TW202323324A - 無鹵阻燃硬化性樹脂組成物、預浸物、覆金屬積層板及印刷配線板 - Google Patents
無鹵阻燃硬化性樹脂組成物、預浸物、覆金屬積層板及印刷配線板 Download PDFInfo
- Publication number
- TW202323324A TW202323324A TW111131728A TW111131728A TW202323324A TW 202323324 A TW202323324 A TW 202323324A TW 111131728 A TW111131728 A TW 111131728A TW 111131728 A TW111131728 A TW 111131728A TW 202323324 A TW202323324 A TW 202323324A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- resin composition
- curable resin
- halogen
- compounds
- phosphorus
- Prior art date
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 51
- -1 amine compound Chemical class 0.000 claims abstract description 102
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 claims abstract description 66
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 53
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract description 44
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims abstract description 43
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 40
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 40
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 claims abstract description 10
- 125000000676 alkoxyimino group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 7
- GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)phosphinimyl]-n-methylmethanamine Chemical class CN(C)P(=N)(N(C)C)N(C)C GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LJUXFZKADKLISH-UHFFFAOYSA-N benzo[f]phosphinoline Chemical class C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=P1 LJUXFZKADKLISH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 51
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 51
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 34
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 24
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 20
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 20
- 239000000463 material Substances 0.000 description 18
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 18
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N vinyl-ethylene Natural products C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 13
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 12
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 12
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 11
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 11
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N but-1-enylbenzene Chemical compound CCC=CC1=CC=CC=C1 MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 9
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- AZDCYKCDXXPQIK-UHFFFAOYSA-N ethenoxymethylbenzene Chemical group C=COCC1=CC=CC=C1 AZDCYKCDXXPQIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- SEBSSFSLYTYIPC-UHFFFAOYSA-N C=1(C(=CC=CC1)C)C.C=1(C(=CC=CC1)C)C.P(O)(O)(O)=O Chemical compound C=1(C(=CC=CC1)C)C.C=1(C(=CC=CC1)C)C.P(O)(O)(O)=O SEBSSFSLYTYIPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 8
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M phosphinate Chemical class [O-][PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 6
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 6
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 5
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 5
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 5
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 5
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 5
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 5
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- DXZMANYCMVCPIM-UHFFFAOYSA-L zinc;diethylphosphinate Chemical compound [Zn+2].CCP([O-])(=O)CC.CCP([O-])(=O)CC DXZMANYCMVCPIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- DREPONDJUKIQLX-UHFFFAOYSA-N 1-[ethenyl(ethoxy)phosphoryl]oxyethane Chemical compound CCOP(=O)(C=C)OCC DREPONDJUKIQLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GJXLXCBGGOAWDI-UHFFFAOYSA-N 2-dichlorophosphoryloxy-1,3-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1OP(Cl)(Cl)=O GJXLXCBGGOAWDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 3
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 3
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 3
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 238000000434 field desorption mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000010365 information processing Effects 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 description 3
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 3
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- VUUATUASEUENQG-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;1,2-xylene Chemical compound OP(O)(O)=O.CC1=CC=CC=C1C VUUATUASEUENQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 3
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 3
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 2
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AKRICVNYDOTXCL-UHFFFAOYSA-N 1-but-1-enylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=CCC)=CC=CC2=C1 AKRICVNYDOTXCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XIRPMPKSZHNMST-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-phenylbenzene Chemical group C=CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 XIRPMPKSZHNMST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C=C)=C1 JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GIMQKKFOOYOQGB-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 GIMQKKFOOYOQGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIAWCKFOFPPVGF-UHFFFAOYSA-N 2-ethyladamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(CC)C2C3 LIAWCKFOFPPVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWTYTFSSTWXZFU-UHFFFAOYSA-N 3-chloroprop-1-enylbenzene Chemical compound ClCC=CC1=CC=CC=C1 IWTYTFSSTWXZFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZXTWMQYSSMUFH-UHFFFAOYSA-N 4-[6-(1-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)hexyl]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-amine Chemical compound C1C(C)(C)N(N)C(C)(C)CC1CCCCCCC1CC(C)(C)N(N)C(C)(C)C1 YZXTWMQYSSMUFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 2
- BQPNUOYXSVUVMY-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-diphenoxyphosphoryloxyphenyl)propan-2-yl]phenyl] diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=C(OP(=O)(OC=2C=CC=CC=2)OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OP(=O)(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 BQPNUOYXSVUVMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPUPGAFDTWIMBR-UHFFFAOYSA-N [methyl(phenoxy)phosphoryl]oxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(C)OC1=CC=CC=C1 HPUPGAFDTWIMBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 2
