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五、發明説明（） 本發明ί系有關殺真菌沮合物•其包含相乘活tt S 式I之肟謎羧S胺 Μ及 ch3

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c=noch3 I CONHCH3 b ) 選自化合物11與I 11之酞醯亞胺衍生物 • ο

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II (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁)

Ν—SCC13 Ο 經濟郎中央^準局3工消費合作社印焚

III 其中化合物I相對化合物I I之重量比率為1 : 1至 1:1000: 本發明另外ί系有關使用ib合物I與I I或化合物I與I I [ 之混合物控制有害真菌之方法，以及供製造此類型混合物 之化合物I 、化合物[ί及it:合徇I丨ί之甩途： 式[化合物·其製滞a其對沆有苫η菌之作用揭示於 Ε Ρ - Λ .1 7 7 6 3 1 文獻中 &滷亞胺衍生物U與Π f (US-A 2,5 53,770 ； -4 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS>A4規格（210 X 297公釐） 83.3.10,000 經濟部中央樣準局員工消費合作社印製 A7 ____B7 五、發明説明（2 ) 2,553,771; 2,553,776)，其等之製備及對抗有害真菌之 作用同樣鼷已知。 有關施用率之降低及已知化合物作用範圍之改良，本發 明係基于_用活性化合物缌量減低下，具對抗有害真菌具 改良作用之混合物（相乘混合物）。 於是，頃發現開始所界定之混合物。另額外發現，同時 共同或分開施用化合物I與化合物11或化合物111 ，或者 連薄施用化合物I及化合物II或化合物III較各別化合物 之拖用可茭到較佳之控制。 式I化合物對於C = X雙鐽（關於羧酸官能基.）可以E或Z 組態存在。因此，在每一情況中，純的E或Z異構物，抑 ' 或E/Z異構物混合物皆可用于根據本發明之混合物中。較 佳係使用E/Z異構物混合物或是E異構物，E異構物為尤 佳者。 由於NH基之鹼性特性，化合物I亦可形成鹽類或含無機 或有機酸，抑或金靨離子之加成物。 無機酸之實例為譬如氫氟酸、氫氛酸、氫溴酸及氫碘酸 之氫鹵酸、硫酸、磷酸和硝酸。 適當有機酸例如係甲酸、碳酸及譬如乙酸、三氟乙酸、I 三氯必酸-和丙酸之鍵烷酸，Μ及羥乙酸、硫氰酸、乳酸、 丁二酸、檸檬酸、苯甲酸、桂皮酸、草酸、烷基碩酸（具 有1到20個碳原子之直鏈或分枝烷基之磺酸）、芳基磺酸 或二磺酸（諸如攜有一或二個磺酸基之笨基及萘基之芳香 基）、烷基膦酸（具有1到20個碳原子之直鐽或分枝烷基 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） (請先閣讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝. ,ιτ 經濟部中央橾準局負工消費合作杜印製 A7 _B7 五、發明説明（3 ) 之隣酸）、芳基膦酸或二膦酸（諸如攜有一或二個磷酸基 之苯基及萘基之芳香基）、可攜有另外取代基，例如對-甲苯硝酸、水楊酸、對-胺基水楊酸、2-苯氧基苯甲酸、 2 -乙醯氧基苯甲酸等，之烷基及芳基。 適當之金屬雜子特別是第二主要族群元素之離子，尤其 為鈣及鎂，第三和第四主要族群元素之離子，尤其是鋁、 錫及鉛，以及第一至第八副族元素之離子，尤其是路、錳 、戡、鈷、鎳、飼、鋅及其它。第四週期副族元素之金屬 離子為尤佳者。本案中該等金鼷可Μ合宜之不同價數存在 〇 本發明混合物之製備較佳為使用全然活性之化合物I與 ' II或III ，對此，若有需要*可摻合另外對抗有害真菌或 其它害蟲（譬如昆蟲、蜘蛛或線蟲）之活性化合物•抑或除 草或調節生長活性化合物或肥料。 化合物I與I I或I與I I I之混合物Κ及化合物I與11或 I與III之同時併用或分開使用以其對抗廣範圍植物致病 真菌，特別為來自子囊菌及擔子菌綱類別者，之顯著作用 為特徵。某些情況中，其為具糸统化活性者，因而亦可使 用作為葉Η_及土壤殺真菌劑。 