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基] 五、發明説明（147)
丁 L C : R f 0.49 (氯仿：甲醇=9:1); NM R ： δ 7.80 (1 H, d, J=15.8Hz), 7.58 (2H, d, J=8.0Hz), 7.37 (2H, d, J=8.0Hz), 7.25 (1 H, dd, J=1.0, 1.8Hz), 7.20 (1 H, d, J=8.2Hz), 7.00-6.90 (2H, m), 6.81 (1 H, dd, J=1.0, 3.6Hz), 6.49 (1H, d, J=15.8Hz), 6.33 (1H, dd, J=1.8, 3.6Hz), 4.95 (2H, s), 3.60-3.40 (2H, m), 1.80-1.50 (1H, m), 0.90 (6H, d, J=6.6Hz)〇 奮 _ 例 1 1 ?· 4 ) 4- [2- (N-異丁基 苯甲酸
C〇〇H (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) F3C\^\^a
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 TLC ： R f 0.20 (己烷··乙酸乙酯=1 : 1 ); NMR ：δ8.18-8.14 (2H, m), 7.48-7.40 (2H, m), 7.30-7.26 (2H, m), 7.16 (1H, m), 6.84 (1 H, dd, J=3.5,1 Hz), 6.35 (1 H, dd, J=3.5, 2Hz), 5.07 (2H, s), 3.54 (2H, d, J=7Hz), 1 ·64 (1 H,七峯，J=7Hz)，0.90 (6H, d，J=7Hz)。 謇施例1 8 ( 1 2 R ) 4-[2-(N-異丁基-2-呋喃磺醸胺基）-4-氯苯氧甲基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 147 39 3 3 1 523506 A7 B7 五、發明説明（148)
C〇〇H
Cl
02S TLC ： R f 0.36 (氛仿·•甲醇= 9:1); NMR : δ 8.14 (2H，d, J=8.4Hz)，7.44 (2H，d，J=8.4Hz)，7.34-7.20 (3H，m), 6.90-6.80 (2H, m), 6.37 (1H, dd, J=1.8, 3.0Hz), 5.03 (2H, s), 3.51 (2H, d, J=7.2Hz), 1.80-1.50 (1H, m), 0.91 (6H, d, J=6.6Hz)〇 奮撫例i 4-[2_(H-異丁基-2-呋喃磺釀胺基）-4 -甲基苯氧甲基]桂皮 酸 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) o2s
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 TLC : R f 0.33 '(氯仿：甲醇=9:1); NM R ： δ 7.80 (1H, d, J=16.0Hz), 7.57 (2H, d, J=8.0Hz), 7.36 (2H, d, J=8.0Hz), 7.28-7.22 (1H, m), 7.12-7.02 (2H, m), 6.84-6.74 (2H, m), 6.48 (1H, d, J=16.0Hz), 6.32 (1H, dd, J=1.8, 3.6Hz), 4.92 (2H, s), 3.54 (2H, d, J=7.0Hz), 2.28 (3H, s), 1.80-1.60 (1H, m), 0.92 (6H, d, J=6.6Hz)〇 奮 _ 例 1 8 M 2 7 ) 4-[2-(N-異丁基-4-乙氧基苯磺醯胺基）-5-三氟甲基苯氧 甲基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 148 39 3 3 1 523506 A7 B7 五、發明説明（1 49)
COOH ί^ΥΟ2▲丫^ ^^〇c2h5 TLC ： R f 0.35 (氯仿：甲醇··乙酸=1 〇 〇 ·· 5 : 1 ); NM R ： δ 8.09 (2Η, d, J=8.5Hz), 7.52 (2H, d, J=8.5Hz), 7.46 (1 H, d, J=8.5Hz), 7.25-7.29 (3H, m), 7.13 (1 H, brd, J=1.5Hz), 6.73 (2H, d, J=9.0Hz), 4.92 (2H, br), 3.96 (2H, q, J=7.5Hz), 3.40 (2H, brs), 1.59 (1 H, m), 1.42 (3H, t, J=7.5Hz), 0.90 (6H，brd，J=6.0Hz)。 g _ 俐 1 8 M 28)4-[2-(N-甲基-苯磺釀胺基）-4-氯苯氧甲基]苯甲酸
COOH (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
CI
02S 經瀦部中央標準局員工消費合作社印t T L C ： R f 0.43 (氯仿：甲酵：水=9 ·· 1 : 〇 . 1 ); NMR (DMSO-d6) ：δ 7.88 (2H, d, J=8.6Hz), 7.66-7.38 (6H, m), 7.25-7.11 (4H, m), 4.95 (2H, s), 3.15 (3H, s)〇 y _ 例 194-[2-(N-環戊基甲基-苯磺醯胺基）-5-三氟甲基笨氧甲基] 苯甲酸甲酯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 149 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（1 50)
F3C
COOMe (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 4-(2-苯磺醢胺基-5-三氟甲基苯氧甲基）苯甲酸甲酯 (251iag;由實施例15合成）、三苯膦（142fflg)及環戊基甲醇 (54mg)之THF(2ial)溶液中，在0¾下添加偶氮二羧酸二乙 酿（89μΠ下文簡稱DEAD),於室溫攪拌隔夜。反應液K 矽膠管柱層析法（己烷：乙酸乙酯=7:1)純化，得具下列物 理數據之標題化合物（3 3 3 mg)。 TLC: Rf 0.51(己烷：乙酸乙酯= 3:1); NMR:S8.01(2H,d，J=8.4Hz),7.63-7.58(2H,m)，7.48-7.25(5H,m), 7.17(2H,d,J=8.4Hz), 7.09(lH,d,J=1.4Hz) ,4.83(2H,br),3.95(3H,s),3.55(2H,d-like),1.92-1.09(9H,n) 奮_例20 經滴部中央標準局員工消費合作社印製 4-[2-(N-環戊基甲基-苯磺醸胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基] 苯甲酸
COOH 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 150 393 3 1 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 523506 A7 B7 ____ '____________ 圓"" 五、發明説明（1H) 使用4-[2-(N-環戊基甲基-笨磺酿胺基）_5-二氟甲基 笨氧甲基]笨甲酸甲酯（由實施例19合成），依實施例2之相 同操作，得具下列物理數據之標題化合物。 TLC: Rf 〇.40(氯仿：甲醇：水=9:1:〇·1); NMR:S8.09(2H,d，J=8.2Hz),7.65-7.61(2H，m)，7.47-7*20(7H，ni),7.11(lH,d,J = 1.8Hz)，4.89(2H，br)，3.59- 3·5ΐ(2Η,ιπ)，1·93*"1·1〇(9Η，πΟ gjfe 例；-20 (30) 使用對應化合物，依參考例6 —參考例74實施例74 實施例194實施例2或依參考例參考例9 —參考例I0 — 實施例實施例194實施例2之相同操作，獲得具下列物 理數據之標題化合物。 董_施锎2 0 Π ) 4-[2-(H-環丙基甲基-笨磺醸胺基卜卜三鎮甲基苯氧甲基]
T L C ： R f 0.43 (氯仿：甲醇：水=9 ·· 1 : 0 · 1)〆 NMR ：δ 8.09 (2Η, d, J=8.2Hz), 7.70-7.65 (2H, m), 7.54-7.22 (7H, m), 7.14 (1H, d, J=1.8Hz), 4.93 (2H, s), 3.51 (2H, d, J=7.2Hz), 0.96-0.81 (1H, m), 0.44-0.35 (2H, m), 0.10-0.02 (2H, m)〇 g 淪例 2 0 ( 2 ) _ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 151 3933 1 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 523506 A7 ______B7__ 五、發明説明52) 4-[2-(H-第三丁基甲基-苯磺醢胺基）-5-三氟甲基苯氧甲 基]苯甲酸
TLC : R f 0.5 (氯仿：甲醇=9 : 1); NM R ：δ8.12 (2H, d, J=8.0Hz), 7.6-7.4 (4H, m), 7.4-7.2 (5H, m), 7.09 (1 H, d, J=1.8Hz), 5.02 (1H, d, J=12.4Hz), 4.72 (1H, d, J=12.4Hz), 3.53 (2H, s), 0.86 (9H，s)。
T L C : R f 0.47 (氯仿：甲酵··乙酸=100:5:1); NMR:5 7.79 (2H，d，J=7.6Hz)，7.20-7.50 (10H，m)，5.01 (2H，s)，4·28 (1H,七峯， J=6.6Hz), 3.71 (2H, s), 1.08 (3H, d, J=6.6Hz), 1.01 (3H, d, J=6.6Hz)〇 鬣一施…例20 (4) 4-[2-(N-異丙基-丙磺醢胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基]苯甲 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐) ' ~ 152 39331 --------眷衣-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 523506 A7 B7 五、發明説明（15含 酸
COOH T L C : R f 0.33 (氯仿：甲酵=2 0 : 1 ); NMR (CD^CI) ： δ 8.13 (2Η, d, J=8.0Hz), 7.54 (2H, d, J=8.0Hz), 7.30-7.46 (3H, m), 5.19 (2H, s), 4.32 (1 H, t*, J=6.2Hz), 2.96 (2H, m), 1.78 (2H, m), 1.27 (2H, d, J=6.4Hz), 1.12 (2H, d, J=6.4Hz), 0.85 (3H, t, J=7.4Hz)〇 g _ 俐 2 o ( 4-[2-(N-異丙基-戊磺酿胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基]苯甲 酸
COOH 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) TLC : R f 0·4〇（氯仿·•甲醇=20 :㈠； NMR (CD^CI) ： δ 8.17 (2Η, d, J=8.4Hz), 7.59 (2H, d, J=8.4Hz), 7.12-7.41 (3H, m), 5.18 (2H，s), 4·32 (1H,七峯，J=6.6Hz), 2.97 (2H, m), 1.74 (2H, m), 1.02-1.35 (8H, m), 0·82 (3H, t, J=6.8Hz)。 奮_例2〇 (in 4 - [2-(N-異丙基-丁磺醢胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基]苯甲 酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 153 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（154
COOH TLC ： R f 0.40 (氯仿：甲酵=9 : 1); .. NM R ： δ 8.1 7 (2Η, d, J=8.2Hz), 7.59 (2H, d, J=8.2Hz), 7.40 (1 H, d, J=7.8Hz), 7.3- 7.2 (2H, m), 5.18 (2H, s), 4.4-4.2 (1 H, m), 3.1 -2.9 (2H, m), 1.8-1.6 (2H, m), 1.4- 1.0 (8H, m), 0.92 (3H，t, J=7.2Hz)。 奮施例20 (7) 4-[2-(N-異丙基-己磺醸胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基]苯甲 酸
COOH T L C : R f 〇.44 (氯仿：甲醇= 9:1); , NM R ： δ 8.1 8 (2Η, d, J=8.0Hz), 7.59 (2H, d, J=8.0Hz), 7.40 (1 H, d, J=8.0Hz), 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 7.3- 7.2 (2H, m), 5.18 (2H, s), 4.4-4.2 (1 H, m), 3.0-2.9 (2H, m), 1.8-1.6 (2H, m), 1.3- 1.0 (12H, m), 0.85 (3H, t, J=7.4Hz)〇 啻施例20 (8) 、 4-[2-(N-異丙基-庚磺醢胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基]苯甲 酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 154 3 9 3 3 1 523506 A7 B7
羥基苯磺醯胺基）-5-三氟甲基苯氧甲 五、發明説明（1 5
COOH TLC : R f 0.48 (氯仿：甲醇=9:1); NM R ： δ 8.1 8 (2Η, d, J=8.0Hz), 7.59 (2H, d, J=8.0Hz), 7.40 (1 H, d, J=8.0Hz), 7.3- 7.2 (2H, m), 5.18 (2H, s), 4.4-4.2 (1 H, m), 3.0-2.9 (2H, m), 1.9-1.6 (2H, m), 1.4- 1.0 (14H, m), 0.86 (3H, t, J=6.2Hz)〇 實施例20 (9) 4- [2- (N-異丙基 基]苯甲酸
COOH (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 〇 NIS 30 7
U0H 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 TLC ： R f 0.28 (氯仿：甲醇=9 : 1)，· NM R ：δ8.13 (2H, d, J=8.2Hz), 7.66 (2H, d, J=9.2Hz), 7.50 (2H, d, J=8.2Hz), 7.3-7.2 (3H, m), 6.72 (2H, d, J=9.2Hz), 5.10 (2H, s), 4.4-4.2 (1 H, m), 3.0-1.5 (2H, br), 1.10 (3H, d, J=6.6Hz), 1·03 (3H, d, J=6.6Hz)。 實 A-M20(10) 4-[2-(N-異丙基-丁磺醢胺基）-5-甲基苯氧甲基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 155 3 933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（1 56)
〇2S\^\^
COOH TXC : R f 0.41 (氛仿：甲酵=9 ·· 1); NMR ： 58.15 (2H, d, J=8.6Hz), 7.57 (2H, d, J=8.6Hz), 7.15 (1H, d, J=8.4Hz), 6.9-6.8 (2H, m), 5.13 (2H,s), 4.4-4.2 (1H, m), 3.1-2.9 (2H, m), 2.36 (3H,s), 1.8-1·6 (2H, m), 1.3-1.2 (5H, m)，1.10 (3H, d, J=6.6Hz), 0.81 (3H, t, J=7.4Hz)。 奮嫵例20 (Ϊ1) 4-[2-(N-異丙基-己磺釀胺基）-5 -甲基苯氧甲基]苯甲酸
COOH T L C ： R f 0.47 (氯仿：甲醇=9:1); NM R ： δ 8.15 (2Η, d, J=8.4Hz), 7.57 (2H, d, J=8.4Hz), 7.15 (1 H, d, J=8.4Hz), 7.1 -7.0 (2H, m), 5.13 (2H, s), 4.4-4.2 (1 H, m), 3.0-2.9 (2H, m), 2.36 (3H, s), 1.8-1.6 (2H, m), 1.3-1.0 (12H, m), 0.84 (3H, t, J=6.4Hz)〇 經滴部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 音_例20 (12丄 4-[2-(N-異丙基-庚磺醸胺基）-5 -甲基苯<氧甲基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 156 3933 1 523506 A7 B7
五、發明説明（1 5
COOH 丁 LC : R f 〇·47 (氛仿：甲醇=9:1); NM R ： δ 8.15 (2Η, d, J=8.0Hz), 7.57 (2H, d, J=8.0Hz), 7.15 (1 H, d, J=8.4Hz), 6.9-6.8 (2H, m), 5.13 (2H, s), 4.4-4.2 (1 H, m), 3.0-2.9 (2H, m), 2.36 (3H, s), 1.9-1.6 (2H, m), 1.3-1.0 (14H, m), 0.85 (3H, t, J=6.2Hz)〇 奮 _ 例 2 0 (1 3 ) 4-[2-(N-異丙基-甲磺醢胺基）-5-甲基苯氧甲基]苯甲酸
COOH (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Θ Μ 〇 NIS 2 〇 7 經滴部中央標準局員工消費合作社印製 TLC : R f 0.13 (己烷：乙酸乙酯=1 ·· 1); NMR : δ 8.17-8.13 (2H，m)，7.58-7.53 (2H，m), 7.17-7.12(1 H，m)，6.8 (2H, m)， 5·1 (2H，m)，4.33 (1H，t峯，J=6.5Hz)，2.90 (3H，s)，2·36 (3H，s)，1.26 (3H，d, J=6.5Hz), 1.09 (3H, d, J=6.5Hz)〇 奮施例20 (14) 4-[2-(N-異丙基-乙磺醢胺基）-5-甲基苯嗜甲基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） 157 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（158)
COOH T L C ： R f 0.20 (己烷：乙酸乙酯=1 ·· 1); NMR ： 5 8.17-8.13 (2H, m), 7.59-7.55 (2H, m), 7.17-7.13 (1 H, m), 6.8 (2H, m), 5·1 (2H, m), 4.33 (1 H,七峯，」=71-^)，3.01(2吨9，」=7心)，2.36(3叶3)，1.29-1.20 (6H, m), 1.09 (3H, d, J=6.5Hz)〇 奮淪例2 0 (1 5 ) 4-[2-(N-異丙基-2-苯乙基磺醢胺基）-5 -甲基苯氧甲基]苯 甲酸
〇2S
COOH TLC ： R f 0.24 (己烷•·乙酸乙酯=1 ·· 1); 經滴部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) NMR ： δ 8.00-7.96 (2Η, m), 7.44-7.40 (2H, m), 7.26-7.14 (4H} m), 7.05-7.01 (2H, m), 6.85-6.81 (2H, m), 5.07 (2H, s), 4.42-4.27 (1 H, m), 3.4-3.2 (2H, m), 3.2-3.0 (2H, m), 2.36 (3H, s), 1.25 (3H, d, J=6.5Hz ), 1.09 (3H, d, J=6.5Hz)〇 奮 _ 例 20(1 fi) 4-[2-(N -異丙基-苯甲基磺醢胺基）-5 -甲基苯氧甲基]苯甲 酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 158 39 33 1 523506 A7 B7
五、發明説明（159)
COOH T L C ： R f 0.22 (己烷：乙酸乙酯=1:1); NM R ： δ 8.15-8.11 (2Η, m), 7.63-7.59 (2H, m), 7.3 (2H, m), 6.92-6.88 (1 H, m), 6.81-6.70 (2H, m), 5.2 (2H, m), 4.29 (2H, s), 4.18-4.02 (1H, m), 2.35 (3H, s), 1.12 (3H, d, J=6.5Hz), 1.04 (3H, d, J=6.5Hz)〇 奮施例2 0 (1 7 ) 4-[2-(N-第三丁基甲基-苯磺醢胺基）-4-甲基苯氧甲基]苯 甲酸
COOH (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 TLC : R f 0.37 (氯仿：甲醇=9 ·· 1); NMR ： δ 8.08 (2H, d, J=8Hz), 7.55 (2H, m), 7.39 (1 H, m), 7.32-7.20 (4H, m), 7.17 (1 H, d, J=2Hz), 7.03 (1 H, dd, J=8 and 2Hz), 6.68 (1 H, d, J=8Hz), 4.90 (1 H, d, J=13Hz), 4.59 (1 H, d, J=13Hz), 3.57 (1 H, d, J=14Hz)/,3.50 (1H, d, J=14Hz), 2·28 (3H, s), 0.88 (9H, s)。 奮嫵例2 0 ( 1 8 ) 4-[2-(H-異丙基-甲磺酿胺基）-5-三氟甲基笨氧甲基]苯甲 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 159 3933 1 523506 A7 B7
〇2s、 五、發明説明（1 6() 酸
COOH TLC : R f 0_32 (氯仿：甲酵=9:1); NMR ：δ 8.17 (2Η, d, J=8.5Hz), 7.58 (2H, d, J=8.5Hz), , 7.43-7.23 (3H, m), 5.20 (2H, s), 4.32 (1H, m), 2.91 (3H, s), 1.29 (3H, d, J=7Hz), 1.10 (3H, d, J=7Hz)〇 g 施例 20 (19) 4-[2-(N-異丙基-乙磺醢胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基]苯甲 酸 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 〇2S、/ T L C ： R f 0.36 (氯仿：甲醇= 9:1); NMR ：δ 8.18 (2Η, d, J=8.5Hz), 7.59 (2H, d, J=8.5Hz), , 7.43-7.23 (3H, m), 5.19 (2H, S), 4.33 (1H, m), 3.03 (2H, q, J= 7.5Hz), 1.32-1.17 (6H, m), 1.09 (3H, d, J=7Hz)〇 奮酿例2 0 ( 2 0 ) 4-[2-(N-異丙基-環戊基甲基磺醯胺基）-5-甲基苯氧甲基] 苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 160 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（161)
C〇〇H
NMR ： δ 8.17-8.13 (2H, m), 7.59-7.55 (2H, m), 7.16-7.12 (1H, m), 6.83-6.80 (2H, m), 5.13 (2H’ s), 4.31 (1H, i：峯，J=7Hz)，3.04-3.00 (2H, m), 2.36 (3H，s), 2.4-2.2 (1 H, m), 2.0-1.8 (2H, m), 1.6-1.4 (4H, m ), 1.24 (3H, d, J=7Hz), 1.3-1.1 (2H, m), 1.09 (3H, d, J=7Hz)〇 奮_例？. o f以） 4-[2-(N-環己基甲基-丙磺醢胺基）-5-甲基苯氧甲基]苯甲 酸
COOH (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
經滴部中央標準局員工消費合作社印製 TLC ： R f 0.43 (氯仿：甲醇= 9:1); NM R ： δ 8.1 6 (2H, d, J=8.6Hz), 7.54 (2H, d, J=8.6Hz), 7.26 (1 H, d, J=8.6Hz), 6.9-6.8 (2H, m), 5.17 (2H, s), 3.5-3.4 (2H, m), 2.9-2.8 (2H, m), 2.35 (3H,s), 2.0-1 .〇（13H，m)，0.84 (3H, t, J=8.0Hz), 4.0-1 ·0 (1H，br)。 ' 奮施例20 (22) 4-[2-(N-環戊基甲基-丙磺醵胺基）-5 -甲基苯氧甲基]苯甲 酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 161 3933 1
523506 A7 B7 五、發明説明（162!
C〇〇H TLC ： R f 0.38 (氛仿：甲醇= 9:1); NMR ： 5 8.16 (2H, d, J=8.4Hz), 7.54 (2H,d, J=8.4Hz), 7.26 (1H, d, J=8.4Hz), 6.9-6.8 (2H, m), 5.17 (2H, s), 3.6-3.5 (2H, m), 2.9-2.8 (2H, m), 2.35 (3H, s), 2.0-1 ·〇 (11H，m)，0.84 (3H, t，J=7.6Hz)，6.0-4.0 (1H, br)。 奮）fe 锎？ (W 2 3 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 4-[2-(H-異丙基-丙磺釀胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基]桂皮 酸
丁 L C : R f 0.32 (氯仿：甲醇：乙酸=1 〇 〇 : 5 : 1 ); 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 NMR ： 5 7.80 (1H,d,J=1 6.2Hz), 7.61 (2H, d, J=8.6Hz), 7.51 (2H,d, J=8.6Hz), 7.39 (1 H, d, J=8.8Hz), 7.24-7.33 (2H, m), 6.49 (1 H, d, J=1 6.2Hz), 5.1 2 (2H, s), 4.31 (1 H, m), 2.95 (2H, m), 1.77 (2H, m), 1.26 (3H, d, J=6.6Hz), 1.09 (3H, d, J=6.6Hz), 0.82 (3H，t, J=7.2Hz)。 y _ 例 20 ( 24) 〈 4-[2-(N-異丙基-戊磺醢胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基]桂皮 酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 162 3933 1 523506 A7 __ B7 五、發明説明（163)
T L C ： R f 0.27 (氯仿：甲醇：乙酸=100:5:1); NMR ： 5 7.80 (1H,d, J=16.0Hz),7.61 (2H, d, J=8.4Hz), 7.51 (2H,d, J=8.4Hz), 7.39 (1H, m), 7.24-7.33 (2H, m), 6.48 (1 H, d, J=16.0Hz), 5.12 (2H,s),4.31 (1H, sept, J=6.6Hz), 2.96 (2H, m), 1.72 (2H, m), 1.26 (3H, d, J=6.6Hz), 1.05-1.23 (7H, m)，〇.83(3H，t，J=6.2Hz)。 SL施例 20 (25 ) 4-[2-(H-異丙基-2-呋喃基磺醮胺基）-5-三氟甲基笨氧甲 基]笨甲酸
^ XOOH (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
〇 NIS 3C 7 〇.
