TW202309056A - 有機化合物的製造方法及有機化合物的製造裝置 - Google Patents
有機化合物的製造方法及有機化合物的製造裝置 Download PDFInfo
- Publication number
- TW202309056A TW202309056A TW111114956A TW111114956A TW202309056A TW 202309056 A TW202309056 A TW 202309056A TW 111114956 A TW111114956 A TW 111114956A TW 111114956 A TW111114956 A TW 111114956A TW 202309056 A TW202309056 A TW 202309056A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- organic
- raw material
- organic compound
- liquid
- producing
- Prior art date
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 41
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 37
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 44
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 31
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims abstract description 31
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims abstract description 30
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 26
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 51
- -1 ketone compound Chemical class 0.000 claims description 47
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 30
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 11
- VEFLKXRACNJHOV-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromopropane Chemical compound BrCCCBr VEFLKXRACNJHOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000012840 feeding operation Methods 0.000 description 5
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 4
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 1-bromopropane Chemical compound CCCBr CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 3
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCERKCRUSDOWLT-UHFFFAOYSA-N 1-bromopropan-1-ol Chemical compound CCC(O)Br JCERKCRUSDOWLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXVNBWAKAOHACI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-3-pentanone Chemical compound CC(C)C(=O)C(C)C HXVNBWAKAOHACI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIXLDMFVRPABBX-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclopentan-1-one Chemical compound CC1CCCC1=O ZIXLDMFVRPABBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DXVYLFHTJZWTRF-UHFFFAOYSA-N Ethyl isobutyl ketone Chemical compound CCC(=O)CC(C)C DXVYLFHTJZWTRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HYTRYEXINDDXJK-UHFFFAOYSA-N Ethyl isopropyl ketone Chemical compound CCC(=O)C(C)C HYTRYEXINDDXJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003747 Grignard reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004813 Perfluoroalkoxy alkane Substances 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N buten-2-one Chemical compound CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJYPEWPGZBASNR-UHFFFAOYSA-N chloro-[3-[chloro(dimethyl)silyl]propyl]-dimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)CCC[Si](C)(C)Cl XJYPEWPGZBASNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- UGVPKMAWLOMPRS-UHFFFAOYSA-M magnesium;propane;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].CC[CH2-] UGVPKMAWLOMPRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229920011301 perfluoro alkoxyl alkane Polymers 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 2
- WQONPSCCEXUXTQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1Br WQONPSCCEXUXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBOLNFYSRZVALD-UHFFFAOYSA-N 1,2-diiodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1I BBOLNFYSRZVALD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSRLURSZEMLAFO-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC(Br)=C1 JSRLURSZEMLAFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1 ZPQOPVIELGIULI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHRUOJUYPBUZOS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloropropane Chemical compound ClCCCCl YHRUOJUYPBUZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFPQFQUXAJOWNF-UHFFFAOYSA-N 1,3-diiodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC(I)=C1 SFPQFQUXAJOWNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAAXMNYUNVCMCJ-UHFFFAOYSA-N 1,3-diiodopropane Chemical compound ICCCI AAAXMNYUNVCMCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWJPEBQEEAHIGZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(Br)C=C1 SWJPEBQEEAHIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULTHEAFYOOPTTB-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromobutane Chemical compound BrCCCCBr ULTHEAFYOOPTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJDRSWPQXHESDQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobutane Chemical compound ClCCCCCl KJDRSWPQXHESDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFMWZTSOMGDDJU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diiodobenzene Chemical compound IC1=CC=C(I)C=C1 LFMWZTSOMGDDJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROUYUBHVBIKMQO-UHFFFAOYSA-N 1,4-diiodobutane Chemical compound ICCCCI ROUYUBHVBIKMQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBODDUNKEPPBKW-UHFFFAOYSA-N 1,5-dibromopentane Chemical compound BrCCCCCBr IBODDUNKEPPBKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBKDGROORAKTLC-UHFFFAOYSA-N 1,5-dichloropentane Chemical compound ClCCCCCCl LBKDGROORAKTLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAEOYUUPFYJXHN-UHFFFAOYSA-N 1,5-diiodopentane Chemical compound ICCCCCI IAEOYUUPFYJXHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLVFKOKELQSXIQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methylpropane Chemical compound CC(C)CBr HLVFKOKELQSXIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 1-bromohexane Chemical compound CCCCCCBr MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZWKKMVJZFACSU-UHFFFAOYSA-N 1-bromopentane Chemical compound CCCCCBr YZWKKMVJZFACSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLRVZFYXUZQSRU-UHFFFAOYSA-N 1-chlorohexane Chemical compound CCCCCCCl MLRVZFYXUZQSRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQCZQTSHSZLZIQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloropentane Chemical compound CCCCCCl SQCZQTSHSZLZIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTUGGGLMQBJCBN-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-2-methylpropane Chemical compound CC(C)CI BTUGGGLMQBJCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANOOTOPTCJRUPK-UHFFFAOYSA-N 1-iodohexane Chemical compound CCCCCCI ANOOTOPTCJRUPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLXSFCHWMBESKV-UHFFFAOYSA-N 1-iodopentane Chemical compound CCCCCI BLXSFCHWMBESKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N 2-bromopropane Chemical compound CC(C)Br NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANGGPYSFTXVERY-UHFFFAOYSA-N 2-iodo-2-methylpropane Chemical compound CC(C)(C)I ANGGPYSFTXVERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKRJXOYALOGLHQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylheptan-4-one Chemical compound CCCC(=O)CC(C)C AKRJXOYALOGLHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCKVHEPGKLSGLL-UHFFFAOYSA-N [Br].CCCC Chemical compound [Br].CCCC OCKVHEPGKLSGLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFEHLDPGIKPNKL-UHFFFAOYSA-N allyl iodide Chemical compound ICC=C HFEHLDPGIKPNKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- BRTFVKHPEHKBQF-UHFFFAOYSA-N bromocyclopentane Chemical compound BrC1CCCC1 BRTFVKHPEHKBQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INLLPKCGLOXCIV-UHFFFAOYSA-N bromoethene Chemical group BrC=C INLLPKCGLOXCIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical class Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCKVRNILNZRZTH-UHFFFAOYSA-N cyclopentane;hydrochloride Chemical compound Cl.C1CCCC1 DCKVRNILNZRZTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTQYJQFGNYHXMB-UHFFFAOYSA-N dichloro(methyl)silicon Chemical compound C[Si](Cl)Cl KTQYJQFGNYHXMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N dimethyldiethoxysilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)OCC YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- CZWLNMOIEMTDJY-UHFFFAOYSA-N hexyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCC[Si](OC)(OC)OC CZWLNMOIEMTDJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010813 internal standard method Methods 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCEBAZIVZVIQEO-UHFFFAOYSA-N iodocyclopentane Chemical compound IC1CCCC1 PCEBAZIVZVIQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHXZPUGJZVBLGC-UHFFFAOYSA-N iodoethene Chemical group IC=C GHXZPUGJZVBLGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJTQJERLRPWUGL-UHFFFAOYSA-N iodomethylbenzene Chemical compound ICC1=CC=CC=C1 XJTQJERLRPWUGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBFPMKWQKYFLR-UHFFFAOYSA-N isobutyl chloride Chemical compound CC(C)CCl QTBFPMKWQKYFLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULYZAYCEDJDHCC-UHFFFAOYSA-N isopropyl chloride Chemical compound CC(C)Cl ULYZAYCEDJDHCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMKOJHQHASLBPH-UHFFFAOYSA-N isopropyl iodide Chemical compound CC(C)I FMKOJHQHASLBPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- 239000005055 methyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- 239000005048 methyldichlorosilane Substances 0.000 description 1
- JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N methyltrichlorosilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)Cl JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N n-propyl chloride Chemical compound CCCCl SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVWOIHVRPOBWPI-UHFFFAOYSA-N n-propyl iodide Chemical compound CCCI PVWOIHVRPOBWPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSRJTTSHWYDFIU-UHFFFAOYSA-N octyltriethoxysilane Chemical compound CCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC MSRJTTSHWYDFIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003493 octyltriethoxysilane Drugs 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 239000005054 phenyltrichlorosilane Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- FNVIJAXBJSXSAU-UHFFFAOYSA-N propane;hydrobromide Chemical compound Br.CCC FNVIJAXBJSXSAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- PBHUVMKMJDVOGK-UHFFFAOYSA-N silane trichloro(ethenyl)silane Chemical compound [SiH4].Cl[Si](Cl)(Cl)C=C PBHUVMKMJDVOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- RKSOPLXZQNSWAS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl bromide Chemical compound CC(C)(C)Br RKSOPLXZQNSWAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl chloride Chemical compound CC(C)(C)Cl NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N trichloro(phenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical compound Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005052 trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- WUMSTCDLAYQDNO-UHFFFAOYSA-N triethoxy(hexyl)silane Chemical compound CCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC WUMSTCDLAYQDNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(phenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N triethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OCC)(OCC)OCC NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OC HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic System
- C07F3/02—Magnesium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/121—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/24—Stationary reactors without moving elements inside
- B01J19/2455—Stationary reactors without moving elements inside provoking a loop type movement of the reactants
