TW201639452A - 昆蟲忌避劑 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種具有優異之忌避活性且安全性較高之昆蟲忌避劑。 本發明之昆蟲忌避劑係將自2-甲氧基-4-丙基苯酚、2-環己基丙酸乙酯、苯乙酸乙酯、2,4,6-三甲基-3-環己烯-1-甲醇、9-癸烯-1-醇、1-辛烯-3-醇、1-癸醇、2-乙基己酸乙酯及乙酸反式-2-己烯酯中選擇之1種以上作為有效成分。

Description

昆蟲忌避劑
本發明係關於一種對昆蟲具有忌避活性之昆蟲忌避劑。
大多數吸血性之昆蟲會以病原體為媒介而對人或動物引起感染症或引起皮膚之炎症。尤其是蚊會傳播登革熱(dengue fever)、寨卡熱(zika fever)、黃熱病(yellow fever)、腦炎、瘧疾等對人而言嚴重之疾病,故而係衛生學上極其有害之昆蟲。
該等昆蟲本身具有感知動物之體溫之溫熱感測器、感知味道之味覺受體、感知體臭等揮發性物質之嗅覺受體、感知作為高揮發性物質之二氧化碳之二氧化碳受體等優異之化學接受系統,並採取多種多樣之行動。例如,已知雌性蚊於產卵前會尋找血,順著動物因呼吸所呼出之二氧化碳或體臭而靠近動物,並利用溫熱感測器感知體溫以發現目標動物並吸血。
近年來,研究有藉由對該昆蟲所具有之化學接受系統施加變化使昆蟲之認知感覺無力化而忌避該昆蟲之方法,並使用N,N-二乙基-3-甲基苯甲醯胺(DEET)或對薄荷烷-3,8-二醇(PMD)等作用於嗅覺受體之物質作為忌避劑。
然而,DEET具有令人不快之氣味,且皮膚滲透力較高,因此存在對幼兒或敏感性皮膚之人之使用受到限制,且持續時間亦僅為2~3小時之問題。
又,報告有檸檬桉葉油、檸檬草油、橙油、肉桂油等天然精油 具有飛翔昆蟲忌避效果(例如專利文獻1)等,但其等之忌避效果未必稱得上充分,其實用性存在問題。
[專利文獻1]日本專利特開2002-173407號公報
本發明係關於以下之1)~9)。
1)一種昆蟲忌避劑,其係將自2-甲氧基-4-丙基苯酚、2-環己基丙酸乙酯、苯乙酸乙酯、2,4,6-三甲基-3-環己烯-1-甲醇、9-癸烯-1-醇、1-辛烯-3-醇、1-癸醇、2-乙基己酸乙酯及乙酸反式-2-己烯酯中選擇之1種以上作為有效成分。
2)一種昆蟲之二氧化碳應答抑制劑,其係將自2-甲氧基-4-丙基苯酚、2-環己基丙酸乙酯、苯乙酸乙酯、2,4,6-三甲基-3-環己烯-1-甲醇、9-癸烯-1-醇、1-辛烯-3-醇、1-癸醇、2-乙基己酸乙酯及乙酸反式-2-己烯酯中選擇之1種以上作為有效成分。
3)一種昆蟲忌避方法,其係將自2-甲氧基-4-丙基苯酚、2-環己基丙酸乙酯、苯乙酸乙酯、2,4,6-三甲基-3-環己烯-1-甲醇、9-癸烯-1-醇、1-辛烯-3-醇、1-癸醇、2-乙基己酸乙酯及乙酸反式-2-己烯酯中選擇之1種以上塗抹於哺乳動物之皮膚。
4)一種昆蟲忌避方法,其係使自2-甲氧基-4-丙基苯酚、2-環己基丙酸乙酯、苯乙酸乙酯、2,4,6-三甲基-3-環己烯-1-甲醇、9-癸烯-1-醇、1-辛烯-3-醇、1-癸醇及2-乙基己酸乙酯、乙酸反式-2-己烯酯中選擇之1種以上附著或保持於與皮膚直接或間接地接觸之服飾物品。
5)一種昆蟲忌避方法,其係將自2-甲氧基-4-丙基苯酚、2-環己基丙酸乙酯、苯乙酸乙酯、2,4,6-三甲基-3-環己烯-1-甲醇、9-癸烯-1-醇、1-辛烯-3-醇、1-癸醇、2-乙基己酸乙酯及乙酸反式-2-己烯酯中選擇之1種以上噴灑於固定之空間。
6)一種自2-甲氧基-4-丙基苯酚、2-環己基丙酸乙酯、苯乙酸乙 酯、2,4,6-三甲基-3-環己烯-1-甲醇、9-癸烯-1-醇、1-辛烯-3-醇、1-癸醇、2-乙基己酸乙酯及乙酸反式-2-己烯酯中選擇之1種以上之用途,其係用於製造昆蟲忌避劑。