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 T L C ： R f 0.22 (己烷：乙酸乙酯=1:1); NMR ：δ8.15 (2H, d,J=8Hz), 7.59 (2H, d, J=8Hz), 7.46 (1H, dd, J=2, 1Hz), 7.23 (3H, m), 6.94 (1 H, dd, J=3.5, 1 Hz), 6.44 (1 H, dd, J=3.5, 2Hz), 5.18 (2H, s), 4.49 (1H, m), 1.10 (6H, dd，J=7, 2.5Hz)。 <、 奮施姻20 (26 ) 4 - [2-(N_異丙基-2-睡吩基磺醢胺基）-5-三氟甲基苯氧甲 基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 公釐） 163 3933 1 523506 Μ Β7 五、發明説明（1 6
COOH
T L C : R f 0.24 (己烷：乙酸乙酯=1:1); NM R ： δ 8.15 (2Η, d, J=8.5Hz), 7.57 (2H, d, J=8.5Hz), 7.54-7.51 (2H, m), 7.25 (3H, m), 7.01-6.99 (1H, m), 5.19 (2H, s), 4.49-4.44 (1H, m), 1.10 (6H, d, J=6.5Hz)〇 實施例2 0 ( 2 7 )4-[2·(Ν-異丙基-4-氯苯磺醣胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基] 苯甲酸 ---------— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經滴部中央標準局員工消費合作社印製
NMR (DMSO-d^) ： 6 7.93 (2H,d,J=8.4Hz), 7.73 (2H,d,J=8.4Hz), 7.56(1 h s), 7.50-7.28 (6H, m), 5.22 (2H, s)，4.38 (1H,七峯，J=6.6Hz), 1·00 (3H, c J=6.6Hz), 0.93 (3H, d, J=6.6Hz)〇 、 奮施例2 0 ( 24-[2-(H-異丙基-4-乙基苯磺醸胺基）-5-三氟甲基苯氧甲 基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 164 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（165) rr
C〇〇H T L C ： R f 0.40 (氯仿：甲醇=10:1); NMR (DMSO-d^) ： δ 7.94 (2H, d, J=8.4Hz), 7.66 (2H, d, J=8.4Hz), 7.55 (1 H, d, J=1Hz), 7.49 (2H, d, J=8.4Hz), 7.39 (1H, dd, J=8.4Hz, 1Hz), 7.32 (1H, d, J=8.4Hz), 7·23 (2H，d, J=8.4Hz)，5.25 (2H, s)，4.14 (1 H，七峯，J=6.6Hz), 2.61 (2H, q, J=7.4Hz), 1.14 (3H, t, J=7.4Hz), 1.00 (3H, d, J=6.6Hz), 0.93 (3H, d, J=6.6Hz)〇 g _ 锎 20(29) 4-[2-(N-異丙基-4-丙基苯磺醢胺基）-5-三氟甲基苯氧甲 基]笨甲酸
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
COOH
經滴部中央標準局員工消費合作社印製 NMR (DMSO-d&) ： δ 7.94 (2H, d, J=8.4Hz), 7.65 (2H, d, J=8.4Hz), 7.55 (1 Η, d, J=1Hz), 7.50 (2H, d, J=8.4Hz), 7.39 (1H, dd, J=8.4Hz, 1 Hz), 7.32 (1H, d, J=8_4Hz), 7.20 (2H, d, J=8.4Hz), 5.25 (2H，s), 4.13 (1H，七峯，J=6.6Hz), 2.55 (2H, t, J=7.4Hz), 1.54 (2H, tq, J=7.4Hz, 7.4Hz), 0.97 (3H, d, J=6.6Hz), 0.90 (3H, d, J=6.6Hz)，0.84 (3H, t, J=7.4Hz)。 奮嫵俐2 0 ( 3 0 ) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0'乂297公釐） 165 3933 1 523506 kl B7 五、發明説明（166)4-[2-(N-異丙基-4-丁基苯磺酿胺基）-5-三氟甲基苯氧甲 基]苯甲酸
COOH C4H9 T L C : R f 0.41 (氯仿：甲醇=10:1); NMR (DMSO-db) ： δ 7.94 (2Η, d, J=8.4Hz), 7.65 (2H, d, J=8.4Hz), 7.55 (1 H, d, J=1Hz), 7.49 (2H, d, J=8.4Hz), 7.38 (1H, dd, J=8.4Hz, 1 Hz), 7.33 (1H, d, J=8.4Hz), 7.20 (2H, d, J=8.4Hz), 5.24 (2H, s), 4.14 (1H, t*, J=6.6Hz), 2.57 (2H, t, J=7.4Hz), 1.49 (2H, m), 1.25 (2H, m), 0.98 (3H, d, J=6.6Hz), 0.89 (3H, d, J=6.6Hz)，0.87 (3H, t, J=7.4Hz)〇 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經滴部中央標準局員工消費合作社印製 g MS 例 21-21(16) 使用2 -硝基酚或對應化合物，依參考例64參考例12 4參考例24實施例2之相同操作，得具下列物理數據之標 題化合物。 鬣 II214-(2-苯磺醯胺基苯氧甲基）苯甲酸 α
NH 02S
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）
COOH 166 3 933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（1 67) T L C : R f 0.35 (乙酸乙酯：己烷：乙醭= 6:13:1); (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) NMR (DMSO-d^) ：δ 12.86 (1H, brs), 9.53 (1H, brs), 7.91 (2H, d, J=8.0Hz), 7.66 (2H, d, J=8.0Hz), 7.52 (1H, t, J=7.0Hz), 7.45-7.25 (5H, m), 7.08 (1H, t, J=9.0Hz), 6.95-6.80 (2H，m)，4.91 (2H, s)〇 奮_例21 (1 ) 4-[2-(4-氯苯磺釀胺基）苯氧甲基]苯甲酸
^ /C〇〇H
NMR (DMSO-dfc) -： δ 12.85 (1 H, brs), 9.68 (1H, brs), 7.93 (2H, d, J=8.5Hz), 7.60 (2H, d, J=8.5Hz), 7.36 (4H, d, J=8.5Hz), 7.35-7.25 (1H, m), 7.12 (1H, dt, J=7.5, 2.0Hz)，6.96-6.85 (2H, m), 4·92 (2H，s)。 奮_例2 ΐ ( 2 ) 4-(2-苯磺醢胺基-4-氟苯氧甲基）笨甲酸 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
02S
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）
C〇〇H 167 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（168) T L C : R f 0.37 (乙酸乙酯：己烷：乙酸= 6:13:1); (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) NMR (DMS〇-d6) :δ 12.95 (1 H, brs), 9.90 (1 H, brs), 7.90 (2H, d, J=8.5Hz), 7.72 (2H, d, J=7.0Hz), 7.58 (1H, m), 7.46 (2H, t, J=7.5Hz), 7.37 (2H, d, J=8.5Hz), 7.10 (1H，d, J=9.5Hz), 6.92 (2H，d, J=7.0Hz), 4.95 (2H，s)。 奮_例(m 4-(2-苯磺醢胺基-5-氟苯氧甲基）苯甲酸
八 XOOH
T L C ： R f 0.42 (乙酸乙酯：己烷：乙酸= 6:13:1); NMR (DMSO-dfe) :δ 12.95 (1 H, brs), 9.65 (1H, brs), 7.91 (2H, d, J=8.5Hz), 7.60 (2H, d, J=7.0Hz), 7.52 (1 H, t, J=7.0Hz), 7.39 (2H, d, J=7.5Hz), 7.35 (2H, d, J=7.5Hz), 7.26 (1H, dd, J=7.0,6.5Hz), 6.84 (1H, dd, J=11.0, 2.5Hz), 6.75 (1H, dt, J=8.5, 2.5Hz), 4.90 (2H, s)。 啻牖例21 U) 4-(2 -苯磺醢胺基-4 -溴苯氧甲基）苯甲酸 經濟部中央標準局員工消費合作社印t
COOH
XX
Br 'NHo2s 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 168 39 3 3 1 523506 A7 B7 五、發明説明（169) T L C : R f 0.25 (乙酸乙酯：己烷：乙酸= 6:13:1); NMR (DMSO-d6) ：δ 12.97 (1Η, brs), 9.97 (1H, brs), 7.90 (2H, d, J=8.0Hz), 7.69 (2H, dd, J=7.5, 2Hz), 7.58 (1 H, tt, J=7.5, 2Hz), 7.46 (2H, d, J=7.5Hz), 7.39 (1 H, d, J=2.5Hz), 7.36 (2H, d, J=8.0Hz), 7.27 (1 H, dd, J=9.0, 2.5Hz), 6.89 (1 H, d, J=9Hz), 4.97 (2H，s)。 奮）fe 例？· 1 f s) 4-(2-苯磺醯胺基-5-氯苯硫甲基）苯甲酸
Cl
OC sja
C〇〇H (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
NH 02S TLC ： R f 0.50 (氯仿：甲醇：乙酸= l〇〇:5:l); NMR ：δ 7.99 (2H, d, J=8.4Hz), 7.78 (2H, m), 7.41-7.62 (5H, m), 7.23 (1H, dd, J=2.6, 8.8Hz)，7.08 (1H, d，J=2.6Hz), 7.05 (2H, d，J=8.6Hz)，3·71 (2H, s)。 奮）fe 例 (fn 4-(2-苯磺醢胺基-4-甲氧基苯氧甲基）苯甲酸 經濟部中央標準局員工消費合作社印t
JOC ja
COOH
MeO" NH 02S X) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 169 3933 1 523506 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（170) T L C ： R f 0.38 (氯仿：甲醇=17:3); NMR (DMSO-d6) ：δ 7.90 (2Η, d, J=8.5Hz), 7.71 (2H, d, J=8.0Hz), 7.64-7.35 (5H, m), 6.90-6·80 (2H, m)，6.44 (1 H, dd, J=9.0 及 3.〇Hz), 4.89 (2 H, s), 3.65 (3 H, m)〇 實施例2 1 ( 7 ) 4- (2-苯磺醢胺基 氟甲基苯氧甲基）苯甲酸
F3CT v 、NH 〇2S
C〇〇H T L C : R f 0.32 (氯仿：甲醇=17:3); NMR (DMSO-d&) ：δ 7.92 (2H, d, J=8.5Hz), 7.69 (2H, d, J=8.0Hz), 7.63-7.34 (7H，m)，7.11 (1H，d, J=8.5Hz), 5_09 (2H, s)。 管_例21 f S) 4-(2-苯磺醢胺基-4-甲基笨氧甲基）笨甲酸
C〇〇H (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
NH 〇2S T L C : R f 0.43 (乙酸乙酯：己燒：乙酸=7 : 1 2 : 1); NMR (DMSO-dfe) ：δ 7.89 (2H, d, J=8.0Hz), 7.66 (2H, d, J=7.0Hz), 7.60-7.48 (1 H, m), 7.41 (2H, d, J=8.0Hz), 7.35 (2H, d, J=8Hz), 7.11 (1 H, d, J=2.0Hz), 6.90 (1H, dd, J=8.0, 2·0Ηζ), 6.76 (1H, d，J=8Hz), 4.88 (2H, s), 2_19 (3H, s)。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 170 3933 1 523506 A7 _____ B7 五、發明説明（171) 置Μ例2 1 ( Q、 4-(2-苯磺醢胺基-5 -甲基苯氧甲基）苯甲酸 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
T L C ： R f 0.43 (乙酸乙酯：己烷：乙酸=7:12:1); NMR (DMSO-d^ ：δ 7.91 (2Η, d, J=8.5Hz), 7.62 (2H, d, J=7.0Hz), 7.57-7.45 (1H, m), 7.44-7.30 (4H, m), 7.14 (1H, d, J=8.0Hz), 6.75 (1H, s), 6.71 (1H, d, J=8.0Hz), 4.88 (2H, s), 2·21 (3H, s)。 置旛例2 1 f 1 (Π 4-(2 -苄基磺醢胺基-5 -氯苯氧甲基）苯甲酸
COOH (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
CI 〇 υι
NH
〇2S
丁 L C : R f 0.52 (氯仿：甲酵：乙酸=100: 5:1); NM R (DMSO-dfe) ： δ 7.96 (2H, d, J=8.0Hz), 7.67 (2H, d, J=8.0Hz), 7.29 (5H, <、 s), 7.21 (1 H, d, J=8.2Hz), 7.20 (1 H, d, J=2.4Hz), 6.95 (1 H, dd, J=2.4, 8.2Hz), 5.31 (2H, s), 4·38 (2H, s)。 實施例2 1 (1 4-(2 -苯磺釀胺基-5 -甲氧基苯氧甲基）苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） 171 3933 1 523506 A7 B7
五、發明説明（17
COOH T L C : R f 0.40 (氯仿：甲酵=4:1); NM R (DMSO-dfe) ： δ 7.90 (2Η, d, J=8.5Hz), 7.59 (2H, d, J=8Hz), 7.51 (1H, t, J=8Hz), 7.44-7.28 (4H, m), 7.1 5 (1 H, d, J=8.5Hz), 6.54-6.47 (2H, m), 4.86 (2H, s)，3·69 (3H, s)。 實施例2 1 (1 2 ) 3-(2-苯磺醯胺基-5-氛苯氧甲基）苯甲酸 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟、邺中央標準局員工消費合作社印製 NMR (DMS〇-d6) :δ 13.03 (1H, brs), 9.80 (1H, brs), 7.98 (1H, s), 7.95-7.86 (1H, m), 7.66 (2H, d, J=7.0Hz), 7.58-7.46 (3H, m), 7.40 (2H, t, J=7.0Hz), 7.27 (1 H, d, J=8.5Hz), 7.07 (1 H, d, J=2.5Hz), 6.96 (1 H, dd, J=8.5, 2.5Hz), 4.96 (2H, s)。 （ 管淪例2 1 ( 1 3) 4-(2-苯磺醢胺基-4-氯-5 -甲基苯氧甲基）苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 172 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（1 73)
Me
Cl
T L C ： R f 0.44 (氯仿：甲酵= 4:1); NMR (DMSO-d^) ：δ 7.91 (2Η, d, J=8Hz), 7.66 (2Η, d, J=7Hz), 7.55 (1H, t, J=7.5Hz), 7.47-7.30 (4H, m)} 7.25 (1 H, s), 6.98 (1 H, s), 4.93 (2H, s), 2.23 (3H, s)〇 奮施例21 (1 A) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 4-(2-苯磺醢胺基-4,5-二氯苯氧甲基）苯甲酸
TLC : R f 0.42 (氯仿：甲醇=4:1); 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 NMR (DMSO-dfe) ： 5 7.92 (2H, d, J=8Hz), 7.69 (2H, d, J=7.5Hz), 7.58 (1H, t, J=7.5Hz), 7.50-7.31 (5 H, m), 7.26 (1H, s), 5·01 (2H, s)。 奮 _ 例 2 ΐ η 、 4-(2-苯磺醢胺基-5-氯苯氧甲基）苯二甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 173 3 9 33 1 523506 A7 B7 五、發明説明（174)
CI
OC Χί
COOH
COOH
ΝΗ 02S X) 丁 L C : R f 0.36 (氯仿：甲醇：乙酸=15:4:1); NMR (DMSO-d^) ： δ 13.23 (2Η, brs), 9.86 (1 H, s), 7.74-7.58 (4H, m), 7.56-7.30 (4H, m), 7.29 (1 H, d, J=8.5Hz), 7.06 (1 H, d, J=2.〇Hz), 6.98 (1 H, dd, J=8.5, 2Hz),4.94 (2H,s)〇 奮施例2 1 f 1 iU4-(2-笨磺醢胺基-5-氯苯氧基）苯甲酸
Cl O' -〇r
COOH (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) NH o2s τ L C ： R f 0.46 (氯仿··甲醇=9:1); 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 NM R ； δ 7.99 (2H, d, J=9.0Hz), 7.8-7.7 (3H, m), 7.6-7.5 (1 H, m), 7.5-7.3 (2H, m), 7.15(1 H, dd, J=2.2, 8.8Hz), 6.97 (1 H, s), 6.77 (1 H, d, J=2.2Hz), 6.65 (2H, d, J=9.0Hz)〇
參皇eLlA 40(2-硝基氯苯氧基）丙基]苯甲酸甲酯 (a)0H體 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 174 39331 523506 A7 B7 五、發明説明（176) 4-[3-(2 -苯磺醯胺基-5 -氯苯氧基）丙基]苯甲酸
CI
OC
COOH
NH 02S
使用4-[3-(2-硝基-5-氯苯氧基）丙基]苯甲酸甲酿（由 參考例1 8合成），依參考例1 2 4參考例2 實施例2之相同 操作，得具下列物理數據之標題化合物。 TLC: Rf 0.41(氯仿••甲酵·•乙酸=100:5:1); NMR: 38.04(2H，d,J = 8.4Hz), 7·73(2Η,πι), 7·50(2Η,η〇, 7.40(2H,m), 7.21(2H,d,J=8.2Hz), 5.92(lH,brs), 6.91 (lH,dd,J = 2.2,8.6Hz), 6·67(1Η,υ = 2·2Ηζ), 3·75(2Η, t,J=6.2Hz), 2.70(2H,t,J=7.0Hz), l-98(2H,m) 管 _ 例 22 (Ί ) -22 U) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 或 酯 半 、 例物 酯考合 乙參化 二->題 之12標 應例之 對考據 用參數 使分理 18物 例列 2 之 2 例 施 實 酸作 甲操 笨同 基相 醯 乙 考下 參具 依得 例 啻 反 酸 甲 烷 a 環 基 甲 氧 笨 氯 - 5 - 基 胺 釀 磺 笨 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 176 39 3 3 1 523506 A7 B7 五、發明説明（1 7 7)
XOOH CK /〇
NM R ： δ 7.70 (2Η, m), 7.36-7.59 (4H, m), 6.92 (1 H, brs), 6.91 (1 H, dd, J=2.2, 8.4Hz), 6.70 (1H, d, J=2.2Hz), 3.55 (2H, d, J=6.2Hz), 2.31 (1H, tt, J=3.8, 12.0Hz), 2.00-2.19 (2H, m), 1.35-1.85 (5H, m), 0.95 (2H, m)〇 奮 _ 例 2 2 f 順-4-(2-苯磺醢胺基-5-氯苯氧甲基）環己烷甲酸
^\^COOH
T L C ： R f 0.53 (氛仿：甲醇：乙酸=100:5:1); 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) NMR ：δ 7.70 (2H, m), 7.35-7.57 (4H, m), 6.89 (1 H, dd, J=2.2, 8.6Hz), 6.84 (1 H, brs), 6.69 (1 H, d, J=2.2Hz), 3.58 (2H, d, J=6.4Hz), 2.70 (1 H, m), 1.98-2.15 (2H, m), 1.43-1.80 (5H, m), 1.15-1.40 (2H, m)〇 <
奮）fe例2 2 f W 6-(2-苯磺醢胺-5-氯笨氧甲基）煙鐮酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 177 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（179) ^^N〇2 2-硝基-5-三氟甲基酚（400祖g)之DMF(4.0al)溶液中， 在氩氣流及01C下，添加氫化納（77ag),攪拌30分鐘後， 滴加甲氧甲基氯（147μ1)後攪拌20分鐘。反應混合物Μ冰 水處理，Μ乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯層予Μ洗淨、乾燥及 及減壓濃縮，殘留物Κ矽膠管柱層析法（己烷：乙酸乙酯= 20:1)純化，得具下列物理數據之標題化合物（353mg)。 TLC: Rf 0.44(己烷：乙酸乙 _= 10:1)。 參者例20 2-胺基-5-三氟甲基苯基甲氧甲基醚 O^OMe ^^nh2 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 2-硝基-5-三氟甲基笨基甲氧甲基醚（353ag,由參考 例1 9合成）之甲醇（3 · 5 π» 1 )溶液中，在氩氣流下添加1 0 %鈀 -碳（30mg),容器內充入氫氣在室溫下激烈攪拌。反應混 合物K矽藻土過濾、減壓濃縮，得具下列物理數據之標題 化合物（3 1 3 ro g )。 、 TLC: Rf 0.44(己烷：乙酸乙 _= 3:1)。 參者例21 N-(2 -甲氧甲氧基-4-三氟甲基苯基）苯磺醯胺基乙酸甲酯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 179 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（！ 80)
XX .O^OMe 'N^COOMe
參考例20合成），依參考例2->實施例17之相同操作，得具 下列物理數據之標題化合物（625ing)。 TLC: Rf 0.66(笨：丙 _ = 9:1)。 參者例22 1,1-二甲基-2-[N-(2-甲氧甲氧基-4-三氟甲基笨基）苯磺 藤胺基]乙醇 F3C
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 N-(2-甲氧甲氧基-4-三氟甲基苯基）苯磺醢胺基乙酸 甲酯（ 5 2 5mg;由參考例21合成）；THF(6.0di1)溶液中，在 氩氣流及0 t!下，滴加溴化甲基鎂（2 . 6 7 m l ),攪拌3 0分鐘 。反應混合物Μ冰水處理，Μ乙酸乙酯萃取，洗淨、乾燥 、減壓濃縮，殘留物Κ矽膠管柱層析法（己烷：乙酸乙酯= 2:1)純化，得具下列物理數據之標題化合物（380mg)。 TLC: Rf 0.26(己烷：乙酸乙酯=2:1) 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 180 393 3 1 523506 A7 五、發明説明（181) 參者例23 1,1-二甲基-2-[N-(2-羥基-4-三氟甲基苯基）苯磺醯胺基） 乙醇
1,1-二甲基-2-[N-(2-甲氧甲氧基-4-三氟甲基苯基） 苯磺釀胺基]乙醇（380mg;由參考例22合成）之THF(4.0ml) 溶液中，添加6N塩酸（0.8al),室溫下攪拌2天。反應混合 物Μ乙酸乙酯稀釋，洗淨、乾燥及減壓濃縮，殘留物Μ矽 膠管柱層析法（己烷：乙酸乙酯=2:1)純化，得具下列物理 數據之標題化合物（291mg)。 TLC : Rf 0 · 29 (苯：丙嗣=9 : 1) 參者例24 — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 基 胺 醯 磺 苯 嫌 基 丙 異 0 基 甲 氟三 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
3C
