JP2024027771A - フェナントレン化合物およびその用途 - Google Patents

Abstract

【課題】耐熱性が向上された有機薄膜、有機電界発光素子およびその作製に資する新規なフェナントレン化合物を提供する。【解決手段】本発明のフェナントレン化合物は、式（１）で表される特定の構造を有する。本発明の有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子は、いずれも、当該フェナントレン化合物を含有する。【化１】JPEG2024027771000054.jpg2856【選択図】図１

Description

本発明は、フェナントレン化合物、当該フェナントレン化合物を含む有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子に関する。

有機電界発光素子は、小型モバイル用途を中心に実用化が始まっている。しかしながら、タブレットＰＣやＰＣモニター等の中型パネル、ＴＶ等の大型や車載用途、または高温環境に曝される用途への拡大には更なる性能向上が必須であり、より高い耐熱性を有する材料が求められている。特許文献１および特許文献２は、有機電界発光（有機エレクトロルミネッセンス）素子用の材料である、フェナントレンやナフタレン等の縮合多環芳香族炭化水素化合物を開示している。

特許第５８２９３８８号 国際公開ＷＯ２０１４／０１０８２３号

しかしながら、特許文献１および特許文献２に記載の縮合多環芳香族炭化水素化合物は、耐熱性を十分に満たしているとはいえない。

そこで、本発明の一態様は、新規なフェナントレン化合物であって、高温においても高いアモルファス性を保持可能なフェナントレン化合物を提供することに向けられている。

また、本発明の一態様は、異性化しにくいヘリシティを有する有機化合物を含む有機薄膜を提供することに向けられている。

さらに、本発明のさらに他の態様は、効率特性が向上された有機電界発光素子を提供することに向けられている。

本発明は、下記［１］～［１４］に関する。
［１］式（１）で表されるフェナントレン化合物：

式（１）中、
Ａｒ^１、Ａｒ^２は、各々独立して、連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、置換されていても良い
（i）炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、または、
（ii）炭素数３～６０のヘテロ芳香族基、または、
（iii）炭素数６～６０のアリールアミノ基、または
（iv）前記（i）～（iii）から選ばれる任意の２以上の基の単結合による組み合わせで構成される基を表す；
（iv）前記（i）～（iii）から選ばれる任意の２以上の基の単結合による組み合わせ で構成される基、ただし前記組み合わせで構成される基のうち芳香族環上の置換基が 直接Ｌと結合することはない、
を表す；
Ｌは各々独立して、
炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、
炭素数３～１０のヘテロ芳香族基を表す；
ｎ及びｍは、各々独立に、０～３である。但し、ｎ＝０およびｍ＝０の際に、Ａｒ^１とＡｒ^２はともにフェニル基とはならない；
フェナントレン環の任意の水素は置換されてもよい：
［２］ 式（２）で表されるフェナントレン化合物：

式（２）中、
Ａｒ^１及びＡｒ^２は、各々独立して、連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
（i）炭素数６～３６の芳香族炭化水素基、
（ii）炭素数３～３６のヘテロ芳香族基、
（iii）炭素数６～３６のアリールアミノ基を表す；
Ａｒ^１及びＡｒ^２は、各々独立して、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ホルミル基、炭素数２～１０のアシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のシクロアルキル基、炭素数５～２０のビシクロアルキル基、炭素数８～２０のトリシクロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数６～３６のアリール基、炭素数３～３６のヘテロアリール基、炭素数１から８までのハロアルキル基、炭素数３から１２までトリアルキルシリル基、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ’）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ’、Ｂ（Ａｒ’）２、Ｂ（ＯＡｒ’）_２、ＯＳＯ_２Ａｒ’、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ’及びＳｉ（Ａｒ’）_３からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい；
Ａｒ’は、同一または相異なっていてもよく、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～３６のアリール基または炭素数３～３６のヘテロアリール基からなる群から構成される基を表す；
Ｌは、同一または相異なって、
炭素数６～２０の２価の芳香族炭化水素基、または
炭素数３～２０の２価のヘテロ芳香族基を表す；
ｎ及びｍは、各々独立に、０～３の整数である。但し、ｎ＝０およびｍ＝０の時、Ａｒ^１及びＡｒ^２が同時にフェニル基とはならない；
Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｑ^７及びＱ^８は、各々独立に、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ホルミル基、炭素数２～１０のアシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のシクロアルキル基、炭素数５～２０のビシクロアルキル基、炭素数８～２０のトリシクロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数６～３６のアリール基、炭素数３～３６のヘテロアリール基、炭素数１から８までのハロアルキル基、炭素数３から１２までトリアルキルシリル基、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ’）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ’、Ｂ（Ａｒ’）２、Ｂ（ＯＡｒ’）_２、ＯＳＯ_２Ａｒ’、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ’及びＳｉ（Ａｒ’）_３からなる群より選ばれる基を表す：
［３］
ｎ及びｍが、各々独立に、１～３の整数である、請求項１または２に記載のフェナントレン化合物。
［４］
Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｑ^７及びＱ^８が、水素原子である、請求項２に記載のフェナントレン化合物。
［５］
Ｌがフェニレン基である、請求項１または２に記載のフェナントレン化合物。
［６］
Ａｒ^１、Ａｒ^２及びフェナントレン環の置換基は、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ホルミル基、炭素数２～１０のアシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～２０のアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、若しくはトリシクロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数６～４０のアリール基、炭素数３～４０のヘテロアリール基、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ’）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ’、Ｂ（Ａｒ’）２、Ｂ（ＯＡｒ’）_２、ＯＳＯ_２Ａｒ’、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ’、Ｓｉ（Ａｒ’）_３からなる群より選ばれる１つ以上の基である；
Ａｒ’は、出現毎に同一であるか異なり、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～６０のアリール基または炭素数３～６０のヘテロアリール基からなる群から構成される基を表す；
請求項１に記載のフェナントレン化合物。
［７］
式（１）で表される化合物が下記のいずれかの構造で表される、請求項１に記載のフェナントレン化合物。

［８］
一般式（３）

（式中、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５及びＱ^６は、各々独立に、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ホルミル基、炭素数２～１０のアシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のシクロアルキル基、炭素数５～２０のビシクロアルキル基、炭素数８～２０のトリシクロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数６～３６のアリール基、炭素数３～３６のヘテロアリール基、炭素数１から８までのハロアルキル基、炭素数３から１２までトリアルキルシリル基、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ’）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ’、Ｂ（Ａｒ’）２、Ｂ（ＯＡｒ’）_２、ＯＳＯ_２Ａｒ’、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ’及びＳｉ（Ａｒ’）_３からなる群より選ばれる基を表す。Ａｒ’は、同一または相異なっていてもよく、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～３６のアリール基または炭素数３～３６のヘテロアリール基からなる群から構成される基を表す。Ｔはホルミル基、アシル基、カルボキシル基またはＣＨ（ＯＹ）_２を表す。Ｙは水素原子、アルキル基または炭素数３～１２のトリアルキルシリル基を表す。）で示される化合物と、
一般式（４）

（式中、Ｑ^１は、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ホルミル基、炭素数２～１０のアシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のシクロアルキル基、炭素数５～２０のビシクロアルキル基、炭素数８～２０のトリシクロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数６～３６のアリール基、炭素数３～３６ヘテロアリール基、炭素数１から８までのハロアルキル基、炭素数３から１２までトリアルキルシリル基、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ’）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ’、Ｂ（Ａｒ’）２、Ｂ（ＯＡｒ’）_２、ＯＳＯ_２Ａｒ’、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ’及びＳｉ（Ａｒ’）_３からなる群より選ばれる基を表す。Ａｒ’は、前記と同じ意味を表す。Ｌは炭素数６～２０の２価の芳香族炭化水素基、または炭素数３～２０の２価のヘテロ芳香族基を表す。ｎは、０～３の整数を表す。Ｘ^１は、脱離基を表す。）で示される化合物と、一般式（５）

（式中、Ｑ^８は、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ホルミル基、炭素数２～１０のアシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のシクロアルキル基、炭素数５～２０のビシクロアルキル基、炭素数８～２０のトリシクロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数６～３６のアリール基、炭素数３～３６のヘテロアリール基、炭素数１から８までのハロアルキル基、炭素数３から１２までトリアルキルシリル基、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ’）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ’、Ｂ（Ａｒ’）２、Ｂ（ＯＡｒ’）_２、ＯＳＯ_２Ａｒ’、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ’及びＳｉ（Ａｒ’）_３からなる群より選ばれる基を表す。Ａｒ’及びＬは、前記と同じ意味を表す。ｍは、０～３の整数を表す。Ｘ^２は、脱離基を表す。）で示される化合物を反応させることを特徴とする、一般式（２－Ｘ－１）

（式中、Ｑ^１、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｑ^８、Ｌ、ｎ、ｍ、Ｘ^１及びＸ^２は、前記と同じ意味を表す。）で示されるフェナントレン化合物の製造方法。
［９］
酸の存在下で反応させることを特徴とする、請求項８に記載のフェナントレン化合物の製造方法。
［１０］
一般式（１－Ｘ）

（式中、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｑ^７及びＱ^８は、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ホルミル基、炭素数２～１０のアシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のシクロアルキル基、炭素数５～２０のビシクロアルキル基、炭素数８～２０のトリシクロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数６～３６のアリール基、炭素数３～３６のヘテロアリール基、炭素数１から８までのハロアルキル基、炭素数３から１２までトリアルキルシリル基、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ’）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ’、Ｂ（Ａｒ’）２、Ｂ（ＯＡｒ’）_２、ＯＳＯ_２Ａｒ’、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ’及びＳｉ（Ａｒ’）_３からなる群より選ばれる基を表す。Ａｒ’は、Ａｒ’は、同一または相異なっていてもよく、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～３６のアリール基または炭素数３～３６のヘテロアリール基からなる群から構成される基を表す。Ｌは炭素数６～２０の２価の芳香族炭化水素基、または炭素数３～２０の２価のヘテロ芳香族基を表す。ｎ及びｍは、０～３の整数を表す。Ｘ^１及びＸ^１は、脱離基を表す。）で示される化合物と、一般式（６）

（式中、Ａｒ^１は、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ホルミル基、炭素数２～１０のアシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のシクロアルキル基、炭素数５～２０のビシクロアルキル基、炭素数８～２０のトリシクロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数６～３６のアリール基、炭素数３～３６のヘテロアリール基、炭素数１から８までのハロアルキル基、炭素数３から１２までトリアルキルシリル基、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ’）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ’、Ｂ（Ａｒ’）２、Ｂ（ＯＡｒ’）_２、ＯＳＯ_２Ａｒ’、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ’及びＳｉ（Ａｒ’）_３からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい。Ａｒ’は、同一または相異なっていてもよく、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～３６のアリール基または炭素数３～３６のヘテロアリール基からなる群から構成される基を表す。Ｍ^１は金属含有基または水素原子を表す。）で示される化合物と、一般式（７）

