TW515829B - Powder coating compositions based on epoxy compounds and a process for preparing an epoxy compound - Google Patents
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Description
515829 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（/) 本發明係有關一種粉末塗料組成物，其包括一種選自 含羧基之聚酯，含羧基之聚（甲基)丙烯酸酯和該等物質之 混合物的黏合劑，及一種或以上的環氧化合物作爲熱硬化 劑，且也有關一種製備一類之欲使用的環氧化合物的方法 〇 在開始所指之粉末塗料組成物係使用於廣泛形式。異 氰尿酸三縮水甘油基酯(TGIC)已成功地使用於該組成物中 作爲環氧樹脂硬化劑，尤其是外用油漆，其必須具有高耐 氣候性。 特別是其固態一致性使得TGIC目前被考慮作爲以含 羧基之聚酯作做黏合劑(參見，例如Ullmann氏工業化學百 科全書，第5版，A9冊，第559頁)和含羧基之聚（甲基)丙 烯酸酯(參見，例如，詹森蠟特用化學產物應用公報，粉末 塗料)爲基質之粉末塗料組成物的標準硬化劑。 然而，也已知一些時間，以無TGIC之環氧樹脂固體 混合物作爲硬化劑爲基質之粉末塗料組成物對室外氣候老 化是安定的，（參見，例如，ΕΡ-Α- 0 536 085)，其中實質量 的液體高官能性環氧樹脂，例如偏苯三酸三縮水甘油基酯 ，被合倂至固體環氧樹脂，例如對酞酸二縮水甘油基酯中 ’而沒有環氧樹脂的總混合物呈現液態一致性結果。然而 ’在工業實務中，事實上迄今可利用於該硬化劑混合物之 固體樹脂僅爲二官能性縮水甘油基酯。此外，固體樹脂構 成大部份的混合物，所以該硬化劑混合物之顯著缺點爲他 們的環氧基官能性與TGIC比較略微減少。除此之外，淨 6 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 χ 297公釐） ---------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) * ·
515829 A7 _ B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（/ ) 1,2-二羧酸的縮水二甘油化在工業規模上是不容易的。 因此從表面塗料技術之觀點上仍需要具有可與該等上 述粉末塗料組成物比較之性質的新穎粉末塗料組成物，也 就是說需要特別是具有良好流動行爲和高反應性且使用其 可能產生具有高交聯密度及對於氣候老化和UV具有高度 安定性之塗層的粉末塗料組成物。本發明提供該新穎粉末 塗料組成物。 本發明特別係有關一種粉末塗料組成物，其包括一種 選自含羧基之聚酯，含羧基之聚（甲基)丙烯酸酯和該等物 質之混合物的黏合劑，及一種或以上的環氧化合物，其中 環氧化合物包含至少一種在25°C爲固體的式⑴化合物：
其中A相當於式(Π)，（ΙΠ)，（IV)或(VI)之基： 7 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) --------tr·丨—丨丨—^. 515829 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（>)
B爲X-價有機基，其係衍生自被除去X個羥基的具有 X或以上之羥基的多元醇； E爲(2χ)-價有機基，其係衍生自被除去(2x)個羥基的具 有(2x)或以上之羥基的多元醇；和 D爲(y+2z)-價有機基，其衍生自被除去個羥基的具有 (y+2z)或以上之羥基的多元醇； R!和R5彼此獨立爲氫，鹵素，G-C4烷基或G-C4烷氧 基或一起爲亞甲基； 及 R2，Rj，R4， R6，R7，R8 和 R9彼此獨立爲氫，鹵素，CVC4烷基或G-C4烷氧基； 和 X爲至少3之整數； y爲從1到(x-1)之整數及 z 爲(x-y) 〇 根據本發明之粉末塗料組成物特別是以極佳之流動行 爲及產生一種具有高交聯密度及良好耐氣候性和高光澤之 8 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .
1_1 ϋ ai_— n n I— I J 1 · n n n n IV ϋ ϋ I 線—·· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 515829 A7 B7 五、發明說明（if) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 硬化物質而被區別。此外，式(I)之環氧樹脂毒物學上之傷 害小於例如一般使用於粉末塗料組成物之縮水甘油基化合 物。 當在式(I)中之 Ri ’ R2，R3 ’ R4 ’ R6，R7 ’ Rs 和 R9 基之 一爲鹵素時，其較佳爲例如氯或溴；當在式(I)中之該等基 之一爲烷基或OC4烷氧基時，其爲例如甲基，乙基 ，正丙基，異丙基，正丁基，異丁基或三級丁基或對應於 該等烷基之一的烷氧基。 較佳地，R!，R2，R3，R4，R6，R7，R8 和 R9 基之一爲 G-G烷基或特別是鹵素。 至少一些式(I)化合物爲已知或可在已知方法或與其相 似方法中獲得。 式(I)化合物，其中A相當於式(II)之基，可例如從式 B(〇H)X的多元醇獲得，其中X如上述所定義，藉由在習知 方法中以己烯-3-羧酸酯化多元醇之X個羥基及環氧化所得 聚酯化合物之碳雙鍵，例如藉由經由有機過酸，例如過乙 酸。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 一製備式(I)化合物的特佳方法，其中A相當於式(Π) 之基，包括環己烯-3-羧酸，尤其是環己烯-3-羧酸G-C4烷 基酯，例如3-羧酸環己烯甲基酯，與式B(OH)x的多元醇， 其中X如上述所定義，在作爲酯轉化催化劑的UNH2存在 下的酯轉化作用，及從醇的反應混合物中連續完全除去環 己烯-3-羧酸酯，轉酯化作用之後接著所產生的酯轉化產物 之碳雙鍵的環氧化作用，其在習知方式中進行，例如經由 9 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 515829 A7 _ B7 五、發明說明（r) 有機過酸，例如過乙酸。特別是使用LiNH2作爲催化劑時 、產生特佳的產率和高程度之產物純度。該方法也可用於式 (I)的環氧化合物，其中A相當於式(II)之基，和X爲1或2 ，和本發明也與其有關。 式（1)化合物，其中A相當於式(III)之基，可藉由在習 知方法中，例如，依照英國專利第870 696號製備，藉由 反應式則0«^的多元醇，其中X如上述所定義，與式(V)的
