TW490287B - 2,6-dichloro-4-pyridine methanol derivatives and pesticide - Google Patents

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Toru Asada
Mika Iiyama
Hiroyuki Tsuboi
Takashi Gotou
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Description

490287 經滴部中央標準局員工消費合作社印¾ B7五、發明説明（，） 技術領域 本發明俗關於一種新穎之2,6-二氯-4-毗啶甲醇衍生 物及含有以該化合物為有效成分之農藥，特別是植物病 害防除劑者。 技術背景 在農業生産中，有必要驅除各種植物病原菌，害蟲及 雜草等，過去即以農藥做為有用之手段。惟某種化合物 做為農藥雖有優異之活性，但對於植物，尤其是以農藥 為散佈對象之農作物因發生有藥害而不宜適用，又，雖 有不發生藥害之化合物然因藥效纖弱而有其實用等問題 。是以，如做為農藥，即被要求創製不但具有優異之藥 效，而且少有藥害之化合物。 持許第2 5 1 4 8 2 3號或特開平1 - 2 8 3 2 7 0號公報，掲示具 有特定構造之2 ,6 -二氯異菸酸衍生物有克制病原性徹生 物保護農作物之作用。然而，此等化合物雖有優越之藥 效，但對於某種農作物刖有藥害。 一方面，關於本發明之2,6 -二氯-4-吡啶甲醇，例如 俗以2,6_二氯異菸酸，或其酯為起始原料，並經由進行 還原反應而予以合成（J· Prakt· Chern·，134卷，177-187 ,1 9 3 2，西德專利第3，6 1 5，2 9 3號公報）。惟對於本發明 之2,6 -二氯-4_吡啶甲醇衍生物，或2,6 -二氣吡啶甲 醇與2,6-二氯-4-吡啶甲醇衍生物，可做為農藥之用途， 則全然未所知悉。 一 3 - (讀先閱讀背而之注意事項再填寫本頁 养 訂 参 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4現格（210X297公餘） 490287 A7 B7 五、發明説明（&gt; ) 本發明所欲解決之課題，即在於提供一種對農作物少 有藥害，並對於因細_及絲狀鐘所引起之各種植物病害 ，具有優異防除效果之新穎化合物，與以該化合物2，6 -二氯-4-吡啶甲醇及/或其苯甲酸酯為有效成分之農藥 ,待別是植物病害防除劑者。 發明之掲示 本發明者，旨在於解決相關之課題，經由多方面檢討 結果，發現以一般式（1)所代表之2, 6-二氯-4-1¾啶甲醇 衍生物做為農藥時，使用少量即能有效防除植物病害， 旦對於植物體之藥害無有顧忌，遽而完成本發明。 亦即，本發明傺以 (1)以下之一般式（1) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
(式中，W表不無取代，或可由「院氧基，院硫基， 氰基，苯基或鹵素原子所取代吡啶基」予以取代之C 1 - 8 烷基，三氟甲吡啶基，-COR1 , -S02R2，-P0(0R3 )2 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ，-C0NHR 4，- C 0 0 R 4 , -C0C0R 4 ，或- SiRs R 6 R 7 , 其中R1為無取代，或可由「烷氧基，烷硫基，以烷 氧基取代之苯基，羥基，苯烷氧基，苯烷硫基，烷氧 羰基，烷羰胺基，或為苯氧基」予以取代之Ci-os烷基 ，以「烷氧基取代之苯基」予以取代之C i-os鏈烯基， 由「鹵素原子，以鹵素取代之C 烷基，以鹵素取代 -4 一 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) Λ4規格（210X 297公# ) 經滴部中央標準局員工消費合作社印製 490287 A7 B7 五、發明説明（令） 之〇1-12院氧基，〇2-3之烯氧基，硝基，胺基，〇1-4 之烷胺基，氡基，乙醯胺基，苄胺基，乙醯氧基，苯 基或苯氧基」中選擇1種以上相同或各異取代基之苯基 ，或由C b 4烷基所取代，以氮，氧或硫原子之任何1個 做為環之構成原子而含有5或6員雜環殘基，R 2為 c^12之烷基，或以（^_12烷基予以取代之苯基，R3為 Ci-4烷基，R4代表Ci-3烷基或苯基，RS〜R7各係 相同或相異之C 烷基。）所代表之2，6-二氯-4-吡啶 甲醇衍生物與， (2 ) —般式（1 )之W為無取代，或以「烷氧基，烷硫基 ，氰基，苯基或以鹵素原子取代之吡啶基」所取代之 C i - 8烷基，或三氟甲毗啶基，記載於（1 )項之2，6 -二氯 - 4 -吡啶甲醇衍生物與， (3)—般式（1)之W代表-C0R1 ，其中R1為無取代， 或以「烷氧基，烷硫基，烷氧基所取代之苯基，羥基， 苯烷氧基，苯烷硫基，烷氧羰基，烷羰胺基，或為苯氧 基」予以取代，C i-18烷基，無取代或以「烷氧基取代 苯基」所取代之C i-18鏈烯基，以「鹵素原子，鹵素所 取代之Ci-6烷基，以鹵素所取代之Ci-u烷氧基，C2-3 烯氧基，硝基，胺基，C 烷胺基，氰基，乙醯胺基 ，苄胺基，乙醯氧基，苯基，或苯氧基」所選取之1個 以上相同或各異取代基之苯基，或為WCh 4烷基所取 代，以氮，氣或硫原子之任何1個做為環之構成分子含 有5或6員雜環殘基，（1)項所記載之2, 6_二氯-4-吡啶 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4%格（210X297公嫠） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
490287 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Μ Β7五、發明説明（4 ) 甲醇衍生物與 (4 ) 一般式（1 )之W代表-C 0 R 1 , R 1為無取代，或以 「烷氧基取代之苯基」予以取代之鏈烯基，記載於第（3) 項之2, 6 -二氯-4-吡啶甲醇衍生物與 (5)—般式（1)之W代表- COR1 ，偽以選自「鹵素 原子，以鹵素取代之Ci-6院基，以鹵素取代之Cl -12院 氧基，C2-3烯氧基，硝基，胺基，Ci-4烷胺基，氰基 ，乙醯胺基，苄胺基，乙醯氣基，苯基或苯氧基」之1 個以上相同或各異取代基之苯基，第3項所記載之2, 6-二氯-4-吡啶甲醇衍生物與， (6 ) —般式（1 )之W代表-C 0 R 1 ，R 1係由鹵素原子所 取代之C卜12烷氧苯基，第（5)項所記載之2，6-二氯-4-Bft 啶甲醇衍生物與， (?) 一般式（U之W代表-S 0 2 K 2，R 2為C 1 _12烷基， 或以C ^12烷基所取代之苯基，第（1)項所記載之2, 6-二 氯-4-吡啶甲醇衍生物與， (8) —般式（1)之W代表- P0(0R3 )2，R3為““烷基 之第（1 )項所記載之2，6 -二氯-4 -吡啶甲醇衍生物與， (9) 一般式（1)之 W 代表-CONHR1 , -C00R4 或- C0CR4 ,其中^為（：1_3烷基或苯基，第（1)項所記載之2,6-二 氯-4 -吡啶甲醇衍生物與， (10) —般式（1)之W代表- SiR5 R6 R7 ,其中R5〜R7 傺各自相同或各異之烷基，第U)項所記載之2, 6-二氯-4 _吡啶甲醇衍生物與， (請先閱讀背而之注意事項#填寫本頁) &gt; ▼裝·
、1T # 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210Χ 297公# ) 490287 kl B7五、發明説明（^ ) (1 1)以含有上述第（1)〜（1 ο)項中任何一項所記載之 2, 6 -二氯-4-吡啶甲醇衍生物之1種以上為有效成分之 農藥與， (12)以含有一般式（1)之W為氫原子之2, 6 -二氯-4-毗 啶甲醇，及/或W為苯羰基之2, 6 -二氯-4-吡啶甲醇苯 甲酸酯為有效成分之農藥與， 一般式（])
(】3 )第（1 1 )或（1 2 )項所記載之農藥為植物病害防除劑 者。 (1 4 )含有第（1 3 )項所記載農藥之植物病害防除劑為稻 瘟病防除劑者。 奮嫵發明所需夕晷佯形熊 以本發明之一般式（1 )所代表之化合物
