JP3426252B2 - スルフォンアミドおよびカルボアミド誘導体並びにそれらを有効成分として含有する薬剤 - Google Patents

スルフォンアミドおよびカルボアミド誘導体並びにそれらを有効成分として含有する薬剤

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Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、スルフォンアミドおよびカルボアミド誘導
体に関する。さらに詳しくは、（１）一般式（Ｉ） （式中、すべての記号は後記と同じ意味を表わす。）で
示される化合物、 （２）それらの製造方法および （３）それらを有効成分として含有するプロスタグラン
ジンE2（下、PGE2と略記する。）拮抗または作働剤に関
する。
背景技術 PGE2は、アラキドン酸カスケードの中の代謝産物とし
て知られており、その作用は、子宮収縮、発痛作用、消
化管の蠕動運動促進、覚醒作用、膀胱収縮作用、胃酸分
泌抑制作用、血圧降下作用等を有していることが知られ
ている。これらの作用に拮抗すること、および作働する
ことによりそれぞれ以下の作用を有することが期待され
る。
PGE2に拮抗することは、これらの作用を抑制すること
になるため、それぞれ、子宮収縮抑制、鎮痛、消化管の
運動抑制、誘眠の作用、膀胱容量を増大させる作用につ
ながることになる。このため、PGE2拮抗剤は、流産の防
止、鎮痛剤、抗下痢剤、入眠剤、頻尿治療剤として有用
である。
また、PGE2に作働することは、これらの作用を促進す
ることとなり、それぞれ、子宮収縮、消化管の運動亢
進、胃酸分泌抑制作用、血圧降下作用、利尿作用につな
がる。このため、PGE2作働剤は、中絶剤、下剤、抗潰瘍
剤、抗胃炎剤、血圧降下剤、利尿剤として有用である。
PGE2のアゴニスト（作働剤）は、いわゆるPGE2自身を
初めとして多数知られているが、PGE2と拮抗しPGE2の作
用を阻害する化合物（アンタゴニスト）は多くは知られ
ていない。
例えば、PGEアンタゴニストについて記載した特許出
願として以下のものが挙げられる。
WO96/03380には、一般式（Ａ） （式中、Ａは置換されていてもよいフェニル基等を表わ
し、Ｂは置換されていてもよい環系を表わし、Ｄは置換
されていてもよい環系を表わし、R1Aはカルボキシ等を
表わし、R2Aは、水素原子、C1〜６アルキルなどを表わ
し、R3Aは水素原子、C1〜４アルキルを表わし、R4Aは水
素原子、またはC1〜４アルキルを表わす（一部抜粋し
た。）。） で示される化合物がPGEアンタゴニストであることが記
載されている。
WO96/06822には、一般式（Ｂ） （式中、Ａは置換されていてもよい環系を表わし、Ｂは
置換されていてもよいヘテロアリル環または置換されて
いてもよいフェニル等を表わし、Ｄは置換されていても
よい環系を表わし、XBは、（CHR4B）nBまたは（CHR4B）
pCR4B＝CR4B（CHR4B）ｑを表わし、R1Bはカルボキシ等
を表わし、R3Bは水素原子またはC1〜４アルキルを表わ
し、R4Bは水素原子またはC1〜４アルキルを表わす。
（一部を抜粋した。）。） で示される化合物がPGEアンタゴニストであることが記
載されている。
WO96/11902には、一般式（Ｃ） （式中、Ａ、ＢおよびＤは様々な環系を表わし、R1Cは
カルボキシ等を表わし、R3Cは水素原子またはC1〜４ア
ルキルを表わし、Ｚは−（CH（R5C））ｍなどを表わす
（一部を抜粋した。）。） で示される化合物がPGEアンタゴニストであることが記
載されている。
また、一方で本発明化合物に構造が類似の化合物はい
くつか知られている。例えば、Justus Liebigs Ann.Che
m.,（1909）,367,133には、以下のような化合物が記載
されている。
（式中、RDは、水素原子、エチル基を表わす。） また、Khim.Geterotsikl.Soedin（1974），（６）,76
0には、以下の化合物が記載されている。
（式中、REは、フェネチル、ベンジル、ヘキサデシル、
デシル、ノニル、ブチル、プロピル、エチル、メチル基
を表わす。） Khim.Geterotsikl.Soedin（1972），（10）,1341に
は、以下の化合物などが記載されている。
（式中、RFはニトロ、メトキシ基を表わす。） Khim.Geterotsikl.Soedin（1972），（５）,616に
は、以下の化合物などが記載されている。
Khim.Geterotsikl.Soedin（1976），（５）,641に
は、以下の化合物が記載されている。
Khim.Geterotsikl.Soedin（1971），（７）,1028に
は、以下の化合物などが記載されている。
Khim.Geterotsikl.Soedin（1970），（12）,1597に
は、以下の化合物などが記載されている。
（各式中、RKはそれぞれ、臭素、塩素を表わす。） 一般式（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）で示される先行技
術の化合物は、目的とする薬理作用は同じであるもの
の、本願発明化合物はスルフォンアミドまたはカルボア
ミドを必須の構造としているのに対して、その部分がエ
ーテルまたはアルキレンである点が異なっており、これ
らの構造から本願発明化合物を容易に類推できるもので
はない。
また、一般式（Ｄ）から（Ｋ）で示される化合物は、
合成研究のためのみに作られており、これらの文献中に
薬理作用の記載はない。また、カルボン酸の結合位置は
これらすべてにおいてオルト位であり、構造的にも相異
している。このように目的および構成が異なる化合物か
ら、本発明は容易に類推できるものではない。
発明の開示 本発明は、 （１） 一般式（Ｉ） （式中、 は、それぞれ独立して、C5〜15の炭素環または、１個ま
たは２個の酸素、硫黄または窒素原子を有する５〜７員
の複素環を表わし、 Z1は、 −COR1、 −C1〜４アルキレン−COR1、 −CH＝CH−COR1、 −Ｃ≡Ｃ−COR1、 −Ｏ−C1〜３アルキレン−COR1 （各式中、R1は、水酸基、C1〜４アルコキシまたは式 NR6R7 （式中、R6およびR7は独立して水素またはC1〜４アルキ
ルを表わす。）で示される基を表わす。）で示される
基、または −C1〜５アルキレン−OHを表わし、 Z2は、水素、C1〜４アルキル、C1〜４アルコキシ、ニト
ロ、ハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、水酸基または式COR1（式中R1は、前記と同じ意味
を表わす。）で示される基を表わし、 Z3は、単結合またはC1〜４アルキレンを表わし、 Z4は、SO2またはCOを表わし、 Z5は、 （１）C1〜８アルキル、C2〜８アルケニル、C2〜８アル
キニル、 （２）フェニル、C3〜７シクロアルキル、１個または２
個の酸素、硫黄または窒素原子を有する５〜７員の複素
環、 （３）フェニルまたはC3〜７シクロアルキルで置換され
たC1〜４アルキル、C2〜４アルケニルまたはC2〜４アル
キニル （上記（２）および（３）中のフェニル、C3〜７シクロ
アルキル、１個または２個の酸素、硫黄または窒素原子
を有する５〜７員の複素環は、１〜５個のR5基（複数の
R5は独立して水素、C1〜６アルキル、C1〜６アルコキ
シ、C1〜６アルキルチオ、ニトロ、ハロゲン、トリフル
オロメチル、トリフルオロメトキシまたは水酸基を表わ
す。）で置換されてもよい。）を表わし、 R2は、 CONR8、 NR8CO、 CONR8−C1〜４アルキレン、 C1〜４アルキレン−CONR8、 NR8CO−C1〜４アルキレン、 C1〜４アルキレン−NR8CO、 C1〜３アルキレン−CONR8−C1〜３アルキレン、 C1〜３アルキレン−NR8CO−C1〜３アルキレン （各式中、R8は、水素またはC1〜４アルキルを表わ
す。）、 Ｏ、Ｓ、NZ6 （式中、Z6は、水素またはC1〜４アルキルを表わ
す。）、 Z7−C1〜４アルキレン、 C1〜４アルキレン−Z7、 C1〜３アルキレン−Z7−C1〜３アルキレン （式中、Z7は、Ｏ、ＳまたはNZ6（式中、Z6は前記と同
じ意味を表わす。）を表わす。）で示される基、 NZ6SO2（式中、Z6は前記と同じ意味を表わす。）、 CO、 CO−C1〜４アルキレン、 C1〜４アルキレン−CO、 C1〜３アルキレン−CO−C1〜３アルキレン、 C2〜４アルキレン、 C2〜４アルケニレン、 C2〜４アルキニレンを表わし、 R3は、水素、C1〜６アルキル、C1〜６アルコキシ、C1〜
６アルキルチオ、ニトロ、ハロゲン、トリフルオロメチ
ル、トリフルオロメトキシ、水酸基またはヒドロキシメ
チルを表わし、 R4は、 （１）水素、 （２）C1〜８アルキル、C2〜８アルケニル、C2〜８アル
キニル、 （３）１個または２個のCOOZ8、CONZ9Z10、OZ8基（各基
中、Z8、Z9、Z10は、それぞれ独立して水素またはC1〜
４アルキルを表わす。）、C1〜４アルコキシ−C1〜４ア
ルコキシからなる群から選ばれる基によって置換された
C1〜６アルキル、 （４）C3〜７シクロアルキル、 （５）フェニルまたはC3〜７シクロアルキルで置換され
たC1〜４アルキル、C2〜４アルケニルまたはC2〜４アル
キニル （上記（４）および（５）中のフェニル、C3〜７シクロ
アルキルは、１〜５個のR5基（R5は前記と同じ意味を表
わす。）で置換されてもよい。）を表わし、 ｎおよびｔは、それぞれ独立して１〜４の整数を表わ
す。
ただし、（１）R2およびZ3は、それぞれ の１位および２位しか結合せず、（２） がベンゼン環を表わし、かつ（Z2）ｔがCOR1を表わさな
い時、Z1はベンゼン環の３または４位しか結合せず、
（３） である化合物は除くものとする。） で示されるスルフォンアミドまたはカルボアミド誘導体
またはその非毒性塩、 （２）それらの製造方法、および （３）それらを有効成分として含有するPGE2拮抗または
作働剤に関する。
発明の詳細な説明 一般式（Ｉ）中、Z5およびR4中のC1〜４アルキル、
Z2、Z6、Z8、Z9、Z10、R6、R7およびR8が表わすC1〜４
アルキルとは、メチル、エチル、プロピル、ブチルおよ
びこれらの異性体を意味する。
一般式（Ｉ）中、R4中のC1〜６アルキル、R3およびR5
が表わすC1〜６のアルキルとは、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびこれらの異性
体を意味する。
一般式（Ｉ）中、Z5およびR4が表わすC1〜８アルキル
とは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチルおよびこれらの異性体を
意味する。
一般式（Ｉ）中、Z5およびR4中のC2〜４アルケニルと
は、ビニル、プロペニル、ブテニルおよびこれらの異性
体を意味する。
一般式（Ｉ）中、Z5およびR4が表わすC2〜８アルケニ
ルとは、C2〜８アルキルに１〜３個の二重結合を含むも
のを意味し、例えば、ビニル、プロペニル、ブテニル、
ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル等お
よびこれらの異性体が挙げられる。
一般式（Ｉ）中、Z5およびR4中のC2〜４アルキニルと
は、エチニル、プロピニル、ブチニルおよびこれらの異
性体を意味する。
一般式（Ｉ）中、Z5およびR4が表わすC2〜８アルキニ
ルとは、C2〜８アルキルに１〜３個の三重結合を含むも
のを意味し、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニ
ル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル
等およびこれらの異性体が挙げられる。
一般式（Ｉ）中、R4中のC1〜４アルコキシ、Z2および
R1が表わすC1〜４アルコキシとは、メトキシ、エトキ
シ、プロピルオキシ、ブチルオキシおよびこれらの異性
体を意味する。
一般式（Ｉ）中、R3およびR5が表わすC1〜６アルコキ
シとは、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ブチル
オキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシおよびこれら
の異性体を意味する。
一般式（Ｉ）中、R3およびR5が表わすC1〜６アルキル
チオとは、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブ
チルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオおよびこれらの
異性体を意味する。
一般式（Ｉ）中、Z1およびR2中のC1〜３アルキレンと
は、メチレン、エチレン、トリメチレンおよびこれらの
異性体を意味する。
一般式（Ｉ）中、Z1およびR2中のC1〜４アルキレン、
Z3が表わすC1〜４アルキレンとは、メチレン、エチレ
ン、トリメチレン、テトラメチレンおよびこれらの異性
体を意味する。
一般式（Ｉ）中、Z1中のC1〜５アルキレンとは、メチ
レン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペン
タメチレンおよびこれらの異性体を意味する。
一般式（Ｉ）中、R2が表わすC2〜４アルキレンとは、
エチレン、トリメチレン、テトラメチレンおよびこれら
の異性体を意味する。
一般式（Ｉ）中、R2が表わすC2〜４アルケニレンと
は、ビニレン、プロペニレン、ブテニレンおよびこれら
の異性体を表わす。
一般式（Ｉ）中、R2が表わすC2〜４アルキニレンと
は、エチニレン、プロピニレン、ブチニレンおよびこれ
らの異性体を表わす。
一般式（Ｉ）中、Z5およびR4中のC3〜７シクロアルキ
ル、Z5およびR4が表わすC3〜７シクロアルキルとは、シ
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、シクロヘプチルを意味する。
一般式（Ｉ）中、 が表わすC5〜15の炭素環とは、単環、二環、三環のC5〜
15炭素環アリール、またはその一部または全部が飽和し
た環を意味する。
例えば、C5〜15の炭素環アリールとしては、ベンゼ
ン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、フ
ルオレン、アントラセン等が挙げられる。また、C5〜15
の炭素環アリールの一部または全部が飽和した環として
は、上述した環の一部または全部が飽和した環が挙げら
る。
C5〜15の炭素環としては、好ましくは、単環、二環の
C5〜10の炭素環アリールおよび先述したC5〜７のシクロ
アルキルであり、より好ましくはベンゼン、ナフタレ
ン、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル
である。
一般式（Ｉ）中、 およびZ5が表わす１個または２個の酸素、硫黄または窒
素原子を有する５〜７員の複素環とは、１個または２個
の酸素、硫黄または窒素原子を有する５〜７員の複素環
アリール、またはその一部または全部が飽和した環を意
味する。
１個または２個の酸素、硫黄または窒素原子を有する
５〜７員の複素環アリールとしては、ピロール、イミダ
ゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジ
ン、ピリダジン、アゼピン、ジアゼピン、フラン、ピラ
ン、オキセピン、オキサゼピン、チオフェン、チアイン
（チオピラン）、チエピン、オキサゾール、イソオキサ
ゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾー
ル、オキサジアジン、オキサアゼピン、オキサジアゼピ
ン、チアジアゾール、チアジアジン、チアジアゼピン環
等が挙げられる。
また、１個または２個の酸素、硫黄または窒素原子を
有する５〜７員の複素環アリールの一部または全部が飽
和した環としては、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリ
ン、イミダゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピペ
リジン、ピペラジン、テトラヒドロピリミジン、テトラ
ヒドロピリダジン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラ
ン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロチ
オフェン、テトラヒドロチオフェン、ジヒドロチアイン
（ジヒドロチオピラン）、テトラヒドロチアイン（テト
ラヒドロチオピラン）、ジヒドロオキサゾール、テトラ
ヒドロオキサゾール、ジヒドロイソオキサゾール、テト
ラヒドロイソオキサゾール、ジヒドロチアゾール、テト
ラヒドロチアゾール、ジヒドロイソチアゾール、テトラ
ヒドロイソチアゾール、モルホリン、チオモルホリン環
等が挙げられる。
一般式（Ｉ）中、Z2、R3およびR5が表わすハロゲン原
子とは、塩素、臭素、フッ素、ヨウ素を意味する。
一般式（Ｉ）中、単結合またはC1〜４アルキレンを表
わすZ3の中でも、好ましいのは単結合またはメチレンで
あり、より好ましいのは単結合である。
一般式（Ｉ）中、SO2またはCOを表わすZ4の中でも、
好ましいのはSO2である。
一般式（Ｉ）中、R4はいずれの基も好ましいが、より
好ましいのは水素以外の基である。
本発明においては、特に指示しない限り異性体はこれ
をすべて包含する。例えば、アルキル基、アルキレン基
およびアルケニレン基には直鎖のもの、分枝鎖のものが
含まれ、アルケニレン基中の二重結合は、Ｅ、Ｚおよび
EZ混合物であるものを含む。また、分枝鎖のアルキル基
が存在する場合等の不斉炭素原子の存在により生ずる異
性体も含まれる。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物中、好ましい化
合物としては、 が、C5〜15の炭素環を表わし、Z5が、C1〜８アルキル、
C2〜８アルケニル、C2〜８アルキニル、またはフェニル
またはC3〜７シクロアルキル含有基（それぞれの環は、
置換基を有してもよい。）である化合物である。より好
ましくは、 が、単環、二環のC5〜10の炭素環アリールおよびC5〜７
のシクロアルキルを表わし、Z5が、上記である化合物で
ある。
また、 およびZ5のうち、少なくとも１つの基が１個または２個
の酸素、硫黄または窒素原子を有する５〜７員の複素環
（それぞれの環は、置換基を有してもよい。）である化
合物も好ましく、そのような化合物としては、例えば
（１） が、C5〜15の炭素環を表わし、Z5が１個または２個の酸
素、硫黄または窒素原子を有する５〜７員の複素環であ
る化合物、または（２） のうち、いずれか一方の基が１個または２個の酸素、硫
黄または窒素原子を有する５〜７員の複素環を表わし、
他方がC5〜15の炭素環である化合物が挙げられる。より
好ましいのは、（１）、（２）の場合において、 が、表わす炭素環として、単環、二環のC5〜10の炭素環
アリールおよびC5〜７のシクロアルキルを表わす化合物
である。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物中、具体的な好
ましい化合物としては、実施例に記載した化合物と相当
するエステルおよびアミドが挙げられる。
［塩］ 一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、公知の方法
で相当する塩に変換される。塩は毒性のない、水溶性の
ものが好ましい。適当な塩として、アルカリ金属（カリ
ウム、ナトリウム等）の塩、アルカリ土類金属（カルシ
ウム、マグネシウム等）の塩、アンモニウム塩、薬学的
に許容される有機アミン（テトラメチルアンモニウム、
トリエチルアミン、メチルアミン、ジメチルアミン、シ
クロペンチルアミン、ベンジルアミン、フェネチルアミ
ン、ピペリジン、モノエタノールアミン、ジエタノール
アミン、トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミン、リ
ジン、アルギニン、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン等）の
塩が挙げられる。
［本発明化合物の製造方法］ 一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、以下で述べ
る方法、後述する実施例に記載した方法または公知の方
法により製造することができる。
（１）一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうちカル
ボン酸化合物、すなわち一般式（I a） （式中、Z1aおよびZ2aは、それぞれZ1およびZ2と同じ意
味を表わすが、少なくともどちらか一方の基は、COOH基
またはCOOHを含有する基を表わし、他の記号は、前記と
同じ意味を表わす。） で示される化合物は、一般式（I b） （式中、Z1bおよびZ2bは、それぞれZ1およびZ2と同じ意
味を表わすが、少なくともどちらか一方の基は、式COR
1bまたはCOR1bを含有する基（基中、R1bは、C1〜４アル
コキシまたはメトキシメトキシ基（以下、OMOM基と略す
る。）を表わす。）を表わし、 R3b、R4bおよびZ5bはそれぞれR3、R4およびZ5と同じ意
味を表わすが、R3、R4またはZ5中のR5がCOOHまたは水酸
基、またはCOOHまたは水酸基を含有する基を表わす場
合、各COOH、水酸基は、酸性、中性またはアルカリ条件
下で脱離する保護基で保護されたCOOH、水酸基を表わ
し、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。） で示されるエステル化合物をアルカリ条件下、酸性条件
下または中性条件下で加水分解し、さらに場合により、
異なる条件下で加水分解することにより、製造すること
ができる。
上記アルカリ、酸性、中性条件下での加水分解による
保護基の脱離は後述するように公知の反応である。
（２）一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうちエス
テル化合物、すなわち一般式（I c） （式中、Z1cおよびZ2cは、それぞれZ1およびZ2と同じ意
味を表わすが、少なくともどちらか一方の基は、COR1c
またはCOR1cを含有する基（基中、R1cは、C1〜４アルコ
キシを表わす。）を表わし、その他の記号は前記と同じ
意味を表わす。） で示される化合物は、一般式（I a）で示される化合物
をエステル化反応に付すことにより製造することができ
る。
エステル化反応は、公知であり、例えば、 （ａ）ジアゾアルカンを用いる方法、 （ｂ）アルキルハライドを用いる方法、 （ｃ）ジメチルホルムアミド（DMF）−ジアルキルアセ
タールを用いる方法、 （ｄ）相当するアルカノールと反応させる方法、 等が挙げられる。
これらの方法を具体的に説明すると、（ａ）ジアゾア
ルカンを用いる方法は、例えば、相当するジアゾアルカ
ンを用いて、有機溶媒（ジエチルエーテル、酢酸エチ
ル、塩化メチレン、アセトン、メタノール、エタノール
等）中、−10℃〜40℃で反応させることにより行なわれ
る。
（ｂ）アルキルハライドを用いる方法は、例えば、有
機溶媒（アセトン、DMF、ジメチルスルホキシド（DMS
O）等）中、塩基（炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、酸化カルシウム
等）の存在下、相当するアルキルハライドを用いて、−
10℃〜40℃で反応させることにより行なわれる。
（ｃ）DMF−ジアルキルアセタールを用いる方法は、
例えば、有機溶媒（ベンゼン、トルエン等）中、相当す
るDMF−ジアルキルアセタールを用いて、−10℃〜40℃
で反応させることにより行なわれる。
（ｄ）相当するアルカノールと反応させる方法は、例
えば、相当するアルカノール（HR1c（R1cは、前記と同
じ意味を表わす。））中、酸（塩酸、硫酸、ｐ−トルエ
ンスルホン酸、塩化水素ガス等）または縮合剤（DCC、
ピバロイルハライド、アリールスルホニルハライド、ア
ルキルスルホニルハライド等）を用いて０〜40℃で反応
させることにより行なわれる。
もちろん、これらのエステル化反応は、反応に関与し
ない有機溶媒（テトラヒドロフラン、塩化メチレン等）
を加えて行なってもよい。
（３）一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうちアミ
ド化合物、すなわち一般式（I d） （式中、Z1dおよびZ2dは、それぞれZ1およびZ2と同じ意
味を表わすが、少なくともどちらか一方の基は、COR1d
またはCOR1dを含有する基（基中、R1dは、式NR6R7（式
中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示さ
れる基を表わす。）を表わし、その他の記号は前記と同
じ意味を表わす。） で示される化合物は、一般式（I a）で示される化合物
と一般式（III） HNR6R7 （III） （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。） で示される化合物をアミド化反応に付すことにより製造
することができる。
アミド化反応は公知であり、例えば、不活性有機溶媒
（テトラヒドロフラン（THF）、塩化メチレン、ベンゼ
ン、アセトン、アセトニトリル等）中、三級アミン（ジ
メチルアミノピリジン、ピリジン、トリエチルアミン
等）の存在下または非存在下、縮合剤（EDC、DCC等）を
用いて、０〜50℃で行なわれる。
（４）一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうちアル
コール化合物、すなわち一般式（I e） （式中、Z1eは、C1〜５アルキレン−OHを表わし、その
他の記号は前記と同じ意味を表わす。） で示される化合物は、一般式（I f） （式中、Z1fは、COOYfまたはC1〜４アルキレン−COOYf
（式中、Yfは、C1〜４アルキルを表わす。）で示される
基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わ
す。） で示される化合物を還元反応に付すことにより製造する
ことができる。
この還元反応は公知であり、不活性有機溶媒（THF、
塩化メチレン、ジエチルエーテル、低級アルカノール
等）の存在下、リチウムアルミニウムヒドリド（LAH）
またはジイソブチルアルミニウムヒドリド（DIBAL）を
用いて、−78℃〜室温で行なわれる。
（５）一般式（I b）のうち、R2が式CONR8、C1〜４アル
キレン−CONR8、CONR8−C1〜４アルキレンまたはC1〜３
アルキレン−CONR8−C1〜３アルキレン（式中、すべて
の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される基を表
わす一般式（I b−１） （式中、R20は、式CONR8、C1〜４アルキレン−CONR8、C
ONR8−C1〜４アルキレンまたはC1〜３アルキレン−CONR
8−C1〜３アルキレン（式中、すべての記号は前記と同
じ意味を表わす。）で示される基を表わし、その他の記
号は前記と同じ意味を表わす。） で示される化合物は、一般式（IV） （式中、R200は、単結合、またはC1〜４アルキレンを表
わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。） で示される化合物と一般式（Ｖ） （式中、R201は、単結合、またはC1〜４アルキレンを表
わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。） で示される化合物をアミド化反応に付すことにより製造
することができる。
アミド化反応は、前記の（３）記載と同様の方法によ
り行われる。
（６）一般式（I b）のうち、R2が式NR8CO、C1〜４アル
キレン−NR8CO、NR8CO−C1〜４アルキレンまたはC1〜３
アルキレン−NR8CO−C1〜３アルキレン（式中、すべて
の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される基を表
わす一般式（I b−２） （式中、R21は、式NR8CO、C1〜４アルキレン−NR8CO、N
R8CO−C1〜４アルキレンまたはC1〜３アルキレン−NR8C
O−C1〜３アルキレン（式中、すべての記号は前記と同
じ意味を表わす。）で示される基を表わし、その他の記
号は前記と同じ意味を表わす。） で示される化合物は、一般式（VI） （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。） で示される化合物と一般式（VII） （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。） で示される化合物をアミド化反応に付すことにより製造
することができる。
アミド化反応は、前記の（３）記載と同様の方法によ
り行われる。
（７）一般式（I b）のうち、R2が式Ｏ、Ｓ、NZ6、Z7−
C1〜４アルキレン、C1〜４アルキレン−Z7またはC1〜３
アルキレン−Z7−C1〜３アルキレン（式中、すべての記
号は前記と同じ意味を表わす。）で示される基を表わす
一般式（I b−３） （式中、R22は式Ｏ、Ｓ、NZ6、Z7−C1〜４アルキレン、
C1〜４アルキレン−Z7またはC1〜３アルキレン−Z7−C1
〜３アルキレン（式中、すべての記号は前記と同じ意味
を表わす。）で示される基を表わし、その他の記号は前
記と同じ意味を表わす。） で示される化合物は、一般式（VIII） （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。） で示される化合物と一般式（IX） Ｘ−Z4−Z5b （IX） （式中、Ｘはハロゲンを表わし、その他の記号は前記と
同じ意味を表わす。）で示される化合物をスルフォンア
ミド化またはアミド化反応に付すことにより製造するこ
とができる。
スルフォンアミド化またはアミド化反応は、例えば、
不活性有機溶媒（THF、塩化メチレン、ベンゼン、アセ
トン、アセトニトリル等）中、三級アミン（ジメチルア
ミノピリジン、ピリジン、トリエチルアミン等）の存在
下または非存在下、０〜50℃で行なわれる。
（８）一般式（I b）のうち、R2が式NZ6−C1〜４アルキ
レン、C1〜４アルキレン−NZ6またはC1〜３アルキレン
−NZ6−C1〜３アルキレン（式中、すべての記号は前記
と同じ意味を表わす。）で示される基を表わす一般式
（I b−４） （式中、R23は式NZ6−C1〜４アルキレン、C1〜４アルキ
レン−NZ6またはC1〜３アルキレン−NZ6−C1〜３アルキ
レン（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わ
す。）で示される基を表わし、その他の記号は前記と同
じ意味を表わす。） で示される化合物は、 （ａ）一般式（VI−ａ） （式中、R230は単結合、またはC1〜４アルキレンを表わ
し、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。） で示される化合物と一般式（VII−ａ） （式中、R231は単結合、またはC1〜３アルキレンを表わ
し、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。） で示される化合物を還元的アミノ化反応に付すか、もし
くは、 （ｂ）一般式（VI−ｂ） （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。） で示される化合物と一般式（VII−ｂ） （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。） で示される化合物を還元的アミノ化反応に付すことによ
り製造することができる。
上記（ａ）、（ｂ）での還元的アミノ化反応は、例え
ば、不活性有機溶媒（メタノール等）中、酸性条件下、
ナトリウムシアノボロヒドリド等のボロン試薬を用い
て、０〜50℃で行なわれる。
（９）一般式（I b）のうち、R2がC2〜４アルケニレン
である一般式（I b−５） （式中、R25は、C2〜４アルケニレンを表わし、その他
の記号は前記と同じ意味を表わす。） で示される化合物は、一般式（XI） （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。） で示される化合物と一般式（IX） Ｘ−Z4−Z5b （IX） （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。） で示される化合物をスルフォンアミド化またはアミド化
反応に付すことにより製造することができる。
スルフォンアミド化またはアミド化反応は、前記の
（７）記載と同様の方法により行われる。
（10）一般式（I b）のうち、R2がC2〜４アルキレンで
ある一般式（I b−６） （式中、R26はC2〜４アルキレンを表わし、Z1cc、Z5cc
およびR4ccはそれぞれZ1b、Z5bおよびR4bと同じ意味を
表わすが、いずれの基もアルケニレン、アルキニレン、
アルケニレン含有基およびアルキニレンの含有基を表わ
さず、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。） で示される化合物は、一般式（I b−５）で示される化
合物を接触還元に付すことにより製造することができ
る。
接触還元は公知であり、例えば、水素雰囲気下、不活
性有機溶媒（THF、アルカノール、アセトン等）中、還
元触媒（パラジウム、パラジウム−炭素、白金、酸化白
金等）を用いて、０〜50℃で行なわれる。
（11）一般式（I b）のうち、R2がC2〜４アルキニレン
である一般式（I b−７） （式中、R27はC2〜４アルキニレンを表わし、その他の
記号は前記と同じ意味を表わす。） で示される化合物は、一般式（XII） （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。） で示される化合物と一般式（IX） Ｘ−Z4−Z5b （IX） （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。） で示される化合物をスルフォンアミド化反応またはアミ
ド化反応に付すことにより製造することができる。
スルフォンアミド化またはアミド化反応は、前記の
（７）記載と同様の方法により行われる。
（12）一般式（I b）のうち、R2が式NZ6SO2（式中、す
べての記号は前記と同じ意味を表わす。）である一般式
（I b−８） （式中、R28は、式NZ6SO2（式中、すべての記号は前記
と同じ意味を表わす。）を表わし、その他の記号は前記
と同じ意味を表わす。） で示される化合物は、一般式（Ｚ−１） （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。） で示される化合物と一般式（Ｚ−２） （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。） で示される化合物をスルフォンアミド化反応に付すこと
により製造することができる。
スルフォンアミド化反応は、前記の（７）記載と同様
の方法により行われる。
（13）一般式（I b）のうち、R2が式CO、CO−C1〜４ア
ルキレン、C1〜４アルキレン−COまたはC1〜３アルキレ
ン−CO−C1〜３アルキレンである一般式（I b−９） （式中、R29は、式CO、CO−C1〜４アルキレン、C1〜４
アルキレン−COまたはC1〜３アルキレン−CO−C1〜３ア
ルキレンを表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表
わす。） で示される化合物は、一般式（Ｚ−３） （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。） で示される化合物と一般式（Ｚ−４） （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。） で示される化合物を反応させることにより製造すること
ができる。
この反応は、例えば、不活性有機溶媒（THF、塩化メ
チレン、ベンゼン、アセトン、アセトニトリル等）中、
亜鉛、シアン化銅の存在下、−78℃〜室温で行なわれ
る。
（14）一般式（I b）のうち、R4bが水素以外の基である
一般式（I b−10） （式中、R44は水素以外のR4と同じ意味を表わし、その
他の記号は前記と同じ意味を表わす。） で示される化合物は、一般式（I b−11） （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。） で示される化合物と（ａ）一般式（Ｚ−５） Ｘ−R44 （Ｚ−５） （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。） で示される化合物または（ｂ）一般式（Ｚ−６） OH−R44 （Ｚ−６） （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。） で示される化合物を反応させることにより製造すること
ができる。
上記の反応は、公知のＮ−アルキル化反応または相当
する反応である。
例えば（ａ）Ｘ−R44（式中、すべての記号は前記と
同じ意味を表わす。）で示されるアルキルハライドを用
いる場合、有機溶媒（アセトン、THF、塩化メチレン
等）中、塩基（炭酸カリウム等）の存在下、０〜50℃の
温度で行なわれる。
また、（ｂ）HO−R44（式中、すべての記号は前記と
同じ意味を表わす。）で示されるアルコールを用いる場
合、有機溶媒（アセトン、THF、塩化メチレン等）中、
トリフェニルフォスフィンおよびジエチルアゾジカルボ
キシレート（DEAD）の存在下、０〜50℃の温度で行なわ
れる。
（15）R3がヒドロキシメチルである化合物は、上記で述
べた方法または後述する実施例に記載した方法で製造で
きる。
（16）Z4が式SO2基であり、Z5がシクロペンチル、シク
ロヘキシル（各々の環は、１〜５個のR5（R5は前記と同
じ意味を表わす。）で置換されてもよい。）またはイソ
プロピルである化合物は、上記で述べた方法または後述
する実施例に記載した方法で製造できる。
（17）Z1以外の基が、COOH、COOZa（基中、ZaはC1〜４
アルキルを表わす。）または水酸基であるか、もしくは
COOH、COOZa（基中、Zaは前記と同じ意味を表わす。）
または水酸基を含有する基である化合物は、場合によ
り、Z1を含めて、上記の各基をアルカリ、酸性または中
性条件下で脱保護できる保護基で保護して反応を行な
い、脱保護をアルカリ、酸性または中性条件下で行なう
か、または異なる条件下での脱保護を組み合わせて行な
う（例えば、酸性条件下での脱保護およびアルカリ条件
下での脱保護をそれぞれ行なう。いずれの反応が先でも
よい。）ことで製造できる。
酸性条件下で脱保護可能なCOOHの保護基として、例え
ば、ｔ−ブチルジメチルシリル基等のシリル含有基、ｔ
−ブチル基等が挙げられる。
アルカリ条件下で脱保護可能なCOOHの保護基として、
ｔ−ブチル基以外のアルキル（例えばメチル基等）基等
が挙げられる。
酸性条件およびアルカリ条件下で脱保護可能なCOOHの
保護基として、例えば、メトキシメチル基等が挙げられ
る。
中性条件下で脱保護可能なCOOHの保護基として、ベン
ジル基等が挙げられる。
酸性条件下で脱保護可能な水酸基の保護基として、例
えば、テトラヒドロピラニル基、ｔ−ブチルジメチルシ
リル基等のシリル含有基、１−エトキシエチル基、メト
キシメチル基等が挙げられる。
アルカリ条件下で脱保護可能な水酸基の保護基とし
て、アセチル基等のアシル基が挙げられる。
中性条件下で脱保護可能な水酸基の保護基として、ベ
ンジル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基等のシリル含有
基等が挙げられる。
アルカリ条件下での脱保護は公知であり、例えば有機
溶媒（メタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等）中、アルカリ金属の水酸化物（水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等）、アルカリ土類金属の水酸化物（水
酸化カルシウム等）または炭酸塩（炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム等）あるいはその水溶液もしくはこれらの混
合物を用いて０〜40℃で行なわれる。
酸条件下での脱保護は公知であり、例えば溶媒（塩化
メチレン、ジオキサン、酢酸エチル、酢酸、水またはそ
れらの混合溶媒等）中、有機酸（トリフルオロ酢酸
等）、または無機酸（塩化水素、臭化水素等）を用い
て、０〜120℃で行なわれる。
中性条件下での脱保護は公知であり、例えばベンジル
基の場合、溶媒（エーテル系（テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジエトキシエタン、ジエチルエーテル等）、
アルコール系（メタノール、エタノール等）、ベンゼン
系（ベンゼン、トルエン等）、ケトン系（アセトン、メ
チルエチルケトン等）、ニトリル系（アセトニトリル
等）、アミド系（ジメチルホルムアミド等）、水、酢酸
エチル、酢酸またはそれらの２以上の混合溶媒等）中、
触媒（パラジウム−炭素、パラジウム黒、水酸化パラジ
ウム、二酸化白金、ラネーニッケル等）の存在下、常圧
または加圧下で水素雰囲気下またはギ酸アンモニウム存
在下、０〜200℃の温度で行なわれる。
またｔ−ブチルジメチルシリル基等のシリル含有基の
場合、テトラヒドロフラン等のエーテル系の溶媒中、テ
トラブチルアンモニウムフロリドを用いて、０〜50℃の
温度で行なわれる。
一般式（III）、（Ｖ）、（VII）、（IX）、（VII−
ａ）、（VII−ｂ）、（Ｚ−２）、（Ｚ−４）、（Ｚ−
５）、（Ｚ−６）で示される化合物は、公知であるかま
たは公知の方法または後述する実施例に記載した方法に
従って容易に製造することができる。一般式（IV）、
（VI）、（VIII）、（Ｘ）、（XI）、（XII）および
（Ｚ−３）で示される化合物は、以下に示される反応工
程式（Ａ）〜（Ｆ）に従って製造することができる。
各反応工程式中、各記号は前記と同じ意味を表わす
か、または下記の意味を表わす。
R200:単結合、またはC1〜４アルキレン； R202:単結合、またはC1〜４アルキレン； R203:単結合、またはC1〜４アルキレン； R204:単結合、C1または２アルキレン； R205:C1、２または３アルキレン； R206:単結合、C1または２アルキレン； R207:C1、２または３アルキレン； R208:C1または２アルキレン； R50:C1〜４アルキル； R51:トリフルオロアセチル； X1、X2、X3、X4:ハロゲン。
本明細書中の各反応において、反応生成物は通常の精
製手段、例えば常圧下または減圧下における蒸留、シリ
カゲルまたはケイ酸マグネシウムを用いた高速液体クロ
マトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、あるいはカ
ラムクロマトグラフィーまたは洗浄、再結晶等の方法に
より精製することができる。精製は各反応ごとに行なっ
てもよいし、いくつかの反応終了後に行なってもよい。
［出発物質および試薬］ 本発明で用いる出発物質および試薬は、それ自体公知
であるかまたは公知の方法により製造することができ
る。
産業上の利用の可能性 ［本発明化合物の薬理活性］ 一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、PGE2受容体
に結合し、その作用に拮抗するかまたは作働する作用を
示すため、PGE2拮抗剤またはPGE2作働剤として有用であ
る。
PGE2に拮抗することは、前述したように、子宮収縮抑
制、鎮痛、消化管の運動抑制、誘眠の作用、膀胱容量を
増大させる作用につながることになる。このため、PGE2
拮抗剤は、流産の防止、鎮痛剤、抗下痢剤、入眠剤、頻
尿治療剤として有用である。
また、PGE2に作働することは、前述したように、子宮
収縮、消化管の運動亢進、胃酸分泌抑制作用、血圧降下
作用、利尿作用につながる。このため、PGE2作働剤は、
中絶剤、下剤、抗潰瘍剤、抗胃炎剤、血圧降下剤、利尿
剤として有用である。
例えば、実験室の実験では、プロスタノイドレセプタ
ーサブタイプ発現細胞を用いた受容体実験により、一般
式（Ｉ）で示される本発明化合物は、PGE2（EP1）受容
体に結合することが確認された。
（ｉ）プロスタノイドレセプターサブタイプ発現細胞を
用いた受容体結合実験 スギモト（Sugimoto）らの方法［J.Biol.Chem.,267,6
463−6466（1992）］に準じて、プロスタノイドレセプ
ターサブタイプ（マウスEP1）を発現したCHO細胞を調製
し、膜標品とした。
調製した膜画分（0.5mg/ml）、3H−PGE2を含む反応液
（200ml）を室温で１時間インキュベートした。反応を
氷冷バッファー（3ml）で停止し、減圧下吸引ろ過して
結合した3H−PGE2をガラスフィルター（GF/B）にトラッ
プし、結合放射活性を液体シンチレーターで測定した。
Kd値とBmax値は、Scatchard plotsから求めた［Ann.