其中Ri和R5以及R2，R;，R4，R6，R7，R8和R9，同樣 如上述所定義，在適當催化劑存在下，例如，P-甲苯磺酸 和環氧化所得產物的雙鍵，例如利用有機過酸。 式(I)的化合物，其中A相當於式(IV)之基，可藉由再 次在習知方法中，例如，依照SU-A-1792956，在酸(例如磷 酸或硝酸)存在下三聚化上述式(V)醛，和環氧化所得產物 的雙鍵而獲得。 式(I)化合物，其中A相當於式(VI)同樣是已知的，例 如從 Batog，A. E. ; Pet’ko，I· P. ; Kozlova ’ L.V· ; Pandazi ，：LF. ; Plast. Massy(1979) ; (10)，第 9-10，其中，例如， 上述式(I)化合物被描述爲其中A相當於下述之基和D爲衍 10 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 515829 A7 B7 五、發明說明（^) 生自的被除去4個羥基之異戊四醇的四價基：
較佳給予根據本發明之粉末塗料組成物’其中A相當 於式(II)之基，尤其是其中x爲3到6，且較佳爲4。 在式(II)中之B較佳爲一種衍生自具有3到20個碳原 子的脂族多元醇，具有5到20個碳原子的環脂族多兀醇或 具有7到20個碳原子之混合脂族-環脂族多兀醇的基。 更特別地，式(II)中的基B係衍生自二羥基-2,2-二 (羥甲基)丙烷(異戊四醇）。 較佳也給予根據本發明之粉末塗料組成物’其中A相 當於式(III)之基，尤其是其中X爲3到6和較佳爲3。 在式(III)中的E和式(VI)中的D較佳各爲一種衍生自 具有3到20個碳原子，較佳5或6個碳原子的脂族多元醇 之基。 式(III)中的基B特佳爲衍生一種選自甘露醇（尤其是 D-甘露醇），山梨糖醇(尤其是D-山梨糖醇)和衛矛醇的多元 醇。 粉末塗料組成物，其中A相當於式(IV)之基’亦構成 本發明的較佳具體實施例。 根據本發明粉末塗料組成物之另一具體實施例爲一包 括至少一種在25°C爲固體之其他式(I)環氧化合物者，其中 π 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -----------I-------^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ' _
515829 A7 _____Β7 __ 五、發明說明（1 ) A相當於式(II)或(III)基和 X爲2。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 對於化到R9基，及B和E基，在其他式⑴環氧化合 物的情況，採用與式⑴的環氧基化合物(其中X爲2)的情況 相同之義，只要該等意義可與値相容。適合於根據本 發明之式(I)環氧化合物，其中X爲2的例子包括，特別是
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 該等二官能環氧化合物的製備同樣可在上文相當的三 官能性和較高官能性化合物所述之方式中進行。 12 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制π 515829 A7 B7 五、發明說明（t) 式(I)環氧化合物，其中X爲至少3和式(I)環氧化合物 ，其中X爲2，可以廣泛變化的莫耳比存在於粉末塗料組 成物中，例如於高至1 : 2的最大値，較佳高至1 : 1的最 大値，尤其1 : 0.5的最大値之莫耳比。 根據本發明之粉末塗料組成物，除此式(I)的環氧化合 物之外，原則上也可包含某量之一種或以上之其他環氧化 合物，例如縮水甘油基酯，例如該等描述於EP-A-536085， EP-A-770605和EP-A-770650中者。詞語”某量”被了解的是 其義意爲60百分比的最大値(較佳從5到30百分比的最大 値)之根據本發明的粉末塗料組成物總環氧基是由其他環氧 化合物提供。然而，特佳爲根據本發明的粉末塗料組成物 實質上沒有該等其他環氧化合物，尤其是縮水甘油基化合 物，例如TGIC，或縮水甘油基酯，例如對酞酸二縮水甘油 基酯，或相對應的甲基烯酸縮水甘油基酯或其共聚物。”實 質上無”表示10百分比的最大値(較佳5百分比的最大値)之 根據本發明的粉末塗料組成物的總環氧樹脂基爲由TGIC 或縮水甘油基酯提供。最後，最佳爲根據本發明之粉末塗 料組成物完全沒有縮水甘油基化合物，尤其無TGIC和縮 水甘油基酯。 根據本發明之粉末塗料組成物的適合黏合劑包括，例 如’每公斤聚酯具有從10到160毫克(較佳從1〇到70毫 克，尤其從20到40毫克)的KOH酸値之含自由羧基的聚 酯。 此外聚酯有利地在室溫(從15到35°C)爲固體且具有， 13 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ---------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) - 經濟部智慧財產局員工消費合作杜印製 515829 A7 B7 五、發明說明（y) 例如，從1000到10000的分子量(數目平均Μη)。該等聚 酯Mw(分子量之重量平均)對Μη的比通常爲2到10。尤其 適合者爲例如具有從4000到15000(尤其是6500到11000 分子量）(得自使用聚苯乙烯校準之GPC測定的重量平均 Mw)，和從35到120°C(較佳從50到90°C)的玻璃轉化溫度 (Tg)的含自由羧基之聚酯。 聚酯例如該等被揭述於上文者，例如，揭述於US-A-3397254和EP-A-0600546中。適合於本發明之聚酯爲二官 能，三官能性及/或多官能性醇（多元醇)與二羧酸和，可 選擇地，三官能性及多官能性羧酸，或與相對應的羧酸酐 之縮合產物。所使用的多元醇包括，例如，乙二醇，二甘 醇，丙二醇，丁二醇，1，3-丁二醇，1,4-丁二醇，新戊二醇 ，異戊二元醇，1，6-己二醇，甘油，己三醇，三羥甲基乙烷 ，三羥甲基丙烷，丁四醇，異戊四醇環己二醇和1，4-二羥 甲基環己烷。適合的二羧酸包括，例如，異肽酸，對肽酸 ，酞酸，該等酸之甲基取代的衍生物，四氫酞酸，甲基-四 氫酞酸，例如4-甲基四氫肽酸，環己烷二羧酸，琥珀酸， 戊二酸，己二酸，庚二酸，辛二酸，壬二酸，癸二酸，十 二烷羧酸，反-丁烯二酸，順-丁烯二酸和4,4，-二苯基-二羧 酸等等。適合的三羧酸包括，例如，脂族三羧酸，例如 1，2,3-丙三羧酸，芳族的三羧酸，例如苯均三酸，偏苯三酸 和半苯六羧酸，和環脂族三羧酸，例如6_甲基環己-4_烯_ 1，2,3-三羧酸。適合的四羧酸包括，例如，苯均四酸和二苯 甲酮-3,3’-4,4’-四羧酸。商業上可得之聚酯別是一般基於新 14 本^氏張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ~ -- <請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -· I------訂·--------線 — _ 丨 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 515829 _____B7 五、發明說明"C ) 戊基二醇及/或三羥甲基丙烷作爲主要醇單體的成份和基 於己二酸及/或對酞酸及/或異肽酸及/或偏苯三酸作爲 主要酸單體成分。 