TW457383B - Color filter grade photosensitive resin coloring composition, color filter using the same novel anthraquinone compound and method for production thereof - Google Patents

Color filter grade photosensitive resin coloring composition, color filter using the same novel anthraquinone compound and method for production thereof Download PDF

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TW457383B
TW457383B TW086104945A TW86104945A TW457383B TW 457383 B TW457383 B TW 457383B TW 086104945 A TW086104945 A TW 086104945A TW 86104945 A TW86104945 A TW 86104945A TW 457383 B TW457383 B TW 457383B
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color
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Seiji Masuda
Minoru Aoki
Osamu Kaieda
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Nippon Catalytic Chem Ind
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73 83 50. 7 -S修正 η η ^ | Β5 補充 經濟部中央梯準局員工消費合作社印製 五、發明説明 發明 發明 本發明係關於一種用於彩色濾波器裡包含樹脂和染 料亚當做形成彩色濾波器著色層之材料的彩色濾波級光 感應性樹脂上色組合物,及關於一種使用該組合物的彩色 遽波器。更定言之,其係關於一種藉由使用選自一群包括 單獨(C)族’(A) + (B)族的組合’(A) + (C)族的組合, (B) + (C)族的組合及(A) + (B) + (c)族的組合當做染料 而製得的彩色濾波級光感應性樹脂上色組合物及關於— 種使用該組合物的彩色濾波器,其中(A)表示一群在可見 光吸收範圍480-700奈米(iM)内具有吸收度的奎寧茜素化 合物’(B)表示一群在可見光吸收範圍4〇〇_65〇奈米(加^肖 具有吸收度的蔥酸化合物,而(C)表示一群在可見光吸收. 範圍600-700奈米(nm)内具有吸收度的酞花青化合物。 此外因為本發明的彩色渡波級光感應性樹脂上色組 合物在可見光吸收範圍400-700奈米(nm)内具有吸收度及 樹脂裡的溶解度極佳而這些染料也展現極佳的光固性和 耐熱性,所以當其用於例如影像管的彩色分離濾波器、液 晶顯示器的彩色濾波器、光學彩色濾波器和等離子體顯示 斋的彩色濾波器時,在光電子結構領域裡當做具有可見光 範圍之吸收度的顯示材料展現出極佳的效果。本發明在用 於二原色類型液晶顯示器所用之彩色濾波器裡時展現出 另外極佳的效果。 本發明也關於一種製造彩色濾波器的方法,其係訴諸 —種包括使用上述彩色濾波級光感應性上色樹脂材料形 本紙張尺度適用中國国家標準·( CNS ) Λ4現格(2IOX297公釐) (請先閲讀背面<-注意事項再填寫本頁各摘〕 ----Λ;、聚------訂---- ίί-ΐ^-'4Jf 111 In · A7 45 73 83 _B7 五、發明説明()' 成用來彩色圖樣的著色層,並藉由光刻蝕法使著色層圖樣 化以接續地在基板表面上形成數個彩色圖樣而不需要避 免顏色混合的處理,藉此完成製法的簡化程序。 本發明另關於一種有別其它蔥醌化合物的特別新穎 蔥醌化合物,一種製造該化合物的方法,電子照相色調劑 組合物,一種熱感性昇華轉化記錄片,一種噴墨級離子組 合物及一種各自包含惠醌化合物的彩色濾波器。 本發明的游色瀘、波級光感應性樹脂上色組合物具有 400-650毫微米的黃-紅-藍範圍的吸收度,在溶劑與樹脂 裡的溶解度極佳,而且光固性和财熱性也極佳,當其用於 例如熱感性昇華轉化染料、噴墨級墨水、影像管的彩色分 離濾波器、液晶顯示器的彩色濾波器、光學彩色濾波器、 顏色色調劑' 預防提升或偽印用的分辨碼級墨水(bar code grade ink)、主副型液晶顯示級二彩染料.、偏轉板 級一彩染料、光碟所用的光學記錄材料及相似物β當作為 黃色型著色劑時特別展示極佳效果。 此外’當本發明的新穎性彩色濾波級光感應性樹脂上 色組合物用於纖維用的染料、汽車用的塗料材料、建築物 用的塗料材料、印刷板用的著色劑、書寫器具用的墨水、 玻璃片用的著色劑、眼鏡用的物色劑及相似物等時,展現 出極佳溶解度、高光固性及黃-紅-藍範圍吸收度的極佳品 質著色劑效果。 w近幾年來,傾發現那些液晶顯示裝置(LCD)在個人電 腦、文字處理器、汽車導行器和行動電話的顯示裝置裡的 ---------7裝------訂------' 鍊 (請先閲讀背面之注項再填寫本頁} 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 本紙張尺^通'規格(21 ο X 297公釐) 一 ' 經濟部中央榇準局員工消費合作社印製 457383 A7 ------— B7 五、發明説明() 利用快速地成長並且隨著成功改裝全雜作及降低價袼 的,點已經使這些產品的市場擴大。那些改裝成全彩操作 的π色遽波器已不可或缺的。使用全彩顯示器·的彩色 濾波器來改裝L C D,可以藉由用來顯示利用人類眼睛統合 效果(由於顏色混合的加成作用)混合之顏色的方法(直接 視覺型彩色LCS),該方法顯示實際重疊時三原色的光。 至於衫色濾波器裡的圖像元素排列,則選擇用於〇Α裝置 鮮明地顯示例如圖形和文字等靜止影像所需的斑紋排列 或馬赛克排列或隨時間改變需要清晰高解析顯示器所用 的三角形排列。 通常’這些彩色濾波器基本上藉由將攝影元素或薄膜 電曰s體、黑色基質及指定彩色圖樣裡紅色、綠色及藍色 (RGB)著色層所構成之細微彩色圖像元素放在例如玻璃或 塑膠作成的基板上’將透明外層放在著色圖樣上.,及進— y地將透明傳導膜放在其上而構成。用具有顯示於圖樣裡 RGB著色圖像元素的彩色圖樣來製造彩色濾波器的那些方 法係廣泛地分成使用染料當做著色層組份的染料方法及 使用顏料當做組份的顏料方法。 目前’那些使用顏料以著色層為基材的彩色濾波器因 為其耐熱性、抗化學物性質和光固性極佳而優越。至於製 造使用顏料以著色層為基材之彩色濾波器的典型方法之 一 ’已知的是以光感應性樹脂為基質之染料的分散方法, 該方法包括將其中分散顏料的光感應性樹脂上色組合物 (顏料阻層)塗在基板上,藉此形成著色層而且藉著光蝕刻 法使著色層圖樣化,藉此形成彩色圖樣。顏料分散方法已 j__ 8 本紙ft尺度顧中賴家轉(CNS ) 4视格(2丨D χ 297公楚) ---------)装-------訂-------¼ * > ' | (诗先閲讀背面之注項再填寫本頁} 457383 A7 B7 五、發明説明( 知有二個類型,也就是制丙烯酸系樹崎 的聚合反應型和使用聚乙烯醇樹脂交聯類型。 括將顏料方散在基本材料裡並藉由使用例如 雙疊氮化物等光感應性材料或藉由加入可光 =二苯曱喊的·e等光聚合起始劑或聚‘型的 二疊氮化物,將所得的分散液製成光阻材料的顏料方法。 圖1係為說明以顏料分散方法為基礎製造光感應性樹 脂的概視圖。如圖1所示,在玻璃基板丨上形成黑色基質 3[如圖1A所示的步驟<l>l·將分散顏料而形成彳^顏二光 阻材料塗在玻璃基板1上以形成著色層5 [如圖1B所示步 驟的<2>]。接著在聚合物型裡著色層5上形成一例如阻氧 薄膜7[如圖1C所示的步驟<3>]。結果,目前所製得的著 色層可以在下個步驟<4>惰性狀態下曝光。然後經由負圖 樣的光罩介質9曝光[如圖1D所示步驟的步驟〈4>]。用驗 來顯影曝光過的著色層以獲得彩色圖樣n[如圖1E所示 步驟的步驟<5>]。重複上述步驟<2-5>總共三次以形成顯 示於指定彩色圖樣裡之RGB著色圖像元素的彩色圖像 11、13和15[如圖1F所示步驟的步騾<6>],其後,形成 透明外膜17以保護和使彩色圊樣表面平滑(藉由另外形 成透明傳導膜),而得到彩色濾波器[如圖1G所示步驟的 步驟<7>]。 因為基於顏料方散方法的光感應性樹脂無法使顏料充 份地分散在樹脂裡(與使用染料的方法相比)’所以因此所 得的彩色濾波器具有例如無法提供充份透明度、顯著干擾 偏極光、及有損面板之對比的問題。聚合反應型為了避免 本纸掁尺度適用中國國家標芈(CN'S ) A4規格(210 X 297公釐) (請先閲讀背面之注項再填寫本肓) .7装.
.1T 經濟部令央標準局員工消費合作社印裝 457383 經濟部中央橾準扃負工消費合作社印製 A7 B7_ 五、發明説明(). 曝光期間由於乳的影響而致感應性降低,所以必需疊置抗 氧薄膜’因此,有使方法複雜的問題。 隶近已發展的姓刻型顏料分散方法在阻抗性質方面 大有改進,因為它其在基質樹脂裡使用使用高财熱性的聚 亞醯胺當做樹脂上色組合物。因為該基質樹脂沒有光敏 度,所以必須要光阻材料。除所述的那些問題之外,該方 法造成增加程序步驟數的問題。 已知的是使用藉由將顏料分散於環氧樹脂裡所得之 墨水的印刷方法,用電極澱積級樹脂上色組合物(使用將 顏料分散於丙烯酸系樹脂或環氧樹脂裡的樹脂上色組合 物)形成著色層的電極澱積法,包括塗覆具有分散於樹月"旨 之顏料的光阻材料樹脂(光感應性樹脂上色組合物)、各自 將薄膜黏在基板上並將薄膜剝離’藉此得到彩色濾波器的 轉化方法,以及藉由將顏料分散於矽膠裡之溶膠技術選擇 地將膜染色H在所有類型的顏料方法之 中’ 一直有上述以顏料分散方法為基礎之光感應性樹脂的 相同問題。電極殿積方法,雖然可以使用電極激積級的電 極(圖樣電極)當做顯示級電極,但是需要在形成保護層薄 膜之後形成低電阻的透明電極,而且因為使用電極澱積級 電極造成顯示的效果降低而產生降低透光度的問題。印刷 方法’雖然印刷本身是容易的,但是在彩色圖樣的表面準 確度' 空間準確度和表面普度方面賴比絲刻方法 差 、至於使用染料以著色層製造彩色濾波器的方法(染料 方法),已知的有包括藉由光蝕刻法使用可染樹脂的圖樣 _ 10 本紙乐尺度賴巾^"^^STcNS ) A4規格(210X297^5*7 ------------- , ' *J .(請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁} 訂 線 b 73 83 A7 _________ B7 五、發明説明() 化步驟及染色步驟的減輕染料方法。該染料方法不使用樹 脂上色組合物但是在製造期間將透明樹脂圖樣染色。 圖2係為說明製造染料之方法的概視圖。首先,黑色 基質203形成在如圖2所示的玻璃基板201上[如圖2A所 不的步驟〈1>]。然後,將要染色的透明光阻材料(水溶性 聚合的化合物,例如可染色動物膠或藉由加入重鉻酸鹽而 具有光敏度的酪蛋白)塗在玻璃基板2〇1上並將塗覆過的 透明光阻材料層205乾燥[如圖2B所示的步驟<2>]。將 光阻材料藉由負圖樣208的光罩207曝照紫外線[如圖2C 所不的步驟<3>]。將曝光過的光阻材料用水顯影,開放 (relief)圖樣208[如圖2D所示的步驟<4>]。然後,開 放圖樣208藉由加熱到適當硬度來調節以及用酸性染料 或反應性染料染色[如圖2E所示的步驟<5>;μ此外,為 了避免顏色混合,染色過的圖樣係用丹寧酸進行抗染(固 定)處理或插入具熱固性胺基曱酸乙酯樹脂或丙烯酸系樹 脂之中間層212的處理,以得到彩色圖樣211 ' 213和 215[如圖2F所示的步驟<6>]。重複步驟(2)-(6)三次, 形成具有顯示於圖樣裡之RGB著色圖像元素的彩色圖樣 211、213和215[如圖2G所示步驟的步驟<7>]。其後, 形成逸明外膜以保護和使彩色圖樣211、213和215表面 平滑(藉由另外形成透明傳導膜),而得到彩色濾波器[如 圖2H所示步驟的步驟<8>]。 至於染料方法的另外形式,已知的有藉由將具有分散 於聚亞酿胺裡之染料的著色聚亞醯胺(樹脂上色組合物) 塗到基板以形成著色層,將光阻材料層疊置於著色層上並 本紙張尺度刺中插準(CNS) M規格(21G><297公幻 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 、73 8 3 Α7 ____Β7 _ 五 '發明説明() \, 藉由光#刻法使光阻材料層圖樣化的染料分散方法。 圖3係為說明產生染料分散方法的方法,首先,黑色 基質303形成在如圖3所示的玻璃基板301上[如圖3α_ 示的步驟<1>]。然後,將具有分散於其中之染料的著色聚 亞醯胺(樹脂上色組合物)塗在玻璃基板3〇1上並將塗覆 過的聚亞醯胺乾燥[如圖3Β所示的步驟<2>]。將正光阻 材料疊置在著色層305上[如圖3C所示的步驟<3>]。然 後,將正光阻材料經由光罩3〇9曝光[如圖3D所示的歩& <4>]。接著將曝光過的正光阻材料3〇6用鹼水溶劑顯影 [如圖3E所示的步驟<5>]。將著色層305蝕刻並將正^ 阻材料306剝離[如圖3F所示的步驟<6>]。此外,為了 避免顏色混合,將染色過的圖樣進行插入具熱固性胺基甲 酸乙酯樹脂或丙烯酸系樹脂之中間層312的處理,以得到 彩色圖樣[如圖3G所示的步驟<7>]。重複步驟(2)〜(7) 三次’形成具有顯示於圖樣裡之RGB著色圖像元素的彩色 圖樣311 ' 313和315[如圖3H所示步驟的步驟〈心]。其 後’形成透明外膜317以保護和使彩色圖樣3Π、313和 315表面平滑(藉由另外形成透明傳導膜),而得到彩色淚 波器[如圖31所示步驟的步驟<9>]。 由上述染料方法所得的彩色濾波器具有比上述顏料方 法所得的彩色濾波器優越的染色,但就用於著色材料裡的 而十熱性'耐久性和抗化學物性質而言較差,而且基本上需 要為了避免顏色混合及形成中間層的抗污處理,因為那些 染料在旋轉塗覆期間造成彩色污跡(彩色遷移)^此外,染 料分散方法具有至少為半固化狀態的聚亞醯胺,因此,導 本紙浪尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) -----------^ ,衣! ·'»— (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} 訂· 457383 A7 B7___ 五、發明説明() 致染料分散在聚亞醯胺裡困難。因為使用聚亞醯胺當做基 質樹脂’所以其在阻抗特質方面大有改進。因為沒有光敏 度’所以必需形成光阻材料層,而結果造成必需增加程序 步驟數目的問題。此外,染料方法本質上需要在其方法裡 併入染色步驟(因而需要複雜的控制),因此不可避免地增 加程序步驟的數目而且造成使方法複雜的問題。就是為了 避免由於施加傷害而致顏色混合,染料方法係利用意欲預 先排除顏色混合和形成中間層的抗污處理。舉例來說,第 η個顏色的圖樣在塗敷第n+1個顏色塗料液體(樹脂上色 組合物)之後不會在其中龜裂或不會在其上聚集皺紋,不 會從那裡釋放染料,或本身不溶解而且本身不流出,結果 本發明可以避免顏色的混合。除如上所述之外,因為不必 要進行防污處理和形成中間層,所以本發明不但可以簡化 步驟而且也改良在光固化(圖樣化)情況裡的敏感性。進行 抗污處理和形成中間層的處理以預先排除由於此類傷害 而致的顏色混合。 尤其為解決上述各種不同問題,已經有人利用發展新 穎性染料來改良用於彩色濾波器裡光感應性樹脂上色組 合物之各種不同物理性質,和利用簡化方法步驟來改良製 造方法。 從利用發展新穎性染料來改良用於彩色濾波器裡光 感應性樹脂上色組合物之各種不同物理性質(藉此獲得保 有傳統染料型固有顏色和顯示高耐久性之染料及使用染 料材料製造彩色濾波器)的觀點來看,已經發展出當做染 料材料包含取代基具有高耐久性並顯示溶劑裡溶解度的 本紙伕尺度適用令國國家樣準(CNS 規格(210X297公釐} ! I— 114衣 I 訂n 』- { (諳先聞讀背面之注意事項再填寫本頁} 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 經濟部中央榇準局負工消費合作杜印裝 r 457383 A7 A7 B7 五、發明説明() 故花青化合物。在彩色濾波器裡使用如此可溶性欧花青的 例子已於 JP-A-01-233, 401 和 JP-A-05-295, 283 提出。 JP-A-01-233,401揭示在β位置包含取代基的酞花青 化合物耐久性佳,然而透光度的性質不足。 在α位置包含雜原子的狀花青化合物揭示於JP-A-05-295,283,一種能微佳地克服上述缺點的化合物》縱 使這些化合物被當做用於綠色濾波器裡所用的染料,但是 其需要在其中包含約總量50%—樣多的黃色染料,以得到 適合綠色濾波器所用之染料的透光度性質。因此,其在透 光度性質方面不足。這些酞花青化合物的所有性質未必完 全滿意,因此最好具有更好的性質。 至於使用蔥醌化合物和奎寧茜素化合物當做彩色濾 波器所用之染料的例子,邛-人-63-135,454,吓~八-63- 139,948’JP-A-63223,064,JP-A-63-221,170,JP-A-63-235,371 ’ JP-A-63-235,371 , Jp-A-05-25,599 等 揭示彩色濾波器所用之藍色染料,jp-A-62-235,366, JP-63-268, 768等揭示彩色遽波器所用之綠色染料,而 JP-05-5, 067等彩色濾波器所用之紅色染料。 上述蔥醍化合物和奎寧茜素化合物無法滿足溶解度、 持久性、耐熱性和全體透光度的性質。 本發明人已經在 JP-A-07-267, 559 , JP-A-08- 50, 260和JP-a-08-70, 627提出,顯示樹脂裡優良溶解度 的染料從其製得的彩色濾波器。 這些發明專利公告案能解決上述的問題。如今,彩色 濾波級光感應性樹脂上色組合物和從其製得的彩色濾波 14 本紙浪尺度適用中园國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐} I I n I n D n 1—. I (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ,ve A7 B7 457383 五、發明説明( in高的特f。為了要从這些需求滿意,特別是色 ^ —產生二原&RGB顏料和染料及從其製得的彩色據 fe益、’,原&脇11料和染料佔領彩度圖表上既存顏色三 大可允許的三角形。因此’上述所提出的發明無 〉云元王地滿意。 從藉由改良製造彩色遽波器的方法(如藉由簡化製造 V驟’接^製造保有傳統純固有顏色顯示高耐久性的彩 色慮波器)克服上述缺點的觀點來看,JP_B_07- 82’巧’舉例來說’提出形成彩色圖樣的染料分散方法, 、、,藉,將包含染料之聚亞醯胺前驅物溶液塗到基板上 以形成著色層’將光輯料放在著色層上面並將疊置的光 阻材料層藉由光钱刻法圖樣化。 一專利公告所揭示的染料分散方法需要執行與圖3所 ,之上述染料分散方法相同的步驟(1)_(6)。然後,那些 ^色層’不用預先形成上述避免顏色混合的中間層,在提 南的溫度下變硬,獲得堅固的彩色圖樣。重複步驟(2)-(7) 二次’形成具有顯示於圖樣裡之RGB著色圖像元素的彩色 圖樣[步驟<8>]。其後,形成透明外膜317以保護和使彩 色圖樣311、313和315表面平滑(藉由另外形成透明傳 導膜)’而得到彩色濾波器[步驟<9>]。 專利公告所揭示的染料分散方法具有需要預先形成中 間層以避免顏色混合的缺點。因為使用聚亞醯胺前驅物溶 液’所以由於沒有光敏度而必需形成光阻材料層及不玎避 免地增加方法步驟數目而造成技術上的問題。 發明摘要 __ 15 本紙乐尺度適用中國图家榡準(CNS )八4規格(2丨〇χ 297公釐) I--------r ,衣------、玎------線 .. . / (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁〕 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
457383 五、發明説明() 本赉明之目的係為消除如上所述的缺點,並提供一 種彩色遽波器所用包括樹脂和樹脂溶解度極佳之染料的 光感應性樹知上色組合物及其製造彩色渡波器的方法。' 本發明目的之另一觀點係提供一種彩色濾波器所用 的光感應性樹脂上色組合物以及提供其製造彩色濾波器 的方法,該組合物包括樹脂和具有可見光放射線4〇〇 _ 7〇〇 奈米(nm)吸收度的染料,顯示樹脂裡的溶解度優良’光固性 和耐熱性極佳,缺乏濁度但具有透明度而且色調極佳。 本發明第一目的之另一外觀係提供一種彩色濾波器 所用的光感應性樹脂上色組合物以及用該組合物製得的 彩色濾波器,該組合物排除提供中間保護層的需求而且避 免由於旋轉塗覆期間遭受損害。 本發明第一目的之又一外觀係提供一種彩色濾波器所 用的光感應性樹脂上色組合物以及用該組合物製得的彩 色濾波器,該組合物能夠在光固化(圖樣化)期間敏感性。 而本發明第一目的之另一觀點係提供一種彩色濾波 器所用的光感應性樹脂上色組合物以及用該組合物製得 的彩色濾波器,該組合物能夠使最後製得的彩色濾波器同 時地獲有由染料方法所得的極佳色彩和極佳耐熱性、耐久 性、和由顏料方法所得的抗化學物性質。 本發明第二目的係提供一種藉由光刻蝕法製造彩色 渡波器的方法’其係訴諸一種提升光感應性基質樹脂材料 用來光固化(圖樣化)、將處理避免顏色混合的需求排除而 且變得簡單的簡化方法。 本發明第二目的之又一觀點係提供一種製造彩色濾 本紙法尺度適用中國國家操取(CNS)A4规格(21〇χ297公瘦) -ΙΓ--I— ---^ j - -----訂-----^ ^ n —Η. ~ ί · (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消费合作社印裝 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 457383 A7 ______ B7 五.'、發明説明() 器的方法,其㈣使最後製得的彩色m同時地獲有 由染料方法所得比顏料更好的極佳色彩和極佳耐熱性、光 固性、耐久性和抗化學物性質。 本發明之第二目的係提供—種新㈣賊合物,一種 衣造該化合物的方法,其用途(即含該化合物的電子照相 色調劑組合物),-種熱感性昇華轉化記錄片,一種喷昼 級離子組合物及一種彩色濾波器。 本發明第-目的⑴係藉由—種彩色m裡用於包 含樹脂和染料(形成彩色濾波器著色層的材料)的光感應 性樹脂上色組合物而完成,其特徵在於染料係利用一種選 自一群包括單獨(c)族(其只包括以下通式(丨)所示而且在 其位置2, 3, 6, 7, 10, 11,14和15上具有一到八個未取代的 或經取代的烷氧基及/或未取代的或經取代的苯氧基),(A) + (B)族的組合,(A) + (C)族的組合,(b) + (¢)族的組 合及(A) + (B) + (C)族的组合而製得,其中(a)表示一群 具有奎寧茜素結構的化合物,該化合物裡位置5, 6,7和8 之中一到三個和位置6和7其中至少一個每個係被二級 胺基佔領’而位置5,6,7和8的剩餘位置每個被至少一 種選自一群包括氫原子、鹵素原子、未取代的或經取代的 烧氧基、未取代的或經取代的苯氧基、未取代的或經取代 的烷硫基及未取代的或經取代的苯硫基佔領,(幻表示一 群具有蔥醌結構的蔥醌化合物,該化合物裡位置丨,2,3 和4之中一到三個每個被至少一種選自一群包括二級胺 基、未取代的或經取代的烷氧基、未取代的或經取代的苯 氧基、未取代的或經取代的烧硫基及未取代的或經取代的 __J7___ 本紙後尺度適用中國國家標準(CNS > Λ4规格(210X 297公禁) C铕先閲讀背面之注意事項再填寫本貰)
J ,1r 5 7 3 8 3 A7 _____B7五、發明説明() 苯硫基佔領,而位置1,2, 3和4的剩餘位置每個被氫原 子或鹵素原子佔領,而(C)表示一群具有下列通式(1)所示 之欧花青結構的酞花青化合物 2 3ΐ/Λ4
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁J r
,1T 經濟部中央標準局員工消費合作杜印裝 其中+ Μ表示二價金屬或包含配位基的四價金屬,允許取代 之苯環裡16個位置中的1到8位置每個被未取代的或經 取代的烷氧基及/或未取代的或經取代的苯氧基佔 ' 餘位置每個被齒素原子佔領。 7 ' 本發明第一目的(2)也藉由上述項目(丨)光感應性上. 色樹脂組合物而完成,其中上述奎寧茜素化合物(A)係為 一種下列通式(2)所示的奎寧茜素化合物 … —____ 本紙张尺度適用中國國家榡準(CNS ) Ad規格(21〇X 297公釐) 線 457383 A7 B7 五 、發明说明(
P (2) 請 先 閲 讀 背 之 注 2 其中z表示鹵素原子或ΝΗχ2,χ、χ^σΥ.獨立地表示未 取的或經取代的烷基或未取代的或經取代的芳基,p-q 每個表示整數〇~3,條件是p + q不大於3 ’而其中p是 2或更大’數個0Y是相同的或不同的而且每個是取代基, 其中q是2或更大,數個z是相同的或不同的而且每個 是取代基。 本發明之第一目的(3)係藉由上述項目(1)或(2)的光 感應性上色树脂組合物而完成,其中惠酸化合物(β)係為 一種下列通式(3)所示的蔥醌化合物
經濟部中央標準局員工消費合作·杜印装 其中V表示鹵素原子或, T和U獨立地表示未取代的 或經取代的烷基、環烷基、或未取代的或經取代的芳基, r和s每個表示整數;[_3,條件是r + s不大於4,且其 中s是2或更大,數個v是相同的成不同的而且每個是取 --- ---15__·<<<»<<- 本紙乐尺度適用中國國家標準(CMS ) A4規格(210X297公t > 4 7383 ---------—.五、發明説明( A7 B7 代基。
I- I I -I 本發明之第-目的⑷進—步地藉由上述項目⑴到 (3)光感應性上色樹脂組合物而完成,其中酞花青化合物 (C)係如上述通式⑴所示,未取代的或經取代的^基 及/或未取代的或經取代的笨氧基具有位置 2 6’7’IG’ll’U和15之中至少三個每個被取代基佔 本發明之第-目的(5)進-步地藉由上述項目⑴到 (3)光感舰上色韻組合物岐成,其桃花青化 (C)係如上述通式⑴所示’ M表示包含配位基的四價金 属,炚花青結構裡苯環内苯氧基的取代數目是3_5,而原 氧基(在鄰位上有取代基)在鄰位上之取代基裡 子半徑不超過3.一剩餘的位置 本^明之第-目的⑹進一步地藉由上述項目⑴到 m應性/λγ旨組合物而完成,其中上述樹脂係為 ” n刀子量30, 刚的丙_系樹脂。 經濟部中央標準局貝工消资合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 線 本七明第-目的之另—觀點⑺係藉由彩色 完成’其雜在於上述項目⑴到(6)波^ ^發明第-目的之另—觀點⑻係藉由上述項目⑺ 1 ’其特徵在於用於彩色濾'波器包括染 合_纽肖來喊紅色層的 材抖,该染料係由上述項目⑵裡所示通式⑵的奎寧茜辛 化合物(a)和上述項目(軸示通式二== 本祕尺奴财關家標準(CNS ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 45 7383 A7 _____B7 五'發明説明() (B)所組成,該通式(2)裡p表示數字卜2 ,义和γ每個表 示在鄰位上具有一個取代基的芳基,而剩餘的位置則被氟 原子佔領’該通式(3)裡r是1,ΝΗΤ佔領葱酸結構的位 置2或3,Τ表示在鄰位上具有一個取代基的芳基,至少 一個V表不未取代的或經取代的烷氧基或未取代的或經 取代的苯氧基,而V剩餘的位置每個被氟原子佔領。 ,,本發明第-目的之另—觀點⑼係藉由上述項目⑺的 彩色渡波器而完成’其特徵在於用於彩色遽波器包括染料 的光感應性上色樹脂組合物係當做用來形成綠色層的材 料’該染料係由上述項目⑶裡所示通式⑶的葱酸化合物 (Β)和上述項目⑸的酞花青化合物⑹所組成,該通式⑶ 裡I·是1 ’ ΝΗΤ佔領蔥酿結構的位置2或3,丁表示在鄰 位上具有-個取代基的芳基,至少一個W示未取代的或 經取代的燒氧基或未取代的或經取代的苯氧基,而ν剩餘 的位置每個被氟原子佔領。 、 本發明第一目的之另一觀點(10)係藉由上述項目(7) 的彩色濾波器而完成,其特徵在於用於彩色濾波器包括染 料的光感應性上色樹脂組合物係當做用來形成綠色層的 材料’該染料係由上述項目(2)裡所示通式(2)的奎寧茜素 化合物(Α)和上述項目(3)裡所示通式(3)的蔥醌化合物(β) 所組成,該通式(2)裡至少一個ζ是ΝΗΧ2而X、Χ2每個 表示在鄰位上具有一個取代基的芳基,該通式(3)裡『是 1,NHT佔領蔥醌結構的位置2或3,T表示在鄰位上= 有一個取代基的芳基,至少一個V表示未取代的或經取代 的烷氧基或未取代的或經取代的笨氧基,而v剩餘的位置 !-----— __ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁} 訂 線 m , 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 4 73 83 A7 _______B7_ 五,發明説明() 每個被氟原子佔領。 本發明第一目的之另一觀點(11)係藉由上述項目(7) 的彩色濾波器而完成,其特徵在於用於彩色濾波器包括染 料的光感應性上色樹脂組合物係當做用來形成綠色層的 材料,該染料係由上述項目(3)裡所示通式(幻的蔥醌化合 物(B)和上述項目(4)所示通式(1)的欧花青化合物(c) 所組成’該通式(3)裡至少一個NHT佔領蔥醌結構的位置2 或3,T表示在鄰位上具有一個取代基的芳基,至少一個 ^ 表示未取代的或經取代的烷氧基或未取代的或經取代的 苯氧基,而V剩餘的位置每個被氟原子佔領,該通式(1) 裡Μ表示二價金屬,酞花青結構之苯環裡取代苯氧基的數 目為3 - 5 ’而剩餘位置每個被鹵素原子佔領。 本發明第一目的之另一觀點(12)係藉由上述項目(7) 的彩色濾波器而完成,其特徵在於用於彩色濾波器包括染 料的光感應性上色樹脂組合物係當做用來形成藍色層的 材料’該染料係由上述項目(3)裡所示通式(3)的蔥醌化合 物(Β)和上述項目(4)所示通式(1)的酞花青化合物((:)所 組成’該通式(3)裡ΝΗΤ其中的二個係為蔥醌結構位置1 和4的取代基,τ表示未取代的或經取代的芳基或環烷 基’而剩餘的位置2和3每個氟原子及/或0U的V基佔領, 該通式(1)裡Μ表示二價金屬,而剩餘位置每個被鹵素原 子佔領。 本發明第一目的之另一觀點(13)係藉由上述項目(7) 的彩色濾波器而完成,其特徵在於用於彩色濾波器包括染 料的光感應性上色樹脂組合物係當做用來形成藍色層的 ______22________ 本紙張尺度適用中國國家榡準(CNS ) Α4規格(210 Χ297公釐) -^ I - H — I - ^ ! - n n I (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 5 7383 五、發明説明() 經濟部中央標準局貝工消費合作杜印製 A7 B7 材料,該染料係由上述項目(2)裡所示通式(2)的奎寧茜素 化合物(A)和上述項目(4)所示通式(1)的酞花青化合物(C) 所組成’該通式(2)裡至少一個Z是佔領奎寧茜素結構位 置6或7的NHX2,該通式(1)裡Μ表示二價金屬。 本發明之第二目的(14)係藉由製造彩色濾波器的方法 而完成’該方法係以包括用光感應性上色樹脂組合物形成 彩色圖樣及利用光刻蝕法將著色層圖樣化等數個步驟在 基板表面上接續地形成數個彩色圖樣,其特徵在於使用一 種上述項目(1)到(6 )項任何一項所述用於彩色濾波器的 光感應性上色樹脂组合物,形成前階段的彩色圖樣及不在 前述狀態的彩色圖樣上形成一中間保護膜,形成一個用來 構成下一階段彩色圖樣的著色層。 本發明之第三目的(15)係藉由下列通式(4)所示的惠跟 化合物而完成 (4) 〇 其令X1表示未取代的或經取代的芳基’ γ1表示至少—種 選自—群包括未取代的或經取代的苯胺基、未取代的或經 取代的烧胺基、未取代的或經取代的烧氧基、未取代的^ 經取代的笨氧基、未取代的或經取代的烷硫基、和未取^ 的或經取代的苯硫基,而η表示整數1-3。 本紙張織用中國 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
五 . . 經濟部中央榇準局員工消費合作社印製
A7 B7 發明説明() I本發明第三目的之另一觀點(16)係藉由根據項目(15) 製造蔥醌化合物的方法而完成,其中下列結構式(5)所示 的四氟酕蔥化合物
/F (5) ▽ 丫丫、
0 F 與未取代的或經取代的苯胺單獨反應或接續地或同時地 與上述的苯胺反應,該苯胺係和至少一種選自一群包括烷 基胺、未取代的或經取代的烷基醇'未取代的或經取代的 酿、未取代的或經取代的烷硫基和未取代的或經取代的苯 硫基一起與四氟醌蔥化合物反應。 簡單圖式說明 圖1係為說明光感應性樹脂型顏料分散方法之製法 的概視圖,該方法係為一種製造彩色濾波器的典型傳統方 法。 圖2係為說明光感應性樹脂型顏料分散方法之製法 的概視圖,該方法係為另一種製造彩色濾波器的典塑傳統 方法。 圖3係為說明染料分散方法之製法的概視圖,該方法 係為另一種製造彩色濾波器的典型傳統方法。 圖4係為說明本發明彩色濾波器之製法的概視圖。 圖5係表示計算可用於本發明製造彩色濾波器方法 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本X )
