TW201823203A - 咔唑衍生物、光起始劑及含彼之光可固化組合物 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種含有肟酯基之咔唑衍生物，在該咔唑衍生物中引入矽烷基及芳基醯基；一種高度敏感光起始劑及一種含彼之光可固化組合物。

Description

咔唑衍生物、光起始劑及含彼之光可固化組合物
本發明係關於一種咔唑衍生物、一種光起始劑及一種含彼之光可固化組合物。更特定言之，本發明係關於一種含有肟酯基之咔唑衍生物，在該咔唑衍生物中引入矽烷基及芳基醯基；一種高度敏感光起始劑及一種含彼之光可固化組合物。
光起始劑吸收光能且自身分解以產生自由基，且此等自由基與可聚合單體邊緣中存在之雙鍵反應以引發聚合反應。已知苯乙酮類化合物、二苯甲酮類化合物、三嗪類化合物、聯咪唑類化合物、9-氧硫類化合物、肟類化合物及其類似者係習知光起始劑。 舉例而言，韓國專利第10-0801457號揭示具有鍵結於烷基、芳基酮、二芳基酮或香豆素酮之結構的肟酯化合物作為光可聚合組合物中的光起始劑之用途。 然而，仍存在對研發在小曝光劑量下，甚至以少量添加時提供極佳可固化性之高度敏感光起始劑的需求。
[技術問題] 本發明之目標係提供一種可用作高度敏感光起始劑之咔唑衍生物。 本發明之另一目標係提供一種包含上文之咔唑衍生物之高度敏感光可固化組合物。 [技術解決方案] 根據本發明之一個態樣，提供一種由以下化學式1表示之咔唑衍生物。 [化學式1]其中， R1 係C1 -C6 烷基， R2 係C1 -C6 烷基， R3 係C1 -C6 烷基或芳基， Ar1 係芳基， n係0至3之整數，且 m係1至3之整數。 根據本發明之另一態樣，提供一種包含光可固化化合物、光起始劑及溶劑之光可固化組合物，其中光起始劑包括上文之咔唑衍生物。 [有利效應] 根據本發明之咔唑衍生物具有一種結構，其中矽烷基及芳基醯基引入至含有肟酯基之咔唑衍生物中，且該咔唑衍生物可用作在小曝光劑量下，甚至以少量添加時提供極佳固化度之高度敏感光起始劑。
在下文中較詳細地描述本發明。 本發明之一實施例係關於一種由以下化學式1表示之咔唑衍生物。 [化學式1]其中， R1 係C1 -C6 烷基， R2 係C1 -C6 烷基， R3 係C1 -C6 烷基或芳基， Ar1 係芳基， n係0至3之整數，且 m係1至3之整數。 如本文所用，術語「C1 -C6 烷基」意謂具有1至6個碳原子之直鏈或分支鏈烴基，且其實例包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基及其類似者，但不限於此。 如本文所用，術語「芳基」包括所有芳族基團、雜芳族基團或其部分還原衍生物。芳族基團意謂5至15員單環或稠環，且雜芳族基團意謂含有至少一個選自氧、硫及氮之原子之芳族基團。芳基之代表性實例包括苯基、萘基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、喹啉基、咪唑啉基、噁唑基、噻唑基、四氫萘基等，但不限於此。 在C1 -C6 烷基及芳基中，至少一個氫可經C1 -C6 烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基、C3 -C10 環烷基、C3 -C10 雜環烷基、C3 -C10 雜環烷氧基、C1 -C5 鹵烷基、C1 -C5 烷氧基、C1 -C5 硫代烷氧基、芳基、醯基、羥基、硫基、鹵素、胺基、烷氧羰基、羧基、胺甲醯基、氰基、硝基或其類似者取代。 在本發明之一個實施例中，R3 可為C1 -C6 烷基，且Ar1 可為經C1 -C6 烷基取代或未經取代之苯基。 在本發明之一個實施例中，R3 可為C1 -C6 烷基，Ar1 可為經C1 -C6 烷基取代或未經取代之苯基，且m可為1。 在本發明之咔唑衍生物中，代表性化合物可為具有以下化學式2或化學式3之化合物： [化學式2][化學式3]本發明之咔唑衍生物可容易地藉由以下製備：使咔唑與經鹵烷基取代之矽烷化合物反應以獲得經矽烷基取代之咔唑，依序使經矽烷基取代之咔唑與芳基醯基鹵及烷基醯基鹵反應，以在咔唑中引入芳基醯基及烷基醯基，且隨後使烷基醯基與羥胺縮合反應以轉化成肟基，之後與乙醯基鹵反應。 本發明之一個實施例係關於一種包含光可固化化合物、光起始劑及溶劑之光可固化組合物，其中光起始劑包括由以下化學式1表示之咔唑衍生物。 [化學式1]其中， R1 係C1 -C6 烷基， R2 係C1 -C6 烷基， R3 係C1 -C6 烷基或芳基， Ar1 係芳基， n係0至3之整數，且 m係1至3之整數。 下文中，將針對各組分詳細描述根據本發明之一個實施例之光可固化組合物。光可固化化合物 ( A ) 在本發明之一個實施例中，光可固化化合物(A)係一種可藉由光起始劑(B)之作用聚合之化合物。光可固化化合物可包括單官能光可固化化合物、雙官能光可固化化合物、具有三個或多於三個官能基之多官能光可固化化合物或其類似者，但不限於此。 單官能光可聚合化合物之實例可包括壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基乙酯、N-乙烯吡咯啶酮及其類似者。作為其市售產品，可提及Aronix M-101 (Toagosei株式會社)、KAYARAD TC-110S (Nippon Kayaku株式會社)、Viscoat 158 (Osaka Organic Chemical Industry株式會社)及其類似者。 雙官能光可聚合化合物之實例可包括1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A之雙(丙烯醯氧基乙基)醚、3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯及其類似者。