TW202231764A - 活性能量射線固化型組成物 - Google Patents

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Abstract

本發明的課題在於獲得一種活性能量射線固化型組成物，其特徵在於，由於為低黏度其噴墨適性及塗佈性得到提高，且固化後的塗膜的耐熱性得到提高。作為解決辦法，本發明提供一種活性能量射線固化型組成物，其特徵在於，含有下述（A）~（D），且實質上不含有溶劑，（A）氧化鋯微粒子；（B）單官能單體；（C）多官能單體；（D）3官能以上的硫醇化合物。

Description

活性能量射線固化型組成物
本發明涉及一種活性能量射線固化型組成物。
為了擴大顯示裝置畫面的視野角，需要使畫面材料折射率高，可通過增加材料中高折射率奈米粒子的調配量來實現。高折射率奈米粒子與UV單體構成的塗佈劑，或是由於奈米粒子的原因，固化性有變差的傾向，且為了提高固化性需要增加材料中的多官能單體，但若增加多官能單體則組成物的黏度升高。 為了提高有機EL的光提取效率，在折射率不同的表面上需要進行圖案化。通過噴墨方式進行圖案化時，需要材料組成物的低黏度化。此外實施塗佈時組成物若為低黏度，則其塗佈性也會提高。然而，材料組成物中若含有多官能單體，則黏度升高，難以賦予噴墨噴出適性或提高塗佈性。
專利文獻1中記載的UV固化型的高折射材料由二氧化鋯等奈米粒子與UV單體組合構成，在車載顯示器等顯示裝置的利用中，於夏季暴露於高溫中。若高折射材料的塗膜的耐熱性差，則顯示裝置畫面容易發生產生裂紋等問題。
專利文獻 專利文獻1：日本特開2014-152197號公報
本發明的課題在於獲得一種活性能量射線固化型組成物，其特徵在於，由於為低黏度其噴墨適性及塗佈性得到提高，且固化後的塗膜的耐熱性得到提高。
本發明者等為了解決上述課題進行了深入研究，結果發現通過製成特定的組成可解決上述課題，從而完成了本發明。 即，本發明如下所示。 1.一種活性能量射線固化型組成物，含有下述（A）~（D），且實質上不含有溶劑， （A）氧化鋯微粒子； （B）單官能單體； （C）多官能單體； （D）3官能以上的硫醇化合物。 2.根據1所述的活性能量射線固化型組成物，其中（D）3官能以上的硫醇化合物包含4官能以上的硫醇。 3.根據1所述的活性能量射線固化型組成物，其中（D）3官能以上的硫醇化合物包含3官能以上的2級硫醇。 4.根據2所述的活性能量射線固化型組成物，其中（D）3官能以上的硫醇化合物包含4官能以上的2級硫醇。 5.根據1~4中任一項所述的活性能量射線固化型組成物，其中組成物的黏度為60mPa·s以下。 6.根據1所述的活性能量射線固化型組成物，其中3官能以上的硫醇化合物為選自季戊四醇四(3-巰基丁酸酯)、三羥甲基丙烷三(3-巰基丁酸酯)及1,3,5-三(2-(3-硫烷基丁醯氧基)乙基)-1,3,5-三嗪烷-2,4,6-三酮（1,3,5-tris(2-(3-sulfanylbutanoyloxy)ethyl)-1,3,5-triazinan-2,4,6-trione）中的1種以上。
本發明的活性能量射線固化型組成物受氧破壞影響少，由於可使3官能以上的硫醇化合物的調配量為少量，因此組成物為低黏度，可獲得高折射率的塗膜的同時，可提高噴墨噴出適性或塗佈性。 進一步在固化時，由於介由硫醇形成鍵，從而即使固化膜在高溫環境下，也可降低裂紋或加熱收縮。
以下，對本發明的活性能量射線固化型組成物進行說明。 ＜A.氧化鋯微粒子＞ 在本發明中，可作為A成分使用的氧化鋯微粒子，可經過表面處理，也可不經過表面處理。此外可為球狀，也可為非球狀。 氧化鋯微粒子的平均粒徑優選為1~50nm。 且，更優選為3nm以上，進一步優選為5nm以上，最優選為8nm以上。此外，更優選為30nm以下，進一步優選為20nm以下，最優選為15nm以下。該平均粒徑為通過動態光散射法測定而得的一次粒徑。 平均粒徑越小，固化塗膜的透明性越提高。 通過氧化鋯微粒子的平均粒徑為1nm以上，分散性提高。此外，通過氧化鋯微粒子的平均粒徑為50nm以下，所得硬塗層中不易發生光的散射，硬塗層的透明性提高。另外，氧化鋯微粒子的平均粒徑為通過動態光散射法測定的一次粒徑。
