TW201816510A - 感光性樹脂組成物及含其之乾膜光阻 - Google Patents

感光性樹脂組成物及含其之乾膜光阻 Download PDF

Info

Publication number
TW201816510A
TW201816510A TW105135094A TW105135094A TW201816510A TW 201816510 A TW201816510 A TW 201816510A TW 105135094 A TW105135094 A TW 105135094A TW 105135094 A TW105135094 A TW 105135094A TW 201816510 A TW201816510 A TW 201816510A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
resin composition
photosensitive resin
hydroxyurethane
polyether
Prior art date
Application number
TW105135094A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI608297B (zh
Inventor
陳嘉祈
吳允中
杜安邦
黃坤源
Original Assignee
長春人造樹脂廠股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 長春人造樹脂廠股份有限公司 filed Critical 長春人造樹脂廠股份有限公司
Priority to TW105135094A priority Critical patent/TWI608297B/zh
Priority to CN201611091034.1A priority patent/CN108020988B/zh
Priority to US15/790,948 priority patent/US10545403B2/en
Priority to JP2017204858A priority patent/JP6643543B2/ja
Application granted granted Critical
Publication of TWI608297B publication Critical patent/TWI608297B/zh
Publication of TW201816510A publication Critical patent/TW201816510A/zh

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/027Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/032Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
    • G03F7/035Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polyurethanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06Esters of carbamic acids
    • C07C271/08Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/16Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/71Monoisocyanates or monoisothiocyanates
    • C08G18/711Monoisocyanates or monoisothiocyanates containing oxygen in addition to isocyanate oxygen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/75Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
    • C08G18/758Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing two or more cycloaliphatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/771Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur oxygen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/775Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur sulfur
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G71/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a ureide or urethane link, otherwise, than from isocyanate radicals in the main chain of the macromolecule
    • C08G71/04Polyurethanes
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/027Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/09Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • HELECTRICITY
    • H05ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05KPRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K3/00Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
    • H05K3/02Apparatus or processes for manufacturing printed circuits in which the conductive material is applied to the surface of the insulating support and is thereafter removed from such areas of the surface which are not intended for current conducting or shielding
    • H05K3/06Apparatus or processes for manufacturing printed circuits in which the conductive material is applied to the surface of the insulating support and is thereafter removed from such areas of the surface which are not intended for current conducting or shielding the conductive material being removed chemically or electrolytically, e.g. by photo-etch process
    • H05K3/061Etching masks
    • H05K3/064Photoresists
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7607Compounds of C08G18/7614 and of C08G18/7657
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7614Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7657Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7657Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
    • C08G18/7685Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing two or more non-condensed aromatic rings directly linked to each other
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/027Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
    • H01L21/0271Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers
    • H01L21/0273Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers characterised by the treatment of photoresist layers
    • H01L21/0274Photolithographic processes
    • HELECTRICITY
    • H05ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05KPRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K3/00Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
    • H05K3/22Secondary treatment of printed circuits
    • H05K3/28Applying non-metallic protective coatings
    • H05K3/285Permanent coating compositions
    • H05K3/287Photosensitive compositions

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Manufacturing Of Printed Circuit Boards (AREA)

Abstract

本發明提供一種感光性樹脂組成物,包含(a)不飽和單羧酸、(b)羥基氨基甲酸酯及(c)光起始劑;其可作為光阻塗料用於乾膜光阻,以製造印刷電路板等電子元件。其中,該(b)羥基氨基甲酸酯具有[CC]/[NH2]為0.5至0.9特性,可提升該感光性樹脂組成物用於光阻乾膜的解析度、密著性,以及剝膜能力,以改善乾膜光阻用在製造印刷電路及其他電子元件之製程效率和品質。

