TW202216642A - 生產氘化芳香族化合物的方法、氘化反應組成物、氘化芳香族化合物以及電子裝置 - Google Patents

生產氘化芳香族化合物的方法、氘化反應組成物、氘化芳香族化合物以及電子裝置 Download PDF

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Abstract

本說明書是有關於一種生產氘化芳香族化合物的方法以及一種氘化反應組成物。

Description

製備氘化芳香族化合物以及氘化反應物組成物
本說明書是有關於一種生產氘化芳香族化合物的方法以及一種氘化反應組成物。
本申請案主張於2020年8月27日在韓國智慧財產局中提出申請的韓國專利申請案第10-2020-0108194號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
包含氘的化合物被用於各種目的。舉例而言，包含氘的化合物可不僅經常用作用於闡明化學反應機制或闡明材料代謝的標記化合物，而且用於藥物、農藥、有機電致發光（electroluminescence，EL）材料及其他目的。
為提高有機發光裝置（organic light emitting device，OLED）材料的壽命，已知一種芳香族化合物的氘取代方法。此種效應的原理是：儘管在氘取代期間，C-D鍵的最低未佔用分子軌道（lowest unoccupied molecular orbital，LUMO）能（LUMO energy）低於C-H鍵的LUMO能，然而OLED材料的壽命特性得到改善。
當使用現有的異質觸媒反應（heterogeneous catalytic reaction）對一或多種芳香族化合物執行氘化反應時，存在的問題是持續產生由於副反應而產生的副產物。副產物是由氫氣產生的氫化反應引起，且為移除副產物，亦已嘗試藉由在反應之後進行純化製程來增加純度，但由於熔點及溶解度與現有材料不存在差異而難以獲得高純度。當為緩解所述問題而在無氫氣的情況下執行反應時，所述反應需要在非常高的溫度（約220℃或高於220℃）下執行，此可能在製程中造成安全問題。
[技術問題]
本說明書致力於提供一種生產氘化芳香族化合物的方法以及一種氘化反應組成物。 [技術解決方案]
本說明書提供一種生產氘化芳香族化合物的方法，所述方法包括：使用包含含有一或多個芳香環的芳香族化合物、重水（D 2O）及可被所述重水水解的有機化合物的溶液來執行所述芳香族化合物的氘化反應。
此外，本說明書提供一種包含含有一或多個芳香環的芳香族化合物、重水（D 2O）及可被所述重水水解的有機化合物的氘化反應組成物。
另外，本說明書提供一種藉由上述方法製備的氘化芳香族化合物。
此外，本說明書提供一種包含所述氘化芳香族化合物的電子裝置。 [有利效果]
根據本說明書的第一示例性實施例的生產方法具有不會產生由氫氣引起的雜質的優點。
根據本說明書的第二示例性實施例的生產方法具有氘取代率高的優點。
根據本說明書的第三示例性實施例的生產方法具有所獲得的化合物的純度高的優點。
根據本說明書的第四示例性實施例的生產方法能夠使得在較低壓力下進行氘化反應。
根據本說明書的第五示例性實施例的生產方法能夠使得在較低溫度下進行氘化反應。
在下文中，將詳細闡述本說明書。
本說明書提供一種生產氘化芳香族化合物的方法，所述方法包括：使用包含含有一或多個芳香環的芳香族化合物、重水（D 2O）及可被所述重水水解的有機化合物的溶液來執行所述芳香族化合物的氘化反應。
本說明書的生產氘化芳香族化合物的方法的特徵在於不存在氫供應步驟。
在相關技術中，供應氫氣是為活化金屬觸媒，所述金屬觸媒是為生產氘化芳香族化合物而添加的異質觸媒。當藉由供應氫來執行氘化反應時，藉由氫氣執行氫化反應，且因此因副反應而產生副產物。
為移除所產生的副產物，需要在反應之後藉由純化製程增加純度的過程，且即使執行如上所述的純化製程，副產物與目標材料的熔點及溶解度亦不存在差異，因此難以生產具有高純度的氘化芳香族化合物。
本說明書的生產氘化芳香族化合物的方法具有如下優點：由於使用可被重水水解的有機化合物代替作為異質觸媒的金屬觸媒而使得不需要供應金屬觸媒及用於活化金屬觸媒的氫氣，因此不會產生由氫氣引起的雜質。
同時，當在氘化反應期間使用金屬觸媒時，金屬觸媒與欲氘化的化合物的反應性基團（即，鹵素基、羥基及類似基團）反應，以使得在使用金屬觸媒的氘化反應中，欲氘化的化合物別無選擇，而是僅限於不具有能夠與金屬觸媒反應的反應性基團或者具有擁有低反應性的反應性基團的化合物。
由於在本說明書的生產氘化芳香族化合物的方法中，使用可被重水水解的有機化合物代替作為異質觸媒的金屬觸媒，因此亦可選擇具有例如鹵素基及羥基等反應性基團的化合物作為欲氘化的化合物。具體而言，在作為具有例如鹵素基及羥基等反應性基團的中間體的化合物被氘化之後，可執行利用附加的芳香族取代基取代反應性基團的反應。
根據本說明書的生產方法具有氘取代率高的優點。
根據本說明書的生產方法具有所獲得的化合物的純度高的優點。
根據本說明書的生產方法能夠使得在較低壓力下進行氘化反應。
根據本說明書的生產方法能夠使得在較低溫度下進行氘化反應。
本說明書的生產氘化芳香族化合物的方法包括：製備包含含有一或多個芳香環的芳香族化合物、重水（D 2O）及可被重水水解的有機化合物的溶液。
包含含有一或多個芳香環的芳香族化合物、重水（D 2O）及可被重水水解的有機化合物的溶液的製備可藉由以下方式來製備所述溶液：將包含含有一或多個芳香環的芳香族化合物、重水（D 2O）及可被重水水解的有機化合物的溶液引入至反應器中，或者將包含一或多個芳香環的芳香族化合物、重水（D 2O）及可被重水水解的有機化合物各別地引入至反應器中。
可被重水水解的有機化合物並無特別限制，只要所述有機化合物具有可被重水分解的反應性基團即可，且所述有機化合物可包括例如以下化學式1至4中的至少一種化合物。 [化學式1] R1-C(O)OC(O)-R2 [化學式2] R3-S(O 2)OS(O 2)-R4 [化學式3] R5-C(O)O-R6 [化學式4] R7-CONH-R8
在化學式1至4中，R1至R8彼此相同或不同，且各自獨立地是單價有機基團。
在本說明書的示例性實施例中，R1與R2可為相同的取代基。
在本說明書的示例性實施例中，R3與R4可為相同的取代基。
在本說明書的示例性實施例中，R5與R6可為相同的取代基。
在本說明書的示例性實施例中，R7與R8可為相同的取代基。
在本說明書的示例性實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且可各自獨立地是未經取代的或被鹵素基取代的烷基；或者未經取代的或被鹵素基取代的芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且可各自獨立地是未經取代的或被鹵素基取代的具有1至30個碳原子的烷基；或者未經取代的或被鹵素基取代的具有6至50個碳原子的芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且可各自獨立地是未經取代的或被鹵素基取代的具有1至10個碳原子的烷基；或者未經取代的或被鹵素基取代的具有6至20個碳原子的芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且可各自獨立地是未經取代的或被鹵素基取代的具有1至10個碳原子的烷基。