例 考 參 由 /ί\ 醚 基 甲 氧 甲 基 苯 基 甲 氟三 I 5 - 基 胺 - 2 用 使 得 作 操 同 相 之 3 2 例 考 參 -> 7 11 例 施 實 -> 2 例 考 參 依 \«/ 成 合 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 181 3 9 33 1 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 523506 Α7 Β7 五、發明説明（182) 具下列物理數據之標題化合物。 TLC: Rf 0.57(己烷•·乙酸乙 _=5:2) 奮）fe例23 4-[2-[N-(2-羥基-2-甲基丙基）-苯磺醢胺基]-5-三氟甲基 苯氧甲基]苯甲酸
使用1,1-二甲基-2-[H-(2-羥基-4-三氟甲基苯基）-苯 磺醯胺基]乙醇（由參考例23合成），依參考例64實施例2 之相同操作，得具下列物理數據之標題化合物。 TLC: Rf 0.48(氯仿：甲酵·•乙酸=100: 5:1) NHR(CD3COCD3) ： δ 8·03(2Η,brd,J = 8·2Hz) , 7.47-7,66( 4H,m)，7·30-7·47(6Η，ιη)，5·21(1Η,ιη), 4·89(1Η,πι), 3·79(2Η,s) , 1·20 (6Η，s) 管 _ 例 2 3 ( 1 ) - 2 3 ( 使用2 - [ Ν - ( 2 -羥基-2 -甲基丙基）-苯碌醸胺基卜5 -三 氟甲基鼢（由參考例23合成），依參考例64實施例2之相同 操作，得具下列物理數據之標題化合物。 審_例2 3 (Ί ) 4-[2-[Ν-(2-經基-2-甲基丙基）-苯碌醢胺基]-5-三氟甲基 ——-------會II (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） 182 393 3 1 523506 A7 B7 五、發明説明（183) 苯氧甲基]桂皮酸
COOH T L C : R f 0.53 (氛仿·•甲酵=9 ·· 1) ·， 7 (6Η, m), 6.49 (1H, d, NMR ： δ 7.80 (1H, d, J=16.0Hz), 7.54 (6H, m), 7.3b 1 J=16.0Hz)，4.99 (1H，m), 4.81 (1H, m)，3.63 (2H, m), 1.21 (6H, s)〇 奮 例 2 3 ( 2 )4-[2-[H-(2-經基-2-甲基丙基卜笨磺釀胺基卜5_甲基苯氧 甲基]笨甲酸 --------_ — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
COOH T L C : R f 〇.45 (氯仿：甲酵=9 ·· 1 ); NM R ： δ 8.09 (2Η, d, J=8.4Hz)f 7.60 (2H, m), 7.28-7.44 (5H, m), 7.06 (1 H, m), 6.71 (2H, m), 5.00 (1H, d, J-12.8Hz), 4.74 (1H, d, J=12.8Hz), 3.69 (1H, d, J=14.2Hz), 3.57 (1H, d, J=14.2Hz), 2.33 (3H, s), 2.13 (1H, s), 1.25 (3H, bs), 1.19 (3H, bs)〇 ( cnsTm^^ (21GX297公釐）183 3933 1 523506
A7 B7 五、發明説明（184) 啻_俐2 ：H 3 ) 4-[2-[N-(2-羥基-2-甲基丙基）-2-呋喃基磺醢胺基]-5 氟甲基苯氧甲基]苯甲酸
COOH NMR ： 5 8.15 (2H,d,J=8.4Hz), 7.52 (2H, d, J=8.4Hz), 7.21-7.34 (4H, m), 6.82 (1H，m), 6.38 (1H, m)，5·12 (2H, m), 3.76 (2H, m), 2·12 (1H, s)，1.23 (6H，bs)。 --------會II (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 啻_例24 4-[2-(N-異丙基-笨磺醯胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基]苯氧 乙酸
/C〇〇H 經滴部中央標準局員工消費合作社印製 F3
例 基考 丙參 異依 參得 由 ， ✓IV 作 操 同 相 酚 基 甲 氟三 5-例 )-施 基實 胺->。 醯b)物 磺8(合 Μ 1 b ¾列彳 題 標 之 據 (H),數 CS3 成理 用合物 使24列 例下 考具 之 2 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 184 393 3 1 523506 A7 B7 五、發明説明（1 85) TLC: Rf 0.39(乙酸乙酯：己烷：乙酸=9:10:1) NHR： 57*80(2H>d>J=7.5Hz), 7.49(lH,t,J=7^5Hz), 7.40-7.20(7H,m)， 6.95(2H,d,J=8.5Hz), 4.98(2H,s), 4.72(2H,s), 4.28(lH,qn,J=6.5Hz), l*06(3H,d,J=6.5Hz ),1 · 01 (3H，d,J = 6·5Hz) g m m 24(1)-24(10) 使用對應化合物依參考例18(b)4實施例2相同操作， 得具下列物理數據之標題化合物。 啻_例24 (1) 5-[2-(N-異丙基-苯磺醯胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基]α吩 -2 -接酸 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
Q
NMR ： δ 7.9-7.7 (3Η, m), 7.6-7.3 (3H, m), 7.3-7.2 (3H, m), 7.16 (1H, d, J=4.0Hz), 5.20 (2H, s), 4.5-4.3 (1H, m), 1.10 (3H, d, J=3.8Hz), 1.32 (3H, d, J=3.8Hz)〇 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 管_例24 m 5-[2-(N -異丙基-苯磺酿胺基）-5 -三氟甲基苯氧甲基]呋喃 -2-羧酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 185 39 33 1 523506 A7 B7 五、發明説明（186) η
C〇〇H NM R ： δ 7.76 (2H, d, J=8Hz), 7.54-7.29 (3H, m), 7.29-7.13 (4H, m), 6.52 (1 H, m), 5.00 (2H, s), 4.31 (1H, m), 0.98 (6H, m)〇 奮憲例2 4 ( 3 ) 4-[2-(H-異丙基-苯磺釀胺基）-5 -甲基苯氧甲基]苯氧乙酸
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
^C〇〇H T L C ： R f 0.09 (乙酸乙酯）； 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 NMR ： δ 7.81 (2Η, d, J=7.5 Hz), 7.50-7.30 (5H, m), 7.00-6.91 (3H, m), 6.82-6.73 (2H ,m), 4.91 (2H, s), 4.71 (2H, s), 4.27 (1H, sept, J=7Hz), 2.36 (3H, s), 1.05 (3H, d, J=7Hz), 1.01 (3H，d, J=7Hz)。 管_例24 U) 、 5-[2-(N-異丙基-苯磺醯胺基）-5-甲基苯氧甲基]**吩_2_ 羧酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 186 3 933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（187)
COOH TLC ·· R f 0.30 (氯仿··甲酵=9 ·· 1); . NMR ： δ 7.9-7.7 (3H, m), 7.5-7.4 (1H, m), 7.4-7.3 (2H, m), 7.12 (1H, d, J=3.6Hz), 7.01 (1 H, d, J=8.2Hz), 6.9-6.7 (2H, m), 5.1 2 (2H, s), 4.5-4.3 (1 H, m), 2·38 (3H, s), 1 ·51 (3H，d，J=2.4Hz)，1.05 (3H, d, J=2.4Hz)。 奮淪例24 (5) 4-[2-(N-異丙基-笨磺釀胺基卜5*•甲基笨氧甲基]桂皮酸 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
02S 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 T L C ： R f 0.39 (己烷：乙酸乙酯=1:2); NM R ： δ 7.86-7.78 (3Η, m), 7.60-7.26 (7H, m), 6.97 (1 H, d, J=8Hz), 6.80-6.74 (2H, m), 6.48 (1 H, d, J=16Hz), 5.01 (2H, s), 4.36 (1 H, sept., J=6.5Hz), 1.05 (6H, d, J=6.5Hz)〇 奩餱例24 (6) 4-[2-(N-異丙基-苯磺醢胺基卜5-氯苯氧甲基]苯氧基乙酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 187 39 33 1 523506 A7 B7 五、發明説明（188)
/C〇〇H
T L C : R f〇·1〇（氯仿：甲醇=1 〇 : 1 ); NMR ： δ 7.80-7.76 (2Η, m), 7.52-7.44 (1H, m), 7.35-7.26 (4H, m), 7.05-6.91 (5H, m)，4.91 (2H，s), 4.72 (2H，s)，4.28 (1 H,七峯，J二7Hz), 1.05 (3H，d，J=7Hz)， 1.00 (2H, d, J=7Hz)〇 啻）fe俐24 m 4-[2-(h-異丙基-苯磺醢胺基卜5-氯苯氧甲基]桂皮酸
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) τ L C ： R f 0.31 (己烷··乙酸乙酯=1:1); NM R ： δ 7.85-7.77 (2Η, m), 7.60^7.35 (7H, m), 7Ό5-6.90 (3H, m), 6.48 (1 H, d, J=16Hz)，5.01 (2H, s)，4.36 (1 H,七峯，J=6.5Hz), 1.04 (6H、，d, J=7Hz)。 n m m 2A (&) 5-[2-(N-異丙基-苯磺釀胺基）-5-氯苯氧甲基]**吩-後 酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨〇乂297公t ) 188 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（189)
COOH
T L C ： R f 0.42 (氯仿：甲醇= 9:1); NMR ： δ 7.8-7.7 (3Η, m), 7.5-7.3 (3H, m), 7.2-6.9 (4H, m), 5.15 (1H, d, J=13.2Hz), 5.08 (1H, d, J=13.2Hz), 4.5-4.3 (1H, m), 5.5-4.0 (1H, br), 1.08 (3H, d, J=2.6Hz)，1.05 (3H, d, J=2.6Hz)。 奮淪俐24 (9) 5-[2-(N-異丙基-苯磺醵胺基）-5-氯苯氧甲基]呋喃-2-羧 酸 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
COOH T L C : R f 〇.37 (氛汸··甲酵=9 : 1 ); 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 NM R ： δ 7.9-7.7 (2H, m), 7.6-7.4 (3H, m), 7.31 (1 H, d, J-3.4Hz)( 7.0*6.9 (3H, m), 6.63 (1 H, d, J=3.4Hz), 5.03 (1 H, d, J=1 3.2Hz), 4.96 (1 H, d, J = 1 3.2Hz), 5.5-4.5 (1 H, br), 4.4-4.2 (1 H, m), 1.03 (6H, d, J-6.6Hz)〇 奮 _ 例 2 4 (1 0 ) 4-[2-[2-(N-異丙基-苯磺釀胺基）-5-三氟甲基苯氧基]乙 基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 189 3933 1 523506
A7 — B7 五、發明説明（190) F3 C 0 \C 〇〇 Η o2s T L C : R f 0.40 (氯仿：甲醇= 9:1); NMR ： δ 8.07 (2H, d, J=8.5Hz), 7.83 (2H, d, J=7Hz),7.65-7.45 (5H, m), 7.39 (2H, d, J=8.5Hz), 7.25-7.08 (3H, m), 4.37 (1 H, m), 4.25-4.05 (2H, m), 3.08 (2H, d, J=7Hz), 0.99 (3H, d, J=6.5Hz), 0.84 (3H, d, J=6.5Hz)〇 管嫵例25 2-甲氧基- 4-[2-(N-異丙基-苯磺醮胺基）-5-三氟甲基苯氧 甲基]苯甲酸 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 使用2-(N-異丙基-苯磺醢胺基）-5-三氟甲基酚（由參 考例24合成），依參考例64實施例2般操作，得具下列物 理數據之標題化合物。 TLC:Rf 0.49(氯仿··甲醇=9:1) 、 NMR: S 11.0-10.6(lH,br), 8.21(lH，d,J=7.8Hz), 7·9-7*8(2H，m)，7*71(lH，d，J:0.6Hz), 7·7-7·4(3Η,πι)， 7·3_7·2(2Η,βι)，7·2-7·1(1Η，腿），7.〇〇(iH,d，J = 7.8Hz)， 5.22(2H,s), 4·6-4·4(1Η,πι), 4.18(3H,s), 1.08(3H，d, 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 190 39331 523506 kl B7 五、發明説明（191) J = 6 · 6Hz)，0 · 92 (3H,d,J = 6♦6Hz) g _ 例 26 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 2-羥基- 4-[2-(N-異丙基-笨磺酿胺基）-5-三氟甲基苯氧甲 基]苯甲酸
使用2-(N-異丙基-苯磺醢胺基）-5-三氟甲基酚（由參 考例24合成），依參考例64參考例234實施例2之相同操 作，得具下列物理數據之標題化合物。 TLC: Rf 0,56(氯仿··甲醇：乙酸=90:9:1); HMR： δ 10-51(lH,s), 7·95(1 Η ,d,J = 8·0 Ηz) , 7.9-7-8( 2H,m), 7·6-7·4(3Η,πι), 7·3-7·2(3Η,πι), 7·1-7·0(2Η,βι) ,5.05(2H,s), 4·5-4·3(1Η,ιβ), 1.09(3H,d,J = 5.0Hz), 1·06 (3Η,d , J = 5 · ΟΗζ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 例 施 奮 例 考 參 物 含 化 > 題 6 標 例之 考據 參數 依理 , 物 物列 合下 化具 應得 對 ， 用作 使操 同 相 之 2 例 施 實 基 羥 酸 甲 苯 基 胺 醯 磺 苯 - 基 丙 異 基 甲 氧 苯 基 甲 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） 191 39 33 1 523506 A7 B7 32 (3H，m)， 2.35 (3H，s)’ 五、發明説明U 92)
TLC : R f 〇.20 (氯仿：甲酵=17:3); NMR : δ 10.50 (1H，s), 7.92 (1H，d, J=8.5Hz)，7.83 (2H，m)，7.54 7.05-6.93 (3H, m)，6.81-6.72 (2H，m)，4·97 (2H，s)，4.42 (1H，πι)， 1.13-0.98 (6H, m)〇 n m m (2) 2-羥基-4-[2-(N-異丙基-苯磺釀胺基）-5-氯苯氧甲基]苯 甲酸 I · m · = - (H -- ........... ..... - «I C請先閱讀背面之注意事項存填寫本買)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 τ L C ： R f 0.21 (氛仿：甲醇=9 : 1 ); NMR ； 5 7.93 (1H, d, J=8.0Hz), 7.9-77 (2H, m), 7.6-7.3 (3H, m), 7.1-6.9 (5H, m), 4.97 (2H, s), 4.5-4.3 (1 H, m), 3Ό-2.0 (2H, br), 1.07 (3H, d, J=6.2Hz), 1.04 (3H, d, J=6.2Hz)〇 乂 參者例2 5 4 -苯磺醢胺基-3 -硝基苄基三氟化物 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 192 523506 A7 B7 五、發明説明（193)
4-胺基-3-硝基苄基三氟化物（3.09克）之THF溶液中， 添加氫化鈉（ 660mg),室溫下搅拌30分鐘後，添加苯磺醯 氯（3.18g),室溫下攪拌2小時，再添加氫化納（420mg), 攪拌1小時。反應混合物中添加氯化銨溶液使呈酸性，K 乙酸乙酯萃取。有機層予K洗淨、乾燥、過濾並濃縮，得 具下列物理數據之標題化合物（4.86g)。 TLC: Rf 0.31(己烷：乙酸乙酿=3:1)。 參者例26 4 -苯磺醯胺基-3-胺基苄基三氟化物 Ρ3〇^γΝΗ2
I
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 使用4-苯磺醢胺基-3-硝基苄基三氟化物（2.4g;由參 考例25合成），依參考例12般相同操作/得具下列物理數 據之標題化合物（1.7g)。 TLC: Rf 0.17(己烷：乙酸乙酯=3:1)。 奮_例27 4-(2-苯磺醯胺基-5-三氟甲基苯基胺甲基）苯甲酸甲酯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 193 3 933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（194)
COOMe (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 4-苯磺酿胺基-3-胺基苄基三氟化物（lOOiag;由參考例 26合成）及對甲醛基笨甲酸甲酯（78ing)之甲醇（2ml)溶液中 ，添加乙酸（1.5ml),室溫下搅拌2小時後，添加含氰硼氫 化納（30iag)之甲醇（2ml)溶液，室溫下搅拌2小時。反應液 Μ水-乙酸乙酯萃取，洗淨、乾燥、過濾、濃縮，析出之 結晶Μ己烷洗淨，得具下列物理數據之標題化合物（146 mg TLC: Rf 0.27(己烷：乙酸乙酯=2:1); NHR： S8.02(2H,m), 7.76(2H,m), 7·6-7.4(5Η,πι), 6·74 _6.70(2H,m)，6·55-6·50(1Η,βι), 6.02(lH,bs), 5.35(1Η ,m) , 4 · 40 (2Η , in) , 3 · 92 (3Η , s) 實施u倒. . ..2A. 經滴部中央標準局員工消費合作社印製 4-[2-(N-異丙基-苯磺釀胺基）-5-三氟甲基苯基胺甲基]苯 甲酸
C〇〇H 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 194 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（195) 使用4-(2-苯磺醢胺基-5-三氟甲基苯基胺甲基）苯甲 酸甲酯（由實施例27合成），依實施例174實施例2之相同 操作，得具下列物理數據之標題化合物。 TLC: Rf 0.45(己烷：乙酸乙酷=1:1); NHR： 5 8.10(2H,d,J = 8.5Hz), 7·8-7.7(2Η,βι), 7.6-7.4( 5H,m), 6·8-6·7(2Η，π〇, 6.7-6.6(lH,m), 5.34(lH,m), 4.69(lH,sept,J=7Hz), 4*45(2H,d,J=6Hz), 1.15(3H,d, J = 7Hz)，1 · 01 (3H , d , J = 7Hz) 奮_例29 4-[N-甲基-[2-(N-異丙基-苯磺醸胺基）-5-三氟甲基苯基] 胺甲基]苯甲酸甲酯 ^\.COOMe (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 使用4-(2-苯磺釀胺基-5-三氟甲基苯基胺甲基）苯甲 酸甲酯（由實施例27合成），依實施例17般操作，所得之4-[2-(N-異丙基-苯磺醯胺基）-5-三氟甲基苯基胺甲基]苯甲 酸甲酯（200mg)溶於DMF(5ml)中，添加氫化納（64mg)及碘 甲烷（200// 1),在601搅拌24小時。反應混合物Μ水-乙 酸乙酯萃取、洗淨、乾燥、過滤及減壓濃縮。殘留物以矽 膠管柱層析法（己烷：乙酸乙酯=5:1)純化，得具下列物理 數據之標題化合物（105ing)。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 195 39 33 1 523506 A7 B7 五、發明説明（196) TLC: Rf 0.54(二氯甲烷）； NMR: S8.0(2H,ni), 7.9(2H,m), 7·6-7·5(3Η,πι), 7·4( 2H,m), 7·4-7·2(2Η,ιβ), 7·0(1Η,βι), 4·6·4·3(2Η,πι), 3·92(3Η,ιβ), 2.72(3H,s), 1·2(3Η,ιβ), 0·8(3Η,ιβ) 管）fe例30 4-[Ν-甲基-[2-(Ν-異丙基-苯磺釀胺基）-5-三氟甲基苯基] 胺甲基]苯甲酸
使用4-[Ν-甲基-[2-(Ν-異丙基-苯磺釀胺基）-5-三氟 甲基苯基]胺甲基]苯甲酸甲酯（由實施例29合成），依實施 例2之相同操作，得具下列物理數據之標題化合物。 TLC: Rf 0.45(己烷：乙酸乙酯=1:1); NHR： 5 8,09(2H,d,J = 8Hz), 7.9(2H,ia), 7.7-7.4(5H,m), 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 7·2(2Η，ιη), 7·0(1Η,ιη)，4·6-4·4(3Η,πι), 2.75(3H,s), 1.26(3H,d,J=7Hz), 0*85(3H,d,J=7Hz) 參者例27 、 2-第三丁氧羰胺基-5-三氟甲基苯甲酸甲酿 Ο Ο M e
XI NHCOO—~—- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 196 3 9 3 3 1 523506 A7 B7 五、發明説明（197) 4-第三丁氧羰胺基苄基三氟化物（3.90g)溶於THF中， 在-501下滴加第三丁基鋰（30rol),在- 501C搅拌3小時。 在攪拌下於其中加入碳酸氣體（溫度上升至- 30ρ左右）， 蒸除溶劑，M2H氫氧化納-乙醚混合溶液逆萃取。水層Μ 2Ν塩酸酸化，以乙醚萃取，洗淨並乾燥。逆萃取之乙醚層 予Μ洗淨、乾燥、過濾，與先前之乙醚層混合並濃縮，得 粗生成物。所得粗生成物Μ乙醚溶解，添加重氮甲烷之乙 醚溶液至反應液中直至呈黃色。反應液予以濃縮，Κ矽膠 管柱層析法（己烷：乙酸乙酯= 20:1410:1)純化，得具下列 物理數據之標題化合物（3.80g)。 TLC: Rf 0.70(己烷：乙酸乙酯=3:1)。 參考例2 8 2-胺基-5-三氟甲基苯甲酸甲酯 F3C^^/〇〇〇Me ^^nh2 2 -第三丁氧羰胺基-5-三氟甲基笨甲酸甲酯（3.80g; 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 由參考例27合成）之二氯甲烷（30ml)溶液中，添加三氟乙 酸（6ml),室溫下攪拌8小時。蒸除溶劑，Μ甲笨共沸3次 。反應物中添加水-碳酸氫鈉溶液使呈中性，以乙酸乙酯 萃取、洗淨、乾燥、過滤及濃縮。殘留物Μ矽膠管柱層析 法（己烷：乙酸乙酯= 5:1)純化，得具下列物理數據之標題 化合物（2 · 3 5 g )。 TLC: Rf 0.20(己烷：乙酸乙酯=5:1)。 h 奮施例31 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 197 3 9 3 3 1 523506 Α7 Β7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（1 98) 4-[2-(N-異丙基-苯磺醢胺基）-5-三氟甲基苯甲醢胺基]苯 甲酸
02S
COOH 使用2-胺基-5-三氟甲基苯甲酸甲酯（由參考例28合成 ),依參考例24參考例34實施例14實施例2之相同操作 ,得具下列物理數據之標題化合物。 TLC: Rf 0.25(己烷：乙酸乙酯=1:2); NMR： S10.01(lH,s), 8·18-8·14(3Η,πι), 7.93((8H,a), 6.64(lH,d,J = 8Hz), 4·67(1Η,七峯，J = 6.5Hz), 1·09(3Η, d,J=6-5Hz), 0.86(3H,d,J=6.5Hz) 參者例29 4-[2-[N-[l,3-雙（第三丁基二甲基矽氧基）丙-2-基]-苯碌 醯胺基]-5-三氟甲基苯氧甲基]笨甲酸甲酯 (a) 1,3-OTBs體（中間體） OH TBs〇、丄 OTBs
含丙三醇（2g)之DMF(15ml)溶液中，在Ο”下滴加含第 三丁基二甲基矽烷基氯（6.5g)及眯唑（3.3g)之DMF(8ml)溶 液，室溫下攪拌3小時。反應混合物中注入水，Μ乙酸乙 酯-己烷混合液（乙酸乙酯：己烷=1:1)萃取，洙淨、乾燥， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ29?公釐） 198 3 9 3 3 1 ------------—— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1Τ · 523506 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（199) K矽膠管柱層析法純化，得具下列物理數據之1,3-二OTBs 體（5.8g)〇 TLC: Rf 0·5(己烷··乙酸乙酯=9:1)。 (b)目的物