N.Y.Acad.Sci.,51,660（1949）］。非特異的結合は過剰
量（2.5nM）の非標識PGE2の存在下での結合として求め
た。本発明化合物による3H−PGE2結合阻害作用の測定
は、3H−PGE2を2.5nM、本発明化合物を各種濃度添加し
て行なった。なお、反応にはすべて次のバッファーを用
いた。
バッファー：リン酸カリウム（pH6.0,10mM）,EDTA（1m
M）,MgCl2（10mM）,NaCl（0.1M）。
各化合物の解離定数Ki（μＭ）は次式により求めた。
Ki＝IC50/（１＋（［Ｃ］/Kd）） 結果を表１に示す。
［毒性］ 本発明化合物の毒性は十分に低いものであり、医薬品
として使用するために十分安全であることが確認され
た。
［医薬品への適用］ 一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、PGE2受容体
に結合し、その作用に拮抗するかまたは作働する作用を
示すため、PGE2拮抗剤またはPGE2作働剤として有用であ
る。
PGE2に拮抗することは、前述したように、子宮収縮抑
制、鎮痛、消化管の運動抑制、誘眠の作用、膀胱容量を
増大させる作用につながることになる。このため、PGE2
拮抗剤は、流産の防止、鎮痛剤、抗下痢剤、入眠剤、頻
尿治療剤として有用である。
また、PGE2に作働することは、前述したように、子宮
収縮、消化管の運動亢進、胃酸分泌抑制作用、血圧降下
作用、利尿作用につながる。このため、PGE2作働剤は、
中絶剤、下剤、抗潰瘍剤、抗胃炎剤、血圧降下剤、利尿
剤として有用である。
本発明化合物は、PGE2受容体のうち、特にEP1受容体
に対する結合が強く、そのため、鎮痛剤、頻尿治療剤と
しての用途が期待される。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物、その非毒性の
塩またはその水和物を上記の目的で用いるには、通常、
全身的または局所的に、経口または非経口の形で投与さ
れる。
投与量は、年齢、体重、症状、治療効果、投与方法、
処理時間等により異なるが、通常、成人一人当たり、一
回につき、１μｇから100mgの範囲で一日一回から数回
経口投与されるか、または成人一人当たり、一回につ
き、0.1μｇから10mgの範囲で一日一回から数回非経口
投与（好ましくは、静脈内投与）されるか、または一日
１時間から24時間の範囲で静脈内に持続投与される。
もちろん前記したように、投与量は種々の条件により
変動するので、上記投与量より少ない量で十分な場合も
あるし、また範囲を越えて投与の必要な場合もある。
本発明化合物を投与する際には、経口投与のための固
体組成物、液体組成物およびその他の組成物、非経口投
与のための注射剤、外用剤、坐剤等として用いられる。
経口投与のための固体組成物には、錠剤、丸剤、カプ
セル剤、散剤、顆粒剤等が含まれる。
カプセル剤には、ハードカプセルおよびソフトカプセ
ルが含まれる。
このような固体組成物においては、ひとつまたはそれ
以上の活性物質が、少なくともひとつの不活性な希釈
剤、例えばラクトース、マンニトール、マンニット、グ
ルコース、ヒドロキシプロピルセルロース、微結晶セル
ロース、デンプン、ポリビニルピロリドン、メタケイ酸
アルミン酸マグネシウムと混和される。組成物は、常法
に従って、不活性な希釈剤以外の添加物、例えばステア
リン酸マグネシウムのような潤滑剤、繊維素グリコール
酸カルシウムのような崩壊剤、グルタミン酸またはアス
パラギン酸のような溶解補助剤を含有してもよい。錠剤
または丸剤は必要により白糖、ゼラチン、ヒドロキシプ
ロピルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロースフタ
レートなどの胃溶性あるいは腸溶性物質のフィルムで被
膜していてもよいし、また２以上の層で被膜していても
よい。さらにゼラチンのような吸収されうる物質のカプ
セルも包含される。
経口投与のための液体組成物は、薬剤的に許容される
乳濁剤、溶液剤、シロップ剤、エリキシル剤等を含む。
このような液体組成物においては、ひとつまたはそれ以
上の活性物質が、一般的に用いられる不活性な希釈剤
（例えば精製水、エタノール）に含有される。この組成
物は、不活性な希釈剤以外に湿潤剤、懸濁剤のような補
助剤、甘味剤、風味剤、芳香剤、防腐剤を含有してもよ
い。
経口投与のためのその他の組成物としては、ひとつま
たはそれ以上の活性物質を含み、それ自体公知の方法に
より処方されるスプレー剤が含まれる。この組成物は不
活性な希釈剤以外に亜硫酸水素ナトリウムのような安定
剤と等張性を与えるような安定化剤、塩化ナトリウム、
クエン酸ナトリウムあるいはクエン酸のような等張剤を
含有していてもよい。スプレー剤の製造方法は、例えば
米国特許第2,868,691号および同第3,095,355号明細書に
詳しく記載されている。
本発明による非経口投与のための注射剤としては、無
菌の水性または非水性の溶液剤、懸濁剤、乳濁剤を包含
する。水性の溶液剤、懸濁剤としては、例えば注射用蒸
留水および生理食塩水が含まれる。非水性の溶液剤、懸
濁剤としては、例えばプロピレングリコール、ポリエチ
レングリコール、オリーブ油のような植物油、エタノー
ルのようなアルコール類、ポリソルベート80（登録商
標）等がある。このような組成物は、さらに防腐剤、湿
潤剤、乳化剤、分散剤、安定化剤、溶解補助剤（例え
ば、グルタミン酸、アスパラギン酸）のような補助剤を
含んでいてもよい。これらはバクテリア保留フィルター
を通すろ過、殺菌剤の配合または照射によって無菌化さ
れる。これらはまた無菌の固体組成物を製造し、使用前
に無菌化または無菌の注射用蒸留水または他の溶媒に溶
解して使用することもできる。
非経口投与のためその他の組成物としては、ひとつま
たはそれ以上の活性物質を含み、常法により処方される
外用液剤、軟膏、塗布剤、直腸内投与のための坐剤およ
び膣内投与のためのペッサリー等が含まれる。
発明を実施するための最良の形態 以下、参考例および実施例によって、本発明を詳述す
るが、本発明は、これらに限定されるものではない。
クロマトグラフィーによる分離の箇所に示されている
カッコ内の溶媒は、使用した溶出溶媒または展開溶媒を
示し、割合は体積比を表わす。特別な記載がない場合、
NMRは重クロロホルム溶液中で測定している。
参考例１ ５−クロロアントラニル酸メチルエステル ５−クロロアントラニル酸（6.1g）の酢酸エチル−メ
タノール懸濁液（20ml＋10ml）に、０℃で過剰のジアゾ
メタンのエーテル溶液（50ml）を加えた。反応終了後、
反応液を減圧乾固し、下記の物性値を有する標題化合物
（6.6g）を得た。
NMR:δ7.82（1H,d）,7.21（1H,dd）,6.60（1H,d）,5.73
（2H,br）,3.88（3H,s）。
参考例２ ２−フェニルスルフォニルアミノ−５−クロロ安息香酸
メチル ５−クロロアントラニル酸メチルエステル（参考例１
で合成した;400mg）およびピリジン（0.87ml）の塩化メ
チレン溶液に０℃で、ベンゼンスルフォニルクロライド
（0.33ml）を加え、室温で一夜撹拌した。反応混合物を
希塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を洗浄
し、乾燥し、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製
し、下記物性値を有する標題化合物（664mg）を得た。
TLC:Rf 0.30（ヘキサン：酢酸エチル＝4:1）； NMR:δ10.5（1H,s）,7.90−7.79（3H,m）,7.79（1H,
d）,7.60−7.37（4H,m）,3.88（3H,s）。
参考例３ ２−フェニルスルフォニルアミノ−５−クロロ安息香酸 ２−フェニルスルフォニルアミノ−５−クロロ安息香
酸メチル（600mg;参考例２で合成した。）のTHF−メタ
ノール混合溶液（6ml＋3ml）に室温下、2N水酸化ナトリ
ウム水溶液（2ml）を加え、２日間撹拌した。反応混合
物に1N塩酸（4.5ml）を加え、酢酸エチルで抽出した、
有機層を洗浄し、乾燥し、下記の物性値を有する標題化
合物（575mg）を得た。
NMR:δ10.31（1H,s）,7.99（1H,d）,7.92−7.83（2H,
m）,7.70（1H,d）,7.63−7.42（4H,m）,6.20（1H,br
s）。
実施例１ ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−クロロベ
ンゾイルアミノ）安息香酸メチル ２−フェニルスルフォニルアミノ−５−クロロ安息香
酸（250mg;参考例３で合成した。）およびｐ−アミノ安
息香酸メチル（133mg）の塩化メチレン懸濁液（5ml）に
EDC（168mg）およびジエチルアミノピリジン（20mg）を
加え、３日間室温で撹拌した。反応混合物を希塩酸に注
ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を洗浄し、乾燥し、
減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（酢酸エチル−ベンゼン）で精製し、下記物性値
を有する標題化合物（142mg）を得た。
TLC:Rf 0.29（酢酸エチル：ベンゼン＝1:9）； NMR（CDCl3＋DMSO−d6）：δ10.40（1H,s）,9.90（1H,
m）,8.03（2H,d）,7.82−7.70（5H,m）,7.63（1H,d）,
7.50−7.24（4H,m）,3.93（3H,s）。
実施例２ ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−クロロベ
ンゾイルアミノ）安息香酸 ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−クロロ
ベンゾイルアミノ）安息香酸メチル（122mg;実施例１で
合成した。）のTHF−メタノール溶液（4ml＋2ml）に室
温で、2N水酸化ナトリウム水溶液（0.5ml）を加え、一
夜撹拌した。反応混合物に2N塩酸（0.6ml）および水を
加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を洗浄し、乾燥
し、減圧濃縮した。残留物を酢酸エチル−ヘキサンを用
いて再結晶により精製し、下記物性値を有する標題化合
物（80mg）を得た。
TLC:Rf 0.32（メタノール：塩化メチレン＝15:85）； NMR（DMSO−d6）：δ12.74（1H,brs）,10.61（1H,s）,1
0.40（1H,s）,7.95（2H,d）,7.85−7.71（5H,m）,7.64
−7.35（5H,m）。
実施例２（ａ）〜２（bb） 参考例１〜参考例３および実施例１および実施例２と
同様の操作により、以下の物性値を有する標題化合物を
得た。
実施例２（ａ） ３−（２−フェニルスルフォニルアミノベンゾイルアミ
ノ）安息香酸 TLC:Rf 0.57（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:1
0:1）； NMR（DMSO−d6）：δ13.01（1H,brs）,10.66（1H,br
s）,10.50（1H,brs）,8.32（1H,brs）,7.89（1H,d）,7.
76（4H,m）,7.51（6H,m）,7.23（1H,m）。
実施例２（ｂ） ３−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−クロロベ
ンゾイルアミノ）安息香酸 TLC:Rf 0.26（メタノール：クロロホルム＝15:85）； NMR（CDCl3:DMSO−d6＝1:1）：δ12.70（1H,brs）,10.6
9（1H,s）,10.44（1H,s）,8.27（1H,t）,7.95−7.69（5
H,m）,7.59−7.36（6H,m）。
実施例２（ｃ） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノベンゾイルアミ
ノ）安息香酸 TLC:Rf 0.50（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:1
0:1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.76（1H,brs）,10.57（1H,s）,1
0.49（1H,s）,7.95（2H,d）,7.77（5H,m）,7.28−7.62
（5H,m）,7.24（1H,m）。
実施例２（ｄ） ４−［２−（４−クロロフェニル）スルフォニルアミノ
−５−クロロベンゾイルアミノ］安息香酸 TLC:Rf 0.27（メタノール：クロロホルム＝15:85）； NMR（DMSO−d6）：δ12.70（1H,brs）,10.59（1H,s）,1
0.30（1H,s）,7.95（2H,d）,7.83−7.66（5H,m）,7.62
−7.47（3H,m）,7.34（1H,d）。
実施例２（ｅ） ４−［２−（４−クロロフェニルスルフォニルアミノ）
−４−クロロベンゾイルアミノ］安息香酸 TLC:Rf 0.69（クロロホルム：メタノール：酢酸＝17:2:
1）； NMR（CDCl3＋DMSO−d6）：δ10.9−10.3（1H,br）,10.3
−9.9（1H,br）,7.84（2H,d）,7.7−7.5（5H,m）,7.45
（1H,s−like）,7.17（2H,d）,7.0−6.9（1H,m）。
実施例２（ｆ） ４−［２−（４−クロロフェニルスルフォニルアミノ）
−６−クロロベンゾイルアミノ］安息香酸 TLC:Rf 0.67（クロロホルム：メタノール：酢酸＝17:2:
2）； NMR:δ9.64（1H,s−like）,7.8−7.7（2H,m）,7.5−7.3
（4H,m）,7.1−6.9（5H,m）。
実施例２（ｇ） ４−［２−（４−クロロフェニルスルフォニルアミノ）
−３−クロロベンゾイルアミノ］安息香酸 TLC:Rf 0.32（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.8−12.6（1H,br）,10.7−10.5
（1H,br）,10.12（1H,s）,7.89（2H,d）,7.7−7.5（6H,
m）,7.5−7.3（3H,m）。
実施例２（ｈ） ４−［２−（２−クロロフェニルスルフォニルアミノ）
−５−クロロベンゾイルアミノ］安息香酸 TLC:Rf 0.16（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.78（1H,br）,10.80（2H,br）,
8.08−8.03（1H,m）,7.95（2H,d）,7.88（1H,d）,7.80
（2H,d）,7.66−7.46（4H,m）,7.38（1H,d）。
実施例２（ｉ） ４−［２−（３−クロロフェニルスルフォニルアミノ）
−５−クロロベンゾイルアミノ］安息香酸 TLC:Rf 0.15（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.76（1H,br）,10.62（1H,brs）,
10.36（1H,brs）,7.92（2H,d）,7.77−7.73（4H,m）,7.
67−7.44（4H,m）,7.28（1H,d）。
実施例２（ｊ） ４−［２−（４−クロロフェニルスルフォニルアミノ）
−５−フルオロベンゾイルアミノ］安息香酸 TLC:Rf 0.28（メタノール：クロロホルム＝15:85）； NMR（DMSO−d6）：δ12.78（1H,brs）,10.50（1H,s）,1
0.09（1H,s）,7.95（2H,d）,7.75（2H,d）,7.68−7.26
（7H,m）。
実施例２（ｋ） ４−［２−（４−クロロフェニルスルフォニルアミノ）
−５−ブロモベンゾイルアミノ］安息香酸 TLC:Rf 0.28（メタノール：クロロホルム＝15:85）； NMR（DMSO−d6）：δ12.74（1H,brs）,10.61（1H,s）,1
0.33（1H,s）,7.95（2H,d）,7.89（1H,d）,7.81−7.65
（5H,m）,7.53（2H,d）,7.29（1H,d）。
実施例２（ｌ） ４−［２−（４−クロロフェニルスルフォニルアミノ）
−５−メトキシベンゾイルアミノ］安息香酸 TLC:Rf 0.30（メタノール：クロロホルム＝15:85）； NMR（DMSO−d6）：δ12.77（1H,brs）,10.39（1H,s）,
9.79（1H,s）,7.94（2H,d）,7.73（2H,d）,7.59（2H,
d）,7.43（2H,d）,7.25−7.15（2H,m）,7.09（1H,d
d）。
実施例２（ｍ） ４−［２−（４−ブロモフェニルスルフォニルアミノ）
−５−クロロベンゾイルアミノ］安息香酸 TLC:Rf 0.27（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.74（1H,br）,10.55（1H,brs）,
10.27（1H,brs）,7.92（2H,d）,7.75−7.71（3H,m）,7.
66−7.51（5H,m）,7.31（1H,d）。
実施例２（ｎ） ４−［２−（４−メチルフェニルスルフォニルアミノ）
−５−クロロベンゾイルアミノ］安息香酸 TLC:Rf 0.30（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.76（1H,br）,10.56（1H,brs）,
10.23（1H,brs）,7.93（2H,d）,7.77−7.73（3H,m）,7.
60−7.51（3H,m）,7.36（1H,d）,7.23（2H,d）,2.24（3
H,s）。
実施例２（ｏ） ４−［２−（４−メトキシフェニルスルフォニルアミ
ノ）−５−クロロベンゾイルアミノ］安息香酸 TLC:Rf 0.29（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.76（1H,br）,10.57（1H,brs）,
10.16（1H,brs）,7.93（2H,d）,7.77−7.73（3H,m）,7.
62（2H,d）,7.59−7.52（1H,m）,7.37（1H,d）,6.93（2
H,d）,3.70（3H,s）。
実施例２（ｐ） ４−［２−（４−ニトロフェニルスルフォニルアミノ）
−５−クロロベンゾイルアミノ］安息香酸 TLC:Rf 0.10（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.71（1H,br）,10.55−10.35（2
H,br）,8.19（2H,d）,7.93−7.86（4H,m）,7.71−7.64
（3H,m）,7.58−7.52（1H,m）,7.32（1H,d）。
実施例２（ｑ） ４−［２−（2,4−ジクロロフェニルスルフォニルアミ
ノ）−５−クロロベンゾイルアミノ］安息香酸 TLC:Rf 0.22（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.50（1H,br）,10.73（2H,br）,
7.99−7.91（3H,m）,7.85（1H,d−like）,7.79−7.71
（3H,m）,7.58−7.51（2H,m）,7.36（1H,d）。
実施例２（ｒ） ４−［２−（４−ブチルフェニルスルフォニルアミノ）
−５−クロロベンゾイルアミノ］安息香酸 TLC:Rf 0.33（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.72（1H,br）,10.55（1H,brs）,
10.24（1H,s）,7.92（2H,d）,7.78−7.72（3H,m）,7.60
（2H,d）,7.57−7.51（1H,m）,7.37（1H,d）,7.24（2H,
d）,2.54−2.49（2H,m）,1.48−1.33（2H,m）,1.29−1.
11（2H,m）,0.82（3H,t）。
実施例２（ｓ） ４−［２−（４−クロロフェニルスルフォニルアミノ）
ベンゾイルアミノ］安息香酸 TLC:Rf 0.30（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝7:16:
1）； NMR（DMSO−d6）：δ13.00−12.60（1H,brs）,10.55（1
H,brs）,10.38（1H,brs）,7.95（2H,d）,7.78（2H,d）,
7.74（1H,m）,7.72（2H,d）,7.51（2H,d）,7.50（1H,
m）,7.40−7.24（2H,m）。
実施例２（ｔ） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−フルオロ
ベンゾイルアミノ）安息香酸 TLC:Rf 0.23（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.70（1H,br）,10.52（1H,br）,1
0.13（1H,br）,7.92（2H,d）,7.74（2H,d）,7.68−7.64
（2H,m）,7.59−7.27（6H,m）。
実施例２（ｕ） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−４−フルオロ
ベンゾイルアミノ）安息香酸 TLC:Rf 0.20（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.81（1H,br）,10.85（1H,br）,1
0.60（1H,br）,7.95−7.74（7H,m）,7.63−7.46（3H,
m）,7.19−7.02（2H,m）。
実施例２（ｖ） ４−［２−（４−クロロフェニルスルフォニルアミノ）
−４−フルオロベンゾイルアミノ］安息香酸 TLC:Rf 0.22（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.28（1H,br）,10.75（1H,br）,1
0.58（1H,br）,7.95−7.72（7H,m）,7.53（2H,d）,7.19
−7.08（2H,m）。
実施例２（ｗ） ４−［２−（４−フルオロフェニルスルフォニルアミ
ノ）−５−クロロベンゾイルアミノ］安息香酸 TLC:Rf 0.26（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.75（1H,br）,10.58（1H,br）,1
0.27（1H,brs）,7.93（2H,d）,7.80−7.72（5H,m）,7.5
4（1H,dd）,7.34−7.22（3H,m）。
実施例２（ｘ） ４−［２−（４−トリフルオロメチルフェニルスルフォ
ニルアミノ）−５−クロロベンゾイルアミノ］安息香酸 TLC:Rf 0.26（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.70（1H,br）,10.56（1H,br）,1
0.41（1H,br）,7.92−7.68（9H,m）,7.54（1H,dd−lik
e）,7.31（1H,d）。
実施例２（ｙ） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−クロロベ
ンゾイルアミノメチル）安息香酸 TLC:Rf 0.45（メタノール：クロロホルム＝1:4）； NMR（DMSO−d6）：δ12.90（1H,s）,11.47（1H,s）,9.4
6（1H,t）,7.94（2H,d）,7.86（1H,d）,7.77−7.36（9
H,m）,4.48（1H,d）。
実施例２（ｚ） ４−［２−（２−フェニルビニル）スルフォニルアミノ
−５−クロロベンゾイルアミノ］安息香酸 TLC:Rf 0.43（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR（CD3OD）：δ7.98（2H,d）,7.83（1H,d）,7.72（2
H,d）,7.63（1H,d）,7.53（1H,dd）,7.5−7.2（6H,m）,
7.01（1H,d）。
実施例２（aa） ４−［２−（２−フェニルエチル）スルフォニルアミノ
−５−クロロベンゾイルアミノ］安息香酸 TLC:Rf 0.27（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.75（1H,br）,10.78（1H,brs）,
10.05（1H,s）,7.95−7.79（5H,m）,7.63−7.53（2H,
m）,7.24−7.10（5H,m）,3.53−3.45（2H,m）,2.99−2.
91（2H,m）。
実施例２（bb） ４−［２−（４−クロロフェニルスルフォニルアミノ）
−５−ニトロベンゾイルアミノ］安息香酸 TLC:Rf 0.32（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝4:12:
1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.50−10.00（2H,brs）,8.66（1
H,d）,8.36−8.24（1H,dd）,8.05−7.87（4H,m）,7.80
（2H,d）,7.68−7.55（3H,m）。
実施例３ ４−［２−（４−ヒドロキシフェニルスルフォニルアミ
ノ）−５−クロロベンゾイルアミノ］安息香酸 ４−［２−（４−ピバロイルオキシフェニルスルフォ
ニルアミノ）−５−クロロベンゾイルアミノ］安息香酸
メチル（214mg;参考例１、２および３および実施例１と
同様の操作により合成した。）のメタノール−THF（8ml
＋3ml）混合溶液に2N水酸化ナトリウム水溶液（2ml）を
加え、60℃で一日撹拌した。反応液に塩酸を加えた後、
酢酸エチルで抽出した。有機層を洗浄し、乾燥し、メタ
ノール−酢酸エチル−ヘキサンの混合溶媒より再結晶に
より精製し、下記物性値を有する標題化合物（105mg）
を得た。
TLC:Rf 0.42（クロロホルム：メタノール：酢酸＝45:4:
1）； NMR（DMSO−d6）：δ13.0−12.6（1H,br）,10.64（1H,s
−like）,10.50（1H,s−like）,10.21（1H,s）,7.95（2
H,d）,7.9−7.7（3H,m）,7.6−7.3（4H,m）,6.76（2H,
d）。
参考例４ ４−［２−（２−ニトロ−５−クロロフェニル）−（E
Z）−ビニル］安息香酸メチル ４−メトキシカルボニルフェニルメチルトリフェニル
フォスフィンブロマイド（4.83g）のTHF（20ml）溶液に
カリウムｔ−ブトキサイド（600mg）を加え、室温で１
時間撹拌し、０℃で２−ニトロ−５−クロロベンズアル
デヒド（742mg）を加えた。室温で30分間撹拌した後、
反応混合物を希塩酸に注いだ。ヘキサン−酢酸エチルで
抽出し、有機層を洗浄し、乾燥し減圧濃縮した。残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢
酸エチル）で精製し、ヘキサン−酢酸エチルの混合溶媒
より、再結晶により精製し、下記の物性値を有する標題
化合物（680mg）を得た。
TLC:Rf 0.44（ヘキサン：酢酸エチル＝4:1）。
参考例５ ４−［２−（２−アミノ−５−クロロフェニル）−
（Ｅ）−ビニル］安息香酸メチルおよび４−［２−（２
−アミノ−５−クロロ）−（Ｚ）−ビニル］安息香酸メ
チル ４−［２−（２−ニトロ−５−クロロフェニル）−
（EZ）−ビニル］安息香酸メチル（525mg;参考例４で合
成した。）のTHF（4ml）溶液に水（1.5ml）、2N塩酸お
よび還元鉄（554mg）を加え、室温で一夜撹拌した。さ
らに2N塩酸（0.2ml）および還元鉄粉（330mg）を加え、
３日間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈した
後、ろ過した。ろ液を洗浄し、乾燥し、減圧濃縮した。
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エーテ
ル−ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、下記物性値を有
する標題化合物を得た。
（Ｅ）体 TLC:Rf 0.37（酢酸エチル：ベンゼン＝5:95）、 （Ｚ）体 TLC:Rf 0.41（酢酸エチル：ベンゼン＝5:95）。
実施例４ ４−［２−［２−（４−クロロフェニルスルフォニルア
ミノ）−５−クロロフェニル］−（Ｅ）−ビニル］安息
香酸メチル ４−［２−（２−アミノ−５−クロロフェニル）−
（Ｅ）−ビニル］安息香酸メチル（130mg;参考例５で合
成した。）の塩酸メチレン（3ml）溶液にピリジン（0.0
73μｌ）およびｐ−クロロベンゼンスルフォニルクロラ
イド（114mg）を加え、室温で一夜撹拌した。反応混合
物を希塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を洗
浄し、乾燥し、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製
し、下記物性値を有する標題化合物（205mg）を得た。
TLC:Rf 0.15（酢酸エチル：ベンゼン＝4:96）； NMR:δ8.02（2H,d）,7.63（2H,d）,7.51（1H,s）,7.41
−7.30（4H,m）,7.26−7.22（2H,m）,6.91（1H,d）,6.8
1（1H,d）,6.63（1H,s）,3.95（3H,s）。
実施例４（ａ） ４−［２−［２−（４−クロロフェニルスルフォニルア
ミノ）−５−クロロフェニル］−（Ｚ）−ビニル］安息
香酸メチル 参考例５で合成したＺ体を用いて、実施例４と同様の
操作により、下記の物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.23（酢酸エチル：ベンゼン＝4:96）； NMR:δ7.82（2H,d）,7.57（2H,d）,7.46（1H,d）,7.33
（2H,d）,7.24（1H,dd）,7.06（1H,d）,6.99（2H,d）,
6.72（1H,d）,6.48（1H,s）,6.20（1H,d）,3.90（3H,
s）。
実施例５ ４−［２−［２−（４−クロロフェニルスルフォニルア
ミノ）−５−クロロフェニル］−（Ｅ）−ビニル］安息
香酸 ４−［２−［２−（４−クロロフェニルスルフォニル
アミノ）−５−クロロフェニル］−（Ｅ）−ビニル］安
息香酸メチル（190mg;実施例４で合成した。）を用い
て、実施例２と同様の操作により、下記物性値を有する
標題化合物（168mg）を得た。
TLC:Rf 0.36（メタノール：クロロホルム＝15:85）； NMR（DMSO−d6）：δ10.11（1H,brs）,7.96（2H,d）,7.
80（1H,d）,7.59（2H,d）,7.52−.7.41（4H,m）,7.36
（1H,dd）,7.20（1H,d）,7.15（1H,d）,7.08（1H,d）。
実施例５（ａ） ４−［２−［２−（４−クロロフェニルスルフォニルア
ミノ）−５−クロロフェニル］−（Ｚ）−ビニル］安息
香酸 実施例４（ａ）で合成した４−［２−［２−（４−ク
ロロフェニルスルフォニルアミノ）−５−クロロフェニ
ル］−（Ｚ）−ビニル］安息香酸メチルを用いて、実施
例２と同様の操作により、下記物性値を有する標題化合
物を得た。
TLC:Rf 0.46（メタノール：クロロホルム＝15:85）； NMR（DMSO−d6）：δ10.05（1H,brs）,7.79−7.67（4H,
m）,7.55（2H,d）,7.30（1H,dd）,7.15（1H,d）,7.00
（1H,d）,6.91（1H,d）,6.64（2H,s）。
実施例６ ４−［２−［２−（４−クロロフェニル）スルフォニル
アミノ−５−クロロフェニル］エチル］安息香酸 ４−［２−［２−（４−クロロフェニル）スルフォニ
ルアミノ−５−クロロフェニル］ビニル］安息香酸（54
mg;実施例５で合成した。）のTHF（4ml）溶液に含水酸
化白金（3mg）を加え、水素気流下、室温で２時間撹拌
した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残留
物に塩化メチレンを加え、撹拌し、生じた結晶をろ過に
より集め、下記物性値を有する標題化合物（46mg）を得
た。
TLC:Rf 0.42（メタノール：クロロホルム＝15:85）； NMR（DMSO−d6）：δ12.75（H,s）,9.88（1H,s）,7.84
（2H,d）,7.72−7.57（4H,m）,7.32（1H,d）,7.23（2H,
d）,7.18（1H,dd）,6.88（1H,d）。
参考例６ ４−（２−トリフルオロアセチルアミノ−５−クロロフ
ェノキシメチル）安息香酸メチル ２−トリフルオロアセチルアミノ−５−クロロフェノ
ール（350mg）および４−ブロモメチル安息香酸メチル
（435mg）のジメチルホルムアミド（DMF）溶液（3ml）
に、室温で炭酸カリウム（263mg）を加え、60℃で１時
間30分間撹拌した。反応終了後、反応混合物を冷希塩酸
に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を洗浄し、乾燥
し、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（酢酸エチル−ベンゼン）で精製し、下記物
性値を有する標題化合物（353mg）を得た。
TLC:Rf 0.44（酢酸エチル：ベンゼン＝5:95）。
参考例７ ４−（２−アミノ−５−クロロフェノキシメチル）安息
香酸メチル ４−（２−トリフルオロアセチルアミノ−５−クロロ
フェノキシメチル）安息香酸メチル（300mg、参考例６
で合成した。）のTHF−メタノール（4ml＋10ml）の混合
溶液に炭酸ナトリウム（440mg）の水（2ml）溶液を加
え、60℃で８時間、室温で一夜撹拌した。反応混合物を
希塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を洗浄
し、乾燥し、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（酢酸エチル−ベンゼン）で精製
し、下記物性値を有する標題化合物（194mg）を得た。
TLC:Rf 0.27（酢酸エチル：ベンゼン＝5:95）。
実施例７ ４−［２−（４−クロロフェニルスルフォニルアミノ）
−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸メチル ４−（２−アミノ−５−クロロフェノキシメチル）安
息香酸メチル（165mg;参考例７で合成した。）を用い
て、実施例４と同様の操作により、下記物性値を有する
標題化合物（259mg）を得た。
TLC:Rf 0.30（酢酸エチル：ベンゼン＝5:95）； NMR:δ8.06（2H,d）,7.59（2H,d）,7.53（1H,d）,7.34
（2H,d）,7.18（2H,d）,6.96（1H,dd）,6.82（1H,br
s）,6.76（1H,d）,4.89（2H,s）,3.96（3H,s）。
実施例７（ａ） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−４−クロロフ
ェノキシメチル）安息香酸メチル ２−トリフルオロアセチルアミノ−４−クロロフェノ
ールを用いて参考例６→参考例７→実施例４→実施例２
と同様の操作により、下記物性値を有する標題化合物を
得た。
TLC:Rf 0.37（ヘキサン：酢酸エチル＝2:1）； NMR:δ8.01（2H,d,J＝8.4Hz）,7.75（2H,m）,7.63（1H,
d,J＝2.4Hz）,7.56（1H,m）,7.43（2H,m）,7.15（2H,d,
J＝8.4Hz）,6.69（1H,brs）,6.97（1H,dd,J＝2.4,8.8H
z）,6.63（1H,d,J＝8.8Hz）,4.92（2H,s）,3.94（3H,
s）。
実施例８ ４−［２−（４−クロロフェニルスルフォニルアミノ）
−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸 ４−［２−（４−クロロフェニルスルフォニルアミ
ノ）−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸メチル
（210mg;実施例７で合成した。）を用いて、実施例２と
同様の操作により、下記物性値を有する標題化合物（19
7mg）を得た。
TLC:Rf 0.43（メタノール：クロロホルム＝15:85）； NMR（DMSO−d6）：δ9.89（1H,brs）,7.93（2H,d）,7.6
0（2H,d）,7.42（2H,d）,7.34（2H,d）,7.29（1H,d）,
7.06（1H,d）,7.01（1H,dd）,4.98（2H,s）。
実施例８（ａ）〜８（ｃ） 参考例６、７および実施例７、８と同様の操作によ
り、下記の物性値を有する標題化合物を得た。
実施例８（ａ） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−クロロフ
ェノキシメチル）安息香酸 TLC:Rf 0.39（メタノール：クロロホルム＝2:8）； NMR（DMSO−d6）：δ12.98（1H,s）,9.78（1H,s）,7.92
（2H,d）,7.65（2H,d）,7.55（1H,t）,7.41（2H,t）,7.
37（2H,d）,7.28（1H,d）,7.04（1H,dz）,6.98（1H,d
d）,4.98（2H,s）． 実施例８（ｂ） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−４−クロロフ
ェノキシメチル）安息香酸 TLC:Rf 0.40（メタノール：クロロホルム＝2:8）； NMR（DMSO−d6）：δ12.98（1H,brs）,9.94（1H,s）,7.