在本說明書的示例性實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且可各自獨立地是未經取代的或被鹵素基取代的具有1至5個碳原子的烷基。
在本說明書的示例性實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且可各自獨立地是以下化學式5或6的取代基。 [化學式5] -(CH 2) l(CF 2) m(CF 3) n(CH 3) 1-n[化學式6] -C(H) a((CH 2) l(CF 2) mCF 3) 3-a
在化學式5及6中，l及m各自為介於0至10的整數，且n及a各自為0或1。
在本說明書的示例性實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且可各自獨立地是化學式5的取代基。
在本說明書的示例性實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且可各自獨立地是-CF 3、-CH 2CH 3或-CH 3。
在本說明書的示例性實施例中，可被重水水解的有機化合物可包括三氟甲磺酸酐（trifluoromethanesulfonic anhydride）、三氟乙酸酐（trifluoroacetic anhydride）、乙酸酐（acetic anhydride）、甲磺酸酐（methanesulfonic anhydride）、乙酸甲酯、乙酸乙酯及二甲基乙醯胺中的至少一者。
在本說明書的示例性實施例中，可被重水水解的有機化合物可包括三氟甲磺酸酐。
在本說明書的示例性實施例中，可被重水水解的有機化合物可包括三氟乙酸酐。
在本說明書的示例性實施例中，可被重水水解的有機化合物可包括乙酸酐。
在本說明書的示例性實施例中，可被重水水解的有機化合物可包括甲磺酸酐。
在本說明書的示例性實施例中，可被重水水解的有機化合物可包括三氟甲磺酸酐及三氟乙酸酐。
在本說明書的示例性實施例中，可被重水水解的有機化合物可包括三氟甲磺酸酐及乙酸酐。
在本說明書的示例性實施例中，可被重水水解的有機化合物可包括甲磺酸酐及三氟乙酸酐。
在本說明書的示例性實施例中，可被重水水解的有機化合物可包括甲磺酸酐及乙酸酐。
在本說明書的示例性實施例中，可被重水水解的有機化合物可包括化學式1的化合物及化學式2的化合物中的至少一者。當將化學式1的化合物及化學式2的化合物中的至少一者引入至重水中時，即使在室溫下亦容易發生利用重水的水解。
在本說明書的示例性實施例中，能夠被重水水解的有機化合物包括化學式1的化合物及化學式2的化合物中的至少一者，且可更包括化學式3的化合物及化學式4的化合物中的至少一者。當可被重水水解的有機化合物包括化學式1的化合物及化學式2的化合物中的至少一者時，可藉由添加具有相對緩慢水解反應的化學式3的化合物及化學式4的化合物中的至少一者來控制由於作為放熱反應的水解反應而發生的溫度。
在本說明書的示例性實施例中，當可被重水水解的有機化合物包括化學式3的化合物及化學式4的化合物中的至少一者時，有機化合物可更包括化學式1的化合物及化學式2的化合物中的至少一者。水解反應可藉由添加其中水解反應相對容易發生的化學式1的化合物及化學式2的化合物來加速。
在本說明書的示例性實施例中，可被重水水解的有機化合物包括三氟甲磺酸酐、三氟乙酸酐、乙酸酐及甲磺酸酐中的至少一者，且可更包括乙酸甲酯、乙酸乙酯及二甲基乙醯胺中的至少一者。
在可被重水水解的有機化合物中，化學式3的化合物及化學式4的化合物中的至少一者對化學式1的化合物及化學式2的化合物中的至少一者的重量比可為100:0至0:100、99:1至0:100、90:10至0:100、80:20至0:100、70:30至0:100、60:40至0:100、50:50至0:100、40:60至0:100、30:70至0:100、20:80至0:100、或10:90至0:100。
根據本說明書的示例性實施例，以重水的莫耳量計，可被重水水解的有機化合物的含量可為1莫耳%或大於1莫耳%且為100莫耳%或小於100莫耳%。具體而言，根據本說明書的示例性實施例，可被重水水解的有機化合物的含量不大於重水的莫耳當量，且被根據目標材料進行調節。在此種情形中，優點在於可增加彼此不混溶的芳香族化合物與重水之間的親和力，且氘取代反應性增強。
根據本說明書的示例性實施例，溶液可更包含有機溶劑。有機溶劑並無特別限制，只要所述有機溶劑能夠溶解芳香族化合物即可，且所述有機溶劑可根據所使用的芳香族化合物來選擇。
有機溶劑與重水的親和力越高，則有機溶劑越佳，且即使有機溶劑與重水的親和力不高，所述有機溶劑亦無特別限制，只要所述有機溶劑可與可被水解的有機化合物混合即可。
當溶液更包含氘化芳香族溶劑（例如甲苯-d8）作為附加的氘源時，可不添加附加的有機溶劑。
根據本說明書的示例性實施例，所述溶液以如下事實為特徵：所述溶液不含有金屬觸媒，且可被重水水解的有機化合物代替金屬觸媒發揮其作用。藉由此種方式，解決了由於添加金屬觸媒而引起的問題，例如，需要供應氫氣的事實、由於氫氣引起的雜質需要被移除的事實、需要提供能夠維持及承受高反應溫度及高壓力的製程裝備的事實及類似事實。
根據本說明書的示例性實施例，所述溶液包含重水。
根據本說明書的示例性實施例，重水的含量可為芳香族化合物的重量的0.1倍或大於0.1倍且為30倍或小於30倍。在此種情形中，存在氘可被高效地自重水取代的優點。
根據本說明書的示例性實施例，所述溶液可包含附加的氘源以及重水。氘源可為氘化芳香族溶劑（例如苯-d6、甲苯-d8及類似物）。
根據本說明書的示例性實施例，附加氘源的含量可為芳香族化合物的重量的0.1倍或大於0.1倍且為30倍或小於30倍。在此種情形中，存在可增強反應性且可減少反應期間的熱量產生的優點。
在本說明書的示例性實施例中，芳香族化合物是包含一或多個芳香環的芳香族化合物，且具體而言，是包含1至30個芳香環的芳香族化合物。在此種情形中，具有一或多個芳香環的含義意指可存在由單環、多環或其組合構成的一或多個芳香環，或者可存在作為基本單元的一或多個芳香環（例如，苯環）。舉例而言，蒽環意指一個芳香環，或者可意指基於作為基本單元的苯環連結三個苯環。
根據本說明書的示例性實施例，以溶劑的總重量計，芳香族化合物的含量可為3重量%或大於3重量%且為50重量%或小於50重量%。
在本說明書的示例性實施例中，芳香環可為經取代或未經取代的單環或多環烴芳香環、或者經取代或未經取代的單環或多環雜芳香環。舉例而言，芳香環可為經取代或未經取代的苯環、經取代或未經取代的萘環、經取代或未經取代的蒽環、經取代或未經取代的三伸苯環、經取代或未經取代的菲環、經取代或未經取代的二苯並呋喃環、經取代或未經取代的二苯並噻吩環、經取代或未經取代的咔唑環以及類似物。
在本說明書的示例性實施例中，芳香族化合物可為咔唑系化合物或蒽系化合物。
在本說明書的示例性實施例中，芳香族化合物可為咔唑系化合物，且具體而言，可為經取代或未經取代的咔唑；或者具有與相鄰的基團鍵合的附加環的經取代或未經取代的咔唑。
具有與相鄰的基團鍵合的附加環的咔唑可為經取代或未經取代的苯並咔唑；經取代或未經取代的二苯並咔唑；經取代或未經取代的呋喃咔唑；或者經取代或未經取代的吲哚並咔唑。