本紙張尺度適用中國國家標準{ CNS) 現格(210x197公釐) 45 7383 A7 B7 五、發明説明() 裡之丙烯酸系樹脂(1)分子量的凝膠滲透色層分析法(GPc) 測定圖表。 圊6係為顯示紅外線範圍之2,3—雙(3, 4_二氰基笨胺 基)-1,4-二氟蔥醌的圖表。 .例的詳細描述 本發明用於彩色濾波器的光感應性樹脂上色組合物 係視為用來形成彩色濾波器裡之著色層的材料而且包括 樹脂和染料。 ¾濟部中央榡準局員X消費合作社印装 {請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -線'_ 那些彩色濾波級光感應性樹脂上色組合物可用的染 料係為(A) - (〇族,也就是(A)族奎寧茜素化合物,(幻 族蔥醌化合物,和(〇族)肽花青化合物,這些化合物調為 五個不同型態,即單獨(C)族,(A) + (B)的組合,(A) +(〇 ,的組合,(B) + (C)的組合和(A) + (B) + (〇的组合。 這些(A)- (C)族的染料係為在其各自地特定可見光範圍 内具有吸收度的化合物染料。其在樹脂裡的溶解度經常極 好1顯示極佳的光固性和耐熱性,展現出卓越的透明度而 且沒有混濁,而且色調也極佳。使用這些五種不同形態任 何一種的染料(A) - (C)(單獨(c)族,(A) + (B)的組J, (A) +(〇族的組合,(B) + (c)的組合和(A) + (B) + (c) 的組合)所得的染料可以藉由獨立地或互相地吸收和補償 傳輸波長範圍的過剩部分而獲得極純三原色(紅色,綠色 和藍色(RGB))的相關顏色。藉由用上述包含原色染料的光 感應性樹脂上色組合物來形成用來形絲色渡波器之彩 色圖樣的著色層並藉由光蝕刻技術使那些著色層圖樣 化,因此,可以接續地形成數個在預定圖樣裡顯示上色圖 本紙張尺度適用中國國家樣孪(CNS) A4現格(210x297公釐) 45 7383 Λ7 B7 五、發明説明() 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁〕 碎 像元素(為使色彩顯示在基板表面上的液晶面板上所需) 的彩色圖樣,而且可以完成彩色濾波器。本發明可以獲得 由染料方法或顏料方法在上面放置黑色基質的基板上形 成具顯示於預定圖樣裡之上色圖像元素的彩色圖樣,其係 藉由例如用包含由(A)或(C)族綠色染料和(B)族調理性黃 色染料所組成之染料的彩色濾波級光感應性樹脂上色組 5物來形成綠色層以及利用光姓刻法使該著色層圖樣 化’藉此完成具有顯示於圖樣裡之綠色圖像元素的彩色圖 樣,同樣地使用包含由(A)或(B)族藍色染料和(B)族藍色 染料所組成之染料的彩色濾波級光感應性樹脂上色組合 物來形成藍色層以及利用光蝕刻法使該著色層圖樣化,藉 此完成具有顯示於圖樣裡之藍色圖像元素的彩色圖樣,以 及進一步地使用包含由(A)紅色染料和(B)族調理性黃色 染料所組成之染料的彩色濾波級光感應性樹脂上色組合 物來形成紅色層以及利用光蝕刻法使該著色層圖樣化,藉 此完成具有顯示於圖樣裡之紅色圖像元素的彩色圖樣。因 此,可以形成具有顯示於圖樣裡之三原色RGB圖像元素的 彩色圖樣。本發明的彩色濾波器係藉由進一步將保護膜放 在彩色圖樣上並視需要地在其上形成透明傳導膜而完 成。如上所述地完成的本發明彩色濾波器可以完美地呈現 例如樹脂裡的溶解度、光固性、耐熱性、透明度和色調等 (A)-(C)三族染料的傑出性質。 現在,用來完成本發明第一目的之彩色濾波級光感應 性樹脂上色組合物及藉由使用該組合物製造的彩色濾波 器將分別以其具體實施例更明確說明如下。 本纸張尺度適用中國國家橾準(CNS ) A4規格(2!0X297公釐) 45 7383 五____ 經濟部中央榡準扃貝工消费合作社印裝 A7 B7 發明説明( 光感應性榭脂卜备.细厶铷 本發明的彩色濾波級光感應性樹脂上色級合物係為 一種用來形成上述彩色濾、波器裡之著色層的材&並且由 °現在’染料和將組合物廣泛分類的樹 曰等八具體貫施例詳細地說明如下。 ㈣ίίί彩色遽波級光感應性樹脂上色級合物裡的染 iii選自—群包括(ahc)(也就是(α)族奎寧茜素 p’ 楚、鼠和⑹族欧花青化合物,調為五種不同 早獨⑹族’⑷+⑻的組合,(A)+(C)族的組合, =(C)的組合和⑷+(BH⑹的組合)。只f要能夠獨立 ====_ _部⑽專門使鮮 疋。之那些(A)-(c)族的化合物染料不限制是那些 門通過三原色特別其中—種波長的化合物染料。紅^ 料,舉例來說,具有在紅色波長範闺⑽〇 _7〇〇奈米(舰乃 佳的透紐質(傳輸力強),而且當形成過波長剩範圍 色波長範圍4〇〇 ~ 500奈米(咖)通過時,可以與能吸收 藍色波長Ιϋ ϋ歡波長有互補_的調雌黃色染料化 口物起混合,以得到鮮明且純的紅色染料組合物。毋庸 置疑地’藍色染料組合物和綠色染料組合物可以利用上述 的相同方式製得。 現在,那些化合物(A) _ (c)將以其操作實施例說明如 下。 本紙法尺度J4财關家SiYcNs ) -Γ π---------訂 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 4 7383 A7 B7 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 五、發明説明(. L·!二α)-<ι>奎寧复素化合物 本發明所用的奎寧茜素化合物⑷ 固性和耐熱性,顯示卓越的二 該奎寧茜素化合物係表示 二,合物’其奎寧茜素結構裡位置 個係被二三:以 個被至少一種選自一群包二6:== 或峰代賴氧基、未取代喊纟 =其:光至好是未取代=二 未取代的或經取代的絲,未的或經取代的氛基’ =原子。舉例來說,代基為的
其中數個D1係獨立地表示至少一 其"1表示氫原子或H8 C :”括:1 : 原子的燒基,硝基,氰基,卜^、u/最好是卜個奴 碳原子的烧基,卜8個碳原子,原子’最好是卜6個 氧基和时原子,而t表示Ϊ:,1—6個破原子的烧 登數0〜5,最好是卜3。在該 ^—J ϋ Sul —. - I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本育) 7383 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明( 情況裡’本胺基每個最好在位置2和6具有取代基,因 為這樣會使溶解度極佳。 上述通式(6)裡D1所示官能基之一的”鹵素原子”係指 包圍氟原子,氣原子和溴原子,而以氟原子和氯原子為較 佳。 除了上述苯胺基之外的二級胺基係為—NHR2,其中 表示例如1-18個碳原子,最好是1—12個碳原子的烷基。 上述的幾個烷基之中,1—6個碳原子的烷基係指曱 基,乙基,正-丙基,異丙基,正—丁基,異丁基,三級丁 基,直鏈或支鏈戊基,和直鏈或支鏈己基。丨_8個碳原 子的烷基係指除上述烷基之外,直鏈或支鏈庾基和直鏈或 支鏈辛基。1-12個碳原子的烷基係指除上述烷基之外, 直鏈或支鏈壬基,直鏈或支鏈癸基,直鏈或支鏈十一烷基 和直鏈或支鏈十二烷基。;μ18個碳原子的烷基係指除上 述烷基之外,直鏈或支鏈十三烷基’直鏈或支鏈十四烷 基,直鏈或支鏈十五烷基,直鏈或支鏈十六烷基,直鏈或 支鏈十七烷基和直鏈或支鏈十八烷基。 含於上述通式(6)裡D1所示官能基裡的烷氧基之中, 那些1=個碳原子的烷氧基係指除上述烷氧基之外,甲氧 基,乙氧基,正-丙氧基,異丙氧基,正—丁氧基,異丁氧 基’三級丁氧基’直鏈或支鏈戊氧基和直鏈或支鏈己氧 基。,些1 ~ 8個碳原子的烷氧基係指庚氧基和直鏈或支 鍵辛氧I基。 能在奎寧·茜素化合物(Α)裡位置5,6,7和8的剩餘 位置上形成取代基之未取代的或經取代的烷氧基係為1一 本錄尺度適用中國國Α4規格_( 210χ2τ$Τ 〆 訂 還 -*· {請先閏讀背面之注意事項再填寫本頁j 4 5 7383 at _____B7 五、發明説明() 12個碳原子氧基’共有—到五個_和總共2_12個 碳原子的烷氧基以及具有含雜環之烷基總共3_12個碳原 子的烷氧基,而且係指環繞直鏈或支鏈戊氧基,直鏈或支 鏈己氧基,直鏈或支鏈庚氧基,直鏈或支鏈辛氧基,直鏈 或支鏈壬氧基,直鏈或支鏈癸氧基,直鏈或支鏈十一烷氧 基,直鏈或支鏈十二烷氧基,甲氧基曱氧基,曱氧基乙氧 基,乙氧基乙氧基,3‘,6,-含氧(oxa)庚氧基,3‘,6,-含氧辛氧基,3‘,6,,9‘-含氧癸氧基,3,,6‘,9’_含氧 十一烷基,34,6’,9‘,12-含氧三癸氧基’曱氧基丁氧 基,,乙氧基丁氧基,4’,8,,12’ -含氧三癸氧基, 4 ’ 4,12,16’-含氧十七烷氧基,四氫園喃氧基,4—仫4_ 氧氮陸園基(morpholino)乙氧基,!_嗛嗪基乙氧基 等。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 C請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
能在奎寧茜素化合物(A)裡位置5, 6, 7和8的剩餘位 置上,成取代基之未取代的或經取代的苯氧基係為未取 代的苯氧基和有1 — 4個碳原子之烷基的苯氧基,丨_ 4 個碳原子的烷氧基’或一或二個在其苯環裡取代的_素原 子,而且係指環繞笨氧基,〇_曱基苯氧基,計甲基苯氧 基,p-乙基苯氧基,P-丙基苯氧基,p_異丙基苯氧基, m-丁基苯氧基,p-丁基苯氧基,p_三級丁基苯氧基,m_ 曱氧基笨氧基,P一曱氧基笨氧基,p-乙氧基-苯氧基, P-異丙氧基苯氧基,p- 丁氧基苯氧基,2,6-二甲基苯氧基,2.6-二乙基苯氧 基,2, 6-二異丙基苯氧基,2, 6-二曱氧基苯氧基,2,6-一乙氧基苯氧基,2,6-二異丙氧基苯氧基,2,6-二氣苯 本纸張尺度適财關家料-(CNS ) A4麟(2丨0X297公釐) 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 4 5 738 3 A7 ____B7 五、發明説明() 氧基和2-氯基-6-曱基苯氧基。 能在奎寧茜素化合物(A)裡位置5,6,7和8的剩餘 位置上形成取代基之未取代的或經取代的齒素原子係指 氣原子’乳原子或漠原子,最好是氣原子。化合物裡的使 化合物在溶劑或樹脂裡的溶解度增加。 能在奎寧茜素化合物(A)裡位置5,6, 7和8的剩餘位 置上形成取代基之未取代的或經取代的烷硫基係指曱硫 基,乙硫基,正-丙硫基’異丙硫基,正-丁硫基,異丁硫 基’二級丁硫基’直鏈或支鏈戊硫基,直鏈或支鍵己硫基, 直鏈或支鏈庚硫基,直鏈或支鏈辛硫基等。 能在奎寧茜素化合物(A)裡位置5,6,7和8的剩餘位 置上形成取代基之未取代的或經取代的苯硫基係指未取 代的本硫基和其苯環内有一到四個曱基、經基、甲氧基、 羧基、氰基或氟基取代的苯硫基,而且環繞硫酚,P —疏 甲盼’ P-羥基酚,〇-甲氧硫基酚,4-氰基-2, 3, 5, 6四敦 基硫酚等 本發明的奎寧茜素化合物(A)同樣地被視為在其奎寧 茜素結構裡,位置5,6,7和8之中一到三個和位置6和 7其中至少一個每個係被以下列舉(a)、(b)和(c)型的二 級胺基各自地佔領,而位置5,6, 7和8的剩餘位置被未 取代的氫原子及/或以下列舉(d)、(e)和(f)型取代基的各 種組合佔領。 類型(a)的取代基包括笨胺基,〇-乙氧基幾基笨胺 基’ m-乙氧基羰基苯胺基,p-丁氧基羰基笨胺基,p一辛 氧基羰基苯胺基,p-氰基苯胺基,P-硝基笨胺基, 本纸乐尺度適用中國國家標準{ CNS ) A4規格(2l〇x邛7公釐) (請先Μ讀背面之注項再填寫本頁) 訂 45 7383 經濟部t央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明() .. 甲氧基苯胺基’ P-氟基苯胺基,2,3,5,6-四氟基苯胺 基,4-氰基-2,3,5,6-四氟基苯胺基,2-曱基-4-氰基苯 胺基’ 2_甲基-4-羧基苯胺基,2-曱基-4-曱氧基羰基笨 胺基,2, 6_二氣基苯胺基等。 類型(b)的取代基包括2,6-二甲基苯胺基,2,6-二乙 基笨胺基’ 2, 6-二異丙基苯胺基,2, 6-二丁基苯胺基, 一二級丁基本fe基,2,6 _二曱氧基苯胺基,2,6_ 二乙氧基苯胺基,2,6-二丁氧基苯胺基,2,6-二乙基-3-氣苯胺基,2, 6-二氯笨胺基,2, 6-二溴苯胺基,2-甲 基-5-氰基苯胺基’ 2-曱基-6-硝基苯胺基,2-曱基-6-羧基苯胺基,2-曱基-6-曱氧基羰基苯胺基,2-曱基-6-曱基苯胺基’ 2-氯-6-曱基苯胺基,4-氰基-2,6-二甲基 苯胺基’ 4-氰基-2,6-二乙基苯胺基,4_氰基-2,6-二 異丙基苯胺基,4-氰基-2,6~二甲氧基苯胺基,4-氰基-2, 6-二異丙氧基苯胺基,4~硝基-2, 6-二甲基苯胺基, 4石肖基-2,6- —乙基本胺基’ 4-石肖基-2, 6-二異丙基苯胺 基’ 4-硝基-2, 6-二甲氧基苯胺基,4-硝基-2, 6-二異丙 氧基苯胺基’ 4-乙氧基羰基-2,6-二甲基苯胺基,4-乙 氧基羰基-2,6 -二乙基苯胺基,4-乙氧基羰基》2, 6~二異 丙基苯胺基’ 4-乙氧基羰基-2,6-二曱氧基苯胺基,4-乙氧基羰基-2,6-二異丙氧基苯胺基等。 類型(c)的取代基包括曱基胺基,乙基胺基,正-丙基 胺基,異丙基胺基,正-丁基胺基,異丁基胺基,三級丁 基胺基,己基胺基,辛基胺基,壬基胺基,癸基胺基,十 二烷胺基,環己基胺基等。 (請先閲讀背面之注項再填寫本頁) 訂 -線_ ____32_ 木紙乐尺度通用中國國家樣準(CNS ) Λ4規格(2丨0X297公釐} 4 5 73 8 3 A7 一 _ B7 五、發明説明(). 類型(d)的取代基包括苯氧基,0〜曱基苯氧基,m— 曱基苯苯氧基,曱基笨氧基,0-曱氧基苯氧基,m-曱 氧基笨氧基,P—曱氧基苯氡基,曱氧基,乙氧基’正-丙,基,異丙氧基,正—丁氧基,異丁氧基,三級丁氧基, 戊氧基,己氧基,庚氧基,辛氡基’壬氧基,癸氧基,十 =烷氧基’曱氧基曱氧基,曱氧基乙氧基,乙氧基乙氧基, 3‘’6’’9‘-含氧癸氧基,3,,6‘,9,_含氣十一烷氧基等。 類型(e)的取代基包括甲硫基,乙硫基,丙硫基,異 丙硫基,丁硫基,異丁硫基,三級丁硫基,己硫基,辛硫 基,壬硫基,硫酚,p-硫甲酚,p_羥基硫酚,〇_甲氧 基硫酚,4-氰基-2, 3, 5, 6-四氟基硫酚等。 類型(f)的取代基包括氟原子,氣原子,溴原子等。 本發明裡的化合物奎寧茜素除可以形成紅色染料 =卜’還可以形成綠色或藍色染料。本發明人已經嘗試奎 τ茜素化合物(A)和另外(B)和(〇族之化合物染料為了要 形成染料紅色、綠色或藍色所必需的各種不同組合。結 傾發現能使染料得到所要性質的組合可以藉由將 (aMc)型二級胺基取代基以及(d)和⑷型取代基(視以 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注項再填寫本頁) 下,Μ的而定)導入奎寧茜素結構中位置5, 6, 7及 ^且將Κ料或⑴代基(尤其最好是氟原子)導入 剩餘位置内而得。 ll地’主要使用⑷,⑻和⑹型二級胺基取代基 以將吸收波長往較長波長那端移動。 因I好其用^型⑻的取代基以達此目的。移動的寬度可以 因取代基種類或要用的取代基數目而不同。換句話說,吸 本纸汝尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格 (210X 297公釐 5 7383 A7 B7 五、 發明説明( 補亦j 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 =波長能控制在4.700奈米(niR)的波長範圍 種類或要㈣取代基數目而定。裡因取代基 適當地,主要使用_⑷的取代基以顯著地改良溶 解^取代基的使用使奎寧茜素化合物(A)展現例如丙明 和甲基乙細轴型溶劑,例如苯、甲苯和二p苯等煙類 ,溶劑和例如氯仿和二氣乙烧等_素型溶劑裡的高二 又著要用的取代基數目增加,增強溶解度的效果也隨 之提高。 適當地,(e)型的取代基係用來輔控制吸收波長,同 時使其具有溶解度。 類型(f)的取代基可以促進溶劑或樹脂裡的溶解度增 強。a原子的使用尤其證明在這方面是特別地有效。 這些取代基當以合併狀態導入時,使奎寧茜素化合物 ϋ)顯示在例如丙酮和甲基乙基酮等酮溶劑,例如苯、曱 苯和二甲笨等烴類溶劑和例如氯仿和二氣乙烷等產化的 '谷劑禮的溶解度明顯折升,而且同時使吸收波長控制在- 480_700毫微米的波長範圍裡,其係因取代基種類或要用 的取代基數目而定。 在上述奎寧茜素化合物(Α)裡,通式(2)所示的奎寧茜 素化合物從形成染料的觀點證明是有利的:
(2) I 1 - I ί I - HI I i ^ n • w m . (請先M讀背面之注意事項再填寫本頁) T -5 Μ 本紙ί良尺度適用中国國家標率(CNS) Μ·_ (210Χ297公幻 4 5 7383 A7 B7 五、發明説明(..) 其中Z表示鹵素原子或NHX2,X、X2和Y獨立地表示未 取的或經取代的烷基或未取代的或經取代的芳基,?和 q每個表示整數0-3,條件是p + q不大於3,而其中p 是2或更大’數個OY是相同的或不同的而且每個是取代 基,其中q是2或更大,數個Z分別表示相同的或不同的 取代基。上述通式(2)裡的NHX和NHX2係相同於上述二級 .胺基的NHX和NHX2 ’而OY係相同於上述未取代的或^取 代的烷氧基或未取代的或經取代的笨氧基。 為了使該奎寧茜素化合物(2)為用於紅色應波器之光 感應性樹脂上色組合物所用,只需要有奎寧茜素結&中位 置6和7的(a)-(c)型取代基其中一種,最好是(匕)型取代 基以及導入剩餘位置5-8的(d)-(f)型取代基。最好該化 合物具有上述通式(2)裡Z的齒素原子。 ° 為了使該奎寧茜素化合物(2)為用於藍色濾波器之光 感應性樹脂上色組合物所用,最好有上述通式(2)裡其中 至少一個Ζ的ΝΗΧ2 ’而且使ΝΗΧ2導入奎寧茜素結構的位 置6或7内。 尤其當想要把奎寧茜素化合物(2 )當做用於綠色濾波 器之光感應性樹脂上色組合物可用的染料時,化合物最好 有導入奎寧茜素結構中位置5, 6, 7和8其中二個或三個位 置内和導入至少位置6和7其中任何—個内的(a),(b) 或(c)型取代基’必要時有一或二個導入剩餘位置内的 或(e)型取代基。奎寧茜素化合物最好有上述通式⑵裡里 中至少一個Z的NHX2。 '、 本發明需要有至少-_導入#寧茜素結構中位置6 --- -Μ 本紙張尺度通用中國國家榡华(CNS ) Α4現格< 210 X 297公釐) 訂------淋 ~ (锖先閱锖背面之泣-^項再填寫本頁} 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 45 738 3 A7 B7 五、發明説明() 或7内的(a)-(c)型二級胺基取代基。本發明人傾發現, 當奎寧茜素化合物具有導入奎寧茜素結構中位置6或7内 的取代基時,獲得比具有導入奎寧茜素結構中位置5和8 内的取代基時更好的光固性。至於(a)-(c)型取代基的導 入’因此本發明較喜歡更快地將取代基導入奎寧装素結構 中位置6和7内,而非位置5和8。此外,至於(幻和(e) 型取代基的導入’當奎寧茜素結構中位置6和7是剩餘位 置時’導入奎寧茜素結構中位置6和7内就光固性而言證 明比導入位置5和8内更有利。 上述本發明的奎寧茜素化合物(Α)的典型例子係說明 如下® (I) 在位置6具有二級胺基的奎寧茜素化合物 A.有一個二級胺基(苯胺基)和在剩餘位置有氟原子的 子 ’、 (1) 6-苯胺基-5, 7,6-三氟基奎寧茜素, (2) 6~(〇-乙氧基羰基苯胺基)_5, 7, 8-三氟基奎寧茜 素, (3) 6~(p-氰基笨胺基)-5, 6, 8_三氟基奎寧茜素, 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先E讀背面之注意事項再填寫本頁) *11 線 (4) 6~(2一曱基—6-羧基苯胺基)一5, 7, 6-三氟基奎宜茜 素, 丁四 (5) 6~(2,6-二氣苯胺基)-5,6,8-三氟基奎寧茜素, (素6), 6-(2-氯基-6-曱基苯胺基)-5, 7, 8-三氤基奎寧茜 ^)。 6—(2,卜二異丙基苯胺基)-5, 7, 8-三氟基奎寧茜 冬紙張尺度( CNS ) A4規格 U!GX^7公ϋ " ~~~ -— 4 73 8 3 A7 B7 經濟部中央標準局身工消費合作社印製 五、發明説明( B. 有一個二級胺基(苯胺基)和在剩餘位置有烷氧基和氟 原子的例子 (8) 6-笨胺基-7-丁氧基-5,8-二氟基奎寧茜素, (9) 6-(〇-乙氧基数基苯胺基)-7-丁氧基-5, 8~二氣基奎 寧茜素, 〇〇) 6-(p-硝基苯胺基)-7-丁氧基-5, 8-二氟基奎寧茜 素, (11) 6-(p-|L基苯胺基)-7_辛氧基-5, 8-二氣基奎室茜 素, (12) 6-(2, 6-二乙基苯胺基)-7-丁氧基-5, 二氣某奎 寧茜素, (13) 6-(2, 6-二氯苯胺基)-7-辛氧基-5, 8〜二說基奎| 茜素, 土 τ (14) 6-(2,3,5,6-四氟基苯胺基)-7-丁氧基“58_二氣 基奎寧茜素, 05) 6-(ρ-丁氧基羰基苯胺基)~(5或6),7~二辛氧其_(8 或5)-氟基奎寧茜素, (16) 6-(ρ-氰基苯胺基)-(5或8),7-二丁氧矣或 5)-氟基奎寧茜素。 土 " C. 有一個一級胺基(苯胺基)和在剩餘位置有氫原子的例 子 (17) 6-笨胺基奎寧茜素, (18) 6-(p-氰基苯胺基)奎寧茜素, (19) 6-(2,6-二異丙基苯胺基)奎寧茜素, (20) 6-(2,6-二氯苯胺基)奎寧茜素。 37 本紙张尺度適用1P國國家操準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (諳先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
457383 A7 B7 五、發明説明() D_ 有—個一級胺基(苯胺基)和在剩餘位置有苯氡芙 和氟原子的例子 " (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (21) 6-(p-氰基苯胺基)_7_(2,6_二氣笨氧基)_5 8_二 氟基奎寧茜素, ’— (22) 6_(m-乙氧基羰基苯胺基)_7_苯氧基—5,8_二氟基 奎寧茜素, 土 (23) 6-(2’6-二氣苯胺基)_7„(2,6—二氣苯氧基 二氟基奎寧茜素, ’ (24) 6-(2, 6-二氣苯胺基)_7_(4„乙基羰基—2, β〜二 氧基)-5,8~二氟奎寧茜素, (25) 6-(3-氯基4-氰基苯胺基)-7-(2,8-二氣笨氧基)_ 5, 8 -二氟基奎寧茜素, 土 (26) 6- (p-氰基苯胺基)_7,(5或8)_雙(2, 6—二氣苯氧 基)-(8或5)-氟基奎寧茜素, (27) 6-(2,6-一氣苯胺基)-7,(5或8)-雙(2, 6-二氣苯氧 基)-(8或5)-氟基奎寧茜素,(28) 6-(3-氣基-4I氰基 苯胺基)-7-(2, 6-二氯苯氧基)-(5或8)-苯氡基_(8或5)_ 氟基奎寧茜素。 經濟部中央樣準局貝工消資合作社印家 E· 有一個二級胺基(苯胺基)和在剩餘位置獨佔苯氧 基或烷氧基的例子 (29) 6-(p~氰基笨胺基)—5, 7, 8-三(2, 6-二氣苯氧基)奎 寧茜素, (30) 6-(3〜氣基4-氰基苯胺基)-5, 7, 8-三(笨氧基)奎寧 茜素, 丁 (31) 6-(in-乙氧基幾基苯胺基)-5, 7, 8-三丁氧基奎寧茜 38. 本紙浪尺度適用中國國家榡準(CNS ) A4规格(2丨0X297公釐) 4 5 7383 Λ7 A / B7 五、發明説明() 素。 F. 有一個二級胺基(苯胺基)和在剩餘位置有苯硫基 和氟原子的例子 (32) 6-苯胺基-7-苯硫基-5, 8-二氟基奎寧茜素。 G. 有一個二級胺基(烷胺基)和在剩餘位置有氟原子 的例子 (33) 6-丁基胺基-5, 7,8-三氟基奎寧茜素, (34) 6-環己基胺基-5, 7,8-三氟基奎寧茜素。 H. 有二個二級胺基(苯胺基)和在剩餘位置有氟原子的例 子 (35) 6, 7-雙(p-丁氧基羰基苯胺基)-5, 8-二氟基奎寧茜 素, (36) 6,7-雙(p~氰基苯胺基)-5,8-二氟基奎寧茜素, (37) 6, 7-雙(2, 6-二異丙基苯胺基)-5, 8-二氟奎寧茜 素, (38) 6, 7-雙(2, 6-二乙基-3-氣苯胺基)-5, 8-二氟基奎 寧茜素, (39) 6, 雙(2·•乙氧基羰基-6-甲基苯胺基)-5, 8-二氟 基奎寧茜素。 經濟部中央標準局員工消費合作社印^ (锖先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) I. 有二個二級胺基(苯胺基)和在剩餘位置有烷氧基和氟 原子的例子 (40) 6, 7-雙(2, 6-二異丙基苯胺基)-5-丁氧基-8-氟基 奎寧茜素, (41) 6, 7-雙(2~乙氧基羰基-6-曱基苯胺基)-5-丁氧基-8-氟基奎寧茜素, 本紙法尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210 X 29了公釐) 457383 A7 B7____ 五、發明説明() (42) 6, 7-雙(2, 6-二氟基苯胺基)-5-辛氧基-8-氟基奎 寧茜素, (43) 6, 7-雙(2, 6-二氣苯胺基)-5-丁氧基-8-氟基奎寧 茜素。 J·有二個二級胺基(苯胺基和烷胺基)和在剩餘位置有烷 氧基和氟原子的例子’ (44) 6-(p-氰基苯胺基)-7-丁基胺基-8(或5)-辛氧基-5(或8)-氟基奎寧茜素。 K·有二個二級胺基(苯胺基和烷胺基)和在剩餘位置有烷 氧基的例子 (45) β-(ρ-·|ΐ基苯胺基)-7-丁基胺基-5, 8-二丁氧基奎 寧茜素。 L·有二個二級胺基(苯胺基和烷胺基)和在剩餘位置有氟 原子的例子 (46) 6-(p-曱氧基苯胺基)-7-丁基胺基-5, 8-二氟基奎 寧茜素。 M. 有二個二級胺基(苯胺基)和在剩餘位置有烷硫基或苯 硫基以及氣原子的例子 (47) 6, 7-雙(2, 6-二氯苯胺基)-5-辛硫基-2-氟基奎寧 茜素。 N. 有二個二級胺基(苯胺基)和在剩餘位置有烷硫基或苯 硫基的例子 (48) 6, 7-雙(2, 6-二乙基苯胺基)-5, 8-二丁硫基奎寧茜 素。 〇.有二個二級胺基(苯胺基和烷胺基)和在剩餘位置有烷 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210Χ297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4 738 3 A7 B7 五 、發明説明( 基或笨硫基以及氟原子的例子 經濟部中夬樣準局員工渭費合作社印¾ (49) 6-(2, 6_二異丙基苯胺基)-7-丁基胺基辛硫基— 氟基奎寧茜素。 P·有一個二級胺基(苯胺基)和在剩餘位置有氟原子的 例子 ’、 (50) 5’ 6, 7-三(2, 6-二異丙基苯胺基)_8_氟基奎寧茜 素。 Q·有二個二級胺基(苯胺基和烷胺基)和在剩餘位置有氟 原子的例子 (51) 5, 6-雙(2, 6-二異丙基苯胺基)-7-丁基胺基—8氟一 奎寧茜素。 R·有一個二級胺基(苯胺基)和在剩餘位置有氣原子的例 子 (52) 6-(2, 6-二異丙基苯胺基)-5, 7, 8-三氯奎寧茜素。 s‘ 有一個二級胺基(苯胺基)和在剩餘位置有烷氧基 或苯氧基以及氯原子的例子 (Μ) 6-(p-氰基本胺基)-7-辛氧基-5, 8-二氯奎寧茜 素, (54) .6-(2,6-二氯苯胺基)-7,(5或8)-雙(2,6-二氯-苯氧 或5)-氯奎寧茜素。 τ· 有二個二級胺基(苯胺基)和在剩餘位置有烷氧基 以及氣原子的例子 (55) 6, 7_雙(2, 6_二異丙基苯胺基)—6_丁氧基_8_氯奎 寧茜素。 Κ有二個二級胺基(苯胺基和烷胺基)和在剩餘位置有烷 (請先聞讀背面之注11^項再填寫本頁)
J 訂
.VI 41 本.錄尺度通用中國國家鱗)从規格( 210X297公釐) 457383 A7 B7 五、發明説明() 氧基以及氣原子的例子 (56) 6-(p-乙氧基羰基苯胺基)-7-丁基胺基-8(或5)-辛 氧基-5(或8)-氣奎寧茜素。 V. 有二個二級胺基(苯胺基和烷胺基)和在剩餘位置 有烧乳基以及氮原子的例子 (57) 6-(p-己氧基羰基苯胺基)-7-丁基胺基-8(或5)-辛 氣基奎寧茜素。 W. 有二個二級胺基(苯胺基)和在剩餘位置有烧氧基 以及氫原子的例子 (58) 6,7-雙(2,6-二異丙基苯胺基)-5-丁氧基奎寧茜 素。 當上述引用的奎寧茜素化合物在下提及時,將在奎寧 茜素化合物名字後面加括號指明其相關的前位數字。舉例 來說,"奎寧茜素化合物(58) ”係指上面參考數字(58)的 雙(2, 6-二異丙基苯胺基)-5-丁氧基奎寧茜素》 I- i-(l)-<2> 蔥酿·化合物(B) 經濟部中央標準局—工消費合作社印裝 ----------r 衣— 、 ., * (請先閲讀背面之注一一^項再填寫本頁) 訂 本發明所用的蔥醌化合物(B)在樹脂裡的溶解度很 好,展現極佳的光固性和耐熱性,顯示卓越的透明度而 且沒有混濁,和極佳的音調。該蔥醌化合物係為一種具有 蔥醌結構的化合物,該結構裡位置丨,2, 3和4之中一到三 個每個被至少一種選自一群包括二級胺基、未取代的或經 取代的烷氧基'未取代的或經取代的苯氧基、未取代的或 經取代的烷硫基及未取代的或經取代的笨硫基佔領,而位 置1,2, 3和4的剩餘位置每個被氫原子或齒素原子佔 領。 、 本纸银尺度適用中國闺尽標準(CNS ) A4規格(210X297公楚) 經濟部中央標率局負工消費合作社印製 4 5 7383 A7 ---—__B7_ 五、發明説明() 一級胺基其中至少—個較佳為未取代的或經取代的苯 胺基’因為其光固性报好。笨胺基可用的取代基之中,那 些具有施體特質的取代基包括例如經基,未取代的或經取 代的f基’未取代的或經取代的苯基,未取代的或經取代 的烧氧基,未取代的或經取代的苯氧基,未取代的或經取 代的烧,基’未取代的或經取代的芳胺基,未取代的或經 取代的芳硫基和未取代的或經取代的苯硫基。在上述的其 他取代基之中’未取代的或經取代的烧基和未取代的或經 取代的烧氧基_特別地有利。苯胺基可用的取代基之 中’那些具有受體特質的取代基包括例如氣基,硝基,幾 基,烧氧基幾,,芳氧基数基和函素原子。在上述的其他 取代基之中’氰基’硝基和鹵素原子證明制地有利。 本發明的蔥醌化合物(B)在其惹醌結構中位置1,2, 3 和4之中一到三個每個被至少一種選自一群包括 (a), (b),(c)型和(d)-(g)型取代基的胺基佔領而位置丄 2, 3和4的剩餘位置每個被未取代的氫原子及/或將說明 如下之(h)型取代基的各種組合佔領。 類型(a)的取代基包括例如〇-乙氧基羰基苯胺基, 乙氧基羰基苯胺基,p-辛氧基羰基苯胺基,p—氰基笨胺 基,P-硝基苯胺基,p-氯苯胺基,0-氟基苯胺基,氟 基本胺基’ 3-亂基-4-亂基苯胺基,2,6-二氣笨胺裏, 4-氰基-2, 6-二氯笨胺基,4-硝基2, 6-二氯苯胺基,2 6-二氟苯胺基,2-氣基6-甲基苯胺基,2-氟-6—^基苯 胺基,2, 4, 6-三氣苯胺基,2,3,5, 6-四氣苯胺基, 2, 3, 5, 6-四氟基苯胺基和4-氰基-2, 3, 5, 6-四氟基苯胺 _42__ 本紙乐尺度適用中國Ϊ家標準{ CNS ) A4規格(2丨0X297公釐) '~~" 一 (請先閏讀背面之注意事項再填寫本頁)
45 7383 A7 B7 1、發明説明() 基。 類型(b)的取代基包括例如苯胺基,p-羥基苯胺基, 〇-曱氧基苯胺基’ P-甲氧基苯胺基,m-乙氧基苯胺基, ρ-曱基苯胺基’ p-乙基-苯胺基,P—丁基苯胺基,P —三 級丁基苯胺基,2,4 -二曱氧基苯胺基,2, 4-二丁氧 基笨胺基,2, 6-甲基苯胺基,2, 6-二乙基苯胺基,2,6-二異丙基苯胺基,2-曱氧基6-曱基苯胺基和2-甲氧基-6-乙基苯胺基。 類型(c)的取代基包括例如甲基胺基,乙基胺基,正_ 丙基胺基’異丙基胺基,正-丁基胺基,異丁基胺基,三 級丁基胺基,直鏈或支鏈戊基胺基,直鏈或支鏈己基胺 基’直鏈或支鏈庾基胺基’直鏈或支鏈辛基胺基,羥基曱 基胺基,羥基乙基胺基和環己基胺基。 類型(d)的取代基包括例如曱氧基,乙氧基,’正-丙氧 基,異丙氧基,正-丁氧基,異丁氧基,三級丁氧基,直 鏈或支鏈戊氧基,直鏈或支鏈己氧基,直鏈或支鏈庾氧 基,直鏈或支鏈辛氧基,曱氧基曱氧基,甲氧基乙氧基和 乙氧基乙氧基。 輕濟部中央標牟局員工消費合作社印製 I. . 1L - - : 1 - --- -Λ'衣.....I I ·· (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 泉 類型(e)的取代基係為未取代的烧基和其苯環裡具四 個碳原子的烷基,1到4個碳原子的烷氧基和有一或二 個鹵素原子當做取代基的苯氧基。定言之,其包括例如苯 氧基,〇-曱基苯氧基,in-甲基笨氧基,p一乙基苯氧基, P-丙基笨氧基,P-異丙基苯氧基,p—三級丁烯苯氧基, P-甲氧基苯氧基,ρ-乙氧基苯氧基,p_異丙氧基笨氧 基,P-丁氧基苯氧基,2, 6-二甲基苯氧基,2, 6-二乙基 不紙饮八反遇州甲国國家標準(CNS > A4規格(210X297公瘦) A7 B7 乙基苯氧 類 457383 五、發明説明( 2%^乙^=丙基苯氧基’ 2,6—二甲氧基笨氧基, 备—一乙氧基本氧基,2,6-二異丙氧基苯氧基, ^苯氧基,2-氣基6-甲絲氧基和2_氣基6_,一 基。 :型⑴的取代基包括例如甲硫基,乙硫基,正—丙硫 ^ 、两硫基’三級丁硫基’直鏈或支鏈戊硫基,直鍵或 ^己硫基’直鏈或支鏈庾硫基,直鏈或支鏈辛硫基和2_ 羥基-乙硫基。 類型(g)的取代基係為未取代的苯硫基和具有一到四 =選自-群包料基、減、甲氧基、·、氰基和氣基 ^故取代基的笨硫基。定言之,其包括例如祕,Η 苯硫醇,Ρ-羥基硫酚,〇-甲氧硫基酚和4_氰基一 2, 3, 5, 6-四氟基硫酚。 類型(h)的取代基包括例如氟原子,溴原子,氯原子 和碘原子。上述的其他取代基之中,氟原子證明特別地有 利’因為其在促進溶劑或樹脂裡的溶解度方面是有效的。 本發明蔥醌化合物(B)能夠藉由與(A)和(C)族的其它 化合物混合而形成黃色、紅色或藍色染料 本發明人已經嘗試蔥醌化合物(B)與其它(A)和(C)族 (進一步地與其它染料)的各種不同組合。結果,傾發現能 使染料得到所要性質的組合可以藉由將上述(a) - (c)型 胺基取代基以及(d)- (g)型取代基(視以下所述的目的而 疋)導入蔥親結構中位置1, 2, 4及/或4並且將氫原子或(h) 型取代基(尤其最好是氟原子)導入剩餘位置内而得。 適當地,主要使用(a), (b)和(c)型二級胺基取代基 本紙張尺度適用中國國家標準{ CNS ) A4規格(210X29?公釐) ----------农------ΐτ------、泉 * * * ^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印¾ 45 45 73 8 3 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明() 以將吸收波長往較長波長那端移動。移動的寬度可以因取 代基種類或要用的取代基數目而不同。吸收波長能因取代 基種類或要用的取代基數目而定控制在400-650毫微来 的波長範圍裡°在該情況裡,要導入蔥跟結構中位置1,2,3 及4的二級胺基為改良光固性起見,最好是(“和化)型苯 胺基的二級胺基。 適當地,主要使用類型(d)和(e)的取代基以顯著地改 良溶解度。取代基的使用使奎寧茜素化合物(A)展現例如 丙酮和甲基乙基酮等酮型溶劑,例如苯、曱笨和二曱苯等 烴類型溶劑和例如氣仿和二氯乙烷等_素型溶劑裡的高 ’谷解度。隨著要用的取代基數目增加,增強溶解度的效果 也隨之提高。 適當地,(f)和(g)型的取代基係用來輔控制吸收波 長’同時使其具有溶解度。 類型⑻⑽代基可峨料#丨讀脂朗溶解度增 強。使时躲其它取絲之㈣、子尤其則在這方面^ 特別地有效的。 這些取代基當以合併狀態導入時,使葱跟化合物⑻ 顯不在例如丙酮和甲基乙基酮等酮溶劑,例如苯、甲苯和 二曱苯等烴類溶劑和例如氣仿和二氯乙燒等_化的溶劑 裡的溶解度明顯折升,而且同時使吸收波長控制在働_ 650毫微米的波長範圍裡’其係因取代基種類或要用的取 代基數目而定。 在上述慧酿化合物(B)裡,通式⑶所示的蔥酿化合物 從形成染料的觀點證明是有利的: 46 本紙伕尺度速用中國國家標準(CNS ) A4規格(2ΪΟΧ 297公嫠) (請先閩讀背面之注意事項再填寫本頁) *-口 5 绥濟部中央樣準局貝工消貧合作社印装 4 ' 7383 A7 五、發明説明()