也適合作爲黏合劑者爲含羧基之聚（甲基)丙烯酸酯， 其可在已知方法藉由丙烯酸及/或及甲基丙烯單體，例如 ，G-Cn烷基（甲基)丙烯酸酯，例如甲基，乙基，丙基，丁 基，戊基，己基，辛基，2-乙基己基，癸基和十二基（甲基) 丙烯酸酯，C—C4烷基（甲基)丙烯酸酯爲較佳，或（甲基）丙 烯醯胺與丙烯酸及/或甲基丙烯酸和，若適當的話，其他 的烯鍵式不飽和共聚單體，例如乙烯基芳族化合物，例如 苯乙烯，α-甲基苯乙烯，乙烯基甲苯或也/3-鹵化之苯乙烯 之共聚合而製得。共聚合作用可在已知方式中進行。例如 ，可將單體溶解在適當有機溶劑中及在可溶解於溶劑(例如 過氧化二異丙苯基）中之適當引發劑存在下及在鏈轉移劑( 例如氫硫基醋酸(溶液聚合作用）存在下的熱反應，或可將 單體混合物與在有機溶劑中的引發劑溶液懸浮在水中和聚 合，或藉由界面活性劑(例如月桂基硫酸鈉）之幫助也可將 單體混合物乳化，及在水溶性聚合引發劑(例如K2S2〇〇存在 下反應（乳化聚合）。在各情況中然後從溶劑或水單離所製 得的於固體形式之聚（甲基）丙烯酸樹脂。反應也可在沒有 使用溶劑或水下進行，例如依照JP-A-昭和53-140 395。適 當的聚（甲基)丙烯酸樹脂在室溫(從15到VC)範圍內爲固體 。他們通常具有1000到50000(重量平均Mw)的分子量，較 佳從 5000 到 20000。 15 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
515829 A7 B7 五、發明說明（"） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 聚（甲基)丙烯酸酯的Tg値(玻璃轉化溫度），藉由DSC( 加熱速率l〇°C/分鐘)測定’較佳爲從40到75°C。樹脂的 酸値，以毫克當量KOH/每克（甲基)丙烯酸樹脂引用，較 佳爲從20到160，尤其是從20到80。 在某情況中，也可能有利地使用含自由羧基之聚酯和 含自由羧基聚（甲基)丙烯酸酯的混合物作爲黏合劑。 該等根據本發明之粉末塗料組成物包括環氧化合物和 黏合劑，較佳於環氧基對黏合劑的羧基之比例爲從2 : 1到 0.5 : 1，較佳從1.3 : 1到0·7 : 1的量。該等根據本發明之 粉末塗料組成物尤其可具有稍莫耳過量之環氧基。在組合 物中環氧基對羧基之莫耳比較佳爲從1.3 : 1到1 : 1，例如 大約 1.2 : 1 到 1.1 : 1。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 較佳地，該等根據本發明之粉末塗料組成物也包括一 種用於環氧基與羧基之反應的催化劑。該催化劑一般爲有 機胺或胺之衍生物，尤其是三級胺或含氮雜環化合物。較 佳用於環氧基與羧基之反應的催化劑爲苯基咪唑，Ν-苄基 二甲胺和1，8-二氮雙環[5.4.0]-7-十一烯，可選擇地在矽酸 鹽撐體上或三苯基膦，鹵化烷基三苯基銃，Actiron® NXJ-60(2-丙基咪唑），Actiron® NXJ-60 P(在40重量％固體撐體 上之60重量％2-的丙基咪唑和），Beschleuniger® DT 3126( 在聚酯中的烷基銨鹽）。催化劑或催化劑混合物之添加量較 佳爲混合物在180°C之膠凝時間(依照DIN 55990測量)爲大 約70到400秒，較佳從90到300秒之量。爲了該目的， 通常需要大約0.1到10重量百分比，尤其是從0.5到5重 16 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 515829 A7 _B7_ 五、發明說明（） 量百分之催化劑。當然一些可作爲根據本發明之粉末塗料 組成物的黏著劑使用之商業上可得的聚酯已經包含某量的 上述之催化劑或可比較的催化劑，和該數量應考慮上述催 化劑之重量百分比；所提及之較佳膠凝時間可用以提供仍 需要加入多少催化劑之指示。 根據本發明之粉末塗料組成物也可包含習知表面塗佈 工業的進一步添加劑，例如光安定劑，染料，顏料，例如 二氧化鈦顏料，除氣劑，例如二苯乙醇酮，及/或流動劑 。適當流動劑包括，例如，聚乙烯縮醛，例如聚乙烯丁醛 ’聚乙二醇，聚乙烯比咯院酮，甘油和丙烯酸混合聚合物 ，例如，該等以Modaflow(§^a Acirlron®名稱得到者。 根據本發明之粉末塗料組成物可簡單藉由例如在球磨 機中混合該等成份而製備。另外，更佳之可能性包含熔化 ’摻合和均化成份，較佳使用擠製機，例如Buss共捏合機 ’及冷卻和粉碎所產生的團塊。在該步驟中，事實上在擠 製之後立刻，或至少在他們在靜置幾個小時之後，例如從 24到48個小時，根據本發明之粉末塗料組成物變得堅硬 和脆以致於使他們能快速硏磨，已經證明是特別有利。粉 末塗料組成物混合物較佳具有在0.015到500/zm範圍的粒 子大小’尤其是10到75/zm。在某些情況中，其也可有利 地先從黏合劑部分，環氧樹脂和選擇性進一步成分製備母 料’母料然後在第二步驟中與黏合劑的其餘部份及其餘成 份混合和均質化以生產最後粉末塗料組成物。 在塗覆至物件之後，該等粉末塗料組成物在至少大約 本紙張尺度適用中國g家標準（CNS)A4規格（21〇 χ挪 Ϊ % ' - . * ' ----------------------------,,—訂--------- ~ - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 515829 A7 137 五、發明說明（/$) 100°C例如從150到250°c之溫度硬化。硬化通常花大約從 10到60分鐘。在所要求之硬化溫度是安疋之所有物質’ 尤其陶瓷和金屬，是適合於被塗佈的。基材可爲經有一或 以上之與粉末塗料組成物相容的基底表面塗層。 該等粉末塗料組成物呈現良好的流動行爲且具有良好 機械性質，良好耐氣候性和良好抗化學品性。 實施例la(D-甘露醇與1，2,3,6-四氫苯甲醛的反應）：
D-甘露醇 在回流（100°C/200毫巴)下加熱D-甘露醇(182.18克， 1.0莫耳），1，2,3,6-四氫苯甲醛(800毫升，7·0莫耳)和p-甲 苯磺酸單水合物（1.9克，10毫莫耳，p-TSA)的混合物，且 將水不斷地共沸除去。在2個小時期間收集理論計算量的 水(53毫升)及接著將混合物冷卻到室溫。混合物然後經過 Dowex (Fluka 44340)過濾。除去過量1，2,3,6-四氫苯甲醒， 產生460.5克(100%)於黏稠油狀物形式之所要產物。 實施例lb(D-山梨糖醇與1，2,3,6-四氫苯甲醛的反應）： 18 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁>
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 515829 A7 --B7 五、發明說明(/γ) 在與實施例la中所述之相同方式中，在Ρ-甲苯磺酸單 水合物(0.57克，3毫莫耳)存在下反應D-山梨糖醇(54.50克 ，0.30莫耳)和1，2,3,6-四氫苯甲醛(250毫升，2.2莫耳），產 生119.0克(87%)之對應產物，同樣於黏稠油狀物形式。 亶MLl£(l，2,3,6-四氫苯甲醛之三聚化作用）：