在本說明書的示例性實施例中，芳香族化合物可為苯；甲苯；萘；萘胺；吲哚；咔唑；蒽醌；或者二氫吲哚並咔唑。
在本說明書的示例性實施例中，芳香族化合物可為蒽系化合物，且具體而言，可為經取代或未經取代的蒽。
在本說明書的示例性實施例中，芳香族化合物可包括由以下化學式A表示的化合物。 [化學式A]
Figure 02_image001
在化學式A中， L21至L23彼此相同或不同，且各自獨立地是直接鍵；或者經取代或未經取代的伸芳基；或者經取代或未經取代的伸雜芳基， R21至R27彼此相同或不同，且各自獨立地是氫；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的矽烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基， Ar21至Ar23彼此相同或不同，且各自獨立地是經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜芳基，且 a是0或1。
在本說明書的示例性實施例中，參與氘化反應的芳香族化合物可為以下化學式7至11中的任一者。藉由氘化反應，所選擇化合物的至少一個氫被氘取代。 [化學式7]
Figure 02_image003
[化學式8]
Figure 02_image005
[化學式9]
Figure 02_image007
[化學式10]
Figure 02_image009
[化學式11]
Figure 02_image011
在化學式7至11中， X是O、S或NR， R是氫；氘；脫離基；羥基；經取代或未經取代的胺基；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基， A1至A12各自獨立地是氫；脫離基；羥基；經取代或未經取代的胺基；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基，或者可鍵合至相鄰的基團以形成經取代或未經取代的環， B1至B10各自獨立地是氫；脫離基；羥基；經取代或未經取代的胺基；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基，或者可鍵合至相鄰的基團以形成經取代或未經取代的環， E1至E8各自獨立地是氫；脫離基；羥基；經取代或未經取代的胺基；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基，或者可鍵合至相鄰的基團以形成經取代或未經取代的環， Y1至Y10各自獨立地是氫；脫離基；羥基；經取代或未經取代的胺基；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基，或者可鍵合至相鄰的基團以形成經取代或未經取代的環，且 Z1至Z8各自獨立地是氫；脫離基；羥基；經取代或未經取代的胺基；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基，或者可鍵合至相鄰的基團以形成經取代或未經取代的環。
以下將闡述本說明書中的取代基的實例，但不限於此。
用語「取代」意指鍵合至化合物的碳原子的氫原子變成另一取代基，且欲取代的位置不受限制，只要所述位置是氫原子被取代的位置（即，取代基可被取代的位置）即可，且當二或更多個被取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，用語「經取代或未經取代的」意指被選自由鹵素基；氰基；硝基；羥基；胺基；矽烷基；硼基；烷氧基；烷基；環烷基；芳基；以及雜環基組成的群組的一個取代基或二或更多個取代基取代、被與以上例舉的取代基中的二或更多個取代基連結的取代基取代、或者不具有取代基。舉例而言，「與二或更多個取代基連結的取代基」可為聯苯基。即，聯苯基亦可為芳基，且可被解釋為與兩個苯基連結的取代基。
在本說明書中，「相鄰」的基團可意指被與其中對應取代基被取代的原子直接連結的原子取代的取代基、被設置成在空間上最靠近對應取代基的取代基、或者被其中對應取代基被取代的原子取代的另一取代基。舉例而言，在苯環的鄰位取代的兩個取代基及在脂族環中被相同碳取代的兩個取代基可被解釋為彼此「相鄰」的基團。另外，與脂族環中的兩個連續碳連結的取代基（總共四個）可被解釋為「相鄰」的基團。
在本說明書中，取代基中的含義「鍵合至相鄰的基團以形成環」意指鍵合至相鄰的基團以形成經取代或未經取代的脂族烴環；經取代或未經取代的芳香烴環；經取代或未經取代的脂族雜環；或者經取代或未經取代的芳香族雜環。
在本說明書中，「藉由鍵合相鄰的基團而形成的五員（five-membered）或六員（six-membered）環」意指包含參與環形成的取代基的環是五員或六員的。可包括與包含參與環形成的取代基的環稠合的附加環。
在本說明書中，當鍵合至取代基中的相鄰的基團以形成環時，欲形成的環可為以下結構中的任一者。
Figure 02_image013
在所述結構中，S1至S12各自獨立地是氫；脫離基；羥基；經取代或未經取代的胺基；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基， s1至s4、s6及a7各自為介於1至4的整數， s5為介於1至6的整數， 當s1為2或高於2時，S1彼此相同或不同， 當s2為2或高於2時，S2彼此相同或不同， 當s3為2或高於2時，S3彼此相同或不同， 當s4為2或高於2時，S4彼此相同或不同， 當s5為2或高於2時，S5彼此相同或不同， 當s6為2或高於2時，S6彼此相同或不同，且 當s7為2或高於2時，S7彼此相同或不同。
在本說明書中，S1至S7是氫。
在本說明書中，S8至S11各自獨立地是經取代或未經取代的烷基；或者經取代或未經取代的芳基。
在本說明書中，S12是經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基。
在本說明書中，鹵素基的實例包括氟（-F）、氯（-Cl）、溴（-Br）或碘（-I）。
在本說明書中，矽烷基可由化學式-SiY aY bY c表示，且Y a、Y b及Y c可各自是氫；經取代或未經取代的烷基；或者經取代或未經取代的芳基。矽烷基的具體實例包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基及類似物，但不限於此。
在本說明書中，硼基可由化學式-BY dY e表示，且Y d及Y e可各自是氫；經取代或未經取代的烷基；或者經取代或未經取代的芳基。硼基的具體實例包括二甲基硼基、二乙基硼基、第三丁基甲基硼基、二苯基硼基、苯基硼基及類似物，但不限於此。