90（2H,d）,7.70（2H,d）,7.58（1H,t）,7.44（2H,t）,
7.36（2H,d）,7.28（1H,d）,7.15（1H,dd）,6.94（1H,
d）,4.97（2H,s）． 実施例８（ｃ） ４−［２−（４−クロロフェニルスルフォニルアミノ）
−４−クロロフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.40（メタノール／クロロホルム＝2:8）； NMR（DMSO−d6）：δ12.93（1H,s）,10.02（1H,s）,7.8
8（2H,d）,7.61（2H,d）,7.42（2H,d）,7.35−7.22（3
H,m）,7.17（1H,dd）,6.93（1H,d）,4.94（2H,s）． 参考例８ Ｏ−メシル−２−ニトロ−５−クロロベンジルアルコー
ル ２−ニトロ−５−クロロベンジルアルコール（400m
g）の塩化メチレン（6ml）溶液を食塩−氷で冷却し、ト
リエチルアミン（0.6ml）およびメシルクロライド（0.2
5ml）を加え、15分間撹拌した。反応液に水を加え、酢
酸エチルで抽出した。有機層を洗浄し、乾燥し、減圧濃
縮し、下記物性値を有する標題化合物（600mg）を得
た。
TLC:Rf 0.36（ヘキサン：酢酸エチル＝2:1）。
参考例９ ４−（２−ニトロ−５−クロロフェニルメトキシ）安息
香酸メチル Ｏ−メシル−２−ニトロ−５−クロロベンジルアルコ
ール（600mg;参考例８で合成した。）のアセトン（10m
l）溶液に、４−ヒドロキシ安息香酸メチル（425mg）お
よび炭酸カリウム（900mg）を加え、１時間撹拌した。
反応混合物にアセトン（10ml）を加え、22時間撹拌し
た。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残留物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢
酸エチル）で精製し、下記物性値を有する標題化合物
（463mg）を得た。
TLC:Rf 0.26（ヘキサン：酢酸エチル＝2:1）。
参考例10 ４−（２−アミノ−５−クロロフェニルメトキシ）安息
香酸メチル ４−（２−ニトロ−５−クロロフェニルメトキシ）安
息香酸メチル（460mg;参考例９で合成した。）、THF（1
0ml）、水（3ml）、1N塩酸（0.4ml）および鉄粉（500m
g）の混合物を13時間撹拌した。反応混合物をろ過し、
ろ液を洗浄し、乾燥し、減圧濃縮した。残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチ
ル）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（419m
g）を得た。
TLC:Rf 0.23（ヘキサン：酢酸エチル＝4:1）。
実施例９ ４−［２−（４−クロロフェニルスルフォニルアミノ）
−５−クロロフェニルメトキシ］安息香酸メチル ４−（２−アミノ−５−クロロフェニルメトキシ）安
息香酸メチル（450mg;参考例10で合成した。）の塩化メ
チレン（4ml）溶液にピリジン（0.24ml）および４−ク
ロロベンゼンスルフォニルクロライド（380mg）を加
え、21時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで
抽出した。有機層を洗浄し、乾燥し減圧濃縮した。残留
物をヘキサン−酢酸エチルの混合溶媒から再結晶により
精製し、下記の物性値を有する標題化合物（310mg）を
得た。
TLC:Rf 0.45（ベンゼン：酢酸エチル＝9:1）； NMR:δ8.01（2H,d）,7.62（2H,d）,7.40（2H,d）,7.32
−7.26（3H,m）,7.11（1H,brs）,6.90（2H,d）,4.80（2
H,s）,3.90（3H,s）。
実施例10 ４−［２−（４−クロロフェニルスルフォニルアミノ）
−５−クロロフェニルメトキシ］安息香酸 ４−［２−（４−クロロフェニルスルフォニルアミ
ノ）−５−クロロフェニルメトキシ］安息香酸メチル
（300mg、実施例９で合成した。）を用いて、実施例２
と同様の操作により、下記物性値を有する標題化合物
（187mg）を得た。
TLC:Rf 0.51（酢酸エチル）； NMR（DMSO−d6）：δ10.2−10.0（1H,brs）,7.90（2H,
d）,7.69（2H,d）,7.61（2H,d）,7.49（1H,d）,7.36（1
H,dd）,7.01（1H,d）,6.92（2H,d）,5.02（2H,s）。
参考例11 ２−フェニルスルフォニルアミノ−５−クロロ−１−ニ
トロベンゼン ２−ニトロ−４−クロロアニリン（500mg）およびピ
リジン（2.1ml）の塩化メチレン（10ml）溶液に、アル
ゴン雰囲気下、０℃でベンゼンスルフォニルクロライド
（1.2ml）を滴下した。反応液を３日間、室温で撹拌し
た。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層
を洗浄し、乾燥し、減圧濃縮した。残留物を酢酸エチル
−ヘキサンの混合溶媒より副生成物を再結晶させた。母
液を減圧濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、酢酸エチ
ル−ヘキサンの混合溶媒から再結晶で精製し、下記物性
値を有する標題化合物（175mg）を得た。
TLC:Rf 0.37（酢酸エチル：ヘキサン＝1:5）。
参考例12 ２−フェニルスルフォニルアミノ−５−クロロアニリン アルゴン雰囲気下、２−フェニルスルフォニルアミノ
−５−クロロ−１−ニトロベンゼン（172mg;参考例11で
合成した。）の酢酸（4ml）溶液に室温で、還元鉄粉（1
54mg）を加えた。反応懸濁液を120℃で２時間撹拌し
た。反応懸濁液を酢酸エチルで希釈し、ろ過した。ろ液
を減圧濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、下記物性値
を有する標題化合物（92mg）を得た。
TLC:Rf 0.34（酢酸エチル：ヘキサン＝1:2）。
実施例11 ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−クロロフ
ェニルアミノカルボニル）安息香酸メチル アルゴン気流下、２−フェニルスルフォニルアミノ−
５−クロロアニリン（90mg;参考例12で合成した。）お
よびピリジン（0.05ml）の塩化メチレン溶液（5ml）に
４−メトキシカルボニル安息香酸クロライド（70mg）を
室温で加え、６時間撹拌した。反応終了後、反応液に水
を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を洗浄し、乾燥
し減圧濃縮した。残留物を酢酸エチル−ヘキサンの混合
溶媒を用いて再結晶により精製し、下記物性値を有する
標題化合物（112mg）を得た。
TLC:Rf 0.55（酢酸エチル：ヘキサン＝1:1）； NMR（CDCl3＋DMSO−d6）：δ9.41（1H,brs）,8.93（1H,
brs）,8.22（1H,d）,8.15（2H,d）,7.98（2H,d）,7.72
−7.62（2H,m）,7.58−7.45（1H,m）,7.44−7.32（2H,
m）,6.96（1H,dd）,6.82（1H,d）。
実施例12 ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−クロロフ
ェニルアミノカルボニル）安息香酸 ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−クロロ
フェニルアミノカルボニル）安息香酸メチル（110mg;実
施例11で合成した。）を用いて、実施例２と同様の操作
により、下記物性値を有する標題化合物（107mg）を得
た。TLC:Rf 0.36（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝8:10:
1）； NMR（DMSO−d6）：δ13.00（1H,brs）,9.80（1H,brs）,
9.65（1H,s）,8.09（2H,d）,7.87（2H,d）,7.81（1H,
d）,7.65−7.50（3H,m）,7.40（2H,t）,7.22（1H,dd）,
7.14（1H,d）。
参考例13 ２−ニトロ−５−クロロ安息香酸クロライド ２−ニトロ−５−クロロ安息香酸（200mg）のスルフ
ォニルクロライド（20ml）溶液をアルゴン気流下、99℃
で４時間撹拌した。放冷後、減圧濃縮し、標題化合物を
得た。
参考例14 １−（２−ニトロ−５−クロロベンゾイル）−１−（４
−メトキシカルボニルフェニル）メチリデントリフェニ
ルホスホラン ４−メトキシカルボニルベンジルトリフェニルフォス
フォニウムブロマイド（1.17g）のTHF（8ml）溶液に、
アルゴン気流下、カリウムｔ−ブトキサイド（246mg）
を加え、30分間撹拌した。２−ニトロ−５−クロロ安息
香酸クロライド（参考例13で合成した。）のTHF（4ml）
溶液を反応溶液に滴下し、室温で３時間撹拌した。反応
混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液で処理し、クロロ
ホルムで抽出した。有機層を洗浄し、乾燥し、減圧濃縮
した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（クロロホルム−メタノール）で精製し、下記物性値を
有する標題化合物（619mg）を得た。
TLC:Rf 0.26（クロロホルム：メタノール＝100:1）。
参考例15 ４−［２−（２−ニトロ−５−クロロフェニル）エチニ
ル］安息香酸メチル １−（２−ニトロ−５−クロロベンゾイル）−１−
（４−メトキシカルボニルフェニル）メチリデンホスホ
ラン（513mg;参考例14で合成した。）のｏ−ジクロロベ
ンゼン（10ml）溶液をアルゴン気流下、180℃で９時間
還流した。反応混合物を減圧濃縮し、残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）
で精製し、下記物性値を有する標題化合物（189mg）を
得た。
TLC:Rf 0.39（ヘキサン：酢酸エチル＝7:1）。
参考例16 ４−［２−（２−アミノ−５−クロロフェニル）エチニ
ル］安息香酸メチル ４−［２−（２−ニトロ−５−クロロフェニル）エチ
ニル］安息香酸メチル（180mg;参考例15で合成した。）
の酢酸（3.6ml）溶液に還元鉄粉（160mg）を加え、30分
間還流した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧濃縮し
た。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン−酢酸エチル）で精製し、下記物性値を有する標
題化合物（144mg）を得た。
TLC:Rf 0.25（ヘキサン：酢酸エチル＝5:1）。
実施例13 ４−［２−［２−（４−クロロフェニルスルフォニルア
ミノ）−５−クロロフェニル］エチニル］安息香酸メチ
ル ４−［２−（２−アミノ−５−クロロフェニル）エチ
ニル］安息香酸メチル（136mg;参考例16で合成した。）
の塩化メチレン（2ml）溶液にアルゴン雰囲気下、０℃
でピリジン（77μｌ）および４−クロロベンゼンスルフ
ォニルクロライド（106mg）を加え、室温で24時間撹拌
した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、洗浄し、乾燥
し、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）で精製し、下記物
性値を有する標題化合物（207mg）を得た。
TLC:Rf 0.50（ヘキサン：酢酸エチル＝3:1）。
NMR:δ8.07（2H,d）,7.67（2H,d）,7.58（1H,d）,7.49
（2H,d）,7.39（1H,d）,7.34（2H,d）,7.32（1H,dd）,
7.07（1H,brs）,3.96（3H,s）。
実施例14 ４−［２−［２−（４−クロロフェニルスルフォニルア
ミノ）−５−クロロフェニル］エチニル］安息香酸 ４−［２−［２−（４−クロロフェニルスルフォニル
アミノ）−５−クロロフェニル］エチニル］安息香酸メ
チル（199mg;実施例13で合成した。）を用いて、実施例
２と同様の操作により、下記物性値を有する標題化合物
（181mg）を得た。
TLC:Rf 0.43（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR（DMSO−d6）：δ13.16（1H,brs）,10.32（1H,br
s）,8.00（2H,d）,7.65（2H,d）,7.59（1H,d）,7.57（2
H,d）,7.50（1H,dd）,7.43（2H,d）,7.35（1H,d）。
参考例17 ４−（２−アミノ−５−トリフルオロメチルフェノキシ
メチル）安息香酸メチル ２−ニトロ−５−トリフルオロメチルフェノールを用
いて参考例６→参考例12と同様の操作により、下記物性
値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.33（ヘキサン：酢酸エチル＝3:1）。
実施例15 ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−トリフル
オロメチルフェノキシメチル）安息香酸メチル ４−（２−アミノ−５−トリフルオロメチルフェノキ
シメチル）安息香酸メチル（参考例17で合成した。）を
用いて実施例７と同様の操作により、下記物性値を有す
る標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.76（ベンゼン：アセトン＝9:1）； NMR:δ8.05（2H,d,J＝8.2Hz）,7.77（2H,m）,7.69（1H,
d,J＝8.6Hz）,7.58（1H,m）,7.45（2H,m）,7.25（3H,
m）,7.18（1H,m）,6.99（1H,m）,5.02（2H,s）,3.95（3
H,s）。
実施例16 ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−トリフル
オロメチルフェノキシメチル）安息香酸 ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−トリフ
ルオロメチルフェノキシメチル）安息香酸メチル（実施
例15で合成した。）を用いて実施例２と同様の操作によ
り、下記物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.52（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.95（1H,brd）,10.10（1H,br
d）,7.93（2H,d,J＝8.0Hz）,7.75（2H,m）,7.59（1H,
m）,7.40−7,53（5H,m）,7.27（2H,m）,5.14（2H,s）。
実施例17 ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニル
アミノ）−４−クロロフェノキシメチル］安息香酸メチ
ル ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−４−クロロ
フェノキシメチル）安息香酸メチル（402mg;実施例７
（ａ）で合成した。）のDMF（4ml）溶液に、炭酸カリウ
ム（256mg）およびヨウ化イソプロピル（185ml）を加
え、室温で一夜、さらに50℃で９時間撹拌した。反応液
に、氷水および2N塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。
有機層を洗浄し、乾燥し、ろ過濃縮し、エタノールで固
化し、洗浄して下記物性値を有する標題化合物（411m
g）を得た。
TLC:Rf 0.59（ヘキサン：酢酸エチル＝2:1）； NMR:δ8.05（2H,d,J＝8.8Hz）,7.83−7.79（2H,m）,7.5
5−7.26（6H,m）,7.08（1H,d,J＝2.8Hz）,6.89（1H,d,J
＝8.8Hz）,5.04（2H,s）,4.36（1H,sept,J＝6.8Hz）,3.
93（3H,s）,1.05（6H,d,J＝6.8Hz）。
実施例17（１）〜（４） 相当する化合物を用いて、参考例６→参考例７→実施
例７→実施例17または参考例８→参考例９→参考例10→
実施例９→実施例17と同様の操作により、以下の物性値
を有する標題化合物を得た。
実施例17（１） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニル
アミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］
安息香酸メチル TLC:Rf 0.55（ヘキサン：酢酸エチル＝2:1）； NMR:δ8.07（2H,d,J＝8.4Hz）,7.79（2H,m）,7.44−7.5
5（3H,m）,7.32−7.43（2H,m）,7.18−7.29（3H,m）,5.
10（2H,s）,4.38（1H,sept,J＝6.6Hz）,3.94（3H,s）,
1.05（6H,d,J＝6.6Hz）。
実施例17（２） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニル
アミノ）−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸メチ
ル TLC:Rf 0.48（ヘキサン：酢酸エチル＝2:1）； NMR:δ8.04（2H,d,J＝8.4Hz）,7.80（2H,m）,7.41−7.5
2（3H,m）,7.28−7.39（2H,m）,6.97（1H,d,J＝8.6H
z）,6.73−7.80（2H,m）,5.00（2H,s）,4.38（1H,sept,
J＝7.0Hz）,3.93（3H,s）,2.35（3H,s）,1.05（6H,d,J
＝7.0Hz）。
実施例17（３） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニル
アミノ）−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸メチ
ル TLC:Rf 0.30（ヘキサン：酢酸エチル＝4:1）； NMR:δ8.06（2H,d,J＝8.2Hz）,7.78（2H,d,J＝7.2Hz）,
7.25−7.48（5H,m）,6.85−7.05（3H,m）,5.02（2H,
s）,4.37（1H,sept,J＝6.4Hz）,3.94（3H,s）,1.04（6
H,d,J＝6.4Hz）。
実施例17（４） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−２−フラニルスルフォ
ニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチ
ル］桂皮酸メチル TLC:Rf 0.39（ベンゼン：酢酸エチル＝19:1）； NMR:δ7.71（1H,d,J＝16Hz）,7.59−7.45（5H,m）,7.23
−7.20（3H,m）,6.94−6.92（1H,m）,6.50−6.42（2H,
m）,5.12（2H,s）,4.5−4.4（1H,m）,3.82（3H,s）,1.0
9（6H,dd,J＝6.5Hz,2Hz）。
実施例18 ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニル
アミノ）−４−クロロフェノキシメチル］安息香酸 ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニ
ルアミノ）−４−クロロフェノキシメチル］安息香酸メ
チル（実施例17で合成した。）を用いて、実施例２と同
様の操作により、下記物性値を有する標題化合物を得
た。
TLC:Rf 0.43（クロロホルム：メタノール：水＝9:1:0.
1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.90（1H,br）,7.94（2H,d,J＝8.
4Hz）,7.78（2H,d,J＝8.4Hz）,7.66−7.45（6H,m）,7.2
3（1H,d,J＝8.4Hz）,7.07（1H,d,J＝2.4Hz）,5.13（2H,
s）,4.20（1H,sept,J＝6.6Hz）,0.99 and 0.96（each 3
H,each d,J＝6.6Hz）。
実施例18（１）〜18（128） 相当する化合物を用いて、参考例６→参考例７→実施
例７→実施例17→実施例２または参考例８→参考例９→
参考例10→実施例９→実施例17→実施例２と同様の操作
により、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
実施例18（１） ４−［２−（Ｎ−カルボキシメチル−フェニルスルフォ
ニルアミノ）−４−クロロフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.20（クロロホルム：メタノール：水＝7:3:0.
3）； NMR（DMSO−d6）：δ12.93（2H,br）,7.88（2H,d,J＝8.
4Hz）,7.63−7.37（7H,m）,7.16−7.06（3H,m）,4.88
（2H,s）,4.31（2H,s）。
実施例18（２） ４−［２−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−フェニル
スルフォニルアミノ］−４−クロロフェノキシメチル］
安息香酸 TLC:Rf 0.26（クロロホルム：メタノール：水＝9:1:0.
1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.71（1H,br）,7.88（2H,d,J＝8.
4Hz）,7.63−7.32（7H,m）,7.19−7.08（3H,m）,4.89
（2H,brs）,4.71（1H,br）,3.86−3.40（4H,m）。
実施例18（３） ４−［２−（Ｎ−メチル−フェニルスルフォニルアミ
ノ）−４−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息
香酸 TLC:Rf 0.31（クロロホルム：メタノール：水＝9:1:0.
1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.90（1H,br）,7.90（2H,d,J＝8.
4Hz）,7.76−7.70（1H,dd−like）,7.64−7.43（6H,
m）,7.31（1H,d,J＝8.4Hz）,7.23（2H,d,J＝8.4Hz）,5.
05（2H,s）,3.18（3H,s）。
実施例18（４） ４−［２−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−フェニル
スルフォニルアミノ］−４−トリフルオロメチルフェノ
キシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.24（クロロホルム：メタノール：水＝9:1:0.
1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.51（1H,br）,7.89（2H,d,J＝8.
4Hz）,7.74（1H,dd,J＝2.2Hz,8.4Hz）,7.62−7.37（6H,
m）,7.28（1H,d,J＝8.4Hz）,7.20（2H,d,J＝8.4Hz）,5.
00（2H,brs）,4.70（1H,br）,3.66−3.28（4H,m）。
実施例18（５） ４−［２−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−フェニル
スルフォニルアミノ］−５−トリフルオロメチルフェノ
キシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.40（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.96（1H,brs）,7.89（2H,d,J＝
8.4Hz）,7.61（2H,m）,7.34−7.58（6H,m）,7.20（2H,
d,J＝8.4Hz）,5.05（1H,brs）,4.67（1H,m）,3.60（2H,
m）,3.42（2H,m）。
実施例18（６） ４−［２−（Ｎ−メチル−フェニルスルフォニルアミ
ノ）−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.36（クロロホルム：メタノール：水＝9:1:0.
1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.63（1H,br）,7.89（2H,d,J＝8.
4Hz）,7.64−7.41（5H,m）,7.25−7.19（4H,m）,7.05
（1H,dd,J＝2.2Hz,8.4Hz）,4.98（2H,s）,3.12（3H,
s）。
実施例18（７） ４−［２−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−フェニル
スルフォニルアミノ］−５−クロロフェノキシメチル］
安息香酸 TLC:Rf 0.27（クロロホルム：メタノール：水＝9:1:0.
1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.88（1H,br）,7.89（2H,d,J＝8.
4Hz）,7.62−7.36（5H,m）,7.29−7.17（4H,m）,7.06
（1H,dd,J＝2.2Hz,8.4Hz）,4.95（2H,brs）,4.68（1H,b
r）,3.66−3.24（4H,br）。
実施例18（８） ４−［２−（Ｎ−メチル−フェニルスルフォニルアミ
ノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息
香酸 TLC:Rf 0.46（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR:δ8.08（2H,d,J＝8.0Hz）,7.68（2H,m）,7.12−7.5
3（8H,m）,4.93（2H,s）,3.24（3H,s）。
実施例18（９） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニル
アミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］
安息香酸 TLC:Rf 0.44（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR:δ8.15（2H,d,J＝8.6Hz）,7.81（2H,m）,7.52（3H,
m）,7.38（2H,m）,7.24（3H,m）,5.13（2H,s）,4.40（1
H,sept,J＝6.8Hz）,1.06（6H,d,J＝6.8Hz）。
実施例18（10） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニル
アミノ）−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.35（クロロホルム：メタノール：水＝9:1:0.
1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.96（1H,br）,7.95（2H,d,J＝8.
2Hz）,7.78−7.74（2H,m）,7.65−7.43（5H,m）,7.32
（1H,s）,7.07（2H,s）,5.21 and 5.07（each 1H,each
d,J＝15.6Hz）,4.21（1H,sept−like）,0.94（6H,d,J＝
6.8Hz）。
実施例18（11） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニル
アミノ）−４−トリフルオロメチルフェノキシメチル］
安息香酸 TLC:Rf 0.30（クロロホルム：メタノール：水＝9:1:0.
1）； NMR（DMSO−d6）：δ13.03（1H,br）,7.95（2H,d,J＝8.
2Hz）,7.84−7.74（3H,m）,7.67−7.39（6H,m）,7.25
（1H,d,J＝2.4Hz）,5.28 and 5.21（each 1H,each d,J
＝16.6Hz）,4.26（1H,sept−like）,0.98 and 0.97（ea
ch 3H,each d,J＝6.6H。
実施例18（12） ４−［２−［Ｎ−（２−メトキシエトキシメチル）−フ
ェニルスルフォニルアミノ］−４−クロロフェノキシメ
チル］安息香酸 TLC:Rf 0.40（クロロホルム：メタノール：水＝9:1:0.
1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.98（1H,br）,7.91（2H,d,J＝8.
2Hz）,7.66−7.52（3H,m）,7.45−7.38（3H,m）,7.26−
7.22（3H,m）,7.10（1H,d,J＝8.2Hz）,5.06（2H,brs）,
4.92（2H,brs）,3.68−3.63（2H,t−like）,3.42−3.37
（2H,t−like）,3.21（3H,s）。
実施例18（13） ４−［２−［Ｎ−（２−メトキシエチル）−フェニルス
ルフォニルアミノ］−４−クロロフェノキシメチル］安
息香酸 TLC:Rf 0.25（クロロホルム：メタノール：水＝9:1:0.
1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.92（1H,br）,7.88（2H,d,J＝8.
2Hz）,7.64−7.39（6H,m）,7.22−7.10（4H,m）,4.91
（2H,brs）,3.69（2H,br）,3.38−3.33（2H,m）,3.13
（3H,s）。
実施例18（14） ４−［２−［Ｎ−［２−（２−メトキシエトキシ）エチ
ル］−フェニルスルフォニルアミノ］−４−クロロフェ
ノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.29（クロロホルム：メタノール：水＝9:1:0.
1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.95（1H,br）,7.89（2H,d,J＝8.
2Hz）,7.65−7.39（6H,m）,7.25（1H,d,J＝2.6Hz）,7.2
0（2H,d,J＝8.2Hz）,7.11（1H,d,J＝8.2Hz）,4.92（2H,
brs）,3.69（2H,br）,3.47−3.28（6H,m）,3.19（3H,
s）。
実施例18（15） ４−［２−（Ｎ−エチル−フェニルスルフォニルアミ
ノ）−４−クロロフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.51（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.08（2H,d,J＝8.2Hz）,7.8−7.6（2H,m）,7.5−
7.2（7H,m）,6.81（1H,d,J＝9.4Hz）,4.88（2H,s）,3.6
7（2H,q,J＝7.0Hz）,1.11（3H,t,J＝7.0Hz）。
実施例18（16） ４−［２−（Ｎ−プロピル−フェニルスルフォニルアミ
ノ）−４−クロロフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.50（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.08（2H,d,J＝8.4Hz）,7.7−7.6（2H,m）,7.5−
7.2（7H,m）,6.80（1H,d,J＝9.6Hz）,4.85（2H,s）,3.6
−3.5（2H,m）,1.6−1.4（2H,m）,0.89（3H,t,J＝7.2H
z）。
実施例18（17） ４−［２−（Ｎ−ブチル−フェニルスルフォニルアミ
ノ）−４−クロロフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.53（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.08（2H,d,J＝8.4Hz）,7.7−7.6（2H,m）,7.5−
7.2（7H,m）,6.80（1H,d,J＝9.4Hz）,4.86（2H,s）,3.7
−3.5（2H,m）,1.5−1.2（4H,m）,0.85（3H,t,J＝7.0H
z）。
実施例18（18） ４−［２−（Ｎ−ペンチル−フェニルスルフォニルアミ
ノ）−４−クロロフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.56（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.08（2H,d,J＝8.2Hz）,7.7−7.6（2H,m）,7.5−
7.2（7H,m）,6.8−6.7（1H,m）,4.86（2H,s）,3.6−3.5
（2H,m）,1.5−1.2（6H,m）,0.9−0.8（3H,m）。
実施例18（19） ４−［２−（Ｎ−ヘキシル−フェニルスルフォニルアミ
ノ）−４−クロロフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.58（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.08（2H,d,J＝8.6Hz）,7.7−7.6（2H,m）,7.5−
7.2（7H,m）,6.9−6.8（1H,m）,4.86（2H,s）,3.6−3.5
（2H,m）,1.5−1.1（8H,m）,0.9−0.8（3H,m）。
実施例18（20） ４−［２−（Ｎ−ベンジル−フェニルスルフォニルアミ
ノ）−４−クロロフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.60（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.09（2H,d,J＝8.6Hz）,7.8−7.7（2H,m）,7.6−
7.3（3H,m）,7.3−7.1（9H,m）,6.71（1H,d,J＝8.8H
z）,4.82（2H,s）,4.78（3H,s）。
実施例18（21） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニル
アミノ）−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.50（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR:δ8.13（2H,d,J＝8.2Hz）,7.82（2H,m）,7.49（3H,
m）,7.36（2H,m）,6.98（1H,d,J＝8.6Hz）,6.77（2H,
m）,5.05（2H,s）,4.40（1H,sept,J＝6.6Hz）,2.36（3
H,s）,1.05（6H,d,J＝6.6Hz）。
実施例18（22） ４−［２−（Ｎ−メチル−フェニルスルフォニルアミ
ノ）−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.56（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝9:10:
1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.96（1H,brs）,7.89（2H,d,J＝
8.5Hz）,7.67−7.40（5H,m）,7.23（2H,d,J＝8.0Hz）,
7.06（1H,d,J＝8.0Hz）,6.93（1H,s）,6.78（1H,d,J＝
8.0Hz）,4.93（2H,s）,3.12（3H,s）,2.30（3H,s）。
実施例18（23） ４−［２−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−フェニル
スルフォニルアミノ］−５−メチルフェノキシメチル］
安息香酸 TLC:Rf 0.27（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝9:10:
1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.95（1H,brs）,7.87（2H,d,J＝
8.5Hz）,7.55−7.32（5H,m）,7.20（2H,d,J＝8.5Hz）,
7.08（1H,d,J＝8.0Hz）,6.91（1H,s）,6.77（1H,d,J＝
8.0Hz）,4.89（2H,brs）,4.63（1H,t,J＝4.0Hz）,3.50
−3.20（4H,m）,2.29（3H,s）。
実施例18（24） ４−［２−［Ｎ−（プロパ−２−エニル）−フェニルス
ルフォニルアミノ］−４−クロロフェノキシメチル］安
息香酸 TLC:Rf 0.54（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.08（2H,d,J＝8.0Hz）,7.8−7.6（2H,m）,7.6−
7.2（7H,m）,6.78（1H,d,J＝9.4Hz）,5.9−5.6（1H,
m）,5.2−5.0（2H,m）,4.86（2H,s）,4.3−4.2（2H,
m）。
実施例18（25） ４−［２−（Ｎ−シクロペンチル−フェニルスルフォニ
ルアミノ）−４−クロロフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.47（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.13（2H,d,J＝8.4Hz）,7.9−7.8（2H,m）,7.6−
7.2（6H,m）,7.07（1H,d,J＝2.6Hz）,6.88（1H,d,J＝8.
8Hz）,5.1−5.0（2H,m）,4.5−4.3（1H,m）,2.0−1.7
（2H,m）,1.6−1.2（6H,m）。
実施例18（26） ４−［２−［Ｎ−（２−メトキシエチル）−フェニルス
ルフォニルアミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキ
シメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.46（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR:δ8.07（2H,d,J＝8.4Hz）,7.66（2H,m）,7.18−7.5
3（7H,m）,7.12（1H,m）,4.90（2H,s）,3.81（2H,m）,
3.51（2H,t,J＝6.0Hz）,3.24（3H,s）。
実施例18（27） ４−［２−（Ｎ−エチル−フェニルスルフォニルアミ
ノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息
香酸 TLC:Rf 0.43（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.09（2H,d,J＝8.4Hz）,7.7−7.6（2H,m）,7.5−
7.2（7H,m）,7.15（1H,d,J＝1.6Hz）,4.94（2H,s）,3.6
9（2H,q,J＝7.4Hz）,1.11（3H,t,J＝7.4Hz）。
実施例18（28） ４−［２−（Ｎ−プロピル−フェニルスルフォニルアミ
ノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息
香酸 TLC:Rf 0.5（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.09（2H,d,J＝8.2Hz）,7.7−7.6（2H,m）,7.5−
7.2（7H,m）,7.14（1H,s）,4.92（2H,s）,3.59（2H,t,J
＝7.4Hz）,1.6−1.4（2H,m）,0.88（3H,t,J＝7.4Hz）。
実施例18（29） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−フェニルスルフォニルア
ミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安
息香酸 TLC:Rf 0.53（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.10（2H,d,J＝8.4Hz）,7.7−7.6（2H,m）,7.5−
7.7（7H,m）,7.11（1H,d,J＝1.6Hz）,5.0−4.8（2H,
m）,3.44（2H,d,J＝7.4Hz）,1.7−1.5（1H,m）,0.90（6
H,m,J＝6.4Hz）。
実施例18（30） ４−［２−（Ｎ−シクロペンチル−フェニルスルフォニ
ルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチ
ル］安息香酸 TLC:Rf 0.54（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.15（2H,d,J＝8.0Hz）,7.8−7.7（2H,m）,7.6−
7.3（5H,m）,7.3−7.2（3H,m）,5.2−5.0（2H,m）,4.5
−4.3（1H,m）,2.0−1.8（2H,m）,1.6−1.2（6H,m）。
実施例18（31） ４−［２−［Ｎ−（プロパ−２−エニル）−フェニルス
ルフォニルアミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキ
シメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.47（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.10（2H,d,J＝8.6Hz）,7.8−7.6（2H,m）,7.6−
7.2（7H,m）,7.12（1H,s）,5.9−5.6（1H,m）,5.1−5.0
（2H,m）,4.93（2H,s）,4.24（2H,d,J＝6.2Hz）。
実施例18（32） ４−［２−［Ｎ−（２−メチルプロパ−２−エニル）−
フェニルスルフォニルアミノ］−５−トリフルオロメチ
ルフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.48（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.10（2H,d,J＝8.4Hz）,7.7−7.6（2H,m）,7.5−
7.2（7H,m）,7.10（1H,s）,4.89（2H,s）,4.71（2H,d,J
＝12.0Hz）,4.20（2H,s）,1.74（3H,s）。
実施例18（33） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−４−メチルフェニルス
ルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキ
シメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.60（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR:δ8.14（2H,d,J＝8.4Hz）,7.68（2H,d,J＝8.2Hz）,
7.52（2H,d,J＝8.2Hz）,7.19（5H,m,arom）,5.14（2H,
s）,4.38（1H,sept.,J＝6.8Hz）,2.38（3H,s）,1.05（6
H,d,J＝6.8Hz）。
実施例18（34） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−４−フルオロフェニル
スルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノ
キシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.60（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR:δ8.16（2H,d,J＝8.2Hz）,7.76（2H,m,arom）,7.52
（2H,d,J＝8.2Hz）,7.26（3H,m,arom）,7.01（2H,m,aro
m）,5.10（2H,dd,J＝11.8Hz,14.6Hz）,4.38（1H,sept.,
J＝6.4Hz）,1.09（3H,d,J＝6.4Hz）,1.07（3H,d,J＝6.4
Hz）。
実施例18（35） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−４−メトキシフェニル
スルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノ
キシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.60（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR:δ8.15（2H,d,J＝8.2Hz）,7.72（2H,d,J＝8.8Hz）,
7.53（2H,d,J＝8.2Hz）,7.18（3H,m,arom）,6.81（2H,
d,J＝9.2Hz）,5.14（2H,s）,4.35（1H,sept.,J＝6.4H
z）,3.83（3H,s）,1.08（3H,d,J＝6.4Hz）,1.05（3H,d,
J＝6.4Hz）。
実施例18（36） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニル
アミノ）−５−クロロフェノキシ］安息香酸 TLC:Rf 0.36（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.11（2H,d,J＝8.6Hz）,7.8−7.7（2H,m）,7.6−
7.3（3H,m）,7.2−7.1（2H,m）,7.02（2H,d,J＝8.6H
z）,6.92（1H,d,J＝2.0Hz）,4.6−4.4（1H,m）,1.14（3
H,d,J＝2.4Hz）,1.11（3H,d,J＝2.4Hz）。
実施例18（37） ３−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニル
アミノ）−５−クロロフェノキシ］桂皮酸 TLC:Rf 0.33（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ7.9−7.8（2H,m）,7.73（1H,d,J＝15.8Hz）,7.6
−7.3（5H,m）,7.2−7.0（4H,m）,6.78（1H,d,J＝2.2H
z）,6.42（1H,d,J＝15.8Hz）,4.6−4.4（1H,m）,1.17
（3H,d,J＝6.8Hz）,1.13（3H,d,J＝6.8Hz）。
実施例18（38） トランス−４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルス
ルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキ
シメチル］シクロヘキサン酸 TLC:Rf 0.53（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR:δ7.81（2H,m）,7.42−7.63（3H,m）,7.10−7.24
（3H,m）,4.38（1H,sept,J＝6.8Hz）,3.79（2H,m）,2.3
3（1H,tt,J＝3.8Hz,10.2Hz）,2.11（2H,m）,1.93（2H,
m）,1.71（1H,m）,1.50（2H,m）,1.18（2H,m）,1.07（3
H,d,J＝6.8Hz）,1.02（3H,d,J＝6.8Hz）。
実施例18（39） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニル
アミノ）−５−クロロフェノキシ］フェニル酢酸 TLC:Rf 0.43（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ7.9−7.8（2H,m）,7.6−7.4（3H,m）,7.28（2H,
d,J＝7.4Hz）,7.13（1H,d,J＝8.6Hz）,7.01（1H,dd,J＝
2.2Hz,8.6Hz）,6.89（2H,d,J＝8.6Hz）,6.78（1H,d,J＝
2.2Hz）,4.6−4.4（1H,m）,3.66（2H,s）,1.15（3H,
s）,1.12（3H,s）。
実施例18（40） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニル
アミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］
桂皮酸 TLC:Rf 0.5（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ7.9−7.8（3H,m）,7.60（2H,d,J＝8.0Hz）,7.5−
7.3（5H,）m,7.3−7.2（3H,m）,6.49（1H,d,J＝15.8H
z）,5.08（2H,s）,4.4−4.3（1H,m）,1.05（6H,d,J＝6.
6Hz）。
実施例18（41） ３−［４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフ
ォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメ
チル］フェニル］プロピオン酸 TLC:Rf 0.59（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ7.80（2H,d,J＝7.4Hz）,7.5−7.4（1H,m）,7.4−
7.2（9H,m）,4.99（2H,s）,4.4−4.2（1H,m）,3.00（2
H,t,J＝7.6Hz）,2.72（2H,t,J＝7.6Hz）,1.08（3H,d,J
＝6.8Hz）,1.02（3H,d,J＝6.8Hz）。
実施例18（42） ３−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニル
アミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］
フェニル酢酸 TLC:Rf 0.50（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ7.8−7.7（2H,m）,7.6−7.2（10H,m）,5.05（1H,
d,J＝11.0Hz）,4.98（1H,d,J＝11.0Hz）,4.4−4.2（1H,
m）,3.68（2H,s）,1.06（3H,d,J＝6.6Hz）,1.03（3H,d,
J＝6.6Hz）。
実施例18（43） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−４−エトキシフェニル
スルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノ
キシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.44（クロロホロム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.15（2H,d,J＝8.2Hz）,7.71（2H,d,J＝8.8Hz）,
7.54（2H,d,J＝8.2Hz）,7.3−7.2（3H,m）,6.78（2H,d,
J＝8.8Hz）,5.14（2H,s）,4.4−4.2（1H,m）,4.03（2H,
q,J＝7.0Hz）,1.44（3H,t,J＝7.0Hz）,1.08（3H,d,J＝
7.0Hz）,1.04（3H,d,J＝7.0Hz）。
実施例18（44） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−フェニルスルフォニルア
ミノ）−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.47（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR:δ8.07（2H,d,J＝8.2Hz）,7.63（2H,m）,7.15−7.4
4（6H,m）,6.79（1H,m）,6.65（1H,m）,4.80（2H,m）,
3.40（2H,m）,2.33（3H,s）,1.63（1H,m）,0.90（6H,d,
J＝6.4Hz）。
実施例18（45） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニル
アミノ）−５−フルオロフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.33（クロロホルム：メタノール＝20:1）； NMR（DMSO−d6）：δ7.95（2H,d,J＝8.2Hz）,7.80（2H,
d,J＝7.2Hz）,7.46−7.65（5H,m）,7.08（2H,m）,6.82
（1H,m）,5.14（2H,bs）,4.20（1H,sept,J＝6.6Hz）,0.
94（6H,d,J＝6.6Hz）。
実施例18（46） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニル
アミノ）−５−メトキシフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.30（クロロホルム：メタノール＝20:1）； NMR（DMSO−d6）：δ7.95（2H,d,J＝8.2Hz）,7.73（2H,
d,J＝7.2Hz）,7.42−7.68（3H,m）,6.93（2H,d,J＝8.6H
z）,7.21（1H,m）,6.56（2H,dd,J＝8.6Hz,J＝2.8Hz）,
5.11（2H,bs）,4.20（1H,sept,J＝6.6Hz）,3.79（3H,
s）,0.94（6H,d,J＝6.6Hz）。
実施例18（47） ４−［２−（Ｎ−プロピル−フェニルスルフォニルアミ
ノ）−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.38（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR:δ8.07（2H,d,J＝8.6Hz）,7.67（2H,m）,7.15−7.4
5（6H,m）,6.79（1H,m）,6.68（1H,m）,4.83（2H,br
s）,3.57（2H,m）,2.34（3H,s）,1.48（2H,m）,0.88（3
H,t,J＝7.4Hz）。
実施例18（48） ４−［２−［Ｎ−（プロパ−２−エニル）−フェニルス
ルフォニルアミノ］−５−メチルフェノキシメチル］安
息香酸 TLC:Rf 0.39（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR:δ8.07（2H,d,J＝8.0Hz）,7.69（2H,m）,7.13−7.4
8（6H,m）,6.78（1H,m）,6.66（1H,m）,5.80（1H,tdd,J
＝6.2Hz,10.2Hz,17.2Hz）,4.98−5.12（2H,m）,4.84（2
H,brs）,4.23（2H,m）,2.33（3H,s）。
実施例18（49） ４−［２−［Ｎ−（２−メチルプロパ−２−エニル）−
フェニルスルフォニルアミノ］−５−メチルフェノキシ
メチル］安息香酸 TLC:Rf 0.37（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR:δ8.07（2H,d,J＝8.2Hz）,7.66（2H,m）,7.16−7.4
7（6H,m）,6.77（1H,m）,6.64（1H,m）,4.80（2H,br
s）,4.71（2H,m）,4.20（1H,brs）,2.32（3H,s）,1.77
（3H,s）。
実施例18（50） ４−［２−（Ｎ−シクロプロピルメチル−フェニルスル
フォニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチル］安息
香酸 TLC:Rf 0.31（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR:δ8.06（2H,d,J＝8.0Hz）,7.68（2H,m）,7.18−7.4
4（6H,m）,6.80（1H,m）,6.68（1H,m）,4.84（2H,br
s）,3.48（2H,m）,2.34（3H,s）,0.91（1H,m）,0.38（2
H,m）,0.07（2H,m）。
実施例18（51） ４−［２−（Ｎ−プロピル−フェニルスルフォニルアミ
ノ）−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.32（クロロホルム：メタノール＝20:1）； NMR:δ8.07（2H,d,J＝7.8Hz）,7.64（2H,d,J＝6.8Hz）,
7.10−7.41（6H,m）,6.85−6.99（2H,m）,4.82（2H,b
s）,3.55（2H,t,J＝6.8Hz）,1.35−1.52（2H,m）,0.87
（3H,t,J＝7.6Hz）。
実施例18（52） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−フェニルスルフォニルア
ミノ）−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.32（クロロホルム：メタノール＝20:1）； NMR:δ8.04（2H,d,J＝7.8Hz）,7.54（2H,d,J＝7.4Hz）,
7.10−7.41（6H,m）,6.80−7.01（2H,m）,4.58−4.95
（2H,bs）,3.34（2H,d,J＝7.0Hz）,1.46−1.65（1H,
m）,0.83（6H,d,J＝6.4Hz）。
実施例18（53） ４−［２−［Ｎ−（プロパ−２−エニル）−フェニルス
ルフォニルアミノ］−５−クロロフェノキシメチル］安
息香酸 TLC:Rf 0.30（クロロホルム：メタノール＝20:1）； NMR:δ8.09（2H,d,J＝8.2Hz）,7.68（2H,d,J＝6.8Hz）,
7.19−7.52（6H,m）,6.87−7.01（2H,m）,5.76（1H,dd
t,J＝17.2Hz,9.8Hz,6.4Hz）,5.09（1H,d,J＝17.2Hz）,
5.07（1H,d,J＝9.8Hz）,4.85（2H,s）,4.21（2H,d,J＝
6.4Hz）。
実施例18（54） ４−［２−［Ｎ−（２−メチルプロパ−２−エニル）−
フェニルスルフォニルアミノ］−５−クロロフェノキシ
メチル］安息香酸 TLC:Rf 0.33（クロロホルム：メタノール＝20:1）； NMR:δ8.09（2H,d,J＝8.2Hz）,7.65（2H,d,J＝6.8Hz）,
7.21−7.51（6H,m）,6.83−7.00（2H,m）,4.81（2H,
s）,4.74（1H,s）,4.68（1H,s）,4.18（2H,s）,1.75（3
H,s）。
実施例18（55） ４−［２−（Ｎ−シクロプロピルメチル−フェニルスル
フォニルアミノ）−５−クロロフェノキシメチル］安息
香酸 TLC:Rf 0.40（クロロホルム：メタノール＝20:1）； NMR:δ8.07（2H,d,J＝8.6Hz）,7.69（2H,d,J＝7.0Hz）,
7.20−7.48（6H,m）,6.85−7.09（2H,m）,4.85（2H,
s）,3.47（2H,bs）,0.85（1H,m）,0.38（2H,m）,0.06
（2H,m）。
実施例18（56） ５−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニル
アミノ）−５−メチルフェノキシメチル］フラン−２−
カルボン酸 TLC:Rf 0.18（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ7.82（2H,m）,7.56−7.35（3H,m）,7.31（1H,d,J
＝3.5Hz）,6.97（1H,d,J＝8.5Hz）,6.83−6.75（2H,
m）,6.63（1H,d,J＝3.5Hz）,5.03（1H,d,J＝14Hz）,4.9
8（1H,d,J＝14Hz）,4.37（1H,m）,2.37（3H,s）,1.09−
0.96（6H,m）。
実施例18（57） ４−［２−（Ｎ−メトキシメチル−フェニルスルフォニ
ルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチ
ル］安息香酸 TLC:Rf 0.45（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR:δ8.09（2H,d,J＝8.0Hz）,7.65（2H,m）,7.43−7.5
3（2H,m）,7.20−7.40（5H,m）,7.11（1H,m）,5.09（2
H,s）,4.89（2H,s）,3.44（3H,s）。
実施例18（58） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−２−チエニルスルフォ
ニルアミノ）−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.34（クロロホルム：メタノール＝20:1）； NMR:δ8.14（2H,d,J＝8.2Hz）,7.52−7.57（4H,m）,6.9
8−7.03（4H,m）,5.12（2H,s）,4.55（1H,sept,J＝6.4H
z）,1.09（6H,d,J＝6.6Hz）。
実施例18（59） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−２−チエニルスルフォ
ニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.39（クロロホルム：メタノール＝20:1）； NMR:δ8.13（2H,d,J＝8.2Hz,7.43−7.58（4H,m）,6.97
（1H,m）,6.80（2H,m）,5.12（2H,s）,4.45（1H,sept,J
＝6.4Hz）,1.09（6H,d,J＝6.6Hz）。
実施例18（60） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−２−フラニルスルフォ
ニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.42（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR:δ8.14（2H,d,J＝8.2Hz）,7.58（2H,d,J＝8.2Hz）,
7.44（1H,dd,J＝0.8Hz,1.6Hz）,6.88−6.95（2H,m）,6.