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical class C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006309 butyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- RWIGWWBLTJLKMK-UHFFFAOYSA-N diethoxyphosphorylmethanol Chemical compound CCOP(=O)(CO)OCC RWIGWWBLTJLKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 2
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 2
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 2
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- MEFBJEMVZONFCJ-UHFFFAOYSA-N molybdate Chemical compound [O-][Mo]([O-])(=O)=O MEFBJEMVZONFCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KOWVWXQNQNCRRS-UHFFFAOYSA-N tris(2,4-dimethylphenyl) phosphate Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC(C)=CC=1)C)OC1=CC=C(C)C=C1C KOWVWXQNQNCRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- HGTUJZTUQFXBIH-UHFFFAOYSA-N (2,3-dimethyl-3-phenylbutan-2-yl)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C(C)(C)C1=CC=CC=C1 HGTUJZTUQFXBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWICEWMBIBPFAH-UHFFFAOYSA-N (3-diphenoxyphosphoryloxyphenyl) diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=C(OP(=O)(OC=2C=CC=CC=2)OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 OWICEWMBIBPFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIYIGPVBMDKPCR-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(ethenoxymethyl)cyclohexane Chemical compound C=COCC1(COC=C)CCCCC1 HIYIGPVBMDKPCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKSUVRWJZCEYQQ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethylbenzene Chemical compound COC(C)(OC)C1=CC=CC=C1 XKSUVRWJZCEYQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTRQRAQRHBLCSQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-tris(ethenyl)cyclohexane Chemical compound C=CC1CCC(C=C)C(C=C)C1 KTRQRAQRHBLCSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLLUAUADIMPKIH-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C=C)C(C=C)=CC=C21 QLLUAUADIMPKIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWQFVUQPHUKAMY-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propoxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 QWQFVUQPHUKAMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYENRPHLJLKTED-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(ethenyl)benzene Chemical compound C=CC1=CC(C=C)=CC(C=C)=C1 SYENRPHLJLKTED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWFAJEYKHANIJP-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(ethenyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=C(C=C)C2=CC(C=C)=CC(C=C)=C21 FWFAJEYKHANIJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZGJLGUCTISYPI-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-butylperoxypropan-2-yl)benzene Chemical compound CCCCOOC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)OOCCCC)=C1 YZGJLGUCTISYPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWZJGRDWJVHRDV-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethenoxy)butane Chemical compound C=COCCCCOC=C MWZJGRDWJVHRDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILBBNQMSDGAAPF-UHFFFAOYSA-N 1-(6-hydroxy-6-methylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1C=CC=CC1(C)O ILBBNQMSDGAAPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AATNZNJRDOVKDD-UHFFFAOYSA-N 1-[ethoxy(ethyl)phosphoryl]oxyethane Chemical compound CCOP(=O)(CC)OCC AATNZNJRDOVKDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANBSMSSREMZHAY-UHFFFAOYSA-N 1-[ethoxy(methyl)phosphoryl]propane Chemical compound CCCP(C)(=O)OCC ANBSMSSREMZHAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAABCCZMKIIGJW-UHFFFAOYSA-N 1-[ethoxy(methylsulfanylmethyl)phosphoryl]oxyethane Chemical compound CCOP(=O)(CSC)OCC RAABCCZMKIIGJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCOICKPRQHKXDC-UHFFFAOYSA-N 1-[ethyl(methoxy)phosphoryl]ethane Chemical compound CCP(=O)(CC)OC WCOICKPRQHKXDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYYXSQKQZRTKPX-UHFFFAOYSA-N 1-[ethyl(methyl)phosphoryl]oxybutane Chemical compound CCCCOP(C)(=O)CC AYYXSQKQZRTKPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCLSSHCNJSKZPQ-UHFFFAOYSA-N 1-[ethyl(octoxy)phosphoryl]oxyoctane Chemical compound CCCCCCCCOP(=O)(CC)OCCCCCCCC QCLSSHCNJSKZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIILXGGIOAGNDM-UHFFFAOYSA-N 1-[methoxy(methyl)phosphoryl]propane Chemical compound CCCP(C)(=O)OC ZIILXGGIOAGNDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNNWHJRQILFWHD-UHFFFAOYSA-N 1-[methyl(octoxy)phosphoryl]oxyoctane Chemical compound CCCCCCCCOP(C)(=O)OCCCCCCCC QNNWHJRQILFWHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNFFJBHZURMWPV-UHFFFAOYSA-N 1-[methyl(propyl)phosphoryl]oxybutane Chemical compound CCCCOP(C)(=O)CCC QNFFJBHZURMWPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPUCAWBFVXHLDN-UHFFFAOYSA-N 1-but-1-enyl-2-phenylbenzene Chemical group CCC=CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 HPUCAWBFVXHLDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKELZJLBUAZSCL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-n-octadecylpiperidin-4-amine Chemical compound CC1(C)CC(NCCCCCCCCCCCCCCCCCC)CC(C)(C)N1OC1CCCCC1 OKELZJLBUAZSCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQAXWUVTNDQEQR-UHFFFAOYSA-N 1-diethylphosphoryloxyethane Chemical compound CCOP(=O)(CC)CC GQAXWUVTNDQEQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQCXMYUCNSJSKG-UHFFFAOYSA-N 1-dimethoxyphosphorylethene Chemical compound COP(=O)(OC)C=C CQCXMYUCNSJSKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJPNOFAPUWRPTR-UHFFFAOYSA-N 1-dimethylphosphoryloxybutane Chemical compound CCCCOP(C)(C)=O VJPNOFAPUWRPTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVFPRYAPMFINSY-UHFFFAOYSA-N 1-dimethylphosphoryloxyethane Chemical compound CCOP(C)(C)=O GVFPRYAPMFINSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAMJGBVVQUEMGC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOC=C SAMJGBVVQUEMGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTPNYMSKBPZSTF-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1C=C VTPNYMSKBPZSTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=C NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHUZSRRCICJJCN-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC(C=C)=C1 XHUZSRRCICJJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYSVFZBXZVPIFA-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-(4-ethenylphenyl)benzene Chemical group C1=CC(C=C)=CC=C1C1=CC=C(C=C)C=C1 IYSVFZBXZVPIFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHFHDVDXYKOSKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(C=C)C=C1 WHFHDVDXYKOSKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C(C)C YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- SNYDPDCJEULFHY-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethyl-1-undecoxypiperidin-4-one Chemical compound CCCCCCCCCCCON1C(C)(C)CC(=O)CC1(C)C SNYDPDCJEULFHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERJZAHSUZVMCH-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-phenylethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)C1=CC=CC=C1 CERJZAHSUZVMCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUFZRCJENRSRLY-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trimethylhydroquinone Chemical compound CC1=CC(O)=C(C)C(C)=C1O AUFZRCJENRSRLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSYJHYLAMMJNRC-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-ol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)O BSYJHYLAMMJNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGBAASVQPMTVHO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroperoxy-2,5-dimethylhexane Chemical compound OOC(C)(C)CCC(C)(C)OO JGBAASVQPMTVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPKCTSIVDAWGFA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3C(=O)C2=C1 FPKCTSIVDAWGFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWMBADTWRIGGGG-UHFFFAOYSA-N 2-diethoxyphosphorylacetonitrile Chemical compound CCOP(=O)(CC#N)OCC KWMBADTWRIGGGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZPPDWDHNIMTDQ-UHFFFAOYSA-N 2-dimethoxyphosphorylethanol Chemical compound COP(=O)(OC)CCO TZPPDWDHNIMTDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC=C3C(=O)C2=C1 SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJKDOMVGKKPJBH-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCC(CC)COP(O)(O)=O LJKDOMVGKKPJBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTOVVHWKPVSLBI-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)=CC1=CC=CC=C1 BTOVVHWKPVSLBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLSFWPFWEPGCJJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoyloxysilicon Chemical compound CC(=C)C(=O)O[Si] NLSFWPFWEPGCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMWZLYTVXQBTTE-UHFFFAOYSA-N 2-pentylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CCCCC)=CC=C3C(=O)C2=C1 UMWZLYTVXQBTTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPSFXZMJKMUJE-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3C(=O)C2=C1 YTPSFXZMJKMUJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIISIZOQPWZPPS-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylperoxypropan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 BIISIZOQPWZPPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- DWGLLTZGGCSKDQ-UHFFFAOYSA-N 5-(6-oxobenzo[c][2,1]benzoxaphosphinin-6-yl)naphthalene-1,6-diol Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2P1(=O)C1=C2C=CC=C(O)C2=CC=C1O DWGLLTZGGCSKDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZFZETOTVHZARN-UHFFFAOYSA-N 5-benzoylperoxyhexan-2-yl benzenecarboperoxoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(C)CCC(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 UZFZETOTVHZARN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXQHJLUVWZNSLH-UHFFFAOYSA-N 5-ethenyl-2,5-dimethylcyclohexa-1,3-diene Chemical compound CC1(C=C)CC=C(C=C1)C TXQHJLUVWZNSLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000208340 Araliaceae Species 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIUYGQJGJPGNKO-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)ON1C(CC(CC1(C)C)OC(OC1CC(N(C(C1)(C)C)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)(C)C)=O)(C)C Chemical compound C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)ON1C(CC(CC1(C)C)OC(OC1CC(N(C(C1)(C)C)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)(C)C)=O)(C)C VIUYGQJGJPGNKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPAVOPGWBBBBJI-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C[PH2]=O)C(=CC(=C1)C)C Chemical class CC1=C(C[PH2]=O)C(=CC(=C1)C)C MPAVOPGWBBBBJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- 206010007269 Carcinogenicity Diseases 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N Iodochlorine Chemical compound ICl QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005035 Panax pseudoginseng ssp. pseudoginseng Nutrition 0.000 description 1
- 235000003140 Panax quinquefolius Nutrition 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 1
- DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N [4-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1SC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1 DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OALWUEBKKOGWOF-UHFFFAOYSA-M [Cl-].[I+] Chemical compound [Cl-].[I+] OALWUEBKKOGWOF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GDFUXPFQUMDNJA-UHFFFAOYSA-N [SiH4].C=CC1=CC=CC=C1 Chemical compound [SiH4].C=CC1=CC=CC=C1 GDFUXPFQUMDNJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZYAJVAXSAJHDU-UHFFFAOYSA-N [butoxy(phenyl)phosphoryl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(OCCCC)C1=CC=CC=C1 DZYAJVAXSAJHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCRQIBPCZLZTRO-UHFFFAOYSA-N [cyclohexyloxy(phenyl)phosphoryl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=O)OC1CCCCC1 SCRQIBPCZLZTRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHTKZGCDQCGCFG-UHFFFAOYSA-N [diphenyl-(2-trimethylsilylphenyl)silyl]peroxy-diphenyl-(2-trimethylsilylphenyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)OO[Si](C=1C(=CC=CC=1)[Si](C)(C)C)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WHTKZGCDQCGCFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAHKDSCJWSXJPF-UHFFFAOYSA-N [ethenoxy(phenyl)phosphoryl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(OC=C)C1=CC=CC=C1 MAHKDSCJWSXJPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLHORJVZAKSXHV-UHFFFAOYSA-N [ethenyl(phenoxy)phosphoryl]oxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(C=C)OC1=CC=CC=C1 VLHORJVZAKSXHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQCGPNRIAFVNBY-UHFFFAOYSA-N [ethenyl(phenyl)phosphoryl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(C=C)C1=CC=CC=C1 CQCGPNRIAFVNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRJASDLTCXIYRK-UHFFFAOYSA-N [ethoxy(phenyl)phosphoryl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(OCC)C1=CC=CC=C1 QRJASDLTCXIYRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHUMZHDFNOXAMC-UHFFFAOYSA-N [methoxy(phenyl)phosphoryl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(OC)C1=CC=CC=C1 BHUMZHDFNOXAMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXXFLXJNTNUKSP-UHFFFAOYSA-N [methyl(propyl)phosphoryl]oxycyclohexane Chemical compound CP(OC1CCCCC1)(=O)CCC XXXFLXJNTNUKSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N acetnaphthylene Natural products C1=CC(C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJMOMXZKOWKUTA-UHFFFAOYSA-N aluminum;borate Chemical compound [Al+3].