7)一種自2-甲氧基-4-丙基苯酚、2-環己基丙酸乙酯、苯乙酸乙酯、2,4,6-三甲基-3-環己烯-1-甲醇、異環檸檬醛、9-癸烯-1-醇、1-辛烯-3-醇、1-癸醇、2-乙基己酸乙酯及乙酸反式-2-己烯酯中選擇之1種以上之用途,其係用於製造昆蟲之二氧化碳應答抑制劑。
8)一種自2-甲氧基-4-丙基苯酚、2-環己基丙酸乙酯、苯乙酸乙酯、2,4,6-三甲基-3-環己烯-1-甲醇、9-癸烯-1-醇、1-辛烯-3-醇、1-癸醇、2-乙基己酸乙酯及乙酸反式-2-己烯酯中選擇之1種以上之化合物之用途,其係用於忌避昆蟲。
9)一種自2-甲氧基-4-丙基苯酚、2-環己基丙酸乙酯、苯乙酸乙酯、2,4,6-三甲基-3-環己烯-1-甲醇、9-癸烯-1-醇、1-辛烯-3-醇、1-癸醇、2-乙基己酸乙酯及乙酸反式-2-己烯酯中選擇之1種以上之化合物之用途,其係用於抑制昆蟲之二氧化碳應答。
本發明係關於提供一種具有優異之忌避活性且安全性較高之昆蟲忌避劑。
本發明者使用電生理學之方法對抑制昆蟲對二氧化碳刺激之神經應答之素材進行探索,結果發現,特定之香料化合物具有優異之二氧化碳應答抑制活性而可用作昆蟲忌避劑。
根據本發明,可提供一種藉由抑制昆蟲之二氧化碳應答而顯示出優異之忌避效果,與DEET或PMD等普通之忌避劑不同機制且安全性較高之昆蟲忌避劑。
本發明之2-甲氧基-4-丙基苯酚、2-環己基丙酸乙酯、苯乙酸乙酯、2,4,6-三甲基-3-環己烯-1-甲醇、9-癸烯-1-醇、1-辛烯-3-醇、1-癸醇、2-乙基己酸乙酯及乙酸反式-2-己烯酯(以下亦稱為「本發明之化合物」)均為作為香料為人所知之化合物,並如下所述般被市售。
‧2-甲氧基-4-丙基苯酚:西格瑪奧德里奇(SIGMA-ALDRICH)公司
‧9-癸烯-1-醇:西格瑪奧德里奇(SIGMA-ALDRICH)公司
‧1-辛烯-3-醇:西格瑪奧德里奇(SIGMA-ALDRICH)公司
‧1-癸醇:西格瑪奧德里奇(SIGMA-ALDRICH)公司
‧2-乙基己酸乙酯(Irotyl):花王公司
‧乙酸反式-2-己烯酯:西格瑪奧德里奇(SIGMA-ALDRICH)公司
‧2-環己基丙酸乙酯(Powareneto):花王公司
‧苯乙酸乙酯:東京化成工業公司
‧2,4,6-三甲基-3-環己烯-1-甲醇(異環香葉醇):國際香料香精(International Flavors and Fragrances:IFF)公司
於本發明中,該化合物可單獨使用,亦可將2種以上混合使用。
於本發明中,作為成為對象之昆蟲,只要為具有二氧化碳接受應答系統者,則並無特別限定,可為吸血性或非吸血性之任一者。例如可列舉:尖音庫蚊、小型尖音庫蚊、埃及伊蚊、白紋伊蚊、中華按蚊等蚊(雌性)類;家蠅、廄腐蠅、夏廁蠅、麗蠅、麻蠅、灰地種蠅、蔥蠅、實蠅、果蠅、毛蠓、舌蠅等蠅類;及虻類、蚋類、刺蠅類、蠓類、搖蚊科等;其中,較佳為蚊類、蠅類、蚋類、刺蠅類。
如下述實施例所示,本發明之化合物係於神經級別上抑制白紋伊蚊之二氧化碳應答,從而抑制蚊之向人體之引誘行動。因此,本發明之化合物可成為昆蟲忌避劑及昆蟲之二氧化碳應答抑制劑(以下簡記為「二氧化碳應答抑制劑」),又,可用於製造昆蟲忌避劑及二氧 化碳應答抑制劑。即,本發明之化合物可用於忌避昆蟲或抑制二氧化碳應答。
此處,所謂「昆蟲忌避」,意指不讓昆蟲靠近對象物或者昆蟲不會靠近對象物,所謂「昆蟲之二氧化碳應答抑制」,意指使昆蟲所具有之二氧化碳接受應答無力化或減少化,控制對二氧化碳之認知感覺,從而抑制向二氧化碳源之引誘行動,與對昆蟲具有殺蟲力而將昆蟲驅除者不同。
再者,昆蟲之二氧化碳應答可藉由使用公知之單一感覺毛記錄法(Nature 461,277-281(10 September 2009)),將電極刺入於感覺毛後確認對二氧化碳刺激之神經放電模式而進行測定。