使用4-(2-苯磺醢胺基-5-三氟甲基笨氧甲基）苯甲酸 甲酯（180mg;由實施例15合成）及上述（a)所得之1,3 -diOTBS體（ 247ing),依實施例19之相同操作，得具下列物 理數據之標題化合物（200iag)。 TLC: Rf 0.28(己烷：乙酸乙酯=9:1)。 啻_例32 4-[2-[Ν-(1,3-二羥基丙-2-基）-苯磺醯胺基]-5-三氟甲基 苯氧甲基]苯甲酸甲酿
n 〇 一Ο Η 4-[2-[Ν-[1,3-雙（第三丁基二甲基矽氧基）丙-2-基]-苯磺醯胺基]-5-三氟甲基苯氧甲基]苯甲酸甲酯（200iag; 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 199 39 3 3 1 --------衣-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 523506 Α7 Β7 五、發明説明（2 00) 由參考例29合成）之THF(3ml)溶液中，添加含氟化四丁銨 (0.57ml)之THF(IM)溶液，室溫下攪拌3小時。反應物中注 入水，Μ乙酸乙酯萃取，洗淨、乾燥，Μ矽膠管柱層析法 純化，得具下列物理數據之標題化合物（llOmg)。 TLC: Rf 0.50(二氯甲烷：甲醇=9:1)。 HMR: S8.08(2H,d，J=8.2Hz), 7,78(2H,d，J=7,2Hz), 7.70-7.24(8H,m), 5.14(lH,d,J=12.0Hz), 5.06(lH,d,J= 12·0Ηζ), 4·5 0- 4·30(1Η,ιη)，3.93(3H,s), 3.80-3.20( 4H，b), 2.72(lH,dd,J=3.6,18.2Hz) 管）fe例33 4-[2-[N-(l,3-二羥基丙-2-基）-苯磺釀胺基]-5-三氟甲基 苯氧甲基]笨甲酸
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 使用4-[2-[Ν-(1,3-二羥基丙-2-基）-苯磺醯胺基]-5 -三氟甲基苯氧甲基]苯甲酸甲酿（由實施例32合成），依實 施例2相同操作，得具下列物理數據之標題化合物。 TLC: Rf 0.51(乙酸乙酯：乙酸=99:1); NMR: S8.13(2H,d,J=8.4Hz), 7.8-7.7(2H,m), 7·6-7·2( 8H,m), 5.17(lH,d,J=11.4Hz), 5.08(lH,d,J=11.4Hz), 4·5-4·3(1Η,ιη), 3·6-3·5(2Η,η)，3·4-3·2(2Η,祖） 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2ί〇Χ 297公釐） 200 3 9 3 3 1 523506 A 7 B7 五、發明説明（20]) 管）fe例34 4-[2-[Ν-(1,3-二甲氧基丙-2-基）-苯磺醯胺基]-5-三氟甲 基苯氧甲基]苯甲酸
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
COOH 使用4-[2-[Ν-(1,3-二羥基丙-2-基）-苯磺醯胺基]-5-三氟甲基苯氧甲基]笨甲酸甲酯（由實施例32合成），依參 考例194實施例2之相同操作，得具下列物理數據之標題 化合物。 TLC: Rf 0.57(氯仿：甲醇=9:1); NMR: S8.18(2H,d,J = 8.2Hz), 7·8-7·7(2Η,πι), 7·63(2Η, d,J = 8.2Hz), 7·6-7·4(3Η,ιη), 7·3-7·2(3Η,πι), 5·18(2Η, s), 4.5~4.4(1Η,πι) , 3 . 7-3 . 6 (1Η , m) , 3-5-3.0( 3H,m), 3 · 09 (3Η , s) , 3.04 (3Η , s) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 參者例30 2-(Ν-異丙基-甲磺醯胺基）-5-三氟甲基苯基甲氧甲基醚
F3C、 /〇Me 使用2 -胺基-5-三氟甲基苯基甲氧甲基醚及甲基氯， 依參考例24實施例17之相同操作，得具下列物理數據之 標題化合物。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 201 393 3 1 523506 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（ 2 02) TLC: Rf 0.40(己烷：乙酸乙酯=2:1)。 參者例3 1 2-(N-異丙基-2-羥基己磺醯胺基）-5-三氟甲基苯基甲氧甲 基醚 〇、^〇Me
OH 2-(N-異丙基-甲磺醢胺基）-5-三氟甲基苯基甲氧甲基 醚（135mg;由參考例30合成）之THF(3.0ml)溶液中，在氩 氣流下，添加六甲基磷釀胺（420^1),在-78υ下滴加正 丁基鋰（742// 1),授拌1.5小時。混合物中滴加正戊醛（ 102nig)之THF(l.Oml)溶液，搅拌30分鐘。反應混合物中加 水，K乙酸乙酯萃取、洗淨、乾燥及減壓濃縮。殘留物Μ 矽膠管柱層析法（己烷：乙酸乙酯=4:1)純化，得具下列物 理數據之標題化合物（69mg)。 TLC: Rf 0.49(己烷：乙酸乙酯=2:1)。 參者例32 2-(N-異丙基-1-己烯磺醢胺基）-5-三氟甲基苯基甲氧甲基 継 .OMe (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
N
2-(N-異丙基-2-羥基己磺醯胺基）-5-三氟甲基苯基甲 氧甲基醚（160mg;由參考例31合成）之二氯甲烷（2.0ml)溶 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 202 3 9 3 3 1 523506 A7 B7 五、發明説明（ 20 3) 液中，在氩氣流及0¾下添加三乙胺（104iul)及甲基氯（ 35/il),攪拌10分鐘。混合物中添加1.5-二吖雙環[5.4.0 ]十一碳烯（134/il),室溫下搅拌2小時。反應混合物中添 加稀塩酸，Μ乙酸乙酯萃取、洗淨、乾燥及減壓濃縮。殘 留物Κ矽膠管柱層析法（己烷：乙酸乙酯=8:1)純化，得具 下列物理數據之標題化合物（140ing)。 TLC: Rf 0.37(己烷：乙酸乙酯=3:1)。 管施例35 4-[2-(N-異丙基-1-己烯磺醢胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基] 苯甲酸 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 使用2- (N -異丙基-1-己烯磺釀胺基）-5 -三氟甲基苯基 甲氧甲基醚（由參考例32合成），依參考例23*>參考例6 4 實施例2之相同操作，得具下列物理數據之標題化合物。 TLC: Rf 0.44(氯仿：甲醇··乙酸=100:5:1); HMR： 58.19(2H,d,J=8-2Hz), 7.62(2H,d,J=8.2Hz), 7.22-7.45(3H,m), 6.68(lH,td,J=7*0,i5.0Hz), 6·09(1Η
,td,J=l-4,15*0Hz), 5.19(2H,s), 4.15(lH,m), 1.97(2H ,ia), 1.16_1.40(7H,m), 1.03(3H,d,J = 6.8Hz)，0.86(3H, m ) 參者例33 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 203 3 933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（20 5) 混合物K乙酸乙_稀釋、洗淨、乾燥及減壓濃縮，得具下 列物理數據之標題化合物（317ffig)。 TLC: Rf 0.56(己烷：乙酸乙酯=2:1); NMR： 58-ll(2H,d,J=8.6Hz), 7*73(lH,brd,J=9^0Hz), 7.47(2H,d,J=8.6Hz), 7,25(lH,m), 7.15(lH,d,J=1.4Hz) ,6.95(lH,brs), 5.21(2H,s), 3.95(3H,s), 3·54(1Η，ιη) ，1 · 5 3 - 2 · 1 6 ( 8 H ,班） 管渝例37 4-[2-(N-異丙基-環丙基磺醢胺基-5-三氟甲基苯氧甲基] 苯甲酸 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
COOH
經滴部中央標準局員工消費合作社印製 使用4-(2-環戊基磺釀胺基-5-三氟甲基苯氧甲基）笨 甲酸甲酯（由實施例36合成），依實施例174實施例2之相 同操作，得具下列物理數據之標題化合物。 TLC: Rf 0.40(氯仿：甲醇：乙酸=100:5:1); NHR： 58-17(2H,d,J=8.4Hz), 7.61(2H,d,J=8,4Hz), 7.38(lH,d,J=8.0Hz), 7,28(2H,m), 5*17(2H,s), 4.36( lH,sept,J = 6*6Hz), 3.51(lH,m), 1*84-2·10(3Η,贝）， 1·61-1·84(3Η,πι), 1·30-1.56(2Η,ιπ), 1·24(3Η·υ = 6·6
Hz) , 1 ·08 (3Η,d , J = 6 · 6Ηζ) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） 205 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（206) 實施例 37 ( 1 )-37 (7 ) 使用對應化合物，依參考例334實施例36"»實施例17 —實施例2之相同操作，得具下列物理數據之標題化合物 Ο 奮_俐3 7 ( 1 ) 4-[2-(N -異丙基-環己基磺釀胺基）-5 -三氟甲基苯氧甲基] 笨甲酸
T L C ： R f 0.27 (乙酸乙酯：己烷=1:1); NM R ： δ 8.1 7 (2Η, d, J=8Hz), 7.61 (2H, d, J-8Hz), 7.42 (1 H, d, J=8Hz), 7.28 (1 H, d, J=8Hz), 7.26 (1 H, s), 5.1 9 (2H, s), 4.32 (1 H, m), 2.88 (1 H, m), 2.25-2.04 (2H, m), 1.92-1.35 (5H, m), 1.30-0.60 (9H, m)〇 謇濂例3 7 ( 2 1 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 4-[2-(N-異丙基-環己基磺醢胺基）-5-甲基苯氧甲基]苯甲 酸
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 206 3933 1 523506 A7 B7______ 五、發明説明（207) T L C ： R f 0.37 (氯仿：甲醇：乙酸=100:5:1); NMR ： 58.15 (2H, d, J=8.6Hz), 7.59 (2H,d, J=8.6Hz), 7.17 (1H, d, J=8.4Hz), (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 6.82 (2H, m), 5.13 (2H, s), 4.32 (1H, m), 2.88 (1H, tt, J=3.2, 1 2.0Hz), 2.35 (3H, s), 2.15 (2H, m), 1.36-1.90 (5H, m), 1.23 (3H, d, J=6.6Hz), 1.12 (3H, d, J=6.6Hz), 0.82 (1H, m)〇 奮施例3 7 (3J_ 4-[2-(卜異丙基-異丙基磺釀胺基卜三氟甲基苯氧甲基]
丁 L C : R f 0.34 (氛仿：甲酵：乙酸=100:5:1); NM R ： δ 8.1 8 (2Η, d, J=8.4Hz), 7.60 (2H, d, J=8.4Hz), 7.42 (1 H, d, J=8.0Hz), 7,23_7.33 (2H, m)，5.17 (2H, s)，4.32 (1H，sept, J=6.6Hz), 3.17 (1H，七峯， J=7.0Hz)，1.32 (3H，d, J=7.0Hz)，1.25 (3H，d，J=6.6Hz)，1.1 9 (3H，d，J=7.0Hz)， 1.09 (3H, d, J=6.6Hz)〇 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4 7 3 例 m 奮 基 丙 異 - N /IV I 2 _-I I 4 酸 Μ
甲 苯 TJ 基 甲 氧 苯 基 Η < 甲ο -ο 5 C 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 207 3933 1 523506 A 7 B7 五、發明説明（2 0 8) T L C ： R f 0.46 (氯仿：甲醇：乙酸=1 Ο Ο : 5 : 1 ); NMR ： 5 8.15 (2Η, d, J=8.2Hz), 7.57 (2H,d, J=8.2Hz), 7.16 (1H, d, J=8.4Hz), 6.81 (2H，m)，5.1 1 (2H，s), 4.31 (1H,七峯，J=6.6Hz), 3.16 (1H,七峯，J=6.8Hz)， 2.36 (3H, s), 1.31 (3H, d, J=6.8Hz), 1.23 (3H, d, J=6.6Hz), 1.18 (3H, d, J=6.6Hz), 1.08 (3H, d, J=6.8Hz)〇 奮输{锎3 7 ( 5 ) 4 - [2-(H-異丙基-異丙基磺醢胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基] 桂皮酸
丁 L C : R f 0.20 (乙酸乙酯：己烷=1:1); NMR ： 57.79 (1H,d, J=15Hz),7.61 (2H, d, J=8Hz), 7.50 (2H, d, J=8Hz), 7.40 (1H,d, J=8Hz), 7.34-7.20 (2H, m), 6.48 (1H, d, J=15Hz), 5.12 (2H, s), 4.31 (1H, m), 3.1 4 (1 H, m), 1.31 (3H, d, J=7Hz), 1.25 (3H, d, J=7Hz), 1.1 5 (3H, d, J=7Hz), 1.07 (3H, d, J=7Hz)〇 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 窗濂俐3 7 ( 6 ) 4-[2-(N-異丙基-環戊基磺醯胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基] 桂皮酸
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 208 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 39331 523506 Α7 Β7 五、發明説明（2〇si) T L C : R f 0.24 (乙酸乙酯：己烷=1 : 1 ); NMR ： 5 7.80 (1H,d, J=15Hz), 7.61 (2H, d, J=8Hz), 7.53 (2H, d, J=8Hz), 7.38 (1H,d, J=8Hz), 7.30-7.22 (2H, m), 6.48 (1 H, d, J=1 5Hz), 5.13 (2H, s), 4.35 (1H, m), 3.49 (1H, m), 2.20-1.16 (11H, m), 1.07 (3H，d，J=7Hz)。 管廉例3 7 ( 7 ) 4-[2-(H-異丙基-環己基磺釀胺基卜5-三氟甲基苯氧甲基] 桂皮酸
T L C : R f 0.27 (乙酸乙酯：己烷=1:1); NMR ： 5 7.80 (1H,d, J=15Hz),7.61 (2H, d, J=8Hz), 7.52 (2H, d, J=8Hz), 7.41 (1H,d,J-8Hz), 7.34-7.20 (2H, m), 6.48 (1 H, d, J=15Hz), 5.13 (2H, s), 4.32 (1H, m), 2.87 (1H, m), 2.21-2.00 (2H, m), 1.90-1.34 (5H, m), 1.26 (3H, d, J=7Hz), 1.18-0.60 (6H, m)〇 參者例34 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4-(3-硝基-5-三氟甲基吡啶-2-基氧甲基）苯甲酸甲酯
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ， Γ Τ 、 F3c ^^N〇2 2 -羥基-3-硝基-5-三氟甲基吡啶（l.Og)之甲苯（10ml) 溶液中，在氩氣流下，添加4 -氯甲基苯甲酸甲酯（1.32g) 及氧化銀（1 . 23g),加熱回流18小時。反應混合物予Μ過 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） 209 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（2 1 0) 濾、濾液予以濃縮，殘留物Μ乙酸乙酯再結晶，得具下列 物理數據之標題化合物（982mg)。 TLC: Rf 0.34(己烷：乙酸乙醮=3:1)。 管_例38 4-(3 -苯磺醸胺基-5 -三氟甲基吡啶-2 -基氧甲基）苯甲酸
使用4-(3 -硝基-5-三氟甲基吡啶-2 -基氧甲基）笨甲酸 甲酯（由參考例34合成），依參考例12-»參考例2->實施例 2之相同操作，得具下列物理數據之標題化合物。 TLC: Rf 0.50(氯仿··甲醇：乙酸=100:5:1); NMR(DMS0-d6): S 12,94(lH,m), 10·46(1Η,πι), 8·33(1Η, m), 7.89(2H,d,J=8.4Hz), 7.85(lH,d,J=2.2Hz), 7.73( 2H,m), 7·43-7·65(3Η,πι), 7·36(2Η，υ = 8·4Ηζ)，5·33( 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 2H , s) 參者例35 4-[2-(N-甲氧甲氧羰甲基-苯磺醢胺基三氟甲基苯氧 甲基]苯甲酸甲氧甲酯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 210 393 3 1 523506 A7 B7 五、發明説明（211)
使用4-(2-苯磺醯胺基-5-三氟甲基苯氧甲基）苯甲酸 甲酯（由實施例15合成），依實施例174實施例2般相同操 作，所得之4-[2-(N-羧甲基-苯磺醢胺基）-5-三氟甲基苯 氧甲基]苯甲酸（446mg)溶於DMF(5ml),滴加甲氧甲基氯（ 160/il)及三乙胺（300jul),於室溫攪拌2小時。添加水， Μ乙酸乙酯萃取，洗淨、乾燥、過濾、濃縮，得具下列物 理數據之標題化合物（47 6 mg)。 TLC: Rf 0.20(己烷：乙酸乙酯=3:1)。 參者例36 4-[2-[N-(N,N-二甲基胺羰甲基）-苯磺釀胺基]-5-三氟甲 基苯氧甲基]笨甲酸甲氧甲酯 ^\^C〇〇\^〇Me 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 'N CONMe2 〇2S\^^ 4-[2-(N-甲氧甲氧羰甲基-苯磺醯胺基）-5-三氟甲基 苯氧甲基]苯甲酸甲氧甲酯（476mg;由參考例35合成）之 THF(2ih1)溶液中，添加二甲胺（0.8ml),於室溫搅拌3天。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 211 39 3 3 1 523506 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（212) 蒸除溶劑，殘留物以矽膠管柱層析法（己烷：乙酸乙酯=2:1 41:1)純化，得具下列物理數據之標題化合物（290mg)。 TLC: Rf 0.26(己烷：乙酸乙酯=1:1)。 奮淪例39 4-[2-[N-(N,N-二甲基胺羰基甲基）-苯磺醢胺基]-5-三氟 甲基苯氧甲基]笨甲酸
使用4-[2-[N-(N,H-二甲基胺羰基甲基）-苯磺醸胺基] -5-三氟甲基苯氧甲基]苯甲酸甲氧甲酯（由參考例36合成） ，依參考例23之相同操作，得具下列物理數據之標題化合 物。 TLC: Rf 0.24(乙酸乙酯）； NMR: δ8·10-8·06(2Η,πι), 7.71-6,64(3H,m), 7·55-7·47 7.42-7.10(6H,m), 4.94(2H,s)， 4.56(2H，s)， 3 · 04 (3H , s) , 2♦86 (3H , s) 參者例37 、 4-苯磺醯胺基-3-甲氧基苯甲酸甲酷 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） 212 3 93 3 1 ---------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 丨象 523506 A7 B7
五、發明説明（21$
NH 02S 使用4-硝基-3-羥基苯甲酸，依參考例64參考例124 參考例2之相同操作，得具下列物理數據之標題化合物。 TLC: Rf 0.12(己烷：乙酸乙酯=3:1) 參者例38 1-甲基-1-(4-苯磺醢胺基-3-甲氧基笨基）乙醇 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4-苯磺醯胺基-3-甲氧基苯甲酸甲酯（3.2g;由參考例 37合成）之THF(50ib1)懸浮液中，在-65υΤ滴加甲基鋰之 乙醚（38.8ml)歷時3小時，攪拌下溫度升至5¾。反應混合 物中添加稀塩酸調成中性後，Μ乙酸乙酯萃取。有機層予 Μ洗淨、乾煉及濃縮，得具下列物理數據之標題化合物。 T L C : R f (Κ 1 8 (己烷：乙酸乙酯=1 : 1) 參者例39 1-甲基-1-[4-(Ν-乙酿基-苯磺醯胺基）-3-甲氧苯基]乙醇 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 213 39 3 3 1 523506 A7 B7 五、發明説明（214)
1-甲基-1-(4-笨磺醸胺基-3-甲氧基苯基）乙醇（2.65g ;由參考例38合成）之二氯甲烷（15ml)溶液中添加乙酸酐（ 3.05ml)及三乙胺（4.60ml),於室溫攪拌一夜。蒸除溶劑 後，殘留物以矽膠管柱層析法（己烷：乙酸乙酯=3:4)純化· 得具下列物理數據之標題化合物（2.33g)。 TLC: Rf 0.19(己烷：乙酸乙酯=1:1) 參者例40 2-(H-乙酿基-笨磺酿胺基）-5-異丙基苯基甲醚
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1-甲基-1-[4-(Ν-乙醸基-笨磺醸胺基）-3-甲氧基笨基 ]乙醇（2.50g;由參考例39合成）之二氯甲烷（l〇al)溶液中 ，在0¾下加入三氯乙酸（1〇®1)及氫化三乙基矽烷（3·3π1) ,室溫下攪拌1小時。小心地將反應混合物加至飽和碳酸 氫納中，Κ乙酸乙酯萃取。有機層洗淨、乾燥並濃縮。殘 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） 214 39 3 3 1 523506 A7 B7 五、發明説明（2 1 9 留物Μ矽膠管柱層析法（己烷：乙酸乙酿=3:1)純化，得具 下列物理數據之標題化合物（2.33g)。 TLC: Rf 0.24(己烷·•乙酸乙酯=1:1) 參者例41 2-(N-乙醯基-苯磺醢胺基）-5-異丙基酚
2-(N-乙醢基-笨磺醸胺基）-5-異丙基笨基甲醚（2.28g ;由參考例40合成）之二氛甲烷（15ml)溶液中，在0¾下添 加三溴化硼（1 . 3 6 1 ),在1 0 C搅拌5小時。反應混合物注 入冰水中，Μ乙酸乙酯萃取。有機曆洗淨、乾燥、濃縮。 殘留物Μ矽膠管柱層析法（苯：乙酸乙酯= 23:2)純化，於 乙酸乙酯-己烷之混合液中再結晶，得具下列物理數據之 標題化合物（1 · 5 5 g )。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) TLC: Rf 0.24(苯：乙酸乙簾=9:1) 參者例42 4-[2-(N-乙釀基-苯磺醸胺基）-5-異丙基'苯氧甲基]苯甲酸 甲酷 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 215 3 93 3 1 523506 A7 B7 五、發明説明（21
02S COOMe
使用2-(N-乙醢基-苯磺醢胺基）-5-異丙基酚（1.50g; 由參考例41合成），依參考例6之相同操作，得具下列物理 數據之標題化合物（2.22g)。 TLC: Rf 0.24(己烷：乙酸乙酯=7:3) 參者例43 4-(苯磺醢胺基）-3-甲氧基苯甲醇 〇Me
NH 02S 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 在氩氣流下，使4-苯磺醯胺基-3-甲氧基苯甲酸甲酯 1.5g;由參考例37合成）之THF(90ml)溶液冷却至- 781C, 滴加氫化、二異丁基鋁（1.0M)之己烷（22 a 1)溶液。在-78 υ攪拌4小時，升溫至室溫後，Μ乙醚（l〇〇ml)稀釋，滴加 飽和硫酸鈉水溶液（1.5al),攪拌30分鐘，乾燥、過濾並 濃縮，得具下列物理數據之標題化合物（1.5g)。 TLC: Rf 0.31(乙酸乙酯：己烷=2:1) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 216 3933 1 523506 A7 B7五、發明説明（217) 參者例44 4-苯磺醢胺基-3-甲氧基苯甲醛 〇
在氩氣流下，於含4 -苯磺醸胺基-3 -甲氧苯甲醇（522 mg;由參考例43合成）之二氯甲烷（15ml)溶液中，在室溫 下添加二氧化錳（3g)並攪拌1小時。反應結束後，過滤，濾液濃縮，得具下列物理數據之標題化合物（404mg)。 TLC: Rf 0.57(乙酸乙酯：己烷=3:2) 參者例45 1 -（4-苯磺醯胺基-3-甲氧基苯基）乙醇 OH -------衣-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、11 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 /〇Μθ
氩氣流下，含4-笨磺醸胺基-3-甲氧基苯甲醛（400fflg; 由參考例44合成）之THF(lOal)溶液冷却至-78Ό,滴加甲 基鋰（1.0Μ)之乙醚（3.4ml)溶液，攪拌20分鐘。反應结束 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 217 393 3 1 523506 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（218) 後，添加水及1N塩酸K終止反應，Μ乙酸乙_萃取3次。 有機層經洗淨、乾煉，Κ矽膠管柱曆析法（乙酸乙酯：己烷 = 1:1)純化，得具下列物理數據之標題化合物（421ag)。 TLC: Rf 0.34(乙酸乙酯·•己烷=3:2)n m m /ίο 4-(2-苯磺釀胺基-5-異丙基苯氧甲基）苯甲酸