Description

感光性樹脂組成物及含其之乾膜光阻
本發明係關於一種感光性樹脂組成物,其可作為光阻塗料,用於乾膜光阻之感光阻劑層。
乾膜光阻可用於製備印刷電路板、引線框、電漿顯示板或其他顯示器之ITO電極或黑色矩陣等。比起濕膜光阻,乾膜光阻具有製程時間快速、表面均勻性佳,以及膜厚薄等優點,且較利於使用在有孔的電路板。乾膜光阻製備方法係將乾膜光阻劑塗佈到載體薄膜之上,待塗佈層乾燥後,再以另一層薄膜,例如聚乙烯薄膜,覆蓋在該塗佈層上,而形成光阻乾膜。
將乾膜光阻用於製造印刷電路板時,會經過刷膜、壓膜、曝光、顯影、蝕刻,以及剝膜等步驟。惟,乾膜光阻之特性會影響到曝光及顯影的效果,一般而言,當乾膜光阻之厚度越薄時,解析度及蝕刻均勻性愈佳;而乾膜光阻之表面若太過粗糙時,則共形性(conformability)會降低,造成與其他基板之間的密著性不佳。
在現今電子用品發展越來越精緻化的時代,體積小的印刷電路板上,其電路的複雜度也隨之提高。因此,如何能有效地將乾膜光阻密著在基板,且快速剝膜無殘留,以及在蝕刻時具有良好的解析度,將對其 圖像再現性及解析度有很大的影響。
本發明人發現,現今雖已有使用氨基甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯化合物之組成物、或含有含羧基的氨基甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯化合物之組成物作為乾膜光阻之感光性樹脂組成物。然而,使用該感光性樹脂組成物作為乾膜光阻時,於剝膜步驟會產生出殘留乾膜的問題,例如有孔洞的基板,其孔洞周圍會為有未剝離的乾膜毛邊,因此剝膜的速度必須得放慢,而降低了製程效率,又因為乾膜的殘存,進而影響顯影時之解析度。亦即,氨基甲酸酯類感光性樹脂組成物之乾膜光阻,往往會有剝膜,以及解析度不佳之問題。
鑒於上述之問題,本發明提供一種感光性樹脂組成物,其具有高解析度、高密著性及良好的剝離能力,在作為乾膜光阻時,不會影響到製程速度,並提升其製造良率,可有效應用在印刷電路板等各種電子產品領域。
即,本發明為一種感光性樹脂組成物,包含(a)不飽和單羧酸、(b)羥基氨基甲酸酯及(c)光起始劑。
於較佳實施例中,該(b)羥基氨基甲酸酯係為含不飽和雙鍵羥基氨基甲酸酯聚醚化合物,並具有如下式(I): 其中,n為0~10之整數; R1為如下式(II)~(IV)之混合: R4為C4-C12之烷基、烯基、炔基、環烷基、聚醚基團或下列式(V):,其中,m為0~5之整數,且R5為下列結構式: R2為C4-C12烷基、環烷基、芳香基、聚醚基團、烯胺基;R3-1~4彼此獨立相同或不同,為氫、C4-C12烷基、烯基、環烷基、芳香基、聚醚基團,其中至少含一(甲基)丙烯酸酯基之含不飽和雙鍵基團。
於較佳實施例中,該(b)羥基氨基甲酸酯具有[CC]/[NH2]介於0.5~0.9。
於較佳實施例中,該(b)羥基氨基甲酸酯具有[CC]/[NH2]介於0.5~0.75。
於較佳實施例中,該(b)羥基氨基甲酸酯具有[EPOXY]/[AHEW]介於0.35~1。
於較佳實施例中,該感光性樹脂組成物進一步包含一溶劑。
於較佳實施例中,該溶劑為一或多種選自由醇類、醚類及酮類所組成之群組。
於較佳實施例中,相對於100質量分該(a)不飽和單羧酸,該(b)羥基氨基甲酸酯為5~50質量分。
於較佳實施例中,該感光性樹脂組成物係用於作為光阻塗料。
本發明之另一目的在於提供一種乾膜光阻,包含蓋膜層、如上述之任一項之感光性樹脂組成物所形成之感光阻劑層,以及隔膜層。
本發明之另一目的在於提供一種羥基氨基甲酸酯聚醚化合物,具有如下式(I)之結構: 其中,n為0~10之整數;R1為如下式(II)~(IV)之混合: R4為C4-C12之烷基、烯基、炔基、環烷基、聚醚基團或下列式(V):,其中,m為0~5之整數,且R5為下列結構式: R2為C4-C12烷基、環烷基、芳香基、聚醚基團、烯胺基;R3-1~4彼此獨立相同或不同,為氫、C4-C12烷基、烯基、環烷基、芳香基、聚醚基團,其中至少含一(甲基)丙烯酸酯基之含不飽和雙鍵基團。
本發明提供一種感光性樹脂組成物,包含(a)不飽和單羧酸、(b)羥基氨基甲酸酯及(c)光起始劑。