72−6.82（2H,m）,6.41（1H,dd,J＝1.6Hz,3.4Hz）,5.12
（2H,s）,4.51（1H,sept,J＝6.6Hz）,2.31（3H,s）,1.1
2（3H,d,J＝6.6Hz）,1.10（3H,d,J＝6.6Hz）。
実施例18（61） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−２−フラニルスルフォ
ニルアミノ）−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.43（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR:δ8.16（2H,d,J＝8.4Hz）,7.57（2H,d,J＝8.4Hz）,
7.45（1H,dd,J＝0.8Hz,1.6Hz）,6.95−7.04（3H,m）,6.
92（1H,d,J＝4.4Hz）,6.43（1H,dd,J＝1.8Hz,3.4Hz）,
5.13（2H,s）,4.49（1H,sept,J＝7.0Hz）,1.11（3H,d,J
＝7.0Hz）,1.09（3H,d,J＝7.0Hz）。
実施例18（62） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−フェニルスルフォニルア
ミノ）−４−メチルフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.23（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）； NMR:δ8.06（2H,d,J＝8Hz）,7.65−7.61（2H,m）,7.6−
7.4（7H,m）,6.71（1H,d,J＝8Hz）,4.9−4.6（2H,m）,
3.5−3.4（2H,m）,2.29（3H,s）,1.63（1H,sept.,J＝6.
5Hz）,0.91（6H,d,J＝6.5Hz）。
実施例18（63） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニル
アミノ）−４−メチルフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.22（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）； NMR:δ8.12（2H,d,J＝8Hz）,7.86−7.81（2H,m）,7.52
−7.30（5H,m）,7.15−7.10（1H,m）,6.94（1H,d,J＝1.
5Hz）,6.84（1H,d,J＝8Hz）,5.02（2H,s）,4.37（1H,se
pt.,J＝6.5Hz）,2.28（3H,s）,1.08（6H,t,J＝6.5H
z）。
実施例18（64） ４−［２−［Ｎ−（プロパ−２−エニル）−フェニルス
ルフォニルアミノ］−４−メチルフェノキシメチル］安
息香酸 TLC:Rf 0.43（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR（DMSO−d6）：δ7.89（2H,d,J＝8.2Hz）,7.63（2H,
m）,7.38−7.59（3H,m）,7.23（2H,d,J＝8.2Hz）,7.12
（1H,dd,J＝1.8Hz,8.4Hz）,6.98（1H,d,J＝1.8Hz）,6.9
4（1H,d,J＝8.6Hz）,5.71（1H,tdd,J＝6.4Hz,10.0Hz,1
7.2Hz）,4.97−5.13（2H,m）,4.88（2H,brs）,4.17（2
H,m）,2.22（3H,s）。
実施例18（65） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−４−エトキシフェニル
スルフォニルアミノ）−５−クロロフェノキシメチル］
安息香酸 TLC:Rf 0.33（クロロホルム：メタノール＝20:1）； NMR:δ8.13（2H,d,J＝8.6Hz）,7.69（2H,d,J＝9.0Hz）,
7.49（2H,d,J＝8.6Hz）,6.97−7.09（3H,m）,6.76（2H,
d,J＝9.0Hz）,5.06（2H,s）,4.34（1H,sept,J＝6.6H
z）,4.02（2H,q,J＝7.2Hz）,1.43（3H,t,J＝7.0Hz）,1.
06（3H,d,J＝6.6Hz）,1.03（3H,d,J＝6.6Hz）。
実施例18（66） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−４−エトキシフェニル
スルフォニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチル］
安息香酸 TLC:Rf 0.29（クロロホルム：メタノール＝20:1）； NMR:δ8.12（2H,d,J＝8.4Hz）,7.72（2H,d,J＝8.6Hz）,
7.50（2H,d,J＝8.6Hz）,7.01（1H,d,J＝8.8Hz）,6.72−
6.80（4H,m）,5.07（2H,s）,4.34（1H,sept,J＝6.6H
z）,4.01（2H,q,J＝7.0Hz）,2.36（3H,s）,1.42（3H,t,
J＝6.8Hz）,1.07（3H,d,J＝7.2Hz）,1.04（3H,d,J＝6.8
Hz）。
実施例18（67） ４−［２−（Ｎ−エチル−フェニルスルフォニルアミ
ノ）−４−メチルフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.33（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.05（2H,d,J＝8.4Hz）,7.8−7.6（2H,m）,7.4−
7.2（5H,m）,7.2−7.0（2H,m）,6.75（1H,d,J＝8.4H
z）,4.82（2H,s）,3.8−3.6（2H,m）,2.30（3H,s）,1.1
1（3H,t,J＝7.0Hz）。
実施例18（68） ４−［２−（Ｎ−プロピル−フェニルスルフォニルアミ
ノ）−４−メチルフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.44（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.05（2H,d,J＝8.0Hz）,7.7−7.6（2H,m）,7.5−
7.0（7H,m）,6.74（1H,d,J＝8.4Hz）,4.80（2H,s）,3.7
−3.5（2H,m）,2.29（3H,s）,1.6−1.4（2H,m）,0.89
（3H,t,J＝7.4Hz）。
実施例18（69） ４−［２−（Ｎ−ブチル−フェニルスルフォニルアミ
ノ）−４−メチルフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.49（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.05（2H,d,J＝8.2Hz）,7.7−7.6（2H,m）,7.4−
7.2（5H,m）,7.2−7.0（2H,m）,6.74（1H,d,J＝8.4H
z）,4.80（2H,s）,3.7−3.5（2H,m）,2.30（3H,s）,1.6
−1.2（4H,m）,0.85（3H,t,J＝7.0Hz）。
実施例18（70） ４−［２−［Ｎ−（２−メチルプロパ−２−エニル）−
フェニルスルフォニルアミノ］−４−メチルフェノキシ
メチル］安息香酸 TLC:Rf 0.38（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.06（2H,d,J＝8Hz）,7.65（2H,m）,7.47−7.25
（3H,m）,7.19（2H,d,J＝8Hz）,7.13（1H,d,J＝2Hz）,
7.04（1H,dd,J＝8Hz,2Hz）,6.70（1H,d,J＝8Hz）,4.85
−4.65（4H,m）,4.21（2H,s）,2.29（3H,s）,1.78（3H,
s）。
実施例18（71） ４−［２−（Ｎ−シクロプロピルメチル−フェニルスル
フォニルアミノ）−４−メチルフェノキシメチル］安息
香酸 TLC:Rf 0.40（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR（CD3COCD3）：δ7.99（2H,d,J＝8.0Hz）,7.68（2H,
m）,7.26−7.57（5H,m）,7.15（2H,m）,6.96（1H,d,J＝
8.8Hz）,4.93（2H,brs）,3.52（2H,brd,J＝7.0Hz）,2.2
8（3H,s）,0.90（1H,m）,0.35（2H,m）,0.06（2H,m）。
実施例18（72） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−プロピルスルフォニル
アミノ）−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.24（クロロホルム：メタノール＝19:1）； NMR:δ8.14（2H,d,J＝8.2Hz）,7.57（2H,d,J＝8.2Hz）,
7.16（1H,m）,6.82（2H,m）,5.13（2H,s）,4.33（1H,
m）,2.97（2H,m）,2.36（3H,s）,1.79（2H,m）,1.23（3
H,d,J＝6.6Hz）,1.09（3H,d,J＝6.6Hz）,0.85（3H,t,J
＝7.4Hz）。
実施例18（73） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−ペンチルスルフォニル
アミノ）−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.26（クロロホルム：メタノール＝19:1）； NMR:δ8.15（2H,d,J＝8.0Hz）,7.56（2H,d,J＝8.0Hz）,
7.14（1H,m）,6.81（2H,m）,5.12（2H,s）,4.32（1H,
m）,2.97（2H,m）,2.36（3H,s）,1.77（2H,m）,1.24（3
H,d,J＝6.6Hz）,1.16（4H,m）,1.09（3H,d,J＝6.6Hz）,
1.12（3H,d,J＝6.6Hz）,0.83（3H,t,J＝6.4Hz）。
実施例18（74） ４−［２−（Ｎ−ベンジル−メチルスルフォニルアミ
ノ）−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.39（クロロホルム：メタノール＝19:1）； NMR:δ8.17（2H,d,J＝8.0Hz）,7.53（2H,d,J＝8.0Hz）,
7.25（5H,s）,6.98（1H,m）,6.77（2H,m）,5.17（2H,
s）,4.70（2H,bs）,2.89（3H,s）,2.30（3H,s）。
実施例18（75） ４−［２−（Ｎ−ベンジル−プロピルスルフォニルアミ
ノ）−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.40（クロロホルム：メタノール＝19:1）； NMR:δ8.17（2H,d,J＝8.2Hz）,7.55（2H,d,J＝8.2Hz）,
7.23（5H,s）,6.98（1H,m）,6.78（2H,m）,5.16（2H,
s）,4.77（2H,bs）,2.95（2H,m）,2.29（3H,s）,1.81
（2H,m）,0.85（3H,t,J＝7.6Hz）。
実施例18（76） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−シクロペンチルスルフ
ォニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチル］安息香
酸 TLC:Rf 0.38（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR:δ8.15（2H,d,J＝8.0Hz）,7.59（2H,d,J＝8.0Hz）,
7.14（1H,d,J＝8.6Hz）,6.81（2H,m）,5.12（2H,s）,4.
35（1H,sept,J＝6.6Hz）,3.51（1H,m）,2.36（3H,s）,
1.85−2.15（3H,m）,1.61−1.85（3H,m）,1.34−1.61
（2H,m）,1.22（3H,d,J＝6.6Hz）,1.08（3H,d,J＝6.6H
z）。
実施例18（77） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−エチルスルフォニルアミ
ノ）−４−メチルフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.23（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）； NMR:δ8.15（2H,d,J＝8Hz）,7.53（2H,d,J＝8Hz）,7.21
（1H,d,J＝1.5Hz）,7.08（1H,dd,J＝8.5Hz,1.5Hz）,6.8
6（1H,d,J＝8.5Hz）,5.17（2H,s）,3.46（2H,d,J＝7.5H
z）,2.97（2H,q,J＝7.5Hz）,2.30（3H,s）,1.7−1.5（1
H,m）,1.25（3H,t,J＝7.5Hz）,0.94−0.90（6H,m）。
実施例18（78） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−プロピルスルフォニルア
ミノ）−４−メチルフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.27（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）； NMR:δ8.15（2H,d,J＝8Hz）,7.53（2H,d,J＝8Hz）,7.20
（1H,d,J＝0.5Hz）,7.08（1H,dd,J＝8Hz,0.5Hz）,6.86
（1H,d,J＝8Hz）,5.17（2H,s）,3.44（2H,d,J＝7Hz）,
2.94−2.86（2H,m）,2.30（3H,s）,1.9−1.6（3H,m）,
1.0−0.9（6H,m）,0.85（3H,t,J＝7Hz）。
実施例18（79） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−ブチルスルフォニルアミ
ノ）−４−メチルフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.37（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）； NMR:δ8.15（2H,d,J＝8Hz）,7.53（2H,d,J＝8Hz）,7.20
（1H,d,J＝0.5Hz）,7.08（1H,dd,J＝8.5Hz,0.5Hz）,6.8
6（1H,d,J＝8.5Hz）,5.16（2H,s）,3.45（2H,d,J＝7H
z）,2.97−2.89（2H,m）,2.30（3H,s）,1.8−1.5（3H,
m）,1.3−1.1（2H,m）,1.0−0.9（6H,m）,0.79（3H,t,J
＝7Hz）。
実施例18（80） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−プロピルスルフォニルア
ミノ）−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.25（クロロホルム：メタノール＝20:1）； NMR:δ8.16（2H,d,J＝8.4Hz）,7.53（2H,d,J＝8.4Hz）,
7.28（1H,m）,6.82（2H,m）,5.18（2H,s）,3.41（2H,d,
J＝7.0Hz）,2.89（2H,m）,2.35（3H,s）,1.78（2H,m）,
1.60（1H,m）,0.90（6H,d,J＝7.0Hz）,0.84（3H,tHz,7.
6Hz）。
実施例18（81） ４−［２−［Ｎ−（プロパ−２−エニル）−プロピルス
ルフォニルアミノ］−５−メチルフェノキシメチル］安
息香酸 TLC:Rf 0.23（クロロホルム：メタノール＝20:1）； NMR:δ8.16（2H,d,J＝8.4Hz）,7.56（2H,d,J＝8.4Hz）,
7.21（1H,m）,6.90（2H,m）,5.80（1H,m）,5.17（2H,
s）,5.07（2H,m）,4.21（2H,d,J＝6.2Hz）,2.94（2H,
m）,2.34（3H,s）,1.81（2H,m）,0.86（3H,t,J＝7.4H
z）。
実施例18（82） ４−［２−［Ｎ−（２−メチルプロパ−２−エニル）−
プロピルスルフォニルアミノ］−５−メチルフェノキシ
メチル］安息香酸 TLC:Rf 0.28（クロロホルム：メタノール＝20:1）； NMR:δ8.16（2H,d,J＝8.2Hz）,7.54（2H,d,J＝8.2Hz）,
7.23（1H,m）,6.78（2H,m）,5.17（2H,s）,4.75（2H,
s）,4.18（2H,s）,2.88（2H,m）,2.34（3H,s）,1.79（2
H,m）,1.78（3H,s）,0.85（3H,t,J＝7.6Hz）。
実施例18（83） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−フェニルスルフォニルア
ミノ）−４−クロロフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.29（クロロホルム：メタノール＝19:1）； NMR:δ8.06（2H,d,J＝8.0Hz）,7.64（2H,d,J＝8.0Hz）,
7.20−7.40（7H,m）,6.78（1H,m）,4.80（2H,bs）,3.40
（2H,d,J＝7.0Hz）,1.61（1H,m）,0.90（6H,d,J＝7.0H
z）。
実施例18（84） ４−［２−（Ｎ−プロピル−プロピルスルフォニルアミ
ノ）−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.52（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.17（2H,d,J＝8.4Hz）,7.55（2H,d,J＝8.4Hz）,
7.25（1H,d,J＝8.2Hz）,6.9−6.8（2H,m）,5.17（2H,
s）,3.56（2H,t,J＝7.4Hz）,3.0−2.8（2H,m）,2.35（3
H,s）,1.9−1.7（2H,m）,1.6−1.4（2H,m）,0.89（3H,
t,J＝7.2Hz）,0.84（3H,t,J＝7.4Hz）。
実施例18（85） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−ヘキシルスルフォニルア
ミノ）−４−メチルフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.49（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.16（2H,d,J＝8.4Hz）,7.53（2H,d,J＝8.4Hz）,
7.21（1H,d,J＝2.0Hz）,7.09（1H,dd,J＝2.0Hz,8.4H
z）,6.87（1H,d,J＝8.4Hz）,5.16（2H,s）,3.45（2H,d,
J＝7.0Hz）,3.0−2.8（2H,m）,2.30（3H,s）,1.8−1.5
（3H,m）,1.3−1.0（6H,m）,1.0−0.8（6H,m）,0.83（3
H,t,J＝7.0Hz）。
実施例18（86） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−ペンチルスルフォニルア
ミノ）−４−メチルフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.38（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR:δ8.16（2H,d,J＝8.4Hz）,7.53（2H,d,J＝8.4Hz）,
7.21（1H,d,J＝2.2Hz）,7.09（1H,dd,J＝2.2Hz,8.6H
z）,6.87（1H,d,J＝8.6Hz）,5.16（2H,s）,3.45（2H,d,
J＝7.2Hz）,2.91（2H,m）,2.30（3H,s）,1.74（2H,m）,
1.60（1H,m）,1.17（4H,m）,0.92（6H,m）,0.82（3H,
m）。
実施例18（87） ４−［２−［Ｎ−（プロパ−２−エニル）−プロピルス
ルフォニルアミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキ
シメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.33（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）； NMR（200MHz,CDCl3＋1drop of CD3OD）：δ8.15−8.11
（2H,m）,7.54−7.44（3H,m）,7.30−7.24（2H,m）,5.8
8−5.68（1H,m）,5.20（2H,s）,5.12−5.10（1H,m）,5.
04−5.03（1H,m）,4.21（2H,d,J＝6.5Hz）,2.95−2.87
（2H,m）,1.8−1.7（1H,m）,0.84（3H,t,J＝7.5Hz）。
実施例18（88） ４−［２−［Ｎ−（２−メチルプロパ−２−エニル）−
プロピルスルフォニルアミノ］−５−トリフルオロメチ
ルフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.41（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）； NMR:δ8.30（2H,d,J＝8Hz）,7.71−7.67（2H,m）,7.62
−7.56（1H,m）,7.40−7.35（2H,m）,5.34（2H,s）,4.8
9−4.85（2H,m）,5.34（2H,s）,4.89−4.85（2H,m）,4.
31（2H,s）,3.07−2.99（2H,m）,2.0−1.8（2H,m）,1.8
7（3H,s）,1.00−0.93（3H,m）。
実施例18（89） ４−［２−（Ｎ−プロピル−２−フラニルスルフォニル
アミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］
桂皮酸 TLC:Rf 0.38（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）； NMR:δ7.81（1H,d,J＝16Hz）,7.59（2H,d,J＝8Hz）,7.4
2−7.37（3H,m）,7.28−7.24（2H,m）,7.18（1H,d,J＝
1.5Hz）,6.85（1H,dd,J＝3Hz,1Hz）,6.49（1H,d,J＝16H
z）,6.35（1H,dd,J＝3Hz,2Hz）,5.03（2H,s）,3.71−3.
64（2H,m）,1.6−1.4（2H,m）,0.88（3H,t,J＝7Hz）。
実施例18（90） ４−［２−（Ｎ−プロピル−プロピルスルフォニルアミ
ノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息
香酸 TLC:Rf 0.40（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.17（2H,d,J＝8.2Hz）,7.56（2H,d,J＝8.2Hz）,
7.49（1H,m）,7.27（2H,m）,5.22（2H,s）,3.58（2H,
m）,2.91（2H,m）,1.79（2H,m）,1.45（2H,m）,0.89（3
H,t,J＝7.4Hz）,0.85（3H,t,J＝7.6Hz）。
実施例18（91） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−プロピルスルフォニルア
ミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安
息香酸 TLC:Rf 0.45（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.18（2H,d,J＝8.2Hz）,7.56（2H,d,J＝8.2Hz）,
7.51（1H,m）,7.28（2H,m）,5.23（2H,s）,3.45（2H,d,
J＝7.4Hz）,2.89（2H,m）,1.75（2H,m）,1.58（1H,m）,
0.90（6H,d,J＝6.8Hz）,0.84（3H,t,J＝7.4Hz）。
実施例18（92） ４−［２−（Ｎ−プロピル−２−フラニルスルフォニル
アミノ）−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.38（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）； NMR:δ8.13（2H,d,J＝8Hz）,7.44（2H,d,J＝8Hz）,7.25
（1H,m）,7.12（1H,d,J＝8Hz）,6.83−6.73（3H,m）,6.
33−6.30（1H,m）,5.01（2H,s）,3.7−3.6（2H,m）,2.3
3（3H,s）,1.52（2H,q,J＝7Hz）,0.90（3H,t,J＝7H
z）， 実施例18（93） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−２−フラニルスルフォニ
ルアミノ）−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.41（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）； NMR:δ8.13（2H,d,J＝8Hz）,7.44（2H,d,J＝8Hz）,7.25
（1H,m）,7.15（1H,d,J＝8Hz）,6.80−6.71（3H,m）,6.
31（1H,m）,5.0（2H,m）,3.53（2H,d,J＝7Hz）,1.75−
1.60（1H,m）,0.91（6H,t,J＝7Hz）。
実施例18（94） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−２−フラニルスルフォニ
ルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチ
ル］桂皮酸 TLC:Rf 0.44（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）； NMR:δ7.81（1H,d,J＝16Hz）,7.60（2H,d,J＝8Hz）,7.4
1−7.37（3H,m）,7.27−7.22（2H,m）,7.17（1H,m）,6.
83（1H,dd,J＝3.5Hz,1.5Hz）,6.49（1H,d,J＝16Hz）,6.
35（1H,dd,J＝3.5Hz,1.5Hz）,5.02（2H,s）,3.53（2H,
d,J＝7.5Hz）,1.74−1.50（1H,m）,0.90（6H,d,J＝6.5H
z）。
実施例18（95） ４−［２−（Ｎ−プロピル−フェニルスルフォニルアミ
ノ）−５−メチルフェノキシメチル］桂皮酸 TLC:Rf 0.33（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR:δ7.79（1H,d,J＝16.0Hz）,7.67（2H,m）,7.51（2
H,d,J＝8.0Hz）,7.24−7.43（3H,m）,7.17（2H,d,J＝8.
0Hz）,7.15（1H,d,J＝8.0Hz）,6.78（1H,m）,6.68（1H,
m）,6.47（1H,d,J＝16.0Hz）,4.79（2H,brs）,3.55（2
H,m）,2.34（3H,s）,1.47（2H,m）,0.87（3H,t,J＝7.2H
z）。
実施例18（96） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−フェニルスルフォニルア
ミノ）−５−メチルフェノキシメチル］桂皮酸 TLC:Rf 0.37（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR:δ7.79（1H,d,J＝16.0Hz）,7.63（2H,m）,7.51（2
H,d,J＝8.2Hz）,7.24−7.46（3H,m）,7.18（1H,d,J＝7.
8Hz）,7.16（2H,d,J＝8.2Hz）,6.78（1H,m）,6.66（1H,
m）,6.48（1H,d,J＝16.0Hz）,4.74（2H,m）,3.41（2H,
m）,2.33（3H,s）,1.61（1H,m）,0.89（6H,d,J＝6.4H
z）。
実施例18（97） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−プロピルスルフォニルア
ミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂
皮酸 TLC:Rf 0.36（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR:δ7.80（1H,d,J＝16.0Hz）,7.62（2H,d,J＝8.4H
z）,7.44−7.56（3H,m）,7.24−7.33（2H,m）,6.50（1
H,d,J＝16.0Hz）,5.17（2H,s）,3.44（2H,d,J＝7.4H
z）,2.87（2H,m）,7.15（2H,m）,1.55（1H,m）,0.90（6
H,d,J＝6.6Hz）,0.83（3H,t,J＝7.4Hz）。
実施例18（98） ４−［２−（Ｎ−メチル−フェニルスルフォニルアミ
ノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮
酸 TLC:Rf 0.44（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ7.79（1H,d,J＝16.2Hz）,7.7−7.6（2H,m）,7.6
−7.2（7H,m）,7.2−7.1（3H,m）,6.49（1H,d,J＝16.2H
z）,4.88（2H,s）,3.23（3H,s）。
実施例18（99） ４−［２−（Ｎ−プロピル−フェニルスルフォニルアミ
ノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮
酸 TLC:Rf 0.43（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ7.80（1H,d,J＝16.0Hz）,7.7−7.6（2H,m）,7.6
−7.1（10H,m）,6.49（1H,d,J＝16.0Hz）,4.86（2H,
s）,3.57（2H,t,J＝7.2Hz）,1.6−1.3（2H,m）,0.87（3
H,t,J＝7.2Hz）。
実施例18（100） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−フェニルスルフォニルア
ミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂
皮酸 TLC:Rf 0.47（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ7.80（1H,d,J＝16.0Hz）,7.7−7.1（12H,m）,6.4
9（1H,d,J＝16.0Hz）,4.9−4.7（2H,br）,3.42（2H,d,J
＝7.6Hz）,1.7−1.5（1H,m）,0.89（6H,d,J＝6.6Hz）。
実施例18（101） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−プロピルスルフォニル
アミノ）−５−メチルフェノキシメチル］桂皮酸 TLC:Rf 0.44（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ7.79（1H,d,J＝16.0Hz）,7.53（4H,m）,7.14（1
H,m）,6.80（2H,m）,6.47（1H,d,J＝16.0Hz）,5.07（2
H,s）,4.31（1H,m）,2.94（2H,m）,1.79（2H,m）,1.23
（3H,d,J＝6.6Hz）,1.08（3H,d,J＝6.6Hz）,0.83（3H,
t,J＝7.2Hz）。
実施例18（102） ４−［２−（Ｎ−エチル−フェニルスルフォニルアミ
ノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮
酸 TLC:Rf 0.37（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ7.79（1H,d,J＝16.0Hz）,7.60−7.71（2H,m）,7.
15−7.55（10H,m）,6.49（1H,d,J＝16.0Hz）,4.89（2H,
s）,3.67（2H,q,J＝7.0Hz）,1.09（3H,t,J＝7.0Hz）。
実施例18（103） ４−［２−（Ｎ−シクロプロピルメチル−フェニルスル
フォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシ
メチル］桂皮酸 TLC:Rf 0.47（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ7.80（1H,d,J＝16.0Hz）,7.14−7.55（10H,m）,
7.67（2H,m）,6.49（1H,d,J＝16.0Hz）,4.88（2H,s）,
3.49（2H,d,J＝7.0Hz）,0.87（1H,m）,0.37（2H,m）,0.
06（2H,m）。
実施例18（104） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−メチルスルフォニルア
ミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂
皮酸 TLC:Rf 0.47（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ7.76（1H,d,J＝16.0Hz）,7.61（2H,d,J＝8.4H
z）,7.49（2H,d,J＝8.4Hz）,7.37（3H,m）,6.48（1H,d,
J＝16.0Hz）,5.14（2H,s）,4.31（1H,m）,2.89（3H,
s）,1.28（3H,d,J＝6.6Hz）,1.09（3H,d,J＝6.6Hz）。
実施例18（105） ４−［２−（Ｎ−ベンジル−プロピルスルフォニルアミ
ノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮
酸 TLC:Rf 0.29（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR:δ7.82（1H,d,J＝16.2Hz）,7.65（2H,d,J＝8.4H
z）,7.51（2H,d,J＝8.4Hz）,7.09−7.31（8H,m）,6.52
（1H,d,J＝16.2Hz）,5.17（2H,s）,4.78（2H,s）,2.94
（2H,m）,1.80（2H,m）,0.85（2H,t,J＝7.4Hz）。
実施例18（106） ４−［２−（Ｎ−プロピル−フェニルスルフォニルアミ
ノ）−４−メチルフェノキシメチル］桂皮酸 TLC:Rf 0.39（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ7.79（1H,d,J＝16.0Hz）,7.70−7.65（2H,m）,7.
50（2H,d,J＝8.0Hz）,7.42−7.38（1H,m）,7.30（2H,t,
J＝8.0Hz）,7.16（2H,d,J＝8.0Hz）,7.11（1H,d,J＝1.5
Hz）,7.07（1H,dd,J＝1.5Hz,8.0Hz）,6.74（1H,d,J＝8.
0Hz）,6.47（1H,d,J＝16.0Hz）,4.90−4.70（2H,br）,
3.70−3.50（2H,br）,2.29（3H,s）,1.55−1.45（2H,
m）,0.88（3H,t,J＝7.0Hz）。
実施例18（107） ４−［２−［Ｎ−（プロパ−２−エニル）−フェニルス
ルフォニルアミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキ
シメチル］桂皮酸 TLC:Rf 0.35（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ7.80（1H,d,J＝16.0Hz）,7.71−7.68（2H,m）,7.
54（2H,d,J＝8.0Hz）,7.49−7.45（1H,m）,7.40（1H,d,
J＝8.0Hz）,7.38−7.33（2H,m）,7.25（1H,dd,J＝2.0H
z,8.0Hz）,7.19（2H,d,J＝8.0Hz）,7.12（1H,d,J＝2.0H
z）,6.49（1H,d,J＝16.0Hz）,5.80−5.70（1H,m）,5.07
−5.02（2H,m）,4.88（2H,s）,4.5−4.3（2H,m）。
実施例18（108） ４−［２−［Ｎ−（２−メチルプロパ−２−エニル）−
フェニルスルフォニルアミノ］−５−トルフルオロメチ
ルフェノキシメチル］桂皮酸 TLC:Rf 0.39（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ7.80（1H,d,J＝16.0Hz）,7.68−7.63（2H,m）,7.
54（2H,d,J＝8.0Hz）,7.48−7.44（1H,m）,7.41（1H,d,
J＝8.0Hz）,7.35（2H,t,J＝8.0Hz）,7.25（1H,dd,J＝1.
5Hz,8.0Hz）,7.17（2H,d,J＝8.0Hz）,7.10（1H,d,J＝1.
5Hz）,6.50（1H,d,J＝16.0Hz）,4.84（2H,s）,4.73（1
H,s）,4.68（1H,s）,4.20（2H,s）,1.74（3H,s）。
実施例18（109） ４−［２−［Ｎ−（プロパ−２−エニル）−２−フラニ
ルスルフォニルアミノ］−５−メチルフェノキシメチ
ル］安息香酸 TLC:Rf 0.21（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）； NMR:δ8.14−8.13（2H,m）,7.45（2H,d,J＝8.5Hz）,7.2
8（1H,m）,7.10（1H,d,J＝7.5Hz）,6.85（1H,m）,6.84
−6.76（1H,m）,6.71（1H,s）,6.34（1H,m）,5.88−5.7
9（1H,m）,5.11−5.02（4H,m）,4.33（2H,bs）,2.32（3
H,bs）。
実施例18（110） ４−［２−［Ｎ−（２−メチルプロパ−２−エニル）−
２−フラニルスルフォニルアミノ］−５−メチルフェノ
キシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.24（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）； NMR:δ8.14−8.13（2H,m）,7.44（2H,d,J＝8Hz）,7.26
（1H,m）,7.13（1H,d,J＝8Hz）,6.82（1H,m）,6.78−6.
69（1H,m）,6.69（1H,s）,6.33（1H,m）,5.00（2H,s）,
4.76（1H,dd,J＝9.5Hz,1.5Hz）,4.30（2H,bs）,2.32（3
H,s）,1.78（3H,s）。
実施例18（111） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−フェニルスルフォニルア
ミノ）−４−メチルフェノキシメチル］桂皮酸 TLC:Rf 0.37（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ7.79（1H,d,J＝16.0Hz）,7.70−7.60（2H,m）,7.
50（2H,d,J＝8.0Hz,7.40−7.35（1H,m）,7.30−7.20（2
H,m）,7.20−7.10（3H,m）,7.05（1H,dd,J＝2.0Hz,8.0H
z）,6.72（1H,d,J＝8.0Hz）,6.47（1H,d,J＝16.0Hz）,
4.9−4.5（2H,m）,3.5−3.3（2H,m）,2.29（3H,s）,1.7
−1.6（1H,m）,1.0−0.8（6H,m）。
実施例18（112） ４−［２−（Ｎ−ベンジル−メチルスルフォニルアミ
ノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮
酸 TLC:Rf 0.62（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ7.80（1H,d,J＝16.0Hz）,7.64（2H,d,J＝8.4H
z）,7.48（2H,d,J＝8.4Hz）,7.24（8H,m）,6.50（1H,d,
J＝16.0Hz）,5.18（2H,s）,4.77（2H,s）,2.88（3H,
s）。
実施例18（113） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−２−フラニルスルフォニ
ルアミノ）−４−メチルフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.26（酢酸エチル：ヘキサン＝1:1）； NMR:δ8.11（2H,d,J＝8Hz）,7.41（2H,d,J＝8Hz）,7.25
（1H,m）,7.09（1H,d,J＝2Hz）,7.06（1H,dt,J＝8.2H
z）,6.80（1H,dd,J＝4Hz,1Hz）,6.76（1H,d,J＝8Hz）,
6.31（1H,dd,J＝2Hz,2Hz）,5.20−4.80（2H,brs）,3.53
（2H,brs）,2.28（3H,s）,1.67（1H,m）,0.92（6H,br
s）。
実施例18（114） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−２−フラニルスルフォ
ニルアミノ）−４−メチルフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.19（酢酸エチル：ヘキサン＝1:1）； NMR:δ8.12（2H,d,J＝8Hz）,7.55（2H,d,J＝8Hz）,7.44
（1H,d,J＝2Hz）,7.11（1H,dd,J＝8Hz,2Hz）,6.91（1H,
dd,J＝3Hz,1Hz）,6.87（1H,d,J＝3Hz）,6.84（1H,d,J＝
8Hz）,6.42（1H,dd,J＝3Hz,1Hz）,5.10（2H,s）,4.48
（1H,m）,2.27（3H,s）,1.12（6H,d,J＝7Hz）。
実施例18（115） ４−［２−［Ｎ−（２−メチルプロパ−２−エニル）−
２−フラニルスルフォニルアミノ］−４−メチルフェノ
キシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.21（酢酸エチル：ヘキサン＝1:1）； NMR:δ8.12（2H,d,J＝8Hz）,7.42（2H,d,J＝8Hz）,7.26
（1H,m）,7.07（1H,d,J＝2Hz）,7.06（1H,dd,J＝8Hz,2H
z）,6.83（1H,d,J＝3Hz）,6.75（1H,d,J＝8Hz）,6.33
（1H,dd,J＝3Hz,2Hz）,4.97（2H,s）,4.77（2H,s）,4.3
0（2H,s）,2.28（3H,s）,1.79（3H,s）。
実施例18（116） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−２−フラニルスルフォ
ニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチル］桂皮酸 TLC:Rf 0.20（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）； NMR:δ7.80（1H,d,J＝16Hz）,7.61−7.45（4H,m）,7.43
（1H,m）,6.93−6.88（2H,m）,6.79−6.73（2H,m）,6.4
7（1H,d,J＝16Hz）,6.41（1H,dd,J＝3.5Hz,2Hz）,5.07
（2H,s）,4.56−4.43（1H,m）,2.34（3H,s）,1.10（6H,
dd,J＝6.5Hz,4Hz）。
実施例18（117） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−２−フラニルスルフォ
ニルアミノ）５−トリフルオロメチルフェノキシメチ
ル］桂皮酸 TLC:Rf 0.18（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）； NMR:δ7.80（1H,d,J＝16Hz）,7.63−7.51（4H,m）,7.46
（1H,dd,J＝1.5Hz,1Hz）,7.23−7.20（3H,m）,6.94（1
H,dd,J＝3.5Hz,1Hz）,6.52−6.43（3H,m）,5.14（2H,
s）,4.51−4.41（1H,m）,1.09（6H,dd,J＝6.5Hz,1H
z）。
実施例18（118） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−２−フラニルスルフォ
ニルアミノ）−４−トリフルオロメチルフェノキシメチ
ル］安息香酸 TLC:Rf 0.35（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝50:50:
1）； NMR:δ8.16（2H,d,J＝8.5Hz）,7.60（3H,m）,7.38（1H,
dd,J＝1.0Hz,2.0Hz）,7.26（1H,m）,7.05（1H,d,J＝9.0
Hz）,6.95（1H,d,J＝3.0Hz）,6.47（1H,dd,J＝2.0Hz,3.
5Hz）,5.22（2H,s）,4.52（1H,sept,J＝7.0Hz）,1.12
（3H,d,J＝7.0Hz）,1.10（3H,d,J＝7.0Hz）。
実施例18（119） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−２−フラニルスルフォニ
ルアミノ）−４−トリフルオロメチルフェノキシメチ
ル］安息香酸 TLC:Rf 0.35（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝50:50:
1）； NMR:δ8.15（2H,d,J＝9.0Hz）,7.55（1H,m）,7.48（2H,
d,J＝9.0Hz）,7.44（1H,d,J＝2.0Hz）,7.35（1H,dd,J＝
1.0Hz,2.0Hz）,6.99（1H,d,J＝9.0Hz）,6.86（1H,dd,J
＝1.0Hz,2.0Hz）,6.39（1H,dd,J＝2.0Hz,4.0Hz）,5.12
（2H,br）,3.52（2H,d,J＝7.0Hz）,1.64（1H,m）,0.92
（6H,d,J＝6.5Hz）。
実施例18（120） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニル
アミノ）−４−トリフルオロメチルフェノキシメチル］
桂皮酸 TLC:Rf 0.35（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝50:50:
1）； NMR:δ7.81（3H,m）,7.58−7.62（3H,m）,7.53（1H,
m）,7.49（2H,d,J＝8.0Hz）,7.41（2H,m）,7.24（1H,d,
J＝2.0Hz）,7.07（1H,d,J＝8.5Hz）,6.49（1H,d,J＝16.