在本說明書中，烷基可為直鏈或支鏈的，且其碳原子數目並無特別限制，但較佳為1至60。根據示例性實施例，烷基的碳原子數目為1至30。根據另一示例性實施例，烷基的碳原子數目為1至20。根據又一示例性實施例，烷基的碳原子數目為1至10。烷基的具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、戊基、正戊基、己基、正己基、庚基、正庚基、辛基、正辛基及類似物，但不限於此。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、支鏈或環狀的。烷氧基的碳原子數目並無特別限制，但較佳為1至20。其具體實例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丙基氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊基氧基、新戊基氧基、異戊基氧基、正己基氧基、3,3-二甲基丁基氧基、2-乙基丁基氧基、正辛基氧基、正壬基氧基、正癸基氧基及類似物，但不限於此。
本說明書中闡述的包含烷基、烷氧基及其他烷基部分的取代基包括直鏈形式及支鏈形式兩者。
在本說明書中，環烷基並無特別限制，但較佳具有3至60個碳原子，且根據示例性實施例，環烷基的碳原子數目為3至30。根據另一示例性實施例，環烷基的碳原子數目為3至20。根據又一示例性實施例，環烷基的碳原子數目為3至6。其具體實例包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基及類似物，但不限於此。
在本說明書中，芳基並無特別限制，但較佳具有6至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據示例性實施例，芳基的碳原子數目為6至39。根據示例性實施例，芳基的碳原子數目為6至30。單環芳基的實例包括苯基、聯苯基、三聯苯基、四聯苯基及類似物，但不限於此。多環芳基的實例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三苯基、䓛基、芴基、三伸苯基及類似物，但不限於此。
在本說明書中，芴基可被取代，且兩個取代基可彼此鍵合以形成螺環結構。
當芴基被取代時，芴基可為例如
Figure 02_image015
、
Figure 02_image017
等螺環芴基以及例如
Figure 02_image019
（9,9-二甲基芴基）及
Figure 02_image021
（9,9-二苯基芴基）等經取代的芴基。然而，取代基不限於此。
在本說明書中，雜環基是包括N、O、P、S、Si及Se中的一或多者作為雜原子的環狀基團，且其碳原子數目並無特別限制，但較佳為2至60。根據示例性實施例，雜環基的碳原子數目為2至36。雜環基的實例包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、喹啉基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咔唑基、苯並咔唑基、苯並萘並呋喃基、苯並萘並噻吩基、茚並咔唑基、吲哚並咔唑基及類似物，但不限於此。
在本說明書中，上述關於雜環基的說明可應用於除芳香族雜芳基以外的雜芳基。
在本說明書中，胺基可選自由-NH 2；烷基胺基；N-烷基芳基胺基；芳基胺基；N-芳基雜芳基胺基；N-烷基雜芳基胺基；以及雜芳基胺基組成的群組，且其碳原子數目並無特別限制，但較佳為1至30。胺基的具體實例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、N-苯基聯苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-聯苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲團胺基、N-聯苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三聯苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-聯苯基芴基胺基及類似物，但不限於此。
在本說明書中，N-烷基芳基胺基意指其中烷基及芳基被胺基的N取代的胺基。
在本說明書中，N-芳基雜芳基胺基意指其中芳基及雜芳基被胺基的N取代的胺基。
在本說明書中，N-烷基雜芳基胺基意指其中烷基及雜芳基被胺基的N取代的胺基。
在本說明書中，烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基雜芳基胺基、N-烷基雜芳基胺基及雜芳基胺基中的烷基、芳基及雜芳基各自與烷基、芳基及雜芳基的上述實例相同。
在本說明書的示例性實施例中，芳香族化合物可為以下結構中的任一者。
Figure 02_image023
Figure 02_image025
Figure 02_image027
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Figure 02_image075
Figure 02_image077
Figure 02_image079
。
本說明書的生產氘化芳香族化合物的方法可更包括利用氮或惰性氣體取代反應器的內部空氣。
在執行芳香族化合物的氘化時，可在室溫下在不施加熱量的情況下執行氘化，或者可藉由加熱溶液來執行氘化。在此種情形中，室溫是化合物不被加熱或冷卻的自然溫度，且具體而言可在20±5℃的範圍內。
在本說明書的生產氘化芳香族化合物的方法中，執行芳香族化合物的氘化反應可包括： 製備包含含有一或多個芳香環的芳香族化合物、重水（D 2O）及可被重水水解的有機化合物的溶液；以及 藉由加熱溶液來執行芳香族化合物的氘化反應。
藉由加熱反應器來執行芳香族化合物的氘化反應可為在為160℃或小於160℃、150℃或小於150℃、140℃或小於140℃、130℃或小於130℃、120℃或小於120℃、110℃或小於110℃、100℃或小於100℃、90℃或小於90℃、或者80℃或大於80℃的溫度（具體而言，為80℃或大於80℃且為140℃或小於140℃的溫度）下加熱溶液的步驟。
在此種情形中，氘反應時間在溫度完全升高之後反應達3小時或大於3小時。具體而言，在氘反應中的溫度完全升高之後，氘反應時間可反應達3小時或大於3小時且達24小時或小於24小時，較佳達6小時或大於6小時且達18小時或小於18小時。
本說明書的生產氘化芳香族化合物的方法更包括在執行氘化之後獲得氘化芳香族化合物。獲得方法可藉由此項技術中已知的方法來執行，且並無特別限制。
所獲得的氘化芳香族化合物的氘取代率越高，則氘取代率越佳，且具體而言，所獲得的氘化芳香族化合物的氘取代率可為50%或大於50%、60%或大於60%、70%或大於70%、80%或大於80%、85%或大於85%、90%或大於90%、91%或大於91%、92%或大於92%、93%或大於93%、94%或大於94%、95%或大於95%、96%或大於96%、97%或大於97%、98%或大於98%、99%或大於99%、或者為100%。
所獲得的氘化芳香族化合物的純度越高，則純度越佳，且具體而言，所獲得的氘化芳香族化合物的純度可為90%或大於90%、91%或大於91%、92%或大於92%、93%或大於93%、94%或大於94%、95%或大於95%、96%或大於96%、97%或大於97%、98%或大於98%、99%或大於99%、或者為100%。
本說明書提供藉由上述生產方法生產的氘化芳香族化合物。
在本說明書的示例性實施例中，氘化芳香族化合物意指被至少一或多個氘取代的芳香族化合物。
在本說明書的示例性實施例中，氘化芳香族化合物包含選自由脫離基、羥基、經取代或未經取代的胺基以及氰基組成的群組的取代基。
