TW201704273A - 過濾材料、過濾器、過濾方法、苯基亞胺化合物之製造方法、烷氧苯基亞胺化合物之製造方法、化合物 - Google Patents

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Abstract

本發明係揭示使用由式(1-0)所表示之化合物或其衍生物聚合所得之高分子化合物的過濾材料；使具有芳香環與羰基，且芳香環具有羥基、氫硫基、羧基、磺酸基、硝基及磷酸基中至少1個之化合物(K)，與具有1個以上之胺基之烴化合物(A)反應，得式(1-0)所表示之苯基亞胺化合物的苯基亞胺化合物之製造方法；使苯基亞胺化合物與烷基化劑反應的烷氧苯基亞胺化合物之製造方法。[R1為含有聚合性基之烴基；R2為烴基；R3為羥基、氫硫基、羧基、磺酸基、硝基或磷酸基；n1為1~5]。 □

Description

過濾材料、過濾器、過濾方法、苯基亞胺化合物之製造方法、烷氧苯基亞胺化合物之製造方法、化合物
本發明係有關過濾材料、過濾器、過濾方法、苯基亞胺化合物之製造方法、烷氧苯基亞胺化合物之製造方法，及化合物。
本申請書係基於2015年3月26日於日本申請之特願2015-64068號主張優先權，且援用其內容。
製造半導體元件或液晶顯示元件時係使用，於基板上形成微細圖型後，以其為圖罩藉由進行蝕刻而加工該圖型之底層的圖型形成方法。形成微細圖型時係廣泛採用使用光阻組成物之微影法。
微影法中係進行，於基板等之支撐物上，使用含有樹脂等之基材成分的光阻組成物形成光阻膜後，相對於該光阻膜以光、電子線等之放射線進行選擇性曝光，再藉由實 施顯像處理，而於前述光阻膜上形成一定形狀之圖型的步驟。
近年來隨著半導體裝置等之小型化，積極推展微影法所形成之圖型的微細化。但因圖型的微細化時，先前不會造成問題的微小缺陷也會對微影特性造成不良影響，而成為製造過程降低合格率之原因。
已知微小缺陷之起因之一為，光阻組成物或圖型形成用溶劑中存在之金屬離子(例如Fe、Ni、Cr、Na、K等)，又確認即使僅存在未達100ppb之金屬離子，也會對微影特性造成不良影響。
為了解決上述問題曾嘗試過濾、精製光阻組成物，以去除金屬離子等之不純物。
例如專利文獻1~2曾記載，藉由使用官能化矽膠之過濾器薄片等過濾光阻組成物之方法。
專利文獻3曾記載，使用以具有特定纖維徑及特定密度之聚烯烴系不織布作為過濾構件之不純物過濾裝置的不純物去除方法。
先前技術文獻 專利文獻
[專利文獻1]特開2006-136883號公報
[專利文獻2]特開2003-238958號公報
[專利文獻3]特開2013-61426號公報
但為了進一步微細化，需求可捕集及去除金屬離子等之不純物的新穎之過濾材料。
有鑑於上述事情，本發明之課題為，提供適合去除金屬離子等之不純物的過濾材料、使用該過濾材料之過濾器、使用該過濾器之過濾方法、作為該過濾材料之原料用的苯基亞胺化合物之製造方法、使用該苯基亞胺化合物的烷氧苯基亞胺化合物之製造方法，及作為該過濾材料之原料用的化合物。
為了解決上述課題，本發明係採用下述構成項。
即，本發明之第一態樣為一種過濾材料，其特徵為，使用由下述一般式(1-0)所表示之化合物(1-0)或其衍生物聚合所得之高分子化合物， [式中，R1為可具有取代基之含有聚合性基之烴基；R2為 可具有取代基之烴基；R3為羥基、氫硫基、羧基、磺酸基、硝基或磷酸基；n1為1~5之整數]。
本發明之第二態樣為一種過濾器，其特徵為，使用前述第一態樣之過濾材料。
本發明之第三態樣為一種過濾方法，其特徵為，使光阻組成物或溶劑以液狀通過前述第二態樣之過濾器，以去除該光阻組成物或溶劑中之不純物質。
本發明之第四態樣為一種苯基亞胺化合物之製造方法，其特徵為，使具有芳香環與羰基，該芳香環具有羥基、氫硫基、羧基、磺酸基、硝基及磷酸基所成群中所選出之1個基的化合物(K)，與具有至少1個胺基之烴化合物(A)反應，得下述一般式(1-0)所表示之苯基亞胺化合物， [式中，R1為可具有取代基之含有聚合性基之烴基；R2為可具有取代基之烴基；R3為羥基、氫硫基、羧基、磺酸基、硝基或磷酸基；n1為1~5之整數]。