5Hz）,5.13（1H,d,J＝12.5Hz）,5.12（1H,d,J＝12.5H
z）,4.40（1H,sept,J＝6.5Hz）,4.07（3H,d,J＝6.5H
z）,1.02（3H,d,J＝6.5Hz）。
実施例18（121） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−２−フラニルスルフォニ
ルアミノ）−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.36（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝50:50:
1）； NMR:δ8.14（2H,d,J＝8.5Hz）,7.44（2H,d,J＝8.5Hz）,
7.26（1H,m）,7.21（1H,d,J＝9.0Hz）,6.98（1H,dd,J＝
2.5Hz,8.0Hz）,6.91（1H,d,J＝2.5Hz）,6.82（1H,d,J＝
4.5Hz）,6.34（1H,d,J＝2.0Hz,3.0Hz）,5.00（2H,br）,
3.51（2H,brs）,1.65（1H,m）,0.91（6H,d,J＝6.5H
z）。
実施例18（122） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−２−フラニルスルフォ
ニルアミノ）−５−クロロフェノキシメチル］桂皮酸 TLC:Rf 0.49（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ7.80（1H,d,J＝16.2Hz）,7.60（2H,d,J＝8.4H
z）,7.50（2H,d,J＝8.4Hz）,7.45−7.42（1H,m）,7.02
−6.90（4H,m）,6.53−6.40（2H,m）,5.07（2H,s）,4.6
0−4.40（1H,m）,1.10（3H,d,J＝6.6Hz）,1.07（3H,d,J
＝6.6Hz）。
実施例18（123） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−２−フラニルスルフォニ
ルアミノ）−５−クロロフェノキシメチル］桂皮酸 TLC:Rf 0.49（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ7.80（1H,d,J＝15.8Hz）,7.58（2H,d,J＝8.0H
z）,7.37（2H,d,J＝8.0Hz）,7.25（1H,dd,J＝1.0Hz,1.8
Hz）,7.20（1H,d,J＝8.2Hz）,7.00−6.90（2H,m）,6.81
（1H,dd,J＝1.0Hz,3.6Hz）,6.49（1H,d,J＝15.8Hz）,6.
33（1H,dd,J＝1.8Hz,3.6Hz）,4.95（2H,s）,3.60−3.40
（2H,m）,1.80−1.50（1H,m）,0.90（6H,d,J＝6.6H
z）。
実施例18（124） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−２−フラニルスルフォニ
ルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチ
ル］安息香酸 TLC:Rf 0.20（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）； NMR:δ8.18−8.14（2H,m）,7.48−7.40（2H,m）,7.30−
7.26（2H,m）,7.16（1H,m）,6.84（1H,dd,J＝3.5Hz,1H
z）,6.35（1H,dd,J＝3.5Hz,2Hz）,5.07（2H,s）,3.54
（2H,d,J＝7Hz）,1.64（1H,sept.,J＝7Hz）,0.90（6H,
d,J＝7Hz）。
実施例18（125） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−２−フラニルスルフォニ
ルアミノ）−４−クロロフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.36（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.14（2H,d,J＝8.4Hz）,7.44（2H,d,J＝8.4Hz）,
7.34−7.20（3H,m）,6.90−6.80（2H,m）,6.37（1H,dd,
J＝1.8Hz,3.0Hz）,5.03（2H,s）,3.51（2H,d,J＝7.2H
z）,1.80−1.50（1H,m）,0.91（6H,d,J＝6.6Hz）。
実施例18（126） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−２−フラニルスルフォニ
ルアミノ）−４−メチルフェノキシメチル］桂皮酸 TLC:Rf 0.33（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ7.80（1H,d,J＝16.0Hz）,7.57（2H,d,J＝8.0H
z）,7.36（2H,d,J＝8.0Hz）,7.28−7.22（1H,m）,7.12
−7.02（2H,m）,6.84−6.74（2H,m）,6.48（1H,d,J＝1
6.0Hz）,6.32（1H,dd,J＝1.8Hz,3.6Hz）,4.92（2H,s）,
3.54（2H,d,J＝7.0Hz）,2.28（3H,s）,1.80−1.60（1H,
m）,0.92（6H,d,J＝6.6Hz）。
実施例18（127） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−４−エトキシフェニルス
ルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキ
シメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.35（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR:δ8.09（2H,d,J＝8.5Hz）,7.52（2H,d,J＝8.5Hz）,
7.46（1H,d,J＝8.5Hz）,7.25−7.29（3H,m）,7.13（1H,
brd,J＝1.5Hz）,6.73（2H,d,J＝9.0Hz）,4.92（2H,b
r）,3.96（2H,q,J＝7.5Hz）,3.40（2H,brs）,1.59（1H,
m）,1.42（3H,t,J＝7.5Hz）,0.90（6H,brd,J＝6.0H
z）。
実施例18（128） ４−［２−（Ｎ−メチル−フェニルスルフォニルアミ
ノ）−４−クロロフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.43（クロロホルム：メタノール：水＝9:1:0.
1）； NMR（DMSO−d6）；δ7.88（2H,d,J＝8.6Hz）,7.66−7.3
8（6H,m）,7.25−7.11（4H,m）,4.95（2H,s）,3.15（3
H,s）。
実施例19 ４−［２−（Ｎ−シクロペンチルメチル−フェニルスル
フォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシ
メチル］安息香酸メチル ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−トリフ
ルオロメチルフェノキシメチル）安息香酸メチル（251m
g;実施例15で合成した。）、トリフェニルホスフィン
（142mg）およびシクロペンチルメタノール（54mg）のT
HF（2ml）溶液に、０℃にてジエチルアゾジカルボキシ
レート（89ml;以下、DEADと略する。）を加え、室温で
一夜撹拌した。反応液をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ヘキサン：酢酸エチル＝7:1）で精製し、下記
物性値を有する標題化合物（333mg）を得た。
TLC:Rf 0.51（ヘキサン：酢酸エチル＝3:1）； NMR:δ8.01（2H,d,J＝8.4Hz）,7.63−7.58（2H,m）,7.4
8−7.25（5H,m）,7.17（2H,d,J＝8.4Hz）,7.09（1H,d,J
＝1.4Hz）,4.83（2H,br）,3.95（3H,s）,3.55（2H,d−l
ike）,1.92−1.09（9H,m）。
実施例20 ４−［２−（Ｎ−シクロペンチルメチル−フェニルスル
フォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキメ
チル］安息香酸 ４−［２−（Ｎ−シクロペンチルメチル−フェニルス
ルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキ
シメチル］安息香酸メチル（実施例19で合成した。）を
用いて実施例２と同様の操作により、下記物性値を有す
る標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.40（クロロホルム：メタノール：水＝9:1:0.
1）； NMR:δ8.09（2H,d,J＝8.2Hz）,7.65−7.61（2H,m）,7.4
7−7.20（7H,m）,7.11（1H,d,J＝1.8Hz）,4.89（2H,b
r）,3.59−3.51（2H,m）,1.93−1.10（9H,m）。
実施例20（１）〜20（30） 相当する化合物を用いて、参考例６→参考例７→実施
例７→実施例19→実施例２または参考例８→参考例９→
参考例10→実施例９→実施例19→実施例２と同様の操作
により、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
実施例20（１） ４−［２−（Ｎ−シクロプロピルメチル−フェニルスル
フォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシ
メチル］安息香酸 TLC:Rf 0.43（クロロホルム：メタノール：水＝9:1:0.
1）； NMR:δ8.09（2H,d,J＝8.2Hz）,7.70−7.65（2H,m）,7.5
4−7.22（7H,m）,7.14（1H,d,J＝1.8Hz）,4.93（2H,
s）,3.51（2H,d,J＝7.2Hz）,0.96−0.81（1H,m）,0.44
−0.35（2H,m）,0.10−0.02（2H,m）。
実施例20（２） ４−［２−（Ｎ−ｔ−ブチルメチル−フェニルスルフォ
ニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチ
ル］安息香酸 TLC:Rf 0.5（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.12（2H,d,J＝8.0Hz）,7.6−7.4（4H,m）,7.4−
7.2（5H,m）,7.09（1H,d,J＝1.8Hz）,5.02（1H,d,J＝1
2.4Hz）,4.72（1H,d,J＝12.4Hz）,3.53（2H,s）,0.86
（9H,s）。
実施例20（３） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニル
アミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］
フェニル酢酸 TLC:Rf 0.47（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR:δ7.79（2H,d,J＝7.6Hz）,7.20−7.50（10H,m）,5.
01（2H,s）,4.28（1H,sept,J＝6.6Hz）,3.71（2H,s）,
1.08（3H,d,J＝6.6Hz）,1.01（3H,d,J＝6.6Hz）。
実施例20（４） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−プロピルスルフォニル
アミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］
安息香酸 TLC:Rf 0.33（クロロホルム：メタノール＝20:1）； NMR（CD3Cl）：δ8.13（2H,d,J＝8.0Hz）,7.54（2H,d,J
＝8.0Hz）,7.30−7.46（3H,m）,5.19（2H,s）,4.32（1
H,sept,J＝6.2Hz）,2.96（2H,m）,1.78（2H,m）,1.27
（2H,d,J＝6.4Hz）,1.12（2H,d,J＝6.4Hz）,0.85（3H,
t,J＝7.4Hz）。
実施例20（５） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−ペンチルスルフォニル
アミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］
安息香酸 TLC:Rf 0.40（クロロホルム：メタノール＝20:1）； NMR（CD3Cl）：δ8.17（2H,d,J＝8.4Hz）,7.59（2H,d,J
＝8.4Hz）,7.12−7.41（3H,m）,5.18（2H,s）,4.32（1
H,sept,J＝6.6Hz）,2.97（2H,m）,1.74（2H,m）,1.02−
1.35（8H,m）,0.83（3H,t,J＝6.8Hz）。
実施例20（６） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−ブチルスルフォニルア
ミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安
息香酸 TLC:Rf 0.40（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ 8.17（2H,d,J＝8.2Hz）,7.59（2H,d,J＝8.2H
z）,7.40（1H,d,J＝7.8Hz）,7.3−7.2（2H,m）,5.18（2
H,s）,4.4−4.2（1H,m）,3.1−2.9（2H,m）,1.8−1.6
（2H,m）,1.4−1.0（8H,m）,0.92（3H,t,J＝7.2Hz）。
実施例20（７） ４−［２−（Ｎ−（イソプロピル−ヘキシルスルフォニ
ルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチ
ル］安息香酸 TLC:Rf 0.44（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.18（2H,d,J＝8.0Hz）,7.59（2H,d,J＝8.0Hz）,
7.40（1H,d,J＝8.0Hz）,7.3−7.2（2H,m）,5.18（2H,
s）,4.4−4.2（1H,m）,3.0−2.9（2H,m）,1.8−1.6（2
H,m）,1.3−1.0（12H,m）,0.85（3H,t,J＝7.4Hz）。
実施例20（８） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−ヘプチルスルフォニル
アミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］
安息香酸 TLC:Rf 0.48（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.18（2H,d,J＝8.0Hz）,7.59（2H,d,J＝8.0Hz）,
7.40（1H,d,J＝8.0Hz）,7.3−7.2（2H,m）,5.18（2H,
s）,4.4−4.2（1H,m）,3.0−2.9（2H,m）,1.9−1.6（2
H,m）,1.4−1.0（14H,m）,0.86（3H,t,J＝6.2Hz）。
実施例20（９） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−４−ヒドロキシフェニ
ルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェ
ノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.28（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.13（2H,d,J＝8.2Hz）,7.66（2H,d,J＝9.2Hz）,
7.50（2H,d,J＝8.2Hz）,7.3−7.2（3H,m）,6.72（2H,d,
J＝9.2Hz）,5.10（2H,s）,4.4−4.2（1H,m）,3.0−1.5
（2H,br）,1.10（3H,d,J＝6.6Hz）,1.03（3H,d,J＝6.6H
z）。
実施例20（10） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−ブチルスルフォニルア
ミノ）−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.41（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.15（2H,d,J＝8.6Hz）,7.57（2H,d,J＝8.6Hz）,
7.15（1H,d,J＝8.4Hz）,6.9−6.8（2H,m）,5.13（2H,
s）,4.4−4.2（1H,m）,3.1−2.9（2H,m）,2.36（3H,
s）,1.8−1.6（2H,m）,1.3−1.2（5H,m）,1.10（3H,d,J
＝6.6Hz）,0.81（3H,t,J＝7.4Hz）。
実施例20（11） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−ヘキシルスルフォニル
アミノ）−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.47（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.15（2H,d,J＝8.4Hz）,7.57（2H,d,J＝8.4Hz）,
7.15（1H,d,J＝8.4Hz）,7.1−7.0（2H,m）,5.13（2H,
s）,4.4−4.2（1H,m）,3.0−2.9（2H,m）,2.36（3H,
s）,1.8−1.6（2H,m）,1.3−1.0（12H,m）,0.84（3H,t,
J＝6.4Hz）。
実施例20（12） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−ヘプチルスルフォニル
アミノ）−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.47（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.15（2H,d,J＝8.0Hz）,7.57（2H,d,J＝8.0Hz）,
7.15（1H,d,J＝8.4Hz）,6.9−6.8（2H,m）,5.13（2H,
s）,4.4−4.2（1H,m）,3.0−2.9（2H,m）,2.36（3H,
s）,1.9−1.6（2H,m）,1.3−1.0（14H,m）,0.85（3H,t,
J＝6.2Hz）。
実施例20（13） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−メチルスルフォニルア
ミノ）−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.13（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）； NMR:δ8.17−8.13（2H,m）,7.58−7.53（2H,m）,7.17−
7.12（1H,m）,6.8（2H,m）,5.1（2H,m）,4.33（1H,sep
t.,J＝6.5Hz）,2.90（3H,s）,2.36（3H,s）,1.26（3H,
d,J＝6.5Hz）,1.09（3H,d,J＝6.5Hz）。
実施例20（14） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−エチルスルフォニルア
ミノ）−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.20（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）； NMR:δ8.17−8.13（2H,m）,7.59−7.55（2H,m）,7.17−
7.13（1H,m）,6.8（2H,m）,5.1（2H,m）,4.33（1H,sep
t.,J＝7Hz）,3.01（2H,q,J＝7Hz）,2.36（3H,s）,1.29
−1.20（6H,m）,1.09（3H,d,J＝6.5Hz）。
実施例20（15） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−２−フェニルエチルス
ルフォニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチル］安
息香酸 TLC:Rf 0.24（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）； NMR:δ8.00−7.96（2H,m）,7.44−7.40（2H,m）,7.26−
7.14（4H,m）,7.05−7.01（2H,m）,6.85−6.81（2H,
m）,5.07（2H,s）,4.42−4.27（1H,m）,3.4−3.2（2H,
m）,3.2−3.0（2H,m）,2.36（3H,s）,1.25（3H,d,J＝6.
5Hz）,1.09（3H,d,J＝6.5Hz）。
実施例20（16） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−ベンジルスルフォニル
アミノ）−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.22（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）； NMR:δ8.15−8.11（2H,m）,7.63−7.59（2H,m）,7.3（2
H,m）,6.92−6.88（1H,m）,6.81−6.70（2H,m）,5.2（2
H,m）,4.29（2H,s）,4.18−4.02（1H,m）,2.35（3H,
s）,1.12（3H,d,J＝6.5Hz）,1.04（3H,d,J＝6.5Hz）。
実施例20（17） ４−［２−（Ｎ−ｔ−ブチルメチル−フェニルスルフォ
ニルアミノ）−４−メチルフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.37（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.08（2H,d,J＝8Hz）,7.55（2H,m）,7.39（1H,
m）,7.32−7.20（4H,m）,7.17（1H,d,J＝2Hz）,7.03（1
H,dd,J＝8Hz,2Hz）,6.68（1H,d,J＝8Hz）,4.90（1H,d,J
＝13Hz）,4.59（1H,d,J＝13Hz）,3.57（1H,d,J＝14H
z）,3.50（1H,d,J＝14Hz）,2.28（3H,s）,0.88（9H,
s）。
実施例20（18） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−メチルスルフォニルア
ミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安
息香酸 TLC:Rf 0.32（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.17（2H,d,J＝8.5Hz）,7.58（2H,d,J＝8.5Hz）,
7.43−7.23（3H,m）,5.20（2H,s）,4.32（1H,m）,2.91
（3H,s）,1.29（3H,d,J＝7Hz）,1.10（3H,d,J＝7Hz）。
実施例20（19） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−エチルスルフォニルア
ミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安
息香酸 TLC:Rf 0.36（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.18（2H,d,J＝8.5Hz）,7.59（2H,d,J＝8.5Hz）,
7.43−7.23（3H,m）,5.19（2H,s）,4.33（1H,m）,3.03
（2H,q,J＝7.5Hz）,1.32−1.17（6H,m）,1.09（3H,d,J
＝7Hz）。
実施例20（20） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−シクロペンチルメチル
スルフォニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチル］
安息香酸 TLC:Rf 0.26（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）； NMR:δ8.17−8.13（2H,m）,7.59−7.55（2H,m）,7.16−
7.12（1H,m）,6.83−6.80（2H,m）,5.13（2H,s）,4.31
（1H,sept.,J＝7Hz）,3.04−3.00（2H,m）,2.36（3H,
s）,2.4−2.2（1H,m）,2.0−1.8（2H,m）,1.6−1.4（4
H,m）,1.24（3H,d,J＝7Hz）,1.3−1.1（2H,m）,1.09（3
H,d,J＝7Hz）。
実施例20（21） ４−［２−（Ｎ−シクロヘキシルメチル−プロピルスル
フォニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチル］安息
香酸 TLC:Rf 0.43（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.16（2H,d,J＝8.6Hz）,7.54（2H,d,J＝8.6Hz）,
7.26（1H,d,J＝8.6Hz）,6.9−6.8（2H,m）,5.17（2H,
s）,3.5−3.4（2H,m）,2.9−2.8（2H,m）,2.35（3H,
s）,2.0−1.0（13H,m）,0.84（3H,t,J＝8.0Hz）,4.0−
1.0（1H,br）。
実施例20（22） ４−［２−（Ｎ−シクロペンチルメチル−プロピルスル
フォニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチル］安息
香酸 TLC:Rf 0.38（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.16（2H,d,J＝8.4Hz）,7.54（2H,d,J＝8.4Hz）,
7.26（1H,d,J＝8.4Hz）,6.9−6.8（2H,m）,5.17（2H,
s）,3.6−3.5（2H,m）,2.9−2.8（2H,m）,2.35（3H,
s）,2.0−1.0（11H,m）,0.84（3H,t,J＝7.6Hz）,6.0−
4.0（1H,br）。
実施例20（23） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−プロピルスルフォニル
アミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］
桂皮酸 TLC:Rf 0.32（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR:δ7.80（1H,d,J＝16.2Hz）,7.61（2H,d,J＝8.6H
z）,7.51（2H,d,J＝8.6Hz）,7.39（1H,d,J＝8.8Hz）,7.
24−7.33（2H,m）,6.49（1H,d,J＝16.2Hz）,5.12（2H,
s）,4.31（1H,m）,2.95（2H,m）,1.77（2H,m）,1.26（3
H,d,J＝6.6Hz）,1.09（3H,d,J＝6.6Hz）,0.82（3H,t,J
＝7.2Hz）。
実施例20（24） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−ペンチルスルフォニル
アミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］
桂皮酸 TLC:Rf 0.27（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR:δ7.80（1H,d,J＝16.0Hz）,7.61（2H,d,J＝8.4H
z）,7.51（2H,d,J＝8.4Hz）,7.39（1H,m）,7.24−7.33
（2H,m）,6.48（1H,d,J＝16.0Hz）,5.12（2H,s）,4.31
（1H,sept,J＝6.6Hz）,2.96（2H,m）,1.72（2H,m）,1.2
6（3H,d,J＝6.6Hz）,1.05−1.23（7H,m）,0.83（3H,t,J
＝6.2Hz）。
実施例20（25） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−２−フラニルスルフォ
ニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチ
ル］安息香酸 TLC:Rf 0.22（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）； NMR:δ8.15（2H,d,J＝8Hz）,7.59（2H,d,J＝8Hz）,7.46
（1H,dd,J＝2Hz,1Hz）,7.23（3H,m）,6.94（1H,dd,J＝
3.5Hz,1Hz）,6.44（1H,dd,J＝3.5Hz,2Hz）,5.18（2H,
s）,4.49（1H,m）,1.10（6H,dd,J＝7Hz,2.5Hz）。
実施例20（26） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−２−チエニルスルフォ
ニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチ
ル］安息香酸 TLC:Rf 0.24（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）； NMR:δ8.15（2H,d,J＝8.5Hz）,7.57（2H,d,J＝8.5Hz）,
7.54−7.51（2H,m）,7.25（3H,m）,7.01−6.99（1H,
m）,5.19（2H,s）,4.49−4.44（1H,m）,1.10（6H,d,J＝
6.5Hz）。
実施例20（27） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−４−クロロフェニルス
ルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキ
シメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.43（クロロホルム：メタノール＝10:1）； NMR（DMSO−d6）：δ7.93（2H,d,J＝8.4Hz）,7.73（2H,
d,J＝8.4Hz）,7.56（1H,s）,7.50−7.28（6H,m）,5.22
（2H,s）,4.38（1H,sept,J＝6.6Hz）,1.00（3H,d,J＝6.
6Hz）,0.93（3H,d,J＝6.6Hz）． 実施例20（28） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−４−エチルフェニルス
ルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキ
シメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.40（クロロホルム：メタノール＝10:1）； NMR（DMSO−d6）：δ7.94（2H,d,J＝8.4Hz）,7.66（2H,
d,J＝8.4Hz）,7.55（1H,d,J＝1Hz）,7.49（2H,d,J＝8.4
Hz）,7.39（1H,dd,J＝8.4HzHz,1Hz）,7.32（1H,d,J＝8.
4Hz）,7.23（2H,d,J＝8.4Hz）,5.25（2H,s）,4.14（1H,
sept,J＝6.6Hz）,2.61（2H,q,J＝7.4Hz）,1.14（3H,t,J
＝7.4Hz）,1.00（3H,d,J＝6.6Hz）,0.93（3H,d,J＝6.6H
z）． 実施例20（29） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−４−プロピルフェニル
スルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノ
キシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.41（クロロホルム：メタノール＝10:1）； NMR（DMSO−d6）：δ7.94（2H,d,J＝8.4Hz）,7.65（2H,
d,J＝8.4Hz）,7.55（1H,d,J＝1Hz）,7.50（2H,d,J＝8.4
Hz）,7.39（1H,dd,J＝8.4Hz,1Hz）,7.32（1H,d,J＝8.4H
z）,7.20（2H,d,J＝8.4Hz）,5.25（2H,s）,4.13（1H,se
pt,J＝6.6Hz）,2.55（2H,t,J＝7.4Hz）,1.54（2H,tq,J
＝7.4Hz,7.4Hz）,0.97（3H,d,J＝6.6Hz）,0.90（3H,d,J
＝6.6Hz）,0.84（3H,t,J＝7.4Hz）． 実施例20（30） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−４−ブチルフェニルス
ルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキ
シメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.41（クロロホルム：メタノール＝10:1）； NMR（DMSO−d6）：δ7.94（2H,d,J＝8.4Hz）,7.65（2H,
d,J＝8.4Hz）,7.55（1H,d,J＝1Hz）,7.49（2H,d,J＝8.4
Hz）,7.38（1H,dd,J＝8.4Hz,1Hz）,7.33（1H,d,J＝8.4H
z）,7.20（2H,d,J＝8.4Hz）,5.24（2H,s）,4.14（1H,se
pt,J＝6.6Hz）,2.57（2H,t,J＝7.4Hz）,1.49（2H,m）,
1.25（2H,m）,0.98（3H,d,J＝6.6Hz）,0.89（3H,d,J＝
6.6Hz）,0.87（3H,t,J＝7.4Hz）． 実施例21〜21（16） ２−ニトロフェノールまたは相当する化合物を用い
て、参考例６→参考例12→参考例２→実施例２と同様の
操作により、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
実施例21 ４−（２−フェニルスルフォニルアミノフェノキシメチ
ル）安息香酸 TLC:Rf 0.35（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝6:13:
1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.86（1H,brs）,9.53（1H,brs）,
7.91（2H,d,J＝8.0Hz）,7.66（2H,d,J＝8.0Hz）,7.52
（1H,t,J＝7.0Hz）,7.45−7.25（5H,m）,7.08（1H,t,J
＝9.0Hz）,6.95−6.80（2H,m）,4.91（2H,s）。
実施例21（１） ４−［２−（４−クロロフェニルスルフォニルアミノ）
フェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.39（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝6:13:
1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.85（1H,brs）,9.68（1H,brs）,
7.93（2H,d,J＝8.5Hz）,7.60（2H,d,J＝8.5Hz）,7.36
（4H,d,J＝8.5Hz）,7.35−7.25（1H,m）,7.12（1H,dt,J
＝7.5Hz,2.0Hz）,6.96−6.85（2H,m）,4.92（2H,s）。
実施例21（２） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−４−フルオロ
フェノキシメチル）安息香酸 TLC:Rf 0.37（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝6:13:
1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.95（1H,brs）,9.90（1H,brs）,
7.90（2H,d,J＝8.5Hz）,7.72（1H,d,J＝7.0Hz）,7.58
（1H,m）,7.46（2H,t,J＝7.5Hz）,7.37（2H,d,J＝8.5H
z）,7.10（1H,d,J＝9.5Hz）,6.92（2H,d,J＝7.0Hz）,4.
95（2H,s）。
実施例21（３） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−フルオロ
フェノキシメチル）安息香酸 TLC:Rf 0.42（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝6:13:
1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.95（1H,brs）,9.65（1H,brs）,
7.91（2H,d,J＝8.5Hz）,7.60（2H,d,J＝7.0Hz）,7.52
（1H,t,J＝7.0Hz）,7.39（2H,d,J＝7.5Hz）,7.35（2H,
d,J＝7.5Hz）,7.26（1H,dd,J＝7.0,6.5Hz）,6.84（1H,d
d,J＝11.0Hz,2.5Hz）,6.75（1H,dt,J＝8.5Hz,2.5Hz）,
4.90（2H,s）。
実施例21（４） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−４−ブロモフ
ェノキシメチル）安息香酸 TLC:Rf 0.25（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝6:13:
1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.97（1H,brs）,9.97（1H,brs）,
7.90（2H,d,J＝8.0Hz）,7.69（2H,dd,J＝7.5Hz,2Hz）,
7.58（1H,tt,J＝7.5Hz,2Hz）,7.46（2H,d,J＝7.5Hz）,
7.39（1H,d,J＝2.5Hz）,7.36（2H,d,J＝8.0Hz）,7.27
（1H,dd,J＝9.0Hz,2.5Hz）,6.89（1H,d,J＝9Hz）,4.97
（2H,s）。
実施例21（５） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−クロロフ
ェニルチオメチル）安息香酸 TLC:Rf 0.50（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1） NMR:δ7.99（2H,d,J＝8.4Hz）,7.78（2H,m）,7.41−7.6
2（5H,m）,7.23（1H,dd,J＝2.6Hz,8.8Hz）,7.08（1H,d,
J＝2.6Hz）,7.05（2H,d,J＝8.6Hz）,3.71（2H,s）。
実施例21（６） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−４−メトキシ
フェノキシメチル）安息香酸 TLC:Rf 0.38（クロロホルム：メタノール＝17:3）； NMR（DMSO−d6）：δ7.90（2H,d,J＝8.5Hz）,7.71（2H,
d,J＝8.0Hz）,7.64−7.35（5H,m）,6.90−6.80（2H,
m）,6.44（1H,dd,J＝9.0Hz,3.0Hz）,4.89（2H,s）,3.65
（3H,m）。
実施例21（７） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−４−トリフル
オロメチルフェノキシメチル）安息香酸 TLC:Rf 0.32（クロロホルム：メタノール＝17:3）； NMR（DMSO−d6）：δ7.92（2H,d,J＝8.5Hz）,7.69（2H,
d,J＝8.0Hz）,7.63−7.34（7H,m）,7.11（1H,d,J＝8.5H
z）,5.09（2H,s）。
実施例21（８） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−４−メチルフ
ェノキシメチル）安息香酸 TLC:Rf 0.43（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝7:12:
1）； NMR（DMSO−d6）：δ7.89（2H,d,J＝8.0Hz）,7.66（2H,
d,J＝7.0Hz）,7.60−7.48（1H,m）,7.41（2H,d,J＝8.0H
z）,7.35（2H,d,J＝8Hz）,7.11（1H,d,J＝2.0Hz）,6.90
（1H,dd,J＝8.0Hz,2.0Hz）,6.76（1H,d,J＝8Hz）,4.88
（2H,s）,2.19（3H,s）。
実施例21（９） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−メチルフ
ェノキシメチル）安息香酸 TLC:Rf 0.43（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝7:12:
1）； NMR（DMSO−d6）：δ7.91（2H,d,J＝8.5Hz）,7.62（2H,
d,J＝7.0Hz）,7.57−7.45（1H,m）,7.44−7.30（4H,
m）,7.14（1H,d,J＝8.0Hz）,6.75（1H,s）,6.71（1H,d,
J＝8.0Hz）,4.88（2H,s）,2.21（3H,s）。
実施例21（10） ４−（２−ベンジルスルフォニルアミノ−５−クロロフ
ェノキシメチル）安息香酸 TLC:Rf 0.52（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR（DMSO−d6）δ7.96（2H,d,J＝8.0Hz）,7.67（2H,d,
J＝8.0Hz）,7.29（5H,s）,7.21（1H,d,J＝8.2Hz）,7.20
（1H,d,J＝2.4Hz）,6.95（1H,dd,J＝2.4Hz,8.2Hz）,5.3
1（2H,s）,4.38（2H,s）。
実施例21（11） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−メトキシ
フェノキシメチル）安息香酸 TLC:Rf 0.40（クロロホルム：メタノール＝4:1）； NMR（DMSO−d6）：δ7.90（2H,d,J＝8.5Hz）,7.59（2H,
d,J＝8Hz）,7.51（1H,t,J＝8Hz）,7.44−7.28（4H,m）,
7.15（1H,d,J＝8.5Hz）,6.54−6.47（2H,m）,4.86（2H,
s）,3.69（3H,s）。
実施例21（12） ３−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−クロロフ
ェノキシメチル）安息香酸 TLC:Rf 0.48（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝7:12:
1）； NMR（DMSO−d6）：δ13.03（1H,brs）,9.80（1H,brs）,
7.98（1H,s）,7.95−7.86（1H,m）,7.66（2H,d,J＝7.0H
z）,7.58−7.46（3H,m）,7.40（2H,t,J＝7.0Hz）,7.27
（1H,d,J＝8.5Hz）,7.07（1H,d,J＝2.5Hz）,6.96（1H,d
d,J＝8.5Hz,2.5Hz）,4.96（2H,s）。
実施例21（13） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−４−クロロ−
５−メチルフェノキシメチル）安息香酸 TLC:Rf 0.44（クロロホルム：メタノール＝4:1）； NMR（DMSO−d6）：δ7.91（2H,d,J＝8Hz）,7.66（2H,d,
J＝7Hz）,7.55（1H,t,J＝7.5Hz）,7.47−7.30（4H,m）,
7.25（1H,s）,6.98（1H,s）,4.93（2H,s）,2.23（3H,
s）。
実施例21（14） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−4,5−ジクロ
ロフェノキシメチル）安息香酸 TLC:Rf 0.42（クロロホルム：メタノール＝4:1）； NMR（DMSO−d6）：δ7.92（2H,d,J＝8Hz）,7.69（2H,d,
J＝7.5Hz）,7.58（1H,t,J＝7.5Hz）,7.50−7.31（5H,
m）,7.26（1H,s）,5.01（2H,s）。
実施例21（15） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−クロロフ
ェノキシメチル）フタール酸 TLC:Rf 0.36（クロロホルム：メタノール：酢酸＝15:4:
1）； NMR（DMSO−d6）：δ13.23（2H,brs）,9.86（1H,s）,7.
74−7.58（4H,m）,7.56−7.30（4H,m）,7.29（1H,d,J＝
8.5Hz）,7.06（1H,d,J＝2.0Hz）,6.98（1H,dd,J＝8.5H
z,2Hz）,4.94（2H,s）。
実施例21（16） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−クロロフ
ェノキシ）安息香酸 TLC:Rf 0.46（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ7.99（2H,d,J＝9.0Hz）,7.8−7.7（3H,m）,7.6−
7.5（1H,m）,7.5−7.3（2H,m）,7.15（1H,dd,J＝2.2Hz,
8.8Hz）,6.97（1H,s）,6.77（1H,d,J＝2.2Hz）,6.65（2
H,d,J＝9.0Hz）。
参考例18 ４−［３−（２−ニトロ−５−クロロフェノキシ）プロ
ピル］安息香酸メチル （ａ）OH体 ４−（２−メトキシカルボニルエチル）安息香酸メチ
ル（1.0mg）のTHF−MeOH混合溶液（12ml;THF:MeOH＝5:
1）に、水素化ホウ素ナトリウム（85mg）を室温で加え1
9時間撹拌した。反応混合物に塩化アンモニウムを加
え、過剰の試薬を分解後、酢酸エチルで抽出し、有機層
を洗浄し、乾燥し、減圧濃縮し、残留物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝2:
3）で精製し、下記物性値を有するOH体（692mg）を得
た。
TLC:Rf 0.38（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）。
（ｂ）目的物 ２−ニトロ−５−クロロフェノール（150mg）のTHF
（2.0ml）溶液に、アルゴン気流下、上記（ａ）で合成
したOH体（168mg）およびトリフェニルホスフィン（227
mg）を加えた後、０℃でDEAD（136ml）を滴下した。反
応混合物を室温で24時間撹拌した後、氷水で処理し、酢
酸エチルで抽出した。有機層の洗浄し、乾燥し、減圧濃
縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢酸エチル＝10:15:1）で精製し、下記物
性値を有する標題化合物（309mg）を得た。
TLC:Rf 0.24（ヘキサン：酢酸エチル＝5:1）。
実施例22 ４−［３−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−ク
ロロフェノキシ）プロピル］安息香酸 ４−［３−（２−ニトロ−５−クロロフェノキシ）プ
ロピル］安息香酸メチル（参考例18で合成した。）を用
いて、参考例12→参考例２→実施例２と同様の操作によ
り、下記物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.41（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR:δ8.04（2H,d,J＝8.4Hz）,7.73（2H,m）,7.50（2H,
m）,7.40（2H,m）,7.21（2H,d,J＝8.2Hz）,5.92（1H,br
s）,6.91（1H,dd,J＝2.2Hz,8.6Hz）,6.67（1H,d,J＝2.2
Hz）,3.75（2H,t,J＝6.2Hz）,2.70（2H,t,J＝7.0Hz）,
1.98（2H,m）。
実施例22（１）〜22（４） 相当するジエステル、ハーフエステルまたは４−アセ
チル安息香酸を用いて、参考例18→参考例12→参考例２
→実施例２と同様の操作により、以下の物性値を有する
標題化合物を得た。
実施例22（１） トランス−４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５
−クロロフェノキシメチル）シクロヘキサン酸 TLC:Rf 0.39（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR:δ7.70（2H,m）,7.36−7.59（4H,m）,6.92（1H,br
s）,6.91（1H,dd,J＝2.2Hz,8.4Hz）,6.70（1H,d,J＝2.2
Hz）,3.55（2H,d,J＝6.2Hz）,2.31（1H,tt,J＝3.8Hz,1
2.0Hz）,2.00−2.19（2H,m）,1.35−1.85（5H,m）,0.95
（2H,m）。
実施例22（２） シス−４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−ク
ロロフェノキシメチル）シクロヘキサン酸 TLC:Rf 0.53（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR:δ7.70（2H,m）,7.35−7.57（4H,m）,6.89（1H,dd,
J＝2.2Hz,8.6Hz）,6.84（1H,brs）,6.69（1H,d,J＝2.2H
z）,3.58（2H,d,J＝6.4Hz）,2.70（1H,m）,1.98−2.15
（2H,m）,1.43−1.80（5H,m）,1.15−1.40（2H,m）。
実施例22（３） ６−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−クロロフ
ェノキシメチル）ニコチン酸 TLC:Rf 0.40（クロロホルム：メタノール：酢酸100:10:
1）； NMR（DMSO−d6）：δ9.90（1H,brs）,9.02（1H,d,J＝1.
6Hz）,8.27（1H,dd,J＝2.2Hz,8.4Hz）,7.62（2H,m）,7.
49（2H,m）,7.31−7.39（2H,m）,7.31（1H,d,J＝8.6H
z）,7.08（1H,d,J＝2.2Hz）,7.02（1H,dd,J＝2.2Hz,8.6
Hz）,4.96（2H,s）。
実施例22（４） ４−［1RS−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−
クロロフェノキシ）エチル］安息香酸 TLC:Rf 0.48（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ12.0−10.0（1H,br）,8.00（2H,d,J＝8.4Hz）,7.