將1，2,3,6-四氫苯甲醛(200克，1.8莫耳)引進反應器內 。並猛烈攪拌，逐滴加入偏磷酸，將溫度維持在20°C。在 反應25分鐘之後，全部混合物形成一固體塊和加500毫升 水。固體殘餘物以每次800毫升水洗滌五次，然後以500 毫升的NaHCCb溶液(5%在水中）洗滌，然後再以每次800 毫升的水洗滌兩次，和最後以每次800毫升之乙醇洗滌兩 次。過濾除去沈澱和在60°C乾燥過夜。獲得162.8克(81%) 之具有170°C熔點的白色粉末。 19 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 515829 A7 B7 五、發明說明（//) 眚施例Id(異戊四醇與1，2,3,6-四氫苯甲醛的反應）：
在回流（100°C/500毫巴）下加熱異戊四醇(81.76克’ 0.60莫耳），1，2,3,6-四氫苯甲醛(250毫升’ 3.5莫耳)和P-甲 苯磺酸單水合物(1.14克，6毫莫耳，p-TSA)的混合物和且 將水不斷地共沸除去。在2.5個小時期間收集17毫升的水 及接著將混合物冷卻到室溫。混合物然後以300毫升的乙 酸乙酯稀釋和先以250毫升的NaHCCh溶液(5%在水中)洗 滌和然後以250毫升飽和NaCl溶液洗滌兩次。移除有機層 且通過MgSCu乾燥。在除去溶劑之後，殘餘混合物在1.5 升冰乙醇中振盪，和過濾移除所形成的沈澱，以乙醇洗條 且在70°C乾燥過夜。獲得110.3克(57%)所要之產物，其於 具有97°C熔點的黃色粉末形式。 實施例2a_(實施例la產物的環氧化作用)：
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 515829 A7 B7 五、發明說明（/έ〇 將實施例la之產物（114.6克，0·25莫耳)於75〇毫升的 二氯甲烷中的混合物冷卻到l〇°C。在1個小時期間將過乙 酸(39%於乙酸中，172克，0.88莫耳）的溶液和無水乙酸 鈉（8.79克，0.11莫耳)逐滴加到混合物中。在加入期間， 溫度維持在30°C以下。混合物然後在室溫反應3小時。混 合物以500毫升的水、500毫升的NaOH溶液(1N)和以500 毫升飽和NaCl溶液洗滌。移除有機相，與亞硫酸鈉一起攪 拌和通過MgSCU乾燥。除去溶劑產生122.8克(97 %)的產 物，其於黏稠黃色樹脂的形式(環氧値：5.46當量/公斤) 實施例2b(實施例lb產物的環氧化作用）： 在與實施例2a所述相同之方式中反應實施例lb的產 物（101克，0.22莫耳），過乙酸(39%，151.4克，0·78莫耳 )，乙酸鈉(7.72克，94毫莫耳)和二氯甲烷(500毫升），和產 生98.0克(88%)之黏稠油狀物形式的對應最後產物(環氧値 :5.53當量/公斤）。 .實蓋例2c(實施例lc產物的環氧化作用）： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國豕標準（CNS)A4規格（21〇 x 297公爱） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 515829 A7 B7 五、發明說明（I) 在與實施例2a所述相同之方式中反應實施例ic之產 物(99.1克，0·30莫耳），過乙酸(39%，207.1克，1.06莫耳 )，乙酸鈉（10.61克，129毫莫耳)和二氯甲烷（1〇〇〇毫升）， 和產生106.1克(94%)之於具有2〇rc熔點的白色粉末形式 之對應最後產物(環氧値：7.55當量/公斤）。 實施例2e,(實施例lb和lc的產物於1:1莫耳比之混合 物的環氧化作用） 在與實施例2a所述相同之方式中反應實施例lb的產 物(114.7克，0.25莫耳)和實施例lc的產物(82.6克，0.25 莫耳），過乙酸（39 %，343·8克，1·76莫耳），乙酸鈉 (17.36克，212毫莫耳）和二氯甲烷（1〇〇〇毫升），和產生 215.8克(97%)的式(I)環氧化合物之對應混合物，於黃色 粉末形式(環氧値：6.08當量/公斤）。 實施例2_f(實施例la和lc的產物於42 : 58莫耳比之 混合物的環氧化作用） 在與實施例2a所述相同之方式中反應實施例la的產 物(33.0克，72毫莫耳)和實施例lc的產物(33.0克，100毫 莫耳），過乙酸(39%，118.0克，607毫莫耳），乙酸鈉(6.03 克，73毫莫耳)和二氯甲烷(500毫升），和產生69.1克(97% )的式(I)環氧化合物之對應混合物，於白色粉末形式（環氧 値：6.55當量/公斤）。 22 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ϋ ϋ H I i-i n · 1 I ·ϋ ϋ n n ϋ I 線丨
515829 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（//) 實施例2^(實施例lc和id的產物於1:1莫耳比之混合 物的環氧化作用） 在與實施例2a所述相同之方式中反應實施例lc的產 物(50.0克，156毫莫耳)和實施例id的產物(50.0克，151 毫莫耳），過乙酸(39%，196.1克，1.0莫耳），乙酸鈉（1〇.〇 克，122毫莫耳)和二氯甲烷(800毫升），和產生98.4克(87 %)的式(I)環氧化合物之對應混合物，於白色粉末形式（環 氧値：5.72當量/公斤）。 奮施例3 ： 使用擠製機(得自英國THE OLD STABLES之PRISM 的實驗室擠製機)將指示在下表3/1之粉末塗料組成物均 質化。硏磨經冷卻的擠製物以產生具有大約40微米粒子大 小之最終粉末塗料組成物。 表3/1 :粉末塗料組成物配方 配方 A[g] Uralac P 3485° 60.00 根據到實施例2之環氧化合物 5.80 苯偶姻 0.20 Acrylron2) 1.00 Ti〇2 [Cronos 2160] 33.00 υ以對肽酸，異酞酸和新戊二醇爲基質之聚酯，具有 28之酸値和71°C之玻璃轉化溫度Tg ; 2)丙烯酸混合聚合物作爲流動劑。 使用一靜電噴槍，將粉末塗料組成物塗佈至作爲基材 的Q板。然後將經塗佈的板放置在烤箱中以便熔化和全硬 23 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