本發明之昆蟲忌避劑或二氧化碳應答抑制劑可利用塗抹於以人為首之哺乳動物之皮膚、附著或保持於與該皮膚直接或間接地接觸之衣服、隨附品等服飾物品、或者噴灑於室內、車內等固定之空間(包含蒸散或揮散之情形)等方法來忌避昆蟲,且可根據使用態樣適當調配溶劑或各種製劑添加物等其他成分,而以組合物之形式製劑化。又,本發明之昆蟲忌避劑或二氧化碳應答抑制劑亦可作為用以對皮膚外用劑、清洗劑、皮膚化妝品、毛髮化妝品、纖維用柔軟劑、布帛處理劑等賦予昆蟲忌避活性之素材而使用。
上述組合物中之本發明之化合物之調配量亦根據製劑形態而有所不同,相對於組合物總量,較佳為0.001質量%以上,更佳為0.01質量%以上,進而較佳為0.1質量%以上,且較佳為80質量%以下,更佳為40質量%以下,進而較佳為10質量%以下,或者較佳為0.001~80質量%,更佳為0.01~40質量%,更佳為0.01~10質量%,進而較佳為0.1~10質量%。
溶劑或添加物之種類可根據昆蟲忌避劑或二氧化碳應答抑制劑之使用形態或使用目的而適當選擇,作為溶劑,例如可列舉:甲醇、 乙醇、丙醇等低級醇或水等。
又,作為添加物,可列舉各種化學處理品、化妝品等通常使用之添加物,具體而言,可列舉:界面活性劑、有機溶劑、油性成分、保濕劑、粉體、助溶劑、增黏劑、樹脂、清洗劑、防腐劑、紫外線吸收劑、無機物、香料、色素、除臭劑、精油、藥劑、植物萃取物、其他忌避劑等。
本發明之昆蟲忌避劑或二氧化碳應答抑制劑之製劑形態只要根據使用態樣適當設定即可,可為液體、乳霜、化妝水(lotion)、乳液、凝膠、軟膏劑、粉末、顆粒、噴霧或氣溶噴霧等之任一者。
於將本發明之昆蟲忌避劑或二氧化碳應答抑制劑噴灑於固定之空間之情形時,可較佳地採取使昆蟲忌避劑或二氧化碳應答抑制劑保持於載體或溶解於溶劑中並填充至具有吸液芯之容器中進行加熱或送風蒸散之方法、或者使昆蟲忌避劑或二氧化碳應答抑制劑保持於載體並於常溫下蒸散至空間中之方法。於此情形時,作為使昆蟲忌避劑或二氧化碳應答抑制劑擔載之載體材料,例如可列舉:紙漿、棉、羊毛、麻、絹等天然纖維;聚丙烯、聚乙烯、聚醯胺、聚對苯二甲酸乙二酯、聚對苯二甲酸丁二酯、聚碸、嫘縈、甲基丙烯酸樹脂、玻璃纖維等合成纖維;及沸石、滑石、白碳、矽藻土、石灰、矽膠、活性碳等多孔質。
又,作為使本發明之昆蟲忌避劑或二氧化碳應答抑制劑附著或保持於服飾物品之方法,除將昆蟲忌避劑或二氧化碳應答抑制劑塗抹於對象物品以外,可列舉如下等方法:將昆蟲忌避劑或二氧化碳應答抑制劑調配於纖維用柔軟劑中,於利用柔軟劑進行處理時使其附著或保持;或者利用昆蟲忌避劑或二氧化碳應答抑制劑預先對各種布帛基材進行處理,並使用被賦予了昆蟲忌避活性之該布帛基材製造對象物品。
關於上述實施形態,於本發明中揭示以下之態樣。
<1>一種昆蟲忌避劑,其係將自2-甲氧基-4-丙基苯酚、2-環己基丙酸乙酯、苯乙酸乙酯、2,4,6-三甲基-3-環己烯-1-甲醇、9-癸烯-1-醇、1-辛烯-3-醇、1-癸醇、2-乙基己酸乙酯及乙酸反式-2-己烯酯中選擇之1種以上作為有效成分。
<2>一種昆蟲之二氧化碳應答抑制劑,其係將自2-甲氧基-4-丙基苯酚、2-環己基丙酸乙酯、苯乙酸乙酯、2,4,6-三甲基-3-環己烯-1-甲醇、9-癸烯-1-醇、1-辛烯-3-醇、1-癸醇、2-乙基己酸乙酯及乙酸反式-2-己烯酯中選擇之1種以上作為有效成分。
<3>如<1>之昆蟲忌避劑或如<2>之昆蟲之二氧化碳應答抑制劑,其中昆蟲係自蚊類、蠅類、蚋類及刺蠅類中選擇之1種以上。
<4>如<3>之昆蟲忌避劑或昆蟲之二氧化碳應答抑制劑,其中昆蟲為蚊類。