78（2H,d,J＝7.8Hz）,7.7−7.4（4H,m）,7.1−7.0（3H,
m）,6.88（1H,dd,J＝2.2Hz,8.8Hz）,6.45（1H,s）,5.14
（1H,q,J＝6.4Hz）,1.50（3H,d,J＝6.4Hz）。
参考例19 ２−ニトロ−５−トリフルオロメチルフェニルメトキシ
メチルエーテル ２−ニトロ−５−トリフルオロメチルフェノール（40
0mg）のDMF（4.0ml）溶液に、アルゴン気流下、０℃で
水素化ナトリウム（77mg）を加え、30分間撹拌した後、
メトキシメチルクロライド（147ml）を滴下し20分間撹
拌した。反応混合物を氷水で処理し、酢酸エチルで抽出
した。酢酸エチル層を洗浄し、乾燥し、減圧濃縮し、残
留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝20:1）で精製し、下記物性値を有する
標題化合物（353mg）を得た。
TLC:Rf 0.44（ヘキサン：酢酸エチル＝10:1）。
参考例20 ２−アミノ−５−トリフルオロメチルフェニルメトキシ
メチルエーテル ２−ニトロ−５−トリフルオロメチルフェニルメトキ
シメチルエーテル（353mg;参考例19で合成した。）のメ
タノール（3.5ml）溶液に、アルゴン気流下、10％パラ
ジウム−炭素（30mg）を加え、容器内を水素で満たし室
温で激しく撹拌した。反応混合物をセライトでろ過し、
減圧濃縮し、下記物性値を有する標題化合物（313mg）
を得た。
TLC:Rf 0.44（ヘキサン：酢酸エチル＝3:1）。
参考例21 Ｎ−（２−メトキシメトキシ−４−トリフルオロメチル
フェニル）−フェニルスルフォニルアミノ酢酸メチル ２−アミノ−５−トリフルオロメチルフェニルメトキ
シメチルエーテル（313mg;参考例20で合成した。）を用
いて参考例２→実施例17と同様の操作により、下記物性
値を有する標題化合物（625mg）を得た。
TLC:Rf 0.66（ベンゼン：アセトン＝9:1）。
参考例22 1,1−ジメチル−２−［Ｎ−（２−メトキシメトキシ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−フェニルスルフォ
ニルアミノ］エタノール Ｎ−（２−メトキシメトキシ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−フェニルスルフォニルアミノ酢酸メチル
（525mg;参考例21で合成した。）のTHF（6.0ml）溶液
に、アルゴン気流下、０℃でメチルマグネシウムブロマ
イド（2.67ml）を滴下し、30分間撹拌した。反応混合物
を氷水で処理し、酢酸エチルで抽出し、洗浄し、乾燥
し、減圧濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝2:1）で精製し、下
記物性値を有する標題化合物（380mg）を得た。
TLC:Rf 0.26（ヘキサン：酢酸エチル＝2:1）。
参考例23 1,1−ジメチル−２−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−フェニルスルフォニルア
ミノ］エタノール 1,1−ジメチル−［Ｎ−（２−メトキシメトキシ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−フェニルスルフォニ
ルアミノ］エタノール（380mg;参考例22で合成した。）
のTHF（4.0ml）溶液に、6N塩酸（0.8ml）を加え、室温
で２日間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、
洗浄し、乾燥し、減圧濃縮し、残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝2:1）
で精製し、下記物性値を有する標題化合物（291mg）を
得た。
TLC:Rf 0.29（ベンゼン：アセトン＝9:1）。
参考例24 ２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニルアミ
ノ）−５−トリフルオロメチルフェノール） ２−アミノ−５−トリフルオロメチルフェニルメトキ
シメチルエーテル（参考例20で合成した。）を用いて、
参考例２→実施例17→参考例23と同様の操作により、下
記物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.57（ヘキサン：酢酸エチル＝5:2）。
実施例23 ４−［２−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピ
ル）−フェニルスルフォニルアミノ］−５−トリフルオ
ロメチルフェノキシメチル］安息香酸 1,1−ジメチル−２−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−４−
トリフルオロメチルフェニル）−フェニルスルフォニル
アミノ］エタノール（参考例23で合成した。）を用い
て、参考例６→実施例２と同様の操作により、下記物性
値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.48（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR（CD3COCD3）：δ8.03（2H,brd,J＝8.2Hz）,7.47−
7.66（4H,m）,7.30−7.47（6H,m）,5.21（1H,m）,4.89
（1H,m）,3.79（2H,s）,1.20（6H,s）。
実施例23（１）〜23（３） ２−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）
−フェニルスルフォニルアミノ］−５−トリフルオロメ
チルフェノール（参考例23で合成した。）を用いて、参
考例６→実施例２と同様の操作により、以下の物性値を
有する標題化合物を得た。
実施例23（１） ４−［２−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピ
ル）−フェニルスルフォニルアミノ］−５−トリフルオ
ロメチルフェノキシメチル］桂皮酸 TLC:Rf 0.53（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ7.80（1H,d,J＝16.0Hz）,7.54（6H,m）,7.35（6
H,m）,6.49（1H,d,J＝16.0Hz）,4.99（1H,m）,4.81（1
H,m）,3.63（2H,m）,1.21（6H,s）。
実施例23（２） ４−［２−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピ
ル）−フェニルスルフォニルアミノ］−５−メチルフェ
ノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.45（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.09（2H,d,J＝8.4Hz）,7.60（2H,m）,7.28−7.4
4（5H,m）,7.06（1H,m）,6.71（2H,m）,5.00（1H,d,J＝
12.8Hz）,4.74（1H,d,J＝12.8Hz）,3.69（1H,d,J＝14.2
Hz）,3.57（1H,d,J＝14.2Hz）,2.33（3H,s）,2.13（1H,
s）,1.25（3H,bs）,1.19（3H,bs）。
実施例23（３） ４−［２−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピ
ル）−２−フラニルスルフォニルアミノ］−５−トリフ
ルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.42（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.15（2H,d,J＝8.4Hz）,7.52（2H,d,J＝8.4Hz）,
7.21−7.34（4H,m）,6.82（1H,m）,6.38（1H,m）,5.12
（2H,）m,3.76（2H,m）,2.12（1H,s）,1.23（6H,bs）。
実施例24 ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニル
アミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］
フェノキシ酢酸 ２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニルアミ
ノ）−５−トリフルオロメチルフェノール（参考例24で
合成した。）を用いて、参考例18（ｂ）→実施例２と同
様の操作により、下記物性値を有する標題化合物を得
た。
TLC:Rf 0.39（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝9:10:
1）； NMR:δ7.80（2H,d,J＝7.5Hz）,7.49（1H,t,J＝7.5Hz）,
7.40−7.20（7H,m）,6.95（2H,d,J＝8.5Hz）,4.98（2H,
s）,4.72（2H,s）,4.28（1H,qn,J＝6.5Hz）,1.06（3H,
d,J＝6.5Hz）,1.01（3H,d,J＝6.5Hz）。
実施例24（１）〜24（10） 相当する化合物を用いて、参考例18（ｂ）→実施例２
と同様の操作により、以下の物性値を有する標題化合物
を得た。
実施例24（１） ５−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニル
アミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］
チオフェン−２−カルボン酸 TLC:Rf 0.54（クロロホルム：メタノール：酢酸＝90:9:
1）； NMR:δ7.9−7.7（3H,m）,7.6−7.3（3H,m）,7.3（7.2
（3H,m）,7.16（1H,d,J＝4.0Hz）,5.20（2H,s）,4.5−
4.3（1H,m）,1.10（3H,d,J＝3.8Hz）,1.32（3H,d,J＝3.
8Hz）。
実施例24（２） ５−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェイルスルフォニル
アミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］
フラン−２−カルボン酸 TLC:Rf 0.17（クロロホルム：メタノール＝5:1）； NMR:δ7.76（2H,d,J＝8Hz）,7.54−7.29（3H,m）,7.29
−7.13（4H,m）,6.52（1H,m）,5.00（2H,s）,4.31（1H,
m）,0.98（6H,m）。
実施例24（３） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニル
アミノ）−５−メチルフェノキシメチル］フェノキシ酢
酸 TLC:Rf 0.09（酢酸エチル）； NMR:δ7.81（2H,d,J＝7.5Hz）,7.50−7.30（5H,m）,7.0
0−6.91（3H,m）,6.82−6.73（2H,m）,4.91（2H,s）,4.
71（2H,s）,4.27（1H,sept,J＝7Hz）,2.36（3H,s）,1.0
5（3H,d,J＝7Hz）,1.01（3H,d,J＝7Hz）。
実施例24（４） ５−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニル
アミノ）−５−メチルフェノキシメチル］チオフェン−
２−カルボン酸 TLC:Rf 0.30（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ7.9−7.7（3H,m）,7.5−7.4（1H,m）,7.4−7.3
（2H,m）,7.12（1H,d,J＝3.6Hz）,7.01（1H,d,J＝8.2H
z）,6.9−6.7（2H,m）,5.12（2H,s）,4.5−4.3（1H,
m）,2.38（3H,s）,1.51（3H,d,J＝2.4Hz）,1.05（3H,d,
J＝2.4Hz）。
実施例24（５） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニル
アミノ）−５−メチルフェノキシメチル］桂皮酸 TLC:Rf 0.39（ヘキサン：酢酸エチル＝1:2）； NMR:δ7.86−7.78（3H,m）,7.60−7.26（7H,m）,6.97
（1H,d,J＝8Hz）,6.80−6.74（2H,m）,6.48（1H,d,J＝1
6Hz）,5.01（2H,s）,4.36（1H,sept.,J＝6.5Hz）,1.05
（6H,d,J＝6.5Hz）。
実施例24（６） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニル
アミノ）−５−クロロフェノキシメチル］フェノキシ酢
酸 TLC:Rf 0.10（クロロホルム：メタノール＝10:1）； NMR:δ7.80−7.76（2H,m）,7.52−7.44（1H,m）,7.35−
7.26（4H,m）,7.05−6.91（5H,m）,4.91（2H,s）,4.72
（2H,s）,4.28（1H,sept.,J＝7Hz）,1.05（3H,d,J＝7H
z）,1.00（2H,d,J＝7Hz）。
実施例24（７） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニル
アミノ）−５−クロロフェノキシメチル］桂皮酸 TLC:Rf 0.31（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）； NMR:δ7.85−7.77（2H,m）,7.60−7.35（7H,m）,7.05−
6.90（3H,m）,6.48（1H,d,J＝16Hz）,5.01（2H,s）,4.3
6（1H,sept.,J＝6.5Hz）,1.04（6H,d,J＝7Hz）。
実施例24（８） ５−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニル
アミノ）−５−クロロフェノキシメチル］チオフェン−
２−カルボン酸 TLC:Rf 0.42（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ7.8−7.7（3H,m）,7.5−7.3（3H,m）,7.2−6.9
（4H,m）,5.15（1H,d,J＝13.2Hz）,5.08（1H,d,J＝13.2
Hz）,4.5−4.3（1H,m）,5.5−4.0（1H,br）,1.08（3H,
d,J＝2.6Hz）,1.05（3H,d,J＝2.6Hz）。
実施例24（９） ５−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニル
アミノ）−５−クロロフェノキシメチル］フラン−２−
カルボン酸 TLC:Rf 0.37（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ7.9−7.7（2H,m）,7.6−7.4（3H,m）,7.31（1H,
d,J＝3.4Hz）,7.0−6.9（3H,m）,6.63（1H,d,J＝3.4H
z）,5.03（1H,d,J＝13.2Hz）,4.96（1H,d,J＝13.2Hz）,
5.5−4.5（1H,br）,4.4−4.2（1H,m）,1.03（6H,d,J＝
6.6Hz）。
実施例24（10） ４−［２−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフ
ォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシ］
エチル］安息香酸 TLC:Rf 0.40（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.07（2H,d,J＝8.5Hz）,7.83（2H,d,J＝7Hz）,7.
65−7.45（5H,m）,7.39（2H,d,J＝8.5Hz）,7.25−7.08
（3H,m）,4.37（1H,m）,4.25−4.05（2H,m）,3.08（2H,
d,J＝7Hz）,0.99（3H,d,J＝6.5Hz）,0.84（3H,d,J＝6.5
Hz）。
実施例25 ２−メトキシ−４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニ
ルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェ
ノキシメチル］安息香酸 ２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニルアミ
ノ）−５−トリフルオロメチルフェノール（参考例24で
合成した。）を用いて、参考例６→実施例２と同様の操
作により、下記物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.49（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ11.0−10.6（1H,br）,8.21（1H,d,J＝7.8Hz）,7.
9−7.8（2H,m）,7.71（1H,d,J＝0.6Hz）,7.7−7.4（3H,
m）,7.3−7.2（2H,m）,7.2−7.1（1H,m）,7.00（1H,d,J
＝7.8Hz）,5.22（2H,s）,4.6−4.4（1H,m）,4.18（3H,
s）,1.08（3H,d,J＝6.6Hz）,0.92（3H,d,J＝6.6Hz）。
実施例26 ２−ヒドロキシ−４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェ
ニルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフ
ェノキシメチル］安息香酸 ２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニルアミ
ノ）−５−トリフルオロメチルフェノール（参考例24で
合成した。）を用いて、参考例６→参考例23→実施例２
と同様の操作により、下記物性値を有する標題化合物を
得た。
TLC:Rf 0.56（クロロホルム：メタノール：酢酸＝90:9:
1）； NMR:δ10.51（1H,s）,7.95（1H,d,J＝8.0Hz）,7.9−7.8
（2H,m）,7.6−7.4（3H,m）,7.3−7.2（3H,m）,7.1−7.
0（2H,m）,5.05（2H,s）,4.5−4.3（1H,m）,1.09（3H,
d,J＝5.0Hz）,1.06（3H,d,J＝5.0Hz）。
実施例26（１）〜26（２） 相当する化合物を用いて、参考例６→参考例23→実施
例２と同様の操作により、以下の物性値を有する標題化
合物を得た。
実施例26（１） ２−ヒドロキシ−４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フ
ェニルスルフォニルアミノ）−５−メチルフェノキシメ
チル］安息香酸 TLC:Rf 0.20（クロロホルム：メタノール＝17:3）； NMR:δ10.50（1H,s）,7.92（1H,d,J＝8.5Hz）,7.83（2
H,m）,7.54−7.32（3H,m）,7.05−6.93（3H,m）,6.81−
6.72（2H,m）,4.97（2H,s）,4.42（1H,m）,2.35（3H,
s）,1.13−0.98（6H,m）。
実施例26（２） ２−ヒドロキシ−４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェ
ニルスルフォニルアミノ）−５−クロロフェノキシメチ
ル］安息香酸 TLC:Rf 0.21（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ7.93（1H,d,J＝8.0Hz）,7.9−7.7（2H,m）,7.6−
7.3（3H,m）,7.1−6.9（5H,m）,4.97（2H,s）,4.5−4.3
（1H,m）,3.0−2.0（2H,br）,1.07（3H,d,J＝6.2Hz）,
1.04（3H,d,J＝6.2Hz）。
参考例25 ４−フェニルスルフォニルアミノ−３−ニトロベンゾト
リフルオライド ４−アミノ−３−ニトロベンゾトリフルオライド（3.
09g）のTHF溶液に、水素化ナトリウム（660mg）を加
え、室温で30分間撹拌した後、ベンゼンスルフォニルク
ロライド（3.18g）を加え、室温で２時間撹拌し、さら
に水素化ナトリウム（420mg）を加え、１時間撹拌し
た。反応混合物に塩化アンモニウム溶液を加えて酸性と
し、酢酸エチルで抽出した。有機層を洗浄し、乾燥し、
ろ過し、濃縮し、下記物性値を有する標題化合物（4.86
g）を得た。
TLC:Rf 0.31（ヘキサン：酢酸エチル＝3:1）。
参考例26 ４−フェニルスルフォニルアミノ−３−アミノベンゾト
リフルオライド ４−フェニルスルフォニルアミノ−３−ニトロベンゾ
トリフルオライド（2.4g;参考例25で合成した。）を用
いて、参考例12と同様の操作により、下記物性値を有す
る標題化合物（1.7g）を得た。
TLC:Rf 0.17（ヘキサン：酢酸エチル＝3:1）。
実施例27 ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−トリフル
オロメチルフェニルアミノメチル）安息香酸メチル ４−フェニルスルフォニルアミノ−３−アミノベンゾ
トリフルオライド（100mg;参考例26で合成した。）およ
びテレフタルアルデヒド酸メチルエステル（78mg）のメ
タノール（2ml）溶液に、酢酸（1.5ml）を加え、室温で
２時間撹拌した後、ナトリウムシアノボロヒドリド（30
mg）のメタノール（2ml）溶液を加え、室温で２時間撹
拌した。反応液を水−酢酸エチルで抽出し、洗浄し、乾
燥し、ろ過し、濃縮し、析出した結晶をヘキサンで洗浄
し、下記物性値を有する標題化合物（146mg）を得た。
TLC:Rf 0.27（ヘキサン：酢酸エチル2:1）； NMR:δ8.02（2H,m）,7.76（2H,m）,7.6−7.4（5H,m）,
6.74−6.70（2H,m）,6.55−6.50（1H,m）,6.02（1H,b
s）,5.35（1H,m）,4.40（2H,m）,3.92（3H,s）。
実施例28 ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニル
アミノ）−５−トリフルオロメチルフェニルアミノメチ
ル］安息香酸 ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−トリフ
ルオロメチルフェニルアミノメチル）安息香酸メチル
（実施例27で合成した。）を用いて、実施例17→実施例
２と同様の操作により、下記物性値を有する標題化合物
を得た。
TLC:Rf 0.45（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）； NMR:δ8.10（2H,d,J＝8.5Hz）,7.8−7.7（2H,m）,7.6−
7.4（5H,m）,6.8−6.7（2H,m）,6.7−6.6（1H,m）,5.34
（1H,）m,4.69（1H,sept,J＝7Hz）,4.45（2H,d,J＝6H
z）,1.15（3H,d,J＝7Hz）,1.01（3H,d,J＝7Hz）。
実施例29 ４−［Ｎ−メチル−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニ
ルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェ
ニル］アミノメチル］安息香酸メチル ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−トリフ
ルオロメチルフェニルアミノメチル）安息香酸メチル
（実施例27で合成した。）を用いて、実施例17と同様の
操作により、得られた４−［２−（Ｎ−イソプロピル−
フェニルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチ
ルフェニルアミノメチル］安息香酸メチル（200mg）をD
MF（5ml）に溶解し、水素化ナトリウム（64mg）および
ヨウ化メチル（200ml）を加え、60℃で24時間撹拌し
た。反応混合物を水−酢酸エチルで抽出し、洗浄し、乾
燥し、ろ過し、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝5:1）
で精製し、下記物性値を有する標題化合物（105mg）を
得た。
TLC:Rf 0.54（塩化メチレン）； NMR:δ8.0（2H,m）,7.9（2H,m）,7.6−7.5（3H,m）,7.4
（2H,m）,7.4−7.2（2H,m）,7.0（1H,m）,4.6−4.3（2
H,m）,3.92（3H,m）,2.72（3H,s）,1.2（3H,m）,0.8（3
H,m）。
実施例30 ４−［Ｎ−メチル−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニ
ルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェ
ニル］アミノメチル］安息香酸 ４−［Ｎ−メチル−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェ
ニルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフ
ェニル］アミノメチル］安息香酸メチル（実施例29で合
成した。）を用いて、実施例２と同様の操作により、下
記物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.45（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）； NMR:δ8.09（2H,d,J＝8Hz）,7.9（2H,m）,7.7−7.4（5
H,m）,7.2（2H,m）,7.0（1H,m）,4.6−4.4（3H,m）,2.7
5（3H,s）,1.26（3H,d,J＝7Hz）,0.85（3H,d,J＝7H
z）。
参考例27 ２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−５−トリフルオロ
メチル安息香酸メチル ４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノベンジルトリフル
オロライド（3.90g）をTHFに溶解し、−50℃でｔ−ブチ
ルリチウム（30ml）を滴下し、−50℃のまま３時間撹拌
した。これに、撹拌下、炭酸ガスを吹き込み（−30℃付
近まで温度上昇）、溶媒を留去し、2N水酸化ナトリウム
−エーテル混合溶液で逆抽出した。水層を2N塩酸で酸性
化し、エーテルで抽出し、洗浄し、乾燥した、また逆抽
出したエーテル層も洗浄し、乾燥し、ろ過し、先のエー
テル層と混ぜて濃縮し、粗生成物を得た。得られた粗生
成物をエーテルに溶解し、ジアゾメタンのエーテル溶液
を反応液が黄色になるまで加えた。反応液を濃縮し、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エ
チル＝20:110:1）で精製し、下記物性値を有する標題化
合物（3.80g）を得た。
TLC:Rf 0.70（ヘキサン：酢酸エチル＝3:1）。
参考例28 ２−アミノ−５−トリフルオロメチル安息香酸メチル ２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−５−トリフルオ
ロメチル安息香酸メチル（3.80g;参考例27で合成し
た。）の塩化メチレン（30ml）溶液にトリフルオロ酢酸
（6ml）を加え、室温で８時間撹拌した。溶媒を留去
し、トルエンで３回共沸した。反応物に水−炭酸水素ナ
トリウム溶液を加えて中性化し、酢酸エチルで抽出し、
洗浄し、乾燥し、ろ過し、濃縮した。残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝
5:1）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（2.35
g）を得た。
TLC:Rf 0.20（ヘキサン：酢酸エチル＝5:1）。
実施例31 ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニル
アミノ）−５−トリフルオロメチルベンゾイルアミノ］
安息香酸 ２−アミノ−５−トリフルオロメチル安息香酸メチル
（参考例28で合成した。）を用いて、参考例２→参考例
３→実施例１→実施例２と同様の操作により、下記物性
値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.25（ヘキサン：酢酸エチル＝1:2）； NMR:δ10.01（1H,s）,8.18−8.14（3H,m）,7.93（8H,
m）,6.64（1H,d,J＝8Hz）,4.67（1H,sept.,J＝6.5Hz）,
1.09（3H,d,J＝6.5Hz）,0.86（3H,d,J＝6.5Hz）。
参考例29 ４−［２−［Ｎ−［1,3−ビス（ｔ−ブチルジメチルシ
リルオキシ）プロパ−２−イル］−フェニルスルフォニ
ルアミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチ
ル］安息香酸メチル （ａ）1,3−ジ−OTBs体（中間体） グリセロール（2g）のDMF（15ml）溶液に、ｔ−ブチ
ルジメチルシリルクロリド（6.5g）およびイミダゾール
（3.3g）のDMF（8ml）溶液を０℃でゆっくり滴下し、室
温で３時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチ
ル−ヘキサン混合液（酢酸エチル：ヘキサン＝1:1）で
抽出し、洗浄し、乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製し、下記物性値を有する1,3−ジ−OTBs
体（5.8g）を得た。
TLC:Rf 0.5（ヘキサン：酢酸エチル＝9:1）。
（ｂ）目的物 ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−トリフ
ルオロメチルフェノキシメチル）安息香酸メチル（180m
g;実施例15で合成した。）および上記（ａ）で得られた
1,3−diOTBS体（247mg）を用いて実施例19と同様の操作
により、下記物性値を有する標題化合物（200mg）を得
た。
TLC:Rf 0.28（ヘキサン：酢酸エチル＝9:1）。
実施例32 ４−［２−［Ｎ−（1,3−ジヒドロキシプロパ−２−イ
ル）−フェニルスルフォニルアミノ］−５−トリフルオ
ロメチルフェノキシメチル］安息香酸メチル ４−［２−［Ｎ−［1,3−ビス（ｔ−ブチルジメチル
シリルオキシ）プロパ−２−イル］−フェニルスルフォ
ニルアミノ］−５−トリフルオロメチルフェノキシメチ
ル］安息香酸メチル（200mg;参考例29で合成した。）の
THF（3ml）溶液にテトラブチルアンモニウムフロリド
（0.57ml）のTHF（1M）溶液を加え、室温で３時間撹拌
した。反応物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出し、洗浄
し、乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製し、下記物性値を有する標題化合物（110mg）を得
た。
TLC:Rf 0.50（塩化メチレン：メタノール＝9:1）。
NMR:δ8.08（2H,d,J＝8.2Hz）,7.78（2H,d,J＝7.2Hz）,
7.70−7.24（8H,m）,5.14（1H,d,J＝12.0Hz）,5.06（1
H,d,J＝12.0Hz）,4.50−4.30（1H,m）,3.93（3H,s）,3.
80−3.20（4H,m）,2.72（1H,dd,J＝3.6Hz,18.2Hz）。
実施例33 ４−［２−［Ｎ−（1,3−ジヒドロキシプロパ−２−イ
ル）−フェニルスルフォニルアミノ］−５−トリフルオ
ロメチルフェノキシメチル］安息香酸 ４−［２−［Ｎ−（1,3−ジヒドロキシプロパ−２−
イル）−フェニルスルフォニルアミノ］−５−トリフル
オロメチルフェノキシメチル］安息香酸メチル（実施例
32で合成した。）を用いて、実施例２と同様の操作によ
り、下記物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.51（酢酸エチル：酢酸＝99:1）； NMR:δ8.13（2H,d,J＝8.4Hz）,7.8−7.7（2H,m）,7.6−
7.2（8H,m）,5.17（1H,d,J＝11.4Hz）,5.08（1H,d,J＝1
1.4Hz）,4.5−4.3（1H,m）,3.6−3.5（2H,m）,3.4−3.2
（2H,m）。
実施例34 ４−［２−［Ｎ−（1,3−ジメトキシプロパ−２−イ
ル）−フェニルスルフォニルアミノ］−５−トリフルオ
ロメチルフェノキシメチル］安息香酸 ４−［２−［Ｎ−（1,3−ジヒドロキシプロパ−２−
イル）−フェニルスルフォニルアミノ］−５−トリフル
オロメチルフェノキシメチル］安息香酸メチル（実施例
32で合成した。）を用いて、参考例19→実施例２と同様
の操作により、下記物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.57（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.18（2H,d,J＝8.2Hz）,7.8−7.7（2H,m）,7.63
（2H,d,J＝8.2Hz）,7.6−7.4（3H,m）,7.3−7.2（3H,
m）,5.18（2H,s）,4.5−4.4（1H,m）,3.7−3.6（1H,
m）,3.5−3.0（3H,m）,3.09（3H,s）,3.04（3H,s）。
参考例30 ２−（Ｎ−イソプロピル−メチルスルフォニルアミノ）
−５−トリフルオロメチルフェニルメトキシメチルエー
テル ２−アミノ−５−トリフルオロメチルフェニルメトキ
シメチルエーテルおよびメシルクロライドを用いて参考
例２→実施例17と同様の操作により、下記物性値を有す
る標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.40（ヘキサン：酢酸エチル＝2:1）。
参考例31 ２−（Ｎ−イソプロピル−２−ヒドロキシヘキシルスル
フォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェニルメ
トキシメチルエーテル ２−（Ｎ−イソプロピル−メチルスルフォニルアミ
ノ）−５−トリフルオロメチルフェニルメトキシメチル
エーテル（135mg;参考例30で合成した。）THF（3.0ml）
溶液にアルゴン気流下、ヘキサメチルホスフォルアミド
（420ml）を加え、−78℃でｎ−ブチルリチウム（742m
l）を滴下し、1.5時間撹拌した。混合物に、バレルアル
デヒド（102mg）のTHF（1.0ml）溶液を滴下し、30分間
撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し
洗浄し、乾燥し、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝4:
1）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（69mg）
を得た。
TLC:Rf 0.49（ヘキサン：酢酸エチル＝2:1）。
参考例32 ２−（Ｎ−イソプロピル−１−ヘキセニルスルフォニル
アミノ）−５−トリフルオロメチルフェニルメトキシメ
チルエーテル ２−（Ｎ−イソプロピル−２−ヒドロキシヘキシルス
ルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェニル
メトキシメチルエーテル（160mg;参考例31で合成し
た。）の塩化メチレン（2.0ml）溶液にアルゴン気流
下、０℃でトリエチルアミン（104ml）およびメシルク
ロライド（35ml）を加え、10分間撹拌した。混合物に、
1,5−ジアザビシクロ［5.4.0］ウンデセン（134ml）を
加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物に希塩酸を加
え、酢酸エチルで抽出し、洗浄し、乾燥し、減圧濃縮し
た。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン：酢酸エチル＝8:1）で精製し、下記物性値を有
する標題化合物（140mg）を得た。
TLC:Rf 0.37（ヘキサン：酢酸エチル＝3:1）。
実施例35 ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−１−ヘキセニルスルフ
ォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメ
チル］安息香酸 ２−（Ｎ−イソプロピル−１−ヘキセニルスルフォニ
ルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェニルメトキシ
メチルエーテル（参考例32で合成した。）を用いて、参
考例23→参考例６→実施例２と同様の操作により、下記
物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.44（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR:δ8.19（2H,d,J＝8.2Hz）,7.62（2H,d,J＝8.2Hz）,
7.22−7.45（3H,m）,6.68（1H,td,J＝7.0Hz,15.0Hz）,
6.09（1H,td,J＝1.4Hz,15.0Hz）,5.19（2H,s）,4.15（1
H,m）,1.97（2H,m）,1.16−1.40（7H,m）,1.03（3H,d,J
＝6.8Hz）,0.86（3H,m）。
参考例33 ４−（２−シクロペンチルスルフィニルアミノ−５−ト
リフルオロメチルフェノキシメチル）安息香酸メチル ４−（２−アミノ−５−トリフルオロメチルフェノキ
シメチル）安息香酸メチル（300mg）の塩化メチレン
（3.0ml）溶液にアルゴン気流下、ピリジン（187ml）、
トリフェニルホスフィン（315mg）を加え、０℃でシク
ロペンチルスルフォニルクロライド（202mg）溶液を滴
下し、室温で６時間撹拌した。反応混合物に水を加え、
酢酸エチルで抽出し、洗浄し、乾燥し、減圧濃縮した。
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン：酢酸エチル＝2:11:1）で精製し、下記物性値を有す
る標題化合物（309mg）を得た。
TLC:Rf 0.23（ヘキサン：酢酸エチル＝2:1）。
実施例36 ４−（２−シクロペンチルスルフォニルアミノ−５−ト
リフルオロメチルフェノキシメチル）安息香酸メチル ４−（２−シクロペンチルスルフィニルアミノ−５−
トリフルオロメチルフェノキシメチル）安息香酸メチル
（305mg;参考例33で合成した。）の塩化メチレン（4.0m
l）溶液に０℃でメタクロロ過安息香酸（456mg）を加
え、１時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈
し、洗浄し、乾燥し、減圧濃縮し、下記物性値を有する
標題化合物（317mg）を得た。
TLC:Rf 0.56（ヘキサン：酢酸エチル＝2:1）； NMR:δ8.11（2H,d,J＝8.6Hz）,7.73（1H,brd,J＝9.0H
z）,7.47（2H,d,J＝8.6Hz）,7.25（1H,m）,7.15（1H,d,
J＝1.4Hz）,6.95（1H,brs）,5.21（2H,s）,3.95（3H,
s）,3.54（1H,m）,1.53−2.16（8H,m）。
実施例37 ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−シクロペンチルスルフ
ォニルアミノ）５−トリフルオロメチルフェノキシメチ
ル］安息香酸 ４−（２−シクロペンチルスルフォニルアミノ−５−
トリフルオロメチルフェノキシメチル）安息香酸メチル
（実施例36で合成した。）を用いて実施例17→実施例２
と同様の操作により、下記物性値を有する標題化合物を
得た。
TLC:Rf 0.40（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR:δ8.17（2H,d,J＝8.4Hz）,7.61（2H,d,J＝8.4Hz）,
7.38（1H,d,J＝8.0Hz）,7.28（2H,m）,5.17（2H,s）,4.
36（1H,sept,J＝6.6Hz）,3.51（1H,m）,1.84−2.10（3
H,m）,1.61−1.84（3H,m）,1.30−1.56（2H,m）,1.24
（3H,d,J＝6.6Hz）,1.08（3H,d,J＝6.6Hz）。
実施例37（１）〜37（７） 相当する化合物を用いて参考例33→実施例36→実施例
17→実施例２と同様の操作により、以下の物性値を有す
る標題化合物を得た。
実施例37（１） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−シクロヘキシルスルフ
ォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメ
チル］安息香酸 TLC:Rf 0.27（酢酸エチル：ヘキサン＝1:1）； NMR:δ8.17（2H,d,J＝8Hz）,7.61（2H,d,J＝8Hz）,7.42
（1H,d,J＝8Hz）,7.28（1H,d,J＝8Hz）,7.26（1H,s）,
5.19（2H,s）,4.32（1H,m）,2.88（1H,m）,2.25−2.04
（2H,m）,1.92−1.35（5H,m）,1.30−0.60（9H,m）。
実施例37（２） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−シクロヘキシルスルフ
ォニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチル］安息香
酸 TLC:Rf 0.37（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR:δ8.15（2H,d,J＝8.6Hz）,7.59（2H,d,J＝8.6Hz）,
7.17（1H,d,J＝8.4Hz）,6.82（2H,m）,5.13（2H,s）,4.
32（1H,m）,2.88（1H,tt,J＝3.2Hz,12.0Hz）,2.35（3H,
s）,2.15（2H,m）,1.36−1.90（5H,m）,1.23（3H,d,J＝
6.6Hz）,1.12（3H,d,J＝6.6Hz）,0.82（1H,m）。
実施例37（３） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−イソプロピルスルフォ
ニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチ
ル］安息香酸 TLC:Rf 0.34（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR:δ8.18（2H,d,J＝8.4Hz）,7.60（2H,d,J＝8.4Hz）,
7.42（1H,d,J＝8.0Hz）,7.23−7.33（2H,m）,5.17（2H,
s）,4.32（1H,sept,J＝6.6Hz）,3.17（1H,sept,J＝7.0H
z）,1.32（3H,d,J＝7.0Hz）,1.25（3H,d,J＝6.6Hz）,1.
19（3H,d,J＝7.0Hz）,1.09（3H,d,J＝6.6Hz）。
実施例37（４） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−イソプロピルスルフォ
ニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.46（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR:δ8.15（2H,d,J＝8.2Hz）,7.57（2H,d,J＝8.2Hz）,
7.16（1H,d,J＝8.4Hz）,6.81（2H,m）,5.11（2H,s）,4.
31（1H,sept,J＝6.6Hz）,3.16（1H,sept,J＝6.8Hz）,2.