515829 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（7) 化粉末塗料組成物。膠凝時間，固化溫度和固化時間，以 及所得粉末樹脂塗料的厚度，與所得塗料之性質(從表面塗 佈技術的立場而言是很重要的)一起指示於下表3/2中。 表 3/2 : 性質 A 膠凝時間 18(TC[sec.：rC 210 全硬化 15 分鐘/200°C 層厚度[公釐] 55 基材 Q板 光澤60° 94 光澤20° 84 黃色値Yi 4.8 流動[等級]3) 12 丙酮測試5)，1分鐘[等級1 3 3)經驗刻度從0(非常好的)到18(橘皮） 5)依照D1N 53320·樣品在丙酮中保持1分鐘。結果係依 照下列五個等級而評估：0 =無變化；1 =抗性，不能夠以 手指指甲刮傷；2=困難刮傷，可以棉花棒沾染；3 =柔軟 ，可容易地刮傷；4=開始分開或溶解；5=完全溶解。 眚施例4 ： 使用擠製機(得自英國The Old Stables之Prism的實驗 室擠製機)將指不在下表4/1之粉末塗料組成物均質化。 在每個情況中粉末塗料組成物的總量大約1〇〇到200克。 硏磨經冷卻的擠製物以產生具有大約40微米粒子大小 之最終粉末塗料組成物。 24 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) * -------^---------線
515829 A7 B7 五、發明說明（；0、 6) 表4/ 1 :粉> €塗料) 狙成物_ 配方 _ 配方 B[克] C[克] D[克] E[克] Uralac P 3485° 59.05 58.11 58.71 59.17 DGT6) — 1.80 4.37 4.41 根據實施例2b之環氧化合物 5.92 4.56 1.38 1.39 DT 31267) 一 0.50 0.50 — 苯偶姻 0.20 0.20 0.20 0.20 Acrylron2) 1.50 1.50 1.50 L50 Ti〇2 [Cronos 2160] 33.33 33.33 33.33 33.33 對駄酸縮水甘油酯 7)在聚酯中之烷基銨鹽 塗層所發現之性質指示於下表4/2中 表 4/2 : 0 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 性質 B C D E 臟時間@180°C [秒] 165 265 400 530 全硬化 15分鐘/ 15分鐘/ 15分鐘/ 15分鐘/ 180。。 200°C 200°C 200°C 層厚度[mm] 54 55 56 55 基材 Q板 Q板 Q板 Q板 光澤60° 95 95 96 96 光澤20° 84 84 88 88 黃色値Yi 2.7 4.8 1.7 0.3 流動[等級]3> 10 10 10 6 丙酮測試5)，1分鐘[等級] 3 3 3 4 實施例5 z 在表5/1中所指示的粉末塗料組成物係依照實施例4 製備。 25 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（2川x 297公餐） 訂------- 線丨· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 515829 A7 五、發明說明（/ ) 表5/1粉末塗料組成物配方 配方 F[克] G[克] Η[克] Uralac P 3485° 58.38 59.91 59.91 根據實施例2c之環氧化合物） 4.59 4.89 4.89 DT 3 1 267) 2.00 _ 一· ——*· 苯偶姻 0·20 0.20 0.20 Crycoat 1649) … 1.00 ——— Acrylron2) 1.50 1.50 1.50 Γί〇2 [Cronos 2160] 33.33 33.33 33.33 9)在聚酯中之溴化烷基三苯基銃 塗層所發現之性質指示於下表5/2中。 表 5/2 ·· 性質 F G Η 膠凝時間@18(TC [秒] 150 160 S 90 全硬化 15分鐘/WC 15 分鐘/200°C 15 分鐘/200。。 層厚度[mm] 53 48 51 基材 Q板 Q板 Q板 光澤60〇 95 95 光澤20° 83 71 黃色値Yi … 2.4 0.0 流動[等級]3> 8 10 10 丙酮測試5>，分鐘[等級] 3 3 3 實施例6: 在表6/1中所指示的粉末塗料組成物係依照實施例4製備 26 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -I--I I I I--I I I I — — — — — — — ---I I I I I I I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ‘ 515829 A7 _ B7 五、發明說明（y7) 表6/1 :粉末塗料組成物配方 配方 I[克] Uralac P 3485° 59.54 根據實施例2e之環氧化合物 5.43 苯偶姻 0.20 Acrylron2) 1.50 Ti〇2 [Cronos 2160] 33.33 對應塗層所發現之性質指示於下表6/2中。 表 6/2: 性質 I 膠凝時間@180°C [秒] 285 全硬化 15 分鐘/180〇C 層厚度[mm] 86 基材 Q板 光澤60〇 91 光澤20〇 75 黃色値Yi 3.3 流動[等級]3) 10-12 丙酮測試5>，1分鐘[等級] 2 實施例7 : 在表7/1中所指示的粉末塗料組成物係依照實施例4製備 -------------象——— II —訂------ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 線
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 表7/1 :粉末塗料組成1 勿配方 配方 J[克] K[克] Uralac P 34851) 60.66 59.79 根據實施例2f之環氧樹脂 5.14 6.01 苯偶姻 0.20 0.20 Aery Iron2) 1.00 1.00 TTi〇2 [Cronos 2160] 33.33 33.33 27 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 515829 A7 B7 五、發明說明（V)) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 對應塗層所發現之性質指示於下表7/2中。 表 7/2 :_ 性質 J K 膠凝時間@180°C [秒] 200 200 全硬化 15 分鐘/200。。 15 分鐘/200〇C 層厚度[mm] 45 89 基材 Q板 Q板 光澤60° 95 96 光澤20° 82 77 黃色値Yi 2.0 7.9 流動[等級]3> 10 6-8 丙酮測試5)，1分鐘[等級] 3 3 實施例8 :在表8/1中所指示的粉末塗料組成物係依照實施例4製備 表8/1 :粉末塗料組成物 丨配方 配方 L[克] M[克] Uralac P 3485° 91.27 60.78 拫據實施例2e之環氧化合物 7.53 5.02 苯偶姻 0.20 0.20 Aery Iron2) 1.00 1.00 Ti〇2 [Cronos 2160] ___ 33.33 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) --------訂---------線— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印别衣 515829 A7 B7 五、發明說明（/[Ο 相對應塗層所發現之性質指示於下表8/2中。 表 8/2 : 性質 L Μ 膠凝時間@180°C [秒] 180 180 全硬化 15 分鐘/200〇C 15 分鐘/200〇C 層厚度[mm] 55 55 基材 Q板 Q板 光澤60° 108 96 光澤20。 76 81 黃色値Yi 6.8 流動[等級]3> 2 6-8 丙酮測試5>，1分鐘[等級] 3 3 實施例9 :下式環氧化合物之製備:
29 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --------^---------^ I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 515829 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Α7 Β7 五、發明說明（/) 將100毫升的二甲苯(purissimum，儲存在4A分子舖上 ，水含量<0.02%)，146.3克（1.04莫耳)之3-環己烷酸甲酯 和27.1克(0.20莫耳)異戊四醇引進備有溫度計、機械攪拌 器和蒸餾橋的壁絕緣反應器內。在氮氣下將所產生的懸浮 液於145到150°C的溫度加熱30分鐘且同時攪拌，以與蒸 餾移出二甲苯相同之速率將另外之二甲苯逐漸地加至反應 器中。然後加入〇·23克(0·01莫耳)LiNH2。在大約30分鐘 之後甲醇開始蒸餾移出。總蒸餾時間爲大約6小時，期間 加入在150毫升的二甲苯。然後將反應器冷卻到室溫。反 應混合物以200毫升的甲苯稀釋和以200毫升的水洗滌。 有機相通過MgSCu乾燥和過濾。然後使用旋轉蒸發器（120 °C/5毫巴)除去溶劑和過量3-環己烷酸甲酯。獲得110克 (97%產率)於無色黏稠液體形式之產物，其靜罝時結晶。 結晶的熔點爲65°C。 步驟B)
將90.0克(0.16莫耳）依照步驟a獲得之反應產物在 700毫升二氯甲烷中之混合物被卻到1〇°c之溫度，和經大 約45分鐘期間將148克(0.76莫耳，39%在乙酸中)過乙酸 和7·3克(0.088莫耳)無水乙酸鈉的懸浮液逐滴加至其中。 30 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） ----------------------訂---------線 * (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 515829 A7 B7 五、發明說明（yL) 在加入期間，溫度維持在30°C以下。接著使溶液在室溫爲 (25-30°〇進一步反應大約3個小時。所產生的反應混合物 以200毫升的水洗滌兩次，然後以200毫升之5%NaHCCb 溶液洗滌兩次和最後進一步以200毫升的水洗滌兩次。之 後有機相與亞硫酸鈉一起攪拌直到過氧化物測試是負的， 和然後通過MgS〇4乾燥。在除去溶劑之後獲得無色黏稠液 體，其在靜置時慢慢結晶。從200毫升的MeOH再結晶產 生80克(80%產率)於白色結晶粉末形式之所要產物(環氧値 :6.1當量/公斤；熔點：95°C)。實施例10 : 在表10/1中所指示的粉末塗料組成物係依照實施例 4製備。 ,_表10/1 :粉末塗料組成物配方 ---------ά (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 配方 N[克] 〇[克] P[克] Q[克] Uralac P 3485° 56.26 58.89 58.80 58.82 DGTG6) 2.74 _GP10) _麵麵 _着· 1.12 HHDGTll) ___ 1.14 根據實施例9之環氧化合物 5.71 2.84 4.53 4.53 DT 31267) -一 0.50 0.50 0.50 苯偶姻 0.20 0.20 0.20 0.20 Acrylron2) 1.50 1.50 1.50 1.50 Ti〇2 [Cronos 2160] 33.33 33.33 33.33 33.33 31 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公爱） — — — — — — — — — 線丨· 515829 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 表 10/2 : 性質 N Μ 0 P 膠凝時間@180°C [秒] 190 280 195 195 全硬化 15分鐘/ 15分鐘/ 15分鐘/ 15分鐘/ 180°C 180°C 180°C 180°C 層厚度[細] 62 48 58 60 基材 Q板 Q板 Q板 Q板 光澤60〇 95 95 96 95 光澤20° 86 83 88 85 黃色値Yi 0.4 -1.3 -0.4 -0.6 流動[等級3>] 10 10 10 11 衝擊，反側4>[公斤公分] 100 >160 140 120 衝擊，前側4>[公斤公分] 160 >160 160 160 丙酮測試”，1分鐘[等級] 3 3 3 3 A7 B7 五、發明說明（>"!) m酞酸六氫二甘油基酯(AralditePY 284) u)對肽酸六氫二甘油基酯 對應塗層所發現之性質指示於下表10/2中。 4)衝擊變形係藉由，秤重2公斤且其下面具有20毫米直徑 球之穿孔器從特定高度由後面（反側）或前側，具下側鉛製 品，落在塗層面上而測定。該値指示在仍沒有檢測到損壞 塗層之穿孔器之重量(公斤)和測試高度(公分)的積。 奮施例11 : 在表11/1中所指示的粉末塗料組成物係依照實施例4製 本紙張尺度適用中國國豕標準（CNS)A4規格〈210 X 297公爱） --------^---------^ —.^^1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 515829 A7 B7 五、發明說明of) 備。 表11/1 :粉夫塗料組成物配芦 配方 R[克] S[克] T[克] U[克1 V[克] Uralac P 3485° 58.53 58.21 58.60 57.99 58.49 根據實施例9之環氧化合物 4.51 4.84 4.51 5.12 4.78 環氧化合物12) 1.43 1.42 - 環氧化合物⑶ . 1.36 1.36 環氧化合物14> - 1.20 DT 3 1 267) 0.50 0.50 0.50 0.50 0.50 苯偶姻 0.20 0.20 0.20 0.20 0.20 Aery Iron2) 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 Ti〇2 [Cronos 2160] 33.33 33.33 33.33 33.33 33· 33