就本發明的活性能量射線固化型組成物中的氧化鋯微粒子的含量而言，為了獲得優異的塗膜硬度和高折射率，優選10.0~70.0質量%。 其中，更優選20.0質量%以上，進一步優選30.0質量%以上，最優選50.0質量%以上。此外，更優選67.0質量%以下，更進一步優選65.0質量%以下。 若含量在該範圍內，則固化塗膜具有充分的硬度，且容易製成適當的折射率。
＜B.單官能單體＞ 作為本發明的活性能量射線固化型組成物中所含的單官能單體可列舉以下物質。 (甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸丁酯、乙基卡必醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸-2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異辛酯、(甲基)丙烯酸十三烷基酯、(甲基)丙烯酸-2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、2 -乙基己基卡必醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸異戊酯、(甲基)丙烯酸異癸酯、(甲基)丙烯酸異辛酯、(甲基)丙烯酸異十四烷基酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯、(甲基)丙烯酸-2-甲氧基丁酯、(甲基)丙烯酸-4-羥基丁酯、二乙二醇單乙基醚(甲基)丙烯酸酯、乙氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、己內酯(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三丙二醇(甲基)丙烯酸酯、乙基卡必醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯及EO(環氧乙烷)改性琥珀酸(甲基)丙烯酸酯等單官能的(甲基)丙烯酸酯。 其他可列舉丙烯醯嗎啉、丙烯腈、丙烯醯胺、二乙基丙烯醯胺、苯乙烯及(甲基)丙烯酸。
這樣的單官能單體在活性能量射線固化型組成物中專門以低黏度化為目的而含有，優選5.0質量%以上，更優選10.0質量%以上，進一步優選15.0質量%以上。此外，在活性能量射線固化型組成物中優選40.0質量%以下，更優選30.0質量%以下，進一步優選28.0質量%以下。
＜C.多官能單體＞ 作為多官能單體，為分子中具有多個碳-碳不飽和鍵的化合物，例如可採用以下化合物。 可列舉(甲基)丙烯酸乙烯氧基乙氧基乙酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯等(聚)伸烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯、二羥甲基-三環癸烷二(甲基)丙烯酸酯、羥基叔戊酸新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚四亞甲基二醇二丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯及其環氧乙烷改性物、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯及其環氧乙烷改性物、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及其環氧乙烷改性物、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯及其環氧乙烷改性物、胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、環氧(甲基)丙烯酸酯、聚酯(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇乙氧基四丙烯酸酯、己內醯胺改性二季戊四醇六丙烯酸酯、乙氧基化雙酚A二丙烯酸酯及烷氧基化四氫糠基丙烯酸酯等。 這樣的多官能單體的含量在活性能量射線固化型組成物中為1.0~10.0質量%。