其中V表示齒素原子或0U,τ和U獨立地表示未取代的 或經取代的烷基、環烷基、或未取代的或經取代的芳基, r和s每個表示整數1-3,條件是r + s不大於4,且其 中s是2或更大,數個V獨立地表示相同的或不同的取代 基。上述通式(3)裡的NHT係相同於(a)-(c)型二級胺基, 而0U係相同於上述(d)和(f)型未取代的或經取代的烷氧 基或未取代的或經取代的苯氧基。 為了使該蔥醌化合物(3)當做用於紅色濾波嚭之光感 應性樹脂上色組合物所用的調理性黃色染料,最好在通式 (3)裡,r是1,NHT佔領蔥醌結構中位置2或3,τ表 示在鄰位上具有一個取代基的芳基(最好是受體特質),至 少一個V為未取代的或經取代的烷氧基或未取代的或經 取代的苯氧基,两剩餘的V為氟原子。尤其,該化合物為 改良溶解度起見’喜歡T為一種在位置2和6有取代基的 芳基。 為了使該蔥醌化合物(3)為用於紅色濾波器之光感應 性樹脂上色組合物所用的紅色染料,最好有一個導入位置 2和3其中至少一個内的上述(b)型取代基的苯胺基(尤其 包含具有施體特質之取代基)或具有數個導入蔥醌結構裡 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本買)
1T -線. 中圉國家標準(CNS ) A4祕(210X297公釐) 蛵濟部中央標準爲員工消費合作社印" 457383 A7 B7 五、發明説明() " 位置2和3其中至少一個内的上述(b)型取代基的苯胺基 (尤其包含具有施體特質之取代基。為使化合物具有溶解 度,=)或(e)型烷氡基或苯氧基證明是有效的。 當想要把蔥蔽化合物(3 ;)當做用於藍色濾波器之光感 應性樹脂上色組合物可用的染料時,化合物最好是:在上 述通式(3)裡,r是2-3,至少一個NHT為在蔥醌結構中 位置2或3的取代基,τ係為芳基((b)型苯胺基當做 NHT),芳基在鄰位上具有一個取代基(尤其具有受體特質 的取代基),而剩餘的位置每個被氟原子佔領,NHT其中 二個係為惠酿結構中位置丨和4的取代基’而剩餘的位置 2或3則被氟原子及/或即佔領。當特別地需要溶解度時, (d)或(e)型烷氧基或苯氧基的導入證明是有利的。 將上述未取代的或經取代的苯胺基當做二級胺基導 入’使得光固性獲得改良。相反地,烷胺基代替笨胺基當 二級胺基導入,則造成光固性降級。因此,最好使用未取 代的或經取代的苯胺基當做所討論的至少其中一個取代 基。{雖然烷胺基的取代基揭示於文獻(Zh. Obsch. Khim. 1968第38冊第8號第1884-1888頁),但是其光固性非常 差而且在實際的應用上不足。} 本發明需要有至少一個導入蔥醌結構中位置2或3的 (a)或(c)型二級胺基取代基》本發明人傾發現當奎寧茜素 化合物具有導入蔥醌結構中位置2或3内的取代基時,獲 得比具有導入蔥醌結構中位置1和4内的取代基時更好的 光固性。至於(a)-(c)型取代基的導入,因此本發明較喜 歡更快地將取代基導入蔥醌結構中位置2和3内,而非位 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4规格(210X297公釐) --------1 '表------ΪΤ------康 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 738 3 五 ____ 經濟部中央梯準局員工消費合作社印策 Α7 Β7 發明説明() 置1和4。此外,至於(d)-(g)型取代基的導入,導入蔥 酸結構中位置2和3内就光固性而言證明比導入位置1和 4内更有利。 上述本發明的蔥醌化合物(B)的典型例子係說明如 下。 ’、 (1) 2-胺基1,3, 4-三II基蔥酿, (2) 2-(〇-乙氧基羰基苯胺基)-1,3, 4~三氟基蔥酿(, (3) 2〜(p-氰基苯胺基)-1,3, 4-三氟基蔥跟, (4) 2-(〇-硝基苯胺基)-1,3, 4~三氟基蔥醌, (5) 2-(p-三級丁基苯胺基)-i,3,4-三氟基蕙醌, (6) 2-(〇-甲氧基苯胺基)-1,3, 4-三氟基蔥醌, (7) 2-(2,6~二異丙基苯胺基)-1,3,4-三氟基蔥酿, (8) 2-(2, 6-二氣苯胺基)-2, 3, 4-三氟基蔥醌, (9) 2-(2, 3, 5, 6-四氣苯胺基)-1, 3, 4-三;f lucro 葱 醒>, (10) 2-(2,3,5,6-四氟基苯胺基)-1,3,4 -三氣基葱 酿Μ (11) 3-(2, 3, 4, 5-四 It基苯胺基)-2-丁氧基-ΐ,4-二氟 基蔥酸·, (12) 3-(4-氰基-3-氣苯胺基)-2-辛氧基_1,4-二氟基 蔥酿·, (13) 3-(4-氰基-3-氣苯胺基)-1,2-二丁氧基—4-說基 蔥媪, (14) 3-(p-氰基笨胺基)-2-苯氧基-1,4-二氣基菌、臨(, (15) 3-(p-氰基苯胺基)-2- (2,6-二乙基苯氧基)_1,4 本纸疚尺度通用中國國家標準(CNS ) Μ規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標率局員工消費合作社印装 738 3 A7 B7 五、發明説明() 二氟基蔥醌, (16) 3-(2, 6-二氣苯胺基)-2-(2, 6-二氯笨氧基)-1,4-二氟基蔥酕, (17) 3-(2, 3, 5, 6-四氣苯胺基)-2-(2, 6-二曱氧基苯氧 基)-1,4-二氟基蔥醌, (18) 2,3-雙(p-曱氧基苯胺基)-1,4-二氟基惹酸, (19) 2,3-雙(2-甲氧基-6-曱基苯胺基)-1,4 -二氟基 蔥醌, (20) 2, 3-雙(2, 6-二異丙基苯胺基)-1,4-二氟基惠 親, (21) 2, 3-雙(2, 3, 5, 6-四氟基苯胺基)-1,4-二氟基慧 酸, (22) 3-(2, 6-二氯苯胺基)-2- (2, 6-二氯苯氧基)~ 1,4-二氯蔥醌, (23) 2-(2,6-二氣苯胺基)蔥醌, (24) 3-(2,6-二氣苯胺基)-2- (2, 6-二氣苯氧基)蔥 酸, (25) 2, 3-雙(2-曱氧基-6-甲基苯胺基)-i,4一二氣蔥 醌, (26) 2-丁基胺基-1,3, 4-三氟基f醌, (27) 1,4-雙(正-丁基胺基)-2, 3-二氟基蔥醒, (28) 1,4-雙(環己基胺基)-2-辛氧基-3-氟蔥酿 當上述引用的蔥醌化合物在下提及時,將在葱親化合 物名字後面加括號指明其相關的前位數字。舉例來說,„ 蔥醌 °
---- _5Q 本紙張尺度適用t国國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 装_ 訂 4 5 738 Α7 Β7 五、發明説明() 化合物(28)"係指上面參考數字(28)的”1,4-雙(環己 基胺基)-2-辛氧基-3-氟蔥醌"。 下列通式(7)所示的蔥醌係用來當做起始原料,該蔥 醌 具有在位置1,2,3和4,或位置1,2,和3,或位置1,2 和4,或位置1和2,或位置1和3,或位置2和3,或 位置2或位置3取代的鹵素原子 〇
(7) 其中S°表示鹵素原子而w表示整數0-3。其每個繼續地或 同時地與選自一群包括脂族胺基化合物、芳族經基化合 物、脂族羥基化合物芳族氫硫基化合物和脂族氫硫基化合 物的親核反應性材料反應,藉此進行氟原子的親核置.換。 在此所用的親核反應性材料係為通式(8)所示的化合 物 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 装· 訂 線 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
(8) 其中W2表示-ΝΗ2,-ΟΗ或SH,D3係獨立地為至少一種 選自一群包括-COO R5,其中R5表示氫原子或1-18個碳 51 ___ 本紙ft尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(2!〇X29"?公釐) 45 738 3 ^____ 經濟部中央標準局員工消費合作社印策 A7 B7 發明説明() 原子,最好是1-12個碳原子的烷基,硝基,氰基,18 個碳原子,最好是1-6個碳原子的烷基.,1-8個_5炭原子, 最好是1-6個碳原子的烧氧基和鹵素原子,而X表示整數 0-5,最好是1-3。在該情況裡,親核反應性材料最好在 位置2和6具有取代基。其他的親核反應性材料係為通 式W2R6的化合物’其中R6表示例如1-18個碳原子,最好 是M2個碳原子的烷基。 通常親核置換反應在有機溶劑裡進行。反應方面有效 的有機溶劑包括例如硝基苯、乙腈和苯腈等惰性溶劑,例 如吡啶、N,N-二曱基乙醯、N-曱基-2-4咯酮、三乙武 胺、二正丁基fe、一曱基楓和績烧非質子極性溶劑,例如 α-氣条 '二氣本、’一風本、氣仿及二氣乙炫、和苯、甲笨 與二曱苯等ii素型溶劑。例如上述胺基和經基化合物等 親核反應性材料本身可以當做溶劑,代替上述的有機溶 劑。 適當地,例如三乙基胺和三正丁胺等有機鹼和例如氡 化鉀、氫氧化鉀、碳酸鉀、氫氧化鉀和碳酸鈉等無機鹼可 以當做縮合劑。當親核反應性材料本身在例如苯胺、曱笨 胺或菌香胺等胺基化合物裡顯示當做縮合劑的特質時,不 需要使用上述縮合劑。當親核反應性材料本身具有強反應 性時,不必使用任何的縮合劑。 反應溫度通常為20 °C-200 °C,雖然溫度因例如反應 溶劑等因素而改變。最好,芳族胺基化合物的置換反應在 50 C-180 C下進行,芳族羥基化合物的置換反應在2〇。匚 - 120°C下進行,脂族羥基化合物的置換反應在5(rc—18〇 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Μ規格(2丨0><297公釐) ---------、裝------訂------Λ (請先閱讀背面之注項再填寫本頁>
4573S 3 A7 B7 發明说明( 。〇下,行’芳族氫硫基化合物的輯反應在 下進行,或脂族氫硫基化合物的置換 。 尸 下進行。 、久應在50 C-180 °C (1)-<3>酞花青化合物(〇 一 1 本發明所用的酞花青化合物-好,展現極㈣光陳㈣熱性,麵脂㈣溶解度很 1 貝示卓越的透明度而 真;又有rtb渴和極佳的音調。該欧农束 列通式⑴所示之⑫花青結構的化合/彳b σ物⑹具有下 2 3
6 7 (1)
11 10 I ΪI. H ~i I f 裝n n n n ---i^i -λ,_ . - (請先閲讀背面之注意事領再填寫本頁) 經濟部中央捸準局貝工消費合作社印製 其中Μ表示二價金屬或包含配位基 之苯環裡16個位置中的1到8位詈今“金屬,允許取代 個被函素原子佔領。在(c)_,位置 ,,,,’ 1!,14和15上具有一到八個未取代或經取代 53 本紙狀度適财關家標f ( CNS ) A4祕(170^297¾ ^5 738 3 經濟部中央標準局員工消費合作社印策 A7 五、發明説明() ' 花青化合物當不 R 而疋早獨使用時’在樹脂裡的溶解 : 展現極麵細性和耐熱性,顯示卓越的透明 ΐϋ'ΐ有混濁’和極佳的音調,因此,可以形成用於彩 邑應波Is之光感應性樹脂上色組合物裡的染料。 在上職彳化合物⑹裡,未取代的祕取代的烧 乳基及/或苯氧基裡所㈣那些取代基不需要狹監的定 義’而才曰的是除氫原子之外所有非金屬原子基。非金屬原 子基包括例如鹵素原子,院基,芳基,雜環基,氰基,經 基,确基’胺基(包括經取代的胺基),烧氧基,芳氧基, 酿,基’胺m基絲,氨4醯基胺基,烧硫基,芳硫基, 烷羰基胺基,硫醯胺基,胺曱醯基,氨磺醯基,硫醯基, 烧氧基羰基,雜環氧基,偶氮基,醯氧基,胺曱酿氧基, 甲矽烷氧基,芳氧基羰基,亞醯胺基,雜環硫基,亞磺基 (suliinyl),磷醯基和醯基。 上述酞花青化合物(C)之中,那些原子減掉苯氧基(在 鄰位上有取代棊)在苯氧基鄰位上取代基裡所含之氫原子 的總原子半徑不超過3.0A的欧花青化合物證明是有利 的。在這裡.,主要原子的原子半徑為,碳=0.77^,氧 =0. 74A,氮4 74A ’ K 72A,氯=◦. 99A K 14A, 矽=1.17A,磷=1. l〇A而硫=l.〇4A。 當全部原子半徑小於3, 0A時,酞花青化合物(C)顯示 樹脂裡的溶解度和吸收波長的效應仍然較好。 上述酞花青化合物(C)之中,通式(9)所示的酞花青化 合物證明特別地有利, 54 用中Ϊ國家標準(CNS ) 丁0X 297公釐) I, 1 -I 1 -1 I - 1- I- Ϊ ί I -1— —^1 1 -- I 1 II —^1 二 -- I . . - -I ρί— - HI (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 5 4 738 3 A7 B7 五、發明説明(
(9) 其中P表示至少一個選自鹵素的原子,Q表示如通式(1〇) 所示在鄰位上具有一取代基的苯氧基, 〇 (10) I--------{ *裝------訂-----™1線 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁)
We 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 其中G表示至少一個選自下列(1)-(7)族的取代基(1) R11 (2) C02R12 (3) C02(CH2CH20)fR13(4) C02CCH2CH2CH20) gR1 (5) 0[(CH2)h0]iR15 ' (6) C02(CH2)jR!6 »14 55 本紙張尺度適周中國國家橾準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 45 7383 A7 B7 五、發明説明( (CK2)l
⑺ group C〇2_(CH2)k —A
B 經濟部中央標绛局員工消費合作社印笨 其中r11 m4和]^獨立地表示一直鏈、支 或環狀1-20個碳原子的烷基或未取代的或經取代的芳 基’ R16表示未取代的或經取代的芳基,A表示CH基戋= 原子’ B表示氧原子,硫原子,CH2,基,或H二 碳原子的烷胺基,f、g、h和j每個表示整數卜5,土 和k每個表示整數0-6,而1和m獨立地表示整數卜4, W表示至少一個選自齒素原子及/或G之中的取代基,而^ 表示整數0-4,a-d每個表示整數〇-4,條件是a„d全部 係為整數1-8,而Μ表示二價金屬或具有配位基的四價金 屬。 可月b在未取代或經取代芳基發生取代上述G所定義 的取代基包括例如低碳數烷s(n_C4),低碳數烷氧基 (C1-C4) ’ _素原子,硝基,胺基,烷基(C1_C4)胺基和烷 氧基羰基(C卜C4)。 上述那些通式(12)所示的酞花青化合物具有一到八 個導入酞花青結構裡苯環鍵位置之未取代的或經取代的 烷氧基及/或未取代的或經取代的苯氧基。本發明家已經 確定酞花青化合物特別地能夠藉由將上述通式(1〇)所定 義之取代基(G)密集地導人苯氧基的鄰位而獲得保持光固 性及控制樹脂裡溶解度和吸收波長的極佳性質,此外,包 含併少一種酞花青化合物之染料的彩色濾波級光感 應性樹脂上色組合物和使用該組合物的彩色濾波器能夠 在控制光固性和吸收波長方賴示優良的效應。 56 本紙掁尺反通州1T固固本稞準(A4規格(2 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝. 訂 線· 45 738 3 A7 B7 五、發明説明( ^ 此外’在本發明裡,那些通式(12)裡Q取代基佔領所 謂位置β(即通式(1)所示炚花青結構的苯環内全部16個 可取代位置中位置2, 3, 6, 7, 10, 11,14和15)的酞花青化 合物(C) 2 3
(1) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 其中Μ表示二價金屬或包含配位基的四價金屬,當不與化 合物(A )和(Β)混合而是單獨使用時係獲得保持光固性及 控制樹脂裡溶解度和吸收波長的極佳性質,包含併入至少 一種(C)族酞花青化合物之染料的彩色濾波級光感應性樹 脂上色組合物和使用該組合物的彩色濾波器能夠在控制 光固性和吸收波長方面顯示優良的效應。 ^ 當酞花青化合物(C)之苯環鏈裡全部16個位置中的1 到8位置被未取代的或經取代的烷氧基及/或未取代的或 經取代的苯氧基佔領時’剩餘位置(通式(9)裡以P表示) 57 本紙乐尺度適用中國國家標率(CNS ) A4说格(210X297公釐) U· 45 738 3 A7 B7 五、發明说明() ^被土^·原子’最好被氟原子佔領。氟原子的使用在献花 月化口物((^的溶解度方面產生較好的效應。 上述酞花青化合物(C)較喜歡剩餘位置(通式(9)裡以 P表W被氟原子。尤其’從a原子㈣不少於通式⑴所 不之酞2青,冓裡位置1,4, 5, 8, 9,12,13,和16之中五個 的事實證明是有利的’因為其在增強樹脂裡化合物溶解度 方面造成更好的效應。 #在上述酞花青化合物(c)裡,上述通式(1)酞花青結構 之苯環鍵裡所有位置上未取代的或經取代的苯氧基數目 較佳為3-5。更佳地,上述苯氧基 佔領些上述通式(1)所示酞花青結構裡的位置 m 7,10,11,14和15。總共三到五個苯氧基接在上述 通式(1)所示酞花青結構裡的位置2, 3, 6, 7, 10, 11,14和 15同樣多的位置上’使得彩㈣波級光感應性樹脂上色 組合物在調整當做染料的吸收波長方面仍有較好的效 果。 經濟部中央標準局貞工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) > 接在上述通式(1)酞花青化合物(c)裡欧花青結構之 苯環鏈位置的未取代或經取代苯氧基中,取代基最好密集 地導入苯氧基的鄰位。特別適合使用上述通式(13)裡〇所 示的(1)-(7)取代基。苯氧基提供取代基w以進一步置換 化合物。W表示G或鹵素原子,最好是g。適當地,诈取 代基其中至少一個佔領笨氧基的鄰位,即取代基^和w佔 領笨氧基的位置2和6。笨氧基在其位置2和6有取代基 的事實對樹脂裡的溶解度和吸收波長是有利的。 在该情況裡,接在笨氧基位置2和6之取代基裡減去 本紙張尺度適用中國國家椟孪(CNS ) A4規格(210X297公釐) A7 45 738 3 ___B7 五、發明説明() 氫的原子總數最好不小於4,更適當地不小於7。 接在苯氧基位置2和6其中一個或兩個之取代基的典 型例子係如下所示。 (1) 族的取代基:甲基,乙基,丙基異丙基,環丙基, 丁基’異丁基’二級丁基’三級丁基,直鏈或支鏈戊基, 直鏈或支鏈己基,環己基’直鏈或支鏈庾基,直鏈或支鏈 辛基,直鏈或支鏈壬基,直鏈或支鏈癸基,直鏈或支鏈十 一烷基,直鏈或支鏈十二烷基,笨基,〇„曱基苯基, 曱基苯基’ P-乙絲基,p-異叫苯基,ρ_τ基苯基, Ρ-三級丁基苯基,Q-ψ氧基苯基,m—甲氧基苯基,ρ乙 氧基苯基,Ρ-異丙氧基苯基,Ρ-丁氧基苯基,2,6—二甲 基苯基,2,6-二乙基苯基,2,6~二異丙基苯基,2,6-二-二級丁基苯基,2,6-二曱氧基苯基,2,6-二乙氧基 苯基,2’6-二異丙氧基苯基,2-氟苯基,2-氣苯基,2-溴-苯基,2-碘笨基,4-氟苯基,4-氯苯基,4-溴-苯 基,4-碘苯基,2, 3-二氟苯基,2, 3-二氣笨基,2, 4-二 氟苯基,2, 4-二氣苯基,2,4-二溴苯基,2,6-二氟苯 基,2,6-二氣苯基,2,6-二氟笨基,2,6-二氯苯基, 2,6-二溴苯基,3, 4-二氟苯基,3, 4-二氯苯基,3, 4-二 乱本基,3, 5-一氣苯基,2, 4,6-三氟苯基,2, 4, 6-三氣 苯基,2, 3, 5, 6-四氟苯基,五氟苯基和五氣苯基。 (2) 族的取代基:曱氧基羰基,乙氧基羰基,丙氧基 羰基,異丙氧基羰基,丁氧基羰基,異丁氧基羰基,二級 丁氧基叛基,特丁氧基数基,直鏈或支鏈戊基幾基,直 鏈或支鏈己氧基羰基,環己氧基羰基,直鏈或支鏈庚氧基 ___59 本紙張尺度適用中國國家標ί ( CNS ) 210><29^^^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 東 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 4 5 738 3 五、發明説明( =或===或直:切壬氧基·’ 級丁基環产氧基麟,苯氧基幾基,〇基苯氧 氯苯氧基数基’4-環己基苯氧基羰基,4_ 基。錢基’ 2一氟苯氧基幾基和4-乙氧基苯氧基羰 裁美⑶代基:f氧基乙氧基,乙氧基乙氧基 其%,β:,含氧庚氧基羰|,3,,6、含氧_辛氧基数 土 , ,9 含氧癸氧基幾基和3,,6’,9,-12,-含致+ 三烧氧基幾[ κ 3乳十 ⑷族的取代基:^氧基丙氧基麟,乙氧基丙氧基 ^ 4,’8 —含氧壬氧基羰基,4’,8’—含氧~癸氧基羰 基和4 ’8,12’-含氧十三烷氧基羰基。 ^族的取代基:?氧基,乙氧基,丙氧基,異丙氧 基,y氧基,異丁氧基,零丁氧基,特丁氧基,直鏈或支 鏈戊,基,直鏈或支鏈己氧基,環己基—氧基,直鏈或支 鏈庚氧基,直鏈或支鏈辛氧基,直鏈或支鏈壬氧基,直鏈 或支鏈癸氧基,直鏈或支鏈十一烷氧基,直鏈或支鏈十二 烷氧基,曱氧基乙氧基,乙氧基乙氧基,3,,6,_含氧庚 氧基,3’,6’-含氧丙烯氧基,3,,6,,9’—含氧癸氧基, 3,6 ,9 ’12 -含氧十三烷氧基,曱氧基丙氧基,乙氧基 丙氧基,4’,8’-含氧壬氧基和4’,8’-含氧癸氧基。 (6)知的取代基·苄基鼓基,乙氧苯氧基(phenetyl〇Xy) ^^^用中國國家橾準(CNS > Α4規格(210X297公f ) 請 先 閲 讀 背 之 注 意 事 項 再 4 頁 訂 經濟部中央榇準局貝工消费合作社印裝 45?383 A7 B7 五 、發明説明( 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 J基幾基/ 3-苯基-2-丙氧基戴基,4-笨基+丁氧基幾 土,5-苯基-卜戊氧基羰基和6_苯基_丨_己氧基羰基。 (J)族的取代基:2-四羥基呋喃氧基羰基,4_四氩 4,氧基羰基,2-喺啶氧基羰基,2-吡啶氧基羰基,2_ =氫硫苯氧基錄,四氫糠氧基錢,4_四氫吹 =基,2-1,4-氧氮陸園基乙氧基羰基,2_n比咯啶基乙氧 基羰基和2-涨啶基乙氧基羰基。,,四 上述欧花青化合物(c)裡’具有密集地接在苯氧基位 2和6之取代基的酞花青化合物最好選自(2) 以 ^(6)和(7)族的取代基。尤其較佳地,位置2和6之取代 基的其中—個選自於⑵_⑷族和⑹和⑺族取代基而另 ^代基選自⑴和(3)族取代基。即使當例如使祖花青 a物(C)單獨當做染料用綠色滤波級光感應性樹脂上色 f合物形成綠色著色層時,上述取代基的特別組合在增強 上色組合物對吸收波長的適應性方面是有利的。 那些_素原子除ΠΗΌ族取代基之外例如取代基w 例子。定言之,其為氟原子,氣原子,溴原子和碘 在上述鹵素之中,氣原子和溴原子證明特別地有 利0 在導入上述取代基G及W後保有之上述苯氧基連接的 位置上,為了增強溶解度並控制吸收波長可以將其它取代 入。適合導人的取代基包括例如齒素原子及/或烧氧 土羰基j包括未取代或經取代直鏈或支鏈卜2〇個,最好 I ^個^厌原子的烷氧基等烷氧基,未取代的或經取代的芳 軋土羰基,未取代的或經取代的1-12個碳原子,最好1-4 61 (CNS ) A4規格(210x297公釐} C請先閱1*背面之注意事項再填寫本頁) 訂 45 738 3 A7 B7 經濟部中央標準扃貝工消費合作社印製 五、發明説明() . 個奴原子之直鍵或支鍵烧基,1-12個碳原子,最好ι_4 個碳原子之直鏈或支鏈烷氧基,1-20個碳原子,最好卜4 個碳原子之直鏈或支鏈烷胺基,1-20個碳原子,最好>4 個碳原子之直鏈或支鏈二烷胺基,環己基,未取代的或經 取代的笨氧基,未取代的或經取代的笨胺基和硝基。 連接到上述故花青化合物(C)之故花青結構裡苯環 中全部16個位置其中一到八個位置的烷氧基,可以被上 述除氫原子之外任何一個非金屬原子基取代。這些取代基 較佳為例如甲氧基,乙氧基,丙氧基,異丙氧基,丁氧基, 異丁乳基,二級丁氧基’三級丁氧基,直鏈或支鏈戊氧基, 直鏈或支鏈己氧基,環己基-氧基,直鏈或支鏈庚氧基’ 直鏈或支鏈辛氧基,直鏈或支鏈壬氧基,直鏈或支鏈癸氧 基,直鏈或支鏈十一烷氧基,直鏈或支鏈十二烷氧基,曱 氧基乙氧基,乙氧基乙氧基,3,,6,—含氧庚氧基, 3, ’ -含氧辛氧基,3’,6’,9,-含氧癸氧基, 3’’6’,,12’-含氧十三烷氧基,甲氧基丙氧基,乙氧基丙氧 基,4’,8’ -含氧壬氧基和4’,8,—含氧癸氧基。 上述炚花青化合物(c)係圍繞金屬肽花青化合物。那 些由上述通式(12)所示的化合物可以當做金躲花青化 =的典型例子。定言之,上述通式(12),M表示二價金 屬或具有配位基的四價金屬。狄花青化合物裡核心金屬Μ 1典型例子,可以舉出二價金屬,例如氯化鐵、鐵、鎖、 f、鈷、,、鈀和鋅’而四價金屬例如氣化鋁、氯化銦、 ’ Μ及具有例如氧鈦基或氧鈒基等配位基 在上述其他金屬核心之中,钻,銅,免,辞 --___ 62 本紐尺度適用 --------- I--^ n I I n -訂 • * (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 45 738 3 Α7 Β7 五、發明説明() 化錫和氧釩基證明特別地有利。 ^述故花青化合物(C)之中,那些具有二價金屬或具 配位基之’金屬當做取代基M並具有未取代或經取代 院氧基及/或絲代或經取絲氧基連接卿於通式⑴位置2’ 3’ 6’ 7’ 10’ 11’ 14和15中至少三個當做取代基的 献花青化合物
6 7 N 8 (1) (婧先閱讀背面之注意事項再填窝本頁) 裝_ 訂
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 12 V^9 11 10 證明就形成染料的緣故而言是有利的。 關於上述通式(1),為了製造適合用於膠彩濾波級光 感應性樹脂上色組合物的染料,核心金屬Μ較佳為二價金 屬例如鈷,銅,鈀,鎳或鋅,以吸收波長的調適性觀點來 看特別以鋅,鈷或銅為較佳。更佳地,核心金屬Μ是二價 金屬而連接到酞花青結構之苯環當做取代基的苯氧基數 目為三到五,剩餘位置則被氟原子佔領。 63 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2】ΟΧ297公釐) 4 5 73 8 3 A7 B7 五、發明説明() (請先閲讀背面之注^一^項再填寫本頁〕 關於上述通式(1),製造適合用於綠色濾波級光感應 性樹脂上色組合物的染料,以調整具有配位基之四價金屬 的吸收波長觀點來看,核心金屬Μ較佳為例如氣化錫 (SnC12),氧釩基(V0),氧鈦基(TiO),尤其是氧釩基。更 佳地’核心金屬Μ是具有配位基之四價金屬,而連接到跃 花青結構之苯環當做取代基的苯氧基數目為三到五,原子 減掉苯氧基(在鄰位上有取代基)在苯氧基鄰位上取代基 裡所含之氫原子的總原子半徑不超過3.0έ,剩餘位置貝ij 被氟原子佔領。 上述本發明酞花青化合物(C)的典型例子,可以舉出 下列表5-11裡所示的第1-34號欧花青化合物。笨氧基和 烷氧基係連接到上述通式(1)裡位置2, 3, 6, 7, 和15中一些位置上當做取代基。 表1 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 號碼 殘餘取代基的元素 取代基 中心金屬 種類 數目 .種類 數目 1 C1 14 Et φ co2(c2h4o)3ch3 2 SnCl2' 2 F 14 ch3q co2c2h4och3 2 VO 3 F 12 4 Sncij 4 F 12 o-ch2ch2ch2ch3 4 Tio 5 F 12 C〇2(C3H60)2Bu 4 Sn〇l2 _ · · ··—1 本紙伕尺度適用中國國家檩準(CMS ) Λ4規格(210X 297公釐) 457383
7 7 A B 五、發明説明()表2 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 總馬 殘餘取絲的元素· 取储 中心金屬 種類 數目 種類: 數目' 6 F 12 i-PrO 4 TiO 7 F 12 F\ C02Bu 4 VO 8 F 12 ch3 / CO2C2H4OCH3 4 VO 9 F 12 ch3 Φ。 co2ch2-^ 4 VO 10 F 12 ch3 ct〇 4 SnCl2 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標隼(CNS ) Λ4規格(21〇Χ 297公釐) 457383 A7 B7 五、發明説明().. 表3 經濟郜中央標準局—工消費合作社印製 嫩馬 殘餘取代基的元素 取储. 中心金屬 種類 數目 種類 數目 11 F 12 C02Bu 4 VO 12 F 12 ch3o co2c2h4och3 4 VO 13 F 12 EtQ^ C〇2 ~ i —Pi" 4 VO 14 F 12 MeO MeO 4 TiO 15 F 12 q〇2C2H4〇CH3 CO2C2H4OCH3 4 VO I-------义 ¥------ΐτ------}泉 - ^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 66 本紙乐尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(21〇><297公釐〉 45 738 3 A7 B7 五、發明説明(.)表4 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
Μ5馬 殘餘取的元素 取储 中心金屬 種類 數目 種類 數目· 16 F 12 、o2(ch2)3〇 (/〇2 (CH2 ) 4 TiO 17 F 8 i-PrO 8 VO 18 F 8 c〇2ch2·^^ 8 VO 19 F 8 o^O C02(C2H40)3CH3 8 VO 20 F 8 Me〇 Φ MeO 8 TiO (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4坑格(2!0Χ297公釐} 457383 A7 B7 五、發明説明(.)表5 输馬 殘餘刺谨的元素 取储 ' 中心金屬 種類 數目 .種類 數目 21 C1 12 t-Bu 4 Co 22 F 12 o-ch2ch2〇ch3 4 Zn 23 F 12 〇^3 4 Zn 24 F 12 ch3 ◦令 co2c2h4〇ch3 4 Pd 25 F 12 m 4 Cu (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝'
'1T 經濟部中央標準局負工消費合作社印裝 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS } A4規格ί 210X297公釐) 4 5 738 3 A7 B7 五、發明説明()表6 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 總馬 殘餘取的元素 取储 中心金屬 種類 數目 種類 數目 26 F 12 chL^ φ CO2C2H4OCH3 4 Co 27 F 12 ch3 C02C2H40CH3 4 Fe 28 F 12 ch3 φ c〇2c2h4〇ch3 4 Ni 29 F 12 ch3 。令 co2c2h4〇ch3 4 Zn 30 F 12 ch3 co2c2h4och3 4 Cu I - . - - - m —^1 nn - - - - - - - - - - . ----- -I 1II1 , * { (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙汝尺度速用中國國家標準(CNS ) Μ規格(210X297公釐) 45 738 3 A7 ______B7 五、發明説明() 表7 綱 殘餘取絲的元素 取餘 中心金屬 種類 數目 種類 數目 31 F 12 0"^/-C〇2C2H4〇CH3 4 2η 32 F 12 Eto _ 4 Pd Me。’ 33 F 8 °-p CO2C2H4OCH3 θ Co 34 F 8 8 Zn (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 蛵濟部中央標準局員工消赍合作社印嚷 當上述引用的酞花青化合物在下提及時’將在炚花青 化合物名字後面加括號指明其相關的前位數字。舉例來 說欧花青化合物(34) ”係指上面表7所示參考數字(34) 的”酞花青化合物,'。 上述本發明酞花青化合物(C),例如含氟原子的酞花 青’可以藉由下列反應機構之第一或第二方法的各自第一 步驟及第二步驟而合成。本發明人已根據訴諸下列機構之 第一步驟及第二步驟的製法完成合成,因為本發明巳將該 ___ 70 本紙乐尺度速用中國國家榡毕(CNS ) 見格U10X297公釐) 738 5 4 A7 B7 五、發明説明() 方法揭示於 JP-A-63-30,566,JP-A-63-l4l,982, A-64-45,474 ’ JP_A-02-175,763 ’ JP-A-〇2~282 386 JP-A-04-39,361 > JP-A-05-222,302 , Tr, A 107,663 , JP-A-05-221,952 及 JP-A-〇5-345,86l 。 在下列反應式中,符號G ’ W和e與上述通式(9)和(i〇) 裡的定義相同。 第一方法 第一步驟
F
CN CN We F
G 〇 G F.