使用4-[2-(N -乙醯基-苯磺醸胺基）-5 -異丙基苯氧甲 基]苯甲酸甲酯（2.00g;由參考例42合成），依實施例2相 同操作，得具下列物理數據之標題化合物（1.66g)。 TLC: Rf 0.49(氯仿··甲酵=4:1) NMR(DMS0-d6): δ 7.84(2H,d，J=8.5Hz), 7·79-7·53(5Η， 姐），7.41(2H，d,J=8.5Hz), 6.90(lH，d，J=8Hz)， 6·63(1Η， d,J=2Hz), 6.55(lH,dd,J=8及 2Hz), 4.82(2H,s), 2·72( lH,m) , 1.10(6H,d, J = 7Hz) 〈 管_例41 4 -（2-笨磺醢胺基-5-乙基苯氧基甲基）苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 218 3933 1 --------^^衣-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、\u 口 · 523506 A7 B7 五、發明説明（219)
COOH (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 使用1-(4-苯磺醢胺基-3-甲氧笨基）乙醇（由參考例45 合成），依參考例404參考例394參考例414參考例6->實 施例2般操作，得具下列物理數據之標題化合物。 TLC: Rf 0.29(乙酸乙酯：己烷：乙酸=5:14:1) HMR (DHSO-de) ： δ 12·87 (1 Η , brs ) , 9 . 53 (1H , brs) , 7.83( 2H,d,J=8.5Hz), 7·78-7·50(5Η,π〇, 7.39(2H，d,J=8.0Hz) ,6.86(2H,d,J = 8*0Hz), 6.57 (1H , d , J = 2 . 0Hz) , 6 . 50 (1H , dd,J=8,2Hz), 4.82(2H,brs), 2.44(2H,q,J=7,5Hz), 1·08 (3H,t,J = 7 ♦ 5Hz) 謇_例42 4-(2-笨磺醢胺基-5-羥甲基苯氧甲基）笨甲酸 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
HO
NH
.COOH 使用4-硝基-3-羥基苯甲酸甲酯，依參考例194參考 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 219 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（22$ 例204參考例24參考例434參考例394參考例234參考 例6 —實施例2般操作，得具下列物理數據之標題化合物。 TLC: Rf 0.39(乙酸乙酯：己烷：乙酸=13:6:1) NMR (DMSO-de) ： δ 1 2 · 83 (1 Η , brs ) , 9.56(lH,s), 7.83( 2H,d,J = 8,5Hz), 7.78-7.50(5H,a), 7*38(2H,d,J = 8.5Hz) ,6.88(lH,d,J=8.0Hz),6.74(lH,s), 6.56(lH，d, J=8.0Hz), 5.10(lH,brt,J=5.5Hz), 4.83(2H,s), 4.34( 2H,d,J = 5 . 5Hz) 參者例46 4-氯-2-羥基苯甲酸甲酯 。丨 ^"^^COOMe 含4 -氯-2 -羥基苯甲酸（5.0g)之乙醚（50πι1)溶液在〇υ 下，添加重氮甲烷之乙醚溶液直至反應完全。反應混合物 經減壓濃縮，殘留物Κ矽膠管程層析法（己烷：乙酸乙酯= 4:1)純化，得具下列物理數據之標題化合物（5. 4g)。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) TLC: Rf 0.60(己烷：乙酸乙酯=2:1) 參者例47 2-羥甲基-5-氯酚 、 氫化鋰鋁（l.lg)之THF(50ml)溶液在氩氣中，在（^下 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 220 3 93 3 1 523506 Α7 Β7 五、發明説明（221) 滴加含4-氯-2-羥基苯甲酸甲酯（5.38g;由參考例46合成） 之THF(50ml)溶液，上升至室溫並攪拌30分鐘。反應混合 物中加水，Μ乙醚-乙酸乙_混合液萃取，洗淨、乾燥及 減壓濃縮。殘留物Μ己烷-乙酸乙酯之混合液再結晶，得 具下列物理數據之標題化合物（3.92g)。 TLC: Rf 0.60(己烷：乙酸乙酯=1:1) 參者例48 4 -（2-甲磺醢氧基甲基-5-氯苯氧甲基）笨甲酸甲酷 COOMe 使用2-羥甲基-5-氯酚（由參考例47合成），依參考例 6->參考例8般操作，得具下列物理數據之標題化合物。 TLC: Rf 0·60(笨：丙 _=9:1) 參者例49 4-(2-叠氮甲基-5-氯苯氧甲基）苯甲酸甲酯 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) COOMe 4-(2-甲磺醯氧基甲基-5-氯苯氧甲基）笨甲酸甲酯（ 628mg;由參考例48合成）之DMF(5.0ml)溶液在氨氣流下添 加叠氮化納（5 30mg),於60C攪拌40分鐘。反應混合物Μ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） 221 39 33 1 523506 A7 B7 五、發明説明（22 2) 乙酸乙酯稀釋，K矽藻土過濉不純物，濾液經洗淨、乾燥 及減壓濃縮，殘留物Μ矽膠管柱層析法（己烷：乙酸乙酯= 10:1)純化，得具下列物理數據之標題化合物（404ag)。 TLC: Rf 0,56(己烷：乙酸乙酯=4:1) 參者例50 4-(2-胺甲基-5-氯苯氧甲基）苯甲酸甲酯 COOMe (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) rr
NH2 4-(2-叠氮甲基-5-氯苯氧甲基）笨甲酸甲酯（389iag; 由參考例49合成）之THFU.Oul)溶液在室溫下添加三苯磷 46 2 mg),携拌3小時後，添加水，攪拌15小時。反應混合 物經減壓澹縮，殘留物以矽膠管柱層析法（氯仿：甲醇= 50 :1410:1)純化，得具下列物理數據之標題化合物（ 3 3 9 m g ) 〇 几(：：1^0,22(氯仿：甲醇=10:1) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 啻_例43 4-(2-苯磺酿胺基甲基-5-氯苯氧甲基）笨甲酸
.COOH r τγ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 222 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（223) 使用4-(2-胺甲基-5-氯苯氧甲基）苯甲酸甲酯（由參考 例50合成），依參考例實施例2般操作，得具下列物理 數據之標題化合物。 TLC: Rf 0.49(氯仿：甲醇：乙酸=100:5:1) NMR(DHSO-de) ： δ 7 . 94 ( 2 Η , d , J = 8.0 Ηζ) , 7.77(2H,m), 7·45-7·70(5Η,ιη), 7·25(1Η,υ = 8·2Ηζ), 7.05(lH,d,J = 18Hz), 6.94(lH，dd,J = l8,8.2Hz), 5.20(2H，s), 4·00 (2Η , s) 管）fe例4 4 4-[2-(N-異丙基-苯磺醯胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基]苯基 丙炔酸 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
〇2S
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 使用4-[2-(N-異丙基-苯磺醯胺基）-5-三氟甲基苯氧 甲基]笨甲酸（由實施例1 8 ( 9 )合成），依參考例1 3 參考例 144參考例15->實施例2般操作，得具下列物理數據之標 題化合物。 TLC : Rf 0 . 32 (氯仿：甲醇=8 : 2) NMR： 57.80(2H,d,J=8Hz), 7.64(2H,d,J=8Hz), 7·68-7·26(8Η,ηι), 5.09(2H，s)，4·38(1Η,七峯，J = 6.5Hz) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 223 39 3 3 1 523506 A7 B7 五、發明説明（ 2 2 4) ,1 · 04 (6H，d，J = 6.5Hz) 啻_例45 4-[2-[2-(N -異丙基-苯磺醯胺基）-5 -三氟甲基苯]乙基]苯 甲酸
02S (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
COOH
使用4-[2-(2-第三丁氧羰胺基-5-三氟甲基苯基）-(EZ )-乙烯基]笨甲酸甲酯，依參考例204參考例234參考例2 4實施例174實ife例2般操作，得具下列物理數據之標題 化合物。 TLC: Rf 0.46 (氯仿：甲醇=9:1) NMR: 5 8.09(2H,d，J = 8.2Hz), 7·8-7·7(2Η,ιβ), 7·7-7·3( 7H,m), 6.88(lH,d,J=8.2Hz), 4·7-4.5(lH,m), 3·4-3·1( 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 2H，m), 3.1，2.9(2H,m), 1.03(3H，d,J=6.8Hz), 0.93(3H, d,J=6·8Hz) 奮_例46 、 4-(2-苯磺醸胺基-4-氯笨氧甲基）苯甲醇 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 224 3 9 3 3 1 523506 A7 B7 五、發明説明（2 2 5)
CI
、〇H
NH 〇2S 使用4-(2 -苯磺醯胺基-4 -氯苯氧甲基）苯甲酸甲酯（由 實施例7U)合成），依參考例43般操作，得具下列物理數 據之標題化合物。 TLC: Rf 0.24(己烷：乙酸乙酯=1:1) NMR: δ7·75(2Η,ιπ), 7.60(lH,d,J = 2.4Hz), 7·55(1Η,πι), 7.45(2H,m), 7-36(2H,d,J=8.0Hz), 7*13(2H,d,J=8.0Hz) ,7.03(lH,brs), 6*96(lH,dd,J=2.4,8.8Hz), 6.68(1H, d , J = 8 . 8Hz) , 4.86(2H,s), 4,73(2H，d,J = 5.8Hz), 1.74( 1H , t , J = 5·8Hz) 鬣.JS141 4-[N-[2-(4-氯苯磺醢胺基）-5-氯苯基]胺磺醯基]苯甲酸 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
CI Κ、
XX
COOH
ΝΗ 02S
UCI 使用2-硝-4-氯苯胺，依參考例24參考例124參考例 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 225 39 33 1 523506 A7 B7 五、發明説明（2 26) 24實施例2般操作，得具下列物理數據之標題化合物。 1^(：:1^0*22(氯仿：甲醇：水=8:2:0,2) NHR(DHSO-de) ： δ 9.68(lH,br), 8 . 11 ( 2 Η , d , J = 8 . 4 Ηz), 7.84(2H,d，J=8.4Hz), 7.69(2H，d，J=8.8Hz), 7.62(2H,d, J=8.8Hz), 7.12(lH,dd,J=2.4及 8·4Ηζ), 7.02(lH，d, J = 2 . 4Hz) , 6 · 97 (1H，d,J = 8·4Hz) 管）例48 4-[2-[2-(N-異丙基-苯磺醯胺基）-5-三氟甲基笨基]-(E)-乙烯基]笨甲酸 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
〇2Svv^^ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 使用4-[2-(2-第三丁氧羰胺基-5-三氟甲基苯基）-(E) -乙烯基]苯甲酸甲酯，依參考例234參考例2~>實施例17 4實施例2般操作，得具下列物理數據之標題化合物。 TLC : Rf 0 · 45 (氯仿：甲醇=9 : 1) NHR： δ 8·2-8·0(3Η,m) , 7 * 9 - 7·7(2 Η ,m), 7.6 - 7.4 ( 7 Η,m) ,7·2-7.0(2H,m), 4.8-4.6(lH,m), l,08(3H,d,J=5.0Hz) ，1·05(3H,d,J=5·0Hz) 管淪例4 8 (1 ) 4-[2-[2-(H-異丙基苯磺醯胺基）-5-三氟甲基苯基]_(Z) - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 226 3 93 3 1 523506 A7 B7 五、發明説明（ 2 27) 乙烯基]苯甲酸
COOH 02S 使用4-[2-(2-第三丁氧羰胺基-5-三氟甲基苯基）-(Z) -乙烯基]笨甲酸甲酯，依參考例234參考例24實施例17 4實施例2般操作，得具下列物理數據之標題化合物。 TLC: Rf 0.51(氯仿··甲醇=9:1) NHR： 57.97(2H,d,J=8.4Hz), 7.9-7.7(2H,m), 7.7-7.4( 5H,m), 7.31(2H,d,J = 8,4Hz), 7.1 -6·9(2Η，η〇, 77 (1Η d,J=12.4Hz), 4.7-4.5(lH,m), l*19(3H,d,J=6.6Hz), 1 · 04 (3H,d，J = 6♦6Hz) g _ 例 49 4-(2-苯甲醢胺基-5-氯苯氧甲基）苯甲酸 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
COOH 使用2 -硝基-5 -氯酚，依參考例64參考例124實施例 114實施例2般操作，得具下列物理數據之標題化合物。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2I0X 297公釐） 227 39 3 3 1 523506 A7 B7 _ 五、發明説明（2 2 8) TLC: Rf 0.51(氯仿：甲酵：乙酸=100:5:1) NMR (DHSO-de) ： δ 1 2 · 92 (1 Η , brs) , 9.64(lH,s), 7.94( 4H,m), 7.75(lH,d，J=8.6Hz), 7·47-7·68(5Η,πΟ, 7·23( lH,d,J=2-2Hz), 7.05(lH,dd,J=2-2,8.6Hz), 5-32(2H,s) g m m R 0-5 0(2) 使用4-(2-苯磺醸胺基-5-異丙基苯氧甲基）苯甲酸（由 實施例40合成）或4-(2-笨磺醢胺基-5-乙基苯氧甲基）苯甲 酸（由實施例41合成），依參考例實施例174實施例2般 操作，得具下列物理數據之標題化合物。 奮_例S0 4-[2-(N-異丙基-笨磺醢胺基）-5-異丙基苯氧甲基]苯甲酸
02S
COOH TLC ： R f 0.13 (氛仿：甲醇=19 : 1 ); ' 經濟部中央標準局員工消費合作社印m (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) NMR (DMSO-d/) ： δ 7.85 (2Η, d, J=8Hz), 7.79-7.52(5H, m), 7.40 (2H, d, J=8Hz), 7.01 (1 H, d, J=8Hz), 6.73 (1 H, d, J=2Hz), 6.65 (1 H, dd, J=8 and 2Hz), 4.83 (2H, brs), 4.47 (1H, m), 2.80 (1H, m), 1.1 4 (6H, d, J=7Hz), 0.95 (6H, d, J=7Hz)〇 、 奮施例5 0 (1 ) 4-[2-(N-甲基-苯磺醢胺基）-5-異丙基苯氧甲基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 228 3 9 33 1 523506 A7 B7
COOH
五、發明説明（ 2 29) ja T L C ： R f 0.13 (氯仿：甲醇=19:1); NMR (DMSO-d^) ： δ 7.85 (2Η, d, J=8Hz), 7.76-7.53 (5H, m), 7.39 (2H, d, J=8Hz), 6.98 (1 H, d, J=8Hz), 6.77 (1 H, d, J=2Hz), 6.70 (1 H, dd, J=8 炎 2Hz), 4.78 (2H, brs), 3.33 (3H, s), 2.82 (1H, m), 1.15 (6H, d, J=7Hz)。 奮_例5 o m 4-[2-(N-異丙基-苯磺醸胺基）-5-乙基苯氧甲基]苯甲酸 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 NMR ：δ7.97 (2H, d, J=8.0Hz), 7.82-7.70 (2H, m), 7.62-7.32 (5H, m), 7.05 (1H, d, J=8.0Hz), 6.60 (1 H, dd, J=8, 1.5Hz), 6.53 (1 H, d, J=1.5Hz), 4.86 (2H, brs), 4.36 (1 H, qn, J=6.0Hz), 2.55 (2H, q, J=7.5Hz), 1.18 (3H, t, J=7.5Hz), 1.02 (6H, brd, J=6.0Hz)〇 < 管濂例51 4 - [2-(N-異丙基-苯磺醢胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基]桂皮 酸納塩 — 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 229 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（ 2 3 0)
4-[2-(N-異丙基-苯磺醢胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基] 桂皮酸（425mg;由實施例18(40)合成）之甲醇（5ml)溶液中 ，添加2N氫氧化納（0.41ml),室溫下攢拌，與苯進行共沸 3次，得具下列物理數據之標題化合物（ 430iag)。 TLC: Rf 0·19(己烷：乙酸乙酯=1:1) NMR: 57.60(2H,d，J=7Hz), 7·40-6·97(11Η,π〇， 6.47( 1Η , d , J = 16Hz) , 4,62(2H,bs), 4·20-4.08(1Η,πι), 0 · 77 ( 6H,d,J=5Hz) g m m 52(1)-52(5) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 使用4-(2-胺基-5-三氟甲基苯氧甲基）苯甲酸甲酯（由 參考例17合成）及對應之苯磺醸氯衍生物，依實施例44實 施例19(環戊基甲醇K異丙醇替代）《*>實施例2般操作，得 具下列物理數據之標題化合物。 啻）fe 例 5 2 Π) 、 4-[2-(N-異丙基-4-丙氧基苯磺醯胺基）-5-三氟甲基苯氧 甲基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 230 39 3 3 1 523506 A7 B7 五、發明説明（231)
02S
COOH
OC3H7 TLC : R f 0·55 (氯仿：甲醇=9 : 1); NMR ： δ 8.16 (2Η, d, J=8.8Hz), 7.71 (2H, d, J=8.8Hz), 7.54 (2H, d, J=8.8HZ), 7.30-7.22 (3H, m), 6.80 (2H, d, J=8.8Hz), 5.1 4 (2H, s), 4.44-4.24 (1 H, m), 3.92 (2H, t, J=6.6Hz), 1.91-1.72 (2H, m), 1.14-0.98 (9H, m)〇 奮 Ife 例 5 2 ( 2 ) 4-[2-(N -異丙基-4 -乙硫基苯磺釀胺基）-5 -三氟甲基苯氧 甲基]苯甲酸
02S
COOH (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 "SC2H5 丁 L C : R f 0.64 (氯仿：甲醇=9:1); NM R ： δ 8.17 (2H, d, J=8.4Hz), 7.66 (2H, d, J=8.4Hz), 7.53 (2H, d J=8.4Hz), .30-7.20 (3H, m), 7.16 (2H, d, J=8.4Hz), 5.12 (2H, s), 4.44-4.22 (1 H; m), 2.98 (2H,q, J=7.6Hz), 1.36 (3H, t, J=7.6Hz), 1.09 (3H, d, J=6.6Hz), 1.05 (3H, d, J=6.6Hz)〇 g嫵例5 2 ( 3) 4-[2-(N-異丙基-4 -甲硫基苯磺醢胺基）-5-三氟甲基苯氧 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29?公釐） 231 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（232) 甲基]苯甲酸
NM R ： δ 8.16 (2Η, d, J=8.4Hz), 7.67 (2H, d, J=8.4Hz), 7.52 (2H, d, J=8.4Hz), 7.30-7.20 (3H, m), 7.12 (2H, d, J=8.4Hz), 5.12 (2H, s), 4.46-4.24 (1 H, m), 2.48 (3H, s), 1.09 (3H, d, J=7.0Hz), 1.05 (3H, d, J=7.0Hz)〇 富濂例5 2 ( 4 ) 4-[2-(N -異丙基-4 -丁氧基苯磺酿胺基）-5 -三氟甲基苯氧 甲基]笨甲酸
02S
COOH 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、〇c4h9 T L C ： R f 0.51 (氯仿•·甲醇=9 : 1 ); ' NMR ： δ 8.16 (2H, d, J=8.4Hz), 7.71 (2H, d, J=8.8Hz), 7.54 (2H, d, J=8.4Hz), 7.30-7.22 (3H, m), 6.79 (2H, d, J=8.8Hz), 5.14 (2H, s), 4.42-4.27 (1 H, m), 3.96 (2H, t, J=6.2Hz), 1.87-1.70 (2H, m), 1.60-1.40 (2H, m), 1.14-0.92 (9H, m)〇 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 232 3933 1 523506
A7 B7 五、發明説明（ 23 3) 奩_例52 (5) 4 - [2-(N-異丙基-4-異丙氧基苯磺醢胺基）-5-三氟甲基苯 氧甲基]苯甲酸 NMR ：δ 8.17(2H, d, J=8.0Hz), 7.71 (2H, d, J=8.8Hz), 7.56 (2H, d, J=8.0Hz), 7.30-7.22 (3H, m), 6.78 (2H, d, J=8.8Hz), 5.15 (2H, s), 4.62-4.50 (1 H, m), 4.40-4.23 (1H, m), 1.35 (6H, d, J=5.8Hz), 1.08 (3H, d, J=7.4Hz), 1.04 (3H, d, J=7.4Hz)〇 奮施例5 3 m - 5 3 m (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 用 使 酯 甲 酸 甲 苯 或 \n/ 成 合 成 合 7 1X 例 考 參 醛 基之 甲應 氧對 基苯用 甲基使 氧甲 7 ί本氟!2 例 氯三^ I - 施 5 5 I I 實 基基依 按按 ""»【 ΗΠΜ , 例由 考i 參 由 1 1X 酯例 甲施 酸實 甲-> 苯> 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 物 合 化 題 標 之 據 數 Jc 理 物 列 下 具 得 作 操 般 2 例 施 實 基 胺 醯 甲 笨 讎 基 丁 異 酸 甲 苯 I-1 基 Ψ 氧 苯 氯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 233 3 93 3 1 523506 A7 B7 五、發明説明（ 2 34)
COOH TLC: Rf 0.53(氯仿：甲醇=5:1); NMR(CDCl3+l滴 CD30D): 5 8.08(2H,d,J=8Hz), 7·44-7·04 (8H,m), 6.94-6.80(lH,m), 6.73(lH,s), 5.03(lH,d,J= 13Hz), 4.82(lH,d，J=13Hz), 3.91(lH,dd,J=15.7Hz), 3*49(lH,dd,J = 15.7Hz), 2-10-1.60(lH,ia), 0 · 9 8 ( 6 H , d , J = 7Hz) 窖施例5 3 ( 2丄 4-[2-(N -異丙基-苯甲醸胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基]苯甲 酸
COOH
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) T L C ： R f 0.49 (氯仿：甲醇= 9:1); ) NMR ： δ 8.18 (2Η, d, J=8.4Hz), 7.52-7.35 (3H, m), 7.30-7.03 (6H, m), 7.02-6.92 (1H, m), 5.20-4.90 (2H, m), 4.90-4.70 (1H, m), 1.50-1.00 (6H, m)〇 管油{例5 3 ( 3 ) 4-[2-(N-異丙基-2-呋喃醯胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基]苯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 234 393 3 1 523506 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（23 5) 甲酸
COOH NMR ： δ 8.09 (2Η, d, J=7.8Hz), 7.43-7.22 (5H, m), 7.15 (1H, s), 6.25-6.20 (1H, m), 6.16-6.08 (1H, br), 5.20-4.84 (3H, m), 1.40-1.00 (6H, m)〇 啻淪例FU 4- (2-苯甲醢胺基