本發明之第五態樣為一種烷氧苯基亞胺之製造方法，其特徵為，使由前述第四態樣之製造方法所得的 苯基亞胺化合物，與烷基化劑反應。
本發明之第六態樣為一種化合物，其為下述一般式(1-1)所示， [式中，R1、R2與前述相同；R31為羥基、氫硫基、羧基、磺酸基、硝基或磷酸基；n11為0~4之整數]。
藉由本發明之過濾材料、過濾器、過濾方法、苯基亞胺化合物之製造方法、烷氧苯基亞胺化合物之製造方法，及化合物，可適當去除金屬離子等之不純物。
實施發明之形態
本說明書及本申請專利範圍中，「脂肪族」係以相對於芳香族為相對概念的不持有芳香族性之基、不持有芳香族性之化合物等而定義。
「烷基」無特別註明下為，包含直鏈狀、支鏈狀及環狀之一價飽和烴基之物。烷氧基中之烷基也相同。
「伸烷基」無特別註明下為，包含直鏈狀、支鏈狀及 環狀之二價飽和烴基之物。
「鹵化烷基」為，烷基之部分或全部氫原子被鹵原子取代之基，該鹵原子如，氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
「氟化烷基」或「氟化伸烷基」為，烷基或伸烷基之部分或全部氫原子被氟原子取代之基。
記載「可具有取代基」時係包含，氫原子(-H)被一價基取代之情形，與伸甲基(-CH2-)被二價基取代之情形等二者。
《過濾材料》
本發明之第一態樣的過濾材料為，使用由下述一般式(1-0)所表示之化合物(1-0)或其衍生物聚合所得之高分子化合物之物。
本發明之過濾材料為可使用於過濾化合物或組成物用之物，特別是使用於過濾含有金屬離子之不純物的化合物或組成物為佳。特佳為適合使用於要求嚴密去除不純物之光阻組成物，或過濾形成圖型等所使用之溶劑。
[式中，R1為可具有取代基之含有聚合性基之烴基；R2為可具有取代基之烴基；R3為羥基、氫硫基、羧基、磺酸基、硝基或磷酸基；n1為1~5之整數]。
(化合物(1-0))
式(1-0)中，R1為可具有取代基之含有聚合性基之烴基。「聚合性基」係指，具有該聚合性基之化合物可藉由自由基聚合等而聚合之基，例如可為含有乙烯性雙鍵等之碳原子間多鍵之基。
聚合性基如，乙烯基、烯丙基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、氟乙烯基、二氟乙烯基、三氟乙烯基、二氟三氟甲基乙烯基、三氟烯丙基、全氟烯丙基、三氟甲基丙烯醯基、壬基氟丁基丙烯醯基、乙烯醚基、含氟之乙烯醚基、烯丙醚基、含氟之烯丙醚基、苯乙烯基、乙烯基萘基、含氟之苯乙烯基、含氟之乙烯基萘基、降冰片基、含氟之降冰片基、矽烷基等。
R1中含有聚合性基之烴基可為，僅由聚合性基所構成之基，或由聚合性基與聚合性基以外之烴基所構成之基。其中烴基可具有取代基。
R1中可具有取代基之含有聚合性基之烴基較佳為「R11-R12-」(式中，R11為含有乙烯性雙鍵之可具有取代基的烴基；R12為含有雜原子之二價連結基或單鍵。R12係與式(1-0)中之N原子鍵結)所表示之基。
˙R11
R11之烴基可為含有乙烯性雙鍵之物無特別限定，可為鏈狀烴基，或結構中含有環之烴基。
R11之鏈狀烴基較佳為鏈狀鏈烯基。鏈狀鏈烯基可為直鏈狀或支鏈狀，碳數較佳為2~10，又以2~5為佳，更佳為2~4，特佳為2或3。
直鏈狀鏈烯基如，乙烯基、丙烯基(烯丙基)、丁烯基等。支鏈狀鏈烯基如，1-甲基丙烯基、2-甲基丙烯基等。其中較佳為乙烯基或丙烯基。
R11之結構中含有環之烴基如，環骨架含有乙烯性雙鍵之不飽和脂肪族烴環式基；該不飽和脂肪族烴環式基鍵結於直鏈狀或支鏈狀之脂肪族烴基之末端所得的基；鏈狀鏈烯基鍵結於環狀烴基之末端所得的基等。
「不飽和脂肪族烴環式基鍵結於直鏈狀或支鏈狀之脂肪族烴基之末端所得的基」中，鍵結不飽和脂肪族烴環式基之直鏈或支鏈狀之脂肪族烴基可為飽和或不飽和，一般較佳為飽和狀。
前述直鏈狀或支鏈狀之脂肪族烴基之碳數較佳為1~10，又以1~6為佳，更佳為1~4，最佳為1~3。
直鏈狀之脂肪族烴基較佳為直鏈狀伸烷基，具體如，伸甲基[-CH2-]、伸乙基[-(CH2)2-]、三伸甲基[-(CH2)3-]、四伸甲基[-(CH2)4-]、五伸甲基[-(CH2)5-]等。