其考對-控制眾多各種作物植物上之真菌及眾多之種子尤 其具有重要性 > 該作物植物譬如棉花、蔬菜植物（洌如胡 瓜、豆類及南瓜）、大麥、青草、燕麥、咖啡、玉蜀黍、 水果植物、稻、黑麥、黃豆、葡萄、小麥、装飾植物、甘 蔴。 -6 - 本紙張尺度速用中國國家橾準（CNS ) Α4規格（210Χ297公* ) (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· *1Τ 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 A 7 B7 五、發明説明u ) 其等尤其適合用來控制下列植物致病真菌：毅類上之禾 白粉菌（粉狀霉），南瓜上之二孢白粉菌及黒褐袖黑粉菌· 辑果上之白叉絲單囊殻，穀類上之柄銹菌種，棉花及麻上 之絲核菌種，穀類及蔗糖上之黑粉菌種，蘋果上之蘋果黑 星菌（scab)、穀類上之長蟠孢種，小麥上之穎祜殼針孢、 草莓及葡萄樹上之灰葡萄孢（灰徽）、落花生上之落花生尾 孢、小麥及大麥上之假小尾孢、稻上之Pyricularia oryzae ·馬羚薯及蕃茄上之致病疫霉（馬妗薯晩疫病菌）， 葡萄樹上之葡萄生單袖霉、蒱菜及水果上之璉格孢種，以 及鐮孢種及輪枝孢種。 其等可額外適用于物質之保護（例如木頭防腐作用），例 ' 如對抗擬青霉。 化合物I和II或I與III可同時合併施用或分開施用， 抑或連續施用，有關分開施用之順序對控制成功與否並無 任何影W。 習慣上化合物I與II或I與III之施用重量比率為1:1 至1:1000 ，較佳為1:1至1:500 ，尤其為1:3至1:30 0 (I : I I 或 I I I 卜 視所欲達效果之型態而定|根據本發明混合物之施用率I 為0^2至-5公斤/公頃，較佳為0 . 0 5至3 . 5公斤/公頃， 尤佳為0 . 1至3 . 5公斤/公頃。在此化合物I之施用率為 0 . 0 0 5至0 . 5公斤/公頃，較佳為0 . 0 1至0 . 5公斤/公頃 ，尤佳為0 . 0 1至0 . 3公斤/公頃。化合物I I或化合物I I I 之腌用率相當於0.1至5公斤/公頃，較佳為0.1至3.5 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） { 裝-- (請先閔讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央樣準局負工消費合作杜印製 397751 A7 ____B7 五、發明説明（5 ) 公斤/公頃。 種子處理方面，通常所用混合物之施用率為0.001至 50克/公斤種子，較佳為0.01至10克/公斤，尤佳為 0.01至5克/公斤。 若欲控制對植物致病之有害真菌時，可在植物播種前或 播種後，抑或植物萌芽前或館芽後，藉向棰子、植物或土 壤咱箱或撒粉方式進行化合物I與II或I與III或化合物 I與II或I與III之混合物之分開或合併施用。 根據本發明之殺真菌相乘混合物及化合物I與II或I與 III可K例如直接可咱孩溶液、粉末和懸浮液之形式製備 ，抑或Μ高百分率之水性、油狀或其它懋浮液、分散液、 ' 乳液、油分散液、漿料、撤粉組合物、撒播組合物或顆粒 之形式製備，並以噴霧、霧化、撒粉、撤播或瀰水方式施 用。腌用形式取決於預期之用途；每一情況中應保證根據 本發明之混合物之分散液係儘可能之精细而均勻。 該等配方Κ本身為已知之方式製備，例如經由溶劑和/ 或載體之添加。習慣上將譬如乳化劑或分散劑之惰性添加 劑摻入該等配方中。 適當之表面活性物質為芳族磺酸之驗金羼、鹼土金屬或I 銨鹽卞例-如木素磺酸、酚磺酸、萘碕酸及二丁基萘磺酸， Μ及脂防酸，垸基-和烷基芳基磺酸鹽’焼基_，月桂基 醱和脂肪酵硫酸鹽，以及硫酸化六-、七-及八癸酵之鹽 類或脂肪醇甘酵醚，磺化萘及其衍生物與甲薛之縮合產物 ，萘或萘磺酸與酚及甲醛之縮合產物、聚氧伸乙基辛基酚 -8 本紙張尺度適用中國國家揉準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） (讀先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝- 訂 Α7 Β7 五、發明説明（6) 醚、乙氧基化異辛基-，辛基-或壬基酚，烷基酚或三丁 基笨基聚乙二酵醚、烷基芳基聚醚酵、異三癸基酵、脂肪 酵-環氧乙烷縮合物、乙氧基化Μ麻油、聚氧伸乙基或聚 氧伸丙基烷基醚，月桂酵聚乙二酵醚乙酸酯，山梨糖酵酷 、木質素-亞硫酸鹽廢液或甲基嫌維素。 