TW504942B - Organic electroluminescent element - Google Patents

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TW504942B
TW504942B TW089120299A TW89120299A TW504942B TW 504942 B TW504942 B TW 504942B TW 089120299 A TW089120299 A TW 089120299A TW 89120299 A TW89120299 A TW 89120299A TW 504942 B TW504942 B TW 504942B
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carbon atoms
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organic
organic electroluminescence
light
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TW089120299A
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Hidetsugu Ikeda
Hidetoshi Koga
Yoshinori Yanagisawa
Sanae Tagami
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Idemitsu Kosan Co
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Description

經濟部智慧財產局員工消費合阼法印製 504942 Α7 Β7 五、發明說明（1 ) · 1 - / 技術領域 本發明係有關作爲壁掛電視之平面發光體及顯示器之 背後光等光源使用，色純度及發光效率高、壽命長且於紅 色系發光之有機電致發光元件及新穎化合物。 技術背景 使用有機物質之有機電致發光（E L )元件被視爲有 希望作爲固體發光型之廉價大面積全色彩顯示器元件使用 而廣泛進行開發。一般而言E L元件係由發光層及夾住該 層之一對相對電極所構成。發光現象係當施加電場於兩電 極之間時自陰極側輸入電子，自陽極側輸入正穴。然後， 該電子於發光層中與正穴再結合而產生激發狀態，於激發 狀態回歸至基態之際以光之形式放出能量之現象。 近來，有機E L元件顯示器雖已開始實用化，但全色 彩顯示元件仍在開發中。特別是對色純度及發光效率高、 壽命長且於紅色系發光之有機E L元件用發光材料之需求 甚殷。 爲解決上述問題例如日本特開平8 — 3 1 1 4 4 2號 公報中揭示於發光層中添加丁省或戊省衍生物之紅色發光 元件。該發光元件雖然紅色純度優越但發光效率低達 〇.7 1 m /W，平均壽命亦不到1 5 0小時而不適用。 爲達實用化則平均壽命最少需要達到數千小時。又，曰本 特開平3 - 1 6 2 4 8 1號公報中亦揭示於發光層中添加 二氰基甲烷（D C Μ )系化合物之元件，但其紅色純度不 裝^^------tr---------^— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -4- 504942 經濟部智慧財產局員工消費合作社印Μ A7 B7 五、發明說明（2 ) *, ; 夠充分。 發明之掲示 本發明係爲解決上述問題而完成者，其目的係提供色 純度及發光效率高、壽命長且於紅色系發光之有機電致發 光元件及新穎化合物。 本發明人等爲開發上述具有良好性質之有機電致發光 元件（以下稱爲有機E L元件）銳意不斷進行硏究，結果 發現藉由利用下列通式〔1〕、〔 2〕或〔2 ’ 〕所示之 化合物作爲發光材料可達成上述目的。 亦即，本發明之有機E L元件係於至少一對電極之間 裝設有機層之有機電致發光元件，而該有機層係含有下列 通式〔1〕所示之化合物爲其特徵之有機E L元件。 通式〔1〕
〔式中，R1 — R1 4各自獨立示氫原子、碳原子數1 一 1 0之烷基、碳原子數6 - 2 0之芳氧基、碳原子數6 一 2 0之芳烷基、碳原子數6 - 3 0之芳基、碳原子數6 一 3 0之方fee基、原子數2 - 2 0之院胺基或碳原子數 6 - 3 0之芳烷胺基，而此等基亦可被取代。又，— 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） —----丨丨訂 ---------ii—Aw. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 川4942 A7 B7 五、發明說明（3 ) ' ; R 1 4中相互鄰接者至少有一組並非氫原子而係形成環狀構 造〕。 ---------1---裝1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 又，本發明之有機E L元件亦係於至少一對電極之間 _設有機層之有機電致發光元件，而該有機層係含有下列 _式〔2〕所示之化合物爲其特徵之有機電致發光元件。 通式〔2〕
丨線_ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 〔式中’ R15 — R26係各自獨立示氫原子·、碳原子數 1 一 1 0之烷基、碳原子數6 - 2 0之芳氧基、碳原子數 6-20之芳烷基、碳原子數6-30之芳基、碳原子數 6 - 3 0之芳胺基、碳原子數2 一 2 0之烷胺基或碳原子 數6 - 30之芳烷胺基，而此等基亦可被取代。又，R15 - R 2 6中相互鄰接者至少有一組並非氫原子而係形成環狀 構造。A r 1及A r 2係經取代或未取代之碳原子數6 -3 0之芳基或經取代或未取代之碳原子數5 - 3 0之雜環 基〕。 本發明之有機E L元件中所使用之紅色發光新穎有機 化合物，係下列通式〔2，〕所示者。 通式〔2 ’ 〕 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） -6- 504942 A7 B7 五、發明說明（4 )