36（3H,s）,1.31（3H,d,J＝6.8Hz）,1.23（3H,d,J＝6.6
Hz）,1.18（3H,d,J＝6.6Hz）,1.08（3H,d,J＝6.8Hz）。
実施例37（５） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−イソプロピルスルフォ
ニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチ
ル）桂皮酸 TLC:Rf 0.20（酢酸エチル：ヘキサン＝1:1）； NMR:δ7.79（1H,d,J＝15Hz）,7.61（2H,d,J＝8Hz）,7.5
0（2H,d,J＝8Hz）,7.40（1H,d,J＝8Hz）,7.34−7.20（2
H,m）,6.48（1H,d,J＝15Hz）,5.12（2H,s）,4.31（1H,
m）,3.14（1H,m）,1.31（3H,d,J＝7Hz）,1.25（3H,d,J
＝7Hz）,1.15（3H,d,J＝7Hz）,1.07（3H,d,J＝7Hz）。
実施例37（６） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−シクロペンチルスルフ
ォニルアミノ）５−トリフルオロメチルフェノキシメチ
ル］桂皮酸 TLC:Rf 0.24（酢酸エチル：ヘキサン＝1:1）； NMR:δ7.80（1H,d,J＝15Hz）,7.61（2H,d,J＝8Hz）,7.5
3（2H,d,J＝8Hz）,7.38（1H,d,J＝8Hz）,7.30−7.22（2
H,m）,6.48（1H,d,J＝15Hz）,5.13（2H,s）,4.35（1H,
m）,3.49（1H,m）,2.20−1.16（11H,m）,1.07（3H,d,J
＝7Hz）。
実施例37（７） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−シクロヘキシルスルフ
ォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメ
チル］桂皮酸 TLC:Rf 0.27（酢酸エチル：ヘキサン＝1:1）； NMR:δ7.80（1H,d,J＝15Hz）,7.61（2H,d,J＝8Hz）,7.5
2（2H,d,J＝8Hz）,7.41（1H,d,J＝8Hz）,7.34−7.20（2
H,m）,6.48（1H,d,J＝15Hz）,5.13（2H,s）,4.32（1H,
m）,2.87（1H,m）,2.21−2.00（2H,m）,1.90−1.34（5
H,m）,1.26（3H,d,J＝7Hz）,1.18−0.60（6H,m）。
参考例34 ４−（３−ニトロ−５−トリフルオロメチルピリジン−
２−イルオキシメチル）安息香酸メチル ２−ヒドロキシ−３−ニトロ−５−トリフルオロメチ
ルピリジン（1.0g）のトルエン（10ml）溶液にアルゴン
気流下、４−クロロメチル安息香酸メチル（1.32g）お
よび酸化銀（1.23g）を加え、18時間加熱還流した。反
応混合物をろ過し、ろ液を濃縮し、残留物を酢酸エチル
から再結晶し、下記物性値を有する標題化合物（982m
g）を得た。
TLC:Rf 034（ヘキサン：酢酸エチル＝3:1）。
実施例38 ４−（３−フェニルスルフォニルアミノ−５−トリフル
オロメチルピリジン−２−イルオキシメチル）安息香酸 ４−（３−ニトロ−５−トリフルオロメチルピリジン
−２−イルオキシメチル）安息香酸メチル（参考例34で
合成した。）を用いて参考例12→参考例２→実施例２と
同様の操作により、下記物性値を有する標題化合物を得
た。
TLC:Rf 0.50（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.94（1H,m）,10.46（1H,m）,8.3
3（1H,m）,7.89（2H,d,J＝8.4Hz）,7.85（1H,d,J＝2.2H
z）,7.73（2H,m）,7.43−7.65（3H,m）,7.36（2H,d,J＝
8.4Hz）,5.33（2H,s）。
参考例35 ４−［２−（Ｎ−メトキシメトキシカルボニルメチル−
フェニルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチ
ルフェノキシメチル］安息香酸・メトキシメチルエステ
ル ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−トリフ
ルオロメチルフェノキシメチル）安息香酸メチル（実施
例15で合成した。）を用いて実施例17→実施例２と同様
の操作により、得られた４−［２−（Ｎ−カルボキシメ
チル−フェニルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオ
ロメチルフェノキシメチル］安息香酸（446mg）をDMF
（5ml）に溶解し、メトキシメチルクロライド（160ml）
およびトリエチルアミン（300ml）を滴下し、室温で２
時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出し、洗浄
し、乾燥し、ろ過し、濃縮し、下記物性値を有する標題
化合物（476mg）を得た。
TLC:Rf 0.20（ヘキサン：酢酸エチル＝3:1）。
参考例36 ４−［２−［Ｎ−（N,N−ジメチルアミノカルボニルメ
チル）−フェニルスルフォニルアミノ］−５−トリフル
オロメチルフェノキシメチル］安息香酸・メトキシメチ
ルエステル ４−［２−（Ｎ−メトキシメトキシカルボニルメチル
−フェニルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメ
チルフェノキシメチル］安息香酸・メトキシメチルエス
テル（476mg;参考例35で合成した。）のTHF（2ml）溶液
にジメチルアミン（0.8ml）を加え、室温で３日間撹拌
した。溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝2:11:1）で精製
し、下記物性値を有する標題化合物（290mg）を得た。
TLC:Rf 0.26（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）。
実施例39 ４−［２−［Ｎ−（N,N−ジメチルアミノカルボニルメ
チル）−フェニルスルフォニルアミノ］−５−トリフル
オロメチルフェノキシメチル］安息香酸 ４−［２−［Ｎ−（N,N−ジメチルアミノカルボニル
メチル）−フェニルスルフォニルアミノ］−５−トリフ
ルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸・メトキシメ
チルエステル（参考例36で合成した。）を用いて参考例
23と同様の操作により、下記物性値を有する標題化合物
を得た。
TLC:Rf 0.24（酢酸エチル）； NMR:δ8.10−8.06（2H,m）,7.71−6.64（3H,m）,7.55−
7.47（1H,m）,7.42−7.10（6H,m）,4.94（2H,s）,4.56
（2H,s）,3.04（3H,s）,2.86（3H,s）。
参考例37 ４−フェニルスルフォニルアミノ−３−メトキシ安息香
酸メチル ４−ニトロ−３−ヒドロキシ安息香酸を用いて参考例
６→参考例12→参考例２と同様の操作により、下記物性
値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.12（ヘキサン：酢酸エチル＝3:1）。
参考例38 １−メチル−１−（４−フェニルスルフォニルアミノ−
３−メトキシフェニル）エタノール ４−フェニルスルフォニルアミノ−３−メトキシ安息
香酸メチル（3.2g;参考例37で合成した。）のTHF（50）
ml懸濁液に−65℃でメチルリチウムのエーテル溶液（3
8.8ml）を滴下し、３時間かけてゆっくりと５℃まで昇
温しながら撹拌した。反応混合物に希塩酸を加え中性に
した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を洗浄し、乾
燥、濃縮し、下記物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.18（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）。
参考例39 １−メチル−１−［４−（Ｎ−アセチル−フェニルスル
フォニルアミノ）−３−メトキシフェニル］エタノール １−メチル−１−（４−フェニルスルフォニルアミノ
−３−メトキシフェニル）エタノール（2.65g;参考例38
で合成した。）の塩化メチレン（15ml）溶液に無水酢酸
（3.05ml）およびトリエチルアミン（4.60ml）を加え室
温で一晩撹拌した。溶媒を留去後、残留物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝3:
4）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（2.33g）
を得た。
TLC:Rf 0.19（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）。
参考例40 ２−（Ｎ−アセチル−フェニルスルフォニルアミノ）−
５−イソプロピルフェニルメチルエーテル １−メチル−１−［４−（Ｎ−アセチル−フェニルス
ルフォニルアミノ）−３−メトキシフェニル］エタノー
ル（2.50g;参考例39で合成した。）の塩化メチレン（10
ml）溶液に０℃でトリフロロ酢酸（10ml）およびトリエ
チルシリル化水素（3.3ml）を加え、室温で１時間撹拌
した。反応混合物を注意深く飽和炭酸水素ナトリウムに
加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を洗浄し、乾燥
し、濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ヘキサン：酢酸エチル＝3:1）で精製し、下記
物性値を有する標題化合物（2.33g）を得た。
TLC:Rf 0.24（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）。
参考例41 ２−（Ｎ−アセチル−フェニルスルフォニルアミノ）−
５−イソプロピルフェノール ２−（Ｎ−アセチル−フェニルスルフォニルアミノ）
−５−イソプロピルフェニルメチルエーテル（2.28g;参
考例40で合成した。）の塩化メチレン（15ml）溶液に０
℃で三臭化ホウ素（1.36ml）を加え、10℃で５時間撹拌
した。反応混合物を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を洗浄し、乾燥し、濃縮した。残留物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ベンゼン：酢酸エチ
ル＝23:2）で精製し、酢酸エチル−ヘキサン混合液で再
結晶して、下記物性値を有する標題化合物（1.55g）を
得た。
TLC:Rf 0.24（ベンゼン：酢酸エチル＝9:1）。
参考例42 ４−［２−（Ｎ−アセチル−フェニルスルフォニルアミ
ノ）−５−イソプロピルフェノキシメチル］安息香酸メ
チル ２−（Ｎ−アセチル−フェニルスルフォニルアミノ）
−５−イソプロピルフェノール（1.50g;参考例41で合成
した。）を用いて参考例６と同様の操作により下記物性
値を有する標題化合物（2.22g）を得た。
TLC:Rf 0.24（ヘキサン：酢酸エチル＝7:3）。
参考例43 ４−（フェニルスルフォニルアミノ）−３−メトキシベ
ンジルアルコール アルゴン気流下、４−フェニルスルフォニルアミノ−
３−メトキシ安息香酸メチル（1.5g;参考例37で合成し
た。）のTHF（90ml）溶液を−78℃に冷却し、ジイソプ
チルアルミニウムヒドリド（1.0M）のヘキサン（22ml）
溶液を滴下した。−78℃で４時間撹拌し、室温まで昇温
した後、エーテル（100ml）で希釈し、飽和硫酸ナトリ
ウム水溶液（1.5ml）をゆっくり滴下し、30分間撹拌
し、乾燥し、ろ過し、濃縮して下記物性値を有する標題
化合物（1.5g）を得た。
TLC:Rf 0.31（酢酸エチル：ヘキサン＝2:1）。
参考例44 ４−フェニルスルフォニルアミノ−３−メトキシベンズ
アルデヒド アルゴン気流下、４−フェニルスルフォニルアミノ−
３−メトキシベンジルアルコール（522mg;参考例43で合
成した。）の塩化メチレン（15ml）溶液に二酸化マンガ
ン（3g）を加え室温で１時間撹拌した。反応終了後ろ過
し、ろ液を濃縮して下記物性値を有する標題化合物（40
4mg）を得た。
TLC:Rf 0.57（酢酸エチル：ヘキサン＝3:2）。
参考例45 １−（４−フェニルスルフォニルアミノ−３−メトキシ
フェニル）エタノール アルゴン気流下、４−フェニルスルフォニルアミノ−
３−メトキシベンズアルデヒド（400mg;参考例44で合成
した。）のTHF（10ml）溶液を−78℃に冷却し、メチル
リチウム（1.0M）のジエチルエーテル（3.4ml）溶液を
滴下し、20分間撹拌した。反応終了後、水＋1N塩酸を加
えて反応を止め、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を
洗浄し、乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（酢酸エチル：ヘキサン＝1:1）で精製して下記物性値
を有する標題化合物（421mg）を得た。
TLC:Rf 0.34（酢酸エチル：ヘキサン＝3:2）。
実施例40 ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−イソプロ
ピルフェノキシメチル）安息香酸 ４−［２−（Ｎ−アセチル−フェニルスルフォニルア
ミノ）−５−イソプロピルフェノキシメチル］安息香酸
メチル（2.00g;参考例42で合成した。）を用いて実施例
２と同様の操作により下記物性値を有する標題化合物
（1.66g）を得た。
TLC:Rf 0.49（クロロホルム：メタノール＝4:1）； NMR（DMSO−d6）：δ7.84（2H,d,J＝8.5Hz）,7.79−7.5
3（5H,m）,7.41（2H,d,J＝8.5Hz）,6.90（1H,d,J＝8H
z）,6.63（1H,d,J＝2Hz）,6.55（1H,dd,J＝8Hz,2Hz）,
4.82（2H,s）,2.72（1H,m）,1.10（6H,d,J＝7Hz）。
実施例41 ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−エチルフ
ェノキシメチル）安息香酸 １−（４−フェニルスルフォニルアミノ−３−メトキ
シフェニル）−エタノール（参考例45で合成した。）を
用いて参考例40→参考例39→参考例41→参考例６→実施
例２と同様の操作により下記物性値を有する標題化合物
を得た。
TLC:Rf 0.29（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝5:141）； NMR（DMSO−d6）：δ12.87（1H,brs）,9.53（1H,brs）,
7.83（2H,d,J＝8.5Hz）,7.78−7.50（5H,m）,7.39（2H,
d,J＝8.0Hz）,6.86（2H,d,J＝8.0Hz）,6.57（1H,d,J＝
2.0Hz）,6.50（1H,dd,J＝8Hz,2Hz）,4.82（2H,brs）,2.
44（2H,q,J＝7.5Hz）,1.08（3H,t,J＝7.5Hz）。
実施例42 ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−ヒドロキ
シメチルフェノキシメチル）安息香酸 ４−ニトロ−３−ヒドロキシ安息香酸メチルを用いて
参考例19→参考例20→参考例２→参考例43→参考例39→
参考例23→参考例６→実施例２と同様の操作により下記
物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.39（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝13:6:
1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.83（1H,brs）,9.56（1H,s）,7.
83（2H,d,J＝8.5Hz）,7.78−7.50（5H,m）,7.38（2H,d,
J＝8.5Hz）,6.88（1H,d,J＝8.0Hz）,6.74（1H,s）,6.56
（1H,d,J＝8.0Hz）,5.10（1H,brt,J＝5.5Hz）,4.83（2
H,s）,4.34（2H,d,J＝5.5Hz）。
参考例46 ４−クロロ−２−ヒドロキシ安息香酸メチル ４−クロロ−２−ヒドロキシ安息香酸（5.0g）のエー
テル（50ml）溶液に０℃で、ジアゾメタンのエーテル溶
液を反応が終了するまで加えた。反応混合物を減圧濃縮
し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン：酢酸エチル＝4:1）で精製し、下記物性値を有
する標題化合物（5.4g）を得た。
TLC:Rf 0.60（ヘキサン：酢酸エチル＝2:1）。
参考例47 ２−ヒドロキシメチル−５−クロロフェノール リチウムアルミニウムヒドリド（1.1g）のTHF（50m
l）溶液にアルゴン気流下、４−クロロ−２−ヒドロキ
シ安息香酸メチル（5.38g;参考例46で合成した。）のTH
F（50ml）溶液を０℃で滴下し、室温まで上昇させて30
分間撹拌した。反応混合物に水を加え、エーテル−酢酸
エチル混合液で抽出し、洗浄し、乾燥し、減圧濃縮し
た。残留物をヘキサン−酢酸エチル混合液で再結晶し、
下記物性値を有する標題化合物（3.92g）を得た。
TLC:Rf 0.60（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）。
参考例48 ４−（２−メシルオキシメチル−５−クロロフェノキシ
メチル）安息香酸メチル ２−ヒドロキシメチル−５−クロロフェノール（参考
例47で合成した。）を用いて参考例６→参考例８と同様
の操作により、下記物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.60（ベンゼン：アセトン＝9:1）。
参考例49 ４−（２−アジドメチル−５−クロロフェノキシメチ
ル）安息香酸メチル ４−（２−メシルオキシメチル−５−クロロフェノキ
シメチル）安息香酸メチル（628mg;参考例48で合成し
た。）のDMF（5.0ml）溶液にアルゴン気流下、アジ化ナ
トリウム（530mg）を加え、60℃で40分間撹拌した。反
応混合物を酢酸エチルで希釈し、不純物をセライトでろ
過し、ろ液を洗浄し、乾燥し、減圧濃縮した。残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸
エチル＝10:1）で精製し、下記物性値を有する標題化合
物（404mg）を得た。
TLC:Rf 0.56（ヘキサン：酢酸エチル＝4:1）。
参考例50 ４−（２−アミノメチル−５−クロロフェノキシメチ
ル）安息香酸メチル ４−（２−アジドメチル−５−クロロフェノキシメチ
ル）安息香酸メチル（389mg;参考例49で合成した。）の
THF（4.0ml）溶液に室温でトリフェニルホスフィン（46
2mg）を加え、３時間撹拌後、水をさらに加え、15時間
撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノー
ル＝50:110:1）で精製し、下記物性値を有する標題化合
物（339mg）を得た。
TLC:Rf 0.22（クロロホルム：メタノール＝10:1）。
実施例43 ４−（２−フェニルスルフォニルアミノメチル−５−ク
ロロフェノキシメチル）安息香酸 ４−（２−アミノメチル−５−クロロフェノキシメチ
ル）安息香酸メチル（参考例50で合成した。）を用い
て、参考例２→実施例２と同様の操作により、下記物性
値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.49（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR（DMSO−d6）：δ7.94（2H,d,J＝8.0Hz）,7.77（2H,
m）,7.45−7.70（5H,m）,7.25（1H,d,J＝8.2Hz）,7.05
（1H,d,J＝1.8Hz）,6.94（1H,dd,J＝1.8Hz,8.2Hz）,5.2
0（2H,s）,4.00（2H,s）。
実施例44 ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニル
アミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］
フェニルプロピン酸 ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニ
ルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチ
ル］安息香酸（実施例18（９）で合成した。）を用い
て、参考例13→参考例14→参考例15→実施例２と同様の
操作により、下記物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.32（クロロホルム：メタノール＝8:2）； NMR:δ7.80（2H,d,J＝8Hz）,7.64（2H,d,J＝8Hz）,7.68
−7.26（8H,m）,5.09（2H,s）,4.38（1H,sept,J＝6.5H
z）,1.04（6H,d,J＝6.5Hz）。
実施例45 ４−［２−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフ
ォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェニル］エ
チル］安息香酸 ４−［２−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−５
−トリフルオロメチルフェニル）−（EZ）−ビニル］安
息香酸メチルを用いて、参考例20→参考例23→参考例２
→実施例17→実施例２と同様の操作により、下記物性値
を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.46（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.09（2H,d,J＝8.2Hz）,7.8−7.7（2H,m）,7.7−
7.3（7H.m）,6.88（1H,d,J＝8.2Hz）,4.7−4.5（1H,
m）,3.4−3.1（2H,m）,3.1−2.9（2H,m）,1.03（3H,d,J
＝6.8Hz）,0.93（3H,d,J＝6.8Hz）。
実施例46 ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−４−クロロフ
ェノキシメチル）ベンジルアルコール ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−４−クロロ
フェノキシメチル）安息香酸メチル（実施例７（ａ）で
合成した。）を用いて、参考例43と同様の操作により、
下記物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.24（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）； NMR:δ7.75（2H,m）,7.60（1H,d,J＝2.4Hz）,7.55（1H,
m）,7.45（2H,m）,7.36（2H,d,J＝8.0Hz）,7.13（2H,d,
J＝8.0Hz）,7.03（1H,brs）,6.96（1H,dd,J＝2.4Hz,8.8
Hz）,6.68（1H,d,J＝8.8Hz）,4.86（2H,s）,4.73（2H,
d,J＝5.8Hz）,1.74（1H,t,J＝5.8Hz）。
実施例47 ４−［Ｎ−［２−（４−クロロフェニルスルフォニルア
ミノ）−５−クロロフェニル］アミノスルフォニル］安
息香酸 ２−ニトロ−４−クロロアニリンを用いて、参考例２
→参考例12→参考例２→実施例２と同様の操作により、
下記物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.22（クロロホルム：メタノール：水＝8:2:0.
2）； NMR（DMSO−d6）：δ9.68（1H,br）,8.11（2H,d,J＝8.4
Hz）,7.84（2H,d,J＝8.4Hz）,7.69（2H,d,J＝8.8Hz）,
7.62（2H,d,J＝8.8Hz）,7.12（1H,dd,J＝2.4Hz,8.4H
z）,7.02（1H,d,J＝2.4Hz）,6.97（1H,d,J＝8.4Hz）。
実施例48 ４−［２−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフ
ォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェニル］−
（Ｅ）−ビニル］安息香酸 ４−［２−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−５
−トリフルオロメチルフェニル）−（Ｅ）−ビニル］安
息香酸メチルを用いて、参考例23→参考例２→実施例17
→実施例２と同様の操作により、下記物性値を有する標
題化合物を得た。
TLC:Rf 0.45（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.2−8.0（3H,m）,7.9−7.7（2H,m）,7.6−7.4
（7H,m）,7.2−7.0（2H,m）,4.8−4.6（1H,m）,1.08（3
H,d,J＝5.0Hz）,1.05（3H,d,J＝5.0Hz）。
実施例48（１） ４−［２−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフ
ォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェニル］−
（Ｚ）−ビニル］安息香酸 ４−［２−（２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−５
−トリフルオロメチルフェニル）−（Ｚ）−ビニル］安
息香酸メチルを用いて、参考例23→参考例２→実施例17
→実施例２と同様の操作により、下記物性値を有する標
題化合物を得た。
TLC:Rf 0.51（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ7.97（2H,d,J＝8.4Hz）,7.9−7.7（2H,m）,7.7−
7.4（5H,m）,7.31（2H,d,J＝8.4Hz）,7.1−6.9（2H,
m）,6.77（1H,d,J＝12.4Hz）,4.7−4.5（1H,m）,1.19
（3H,d,J＝6.6Hz）,1.04（3H,d,J＝6.6Hz）。
実施例49 ４−（２−ベンゾイルアミノ−５−クロロフェノキシメ
チル）安息香酸 ２−ニトロ−５−クロロフェノールを用いて、参考例
６→参考例12→実施例11→実施例２と同様の操作によ
り、下記物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.51（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.92（1H,brs）,9.64（1H,s）,7.
94（4H,m）,7.75（1H,d,J＝8.6Hz）,7.47−7.68（5H,
m）,7.23（1H,d,J＝2.2Hz）,7.05（1H,dd,J＝2.2Hz,8.6
Hz）,5.32（2H,s）。
実施例50〜50（２） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−イソプ
ロピルフェノキシメチル）安息香酸（実施例40で合成し
た。）または４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−
５−エチルフェノキシメチル）安息香酸（実施例41で合
成した。）を用いて、参考例１→実施例17→実施例２と
同様の操作により、以下の物性値を有する標題化合物を
得た。
実施例50 ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニル
アミノ）−５−イソプロピルフェノキシメチル］安息香
酸 TLC:Rf 0.13（クロロホルム：メタノール＝19:1）； NMR（DMSO−d6）：δ7.85（2H,d,J＝8Hz）,7.79−7.52
（5H,m）,7.40（2H,d,J＝8Hz）,7.01（1H,d,J＝8Hz）,
6.73（1H,d,J＝2Hz）,6.65（1H,dd,J＝8Hz,2Hz）,4.83
（2H,brs）,4.47（1H,m）,2.80（1H,m）,1.14（6H,d,J
＝7Hz）,0.95（6H,d,J＝7Hz）。
実施例50（１） ４−［２−（Ｎ−メチル−フェニルスルフォニルアミ
ノ）−５−イソプロピルフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.13（クロロホルム：メタノール＝19:1）； NMR（DMSO−d6）：δ7.85（2H,d,J＝8Hz）,7.76−7.53
（5H,m）,7.39（2H,d,J＝8Hz）,6.98（1H,d,J＝8Hz）,
6.77（1H,d,J＝2Hz）,6.70（1H,dd,J＝8Hz,2Hz）,4.78
（2H,brs）,3.33（3H,s）,2.82（1H,m）,1.15（MH,d,J
＝7Hz）。
実施例50（２） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニル
アミノ）−５−エチルフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.40（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝5:14:
1）； NMR:δ7.97（2H,d,J＝8.0Hz）,7.82−7.70（2H,m）,7.6
2−7.32（5H,m）,7.05（1H,d,J＝8.0Hz）,6.60（1H,dd,
J＝8Hz,1.5Hz）,6.53（1H,d,J＝1.5Hz）,4.86（2H,br
s）,4.36（1H,qn,J＝6.0Hz）,2.55（2H,q,J＝7.5Hz）,
1.18（3H,t,J＝7.5Hz）,1.02（6H,brd,J＝6.0Hz）。
実施例51 ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニル
アミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］
桂皮酸・ナトリウム塩 ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニ
ルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチ
ル］桂皮酸（425mg;実施例18（40）で合成した。）のメ
タノール（5ml）溶液に2N水酸化ナトリウム（0.41ml）
を加え、室温で撹拌した。ベンゼン共沸を３回行ない、
下記物性値を有する標題化合物（430mg）を得た。
TLC:Rf 0.19（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）； NMR:δ7.60（2H,d,J＝7Hz）,7.40−6.97（11H,m）,6.47
（1H,d,J＝16Hz）,4.62（2H,bs）,4.20−4.08（1H,m）,
0.77（6H,d,J＝5Hz）。
実施例52（１）〜52（５） ４−（２−アミノ−５−トリフルオロメチルフェノキ
シメチル）安息香酸メチル（参考例17で合成した。）お
よび対応するベンゼンスルフォニルクロライド誘導体を
用いて実施例４→実施例19（シクロペンチルメタノール
の代わりにイソプロパノールを用いた。）→実施例２と
同様の操作により、下記物性値を有する標題化合物を得
た。
実施例52（１） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−４−プロポキシフェニ
ルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェ
ノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.55（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.16（2H,d,J＝8.8Hz）,7.71（2H,d,J＝8.8Hz）,
7.54（2H,d,J＝8.8HZ）,7.30−7.22（3H,m）,6.80（2H,
d,J＝8.8Hz）,5.14（2H,s）,4.44−4.24（1H,m）,3.92
（2H,t,J＝6.6Hz）,1.91−1.72（2H,m）,1.14−0.98（9
H,m）。
実施例52（２） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−４−エチルチオフェニ
ルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェ
ノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.64（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.17（2H,d,J＝8.4Hz）,7.66（2H,d,J＝8.4Hz）,
7.53（2H,d,J＝8.4Hz）,7.30−7.20（3H,m）,7.16（2H,
d,J＝8.4Hz）,5.12（2H,s）,4.44−4.22（1H,m）,2.98
（2H,q,J＝7.6Hz）,1.36（3H,t,J＝7.6Hz）,1.09（3H,
d,J＝6.6Hz）,1.05（3H,d,J＝6.6Hz）。
実施例52（３） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−４−メチルチオフェニ
ルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェ
ノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.56（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.16（2H,d,J＝8.4Hz）,7.67（2H,d,J＝8.4Hz）,
7.52（2H,d,J＝8.4Hz）,7.30−7.20（3H,m）,7.12（2H,
d,J＝8.4Hz）,5.12（2H,s）,4.46−4.24（1H,m）,2.48
（3H,s）,1.09（3H,d,J＝7.0Hz）,1.05（3H,d,J＝7.0H
z）。
実施例52（４） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−４−ブトキシフェニル
スルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノ
キシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.51（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.16（2H,d,J＝8.4Hz）,7.71（2H,d,J＝8.8Hz）,
7.54（2H,d,J＝8.4Hz）,7.30−7.22（3H,m）,6.79（2H,
d,J＝8.8Hz）,5.14（2H,s）,4.42−4.27（1H,m）,3.96
（2H,t,J＝6.2Hz）,1.87−1.70（2H,m）,1.64−1.40（2
H,m）,1.14−0.92（9H,m）。
実施例52（５） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−４−イソプロポキシフ
ェニルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチル
フェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.68（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.17（2H,d,J＝8.0Hz）,7.71（2H,d,J＝8.8Hz）,
7.56（2H,d,J＝8.0Hz）,7.30−7.22（3H,m）,6.78（2H,
d,J＝8.8Hz）,5.15（2H,s）,4.62−4.50（1H,m）,4.40
−4.23（1H,m）,1.35（6H,d,J＝5.8Hz）,1.08（3H,d,J
＝7.4Hz）,1.04（3H,d,J＝7.4Hz）。
実施例53（１）〜53（３） ４−（２−アミノ−５−クロロフェノキシメチル）安
息香酸メチル（参考例７で合成した。）または４−（２
−アミノ−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル）
安息香酸メチル（参考例17で合成した。）を用いて、実
施例27（対応するアルデヒド体を用いた。）→実施例11
→実施例２と同様の操作により、下記物性値を有する標
題化合物を得た。
実施例53（１） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−ベンゾイルアミノ）−５
−クロロフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.53（クロロホルム：メタノール＝5:1）； NMR（CDCl3＋CD3OD1滴）：δ8.08（2H,d,J＝8Hz）,7.44
−7.04（8H,m）,6.94−6.80（1H,m）,6.73（1H,s）,5.0
3（1H,d,J＝13Hz）,4.82（1H,d,J＝13Hz）,3.91（1H,d
d,J＝15,7Hz）,3.49（1H,dd,J＝15,7Hz）,2.10−1.60
（1H,m）,0.98（6H,d,J＝7Hz）． 実施例53（２） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−ベンゾイルアミノ）−
５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.49（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.18（2H,d,J＝8.4Hz）,7.52−7.35（3H,m）,7.3
0−7.03（6H,m）,7.02−6.92（1H,m）,5.20−4.90（2H,
m）,4.90−4.70（1H,m）,1.50−1.00（6H,m）。
実施例53（３） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−２−フロイルアミノ）
−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸 TLC:Rf 0.43（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.09（2H,d,J＝7.8Hz）,7.43−7.22（5H,m）,7.1
5（1H,s）,6.25−6.20（1H,m）,6.16−6.08（1H,br）,
5.20−4.84（3H,m）,1.40−1.00（6H,m）。
実施例54 ４−（２−ベンゾイルアミノ−５−クロロベンゾイルア
ミノ）安息香酸 ２−ニトロ−５−クロロ安息香酸クロライド（参考例
13で合成した。）を用いて実施例11→参考例10→実施例
11→実施例２と同様の操作により、下記物性値を有する
標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.52（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝7:12:
1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.77（1H,brs）,11.33（1H,s）,1
0.85（1H,s）,8.36（1H,d,J＝9.0Hz）,8.02−7.78（7H,
m）,7.69（1H,dd,J＝9.0,2.5Hz）,7.64−7.48（3H,
m）。
実施例55（１）〜55（２） ２−ニトロ−５−クロロ安息香酸クロライド（実施例
13で合成した。）を用いて実施例11→参考例10→参考例
２→実施例２と同様の操作により、下記物性値を有する
標題化合物を得た。
実施例55（１） ４−［２−（２−チエニルスルフォニルアミノ）−５−
クロロベンゾイルアミノ］安息香酸 TLC:Rf 0.18（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.73（1H,br）,10.68（1H,brs）,
10.48（1H,brs）,7.93（2H,d,J＝8.8Hz）,7.87（1H,dd,
J＝1.2 and 3.6Hz）,7.81（1H,d,J＝2.2Hz）,7.76（2H,
d,J＝8.8Hz）,7.61−7.53（2H,m）,7.41（1H,d,J＝8.8H
z）,7.05（1H,dd,J＝3.8 and 4.0Hz）。
実施例55（２） ４−（２−ブチルスルフォニルアミノ−５−クロロベン
ゾイルアミノ）安息香酸 TLC:Rf 0.26（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR（DMSO−d6）：δ12.77（1H,brs）,10.80（1H,br
S）,9.94（1H,s）,7.93（2H,d,J＝8.8Hz）,7.88（1H,d,
J＝2.2Hz）,7.82（2H,d,J＝8.8Hz）,7.61（1H,dd,J＝2.
2 and 8.8Hz）,7.54（1H,d,J＝8.8Hz）,3.18（2H,t−li
ke）,1.66−1.51（2H,m）,1.37−1.19（2H,m）,0.74（3
H,t,J＝7.2Hz）。
参考例51 ４−（２−ニトロ−５−メチルフェニルチオメチル）安
息香酸メチル ４−アセチルチオメチル安息香酸メチル（794mg）の
メタノール（5.0ml）溶液に、アルゴン気流下、０℃で
メトキシナトリウム（191mg）、３−フルオロ−４−ニ
トロトルエン（500mg）を順次加え、ゆっくりと室温ま
で昇温し、４時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アン
モニウム溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、洗浄し、乾
燥し、減圧濃縮した。残留物をエタノールにより再結晶
して、下記物性値を有する標題化合物（646mgを得
た）。
TLC:Rf 0.49（ヘキサン：塩化メチレン：酢酸エチル＝
8:4:1）。
実施例56 ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−２−フラニルスルフォ
ニルアミノ）−５−メチルフェニルチオメチル］安息香
酸 ４−（２−ニトロ−５−メチルフェニルチオメチル）
安息香酸メチル（参考例51で合成した。）を用いて、参
考例11→参考例２→実施例17→実施例２と同様の操作に
より、下記物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.45（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR:δ8.04（2H,d,J＝8.4Hz）,7.58（1H,dd,J＝0.8,1.8
Hz）,7.48（2H,d,J＝8.4Hz）,7.08（1H,m）,6.91−6.98
（2H,m）,6.84（1H,d,J＝8.0Hz）,6.50（1H,dd,J＝2.0,
3.8Hz）,4.47（1H,sept,J＝6.8Hz）,4.19（2H,s）,2.28
（3H,s）,1.16（3H,d,J＝6.8Hz）,1.06（3H,d,J＝6.8H
z）。
実施例57 ４−［２−（Ｎ−イソブチル−２−チエニルスルフォニ
ルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチ
ル］桂皮酸 ２−ニトロ−５−トリフルオロメチルフェノールを用
いて実施例18（ｂ）→参考例12→参考例２→実施例17→
実施例２と同様の操作により、下記物性値を有する標題
化合物を得た。
TLC:Rf 0.51（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR:δ7.80（1H,d,J＝16.2Hz）,7.57（2H,d,J＝8.0H
z）,7.22−7.46（6H,m）,7.16（1H,m）,6.93（1H,dd,J
＝4.0,5.2Hz）,6.49（1H,d,J＝16.2Hz）,4.94（2H,br
s）,3.45（2H,d,J＝7.2Hz）,1.62（1H,m）,0.91（6H,d,
J＝6.6Hz）。
実施例58 ６−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニル
アミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］
−２−ナフトエ酸 ２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスルフォニルアミ
ノ）−５−トリフルオロメチルフェノール（参考例24で
合成した。）および６−ヒドロキシメチル−２−ナフト
エ酸エチルを用いて参考例18（ｂ）→実施例２と同様の
操作により、下記物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.55（クロロホルム：メタノール：酢酸＝100:
5:1）； NMR:δ8.74（1H,s）,8.17（1H,dd,J＝1.8,8.8Hz）,8.03
（1H,d,J＝8.4Hz）,8.03（1H,brs）,7.95（1H,d,J＝8.8
Hz）,7.79−7.87（2H,m）,7.61（1H,dd,J＝1.4,8.4H
z）,7.43（1H,m）,7.32（3H,m）,7.26（2H,）m,5.26（2
H,s）,4.39（1H,m）,1.08（3H,d,J＝6.6Hz）,1.06（3H,
d,J＝6.6Hz）。
実施例59（１）〜59（３） ２−ニトロ−５−トリフルオロメチルフェノールを用
いて参考例18（ｂ）→参考例12→実施例27→実施例11→
実施例２と同様の操作により、下記物性値を有する標題
化合物を得た。
実施例59（１） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−２−フロイルアミノ）
−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸 TLC:Rf 0.44（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ7.76（1H,d,J＝16.2Hz）,7.52（2H,d,J＝8.4H
z）,7.38（1H,d,J＝8.4Hz）,7.32（1H,d,J＝8.4Hz）,7.
28−7.20（3H,m）,7.17（1H,s）,6.45（1H,d,J＝16.2H
z）,6.24−6.19（1H,m）,6.11−6.00（1H,br）,5.20−
4.80（3H,m）,1.40−1.00（6H,）ｍ。
実施例59（２） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−２−フロイルアミノ）−
５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸 TLC:Rf 0.49（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ7.76（1H,d,J＝15.9Hz）,7.52（2H,d,J＝8.4H
z）,7.39（1H,d,J＝8.1Hz）,7.33−7.15（5H,m）,6.45
（1H,d,J＝15.9Hz）,6.28−6.10（2H,m）,5.20−4.90
（2H,m）,4.00−3.80（1H,br）,3.60−3.30（1H,br）,
2.00−1.80（1H,m）,0.95（6H,d,J＝6.6Hz）。
実施例59（３） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−ブチリルアミノ）−５
−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸 TLC:Rf 0.42（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ7.78（1H,d,J＝15.9Hz）,7.58（2H,d,J＝8.1H
z）,7.42（2H,d,J＝8.1Hz）,7.35−7.20（3H,m）,6.48
（1H,d,J＝15.9Hz）,5.20−4.93（3H,m）,1.90（2H,dt,
J＝2.7,7.5Hz）,1.64−1.50（2H,m）,1.17（3H,d,J＝6.
6Hz）,0.94（3H,d,J＝6.6Hz）,0.79（3H,t,J＝7.2H
z）。
実施例60（１）〜60（２） ２−ニトロ−５−トリフルオロメチルフェノールを用
いて実施例18（ｂ）→参考例12→参考例２→実施例19→
実施例２と同様の操作により、下記物性値を有する標題
化合物を得た。
実施例60（１） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−４−エトキシフェニル
スルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノ
キシメチル］桂皮酸 TLC:Rf 0.51（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ7.82（1H,d,J＝16.0Hz）,7.72（2H,d,J＝8.8H
z）,7.61（2H,d,J＝8.6Hz）,7.48（2H,d,J＝8.6Hz）,7.
28−7.22（3H,m）,6.77（2H,d,J＝8.8Hz）,6.50（1H,d,
J＝16.0Hz）,5.10（2H,s）,4.40−4.20（1H,m）,4.01
（2H,q,J＝6.8Hz）1.43（3H,t,J＝6.8Hz）,1.07（3H,d,
J＝6.6Hz）,1.03（3H,d,J＝6.6Hz）。
実施例60（２） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−４−エトキシフェニルス
ルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキ
シメチル］桂皮酸 TLC:Rf 0.57（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ7.81（1H,d,J＝15.6Hz）,7.60−7.47（3H,m）,7.
44（1H,d,J＝8.2Hz）,7.30−7.10（5H,m）,6.73（2H,d,
J＝8.8Hz）,6.50（1H,d,J＝15.6Hz）,5.00−4.80（2H,b
r）,3.95（2H,q,J＝7.0Hz）,3.39（2H,d,J＝6.8Hz）,1.