粉末、撤播及撒粉姐合物可藉化合物I與II或I與m 或是化合物I及I I或I及111之混合物與一種固態載體混 合或共同研磨而製得。 習慣上顆粒物（例如經塗覆、浸漬或均勻之頼粒物）藉 該活性化合物或多種活性化合物與一固態戧體结合而製得 (請先閲讀背面之注意ί項再填寫本頁) 鹽土 酸黃 矽、 、土 酸武 矽玄 、 紅Ρ、 矽堊 如白 譬、 為灰 如石 例、 體石 載灰 態石 固 、 或 土 劑嶺 充高 填、 用石 所滑 經濟部中央橾準局員工消費合作社印製 、粘土、白雲石、矽涵土、硫酸鈣及硫酸鎂、氧化鎂、研 磨塑膠之礦土，以及譬如硫酸銨、磷酸鞍、硝酸銨、尿素 之肥料，K及譬如毅類麵粉、樹皮碎粉、木屑及堅果殻碎 粉之蒱菜產品，缴維素粉末或其它固態載體。 該等配方通常包含0. 1至95重量％，較佳為〇. 5至90重 量％之化合_物1與II或I與III之一或是化合物I與II或I I與ί·Ι I之混合物。本案使用纯度為90%至100%，較佳為 95%至100% (根據NMR光譜或HPLC)之活性化合物。 拖用化合物I和II或I和III及其混合物或相當之配方 以處理有害真菌或保持免受該有害真菌侵襲之植物、種子 、土壤、物面、物質或空間，係使用殺真菌上具活性量之 -9 - 本紙張尺度適用中國國家橾準（CNS ) Α4说格（210Χ297公釐） 經濟部中央揉準局貝工消費合作社印製 Α7 Β7 五、發明説明（7 ) 該混合物，或對於各別施用而言使用殺真菌上具活性最之 化合物I及II或I及III 。可在遭有害真菌侵襲前或侵襲 後進行施用。 根撺本發明之混合物對抗有害真菌之相乘作用之莨例。 可Μ下列試驗證霣該等化合物及混合物之殺真菌作用·· 該活性化合物可分別或共同製備成20%強度的乳液，係 70 重量 ％ 環己酮，20 重量 ％Nekanil·*® LH (Lutensol®* AP6 ，以乙氧基化烷基酚為主成份具有乳化劑和分散劑作 用最之濕潤劑）以及10重量ZEmulphor*® EL (Emulan*® E L，以乙氧基化脂肪酵為主成份之乳化劑}之混合物，並 且使用水稀釋達所欲之灞度。 ' Μ百分比決定遭浸襲葉片之面積並加以評鑑。將此等百 分比數值轉換為作用程度。根據科爾比氏公式[R.S. Colby, Weeds 1_5_， （ 1 967 ) 20 -22 ]決定所預期之活性化合 物混合物之作用程度|並比較所觀察之作用程度。 科爾比氐公式： E = X + y - χχ y/100 E 為當使用灌度為a及b之活性化合物A與B之混合物 ，以來處理對照姐之％表示所預期之作用程度 X /爲當-使用濃度為a之活性化合物A時，W未處理對照 姐之％表示之作用程度 y 為當使用漘度為b之活性化合物B時，Μ未處理對照 姐之％表示之作用程度 作用程度為0時*經處理植物之侵襲程度相當于未經處 本紙張尺度適用中®國家梂準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） (請先閑讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 '11 A7 7 Β 五、發明説明（8 ) 理對照驵植物者；作用程度為100時，經處理植物顯示未 遭受任何侵襲。 對抗灰葡萄孢之活性（灰徽） 使用該活性化合物製劑噴灑4-5葉乾紅椒種子植物（紐 斯得（N e u s i e d 1 e r )優良變種）直到濕透為止。滴乾後，K 真菌灰葡萄孢之分生孢子懸浮液噴瀰植物，並于高大氣濕 度，22 - 24t：下持績五天。Μ目測進行評鑑。 活性化合物 施用率[ppral 作用程度[%] (觀察值/計算值} - 一 0 工 125 20 III 125 80 I + III 125+125 100/84 由該試驗结果看來，顯示1:1之混合物比率所觀察之作 用程度較經科爾比氏公式預測之作用程度為高。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 装 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -11- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐）