（式中、Ａｒ^２は、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ホルミル基、炭素数２～１０のアシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のシクロアルキル基、炭素数５～２０のビシクロアルキル基、炭素数８～２０のトリシクロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数６～３６のアリール基、炭素数３～３６のヘテロアリール基、炭素数１から８までのハロアルキル基、炭素数３から１２までトリアルキルシリル基、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ’）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ’、Ｂ（Ａｒ’）２、Ｂ（ＯＡｒ’）_２、ＯＳＯ_２Ａｒ’、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ’及びＳｉ（Ａｒ’）_３からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい。Ａｒ’は、前記と同じ意味を表す。Ｍ^２は金属含有基または水素原子を表す。）で示される化合物を、金属触媒及び塩基存在下、反応させることを特徴とする、一般式（２）

（式中、Ａｒ^１及びＡｒ^２、Ｑ^１、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｑ^８、Ｌ、ｎ及びｍは、前記と同じ意味を表す。）で示されるフェナントレン化合物の製造方法。
［１１］
自由回転しない不斉軸を有する有機化合物を含む有機薄膜。
［１２］
請求項１１に記載の有機薄膜であって、
前記自由回転しない不斉軸を有する有機化合物が、請求項１から請求項７のいずれか１項に記載のフェナントレン化合物である有機薄膜。
［１３］
請求項１から請求項７のいずれか１項に記載のフェナントレン化合物を含有する有機電界発光素子用電荷輸送材料。
［１４］
請求項１から請求項７のいずれか１項に記載のフェナントレン化合物を含有する有機電界発光素子。

本発明の一態様によれば、効率特性の高い有機電界発光素子の作製に資する、新規なフェナントレン化合物を提供することができる。

また、本発明の一態様によれば、高い温度環境においてもアモルファス性を保つ耐熱性を保有する有機薄膜を提供することができる。

また、本発明の他の態様によれば、寿命特性が向上された有機電界発光素子を提供することができる。

本発明の一態様に係る有機電界発光素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。 本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の積層構成の他の例（素子実施例－１の構成）を示す概略断面図である。

以下、本発明の各態様について詳細に説明する。

［フェナントレン化合物］
本発明の一態様に係るフェナントレン化合物は、式（１）で表される。

式（１）中、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、各々独立して、
（i）炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、
（ii）炭素数３～６０のヘテロ芳香族基、または、
（iii）炭素数６～６０のアリールアミノ基、または
（iv）前記（i）～（iii）から選ばれる任意の２以上の基の単結合による組み合わせ で構成される基、ただし前記組み合わせで構成される基のうち芳香族環上の置換基 が直接Ｌと結合することはない、
を表す；
Ａｒ^１及びＡｒ^２は、連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環又はこれらが連結した構造であってよく、また後述の置換基で置換されていてもよい。

中でも、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、上記の（ｉ）、（ｉｉ）または（ｉｉｉ）であることが、有機電界発光素子の寿命特性の観点から好ましい。

炭素数６～６０の芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオレニル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、トリフェニレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基、ジベンゾクリセニル基、ジナフトクリセニル基などが挙げられる。

炭素数３～６０のヘテロ芳香族基の具体例としては、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、ナジチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナントリジニル基、ピロリル基、インドリル基、インドリジニル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾカルボリニル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、キサンテニル基、スピロキサンテニル基、ベンゾキサンテニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアザリル基、アザベンゾフルオランテニル基などが挙げられる。

炭素数６～６０のアリールアミノ基の具体例としては、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビフェニリルアミノ基、ジビフェニリルアミノ基、ナフチルアミノ基、ジナフチルアミノ基等が挙げられる。

Ａｒ^１及びＡｒ^２は、ジフェニルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニルフェニル基、ジフェニルピリミジル基、ジフェニルピリミジルフェニル基、アントラセニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、フェナントロリニル基、ビピリジル基、シアノフェニル基、であることが、電子輸送性および寿命特性の観点から好ましい。

また、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、カルバゾリル基、ジフェニルアミノ基、フェニル－ビフェニルアミノ基、ジヒドロアクリジニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェニル－フルオレニルアミノ基、ビフェニル－フルオレニルアミノ基、ジフルオレニルアミノ基であることが、正孔輸送性及び寿命特性の観点から好ましい。

［Ｌについて］
式（１）中、Ｌは、各々独立して、炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、または炭素数３～１０のヘテロ芳香族基を表す。

炭素数６～１０の芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニレン基、ナフチレン基、アズレンジイル基、インデンジイル基などが挙げられる。

炭素数３～１０のヘテロ芳香族基の具体例としては、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、ナジチリジニル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアザリル基などが挙げられる。

［ｎ、ｍについて］
式（１）中、ｎ及びｍは０～３の整数である。ｎまたはｍが０の時、Ｌはフェナントレン環とＡｒ^１またはＡｒ^２とを連結する単結合となることを意味する。ｎ及びｍは、後述の有機電界発光素子用電子輸送材料などの用途に応じた機能あるいは取扱性の観点から、適宜決めることが可能である。例えはこのような観点によれば、ｎ及びｍは１以上が好ましく、１以上２以下がさらに好ましい。

ｎ＝０およびｍ＝０の際に、Ａｒ^１とＡｒ^２が同時にフェニル基とはならない。

ｎ＝０およびｍ＝０の際に、Ａｒ^１とＡｒ^２が同時にフェニル基であると、立体反転が容易に進行し、形成した有機薄膜のなかで、局所的にＳ体同士で、またはＲ体同士で凝集することが可能となり、より安定な結晶構造を取りやすく、アモルファス性の保持が困難となる。

［置換基について］
式（１）中、Ａｒ^１、Ａｒ^２，フェナントレン環の任意の水素原子は、置換基で置換されていてもよい。

式（１）におけるＡｒ^１、Ａｒ^２，フェナントレン環が有していてよい置換基の例には、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ホルミル基、シアノ基、ニトロ基、分岐または環化またはかご状に環化してもよい炭素数１～２０のアルキル基、分岐または環化してもよい炭素数２～２０のアルケニル基、分岐または環化してもよい炭素数１～２０のアルキニル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、単環または連結してもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、単環または連結してもよい炭素数３～２０のヘテロ芳香族基、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ’）_２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ’、Ｂ（Ａｒ’）_２、Ｂ（ＯＡｒ’）_２、ＯＳＯ_２Ａｒ’およびＳｉ（Ａｒ’）_４が含まれる。

Ａｒ’は、それぞれ独立して、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～６０のアリール基および炭素数３～６０のヘテロアリール基からなる群から構成される１つ以上の基を表す。

当該置換基は、Ａｒ^１、Ａｒ^２，フェナントレン環のそれぞれにおいて、一つでもよいしそれ以上でもよく、複数の場合では同じであってもよいし異なっていてもよい。また、置換基の置換位置は限定されない。

Ａｒ^１、Ａｒ^２における置換基は、限定されないが、合成のしやすさの観点から、重水素、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アザベンゾフルオランテニル基、トリアジニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、トリアジニルフェニル基又はアダマンチル基であることが好ましい。

フェナントレン環における置換基は、限定されないが、合成のしやすさの観点から、重水素、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～２０のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、アザベンゾフルオランテニル基、トリアジニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、トリアジニルフェニル基又はアダマンチル基であることが好ましい。
［好ましい態様について］
後述の有機電界発光素子用電子輸送材料などの用途に応じた機能あるいは取扱性の観点からは、以下の態様は本開示の技術的範囲から除外することが好ましい。

［フェナントレン化合物］
本発明の一態様に係るフェナントレン化合物は、式（２）で表される。

［Ａｒ^１、Ａｒ^２について］
式（２）中、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、各々独立して、連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
（i）炭素数６～３６の芳香族炭化水素基、
（ii）炭素数３～３６のヘテロ芳香族基、
（iii）炭素数６～３６のアリールアミノ基、を表し、
Ａｒ^１及びＡｒ^２は、各々独立して、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ホルミル基、炭素数２～１０のアシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のシクロアルキル基、炭素数５～２０のビシクロアルキル基、炭素数８～２０のトリシクロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数６～３６のアリール基、炭素数３～３６のヘテロアリール基、炭素数１から８までのハロアルキル基、炭素数３から１２までトリアルキルシリル基、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ’）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ’、Ｂ（Ａｒ’）２、Ｂ（ＯＡｒ’）_２、ＯＳＯ_２Ａｒ’、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ’及びＳｉ（Ａｒ’）_３からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい。

Ａｒ’は、同一または相異なっていてもよく、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～３６のアリール基または炭素数３～３６のヘテロアリール基からなる群から構成される基を表す。

炭素数６～３６の芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオレニル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、トリフェニレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基、ジベンゾクリセニル基、ジナフトクリセニル基などが挙げられる。

炭素数３～３６のヘテロ芳香族基の具体例としては、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナントリジニル基、ピロリル基、インドリル基、インドリジニル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾカルボリニル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、キサンテニル基、スピロキサンテニル基、ベンゾキサンテニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアザリル基、アザベンゾフルオランテニル基などが挙げられる。

炭素数６～３６のアリールアミノ基の具体例としては、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビフェニリルアミノ基、ジビフェニリルアミノ基、ナフチルアミノ基、ジナフチルアミノ基などが挙げられる。

Ａｒ^１及びＡｒ^２は、ジフェニルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニルフェニル基、ジフェニルピリミジル基、ジフェニルピリミジルフェニル基、アントラセニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、フェナントロリニル基、ビピリジル基、及びシアノフェニル基、であることが、電子輸送性および寿命特性の観点から好ましい。

また、Ａｒ^１及びＡｒ^２は、カルバゾリル基、ジフェニルアミノ基、フェニル－ビフェニルアミノ基、ジヒドロアクリジニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェニル－フルオレニルアミノ基、ビフェニル－フルオレニルアミノ基、及びジフルオレニルアミノ基であることが、正孔輸送性及び寿命特性の観点から好ましい。

Ａｒ^１及びＡｒ^２は、各々独立して、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ホルミル基、炭素数２～１０のアシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のシクロアルキル基、炭素数５～２０のビシクロアルキル基、炭素数８～２０のトリシクロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数６～３６のアリール基、炭素数３～３６のヘテロアリール基、炭素数１から８までのハロアルキル基、炭素数３から１２までトリアルキルシリル基、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ’）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ’、Ｂ（Ａｒ’）２、Ｂ（ＯＡｒ’）_２、ＯＳＯ_２Ａｒ’、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ’及びＳｉ（Ａｒ’）_３からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい。当該炭素数２～１０のアシル基としては、具体的には、アセチル基、プロピオニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、ベンゾイル基などを例示することができる。当該炭素数１～２０のアルキル基としては、直鎖状、分岐状又は環状アルキル基のいずれでもよく、具体的には、メチル基、シクロヘキシルメチル基、エチル基、２－シクロペンチルエチル基、プロピル基、２－メチルプロピル基、２，２－ジメチルプロピル基、３－シクロプロピルプロピル基、１－メチルエチル基、シクロプロピル基、ブチル基、２－メチルブチル基、３－メチルブチル基、２－ブチル基、３－メチルブタン－２－イル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロブチル基、ペンチル基、２－メチルペンチル基、３－エチルペンチル基、２，４－ジメチルペンチル基、２－ペンチル基、２－メチルペンタン－２－イル基、４，４－ジメチルペンタン－２－イル基、３－ペンチル基、３－エチルペンタン－３－イル基、シクロペンチル基、２，５－ジメチルシクロペンチル基、３－エチルシクロペンチル基、ヘキシル基、２－メチルヘキシル基、３，３－ジメチルヘキシル基、４－エチルヘキシル基、２－ヘキシル基、２－メチルヘキサン－２－イル基、５，５－ジメチルヘキサン－２－イル基、３－ヘキシル基、２，４－ジメチルヘキサン－３－イル基、シクロヘキシル基、４－エチルシクロヘキシル基、４，４－ジメチルシクロヘキシル基、ヘプチル基、２－ヘプチル基、３－ヘプチル基、４－ヘプチル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、オクチル基、２－オクチル基、３－オクチル基、４－オクチル基、シクロオクチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタドシル基などを例示することができる。当該炭素数２～２０のアルケニル基としては、直鎖状又は分岐状の脂肪族不飽和炭化水素のいずれでもよく、エテニル基、アリル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、３－メチル－２－ブテニル基、３－ヘキセニル基、オレイル基、（Ｅ）－３，７－ジメチル－２，６－オクタジエニル基、３，７，１１－トリメチル－１，６，１０－ドデカトリエン－３－イル基、３，７，１１－トリメチル－２，６，１０－ドデカトリエニル基などを例示することができる。当該炭素数２～２０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基などを例示することができる。当該炭素数５～２０のビシクロアルキル基としては、ｅｘｏ－２－ノルボルニル基，ｅｎｄｏ－２－ノルボルニル基，３－ピナニル基、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン－２－イル基、ビシクロ［２，２，２］オクタン－３－イル基などを例示することができる。当該炭素数８～２０のトリシクロアルキル基としては、１－アダマンチル基，２－アダマンチル基などを例示することができる。当該炭素数１～１０のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、シクロブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ－へプチルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、ｎ－ノニルオキシ基、ｎ－デシルオキシ基、ノルボルニルオキシ基、アダマンチルオキシ基などを例示することができる。当該炭素数６～３６のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオレニル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、トリフェニレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基、ジベンゾクリセニル基、ジナフトクリセニル基などを例示することができる。当該炭素数６～３６のヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナントリジニル基、ピロリル基、インドリル基、インドリジニル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾカルボリニル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、キサンテニル基、スピロキサンテニル基、ベンゾキサンテニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアザリル基、アザベンゾフルオランテニル基などを例示することができる。当該炭素数１から８までのハロアルキル基としては、直鎖状、分岐状又は環状ハロアルキル基のいずれでもよく、具体的には、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、１，１－ジフルオロエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、１，１－ジフルオロプロピル基、ペルフルオロイソプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチル基、ペルフルオロシクロプロピル基、２，２，３，３－テトラフルオロシクロプロピル基、ペルフルオロブチル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、３，３，４，４，４－ペンタフルオロブチル基、４，４，４－トリフルオロブチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、２－クロロエチル基、３－ブロモプロピル基、トリフルオロヘキシル基、トリフルオロオクチル基などを例示することができる。当該炭素数３から１２までトリアルキルシリル基としては、トリメチルシリル基、エチルジメチルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、ジエチルプロピルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、トリプロピルシリル基、トリ（イソプロピル）シリル基、トリブチルシリル基、トリ（イソブチル）シリル基などを例示することができる。
Ａｒ’で表される、炭素数１～１０のアルキル基としては、直鎖状、分岐状又は環状アルキル基のいずれでもよく、具体的には、メチル基、シクロヘキシルメチル基、エチル基、２－シクロペンチルエチル基、プロピル基、２－メチルプロピル基、２，２－ジメチルプロピル基、３－シクロプロピルプロピル基、１－メチルエチル基、シクロプロピル基、ブチル基、２－メチルブチル基、３－メチルブチル基、２－ブチル基、３－メチルブタン－２－イル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロブチル基、ペンチル基、２－メチルペンチル基、３－エチルペンチル基、２，４－ジメチルペンチル基、２－ペンチル基などを例示することができる。

Ａｒ’で表される、炭素数６～３６のアリール基としては、前記の炭素数６～３６のアリール基と同様のものを例示することができる。

Ａｒ’で表される、炭素数３～３６のヘテロアリール基としては、前記の炭素数６～３６のヘテロアリール基と同様のものを例示することができる。

Ａｒ^１、Ａｒ^２における置換基は限定されないが、式（１）で表されるフェナントレン化合物の合成が容易な観点から、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アザベンゾフルオランテニル基、トリアジニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、トリアジニルフェニル基又はアダマンチル基であることが好ましい。

［Ｌについて］
式（２）中、Ｌは、同一又は相異なって、炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、または炭素数３～２０のヘテロ芳香族基を表す。

炭素数６～２０の芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニレン基、ナフチレン基、アズレンジイル基、インデンジイル基などが挙げられる。

炭素数３～２０のヘテロ芳香族基の具体例としては、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアザリル基などが挙げられる。
中でも、Ｌは、フェニレン基であることが、式（２）で表されるフェナントレン化合物の合成が容易な観点から好ましく、１，４－フェニレン基がより好ましい。

［ｎ、ｍについて］
式（２）中、ｎ及びｍは０～３の整数である。ｎまたはｍが０の時、Ｌはフェナントレン環とＡｒ^１またはＡｒ^２とを連結する単結合となることを意味する。ｎ及びｍは、後述の有機電界発光素子用電子輸送材料などの用途に応じた機能あるいは取扱性の観点から、適宜決めることが可能である。例えはこのような観点によれば、ｎ及びｍは１以上が好ましく、１又は２がさらに好ましい。

ｎ＝０およびｍ＝０の際に、Ａｒ^１とＡｒ^２が同時にフェニル基とはならない。
［Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｑ^７及びＱ^８について］
Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｑ^７及びＱ^８は、各々独立に、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ホルミル基、炭素数２～１０のアシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のシクロアルキル基、炭素数５～２０のビシクロアルキル基、炭素数８～２０のトリシクロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数６～３６のアリール基、炭素数３～３６のヘテロアリール基、炭素数１から８までのハロアルキル基、炭素数３から１２までトリアルキルシリル基、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ’）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ’、Ｂ（Ａｒ’）２、Ｂ（ＯＡｒ’）_２、ＯＳＯ_２Ａｒ’、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ’及びＳｉ（Ａｒ’）_３からなる群より選ばれる基を表す。Ａｒ’は、前記と同様のものを例示することができる。

Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｑ^７及びＱ^８で表される、炭素数２～１０のアシル基としては、前記の炭素数２～１０のアシル基と同様のものを例示することができる。

Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｑ^７及びＱ^８で表される、炭素数１～２０のアルキル基としては、前記の炭素数１～２０のアルキル基と同様のものを例示することができる。

Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｑ^７及びＱ^８で表される、炭素数２～２０のアルケニル基としては、前記の炭素数２～２０のアルケニル基と同様のものを例示することができる。

Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｑ^７及びＱ^８で表される、炭素数２～２０のシクロアルキル基としては、前記の炭素数２～２０のシクロアルキル基と同様のものを例示することができる。

Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｑ^７及びＱ^８で表される、炭素数５～２０のビシクロアルキル基としては、前記の炭素数５～２０のビシクロアルキル基と同様のものを例示することができる。

Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｑ^７及びＱ^８で表される、炭素数８～２０のトリシクロアルキル基としては、前記の炭素数８～２０のトリシクロアルキル基と同様のものを例示することができる。

Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｑ^７及びＱ^８で表される、炭素数１～１０のアルコキシ基としては、前記の炭素数１～１０のアルコキシ基と同様のものを例示することができる。

Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｑ^７及びＱ^８で表される、炭素数６～３６のアリール基としては、前記の炭素数６～３６のアリール基と同様のものを例示することができる。

Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｑ^７及びＱ^８で表される、炭素数３～３６のヘテロアリール基としては、前記の炭素数３～３６のヘテロアリール基と同様のものを例示することができる。

Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｑ^７及びＱ^８で表される、炭素数１から８までのハロアルキル基、としては、前記の炭素数１から８までのハロアルキル基、と同様のものを例示することができる。

Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｑ^７及びＱ^８で表される、炭素数３から１２までトリアルキルシリル基、としては、前記の炭素数３から１２までトリアルキルシリル基、と同様のものを例示することができる。

Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｑ^７及びＱ^８は、限定されないが、式（１）で表されるフェナントレン化合物の合成が容易な観点から、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～２０のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、アザベンゾフルオランテニル基、トリアジニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、トリアジニルフェニル基又はアダマンチル基であることが好ましく、水素原子がより好ましい。

フェナントレン環における置換基は限定されないが、式（２）で表されるフェナントレン化合物の合成が容易な観点から、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～２０のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、アザベンゾフルオランテニル基、トリアジニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、トリアジニルフェニル基又はアダマンチル基であることが好ましい。
［好ましい態様について］
ｎ＝０およびｍ＝０の際に、Ａｒ^１とＡｒ^２が同時にフェニル基であると、立体反転が容易に進行し、形成した有機薄膜のなかで、局所的にＳ体同士で、またはＲ体同士で凝集することが可能となり、より安定な結晶構造を取りやすく、アモルファス性の保持が困難となるため、本開示の技術的範囲から除外することが好ましい。

後述の有機電界発光素子用電子輸送材料などの用途に応じた機能あるいは取扱性の観点からは、以下の態様は本開示の技術的範囲から除外することが好ましい。

以下、式（１）または式（２）で表されるフェナントレン化合物の具体的な例を示す。なお、本開示におけるフェナントレン化合物は、これらに限定されない。

本発明の一態様のフェナントレン化合物は高い耐熱性を有する有機薄膜を提供することができる。ここでいう耐熱性とは、アモルファス状態の有機薄膜が高い温度環境においても結晶化しにくく、アモルファス性を保持する性能を意味する。
＜高い耐熱性を有する構造的な理由＞
フェナントレンに代表される縮合多環芳香族炭化水素化合物は、その剛直な骨格により化合物のガラス転移点（Ｔｇ）を向上させる手段としてこれまで広く活用されてきたが、環自体の高い平面性により、縮合多環芳香族炭化水素環の間でπ－πスタックを形成しやすく、高い温度環境においてアモルファス性を保持する能力が高いとは言えない。

これまでフェナントレン環に対称性の低い置換基を導入する手法。または、例えばナフタレン環の１位および２位、またはフェナントレン環の９位および１０位の様に隣接する位置に芳香族置換基を導入することで芳香族置換基と縮合多環芳香族炭化水素環との二面角を大きくし、縮合多環芳香族炭化水素環のπ－πスタックを阻害する手法、などによって有機薄膜のアモルファス性を保持する検討がなされてきたが、縮合芳香族炭化水素化合物の結晶化を抑えることは困難であり、実際、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）で加熱時の化合物の状態変化に伴う温度変化を測定すると、公知の縮合多環芳香族炭化水素化合物は大きな熱量の発熱を伴う結晶化が観測される。

これに対し、本発明の一態様であるフェナントレン化合物は、立体的に混み入ったフェナントレン環の４位と５位に同時に置換基を導入している。この４位と５位の置換基は立体反発を起こすため、フェナントレン環自体を屈曲させ、フェナントレン環のπ－πスタックを阻害する。また同時に、置換基の立体反発によりフェナントレン環の長軸方向を軸とした軸不斉が生じ、そのラセミ体はフェナントレン化合物の連続的な配向を阻害、すなわち化合物の結晶化を阻害する。これらの効果により本発明の一態様であるフェナントレン化合物は高い温度環境においても結晶しにくいため、それを含む有機薄膜の耐熱性を向上せしめるものである。
ここで軸不斉とは、分子が不斉中心を持たないが、キラリティ軸（置換基の組がその鏡像と重ね合わせることができない空間的配置に固定されている軸）を有するキラリティの特別な形式の一つである。軸不斉は、アリール－アリール結合の回転が制限されているアトロプ異性ビアリール化合物において最もよく見られる（例：ビフェニル化合物、１，１’－ビ－２－ナフトールといったビナフチル化合物、ジヒドロアントラセノン化合物など）。これは中央のＣ－Ｃ結合が回転できないことに起因する不斉である。一方でらせん性（ヘリシティ）によって引き起こされる不斉を、らせん不斉と呼ぶ。らせん不斉の最も分かりやすい化合物はヘリセン分子である。６個以上の芳香環がオルト位で縮合したヘリセンは、両端の環の立体障害のためπ電子系がラセン上にねじれ、このため「右巻き」と「左巻き」に由来する「キラリティ」が存在する。一方で４個の芳香環がオルト位で縮合したテトラヘリセン（［４］Ｈｅｌｉｃｅｎｅ）からは立体障害のために上下に螺旋を巻き始めるが、立体障害が小さいため容易に異性化し、ラセミ化してしまう。また、一般にベンゼン環が山型に３つ繋がったフェナントレンは通常らせんを巻かないが、本発明の一態様であるフェナントレン化合物は、立体的に混み入ったフェナントレン環の４位と５位に同時に置換基を導入することで、異性化しにくい、らせん不斉を有している。

本発明の一態様のフェナントレン化合物は、例えば、有機電界発光素子および光電素子等の有機電子素子用途に用いることができる。

＜フェナントレン化合物の合成方法＞
式（１）で表されるフェナントレン化合物は、
金属触媒（例えばパラジウム化合物、ニッケル化合物、銅化合物）と塩基存在下、下記反応式（Ｒ１）または（Ｒ２）で表されるカップリング反応、または、下記反応式（Ｒ３）で表される環化反応、によって合成することが可能である。なお、本明細書におけるフェナントレン化合物の合成方法は、これらに限定されない。

反応式Ｒ１、Ｒ２及びＲ３中、
Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ｌ、ｎ、ｍは式（１）と同義である；
Ｍ^１、Ｍ^２は金属含有基または水素原子を表す；
Ｘ^１、Ｘ^２は脱離基を表す。

ｎは１～５の整数である。

Ｒはホルミル基、アシル基、またはＣＨ（ＯＲ’）_２である。

Ｒ’は、水素、アルキル基、シリル基である。

反応式（Ｒ１）及び（Ｒ２）における、Ｍ_１及びＭ_２で表される金属含有基の具体例としては、Ｂ（ＯＲ）_２で表されるボロン酸、鎖状また環状のボロン酸エステル、ＺｎＣｌ、ＺｎＢｒ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒおよびＭｇＩ、等が挙げられる。脱離基としては、ハロゲン原子およびトリフルオロメタンスルホナート（ＴｆＯ）基等が挙げられる。

当該カップリング反応で用いることのできるパラジウム触媒としては、特に限定されるものではないが、具体的には、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パラジウム、硝酸パラジウム等のパラジウム塩；π－アリルパラジウムクロリドダイマー、パラジウムアセチルアセトナト、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム等の錯化合物；及び、
ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロ［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム、ビス（トリ－ｔ－ブチルホスフィン）パラジウム、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム等の第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体；を例示することができる。

第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は、パラジウム塩又は錯化合物に第三級ホスフィンを添加し、反応系中で調製することもできる。この際用いることのできる第三級ホスフィンとしては、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリシクロへキシルホスフィン、ｔ－ブチルジフェニルホスフィン、９，９－ジメチル－４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、２－（ジフェニルホスフィノ）－２’－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ビフェニル、２－（ジ－ｔ－ブチルホスフィノ）ビフェニル、２－（ジシクロへキシルホスフィノ）ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）メタン、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリ（２－フリル）ホスフィン、トリ（ｏ－トリル）ホスフィン、トリス（２，５－キシリル）ホスフィン、（±）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル等が例示できる。

これらの中でも、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体が収率のよい点で好ましく、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル又はトリフェニルホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体がより好ましい。

第三級ホスフィンとパラジウム塩又は錯化合物とのモル比は１：１０～１０：１の範囲にあることが好ましく、収率がよい点で１：２～３：１の範囲にあることがより好ましい。反応式（Ｒ１）及び（Ｒ２）で用いるパラジウム触媒の量に制限はないが、収率がよい点で、パラジウム触媒のモル当量はトリアジン化合物に対して０．００５～０．５モル当量の範囲にあることが好ましい。

当該カップリング反応は、塩基を添加して実施してもよく、用いられる塩基としては、特に限定されるものではないが、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物塩；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム等の金属炭酸塩；酢酸カリウム、酢酸ナトリウム等の金属酢酸塩；リン酸カリウム、リン酸ナトリウム等の金属リン酸塩；フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等の金属フッ化物塩；ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムイソプロピルオキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等の金属アルコキシド；等を挙げることができる。中でも反応収率がよい点で、金属炭酸塩又は金属リン酸塩が好ましく、炭酸カリウム又はリン酸カリウムがより好ましい。塩基の量に特に制限は無いが、反応収率がよい点で、塩基とトリアジン化合物とのモル比は、１：２～１０：１の範囲にあることが好ましく、１：１～４：１の範囲にあることがより好ましい。

当該カップリング反応は溶媒中で実施することができ、該溶媒としては、水；ジイソプロピルエ－テル、ジブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン等の芳香族炭化水素；エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチルメチルカーボネート、４－フルオロエチレンカーボネート等の炭酸エステル；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、酪酸メチル、γ－ラクトン等のエステル；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウレア（ＴＭＵ）、Ｎ，Ｎ’－ジメチルプロピレンウレア（ＤＭＰＵ）等のウレア；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）；及び、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、オクタノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、２，２，２－トリフルオロエタノール等のアルコール；等を例示することができ、これらを任意の比で混合して用いてもよい。溶媒の使用量に特に制限はない。これらのうち、反応収率がよい点で水、エーテル、アミド、アルコール又はこれらの混合溶媒が好ましく、ＴＨＦと水の混合溶媒がより好ましい。

当該カップリング反応による生成物は、再結晶、カラムクロマトグラフィー、昇華精製あるいは分取高圧液体クロマトグラフ（ＨＰＬＣ）などの一般的な精製処理を必要に応じて適宜組み合わせることによって単離することが可能である。また、得られた生成物の構造は、核磁気共鳴（ＮＭＲ）、赤外分光および質量分析などの公知の分析方法によって確認することが可能である。

反応式（Ｒ３）は、酸存在で反応を行うことが好ましい。

反応式（Ｒ３） で用いられる酸としては、メタンスルホン酸等のブレンステッド酸、またはＢ（Ｃ６Ｆ５）３等のルイス酸が挙げられる。フェナントレン化合物（１）の収率が良好な点でＢ（Ｃ６Ｆ５）３が好ましい。

式（２）で表されるフェナントレン化合物は、
金属触媒（例えばパラジウム化合物、ニッケル化合物、銅化合物）と塩基存在下、下記反応式（Ａ１）または（Ａ２）で表されるカップリング反応、または、下記反応式（Ａ３）で表される環化反応によって合成することが可能である。なお、本明細書におけるフェナントレン化合物の合成方法は、これらに限定されない。

反応式（Ａ１）、（Ａ２）及び（Ａ３）中、
Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ｌ、Ｑ^１、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６及びＱ^８は式（１）と同義である；
Ｍ^１及びＭ^２は金属含有基または水素原子を表す；
Ｘ^１及びＸ^２は脱離基を表す。

ｎ及びｍは１～５の整数である。

Ｔはホルミル基、アシル基、またはＣＨ（ＯＹ）_２である。

Ｙは水素原子、アルキル基または炭素数３～１２のトリアルキルシリル基である。当該炭素数３～１２のトリアルキルシリル基としては、トリメチルシリル基、エチルジメチルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、ジエチルプロピルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、トリプロピルシリル基、トリ（イソプロピル）シリル基、トリブチルシリル基、トリ（イソブチル）シリル基等を例示することができ、フェナントレン化合物（１―Ｘ）の収率が高い点で、トリエチルシリル基、トリ（イソプロピル）シリル基が好ましく、トリエチルシリル基がより好ましい。

反応式（Ａ１）及び（Ａ２）における、Ｍ^１及びＭ^２で表される金属含有基の具体例としては、Ｂ（ＯＺ）_２で表されるボロン酸、鎖状または環状のボロン酸エステル、ＺｎＣｌ、ＺｎＢｒ、ＭｇＣｌ、ＭｇＢｒおよびＭｇＩ、等が挙げられる。Ｘ^１及びＸ^２で表される脱離基としては、ハロゲン原子およびトリフルオロメタンスルホナート（ＴｆＯ）基等が挙げられる。

当該カップリング反応で用いることのできるパラジウム触媒としては、特に限定されるものではないが、具体的には、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、トリフルオロ酢酸パラジウム、硝酸パラジウム等のパラジウム塩；π－アリルパラジウムクロリドダイマー、パラジウムアセチルアセトナト、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム等の錯化合物；及び、
ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロ［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム、ビス（トリ－ｔ－ブチルホスフィン）パラジウム、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（トリシクロヘキシルホスフィン）パラジウム等の第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体；を例示することができる。

第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体は、パラジウム塩又は錯化合物に第三級ホスフィンを添加し、反応系中で調製することもできる。この際用いることのできる第三級ホスフィンとしては、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリシクロへキシルホスフィン、ｔ－ブチルジフェニルホスフィン、９，９－ジメチル－４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）キサンテン、２－（ジフェニルホスフィノ）－２’－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ビフェニル、２－（ジ－ｔ－ブチルホスフィノ）ビフェニル、２－（ジシクロへキシルホスフィノ）ビフェニル、ビス（ジフェニルホスフィノ）メタン、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリ（２－フリル）ホスフィン、トリ（ｏ－トリル）ホスフィン、トリス（２，５－キシリル）ホスフィン、（±）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル等が例示できる。

これらの中でも、第三級ホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体が収率のよい点で好ましく、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル又はトリフェニルホスフィンを配位子として有するパラジウム錯体がより好ましい。

第三級ホスフィンとパラジウム塩又は錯化合物とのモル比は１：１０～１０：１の範囲にあることが好ましく、収率がよい点で１：２～３：１の範囲にあることがより好ましい。反応式（Ａ１）及び（Ａ２）で用いるパラジウム触媒の量に制限はないが、収率がよい点で、パラジウム触媒のモル当量はトリアジン化合物に対して０．００５～０．５モル当量の範囲にあることが好ましい。

当該カップリング反応は、塩基を添加して実施してもよく、用いられる塩基としては、特に限定されるものではないが、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等の金属水酸化物塩；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム等の金属炭酸塩；酢酸カリウム、酢酸ナトリウム等の金属酢酸塩；リン酸カリウム、リン酸ナトリウム等の金属リン酸塩；フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等の金属フッ化物塩；ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムイソプロピルオキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等の金属アルコキシド；等を挙げることができる。中でも反応収率がよい点で、金属炭酸塩又は金属リン酸塩が好ましく、炭酸カリウム又はリン酸カリウムがより好ましい。塩基の量に特に制限は無いが、反応収率がよい点で、塩基とトリアジン化合物とのモル比は、１：２～１０：１の範囲にあることが好ましく、１：１～４：１の範囲にあることがより好ましい。

当該カップリング反応は溶媒中で実施することができ、該溶媒としては、水；ジイソプロピルエ－テル、ジブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、ジメトキシエタン等のエーテル；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン等の芳香族炭化水素；エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチルメチルカーボネート、４－フルオロエチレンカーボネート等の炭酸エステル；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、酪酸メチル、γ－ラクトン等のエステル；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド；Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウレア（ＴＭＵ）、Ｎ，Ｎ’－ジメチルプロピレンウレア（ＤＭＰＵ）等のウレア；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）；及び、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、オクタノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、２，２，２－トリフルオロエタノール等のアルコール；等を例示することができ、これらを任意の比で混合して用いてもよい。溶媒の使用量に特に制限はない。これらのうち、反応収率がよい点で水、エーテル、アミド、アルコール又はこれらの混合溶媒が好ましく、ＴＨＦと水の混合溶媒がより好ましい。

当該カップリング反応による生成物は、再結晶、カラムクロマトグラフィー、昇華精製あるいは分取高圧液体クロマトグラフ（ＨＰＬＣ）などの一般的な精製処理を必要に応じて適宜組み合わせることによって単離することが可能である。また、得られた生成物の構造は、核磁気共鳴（ＮＭＲ）、赤外分光および質量分析などの公知の分析方法によって確認することが可能である。

反応式（Ａ３）は、酸存在で反応を行うことが好ましい。

反応式（Ａ３）で用いられる酸としては、メタンスルホン酸等のブレンステッド酸、またはＢ（Ｃ_６Ｆ_５）_３等のルイス酸が挙げられる。フェナントレン化合物（１）の収率が良好な点でＢ（Ｃ_６Ｆ_５）_３が好ましい。

式（１―Ｘ－１）で表されるフェナントレン化合物は、下記反応式（Ａ４）で表される環化反応によって合成することが可能である。なお、本明細書におけるフェナントレン化合物の合成方法は、これらに限定されない。

反応式（Ａ４）中、
Ｌ、Ｑ^１、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６及びＱ^８は式（１）と同義である；
Ｘ^１及びＸ^２は脱離基を表す。

ｎ及びｍは１～５の整数である。

Ｔはホルミル基、アシル基、またはＣＨ（ＯＹ）_２である。Ｔはフェナントレン化合物（１―Ｘ－１）の収率が高い点で、ホルミル基またはＣＨ（ＯＹ）_２が好ましく_、ＣＨ（ＯＹ）_２がより好ましい。

Ｙは水素原子、アルキル基または炭素数３～１２のトリアルキルシリル基である。当該炭素数３～１２のトリアルキルシリル基としては、トリメチルシリル基、エチルジメチルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基、ジエチルプロピルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、トリプロピルシリル基、トリ（イソプロピル）シリル基、トリブチルシリル基、トリ（イソブチル）シリル基等を例示することができ、フェナントレン化合物（１―Ｘ－１）の収率が高い点で、トリエチルシリル基、トリ（イソプロピル）シリル基が好ましく、トリエチルシリル基がより好ましい。

当該環化反応による生成物は、再結晶、カラムクロマトグラフィー、昇華精製あるいは分取高圧液体クロマトグラフ（ＨＰＬＣ）などの一般的な精製処理を必要に応じて適宜組み合わせることによって単離することが可能である。また、得られた生成物の構造は、核磁気共鳴（ＮＭＲ）、赤外分光および質量分析などの公知の分析方法によって確認することが可能である。

反応式（Ａ４）における、Ｘ^１及びＸ^２で表される脱離基としては、ハロゲン原子およびトリフルオロメタンスルホナート（ＴｆＯ）基等が挙げられる。

反応式（Ａ４）は、酸存在で反応を行うことが好ましい。

反応式（Ａ４）で用いられる酸としては、メタンスルホン酸等のブレンステッド酸、またはＢ（Ｃ_６Ｆ_５）_３等のルイス酸が挙げられる。フェナントレン化合物（１）の収率が良好な点でＢ（Ｃ_６Ｆ_５）_３が好ましい。

当該環化反応による生成物は、再結晶、カラムクロマトグラフィー、昇華精製あるいは分取高圧液体クロマトグラフ（ＨＰＬＣ）などの一般的な精製処理を必要に応じて適宜組み合わせることによって単離することが可能である。また、得られた生成物の構造は、核磁気共鳴（ＮＭＲ）、赤外分光および質量分析などの公知の分析方法によって確認することが可能である。

＜有機電界発光素子用電子輸送材＞
本発明の一態様に係る有機電界発光素子用電子輸送材は、式（１）または式（２）で表されるフェナントレン化合物を含有する。上記のフェナントレン化合物は、例えば、有機電界発光素子用電子輸送材料として好適に用いることができる。本発明の一態様に係る有機電界発光素子用材料は、所期の特性および性能を発現する範囲において、前述したフェナントレン化合物のみから構成されていてもよいし、フェナントレン化合物に加えて、ドーパントのような他の成分をさらに含有していてもよい。

＜有機電界発光素子＞
以下、本発明の一態様に係る有機電界発光素子（以下、単に「有機電界発光素子」と称することがある）について説明する。

本発明の一態様に係る有機電界発光素子は、式（１）または式（２）で表されるフェナントレン化合物を含有する。有機電界発光素子において、当該フェナントレン化合物は、前述した有機電界発光素子用材料あるいは有機電界発光素子用電荷輸送材料が適用された状態で有機電界発光素子に含有される。

本発明の一態様に係る有機電界発光素子は、陽極と、陰極と、少なくとも発光層を含む１以上の有機薄膜層と、を備え、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、上記のフェナントレン化合物を含有する。有機電界発光素子の構成については限定されないが、例えば、以下に示す（ｉ）～（ｖｉ）の構成が挙げられる。

（ｉ）：陽極／発光層／陰極
（ｉｉ）：陽極／正孔輸送層／発光層／陰極
（ｉｉｉ）：陽極／発光層／電子輸送層／陰極
（ｉｖ）：陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｖ）：陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（ｖｉ）：陽極／正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／陰極
フェナントレン化合物は、上記のいずれの層に含まれていてもよいが、有機電界発光素子の発光特性に優れる点で、発光層および当該発光層と陰極との間の層からなる群より選ばれる一層以上に含まれることが好ましい。したがって、上記（ｉ）～（ｖｉ）に示された構成の場合、フェナントレン化合物が、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、および電子注入層からなる群より選ばれる一層以上に含まれることが好ましい。

以下、本発明の一態様に係る有機電界発光素子を、上記（ｖ）の積層構成をとる図１、およびその他の積層構成をとる図２を参照しながらより詳細に説明する。

なお、図１に示す有機電界発光素子は、いわゆるボトムエミッション型の素子構成を有するが、本発明の一態様に係る有機電界発光素子はボトムエミッション型の素子構成に限定されない。すなわち、本発明の一態様に係る有機電界発光素子は、トップエミッション型など、他の公知の素子構成であってもよい。

図１は、本発明の一態様に係る有機電界発光素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。図２は、本発明の一態様に係る有機電界発光素子の積層構成の他の例を示す概略断面図である。

図１に示される有機電界発光素子１００は、基板１、陽極２、正孔注入層３、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６、電子注入層７、および陰極８をこの順で備える。ただし、これらの層のうちの一部の層が省略されていてもよく、また逆に他の層が追加されていてもよい。例えば、発光層５と電子輸送層６との間に正孔阻止層が設けられていてもよく、正孔注入層３が省略され、陽極２上に正孔輸送層４が直接設けられていてもよい。

また、例えば電子注入層の機能と電子輸送層の機能とを単一の層で併せ持つ電子注入・輸送層のような、複数の層が有する機能を併せ持った単一の層を、当該複数の層の代わりに備えた構成であってもよい。さらに、例えば単層の正孔輸送層４、単層の電子輸送層６が、それぞれ複数層からなっていてもよい。

＜フェナントレン化合物を含有する層＞
図１に示される構成例において有機電界発光素子１００は、発光層５、電子輸送層６および電子注入層７からなる群より選ばれる一層以上に上記フェナントレン化合物を含む。特に、電子輸送層６がフェナントレン化合物を含むことが好ましい。なお、フェナントレン化合物は、有機電界発光素子が備える複数の層に含まれていてもよい。

以下においては、電子輸送層６がフェナントレン化合物を含む有機電界発光素子１００について説明する。

［基板１］
基板１としては特に限定はなく、通常の有機電界発光素子に使用できる基板を使用することができる。例えばガラス板、石英板、プラスチック板などが挙げられる。

［陽極２］
基板１上（正孔注入層３側）には陽極２が設けられている。

陽極の材料としては、通常の有機電界発光素子に使用できる化合物を使用することができる。例えば仕事関数の大きい（例えば４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物が挙げられる。陽極の材料の具体例としては、Ａｕなどの金属；ＣｕＩ、酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ＳｎＯ_２、ＺｎＯなどの導電性透明材料が挙げられる。

［正孔注入層３、正孔輸送層４］
陽極２と後述する発光層５との間には、陽極２側から、正孔注入層３、正孔輸送層４がこの順で設けられている。

正孔注入層、正孔輸送層の材料としては、正孔注入性、正孔輸送性、電子障壁性の少なくともいずれかを有するものである。正孔注入層、正孔輸送層の材料は、有機物、無機物のいずれであってもよく、通常の有機電界発光素子に使用できる化合物を使用することができる。

正孔注入層、正孔輸送層は、一種または二種以上の材料からなる単構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。

正孔輸送層４は、二層以上の積層構造であってもよい。たとえば正孔輸送層４は、図２に示される有機電界発光素子２００のように、陽極２側から、第一正孔輸送層１０５１、第二正孔輸送層１０５２の順で設けられる積層型の正孔輸送層１０５であってもよい。第二正孔輸送層１０５２は上記（ｖｉ）の構成における電子阻止層として使用することができる。

［発光層５］
正孔輸送層４と後述する電子輸送層６との間には、発光層５が設けられている。

発光層の材料としては、通常の有機電界発光素子に使用できる発光材料を使用することができる。例えば燐光発光材料、蛍光発光材料、熱活性化遅延蛍光発光材料が挙げられる。

発光層は、単一の低分子材料または単一のポリマー材料からなっていてもよいが、より一般的には、ゲスト化合物でドーピングされたホスト材料からなっている。発光は主としてドーパントから生じ、任意の色を有することができる。

また、発光材料は発光層のみに含有されることに限定されない。例えば、発光材料は、発光層に隣接した層（正孔輸送層４、または電子輸送層６）に含有されていてもよい。このような構成によってさらに有機電界発光素子の発光効率を高めることができる。

発光層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。

［電子輸送層６］
発光層５と後述する電子注入層７との間には、電子輸送層６が設けられている。

電子輸送層は、フェナントレン化合物を含むことが好ましい。また、電子輸送層は、フェナントレン化合物に加えてさらに従来公知の電子輸送材料から選ばれる一種以上を含んでいてもよい。

なお、フェナントレン化合物が電子輸送層に含まれず、他の層に含まれる場合は、従来公知の電子輸送材料から選ばれる一種以上を、電子輸送層を構成する電子輸送材料として用いることができる。

従来公知の電子輸送性材料としては、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、土類金属錯体等が挙げられる。アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、土類金属錯体としては、例えば、８－ヒドロキシキノリナートリチウム（Ｌｉｑ）、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナート）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）（ｏ－クレゾラート）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）－１－ナフトラートアルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナート）－２－ナフトラートガリウム等が挙げられる。

電子輸送層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。

本態様に係る有機電界発光素子においては、電子注入性を向上させ、素子特性（例えば、発光効率、低電圧駆動、または高耐久性）を向上させる目的で、電子注入層を設けてもよい。

電子輸送層６は、二層以上の積層構造であってもよい。たとえば電子輸送層６は、図２に示される有機電界発光素子２００のように、発光層５側から、第一電子輸送層１０７１、第二電子輸送層１０７２の順で設けられる積層型の電子輸送層１０７であってもよい。第一電子輸送層１０７１は上記（ｖｉ）の構成における正孔阻止層として使用することができる。

本発明の一態様に係るフェナントレン化合物は第一電子輸送層および第二電子輸送層の両方、またはいずれか一方に使用することができる。

［電子注入層７］
電子輸送層６と後述する陰極８との間には、電子注入層７が設けられている。

電子注入層の材料としては、通常の有機電界発光素子に使用できる化合物を使用することができる。例えば、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等の有機化合物が挙げられる。

また、電子注入層の材料としては、ＳｉＯ_２、ＡｌＯ、ＳｉＮ、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯ、ＬｉＯ、ＬｉＯＮ、ＴｉＯ、ＴｉＯＮ、ＴａＯ、ＴａＯＮ、ＴａＮ、ＬｉＦ、Ｃ、Ｙｂなどの各種酸化物、フッ化物、窒化物、酸化窒化物等の無機化合物も挙げられる。本発明の一態様に係るアザベンゾフルオランテン化合物を使用することもできる。

［陰極８］
電子注入層７上には陰極８が設けられている。

陰極の材料としては、通常の有機電界発光素子に使用できる化合物を使用することができる。例えば、仕事関数の小さい金属（以下、電子注入性金属とも称する）、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物が挙げられる。ここで、仕事関数の小さい金属とは、例えば、４ｅＶ以下の金属である。

電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えばマグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物などが好ましい。

［各層の形成方法］
以上説明した、電極（陽極、陰極）を除く各層は、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、およびＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ ｍｅｔｈｏｄ）法などの公知の方法によって薄膜化することにより、形成することができる。各層の材料は、それ単独で用いてもよく、必要に応じて結着樹脂などの材料、溶剤と共に用いてもよい。

このようにして形成された各層の膜厚については、制限はなく、状況に応じて適宜選択することができ、通常は５ｎｍ～５μｍの範囲である。

陽極および陰極は、電極材料を蒸着およびスパッタリングなどの方法によって薄膜化することにより、形成することができる。蒸着またはスパッタリングの際に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよく、蒸着またはスパッタリングなどによって薄膜を形成した後、フォトリソグラフィーで所望の形状のパターンを形成してもよい。

陽極および陰極の膜厚は、１μｍ以下であることが好ましく、１０ｎｍ以上２００ｎｍ以下であることがより好ましい。

なお、フェナントレン化合物を含む層を形成するは、上記の従来公知の電子輸送性材料と併用してもよい。したがって、例えば、フェナントレン化合物と従来公知の電子輸送性材料とを共蒸着してもよく、フェナントレン化合物の層に従来公知の電子輸送性材料の層を積層してもよい。

有機電界発光素子は、照明用や露光光源のような一種のランプとして使用してもよいし、画像をスクリーン等に投影するタイプのプロジェクション装置、あるいは静止画像または動画像を直接視認するタイプの表示装置（ディスプレイ）として使用してもよい。

動画再生用の表示装置として有機電界発光素を使用する場合、駆動方式としては、単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式であってもよく、アクティブマトリクス方式であってもよい。また、異なる発光色を有する有機電界発光素子を二種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。

このような構成によれば、長寿命特性をより一層発揮する有機電界発光素子を提供することが可能である。これにより、さらなる長寿命の画像表示技術の発展への貢献が期待される。よって、本発明の実施形態によれば、情報伝達技術の普及、および廃棄物による環境への負荷の軽減などの観点から、労働意欲の向上、産業の発展、および環境保全に係る持続可能な開発目標（ＳＤＧｓ）の達成への貢献が期待される。
＜自由回転しない不斉軸を有する有機化合物を含む有機薄膜＞
本発明の一態様には、自由回転しない不斉軸を有する有機化合物を含む有機薄膜、が含まれる。

ここで、「自由回転しない不斉軸を有する」とは、分子の構造から通常想定される結合の長さ、結合同士の角度および立体障害を考慮した際に、自由な回転はできない不斉軸が存在することをいう。

自由回転しない不斉軸を有する有機化合物には、例えば［６］Ｈｅｌｉｃｅｎｅ、［７］Ｈｅｌｉｃｅｎｅ、［８］Ｈｅｌｉｃｅｎｅ、［９］Ｈｅｌｉｃｅｎｅ、［１０］Ｈｅｌｉｃｅｎｅ、［１３］Ｈｅｌｉｃｅｎｅ、［１４］Ｈｅｌｉｃｅｎｅ、［１６］Ｈｅｌｉｃｅｎｅ、［３］Ｈｅｌｉｃａｌ ｆｕｓｅｄ Ａｎｔｈｒａｃｅｎｅｓ、［４］Ｈｅｌｉｃａｌ ｆｕｓｅｄ Ａｎｔｈｒａｃｅｎｅｓ、ジアザ［６］ヘテロヘリセン、テトラチオ［６］ヘテロヘリセン、テトラチオ［７］ヘテロヘリセンなどが挙げられる。また例えば、４位および５位に置換基を有するフェナントレン化合物などが挙げられる。

自由回転しない不斉軸を有する有機化合物を含む有機薄膜としては、上記［１］～［６］のいずれかに記載の化合物を含む有機薄膜が好ましい。

本発明の一態様である自由回転しない不斉軸を有する有機化合物を含む有機薄膜は高い温度環境においてもアモルファス性を保つ耐熱性を保有するという効果を有し得る。

本発明の一態様である自由回転しない不斉軸を有する有機化合物を含む有機薄膜は、当該有機化合物を用いて、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、およびＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ ｍｅｔｈｏｄ）法などの公知の方法によって薄膜化することにより、形成することができる。各層の材料は、それ単独で用いてもよく、必要に応じて結着樹脂などの材料、溶剤と共に用いてもよい。

本発明は上述した各実施形態に限定されず、請求項に示した範囲で種々の変更が可能である。異なる実施形態にそれぞれ開示された技術的手段を適宜組み合わせて得られる実施形態も、本発明の技術的範囲に含まれる。

以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定して解釈されない。

なお、下記実施例において、^１Ｈ－ＮＭＲスペクトルの測定は、Ｂｒｕｋｅｒ ＡＶＡＮＣＥ ＩＩＩ ４００ または ＡＶＡＮＣＥ ＩＩＩ ＨＤ ４００ ＮＭＲ（ＢＲＵＫＥＲ製）を用いて行った。

また、下記実施例における有機電界発光素子の発光特性は、室温下、作製した素子に直流電流を印加し、輝度計（製品名：ＢＭ－９，トプコンテクノハウス社製）を用いて評価した。

［フェナントレン化合物の実施例］
合成実施例－１（化合物ＥＴ－１の合成）

アルゴン雰囲気下で、４,５－ビス（４－ブロモフェニル）フェナントレン（１．３１ｇ，２．７ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１．７３ｇ，６．８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（６３７ｍｇ，０．５５ｍｍｏｌ）及び酢酸カリウム（２．２７ｇ，２３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２５ｍＬ）中に懸濁させ、２６時間還流した。室温まで放冷後、反応混合物にクロロホルム及び水を加えた後、有機層を抽出した。有機層に硫酸ナトリウム及び活性炭を加えて撹拌した後、セライト濾過を行い、ろ液から低沸点留分を減圧除去した。得られた固体をメタノールで洗浄することで４，５－ビス（４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）フェニル）フェナントレン（ＩＭ－１）を得た（１．３６ｇ，収率８７％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．７６（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．３Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｓ，２Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４２－７．３６（ｍ，４Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．３Ｈｚ，２Ｈ），６．５７－６．５２（ｍ，４Ｈ）１．３８（ｓ，２４Ｈ）．

アルゴン雰囲気下で、化合物 ＩＭ－１（１．３６ｇ，２．３ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４,６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（１．４０ｇ，５．２ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２７６ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１００ｍＬ）中に懸濁させた。この懸濁液に２Ｍ－炭酸カリウム水溶液（７ｍＬ，１４ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１４．５時間撹拌した。室温まで放冷後、溶媒を半分になるまで減圧除去した後、水及びメタノールを加えて濾取した。濾取物をキシレン中（１００ｍＬ）に懸濁させ、１４０℃まで加熱してから活性炭を加えて撹拌した後、セライト濾過を行った。低沸分を留去し、キシレンによる再結晶を繰り返し行うことで４，５－ビス（４－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）フェニル）フェナントレン（ＥＴ－１）を得た（６６８ｍｇ，収率３６％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：８．７３（ｂｒｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，８Ｈ），８．４４（ｄｄ，Ｊ＝８．５，８．５Ｈｚ，４Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｓ，２Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｂｒｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，４Ｈ），７．４３（ｂｒｄｄ，Ｊ＝７．７，７．３Ｈｚ，８Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．２Ｈｚ，２Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ）
合成実施例－２（化合物ＥＴ－２の合成）

アルゴン雰囲気下、４，５－ビス（４－ブロモフェニル）フェナントレン（１．５ｇ，３．１ｍｍｏｌ）、２－（フルオランテン－３－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（２．２ｍＬ，６．８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．０４１ｇ，０．１８ｍｍｏｌ）及び２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（０．１８ｇ，０．３７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（６０ｍＬ）中に懸濁させた。この懸濁液に２Ｍ－炭酸カリウム水溶液（１０ｍＬ，２０ｍｍｏｌ）を加え、８０℃にて１８時間撹拌した。反応溶液に水とヘキサンを加えて生じた固体をろ取し、水、メタノール、ヘキサン及びクロロホルムにて洗浄した。得られた固体を熱トルエンに溶解させ、室温まで冷却することで析出した固体をろ取することで４，５－ビス（４－（フルオランテン－３－イル）フェニル）フェナントレン（ＥＴ－２）を得た（１．６ｇ，７１％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００Ｈｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：８．１０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），７．９４－７．９０（ｍ，４Ｈ），７．８５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．３Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｓ，２Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ＝８．３，７．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４０－７．３７（ｍ，４Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），６．９８（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），６．９１（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ）．
合成実施例－３（化合物ＥＴ－３の合成）

４,５－ビス（４－ブロモフェニル）フェナントレン（１５０ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）、９－アントラセンボロン酸（１３０ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２６．５ｍｇ，２３μｍｏｌ）をＴＨＦ（１．３ｍＬ）中に懸濁させた。この懸濁液に２Ｍ－炭酸カリウム水溶液（０．８ｍＬ，１．６ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で２０時間撹拌した。この溶液にクロロホルム及び水を加えた後、有機層を抽出し、有機層に硫酸ナトリウム及び活性炭を加えて撹拌した後、セライト濾過を行い、低沸点留分を減圧除去した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０～９５：５）にて精製することにより４，５－ビス（４－（アントラセン－９－イル）フェニル）フェナントレン（ＥＴ－３）を得た（３４．４ｍｇ，収率１３％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：８．４５（ｓ，２Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，４Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．３Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｓ，２Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．３Ｈｚ，２Ｈ），７．４３－７．３３（ｍ，１０Ｈ），７．２８－７．２４（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ）．
合成実施例－４（化合物ＨＴ－１の合成）

アルゴン雰囲気下で、４,５－ビス（４－ブロモフェニル）フェナントレン（０．７３ｇ，１.５ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン（０．７６ｇ，３.８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１７ｍｇ，７５μｍｏｌ）及び２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（０．１４ｇ，０．３０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３ｍＬ）中に懸濁させた。この懸濁液にナトリウム－ｔ－ブトキシド（０．４４ｇ，０．４．５ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で１８時間撹拌した。室温まで放冷後、クロロホルム及び水、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液を用いて分液し、有機層を分取した。得られた有機層に活性炭及び硫酸マグネシウムを加え、攪拌した後、セライト濾過を行い、低沸点留分を減圧除去した。トルエン／メタノールによる再沈殿を行った後、メタノール及びヘキサン洗浄を行った。酢酸エチルを用いて再結晶を行うことで、４，４’－（フェナントレン－４，５－ジイル）ビス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアニリン）（ＨＴ－１）を得た（１５０ｍｇ，収率１５％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．７０（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．３Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｓ，２Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ＝７．４，７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１７（ｍ，１０Ｈ），７．０７（ｂｒｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，８Ｈ），６．９５（ｔｄｄ，Ｊ＝７．３，１．４，１．２Ｈｚ，４Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ，２Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ，２Ｈ），６．６８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ，２Ｈ），６．５２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ，２Ｈ）
合成参考例－１
２，２′－（１，４－フェニレン）ジアセトアルデヒド

アルゴン雰囲気下、二口フラスコ内に１，４－ビス（２－ヒドロキシエチル）ベンゼン（１．００ｇ，６．０ｍｍｏｌ）とジクロロメタン（２０ｍＬ）を加えた。０℃まで冷却後、トリクロロシアヌル酸（２．９３ｇ，１２．６ｍｍｏｌ）を加えて５分間攪拌した。攪拌後、ＴＥＭＰＯ（２０．４ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）を加えて、０℃で３０分攪拌した。^１Ｈ ＮＭＲで反応の完結を確認後、セライトろ過を行い、少量のクロロホルムで洗いこんだ。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて分液を行い、有機層を抽出した。抽出した有機層に１Ｎ 塩酸を加えて分液を行い、回収した有機層に硫酸ナトリウムを加え、室温で攪拌後、乾燥剤をろ取した。得られた溶液を加熱せずに室温でエバポレーターを用いて、低沸分を減圧留去し、真空ポンプで真空乾燥させることで白色固体の２，２′－（１，４－フェニレン）ジアセトアルデヒドを得た（収量６８２ｍｇ，収率７０％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ９．７６（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２３（ｓ，４Ｈ），３．７０（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，４Ｈ）．
合成参考例－２
４，５－ビス（４－ブロモフェニル）フェナントレン

反応は厳密な脱水・脱気条件で行った。加熱乾燥した二口フラスコ内に加熱乾燥したモレキュラーシーブ４Ａを加えて真空ポンプで減圧しながらさらに加熱乾燥を行った。室温まで放冷後、２，２′－（１，４－フェニレン）ジアセトアルデヒド（１６２ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）及びトリス（ペンタフルオロフェニル）ボラン（１０２ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２５ｍＬ）中に懸濁させた。さらに４－ブロモフェニルアセチレンを加え、室温で１７時間反応させた。反応後、水とクロロホルムを加えて、セライトろ過を行い、固形分を除去した。得られた溶液から有機層を抽出し、飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムを加え、室温で攪拌後、乾燥剤をろ取し、低沸分を減圧留去した。得られた粗精製物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：クロロホルム＝９：１）によって精製することで、４，５－ビス（４－ブロモフェニル）フェナントレンを得た（収量５７ｍｇ，収率１２％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ７．７９（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．３Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｓ，２Ｈ），７．５２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．２３（ｂｒｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．３Ｈｚ，２Ｈ），７．０９（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．５１（ｂｒｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），６．４９（ｂｒｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）．

反応は厳密な脱水・脱気条件で行った。モレキュラーシーブ４Åを加えて真空ポンプで減圧しながらさらに加熱乾燥を行った。室温まで放冷後、１，４－ビス（２，２－ビス（トリメチルシリルオキシ）エチル）ベンゼン（６．９ｇ，１０ｍｍｏｌ）、トリス（ペンタフルオロフェニル）ボラン（１.１ｇ，２．１ｍｍｏｌ）及び４－ブロモフェニルアセチレン（４．７g，２６mmol）を超脱水ジクロロメタン（２３０ｍＬ）及び１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロパノール（２３ｍＬ）中に懸濁させ、室温で１５時間反応させた。反応後、セライトろ過を行い、水とクロロホルムを加えて、有機層を抽出した。有機層に硫酸マグネシウムを加えて撹拌した後、乾燥材をろ取し、低沸点留分を減圧除去した。得られた粗精製物をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：クロロホルム＝９：１）によって精製することで、４，５－ビス（４－ブロモフェニル）フェナントレンを得た（収量１．５ｇ，収率３０％）。

［結晶化温度の測定］
ＤＳＣ（ＳＩＩナノテクノロジー社製 ＥＸＳＴＡＲＴ ＤＳＣ ７０２０）を用いて、約５ｍｇのサンプルを１０℃／分の昇温速度で融点＋２０℃まで加熱した。その後、サンプルを急冷し、Ａｌ_２Ｏ_３を参照サンプルとして再度１０℃／分の昇温速度で加熱した。その際の熱特性を下表に示す。また、比較のため測定を行ったＥＴＬ－１およびＥＴＬ－２の構造は以下の通りである。

得られた結果より、本発明の一態様であるフェナントレン化合物は公知の化合物と比較して結晶化しにくく、高い温度環境においてもアモルファス性を保つ耐熱性を保有していることが明らかである。

また得られた結果より、本発明の一態様である自由回転を制限された軸不斉を有する有機化合物を含む有機薄膜が、高い温度環境においてもアモルファス性を保つ耐熱性を保有していることは明らかである。

［有機電界発光素子の実施例］
有機電界発光素子の作製と性能評価に用いる化合物の構造式およびその略称を以下に示す。以下の実施例における有機電界発光素子の積層構成については、図２を参照されたい。

実施例３－１
（基板１０１、陽極１０２の用意）
陽極をその表面に備えた基板として、２ｍｍ幅の酸化インジウム－スズ（ＩＴＯ）膜（膜厚１１０ｎｍ）がストライプ状にパターンされたＩＴＯ透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。

（真空蒸着の準備）
洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。

まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、１．０×１０^－４Ｐａまで減圧した。そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。

（正孔注入層１０３の作製）
昇華精製したＨＴＬとＮＤＰ－９とを９９：１（質量比）の割合で１０ｎｍ成膜し、正孔注入層１０３を作製した。成膜速度は０．１５ｎｍ／秒であった。

（第一正孔輸送層１０５１の作製）
昇華精製したＨＴＬを０．１５ｎｍ／秒の速度で８５ｎｍ成膜し、第一正孔輸送層１０５１を作製した。

（第二正孔輸送層１０５２の作製）
昇華精製したＥＢＬ－１を０．１５ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜し、第二正孔輸送層１０５２を作製した。

（発光層１０６の作製）
昇華精製したＢＨ－１とＢＤ－１とを９５：５（質量比）の割合で２０ｎｍ成膜し、発光層１０６を作製した。成膜速度は０．１８ｎｍ／秒であった。

（第一電子輸送層１０７１の作製）
昇華精製したＨＢＬ－１を０．０５ｎｍ／秒の速度で６ｎｍ成膜し、第一電子輸送層１０７１を作製した。

（第二電子輸送層１０７２の作製）
化合物ＥＴ－１およびＬｉｑを５０：５０（質量比）の割合で２５ｎｍ成膜し、第二電子輸送層１０７２を作製した。成膜速度は０．１５ｎｍ／秒であった。

（陰極１０８の作製）
最後に、基板上のＩＴＯストライプと直交するようにメタルマスクを配し、陰極１０８を成膜した。陰極は、イッテルビウムと銀／マグネシウム（質量比９／１）と銀とを、この順番で、それぞれ２ｎｍ、１２ｎｍと９０ｎｍとで成膜し、３層構造とした。イッテルビウムの成膜速度は０．０２ｎｍ／秒、銀／マグネシウムの成膜速度は０．５ｎｍ／秒、銀の成膜速度は成膜速度０．２ｎｍ／秒であった。

以上により、発光面積が４ｍｍ^２の、図２に示すような有機電界発光素子２００を作製した。なお、上記の製膜した層および陰極のそれぞれの膜厚は、触針式膜厚測定計（ＤＥＫＴＡＫ、Ｂｒｕｋｅｒ社製）で測定した。

さらに、この素子を酸素および水分濃度１ｐｐｍ以下の窒素雰囲気グローブボックス内で封止した。封止は、ガラス製の封止キャップと成膜基板（素子）とを、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（ナガセケムテックス社製）を用いて行った。

実施例３－２
実施例３－１において、化合物ＥＴ－１の代わりに化合物ＥＴ－２を用いた以外は、実施例３－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

比較例３－１
実施例３－１において、化合物ＥＴ－１の代わりにＥＴＬ－１を用いた以外は、実施例３－１と同じ方法で有機電界発光素子を作製した。

［評価］
実施例３－１から実施例３－２および素子比較例－１で作製した有機電界発光素子に直流電流を印加し、流れた電流値が１０ｍＡ／ｃｍ^２時の電流効率（ｃｄ／Ａ）を測定した。なお、電流効率は、素子比較例３－１の素子における結果を基準値（１００）とした相対値である。得られた測定結果を表１に示す。

表２から、化合物ＥＴ－１、およびＥＴ－２は、いずれも、電荷輸送材料として公知の縮合芳香族炭化水素化合物に比べて、有機電界発光素子の効率特性を高めることが明らかである。

本発明は、高い耐熱性を保有するため、多くの有機薄膜デバイスに利用することができる。また、高い効率特性を発揮する有機電界発光素子に利用することができる。また、本発明は、有機電界発光素子以外の有機薄膜素子において、その耐熱性を高める電荷輸送材料として好適に利用され得る。

１００、２００ 有機電界発光素子
１、１０１ 基板
２、１０２ 陽極
３、１０３ 正孔注入層
４、１０５ 正孔輸送層
５、１０６ 発光層
６、１０７ 電子輸送層
７ 電子注入層
８、１０８ 陰極
１０５１ 第一正孔輸送層
１０５２ 第二正孔輸送層
１０７１ 第一電子輸送層
１０７２ 第二電子輸送層

Claims (14)

1. 式（１）で表されるフェナントレン化合物：
   式（１）中、
   Ａｒ^１、Ａｒ^２は、各々独立して、連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、置換されていても良い
   （i）炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、または、
   （ii）炭素数３～６０のヘテロ芳香族基、または、
   （iii）炭素数６～６０のアリールアミノ基、または
   （iv）前記（i）～（iii）から選ばれる任意の２以上の基の単結合による組み合わせで構成される基を表す；
   （iv）前記（i）～（iii）から選ばれる任意の２以上の基の単結合による組み合わせ で構成される基、ただし前記組み合わせで構成される基のうち芳香族環上の置換基が 直接Ｌと結合することはない、
   を表す；
   Ｌは各々独立して、
   炭素数６～１０の芳香族炭化水素基、
   炭素数３～１０のヘテロ芳香族基を表す；
   ｎ及びｍは、各々独立に、０～３である。但し、ｎ＝０およびｍ＝０の際に、Ａｒ^１とＡｒ^２はともにフェニル基とはならない；
   フェナントレン環の任意の水素は置換されてもよい：
2. 式（２）で表されるフェナントレン化合物：
   式（２）中、
   Ａｒ^１及びＡｒ^２は、各々独立して、連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
   （i）炭素数６～３６の芳香族炭化水素基、
   （ii）炭素数３～３６のヘテロ芳香族基、
   （iii）炭素数６～３６のアリールアミノ基を表す；
   Ａｒ^１及びＡｒ^２は、各々独立して、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ホルミル基、炭素数２～１０のアシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のシクロアルキル基、炭素数５～２０のビシクロアルキル基、炭素数８～２０のトリシクロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数６～３６のアリール基、炭素数３～３６のヘテロアリール基、炭素数１から８までのハロアルキル基、炭素数３から１２までトリアルキルシリル基、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ’）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ’、Ｂ（Ａｒ’）２、Ｂ（ＯＡｒ’）_２、ＯＳＯ_２Ａｒ’、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ’及びＳｉ（Ａｒ’）_３からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい；
   Ａｒ’は、同一または相異なっていてもよく、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～３６のアリール基または炭素数３～３６のヘテロアリール基からなる群から構成される基を表す；
   Ｌは、同一または相異なって、
   炭素数６～２０の２価の芳香族炭化水素基、または
   炭素数３～２０の２価のヘテロ芳香族基を表す；
   ｎ及びｍは、各々独立に、０～３の整数である。但し、ｎ＝０およびｍ＝０の時、Ａｒ^１及びＡｒ^２が同時にフェニル基とはならない；
   Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｑ^７及びＱ^８は、各々独立に、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ホルミル基、炭素数２～１０のアシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のシクロアルキル基、炭素数５～２０のビシクロアルキル基、炭素数８～２０のトリシクロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数６～３６のアリール基、炭素数３～３６のヘテロアリール基、炭素数１から８までのハロアルキル基、炭素数３から１２までトリアルキルシリル基、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ’）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ’、Ｂ（Ａｒ’）２、Ｂ（ＯＡｒ’）_２、ＯＳＯ_２Ａｒ’、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ’及びＳｉ（Ａｒ’）_３からなる群より選ばれる基を表す：
3. ｎ及びｍが、各々独立に、１～３の整数である、請求項１または２に記載のフェナントレン化合物。
4. Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｑ^７及びＱ^８が、水素原子である、請求項２に記載のフェナントレン化合物。
5. Ｌがフェニレン基である、請求項１または２に記載のフェナントレン化合物。
6. Ａｒ^１、Ａｒ^２及びフェナントレン環の置換基は、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ホルミル基、炭素数２～１０のアシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～２０のアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、若しくはトリシクロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数６～４０のアリール基、炭素数３～４０のヘテロアリール基、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ’）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ’、Ｂ（Ａｒ’）２、Ｂ（ＯＡｒ’）_２、ＯＳＯ_２Ａｒ’、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ’、Ｓｉ（Ａｒ’）_３からなる群より選ばれる１つ以上の基である；
   Ａｒ’は、出現毎に同一であるか異なり、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～６０のアリール基または炭素数３～６０のヘテロアリール基からなる群から構成される基を表す；
   請求項１に記載のフェナントレン化合物。
7. 式（１）で表される化合物が下記のいずれかの構造で表される、請求項１に記載のフェナントレン化合物。
   
8. 一般式（３）
   （式中、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５及びＱ^６は、各々独立に、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ホルミル基、炭素数２～１０のアシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のシクロアルキル基、炭素数５～２０のビシクロアルキル基、炭素数８～２０のトリシクロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数６～３６のアリール基、炭素数３～３６のヘテロアリール基、炭素数１から８までのハロアルキル基、炭素数３から１２までトリアルキルシリル基、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ’）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ’、Ｂ（Ａｒ’）２、Ｂ（ＯＡｒ’）_２、ＯＳＯ_２Ａｒ’、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ’及びＳｉ（Ａｒ’）_３からなる群より選ばれる基を表す。Ａｒ’は、同一または相異なっていてもよく、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～３６のアリール基または炭素数３～３６のヘテロアリール基からなる群から構成される基を表す。Ｔはホルミル基、アシル基、カルボキシル基またはＣＨ（ＯＹ）_２を表す。Ｙは水素原子、アルキル基または炭素数３～１２のトリアルキルシリル基を表す。）で示される化合物と、
   一般式（４）
   （式中、Ｑ^１は、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ホルミル基、炭素数２～１０のアシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のシクロアルキル基、炭素数５～２０のビシクロアルキル基、炭素数８～２０のトリシクロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数６～３６のアリール基、炭素数３～３６ヘテロアリール基、炭素数１から８までのハロアルキル基、炭素数３から１２までトリアルキルシリル基、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ’）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ’、Ｂ（Ａｒ’）２、Ｂ（ＯＡｒ’）_２、ＯＳＯ_２Ａｒ’、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ’及びＳｉ（Ａｒ’）_３からなる群より選ばれる基を表す。Ａｒ’は、前記と同じ意味を表す。Ｌは炭素数６～２０の２価の芳香族炭化水素基、または炭素数３～２０の２価のヘテロ芳香族基を表す。ｎは、０～３の整数を表す。Ｘ^１は、脱離基を表す。）で示される化合物と、一般式（５）
   （式中、Ｑ^８は、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ホルミル基、炭素数２～１０のアシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のシクロアルキル基、炭素数５～２０のビシクロアルキル基、炭素数８～２０のトリシクロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数６～３６のアリール基、炭素数３～３６のヘテロアリール基、炭素数１から８までのハロアルキル基、炭素数３から１２までトリアルキルシリル基、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ’）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ’、Ｂ（Ａｒ’）２、Ｂ（ＯＡｒ’）_２、ＯＳＯ_２Ａｒ’、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ’及びＳｉ（Ａｒ’）_３からなる群より選ばれる基を表す。Ａｒ’及びＬは、前記と同じ意味を表す。ｍは、０～３の整数を表す。Ｘ^２は、脱離基を表す。）で示される化合物を反応させることを特徴とする、一般式（２－Ｘ－１）
   （式中、Ｑ^１、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｑ^８、Ｌ、ｎ、ｍ、Ｘ^１及びＸ^２は、前記と同じ意味を表す。）で示されるフェナントレン化合物の製造方法。
9. 酸の存在下で反応させることを特徴とする、請求項８に記載のフェナントレン化合物の製造方法。
10. 一般式（１－Ｘ）
    （式中、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｑ^７及びＱ^８は、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ホルミル基、炭素数２～１０のアシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のシクロアルキル基、炭素数５～２０のビシクロアルキル基、炭素数８～２０のトリシクロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数６～３６のアリール基、炭素数３～３６のヘテロアリール基、炭素数１から８までのハロアルキル基、炭素数３から１２までトリアルキルシリル基、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ’）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ’、Ｂ（Ａｒ’）２、Ｂ（ＯＡｒ’）_２、ＯＳＯ_２Ａｒ’、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ’及びＳｉ（Ａｒ’）_３からなる群より選ばれる基を表す。Ａｒ’は、Ａｒ’は、同一または相異なっていてもよく、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～３６のアリール基または炭素数３～３６のヘテロアリール基からなる群から構成される基を表す。Ｌは炭素数６～２０の２価の芳香族炭化水素基、または炭素数３～２０の２価のヘテロ芳香族基を表す。ｎ及びｍは、０～３の整数を表す。Ｘ^１及びＸ^１は、脱離基を表す。）で示される化合物と、一般式（６）
    （式中、Ａｒ^１は、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ホルミル基、炭素数２～１０のアシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のシクロアルキル基、炭素数５～２０のビシクロアルキル基、炭素数８～２０のトリシクロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数６～３６のアリール基、炭素数３～３６のヘテロアリール基、炭素数１から８までのハロアルキル基、炭素数３から１２までトリアルキルシリル基、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ’）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ’、Ｂ（Ａｒ’）２、Ｂ（ＯＡｒ’）_２、ＯＳＯ_２Ａｒ’、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ’及びＳｉ（Ａｒ’）_３からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい。Ａｒ’は、同一または相異なっていてもよく、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数６～３６のアリール基または炭素数３～３６のヘテロアリール基からなる群から構成される基を表す。Ｍ^１は金属含有基または水素原子を表す。）で示される化合物と、一般式（７）
    （式中、Ａｒ^２は、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ホルミル基、炭素数２～１０のアシル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のシクロアルキル基、炭素数５～２０のビシクロアルキル基、炭素数８～２０のトリシクロアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数６～３６のアリール基、炭素数３～３６のヘテロアリール基、炭素数１から８までのハロアルキル基、炭素数３から１２までトリアルキルシリル基、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ’）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ’、Ｂ（Ａｒ’）２、Ｂ（ＯＡｒ’）_２、ＯＳＯ_２Ａｒ’、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ’及びＳｉ（Ａｒ’）_３からなる群より選ばれる１つ以上の基で置換されていてもよい。Ａｒ’は、前記と同じ意味を表す。Ｍ^２は金属含有基または水素原子を表す。）で示される化合物を、金属触媒及び塩基存在下、反応させることを特徴とする、一般式（２）
    （式中、Ａｒ^１及びＡｒ^２、Ｑ^１、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｑ^８、Ｌ、ｎ及びｍは、前記と同じ意味を表す。）で示されるフェナントレン化合物の製造方法。
11. 自由回転しない不斉軸を有する有機化合物を含む有機薄膜。
12. 請求項１１に記載の有機薄膜であって、
    前記自由回転しない不斉軸を有する有機化合物が、請求項１または２に記載のフェナントレン化合物である有機薄膜。
13. 請求項１または２に記載のフェナントレン化合物を含有する有機電界発光素子用電荷輸送材料。
14. 請求項１または２に記載のフェナントレン化合物を含有する有機電界発光素子。