TW504943B - Organic luminescence device and process for production thereof - Google Patents

Organic luminescence device and process for production thereof Download PDF

Info

Publication number
TW504943B
TW504943B TW090108968A TW90108968A TW504943B TW 504943 B TW504943 B TW 504943B TW 090108968 A TW090108968 A TW 090108968A TW 90108968 A TW90108968 A TW 90108968A TW 504943 B TW504943 B TW 504943B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
light
organic
emitting device
compound
double bonds
Prior art date
Application number
TW090108968A
Other languages
English (en)
Inventor
Akihiro Senoo
Kazunori Ueno
Koichi Suzuki
Seiji Mashita
Hiroshi Tanabe
Original Assignee
Canon Kk
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Canon Kk filed Critical Canon Kk
Application granted granted Critical
Publication of TW504943B publication Critical patent/TW504943B/zh

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/141—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/114—Poly-phenylenevinylene; Derivatives thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/151—Copolymers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/621—Aromatic anhydride or imide compounds, e.g. perylene tetra-carboxylic dianhydride or perylene tetracarboxylic di-imide
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
    • H10K85/6565—Oxadiazole compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
    • Y10T428/31909—Next to second addition polymer from unsaturated monomers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
    • Y10T428/31931—Polyene monomer-containing

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Description

504943 A7 B7 五、發明説明（1 ) 查·發明領域及相關技藝 本發明有關一種有機（電-)發光裝置，具有可於施加電 場下發光之有機化合物薄膜，及其製造方法。 有機發光裝置通常包括一對電極（包括一陽極及陰極）， 及夾置於該電極間而包含螢光有機化合物之薄膜。在有機 化合物層（薄膜）中，個別由陽極及陰極注射電洞及電子，因 而形成該螢光有機化合物之徼子。當該激子回復至基態時 ’有機發光裝置發射光線或導致發光。 根據 Eastman Kodak Co.之硏究（"Appl. Phys. Lett."，第 5 1.冊，第9 1 3頁-(1 9 8 7 ))，記錄功能隔離型有機發光層，其 包括相互層積之兩層，包括鋁喹啉酚複合物層（作爲電子輸 送及發光材料）及三苯基胺衍生物層（作爲電洞輸送材料）， 在施加約10伏特之電壓下於約1，〇〇〇 cd/m2照度（亮度）下發 光。亦記錄於例如美國專利第4,5 39,5 07號及第4,8 85,2 1 1號 中。 此外，藉由改變螢光有機化合物之種類，可於由紫外 光區至紅外光區之寬幅波長範圍內進行發光。就此言之， 近年來已徹.底硏究各種化合物。該化合物係於例如美國專 利第5，151，629號、第5,409,7 83號及第5,3 82,477號及日本 專利特許公開申請案（了？-八）2-24727 8、】？4 3-255 1 90、#-A 5-202356、JP-A 9-202878 及 JP-A 9-227576 中提出。 除前述使用低分子量材料之有機發光裝置之外，劍橋 大學硏究小組已記錄使用共軛聚合物之有機發光裝置（，，自然 "，第3 4 7冊，第5 3 9頁-(1 9 9 0))。根據此項記錄，經由濕式 本紙張尺度適用中.國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐·) (請先閱讀背釙之注意事項再填寫本頁) -5·口 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -4 - 504943 A7 B7 五、發明説明（2 ) 塗佈法形成聚伸乙烯苯（PPV)之單層，確定由該單層發光。 美國專利第5,247,1 90號、第5,5 1 4,87 8號及第5,672,678號 、JP-A 4 1 45 1 92及JP-A 5 -2 47460亦揭示使用共軛聚合物之 有機發光裝置。 如前文所述，近來有機發光裝置之進展極爲明顯，形 成之有機發光裝置具有在施加低電壓下產生高照度（亮度）、 具有不同發射（光)波長、高速響應性、低値厚度及質輕之.