70−1.50（1H,m）,1.41（3H,t,J＝6.8Hz）,0.88（6H,d,
J＝6.6Hz）。
実施例61 ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−３−エトキシフェニル
スルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノ
キシメチル］安息香酸 ４−（２−アミノ−５−トリフルオロメチルフェノキ
シメチル）安息香酸メチル（参考例17で合成した。）を
用いて、実施例４→実施例19→実施例２と同様の操作に
より、下記物性値を有する標題化合物を得た。
TLC:Rf 0.63（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR:δ8.15（2H,d,J＝8.4Hz）,7.53（2H,d,J＝8.4Hz）,
7.40−7.20（6H,m）,7.02（1H,ddd,J＝1.2,2.4,8.0H
z）,5.13（2H,s）,4.52−4.36（1H,m）,3.98（2H,q,J＝
6.8Hz）,1.40（3H,t,J＝6.8Hz）,1.08（3H,d,J＝6.6H
z）,1.06（3H,d,J＝6.6Hz）。
実施例62（１）〜62（２） ２−ニトロ安息香酸クロライドを用いて実施例11→参
考例20→参考例２→実施例２と同様の操作により、下記
物性値を有する標題化合物を得た。
実施例62（１） ４−［２−（３−クロロフェニスルフォニルアミノ）ベ
ンゾイルアミノ］安息香酸 TLC:Rf 0.38（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR（DMSO−d6）：δ10.59（1H,s）,10.44（1H,s）,7.9
5（2H,d,J＝8.4Hz）,7.86−7.60（6H,m）,7.58−7.45
（2H,m）,7.38−7.25（2H,m）。
実施例62（２） ４−［２−（４−ブロモフェニルスルフォニルアミノ）
ベンゾイルアミノ］安息香酸 TLC:Rf 0.39（クロロホルム：メタノール＝9:1）； NMR（DMSO−d6）：δ10.55（1H,s）,10.38（1H,s）,7.9
6（2H,d,J＝8.8Hz）,7.90−7.45（8H,m）,7.44−7.25
（2H,m）。
［製剤例］ 製剤例１ 以下の各成分を常法により良く混合した後、打錠して
一錠中に5mgの活性成分を含有する錠剤100錠を得た。
・４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−クロロ
ベンゾイルアミノ）安息香酸（実施例２で合成した。）
500mg ・線維素グリコール酸カルシウム（崩壊剤） 200mg ・ステアリン酸マグネシウム（潤滑剤） 100mg ・微結晶セルロース 9.2g
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 31/38 Ａ６１Ｋ 31/38 Ａ６１Ｐ 43/00 １１２ Ａ６１Ｐ 43/00 １１２ Ｃ０７Ｃ 233/75 Ｃ０７Ｃ 233/75 237/42 237/42 311/08 311/08 311/10 311/10 311/11 311/11 311/13 311/13 311/14 311/14 311/17 311/17 311/21 311/21 311/29 311/29 323/67 323/67 Ｃ０７Ｄ 213/76 Ｃ０７Ｄ 213/76 213/80 213/80 307/42 307/42 307/64 307/64 307/68 307/68 333/34 333/34 333/40 333/40 (56)参考文献 特開 平６−279395（ＪＰ，Ａ) 特表 平10−501240（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 231/00 - 409/44 C07D 201/00 - 521/00 A61K 31/00 - 31/80 A61P 43/00 112 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (15)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、 は、それぞれ独立して、C5〜15の炭素環または、１個ま
    たは２個の酸素、硫黄または窒素原子を有する５〜７員
    の複素環を表わし、 Z1は、 −COR1、 −C1〜４アルキレン−COR1、 −CH＝CH−COR1、 −Ｃ≡Ｃ−COR1、 −Ｏ−C1〜３アルキレン−COR1 （各式中、R1は、水酸基、C1〜４アルコキシまたは式 NR6R7 （式中、R6およびR7は独立して水素またはC1〜４アルキ
    ルを表わす。）で示される基を表わす。）で示される
    基、または −C1〜５アルキレン−OHを表わし、 Z2は、水素、C1〜４アルキル、C1〜４アルコキシ、ニト
    ロ、ハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
    キシ、水酸基または式COR1（式中R1は、前記と同じ意味
    を表わす。）で示される基を表わし、 Z3は、単結合またはC1〜４アルキレンを表わし、 Z4は、SO2またはCOを表わし、 Z5は、 （１）C1〜８アルキル、C2〜８アルケニル、C2〜８アル
    キニル、 （２）フェニル、C3〜７シクロアルキル、１個または２
    個の酸素、硫黄または窒素原子を有する５〜７員の複素
    環、 （３）フェニルまたはC3〜７シクロアルキルで置換され
    たC1〜４アルキル、C2〜４アルケニルまたはC2〜４アル
    キニル （上記（２）および（３）中のフェニル、C3〜７シクロ
    アルキル、１個または２個の酸素、硫黄または窒素原子
    を有する５〜７員の複素環は、１〜５個のR5基（複数の
    R5は独立して水素、C1〜６アルキル、C1〜６アルコキ
    シ、C1〜６アルキルチオ、ニトロ、ハロゲン、トリフル
    オロメチル、トリフルオロメトキシまたは水酸基を表わ
    す。）で置換されてもよい。）を表わし、 R2は、 CONR8、 NR8CO、 CONR8−C1〜４アルキレン、 C1〜４アルキレン−CONR8、 NR8CO−C1〜４アルキレン、 C1〜４アルキレン−NR8CO、 C1〜３アルキレン−CONR8−C1〜３アルキレン、 C1〜３アルキレン−NR8CO−C1〜３アルキレン （各式中、R8は、水素またはC1〜４アルキルを表わ
    す。）、 Ｏ、Ｓ、NZ6 （式中、Z6は、水素またはC1〜４アルキルを表わ
    す。）、 Z7−C1〜４アルキレン、 C1〜４アルキレン−Z7、 C1〜３アルキレン−Z7−C1〜３アルキレン （式中、Z7は、Ｏ、ＳまたはNZ6（式中、Z6は前記と同
    じ意味を表わす。）を表わす。）で示される基、 NZ6SO2（式中、Z6は前記と同じ意味を表わす。）、 CO、 CO−C1〜４アルキレン、 C1〜４アルキレン−CO、 C1〜３アルキレン−CO−C1〜３アルキレン、 C2〜４アルキレン、 C2〜４アルケニレン、 C2〜４アルキニレンを表わし、 R3は、水素、C1〜６アルキル、C1〜６アルコキシ、C1〜
    ６アルキルチオ、ニトロ、ハロゲン、トリフルオロメチ
    ル、トリフルオロメトキシ、水酸基またはヒドロキシメ
    チルを表わし、 R4は、 （１）水素、 （２）C1〜８アルキル、C2〜８アルケニル、C2〜８アル
    キニル、 （３）１個または２個のCOOZ8、CONZ9Z10、OZ8基（各基
    中、Z8、Z9、Z10は、それぞれ独立して水素またはC1〜
    ４アルキルを表わす。）、C1〜４アルコキシ−C1〜４ア
    ルコキシからなる群から選ばれる基によって置換された
    C1〜６アルキル、 （４）C3〜７シクロアルキル、 （５）フェニルまたはC3〜７シクロアルキルで置換され
    たC1〜４アルキル、C2〜４アルケニルまたはC2〜４アル
    キニル （上記（４）および（５）中のフェニル、C3〜７シクロ
    アルキルは、１〜５個のR5基（R5は前記と同じ意味を表
    わす。）で置換されてもよい。）を表わし、 ｎおよびｔは、それぞれ独立して１〜４の整数を表わ
    す。 ただし、（１）R2およびZ3は、それぞれ の１位および２位しか結合せず、（２） がベンゼン環を表わし、かつ（Z2）ｔがCOR1を表わさな
    い時、Z1はベンゼン環の３または４位しか結合せず、
    （３） が である化合物は除くものとする。） で示されるスルフォンアミドまたはカルボアミド誘導体
    またはその非毒性塩。
  2. 【請求項２】 が、C5〜15の炭素環を表わし、Z5が、C1〜８アルキル、
    C2〜８アルケニル、C2〜８アルキニル、またはフェニル
    またはC3〜７シクロアルキル含有基である請求の範囲第
    １項に記載の化合物。
  3. 【請求項３】 およびZ5のうち、少なくとも１つの基が１個または２個
    の酸素、硫黄または窒素原子を有する５〜７員の複素環
    である請求の範囲第１項に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 が、C5〜15の炭素環を表わし、Z5が１個または２個の酸
    素、硫黄または窒素原子を有する５〜７員の複素環であ
    る請求の範囲第１項または第３項に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 のうち、いずれか一方の基が１個または２個の酸素、硫
    黄または窒素原子を有する５〜７員の複素環を表わし、
    他方がC5〜15の炭素環である請求の範囲第１項または第
    ３項に記載の化合物。
  6. 【請求項６】R2が、式 CONR8、 CONR8−C1〜４アルキレン、 C1〜４アルキレン−CONR8、 C1〜３アルキレン−CONR8−C1〜３アルキレン、 NR8CO、 NR8CO−C1〜４アルキレン、 C1〜４アルキレン−NR8COまたは C1〜３アルキレン−NR8CO−C1〜３アルキレン （各式中、R8は、水素またはC1〜４アルキルを表わ
    す。） で示される基である請求の範囲第１、２または３項に記
    載の化合物。
  7. 【請求項７】R2が、式 Ｏ、Ｓ、NZ6 （式中、Z6は、水素またはC1〜４アルキルを表わ
    す。）、 Z7−C1〜４アルキレン、 C1〜４アルキレン−Z7、 C1〜３アルキレン−Z7−C1〜３アルキレン （式中、Z7は、Ｏ、ＳまたはNZ6（式中Z6は前記と同じ
    意味を表わす。）を表わす。） で示される基である請求の範囲第１、２または３項に記
    載の化合物。
  8. 【請求項８】R2が、C2〜４アルキレン、C2〜４アルケニ
    レンまたはC2〜４アルキニレンである基である請求の範
    囲第１、２または３項に記載の化合物。
  9. 【請求項９】R2が、 CO、 CO−C1〜４アルキレン、 C1〜４アルキレン−COまたは C1〜３アルキレン−CO−C1〜３アルキレン基である請求
    の範囲第１、２または３項に記載の化合物。
  10. 【請求項１０】化合物が、 （１） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−
    クロロベンゾイルアミノ）安息香酸、 （２） ３−（２−フェニルスルフォニルアミノベンゾ
    イルアミノ）安息香酸、 （３） ３−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−
    クロロベンゾイルアミノ）安息香酸、 （４） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノベンゾ
    イルアミノ）安息香酸、 （５） ４−［２−（４−クロロフェニル）スルフォニ
    ルアミノ−５−クロロベンゾイルアミノ］安息香酸、 （６） ４−［２−（４−クロロフェニルスルフォニル
    アミノ）−４−クロロベンゾイルアミノ］安息香酸、 （７） ４−［２−（４−クロロフェニルスルフォニル
    アミノ）−６−クロロベンゾイルアミノ］安息香酸、 （８） ４−［２−（４−クロロフェニルスルフォニル
    アミノ）−３−クロロベンゾイルアミノ］安息香酸、 （９） ４−［２−（２−クロロフェニルスルフォニル
    アミノ）−５−クロロベンゾイルアミノ］安息香酸、 （10） ４−［２−（３−クロロフェニルスルフォニル
    アミノ）−５−クロロベンゾイルアミノ］安息香酸、 （11） ４−［２−（４−クロロフェニルスルフォニル
    アミノ）−５−フルオロベンゾイルアミノ］安息香酸、 （12） ４−［２−（４−クロロフェニルスルフォニル
    アミノ）−５−ブロモベンゾイルアミノ］安息香酸、 （13） ４−［２−（４−クロロフェニルスルフォニル
    アミノ）−５−メトキシベンゾイルアミノ］安息香酸、 （14） ４−［２−（４−ブロモフェニルスルフォニル
    アミノ）−５−クロロベンゾイルアミノ］安息香酸、 （15） ４−［２−（４−メチルフェニルスルフォニル
    アミノ）−５−クロロベンゾイルアミノ］安息香酸、 （16） ４−［２−（４−メトキシフェニルスルフォニ
    ルアミノ）−５−クロロベンゾイルアミノ］安息香酸、 （17） ４−［２−（４−ニトロフェニルスルフォニル
    アミノ）−５−クロロベンゾイルアミノ］安息香酸、 （18） ４−［２−（2,4−ジクロロフェニルスルフォ
    ニルアミノ）−５−クロロベンゾイルアミノ］安息香
    酸、 （19） ４−［２−（４−ｎ−ブチルフェニルスルフォ
    ニルアミノ）−５−クロロベンゾイルアミノ］安息香
    酸、 （20） ４−［２−（４−クロロフェニルスルフォニル
    アミノ）ベンゾイルアミノ］安息香酸、 （21） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−
    フルオロベンゾイルアミノ）安息香酸、 （22） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−４−
    フルオロベンゾイルアミノ）安息香酸、 （23） ４−［２−（４−クロロフェニルスルフォニル
    アミノ）−４−フルオロベンゾイルアミノ］安息香酸、 （24） ４−［２−（４−フルオロフェニルスルフォニ
    ルアミノ）−５−クロロベンゾイルアミノ］安息香酸、 （25） ４−［２−（４−トリフルオロメチルフェニル
    スルフォニルアミノ）−５−クロロベンゾイルアミノ］
    安息香酸、 （26） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−
    クロロベンゾイルアミノ）安息香酸、 （27） ４−［２−（２−フェニルビニル）スルフォニ
    ルアミノ−５−クロロベンゾイルアミノ］安息香酸、 （28） ４−［２−（２−フェニルエチル）スルフォニ
    ルアミノ−５−クロロベンゾイルアミノ］安息香酸、 （29） ４−［２−（４−クロロフェニルスルフォニル
    アミノ）−５−ニトロベンゾイルアミノ］安息香酸、 （30） ４−［２−（４−ヒドロキシフェニルスルフォ
    ニルアミノ）−５−クロロベンゾイルアミノ］安息香
    酸、 （31） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−
    クロロフェニルアミノカルボニル）安息香酸、 （32） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスル
    フォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルベンゾイル
    アミノ］安息香酸、 （33） ４−［Ｎ−［２−（４−クロロフェニルスルフ
    ォニルアミノ）−５−クロロフェニル］アミノスルフォ
    ニル］安息香酸、 （34） ４−（２−ベンゾイルアミノ−５−クロロベン
    ゾイルアミノ）安息香酸、 （35） ４−（２−ブチルスルフォニルアミノ−５−ク
    ロロベンゾイルアミノ）安息香酸、 （36） ４−［２−（３−クロロフェニルスルフォニル
    アミノ）ベンゾイルアミノ］安息香酸、または （37） ４−［２−（４−ブロモフェニルスルフォニル
    アミノ）ベンゾイルアミノ］安息香酸、またはそのメチ
    ルエステルである請求の範囲第１項に記載の化合物。
  11. 【請求項１１】化合物が、 （１） ４−［２−（４−クロロフェニルスルフォニル
    アミノ）−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸、 （２） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−
    クロロフェノキシメチル）安息香酸、 （３） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−４−
    クロロフェノキシメチル）安息香酸、 （４） ４−［２−（４−クロロフェニルスルフォニル
    アミノ）−４−クロロフェノキシメチル］安息香酸、 （５） ４−［２−（４−クロロフェニルスルフォニル
    アミノ）−５−クロロフェノキシメトキシ］安息香酸、 （６） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−
    トリフルオロメチルフェノキシメチル）安息香酸、 （７） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスル
    フォニルアミノ）−４−クロロフェノキシメチル］安息
    香酸、 （８） ４−［２−（Ｎ−カルボキシメチル−フェニル
    スルフォニルアミノ）−４−クロロフェノキシメチル］
    安息香酸、 （９） ４−［２−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−
    フェニルスルフォニルアミノ］−４−クロロフェノキシ
    メチル］安息香酸、 （10） ４−［２−（Ｎ−メチル−フェニルスルフォニ
    ルアミノ）−４−トリフルオロメチルフェノキシメチ
    ル］安息香酸、 （11） ４−［２−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−
    フェニルスルフォニルアミノ］−４−トリフルオロメチ
    ルフェノキシメチル］安息香酸、 （12） ４−［２−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−
    フェニルスルフォニルアミノ］−５−トリフルオロメチ
    ルフェノキシメチル］安息香酸、 （13） ４−［２−（Ｎ−メチル−フェニルスルフォニ
    ルアミノ）−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸、 （14） ４−［２−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−
    フェニルスルフォニルアミノ］−５−クロロフェノキシ
    メチル］安息香酸、 （15） ４−［２−（Ｎ−メチル−フェニルスルフォニ
    ルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチ
    ル］安息香酸、 （16） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスル
    フォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシ
    メチル］安息香酸、 （17） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスル
    フォニルアミノ）−５−クロロフェノキシメチル］安息
    香酸、 （18） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスル
    フォニルアミノ）−４−トリフルオロメチルフェノキシ
    メチル］安息香酸、 （19） ４−［２−［Ｎ−（２−メトキシエトキシメチ
    ル）−フェニルスルフォニルアミノ］−４−クロロフェ
    ノキシメチル］安息香酸、 （20） ４−［２−［Ｎ−（２−メトキシエチル）−フ
    ェニルスルフォニルアミノ］−４−クロロフェノキシメ
    チル］安息香酸、 （21） ４−［２−［Ｎ−［２−（２−メトキシエトキ
    シ）エチル］−フェニルスルフォニルアミノ］−４−ク
    ロロフェノキシメチル］安息香酸、 （22） ４−［２−（Ｎ−エチル−フェニルスルフォニ
    ルアミノ）−４−クロロフェノキシメチル］安息香酸、 （23） ４−［２−（Ｎ−プロピル−フェニルスルフォ
    ニルアミノ）−４−クロロフェノキシメチル］安息香
    酸、 （24） ４−［２−（Ｎ−ブチル−フェニルスルフォニ
    ルアミノ）−４−クロロフェノキシメチル］安息香酸、 （25） ４−［２−（Ｎ−ペンチル−フェニルスルフォ
    ニルアミノ）−４−クロロフェノキシメチル］安息香
    酸、 （26） ４−［２−（Ｎ−ヘキシル−フェニルスルフォ
    ニルアミノ）−４−クロロフェノキシメチル］安息香
    酸、 （27） ４−［２−（Ｎ−ベンジル−フェニルスルフォ
    ニルアミノ）−４−クロロフェノキシメチル］安息香
    酸、 （28） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスル
    フォニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチル］安息
    香酸、 （29） ４−［２−（Ｎ−メチル−フェニルスルフォニ
    ルアミノ）−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸、 （30） ４−［２−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−
    フェニルスルフォニルアミノ］−５−メチルフェノキシ
    メチル］安息香酸、 （31） ４−［２−［Ｎ−（プロパ−２−エニル）−フ
    ェニルスルフォニルアミノ］−４−クロロフェノキシメ
    チル］安息香酸、 （32） ４−［２−（Ｎ−シクロペンチル−フェニルス
    ルフォニルアミノ）−４−クロロフェノキシメチル］安
    息香酸、 （33） ４−［２−［Ｎ−（２−メトキシエチル）−フ
    ェニルスルフォニルアミノ］−５−トリフルオロメチル
    フェノキシメチル］安息香酸、 （34） ４−［２−（Ｎ−エチル−フェニルスルフォニ
    ルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチ
    ル］安息香酸、 （35） ４−［２−（Ｎ−プロピル−フェニルスルフォ
    ニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチ
    ル］安息香酸、 （36） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−フェニルスルフ
    ォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメ
    チル］安息香酸、 （37） ４−［２−（Ｎ−シクロペンチル−フェニルス
    ルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキ
    シメチル］安息香酸、 （38） ４−［２−［Ｎ−（プロパ−２−エニル）−フ
    ェニルスルフォニルアミノ］−５−トリフルオロメチル
    フェノキシメチル］安息香酸、 （39） ４−［２−［Ｎ−（２−メチルプロパ−２−エ
    ニル）−フェニルスルフォニルアミノ］−５−トリフル
    オロメチルフェノキシメチル］安息香酸、 （40） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−４−メチルフ
    ェニルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチル
    フェノキシメチル］安息香酸、 （41） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−４−フルオロ
    フェニルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチ
    ルフェノキシメチル］安息香酸、 （42） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−４−メトキシ
    フェニルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチ
    ルフェノキシメチル］安息香酸、 （43） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスル
    フォニルアミノ）−５−クロロフェノキシ］安息香酸、 （44） ３−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスル
    フォニルアミノ）−５−クロロフェノキシ］桂皮酸、 （45） トランス−４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フ
    ェニルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチル
    フェノキシメチル］シクロヘキサン酸、 （46） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスル
    フォニルアミノ）−５−クロロフェノキシ］フェニル酢
    酸、 （47） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスル
    フォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシ
    メチル］桂皮酸、 （48） ３−［４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニ
    ルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェ
    ノキシメチル］フェニル］プロピオン酸、 （49） ３−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスル
    フォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシ
    メチル］フェニル酢酸、 （50） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−４−エトキシ
    フェニルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチ
    ルフェノキシメチル］安息香酸、 （51） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−フェニルスルフ
    ォニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチル］安息香
    酸、 （52） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスル
    フォニルアミノ）−５−フルオロフェノキシメチル］安
    息香酸、 （53） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスル
    フォニルアミノ）−５−メトキシフェノキシメチル］安
    息香酸、 （54） ４−［２−（Ｎ−プロピル−フェニルスルフォ
    ニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチル］安息香
    酸、 （55） ４−［２−［Ｎ−（プロパ−２−エニル）−フ
    ェニルスルフォニルアミノ］−５−メチルフェノキシメ
    チル］安息香酸、 （56） ４−［２−［Ｎ−（２−メチルプロパ−２−エ
    ニル］−フェニルスルフォニルアミノ］−５−メチルフ
    ェノキシメチル］安息香酸、 （57） ４−［２−（Ｎ−シクロプロピルメチル−フェ
    ニルスルフォニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチ
    ル］安息香酸、 （58） ４−［２−（Ｎ−プロピル−フェニルスルフォ
    ニルアミノ）−５−クロロフェノキシメチル］安息香
    酸、 （59） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−フェニルスルフ
    ォニルアミノ）−５−クロロフェノキシメチル］安息香
    酸、 （60） ４−［２−［Ｎ−（プロパ−２−エニル）−フ
    ェニルスルフォニルアミノ］−５−クロロフェノキシメ
    チル］安息香酸、 （61） ４−［２−［Ｎ−（２−メチルプロパ−２−エ
    ニル）−フェニルスルフォニルアミノ］−５−クロロフ
    ェノキシメチル］安息香酸、 （62） ４−［２−（Ｎ−シクロプロピルメチル−フェ
    ニルスルフォニルアミノ）−５−クロロフェノキシメチ
    ル］安息香酸、 （63） ４−［２−（Ｎ−メトキシメチル−フェニルス
    ルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキ
    シメチル］安息香酸、 （64） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−フェニルスルフ
    ォニルアミノ）−４−メチルフェノキシメチル］安息香
    酸、 （65） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスル
    フォニルアミノ）−４−メチルフェノキシメチル］安息
    香酸、 （66） ４−［２−［Ｎ−（プロパ−２−エニル）−フ
    ェニルスルフォニルアミノ］−４−メチルフェノキシメ
    チル］安息香酸、 （67） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−４−エトキシ
    フェニルスルフォニルアミノ）−５−クロロフェノキシ
    メチル］安息香酸、 （68） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−４−エトキシ
    フェニルスルフォニルアミノ）−５−メチルフェノキシ
    メチル］安息香酸、 （69） ４−［２−（Ｎ−エチル−フェニルスルフォニ
    ルアミノ）−４−メチルフェノキシメチル］安息香酸、 （70） ４−［２−（Ｎ−プロピル−フェニルスルフォ
    ニルアミノ）−４−メチルフェノキシメチル］安息香
    酸、 （71） ４−［２−（Ｎ−ブチル−フェニルスルフォニ
    ルアミノ）−４−メチルフェノキシメチル］安息香酸、 （72） ４−［２−［Ｎ−（２−メチルプロパ−２−エ
    ニル）−フェニルスルフォニルアミノ］−４−メチルフ
    ェノキシメチル］安息香酸、 （73） ４−［２−（Ｎ−シクロプロピルメチル−フェ
    ニルスルフォニルアミノ）−４−メチルフェノキシメチ
    ル］安息香酸、 （74） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−プロピルスル
    フォニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチル］安息
    香酸、 （75） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−ペンチルスル
    フォニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチル］安息
    香酸、 （76） ４−［２−（Ｎ−ベンジル−メチルスルフォニ
    ルアミノ）−５−メチルフェノキシメチル］安息香酸、 （77） ４−［２−（Ｎ−ベンジル−プロピルスルフォ
    ニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチル］安息香
    酸、 （78） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−シクロペンチ
    ルスルフォニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチ
    ル］安息香酸、 （79） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−エチルスルフォ
    ニルアミノ）−４−メチルフェノキシメチル］安息香
    酸、 （80） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−プロピルスルフ
    ォニルアミノ）−４−メチルフェノキシメチル］安息香
    酸、 （81） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−ブチルスルフォ
    ニルアミノ）−４−メチルフェノキシメチル］安息香
    酸、 （82） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−プロピルスルフ
    ォニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチル］安息香
    酸、 （83） ４−［２−［Ｎ−（プロパ−２−エニル）−プ
    ロピルスルフォニルアミノ］−５−メチルフェノキシメ
    チル］安息香酸、 （84） ４−［２−［Ｎ−（２−メチルプロパ−２−エ
    ニル）−プロピルスルフォニルアミノ］−５−メチルフ
    ェノキシメチル］安息香酸、 （85） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−フェニルスルフ
    ォニルアミノ）−４−クロロフェノキシメチル］安息香
    酸、 （86） ４−［２−（Ｎ−プロピル−プロピルスルフォ
    ニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチル］安息香
    酸、 （87） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−ヘキシルスルフ
    ォニルアミノ）−４−メチルフェノキシメチル］安息香
    酸、 （88） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−ペンチルスルフ
    ォニルアミノ）−４−メチルフェノキシメチル］安息香
    酸、 （89） ４−［２−［Ｎ−（プロパ−２−エニル）−プ
    ロピルスルフォニルアミノ］−５−トリフルオロメチル
    フェノキシメチル］安息香酸、 （90） ４−［２−［Ｎ−（２−メチルプロパ−２−エ
    ニル）−プロピルスルフォニルアミノ］−５−トリフル
    オロメチルフェノキシメチル］安息香酸、 （91） ４−［２−（Ｎ−プロピル−プロピルスルフォ
    ニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチ
    ル］安息香酸、 （92） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−プロピルスルフ
    ォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメ
    チル］安息香酸、 （93） ４−［２−（Ｎ−プロピル−フェニルスルフォ
    ニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチル］桂皮酸、 （94） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−フェニルスルフ
    ォニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチル］桂皮
    酸、 （95） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−プロピルスルフ
    ォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメ
    チル］桂皮酸、 （96） ４−［２−（Ｎ−メチル−フェニルスルフォニ
    ルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチ
    ル］桂皮酸、 （97） ４−［２−（Ｎ−プロピル−フェニルスルフォ
    ニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチ
    ル］桂皮酸、 （98） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−フェニルスルフ
    ォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメ
    チル］桂皮酸、 （99） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−プロピルスル
    フォニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチル］桂皮
    酸、 （100） ４−［２−（Ｎ−エチル−フェニルスルフォ
    ニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチ
    ル］桂皮酸、 （101） ４−［２−（Ｎ−シクロプロピルメチル−フ
    ェニルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチル
    フェノキシメチル］桂皮酸、 （102） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−メチルスル
    フォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシ
    メチル］桂皮酸、 （103） ４−［２−（Ｎ−ベンジル−プロピルスルフ
    ォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメ
    チル］桂皮酸、 （104） ４−［２−（Ｎ−プロピル−フェニルスルフ
    ォニルアミノ）−４−メチルフェノキシメチル］桂皮
    酸、 （105） ４−［２−［Ｎ−（プロパ−２−エニル）−
    フェニルスルフォニルアミノ］−５−トリフルオロメチ
    ルフェノキシメチル］桂皮酸、 （106） ４−［２−［Ｎ−（２−メチルプロパ−２−
    エニル）−フェニルスルフォニルアミノ］−５−トリフ
    ルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸、 （107） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−フェニルスル
    フォニルアミノ）−４−メチルフェノキシメチル］桂皮
    酸、 （108） ４−［２−（Ｎ−ベンジル−メチルスルフォ
    ニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチ
    ル］桂皮酸、 （109） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルス
    ルフォニルアミノ）−４−トリフルオロメチルフェノキ
    シメチル］桂皮酸、 （110） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−４−エトキシ
    フェニルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチ
    ルフェノキシメチル］安息香酸、 （111） ４−［２−（Ｎ−メチル−フェニルスルフォ
    ニルアミノ）−４−クロロフェノキシメチル］安息香
    酸、 （112） ４−［２−（Ｎ−シクロペンチルメチル−フ
    ェニルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチル
    フェノキシメチル］安息香酸、 （113） ４−［２−（Ｎ−シクロプロピルメチル−フ
    ェニルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチル
    フェノキシメチル］安息香酸、 （114） ４−［２−（Ｎ−ｔ−ブチルメチル−フェニ
    ルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェ
    ノキシメチル］安息香酸、 （115） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルス
    ルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキ
    シメチル］フェニル酢酸、 （116） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−プロピルス
    ルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキ
    シメチル］安息香酸、 （117） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−ペンチルス
    ルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキ
    シメチル］安息香酸、 （118） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−ブチルスル
    フォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシ
    メチル］安息香酸、 （119） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−ヘキシルス
    ルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキ
    シメチル］安息香酸、 （120） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−ヘプチルス
    ルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキ
    シメチル］安息香酸、 （121） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−４−ヒドロ
    キシフェニルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロ
    メチルフェノキシメチル］安息香酸、 （122） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−ブチルスル
    フォニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチル］安息
    香酸、 （123） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−ヘキシルス
    ルフォニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチル］安
    息香酸、 （124） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−ヘプチルス
    ルフォニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチル］安
    息香酸、 （125） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−メチルスル
    フォニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチル］安息
    香酸、 （126） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−エチルスル
    フォニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチル］安息
    香酸、 （127） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−２−フェニ
    ルエチルスルフォニルアミノ）−５−メチルフェノキシ
    メチル］安息香酸、 （128） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−ベンジルス
    ルフォニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチル］安
    息香酸、 （129） ４−［２−（Ｎ−ｔ−ブチルメチル−フェニ
    ルスルフォニルアミノ）−４−メチルフェノキシメチ
    ル］安息香酸、 （130） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−メチルスル
    フォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシ
    メチル］安息香酸、 （131） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−エチルスル
    フォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシ
    メチル］安息香酸、 （132） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−シクロペン
    チルメチルスルフォニルアミノ）−５−メチルフェノキ
    シメチル］安息香酸、 （133） ４−［２−（Ｎ−シクロヘキシルメチル−プ
    ロピルスルフォニルアミノ）−５−メチルフェノキシメ
    チル］安息香酸、 （134） ４−［２−（Ｎ−シクロペンチルメチル−プ
    ロピルスルフォニルアミノ）−５−メチルフェノキシメ
    チル］安息香酸、 （135） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−プロピルス
    ルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキ
    シメチル］桂皮酸、 （136） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−ペンチルス
    ルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキ
    シメチル］桂皮酸、 （137） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−４−クロロ
    フェニルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチ
    ルフェノキシメチル］安息香酸、 （138） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−４−エチル
    フェニルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチ
    ルフェノキシメチル］安息香酸、 （139） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−４−プロピ
    ルフェニルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメ
    チルフェノキシメチル］安息香酸、 （140） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−４−ブチル
    フェニルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチ
    ルフェノキシメチル］安息香酸、 （141） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノフェ
    ノキシメチル）安息香酸、 （142） ４−［２−（４−クロロフェニルスルフォニ
    ルアミノ）フェノキシメチル］安息香酸、 （143） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−４
    −フルオロフェノキシメチル）安息香酸、 （144） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５
    −フルオロフェノキシメチル）安息香酸、 （145） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−４
    −ブロモフェノキシメチル）安息香酸、 （146） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５
    −クロロフェニルチオメチル）安息香酸、 （147） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−４
    −メトキシフェノキシメチル）安息香酸、 （148） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−４
    −トリフルオロメチルフェノキシメチル）安息香酸、 （149） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−４
    −メチルフェノキシメチル）安息香酸、 （150） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５
    −メチルフェノキシメチル）安息香酸、 （151） ４−（２−ベンジルスルフォニルアミノ−５
    −クロロフェノキシメチル）安息香酸、 （152） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５
    −メトキシフェノキシメチル）安息香酸、 （153） ３−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５
    −クロロフェノキシメチル）安息香酸、 （154） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−４
    −クロロ−５−メチルフェノキシメチル）安息香酸、 （155） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−4,5
    −ジクロロフェノキシメチル）安息香酸、 （156） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５
    −クロロフェノキシメチル）フタール酸、 （157） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５
    −クロロフェノキシ）安息香酸、 （158） ４−［３−（２−フェニルスルフォニルアミ
    ノ−５−クロロフェノキシ）プロピル］安息香酸、 （159） トランス−４−（２−フェニルスルフォニル
    アミノ−５−クロロフェノキシメチル）シクロヘキサン
    酸、 （160） シス−４−（２−フェニルスルフォニルアミ
    ノ−５−クロロフェノキシメチル）シクロヘキサン酸、 （161） ４−［1RS−（２−フェニルスルフォニルアミ
    ノ−５−クロロフェノキシ）エチル］安息香酸、 （162） ４−［２−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メ
    チルプロピル）−フェニルスルフォニルアミノ］−５−
    トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸、 （163） ４−［２−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メ
    チルプロピル）−フェニルスルフォニルアミノ］−５−
    トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂皮酸、 （164） ４−［２−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メ
    チルプロピル）−フェニルスルフォニルアミノ］−５−
    メチルフェノキシメチル］安息香酸、 （165） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルス
    ルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキ
    シメチル］フェノキシ酢酸、 （166） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルス
    ルフォニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチル］フ
    ェノキシ酢酸、 （167） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルス
    ルフォニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチル］桂
    皮酸、 （168） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルス
    ルフォニルアミノ）−５−クロロフェノキシメチル］フ
    ェノキシ酢酸、 （169） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルス
    ルフォニルアミノ）−５−クロロフェノキシメチル］桂
    皮酸、 （170） ４−［２−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェ
    ニルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフ
    ェノキシ］エチル］安息香酸、 （171） ２−メトキシ−４−［２−（Ｎ−イソプロピ
    ル−フェニルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロ
    メチルフェノキシメチル］安息香酸、 （172） ２−ヒドロキシ−４−［２−（Ｎ−イソプロ
    ピル−フェニルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオ
    ロメチルフェノキシメチル］安息香酸、 （173） ２−ヒドロキシ−４−［２−（Ｎ−イソプロ
    ピル−フェニルスルフォニルアミノ）−５−メチルフェ
    ノキシメチル］安息香酸、 （174） ２−ヒドロキシ−４−［２−（Ｎ−イソプロ
    ピル−フェニルスルフォニルアミノ）−５−クロロフェ
    ノキシメチル］安息香酸、 （175） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルス
    ルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェニル
    アミノメチル］安息香酸、 （176） ４−［Ｎ−メチル−［２−（Ｎ−イソプロピ
    ル−フェニルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロ
    メチルフェニル］アミノメチル］安息香酸、 （177） ４−［２−［Ｎ−（1,3−ジヒドロキシプロパ
    −２−イル）−フェニルスルフォニルアミノ］−５−ト
    リフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸、 （178） ４−［２−［Ｎ−（1,3−ジメトキシプロパ−
    ２−イル）−フェニルスルフォニルアミノ］−５−トリ
    フルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸、 （179） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−１−ヘキセ
    ニルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフ
    ェノキシメチル］安息香酸、 （180） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−シクロペン
    チルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフ
    ェノキシメチル］安息香酸、 （181） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−シクロヘキ
    シルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフ
    ェノキシメチル］安息香酸、 （182） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−シクロヘキ
    シルスルフォニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチ
    ル］安息香酸、 （183） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−イソプロピ
    ルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェ
    ノキシメチル］安息香酸、 （184） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−イソプロピ
    ルスルフォニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチ
    ル］安息香酸、 （185） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−イソプロピ
    ルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェ
    ノキシメチル］桂皮酸、 （186） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−シクロペン
    チルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフ
    ェノキシメチル］桂皮酸、 （187） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−シクロヘキ
    シルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフ
    ェノキシメチル］桂皮酸、 （188） ４−［２−［Ｎ−（N,N−ジメチルアミノカル
    ボニルメチル）−フェニルスルフォニルアミノ］−５−
    トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸、 （189） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５
    −イソプロピルフェニルメチル）安息香酸、 （190） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５
    −エチルフェノキシメチル）安息香酸、 （191） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５
    −ヒドロキシメチルフェノキシメチル）安息香酸、 （192） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノメチ
    ル−５−クロロフェノキシメチル）安息香酸、 （193） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルス
    ルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキ
    シメチル］フェニルプロピン酸、 （194） ４−（２−フェニルスルフォニルアミノ−４
    −クロロフェノキシメチル）ベンジルアルコール、 （195） ４−（２−ベンゾイルアミノ−５−クロロフ
    ェノキシメチル）安息香酸、 （196） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルス
    ルフォニルアミノ）−５−イソプロピルフェノキシメチ
    ル］安息香酸、 （197） ４−［２−（Ｎ−メチル−フェニルスルフォ
    ニルアミノ）−５−イソプロピルフェノキシメチル］安
    息香酸、 （198） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルス
    ルフォニルアミノ）−５−エチルフェノキシメチル］安
    息香酸、 （199） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−４−プロポ
    キシフェニルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロ
    メチルフェノキシメチル］安息香酸、 （200） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−４−エチル
    チオフェニルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロ
    メチルフェノキシメチル］安息香酸、 （201） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−４−メチル
    チオフェニルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロ
    メチルフェノキシメチル］安息香酸、 （202） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−４−ブトキ
    シフェニルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメ
    チルフェノキシメチル］安息香酸、 （203） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−４−イソプ
    ロポキシフェニルスルフォニルアミノ）−５−トリフル
    オロメチルフェノキシメチル］安息香酸、 （204） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−ベンゾイルア
    ミノ）−５−クロロフェノキシメチル］安息香酸、 （205） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−ベンゾイル
    アミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］
    安息香酸、 （206） ６−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルス
    ルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキ
    シメチル］−２−ナフトエ酸または、 （207） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−ブチリルア
    ミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂
    皮酸、 （208） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−４−エトキ
    シフェニルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメ
    チルフェノキシメチル］桂皮酸、 （209） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−４−エトキシ
    フェニルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチ
    ルフェノキシメチル］桂皮酸、または （210） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−３−エトキ
    シフェニルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメ
    チルフェノキシメチル］安息香酸、またはそのメチルエ
    ステルである請求の範囲第１項に記載の化合物。
  12. 【請求項１２】化合物が、 （１） ４−［２−［２−（４−クロロフェニルスルフ
    ォニルアミノ）−５−クロロフェニル］−（Ｅ）−ビニ
    ル］安息香酸、 （２） ４−［２−［２−（４−クロロフェニルスルフ
    ォニルアミノ）−５−クロロフェニル］−（Ｚ）−ビニ
    ル］安息香酸、 （３） ４−［２−［２−（４−クロロフェニル）スル
    フォニルアミノ−５−クロロフェニル］エチル］安息香
    酸、 （４） ４−［２−［２−（４−クロロフェニルスルフ
    ォニルアミノ）−５−クロロフェニル］エチニル安息香
    酸、 （５） ４−［２−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニ
    ルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェ
    ニル］エチル］安息香酸、 （６） ４−［２−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニ
    ルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェ
    ニル］−（Ｅ）−ビニル］安息香酸、または、 （７） ４−［２−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニ
    ルスルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェ
    ニル］−（Ｚ）−ビニル］安息香酸、またはそのメチル
    エステルである請求の範囲第１項に記載の化合物。
  13. 【請求項１３】化合物が、 （１） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−２−チエニル
    スルフォニルアミノ）−５−クロロフェノキシメチル］
    安息香酸、 （２） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−２−チエニル
    スルフォニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチル］
    安息香酸、 （３） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−２−フラニル
    スルフォニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチル］
    安息香酸、 （４） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−２−フラニル
    スルフォニルアミノ）−５−クロロフェノキシメチル］
    安息香酸、 （５） ４−［２−（Ｎ−プロピル−２−フラニルスル
    フォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシ
    メチル］桂皮酸、 （６） ４−［２−（Ｎ−プロピル−２−フラニルスル
    フォニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチル］安息
    香酸、 （７） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−２−フラニルス
    ルフォニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチル］安
    息香酸、 （８） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−２−フラニルス
    ルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキ
    シメチル］桂皮酸、 （９） ４−［２−［Ｎ−（プロパ−２−エニル）−２
    −フラニルスルフォニルアミノ］−５−メチルフェノキ
    シメチル］安息香酸、 （10） ４−［２−［Ｎ−（２−メチルプロパ−２−エ
    ニル）−２−フラニルスルフォニルアミノ］−５−メチ
    ルフェノキシメチル］安息香酸、 （11） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−２−フラニルス
    ルフォニルアミノ）−４−メチルフェノキシメチル］安
    息香酸、 （12） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−２−フラニル
    スルフォニルアミノ）−４−メチルフェノキシメチル］
    安息香酸、 （13） ４−［２−［Ｎ−（２−メチルプロパ−２−エ
    ニル）−２−フラニルスルフォニルアミノ］−４−メチ
    ルフェノキシメチル］安息香酸、 （14） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−２−フラニル
    スルフォニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチル］
    桂皮酸、 （15） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−２−フラニル
    スルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノ
    キシメチル］桂皮酸、 （16） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−２−フラニル
    スルフォニルアミノ）−４−トリフルオロメチルフェノ
    キシメチル］安息香酸、 （17） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−２−フラニルス
    ルフォニルアミノ）−４−トリフルオロメチルフェノキ
    シメチル］安息香酸、 （18） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−２−フラニルス
    ルフォニルアミノ）−５−クロロフェノキシメチル］安
    息香酸、 （19） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−２−フラニル
    スルフォニルアミノ）−５−クロロフェノキシメチル］
    桂皮酸、 （20） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−２−フラニルス
    ルフォニルアミノ）−５−クロロフェノキシメチル］桂
    皮酸、 （21） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−２−フラニルス
    ルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキ
    シメチル］安息香酸、 （22） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−２−フラニルス
    ルフォニルアミノ）−４−クロロフェノキシメチル］安
    息香酸、 （23） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−２−フラニルス
    ルフォニルアミノ）−４−メチルフェノキシメチル］桂
    皮酸、 （24） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−２−フラニル
    スルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノ
    キシメチル］安息香酸、 （25） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−２−チエニル
    スルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノ
    キシメチル］安息香酸、 （26） ４−［２−［Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−メチ
    ルプロピル）−２−チエニルスルフォニルアミノ］−５
    −トリフルオロメチルフェノキシメチル］安息香酸、 （27） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−２−フロイル
    アミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］
    安息香酸、 （28） ４−［２−（２−チエニルスルフォニルアミ
    ノ）−５−クロロベンゾイルアミノ］安息香酸、 （29） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−２−フラニル
    スルフォニルアミノ）−５−メチルフェニルチオメチ
    ル］安息香酸、 （30） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−２−チエニルス
    ルフォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキ
    シメチル］桂皮酸、 （31） ４−［２−（Ｎ−イソプロピル−２−フロイル
    アミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］
    桂皮酸、または、 （32） ４−［２−（Ｎ−イソブチル−２−フロイルア
    ミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシメチル］桂
    皮酸、またはそのメチルエステルである請求の範囲第１
    項に記載の化合物。
  14. 【請求項１４】化合物が、 （１） ５−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスル
    フォニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチル］フラ
    ン−２−カルボン酸、 （２） ６−（２−フェニルスルフォニルアミノ−５−
    クロロフェノキシメチル）ニコチン酸、 （３） ５−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスル
    フォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシ
    メチル］チオフェン−２−カルボン酸、 （４） ５−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスル
    フォニルアミノ）−５−トリフルオロメチルフェノキシ
    メチル］フラン−２−カルボン酸、 （５） ５−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスル
    フォニルアミノ）−５−メチルフェノキシメチル］チオ
    フェン−２−カルボン酸、 （６） ５−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスル
    フォニルアミノ）−５−クロロフェノキシメチル］チオ
    フェン−２−カルボン酸、 （７） ５−［２−（Ｎ−イソプロピル−フェニルスル
    フォニルアミノ）−５−クロロフェノキシメチル］フラ
    ン−２−カルボン酸、または、 （８） ４−（３−フェニルスルフォニルアミノ−５−
    トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシメチル）
    安息香酸、またはそのメチルエステルである請求の範囲
    第１項に記載の化合物。
  15. 【請求項１５】請求の範囲第１項に記載の一般式（Ｉ）
    で示されるスルフォンアミドまたはカルボアミド誘導体
    またはその非毒性塩を有効成分として含有するプロスタ
    グランジンE2拮抗または作働剤。
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