[O-]B([O-])[O-] OJMOMXZKOWKUTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004873 anchoring Methods 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004380 ashing Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- GJSJZQZEDAUFBH-UHFFFAOYSA-N benzene;pentan-3-one Chemical class CCC(=O)CC.C1=CC=CC=C1 GJSJZQZEDAUFBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- OSIVCXJNIBEGCL-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-octoxypiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)C1 OSIVCXJNIBEGCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYCDFODYRFOXDA-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-undecoxypiperidin-4-yl) carbonate Chemical compound C1C(C)(C)N(OCCCCCCCCCCC)C(C)(C)CC1OC(=O)OC1CC(C)(C)N(OCCCCCCCCCCC)C(C)(C)C1 VYCDFODYRFOXDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMZLIDQEUWXEL-UHFFFAOYSA-N bis(2,3-dimethylphenyl) hydrogen phosphate Chemical compound CC1=CC=CC(OP(O)(=O)OC=2C(=C(C)C=CC=2)C)=C1C TYMZLIDQEUWXEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMKQJQJURXYLC-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexoxy)-oxophosphanium Chemical compound CCCCC(CC)CO[P+](=O)OCC(CC)CCCC ZLMKQJQJURXYLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004841 bisphenol A epoxy resin Substances 0.000 description 1
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical group C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 230000007670 carcinogenicity Effects 0.000 description 1
- 231100000260 carcinogenicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce] GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQWYQZYVKPPMBX-UHFFFAOYSA-N chembl1972400 Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(=O)OCCCCCCCCCCCC KQWYQZYVKPPMBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N cyclobutene Chemical compound C1CC=C1 CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCFAUZGWPDYAJN-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 3-phenylprop-2-enoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)OC1CCCCC1 GCFAUZGWPDYAJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N cyclooctene Chemical compound C1CCC\C=C/CC1 URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000004913 cyclooctene Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 125000004915 dibutylamino group Chemical group C(CCC)N(CCCC)* 0.000 description 1
- LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N diethoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCO[P+](=O)OCC LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZEGPPPCKHRYGO-UHFFFAOYSA-N diethoxyphosphorylbenzene Chemical compound CCOP(=O)(OCC)C1=CC=CC=C1 VZEGPPPCKHRYGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWWWLCMDTZFSOO-UHFFFAOYSA-N diethoxyphosphorylformonitrile Chemical compound CCOP(=O)(C#N)OCC ZWWWLCMDTZFSOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKGBKPZAXXBLJE-UHFFFAOYSA-N diethyl 4-methylbenzylphosphonate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CC1=CC=C(C)C=C1 QKGBKPZAXXBLJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical group C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLFBFPXKTIQSSY-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CO[P+](=O)OC YLFBFPXKTIQSSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXDOANYFRLHSML-UHFFFAOYSA-N dimethoxyphosphorylbenzene Chemical compound COP(=O)(OC)C1=CC=CC=C1 OXDOANYFRLHSML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VONWDASPFIQPDY-UHFFFAOYSA-N dimethyl methylphosphonate Chemical compound COP(C)(=O)OC VONWDASPFIQPDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOUBSNKDIDEUCV-UHFFFAOYSA-N dimethylphosphoryloxybenzene Chemical compound CP(C)(=O)OC1=CC=CC=C1 UOUBSNKDIDEUCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQJPZNZJEXETOT-UHFFFAOYSA-N dimethylphosphoryloxycyclohexane Chemical compound CP(C)(=O)OC1CCCCC1 PQJPZNZJEXETOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAXBLJDZJKJLHZ-UHFFFAOYSA-N dimethylphosphoryloxymethane Chemical compound COP(C)(C)=O HAXBLJDZJKJLHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLSFNSJUKGEOSL-UHFFFAOYSA-N dioctoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCCCCCCCO[P+](=O)OCCCCCCCC PLSFNSJUKGEOSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAKMAMKAFTZXOZ-UHFFFAOYSA-N dioctoxyphosphorylbenzene Chemical compound CCCCCCCCOP(=O)(OCCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 HAKMAMKAFTZXOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVPZKEMGDJKGHU-UHFFFAOYSA-N dioctoxyphosphorylformonitrile Chemical compound C(#N)P(OCCCCCCCC)(OCCCCCCCC)=O PVPZKEMGDJKGHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002013 dioxins Chemical class 0.000 description 1
- ASMQGLCHMVWBQR-UHFFFAOYSA-M diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)([O-])OC1=CC=CC=C1 ASMQGLCHMVWBQR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BEQVQKJCLJBTKZ-UHFFFAOYSA-M diphenylphosphinate Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)([O-])C1=CC=CC=C1 BEQVQKJCLJBTKZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CIJWIJSYZZLMGD-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryloxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 CIJWIJSYZZLMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007792 gaseous phase Substances 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000008434 ginseng Nutrition 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000004474 heteroalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006588 heterocycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 239000012796 inorganic flame retardant Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-L isophthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC(C([O-])=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- ALTWGIIQPLQAAM-UHFFFAOYSA-N metavanadate Chemical compound [O-][V](=O)=O ALTWGIIQPLQAAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002004 n-butylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XNQULTQRGBXLIA-UHFFFAOYSA-O phosphonic anhydride Chemical compound O[P+](O)=O XNQULTQRGBXLIA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;potassium Chemical compound [K].OP(O)(O)=O PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920003050 poly-cycloolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003918 potentiometric titration Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- MOVRCMBPGBESLI-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxysilicon Chemical compound [Si]OC(=O)C=C MOVRCMBPGBESLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N tert-butyl-[(1r,3s,5z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-diphenylphosphorylethylidene)-4-methylidenecyclohexyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C1[C@@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C[C@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C(=C)\C1=C/CP(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- XPEMYYBBHOILIJ-UHFFFAOYSA-N trimethyl(trimethylsilylperoxy)silane Chemical compound C[Si](C)(C)OO[Si](C)(C)C XPEMYYBBHOILIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphane oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAPOZRICGSDRLP-UHFFFAOYSA-N tris(2,3-dimethylphenyl) phosphate Chemical compound CC1=CC=CC(OP(=O)(OC=2C(=C(C)C=CC=2)C)OC=2C(=C(C)C=CC=2)C)=C1C CAPOZRICGSDRLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N vinylsilane Chemical group [SiH3]C=C UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004260 weight control Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B15/00—Layered products comprising a layer of metal
- B32B15/04—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material
- B32B15/08—Layered products comprising a layer of metal comprising metal as the main or only constituent of a layer, which is next to another layer of the same or of a different material of synthetic resin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F257/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of aromatic monomers as defined in group C08F12/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F299/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/521—Esters of phosphoric acids, e.g. of H3PO4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/5399—Phosphorus bound to nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
- C08L101/02—Compositions of unspecified macromolecular compounds characterised by the presence of specified groups, e.g. terminal or pendant functional groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L25/00—Compositions of, homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L25/02—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K2201/00—Specific properties of additives
- C08K2201/019—Specific properties of additives the composition being defined by the absence of a certain additive
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
本發明之課題在於提供一種介電特性、接著性、阻燃性優異之無鹵阻燃硬化性樹脂組成物、由硬化性樹脂組成物及基材所構成之預浸物、覆金屬積層板、及印刷配線板。
上述課題之解決手段為一種無鹵阻燃硬化性樹脂組成物,其含有:
(A)於分子內具有碳-碳不飽和雙鍵的自由基聚合性化合物,
(B)磷系阻燃劑,
(C)烷氧基亞胺基(NOR)型受阻胺化合物,及
(D)自由基聚合起始劑;其中,
相對於(A)成分與(B)成分的合計,磷含有率為1.0至5.0質量%,相對於(A)成分與(B)成分的合計100質量份,(C)成分的含量為0.2至5.0質量份。
Description
本發明係有關介電特性、接著性、阻燃性優異之無鹵阻燃硬化性樹脂組成物、由硬化性樹脂組成物及基材所構成之預浸物、覆金屬積層板、及印刷配線板。
樹脂材料因優異的機械特性、成形加工性,故可使用於建材或電力電子機器等廣泛用途。然而,由於大多數的樹脂材料容易燃燒,故使用的用途例如為電力/電子製品或OA機器、通訊機器等時,為了防止發熱起火、火災的安全性而必需為阻燃性。
就樹脂材料的阻燃化技術而言,無關樹脂種類、用途,一般係添加鹵素系阻燃劑、無機系阻燃劑、磷系阻燃劑等添加型阻燃劑。然而,該等之中,主要為溴系的鹵素系阻燃劑被指出有可能產生致癌性高的戴奧辛,因應目前的環境危害物質減少的趨勢,朝向使用限制的方向前進。又,氫氧化鎂、氫氧化鋁等無機系阻燃劑雖然會因吸熱產生阻燃化效果,但要
達成充分的阻燃化需要大量的添加,會造成樹脂成形品的各種特性降低。因此,雖然大量使用不會產生有害物質,且能以較少量的添加而實現阻燃化的磷系阻燃劑,但即使如此仍難以抑制對樹脂特性造成的不良影響。於是,基於減低阻燃劑的添加量之目的,針對利用複數種阻燃劑的加成效果之組成物進行探討。專利文獻1係揭示一種含有橡膠改性苯乙烯系樹脂、烷氧基亞胺基(NOR)型受阻胺系化合物、磷系阻燃劑之樹脂組成物,其成功以少量的添加賦予阻燃性。如該文獻所述,雖然就熱塑性樹脂探討各種磷系阻燃劑的加成效果,但關於電子/電力領域中之硬化性樹脂材料,尚未充分探討阻燃劑的加成效果。
尤其在資訊/通訊領域中,隨著資訊處理量增加而朝向訊號的高頻化發展,於積層板所使用的樹脂材料不只要求無鹵阻燃化,同時強烈要求因應傳輸損耗低減的低介電常數、低介電損耗正切,由以往使用的環氧樹脂往如改性聚伸苯醚為代表的硬化性乙烯基樹脂發展,但硬化性乙烯基樹脂由於容易燃燒,故對阻燃性的要求更加嚴格。專利文獻2係揭示一種含有可溶性多官能乙烯基芳香族共聚物、改性聚伸苯醚、特定的含磷阻燃劑之樹脂組成物。專利文獻3係揭示一種含有自由基聚合性樹脂、含磷的乙烯基苯甲基化合物(Vinylbenzyl compound)、起始劑之硬化性樹脂組成物。然而,尚未充分滿足要求特性。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1] 日本特開2019-183084號公報
[專利文獻2] 日本特開2020-105352號公報
[專利文獻3] 日本特開2019-178233號公報
本發明所欲解決之課題係提供一種介電特性、接著性、阻燃性優異之無鹵阻燃硬化性樹脂組成物、包含硬化性樹脂組成物及基材的預浸物、覆金屬積層板、及印刷配線板。
為了解決上述課題,本發明人等針對介電特性、接著性、無鹵阻燃性優異之積層板用樹脂組成物進行深入探討,結果發現,含有磷化合物、NOR型受阻胺化合物、硬化性乙烯基樹脂的樹脂組成物於介電特性、接著性、無鹵阻燃性表現優異,遂完成本發明。
亦即,本發明包含以下的態樣。
一種無鹵阻燃硬化性樹脂組成物,其含有(A)於分子內具有碳-碳不飽和雙鍵的自由基聚合性化合物、(B)磷系阻燃劑、(C)烷氧基亞胺基(NOR)型受阻胺化合物、及(D)自由基聚合起始劑;其中,相對於(A)成分與(B)成分的合計,磷含有率為1.0至5.0質量%,相對於(A)成分與(B)成分的合計100質量份,(C)成分的含量為0.2至5.0質量份。
一種無鹵阻燃硬化性樹脂組成物,其中,A成分包含:分子末端經含有碳-碳不飽和雙鍵的化合物改性之聚伸苯醚化合物或/及含有下述結構式(1)所示之結構單元且分子量為300至100000的可溶性聚合物。
R1至R3表示氫原子或C1至C5的烷基,R4表示碳數6至30的2價芳香族烴基。
一種無鹵阻燃硬化性樹脂組成物,其中,B成分係選自由磷酸酯化合物、膦氮烯化合物、膦酸酯化合物或磷雜菲(Phosphaphenanthrene)化合物所組成的群組之至少一種。
一種無鹵阻燃硬化性樹脂組成物,其中,B成分為分子中具有可與成分A共聚合的自由基聚合性的碳-碳不飽和雙鍵之反應性磷化合物。
一種預浸物,係使用前述無鹵阻燃硬化性樹脂組成物者。
一種覆金屬積層板,係使前述無鹵阻燃硬化性樹脂組成物硬化而成者。
一種積層板,係使用前述無鹵阻燃硬化性樹脂組成物者。
本發明之無鹵阻燃硬化性樹脂組成物係顯示低介電常數/低介電損耗正切之優異的無鹵阻燃性,且於銅箔的接著性提升,作為隨著電子機器的資訊處理量增加之高頻化環境中減低傳輸損耗之硬化性樹脂組成物非常有用。
以下詳細說明本發明。本發明之無鹵阻燃硬化性樹脂組成物係含有(A)於分子內具有碳-碳不飽和雙鍵的自由基聚合性化合物、(B)磷系阻燃劑、(C)NOR型受阻胺化合物、及(D)自由基聚合起始劑。
成分(A)為於分子內具有碳-碳不飽和雙鍵的自由基聚合性化合物。藉由使用成分(A)之自由基聚合性樹脂,可降低本發明之樹脂組成物所調製之硬化物的介電損耗正切。乙烯基當量較佳為150至2000g/eq,更佳為200至1000g/eq。
成分(A)只要是具有會因自由基而聚合的官能基之化合物就無特別限定,例如可列舉於分子中具有上述式(1)所示之結構的乙烯基化合物、末端經(甲基)丙烯醯基或苯乙烯基改性之改性聚伸苯醚、於分子中具有2個以上的甲基丙烯醯基之多官能甲基丙烯酸酯化合物、於分子中具有2個以上的丙烯醯基之多官能丙烯酸酯化合物、如聚丁二烯等之於分子中具有2個以上的乙烯基之乙烯基化合物(多官能乙烯基化合物)、丙烯酸及甲基丙烯酸等不飽和脂肪酸與環氧樹脂的反應物等的乙烯基酯樹脂、不飽和聚酯樹脂、馬來醯亞胺樹脂、三烯丙基三聚異氰酸酯等烯丙基化合物等。又,該等可單獨使用,亦可組合2種以上使用。該等之中,較佳係含有於分子中具有式(1)所示之結構的乙烯基化合物、末端經(甲基)丙烯醯基或苯乙烯基改性之改性聚伸苯醚,尤其更佳為下述式(2)所示者,亦即式(1)的R4為伸苯基的化合物。
R1至R3表示氫原子或C1至C5的烷基。
具有式(1)的結構之化合物例如可列舉由二乙烯基芳香族化合物與單乙烯基芳香族化合物共聚合而得之多官能共聚物。該多官能共聚物係含有源自二乙烯基芳香族化合物的重複單元(a)、及源自單乙烯基芳香族化合物的重複單元(b),並且源自二乙烯基芳香族化合物的重複單元之一部分含有通式(1)所示之重複單元(a1)。重複單元(a)與重複單元(b)的合計為100莫耳%時,重複單元(a)的含量為2莫耳%以上且未達95莫耳%,重複單元(b)的含量為5莫耳%以上且未達98莫耳%。然後,重複單元(a)及(b)的合計為100莫耳%時,重複單元(a1)的含量為2至80莫耳%。
上述多官能共聚物並無限定,例如可列舉:含有下述式(3)所示之源自二乙烯基芳香族化合物的重複單元(a)及源自單乙烯基芳香族化合物的重複單元(b)的結構單元之共聚物等。該等結構單元可規則排列,亦可隨機排列。
式中,R5為源自單乙烯基芳香族化合物之碳數6至30的芳香族烴基,可分別相異之R4為源自二乙烯基芳香族化合物之碳數6至30的2價芳香族烴基,h至k在其合計為2至20,000的條件下,分別獨立地為0至200的整數。
屬於源自二乙烯基芳香族化合物的結構單元之上述式(1)至(3)中存在的乙烯基係發揮交聯成分的作用,有助於顯現組成物的耐熱性。另一方面,源自單乙烯基芳香族化合物的結構單元(b)在與二乙烯基芳香族
化合物共聚合後不具有乙烯基。亦即,在屬於二乙烯基芳香族化合物與單乙烯基化合物的共聚物之自由基聚合性樹脂中,源自單乙烯基芳香族化合物的結構單元(b)並未發揮交聯成分的作用,卻有助於顯現成形性。
單乙烯基芳香族化合物較佳可列舉苯乙烯或乙基乙烯基苯,但亦可使用其他單乙烯基芳香族化合物。乙基乙烯基苯係有o-位體、m-位體、p-位體或該等的異構物混合物。
可只使用苯乙烯或乙基乙烯基苯的其中一者,但藉由使用兩者,較佳為另一者使用1莫耳%以上(更佳為2莫耳%以上),可提高耐熱氧化劣化性與成形性。又,亦可使用苯乙烯或乙基乙烯基苯的其中一者,而上述其他單乙烯基芳香族化合物可使用1莫耳%以上(較佳為2莫耳%以上)。
上述其他單乙烯基芳香族化合物可列舉:乙烯基萘、乙烯基聯苯等乙烯基芳香族化合物;o-甲基苯乙烯、m-甲基苯乙烯、p-甲基苯乙烯、o,p-二甲基苯乙烯等核烷基取代乙烯基芳香族化合物等。從防止可溶性多官能乙烯基芳香族共聚物的凝膠化、溶劑可溶性、加工性的提升效果變高、成本低廉及容易取得之點來看,較佳為乙基乙烯基聯苯(包含各位置異構物或該等的混合物)、或乙基乙烯基萘(包含各位置異構物或該等的混合物)。
該多官能共聚物的數量平均分子量(使用GPC測定之標準聚苯乙烯換算的數量平均分子量)較佳為300至100,000,更佳為1000至50,000,又更佳為2000至10,000。Mn未達300時,多官能共聚物中所含之單官能的共聚物成分的量增加,因而有硬化物的耐熱性降低之傾向,又,Mn超過100,000時,容易生成凝膠,且黏度變高,因而有成形加工性降低之傾向。
又,重量平均分子量(使用GPC測定之標準聚苯乙烯換算的重量平均分子量)與Mn的比所示之分子量分布(Mw/Mn)的值為100.0以下,較佳為50.0以下,更佳為1.5至30.0,最佳為2.0至20.0。Mw/Mn超過100.0時,有加工特性劣化之傾向,且有產生凝膠之傾向。
二乙烯基芳香族化合物係發揮形成分枝結構而成為多官能的作用,同時在所得之多官能共聚物熱硬化時作為用以顯現耐熱性之交聯成分發揮作用。
二乙烯基芳香族化合物之例只要為具有二個乙烯基之芳香族就無限定,較佳係使用二乙烯基苯(包含各位置異構物或該等的混合物)、二乙烯基萘(包含各位置異構物或該等的混合物)、二乙烯基聯苯(包含各位置異構物或該等的混合物)。又,該等可單獨使用或組合2種以上使用。從成形加工性的觀點來看,更佳為二乙烯基苯(m-位、p-位或該等的位置異構物混合物)。