特 性’因此提出了廣泛之應用可能性。 然而，前述有機發光裝置在此狀態下仍需於較高照度 及./或較高轉化效率下進行光輸出（發光）。此等有機發光裝 置之耐用性仍不足，故該裝置易在長期使用時隨時間改變 其性質’或易因含氧之環境空氣或濕氣而損壞。此外，就 全色彩顯示器等之應用而言，需進行具有良好色彩純度之 藍色、綠色及紅色發光，但尙未針對此項問題提供充分之 解答。 而且’在大部分習用有機發光裝置中，有機薄膜係由 有機化合物分子形成，易導致分子附聚或結晶，因此在某 些情況下產生大量無法發光之局部點。 在有機發光裝置中採用聚合薄膜之部分實例已有記錄（ 日本應用物理學協會第59屆演說會議預印本，編號3， 1 090( 1 99 8)，.日本應用物理學第46屆聯合演說會議預印本 ，編號3，1257 ( 1 999)等），但此等聚合薄膜係藉真空沉積 聚合系統形成，保留有聚合控制及產能的問題。 本紙張尺度通用中.國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐.) • -H . ------ I nm mu 1 - ml n ♦ (請先閱讀背和之注意r項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
504943 A7 B7 五、發明説明（3 ) 發明槪要 —-----1 —批衣-- (請先閲讀背於之注意事項再填寫本頁) 就前述技藝狀態而言，本發明之目的係提出一種有機 發光裝置，其可於高效率下發射高照度光線，同時具有長 使用壽命。 本發明另一目的係提出一種有機發光裝置，其可提供 各種色澤之發光，亦具有優越之耐用性。 本發明另一目的係提出一種可輕易且相當平價地製造 該有機發光裝置之方法。. .根據本發明，提出一種有機發光裝置，其包括：一對包 括陽極及陰極之電極，及至少一層夾置於該電極之間的有 极層’其中δ亥至少一層有機層係包括至少一薄層，其至少 包括具有至少兩個可聚合雙鍵之有機化合物的聚合薄膜。 本發明另一方面提出一種製造有機發光裝置之方法， 經濟，部智慧財產局員工消費合作社印製 §亥有機發光裝置類型係包括一對包括陽極及陰極之電極， 及至少一層夾置於該電極之間的有機層，該方法係包括： 形成具有至少兩個可聚合雙鍵之有機化合物薄膜的步 .驟，其係施加該具有至少兩個可聚合雙鍵之有機化合物的 溶液，及 使該薄膜照射光化光線、曝露於熱或電子射線，促使 該有機化合物聚合，而固化該薄膜之步驟，以提供該至少 一有機層中之至少一層。 由下文所述之實施例及對照例得知，本發明有機發光 裝置一包括具有至少兩個可聚合雙鍵之有機化合物的聚合薄 本紙張尺度逍用中國國家榡準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐) -6- 5〇4943 A7 B7 五、發明説明（4 ) (請先閱讀背面之注意r項再填寫本頁) 0旲--在低施加電壓F具有咼照度，亦具有優越之耐用性。該 聚合薄膜可經由濕式塗佈方法形成，因此可相對平價地產 製大面積裝置。 參照附圖根據以下本發明較佳具體實例描述，可進一 步明瞭本發明此等及其他目的、特色及優點。 圖式簡單說明說明 圖1至3係爲各說明本發明具體實例之有機發光裝置之 基本結構的示意剖面圖。 ， 主要元件對照表 1 基板 2 .陽極 . 3 發光層 4 陰極 5 電洞輸送層 6 電子輸送層 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 較佳具體實例描述 本發明有機發光裝置係包括一對包括陽極及陰極之電 極，及至少一層夾置於該電極之間的有機層，其中該至少 一層有機層係包括至少一薄層，其包括具有至少兩個可聚 合雙鍵之有機化合物的聚合薄膜。 該可聚合雙鍵較佳可爲碳-對-碳雙鍵，其較佳實例可包 本紙張尺度適用中.國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐·) 504943 A7 1— -——--- I - B7 ________— 五、發明説明（5 ) :括：視情況經取代（即經取代或不經取代）乙烯基，及視情況 經取代（即經取代或不經取代）（甲基）丙烯酸酯基（即丙烯酸 酯基及甲基丙烯酸酯基）。 ^具有至少兩個^聚合雙鍵之有機化合物之具體實例 可爲電洞輸送性化合物、電子輸送性化合物及發光性化合 物中之任何一種。各功能性化合物皆可另外具有其他功能 〇 . 爲提供具有至少兩個可聚合雙鍵之電洞輸送性，該至 少兩個可聚合雙鍵可導至電洞輸送性化合物中，其實例可 包.括··三芳基胺衍生物、四芳基聯苯二胺衍生物、以芪爲底 質之芳基胺衍生物及寡聚-噻吩衍生物。 爲提供具有至少兩個可聚合雙鍵之電子輸送性，該至 少兩個可聚合雙鍵可導至電子輸送性化合物中，其實例可 包括：伸苯基伸乙烯基衍生物、苯并Df唑衍生物、[If二地衍 生物、.噻二唑衍生物、聚苯衍生物、吡啶衍生物、吡腙衍 生物、甲亞胺衍生物、芴酮衍生物、亞芴基衍生物及茈衍 生物。 爲提供具有至少兩個可聚合雙鍵之發光性化合物，該 至少兩個可聚合雙鍵可導至發光性化合物中，其實例可包 括：伸苯基伸乙烯基衍生物、縮合多環芳族衍生物、寡聚-芳 烯衍生物、s.ilole衍生物、喹吖啶酮衍生物、芪衍生物、香 豆素衍生物、砒喃衍生物、苯并吡喃衍生物、鸣唑啉衍生 物、樸啉衍生物、吡畊衍生物、有機金屬錯合物及茈衍生 物。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Μ規格（210X297公釐） (請先閲讀背ig之注I事項再填寫本頁) 裝· 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -8 - 504943 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7五、發明説明（6 ) 八 該種具有至少兩個可聚合雙鍵之有機化合物的聚合薄 膜可藉著經由乾式薄膜成型法或濕式薄膜成型法形成有機 化合物薄膜，之後藉著聚合該有機化合物而固化該薄膜。 藉著提供具有電洞輸送功能之功能性有機化合物，具 有多個可聚合雙鍵之電子輸送功魴及/或發光功能本身、形 成分子狀態或寡聚物狀態之有機化合物薄膜及藉著促進該 .有機化合物之聚合而固化該薄膜，可避免該有機化合物分 子之附.聚或結晶，因此提供適於構成有機發光裝置而極穩 定且耐用的功能性薄膜。 . \ _乾式薄膜成型法之實例可包括：物理氣相沉積方法諸如 真空沉積、離子電鍍、及分子束嘉晶生長；及化學氣相沉積 方法諸如電漿聚合。