CN116997556A - 有机化合物的制造方法及有机化合物的制造装置 - Google Patents

有机化合物的制造方法及有机化合物的制造装置 Download PDF

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Abstract

提供有机化合物的制造方法，其包括对填充有镁的填充塔重复进行将包含有机溶剂的液体通液的操作的工序，向进行前述通液前的液体添加包含有机卤化物的原料。另外，提供有机化合物的制造装置，其具有：填充有镁的填充塔；对前述填充塔重复进行将包含有机溶剂的液体通液的操作的通液部；和向进行前述通液前的液体添加包含有机卤化物的原料的原料添加部。

Description

有机化合物的制造方法及有机化合物的制造装置
技术领域
本发明涉及有机化合物的制造方法及有机化合物的制造装置。
背景技术
有机镁卤化物是用于格林尼亚反应的有机金属化合物。格林尼亚反应作为碳-碳键合反应被广泛用于各种有机化合物的合成(例如，参见专利文献1及2)。一般而言，有机镁卤化物的反应活性高，但稳定性低。
作为有机镁卤化物的制造方法，已知使镁在有机溶剂中分散后，滴加含有有机卤化物的溶液来进行制造的分批式的制造方法(例如，参见专利文献1及2)。在此，由于有机卤化物与镁的反应为固液反应，因此为了提高反应速度，使用平均粒径为2mm以下左右的镁。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2009-114166号公报
专利文献2：日本专利第3779452号公报
发明内容
发明所要解决的课题
但是，由于有机卤化物与镁的反应伴随着非常大的放热，因此存在反应体系的温度上升，反应的控制变得困难的课题。另外，若反应体系中残存镁，则在接下来的反应时可能成为副反应的主要原因，因此存在使用过量的有机卤化物、有机卤化物的转化率降低的课题。
本发明的目的在于提供能够抑制反应体系的温度上升、提高有机卤化物的转化率的有机化合物的制造方法及有机化合物的制造装置。
用于解决课题的手段
本发明的一个方式为在有机化合物的制造方法中包括对填充有镁的填充塔重复进行将包含有机溶剂的液体通液的操作的工序，向进行前述通液前的液体添加包含有机卤化物的原料。
上述的有机化合物的制造方法也可以对单个的前述填充塔重复进行将前述液体通液的操作。
前述原料也可以还包含酮化合物或硅烷化合物。
上述的有机化合物的制造方法也可以将向进行前述通液前的液体添加的有机卤化物的总量设为A[mol]、将填充于前述填充塔的镁的量设为B[mol]时，利用式A/B×α(式中，α为0.9以上1.2。)确定重复前述操作的次数。
本发明的另一个方式为在有机化合物的制造装置中具有：填充有镁的填充塔；通液部，其对前述填充塔重复进行将包含有机溶剂的液体通液的操作；和原料添加部，其向进行前述通液前的液体添加包含有机卤化物的原料。
前述通液部也可以对单个的前述填充塔重复进行将前述液体通液的操作。
前述原料也可以还包含酮化合物或硅烷化合物。
发明效果
根据本发明，能够提供能抑制反应体系的温度上升，提高有机卤化物的转化率的有机化合物的制造方法及有机化合物的制造装置。
附图说明
[图1]是示出本实施方式的有机化合物的制造装置的一例的图。
[图2]是示出本实施方式的有机化合物的制造装置的其它例的图。
具体实施方式
以下，参照附图对本发明的实施方式进行说明。
[有机化合物的制造方法]
本实施方式的有机化合物的制造方法包括对填充有镁的填充塔重复进行将包含有机溶剂的液体通液的操作(以下，称为通液操作)的工序，向进行通液前的液体添加包含有机卤化物的原料。此时，镁与有机卤化物反应生成有机镁卤化物。
使用本实施方式的有机化合物的制造方法时，通过调整向进行通液前的液体添加包含有机卤化物的原料的速度，从而能够控制反应体系的温度，因此反应体系的温度上升被抑制。另外，根据对液体进行通液的填充塔的镁的填充量、液体的温度，通过调整向进行通液前的液体添加包含有机卤化物的原料的速度，从而能够使有机卤化物的几乎全量发生反应，因此有机卤化物的转化率提高。
在本说明书及权利要求书中，有机化合物包含有机金属化合物。另外，对填充塔重复进行通液操作包括：对单个的填充塔实施2次以上的通液操作；对多个填充塔分别实施1次通液操作；对多个填充塔分别实施2次以上的通液操作。
在装置的简化这一点上，本实施方式的有机化合物的制造方法优选对单个的填充塔重复进行通液操作。
需要说明的是，在对多个填充塔重复进行通液操作的情况下，在各填充塔中向进行通液前的液体添加原料。
另外，在向进行通液前的液体添加原料时，可以连续地添加原料，也可以间歇地添加。
在原料为固体的情况下，使原料溶解于有机溶剂并向进行通液前的液体添加。另外，在原料为液体的情况下，虽然也可以向通液前的液体单独添加原料，但优选使原料溶解于有机溶剂来添加。在此，溶解原料的有机溶剂可以与通液的液体中包含的有机溶剂相同，也可以不同。
原料也可以还包含能够与酮化合物、硅烷化合物等有机镁卤化物反应的化合物。在原料包含酮化合物的情况下，镁与有机卤化物反应生成有机镁卤化物后，有机镁卤化物与酮化合物反应生成叔醇，而如前所述，反应体系的温度上升被抑制，有机卤化物的转化率提高。另外，在原料包含硅烷化合物的情况下，镁与有机卤化物反应生成有机镁卤化物后，有机镁卤化物与硅烷化合物反应生成有机硅化合物，而如前所述，反应体系的温度上升被抑制，有机卤化物的转化率提高。
在此，对于酮化合物或硅化合物的使用量而言，只要考虑与所生成的有机镁卤化物的反应性而适当确定即可，酮化合物或硅化合物相对有机卤化物的摩尔比通常为1以上2.5以下。
本实施方式的有机化合物的制造方法中，在对填充塔重复进行通液操作的工序的产物包含叔醇或有机硅化合物的情况下，也可以还包括添加酸来分解未反应的有机镁卤化物的工序、和纯化叔醇或有机硅化合物的工序。
本实施方式的有机化合物的制造方法中，在对填充塔重复进行通液操作的工序的产物包含有机镁卤化物的情况下，也可以还包括使有机镁卤化物与酮化合物、硅烷化合物等能够与有机镁卤化物反应的化合物反应的工序。
填充塔只要是在内部的一部分或全部填充有镁，并且能够将液体通液的形状即可，但优选截面为圆形，无分支、弯曲的直线状的构造。
填充塔的内径没有特别限定，例如为1cm以上50cm以下。
填充塔的长度没有特别限定，例如为30cm以上150cm以下。
作为填充塔的材质，没有特别限定，从耐化学品性的观点考虑，可举出聚四氟乙烯等氟树脂、不锈钢等。
填充于填充塔的镁的平均粒径没有特别限定，例如为1mm以上20mm以下。
作为镁的形状，没有特别限定，例如可举出颗粒(pellet)状、丸(shot)状、网格状、棒状等。
填充于填充塔的镁的填充率没有特别限定，例如为30％以上99％以下。
通液的液体的流量没有特别限定，例如为10ml/min以上2000ml/min以下。
通液的液体的温度没有特别限定，例如为-20℃以上100℃以下。
向进行通液前的液体添加原料的速度没有特别限定，例如为10mmol/min以上1,000mol/min以下。
对填充塔重复进行通液操作的次数没有特别限定，例如为2次以上10次以下。
需要说明的是，将向进行通液前的液体添加的有机卤化物的总量设为A[mol]、将填充于填充塔的镁的量设为B[mol]时，能够通过式A/B×α(式中，α为0.9以上1.2。)确定对填充塔重复进行操作的次数。
需要说明的是，在对填充塔重复进行通液操作后，为了使未反应的原料反应，也可以不添加原料而实施通液操作。
[有机化合物的制造装置]
图1中示出本实施方式的有机化合物的制造装置的一例。
有机化合物的制造装置10具有：填充有镁11a的填充塔11；对填充塔11重复进行通液操作的通液部12；和向进行通液前的液体添加包含有机卤化物的原料的原料添加部13。
通液部12例如具有：保持有机溶剂的缓冲罐；和从缓冲罐移送有机溶剂、对填充塔11重复进行通液操作的泵。在此，被通液的有机溶剂在包含产物、未反应的原料的状态下返回缓冲罐。
原料添加部13例如具有：保持有机卤化物溶解于有机溶剂的溶液的原料罐；和从原料罐移送溶液并向通液前的液体添加的泵。
在此，也可以使用有机卤化物及酮化合物溶解于有机溶剂的溶液、有机卤化物及硅烷化合物溶解于有机溶剂的溶液来代替有机卤化物溶解于有机溶剂的溶液。
有机化合物的制造装置10在填充塔11与通液部12之间也可以还具有使被通液的液体冷却的液体冷却部(例如，热交换器)。
图2中示出本实施方式的有机化合物的制造装置的其它例。
有机化合物的制造装置20具有：填充有镁21a的填充塔21A、21B及21C；对填充塔21A、21B及21C重复进行通液操作的通液部22；和在填充塔21A、21B及21C中分别向进行通液前的液体添加包含有机卤化物的原料的原料添加部23A、23B及23C。
填充塔21A、21B及21C与填充塔11相同。
通液部22除了被通液的有机溶剂不返回缓冲罐以外，与通液部12相同。
原料添加部23A、23B及23C与原料添加部13相同。
有机化合物的制造装置20在填充塔21A及21B之间、以及在填充塔21B及21C之间也可以还具有使被通液的液体冷却的液体冷却部(例如，热交换器)。
[有机卤化物]
作为有机卤化物，只要能够与镁反应，则没有特别限定，可举出有机氯化物、有机溴化物、有机碘化物等。
作为有机卤化物，例如可举出烷基卤化物；烯基卤化物；氯苯、α-氯甲苯、溴苯、α-溴甲苯、碘苯、α-碘甲苯等芳基卤化物；亚烷基二卤化物；邻二氯苯、间二氯苯、对二氯苯、邻二溴苯、间二溴苯、对二溴苯、邻二碘苯、间二碘苯、对二碘苯等亚芳基二卤化物等。
作为烷基卤化物中的烷基，例如可举出碳数1～8的直链状或支链状的烷基。
作为烷基卤化物的具体例，例如可举出氯甲烷、氯乙烷、氯丙烷、2-氯丙烷、1-氯-2-甲基丙烷、2-氯-2-甲基丙烷、2-溴-2-甲基丙烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、氯环戊烷、氯己烷、溴甲烷、溴乙烷、溴丙烷、2-溴丙烷、1-溴-2-甲基丙烷、溴丁烷、溴戊烷、溴环戊烷、溴己烷、碘甲烷、碘乙烷、碘丙烷、2-碘丙烷、1-碘-2-甲基丙烷、2-碘-2-甲基丙烷、碘戊烷、碘环戊烷、碘己烷等。
作为烯基卤化物中的烯基，例如可举出碳数2～8的直链状或支链状的烯基。
作为烯基卤化物的具体例，例如可举出氯乙烯、3-氯-1-丙烯、溴乙烯、3-溴-1-丙烯、碘乙烯、3-碘-1-丙烯等。
作为亚烷基二卤化物中的亚烷基，例如可举出碳数1～8的直链状或支链状的亚烷基。
作为亚烷基二卤化物的具体例，可举出1,3-二氯丙烷、1,4-二氯丁烷、1,5-二氯戊烷、1,3-二溴丙烷、1,4-二溴丁烷、1,5-二溴戊烷、1,3-二碘丙烷、1,4-二碘丁烷、1,5-二碘戊烷等。
从作为格林尼亚试剂有用的这一点考虑，有机卤化物之中优选烷基卤化物及亚烷基二卤化物，进一步优选烷基溴化物及亚烷基二溴化物。
[有机溶剂]
作为有机溶剂，只要能够使原料溶解，则没有特别限定，例如可举出醚系溶剂等。
作为醚系溶剂的具体例，例如可举出二乙醚、二异丙醚、二丁醚、叔丁基甲醚、1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二氧六环等，也可以并用两种以上。其中，从工业上容易获得这一点、沸点高这一点考虑，优选四氢呋喃。
需要说明的是，由于有机镁卤化物与水反应而失活，因此有机溶剂中的水的含量优选小于500ppm，进一步优选小于100ppm。
考虑到制造设备的规模、除热效率等，有机溶剂的使用量只要适当地确定即可。
[酮化合物]
作为酮化合物，只要能够与有机镁卤化物反应，则没有特别限定，例如可举出丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮、甲基丙基酮、乙基丙基酮、二丙基酮、甲基丁基酮、乙基丁基酮、丙基丁基酮、二丁基酮、甲基异丙基酮、乙基异丙基酮、二异丙基酮、甲基异丁基酮、乙基异丁基酮、二异丁基酮、丙基异丁基酮、甲基乙烯基酮、环己酮、2-甲基环戊酮、苯乙酮、二苯甲酮等，也可以并用两种以上。
[硅烷化合物]
作为硅烷化合物，只要能够与有机镁卤化物反应，则没有特别限定，例如可举出二甲基二氯硅烷、甲基三氯硅烷、三甲基氯硅烷、甲基二氯硅烷、乙烯基三氯硅烷、苯基三氯硅烷、三氯硅烷等的氯硅烷化合物；甲基三甲氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、正丙基三甲氧基硅烷、正丙基三乙氧基硅烷、己基三甲氧基硅烷、己基三乙氧基硅烷、辛基三乙氧基硅烷等烷氧基硅烷化合物等，也可以并用两种以上。
实施例
以下，对本发明的实施例进行说明，但本发明不限定于实施例。
[实施例1-1～1-3]
使用在有机化合物的制造装置10(参见图1)中在填充塔11与通液部12之间设置有热交换器的装置制造丙基溴化镁。
向内径2.2cm、高度100cm的圆筒状的填充塔中填充平均粒径6mm的镁颗粒350g，使填充率为80％。
在此，采用三轴径中的长径作为定义镁的粒径的方法。三轴径中的长径是指将在假定与不定形粒子外切的正方体的情况下的最长边的长度作为粒径来代表的定义方法(例如，参见椿淳一郎，铃木道隆，神田良照；入门粒子·粉体工学改订2版，日刊工业新闻社(2016))。在测定粒子的长径时，实施观测倍率从10倍至200倍的光学显微镜观察，将随机选择的50个粒子的长径的数平均作为平均粒径。
将规定量的1-溴丙烷(BP)溶解于规定量的四氢呋喃(THF)(水含量10ppm)，得到原料溶液。
向通液部12的缓冲罐加入四氢呋喃(水含量10ppm)5L后，一边将缓冲罐及管路加热至40℃，一边使用接液部为聚四氟乙烯制的柱塞泵以流速400ml/min使四氢呋喃循环30分钟。接下来，向原料添加部13的原料罐中加入原料溶液后，使用接液部为聚四氟乙烯制的柱塞泵，向循环的四氢呋喃中以规定的流速、规定时间连续投入原料溶液。此时，使用热交换器将被通液的四氢呋喃冷却至40℃。另外，填充塔11、通液部12、原料添加部13及热交换器介由1/4英寸的PFA制管连接。开始投入原料溶液后，使用K型热电偶测定填充塔11的入口、中间点及出口的温度。自结束投入原料溶液起使四氢呋喃循环20分钟后，将循环的四氢呋喃的全量回收至缓冲罐，通过气相色谱分析对丙基溴化镁进行定量，算出1-溴丙烷的转化率。
表1中示出填充塔的温度及1-溴丙烷的转化率的评价结果。
[表1]
由表1可知，实施例1-1～1-3中，反应体系的温度上升被抑制，1-溴丙烷的转化率高。
[实施例2-1、2-2]
使用1,3-二溴丙烷(DBP)及二氯二甲基硅烷(CMS)分别以浓度2.8mol/L溶解于四氢呋喃的溶液作为原料溶液，将原料溶液以规定的流速、规定时间连续投入循环的四氢呋喃，除此以外，与实施例1-1～1-3相同地制造1,3-双(二甲基氯甲硅烷基)丙烷。
需要说明的是，通过1H-NMR分析及29Si-NMR分析来鉴定产物。另外，通过内标法(内标物质甲苯)对1,3-双(二甲基氯甲硅烷基)丙烷进行定量，算出1,3-二溴丙烷的转化率。
表2中示出填充塔的温度及1,3-二溴丙烷的转化率的评价结果。
[表2]
由表2可知，实施例2-1、2-2中，反应体系的温度上升被抑制，1,3-二溴丙烷的转化率高。
附图标记说明
10、20 有机化合物的制造装置
11、21A、21B、21C 填充塔
11a、21a 镁
12、22 通液部
13、23A、23B、23C 原料添加部

Claims (7)

1.一种有机化合物的制造方法，其包括对填充有镁的填充塔重复进行将包含有机溶剂的液体通液的操作的工序，
向进行所述通液前的液体添加包含有机卤化物的原料。
2.如权利要求1所述的有机化合物的制造方法，其中，对单个的所述填充塔重复进行将所述液体通液的操作。
3.如权利要求1或2所述的有机化合物的制造方法，其中，所述原料还包含酮化合物或硅烷化合物。
4.如权利要求1～3中任一项所述的有机化合物的制造方法，其中，将向进行所述通液前的液体添加的有机卤化物的总量设为A[mol]、将填充于所述填充塔的镁的量设为B[mol]时，利用式A/B×α确定重复所述操作的次数，
式中，α为0.9以上1.2。
5.一种有机化合物的制造装置，其具有：
填充有镁的填充塔；
通液部，其对所述填充塔重复进行将包含有机溶剂的液体通液的操作；和
原料添加部，其向进行所述通液前的液体添加包含有机卤化物的原料。
6.如权利要求5所述的有机化合物的制造装置，其中，所述通液部对单个的所述填充塔重复进行将所述液体通液的操作。
7.如权利要求5或6所述的有机化合物的制造装置，其中，所述原料还包含酮化合物或硅烷化合物。
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