單乙烯基芳香族化合物之例係有苯乙烯及苯乙烯以外之單乙烯基芳香族化合物。然而,期望以苯乙烯作為必要而併用苯乙烯以外之單乙烯基芳香族化合物者。
苯乙烯以外之單乙烯基芳香族化合物之例只要為具有一個乙烯基之苯乙烯以外之芳香族就無限定,可列舉:乙烯基萘、乙烯基聯苯等乙烯基芳香族化合物;o-甲基苯乙烯、m-甲基苯乙烯、p-甲基苯乙烯、o,p-二甲基苯乙烯、o-乙基乙烯基苯、m-乙基乙烯基苯、p-乙基乙烯基苯等核烷基取代乙烯基芳香族化合物等。從防止凝膠化、溶劑可溶性、加工性的提升效果變高、成本低廉及容易取得之點來看,較佳為乙基乙烯基苯(包含各位置異構物或該等的混合物)、乙基乙烯基聯苯(包含各位置異構物或該等的混合物)、或乙基乙烯基萘(包含各位置異構物或該等的混合物)。從介
電特性與成本的觀點來看,更佳為乙基乙烯基苯(m-位、p-位或該等的位置異構物混合物)。
在不損及本發明之效果的範圍內,除了二乙烯基芳香族化合物、及單乙烯基芳香族化合物以外,可使用1種或2種以上之三乙烯基芳香族化合物、三乙烯基脂肪族化合物、二乙烯基脂肪族化合物、單乙烯基脂肪族化合物等其他單體成分,可將源自該等的結構單元(c)導入屬於自由基聚合性樹脂(A)之可溶性多官能乙烯基芳香族共聚物中。
上述其他單體成分例如可列舉1,3,5-三乙烯基苯、1,3,5-三乙烯基萘、1,2,4-三乙烯基環己烷、乙二醇二丙烯酸酯、丁二烯、1,4-丁二醇二乙烯基醚、環己烷二甲醇二乙烯基醚、二乙二醇二乙烯基醚、三烯丙基三聚異氰酸酯等。該等可單獨使用或組合2種以上使用。
相對於所有單體成分的總和,其他單體成分之莫耳分率較佳為未達30莫耳%。亦即,相對於源自構成上述共聚物之所有單體成分的結構單元(a)、(b)及(c)的總和,源自其他單體成分的重複單元(c)之莫耳分率較佳為未達30莫耳%。
作為(A)成分使用之上述多官能共聚物係可藉由使含有二乙烯基芳香族化合物及單乙烯基芳香族化合物的單體在路易斯酸觸媒的存在下進行聚合而得者。
聚合時,所使用的路易斯酸觸媒只要是由金屬離子(酸)與配位基(鹼)所構成之化合物且可接受電子對者,就可無特別限制地使用。路易斯酸觸媒之中,從所得之共聚物的耐熱分解性的觀點來看,較佳為金屬氟化物或其錯合物,尤其較佳為B、Al、Ga、In、Si、Ge、Sn、Pb、Sb、Bi、Ti、W、Zn、Fe及V等2至6價的金屬氟化物或其錯合物。該等觸媒可單獨使用或組合2種以上使用。從所得之共聚物的分子量及分子量分布的控制及聚合
活性的觀點來看,最佳係使用三氟化硼的醚錯合物。在此,醚錯合物的醚係有二乙基醚、二甲基醚等。此外,聚合時,基於控制分子量之目的,亦可添加公知的鏈轉移劑(CTR)。此時,鏈轉移劑係藉由將增長聚合物鏈的末端進行封端(capping),而阻止共聚物的增長並抑制分子量的增加,從而可達成分子量控制。
由於鏈轉移劑會對共聚物的末端進行化學改性,故其亦為具有將能夠賦予靱性、低介電性、密著性等功能之末端基導入的作用之化合物。如此之具有作為鏈轉移劑的功能之化合物可列舉醇化合物、硫醇化合物、羧酸化合物、羧酸酐化合物、醚化合物、硫醚化合物、酯化合物、及硫酯化合物等。
又,除了上述化合物以外,亦可使用均聚性低的單體作為分子量調節劑。如此之均聚性低的單體可列舉環烯烴化合物。若列舉環烯烴化合物的具體例,可列舉環丁烯、環戊烯、環辛烯等單環的環狀烯烴,以及降莰烯、二環戊二烯等具有降莰烯環結構的化合物(以下稱為降莰烯化合物),茚(indene)、苊烯(acenaphthylene)等由芳香族環縮合之環烯烴化合物等,但不限定於該等化合物。
該等鏈轉移劑、分子量調節劑係作為單體成分計算,由此產生的結構單元係作為共聚物的結構單元計算。然後,該等係作為上述其他單體成分計算。
可作為成分(A)使用之末端經(甲基)丙烯醯基或苯乙烯基改性之改性聚伸苯醚並無特別限定,例如可列舉下述式(4)所示之聚伸苯醚等。
式中,R6至R9為氫原子、或1價取代基。取代基係碳數為1至8個的烷基、碳數為2至8個的烯基、碳數為2至8個的炔基、或碳數為6至10個的芳基。較佳為氫原子、甲基、乙基、或可具有取代基之苯基。
l與m在其合計為2至200的條件下,分別獨立地為0至200的整數。
較佳係具有下述式(5)所示之連結基。
R10至R13與上述式(4)的R為同義。Z2為-O-、-N(R14)-、-CO-、-CS-、-SO-、-SO2-或-C(R15R16)-。在此,R14至R16為氫原子、或碳數為1至8個的烷基。
Y1、Y2分別獨立地表示含有羰基、烯丙基的取代基、或單鍵。較佳為單鍵或下述結構式(6)所示之具有烯丙基的取代基。
在此,R17為-O-、-SO2-、-C(CH3)2-、或單鍵。R18、R19分別獨立地為氫、或烯丙基,其中一者必須為烯丙基。R20為式(7)的任一者所示之基。n為1至19的整數,期望為1至3的整數。
式(4)中之A1、A2表示式(8)的任一結構所示之取代基。
說明作為(B)成分的磷系阻燃劑。
關於磷系阻燃劑的含量,相對於(A)成分與(B)成分的合計量,磷含有率為1.0至5.0質量%,較佳為1.5至4.0質量%,更佳為1.8至3.5質量%。少於1.0質量%時磷的效果弱,即使具有與(C)成分的加乘效果也無法顯現充分的阻燃性,為5.0質量%時容易產生滲出,且介電特性劣化,因而不佳。
(B)成分的磷系阻燃劑係可使用藉由以往公知的方法所得者或市售品。較佳為磷酸酯化合物、膦氮烯化合物、膦酸酯化合物、次膦酸酯化合物、次膦酸酯化合物及氧化膦化合物,該等可單獨使用1種或組合2種以上使用。該等磷系阻燃劑的結構中可具有反應性基,亦可不具有反應性基。所謂反應性基係指環氧丙基醚基、羥基、胺基、甲基丙烯醯基及乙烯基苯甲基醚基等單獨或藉由與其他官能基組合而產生反應之取代基。藉由具有反應性基,可防止阻燃劑的滲出、防止熱特性的降低。較佳為於分子中具有可與成分A共聚合的自由基聚合性碳-碳不飽和雙鍵(乙烯基鍵)之反應性磷化合物。此時,乙烯基當量較佳為150至2000g/eq,更佳為200至1000g/eq。
以下,將不具有反應性基的阻燃劑稱為添加型阻燃劑,而具有反應性基的阻燃劑稱為反應型阻燃劑。
就磷酸酯化合物而言,作為添加型阻燃劑例如可列舉:磷酸三甲酯(TMP)、磷酸三乙酯(TEP)、磷酸三苯酯(TPP)、磷酸三甲苯酯(TCP)、磷酸三(二甲苯)酯(TXP)、磷酸甲苯二苯酯(CDP)、參(2-乙基己基)磷酸酯等單體型磷酸酯系化合物;間苯二酚雙(磷酸二苯酯)、雙酚A雙(磷酸二苯酯)(BADP)、聯苯基雙(磷酸二苯酯)、雙酚A雙(磷酸二甲苯酯)、間苯二酚雙(磷酸二(二甲苯基)酯)、聯苯基雙(磷酸二(二甲苯)酯)、間苯二酚雙(磷酸(二甲苯)酯)、雙酚A雙(磷酸二(二甲苯)酯)等屬於氧氯化磷與二元酚系化合物及酚(或烷基酚)之反應生成物的芳香族縮合磷酸酯系化合物等。
該等之中,從兼具介電特性與阻燃性的觀點來看,較佳為磷酸三甲苯酯(TCP)、磷酸三(二甲苯)酯(TXP)、雙酚A雙(磷酸二甲苯酯)、間苯二酚雙(磷酸二(二甲苯)酯)、雙酚雙(磷酸二(二甲苯)酯)、間苯二酚雙(磷酸(二甲苯)酯)、雙酚A雙(磷酸二(二甲苯)酯),更佳為間苯二酚雙(磷酸二(二甲苯)酯)、雙酚雙(磷酸二(二甲苯)酯)、間苯二酚雙(磷酸(二甲苯)酯)、雙酚A雙(磷酸二(二甲苯)酯)。
磷酸酯化合物亦可列舉下述通式(9)所示之反應型阻燃劑。
通式(9)中,R21、R22、R23、R24及R25分別獨立地為直鏈或分枝鏈之碳數1至5的烷基。p1、p2、p3、p4及p5表示取代數,且分別獨立地為
0至4的整數。其中,p1+p2+p3+p4≧4。R21、R22、R23、R24或R25存在複數個時,複數個R21、R22、R23、R24或R25可為相同或相異。
Y分別獨立地為羥基、(甲基)丙烯醯氧基、或乙烯基苯甲基醚基。
R21、R22、R23、R24或R25表示之烷基的具體例例如可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基等。該等之中,從容易取得的觀點來看,特佳為甲基。R21、R22、R23、R24或R25在芳香環上的取代位置並無特別限定。較佳係R21、R22、R23、R24或R25的取代基分別獨立地相對於磷酸酯鍵存在於鄰位或間位者。更佳係R21、R22、R23、R24或R25的取代基分別獨立地相對於磷酸酯鍵存在於鄰位或間位,且R21、R22、R23、R24或R25的至少一個取代基存在於鄰位者。藉由1個以上的烷基相對於磷酸酯鍵存在於鄰位,可使磷酸酯部位被疏水性地遮蔽,亦可抑制水解。
式(9)中,Y分別獨立地為酚性羥基、(甲基)丙烯醯氧基或乙烯基苯甲基醚基。式(9)中,q1、q2、q3及q4表示與各苯環鍵結之酚性羥基、(甲基)丙烯醯氧基或乙烯基苯甲基醚基的取代數。在此,q1、q2、q3及q4分別獨立地為0以上2以下的整數。其中,至少一個q1、q2、q3或q4為1以上,且於分子中具有一個以上(較佳為2個以上)的(甲基)丙烯醯氧基或乙烯基苯甲基醚基。藉由具有1個以上的(甲基)丙烯醯氧基或乙烯基苯甲基醚基,可於硬化物中與阻燃成分(A)產生反應使其固定而不會滲出,亦可抑制耐熱性的降低。
含磷的酚中,Y在芳香環上的取代位置並無特別限定,從反應性的觀點來看,較佳係相對於磷酸酯鍵鍵結於對位者。
膦氮烯化合物可列舉下述通式(10)所示之環狀膦氮烯化合物。
式(10)中,R26及R27分別獨立地表示碳數6至20的芳香族烴基,R26與R27可形成環狀結構。t表示3至20的整數。
碳數6至20的芳香族烴基可列舉苯基、萘基、聯苯基、蒽基等。
碳數6至20的芳香族烴基可具有取代基,亦可不具有取代基。該取代基可列舉羧基、鹵素原子、脂肪族烴基、醯基、烷氧基、氰基、羥基、甲基丙烯醯氧基、乙烯基苯甲基醚基、由該等取代基連結而成的基等。芳香族烴基具有取代基時,上述碳數不包含取代基的碳數。
膦酸酯例如可列舉膦酸二甲酯、膦酸二乙酯、膦酸雙(2-乙基己基)酯、膦酸二辛酯、膦酸二月桂酯、膦酸二油酯、膦酸二苯酯、膦酸二苯甲酯、甲基膦酸二甲酯、甲基膦酸二苯酯、甲基膦酸二辛酯、乙基膦酸二乙酯、乙基膦酸二辛酯、苯甲基膦酸二乙酯、苯基膦酸二甲酯、苯基膦酸二乙酯、苯基膦酸二丙酯、苯基膦酸二辛酯、(甲氧基甲基)膦酸二乙酯、(甲氧基甲基)膦酸二辛酯、乙烯基膦酸二乙酯、乙烯基膦酸二乙酯、羥基甲基膦酸二乙酯、羥基甲基膦酸二乙酯、(2-羥基乙基)膦酸二甲酯、(甲氧基甲基)膦酸二辛酯、對甲基苯甲基膦酸二乙酯、對甲基苯甲基膦酸二辛酯、二乙基膦醯基乙酸、二乙基膦醯基乙酸乙酯、二乙基膦醯基乙酸第三丁酯、二乙基膦酸二辛酯、(4-氯苯甲基)膦酸二乙酯、(4-氯苯甲基)膦酸二辛酯、氰基膦酸二乙酯、氰甲基膦酸二乙酯、氰基膦酸二辛酯、3,5-二-第三丁基
-4-羥基苯甲基膦酸二乙酯、3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲基膦酸二辛酯、(甲硫基甲基)膦酸二乙酯、下述式(11)、(12)及(13)所示之化合物,反應型阻燃劑可列舉乙烯基膦酸二甲酯、乙烯基膦酸二乙酯、乙烯基膦酸二苯酯、及該等的衍生物化合物,但不限定於該等。
式中,R28至R32彼此相同或相異地表示氫原子或可具有取代基的烴基。
式中,R33表示碳數為1至18的伸烷基、伸芳基、烷基伸芳基、伸環烷基、伸雜烷基、伸雜環烷基或伸雜芳基,且該等可具有取代基。
式中,R34及R35為相同或相異,且為下述通式(14)所示者。
式中,R36為碳數1至5之分枝狀或直鏈狀的脂肪族烴基,Ar為可具有取代基之苯基、萘基或蒽基,且與AL中之任意碳原子鍵結。u表示1至3的整數。
次膦酸酯化合物例如可列舉二甲基次膦酸甲酯(Methyl dimethylphosphinate)、二甲基次膦酸乙酯、二甲基次膦酸正丁酯、二甲基次膦酸環己酯、二甲基次膦酸乙烯酯、二甲基次膦酸苯酯、乙基甲基次膦酸甲酯、乙基甲基次膦酸乙酯、乙基甲基次膦酸正丁酯、乙基甲基次膦酸環己酯、乙基甲基次膦酸乙烯酯、乙基甲基次膦酸苯酯、二乙基次膦酸甲酯、二乙基次膦酸乙酯、二乙基次膦酸正丁酯、二乙基次膦酸環己酯、二乙基次膦酸乙烯酯、二乙基次膦酸苯酯、二苯基次膦酸甲酯、二苯基次膦酸乙酯、二苯基次膦酸正丁酯、二苯基次膦酸環己酯、二苯基次膦酸乙烯酯、二苯基次膦酸苯酯、甲基-正丙基次膦酸甲酯、甲基-正丙基次膦酸乙酯、甲基-正丙基次膦酸正丁酯、甲基-正丙基次膦酸環己酯、甲基-正丙基次膦酸乙烯酯、甲基-正丙基次膦酸苯酯、二油基次膦酸甲酯、二油基次膦酸乙酯、二油基次膦酸正丁酯、二油基次膦酸環己酯、二油基次膦酸乙烯酯、二油基次膦酸苯酯、含有下述通式(15)所示之結構的化合物。
R37、R38、R39、R40分別獨立地表示氫原子、碳原子數1至4的烷基、苯基、芳烷基。
氧化膦化合物可列舉三苯基氧化膦及參(2-氰乙基)氧化膦、二苯基乙烯基氧化膦等。
其次,說明作為(C)成分之烷氧基亞胺基(NOR)型受阻胺化合物,但只要是具有正烷氧基(>N-OR)的結構者就無特別限定。
藉由含有(C)成分,提升阻燃性與接著性。藉由含有(C)成分,燃燒時發揮氣相的自由基捕捉效果,而提升阻燃性。而且,藉由含有(C)成分,在覆金屬積層板中提升接著性的理由尚未明確,但咸認為,藉由在樹脂組成物的硬化時以固相狀態捕捉自由基,引起硬化反應的延遲,降低最低熔融黏度,因此使預浸物間的相容性變佳,亦容易得到與銅箔的錨定效果之緣故。
(A)成分之自由基聚合性化合物與(B)成分之磷系阻燃劑的合計為100質量份時,(C)成分之NOR型受阻胺化合物的含量為0.2至5.0質量%,較佳為0.3至4.0質量%,更佳為0.4至3.0質量%,又更佳為0.5至2.0質量%。為0.2質量%以下時,無法得到與磷的加乘效果而無法提升阻燃性,且亦未觀察到接著性的提升。又,由NOR型受阻胺產生的自由基,雖然藉由在氣相中捕捉自由基而使阻燃性提升,但同時亦具有分解聚合物鏈的性質,故過量含有超出5.0%時,捕捉效果被分解而使阻燃性更加劣化,導致阻燃性變差。
NOR型受阻胺系化合物的具體例可列舉以下的化合物:1-環己氧基-2,2,6,6-四甲基-4-十八基胺基哌啶;雙(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)癸二酸酯;2,4-雙[(1-環己氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)丁基胺基]-6-(2-羥基乙基胺基)-對稱三嗪;雙(1-環己氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)己二酸酯;4,4’-六亞甲基雙(胺基-2,2,6,6-四甲基哌啶)、與經2-氯-4,6-雙(二丁基胺基)-對稱三嗪封端之2,4-二氯-6-[(1-辛氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)丁基胺基]-對稱三嗪的縮合生成物亦即低聚物性化合物;4,4’-六亞甲基雙(胺基-2,2,6,6-四甲基哌啶)、與經2-氯-4,6-雙(二丁基胺基)-對稱三嗪封端之2,4-二氯-6-[(1-環己氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)丁基胺基]-對稱三嗪的縮合性生成物亦即低聚物性化合物;2,4-雙[(1-環己氧基-2,2,6,6-哌啶-4-基)-6-氯-對稱三嗪;經過氧化處理的4-丁基胺基-2,2,6,6-四甲基哌
啶、2,4,6-三氯-對稱三嗪與環己烷及N,N’-乙烷-1,2-二基雙(1,3-丙二胺)的反應生成物(N,N’,N'''-參{2,4-雙[(1-環己氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)正丁基胺基]-對稱三嗪-6-基}-3,3’-伸乙基二亞胺基二丙基胺);雙(1-十一烷氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)碳酸酯;1-十一烷氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-酮;雙(1-硬脂醯氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)碳酸酯。
市售品可列舉BASF公司製的FlamestabNOR116FF、TINUVIN NOR371、TINUVIN XT850FF、TINUVIN XT855FF、TINUVIN PA123、ADEKA股份有限公司製LA-81等。NOR型受阻胺系化合物可單獨使用1種,亦可組合2種以上使用。
其次,說明(D)成分之自由基聚合起始劑。自由基聚合起始劑可列舉會因光或熱而產生自由基的自由基聚合起始劑,但可單獨使用光聚合起始劑或熱聚合起始劑,亦可併用該等。
光聚合起始劑例如可列舉:安息香、安息香甲基醚、安息香乙基醚、安息香丙基醚、安息香異丁基醚等安息香類;苯乙酮、2,2-二乙氧基-2-苯基苯乙酮、2,2-二乙氧基-2-苯基苯乙酮、1,1-二氯苯乙酮、2-羥基-2-甲基-苯基丙烷-1-酮、二乙氧基苯乙酮、1-羥基環己基苯基酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-N-嗎啉基丙烷-1-酮等苯乙酮類;2-乙基蒽醌、2-第三丁基蒽醌、2-氯蒽醌、2-戊基蒽醌等蒽醌類;2,4-二乙基硫雜蒽酮、2-異丙基硫雜蒽酮、2-氯硫雜蒽酮等硫雜蒽酮類;苯乙酮二甲基縮酮、苯甲基二甲基縮酮等縮酮類;二苯基酮、4-苯甲醯基-4’-甲基二苯基硫醚、4,4’-雙甲基胺基二苯基酮等二苯基酮類;2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)-苯基氧化膦等氧化膦類等。
熱自由基起始劑係有過氧化苯甲醯、異丙苯過氧化氫、2,5-二氫過氧化-2,5-二甲基己烷、2,5-二甲基-2,5-二(過氧化第三丁基)-己炔-3、過氧化二
(第三丁基)、第三丁基過氧化異丙苯、1,3-雙(過氧化丁基異丙基)苯、α,α’-雙(過氧化第三丁基-間異丙基)苯、2,5-二甲基-2,5-二(過氧化第三丁基)己烷、過氧化二異丙苯、二(過氧化第三丁基)間苯二甲酸酯、過氧化苯甲酸第三丁酯、2,2-雙(過氧化第三丁基)丁烷、2,2-雙(過氧化第三丁基)辛烷、2,5-二甲基-2,5-二(過氧化苯甲醯基)己烷、過氧化二(三甲基矽基)、三甲基矽基三苯基矽基過氧化物等過氧化物,但不限定於該等。又,雖非過氧化物,但亦可使用2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷作為自由基聚合起始劑。然而,不限定於該等例,亦可將自由基起始劑組合2種以上使用。
本發明之無鹵阻燃硬化性樹脂組成物中,相對於(A)成分與(B)成分的合計,磷含有率為1.0至5.0質量%,相對於(A)成分與(B)成分的合計100質量份,(C)成分的含量為0.2至5.0質量%。藉由設為此範圍,磷系阻燃劑與NOR型受阻胺化合物加乘地作用,可平衡性良好地顯現阻燃性與接著性。
相對於(A)成分與(B)成分的合計量100重量份,(D)成分之自由基聚合起始劑的調配量較佳為0.01至10重量份,更佳為0.1至5重量份。低於此範圍時無法充分進行聚合反應,高於此範圍時機械物性降低,因而不佳。
本發明之無鹵阻燃硬化性樹脂組成物中除了上述成分以外,亦可適當調配熱硬化性樹脂、熱塑性樹脂、有機填充劑、無機填充劑、有機溶劑、增稠劑、消泡劑、密著性賦予劑、著色劑、添加劑等作為其他成分。
硬化性反應型樹脂可列舉環氧樹脂、聚氰酸酯樹脂、酚樹脂等。
硬化性反應型樹脂為環氧樹脂時,較佳為選自由1分子中具有2個以上的環氧基之環氧樹脂之1種以上的環氧樹脂。該環氧樹脂可列舉甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、三苯基甲烷型環氧樹脂、聯苯基環氧樹脂、萘型環氧樹脂、雙酚A型環氧樹脂及雙酚F型環氧樹脂等。該等可單獨使用,亦可組合2種以上使用。認為藉由使用如此環氧樹脂。可將對本發明之硬化性樹脂組成物所具有之優異的介電特性與流動性的影響停留在最小限度,充分提高硬化物的耐熱性與密著性。
熱塑性樹脂例如可列舉:聚苯乙烯、聚伸苯醚樹脂、聚醚醯亞胺樹脂、聚醚碸樹脂、PPS樹脂、聚環戊二烯樹脂、聚環烯烴樹脂等;或已知的熱塑性彈性體,例如苯乙烯-乙烯-丙烯共聚物、苯乙烯-乙烯-丁烯共聚物、苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-異戊二烯共聚物、氫化苯乙烯-丁二烯共聚物、氫化苯乙烯-異戊二烯共聚物等;或橡膠類,例如聚丁二烯、聚異戊二烯。較佳可列舉聚伸苯醚樹脂(未改性)、氫化苯乙烯-丁二烯共聚物。
本發明之無鹵阻燃硬化性樹脂組成物中可調配填充劑。填充劑可列舉用以提高硬化性樹脂組成物的硬化物之耐熱性或阻燃性而添加者等,雖可使用公知的填充劑,但無特別限定。又,藉由含有填充劑,可進一步提高耐熱性、尺寸穩定性或阻燃性等。具體而言,可列舉球狀氧化矽等氧化矽、氧化鋁、氧化鈦、及雲母等金屬酸化物,氫氧化鋁、氫氧化鎂等金屬氫氧化物,滑石、硼酸鋁、硫酸鋇、及碳酸鈣等。使用氫氧化鋁、氫氧化鎂等金屬氫氧化物時,可發揮阻燃助劑的作用,即使磷含有率較少亦可確保阻燃性。該等之中,較佳為氧化矽、雲母、及滑石,更佳為球狀氧化矽。又,該等可單獨使用1種,亦可組合2種以上使用。
填充劑可直接使用,亦可使用經環氧矽烷型或胺基矽烷型等的矽烷耦合劑表面處理過者。從與自由基聚合起始劑的反應性的觀點來看,該矽烷耦合劑較佳為乙烯基矽烷型、甲基丙烯醯氧基矽烷型、丙烯醯氧基矽烷型、及苯乙烯矽烷型的矽烷耦合劑。藉此,提高與金屬箔的接著強度或樹脂彼此的層間接著強度。又,亦可以整體摻混(Integral blend)法添加上述矽烷耦合劑而使用,而非預先對填充劑進行表面處理的方法。
相對於填充劑除外之固形物(含包單體等有機成分與阻燃劑,不包含溶劑)的合計100質量份,填充劑的含量較佳為10至200質量份,更佳為30至150質量份。
本發明之無鹵阻燃硬化性樹脂組成物中可進一步含有上述以外之添加劑。添加劑例如可列舉聚矽氧系消泡劑及丙烯酸酯系消泡劑等消泡劑、熱穩定劑、抗靜電劑、紫外線吸收劑、染料或顏料、潤滑劑、濕潤分散劑等分散劑等。
由本發明之無鹵阻燃硬化性樹脂組成物硬化而得之硬化物可作為成型物、積層物、澆鑄物、接著劑、塗膜、膜使用。例如,半導體密封材料的硬化物為澆鑄物或成型物,就得到該用途的硬化物之方法而言,可對硬化性樹脂組成物進行澆鑄,或使用自送成形機、射出成形機等進行成形,並在80至230℃加熱0.5至10小時而得到硬化物。
本發明之無鹵阻燃硬化性樹脂組成物亦可作為預浸物使用。製造預浸物時,基於含浸於用以形成預浸物之基材(纖維質基材)之目的、或作為形成電路基板的電路基板材料之目的,可調製成清漆狀而作為樹脂清漆。
該樹脂清漆適合電路基板用,可作為電路基板材料用清漆使用。此外,在此所稱之電路基板材料的用途,具體而言,可列舉印刷配線基板、印刷電路板、可撓性印刷配線板、增層配線板等。
上述樹脂清漆例如可以下述方式調製。
首先,將樹脂等可溶解於有機溶劑的各成分投入於有機溶劑而使其溶解。此時,可視需要進行加熱。然後,可視需要添加無機填充材等不溶解於有機溶劑的成分,並使用球磨機、珠磨機、行星式混合機、輥磨機等使其分散,藉此調製清漆狀的硬化性樹脂組成物。在此所使用之有機溶劑只要是使樹脂成分溶解且不阻礙硬化反應者就無特別限定。例如可列舉:丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁酮等酮類;乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯等酯類;二甲基乙醯胺、二甲基甲醯胺等極性溶劑類;甲苯、二甲苯等芳香族烴溶劑類等,該等亦可使用1種或混合2種以上使用。從介電特性的觀點來看,較佳為苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類。
製作樹脂清漆時,相對於本發明之硬化性樹脂組成物100重量%,所使用之有機溶劑的量較佳為5至900重量%,更佳為10至700重量%,特佳為20至500重量%。此外,本發明之硬化性樹脂組成物為樹脂清漆等有機溶劑溶液時,計算組成物時不包含該有機溶劑的量。
用於製作預浸物之基材係使用公知的材料,例如分別單獨使用玻璃纖維、碳纖維、聚酯纖維、聚醯胺纖維、氧化鋁纖維、紙等基材,或併用該等2種以上。基於改善樹脂與基材的界面之接著性之目的,於該等基材可視需要使用耦合劑。耦合劑可使用矽烷耦合劑、鈦酸酯耦合劑、鋁系耦合劑、鋯鋁鹽(Zircoaluminate)耦合劑等一般的耦合劑。
得到本發明之預浸物的方法可列舉使上述樹脂清漆含浸於基材後進行乾燥之方法。含浸係藉由浸漬(dipping)、塗布等而進行。含浸可
視需要重複進行複數次,且此時,亦可使用組成或濃度相異之複數種溶液重複進行含浸,最後調整成所期望的樹脂組成及樹脂量。含浸後,在100至180℃加熱乾燥1至30分鐘而可得到預浸物。在此,預浸物中之樹脂量較佳係設為樹脂成分30至80重量%。
本發明之無鹵阻燃硬化性樹脂組成物亦可作為積層板使用。使用預浸物而形成積層板時,積層一片或複數片的預浸物,於單側或兩側配置金屬箔而構成積層物,對該積層物進行加熱/加壓而予以積層一體化。在此,金屬箔可使用銅、鋁、黃銅、鎳等單獨、合金、複合的金屬箔。對積層物進行加熱加壓的條件只要以使硬化性樹脂組成物硬化的條件適當調整而進行加熱加壓即可,加壓的壓力太低時,於所得之積層板的內部會殘留氣泡,有電氣特性降低之情形,因此較佳係以滿足成形性的條件進行加壓。例如可將溫度設定為180至230℃,將壓力設定為49.0至490.3N/cm2(5至50kgf/cm2),將加熱加壓時間設定為40至240分鐘。此外,以如此方式所得之單層的積層板作為內層材,可製作多層板。此時,首先對積層板以加成法(additive process)或減成法(subtractive process)等施予電路形成,對所形成的電路表面以酸溶液進行處理並施予黑化處理,而得到內層材。於該內層材之單側或兩側的電路形成面以樹脂薄片、附樹脂的金屬箔或預浸物形成絕緣層,同時於絕緣層的表面形成導體層,然後形成多層板。
亦可將本發明之無鹵阻燃硬化性組成物使用於增層膜。由本發明之樹脂組成物製造增層膜的方法,例如可列舉將上述樹脂清漆塗布於支撐膜上並使其乾燥而形成膜狀的絕緣層之方法。依如此方式形成之膜狀的絕緣層可作為多層印刷配線板用的增層膜使用。
(實施例)
其次,藉由實施例說明本發明,但本發明不限定於該等。各例中之份均為重量份。
(1)聚合物的分子量及分子量分布
多官能乙烯基芳香族共聚物的分子量及分子量分布測定係使用GPC(Tosoh製,HLC-8120GPC),溶劑使用四氫呋喃,流量1.0ml/min,管柱溫度38℃,使用依據單分散聚苯乙烯得到的校正曲線而進行。
(2)聚合物的結構:聚合物的結構係使用日本電子製的JNM-LA600型核磁共振分光裝置,藉由13C-NMR及1H-NMR分析測定者。使用氯仿-d1作為溶劑,並使用四甲基矽烷的共振線作為內部標準。此外,由13C-NMR及1H-NMR測定結果、以及GC分析所得之共聚物中所導入的各結構單元的總量之相關數據,算出特定的結構單元之導入量,再由於該末端所導入之特定的結構單元之導入量及上述GPC測定所得之數量平均分子量,算出多官能乙烯基芳香族共聚物中所含之側鏈乙烯基單元的量。
(3)羥基當量:依據JIS K 0070規格進行測定。具體而言,使用電位差滴定裝置,並使用1,4-二噁烷作為溶劑,以1.5mol/L乙醯氯進行乙醯基化,將過量的乙醯氯以水分解並使用0.5mol/L-氫氧化鉀進行滴定。
(4)電場脫附質譜(FD-MS):以日本電子製的JMS-T100GCV進行分子量的測定。
(5)磷含有率:於試料添加硫酸、鹽酸、過氯酸並加熱而使其濕式灰化,以所有的磷原子作為正磷酸。在硫酸酸性溶液中使偏釩酸鹽及鉬酸鹽進行反應,測定所生成的磷釩鉬酸錯合物於420nm之吸光度,藉由預先使用磷酸二氫鉀作成的校正曲線,以%表示求出的磷原子含有率。
(6)乙烯基當量:依據JIS K 0070規格進行測定。具體而言,使試料與韋氏(Wijs)液(一氯化碘溶液)反應,並放置於陰暗處,然後使過量的氯化
碘還原成碘,以硫代硫酸鈉滴定碘成分而算出碘價。將碘價換算成乙烯基當量。
(7)相對介電常數及介電損耗正切:依據IPC-TM-650 2.5.5.9規格使用材料分析儀(Material Analyzer)(AGILENT Technologies公司製),以電容法求出於頻率1GHz之相對介電常數(Dk)及介電損耗正切(Df)。
(8)接著性(銅箔剝離強度)
切割成寬度20mm、長度100mm的試驗片,於銅箔表面切出寬度10mm之平行的切口後,朝與表面呈90°的方向以50mm/分鐘的速度將銅箔連續地剝離,以拉伸試驗機測定此時的應力,將該應力的最低值記錄為銅箔剝離強度(peel strength)。(依據JIS C 6481)。單位為kN/m。
(9)接著性(層間剝離強度)
與銅箔剝離強度同樣地,切割成寬度20mm、長度100mm的試驗片,於表層切出寬度10mm之平行的切口後,朝與表面呈90°的方向以50mm/分鐘的速度將表層的玻璃布連續地剝離,以拉伸試驗機測定此時的應力,將該應力的最低值記錄為銅箔剝離強度(peel strength)。(依據JIS C 6481)。單位為kN/m。
(10)阻燃性:依據UL94,藉由垂直法進行評價。評價係以5條的合計燃燒時間及V-0、V-1、V-2、N.C(Non Classified:未分類)的等級記錄。
(合成例1)
將二乙烯基苯2.25莫耳(292.9g)、乙基乙烯基苯1.32莫耳(172.0g)、苯乙烯11.43莫耳(1190.3g)、乙酸正丙基15.0莫耳(1532.0g)投入於5.0L的反應器內,在70℃添加600毫莫耳之三氟化硼的二乙基醚錯合物,進行反應4小時。以碳酸氫鈉水溶液使聚合溶液停止後,以純水洗淨油層3次,
在60℃減壓揮發而回收共聚物。秤量所得之共聚物,確認得到共聚物(A-1)860.8g。
所得之共聚物(A-1)的Mn為2060、Mw為30700、Mw/Mn為14.9。藉由進行13C-NMR及1H-NMR分析,於共聚物A觀察到源自各單體單元的共振線。依據NMR測定結果及GC分析結果,算出共聚物(A-1)的構成單元如下。源自二乙烯基苯的結構單元(a):20.9莫耳%(24.3wt%)、源自乙基乙烯基苯的結構單元(b2):9.1莫耳%(10.7wt%)、源自苯乙烯的結構單元(b1):70.0莫耳%(65.0wt%)、源自二乙烯基苯之具有殘留乙烯基的結構單元(a1):16.7莫耳%(18.5wt%)
共聚物(A-1)的乙烯基當量為286g/eq。
共聚物(A-1)因含有亦具有殘留乙烯基的結構單元,故為自由基聚合性樹脂。
(合成例2)含有乙烯基苯甲基醚基的膦氮烯化合物的合成
於與合成例1同樣的裝置中添加日本專利第6095150號所記載的方法所得之羥基當量270g/eq之含羥基的環膦氮烯100份、甲苯67份、CMS-P(AGC SEIMI CHEMICAL製的氯甲基苯乙烯)59份、四丁基溴化銨4.8份、及50%碳酸鉀水溶液57份並在70℃下進行反應7小時。以氣相層析追蹤殘留的氯甲基苯乙烯的量,確認充分反應後結束反應。添加甲苯270份,以35%鹽酸進行中和直到pH成為5至6為止,將下層水層分離去除。一邊以磷酸二氫鈉水溶液使pH成為7至6,一邊反複進行水洗洗淨、水層分離去除3至5次。進行回流脫水,得到下述式所示之含有乙烯基苯甲基醚基的膦氮烯化合物亦即含磷的乙烯基苯甲基樹脂(B-2)的甲苯清漆。含磷的乙烯基苯甲基樹脂(B-2)的乙烯基當量為375g/eq,磷含量為8.7%。