濕式薄膜成型方法可包括：藉鑄造及轉 塗、浸漬、LB (Langmuir-Blodgett)技術進行塗佈、印刷、及 噴墨法。 其中，以濕式薄膜成型方法爲佳，尤其是塗佈、印刷 及噴墨較佳。 該有機化合物藉聚合進行之固化可藉著照射光化光線 、熱或電子射線（或電子束)而加速。若爲光-或熱-聚合，則 可使用適當之聚合物起始劑。 該有機化合物層可形成爲最多10微米厚度，較佳係最 多0.5微米，更佳係0.0 1 - 0.5微米。 下文參照附圖說明本發明有機發光裝置之部分實例結 構。因此，參照附圖，構成本發明有機發光裝置之有機層 可具有如僵1所示之單層結構，或如圖2及3所示之具有兩 本紙張尺度適用中.國國家標準（ CNS ) A4規格（210X297公釐） ： (請先閱讀背tg之注彖事項再填寫本頁) -裝· 訂 -9- 504943 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（7 ) 層或多層之層積結構。 詳言之，圖1係爲說明本發明有機發光裝置之具體實 例的示意剖面圖。參照圖丨，該有機發光裝置係包括基板丄 ，及陽極2，發光層3及陰極，依此次序配置於該基板1上 ’以形成層積結構。該發光層3可包括單一種發光材料， 其結合有電洞輸送功能、電子輸送功能及發光功能，或多 種個別具有此等另能之化合物的混合物。 圖.2係爲顯不該有機發光裝置之另一具體實例的層積 結構之剖面圖。參照圖2，該有機發光裝置包.括基板1，及 1½極2 ’電洞fei达層5 ’電子輸送層6及陰極4，依此次序 配置於基板1上，以形成層積結構，該電洞輸送層5及電子 輸送層6中之任一層或兩層含有亦個別具有電洞輸送功能 及/或電子輸送功能的發光材料，以結合構成發光層3。該 層6及5中之一可含有不具有發光功能，但具有良好電子輸 送或電洞輸送功能之材料。 圖3係爲顯示本發明有機發光裝置之另一具體實例的 剖面圖。參照圖3，該有機發光裝置包括基板1，及陽極2 ，電洞輸送層5，發光層3，電子輸送層6及陰極4，依此 次序連續配置於基板1上，以形成層積結構。此具體實例 中，該有機化合物層之載流子輸送功能及發光功能分屬於 不同層。電洞輸送層5、發光層3及電子輸送層6各可含有 單一種或多種個別顯示預期功能之化合物，而具有所需之 性能。詳言之，若組合使用多種化合物，則各層之材料選 擇具有極大之空間，可使用具有不同發光波長之各種化合 澤-- (請先閲讀背W之注I事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -10- ^ f\ Λ Λ ^2 ---------- -----ΛΑ 弋心…Ύ乂〜-. 504943 Α7 Β7 五、發明説明（8 ) 物提供各種發光色澤。此外，當該載流子及激子係有效地 侷限於中心發光層3時，可增加發光效率。 圖1 - 3之任一具體實例中，電洞輸送層5、發光層3及 電子輸送層6各可具有5毫微米-1微米之厚度，以10-500 • 毫微米爲佳。 然而，已知前述圖1 -3僅顯示本發明有機發光裝置之基 本結構，而可有各式各樣之修飾。例如，在有機化合物層 與電極.（陽極及陰極）之間，可配置電子注射層（位於陰極側 ‘ 面）、電洞注射層（位於陽極側面）、絕緣層、黏著層、或干 擾.層。此外，電洞輸送層5可分成兩層具有不同離子化電 位之薄層。 包括具有至少兩個可聚合雙鍵之有機化合物的聚合薄 膜之層可用以構成電洞注射及輸送層、該電子輸送層及發 光層中之任一層。然而，該具有至少兩個可聚合雙鍵之有 機化合物的聚合薄膜亦可用以構成該功能層，視需要，與 已知之電洞輸送性化合物、電子輸送性化合物或發光性化 合物結合，其實例係例示如下。 (請先閲讀背Vg之注秦事項再填寫本頁) -裝. 、·ιτ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） -11 - 504943 A7 B7 五、發明説明) :_ 電洞輸送性材料（低分子量） CHa
TPD
a-NPD
Met: OxMgy^O^O^SiOl dc Met-Pc (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
spiro-TPD
ΌJO
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
H3C
TPAC
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -12 - 5Θ4943 A7 B7 五、發明説明（10 電洞輸送性材料（聚合物） —(w— CH2-)- CH2- CH3 C 一 CHa十 ύ〇 PVCz
DPA-PS W ΤΡΛ-ΡΜΜΑ Νν CH3 兮？ 一 C时 * rc=o CHa寸9 一 0«2十 » rc=o (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝· ο
jy^
TPD-PMAA 、1Τ CH3
N〇 Ο - CH2CH2—OCO— -- CHa
TPD-PCA 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
RrC6H13，C8H17，C12H25 Poly Ihiophcnc
本紙張尺度逍用中.國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -- ο- 5 ., Λα^„, 一“…. A7 B7 五、發明説明（11 聚噻吩聚矽酮電子輸送性（發光）材料
M : A1，Ga M : Ai，Ga
M:Zn,Mg,Be (請先閱讀e面之注倉事項再填寫本頁) -裝·
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
M:Zn,Mg,Be M : A1, Ga 訂 本紙張尺度適用中.國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐·） .1 A _ 50494^ A7 B7 五、發明説明（彳2 ) 電子輸送性（發光）材料 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
1'1'. -- - - 1-_......... I - - _ 1-1S -=-— - - . J— in --- n (請先閲讀免面之注奮事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐·） 50494 A7 B7 五、發明説明（13 聚合物發光材料