支鏈狀之脂肪族烴基較佳為支鏈狀伸烷基，具體如，-CH(CH3)-、-CH(CH2CH3)-、-C(CH3)2-、-C(CH3)(CH2CH3)-、-C(CH3)(CH2CH2CH3)-、-C(CH2CH3)2-等之烷基伸甲基；-CH(CH3)CH2-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-C(CH3)2CH2-、-CH(CH2CH3)CH2-、-C(CH2CH3)2-CH2-等之烷基伸乙基；-CH(CH3)CH2CH2-、-CH2CH(CH3)CH2-等之烷基三伸甲基；-CH(CH3)CH2CH2CH2-、-CH2CH(CH3)CH2CH2-等之烷基四伸甲基等之烷基伸烷基等。烷基伸烷基之烷基較佳為，碳數1~5之直鏈狀烷基。
「鏈狀鏈烯基鍵結於環狀烴基之末端所得的基」中，鏈狀鏈烯基如，與前述相同之物。
鍵結鏈狀鏈烯基之環狀烴基可為環狀之脂肪族烴基(脂肪族環式基)，或環狀芳香族烴基(芳香族環式基)。
環狀之脂肪族烴基可為飽和或不飽和，一般較佳為飽和狀。
前述脂肪族環式基之碳數較佳為3~20，更佳為3~12。
前述脂肪族環式基可為多環式或單環式。單環式之脂肪族環式基較佳為，由單環鏈烷去除1個氫原子所得之基。該單環鏈烷較佳為碳數3~6之物，具體如環戊烷、環己烷等。多環式之脂肪族環式基較佳為，由多環鏈烷去除2個氫原子所得之基，該多環鏈烷較佳為碳數7~12之物，具體如金剛烷、降冰片烷、異冰片烷、三環癸烷、四 環十一烷等。
芳香族環式基為，由芳香環去除1個氫原子所得之基。
芳香族環式基之碳數較佳為3~30，又以5~30為佳，更佳為5~20，特佳為6~15，最佳為6~10。但該碳數係不包含取代基之碳數。
芳香環之具體如，苯、聯苯、芴、萘、蒽、菲等之芳香族烴環；構成前述芳香族烴環之部分碳原子被雜原子取代之芳香族雜環等。芳香族雜環之雜原子如氧原子、硫原子、氮原子等。
˙R12
R12之含有雜原子之二價連結基的雜原子係指，碳原子及氫原子以外之原子，例如氧原子、氮原子、硫原子、鹵原子等。
R12為含有雜原子之二價連結基時，該連結基較佳如，-O-、-C(=O)-O-、-C(=O)-、-O-C(=O)-O-；-C(=O)-NH-、-NH-、-NH-C(=NH)-(H可被烷基、醯基等之取代基取代)；-S-、-S(=O)2-、-S(=O)2-O-、一般式-Y21-O-Y22-、-Y21-O-、-Y21-C(=O)-O-、-C(=O)-O-Y21、-C(=O)-NH-Y21、-[Y21-C(=O)-O]m”-Y22-或-Y21-O-C(=O)-Y22-所表示之基[式中，Y21及Y22為各自獨立之可具有取代基之二價烴基；O為氧原子；m”為0~3之整數]等。
前述含有雜原子之二價連結基為-C(=O)-NH-、-NH-、 -NH-C(=NH)-、-C(=O)-NH-Y21時，該H可被烷基、醯基等之取代基取代。該取代基(烷基、醯基等)之碳數較佳為1~10，更佳為1~8，特佳為1~5。
式-Y21-O-Y22-、-Y21-O-、-Y21-C(=O)-O-、-C(=O)-O-Y21-、-C(=O)-NH-Y21、-[Y21-C(=O)-O]m”-Y22-或-Y21-O-C(=O)-Y22-中，Y21及Y22為各自獨立之可具有取代基之二價烴基。
Y21較佳為直鏈狀之脂肪族烴基，又以直鏈狀伸烷基為佳，更佳為碳數1~5之直鏈狀伸烷基，特佳為碳數1~3之直鏈狀伸烷基。
Y22較佳為直鏈狀或支鏈狀之脂肪族烴基，更佳為伸甲基、伸乙基或烷基伸甲基。該烷基伸甲基之烷基較佳為，碳數1~5之直鏈狀烷基，更佳為碳數1~3之直鏈狀烷基，最佳為甲基。
式-[Y21-C(=O)-O]m”-Y22-所表示之基中，m”為0~3之整數，較佳為0~2之整數，更佳為0或1，特佳為1。即，式-[Y21-C(=O)-O]m”-Y22-所表示之基特佳為，式-Y21-C(=O)-O-Y22-所表示之基。其中較佳為式-(CH2)a’-C(=O)-O-(CH2)b’-所表示之基。該式中，a’為1~10之整數，較佳為1~8之整數，又以1~5之整數為佳，更佳為1或2，最佳為1。b’為1~10之整數，較佳為1~8之整數，又以1~5之整數為佳，更佳為1或2，最佳為1。
其中R1較佳為「R11-R12-」(R11、R12與前述相同)所表示之基；更佳為僅由鏈狀鏈烯基所形成之基、 鏈狀鏈烯基鍵結於環狀烴基之末端所得之基，或鏈狀鏈烯基與含有雜原子之二價連結基(特佳為含有-C(=O)-NH-之基)之組合基。
式(1-0)中，R2為可具有取代基之烴基。
R2之烴基如，直鏈狀或支鏈狀之烷基、環狀烴基。
該直鏈狀烷基之碳數較佳為1~5，又以1~4為佳，更佳為1或2。具體如，甲基、乙基、n-丙基、n-丁基、n-戊基等。其中較佳為甲基、乙基或n-丁基，更佳為甲基或乙基。
該支鏈狀烷基之碳數較佳為3~10，更佳為3~5。具體如，異丙基、異丁基、tert-丁基、異戊基、新戊基、1,1-二乙基丙基、2,2-二甲基丁基等，較佳為異丙基。
直鏈狀或支鏈狀之烷基可具有或不具有取代基。該取代基如，氟原子、被氟原子取代之碳數1~5之氟化烷基、羥基、氫硫基、羧基、磺酸基、硝基、磷酸基等。
R2為環狀烴基時，該烴基可為脂肪族烴基或芳香族烴基，又，可為多環式基或單環式基。
單環式基之脂肪族烴基較佳為，由單環鏈烷去除1個氫原子所得之基。該單環鏈烷較佳為，碳數3~6之物，具體如環戊烷、環己烷等。
多環式基之脂肪族烴基較佳為，由多環鏈烷去除1個氫原子所得之基，該多環鏈烷較佳為，碳數7~12之物， 具體如金剛烷、降冰片烷、異冰片烷、三環癸烷、四環十一烷等。
R2之環狀烴基為芳香族烴基時，該芳香族烴基為，具有至少1個芳香環之烴基。
該芳香環可為持有4n+2個π電子之環狀共軛系無特別限定，可為單環式或多環式。芳香環之碳數較佳為5~30，又以5~20為更佳，再更佳為6~15，特佳為6~12。芳香環具體如，苯、萘、蒽、菲等之芳香族烴環；構成前述芳香族烴環之部分碳原子被雜原子取代之芳香族雜環等。芳香族雜環之雜原子如氧原子、硫原子、氮原子等。芳香族雜環具體如，吡啶環、噻吩環等。
R2之芳香族烴基具體如，由前述芳香族烴環或芳香族雜環去除1個氫原子所得之基(芳基或雜芳基)；由含有2個以上之芳香環之芳香族化合物(例如聯苯、芴等)去除1個氫原子所得之基；前述芳香族烴環或芳香族雜環之1個氫原子被伸烷基取代之基(例如苄基、苯乙基)等。鏈結於前述芳香族烴環或芳香族雜環之伸烷基的碳數較佳為1~4，更佳為1~2，特佳為1。
R2之環狀烴基可具有或不具有取代基。該取代基如，烷基、烷氧基、鹵原子、鹵化烷基、羥基、氫硫基、羧基、磺酸基、硝基、磷酸基等。
前述作為取代基用之烷基較佳為碳數1~5之烷基，最佳為甲基、乙基、丙基、n-丁基、tert-丁基。
前述作為取代基用之烷氧基較佳為碳數1~5之烷氧 基，更佳為甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、iso-丙氧基、n-丁氧基、tert-丁氧基，最佳為甲氧基、乙氧基。
前述作為取代基用之鹵原子如，氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，較佳為氟原子。
前述作為取代基用之鹵化烷基如，前述烷基之部分或全部氫原子被前述鹵原子取代之基。
例如，R2為具有取代基之芳香族烴基(由芳香族烴環去除1個氫原子所得之基)時，如1-萘基甲基、2-萘基甲基、1-萘基乙基、2-萘基乙基等之芳基烷基等。
其中R2較佳為，可具有取代基之碳數1~5之直鏈狀或支鏈狀烷基，或可具有取代基之芳香族烴基；又以可具有取代基之碳數1~3之直鏈狀烷基，或可具有取代基之芳香族烴基為更佳；再更佳為甲基、乙基，或可具有取代基之苯基；特佳為可具有取代基之苯基。
苯基之取代基較佳為羥基、氫硫基、羧基、磺酸基、硝基、磷酸基，特佳為羥基。苯基可具有複數取代基，該複數取代基可各自相同或相異。
即，式(1-0)所表示之化合物(1-0)較佳為，下述式(1-2)所表示之化合物。
[式中，R1、R3、n1均與前述相同，式中之複數R3可各自相同或相異；n2為0~5之整數]。
式(1-2)中，R3、n1與後述R3、n1相同。
n2為0~5之整數，較佳為0~2，更佳為0或1。
前述式(1-0)中，R3為羥基、氫硫基、羧基、磺酸基、硝基，或磷酸基。較佳為R3之1個以上為羥基。
又以至少1個R3之鍵結位置相對於亞胺基為對位為佳。
n1為1~5之整數，較佳為1~3，特佳為1或2。
即，式(1-0)所表示之化合物(1-0)較佳為下述式(1-1)所表示之化合物，或下述式(1-3)所表示之化合物。
式(1-1)、(1-3)中，R1與前述相同。
式(1-1)中，R2與前述相同。
式(1-1)、(1-3)中，R31為羥基、氫硫基、羧基、磺酸基、硝基或磷酸基，較佳為羥基。複數之R31可各自相同或相異。
式(1-1)、(1-3)中，n11為0~4之整數，較佳為0~2之整數，更佳為0或1。
式(1-3)中，n2為0~5之整數，較佳為0或1。
下面為化合物(1-0)之具體例。
本態樣中「化合物(1-0)之衍生物」係指，化合物(1-0)所具有之部分或全部氫原子被氫原子以外之取代基取代的化合物。
氫原子以外之取代基如烷基、鹵原子、鹵化烷基，該等均與R2之環狀烴基所列舉之取代基用的烷基、鹵原子、鹵化烷基相同。其中較佳為使用化合物(1-0)中之氫原子被烷基取代之衍生物，更佳為使用化合物(1-0)中R3之氫原子被烷基取代之衍生物。
(聚合化合物(1-0)或其衍生物)
本發明之第一態樣之過濾材料為，使用由化合物(1-0)或其衍生物聚合所得之高分子化合物。化合物(1-0)或其衍生物因其結構中R1具有聚合性基，故可藉由常法使化合物(1-0)相互間聚合。
例如化合物(1-0)或其衍生物可藉由使用例如偶氮雙異丁腈(AIBN)、偶氮雙異丁酸二甲酯酸之自由基聚合引發劑之已知的自由基聚合等而聚合。
本發明之過濾材料係具有可藉由形成金屬錯合物而捕集金屬之亞胺基。藉由使用該類過濾材料，可以較高去除效率去除不純物質，特別是金屬離子等之金屬成分。例如過濾對象為光阻組成物時，可去除光阻組成物所使用之有機溶劑中之不純物質(微量金屬微粒子、微量金屬、微量金屬離子等)。該等金屬成分可為有機溶劑原本含有之物，也可為由配管、連接器等之有機溶劑移送通路被污染而混入，先前非常難去除之物。
藉由本發明之過濾材料可去除鋰、鈉、鎂、鉀、鉻、錳、鐵、鈷、鎳、銅、鋅、鍶、鉬、銀、鎘、錫、銻、鋇、鉛等各種金屬，及該等之離子。即使混在二種以上該等金屬成分，也可藉由本發明之過濾材料去除。
其中可有效去除離子化傾向較高之金屬成分，及製造過程中被污染而易混入之鐵、鉻、鎳。
《過濾器》
本發明之第二態樣之過濾器為，使用前述第一態樣之過濾材料之物。
過濾器之形狀無特別限定，可為平坦形狀、輥狀、錐狀、褶狀(pleat)、螺旋型、層合型或該等之組合型，較佳為平坦形狀或輥狀。但如第三態樣所記載般，本態樣之 過濾器之目的為，使過濾對象以液狀通過該過濾器等。因此就液通過時之便利性及過濾性之觀點，又以過濾器之比表面積較大之形狀為佳，特佳為平坦形狀。
又，平坦形狀之過濾器例如可使用直徑20mm~300mm之切割圓盤。
又，本發明之過濾器可為截峰式。截峰式之過濾器較佳如，形成單層以上之層，且可附有褶子，或螺旋狀往上卷之截峰裝置。又，更佳為平坦形狀之薄片狀的截峰裝置。
《過濾方法》
本發明之第三態樣之過濾方法為，特徵係光阻組成物或溶劑以液狀通過前述第二態樣之過濾器，以去除該光阻組成物或溶劑中之不純物質。
例如可將第二態樣之過濾器設置於濾器截峰或管柱上，必要時使用已知之過濾裝置進行送液等而進行過濾。
本發明之過濾方法所使用之過濾對象的光阻組成物、溶劑無特別限定，本發明之過濾方法也適用於已知慣用之光阻組成物、溶劑。
例如光阻組成物可為非化學增強型光阻組成物、化學增強型光阻組成物中任一種。非化學增強型光阻組成物如，具有酚醛清漆樹脂、感光劑及有機溶劑之組成物；化學增強型光阻組成物如，具有藉由酸之作用而改變相對於顯像液之溶解性的樹脂、酸發生劑及有機溶劑之組成物。
例如溶劑為稀釋劑、光阻顯像液、光阻剝離液、絕緣材、ARC(Anti Reflective Coating)等之溶液；洗淨液為超純水、有機溶劑、氨/過氧化氫混合水溶液、稀氟酸(DHF)液、緩衝氟酸(BHF)液等。
有機溶劑如，內酯類、酮類、多價醇類、多價醇類之衍生物、環狀醚類、酯類、芳香族系有機溶劑、腈系有機溶劑等。
以液狀通過過濾器時之光阻組成物或溶劑之通液速度於幾乎不影響金屬之分離效率下，一般可為0.0001~1000kg/(m2‧min)之範圍。以液狀通過過濾器時之溫度太高時會溶出濾材而變質，恐引起光阻組成物及溶劑分離等。又，溫度過低時，為光阻組成物時，會使溶液中的樹脂黏度過高而難通過。因此溫度範圍較佳為0~50℃之範圍。
本發明之過濾方法適用於去除不純物質之金屬成分。
藉由本發明之過濾方法可去除鋰、鈉、鎂、鉀、鉻、錳、鐵、鈷、鎳、銅、鋅、鍶、鉬、銀、鎘、錫、銻、鋇、鉛等各種金屬成分。
藉由本發明之過濾方法，即使混在二種以上之上述金屬成分也可去除。
上述中可有效去除離子化傾向較高之金屬成分，及製造過程中被污染而易混入之鐵、鎳、鉻。
藉由本發明之過濾方法係無關上述之微量金屬之存在 形態為金屬離子或金屬微粒子等均可去除。
藉由使用半導體製造過程中為了去除各種藥液之供給管線或截至使用點(point of use)之設置中的微粒子狀不純物而使用之濾器截峰等更替用或組合用的本發明之過濾器的本發明之過濾方法時，以與先前相同之裝置及操作，可更效率同時去除微粒子狀之不純物與微量金屬不純物。
即，本發明可藉由單一之過濾步驟達成微量金屬不純物去除，因此極易適用於目前製造半導體元件所使用之實裝置，就此觀點本發明對半導體產業極具效果。
又，於半導體元件製造過程中各種藥液(溶劑)之供給管線中，使藥液槽循環之通路途中進行本發明之過濾方法時，可有效率去除各種藥液中之金屬不純物及微粒子狀不純物。又，除了去除藥液中原本含有之金屬不純物外，也可處理來自配管、連接器等之藥液移送通路被污染。
《苯基亞胺化合物之製造方法》
本發明之第四態樣為，使具有芳香環與羰基，該芳香環具有由羥基、氫硫基、羧基、磺酸基、硝基及磷酸基所成群中所選出之至少1個基的化合物(K)，與具有至少1個胺基之烴化合物(A)反應，得式(1-0)所表示之苯基亞胺化合物。
藉由採用該類製造方法製造苯基亞胺化合物，可於不 使用酸觸媒下，僅藉由攪拌而以非常高產率得到目的化合物。
藉由本發明之第四態樣得到之苯基亞胺化合物為，可使用於本發明之第一態樣之過濾材料的式(1-0)所表示之苯基亞胺化合物，式(1-0)中之R1~R3、n1均與第一態樣中上述之物相同。
即，本態樣之苯基亞胺化合物之製造方法中，將含有具有取代基之芳香環與羰基的酮化合物(K)，及具有1個以上胺基之胺化合物(A)溶解於適當有機溶劑中，冷卻的同時藉由攪拌進行反應，得苯基亞胺化合物。
具體如下述式所示，係藉由適當有機溶劑中使酮化合物(K0)之羰基與胺化合物(A1)之胺基進行脫水縮合，得苯基亞胺化合物(1-0)。更佳為，藉由適當有機溶劑中使具有羥基之酮化合物(K1)之羰基，與胺化合物(A1)之胺基進行脫水縮合，得含有羥基之苯基亞胺化合物(1-1)。
上述反應式中，各式中之R1~R3、R31及n1、n11，以及化合物(1-0)及(1-1)均與第一態樣所說明之R1~R3及化合物(1-0)相同。
式(K0)所表示之酮化合物(K)具體如，2,4-二羥基苯乙酮、4-羥基苯乙酮、4-羥基二苯甲酮、2,4-二羥基苯丙酮、2,4-二羥基二苯甲酮、2,3,4-三羥基苯乙酮、2,3’,4,4’-四羥基二苯甲酮等。
又，式(A1)所代表之胺化合物(A)具體如，p-胺基苯乙烯，N-胺基異丙基甲基丙烯醯胺。
上述反應之反應溫度較佳為10℃以下，更佳為0℃以下。反應時間較佳為0.5~48小時，更佳為1~36小時。
有機溶劑可為，能良好進行脫水縮合反應之物無特別限定，較佳為脫水乙醇。
原料化合物之使用量較佳為酮化合物(K)：胺化合 物(A)=1：2~2：1(莫耳比)，更佳為1：1.5~1.5：1(莫耳比)，特佳為1：1(莫耳比)。
《烷氧苯基亞胺化合物之製造方法》
本發明之第五態樣為，使藉由前述第四態樣之製造方法所得之苯基亞胺化合物，與烷基化劑反應的烷氧苯基亞胺化合物之製造方法。
即，第五態樣中，係使前述式(1-0)所表示之苯基亞胺化合物中取代基R3之羥基、氫硫基、羧基、磺酸基、硝基或磷酸基被烷基化，得烷氧苯基亞胺化合物。
第五態樣所得之烷氧苯基亞胺化合物為，相當於式(1-0)所表示之苯基亞胺化合物的衍生物之化合物，可使用於本發明之第一態樣之過濾材料。
例如下述式所示，可藉由適當溶劑中使苯基亞胺化合物與烷基化劑反應，使苯基亞胺化合物所具有之羥基、氫硫基、羧基、磺酸基、硝基或磷酸基之氫原子被烷基取代，得烷氧苯基亞胺化合物。
上述反應式中，各式中之R1~R3及n1，以及 化合物(1-0)均與第一態樣所說明之R1~R3及化合物(1-0)相同。R3’為由羥基、氫硫基、羧基、磺酸基、硝基或磷酸基去除氫原子所得之基，Ra為來自烷基化劑之碳數1~5之烷基。
更具體為，藉由將氫氧化鈉水溶液等加入苯基亞胺化合物中形成鈉鹽而水溶化後，加入烷基化劑進行攪拌反應，可得目的之烷氧基苯基亞胺化合物。
上述反應之反應溫度較佳為10℃以下，更佳為0℃以下。反應時間較佳為0.5~48小時，更佳為1~36小時。
烷基化劑較佳為，由硫酸二甲酯、碘甲烷、碳酸二甲酯及硫酸二乙酯所成群中所選出之一種以上。
烷基化劑之使用量相對於苯基亞胺化合物1莫耳，較佳為1~10莫耳，更佳為1~5莫耳。
如上述各步驟後所得之化合物的結構可藉由1H-核磁共振(NMR)光譜法、13C-NMR光譜法、19F-NMR光譜法、紅外線吸收(IR)光譜法、質量分析(MS)法、元素分析法、X線結晶衍射法等之一般有機分析法而確認。
《新穎化合物》
本發明之第六態樣為一般式(1-1)所表示之化合物。
下述式中R1、R2、R31、n11均與第一態樣之R1、R2、R31、n11相同。
[式中，R1、R2與前述相同；R31為羥基、氫硫基、羧基、磺酸基、硝基或磷酸基；n11為0~4之整數]。
實施例
下面將舉實施例更詳細說明本發明，但本發明非限定於該等例。
<實施例1：合成2-丙烯-1-胺，N-[雙(4-二羥基苯基)甲烯]>
將4,4’-二羥基二苯甲酮(119.52g，0.697mol)加入茄型燒瓶後，加入脫水乙醇(400ml)而溶解，0℃之冰浴中加入烯丙基胺(40g，0.697mol)攪拌2小時。藉由與烯丙基胺之脫水縮合反應而亞胺化後，溶液馬上會由無色變為黃色。
使用蒸發器由所得之溶液餾去乙醇，及反應所發生之水後，進行一夜真空乾燥，得2-丙烯-1-胺，N-[雙(4-二羥基苯基)甲烯]。
所得之化合物為黃色固體，產率為91%。該化合物可溶於乙醇、丙酮及DMF，但不溶於水、己烷及二氯甲烷。
對所得之化合物進行NMR分析。
1H-NMR(Acetone)：9.95(s，OH)，7.41-6.77(m，8H)，6.02-5.98(m，2H)，5.27-5.15(m，1H)，4.20(d，2H)。
由上述結果確認，化合物具有下述結構。
<實施例2：合成2-丙烯-1-胺，N-[雙(4-甲氧基苯基)甲烯]>
將上述實施例1所得之2-丙烯-1-胺，N-[雙(4-二羥基苯基)甲烯](36.29g，0.1289mol)加入三角燒瓶後，0℃之冰浴下，攪拌的同時加入1mol/L氫氧化鈉水溶液(600mL)。攪拌下使2-丙烯-1-胺，N-[雙(4-二羥基苯基)甲烯]之羥基與鈉離子反應，形成2-丙烯-1-胺，N-[雙(4-二羥基苯基)甲烯]之鈉烷氧化物鹽，其後溶解於水所得之溶液會變為亮黃色。
持續於0℃之冰浴下，將二甲基硫酸(61.04g， 0.556mol)加入該溶液中攪拌2小時，使2-丙烯-1-胺，N-[雙(4-二羥基苯基)甲烯]之鈉烷氧化物鹽與二甲基硫酸反應，形成2-丙烯-1-胺，N-[雙(4-甲氧基苯基)甲烯]。所形成之化合物為不溶於水，因此溶液內會析出固體而沉澱。
結束反應後，藉由減壓過濾而回收沉澱物，又，為了去除副產物之N-烯丙基甲基胺等而以飽和碳酸氫鈉水溶液洗淨後，再以己烷洗淨。
其後進行一夜真空乾燥，得目的生成物之2-丙烯-1-胺，N-[雙(4-甲氧基苯基)甲烯]。
所得之化合物為黃色固體，產率為75%。該化合物為可溶於甲醇、乙醇、丙醇及二氯甲烷，但不溶於水。
<實施例3：金屬捕集試驗>
使用上述實施例2所得之2-丙烯-1-胺，N-[雙(4-甲氧基苯基)甲烯](以下稱為「過濾材料」)，進行金屬捕集試驗。
具體為，相對於實施例2之過濾材料1g，滴入FeCl3之乙醇溶液4ml。過濾前FeCl3乙醇溶液為黃色。攪拌5 分鐘後，藉由過濾而去除過濾材料。去除之過濾材料係帶紅色，濾液為無色。因濾液為透明狀，故得知金屬成分被完全吸附。
因此確認使用本發明之過濾材料可高效率捕集及去除溶劑中存在之鐵等金屬成分。
光阻組成物因佔有90質量%以上之有機溶劑，故由可由有機溶劑高效率去除金屬成分之上述結果而推斷，使用本發明之過濾材料也可高效率去除光阻組成物中之金屬成分。

Claims (14)

  1. 一種過濾材料，其特徵為使用由下述一般式(1-0)所表示之化合物(1-0)或其衍生物聚合所得之高分子化合物， [式中，R1為可具有取代基之含有聚合性基之烴基；R2為可具有取代基之烴基；R3為羥基、氫硫(thiol)基、羧基、磺酸基、硝基或磷酸基；n1為1~5之整數]。
  2. 如請求項1之過濾材料，其中前述化合物(1-0)為下述一般式(1-1)所表示， [式中，R1、R2與前述相同；R31為羥基、氫硫基、羧基、磺酸基、硝基或磷酸基； n11為0~4之整數]。
  3. 如請求項1之過濾材料，其中前述化合物(1-0)為下述一般式(1-2)所表示， [式中，R1、R3、n1均與前述相同，式中複數之R3可各自相同或相異；n2為0~5之整數]。
  4. 如請求項1之過濾材料，其中前述化合物(1-0)為下述一般式(1-3)所表示， [式中，R1與前述相同；R31為羥基、氫硫基、羧基、磺酸基、硝基或磷酸基，式中複數之R31可各自相同或相異；n11為0~4之整數；n2為0~5之整數]。
  5. 一種過濾器，其為使用如請求項1之過濾材料。
  6. 一種過濾方法，其特徵為使光阻組成物或溶劑以液狀通過如請求項5之過濾器，而去除該光阻組成物或溶劑中之不純物質。
  7. 一種苯基亞胺化合物之製造方法，其特徵為使具有芳香環與羰基，且該芳香環具有由羥基、氫硫基、羧基、磺酸基、硝基及磷酸基所成群中所選出之至少1個基的化合物(K)，與具有至少1個胺基之烴化合物(A)反應，得下述一般式(1-0)所表示之苯基亞胺化合物， [式中，R1為可具有取代基之含有聚合性基之烴基；R2為可具有取代基之烴基；R3為羥基、氫硫基、羧基、磺酸基、硝基或磷酸基；n1為1~5之整數]。
  8. 如請求項7之苯基亞胺化合物之製造方法，其中前述苯基亞胺化合物為下述一般式(1-1)所表示， [式中，R1、R2與前述相同；R31為羥基、氫硫基、羧基、磺酸基、硝基或磷酸基；n11為0~4之整數]。
  9. 如請求項7之苯基亞胺化合物之製造方法，其中前述苯基亞胺化合物為下述一般式(1-3)所表示， [式中，R1與前述相同；R31為羥基、氫硫基、羧基、磺酸基、硝基或磷酸基，式中複數之R31可各自相同或相異；n11為0~4之整數；n2為0~5之整數]。
  10. 如請求項8之苯基亞胺化合物之製造方法，其中前述化合物(K)為下述一般式(K1)所表示，且前述烴化合物(A)為下述一般式(A1)所表示， [式中，R1、R2、R3、n11均與前述相同]。
  11. 一種烷氧苯基亞胺化合物之製造方法，其特徵為使由如請求項7之製造方法所得之苯基亞胺化合物，與烷基化劑反應。
  12. 如請求項11之烷氧苯基亞胺化合物之製造方法，其中前述烷基化劑為由硫酸二甲酯、碘甲烷、碳酸二甲酯及硫酸二乙酯所成群中所選出之一種以上。
  13. 一種化合物，其為下述一般式(1-1)所表示， [式中，R1、R2與前述相同；R31為羥基、氫硫基、羧基、磺酸基、硝基或磷酸基；n11為0~4之整數]。
  14. 如請求項13之化合物，其為下述一般式(1-3)所表示， [式中，R1與前述相同；R31為羥基、氫硫基、羧基、磺酸基、硝基或磷酸基，式中複數之R31可各自相同或相異；n11為0~4之整數；n2為0~5之整數]。
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