F
CN CN F 第一方法 第二步驟 a: F- M濟部中央標準局貝工消費合作社印製
G
F
CN F F
CN
We G
F
Λ v~L^-〇^Ow L(iN-MN^pilF (/ F N-γ ? e ---------一:裝------訂-------^11.1-. f請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) ^[1 (four molecule) 7S ά
F
G 71 本紙張尺度適用中國國家標华(CNS ) A4規格U〗0X297公釐) 457383 A7 B7 五、發明説明( 第=方法 第一步驟
F ^CNF (4個分子) 第二方法 第二步驟
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F (請先閏讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝.
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Gwe 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2;0Χ297公釐) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 45 738 3 A7 ---------B7 五、發明説明() ' "~: 〜- 止圖由本發明方法形成的(α)_(〇族化合物係詳細 如下。 的染料 一三原色的染料(紅色、綠色及藍色)係使用適當地選自 一群包括(AHC)族的化合物而製得,該((:)鵪即為單 ,(c)族(視未取代或經取代烷氧基及/或未取代或經取代 苯氧基當做取代基連接到上述通式(1)裡位置 2’ 3, 6’ 7,10,11,〗4中一到八個位置的需求而定),(A)+(B) 族的組合,(A)+(C)族的組合,(B)+(C)族的組合和 (A)KB) + (C)族的組合。利用與單獨(c)族或(A)_(c)族化 ^物混合來製造三原色染料(紅色、綠色及藍色)所必需的 染料將分成四族,也就是紅色染料,綠色染料’藍色染料 和調理性黃色染料’並以下列典型實施例說明如下。 I - i-(2)-<l>綠色染料 至於能企圖以本發明方法形成綠(原)色的綠色染 料,可以舉出以下所示的綠色的奎寧茜素染料和綠色的 狀花青染料。 I - l-(2)-<l>-a 綠色奎寧茜素染料 至於綠色奎寧茜素染料’在上述通式(2)所示的奎寧 茜素化合物(A)之中,可以使用那些具有至少一個取代基z 所用之NHX2的奎寧茜素化合物。上述通式(2)所示的奎寧 茜素化合物(A)之中,那些具有一到三個取代基z所用之 NHX並且在X和X2其中至少一個裡包含未取代或經取代芳 基的奎寧茜素化合物係構成適當的綠色奎寧茜素染料。至 於證明有利之奎寧茜素染料的典型例子,可以舉出奎寧茜 _ 73 本紙浪ϋ適用中國國家^ jcNs厂以^格(2!〇>< 297公爱) --------f 裝------訂-------Λ Η * - ^ (諳先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 45 738 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明( 素化合物(35)-(39),(40),(41),(44) - (46),(50),(51) 和(55)-(58)。 上述通式(2)所示的奎寧茜素化合物(A)之中,那些具 有一到二個取代基Z所用之NHX2、在X和X2每個裡包含未 取代或經取代芳基、具有當作取代基連接到剩餘位置其中 至少一個位置上之0Y以及具有γ所用之烷基或未取代或 經取代芳基的奎寧茜素化合物特別有利地當做綠色染 料。至於特別有利之綠色奎寧茜素染料的典型例子,可以 舉出奎寧茜素化合物(40),(41),(55)和(58)。 上述通式(2)所示的奎寧茜素化合物(a)之中,那些能 滿足下列需求的奎寧茜素化合物係為最有利的綠色染 料:取代基Z每個是NHX2,X和f每個是在鄰位上有一個 取代基的芳基,剩餘位置其中至少一個位置連接當作取代 基之OY,γ是烷基或未取代或經取代芳基,而在剩餘位 ^上的Z取代基每個是一個氟原子。至於最有利綠色奎寧 茜素染料的典型例子,可以舉出奎寧茜素化合物 (41)和(58)。 ’ .包含氟原子的奎寧茜素染料為較佳,因為其樹脂裡的 溶解度高而且溶劑和光固性及耐熱性高。那些 腿2所用之未取代或經取代苯絲的奎寧茜素染料為較 佳而勝過具有綠代或經取代燒胺基的奎寧茜素染料,因 為其耐熱性和光固性高。那些具有在鄰位含—取代美 所狀苯胺基的奎衫素_證崎 , 這些苯胺基能夠使那些相關的染料在樹脂和裡容 解度顯然增強’使吸收波長的銳度增加,而且發出改良的 本紙乐尺度顧(CNS)㈣格( ---------it.------ΐτ------Jr.^ (請先閱讀背面之注項再填寫本頁) 45 738 Α7 Β7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明( 奋:二ί !γ進行置換在增強染料於樹脂或溶劑裡的溶解 度方面是有效的。 I ~ 1-(2)-<1> ~ b綠色酞花青染料 有利的綠色酞花青染料係為上述通式⑴所示含配位 基之四價金屬花青化合物⑹。至於有利之綠色 =青染料的典_子,可以舉綠花青化合物⑶〜 上述通式(1)所示的欧花青化合物(c)之中,那些滿足 下列需求眺花青化合物係為制有利的綠色狀花青染 ϋ i Μ表示包含配位基的四價金屬,連接到酞花青結構^ 苯環上當作取代基的苯氧紐目為三到五,苯氧基每個具 有y個取代基’那些料減掉魏基(在触上有取代基、) 在苯氧基鄰位上取代基裡所含之氫原子的總原子半徑不 超過3. Οέ。由苯氧基進行置換在進一步增強溶解度,使 吸收波長的銳度增加和改良色調方面特別有利。至於特別 有利之綠色酞花青染料的典型例子,可以舉出酞花青化合 物(5)和(8)-(16)。 通式(1)所示的狀花青化合物(C)之中,那些滿足下列 需求的酞花青化合物係為最有利的綠色酞花青染料:Μ 表示包含配位基的四價金屬(最好是氧釩基以⑴),連接到 酞花青結構之苯環上當作取代基的苯氧基數目為三到五 (最好是四),苯氧基每個在(兩)鄰位上具有一個取代基, 那些原子減掉苯氧基(在鄰位上有取代基)在苯氧基取代 基裡所含之氫原子的總原子半徑不超過3. 0δ,而剩餘位 置母個被氟原子佔領。由在兩鄰位上具有一個取代基的苯 本紙張尺度適用中國國家梯準(CNS ) Α4規格(210X297公兹) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} ,1Τ1 ' I I 0- -ί ·. _ 5 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 4 738 3 A7 B7 五、發明説明 =進二錄切解度方®是㈣的。至於最有利之 綠色故化#染料的典型例子,可轉 ⑻,⑻,⑴),⑽,⑽和⑽ #化°物JL - i—紅色染1 至於那些企圖由本發明方法可以形成紅原色染 紅原色染料’可以舉出以下所述之紅色染料所用的奎寧 素和紅色_顧的組祕。因為吸收波長的銳度,所 以奎寧茜«料最好當攸色純勝過染料。 ___包色奎寧茜♦垫蚪 —首先,當做紅色奎寧茜素染料,可以使用通式(2)所 示具有Ζ所用之鹵素原子的奎寧茜素化合物(Α)。 通式(2)所示奎寧茜素化合物(a)之中,那些具有X所 用之未取代或經取代芳基或ζ所用之画素原子的奎寧茜 素化合物係為有利的紅色奎寧茜素染料。 當做有利之紅色奎寧茜素染料的典型例子,可以舉出奎寧 茜素化合物(1)-(31)和(52)-(54)。 上述通式(2)所示的奎寧茜素化合物(幻之中,那些滿 足下列需求的奎寧茜素化合物係為特別有利的紅色奎寧 茜素染料:X是未取代的或經取代的芳基而p是至少J ^ 導入至少一個0Y(烷氧基或苯氧基)在增強樹脂或溶劑裡 的溶解度方面是有效的,而且在改良耐熱性方面也是有效 的。至於特別地有利之紅色奎寧茜素染料的典型例子為 奎寧西素化合物(8)-(16),(21)-(31)和(53)和(54)。 上述通式(2)所示的奎寧茜素化合物(A)之中,那些滿 足下列需求的奎寧茜素化合物係為最有利的紅色奎寧茜 (請先K1讀背面之注意事項再填寫本頁} -訂 -▼ 06- 本纸伕尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2】0·〆297公釐) 4 經濟部中央楳準局員工消費合作社印裝 738 3 A7 B7 五、發明説明() 素染料:P是1-2 ’ X和Y每個是在鄰位上具有取代基的 芳基,而Z的剩餘位置是氟原子。包含氟原子在增強樹脂 或溶劑裡的溶解度以及增加光固性和耐熱性方面是有利 的。使用未取代或經取代芳基的染料為較佳勝過那些使用 未取代或經取代烧基的染料,因為其光固性和耐熱性高。 至於最有利之紅色奎寧茜素染料的典型例子,可以舉出奎 寧茜素化合物(23),(24),和(27)。 j - i_(2)-<2>-b 紅色蔥醌染料 至於有利之紅色奎寧茜素染料的典型例子,可以舉出 奎寧茜素化合物(5),(7),和(21)。 L^A -(2) - <3> 籃民染料 至於那些企圖由本發明方法可以形成藍原色染料的藍 色染料,可以舉出以下所述之藍色染料所用的奎寧茜素染 料和藍色染料所用的蔥醌染料。因為吸收波長的銳度,所 以蔥醌染料最好當做藍色染料勝過奎寧茜素染料。至於那 些企圖由本發明方法可以形成藍色染料組合物的藍色染 料,可以舉出以下所述之藍色染料酞花青染料。 二a 藍色蔥醍染料 至於藍色蔥酿染料,可以使用上述通式(3)所述^為 2 3的醌化合物(B)。那些上述通式(3)所述滿足下列需 求的惹暇化合物係為有利的藍色葱酿染料:『為2 3, NHT其中至少—個當做取代基連接到蔥醌結構位置2或3 上,而T為一個具有施體特質之取代基的芳基。那些取代 基具有,體特質並且存在苯胺基或胺基數目至少為二個 的事實疋足以付合藍色染料的波長範圍。至於蔥醌染料的 成尺度適用中 I.--------if------ίτ------一泉 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 457383 A7 ____B7_ 五、發明説明() 典型例子,可以舉出蔥醌化合物(18)-(20)和(25)。 上述通式(3)所示的蔥醌化合物(B)中,那些滿足下列 需求的蔥醌化合物係為特別有利的藍色蔥醌染料:NHT 其中至少一個當做取代基連接到蔥醌結構位置2或3上, T為一個芳基,最好芳基在其鄰位上具有一個取代基,鄰 位上取代基的其中一個為一具有施體特質之取代基,而V 為一個鹵素原子、一個經取代的烷氧基、或經取代的笨氧 基。當T為未取代的或經取代的芳基時,色調劑證明比當 T為未取代的或經取代的烷基時更有利,因為其耐熱性與 光固性。T為一個在其鄰位上具有取代基的芳基的這偭 事實被視為特別有利,因為該芳基能夠使相關的染料獲得 樹脂或溶劑裡增強溶解度、吸收波長增銳和改良色調。至 於特別有利之藍色蔥醌染料的典型例子,可以舉出蔥醌 化合物(19),(20)和(25)。 上述通式(3)所示的蔥跟化合物(B)中,那些滿足下列 需求的蔥醌化合物係為最有利的藍色蔥醌染料:NHT其 中至少一個當做取代基連接到蔥醌結構位置2或3上,τ 為一個芳基,芳基在其鄰位上具有一個取代基,鄰位上取 代基的其中一個為一具有施體特質之取代基,而每個乂為 氟原子及/或OU,最好是氟原子。至於最有利之藍色蔥醌 染料的典型例子,可以舉出蔥醌化合物(2〇)和(25)。 上述通式(3)所示的蔥酿化合物(β)中,那些滿足下列 需求的蔥醌化合物係為其它最有利的藍色蔥醌染料: 其中至少一個當做取代基連接到蔥跪結構位置1或4上, Τ為未取代的或經取代的烷基或環烷基,而剩餘位置上的 本紙ί長尺度適用中國國家標準(CNS } Λ4規格(210Χ?97公釐} I.--------{策------訂------JA (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) I 經濟部中央樣準局員工消費合作社印製 $7383 — —— 五、發明説明( A7 B7 V為氟原子及/或0U。至於其它最有利之藍色祕染料的 典型例子,可以舉出蔥醌化合物(46) I^L_irl2)-<3> - b__ 上述通式(3)所示的奎寧茜素化合物(八)中,那些滿足 下列需求的奎寧茜素化合物係為有利的藍色奎寧茜素染 料:取代基Ζ其中至少-個是贿2 ’而該順2係連接到 奎寧茜素結構位置6或7上。至於有利之藍色奎寧茜素 染料的典型例子,可以舉出奎寧茜素化合物(42)和(43)。 •LilJc(2)-<3>-c 藍色酞花杳垫 上述通式(1)所示的酞花青化合物(c)中,那些滿足下
歹jJ需求的酞花青化合物係為有利的藍色酞花青染料:M 是二價金屬,而最好氟原子佔領剩餘位置。至於有利之藍 色酞花青染料的典型例子,可以舉出酞花青化合物(21)— (34)。 上述通式(1)所示的酞花青化合物(C)中,那些滿足下 ,需求的酞花青化合物係為有利的藍色酞花青染料:M 是,價金屬,最好在其鄰位上具有取代基的苯氧基連接到 酞花青結構的苯環上,而且那些原子減掉苯氧基(在鄰位 上有取代基)在苯氧基取代基裡所含之氫原子的總原子半 徑不超過3· 0A。用苯氧基來取代在增強樹脂或溶劑裡的 /谷解度、增銳吸收波長和改良色調方面特別有利。至於特 別有利之藍色酞花青染料的典型例子,可以舉出酞花青化 合物(26)-(33)。 上述通式(1)所示的狀花青化合物(C)中,那些滿足下 列需求的欧花青化合物係為有利的藍色欧花青染料:Μ (锖先閲婧背面之注意事項再填寫本頁) 耒 45 738 3 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明() 是二價金屬’最妤Zn,Cr或Co,當做取代基連接到酞 花青結構之苯環上的苯氧基數目為三到五,最好是四,苯 氧基在其(兩)鄰位上具有取代基,而且笨環的剩餘位置被 氟原子佔領《用在鄰位上(尤其在兩鄰位上)具有取代基的 苯氧基來取代能夠使相關的染料獲得樹脂或溶劑裡增強 溶解度、吸收波長增銳和改良色調。此外,氟原子當做取 代基連接到苯環的所有剩餘位置,在增強溶解度方面是有 利的。至於最有利之藍色酞花青染料的典型例子,可以舉 出 酞花青化合物(26),(27),(29)和(30)。 I -. i-(2)-<4> 調理性普务毕料 月b根據本發明形成原色(綠色和紅色)染料的那些調 理性黃色染料,可以舉出下列黃色蔥酿染料。 至於惠酸化合物⑻中,那些滿足下列需求上述通式 (3)所示的蕙酸化合物⑻係為有利的黃色祕染料:『 為1/ ΝΗΤ連接到祕結構位置2或3上,而τ .個具 有^:體特質之取代基的芳基或—個未取代的或經取代的 烧基。ΝΗΤ連接到蔥現結構位置2或3上而τ為一個具有 之ϊίίΓ芳基或—個未取代或經取代燒基的 料的波長範圍。至於黃色蔥醌染料 的典型例子,可以舉出葱酿化合物⑵-⑷,⑻— (17),(22),(24)和(26)。 在上述通式(3)所示的肢化合物⑻中 列需求蔥·合物⑻係為特別有利的黃色苗料料·下 為1,ΝΗΤ連接到惠酸結構位置2或3上,了為一個未取 ---------1,表-------訂------:康 ., ' f (請先閏讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺纽财關家料(CNS ) ( 210^7^7~~^ 5 4 經濟部中央標準局Μ:工消費合作社印策 738 3 A7 ____-____B7 五、發明説明() 代的或經取代的芳基,最好是財至卜個受體特質之取 代基的方基’而至少-個V是Gu。NHT連接到肢結構 位置2或3上而τ為-個具有受體特f之取代基的芳基或 -個未取代或經取代絲的事實是足以符合黃色染料的 波長範ϋ。tT為未取代的或經取代料基時,色調劑證 明比當τ為未?代的或經取代触基時更有利 ’因為其耐 熱性與光固性高。至於特別有利之黃色蔥酸染料的典型例 子’可以舉出_化合物⑴)〜(17),⑽)和(24)。 那些滿足下列需求上述通式(3)所示的蔥醌化合物⑻ 係為最有利的黃色Mm ru,膽連接到蔥酿 結構位置2或3上’而T為-個鄰位上具有至少一個取代 基的芳基,最好至少-個取代基為受體特質之取代基,至 少-個V ( 0U(其中U較佳為一未取代的或經取代的烧 基),而剩餘位置上的V為氟原子。至於最有利之黃色莲 醌染料的典型例子,可以舉出蔥醌化合物(11K13)'。〜 1-1-(3)原色染料(RGB) 沒有特別限制使用適當地選自一群包括(A)—(c)族的 化合物而製得原色染料,該(A)-(c)族即為單獨((:)族(視 未取代或經取代焼*氧基及/或未取代或經取代苯氧基當做 取代基連接到上述通式(1)裡位置2, 3, 6,7,1〇, 中 一到八個位置的需求而定),(Α)+(Β)族的組合’,(A) + (C) 族的組合,(B)+(C)族的組合和(A)+(B)+(c)族的組合。極 佳二原色(紅色、綠色和藍色)的染料可以藉由適當地從紅 色染料、綠色染料、藍色蔥蔽染料、藍色故花青染料和調 理性黃色染料選擇綠色故花青染料或藍色故花青染料或 ----------{ 策------訂------泉 -, * ί (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} 本紙張尺度適用中國國家標準(〇^)八4规格(210'1<297公釐} 738 3 A7 B7 經濟部中央榡準局員工消費合作社印裳 五、發明说明( 1 ^)KB) ⑷KBH⑹族的組合;二合起 2 =弋使用上述紅色奎寧茜素染料與 木料混σ而製传,綠色染料可以藉由使用上述綠色狀花青 染U綠色奎寧料_錢色m染料與調理性黃 合而製得’而藍色染料可以藉由使用上述莊色 枓或藍色t属染料或藍色奎寧茜素染料與藍色 化月混合而製得。尤其,關於那些化合物及其溶解度、 透光度光·㈣難(㈣色舰級級應性樹脂上色 組合物固有的性質)極佳包含相關染料的組合物及使用該 組合物的彩色m,適當的轉可以则在上述化合物 中性質極佳之單獨(〇族化合物或利用(A)_⑹族組合的 化合物形成。因為那些有關的化合物(染料)已分別詳細說 明如上而且其組合是因此顯而易知的,所以此等用來形成 RGB原色染料的化合物組合將顯示如下,而且其一些操作 實施例引用如下。 /' 一、 丄二卜d<ι>紅色染料 紅色奎寧茜素染料可以藉.由混合奎寧茜素化合物 和蔥醌化合物(B)而得,該奎寧茜素化合物(A)具有上述通 式(2)裡Z所用的鹵素原子,而蔥醌化合物(B)在上述通式 (3)裡具有連接到蔥鲲結構位置2或3的NHX且p為1。 證明有利的紅色染料可以藉由混合當做紅色奎寧茜 素染料的奎寧茜素化合物(A)和當做調理性黃色蔥醌染料 的蔥醌化合物(B)而得,該奎寧茜素化合物(A)具有1或更 9.7 本紙疚尺度通用中國國家橾华{ CNS ) A4说格U10‘乂297公釐) I---^---^--人笨------訂------j泉 (請先閱讀背面之注意事項其填寫本萸) 45 738 3 A7 ______ B7 五、發明説明() ' --- 大的P,在其鄰位上具有一取代基為X和Y所用的芳基, 及連接到上述通式(2)裡所有剩餘位置的鹵素原子,而煎 蔽化合物(B)具1的r,連接到蔥醌結構位置2或3的ΝΗχ 了 在其鄰位上具有一取代基為T、〇U(烷基最好具有取代形 式的U)所用至少—個V所用的芳基,而且上述通式 剩餘位置上的V為鹵素原子。 特別有利的紅色染料可以藉由混合當做紅色奎寧茜素 染料的奎寧茜素化合物(A)和當做調理性黃色蔥醌染料的 蔥擬*化合物(B)而得,該奎寧茜素化合物(A)具有1-2的 P ’在其鄰位上具有一取代基為X和γ所用的芳基,及連 接到上述通式(2)裡所有剩餘位置的鹵素原子,而蔥醌化 合物(B)具1的r,連接到蔥醌結構位置2或3的NHX, 一或二個T所用的〇u,在其鄰位上具有一取代基為τ和U 所用的芳基(至少一個最好是受體特質的取代基),而且上 述通式(3)裡剩餘位置上的V為鹵素原子。 至於紅色染料之適當組合的典型例子,可以舉出下列 通式所示之奎寧茜素化合物(23)與蔥醌化合物(17)的組 合 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 袈-
.II ,,Λ. 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準(CMS ) A4規格(2丨OX 297公釐) 457383 Α7 Β7 五、發明説明() 和下列通式所示之奎寧茜素化合物(23)與蔥醌化合物(17) 的組合
I---------i 策— .*· (请先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) I - i-(3)-<2> 綠色染料 綠色染料可以藉由混合當做調理性黃色蔥醌染料的 蔥醌化合物(B)和當做綠色酞花青染料的酞花青化合物(〇 而得,該蔥醌化合物(B)在上述通式(3)裡具有1的r及連 接到蔥醌結構位置2或3的NHT,而該酞花青化合物(C) 在通式(1)裡具有含配位基Μ所用的四價金屬。 證明有利的綠色染料可以藉由混合當做調理性黃色惠 醌染料的蔥醌化合物(Β)和當做綠色故花青染料的欧花青 化合物(C)而得,該蔥醌化合物(Β)具有1的r,連接到蔥 酿結構位置2或3的NHT ’在其鄰位上具有一取代基為τ 所用的芳基或未取代或經取代T所用的笨氧基,至少一個 V所用的未取代或經取代烷氧基,而且上述通式(3)裡剩 餘位置上的V為_素原子,而該欧花青化合物(c)在通式 (1)裡具有基Μ所用含配位的四價金屬,當做取代基連接 到狀花青結構之苯環上的苯氧基數目為三到五,而且那些 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4悦格(210Χ297公釐) 訂 '泉 經濟部中央標率局負工消費合作社印聚 u. 5 4 經濟部中央標準局員工消贽合作社印策 738 3 A7 ----____ B7 _ 五、發明説明() " ' - 原子減,笨氧基(在鄰位上有取代基)在苯氧基取代基裡 .所含之氫原子的總原子半徑不超過3.0έ。 特別有利的綠色染料可以藉由混合當做調理性黃色蔥 醌染料的蔥醌化合物(Β)和當做綠色肽花青染料的肽花青 化合物(C)而得,該蔥醍化合物(Β)具有1的r,連接到蔥 ,結構位置2或3的NHT,至少一個V所用的〇υ ,在其 ,位上具有一取代基為T和ϋ所用的芳基(至少一個最好 是受體特質的取代基)’而且上述通式(3)裡所有剩餘位置 上的V為鹵素原子,而該酞花青化合物(c)在通式(1)裡具 有Μ =用的釩氧基,三到五個當做取代基連接到酞花青結 構之笨環上的苯氧基,而且所有剩餘位置上的V為齒素原 子而且也具有屬於其兩鄰位上G的苯氧基。 或者綠色染料可以藉由混合當做綠色奎寧茜素染料的 奎寧西素化合物(Α)和蔥跟化合物(β)而得,該奎寧茜素化 合物(Α)在通式(2)裡具有至少一個Ζ所用的ΝΗΧ2,而該蔥 醌化合物(Β)在通式(3)裡具有1的r ,連接到蔥醌結構位 置2或3的NHT。 特別有利的綠色染料可以藉由混合當做綠色奎寧茜 素,料的奎寧茜素化合物(A)和蔥醌化合物(B)而得,該奎 寧茜素化合物(A)在通式(2)裡具有至少一個ζ所用的NHX2 和在其鄰位上具有一取代基為χ*χ2所用的芳基, 而該蔥醌化合物(Β)在通式(3)裡具有丨的r,連接到蔥醌 結構位置2或3的NHT,在其鄰位上具有一取代基為τ所 用的芳基,至少一個V所用的未取代或經取代烷氧基或未 取代或經取代苯氧基’而剩餘位置上的V為鹵素原子。 ------------ 本紙张尺度適用中國國家標率(CNS > A4規格(210X297公釐> (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
46 733 3 A7 B7 五 發明说明() 兔於綠色染料之適當組合的典型例子,可以舉出下列 通式所示之故花青化合物(22)與蔥醌化合物(14)的組合
VOPC
和下列通式所示之呔花青化合物(27)與蔥醍化合物(24) 的組合
Et( V〇Pc I -〇 C〇2i-Pro / 4 F 12
(請先閲讀背面之注^'項再填寫本頁)
---IT 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 醌 I-:KU-<3> 藍色染料 藍色調色劑可以藉由混合當做藍色惠暇染料的葱酿 化合物(B)和當做藍色狀花青染料的故花青化合物⑹而 得,該蔥醌化合物(B)在上述通式(3)裡具有2_3的^,而 該酞花青化合物(C)在通式(1)裡具有M所用的二 cry 屬。 有利的藍色染料可以藉由混合當做藍色葱酿染料的葱 化合物(B)和當做藍色故花青染料的酞花青化合物⑹ 本紙浪尺度適用中國國家標準(CNS ) ΑΊ規格(210x297^5" 457383 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 A7 B7_ 五、發明説明() 而得,該蔥醌化合物(B)在上述通式(3)裡具有至少一個連 接到蔥酰結構位置2或3的NHT,在其鄰位上具有一取代 基為T所用的芳基而且剩餘位置為鹵素原子,而該酞花青 化合物(C)在通式(1)裡具有Μ所用的二價金屬,三到五個 當做取代基連接到炚花青結構之苯環上的苯氧基,連接到 剩餘位置的氟原子。 特別有利的藍色染料可以藉由混合當做藍色蔥琨染料 的蔥醌化合物(Β)和當做藍色酞花青染料的酞花青化合物 (C)而得’該蔥醌化合物(Β)在上述通式(3)裡具有連接到 慧跟結構位置2或3之ΝΗΤ其中二個,τ所用之未取代或 經取代的烷基或環烷基,以及連接到剩餘位置上ν所用的 氣原子及/或0U,而該欧花青化合物(c)在通式(1)裡具有 Μ所用的二價金屬’連接到剩餘位置上ν所用的氟原子。 或者藍色染料可以藉由混合當做藍色奎寧茜素染料的 奎寧茜素化合物(Α)和當做藍色酞花青染料的欧花青化合 物(C)而得’該奎寧茜素化合物⑷在通式⑵裡ζ和祖2 其中至少一個連接到蔥醌結構位置6或7,而該酞花青化 合物(C)在通式(1)裡具有μ所用的二價金屬。 至於藍色染料之適當組合的典型例子,可以舉出下列 通式所示之惹醌化合物(2〇)與酞花青化合物(17)的組合 i-Pro Q—腿 i-Pro i-Pro Q—nh ί-Pro (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 VOPc Γ0^).
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F 0 本紙浪尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X 297公釐) 457383 五 二(4)染料的n 經濟部中央揉準局貝工消費合作社印11 A7 B7 '發明説明 上述原色(紅色、綠色和藍色)的染料可以除去迄今仍 存在之物理性質方面的問題,因為其在樹脂梗的溶解度、 耐熱性、光固性和抗化學物性質極佳而且 卓越光譜性質的大部分優點來獲得= 本發明原色(紅色、綠色和M色)的染料在樹脂稻 ' ^又、财熱性、光固性和抗化學物性質極佳,所以其 =在甲苯裡的溶解度不低於2重量%,而且較佳地顯^ 溶解度不低於2重量%且二乙二醇二曱哪_ =ί不低於4重量%。當有機溶劑用於彩色滤波,《 ,應性樹脂上色組合物時,軸染料在樹脂巾所用之有招 洛劑(以下稱為”要用的溶劑")裡的溶解度不低於2重漫 好ϋ於4重量% ’該樹脂具有8_13(卡/立方公 二&取/ η(卡/立方公分)]/2的溶解度參數。因為適 二ΐ:明平均分子量為3。,咖_·,咖的樹脂,特別是 丙稀酸糸樹脂具有8—13(卡/立方公分)1/2,大部分是8_ 1—1C卡/立方公分)、溶解度,所以本發明染料—顯示染料 溶解度評估溶劑(F苯)裡之溶解度不低於2重量%,具有 約接近樹脂或制㈣裡之鱗度參數_制與樹脂完全 滿意的相容性。溶解度參數超過8-13(卡/立方公分)w範 圍的染料溶解度評估溶财適合,因為_無法在包含要 用溶劑的樹脂裡顯示完全滿意的溶解度。#使用甲苯或要 用溶劑裡/2之溶解度低於2重量總解度參數為8-13(卡/立 方公分)❾㈣時’其與本發明樹m滿意的溶解度 .(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
457383 五、發明説明( 經濟部中央標準局舅工消费合作社印製 A7 B7 而且染料的不能溶解粒子變成分散在相關的彩色濾波級 光感應性樹脂上色組合物裡面,從該上色組合物製得的彩 色遽、波器因此獲得一干擾偏極化現象的卓越作用,並且提 出降低透明和損害對比的問題。如果要用的樹脂變成具有 高分子量,則透明的降解情況和對比的損害情況將顯著地 惡化,因為樹脂具有局點度而且使得染料粒子難以均勻分 散。 此外,因為本發明的染料具有高溶解度而且結果顯示 與樹脂的相容性高,所以與傳統顏料方法的樹脂比較之下 可以有效使用高分子量的樹脂,特別是平均分子量大約 30, 000-200,〇〇〇的丙烯酸系樹脂。對於藉由將顏料到丙 ,酸系樹脂裡之傳統_方法來製造彩色滤波 器所用的 形二波級光感應性樹脂上色组合物而言,考慮顏料之分 散力而使用的樹脂平均分子量上限大約為1(),_到 20’ OOG。從當做基質聚合物的樹脂所製得的彩色遽波器, 因此在耐熱性、抗溶舰聽由光或減劑的可固化性是 因此’必需增加相對樹脂數量的交聯劑數量或採 =㈣卜相反地’本發㈣彩色缝級光感應性的 u曰找2°物可以料與高分子量樹脂相容的染料,因 i ’制、&驗11在耐触和抗判關性質方面極 田牲广衫色渡波器時卻不需要增加交聯劑數量或必需使 用特定交聯劑。 ^^ ),二甲苯(8.8〇),苯(9.15),乙基 本(請)’四氫荼(9.50),笨乙_ 本紙張尺度適用中國國家標準 (锖先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
4 5 738 3 A7 B7_ 五、.發明説明() (請先閏讀背面之注意事項再填寫本頁) 二氯曱烷(9.93),氣仿(9.21),氣乙烷(9.76),1, 1,1-三氯乙烷(8.57),1-氯丁烷(8.46),氯環己烷(8-99), 反二氣乙烯(9·20),環己醇(10·95),曱基赛璐素 (12.06),正丙醇(11_97),正丁醇(11.30),2-乙基丁醇 (10.38),正庚醇(10.61),2-乙基己醇(9.85),丁氧基 乙醇(10. 25),二丙酮醇(10.18),苯甲醛(10.40),γ-丁 内酯(12.78),丙酮(9-77),曱基乙基酮(9.27),二丁 基酮(8.17),曱基-1 -丁基酮(8.57),甲基-1-戊基酮 (8. 55),環己烷(9. 88),乙醯苯(9. 68),甲縮醛(8. 52), 呋喃(9.09),β-β-二氣乙醚(10.33),二氧烷(10.00),四 氫呋喃(9. 52),醋酸乙酯(9.10),醋酸丁酯(8.46),醋酸 戊酯(8_ 32),正醋酸丁酯(8. 04),環己基胺(9. 05),乙醇 胺(15. 48),二曱基甲醯胺(12. 14),乙腈(11.90),硝 基曱烷(12_30),硝基乙烷(11.09), 2-硝基丙烷 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (10.02),硝基苯(10.42),二甲亞颯(12.93),二乙二醇 二甲醚(9_ 40),二乙二醇單曱醚(8,50),醋酸丙烯乙二醇 單甲基醚酯(9. 30),醋酸乙二醇單甲基醚酯(9. 60)和環己 酮(9, 90)。刮弧裡的那些數字係指溶解度參數的數值。這 些要用的溶劑可以二種或二種以上混合物形式在相關溶 解度參數8-13(卡/立方公分)1/2的情況下使用。最好溶解 度參數為9-11(卡/立方公分)1/2。符合該說明的溶劑包括 例如二乙二醇二曱醚,醋酸丙烯乙二醇單曱醚酯和環己 酮。 I ~ i i樹月旨 本發明彩色濾波級光感應性樹脂上色組合物所含的 __ 90____ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 4 5 738 3 at B7 五、發明说明(.) 樹脂只需要包括具有光敏度的樹脂和具有光敏度的化合 物(以下稱為"光感應性樹脂”)。所有已知的光感應性樹脂 在此處是有效的。光感應性樹脂只要能夠減少因光作用而 引起的化學作用,接著改變溶劑裡的溶解度或溶劑裡的親 和力並從液態轉化成固態。至於光感應性樹脂的典型例 子’可以舉出<1>光分解的光感應性樹脂’例如芳族重氮 鹽樹脂,〇-奎酮二疊氮化物(diazide)樹脂,雙疊氮化物 (雙azide)樹脂和聚矽烷,<2>光二聚化的光感應性樹脂, 例如桂皮酸樹脂或光二聚化的丙烯酸系樹脂,和<3>(i) 預聚物’例如不飽和多元酯,環氧基丙烯酸系酯和胺基曱 酸酯丙烯酸系酯或黏合劑樹脂(基質聚合物),例如聚乙烯 醇’聚醯胺和聚異丁烯酸酯,(ii)光感應性的單體(光聚 合的單體)’例如各種不同的丙晞酸系酯或異丁浠酸系酿 和(iii)藉由加入光聚合起始劑而製得之光聚合的光感應 性樹脂。在上述其他樹脂光感應性之中,光聚合的光感應 性樹脂證明特別地有利。尤其,藉由使用丙烯酸系樹脂當 做黏合劑樹脂(基質聚合物)而製得的光感應性樹脂是有 利的。使用丙烯酸系樹脂可以使得染料在樹脂裡的溶解度 能夠顯然增強’結果製得包含染料當做材料用來以高濃度 形成著色層的彩色濾波級光感應性樹脂上色組合物,而且 形巧各種顏色的高透明度著色層。使用丙烯酸系樹脂因此 使著色層的光固性和吸收波長的控制上更有利。 樹脂通常包含在藉由將樹脂溶解在溶劑裡直到適當 黏度所得的樹脂溶液和停留在液體狀態而不需加入溶劑 的樹脂溶液。本發明的樹脂不經常需要使用溶劑。即使當 ') A4^ ( 210X^7^1-----— (锖先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
A7 B7 457383 五、發明説明 =成為非溶__旨時,也可賴免使用㈣,只要是 述染料的溶液均勻,而且獲得彩色遽波級光感 色組合物所f的適當減。在這情況裡,上色 的染料可以藉由單獨使用甲苯或與二乙二醇 ^ ^崎一起使用以預定染料溶解度來選擇。染料的溶解度 =由在室溫(大約2Q。〇製備染料的飽和溶液來測 疋’用孔〇 2微求的過濾器過濾,然後測量溶液的濃度。 ^ ^在本發明最有利的樹脂’即藉由使用丙烯酸系樹 脂當做黏合劑樹脂(基質聚合物)製得之光聚合的光感應 性樹脂將經由實施例詳細說明如下。 首先’能夠形成光聚合的光感應性樹脂組合物組份當 做黏合劑樹脂(基質聚合物)的丙烯酸系樹脂中,不低於1 〇 重直/°之形成樹脂的單體或寡聚物至少是一種選自丙稀 酸、甲基丙烯酸、丙烯酸系酯和異丁烯酸系酯而且單體或 募聚物包含卜50重量%,最好5-35重量%丙烯酸或異丁烯 酸和10-90重量%,最好30-80重量%丙烯酸系酯或異丁烯 酸系酯。 形成丙烯酸系樹脂的單體或寡聚物包括例如丙烯 酸’異丁烯酸,丙烯酸曱酯,異丁烯酸曱酯,丙烯酸丙輯, 異丁烯酸丙酯,丙烯酸丁酯,異丁烯酸丁酯,丙烯酸2-乙基己酯,異丁烯酸2-乙基己酯,丙烯酸辛酯,異丁稀 酸辛酯,丙烯酸苯甲酯,異丁烯酸苯甲酯,丙烯酸2-經 基乙酯,異丁烯酸2-羥基-乙酯’丙烯酸2-羥基丙酯,異 丁烯酸2-羥基丙酯,異丁烯酸2-羥基丙酯,丙烯醯胺, 異丁烯醯胺,羥基甲基丙烯醯胺’丙烯腈,笨乙歸, 92, 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公瘦) (请先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝 45 738 3 A7 B7 ___ 五、發明説明() (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 醋酸乙酯,順丁烯二酸,反丁烯二酸,聚乙二醇二丙烯酸 酯,三丙烯酸三甲醇丙酯,三異丁烯酸三曱醇丙酯,三丙 烯酸季戊四醇醋,六丙稀酸二季戊四醇酯,六丙烯酸二季 戊四醇酯之己内酯加合物的六丙烯酸酯,丙烯酸蜜胺酯和 環氧基丙烯酸酯預聚物。至於證明有利之丙烯酸系樹脂的 典型例子’可以舉出由聚合(曱基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸 羥烷酯和各種不同(曱基)丙烯酸烷酯而得的丙烯酸系樹 脂,由聚合(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸羥烷酯、各種不 同C曱基)丙烯酸烷酯、(曱基)丙烯酸酯和苯乙烯而得 的丙烯酸系樹脂,以及由聚合(曱基)丙烯酸、各種不同(甲 基)丙稀酸焼酷而得的丙稀酸系樹脂。 在上述其他的丙烯酸系樹脂之中,包括(曱基)丙烯 酸、(甲基)丙烯酸羥烷酯和各種不同(曱基)丙烯酸烷酯的 丙烯酸系樹脂,包括(甲基)丙烯酸、(曱基)丙烯酸羥烧 酯、各種不同(甲基)丙烯酸烷酯、(甲基)丙烯酸苄酯和笨 乙唏的丙婦酸系樹脂以及包括(曱基)丙稀酸、各種不同 (曱基)丙稀酸'坑酯的丙稀酸系樹脂證明特別有利。 至於有利丙烯酸系樹脂的典型例子’可以舉出下列表8 所示的樹脂(1M3)。 經濟部中央標準局員工消費合作社印装 ____ 93 本紙伕尺度適用中國國家樣準(CMS ) A4規格(210X297公釐) 3 8 3 7 5 經濟部中央標準局員工消費合作社印策
A7 B7 -明説明( 表 樹脂_ 種類 單體的組合物 單 組会V口 樹脂分子量 - "—-— 5 均重量 樹脂⑴ Γί:丁烯酸2-羥基乙酯 —— 22 1 〜100,000 異丁烯酸乙酉旨 ------ 54 異丁烯酸 19 樹脂(2) 半G歸 丙烯酸二乙二醇單乙 62 --- 32 丙烯酸 _ ----- 6 1 〜100,000 樹脂(3) —_ 70 ——. 異丁烯酸 30 ^100,000 1 — „ , _ 下。丙烯酸系樹脂製法的典型例子將說明如 ur㈣賴,,'純”触”重4份”,除非 SUSX1)的盤途會絲.例 .在1升内容積的四頸細頸瓶裡,將175 〇份二 * 二甲醚、8·8份苯乙烯、43.8份異丁烯酸2—羥^ = S旨、26. 3份異丁烯酸和96· 3份異丁烯酸乙酯保^ = 90 C並將預先混合145.0份二乙二醇二甲醚、8 8份^乙 稀' 43. 8份異丁烯酸2-羥基乙酯、26. 3份異丁乙 %_3份異丁烯酸乙酯和2.92份Niper ΒΜΤ 〇^卯〇11油浐 製造公司製造)而得的溶液逐滴加入超過三個小時,置^ 90 eC下反應三小時。另將10份二乙二醇二甲喊裡1乃 份NiperBMT的溶液加入並繼續反應一個小時,獲得二乙 94 _ί. -_____Τ ________東 n. - I n. - : - - J “--- .-·*' * ' - (請先聞讀背面之注項再填寫本頁) _ 本紙伕尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐} 45 738 3 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝 A7 B7 五、發明説明(). 二醇二甲醚裡的樹脂(1)溶液。 樹脂(2)製造的實施例 在1升内容積的四頸細頸瓶裡,將175. 0份醋酸赛璐 素、113. 8份苯乙締、19.6份丙稀酸二乙二醇單乙醚酯 和41· 3份丙烯酸加熱到90 °C並將預先混合175. 0份醋酸 賽璐素、113.8份苯乙烯、19.6份丙烯酸二乙二醇單乙 醚醋、41. 3份丙烯酸和2. 92份Niper BMT (Nippon油脂 製造公司製造)而得的溶液逐滴加入超過三個小時,置於 90 °C下反應三小時。另將10份二乙二醇二甲醚裡1. 75 份Niper BMT的溶液加入並繼續反應一個小時,獲得二乙 二醇二曱醚裡的樹脂(1)溶液。 榭脂(3)製造的實施例 在1升内容積的四頸細頸瓶裡,將175. 0份醋酸赛璐 素、144. 7份異丁烯酸苄酯和30. 3份異丁烯酸加熱到90 °C並將預先混合Π5.0份醋酸賽璐素、144. 7份異丁烯酸 酯、30. 3份異丁烯酸和2· 92份Niper BMT (Nippon油脂 製造公司製造)而得的溶液逐滴加入超過三個小時,置於 90 °C下反應三小時。另將1〇份二乙二醇二曱醚裡1.75 份Niper BMT的溶液加入並繼續反應一個小時,獲得醋酸 賽璐素裡的樹脂(3)溶液。 本發明裡使用的丙烯酸系樹脂可以有比傳統接受之分 子量更高的分子量,因為染料在樹脂裡顯示溶解度高。定 言之’有利的是使用平均分子量為30, 000-200, 000,最 好40, 000-100, 000的丙烯酸系樹脂。在彩色濾波器(藉由 將傳統顏料分散法所用之顏料分散在平均分子量且高黏 本紙张尺度適用中國國家橾準(CN’S ) A4規格(210X 297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本X )
45 738 3 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝 Α7 Β7 五、發明説明(.) 度的丙烯酸樹脂裡而得)裡,以顏料的分散力觀點來看樹 脂具有的平均分子量上限大約是10,000_20,000。該彩色 ;慮波器因此在对熱性和抗溶劑性質方面不足而且結果提 出增加相對樹脂數量的交聯劑數量而且採用特定交聯劑 的問題。相反地,本發明使用上述高溶解度的染料,因此 能夠使樹脂顯示與高黏度樹脂的完全相容性而不需要使 用特定交聯劑。此外,由於使用上述此等高分子量的丙烯 酸系樹脂,因此高溶解度的染料可以預先排除顏色遷移 (轉移)’然而紅色、藍色和綠色(RGB)著色層接續地(旋轉 塗覆)置放在彩色濾波器上。彩色濾波器的形成不需要插 入保護膜,與傳統染料分散方法比較之下減少處理步驟的 數目,而且使方法簡化《因此,对熱性和抗溶劑性質極佳 的彩色濾波器可以製得。如果平均分子量少於30, 000, 則最後製得的彩色遽波級光感應性樹脂上色組合物將使 可溶性染料在彩色濾波器裡紅色、藍色和綠色(RGB)著色 層繼續重疊期間使顏色遷移(轉移),結果必需插入保護 膜,而且也將需要增加如傳統染料方法步驟次數一樣多的 處理步驟次數,結果造成防礙簡化處理完成(本發明第二 目的)的缺點。如果平均分子量超過200, 〇〇〇,則具有如 此高分子量的丙烯酸系樹脂終究無法容易地獲得而且將 因為不適當的高黏度而缺乏實際利用性。雖然丙烯酸系樹 脂的平均分子量不特別地限制,但是通常較佳地超過 30,000而且在50,000-1,000,0〇〇的範圍裡,更適合為 70, 000-300, 〇〇〇 ^無限量的凝膠平均分子量對意圖以本 發明方法獲得的丙烯酸系樹脂而言是不適當的。丙烯酸樹 _______翌----:----— 本紙裱尺度適用中國國家榡挲(CNS ) Μ規格(2ΪΟΧ297公嫠} .(諳先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中央樣準肩員工消費合作社印11 45 738 3 at B7 五、發明説明.() 脂與例如聚亞醯胺的其它樹脂比較之下,可以包含高濃度 的染料在其中,因為染料在樹脂裡顯示高溶解度結果, 能夠形成高透明度的著色層及清楚色彩而且在著色層的 光固性和吸收波長的控制上產生精細的效應。 那些能形成上述光聚合的光感應性樹脂所用之光感 應性組份包括例如各種不同形成上述丙烯酸系樹脂的丙 烯酸系酯或異丁烯酸系酯單體。至於此等光感應性單體的 典型例子,可以舉出三異丁烯酸三甲醇丙酯,三丙烯酸季 戊四醇酯,四丙烯酸季戊四醇酯和其他的多官能性(甲基) 丙稀酸醋。 光感應性單體的用置在以1〇〇份上述黏合劑樹脂(丙 烯酸系樹脂)重量為基礎3(M00份重量,最好55-75份重 量。 至於那些能形成上述光聚合的光感應性樹脂組合物 所用之組份的光聚合起始劑,可以舉出苯甲醯烷基醚類型 化合物,乙醯苯化合物’二苯甲酮化合物,苯基酮化合物, 硫<>〇!酮化合物,三疊氮化合物,咪唑化合物和蔥醌。更定 言之,這些光聚合起始劑舉例來說包括例如4—苯氧基二 氯乙醯苯、4-三級丁基-二氣乙醯苯、二乙氧基乙醯 1-(4-異丙基-苯基)-2-羥基-2-甲基丙-1-酮、卜經基環 己基苯基酮和2-苄基-1-二甲基胺基-1-(44, 氧氮陸 園-苯基)-丁-1-酮等乙醯苯化合物,例如二笨曱酮、苯甲 醯基苯甲酸、苯甲酸甲基笨曱醯酯、4-笨基二苯甲嗣、 羥基二苯甲酮、丙烯基化的(ary lated)二苯曱胸和碎化4一 甲醯基-4‘-曱基二苯等二苯甲酮化合物,例如硫d山酮、2_ 氟硫4酮、2-曱基硫A酮、異丙基琉ej| _和一 -異丙 中國國家標隼(CNS〉A4規格(210X297公釐) (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁)
45 738 3 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7___ 五、發明説明() 基硫4酮等硫4酮化合物,例如2, 4, 6-三氣-3-三疊氮、 2-苯基-4, 6-雙(三氣甲基)-順式-三疊氮、2-(p-甲氧基 苯基)-4,6-雙(三氯曱基)〜·順式-三疊氮、2-(p-甲苯 基)-4,6-雙(三氣甲基)-順式-三疊氮、2-(3,4-亞甲基二 氧苯曱基)(piperonyl)-4, 6-雙-(三氣曱基)-順式-三疊 氮、2, 4-雙(三氣曱基)-6-苯乙烯基-順式-三疊氮、2-(荼-1-基)-4, 6-雙(三氯曱基)-順式-三疊氮、2-(4-曱氧 基荼基-1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-順式三疊氮、2, 4-三 氯曱基-(3,4-亞曱基二氧苯甲基)-6-三疊氣、和2, 4-三 氣曱基-(4‘-甲氧基苯乙烯基)-6-三疊氮等三疊氮化合 物,例如2-(2,3-二氯苯基)-4,5-二苯基11米°坐二聚物、 2-(2, 3-二氯苯基)-4, 5-雙(3-甲氧基苯基)-0本。坐二聚 物、2-(2,3-二氯苯基)-4, 5-雙(4-曱氧基苯基)咪唑二 聚物、1-(2,3-二氣苯基)-4, 5-雙(4-氣苯基)-咪唑二聚 物、2-(2, 3-二氣苯基)-4, 5~•二(2- 夫味基)-味嗤和 2, 2’ -雙(2-氯苯基)-4, 5, 4‘,5’-四苯基-1,2‘-二咪唑等味 β坐化合物’以及例如Irgacure 369和Irgacure 907(兩 者皆為Ciba-Geigy公司專賣產物)等乙醯苯化。 雖然欲加入之光聚合起始劑的數量不特別地限制,通 常為1-50份重量’最好5-30份重量,在三疊氮化合物的 情況裡通常為1 -40份重量,最好5-20份重量,在p东唾化 合物的情況裡通常為1-40份重量,最好5-20份重量,在 乙酿本化合物的情況裡,其各自地基於100份光感應性單 體(可光聚合的單體)重量。至於有利之光聚合的光感應性 樹脂的典型例子’可以舉出下面表9所示的光感應性樹脂 (1)~(3)。 本紙張尺度適用中國國家橾準(CNS ) A4規格(210X297公瘦) (請先閲1*背面之注意事項再填寫本頁) 丄 訂 457383 A7 B7 五、發明説明() 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 光感應性樹脂(3) 光感應性樹脂(2) 光感應性樹脂(1) 光感應樹脂的種類 光聚合起始劑 :單體 1黏合劑樹脂 光聚合起始劑 單體 黏合劑樹脂 光聚合起始劑 |單體 黏合劑樹脂 配方的組合物 4-(ρ-Ν,Ν-二乙氧基羰基 乙基-2,6-二(三氣曱基)-i順式-三疊氮化物 四丙婦酸、季戌四醇醋 表8所示的樹脂(3) 4-(p-N,N-二乙氧基羰基 乙基-2,6-二(三氣曱基)-順式-三疊氮化物 四丙烯酸、季戌四醇醋 表8所示的樹脂(2) ] 三異丁烯酸、三甲醇丙酯 表8所示的樹脂(1) 配方的組份 to to U\ 4^ U) 〇\ !—* 組份比例(重量份數) 測 9 99 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁)
-1T 本紙汝尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 457383 A7 B7 經濟部中央摞準局員工消費合作社印家 五,發明説明( 光感應性樹脂可以藉由將光感應性單體和光聚合起 始劑加入對應的黏合劑樹脂(丙烯酸系樹脂)並溶解於其 ^直到形成均勻溶液而製得。可光聚合之光感應性樹脂組 合物t那些組份可以使用任意的數量。上述丙烯酸系樹脂 的數量為基於可光聚合之光感應性樹脂的固體组份數量 2^)-80重量%,最好4〇—7〇重量% s如果丙烯酸系樹脂的數 5小於20重量%’丙烯酸系樹脂將可能損害染料的相容性 而^對於要使用含丙烯酸系樹脂之彩色濾波級光感應性 樹月曰上色組合物在彩色濾波器上形成的影像強度產生負 =影響。如果數量超過80重量%,則丙烯酸系樹脂將可能 才貝害光固化的敏感性而且對彩色濾波器上的影像強度造 成不良影響。 濾波級光感應性榭腊μ·色組合物 至於本發明濾波級光感應性樹脂上色組合物所含的染 料和^樹脂,染料的用量為基於要用的溶劑數量丨_2〇重量 /〇,隶好3-1〇重量%而樹脂的數量為重量%,最好5- 15重里%。染料的用量為基於樹脂數量即重量%, 好20-60重量%。 本發明喊波級光感應性樹脂上色組合物必要時可 以在,中合㈣如鮮合__任意組份。熱聚合起始 劑因為了改良組合物在儲存_穩定性而加人。至於埶聚 合抑制劑的典型例子’可轉出n m基紛, 一 一級丁基甲*,近苯酸酶,三級丁基兒茶驗,笨二 ,山酮,4’4’-硫雙(3-曱基-6-三級丁基盼),22£_亞甲基 -(4-曱基-6-二級丁基酚)和2-(氣硫基苯駢咪唑)。上色 100 適用中國國家榡準(CNS )八4洗格(210X297公釐) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -乂
-*1T 五、 3 發明説明 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 、、且合物必要時可以進-步地併人光降解抑制劑。 方、f造本發明彩色濾波級光感應性樹脂上色組合物的 方&'又有特别限制。謝列(1)到(3)所示經由實施例演證的 法係為製造本發明彩色濾波級光感應性樹脂上色組合 物的有效方法。 Λ 1 \ 明汰,;^括授掉一種本發明染料或二種或二種以上本發 ;斗並將經混合之染料與事先加熱炼融之塑性樹脂混 合的方法。 / Ο \ 明,;包括攪拌一種本發明染料或二種或二種以上本發 所=料、將經攪拌之染料與樹脂一起溶解於溶劑,並攪拌 ίΛ -I之摻和物(及視需要地接著蒸發摻和物至驅逐溶劑) 的方法β (3) , 明0括攪拌一種本發明染料或二種或二種以上本發 =染料、將經攪拌之染料與 液聚2知別驅物之聚合乙烯化合物混合並使所得混合溶 波器 本發明彩色遽波器的特徵在於包括玻璃製成的基 …二塑膠,攝像裝置,或薄膜電晶體,黑色基質,具有指 樣裡紅色、綠色及藍色⑽)著色層所構成之細 性^圖像70素’和包含染料和樹脂的彩色滤波級光感應 碑進e上色組合物(在包括保護膜和透明傳導膜(ΙΤΟ)之 π 構的彩色濾波器裡當做形成紅色、綠色及藍色(R G B) Ϊ =著色層之材料)。由於該結構之故,因此各別染料化 曰物的有利性質(聲明在樹脂裡的溶解度' 光固性、耐熱 101 本紙張尺度顧㈣财轉(CNS ) 4视格(2ϊ0χ297公疫 t锖先閲讀背面之注意事項再填寫本買) 訂 f 5 738 3 A7 _____B7 五、發明説明() 性、透明度和色調極佳)能在彩色濾波器裡完全地展現。 從(C)族化合物或從(AH(B)族、(a)+(C)族、(B)KC) 族和(A)+(B)+(C)族化合物選擇彩色濾波級光感應性樹脂 上色組合物所用之染料的原則係以適合各別染料化合物 的波長數據為基礎’使其在色圖上得到儘可能大的三角形 區域’而當選擇數個化合物組合而非單獨化合物時,然後 設計選擇化合物的混合比以滿足本發明的彩色濾波器所 需。 定言之,紅色濾波器,舉例來說,可以從包含紅色染 料的彩色濾波級光感應性樹脂上色組合物而製得,該染料 包括具有上述通式(2)裡Z所用之齒素原子的奎寧茜素化 合物(A)和在上述通式(3)裡具有連接到蔥醌結構中位置2 或3之NHT而r為1的蔥醌化合物(B),化合物(A)和化合 物(B)的重量比為50 : 50-90 : 1〇,較佳為55 : 45-70 : 經濟部中央標準局員工消費合作社印菜 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 30 ,尤其包含一種包括以下化合物的紅色染料:奎寧茜 素化合物(A) ’其在上述通式(2)裡p為1-2,鄰位上一個 具有X和Y所用之取代基的芳基’而Z所用的氟原子佔領 剩餘位置;和蔥醌化合物(B)’其在上述通式(3)裡r為1, 具有連接到蔥醌結構中位置2或3之NHT,具有在鄰位上 具有一個T所用之取代基的芳基,至少一個v表示未取 代的或經取代的烧氧基或未取代的或經取代的苯氧基,而 V剩餘的位置每個被氟原子佔領。 同樣地’綠色渡波器可以從包含綠色染料的彩色遽波 級光感應性樹脂上色組合物而製得,該染料係由故花青化 合物(C)和蔥醌化合物(B)所組成,該欧花青化合物(q在 102 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4说格(2IOX 297公釐) 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 457383 A7 B7 " ------ -- - - 五、發明説明() 上述通式(1)裡具有Μ所用具配位基的四價金屬,而該慧 現化合物(Β)在通式(3)裡r是1,ΝΗΤ佔領蔥醌結構的位 置2或3,化合物(C)和化合物(B)的重卜為μ · Rn-90 : 10,較佳為55 : 45-70 : 30,尤其包含一種由以 下化合物所組成的紅色染料:酞花青化合物(c),其在上 述通式(1)裡具有Μ所用具配位基的四價金屬,狀花青辞 構之苯環裡取代苯氧基的數目為3 - 5,片子減掠·笑童其 (在鄰位上有取代基)在鄰位上之取代基== 的總原子半徑不超過3. 0Α’而剩餘位置每個被氧原子佔 領;和蔥醌化合物(Β)’其在通式(3)裡r是1,ΝΗΤ佔領 悤酸·結構的位置2或3 ’具有在鄰位上具有一個T所用之 取代基的芳基,至少一個V表示未取代的或經取代的烷 氧基或未取代的或經取代的苯氧基,而V剩餘的位置每個 被氟原子佔領,化合物(C)和化合物(B)的重量比相同如 上。 然後,不同組合的綠色濾波器可以從包含綠色染料的 彩色渡波級光感應性樹脂上色組.合物而製得,該染料包括 具有上述通式(2)裡至少一個Z所用之NHX2的奎寧茜素化 合物(A)和在上述通式(3)裡具有連接到蔥酸結構中位置2 或3之MHT而r為1的蔥酿化合物(B),化合物(A)和化合 物(B)的重量比為60 : 40-90 : 10,較佳為70 : 30-80 : 20 ,尤其包含一種由以下化合物所組成的綠色染料:奎 寧茜素化合物(A) ’其在上述通式(2)裡具有至少一個2所 用之MX2和在鄰位上一個具有X及X2所用之取代基的芳 基;和蔥酿《化合物(B),其在通式(3)裡r是1,NHT佔領 _____ 103 ___ 本紙沬尺度適用中國國家標準(CNS } A4規格(210X297公釐) (請先閏讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 457383 Α7 Β7 經濟部中央標準局男工消費合作社印製 五、發明説明() ------ 置Τ’具有在鄰位上具有-個τ所用之 氧某個V表^未取代的歧取代的院 的或經取代的苯氧基,而"剩餘的位置每個 上。’、項’化合物⑷和化合物⑻的重量比相同如 光/應色^皮肝器可以同樣地從包含藍色染料的彩色滤波級 ί感色組合物而製得’該染料係由上述通式⑶ 1r:冬思的蔥醗化合物⑻和上述通式⑴裡具有m所用 ί 敝花#化合物⑹所喊,化合物⑻和化合 ,、重量比為 20 : 80-60 : 40,較佳為 35 : 65-40 : 60 ’尤其包含一種由以下化合物所組成的藍色染料:蔥 酸 ^ 化C7物⑻’其在通式⑶裡至少一個耐佔領惹跟結構 ,位置2或3 ’具有在鄰位上具有—個了所用德代基的 方基,至少一個V表示未取代的或經取代的烷氧基或未 取代的或經取代的苯氧基,而ν剩餘的位置每個被氟原子 佔領;和酞花青化合物⑹,其在上述通式⑴裡具有以所 用的二價金屬,具配位基的四酞花青結構之苯環裡取代苯 氧基的數目為3-5,原子減掉苯氧基(在鄰位上有取代 基)在鄰位上之取代基裡所含之氫原子的總原子半徑不超 過3· 0Α,而剩餘位置每個被氟原子佔領,化合物(Β)和化 δ物(C)的重I比相同如上,特別是包含一種由以下化合 物所組成的藍色染料:蔥醌化合物(Β),其在通式(3)裡: 個ΝΗΤ ‘做取代基佔領悤藏結構的位置1和$ ,具有τ所 用未取代的或經取代的烷基或環烷基,而V所用的氟原子 104 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ297公釐} (諳先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) J'° 丁 ^ 457383 A7 _______B7 五、發明説明() 及/或0U當作取代基佔領剩餘位置裡位置2和3 ;和故 花青化合物(C)’其在上述通式⑴裡具有M所用的二價金 屬,而剩餘位置每個被氟原子佔領,化合物(幻和化合物 (C)的重量比相同如上》 不同組合的藍色濾波器可以從包含藍色染料的彩色濾 波級光感應性樹脂上色組合物而製得,該染料由奎寧茜素 化合物(Α)和酞花青化合物(C)所組成,該奎寧茜素化合物 (Α)在上述通式(2)裡具有連接到奎寧茜素結構位'置6或7 之ΝΗΧ2且構成至少一個Ζ所用,該炚花青化合物(c)在上 述通式(1)裡具有Μ所用的二價金屬,化合物(A)*化合物 (C)的重昼比為20 _ 80-60 : 40,較佳為30 : 7〇-4〇 : 60 °
經濟部中央標準局員工消費合作社印I (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 本發明的形色;慮波器’如上所述,其特徵在於使用上 述彩色/慮波級光感應性上色樹脂組合物當做用來形成著 色層的材料。不需要特別限制其它形成彩色濾波器的需 求,但疋可以從先前技術中適當地選擇。當假設包括玻璃 製成的基板’塑膠,攝像裝置,或薄膜電晶體,黑色基質, 具有指定彩色圖樣裡紅色、綠色及藍色(RGB)著色層所構 成之細微彩色圖像元素,和保護膜和透明傳導膜(IT〇)之 彩色濾波器標準結構形成彩色濾波器的基本結構時,舉例 來說’然而著色層必須用上述彩色濾波級光感應性上色樹 脂組合物形成時,玻璃基板、黑色基質、具有指定彩色圖 樣裡相關著色層所構成之細微彩色圖像元素和保護膜和 透明傳導膜可以選自先前技術所知者。 III製造彩色濾波器的方t __105 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4現格(2丨Οχ 297公沒) A7 B7 ""1 ----____ 五、發明説明(、) 現在,使用本發明彩色濾波器級光感應性樹脂上色組 合物來製造彩色濾波器的方法將以下列操作實施例作更 詳細說明。 因為该製造彩色;慮波器的方法假定使用來形成著色 層的此等光感應性原料及採用光刻蝕法,所以應用於利用 迄今仍用之光刻蝕法的染料方法及顏料方法裡。用於本發 明彩色濾波器級光感應性樹脂上色組合物裡的染料可以 得到保有傳統染料系統的精細顏色及持久性並在樹脂裡 的刀散力及溶解度,光固性,耐熱性,透明度及色調方面 表現極佳。在利用迄今仍用之光刻蝕法的染 方法之中,具有在染料方法裡未發現之阻抗 法證明有利。本發明可應用的傳統顏料型製法將以實施例 特定地說明於(1)和(2)裡。 G) 顏料分散方法(姓刻法) 經濟部中失標準局員工消費合作社印裝 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 該方法包括在玻璃基板上形成黑色基質[步驟<1:>] ’ 然後將使用聚亞酿胺前驅物當做樹月旨的彩色渡波級光感 應性上色組合物(顏料阻層)塗到玻璃基板成色 層[步㈣小將正光阻材料塗在其上以形成光 [步轉<3>],經由負圖樣的患罩將光阻材料層曝光[步驟 <4>]’同時地使光阻材料顯影並用驗性水溶液祕刻著色 的聚亞醯胺層以將光阻村料剥離,然後在超過25〇 t的高 溫下使著色層固化’以獲得第一顏色的快速彩色圖樣[步 驟<5>] ’重複上述步驟d> 總共三次’每次使用不同的彩色渡波級光感應性樹脂上色 組合物(顏料阻層)以形成顯示於指定彩色圖樣裡之歸 ----—106 本紙乐尺度適用中國國家標準(CNS ) 公釐) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 5 738 3 A7 _______B7 五、發明説明() 著色圖像元素的彩色圖像[步驟<6>],以及之後形成用來 保護和使彩色圖樣表面平滑的清晰保護膜(而且另外形成 透明的傳導膜),藉此得到彩色濾波器。藉由顏料分散方 法(蝕刻法)製造的彩色濾波器在耐熱性、抗化學物性質和 光固性方面極佳。特別在耐熱性方面以容忍超過溫度3〇〇 的持久性來證明勝過其它方法。 (2)顏料分散方法(光固化方法) δ玄方法,由於使用有機光感應性樹脂,可以省略上述 蝕刻方法裡塗敷光阻材料和剝離已塗敷光阻材料層等如 此步驟。該方法採用二個類型樹脂,使用聚合反應型丙烯 酸系樹脂和使用交聯類型聚乙烯醇樹脂,各自地當做彩色 濾波級樹脂光感應性塗料組合物裡作為用來形成著色層 之材料的樹脂。該方法,不用參考上述二個類型之間的區 別,包括首先在玻璃基板上形成黑色基質[步驟〈丨〉],然 後在交聯類型裡使用例如疊氮化物或雙疊氮化物等感應 性材料,或在聚合反應型裡使用可光固化單體及例如二苯 曱酮或Irgacure等光聚合起始劑,以形成當做顏料阻層 的彩色濾波級光感應性上色組合物,並將該組合物塗在其 上形成黑色.基質的玻璃基板上以形成著色層[步驟<2>], 在聚合反應型裡,同時在著色層上形成一阻氧層並在惰性 狀態下使著色層曝光,[步驟<3>],藉此使惰性狀態下曝 光在下個步驟裡完成[步驟<4>],用鹼來使光阻材料顯影 以形成彩色圖樣[步驟<5>],重複上述步騍<2-5>總共三 次,得到顯示於指定彩色圖樣裡之RGB著色圖像元素的彩 色圖像[步驟<6>] ’以及之後形成用來保護和使彩色圖樣 _______ 107 ___ 本紙張尺度適^中國國家標準(CNS ) Α4^^Τ2!0χΥ97公釐1 ~ ' (锖先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 Α7 Β7 457383 五、發明説明()