氯苯甲醢胺基）苯甲酸 XOOH
使用2-硝基-5-氯苯甲醯氯（由參考例13合成），依實 施例11~>參考例104實施例114實施例2般操作，得具下 列物理數據之標題化合物。 TLC: Rf 0.52(乙酸乙酯：己烷：乙酸= 7:12:1); NMR(DMSO-de)： 5 12*77(lH,brs), 1K3S(1H,s) 1H，s), 8*36(lH，d,J = 9.0Hz), 8·02-7·78(7Η，πι) lH,dd,J = 9.0,2.5Hz), 7·64-7·48(3Η,πι) g m m 55(1)-55(2) 使用2-硝基-5-氯苯甲醢氯（由參考例13合成），依實 10.85( 7.69( (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 235 39 3 3 1 523506
A7 B7____ 五、發明説明（ 2 36) 施例11 參考例10 參考例實施例2般操作，得具下列 物理數據之標題化合物。 管）ife 例 R R ( 11 4-[2-(2-睡吩基磺醢胺基）_5-氯笨甲醢胺基]苯甲酸 COOH
T L C ： R f 0.18 (氯仿：甲醇= 9:1); NMR (DMSO-d/；>) ： δ 12.73 (1 H, br), 10.68 (1 H, brs), 10.48 (1 H, brs), 7.93 (2H, d, J=8.8Hz), 7.87 (1H, dd, J=1.2 ^ 3.6Hz), 7.81 (1H, d, J=2.2Hz), 7.76 (2H,d, J=8.8Hz), 7.61-7.53 (2H, m), 7.41 (1H,d, J=8.8Hz), 7.05 (1H,dd, J=3.8 反 4.0Hz)o 管淪俐S fW 2 ) 4-(2-丁磺藤胺基-5-氯苯甲醸胺基）苯甲酸 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ··· 經濟部中央標率局員工消費合作社印製
'NH
COOH T L C ： R f 0.26 (氯仿：甲醇=9 ·· 1); NMR (DMSO-d^) ：δ 12.77 (1Η, brs), 10.80 (1H, brs), 9.94 (1H, s), 7.93 (2H, d, J=8.8Hz), 7.88 (1 H, d, J=2.2Hz), 7.82 (2H, d, J=8.8Hz), 7.61 (1 H, dd, J=2.2 and 8·8Ηζ), 7.54 (1 H, d, J=8.8Hz)，3.18 (2H, 似t)，1·66-1.51(2H，m),1·37· 1.19 (2H，m), 0.74 (3H, t, J=7.2Hz)。 本紙張尺度適用中國國家標車（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） 236 3933 1 523506 A7 B7 五、發明説明（2 37) 參者例5 1 4-(2-硝基-5-甲基笨硫基甲基）苯甲酸甲酯 .COOMe
N〇2 4-乙醯基硫甲基笨甲酸甲酯（794mg)之甲醇（5.0ml)溶 液中，在氩氣及下，依序添加甲醇鈉（191mg)及3-氟-4-硝基甲笨（ 500 ®g),媛慢升至室溫，攪拌4小時，反應混 合物中添加氛化銨飽和水溶液，Μ乙酸乙酯萃取，洗淨、 乾燥並減壓濃縮，殘留物Μ乙醇再结晶，得具下列物理數 據之標鼷化合物（646 mg)。 TLC: Rf 0.49(己烷：二氯甲烷：乙酸乙酯=8:4:1)。 奮_例56 4-[2-(N -異丙基-2 -呋喃磺醸胺基）-5 -甲基笨硫基甲基]甲 酸
.COOH
經濟部中央標準局員工消費合作社印製
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 使用4-(2-硝基-5-甲基苯硫基甲基）苯甲酸甲酯（由參 考例51合成），依參考例114參考例24實施例174實施例 2般操作，得具下列物理數據之標題化合物。 T L C : R f 0 . 4 5 (氯仿：甲醇：乙酸=1 0 0 : 5 : 1 ); 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 237 393 3 1 523506 A7 B7 五、發明説明（ 2 38) NMR： 58.04(2H,d,J=8.4Hz), 7.58(lH,dd,J=0-8,1.8Hz) ,7.48(2H,d,J = 8.4Hz), 7·08(1Η,πι), 6·91-6·98(2Η,πι), 6.84(lH,d,J = 8.0Hz), 6.50(lH,dd,J = 2.0,3.8Hz), 4·47 (lH,sept,J=6.8Hz), 4.19(2H,s)， 2.28(3H,s), 1·16(3Η ,d,J=6-8Hz), 1.06(3H,d,J=6.8Hz) g 例 57 4 - [2-(M-異丁基- 2-1«吩基磺醸胺基）-5-三氟甲基苯氧甲 基]桂皮酸 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 使用2 -硝基-5 -三氟甲基酚，依參考例1 8 ( b ) 參考例 124參考例24實施例17»>實施例2般操作，得具下列物理 數據之標題化合物。 TLC: Rf 0,51(氯仿：甲醇：乙酸=100:5:1); NMR： 57.80(lH,d,J=16.2Hz), 7*57(2H,d,J=8.0Hz), 7·22-7·46(6Η,β), 7·16(1Η,ιη), 6e93(lH,dd,J = 4.0,5*2 Hz), 6.49(lH,d,J=16.2Hz), 4*94(2H,brs), 3.45(2H,d, J=7*2Hz), 1.62(lH，m), 0,91(6H,d,J=6.6Hz) 奮）fe例58 6-[2-(N-異丙基-苯磺醢胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基）-2-萘甲酸 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 238 39 33 1 523506 A7 B7 五、發明説明（ 239)
02S
使用2-(N-異丙基-苯磺醸胺基）-5-三氟甲基酚（由參 考例24合成）及6-羥甲基-2-萘甲酸乙酯，依參考例18(b) 實施例2般操作，得具下列物理數據之標題化合物。 TLC: Rf 0.55(氯仿：甲醇：乙酸=100:5:1); NHR： 58-74(lH,s), 8.17(lH,dd,J=1.8,8-8Hz), 8.03( lH,d,J=8.4Hz), 8.03(lH,brs), 7.95(lH,d,J=8.8Hz), 7·79-7·87(2Η，βι), 7.61(lH,dd,J = 1.4,8.4Hz), 7·43(1Η, m), 7·32(3Η,ηι), 7·26(2Η,ιη), 5.26(2H，s), 4·39(1Η,πι) ,l-08(3H,d,J=6.6Hz), 1.06(3H,d,J=6.6Hz) g Μ m 59(1)-59(3) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 使用2-硝基-5-三氟甲基酚，依參考例18(b)4參考例 124實施例274實施例11->實施例2般操作，得具下列物 理數據之標題化合物。 啻淪例5 9 ( 1 ) 4 - [2-(N-異丙基-2-呋喃醸胺基）-5-三氟甲基笨氧甲基]桂 皮酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 239 39 3 3 1 523506 Μ Β7 五、發明説明（240)
T L C ： R f 0.44 (氯仿：甲醇=9 ·· 1) ·， NM R ：δ 7.76 (1H, d, J=16.2Hz), 7.52 (2H, d, J=8.4H2), 7.38 (1 H, d, J=8.4Hz), 7.32 (1 H, d, J=8.4Hz), 7.28-7.20 (3H, m), 7.17 (1 H> s), 6.45 (1 H, d, J=16.2Hz), 6.24-6.19 (1H, m), 6.11-6.00 (1H, br)，5.20-4.80 (3H, m)，i.40-1.00 (6H, m)。 管_例59 (2) 4-[2-(N-異丁基-2-呋喃醢胺基）-5-三氟甲基笨氧甲基]桂 皮酸
T L C ： R f 0.49 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) NMR ：δ 7.76 (1Η, d, J=15.9Hz), 7.52 (2H, d, J=8.4Hz), 7.39 (1H, d, J=8.1Hz), 7.33-7.15 (5H, m), 6.45 (1H, d, J=15.9Hz), 6.28-6.10 (2H, m), 5.20-4.90 (2H, m), 4.00-3.80 (1H, br), 3.60-3.30 (1H, br), 2.00-1.80 (1H, m), 0.95 (6H, d, J=6.6Hz)。 啻撫例5 9 ( 3 ) 、 4-[2-(N-異丙基-丁醢胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基]桂皮酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 240 39 3 3 1 523506 A7 B7 五、發明説明（241)
TLC ： R f 0·42 (氯仿··甲醇=9 : 1); NMR ：δ 7.78 (1Η, d, J=15.9Hz), 7.58 (2H, d, J=8.1Hz), 7.42 (2H, d, J=8.1Hz), 7.35-7.20 (3H, m), 6.48 (1H, d, J=15.9Hz), 5.20-4.93 (3H, m), 1.90 (2H, dt, J=2.7, 7.5Hz), 1.64-1.50 (2H, m), 1.17 (3H, d, J=6.6Hz), 0.94 (3H, d, J=6.6Hz), 0.79 (3H, t, J=7.2Hz)〇 啻淪例 60 )-60 (2) 使用2-硝基-5-三氟甲基酚，依參考例18(b)4參考例 124參考例24實施例19·>實施例2般操作，得具下列物理 數據之標題化合物。 窖施例60 (1丄 4-[2-(Ν-異丙基-4-乙氧基苯磺醸胺基）-5-三氟甲基苯氧 甲基]桂皮酸
02S 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 〇c2h5 i TLC ： R f 0.51 (氯_ 仿：甲醇=9 : 1) ; ^ NM R ： δ 7.82 (1 H, d, J=16.0Hz), 7.72 (2H, d, J=8.8Hz), 7.61 (2H, d, J=8.6Hz), 7.48 (2H, d, J=8.6Hz), 7.28-7.22 (3H, m), 6.77 (2H, d, J=8.8Hz), 6.50 (1H, d, J=16.0Hz), 5.10 (2H, s), 4.40-4.20 (1H, m), 4.01 (2H, q, J=6.8Hz), 1.43 (3H, t, J=6.8Hz), 1.07 (3H, d, J=6.6Hz), 1.03 (3H, d, J=6.6Hz)〇 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 241 39 3 3 1 523506 A7 B7 五、發明説明（ 2 42) n m m R〇 (2) 4 - [2-(N-異丁基-4-乙氧基苯磺釀胺基）-5-三氟甲基苯氧 甲基]桂皮酸
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
COOH NMR ： 5 7.81 (1H, d, J=15.6Hz), 7.60-7.47 (3H, m), 7.44 (1H, d, J=8.2Hz), 7.30-7.10 (5H, m), 6.73(2H, d, J=8.8Hz), 6.50 (1 H, d, J=15.6Hz), 5.00-4.80 (2H, br), 3.95 (2H, q, J=7.0Hz), 3.39 (2H, d, J=6.8Hz), 1.70-1.50 (1 H, m), 1.41 (3H, t, J=6.8Hz), 0·88 (6H，d, J=6.6Hz)。 管_例fil 4-[ 2 -(N-異丙基-3-乙氧基苯磺醯胺基）-5-三氟甲基苯氧 甲基]笨甲酸
COOH 經滴部中央標準局負工消費合作社印製
〇2S 〇c2h5 使用4-(2-胺基-5-三氟甲基苯氧甲基）苯甲酸甲酯（由 參考例17合成），依實施例44實施例194實施例2般操作 ,得具下列物理數據之標題化合物。 TLC : Rf 0 · 63 (氯仿：甲醇=9 : 1 ); 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 242 39 33 1 523506 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（2 43 ) HMR： 58.15(2H,d,J=8.4Hz), 7-53(2H,d,J=8.4Hz), 7·40-7·20(6Η，πι), 7.02(lH,ddd,J = 1.2,2.4,8.0Hz), 5.13(2H,s), 4-52-4.36(1H,m), 3.98(2H,q,J = 6*8Hz), 1.40(3H,t,J=6.8Hz), 1.08(3H,d,J=6,6Hz)， 1.06(3H，d, J=6·6Hz) 管淪例 62(1)-62 (2) 使用2-硝基笨甲醸氯，依實施例114參考例2〇~>參考 例24實施例2般操作，得具下列物理數據之標題化合物。 管）fe 例 62 (1 ) 4-[2-(3-氯苯磺醸胺基）苯甲醸胺基]苯甲酸
〇2s
Orcl TLC ： R f 0.38 (氯仿：甲醇=9 : 1) NMR (DMSO-d6) ： 10.59 (1H, s), 10.44 (1H, s), 7.95 (2H, d, J=8.4Hz), 7.86-7.60 (6H, m), 7.58-7.45 (2H, m), 7.38-7.25 (2H, m)〇 管渝俐fi2 (2) 4-[2-(4 -溴苯磺醸胺基）苯甲醯胺基]苯甲酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 243 3933 1 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 公告本 • s，(
U 附件 五 申請曰期 yL η、卜 1 案 號 (拿 d 類 别 4^!^ %ς (以上各欄由本局填註） A4 C4 523506 經濟部甘^-^4^;9工>/]骨合作社印製 專利説明書 發明 一、名稱 35ΠΕ 中 文 磺醯胺或脲衍生物及含其作為活性成分之藥劑 英 文 SULFONAMIDE OR CARBAMIDE DERIVATIVES AND DRUGS CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENTS 姓 名 1.大內田修一1 2.長尾悠樹 國 籍 日本國 一 發明， -Λ m於人 •mw 住、居所 1 2.日本國大阪府三島郡島本町桜井3 丁目1番1號 小野藥品工業股份有限公司水無瀨總合研究所内 姓 名 小野藥品工業股份有限公司 (名稱） 國 籍 日本國 三、申請人 住、居所 (事務所） 曰本國大阪市中央區道修町2丁目1番5號 代表人 姓 名 上野利雄 本紙張尺度適用中國國家標準（cns)a4規格（2iox 297公釐）1 (修正頁）39331 523506 附件三 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
PGE2之激動劑，所謂PGE2本身多數為已知，但拮抗 PGE2而抑制PGE2作用之化合物（拮抗劑）則大多為未知。 例如，PGE2之拮抗劑揭示+於例如下列之專利申請案。 W0 96/03380中揭示Μ通式（A)所示之化合物為PGE拮 抗劑：
(式中，Α表示可經取代之苯基等，Β表示可經取代之 環系，D表示可經取代之環系，R1A表示羧基等，R 2 A表-示 氫原子，Ci-6烷基等，R3A表示氫原子，Ci-4烷基， 示氫原子或Cl-4烷基。（摘錄一部份））。 W0 96/06822中揭示以通式（B)所示之化合物為PGE拮 抗劑： R38
(式中，A表示可經取代之環系，B表示可經取代之雜 芳環或可經取代之苯基等，D表示可經取代之環系，XB表示 ((：[1!?48)118或（CHR4B)pCR4B = CR4B(CHR4B)ci，818表示後基等 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 2 (修正1 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 523506 ;A7 ..., . 、B7、
I \ 五、發明說明（3 ) \ ,R3B表示氫原子或Ci-4烷基，R4B表示氫原子或Ci-4烷基 。（摘錄一部份））。 W0 96/1 1902中揭示通式（C)表示之化合物為PGE拮抗 劑：
1C
,z~8/R
A 、〇/?Η、〇 (C)
R
3C (式中，A,B及D表示各種環系，R1C表示羧基等，R3G 表示氫原子或Ci-4烷基，Z表示- (CH(R5C))mc等。（摘錄一 部份））。 又另一方面，與本發明化合物结構類似之化合物為已 知。例如 Justus Liebigs Ann· Chem· (1909)， 367, 133中 揭示M下化合物： 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(D) (式中RD表示氫原子，乙基）。又，Khim· Geterotsikl. Soedin(1974), (6)， 760中揭示Μ下化合物： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 3 (修正頁） 523506 .A7.， ，.::r， B7 '' 丨:_ ' ’ / ^ \ \ i ' 五、發明說明（9 ) 0 ^ S > HZ6 (式中，Z6表示氫或Cl-4烷基）、 Z 7 - C i - 4伸烷基、 C 1 - 4伸烷基-Z 7、 C 1 - 3伸烷基-Z 7 - C 1 - 3伸烷基、 [式中Z7表示0、S或NR6(式中R6具前述相同意義）]、 NZ6S〇2(式中，Z6具前述相同意義）、 C0 ^ C 0 - C 1 - 4伸烷基、 C 1 - 4伸烷基-C 0、
Ci-3伸烷基-CO-Ci-3伸烷基、 C 2 - 4伸烷基、 C 2 - 4伸烯基、 C 2 - 4伸炔基、 R3表示氫、Cl-6烷基、Ci-6烷氧基、Cl - 6烷硫基、硝 基、鹵素、三氟甲基、三氟甲氧基、羥基或羥甲基， R4表示 (1) 氫， (2) Cl-8燒基，C2-8稀基，C2-8快基， (3) 經1或2個選自C00Z8、CONZ9Z10、0Z8基（各基中、 Z8、Z9、Z1G各分別表示氫或Cl-4烷基）、Ci-4烷氧基 -Ci-4烷氧基之組群之基取代之Cl-6烷基， (4) C3-7環烷基， (5) 經苯基或C3-7環烷基取代之Ci-4烷基、C2-4烯基 或C 2 - 4块基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填頁)
JR 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 9 (修正頁） 523506 Α7 6〇 C i · 五、發明說明（10) [上述（4)及（5)中之苯基、C3-7環烷基可經in個R5基（ m及R5如前述相同定義）取代], η及t各自分別為1-4之整數； 但是，（1 ) R 2及Z 3各僅鍵结在（0之1位及2位上， (2 ) @表示苯環（Z2)t不表示C0R1時，Z1僅鐽结至苯環
COO-tBu 或 2) 其製造方法，及 3) 含其作為有效成分之PGE2拮抗或激動劑。 通式（I)中，Z5及R4中之Ci-4烷基及Z2, Z6, Z8, Z9, Ζ 基 R6, R7及R8表示之Ci-4烷基，意指甲基、乙基、丙 丁基及其異構體。 意指甲基、乙基 通式（I)中， 基、丙基、丁基 通式（I)中， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 通式（I)中，R4之Ci-6烷基，R3及R5表示之Ci-6烷基， 丙基、丁基、戊基、己基及其異構體。 Z5及R4表示之Ci-8烷基，意指甲基、乙 戊基、己基、庚基、辛基及其異構體。 Z5及R4中之C2-4烯基，意指乙烯基、丙 鍤基、丁烯基及其異構體。 通式（I)中，Z5及R4表示之C2-8烯基，意指C2-8烷基 中含有1〜3個雙鍵者，例如乙烯基，丙烯基、丁烯基、戊 烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基及其異構體。 通式（I)中，Z5及R4中之C2-4炔基，意指乙炔基、丙 炔基、丁炔基及其異構體。 通式（I)中，Ζ5及R4表示之C2-8炔基，意指C2-8烷基 中含1〜3個蓥鍵者，例如乙炔基，丙炔基，丁炔基，戊炔 10 (修正頁） 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 523506 A7 Bt 五、發明說明（20) 化合物： 88· rm 7tr (R3b)n db
(lb-2) R (式中 R21 表示式 NR8C0、Ci-4 伸烷基- NR8C0、NR8C〇-Cl-4伸烷基或（^-3伸烷基- NR8C0-Ci-3伸烷基（式中所有符 號具有前述相同定義），其他符號具前逑之相同定義），係 使通式（VI)所示之化合物：
(R3b)n-( B 1 R200-NHRa Ύ-N-Z4- Z5b R4b (VI) (式中，所有符號具有前述相同定義）與通式（VII)所 示之化合物： 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 填』 頁 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 z1b 、(Z2b)t HOOC-R-^TX (V 丨丨) (式中，所有符號具有前述相同定義）， 進行醯胺化反應而製得。 醢胺化反應係K前述（3)所載之相同方法進行。 (7)通式（lb)中，R2為 0、S、NZ6、Z7-Ci-4 伸烷基、 Cl-4伸烷基-Z7或Cl-3伸烷基-Z7-Ci-3伸烷基（式中，所 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 20 (修正頁） 523506 881 |B7^ ^ … 五、發明說明（21 ) 有符號具有前述相同定義）所示之基之通式（Ib-3)所示之 化合物： 7 1b (R3b)
(lb-3) FT 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 填 (式中，R22 表示 0、S、NZ6、Z7-Ci“4伸烷基、Ci-4 伸 烷基_〖7或Ci-3伸烷基伸烷基（式中，所有符號具 有前述相同定義）所示之基，其他符號具有前述相同定義） ，係使用通式（VIII)所示之化合物： 1 R22
(R3b)n-( B zib(Z2b)t (Vlil) 4b 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
、z3—NHR (式中，所有符號具有前述相同定義），與通式（IX)所 示之化合物： X-Z4,Z5b (IX) (式中，X表示鹵素，其他符號具有前逑相同定義）， 進行磺醢胺化或醯胺化反應而製得。 磺醯胺化或醯胺化反應係例如在惰性有機溶劑（THF, 二氯甲烷、苯、丙酮、乙腈等）中，在三級胺（二甲胺基吡 啶、吡啶、三乙胺等）存在下或不存在下，在〇〜50¾進行 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 21 (修正頁） 523506 A7 B7 五、發明說明（40) 6463-6466(1992)]調製類前列腺素受體亞型（小鼠EP1)表 現之 CH0细胞作為膜標本。 所調製之膜畫分（O.Smg/ml)與含3H-PGE2之反應液（ 2 0 0 /i 1 )在室溫下於恒溫箱中置1小時。Μ冰冷之鑀衝液（ 3ml)停止反應，經玻璃過滤器（GF/B)減壓抽吸過漶經结合 之3H-PGE2於阱中，Μ液體內爍器測定结合放射活性。 以Scatchard作圖求取Kd值及Bmax值[Ann· Ν·Υ·
Acad. Sci· 51, 660(1949)]。非特異结合係在過量（2· 5 /i Μ)非標記PGE 2存在下结合而求得。測定本發明化合物之 3H-PGE2结合抑制作用，係對2.5nM 3H-PGE2添加各種濃度 之本發明化合物而進行者。又，反應中使用下列緩衝液。 媛衝液：10mM 磷酸鉀（pH 6.0), linM EDTA, ΙΟπιΜ MgCl2, 0 . 1M NaC 1 〇 各化合物之解離常數Ki(/i M)M下式求得。 Κι = ICs〇/ (1+ ( [C]/Kd)) 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 填 寫 頁 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 40 (修正頁） 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 523506
88 8. 2 7
XI C! 五、發明說明（45) 5-氯胺基苯甲酸甲酯 COOMe NH2 於含5-氯-2-胺基苯甲酸（6.1g)之乙酸乙酯·甲醇（ 20ml+10ml)懸浮液中，在Ot!下加入過量之重氮甲烷之乙 醚（50ml)溶液。反應结束後，反應液減壓濃縮，得列具下 列物理數據之標題化合物（6 . 6 g )。 NMR： 57.82(lH,d), 7*21(lH,dd), 6.60(lH,d), 5.73( 2H,brs), 3.88(3H,s) 參者例2 2-苯磺醯胺基-5-氯苯甲酸甲酯 請 先 閱 讀 背 之 注 意 事 項 再 填 寫 本 頁 C! II 〇2 π 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 5-氯胺基苯甲酸甲酯（由參考例1合成，400rag)及 吡啶（0.87ml)之二氯甲烷溶液在下，添加苯磺醯氯（ 0.33ml),於室溫攪拌隔夜。反應混合物中加入稀塩酸， 以乙酸乙酯萃取。有機層予以洗淨、乾燥及減壓濃縮。殘 留物Μ矽膠管柱層析法（己烷-乙酸乙酯）純化，得到具下 列物理數據之標題化合物（6 6 4 m g )。 TLCL: Rf 0.30(己烷··乙酸乙酯= 4:1); NMR： 5 10.5(1H>S), 7.90-7·79(3Η,πι), 7.79(lH,d), 45 (修正頁） 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 523506 A7 ·-、/ Λ 五、發明說明（17$ ΗΟ.