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 〔式中’ R15 — R26及Ar1及Ar·2係與上述通式 〔2〕者相同。但是A r 1及A r 2均爲苯基之情況除外〕 〇 竇___施發明之最佳型熊 本發明之有機E L元件係於至少一對電極之間裝設有 機層，而該有機層係含有上述通式〔1〕及/或〔2〕所 示之化合物。 · 上述通式〔1〕中，R1 - R14各自獨立示氫原子、 碳原子數1 一 1 0之烷基、碳原子數6 - 2 0之芳氧基、 碳原子數6-20之芳烷基、碳原子數6-30之芳基、 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 碳原子數6 - 3 0之芳胺基、碳原子數2 - 2 0之烷胺基 或碳原子數6 - 3 0之芳烷胺基，而此等基亦可被取代。 又，R 1 — R 1 4中相互鄰接者至少有一組並非氫原子而係 形成環狀構造〕。 於形成環狀構造之至少一組相互鄰接之R 1 — R 1 4之 外，R 1 - R 1 4係以烷基、芳氧基、芳烷基、芳基、芳胺 基、烷胺基或碳原子數6 - 3 0之芳烷胺基爲佳。 上述通式〔2〕中，R15 — R26係各自獨立示氫原子 、碳原子數1 一 10之烷基、碳原子數6 - 20之芳氧基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 504942 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（5 ) \ ； 、碳原子數6 - 2 0之芳烷基、碳原子數6 - 3 0之芳基 、碳原子數6 - 3 0之芳胺基、碳原子數2 - 2 0之烷胺 基或碳原子數6 - 3 0之芳烷胺基，而此等基亦可被取代 。又，R15 - R26中相互鄰接者至少有一組並非氫原子而 係形成環狀構造。A r 1及A r 2係經取代或未取代之碳原 子數6 - 3 0之芳基或經取代或未取代之碳原子數5 -3 0之雜環基。 上述通式〔2，〕中，R15 — R26及Ar1及Ar2 係與上述通式〔2〕者相同。但是A r 1及A r 2均爲苯基 之情況除外。 1 上述有機層具有發光層，該發光層係含有上述通式〔 1〕及/或〔2〕所示之化合物。 上述發光層內所含上述通式〔1〕及/或〔2〕所示 之化合物以含有0 · 1 — 2〇mo 1%爲佳，1 一 5 m ο 1 %更佳。 上述發光層亦可爲電子輸送性發光層。又 ，上述有機層與電極之間亦可裝設無機化合物層。 本發明之有機E L元件係可發出紅色系光之物。 以下，例示本發明之通式〔1〕、〔 2〕及〔2 ’ 〕 之化合物之代表例（A - 1 ) 一（ A - 2 6 )，但本發明 並非受限於此等代表例者。※M e係示甲基。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -8 - . ------裝^|^------1T---------線 —'— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 504942 A7 B7 五、發明說明（6 ) 經濟部智慧財產局員X.消費合阼f±巾Μ
-------J----r--------訂·---------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -9 - 504942 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -1 〇 - 言 Γ 良 504942 A7 B7 五、發明說明（8 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(A -16)
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
丨線·
0 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -11 - 504942 A7 B7 五、發明說明（9 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (A-19) (A - 22)
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -12- 504942 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（10)
本發明之有機E L元件中所使用之化合物，由於上述 R 1 - R 1 4中相互鄰接者至少有一組形成環狀構造，較好 者係於戊省骨架上形成不飽和環狀構造，因此使用該化合 物之有機E L元件與傳統元件相比較其發光效率及壽命均 優越。 本發明之有機E L元件係於陽極與陰極間形成一層或 多層有機層之元件。發光層係含有發光材料，又爲了將自 陽極輸入之正穴或自陰極輸入之電子輸送至發光材料，因 此亦可含有正穴輸入材料或電子輸入材料。然而，發光材 料以具有極高螢光量子效率、兼具高正穴輸送能力及電子 輸送能力，且能形成均勻薄膜者爲佳。多層型之有機E L 兀件係由（陽極/正穴輸入層/發光層/陰極）、（陽極 /發光層/電子輸入層/陰極）、（陽極/正穴輸入層/ 發光層/電子輸入層/陰極）之多層構造所成之積層物。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -13 - ^ -------^---------^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 504942 A7 __ — B7 五、發明說明（n ) \ r 於發光層中，視需要除了本發明通式〔1〕、〔 2〕 及〔2 ’ 〕之化合物可另外使用週知之發光材料、摻雜材 料、正穴輸入材料及電子輸入材料。有機E L元件係藉由 其多層構造及猝滅而可防止輝度及壽命降低。必要時亦可 將發光材料、其他摻雜材料、正穴輸入材料及電子輸入材 料組合使用。又，藉由其他摻雜材料可提高發光輝度及發 光效率，亦可獲得紅色及白色之發光。又，正穴輸入層、 發光層、電子輸入層亦可分別由二層以上之層構造而形成 。