＜D.3官能以上的硫醇化合物＞ 作為3官能以上的硫醇化合物，優選選自季戊四醇四(3-巰基丁酸酯)、三羥甲基丙烷三(3-巰基丁酸酯)及1,3,5-三(2-(3-硫烷基丁醯氧基)乙基)-1,3,5-三嗪烷-2,4,6-三酮中的1種以上。 此外，其中優選4官能以上的硫醇化合物，可進一步降低黏度。 進一步優選3官能以上的2級的硫醇或4官能以上的2級的硫醇。 這些3官能以上的硫醇化合物的含量，相對於光聚合性成分與3官能以上的硫醇化合物的總量，優選0.5~10.0質量%。且更優選5.0質量%以下，進一步優選2.5質量%以下，最優選1.8質量%以下。多官能硫醇化合物在可發揮其添加效果的範圍內優選含量少。 通過含有3官能以上的硫醇化合物，組成物的黏度降低，且塗膜耐熱性提高，此外可降低加熱收縮。
＜本發明的活性能量射線固化型組成物及其固化物的物性＞ 本發明的活性能量射線固化型組成物無溶劑的添加，其黏度優選為60mPa·s以下，更優選為50mPa·s以下，進一步優選為44mPa·s以下。若為這樣的低黏度，製成噴墨用油墨組成物，或製成墨水組成物，或作為表面塗佈劑組成物使用時，可順利地進行印刷或塗佈。 另外，黏度使用E型黏度計（RE100L型黏度計，東機產業株式會社製），於25℃下進行測定。 且，本發明的活性能量射線固化型組成物的固化物，其折射率優選為1.60以上，更優選為1.64以上，進一步優選1.68以上。如此通過高折射率形成的固化被膜感覺到更高的透明度，在美觀性方面優異。進一步，通過在顯示裝置的顯示面表面形成固化被膜可擴大其視野角。
＜光聚合起始劑＞ 可調配於本發明的活性能量射線固化型組成物中的光聚合起始劑並無特別限定。 作為可使用的光聚合起始劑，例如可列舉下述物質，但是優選不使用經時性使塗膜變黃等使其著色的光聚合性起始劑。為雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯基氧化膦（Omnirad819）、乙氧基(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯基氧化膦、苯甲酮、二乙基噻噸酮、2-甲基-1-(4-甲基硫)苯基-2-嗎啉基丙烷-1-酮、4-苯甲醯基-4’-甲基二苯基硫化物、1-氯-4-丙氧基噻噸酮、異丙基噻噸酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、雙-2,6-二甲氧基苯甲醯基-2,4,4-三甲基戊基氧化膦、1-[4-(2-羥基乙氧基)-苯基]-2-羥基-2-甲基-1-丙烷-1-酮、2,2-二甲基-2-羥基苯乙酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2,4,6-三甲基苄基-二苯基氧化膦及2-苄基-2-二甲基胺基-1-(嗎啉基苯基)-丁烷-1-酮等。 本發明的活性能量射線固化型組成物中的光聚合起始劑的含量並無特別限定，相對於光聚合性成分100質量份優選0.3~1.5質量份，其中更優選0.4質量份以上，更優選0.8質量份以下。
＜敏化劑＞ 本發明的活性能量射線固化型組成物中可使用主要在400nm以上的紫外線的波長區域中具有光吸收特性，且通過該範圍的波長的光而表現出固化反應的增感功能的光敏劑（化合物）。此外，只要可充分固化不使用也可。另外，所謂“通過400nm以上的波長的光而表現出增感功能”是指在400nm以上的波長區域中具有光吸收特性。通過使用這樣的敏化劑，本發明的活性能量射線固化型組成物可提高LED固化性。
上述敏化劑優選蒽類敏化劑，也可併用2種以上的敏化劑。具體而言，敏化劑為9,10-二丁氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丙氧基蒽、9,10-雙(2-乙基己氧基)蒽等蒽類敏化劑等。就市售品的代表例而言，作為蒽類敏化劑，為DBA、DEA（川崎化成工業株式會社製）等。
含有敏化劑時，優選相對於光聚合性成分的總質量為0~8.0質量%。即使超過8.0質量%也見不到效果的提高而變成過量添加，從而不優選。敏化劑的含量超過8.0質量時，墨水組成物基於調配敏化劑的效果難以提高，有過量添加的傾向。 另外，活性能量射線固化型組成物為容易受色味的變化的影響的透明狀，因此活性能量射線固化型組成物，作為光敏化劑，優選不含有以噻噸酮類敏化劑為首的可能變色的物質。