COOMe 4-(2-甲氧羰乙基）苯甲酸甲酯（1*〇8)之1^卜1^011混 合溶液（12ml; THF: MeOH= 5:1)中，在室溫下添加硼氫化 納（85ing)並攪拌19小時，反應混合物中添加氯化銨，分解 過量試藥後，Μ乙酸乙酯萃取，有機曆洗淨、乾燥並減壓 濃縮，殘留物Κ矽膠管柱層析法（乙酸乙酷：己烷=2:3) 純化，得具下列物理數據之〇Η體（6 9 2 mg)。 TLC: Rf0.38(己烷··乙酸乙酯=I:1)。 (b )目的物
COOMe 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 填 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2-硝基-5-氯酚（150mg)之THF(2.0ml)溶液中，在氬氣 流下，添加上述（a)合成之0H體（168mg)及三苯膦（227mg) 後，在0¾下滴加DEAD(136p1)°反應混合物在室溫攪拌24 小時後，K冰水處理，Μ乙酸乙酯萃取。有機層洗淨、乾 燥並減壓濃縮。殘留物Μ矽膠管柱層析法（己烷：乙酸乙 酯=10 :145:1)純化，得具下列物理數據之標題化合物（ 3 0 9 m g ) 0 TLC: Rf0.24(己烷：乙酸乙酯=5:1)。 g _ 例 22 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 175 (修正頁） 523506 A7 B7； ϋ 五、發明說明（178)
COOH
CI
NH 02S T L C : R f 0.40 (氯仿：甲醇：乙酸=100:10:1); NM R (DMSO-d&) ：δ 9.90 (1H, brs), 9.02 (1 H, d, J=1.6Hz), 8.27 (1 H, dd, J=2.2, 8.4Hz), 7.62 (2H, m), 7.49 (2Hf m), 7.31-7.39 (2H, m), 7.31 (1H, d, J-8.6Hz)f 7.08 (1H, d, J=2.2Hz), 7.02 (1H, dd, J=2.2, 8.6Hz), 4.96 (2H, s)〇 宵_湖22 ( 4 ) 4-[；lRS-(2-苯磺醯胺-5-氯苯氧基）乙基]苯甲酸]
COOH 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 填 頁 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 T L C ： R t 0.48 (氛仿：甲醇= 9:1); NM R ： δ 12.0-10.0 (1 H, br), 8.00 (2Hf d, J=8.4Hz), 7.78 (2H, d, J=7.8Hz), 7.7- 7.4 (4Hi m), 7·1·7.0 (3H, m), 6.88 (1H，dd.J=2.2· 8.8Hz). 6.45 (1H，s), 5.U (1H q, J=6.4Hz)· 1.50 (3H· d，J =6.4Hz)。 鈇老例1 9 2-硝基-5-三氟甲基苯基甲氧甲基酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 178 (修正頁） 523506
五、發明説明（2〇4) 4-(2-環戊基亞磺醯胺基-5-三氟甲基苯氧甲基）苯甲酸甲酷 COOMe
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4-(2-胺基-5-三氟甲基苯氧甲基）苯甲酸甲酯（300mg) 之二氯甲烷（3.0ml)溶液中，在氩氣流下添加吡啶（187以1 )及三苯膦（315mg)，在下滴加環戊基磺醯氯（202mg)溶 液，室溫下攪拌6小時。反應混合物中加水，以乙酸乙酯 萃取、洗淨、乾燥及減壓濃縮。殘留物以矽膠管柱層析法 (己烷··乙酸乙酯=2 : 1 1 : 1 )純化，得具下列物理數據之標 題化合物（309mg)。 TLC: Rf 0.23(己烷：乙酸乙酯=2:1)。 啻觖例3ft 4-(2-環戊基磺醯胺基-5-三氟甲基苯氧甲基）苯甲酸甲酯 XOOMer r f3c、
MH o2s 4-(2-環戊基磺醯胺基-5-三氟甲基苯氧甲基）苯甲酸 甲酯（305nig;由參考例33合成）之二氯甲综（4.0ml)溶液中 ，在0Ό下添加間-氯過苯甲酸（456mg)，搅拌1小時。反應 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T Φ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） 2 0 4 (修正頁）3 9 3 3 1 523506 B,r 本 五、發明說明（ 2 44) eaJs. 27
COOH T L C ： R f 0.39 (氯仿：甲醇=9:1); NMR (DMSO-d/) ： 10.55 (1H, s), 10.38 (1H, s), 7.96 (2H, d, J=8.8Hz), 7.90-7.45 (8H, m), 7.44-7.25 (2H, m)〇 製割例1 以下各成分依尋常方法充分混合後，予以打錠，得錠 劑100錠，每錠含5mg之活性成分。 • 4-(2-苯磺醯胺基-5-氯苯甲醢胺基）苯 甲酸（由實施例2合成） 纖維素二醇酸鉀（崩解劑 硬脂酸鎂（潤滑劑） 微晶纖維素 5 0 0 m g 2 0 0 πι g 1 0 0 m g 9 . 2g -----------* (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 2 44 (修正頁）

Claims (1)

  1. H3 公告表 第861 18583號專利申請氧 申請專利範圍修正本 ¾沖 (91年1月25日） 1. 一種通式（I)所示之磺醯胺或脲衍生物及其醫藥可接受 性塩： (R3)rH B
    (I) (式中， Θ 爲苯基、萘基、環己基、呋喃基、噻吩 基或吡啶基 ，® 爲苯基、茚滿基、萘基或吡啶基， 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 Z1表示下列之基： -COR1 >· CHyCOR1、 -CH^CH^COR1、 -CH=CH-COR1 ^ -C^C-COR1、 -O-CH^COR1 (各式中，R1爲羥基或烷氧基）； 或表示式-CH2-OH之基， Z2表示氫、甲基、甲氧基、羥基或式COR1之基（式中R1 同前述定義）， Z3表示單鍵或伸甲基， Z4表示302或(：〇， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210 X 297公釐） 1 39331 523506 _H3 Z5表示 (DC^烷基、C2_6烯基， (2) 苯基，C5_6環烷基或噻吩基， (3) 經苯基或C5.6環烷基取代之Cw烷基或C2.4烯基， (4) 經m個（m表示1至3之整數）R5基（其中，各R5分別示 烷基、Cw烷氧基、（^.6烷硫基、硝基、鹵素、三 氟甲基或羥基）所取代之苯基或 (5) 可經1個甲基取代之呋喃基或噻唑基， R2表示下列之基： CONH、 NHCO、 C〇NH-CHr、 〇、 ζ7-ίν3伸烷基、 [式中Ζ7表示0、S或ΝΖ6(式中Ζ6爲氫或甲基)]、 CH2〇、 NHS〇2、 -CH2CH2-、 -CH 二 CH-或、 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 -CeC-、 R3表示氫、烷基、甲氧基、硝基、鹵素、三氟甲基 或羥甲基， R4表示 ⑴氫， 院基，C2.8嫌基， (3)經1或2個選自C〇〇Z8、C〇NZ9Z1G、OZ8基（各基中Z8 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210 X 297公釐） 2 39331 523506 _._H3_ 、z9、z1()各分別表示氫或甲基）、甲氧乙氧基所成組群 之基取代之CV4烷基， (4) 環戊基， (5) 經苯基或C3_6環烷基取代之甲基， η爲1或2之整數， t爲1之整數； 之1位及2位上， 但是，（1)R2及Z3各僅鍵結在 (2) 表示苯環，且（Z2)t不表示COR1時，Z1僅鍵 ,Z1 結至苯環之3或4位置，爲
    COOH
    , 之化合物除外）。 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 Θ 可接受性塩，其中（a) 2. 如申請專利範圍第1項之磺醯胺或脲衍生物及其醫藥 可接受性塩，其中 @鮮*'㈣賴Ξ*’ (3 表示苯基、茚滿基、萘基，Z5爲（DCu烷基、C2.6烯基、 (2)苯基或C5.6環烷基、（3)經苯基或C5_6環烷基取代之Cw 烷基或C2.4烯基或⑷經m個(m=l至3)R5基取代之苯基。 3. 如申請專利範圍第1項之磺醯胺或脲衍生物及其醫藥 示呋喃基、噻吩基或吡啶基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 3 39331 523506 H3 或（b) (3 示吡啶基，或（c)Z5爲（1)噻吩基或（2)可經1個 甲基取代之呋喃基或噻唑基。 4.如申請專利範圍第1或3項之磺醯胺或脲衍生物及其 醫 藥可接受性塩，其中@爲苯基、萘基或環己基， (3 表示苯基、茚滿基或萘基，Z5爲（1)噻吩基或（2)可 經1個甲基取代之呋喃基或噻唑基。 5.如申請專利範圍第1或3項之磺醯胺或脲衍生物及其 之任一基表示雜 醫藥可接受性塩，其中 環，另一基爲碳環。 6. 如申請專利範圍第1、2或3項之磺醯胺或脲衍生物及其 醫藥可接受性塩，其中R2爲下式所示之基： CONH、 CONH-CHr 或 NHCO。 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 7. 如申請專利範圍第1、2或3項之磺醯胺或脲衍生物及 其醫藥可接受性塩，其中R2爲下式所示之基： 〇、 Ζ7-〇ν3伸烷基（式中Z7表示0、S或ΝΖδ(其中Z6爲 氫或甲基））。 8. 如申請專利範圍第1、2或3項之磺醯胺或脲衍生物及 其醫藥可接受性塩，其中R2爲-CH2CHr、-CH=CH-或 -C 三 C-。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210 X 297公釐） 4 39331 523506 _H3 9.如申請專利範圍第1項之磺醯胺或脲衍生物及其醫藥 可接受性塩，其係 (1) 4-(2-苯磺醯胺基-5-氯茏甲醯胺基）苯甲酸， (2) 3-(2-苯磺醯胺基苯甲醯胺基）苯甲酸， (3) 3-(2-苯磺醯胺基-5-氯苯甲醯胺基）苯甲酸， (4) 4-(2-苯磺醯胺基苯甲醯胺基）苯甲酸， (5) 4-[2-(4-氯苯基）磺醯胺基-5-氯苯甲醯胺基] 苯甲酸， (6) 4-[2-(4-氯苯基磺醯胺基）-4-氯苯甲醯胺基] 苯甲酸， (7) 4_[2-(4-氯苯基磺醯胺基)-6-氯苯甲醯胺基] 苯甲酸， (8) 4-[2-(4-氯苯基磺醯胺基）-3-氯苯甲醯胺基] 苯甲酸， (9) 4-[2-(2-氯苯基磺醯胺基）-5-氯苯甲醯胺基] 苯甲酸， (10) 4-[2-(3-氯苯基磺醯胺基）-5-氯苯甲醯胺基] 苯甲酸， (11) 4-[2-(4-氯苯基磺醯胺基）-5-氟苯甲醯胺基] 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 苯甲酸， (12) 4-[2-(4-氯苯基磺醯胺基）-5-溴苯甲醯胺基] 苯甲酸， (13) 4-[2-(4-氯苯基磺醯胺基）-5-甲氧基苯甲醯 胺基]苯甲酸， (H)4-[2-(4-溴苯基磺醯胺基）-5-氯苯甲醯胺基] 苯甲酸， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210 X 297公釐） 39331 523506 _H3 (15) 4-[2-(4-甲基苯基磺醯胺基）-5-氯苯甲醯胺 基]苯甲酸， (16) 4-[2-(4-甲氧基苯基磺醯胺基）-5-氯苯甲醯 胺基]苯甲酸， (Π)4-[2-(4-硝基苯磺醯胺基）-5-氯苯甲醯胺基] 苯甲酸， (18) 4-[2-(2,4-二氯苯磺醯胺基）-5-氯苯甲醯胺 基]苯甲酸， (19) 4-[2-(4-正丁基苯磺醯胺基）-5-氯苯甲醯胺 基]苯甲酸， (20) 4-[2-(4-氯苯磺醯胺基）苯甲醯胺基]苯甲酸 (21) 4-(2-苯磺醯胺基-5-氟苯甲醯胺基）苯甲酸 (22) 4-(2-苯磺醯胺基-4-氟苯甲醯胺基）苯甲酸 (23) 4-[2-(4-氯苯磺醯胺基）-4-氟苯甲醯胺基） 苯甲酸， (24) 4-[2-(4-氟苯磺醯胺基）-5-氯苯甲醯胺基） 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 苯甲酸， (25) 4-[2-(4-三氟甲基苯磺醯胺基）-5-氯苯甲醯 胺基)苯甲酸， (26) 4-(2-苯磺醯胺基-5-氯苯甲醯胺基甲基）苯 甲酸， (27) 4-[2-(2-苯基乙烯基)磺醯胺基-5-氯苯甲醯 胺基]苯甲酸， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210 X 297公釐） 6 39331 523506 _H3 (28) 4-[2-(2-苯基乙基)磺醯胺基-5-氯苯甲醯胺 基]苯甲酸， (29) 4-f2-(4-氯苯磺醯胺基）-5-硝基苯甲醯胺基 ]苯甲酸， (30) 4-[2-(4-羥基苯磺醯胺基）-5-氯苯甲醯胺基 ]苯甲酸， (31) 4-(2-苯磺醯胺基-5-氯苯胺羰基）苯甲酸， (32) 4·[2-(Ν-異丙基-苯磺醯胺基）-5-三氟甲基 苯甲醯胺基]苯甲酸， (33) 4-[Ν-[2-(4-氯苯磺醯胺基）-5-氯苯基]胺磺 醯基]苯甲酸， (34) 4-(2-苯甲醯胺基-5-氯苯甲醯胺基）苯甲酸 ， (35) 4-(2-丁基磺醯胺基-5-氯苯甲醯胺基）苯甲 酸， (36) 4-[2-(3-氯苯磺醯胺基）苯甲醯胺基]苯甲酸 或 (37) 4-[2-(4-溴苯磺醯胺基）苯甲醯胺基]苯甲酸 及其甲酯。 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 10.如申請專利範圍第1項之磺醯胺或脲衍生物及其醫藥 可接受性塩，係 (1) 4-[2-(4-氯苯磺醯胺基）-5-氯苯氧甲基]苯甲 酸， (2) 4-(2-苯磺醯胺基-5-氯苯氧甲基）苯甲酸， (3) 4-(2-苯磺醯胺基-4-氯苯氧甲基)苯甲酸， (4) 4-[2-(4-氯苯磺醯胺基）-4-氯苯氧甲基]苯甲 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) Α4規格（210 X 297公釐） 7 39331 523506 ___H3 酸， (5) 4-[2-(4-氯苯磺醯胺基）-5-氯苯氧甲基]苯甲 酸， (6) 4-(2-苯磺醯胺基-5-三氯甲基苯氧甲基）苯甲 酸， (7) 4-[2-(N-異丙基-苯磺醯胺基）-4-氯苯氧甲基 ]苯甲酸， (8) 4-[2-(N-羧甲基-苯磺醯胺基氯苯氧甲基 ]苯甲酸， (9) 4-[2-[N-(2-羥乙基）-苯磺醯胺基M-氯苯氧 甲基]苯甲酸， (10) 4-[2-(N-甲基-苯磺醯胺基）-4-三氟甲基苯氧 甲基]苯甲酸， (11) 4-[2-[Ν-(2-羥乙基）-苯磺醯胺基]-4-三氟甲 基苯氧甲基]苯甲酸， (12) 4-[2-[N-(2-羥乙基）-苯磺醯胺基]-5-三氟甲 基苯氧甲基]苯甲酸， (13) 4-[2-(N-甲基-苯磺醯胺基）-5-氯苯氧甲基] 苯甲酸， 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 (14) 4-[2-[N-(2-羥乙基）-苯磺醯胺基]-5-氯苯氧 甲基]苯甲酸， (15) 4_[2-(N-甲基-苯磺醯胺基）-5-三氟甲基苯氧 甲基]苯甲酸， (16) 4-[2-(N-異丙基-苯磺醯胺基）-5-三氟甲基苯 氧甲基]苯甲酸， (17) 4-[2-(N-異丙基-苯磺醯胺基）-5-氯苯氧甲基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210 X 297公釐） 8 39331 523506 _H3 ]苯甲酸， (18) 4-[2-(N-異丙基-苯磺醯胺基Μ-三氟甲基苯 氧甲基]苯甲酸， (19) 4-[2-[Ν-(2-甲氧乙氧甲基）-苯磺醯胺基]-4-氯苯氧甲基]苯甲酸， (20) 4-[2-[Ν-(2-甲氧乙基）-苯磺醯胺基]-4-氯苯 氧甲基]苯甲酸， (21) 4-[2-[Ν-〇(2-甲氧乙氧基）乙基]-苯磺醯胺 基]-4-氯苯氧甲基]苯甲酸， (22) 4-[2-(Ν-乙基-苯磺醯胺基Μ-氯苯氧甲基] 苯甲酸， (23) 4-[2-(Ν-丙基-苯磺醯胺基）-4-氯苯氧甲基] 苯甲酸， (24) 4-[2-(Ν-丁基-苯磺醯胺基Μ-氯苯氧甲基] 苯甲酸， (25) 4-[2-(Ν-戊基-苯磺醯胺基）-4-氯苯氧甲基] 苯甲酸， (26) 4-[2-(Ν-己基-苯磺醯胺基）-4-氯苯氧甲基] 苯甲酸， 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 (27) 4-[2-(Ν-〒基-苯磺醯胺基Μ-氯苯氧甲基] 苯甲酸， (28) 4-[2-(Ν-異丙基-苯磺醯胺基）-5-甲基苯氧甲 基]苯甲酸， (29) 4-[2-(Ν-甲基-苯磺醯胺基）-5-甲基苯氧甲基 ]苯甲酸， (30) 4-[2-[Ν-(2-羥乙基）-苯磺醯胺基]-5-甲基苯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) Α4規格（210 X 297公釐） 9 39331 523506 ___H3 氧甲基]苯甲酸， (31) 4-[2-[N-(丙-2-烯基）-苯磺醯胺基M-氯苯 氧甲基]苯甲酸， (32) 4-[2-(N-環戊基-苯磺醯胺基M-氯苯氧甲基 ]苯甲酸， (33) 4-[2-[N-(2-甲氧乙基）-苯磺醯胺基>5-三氟 甲基苯氧甲基]苯甲酸， (34) 4-[2-(N-乙基-苯磺醯胺基）-5-三氟甲基苯氧 甲基]苯甲酸， (35) 4-[2-(N-丙基-苯磺醯胺基）-5-三氟甲基苯氧 甲基]苯甲酸， (36) 4-[2-(N-異丁基-苯磺醯胺基）-5-三氟甲基苯 氧甲基]苯甲酸， (37) 4-[2-(N-環戊基-苯磺醯胺基）-5-三氟甲基苯 氧甲基]苯甲酸， (38) 4-[2-[N-(丙-2-烯基）苯磺醯胺基]-5-三氟甲 基苯氧甲基]苯甲酸， (39) 4-[2-[N-(2-甲基丙-2-烯基）苯磺醯胺基]-5-三氟甲基苯氧甲基]苯甲酸， 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 (40) 4-[2-(N-異丙基-4-甲基苯磺醯胺基）-5-三氟 甲基苯氧甲基]苯甲酸， (41) 4-〇(N-異丙基-4-氟苯磺醯胺基）-5-三氟甲 基苯氧甲基]苯甲酸， (42) 4-[2-(N-異丙基-4-甲氧基苯磺醯胺基）-5-三 贏甲基苯氧甲基]苯甲酸， (43) 4-[2-(N-異丙基-苯磺醯胺基）-5-氯苯氧基] 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 10 39331 523506 Η3 苯甲酸' (44) 3-[2-(N-異丙基-苯磺醯胺基）-5-氯苯氧基] 桂皮酸， (45) 反式-4-[2-(N-異丙基-苯磺醯胺基）-5-三氟 甲基苯氧甲基]環己烷甲酸， (46) 4-[2-(N-異丙基-苯磺醯胺基）-5-氯苯氧基] 苯乙酸， (47) 4-[2-(N-異丙基-苯磺醯胺基）-5-三氟甲基苯 氧甲基]桂皮酸， (48) 3-[4-[2-(N-異丙基-苯磺醯胺基）-5-三氟甲 基苯氧甲基]苯基]丙酸， (49) 3-[2-(N-異丙基-苯磺醯胺基）-5-三氟甲基苯 氧甲基]苯乙酸， (50) 4-[2-(N-異丙基-4-乙氧基苯磺醯胺基）-5-三 氟甲基苯氧甲基]苯甲酸， (51) 4-[2-(N-異丁基-苯磺醯胺基）-5-甲基苯氧甲 基]苯甲酸， (52) 4-[2-(N-異丙基-苯磺醯胺基）-5-氟苯氧甲基 ]苯甲酸， (53) 4-[2-(N-異丙基-苯磺醯胺基）-5-甲氧苯氧甲 基]苯甲酸， (54) 4-[2·(Ν-丙基-苯磺醯胺基）-5-甲基苯氧甲基 ]苯甲酸， (55) 4-[2-[Ν-(丙-2-儲基）-苯磺醯胺基]-5-甲基 苯氧甲基]苯甲酸， (56) 4-[2-[Ν-(2-甲基丙-2-烯基）-苯磺醯胺基]-