13 ------------f (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
環氧値：5.4當量/公斤 m.p· : 30°C(蠟狀）
環氧値：5.1當量/公斤 〇 m.p. ： 85 °C 環氧値：4.0當量/公斤 m.p. ： 215 °C 上述環氧化合物12)，13)及14)係依照與實施例9相同的製 備步驟獲得。 33 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ·11111!. .線丨 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 515829 A7 五、發明說明（y^) 對應塗層所發現之性質指示於下表11/2中。 表 11/2:_ 性質 1 R S T U V 膠凝時間@180°C [秒] 240 230 210 215 215 全硬化 15分鐘/ 200°C 15分鐘/ 20(TC 15分鐘/ 200°C 15分鐘/ 200°C 15分鐘/ 200°C 層厚度[mm] 48 47 72 47 47 基材 Q板 Q板 Q板 Q板 Q板 光澤60〇 91 94 94 94 95 光澤20° 86 84 87 77 82 黃色値Yi -2.3 -2.1 2.0 -2.8 -1.9 流動[等級3>] 10 10 10 11 9 衝擊，反側4>[公斤公分] >160 >160 >160 >160 >160 衝擊，前側4)[公斤公分] >160 >160 >160 >160 >160 丙酮測試5)，1分鐘[等級] 3 3 3 3 3 實施例12 : 在表12/1中所指示的粉末塗料組成物係依照實施例4製 備0 表12/1 :粉末塗料 -組成物配方 配方 X[克] Y[克] Z[克] Uralac P 3485 58.56 57.86 57.55 根據實施例2b製備之環氧化合物 (5.6當量/公斤） 2.90 2.15 5.13 環氧化合物12) 3.01 4.46 - 環氧化合物13) • - 1.80 DT 31267) 0.50 0.50* 0.50 苯偶姻 0.20 0.20 0.20 Aery Iron2) 1.50 1.50 1.50 Ti〇2 [Cronos 2160] 33.33 33.33 33.33 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） . --II---^ , I------I I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) . 515829 A7 ______ B7 五、發明說明（>0) 參見前述的對應定義。 對應塗層所發現之性質指示於下表12/2中。 表 12/2 : 體 X Y Z _時間@18(TC [秒] 245秒 410秒 220秒 全硬化 15分鐘/ 180°C 15分鐘/ 180°C 15分鐘/ 180°C 層厚度[咖] 60 59 69 基材 … Q板 Q板 Q板 光澤60° 95 95 95 光澤20〇 88 86 86 薈色値Yi 4.5 3.3 5.1 流動f等級]3> 10 10 1 10 丙酮測試5)，1分鐘[等級] 3 3 3 眚施例13_丄_ 根據本發明之淨粉末塗料組成物(W)和三個用於比較 目的之淨粉末塗料組成物(Wl，W2，W3)，各以Uralac 348914)和指示於下表13/1中之環氧化合物(聚酯的c〇〇H 基對環氧化合物的環氧基的莫耳比在各情況中爲0.95對1) 爲基質和0.2重量百分比之苯偶姻和1.5重量百分之 acrylon(所有組成物沒有硬化加速劑)使用得自英國The Old Stables 之 Prism 的實驗室擠製機(了1 = 30。(：/丁2=80。(：）均質 化兩次。在每個情況中測定下列各項：在180°C之膠凝時 間；在200°C硬化15分鐘之後膠凝材料的百分比(膠凝量) 。硬化組成物之Tg値和在180°C之硬化系統的黏度。該等 値同樣指示於表13/1中。 35 本紙張尺度適用中國國豕標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) · n n ·ϋ n n n ϋ 一：οτ 9 «^1 ϋ n n Mm— *1 an I l§ - 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 515829 A7 B7 五、發明說明（>71) 表13/1 :粉塗料組成物配方 配方 環氧化合物 (軍暈％) 纖時間@ 180°C [秒] 膠凝量⑻ [MM%] 硬化後之 Tg開始[°c ] 黏度 [Pa.s] 根據本發明W 根據實施例9 之環氧化合物 (7.8%) 375 93.5 76 10700 比較W1 PTglOl5) 450 80.4 72 510_ 比較W2 XB9l2)(7.2%) 390 89.0 73 2100_ 比較W3 PT810(5.2%) 210 95.2 76 9050 14) Uralac P3489爲以對酞，異酞酸和新戊二醇爲基質 之聚酯，具有28毫克KOH/克的酸値和70t的Tg。 15) Aralidite PT910 爲根據 US-A-5457168 之 75 重量％對 酞酸二縮水甘油基酯和25重量％之苯偏三酸三縮水甘油基 酯的固體混合物。 16) XB 912爲根據US-A-545716之60重量％對肽酸二 縮水甘油基酯和40重量％苯偏三酸三縮水甘油基酯的固體 混合物。 17) AraliditePT810 =異氰尿酸三縮水甘油基酯 18) 膠凝量係如下測量：樣品，秤重1克，50^m之粉 末塗料組成物的厚薄膜，其已在200°C硬化15分鐘，用每 次50毫升的丙酮萃取2小時，三次。列舉値相當於保持未 溶解之殘餘物的重量百分比。 19) 黏度的測量(動態)使用流變測量儀器測量。樣品在 二平行板(直徑50毫米)之間受到振動剪切應力（1赫茲；剪 切應力（應變）15%)。黏度係在180°C以時間的函數量。在 36 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 0---- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) •laj— — — — — — — — 線丨it! 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 37 515829 A7 ___B7_ 五、發明說明（ 表中所列舉値相當於被硬化系統的黏度。 與 Aralidite PT91CK比較 W1)和 XB 912(比較 W2)之比 較組成物比較，根據本發明之粉末塗料組成物(W)的膠凝量 顯著增加，淸楚指示在相同硬化條件下(15分鐘/200°C) ’ 以根據本發明之粉末塗料組成物爲基質的硬化物質之交聯 密度令人驚訝地增加。交聯密度，其在相同固化時間內被 增加，也淸顯示根據本發明之系統的較高反應性’該反應 性對於以Aralidite PT810(比較W3)爲基質之組成物是可比 較的。同樣地，與所有三個比較系統(Wl，W2和W3)比較 ，根據本發明之系統硬化後的黏度顯著地增加，証明根據 本發明之粉末塗料組成物的較高交聯密度和反應性° 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