<5>一種昆蟲忌避方法,其係將自2-甲氧基-4-丙基苯酚、2-環己基丙酸乙酯、苯乙酸乙酯、2,4,6-三甲基-3-環己烯-1-甲醇、9-癸烯-1-醇、1-辛烯-3-醇、1-癸醇、2-乙基己酸乙酯及乙酸反式-2-己烯酯中選擇之1種以上塗抹於哺乳動物之皮膚。
<6>一種自2-甲氧基-4-丙基苯酚、2-環己基丙酸乙酯、苯乙酸乙酯、2,4,6-三甲基-3-環己烯-1-甲醇、9-癸烯-1-醇、1-辛烯-3-醇、1-癸醇、2-乙基己酸乙酯及乙酸反式-2-己烯酯中選擇之1種以上之用途,其係用於製造昆蟲忌避劑。
<7>一種自2-甲氧基-4-丙基苯酚、2-環己基丙酸乙酯、苯乙酸乙酯、2,4,6-三甲基-3-環己烯-1-甲醇、異環檸檬醛、9-癸烯-1-醇、1-辛烯-3-醇、1-癸醇、2-乙基己酸乙酯及乙酸反式-2-己烯酯中選擇之1種以上之用途,其係用於製造昆蟲之二氧化碳應答抑制劑。
<8>一種自2-甲氧基-4-丙基苯酚、2-環己基丙酸乙酯、苯乙酸 乙酯、2,4,6-三甲基-3-環己烯-1-甲醇、9-癸烯-1-醇、1-辛烯-3-醇、1-癸醇、2-乙基己酸乙酯及乙酸反式-2-己烯酯中選擇之1種以上之化合物之用途,其係用於忌避昆蟲。
<9>一種自2-甲氧基-4-丙基苯酚、2-環己基丙酸乙酯、苯乙酸乙酯、2,4,6-三甲基-3-環己烯-1-甲醇、9-癸烯-1-醇、1-辛烯-3-醇、1-癸醇、2-乙基己酸乙酯及乙酸反式-2-己烯酯中選擇之1種以上之化合物之用途,其係用於抑制昆蟲之二氧化碳應答。
<10>如<1>~<4>之昆蟲忌避劑或昆蟲之二氧化碳應答抑制劑,其中組合物中之上述有效成分之含量較佳為0.001質量%以上,更佳為0.01質量%以上,進而較佳為0.1質量%以上,且較佳為80質量%以下,更佳為40質量%以下,進而較佳為10質量%以下,或者較佳為0.001~80質量%,更佳為0.01~40質量%,更佳為0.01~10質量%,進而較佳為0.1~10質量%。
<11>一種昆蟲忌避方法,其係使自2-甲氧基-4-丙基苯酚、2-環己基丙酸乙酯、苯乙酸乙酯、2,4,6-三甲基-3-環己烯-1-甲醇、9-癸烯-1-醇、1-辛烯-3-醇、1-癸醇及2-乙基己酸乙酯、乙酸反式-2-己烯酯中選擇之1種以上附著或保持於與皮膚直接或間接地接觸之服飾物品。
<12>一種昆蟲忌避方法,其係將自2-甲氧基-4-丙基苯酚、2-環己基丙酸乙酯、苯乙酸乙酯、2,4,6-三甲基-3-環己烯-1-甲醇、9-癸烯-1-醇、1-辛烯-3-醇、1-癸醇、2-乙基己酸乙酯及乙酸反式-2-己烯酯中選擇之1種以上噴灑於室內、車內等固定之空間。
[實施例] 實施例1 二氧化碳應答抑制效果之評價
依據文獻(Nature 461,277-281(10 September 2009))所記載之方法,以如下方式進行評價。
(1)白紋伊蚊之準備
白紋伊蚊係使用使自Sumitomo Technoservice股份有限公司購買之卵成長而成者。於透明之塑膠鍋中覆上1cm左右之水,並放入產有卵之濾紙。每天供給熱帶魚用餌料(四胺)作為幼蟲用餌。於大約1週後利用滴管回收蛹,將蛹轉移至20mL用塑膠杯中,並將塑膠杯轉移至布有網之籠中。供給將10質量%蔗糖添加至25mL塑膠管中者作為成蟲用之餌。羽化後,將雄性與雌性於同一籠中飼養5天,藉此使其等進行交尾。於飼養5天後,使用吸蟲管收集成蟲,並於冰上麻醉5分鐘後,於目視下將雄性與雌性分開並僅回收雌性。對於雌性蚊,於麻醉下卸除翅膀、手腳,並藉由將其背部壓抵至貼附於載玻片上之雙面膠帶而進行固定,將觸角‧下顎鬚配置於容易接入電極之位置。
(2)神經應答記錄用電極之準備
將1Mol/L氫氧化鉀水溶液注入至50mL注射器,利用夾子將注射器水平地固定於磁性支架(magnet stand)。將固定於電極保持器之鎢絲自水平方向插入至注射器中,一面於顯微鏡下進行觀察一面藉由電解進行研磨。利用鱷魚嘴夾自交流電源向電極保持器、注射器供給電流。