    經濟部中央標準局員工福利委員會印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) Α4規格（210 X 297公釐） 11 39331 523506 5-甲基苯氧甲基]苯甲酸， (57) 4-[2-(N-環丙基甲基-苯磺醯胺基）-5-甲基苯 氧甲基]苯甲酸， (58) 4-[2-(N-丙基-苯磺醯胺基）-5-氯苯氧甲基] 苯甲酸， (59) 4-[2-(N-異丁基-苯磺醯胺基）-5-氯苯氧甲基 ]苯甲酸， (60) 4-[2-[N-(丙-2-烯基）-苯磺醯胺基]-5-氯苯 氧甲基]苯甲酸， (61) 4-[2-[N-(2-甲基丙-2-烯基）-苯磺醯胺基]-5-氯苯氧甲基]苯甲酸， (62) 4-[2-(N-環丙基甲基-苯磺醯胺基）-5-氯苯氧 甲基]苯甲酸， (63) 4-[2-(N-甲氧基甲基-苯磺醯胺基）-5-三氟甲 基苯氧甲基]苯甲酸， (64) 4-[2-(N_異丁基-苯磺醯胺基）-4-甲基苯氧甲 基]苯甲酸， (65) 4-[2-(N-異丙基-苯磺醯胺基）-4-甲基苯氧甲 基]苯甲酸， 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 (66) 4-[2-[N-(丙-2-烯基）-苯磺醯胺基M-甲基 苯氧甲基]苯甲酸， (67) 4-[2-(N-異丙基-4-乙氧基苯磺醯胺基）-5-氯 苯氧甲基]苯甲酸， (68) 4-[2-(N-異丙基-4-乙氧基苯磺醯胺基）-5-甲 基苯氧甲基]苯甲酸， (69) 4-[2-(N-乙基-苯磺醯胺基）-4-甲基苯氧甲基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210 X 297公釐） 12 39331 523506 _H3 ]苯甲酸， (70) 4-[2-(N-丙基-苯磺醯胺基）-4-甲基苯氧甲基 ]苯甲酸， (71) 4-[2-(N-丁基-苯磺醯胺基M-甲基苯氧甲基 ]苯甲酸， (72) 4-[2-[N-(2-甲基丙-2-烯基）-苯磺醯胺基]-4-甲基苯氧甲基]苯甲酸， (73) 4-[2-(N-環丙基甲基-苯磺醯胺基）-4-甲基苯 氧甲基]苯甲酸， (74) 4-[2-(N-異丙基-丙磺醯胺基）-5-甲基苯氧甲 基]苯甲酸， (75) 4-[2-(N-異丙基-戊磺醯胺基）-5-甲基苯氧甲 基]苯甲酸， (76) 4-[2-(N-T基-甲磺醯胺基）-5-甲基苯氧甲基 ]苯甲酸， (77) 4-[2-(N-〒基-丙磺醯胺基）-5-甲基苯氧甲基 ]苯甲酸， (78) 4-[2-(N-異丙基-環戊磺醯胺基）-5-甲基苯氧 甲基]苯甲酸， 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 (79) 4-[2-(N-異丁基-乙磺醯胺基）-4-甲基苯氧甲 基]苯甲酸， (80) 4_[2-(N-異丁基-丙磺醯胺基M-甲基苯氧甲 基]苯甲酸， (81) 4-[2-(N-異丁基-丁磺醯胺基M-甲基苯氧甲 基]苯甲酸， (82) 4-[2-(N-異丁基-丙磺醯胺基）-5-甲基苯氧甲 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210 X 297公釐） 13 39331 523506 ___H3 基]苯甲酸， (83) 4-[2-[N-(丙-2-烯基）-丙磺醯胺基]-5-甲基 苯氧甲基]苯甲酸， (84) 4-[2-[N-(2-甲基丙-2-烯基）-丙磺醯胺基]-5-甲基苯氧甲基]苯甲酸， (85) 4-[2-(N-異丁基-苯磺醯胺基）-4-氯-苯氧甲 基]苯甲酸， (86) 4-[2-(N-丙基-丙磺醯胺基）-5-甲基苯氧甲基 ]苯甲酸， (87) 4-[2-(N-異丁基-己磺醯胺基）-4-甲基苯氧甲 基]苯甲酸， (88) 4-[2-(N-異丁基-戊磺醯胺基）-4-甲基苯氧甲 基]苯甲酸， (89) 4-[2-[N-(丙-2-烯基）-丙磺醯胺基]-5-三氟 甲基苯氧甲基]苯甲酸， (90) 4-[2-[N-(2-甲基丙-2-烯基）-丙磺醯胺基]-5-三氟甲基苯氧甲基]苯甲酸， (91) 4-[2-(N-丙基-丙磺醯胺基）-5-三氟甲基苯氧 甲基]苯甲酸， 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 (92) 4-[2-(N-異丁基-丙磺醯胺基）-5-三氟甲基苯 氧甲基]苯甲酸， (93) 4-[2-(N-丙基-苯磺醯胺基）-5-甲基苯氧甲基 ]桂皮酸， (94) 4-[2-(N-異丁基-苯磺醯胺基）-5-甲基苯氧甲 基]桂皮酸， (95) 4-[2-(N-異丁基-丙磺醯胺基）-5-三氟甲基苯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210 X 297公釐） 14 39331 523506 _ H3 氧甲基]桂皮酸， (96) 4-[2-(N-甲基-苯磺醯胺基）-5-三氟甲基苯氧 甲基]桂皮酸， (97) 4-[2-(N-丙基-苯磺醯胺基）-5-三氟甲基苯氧 甲基]桂皮酸， (98) 4-[2-(N-異丁基-苯磺醯胺基）-5-三氟甲基苯 氧甲基]桂皮酸， (99) 4-[2-(N-異丙基-丙磺醯胺基）-5-甲基苯氧甲 基]桂皮酸， (100) 4-[2-(N-乙基-苯磺醯胺基）-5-三氟甲基苯 氧甲基]桂皮酸， (101) 4-[2-(N-環丙基甲基-苯磺醯胺基）-5-三氟 甲基苯氧甲基]桂皮酸， (102) 4-[2-(N-異丙基-甲磺醯胺基）-5-三氟甲基 苯氧甲基]桂皮酸， (103) 4-[2-(N-T基-丙磺醯胺基）-5-三氟甲基苯 氧甲基]桂皮酸， (104) 4-[2-(N-丙基-苯磺醯胺基）-4-甲基苯氧甲 基]桂皮酸， 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 (105) 4-[2-[N-(丙-2-烯基）-苯磺醯胺基]-5-三氟 甲基苯氧甲基]桂皮酸， (106) 4-[2-[N-(2-甲基丙-2-烯基）-苯磺醯胺基] -5-三氟甲基苯氧甲基]桂皮酸， (107) 4-[2-(N-異丁基-苯磺醯胺基）-4-甲基苯氧 甲基]桂皮酸， (108) 4-[2-(N-〒基-甲磺醯胺基）-5-三氟甲基苯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 15 39331 523506 __H3 氧甲基]桂皮酸， (109) 4-[2-(N-異丙基-苯磺醯胺基）-4-三氟甲基 苯氧甲基]桂皮酸， (110) 4-[2-(N-異丁基-4-乙氧基苯磺醯胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基]苯甲酸， (111) 4-[2-(Ν-甲基·苯磺醯胺基M-氯苯氧甲基] 苯甲酸， (112) 4-[2-(N-環戊基甲基-苯磺醯胺基）-5-三氟 甲基苯氧甲基]苯甲酸， (113) 4-[2-(N-環丙基甲基-苯磺醯胺基）-5-三氟 甲基苯氧甲基]苯甲酸， (114) 4-[2·(Ν-第三丁基甲基-苯磺醯胺基）-5-三 氟甲基苯氧甲基]苯甲酸， (115) 4-[2-(Ν-異丙基-苯磺醯胺基）-5-三氟甲基 苯氧甲基]苯乙酸， (116) 4-[2-(Ν-異丙基-丙磺醯胺基）-5-三氟甲基 苯氧甲基]苯甲酸， (117) 4-[2-(Ν-異丙基-戊磺醯胺基）-5-三氟甲基 苯氧甲基]苯甲酸， 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 (118) 4-[2-(Ν-異丙基·丁磺醯胺基）-5-三氟甲基 苯氧甲基]苯甲酸， (119) 4-[2-(Ν-異丙基-己磺醯胺基）-5-三氟甲基 苯氧甲基]苯甲酸， (120) 4-[2-(Ν-異丙基-庚磺醯胺基）-5-三氟甲基 苯氧甲基]苯甲酸， (121) 4-[2-(Ν-異丙基-4-羥基苯磺醯胺基）-5-三 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) Α4規格（210 X 297公釐） 16 39331 523506 _H3 氟甲基苯氧甲基]苯甲酸， (122) 4-[2-(N-異丙基-丁磺醯胺基）-5-甲基苯氧 甲基]苯甲酸， (123) 4-[2-(N-異丙基-己磺醯胺基）-5-甲基苯氧 甲基]苯甲酸， (124) 4-[2-(N-異丙基-庚磺醯胺基）-5-甲基苯氧 甲基]苯甲酸， (125) 4-[2-(N-異丙基-甲磺醯胺基）-5-甲基苯氧 甲基]苯甲酸， (126) 4-[2-(N-異丙基-乙磺醯胺基）-5-甲基苯氧 甲基]苯甲酸， (127) 4-[2-(N-異丙基-2-苯基乙磺醯胺基）-5-甲 基苯氧甲基]苯甲酸， (128) 4-[2-(N-異丙基-T基磺醯胺基）-5-甲基苯 氧甲基]苯甲酸， (129) 4-[2-(N-第三丁基甲基-苯磺醯胺基）-4-甲 基苯氧甲基]苯甲酸， (130) 4-[2-(N-異丙基-甲磺醯胺基）-5-三氟甲基 苯氧甲基]苯甲酸， 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 (131) 4-[2-(N-異丙基-乙磺醯胺基）-5-三氟甲基 苯氧甲基]苯甲酸， (132) 4-[2-(N-異丙基-環戊基甲磺醯胺基）-5-甲 基苯氧甲基]苯甲酸， (133) 4-[2-(N-環己基甲基-丙磺醯胺基）-5-甲基 苯氧甲基]苯甲酸， (134) 4-[2-(N-環戊基甲基-丙磺醯胺基）-5-甲基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 17 39331 523506 _；_H3 苯氧甲基]苯甲酸， (135) 4-[2-(N-異丙基-丙磺醯胺基）-5-三氟甲基 苯氧甲基]桂皮酸， (136) 4-[2-(N-異丙基-戊磺醯胺基）-5-三氟甲基 苯氧甲基]桂皮酸， (137) 4-[2-(N-異丙基-4-氯苯磺醯胺基）-5-三氟 甲基苯氧甲基]苯甲酸， (138) 4-[2-(N-異丙基-4-乙基苯磺醯胺基）-5-三 氟甲基苯氧甲基]苯甲酸， (139) 4-[2-(N-異丙基-4-丙基苯磺醯胺基）-5-三 氟甲基苯氧甲基]苯甲酸， (140) 4-[2-(N-異丙基-4-丁基苯磺醯胺基）-5-三 氟甲基苯氧甲基]苯甲酸， (141) 4-(2-苯磺醯胺基苯氧甲基）苯甲酸， (142) 4-[2-(4-氯苯磺醯胺基）苯氧甲基]苯甲酸， (143) 4-(2-苯磺醯胺基-4-氟苯氧甲基）苯甲酸， (144) 4-(2-苯磺醯胺基-5-氟苯氧甲基）苯甲酸， (145) 4-(2-苯磺醯胺基-4-溴苯氧甲基）苯甲酸， (146) 4-(2-苯磺醯胺基-5-氯苯硫甲基）苯甲酸， 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 (147) 4-(2-苯磺醯胺基-4-甲氧苯氧甲基）苯甲酸 (148) 4-(2-苯磺醯胺基-4-三氟甲基苯氧甲基）苯 甲酸， (149) 4-(2-苯磺醯胺基-4-甲基苯氧甲基）苯甲酸， (150) 4-(2-苯磺醯胺基-5-甲基苯氧甲基）苯甲酸， (151) 4-(2-苄磺醯胺基-5-氯苯氧甲基）苯甲酸， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210 X 297公釐） 18 39331 523506 _H3 (152) 4-(2-苯磺醯胺基-5-甲氧苯氧甲基）苯甲酸， (153) 3-(2-苯磺醯胺基-5-氯苯氧甲基）苯甲酸， (154) 4-(2-苯磺醯胺基-4-氯-5-甲基苯氧甲基）苯 甲酸， (155) 4-(2-苯磺醯胺基-4,5-二氯苯氧甲基）苯甲 酸， (156) 4-(2-苯磺醯胺基_5_氯苯氧甲基）苯二甲酸， (157) 4-(2-苯磺醯胺基-5-氯苯氧基）苯甲酸， (158) 4-[3-(2-苯磺醯胺基-5-氯苯氧基）丙基]苯 甲酸， (159) 反式-4-(2-苯磺醯胺基-5-氯苯氧甲基）環己 烷甲酸， (160) 順式-4-(2-苯磺醯胺基-5-氯苯氧甲基）環己 烷甲酸， (161) 4-[lRS-(2-苯磺醯胺基-5·氯苯氧基）乙基] 苯甲酸， (162) 4-[2-[N-(2-羥基-2-甲基丙基）-苯磺醯胺基 ]-5-三氟甲基苯氧甲基]苯甲酸， 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 (163) 4-[2-[N-(2-羥基-2-甲基丙基）-苯磺醯胺基 ]-5-三氟甲基苯氧甲基]桂皮酸， (164) 4-[2-[N-(2-羥基-2-甲基丙基）-苯磺醯胺基 ]-5-甲基苯氧甲基]苯甲酸， (165) 4-[2-(N-異丙基-苯磺醯胺基）-5-三氟甲基 苯氧甲基]苯氧乙酸， (166) 4-[2-(N-異丙基-苯磺醯胺基）-5-甲基苯氧 甲基]苯氧乙酸， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 19 39331 523506 _H3 (167) 4-[2-(N-異丙基-苯磺醯胺基）-5-甲基苯氧 甲基]桂皮酸， (168) 4-[2-(N-異丙基-苯磺醯胺基）-5-氯苯氧甲 基]苯氧乙酸， (169) 4-[2-(N-異丙基-苯磺醯胺基）-5-氯苯氧甲 基]桂皮酸， (170) 4-[2-[2-(N-異丙基-苯磺醯胺基）-5-三氟甲 基苯氧基]乙基]苯甲酸， (171) 2-甲氧基-4-[2-(N-異丙基-苯磺醯胺基-5-三氟甲基苯氧甲基]苯甲酸， (172) 2-羥基-4-[2-(N-異丙基-苯磺醯胺基-5-三 氟甲基苯氧甲基]苯甲酸， (173) 2-羥基-4-[2-(N-異丙基-苯磺醯胺基-5-甲 基苯氧甲基]苯甲酸， (174) 2-羥基-4-〇(Ν·異丙基-苯磺醯胺基-5-氯 苯氧甲基]苯甲酸， (175) 4-[2-(Ν-異丙基-苯磺醯胺基）-5-三氟甲基 苯胺基甲基]苯甲酸， 經濟部中央標準局員工福利委員貪印製 (176) 4-[Ν-甲基-[2-(Ν-異丙基-苯磺醯胺基）-5-三氟甲基苯基]胺甲基]苯甲酸， (177) 4-[2-[Ν-(1，3-二羥基丙-2-基）苯磺醯胺基] -5-三氟甲基苯氧甲基]苯甲酸， (178) 4-[2-[Ν-(1，3-二甲氧-2-基）苯磺醯胺基] -5-三氟甲基苯氧甲基]苯甲酸， (179) 4-[2-(Ν-異丙基-2-己烯基磺醯胺基）-5-三 氟甲基苯氧甲基]苯甲酸， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) Α4規格（210 X 297公釐） 20 39331 523506 Η3 (180) 4-[2-(N-異丙基-環戊基磺醯胺基）-5-三氟 甲基苯氧甲基]苯甲酸， (181) 4-[2-(N-異丙基·環己基磺醯胺基）-5-三氟 甲基苯氧甲基]苯甲酸， (182) 4-[2-(N-異丙基-環己基磺醯胺基）-5-甲基 苯氧甲基]苯甲酸， (183) 4-[2-(N-異丙基-異丙基磺醯胺基）-5-三氟 甲基苯氧甲基]苯甲酸， (184) 4-[2-(N-異丙基-異丙基磺醯胺基）-5-甲基 苯氧甲基]苯甲酸， (185) 4-[2-(N-異丙基-異丙基磺醯胺基）-5-三氟 甲基苯氧甲基]桂皮酸， (186) 4-[2-(N-異丙基-環戊基磺醯胺基）-5-三氟 甲基苯氧甲基]桂皮酸， (187) 4-[2-(N-異丙基-環己基磺醯胺基）·5-三氟 甲基苯氧甲基]桂皮酸， (188) 4-[2-[Ν-(Ν，Ν-二甲胺基羰甲基）-苯磺醯胺 基]-5-三氟甲基苯氧甲基]苯甲酸， (189) 4-(2-苯磺醯胺基-5-異丙基苯氧甲基）苯甲 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 酸， (190) 4-(2-苯磺醯胺基-5-乙基苯氧甲基）苯甲酸， (191) 4-(2-苯磺醯胺基-5-羥甲基苯氧甲基）苯甲 酸， (192) 4-(2-苯磺醯胺基甲基-5-氯苯氧甲基）苯甲 酸， (193) 4-[2-(Ν-異丙基-苯磺醯胺基）-5-三氟甲基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) Α4規格（210 X 297公釐） 21 39331 523506 H3 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 苯氧甲基]苯丙酸， (194) 4-(2-苯磺醯胺基-4-氯苯氧甲基）苯甲醇， (195) 4-(2-苯甲醯胺基-5-氯苯氧甲基）苯甲酸， (196) 4-[2-(N-異丙基-苯磺醯胺基）-5-異丙基苯 氧甲基]苯甲酸， (197) 4-[2-(N-甲基-苯磺醯胺基）-5-異丙基苯氧 甲基]苯甲酸， (198) 4-[2-(N-異丙基-苯磺醯胺基）-5-乙基苯氧 甲基]苯甲酸， (199) 4-[2-(N-異丙基-4-丙氧基苯磺醯胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基]苯甲酸， (200) 4-[2-(N-異丙基-4-乙硫基苯磺醯胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基]苯甲酸， (201) 4-[2-(N-異丙基-4-甲硫基苯磺醯胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基]苯甲酸， (202) 4-[2-(N-異丙基-4-丁氧基苯磺醯胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基]苯甲酸， (203) 4-[2-(N-異丙基-4-異丙氧基苯磺醯胺基）-5-三氟甲基苯氧甲基]苯甲酸， (204) 4-[2-(N-異丁基-苯甲醯胺基）-5-氯苯氧甲 基]苯甲酸， (205) 4-[2-(N-異丙基-苯甲醯胺基）-5-三氟甲基 苯氧甲基]苯甲酸， (206) 6-[2-(N-異丙基-苯磺醯胺基）-5-三氟甲基 苯氧甲基]-2-萘甲酸， (207) 4-[2-(N-異丙基-丁醯胺基）-5-三氟甲基苯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210 X 297公釐） 22 39331 523506 _H3 氧甲基]桂皮酸， (208) 4-[2·(Ν-異丙基-4-乙氧苯磺醯胺基）-5-三 氟甲基苯氧甲基]桂皮酸， (209) 4-[2-(Ν-異丁基-4-乙氧苯磺醯胺基）-5-三 氟甲基苯氧甲基]桂皮酸或 (210) 4-[2-(Ν-異丙基-3-乙氧苯磺醯胺基）-5-三 氟甲基苯氧甲基]苯甲酸或其甲酯。 11. 如申請專利範圍第1項之磺醯胺或脲衍生物及其醫藥 可接受性塩，係 (1) 4-[2-|>(4-氯苯磺醯胺基）-5-氯苯基]-(Ε)-乙烯基]苯甲酸， (2) 4-[2-[2-(4-氯苯磺醯胺基)-5-氯苯基ΜΖ)-乙烯基]苯甲酸， (3) 4-[2-[2-(4-氯苯基)磺醯胺基-5-氯苯基]乙基 ]苯甲酸， (4) 4-[2-[2-(4-氯苯磺醯胺基）-5-氯苯基]乙炔基 ]苯甲酸， (5) 4-[2-[2-(Ν-異丙基-苯磺醯胺基）-5-三氟甲基 苯基]乙基]苯甲酸， 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 (6) 4-[2-[2-(Ν-異丙基-苯磺醯胺基）-5-三氟甲基 苯基ME)-乙烯基]苯甲酸或 (7) 4-[2-[2-(N-異丙基-苯磺醯胺基）-5-三氟甲基 苯基]-(Ζ)-乙烯基]苯甲酸或其甲酯。 12. 如申請專利範圍第1項之磺醯胺或脲衍生物及其醫藥 可接受性塩，係 (1)4-[2-(Ν-異丙基-2-噻吩基磺醯胺基）-5-氯苯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) Α4規格（210 X 297公釐） 23 39331 523506 _ H3 氧甲基]苯甲酸， (2) 4-[2-(N-異丙基-2-噻吩基磺醯胺基）-5-甲基 苯氧甲基]苯甲酸， (3) 4-[2-(N-異丙基-2-呋喃基磺醯胺基）-5-甲基 苯氧甲基]苯甲酸， (4) 4-[2-(N-異丙基-2-呋喃基磺醯胺基）-5-氯苯 氧甲基]苯甲酸， (5) 4-[2-(N-丙基-2-呋喃基磺醯胺基）-5-三氟甲 基苯氧甲基]桂皮酸， (6) 4-[2-(N-丙基-2-呋喃基磺醯胺基）-5-甲基苯 氧甲基]苯甲酸， (7) 4-[2-[N-(異丁基-2-呋喃基磺醯胺基）-5-甲基 苯氧甲基]苯甲酸， (8) 4_[2-[N-(異丁基-2-呋喃基磺醯胺基）-5-三氟 甲基苯氧甲基]桂皮酸， (9) 4-[2-[N-(丙-2-烯基）-2-呋喃基磺醯胺基]-5-甲基苯氧甲基]苯甲酸， (10) 4-[2-[N-(2-甲基丙-2-烯基）-2-呋喃基磺醯 胺基]-5-甲基苯氧甲基]苯甲酸， 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 (11) 4-[2-(Ν-異丁基-2-呋喃基磺醯胺基）-4-甲基 苯氧甲基]苯甲酸， (12) 4-[2-(N-異丙基-2-呋喃基磺醯胺基）-4-甲基 苯氧甲基]苯甲酸， (13) 4-[2-[N-(2-甲基丙-2-烯基）-2-呋喃基磺醯 胺基)-4-甲基苯氧甲基]苯甲酸， (14) 4-[2-N-異丙基-2-呋喃基磺醯胺基-5-甲基苯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210 X 297公釐） 24 39331 523506 氧甲基]桂皮酸， (15) 4-[2-N-異丙基-2-呋喃基磺醯胺基-5-三氟甲 基苯氧甲基]桂皮酸， (16) 4-[2-N-異丙基-2-呋喃基磺醯胺基-4-三氟甲 基苯氧甲基]苯甲酸， (17) 4-[2-N-異丁基-2-呋喃基磺醯胺基-4-三氟甲 基苯氧甲基]苯甲酸， (18) 4-[2-N-異丁基-2-呋喃基磺醯胺基-5-氯苯氧 甲基]苯甲酸， (19) 4-[2-N-異丙基-2-呋喃基磺醯胺基-5-氯苯氧 甲基]桂皮酸， (20) 4-[2-N-異丁基-2-呋喃基磺醯胺基-5-氯苯氧 甲基]桂皮酸， (21) 4-[2-N-異丁基-2-呋喃基磺醯胺基-5-三氟甲 基苯氧甲基]苯甲酸， (22) 4-[2-N-異丁基-2-呋喃基磺醯胺基-4-氯苯氧 甲基]苯甲酸， (23) 4-[2-N-異丁基-2-呋喃基磺醯胺基-4-甲基苯 氧甲基]桂皮酸， 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 (24) 4-[2-N-異丙基-2-呋喃基磺醯胺基-5-三氟甲 基苯氧甲基]苯甲酸， (25) 4-[2-N-異丙基-2-噻吩基磺醯胺基-5-三氟甲 基苯氧甲基]苯甲酸， (26) 4-[2-[N-(2-羥基-2-甲基丙基）-2-噻吩基磺 醯胺基]-5-三氟甲基苯氧甲基]苯甲酸， (27) 4-[2-(N-異丙基-2-呋喃醯胺基）-5-三氟甲基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210 X 297公釐） 25 39331 523506 _H3 苯氧甲基]苯甲酸， (28) 4-[2-(2-噻吩基磺醯胺基）-5-氯苯甲醯胺基] 苯甲酸， (29) 4-[2-(N-異丙基-2-呋喃基磺醯胺基）-5-甲基 苯硫甲基）苯甲酸， (30) 4-[2-(N-異丁基-2-噻吩基磺醯胺基）-5-三氟 甲基苯氧甲基]桂皮酸， (31) 4-[2-(N-異丙基-2-呋喃醯胺基）-5-三氟甲基 苯氧甲基]桂皮酸或 (32) 4-[2-(N-異丁基-2-呋喃醯胺基）-5-三氟甲基 苯氧甲基]桂皮酸或其甲酯。 Π.如申請專利範圍第1項之磺醯胺或脲衍生物及其醫藥 可接受性塩，係 (1) 5-[2-(Ν-異丙基-苯磺醯胺基）-5-甲基苯氧甲 基]呋喃-2-羧酸， (2) 6-(2-苯磺醯胺基-5-氯苯氧甲基）菸鹼酸， (3) 5-[2-(N-異丙基-苯磺醯胺基）-5-三氟甲基苯 氧甲基]噻吩-2-羧酸， 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 (4) 5-[2-(N-異丙基-苯磺醯胺基）-5-三氟甲基苯 氧甲基]呋喃-2-羧酸， (5) 5-[2-(N-異丙基-苯磺醯胺基）-5-甲基苯氧甲 基]噻吩-2-羧酸， (6) 5-[2-(N-異丙基-苯磺醯胺基）-5-氯苯氧甲基] 噻吩-2-羧酸， (7) 5-[2-(N-異丙基-苯磺醯胺基）-5-氯苯氧甲基] 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210 X 297公釐） 26 39331 523506 __H3_ 呋喃-2-竣酸或 (8)4-(3-苯磺醯胺基-5-三氟甲基吡啶-2-基氧甲 基）苯甲酸，或其甲酯。 14. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中之化合物，其中 之化合物係 (1) 4-[3-(N-異丙基-5-甲基-2-呋喃基磺醯胺基）萘醯-2-基氧基甲基]桂皮酸、 (2) 4-[6-(N-甲基-5-甲基-2-呋喃基磺醯胺基）茚滿-5-基氧基甲基]桂皮酸或 (3) 3-甲基-4-[2-(N-甲基-(4-甲基-2-噻吩基磺醯基）胺 基）-4,5-二甲基苯氧基甲基]苯甲酸或該等化合物之甲酯。 15. —種前列腺素E2拮抗或激動劑之醫藥組成物，其含有如申 請專利範圍第1項所示之通式（1)之磺醯胺或脲衍生物或其 醫藥可接受性塩作爲有效成分。 經濟部中央標準局員工福利委員會印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210 X 297公釐） 27 39331
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