JP5955552B2 - 光酸発生モノマーを製造する方法 - Google Patents
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4−ブロモ−3,3,4,4−テトラフルオロ−1−ブタノール(19.92g、88.54mmol)が、アセトニトリル60mLおよび水88mL中のNaHCO3(22.31g、265.6mmol)およびNa2S2O4(46.25g、265.6mmol)のスラリーに添加された。この混合物はワックス浴中で約55℃で2日間加熱されたが、多量の固形分が存在したせいで攪拌はされなかった。19F NMRスペクトルは生成物への変換がほとんどなかったことを示した。次いで、温度が約80℃に上げられた。温度が上がるにつれて、この混合物の攪拌を可能にするのに充分に、無機塩(NaHCO3およびNa2S2O4)が溶解した。追加の亜ジチオン酸ナトリウム(17g)および炭酸水素ナトリウム(15g)が添加された。NMRスペクトルはさらなる反応が起こったことを示した。この反応混合物周囲温度まで冷却されて、追加の水(100mL)およびアセトニトリル(100mL)が添加され、その結果全ての固体材料が溶解した。各層についてNMRスペクトルがとられた。水層はスルフィナートとおそらく少量のスルホナートを含んでいるが、出発材料の臭化物は認められず、一方で、アセトニトリル層はかなりの量の出発材料を示す。これら層が分離された。水層はとっておかれ、アセトニトリル層(200mL)に追加の亜ジチオン酸ナトリウム(30g)および炭酸ナトリウム(38g)が、約100mLの水と共に添加された。この反応混合物は約85℃で一晩加熱された。この溶液が冷却され、ろ過され、従前に分けられていた水層と合わせられ、そしてロータリーエバポレータで揮発性物質が除去された。得られたクランチーな固体が約200mLのエーテルで洗浄され、真空下で乾燥させられた。
上述のように製造された固体が25mLの水に溶かされ、氷浴中で0℃に冷却され、そして50mLの50%水性H2O2(w/w)が水蒸気の発生下で添加された。この反応混合物は一晩攪拌された。19F NMRスペクトルはこの反応が約90〜95%完了していたことを示した。追加の(20mL)H2O2溶液が添加され、NMR分析が反応が完了したことを示すまで攪拌が続けられた。次いで、過酸化物がなくなるまで亜硫酸水素ナトリウムが添加された。次いで、このスラリーはろ過され、ロータリーエバポレータで揮発性物質が除去されて、白色固体を得て、この白色固体は実施例1のパートBで記載されたのと同じ特性性能を有していた。
4−ヒドロキシ−1,1,2,2−テトラフルオロブタン−1−スルホン酸(6.78g、30.0mmol)が、V−チューブを介してシュレンク管に繋がれた50mLの丸底フラスコに入れられた。このシステムは真空下に置かれ、シュレンク管は液体窒素中に沈められた。このスルホン酸を含むフラスコは加熱ワックス浴に沈められ、温度が徐々に約160℃まで上げられた。生成物であるスルトンおよび水は徐々に留出し、レシーバー容器内で凍結した。融解させた後で、2層が形成していた。下のスルトン層はピペットで取り出され、無水硫酸マグネシウムで乾燥させられ、ろ過されて、無色液体として生成物を得た(3.85g、61.7%)。
水素化ナトリウム(0.029g、1.2mmol)が1mLのCD3CN中のメタクリル酸(0.103g、1.2mmol)にゆっくりと添加された。一晩攪拌後、3,3,4,4−テトラフルオロブタンスルトン(0.250g、1.2mmol)が添加され、そしてこの混合物がNMRチューブに移された。この反応進行は1H NMRによって監視された。この混合物は75℃まで徐々に加熱され、75℃の時点で反応は完了した。
メタクリル酸(1.708g、19.85mmol)が、40mLのTHF中の水素化カリウム(1.150g、28.66mmol)にゆっくりと添加された。一晩攪拌後、この反応混合物はろ過され、減圧下で揮発性物質が除去された。3,3,4,4−テトラフルオロブタンスルトン(3.260g、15.66mmol)、メタクリル酸(2.0mL)、および少量のヒドロキノンが上記メタクリル酸カリウムに添加され、この混合物は次いで75℃で一晩加熱された。アセトン(10mL)がこの混合物に添加された。固体が濾別され、追加のアセトンで洗浄され、そして減圧下で乾燥させられた。次いで、固体が水で抽出され、ろ過された。減圧下で揮発性物質が除去されて、白色結晶固体を得た(4.10g、78.8%)。
トリフェニルスルホニウム1,1,2,2−テトラフルオロ−4−(メタクリロイルオキシ)ブタン−1−スルホナートの共重合(典型的なポリマー)。
2−フェニル−2−プロピルメタクリラート(3.32g、16.25mmol)、アルファ−(ガンマブチロラクトン)メタクリラート(4.40g、23.75mmol)、3,5−ビス(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−ヒドロキシプロパン−2−イル)シクロヘキシルメタクリラート(3.13g、6.25mmol)およびトリフェニルスルホニウム1,1,2,2−テトラフルオロ−4−(メタクリロイルオキシ)ブタン−1−スルホナート(アセトニトリル中50重量%溶液;4.17g、3.75mmol)が、16.8gの乳酸エチル/シクロヘキサノン(70/30 v/v)に溶解された。2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(1.24g、3.75mmol)がモノマー溶液に溶かされた。80℃の油浴中であらかじめ加熱された容器に少量(〜5mL)のモノマー溶液が入れられ、5分後、この容器に残りのモノマー溶液が4時間にわたって供給された。この反応混合物はさらに2時間加熱された。この反応液は室温まで冷却され、1Lの攪拌されたメチルt−ブチルエーテルおよび2−プロパノール(90/10 v/v)中で沈殿させられた。得られた白色粉体ポリマーは吸引ろ過によって単離され、真空オーブン内で45℃で48時間乾燥させられた(収率7.3g、58%)。
Claims (7)
- 求核試薬が(メタ)アクリル酸もしくはp−ヒドロキシスチレンのオキシアニオンである請求項1に記載の方法。
- オキシアニオンが、ヒドロキシ含有のハロゲン化されたもしくはハロゲン化されていないC2−30オレフィン含有化合物と、塩基とを反応させることにより形成され、前記塩基が前記塩基の共役酸について12より大きいpKaを有する請求項1に記載の方法。
- オキシアニオンとスルトンとの反応生成物が第1のカチオンを有する塩であり、
当該方法が前記第1のカチオンを式:
各R0は独立して、C1−30アルキル基、多環式もしくは単環式C3−30シクロアルキル基、多環式もしくは単環式C6−30アリール基、または前述の少なくとも1種を含む組み合わせを含むハロゲン化されたもしくはハロゲン化されていない基であり、
場合によっては、2つのR0基は単結合で互いにさらに結合されているが、この場合、各R0は独立して単環式C6−30アリール基である、並びに、
aは2もしくは3であり、XがIである場合にはaは2であり、またはXがSである場合にはaは3である)
の第2のカチオンと交換することをさらに含む請求項1に記載の方法。
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