C6H13
0〇6Η-|3 pcSi
NC ΟβΗ·|3〇
(請先閲讀免面之注倉事項再填寫本頁)
C6H13 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 、τ
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐·） -1β - 504943 A7 B7 五、發明説明（14 摻雜劑
C2H5 香豆素6
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
紅螢烯 暈苯 (請先閱讀^:面之注舍事項再填寫本頁) -裝- 訂 本紙張尺度適用中.國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐·） Ί 5Θ4943 A7 B7 五、發明説明（15 ) 此外，若爲構成如圖2或3所示包括兩層或多層有機 層之有機發光裝置，則較佳係具有至少兩個可聚合雙鍵之 有機化合物的聚合薄膜構成該第一形成之有機層（即，圖2 及3中之電洞輸送層5)，更佳係第一形成有機層及第二形 成有機層（即圖2中之電洞輸送層5及電子輸送層6;及圖3 中之電洞輸送層5及發光層3)。此情況下，更佳係該第一 形成之有機層係包括具有至少三個可聚合雙鍵之有機化合 物的聚.合薄膜。 此外，若構成如圖3所示包括三層或多層.有機層之有 機發光裝置，則具有至少‘兩個可聚合雙鍵之有機化合物之 聚合薄膜構成至少三層有機層爲佳。 本發明有機發光裝置中，除包括具有至少兩個可聚合 雙鍵之有機化合物的聚合薄膜之有機層之外的有機層通常 係藉真空沉積或塗佈相關化合物於適當之溶劑中之溶液而 形成薄膜。若爲溶液塗佈，則可使用與適當之黏合劑樹脂 混合之功能性有機化合物，以形成薄膜。此情況下，可使 用例如每1重量份數黏合劑樹脂爲0.01-20重量之該有機化 合物，以0.1 -1 0重量份數爲佳。 使用於前述目的之黏合劑樹脂可選自極廣泛之範圍。 其實例包括：聚乙烯基咔唑樹脂、聚碳酸酯樹脂、聚酯樹脂 、聚芳基化物樹脂、聚苯乙烯樹脂、丙烯酸系樹脂、甲基 丙烯酸系樹脂、縮丁醛樹脂、聚乙烯醇縮乙醛樹脂、苯二 甲酸二烯丙酯樹脂、酚系樹脂、環氧樹脂、矽酮樹脂、聚 砸樹脂、及脲樹脂。此等樹脂可單獨使用或兩種或多種組 本紙張尺度通用中國國家標準（〔奶）八4規格（210父297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝· 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -ift - A7 B7 五、發明説明（16 ) 合使用或以共聚物之型式使用。 就陽極（圖1 - 3所示之2)所使用之材料而言，較佳係使 用儘可能具有局功函數者，其實例可包括：金屬，諸如金、 鉑、鎳、鈀、鈷、硒及釩，及其合金；金屬氧化物，諸如氧 化錫、氧化鋅、氧化銦錫（ΙΤ〇)、及氧化銦鋅；及導電性聚合 物’諸如聚苯胺、聚吡略、聚噻吩、及聚苯硫醚。此等化 合物可單獨使用或兩種或多種組合使用。 另一方面，圖1 -3所示之陰極4之材料較佳係使用具有 低功函數者，其實例可包括：金屬，諸如鋰、鈉、鉀、纟丐、 鎂.、鋁、銦、銀、鉛、錫及鉻，及其合金。亦可使用金屬 氧化物，諸如氧化銦錫（ΙΤΟ)。該陰極可形成爲單層或多層 之層積結構。 本發明有機發光裝置所使用如圖1-3所示之基板1可包 括不透明之金屬、陶瓷等材料之基板，及玻璃、石英、塑 料等之透明基板。可形成具有濾色器薄膜、螢光色彩轉換 薄膜、介電反射薄膜等之基板，而控制發射之光。 爲防止與氧及/或濕氣接觸，本發明有機發光裝置可另 外包括保護層或密封層。該保護層之實例可包括：鑽石、金 屬氧化物、金屬氮化物等之無機薄膜；含氟之樹脂、聚對二 甲苯、.聚乙烯、矽酮樹脂、聚苯乙烯等的聚合物薄膜，及 光可固化樹脂之薄膜。亦可使用密封樹脂進行有機發光裝 置本身之包裝，而以玻璃、不透氣薄膜、金屬等覆蓋該有 機發光裝置。 本發明發光裝置中之有機層可經由薄膜形成及藉聚合 本紙張尺度適用中.國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐) --澤-- (請先閱讀^:面之注會事項再填寫本頁) 、τ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（17 ) 固化之兩步驟有效地形成，形成之有機層不易附聚或結晶 而導致缺陷，故本發明發光裝置可具有遠高於習用裝置之 耐用性。 下文基於實施例更詳細地描述本發明。 〈.合成例〉N，N'-二苯基-N，N ’ -雙（4 -乙烯基苯基）_ 4，41 -二胺基_ 1，1 -聯苯（DPDVDAB)之合成 裝置有乾燥管Z燒瓶中，置入4.6克DMF(二甲基甲醯 胺）並冷卻至0 C ’於其中逐_添加2 7 · 0克磷醯氯。形成之 溶液中添加4.88克1^，卟^山、四苯基-4,4、二胺.基_1，1_聯苯 ，.混合物攪拌5分鐘，回流加熱2小時。反應混合物倒於 2 0 0毫升冰水中，之後攪拌3 0分鐘。濾出形成之沉澱固體 ，重複地使用水洗滌，之後乾燥。藉矽膠管柱層析純化產 物固體，使用乙酸乙酯及甲苯作爲顯層溶劑，縮合，藉添 加己烷而結晶。濾出該結晶，乾燥得到3.5克（產率：6 5.8百 分比）N，N、二苯基-N，N’-雙（4-甲醯基苯基）-4,4·-二胺基-1，1-聯苯之黃色結晶。 於三頸燒瓶中添加5.77克三苯基膦及3.12克甲基碘， 與3 0毫升DMF —起攪拌3 0分鐘。在形成之溶液中添加3.5 克先前製備之Ν,Ν1-二苯基-Ν,Ν1-雙（4-甲醯基苯基）-4,4，-二 胺基-1，1 -聯苯，於其中逐滴添加1.2克甲醇鈉於1 〇毫升甲 醇中之溶液。.在室溫下攪拌30分鐘之後，該系統再於80 °C 下攪拌4小時。反應液體倒入水中，使用甲苯萃取。形成 之有機枏以水洗滌三次，之後使用矽膠層析純化，以甲苯 及己烷作爲顯層溶劑，藉添加己烷而結晶，得到2.33克（產 —--------^-- (請先閲讀^-面之注**事項再填寫本頁) 、言