在本說明書中，包含脫離基的化合物可為有機合成的最終化合物的中間體，且脫離基意指基於最終化合物而留下或者藉由鍵合至其他反應物而被化學改質的反應基團。因此，對於脫離基，脫離基的類型及脫離基所鍵合至的位置由有機合成方法及最終化合物的取代基的位置決定。
在本說明書的示例性實施例中，脫離基可選自由鹵素基及硼酸基組成的群組。
在本說明書的示例性實施例中，包含選自由脫離基、羥基、經取代或未經取代的胺基以及氰基組成的群組的取代基的氘化芳香族化合物可為以下化學式7至11中的任一者。 [化學式7]
Figure 02_image081
[化學式8]
Figure 02_image083
[化學式9]
Figure 02_image085
[化學式10]
Figure 02_image087
[化學式11]
Figure 02_image089
在化學式7至11中， X是O、S或NR， R是氫；氘；脫離基；羥基；經取代或未經取代的胺基；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基， A1至A12中的至少一者是氘，至少一者是選自由脫離基、羥基、經取代或未經取代的胺基以及氰基組成的群組的取代基，且其餘的各自獨立地是氫；脫離基；羥基；經取代或未經取代的胺基；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基，或者可鍵合至相鄰的基團以形成經取代或未經取代的環， B1至B10中的至少一者是氘，至少一者是選自由脫離基、羥基、經取代或未經取代的胺基以及氰基組成的群組的取代基，且其餘的各自獨立地是氫；脫離基；羥基；經取代或未經取代的胺基；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基，或者可鍵合至相鄰的基團以形成經取代或未經取代的環， E1至E8中的至少一者是氘，至少一者是選自由脫離基、羥基、經取代或未經取代的胺基以及氰基組成的群組的取代基，且其餘的各自獨立地是氫；脫離基；羥基；經取代或未經取代的胺基；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基，或者可鍵合至相鄰的基團以形成經取代或未經取代的環， Y1至Y10中的至少一者是氘，至少一者是選自由脫離基、羥基、經取代或未經取代的胺基以及氰基組成的群組的取代基，且其餘的各自獨立地是氫；脫離基；羥基；經取代或未經取代的胺基；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基，或者可鍵合至相鄰的基團以形成經取代或未經取代的環，且 Z1至Z8中的至少一者是氘，至少一者是選自由脫離基、羥基、經取代或未經取代的胺基以及氰基組成的群組的取代基，且其餘的各自獨立地是氫；脫離基；羥基；經取代或未經取代的胺基；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基，或者可鍵合至相鄰的基團以形成經取代或未經取代的環。
在本說明書的示例性實施例中，化學式7至11的化合物各自具有選自由脫離基、羥基、經取代或未經取代的胺基以及氰基組成的群組的取代基。
在本說明書的示例性實施例中，包含選自由脫離基、羥基、經取代或未經取代的胺基以及氰基組成的群組的取代基的氘化芳香族化合物是以下結構中的任一者，且所述結構各自被一或多個氘取代。
Figure 02_image091
Figure 02_image093
Figure 02_image095
Figure 02_image097
。
理論上，當氘化化合物中的所有氫皆被氘取代時，即當氘取代率為100%時，使用壽命特性得到最理想的改善。然而，存在例如由於立體阻礙（steric hindrance）而需要極端條件以及在化合物被氘化之前所述化合物由於副反應而被破壞等問題，且實際上，難於以100%的氘化取代率獲得化合物的所有氫，且即使當獲得接近100%的氘化取代率時，慮及製程時間、成本及類似因素，相較於投資而言，效率並不好。
在本說明書中，由於藉由氘化反應而生產且具有一或多個氘的氘化化合物被生產為具有端視被取代的氘的數目而具有不同分子量的二或更多個同位素的組成物，因此在所述結構中氘被取代的位置將被省略。
在具有所述結構的化合物中，由氫指示的位置或其中經取代的氫被省略的位置中的至少一者可被氘取代。
本說明書提供一種氘化反應組成物，所述氘化反應組成物包含含有一或多個芳香環的芳香族化合物、重水（D 2O）及可被重水水解的有機化合物。
對於氘化反應組成物，可引用關於上述生產方法中的溶液的說明。
在本說明書的示例性實施例中，可被重水水解的有機化合物可包括以下化學式1至4中的至少一種化合物。 [化學式1] R1-C(O)OC(O)-R2 [化學式2] R3-S(O 2)OS(O 2)-R4 [化學式3] R5-C(O)O-R6 [化學式4] R7-CONH-R8
在化學式1至4中， R1至R8彼此相同或不同，且各自獨立地是單價有機基團。
在本說明書的示例性實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且可各自獨立地是未經取代的或被鹵素基取代的烷基；或者未經取代的或被鹵素基取代的芳基。
在本說明書的示例性實施例中，R1至R8彼此相同或不同，且可各自獨立地是以下化學式5或6的取代基。 [化學式5] -(CH 2) l(CF 2) m(CF 3) n(CH 3) 1-n[化學式6] -C(H) a((CH 2) l(CF 2) mCF 3) 3-a
在化學式5及6中， l及m各自為介於0至10的整數，且 n及a各自為0或1。
在本說明書的示例性實施例中，可被重水水解的有機化合物可包括三氟甲磺酸酐、三氟乙酸酐、乙酸酐及甲磺酸酐中的至少一者。
本說明書提供一種包含上述氘化芳香族化合物的電子裝置。
本說明書提供一種製造電子裝置的方法，所述方法包括：使用上述氘化芳香族化合物製造電子裝置。
對於電子裝置及製造電子裝置的方法，可引用關於組成物的說明，且將省略重複的說明。
所述電子裝置並無特別限制，只要電子裝置可使用上述氘化芳香族化合物即可，且可為例如有機發光裝置、有機磷光裝置、有機太陽電池、有機光導體、有機電晶體或類似物。
所述電子裝置包括：第一電極；第二電極，被設置成面對第一電極；以及有機材料層，具有設置於第一電極與第二電極之間的一或多個層，且有機材料層的一或多個層可包含上述氘化芳香族化合物。
本說明書提供一種包含上述氘化芳香族化合物的有機發光裝置。
在本說明書的示例性實施例中，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，被設置成面對第一電極；以及有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層包含氘化芳香族化合物。
在本說明書的示例性實施例中，有機材料層包含含有氘化芳香族化合物的發光層。
本說明書的有機發光裝置的有機材料層亦可由單層式結構構成，但可由其中堆疊有二或更多個有機材料層的多層式結構構成。舉例而言，本說明書的有機材料層可由一至三個層構成。此外，本說明書的有機發光裝置可具有包括電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層及類似物作為有機材料層的結構。然而，有機發光裝置的結構不限於此，且可包括更少數目的有機層。