＜其他成分＞ 活性能量射線固化型組成物，作為任意成分，根據需要，為了表現各種功能性，也可調配各種添加劑。任意成分例如為表面調節劑、光穩定化劑、表面處理劑、抗氧化劑、防老化劑、促交聯劑、阻聚劑、可塑劑、防腐劑、pH調節劑、消泡劑、保濕劑等。此外，可含有也可不含有受阻胺化合物，優選不含有含硫醇基的聚倍半矽氧烷、聚氨酯（甲基）丙烯酸酯或丙烯酸類聚合物。
（表面調節劑） 活性能量射線固化型組成物優選含有表面調節劑。表面調節劑並無特別限定。若舉一例，表面調節劑為矽類表面調節劑、氟類表面調節劑、乙炔類表面調節劑等。乙炔二醇類表面調節劑為Dynol607、Dynol609、EXP-4001、EXP-4300、OLFine E1010（日信化學工業株式會社製）等。矽類界面活性劑為BYK-307、333、347、348、349、345、378、3455（畢克化學公司製）等。氟類界面活性劑為F-410、444、553（DIC公司製）、FS-65、34、35、31、30（杜邦公司製）等。 含有表面調節劑時，表面調節劑的含量並無特別限定。若舉一例，表面調節劑的含量優選為用於墨水組成物的表面張力達到適合塗膜形成的範圍的量，在墨水組成物中更優選為0.1~1.5質量%。
（阻聚劑） 阻聚劑並無特別限定。若舉一例，阻聚劑為N-CH 3類型、N-H類型、N-OR類型等受阻胺、酚類、胺類、硫黃類、磷類等的阻聚劑。
（消泡劑） 消泡劑為矽類消泡劑、Pluronic類消泡劑等。
（活性能量射線固化型組成物的製造） 接著，對使用這些材料製造本發明的活性能量射線固化型組成物的方法進行說明。 本發明的活性能量射線固化型組成物，例如可使用濕式循環磨、珠磨機、球磨機、砂磨機、立式球磨機（Attritor）、輥磨機、DCP磨、攪拌磨、亨舍爾混合機（Henschel mixer）、膠體磨、超音波均質機、高壓均質機（Microfluidizer、Nanomizer、Ultimaizer、GenusPY、DeBEE2000等）及珍珠磨等分散機將各成分分散混合，根據需要調整活性能量射線固化型組成物的黏度來獲得。
（用途） 本發明的活性能量射線固化型組成物可用於透明基材，其中尤其適合用於要求高硬度或耐摩擦性的基材的表面層的情況。其中在以玻璃或樹脂為基材的表面層上的使用，進一步以作為該樹脂由氯化乙烯基類聚合物或乙烯-乙酸乙烯類共聚合物、氯化乙烯樹脂、聚對苯二甲酸乙二醇酯及聚碳酸酯等構成的表面層為對象來使用，就耐水性等方面而言優選。此外，以作為該樹脂由聚對苯二甲酸乙二醇酯（PET）、氯化乙烯樹脂、聚碳酸酯、防水油布及丙烯酸類樹脂等構成的表面層為對象來使用，就密接性等方面而言優選。 另外，本發明的活性能量射線固化型組成物的固化物不具有接合性或黏著性。
作為通過本發明的活性能量射線固化型組成物形成圖案並固化的方法，具體而言，可通過棒塗機等公知的塗佈裝置，相對於任意的基材形成塗膜或圖案，然後通過照射活性能量射線，固化塗膜或圖案。 此外，可列舉將本發明的活性能量射線固化型組成物通過噴墨頭噴出至基材上後，對於著落於基材上的本發明的組成物的塗膜用光進行保管並使其固化的方法。 例如，向基材上的噴出（圖像的打印），可通過以下方式來實施，將本發明的活性能量射線固化型組成物供給至噴墨用低黏度對應打印噴頭，相對於基材，以塗膜的膜厚例如達到1~60μm的方式，將該油墨組成物從打印噴頭中噴出。此外，用光進行的曝光、固化（圖像的固化）可通過向作為圖像塗佈於基材上的本發明的活性能量射線固化型組成物的塗膜照射光來實施。 作為打印本發明的活性能量射線固化型組成物的裝置，可利用以往使用的噴墨圖案形成用印表機裝置等。 作為上述塗膜的固化的光源，可列舉紫外線（UV燈）、紫外線（發光二極體（LED））、電子射線及可見光線等，從環境方面出發優選為產生發光峰值波長為350~420nm的範圍的紫外線的發光二極體（LED）。 以發光二極體（LED）為光源的紫外線為“由產生發光峰值波長為350~420nm的範圍的紫外線的發光二極體照射的光”。 實施例
以下，通過列舉實施例來進一步詳細地說明本發明，但本發明不僅限定於這些實施例。另外，若無特別說明“%”意味著“質量%”，“份”意味著“質量份”。 在以下實施例和比較例中使用的材料如下所示。表中的關於顏料、分散劑、樹脂、溶劑及合計的欄的數值的單位為“質量%”。
（組成物的黏度） 於溫度25℃下，使用E型黏度計（商品名：RE100L型黏度計，東機產業公司製）對實施例及比較例中所得的活性能量射線固化型組成物測定黏度（mPa·s）。