表面平滑的清晰保護膜卜形成㈣ 此得到彩色m[步驟<7>],由顏料分散 虫U 製造的彩色渡波器在娜、抗化學物性質和光二丄) 極佳。 在上述的製法裡,著色層可以形成在光學透 上。在此所用的基板不需要特別限制,只要其使著色声穩 定地圖樣化在其上而且可以製得能滿足所要功效的 濾波器。在此可用之基板的典型例子,可以舉出玻璃板和 聚乙烯醇,羥乙基纖維素,異丁烯酸曱酯,聚酯,丁醛 (butylal) ’聚酿胺’聚乙稀’氣乙烯,二氣乙烯,聚碳 酸酯,聚烯烴共聚物樹脂,氯乙烯共聚物樹脂,二氣乙烯 共聚物樹脂和苯乙稀共聚物樹脂的薄膜或板。 製造彩色濾波器的傳統方法可以藉由使用上述本發 明彩色ί慮波級光感應性樹脂上色級合物而適當地利用^令亥 方法最好能夠利用光蝕刻法。適當地,該方法以本發明第 二目的聲明之方法來完成,本發明第二目的係提供一種方 便且迅速地製造彩色濾波器的方法,其能夠在該材料光固 化時增強光感應性基質樹脂材料的敏感性而不需要進行 用來避卑顏色混合的處理。 製造彩色濾波器的方法(訴諸用來完成本發明第二目 的之方法)為藉由使用光感應性樹脂上色組合物形成用來 形成彩色濾波器之著色層’利用光蝕刻法使著色層圖樣 化’及重複這些步驟以連續地將數個彩色圖樣置於基板的 一個表面上 來製造彩色濾波器。該方法的特徵在於製造彩色濾波器時 108 (诗先閏讀背面之注意事項再填寫本頁) ,1Τ - 經濟部中央榇华局貝工消費合作社印製 本紙依尺度適用中國國家標準(〇阳>六4規格(21〇乂 297公釐) 4 5 738 3 A7 B7 五、發明説明() 使用本發明的彩色濾波級光感應性樹脂上色組合物,以形 成前步驟的彩色圖樣’然後同樣地形成用來形成下個步驟 之彩色圖樣的著色層而不需要在下個步驟之彩色圖樣上 形成中間保護膜。因此’使用本發明的彩色濾波級光感應 性樹脂上色組合物可使彩色薄膜能夠藉由不需要使用意 欲預先排除顏色混合之中間保護膜的簡單程序製得,該彩 色薄膜提供每個具有顯示於指定圖樣裡之RGB著色圖像 元素的彩色圖樣◊構成本發明的需求(除了使用彩色濾波 級光感應性樹脂上色組合物以外)’可以適當地選自利用 已知光蝕刻法之染料方法者。在此,製造具有包括玻璃製 成的基板,塑膠’攝像裝置,或薄膜電晶體,黑色基質, 具有指定彩色圖樣裡紅色、綠色及藍色(RGB)著色層所構 成之細微彩色圖像元素’和置於彩色圖樣上的保護膜及進 一步置於其上的透明傳導膜(ITO)之彩色濾波器標準結構 的彩色滤波器的方法係經由下列實施例說明如下。就本質 而言’本發明不限於這個方法。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁〕 圖4係為§兒明製造彩色〉慮波器之方法的概視圖,該彩 色遽波器具有上述的基本結構而且為根據達成本發明之 第一種方法的製法具體實施例。如圖4所示,専色基質 403首先在的基板(例如玻璃)4〇1上形成(如圖所示的 步驟(1))。第一彩色濾波器所用包含樹脂(最好是具有分 子量平均數30, 000到200, 〇〇〇的丙烯酸系樹脂)的第一個 光感應性樹脂上色組合物,將第一染料(塗料溶液)經由已 知塗覆裝置(例如旋轉塗覆機)散佈在基板401上,並乾燥 形成第一著色層405以形成彩色圖樣411(如圖4B所顯示 _________ 109 本紙張ϋ用中國國家ϋ厂(CNsT^M規格(210X 297公釐) ~ ' 4 5 73 8 3 A7 B7 五 、發明説明( 的步驟(2))。然後經由光罩的介質409(如圖4C所示的步 驟(3))。用鹼來使曝光層顯影而獲得第一彩色圖樣41丨(如 圖4D所示的步驟(4))。 重複步驟(2)到(4),不在第一彩色圖樣411上形成中間保 護臈,而使用第二彩色濾波器所用的光感應性樹脂上色組 合物形成第二彩色圖樣413。然後重複步驟(2)到(4)不 在第二彩色圖樣413上形成中間保護膜,而使用第三彩色 濾波器所用的光感應性樹脂上色組合物形成第三彩色圖 樣415 ^結果,重複步驟(2)到(4)三次以形成顯示於圖樣 裡RGB著色圖像元素的彩色圖樣411、413和415(如圖 4E所示的步驟(5))。其後,形成透明外層417以保護彩 色圖樣411、413和415並使表面光滑,然後將透明傳導 臈(〖TO)積聚在外層417上以形成本發明的彩色濾波器 (如圖4F所示的(步驟(6))。 ° 如上所述,在製造本發明彩色濾波器的方法裡,本發 明的特徵係指,在上述步驟(2)裡使用本發明包含樹脂 1是具有分子量平均數30, 〇〇〇到200,000的丙烯酸胃系樹 脂)和染料的彩色濾波級光感應性上色組合物以形成先 前的彩色圖樣然後形成著色層,以形成下一個彩色圖樣而 =中間保護膜。因此,當第n+1個顏色的圖樣形成(即 η個顏色(n-1,2)的圖樣形成而沒有中間保镬層) 時’舉例來說,第η個顏色的圖樣在塗敷第n+1個'顏色 料液體(樹脂上色組合物)之後不會在其中龜裂或不會在 其上聚集皺紋’不會從那裡釋放染料,或本身不溶解而且 本身不流出,結果本發明可以避免顏色的混合。除如上所 ——---—-—-__________ 110 ___ 本紙狀度賴巾gj( CNS ) A4MM ( 2WX297^M ) ------ .(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、·ιτ 經濟部中央榡準局男工消费合作,杜印製 4 5 738 3 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 五、發明説明( 述之外’因為不必要進行防污處理和形成中間層,所以本 發明不但可以簡化步驟而且也改良在光固化(圖樣化)情 況裡的敏感性。 除此之外’因為上述染料的那些極佳性質,例如色 調、顏色、对熱性、耐久性和抗化學物性質可以提供給彩 色遽波器’’所以所得的彩色濾波器在透明度和阻抗性質 (去極化性質、光固性性質和耐熱性)方面極佳’具有透明 感,而且可以獲得高對比的彩色濾波器。 在傳統染料分散於丙烯酸系樹脂中的傳統顏料分散 方法裡’當要使料合本發卿$之紐應性樹脂 上色組合物的樹脂所用具分子量平均數3〇, 〇〇〇到 200, 0G0的丙烯酸系樹脂時,樹脂的黏度太高以致於益法 完全分散在於其巾’而造成上述降低對_ _。以顏料 分散力的觀點來看’要賴脂的分子量平均數上限大約在 1==0的範圍内,上述當做基質聚合物的樹 月曰k _色渡波器因此在耐熱性、抗溶 =可固化性方面不足。因此,必需增加4= 的父聯劑數量或採用特定交聯劑。 染料造本發明彩色渡波器的方法裡,可溶性 ;Ρ容性仇^ ^分子4的丙騎系樹脂裡,但是那些 叮命陡水枓可以與此等丙烯酸系樹脂相 料:料是非常容易的和沒有降低對比的問題因:如= ^卜因為包括高分子量的丙晞駿系樹脂在其中,所以 光固/匕或熱固化的情況裡可以達到完全地固化(進行進一 步聚合反應)’使得在兩倍塗料(旋觀覆)的著色層裡形 111 本紙狀度賴中觸家轉(CNS) Α4·_ (21GX297公缝 ----------„.· ^------IT------1 t' (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 45 738 3 A7 B7 五、發明説明( 成後彩色圖樣的情況中可以避免可溶性染料遷移(麵 移)而且不必要採用中間防膜。結果,與傳統的染分丑遷 法相較之下,程序的數目可以減少並有也簡化方法刀。政方 如果丙烯酸系樹脂具有低於30, 0〇〇的分子量平^ 而且染料用來做彩色濾波器的光感應性樹脂上色^數 物’則染料因為樹脂的固化不足(分子量高),而在 個彩色圖樣或第η彩色圖樣本身裡當塗佈第η +1個^ n 波器所用的光感應性樹脂上色組合物時溶解,使得必需$ 成中間薄膜以避免顏色混合而且也需要與傳統方法相^ 的步驟數目。結果,這樣是較不好的,因為無法獲得本^ 明第一目的-簡化步驟。相反地,如果丙稀酸系樹脂具有 超過200, 〇〇〇的分子量平均數而且染料用來做彩色濾波 器的光感應性樹脂上色組合物,則難以製造高分子量的丙 烯酸系樹脂以及也由於黏度高而不實際。 現在,達到本發明第三目的之新穎性蔥醌化合物及其 製法將更詳細說明如下。 IV 萬醌化合物 本發明的蔥醍化合物係為一種下列通式(4)所示的蔥 酿化合物: -----_---,·---ί 4------,玎------1 「笱先閱磧背面之注意事¾再填寫本頁}
457383 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明() [其中x表7^未取代的或經取代的芳基,γ1表示至少一種 選自-群包括未取代的或經取代的笨絲、未取代的或敏 取代的烧,基.、未取代的或經取代⑽祕、未取代的或 經取代的苯氧基、未取代的或經取代的烧硫基、和未取代 的或經取代的苯硫基,而n表示整數13]。 上述通式(4)裡的γΐ較佳地表示至少一個選自一群包 括未取代的或Α取代的苯胺基,未取代的或經取代的貌 氧基和未取代的或經取代的苯氧基。 述通式(4)裡_ ΝΗ χ1*γ1表示一經取代的苯胺 基(苯%裡具有取代基的苯基胺基)時,當做施體的取代基 包,羥基,未取代的或經取代的烷基,未取代的或經取代 的^基,未取代的或經取代的烷氧基,未取代的或經取代 的笨,基,未取代的或經取代的烷胺基,未取代的或經取 代的芳胺基’未取代的或經取代的芳硫基,和未取代的或 經取代的苯硫基。在上述其他的取代基之中,以未取代的 或經取代的烧基和未取代的或經取代的烷氧基為較佳。此 ^做受體的取代基包括氰基,硝基,羧基’颯基,芳 氧基艘基和齒素原子。在上述其他的取代基之中,以包括 氛基’硝基和_素原子為較佳。當做經取代苯胺基的典型 例子’可以舉出例如(a)類型和(b)類型的經取代苯胺基。 當做(a)類型的經取代苯胺基,例如〇_乙氧基羰基苯 ,基乙氧基羰基苯胺基,P-辛氧基羰基苯胺基,p-氛基笨胺基’ P-硝基苯胺基,P-氣笨胺基,P-氟苯胺 基’ 3-氣基-4-氰基苯胺基,2, 6-二氯苯胺基,4-氰基 二氣笨胺基,4„硝基—2,6_二氯苯胺基,2,6_二氟 113 —--------^>衣 訂 I. 4 (諳先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} 本紙疚尺度朝中義家梯準(CNs)( 2iqx297公楚) 45 738 3 A7 B7 五、發明説明() 苯胺基,2-氯基曱基苯胺基’ 2-氟-6-曱基苯胺基, 2,4,6-三氣苯胺基,2,3,5,6-四氯苯胺基,2,3,5,6-四 氟苯胺基,和4-氰基-2, 3, 5, 6-四氟苯胺基和相似物。 當做(b)類型的經取代苯胺基’例如苯胺基,〇-經基 苯胺基,m-經基苯胺基,P-曱氧基苯胺基,ρ-乙氧基苯 胺基,〇-曱基苯胺基,in-甲基苯胺基,Ρ-乙基苯胺基, ρ-丁基笨胺基,ρ-三級丁基苯胺基,2, 4-二甲氧基苯胺 基,2,5-二甲氧基苯胺基,2,4-二丁氧基苯胺基,2,5-二丁氧基苯胺基,2,6_二曱基苯胺基,2,6_二乙基苯胺 基,2,6-二異丙基苯胺基,2-f氧基-6-甲基苯胺基和 2-甲氧基-6_乙基苯胺基。 此外,在通式(4)裡表示為Y’的經取代或未取代烷胺 基,例如甲基胺基,乙基胺基,正丙基胺基,異丙基胺基, 正丁基胺基,異丁基胺基,三級丁基胺基,直鏈或支鏈戊 胺基,直鏈或支鏈己胺基,直鏈或支鏈庚胺基,直鏈或支 鏈辛胺基,羥甲基胺基,羥乙基胺基和相似基。 經濟部中央榇準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 此外’在通式(4)裡表示為Y’的烷氧基,例如甲氧基, 乙氧基’正丙氧基,異丙氧基,正丁氧基,異丁氧基,三 級丁氧基,直鏈或支鏈戊氧基,直鏈或支鏈己氧基,直鏈 或支鏈庚氧基,直鏈或支鏈辛氧基和相似基。 此外’當做經取代或未取代烷氧基的取代基,例如烷 氧基和典型地為甲氧基甲氧基,曱氧基乙氧基,乙氧基己 氧基和相似基。 此外’在通式(4)裡表示為Y’的經取代或未取代苯氧 基’例如未取代的苯氧基或被1_4個碳原子之烷基、1-4 —_ 114 ;紙張尺度通用中國> A4说格(210X.297公產} 45 738 3 A7 —_____B7_ 五''發明説明() 個碳原子之烷氧基或1-2個齒素原子取代的苯氧基,和典 型地為苯氧基,〇-甲基苯氧基,m„甲基苯氧基,p_乙基 苯氧基P-丙基苯氧基,p-異丙基苯氧基,?_丁基苯氧 基,p-三級丁基苯氧基,〇-甲氧基苯氧基,m_T氧基苯 ,基,P-乙氧基苯氧基’ P-丙氧基笨氧基,p—異丙氧基 苯氧基,P-丁氧基苯氧基,2,6-二曱基苯氧基,2,6-二 乙基苯氧基,2,6-二異丙氧基苯氧基,2,6_二氯_苯氧 基,2-氣基-6-甲基苯氧基,2-氯基-6-乙基苯氧基和相 似基。 在通式(4)裡表示為Y’的經取代或未取代烷硫基,例 如曱硫基,乙硫基,正丙硫基,異丙硫基,正丁硫基, 異丁硫基,三級丁硫基,直鏈或支鏈戊硫基,直鏈或支鏈 己硫基,直鏈或支鏈庚硫基,直鏈或支鏈辛硫基,2_羥 乙硫基和苯環裡的相似基。 在通式(4)裡表示為Y’的經取代或未取代笨硫基,例 如未取代的苯硫基或被1-4個甲基、羥基、曱氧基、羧基、 氰基或氟原子取代的苯硫基,和典型地為硫龄,p—硫曱 酚,p-羥基硫酚,p-曱氧硫基酚,4™氰基-2, 3, 5, 6_四 氟硫酚。 經濟部中央樣準局員工消費合作社印裝 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 包含在通式(4)裡所示之蔥醌化合物裡的那些氟原子 具有促進溶劑或樹脂裡溶解度的效應。 取代基可以視用途而定地導入蔥醌結構。當蔥醌 主要用來改良溶解度時,例如烷氧基和苯氧基等取代基可 以最好導入蔥醌結構中。藉由使用如此的取代基,慧醌 化合物可以溶解在高濃度例如丙酮和甲基乙基酮等類型 115 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Λ4規格(210X 297公釐} 五、發明説明() 溶劑,例如苯’曱苯和二甲苯等烴類類型溶劑,例如氣仿 和二氯乙烷等鹵素類型溶劑裡。 •藉由導入烧硫基或苯硫基在其中,吸收波長可以往稍 長的波長那端移動。 為了使吸收波長往稍長的波長那端移動,需要使用苯 胺基(苯環裡具有取代基的苯基胺基)。改變的範圍係視苯 胺基裡取代基的種類或取代基的數目而定。在其他種類之 中,吸收波長可以藉由取代基的種類或數目控制在400到 650毫微米的吸收波長範圍裡。尤其當要獲得可見光範圍 的黃色染料時’最好導入一個上述(a)類型苯胺基(特別是 使用具有當做受體之取代基的苯胺基),或最好將上述笨 胺基與上述未取代或經取代視需要地在其苯環裡具有取 代基的烷氧基或苯氧基一起導入。以改良溶解度的觀點來 看,最好將苯胺基導入蔥醌結構的位置2及/或6裡。 尤其當要獲得可見光範圍的紅色染料時,最好導入一 個上述(b)類型苯胺基(特別最好使用具有當做施體之取 代基的苯胺基),或最好將二個(a)類型苯胺基(特別最好 使用具有當做受體之取代基的笨胺基)導入。 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁〕 此外,當要獲得可見光範圍的藍色染料時,二個占述 (b)類型苯胺基(特別最好使用具有當做施體之取代基的 苯胺基)。當溶解度特別地必需時,最好將烷氧基及/ 氧基導入其中。 一 藉由導人這絲胺基,可以改良光n因為烧胺基 的導入有時會降低光固性,所以苯胺基必須導入[雖然
Obsch. Khim. 1968,第 38 冊第 8 號第 1884-1888 頁等揭 ___________ _ 116 ( cns ) ~--- 45 738 3 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 示。 (10 (2‘) (3‘) (4‘) (50 (60 (70 蔥醌, (80 醌, (90 0〇‘) (11‘) (120 (13‘) (140 五、發明説明() 示被烷胺基取代的材料,光固性不足而可能在實際使用時 很難用]。 在導入這些取代基的情況裡,因為具有導入蔥醌 結構位置2及/或3之取代基的蔥醌化合物在光固性方面 比具有導入蔥醌結構位置1及/或4之取代基的蔥醌化 合物較優良,所以取代基最好可以先導入蔥醌結構位置2 及/或3。 那些通式(4)所示之蔥酸化合物的典型例子係如下所 2-笨胺基-1,3, 4-三氟蔥酿, 2-(〇-乙氧基羰基苯胺基)—1,3, 4-三氟蔥醌, 2〜(P~氰基苯胺基)-1,3,4-三氟蔥醌’ 2-(〇-硝基苯胺基)-1, 3, 4-三氟蔥醌, 2-(p-三級丁基苯胺基)-1,3, 4-三氟蔥醌, 2~(〇-甲氧基苯胺基)-1,3,4-三氟蔥醌’ 2~(2-曱氧基-6-甲基-1-苯胺基)_1,3, 4-三氟 2~(2-氯基-6-曱基-1-苯胺基3, 4-三氟蔥 2~(2, 6-二乙基苯胺基)-1,3,4-三氟蔥醌’ 2-(2,6-二氯苯胺基)-1,3, 4-三氟蔥酿·’ 2~(2, 3, 5, 6-四氯苯胺基)-1,3, 4-三氟蔥酿’ 2~(2, 3, 5, 6-四氟笨胺基)-1,3,4-三氟態親’ 3~(P~氰基苯胺基)-2-笨氧基•二氣惠酿* ’ 3~(P-氰基苯胺基)-2-1,4- (2, 6-二乙基苯氧基)- 117 本紙技尺度賴巾關辟(CNS >赠格(21QX297公楚 (請先閱讀背面之注^^項再填寫本頁) 1π 5 738 3 A7 B7 五、發明説明() 二氟蔥跟, (15‘)3-(2,6-二氯苯胺基)-2-(2,6-二氯苯氧基)-1,4 _二氣蔥·酸, (16‘) 3-(2, 3, 5, 6-四氯苯胺基)-2-1,4- (2, 6-二曱氧基 苯氧基)-二就態酿>, (17‘) 2,3-雙(p-乙氧基羰基苯胺基)-1,4-二氟蔥醌, (18‘) 2, 3-雙(p-氰基苯胺基)-1,4-二氟蔥醌, (19") 2,3-雙(〇-曱氧基苯胺基)-1,4-二氟蔥醌, (2〇‘) 2,3-雙(2-曱氧基6-曱基苯胺基H,4-二氟蔥 醌, (2Γ) 2,3-雙(2-氣基6-甲基苯胺基)-1,4-二氟蔥醌, (22‘) 2,3-雙(3-氣基4-氰基苯胺基)-1,4-二氟蔥醌, (23‘) 2, 3-雙(2, 6-二乙基苯胺基)-1,4-二氟蔥醌, (24‘) 2, 3-雙(2, 6-二異丙基苯胺基)-1,4-二氟蔥醌, (25‘) 2, 3-雙(2, 6-二氣苯胺基)-1,4-二氟蔥醌, (26‘) 2,3-雙(3,4-二氰基苯胺基)-1,4-二氟蔥醌, (27‘) 2, 3-雙(2, 3, 5, 6-四氣苯胺基)-1,4-二氟蔥跟, (280 2, 3-雙(2, 3, 5, 6-四氟苯胺基)-1,4~二氟蔥齡, (290 3-(2, 3, 5, 6-四氟苯胺棊)-2-曱氧基-1,4-二氟蔥 醌, (30‘) 3-(2, 6-二氯苯胺基)~2~乙氧基-1,4-二氟蔥酿>, (3Γ) 2, 3-雙(ρ-氰基苯胺基)-1-曱氧基乙氧基-4-Il蔥 醌, (32‘) 2-(p-氰基苯胺基)-3-乙基胺基-1, 4-二敦蔥齡, (33〇 3-(2, 6-二氯苯胺基)-2-(正-丁硫基)-1,4-二氟 118 本紙張尺度適用中國國家標孪(CNS ) A4現格(2丨〇·〆297公釐) (諳先M讀背面之注意事項再填寫本頁) 蒗. -1 '泉 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 45 738 3 A7 B7 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 五、發明説明(_ 蔥醌。 V.氧造蔥醌的方法 物的方法—達成本發明第 之 另一方法,可以舉出下列方法。 定言之’藉由使用下列通式⑸所示之 物(以下有時稱為^以^驗”巧做姑^化口
、 ......(5) 合物接續地或同時地與包括 =:或Ϊ族胺基化合物〉尾合脂族胺基化合物、芳族Ϊ ΐ美二人2族經基化合物、*族氫硫基化合物或脂族氣 應而完成,藉此使, 處:Ϊ=::型:!==== 和本甲腈等惰性溶劑,例如。比唆、N,f基乙醜胺、 "基-2-蝴、三乙基胺、三正丁胺、二甲基硬和 s^uljolane等非質子極性溶劑’例如心氣茶、三氯苯、二 虱本、氣仿和二氯乙烷等南素型溶劑,苯,曱苯及二甲笨。 二者擇-地,例如上述絲化合物和域化合物的反應性 119 本紙張尺度適用中囷國家標準(CMS ) Α4規格(210 X 297公釐) ---------人裝------訂 )Λ ,, ^ ? (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁〕 5 4 7383 A7 ____B7 五、發明説明() 材料本身可以當做溶劑代替上述那些有機溶劑。 例如二乙基胺和二正丁胺等有機鹼和例如氟化鉀、氫 氧化鉀、碳酸鉀、氫氧化鈉和碳酸鈉等無機鹼可以較佳地 當做縮合劑使用。當親核反應性材料本身在例如笨胺、曱 苯胺或茴香胺等胺基化合物裡顯示縮合劑功效時,不需要 經常使用縮合劑。此外,當親核反應性材料苯身具有強反 應性時,可以不用縮合劑。 反應溫度通常為20 °C~200 t:,雖然溫度隨著例如反 應溶劑等因素而改變。對芳族胺基化合物的置換反應而 言,溫度最好是50°C-180°C,對芳族羥基化合物的^換 反應而言’溫度最好是2(TC-12trc,對脂族羥基化合物 的置換反應而言,溫度最好是50 °C-180 t,對芳族氮硫 基化合物的置換反應而言’溫度最好是20 Koot,而 對脂族氫硫基化合物的置換反應而言,溫度最好是為脂肪 族的氫硫基化合物50t-18CTC。 當做起始材料的1,2, 3, 4-四氟蔥晛舉例來說可以藉 由用苯以Friedel-Crafts反應來醯化3, 4, 5, 6-四氣苯二 甲酸酐,其後加熱並且用續酸使醯化產物閉環而合成,如 "曰本化學科學公報”,1976,(5),第797〜801頁;述。 經濟部中央榇準局負工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 至於另外的合成方法’ 1,2,3,4~四氟蔥醌可以藉由 使用3, 4, 5, 6-四氟笨二曱腈當做起始材料,使3, 4, 5, 6„ 四氟笨二曱腈接續地或同時地與包括單獨芳族胺基化合 物或芳族胺基化合物混合脂族胺基化合物、芳族經基化合 物、脂族羥基化合物'芳族氫硫基化合物或脂族氫^基^匕 合物的親核反應性材料反應’藉此使3, 4, 5,6-四I苯二 120
I . . - I — · "**—*- I 本紙伕尺度適用中國國家標準(CMS ) A4現格(2 i 0 297公釐) 45 738 3 A7 ___B7 _ 五、發明説明() 甲睛進行敦原子的親核置換,水解反應產物以形成取代的 苯二曱酸’以Friedel-Crafts反應來醯化經取代的苯二 甲酸’其後加熱並且用磺酸使醯化產物閉環而合成。 實施例 本發明將以下列操作實施例更詳細地說明,但該操作 實施例僅用來舉例說明卻不因此而限制本發明。 另稀基型樹脂的製造實施例 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中夫標準局負工消費合作杜印製 表10 丙烯基型樹脂的種類 單體的組合物 單體的組合物比例(莫耳%、 丙烯基型樹脂⑴和⑷ 苯乙烯 ----- 異丁烯酸2-羥基乙酯 — ~ 22~~ 異丁烯酸乙酯 - ~~~一 —異丁烯酸 ~ ~Ϊ9~ " 丙烯基型樹脂(2) 苯乙烯 62 ^~' 丙烯酸二乙二醇單 乙基乙魅商旨 32 " ' 丙婦酸 - — - 丙烯基型樹脂(3) 異丁烯酸卡酉旨 70 ~ 異丁烯酸 30 _____ _____—__121 本i尺度適用Ti國家兩CNS以4祕(mx297 457383 A7 B7 經濟部中央標準局員工消费合作社印製 五、發明説明() 在上述其他的丙稀基型樹脂之中,用來製造丙稀基型 樹脂(1)溶液(一種具表10所示溶解在溶劑裡之丙烯基型 樹脂而適當黏度的溶液)係說明如下。在下列方法裡,除 非另有陳述’否則”份數”係指”重量份數·_。 丙烯基型樹脂(1)溶液的製造實施例 在1升内容積的四頸細頸瓶裡,將450 0份具有溶解 度參數9. 4(卡/立方公分)1/2的二乙二醇二甲醚與8, 8份 苯乙烯、43. 8份異丁烯酸2-羥基乙酯、26. 3份異丁烯酸 和96. 3份異丁烯酸乙酯一起放入並加熱到9〇 °c以製備一 種要用的溶劑。將預先混合373. 0份二乙二醇二甲醚、 8_ 8份苯乙烯、43. 8份異丁烯酸2-羥基乙酯、26. 3份異 丁烯酸、96. 3份異丁烯酸乙酯和〇· 41份ΛΙΒΝ而得的溶 液逐滴加入所得之要用的溶劑裡超過三個小時,置於7〇 °C下另外反應三小時。另將1〇份二乙二醇二曱醚裡q.23 份AIBN的溶液加入並繼續反應二個小時,獲得二乙二醇 二曱醚裡的丙烯基型樹脂(1)溶液。 該丙烯基型樹脂(1)的分子量利用已知分子量之聚苯 乙烯曲線當做標準值’以凝膠滲透色層分析計(T〇s〇公司 製造)測疋(以下簡稱GPC’),其使用TSK膠柱(co 1 uinn TSKge 1) (Toso公司製造而以商品名” GMHHR-M"銷售)連接 到TSK護柱(Toso公司製造而以商品名"guardc〇lumn HHR-H"銷售)而且濃度10毫克/升二曱基曱醯胺裡溴化鋰 的溶液’測量條件例如柱溫40 °C和流率0· 8毫升/分鐘。 結果,丙烯基型樹脂(1)的分子量平均數是78,000而分子 量平均重量是175, 000。 122 (請先閱讀背面之.注意事項再填寫本頁〕 年 訂 泉 本紙伕尺度適用中國國家標隼(CNS ) A4規格(2ΐ〇χ297公釐) 4 738 3 A7 B7 五、發明説明() 用丙烯基型樹脂(1)測量的圖係示於圖5。如該圖所 示’本發明分子量平均數不算入包括分子量不超過約 6, 000的部份。 丙稀基型樹脂(2)和(3)以丙稀基型樹脂(1)裡的相同 方式聚合’不同的是改變單體和的種類單體的組合物比例 成表10所示者。同樣地,測定其分子量。結杲,發現丙 稀基型樹脂(2)有分子量平均數68, 000和分子量平均重 量157,000 。發現丙烯基型樹脂(3)有分子量平均數 83,000和分子量平均重量196,000。 丙烯基型樹脂(4)以丙烯基型樹脂(1)裡的相同方式 聚合,不同的是改變最初AIBN數量成2.05份以及改變 AIBN的後來數量為1. 18份,而且同樣地測定其分子量。 結果,發現丙烯基型樹脂(4)有分子量平均數32, 000和分 子量平均重量75,0(30。 I--------人:策------訂------ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央樣準局員工消費合作社印製 123 本紙乐尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2mx297公釐) 45 738 3 A7 B7 五、發明説明() 經濟部中央棹準局員工消費合作社印製 光感應性樹脂(3) 光感應性樹脂(2) 光感應性樹脂(1) 光感應樹脂的種類 命 邊 光感應性單體 丙烯基型樹脂 光聚合起始劑 光感應性單體 丙烯基型樹脂 光聚合起始劑 光感應性單體 丙烯基型樹脂 配方的組合物 4-(p-N,N-二乙氧基羰基乙基-2,6-二(三氣曱 基)-S-三連氮 四丙烯酸季戌四醇醋 !表10所示的丙烯基樹脂(3) 4-(p-N,N-二乙氧基羰基乙基-2,6-二(三氣曱 基)-S-三連氮 四丙烯酸季戌四醇®旨 表10所示的丙烯基樹脂(2) 三異丁烯酸、三羥曱基丙酯 表8所示的丙烯基樹脂(1) 配方的組份 K) 4^ 1—— L/1 Μ 4^ ......* 4^ LO 〇\ >—· 組份比例(重量份數) 0 二 ---------/ 裝------訂------zk (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度逋用中國國家標準(CNS ) A4規格(2丨〇 X 2们公釐) 5 經濟部中央標準局員工消費合作钍印製 4 . . 73 8 3 a? B7 五、發明説明() 如上述表11所示那些光感應性樹脂(1)到(3)係藉由 使用具有溶解度參數9.4(卡/立方公分)1/2的二乙二醇二 甲喊當做聚合反應溶劑而得。對於顯示其中之組份的組合 物而言,省略聚合反應溶劑的組合物比。 實施例1 將3. 5克綠色染料(奎寧茜素染料(35))和1. 8克調理 性黃色染料(蔥醌染料(4))溶解在50克二乙二醇二曱醚 裡如表11所示的光感應性樹脂(1)溶液(非揮發性含量 15%) ’製得綠色濾波器所用當做第一上色材料的光感應性 樹脂上色組合物(塗料溶液)。 所得綠色濾波器所用的光感應性樹脂上色組合物係 用旋塗機旋轉塗覆在玻璃基質上而具有薄膜厚度,再將溶 劑乾燥至2微米。然後,將塗層在60 °C預先烘20分鐘以 形成用來構成彩色圖樣的綠色層。 後來’將著色層經過用來構成彩色圖樣的光罩介質曝 光。 然後,將曝光過的著色層用1%碳酸鈉水溶液顯影, 用純水清洗,在200 °C後期烘烤10分鐘以在其上形成綠 色圖樣。 ~ 對所獲得的彩色濾波器,評估其去極化性質、透光 度、光固性、耐熱性和抗溶劑性質。結果顯示在表13。 實施例2到16 在其上形成綠色圊樣的彩色濾波器以實施例1相同 的方法製得,不同的是分別使用如表12所示的綠色染料 和調理性黃色染料(用量如表12所示)代替實施例丨裡的 ________ 125 本用中國(CNS ) Α4規格(210X297公楚) ~ '~~'' ---------《裝------訂------J旅 , * * (請先閔讀背面之注意事項再填寫本頁} _ 4 7383 A7 B7 五、發明説明() 綠色染料(奎寧茜素染料(35))和調理性黃色染料(蔥醌 染料(4)) ’上面表Π所示光感應性樹脂(1)到(3)任何一 個改用如表12所示者,而且要用的溶劑改為如表12所示 者。 對所獲得的彩色濾波器,評估其去極化性質、透光度、 光固性、耐熱性和抗溶劑性質。結果顯示在表13。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 126 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4現格(2丨〇><297公釐) 738 3 A7 明 陴)鸟^3:^热^浑聲韶安^^^3:将遵裳^^歲聲^^"1:^1514^。/0。 説 A : uc^PSIh-sMloo% 明 B :卜^卜«卜-3麗\鏰£,筘=8/2(14^汗) 發 C : hc^h^h'fmx^.襻ausl^f 黑 S| 、 五 經濟部中央標準局員工消費合作社印褽 ^—1 CO DO t—L 1—*· 1~~^ CO 〇〇 ·<] OT cn CO CO 1~~» :實施例 欧花青染料(20) 花青染料(19) 欧花青染料(18) &花青染料(15) i狀花青染料(13) s CT> ♦ 韋 1—· Q 故花青染料⑺ 1 E £T> injfr /^N CO 故花青染料¢2) 奎寧茜素¢58) 奎寧茜素(55) 奎寧茜素(44) 奎寧茜素¢40) 奎寧茜素¢38) 奎寧茜素(37) 奎寧茜素(35) [ 染料的種類 綠色染料 C0 ΟΊ CO σΐ CO 03 —3 CO CO σΐ CO an CO Οι CO ΟΊ OJ era GO -<l GO ω GO cn OD 05 CO an 配製量(克) 蔥醌染料(17) 蔥酸染/料(10) 蔥酿染料(17) 蔥醌染料(11) 蔥親染料(13) 蔥醌染料(14) 1 i蔥醌染料(9) ! 蔥醌染料(8) 蔥醌染料(4) ; 蔥醌染料(17) 蔥醌染料(16) 蔥趣染,料(15) 蔥醌染料(14) 蔥醌染料(9) 蔥醌染料(8) 蔥醌染料(4) 染料的種類 調理性黃色染料 to CTi to ΟΊ CO INO CD t>o CO IND CT> t>0 -<l l>0 \SD CjO to cr> CO 1—* IN3 h~-* IND CD CJD to i · CO 配製量(克) CO ΓΟ S—^ 'W* CjJ h—1 03 c CO io h—* Sw/ ^w/ CO μ—J 光感應性樹脂 > 〇 CO > > > Dd 〇 > Dd > 〇 > TO TO > 使用的溶劑 0 12 I- ^ ^ 裝 訂 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2l〇X:297公釐) 45 738 3 A7 B7 五、發明説明( 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 Μ (Jl Μ Η-1 UJ Μ ΓΟ Μ I™1 Μ Ο 00 <7ι U) ro Μ 1 ◎ 〇 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 〇 ◎ 〇 〇 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 8 c? 评 Η 〇 〇 ◎ ◎ ◎ ◎ 〇 〇 ◎ 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 Vr ◎ 〇 〇 ◎ ◎ ◎ 〇 X ◎ 〇 〇 X ◎ ◎ ◎ ◎ m 侖 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 1 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 〇 ◎ ◎ ◎ ◎ 〇 ◎ ◎ 科 W β 13 I--;--,'---A 裝------訂------浪 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4C格(210X297公釐) 457383 A7 B7 五、發明説明(..) ' 實施例17到28 以實施例丨相同的方法製備紅色濾波器所用的光感 應性樹脂上色組合物並進一步地從其製造形成紅色圖樣 在其上的彩色遽波器’不同的是分別使用如表14所示的 紅色染料和調理性黃色染料(用量如表14所示)代替實施 例1裡的綠色染料(奎寧茜素染料(35))和調理性黃色染 料(蔥醌染料(4)),上面表11所示光感應性樹脂(1)到(3) 任何一個改用如表14所示者,而且此外要用的溶劑改為 如表14所示者。 對所獲得的彩色濾波器,評估其去極化性質、透光度、 光固性、耐熱性和抗溶劑性質。結果顯示在表15。 I-------〖裝-----—訂------^ ' * ^ (請先E讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2! 〇 X 297公釐) 45 738 3 A7 B7 五、發明説明() 經濟部中央標準局—工消費合作社印製 A : hc'usl-p'f 麗 log B : π(^μιιπ-θμ\^^^νοο/2 (stb) C :卜^"颯卜-0黑\蜾爆 ^f1溫 K) 〇〇 to Μ to NJ NJ μ-» oo 實施例 奎寧茜素(23) 奎寧茜素(23) 1奎寧茜素(54) 奎寧茜素(30) 1奎寧茜素(27) 1奎寧茜素(25) 奎寧茜素(23) 奎寧茜素(20) 奎寧茜素(16) 奎寧茜素(11) 奎寧茜素(10) 奎寧茜素(5) 染料的種類 紅色染料 ϋι OJ Ln UJ UJ L〇 〇 k> LO 〇 LO Lh 〇 配製量(克) 1蔥醌染料(24) 蔥醌染料(22) 蔥酿染料(16) 蔥跟染料(17) 蔥酿染料(11) 攝 >—> UJ 蔥醒<染料(16) 蔥酿染料(15) 1 蔥酿染料(13) 蔥醒染料(9) 蔥酸染料(4) 蔥1¾染料(8) 蔥染料 調理性黃色染料 Ιλ H— Lh I—· 〇Ί μ—· bo Ln \〇 〇 〇〇 Ul ^~* Ul Μ Ui 配製量(克) uS ,~、 /*—Ν S /^―N /-"N ^-N Μ -_/ 1—k ·----^ 光感應性樹脂, 1 1 > > DO ca η > > η > cd η > 要用的溶劑 0 14 I —IM-----.裝-------訂------Μ (請先Μ讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 45 738 3 A7 B7 五、發明説明( 經濟中央榇準局員工消費合作社印犁 κ> CO ΓΟ ho CTi Μ Ln ΓΟ ro ω ro ΓΟ Ν) Μ N? Ο μ-1 Μ 實施例 〇 〇 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 〇 ◎ ◎ ◎ ◎ 去極彳ω生質 〇 〇 〇 ◎ ◎ ◎ ◎ 〇 ◎ ◎ ◎ 〇 透射比 X 〇 ◎ 〇 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 光固性 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 耐熱性 ◎ 〇 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 〇 ◎ ◎ 抗溶劑性質 0 一5 ----^—.---{裝-------訂------二 i, (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸疾尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2ίΟΧ297公釐) 45 738 3 A7 B7 五、發明説明( 實施例29到p 以實施例1相同的方法製備藍 =亡=物並進一步地從其製造形成 == 不同的是分別使用如表16所示的 和奎寧茜素或f屬藍色染料(用量如表16 所不)代^實施例丨裡的綠色染料(奎寧茜素染料⑽)和 黃色染料(:€_料⑷),上面表11所示光感應性 Μ月曰⑴到⑶任何—做壯表16啦者,而且此外要 用的;谷劑改為如表16所示者。 、對所獲得的彩色濾波器,評估其去極化性質、透光度、 光固性、耐熱性和抗溶劑性質。結果顯示在表17。 丨.--------ί 裝------訂 ^ 3^ (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印家 132 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(2[0Χ 297公釐) 5 4 7383 五、發明説明() g 6 Ί < 表 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 i準 標 一家 國 國 中 用 適 度 纸 I本