本紙張尺度適用中.國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 59494^· A7 B7 五、發明説明（18 ) 率：67.0百分比）之N，N'-二苯基-N，N，-雙（4-乙烯基苯基）-4,4，-二胺基-1，1-聯苯。 實施例1 依以下方式製備具有圖2所示之結構的有機發光裝置 〇 塗佈有藉濺鍍形成之120毫微米厚ITO(氧化銦錫）薄膜 之1. 1毫米厚度玻璃基板在施加超音波下連續以丙酮及異丙 醇（IPA)洗滌，之後於沸騰下使甩IPA洗滌，之後乾燥，使 用.UV/臭氧淸潔（即在含有臭氧之氛圍中照射紫外光），得到 透明導電性基板（包括基板1及形成於其上層之ITO陽極2) 〇 作爲具有兩個可聚合雙鍵之有機層的Ν，Ν·-二苯基-Ν，Ν'-雙（.4-乙烯基苯基）-4,4'-二胺基-1,1-聯苯（DPDVDAB)於 1 .0重量百分比濃度下溶於甲苯中，以形成塗佈液體。該塗 佈液體藉轉塗法（於2 0 0 0轉每分鐘下）施加於經前述處理之 塗佈有ΙΤΟ之透明導電性基板上，之後於80 °C下乾燥10分 鐘，形成薄膜，之後於i 2 0 °C下於氮氛圍中進行熱處理1 0 小時，以形成50毫微米厚之聚合薄膜，以作爲電洞輸送層（ 薄層5)。 之後，先使用鋁三喹啉酚（AUd於0.3毫微米/秒之薄膜 生長速率下，藉真空沉積塗佈聚合薄膜，形成50毫微米厚 電子輸送發光層（薄層6)，之後於1.0-1.2毫微米/秒薄膜生 長速率下使用A1-U合金含量二1原子百分比），以形成 本紙張尺度適用中.國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐·) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、^ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
5 二一二一一一‘一 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（19 ) 具有圖2所示結構之有機發光裝置。該真空沉積係個別於 I .〇 X 104 Pa之真空下進行ΰ 實施例 與實施例1所使用者相同之塗佈有IT◦之透明導電性基 板係於1.0 X 1〇4 Pa之真空下，在0.3毫微米/秒薄膜生長 速率下，藉真空沉積塗佈實施例1所使用之DPDVDAB，形 成其薄膜，之後照射紫外光歷經5分鐘，於1 20 °C下熱處理 2小時，以形成50毫微米厚之聚合薄膜（作爲電洞輸送層5) 〇 之後，該聚合薄膜藉真空沉積連續塗佈以50毫微米厚 之Alq3薄膜（電子輸送發光層6)及150毫微米厚之AhLi合金 (陰極薄膜4)--如同實施例1一以形成具有圖2所示之結構的 有機發光裝置。 對照例1 使用與實施例1相同之方式製備具有圖2所示之結構的 有機發光裝置，不同處係使用N，N'-二苯基-Ν，Ν·-雙（3-甲基 苯基）-4,4、二胺基-1，1-聯苯置換DPDVDAB，且省略用以形 成電洞輸送層5之聚合熱處理。 先前製備之實施例1 -2及對照例1之有機發光裝置在真 空中連續發光1 00小時，此同時在各裝置之ITO陽極2與 A1-U.合金陰極4之間施加5伏特之直流電壓。結果係總括 地列示於下表1中。 本紙張尺度適用中.國國家標準（CNS ) A4規格(210X297公釐) " "^ (請先閲讀^-面之注‘意事項再填寫本頁)
實施例 施加電壓（V) 照度（cd/m2_2 原始値 100小時後 --- - 1 5.0 755 730 2 5.0 740 710 對照例1 5.0 130 2 5 — _ 裝-- (請先閲讀4：面之注f事項再填寫本頁) 實施』j 3 ·
、1T 1重量份數之N，N’-二苯基-Ν,Ν’-雙（4-乙烯基苯基）-4,4’-二胺基-1，1-聯苯（DPDVDAB)及1重量份數甲氧基乙基己基-對-伸苯基-乙烯（MEH-PPV)溶於148重量份數之對-二甲苯中 ，形成塗佈液體（固體含量：1.33重量百分比）。該塗佈液體 藉轉塗法（2000轉每分鐘）施加於與實施例1所用者相同之塗 佈有ITO的透明導電性基板上，之後於80 °C下乾燥10分鐘 ，個別於氮氛圍中於120 °C下熱處理10小時，形成70毫微 米厚之聚合薄膜。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 之後，該聚合薄膜上藉真空沉積，於1.0-1.2毫微米/秒 之薄膜生長速率下，在1.0 X 104 Pa之真空下塗佈150毫 微米厚陰極薄膜（薄層4)，以形成具有圖1所示之結構的有 機發光裝置。 該裝置係藉著在ITO電極2及Al-Li陰極4之間施加10 伏特直流電壓而驅動，流動1 60毫安/厘米2之電流，而於 2 700 cd/m2之照度下具有橙色發光。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐) $ ^^^^^^^ΐμ^ΙΙίΙίΙΙΙΐί «ΙΊΙΙ'ί Plllll IIIIIHHil HI IHI "Γ11ΓΠΤΓ A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（21 ) 竇施例4 Ν，Ν，Ν\Ν、四〔3-甲基丙烯醯氧苯基〕-4,4'-二胺基-1， 1·-聯苯（TMDAB)及過氧化苯甲醯（於2重量百分比TMDAB中 )溶於甲苯中，形成1.0重量百分比之塗佈液體。塗佈液體 藉轉塗法（2000轉每分鐘）施加於與實施例1使用者相同之塗 佈ΙΤΟ的透明導電性基板上，之後於80 °C下乾燥10分鐘， 於1 2 0 °C下熱處理8小時一個別係於氮氛圍中一以形成6 5毫 微米厚之聚合薄膜（電洞輸送層5.)。 · 之後，將2，5-雙（4:苯乙烯基苯基）·1，3，4-鸣二唑 溶於甲苯中，以形成1.0重量百分比之塗佈液體。該塗佈液 體藉轉塗法（2000轉每分鐘）施加於前段形成之電洞輸送層 (5)上，之後於8(TC下乾燥3小時，於120 °C下熱處理8小 時，以形成50毫微米厚之聚合薄膜（電子輸送發光層6)。 之後，藉著於1.0 X 104 Pa真空中，於1.0-1.2毫微米/ 秒薄膜生長速率下，藉共同真空沉積於該聚合薄膜上塗佈 2 00毫微米厚之Mg/Ag合金（9/1重量比）之陰極薄膜，以形 成具有圖2所示之結構的有機發光裝置。 該裝置係藉著在ITO電極2及Mg/Ag陰極之間施加10 伏特直流電壓而驅動，流動2 3 0耄安/厘米2之電流，而於 + 3 5 90 cd/m2之照度下具有藍色發光。 