作為其市售產品，可提及Aronix M-210、M-1100、M-1200 (Toagosei株式會社)、KAYARAD HDDA (Nippon Kayaku株式會社)、Viscoat 260 (Osaka Organic Chemical Industry株式會社)、AH-600、AT-600、UA-306H (Kyoeisha Chemical株式會社)及其類似者。 具有3個或多於3個官能基之多官能光可聚合化合物之實例可包括三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙氧基化二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯及二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。同樣，作為其市售產品，可提及Aronix M-309、TO-1382 (Toagosei株式會社)、KAYARAD TMPTA、KAYARAD DPHA、KAYARAD DPHA-40H (Nippon Kayaku株式會社)及其類似者。 以本發明之光可固化組合物之總重量計，光可固化化合物可以3重量%至35重量%的量含於本發明之光可固化組合物中。當光可固化化合物之量符合該範圍時，光學特性及機械特性可同時得到滿足。光起始劑 ( B ) 在本發明之一個實施例中，光起始劑(B)包含由上文之化學式1表示之咔唑衍生物。 在本發明之一個實施例中，就聚合特性、起始效率、吸收波長等而言，光起始劑可進一步包含至少一種選自由以下組成之群的化合物：苯乙酮類化合物、二苯甲酮類化合物、三嗪類化合物、聯咪唑類化合物、肟類化合物及9-氧硫類化合物。 另外，光起始劑可進一步包括光起始佐劑(B-1)，以改良本發明之光可固化組合物之敏感度。在根據本發明之一個實施例之光可固化組合物含有光起始佐劑(B-1)時，敏感度進一步得到改良且因此可增加產率。 作為光起始佐劑，例如可較佳使用至少一種選自由以下組成之群的化合物：胺化合物、羧酸化合物及具有硫醇基之有機硫化合物。 以本發明之光可固化組合物之總重量計，光起始劑可以0.01重量%至10重量%，較佳0.05重量%至5重量%的量包括於本發明之光可固化組合物中。當光起始劑之量處於上文之範圍內時，光可固化組合物高度敏化且曝光時間縮短，且因此可改良產率。 當進一步使用光起始佐劑時，較佳使用與光起始劑之含量範圍相同之含量範圍。當所用光起始佐劑之量符合該範圍時，光可固化組合物可具有更加改良的敏感度且提高使用該組合物形成的彩色濾光片的產率。溶劑 ( C ) 在本發明之一個實施例中，只要溶劑對溶解含於本發明之光可固化組合物中之其他組分有效，則可使用用於習知光可固化組合物中之任何溶劑而不加以特定限制。特定言之，較佳係醚、芳族烴、酮、醇、酯、醯胺或其類似者。 溶劑之特定實例可包括乙二醇單烷基醚，諸如乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚及乙二醇單丁醚；二乙二醇二烷基醚，諸如二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丙醚及二乙二醇二丁醚；乙二醇烷基醚乙酸酯，諸如甲基乙二醇乙酸乙醚及乙基乙二醇乙酸乙醚；烷二醇烷基醚乙酸酯，諸如丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙酸甲氧基丁酯及乙酸甲氧基戊酯；芳族烴，諸如苯、甲苯、二甲苯及均三甲苯；酮，諸如甲基乙基酮、丙酮、甲基戊基酮、甲基異丁基酮及環己酮；醇，諸如乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇及丙三醇；酯，諸如乳酸乙酯、乳酸丁酯、3-乙氧基丙酸乙酯及3-甲氧基丙酸甲酯；及環酯，諸如γ-丁內酯。 在此等溶劑中，就可塗佈性及乾燥特性而言，更佳使用沸點為100℃至200℃之有機溶劑。其實例包括丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、環己酮、乳酸乙酯、乳酸丁酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯及其類似者。 上文所提及之溶劑可單獨或以兩者或多於兩者之組合的形式使用，且以本發明之光可固化組合物之總重量計，溶劑可以30重量%至95重量%，較佳40重量%至85重量%的量含於本發明的光可固化組合物中。當溶劑的量處於30重量%至95重量%範圍內時，在藉由塗佈裝置，諸如滾塗機、旋塗機、縫塗及旋塗機、縫塗機(有時稱作模塗機)、噴墨或其類似者塗佈時，可塗佈性可得到改良。 另外，若需要，光可固化組合物可進一步包括選自由著色劑、鹼溶性樹脂及界面活性劑組成之群的一或多者。著色劑 ( D ) 在本發明之一個實施例中，著色劑可包括一或多種顏料或一或多種染料，其可視需要添加。顏料 ( d1 ) 顏料(d1)可為此項技術中已習知使用之有機或無機顏料。 有機或無機顏料可包括印刷油墨、噴墨油墨及其類似者中所用之各種顏料，且其特定實例包括水溶性偶氮顏料、不溶性偶氮顏料、酞菁顏料、喹吖啶酮顏料、異吲哚啉酮顏料、異吲哚啉顏料、苝顏料、哌瑞酮顏料、二噁嗪顏料、蒽醌顏料、二蒽醌基顏料、蒽嘧啶顏料、蒽嵌蒽醌顏料、陰丹士林顏料、黃士酮顏料、皮蒽酮顏料及二酮基吡咯并吡咯顏料。 無機顏料可包括金屬化合物，諸如金屬氧化物及金屬錯合物，且其特定實例包括金屬(諸如鐵、鈷、鋁、鎘、鉛、銅、鈦、鎂、鉻、鋅及銻)之氧化物、複合金屬氧化物及碳黑。 特定言之，有機或無機顏料可包括比色指數(Color Index) (英國染料及色彩師學會(The Society of Dyers and Colourists))中歸類為顏料的化合物。藉助於實例，顏料可為(但不限於)具有以下比色指數(C.I.)編號之顏料。 C.I.顏料黃13、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、180及185； C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65及71； C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、208、215、216、224、242、254、255及264； C.I.