S N 鸟斜3:冼取為.侖聲龉安泛洚¾¾锊璺湓嵴牡翁傘侖呤一:㈣15144% A td C 卜^麗log 卜6卜瓛卜确麗\鋼(^筘=00/2(5汗) 摞 h-aM\蹯题¾usl^-a黑溫 LO U) LO to u> UJ NJ 實施例 E σ> 净 韋 to 〇\ ^花青染料(26) 花青染料(26) 丨故花青染料(26) 花青染料(26) 欧花青染料(26); 花青染料(26) 染料種類 藍色 OJ b\ U) OJ b\ L〇 GC υ〇 UJ 配製量(克) 蔥醌染料(28) i蔥酿染料(19) 蔥醌染料(20) 蔥醌染料(19) 1奎寧茜素(43) 1蔥醌染料(20) 1 奎寧茜素(42) 染料種類 陴 \!ν· κ> L〇 K) ίο Μ ίο to to L/i KJ Ο ι>〇 Lri 配製量(克) 7T^ 韋 S Η-^ y-—v ►—* s OJ 聲 ΪΕα Ε{Τ 锊 邀 Ο > n > > > 0 16 ---------本裝------訂------^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 45 738 3 A7 B7 五、發明説明( 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 U1 (JT CJ UJ U) 0J N) UJ UJ 〇 N) \D ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ Ψ- 蓃 CF ◎ ◎ ◎ ◎ 〇 ◎ ◎ β % 〇 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 屈 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 1 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 〇 释 W Η 蝌/7 ^^^1- ^fllt ^^^^1 ^^1— ^^^^1 I -- ... ..... 1« (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙伕尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(2 ί Ο X 2W公釐) 45 7383 Α7 Β7 五、發明説明( 經濟部中央樣準局員工消費合作社印裝 ,沐二τ • t » ►·- .疋, 表13、15和17所示的去極化性質評估如下。 將具有在其上开)成當做作第—上色材料之彩色圖樣 的彩色濾波器樣品夾鉗在一對極化板之間。然後,測量當 二個極化板的極化軸正交時的透射光對當二個極化板的 極化軸平時的光量比(以下簡稱”對比”)。將測量的結果分 成下列三個等級來評估: ◎:對比超過3, 000 〇··對比為1,500到3,000 乂:對比小於1,500 對表13、15和17所示的透光度而言,樣品的透光 度係以400到700毫微米範圍裡的波長來測定,而且將測 量的結果分成下列三個等級來評估: 對具有上面形成綠色圖樣的彩色濾波器而言: ◎ : 545奈求(nm)的透光度為85%,而 460奈米(nm)和610奈米(nm)的透光度小於1〇% 〇:545奈米(nm)的透光度為85%,而 460奈米(nm)和610奈米(nm)的透光度為到20% X : 545奈米(nm)的透光度為85%,而 460奈米(nm)和610奈米(ran)的透光度超過20% 對具有上面形成紅色圖樣的彩色濾波器而言: ◎ : 610奈米(ran)的透光度為80%,而 460奈米(nm)和545奈米(nm)的透光度小於10% 〇:610奈求(nm)的透光度為80%,而 460奈米(nm)和545奈米(nm)的透光度為10%到20% X * 610奈求(nm)的透光度為80%,而 135 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS )別規格(210Χ297公楚) <請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
45 738 3 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
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I - · - I A7 ' ! TJ ^ \ —............. _ ..· ··· 五、發明説明() 460奈米(rim)和545奈米(nm)的透光度超過20% 對具有上面形成藍色圖樣的彩色濾波器而言: ◎ : 460奈求(nm)的透光度為85%,而 545奈岸(nm)和610奈米(nm)的透光度小於10% 〇:460奈米(ran)的透光度為85%,而 545奈求(nm)和610奈米(on)的透光度為10%到20% X : 460奈求(nm)的透光度為85%,而 545奈米(nm)和610奈米(nm)的透光度超過20% 此外’如表13、15和17所示的光固性係藉由將樣品 放入光固性的測試器(1 〇〇, 〇〇〇勒克斯的發光劑量)裡測量 在測試前後的吸光率,並分成下列三個等級來評估吸光率 剩餘比與時間關係而測得: ◎ : 100個小時後的吸光率剩餘比超過80% 〇:100個小時後的吸光率剩餘比為1〇%到2〇% . X : 100個小時後的吸光率剩餘比小於7〇% 此外,如表13、15和17所示的财熱性係藉由將樣 品在230 t熱空氣乾燥器裡加熱一小時測量在測試前後 的吸光率,並分成下列二個等級從吸光率剩餘比來評估 熱性而測得: ◎:吸光率剩餘比超過92% X ··吸光率剩餘比小於92% 。此外,如表13、15和17所示的抗溶劑性質係藉由將 7 在至 >風下改入—乙一醇二曱趟裡,並分成下列三個拿 級來评估直到開始沖提染料的時間: ◎:時間超過一分鐘 __ 136 本躲尺 --1---.----..裳-----^--訂------ » « {請先閲讀背面之注意事項再填寫本買} 5 7383 5 7383 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 _______B7 五、發明説明() ^^ ~ 〇:時間為30秒到一分鐘 X :時間小於30秒 貫施例36 將3.5克綠色染料(奎寧茜素染料(35))和1.8克調理 性黃色染料(蔥醌染料(4))溶解在50克實施例1相同之二 乙二醇二甲醚裡如表11所示的光感應性樹脂(1)溶液(非 揮發性含量15%),製得綠色濾波器所用當做第一上色材 料的光感應性樹脂上色組合物(塗料溶液)。將塗料溶液用 旋塗機旋轉塗覆在玻璃基質上而具有薄膜厚度,再將溶劑 乾燥至2微米。然後,將塗層在60 °C預先烘20分鐘以形 成第一著色層[第一步驟]。 接著,將著色層經過用來構成彩色圖樣的光罩介質曝 光[第二步騍]。 、 然後,將曝光過的著色層用1%碳酸鈉水溶液顯影, 用純水清洗,在200 °C後期烘烤1〇分鐘以形成其上當做 第一上色材料的綠色圖樣。 紅色濾波器所用當做第二上色材料的光感應性樹脂上 色組合物(塗料溶液)係藉由將3.0克紅色染料(奎寧茜素 染料(5))和2.5克調理性黃色染料當做第二上色材料(惠 酸染料(8))溶解在50克實施例17相同之二乙二醇二曱醚 裡如表14所示的光感應性樹脂(1)溶液(非揮發性含量 15%)而製得。將所得的塗料溶液進一步旋轉塗覆在具有重 複上述第一步驟到第三步驟所得形成其上之綠色圖樣的 玻璃基質上’在其上沒有形成任何中間生產性薄膜。 藍色濾波器所用當做第三上色材料的光感應性樹脂上 137 尺度·CNS)M規格ϋ297公釐)^ " 1 ^ ; V -裝 訂 . I 冰 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 45 738 3 45 738 3 經濟部中央樣準扃負工消費合作社印製 A7 ___B7 五、發明説明..() 色組合物(塗_液)健由將3.5克藍色染料(狀花青染 料(26))和2. 5克藍色染料(奎寧茜素染料(42))當做第二 上色材料(蔥醍染料(8))溶解在50克實施例29二同之二 乙二醇二曱醚裡如表16所示的光感應性樹脂(幻溶液(非 揮發性含量15%)而製得。將所得的塗料溶液進一步旋轉 塗覆在具有重複第一步驟到第三步騾所得形成在其上之 綠色圖樣和紅色圖樣的玻璃基質上’在其上沒有形成任何 中間生產性薄膜,獲得具有形成其上之綠色圖樣、紅色圖 樣和藍色圖樣的彩色濾波器。 用目視評估在每次用彩色濾波器之光感應性樹脂上 色組合物(塗料溶液)的旋轉塗料過程中的彩色污跡以及 具形成其上之原色圖樣的彩色污跡(顏色遷移)。結果,沒 有彩色污跡而且獲得良好的彩色濾波器。 實施例37刭Μ 紅色濾波器所用當做第二上色材料的光感應性樹脂上 色組合物(塗料溶液)係藉由將3.0克紅色染料(奎寧茜素 染料(5))和2. 5克調理性黃色染料當做第二上色材料(蔥 跟染料(8))溶解在50克實施例17相同之二乙二醇二甲酸 裡如表14所示的光感應性樹脂(1)溶液(非揮發性含量 15%)而製得。將所得的塗料溶液用旋塗機旋轉塗覆在實施 例2-16所得並具有形成在其上綠色圖樣的玻璃基質上而 具有薄臈厚度,再將溶劑乾燥至2微米,沒有形成任何中 間生產性薄膜。然後,將塗層在60 °C預先烘20分鐘,炎 進行第二及第三步驟,以獲得具有形成其上之綠色圖樣和 紅色圖樣的彩色濾波器。 138 _ - _ . ' ' ' ' — 本紙痄尺度速用中國國家標準(CNS ) A4規格(2丨OXM7公釐) {請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 45^383 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明( 用目視評估在用紅色渡波器之光感應性樹脂上色組合 物(塗料溶液)的旋轉塗料過程巾的純污跡以及具形成 其上之原色圖樣的彩色污跡(顏色遷移)。結果,沒有彩色 污跡而且獲得良好的彩色濾波器。 實施例52到63 藍色濾波器所用當做第二上色材料的光感應性樹脂上 ,色組合物(塗料溶液)係藉由將3.5克藍色染料(酞花青染 料(26))和2.5克藍色染料(杳寧茜素染料(42))當做第二 上色材料(蔥醌染料(8))溶解在克實施例29相同之二 乙一醇二曱醚裡如表16所示的光感應性樹脂溶液(非 揮哿性含量15%)而製得。將所得的塗料溶液用旋塗機旋 轉塗覆在實施例17-28所得並具有形成其上紅色圖樣的 玻璃基質上而具有薄膜厚度,再將溶劑乾燥至2微米,在 。其上沒有形成任何中間生產性薄膜。然後,將塗層在60 C預先烘20分鐘,並進行第二及第三步驟,以獲得具有 形成其上之紅色圖樣和藍色圖樣的彩色濾波器。 用目視評估在用藍色濾波器之光感應性樹脂上色組合 物(塗料溶液)的旋轉塗料過程中的彩色污跡以及具形成 其上之原色圖樣的彩色污跡(顏色遷移)《結果,沒有彩色 污跡而且獲得良好的彩色濾波器。 宽施例64到7Π 綠色濾波器所用當做第二上色材料的光感應性樹脂上 色組合物(塗料溶液)係藉由將3. 5克綠色染料(奎寧茜素 染料(35))和1.8克調理性黃色染料(蔥醌染料(4))溶解 在50克實施例1相同之二乙二醇二曱醚裡如表12所示的 139 本紙張尺度適用中國S家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) ,, .—. (裝 訂 .-I\ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 45 738 3 A7 B7 五、發明説明( 經濟部中央標串局員工消費合作社印製 ,感應性^^脂⑴溶液(非揮發性含量】5%)而製得 得的塗料减用旋塗機旋轉塗覆在實施例2-16所得並見 有形成在其上綠色祕的柄基質上而具有賴厚度,ς 將溶劑乾燥至2微求,沒有形成純中間生產性薄膜。缺 後’將塗層在60 ec預先烘20分鐘,並進行第二及第三= 驟’以獲得具有形成其上之藍色圖樣和綠色®樣的彩^ 器 物在用綠色滤波器之光感應性樹脂上色組合 其i之旋轉塗料過程中的彩色污跡以及具形成 ,上之原色圖樣的彩色污跡(顏色遷移)。結果 污跡而且獲得良好的彩色濾波器。 y 實施例71 在室:Γ大些例1到35和實施例36到70獲得的染料 在(大約2G c)分別地溶解在當做要聽_甲苯、 _合溶劑(要用的L二和)二:二;== Ϊ里二:備飽和溶液。用孔徑〇. 2微来的濾波器來過濾 那二所侍的飽和溶液,之後測量其濃度。 結果顯示在表18到21。 {請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. 訂 -.求. 140 本紙匕尺度適用中国國家操率(CNS) A4^_ (2丨OX297公楚 5 738 3 A7 B7 五,發明説明() 經濟部中央榇準局員工消費合作社印製 B 〇;>邻準将邀SW鸾钵:f跑庳4Η1Γ% ◎ ;>邻埤锊逢客锊眾綷鴃21414¾% 汰花青染料(20) 汰花青染料(19) E σ> 韋 /—V. 〇〇 '-w- |狀花青染料(15) 花青染料(13) 狄花青染料(i〇) 故花青染料⑺ 青染料(3) 狀花青染料⑺ 奎寧茜素染料(58) 奎寧茜素染料(55) 奎寧茜素染料(44) 奎寧茜素染料(40) 奎寧茜素染料(38) 奎寧茜素染料(37) 奎寧茜素染料(35) 染料種類 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 〇 〇 ◎ ◎ 〇 ◎ 〇 曱苯裡 綠色染料的溶解性 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 要用的溶劑A裡 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 要用的溶劑B裡 ◎ ◎ 要用的溶劑C裡 0 100 I----------^ ^------訂------泉 , - i (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) A4規格(210X297公釐) 45 738 3 A7 B7 ..五、發明説明( 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 S 〇;>邻肆锊遵容锊瑜綷^澉捧414#承 ◎ ;>邻淖锊逵客務眾綷鞅2|414-1:承 奎寧茜素染料(54) 奎寧茜素染料(30) 奎寧茜素染料(27) i 奎寧茜素染料(25) 奎寧茜素染料(23) 奎寧茜素染料(20) 奎寧茜素染料(16) 奎寧茜素染料(11) 奎寧茜素染料(10) 奎寧茜素染料(5) 染料種類 〇 〇 ◎ ◎ ◎ 〇 ◎ ◎ ◎ ◎ 曱苯裡1 紅色染料的溶解性 ◎ ◎ ◎ ◎ 要用的溶劑A裡 ◎ ◎ ◎ 要用的溶劑B裡 ◎ ◎ ◎ 要用的溶劑C裡 0 19 ί .衣------ίτ--------泉 . r *'· (锖先閒讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸伕尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格(210Χ 297公釐) LU 4
經濟部中央標準局員工消賢合作社印T 738 3 A7 ___B7 五、發明説明(.) B 〇;_邻ft释邀s锊璁碎4微庳414_承 ◎ ;>动摩務邀忠锊璃涔珈2丨414_% ㈣ m ㈣ 树 婢 树 染料種類 染料(24) 染料(22) 染料(17) 染料(16) 染料(15) 染料(14) 1 染料(13) 染料(11) 染料(10) 染料(9) 染料⑻ 染料⑷ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 〇 曱苯裡 黃色染料的溶解性 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 要用的溶劑A裡 ◎ ◎ ◎ ◎ 要用的溶劑B裡 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 要用的溶劑c裡| 測20 ----------~-------ΐτ------^. ' f (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙弦尺度適用t國國家標準(CNS ) A4規格(2!OX:297公釐) 4 5 73 8 3 A7 B7 五、發明説明().. 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 適 尺 紙 本 B 〇;,邻凉铬邀客科璩碎^微庳私»^% ◎ ;>邻绰##5菸衆碎驷2丨414嵴% 蔥醌染料(28) 惠酿《染料(20) ㈣ % 奎寧茜素染料(43) 奎寧茜素染料(42) σ> 冷 游 $ y-V OJ U) σ> σϊ 冰 3 染料種類 ◎ ◎ 〇 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 曱苯裡 藍色染料的溶解性 ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ ◎ 要用的溶劑Α裡 ◎ ◎ 要用的溶劑B裡 ◎ ◎ ◎ ◎ 要用的溶劑C裡 S N TC 準 I" 一釐 吣公 4497 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 镍 45 738 3
Μ濟部中央標率局員工消費合作社印策 五'發明説明( 然後’實施例72-88製得之新穎性該化合物及以及 使用該化合物之產物的物理和化學性質係顯示在表22到 24。表22到24所示的溶解度係表示成下列三種:Δ表示 溶解度小於1重量%,〇表示溶解度為丨到3重量%,◎表 示溶解度不小3重量%。如”染料()"跟在實施例72_95製 得之新穎性蔥醌化合物後刮弧裡的數字係相同於先前明 確描述之通式(4)所示的惠酸化合物部份 實施例72和73 將2克1,2, 3, 4-四氟蔥醌和2〇克2, 6-二氯笨胺導入 50毫升四頸細頸瓶裡,然後在23(Tc反應大約8個小時。 在反應完成之後,將2, 6-二氣笨胺從反應溶液蒸餾出, 使用具矽膠的柱進行柱式純化,得到1. 39克2-(2, 6-二 氯笨胺基)-1,3,4-三氟蔥醌(染料ι〇‘)(產率46. 1莫耳%) 和0.78克2,3-雙(2, 6-二氣笨胺基)-1,4-二氟蔥醌(染 料25’)(產率19.4莫耳%)。染料1〇‘的物理性質和定義化 合物的分析值係列於表22,而染料25‘的物理性質和定義 化合物的分析值列在表23。 實施例7 4和7 5 將2克1,2, 3, 4-四氟蔥醌和24克2, 3, 5, 6-四氟苯胺 以及35毫升〇t-氣荼導入50毫升四頸細頸瓶裡’然後在 220 °C反應大約40小時。在反應完成之後’將α_氣荼和 2, 3, 5, 6-四氟苯胺從反應溶液蒸餾出,使用具矽膠的柱進 行枉式純化,得到1.59克2-(2, 3, 5, 6-四氟笨胺基)~ 1,3,4-三氟蔥醌(染料(12‘)(產率52.4莫耳%)和0.47克 2, 3-雙(2, 3, 5, 6-四氟苯胺基)-1,4-二氟蔥媪*(染料 (請先閔讀背面之注意事項再填寫本頁) _訂· Μ 本紙乐尺度適用中國國家標牟(CNS )八如見格(210Χ297公釐) 45 738 3 經濟部中央標準局員工消f合作社印製 A7 B7
(28,)(產率11· 5莫耳%)。染料12‘的物理性質和定義化八 物的分析值係列於表22,而染料28‘的物理性質和定義化 合物的分析值列在表23。 實施例76和77 將2克1,2, 3, 4-四氟蔥琨和30克2, 3,5, 6~四氣笨胺 導入50毫升四頸細頸瓶裡,然後在21〇 t反應大約1〇小 時。在反應完成之後,將2, 3, 5, 6-四氣苯胺從反應溶液 蒸餾出’使用具矽膠的柱進行柱式純化,得到〇 克 2-(2, 3, 5, 6-四氣笨胺基)-1,3, 4-三氟蔥鼠(染料ip) (產率17· 8莫耳%)和〇.53克2, 3-雙(2, 3, 5, 6-四氣苯胺 基)-1,4-二氟蔥醌(染料27‘)(產率1〇 6莫耳%)。染料 1Γ的物理性質和定義化合物的分析值係列於表22 ,=染 料27‘的物理性質和定義化合物的分析值列在表23。八 實施例78和7Q ' ' 將2克1,2, 3, 4-四氟蔥酿;和25克〇-茴香胺導入π毫 升四頸細頸瓶裡,然後在50 T:反應大約4小時。在反應 完成之後,將〇-茴香胺從反應溶液蒸餾出,使用具矽膠 的柱進行柱式純化,得到L 91克2-(0-曱氧基笨^基 1’3,4二氣惠酿染料y)(產率69‘8莫耳%)和〇·85克 2,3雙(〇-曱氧基苯胺基二氟蔥趣(染料ΐ9‘)(產率 以.5莫耳%)。染料6‘的物理性質和定義化合物的分析值 係列於表2 3,而染料19 ‘的物理性質和定義化合物的分析 值列在表24。 實施例 將2克1,2, 3, 4-四氟蔥酸和25克曱氧基—6—曱基苯 本紙狀度關悄------ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部中失標準局員工消費合作社印製 45 738 3 A7 B7 五、發明説明() 胺導入50毫升四頸細頸瓶裡’然後在80 °c反應大約4小 時。耷反應完成之後’將2-甲氧基-6-曱基苯胺從反應溶 液蒸餾出,使用具矽膠的柱進行柱式純化,得到1.04克 2-甲氧基-6-甲基苯胺基)-1,3,4-三氟蔥醌(染料7‘)(產 率36.7莫耳?0和1.05克2, 3-雙(2~甲氧基-6一甲基苯胺 基)-1,4-二氟蔥醌(染料20 ’)(產率28. 6莫耳。染料 7‘的物理性質和定義化合物的分析值係列於表23,而染 料20‘的物理性質和定義化合物的分析值列在表24。 f施例82和83 將2克1,2, 3, 4-四氟蔥酕和25克2-氣-6-曱基苯胺導 入50毫升四頸細頸瓶裡,然後在140 °C反應大約6小時。 在反應完成之後’將2-氣-6-甲基苯胺從反應溶液蒸鶴 出,使用具妙膠的柱進行柱式純化,得到1.07克2-(2-氯-6-甲基笨胺基)-1,3,4-三氟蔥跟(染料8*)(產率37.3 莫耳%)和0 78克2, 3-雙(2-氣_6_曱基苯胺基χ,4—二良 蔥醌(染料21 ’)(產率24. 2莫耳%)。染料8 ‘的物理性質和 定義化合物的分析值係列於表22,而染料21 ‘的物理性質 和定義化合物的分析值列在表24。 實施例84 將2克丨,2, 3, 4-四氟蔥跟和25克ρ-硝基笨胺導入5〇 毫升四頸細頸瓶裡,然後在150。(:反應大約3小時。在反 應完成之後,將P-硝基笨胺從反應溶液蒸餾出,使用具 矽膠的柱進行柱式純化,得到2.46克2, 3-雙(P-硝基笨 胺基)-1,4〜二氟蔥醌(染料18,)(產率72. 3莫耳%)。染料 18(的物理性質和定義化合物的分析值係列於表23。 本紙張尺度逋用中國國家標準(CNS ) A4規^------ (请先閲讀背面之注意事項再填寫本頁}
經濟部中央榡準局貝工消費合作杜印製 45 738 3 A7 --_ . B7____ 五、發明説明() 實施@[_^ .將2克1,2,3,4-四氟蔥醌、35克3,4-二硝基苯胺以 及6〇毫升α-氯荼在200 0C導入50毫升四頸細頸瓶裡,然 後在180 t反應大約9小時。在反應完成之後,將3,4-二硝基苯胺以及(X-氣荼從反應溶液蒸餾出,使用具矽膠的 柱進行桎式純化,得到2.95克2, 3-雙(3, 4-二硝基苯胺 基)-1,4-二氟蔥醌(染料26,)(產率78. 5莫耳%)。染料 26‘的物理性質和定義化合物的分析值係列於表23 ^其uv 光譜示於圖6。 實施例8fi 將2克1,2, 3, 4-四氟蔥琨和25克3-氯-4-硝基苯胺導 入50毫升四頸細頸瓶裡,然後在150 °c反應大約8小時。 在反應完成之後’將3-氯-4-确基苯胺從反應溶液蒸餾 出,使用具石夕膠的柱進行柱式純化,得到1.14克2, 雙 (3-氣-4-硝基苯胺基)-1,4-二氟蔥酸(染料22,)(產率 29. 3莫耳%)。染料22‘的物理性質和定義化合物的分析值 係列於表23。 實施例87 將2克1,2, 3, 4-四氟蔥酿;和25克2, 6-二确基笨胺導 入50毫升四頸細頸瓶裡,然後在180 t反應大約6小時。 在反應完成之後,將2, 6-二硝基苯胺從反應溶液蒸餾出, 使用具矽膠的柱進行柱式純化,得到2. 96克2, 3-雙(2 6-二硝基本胺基)_1,4-一氣恩醒i(染料24 ’)(產率69 7莫耳 %)。染料24£的物理性質和定義化合物的分析值係列於表 24 ° 本紙乐尺度適用中國國家標皁(CNS)A4規格(210 x 297公釐) ----------------^------^ (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 5 4 738 3 A7 B7 五、發明説明() 實施例88 將2克1,2, 3, 4-四氟蔥醌和25克2, 6-二乙基苯胺導 入50毫升四頸細頸瓶裡,然後在160 °C反應大約8小時。 在反應完成之後,將2, 6-二乙基苯胺從反應溶液蒸餾出, 使用具矽膠的柱進行柱式純化,得到2. 87克2, 3-雙(2, 6-二乙基苯胺基)-1,4-二氟蔥醌(染料23’)(產率74. 6莫耳 %)。染料3‘的物理性質和定義化合物的分析值係列於表 24 ° (讀先κ讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局—工消費合作社印裂 ______^49- 本紙張尺度適用中國國家楼準(CNS ) A4規格(210Χ297公釐) 5 經濟部中央標準局員工消f合作社印製 4 738 3 A7 B7 五、發明説明( 00 ^-s s q II cn I-* 2 ο 453 e: 9820 450 e; 6530 462 €: 6210 __ 1 九最大值 (亳鮮) '(曱名里) 0 0 o 0 -1 曱勒里 溶解度 0 〇 〇 0 1 MEK裡 CO I»» cn o eh m ♦ + 私各私 ^ (π 〇β cfi U3 C4 卜》〇 Λ 2 S S S + + + + 425 (M+ 405 (M+ ta th. sss 2 aS Η ksk ia a to » o ia Ol - 〇 Oi O Q O eo S 3 S S δ § ο ω S 3 S 理論值 測量值 理論值 测量值 '理論值 測量值 理論值 |測量值 C(%> H(%) 62.78 2,7& 62.76 2,77 C(%) H(%) 48.92 1,23 4d.d5 1.21 CC%) H(%) 56.49 1.42 66-47 1.43 C(%) H(%) 56.90 1,91 56.92 1.&9 元素分析 N(*) 3,49 3.52 N(%) 2.86 2.87 N(«.) 3.29 3.26 NW 3.32 3.36 F(%) 1419 14.14 F(%) 11.61 11.66 F(%) 31.27 31.29 m) 13-BO 13 Λ7 Cl(%) 8.82 8.81 CK%) 28.86 28.89 1 CU%) 16.79 16.83 Orange Yellow YeUow i_ Yellow 3s roro (請先閲讀背面之注Ϊ項再填寫本頁) -訂 線 本紙張尺度適用中国國家標孪ί CNS ) Α4現格(210X2^1^} 45 738 3 A7 B7 五、發明説明( 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 Μ 3 — s q s s B 1 寶I η η Λ m ft Λ fj m 663 4120 2 S ° S 5G6 &3X0 489 4530 C71 cn S b> 0» 〇 s Ca 0〇 1 cn &» A a> Co «R o gi w η- I S ί !| - R -€ > 0 > C 〇 o 〇 o 1¾ 杨 e )¾ > > t> > I> > 〇 〇 1 C〇 cn η σ> a a S3 c*> u u i^. σ> 〇d 〇» 〇» ca S S 3 —-J H* S3 ►- O s s s cn o ct 运s + + is + + sS t + Λ A 3: s 2 + + ♦ ggg ♦ ♦ + ♦ + sss + + + ω Μ I 二 c〇 u cn M ώ 二 oo cn — •U bo O如 二 to ia Ο Ol Φ ο ςη e s si g s w «5 ω O ο Ο β g岂g W w w to o s e 03 O 09 S S S ρΐ5 1+¾ 5® iiS Sffil P«3 >S 1¾ pts ίώ ύΰ Γ«ί 、¥想 爸降 Ms黟 畤難 1φ鄭^ 命诗 舜择 R侖 舜命 2 2 ω S g 2 ^ S 2 s S 2 s s云 t £ 2 £ ε 2 a s 2 § 3 S S £ S s s έ cn Of M Q ^ s g s g S S ^ s s S芑5 Η(%) 2.22 2.19 Η(Φ) 2.S0 2.31 H(*) 2-96 2.96 H(*) 3.65 3,64 H(*) 3.16 3.】9 in*) 1.15 1.13 Η(*) 1ΛΙ 1,43 H(*) 214 2,11 Ν(%) 10.27 10.29 NW 16.96 16.^2 NC%) 11.76 11.77 N(*) 3.52 3,66 N(%> 3.66 3.62 NW 3.99 4.01 Ν(%) 4.91 Λ.&7 NW 4,97 5.02 Ο σ> Γ* Γ3 ^ x r ^ X X 5 Fm &.41 6.39 g g ^ A Ok h4 £ S ? S ^ g g s ? ί» u )fi 〇 jX g s S g ω ίί C〇 )-4 W S Sg S 5 9 专έ 2 g S Q 2 g S ^ ^ to o g i- >— S ot ω g % n § 〇 Ψ ra c S m Ή〇 c c ο 3 3 ΐ 1 i * s 3 S' A 6Γ £"
m/ΦΙ FNDCO (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} -- 本紙悵尺度適用中國國家標窣(CNS) A4規格(2丨OX297公釐) 4 5 738 3 A7 B7 五、發明説明( 經濟部中央標準局員工消費合作社印策