實施例5 重複實施例4之方法，直至形成65毫微米厚之電洞輸 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝- 訂 線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 5Θ494: A7 B7 五、發明説明（22 ) 送層。 之後，將2 .，5-雙（4-苯乙烯基苯基）-」，3，4-噚二唑 (BSOXD)及香豆素6(於1重量百分比之BSOXD中）溶於甲苯 中，形成1.0重量百分比之塗佈液體。塗佈液體藉轉塗法 (2000轉每分鐘）施加於前述電洞輸送層上，之後於80 °C下 乾燥3小時，於1 20 °C下熱處理8小時一個別係於氮氛圍中--以形成50毫微米厚之聚合薄膜（電子輸送發光層6)。 之後，藉著於1.0 X 1〇.4 Pa真空中，於1.0-1.2毫微米/ 秒薄膜生長速率下，藉共同真空沉積於該聚合薄膜上塗佈 200毫微米厚之Mg/Ag合金（9/1重量比）之陰極薄膜，以形 成具有圖2所示之結構的有機發光裝置。 該裝置係藉著在ITO電極2及Mg/Ag陰極之間施加10 伏特直流電壓而驅動，流動280毫安/厘米2之電流，而於 3 9 000 cd/m2之照度下具有綠色發光。 實施例6 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 重複實施例4之方法，直至形成65毫微米厚之電洞輸 送層。 之後，將2，5-雙（4-苯乙烯基苯基）-1，3，4-哼二嗤 (BSOXD)及5，11-二苯基-6，12-雙（4-乙烯基苯基）萘（於1 重量百分比之BSOXD中）溶於甲苯中，形成1.0重量百分比 之塗佈液體。塗佈液體藉轉塗法（2000轉每分鐘）施加於前 述電洞輸送層上，之後於80 °C下乾燥3小時，於120 °C下 熱處理8小時--個別係於氮氛圍中…以形成50毫微米厚之聚 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 504943 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（23 ) 合薄膜（電子輸送發光層6)。 之後，藉著於1 .〇 X 104 Pa真空中，於1.0-1.2毫微米/ 秒薄膜生長速率下，藉共同真空沉積於該聚合薄膜上塗佈 2 00毫微米厚之Mg/Ag合金（9/1重量比）之陰極薄膜’以形 成具有圖2所示之結構的有機發光裝置。 該裝置係藉著在ί T〇電極2及M g / A g陰極之間施加1 0 伏特直流電壓而驅動，流動_ 3 1 〇毫安/厘米2之電流’而於. 42 5 00 cd/m2之照度下具有黃色發光。 實施例7 Ν，Ν，Ν、Ν、四〔3-乙烯基苯基〕-4,4’-二肢基-1,1’-聯苯 (TBDAB)及過氧化苯甲醯（於2重量百分比TBDAB中）溶於甲 苯中，形成1. 〇重量百分比之塗佈液體。塗佈液體藉轉塗法 (2000轉每分鐘）施加於與實施例1使用者相同之塗佈ΙΤΟ的 透明導電性基板上，之後於80 °C下乾燥10分鐘，於120 °C 下熱處理8小時…個別係於氮氛圍中一以形成55毫微米厚之 聚合薄膜（電洞輸送層5)/ 之後.，將4,4^雙〔2-苯基-2-(4-甲基丙烯醯氧苯基）〕_ 乙烯基聯苯（DPDMVB)及5，1卜二苯基-6，1 2-雙（4-乙烯基苯基）萘（於丨重量百分比DPDMVB中）溶於甲苯中， 以形成0.2重量百分比之塗佈液體。該塗佈液體藉轉塗法 (2000轉每分鐘）施加於前段形成之電洞輸送層（5)上，之後 於8 0 .°C下乾燥3小時，於120 °C下熱處理8小時，以形成 1 5毫微米厚之聚合薄膜（發光層3)。 漆-- (請先閲讀背命之注t事項再填寫本頁) 、τ 本紙張尺度適用中.國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐·) -26-
五、發明説明（24 ) 之後，1，3，5-三（4-乙烯基苯基-1，3，4-噚二唑基 )苯溶於甲苯中，以形成0.3重量百分比之塗佈液體。該塗 佈液體藉轉塗法（1 500轉每分鐘）施加於前述發光層上’之 後於80 °C下乾燥3小時，於120 °C下熱處理8小時，以形成 3.5毫微米厚之聚合薄膜（電子輸送層6)。 之後，藉著於1.0 X 104 Pa真空中，於1.0-1.2毫微米/ 秒薄膜生長速率下，藉真空沉積於該聚合薄膜上塗佈0.3毫 微米厚之氟化鋰薄膜及後續之200毫微米厚A1陰極薄膜， 以形成具有圖3所示之結構的有機發光裝置。· .該裝置係藉著在ITO*電極2及A1陰極之間施加13伏特 直流電壓而驅動，流動5 30毫安/厘米2之電流.，而於26000 cd/m2之照度下具有紅色發光。此外，該裝置連續於50毫安 /厘米2之固定電流下驅動，原始2500 cd/m2之照度在500小 時之後僅變成2450 cd/m2，因此顯示極小之照度降低。 實施例8 重複實施例7之方法，直至形成55毫微米厚之電洞輸 送層。 之後，將實施例7所使用之DPDMVB及Nne紅（於1重 量百分比之DPDMVB中）溶於甲苯中，以形成0.2重量百分 比之塗佈液體。該塗佈液體藉轉塗法（2000轉每分鐘）施加 於前段形成之電洞輸送層上，之後於80 °C下乾燥3小時， 於1 2 0 °C下熱處理8小時一個別於氮氛圍中，以形成1 5毫微 米厚之聚合薄膜（發光層3)。 本纸張尺度適用中Ϊ國家標準（CNS ) A4規格（2i〇X297公釐」 ~ ' (請先閱讀背面之注意事項鼻填寫本買〕 •裝· ,ΐτ 經濟·部智慧財產局員工消費合作社印製 504943Γ A7 B7 五、發明説明（25 ) / '之後，在該聚合薄膜上塗佈40毫微米厚之鋁喹啉酉分 (Alq〇層（電子輸送層6)。 之後，如同實施例7般地於該電子輸送層6上塗佈〇. 3 毫微米厚之氟化鋰層及200毫微米厚A1陰極薄膜4 ’以形 成具有圖3所示之結構的有機發光裝置。 該裝置係藉著在IT〇電極2及A1陰極之間施加13伏特 直流電壓而驅動，流動930毫安/厘米2之電流，而於1 39000 cd/m2之照度下具有黃色發光。此外，該裝置連續於50毫安 /厘米2之固定電流下驅動，原始3100 cd/m2之照度在500小 時之後僅變成2950 cd/m2、因此顯示極小之照度降低。 HI. ml ^1.11—· -1— ml vm— mm utM In ι_ϋ— m I - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、τ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐》
-9R -