顏料紫14、19、23、29、32、33、36、37及38； C.I.顏料藍15 (15:3、15:4、15:6及其類似者)、21、28、60、64及76； C.I.顏料綠7、10、15、25、36、47、58、59、62及63； C.I顏料棕28； C.I顏料黑1及7及其類似者。 上文之顏料可單獨或以兩者或多於兩者之組合形式使用。 在上文之顏料中，較佳使用至少一種選自由以下組成之群的顏料：C.I.顏料黃138、C.I.顏料黃139、C.I.顏料黃150、C.I.顏料黃185、C.I.顏料橙38、C.I.顏料紅122、C.I.顏料紅166、C.I.顏料紅177、C.I.顏料紅208、C.I.顏料紅242、C.I.顏料紅254、C.I.顏料紅255、C.I.顏料紫23、C.I.顏料藍15:3、C.I.顏料藍15:6、C.I.顏料綠7、C.I.顏料綠36及C.I.顏料綠58。 顏料較佳以顏料粒子均勻分散之分散溶液形式使用。用於均勻分散顏料粒子之方法之實例可包括藉由添加顏料分散劑及其類似者來分散顏料的方法，且藉由以上方法可獲得顏料均勻分散於溶液中之顏料分散液。顏料分散劑 ( d2 ) 使用顏料分散劑(d2)防止顏料凝聚且維持顏料之穩定性。顏料分散劑之特定實例可包括陽離子型、陰離子型、非離子型、兩性型、聚酯類及聚胺類界面活性劑，其可單獨或以兩者或多於兩者之組合形式使用。 此外，較佳包括含有甲基丙烯酸丁酯(BMA)或甲基丙烯酸N,N-二甲胺基乙酯(DMAEMA)之丙烯酸酯類分散劑(下文亦稱作丙烯酸分散劑)。丙烯酸酯類分散劑之市售產品包括DISPER BYK-2000、DISPER BYK-2001、DISPER BYK-2070、DISPER BYK-2150或其類似者。丙烯酸酯類分散劑可單獨或以兩者或多於兩者之組合使用。 作為顏料分散劑，除上文所述之丙烯酸分散劑以外，可使用其他樹脂類型顏料分散劑。其他樹脂類型顏料分散劑可為已知樹脂類型顏料分散劑，尤其油基分散劑，諸如聚胺基甲酸酯、由聚丙烯酸酯代表之聚羧酸酯、不飽和聚醯胺、聚羧酸、聚羧酸之(部分)胺鹽、聚羧酸之銨鹽、聚羧酸之烷胺鹽、聚矽氧烷、長鏈聚胺基醯胺磷酸鹽、含羥基之聚羧酸之酯及其經改質產物、或藉由具有游離羧基之聚酯與聚(低碳伸烷基亞胺)之反應形成的醯胺或其鹽；水溶性樹脂或水溶性聚合物化合物，諸如(甲基)丙烯酸-苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸-(甲基)丙烯酸酯共聚物、苯乙烯-順丁烯二酸共聚物、聚乙烯醇或聚乙烯吡咯啶酮；聚酯；經改質之聚丙烯酸酯；環氧乙烷/環氧丙烷之加成產物及磷酸酯。 以上樹脂類型分散劑之市售產品可為陽離子型樹脂分散劑，例如DISPER BYK-160、DISPER BYK-161、DISPER BYK-162、DISPER BYK-163、DISPER BYK-164、DISPER BYK-166、DISPER BYK-171、DISPER BYK-182、DISPER BYK-184 (BYK Chemie)；EFKA-44、EFKA-46、EFKA-47、EFKA-48、EFKA-4010、EFKA-4050、EFKA-4055、EFKA-4020、EFKA-4015、EFKA-4060、EFKA-4300、EFKA-4330、EFKA-4400、EFKA-4406、EFKA-4510、EFKA-4800 (BASF)；SOLSPERS-24000、SOLSPERS-32550、NBZ-4204/10 (Lubirzol)；HINOACT T-6000、HINOACT T-7000、HINOACT T-8000 (Kawaken Fine Chemicals)；AJISPUR PB-821、AJISPUR PB-822、AJISPUR PB-823 (Ajinomoto)；FLORENE DOPA-17HF、FLORENE DOPA-15BHF、FLORENE DOPA-33及FLORENE DOPA-44 (Kyoeisha Chemical株式會社)。除丙烯酸分散劑以外，其他樹脂類型顏料分散劑可單獨或以兩者或多於兩者之組合的形式使用，且可與丙烯酸分散劑組合使用。 以顏料(d1)之總固體含量之100重量份計，顏料分散劑(d2)可以5至60重量份，較佳15至50重量份的量包含在內。當顏料分散劑(d2)的量超過60重量份時，黏度可能有所增加。當顏料分散劑的量小於5重量份時，可能難以進行顏料之微米化或可能在分散後引發膠凝。染料 ( d3 ) 可不受限制地使用染料(d3)，只要其在有機溶劑中具有可溶性即可。較佳使用能夠確保在鹼性顯影液中之可溶性及可靠性(諸如耐熱性及耐溶劑性)，同時在有機溶劑中具有可溶性的染料。 染料可選自具有酸性基團(諸如磺酸及羧酸)之酸性染料、酸性染料與含氮化合物之鹽、酸性染料之磺醯胺及其衍生物。另外，可使用基於偶氮、基於二苯并哌喃及基於酞菁之酸性染料及其衍生物。較佳地，染料可包括比色指數(由英國染料及色彩師學會公佈)中歸類為染料之化合物或著色記錄中所列之已知染料(著色紗)。 藉助於特定實例，染料可包括C.I.溶劑染料，例如， C.I.溶劑紅8、45、49、89、111、122、125、130、132、146及179； C.I.溶劑藍5、35、36、37、44、59、67及70； C.I.溶劑紫8、9、13、14、36、37、47及49； C.I.溶劑黃4、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99及162； C.I.溶劑橙2、7、11、15、26及56； C.I.溶劑綠1、3、4、5、7、28、29、32、33、34及35等。 在上文所提及之C.I.溶劑染料中，在有機溶劑中具有良好可溶性之C.I.溶劑黃14、16、21、56、79、93、151；C.I.溶劑紅8、49、89、111、122、132、146、179；C.I.溶劑橙41、45、62；C.I.溶劑藍35、36、44、45、70；C.I.溶劑紫13係較佳的，且C.I.溶劑黃21、79；C.I.溶劑紅8、122、132；C.I.溶劑橙45、62係更佳的。 C.I.酸染料亦可包括以下染料： C.I.酸紅1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、80、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、195、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、394、401、412、417、418、422及426； C.I.酸黃1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243及251； C.I.酸橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169及173； C.I.酸藍1、7、9、15、18、23、25、27、29、40、42、45、51、62、70、74、80、83、86、87、90、92、96、103、112、113、120、129、138、147、150、158、171、182、192、210、242、243、256、259、267、278、280、285、290、296、315、324:1、335及340； C.I.酸紫6B、7、9、17、19及66；及 C.I.酸綠1、3、5、9、16、25、27、50、58、63、65、80、104、105、106及109。 在上文所提及之C.I.酸染料中，在有機溶劑中具有良好可溶性之C.I.酸黃42；C.I.酸紅92；C.I.酸藍80、90；C.I.酸紫66；及C.I.酸綠27係較佳的。 另外，C.I.直接染料可包括以下染料： C.I.直接紅79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246及250； C.I.直接黃2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138及141； C.I.直接橙34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106及107； C.I.直接藍38、44、57、70、77、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、166、167、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、196、198、199、200、207、209、210、212、213、214、222、228、229、237、238、242、243、244、245、247、248、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275及293； C.I.直接紫47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103及104；及 C.I.直接綠25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79及82。 此外，C.I.媒染染料可包括以下染料： C.I.媒染黃5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62及65； C.I.媒染紅1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94及95； C.I.媒染橙3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47及48； C.I.媒染藍1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83及84； C.I.媒染紫1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53及58；及 C.I.媒染綠1、3、4、5、10、15、19、26、29、33、34、35、41、43及53。 以上染料可單獨或以兩者或多於兩者之組合形式使用。鹼溶性 樹脂 ( E ) 在本發明之一個實施例中，鹼溶性樹脂(E)可視情況視需要添加，且其可藉由使具有羧基之烯系不飽和單體作為基本組分共聚來製備，以便獲得在用於形成圖案之顯影步驟中使用之鹼性顯影液中的可溶性。 具有羧基之烯系不飽和單體之特定實例包括單羧酸，諸如丙烯酸、甲基丙烯酸及丁烯酸；二羧酸，諸如反丁烯二酸、甲基反丁烯二酸及衣康酸；二羧酸酐；在兩個末端均具有羧基及羥基之聚合物之單(甲基)丙烯酸酯，諸如ω-羧基聚己內酯單(甲基)丙烯酸酯或其類似者，且丙烯酸及甲基丙烯酸係較佳的。 可向鹼溶性樹脂提供羥基以便確保進一步可顯影性。用於提供羥基之方法可為使具有羧基之烯系不飽和單體及具有羥基之烯系不飽和單體共聚之製備方法；使具有羧基之烯系不飽和單體之共聚物進一步與具有縮水甘油基之化合物反應的製備方法；使具有羧基之烯系不飽和單體及具有羥基之烯系不飽和單體之共聚物與具有縮水甘油基之化合物反應的製備方法及其類似者。 具有羥基之烯系不飽和單體之特定實例包括(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丙酯、(甲基)丙烯酸4-羥丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、N-羥乙基丙烯醯胺及其類似者。在此等單體中，(甲基)丙烯酸2-羥乙酯係較佳的，且具有羥基之烯系不飽和單體可以兩者或多於兩者之組合形式使用。 具有縮水甘油基之化合物之特定實例包括丁基縮水甘油醚、縮水甘油基丙醚、縮水甘油基苯醚、2-乙基己基縮水甘油醚、丁酸縮水甘油酯(glycidyl butylate)、縮水甘油基甲醚、乙基縮水甘油醚、縮水甘油基異丙醚、第三丁基縮水甘油醚、苯甲基縮水甘油醚、4-第三丁基苯甲酸縮水甘油酯(glycidyl 4-t-butyl benzoate)、硬脂酸縮水甘油酯、烯丙基縮水甘油醚、甲基丙烯酸縮水甘油酯及其類似者。在此等化合物中，丁基縮水甘油醚、烯丙基縮水甘油醚及甲基丙烯酸縮水甘油酯係較佳的。具有縮水甘油基之化合物可以兩者或多於兩者之組合形式使用。 在製備鹼溶性樹脂期間可共聚合之不飽和單體例示於下文中，但不限於此。 具有可共聚不飽和鍵之可聚合單體之特定實例包括芳族乙烯基化合物，諸如苯乙烯、乙烯基甲苯、α-甲基苯乙烯、對氯苯乙烯、鄰甲氧基苯乙烯、間甲氧基苯乙烯、對甲氧基苯乙烯、鄰乙烯基苯甲基甲醚、間乙烯基苯甲基甲醚、對乙烯基苯甲基甲醚、鄰乙烯基苯甲基縮水甘油醚、間乙烯基苯甲基縮水甘油醚、對乙烯基苯甲基縮水甘油醚及其類似者； N-取代之順丁烯二醯亞胺類化合物，諸如N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苯甲基順丁烯二醯亞胺、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-鄰羥苯基順丁烯二醯亞胺、N-間羥苯基順丁烯二醯亞胺、N-對羥苯基順丁烯二醯亞胺、N-鄰甲基苯基順丁烯二醯亞胺、N-間甲基苯基順丁烯二醯亞胺、N-對甲基苯基順丁烯二醯亞胺、N-鄰甲氧苯基順丁烯二醯亞胺、N-間甲氧苯基順丁烯二醯亞胺、N-對甲氧苯基順丁烯二醯亞胺及其類似者； (甲基)丙烯酸烷酯，諸如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯及其類似者； 脂環族(甲基)丙烯酸酯，諸如(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6 ]癸-8-酯、(甲基)丙烯酸2-二環戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯及其類似者； (甲基)丙烯酸羥烷酯，諸如(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丙酯、(甲基)丙烯酸4-羥丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、N-羥乙基丙烯醯胺及其類似者； (甲基)丙烯酸芳酯，諸如(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯及其類似者；及 不飽和氧雜環丁烷化合物，諸如3-(甲基丙烯醯氧基甲基)氧雜環丁烷、3-(甲基丙烯醯氧基甲基)-3-乙基氧雜環丁烷、3-(甲基丙烯醯氧基甲基)-2-三氟甲基氧雜環丁烷、3-(甲基丙烯醯氧基甲基)-2-苯基氧雜環丁烷、2-(甲基丙烯醯氧基甲基)氧雜環丁烷、2-(甲基丙烯醯氧基甲基)-4-三氟甲基氧雜環丁烷及其類似者。 上文所提及之單體可單獨或以兩者或多於兩者之組合形式使用。 鹼溶性樹脂較佳具有30至150 mgKOH/g之酸值，以便確保與染料之相容性及本發明之光可固化組合物的儲存穩定性。當鹼溶性樹脂之酸值小於30 mgKOH/g時，光可固化組合物之顯影速率緩慢。當酸值超過150 mgKOH/g時，與基板之黏著力減小，可能發生圖案短路，出現與染料之相容性問題，且因此光可固化組合物中之染料沈澱或儲存穩定性降低，且因此黏度可能升高。界面活性劑 ( F ) 在本發明之一個實施例中，界面活性劑可視情況視需要添加。界面活性劑可用以進一步改良本發明之光可固化組合物之膜形成。界面活性劑之較佳實例包括基於聚矽氧、基於氟、基於酯、基於陽離子型、基於陰離子型、基於非離子型、兩性界面活性劑及其類似者，且其特定實例包括聚環氧乙烷烷基醚、聚環氧乙烷烷基苯基醚、聚乙二醇二酯、脫水山梨糖醇脂肪酸酯、經脂肪酸改質之聚酯、經三級胺改質之聚胺基甲酸酯、聚乙烯亞胺及其類似者。 基於矽之界面活性劑之實例包括DC3PA、DC7PA、SH11PA、SH21PA、SH8400及其類似者，其可購自Dow Corning Toray Silicone有限公司，及TSF-4440、TSF-4300、TSF-4445、TSF-4446、TSF-4460、TSF-4452及其類似者，其可購自GE Toshiba Silicone有限公司。 基於氟之界面活性劑之市售產品包括Megapis F-470、F-471、F-475、F-482及F-489 (Dainippon Ink and Chem.公司)。其他市售產品包括KP (Shin-Etsu Chemicals株式會社)、POLYFLOW (Kyoeisha Chemical株式會社)、EFTOP (Tochem Products有限公司)、MEGAFAC (Dainippon Ink & Chem., Inc.)、Flourad (Sumitomo 3M)、Asahi guard、Surflon (Asahi Glass株式會社)、SOLSPERSE (Lubrisol)、EFKA (EFKA Chemicals)、PB 821 (Ajinomoto)及Disperbyk-series (BYK-Chemie)。 陽離子型界面活性劑之特定實例包括胺鹽，諸如硬脂胺鹽酸鹽氯化及月桂基三甲基銨或四級銨鹽，及其類似者。 陰離子型界面活性劑之特定實例包括高碳醇硫酸酯鹽，諸如月桂醇硫酸酯鈉或油醇硫酸酯鈉；烷基硫酸鹽，諸如月桂基硫酸鈉及月桂基硫酸銨；烷基芳基磺酸鹽，諸如十二烷基苯磺酸鈉或十二烷基萘磺酸鈉，及其類似者。 非離子型界面活性劑之特定實例包括聚環氧乙烷烷基醚、聚環氧乙烷芳基醚、聚環氧乙烷烷芳基醚、其他聚環氧乙烷衍生物、環氧乙烷/環氧丙烷嵌段共聚物、脫水山梨糖醇脂肪酸酯、聚環氧乙烷脫水山梨糖醇脂肪酸酯、聚環氧乙烷山梨糖醇脂肪酸酯、丙三醇脂肪酸酯、聚環氧乙烷脂肪酸酯、聚環氧乙烷烷基胺及其類似者。 上文所提及之界面活性劑可單獨或以兩者或多於兩者之組合形式使用。 根據本發明之光可固化組合物可廣泛用於形成彩色濾光片、黑矩陣、黑色柱狀間隔物、顏色感測器(CS)、彩色影像感測器(CIS)、有機絕緣膜及其類似者。 根據本發明之一實施例之彩色濾光片可藉由以下製備：將上述光可固化組合物塗佈於基板上，隨後曝光及顯影以形成圖案，使得形成著色層。 在下文中，將參考實例、比較實例及實驗實例較詳細地描述本發明。熟習此項技術者應清楚僅出於說明之目的提供此等實例、比較實例及實驗實例，且本發明的範疇不限於此。製備實例 1 ： 製備化學式 2 之化合物 製備實例 1 - 1 ： 合成 9 - 三甲基矽烷基甲基 - 9H - 咔唑 將9H-咔唑(20 g，0.12莫耳)及碳酸鉀(66.1 g，0.48莫耳)添加至圓底燒瓶中且使其在DMF中變混濁。將氯甲基三甲基矽烷(50 ml，0.36莫耳)緩慢添加至反應混合物中，且加熱混合物且在80℃下攪拌隔夜。將200 ml乙酸乙酯添加至反應混合物中，且隨後過濾以移除過量無機鹽。濾液用水洗滌兩次且經MgSO4 乾燥。有機層經濃縮且在真空下乾燥，得到呈黃色固體狀之標題化合物(25 g，83%)。產物不經進一步純化即用於後續反應中。製備實例 1 - 2 ：合成 1 -[ 6 -( 2 - 甲基苯甲醯基 )- 9 - 三甲基矽烷基甲基 - 9H - 咔唑 - 3 - 基 ]- 乙酮 將9-三甲基矽烷基甲基-9H-咔唑(20 g，0.08莫耳)添加至圓底燒瓶中，溶解於250 ml之無水二氯甲烷中且使其在冰浴下冷卻。將AlCl3 (10.5 g，0.08莫耳)及鄰甲苯甲醯氯(12.2 g，0.08莫耳)緩慢添加至反應燒瓶中。在0℃下攪拌3小時之後，在0℃下添加AlCl3 (11.6 g，0.087莫耳)及乙醯氯(6.8 g，0.087莫耳)，且反應混合物在室溫下攪拌隔夜。將反應混合物倒至冰水中且產物用二氯甲烷萃取兩次。合併之有機層用水及鹽水洗滌，經MgSO4 乾燥，濃縮且進行矽膠層析(己烷(Hex):乙酸乙酯(EA) = 5:1)，得到標題化合物(25 g)。製備實例 1 - 3 ： 合成 1 -[ 6 -( 2 - 甲基苯甲醯基 )- 9 - 三甲基矽烷基甲基 - 9H - 咔唑 - 3 - 基 ]- 乙酮肟鄰乙酸酯 將1-[6-(2-甲基苯甲醯基)-9-三甲基矽烷基甲基-9H-咔唑-3-基]-乙酮(5 g，0.012莫耳)添加至圓底燒瓶中且使其在50 ml之甲苯及10 ml之N-甲基吡咯啶酮(NMP)中變混濁，且加熱混合物且在80℃下攪拌。將乙酸鈉(1.15 g，0.014莫耳)及氯化羥銨(0.97 g，0.014莫耳)添加至反應混合物中，且隨後在100℃下攪拌混合物隔夜。在0℃下冷卻反應混合物之後，添加三乙胺(1.82 g，0.018莫耳)及乙醯氯(1.41 g，0.18莫耳)，且混合物隨後在室溫下攪拌3小時。反應完成後，將反應混合物添加至水中且用甲苯萃取。有機層用水及鹽水洗滌，經MgSO4 乾燥且濃縮，得到殘餘物。對殘餘物進行矽膠管柱層析(Hex:EA = 1:4)，獲得標題化合物(3.34 g，60%)。1 H NMR (300MHz，CDCl3 ) 0.07(9H，s)，2.28(3H，s)，2.36(3H，s)，2.50(3H，s)，3.90(2H，s)，7.30(7H，m)，7.97(1H，d)，8.08(1H，d)，8.41(1H，d)，8.52(1H，d)製備實例 2 ： 製備化學式 3 之化合物 製備實例 2 - 1 ： 合成 9 -( 3 - 三乙基矽烷基丙基 )- 9H - 咔唑 將9H-咔唑(20 g，0.12莫耳)及碳酸鉀(66.1 g，0.48莫耳)添加至圓底燒瓶中且使其在DMF中變混濁。將(3-氯丙基)-三乙基矽烷(69.4 g，0.36莫耳)緩慢添加至反應混合物中，且加熱混合物且在80℃下攪拌隔夜。將200 ml乙酸乙酯添加至反應混合物中，且隨後過濾以移除過量無機鹽。濾液用水洗滌兩次且經MgSO4 乾燥。有機層經濃縮且在真空下乾燥，得到呈黃色固體狀之標題化合物(30 g，77%)。產物不經進一步純化即用於後續反應中。製備實例 2 - 2 ：合成 1 -[ 6 -( 2 - 甲基苯甲醯基 )- 9 - 三乙基矽烷基丙基 - 9H - 咔唑 - 3 - 基 ]- 乙酮 將9-三乙基矽烷基丙基-9H-咔唑(25.9 g，0.08莫耳)添加至圓底燒瓶中，溶解於250 ml之無水二氯甲烷中且使其在冰浴下冷卻。將AlCl3 (10.5 g，0.08莫耳)及鄰甲苯甲醯氯化(12.2 g，0.08莫耳)緩慢添加至反應燒瓶中。在0℃下攪拌3小時之後，在0℃下添加AlCl3 (11.6 g，0.087莫耳)及乙醯氯(6.8 g，0.087莫耳)，且反應混合物在室溫下攪拌隔夜。將反應混合物倒至冰水中且產物用二氯甲烷萃取兩次。合併之有機層用水及鹽水洗滌，經MgSO4 乾燥，濃縮且進行矽膠層析(Hex:EA = 7:1)，得到標題化合物(28 g，72.5%)。製備實例 2 - 3 ： 合成 1 -[ 6 -( 2 - 甲基苯甲醯基 )- 9 - 三乙基矽烷基丙基 - 9H - 咔唑 - 3 - 基 ]- 乙酮肟鄰乙酸酯 將1-[6-(2-甲基苯甲醯基)-9-三乙基矽烷基丙基-9H-咔唑-3-基]-乙酮(5.8 g，0.012莫耳)添加至圓底燒瓶中且使其在50 ml之甲苯及10 ml之N-甲基吡咯啶酮(NMP)中變混濁，且加熱混合物且在80℃下攪拌。將乙酸鈉(1.15 g，0.014莫耳)及氯化羥銨(0.97 g，0.014莫耳)添加至反應混合物中，且隨後在100℃下攪拌混合物隔夜。在0℃下冷卻反應混合物之後，添加三乙胺(1.82 g，0.018莫耳)及乙醯氯(1.41 g，0.18莫耳)，且混合物隨後在室溫下攪拌3小時。反應完成後，將反應混合物添加至水中且用甲苯萃取。有機層用水及鹽水洗滌，經MgSO4 乾燥且濃縮，得到殘餘物。對殘餘物進行矽膠管柱層析(Hex:EA = 1:5)，獲得標題化合物(4.2 g，65%)。1 H NMR (300MHz，CDCl3 ) 0.67(6H，q)，0.92(9H，t)，0.63(2H，t)，1.82(2H，m)，2.28(3H，s)，2.36(3H，s)，2.50(3H，s)，3.85(2H，t)，7.30(7H，m)，7.97(1H，d)，8.08(1H，d)，8.41(1H，d)，8.52(1H，d)比較製備實例 1 ：製備化學式 4 之化合物 [化學式4] 比較製備實例 1 - 1 ： 合成 3 - 硝基 - 9 - 三甲基矽烷基甲基 - 9H - 咔唑 將3-硝基-9H-咔唑(25.5 g，0.12莫耳)及碳酸鉀(66.1 g，0.48莫耳)添加至圓底燒瓶中且使其在DMF中變混濁。將氯甲基三甲基矽烷(44.2 g，0.36莫耳)緩慢添加至反應混合物中，且加熱混合物且在80℃下攪拌隔夜。將200 ml乙酸乙酯添加至反應混合物中，且隨後過濾以移除過量無機鹽。濾液用水洗滌兩次且經MgSO4 乾燥。有機層經濃縮且在真空下乾燥，得到呈黃色固體狀之標題化合物(27.2 g，76%)。產物不經進一步純化即用於後續反應中。比較製備實例 1 - 2 ： 合成 1 -( 6 - 硝基 - 9 - 三甲基矽烷基甲基 - 9H - 咔唑 - 3 - 基 )- 乙酮 將3-硝基-9-三甲基矽烷基甲基-9H-咔唑(23.9 g，0.08莫耳)添加至圓底燒瓶中，溶解於250 ml之無水二氯甲烷中且使其在冰浴下冷卻。將AlCl3 (10.5 g，0.08莫耳)及乙醯氯(6.2 g，0.08莫耳)緩慢添加至反應燒瓶中。在0℃下攪拌混合物3小時。將反應混合物倒至冰水中且產物用二氯甲烷萃取兩次。合併之有機層用水及鹽水洗滌，經MgSO4 乾燥，濃縮且進行矽膠層析(Hex:EA = 6:1)，得到標題化合物(18.5 g，68%)。比較製備實例 1 - 3 ： 合成 1 -( 6 - 硝基 - 9 - 三甲基矽烷基甲基 - 9H - 咔唑 - 3 - 基 )- 乙酮肟鄰乙酸酯 將1-(6-硝基-9-三甲基矽烷基甲基-9H-咔唑-3-基)-乙酮(4.1 g，0.012莫耳)添加至圓底燒瓶中且使其在50 ml之甲苯及10 ml之N-甲基吡咯啶酮(NMP)中變混濁，且加熱混合物且在80℃下攪拌。將乙酸鈉(1.15 g，0.014莫耳)及氯化羥銨(0.97 g，0.014莫耳)添加至反應混合物中，且隨後在100℃下攪拌混合物隔夜。在0℃下冷卻反應混合物之後，添加三乙胺(1.82 g，0.018莫耳)及乙醯氯(1.41 g，0.18莫耳)，且混合物隨後在室溫下攪拌3小時。反應完成後，將反應混合物添加至水中且用甲苯萃取。有機層用水及鹽水洗滌，經MgSO4 乾燥且濃縮，得到殘餘物。對殘餘物進行矽膠管柱層析(Hex:EA = 1:4)，獲得標題化合物(3.2 g，67%)。1 H NMR (300MHz，CDCl3 ) 0.07(9H，s)，2.28(3H，s)，2.36(3H，s)，4.22(2H，s)，7.41(1H，d)，7.75(3H，m)，8.01(1H，d)，8.48(1H，s)比較製備實例 2 ：製備化學式 5 之化合物 [化學式5]由以上化學式5表示之1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙酮-1-鄰乙醯肟獲自Ciba (商標名：Irgacure OXE-02)。比較製備實例 3 ：製備化學式 6 之化合物 [化學式6] 比較製備實例 3 - 1 ：合成 9 -( 3 - 三乙基矽烷基丙基 )- 9H - 咔唑 將9H-咔唑(20 g，0.12莫耳)及碳酸鉀(66.1 g，0.48莫耳)添加至圓底燒瓶中且使其在DMF中變混濁。將(3-氯丙基)-三乙基矽烷(69.4 g，0.36莫耳)緩慢添加至反應混合物中，且加熱混合物且在80℃下攪拌隔夜。將200 ml乙酸乙酯添加至反應混合物中，且隨後過濾以移除過量無機鹽。濾液用水洗滌兩次且經MgSO4 乾燥。有機層經濃縮且在真空下乾燥，得到呈黃色固體狀之標題化合物(30 g，77%)。產物不經進一步純化即用於後續反應中。比較製備實例 3 - 2 ： 合成 1 -[ 6 - 乙醯基 - 9 -( 3 - 三乙基矽烷基丙基 )- 9H - 咔唑 - 3 - 基 ]- 2 , 2 - 二甲基丙 - 1 - 酮 將9-三乙基矽烷基丙基-9H-咔唑(25.9 g，0.08莫耳)添加至圓底燒瓶中，溶解於250 ml之無水二氯甲烷中且使其在冰浴下冷卻。將AlCl3 (10.5 g，0.08莫耳)及第三特戊醯氯(9.6 g，0.08莫耳)緩慢添加至反應燒瓶中。在0℃下攪拌3小時之後，在0℃下添加AlCl3 (11.6 g，0.087莫耳)及乙醯氯(6.8 g，0.087莫耳)，且反應混合物在室溫下攪拌隔夜。將反應混合物倒至冰水中且產物用二氯甲烷萃取兩次。合併之有機層用水及鹽水洗滌，經MgSO4 乾燥，濃縮且進行矽膠層析(Hex:EA = 6:1)，得到標題化合物(23 g，64%)。比較製備實例 3 - 3 ： 合成 1 -[ 6 -( 2 , 2 - 二甲基丙 - 1 - 酮基 )- 9 -( 3 - 三乙基矽烷基丙基 )- 9H - 咔唑 - 3 - 基 ]- 乙酮肟鄰乙酸酯 將1-[6-乙醯基-9-三乙基矽烷基丙基-9H-咔唑-3-基]-2,2-二甲基丙-1-酮(5.4 g，0.012莫耳)添加至圓底燒瓶中且使其在50 ml之甲苯及10 ml之N-甲基吡咯啶酮(NMP)中變混濁，且加熱混合物且在80℃下攪拌。將乙酸鈉(1.15 g，0.014莫耳)及氯化羥銨(0.97 g，0.014莫耳)添加至反應混合物中，且隨後在100℃下攪拌混合物隔夜。在0℃下冷卻反應混合物之後，添加三乙胺(1.82 g，0.018莫耳)及乙醯氯(1.41 g，0.18莫耳)，且混合物隨後在室溫下攪拌3小時。反應完成後，將反應混合物添加至水中且用甲苯萃取。有機層用水及鹽水洗滌，經MgSO4 乾燥且濃縮，得到殘餘物。對殘餘物進行矽膠管柱層析(Hex:EA = 1:6)，獲得標題化合物(3.8 g，63%)。1 H NMR (300MHz，CDCl3 ) 0.67(6H，q)，0.92(9H，t)，0.63(2H，t)，1.28(9H，s)，1.82(2H，m)，2.28(3H，s)，2.36(3H，s)，3.85(2H，t)，7.45(3H，m)，7.81(2H，m)，8.01(1H，s)實例 1 至實例 2 及比較實例 1 至比較實例 3 ： 製備光可固化組合物 將50 g之以下化學式7之丙烯酸雙酚A二環氧酯、10 g之二季戊四醇六丙烯酸酯、40 g之碳黑及3 g之下表1中展示之光起始劑添加至100 g之丙二醇單甲醚乙酸酯中且混合，且隨後攪拌30分鐘以製備光可固化組合物。 [化學式7][表1] 實驗實例 1 ： 評估光可固化組合物之敏感度 使用旋塗機將實例及比較實例之光可固化組合物各自塗佈於具有1 mm厚度之潔淨表面的玻璃基板上，使得乾膜厚度變成1.0 μm，且隨後在100℃下乾燥5分鐘以形成光可固化膜。經由具有20 μm線寬之負遮罩使紫外射線選擇性地輻射於光可固化膜上，使得波長為365 nm之紫外射線以3 mJ/cm2 、5 mJ/cm2 及10 mJ/cm2 之曝光劑量曝光，隨後在25℃下在0.5重量%碳酸鈉水溶液中噴霧顯影60秒，且因此形成黑矩陣。藉由顯微鏡觀測所形成之黑矩陣，且針對各曝光劑量確認固化及未固化，且評估標準如下。 ＜敏感度之評估標準＞ ：未觀測到歸因於未固化之圖案剝離。 Δ：觀測到細微剝離。 ×：圖案歸因於未固化而完全顯影，且幾乎不保留。 敏感度評估之結果展示於下表2中。 [表2] 如上表2中所示，確認實例1及實例2之光可固化組合物與比較實例1至比較實例3之光可固化組合物相比呈現極佳敏感度，且固化度極佳，即使在低曝光劑量下。 儘管已展示且描述本發明之特定實施例，但熟習此項技術者應瞭解，並不意欲將本發明限制於較佳實施例，且對熟習此項技術者將顯而易見的是，可在不背離本發明之精神及範疇之情況下進行各種變化及修改。 因此，本發明之範疇將由隨附申請專利範圍及其等效物界定。

Claims (7)

  1. 一種咔唑衍生物，其由以下化學式1表示： [化學式1]其中， R1 係C1 -C6 烷基， R2 係C1 -C6 烷基， R3 係C1 -C6 烷基或芳基， Ar1 係芳基， n係0至3之整數，及 m係1至3之整數。
  2. 如請求項1之咔唑衍生物，其中R3 係C1 -C6 烷基，且Ar1 係經C1 -C6 烷基取代或未經取代之苯基。
  3. 如請求項2之咔唑衍生物，其中m係1。
  4. 如請求項1之咔唑衍生物，其中該咔唑衍生物由以下化學式2或化學式3表示： [化學式2][化學式3]。
  5. 一種光起始劑，其包含如請求項1至4中任一項之咔唑衍生物。
  6. 一種光可固化組合物，其包含光可固化化合物、光起始劑及溶劑，其中該光起始劑包括如請求項1至4中任一項之咔唑衍生物。
  7. 如請求項6之光可固化組合物，其進一步包含選自由著色劑、鹼溶性樹脂及界面活性劑組成之群的一或多者。
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CN108929392B (zh) * 2018-04-17 2019-09-03 江南大学 一种硅基双光子引发剂及其制备方法
CN111320714B (zh) * 2018-12-13 2022-04-19 常州强力先端电子材料有限公司 肟酯类光引发剂、其制备方法及应用

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100801457B1 (ko) * 2001-06-11 2008-02-11 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. 결합된 구조를 가지는 옥심 에스테르 광개시제
KR100897224B1 (ko) * 2004-02-23 2009-05-14 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 옥심 에스테르 화합물, 광중합성 조성물 및 이것을 사용한컬러 필터
JP4775077B2 (ja) * 2006-03-31 2011-09-21 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 ポジ型感光性ポリアミドイミド樹脂組成物、パターンの製造方法及び電子部品
JP5535063B2 (ja) * 2007-05-11 2014-07-02 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア オキシムエステル光重合開始剤
CN102459171B (zh) * 2009-06-17 2014-07-09 东洋油墨Sc控股株式会社 肟酯化合物、自由基聚合引发剂、聚合性组合物、负型抗蚀剂以及图像图案
JP5236587B2 (ja) * 2009-07-15 2013-07-17 太陽ホールディングス株式会社 光硬化性樹脂組成物
CN101891845B (zh) * 2010-07-15 2013-08-07 常州强力电子新材料有限公司 咔唑肟酯类化合物在可光聚合丙烯酸酯类组合物中作为光引发剂的用途
EP3354641B1 (en) * 2012-05-09 2019-07-17 Basf Se Oxime ester photoinitiators
JP2017008219A (ja) * 2015-06-23 2017-01-12 株式会社Adeka 組成物

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