(3)神經應答記錄
將載玻片上所準備之白紋伊蚊放置於顯微鏡下,並利用×10物鏡以觸角成為視野之中心部之方式調節位置。將基準電極刺入於昆蟲之眼睛。將氣味刺激用之移液管設置於下顎鬚之附近,並將物鏡轉換為×100。使記錄電極靠近感覺毛,並使用顯微操作儀(micromanipulator)慎重地刺入於感覺毛。可於顯微鏡下確認到白紋伊蚊之二氧化碳感受性之感覺毛具有栓狀之形狀。於將電極刺入於感覺毛後,確認自發性之神經放電模式。利用矽管將調整為0.1%濃度之二氧化碳連接於氣味刺激裝置,並對下顎鬚進行1秒鐘刺激,確認二氧化碳應答。
(4)二氧化碳應答抑制效果之評價
試樣係使用利用石蠟油將表1所示之香料調整為濃度1%而成者。將15μL之試樣滴加至濾紙(3mm×50mm)上,並將其插入至巴斯德移液管(Pasteur pipette)內。使用乙烯管將巴斯德移液管與刺激裝置連接,一面監測對空氣中之二氧化碳之應答,一面進行1秒鐘之氣味刺激,評價對二氧化碳之應答抑制效果。關於應答抑制效果,計測利用作為溶劑之石蠟油進行刺激後1秒鐘之神經之發電數、利用各種試樣進行刺激後1秒鐘之神經之發電數,基於其比率進行評價(N=1)。
(數1)忌避率(%)=100×([石蠟油刺激後之發電數-試樣刺激後之發電數]/[石蠟油刺激後之發電數])
將結果示於表2。本發明之化合物於神經級別上抑制白紋伊蚊之二氧化碳應答。
實施例2 針對蚊之向人體胳膊之引誘行動抑制評價
評價所使用之蚊係與實施例1同樣地準備。將約150-200隻雌性白紋伊蚊轉移至塑膠籠(30×30×30cm)中。塑膠籠僅於1面開設有供胳膊通過之孔,自該孔插入胳膊進行引誘試驗。其他3面利用網進行覆蓋,氣味不會停留於盒體內。將拋棄式尿布用透氣性片材(透氣度(JIS P8117):2秒/300mL‧32片以上,透濕度(JIS Z0208):1g/100cm2‧1hr以上)切成6cm×6cm,並利用膠帶自內側固定於切成5cm×5cm之Qualatex手套(AS ONE 8-4053-02),評價試樣係利用乙醇將濃度調整為0.1體積%,而於透氣性片材上均勻地塗抹30mL。塗抹後靜置約5分鐘,進行引誘試驗。將具備透氣性片材之Qualatex手套佩戴於胳膊上,並將胳膊插入至塑膠籠中。插入後,計數5分鐘內降落於透氣性片材上之蚊之數量。於同一蚊多次降落之情形時亦進行重複計數。考慮到試樣對蚊之影響,於同一籠中僅進行4次試驗,之後之試驗係更換籠並使用新的蚊進行。關於忌避效果,與僅塗抹乙醇溶劑之情形時之降落數進行比較,並計算忌避率。
(數2)忌避率(%)=100×(1-[試樣塗抹時之降落數]/[乙醇塗抹時之降落數])
將結果一併示於表2。本發明之化合物對白紋伊蚊顯示出優異之忌避效果。

Claims (11)

  1. 一種昆蟲忌避劑,其係將自2-甲氧基-4-丙基苯酚、2-環己基丙酸乙酯、苯乙酸乙酯、2,4,6-三甲基-3-環己烯-1-甲醇、9-癸烯-1-醇、1-辛烯-3-醇、1-癸醇、2-乙基己酸乙酯及乙酸反式-2-己烯酯中選擇之1種以上作為有效成分。
  2. 一種昆蟲之二氧化碳應答抑制劑,其係將自2-甲氧基-4-丙基苯酚、2-環己基丙酸乙酯、苯乙酸乙酯、2,4,6-三甲基-3-環己烯-1-甲醇、9-癸烯-1-醇、1-辛烯-3-醇、1-癸醇、2-乙基己酸乙酯及乙酸反式-2-己烯酯中選擇之1種以上作為有效成分。
  3. 如請求項1之昆蟲忌避劑或如請求項2之昆蟲之二氧化碳應答抑制劑,其中昆蟲係自蚊類、蠅類、蚋類及刺蠅類中選擇之1種以上。
  4. 如請求項3之昆蟲忌避劑或昆蟲之二氧化碳應答抑制劑,其中昆蟲為蚊類。