（塗膜固化性） 通過塗膜表面有無黏性，評價UV照射後的塗膜固化性。 UV照射強度180mJ/cm 3塗膜厚度1~2μm ○（無黏性） ×（有黏性）
（塗膜耐熱性） 於200℃下對固化塗膜加熱30分鐘後，通過目視確認表面有無裂紋。 ○（無裂紋） ×（有裂紋）
（折射率） 在玻璃基板上通過旋塗機塗佈1μm厚，以UV照射強度180mJ/cm 3進行固化製作塗膜，通過反射分光膜厚計進行測定。
（實施例1） ＜實施例1的活性能量射線固化型組成物的製造＞ 調配平均粒徑11nm的氧化鋯的甲基乙基酮分散液（氧化鋯含量70重量%）2.86g、丙烯酸苄酯1.11g、季戊四醇四(3-巰基丁酸酯)0.19g、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯基氧化膦（Omnirad819（IGM Resins B.V.制，光聚合起始劑））0.06g、BYK-307（畢克化學制，矽類表面調節劑）0.006g，以減壓下，50℃下1小時的條件餾去二氧化鋯分散液的溶劑，獲得組成物。
（實施例2） 除了將實施例1中的丙烯酸苄酯的含量設置為1.04g，將季戊四醇四(3-巰基丁酸酯)變更為1,3,5-三(2-(3-硫烷基丁醯氧基)乙基)-1,3,5-三嗪烷-2,4,6-三酮，並將其含量設置為0.26g以外，與實施例1同樣地獲得組成物。
（實施例3） 除了將實施例1中的丙烯酸苄酯的含量設置為1.10g，將季戊四醇四(3-巰基丁酸酯)變更為三羥甲基丙烷三(3-巰基丁酸酯)，並將其含量設置為0.20g以外，與實施例1同樣地獲得組成物。
（比較例1） 除了將實施例1中的丙烯酸苄酯的含量設置為1.09g，將季戊四醇四(3-巰基丁酸酯)變更為1,4-雙(3-巰基丁醯氧基)丁烷，並將其含量設置為0.21g以外，與實施例1同樣地獲得組成物。
（比較例2） 除了將比較例1中的丙烯酸苄酯設置為0.99g，將1,4-雙(3-巰基丁醯氧基)丁烷變更為0.31g以外，與比較例1同樣地獲得組成物。此時，即使塗膜的性質良好，但組成物的黏度過高，因此不容易形成塗膜。
（比較例3） 除了將實施例1中的丙烯酸苄酯設置為1.16g，將季戊四醇四(3-巰基丁酸酯)變更為三羥甲基丙烷三丙烯酸酯0.14g以外，與實施例1同樣地獲得組成物。
（比較例4） 除了將實施例1中的丙烯酸苄酯設置為1.17g，將季戊四醇四(3-巰基丁酸酯)變更為二季戊四醇六丙烯酸酯0.13g以外，與實施例1同樣地獲得組成物。
[表1]
Figure 02_image001
根據本發明，可獲得固化前為低黏度，高折射率，且塗膜固化性及塗膜耐熱性優異的塗膜。 此外，根據各實施例，固化塗膜基本沒有固化收縮。 與此相對，在比較例1及3中，即使通過UV照射也未固化。因此未能評價塗膜耐熱性和折射率。根據比較例2，雖然可完成塗膜的評價，但是由於為高黏度，塗膜形成的困難性高。根據比較例4，雖然通過調整旋塗機的旋轉數可進行塗佈，且可完成塗膜的評價，但是由於為高黏度，塗膜形成的困難性高。此外，由於加熱而引起固化收縮，塗膜上產生裂紋，從而未能測定折射率。
無

Claims (6)

  1. 一種活性能量射線固化型組成物，含有下述（A）~（D），且實質上不含有溶劑， （A）氧化鋯微粒子； （B）單官能單體； （C）多官能單體； （D）3官能以上的硫醇化合物。
  2. 如請求項1所述的活性能量射線固化型組成物，其中（D）3官能以上的硫醇化合物包含4官能以上的硫醇。
  3. 如請求項1所述的活性能量射線固化型組成物，其中（D）3官能以上的硫醇化合物包含3官能以上的2級硫醇。
  4. 如請求項2所述的活性能量射線固化型組成物，其中（D）3官能以上的硫醇化合物包含4官能以上的2級硫醇。
  5. 如請求項1至請求項4中任一項所述的活性能量射線固化型組成物，其中組成物的黏度為60mPa·s以下。
  6. 如請求項1所述的活性能量射線固化型組成物，其中3官能以上的硫醇化合物為選自季戊四醇四(3-巰基丁酸酯)、三羥甲基丙烷三(3-巰基丁酸酯)及1,3,5-三(2-(3-硫烷基丁醯氧基)乙基)-1,3,5-三嗪烷-2,4,6-三酮中的1種以上。
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