Claims (1)

1. 專到由請案 文^專^^修正本（85年12月 A8 B8 C8 D8 ^12. 16 一六、·"申徐 ，圍 一種殺真爾姐合物•包含相乘活性量之 a ) 式I之肟醚羧醯胺

   以及 _ b) 選自化合物〖I與〖Π之鈦醯亞胺衍生物 0

   II (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 〇

   工工工 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 其中化合物I相對化合物11之重量比率為1 : 1至 1 ： 1 0 0 0 〇 2. 枏撺申請專利範圍第1項之殺真菌组合物，包含如申請 專利範圍第1項所請式I之肟醚羧醯胺及酞醯亞胺衍生 物I I。 3. 根撺申請專利範圍第1項之殺真菌组合物，包含如申請 專利範圍第1項所請式I之肟鲢羧醯^及酞醯亞胺衍生 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八衫見格（210X297公釐） ^7751 r, C8 D8 ____ __-------------*"― 六、申請專利範圍 物11卜 4. —種控制有害真菌之方法，其包括使用根據申請專利範 圍第1項i之组合物、中之式I化合物K及根據申請專利範 圍第1項之姐合物中之式II化合物或根據申請專利範圍 第]項之组合物中之式III化合物處理有害真菌，及其 保持免受該有害真菌侵II之環境或植物、棰子土壤、 表面、物質或其空間。 - 5. 根撺申請專利||圖第4項之方法’其中同時共同或分別 ，抑或連續施用根、揮申請專利範圍第1項之姐合物中之 化合物I Μ及根據申請專利範圍第1項之姐合物中之化 合物II或根揀申請專利範圍第1項之姐合物中之化合物 I I I 〇 6. 根撺申請專利範園第4項之方法*其中根據申請專利範 圍第1項之組合物中之化合物1之施用比率從_〇.005至 〇 - 5公斤/公頃。 7 ·根撺申請專利範圍第4項之方法，其中根據申請專利範 圍第1項之组合物中之化合物II或根據申請專利範圍第 1項之姐合物中之化合物Π1之胞用比率從〇.1至5公斤 /公頃。 I n n ^ I 裝 II 訂 I ( 線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消费合作社印«- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 第83108812號專利申請案 補充説明書(85年1月）

   此等測試係根據專利申請案第08/311,160號説明書第6及7頁之指示或如下 所述； 測試下列化合物或包含彼等之組合物： 1.式I之肪酸叛醯胺。 2. 式II之献酿亞胺衍生物(俗名：卡普丹(captane));及 3. 式III之献醯亞胺衍生物(俗名：弗倍得(fdpet))。 該化合物及組合物之生物活性如下測試： 使Kanzler種之小麥植物經對在分子中含三唑基之眞菌劑具抗藥性之小麥 霉菌(禾白粉菌(Erysiphe graminis var. tritici))感染。於眞菌分佈至葉表面超 過5%後’使植物經所给濃度之活性成分之水性配方處理。於以至^^在溫 室中培養植物20天。 經眞菌感染之葉片面積接著以百分比評估。此圖接著轉換成作用程度。 在未處理之對照組中以作用程度設定爲〇，當〇%之葉面積被攻擊時之作用 程度設定爲100。 活性成分組合物期望之作用程度係根據柯爾比氏(c〇lby)公式，且比較所 觀察之作用程度。 眞菌作用之値在個別實驗間不同，因爲在個別實驗中之植物具有不同程 度之感染。基於此理由，只有同一實驗内之各個結果之間可以比較。 科爾比氏公式：E= X + y _ (χ · y=l〇〇) E=當活性成分A及B—起使用，A之濃度爲【a】及B之濃 439F-SYL.D0C/HYC 度屙【b】時，以未處理對照組之％表示，所預期之作-用程度。 X=當使用濃度【a】切性成分A時，以未處理對照组之 %表示，成分A之作用程度。 當使用毅【b】之活性成細#，以未處理對照組之 %表示，成分B之作用程度。 -般原則’預期之作用程度(E，根據科爾比氏公式)與所觀察之作。 比較顯示該功效是否爲加成性，其關係如下： 用裎度 所觀察之作用程度>(E)—具加成性 ， 所觀察之作用程度5(E)—不具加成性 測試結果列於下表中：

   439F-SYL.DOC/HYC \ -2- 297751 組合物 [A+B] 應用速率 [%A+%B] 作用程度 【％】 計算程度 【％】 I+II 【10:1】 125 + 12.5 23 8 I + III 【10:1】 500 + 50 89 71 I + III 【1:10】 5 + 50 77 69 '此等測試結果清楚例示，包含化合物I及化合物II或III之組合物不同應 用劑量及不同比例時具相乘性。