C0 to 气 ο pv <〇 顏料 办 g f) cn CO 00 *— cn § 61d £: &S90 610 ε: 9420 λ最大值 mm ϊ甲蠢) 0 o o 〇 0 甲雜 終 0 0 t> > > M3C裡! -^i iU. K* W Ο 00 g; s Cn A- Or 00 M Ά C4 ft 2 to私 2 g - S S呈 + + + £a i CD M CD + + 〇> S e ♦ + ia cn is + * ία C7t s s ♦ + <ΐο Of Ιφ 8: l-t 〇 Μ ΟΪ & B B 8 1 Sm>· M cn o s s Μ to Ο s s H Co O S3 illp' 理論值 測量值 理論值 測量值 理論值 測量值 理論值 測量值 理論值 測量值 "£ % ,运 π ο c cw 76.82 75.85 cm 76,74 76.76 C(%) 64.26 &4.23 C(%) 70,03 70-00 C(*> 69.13 69.11 1 > H(%> 5.99 5.96 H(%) 6.78 6.79 11(%) 3.47 3.4ΰ Η (%) 4.70 4.71 HW 4.14 4,11 N(%) 6.20 6.23 N(%) 4.71 4.69 Ν(%) 5.36 5.32 Ν(%) &Μ 6.42 NW 6.7S 5.79 F«t) 7*05 7,01 F(%) 6.39 6.37 F(%) 7.26 7.27 F{%) 7.38 7.38 F(%i 7.81 7.84 Ct (%) ^ 13.55 13.56 C A s a 5 c" ο ca ί Ξ n S WU/<ΠΙ to (·請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標孪(CNS ) A4規格(2ΪΟΧ297公釐) 經濟部中央標準局員工消资合作社印繁 45 738 3 A7 B7 五、發明説明() 實施例89 將4克染料12‘溶入50克上述光感應性樹脂(1)(一種 黏合劑樹脂)溶液的二乙二醇二甲醚溶液(非揮發性比 例:15重量%)(該黏合劑樹脂:61份樹脂(1)(一種具有 平均分子量10, 000-100, 〇〇〇包括5莫耳%苯乙烯、22莫 耳%異丁烯酸2-羥基乙酯、54莫耳%異丁烯酸乙酯和19 莫耳%異丁浠酸);36份單體:三異丁烯酸三甲醇丙酯; 和4份光聚合起始劑:Irgacure 907),然後使用所得的 混合物在將所要的溶劑乾燥之後以旋塗機在玻璃基板上 形成2微米厚的旋塗層《將塗層在60 °C預先烘20分鐘之 後,經過用來構成圖樣的光罩曝光。將曝光過的著色層用 1%碳酸鈉水溶液顯影,用純水清洗,在200 °C後期烘烤10 分鐘以得到彩色濾波器。 所得的濾波器具有不混濁但透明的清晰黃色調。抗光 性因而使用氙燈抗光測試器(SUNTEST CPS HERAEUS公司 製造)(黑色平板溫度:63 °C)來進行,結果,完全沒有發 現色調改變,因此抗光性極佳。 除此之外,耐熱性係使用熱空氣乾燥機在200 °C下進 行1小時,結果,完全沒有發現色調改變,因此耐熱性極 佳。 實施_例90 與實施例89的程序相同,不同的是採用染料11‘取代 染料12’而得到彩色濾波器。 所得的濾波器具有不混濁但透明的清晰黃色調。以相 似於實施例89的方式進行抗光性及耐熱性,結果沒有發 <請先閱讀背面之注意事項戽填寫本頁} 本纸疚尺度適用中國國家標华【CNS ) A4規格(210X297公釐) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 .‘45 738 3 A7 B7 五、發明説明() 現色調改變,因此抗光性及时熱性極佳。
實施例9L 與實施例89的程序相同,不同的是採用染料28(取代 染料12,而得到彩色濾波器。 所得的滤波器具有不混濁但透明的清晰深紅色調。以 相似於實施例89的方式進行抗光性及耐熱性,結果沒有 發現色調改變,因此抗光性及财熱性極佳。 實施例92. 與實施例89的程序相同’不同的是採用染料24‘取代 染料12,而得到彩色濾波器° 所得的濾、波器具有不混濁但透明的清晰藍色調。以相 似於實施例89的方式進行抗光性及耐熱性,結果沒有發 現色調改變,因此抗光性及财熱性極佳。 實施例93 與實施例89的程序相同’不同的是採用1.5克染料 12‘和3. 5克染料28’取代4克染料12’而得到彩色據波 器。 所得的濾波器具有不混濁但透明的清晰紅色調。以相 似於實施例89的方式進行抗光性及耐熱性,結果沒有發 現色調改變,因此抗光性及耐熱性極佳。 實施例94 與實施例89的程序相同,不同的是採用2.5克染料 124和3克染料24’取代4克染料12’而得到彩色渡波器。 所得的濾波器具有不混濁但透明的清晰綠色調。以才目 似於實施例89的方式進行抗光性及耐熱性,結果沒有發 本纸庆尺度通用中國國家標準(CNS ) Λ4規格(210X 297公釐) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
A7 45 738 3 _____ B7 五、發明説明() —^ '— 現色調改變,因此抗光性及耐熱性極佳。 實施例95 0·5克2(2, 3, 5, 6-四氟苯胺)-1,3, 4-三氟蔥醌(染料 12‘)、2· 2克酚和250毫升異丙醇導入300毫升四頸細頭 瓶裡,在加熱溶解之後將0 066克氫氧化鉀加入其中並1 反應6小時。在反應完成之後’將未溶解的部分過渡掉, 然後將異丙醇及酚從反應溶液蒸餾出,使用具石夕膠的柱進 行枉式純化,得到0‘ 43克3-(2, 3, 5, 6-四氟笨胺)-(ι或 2)-苯氧基-(2或1),4-二氟蔥酿;(產率73. 2莫耳%)。物理 性質和定義化合物的分析值如下所示: (a) 可見光吸收光谱(二乙二醇二甲醚裡) λ最大值443毫微米(ε : 5600) (b) 質量光譜 m/e=499 (M+, 100) m/e=482 (M+- 17,20) (c)元素分析 c(%) Η⑻ Ν⑻ FC%) 計算值_ 62. 54 2.22 2.80 22. 83 基準值 62.59 2.25 · 2.76 22. 77 本發明彩色濾波器所用的光感應性上色組合物具有可 見光範圍400-700奈米(nm)的吸收度,在樹脂裡的溶解度極 佳’而且抗光性及耐熱性也極佳,沒有混濁但透明,而且 具有每個色調極佳的RGB染料,因此可以提供傳統問題的 解決之道。結果,使用彩色濾波器所用之光感應性上色組 本紙狀度k用中CNS )八4娜(-21(^29¾^ ) ~~~~ — (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁〕 •Λ#· -訂. 經濟部-a'央標準局負工消費合作社印策
45 738 3 __ . B7 充: 五、發明説明1 ~ — 合物的彩色濾波器可以得到極佳的性質,例如去極化、 光度、光固性、耐熱性及抗溶劑性質。 ί諳先聞讀背面之注$項再填寫本頁) 本發明係提供一種RGB每個顏色在色圖裡佔儘可能大 的二角形的光感應性樹脂上色組合物以及使用該組合物 的勒色滤波斋,並使其在而效能所需的條件下滿足需求 根據本發明製造彩色濾波器的方法,因為著色^係使 用染料和樹脂而形成’所以尤其與高分子量光感應性樹脂 相較之下,就光固化而不用擔心顏色混合的情況而言彩色 濾波器的感應性極佳,即使進行混合顏色阻礙處理(例如 中間阻礙薄膜)。除了如上所述之外,藉由使用包括丙稀 S文係樹脂當做樹脂的光感應性樹脂,不需要在使用環氧樹 月曰的情況裡另外提供阻抗層,因此不意要進行複雜的程序 而可以減少步驟數,即可以簡化步驟及程序的裝備而且可 以心供有效的製法,因而是非常的經濟。此外,因為本發 明彩色渡波器的色調和顏色極佳,所以可以提供高透光度 及對比’而且也藉由使用本發明的可溶性染料,進一步地 提供例如耐熱性、抗光性、持久性和抗化學物性質等性 -質。. 、 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 除此之外,在本發明的新穎性蔥醌化合物裡,藉由導 入苯胺基(可以在蔥醍結構的位置1,2,3和4裡取代,取 代基數量為一到三,而且癟可以在位置2或3裡取代), 可以根據本發明目的而在吸收波長範圍400-650奈米(nm) 裡控制吸收波長,而且也可以提供在有機溶劑和樹^旨裡較 高的溶解性。除了如上所述之外,因為本發明的蔥醌化合 物在預定位置裡具有取代基(與傳統蔥醌染料相比),所以 本纸伕尺度適用中國國家標卒(CNS)六4規袼(210x297公釐) 4 5 738 3 A7 B7 五、發明説明( 化合物可以保持性蔥醌結構本身固有的抗光性,結果,化 合物可以應用於傳統技藝無法應用可見光吸收染料的領 域裡。 _ 用於電子照相的色調劑組合物(蔥醌化合物的用途)在 透,度方面制巍,所以其可讀供在著色影像裡色彩 再製性方面歸之㈣的影像以騎使在連續複印的情 況下也有良好抗光性的穩定影像。 用轉化記錄片卿的本發明蔥·合物在所 ===脂裡具有極佳溶解性,而且在如黃 色冰、.工色及/或藍色的顏 、 ^ 藍色的顏色方面極佳。 '^冰紅色及/或 ^外,藉由使用本發明魏化 光性質極佳、沒有混濁 ^供-種抗 而且可以提供—種喷墨 物H馳的良好印刷 極佳的影像)並可以獲得色調。&,、且口物(耜此記錄抗光性 請 先 聞 讀 背 事 項 再 旁 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
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Claims (1)

  1. / 3 □ 5 應性樹脂上色組合物,使用此同樣新穎的笛 —^與其生產方法」專利申樹咖齡娜”傾的蝙陪」£:〜-- '* 公
    專利範圍 波? ?色濾波器裡包含接1旨I7㈣(兩成彩色濾 t者色層的材料)的光感應性樹脂上色組合物,ι4Γ j於染料係利用-種含量為樹脂的1G-80%重量^ ‘自群包括單獨(C)族(其只包括以下通式(1〕所示 =在其位置2, 3, 6, 7, 1〇, 11,14和15上具有-到八個 代的或經取代的笨氧基),(A) + (B)族的組合,(A) :(c)族的組合,⑻+ (c)翻組合及⑷+⑻+ (c) 私的組合而製得’其中⑷表示-群具有奎寧茜素結構 的化合物,該化合物裡位置5,6,7和8之中一到三個和 位置6和7其中至少一個每個係被二級胺基佔領,而 位置5, 6, 7和8的剩餘位置每個被至少一種選自一群 包括氫原子、鹵素原子、未取代的或經取代的烷氧基、 ^取代的或經取代的苯氧基所佔領,表示一群具有 悤醌結構的蔥醌化合物,該化合物裡位置1,2,3和4 之中一到三個每個被至少一種選自一群包括二級胺 基、未取代的或經取代的烷氧基、未取代的或經取代 的苯氧基所佔領,而位置1,2, 3和4的剩餘位置每個被 氫原子或鹵素原子所佔領,而(C)表示一群具有下列通 式(1)所示之酞花青結構的酞花青化合物 ί辞先閲讀背面之注^}8^項再填寫本頁} i· 丁 _ 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 158 8 8 8 8 ABCD 45 738 3
    其中Μ表示二價金屬或包含配位基的四價金屬,允許取 代之苯環裡16個位置中的1到8位置每個被未取代的或 經取代的苯氧基所佔領而剩餘位置每個被鹵素原子佔 領。 2·根據申請專利範圍第1項之光感應性樹脂上色組合 物’其中上述奎寧茜素化合物(Α)係為一有下列通式(2) -所示之奎寧茜素化合物 經濟部中失標準局負工消贫合作社印裝
    各紙汝尺度逍用中闺國家椋準(CNS ) Λ4規格(210Χ297公釐) Δ 5 738 3 AS B3 C8 D3 、申請專利範圍 其中z表示鹵素原子或nhx2,x、x2和y獨立地表示 未取的或經取代的烷基、或未取代的或經取代的芳基, Ρ和q每個表示整數,.條件是p + q不大於3,而 其中P是2或更大,數個OY是相同的或不同的而且每 個是取代基,其中q是2或更大’數個Z是相同的或 不同的而且每個是取代基。 3·根據申請專利範圍第丨項之光感應性樹脂上色組合 物’其中蔥醌化合物(B)係為一種下列通式(3)所示的葱 跟化合物
    〔請先时讀背面之注意事項再填寫本頁} T 裝· ,tT. 輕濟部中央標準局炅工消費合作社印製 η ⑶ 其中V表示鹵素原子或OU,T和U獨立地表示未取代 的或經取代的烧基、環烧基、或未取代的或經取代的芳 基’ r和S每個表示整數1-3,條件是r + s不大於4, 且其中s是2或更大,數個V是相同的或不同的而且 個是取代基。 4_根據申請專利範圍第1項之光感應性樹脂上色組合 物,其中酞花青化合物(C)係如上述通式(1)所示,未 取代的或經取代的烧氧基及/或未取代的或飾敌技的货 氧基具有位置2,3,6,7,10,11,14和15之中至少三個 每個被取代基所佔領。 160 尺度適用中國國家標準(CNS)以規格(2i〇xm公釐) i.· ABCD 45 738 3 六、申請專利範圍 5·根據申請專利範圍第1項之光感應性樹脂上色組合 為二其中酞花青化合物(c)係如上述通式所示,Μ 表示包含配位基的四價金屬,酞花青結構裡苯環内苯氧 基的取代數目是3-5,而原子減掉苯氧基(在鄰位上有 ,代基)在鄰位上之取代基裡所含之氫原子的總原子半 役不超過3· 0Α,而剩餘的位置物每個被氟原子所佔領。 6.根據申請專利範圍第1項或第2項或第3項或第4項或 第5項之光感應性樹脂上色組合物,其中所述樹脂係為 具有平均分子量50, 000〜120, 〇〇〇的丙烯酸系樹脂。 種咨色濾波器,其特徵在於根據申請專利範圍第 6項用於彩色;慮波器的光感應性上色樹脂組合物係當 做用來形成著色層的材料。 8·根據申請專利範圍第7項之彩色濾波器,其中用 =彩色濾波器包括染料的光感應性上色樹脂組合物係 =做用來形成紅色層的材料,該染料係由根據申請專利 範圍第2項裡通式(2)所示的奎寧茜素化合物以)和根 據申請專利範圍第3裡通式(3)所示的蔥醌化合物(Β) 所組成,該通式(2)裡ρ表示數字卜2,/和γ每個表 ,在鄰位上具有一個取代基的芳基,而剩餘的位置則被 經濟部中去標準扃負工消赀合作社印裝 氟原子佔領,該通式⑶裡:是】,冊了佔領惠見结構 的位置2 $3 ’ τ表示在鄰位上具有一個取代基的芳 基,、至少一個V表示未取代的或經取代的烷氧基或未 取代的或經取代的苯氧基,而每個剩餘的ν代表氟原 子。 9.根據申請專利範圍第7項之彩色渡.波器,其中用 本纸疚尺度逋用中固囷家標準(CNS ) Λ·1规格(21〇Χ2974^~Υ 入45738 3 起濟部令央標卒局員工消費合作社印製 AS _ B? C8 DS 六.、申請專利範圍 2衫色m包括染料的光感應性上色樹脂组合物係 ==來形成綠色層的材料,該染料係由根據申請專利 f第3項裡通式⑶所示的㈣化合物⑻和根據申 ,專利範m第5項祕花f化合彳成,該通式 _)裡/是1 ’ ΝΗΤ佔領蔥醌結構的位置2或3,τ表 上具有—個取代基的絲,至少—m表示未 取代的或經取代的烧氧基或未取代的或經取代的苯氧 基,而每個剩餘的、、V〃代表氟原子。 10·根據申請專利範圍第7項之彩色濾波器,其中 用於彩色濾波器包括染料的光感應性上色樹脂 係當做用來形成綠色層的材料,該染料係根 ,申請專利範圍第2項裡通式⑵所示的奎寧茜素化 二物(A)和根據申請專利範圍帛3項㈣式⑶所㈣ 二螺化合物⑻所組成,該通式⑵裡至少 ===每個表示在鄰位上具有—個取代基。 :該=⑶裡,,佔領‘蔥醌結構的位置2 ^,Τ表示在鄰位上具有—個取代基的芳基,至少 二”表f未取代的或經取代的狀基或未取代的或 ,、二取代的苯氧基,而每個剩餘的V代表氟原子。 11.根據,請專利範圍第7項之彩色濾&器,其中 ΐ Ϊ:2波器包括染料的光感應性上色樹脂組合物 藍色層的材料’該染料係由根據申請 i由t 項裡通式⑶所示的惠酷化合物⑻和根 =,利範圍第4項通式⑴所示的狄花青化合物 (〇所姐成’該通式⑶裡至少—個紐佔領該結構 162 尺度適用中运ΐ家梯準(CNrS ) Λϋ (Tl0^297^jT *· ,(請先63'讀背面之·;£意事¾再填寫本頁)
    AS B3 CS D8 457383 申請專利範圍 其—、/3,τ表不在鄰位上具有一個取代基的芳 個ν表示未取代的或經取代㈣氧基或未 =的或經取代的苯氧基’而ν剩餘的位置每個被氣 ”佔領’该通式⑴裡^^表示金 之苯環裡取代苯氧基的數目為3_5,關 個被鹵素原子佔領。 12.根據申請專利範圍第7項之彩色濾波器,其中用. =形色濾波器包括染料的光感應性上色樹脂組合物係 用來形成藍色層的材料,該染料係由根據申請專 ,乾圍第3項_式⑶所示的細化合物⑻和根據 申請專利範圍第4項裡通式⑴所示麟花青化合物 (C)所組成,該通式⑶裡紐其中的二個係為葱縣 f位置1和4的取代基’ τ表示未取代㈣經取代的 芳基或環烧基,而剩餘的位置2和3每個⑽子及蜮 〇U的V基佔領,該通式⑴裡Μ表示二價金屬,而剩 餘位置每個被鹵素原子佔領。 13,根據申請專利範圍第7項之彩色濾波器,其中 :用於彩色遽波器包括’染料的光感應性上色樹脂組合物 係昌做用來形成藍色層的材料,該染料係由根據申請 專利範圍第2項裡通式(2)所示的奎寧茜素化合物(Α) 和根據申請專利範圍第4項裡通式(丨)所示的酞花青 化合物(C)所組成,該通式(2)裡至少一個ζ是佔領奎 寧茜素結構位置6或7的ΝΗΧ2,該通式(1 )裡Μ表示二 價金屬。 . 14.—種製造彩色濾波器的方法,該方法係以包括用光感 (讀先^-讀背面之注意事項再填寫本頁) 超濟部t央椋準局員工消費合作.#卬製 ----裝------訂-----—1—! 163 “ 738 3
    申請專利範圍 ⑷ 經濟部中央梯华局貝工消費合作社印11 色樹脂組合物形成彩色圖樣及利用光刻蝕法將 個彩^ ^樣化等數個步驟在基板表面上接續地形成數 第7到-樣’其特徵在於使用一種根據申請專利範圍 色樹t纟6項任—項所述用於彩色濾波器的光感應性上 離二=组合物’形成前階段的彩色圖樣及不在前述狀 二办色®1樣上形成-中間保護膜,形成-個用來構 ㈣色圖樣的著色層。 下列通式⑷所示的蔥I昆化合物
    其中X1 _ 〇 1 3_η 〈 i選自不未取代的或經取代的芳基,γ1表示至少一 的t〜一群包括未取代的或經取代的苯胺基、未取代 去=取«的咖基、未取代的雜取代㈣氧基、 石*其代的或經取代的苯氧基、未取代的或經取代的燒 瓜土、和未取代的或經取代的苯硫基,而n表示整數 1 ~~3 〇 6.種製造申請專利範園第15項之姐化合物的方法, ,、中下列結構式(5)所示的四氟蔥醌化合物係將未取化 的,經取代的苯胺單獨反應或接續地或同時地與上述 的本胺反應所引起的,而該笨胺係和至少一種選自一群 包括烷基胺、未取代的或經取代的烷基醇、未取代的或 經取代的酚、未取代的或經取代的烷硫基和未取代的或 經取代的苯硫基反應者。 164 本纸張尺度適用中國國家楳準(CNS ) Α4此格(2!0><297公釐) (請先'閲讀背面之注意事項再填寫本頁) —1-· _· ^^^^1 ^—^1— m^— 一OJ^^—1« =_ I— ίκ -- I ·ί ^—^—ϋ 45 738 3 AS B3 CS DS 六、申請專利範園
TW086104945A 1996-09-30 1997-04-16 Color filter grade photosensitive resin coloring composition, color filter using the same novel anthraquinone compound and method for production thereof TW457383B (en)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI477895B (zh) * 2007-08-24 2015-03-21 Sumitomo Chemical Co 著色硬化性組成物

Families Citing this family (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6063174A (en) * 1997-09-22 2000-05-16 Canon Kabushiki Kaisha Ink for use in ink-jet recording, color filter, liquid crystal panel, computer and method for producing color filter
US6232038B1 (en) * 1998-10-07 2001-05-15 Mitsubishi Chemical Corporation Photosensitive composition, image-forming material and image-forming method employing it
US6132044A (en) * 1998-11-20 2000-10-17 Luxottica Leasing S.P.A Filter for a special purpose lens and method of making filter
JP3389561B2 (ja) * 1999-11-19 2003-03-24 山陽色素株式会社 光選択吸収性フィルター及び該フィルターを備えたカラー表示装置
US6359056B1 (en) 2000-01-27 2002-03-19 Kodak Polychrome Graphics Llc Printing plate and method to prepare a printing plate
US6524757B2 (en) 2000-07-13 2003-02-25 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Color filter and method for producing the same
AU2001277782A1 (en) * 2000-08-17 2002-02-25 Mitsubishi Chemical Corporation Composition for color filters and color filters
JP4109109B2 (ja) * 2000-11-13 2008-07-02 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー レーザー溶接用の着色された熱可塑性樹脂組成物、そのための着色剤としての特定の中性アントラキノン染料、およびそれから得られる成形製品
JP4592239B2 (ja) * 2000-12-22 2010-12-01 三菱化学株式会社 カラーフィルター用組成物及びカラーフィルター
DE60212345T2 (de) 2001-02-23 2007-05-24 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Farbfilter
TWI242103B (en) * 2001-08-23 2005-10-21 Nippon Kayaku Kk Negative type colored photosensitive composition
US20040170923A1 (en) * 2003-02-27 2004-09-02 3D Systems, Inc. Colored stereolithographic resins
TWI360722B (en) * 2003-08-21 2012-03-21 Nissan Chemical Ind Ltd Dye-containing resist composition and color filter
JP4623701B2 (ja) * 2003-08-29 2011-02-02 株式会社 日立ディスプレイズ カラーフィルター用着色組成物及びこの着色組成物で形成したカラーフィルターを用いた表示装置
KR100579833B1 (ko) * 2003-12-09 2006-05-15 주식회사 삼양이엠에스 열경화형 오버코트용 1액형 에폭시 수지 조성물
KR20050060234A (ko) * 2003-12-16 2005-06-22 엘지.필립스 엘시디 주식회사 액정표시패널 및 그 제조방법
JP2005283679A (ja) * 2004-03-26 2005-10-13 Fuji Photo Film Co Ltd 染料含有ネガ型硬化性組成物、カラーフィルターおよびその製造方法
JP2008511856A (ja) * 2004-09-03 2008-04-17 ハンツマン アドバンスト マテリアルズ (スイッツァランド) ゲーエムベーハー フタロシアニン染料を含む組成物
KR20070058582A (ko) * 2004-09-03 2007-06-08 훈츠만 어드밴스트 머티리얼스(스위처랜드) 게엠베하 안트라퀴논 염료를 함유하는 조성물
US7625063B2 (en) 2004-11-04 2009-12-01 Applied Materials, Inc. Apparatus and methods for an inkjet head support having an inkjet head capable of independent lateral movement
US7413272B2 (en) 2004-11-04 2008-08-19 Applied Materials, Inc. Methods and apparatus for precision control of print head assemblies
JP4699053B2 (ja) * 2005-03-10 2011-06-08 東京応化工業株式会社 カラーフィルタ用感光性樹脂組成物およびカラーフィルタ
WO2006106911A1 (ja) * 2005-03-31 2006-10-12 Fujifilm Corporation 染料含有硬化性組成物、並びに、カラーフィルタおよびその製造方法
US7544723B2 (en) 2005-07-15 2009-06-09 Applied Materials, Inc. Blue printing ink for color filter applications
US7460267B2 (en) * 2005-07-15 2008-12-02 Applied Materials, Inc. Green printing ink for color filter applications
US7611217B2 (en) 2005-09-29 2009-11-03 Applied Materials, Inc. Methods and systems for inkjet drop positioning
TWI328520B (en) 2006-02-07 2010-08-11 Applied Materials Inc Methods and apparatus for reducing irregularities in color filters
KR101455122B1 (ko) * 2006-02-17 2014-10-28 시바 홀딩 인크 콘트라스트가 향상된 청색 컬러 필터
US20070287080A1 (en) * 2006-06-08 2007-12-13 Orbotech Ltd Enhancement of inkjet-printed elements using photolithographic techniques
ATE519818T1 (de) * 2006-06-23 2011-08-15 Basf Se Reversibel thermochrome zusammensetzung
KR101320894B1 (ko) * 2006-07-05 2013-10-24 삼성디스플레이 주식회사 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 컬러 필터 기판의제조방법
US20080022885A1 (en) * 2006-07-27 2008-01-31 Applied Materials, Inc. Inks for display device manufacturing and methods of manufacturing and using the same
US20080030562A1 (en) * 2006-08-02 2008-02-07 Applied Materials, Inc. Methods and apparatus for improved ink for inkjet printing
US7803420B2 (en) * 2006-12-01 2010-09-28 Applied Materials, Inc. Methods and apparatus for inkjetting spacers in a flat panel display
US7857413B2 (en) 2007-03-01 2010-12-28 Applied Materials, Inc. Systems and methods for controlling and testing jetting stability in inkjet print heads
US7637587B2 (en) 2007-08-29 2009-12-29 Applied Materials, Inc. System and method for reliability testing and troubleshooting inkjet printers
TWI363784B (en) * 2007-10-01 2012-05-11 Ind Tech Res Inst High optical contrast pigment and colorful photosensitive composition employing the same and fabrication method thereof
JP2010002886A (ja) * 2008-05-21 2010-01-07 Sumitomo Chemical Co Ltd 着色感光性樹脂組成物
TWI456345B (zh) * 2008-06-03 2014-10-11 Sumitomo Chemical Co 著色硬化性組成物
US8277697B2 (en) * 2008-10-29 2012-10-02 Global Oled Technology Llc Color filter element with improved colorant dispersion
KR101200140B1 (ko) * 2009-08-31 2012-11-12 금호석유화학 주식회사 포지티브형 감광성 조성물
US9442220B2 (en) 2010-08-30 2016-09-13 Samsung Electronics Co., Ltd. Composition for polarizing film, polarizing film, method of manufacturing the same, and liquid crystal display provided with the polarizing film
TW201314389A (zh) * 2011-09-29 2013-04-01 Wistron Corp 感光性間隙物及液晶顯示器的製作方法與陣列基板
US9012126B2 (en) 2012-06-15 2015-04-21 Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. Positive photosensitive material
US8906594B2 (en) * 2012-06-15 2014-12-09 Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. Negative-working thick film photoresist
JP2014071320A (ja) * 2012-09-28 2014-04-21 Dainippon Printing Co Ltd カラーフィルターの製造方法及び透明保護膜形成用樹脂組成物
TWI472843B (zh) 2012-11-20 2015-02-11 Au Optronics Corp 顯示裝置
JP6043645B2 (ja) 2013-02-08 2016-12-14 富士フイルム株式会社 硬化性組成物およびカラーフィルタ
KR101768255B1 (ko) * 2013-08-21 2017-08-14 제일모직주식회사 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 컬러필터
TWI731961B (zh) 2016-04-19 2021-07-01 德商馬克專利公司 正向感光材料及形成正向凸紋影像之方法
CN111837075A (zh) 2018-03-23 2020-10-27 默克专利股份有限公司 负型超厚膜光刻胶
CN110845868B (zh) * 2018-08-21 2022-11-18 北京鼎材科技有限公司 高透射大分子绿染料,彩色光敏树脂组合物及彩色滤光片

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4647411A (en) * 1984-11-06 1987-03-03 Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd. 5,6,7,8-tetrafluoroanthraquinone derivatives
US4793692A (en) * 1984-12-14 1988-12-27 Canon Kabushiki Kaisha Color filter
JP2567022B2 (ja) * 1988-03-15 1996-12-25 三井東圧化学株式会社 緑色フィルター
JPH0756019B2 (ja) * 1988-12-15 1995-06-14 三井東圧化学株式会社 近赤外線吸収剤及びそれを用いた表示・記録材料
US5380842A (en) * 1991-06-20 1995-01-10 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Phthalocyanine compounds and usage thereof
DE69230121T2 (de) * 1991-07-15 2000-04-20 Nippon Catalytic Chem Ind Neue Phthalocyaninverbindungen, deren Herstellungsverfahren und im nahen Infrarot absorbierende Materialien die sie enthalten
US5608091A (en) * 1993-12-28 1997-03-04 Nippon Shokubai Co., Ltd. Quinizarin compound, method for production thereof, and use therefor
JP2761178B2 (ja) * 1993-10-19 1998-06-04 株式会社日本触媒 アシル化芳香族化合物の製造方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI477895B (zh) * 2007-08-24 2015-03-21 Sumitomo Chemical Co 著色硬化性組成物

Also Published As

Publication number Publication date
DE69729521T2 (de) 2005-06-30
KR100256392B1 (ko) 2000-05-15
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US5968688A (en) 1999-10-19
EP0833203A1 (en) 1998-04-01

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