式中,v表示1至10的整數,-P=N-鍵形成重複環結構。
(合成例3)含有甲基丙烯醯氧基的磷酸酯化合物的合成
於具備攪拌機、溫度計、滴入漏斗及冷凝管之容量2公升的四頸燒瓶中,填充氧氯化磷1500g、2,6-二甲基酚611g、作為觸媒的氯化鎂1.2g。
一邊攪拌所得之混合溶液,一邊耗費約3小時緩慢地加熱升溫至溫度110℃而使其反應,將所產生的氯化氫(鹽酸氣體)以水洗式洗滌塔回收。然後,在120℃將燒瓶內的壓力緩慢地減壓至12kPa,將未反應的氧氯化磷及酚、副生的氯化氫去除,得到單(2,6-二甲基苯基)二氯磷酸酯(mono(2,6-dimethylphenyl)Phosphorodichloridate)1200g。
接著,填充2,3,5-三甲基氫醌320g、作為氯化氫捕捉劑之吡啶135g、及作為溶劑之甲苯200g。又,於滴入漏斗填充上述單(2,6-二甲基苯基)二氯磷酸酯203g。
一邊攪拌混合溶液,一邊加熱至溫度20℃,且維持在相同溫度(20℃)的情況下耗費2小時滴入單(2,6-二甲基苯基)二氯磷酸酯。滴入結束後,加熱至65℃,攪拌5小時而得到反應生成物。將所得之反應生成物以稀鹽酸及水洗淨後,加熱至溫度150℃,並減壓至2kPa以將水、甲苯、低沸點成分餾除後,冷卻至常溫,藉此得到黑褐色固體之含磷的酚化合物330g。所得之作為物質混合物的化合物之磷含有率為6.5%,羥基當量為272g/eq。
接著,添加上述所得之含磷的酚化合物200g、四氫呋喃133.2g、三乙基胺19.5g,於溶解後以冰浴冷卻至5℃以下。在氮環境下耗費1小時滴入甲基丙烯醯氯78.0g,進一步持續反應2小時。
然後,濃縮反應液並溶解於甲苯601.6g後,依序以鹽酸、碳酸鈉水溶液、水進行洗淨。藉由水進行洗淨後使其脫水,進行過濾並進一步濃縮溶劑,藉此得到含磷的甲基丙烯醯基化合物(B-3)之甲苯溶液227.6g。對所得之含磷的甲基丙烯醯基化合物(B-3)藉由FD-MS進行分析,於下述結構中確認到w=0、1、2的分子量606、924、1242。又,磷含有率為5.2%。
(合成例4)含有甲基丙烯醯氧基的次膦酸酯化合物的合成
於與合成例1同樣的裝置中添加9,10-二氫-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物340份、及甲苯660份並以80℃使其溶解。在注意反應發熱的情況下分批投入1,4-萘醌245份。連續進行反應,將溫度提升至110℃而進一步進行反應。於3小時後得到析出暗褐色結晶的漿料溶液。藉由過濾分離結晶,使結晶分散於甲醇500份中。此操作進行3次後,以熱風循環烘箱進行乾燥。添加所得之淡黃色粉末之含磷的酚化合物10-(2,5-二羥基萘基)-10H-9-氧雜-10-磷雜菲-10-氧化物100份、四氫呋喃233份、及三乙基胺72份,一邊進行攪拌,一邊在冰浴中滴入甲基丙烯醯氯62份。進行反應6小時,使四氫呋喃、三乙基胺在60℃下減壓揮發並溶解於甲苯320份中。以10%碳酸鉀進行洗淨1次,再以純水進行洗淨5次後,進行減壓揮發,
得到白色粉末之下述結構所示之含有甲基丙烯醯氧基的次膦酸酯化合物(B-4)。磷含有率的測定結果為6.0%。
實施例1至11、比較例1至9
關於實施例1至11、以及比較例1至9,依表1及表2所示之樹脂組成,並使用甲苯作為溶劑,調製成固形物濃度50wt%的清漆。除了起始劑以外,調配量為重量%。
使該樹脂清漆含浸於玻璃布(日東紡紗7628型)後,在130℃加熱5分鐘以進行乾燥,得到預浸物。
對所得之預浸物8片於上下疊合銅箔(三井金屬礦業,3EC-III,厚度35μm),以130℃×15分鐘+190℃×80分鐘的溫度條件進行2MPa的真空加壓,得到厚度1.6mm的積層板。使用該積層板進行阻燃試驗、接著性的試驗,將結果呈示於表1及表2。
又,將所得之預浸物鬆開,作成通過100網孔的篩網之粉狀的預浸物粉末。將該預浸物粉末放入氟樹脂製的模具中,以130℃×15分鐘+190℃×80分鐘的溫度條件進行2MPa的真空加壓,得到50mm見方×2mm厚的試驗片。將該試驗片的相對介電常數(Dk)及介電損耗正切(Df)的結果呈示於表1及表2。
表1中之各成分如下所示。
A-1:合成例1所得之化合物A-1
A-2:三菱氣體化學公司製的OPE-2St 1200,於兩末端具有芳香族乙烯基的聚伸苯醚低聚物(聚伸苯醚的兩末端羥基經乙烯基苯甲基改性後之改性聚伸苯醚),數量平均分子量:1187,乙烯基當量:590g/eq
B-1:大八化學工業公司製的芳香族縮合磷酸酯(下述結構式,商品名:PX-200,磷濃度9%)
B-2:合成例2所得之化合物B-2
B-3:合成例3所得之化合物B-3
B-4:合成例4所得之化合物B-4
C-1:BASF公司製的NOR型受阻胺化合物(商品名:FlamestabNOR116FF)
C-2:ADEKA股份有限公司製的NOR型受阻胺化合物(商品名:LA-81)
D-1:日油公司製的1,3-雙(丁基過氧化異丙基)苯(商品名:Perbutyl P)
(產業上之可利用性)
本發明之無鹵阻燃硬化性樹脂組成物在作為電力/電子製品或OA機器、通訊機器等,尤其是隨著電子機器的資訊處理量增加之高頻化環境下減低傳輸損耗的硬化性樹脂組成物極為有用。
Claims (7)
- 一種無鹵阻燃硬化性樹脂組成物,其含有:(A)於分子內具有碳-碳不飽和雙鍵的自由基聚合性化合物,(B)磷系阻燃劑,(C)烷氧基亞胺基(NOR)型受阻胺化合物,及(D)自由基聚合起始劑;其中,相對於(A)成分與(B)成分的合計,磷含有率為1.0至5.0質量%,相對於(A)成分與(B)成分的合計100質量份,(C)成分的含量為0.2至5.0質量份。
- 如請求項1所述之無鹵阻燃硬化性樹脂組成物,其中,(B)磷系阻燃劑係選自由磷酸酯化合物、膦氮烯化合物、膦酸酯化合物或磷雜菲化合物所組成的群組之至少一種。
- 如請求項1所述之無鹵阻燃硬化性樹脂組成物,其中,(B)磷系阻燃劑為於分子中具有可與成分(A)共聚合的自由基聚合性的碳-碳不飽和雙鍵之反應性磷化合物。
- 一種預浸物,係使用請求項1至4中任一項所述之無鹵阻燃硬化性樹脂組成物者。
- 一種覆金屬積層板,係使請求項1至4中任一項所述之無鹵阻燃硬化性樹脂組成物硬化而成者。
- 一種印刷配線板,係使用請求項1至4中任一項所述之無鹵阻燃硬化性樹脂組成物者。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2021160939 | 2021-09-30 | ||
JP2021-160939 | 2021-09-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW202323324A true TW202323324A (zh) | 2023-06-16 |
Family
ID=85782334
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW111131728A TW202323324A (zh) | 2021-09-30 | 2022-08-23 | 無鹵阻燃硬化性樹脂組成物、預浸物、覆金屬積層板及印刷配線板 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR20240075803A (zh) |
CN (1) | CN117999319A (zh) |
TW (1) | TW202323324A (zh) |
WO (1) | WO2023053782A1 (zh) |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6234143B2 (ja) * | 2013-09-30 | 2017-11-22 | 新日鉄住金化学株式会社 | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、電気・電子部品及び回路基板 |
JP2019178233A (ja) | 2018-03-30 | 2019-10-17 | 日鉄ケミカル&マテリアル株式会社 | リン含有ビニル樹脂を含む低誘電難燃性組成物 |
JP7062501B2 (ja) | 2018-04-17 | 2022-05-06 | Psジャパン株式会社 | 難燃性スチレン系樹脂組成物及び成形品 |
JP7097221B2 (ja) * | 2018-04-19 | 2022-07-07 | Psジャパン株式会社 | 難燃性スチレン系樹脂組成物及び成形品 |
JP2020105352A (ja) | 2018-12-27 | 2020-07-09 | 日鉄ケミカル&マテリアル株式会社 | 硬化性樹脂組成物、プリプレグ、金属張積層板、及びプリント配線板 |
JP2021004316A (ja) * | 2019-06-26 | 2021-01-14 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ、プリプレグの製造方法、積層板及びプリント配線板 |
US20220356279A1 (en) * | 2019-09-27 | 2022-11-10 | Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd. | Resin composition, prepreg, film with resin, metal foil with resin, metal-clad laminate, and wiring board |
JP7220691B2 (ja) * | 2020-09-23 | 2023-02-10 | 株式会社タムラ製作所 | 感光性樹脂組成物 |
-
2022
- 2022-08-23 WO PCT/JP2022/031755 patent/WO2023053782A1/ja active Application Filing
- 2022-08-23 TW TW111131728A patent/TW202323324A/zh unknown
- 2022-08-23 CN CN202280063464.XA patent/CN117999319A/zh active Pending
- 2022-08-23 KR KR1020247002334A patent/KR20240075803A/ko unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN117999319A (zh) | 2024-05-07 |
WO2023053782A1 (ja) | 2023-04-06 |
KR20240075803A (ko) | 2024-05-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI750360B (zh) | 可溶性多官能乙烯基芳香族共聚合物、其製造方法、硬化性樹脂組成物及其硬化物、硬化性複合材料、硬化複合材料、積層體、帶有樹脂的金屬箔以及電路基板材料用清漆 | |
JP7051333B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、硬化性複合材料、樹脂付き金属箔、及び回路基板材料用ワニス | |
JP2019023263A (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、樹脂付きフィルム、樹脂付き金属箔、金属張積層板、及び配線板 | |
WO2020096036A1 (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、樹脂フィルム、多層プリント配線板及びミリ波レーダー用多層プリント配線板 | |
JP2015086330A (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、金属張積層板、及びプリント配線板 | |
JP2020105352A (ja) | 硬化性樹脂組成物、プリプレグ、金属張積層板、及びプリント配線板 | |
JP2008248001A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
KR100722900B1 (ko) | 열경화성 수지 조성물, 및 그것을 이용한 프리프레그, 금속피복 적층판 및 인쇄 배선판 | |
JPWO2018074278A1 (ja) | 樹脂組成物、樹脂組成物の製造方法、プリプレグ、樹脂付きフィルム、樹脂付き金属箔、金属張積層板、及び配線板 | |
JP6635415B2 (ja) | 硬化性組成物、プリプレグ、組成物付き金属箔、金属張積層板、及び配線板 | |
WO2019130735A1 (ja) | ポリフェニレンエーテル樹脂組成物、並びに、それを用いたプリプレグ、樹脂付きフィルム、樹脂付き金属箔、金属張積層板及び配線基板 | |
JP2019178310A (ja) | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、硬化性複合材料、樹脂付き金属箔、及び回路基板材料用樹脂材料 | |
TW201942237A (zh) | 硬化性樹脂組合物、預浸料、硬化物、層疊板與增層膜 | |
TW201522463A (zh) | 形成互穿型聚合物網路的可固化組成物(二) | |
WO2019044154A1 (ja) | ポリフェニレンエーテル樹脂組成物、並びに、それを用いたプリプレグ、金属張積層板及び配線基板 | |
TW202325793A (zh) | 樹脂組成物、預浸體、附樹脂之薄膜、附樹脂之金屬箔、覆金屬積層板及配線板 | |
WO2021166649A1 (ja) | 硬化性樹脂組成物、プリプレグ、金属張積層板、及びプリント配線板 | |
TW202323324A (zh) | 無鹵阻燃硬化性樹脂組成物、預浸物、覆金屬積層板及印刷配線板 | |
CN115710424A (zh) | 树脂组合物及其制品 | |
WO2023167148A1 (ja) | リン含有(メタ)アクリロイル化合物、その製造方法、及びリン含有(メタ)アクリロイル化合物を含む難燃性樹脂組成物、硬化物、並びに電子回路基板用積層板 | |
JP7501368B2 (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、樹脂フィルム、多層プリント配線板及びミリ波レーダー用多層プリント配線板 | |
CN116410594B (zh) | 一种树脂组合物、预浸料及覆金属箔层压板 | |
WO2023167019A1 (ja) | リン含有(メタ)アクリロイル化合物、その製造方法、これを含む難燃性術組成物および電子回路基板用積層板 | |
TW202202513A (zh) | 含磷乙烯基苄基醚化合物及其製造方法、阻燃性樹脂組成物、電子電路基板用積層板 | |
JP2022016422A (ja) | リン含有(メタ)アクリロイル化合物、その製造方法、これを含む難燃性樹脂組成物および電子回路基板用積層板 |