Claims (1)

  1. 504943 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 * ^ 1、一種有機發光裝置，其包括：一對包括陽極及陰極 (請先閱讀泰面之注/思事項再填寫本頁) 之電極，及至少一層夾置於該電極之間的有機層，其中該 至少一層有機層係包括至少一薄層，其至少包括具有至少 兩個可聚合雙鍵之有機化合物的聚合薄膜。 2、 如申請專利範圍第1項之發光裝置，其中該可聚合 雙鍵係包括碳-對-碳雙鍵。 3、 如申請專利範圍第2項之發光裝置，其中該碳-對-碳雙鍵係爲視情況經取代之乙烯基，或視情況經取代之（甲 基）丙烯酸酯基。 4、 如申請專利範圍第1項之發光裝置，其中該具有至 少兩個可聚合雙鍵之有機化合物係爲電洞輸送性化合物、 電子輸送性化合物或發光性化合物。 5、 如申請專利範圍第1項之發光裝置，其中該具有至 少兩個可聚合雙鍵之有機化合物係爲電洞輸送發光性化合 物或電子輸送發光性化合物。 6、 如申請專利範圍第1項之發光裝置，其中該具有至 少兩個可聚合雙鍵之有機化合物係爲亦具有電洞輸送及電 子輸送功能之發光性化合物。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 7、 如申請專利範圍第1項之發光裝置，其中該具有至 少兩個可聚合雙鍵之有機化合物藉由溶液塗佈所形成之薄 膜係藉著照射光化光線、熱、或電子束而製得該聚合薄膜 〇 8、 如申請專利範圍第1項之發光裝置，其中該至少一 層有機層係包括至少兩層連續形成之有機層，第一形成之 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐) -9Q . 504943 Α8 Β8 C8 D8 、申請專利範圍 有機層係包括該具有至少兩個可聚合雙鍵之有機化合物的 聚合薄膜。 9、如申請專利範圍第8項之發光裝置，其中該至少兩 層連續形成之有機層係包括第一形成之有機層及第二形成 之有機層，兩層皆包括該具有至少兩個可聚合雙鍵之有機 化合物的聚合薄膜。 1 〇、如申請專利範圍第8或9項之發光裝置，其中該 第一形成之有機層係包括該具有至少三個可聚合雙鍵之有 機化合物的聚合薄膜。 1 1、如申請專利範圍第1項之發光裝置，其中該至少 一層有機層係包括至少三層有機層，其各包括該具有至少 兩個可聚合雙鍵之有機化合物的聚合薄膜。 12、一種製造有機發光裝置之方法，該有機發光裝置 類型係包括一對包括陽極及陰極之電極，及至少一層夾置 於該電極之間的有機層，該方法係包括： 形成具有至少兩個可聚合雙鍵之有機化合物薄膜的步 驟，其係施加該具有至少兩個可聚合雙鍵之有機化合物的 溶液，及 使該薄膜照射光化光線、曝露於熱或電子射線，促使 該有機化合物聚合，而固化該薄膜之步驟，以提供該至少 有機層中之至少一層。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 請 先 閱 讀 事 項 再 重^ 頁 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 --
TW090108968A 2000-04-14 2001-04-13 Organic luminescence device and process for production thereof TW504943B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2000112866A JP4040235B2 (ja) 2000-04-14 2000-04-14 有機発光素子