此時若爲正穴輸入層之情況，自電極輸入正穴之層稱爲 正穴輸入層，自正穴輸入層至接受主穴之發光層之輸送正 穴層稱爲正穴輸送層。同樣的若爲電子輸入層之情況，自 電極輸入電子之層稱爲電子輸入層，自電子輸入層至接受 電子之發光層之輸送電子層稱爲電子輸送層。上述各層係 依據材料之電能級、耐熱性、與有機層或金屬電極之緊密 性等各種重要因素而選擇使用。 可與通式〔1〕、〔2〕及〔2’ 〕之化合物共同使 用於有機層之發光材料或主材料可例舉如蒽、奈、菲、芘 、四氫蒽、六苯并苯、苯并菲、螢光素、二奈嵌苯、献并 二奈嵌苯、奈并二奈嵌苯、周因酮、酞并周因酮、奈并周 因酮、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、噚二唑、 醛連氮、雙苯并鸣唑啉、聯苯乙烯、吡畊、環戊二烯、喹 啉金屬絡合物、胺基喹啉金屬絡合物、苯并喹啉金屬絡合 物、亞胺、二苯基乙烯、乙烯蒽、二胺基峠唑、吡喃、硫 代吡喃、聚甲炔、部花青、咪唑螯合化加氧化合物、喹丫 K-------1---------^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -14- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 504942 A7 ------ B7 五、發明說明（12) 、 】 酮、紅螢燃、二苯乙烯系衍生物及螢光色素等，但並非限 定於此等物者。 正八輸入材料以具有維持輸送正穴之能力，自陽極輸 入正穴之效果、對發光層或發光材料優異之輸入正穴效果 ’而且可防止於發光層生成之激發子向電子輸入層或電子 輸入材料移動，且薄膜形成能力優越之化合物爲佳。 具體而言’可例舉如酞花青衍生物、萘花青衍生物、 α卜啉衍生物、Df D坐、Df二Π坐、三哩、咪π坐、咪α坐酮、咪0坐 硫酮、吡唑啉、吡唑酮、四氫咪唑、腙、醯基腙、聚芳基 鏈烷、二苯乙烯、丁二烯、聯苯胺型三苯基胺、苯乙烯胺 型三苯基胺、二胺型三苯基胺等及此等之衍生物，以及聚 乙烯唑、聚矽烷、導電性高分子等高分子材料，但並非 受限於上述者。 本發明之有機E L元件中可使用之正穴輸入材料之中 ，更具有效果之正穴輸入材料係芳族三級胺衍生物或酞花 青衍生物。 芳族三級胺衍生物之具體例爲三苯胺、三甲苯胺、甲 苯二苯胺、Ν,Ν，—二苯基—Ν，Ν， 一（3 —甲基苯 基）—1，1’ 一 聯苯基—4，4，一 二胺、Ν，Ν， Ν， ，Ν’ 一（4 一甲基苯基）一 1，1’一 苯基一 4, 4’ —二胺、Ν，Ν，Ν’ ，Ν’ 一（4 —甲基苯基）一 1，1’ —聯苯基一4，4， 一二胺、Ν，Ν， 一二苯基 一 Ν，Ν，—二萘基一 1，1’ —聯苯基—4，4，一二 胺、Ν，Ν， 一（甲基苯基）一 Ν，Ν’ 一（4 一正丁基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -15 - -------β —------線—^___w (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 504942 A7 B7 五、發明說明（13) \ ; 苯基）一菲一 9，10 —二胺、N，N —雙（4 —二一 4 -甲苯胺基苯基）- 4 -苯基-環己烷等，或者具有上述 芳族三級胺骨架之寡聚物或聚合物，但並非限定於此等物 者。 酞花青（P c )衍生物之具體例爲H2Pc、CuPc、
CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、 CIGaPc、CllnPc、CISnPc、ChSiPc、（H〇）AlPc、 (H〇）GaPc、VoPc、TiOPc、MoOPc、GaPc-〇-GaPc 等酞花 青衍生物及萘花青，但並非限定於此等物者。 電子輸入材料係以具有維持輸邊電子之能力，自陰極 輸入電子之效果、對發光層或發光材料具有優異電子輸入 效果，而且可防止於發光層生成之激發子向正穴輸入層移 動，且薄膜形成能力優越之化合物爲佳。具體而言，可例 舉如芴酮、蒽醌二甲烷、聯對苯醌、硫代吡喃二氧化物、 口琴唑、噚二唑、三唑、咪唑、二萘嵌苯四羧酸、亞芴基甲 烷、蒽酮等及此等之衍生物，但並非受限於上述者。又， 藉由於正穴輸入材料中添加電子接收物質、於電子輸入材 料中添加電子給與性物質可提高電荷之輸入性。 本發明之有機E L元件中，更具效果之電子輸入材料 係金屬絡合物或含氮五員環衍生物。 金屬絡合物之具體例可例舉如8 -羥基喹咐酸鋰、雙 (8 -羥基喹啉酸）鋅、雙（8 —羥基喹啉酸）銅、雙（ 8 -羥基喹啉酸）錳、三（8 -羥基喹啉酸）鋁、三（2 一甲基一 8 -羥基喹啉酸）鋁、三（8 —羥基喹啉酸）鎵 -------訂---------線—丨· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -16- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 504942 Α7 Β7 五、發明說明（14 ) \ ； 、雙（1 0 -羥基苯并〔h〕咱啉酸）鈹、雙（1 〇 一經 基苯并〔h〕α奎啉酸）鋅、雙（2 —甲基一 8 —喹啉酸） 氯鎵、雙（2 -甲基一 8 - d奎啉酸）（鄰一甲基石碳酸） 鎵、雙（2 -甲基一 8 —喹啉酸）（1 —萘酸）鋁、雙（ 2 —甲基一 8 —喧啉酸）（2 —萘酸）鎵等，但並非受限 於此等物質。 又，含氮五員環衍生物以鸣唑、噻唑、噚二唑、噻二 唑或三唑衍生物爲佳。可具體例舉如2，5 —雙（1 一苯 基）一 1 ，3 ，4 —噚唑、二甲基ρ〇ρ〇ρ 、2 ，5 — 雙（1—苯基）—1，3，4 一 噻唑、2，5 —雙（1 一 苯基）一 1，3，4 —哼二唑、2 -（4’ 一第三丁基苯 基）—5— (4，’ 一 聯苯基）—1，3，4 一鳄二唑、 .2，5 -雙（1 一萘基）一 1，3，4 —哼二唑、1，4 —雙〔2 —（5 —苯基鳄二唑基）〕苯、1 ，4 一雙〔2 一（5 —苯基鸣二唑基）—4 一第三丁基苯〕、2 -（4 ’—第三丁基苯基）—5 -（4’ ’ —聯苯基）—1，3 ，4 —噻二唑、2，5 -雙（1—萘基）一1 ，3，4 — 噻二唑、1 ，4 一雙〔2 -（5 -苯基噻二唑基）〕苯、 2 -（4’ 一第三丁基苯基）—5 -（4’ ’ —聯苯基） —1，3，4 —三唑、2，5 —雙（1—萘基）一 1，3 ，4 一三唑、1 ，4 —雙〔2 -（5 —苯基三唑基）〕苯 等，但並非受限於此等物質。 本發明之有機E L元件中，於有機層中除了通式〔1 〕、〔2〕及〔2’ 〕之化合物外，同一層中亦可含有至 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -17- -------^-------— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 504942 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（15 ) 少一種發光材料、摻雜材料、正穴輸入材料及電子輸入材 料。又，爲提昇依據本發明之有機E L元件對溫度、淫度 、大氣等之安定性’亦可於元件之表面設有保護層藉由矽 酮油、樹脂等而保護元件整體。 有機E L元件之陽極中所使用之導電性材料係以功函 數大於4 e V者爲宜，可使用碳、鋁、釩、鐵、鈷、鎳、 鎢、銀、金、白金、鈀等及此等之合金，丨TO基版、 N E S A基版中使用之氧化錫、氧化銦等氧化金屬，以及 聚噻吩及聚飛咯等有機導電性樹脂。陰極中所使用之導電 性物質係以功函數小於4 e V者爲鱼，可使用鎂、鈣、錫 、鉛、鈦、釔、鋰、釕、錳、鋁等及此等之合金，但並非 受限於此等物質。合金之代表例可例舉如鎂/銀、鎂/銦 、鋰/鋁等，但並非受限於此等物質。合金之比率係藉由 控制蒸鍍源之溫度、大氣、真空度等而選擇適當之比率。 必要時，陽極與陰極亦可形成二層以上之層構造。 有機E L元件爲了睪有良好效率之發光情形，至少希 望於元件之發光波長領域內係足夠透明。又，期待基版亦 爲透明。透明電極係使用上述導電性材料，以蒸鍍及濺鍍 等方法設定成爲確保預定之透光性。發光面之電極係期望 具有1 0%以上光透過率。基版係具有機械強度、熱強度 及透明性者即可並無特殊限定，可爲玻璃基版及透明性樹 脂膜。透明性樹脂膜可例舉如聚乙烯、乙烯一乙酸乙烯酯 共聚物、乙烯一乙烯醇共聚物、聚丙烯、聚苯乙烯、聚甲 基甲基丙烯酸酯、聚氯化乙烯、聚乙烯醇、聚乙烯丁縮醛 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -18 - -------訂---------線—1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 504942 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（16) \ ; 、尼龍、聚酸醚酮、聚硕、聚醚砸、四氟乙稀全氟院基乙 烯醚共聚物、聚氟化乙烯、四氟乙烯-乙烯共聚物、四· 乙烯-六氟丙烯共聚物、聚氯三氟乙烯、聚氟化乙烯撐、 聚酯、聚碳酸酯、聚尿烷、聚亞胺、聚醚亞醯胺、聚亞醯 胺、聚丙烯等。 有關本發明有機E L元件各層之形成，可使用真空蒸 鍍、濺鍍、電漿、離子摻合等乾式成膜法及旋鍍、浸漬、 流體塗佈等濕式成膜法之任一種。膜厚度雖無特別限定， 但仍必需設定適當之膜厚度。若膜厚度過厚則欲獲得一定 光輸出功率必須施加甚大電壓而效$變差。若膜厚度過薄 則產生針孔，即使施加電場亦無法獲得足夠之發光輝度。 一般膜厚度爲5 nm至1 0 /zm之範圍，而以1 〇 nm至 0 . 2//m之範圍更佳。 濕式成膜法之情況係將形成各層之材料溶解或分散於 乙醇、氯仿、四氫呋喃、二鸣烷等適當溶劑中而形成薄膜 ，所用溶劑爲任一種均可。又，於任一有機薄膜層中，爲 提昇成膜性、防止膜之針孔等亦可使用適當之樹脂及添加 劑。可使用之樹脂可例舉如聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚芳酸 、聚酯、聚醯胺、聚尿烷、聚碩、聚甲基甲基丙烯酸酯、 聚甲基丙烯酸酯、纖維素等絕緣性樹脂及此等之共聚物， 聚—N —乙烯W唑、聚矽烷等光導電性物質，聚噻吩、聚 吡咯等導電性樹脂。又，添加劑可例舉如抗氧化劑、紫外 線吸收劑、可塑劑等。 如上述般，藉由於有機E L元件之有機層中使用本發 K----------訂---------線--# (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -19- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 504942 A7 _______ B7 五、發明說明（17) \ , 明之化合物’可獲得色純度及發光效率高、壽命長且於紅 色系發光之有機E L元件。 本發明之有機E L元件可使用於壁掛電視之平板顯示 器等平面發光體、影印機、印表機、液晶顯示器之背後光 或計數器類等之光源、顯示板、標誌燈等。 以下，以合成例及實施例更詳細說明本發明。 合成例1 (化合物A - 1 ) (1) 1，2 -雙（溴甲基）萘之製造 將10公克（64毫莫爾）1，2 —二甲基萘及46 公克（2 6 0毫莫爾）N -溴琥珀_亞胺懸濁於3 0 〇毫 升四氯化碳。於其中添加1 · 7公克（2 6 0毫莫爾）2 ，2 ’ 一偶氮雙（異丁腈），1 0 °C下激烈攪拌2小時。 反應後，將反應混合物過濾，殘渣以1 5 0毫升二氯甲院 洗滌。合倂濾液及洗滌液，將該溶液直接經管柱層析（石夕 膠/二氯甲烷）純化，而獲得定量之1 ，2 -雙（溴甲基 )萘之白色固體。 有關該物質之1 Η - N M R測定結果如下。 'H-NMR (CDC la-TMS) (5 ： 4 · 7 4 ( 2H，s) ，4.98(2H，s) ，7·3 — 8.1( 6 Η，m ) (2) 1 —（溴甲基）一 2 -（二溴甲基）萘之製造 將20公克（64毫莫爾）1，2 -雙（溴甲基）萘 及2 3公克（1 3 0毫莫爾）N -溴琥珀醯亞胺懸濁於 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -20- -------^--------—AW (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 504942 A7 B7 五、發明說明（18) 、 / 15 0毫升四氯化碳。於其中添加1 · 1公克（6 · 7毫 莫爾）2，2 ’ 一偶氮雙（異丁腈），1 0 0 °C下激烈攪 拌2小時。反應後，將反應混合物過濾，殘渣以1 5 0毫 升二氯甲烷洗滌。合倂濾液及洗滌液，將該溶液直接經管 柱層析（矽膠/二氯甲烷）純化，而獲得1 一（溴甲基） —2 —(二溴甲基）萘之白色固體1 6公克（收率6 4% )° 有關該物質之1 Η - N M R測定結果如下。 1 U - N U R (CDC ls-TMS) (5 ： 4 · 98 ( 2H，s)，7.27(1H，s》，7.6- 8·1( 6 Η，m ) .(3 ) 1 ，4 一廬酉昆之製造 於氬大氣下’將60公克（550¾莫爾）1，4 — 苯S昆、100公克（240毫莫爾）1，2 —雙（二溴甲 基）苯及235公克（1 · 6莫爾）碘化鈉溶解於85 0 毫升無水二甲基甲醯胺。發熱反應終了後，將該溶液加溫 至7 0 °C並攪拌8小時。反應後濾取析出之結晶，以甲醇 及水洗滌，而獲得1，4 -蒽醌之淡黃色針狀晶2 3公克 (收率4 7 % )。 有關該物質之1 H 一 N M R測定結果如下。 iH-NMR (CDCl3，TMS) δ : 7 · 〇 7 ( 2H，s)，7·6 - 8-l(6H，m)，8·66( 2 Η，s ) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） ^21 - -------111¾------訂---------線丨鬌 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 504942 A7 _B7 五、發明說明（19) 、 ; (4 ) 8，1 5 -苯并〔a〕一戊省醌之製造 於氬大氣下’將6 . 9公克（3 3毫莫爾）1 ，4 — 蔥醌、9 · 8公克（2 5毫莫爾）1 一（漠甲基）一 2 一 (二溴甲基）萘及2 5公克（6 6 0毫莫爾）碘化鈉溶解 於8 5毫升無水二甲基甲醯胺。發熱反應終了後，將該溶 液加溫至7 0 °C並攪拌8小時。反應後濾取析出之結晶， 以甲醇及水洗滌，而獲得定量之8，1 5苯并〔a〕一戊 省醌之淡黃色針狀晶。 有關該物質之F D — M S (場雜析質譜（fielci desorption mass spectrum ))測定結果如下。 FD-MS ·· 358 (M+) (5) 8，15 -雙（對一聯苯基）一 8，15 -二氫— 8，15 -二羥基苯并〔a〕—戊省之製造 於氬大氣下，將8 · 4公克（36毫莫爾）4 一溴聯 苯溶解於1 0 0毫升無水甲苯及5 0毫升無水四氫呋喃中 ，冷卻至- 5 °C。於其中滴加2 4毫升正丁基鋰之正己烷 溶液（1 . 5 2莫爾/公升），攪拌1小時。於該反應溶 液中直接添加2 · 2公克（6 · 0毫莫爾）固體8，15 苯并〔a〕一戊省醌，使回復至室溫並攪拌7小時。反應 後加水至反應液中，有機層以水洗滌2次、以飽和食鹽水 洗滌1次，以無水硫酸鎂乾燥，餾除溶劑而獲得油狀物。 該物經管柱層析（矽膠/己烷：二氯甲烷=2 : 8〜0 : —I — - — — ― — ― — ― ― ― I I 線 — 1· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -22- 瘦齊郎皆慧讨轰苟員!.肖費A乍土 504942 A7 B7 五、發明說明（20 ) / 1〇）純化，而獲得8 ，1 5 一雙（對—聯苯基）—8 ’ 1 5 —二氫一 8，1 5 -二羥基苯并〔a〕一戊省之淡黃 色無定型固體2 . 0公克（收率51%)。 有關該物質之1 Η — N M R測定結果如下。 ^-NMR (CDC 13-TMS) 5:6 · 73 ( 8H，dd) ，6.9-8.1(19H，m)， 8.44(2H，m)，8.7〇（lH，m) ’ 9 · 2 3 ( 1 Η，s ) (6 ) 8，1 5 -雙（對一聯苯基，苯并〔a〕一戊省（ 化合物A - 1 )之製造 將1 · 5公克（2 · 3毫莫爾）8 ’ 1 5 -雙（對一 聯苯基）一 8 , 15-二氫一 8，15 —二羥基苯并〔a 〕一戊省懸濁於1 5 0毫升異丙基醚及7 5毫升二氯甲烷 中。於該溶液回流狀態下添加4 0毫升5 7 %之碘化氫水 溶液，攪拌5分鐘。反應後’將反應液加至5 0 0毫升飽 和碳酸氫鈉水溶液中，攪拌1 〇分鐘。濾取生成之沉澱’ 以離子交換水洗滌1次、以飽和焦硫酸鈉水溶液洗滌1次 ，再以離子交換水洗滌3次，於加熱下減壓乾燥，而獲得 8，15 —雙（對一聯苯基）苯并〔a〕一戊省之淡紫色 固體0 · 8 4公克（收率5 1 % )。將該物於3 2 0 °C、 4 . 0 X 1 0 — 6 t 0 r r下昇華2小時純化之’而獲得濃 紫色無定型固體4 5 0毫克。 有關該物質之F D - M S測定結果如下。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱1 -23- I ! I---訂- ------- - 線 — I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 厂Ν 94 04 5 A7 B7五、發明説明（幻） · " /FD— MS:664 (M〇2h，38) ，634 (M f + 1，10 0) (化合物A — 1 )之反應式如下示。
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LL.H1IDsnlol 亡卜T500S· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 一 24 - 504942 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（22) \ / 合成例2 (化合物A — 2 ) (1) 8，15 - 二苯基—8，15 — 二氫一 8， 1 5 -二羥基苯幷〔a〕一戊省之製造 於合成例1之（5 )中除了以溴苯替代4 一濟聯苯外 ，其餘同樣操作而獲得8，15—二苯基一 8，l5〜〜 氫—8，]_ 5 —二羥基苯并〔a〕一戊省之淡黃色無定型 固體。 有關該物質之1 Η 一 N M R測定結果如下。 ^-NMR (CDC Ig-TMS) 5 : 6 · 7 — 8.1(19H，m)，8·44!2Η，ιη) ’ 8.7〇（lH，m)，9.23 (1H，s) .(2 ) 8 ，1 5 —二苯基苯并〔a〕一戊省（化合物A〜 2 )之製造 於合成例1之（6)中除了使用8，15 —二苯基— 8，15 -二氫一 8，15 -二羥基苯并〔a〕一戊省替 代8，15 —雙（對一聯苯基）—8，15 —二氫一 8 ’ 1 5 —二羥基苯并〔a〕—戊省外，其餘同樣操作而獲得 8，1 5 —二苯基苯并〔a〕一戊省之濃紫色無定型固體 〇 有關該物質以F D - M S測定之結果，確認係目的物 〇 合成例3 (化合物A _ 3 ) (1) 8，15 —雙（間一聯苯基）一8，15 —二氫 / (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -II — — — — 二一-°J« — — — — — — I— I — — —ΙΓΙΙΙΙΙΙΙΙ — — — — — —— — . 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -25« 504942 A7 B7 五、發明說明（23) ‘： / 8，15 -二羥基苯幷〔a〕一戊省之製造 於合成例1之（5 )中除了以3 —溴聯苯替代4 一溴 聯苯外，其餘同樣操作而獲得8，1 5 —雙（間〜聯苯基 )—8，15 —二氫一 8，15 -二羥基苯幷〔3〕一戊 省之淡黃色無定型固體。 (2 ) 8，1 5 —雙（間—聯苯基）苯并〔a〕〜戊省（ 化合物A-3)之製造 於合成例1之（6 )中除了使用8，1 5 —雙（間一 聯苯基）—8，1 5 -二氫一 8，ί 5 -二經基苯并〔a 〕一戊省替代8，15 —雙（對—聯苯基）一8，15 — 二氫—8 ’ 1 5 —二羥基苯并〔a〕一戊省外，其餘同樣 操作而獲得8，1 5 -雙（間一聯苯基）苯并〔a〕一戊 省之濃紫色無定型固體。 有關該物質以F D - M S測定之結果，確認係目的物 〇 合成例4 (化合物a - 4 ) (1) 8，15 —雙（鄰一聯苯基）一8，15 —二氫一 8 ’ 15 —二羥基苯并〔a〕一戊省之製造 於合成例1之（5 )中除了使用2 -溴聯苯替代4 一 溴聯苯外，其餘同樣操作而獲得8，1 5 -雙（鄰一聯苯 基）—8，15 - 二氫一 8，15 -二羥基苯并〔a〕一 戊省之淡黃色無定型固體。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂· 丨線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -26 - 504942 A7 ____Β7_ ____ 五、發明說明（24) *； / (2) 8，15 -雙（鄰—聯苯基）苯并〔a〕一戊省（ 化合物A-4)之製造 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 於合成例1之（6 )中除了使用8 ’ 1 5 一雙（鄰— 聯苯基）—8，15 —二氫一 8，15 —二羥基苯并〔a 〕—戊省替代8，15 —雙（對一聯苯基）一 8 ’ 15 -二氫一 8，15 -二羥基苯并〔a〕一戊省外’其餘同樣 操作而獲得8，15 -雙（鄰一聯苯基）苯幷〔a〕—戊 省之濃紫色無定型固體。 有關該物質以F D — M S測定之結果，確認係目的物 合成例5 (化合物A - 1 3 ) (1) (對一溴苯基）一二苯胺之製造 經濟邹智慧財產局員11¾費^阼?£中提 .. 將50公克（200毫莫爾）三苯胺溶解於500毫 升無水二甲基甲醯胺，於其中添加溶有3 6公克（2 0 0 毫莫爾）N -溴琥珀醯亞胺之1 0 0毫升無水二甲基甲醯 胺，於室溫攪拌6小時。反應後，添加1公升水至反應混 合物中，濾取生成之沉澱。所得之淡黃色固體經水洗，真 空乾燥後，於己烷中再結晶而獲得標題化合物之白色針狀 晶3 8公克（收率5 9 % )。 有關該物質之1 Η - N M R測定結果如下。 'H-NMR (CDC Ig.TMS) (5 : 6 · 9 -7 . 4 ( m ) (2) 8，15 -雙（對-二苯胺基苯基）—8，15 - -27- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 504942 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 五、發明說明（25 ) / 一氫一8， 15-一羥基苯幷〔a〕一戊省之製造 於合成例1之（5 )中除了使用（對一溴苯基）二苯 基胺替代4 一溴聯苯外，其餘同樣操作而獲得8，丨5 一 雙（對一 一本胺基本基）一8，一二氫—8，15一 一羥基本并〔a〕一戊省之淡黃色無定型固體。 (3) 8，15 -雙（對一二苯胺基苯基）苯并〔a 〕一戊省（化合物A - 1 3 )之製造於合成例]_之（6 ) 中除了使用8，1 5 -雙（對—二苯胺基苯基）一8， 1 5 -二氫一 8，1 5-二羥基苯舜〔a〕—戊省替代8 ’ 15 -雙（對—聯苯基）一8，15 —二氫一 8，15 一二經基苯并〔a〕一戊省外，其餘同樣操作而獲得8， 1 5 -雙（對一二苯胺基苯基）苯幷〔^〕一戊省之紫色 無定型固體。 有關該物質以F D - M S測定之結果，確認係目的物 〇 合成例6 (化合物Α - 1 4 ) (1) 2，3 —雙（溴甲基）萘之製造 於合成例1之（1 )中除了使用2，3 —二甲基萘替 代1 ，2 —二甲基萘外，其餘同樣操作而獲得定量之2， 3 —雙（溴甲基）萘之白色固體。 (2) 2 —(溴甲基）一 3 —（二溴甲基）萘之製造 於合成例1之（2 )中除了使用2，3 —雙（溴甲_ -------tr---------線—Awl (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 28 - 7 8 504942 A7 —_________B7____ 五、發明說明（26 ) \ , )萘替代1 ’ 2 -雙（溴甲基）萘外，其餘同樣操作而獲 得2 —（溴甲基）一 3 一（二溴甲基）萘之白色固體。 (3 ) 1 ，4 一四氫蒽g昆之製造 於合成例1之（3 )中除了使用2，3 —雙 (溴甲基）萘替代1 ，2 —雙（二溴甲基）苯外，其 餘同樣操作而獲得1 ，4 一四氫蒽醌之黃色固體。 (4 ) 8，1 7 —苯并〔a〕己省醌之製造 於合成例1之（4 )中除了使角2，3 —雙（溴甲基 )萘替代1，4 一蒽醌外，其餘同樣操作而獲得8，1 7 一苯并〔a〕己省醌之黃色固體。 (5) 8，17 -二苯基一 8，17—二氫一 二羥基苯并〔a〕己酮之製造 於合成例1之（5 )中除了使用溴苯替代4 -溴聯苯 7 -苯并〔a〕己省醌替代8 戊省醌外，其餘同樣操作而獲得 ’ 1 7 -二氫一 8，1 7 -二經基苯并〔a〕己酮之淡薈 色固體。 (6) 8，17 -二苯基苯并〔a〕戊省（化合物八 一 1 4 )之製造 於合成例1之（6)中除了使用8，1 7 -二苯 8，17 —二氫一 8，17 -二羥基苯并〔a〕己酮替代 -------：—：—&W-------訂· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 線 5 -苯并〔 ―二苯基一 7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -29- 504942 A7 B7 五、發明說明（27 ) · 4 8，15 —雙（對—聯苯基）—8，15 —二氫一 8， 1 5 -二羥基苯并〔a〕—戊省外，其餘同樣操作而獲得 8，1 7 -二苯基苯并〔a〕一戊省之黑色固體。 有關該物質以F D - M S測定之結果，確認係目的物 實施例1 於附有I Τ〇電極且經洗淨之玻璃板上，以膜厚度 6 0 n m蒸鍍作爲正穴輸入材之下列化合物（Η 2 3 2 ) --------— il·! KWI (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
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(H 2 3 2 ) 訂· -丨線- 繼之’以膜厚度2 化合物（N P D )。 )n m蒸鍍作爲正穴輸送材之下列 經濟部智慧財產局員工消費合阼达中製 '^r(〇)-<〇y
(NP D) 繼之，以膜厚度5 0 nm蒸鍍作爲發光層之8 -羧基 ti奎啉之A 1絡合物（a 1 q ) -30 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 504942 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（28 )
0 Ψ Ml 及8，15 -雙（對一聯苯基）苯并〔a〕一戊省（ 化合物A - 1 )，化合物A - 1之濃度係調製成1 . 8 m ο 1 %。另外以膜厚度1 0 n m僅蒸鍍作爲電子輸入層 之A 1 Q，於其上以膜厚度0 · 2 n m蒸鍍作爲無機化合 物層之L i F後，蒸鍍膜厚度1 7 0 n m之鋁以形成電極 而獲得有機E L原件。各層係於1 〇 — 6 T 〇 r r之真空度 、基板溫度爲室溫之條件下進行蒸鍍。 該原件之發光特性係於施加直流電壓7 V之電壓下發 光輝度爲101(cd/m2)、發光效率爲2·64( c d / A )之高效率。色度座標爲（〇 . 6 3，0 · 3 7 )之高純度紅色發光。又，以初期發光輝度5 0 0 ( c d /m 2 )，定量電流驅動時其半衰期長達1 2 0 0小時 比較例1 於實施例1中，除了以濃度爲2 . 0 m ο 1 %之下列 化合物（比較例1 )替代化合物A - 1進行蒸鍍以外，同 樣操作而獲得有機E L原件。 -------------MAW.------訂---------線— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 〜31 504942 A7 B7
五、發明說明（29 (比較例1 ) 該原件之發光特性係於施加直流電壓1 1 V之電壓下 發光輝度爲100 (cd/m2)、發光效率爲0·3 ( c d / A )，電壓較實施例1高出4 V但發光效率降低。 雖爲色度座標爲（0 · 6 7，0 · $ 2 )之商純度紅色發 光，但以初期發光輝度5 0 0 ( c d /m 2 )，定量電流驅 動時其半衰期短至2 7 0小時。 比較例2 於實施例1中，除了以濃.度爲2 · 0 m ◦ 1 %之 D C Μ系化合物之下列化合物（D C J T B )替代化合物 Α - 1進行蒸鍍以外，同樣操作而獲得有機E L原件。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(D C，J TB) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 504942 A7 B7 五、發明說明（30 ) ， / 該原件之發光特性係於施加直流電壓9 V之電壓下發 光輝度爲91 (cd/m2)、發光效率爲1 · 53 ( cd/A)，電壓係高出2V，但發光效率降低。雖爲色 度座標（0 . 6 5，0 · 3 5 )且純度高之紅色發光，但 以初期發光輝度5 0 0 ( c d /m 2 )，定量電流驅動時其 半衰期短至1 2 0小時。 實施例2 於實施例1中，除了以濃度爲2 · 0 m ο 1 %之化合 物A - 3替代化合物A - 1進行蒸||以外，同樣操作而獲 得有機E L原件。 該原件之發光特性係於施加直流電壓7 V之電壓下發 光輝度爲120 (cd/m2)、發光效率爲3.26 ( cd/A)。色度座標爲（〇· 59 ，〇· 39)且發出 紅色光。又，以初期發光輝度5 0 0 ( c d /m 2 )，定量 電流驅動時其半衰期長達1 0 0 0小時。 實施例3 於實施例1中，除了以濃度爲1 . 9 m ο 1 %之化合 物A - 2 2替代化合物A - 1進行蒸鍍以外，同樣操作而 獲得有機E L原件。 該原件之發光特性係於施加直流電壓7 V之電壓下發 光輝度爲110 (cd/m2)、發光效率爲2·5 ( cd/A)。色度座標爲（〇· 64 ，〇.33)且純度 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -------訂---------線！ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -33- 504942 A7 ____B7 五、發明說明（31 ) *； 高之紅色發光。又，以初期發光輝度500 (cd/m2) ，定量電流驅動時其半衰期長達1 6 0 0小時。 產業上利用之可能性 如上述詳細說明，使用上述〔1〕、〔 2〕及〔2 ’ 〕所示化合物之本發明有機電致發光元件’係於紅色系發 光、色純度及發光效率高且壽命長。 因此，本發明之有機電致發光元件可作爲壁掛電視之 平面發光體及顯示器之背後光等光源使用。 -------^---------—AWI (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ‘〜34 -

Claims (1)

  1. 々、申請專利範圍 第891 20299號專利申請案 中文申請專利範圍修正本 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 民國9 1年7月修正 1 . 一種有機電致發光元件，其特徵爲：於至少一對電 碑之間裝設有機層之有機電致發光元件’而該有機層係含有 下列通式〔1〕所示之化合物： _ 式〔1〕
    經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 〔式中，R 1 - R 1 4係各自獨立地代表氫原子、碳原子 數1一10之院基、碳原子數6-20之芳氧基、碳原子數 6 - 2 0之芳烷基、碳原子數6 - 3 0之芳基、碳原子數6 一 3 0之芳胺基、碳原子數2 - 2 0之烷胺基或碳原子數6 一 3 0之芳院胺基，且此等基亦可被取代，又，R1 — R 14 中相互鄰接者至少有一組並非氫原子而係形成環狀構造〕。 2 · —種有機電致發光元件，其特徵爲：於至少一對電 極之間裝設有機層之有機電致發光元件，而該有機層係含有 下列通式〔2〕所示之化合物： 通式〔2〕 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 504942 A8 B8 C8 D8
    R23 R22 申請專利範圍 (2] 〔式中’ R15 — r26係各自獨立地代表氫原子、碳原 子數1—10之烷基、碳原子數6一20之芳氧基、碳原子 數6 - 20之芳烷基、碳原子數6 — 30之芳基、碳原子數 6 — 2 〇之芳胺基、碳原子數2 _ 2 〇之烷胺基或碳原子數 6 — 3 〇之芳烷胺基，且此等基亦可被取代，又r i 5 一 r 2 6中相互鄰接者至少有一組並非氫原子而係形成環狀構造， A r 1及A r 2爲經取代或未取代之碳原子數6 一 3 〇之芳 基或經取代或未取代之碳原子數5 一 3 〇之雜環基〕。 3 _ —種下列通式〔2 ’ 〕所示之有機化合物： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1Τ 16 Rl5 R26 Arl R25 R24
    R23 (21 ) •Γ. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 〔式中，R15 - R26係各自獨立地代表氫原子、碳原 子數1 一 1 0之烷基、碳原子數6 - 2 0之芳氧基、碳原子 數6 — 2 0之芳烷基、碳原子數6—·3 0之芳基、碳原子數 6 — 3 0之芳胺基、碳原子數2 - 2 0之烷胺基或碳原子數 6 — 3 0之芳烷胺基，且此等基亦可被取代，又r 1 5 一 r 2 6中相互鄰接者至少有一組並非氫原子而係形成環狀構造， A r 1及A r 2爲經取代或未取代之碳原子數6 — 3 0之芳 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇Χ297公釐） 504942 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 基或經取代或未取代之碳原子數5 - 3 0之雜環基，但是， A r 1及A r 2均爲苯基之情況除外〕。 4 ·如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中 之有機層係具有發光層，而該發光層內含有上述通式〔1〕 所示之化合物者。 5 .如申請專利範圍第2項之有機電致發光元件，其中 之有機層係具有發光層，而該發光層內含有上述通式〔2〕 所示之化合物者。 6 ·如申請專利範圍第4項之有機電致發光元件，其中 之發光層內所含通式〔1〕所示化合物之量爲〇.1一2〇 mol%。 7 .如申請專利範圍第5項之有機電致發光元件，其中 之發光層內所含通式〔2〕所示化合物之量爲〇·1-20 mol%。 8 ·如申請專利範圍第4至7項中任一項之有機電致發 光元件，其中之發光層係電子輸送性發光層者。 9 .如申請專利範圍第1、2及4至7項中任一項之有 機電致發光元件，其中於有機層與電極之間裝設無機化合物 層者。 1 0 ·如申請專利範圍第8項之·有機電致發光元件，其 中於有機層與電極之間裝設無機化合物層者。 1 1 ·如申請專利範圍第1、2及4至7項中任一項之 有機電致發光元件’其爲紅色系發光者。 ’ 1 2 ·如申請專利範圍第8項之有機電致發光元件，其 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210x297公釐） -3 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) - f 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 504942 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍 爲紅色系發光者 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1T f 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 4-
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