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
V 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 偽由W及R 1〜R 7所代表，其中所預定之具有磺原子數 取代或非取代之烷基，傺選自於直鐽或分枝鏈者，例如 ，包括有甲基，乙基，正-丙基，異丙基，正丁基，異 丁基，2-丁基，第三丁基，正-戊基，正己基，正辛基 ，2-乙己基，正十二烷基，正十八烷基，正-二十烷基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X29*7公兑） 490287 A7 B7 五、發明説明（t ) ,環丙基，環戊基，環己基，甲氧甲基，乙氣乙基，丁 氧丁基，甲氧戊基，十二烷氧乙基，乙硫乙基，甲硫丙 基，甲硫丁基，辛硫丙基，氰乙基，氰丙基，氰己基， 苄基，苯乙基，苯丙基，乙氧苄基，甲氣丙基，吡啶甲 基，氯吡啶甲基，羥甲基，羥己基，苄氣甲基，苄硫乙 基，甲氣羰丁基，乙醯胺甲基，苯氣乙基等。 關於以R 1所代表得由烷氧基取代及由苯基所取代之 鏈烯基，例如包括有乙烯，丙基，丁烯，戊烯，己烯， 十二碩烯基，丁二烯，戊二烯，十七碩二烯基，苯乙烯 基，苯丙烯基，甲氧苯乙烯基等。 關於由R 1所代表，具有一個以上相同或各異所定取代 基之苯基，則包括有氟苯基，氯苯基，溴苯基，甲苯基， 己苯基，三氟甲苯基，氯甲苯基，甲氧苯基，己氧苯基 ，十二烷氣苯基，環己氣苯基，二氟甲氣苯基，三氟乙 氧苯基，丙烯氧苯基，硝苯基，胺苯基，N，N’-二甲胺 苯基，氰苯基，乙醯胺苯基，苯醯胺苯基，乙醯氣苯基 ，聯苯基，苯氣苯基等。 關於由R1所代表得由C^4烷基取代，含有氮，氧或硫 原子之任何1値為環的構成原子之5〜6員雜環殘基，例 如包括有呋喃基，_嗯基，吡咯基，吡喃基，吡啶基， 甲吡啶基等。 經濟部中央標率局員工消費合作社印^ (許先閲讀背而之注意事項再填寫本頁 關於由R 2所代表以C P!2烷基所取代之苯基，則包括 有，例如甲苯基，己苯基，十二烷苯基等。 又，以一般式（1 )所代表化合物之具體構造例，則如 表1〜10所示，而表1中之2, 6 -二氯-4-吡啶甲醇以及表 5中之2,6-二氣-4-吡啶苯酸酯乃為習知之化合物，其 他之化合物即為新穎化合物。 -8 - 本紙張尺度適用中國國家標车（CNS ) Λ4蚬格（210X 297公筇） 490287 A7 B7 五、發明説明（7 )
W w 一Η —CH2CN —CH3 —C2H4CN —c2h5 -tCH2)3CN ~(CH2)2CH3 —CH(CH3)2 —tCH2)3CH3 —CH2CH(CH3)2 —CH(CH3)CH2CH3 -ch^Qn -C(CH3)3 —(CH2)4CH3 -CH5^) _1CH2)sCH3 —CH2CH(C2H5)(CH2)3CH3 —CH20CH3 Ma ---II—l· k| — —C2H40CH3 Cl —C2H4SCH3 -C2H40C2H5 h^CF3 —C2H4SC2H5 (謂先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) &gt; -9
本紙張尺度適州中國國家標率（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） 490287 A7 B7 五、發明説明（/ )
R1 r1 —ch3 —ch=ch2 ~C2H5 —ch=chch3 —(CH2)2CH3 —CH(CH3)2 —CH2CH=CH2 —ch»ch-ch=ch2 —ch=ch-ch=ch-ch3 -tCH2)3〇H3 —tCH2)7CH=CH(CH2)7CH3 —CH2CH(CH3)2 —CH(CH3)CH2CH3 -C(CH3)3 —(CHajTCH^CHCHzCHsCH^CH^^CHj —CH2OCH3 一 CH2OC2H5 —CH2〇(CH2)3CH3 —tCH2)4CH3 —C2H4SC2H5 —(CH2)3〇C2H5 —tCH2)7〇H3 —&lt;CH2)9CH3 ~(CH2)4SCH3 —C2H40(CH2)3CH3 —C2H4C(CH3)2〇CH3 —tCH2)nCH3 —CH2〇(CH2)tCH3 —tCH2)i3CH3 一 CH(CH3)CH2〇(CH2hCH3 —^CH2)16CH3 —C2H4〇(CH2)5CH3 ~(〇Η2)ΐ7〇Η3 —C2H4〇(CH2)iiCH3 -10- 裝1T----- 翱先閱讀背面之注意事項再楨寫本頁) ，線--- 本紙張人度過州屮(¾¾家標準（CNS ) Λ4規格（21〇χ297公釐） 490287 A7 B7 五、發明説明（9 )
(讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度過川中囤國家標率（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 490287 A7 B7 五、發明説明（、。）
Cl 表4
C R1 R1 —ch2och2^~)) —9H〇^Q&gt; C2H5 —CH2〇C2K^&quot;&quot;^ -tCH2)3〇^{3 —9hoch2-a~/ ch3 —CH^p-〇CH3 0 P 1CH2)3—C«H3 C2H5 —CHtNH 卞 CH2CH(CH3)2 0 1CH2)3〇CH2-(3 —9H——NH——^CH3 CH2CH(CH3)2 0 —9hoch2〇ch2-\} ch3 —CHrNH-f^(CH2)7CH3 0 fz==\ —CH==ChH^ —CH2SCH2^) ......—™s &lt;P=ch-&lt;Q^ ch3 -1CH2)2SCH2乂） —CH=ChiH^^~OCH3 本紙張尺度適州中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐）
490287 A7 ___________B7 五、發明説明（^ ) ， -13- 本紙張尺度適州中國國家標準（€奶）八4規格（210'乂297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再镇寫本頁)
490287 A7 B7 Μ浐部中^e^-^h T.消於合竹Ti印f
(讀先閱讀背面之注意事項再楨寫本頁 裝·
、1T 本紙張尺度適州中國國家榇準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） 490287 部 中 •失 H 义:) h .T 消 IV 合 竹 卬 Ϋ A7 B7 、發明説明（^) *7 c/n ?c R1 -- _Rl- —〇&gt;-ocf3 -Qr^ O2N -O-CH2C1 Q N〇2 -Q CN h2n Q H3CCONH NHCH3 /=\ 一Q^n(ch3)2 w f3c Q -Q ^0¾ cf3 —.__ -15- (請先閱讀背面之注意事項再瑣寫本頁)
本纸張尺度適州中國國家標率（〇奶）八4規格（210/ 297公釐） 490287 A7 ______ B7 五、發明説明（^ )
R1 一 R1 ~ΟΌ ~&quot;Λ3 -0 Ha9 -Ο ~Ό&gt; 〇 -9 h3c 0 ^Ον -16- (請先閱讀背面之注意事項再楨寫本頁 裝· 本紙張尺度適州中國國家標率（CNS ) Λ4規格（210X 297^釐）
490287 A7 __________B7 五、發明説明（β ) 本紙張尺度適州十國國家標率（〇奶）八4規格（2】0\297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
490287 A7 B7 五、發明説明（4 ) 表10
C