  5. 一種昆蟲忌避方法,其係將自2-甲氧基-4-丙基苯酚、2-環己基丙酸乙酯、苯乙酸乙酯、2,4,6-三甲基-3-環己烯-1-甲醇、9-癸烯-1-醇、1-辛烯-3-醇、1-癸醇、2-乙基己酸乙酯及乙酸反式-2-己烯酯中選擇之1種以上塗抹於哺乳動物之皮膚。
  6. 一種昆蟲忌避方法,其係使自2-甲氧基-4-丙基苯酚、2-環己基丙酸乙酯、苯乙酸乙酯、2,4,6-三甲基-3-環己烯-1-甲醇、9-癸烯-1-醇、1-辛烯-3-醇、1-癸醇、2-乙基己酸乙酯及乙酸反式-2-己烯酯中選擇之1種以上附著或保持於與皮膚直接或間接地接觸之服飾物品。
  7. 一種昆蟲忌避方法,其係將自2-甲氧基-4-丙基苯酚、2-環己基丙酸乙酯、苯乙酸乙酯、2,4,6-三甲基-3-環己烯-1-甲醇、9-癸烯-1- 醇、1-辛烯-3-醇、1-癸醇、2-乙基己酸乙酯及乙酸反式-2-己烯酯中選擇之1種以上噴灑於固定之空間。
  8. 一種自2-甲氧基-4-丙基苯酚、2-環己基丙酸乙酯、苯乙酸乙酯、2,4,6-三甲基-3-環己烯-1-甲醇、9-癸烯-1-醇、1-辛烯-3-醇、1-癸醇、2-乙基己酸乙酯及乙酸反式-2-己烯酯中選擇之1種以上之用途,其係用於製造昆蟲忌避劑。
  9. 一種自2-甲氧基-4-丙基苯酚、2-環己基丙酸乙酯、苯乙酸乙酯、2,4,6-三甲基-3-環己烯-1-甲醇、9-癸烯-1-醇、1-辛烯-3-醇、1-癸醇、2-乙基己酸乙酯及乙酸反式-2-己烯酯中選擇之1種以上之用途,其係用於製造昆蟲之二氧化碳應答抑制劑。
  10. 一種自2-甲氧基-4-丙基苯酚、2-環己基丙酸乙酯、苯乙酸乙酯、2,4,6-三甲基-3-環己烯-1-甲醇、9-癸烯-1-醇、1-辛烯-3-醇、1-癸醇、2-乙基己酸乙酯及乙酸反式-2-己烯酯中選擇之1種以上之化合物之用途,其係用於忌避昆蟲。
  11. 一種自2-甲氧基-4-丙基苯酚、2-環己基丙酸乙酯、苯乙酸乙酯、2,4,6-三甲基-3-環己烯-1-甲醇、9-癸烯-1-醇、1-辛烯-3-醇、1-癸醇、2-乙基己酸乙酯及乙酸反式-2-己烯酯中選擇之1種以上之化合物之用途,其係用於抑制昆蟲之二氧化碳應答。
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI826619B (zh) * 2018-12-28 2023-12-21 日商花王股份有限公司 害蟲忌避組合物
CN110786326B (zh) * 2019-11-06 2021-08-03 西南林业大学 一种2-乙基己酸的应用
CN117958259A (zh) * 2024-03-29 2024-05-03 浙江大学海南研究院 一种驱避普通大蓟马的化合物及其应用

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4764367A (en) * 1986-06-27 1988-08-16 International Flavors & Fragrances Inc. Use of C8 -t-alkanols and C5 -C11 -omega-alken-1-ols in attracting insects
MX9303636A (es) * 1992-08-07 1994-07-29 Us Agriculture Composicion y metodo para repeler a las hormigas.
US5576010A (en) * 1993-05-14 1996-11-19 International Flavors & Fragrances Inc. Use of dimethyl substituted oxymethyl cyclohexane derivatives for their insect repellency properties
JP2919280B2 (ja) * 1994-11-02 1999-07-12 武田薬品工業株式会社 木材害虫防除剤
GB9704904D0 (en) * 1997-03-10 1997-04-30 Riley Fletcher Foundation The Essential oil composition
US7939091B2 (en) * 1999-08-06 2011-05-10 Iowa State University Research Foundation, Inc. Biorational repellents obtained from terpenoids for use against arthropods
US6524605B1 (en) 1999-08-06 2003-02-25 Iowa State University Research Foundation, Inc. Biorational repellents obtained from terpenoids for use against arthropods
JP2002173407A (ja) 2000-12-05 2002-06-21 Fumakilla Ltd 飛翔昆虫忌避剤
JP2004196727A (ja) * 2002-12-19 2004-07-15 Masashi Kakizaki アカヒゲホソミドリカスミカメの交信攪乱剤
US20040223998A1 (en) * 2003-04-28 2004-11-11 Ganesh Natrajan Iyer Insect repellent
JP2006001864A (ja) * 2004-06-16 2006-01-05 Dainippon Jochugiku Co Ltd 屋内塵性ダニ忌避剤及びこれを用いた屋内塵性ダニ忌避用物品
CN101214355B (zh) * 2007-12-29 2010-12-01 西北农林科技大学 一种复方丁香酚纳米乳组合物及其制备方法
WO2011069068A2 (en) * 2009-12-03 2011-06-09 University Of Florida Research Foundation, Inc. Materials and methods for pest control
WO2011132098A1 (en) * 2010-04-21 2011-10-27 Firmenich Sa Organic carbonates with vanilla odor
EP2988829B1 (en) 2013-04-25 2017-03-22 Unilever PLC, a company registered in England and Wales under company no. 41424 of Cleansing compositions with improved dispensing and suspension properties
WO2016136735A1 (ja) * 2015-02-26 2016-09-01 花王株式会社 昆虫忌避剤
JP6836354B2 (ja) 2016-08-25 2021-03-03 花王株式会社 液体消臭剤組成物
JP6588879B2 (ja) 2016-08-31 2019-10-09 花王株式会社 飛翔害虫忌避剤組成物

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