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW504943B true TW504943B (en) 2002-10-01

Family

ID=18624940

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW090108968A TW504943B (en) 2000-04-14 2001-04-13 Organic luminescence device and process for production thereof

Country Status (6)

Country Link
US (2) US20020045062A1 (zh)
EP (1) EP1146574B1 (zh)
JP (1) JP4040235B2 (zh)
KR (1) KR100416714B1 (zh)
DE (1) DE60129763T2 (zh)
TW (1) TW504943B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10014487B2 (en) 2013-09-17 2018-07-03 Kyulux, Inc. Organic electroluminescent device

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6855384B1 (en) * 2000-09-15 2005-02-15 3M Innovative Properties Company Selective thermal transfer of light emitting polymer blends
JP4678983B2 (ja) * 2001-05-14 2011-04-27 三井化学株式会社 有機電界発光素子
JP5342420B2 (ja) * 2001-06-21 2013-11-13 昭和電工株式会社 有機発光素子および発光材料
US6699597B2 (en) 2001-08-16 2004-03-02 3M Innovative Properties Company Method and materials for patterning of an amorphous, non-polymeric, organic matrix with electrically active material disposed therein
AU2003215733A1 (en) 2002-03-09 2003-09-22 Cdt Oxford Limited Polymerisable compositions and organic light-emitting devices containing them
US7241512B2 (en) 2002-04-19 2007-07-10 3M Innovative Properties Company Electroluminescent materials and methods of manufacture and use
JP2004103401A (ja) * 2002-09-10 2004-04-02 Konica Minolta Holdings Inc 素子および該素子の製造方法
ITRM20020513A1 (it) * 2002-10-10 2004-04-11 Enea Ente Nuove Tec Metodo di preparazione di materiali organici luminescenti stabilizzati per trattamento termico e materiali cosi' ottenuti.
US7014925B2 (en) 2003-04-29 2006-03-21 Canon Kabushiki Kaisha Heterogeneous spiro compounds in organic light emitting device elements
US7582363B2 (en) * 2003-04-30 2009-09-01 Showa Denko K.K. Organic polymer light-emitting element material having gold complex structure and organic polymer light-emitting element
US7364670B2 (en) * 2003-07-17 2008-04-29 Fujifilm Corporation Liquid crystalline compound, liquid crystalline composition and retardation film
GB0418019D0 (en) * 2004-08-12 2004-09-15 Cdt Oxford Ltd Method of making an optical device
US7285501B2 (en) * 2004-09-17 2007-10-23 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Method of forming a solution processed device
JP2007257897A (ja) * 2006-03-20 2007-10-04 Seiko Epson Corp 発光素子の製造方法、発光装置の製造方法および電子機器の製造方法
EP2003710A4 (en) 2006-03-30 2012-02-01 Konica Minolta Holdings Inc ORGANIC ELECTROLUMINESCENE ELEMENT, METHOD FOR PRODUCING AN ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, LIGHTING ARRANGEMENT AND DISPLAY ARRANGEMENT
JP5332614B2 (ja) 2006-09-08 2013-11-06 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2008090912A1 (ja) * 2007-01-23 2008-07-31 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、該製造方法により得られた有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
EP2112702B2 (en) * 2007-02-15 2017-12-13 Mitsubishi Chemical Corporation Method for manufacturing an organic electroluminescence device
CN101558509B (zh) * 2007-03-07 2011-11-16 三菱化学株式会社 有机器件用组合物、高分子膜和有机电致发光元件
JP5151201B2 (ja) * 2007-03-26 2013-02-27 セイコーエプソン株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
WO2008146838A1 (ja) 2007-05-30 2008-12-04 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5402642B2 (ja) * 2007-11-12 2014-01-29 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロニクス素子の製造方法
JP5287455B2 (ja) * 2008-04-16 2013-09-11 三菱化学株式会社 正孔注入輸送層形成用組成物、正孔注入輸送層形成用組成物の製造方法、有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイおよび有機ｅｌ照明
JP5836488B2 (ja) 2011-09-09 2015-12-24 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子材料およびこれを利用した有機発光素子
CN116096198A (zh) * 2021-11-03 2023-05-09 Tcl科技集团股份有限公司 电致发光器件的制备方法、电致发光器件及显示装置

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4075013A (en) * 1976-09-13 1978-02-21 Ward Anthony T Electrophotochemical preparation of selenium photoconductive members
JPS6017446A (ja) * 1983-07-11 1985-01-29 Fuji Photo Film Co Ltd 写真印画紙用支持体の製法
EP0534316A1 (de) * 1991-09-21 1993-03-31 Hoechst Aktiengesellschaft Verwendung von alkylierten Polyethyleniminderivaten zur Anreicherung von Gallensäuren
JPH0696860A (ja) * 1992-09-11 1994-04-08 Toshiba Corp 有機ｅｌ素子
DE4305959A1 (de) * 1993-02-26 1994-09-01 Bayer Ag Lumineszierende Copolymere
US5503910A (en) * 1994-03-29 1996-04-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
EP1801181B1 (en) * 1994-12-28 2011-12-28 Cambridge Display Technology Limited Polymers for use in optical devices
DE19643097A1 (de) * 1996-10-18 1998-04-23 Basf Ag Vernetzbare Triarylaminverbindungen und deren Verwendung als Ladungstransportmaterialien
US6403237B1 (en) * 1998-06-10 2002-06-11 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Polymeric fluorescent substance and organic electroluminescence device
US6107452A (en) * 1998-10-09 2000-08-22 International Business Machines Corporation Thermally and/or photochemically crosslinked electroactive polymers in the manufacture of opto-electronic devices
US6399224B1 (en) * 2000-02-29 2002-06-04 Canon Kabushiki Kaisha Conjugated polymers with tunable charge injection ability

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10014487B2 (en) 2013-09-17 2018-07-03 Kyulux, Inc. Organic electroluminescent device
TWI640111B (zh) * 2013-09-17 2018-11-01 九州有機光材股份有限公司 有機電致發光元件

Also Published As

Publication number Publication date
KR20010098607A (ko) 2001-11-08
KR100416714B1 (ko) 2004-01-31
US20020045062A1 (en) 2002-04-18
DE60129763T2 (de) 2008-04-30
JP2001297882A (ja) 2001-10-26
DE60129763D1 (de) 2007-09-20
EP1146574A3 (en) 2003-02-19
EP1146574A2 (en) 2001-10-17
EP1146574B1 (en) 2007-08-08
US20030044518A1 (en) 2003-03-06
JP4040235B2 (ja) 2008-01-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW504943B (en) Organic luminescence device and process for production thereof
JP4585750B2 (ja) 縮合多環化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP4336483B2 (ja) ジアザフルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP3848224B2 (ja) スピロ化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP4035482B2 (ja) 置換アントリル誘導体およびそれを使用した有機発光素子
JP4955971B2 (ja) アミノアントリル誘導基置換ピレン化合物および有機発光素子
US7586006B2 (en) Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element employing the same
JP3902993B2 (ja) フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP3855675B2 (ja) 有機電界発光素子
JP3848306B2 (ja) アントリル誘導基置換化合物およびそれを使用した有機発光素子
JP4065547B2 (ja) フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子
JP3508984B2 (ja) 有機化合物及び該有機化合物を用いた発光素子
JP4659695B2 (ja) フルオレン化合物及び有機発光素子
JP3278252B2 (ja) 有機ｅｌ素子
JP2005015419A (ja) アミノアントリル誘導基置換化合物およびそれを使用した有機発光素子
JP2004083513A (ja) モノアミノ化合物およびそれを使用した有機発光素子
JP2003138251A (ja) 有機発光素子
JP2003109765A (ja) 有機発光素子
JP2002056973A (ja) 有機電界発光素子および感光性高分子
JP4065552B2 (ja) 有機発光素子
JP4950460B2 (ja) 有機発光素子
JP2002212150A (ja) トリアリールアミン化合物、並びに該トリアリールアミン化合物を用いた重合膜、有機発光素子及びその製造方法
JP2939052B2 (ja) 電界発光素子
JP2003055275A (ja) オリゴフルオレン化合物および該オリゴフルオレン化合物を用いた有機発光素子
JPWO2004096743A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子

Legal Events

Date Code Title Description
GD4A Issue of patent certificate for granted invention patent
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees