TW202307567A - 感光性樹脂組成物、永久抗蝕劑、永久抗蝕劑之形成方法、及永久抗蝕劑用固化膜之檢查方法 - Google Patents

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Abstract

本揭示的一方面係有關一種永久抗蝕劑之形成方法，其包括：將含有基礎聚合物及在360～500nm具有吸收峰且藉由光照射而發光之化合物之感光性樹脂組成物在基板的一部分或整個面塗佈並乾燥來形成樹脂膜之步驟；將樹脂膜的至少一部分曝光之步驟；将曝光後的樹脂膜顯影來形成圖案樹脂膜之步驟；及加熱圖案樹脂膜之步驟。

Description

感光性樹脂組成物、永久抗蝕劑、永久抗蝕劑之形成方法、及永久抗蝕劑用固化膜之檢查方法
本揭示係有關一種感光性樹脂組成物、永久抗蝕劑、永久抗蝕劑之形成方法、及永久抗蝕劑用固化膜之檢查方法。
隨著各種電子設備的高性能化半導體的高度集成化亦在進步。隨之，形成於印刷配線板、半導體封裝基板等之永久抗蝕劑（阻焊劑）需要各種性能。
作為用於形成永久抗蝕劑之感光性樹脂組成物，例如已知有含有酚醛清漆樹脂、環氧樹脂及光酸產生劑之感光性樹脂組成物、具有羧基之鹼溶性環氧化合物、以及含有光陽離子聚合起始劑之感光性樹脂組成物等（例如，參閱專利文獻1及2）。
[專利文獻1]日本特開平09-087366號公報 [專利文獻2]國際公開第2008/010521號
藉由檢查永久抗蝕劑的外觀，能夠在印刷配線板、半導體封裝基板等的製造中的更早階段發現不良。要求在感光性樹脂組成物形成基於簡單的方法實現外觀檢查的永久抗蝕劑。
本揭示的目的為提供一種能夠形成基於簡單的方法實現外觀檢查的永久抗蝕劑之感光性樹脂組成物、基於簡單的方法實現外觀檢查的永久抗蝕劑、永久抗蝕劑之形成方法、及永久抗蝕劑用固化膜之檢查方法。
本揭示的一方面係有關一種永久抗蝕劑之形成方法，其包括：將含有基礎聚合物及在360～500nm具有吸收峰且藉由光照射而發光之化合物之感光性樹脂組成物在基板的一部分或整個面塗佈並乾燥來形成樹脂膜之步驟；將樹脂膜的至少一部分曝光之步驟；将曝光後的樹脂膜顯影來形成圖案樹脂膜之步驟；及加熱圖案樹脂膜之步驟。
本揭示的另一方面係有關一種永久抗蝕劑用感光性樹脂組成物，其含有基礎聚合物及在360～500nm具有吸收峰且藉由光照射發光之化合物。
本揭示的另一方面係有關一種永久抗蝕劑，其係包含含有基礎聚合物及在360～500nm具有吸收峰且藉由光照射發光之化合物之感光性樹脂組成物的固化物之永久抗蝕劑，永久抗蝕劑的激發波長405nm或480nm下的螢光強度相對於包含含有100質量份的對羥基苯乙烯/苯乙烯共聚物及25質量份的4,4’,4’’-亞乙基三[2,6-（甲氧基甲基）苯酚]之樹脂組成物的固化物之厚度10μm的標準膜的激發波長405nm或480nm下的螢光強度為10倍以上。
本揭示的另一方面係有關一種永久抗蝕劑用固化膜之檢查方法，其包括：將含有100質量份的對羥基苯乙烯/苯乙烯共聚物及25質量份的4,4’,4’’-亞乙基三[2,6-（甲氧基甲基）苯酚]之樹脂組成物在玻璃基板上塗佈並乾燥之後，以200℃加熱處理來形成包含樹脂組成物的固化物之厚度10μm的標準膜之步驟；將感光性樹脂組成物在玻璃基板上塗佈並乾燥之後，加熱處理來形成包含感光性樹脂組成物的固化物之固化膜之步驟；及測定標準膜及固化膜的激發波長405nm及480nm下的螢光強度之步驟，並且選擇固化膜的激發波長405nm或480nm下的螢光強度相對於標準膜的激發波長405nm或480nm下的螢光強度為10倍以上之固化膜。 [發明效果]
依本揭示，能夠提供一種能夠形成基於簡單的方法實現外觀檢查的永久抗蝕劑之感光性樹脂組成物、基於簡單的方法實現外觀檢查的永久抗蝕劑、永久抗蝕劑之形成方法、及永久抗蝕劑用固化膜之檢查方法。
以下，對本揭示進行詳細說明。在本說明書中，“步驟”一詞並不僅係獨立的步驟，只要實現其步驟所期望的作用，即使無法與其他步驟明確區分亦包含在內。關於“層”這一用語，除了在以俯視圖觀察時，在整個面形成之形狀的結構之外，還包括在一部分形成之形狀的結構。使用“～”示出之數值範圍表示將記載於“～”的前後之數值分別作為最小值及最大值而包括之範圍。在本說明中階段性地記載之數值範圍內，某一階段的數值範圍的上限值或下限值可以替換為其他階段的數值範圍的上限值或下限值。在本說明書中所記載之數值範圍內，該數值範圍的上限值或下限值可以替換為實施例中所示之值。
在本說明書中，“（甲基）丙烯酸”係指“丙烯酸”及與其對應之“甲基丙烯酸”中的至少一者，關於（甲基）丙烯酸酯等其他類似表述亦相同。在本說明書中，“固體成分”係指，去除了感光性樹脂組成物中包含之水、溶劑等揮發物質之不揮發成分，乾燥該樹脂組成物時，表示不揮發而殘留之成分，並且，還包含在25℃左右的室溫下呈液狀、糖稀狀及蠟狀者。
[感光性樹脂組成物] 一實施形態之永久抗蝕劑用感光性樹脂組成物含有基礎聚合物及在360～500nm具有吸收峰且藉由光照射發光之化合物。本實施形態之感光性樹脂組成物可以為正型感光性樹脂組成物，亦可以為負型感光性樹脂組成物。
（在360～500nm具有吸收峰且藉由光照射發光之化合物） 感光性樹脂組成物藉由作為（X）成分含有在360～500nm具有吸收峰且藉由光照射發光之化合物，能夠形成基於簡單的方法實現外觀檢查的永久抗蝕劑。
（X）成分的最大吸收波長（λmax）在360～500nm的範圍內，從提高激發波長405nm下的螢光強度之觀點考慮，λmax可以為370nm以上，385nm以上或400nm以上，從提高激發波長480nm下的螢光強度之觀點考慮，可以為495nm以下，490nm以下或485nm以下。
（X）成分的熔點例如為80～250℃，從提高永久抗蝕劑的耐熱性之觀點考慮，可以為90℃以上，100℃以上或150℃，從提高與基礎聚合物的相溶性之觀點考慮，可以為245℃以下，240℃以下或235℃以下。
作為（X）成分，例如可以舉出香豆素化合物及苯并噁唑化合物。（X）成分可以單獨使用1種或組合使用2種以上。
作為香豆素化合物，例如能夠使用由下述式（1）表示之化合物。 [化1]
Figure 02_image001
式（1）中，Z 1及Z 2分別獨立地表示鹵素原子、碳數1～20的烷基、碳數3～10的環烷基、碳數6～14的芳基、胺基、碳數1～10的烷胺基、碳數1～20的二烷胺基、巰基、碳數1～10的烷巰基、烯丙基、碳數1～20的羥烷基、羧基、烷基的碳數為1～10的羧烷基、烷基的碳數為1～10的醯基、碳數1～20的烷氧基、碳數1～20的烷氧羰基或包含雜環之基團，n表示0～4的整數，m表示0～2的整數。再者，n個Z 1及m個Z 2中至少2個可以形成環。
作為式（1）中的鹵素原子，例如可以舉出氟、氯、溴、碘及砹等。作為碳數1～20的烷基，例如可以舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、戊基、異戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基及該等的結構異構物。作為碳數3～10的環烷基，例如可以舉出環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基及環辛基。作為碳數6～14的芳基，例如可以舉出苯基、甲苯基、二甲苯基、聯苯基、萘基、蒽基及菲基，該等可以被鹵素原子、胺基、硝基、氰基、巰基、烯丙基、碳數1～20的烷基等取代。作為碳數1～10的烷胺基，例如可以舉出甲基胺基、乙基胺基、丙基胺基及異丙基胺基。作為碳數2～20的二烷胺基，例如可以舉出二甲基胺基、二乙基胺基、二丙基胺基及二異丙基胺基。作為碳數1～10的烷巰基，例如可以舉出甲基巰基、乙基巰基及丙基巰基。作為碳數1～20的羥烷基，例如可以舉出羥甲基、羥乙基、羥丙基、羥異丙基及羥丁基。作為烷基的碳數為1～10的羧烷基，例如可以舉出羧甲基、羧乙基、羧丙基及羧丁基。作為烷基的碳數為1～10的醯基，例如可以舉出甲醯基、乙醯基、丙醯基、丁醯基、異丁醯基、戊醯基、異戊醯基及新戊醯基。作為碳數1～20的烷氧基，例如可以舉出甲氧基、乙氧基、丙氧基及丁氧基。作為碳數1～20的烷氧羰基，例如可以舉出甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基及丁氧羰基。作為包含雜環之基團，例如可以舉出苯并噻唑基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噻唑基、吲哚基及喹啉基。
在式（1）中，Z 1及Z 2分別獨立地為碳數1～20的烷基、胺基、碳數1～10的烷胺基或碳數1～20的二烷胺基為較佳。即使在該情況下，n個Z 1及m個Z 2中至少2個亦可以形成環。
從解像度及光靈敏度的觀點考慮，由式（1）表示之香豆素化合物可以係由下述式（2）表示之化合物。式（2）中，Z 1、Z 2及m的含義與上述Z 1、Z 2及m相同，Z 11及Z 12分別獨立地表示氫原子或碳數1～20的烷基，r表示0～3的整數。r個Z 1、m個Z 2、Z 11及Z 12中至少2個可以形成環。在由式（2）表示之化合物中，Z 11及Z 12分別獨立地為碳數1～10的烷基為較佳，碳數1～6的烷基為更佳。適合的Z 1及Z 2與上述相同。 [化2]
Figure 02_image003
由式（2）表示之化合物中，作為m個Z 2、Z 11及Z 12中至少2個形成環之態樣，可以舉出由下述式（3）表示之化合物及由下述式（4）表示之化合物。 [化3]
Figure 02_image005
式（3）中，Z 1、Z 11、Z 12及r的含義與上述Z 1、Z 11、Z 12及r相同，Z 21表示與上述Z 1相同的原子或基團。s表示0～8的整數。適合的Z 1、Z 11及Z 12與上述相同。
[化4]
Figure 02_image007
式（4）中，Z 1、Z 2及m的含義與上述Z 1、Z 2及m相同，Z 31及Z 32分別獨立地表示與上述Z 1相同的原子或基團。t表示0～1的整數，u表示0～6的整數，v表示0～6的整數。適合的Z 1及Z 2與上述相同。
作為由式（2）表示之化合物（包含由式（3）及（4）表示之化合物），例如可以舉出7-胺基-4-甲基香豆素、7-二甲基胺基-4-甲基香豆素、7-二乙基胺基-4-甲基香豆素（由下述式（5）表示之化合物）、7-甲基胺基-4-甲基香豆素、7-乙基胺基-4-甲基香豆素、4,6-二甲基-7-乙基胺基香豆素（由下述式（6）表示之化合物）、4,6-二乙基-7-乙基胺基香豆素、4,6-二甲基-7-二乙基胺基香豆素、4,6-二甲基-7-二甲基胺基香豆素、4,6-二乙基-7-二乙基胺基香豆素、4,6-二乙基-7-二甲基胺基香豆素、4,6-二甲基-7-乙基胺基香豆素、7-二甲基胺基環戊[c]香豆素（由下述式（7）表示之化合物）、7-胺基環戊[c]香豆素、7-二乙基胺基環戊[c]香豆素、2,3,6,7,10,11-六氫-1H,5H-環戊[3,4][1]苯并吡喃[6,7,8-ij]喹口巾12（9H）-酮、7-二乙基胺基-5’,7’-二甲氧基-3,3’-羰基雙香豆素、3,3’-羰基雙[7-（二乙基胺基）香豆素]、7-（二乙基胺基）-3-（2-噻吩基）香豆素及由下述式（8）表示之化合物。
[化5]
Figure 02_image009
作為除上述以外的香豆素化合物，例如可以舉出3-苯甲醯基-7-二乙基胺基香豆素、7-二乙基胺基-4-甲基香豆素、7-二乙基胺基-3-苯基香豆素、3,3’-羰基雙（7-二乙基胺基香豆素）及2,3,6,7-四氢-9-甲基-1H,5H,11H-[1]苯并吡喃[6，7，8-ij]喹口巾-11-酮。
作為苯并噁唑化合物，例如可以舉出2,5-雙（5-三級丁基-2-苯并噁唑基）噻吩。
從提高螢光強度之觀點考慮，相對於基礎聚合物100質量份，（X）成分的含量可以為0.1質量份以上，0.15質量份以上或0.2質量份以上，從與其他成分的相溶性的觀點考慮，可以為3.0質量份以下，2.0質量份以下或1.5質量份以下。
（基礎聚合物） 本實施形態之感光性樹脂組成物含有基礎聚合物作為（A）成分。（A）成分包含具有酚性羥基之樹脂或具有光聚合性乙烯性不飽和基團之樹脂為較佳。
作為具有酚性羥基之樹脂，例如可以舉出選自由羥基苯乙烯系樹脂、酚醛樹脂及聚苯并噁唑前驅物組成的組中之至少一種。具有酚性羥基之樹脂可以為鹼溶性樹脂。
羥基苯乙烯系樹脂係具有由下述式（21）表示之結構單元之鹼溶性樹脂。 [化6]
Figure 02_image011
式（21）中，R 21表示氫原子或甲基，R 22表示碳數1～10的烷基、碳數6～10的芳基或碳數1～10的烷氧基，a表示0～3的整數，b表示1～3的整數。a和b的合計為5以下。
作為由R 22表示之碳數1～10的烷基，例如可以舉出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基及癸基。該等基團可以係直鏈狀，亦可以係支鏈狀。作為由R 22表示之碳數6～10的芳基，例如可以舉出苯基及萘基。作為由R 22表示之碳數1～10的烷氧基，例如可以舉出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基及癸氧基。該等基團可以係直鏈狀，亦可以係支鏈狀。
羥基苯乙烯系樹脂能夠藉由使賦予由式（21）表示之結構單元之單體聚合而獲得。作為賦予由式（21）表示之結構單元之單體，例如可以舉出對羥基苯乙烯、間羥基苯乙烯、鄰羥基苯乙烯、對異丙烯基苯酚、間異丙烯基苯酚及鄰異丙烯基苯酚。該等單體能夠單獨使用1種或組合2種以上而使用。
羥基苯乙烯系樹脂並不限定於其製造方法。關於羥基苯乙烯系樹脂，例如將賦予由式（21）表示之結構單元之單體的羥基作為由三級丁基、乙醯基等進行保護而羥基被保護之單體，聚合羥基被保護之單體來獲得聚合物之後，能夠藉由利用公知的方法（在酸觸媒下進行脫保護而轉換為羥基苯乙烯系結構單元等）對該聚合物進行脫保護來製作。
羥基苯乙烯系樹脂可以係賦予由式（21）表示之結構單元之單體的均聚物，亦可以為賦予由式（21）表示之結構單元之單體與除了其以外的單體的共聚物。羥基苯乙烯系樹脂為共聚物的情況下，從曝光部在鹼顯影液中的溶解性的觀點考慮，以構成（A）成分之總成分的總莫耳量為基準，共聚物中的由式（21）表示之結構單元的比例可以為10～100莫耳%，20～95莫耳%，30～90莫耳%或50～85莫耳%。
從提高非曝光部在鹼顯影液中的溶解抑制性之觀點考慮，羥基苯乙烯系樹脂可以進一步具有由下述式（22）表示之結構單元。 [化7]
Figure 02_image013
式（22）中，R 23表示氫原子或甲基，R 24表示碳數1～10的烷基，碳數6～10的芳基或碳數1～10的烷氧基，c表示0～3的整數。
作為由R 24表示之碳數1～10的烷基，碳數6～10的芳基或碳數1～10的烷氧基，能夠分別例示與R 22相同的基團。
具有由式（22）表示之結構單元之鹼溶性樹脂藉由使用賦予由式（22）表示之結構單元之單體而獲得。作為賦予由式（22）表示之結構單元之單體，例如可以舉出苯乙烯、α-甲基苯乙烯、鄰甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、鄰甲氧基苯乙烯、間甲氧基苯乙烯、對甲氧基苯乙烯等芳香族乙烯化合物。該等單體能夠單獨使用1種或組合2種以上而使用。
羥基苯乙烯系樹脂為具有由式（22）表示之結構單元之鹼溶性樹脂的情況下，從非曝光部在鹼顯影液中的溶解抑制性及固化膜的吸水性的觀點考慮，以構成（A）成分之總成分的總莫耳量為基準，由式（22）表示之結構單元的比例可以為1～90莫耳%，3～80莫耳%，5～70莫耳%或10～50莫耳%。
從降低彈性模數的觀點考慮，羥基苯乙烯系樹脂可以具有基於（甲基）丙烯酸酯之結構單元。（甲基）丙烯酸酯可以為具有烷基或羥烷基之化合物。
作為（甲基）丙烯酸酯，例如可以舉出（甲基）丙烯酸甲酯、（甲基）丙烯酸乙酯、（甲基）丙烯酸丙酯、（甲基）丙烯酸丁酯、（甲基）丙烯酸戊酯、（甲基）丙烯酸己酯、（甲基）丙烯酸庚酯、（甲基）丙烯酸辛酯、（甲基）丙烯酸壬酯、（甲基）丙烯酸癸酯等（甲基）丙烯酸烷酯；及（甲基）丙烯酸羥甲酯、（甲基）丙烯酸羥乙酯、（甲基）丙烯酸羥丙酯、（甲基）丙烯酸羥丁酯、（甲基）丙烯酸羥戊酯、（甲基）丙烯酸羥己酯、（甲基）丙烯酸羥庚酯、（甲基）丙烯酸羥辛酯、（甲基）丙烯酸羥壬酯、（甲基）丙烯酸羥癸酯等（甲基）丙烯酸羥烷酯。該等單體能夠單獨使用1種或組合2種以上而使用。
羥基苯乙烯系樹脂為具有基於（甲基）丙烯酸酯之結構單元之鹼溶性樹脂的情況下，從圖案固化膜的機械特性的觀點考慮，以構成（A）成分之總成分的總莫耳量為基準，基於（甲基）丙烯酸酯之結構單元的比例可以為1～90莫耳%，3～80莫耳%，5～70莫耳%或5～50莫耳%。
酚醛樹脂可以為酚或其衍生物與醛類的縮聚生成物。縮聚通常在酸、鹼等觸媒存在下進行。使用酸觸媒之情況下獲得之酚醛樹脂尤其稱作酚醛清漆型酚醛樹脂。作為酚醛清漆型酚醛樹脂，例如可以舉出苯酚/甲醛酚醛清漆樹脂、甲酚/甲醛酚醛清漆樹脂、二甲酚/甲醛酚醛清漆樹脂、間苯二酚/甲醛酚醛清漆樹脂及苯酚-萘酚/甲醛酚醛清漆樹脂。
作為構成酚醛樹脂之酚衍生物，例如可以舉出鄰甲酚、間甲酚、對甲酚、鄰乙酚、間乙酚、對乙酚、鄰丁酚、間丁酚、對丁酚、2,3-二甲酚、2,4-二甲酚、2,5-二甲酚、2,6-二甲酚、3,4-二甲酚、3,5-二甲酚、2,3,5-三甲基酚、3,4,5-三甲基酚等烷基酚；甲氧基酚、2-甲氧基-4-甲基酚等烷氧基酚；乙烯酚、烯丙基酚等烯基酚；苄基酚等芳烷基酚；甲氧基羰基酚等烷氧羰基酚；苯甲醯氧基酚等芳基羰基酚；氯酚等鹵化酚；兒茶酚、間苯二酚、五倍子酚等聚羥基苯；雙酚A、雙酚F等雙酚；α-萘酚、β-萘酚等萘酚衍生物；對羥基苯基-2-乙醇、對羥基苯基-3-丙醇、對羥基苯基-4-丁醇等羥烷基酚；羥乙基甲酚等羥烷基甲酚；雙酚的單環氧乙烷加成物、雙酚單環氧丙烷加成物等含醇性羥基的酚衍生物；及對羥基苯基乙酸、對羥基苯基丙酸、對羥基苯基丁酸、對羥基肉桂酸、羥基苯甲酸、羥基苯基苯甲酸、羥基苯氧基苯甲酸、二酚酸等含羧基的酚衍生物。該等彈性體能夠單獨使用1種或組合2種以上而使用。
作為構成酚醛樹脂之醛類，例如可以舉出甲醛、乙醛、糠醛、苯甲醛、羥基苯甲醛、甲氧基苯甲醛、羥基苯基乙醛、甲氧基苯基乙醛、巴豆醛、氯乙醛、氯苯基乙醛、甘油醛、乙醛酸、乙醛酸甲酯、乙醛酸苯酯、乙醛酸羥基苯酯、甲醯乙酸、甲醯乙酸甲酯、2-甲醯丙酸、及2-甲醯丙酸甲酯。該等可以單獨使用1種或組合使用2種以上。又，可以將聚甲醛、三㗁口山等甲醛的前驅物、丙酮、丙酮酸、乙醯丙酸、4-乙醯丁酸、丙酮二羧酸、3,3’-4,4’-二苯基酮四羧酸等酮化合物使用於反應中。
作為酚類，例如可以舉出苯酚、鄰甲酚、間甲酚、對甲酚、鄰乙酚、間乙酚、對乙酚、鄰丁酚、間丁酚、對丁酚、2,3-二甲酚、2,4-二甲酚、2,5-二甲酚、2,6-二甲酚、3,4-二甲酚、3,5-二甲酚、2,3,5-三甲基酚、3,4,5-三甲基酚、兒茶酚、間苯二酚、五倍子酚、α-萘酚及β-萘酚。酚類能夠單獨使用1種或組合2種以上而使用。
酚醛樹脂可以為具有雙酚醯亞胺骨架之樹脂。雙酚醯亞胺骨架可以為基於四羧酸二酐與胺酚化合物的反應之結構。
作為聚苯并噁唑前驅物，例如可以舉出聚羥基醯胺。作為聚羥基醯胺，能夠使用以往公知者。
作為具有光聚合性乙烯性不飽和基團之樹脂，例如可以舉出聚醯胺酸中的羧基的全部或一部分被酯化之聚醯胺酸酯等聚醯亞胺前驅物。聚醯胺酸酯具有光聚合性乙烯性不飽和基團為較佳。聚醯胺酸酯可以為二胺、四羧酸二酐及具有光聚合性乙烯性不飽和基團之化合物的反應物。
作為二胺，例如可以舉出4，4’-二胺基二苯基醚、2,2-雙（4-胺基苯基）六氟丙烷、聚氧丙烯二胺、及2,2’-二甲基聯苯-4，4’-二胺。作為四羧酸二酐，例如可以舉出聯苯基四羧酸二酐及4,4’-二苯基醚四羧酸二酐。作為具有光聚合性乙烯性不飽和基團之化合物，例如可以舉出（甲基）丙烯酸2-羥乙酯（HEMA）。
（A）成分的重量平均分子量（Mw）可以為3500～100000，4000～80000，5000～50000或6000～30000。
在本說明書中，Mw係，藉由凝膠滲透層析（GPC）法測定，並利用標準聚苯乙烯校準曲線換算而獲得之值。作為測定裝置，例如能夠使用高速液體層析儀（Shimadzu Corporation製、產品名稱“C-R4A”）。
（熱交聯劑） 感光性樹脂組成物含有具有酚性羥基之樹脂作為（A）成分之情況下，作為（B1）成分可以含有熱交聯劑。（B1）成分係具有加熱圖案樹脂膜而固化時與（A）成分反應而能夠形成橋聯結構之結構之化合物。藉此，能夠防止膜的脆化及膜的熔融。作為（B1）成分，例如可以舉出具有酚性羥基之化合物、具有烷氧基甲基之化合物、及具有環氧基之化合物。（B1）成分可以單獨使用1種或組合使用2種以上。
在此所指之“具有酚性羥基之化合物”不包含具有（A）成分的具有酚性羥基之樹脂。作為熱交聯劑的具有酚性羥基之化合物不僅作為熱交聯劑，還能夠提高由鹼水溶液顯影時的曝光部的溶解速度，並提高靈敏度。從在鹼水溶液中的溶解性、感光特性及機械強度的平衡考慮，具有這種酚性羥基之化合物的Mw可以為3000以下，2000以下或1500以下，
作為具有烷氧基甲基之化合物，能夠使用以往公知者。具有烷氧基甲基之化合物能夠賦予高反應性與耐熱性，因此可以具有甲氧基甲基，亦可以具有4個以上的甲氧基甲基。具有烷氧基甲基之化合物可以係進一步具有酚性羥基之化合物。具有烷氧基甲基之化合物在曝光部的溶解促進效果與固化膜的機械強度之間具有優異的平衡，因此可以為選自由下述式表示之化合物之化合物。
[化8]
Figure 02_image015
作為具有環氧基之化合物，能夠使用以往公知者。作為具有環氧基之化合物，例如可以舉出雙酚A型環氧化合物、雙酚F型環氧化合物、苯酚酚醛清漆型環氧化合物、甲酚酚醛清漆型環氧化合物、脂環式環氧化合物、環氧丙胺型環氧化合物、雜環式環氧化合物、鹵化環氧化合物及聚伸烷基二醇二環氧丙基醚。
作為（B1）成分，除了上述之化合物以外，例如亦能夠使用雙[3,4-雙（羥甲基）苯基]醚、1,3,5-三（1-羥基-1-甲基乙基）苯基等具有羥基甲基之芳香族化合物、雙（4-順丁烯二醯亞胺苯基）甲烷、2,2-雙[4-（4’-順丁烯二醯亞胺苯氧基）苯基]丙烷等具有順丁烯二醯亞胺基之化合物、具有降莰烯骨架之化合物、多官能丙烯酸酯化合物、具有氧環丁烷基之化合物、具有乙烯基之化合物或封端（block）化異氰酸酯化合物。
從樹脂膜的顯影性與固化膜的物性的方面考慮，相對於（A）成分100質量份，感光性樹脂組成物中的（B1）成分的含量可以為1～70質量份，2～50質量份或3～40質量份。
（光聚合性化合物） 感光性樹脂組成物含有具有乙烯性不飽和基團之樹脂作為（A）成分之情況下，作為（B2）成分可以含有光聚合性化合物。（B2）成分可以單獨使用1種或組合使用2種以上。
作為光聚合性化合物，能夠使用具有光聚合性乙烯性不飽和基團之化合物。作為光聚合性化合物，例如可以舉出多元醇的α,β-不飽和羧酸酯、雙酚型（甲基）丙烯酸酯、含環氧丙基的化合物的α,β-不飽和羧酸加成物、具有胺酯鍵之（甲基）丙烯酸酯、壬基苯氧基聚氧乙烯丙烯酸酯、具有鄰苯二甲酸骨架之（甲基）丙烯酸酯及（甲基）丙烯酸烷基酯。
作為多元醇的α，β-不飽和羧酸酯，例如可以舉出伸乙基數為2～14之聚乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、伸丙基數為2～14之聚丙二醇二（甲基）丙烯酸酯、伸乙基數為2～14且伸丙基數為2～14之聚乙烯・聚丙二醇二（甲基）丙烯酸酯、三羥甲基丙烷二（甲基）丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三（甲基）丙烯酸酯、EO改質三羥甲基丙烷三（甲基）丙烯酸酯、PO改質三羥甲基丙烷三（甲基）丙烯酸酯、EO，PO改質三羥甲基丙烷三（甲基）丙烯酸酯、四羥甲基甲烷三（甲基）丙烯酸酯、四羥甲基甲烷四（甲基）丙烯酸酯及具有源自二新戊四醇或新戊四醇的骨架之（甲基）丙烯酸酯化合物。“EO改質”係指具有環氧乙烷（EO）基的封端結構者，“PO改質”係指具有環氧丙烷（PO）基的封端結構者。
從樹脂膜的顯影性與固化膜的物性的方面考慮，相對於（A）成分100質量份，感光性樹脂組成物中的（B2）成分的含量可以為1～50質量份，2～40質量份或3～30質量份。
（感光劑） 本實施形態之感光性樹脂組成物能夠含有感光劑作為（C）成分。感光性樹脂組成物含有具有酚性羥基之樹脂作為（A）成分之情況下，作為（C1）成分能夠使用藉由光照射生成酸之光酸產生劑。感光性樹脂組成物含有具有乙烯性不飽和基團之樹脂作為（A）成分之情況下，作為（C2）成分能夠使用藉由光照射生成自由基之光聚合起始劑。
光酸產生劑具有藉由光照射生成酸，且增大進行光照射之部分在鹼性水溶液中的可溶性之作用。作為光酸產生劑，例如可舉出鄰醌二疊氮化物、芳基重氮鹽、二芳基錪鹽及三芳基鋶鹽。光酸產生劑根據目的、用途等，可以單獨使用1種，亦可以組合使用2種以上。
由於靈敏度高，因此作為光酸產生劑使用鄰醌二疊氮化物為較佳。作為鄰醌二疊氮化物，例如能夠使用藉由在脫鹼劑的存在下使鄰醌二疊氮磺醯氯與羥基化合物、胺基化合物等進行縮合反應而獲得之化合物。反應溫度可以為0～40℃，反應時間可以為1～10小時。
作為鄰醌二疊氮磺醯氯，例如可舉出苯醌-1,2-二疊氮-4-磺醯氯、萘醌-1,2-二疊氮-5-磺醯氯及萘醌-1,2-二疊氮-6-磺醯氯。
作為羥基化合物，例如可舉出氫醌、間苯二酚、五倍子酚、雙酚A、雙（4-羥基苯基）甲烷、1,1-雙（4-羥基苯基）-1-[4-｛1-（4-羥基苯基）-1-甲基乙基｝苯基]乙烷、2,2-雙（4-羥基苯基）六氟丙烷、2,3,4-三羥基二苯甲酮、2,3,4,4’-四羥基二苯甲酮、2,2’,4,4’-四羥基二苯甲酮、2,3,4,2’,3’-五羥基二苯甲酮,2,3,4,3’,4’,5’-六羥基二苯甲酮、雙（2,3,4-三羥基苯基）甲烷、雙（2,3,4-三羥基苯基）丙烷、4b,5,9b,10-四氢-1,3,6,8-四羥基-5,10-二甲基茚并[2,1-a]茚、三（4-羥基苯基）甲烷及三（4-羥基苯基）乙烷。
作為胺基化合物，例如可舉出對伸苯基二胺、間伸苯基二胺、4,4’-二胺基二苯基醚、4,4’-二胺基二苯基甲烷、4,4’-二胺基二苯基碸、4,4’-二胺基二苯基硫化物、鄰胺基酚、間胺基酚、對胺基酚、3,3’-二胺基-4,4’-二羥基聯苯、4,4’-二胺基-3,3’-二羥基聯苯、雙（3-胺基-4-羥基苯基）丙烷、雙（4-胺基-3-羥基苯基）丙烷、雙（3-胺基-4-羥基苯基）碸、雙（4-胺基-3-羥基苯基）碸、雙（3-胺基-4-羥基苯基）六氟丙烷及雙（4-胺基-3-羥基苯基）六氟丙烷｡
從合成鄰醌二疊氮化物時的反應性的觀點和對樹脂膜進行曝光時在適當的吸收波長範圍內之觀點而言，使用使1,1-雙（4-羥基苯基）-1-[4-{1-（4-羥基苯基）-1-甲基乙基}苯基]乙烷與1-萘醌-2-二疊氮-5-磺醯氯進行縮合反應而獲得者、及使三（4-羥基苯基）甲烷或三（4-羥基苯基）乙烷與1-萘醌-2-二疊氮-5-磺醯氯進行縮合反應而獲得者為較佳。
作為脫鹽酸劑，例如可舉出碳酸鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉、碳酸鉀、氫氧化鉀、三甲基胺、三乙基胺及吡啶。作為反應溶劑，例如可舉出二㗁烷、丙酮、甲基乙基酮、四氢呋喃、二乙基醚及N-甲基-2-吡咯啶酮。
以相對於1莫耳鄰醌二疊氮磺醯氯，羥基與胺基的莫耳數的總計成為0.5～1莫耳的方式，摻合鄰醌二疊氮磺醯氯與羥基化合物和/或胺基化合物為較佳。脫鹽酸劑與鄰醌二疊氮磺醯氯的較佳摻合比例在0.95/1莫耳～1/0.95莫耳當量的範圍內。
作為光聚合起始劑，例如可舉出烷基苯基酮系光聚合起始劑、醯基膦系光聚合起始劑、奪分子內氫型光聚合起始劑及陽離子系光聚合起始劑。作為該等光聚合起始劑的市售品，例如可以舉出IGM Resins公司製的Omnirad 651、Omnirad 184、Omnirad 1173、Omnirad 2959、Omnirad 127、Omnirad 907、Omnirad 369、Omnirad 379EG、Omnirad 819、Omnirad MBF、Omnirad TPO、Omnirad 784；BASF公司製的Irgacure OXE01、Irgacure OXE02、Irgacure OXE03、Irgacure OXE04等。光聚合起始劑根據目的、用途等，可以單獨使用1種，亦可以組合使用2種以上。
曝光部與非曝光部的溶解速度差變大，且靈敏度變得更良好的方面考慮，相對於（A）成分100質量份，（C）成分的含量可以為1～30質量份，2～25質量份或3～20質量份。
（藉由加熱生成酸之化合物） 實施形態之感光性樹脂組成物可以含有藉由加熱生成酸之化合物。藉由使用由加熱生成酸之化合物，加熱圖案樹脂膜時能夠產生酸，而促進（A）成分、具有環氧丙基之化合物、及具有酚性羥基之低分子化合物的反應亦即熱交聯反應，從而提高圖案固化膜的耐熱性。又，由加熱生成酸之化合物藉由光照射亦產生酸，因此增加曝光部在鹼性水溶液中的溶解性。藉此，非曝光部和曝光部在鹼性水溶液中的溶解性之差變得更大，且更加提高解析度。
由加熱生成酸之化合物例如係藉由加熱到50～250℃來生成酸之化合物為較佳。作為由加熱生成酸之化合物，例如可舉出鎓鹽等由強酸和鹼形成之鹽及醯亞胺磺酸鹽。
相對於（A）成分100質量份，藉由加熱生成酸之化合物的摻合量可以為0.1～30質量份，0.2～20質量份或0.5～10質量份。
（彈性體） 實施形態之感光性樹脂組成物可以含有彈性體成分。彈性體用於對感光性樹脂組成物的固化體賦予撓性。作為彈性體，能夠使用以往公知者，但構成彈性體之聚合物的Tg在20℃以下為較佳。
作為彈性體，例如可舉出苯乙烯系彈性體、烯烴系彈性體、胺酯系彈性體、聚酯系彈性體、聚醯胺系彈性體、丙烯酸系彈性體及聚矽氧系彈性體。該等彈性體能夠單獨使用1種或組合2種以上而使用。
相對於（A）成分100質量份，使用彈性體的摻合量可以為1～50質量份或5～30質量份。彈性體的摻合量為1質量份以上時，固化膜的耐熱衝擊性趨於提高，為50質量份以下時，解析度及所獲得之固化膜的耐熱性不易降低，從而與其他成分的相溶性及分散性趨於不易降低。
（溶解促進劑） 實施形態之感光性樹脂組成物可以含有溶解促進劑。藉由將溶解促進劑摻合於感光性樹脂組成物，能夠增加用鹼性水溶液顯影時的曝光部的溶解速度，以提高靈敏度及解析度。作為溶解促進劑，能夠使用以往公知者。作為溶解促進劑，例如可舉出具有羧基、磺基或磺醯胺基之化合物。能夠依據在鹼性水溶液中的溶解速度，確定使用溶解促進劑之情況下的摻合量，例如相對於（A）成分100質量份，能夠設為0.01～30質量份。
（溶解抑制劑） 實施形態之感光性樹脂組成物可以含有溶解抑制劑。溶解抑制劑係抑制（A）成分在鹼性水溶液中的溶解性之化合物，用於控制殘留膜厚度、顯影時間及對比度。作為溶解抑制劑，例如可舉出二苯基碘硝酸鹽、雙（對三級丁基苯基）碘硝酸鹽、二苯基碘溴化物、二苯基碘氯化物及二苯基碘化碘鎓。從靈敏度與顯影時間的容許範圍的方面考慮，相對於（A）成分100質量份，使用溶解抑制劑之情況下的摻合量可以為0.01～20質量份、0.01～15質量份或0.05～10質量份。
（偶合劑） 實施形態之感光性樹脂組成物可以含有偶合劑。藉由將偶合劑摻合於感光性樹脂組成物，能夠提高所形成之圖案固化膜的與基板的黏附性。作為偶合劑，例如可舉出有機矽烷化合物及鋁螯合物。
作為有機矽烷化合物，例如可舉出乙烯基三乙氧基矽烷、γ-環氧丙氧基丙基三乙氧基矽烷、γ-甲基丙烯醯氧丙基三甲氧基矽烷、脲丙基三乙氧基矽烷、甲基苯基矽烷二醇、乙基苯基矽烷二醇、正丙基苯基矽烷二醇、異丙基苯基矽烷二醇、正丁基苯基矽烷二醇、異丁基苯基矽烷二醇、三級丁基苯基矽烷二醇、二苯基矽烷二醇、乙基甲基苯基矽烷醇、正丙基甲基苯基矽烷醇、異丙基甲基苯基矽烷醇、正丁基甲基苯基矽烷醇、異丁基甲基苯基矽烷醇、三級丁基甲基苯基矽烷醇、乙基正丙基苯基矽烷醇、乙基異丙基苯基矽烷醇、正丁基乙基苯基矽烷醇、異丁基乙基苯基矽烷醇、三級丁基乙基苯基矽烷醇、甲基二苯基矽烷醇、乙基二苯基矽烷醇、正丙基二苯基矽烷醇、異丙基二苯基矽烷醇、正丁基二苯基矽烷醇、異丁基二苯基矽烷醇、三級丁基二苯基矽烷醇、苯基矽烷三醇、1,4-雙（三羥基矽烷）苯、1,4-雙（甲基二羥基矽烷）苯、1,4-雙（乙基二羥基矽烷）苯、1,4-雙（丙基二羥基矽烷）苯、1,4-雙（丁基二羥基矽烷）苯、1,4-雙（二甲基羥基矽烷）苯、1,4-雙（二乙基羥基矽烷）苯、1,4-雙（二丙基羥基矽烷）苯及1,4-雙（二丁基羥基矽基）苯。
相對於（A）成分100質量份，使用偶合劑之情況下的摻合量為0.1～20質量份為較佳，0.5～10質量份為更佳。
（界面活性劑或調平劑） 實施形態之感光性樹脂組成物可以包含界面活性劑或調平劑。藉由將界面活性劑或調平劑摻合於感光性樹脂組成物，能夠更加提高塗佈性。具體而言，例如藉由含有界面活性劑或調平劑，能夠進一步防止條紋（膜厚的不均），或更加提高顯影性。
作為界面活性劑或調平劑，例如可舉出聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯油基醚、及聚氧乙烯辛基酚醚。作為界面活性劑或調平劑的市售品，例如可舉出MEGAFACE F171、F173、R-08（DIC CORPORATION製、產品名稱）、FLUORAD FC430、FC431（Sumitomo 3M Limited製、產品名稱）、有機矽氧烷聚合物KP341、KBM303、KBM403、KBM803（Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd.製、產品名稱）。
相對於（A）成分100質量份，使用界面活性劑或調平劑之情況下的摻合量可以為0.001～5質量份或0.01～3質量份。
（溶劑） 實施形態之感光性樹脂組成物藉由含有溶解或分散各成分之溶劑，容易向基板上塗佈，從而能夠形成均勻的厚度的塗膜。
作為溶劑，例如可舉出γ-丁內酯、乳酸乙酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、乙酸二苯乙二酮、正丁基乙酸酯、乙氧基乙基丙酸酯、3-甲基甲氧基丙酸酯、N-甲基-2-吡咯啶酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、六甲基磷醯胺、四伸甲基碸、二乙基酮、二異丁基酮、甲基戊基酮、環己酮、丙二醇單甲醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁基醚及二丙二醇單甲醚。溶劑能夠單獨使用1種或組合2種以上而使用。
溶劑的摻合量並無特別限定，但調整成感光性樹脂組成物中的溶劑的比例成為20～90質量%為較佳。
本實施形態之感光性樹脂組成物能夠進行使用了氫氧化鈉、氫氧化鉀、矽酸鈉、氨、乙胺、二乙基胺、三乙基胺、三乙醇胺、氫氧化四甲銨（TMAH）等鹼性水溶液之顯影，或者能夠進行使用了環戊酮、乙酸2-甲氧基-1-甲基乙基等有機溶劑之顯影。藉由使用本實施形態之感光性樹脂組成物，能夠形成基於簡單的方法實現外觀檢查的圖案固化膜（永久抗蝕劑）。
[永久抗蝕劑用固化膜之檢查方法] 本實施形態之永久抗蝕劑用固化膜之檢查方法包括：將含有100質量份的對羥基苯乙烯/苯乙烯共聚物及25質量份的4,4’,4’’-亞乙基三[2,6-（甲氧基甲基）苯酚]之樹脂組成物在玻璃基板上塗佈並乾燥之後，以200℃加熱處理來形成包含前述樹脂組成物的固化物之厚度10μm的標準膜之步驟；將感光性樹脂組成物在玻璃基板上塗佈並乾燥之後，加熱處理來形成包含前述感光性樹脂組成物的固化物之固化膜之步驟；及測定標準膜及固化膜的激發波長405nm及480nm下的螢光強度之步驟。藉由選擇固化膜的激發波長405nm或480nm下的螢光強度相對於標準膜的激發波長405nm或480nm下的螢光強度為10倍以上之固化膜，基於簡單的方法實現永久抗蝕劑的外觀檢查。
基於簡單的方法進一步實現永久抗蝕劑的外觀檢查，因此固化膜的激發波長405nm或480nm下的螢光強度相對於標準膜的激發波長405nm或480nm下的螢光強度為12倍以上為較佳，15倍以上為更佳，18倍以上為進一步較佳。
作為用於形成標準膜之對羥基苯乙烯/苯乙烯共聚物，例如能夠使用對羥基苯乙烯/苯乙烯的莫耳比為80/20，且Mw為10000之對羥基苯乙烯/苯乙烯共聚物。200℃下的加熱處理的時間可以為1.0～2.5小時，1.5～2.5小時或1.8～2.2小時。
[永久抗蝕劑之形成方法] 本實施形態之永久抗蝕劑的形成方法包括：將上述感光性樹脂組成物在基板的局部或整個面塗佈並乾燥以形成樹脂膜之步驟（塗佈/乾燥步驟）；對樹脂膜的至少一部分進行曝光之步驟（曝光步驟）；将曝光後的樹脂膜顯影以形成圖案樹脂膜之步驟（顯影步驟）；及加熱被圖案化之圖案樹脂膜之步驟（加熱處理步驟）。以下，對各步驟的一例進行說明。
（塗佈/乾燥步驟） 首先，將感光性樹脂組成物在基板上塗佈並乾燥以形成樹脂膜。該步驟中，在玻璃基板、半導體、金屬氧化物絕緣體（例如TiO 2、SiO 2等）、氮化矽等基板上使用旋轉器等旋轉塗佈感光性樹脂組成物以形成塗膜。使用熱板、烘箱等乾燥形成有該塗膜之基板。乾燥溫度可以為80～140℃，90～135℃或100～130℃，乾燥時間可以為1～7分鐘，1～6分鐘，2～5分鐘。藉此，在基板上形成樹脂膜。
（曝光步驟） 接著，在曝光步驟中，向形成於基板上之樹脂膜經由遮罩照射紫外線、可見光、放射線等光化射線。在上述感光性樹脂組成物中，（A）成分相對於i線之透明性較高，因此能夠較佳使用i射線的照射。曝光後，根據需要還能夠進行曝光後加熱（PEB）。曝光後加熱的溫度係70℃～140℃、曝光後加熱的時間係1～5分鐘為較佳。
（顯影步驟） 在顯影步驟中，藉由利用顯影液去除曝光步驟後的樹脂膜的曝光部或非曝光部，樹脂膜被圖案化，從而獲得圖案樹脂膜。若感光性樹脂組成物為正型，則利用顯影液去除曝光部。若感光性樹脂組成物為負型，則利用顯影液去除非曝光部。
作為使用鹼水溶液顯影之情況下的顯影液，例如較佳使用氫氧化鈉、氫氧化鉀、矽酸鈉、氨、乙胺、二乙基胺、三乙基胺、三乙醇胺、氫氧化四甲銨（TMAH）等鹼性水溶液。該等水溶液的鹼濃度設為0.1～10質量%為較佳。在上述顯影液中還能夠添加醇類或界面活性劑來使用。相對於顯影液100質量份，該等可以分別以0.01～10質量份或0.1～5質量份的範圍摻合。
作為使用有機溶劑顯影之情況下的顯影液，例如使用環戊酮、N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、γ-丁內酯、乙酸酯類等良溶劑、該等良溶劑與低級醇、水、芳香烴等貧溶劑的混合溶劑。
（加熱處理步驟） 在加熱處理步驟中，能夠藉由加熱處理圖案樹脂膜而形成圖案固化膜（永久抗蝕劑）。從充分防止對電子設備之熱損傷之方面考慮，加熱處理步驟中的加熱溫度為160℃以上為較佳，亦可以為170～260℃，180～250℃或190～240℃。
例如能夠使用石英管爐、熱板、快速退火、立式擴散爐、紅外線固化爐、電子束固化爐、微波固化爐等烘箱進行加熱處理。又，能夠選擇大氣中或氮氣等惰性氛圍中之任一個，但在氮氣下能夠防止圖案的氧化，因此較佳。由於上述加熱溫度的範圍比習知的加熱溫度低，因此能夠較小地抑制對基板及電子設備的損傷。因此，藉由使用本實施形態之圖案固化膜的製造方法，能夠高成品率地製造電子設備。
加熱處理步驟中的加熱處理時間只要係足以固化感光性樹脂組成物之時間即可，但從與作業效率的平衡考慮，約5小時以下為較佳。
除了上述烘箱之外，還能夠使用微波固化裝置或變頻微波固化裝置進行加熱處理。藉由使用該種裝置，將基板及電子設備的溫度保持成所期望的溫度（例如，200℃以下）的狀態下，能夠僅有效地加熱樹脂膜（參閱J.Photopolym.Sci.Technol.,18,327-332（2005））。
[永久抗蝕劑] 本實施形態之永久抗蝕劑包含含有基礎聚合物及在400～500nm具有吸收峰且藉由光照射發光之化合物之感光性樹脂組成物的固化物，永久抗蝕劑的激發波長405nm或480nm下的螢光強度相對於包含含有100質量份的對羥基苯乙烯/苯乙烯共聚物及25質量份的4,4’,4’’-亞乙基三[2,6-（甲氧基甲基）苯酚]之樹脂組成物的固化物之、厚度10μm的標準膜的激發波長405nm或480nm下的螢光強度為10倍以上。
本實施形態之永久抗蝕劑藉由光照射發揮發光功能，因此基於來自形成有抗蝕劑圖案之基板的反射光對抗蝕劑圖案進行外觀檢查，藉此能夠在短時間內檢測抗蝕劑圖案的缺陷。
基於簡單的方法進一步實現永久抗蝕劑的外觀檢查，因此永久抗蝕劑的激發波長405nm或480nm下的螢光強度相對於標準膜的激發波長405nm或480nm下的螢光強度為12倍以上為較佳，15倍以上為更佳，18倍以上為進一步較佳。
永久抗蝕劑的厚度可以為2～30μm，3～20μm或5～15μm。
本實施形態之永久抗蝕劑能夠用作半導體元件的層間絕緣層或表面保護層。能夠製作具備由上述感光性樹脂組成物的固化膜形成之層間絕緣層或表面保護層之半導體元件、包含該半導體元件之電子設備。半導體元件例如可以係具有多層配線結構、再配線結構等之記憶體、封裝體等。作為電子設備，例如可以舉出行動電話、智能手機、平板終端、個人計算機及硬盤懸架。藉由具備由本實施形態的感光性樹脂組成物形成之圖案固化膜，能夠提供可靠性優異之半導體元件及電子設備。 [實施例]
以下，基於實施例對本發明進行具體說明，但本發明並不限定於此。關於在實施例及比較例中使用之材料如下所示。
（基礎聚合物） 作為（A）成分，準備了以下基礎聚合物。 A1：對羥基苯乙烯/苯乙烯的共聚物（對羥基苯乙烯/苯乙烯的莫耳比：80/20，Mw：10000） A2：酚醛清漆型酚醛樹脂（間甲酚/對甲酚的莫耳比：40/60，Mw：10000） A3：具有由下述式表示之結構之聚苯并噁唑前驅物（Mw：30000） [化9]
Figure 02_image017
A4：具有由下述式表示之結構之聚醯亞胺前驅物（Mw：23000） [化10]
Figure 02_image019
Mw藉由利用GPC法且使用標準聚苯乙烯的校準曲線換算而導出。校準曲線使用標準聚苯乙烯的5個樣品組（PStQuick MP-H、PStQuick B[Tosoh Corporation.製、產品名稱]），並根據JIS K 7252-2（2016）以通用校準曲線的3階式計算了近似。具體而言，在以下裝置及條件下測定了Mw。 檢測器：L-2490 RI（Hitachi High-Tech Corporation製） 色譜柱：Gelpack GL-R440+R450+R400M（Hitachi High-Tech Corporation製） 洗脫液：四氫呋喃（THF） 測定溫度：40℃ 流速：2.05mL/分鐘 濃度：5mg/mL
B1（熱交聯劑）：4,4’,4’’-亞乙基三[2,6-（甲氧基甲基）苯酚]（Honshu Chemical Industry Co.,Ltd.製、產品名稱“HMOM-TPPA”） B2（光聚合性化合物）：聚乙二醇＃200二甲基丙烯酸酯（SHIN-NAKAMURA CHEMICAL Co., Ltd.製）
C1（光酸產生劑）：1，1-雙（4-羥基苯基）-1-[4-｛1-（4-羥基苯基）-1-甲基乙基｝苯基]乙烷的1-萘醌-2-二疊氮-5-磺酸酯（酯化率約90%、Daito Chemix Corporation製、產品名稱“PA28”） C2（光聚合起始劑）：乙酮（ethanone），1-[9-乙基-6-（2-甲基苯甲醯）-9 H-咔唑-3-基]-,1-（乙醯基肟）（ BASF Co.,Ltd製、產品名稱“IRGACURE OXE02”）
（在360～500nm具有吸收峰且藉由光照射發光之化合物） 作為（X）成分，準備了表1所示之X1～X6。
[表1]
λmax （nm） 熔點 （℃）
X1 3,3’-羰基雙（7-二乙基胺基香豆素） 456 217
X2 3-苯甲醯基-7-二乙基胺基香豆素 425 151
X3 7-二乙基胺基-3-苯基香豆素 397 153
X4 香豆素102 390 151
X5 7-二乙基胺基香豆素 360 89
X6 2,5-雙（5-三級丁基-2-苯并噁唑基）噻吩 373 199-203
（在360～500nm具有吸收峰但不發出螢光的材料） Y1：二羥基二苯甲酮系紫外線吸收劑（BASF Co.,Ltd、產品名稱“Uvinul3050”） Y2：Fa型㗁𠯤（SHIKOKU CHEMICALS CORPORATION）
（實施例1～8） 以乳酸乙酯與固體成分成為30質量%的方式混合表2所示之摻合量（質量份）各成分，並對其使用0.2μm孔的PTFE過濾器進行加壓過濾，製備了感光性樹脂組成物。
（實施例9～10） 以N-甲基-2-吡咯啶酮（NMP）與固體成分成為30質量%的方式混合表2所示之摻合量（質量份）的各成分，並對其使用0.2μm孔的PTFE過濾器進行加壓過濾，製備了感光性樹脂組成物。
（比較例1） 以乳酸乙酯與固體成分成為35質量%的方式混合表3所示之摻合量（質量份）各成分，並對其使用0.2μm孔的PTFE過濾器進行加壓過濾，製備了標準膜用樹脂組成物。
（比較例2～5） 以乳酸乙酯與固體成分成為30質量%的方式混合表3所示之摻合量（質量份）各成分，並對其使用0.2μm孔的PTFE過濾器進行加壓過濾，製備了感光性樹脂組成物。
（比較例6～7） 以NMP與固體成分成為30質量%的方式混合表3所示之摻合量（質量份）各成分，並對其使用0.2μm孔的PTFE過濾器進行加壓過濾，製備了感光性樹脂組成物。
[評價] （固化膜） 將比較例1的樹脂組成物旋轉塗佈於玻璃基板上，以120℃加熱3分鐘並進行乾燥之後，使用惰性氣體烤箱（KOYO THERMO SYSTEMS CO., LTD.製、產品名稱“INH-9CD-S”），在氮氣中，以溫度200℃（升溫1小時）加熱處理2小時，在玻璃基板上形成了具有10μm厚度之樹脂組成物的固化膜。將該樹脂組成物的固化膜用作標準膜。對實施例及比較例的感光性樹脂組成物亦進行相同的操作，在玻璃基板上形成了感光性樹脂組成物的固化膜。
（吸光度） 使用分光光度計（Hitachi, Ltd.製、產品名稱“U-4100”），測定了形成於玻璃基板上之固化膜的300～600nm下的吸光光譜。將405nm及480nm下的吸光度換算為10μm厚度之數值示於表2及3。
（螢光強度） 使用螢光分光測定裝置（HORIBA, Ltd.製、產品名稱“模組型螢光分光光度計 Fluorolog-3”），在下述條件下測定了形成於玻璃基板上之固化膜的230～800nm波長下的螢光光譜，由各波長的激發光強度對發光強度進行標準化，觀測到相對於激發光在22.5°方向的發光。將激發波長405nm及480nm下的螢光強度示於表2及3。 光源：疝氣燈 檢測器：PMT（光電增倍管） Slit寬度：激發側3mm、觀測側3mm 時間常數：0.2秒 測定模式：Sc/Rc
[表2]
實施例 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
A1 100 100 100 100 100 100 100 - - -
A2 - - - - - - - 100 - -
A3 - - - - - - - - 100 -
A4 - - - - - - - - - 100
B1 25 25 25 25 25 25 25 25 25 -
B2 - - - - - - - - - 15
C1 15 15 15 15 15 15 15 10 10 -
C2 - - - - - - - - - 2
X1 0.25 0.50 - - - - 0.50 0.50 0.50
X2 - - 0.50 - - - - - - -
X3 - - - 0.50 - - - - - -
X4 - - - - 0.50 - - - - -
X5 - - - - - 0.50 - - - -
X6 - - - - - - 0.50 - - -
吸光度 [a.u./10μm] 405nm 0.31 0.39 0.44 0.50 0.34 0.46 0.42 0.33 0.54 0.98
480nm 0.34 0.66 0.14 0.07 0.11 0.07 0.07 0.63 0.75 0.64
螢光強度 [a.u.] 405nm 4.5×10 5 4.7×10 5 1.6×10 5 6.2×10 5 1.5×10 5 1.9×10 5 1.2×10 5 4.3×10 5 3.7×10 5 3.6×10 5
480nm 9.2×10 5 1.3×10 5 2.6×10 5 7.6×10 5 1.8×10 5 1.0×10 5 2.3×10 5 8.8×10 5 8.9×10 5 1.1×10 5
[表3]
比較例 1 2 3 4 5 6 7
A1 100 100 100 100 - - -
A2 - - - - 100 - -
A3 - - - - - 100 -
A4 - - - - - - 100
B1 25 25 25 25 25 25 -
B2 - - - - - - 15
C1 - 15 15 15 10 10 -
C2 - - - - - - 2
Y1 - - 1.0 - - - -
Y2 - - - 5.0 - - -
吸光度 [a.u./10μm] 405nm 0.02 0.20 0.37 0.49 0.14 0.35 0.60
480nm 0.01 0.07 0.06 0.19 0.05 0.15 0.05
螢光強度 [a.u.] 405nm 0.5×10 5 3.4×10 5 3.3×10 5 4.1×10 5 2.0×10 5 1.4×10 5 2.1×10 5
480nm 0.5×10 5 2.4×10 5 2.5×10 5 3.2×10 5 0.6×10 5 1.0×10 5 1.4×10 5
如表2所示，確認到使用實施例1～10的感光性樹脂組成物形成之固化膜的激發波長405nm或480nm下的螢光強度高。

Claims (17)

  1. 一種永久抗蝕劑之形成方法，其包括： 將含有基礎聚合物及在360～500nm具有吸收峰且藉由光照射而發光之化合物之感光性樹脂組成物在基板的一部分或整個面塗佈並乾燥來形成樹脂膜之步驟； 將前述樹脂膜的至少一部分曝光之步驟； 將曝光後的樹脂膜顯影來形成圖案樹脂膜之步驟；及 加熱前述圖案樹脂膜之步驟。
  2. 如請求項1所述之永久抗蝕劑之形成方法，其中 前述化合物的熔點為80～250℃。
  3. 如請求項1或請求項2所述之永久抗蝕劑之形成方法，其中 前述基礎聚合物包含具有酚性羥基之樹脂或具有光聚合性乙烯性不飽和基團之樹脂。
  4. 如請求項3所述之永久抗蝕劑之形成方法，其中 前述具有酚性羥基之樹脂係選自由羥基苯乙烯系樹脂、酚醛樹脂及聚苯并噁唑前驅物組成的組中之至少一種。
  5. 如請求項3所述之永久抗蝕劑之形成方法，其中 前述具有光聚合性乙烯性不飽和基團之樹脂為聚醯亞胺前驅物。
  6. 如請求項1至5之任一項所述之永久抗蝕劑之形成方法，其中 加熱前述圖案樹脂膜之溫度為160℃以上。
  7. 一種永久抗蝕劑用感光性樹脂組成物，其含有： 基礎聚合物；及 在360～500nm具有吸收峰且藉由光照射發光之化合物。
  8. 如請求項7所述之感光性樹脂組成物，其中 前述化合物的熔點為80～250℃。
  9. 如請求項7或請求項8所述之感光性樹脂組成物，其中 前述基礎聚合物包含具有酚性羥基之樹脂或具有光聚合性乙烯性不飽和基團之樹脂。
  10. 如請求項9所述之感光性樹脂組成物，其中 前述具有酚性羥基之樹脂係選自由羥基苯乙烯系樹脂、酚醛樹脂及聚苯并噁唑前驅物組成的組中之至少一種。
  11. 如請求項9所述之感光性樹脂組成物，其中 前述具有光聚合性乙烯性不飽和基團之樹脂為聚醯亞胺前驅物。
  12. 一種永久抗蝕劑，其係包含含有基礎聚合物及在360～500nm具有吸收峰且藉由光照射發光之化合物之感光性樹脂組成物的固化物之永久抗蝕劑， 前述永久抗蝕劑的激發波長405nm或480nm下的螢光強度相對於包含含有100質量份的對羥基苯乙烯/苯乙烯共聚物及25質量份的4,4’,4’’-亞乙基三[2,6-（甲氧基甲基）苯酚]之樹脂組成物的固化物之厚度10μm的標準膜的激發波長405nm或480nm下的螢光強度為10倍以上。
  13. 如請求項12所述之永久抗蝕劑，其中 前述化合物的熔點為80～250℃。
  14. 如請求項12或請求項13所述之永久抗蝕劑，其中 前述基礎聚合物包含具有酚性羥基之樹脂或具有光聚合性乙烯性不飽和基團之樹脂。
  15. 如請求項14所述之永久抗蝕劑，其中 前述具有酚性羥基之樹脂係選自由羥基苯乙烯系樹脂、酚醛樹脂及聚苯并噁唑前驅物組成的組中之至少一種。
  16. 如請求項14所述之永久抗蝕劑，其中 前述具有光聚合性乙烯性不飽和基團之樹脂為聚醯亞胺前驅物。
  17. 一種永久抗蝕劑用固化膜之檢查方法，其包括： 將含有100質量份的對羥基苯乙烯/苯乙烯共聚物及25質量份的4,4’,4’’-亞乙基三[2,6-（甲氧基甲基）苯酚]之樹脂組成物在玻璃基板上塗佈並乾燥之後，以200℃加熱處理來形成包含前述樹脂組成物的固化物之厚度10μm的標準膜之步驟； 將感光性樹脂組成物在玻璃基板上塗佈並乾燥之後，加熱處理來形成包含前述感光性樹脂組成物的固化物之固化膜之步驟；及 測定前述標準膜及前述固化膜的激發波長405nm及480nm下的螢光強度之步驟， 選擇前述固化膜的激發波長405nm或480nm下的螢光強度相對於前述標準膜的激發波長405nm或480nm下的螢光強度為10倍以上之固化膜。
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