WO2016136734A1 - 昆虫忌避剤 - Google Patents
昆虫忌避剤 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2016136734A1 WO2016136734A1 PCT/JP2016/055255 JP2016055255W WO2016136734A1 WO 2016136734 A1 WO2016136734 A1 WO 2016136734A1 JP 2016055255 W JP2016055255 W JP 2016055255W WO 2016136734 A1 WO2016136734 A1 WO 2016136734A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- ethyl
- insect
- methanol
- propylphenol
- decanol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/02—Acyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/04—Oxygen or sulfur attached to an aliphatic side-chain of a carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
- A01N31/16—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system with two or more oxygen or sulfur atoms directly attached to the same aromatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/06—Unsaturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing carboxylic groups or thio analogues thereof, directly attached by the carbon atom to a cycloaliphatic ring; Derivatives thereof
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Definitions
- the present invention relates to an insect repellent having repellent activity against insects.
- insects are a thermal sensor that senses the body temperature of animals, a taste receptor that senses taste, an olfactory receptor that senses volatile substances such as body odor, and a carbon dioxide receptor that senses carbon dioxide, which is a highly volatile substance.
- Possesses an excellent chemoreceptive system, and takes various actions. For example, female mosquitoes seek blood before spawning, follow the carbon dioxide and body odor that animals exhale through breathing, approach the animal, detect the target animal by detecting the body temperature with a thermal sensor, and know that it sucks blood It has been.
- the present invention relates to the following 1) to 9).
- An insect repellent comprising as an active ingredient at least one selected from 3-ol, 1-decanol, ethyl 2-ethylhexanoate and trans-2-hexenyl acetate.
- An insect carbon dioxide response inhibitor comprising one or more selected from 3-ol, 1-decanol, ethyl 2-ethylhexanoate and trans-2-hexenyl acetate as an active ingredient.
- the present invention relates to providing an insect repellent having excellent repellent activity and high safety.
- the present inventor As a result of searching for a material that suppresses the nerve response to insect carbon dioxide stimulation using an electrophysiological technique, the present inventor has excellent carbon dioxide response suppressing activity for a specific perfume compound and is useful as an insect repellent. I found out.
- the compound of the present invention suppresses the carbon dioxide response of Aedes albopictus at the nerve level and suppresses mosquito attracting behavior to the human body. Therefore, the compound of the present invention can be an insect repellent and an insect carbon dioxide response inhibitor (hereinafter abbreviated as “carbon dioxide response inhibitor”), and also produces an insect repellent and a carbon dioxide response inhibitor. Can be used for. That is, the compound of the present invention can be used for insect repellent or carbon dioxide response suppression.
- insect repellent means that an insect is not brought close to the object or that the insect does not get close to the object.
- Insect carbon dioxide response suppression means that the insect has carbon dioxide acceptance.
- the insect repellent or the carbon dioxide response suppressant of the present invention is applied to or held on apparel articles such as clothes or accessories that are applied directly or indirectly to the skin of mammals including humans. Insects can be repelled by means of spraying (including transpiration or volatilization) in a certain space such as indoors or inside a car, and solvents and various preparation additives can be used appropriately depending on the mode of use. Other ingredients such as these can be blended and formulated as a composition.
- the insect repellent or carbon dioxide response inhibitor of the present invention is a material for imparting insect repellent activity to a skin external preparation, a cleaning agent, a skin cosmetic, a hair cosmetic, a fabric softener, a fabric treatment agent, or the like. It may be used as
- the compounding quantity of this invention compound in the said composition changes also with formulation forms, Preferably it is 0.001 mass% or more with respect to the composition whole quantity, More preferably, it is 0.01 mass% or more, More preferably, it is 0.00. 1 mass% or more, and preferably 80 mass% or less, more preferably 40 mass% or less, still more preferably 10 mass% or less, or preferably 0.001 to 80 mass%, more preferably 0.00.
- the amount is from 01 to 40% by mass, more preferably from 0.01 to 10% by mass, still more preferably from 0.1 to 10% by mass.
- the type of solvent or additive can be appropriately selected according to the usage form and purpose of the insect repellent or carbon dioxide response suppressant.
- the solvent include lower alcohols such as methanol, ethanol, and propanol, and water.
- additives include additives generally used in various chemical products, cosmetics, and the like. Specifically, surfactants, organic solvents, oil components, moisturizers, powders, solubilizers, additives. Examples include sticky agents, resins, cleaning agents, preservatives, ultraviolet absorbers, inorganic substances, fragrances, pigments, deodorants, essential oils, drugs, plant extracts, and other repellents.
- the formulation form of the insect repellent or the carbon dioxide response suppressant of the present invention may be appropriately set according to the use mode, and may be liquid, cream, lotion, emulsion, gel, ointment, powder, granule, spray, aerosol spray, etc. Any of these may be used.
- the insect repellent or carbon dioxide response inhibitor of the present invention When the insect repellent or carbon dioxide response inhibitor of the present invention is sprayed in a certain space, the insect repellent or carbon dioxide response inhibitor is preferably held in a carrier or dissolved in a solvent to have a liquid absorption core.
- the container can be filled and heated or blown away, or an insect repellent or carbon dioxide response suppressant can be held on the carrier, and the space can be evaporated at room temperature.
- the carrier material carrying the insect repellent or the carbon dioxide response suppressant include natural fibers such as pulp, cotton, wool, hemp, and silk; polypropylene, polyethylene, polyamide, polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, and polysulfone.
- synthetic fibers such as rayon, methacrylic acid resin and glass fiber; and porous materials such as zeolite, talc, white carbon, diatomaceous earth, lime, silica gel and activated carbon.
- the insect repellent or carbon dioxide response is applied in addition to applying the insect repellent or carbon dioxide response inhibitor to the target article.
- a fabric in which an inhibitor is blended with a fabric softener and adhered or retained during the treatment of the softener, or various fabric substrates are pretreated with an insect repellent or a carbon dioxide response suppressant to impart insect repellent activity.
- a target article may be manufactured using a base material.
- ⁇ 4> The insect repellent or the insect carbon dioxide response inhibitor of ⁇ 3>, wherein the insect is a mosquito.
- ⁇ 5> 2-methoxy-4-propylphenol, ethyl 2-cyclohexylpropionate, ethyl phenylacetate, 2,4,6-trimethyl-3-cyclohexen-1-methanol, 9-decen-1-ol, 1-octene
- An insect repellent method in which one or more selected from -3-ol, 1-decanol, ethyl 2-ethylhexanoate and trans-2-hexenyl acetate are applied to the skin of mammals.
- ⁇ 6> For producing an insect repellent, 2-methoxy-4-propylphenol, ethyl 2-cyclohexylpropionate, ethyl phenylacetate, 2,4,6-trimethyl-3-cyclohexene-1-methanol, 9- Use of one or more selected from decene-1-ol, 1-octen-3-ol, 1-decanol, ethyl 2-ethylhexanoate and trans-2-hexenyl acetate.
- the content of the active ingredient in the ⁇ 10> composition is preferably 0.001% by mass or more, more preferably 0.01% by mass or more, still more preferably 0.1% by mass or more, and preferably 80%.
- % By mass or less, more preferably 40% by mass or less, still more preferably 10% by mass or less, or preferably 0.001 to 80% by mass, more preferably 0.01 to 40% by mass, more preferably 0.00%.
- Example 1 Evaluation of carbon dioxide response suppression effect The following evaluation was performed according to the method described in the literature (Nature 461, 277-281 (10 September 2009)).
- mating was carried out by raising males and females in the same cage for 5 days. Five days after the breeding, adults were collected using a sucking tube, and after anesthesia on ice for 5 minutes, males and females were visually separated, and only the females were collected. Under anaesthesia, female mosquitoes removed their wings and limbs, fixed the back by pressing the back against a double-sided tape affixed on a slide glass, and placed the antennal and small beard at a position where the electrodes were easily accessible.
- Nerve response recording A human striped mosquito prepared on a slide glass was placed under a microscope, and the position was adjusted with a ⁇ 10 objective lens so that the antennae was at the center of the visual field.
- a reference electrode was inserted into the insect eye.
- An odor stimulating pipette was placed near the small beard and the objective lens was converted to x100.
- the recording electrode was brought close to the sensory hair and carefully inserted into the sensory hair using a fine movement manipulator. It can be confirmed under a microscope that the sensory hair sensitive to carbon dioxide of human striped mosquito has a peg-like shape. After inserting the electrode into the sensory hair, a spontaneous nerve firing pattern was confirmed.
- Carbon dioxide adjusted to a concentration of 0.1% was connected to an odor stimulator with a silicon tube, and the small beard was stimulated for 1 second to confirm the carbon dioxide response.
- the sample used was a fragrance as shown in Table 1 adjusted to a concentration of 1% using paraffin oil.
- a Pasteur pipette and a stimulator were connected, and odor stimulation was performed for 1 second while monitoring the response to carbon dioxide in the air, and the response suppression effect to carbon dioxide was evaluated.
- Example 2 Evaluation of inhibition of attraction to human arm against mosquitoes
- the mosquitoes used for evaluation were prepared in the same manner as in Example 1.
- Approximately 150-200 female Aedes aegypti were transferred to plastic cages (30 ⁇ 30 ⁇ 30 cm).
- the plastic cage has a hole through which the arm passes only on one side, and the arm is inserted from there to conduct an attraction test.
- the other three sides are covered with a net, and the smell does not stay in the box.
- Breathable sheet for disposable diapers air permeability (JIS P8117): 2 seconds / 300 mL, 32 sheets or more, moisture permeability (JIS Z0208): 1 g / 100 cm 2 .1 hours or more) cut into 6 cm x 6 cm and cut into 5 cm x 5 cm
- the test sample was fixed with tape from the inside to the quaratec glove (As One 8-4053-02), the concentration of the evaluation sample was adjusted to 0.1% by volume with ethanol, and 30 mL was uniformly applied onto the breathable sheet. After the application, it was allowed to stand for about 5 minutes, and an attraction test was conducted. A qualatec glove with a breathable sheet was attached to the arm and the arm was inserted into a plastic cage.
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
しかし、DEETには不愉快なにおいがあり、また皮膚浸透力が高いことから幼児や敏感性皮膚の人に対しては使用が制限され、また持続時間も2~3時間であると云う問題がある。
1)2-メトキシ-4-プロピルフェノール、2-シクロヘキシルプロピオン酸エチル、フェニル酢酸エチル、2,4,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-メタノール、9-デセン-1-オール、1-オクテン-3-オール、1-デカノール、2-エチルヘキサン酸エチル及び酢酸 トランス-2-ヘキセニルから選ばれる1種以上を有効成分とする昆虫忌避剤。
2)2-メトキシ-4-プロピルフェノール、2-シクロヘキシルプロピオン酸エチル、フェニル酢酸エチル、2,4,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-メタノール、9-デセン-1-オール、1-オクテン-3-オール、1-デカノール、2-エチルヘキサン酸エチル及び酢酸 トランス-2-ヘキセニルから選ばれる1種以上を有効成分とする昆虫の二酸化炭素応答抑制剤。
3)2-メトキシ-4-プロピルフェノール、2-シクロヘキシルプロピオン酸エチル、フェニル酢酸エチル、2,4,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-メタノール、9-デセン-1-オール、1-オクテン-3-オール、1-デカノール、2-エチルヘキサン酸エチル及び酢酸 トランス-2-ヘキセニルから選ばれる1種以上を哺乳動物の皮膚に塗布する昆虫忌避方法。
4)2-メトキシ-4-プロピルフェノール、2-シクロヘキシルプロピオン酸エチル、フェニル酢酸エチル、2,4,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-メタノール、9-デセン-1-オール、1-オクテン-3-オール、1-デカノール及び2-エチルヘキサン酸エチル、酢酸 トランス-2-ヘキセニルから選ばれる1種以上を皮膚に直接又は間接的に接触するアパレル物品に付着又は保持させる昆虫忌避方法。
5)2-メトキシ-4-プロピルフェノール、2-シクロヘキシルプロピオン酸エチル、フェニル酢酸エチル、2,4,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-メタノール、9-デセン-1-オール、1-オクテン-3-オール、1-デカノール、2-エチルヘキサン酸エチル及び酢酸 トランス-2-ヘキセニルから選ばれる1種以上を一定の空間に散布する昆虫忌避方法。
6)昆虫忌避剤を製造するための、2-メトキシ-4-プロピルフェノール、2-シクロヘキシルプロピオン酸エチル、フェニル酢酸エチル、2,4,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-メタノール、9-デセン-1-オール、1-オクテン-3-オール、1-デカノール、2-エチルヘキサン酸エチル及び酢酸 トランス-2-ヘキセニルから選ばれる1種以上の使用。
7)昆虫の二酸化炭素応答抑制剤を製造するための、2-メトキシ-4-プロピルフェノール、2-シクロヘキシルプロピオン酸エチル、フェニル酢酸エチル、2,4,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-メタノール、イソシクロシトラール、9-デセン-1-オール、1-オクテン-3-オール、1-デカノール、2-エチルヘキサン酸エチル及び酢酸 トランス-2-ヘキセニルから選ばれる1種以上の使用。
8)昆虫を忌避するための、2-メトキシ-4-プロピルフェノール、2-シクロヘキシルプロピオン酸エチル、フェニル酢酸エチル、2,4,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-メタノール、9-デセン-1-オール、1-オクテン-3-オール、1-デカノール、2-エチルヘキサン酸エチル及び酢酸 トランス-2-ヘキセニルから選ばれる1種以上の化合物の使用。
9)昆虫の二酸化炭素応答を抑制するための、2-メトキシ-4-プロピルフェノール、2-シクロヘキシルプロピオン酸エチル、フェニル酢酸エチル、2,4,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-メタノール、9-デセン-1-オール、1-オクテン-3-オール、1-デカノール、2-エチルヘキサン酸エチル及び酢酸 トランス-2-ヘキセニルから選ばれる1種以上の化合物の使用。
・2-メトキシ-4-プロピルフェノール:シグマアルドリッチ(SIGMA-ALDRICH)社
・9-デセン-1-オール:シグマアルドリッチ(SIGMA-ALDRICH)社
・1-オクテン-3-オール:シグマアルドリッチ(SIGMA-ALDRICH)社
・1-デカノール:シグマアルドリッチ(SIGMA-ALDRICH)社
・2-エチルヘキサン酸エチル(イロチル):花王社
・酢酸 トランス-2-ヘキセニル:シグマアルドリッチ(SIGMA-ALDRICH)社
・2-シクロヘキシルプロピオン酸エチル(ポワレネート):花王社
・フェニル酢酸エチル:東京化成工業社
・2,4,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-メタノール(イソシクロゲラニオール):インターナショナル フレーバーズ アンド フラグランシズ (International Flavors and Fragrances:IFF)社
本発明において、斯かる化合物は、単独で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
ここで、「昆虫忌避」とは、昆虫を対象物へ寄せ付けないこと、或いは昆虫が対象物へ寄り付かないことを意味し、「昆虫の二酸化炭素応答抑制」とは、昆虫が有する二酸化炭素受容応答を無力化又は低減化して、二酸化炭素に対する認知感覚を制御し、二酸化炭素源への誘引行動を抑制することを意味し、昆虫に対して殺虫力を有し、昆虫を駆除するものとは異なる。
尚、昆虫の二酸化炭素応答は、公知の単一感覚毛記録法(Nature 461, 277-281 (10 September 2009))を用いて、電極を感覚毛に刺入後、二酸化炭素刺激に対する神経発火パターンを確認することにより測定することができる。
また、添加物としては、種々の化成品、化粧品等に一般に用いられる添加物が挙げられ、具体的には、界面活性剤、有機溶媒、油性成分、保湿剤、粉体、可溶化剤、増粘剤、樹脂、洗浄剤、防腐剤、紫外線吸収剤、無機物、香料、色素、消臭剤、精油、薬剤、植物抽出物、その他の忌避剤等が挙げられる。
<1>2-メトキシ-4-プロピルフェノール、2-シクロヘキシルプロピオン酸エチル、フェニル酢酸エチル、2,4,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-メタノール、9-デセン-1-オール、1-オクテン-3-オール、1-デカノール、2-エチルヘキサン酸エチル及び酢酸 トランス-2-ヘキセニルから選ばれる1種以上を有効成分とする昆虫忌避剤。
<2>2-メトキシ-4-プロピルフェノール、2-シクロヘキシルプロピオン酸エチル、フェニル酢酸エチル、2,4,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-メタノール、9-デセン-1-オール、1-オクテン-3-オール、1-デカノール、2-エチルヘキサン酸エチル及び酢酸 トランス-2-ヘキセニルから選ばれる1種以上を有効成分とする昆虫の二酸化炭素応答抑制剤。
<3>昆虫が、蚊類、ハエ類、ブユ類及びサシバエ類からから選ばれる1種以上である<1>の昆虫忌避剤又は<2>の昆虫の二酸化炭素応答抑制剤。
<4>昆虫が蚊類である<3>の昆虫忌避剤又は昆虫の二酸化炭素応答抑制剤。
<5>2-メトキシ-4-プロピルフェノール、2-シクロヘキシルプロピオン酸エチル、フェニル酢酸エチル、2,4,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-メタノール、9-デセン-1-オール、1-オクテン-3-オール、1-デカノール、2-エチルヘキサン酸エチル及び酢酸 トランス-2-ヘキセニルから選ばれる1種以上を哺乳動物の皮膚に塗布する昆虫忌避方法。
<7>昆虫の二酸化炭素応答抑制剤を製造するための、2-メトキシ-4-プロピルフェノール、2-シクロヘキシルプロピオン酸エチル、フェニル酢酸エチル、2,4,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-メタノール、イソシクロシトラール、9-デセン-1-オール、1-オクテン-3-オール、1-デカノール、2-エチルヘキサン酸エチル及び酢酸 トランス-2-ヘキセニルから選ばれる1種以上の使用。
<8>昆虫を忌避するための、2-メトキシ-4-プロピルフェノール、2-シクロヘキシルプロピオン酸エチル、フェニル酢酸エチル、2,4,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-メタノール、9-デセン-1-オール、1-オクテン-3-オール、1-デカノール、2-エチルヘキサン酸エチル及び酢酸 トランス-2-ヘキセニルから選ばれる1種以上の化合物の使用。
<9>昆虫の二酸化炭素応答を抑制するための、2-メトキシ-4-プロピルフェノール、2-シクロヘキシルプロピオン酸エチル、フェニル酢酸エチル、2,4,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-メタノール、9-デセン-1-オール、1-オクテン-3-オール、1-デカノール、2-エチルヘキサン酸エチル及び酢酸 トランス-2-ヘキセニルから選ばれる1種以上の化合物の使用。
<10>組成物中における前記有効成分の含有量が、好ましくは0.001質量%以上、より好ましくは0.01質量%以上、さらに好ましくは0.1質量%以上であり、且つ好ましくは80質量%以下、より好ましくは40質量%以下、さらに好ましくは10質量%以下であるか、又は好ましくは0.001~80質量%、より好ましくは0.01~40質量%、より好ましくは0.01~10質量%、さらに好ましくは0.1~10質量%である、<1>~<4>の昆虫忌避剤又は昆虫の二酸化炭素応答抑制剤。
<11>2-メトキシ-4-プロピルフェノール、2-シクロヘキシルプロピオン酸エチル、フェニル酢酸エチル、2,4,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-メタノール、9-デセン-1-オール、1-オクテン-3-オール、1-デカノール及び2-エチルヘキサン酸エチル、酢酸 トランス-2-ヘキセニルから選ばれる1種以上を皮膚に直接又は間接的に接触するアパレル物品に付着又は保持させる、昆虫忌避方法。
<12>2-メトキシ-4-プロピルフェノール、2-シクロヘキシルプロピオン酸エチル、フェニル酢酸エチル、2,4,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-メタノール、9-デセン-1-オール、1-オクテン-3-オール、1-デカノール、2-エチルヘキサン酸エチル及び酢酸 トランス-2-ヘキセニルから選ばれる1種以上を室内、車内等の一定の空間に散布する、昆虫忌避方法。
文献(Nature 461, 277-281 (10 September 2009))記載の方法に準じ、以下の通り評価を行った。
(1)ヒトスジシマカの準備
ヒトスジシマカは、住友テクノサービス株式会社より購入した卵を成長させたものを使用した。透明なプラスチックパンに水を1cm程度張り、卵が産み付けられているろ紙を入れた。毎日、幼虫用餌として、熱帯魚用エサ(テトラミン)を与えた。約1週間後、蛹をスポイトで回収し、20mL用プラスチックカップに移し、網を張ったケージに移した。成虫用の餌として、10質量%スクロースを25mLプラスチックチューブに入れたものを与えた。羽化後、5日間オスとメスを同じケージで飼育することで交尾を行わせた。飼育5日後、成虫を吸虫管を用いて集め、氷上で5分間麻酔後に、目視下でオスとメスを分け、メスのみを回収した。メス蚊は麻酔下で、羽・肢を取り除き、スライドグラス上に貼り付けた両面テープに背中部を押し付けることで固定し、電極がアクセスしやすい位置に触角・小顎髭を配置した。
1Mol/L水酸化カリウム水溶液を50mLシリンジに注入し、シリンジをクランプでマグネットスタンドに水平に固定した。電極ホルダーに固定したタングステンワイヤーを水平方向からシリンジの中へと挿入し、顕微鏡下で観察しながら電気分解により、研磨を行なった。交流電源からワニ口クリップで、電極ホルダー、シリンジへと電流を供給した。
スライドグラス上に準備したヒトスジシマカを顕微鏡下に置き、×10対物レンズで触角が視野の中心部に来るように位置を調節した。基準電極を昆虫の目に刺入した。匂い刺激用のピペットを小顎髭の近くに設置し、対物レンズを×100へと変換した。記録電極を感覚毛に近づけ、微動マニュピレーターを用いて慎重に感覚毛に刺入した。ヒトスジシマカの二酸化炭素感受性の感覚毛は、ペグ状の形状を持つことが顕微鏡下で確認できる。電極を感覚毛に刺入後、自発的な神経発火パターンを確認した。0.1%濃度に調整した二酸化炭素をシリコンチューブで匂い刺激装置につなぎ、小顎髭を1秒間刺激し、二酸化炭素応答を確認した。
試料は、表1に示す香料を、パラフィンオイルを用いて濃度1%に調整したものを使用した。試料をフィルターペーパー(3mm×50mm)上に15μL滴下し、パスツールピペット内に挿入した。ビニールチューブを用いて、パスツールピペットと刺激装置を接続し、空気中の二酸化炭素への応答をモニターしながら、1秒間の匂い刺激を行い、二酸化炭素への応答抑制効果を評価した。応答抑制効果は、溶媒であるパラフィンオイルで刺激後1秒間の神経の発火数、それぞれの試料で刺激後1秒間の神経の発火数を計測し、その比率による評価を行った(N=1)。
(数1)
忌避率(%)=100×([パラフィンオイル刺激後の発火数-試料刺激後の発火数]/[パラフィンオイル刺激後の発火数])
結果を表2に示す。本発明の化合物は、ヒトスジシマカの二酸化炭素応答を神経レベルで抑制した。
評価に用いた蚊は実施例1と同様に準備した。約150-200匹のメスヒトスジシマカをプラスチックケージ(30×30×30cm)に移した。プラスチックケージは1面のみに腕を通す穴が開いており、そこから腕を挿入し誘引試験を行う。他3面は網で覆われており、匂いはボックス内に留まらない。使い捨ておむつ用通気性シート(通気度(JIS P8117):2秒/300mL・32枚以上、透湿度(JIS Z0208):1g/100cm2・1hr以上)を6cm×6cmに切り、5cm×5cmにカットしたクアラテック手袋(アズワン 8-4053-02)に内側からテープで固定し、評価試料は、エタノールで0.1体積%に濃度を調整し、30mLを均一に通気性シート上へ塗布した。塗布後、約5分静置し、誘引試験を行った。通気性シートを備えたクアラテック手袋を腕に装着し、腕をプラスチックケージへと挿入した。挿入後、5分間で通気性シート上に降りた蚊の数をカウントした。同一の蚊が何度も降着している場合も重複してカウントした。試料の蚊への影響を考慮し、同一ケージでは4回のみ試験を行い、以後の試験はケージを交換し新たな蚊を用いて行った。忌避効果は、エタノール溶媒のみを塗布した場合の降着数と比較して、忌避率を計算した。
(数2)
忌避率(%)=100×(1-[試料塗布時の降着数]/[エタノール塗布時の降着数])
結果を表2に併せて示す。本発明の化合物は、ヒトスジシマカに対して優れた忌避効果を示した。
Claims (11)
- 2-メトキシ-4-プロピルフェノール、2-シクロヘキシルプロピオン酸エチル、フェニル酢酸エチル、2,4,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-メタノール、9-デセン-1-オール、1-オクテン-3-オール、1-デカノール、2-エチルヘキサン酸エチル及び酢酸 トランス-2-ヘキセニルから選ばれる1種以上を有効成分とする昆虫忌避剤。
- 2-メトキシ-4-プロピルフェノール、2-シクロヘキシルプロピオン酸エチル、フェニル酢酸エチル、2,4,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-メタノール、9-デセン-1-オール、1-オクテン-3-オール、1-デカノール、2-エチルヘキサン酸エチル及び酢酸 トランス-2-ヘキセニルから選ばれる1種以上を有効成分とする昆虫の二酸化炭素応答抑制剤。
- 昆虫が蚊類、ハエ類、ブユ類及びサシバエ類から選ばれる1種以上である請求項1記載の昆虫忌避剤又は請求項2記載の昆虫の二酸化炭素応答抑制剤。
- 昆虫が蚊類である請求項3記載の昆虫忌避剤又は昆虫の二酸化炭素応答抑制剤。
- 2-メトキシ-4-プロピルフェノール、2-シクロヘキシルプロピオン酸エチル、フェニル酢酸エチル、2,4,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-メタノール、9-デセン-1-オール、1-オクテン-3-オール、1-デカノール、2-エチルヘキサン酸エチル及び酢酸 トランス-2-ヘキセニルから選ばれる1種以上を哺乳動物の皮膚に塗布する昆虫忌避方法。
- 2-メトキシ-4-プロピルフェノール、2-シクロヘキシルプロピオン酸エチル、フェニル酢酸エチル、2,4,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-メタノール、9-デセン-1-オール、1-オクテン-3-オール、1-デカノール及び2-エチルヘキサン酸エチル、酢酸 トランス-2-ヘキセニルから選ばれる1種以上を皮膚に直接又は間接的に接触するアパレル物品に付着又は保持させる昆虫忌避方法。
- 2-メトキシ-4-プロピルフェノール、2-シクロヘキシルプロピオン酸エチル、フェニル酢酸エチル、2,4,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-メタノール、9-デセン-1-オール、1-オクテン-3-オール、1-デカノール、2-エチルヘキサン酸エチル及び酢酸 トランス-2-ヘキセニルから選ばれる1種以上を一定の空間に散布する昆虫忌避方法。
- 昆虫忌避剤を製造するための、2-メトキシ-4-プロピルフェノール、2-シクロヘキシルプロピオン酸エチル、フェニル酢酸エチル、2,4,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-メタノール、9-デセン-1-オール、1-オクテン-3-オール、1-デカノール、2-エチルヘキサン酸エチル及び酢酸 トランス-2-ヘキセニルから選ばれる1種以上の使用。
- 昆虫の二酸化炭素応答抑制剤を製造するための、2-メトキシ-4-プロピルフェノール、2-シクロヘキシルプロピオン酸エチル、フェニル酢酸エチル、2,4,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-メタノール、イソシクロシトラール、9-デセン-1-オール、1-オクテン-3-オール、1-デカノール、2-エチルヘキサン酸エチル及び酢酸 トランス-2-ヘキセニルから選ばれる1種以上の使用。
- 昆虫を忌避するための、2-メトキシ-4-プロピルフェノール、2-シクロヘキシルプロピオン酸エチル、フェニル酢酸エチル、2,4,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-メタノール、9-デセン-1-オール、1-オクテン-3-オール、1-デカノール、2-エチルヘキサン酸エチル及び酢酸 トランス-2-ヘキセニルから選ばれる1種以上の化合物の使用。
- 昆虫の二酸化炭素応答を抑制するための、2-メトキシ-4-プロピルフェノール、2-シクロヘキシルプロピオン酸エチル、フェニル酢酸エチル、2,4,6-トリメチル-3-シクロヘキセン-1-メタノール、9-デセン-1-オール、1-オクテン-3-オール、1-デカノール、2-エチルヘキサン酸エチル及び酢酸 トランス-2-ヘキセニルから選ばれる1種以上の化合物の使用。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201680010329.3A CN107205381B (zh) | 2015-02-26 | 2016-02-23 | 昆虫驱避剂 |
SG11201706559YA SG11201706559YA (en) | 2015-02-26 | 2016-02-23 | Insect repellent |
MYPI2017001164A MY179170A (en) | 2015-02-26 | 2016-02-23 | Insect repellent |
US15/551,782 US20180064109A1 (en) | 2015-02-26 | 2016-02-23 | Insect Repellent |
PH12017501529A PH12017501529A1 (en) | 2015-02-26 | 2017-08-23 | Insect repellent |
US16/195,065 US10980231B2 (en) | 2015-02-26 | 2018-11-19 | Insect repellent |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015036217 | 2015-02-26 | ||
JP2015-036217 | 2015-02-26 |
Related Child Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
US15/551,782 A-371-Of-International US20180064109A1 (en) | 2015-02-26 | 2016-02-23 | Insect Repellent |
US16/195,065 Continuation US10980231B2 (en) | 2015-02-26 | 2018-11-19 | Insect repellent |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
WO2016136734A1 true WO2016136734A1 (ja) | 2016-09-01 |
Family
ID=56788574
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PCT/JP2016/055255 WO2016136734A1 (ja) | 2015-02-26 | 2016-02-23 | 昆虫忌避剤 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20180064109A1 (ja) |
JP (2) | JP6157665B2 (ja) |
CN (1) | CN107205381B (ja) |
MY (1) | MY179170A (ja) |
PH (1) | PH12017501529A1 (ja) |
SG (1) | SG11201706559YA (ja) |
TW (1) | TWI719012B (ja) |
WO (1) | WO2016136734A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20220071208A1 (en) * | 2018-12-28 | 2022-03-10 | Kao Corporation | Pest Repellent Composition |
CN110786326B (zh) * | 2019-11-06 | 2021-08-03 | 西南林业大学 | 一种2-乙基己酸的应用 |
CN117958259B (zh) * | 2024-03-29 | 2024-06-25 | 浙江大学海南研究院 | 一种驱避普通大蓟马的化合物及其应用 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1994003058A1 (en) * | 1992-08-07 | 1994-02-17 | United States Of America, As Represented By The Se | Repellents for ants |
JPH08133909A (ja) * | 1994-11-02 | 1996-05-28 | Takeda Chem Ind Ltd | 木材害虫防除剤 |
US20040223998A1 (en) * | 2003-04-28 | 2004-11-11 | Ganesh Natrajan Iyer | Insect repellent |
JP2009530421A (ja) * | 2006-03-21 | 2009-08-27 | アイオワ ステート ユニバーシティー リサーチ ファウンデーション,インク. | テルペノイドから得られた天然物由来の忌避剤と、それに関する方法。 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4764367A (en) * | 1986-06-27 | 1988-08-16 | International Flavors & Fragrances Inc. | Use of C8 -t-alkanols and C5 -C11 -omega-alken-1-ols in attracting insects |
US5576010A (en) * | 1993-05-14 | 1996-11-19 | International Flavors & Fragrances Inc. | Use of dimethyl substituted oxymethyl cyclohexane derivatives for their insect repellency properties |
GB9704904D0 (en) * | 1997-03-10 | 1997-04-30 | Riley Fletcher Foundation The | Essential oil composition |
US6524605B1 (en) | 1999-08-06 | 2003-02-25 | Iowa State University Research Foundation, Inc. | Biorational repellents obtained from terpenoids for use against arthropods |
JP2002173407A (ja) | 2000-12-05 | 2002-06-21 | Fumakilla Ltd | 飛翔昆虫忌避剤 |
JP2004196727A (ja) * | 2002-12-19 | 2004-07-15 | Masashi Kakizaki | アカヒゲホソミドリカスミカメの交信攪乱剤 |
JP2006001864A (ja) * | 2004-06-16 | 2006-01-05 | Dainippon Jochugiku Co Ltd | 屋内塵性ダニ忌避剤及びこれを用いた屋内塵性ダニ忌避用物品 |
CN101214355B (zh) * | 2007-12-29 | 2010-12-01 | 西北农林科技大学 | 一种复方丁香酚纳米乳组合物及其制备方法 |
WO2011069068A2 (en) * | 2009-12-03 | 2011-06-09 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | Materials and methods for pest control |
CN102858930B (zh) * | 2010-04-21 | 2014-05-28 | 弗门尼舍有限公司 | 具有香草气味的有机碳酸酯 |
CN105228702B (zh) | 2013-04-25 | 2019-03-01 | 荷兰联合利华有限公司 | 具有改进的分配和悬浮性的清洁组合物 |
SG11201706518PA (en) * | 2015-02-26 | 2017-09-28 | Kao Corp | Insect repellent |
JP6836354B2 (ja) | 2016-08-25 | 2021-03-03 | 花王株式会社 | 液体消臭剤組成物 |
JP6588879B2 (ja) | 2016-08-31 | 2019-10-09 | 花王株式会社 | 飛翔害虫忌避剤組成物 |
-
2016
- 2016-02-23 WO PCT/JP2016/055255 patent/WO2016136734A1/ja active Application Filing
- 2016-02-23 US US15/551,782 patent/US20180064109A1/en not_active Abandoned
- 2016-02-23 CN CN201680010329.3A patent/CN107205381B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2016-02-23 JP JP2016032132A patent/JP6157665B2/ja active Active
- 2016-02-23 MY MYPI2017001164A patent/MY179170A/en unknown
- 2016-02-23 SG SG11201706559YA patent/SG11201706559YA/en unknown
- 2016-02-26 TW TW105105988A patent/TWI719012B/zh not_active IP Right Cessation
-
2017
- 2017-06-05 JP JP2017110812A patent/JP6684752B2/ja active Active
- 2017-08-23 PH PH12017501529A patent/PH12017501529A1/en unknown
-
2018
- 2018-11-19 US US16/195,065 patent/US10980231B2/en active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1994003058A1 (en) * | 1992-08-07 | 1994-02-17 | United States Of America, As Represented By The Se | Repellents for ants |
JPH08133909A (ja) * | 1994-11-02 | 1996-05-28 | Takeda Chem Ind Ltd | 木材害虫防除剤 |
US20040223998A1 (en) * | 2003-04-28 | 2004-11-11 | Ganesh Natrajan Iyer | Insect repellent |
JP2009530421A (ja) * | 2006-03-21 | 2009-08-27 | アイオワ ステート ユニバーシティー リサーチ ファウンデーション,インク. | テルペノイドから得られた天然物由来の忌避剤と、それに関する方法。 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
XUE, FEIQUN ET AL.: "Determination of repellency of aromatic carboxylic acid derivatives to housefly in relationship to quantitative structure activity", ZHONGGUO NONGYE KEXUE (BEIJING, vol. 30, no. 1, 1997, pages 77 - 83, ISSN: 0578-1752 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US10980231B2 (en) | 2021-04-20 |
TW201639452A (zh) | 2016-11-16 |
JP2016164153A (ja) | 2016-09-08 |
TWI719012B (zh) | 2021-02-21 |
JP6157665B2 (ja) | 2017-07-05 |
US20180064109A1 (en) | 2018-03-08 |
CN107205381B (zh) | 2020-10-20 |
SG11201706559YA (en) | 2017-09-28 |
JP2017145263A (ja) | 2017-08-24 |
PH12017501529A1 (en) | 2018-02-05 |
US20190082686A1 (en) | 2019-03-21 |
CN107205381A (zh) | 2017-09-26 |
MY179170A (en) | 2020-10-30 |
JP6684752B2 (ja) | 2020-04-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR20150056537A (ko) | 곤충의 유인 및 기피를 위한 조성물 및 방법 | |
PL174547B1 (pl) | Pestycyd do zwalczania insektów | |
US20180035674A1 (en) | Arthropod control formulations and methods | |
JP6689096B2 (ja) | 昆虫忌避剤 | |
US10980231B2 (en) | Insect repellent | |
JP2018029836A (ja) | 液体消臭剤組成物 | |
ES2632642T3 (es) | Agentes repelentes de plagas que comprenden geranilacetona | |
JP6813270B2 (ja) | 蚊忌避剤 | |
JP2017529385A (ja) | 外部寄生生物撲滅活性を有する液状伸展組成物、ヒト用および動物用の薬物において、ならびに農業、園芸および/または庭の環境において外部寄生生物を駆除するための方法およびその使用 | |
KR100754416B1 (ko) | 모기 기피제 조성물 | |
US20160152538A1 (en) | Repellent effective against anopheles gambiae | |
CN107296066B (zh) | 驱蚊剂组合物及贴剂 | |
JP6825852B2 (ja) | 昆虫忌避剤 | |
US10701931B2 (en) | Mosquito activating formulations | |
JP6825851B2 (ja) | 昆虫忌避剤 | |
WO2022045112A1 (ja) | 害虫に対する忌避・殺虫剤およびこの製造方法、機能性物品 | |
JP2019099491A (ja) | 害虫忌避剤 | |
RU2543818C2 (ru) | Инсектицидный состав "вуран-2" | |
KR20190053356A (ko) | 진드기 살충 및 기피용 조성물 | |
BR112019003054B1 (pt) | Compostos e composições repelentes de insetos e métodos dos mesmos |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 16755478 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 11201706559Y Country of ref document: SG |
|
WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 15551782 Country of ref document: US |
|
WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 12017501529 Country of ref document: PH |
|
NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
122 | Ep: pct application non-entry in european phase |
Ref document number: 16755478 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |