TW201918492A - 烷氧化合物、乾燥劑、乾燥劑層、密封結構體及有機電致發光元件 - Google Patents
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Abstract
本發明揭示了一種烷氧化合物及包含該烷氧化合物之乾燥劑。本發明的烷氧化合物，其具有：中心原子，其選自鋁原子、鈦原子、矽原子及硼原子；及，醇類化合物的殘基，其鍵結在前述中心原子上。醇類化合物的殘基具有由下述式（1）表示的碳碳雙鍵基團，
Description
本發明關於一種烷氧化合物、乾燥劑、乾燥劑層、密封結構體及有機電致發光元件。
通常，有機電致發光元件具有積層體來作為發光部，該積層體具有一對電極及被設置在該一對電極之間的有機層。有機層是包含有機發光材料之薄膜。有機電致發光元件主要會受到水分及氧氣的影響，所以有時會產生被稱作黑點的有機層的非發光部。因此，人們研究了防止水分及氧氣進入有機電致發光元件的各種方法。例如，提出了在有機電致發光元件的設置有發光部的氣密空間內填充乾燥劑的方法，該乾燥劑包含鋁烷氧化合物作為捕水成分(例如日本特開JP2016-035868A)。
然而，有時會受到被設置在發光部周圍的乾燥劑的影響而造成有機層被溶解，其會成為產生黑點等不良情況的原因，因此在這方面仍待進一步改善。
因此，本發明的一種實施形態的目的在於提供一種乾燥劑，其在用以作為有機電致發光元件的乾燥劑時，能夠進一步抑制有機層溶解。
本發明的一種實施形態提供一種烷氧化合物，其具有：中心原子，其選自鋁原子、鈦原子、矽原子及硼原子；及，醇類化合物的殘基，其鍵結在前述中心原子上。前述醇類化合物的殘基具有由下述式（1）表示的碳碳雙鍵基團，。
發明的另一實施形態提供一種乾燥劑，其含有：上述烷氧化合物；具有氫化矽烷基(hydrosilyl)之化合物；及，矽氫加成催化劑。換言之，本發明的另一實施形態提供一種組成物作為乾燥劑的用途、或該組成物用以製造乾燥劑的用途，該組成物含有上述烷氧化合物、具有氫化矽烷基之化合物及矽氫加成催化劑。
藉由使用包含下述乾燥劑的硬化物之乾燥劑層，在抑制有機電致發光元件的有機層溶解這點上，能夠獲得進一步的改善，該乾燥劑包含了上述烷氧化合物。
本發明的另一實施形態提供一種密封結構體，其具備：一對基板，其被配置為相對向；密封劑，其將前述一對基板的外周部進行密封；及，上述乾燥劑層，其被設置在前述密封劑的內側且在前述一對基板之間。
本發明的另一實施形態提供一種有機電致發光元件，其具備：元件基板；密封基板，其被配置為與前述元件基板相對向；密封劑，其將前述元件基板和前述密封基板的外周部進行密封；發光部，其被設置在前述密封劑的內側且在前述元件基板上；及，上述乾燥劑層，其被設置在前述密封劑的內側且在前述發光部的周圍。前述發光部為一積層體，其具有被配置為相對向的一對電極、及被設置在該一對電極之間的有機層。
以下，詳細地說明本發明的若干實施形態。但是，本發明不限於以下實施形態。
一種實施形態中的乾燥劑包含烷氧化合物、具有氫化矽烷基之化合物及矽氫加成催化劑，其中，該烷氧化合物具有：中心原子，其選自鋁原子、鈦原子、矽原子及硼原子；及，醇類化合物的殘基，其鍵結在中心原子上。
烷氧化合物所具有的醇類化合物的殘基為一反應基團，該反應基團具有1個以上的由下述式（1）表示的碳碳雙鍵基團，。 1個殘基所具有的式（1）的碳碳雙鍵基團的數量亦可以是1個。
具有式（1）的碳碳雙鍵基團之醇類殘基，例如是由下式（10）表示的一價基團。作為典型實例，該一價基團直接鍵結在中性原子上。
在式（10）中，R1
表示具有式(1)的碳碳雙鍵基團之不飽和烴基。作為R1
的不飽和烴基可以是直鏈狀、支鏈狀、環狀或該等的組合。不飽和烴基的碳原子數例如為1~11個。R1
亦可以是不飽和脂肪族基。
衍生出具有式（1）的碳碳雙鍵基團之殘基的醇類化合物可以是不飽和脂肪醇。作為不飽和脂肪醇，例如可列舉：3-甲基-3-丁烯-1-醇；3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-醇；10-十一烯-1-醇；9-癸烯-1-醇；5-己基-1-醇；4-戊烯-1-醇；3-丁烯-1-醇；3-丁烯-2-醇；2-甲基-3-丁烯-2-醇；1-辛烯-3-醇；乙二醇單乙烯基醚；四亞甲基二醇單乙烯基醚；及，1-戊烯-3-醇。
通常，烷氧化合物具有與中心原子的價數相同數量的有機基團（典型的有機基團為烷氧基）。其中，只要至少一部分為具有式（1）的碳碳雙鍵基團之醇類化合物的殘基即可。但是，從有效地進行硬化的觀點來看，烷氧化合物較佳是具有2個以上、或3個以上的式（1）的碳碳雙鍵基團。例如，當中心金屬為鋁原子時，烷氧化合物例如可由下述式（Ⅰ）表示。式（Ⅰ）中的R1
的含義與式（10）中的R1
的含義相同。
一種實施形態中的烷氧化合物，例如能夠藉由下述反應來產生：使具有中心原子及鍵結在該中心原子上的飽和烷氧基之烷氧化合物、與具有式（1）的碳碳雙鍵基團之不飽和醇所進行的反應。作為可用以當作原料的烷氧化合物的例子，例如可列舉：異丙醇鋁及二級丁醇鋁。
乾燥劑，能夠藉由矽氫加成反應來硬化，從而形成乾燥劑層，該矽氫加成反應是與具有氫化矽烷基之化合物、及式（1）的碳碳雙鍵基團來進行。在本說明書中，所謂的「乾燥劑硬化」意指：進行矽氫加成反應直到乾燥劑失去流動性為止。通常，藉由矽氫加成反應，乾燥劑會凝膠化，從而失去流動性。矽氫加成反應因為不需要酸催化劑便能夠進行，因此能夠避免有機層被酸損壞。並且，由於硬化收縮較小，所以在硬化時其他構件不易受到物理損傷。
為了有效地進行硬化，具有氫化矽烷基之化合物的含量，例如相對於烷氧化合物所具有的1當量的式（1）的碳碳雙鍵基團，具有氫化矽烷基之化合物可設為成為0.1當量以上、0.5當量以上或1.5當量以上的量。若硬化不足，則可能會導致乾燥劑層的強度不足，以及可能會由於未硬化部分而造成可抑制有機層受損的效果相對地降低。相對於烷氧化合物所具有的1當量的式（1）的碳碳雙鍵基團，氫化矽烷基的當量亦可以是5當量以下。
亦可以將具有氫化矽烷基之化合物的官能基當量（每1莫耳的氫化矽烷基的分子量）相對於烷氧化合物所具有的1當量的式（1）的碳碳雙鍵基團的當量調整在上述範圍內。具有氫化矽烷基之化合物例如可以是具有有機聚矽氧烷鏈之化合物，該有機聚矽氧烷鏈包含氫化矽烷基。該化合物例如可以是聚甲基矽氧烷，其甲基的一部分被氫原子取代而成。藉由使用聚甲基矽氧烷等的有機聚矽氧烷，便可容易獲得適於塗佈的液態或糊狀的乾燥劑。
矽氫加成催化劑例如可以是鉑催化劑。亦可以使用藉由紫外線照射進行活化的鉑催化劑。矽氫加成催化劑的量，可以在能夠適當地進行矽氫加成反應的範圍內適當調整，但是，例如，烷氧化合物與矽氫加成催化劑的質量比可以是1:1×10-6
~1:1×10-3
。
乾燥劑在25℃時能夠呈糊狀。若乾燥劑呈糊狀，則能夠藉由塗佈在有機電致發光元件的微小氣密空間內而更易於形成乾燥劑層。並且，乾燥劑在25℃時的黏度可以為0.05~500Pa·s。若乾燥劑在25℃時的黏度在此範圍內，則能夠藉由塗佈而更易於形成乾燥劑層。從同樣的觀點來看，乾燥劑的黏度可以是10 Pa·s以上或30 Pa·s以上，並且可以是400 Pa·s以下或200 Pa·s以下。塗佈操作可以使用點膠機等來進行。此處的黏度是使用B型黏度計、流變儀等的旋轉黏度計所測定出的值。
[密封結構體] 一種實施形態中的密封結構體具備：一對基板，其被配置為相對向；密封劑，其將一對基板的外周部進行密封；及，乾燥劑層，其包含上述實施形態中的乾燥劑或其硬化物，該乾燥劑層被設置在密封劑的內側且在一對基板之間。藉由一對基板的外周部被密封劑密封，可在基板之間形成有氣密空間。乾燥劑層可以填充在一對基板之間且在密封劑內側的氣密空間，亦可以僅形成在氣密空間的一部分上，例如可以僅形成在基板上的特定部位。
一種實施形態中的密封結構體，尤其適合使用在將容易受水分影響的設備進行封入的情況。作為這種設備，例如可列舉：有機電致發光元件、有機半導體、有機太陽能電池等的有機電子設備。
[有機電致發光元件] 第1圖是表示有機電致發光元件的一種實施形態的示意剖面圖。第1圖所示的有機電致發光元件1由下述結構所構成：元件基板2；密封基板3，其被配置為與元件基板2相對向；發光部10，其為被設置在元件基板2上的積層體，該積層體具有被配置為相對向的陽極5和陰極6、及被設置在陽極5與陰極6之間的有機層4；密封劑8，其將元件基板2和密封基板3的外周部進行密封；及，乾燥劑層7，其被設置在密封劑8的內側且在發光部10的周圍，並且該乾燥劑層7包含上述實施形態中的乾燥劑或其硬化物。藉由密封劑8將元件基板2和密封基板3的外周部進行密封，便可以在元件基板2和密封基板3之間且在發光部10的周圍形成有氣密空間。
乾燥劑層7填充在密封劑8的內側且在發光部10周圍的氣密空間。亦即，有機電致發光元件1是所謂的填充密封結構的有機電致發光元件。但是，乾燥劑層不必填充在設置有發光部10的整個氣密空間中。例如，可以在密封基板3上形成乾燥劑層7，從而在密封劑的內側殘留有中空空間。此時，乾燥劑層7的膜厚例如可以為1~300μm。
在有機電致發光元件1中，除了乾燥劑層7以外的元件能夠應用先前公知的元件。以下，簡單地說明其中一例。
元件基板2由具有絕緣性和透光性之矩形玻璃基板所構成。在此元件基板2上，利用透明導電材料ITO（Indium Tin Oxide/銦錫氧化物）形成有陽極5（電極）。此陽極5例如可由以下方式來形成：藉由真空蒸鍍法、濺鍍法等的PVD（Physical Vapor Deposition/物理氣相沉積）法在元件基板2上形成ITO膜，並且利用光刻法的蝕刻將該ITO膜進行圖案化為特定圖案形狀。作為電極的陽極5的一部分，被引出至元件基板2的端部並與驅動電路（未圖示）連接。
例如，藉由真空蒸鍍法、電阻加熱法等的PVD法，在陽極5的上表面積層薄膜也就是有機層4，該有機層4包含有機發光材料。有機層4可以由單一的層來形成，亦可以由功能不同的複數層來形成。本實施形態中的有機層4為四層結構，其從陽極5側依序積層有：電洞注入層4a、電洞傳輸層4b、發光層4c及電子傳輸層4d。電洞注入層4a例如由膜厚為數十nm的酞菁銅（CuPc）所形成。電洞傳輸層4b例如由膜厚為數十nm的雙[N-（1-萘基）-N-苯基]聯苯胺（bis[N-（1-naphthyl）-N-phenyl]benzidine）（α-NPD）所形成。發光層4c例如由膜厚為數十nm的參（8-羥基喹啉）鋁（Alq3
）所形成。電子傳輸層4d例如由膜厚為數nm的氟化鋰（LiF）所形成。
藉由真空蒸鍍法等的PVD法，在有機層4（電子傳輸層4d）的上表面積層金屬薄膜也就是陰極6（電極）。作為金屬薄膜的材料，例如可列舉：Al、Li、Mg、In等的功函數小的金屬單體；及，Al-Li、Mg-Ag等的功函數小的合金。陰極6例如可形成為數十nm～數百nm（較佳為50nm～200nm）的膜厚。陰極6的一部分，被引出至元件基板2的端部並與驅動電路（未圖示）連接。
密封基板3以隔著有機層4且與元件基板2相對向的方式來配置。元件基板2和密封基板3的外周部被密封劑8所密封。作為密封劑，例如能夠使用紫外線硬化樹脂。
[有機電致發光元件的製造方法] 有機電致發光元件，例如能夠藉由包括對元件基板2或密封基板3塗佈乾燥劑的步驟之方法來製造。
一種實施形態中的製造方法中，準備一積層體，其在元件基板2上形成有具有有機層4等之發光部。此時，藉由使用點膠機等的方法，將上述實施形態中的乾燥劑塗佈在另外準備的密封基板3上，便可形成乾燥劑層7。之後，以包圍塗佈在密封基板3上的乾燥劑的方式，使用點膠機來塗佈密封劑8。這些操作較佳是在露點為-76℃以下並經氮氣置換後的手套箱（Glove box）中來實行。
接著，以使乾燥劑層7及密封劑8被夾持在裝配有發光部的元件基板2與密封基板3之間的方式，來貼合元件基板2與密封基板3。並且，依據需要，藉由對所獲得的結構體照射紫外線及/或進行加熱，而使乾燥劑及/或密封劑硬化，從而便可得到本實施形態中的有機電致發光元件1。 [實施例]
以下，列舉實施例並進一步具體地說明本發明。但是，本發明並未限定於該等實施例。
1. 含乙烯基之鋁化合物的合成 合成例1：參（3-甲基-3-丁烯氧基）鋁（Tris(3-methyl-3-butenyloxy)aluminum）在容量為300mL的可分離式燒瓶（Separable flask）內，對100g的異丙醇鋁（關東化學股份有限公司製造）添加並混合127g的3-甲基-3-丁烯-1-醇（東京化成工業股份有限公司製造）。在真空環境下對可分離式燒瓶內的混合物進行攪拌並同時進行加熱，去除了多餘的醇（來自異丙醇鋁的醇）。由此獲得的產物（參（3-甲基-3-丁烯氧基）鋁）為黃色透明液體。
合成例2：參（3-甲基-2-丁烯氧基）鋁（Tris(3-methyl-2-butenyloxy)aluminum）在此，替代3-甲基-3-丁烯-1-醇而使用了3-甲基-2-丁烯-1-醇，除此之外與合成例1同樣地操作，由此獲得了參（3-甲基-2-丁烯氧基）鋁。
2. 乾燥劑的製備 (實施例1) 將參（3-甲基-3-丁烯氧基）鋁、具有氫化矽烷基之聚甲基矽氧烷及光活化鉑催化劑以1:1:0.001的質量比進行混合，從而得到了透明糊狀的乾燥劑。對乾燥劑進行脫氣後以3000mJ/cm2
的曝光量照射365nm的紫外線。之後，將乾燥劑加熱至80℃並保持10分鐘，由此，乾燥劑形成為透明的硬化物。
(比較例1) 在此，替代參（3-甲基-3-丁烯氧基）鋁而使用了三（3-甲基-2-丁烯氧基）鋁，除此之外與實施例1同樣地操作，由此獲得了透明糊狀的乾燥劑。對所獲得的乾燥劑以與實施例1相同的條件進行了曝光及加熱，但是，乾燥劑變黃且並未硬化。
(比較例2) 在容量為300mL的可分離式燒瓶內，對100g的異丙醇鋁添加62g的3-甲基-3-氧雜環丁烷甲醇（東京化成工業股份有限公司製造）、250g的單端卡比醇改性矽樹脂（X-22-170BX(商品型號)，信越化學工業股份有限公司製造）及250g的兩端卡比醇改性矽樹脂（KF600(商品型號)，信越化學工業股份有限公司製造）250g。在真空環境下對燒瓶內的混合物進行攪拌而去除了多餘的醇，從而生成了一透明液體，其包含具有氧雜環丁基和矽氧鏈之鋁化合物。將獲得的透明液體作為比較例2的乾燥劑來使用。
(比較例3) 將二甲基矽氧樹脂（Dimethyl silicone）（PDMS100-J(商品型號)，Momentive公司製造）和氧化鈣以50:50的質量比進行混合，獲得了黏度為100Pa·s的糊劑。將獲得的糊劑作為比較例3的乾燥劑來使用。
3. 有機電致發光設備的製作及其評價 通過濺鍍法在元件基板上形成ITO膜（膜厚140nm），並且利用光刻法的蝕刻將該ITO膜進行圖案化為特定圖案形狀，從而形成陽極。藉由電阻加熱法在陽極5的上表面依序形成：作為電洞注入層的酞菁銅（CuPc）膜（膜厚70μm）、作為電洞傳輸層的雙[N-（1-萘基）-N-苯基]聯苯胺（bis[N-（1-naphthyl）-N-phenyl]benzidine）（α-NPD）膜（膜厚30nm）、作為發光層的參（8-羥基喹啉）鋁（Alq3
）膜（膜厚50nm）。進一步，藉由物理蒸鍍法在發光層的上表面以7nm的膜厚形成了作為電子傳輸層的氟化鋰（LiF）膜（膜厚7nm）及作為陰極的鋁膜（膜厚150nm）。 接著，在露點為-76℃以下的經氮氣置換後的手套箱中，使用點膠機在密封基板上塗佈實施例1、比較例2或比較例3的乾燥劑。接著，以包圍已塗佈的乾燥劑的方式，使用點膠機來塗佈由紫外線硬化樹脂所構成的密封劑。 將積層有陽極、有機層及陰極的元件基板與密封基板貼合之後，藉由照射紫外線和進行80℃的加熱使乾燥劑及密封劑硬化，來獲得在設置有發光部的氣密空間內填充有乾燥劑之填充密封結構的有機電致發光元件。
利用雷射在所獲得的有機電致發光元件的陰極上設置孔，並將其放置在85℃的環境中，追蹤並觀察有機層的溶解距離的經時變化。溶解距離是指自孔的中心到有機層產生溶解的部分的端部為止的距離，該溶解距離藉由光學顯微鏡觀察來測定。第2圖是表示有機電致發光元件的溶解距離與經時變化的關係的圖表。包含有實施例1的乾燥劑之有機電致發光元件當經過168小時為止仍維持為幾乎未觀察到有機層的溶解的狀態。
根據本發明，當使用來作為有機電致發光元件的乾燥劑時，可提供一種乾燥劑，其能夠進一步抑制有機層的溶解。上述若干個實施形態中的乾燥劑能夠形成在可見光區域具有較高的透明性且裂紋等缺陷較少的乾燥劑層。
1‧‧‧有機電致發光元件
2‧‧‧元件基板
3‧‧‧密封基板
4‧‧‧有機層
4a‧‧‧電洞注入層
4b‧‧‧電洞傳輸層
4c‧‧‧發光層
4d‧‧‧電子傳輸層
5‧‧‧陽極
6‧‧‧陰極
7‧‧‧乾燥劑層
8‧‧‧密封劑
10‧‧‧發光部
第1圖是表示一種實施形態中的有機電致發光元件的示意剖面圖。 第2圖是表示有機電致發光元件的溶解距離與經過時間的關係的圖表。
國內寄存資訊 (請依寄存機構、日期、號碼順序註記) 無
國外寄存資訊 (請依寄存國家、機構、日期、號碼順序註記) 無
Claims (7)
- 一種烷氧化合物，其具有： 中心原子，其選自鋁原子、鈦原子、矽原子及硼原子；及， 醇類化合物的殘基，其鍵結在前述中心原子上； 前述醇類化合物的殘基具有由下述式（1）表示的碳碳雙鍵基團，。
- 一種乾燥劑，其含有： 請求項1所述之烷氧化合物； 具有氫化矽烷基之化合物；及， 矽氫加成催化劑。
- 如請求項2所述之乾燥劑，其中， 前述具有氫化矽烷基之化合物為具有有機聚矽氧烷鏈之化合物，該有機聚矽氧烷鏈包含氫化矽烷基。
- 一種乾燥劑層，其包含請求項2或3所述之乾燥劑的硬化物。
- 一種密封結構體，其具備： 一對基板，其被配置為相對向； 密封劑，其將前述一對基板的外周部進行密封；及， 請求項4所述之乾燥劑層，其被設置在前述密封劑的內側且在前述一對基板之間。
- 一種有機電致發光元件，其具備： 元件基板； 密封基板，其被配置為與前述元件基板相對向； 密封劑，其將前述元件基板和前述密封基板的外周部進行密封； 發光部，其被設置在前述密封劑的內側且在前述元件基板上，前述發光部為一積層體，該積層體具有被配置為相對向的一對電極、及被設置在該一對電極之間的有機層；及， 請求項4所述之乾燥劑層，其被設置在前述密封劑的內側且在前述發光部的周圍。
- 如請求項6所述之有機電致發光元件，其中， 前述乾燥劑層填充在前述密封劑的內側且在前述發光部周圍的氣密空間。
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