- B01J19/2465—Stationary reactors without moving elements inside provoking a loop type movement of the reactants externally, i.e. the mixture leaving the vessel and subsequently re-entering it
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/36—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal
- C07C29/38—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones
- C07C29/40—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal by reaction with aldehydes or ketones with compounds containing carbon-to-metal bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/02—Monohydroxylic acyclic alcohols
- C07C31/125—Monohydroxylic acyclic alcohols containing five to twenty-two carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00049—Controlling or regulating processes
- B01J2219/00051—Controlling the temperature
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
提供一種有機化合物的製造方法,其包括:對填充有鎂的填充塔重複進行將包含有機溶劑的液體通入的操作的步驟,並且,在前述通入前的液體中添加包含有機鹵化物的原料。此外,提供一種有機化合物的製造裝置,其具有:填充塔,其填充有鎂;通入部,其對前述填充塔重複進行將包含有機溶劑的液體通入的操作;及原料添加部,其在前述通入前的液體中添加包含有機鹵化物的原料。
Description
本發明是有關一種有機化合物的製造方法及有機化合物的製造裝置。
有機鎂鹵化物為用於格林納(Grignard)反應的有機金屬化合物。格林納反應已作為碳-碳鍵結反應來廣泛用於合成各種有機化合物(例如參照專利文獻1及2)。一般而言,有機鎂鹵化物的反應活性高,但相反地安定性低。
有機鎂鹵化物的製造方法已知一種批次式的製造方法,其是以下述方式製造:在使鎂分散在有機溶劑中後將含有有機鹵化物的溶液滴入(例如參照專利文獻1及2)。此處,有機鹵化物與鎂的反應因為固液反應,因此為了提高反應速度,而一直使用平均粒徑為2 mm以下左右的鎂。
[先前技術文獻]
(專利文獻)
專利文獻1:日本特開2009-114166號公報
專利文獻2:日本專利第3779452號
[發明所欲解決的問題]
然而,有機鹵化物與鎂的反應由於會伴隨非常大的放熱,故有反應系統的溫度上升而難以控制反應這樣的所欲解決的問題。此外,若鎂殘留在反應系統中,則在進行下個反應時可能會成為副反應的主要原因,故會使用過剩量的有機鹵化物,而有有機鹵化物的轉化率降低這樣的所欲解決的問題。
本發明的目的在於提供一種有機化合物的製造方法及有機化合物的製造裝置,其能夠抑制反應系統的溫度上升且提高有機鹵化物的轉化率。
[解決問題的技術手段]
本發明的一態樣是在有機化合物的製造方法中包括:對填充有鎂的填充塔重複進行將包含有機溶劑的液體通入的操作的步驟,並且,在前述通入前的液體中添加包含有機鹵化物的原料。
上述有機化合物的製造方法可對單一個前述填充塔重複進行將前述液體通入的操作。
前述原料可進一步包含酮化合物或矽烷化合物。
上述有機化合物的製造方法可:將添加在前述通入前的液體中的有機鹵化物的總量設為A[mol]、將填充在前述填充塔中的鎂的量設為B[mol]時,藉由下述式來決定重複進行前述操作的次數:
式中,α為0.9以上且1.2以下。
本發明的其它一態樣是在有機化合物的製造裝置中具有:填充塔,其填充有鎂;通入部,其對前述填充塔重複進行將包含有機溶劑的液體通入的操作;及原料添加部,其在前述通入前的液體中添加包含有機鹵化物的原料。
前述通入部可對單一個前述填充塔重複進行將前述液體通入的操作。
前述原料可進一步包含酮化合物或矽烷化合物。
[功效]
根據本發明,能夠提供一種有機化合物的製造方法及有機化合物的製造裝置,其能夠抑制反應系統的溫度上升且提高有機鹵化物的轉化率。
以下一面參照圖式一面說明本發明的實施形態。
[有機化合物的製造方法]
本實施形態的有機化合物的製造方法包括:對填充有鎂的填充塔重複進行將包含有機溶劑的液體通入的操作(以下稱為通入操作)的步驟,並且,在通入前的液體中添加包含有機鹵化物的原料。此時,鎂與有機鹵化物進行反應而產生有機鎂鹵化物。
若使用本實施形態的有機化合物的製造方法,則調整在通入前的液體中添加包含有機鹵化物的原料的速度,即能夠控制反應系統的溫度,故會抑制反應系統的溫度上升。此外,因應要將液體通入的填充塔的鎂的填充量和液體的溫度,來調整在通入前的液體中添加包含有機鹵化物的原料的速度,即能夠使幾乎總量的有機鹵化物進行反應,故有機鹵化物的轉化率提高。
在本說明書及申請專利範圍中,有機化合物包含有機金屬化合物。此外,對填充塔重複進行通入操作包括:對單一個填充塔實施2次以上的通入操作;對複數個填充塔分別實施1次通入操作;對複數個填充塔分別實施2次以上的通入操作。
本實施形態的有機化合物的製造方法在裝置簡化的點上,較佳是:對單一個填充塔重複進行通入操作。
再者,當對複數個填充塔重複進行通入操作時,在各填充塔中在通入前的液體中添加原料。
此外,在通入前的液體中添加原料時,可連續地添加原料,且亦可間歇地添加原料。
當原料為固體時,在通入前的液體中使原料溶於有機溶劑中後再添加。此外,當原料為液體時,可在通入前的液體中單獨添加原料,較佳是使原料溶於有機溶劑中後再添加。此處,使原料溶解的有機溶劑可與通入前的液體中所含的有機溶劑相同,且亦可不同。
原料可進一步包含酮化合物、矽烷化合物等能夠與有機鎂鹵化物進行反應的化合物。當原料包含酮化合物時,在鎂與有機鹵化物進行反應而產生有機鎂鹵化物後,有機鎂鹵化物會與酮化合物進行反應而產生三級醇類,但如前所述,會抑制反應系統的溫度上升且提高有機鹵化物的轉化率。此外,當原料包含矽烷化合物時,在鎂與有機鹵化物進行反應而產生有機鎂鹵化物後,有機鎂鹵化物會與矽烷化合物進行反應而產生有機矽化合物,但如前所述,會抑制反應系統的溫度上升且提高有機鹵化物的轉化率。
此處,酮化合物或矽烷化合物的使用量只要考慮到與產生的有機鎂鹵化物之間的反應性來適當決定即可,酮化合物或矽烷化合物相對於有機鹵化物的mol比通常為1以上且2.5以下。
本實施形態的有機化合物的製造方法當對填充塔重複進行通入操作的步驟的產物包含三級醇類或有機矽化合物時,可進一步包括:添加酸來將未反應的有機鎂鹵化物分解的步驟;及將三級醇類或有機矽化合物精製的步驟。
本實施形態的有機化合物的製造方法當對填充塔重複進行通入操作的步驟的產物包含有機鎂鹵化物時,可進一步包括:使有機鎂鹵化物與酮化合物、矽烷化合物等能夠與有機鎂鹵化物進行反應的化合物進行反應的步驟。
填充塔只要內部的一部分或全部填充有鎂且為能夠將液體通入的形狀即可,較佳為:剖面為圓形且無分枝和彎曲的直線狀的結構。
填充塔的內徑無特別限定,例如:為1 cm以上且50 cm以下。
填充塔的長度無特別限定,例如:為30 cm以上且150 cm以下。
填充塔的材質無特別限定,從耐化學藥品性的觀點來看,可舉例如:聚四氟乙烯等氟樹脂、不鏽鋼等。
填充在填充塔中的鎂的平均粒徑無特別限定,例如:為1 mm以上且20 mm以下。
鎂的形狀無特別限定,可舉例如:顆粒(pellet)狀、彈丸(shot)狀、網狀、棒狀等。
填充在填充塔中的鎂的填充率無特別限定,例如:為30%以上且99%以下。
通入的液體的流量無特別限定,例如:為10 ml/min以上且2000 ml/min以下。
通入的液體的溫度無特別限定,例如:為-20℃以上且100℃以下。
在通入前的液體中添加原料的速度無特別限定,例如:為10 mmol/min以上且1,000 mol/min以下。
對填充塔重複進行通入操作的次數無特別限定,例如:為2次以上且10次以下。
再者,在對填充塔重複進行通入操作後,可在不添加原料的情形下實施通入操作,以使未反應的原料進行反應。
[有機化合物的製造裝置]
第1圖中顯示本實施形態的有機化合物的製造裝置的一例。
有機化合物的製造裝置10具有:填充塔11,其填充有鎂11a;通入部12,其對填充塔11重複進行通入操作;及原料添加部13,其在通入前的液體中添加包含有機鹵化物的原料。
通入部12具有例如:緩衝槽,其將有機溶劑保持;及泵,其從緩衝槽將有機溶劑轉送來對填充塔11重複進行通入操作。此處,通入後的有機溶劑會在包含產物和未反應的原料的狀態下返回緩衝槽。
原料添加部13具有例如:原料槽,其將有機鹵化物已溶於有機溶劑中的溶液保持;及泵,其從原料槽將溶液轉送來添加在通入前的液體中。
此處,可使用下述溶液取代有機鹵化物已溶於有機溶劑中的溶液:有機鹵化物及酮化合物已溶於有機溶劑中的溶液;和有機鹵化物及矽烷化合物已溶於有機溶劑中的溶液。
有機化合物的製造裝置10可在填充塔11與通入部12之間進一步具有:使通入後的液體冷卻的液體冷卻部(例如熱交換器)。
第2圖中顯示本實施形態的有機化合物的製造裝置的其它例。
有機化合物的製造裝置20具有:填充塔21A、21B及21C,其填充有鎂21a;通入部22,其對填充塔21A、21B及21C重複進行通入操作;及原料添加部23A、23B及23C,其在填充塔21A、21B及21C中分別在通入前的液體中添加包含有機鹵化物的原料。
填充塔21A、21B及21C與填充塔11相同。
通入部22除了通入後的有機溶劑不會返回緩衝槽以外,其餘與通入部12相同。
原料添加部23A、23B及23C與原料添加部13相同。
有機化合物的製造裝置20可在填充塔21A與21B之間以及與填充塔21B與21C之間進一步具有:使通入後的液體冷卻的液體冷卻部(例如熱交換器)。
[有機鹵化物]
有機鹵化物只要能夠與鎂進行反應,則無特別限定,可舉例如:有機氯化物、有機溴化物、有機碘化物等。
有機鹵化物可舉例如:鹵烷;鹵烯;氯苯、α-氯甲苯、溴苯、α-溴甲苯、碘苯、α-碘甲苯等鹵芳香族;二鹵烷;鄰二氯苯、間二氯苯、對二氯苯、鄰二溴苯、間二溴苯、對二溴苯、鄰二碘苯、間二碘苯、對二碘苯等二鹵芳香族等。
鹵烷中的烷基可舉例如:碳數1~8的直鏈狀或支鏈狀的烷基。
鹵烷的具體例可舉例如:氯甲烷、氯乙烷、氯丙烷、2-氯丙烷、1-氯-2-甲基丙烷、2-氯-2-甲基丙烷、2-溴-2-甲基丙烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、氯環戊烷、氯己烷、溴甲烷、溴乙烷、溴丙烷、2-溴丙烷、1-溴-2-甲基丙烷、溴丁烷、溴戊烷、溴環戊烷、溴己烷、碘甲烷、碘乙烷、碘丙烷、2-碘丙烷、1-碘-2-甲基丙烷、2-碘-2-甲基丙烷、碘戊烷、碘環戊烷、碘己烷等。
鹵烯中的烯基可舉例如:碳數2~8的直鏈狀或支鏈狀的烯基。
鹵烯的具體例可舉例如:氯乙烯、3-氯-1-丙烯、溴乙烯、3-溴-1-丙烯、碘乙烯、3-碘-1-丙烯等。
二鹵烷中的伸烷基可舉例如:碳數1~8的直鏈狀或支鏈狀的伸烷基。
二鹵烷的具體例可舉例如:1,3-二氯丙烷、1,4-二氯丁烷、1,5-二氯戊烷、1,3-二溴丙烷、1,4-二溴丁烷、1,5-二溴戊烷、1,3-二碘丙烷、1,4-二碘丁烷、1,5-二碘戊烷等。
有機鹵化物中,從有用於作為格林納試劑的觀點來看,以鹵烷及二鹵烷為佳,以溴烷及二溴烷更佳。
[有機溶劑]
有機溶劑只要能夠使原料溶解,則無特別限定,可舉例如:醚系溶劑等。
醚系溶劑的具體例可舉例如:二乙醚、二異丙醚、二丁醚、三級丁基甲基醚、1,2-二甲氧基乙烷、四氫呋喃、2-甲基四氫呋喃、1,4-二噁烷等,可併用兩種以上。從工業上容易取得的觀點、和沸點高的觀點來看,此等中,以四氫呋喃為佳。
再者,有機鎂鹵化物由於會與水進行反應而去活化,故有機溶劑中的水的含量以未達500 ppm為佳,以未達100 ppm更佳。
有機溶劑的使用量只要考慮到製造設備的規模、除熱效率等來適當決定即可。
[酮化合物]
酮化合物只要能夠與有機鎂鹵化物進行反應,則無特別限定,可舉例如:丙酮、甲乙酮、二乙酮、甲丙酮、乙丙酮、二丙酮、甲丁酮、乙丁酮、丙丁酮、二丁酮、甲基異丙基酮、乙基異丙基酮、二異丙酮、甲基異丁基酮、乙基異丁基酮、二異丁酮、丙基異丁基酮、甲基乙烯基酮、環己酮、2-甲基環戊酮、苯乙酮、二苯甲酮等,可併用兩種以上。
[矽烷化合物]
矽烷化合物只要能夠與有機鎂鹵化物進行反應,則無特別限定,可舉例如:二甲基二氯矽烷、甲基三氯矽烷、三甲基氯矽烷、甲基二氯矽烷、乙烯基三氯矽烷、苯基三氯矽烷、三氯矽烷等氯矽烷化合物;甲基三甲氧基矽烷、二甲基二甲氧基矽烷、苯基三甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、二甲基二乙氧基矽烷、苯基三乙氧基矽烷、正丙基三甲氧基矽烷、正丙基三乙氧基矽烷、己基三甲氧基矽烷、己基三乙氧基矽烷、辛基三乙氧基矽烷等烷氧基矽烷化合物等,可併用兩種以上。
[實施例]
以下說明本發明的實施例,但本發明並不受實施例所限定。
[實施例1-1~1-3]
在有機化合物的製造裝置10(參照第1圖)中,使用在填充塔11與通入部12之間設置有熱交換器的裝置,來製造丙基溴化鎂。
在內徑2.2 cm、高度100 cm的圓筒狀的填充塔中,填充平均粒徑6 mm的鎂顆粒350 g,而將填充率設為80%。
此處,定義鎂的粒徑的方法是採用三軸徑中的長徑。所謂三軸徑中的長徑,是指以當假設與非晶質粒子外切的長方體時的最長邊的長度來代表為粒徑的定義方法(參照例如:樁淳一郎、鈴木道隆、神田良照;入門 粒子/粉體工學 改訂第2版,日刊工業新聞社(2016))。在測定粒子的長徑時,實施觀測倍率10倍~200倍的光學顯微鏡觀察後,將隨機選出的粒子50個的長徑的數目平均設為平均粒徑。
使既定量的1-溴丙醇(BP)溶於既定量的四氫呋喃(THF)(含水量10 ppm)中,而獲得原料溶液。
在通入部12的緩衝槽中加入四氫呋喃(含水量10 ppm)5 L後,一面將緩衝槽及產線加熱至40℃,一面接收部使用聚四氟乙烯製的柱塞泵,以流速400 ml/min來使四氫呋喃循環30分鐘。然後,在原料添加部13的原料槽中加入原料溶液後,接收部使用聚四氟乙烯製的柱塞泵,以既定流速來將原料溶液連續投入至循環中的四氫呋喃中。此時,使用熱交換器來將通入後的四氫呋喃冷卻至40℃。此外,填充塔11、通入部12、原料添加部13及熱交換器是經由1/4英吋的PFA(全氟烷氧基烷)製管材來連接。開始投入原料溶液後,使用K型熱電偶,來測定填充塔11的入口、中間點及出口的溫度。原料溶液投入結束後使四氫呋喃循環20分鐘後,將循環後的四氫呋喃的總量回收至緩衝槽,並藉由氣相層析法分析來對丙基溴化鎂進行定量後,算出1-溴丙烷的轉化率。
填充塔的溫度及1-溴丙烷的轉化率的評估結果是如表1所示。
由表1可知,實施例1-1~1-3已抑制反應系統的溫度上升且1-溴丙烷的轉化率高。
[實施例2-1、2-2]
除了使用1,3-二溴丙烷(DBP)及二氯二甲基矽烷(CMS)已分別以濃度2.8 mol/L來溶於四氫呋喃中的溶液來作為原料溶液,且以既定流速來將原料溶液連續既定時間投入至循環中的四氫呋喃中以外,其餘與實施例1-1~1-3同樣地進行,而製造1,3-雙(二甲基氯矽烷基)丙烷。
再者,從
1H-NMR分析及
29Si-NMR分析鑑定產物。此外,藉由內標準法(內標準物質甲苯)來對1,3-雙(二甲基氯矽烷基)丙烷進行定量後,算出1,3-二溴丙烷的轉化率。
填充塔的溫度及1,3-二溴丙烷的轉化率的評估結果是如表2所示。
由表2可知,實施例2-1、2-2已抑制反應系統的溫度上升且1,3-二溴丙烷的轉化率高。
10,20:有機化合物的製造裝置
11,21A,21B,21C:填充塔
11a,21a:鎂
12,22:通入部
13,23A,23B,23C:原料添加部
第1圖為顯示本實施形態的有機化合物的製造裝置的一例的圖。
第2圖為顯示本實施形態的有機化合物的製造裝置的其它例的圖。
國內寄存資訊(請依寄存機構、日期、號碼順序註記)
無
國外寄存資訊(請依寄存國家、機構、日期、號碼順序註記)
無
10:有機化合物的製造裝置
11:填充塔
11a:鎂
12:通入部
13:原料添加部
Claims (7)
- 一種有機化合物的製造方法,其包括:對填充有鎂的填充塔重複進行將包含有機溶劑的液體通入的操作的步驟,並且, 在前述通入前的液體中添加包含有機鹵化物的原料。
- 如請求項1所述的有機化合物的製造方法,其對單一個前述填充塔重複進行將前述液體通入的操作。
- 如請求項1所述的有機化合物的製造方法,其中,前述原料進一步包含酮化合物或矽烷化合物。
- 一種有機化合物的製造裝置,其具有: 填充塔,其填充有鎂; 通入部,其對前述填充塔重複進行將包含有機溶劑的液體通入的操作;及 原料添加部,其在前述通入前的液體中添加包含有機鹵化物的原料。
- 如請求項5所述的有機化合物的製造裝置,其中,前述通入部對單一個前述填充塔重複進行將前述液體通入的操作。
- 如請求項5所述的有機化合物的製造裝置,其中,前述原料進一步包含酮化合物或矽烷化合物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2021-072427 | 2021-04-22 | ||
JP2021072427 | 2021-04-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW202309056A true TW202309056A (zh) | 2023-03-01 |
Family
ID=83723320
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW111114956A TW202309056A (zh) | 2021-04-22 | 2022-04-20 | 有機化合物的製造方法及有機化合物的製造裝置 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP4328231A1 (zh) |
JP (1) | JPWO2022224950A1 (zh) |
KR (1) | KR20230172459A (zh) |
CN (1) | CN116997556A (zh) |
TW (1) | TW202309056A (zh) |
WO (1) | WO2022224950A1 (zh) |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1038754B (it) * | 1975-06-06 | 1979-11-30 | Oxon Italia Spa | Procedimento continuo per la produzione di cicloesilmagnesioaloge nuri |
JP3779452B2 (ja) | 1997-11-27 | 2006-05-31 | 日本農薬株式会社 | アルコール類の製造方法 |
US5872274A (en) * | 1998-06-11 | 1999-02-16 | Dow Corning Corporation | Method for preparation of tertiary-hydrocarbylsilyl compounds |
JP2007290973A (ja) * | 2006-04-21 | 2007-11-08 | Univ Nagoya | 亜鉛−マグネシウムアート錯体を含む求核試薬及びそれを使用する求核付加体の製造方法 |
JP5139104B2 (ja) | 2007-02-16 | 2013-02-06 | 住友化学株式会社 | ジベンゾオキセピン化合物の製造方法 |
CN102603775B (zh) * | 2012-01-20 | 2015-08-05 | 上海海嘉诺医药发展股份有限公司 | 一种连续制备格氏试剂的装置及使用该装置进行格氏试剂连续制备的方法 |
JP6521463B2 (ja) * | 2013-06-27 | 2019-05-29 | ディーピーエックス ホールディングス ビー.ブイ. | 流動層を用いるグリニャール試薬の調製 |
CN110590499B (zh) * | 2019-09-04 | 2024-02-06 | 泰州百力化学股份有限公司 | 一种丙硫菌唑中间体的连续化反应装置及合成方法 |
KR20220132520A (ko) * | 2020-01-27 | 2022-09-30 | 가부시키가이샤 도쿠야마 | 할로겐화 탄화수소 마그네슘 화합물의 제조 방법, 및 제3급 알코올 화합물 및 유기 규소 화합물의 제조 방법 |
-
2022
- 2022-04-19 CN CN202280019892.2A patent/CN116997556A/zh active Pending
- 2022-04-19 JP JP2023515469A patent/JPWO2022224950A1/ja active Pending
- 2022-04-19 WO PCT/JP2022/018137 patent/WO2022224950A1/ja active Application Filing
- 2022-04-19 EP EP22791721.8A patent/EP4328231A1/en active Pending
- 2022-04-19 KR KR1020237031302A patent/KR20230172459A/ko unknown
- 2022-04-20 TW TW111114956A patent/TW202309056A/zh unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20230172459A (ko) | 2023-12-22 |
EP4328231A1 (en) | 2024-02-28 |
JPWO2022224950A1 (zh) | 2022-10-27 |
WO2022224950A1 (ja) | 2022-10-27 |
CN116997556A (zh) | 2023-11-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN102844322B (zh) | 制备二有机二卤代硅烷的方法 | |
CN100593513C (zh) | 硅的制造方法 | |
JP6364029B2 (ja) | 1,1,2,3−テトラクロロプロペンの製造方法 | |
TW200918452A (en) | Method for producing trichlorosilane, apparatus for producing trichlorosilane and method for producing polycrystal silicon | |
JP6688513B2 (ja) | ジヨードシランの製造方法 | |
JPS59123227A (ja) | シリコン堆積法 | |
CN100491246C (zh) | 特种有机氯硅烷的制备方法 | |
CN112041324B (zh) | 生产卤代硅烷化合物的方法 | |
TW202309056A (zh) | 有機化合物的製造方法及有機化合物的製造裝置 | |
CN102471076B (zh) | 氯硅烷类的提纯方法 | |
Hyde et al. | Inductive Effects in the Chlorosilane Hydrolysis Equilibrium1 | |
WO2021153422A1 (ja) | ハロゲン化炭化水素マグネシウム化合物の製造方法、並びに、第3級アルコール化合物及び有機ケイ素化合物の製造方法 | |
CN103930430A (zh) | 制备二有机二卤代硅烷的方法 | |
US20170197995A1 (en) | Process for preparation of 3-methacryloxypropyldimethylchlorosilane in continuous flow reactor | |
JP2009263322A (ja) | ジアルキル亜鉛及びジアルキルアルミニウムモノハライドの製造方法 | |
JPS58118593A (ja) | 液状の単一および2官能性オルガノシロキサンを分解する方法 | |
RU2436788C1 (ru) | Способ получения алкилсиланов | |
CN101735006A (zh) | 十氟环己烯的制备方法 | |
JP6730605B2 (ja) | 五フッ化酸化ヨウ素の製造方法 | |
McManus et al. | Polymerization and reaction rate studies on substituted phenylmethylbis (dimethylamino) silanes | |
Chegabandi | Design of DCs and TCs Redistribution Reactors in Silane Production | |
JP2024058771A (ja) | 有機マグネシウムハロゲン化物および有機ケイ素化合物の製造方法ならびに有機マグネシウムハロゲン化物および有機ケイ素化合物の製造装置 | |
JPWO2011132621A1 (ja) | 水素化ハロゲン化シランの不均化反応用の触媒及びそれを用いたモノシランの製造方法 | |
Ronzio | The Synthesis of Deutero-polythene | |
Dzhagatspanyan et al. | CHLORINATION OF SILICON-CONTAINING MONOMERS AND POLYMERS UNDER THE EFFECT OF GAMMA-RADIATION |