CI 部 中 Jk il il -T 消 A η 印 t 9H3 CH3 ch3QHa 一弓 i一C2H5 ch3 ch3 一印(CHdfH3 CH3 92H5 一与 i C2H5 C2H5 CH3 一印——C(CH3)3 ch3Q2H5 一印一CH(CH3)2 C2H5CH(CH3)2 -印—ch(gh3)2 CH(CH3)2 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 •裝‘ ·線 —18— 本紙張尺度適州中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 490287 A7 B7 五、發明説明（ 以本發明之一般式U )所代表之化合物，得由製造酯 或醚時所用一般性方法予以製造，例如，可由以下所示 反應式（2 )〜（4 )之方法加以製造。惟，本發明化合物之 製法，刖不受此製法之限制。又，反應式（2 )〜（4 )中之 W及R 1 ，表示與一般式U )中之相同意義，R 6表示C丄- 烷基，L刖代表羥基或鹵素原子，Μ為氫或金屬原子（ 銷，鉀，絶等）。
W-L
+ Μ- (2)
Ri4
-OH (3)
R1-COOR8
+ R8〇H (4) 經满部中央標準局員工消費合作社印製 cr η XI 亦即，2，6-二氯-4-吡啶甲醇或其醇鹽在適當之溶劑 中，並依其所需在脱水劑，酸或鹼之存在下，與鹵化烷 基衍生物，羧酸衍生物，羧酸氯衍生物，磺酸氯衍生物 ，磷醯氯衍生物，鹵化甲酸衍生物或鹵化矽氧烷衍生物 等反應，而可獲得由式（1)所代表之2 ,6 -二氯-4-吡啶甲 醇衍生物。 -19- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210Χ297公棼） 490287 kl 五、發明説明（J ) 又，2，β -二氯-4 -吡啶甲醇可由與適當之鹵化劑或芳 基磺酸等反應於形成脫離基後，與羧酸衍生物，醇衍生 物等反應，而可獲得由式U )所代表之2，6 -二氯-4 -毗啶 甲醇衍生物。 又，2, 6 -二氯-4-毗啶甲醇在酸或鹼等觸媒之存在下 ,附加在烯烴衍生物或異氡酸酯衍生物等而可獲得以一 般式（1 )所代表之化合物。 反應溶劑可用己烷，苯，甲苯等磺化氫類，甲醇，乙 醇等之醇類，乙二醇，乙二醇單乙醚等多元醇及多元醇 酯類，二乙酿，四氫呋喃等醚類，氯仿，二氯甲烷等鹵 化烴類，Ν，Ν ’ -二甲基磺醯胺，二甲基亞硪等非質子性極 性溶劑等。 至於鹼則可使用三乙胺，二異丙基乙胺，毗啶，4 -二 甲胺基吡啶，二吖環十一碩烯等有機鹼，氫氧化鈉，氫 氧化鉀等氫氧化物，碳酸鉀，碳酸鉋等磺酸鹽。反應溫 度則與溶劑，鹼等而有差異，通常傺在-1 Q °C〜沸點之範 圍。反ffi時間則與反應溫度，溶劑，鹼等而有不同，通 常偽在0 . 1〜1 Q小時，最好為0 . 5〜5小時。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 關於合成本發明化合物時之2，6 -二氯-4 -吡啶甲醇原 料，則在P r a k t . C h e ffi . 1 3 4卷，1 7 7〜1 8 7頁記載有其合 成法。 本發明之新穎化合物，一般式（1 )之W為無取代，或 可由「烷氧基，烷硫基，氡基，苯基，或可由鹵素原子 取代之吡啶基」所取代之C i - 8烷基，或三氟甲基吡啶 -2 0 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公# ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 490287 A7 137 五、發明説明（β ) 基，所代表之2，6 -二氯-4 -吡啶甲醇衍生物或， 一般式（1)之W係代表- S〇2R2 ,而R2為Cl-12院基， 或可由c 12烷基所取代之苯基的2，6 -二氯-4 -吡啶甲醇 衍生物或， 一般式U )之W代表-P 0 ( 0 R 3 ) 2而R 3為C i - 4烷基之 2 , 6 -二氯-4 -毗啶甲醇衍生物或， 一般式（1)之 W 係代表- C0NHR4 ,_C00R4 或-C0C0R4 , 其中^為^^烷基或苯基之卩^-二氯-彳-吡啶甲醇衍 生物或 一般式U )之W代表-S i R 5 R 6 R 7，其中R 5〜R 7為相 同或各異之含有C i - 4烷基之2，6 -二氯-4 - Btt啶甲醇衍生 物。其中，以農藥活性、藥害之平衡觀點而言論，一般 式U )之W宜為無取代，或可由「烷氧基，烷硫基，氰 基，苯基，或為以鹵素原子所取代之吡啶基」所代表之 C i- 8烷基或三氟甲基吡啶基之2，6 -二氯-4 -毗啶甲醇衍 生物。 又，本發明之新穎化合物，傺一般式（1)之W代表 -C 0 R 1 ，其中R 1為無取代，或可由「烷氧基，烷硫基 ，以烷氧基所取代之苯基，羥基，苯烷氧基，苯烷硫基 ，烷氧羰基，烷羰胺基」所取代，C i-os烷基，無取代 或由「烷氧基所取代之苯基」所取代之C i - 18鏈烯基， 選自 「鹵素原子，以鹵素原子所取代之C i - e烷基，以鹵素 原子所取代之Clel2烷氧基，C2-3烯氧基，硝基，胺基 -2 1- 本纸張尺度過用中國國家標隼（CNS ) Λ4規格（210Χ 297公f ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁
、1T Ρ 經濟部中央標苹局貝工消费合作社印製 490287 A7 五、發明説明（^ ) ，C^4烷胺基，乙醯胺基，苄胺基，乙醯氧基，苯基 ，或苯氣基」之1個以上相同或不同取代基之苯基，或 可由C i _ 4烷基所取代，以氮，氧或硫原子之任何1個 為構成璟之原子含有5-或6員雜環殘基之2, 6-二氯- 4-毗啶甲醇衍生物。 在此等化合物中，從農藥活性與藥害的平衡觀點而論 ,則宜以R 1為無取代，或「以烷氣基所取代之苯基」 所取代之鏈烯基之2, 6 -二氯-4-吡啶甲醇衍生物，或R1 傺選自「鹵素原子，可由鹵素原子取代之Ci-6烷基， 可由鹵素原子取代之Ci-02烷氧基，C2_3烯氣基，硝基 ，胺基，C^4烷胺基，氮基，乙醯胺基，苄胺基，乙 醯氯基，苯基，苯氣基」之1個以上具有相同或不同取 代基之苯基的2 ,6 -二氯-4-吡啶甲醇衍生物。 其中，最好者，R1為可由鹵素原子取代SCpu烷氣 苯基之2, 6-二氯-4-吡啶甲醇衍生物。 關於以本發明之2，6 -二氯-4 -吡啶甲醇衍生物為有效 成分之農藥，特別是植物病害防除劑，係指適用於因植 物病原病害，細菌及薗絲所引起之各種植物病害，例如 水稱主要病害之稻瘟病，黃瓜之斑點病等，尤其對稻瘟 病顯示有優異之效果。本藥劑，不但對植物病原菌有直 接之殺菌作用，而且可引出檀物體本來對植物病原菌 所具備之抵抗反應作用而得以發揮病害防除效果。 本藥劑有可能單獨使用本發明之2,6-二氣-4-吡啶甲 醇衍生物，通常偽做為農藥之製劑使用，混合習知習用 -22- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) /\4蚬枱（210X297公棼） (許先閱讀背而之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 490287 A7 B7 五、發明説明（/ ) 之固體及液體載體，以及分散劑，稀釋劑，乳化劑，展 箸劑，増黏劑等補肋劑，而以水和劑，液劑，油劑，粉 劑，粒劑，臟劑（流動膠劑）等劑型製劑以供使用。 關於固體及液體載體，包括有，例如滑石，黏土，膨 土，高嶺土，矽藻土，蒙脱石，雲母，蛭石，石膏，磺 酸鈣，白碳，木粉，澱粉，礬土，δ夕酸鹽，糖聚合體， 石蠟類，水，醇類（甲醇，乙醇，正丙醇，異丙醇，正 丁醇，乙二醇，苯甲醇等），石油餾份（石油睡，煤油， 溶劑油等），脂肪族或脂璟式碳化氫類（正己烷，環己烷 等），芳香族碳化氫類（苯，甲苯，二甲苯，乙苯，氯苯 ，異丙苯，甲萘等），_化烴類（氯仿，二氯甲烷等）醚 類（異丙醚，環氧乙烷，四氫呋喃），酮類（丙酮，乙甲 酮，環己酮，異丁甲酮等），酯類（醋酸乙酯，醋酸丁酯 ，乙二醇醋酸酯，醋酸戊酯等），酸醯胺類（二甲基甲醯 胺，二甲基乙醯替苯胺等），腈類（乙腈，丙腈，丙烯腈 等），亞賴類（二甲基亞硪等），醇醚類（S二醇單甲醚， 乙二醇單乙醚等）等。 至於補肋劑，即包括有，例如非離子界面活性劑（聚 氯乙烯烷基醚，聚氧乙烯烷酯，聚氧乙烯烷基苯醚，聚 氧乙烯山梨糖醇酐烷酯，山梨糖醇酐烷酯等），陰離子 界面活性劑（烷基苯磺酸鹽，硫代琥珀酸烷酯，聚氧乙 烯硫酸烷酯，芳基磺酸酯等），陽離子界面活性劑（烷基 胺類，聚氧乙烯烷基胺類，第四级銨鹽類等），兩性界 面活性劑（甘氨酸烷胺基乙酯，烷基二甲基甜菜鹼等）， -23- 本紙張尺度適用中國國家標嗥（CNS ) Λ4悅輅（210Χ 297公费） (¾先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 490287 A7 B7 五、發明説明（) 聚乙烯醇，羥丙基纖維素，羧甲基纖維素，阿拉伯樹膠 ，西黃蓍膠，阽噸聚乙烯乙酸酯，明膠，酪素，褐 藻酸鈉等。 更且，本藥劑可混合使用各種農園藝用殺_劑，除草 劑，植物生長調節劑，殺蟲劑，殺螨劑等農藥，肥料等。 本藥劑之有效成分含量，偽與製劑形態，施用方法，其 他條件而有種種差異，一般之含量為〇 . 5〜9 · 5 % (重量） ，而最好為1〜50% (重量）。 關於本製劑之施用方法，可施用於植物（莖葉散佈）， 施用於植物之生長土壤（土壤施用），施用於水田（水面 施用），施用於種子（種子處理）等。 至於本製劑之施用量，即依適用植物，適用病毒等而 有差異，如傜施用在莖葉部之散佈時，每1 0公畝施用5 0 〜3 00L之1〜1ϋ，000ρρϋΐ有效成分濃度溶液，宜為10〜1000 ΡΡΠ1之有效成分溶液，施用在土壤及水田時則每公畝施用 0.1〜lOGOg有效成分量，而以施用10〜100 g為佳。又， 處理種子時，則對lkg種子宜施用0 . 00 1〜50g之有效成 分。 關於本發明之2，6 -二氯-4 -吡啶甲醇衍生物，對植物 並無藥害之虞，且適用於做為植物病害防除劑，在防除 檀物病原病毒，細蘭及絲狀菌所引起之各種植物病害具 有優異之效果。
SJ&amp;JEIL 其次，將本發明各依實施例，製劑例及試驗例遂加說 -2 4 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X 297公筇） (讀先閱讀背而之注意事項再填寫本頁
、1T Φ 490287 A7 B7 五、發明説明（^ ) 明，惟本發明並不受此實施例等已限制。 實施例1 將0.18克之2 ,6 -二氛-4-吡啶甲醇溶解在5ml四氫呋喃（ 以下略稱為T H F )，經冰冷後，加入0 . 0 4克氫氣化鈉（油性 ，6 0 % )。滴加0 . 1 5克碘甲烷溶解於2 ra 1 T H F所生成之溶 液，在室溫下攪拌2小時。加醋酸乙酯於反應溶液。水 洗該有機層後，添加硫酸鈉予以乾燥。蒸除溶劑，殘渣 以矽膠管柱層析法加以精製，得0.06克2,6-二氛-4-甲 氧甲基吡啶（化合物编號1 )。 核磁共振光譜（内部標準TMS,溶劑CDC13)(pph): 3.46(s, 3H) , 4·4 5 (s,2 Η) , 7 . 25 (s , 2Η) 實施例2 將0.36克2, 6-二氯-4-毗啶甲醇舆0.1克三乙胺溶解於 2bi1 THF,在室溫下加入0.12克丙烯腈，攪拌2小時， 反應溶液在室溫放置一夜後，加人醋酸乙酯，水洗有機 層，加入硫酸鈉予以乾燥。蒸除溶劑，殘渣經由矽膠管 柱層析法精製得〇«23克2, 6-二氯-4- (2-氰乙氧甲基）批 啶（化合物編號6 )。
熔點：6 5 · 5 °C 經濟部中央標苹局貝工消費合作社印製 (謂先閱讀背而之注意事項再填寫本頁) 質譜：230, 232， 161, 163 實施例3 將3.56克2,6-二氯-4-毗啶甲醇與4111111仕啶溶解於2〇1*11 THF,滴加0.8ml亞硫醯氣溶解在12al二氯甲烷所生成之 溶液，並攪拌2小時。再加熱還流1小時，冷卻後添加 - 25- 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS )/\4况你（210X 297公兮） 經濟部中央標隼局貝工消费合作社印製 490287 A7 B7 五、發明説明（) 二乙醚予以萃取。水洗有機層後，加入硫酸鈉予以乾燥 。蒸除溶劑，殘渣經由矽凝膠管柱層析法予以精製，得 2.31克雙（2, 6_二氯-4-吡啶甲基）醚（化合物编號11)。
熔點：6 9 . 1 °C 質譜：337, 336, 338, 161, 160, 162, 309 實施例4 將0.09克2, 6_二氯-4-吡啶甲醇與0.51克三乙胺溶解 在5inl THF，在冰冷下滴加以G.31克乙醯氯溶解於2 ml T H F所生成之溶液，攪拌2小時。反應溶液在室溫放置 一夜後，加入醋酸乙酯，水洗有機層，加入硫酸鈉予以 乾燥。蒸除溶劑，殘渣經由矽凝膠管柱層析法加以精製 ，得0·10克（2, 6-二氛-4-吡啶基）醋酸甲酯（化合物编號 13) 〇 實施例5 將0.36克2 ,6-二氯-4-毗啶甲醇與0.30克4 -甲基苯甲 酸加入於〇·5βι1 THF與2ml二氯甲烷予以溶解，加入0.44 克1-乙基- 3- (3 -二甲胺基丙基）碩二亞醯胺鹽酸鹽與0.56 克4 -二甲胺基吡啶，攪拌2小時。反應溶液在室溫放置 一晚後，加入醋酸乙酯，水洗有機層，加入硫酸鈉予以 乾燥，蒸除溶劑，殘渣經由矽凝_管柱層析法加以精製 ，得0·36克 4_甲基苯甲酸（2,6-二氯-4-1^啶基）甲酯 (化合物编號4 5 )。 實施例6 將1 · 4克2 , 6-二氯-4-吡啶甲醇溶解於5® 1毗啶，並 -26- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4坭枱（210Χ297公始） (¾先閱讀背而之注意事項再填寫本頁 一裝 、\一5 經满部中央標隼局員工消費合作社印製 490287 A7 五、發明説明（&lt; ) 予以冰冷，並滴加以由2 -硝基苯甲酸與亞硫醯氯所調製 之1 . 5克2 -硝基苯醯氯。反應溶液在室溫攪拌2小時後 ，加入二氯甲烷，水洗有機層，加入硫酸鈉予以乾燥。 蒸除溶劑，殘渣經由矽凝膠管柱層析法精製得1 . 4克2 -硝基苯甲酸（2，6 -二氯-4 -吡啶基）甲酯（化合物編碼6 9 )。 實施例7 將0 . 3 6克2，6 -二氯-4 -毗啶甲醇與〇 · 4 0克三乙胺溶解 於4 m 1 T H F，予以冰冷。滴加0 . 4 2克4 -甲苯磺酸氯· 1水 和物溶解於2 m 1 T H F所形成之溶液。將反應溶液在室溫 下It拌2小時後，加入二乙醚，水洗有機層，加入硫酸 銷予以乾燥。蒸除溶劑，殘渣經由矽凝_管柱層析法精 製得Π · 4 3克4 -甲苯磺酸（2，6 -二氯-4 -吡啶基）甲酯（化合 物編號8 9 )。 實施例8 將0 . 2 5克2，6 -二氯-4 _吡啶甲醇溶解於1 1 %啶，並予 以冰冷。滴加以〇 . 1 5 in 1異氡酸苯酯。反應液在室溫攪拌 2小時後，加入二氯甲烷，水洗有機層，加入硫酸鈉予 以乾燥。蒸除溶劑，殘渣經由矽凝膠層析法精製得〇 . 2 0 克苯基胺基甲酸（2，6 -二氯-4 - Btt旋基）甲酯（化合物編號 93) 〇 實施例9 於5 . 0 m 1二甲基甲醯胺中加入0 . 3 5克2，6 -二氯-4 -氯甲 基毗啶，〇 . 3 1克苯醯甲酸及0 . 1 9克碩酸氫銷，在7 0 °C下 加熱攪拌4小時。冷卻後，於反應液加入醋酸乙酯，水 - 27- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規枱（210 X 297公兑） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 、\=口 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 490287 A7 B7 五、發明説明（4 ) 洗有機層，加入硫酸銷予以乾燥。蒸除溶劑，殘渣經由 矽凝膠層析法精製得〇 · 1 8克苯醯甲酸（2，6 -二氯-4 -吡啶 基）甲酯（化合物編號9 5 )。 參考例 2 , 6 -二氯-4 -氯代甲基吡啶之製造 將5 . 0克2，6 -二氯-4 _吡啶甲醇及2 · 5 m 1吡啶懸浮在1 0 m 1 甲苯中，以食鹽一冰浴加以冷卻。並以1小時之時間滴 加2 . 7 m 1亞硫醯氯，其次反應液於1 1 Q °C下攪拌3小時。 冷卻後，加水，用二乙醚萃取。水洗有機層，加入硫酸 鈉予以乾燥。蒸除溶劑，殘渣經由矽凝膠層析法精製得 5 . 0克2，6 _二氯-4 -氯代甲基毗啶。 實施例1 〇 將0 . 3 0克2，6 -二氯-4 -氯代甲基毗啶及0 · 2 5克第三丁 基二甲基甲矽烷基氯加入於4 . 0 m 1二甲基甲醯胺，予以 溶解。在冰浴中予以冷卻，加入〇 . 1 4克眯睡後，在室溫 攪拌5 . 5小時。於反應液添加醋酸乙酯，水洗有機層，加 入硫酸銷予以乾燥。蒸除溶劑，殘渣經由矽凝画管柱層 析法精製得〇 · 4 1克2，6 -二氯-4 - (( 1，1 -二甲乙基）二甲基 甲矽烷基）氧代甲基吡啶（化合物編號9 6 )。 實施例1 1〜9 6 仿實施例1〜1 Q相同方法得表1 1 - 2 7所記載之化合物編 號 2〜5, 7〜10, 12， 14〜44, 46〜68， 70〜88， 90〜92 以及9 4。 -28- 本紙張尺度適用中國國家摞準（CNS ) Λ4規格（210X 297公餘） (許先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 5Γ今
'1T 490287 A7 B7 五、發明説明（π )
表11 化合物 No. W 物性值 1 —ch3 lH-NMR(CDC(3,6[ppm]) 3.46(s，3H),445(s，2H)_7.25 (s,2H) MS:19U93,16U63.126 2 —CH(CH3)2 lH-NMR(CDC(3,8[ppm]) U2(d,6H).3.65(m,1H)，4.43 (s，2H),7.20(s,2H) 3 —tCH2)7CH3 1H-NMR(CDC(3,8[ppm]) 0.8-1.6(mf15H),3.68(t2H), 4.41(Si2HX7.15(s,2H) 4 —tCH2)2〇CH3 lH-NMR(CDC&amp;^[ppm]) 3.39(s，3H),3.60-3.75(m.4H). 4.48(s,2H).7.21(s.2H) 5 —tCH2)2SCH3 lH-NMR(CDCl3(5[ppm]) 3.44(s,3H)f2.85-3.05(m,4H). 4.43(s,2H),7.18(s.2H) 6 —(CH2)2CN m.p. 65.5°C MS:230t232.161,163 7 ~(CH2)3CN lH-NMR(CDCl3.5[ppm]) 2.15(mf2HX2.59(t,2H),3.61 (t,2H)f4.40(s,2H),7.25(6,2H) -裝I (請先閱讀背面之注意事項再楨寫本頁
、1T 線 -29- 本紙張尺度過州中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） 490287 A7 B7 五、發明説明（j) r^°'w
Cr N^CI 化合物 No. W 物性値 8 lH-NMR(CDC|3(6[ppm]) 4.51(s,2HX4.62(s,2HX 7.2e(s,2H)J.37(mr5H) MS:161,163,91 9 lH-NMR(CDCt3,5[ppm]) 2.95(t2H),4.53(t.2H), 4.65(s,2H),7,29(s,2H), 7_35(m.5H) MS:161,163,91 10 1H—NMR(CDCb，S[ppm]) 4.60(sf2H),4.95(s.2HX 7.2-8.3(m,6H) 11 HC， m.p. Θ9.Γ0 MS:337,336f338,16U60, 162,309 、CI 12 -&lt;P^cf3 m.p. 49.8°C lH-NMR(CDC(3,6[ppm]) 5.46(s.2H),7.00(d,1H). 7.33(s,2H),7.88(d1H), 8.47(s,1H) MS:322,334,147f176 .裝丨 (請先閱讀背面之注意事項再楨寫本頁 訂 ·線 -30- 本纸張尺度過mw家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） 490287 A7 B7 五、發明説明（β )
表13 化合物 No. 物性韹 13 —ch3 nD21.0: 1.5357 lH-NMR(CDCb.5[ppm]) 2.18(s，3H).5.10U,2H)· 7.24(s,2H) 14 1CH2)6CH3 m.p. 27.2¾ lH-NMR(CDCb.8[ppm]) ,0.70-2.80(m,15H),5,10(s,2H) 7.24(s,2H) MS:304,306,268,184 15 —(CH2)itCH3 lH-NMR(CDCl3.6tppm]) f 0.85-2.31 (m,37H),5.15(sr2H) 7.21 (s,2H) 16 -a m.p. 48.7°C MS;245f247,160,167 17 —tCH2)7CH=CH(CH2)7CH3 Oil 18 —ch=ch-ch=ch-ch3 m.p· 119.9PC 19 Oil 20 —(CH2)2〇C2H5 nD20.0: 15152 MS:278,280,248,250,232,234 21 —CH2〇(CH2)3CH3 nD20.2: 1.5060 MS:292.294 裝| (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁
、1T -31- 本紙張尺度過州中围國家標率（CNS ) Λ4規格（210X 297公釐） 490287 A7 B7 五、發明説明（P )
好沪部中^+.?.卑&gt;(.;’，;|τ_消於合竹^1卬^ 表14 化合物 No. R1 物性值 22 ~(CH2)2SCH3 lH-NMR(CDC(3,5[ppm]) 2.12(s,3H),2.62(t,2H)， 2.77(t，2H).5.12(s，2H)， 7.24(s,2H) 23 —CH2〇(CH2)iiCH3 lH-NMR(CDCb(5[ppm]) 0.8 - 1.7(m,23H)，3.47(t,2H)， 4.21 (s,2H),5.19(sf2H), 7.21 (s,2H) 24 -CH2〇 lH-NMR(CDC(3.5[ppm]) 3.59(s.2H), 5.20(s,2H), 7.1 - 7.3(m，7H) 25 ~9H^〇 H3CCH^c2H5 lH-NMR(CDCb，5[ppm]) 0.6-2.2(m,9H),3.25(df1H), 5.22(s,2H)t7.〇-7.3(mr7H) -32- (讀先閱讀背面之注意事項再頊寫本頁 、\v 一口 線 本紙張尺度過;fl中國國家標準（CNS ) Λ4現格（210X297公釐） 490287 A7 B7 五、發明説明（…）
ci YR1 〇 表15 C 化合物 No. R1 物性值 26 ^o m.p. 95.2°C MS:323,321 27 —CHj&quot;^&quot;&quot;&quot;^~OC2H5 nD20.5: 1.5643 1H-NMR(CDGl3,5[ppm]) 1.41(t3H〉，3.66(s,2H), 4Ό3 (q,2H).5.08(s,2H),6.88(d,2H〉， 7.07(6l2HX7.20(d2H) 28 &quot;1〇H2)2^~^)一OCH3 MS.341.339 29 h3co MS:341,339 -〇ηγ{^} 30 -tCH2)3-^}^〇CH3 m.p. 50.1^ lH-NMR(CDC(3,5[ppm]) 1.98(m(2H),2.40(t,2H), 2.60(t.2H),3.79(s(3H).5.06 (s.2H),6.80(d2H).7.07(d(2H), 7.21(s,2H) (謂先閱讀背面之注意事項再楨寫本頁 •裝 訂 線 ·33· 本纸张尺度通/彳]屮囤國家標率（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） 490287 A7 ________B7 五、發明説明（》) ·
化合物 No. Rl 物性値 31 —CH=Chh^^ m.p. 237.8°C lH-NMR(CDC(3,5[ppm]) 5,22(s,2H)f6.52(d,1H), 7.82(d，2H).7.29(s.2H〉. 7.3-7.7(mf5H) MS:307.309,262,264.131 32 -ch=ch^^~och3 m.p. 99.8°C lH-NMR(CDC^.5[ppm]) 3.85(s,3H).5.23(s.2H), 6.50(d,1H)，7.0-74(m,6H). 7.75(d,1H) 33 -0Η==0Η^^ och3 m.p. 111.7°C lH-NMR(CDCt3,8[ppm]) 3.85(s,3H).5.23(s,2HX 6.51(cUHX7.0-7.4(m,6H)f 7J5(d,1H) 34 —CH=ChH^^ h3co m.p. 135.3°C lH-NMR(CDC(3,5[ppm]) 3.91(s.3H)，5.22(s,2H). 6.62(d.1H),6.9-7.6(m,6H), 8.09(d,1H) (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 線 -34-本紙张尺度適jfl中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 490287 Α7 Β7 五
«17 化合物 No. R1 物性値 35 -C^OH ch3 MS:249,251 36 -CH^^OH (CH2)2CH3 lH-NMR(CDCb.6[ppm]) 092(UH).1.3-1.6(m,4HX 2.3-2.e(m,2HX4.〇〇(m.1H), 5.25(s,2H),7.1-7,4(m.7H) 37 -ch2och2^Q) lH-NMR(CDd3.5[ppm]) 3.80(s,2H), 4.54(s.2H), 5.23(s,2H),7.0-7.4(m,7H) 38 -&lt;CH2)2SCH2~{^ lH-NMR(CDCl3.5[ppm]) 3.5-3.7(m,4HX3.82(s.2H), 5.21(s.2H)，7.0-7.3(m，7H) 39 9H3 _CH0CH20CM^J^ MS:263,265 40 ^9HO〇 C2H6 ^ m.p. 85.4°C lH-NMR(CDC(3,5[ppm]) 1,11(t，3H)，2.04(m.2H), 4.70(t1H),5.04(d1H), 5.19(dr1H)f6.8-70(m,5H). 7.2 - 7.3(m.2H) -35« -裝— (請先閲讀背面之注意事項再楨寫本頁 、1Τ 線 本紙張尺度通力]中國國家標準（CNS ) Λ4規格（2】0X297公釐） 490287 A7 B7 五、發明説明（从）
*18 化合物 No. Rl 物性fil 41 ―Ch^-p&quot;〇-ch3 MS:277f279 42 —(CH2)3-p-〇-CH3 lH-NMR(CDC(3,6[ppm]) 1.95(m,2H)(2-3-2.5(m.4H). 3.70(s.3H),5.24(s,2HX 7,24(sf2H) 43 —CH2NH-C-CH3 m.p. 96.5°C MS:276.278 44 —CH5NH~&amp;1CH2)tCH3 lH-NMR(CDCb，5[ppm]) 0.89(m,3H),1.2-2.0(m,12H). 3,79(d,2H).521(s,2H). 7.25(s.2H) .裝— (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁
*1T —36 — 本紙張尺度適州中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） 490287 A7 B7
五、發明説明（K 9 S1
麫Μ部中呔il^-^h-T消於合竹ii印帟 化合物 No. R1 物性e 45 —^^-ch3 m.p. 116.9°C MS:295,297,135 46 /CH3 m.p. 92.9°C MS:295,297.135 47 m.p. 125.3°C MS:295r297J35 48 —tCH2)5〇H3 m.p. 79.5°C MS:365,367,294,296.189 49 令i m.p. 137,8°C MS:315f317f139 50 m.p. 12〇.5°C MS:315,317.139 51 m.p. 145.7°C MS:315,317,139 (請先閱讀背面之注意事項再楨寫本頁 裝. 、1Τ 線 3 本紙張尺度述川屮囤國家標率（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） 490287 A7 __________B7 五、發明説明（4 )
(¾先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 裝---
、1T 線 -38 本纸張尺度過州屮囤國家標準（CNS ) Λ4規格（210Χ；297公釐） 490287 A7 B7 五 發明説明（w )
表21 化合物 No. Rl 物性値 60 ~^}^o(ch2)4ch3 m.p. 83.0°C MS:367f369,298,300,122 61 -^j&gt;-〇(CH2)5CH3 m.p. 92.2¾ MS:38U83,298,300.121 62 —Q&gt;-〇(CH2)6CH3 m.p. 87.5°C MS:395,397,298.300,121 63 -^^-〇(CH2)7CH3 m.p. 91.4°C MS:409,411.298,300,121 64 —^^-〇(CH2)iiCH3 m.p. 90.7¾ MS:465,467,298.300.121 裝--- (麴先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 線 -39- 本纸張尺度適;彳]屮國國家標準（〇奶）八4規格（2】0\ 297公釐） 490287 A7 B7 五、發明説明（彳）
-- ί i ..... !*·· 1屮 屮 •A H h .T 消 f： 卬 表22 化合物 No. Rl 物性a 65 m.p. 80.6°C MS:365.3e7,280,282,189 66 m.p. 103.2°C lH-NMR(CDCt},6[ppm]) 1.6-2.0(mf8H)(4.84(m.1HX 5.30(s,2H),6.92(d,2H)， 7.29(s.2H),8.01(d,2H) 67 m.p. 106.1°C lH-NMR(CDC(3t6[ppm]) 4.62(d,2H),5.30(s.2H). 5.3-5.5(m,2H)f6O-6.1 (m，1H),6_98(d，2H)， 7.29(s,2H).8.03(df2H) MS:365,367,280.282,189 68 —&lt;^-no2 m.p. 148 1°C MS:326,328.150 69 | m.p. 108.4¾ MS:326,328,150 (讀先閱讀背面之注意事項再楨寫本頁 裳---- ，線 -40- 本紙張尺度過州中囤國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） 490287 A7B7 五 、發明説明（w)
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 Λ衣---- *1Τ -41- 木纸依尺度述)丨]中阀國家標準（〔：^)六4規格（210'/297公釐） 490287 A7 B7 五、發明説明（和
表24 cr N r Cl 化合物 No. 物性値 75 h2n m.p. 175.4°C MS:296,298 76 Vnh m.p. 162.8¾ MS:338,340 77 Q λ-ΝΗ 丨 m.p. 177.9°C MS:400,402 78 m.p. 103.7°C MS:317,319.142 79 -^c« m.p. 123.8°C MS:353,351,349,173 80 H3^ m.p. 91.6°C MS:297,299,120 •42· 本紙張尺度通州中围國家標率（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） (謂先閱讀背面之注意事項再楨寫本頁)
490287 A7 B7 五、發明説明（41 )
化合物 No. R1 物性値 81 % m.p. 70.5°C MS:373,375,280,282.197 82 MS:357,359,181,152 ~〇 83 m.p. 116.6°C MS:287t289.111 84 ~〇D MS:271,273,95 85 -Ο4 m-p. 164.4¾ MS:282.284,107 86 h3c MS:296,298,121 —43 — 本紙张尺度述;《小囤國家摞率（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） C丨 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁
、1T 490287 A7 B7 五 、發明説明)
«44- 本纸張尺度適州屮國國家標率（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） -裝-- (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、-口 490287 A7 B7 五、發明説明（〇 ) 〇、·
部 屮 H 導 义:】 1\ J 消 A η 卬
表27 C 化合物 No. W 物性值 93 ΛΡ m.p. 154.0°C 94 Λ〇 m.p. 84.8°C 95 9 Γ^Ι m.p. 92.5°C MS:207 96 9H3yCH3 -Si-VCH3 CH3CH3 m.p. 63.2¾ MS:291,293 97 —H m.p. 131 °C 98 m.p. 119°C —45. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁 一裝_
、1T 線 本紙认又度迖州十闲國家標率（CNS ) Λ4規格（210Χ297公釐） 490287 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7五、發明説明（私） 製劑例1 粉劑 將化合物编號1〜9 8所示之2重量份2，6 -二氯-4 -吡啶 甲醇衍生物，各自與9 8重量份黏土混合粉碎，製成粉劑。 製劑例2 可濕性粉劑 將化合物編號1〜9 8所示之2 0重量份2 , 6 -二氯-4 -吡啶 甲醉衍生物，分別與6 8重量份黏土，8重量份白碳及4 重量份聚氧乙烯壬基苯醚混合粉碎，製成可濕性粉劑。 製劑例3 粒劑 將化合物編號1〜9 8所示之5重量份2，6 -二氯-4 -毗啶 甲醇衍生物，分別與9 8重量份膨潤土及滑石之等量混合 物和5重量份烷基苯磺酸鈉混合粉碎，成型為粒劑。 試驗例1稻瘟病防除試驗（施用於土壤） 將育種在缽體（直徑6 c m，高度5 . 5 c ffi )之2葉期水稻 (品種：愛知旭）於土壤施用以製劑例2所記載可濕性粉 劑用水稀釋所調製成之藥液（有效成分量〇.〇1 mg/缽）。 經1 4天後，噴霧接種以稻瘟病舗（p y r i c \11 a r i a 〇 r y z a e ) 之孢子懸浮液，在2 5 °C之濕室放置2 4小時後，移至室溫 内使之發病，在接種孢子懸浮液1 Π天後調查病斑數。 使用市售之瞎_素（P r 〇 b e n a ζ ο 1 e )稻瘟病防除劑（有效 成分8 % )及2，6 -二氯異菸酸（特許第2 5 1 4 8 2 3號所記載之 化合物）做為對照藥劑，依同一份量有效成分及相同方法 進行試驗。由下式計算防除價。觀察葉子之祜萎，植物 的生長抑制情形做為藥害。結果如表2 8所示。表中之負 數（-)表示不發生藥害，正數（+ )偽表示發生藥害。 -46- (讀先閱讀背面之注意事項存填寫本頁 _裝·
、1T Ρ. 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) Λ4規格（210X 297公筇） 490287 A7 B7 五、發明説明（β ) 防除價（％)=〔（無處理區之病斑數-處理區之病斑 數）/無處理區之病斑數〕X 100 經滴部中央標準局員工消費合作社印製 表28 化合物 Ν 〇 . 防除價 (% ) 葉子 祜萎 植物體之 成長抑制 1 8 1 - - 6 88 - - 8 8 1 - - 13 8 6 - 一 1 6 87 - 一 18 9 9 - - 19 78 - - 2 0 92 - - 2 7 9 4 - - 3 1 8 3 - 一 3 2 8 7 - - 一 47- 讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、-口 .Ρ 本紙張尺度適用中國國家榡苹（CNS ) Λ4^袼（210X 297公焓） 490287 A7 B7 五、發明説明（“） 表29 化合物 N 〇 . 防除價 (°/〇 ) 葉子 祜_ 震111 3 3 7 1 - - 4 0 8 4 - - 4 2 87 - - 4 7 98 - - 4 9 9 4 - - 5 1 9 1 - - 5 5 9 1 - - 5 7 8 0 - - 6 0 8 2 - - 6 1 88 - - 6 5 9 6 - 一 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 表30 化合物 No. 防除價 (% ) 葉子 祜萎 植物體之 成長抑制 66 9 5 - - 80 9 1 一 - 90 7 4 - - 9 7 98 - - 98 8 9 - - 瞎菌素 7 5 - - 2，B -二氯異菸酸 8 5 + + -4- 8 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規梠（210X 297公焓） 、u ——-¾ (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消f合作社印製 490287 kl B7 五、發明説明（Ο ) 試驗例2 黃瓜斑點細Μ病防除試驗 於育種在缽體（直徑10cm,高度9CHI)之4葉期黃瓜（品 種：常緣新地這），莖葉散佈以製劑例2所記載從各種 可濕性粉劑加水稀釋調製成有效成分濃度為20Gppbi之藥 液。7天後，噴霧接種以病原細麵懸浮液，在2 5 °C之濕 室中放置48小時後，移至溫室内使之發病，調査接種病 原細g懸浮液7天後4葉子下方之病斑數，依試驗例1 相同方法計算防除價。結果，由化合物编號1〜98所示 化合物顯示有75〜100%之防除價。又針對2-氯-6-羥基 異菸酸對照藥亦依相同方法進行試驗，顯示有60 %之防 除價。 産業上的可用性 本發明為新穎之2,6-二氛-4-吡啶甲醇衍生物，以及 含有該化合物為有效成分之農藥，以及含有以2,6 -二氣 - 4-毗啶甲醇及/或其苯甲酸酯為有效成分之農藥，對 於植物體無有發生藥害之虞，並提供一種具有相當效果 之植物病害防除劑，尤其是稻瘟病防除劑。 -49- 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Λ4丨t枋（210X297^^ ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)

Claims (1)

  1. 490287 號「2，6 -二氯
    L一〜立、羊請專利範圍 第 87115080 辦 專利案 -4 -吡啶甲 (90年12月20日修正） 六申請專利範園： 1 · 一* ?重由以下一般式（1 )所示之2，6 -二氯-4 -吡啶甲醇衍
    (式中’ W爲無取代，或可由「c, · ό烷氧基，c, 6烷硫基 ’氰基’苯基或可由鹵素原子所取代之吡啶基」所取 代之C丨·8烷基，三氟甲吡啶基，- C0R丨，_s〇2R2，_p〇(〇R3)2 -CONHR4，-COOR4, -COCOR4，或-SiRVR7,其中 r1 爲 無取代，或可由「C!.6烷氧基，C^6烷硫基，可由 烷基所取代之苯基，羥基，Ci.6烷氧基之苯烷氧基，Cl-6 院基之苯院硫基，C 1 . 6院氧羯基，C 1 · 6院瑞胺基，或苯 氧基」所取代之C 1 · I 8烷基，可由「可由C i · 6烷氧基所 取代之苯基」所取代之Cru烯基’具有選自「鹵素原 子，可由_素原子所取代之Cl.6烷基，可由鹵素原子 所取代之Ci.12烷氧基，C2」烯氧基，硝基，胺基，C|.4 之烷胺基’氰基，乙醯胺基’苯醯胺基，乙醯氧基， 苯基或苯氧基」之1個以上相同或各異取代基之苯基 ，或可爲Ci.4烷基所取代，含有以氮，氧或硫原子之
    、申請專利範圍 任何1個做爲環之構成原子之5或6員雜芳環殘基， R2爲CV 12烷基’或可由C!· 12烷基所取代之苯基，R3表 示烷基，R4爲C!·3烷基或苯基，R5〜R7係彼此相同 或不同之Cl-4院基）。 2 .如申請專利範圍桌1項之2，6 -二氯-4 - Ift H定甲醇衍生 物，其中一般式（1 )之W爲無取代，或以「c6烷氧基 ’ C i · 6烷硫基，氰基，苯基，或可由鹵素所取代之吡啶 基」所取代之C!·8烷基，或三氟甲吡基。 3 .如申g靑專利範圍弟1項之2，6 -二氯-4 ·卩比卩定甲醇衍生 物’其中一般式（1)之W係代表-C0RI，其中R|爲無取 代，或以「c^6烷氧基，c^6烷硫基，可由c!_6烷氧基 所取代之苯基’經基，C 1 · 6院氧基之苯院氧基，C i . 6院 基之苯烷硫基，C ! · 6烷氧羰基’ C i _ 6烷羰胺基，或苯氧 基」所取代之C ! · U烷基’無取代或以「可由C , 6烷氧 基所取代之苯基」所取代之C 1 ·! 8烯基，具有選自「鹵 素原子，可由鹵素原子取代之Cl.6烷基，可由鹵素取 代之Ci.l2烷氧基，C2.3烯氧基，硝基，胺基，烷胺 基’氰基，乙醯胺基，苯醯胺基，乙醯氧基，苯基， 或本氧基」之1個以上相同或不同取代基之苯基，或 可由Ci ^烷基所取代，含有以氮，氧或硫原子的任何1 個做爲環之構成原子之5 -或6 -員雜芳環殘基。 4 ·如申請專利範圍第3項之2，6 -二氯-4 -吡啶甲醇衍生 物’其中一般式（1 )之w代表-COR1，而R1爲無取代， 490287 六、申請專利聋色圍 … …’—一》 或以「可由ο·6烷氧基所取代之苯基」所取代之cvl8 烯基。 5 .如申請專利範圍第3項之2，6 -二氯-4 -啦Π定甲醇衍生 物，其中一般式（1 )之W代表- COR1，R1係具有選自「 鹵素原子，可由鹵素原子所取代之C,_6烷基，可由鹵 素原子所取代之C 1 _ i 2院氧基，C 2 · 3燒氧基，硝基’胺基 ，Ci.4烷胺基，氰基，乙醯胺基，苯醯胺基，乙醯氧基 ，苯基或苯氧基」之1個以上相同或不同取代基之苯 基。 6 .如申請專利範圍第5項之2，6 -二氯-4 -吡啶甲醇衍生 物，其中一般式（1)之W代表- COR1，而R1爲可由鹵素 原子所取代之Cm烷氧苯基。· 7 .如申請專利範圍第1項之2，6 -二氯-4 -吡啶甲醇衍生 物，其中一般式（1 )之W係代表- S〇3R2，而R2爲Cm 烷基，或可爲Cm烷基所取代之苯基。 8 .如申請專利範圍第1項之2，6 -二氯-4 -吡啶甲醇衍生 物，其中一般式（1 )之W係代表- P〇(〇R3)2，而R3爲Cm 烷基。 9 .如申請專利範圍第1項之2，6 -二氯-4 -吡啶甲醇衍生 物，其中一般式（1 )之W係代表- C0NHR4，-C00R4或 -C0C0R4，而R4爲Cm烷基或苯基。 1 0 .如申請專利範圍第1項之2 , 6 -二氯-4 -吡啶甲醇衍生 物，其中一般式（1 )之W係代表_SiR5R6R7，其中R5〜R7 90. ί^. 2 Μ 、申請專利範圍 係各自相同或各異之C ! 4院基。 i 1 . 一種植物病害防治劑組成物，係包含由以下一般式（i ) 所示之2，6 -二氯-4 -吡啶甲醇衍生物爲有效成分者：
    (式中，W爲氫、無取代，或可由「〇_6烷氧基，Cl_6烷 硫基’氰基’苯基或可由鹵素原子所取代之吡啶基」 所取代之Cr8烷基，苯羰基、三氟甲吡啶基，-C0Ri， -S〇2R2, -P〇(〇R3)2，-conhw，_c〇〇R\ -C〇C〇R' 或 -SiR5R6R7，其中R1爲無取代，或可由「Cl_6烷氧基， 烷硫基，可由Cl6烷基所取代之苯基，羥基，Ch 烷氧基之苯烷氧基，Cr6烷基之苯烷硫基，烷氧羰 基’ C^6烷羰胺基，或苯氧基」所取代之Cl.l8烷基， 可由「可由C^6烷氧基所取代苯基」所取代之Ci.18烯 基’具有選自「鹵素原子，可由鹵素原子所取代之C!-6 烷基’可由鹵素原子所取代之C!_12烷氧基，C2_3烯氧 基’硝基，胺基，之烷胺基，氰基，乙醯胺基，苯 酿胺基，乙醯氧基，苯基或苯氧基」之1個以上相同 或各異取代基之苯基，或可爲0.4烷基所取代，含有 以氮，氧或硫原子之任何1個做爲環之構成原子之5 或6員雜芳環殘基，R2爲Cm2烷基，或可由C^12烷基 所取代之苯基，R3表示Ci.4烷基，R4爲CV3烷基或苯基 490287 mu 六、申請專利範圍 ，R5〜R7係彼此相同或不同之已_4烷基。） 1 2 .如申請專利範圍第1 1項之植物病害防治劑組成物，係 做爲稻瘟病防治劑者。 1 3 .如申請專利範圍第1 1項之植物病害防治劑組成物，係 做爲黃瓜斑點細菌病防治劑者。
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10063114A1 (de) * 2000-12-18 2002-06-20 Bayer Ag Dichlorpyridylmethylcyanamidine
DE10063486A1 (de) * 2000-12-20 2002-07-04 Bayer Ag Dichlorpyridylmethylamide
EP2768906B1 (en) 2011-10-18 2019-02-27 Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. Fluorescent dyes with phosphorylated hydroxymethyl groups and their use in light microscopy and imaging techniques
JP2014237624A (ja) * 2012-10-23 2014-12-18 日本曹達株式会社 ピリジン化合物またはその塩、有害生物防除剤、殺虫剤または殺ダニ剤、および外部寄生虫防除剤
TWI775823B (zh) * 2017-03-17 2022-09-01 日商Ｍｍａｇ股份有限公司 植物病害防治劑
CN114190189A (zh) * 2021-11-18 2022-03-18 山东元泰生物工程有限公司 一种能够促进植物生长的方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1059990A (en) * 1964-12-18 1967-02-22 Ici Ltd Substituted pyridines
FR2598708B1 (fr) 1986-05-16 1988-06-24 Rhone Poulenc Agrochimie Compositions fongicides a base de derives nicotiniques, nouveaux derives nicotiniques et leur preparation
DE3615293A1 (de) * 1986-05-06 1987-11-12 Bayer Ag Verwendung von heteroarylethylaminen zur leistungsfoerderung bei tieren, heteroarylethylamine und verfahren zu ihrer herstellung
IL83978A (en) 1986-09-26 1992-05-25 Ciba Geigy Process and compositions containing dihalopyridine derivatives for protecting plants against diseases,certain such novel derivatives and their preparation
ES2062089T3 (es) * 1988-03-25 1994-12-16 Ciba Geigy Ag Agentes para la proteccion de plantas contra enfermedades.
US5501788A (en) 1994-06-27 1996-03-26 Conoco Inc. Self-stabilizing pitch for carbon fiber manufacture
JPH11510788A (ja) * 1995-05-24 1999-09-21 ノバルティス アクチェンゲゼルシャフト ピリジン殺菌剤
DE19545637A1 (de) * 1995-12-07 1997-06-12 Bayer Ag 1,2,3-Thiadiazolcarbonsäure(thio)ester
MY132496A (en) 1998-05-11 2007-10-31 Vertex Pharma Inhibitors of p38

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