當有機發光裝置包括多個有機材料層時，所述有機材料層可由相同材料或不同材料形成。
舉例而言，本說明書的有機發光裝置可藉由在基板上依序堆疊正電極、有機材料層及負電極來製造。在此種情形中，可藉由以下方式來製造有機發光裝置：在基板上沈積具有導電性的金屬或金屬氧化物或者其合金以形成正電極，在其上形成包括電洞注入層、電洞輸送層、發光層及電子輸送層的有機材料層，且然後藉由使用例如濺鍍或電子束蒸鍍等物理氣相沈積（physical vapor deposition，PVD）方法在其上沈積可用作負電極的材料。除上述方法以外，可藉由在基板上依序沈積負電極材料、有機材料層及正電極材料來製造有機發光裝置。
此外，當製造有機發光裝置時，化學式1的化合物不僅可藉由真空沈積方法形成為有機材料層，而且可藉由溶液施加方法形成為有機材料層。此處，溶液施加方法意指旋轉塗佈（spin coating）、浸漬塗佈（dip coating）、刮刀塗佈（doctor blading）、噴墨印刷（inkjet printing）、網版印刷（screen printing）、噴塗方法（spray method）、輥塗佈（roll coating）及類似方法，但不限於此。
在本說明書的示例性實施例中，第一電極是正電極，且第二電極是負電極。
根據另一示例性實施例，第一電極是負電極，且第二電極是正電極。
在另一示例性實施例中，有機發光裝置可為其中正電極、具有一或多個層的有機材料層以及負電極依序堆疊於基板上的正常型有機發光裝置（normal type organic light emitting device）。
在又一示例性實施例中，有機發光裝置可為其中負電極、具有一或多個層的有機材料層及正電極依序堆疊於基板上的倒置型有機發光裝置（inverted type organic light emitting device）。
在本說明書中，除在有機材料層的至少一個層中包含氘化的芳香族化合物以外，用於負電極、有機材料層及正電極的材料並無特別限制，且可使用此項技術中已知的材料。
在本說明書中，上述氘化芳香族化合物可藉由與應用於有機發光裝置的原理類似的原理來使用，即使在包括有機磷光裝置、有機太陽電池、有機光導體、有機電晶體及類似物的電子裝置中亦是如此。舉例而言，有機太陽電池可具有包括負電極、正電極及設置於負電極與正電極之間的光活性層（photoactive layer）的結構，且光活性層可包含所選擇的氘化化合物。 [發明方式]
在下文中，將藉由實例更詳細地闡述本說明書。然而，提供以下實例僅是為例舉本說明書，但不旨在限制本說明書。 [實例] [實例1]
首先，將1克萘、58克甲磺酸酐及11毫升重水引入至燒瓶中。然後，藉由在攪拌混合物的同時加熱燒瓶，在80℃的溫度下執行反應達18小時。在反應完成之後，使用冰水冷卻燒瓶，並向其添加了20毫升乙酸乙酯。然後，藉由向其添加50毫升吡啶而生產出鹽。使用過濾器移除所得的鹽，且藉由引入20毫升10%碳酸鉀（K 2CO 3）水溶液來中和濾液。此處，在僅隔離有機溶劑層並使用硫酸鎂（MgSO 4）移除殘留水分之後，對殘留物進行了過濾，且然後藉由使用旋轉蒸發器移除溶劑而獲得了被氘取代的萘。 [實例2]
以與實例1中相同的方式，藉由向其添加蒽而非萘以執行氘取代反應而獲得了被氘取代的蒽。 [實例3]
以與實例1中相同的方式，藉由向其添加9-苯基蒽而非萘以執行氘取代反應而獲得了被氘取代的9-苯基蒽。 [實例4]
以與實例1中相同的方式，藉由向其添加9-溴蒽而非萘以執行氘取代反應而獲得了被氘取代的9-溴蒽。 [實例5]
以與實例1中相同的方式，藉由向其添加9-蒽硼酸而非萘以執行氘取代反應而獲得了被氘取代的9-蒽硼酸。 [實例6]
以與實例1中相同的方式，藉由向其添加54毫升三氟甲磺酸酐而非甲磺酸酐以執行氘取代反應而獲得了被氘取代的萘。 [實例7]
以與實例1中相同的方式，藉由向其添加20克甲磺酸酐及40毫升乙酸酐而非58克甲磺酸酐以執行氘取代反應而獲得了被氘取代的萘。 [實例8]
以與實例1中相同的方式，藉由向其添加20克甲磺酸酐及40毫升乙酸甲酯而非58克甲磺酸酐以執行氘取代反應而獲得了被氘取代的萘。 [實例9]
以與實例1中相同的方式，藉由向其添加20毫升三氟甲磺酸酐及40毫升乙酸乙酯而非58克甲磺酸酐以執行氘取代反應而獲得了被氘取代的萘。 [實例10]
以與實例1中相同的方式，藉由向其添加20克甲磺酸酐及40毫升二甲基乙醯胺而非58克甲磺酸酐以執行氘取代反應而獲得了被氘取代的萘。 [實例11]
以與實例1中相同的方式，藉由向其添加20毫升三氟甲磺酸酐及40毫升二甲基乙醯胺而非58克甲磺酸酐以執行氘取代反應而獲得了被氘取代的萘。 [實例12]
以與實例4中相同的方式，藉由向其添加20毫升三氟甲磺酸酐及40毫升二甲基乙醯胺而非58克甲磺酸酐以執行氘取代反應而獲得了被氘取代的9-溴蒽。 [實例13]
以與實例1中相同的方式，藉由向其添加9H-咔唑而非萘以執行氘取代反應而獲得了被氘取代的9H-咔唑。 [實例14]
以與實例1中相同的方式，藉由向其添加3-溴-9H-咔唑而非萘以執行氘取代反應而獲得了被氘取代的3-溴-9H-咔唑。 [實例15]
以與實例1中相同的方式，藉由向其添加9-氯二苯並[b,d]呋喃-2-醇而非萘以執行氘取代反應而獲得了被氘取代的9-氯二苯並[b,d]呋喃-2-醇。 [實例16]
以與實例1中相同的方式，藉由向其添加二苯並[b,d]噻吩而非萘以執行氘取代反應而獲得了被氘取代的二苯並[b,d]噻吩。 [實例17]
以與實例6中相同的方式，藉由向其添加5,11-二氫吲哚並[3,2-b]咔唑而非萘以執行氘取代反應而獲得了被氘取代的5,11-二氫吲哚並[3,2-b]咔唑。 [實例18]
以與實例6中相同的方式，藉由向其添加8-溴-1-氯二苯並[b,d]呋喃而非萘以執行氘取代反應而獲得了被氘取代的8-溴-1-氯二苯並[b,d]呋喃。 [比較例1]
將1克萘、15毫升重水（D 2O）及0.5克Pt/C（觸媒中Pt的含量為10重量%）放入高壓力反應器中，並藉由覆蓋反應器的頭部來密封反應器的內部。在攪拌下將氫吹入反應物中達約5分鐘。然後，在氫氣氛下，在180℃的溫度下執行反應達18小時。在氘取代反應完成之後，降低溫度，向其添加15毫升二氯甲烷，攪拌並過濾所得混合物，並移除了觸媒。然後，在僅隔離有機溶劑層並使用MgSO 4移除殘留水分之後，對殘留物進行了過濾，且然後藉由使用旋轉蒸發器移除溶劑而獲得了被氘取代的萘。 [比較例2]
以與比較例1中相同的方式，藉由對蒽而非萘執行氘取代反應而獲得了被氘取代的蒽。 [比較例3]
以與比較例1中相同的方式，藉由向其添加9-溴蒽而非萘而執行了氘取代反應。作為結果，獲得了被氘取代的9-溴蒽，但可證實損失了大部分溴基的被氘取代的蒽。 [比較例4]
以與比較例1中相同的方式，藉由對9H-咔唑而非萘執行氘取代反應而獲得了被氘取代的9H-咔唑。 [比較例5]
以與比較例1中相同的方式，藉由對3-溴-9H-咔唑而非萘執行氘取代反應而獲得了被氘取代的3-溴-9H-咔唑。 [比較例6]
以與比較例1中相同的方式，藉由對8-溴-1-氯二苯並[b,d]呋喃而非萘執行氘取代反應而獲得了被氘取代的8-溴-1-氯二苯並[b,d]呋喃。 [實驗例]
量測實例1至12及比較例1至3的純度、氘取代率及氫化化合物比例，且結果示出於下表1中。
純度及氫化化合物比例是藉由以下方式獲得：將完全反應的樣品溶解於四氫呋喃溶劑中以進行高效能液相層析（high performance liquid chromatography，HPLC），以藉由HPLC對為254奈米的波長的光譜進行積分。在此種情形中，作為移動相溶劑（mobile phase solvent），混合其中乙腈與四氫呋喃以5:5的比率混合的溶劑與1%的甲酸，並使用了水。
製備出了藉由對完全經歷氘化反應的樣品進行定量並將樣品溶解於溶劑中以進行核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）量測而獲得的樣本樣品（sample specimen）、以及藉由以與以上樣品相同的量對峰與氘化反應之前的化合物不重疊的任何化合物進行定量並將所述化合物溶解於相同溶劑中以進行NMR量測而獲得的內標準樣品（internal standard specimen）。對於所製備的樣本樣品及內標準樣品，各自使用 1H-NMR獲得了NMR量測曲線圖。
當指派 1H-NMR峰時，藉由將內標準峰設定為1而獲得了完全經歷氘化反應的樣品的每一位置的相對積分值。
當完全經歷氘化反應的樣品在所有位置皆被氘取代時，未出現與氫相關的峰，且在此種情形中，氘取代率被確定為100%。相比之下，當所有位置處的氫皆未被氘取代時，將出現尚未被氘取代的氫峰。
基於此種結果，在本實驗中，藉由自其中氘未被取代的內標準樣品的NMR量測曲線圖中與氫相關的峰的積分值減去樣本樣品的NMR量測曲線圖中因未經取代的氫而產生的峰的積分值而獲得了氘取代率。此種值是相對於每一位置的積分值，不會由於被氘取代而顯示為對應的峰，且指示被氘取代的比率。
並且然後，使用當製備 1H-NMR量測樣本時使用的樣品的重量、內標準的重量及相對積分值計算出了樣品的每一位置的取代率。 [表1]
   反應物 可水解化合物 純度（%） 氘取代率（%） 氫化化合物比例（%） 反應溫度（℃） 反應壓力（巴）
實例1 萘 甲磺酸酐 98.2 94 0 80 正常壓力
實例2 蒽 甲磺酸酐 97.1 95 0 80 正常壓力
實例3 9-苯基蒽 甲磺酸酐 97.2 91 0 80 正常壓力
實例4 9-溴蒽 甲磺酸酐 94.9 91 0 80 正常壓力
實例5 9-蒽硼酸 甲磺酸酐 96.1 92 0 80 正常壓力
實例6 萘 三氟甲磺酸酐 97.4 89 0 80 正常壓力
實例7 萘 甲磺酸酐及乙酸酐 96.3 89 0 80 正常壓力
實例8 萘 甲磺酸酐及乙酸甲酯 97.8 91 0 80 正常壓力
實例9 萘 三氟甲磺酸酐及乙酸乙酯 95.4 95 0 80 正常壓力
實例10 萘 甲磺酸酐及二甲基乙醯胺 95.8 94 0 80 正常壓力
實例11 萘 三氟甲磺酸酐及二甲基乙醯胺 95.2 92 0 80 正常壓力
實例12 9-溴蒽 三氟甲磺酸酐及二甲基乙醯胺 94.4 90 0 80 正常壓力
實例13 9H-咔唑 甲磺酸酐 99.1 97 0 80 正常壓力
實例14 3-溴-9H-咔唑 甲磺酸酐 99.4 95 0 80 正常壓力
實例15 9-氯二苯並[b,d]呋喃-2-醇 甲磺酸酐 98.9 95 0 80 正常壓力
實例16 二苯並[b,d]噻吩 甲磺酸酐 99.6 97 0 80 正常壓力
實例17 5,11-二氫吲哚並[3,2-b]咔唑 三氟甲磺酸酐 99.4 96 0 80 正常壓力
實例18 8-溴-1-氯二苯並[b,d]呋喃 三氟甲磺酸酐 99.3 97 0 80 正常壓力
比較例1 萘 - 85.1 94 10 180 9.7
比較例2 蒽 - 87.1 95 8 180 10.2
比較例3 9-溴蒽 - 42.3 80 20 180 9.9
比較例4 9H-咔唑 - 86.2 97 4.5 180 9.7
比較例5 3-溴-9H-咔唑 - 47.7 61 6.7 180 10.2
比較例6 8-溴-1-氯二苯並[b,d]呋喃 - 31.5 57 3.2 180 9.9
藉由表1中的結果，可證實，當將實例與比較例進行比較時，在相對低的溫度及壓力條件下，在氘取代率處於當量水準的同時，可獲得高純度氘化合物。此乃因作為副反應的氫化物化合物的產量減少了，且鹵素元素仍得到維持，直至氘化反應完成為止。
無
無

Claims (20)

  1. 一種生產氘化芳香族化合物的方法，所述方法包括：使用包含含有一或多個芳香環的芳香族化合物、重水及能夠被所述重水水解的有機化合物的溶液來執行所述芳香族化合物的氘化反應。
  2. 如請求項1所述的方法，其中能夠被所述重水水解的所述有機化合物包括以下化學式1至4中的至少一種化合物： [化學式1] R1-C(O)OC(O)-R2 [化學式2] R3-S(O 2)OS(O 2)-R4 [化學式3] R5-C(O)O-R6 [化學式4] R7-CONH-R8 在化學式1至4中， R1至R8彼此相同或不同，且各自獨立地為單價有機基團。
  3. 如請求項2所述的方法，其中R1至R8彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代的或被鹵素基取代的烷基；或者未經取代的或被鹵素基取代的芳基。
  4. 如請求項2所述的方法，其中R1至R8彼此相同或不同，且各自獨立地為以下化學式5或6的取代基： [化學式5] -(CH 2) l(CF 2) m(CF 3) n(CH 3) 1-n[化學式6] -C(H) a((CH 2) l(CF 2) mCF 3) 3-a在化學式5及6中， l及m各自為介於0至10的整數，且 n及a各自為0或1。
  5. 如請求項2所述的方法，其中能夠被所述重水水解的所述有機化合物包括化學式3的化合物及化學式4的化合物中的至少一者，且更包括化學式1的化合物及化學式2的化合物中的至少一者。
  6. 如請求項1所述的方法，其中能夠被所述重水水解的所述有機化合物包括三氟甲磺酸酐、三氟乙酸酐、乙酸酐及甲磺酸酐中的至少一者。
  7. 如請求項1所述的方法，其中所述溶液不包含金屬觸媒。
  8. 如請求項1所述的方法，其中所述執行所述芳香族化合物的所述氘化反應包括： 製備包含含有一或多個芳香環的所述芳香族化合物、重水及能夠被所述重水水解的所述有機化合物的所述溶液；以及 藉由加熱所述溶液來執行所述芳香族化合物的所述氘化反應。
  9. 一種氘化反應組成物，包含含有一或多個芳香環的芳香族化合物、重水及能夠被所述重水水解的有機化合物。
  10. 如請求項9所述的氘化反應組成物，其中能夠被所述重水水解的所述有機化合物包括以下化學式1至4中的至少一種化合物： [化學式1] R1-C(O)OC(O)-R2 [化學式2] R3-S(O 2)OS(O 2)-R4 [化學式3] R5-C(O)O-R6 [化學式4] R7-CONH-R8 在化學式1至4中， R1至R8彼此相同或不同，且各自獨立地為單價有機基團。
  11. 如請求項10所述的氘化反應組成物，其中R1至R8彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代的或被鹵素基取代的烷基；或者未經取代的或被鹵素基取代的芳基。