上述之(a)不飽和單羧酸包含分子結構中具有烯基不飽和鍵及羧基之不飽和單羧酸化合物,例如(甲基)丙烯酸、丁烯酸、4-戊烯酸、5-己烯酸、己二烯酸、6-庚烯酸、α-溴(甲基)丙烯酸、α-溴(甲基)丙烯酸、β-呋喃(甲基)丙烯酸、β-苯乙烯(甲基)丙烯酸、馬來酸、富馬酸、肉桂酸、α-氰基-肉桂酸、衣康酸、巴豆酸等,其中較佳之實施例為(甲基)丙烯酸。
上述之(b)羥基氨基甲酸酯係為含不飽和雙鍵羥基氨基甲酸酯化合物,並具有如下式(I): 其中,n為0~10之整數;R1為如下式(II)~(IV)之混合: R4為C4-C12之烷基、烯基、炔基、環烷基、聚醚基團或下列式(V):,其中,m為0~5之整數,且R5為下列結構式: R2為C4-C12烷基、環烷基、芳香基、聚醚基團、烯胺基;R3-1~4彼此獨立相同或不同,為氫、C4-C12烷基、烯基、環烷基、芳香基、聚醚基團,其中至少含一(甲基)丙烯酸酯基之含不飽和雙鍵基團。
上述R4及R2之C4-C12烷基包含直鏈或支鏈烷基,例如正丁基、異丁基、叔丁基、戊基、異戊基等。
上述R4之烯基包含有取代或無取代之烯基,例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基或具有取代基之烯基,例如1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁 烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基,1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基等。
上述R4之炔基包含有取代或無取代之炔基,例如乙炔基,1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基或5-己炔基等
上述之R4及R2之環烷基包含有取代或無取代之環烷基,包含環戊基、環己基、環庚基或環辛基等。
上述之R2之芳香基包含有取代或無取代之芳香基,例如苯基、1-萘基、2-萘基或具有取代基之芳香基,例如2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、芐基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、3-苯基丙基、1-苯基丁基、2-苯基丁基、3-苯基丁基或4-苯基丁基等。
上述之R2之烯胺基可為但不限於二乙基三胺(dithylenetriamine)基團。
上述之R4及R2之聚醚基團可為-O-(R6-O)m-R7-、-R7-O-(R6-O)m-或-R7-O-(R6-O)m-R7-之聚醚基,其中,R6及R7為相同或不同的之直鏈或支鏈的、飽和或不飽和的、有取代或無取代之脂族二價烴基,m為1以上,具體實例如選自由環氧乙烷、環氧丙烷及環氧丁烷所形成之聚醚基團。
上述之R3-1~4彼此獨立相同或不同,為氫、C4-C12烷基、烯基、環烷基、芳香基、聚醚基團,其中至少含一(甲基)丙烯酸酯基之含不飽和雙鍵基團,(甲基)丙烯酸酯基之含不飽和雙鍵基團包含有取代或無取代之C1-C20的(甲基)丙烯酸烷酯基、(甲基)丙烯酸芳酯基等,任何具有(甲基)丙烯酸酯基之含不飽和雙鍵基團。
上述之(b)羥基氨基甲酸酯具有[CC]/[NH2]介於0.5~0.9及/或[EPOXY]/[AHEW]介於0.125~1之特性;其中,[CC]/[NH]以0.5~0.75為較佳,例如0.50、0.53、0.55、0.58、0.60、0.63、0.65、0.66、0.68、0.70、0.73、0.75、0.78、0.80、0.83、0.85、0.88、及0.9;[EPOXY]/[AHEW]可為0.125、0.15、0.20、0.25、0.30、0.35、0.40、0.45、0.50、0.55、0.60、0.65、0.70、0.75、0.80、0.85、0.90、0.95及1.0。當羥基氨基甲酸酯之[CC]/[NH2]介於0.5~0.9時,可提升乾膜光阻之感光性樹脂組成物之解析度、密著性,以及剝膜能力。
相對於100質量分上述之(a)不飽和單羧酸,上述之(b)羥基氨基甲酸酯為5至50質量分,例如5質量分、10質量分、15質量分、20質量分、25質量分、30質量分、35質量分、40質量分、45質量分、50質量分。
上述之(c)光起始劑包含2,2’,-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’,-四苯基-1,2'-二咪唑、2-乙基蒽酮、2-異丙基硫雜蒽酮、2-特丁基蒽酮、4-異丙基硫雜蒽酮1-羥基環已基苯基酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉丙烷-1-酮、2-苯甲基-2-二甲胺基-1-[4-嗎啉苯基]丁烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2,4,6-三甲基苯醯基二苯基磷化氫氧化物、1-[4(2-羥基甲氧基)苯基]-2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮、2,4-二乙基噻 噸酮、2-氯噻噸酮、2,4-二甲基噻噸酮、3,3-二甲基-4-甲氧基苯甲基苯酮、苯甲基苯酮、1-氯-4-丙氧基噻噸酮、1-(4-異丙基苯基)2-己氧基-2-甲基丙烷-1-酮、1-(4-十二烷基苯基)-2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮、4-苯醯基-4’-甲基二甲基硫化物、4-二甲基胺基苯甲酸、4-二甲基胺基苯甲酸甲酯、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸丁酯、4-二甲基胺基苯甲酸2-乙基己酯、4-二甲基胺基苯甲酸2-異戊酯、2,2-二乙氧基苯乙酮、苯甲酮二甲基乙縮醛、苯甲酮β-甲氧基二乙基乙縮酸、1-苯基-1,2-丙基二肟-O,O’-(2-羰基)乙氧基醚、O-苯醯苯甲酸甲酯、二[4-二甲基胺基苯基]酮、二苯甲酮、4,4’-二(二甲基胺基)二苯甲酮、4,4’-二氯二苯甲酮、苯甲基、安息香、苯甲氧基安息香、苯乙氧基安息香、異丙氧基安息香、異丁氧基安息香、新-丁氧基安息香、安息香甲基醚、安息香乙基醚、安息香異丙基醚、苄、對-二甲基胺基苯乙酮、對-新-丁基三氯苯乙酮、對-新丁基二氯苯乙酮、噻噸酮、2-甲基噻噸酮、2-異丙基甲基噻噸酮、二苯並環庚酮、α,α-二氯-4-苯氧基苯乙酮、以及4-二甲基胺基苯甲酸戊酯、2,4,5-三芳基咪唑二聚體或其衍生物、Lobine二聚物、或染料,例如無色三苯甲烷、三芳基甲烷無色染料、含染料和Lobine二聚物的複合物,且以2-異丙基硫雜蒽酮及2,2’,-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’,-四苯基-1,2'-二咪唑為較佳。
上述之感光性樹脂組成物,其進一步包含一溶劑。其中,該溶劑為一或多種選自醇類、醚類、及酮類所組成之群組;該醇類包含單乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚(Diglyme)、三甘醇二甲醚(triglyme)等之乙二醇二甲醚(glyme)類;該醚類包含丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丁醚、丙二醇單異丁醚、丙二醇單第三丁醚等之丙二醇單烷醚類;該酮類包 含丙酮、甲基乙酮等之酮類。而該等溶劑中,較佳為丙二醇甲醚或甲基乙酮。而溶劑之添加量較佳係佔該感光性樹脂組成物總量之1~20wt%,較佳為2~10wt%,更佳係2~7wt%,例如1wt%、2wt%、5wt%、7wt%、10wt%、12wt%、15wt%、17wt%、及20wt%。
本發明之感光性樹脂組成物,可作為乾膜光阻之光阻塗料。該光阻塗料用以製備乾膜光阻之感光阻劑層時,係利用均勻塗佈及乾燥所製備而成。塗佈之方法包含逆轉輥式塗佈機、刮板塗佈機、唇口塗佈機、棒式塗佈機、擠壓塗佈機、逗點形狀刮刀塗佈機、轉送輥塗佈機、照相凹版式塗佈機、噴塗機等慣用之塗佈方法,以均勻厚度的塗佈。乾燥之方法包含IR爐、加熱板、熱風對流式乾燥爐、對流烘箱等慣用之乾燥方法,通常以50~130℃的溫度乾燥1~30分鐘可得到膜。感光阻劑層之塗佈膜厚並沒有特別的限制,但一般而言乾燥後的膜厚為10~300μm,較佳為12~240μm的範圍適當選擇,例如10μm、12μm、15μm、20μm、25μm、30μm、35μm、40μm、45μm、50μm、55μm、60μm、65μm、70μm、75μm、80μm、85μm、90μm、95μm、100μm、105μm、110μm、115μm、120μm、125μm、130μm、135μm、140μm、145μm、150μm、160μm、165μm、170μm、180μm、185μm、190μm、200μm、205μm、210μm、215μm、220μm、225μm、230μm、235μm、240μm、245μm、250μm、255μm、260μm、265μm、270μm、275μm、280μm、285μm、290μm、295μm、300μm等。
本發明之乾膜光阻,包含蓋膜層、上述之感光性樹脂組成物所形成之感光阻劑層,以及隔膜層。當乾膜光阻用於製備印刷電路板等電 子元件時,會利用壓膜機的捲輪將乾膜光阻之底部的隔膜層撕開,使中間感光阻劑層藉由110±10℃溫度的壓膜滾輪將其壓在加熱的銅層合板面上,而乾膜在壓膜滾輪高溫加熱下,該感光阻劑層會形成流體狀,使其能貼附在具有均勻粗化面的銅面上。其中,該蓋膜層可為聚酯材質,如聚對苯二甲酸乙二醇酯等,具有保護感光阻劑層、隔絕氧氣,以及防止或抑制光聚合作用;該隔膜層可為聚乙烯材質,具有隔絕感光性阻劑層黏著其他層之功用。
本發明之乾膜光阻用於製備印刷電路板等電子元件時,會經過壓膜、曝光、顯影等過程。製備過程為在壓膜前會先將銅層合板之表面使用研磨機研磨,水洗後在流動空氣下乾燥;將銅層合板以80℃加熱後,該乾膜光阻以高溫及施壓將該乾膜光阻壓膜於銅層合板上,並冷卻至室溫完成;隨後,對該壓膜後之乾膜光阻進行曝光顯影而完成。其中,該銅層合板可為單面或雙面貼銅層合板;若為單面貼銅層合板時,其一面為銅箔而另一面為玻璃纖維強化環氧樹脂層;若為雙面貼銅層合板時,則係將玻璃纖維強化環氧樹脂層夾層於二銅箔之間。
本發明之另一目的在於提供一種羥基氨基甲酸酯聚醚化合物,其係含不飽和雙鍵羥基氨基甲酸酯化合物,並具有如下式(I)之結構: 其中,n為0~10之整數;R1為如下式(II)~(IV)之混合: R4為C4-C12之烷基、烯基、炔基、環烷基、聚醚基團或下列式(V):,其中,m為0~5之整數,且R5為下列結構式: R2為C4-C12烷基、環烷基、芳香基、聚醚基團、烯胺基;R3-1~4彼此獨立相同或不同,為氫、C4-C12烷基、烯基、環烷基、芳香基、聚醚基團,其中至少含一(甲基)丙烯酸酯基之含不飽和雙鍵基團。
上述之羥基氨基甲酸酯,其R1至R5之進一步技術特徵同上R1至R5所述之進一步技術特徵。
實施例
本發明將參照以下實施例說明,但不侷限本發明的範疇於以下的實施例中。
製備例使用原料
。1,4-丁二醇的縮水甘油醚,BDGE125:長春人造樹脂所生產之1,4-丁二醇的縮水甘油醚,其環氧當量介於125至130g/eq。
。雙酚A的聚縮水甘油醚,BE180:長春人造樹脂廠所生產之雙酚A的聚縮水甘油醚,其環氧當量介於170至180g/eq。
。聚醚胺,Jeffamine D230:Huntsman公司所生產之聚醚胺。
。甲基丙烯酸縮水甘油酯(GMA):Sartomer公司提供。
。對苯二酚單甲醚(MEHQ):Borregaard公司提供。
。丁酮
製備例
製備例1-1:BE180環碳酸酯合成
將100g BE180環氧樹脂、0.1~5%之四級銨鹽放入反應釜中,攪拌升溫至150℃,通入CO2,並於壓力5kg/cm2下反應4hr,即可獲得BE180環碳酸酯。計算CO2消耗量可得其轉化率為93%。
製備例1-2:BDGE環碳酸酯合成
將100g BDGE125環氧樹脂、0.1~5%之四級銨鹽放入反應釜中,攪拌升溫至150℃,通入CO2,並於壓力5kg/cm2下反應4hr,即可獲得BDGE環碳酸酯。計算CO2消耗量可得其轉化率為93%。
製備例2:S01至S05羥基氨基甲酸酯聚醚化合物合成
將製備例1-1之BE180環碳酸酯與製備例1-2之BDGE環碳酸酯,各別與Jeffamine D230聚醚胺在160℃下反應7小時,降溫至80℃加入作為溶劑之丁酮,調配成固形份70%之羥基氨基甲酸酯聚醚化合物,試驗配方如下表1所示。
實施例1:S06至S13含不飽和雙鍵之羥基氨基甲酸酯聚醚化合物合成
將製備例2之S01至S05合成之羥基氨基甲酸酯於65℃與甲基丙烯酸縮水甘油酯(GMA)、對苯二酚單甲醚(MEHQ),進行反應4小時,即可獲得含不飽和雙鍵之羥基氨基甲酸酯聚醚化合物S06至S13,其等具有對應本案之式(I)化合物,其中,羥基氨基甲酸酯聚醚化合物S06至S12之對應本案式(I)化合物,其R1為衍生自雙酚A結構為如以下式(1)至(3)結構,R2為以下式(4)結構,R3-1及R3-4為以下式(5)及(6)結構之形式,R3-2及R3-3為氫:將R1中的R4代入(V),(V)中R5代入,則可得R1結構如下式(1)至(3)結構
;R2,x=3;R3-1及R3-4;其中,羥基氨基甲酸酯聚醚化合物S13對應本案之式(I)化合物如下所示,其R1為如以下式(7)至(9)結構,R2為以下式(4)結構,R3-1及R3-4為以下式(5)及(6)結構之形式,R3-2及R3-3為氫: 將R4=C4代入R1中的式(II)~(IV):
;R2,x=3;R3-1及R3-4
試驗配方如表2所示,GMA係提供不飽和雙鍵,MEHQ作為抑制劑,防止不飽和雙鍵發生反應。
實施例2:S14至S21與比較例S22-乾膜光阻製備及特性測試
I、乾膜光阻之製備
如以下表3所示之配方,調製感光性樹脂組成物S14至S21,並將該溶液均勻塗布於16μm厚的聚對苯二甲酸乙二醇酯薄膜之蓋膜層上,然後將已塗布的溶液(塗膜),使用熱風對流式乾燥器以75℃乾燥3.5分鐘,即在作為支撐體的聚對苯二甲酸乙二醇酯薄膜的單面上,得到設置了含有感光性樹脂組成物之感光阻劑層的乾膜光阻S14至S22,形成一感光性元件;其中,感光阻劑層的膜厚為40μm。
II、光致抗蝕圖形的形成
首先,在玻璃纖維強化環氧樹脂層的兩面上層合銅箔(厚度 35μm)形成雙面貼銅層合板,在該銅層合板的銅表面,使用裝上相當於網目數#600刷子的研磨機研磨,水洗後以空氣流通使其乾燥。接著,一邊將雙面貼銅層合板以80℃加溫,一邊將上述之具乾膜光阻S14至S22之感光性元件,以感光阻劑層側密合於銅箔表面來貼合,一邊以105℃加熱,一邊以2.5kg/cm2加壓。然後,冷卻至23℃,而得到雙面貼銅層合板的兩面上設置了感光阻劑層的層合板。
接著,在該層合板最外層的聚對苯二甲酸乙二醇酯薄膜表面上,依序層合Stouffer 21段曝格表(Stouffer 21 steps sensitivity guide)以及具有作為解析性(CCP R-Pattern 5,L/S=1/1,一字型線路5-150μm)及密著性(CCP A-Pattern 5,L/S=1/3,一字型線路5-150μm)評估用底片。在此狀態下,使用以5kW高壓水銀燈作為光源之曝光機,以Stouffer 21段曝格表的殘留階梯格數成為7格的曝光量作為感光度。
接著,去除聚對苯二甲酸乙二醇酯,將經曝光的感光阻劑層,通過用1.0wt%碳酸鈉水溶液以30℃,顯影噴壓1.2kg/cm2以及顯像點(由設備透明外罩看到已經完全顯現出圖樣的該點距離稱之)50%之顯影條件去除未曝光部分後,進行顯影處理,可乾淨地去除未曝光部分。將線未產生蛇行、缺口所生成線寬之間的間隔寬之最小值作為解析度;此外,可乾淨地去除未曝光部分,而且將線未產生蛇行、缺口所生成的線寬最小值作為密著度;可乾淨地去除未曝光部分,而且未產生缺口所生成的圓點形狀最小值作為點狀密著。該解析度、密著度、剝膜時間、點狀密著及上述感光度的值,均越小為最佳值,實施例與比較例所測得之上數數值一併列於下表3。
註:BPE500:乙氧雙酚A甲基丙烯酸雙酯BCIM:2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-聯咪唑ITX:2-異丙基硫雜蒽酮AMG:隱色孔雀綠PM:丙二醇甲醚
實施例S14至S21與比較例S22之差異在於比較例S22沒有添加本發明之羥基氨基甲酸酯,而實施例S14至S21相對於比較例S22,具有顯像點出現時間較短、第2次顯影的點狀密著較小,以及剝膜時間較快等優勢,顯示添加本發明之羥基氨基甲酸酯能提升乾膜光阻的解析、密著、以及剝膜能力。此結果也顯示,當乾膜光阻之感光阻劑層之感光性樹脂組成物具有[CC]/[NH2]係0.5至0.9之羥基氨基甲酸酯、[EPOXY]/[AHEW]=0.35~1時,可提升乾膜光阻之解析、密著、以及剝膜能力。
是以,本發明之感光性樹脂組成物相較於一般感光性樹脂具有提升乾膜光阻之解析、密著,以及剝膜能力,適用於製造印刷電路板等電子元件。
本發明以藉上述較佳具體例進行更詳述說明,惟本發明並不限定於上述所舉例之實施態樣,凡在本發明所揭示之技術思想範圍內,對於該方法之變化或修飾,該等變化及修飾仍屬本發明之範圍。

Claims (11)

  1. 一種感光性樹脂組成物,包含(a)不飽和單羧酸、(b)羥基氨基甲酸酯及(c)光起始劑。
  2. 如請求項1之感光性樹脂組成物,其中該(b)羥基氨基甲酸酯係為含不飽和雙鍵之羥基氨基甲酸酯聚醚化合物,並具有如下式(I): 其中,n為0~10之整數;R 1為如下式(II)~(IV)之混合: R 4為C 4-C 12烷基、烯基、炔基、環烷基、聚醚基團或下列式(V): ,其中,m為0~5之整數,且R 5為下列結構式: R 2為C 4-C 12烷基、環烷基、芳香基、聚醚基團、烯胺基;R 3-1~4彼此獨立相同或不同,為氫、C 4-C 12烷基、烯基、環烷基、芳香基、聚醚基團,其中至少含一(甲基)丙烯酸酯基之含不飽和雙鍵基團。
  3. 如請求項1或2之感光性樹脂組成物,其中該(b)羥基氨基甲酸酯具有[CC]/[NH 2]介於0.5~0.9。
  4. 如請求項3之感光性樹脂組成物,其中該(b)羥基氨基甲酸酯具有[CC]/[NH 2]介於0.5~0.75。
  5. 如請求項1或2之感光性樹脂組成物,其中該(b)羥基氨基甲酸酯具有[EPOXY]/[AHEW]介於0.125~1。
  6. 如請求項1或2之感光性樹脂組成物,其進一步包含一溶劑。
  7. 如請求項5之感光性樹脂組成物,其中該溶劑為一或多種選自由醇類、醚類及酮類所組成之群組。
  8. 如請求項1或2之感光性樹脂組成物,其中相對於100質量分該(a)不飽和單羧酸,該(b)羥基氨基甲酸酯為5~50質量分。
  9. 如請求項1或2之感光性樹脂組成物,其係用於作為光阻塗料。
  10. 一種乾膜光阻,包含蓋膜層、如請求項1至9之任一項之感光性樹脂組 成物所形成之感光阻劑層,以及隔膜層。
  11. 一種羥基氨基甲酸酯聚醚化合物,具有如下式(I)之結構: 其中,n為0~10之整數;R 1為如下式(II)~(IV)之混合: R 4為C 4-C 12之烷基、烯基、炔基、環烷基、聚醚基團或下列式(V): ,其中,m為0~5之整數,且R 5為下列結構式: R 2為C 4-C 12烷基、環烷基、芳香基、聚醚基團、烯胺基;R 3-1~4彼此獨立相同或不同,為氫、C 4-C 12烷基、烯基、環烷基、芳香基、聚醚基團,其中至少含一(甲基)丙烯酸酯基之含不飽和雙鍵基團。
TW105135094A 2016-10-28 2016-10-28 感光性樹脂組成物及含其之乾膜光阻 TWI608297B (zh)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW105135094A TWI608297B (zh) 2016-10-28 2016-10-28 感光性樹脂組成物及含其之乾膜光阻
CN201611091034.1A CN108020988B (zh) 2016-10-28 2016-12-01 感光性树脂组成物及含其的干膜光阻
US15/790,948 US10545403B2 (en) 2016-10-28 2017-10-23 Photosensitive resin composition and dry film photoresist containing the same
JP2017204858A JP6643543B2 (ja) 2016-10-28 2017-10-24 感光性樹脂組成物及びこれを用いたドライフィルムレジスト

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW105135094A TWI608297B (zh) 2016-10-28 2016-10-28 感光性樹脂組成物及含其之乾膜光阻

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TWI608297B TWI608297B (zh) 2017-12-11
TW201816510A true TW201816510A (zh) 2018-05-01

Family

ID=61230816

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW105135094A TWI608297B (zh) 2016-10-28 2016-10-28 感光性樹脂組成物及含其之乾膜光阻

Country Status (4)

Country Link
US (1) US10545403B2 (zh)
JP (1) JP6643543B2 (zh)
CN (1) CN108020988B (zh)
TW (1) TWI608297B (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6870657B2 (ja) * 2018-05-17 2021-05-12 信越化学工業株式会社 感光性樹脂組成物、感光性ドライフィルム、及びパターン形成方法
EP3669855A1 (en) 2018-12-19 2020-06-24 Dentsply DeTrey GmbH Dental composition
CN113248636B (zh) * 2021-06-21 2022-06-28 贵州师范学院 一种硫杂蒽酮可见光引发剂及制备方法和应用

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4877711A (en) * 1986-05-19 1989-10-31 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-sensitive diazo photopolymerizable composition with polyurethane having carbon-carbon unsaturated and a carboxyl group
JP2000250212A (ja) * 1999-03-02 2000-09-14 Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The 感光性樹脂組成物
JP3328599B2 (ja) * 1999-03-02 2002-09-24 日本合成化学工業株式会社 感光性樹脂組成物
JP4509638B2 (ja) * 2004-04-26 2010-07-21 東京応化工業株式会社 感光性樹脂組成物およびこれを用いた感光性ドライフィルム
JP4400306B2 (ja) * 2004-05-20 2010-01-20 日立化成工業株式会社 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板の製造方法
JP5056088B2 (ja) * 2007-03-14 2012-10-24 日立化成工業株式会社 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性エレメント、レジストパターンの形成方法及びプリント配線板の製造方法
FR2981931B1 (fr) * 2011-10-28 2014-07-04 Gen Produits Ind S E G Soc D Expl Procede de preparation d'un compose comprenant au moins un motif beta-hydroxy-urethane et/ou au moins un motif gamma-hydroxy-urethane.
JP2013145280A (ja) * 2012-01-13 2013-07-25 Fujifilm Corp 感光性樹脂組成物、感光性積層体、フレキシブル回路基板、及び永久パターン形成方法
CN105934406A (zh) * 2013-10-01 2016-09-07 科思创德国股份有限公司 用于透明导电薄膜的可uv图案化硬涂层
JP6321578B2 (ja) * 2015-05-25 2018-05-09 大日精化工業株式会社 ガスバリア性コーティング剤及びこれを用いたガスバリア性フィルム
JP6636818B2 (ja) * 2016-02-15 2020-01-29 大日精化工業株式会社 ポリヒドロキシウレタン樹脂及びこれを用いたガスバリア性コーティング剤及びこれを用いたガスバリア性フィルム

Also Published As

Publication number Publication date
TWI608297B (zh) 2017-12-11
JP2018072828A (ja) 2018-05-10
CN108020988A (zh) 2018-05-11
US10545403B2 (en) 2020-01-28
CN108020988B (zh) 2020-11-24
US20180120700A1 (en) 2018-05-03
JP6643543B2 (ja) 2020-02-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH05339356A (ja) 光重合性不飽和化合物及びアルカリ現像型感光性樹脂組成物
KR101488138B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 드라이 필름, 경화물 및 프린트 배선판
CN108241259B (zh) 一种具有良好孔掩蔽功能可直接描绘曝光成像的抗蚀剂组合物
JP2017215569A (ja) 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、およびプリント配線板の製造方法
TWI608297B (zh) 感光性樹脂組成物及含其之乾膜光阻
JP4638273B2 (ja) 感光性樹脂組成物
KR20150073092A (ko) 감광성 수지 조성물, 이것을 사용한 감광성 엘리먼트, 레지스터 패턴의 형성 방법 및 터치 패널의 제조 방법
WO2001022165A1 (fr) Compositions a base de resine photosensibles, element photosensible contenant ces compositions, procede de production d'un motif de reserve et procede de production de carte a circuit imprime
JP7479130B2 (ja) エポキシアクリレート樹脂、アルカリ可溶性樹脂、それを含む樹脂組成物及びその硬化物
JPS5923723B2 (ja) 感光性樹脂組成物および感光性エレメント
JP7254511B2 (ja) 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、およびプリント配線板の製造方法
US20030068567A1 (en) Photosensitive resin composition and printed wiring board
KR20140126294A (ko) 감광성 수지 조성물, 감광성 엘리먼트, 레지스터 패턴의 형성 방법 및 프린트 배선판의 제조 방법
JP2020197604A (ja) 感光性樹脂組成物、感光性樹脂フィルム、プリント配線板及び半導体パッケージ、並びにプリント配線板の製造方法
JP4406798B2 (ja) 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性エレメント、感光性積層体及びフレキシブルプリント配線板の製造法
WO2019173967A1 (en) Photosensitizer, photosensitive resin composition, photosensitive element, and method of producing wiring board
JP2023092854A (ja) 樹脂組成物
JP7216506B2 (ja) めっきレジスト用感光性樹脂組成物、ドライフィルムおよびプリント配線板の製造方法
CN115551914A (zh) 环氧丙烯酸酯树脂、碱可溶性树脂、含有其的树脂组合物及其固化物
JP4328933B2 (ja) 感光性樹脂組成物
KR20150100525A (ko) 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 감광성 엘리먼트
JPH11305430A (ja) アルカリ現像型感光性樹脂組成物
JPS607427A (ja) 感光性樹脂組成物
KR20140084393A (ko) 감광성 수지 조성물 및 이로부터 제조된 드라이 필름 포토레지스트
JP2003026762A (ja) 硬化性樹脂、硬化性樹脂組成物及びその硬化物