Claims (1)
- 515829 儲 C8 D8 六、申請專利範圍 # ! (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) D爲(y+2z)-價有機基，其衍生自被除去(y+2z)個羥基的 具有(y+2z)或以上之羥基的多元醇； 1和R5彼此獨立爲氫，鹵素，C—C4烷基或G-G烷氧 基或一起爲亞甲基； 及 R2 ’ R3，R4， R6，R7，R8 和 彼此獨立爲氫，鹵素，Ci-G烷基或G-G烷氧基； 和 X爲至少3之整數； y爲從1到(χ-1)之整數及 z爲(x-y)，其中該黏合劑的環氧基和羧基的比例是從 2:1 至 0.5:1 。 2. 根據申請專利範圍第1項之粉末塗料組成物’其中 A相當於式(II)之基。 3. 根據申請專利範圍第2項之粉末塗料組成物’其中 X爲從3到6。 4. 根據申請專利範圍第2項之粉末塗料組成物’其中 X爲4 〇 5. 根據申請專利範圍第3或第4項之粉末塗料組成物 ，其中B爲一種衍生自具有3到20個碳原子的脂族多元醇 有，具有5到20個碳原子之環脂族多元醇或7到20個碳 原子的混合脂族-環脂族多元醇之基。 6. 根據申請專利範圍第1項之粉末塗料組成物，其中 __2___ ^紙張;^適用中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公爱) ' 515829 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 多元醇爲1，3-二羥基-2,2-二(羥甲基)丙烷(異戊四醇）。 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 7. 根據申請專利範圍第1項之粉末塗料組成物，其中 A相當於式(III)。 8. 根據申請專利範圍第7項之粉末塗料組成物，其中 X爲3到6。 9. 根據申請專利範圍第7項之粉末塗料組成物，其中 X是3。 10. 根據申請專利範圍第7項之粉末塗料組成物，其 中E爲衍生一種自具有3到20個碳原子的脂族多元醇之基 〇 11. 根據申請專利範圍第8項之粉末塗料組成物，其 中多元醇選自甘露醇。 12. 根據申請專利範圍第8項之粉末塗料組成物，其 中多元醇是選自D-甘露醇，山梨糖醇。 13. 根據申請專利範圍第8項之粉末塗料組成物，其 中多元醇是選自D-山梨糖醇和衛矛醇。 14. 根據申請專利範懂第1項之粉末塗料組成物，其 中A相當於式(IV)之基。 15. 根據申請專利範圍第1項之粉末塗料組成物，其 進一步包括至少一種在25°C爲固體之式(I)環氧化合物，其 中 A相當於式(II)或(III)之基和 X爲2。 16. 根據申請專利範圍第15項之粉末塗料組成物，其 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格(210 X 297公釐) 515829 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 中式(I)環氧化合物，其中X爲3和式(II)的環氧化合物，其 中X爲2，係以高至1 : 2的最大値之莫耳比存在。 17. 根據申請專利範圍第15項之粉末塗料組成物，其 中式(I)環氧化合物，其中X爲3和式(II)的環氧化合物，其 中X爲2，係以高至1 : 1的最大値之莫耳比存在。 18. 根據申請專利範圍第1項之粉末塗料組成物，其 實質上沒有縮水甘油基化合物。 19. 根據申請專利範圍第1項之粉末塗料組成物，其 是TGIC和縮水甘油基醋。 20. —種製備式(I)化合物之方法，其中 A相當於式(II)之基， B相當於X-價有機基，其係衍生自被除去X個羥基之 具有X或以上之羥基的多元醇，及 X相當於至少1之整數， 其包括在LiNH2存在下，環己烯-3-羧酸酯與式B(〇H)X 的醇之轉酯化作用，X相當於至少1之整數，及從醇的反 應混合物中連續完全除去環己烯-3-羧酸酯，轉酯化作用後 接著所產生的酯轉化產物之碳雙鍵的環氧化作用。 21·根據申請專利範圍第20項之方法，其中X爲至少 3 ° 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格(210 X 297公釐) 公告i 案 號 類 別 CC? (以上卷欄由本局填註） ’ Α4 C4 515829 Ifl專利説明書 發明 一、& ,名稱 中 文 以環氧化合物爲基礎的粉末塗料組成物及製備環氧 化合物的方法 新型w 英 文 Powder coating compositions based on epoxy compounds and a proee^s. fef"prep-aring aa~epoxy eompotffld： 一奋明 一、創作A 姓 名 國 籍 住、居所 ⑴克里斯多夫·瑞克特 (2) 芳寇斯·特賓 (3) 賈裘斯·芳寇斯 (4凑納·米瑞勒 (1X_± (2X3)法國 (1)瑞士，4153瑞納屈，豪布特街130號 ⑵法風68330休尼格，巴邦納格路29號 (3) 法國，68300聖路易斯，勒克托瑞路36號 (4) 瑞士，4310瑞恩費登，瑟門街1號 姓 名 (名稱） 凡堤寇公司 y 國 籍 瑞士 三、申請人 ί ^ 住、居所 (事務所） 瑞士，4057巴賽爾城，克律貝街200號 代表人 姓 名 ⑴威納·豪雀斯特 ⑵希格富萊德.波特霍夫 μ氏張尺度適用中國國家榡準（CNS) A4規格（2i〇x297公董） 裝 訂 線 515829 公告本 A8 B8 C8 D8 ΪΓ^ 六、申請專利範圍 補充1 R2、凡 R.A.R。 4 r/'r) 1·一種粉末塗料組成物，其包括一種選自含羧基之聚 酯’含羧基之聚（甲基）丙烯酸酯和該等物質之混合物的黏 含劑’及一種或以上的環氧化合物，其中環氧化合物包含 •至少一種在25t爲固體的式(I)化合物： 凡 0)， R ...........— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂： 其中 A相當於式(Π)，（III)，（IV)或(VI)之基 0 一 __< \〇 - -B ("); E —_ 一 — y 〇 0，〇、 ·0〆 (III); (IV) or k0 ’ >、· _ 'ο— y 、 mmm — (VI)； 其中 B爲X-價有機基，其係衍生自被除去X個羥基的具有 X或以上之羥基的多元醇； E爲(2x)-價有機基’其係衍生自被除去(2x)個經基的具 有(2x)或以上之羥基的多元醇；和 中國國家標準(CNS)A4規格(210 X 297公釐）
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