  12. 如請求項10所述的氘化反應組成物，其中R1至R8彼此相同或不同，且各自獨立地為以下化學式5或6的取代基： [化學式5] -(CH 2) l(CF 2) m(CF 3) n(CH 3) 1-n[化學式6] -C(H) a((CH 2) l(CF 2) mCF 3) 3-a在化學式5及6中， l及m各自為介於0至10的整數，且 n及a各自為0或1。
  13. 如請求項9所述的氘化反應組成物，其中能夠被所述重水水解的所述有機化合物包括三氟甲磺酸酐、三氟乙酸酐、乙酸酐及甲磺酸酐中的至少一者。
  14. 一種氘化芳香族化合物，藉由如請求項1至8中任一項所述的方法生產。
  15. 如請求項14所述的氘化芳香族化合物，其中所述氘化芳香族化合物包含選自由脫離基、羥基、經取代或未經取代的胺基以及氰基組成的群組的取代基。
  16. 如請求項15所述的氘化芳香族化合物，其中所述脫離基選自由鹵素基及硼酸基組成的群組。
  17. 如請求項15所述的氘化芳香族化合物，其中包含選自由脫離基、羥基、經取代或未經取代的胺基以及氰基組成的所述群組的所述取代基的所述氘化芳香族化合物是以下化學式7至11中的任一者： [化學式7]
    Figure 03_image099
    [化學式8]
    Figure 03_image101
    [化學式9]
    Figure 03_image103
    [化學式10]
    Figure 03_image105
    [化學式11]
    Figure 03_image107
    在化學式7至11中， X是O、S或NR， R是氫；氘；脫離基；羥基；經取代或未經取代的胺基；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基， A1至A12中的至少一者是氘，至少一者是選自由脫離基、羥基、經取代或未經取代的胺基以及氰基組成的所述群組的取代基，且其餘的各自獨立地是氫；脫離基；羥基；經取代或未經取代的胺基；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基，或者可選地鍵合至相鄰的基團以形成經取代或未經取代的環， B1至B10中的至少一者是氘，至少一者是選自由脫離基、羥基、經取代或未經取代的胺基以及氰基組成的所述群組的取代基，且其餘的各自獨立地是氫；脫離基；羥基；經取代或未經取代的胺基；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基，或者可選地鍵合至相鄰的基團以形成經取代或未經取代的環， E1至E8中的至少一者是氘，至少一者是選自由脫離基、羥基、經取代或未經取代的胺基以及氰基組成的所述群組的取代基，且其餘的各自獨立地是氫；脫離基；羥基；經取代或未經取代的胺基；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基，或者可選地鍵合至相鄰的基團以形成經取代或未經取代的環， Y1至Y10中的至少一者是氘，至少一者是選自由脫離基、羥基、經取代或未經取代的胺基以及氰基組成的所述群組的取代基，且其餘的各自獨立地是氫；脫離基；羥基；經取代或未經取代的胺基；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基，或者可選地鍵合至相鄰的基團以形成經取代或未經取代的環，且 Z1至Z8中的至少一者是氘，至少一者是選自由脫離基、羥基、經取代或未經取代的胺基以及氰基組成的所述群組的取代基，且其餘的各自獨立地是氫；脫離基；羥基；經取代或未經取代的胺基；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基，或者可選地鍵合至相鄰的基團以形成經取代或未經取代的環。
  18. 如請求項15所述的氘化芳香族化合物，其中包含選自由脫離基、羥基、經取代或未經取代的胺基以及氰基組成的所述群組的所述取代基的所述氘化芳香族化合物是以下結構中的任一者，且所述結構各自被一或多個氘取代：
    Figure 03_image109
    Figure 03_image111
    Figure 03_image113
    Figure 03_image115
    。
  19. 一種氘化芳香族化合物，為化學式7至11中的任一者： [化學式7]
    Figure 03_image117
    [化學式8]
    Figure 03_image119
    [化學式9]
    Figure 03_image121
    [化學式10]
    Figure 03_image123
    [化學式11]
    Figure 03_image125
    在化學式7至11中， X是O、S或NR， R是氫；氘；脫離基；羥基；經取代或未經取代的胺基；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基， A1至A12中的至少一者是氘，至少一者是選自由脫離基、羥基、經取代或未經取代的胺基以及氰基組成的群組的取代基，且其餘的各自獨立地是氫；脫離基；羥基；經取代或未經取代的胺基；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基，或者可選地鍵合至相鄰的基團以形成經取代或未經取代的環， B1至B10中的至少一者是氘，至少一者是選自由脫離基、羥基、經取代或未經取代的胺基以及氰基組成的所述群組的取代基，且其餘的各自獨立地是氫；脫離基；羥基；經取代或未經取代的胺基；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基，或者可選地鍵合至相鄰的基團以形成經取代或未經取代的環， E1至E8中的至少一者是氘，至少一者是選自由脫離基、羥基、經取代或未經取代的胺基以及氰基組成的所述群組的取代基，且其餘的各自獨立地是氫；脫離基；羥基；經取代或未經取代的胺基；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基，或者可選地鍵合至相鄰的基團以形成經取代或未經取代的環， Y1至Y10中的至少一者是氘，至少一者是選自由脫離基、羥基、經取代或未經取代的胺基以及氰基組成的所述群組的取代基，且其餘的各自獨立地是氫；脫離基；羥基；經取代或未經取代的胺基；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基，或者可選地鍵合至相鄰的基團以形成經取代或未經取代的環，且 Z1至Z8中的至少一者是氘，至少一者是選自由脫離基、羥基、經取代或未經取代的胺基以及氰基組成的所述群組的取代基，且其餘的各自獨立地是氫；脫離基；羥基；經取代或未經取代的胺基；氰基；經取代或未經取代的烷基；經取代或未經取代的環烷基；經取代或未經取代的芳基；或者經取代或未經取代的雜環基，或者可選地鍵合至相鄰的基團以形成經取代或未經取代的環。
  20. 一種電子裝置，包含如請求項14所述的氘化芳香族化合物。
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